CZ303727B6 - Pyridinová sloucenina, zpusob její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu a zpusob kontroly a inhibice rustu rostlin - Google Patents
Pyridinová sloucenina, zpusob její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu a zpusob kontroly a inhibice rustu rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ303727B6 CZ303727B6 CZ20023979A CZ20023979A CZ303727B6 CZ 303727 B6 CZ303727 B6 CZ 303727B6 CZ 20023979 A CZ20023979 A CZ 20023979A CZ 20023979 A CZ20023979 A CZ 20023979A CZ 303727 B6 CZ303727 B6 CZ 303727B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- och
- formula
- compound
- alkoxy
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Resení se týká pyridinové slouceniny obecného vzorce I, ve kterém mají jednotlivé obecné substituenty specifické významy, zpusobu její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu, zpusobu kontroly rustu rostlin a zpusobu inhibice rustu rostlin za pouzití uvedené pyridinové slouceniny.
Description
Pyridinová sloučenina, způsob její přípravy, herbicidní a růst rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou sloučeninu a způsob kontroly a inhibice růstu rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká pyridinové sloučeniny, způsobů její přípravy, herbicidní a růst rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou sloučeninu, způsobu kontroly růstu rostlin a způsobu inhibice růstu rostlin za použití uvedené pyridinové sloučeniny.
Dosavadní stav techniky
Pyridinketony, které mají herbicidní aktivitu, jsou popsané například v mezinárodních přihláškách WO 00/15 615 a WO 00/39 094.
Nyní byly nalezeny nové pyridinketony, které mají herbicidní a růst rostlin inhibující vlastnosti.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je pyridinová sloučenina obecného vzorce I
ve kterém
R? znamená skupinu C,-C«alkyl, C3-C6alkenyl nebo C3-C6alkynyl, která je mono- nebo polysubstituována skupinou halogen, hydroxyl, amino, formyl, nitro, kyano, merkapto, karbamoyl, C|-C()alkoxy, Ci~C6alkoxykarbonyl, C2-C6alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6alkynyl, C2-Cé-halogenalkynyl, Cg-Cé-cykloalkyl, skupinu halogenem-substituovaný C3-C6cykloalkyl nebo skupinou C3-C6alkenyloxy, C3-C6alkynyloxy, Ct-C6halogenalkoxy, C3-C6halogenalkenyloxy, kyano-Ci-Cóalkoxy, C]-C6alkoxy-C)-C6alkoxy, Ci-C6alkoxy-C,C6alkoxy-C]-C6alkoxy, C|-C6alkylthio-Ci-C6alkoxy, Ci-Céalkylsulfinyl-Ci-Cňalkoxy, C,C6alkylsulfonyl-Ci-C6alkoxy, Ci-C6alkoxykarbonyl-Ci-C6alkoxy, Ci-Cýalkoxykarbonyl, CgCůalkylkarbonyl, C|- C6alkylthio, Ci-Cóalkylsulfinyl, Ci-C6alkylsulfonyl, C|-C6halogenalkylthio, C]-C6halogenalkylsulfinyl, C|-C6halogenalkylsulfonyl nebo skupinou oxiranyl, která může být zase substituována skupinou Cg-Céalkyl, nebo skupinou (3-oxetanyl)oxy, která může být zase substituována skupinou Cj-Céalkyl, nebo skupinou benzylthio, benzylsulfinyl, benzylsulfonyl, C]-C6alkylamino, di(Ci-C6alkyl)amino, R9S(O)2O, R|oN(Ru)S02-, thiokyanato, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfínyl nebo fenylsulfonyl;
přičemž fenyl- nebo benzyl-obsahující skupiny mohou být zase substituovány alespoň jednou skupinou Ci-C6alkyl, Ci-Cňhalogenalkyl, Ci-Céalkoxy, C|-C6halogenalkoxy, halogen, kyano, hydroxyl nebo nitro,
R9, Rio a Rii znamenají nezávisle jeden na druhém vodík, C|—C6alkyl, Ci-C6halogenalkyl, Ci-Céalkoxykarbonyl, Ci-Cóalkylkarbonyl, C|-C6alkoxy-Ci-C6alkyl, Ci-Cóalkoxy-Ci-Céalkyl substituovaný skupinou Ci-C6aikoxy, benzyl nebo fenyl, přičemž fenyl a benzyl mohou být zase mono- nebo polysubstituovány skupinou C|-C6alkyl, C|-C6halogenalkyl, C|-C6alkoxy,
C]-C6halogenalkoxy, halogen, kyano, hydroxy 1 nebo nitro;
Q znamená skupinu obecného vzorce Qi
ve kterém
Rh a R22 společně tvoří C2-C3alkylenový řetězec; a agronomicky přijatelné soli této sloučeniny.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob přípravy výše definovaných pyridinových sloučenin obecného vzorce I, jehož podstata spočívá v tom, že zahrnuje v případě přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém R2 a Q mají významy definované pro obecný vzorec I, buď a) reakci sloučeniny obecného vzorce la
ve kterém R2 má význam definovaný pro obecný vzorec I a Yj znamená odlučitelnou skupinu, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze se sloučeninou obecného vzorce II
ve kterém RM a R22 mají význam definované pro obecný vzorec I, k získání sloučenin obecného vzorce lila a Hlb
O|ta) (tub) a potom izomeraci těchto sloučenin v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylaminopyridinu (DMAP) nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu, nebo b) reakci slou-
0b), ve kterém R2 má význam uvedený pro obecný vzorec I, se sloučeninou obecného vzorce II
ve kterém R!4 a R22 mají významy uvedené pro obecný vzorec I, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kopuiačního činidla k získání sloučeniny obecného vzorce lila nebo IHb a potom izomeraci těchto sloučenin způsobem popsaným v rámci postupu a).
