RO122034B1 - Piridine substituite, utilizate ca erbicide - Google Patents
Piridine substituite, utilizate ca erbicide Download PDFInfo
- Publication number
- RO122034B1 RO122034B1 ROA200201526A RO200201526A RO122034B1 RO 122034 B1 RO122034 B1 RO 122034B1 RO A200201526 A ROA200201526 A RO A200201526A RO 200201526 A RO200201526 A RO 200201526A RO 122034 B1 RO122034 B1 RO 122034B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- alkoxy
- formula
- och
- alkyl
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Prezenta invenţie se referă la derivaţi de piridină substituiţi, cu formula (1): în care substituenţii R1-R4 şi Q au semnificaţii bine definite, la procedeu de preparare a acestora, la compoziţie erbicidă care îi conţine, la intermediari în obţinerea lor, precum şi la metode de control al creşterii plantelor nedorite, respectiv, de inhibare a creşterii plantelor nedorite.
Description
Prezenta invenție se referă la piridine substituite erbicide și sărurile lor, la procedee pentru prepararea acestora, la compoziții care conțin acești compuși, precum și la utilizarea acestora pentru controlul buruienilor, în particular ca erbicide în culturile de plante utile, sau pentru inhibarea creșterii plantelor.
Piridin cetone cu acțiune erbicidă sunt cunoscute, din cererea internațională WO 00/15615 și din cererea internațională WO/0039094.
Prezenta invenție se referă la piridin cetone având proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii plantelor, compușii având formula I
în care p are valoarea 0;
R, este o catenă alchilenă C^Cg, alchenilenă C3-C6 sau alchinilenă C3-C6 , care poate fi mono- sau poli-substituită cu halogen sau R5, în care legăturile nesaturate ale catenei nu sunt atașate direct la substituentul X,;
X, este oxigen;
R2 este o grupare alchil C^-Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6, care este mono- sau polisubstituită cu halogen, hidroxil, amino, formil, nitro, ciano, mercapto, carbamoil, alcoxi Ο,-Οθ, alcoxicarbonil C^Cg, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchinil C2-C6, cicloalchil C3-C6, cu cicloalchil C3-C6 substituit cu halogen, sau cu alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ο,-Cg, haloalcheniloxi C3-C6, ciano-(alcoxi C^Cg), (alcoxi C^-CgXalcoxi 0,C6), (alcoxi Ο^ΟδΧθΙοοχί C1-C6)-(alcoxi Ο,-Cg), (alchiltio C1-C6)-(alcoxi C^Cg), (alchilsuIfinil C.j-CgHalcoxi C^Cg), (alchilsulfonil CrC6)-(alcoxi C^Cg), (alcoxicarbonil C^-CgHalcoxi Ο,-Οθ), alcoxicarbonil CrC6, alchilcarbonil ΟΓΟ6, alchiltio CrC8, alchilsulfinil C^Cg, alchilsulfonil C,C6, haloalchiltio C1-C6, haloalchilsulfinil Ο,-Οθ, haloalchilsulfonil Ο,-Cg, oxiranil, care la rândul său poate fi substituit cu alchil CfCg, sau cu (3-oxetanil)oxi, care la rândul său poate fi substituit cu alchil C-|-C6, sau cu benziltio, benzilsulfinil, benzilsulfonil, alchilamino 0,-Cg, di(alchil C,-C6)amino, R9S(O)2O, R^NiR^SC^-, tiocianato, fenil, fenoxi, feniltio, fenilsulfinil sau fenilsulfonil;
în care grupările conținând fenil sau benzii potfi la rândul lor substituite cu unul sau mai multe grupări alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi C^Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro,
R3 este haloalchil C^Cg;
R4 este hidrogen, halogen, alchil C,-C3, haloalchil Ο,-Ο^ alcoxi C^Cj, (alcoxi C^-CgXalchil Cr C3) sau (alcoxi C^Cgj-țalcoxi C,-C3);
R5 este hidroxil, alcoxi Cj-Cg, cicloalchiloxi C3-C6, (alcoxi C^-CgXalcoxi C^Cg), (alcoxi C^-Cg)(alcoxi C1-C6)-(alcoxi Ο,-Οβ) sau alchilsulfoniloxi C^-C^;
Rg, R10, Rn sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil C^Cg, haloalchilC^Cg, alcoxicarbonil C^Cg, alchilcarbonil C^Cg, (alcoxi C^Cgj-ialchil CrC6), (alcoxi C1-C6)-(alchil C,C6) substituit cu alcoxi C,-C6, benzii sau fenil, în care fenilul
RO 122034 Β1 și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituiți cu alchil Ο,-Ο6, haloalchil Ο,-Cg, alcoxi C,-C6, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;
Q este Q,
în care
A, este C(R14R15), NR16 sau oxigen;
A2 este C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19, oxigen, tio, sulfinil, sulfonil, -NR20 sau etilenă; cu rezerva că A, este diferit de oxigen dacă A2 este oxigen, C(O), tio, sulfinil, -C=N-O-R19, NR20 sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi CrC4, alchiltio C,-C4> alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4; și A, este diferit de NR16 dacă A2 este tio, sulfinil sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi 0,-04, alchiltio 0,-04, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4; R14 și R22 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil 0,-04, haloalchil 0,-04, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil 0,-04, alchilsulfonil 0,-04, alchilsulfoniloxi C,-C4, alcoxi 0,C4, alcoxicarbonil C,-C4 sau alchilcarbonil C,-C4;
R15 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C,-C4, haloalchil 0,-04. alchenil C3-C4 sau alchinil C3-C4;
R17 este hidrogen, alchil C,-C4, haloalchil 0,-04, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4> alchilsulfinil 0,C4 sau alchilsulfonil C,-C4;
R18 este hidrogen, alchil 0,-04, haloalchil 0,-041 alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alcoxi C,-C4, alchiltio 0,-04, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4 sau (dialcoxialchil C1-C4)-(alchil C,-C4); R20 este alchil C,-C4, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchilcarbonil 0,-041 alchilcarboniloxi 0,-04, di(alchil C,-C4)aminocarbonil sau benzii, în care gruparea fenil poate fi mono- sau poli-substituită cu alchil C,-C6, haloalchil C,-C6, alcoxi 0,-06, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;
R19 și R16 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil 0,-04, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituite cu alchil C,-C6) haloalchil C^Cg, alcoxi C,-C6, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;
sau R,4 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2-C3;
sau R14 împreună cu R15 și/sau R,7 împreună cu R18 și/sau R21 împreună cu R22 formează un lanț alchilenă C2-C4 care poate fi întrerupt de oxigen și/sau carbonil și/sau sulf, cu rezerva că atomii de oxigen și sulf sunt separați de către cel puțin o grupare metilenă;
sau R14 și R,8 formează împreună un lanț alchilenă C2-C4; sau
R 22 și R18 formează împreună un lanț alchilenă C2-C4; sau R18 formează cu R22 sau R14 o legătură directă; sau R,6 și R18 formează împreună un lanț alchilenă C2-C4;
R13 este hidroxil, și sărurile/N-oxizii/izomerii/enantiomerii acestui compus, care sunt acceptabili pentru utilizare în agronomie, cu excepția compușilor:
-3-hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-clordifluormetil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetil ciclohex-2-en-1 -onă;
RO 122034 Β1
-3-hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-difluormetil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetilciclohex-2-en-1-onă;
-3-hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-pentafluoretil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetil ciclohex-2-en-1-onă.
Prezenta invenție se referă de asemenea la un procedeu pentru prepararea compușilor având formula I, în care Rv R2, R3, R4 și X.j sunt cei definiți pentru formula I și Q este un grup Q,, constă fie în
a) punerea în reacție a unui compus având formula la
în care Rv R2, R3, R4 și Xt sunt cei definiți pentru formula I și Y, este o grupare scindabilă, într-un solvent organic inert în prezența unei baze, cu un compus având formula II
(II) în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb
lila lllb și apoi izomerizarea acestora în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de dimetilaminopiridină (DMAP) sau o sursă de cianură, de exemplu cianohidrina de acetonă; fie în
RO 122034 Β1
b) punerea în reacție a unui compus având formula Ib
(lb) în care R4, R2, R3, R4 și Xi sunt cei definiți pentru formula I, cu un compus având formula II
în care R22, R21, A2 și Ai sunt cei definiți pentru formula I, într-un solvent organic inert în prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compușii având formulele lila și 11Ib, și apoi izomerizarea acestora, de exemplu așa cum s-a descris pentru calea a).
Invenția se referă și la o compoziție erbicidă și inhibitoare a creșterii plantelor, ce are în conținut o cantitate eficientă ca erbicid dintr-un compus având formula I, în asociere cu un purtător inert.
Prezenta invenție se referă la o metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite și la o metodă pentru inhibarea creșterii plantelor dăunătoare, constând în aplicarea, pe plante sau habitatul acestora, a unei cantități eficiente ca erbicid dintr-un compus activ având formula I sau dintr-o compoziție care conține acest compus activ.
Piridinele substituite, conform invenției de față, prezintă următoarele avantaje:
- prezintă proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii plantelor dăunătoare în culturile plantelor utile, inclusiv în culturile ce au fost făcute tolerante la alte erbicide prin metode de încrucișări sau prin inginerie genetică;
- pot fi utilizate prin aplicarea înainte de răsărire, după răsărire, cât și prin tratament direct asupra semințelor, în toate situațiile, acțiunea erbicidă fiind eficientă.
în formula generală I a piridinelor substituite folosite ca erbicide conform invenției, grupările alchil care apar în definițiile substituenților pot fi cu catenă liniară sau ramificată și pot fi, de exemplu, metil, etil, n-propil, izopropil, n-butil, sec-butil, izobutil, tert-butil, pentil, hexil, heptil, octil, nonil, decil, undecil și dodecil, precum și izomerii ramificați ai acestora. Radicalii alcoxi, alchenil și alchinil sunt derivați din radicalii alchil menționați. Grupările alchenil și alchinil pot fi mono- sau poli-nesaturate.
Halogenul este în general fluor, clor, brom sau iod, de preferință fluor sau clor. Aceasta se aplică, de asemenea, în mod corespunzător, halogenului aflat în combinații, cum ar fi haloalchil sau halofenil.
Grupările haloalchil au de preferință o lungime a catenei între 1 și 6 atomi de carbon. Haloalchil poate fi, de exemplu, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, clorometil, diclorometil, triclorometil, 2,2,2-trifluoroetil, 2-fluoroetil, 2-cloroetil, pentafluoroetil, 1,1 -difluoro-2,2,2-tricloroetil, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo și 2,2,2-tricloroetil; de preferință triclorometil, difluoroclorometil, difluorometil, trifluorometil și diclorofluorometil.
RO 122034 Β1
Grupările haloalchenil adecvate sunt grupurile alchenil, care sunt mono- sau polisubstituite cu halogen, halogenul respectiv fiind fluor, clor, brom sau iod și în particular, fluor sau clor, de exemplu 2,2-difluoro-1 -metilvinil, 3-fluoropropenil, 3-cloropropenil, 3-bromopropenil,2,3,3-trifluoropropenil,2,3,3-tricloropropenilși4,4,4-trifluorobut-2-en-1-il. Dintre grupările alchenil C3-C20 mono- sau poli-substituite cu halogen, sunt preferate cele care au o lungime a catenei între 3 și 5 atomi de carbon.
Grupările haloalchinil adecvate sunt grupările alchinil, care sunt mono- sau polisubstituite cu halogen, halogenul respectiv fiind fluor, clor, brom sau iod și în particular, fluor sau clor, de exemplu 3-fluoropropinil, 3-cloropropinil, 3-bromopropinil, 3,3,3-trifluoropropinil și 4,4,4-trifluorobut-2-in-1-il. Dintre grupările alchinil mono- sau poli-substituite cu halogen, sunt preferate cele care au o lungime a catenei între 3 și 5 atomi de carbon.
în contextul prezentei invenții, cationul de metal alcalin M+ (de exemplu din definiția radicalului R13) este de preferință cation de sodiu sau cation de potasiu.
Grupările alcoxi au de preferință o lungime a catenei între 1 și 6 atomi de carbon. Alcoxi poate fi, de exemplu, metoxi, etoxi, propoxi, /-propoxi, n-butoxi, izobutoxi, sec-butoxi și tert-butoxi și, de asemenea, radicalii izomerici pentiloxi și hexiloxi; de preferință, metoxi și etoxi. Alchilcarbonil este de preferință acetil sau propionil. Alcoxicarbonil este, de exemplu, metoxicarbonil, etoxicarbonil, propoxicarbonil, izopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, izobutoxicarbonil, sec-butoxicarbonil sau terț- butoxicarbonil; de preferință metoxicarbonil sau etoxicarbonil. Grupările haloalcoxi au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Haloalcoxi poate fi, de exemplu, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi și 2,2,2-tricloroetoxi; de preferință difluorometoxi, 2-cloroetoxi și trifluorometoxi. Grupările alchiltio au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Alchiltio poate fi, de exemplu, metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, n-butiltio, izobutiltio, sec-butiltio sau ferț-butiltio, de preferință metiltio și etiltio. AlchiIsuIfiniI poate fi, de exemplu, metilsulfinil, etilsuIfinil, propilsuIfinil, izopropilsulfinil, n-butilsulfinil, izobutilsulfmil, sec-butilsulfinil, terf-butilsulfinil; de preferință metilsulfinil sau etilsulfinil.
Alchilsulfonil poate fi, de exemplu, metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, izopropilsulfonil, n-butilsulfonil, izobutilsulfonil, sec-butilsulfonil sau fert-butilsulfonil, de preferință metilsulfonil sau etilsulfonil. Grupările al coxialcoxi au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Exemple de grupări alcoxialcoxi sunt: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi, propoximetoxi sau butoxibutoxi. Alchilamino poate fi, de exemplu, metilamino, etilamino, n-propilamino, izopropilamino sau butilaminele izomerice. Dialchilamino poate fi, de exemplu, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino sau diizopropilamino. Sunt preferate grupările alchilamino care au o lungime a catenei de 1 până la 4 atomi de carbon. Grupările alcoxialchil au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 6 atomi de carbon. Alcoxialchil poate fi, de exemplu, metoximetil, metoxietil, etoximetil, etoxietil, n-propoximetil, n-propoxietil, izopropoximetil sau izopropoxietil. Grupările alchiltioalchil au de preferință 1 până la 8 atomi de carbon. Alchiltioalchil poate fi, de exemplu, metiltiometil, metiltioetil, etiltiometil, etiltioetil, n-propiltiometil, - propiltioetil, izopropi Itiometil, izopropiltioetil, buti Itiometil, butiltioetil sau buti Itiobutil. Grupările cicloalchil au de preferință între 3 și 8 atomi de carbon în inel, de exemplu ciclopropil, ciclobutil, ciciopentil, ciclohexil, cicloheptil și ciclooctil. Fenilul, de asemenea ca parte a unui substituent cum ar fi fenoxi, benzii, benziloxi, benzoil, feniltio, fenilalchil, fenoxialchil, poate fi substituit. în acest caz, substituenții pot fi în poziție orto, meta și/sau para. Pozițiile preferate ale substituenților sunt pozițiile orto și para față de punctul de atașare a inelului.
RO 122034 Β1
Compușii având formula I pot apare în diferite forme tautomerice, de exemplu, dacă 1 R13 este hidroxil, în formulele preferate Γ și I””
Prezenta invenție se referă de asemenea la sărurile pe care le pot forma compușii având formula I, preferabil cu amine, baze ale metalelor alcaline și metalelor alcalino- 29 pământoase, sau cu săruri cuatemare de amoniu. Formatorii de sare adecvați sunt descriși, de exemplu, în WO 98/41089. 31
Prezenta invenție se referă de asemenea la sărurile care pot fi formate de către compușii având formula I cu amine, baze ale metalelor alcaline și metalelor alcalino- pământoase 33 sau cu săruri cuaternare de amoniu. Printre hidroxizii metalelor alcaline și alcalinopământoase, pot fi puși în evidență ca formatori de sare hidroxidul de litiu, hidroxidul de sodiu, 35 hidroxidul de potasiu, hidroxidul de magneziu și hidroxidul de calciu, în particular cei de sodiu și de potasiu. 37
Exemple de amine adecvate pentru formarea sărurilor de amoniu sunt atât amoniacul cât și alchilaminele C.-C18, hidroxialchilaminele C^C,, și alcoxialchilaminele C2-C4, primare, 39 secundare și terțiare, de exemplu metilamină, etilamina, n-propilamina, izopropilamina, cele patru butilamine izomerice, n-amilamina, izoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, 41 nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilizopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, 43 metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, c//-n-propilamina, diizopropilamina, d/-r7-butilamina, d/'-n-amil- 45 amina, diizoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanol
RO 122034 Β1 amina, izopropanolamina, Ν,Ν-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-butenil-2-amina, n-pentenil-2-amina, 2,3-dimetilbutenil-2-amina, dibutenil-2-amina, n-hexenil-2-amina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamină, W-n-propilamina, triizopropilamina, tri-n-butilamina, triizobutilamina, tri-sec-butilamina, tri— amilamina, metoxietilamina și etoxietilamina; amine heterociclice cum ar fi de exemplu piridina, quinolina, izoquinolina, morfolina, piperidina, pirolidina, indolina, quinuclidina și azepina; arilamine primare, de exemplu aniline, metoxianiline, etoxianiline, o,m,p- toluidine, fenilendiamine, benzidine, naftilamine și o,m,p-cloroaniline; dar în particular trietilamină, izopropilamină și diizopropilamină.
Bazele de amoniu cuaternar preferate care sunt adecvate pentru formarea de săruri corespund, de exemplu, formulei [N(RaRbRcRd)]OH, în care Ra, Rb, Rc și Rd sunt, independent unul de altul, alchil ΟΓΟ4. Alte baze de tetraalchilamoniu adecvate cu alți anioni pot fi obținute, de exemplu, prin reacții schimbătoare de anioni.
Sunt preferați compușii având formula I, în care p are valoarea 0.
Compușii preferați având formula I sunt cei în care R1 este -CH2-, -CH2CH2-, -CF2-, CH=CHCH2-, -CH(CH3)- sau -C=CCH2-, dar este preferat în mod particular -CH2-; în fiecare caz valențele libere din stânga sunt atașate la inelul piridină.
Se acordă preferință în plus acelor compuși având formula I în care X! este oxigen, sulfonil sau un grup -NR52SO2-, în particular oxigen.
De un interes particular se bucură compușii având formula I, în care R2 este un radical -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2SO2CH3 sau -CH2CH2OCH2CH2OCH3, de preferință -CH2CH2OCH3, mai ales compușii respectivi în care X! este oxigen și R1 este -CH2-,
Din acest grup,sunt preferați compușii în care Q este Q.| și R13 este hidroxil. Trebuie puși în evidență în plus compușii având formula I, în care R2 este
RO 122034 Β1
RO 122034 Β1
RO 122034 Β1 sau dacă, printre aceste semnificații ale radicalului R2, nu se indică o valență liberă, cum ar fi de exemplu în cazul, Z^ch punctul de atașare este atomul de carbon indicat prin „CH. o—/ în alt grup preferat de compuși având formula I, R3 este CF3, CF2CF3, CF2CI, CF2H sau CCI, în mod particular fiind preferabil CF3, în care R4 este de preferință hidrogen sau metil, în particular fiind preferabil hidrogen.
R6, R7, Rs, R9, R10, R„, R12, RS1 și R52 sunt în particular, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil Ci-C4, (alcoxi C,-C6)-(alchiI C^CJ sau (alcoxi C^CJ-țalchil C^Cg) care este substituit cu alcoxi CfCg, iarîntr-un grup preferat de compuși având formula I, în plus Q este Q2 și R1 este metilen.
De preferat, în mod foarte particular, este ca Q să fie Q1 și R13 să fie hidroxil sau halogen, în particular hidroxil. Din acest grup, trebuie puși în evidență acei compuși în care:
a) Ai este C(R14R15) sau NR16 și A2 este C(R17R18), C(O) sau oxigen, sau
b) A, este C(R14R15) și A2 este C(R17R18), iar R14 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2-C3, de preferință un lanț etilenă, unde R1s, R17, R18 și R21 sunt de preferință în mod particular hidrogen; sau
c) A2 este C(O) sau C(R17R18), Ai este C(Ri4R15) și R,4, R15, R17 și R18 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, metil, etil, metoxicarbonil sau etoxicarbonil;
sau
d) R14 și Ri5 sau R21 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2 (inel ciclopropil), A2 este CH2 și R21 și R22 sau R14 și R15 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil Ci-C4, metoxicarbonil sau etoxicarbonil; sau
e) A2 este C(R17R18) și Ai este C(R14R15) și R18 formează împreună cu R14 un lanț alchilenă C2-C3.
în alt grup important de compuși având formula I, Q este Q3, R49 este ciclopropil și R50-S(O)n este metiltio, etiltio, metilsulfinil, etilsulfinil, metilsulfonil sau etilsulfonil.
Compușii având formula I pot fi preparați prin procedee cunoscute per se, de exemplu cele descrise în WO 97/46530 sau WO 00/15615 sau WO/0039094, de exemplu în cazul compușilor având formula I,
în care R,, R2, R3, R4 și Xi sunt cei definiți pentru formula I și Q este un grup
RO 122034 Β1 aceștia se pot obține fie
a) prin punerea în reacție a unui compus având formula la
în care Rn R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I și Y, este un grup mobil, de exemplu halogen sau ciano, într-un solvent organic inert în prezența unei baze, cu un compus având formula II
în care R22, R21, A2 și A1 sunt cei definiți pentru formula I, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb
lila
lllb și apoi izomerizarea acestora, de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de dimetilaminopiridină (DMAP) sau o sursă de cianură, de exemplu cianohidrina de acetonă; sau
b) punerea în reacție a unui compus având formula Ib
RO 122034 Β1 în care R5, R2, R3, R4 și X! sunt cei definiți pentru formula I, cu un compus având formula II
în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, într-un solvent organic inert în 11 prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compușii având formulele lllașilllb 13
lila lllb și apoi izomerizarea acestora, de exemplu așa cum s-a descris pentru calea (a). Compușii având formula I, în care Q este un grup
sunt preparați în mod similar unui procedeu cunoscut (de exemplu WO 97/46530), în care fie
a) un compus având formula la
RO 122034 Β1 în care Rn R2, R3, R4 și X- sunt cei definiți pentru formula I și Y, este un grup mobil, de exemplu halogen sau ciano, este pus în reacție cu un compus având formula lla
în care R^ și R35 sunt cei definiți, într-un solvent organic inert în prezența unei baze, pentru a se obține compusul având formula Iile
în care R1; R2, R3, R4, R34, R35 și X1 sunt cei definiți pentru formula I, iar acest compus este izomerizat, de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice dintr-o sursă de cianură; sau
b) un compus având formula Ib
în care Rn R2, R3, R4 și Χή sunt cei definiți pentru formula I, este pus în reacție cu un compus având formula lla
RO 122034 Β1 în care R34 și R35 sunt cei definiți mai sus, într-un solvent organic inert în prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compusul având formula Iile
și apoi acest compus este izomerizat așa cum s-a descris pentru calea (a). Compușii având formula I, în care Q este o grupare
(Q3i în care n are valoarea 0 și R50 și R49 sunt cei definiți anterior, sunt preparați în mod similar cu procedee cunoscute (de exemplu cele descrise în WO 00/15615, WO/0039094 sau WO 97/43270), în care fie
a) un compus având formula IV
în care X1( R1( R2, R3, R4 și R49 sunt cei definiți mai sus, este convertit în prezența unei baze, a disulfurii de carbon și a unui agent de alchilare având formula V ^50 ^2
RO 122034 Β1 în care R50 a fost definit anterior pentru formula I și Y2 este o grupare scindabilă, de exemplu halogen sau sulfonat, într-un compus având formula VI
în care R,, R2, R3, R4, R50, Xi și R49 sunt cei definiți mai sus, iar acest compus este apoi ciclizat cu clorhidrat de hidroxilamină, dacă este necesar într-un solvent, în prezența unei baze, de exemplu acetat de sodiu, pentru a se obține compușii izomerici având formulele Ic și Id
Rs0
și acești compuși sunt apoi oxidați cu un agent oxidant, de exemplu cu peracizi, cum ar fi acidul meta-cloroperbenzoic (m-CPBA) sau acidul peracetic, pentru a se obține sulfoxizii corespunzători (n = 1) și sulfonele (n = 2) având formulele le și respectiv If. Izomerii având formulele Ic și Id (în care n = 0) sau le și If (în care n = 1 sau 2) pot fi separați și purificați prin cromatografie în coloană, utilizând o fază mobilă adecvată.
Intermediarii având formulele la, Ib, IV și VI sunt noi și au fost dezvoltați special pentru prepararea compușilor având formula I. în consecință, aceștia fac de asemenea parte din obiectul prezentei invenții. împreună, noii intermediari având formulele la, Ib, IV și VI
| corespund formulei XX | 0 II | ||
| (XX) | |||
| Rr-X, | |||
| r2 |
RO 122034 Β1 în care 1
Q este hidroxil, halogen, ciano sau alcoxi CȚ-Οθ, sau este o grupare având formula
sau -CH2(CO)R49; și 13
Ri> R3, R4, R49. R50Xi și P sunt cei definiți pentru formula I, iar R2 este o grupare alchil CȚ-Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6, care este mono- sau poli-substituit cu halogen, hidroxil, 15 amino, formil, nitro, ciano, mercapto, carbamoil, alcoxi Ο-,-Cg, alcoxicarbonil Ο,-Cg, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalch i n i IC2-C6, cicloalchil C3-C6, cu cicloalchil C3- 17
C6 substituit cu halogen, sau cu alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, haloalcoxi 0,-Cg, haloalcheniloxi C3-C6, ciano-(alcoxi C^CJ, (alcoxi Cj-CgMalcoxi C^Cg), (alcoxi CȚ-CgHalcoxi 19 C-j-CgMalcoxi CȚ-Cg), (alchiltio C-j-CgHalcoxi ΟΓΟ6), (alchilsulfinil C^Cgj-falcoxi CrC6), (alchilsulfonil C^CgHalcoxi CȚ-Cg), (alcoxicarbonil CȚ-CgHalcoxi Ο,-Cg), alcoxicarbonil CȚ-Cg, 21 alchilcarbonil CȚ-Cg, alchiltio CȚ-Cg, alchilsulfinil C,-C6, alchilsulfonil CȚ-Cg, haloalchiltio CrC6, haloalchilsuIfinil C,-C6, haloalchilsuIfonil C^Cg, oxiranil, care la rândul său poate fi substituit 23 cu alchil CȚ-Cg, sau cu (3-oxetanil)oxi, care la rândul său poate fi substituit cu alchil 0,-Cg, sau cu benziltio, benzilsulfinil, benzilsulfonil, alchilamino C^Cg, di(alchil C^CgJamino, 25 R9S(O)2O, R10N(R11)SO2-, tiocianato, fenil, fenoxi, feniltio, fenilsulfiniI sau fenilsulfonil; în care grupările conținând fenil sau benzii pot fi la rândul lor substituite cu una sau mai multe 27 grupări alchil CȚ-Cg, haloalchil CȚ-Cg, alcoxi Ο,-Cg, haloalcoxi Ο,-Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; sau 29
R2 este fenil care poate fi mono- sau poli-substituit cu alchil Ο,-Cg, haloalchil C1-C6, alcoxi (Ț-Cg, haloalcoxi CȚ-Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; sau 31
R2 este cicloalchil C3-C6, cicloalchil C3-C6 substituit cu alcoxi CȚ-Cg sau cu alchil CȚ-Cg, 3oxetanil sau 3-oxetanil substituit cu alchil CȚ-Cgj 33 sau dacă X! este -N(R6)-O-, -O-NR51, SO2NR7- sau -NR52SO2- și R6, R7, R51 și R52 sunt cei definiți 35 pentru formula I, R2 poate fi în plus hidrogen, alchil C,-C6 nesubstituit, sau 37 un sistem inelar monociclic sau biciclic condensat având între cinci și zece membri, care poate fi aromatic, saturat sau parțial saturat și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați 39 din grupa constând din azot, oxigen și sulf, în care sistemul inelar este atașat direct sau prin intermediul unei grupări alchilenă C,-C4, (alchenil C2-C4)-(alchilenă C-j-CJ, (alchinil C2-C4)- 41 (alchilenă (Ț-CJ, -NR12-(alchilenă CȚ-CJ, -SO-(alchilenă CȚ-CJ, -SO2-(alchilenă C,-C4) la substituentul X1t și în care fiecare sistem inelar nu poate conține mai mult de doi atomi de 43 oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf, și în care sistemul inelar însuși poate fi mono-, di- sau tri-substituit cu alchil Ο,-Cg, haloalchil CȚ-Cg, alchenil C2-C6, 45 haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchinil C2-C6, alcoxi C^Cg, hidroxil, haloalcoxi CȚ-Cg, alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-Cs, mercapto, alchiltio CȚ-Cg, haloalchiltio CrC6, alcheniltio 47 C3-C6, haloalcheniltio C3-C6, alchiniltio C3-C6, alcoxialchiltio C2-C5, acetilalchiltio C3-C5,
RO 122034 Β1 alcoxicarbonilalchiltio C3-C6, cianoalchiltio C2-C4, alchilsulfinil C^Cg, haloalchilsulfinil CfCg, alchilsulfonil C^Cg, haloalchilsulfonil C^Cg, aminosulfonil, alchilaminosulfonil C^Cj, dițalchil C^Cjjaminosulfonil, di(alchil C-^jamino, halogen, ciano, nitro, fenil și benziltio, în care fenilul și benziltio pot fi la rândul lor substituiți la inelul fenil cu alchil C^Cg, haloalchil alcoxi C^Ca, haloalcoxi C^-C-j, halogen, ciano sau nitro, și în care substituenții la azot din inelul heterociclic sunt diferiți de halogen;
Prepararea compușilor având formula I este ilustrată mai detaliat în schemele de reacție nr. 1 și 2 de mai jos.
SCHEMA DE REACȚIE NR. 1
Calea a)
saw scivent, deexcn,Q, II· sauCH^CM
0- 110¾ beza, de ex.
Calea b)
tzomedzare baaa, de or.
----------► eataHzâtorKCN solvent, de GHjCij 0-119¾ oomarizara baza, deexfCjHjljN lltt + 1·) r
Sau catsUzator KCN
Ila soiwnt,deex.CHaCN
I
Schema de reacție nr. 1 este utilizată de preferință pentru prepararea compușilor având formula I conținând grupul Ου în care R13 este hidroxil, și a compușilor având formula I conținând grupul Q2, în care R36 este hidroxil.
RO 122034 Β1
SCHEMA DE REACȚIE NR 2
Compușii având formula I în care p are valoarea 1, adică N-oxizii corespunzători având formula I, pot fi preparați prin punerea în reacție a unui compus având formula I, în care p 41 are valoarea 0, cu un agent de oxidare adecvat, de exemplu cu un produs de adiție H2O2/uree în prezența unei anhidride acide, de exemplu anhidrida trifluoroacetică. Astfel de 43 oxidări sunt cunoscute din literatură, de exemplu din J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73,1989 sau din WO 00/15615. 45
RO 122034 Β1
Conform Schemei de reacție nr. 1, calea (a), derivații de acid carboxilic având formula la în care Y, este un grup mobil cum arfi halogen, de exemplu iod, brom și în particularelor, N-oxiftalimidă sau Ν,Ο-dimetilhidroxilamino sau o parte a unui ester activat, de exemplu
(format din diciclohexilcarbodiimidă (DCC) și acidul carboxilic corespunzător) sau C2H5N=C-NH(CH2)3N(CH3)2
O(format din N-etil-N’-(3-dimetilaminopropil)carbodiimidă (EDC) și acidul carboxilic corespunzător) sunt utilizați ca materii prime pentru prepararea compușilor având formula I, în care Q reprezintă grupul Q., sau Q2 iar R13 și R36 sunt grupări hidroxil. Materiile prime sunt reacționate într-un solvent organic inert, cum ar fi o hidrocarbură halogenată, de exemplu diclorometan, un nitril, de exemplu acetonitril, sau o hidrocarbură aromatică, de exemplu toluen, și în prezența unei baze cum arfi o alchilamină, de exemplu trietilamină, o amină aromatică, de exemplu piridină sau 4-dimetilaminopiridină (DMAP)cu derivați dione având formula II sau pirazoli având formula Ila, pentru a se obține enol esterii izomerici având formula lila, 11lb sau Iile. Această esterificare poate fi realizată la temperaturi mergând de la CTC până la 110°C.
Izomerizarea derivaților ester având formulele lila, lllbși Iile la derivați având formula I (în care R13 și R36 sunt grupuri hidroxil) poate fi realizată, de exemplu, similar cu EP-A-0353187, EP-A-0316491 sau WO 97/46530 în prezența unei baze cum ar fi o alchilamină, de exemplu trietilamină, un carbonat, de exemplu carbonat de potasiu, și a unei cantități catalitice de DMAP sau a unei surse de cianură, cum ar fi cianohidrina de acetonă sau cianura de potasiu. în particular dacă se utilizează un compus cianură având formula la (Y1 = ciano), sau în prezența unei cantități catalitice de cianhidrină de acetonă sau cianură de potasiu, cele două etape ale reacției pot fi realizate in situ fără izolarea intermediarilor III.
Conform Schemei de reacție nr. 1, calea (b), derivații doriți având formula I (în care Ru Ș' R36 sunt grupuri hidroxil) pot fi obținuți, de exemplu, ca în E. Haslem, Tetrahedron, 2409-2433,36,1980, prin esterificarea acizilor carboxilici având formula lb cu derivații dione având formula II sau cu pirazolii având formula Ila într-un solvent inert cum arfi o hidrocarbură halogenată, de exemplu diclorometan, un nitril, de exemplu acetonitril, sau o hidrocarbură aromatică, de exemplu toluen, în prezența unei baze cum ar fi o alchilamină, de exemplu trietilamină, și un agent de cuplare cum arfi iodura de 2-cloro-1-metil-piridinium. în funcție de solventul utilizat, esterificarea este realizată la temperaturi între O’C și 110°C, obținându-se inițial, așa cum s-a descris pentru calea (a) esterul izomeric având formula lila, lllb sau Iile, care poate fi izomerizat așa cum s-a descris pentru calea (a), de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de DMAP, sau a unei surse de cianură, de exemplu cianhidrina de acetonă, pentru a se obține derivatul dorit având formula I (R13 și R36 = hidroxil). Derivații acid carboxilic activat având formula la în Schema de reacție nr. 1 (calea (a)), în care Y1 este un grup mobil cum arfi halogen, de exemplu brom, iod sau, în particular, clor), pot fi preparați prin procedee standard cunoscute, de exemplu cele descrise în C. Ferri
RO 122034 Β1 „Reaktionen derorganischen Synthese (Reacții de sinteză organică), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pag. 460 și următoarele. Astfel de reacții sunt în general cunoscute și descrise în literatură în diferite variante în ceea ce privește grupul mobil Yv
Prepararea compușilor având formula I, în care Q reprezintă grupul Q3, poate fi realizată conform Schemei de reacție nr. 2 prin punerea în reacție a derivatului β-dicetonă având formula IV, de exemplu similar cu Synthesis 1991,301; ibid. 1988,793; sau Tetrahedron 32, 3055,1976, cu disulfură de carbon în prezența unei baze cum ar fi un carbonat, de exemplu carbonat de potasiu, o hidrură metalică, de exemplu hidrura de sodiu, sau fluorură de potasiu pe aluminiu, și un agent de alchilare având formula V, în care Y2 este un grup mobil cum ar fi halogen, de exemplu iod, brom și, în particular, clor, CH3SO2O- sau
SO2O11
Această reacție este realizată convenabil într-un solvent cum ar fi o amidă, de exemplu Ν,Ν-dimetilformamidă (DMF), un sulfoxid, de exemplu dimetil sulfoxid (DMSO), sau un nitril, de exemplu acetonitril. Ceten tioacetalul având formula VI care se formează este ciclizat cu ajutorul clorhidratului de hidroxilamină în prezența unei baze cum ar fi acetat de sodiu într-un solvent cum ar fi un alcool, de exemplu etanol, sau un eter, de exemplu tetrahidrofuran, pentru a se obține compușii izomerici având formulele Ic și Id (în care n are valoarea 0). Reacția de ciclizare este efectuată la temperaturi între 0°C și 100°C. Dacă este necesar, compușii având formulele Ic și Id în care n are valoarea 0 pot fi oxidați în mod similar cu procedeele standard cunoscute așa cum se arată, de exemplu, în H.O. House, „Modern Synthetic Reactions, \NA. Benjamin, Inc. Menlo Park, California, 1972, pag. 334335 și 353-354, pentru a se obține sulfonele și sulfoxizii corespunzători având formulele le și respectiv If (n = 1 sau 2).
Compușii având formula IV din Schema de reacție nr. 2 pot fi obținuți prin procedee standard, de exemplu din compușii corespunzători având formula la
în care FȚ, R2, R3, R4 și X., sunt definiți anterior și Y1 este un grup mobil, de exemplu halogen, de exemplu prin condensare Claisen, sau din compușii având formula la prin punerea acestora în reacție cu o sare a acidului cetocarboxilic având formula VII οοσΜ1· /
H,C \
cor49 (Vil) în care R49 a fost definit pentru formula I și M+ este ionul unui metal alcalin (conform, de exemplu, WO 96/26192).
RO 122034 Β1
Compușii având formula I, în care R1 este, în particular, alchil C.,-C2, pot fi, de exemplu, preparați de asemenea prin încălzirea unui N-oxid având formula IX în condiții de reacție cunoscuteîn prezența unei anhidride acide (vezi, de exemplu, Konno, K.; Hashimoto, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T.; Heterocycles 1986,24,2169, sau WO 00/15615) și hidroliza produsului rezultat (Ig) într-un solvent protic, de exemplu apă sau un amestec apă/ metanol, dacă este necesar în prezența unei baze (de exemplu hidroxid de litiu sau hidroxid de sodiu), și apoi conversia alcoolului rezultat X în prezența unei baze, de exemplu hidrură de sodiu sau hidroxid de potasiu, dacă este necesar în prezența unui catalizator cu transfer de fază sau a unui eter coroană, și un agent de alchilare R2-Y3, în care R2 a fost definit pentru formula I și Y3 este un grup mobil, de exemplu halogen sau sulfonat de metil, într-un solvent aprotic, de exemplu tetrahidrofuran sau dimetilformamidă, în derivații corespunzători având formula Ih (în care X! este oxigen). Compușii având formula I, în care R2 este alcoximetil C^Cg sau 2-tetrahidropiranil sau 2-tetrahidrofuril, pot fi preparați, de exemplu, prin tratarea unui alcool având formula X cu un vinii eter având formula VE1f în care R03, R04 și R05 sunt alchil C^Cg sau R03 formează împreună cu R05 un lanț alchilenă C2-C3, în prezența unui catalizator acid, de exemplu acid para-toluensulfonic, într-un solvent inert, de exemplu clorură de metilen. Astfel de reacții sunt în general cunoscute în literatură (vezi, de exemplu, Synthesis, pag. 169, 1973). Cele două secvențe de reacție sunt demonstrate utilizând exemplul de mai jos:
SCHEMA DE REACȚIE NR. 3
RO 122034 Β1
Compușii având formula I, în care R1 este, în particular, alchil CrC2 sau haloalchil 1
C2, pot fi, de exemplu, preparați de asemenea prin oxidarea unui compus având formula XI, în care R13 este în particular clor, alcoxicarboniloxi sau benzoilcarboniloxi (preparat în 3 mod similar cu WO 00/15615 sau WO/0039094), în condiții de halogenare cunoscute utilizând, de exemplu, N-bromosuccinimidă sau N-clorosuccinimidă în prezența luminii și a unui 5 inițiator liber de radicali, cum arfi peroxidul de benzoil, pentru a se obține compușii 1-bromo sau 1 -cloro, 1,1 -dibromo sau 1,1 -dicloro și apoi refuncționalizarea acestor compuși în deri- 7 vații corespunzători având formula I, de exemplu prin reacția cu un nucleofil R2-Z, în care Z este, de exemplu, -SH, -OH, -C(O)OH, -O-N(R51)H, -N(R6)-OH, -SO2N(R52)H sau -N(R8)H și 9 R2, R52, R8i Rb și R51 au fost definiți pentru formula I, în prezența unei baze, de exemplu hidrură de sodiu, hidroxid de potasiu sau carbonat de potasiu, urmată de prelucrare în apă. 11 Aceste secvențe de reacție sunt demonstrate de asemenea, prin exemplul de mai jos.
SCHEMA DE REAȚIE NR. 4
Rm = H, alchil Ct-C„ X,, * CI, Br; X^ « H,
Z = S, O. N(R,), NiR^JSOs. MfR.JO, ON(Rei), O(CO)
Compușii având formula I, în care Q reprezintă sau Q2 și în care R13 sau R36 sunt diferiți de hidroxil sau halogen, pot fi preparați prin procedee de conversie cunoscute în general în 45 literatură, de exemplu acilarea sau carbamoilarea cu cloruri acide adecvate ale compușilor având formula I, în care R13 sau R36 este hidroxil, în prezența unei baze adecvate, sau 47
RO 122034 Β1 aceștia pot fi preparați prin reacții de substituție nucleofilă ale clorurilor având formula I, în care R13 și R3e sunt clor, aceste cloruri putând fi obținute la rândul lor conform unor procedee cunoscute prin reacția cu un agent de clorurare, cum ar fi fosgen, clorură detionil sau clorură de oxalil. Materialele de pornire utilizate sunt, de exemplu, amine substituite adecvate, sau direct hidroxilamine, sau alchilsulfonilamide, mercaptani, tiofenoli, fenoli, amine heterociclice sau tioli heterociclici în prezența unei baze, de exemplu 5-etil-2-metilpiridină, diizopropiletilamină, trietilamină, bicarbonat de sodiu, acetat de sodiu sau carbonat de potasiu.
Compușii având formula I, în care R13 și R36 conțin grupuri tio, pot fi oxidați în mod similar procedeelor standard cunoscute utilizând, de exemplu, peracizi, de exemplu acid meta-cloroperbenzoic (m-CPBA) sau acid peracetic, pentru a se obține sulfonele și sulfoxizii corespunzători având formula I. Gradul de oxidare a atomului de sulf (SO- sau SO2-) poate fi controlat prin cantitatea de agent oxidant.
Derivații rezultați având formula I, în care R13 și R36 sunt diferiți de hidroxil, pot apărea, de asemenea, în diferite forme izomerice care, dacă este necesar, pot fi izolate în formă pură. în consecință, prezenta invenție se referă la toate aceste forme stereoizomerice. Exemple de astfel de forme izomerice sunt compușii cu formulele Γ, I și Γ de mai jos, în care Q este un grup Qv
Compușii având formulele II și lla sunt cunoscuți și pot fi preparați în mod similar așa cum se descrie, de exemplu, în WO 92/07837, JP 10265441, DE-A-3818958, EP-A-0338992, DE-A-3902818 EP-A- 0278742, WO 98/29412, JP 02059566, US-A-5089046, GB-A-2205316, WO 00/27821 sau EP-A-0384736.
RO 122034 Β1
Intermediarii necesari având formula Ib (sau Ik, II sau Im) sunt sintetizați în mod simi- 1 Iar procedeelor cunoscute descrise, de exemplu, în WO 00/15615, WO/00/39094 sau WO 97/46530, sau aceștia pot fi preparați, de exemplu, conform metodelor de conversie cunos- 3 cute în general, cum arfi reacțiile Stille (vezi, de exemplu, Angew. Chem. 1986,98(6), 504 19), Heck (vezi, de exemplu, Angew. Chem. 1994, 106(23/ 24), 2473 - 506), Sonogashira 5 (vezi, de exemplu, „Comprehensive Organometallic Synthesis, Pergamon Verlag, Oxford, Voi. 3, 1991, pag. 521 și următoarele) sau Wittig (de exemplu C. Ferri, „Reaktionen der 7 organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pag. 354 și următoarele), pornind de la derivați halogenați având formula XIV (preparați așa cum se descrie în WO 9
00/15615 sau WO/0039094) sau XVII (preparați în mod similar celui descris în EP 522392) (Schema de reacție nr. 5): 11
SCHEMA DE REACȚIE NR. 5
RO 122034 Β1
Intermediarii având formula Ib, în care R^ R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I, pot fi de asemenea preparați prin metoda corespunzătoare Schemei de reacție nr. 6:
SCHEMA DE REACȚIE NR. 6
COjRjj
R.
XVII apoxWare deex. add peittenzaic alchilare de ax. baza Rj'7s, de «c KaH sau KOH
R» coA2 xr2 (CH2)nCJ
Ir
(CHj)lv, rigj = 0 pana la 4 Rw = alchil C,Ce, hidrogen
CO.R„ o
(CH2)nK deex. CuCVPda/Cj dlNdronlar* de ar. 0304 (Mtț, oxid da ManeUmarfolina
1. Ndroborurar^ deex. BH t
2. codare,deer. ΗΛ,
COoR ecijare. da θκ MeSO^CI baaa, Et/I
COZR alMua, de ex. Re-Y3 bare, de ex. N#H sav KOH
Utilizând metode de oxidare cunoscute în general, cum ar fi dihidroxilarea, oxidarea Wacker, epoxidarea, hidroborurarea urmată de oxidare, pornind de la compuși vinii sau alil, având formula XVIII (preparat așa cum se descrie în WO 00/15615 sau WO/0039094), se obțin intermediari având formulele II, In, Iq și Ir, care pot fi convertiți în compuși având
RO 122034 Β1 formula I, prin procedee de conversie cunoscute persoanelor calificate în domeniu (de 1 exemplu activarea alcoolului, de exemplu ca sulfonat, alchilarea, de exemplu utilizând un agent de alchilare R2-Y3 sau R5-Y3, în care R2 și Rs sunt cei definiți pentru formula I și Y3 este 3 un grup mobil, de exemplu halogen), în prezența unei baze, sau utilizând reacții nucleofile, de exemplu cu un nucleofil Z-R2, în care Z și R2 au fost definiți mai sus. 5
Intermediarii având formula Ib, în care R, este alchil ΟΓΟ2 și R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I, pot fi preparați de asemenea prin punerea în reacție a unui compus 7 având formula XlVa, în care R3 și R4 au fost definiți anterior pentru formula I și Y4 este halogen, cu un nucleofil R2-Z, în care Z este -SH, -OH, -C(O)OH, 9
-O-N(R51)H, -N(R5)-OH, -SOzN(R52)H sau -N(R8)H și R2, R52, R3, R6, R51 sunt cei definiți anterior pentru formula I, în prezența unei baze cum ar fi hidrura de sodiu sau un oxid sau car- 11 bonat al unui metal alcalino-pământos, într-un solvent inert cum ar fi dimetilformamida sau tetrahidrofuranul la temperaturi între -5°C și 160°C, sau, pentru a prepara derivații sulfinil sau 13 sulfonil corespunzători având formula I, prin punerea în reacție cu un agent oxidant cum ar fi acidul m-cloroperbenzoic sau periodatul de sodiu, sau perboratul de sodiu, cu controlul 15 temperaturii în funcție de gradul de oxidare, așa cum se cunoaște de către persoanele calificate în domeniu (de exemplu -30°C până la +50°C pentru n = 1 și respectiv -20°C până la 17 +100°C pentru n = 2), într-un solvent inert cum arfi diclorometan, pentru a se obține compusul având formula IV. în schema de reacție nr. 7 de mai jos, acest procedeu este ilustrat mai 19 detaliat pentru cazul Z = OH, SH, SO2N(R52)H și N(R8)H:
SCHEMA DE REACȚIE NR. 7
RO 122034 Β1
Intermediarii având formula I, în care Q reprezintă un grup OR02 (R02 = alchil C^CJ, pot fi convertiți prin hidroliză utilizând, de exemplu, o bază, de exemplu LiOH, într-un solvent protic, de exemplu H2O sau amestecuri H2O/metanol, în compuși având formula Ib.