Předmětem vynálezu je rovněž herbicidní a růst rostlin inhibující kompozice, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje herbicidně účinné množství výše definované pyridinové sloučeniny obecného vzorce I na inertním nosiči.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob kontroly růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se aplikuje herbicidně účinné množství účinné výše definované pyridinové sloučeniny obecného vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto účinnou sloučeninou, na rostliny nebo místo jejich růstu.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob inhibice růstu rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto účinnou sloučeninu, na rostliny nebo místo jejich růstu.
Výhodná je pyridinová sloučenina obecného vzorce I, ve kterém R2 znamená -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2SO2CH3 nebo -CH2CH2OCH2CH2OCH3 a Q má význam uvedený pro vzorec I. Výhodnější je pyridinová sloučenina obecného vzorce I, kterou je 4-hydroxy-3-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl]bicyklo[3.2.1 ]okt-3-en-2-on,
Alkylové skupiny vyskytující se v definicích substituentů mohou být přímé nebo rozvětvené a jsou to například methylová skupina, ethylová skupina, «-propylová skupina, isopropylová skupina, «-butylová skupina, se£-butylová skupina, zso-butylová skupina, terc-butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina a dodecylová skupina ajejich rozvětvené izomery. Alkoxyskupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina jsou odvozené od skupin uvedených výše. Alkenylová skupina a alkynylová skupina mohou být mono- nebo polynenasycené.
Atomem halogenu je obecně atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu. Totéž platí odpovídajícím způsobem pro atom halogenu v kombinaci s jinou skupinou, jako je například halogenalkylová skupina nebo halogenfenylová skupina.
Halogenalkylové skupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Halogenalkylovou skupinou je například fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2-fluorethylová skupina, 2-chloethylová skupina, pentafluorethylová skupina, l,l-difluor-2,2,2-trichlorethylová skupina, 2,2,3,3-tetrafluorethylová skupina a 2,2,2-trichlorethylová skupina; s výhodou trichlormethylová skupina, difluorchlormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina a dichlorfluormethylová skupina.
Vhodnými halogenalkenylovými skupinami jsou alkenylové skupiny, které jsou mono- nebo polysubstituované atomem halogenu, kdy atomem halogenu je atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu a zejména atom fluoru a atom chloru, například 2,2-difluor-l-methylvinylová skupina, 3-fluorpropenylová skupina, 3-chlorpropenylová skupina, 3-brompropenylová skupina, 2,3,3-trifluorpropenylová skupina, 2,3,3-trichlorpropenylová skupina a 4,4,4-trifluorbut-2-en-l-ylová skupina. Mezi alkenylové skupiny obsahující 3 až 20 atomů uhlíku, které jsou mono-, di- nebo trisubstituované atomem halogenu, s výhodou patří skupiny, které obsahují řetězec o délce 3 až 5 atomů uhlíku.
Vhodnými halogenalkynylovými skupinami jsou například alkynylové skupiny, které jsou mononebo polysubstituované atomem halogenu, kdy atomem halogenu je atom bromu a atom jodu a zejména atom fluoru a atom chloru, například 3-fluorpropynylová skupina, 3-chlorpropynylová skupina, 3-brompropynylová skupina, 3,3,3-trifluorpropynylová skupina a 4,4,4-trifluorbut2-yn-l-ylová skupina. Mezi alkynylovými skupinami, které jsou mono- nebo polysubstituované atomem halogenu, jsou výhodné ty, které obsahují řetězec o délce 3 až 5 atomů uhlíku.
V souvislosti s předkládaným vynálezem je kationtem alkalického kovu M+ (například v definici R13) s výhodou kation sodíku nebo kation draslíku.
Alkoxyskupiny obsahují s výhodou řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyskupinou je například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, /-propoxyskupina, «-butoxyskupina, isobutoxyskupina, ve^-butoxyskupina, a terc-butoxyskupina a také izomemí pentyloxyskupiny a hexyloxyskupiny; s výhodou methoxyskupina a ethoxyskupina. Alkylkarbonylovou skupinou je s výhodou acetylová skupina nebo propionylová skupina. Alkoxykarbonylovou karbonylová skupina, isopropoxykarbonylová skupina, «-butoxykarbonylová skupina, isobutoxykarbonylová skupina, seA-butoxykarbonylová skupina nebo řerc-butoxykarbonylová skupina; s výhodou methoxykarbonylová skupina nebo ethoxy karbony lová skupina. Halogenalkoxyskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Halogenalkoxyskupinou je například fluormethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2—trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina, 2,2-difluorethoxyskupina a 2,2,2-trichlorethoxyskupina; s výhodou difluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a trifluormethoxyskupina. Alkylthioskupina s výhodou obsahuje řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Alkylthioskupinou je například methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, «-butylthioskupina, isobutylthioskupina, .veÁ-butylthioskupina nebo férc-butylthioskupina, s výhodou methylthioskupina aethylthioskupina. Alkylsulfinylovou skupinou je například methylsulfinylová skupina, ethylsulfmylová skupina, propylsulfinylová skupina, isopropylsulfínylová skupina, «-butylsulfmylová skupina, isobutylsulfmylová skupina, .seA-butylsulfinylová skupina, /crc-butylsulfinylová skupina; s výhodou methylsulfinylová skupina a ethylsulfmylová skupina.