Pentru prepararea tuturor celorlalți compuși având formula I, funcționalizați conform definițiilor radicalilor Rn R2, R3, R4 și Χυ există un mare număr de metode standard cunoscute, adecvate, de exemplu alchilarea, halogenarea, acilarea, amidarea, oximarea, oxidarea și reducerea, alegerea metodei de preparare adecvate depinzând de proprietățile (reactivitatea) substituenților din intermediari.
Reacțiile de obținere a compușilor având formula I sunt realizate în mod avantajos în solvenți organici inerți aprotici. Astfel de solvenți sunt hidrocarburile precum benzen, toluen, xilen sau ciclohexan, hidrocarburile clorurate precum diclorometan, triclorometan, tetraclorometan sau clorobenzen, eteri precum dietil eter, etilen glicol dimetil eter, dietilen glicol dimetil eter, tetrahidrofuran sau dioxan, nitrili precum acetonitril sau propionitril, amide precum Ν,Ν-dimetilformamida, dietilformamida sau N-metilpirolidinona. Temperaturile de reacție se situează în mod avantajos în domeniul de la -20°C la +120°C. în general, reacțiile sunt ușor exotermice și, de regulă, pot fi realizate la temperatura camerei. Pentru a scurta timpul de reacție, sau pentru a iniția reacția, amestecul poate fi încălzit pentru scurt timp până la punctul de fierbere al amestecului de reacție. Timpii de reacție pot fi scurtați de asemenea prin adăugarea a câteva picături de bază cu rol de catalizator al reacției. Baze adecvate sunt, în particular, amine terțiare precum trimetilamina, trietilamină, quinuclidina, 1,4diazabiciclo[4.3.0]non-5-ena sau 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ena. Pot fi utilizate totuși ca baze și baze anorganice cum arfi hidruri, de exemplu hidrura de sodiu sau hidrura de calciu, hidroxizi, de exemplu hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu, carbonați precum carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu, sau hidrocarbonați cum arfi hidrocarbonatul de potasiu și hidrocarbonatul de sodiu. Bazele respective potfi utilizate ca atare sau împreună cu o cantitate catalitică de catalizator cu transfer de fază, de exemplu un eter coroană, în particular 18-coroană-6, sau o sare de tetraalchilamoniu.
Compușii având formula I pot fi izolați într-o manieră uzuală prin concentrare și/sau prin evaporarea solventului și purificarea prin recristalizare sau triturarea reziduului solid în solvenți în care compușii respectivi nu se dizolvă cu ușurință, cum ar fi eteri, hidrocarburi aromatice sau hidrocarburi clorurate.
Toate metodele de aplicare utilizate în mod convențional în agricultură, de exemplu aplicarea înainte de răsărire, aplicarea după răsărire și tratamentul semințelor, ca și diferite metode și tehnici, de exemplu eliberarea controlată a ingredientelor active, sunt adecvate pentru utilizarea corespunzătoare prezentei invenții a compușilor având formula I sau a compozițiilor care îi conțin. în acest scop, ingredientul activ în soluție este aplicat purtătorilor minerali granulați sau granulelor polimerizate (uree/formaldehidă) și uscat. Dacă este necesar, se poate aplica o acoperire suplimentară (granule acoperite), care permite eliberarea ingredientului activ într-o manieră controlată pe o perioadă specificată de timp.
Compușii având formula I pot fi utilizați ca erbicide ca atare, adică așa cum au fost obținuți prin sinteză. Totuși, aceștia sunt de preferință prelucrați într-o manieră uzuală împreună cu substanțe auxiliare utilizate în mod convențional în tehnica formulării, de exemplu pentru a se obține concentrate emulsificabile, soluții pentru pulverizare directă sau pentru diluare, emulsii diluate, pulberi umectabile, pulberi solubile, prafuri, granule sau microcapsule. Astfel de formulări sunt descrise, de exemplu, în WO 97/34485 la paginile 9 până la 13. Metodele de aplicare, precum stropirea, pulverizarea, prăfuirea, umezirea, împrăștierea sau turnarea, ca și tipul de compoziție utilizat, sunt alese pentru a corespunde scopurilor urmărite și circumstanțelor relevante.
RO 122034 Β1
Formulările, respectiv compozițiile, preparatele sau produsele care conțin ingredientul 1 activ având formula I sau cel puțin un ingredient activ având formula I și, de regulă, una sau mai multe substanțe auxiliare solide sau lichide, sunt preparate într-o manieră cunoscută, 3 de exemplu prin amestecarea intimă și/sau măcinarea ingredientelor active împreună cu substanțele auxiliare ale formulării, cum ar fi solvenți sau purtători solizi. Pe lângă acestea, pot 5 fi utilizați în plus pentru prepararea formulărilor compuși activi de suprafață (tensioactivi). Exemple de solvenți și purtători solizi sunt indicate de exemplu în WO 97/34485 la pagina 6. 7
Compușii tensioactivi adecvați sunt, în funcție de natura ingredientului activ având formula I care trebuie formulat, agenți sau amestecuri de agenți tensioactivi neionici, cationici 9 și/sau anionici care au bune proprietăți de emulsificare, dispersare și umectare. Exemple de agenți tensioactivi neionici, cationici și anionici sunt enumerate, de exemplu, în 11 WO 97/34485, la paginile 7 și 8. Agenții tensioactivi utilizați în mod obișnuit în tehnica formulărilor, care sunt descriși, printre altele, în „McCutcheon’s Detergents and EmulsifiersAnnua! 13
MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch“ [„Surfactants Guide“], Cari Hanser Verlag, Milnchen/Viena, 1981 și M. și J. Ash, 15 „Encyclopedia of Surfactants, Voi. I - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 și altele, sunt de asemenea adecvați pentru prepararea compozițiilor erbicide corespunzătoare 17 prezentei invenții.
De regulă, formulările erbicide conțin între 0,1% și 99% din greutate, în particular 19 între 0,1% și 95% din greutate, dintr-un compus erbicid, între 1% și 99,9% din greutate, în particular între 5% și 99,8% din greutate, dintr-o substanță auxiliară solidă sau lichidă pentru 21 formulare și între 0% și 25%, în particular între 0,1% și 25% din greutate, dintr-un agent tensioactiv. în timp ce compozițiile concentrate sunt mai preferate ca produse disponibile corner- 23 cial, utilizatorul final folosește, de regulă, compoziții diluate. Compozițiile pot conține de asemenea și alți aditivi, cum ar fi agenți stabilizatori, de exemplu uleiuri vegetale epoxidate sau 25 neepoxidate (ulei de cocos, ulei de rapiță sau ulei de soia epoxidate), antispumanți, de exemplu ulei siliconic, conservanți, regulatori de viscozitate, lianți, agenți de creștere a ade- 27 renței și fertilizatori sau alte ingrediente active.
De regulă, ingredientele active având formula I sunt aplicate plantelor sau mediului 29 acestora cu rate de 0,001 până la 4 kg/ha, în particular 0,005 până la 2 kg/ha. Dozarea necesară pentru acțiunea dorită poate fi determinată experimental. Aceasta va depinde de tipul 31 acțiunii, de stadiul de dezvoltare a plantei de cultură și a buruienii, precum și de aplicare (locație, moment de timp, metodă) și poate varia între limite foarte largi datorită acestor para- 33 metri.
Compușii având formula I se disting prin proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii 35 care le permit să fie utilizați în culturile de plante utile, în particular în culturile de cereale, bumbac, soia, sfeclă de zahăr, trestie de zahăr, plantații, rapiță, porumb și orez, ca și pentru 37 controlul neselectiv al buruienilor. Prin culturi se înțeleg și cele care au fost făcute tolerante la erbicide sau clase de erbicide prin metode de încrucișări de plante sau prin inginerie gene- 39 tică. Buruienile care pot fi controlate pot fi atât monocotiledonate, cât și dicotiledonate, cum ar fi Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, 41 Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, 43 Chrysanthemum, Galium, Viola și Veronica.
Exemplele care urmează ilustrează prezenta invenție mai detaliat, fără a intenționa 45 în nici un fel limitarea acesteia.
RO 122034 Β1
Exemple de preparări
Exemplul H1. Prepararea 2-bromometil-6-trif!uorometilnicotinatului de etil
434,4 g (1,866 moli) de 2-metil-6-trifluorometilnicotinat de etil (preparare conform Heterocycles 129, 46, 1997) și 398,5 g (2,239 moli) de N-bromosuccinimidă în 3500 ml de tetraclorură de carbon în prezența a 30,6 g (0,1866 moli) de α,a -aza-izobutironitril sunt încălzite la temperatura de 75’C, cu iradiere de la o lampă de 150W. După 3 h, reacția este terminată, amestecul este răcit la temperatura de 15°C și succinimida precipitată este eliminată prin filtrare. După evaporarea solventului, reziduul este distilat la presiune redusă. Se obține astfel 2-bromometil-6-trifluorometilnicotinatul de etil sub forma unui produs uleios (260,2 g, 44,7% din cantitatea teoretică, punct de fierbere 74°C/0,04 mmHg).
Exemplul H2. Prepararea acidului 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic
La temperatura camerei, 177,2 g de2-bromometil-6-trifluorometilnicotinatde etil sunt dizolvate în 3000 ml de toluen și puse în reacție cu 398 ml (1,704 moli) dintr-o soluție etanolică de etoxid de sodiu 21%. După 8 h la temperatura camerei, se adaugă cu agitare viguroasă 1500 ml de etanol și 100 ml soluție apoasă de hidroxid de sodiu 30%, apoi amestecul de reacție este agitat la această temperatură timp de încă 4 h. Amestecul de reacție este turnat în apă și extras cu acetat de etil, iar faza apoasă este acidulată la pH = 1. După extracția cu acetat de etil, uscarea peste sulfat de sodiu, evaporarea la presiune redusă și triturarea cu hexan, se obține acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic pur, sub forma unor cristale de culoare albă, având punctul de topire la 62 - 63°C.
Exemplul H3. Prepararea 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3carbonil]-biciclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-onei
24.9 g (0,1 moli) de acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic sunt dizolvate în 200 ml de clorură de metilen și 20 ml de clorură de oxalil, apoi se adaugă prin picurare 0,1 ml de dimetilformamidă. După încetarea degazării puternice de gaz, se adaugă trietilamină (27,9 ml, 0,2 moli), dimetilaminopiridină (1,22 g, 0,01 moli) și 15,2 g (0,11 moli) de biciclo[3.2.1]octa-2,4-dionă, la o temperatură de 0 până la 5’C. După 3 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este extras cu acid clorhidric 2N. Faza clorurii de metilen este separată, spălată cu apă și apoi extrasă cu soluție apoasă de bicarbonat de sodiu 10%, după care este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată. Aceasta conduce la obținerea a 36,9 g (100% din cantitatea teoretică) de 2-(2-metoxietoxietil)-6-trifluorometilnicotinat de 4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-2-il sub forma unui ulei, care poate fi utilizat în continuare fără a mai fi purificat.
36.9 g (0,1 moli) de 2-(2-metoxietoxietil)-6-trifluorometilnicotinat de 4-oxobiciclo [3.2.1 ]oct-2-en-2-il și 27,9 ml (0,2 moli) de trietilamină sunt dizolvate în 400 ml de acetonitril. Se adaugă 0,92 ml (0,01 moli) de cianhidrină de acetonă, la temperatura de 22°C. După 18 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este turnat într-un amestec apă/acid clorhidric 2N și extras cu acetat de etil. Faza acetatului de etil este spălată cu apă și apoi soluție concentrată de clorură de sodiu, uscată peste sulfat de sodiu și concentrată, iar reziduul este triturat cu hexan. Prin filtrare se obțin 27,9 g (75,6% din cantitatea teoretică) de 4-hidroxi-3[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onă sub formă de cristale de culoare albă (punct de topire 55 - 56’C).
Exemplul H4. Prepararea acetatului de 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-3carbonil)-6-trifluorometilpiridin-2-ilmetil
5,0 g (1 mmol) de 4-hidroxi-3-(2-metil-1-oxi-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)-biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-onă (preparată așa cum se descrie în WO 00/15615) sunt dizolvate în 100 ml de toluen și, în prezența a 6,9 ml (0,073 moli) de anhidridă acetică, soluția este încălzită la temperatura de reflux timp de zece ore. Amestecul este apoi repartizat între apă și acetat de etil și faza organică este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată la presiune redusă. Reziduul este cromatografiat pe silicagel. Uleiul vâscos obținut prin eluare cu un
RO 122034 Β1 amestec de toluen, alcool etilic, dioxan, trietilamină și apă (100:40:20:20:5 părți, raport de 1 volume) este dizolvat în acetat de etil și spălat succesiv cu acid clorhidric 10% și apă. Soluția organică este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată, obținându-se 2,14 g (38%) de 3 acetat de 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-3-carbonil)-6-trifluorometilpiridin-2-ilmetil sub forma unui ulei. 5
RMN-1H (250 MHz, CDCI3): 17,06 (s), 1H; 7,67 (s), 2H; 5,27 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 5,20 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 3,18, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,92, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,29-1,98 (m), 4H;7
2,00, (s), 3H; 1,81-1,73 ppm (m), 2H.
Exemplul H5. Prepararea 4-hidroxi-3-(2-oxiranilmetoximetil-6-trifluorometilpiridin-3- 9 carbonil)biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onei
5,0 g (0,013 moli) de acetat de 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-3-carbonil)-6-11 trifluorometilpiridin-2-ilmetil sunt dizolvate în 60 ml de metanol/apă (amestec 3:1), apoi se adaugă câte puțin 1,4 g (0,046 moli) de hidroxid de litiu hidrat, la o temperatură de 22°C.13
După 3 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este turnat în acetat de etil și acid clorhidric 10%, iar faza organică este spălată de trei ori cu apă, uscată peste sulfat de sodiu 15 și concentrată. Aceasta conduce la obținerea a 4,1 g de 4-hidroxi-3-(2-hidroximetil-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)-biciclo [3.2.1 ]oct-3-en-2-onă sub forma unui ulei, care poate fi utilizat 17 în continuare fără a mai fi purificat.
1,5 g de 4-hidroxi-3-(2-hidroximetil-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)-biciclo[3.2.1 ]oct-19
3-en-2-onă sunt dizolvate în 15 ml de dimetilformamidă și, la temperatura camerei, sunt tratate cu 0,4 g hidrură de sodiu (80% suspensie în ulei, 0,013 moli), care se adaugă câte21 puțin. După 15 min la temperatura de 22°C, se adaugă prin picurare 3 ml (0,036 moli) de epibromhidrină, apoi amestecul de reacție este agitat timp de încă 18 h la această tempe-23 ratură. Se adaugă acetat de etil, și amestecul este acidificat la pH = 3 utilizând acid clorhidric 10%, după care este extras cu acetat de etil. Faza organică este uscată peste sulfat de sodiu 25 și produsul brut este purificat prin cromatografie (faza mobilă: toluen/alcool etilic/dioxan/trietilamină/apă 100:40:20:20:5 părți ca volum). Aceasta conduce la obținerea compusului din 27 titlu (sare de trietilamină) sub forma unei rășini de culoare galbenă, care este separată similar cu exemplul H4. După triturarea cu hexan se obțin 600 mg de 4-hidroxi-3-(2-oxiranil- 29 metoximetil-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onă pură, având punctul de topire la 54 - 56’C. 31
Exemplul H6. Prepararea (5-hidroxi-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3-il]metanonei 33
1,0 g (0,004 moli) de acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trif!uorometilnicotinic este dizolvat în 10 ml clorură de oxalil. Se adaugă trei picături de dimetilformamidă, apoi amestecul de 35 reacție este agitat timp de o oră la temperatura camerei. Amestecul este apoi concentrat utilizând un evaporator rotativ, iar reziduul (clorură de 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometil- 37 nicotinoil) este preluat în 10 ml de clorură de metilen. La o temperatură de 0°C se adaugă 0,84 ml (0,006 moli) de trietilamină și 0,45 g (0,004 moli) de 2,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-3- 39 onă. După 2 h la temperatura de 22°C, solventul este îndepărtat utilizând un evaporator rotativ cu vacuum, și reziduul este dizolvat în 10 ml acetonitril și, pentru rearanjarea intermedia- 41 rului (2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinat de 2,5-di metil-2H-pi razol-3-il), amestecat cu 0,1 ml de cianohidrină de acetonă și 1,13 ml (0,008 moli) trietilamină. Soluția de reacție 43 este agitată la temperatura camerei timp de patru ore și apoi concentrată. Siropul rămas este cromatografiat pe silicagel. Uleiul vâscos obținut prin eluarea cu un amestec de toluen, alcool 45 etilic, dioxan, trietilamină și apă (100:40:20:20:5 părți ca volum) este dizolvat în acetat de etil și spălat succesiv cu acid clorhidric 10% și apă. Soluția organică este uscată peste sulfat de 47 sodiu și concentrată, obținându-se 0,93 g de (5-hidroxi-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-il)-[2-(2metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3-il]metanonă sub forma unui ulei vâscos. 49
RMN-1H (300 MHz, CDCI3, δ în ppm): 7,81, (d, J = 6 Hz), 1H; 7,74, (d, J = 6 Hz), 1H; 4,84, (s), 2H; 2H: 3,71, (s), 3H; 3,59 (t, J = 6 Hz) 2H; 3,38, (dd, J = 4,0, 3,0 Hz), 1H; 3,26, (s), 3H; 51
1,82 ppm, (s), 1H.
RO 122034 Β1
Compușii preferați având formula I și intermediarii acestora sunt listați în tabelul de mai jos.
în tabelul de mai jos, valența din stânga a radicalului este atașată la inelul piridină, dacă nu este indicată o valență liberă pentru substituentul R2, cum este cazul de exemplu, pentru
punctul de atașare este la atomul de carbon „CIT.
în tabelul de mai jos, compușii având formula I sunt reprezentați ca în care formula A
poate reprezenta următorii radicali:
| Radical | Ri | r2 | R4 | R> | X1 | P |
| Al | CH2 | CH3 | H | CF, | 0 | 0 |
| A2 | ch2 | CH2CH3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A3 | ch2 | (CHahCH | H | cf3 | 0 | 0 |
| M | ch2 | PhCH2 | H | CFs | 0 | 0 |
| AS | ch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
| A6 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
| A7 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
| AS | ch2 | CH3OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A9 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A10 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A11 | ch2 | CH3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A12 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A13 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A14 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A15 | ch2 | CHaOCHzCiCHsh | H | cf3 | 0 | 0 |
| A16 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A17 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
| A18 | CH2 |
| A19 | ch2 |
| A2O | ch2 |
| A21 | CHz |
| A22 | CHz |
| A23 | ch2 |
| A24 | ch2 |
| A25 | ch2 |
| A26 | ch2 |
| A27 | ch2 |
| A28 | ch2 |
| A29 | ch2 |
| A30 | ch2 |
| A31 | ch2 |
| A32 | ch2 |
| R< | r3 | |
| HC=CCHî | H | cf3 |
| hc=chch2 | H | cf3 |
| CHaCsCCHz | H | cf9 |
| H | cf3 | |
| î> | H | cf3 |
| H | cf3 | |
| A'CH | H | cf3 |
| °x/ | ||
| O | H | cf3 |
| Cr | H | cf3 |
| 0- | H | cf3 |
| n k XCH | H | CF3 |
| o. | H | cf3 |
| 0- | H | cf3 |
| H | cf3 | |
| σ | H | cf3 |
Xi P
O 0
O 0 O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
RO 122034 Β1
Radical
A33
A34
A35
A36
A37
Α3β
A39
A40
A41
Ri
R2 R4 R3 p ch2
CH2
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
RO 122034 Β1
Radical
A42
A43
A44
A45
A46
A47
A48
A49
A50
RO 122034 Β1
Radical
A51
A52
A53
A54
A55
A56
A57
A53
A59
A6Q
A61
A62
Ri
CHz
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2
CH2
CH2 ch2
CH2
CH2 ch2
R4 «3 Xi P
o o
o o
o o
o o
o o
RO 122034 Β1
Radical Ri
A63
A64
A65
A66
A67
A68
A69
A70
A71
A72
CHa
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
RO 122034 Β1
Radical
A73
A74
A75
A76
A77
A78
A79
A8O
A81
Ri ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
CHî ch2 ch2
Ra R4 Ra X1 P
I
CHj
CHa
OH
H CF$
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CFî
H CF3
H CF3
RO 122034 Β1
Radical R< Rz R«R3 X1 p 1
A82 CH2
A83 CH2
A84 CH2
AS5
A86
A87
A88
CH2 ch2 ch2 ch2
A89 CH2
A90 CH2
A91 CH2CH2
A92 CH2CH2
RO 122034 Β1
| 1 | Radical | Ri | r2 | R< | R3 | Xi | P |
| q | A93 | CHzCHz | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| u | A94 | CH2CH2 | PhCH2 | H | CF3 | 0 | 0 |
| 5 | A95 | ch2ch2 | CH3 | H | cf3 | s | 0 |
| A96 | ch2ch2 | CH3 | H | CFg | so | 0 | |
| 7 | A97 | ch2ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
| 9 | A98 | CH2CH2 | (CH3)2CHCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A99 | ch2ch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 11 | A100 | ch2ch2 | CH3CH2OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 13 | A101 | ch2ch2 | CHaOCHzCHa | H | cf3 | 0 | 0 |
| A102 | ch2ch2 | CH3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 15 | A103 | ch2ch2 | CHsOC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 17 | A104 | CHaCHa | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| Al 05 | CH2CH2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 19 | A106 | CH2CH2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 21 | A107 | CH2CH3 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| Α10Θ | ch2ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 23 | A109 | ch2ch2 | HC=CCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 25 | A110 | CH2CH2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A111 | ch2ch2 | CH3CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 27 | A112 | ch2ch2 | 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 29 | A113 | ch2ch2 | 0%. |>» | H | cf3 | 0 | 0 |
| 31 33 | A114 | ch2ch2 | /''CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| 35 | A115 | ch2ch2 | °OCH | H | cf3 | 0 | 0 |
| 37 | A116 | ch2ch2 | OH | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
R2 R< R3 Xi p
| A117 | CHaCHi |
| A118 | GH2CHa |
| A119 | CH2CH2 |
| A120 | CHaCHa |
| A121 | CH2CH2 |
| A122 | CHzCHa |
| A123 | ch2ch2 |
| A124 | ch2ch2 |
| A125 | CHsCHî |
| A126 | ch2ch2 |
| A127 | CH2CH2 |
f^CH
V-/
| H | cf3 | 0 | 0 | 3 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 5 |
| 7 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 9 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 11 |
| 13 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 15 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 17 |
| 19 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 21 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 23 |
| 25 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 27 |
| 29 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 31 |
| 33 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 35 |
| 37 |
RO 122034 Β1
Radical
A128
A129
A130
A131
A132
A133
A134
A135
A136
Ri
CH2CH2
CH2CH2
CHgCHs
CHZCHZ chzch2
CHzCHz
CHsCHa
CHzCHz
CH2CH2
RO 122034 Β1
Radical
A137
A138
A139
A140
A141
A142
A143
A144
A145
Ri
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CHzCHz ch2ch2
CHaCHz
CH2CH2
Ra
| R4 | FU | Xi | P |
| H | CF3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
H CF3 OO
H CF» O O
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
H CF3 OO
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | CF3 | O | 0 |
RO 122034 Β1
Radical
A146
A147
A148
A149
A150
A151
A152
A153
A154
A155
A156
A157
Ri
CH2CH2
CH2CH2 ch2ch2
CHzCH2
CHaCHa
CHaCHa
CHaCHa
CH2CH2 ch2ch2
CHaCHa
CHaCHa
CHaCHi
Ra R< Rj Xi p
RO 122034 Β1
Radical
A153
A159
A160
A161
A162
A1S3
A164
A165
A166
Ri
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2
CH2CH2 ch2ch2
CH2CH2
CHzCHa ch2ch2 ch2ch2
Ra Ra Ra Xi P
OH
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CFa
H CF3
H CF3 cf3
O o o o o o o o o o o o o o o o
H CFa
RO 122034 Β1
Radical
A167
A168
A169
A170
A171
A172
A173
A174
A175
Ri
CHaCHz
CH2CH2
CH2CH2
CHzCHj ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 chzch2 ch3ch2
R2 R< Rs X1 p
OCHa
OH
H CFs 00
H CFj O 0
H CF2 OO
H CFj O 0
H CFs OO
H CF3 O O
H CFs OO
H CFs OO
H CF3 OO
RO 122034 Β1
Radical___________Ri____________________ft2____________R4 R3 X1 p
A176
CH2CH2
A177 ch2ch2
A178
A179 ch2ch2 ch2ch2
A180
CH2CHî
A181
CH2CH2
cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
A182
A183
A184
A185
A186
A187
A188
A189
A190
A191
A192
A193
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCHs)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
| ch3 | H | cf3 | 0 |
| CH3CH2 | H | cf3 | O |
| (CH3hCH | H | cf3 | O |
| PhCHz | H | cf3 | O |
| ch3 | H | cf3 | s |
| ch3 | H | cf3 | so |
| CHj | H | CFa | so2 |
| ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 |
| CH3OCH2 | H | cf3 | 0 |
| CH3CH2OCH2 | H | cf3 | 0 |
| C H3OCH2CH2 | H | cf3 | 0 |
| ch3ch2och2ch2 | H | CFa | 0 |
o o o o o o o 0 o o o o
RO 122034 Β1
| Radical | Ri | Rs | r3 | Xi | P | |
| A194 | GH(OCH3)CH2 | GH3OC(GH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| Al 95 | CH(OCHî)CH2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | o | 0 |
| A196 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A197 | CH(OCHs)CH2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | o | 0 |
| A198 | CH(OCH3)CH2 | CHîOCHÎCHj) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A199 | CH(OCH3)CH2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | o | 0 |
| A200 | CH(OCH3)CH2 | hc=cch2 | H | cf3 | o | 0 |
| A201 | CH(OCH3)CH2 | HOCHCHz | H | cf3 | 0 | 0 |
| A202 | CH(OCH3)CH2 | CH3C5CCH2 | H | cf3 | o | 0 |
| A203 | CH(OCH3)CH2 | O | H | cf3 | o | 0 |
| A204 | CH(OCH3)CH2 | CI |>H | H | cf3 | 0 | 0 |
| A205 | CH(OCH3)CH2 | H | CFa | 0 | 0 | |
| A206 | CH(OCH3)CH2 | °0CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A207 | CH(OCH3)CH2 | O G“ | H | CFa | 0 | 0 |
| A208 | CH(OCH3)CH2 | H | CF3 | 0 | 0 | |
| A209 | CH(CCH3)CH2 | H | cf3 | o | 0 |
kk4
A210 OH(OCH3)CH2
A211 CH(OCH3)CH2
A212 CH(OCH3)CHZ
RO 122034 Β1
Radical Ri
A213 CH(OCH3)CH2
A214 CH(OCH3)CH2
A215 CH(OCH3)CH2
A216 CH(OCH3)CH2
A217 CH(OCH3)CH2
A218 CH(OCH3)CH2
A219 CH(OCH3)CH2
A220 CH(OCH3)CH2
A221 CH(OCH3)CHa
RO 122034 Β1
Radical Ri
A222 CH(OCH3)CH2
A223 CH(OCH3)CH2
A224 CH(OCH3)CH2
A225 CH(OCH3)CH2
A226 CH(OCH3)CH2
A227 CH(OCH3)CH2
A228 CH(OCH3)CH2
A229 CH(OCH3)CH2
A230 CH(OCH3)CH2
RO 122034 Β1
Radical Ri
Rs R4 R3 Xi p
A231
A232
A233
A234
A235
A236
A237
A238
A239
A240
A241
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CH2
CH(OCH3)CHz
CH(OCH3)CHz
o o o o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o
RO 122034 Β1
Radical Ri
A242 CH(OCH3)CH2
A243 CH(OCH3)CH2
A244 CH(OCH3)CH2
A245 CH(OCH3)CH2
A246 CH(OCH3)CH2
A247 CH(OCH3)CH2
A248 CH(OCH3)CH2
A249 CH(OCH3)CH2
A250 CH(OCH3)CH2
A251 CH{OCH3)CH2
A252 CH(OCH3)CH2
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A253 | CH(OCH3)CH2 |
| A254 | CH(OGH3)CH2 |
| A25S | CH(OCH3)CH2 |
| A256 | CH(OCH3)CH2 |
| A2S7 | CH(OCH3)CH2 |
| A258 | CH(OCH3)CH2 |
| A259 | CH(OCH3)CH2 |
| A26O | CH(OCH3)CH2 |
| A261 | CH(OCH3)CH2 |
Ra R« Ra Xi p
xnX^OCH2CHj
Ah3
| H | cf3 | o | a | 3 5 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 7 |
| 9 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 11 |
| 13 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 15 |
| 17 | ||||
| 19 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 21 |
| 23 | ||||
| H | CFa | o | 0 | 25 |
| 27 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 29 |
| 31 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 33 |
| H | cf3 | o | 0 | 35 |
RO 122034 Β1
Radical R?
Ra----------Ri----Ră----Xî---p
A262 CH(OCH3)CH2
A263 CH(OCH3)CH2
A264 CH(OCH3)CH2
A265 CH(OCH3)CH2
A266 CH(OCH3)CH2
A267 CH(OCH3)CH2
A268 CH(OCH3)CH2
A269 CH(OCH3)CH2
A270 CH(OCH3)CH2
RO 122034 Β1
Radical__________R<___________________Ra___________R* R3 Ai p
A271 CH(OCH3)CH2
H CF3 O 0
| A272 | CH(OCH3)CH2 |
| A273 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A274 | CHaCH(OCH3)CH2 |
| A275 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A276 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A277 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A278 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A279 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A280 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A281 | CH2CH(OCHj)CH2 |
| A282 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A283 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A284 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A285 | CH2CH(OCH3}CH2 |
| A286 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A287 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A288 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A289 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A290 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A291 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A292 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A293 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A294 | CHaCHCOCHsJCHj |
| A295 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| ch3 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| CHaCH2 | H | cf3 | o | 0 | 11 |
| (CH3)2CH | H | cf3 | o | 0 | 13 |
| PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| CHa | H | cf3 | s | 0 | 15 |
| CH3 | H | cf3 | so | 0 | |
| ch3 | H | cf3 | so2 | 0 | 17 |
| CHaCHaCHa | H | cf3 | 0 | 0 | 19 |
| CH3OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| CHsCHaOCHz | H | cf3 | 0 | 0 | 21 |
| ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 23 |
| CH3CH2OCH2GH2 | H | cf3 | □ | 0 | |
| CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 25 |
| CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 27 |
| CHsOCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | |
| CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 | 29 |
| CH^OCHiCHa) | H | cf3 | 0 | 0 | 31 |
| CH3OC(CHs)2 | H | CFj | 0 | 0 | |
| hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 33 |
| hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 35 |
| ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| o | H | CF3 | o | 0 | 37 |
| 0. | H | cf3 | o | 0 | 39 |
RO 122034 Β1
Radical
A296
A297
A293
A299
A3OO
A301
A302
A303
A304
A305
A306
A307
Ri
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CHjCH(OCH$)CH2
CH2CH{OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CI-kCHțOCHaJCHi
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
| Ra | R· | R9 | Ă1 |
| OH | M | CFa | O |
| /^CH | H | cf3 | 0 |
| OH | H | cf3 | O |
| 0“ | H | cf3 | 0 |
| 0- | H | CFa | o |
| Q~ | H | cf3 | 0 |
| O- | H | CFa | 0 |
| O- | H | cf3 | o |
| A < /CH 0 | H | CFa | 0 |
| σ | H | CFj | 0 |
| ΓΥ | H | CF3 | 0 |
| ____ OCHa | |||
| iTY | H | CFS | 0 |
P.
o o
o o
o o
□ o
o o
o
RO 122034 Β1
Radical Ri
A308 CH2CH(OCH3)CH2
A309 CH2CH(OCH3)CH2
A310 CH2CH(OCH3)CH2
A311 CH2CH(OCH3)CH2
A312 CHaCH(OCH3)CH2
A313 CH2CH(OCH3)CH2
A314 CH2CH(OCHa)CH2
A315 CH2CH(OCH3)CHz
A316 CH2CH(OCHa)CH2
RO 122034 Β1
Radical Ri
R2 R* R3 Λι p
A317 CH2CH(OCH5)CH2
A318 CHgCH(OCHâ)CH2
A319 CHsCHiOCHsiCHj
A320 CH2CH(OCH3)CH2
A321 CH2CH(OCH3)CHz
A322 CH2CH(OCHj)CH2
A323 CH2CH(OCH3)CH2
A324 CH2GH(OCH3)CH2
A325 CH2CH(OCH3)CHj
RO 122034 Β1
Radical Ri
Rj R* R3 Λ1 p
A326 CH2CH(OCH3)CH4
A327 CH2CH(OCH3)CH2
A328 CH2CH(QCH3)CH2
A329 CH2CH(OCH3)CH2
A330 CH2CH(OCH3)CH2
A331 CH2CH{OCH3)CH2
A332 CH2CH(OCH3)CH2
A333 CH2CH(OCH3)CH2
A334 CH2CH(OCH3)CH2
A335 CH2CH(OCH3)CH2
A336 CH2CH(OCH3)CH2
A337 CH2CH(OCH3)CH2
| H | cf3 | |
| H | cf3 | |
| ^X^-ch2 | H | cf3 |
| H | cf3 | |
| l^yCHz | H | cf3 |
| H | cf3 | |
| H | cf3 |
O 0
O 0
O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
RO 122034 Β1
Radical
Ri
A338 CH2CH(OCH3)CH2
A339 CH2CH(OCH3)CH2
A340 CH2CH(OCH3)CH2
A341 CH2CHțOCH3)CH2
A342 CH2CH(OCH3)CH2
A343 CH2CH(OCH3)CH2
A344 CHîCH(OCH3)CH2
A345 CH2CH(OCH3)CH2
A346 CH2CH(OCH3)CH2
Ra R<. R» p
OCHj
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | CF3 | O | 0 |
RO 122034 Β1
Radical Rț
A347 CH2CH(OCH3)CH2
A348 CH2CH(OCH3)CHa
A349 CH2CH(OCH3)CH2
A350 CH2CH(OCH3)CH2
A351 CH2CH(OCH3)CH2
A352 CHaCH(OCH3)CH2
A353 CH2CH(OCH3)CH2
A354 CH2CH(OCH3)CH2
A355 CH2CH(OCH3)CH2
| R· | r3 | Xi | P | 1 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 3 |
| 5 | ||||
| 7 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 9 |
| 11 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 13 |
| 15 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 17 |
| H | cf3 | o | 0 | 19 |
| 21 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 23 |
| 25 | ||||
| H | CF3 | 0 | 0 | 27 |
| 29 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 31 |
| 33 | ||||
| 35 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 37 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
A356
A357
A358
A359
A360
A361
A362
A363
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH3
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CM(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
Ra R* R3 Ai p
CH
H
H
H
H
H
H
H
H
CF3 cf3
CF3
CF3
CF3 cf3 cf3 cf3
| A364 | ch=chch2 | CH3 | H | CF3 | 0 | 0 |
| A365 | ch=chch2 | CH3CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A366 | ch=chch2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A367 | CH-CHCH2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A368 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A370 | ch=chch2 |
| A371 | ch=chch2 |
| A372 | ch=chch2 |
| A373 | ch=chch2 |
| A374 | ch=chch2 |
| A375 | ch=chch2 |
| A376 | ch=chch2 |
| A377 | ch=chch2 |
| A378 | ch=chch2 |
| A379 | ch=chch2 |
| A380 | ch=chch2 |
| A381 | CH-CHCHa |
| A382 | ch=chch2 |
| A383 | ch=chch2 |
| A384 | ch=chch2 |
| A385 | ch=chch3 |
| A386 | CH=CHCHZ |
| A387 | ch=chch2 |
| A388 | ch=chch2 |
| A389 | ch=chch2 |
| A390 | ch=chch2 |
| A391 | ch=chch2 |
| Rz | R* | R, | Xi |
| ch3 | H | CFg | SOz |
| ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 |
| ch3och2 | H | CF3 | 0 |
| CHaCHjOCHi | H | cf3 | 0 |
| CHiOCH2CHz | H | cf3 | 0 |
| CHaCH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 |
| CHaOCțCHahCHz | H | cf3 | 0 |
| CH3OCH(CH3)CH2 | H | CFj | 0 |
| CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 |
| CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 |
| CHgOCHțCHa) | H | cf3 | 0 |
| CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 |
| hc=cch2 | H | cf3 | 0 |
| hc=chch2 | H | cf3 | 0 |
| ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 |
| H | cf3 | 0 | |
| l>H | H | cf3 | 0 |
| H | cf3 | 0 | |
| /'''CH | H | cf3 | 0 |
| O” | H | cf3 | 0 |
| 0 | H | cf3 | 0 |
| H | cf3 | 0 |
p o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o
RO 122034 Β1
| 1 | Radical | Ri |
| 3 | A392 | CH=CHCH2 |
| 5 | A393 | CH=CHCHZ |
| 7 | ||
| 9 | A394 | ch=chch2 |
| 11 | A395 | ch=chch2 |
| 13 | ||
| 15 | A396 | ch=chch2 |
| 17 | A397 | ch=chch2 |
| 19 | ||
| 21 | A398 | ch=chch2 |
| 23 | ||
| 25 | A399 | CH=CHCHZ |
| 27 | ||
| 29 | A400 | ch=chch2 |
| 31 | ||
| 33 | ||
| 35 | A4Q1 | ch=chch2 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
A402 CH=CHCH2
A4D3 CH=CHCH2
A404 CH=CHCHa
A4Q5 CH=CHCH2
A406 CH=CHCH2
A407 CH=CHCH2
A408 CH=CHCH2
A409 CH=CHCH2
A410 CH=CHCH2
RO 122034 Β1
Radical
A411
A412
A413
A414
Μ15
A416
A417
A418
A419
Ri ch=ghch2
CH=CHCH2
CH=CHCHa
CHsCHCHs
CH=CHCH2
CH=CHCHZ ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
RO 122034 Β1
Radical Ri
A420 CH=CHCH2
A421 CH=CHCH2
A422 CH=CHCH2
A423 CH=CHCH2
A424 CH=CHCH2
A425 CH=CHCH2
A426 CH=CHCH2
A427 CH=CHCH2
A428 CH=CHCH2
A429 CH=CHCHZ
A430 CH=CHCH2
A431 CH=CHCH2
A432 CH=CHCH2
RO 122034 Β1
Radical
A433
A434
A435
A436
A437
A438
A439
A440
A441
Ri ch-ghch2 ch=chch2 gh=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch-chch2 ch=chch2 ch=chch2
RO 122034 Β1
Radical
Ri
A442
CH=CHCH2
R* Ra Λι ρ
A443
CH=CHCHZ
A Λ Λ Λ /vil l ch=chch2
CF3
CF3
CF3
| A445 | ch=chch2 | OCH, I | H | cf3 | 0 | 0 |
| îl CH* | ||||||
| A446 | ch=chch3 | OH | H | cf3 | 0 | 0 |
Α447 CH=CHCHZ
Α448 CH=CHCH2
Α449 CH=CHCH2
Α450 CH=CHCH2
| H | cf3 | o | 0 | 29 |
| 31 | ||||
| H | cf3 | o | 0 | 33 35 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 37 39 |
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A451 | ch=chch2 |
| A452 | ch=chch2 |
| A453 | ch=chch2 |
| A454 | ch=chch2 |
| A455 | c=cch2 |
| A456 | C^CCHz |
| A457 | CzCCHa |
| A458 | C“CCH2 |
| A459 | C2CCH2 |
| A460 | C5CCH2 |
| A461 | c=cch2 |
| A462 | C^CCHz |
| A463 | CăCCHs |
| A464 | c=cch2 |
| A465 | c=cch2 |
| A466 | c=cch2 |
| A467 | c=cch2 |
| A438 | CsCCH2 |
| A469 | CsCCHz |
| A470 | CbCCHz |
| A471 | CaCCHs |
| A472 | c=cch2 |
Ra
H CF3 OO
CHs CH3CH2 (CHsUCH
PhCH2 ch3 ch3 CH3 ch3ch2ch2 CH3OCH2 ch3ch2och2 CHgOCHzCHz CHsCHzOCHîCHz CH3OC(CH3)2CH2 CHaOCH(CH3)CH2 CH3OCHzCH(CH3) CH3OCH2C{CHa)2 CH3OCH(CH3) CH3OC(CH3)2
| R* | Ra | Ai | P |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | O | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | O | 0 |
| H | cf3 | O | 0 |
| H | CF3 | 0 | 0 |
| H | CFa | s | 0 |
| H | CF3 | so | 0 |
| H | CFa | so2 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | CFa | 0 | 0 |
| H | CFa | 0 | 0 |
| H | CF3 | 0 | 0 |
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A473 | CsCCH2 |
| A474 | CsCCH2 |
| A475 | CSCCH2 |
| A476 | c=cch2 |
| A477 | c=cch2 |
| A478 | c=cch2 |
| A479 | C=CCH2 |
| A480 | CCCH2 |
| A481 | c=cch2 |
| A482 | c=cch2 |
| A483 | CsCCH2 |
| A484 | CsCCHa |
| A485 | c=cch2 |
| A486 | c=cch2 |
| A487 | CSCCH2 |
Ra
HCECCHa
HC=CHCH2 CH3C=CCH2 >h
L>H
OCH
| Rj | Xi | p | 1 | |
| H | cf3 | 0 | 0 | 3 |
| H | CF3 | O | 0 | |
| H | cf3 | 0 | 0 | 5 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 7 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 9 |
| H | CFs | 0 | 0 | 11 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 13 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 15 |
| 17 | ||||
| H | cf3 | 0 | 0 | 19 |
| H | CFa | 0 | 0 | 21 |
| 23 | ||||
| H | CF3 | 0 | 0 | 25 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 27 |
| 29 | ||||
| H | CFa | 0 | 0 | 31 |
| H | cf3 | 0 | 0 | 33 |
| 35 | ||||
| H | CF3 | 0 | 0 | 37 |
RO 122034 Β1
| 1 | Radical | Ri |
| 3 | A488 | c=cch2 |
| 5 | ||
| 7 | A489 | c=cch2 |
| 9 11 | A490 | C2CCH2 |
| 13 | ||
| 15 | A491 | CsCCH2 |
| 17 | ||
| 19 21 | A492 | CâCCHz |
| 23 | A493 | c=cch2 |
| 25 | ||
| 27 29 | A494 | C=CGHZ |
| 31 | ||
| 33 | A495 | C^CCHz |
| 35 | ||
| 37 | A496 | c=cch2 |
RO 122034 Β1
Radical R<
A497 C=CCH2
A498 C=CCH2
A499 C=CCH2
A500 C=CCH2
A501 C=CCH2
A502 C=CCH2
A503 C=CCH2
A504 C=CCHî
A505 C=CCH2
RO 122034 Β1
Ri
R2 R< Ra Xi p
Radical
A506
A5Q7
A508
A509
A510
A611
A512
A513
A514
A515
A516
A517 c=cch2
CsCCHz c=cch2 c=cch2 c=cch2 c=cch2
C5CCH2 c=cch2 c=cch2
C5CCH2 c^cch2 c=cch2
o o
o o
o o o o o
o o
o
RO 122034 Β1
Radical
A518
A519
A520
A521
A522
A523
A524
A525
A628
A527
Ri
C=CCHî c=cch2
C£CCH2
CaCCHa
CzCCH2
CăCCHz
C=CCH2
C=CCH2 c=cch2
C=CCH2
RO 122034 Β1
Radical
A528
A529
A530
A531
A532
A533
A534
A535
A536
Ri
C=CCH2
C=CCHa c=cch2 c=cch2 c=cch2
CHCCHz
C=CCH2
C^CCHa
CsCCHî
Ra R4 R3 X-ț p
| OCH-CH, / 2 2 | H | CFa | 0 | 0 | |
| υ | ^•CH, | ||||
| HSC | H | cf3 | 0 | 0 | |
| O N | ^och2ch2 | ||||
| 1 ch3 |
RO 122034 Β1
Rz R» Ra Xj p
Radical
A537
Ri c=cch2
A538
CsCCH2
A539 c=cch2
H CFj O 0
H CF3
H CF3
A540 c=cch2
CF3 O 0
A541
C=CCHa
A542
CsCCH2
A543
CsCCHa
A544
C=CCH2
A545
C=CCH2
cf3 o o
CF3 O 0
CF3 O 0 cf3 o o cf3 o o
A546
A547 ch2 ch2
CH3 H ch3ch2 h cf2ci o o cf2ci o o
RO 122034 Β1
| I | Radical | Ri | Ra | FU | Ra | Xi | P |
| 3 | A548 | ch2 | (CH3)2CH | H | CFgCI | O | 0 |
| A549 | ch2 | PhCH2 | H | CFzCI | 0 | 0 | |
| 5 | A550 | CH2 | CH3 | H | CF2CI | s | 0 |
| 7 | A551 | ch2 | CHS | H | CFaCI | so | 0 |
| A552 | ch2 | ch3 | H | CF2CI | so2 | 0 | |
| 9 | A563 | ch2 | CH3CH2CH2 | H | CF2CI | SO2 | 0 |
| 11 | A554 | ch2 | ch3och2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A555 | ch2 | ch3ch2och2 | H | CF2CI | 0 | 0 | |
| 13 | A556 | CHZ | ch3och2ch2 | H | CF2CI | 0 | 0 |
| 15 | A557 | ch2 | CHsCHiOCHaCHa | H | CFaCI | 0 | 0 |
| A558 | ch2 | CH3OC(CHj)2CH2 | H | CF2CI | 0 | 0 | |
| 17 | A559 | CHa | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| 19 | A560 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | CF2C1 | 0 | a |
| A561 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | CFaCI | 0 | 0 | |
| 21 | A562 | CHj | CH3OCH(CH3) | H | CF2CI | 0 | 0 |
| 23 | A563 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | CFaCI | 0 | 0 |
| A564 | CHa | HCsCCHa | H | CF2CI | 0 | 0 | |
| 25 | A565 | ch2 | HC=CHCH2 | H | CF2CI | 0 | 0 |
| 27 | A566 | CHa | ch3gscch2 | H | CF2CI | 0 | 0 |
| A567 | ch2 | |>H | H | CF2CI | 0 | 0 | |
| 29 | A568 | CHZ | Î>H | H | CFaCI | 0 | 0 |
| 31 | |||||||
| 33 | A569 | ch2 | <7 | H | CF2CI | 0 | 0 |
| 35 | A57O | ch2 | /''''CH | H | CF2CI | 0 | 0 |
| V | |||||||
| 37 | A571 | ch2 | Cr | H | CFaCI | 0 | 0 |
RO 122034 Β1
Radical R<
A572CH
A573CH
A574CH
A575CHa
A576CH
A577CH
A578CH
A579CH
A580CH
A5B1CH
A582CH
Ra R* Ra P
H CFzCI O0
H CF2CI O0
H CF2CI O0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CFaCI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CFZCI O 0
H CF2CI O O
H CF2CI O 0
RO 122034 Β1
Radical Rt
A593 CHX
A584 CH2
A585 CHz
A586
A587
A588
A589
A590
A591
CH2
CH2 ch2
CHs ch2 ch2
N
OH
CFzCI
CF2CI
CFzCI
RO 122034 Β1
Radical
A592
A593
A594
A595
A596
A597
A598
A599
A600
Ri
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
Ra R* R3 ăi p
CF2CI
CF2CI
CFaCI
CF2CI cf2ci
CFaCI
CF2CI
CFaCI cf2ci
RO 122034 Β1
Radical
A601
A602
A603
A604
A605
A606
A607
A608
A609
A510
A611
A612
Ri
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
Ra R* Rg Ai p
[>-™i (X |^CH*
H CF2CI O O
H CF2CI O0
H CFgCI O0
H CF2CI O0
H CF2CI O O
H CFaCI O O
H CF2GI O 0
H CFaCI O 0
H GF2CI O 0
H CFaCI O O
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A613 | ch2 |
| A614 | ch2 |
| A615 | ch2 |
| A616 | ch2 |
| A617 | ch2 |
| A618 | CHa |
| A619 | ch2 |
| A620 | ch2 |
| AS21 | ch2 |
Rz
H»C OCH-CH,
CH.