Alkylsulfonylovou skupinou je například methylsulfonylová skupina, ethylsulfonylová skupina, propylsulfonylová skupina, isopropylsulfonylová skupina, n-butylsulfonyiová skupina, isobutylsulfonylová skupina, scLbutylsulfonylová skupina nebo íerc-butylsulfonylová skupina; s výhodou methylsulfonylová skupina nebo ethylsulfonylová skupina. Alkoxyalkoxyskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Příklady alkoxyalkoxyskupin jsou: methoxymethoxyskupina, methoxyethoxyskupina, methoxypropoxyskupina, ethoxymethoxyskupina, ethoxyethoxyskupina, propoxymethoxyskupina nebo butoxybutoxyskupina. Alkylaminoskupinou je například methylaminoskupina, ethylarninoskupina, «-propylaminoskupina, isopropylaminoskupina nebo izomemí butylaminy. Dialkylaminoskupinou je například dimethylaminoskupina, methylethylaminoskupina, diethylaminoskupina, «-propylmethylaminoskupina, dibutylaminoskupina a diisopropylaminoskupina. Výhodné jsou alkylaminoskupiny obsahující řetězec o délce 1 až 4 atomy uhlíku. Alkoxyalkylové skupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyalkylovou skupinou je například methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, npropoxymethylová skupina, n-propoxyethylová skupina, isopropoxymethylová skupina nebo isopropoxyethylová skupina. Alkylthioalkylové skupiny s výhodou obsahují 1 až 8 atomů uhlíku. Alkylthioalkylovou skupinou je například methylthiomethylová skupina, methylthioethylová skupina, ethylthiomethylová skupina, ethylthioethylová skupina, n-propylthiomethylová skupina, n-propylthioethylová skupina, isopropylthiomethylová skupina, isopropylthioethylová skupina, butylthiomethylová skupina, butylthioethylová skupina nebo butylthiobutylová skupina. Cykloalkylové skupiny s výhodou obsahují 3 až 8 kruhových atomů uhlíku a je to například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina a cyklooktylová skupina. Fenylová skupina, také jako součást substituentů, jako je fenoxyskupina, benzylová skupina, benzyloxyskupina, benzoylová skupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina, fenoxyalkylová skupina, může být substituovaná. V tomto případě může být substituent v poloze ortho, meta a/nebo para. Výhodnými polohami substituentů jsou ortho a para polohy vzhledem k místu připojení kruhu.
Sloučeniny obecného vzorce 1 se mohou vyskytovat v různých tautomemích formách, například pokud Ru je hydroxylová skupina, ve výhodných vzorcích 1' a 1
Předkládaný vynález také zahrnuje soli, které mohou vzniknout reakcí sloučenin obecného vzorce I s výhodou s aminy, bázemi alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvartérními amoniovými bázemi. Vhodné sloučeniny tvořící soli jsou popsány například v mezinárodní patentové přihlášce WO 98/41 089.
Předkládaný vynález také zahrnuje soli, které mohou vzniknout reakcí sloučenin obecného vzorce I s aminy, bázemi alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvartémími amoniovými bázemi. Mezi látky tvořící soli patří zejména hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin patří například hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména hydroxidy sodíku nebo draslíku.
Příklady aminů vhodných pro tvorbu amoniových solí jsou jak amoniak, tak primární, sekundární a terciární alkylaminy obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylaminy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyalkylaminy obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, například methylamin, ethylamin, «-propylamin, isopropylamin, čtyři izomemí butylaminy, «-amylamin, isoamylamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonylamin, decylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, oktadecylamin, methylethylamin, methylisopropylamin, methylhexylamin, methylnonylamin, methylpentadecylamin, methyloktadecylamin, ethylbutylamin, ethylheptylamin, ethyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimethylamin, diethylamin, di-«propylamin, diisopropylamin, di-«-butylamin, di-«-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, diheptylamin, dioktylamin, ethanolamin, «-propanolamin, isopropanolamin, A/Y-diethanolamin, V-ethylpropanolamin, V-butylethanolamin, allylamin, «-butenyl-2-amin, «-pentenyl-2-amin, 2,3-dimethylbutenyl-2-amin, dibutenyl-2-amin, «-hexenyl-2-amin, propylendiamin, trimethylamin, triethylamin, tri-«-propylamin, triisopropylamin, tri-«-butylamin, triisobutylamin, tri— seA-butylamin, tri-«-amylamin, methoxyethylamin a ethoxyethylamin; heterocyklické aminy, například pyridin, chinolin, isochinolin, morfolin, piperidin, pyrrolidin, indolin, chinuklidin a azepin; primární arylaminy, například aniliny, methoxy aniliny, ethoxyaniliny, o,/M,p-toluidiny, fenylendiaminy, benzidiny, naftylaminy a 0,/w,p~chloraniliny; ale zejména triethylamin, isopropylamin a diisopropylamin.
Výhodné kvartemí amoniové báze vhodné pro tvorbu soli mají například vzorec [N(RaRbRcRd)]OH, kde Ra, Rb, Rc a Rd jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Další vhodné tetraalkylamoniové báze se mohou získat s jinými anioníy, například aniontové výměnnou reakcí.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 0, jsou výhodné.
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, kde Ri je skupina -CH2-, skupina -CH2CH2-, skupina -CF2-, skupina -CH=CHCH2-, skupina -CH(CH3)- nebo skupina —C=CCH2—, ale zvláště výhodně skupina -CH2-, kde v každém případě jsou volné vazby nalevo vázány k pyridinovému kruhu.