HaC /V
XNZ^OCH2CH2 I ch3
ΛΛ
Xn/^OCH2CH2 I CM,
| R· | r3 | Xi | P | 1 |
| H | cf2ci | O | 0 | 3 |
| 5 | ||||
| H | CF2CI | O | 0 | 7 |
| 9 | ||||
| H | CF2CI | O | 0 | 11 |
| H | CFsCI | 0 | 0 | 13 |
| 15 | ||||
| 17 | ||||
| H | CFaCI | 0 | 0 | 19 |
| 21 | ||||
| H | CFaCt | 0 | 0 | 23 |
| 25 | ||||
| H | CFaCI | 0 | 0 | 27 |
| 29 | ||||
| H | CFjCI | 0 | 0 | 31 |
| 33 | ||||
| 35 | ||||
| H | CF2CJ | 0 | 0 | 37 |
RO 122034 Β1
RadicalRi
A622CH
A623CH
A624CH
A625CH
A626CH
A627CH
A628CH
A629CH
A63Q CHî
R2 R* R3 Λι p
CFaCI
CFzCI
CFaCi
CFsCI
OH
RO 122034 Β1
Radical__________Rj__________________Rg___________R* R3 Ai p
A631
CH2
CF2C!
A632 ch2
cf2ci
A633 ch2
A634 ch2
A635
CH2
A636
CH2
CFaCI
CF2CI
CF2CI
CF2CI
| A637 | ch2 | ch3 | H | chf2 | O | 0 | 27 |
| A638 | ch2 | ch3ch3 | H | CHFa | O | 0 | |
| A639 | ch2 | (CH3)2CH | H | CHF2 | O | 0 | 29 |
| A640 | ch2 | PhCHz | H | CHF2 | O | 0 | |
| A641 | ch2 | ch3 | H | chf2 | S | 0 | 31 |
| A642 | ch2 | ch3 | H | chf2 | so | 0 | 33 |
| A643 | CH2 | ch3 | H | chf2 | SOz | 0 | |
| A644 | CHZ | CHsOCHz | H | chf2 | 0 | 0 | 35 |
| A645 | ch2 | CH3CH2OCHÎ | H | chf2 | 0 | 0 | 37 |
| A646 | CHa | CH3OCH2CH2 | H | CHFa | 0 | 0 | |
| A647 | ch2 | CHaCHjOCHzCHz | H | CHFz | 0 | 0 | 39 |
| A648 | ch2 | CHgOCtCHsJaCHz | H | CHFa | 0 | 0 |
RO 122034 Β1
| Radical | Ri | Ra | R* | R» | |
| A649 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | chf2 | o |
| A650 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | chf2 | 0 |
| A651 | ch2 | CH3OCH2C(CHg)2 | H | chf2 | 0 |
| A652 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | chf2 | o |
| A653 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | chf2 | 0 |
| A654 | ch2 | hcscch2 | H | chf2 | 0 |
| A655 | ch2 | hc=chch2 | H | chf2 | o |
| A656 | ch2 | ch3c=cch2 | H | chf2 | 0 |
| Λ657 | ch2 | [>H | H | chf2 | 0 |
| A658 | ch2 | î>CH | H | chf2 | 0 |
| A659 | ch2 | O” | H | chf2 | 0 |
| A660 | ch2 | <7 | H | chf2 | 0 |
| A661 | ch2 | O 0“ | H | chf2 | 0 |
| A662 | ch2 | H | chf2 | o | |
| A663 | ch2 | H | chf2 | 0 |
P o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o
G
A664
A665
A666
CK2 ch2
CH2
CHFz
CHF2
CHF2
RO 122034 Β1
Radical Ri
A667 CHj
A668 GH2
A869CH
A670CH
A671CH
A672CH
A673CH
A674CH
A675CH
Ra
OH
CHS
chf2
RO 122034 Β1
Radical Ri
A676 CHa
A677CH
A678CH
A679CH
A6B0CH
A681CH
A682CH
A683 CHZ
A684 CHZ
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
RO 122034 Β1
Ri
Ri R* R3 Â1 p
Radical
A685
A686
A687
A088
A689
A590
A691
A692
A693
A694
A6S5
CHa
CH2 ch2
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2
CH2
CH2 ch2
OH
H CHFa
H CHF2
H CHFa
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHFa
| H | CHF2 | |
| |^>---CH? | H | CHF2 |
| H | chf2 | |
| oQ^CH2 | H | CHFZ |
O 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
RO 122034 Β1
Radical
A696
A697
A69b
A699
A700
A701
A702
A703
A704
A705
A706
Ri
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
R2 R* R3 Ai p
OCHj
H CHFz O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHFZ O 0
H CHF2 O 0
RO 122034 Β1
A708
CH2
H CHF2
O 0
A709 ch2
H CHF2
A710 ch2
A711 ch2
chf2 chf2
A712
A713
A714
CH2 ch2
CK2
H CHF2 O O
H CHFZ O 0
H CHF2
A715
CH2
RO 122034 Β1
| 1 | Radical | Ri |
| 3 | A716 | ch2 |
| 5 | ||
| 7 | A717 | ch2 |
| 9 | ||
| 11 | ||
| 13 | A718 | ch3 |
| 15 | ||
| 17 | A719 | ch2 |
| 19 | ||
| 21 | A720 | ch2 |
| 23 | ||
| 25 | A721 | ch2 |
| 27 | ||
| 29 | A722 | ch2 |
| 31 | ||
| 33 | ||
| 35 | A723 | ch2 |
| 37 | A724 | CHj |
| 39 |
R2 R* R3 Xi p
OH
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHFZ
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A725 | CH2 |
| A726 | ch2 |
| A727 | CH2 |
| A728 | ch2 |
| A729 | ch2 |
| A 7 30 | ch2 |
| A731 | ch2 |
| A732 | ch2 |
| A733 | ch2 |
| A734 | ch2 |
| A735 | ch2 |
| A736 | ch2 |
| A737 | CHa |
| A738 | CHS |
| A739 | ch2 |
| A740 | CH2 |
| A741 | CHa |
| A742 | ch2 |
| A743 | CH2 |
| A744 | ch2 |
| A745 | ch2 |
| A746 | CHa |
| A747 | CHa |
| A748 | ch2 |
Rz
CHgCHz (CHaJzCH PhCHa ch3 ch3 ch3
CH3OCH2 CH3CH2OCHz CH3OCHaCH2 CHsCHzOCHzCHz CH3OC(CH3)2CH3 CH3OCH(CH3)CH2 CH3OCH2CH(CHs) CHsOCH2C(CH3)2 CH3OCH(CHs) CH3OC(CH3)2
HCBCCH2 HOCHCH2 CHaCsCCHz
O*
| R· | Ra | Ă1 | P | 1 |
| H | CHFz | 0 | 0 | 3 |
| 5 | ||||
| H | CHF2 | O | 0 | 7 |
| H | CFa | 0 | 1 | 9 |
| H | CF3 | 0 | 1 | 11 |
| H | cf3 | 0 | 1 | |
| H | cf3 | 0 | 1 | 13 |
| H | cf3 | s | 1 | 15 |
| H | CFa | so | 1 | |
| H | cf3 | so2 | 1 | 17 |
| H | CFa | 0 | 1 | 19 |
| H | cf3 | 0 | 1 | |
| H | cf3 | 0 | 1 | 21 |
| H | CFa | 0 | 1 | 23 |
| H | CF3 | 0 | 1 | |
| H | cf3 | 0 | 1 | 25 |
| H | CFj | 0 | 1 | 27 |
| H | CF3 | 0 | 1 | |
| H | cf3 | 0 | -1 | 29 |
| H | CFa | 0 | 1 | 31 |
| H | CFa | 0 | 1 | |
| H | CFa | 0 | 1 | 33 |
| H | CFa | 0 | 1 | |
| H | CFa | 0 | 1 | 35 |
| H | cf3 | 0 | 1 | 37 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
A749CH
A75OGHs
A751CH
A752CH
A753CH
A754CH
A755CH
A756CH
A757CH
A758
A759
A760
CH2 ch2 ch2
RO 122034 Β1
RadicalRi
A761CH
A762CH
A763CH
A764CH
A765CH
A766
A767
A768
A769
CHa
CH2 ch2
CHa
RO 122034 Β1
Radical Ri
A770CH
A771CH
A772CH
A773CH
A774CH
A775CH
A776 CHZ
A777 CH2
A77S
CH2
RO 122034 Β1
| Radical | Ri |
| A779 | ch2 |
| A780 | ch2 |
| A781 | ch2 |
| A782 | ch2 |
| A783 | CHa |
| A784 | ch2 |
| A785 | ch2 |
| A786 | CHh |
| A787 | ch2 |
| A788 | ch2 |
| A789 | ch2 |
| A790 | ch2 |
Rz
| R· | Ra | Λι | P | |
| H | cf3 | 0 | 1 | 3 |
| 5 | ||||
| H | cf3 | 0 | 1 | 7 |
| 9 | ||||
| 11 | ||||
| H | cf3 | o | 1 | 13 |
| 15 | ||||
| H | cf3 | o | 1 | 17 |
| H | cf3 | o | 1 | 19 |
| H | CFS | o | 1 | 21 |
| H | cf3 | 0 | 1 | 23 |
| H | cf3 | 0 | 1 | 25 |
| H | cf3 | 0 | 1 | 27 |
| 29 | ||||
| H | cf3 | 0 | 1 | 31 |
| 33 | ||||
| H | cf3 | o | 1 | 35 |
| H | cf3 | o | 1 | 37 |
| 39 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
A791CH
A792CH
A793CH
A794CH
A795CH
A796 CHa
A797
A798
A799
Ra R* Ra Ai p
h3c och2ch?
H CF3 0 1
H CFa 0 1
H CF3 01
H CF3 01
H CFj 01
H CF3
H CF3
| H | cf3 | 0 | 1 |
| H | cf3 | 0 | 1 |
RO 122034 Β1
Radical Ri
A800
A801
A802
A803
A804
A805
A806
ΑΘ07
A808
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2
CHZ ch3 ch2
CHî
RO 122034 Β1
Radical
A809
Ri
A810
A811
A812
A813
A814
A815
A816
Rj
CF3
CH2 cf3 ch2 cf3 ch2
| A817 | CH2 | CHsSCHaCHa | H | cf3 | 0 | 0 |
| A818 | ch2 | CH3SOCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A819 | ch2 | ch3so2ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A820 | ch2 | CHsOCHiCHa | H | CF2CI | 0 | 1 |
| A821 | ch2 | ChkOCHiCHz | H | CF2H | 0 | 1 |
100
RO 122034 Β1
| Radical | Ri | r2 | R< | r3 | X1 | P | 1 |
| A822 | ch2 | CHsOCHzCHa | F | CFă | O | 0 | q |
| A823 | ch2 | CH3OCH2CH2 | CH3 | cf3 | O | 0 | □ |
| A824 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 1 | 5 |
| A825 | CHz | CH3OCHzCH2 | H | cf3 | s | 0 | |
| A826 | CHa | CHaOCHzCHz | H | cf3 | so | 0 | 7 |
| A827 | ch2 | CH3OCH2CH2 | CHa | cf3 | SOz | 0 | 9 |
| A828 | ch2 | CH3SO2CH2CH2 | ch3 | cf3 | 0 | 0 | |
| A829 | ch2 | N—N | H | cf3 | s | 0 | 11 |
| 13 | |||||||
| A830 | ch2 | H | CFa | s | 0 | 15 | |
| 17 | |||||||
| OCHa | |||||||
| A831 | ch2 | ΎΥ | ch3 | cf3 | 8 | 0 | 19 |
| 21 | |||||||
| I ch3 | 23 | ||||||
| A832 | CHZ | ch3 | cf3 | s | 0 | 25 | |
| A833 | ch2 | CHaC(O) | H | cf3 | 0 | 0 | 27 |
| A834 | ch2 | CF3CH2 | H | CF3 | 0 | 0 | 29 |
| A835 | ch2 | CH3OCH2CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A833 | ch2 | HCSCCHzCHz | H | cf3 | 0 | 0 | 31 |
| A837 | ch2 | Q | H | cf3 | 0 | 0 | 33 |
| A838 | ch2 | CH3CH2C(OCHs)HOCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 35 |
| A839 | CHZ | (CHaJjCCCO) | H | CFa | 0 | 0 | 37 |
101
RO 122034 Β1
| 1 | Radical | R1 |
| 3 | A840 | ch2 |
| * | A841 | ch2 |
| A842 | ch2 | |
| 7 | ||
| 9 | A843 | ch2 |
| A844 | ch2 | |
| 11 | A845 | CHî |
| 13 | A848 | CH2 |
| A847 | ch2 | |
| 15 | A848 | CHZ |
| 17 | ||
| A849 | CK2 | |
| 19 | A850 | ch2 |
| 21 | A851 | ch2 |
| 23 | ||
| A852 | ch2 | |
| 25 | ||
| 27 | A853 | ch2 |
| A854 | ch2 | |
| 29 | ||
| 31 | A855 | ch2 |
| 33 | ||
| A856 | ch2 | |
| 35 | A357 | ch2 |
Rj R* R3 Λ1 p
CH2bCHCH2OCH2CH2 CH3CH2CH2OCH2CH2 o '— n-Heptil-C(O) Fenil—C(O) CFaCH2OCH2CH2 CHîOCHîCHzCHz HOCHjCHîCHî ch2
N=CCH2CH2 CICH2CH2 /°“\ ( GH w
CH2
CH3OCH2C(Br)HCH2
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | CFj | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
| H | cf9 | □ | 0 |
| H | cf3 | 0 | 0 |
102
RO 122034 Β1
| Radical | Ri | Rz | R4 | r3 | X1 | P | |
| A858 | ch2 | CHa(OCH2CH2)5 | H | cf3 | O | 0 | 3 |
| A859 | ch2 | CHaCHîOCÎCHajHOCHzCHi | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A860 | ch2 | n-Heptil-C(O)OCH2CH2 | H | CFa | □ | 0 | 5 |
| A861 | ch2 | CH3C(O)OCH2CH2 | H | CF3 | 0 | 0 | |
| A862 | CH2 | CH3SO2OCH2CH2 | H | CFg | 0 | 0 | 7 |
| A863 | ch2 | H | CFa | 0 | 0 | 9 | |
| 11 | |||||||
| A864 | ch2 | ch3 | H | CF3 | -nch3so2- | 0 | |
| A865 | cm2 | HOCH2C(OH)HCH2 | H | CF3 | 0 | 0 | 13 |
| A866 | ch2 | FeniPC(O)OCHsCHz | H | CFa | 0 | 0 | |
| A867 | ch2 | t-Butil-C(O)OCH2CH2 | H | CF3 | 0 | 0 | 15 |
| A868 | ch2 | CH3OC(O)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
în tabelul de mai jos, în cazul inelelor, punctul de atașare a inelului pentru substituenții Ai și A2 este la atomul de carbon care este marcat „C, de exemplu 21
, în cazul structurilor având catena deschisă, ,,(CH3)2C reprezintă, de exemplu,
în formula A-Q, Q reprezintă Q,
103
RO 122034 Β1 și Q1 poate reprezenta următorii radicali B:
| Radical | A. | Az | Π | Rai | R22 | Rl3 | |
| 5 | B1 | ch2 | ch2 | 0 | H | H | OH |
| 7 | B2 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | H | OH |
| B3 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| 9 | B4 | (CH3)CH | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | |
| B5 | (CH3)2C | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| 11 | B6 | CH | ch2 | 0 | ch3 | - | OH |
| B7 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch2=chch2 | OH | |
| 13 | B8 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | hgscch2 | OH |
| B9 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3s | OH | |
| 15 | B10 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH3SO | OH |
| 17 | B11 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3so2 | OH |
| B12 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3o | OH | |
| 19 | B13 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH30C(O) | OH |
| 21 | B14 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH3CH2OC(O) | OH |
| B15 | CHz | (CH3)2c | 0 | H | H | OH | |
| 23 | B16 | /P | ch2 | 0 | Η | H | OH |
| 25 | 0—fi o | ||||||
| 27 | B17 | ch2 | □ | H | H | OH | |
| 29 | B18 | ch2 | 0 | ch3 | H | OH | |
| 31 | B19 | ch2 | 0 | ch3 | CH3 | OH | |
| 33 | B20 | o | ch2 | 0 | H | H | OH |
| 35 | B21 | ch2 | 0 | ch3 | H | OH | |
| \z | |||||||
| 37 | |||||||
| 39 | |||||||
| 41 | Radical | At | a2 | n | R2i | r22 | R-13 |
| 43 | B22 | O | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH |
| B23 | (CH3)2C | o | 0 | ch3 | ch3 | OH |
104
RO 122034 Β1
| B24 | ch2 | 0 | 0 | CH3 | ch3 | OH | 1 |
| B25 | ch3n | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | Q |
| B26 | n | 0 | 0 | ch3 | CH3 | OH | O c |
| B27 | ch3n | ch2 | 0 | ch3 | CH3 | OH | 0 |
| B28 | ch3n | (CH3)CH | 0 | H | H | OH | 7 |
| B29 | ch3n | (CH3)CH | 0 | ch3 | H | OH | |
| B30 | NH | (CH3)C | 0 | H | - | OH | 9 |
| B31 | NH | CH | 0 | ch3 | - | OH | 11 |
| B32 | ch3n | (CH3)C | 0 | H | - | OH | |
| B33 | ch3n | CH | 0 | ch3 | - | OH | 13 |
| B34 | 0 | (CH3)2C | 0 | H | - | OH | 15 |
| B35 | 0 | (CH3)zC | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B36 | 0 | (CH3)zC | 0 | ch3 | H | OH | 17 |
| B37 | 0 | (CH3)2C | 0 | H | - | OH | |
| B38 | o | CH | 0 | ch3 | - | OH | 19 |
| B39 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | OH | 21 |
| B40 | (CH3)2c | (OH)CH | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B41 | c=o | 0 | ch3 | ch3 | OH | 23 | |
| B42 | C“O | 0 | ch3 | ch3 | OH | 25 | |
| B43 | (CH3)2C | a | 0 | CHa | CHa | OH | 27 |
| s- | 29 | ||||||
| B44 | (CH3)2C | ch3o | 0 | CH3 | CH3 | OH | |
| 31 | |||||||
| ch,cG | |||||||
| B45 | (CH3)2c | / 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | 33 |
| Radical | Ai | a2 | n | Rn | R22 | Ris | 37 |
| B46 | (CH3)2C | G | 0 | ch3 | ch3 | OH | 39 |
| o | 41 | ||||||
| B47 | (CH3)2c | HON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH |
105
RO 122034 Β1
| 1 | B48 | (CH3)2C | CH3ON=C | 0 | ch3 | ch3 | oh |
| Q | B49 | (CH3)2C | BnON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH |
| O | B50 | CH | O | 1 | Η | ch2 | OH |
| 5 | B51 | CH | C=O | 1 | Η | ch2 | OH |
| B52 | CH | CH | 1 | Η | ch2 | OH | |
| 7 | B53 | CH | CHaN | 1 | Η | ch2 | OH |
| 9 | B54 | CH | CH2CH2 | 1 | Η | ch2 | OH |
| B55 | CH | 0=0 | 2 | Η | ch2 | OH | |
| 11 | B56 | CH | ch2 | 2 | Η | ch2 | OH |
| 13 | B57 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CI |
| B58 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | nh2 | |
| 15 | B59 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3SO2NH |
| 17 | B60 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3OCH2CH2S |
| B61 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | ch3och2ch2so | |
| 19 | B62 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3OCH2CH2SO2 |
| B63 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | (CH3)2NC(O)NH | |
| 21 | B64 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | PhC(O)O |
| 23 | B65 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3OC(O)O |
| B66 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3(CH2)7S | |
| 25 | B67 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3(CH2)tSO |
| 27 | B68 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | CH3(CH2)7SO2 |
| B69 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | (CH3)2NSO2NH | |
| 29 | B70 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | PhS |
| B71 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | PhSO | |
| 31 | B72 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | PhSO2 |
| 33 | |||||||
| Radical | Ai | Ai | n | R;i | r22 | R13 |
B73 CH CH2 1 H CH2
B74 CH CH2 1 H CH2
106
RO 122034 Β1
| B75 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CI | 1 |
| B76 | (CH3)zC | c=o | 0 | ch3 | ch3 | nh2 | 3 |
| B77 | <ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3so2nh | |
| B78 | (CH3)2G | c=o | 0 | CK3 | ch3 | CH3OCH2CH2S | 5 |
| B79 | (CHahC | c=o | 0 | CH3 | ch3 | CHsOCHaCHaSO | |
| B80 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3OCH2CH2SOz | ( |
| B81 | (CH3)2c | 0=0 | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NC(O)NH | 9 |
| B82 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhC(O)O | |
| B83 | (CH3)2c | c-o | 0 | ch3 | ch3 | CH3OC(O)O | 11 |
| B84 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7S | 13 |
| B85 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7SO | |
| B86 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7S02 | 15 |
| B87 | (CH3)2C | 0=0 | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NSO2NH | |
| B88 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhS | 17 |
| B89 | (CH3)2c | 0=0 | 0 | ch3 | ch3 | PhSO | 19 |
| B90 | (CH3)2c | 0=0 | 0 | ch3 | ch3 | PhSO2 | |
| B91 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | 21 | |
| H | 23 | ||||||
| B92 | <ch3)20 | c=o | 0 | ch3 | ch3 | 25 | |
| ch3s--ζ | 27 | ||||||
| B93 | (CH3)zC | ch2 | 0 | H | H | CI | 29 |
| B94 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | NH2 |
| Radical | A, | a2 | Π | R21 | R22 | R13 | |
| B95 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | ch3so2nh | 33 |
| B96 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | ch3ogh2ch2s | 35 |
| B97 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | ch3och2ch2so | |
| B93 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CHsOCH2CH2SO2 | 37 |
| B99 | (gh3)2c | ch2 | 0 | H | H | (CH3)2NC(O)NH | 39 |
| B100 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | PhC(O)O | |
| B101 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | CH3OC(O)O | 41 |
107
RO 122034 Β1
| B102 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B103 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B104 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B105 | (CH^C | ch2 | 0 | H |
| B106 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B107 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B108 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B109 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B110 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H |
| B111 | ch2 | (CH3)CH | 0 | H |
| B112 | ch2 | ch2 | 1 | H |
| B113 | ch2 | ch2 | 1 | H |
H CH3(CH2)7S
Η CH3(CH2)7SO
Η CH3(CH2)7SO2
Η (CH3)2NSO2NH
Η PhS
Η PhSO
Η PhSO2
CH2 t-Butil-C(O)O
CH2 t-Heptil-C(O)O sau Q din formula A-Q reprezintă Q2
și Q2 reprezintă următorii radicali C:
| Radical | R34 | R35 | Rje |
| C1 | ch3 | H | OH |
| C2 | ch3 | ch3 | OH |
| C3 | H | HCsCCHz | OH |
| C4 | H | CH3SO2 | OH |
108
RO 122034 Β1
| C5 | H | CH3 | OH |
| C8 | H | PhCH2 | OH |
| C7 | cf3 | ch3 | OH |
| C8 | ch3 | OH | |
| C9 | CH3OCHzCH2OCHz | ch3 | OH |
| C10 | H | ch3 | CI |
| C11 | H | ch3 | nh2 |
| C12 | H | ch3 | CH3SO2NH |
| C13 | H | ch3 | CH3OCH2CH2S |
| 014 | H | ch3 | CH3OCH2CH2SO |
| C15 | H | ch3 | ch3och2ch2so2 |
| C16 | H | ch3 | (CH3)2NC(O)NH |
| C17 | H | ch3 | PhC(O)O |
| 018 | H | ch3 | CH3OC(0)0 |
| C19 | H | ch3 | CH3(CH2)7S |
| C20 | H | ch3 | CH3(CH2)7SO |
RjS
R36
RadicalR34
C21Η
C22Η
C23Η
C24Η
C25Η
C26Η
C27Η
C28Η
C29Η ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
CH^CHzhSQz (CH3)2NSO2NH PhS PhSO PhSO2
CH3 CH3SO2O
CH3 p-Tduil-SO2O
109
RO 122034 Β1 sau Q din formula A-Q reprezintă Q3
și Q3 reprezintă următorii radicali D (punctul de atașare al radicalului R49 la heterociclu este grupul “CH”):
| Radical | R4Ș | Rjț> | îl |
| D1 | |>H | CHa | 0 |
| D2 | [>H | CH3 | 1 |
| Radical | R49 | Rso | n |
| D3 | O1 | CHa | 2 |
| D4 | cf3 | 0 | |
| D5 | |>H | cf3 | 1 |
| D6 | |>H | cf3 | 2 |
| D7 | [>H | Ph | 0 |
| D8 | Ph | 1 | |
| D9 | O | Ph | 2 |
| D10 | ț>H | PhCH2 | 0 |
| D11 | [>H | PhCH2 | 1 |
| D12 | bcH | PhCH2 | 2 |
110
RO 122034 Β1
Tabelul 1 1
Intermediari pentru prepararea compușilor având formula I, reprezentați ca formula
A-Q 3 în care Q reprezintă hidroxil:
| OH | OH | OH | OH | OH | âH | OH | OH | OH | OH | OH | OH |
| - | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| OH | OH | OH | SH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | 15 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 | |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 | 17 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 | 19 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A9O | - | — | — | - | - | - | |
| - | - | A99 | A1O | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A1Q | 21 |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 23 | |||
| A10 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 25 |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 27 |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | Al 3 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | 29 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | 31 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A18 | A16 | A16 | A16 | A10 | A16 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 35 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
111
RO 122034 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 | |
| 5 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A2D | A20 | A20 | |
| 7 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 9 | A20 | A20 | A20 | A20 | A2O | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 11 | A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 |
| 13 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 | |
| 15 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 |
| 17 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 19 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 |
| 21 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | |
| 23 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 25 | A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 27 | A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 |
| 29 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | |
| 31 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | |
| 33 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 35 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 37 | A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 |
| 39 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 | |
| 41 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| 43 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 45 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 |
112
RO 122034 Β1
Tabelul 1 (continuare) 1
| 3 | 4 | 5 | 9 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 3 |
| A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | 5 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | 9 |
| A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 11 |
| A40 9 | A41 | A41 1 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | 13 |
| 0 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |||
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | 15 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | 17 |
| 3 | 4 | 5 | 9 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 19 |
| A44 | A44 | A44 | A44 | M4 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | |
| 5 | 9 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 21 |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 23 |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 | 25 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 29 |
| A49 | A49 | A49 | M9 | A49 | A49 | A49 | A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 31 |
| A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | 35 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | a | |
| A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | - | - | - | - | - | - | 39 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 41 | |||||||
| - | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 43 |
113
RO 122034 Β1
Tabelul 1 (continuare)
| 3 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 |
| 5 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | |
| 7 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | AS9 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A60 | |
| y | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| 11 | A60 | A60 | A6O | A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A61 | A61 | A61 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 13 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 |
| 15 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | |
| 17 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 5 | 6 | |
| 19 | - | - | - | - | - | - | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | ||||||||
| 21 | A64 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 23 | A66 | A66 | A66 | A6S | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 |
| 25 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A67 | A67 | A67 | AS? | A67 | A67 | A67 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | |
| 27 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 29 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 31 | A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A7D | A7O | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | |
| 33 | A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 35 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | - | - | - | |||
| 37 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | ||||||
| A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | |
| 39 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 41 | ||||||||||||
| 43 | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | 2H | OH | OH | OH | OH |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 |
114
RO 122034 Β1
Tabelul 1 (continuare) 1
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 3 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | E |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 5 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 | 7 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 | 9 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 11 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | A80 | A80 | A80 | A80 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 13 |
| A80 | A80 | A80 | A80 | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | 15 |
| 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | 17 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A82 | A83 | A83 | A83 | - | - | - | - | - | - | — | — | 19 |
| 9 | 0 | 1 | 2 |
Tabelul 2
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care Q reprezintă Q, și Q, reprezintă radicalul B52:
| B52 | B52 | B52 | B52 | B62 | B62 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | Α2Θ | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | AGO |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
115
RO 122034 Β1
Tabelul 2 (continuare)
| A97 | A98 | A99 | A10 0 | A10 1 | A10 2 | A10 3 | A10 4 | A10 5 | A10 6 | A10 7 | A10 8 |
| A10 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| B52 | B52 | B52 | B52 | BS2 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A20 | A20 | A20 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A20 | A20 | A20 | A20 | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 |
116
RO 122034 Β1
Tabelul 2 (continuare) 1
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 3 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | 5 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | 7 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 9 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 11 |
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | 13 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | |
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | 15 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 17 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 19 |
| A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 | 21 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | 23 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 25 |
| A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 27 |
| A39 | A39 | A39 | A4D | A40 | A40 | A40 | A4O | A40 | A40 | A40 | A40 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 29 |
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | 31 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | 33 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 35 |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 37 |
| A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | 39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A45 | A46 | A46 | A46 | 41 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 43 |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 45 |
117
RO 122034 Β1
Tabelul 2 (continuare)
| 3 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 |
| 5 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 7 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | AGO | AGO | A50 | AGO | A50 |
| 9 | 3 | 4 | 5 | e | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A50 | A50 | A50 | A50 | AGO | A51 | A51 | A51 | A51 | AG1 | A51 | A51 | |
| 11 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | |
| 13 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 15 | A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | AG3 | A54 |
| 17 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A54 | A54 | A54 | A54 | AG4 | A54 | A54 | A54 | A54 | A55 | AGG | A55 | |
| 19 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A55 | A55 | A55 | AGG | A55 | A55 | AGG | A56 | A56 | A56 | AGG | A56 | |
| 21 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A56 | AGG | AGG | AGG | AGG | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | |
| 23 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 0 |
| 25 | A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | Α5Θ | A58 | AG8 | Α5Θ | A58 | A58 |
| 27 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | S | 6 | 7 | 8 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A6Q | |
| 29 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| AGO | A60 | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | A61 | A61 | AG1 | |
| 31 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A61 | A61 | AG1 | A61 | A61 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | |
| 33 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 35 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 |
| 37 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A63 | A63 | A63 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | |
| 39 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A64 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | AGG | A66 | |
| 41 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| AGG | A66 | A66 | AGG | A66 | AGG | AGG | AGG | AGG | A67 | A67 | A67 | |
| 43 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
118
RO 122034 Β1
Tabelul 2 (continuare) 1
| A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | 3 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | 5 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 | 11 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A73 | A73 | A73 | 13 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 15 |
| A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 17 |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | 19 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | 21 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | 23 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 25 |
| A78 | A78 | A78 | A78 | Α7Θ | A78 | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | A8O | A80 | A80 | A8G | 29 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 31 |
| A80 | A80 | A80 | A80 | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A81 | A81 | Afli | A82 | A82 | A82 | AB2 | A82 | A02 | A82 | A82 | A82 | 35 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 37 | ||||||||||||
| B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | ssz | £22 | B52 | B52 | B52 | B52 | 39 |
| A82 | A83 | A83 | A83 | |||||||||
| 9 | 0 | 1 | 2 | 41 |
119
RO 122034 Β1
Tabelul 3
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care Q reprezintă C^și Q, reprezintă radicalul B39:
| B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A15 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A87 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| AS5 | A86 | A87 | ΑΘ8 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
| A97 | A98 | A93 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |||
| A10 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | a | 9 | 0 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A2O | A20 | A2O | A20 | A20 |
120
RO 122034 Β1
Tabelul 3 (continuare) 1
| 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 3 |
| A20 | A20 | A20 | A2Q | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | 5 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 7 | ||||||||||||
| B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | |
| 9 | ||||||||||||
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 11 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | IO |
| A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 | 15 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | 17 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 19 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 21 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 23 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | 25 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 29 | ||||||||||||
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 31 |
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | 35 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| Α3β | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 | 39 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | ί | 2 | 41 |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 43 |
121
RO 122034 Β1
Tabelul 3 (continuare)
| 3 | A38 | A38 | A38 | Α3Θ | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A40 | A40 | A4O | A40 | A40 | A40 | A40 | |
| 7 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 9 | A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 |
| 11 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | |
| 13 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 15 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 17 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 |
| 19 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A48 | A46 | A46 | A46 | A45 | A46 | A46 | |
| 21 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 23 | A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 25 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 |
| 27 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | M9 | A50 | A50 | A50 | A5O | A50 | |
| 29 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 31 | A50 | A50 | A5O | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A61 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 33 | A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 |
| 35 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 37 | A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 | |
| 39 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A55 | A55 | A55 |
| 41 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 43 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
122
RO 122034 Β1
Tabelul 3 (continuare) 1
| B39 | B39 | S3â | 839 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | 3 |
| A56 | A56 | A56 | AGG | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | 5 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A68 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | 7 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | AGO | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 11 |
| AGO | AGO | A60 | A60 | A80 | A60 | A60 | A80 | A60 | A61 | A81 | A61 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 13 |
| A61 | A61 | A61 | A61 | A51 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | 15 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | 17 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A63 | A63 | A63 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | 19 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 21 |
| A64 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 23 |
| A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 25 |
| A67 | A67 | A67 | A67 | AG7 | A67 | A67 | A68 | A68 | AS8 | A68 | A68 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 27 |
| A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A89 | A69 | A69 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 29 |
| A69 | AG9 | A69 | A70 | A70 | A7O | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | 31 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 | 33 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A73 | A73 | A73 | 35 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | 37 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 39 |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 41 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 43 |
123
RO 122034 Β1
Tabelul 3 (continuare)
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 |
| A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | Α7Θ | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | A80 | A80 | A80 | A80 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A80 | A80 | A80 | A8O | A8O | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | ΑΘ2 | A82 | A82 | A82 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| ΑΘ2 | A83 | A83 | A83 | ||||||||
| 9 | 0 | 1 | 2 |
Tabelul 4
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care Q reprezintă Q, și Q, reprezintă radicalul B3:
| BȘ | BȘ | BȘ | BȘ | B2 | Bâ | B3 | BȘ | BȘ | BȘ | B3 | BȘ |
| - | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | AS9 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | |
| - | - | A99 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A1O | A10 | A1O |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |||
| A10 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 |
124
RO 122034 Β1
Tabelul 4 (continuare) 1
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 3 |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 5 |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | 7 |
| 3 | 4 | 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A14 | A14 | A14 | AU | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | 9 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 11 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 13 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 15 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 | 17 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A20 | A20 | A20 | 19 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A20 | A20 | A20 | A20 | A2C | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | 21 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 23 |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 25 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 27 |
| A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 | 29 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A25 | 31 |
| 3 | 4 | 6 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 33 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 35 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 37 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | 39 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | 41 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 43 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 45 |
125
RO 122034 Β1
Tabelul 4 (continuare)
| B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 |
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A36 | A36 | A36 | Α3δ | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A38 | A3S | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 |
| A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A4O | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 6 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 |
| 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A4B |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A48 | A48 | A43 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A50 | A50 | A50 | A50 | A50 |
126
RO 122034 Β1
Tabelul 4 (continuare) 1
| 3 | 4 , | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | - | — | — | — | — | — | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||||||
| - | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A60 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A60 | A60 | A60 | A6O | A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A61 | A61 | A61 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A6Î | A61 | A62 | A62 | A62 | ΑΘ2 | A62 |
| 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 |
| 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| - | - | - | — | - | - | - | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 |
| 4 | 5 | Θ | 7 | 8 | |||||||
| A64 | A55 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
127
RO 122034 Β1
Tabelul 4 (continuare)
| 3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 |
| A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A87 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | |
| 0 | 3 | 4 | 5 | 3 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 7 | A68 | A68 | A68 | AS8 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 9 | A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 |
| 11 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A7O | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 | |
| 13 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| 15 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | - | - | - | - | — | — |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |||||||
| 17 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 19 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 |
| 21 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A75 | A76 | A78 | A76 | A76 | A76 | |
| 23 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 | |
| 25 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | e | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A73 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | Α7Θ | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 | |
| 27 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | Α8Ο | A80 | A80 | A80 | |
| 29 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 31 | A80 | A80 | A60 | A80 | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | |
| 33 | A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | AB2 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | Θ | 7 | 8 | |
| 35 | A82 | A83 | A83 | A83 | — | — | - | - | - | - | - | - |
| 9 | 0 | 1 | 2 |
128
RO 122034 Β1
| Compuși având formula I, reprezentați prin formula A-Q i care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalul C5: | Tabelul 5 | 1 3 5 7 | ||||||||||
| CS «^aaa·· | C5 | ss | CS | C5 | C5 | cs | C5 | 25 | S5 | 25 | C5 | |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A1O | A11 | A12 | 9 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 | 11 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 | |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 | 13 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 | 15 |
| CS | CS | CS | CS | CB | CS | CS | CS | cg | C5 | 17 | ||
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A63 | A69 | A70 | A71 | A72 | 19 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 | |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 | 21 |
| A97 | A98 | A99 | A1O | A1O | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 23 | |||
| A10 | A11 | AII | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 | 25 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 6 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 29 |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 31 |
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | 33 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | 35 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | Al 7 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 39 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 41 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A2Q | A20 | A20 | 43 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A20 | A20 | A20 | A2Q | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | 45 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | 47 |
129
RO 122034 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| 3 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| c | A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 7 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 9 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 |
| 11 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | |
| 13 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | |
| 15 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | |
| 17 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| 19 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A3O | A31 | A31 | A31 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 21 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 23 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | g | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 6 | 6 | |
| 25 | ||||||||||||
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | |
| 27 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A3S | A35 | A35 | A36 | |
| 29 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 | |
| 31 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 33 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 35 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 37 | A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A4O | A40 | A40 |
| 39 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 41 | C5 | CS | CS | C5 | C5 | C5 | CS | CS | CS | CS | C5 | C5 |
130
RO 122034 Β1
Tabelul 5 (continuare) 1
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | 3 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | Ε |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | □ |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 7 |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 9 |
| A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | 11 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | 13 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 | 15 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 17 |
| A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 19 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A50 | A50 | A50 | A60 | A50 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 21 |
| A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A61 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 23 |
| A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | 25 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 | 27 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A54 | A54 | AS4 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A55 | A55 | A55 | 29 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 31 |
| A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 33 |
| A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 35 |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A58 | Α5Θ | A58 | A58 | A58 | A58 | 37 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A60 | 39 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | α | |
| A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A60 | A6O | A60 | A61 | A61 | A61 | 41 |
131
RO 122034 Β1
Tabelul 5 (continuare)
| 3 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A81 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | |
| 5 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 7 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 9 | A63 | A63 | A63 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 11 | A64 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 13 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 |
| 15 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A67 | ΑΘ7 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A68 | A68 | A88 | A68 | A68 | |
| 17 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 19 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 21 | A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 23 | A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 25 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A73 | A73 | A73 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 27 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 |
| 29 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | |
| 31 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | ÎS | C5 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
132
RO 122034 Β1
Tabelul 5 (continuare) 1
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | ASO | A8O | A8O | A80 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| ASO | A80 | A80 | A80 | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 |
| 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A82 | A83 | A83 | A83 | - | - | - | - | - | - | — | |
| 9 | 0 | 1 | 2 |
Tabelul 6 15
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalul C2:
| C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | £2 | C2 | C2 | 02 | C2 | 02 | 25 |
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 | |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | Α1Θ | A19 | A2O | A21 | A22 | A23 | A24 | 27 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 | 29 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 | |
| A49 | A5O | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 | 31 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 | |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | ASO | ΑΘ1 | A82 | A83 | A84 | 33 |
| A85 | ΑΘ6 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 | 35 |
| A97 | A98 | A99 | A10 | A1O | A1O | A1O | A10 | A1O | A10 | A10 | A10 | |
| 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 37 | |||
| A10 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A11 | A12 | 39 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A12 | A13 | A13 | A13 | 41 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A13 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | 43 |
133
RO 122034 Β1
| Tabelul 6 (continuare) | |||||||
| 4 | 5 | 5 | 7 | 8 | 9 | 0 | 12 3 4 |
| C2 | G2 | C2 | £2 | GZ | G2 | G2 | CZ | C2 | C2 | C2 | C2 |
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4- | 5 | 6 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | Α1Θ | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A20 | A20 | A20 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A20 | A20 | A20 | A20 | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 |
| 5 | δ | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A3Q | A30 | A30 | A3O | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
134
RO 122034 Β1
Tabelul 6 (continuare) 1
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | 3 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | □ |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 7 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A36 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 9 |
| A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 | 11 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 3 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | 13 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 15 |
| A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | |
| 5 | 6 | 7 | a | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 17 |
| A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | 19 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | 21 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 23 |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 25 |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | 27 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A44 | Δλ/1 t VTT | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A46 | A45 | A45 | 29 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 31 |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 33 |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 35 |
| A48 | A48 | Α4Θ | A48 | A48 | Α4Θ | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 | 37 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| £2 | cg | 02 | S2 | C2 | £2 | C2 | £2 | £2 | 02 | C2 | 02 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A50 | A50 | A50 | A50 | A50 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 |
135
RO 122034 Β1
Tabelul 6 (continuare)
| 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 5 | A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 7 | A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 |
| 9 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | A55 | A55 | A55 | |
| 11 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 13 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 15 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 |
| 17 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A59 | A58 | A58 | A58 | |
| 19 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 21 | A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A60 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 23 | A60 | A60 | A60 | ASQ | A60 | ΑΘΟ | A60 | A60 | A60 | A61 | A61 | A61 |
| 25 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | |
| 27 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 29 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 31 | A63 | A63 | A63 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| 33 | A64 | A65 | A85 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 |
| 35 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A66 | A66 | A6S | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 | |
| 37 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 39 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 41 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 |
| 43 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A70 | A70 | A7O | A7O | A70 | A7O | A70 | |
| 45 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
136
RO 122034 Β1
Tabelul 6 (continuare) 1
| A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 | 3 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 9 | 0 | 5 |
| A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A73 | A73 | A73 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 7 |
| A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | 9 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | 11 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 13 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 15 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 | 17 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 | 19 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 21 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | A80 | A80 | A80 | A80 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 23 |
| A60 | A80 | A8Q | ΑΘΟ | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | 25 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | ΑΘ2 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | 27 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A82 | A83 | A83 | ΑΘ3 | - | - | - | - | - | - | - | - | 29 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 31 |
Tabelul 735
Compușii având formula I, reprezentați prin formula37
A-Q39 în care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalii D1, D2 sau D3;41
PlM PlMpiM P1/D2 PlMtWOg D1/D2 P1/D2 D1/D2 DW2 D1/D2 PW243 /03 /03 /03/03 /D3 /03 /03 /03 /03 /03 /03 ÎD3
.....' ——— : < < < .....' Λ,:.. ··-·,, .. ,·.··: . ·· ;
137
RO 122034 Β1
Tabelul 7 (continuare)
| 3 | - | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 | |
| 5 | A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| 7 | A37 | A38 | A39 | A4O | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | AGO | |
| 9 | A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| 11 | A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | — | ||
| 13 | - | - | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 |
| 15 | A109 | A110 | A111 | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 | A118 | A119 | A120 |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A13O | A131 | A132 | |
| 17 | A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
| 19 | A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 21 | A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A1S | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 |
| 23 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Al 6 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 | |
| 25 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 | |
| 27 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| 29 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | A20 | A20 | A20 | A20 | A20 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 31 | A20 | A20 | A20 | A2O | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 |
| 33 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | |
| 35 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 37 | A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 39 | ||||||||||||
| 41 | D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 | |||||||||||
| 7D3 | /D3 | /D3 | ȚD3 | ZD3 | /D3 | /D3 | /D3 | /D3 | /D3 | /D3 | /D3 | |
| 43 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
138
RO 122034 Β1
Tabelul 7 (continuare) 1
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | 3 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | c |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | 0 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | 11 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | 13 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 15 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 17 |
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | 19 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | 21 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 23 |
| A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A3S | A35 | A35 | A35 | A36 | |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 25 |
| A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | 29 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A38 | A38 | Α3Θ | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | 31 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A4Q | A4O | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 35 |
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 | 39 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 41 |
| A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 43 |
| A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 |
139
RO 122034 Β1
Tabelul 7 (continuare)
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | Α4Θ | A46 | A46 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | AGO | AGO | A5G | A50 | A50 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A50 | A5O | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | - | - | - | - | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | |||||||
| - | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | Α5β | A56 | A56 |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A5S | A56 | A56 | A56 | A56 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | S |
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 DW2 D1/D2 D1/D2 D1/D2
| /03 | /03 | /03 | /03 | /03 | /03 | 7D3 | /03 | /03 | /03 | fflâ | /03 |
| A57 | A57 | A57 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A60 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| AGO | A60 | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | AGO | A61 | A61 | A61 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A61 | A61 | AGI | A61 | A61 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 | A63 |