Výhodné jsou dále sloučeniny obecného vzorce I, kde X] je atom kyslíku, sulfonylová skupina nebo skupina -NR52SO2- zejména atom kyslíku.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R2 je skupina -CH2OCH3, skupina -CH2OCH2CH3, skupina -CH2CH2OCH3, skupina -CH2CH2SO2CH3 nebo skupina -CH2CH2OCH2CH2OCH3, s výhodou skupina -CH2CH2OCH3, zejména sloučeniny, kde X! je atom kyslíku a Ri je skupina -CH2- V této skupině jsou výhodné sloučeniny, kde Q je Qi a Ri3 je hydroxylová skupina.
Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I, kde R2 je
Pokud v těchto výhodných významech R2 není vyznačena žádná volná vazba, jako například
CCH v případě skupiny > je místem připojení atom uhlíku označený jako „CH“.
V další výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I je R3 skupina CF3, skupina CF2CF3, skupina CF2C1, skupina CF2H nebo skupina CC13, zvláště výhodně skupina CF3, pokud R4 je s výhodou atom vodíku nebo methylová skupina, zejména výhodně atom vodíku.
Ré, R7, R8, R9, R10, Rn, R12, R51 a R52 jsou nezávisle na sobě zejména atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části vždy 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části vždy 1 až 6 atomů uhlíku, kteráje substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kde ve výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I dále Q je Q2 a Ri je methylenová skupina.
Velmi výhodně Q je Qj a R]3 je hydroxylová skupina nebo atom halogenu, zejména hydroxylová skupina. V této skupině jsou výhodné sloučeniny, kde
a) Ai je skupina C(R]4Ri5) nebo skupina NR16 a A2 je skupina C(RI7R]8), skupina C(O) nebo atom kyslíku, nebo
b) A] je skupina C(R14Ri5) a A2 je skupina C(Ri7R)8) a Rí4 a R22 dohromady tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, s výhodou ethylenový řetězec, kde Ri5, R)7, R!8 a R2] jsou zvláště výhodně atom vodíku; nebo
c) A2 je skupina C(O) nebo skupina C(R]7Ri8), A] je skupina C(R]4Ri5) a R14, R!5, Rn a R18 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, methoxykarbonylová skupina nebo ethoxykarbonylová skupina; nebo
d) R,4 a R15 nebo R2i a R22 dohromady tvoří alkylenovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku (cyklopropylový kruh), A2 je skupina CH2 a R2i a R22 nebo R]4 a R|5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, methoxykarbonylová skupina nebo ethoxykarbonylová skupina; nebo
e) A2 je skupina C(Ri7Ri8) a A] je skupina C(R]4Ri 5) a R,8 a Ri4 dohromady tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku.
V další výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I Q je Q3, R49 je cyklopropylová skupina a skupina R50-S(O)n je methylthioskupina, ethylthioskupina, methylsulfinylová skupina, ethylsulfinylová skupina, methylsulfonylová skupina nebo ethy lsulfony lová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravit pomocí způsobů, které jsou odborníkům pracujícím v této oblasti známé, například pomocí způsobů popsaných v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/46 530 nebo WO 00/15615 nebo WO 00/39 094, například v případě sloučenin obecného vzorce I
(I), ' kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, a Q je skupina
Ql)z například buď
a) reakcí sloučeniny vzorce la
C7, 303727 B6
kde Ri, R2, R3, R4 a X| jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, a Y, je odstupující skupina, například atom halogenu nebo kyanoskupina, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze se sloučeninou obecného vzorce li
(II) kde R22, R21, A2 a Ai jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, za získání sloučenin obecných vzorců lila a Illb
a potom izomerací těchto sloučenin v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylamino10 pyridinu (DMAP) nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu; nebo
b) reakcí sloučeniny obecného vzorce lb
db), kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce II
(II), kde R22, R2i, Ai a A2 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kondenzačního činidla za získání sloučeniny obecného vzorce lila a íllb
(lllb) a potom izomerací těchto sloučenin například tak, jak je popsáno ve způsobu a). Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je skupina
(Q2), se připraví pomocí způsobů, kteréjsou podobné známému způsobu (například WO 97/46 530), kde buď
a) sloučenina obecného vzorce la
kde Ri, R2, R3, R4 a X] jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, a Yi je odstupující skupina, například atom halogenu nebo kyanoskupina, se reaguje se sloučeninou vzorce Ila
kde R34 a R35 jsou definovány výše, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze za získání sloučeniny obecného vzorce lile
kde Ri, R2, R3, R4, R34, R35 a Xj jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného 10 vzorce I, a tato sloučenina se izomerizuje v přítomnosti báze a katalytického množství zdroje kyanidu; nebo
b) sloučenina obecného vzorce lb
CL 303727 B6
db) z kde Rb R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce 1, se reaguje se sloučeninou obecného vzorce Ila
kde R34 a R35 jsou stejné, jako bylo definováno výše, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kondenzačního činidla za získání sloučeniny vzorce IIIc
a tato sloučenina se potom izomerizuje podle postupu popsaného ve způsobu a).
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je skupina
(Q3) t kde n je 0 a R5o a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, se připraví podle známých postupů (například podle postupů popsaných v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15 615,
WO 00/39 094 nebo WO 97/43 270), kde buď
a) sloučenina obecného vzorce IV
(IV), kde Xi, Ri, R2, R3, R4 a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, se převede v přítomnosti báze, sirouhlíku a alkylačního činidla obecného vzorce V
R50- Y2 (V), kde R5o je stejná, jako bylo definováno pro vzorec 1, a Y2 je odstupující skupina, například atom halogenu nebo sulfonátová skupina, na sloučeninu obecného vzorce VI
kde Ri, R2, R3, Ri, R50, Xj a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, a tato sloučenina se cyklizuje s hydrochloridem hydroxylaminu, pokud je to vhodné v rozpouštědle, v přítomnosti báze, například octanu sodného, za získání izomemích sloučenin obecných vzorců Ic a Id
(lc)
a tyto sloučeniny se potom oxidují vhodným oxidačním činidlem, například peroxokyselinami, například /neto-chlorperbenzoovou kyselinou (zw-CPBA) nebo peroctovou kyselinou, za získání odpovídajících sulfoxidů (η - 1) a sulfonů (n = 2) obecných vzorců Ie a lf, v tomto pořadí. Izomery vzorců Ic a Id (kde n = 0) nebo Ie a lf (kde η = 1 nebo 2) se mohou izolovat a čistit pomocí kolonové chromatografie, za použití vhodné mobilní fáze.
Meziprodukty obecných vzorců la, lb, IV a VI jsou nové a byly vyvinuty konkrétně pro přípravu sloučenin obecného vzorce I. Tvoří tedy také součást předmětu podle předkládaného vynálezu. Společně nové meziprodukty vzorců la, lb, VI a VI mají vzorec XX
kde
Q je hydroxylová skupina, atom halogenu, kyanoskupina nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, neboje to skupina vzorce
nebo -CH2(CO)R49; a
Ri, R3, R4, R49, R50, Xi a p jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která je mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná atomem halogenu, nebo alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části l až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové Části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfmylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfínylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, oxiranylová skupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo (3-oxetanyl)oxyskupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo benzylthioskunina. henzvlsiilfínvlová skunina. henTvlsnlfnnvlová skunina. alkvlaminoskunina obsahuiící 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina R9S(O)2O, skupina R|0N(Rn)SO2-, thiokyanatoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina;
kde skupiny obsahující fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu mohou být v této části substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxyiová skupina nebo nitroskupina nebo
R2 je fenylová skupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxyiová skupina nebo nitroskupina; nebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3-oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo pokud Xi je skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51-, skupina -SO2NRt- nebo skupina -NR52SO2- a R6, R7, R51 a R52 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I,
R2 může být dále atom vodíku, nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický, nasycený nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kde kruhový systém je vázaný přímo nebo prostřednictvím alky lenové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylalkylenové skupiny obsahující v alkenylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkynylalkylenové skupiny obsahující v alkynylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -N(R,2)-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -SO-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo -SO2-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku k substituentu Xi, a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více než 2 atomy kyslíku a ne více než dva atomy síry a kde kruhový systém může být v této části mono-, di- nebo tri substituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxyiová skupina, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylthioskupina obsahující až 6 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, acetylalkylthioskupina obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylthioskupina obsahující 2 až atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzylthioskupina, kde fenylová skupina a benzylthioskupina mohou být v této části substituované na fenylovém kruhu skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo nitroskupina, a kde substituenty na atomu dusíku heterocyklického kruhu jsou jiné než atomy halogenu.
Příprava sloučenin obecného vzorce I je ilustrovaná podrobněji v reakčních schématech 1 a 2 níže.
Reakční schéma 1
Způsob a):
Způsob b):
rozpouštědlo např. CH3CN
Reakční schéma 1 se s výhodou použije pro přípravu sloučenin obecného vzorce I obsahujících skupinu Qi, kde Ru je hydroxylová skupina, a sloučenin obecného vzorce I obsahujících skupinu Q2, kde R36 je hydroxylová skupina.
NaH/CS2, R^-Yj.
(V) rozpouštědlo např. DMSO
(le){pokud n = 1 nebo2) [O] např.m-CPBA
rozpouštědlo např. CH,CI.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 1, tj. odpovídající JV-oxidy obecného vzorce I, se mohou připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 0, s vhodným oxidačním činidlem, napří5 klad s aduktem H2O2/močovina v přítomnosti anhydridu kyseliny, například anhydridu kyseliny trifluoroctové. Takové oxidace jsou známé z literatury, například z 7. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989 nebo mezinárodní patentové přihlášky WO 00/15 615.
Podle reakčního schématu 1, způsobu a), se pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Q je io skupina Qi a Q2 a R13 a R36 jsou hydroxylová skupina použijí jako výchozí látky deriváty karboxylových kyselin vzorce la, kde Y] je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom jodu, atom bromu, zejména atom chloru, V-oxyftalimid nebo A,O-dimethylhydroxylaminoskupina nebo část aktivovaného esteru, například
ΟχΌ (vznikající z dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) a ndnnvírlniíeí karhnvvlnvé kvcielinvt něho <W=c-^Wc^ (vznikai(c.
z V-ethyl-V'-(3-dimethylannnopropyl)karbodiimidu (EDC) a odpovídající karboxylové kyseliny). Výchozí látky se reagují v inertním organickém rozpouštědle, jako je halogenovaný uhlovodík, například dichlormethan, nitril, například acetonitril, nebo aromatický uhlovodík, například toluen, a v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin, aromatický amin, například pyridin nebo 4-dimethylaminopyridin (DMAP) s derivátem dionu vzorce II nebo pyrazoly vzorce Ila, za získání izomemích enoletherů vzorce lila, Illb nebo IIIc. Tato esterifikace se může provádět při teplotách 0 °C až 110 °C.