140
RO 122034 Β1
Tabelul 7 (continuare) 1
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| - | - | - | - | - | - | - | Α64 | Α64 | Α64 | Α64 | Α64 |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |||||||
| A64 | A65 | A65 | A65 | Α65 | Α65 | Α65 | Α65 | Α65 | Α65 | Α65 | Α66 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A66 | A66 | A66 | A66 | Α66 | Α66 | Α66 | Α66 | Α66 | Α67 | Α67 | Α67 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A57 | A67 | A67 | A67 | Α67 | Α67 | Α67 | Α68 | Α68 | Α68 | Α6Θ | Α68 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A68 | A68 | A68 | A68 | Α68 | Α69 | Α69 | Α69 | Α69 | Α69 | Α69 | Α69 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| AS9 | A89 | A69 | A70 | Α70 | Α70 | Α70 | Α70 | Α70 | Α70 | Α70 | Α70 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A7G | A71 | A71 | A71 | Α71 | Α71 | Α71 | Α71 | Α71 | Α71 | Α71 | Α72 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A72 | A72 | A72 | A72 | Α72 | Α72 | - | - | - | - | - | - |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | ||||||
| A73 | A73 | A73 | A73 | Α73 | Α73 | Α73 | Α74 | Α74 | Α74 | Α74 | Α74 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A74 | A74 | A74 | A74 | Α74 | Α75 | Α75 | Α75 | Α75 | Α75 | Α75 | Α75 |
| 5 | β | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A75 | A75 | A75 | A76 | Α76 | Α76 | Α76 | Α76 | Α76 | Α76 | Α76 | Α76 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | Α77 | Α77 | Α77 | Α77 | Α77 | Α77 | Α77 | Α78 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A78 | A78 | A78 | A78 | Α78 | Α78 | Α78 | Α78 | Α78 | Α79 | Α79 | Α79 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | Α79 | Α79 | Α79 | Α80 | Α80 | Α80 | Α80 | Α80 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A80 | A80 | A80 | ASD | Α80 | Α81 | Α81 | Α81 | Α81 | Α81 | Α81 | Α81 |
| 5 | 6 | 7 | Β | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | β |
| A81 | ΑΘ1 | A81 | Α82 | Α82 | Α82 | Α82 | Α82 | Α82 | Α82 | ΑΘ2 | Α82 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A82 | A83 | A83 | Α83 | — | — | - | — | - | - | - | - |
| 9 | 0 | 1 | 2 |
141
RO 122034 Β1
Tabelul 8
Compușii având formula Ip:
în care R, R2, R3, R4, Xt și p au aceleași semnificații cu cele date pentru radicalul A, iar n are valoarea 0, 1 sau 2:
| A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
| - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 | ||
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - |
| - | - | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 |
| A109 | A110 | A111 | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 | A118 | A119 | A120 |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
| A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
142
RO 122034 Β1
Tabelul 8 (continuare) 1
| A14 | A14 | A14 | A14 | A14 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 | A15 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A15 | A15 | A15 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 | A16 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A16 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A17 | A18 |
| S | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A18 | A19 | A19 | A19 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 8 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A19 | A19 | A19 | A19 | A19 | Al 9 | A19 | A20 | A20 | A20 | A20 | A20 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
| A20 | A20 | A20 | A2Q | A20 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | A21 | 19 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 21 |
| A21 | A21 | A21 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | A22 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 23 |
| A22 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A23 | A24 | 25 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A24 | A25 | A25 | A25 | 27 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A25 | A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | 29 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 31 |
| A26 | A26 | A26 | A26 | A26 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | A27 | |
| 3 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 33 |
| A27 | A27 | A27 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | A28 | 35 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | |
| A28 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A29 | A30 | 37 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 39 |
| A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A30 | A31 | A31 | A31 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 41 |
| A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A31 | A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | 43 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A32 | A32 | A32 | A32 | A32 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | A33 | 45 |
143
RO 122034 Β1
Tabelul 8 (continuare)
| 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| c | A33 | A33 | A33 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 | A34 |
| O | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 7 | A34 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A35 | A36 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 9 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A36 | A37 | A37 | A37 |
| 11 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A37 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | |
| 13 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 15 | A38 | A38 | A38 | A38 | A38 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 | A39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 17 | A39 | A39 | A39 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 | A40 |
| 19 | 7 | 0 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A40 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A41 | A42 | |
| 21 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| 23 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A42 | A43 | A43 | A43 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | |
| 25 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A43 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| 27 | A44 | A44 | A44 | A44 | A44 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 | A45 |
| 29 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 31 | A45 | A45 | A45 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A46 | A48 | A46 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | Θ | |
| 33 | A46 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A47 | A48 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| 35 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A48 | A49 | A49 | A49 |
| 37 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A49 | A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | |
| 39 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| 41 | A50 | A50 | A50 | A50 | A50 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 | A51 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 43 | A51 | A51 | A51 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 | A52 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | Θ | 7 | 8 |
144
RO 122034 Β1
Tabelul 8 (continuare) 1
| A52 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A53 | A54 | 3 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A54 | A54 | A54 | A54 | A54 | - | - | — | — | - | 5 | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 7 |
| A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | |
| — | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A55 | A56 | A56 | A56 | A56 | A56 | 11 |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| A56 | A56 | A56 | A56 | A55 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | A57 | 13 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 15 |
| A57 | A57 | A57 | A59 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | A58 | |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 17 |
| A58 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | A59 | AGO | 19 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | |
| A60 | A60 | A60 | AGO | AGO | A60 | AGO | A60 | AGO | A61 | A61 | A61 | 21 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 23 |
| A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A61 | A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 25 |
| A62 | A62 | A62 | A62 | A62 | A63 | A63 | A63 | AS3 | A63 | A63 | A63 | |
| 5 | 6 | 7 | a | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 27 |
| - | - | - | - | - | - | - | A64 | A64 | A64 | A64 | A64 | 29 |
| 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | ||||||||
| A64 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A65 | A66 | 31 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | δ | 7 | 8 | 9 | 0 | 33 |
| A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A66 | A67 | A67 | A67 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | Θ | 9 | 0 | 1 | 2 | 35 |
| A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A67 | A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | 37 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
| A68 | A68 | A68 | A68 | A68 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | A69 | 39 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| A69 | A69 | A69 | A70 | A70 | A70 | A70 | A70 | A7O | A7O | A70 | A70 | 41 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 43 |
| A70 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A71 | A72 |
145
RO 122034 Β1
Tabelul 8 (continuare)
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | A72 | - | - | - | - | - | — |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | ||||||
| A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A73 | A74 | A74 | A74 | A74 | A74 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A74 | A74 | A74 | A74 | A74 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 | A75 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | δ |
| A75 | A75 | A75 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 | A76 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A76 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A77 | A78 |
| 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 |
| A78 | A78 | A78 | A7B | A78 | A78 | A78 | A78 | A78 | A79 | A79 | A79 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 |
| A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A79 | A80 | A80 | A80 | A80 | A80 |
| 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 |
| A8O | A80 | A80 | A80 | A80 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 | A81 |
| 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| A81 | A81 | A81 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 | A82 |
| 7 | 8 | 9 | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| A82 | A83 | A83 | A83 | ||||||||
| 9 | 0 | 1 | 2 |
Tabelul 9
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A10:
A10 A10 A10 A10 A10 A10 A1D A10 A10 A10 A1Q A10 ~BÎ - B4 B5 Ββ B7 B8 B9 ΒΪΟ Βϊϊ ΒΐΣ
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
146
RO 122034 Β1
| B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 |
| B49 | B50 | B51 | — | B53 | B54 | B55 |
| B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | 878 | B79 |
| B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 |
| B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 |
| B109 | B110 |
| Tabelul 9 (continuare) | 1 | ||||
| B32 | B33 | B34 | B35 | B36 | 3 |
| B44 | B45 | B46 | B47 | B48 | |
| B58 | B57 | B58 | B59 | B60 | 5 |
| B68 | B69 | B70 | B71 | B72 | 7 |
| B80 | B61 | B82 | B83 | B84 | |
| B92 | B93 | B94 | B96 | 9 | |
| B104 | B105 | B106 | B107 | B108 | 11 |
| - | — | ||||
| 13 |
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
Tabelul 10
A-Q21 în care A reprezintă A10:___________________________________________________________
A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A10 A1023
- — — - — — —
C13 C14 C15 C16 C17 018 019 C20 C21 C22 023 C24 25
C25 026 C27 27
Tabelul 11 Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă 10:
| A10 A10 A10 A10 A10 A10 | A10 | Aia | A10 | A10 | A10 | AW | ||
| - - - D4 | 05 | D6 | D7 | D8 | 09 | D10 | 011 | 012 |
147
RO 122034 Β1
Tabelul 12 1
Compușii având formujla I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A556:
| A556 | A556 | A556 | A556 | A556 | A556 | A556 A556 | A556 | 1 | A556 | A556 | |
| B1 | B2 | - | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | B10 | B11 | B12 |
| B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B10 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
| B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
| B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
| 861 | B62 | 863 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | 872 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
| 885 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
| B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 | B104 | B105 | B106 | B107 | B108 |
| B109 | B110 | — | — | - | - | — | - | - | - | - | - |
Tabelul 13
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A556:
| A556 A656 A566 | A556 A5S6 A656 A556 A556 A556 A556 A556 A556 | ||||||||||
| C1 | - | C3 | C4 | - | C6 | C7 | C8 | C9 | C10 | C11 | C12 |
| C13 | C14 | C15 | C16 | C17 | C18 | C19 | C20 | C21 | C22 | C23 | C24 |
| C25 | C26 | C27 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 14
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A556:
| A556 A556 A5S6 A556 | A556 | A556 A556 A556 A55S A556 A555 A556 | ||||||
| D4 | D5 | D6 | D7 | D8 | D9 | D10 | D11 | D12 |
148
RO 122034 Β1
| Compușii având formula I, reprezentați prin formula | Tabelul 15 | 1 3 | |
| A-Q | |||
| în care A reprezintă A646: | 5 |
| A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 | A646 |
| B1 | B2 | - | B4 | 55 | B6 | B7 | BS | B9 | B10 | B11 | B12 |
| B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
| B25 | B26 | B27 | Β2Θ | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
| B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | 856 | B57 | B58 | B59 | B60 |
| B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
| B85 | B86 | B87 | B88 | 889 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
| B97 | B98 | B39 | B100 | B101 | B102 | B103 | B104 | B105 | B106 | B107 | BIOS |
| B109 | B110 |
Tabelul 1623
Compușii având formula I, reprezentați prin formula25
A-Q27 în care A reprezintă A646:
C1 C3 C4 - C6 C7 C8 C9 C10 C11C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C2433
C25 C26 C27 35
Tabelul 1737
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A646
| A646 A646 A646 A646 A646 | A646 | A646 A646 | A646 A646 A646 A646 | |||||
| 04 | 05 | D6 | 07 | 08 | D9 | D10 | D11 | 012 |
149
RO 122034 Β1
Tabelul 18
Date fizice pentru compușii având formula I prezentați în tabelele de mai sus (punctele de topire sunt date în ’C):
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A1-C2 | 138-140 | cristalin |
| A1-C2 | 138-140 | cristalin |
| A833-B52(K+) | 145-150 | cristalin |
| A833-B52 (H4) | - | ulei |
| A830-B52 | - | amorf/lichid |
| A829-B52 | - | ulei |
| A829-B12 | - | ulei |
| A10-B52 (H3) | 54-56 | cristalin |
| A10-B1 | 71-73 | cristalin |
| A10-B3 | - | vâscos |
| A10-B14 | - | vâscos |
| A736-B52 | 100-102 | cristalin |
| A10-C2(H6) | - | vâscos |
| A57-B52 (H5) | 54-56 | cristalin |
| A18-B52 | 71-74 | cristalin |
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A8-B52 | 95-98 | cristalin |
| A19-B52 | 53-55 | cristalin |
| A1-C5 | 32-34 | cristalin |
| A2-C5 | 32-33 | cristalin |
| A10-C5 | - | rășină |
| A11-C5 | 38-39 | cristalin |
| A11-B52 | - | rășină |
| A834-B52 | - | cristalin |
| A835-B52 | - | vâscos |
| A854-B52 | - | vâscos |
| A90-B52 | - | vâscos |
150
RO 122034 Β1
Tabelul 18 (continuare) 1
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A33-B52 | 113-115 | cristalin |
| A556-B52 | - | cirstalin |
| A646-B52 | - | vâscos |
| A868-B52 | 106-107 | cristalin |
| A855-B52 | - | vâscos |
| A817-B52 | - | vâscos |
| A819-B52 | - | cristalin |
| A856-B52 | - | solid |
| A857-B52 | vâscos | |
| A63-B52 | rășină | |
| A20-B52 | solid | |
| A858-B52 | rășină | |
| A836-B52 | cristalin | |
| A859-B52 | vâscos | |
| A818-B52 | vâscos | |
| A837-B52 | vâscos | |
| A28-B52 | vâscos |
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A28-B52 (Et3NH+) | - | cristalin |
| A838-B52 | - | vâscos |
| A839-B52 | - | vâscos |
| A860-B52 | - | vâscos |
| A860-B113 | - | vâscos |
| A861-B52 | 90-93 | cristalin |
| A840-B52 | - | ulei |
| A841-B52 | 41-43 | cristalin |
| A842-B52 | - | vâscos |
| A843-B52 | - | vâscos |
| A866-B100 | 96-98 | cristalin |
| A844-B52 | - | vâscos |
151
RO 122034 Β1
Tabelul 18 (continuare)
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A866-B112 | - | vâscos |
| A867-B112 | - | vâscos |
| A856-B112 | 79-81 | cristalin |
| A20-C5 | - | vâscos |
| A10-C28 | - | rășină |
| A11-C28 | - | rășină |
| A10-B52(Et3NH+) | - | vâscos |
| A862-B52 | - | vâscos |
| A24-B52 | 102-105 | cristalin |
| A845-B52 | 40-44 | cristalin |
| A837-B52 (Et3NH+) | - | vâscos |
| A67-B52 | 68-69 | cristalin |
| A863-B52 | 80-80 | cristalin |
| A10-B17 | 40-42 | cristalin |
| A846-B52 | - | cristalin |
| A847-B52 | - | vâscos |
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A848-B52 | - | cristalin |
| A56-B52 | - | vitros |
| A26-B52 | - | vitros |
| A849-B52 | - | vâscos |
| A10-B4 | - | vâscos |
| A865-B52 | - | vâscos |
| A850-B52 | 63-64 | cristalin |
| A10-C29 | - | rășină |
| A10-B111 | 76-78 | cristalin |
| A3-C5 | - | rășină |
| A834-C5 | - | rășină |
| A851-B52 | - | vitros |
| A852-B52 | - | vâscos |
152
RO 122034 Β1
Tabelul 18 (continuare) 1
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A10-B25 | - | amorf/lichid |
| A853-B52 | - | vâscos |
| A27-B52 | - | ulei |
| A864-C5 | 149-150 | cristalin |
| A864-B52 | 110-112 | cristalin |
| A834-B39 | - | ulei |
| A-852-OH | - | ulei |
| A-851-OH | 102-103 | cristalin |
| A-835-OH | - | ulei |
| A-24-OH | - | solid |
| A-858-OH | - | ulei |
| A-859-OH | - | ulei |
| A-864-OH | - | solid |
| A-851-OH | 73-74 | cristalin |
| A-848-OH | 81-82 | cristalin |
| Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
| A-27-OH | - | ulei |
| A-855-OH | 102-104 | cristalin |
| A-90-OH | 111-114 | cristalin |
| A-124-OH | 117-119 | cristalin |
| A-834-OH | - | cristalin |
| A-852-OH | - | ulei |
| A-851-OH | 102-103 | cristalin |
| A-835-OH | - | ulei |
| A10-OH | 62-63 | cristalin |
| A830-OH | 157-157 | cristalin |
| A831-OH | 188-189 | cristalin |
| A829-OH | 131-134 | cristalin |
| A832-OH | 110-112 | cristalin |
153
RO 122034 Β1
Tabelul 19
Date fizice pentru compușii având formula I, prezentați în tabelele de mai sus (punctele de topire sunt date în °C):
în următoarele formule, valențele rămase libere reprezintă grupuri metil (în toate cazurile, cu excepția grupurilor alchină sau alchenă) sau hidrogen (în cazul grupuriloralchină sau alchenă), de exemplu
poate fi reprezentat și
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.001
1.002
1.003
138-140 cristalin
145-150 cristalin ulei
154
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (Interval) nr.
Stare fizică
1.004
1.005
1.006
ulei ulei ulei
155
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
1.007
54-56 ai stal in
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.008
1.009
1.010
cristalin vâscos
RMN^H: 1,82 (s); 3,26 (s); 3,37—3,39 (m);
3,57-3,60 (m); 3,71 (s);
4,84 (s); 7,74 (d); 7,82 (d) vâscos
156
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
1.011
vâscos
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire {interval) nr.
Stare fizică
1.012
1.013
99-100 cristalin
100-102 cristalin
157
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
1.014
1.015
vâscos
54-56 cristalin
| Compus nr. | Formula corespunzătoare | Punct topire (interval) Stare fizică |
1.016
1.017
71-74 cristalin
95-98 cristalin
158
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
1.018
1.019
53-65 cristalin
32-34 cristalin
| Compus nr. | Formula corespunzătoare | Punct topire (interval) Stare fizică |
1.020
32—33 cristalin
159
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
1,021
rășină
1,022
1.023
38-39 cristalin rășină
160
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.024
1.025
1.026
cristalin vâscos vâscos
161
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.027
1.028
1.029
1.030
F
F— I—-F
VâSCOS
113-115 cristalin cristalin vâscos
162
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.031
F
F—I—F
106-107 cristalin
1.032
vâscos
1.033
1.034
163
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.037
1.038
rășină
164
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus Formula corespunzătoare nn
Punct topire (interval) Stare fizică
1.040
1.041
165
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.042
vâscos
1.043
1.044
vâscos vâscos
166
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
| Compus nr. | Formula corespunzătoare | Punct topire (interval) Stare fizică |
1.046
1.047
vâscos vâscos
167
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
1048
vâscos
| Compus nr. | Formula corespunzătoare | Punct topire (Interval) Stare fizică |
168
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus nr.
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) Stere fizică
1.052
1.053
1.054
169
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Gompus nr.
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) Stare fizică
1.055
96-98
170
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (Interval) Stare fizică vâscos
171
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) Stare fizică vâscos rășină cristalin
172
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.064
1.065
1.066
vâscos
102-105 cristalin
40-44 cristalin
173
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (Interval) Stare fizică
1.067
174
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
1.070
40-42
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (Interval) nr.
Stare fizică
1,071
1.072
cristalin vâscos
1.073
1,074
46-47 cristalin vitros
175
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.075
1.076
vitros
75-76
1.077
vâscos
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.078
vâscos
176
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
1.079
1.080
1.081
vâscos 7
64 cristalin rășină
177
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus nr.
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) Stere fizici
1.082
1.083
76-78 cristalin rășină
1.085
vitros
178
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
179
RO 122034 Β1
Tabelul 19 (continuare)
| Compus nr. | Formula corespunzătoare Pu net topi re (Interval) Stare fizică |
1.090
1.091
1.092
149-150 cristalin
110-112 cristalin cristalin
Exemple biologice
Exemplul B1
Acțiunea erbicidă înainte de răsărirea plantelor (acțiune pre-răsărire)
Plantele de test monocotiledonate și dicotiledonate sunt însămânțate în soluri standard în ghivece. Imediat după însămânțare, substanțele de test sunt pulverizate la o dozare optimă (500 I de apă/ha) sub formă de suspensie apoasă (preparată dintr-o pulbere hidrofilă) (exemplul F3, b) conform WO 97/34485) sau emulsie (preparată dintr-un concentrat pentru emulsie (exemplul F1, c) conform WO 97/34485). Plantele sunt apoi crescute în condiții optime într-o seră.
După o perioadă de test de patru săptămâni, testul este evaluat utilizând o scală de cotare de la 1 la 9 (1 = distrugere completă, 9 = fără efect). Cotările între 1 și 4 (în particular între 1 și 3) corespund unei acțiuni erbicide bune și foarte bune.
180
RO 122034 Β1
Tabelul Β1 1
Acțiunea pre-răsărire (NT” înseamnă “netestat”)
| Compus | g/ha | Panicu m | Digitali a | Echino | Abuliio Amarânthi | i Chenop | 7 | |
| n | s | |||||||
| A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| A10-B52, (H3) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 9 |
| A83O-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 4 | |
| A1-C2 | 250 | 6 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 | 11 |
| A833-B52 (K+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 13 |
| A833-B52 (H4) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 15 |
| A10-B3 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| A10-B14 | 250 | 3 | 6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 17 |
| A10-B39 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| A736-B52 | 250 | 1 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 19 |
| A10—C2 (H6) | 250 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | |
| A57-B52(H5) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 21 |
| A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | NT | 23 |
| A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT | |
| A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | NT | 25 |
| A1-C5 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | |
| A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 27 |
Compus g/ha Fanicu Digitah Echino Abutilo Amaranthu Chenop m a . n s
A10-C5 250 2 “ F“ Â
181
RO 122034 Β1
Tabelul B1 (continuare)
| 3 | A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| c | A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| b | A834-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 7 | A835-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 |
| A556-852 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
| 9 | A646-B552 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| 11 | A819-B52 | 250 | 7 | 9 | 7 | 1 | 2 | 1 |
| 13 | A63-B52 | 250 | 2 | 3 | 1 | 5 | 3 | NT |
| A20-S52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | NT | |
| 15 | A836-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 5 | 2 | 3 |
| 17 | A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | NT |
| A28—B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | NT | |
| 19 | A28-B52 (EtaNH*) | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | NT |
| 21 | A838-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A839-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | ||
| 23 | A84G-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A841-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 25 | A842-B52 | 250 | 1 | 6 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| 27 | A843-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A844-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| 29 | A20-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 31 | A10-C28 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A11-C28 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| 33 | A1O-B52 (Et3NH+) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 35 | A24-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A845-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 37 | A837-B52 (EtaNH4) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 39 | A67-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
182
RO 122034 Β1
Tabelul B1 (continuare) 1
| Compus | g/ha | Pan’cu m | Digitari Echino Abutilo Amaranthu Chenop | 3 | ||||
| a | n | s | ||||||
| A10-B17 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 1 | 5 |
| A846-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
| A847-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 4 | 1 | 4 | 7 |
| A848-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 7 | 1 | 1 | |
| A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 9 |
| A26-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| A849-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 11 |
| A10-B4 | 250 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 | |
| A850-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 13 |
| A1O-C29 | 250 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | NT | |
| A10—B111 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT | 15 |
| A3-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | NT | |
| A834-C5 | 250 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | NT | 17 |
| A851-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 19 |
| A852-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | |
| A10-B25 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 21 |
| A853-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | |
| A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 3 | 23 |
Aceleași rezultate se obțin și atunci când compușii având formula I sunt formulați conform altor exemple din WO 97/34485. 27
Exemplul B2. Acțiunea erbicidă după răsărire
Plantele de test monocotiledonate și dicotiledonate sunt crescute în soluri standard 29 în ghivece. La atingerea stadiului de 2 sau 3 frunze ale plantelor de test, substanțele de test sunt pulverizate la o dozare optimă (500 I de apă/ha) sub formă de suspensie apoasă (pre- 31 parată dintr-o pulbere hidrofilă) (exemplul F3, b) conform WO 97/34485) sau emulsie (preparată dintr-un concentrat pentru emulsie (exemplul F1, c) conform WO 97/34485). Plantele 33 sunt apoi crescute în continuare, în condiții optime, într-o seră.