Izomerace derivátů esterů vzorce lila, Illb a IIIc na deriváty obecného vzorce I (kde Rn a R36 jsou hydroxylová skupina) se může provádět například podobným způsobem, jako je popsáno v evropských patentových přihláškách EP-A-0 353 187, EP-A-0 316 491 nebo v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/46 530 v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin, uhličitan, například uhličitan draselný a katalytického množství DMAP nebo zdroje kyanidu, jako je kyanhydrin acetonu nebo kyanid draselný. Zejména pokud se použije kyanidová sloučenina vzorce la (Yj = kyanoskupina) nebo v přítomnosti katalytického množství kyanhydrinu acetonu nebo kyanidu draselného, se mohou dva reakční kroky provádět in šitu bez izolace meziproduktů vzorce III.
Podle reakčního schématu 1, způsobu b) se požadované deriváty obecného vzorce I (kde R]3 a R36 jsou hydroxylová skupina) mohou získat například pomocí způsobu, který je podobný způsobu popsanému v E. Haslém, Tetrahedron, 2409-2433, 36, 1980, pomocí esterifikace karboxylových kyselin vzorce lb deriváty dionu vzorce II nebo pyrazoly vzorce Ila v inertním rozpouštědle, jako je halogenovaný uhlovodík, například dichlormethan, nitril, například acetonitril, nebo aromatický uhlovodík, například toluen, v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin a kondenzačního činidla, jako je 2-chlor-l-methylpyridiniumjodid. V závislosti na použitém rozpouštědle se tato esterifikace provádí při teplotách 0 °C až 110 °C, nejprve za získání izomemího esteru vzorce lila, Illb nebo IIIc, jakje popsáno ve způsobu a), který se může izomerovat tak, jak je popsáno ve způsobu a), v přítomnosti například báze a katalytického množství DMAP nebo zdroje kyanidu, například kyanohydrinu acetonu, za získání požadovaného derivátu obecného vzorce I (Ri3 a R36 = hydroxylová skupina). Aktivovanými deriváty karboxylových kyselin vzorce la v reakčním schématu 1 (způsob a), kde Yi je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom bromu, atom jodu nebo zejména atom chloru, se mohou připravit pomocí známých běžných způsobů, například způsobu popsaného v C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese“ [Reactions of organíc synthesis], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, strana 460 ff. Tyto reakce jsou obecně známé a popsané v literatuře v různých obměnách vzhledem k odstupující skupině.
Příprava sloučenin obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu Q3, se může provádět podle reakčního schématu 2 reakcí derivátu β-diketonu vzorce IV například podobně, jako je popsáno v Synthesis 1991, 301; ibid. 1988, 793; nebo Tetrahedron 32,3055, 1976, se sirouhlíkem v přítomnosti báze, jako je uhličitan, například uhličitan draselný, hydrid kovu, například hydrid sodný nebo fluorid draselný na alumině, a alkylačního činidla vzorce V, kde Y2je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom jodu, bromu a zejména atom chloru, skupina CH3SO2O- nebo skupina . Tato reakce se s výhodou provádí v rozpouštědle, jako je amid, například V,V-dimethylformamid (DMF), sulfoxid, například dimethylsulfoxid (DMSO), nebo nitril, například acetonitril. Thioacetal ketenu vzorce VI, který vzniká, se cyklizuje pomocí hydrochloridu hydroxylaminu v přítomnosti báze, jako je octan sodný, v rozpouštědle, jako je alkohol, například ethanol, nebo ether, například tetrahydrofuran, za získání izomemích sloučenin vzorce lc a Id (kde n je 0). Tato cyklizační reakce se provádí při teplotách 0 °C až 100 °C. Pokud je to vhodné, sloučeniny vzorce lc a Id, kde n ie 0. se mohou oxidovat nodohnvm znůsohem. iako ie známo u standardních ZDŮsobů popsaných například v H. O. House, „Modem Synthetic Reactions“, W. A. Benjamin, lne., Menlo Park, Califomia, 1972, strany 334-335 a 353-354, za získání odpovídajících sulfonů a sulfoxidů vzorce le a If (η = 1 nebo 2),
Sloučeniny obecného vzorce IV v reakčním schématu 2 se mohou získat pomocí standardních postupů například z odpovídajících sloučenin vzorce Ia
kde Ri, R2, R3, R4, a Xi jsou stejné, jako bylo definováno výše, a Yi je odstupující skupina, například atom halogenu, například pomocí Claisenovy kondenzace, nebo ze sloučenin vzorce Ia pomocí reakce se solí ketokarboxylové kyseliny vzorce VII
COO“M+ /
H2C (VII), χ
COR49 kde R49 je stejná, jako bylo definováno pro vzorec I, a M+je ion alkalického kovu (cf., například, WO 96/26 192).
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, se mohou například také připravit zahříváním V-oxidu vzorce IX za známých reakčních podmínek v přítomnosti anhydridu kyseliny (viz. například Konno, K.; Hashimoto, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T.; Heterocycles 1986, 24, 2169, nebo WO 00/15 615) a hydrolýzou vznikajících produktů Ig v protickém rozpouštědle, například ve vodě nebo ve směsi voda/methanol, pokud je to vhodné, v přítomnosti báze (například hydroxidu lithného nebo hydroxidu sodného), a potom převedením vznikajícího alkoholu X v přítomnosti báze, například hydridu sodného nebo hydroxidu draselného, pokud je to vhodné, v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu nebo crown etheru, a alkylačního činidla R2-Y3, kde R2 je stejná, jako bylo definováno pro sloučeninu I, a Y3 je odstupující skupina, například atom halogenu nebo methylsulfonát, v apro25 tickém rozpouštědle, například tetrahydrofuranu nebo dimethylformamidu, na odpovídající deriváty vzorce Ih (kde Xi je atom kyslíku). Sloučeniny vzorce I, kde R2 je alkoxymethylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo 2-tetrahydropyranylová skupina nebo 2-tetrahydrofurylová skupina, se mohou připravit například reakcí alkoholu vzorce X s vinyletherem vzorce VEt, kde Ro3, R04, a Ro5 jsou alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo R03 společně s Ro5 tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, v přítomnosti kyselého katalyzátoru, například ^ara-toluensulfonové kyseliny, v inertním rozpouštědle, například dichlormethanu.
Tyto reakce jsou obecně známé z literatury (viz. například Synthesis, str. 169, 1973). Pomocí následujícího příkladu jsou ilustrovány dvě reakční sekvence;
Reakční schéma 3
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Rt je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, se mohou například také připravit oxidací sloučeniny obecného vzorce XI, kde R)3 je zejména atom chloru, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzoylkarbonyloxyskupina (připravená podobně, jako je popsáno v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15 615 nebo WO 00/39 094), za známých podmínek pro halogenaci za použití například /V-bromsukcinimidu nebo A-chlorsukcinimidu v přítomnosti světelného nebo volně-radikálové10 ho iniciátoru, jako je benzoylperoxid, za získání 1-brom nebo 1-chlor, 1,1-dibrom nebo 1,1—dichlor sloučeniny a potom refunkcionalizací těchto sloučeninna odpovídající deriváty obecného vzorce I, například reakcí snukleofilem R2-Z, kde Z je například skupina -SH, skupina -OH, skupina -C(O)OH, skupina -O-N(R;1)H, skupina -N(R«)-OH, skupina -SO2N(R52)H nebo skupina -N(R8H a R2, R52, Rg, R^ a R51 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, v přítomnosti báze, například hydridu sodného, hydroxidu draselného nebo uhličitanu draselného, a potom pomocí vodného zpracování. Tyto reakční sekvence jsou také demonstrovány níže.
Xoi = H,CI,Br Rqi = H, C^-C^alkyt
Z = S, O, N(Rg), NjR^SOj, NíRgJO, ONfFy, O(CO)
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je Qi nebo Q2 a kde R]3 nebo R36 jsou jiné než hydroxylová skupina nebo atom halogenu, se mohou připravit způsoby konverze, které jsou obecně známé z literatury, například acylací nebo karbamoylací vhodným chloridem kyseliny ze sloučenin vzorce I, kde R!3 nebo R36 je hydroxylová skupina, v přítomnosti vhodné báze, nebo se mohou připravit nukleofilní substituční reakcí chloridů vzorce I, kde R]3 a R36 jsou atom chloru, přičemž chloridy, se mohou také získat pomocí známých postupů reakcí s chloračním činidlem, jako je fosgen, thionylchlorid nebo oxalylchlorid. Jako výchozí látky se používají například vhodně substituované aminy nebo přímo hydroxylaminy nebo alkylsulfonamidy, merkaptany, thiofenoly, fenoly, heterocyklické aminy nebo heterocyklické thioly v přítomnosti báze, například 5-ethyl2-methylpyridinu, diisopropylethylaminu, triethylaminu, hydrogenuhličitanu sodného, octanu sodného nebo uhličitanu draselného.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde R]3 a R36 obsahují thioskupiny, se mohou oxidovat podobnými způsoby, jako je známo ze standardních postupů, za použití například perkyselin, například wta-chlorperbenzoové kyseliny (w-CPBA) nebo peroctové kyseliny, za získání odpovídajících sulfonů a sulfoxidů obecného vzorce I. Stupeň oxidace na atomu síry (SO- nebo SO2-) se může kontrolovat pomocí množství oxidačního činidla.
Výsledné deriváty obecného vzorce I, kde R]3 a R36 jsou jiné než hydroxylová skupina, se mohou také vyskytovat v různých izomerních formách, které se mohou, pokud je to vhodné, izolovat v čisté formě. Předkládaný vynález tedy zahrnuje také všechny tyto stereoizomemí formy. Příklady těchto izomerních forem jsou sloučeniny vzorce I*, I** a I*** níže, kde Q znamená skupinu Qi·
Sloučeniny obecného vzorce II a Ha jsou známé nebo se mohou připravit podobným způsobem, jako je popsáno například v WO 92/07 837, JP 10265441, DE-A-38 18 958, EP-A-0 338 992, DE-A-39 02 818, EP-A-0 278 742, WO 98/29 412, JP 02059566, US-A-5 089 046,
GB-A-2 205 316, WO 00/27 821 nebo EP-A-0 384 736.