După o perioadă de test de două până la trei săptămâni, testul este evaluat utilizând 35 o scală de cotare de la 1 la 9 (1 = distrugere completă, 9 = fără efect). Cotările între 1 și 4 (în particular între 1 și 3) corespund unei acțiuni erbicide bune și foarte bune. 37
183
RO 122034 Β1
Tabelul B2
Acțiunea post-răsărire:
| Compus | g/h f a | ’an/cu Digitari Echin Abutilo Xant ipopu Amarant Cheno | |||||||
| m | a | 0. | n | h. | r. | h. | P- | ||
| A10—B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A10-B52, (H3) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A830-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 |
| A829-B52 | 250 | 2 | 6 | 4 | 3 | 6 | 4 | 2 | 2 |
| A829-B1 | 250 | 7 | 9 | 7 | 7 | 4 | 6 | 2 | 2 |
| A1-C2 | 250 | 7 | 8 | 4 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4 |
| A833-B52 (K*) | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| A833-B52 (H4) | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| A10-B3 | 250 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| A10-B14 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A10-839 | 250 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A736-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A10-C2 (H6) | 250 | 2 | 4 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 |
| A57-B52 (H5) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A1-C5 | 250 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 |
| Compus | g/h 1 a | ^anicu Digitari Echin Abutilo Xant Ipopu Amarant Cheno | |||||||
| m | a | 0. | n | h. | r. | h. | P- | ||
| A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A10-C5 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
184
RO 122034 Β1
Tabelul B2 (continuare) 1
| A834—B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| A835-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 5 |
| A854-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| A9O-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 1 | 7 |
| A33-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | g |
| A556-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| A646-B552 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 11 |
| A855-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 13 |
| A817-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| A819-B52 | 250 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 15 |
| A856-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | |
| A857-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 17 |
| A63-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 19 |
| A2O-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| A858-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 21 |
| A836—B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 1 | |
| A859-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 23 |
| A818-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 25 |
| A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
| A28-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 1 | 1 | 27 |
| A28-B52 (EtsNH+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 29 |
| A838-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| A839-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 31 |
| A860-B52 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
| A861-B52 | 250 | 2 | 3 | 5 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 33 |
| 35 | ||||||||||
| Compus | g/h | Partcu Digltari Echin Abutiio Xant Ipopu Amarant Cheno | ||||||||
| a | m | a | 0. | n | h. | r. | Λ. | P- | 37 | |
| A840-B52 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | |
| A841-B52 | 250 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 39 |
| A842-B52 | 250 | 3 | 3 | 5 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 41 |
| A843-B52 | 250 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 6 | 3 | 1 | |
| A844-B52 | 260 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 43 |
185
RO 122034 Β1
Tabelul B2 (continuare)
| A856-B112 | 250 | 3 | 3 | 5 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A2O-C5 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A10-C28 | 250 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A11-C28 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A10-852 (Et3NH+) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A862-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 5 | 2 | 1 |
| A24-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A845-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A837-B52 (Ε^ΝΗ*) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A67-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
| A863-852 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
| A10-B17 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A846-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 |
| A847-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 4 | 3 | 1 |
| A848-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A26-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A849-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| A10—B4 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| A85O-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A1O-C29 | 250 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| A10-B111 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A3-C5 | 250 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A851-B52 | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| Compus | g/h a | Panicu Digitari Echin Abutilo Xant Ipopu Amarant Cheno | |||||||
| m | a | 0. | n | h. | r. | h. | P. | ||
| A852-B52 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A10-B25 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 | 5 |
| A864-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A864-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
186
RO 122034 Β1
Aceleași rezultate se obțin și atunci când compușii având formula I sunt formulați 1 conform altor exemple din WO 97/34485.
Claims (8)
- Revendicări1. Compus caracterizat prin aceea că are formula I di în care 17 p are valoarea 0;R, este o catenă alchilenă C^Cg, alchenilenă C3-C6 sau alchinilenă C3-C6 care poate fi mono- 19 sau poli-substituită cu halogen sau R5, în care legăturile nesaturate ale catenei nu sunt atașate direct la substituentul X/, 21X1 este oxigen;R2 este o grupare alchil C^Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6 care este mono- sau 23 poli-substituită cu halogen, hidroxil, amino, formil, nitro, ciano, mercapto, carbamoil, alcoxiC^Cg, alcoxicarbonil C^Cg, alchenil C2-C6> haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchinil C2- 25C6, cicloalchil C3-C6, cu cicloalchil C3-Cs substituit cu halogen, sau cu alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ο,-Cg, haloalcheniloxi C3-C6, ciano-(alcoxi Ο,-Cg), (alcoxi 27 Cf-CgHalcoxi C^Cg), (alcoxi C^CgXalcoxi C^.CgXalcoxi C^Cg), (alchiltio C1-C6)-(alcoxi CrCg), (alchilsu Ifinil CTCgXalcoxi C^Cg), (alchilsulfonil C-rCgXalcoxi C^Cg), (alcoxicarbonil 29C^CgXalcoxi C^Cg), alcoxicarbonil C^Cg, alchilcarbonil Ο,-Cg, alchiltio Ο,-Cg, alchilsulfinilCi-Cg, alchilsulfonil C^Cg, haloalchiltio C^Cg, haloalchilsulfinil C^Cg, haloalchilsulfonil C^Cg, 31 oxiranil, care la rândul său poate fi substituit cu alchil C^Cg, sau cu (3-oxetanil)oxi, care la rândul său poate fi substituit cu alchil Ο,-Cg, sau cu benziltio, benzilsulfinil, benzilsulfonil, 33 alchilamino C^Cg, di(alchil C^CgJamino, R9S(O)2O, R^NiR^JSO^, tiocianato, fenil, fenoxi, feniltio, fenilsuIfinil sau feniIsulfonil; în care grupările conținând fenil sau benzii pot fi la rândul 35 lor substituite cu unul sau mai multe grupări alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, alcoxi C,-C6, haloalcoxi Ο,-Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro, 37R3 este haloalchilR4 este hidrogen, halogen, alchil C^Cg, haloalchil C.|-C3, alcoxi C^Cg, (alcoxi C1-C3)-(alchil 39 C^-CJ sau (alcoxi C^-CjXalcoxi CrC3);R5 este hidroxil, alcoxi 0,-Cg, cicloalchiloxi C3-C6, (alcoxi C^-CgXalcoxi Ο,-Ο6), (alcoxi C^Cg)- 41 (alcoxi C^Cgj-alcoxi Ο,-Cg) sau alchilsulfoniloxiR9, R1o, R31 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, 43 alcoxicarbonil C^Cg, alchilcarbonil Ο,-Cg, (alcoxi C^-CgXalchil C^Cg), (alcoxi CfCgXalchilC^Cg) substituit cu alcoxi Ο,-Ο6, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor 45187RO 122034 Β1 mono- sau poli-substituiți cu alchil C,-C6, haloalchil C,-C6, alcoxi C,-C6, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;Q este Q, în careA! este C(R14R15), NR16 sau oxigen;A2 este C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19, oxigen, tio, sulfinil, sulfonil, -NR20 sau etilenă; cu rezerva că A, este diferit de oxigen dacă A2 este oxigen, C(O), tio, sulfinil, -C=N-O-R19, NR20 sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4; și A! este diferit de NR16 dacă A2 este tio, sulfinil sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4; R14 și R22 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil Ο,-Ο4, haloalchil C,-C4, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4, alchilsulfoniloxi C,-C4> alcoxi C,-C4, alcoxicarbonil C,-C4 sau alchilcarbonil C,-C4;R15 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C,-C4> haloalchil C,-C4> alchenil C3-C4, sau alchinil C3-C4;R17 este hidrogen, alchil 0,-04, haloalchil C,-C4, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4 sau alchilsulfonil C,-C4;R18 este hidrogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alcoxi Ο,-Ο4> alchiltio C,-C4> alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4 sau (d i alcoxialch i IC,-C4)-(alchi I C,-C4); R20 este alchil C,-C4, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchilcarbonil C,-C4, alchilcarboniloxi C,-C4, di(alchil C,-C4)aminocarbonil sau benzii, în care gruparea fenil poate fi mono- sau poli-substituită cu alchil C,-C6, haloalchil C,-C6, alcoxi C,-Ce, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;R19 și R,6 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C,-C4, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituite cu alchil C,-C6, haloalchil C,-C6, alcoxi C,-C6, haloalcoxi C,-C6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro;sau R,4 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2-C3;sau R,4 împreună cu R15 și/sau R,7 împreună cu R18 și/sau R21 împreună cu R22 formează un lanț alchilenă C2-C4 care poate fi întrerupt de oxigen și/sau carbonil și/sau sulf, cu rezerva că atomii de oxigen și sulf sunt separați de către cel puțin o grupare metilenă;sau R,4 și R,g formează împreună un lanț alchilenă C2-C4; sau R22 și R,8 formează împreună un lanț alchilenă C2-C4;sau R18 formează cu R22 sau R,4 o legătură directă;sau R16 și R,8 formează împreună un lanț alchilenă C2-C4;R,3 este hidroxil, și sărurile/N-oxizii/izomerii/enantiomerii acestui compus, care sunt acceptabili pentru utilizare în agronomie, cu excepția compușilor:188RO 122034 Β13-hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-clordifluormetil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetil ciclohex-2-en-1-onă;3-hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-difluormetil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetil ciclohex-
- 2- en-1-onă;
- 3- hidroxi-2-(2-metoxi-metoximetil-6-pentafluoretil-piridin-3-carbonil)-4,4-dimetil ciclohex-2-en-1-onă;2. Procedeu pentru prepararea compușilor având formula I conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că, pentru prepararea compușilor având formula I, în care Rn R2, R3, R4 și Xt sunt cei definiți pentru formula I și Q este un grup Q,, constă fie în a) punerea în reacție a unui compus având formula la în care R^ R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I și Y, este o grupare scindabilă, 21 într-un solvent organic inert în prezența unei baze, cu un compus având formula II (li)31 în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb 33 lila lllb și apoi izomerizarea acestora în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de dimetil- 47 aminopiridină (DMAP) sau o sursă de cianură, de exemplu cianhidrina de acetonă; fie în189RO 122034 Β1b) punerea în reacție a unui compus având formula Ib în care R, R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I, cu un compus având formula II (10 în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, într-un solvent organic inert în prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb, și apoi izomerizarea acestora, de exemplu așa cum s-a descris pentru calea a).3. Compoziție erbicidă și inhibitoare a creșterii plantelor, caracterizată prin aceea că, conține o cantitate eficientă ca erbicid, dintr-un compus având formula I în asociere cu un purtător inert.
- 4. Metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică o cantitate eficientă ca erbicid, dintr-un compus activ având formula I sau dintr-o compoziție care conține acest compus activ, pe plante sau pe habitatul acestora.
- 5. Metodă pentru inhibarea creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică o cantitate eficientă ca erbicid, dintr-un compus activ având formula I sau dintr-o compoziție care conține acest compus activ, pe plante sau pe habitatul acestora.
- 6. Compus caracterizat prin aceea că are formula XX în careQ este hidroxil, halogen, ciano sau alcoxi Ο,-Οθ,R, R3, R4, X, și p sunt cei definiți pentru formula I, iar R2 este o grupare alchil Ο,-Cg, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6 care este mono- sau poli-substituită cu halogen, hidroxil, amino, formil, nitro, ciano, mercapto, carbamoil, alcoxi C,-C6, alcoxicarbonil Ο,-Cg, alchenil C2-Ce,190RO 122034 Β1 haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchinil C2-C6, cicloalchil C3-C6, cu cicloalchil C3-C6 1 substituit cu halogen, sau cu alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6> haloalcoxi C1-Ca, haloalcheniloxi C3-C6, ciano-(alcoxi C^CJ, (alcoxi C^CgHalcoxi C^CJ, (alcoxi C^-CgHalcoxi 3 C-rCgHalcoxi CrC6), (alchiltio C^CgXalcoxi C^Cg) (alchilsulfinil C-rCgHalcoxi C^Cg), (aichilsulfonil C1-C6)-(alcoxi C^Cg), (alcoxicarbonil C-pCgHalcoxi C^Cg), alcoxicarbonil Ο,-Ο6, 5 alchi Icarboni I C^Cg, alchiltio C^Cg, alchilsulfinil C^Cg, aichilsulfonil C^Cg, haloalchiltio Ο,-Οθ, haloalchilsulfinil C^Cg, haloalchilsulfonil C^Cg, oxiranil, care la rândul său poate fi substituit 7 cu alchil C^Cg, sau cu (3-oxetanil)oxi, care la rândul său poate fi substituit cu alchil C1-Cs, sau cu benziltio, benzilsulfinil, benzilsulfonil, alchilamino C^Cg, di(alchil C1-C6)amino, 9 R9S(O)2O, R10N(R11)SO2-, tiocianato, fenil, fenoxi, feniltio, feniIsulfinil sau fenilsulfonil; în care grupările conținând fenil sau benzii pot fi la rândul lor substituite cu unul sau mai multe 11 grupări alchil C^-Cg, haloalchil Ο,-Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi C^Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; 13
- 7. Compus având formula I, conform revendicării 1, în care p are valoarea 0;15R3 este CF3, CF2CF3, CF2CI, CF2H, sau CCI3;R4 este hidrogen sau metil;17R! este -CH2-;X1 este oxigen;19R2 este -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2SO2CH3, sau CH2CH2OCH2CH2OCH3;21Q este Qd în care31R13 este hidroxil;A1 este C(R14R15);33A2 este C(R17R18);R14 și R22 împreună formează un lanț alchilenă C2-C3, unde R15, R17, R18 și R2135 sunt hidrogen.
- 8. Compus conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că este 4- hidroxi- 3- [2-37 (2-metoxietoximetil)-6-trifluormetilpiridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onă.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH11512000 | 2000-06-09 | ||
| PCT/EP2001/006430 WO2001094339A1 (en) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Substituted pyridine herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO122034B1 true RO122034B1 (ro) | 2008-11-28 |
Family
ID=4560183
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA200600864A RO122911B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
| ROA200600863A RO122965B9 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
| ROA200201526A RO122034B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridine substituite, utilizate ca erbicide |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ROA200600864A RO122911B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
| ROA200600863A RO122965B9 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6838564B2 (ro) |
| EP (2) | EP1286985B1 (ro) |
| JP (1) | JP4965050B2 (ro) |
| CN (3) | CN1824662B (ro) |
| AR (1) | AR031243A1 (ro) |
| AT (1) | ATE330953T1 (ro) |
| AU (2) | AU2001262344B2 (ro) |
| BR (1) | BR0111981B1 (ro) |
| CA (1) | CA2410345C (ro) |
| CZ (1) | CZ303727B6 (ro) |
| DE (1) | DE60120964T2 (ro) |
| DK (1) | DK1286985T3 (ro) |
| ES (1) | ES2266199T3 (ro) |
| GT (1) | GT200100103A (ro) |
| HK (2) | HK1054376B (ro) |
| HR (2) | HRP20020969B1 (ro) |
| HU (1) | HU228428B1 (ro) |
| IN (1) | IN2002CH02005A (ro) |
| MX (1) | MX244506B (ro) |
| PL (1) | PL216038B1 (ro) |
| PT (1) | PT1286985E (ro) |
| RO (3) | RO122911B1 (ro) |
| RU (1) | RU2326866C2 (ro) |
| SK (1) | SK287483B6 (ro) |
| UA (1) | UA74191C2 (ro) |
| WO (1) | WO2001094339A1 (ro) |
| ZA (1) | ZA200209878B (ro) |
Families Citing this family (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
| AR035087A1 (es) * | 2001-08-09 | 2004-04-14 | Syngenta Participations Ag | Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas |
| AU2002365631A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| GT200200249A (es) * | 2001-12-03 | 2003-07-11 | Composicion herbicida | |
| CA2466554A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AU2003203479B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-10-06 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of bicyclic diketone salts |
| AU2003203482B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-06-02 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of cyclic diketones |
| DE10219036A1 (de) | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
| EP1513829A2 (en) * | 2002-06-14 | 2005-03-16 | Syngenta Participations AG | Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds |
| AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2004033431A2 (en) * | 2002-10-04 | 2004-04-22 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders |
| GT200300290A (es) * | 2002-12-30 | 2004-10-13 | Herbicidas novedosos | |
| DK1601653T3 (da) | 2003-03-07 | 2009-03-30 | Syngenta Participations Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede nikotinsyreestre |
| WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| WO2005058831A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| WO2005085205A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |
| JP4819798B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2011-11-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 環式ジケトンの製造方法 |
| AU2005238195B2 (en) | 2004-04-30 | 2011-07-28 | Syngenta Limited | Process for the production of cyclic diketones |
| GB0413605D0 (en) | 2004-06-17 | 2004-07-21 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
| US20090137558A1 (en) * | 2004-12-03 | 2009-05-28 | Peakdale Molecular Limited | Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products |
| GB0428137D0 (en) | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| US9060516B2 (en) | 2005-12-23 | 2015-06-23 | Basf Se | Method for controlling aquatic weeds |
| EP1965648A2 (en) | 2005-12-23 | 2008-09-10 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| JP5112082B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2013-01-09 | クミアイ化学工業株式会社 | ピリドン誘導体及び除草剤 |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| PL2193715T3 (pl) | 2007-04-25 | 2012-02-29 | Syngenta Participations Ag | Kompozycje grzybobójcze |
| GB0710223D0 (en) * | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| GB0810554D0 (en) | 2008-06-09 | 2008-07-16 | Syngenta Ltd | Herbicde composition |
| EP2147600A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-27 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn |
| EP2255637A1 (en) | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
| AR076601A1 (es) | 2009-05-21 | 2011-06-22 | Chlorion Pharma Inc | Pirimidinas como agentes terapeuticos |
| US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
| JP2011157334A (ja) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
| EP2539338A1 (en) | 2010-02-24 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Novel microbicides |
| CA2798670C (en) | 2010-05-27 | 2015-08-11 | Walt Stachon | Automated system for analyzing phytotoxicity |
| EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| AU2011284714A1 (en) | 2010-07-29 | 2013-01-31 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| BR112013020866A2 (pt) | 2011-02-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | combinações de compostos ativos |
| CA2825609C (en) | 2011-02-28 | 2019-04-09 | Basf Se | Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine |
| BR112013023603A2 (pt) | 2011-03-15 | 2016-08-02 | Bayer Ip Gmbh | n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas |
| EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| BR112014002855A2 (pt) | 2011-08-10 | 2017-02-21 | Bayer Ip Gmbh | combinações do composto ativo que incluem derivados específicos do ácido tetrâmico |
| AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
| AU2013279603B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-05-19 | Basf Se | Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant |
| CN105357968A (zh) | 2012-10-19 | 2016-02-24 | 拜尔农科股份公司 | 包含羧酰胺衍生物的活性化合物复配物 |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007887A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US20230157290A1 (en) * | 2019-10-08 | 2023-05-25 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., LTD | Alkene-containing carboxylate compound and use thereof |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| CN115232008B (zh) * | 2022-06-08 | 2024-05-17 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL85347A0 (en) | 1987-02-11 | 1988-07-31 | May & Baker Ltd | Cyclic diones |
| GB2205316B (en) | 1987-06-05 | 1991-09-11 | Sandoz Ltd | Herbicidal benzoyl pyran compounds |
| EP0316491A1 (en) | 1987-11-19 | 1989-05-24 | Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. | Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones |
| HUT50312A (en) | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
| US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
| IL91083A (en) | 1988-07-25 | 1993-04-04 | Ciba Geigy | Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| JPH0259566A (ja) | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Nippon Soda Co Ltd | ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法 |
| IT1230768B (it) | 1989-02-21 | 1991-10-29 | Agrimont Spa | Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida. |
| KR927003554A (ko) | 1990-10-25 | 1992-12-18 | 예안 크레이머 | 살충제 및 식물 생장 조절제로서의 헤테로 사이클계 디온 유도체 |
| US5235060A (en) | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
| US5260262A (en) | 1991-12-06 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
| AU715538B2 (en) | 1996-03-15 | 2000-02-03 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| AU5340098A (en) | 1996-12-27 | 1998-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted piperidinedione derivatives and herbicides |
| WO1998041089A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Novartis Ag | Neue herbizide |
| JP3929545B2 (ja) | 1997-03-25 | 2007-06-13 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
| BR9913745B1 (pt) * | 1998-09-15 | 2011-05-31 | cetonas de piridina, composição herbicida e inibidora do crescimento de plantas, seu uso, método para controle de crescimento de plantas indesejáveis, bem como método para inibir o crescimento de plantas. | |
| ATE478851T1 (de) | 1998-11-05 | 2010-09-15 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5- hydroxypyrazolen |
| AR023071A1 (es) * | 1998-12-23 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas. |
| CA2396587C (en) * | 2000-01-25 | 2009-05-26 | Syngenta Participations Ag | Pyridine ketone herbicide compositions |
| GT200100103A (es) | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas |
-
2001
- 2001-06-04 GT GT200100103A patent/GT200100103A/es unknown
- 2001-06-07 RO ROA200600864A patent/RO122911B1/ro unknown
- 2001-06-07 CN CN200510119289XA patent/CN1824662B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 EP EP01936439A patent/EP1286985B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 CN CNA2006100998916A patent/CN1951918A/zh active Pending
- 2001-06-07 BR BRPI0111981-8A patent/BR0111981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 HU HU0301243A patent/HU228428B1/hu unknown
- 2001-06-07 WO PCT/EP2001/006430 patent/WO2001094339A1/en active Application Filing
- 2001-06-07 RO ROA200600863A patent/RO122965B9/ro unknown
- 2001-06-07 RU RU2002135642/04A patent/RU2326866C2/ru active IP Right Revival
- 2001-06-07 PL PL358807A patent/PL216038B1/pl unknown
- 2001-06-07 US US10/297,685 patent/US6838564B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RO ROA200201526A patent/RO122034B1/ro unknown
- 2001-06-07 DK DK01936439T patent/DK1286985T3/da active
- 2001-06-07 AT AT01936439T patent/ATE330953T1/de active
- 2001-06-07 CN CNB018108903A patent/CN1231476C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 ES ES01936439T patent/ES2266199T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AR ARP010102734A patent/AR031243A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 CA CA2410345A patent/CA2410345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 SK SK1723-2002A patent/SK287483B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 MX MXPA02011977 patent/MX244506B/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 AU AU2001262344A patent/AU2001262344B2/en not_active Expired
- 2001-06-07 CZ CZ20023979A patent/CZ303727B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 EP EP05011024A patent/EP1574510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 DE DE60120964T patent/DE60120964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AU AU6234401A patent/AU6234401A/xx active Pending
- 2001-06-07 PT PT01936439T patent/PT1286985E/pt unknown
- 2001-06-07 JP JP2002501888A patent/JP4965050B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 UA UA2003010242A patent/UA74191C2/uk unknown
-
2002
- 2002-12-04 IN IN2005CH2002 patent/IN2002CH02005A/en unknown
- 2002-12-05 ZA ZA200209878A patent/ZA200209878B/en unknown
- 2002-12-06 HR HR20020969A patent/HRP20020969B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-17 HK HK03105194.0A patent/HK1054376B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-16 US US10/893,792 patent/US7378375B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-22 HK HK06114148.6A patent/HK1094197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-23 US US12/126,238 patent/US7691785B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 HR HR20080664A patent/HRP20080664A2/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2001262344B2 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| AU2001262344A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| CA2396587C (en) | Pyridine ketone herbicide compositions | |
| CA2354387C (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| EP1601653B1 (en) | Process for the production of substituted nicotinic acid esters | |
| US20070054902A1 (en) | Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists | |
| AU2002361967B2 (en) | Herbicidal composition | |
| WO2005013696A1 (en) | Method of controlling weeds in transgenic crops | |
| WO2007093530A1 (en) | Thioamide compounds for combating animal pest |