Potřebné meziprodukty obecného vzorce Ib (nebo Ik, II nebo Im) se syntetizují podobně, jako je známo z obvyklých postupů, jak je popsáno například v WO 00/15 615, WO 00/39 094 nebo WO 97/46 530, nebo se mohou připravit například podle obecně známého konverzního postupu, io jako je Stilleho reakce (viz například Angew. Chem. 1986, 98(6), 504-19), Heckova reakce (viz například Angew. Chem. 1994, 106 (23/24), 2473-506), Sonogashiraova reakce (viz. například „Comprehensive Organometallic Synthesis“, Pergamon Verlag, Oxford, Vol 3, 1991, strana 521 ff.) nebo Wittigova reakce (například C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese“, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, str. 354 ff.), z halogenovaného derivátu vzorce XIV (pří15 prava je popsaná v WO 00/15 615 nebo WO 00/39 094) nebo vzorce XVII (příprava je podobná, jako je popsáno v EP 522 392) (reakční schéma 5):
Reakční schéma 5
(XVI) (XVII)
Sonogashlrova reakce
e.g.Rj-X^CH^CCH Cul, NEt,
PdíPPhjJjCIj hydrolýza
UOH
MeOH/H2O 20-80 °C
Roj = C,-C6alkyt, vodík nm = 1 až 4 οηλ,-χ,Λ o II hydrolýza
Y^R3 LiOH R,
Z1 0 R.
dm)
MeOH/HjO
20-80 °C (ID
Meziprodukty vzorce lb, kde R,, R?, R3, R4 a X| jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce 1, se mohou také připravit pomocí způsobu popsaného v reakčním schématu 6:
Reakční schéma 6
Rs-y3
(lr)
A /redukce např. NaBH, epoxidace např perbenzoová kyselina q
0-^2 (I) co2r02
AI (XVIII)
(II) dihydroxylace např OsO4 (kat), N-methylmorfolinoxfd
Wackerova ox. např CuCiyPdCIj/Oj
1. hydroborace např. BR,
2. oxidatice např HjO2
,OH
OH
RJ /%'\cH2)n(^''') On)
Rf^N^CH^ (Iq) (R2-Z) aktivace např.MeSOji n02 = 0 to 4 R02 = C^jalkyl, vodík
OH
alkyface např. Rj-Y, báze např. NaH nebo KOH
Za použití obecně známých způsobů oxidace, jako je dihydroxylace, Wackerova oxidace, epoxidace, hydroborace s následnou oxidací, z vinylových nebo allylových sloučenin vzorce XVIII (příprava je popsaná v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15 615 nebo WO 00/39 io 094), se získají meziprodukty vzorce II, In, Iq a Ir, které se mohou převést pomocí postupů, které jsou odborníkům v této oblasti známé (například aktivací alkoholu, například jako sulfonátu, alkylace, například za použití alkylacního činidla R2-Y3 nebo R5-Y3, kde R2 a R5 jsou stejné, • 1 · » <- ' 1 v · T X T 1 . · ' ' 1 · . . . . v'1 1 . J _x _ ... 1. _ 1 nu), v přítomnosti báze, nebo za použití nukleofilních reakcí, například s nukleofilem Z-R2, kde Z a R2 jsou stejné, jako bylo definováno výše, na sloučeniny vzorce I.
Meziprodukty vzorce Ib, kde R, je alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku a R2, R3, R4 a X] jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se mohou také připravit reakcí sloučeniny vzorce XlVa, kde R3 a R4 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, aY4 je atom halogenu, s nukleofilem R2~Z, kde Z je skupina -SH, skupina -OH, skupina -C(O)OH, skupina -O-N(R5i)H, skupina -N(R;)-OH, skupina -SO2N(R52)H nebo skupina -N(R8)H a R2, R52, Rg, Ró, R51 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny I, v přítomnosti báze, jako je hydrid sodný nebo oxid nebo uhličitan kovu alkalických zemin, v inertním rozpouštědle, jako je dimethylformamid nebo THF při teplotách -5 až 160 °C, nebo pro přípravu odpovídajících sulfinylových nebo sulfonylových derivátů reakcí s oxidačním činidlem, jako je mchlorperbenzoová kyselina nebo jodistan sodný nebo perboritan sodný, s (v závislosti na stupni oxidace) kontrolou teploty, která je odborníkům v této oblasti známá (například -30 °C až +50 °C pro n=l a -20 °C až +100 °C pro n=2 v tomto pořadí) v inertním rozpouštědle, jako je dichlormethan, za získání sloučeniny vzorce Iv. V reakčním schématu 7 níže je tento způsob ilustrován podrobněji pro případ, kdy Z = OH, SH, SO2N(R52)H a N(Rg)H:
Reakční schéma 7
(Iv) n = 1 nebo 2
Meziprodukty obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu ORo2 (Ro2 = alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku), se mohou převést hydrolýzu za použití například báze, například hydroxidu lithného, v protickém rozpouštědle, například vodě nebo směsi voda/methanol, na produkty vzorce Ib.
Pro přípravu dalších sloučenin obecného vzorce 1 funkcionalizovaných podle definici Rb R2, R3, R4 a X), existuje mnoho různých vhodných standardních postupů, například alkylace, halogenace, acylace, amidace, oximace, oxidace a redukce, přičemž výběr vhodných způsobů přípravy závisí na vlastnostech (reaktivitě) substituentů v meziproduktech.
Reakce za účelem získání sloučenin obecného vzorce I se s výhodou provádí v aprotických inertních organických rozpouštědlech. Mezi tato rozpouštědla patří uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen nebo cyklohexan, chlorované uhlovodíky dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan nebo chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, ethylenglykoldimethylether, diethylenglykoldimethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril, amidy, jako je A,/V-dimethylformamid, diethylformamid nebo V-methylpyrrolidinon. Reakční teploty se s výhodou pohybují mezi -20 °C až +120 °C. Obecně jsou reakce slabě exotermní a mohou se provádět při teplotě místnosti. Za účelem zkrácení reakčního času nebo zahájení reakce se může reakční směs krátce zahřát na teplotu varu reakční směsi. Reakční časy se mohou také zkrátit přidáním několika kapek báze jako katalyzátoru reakce. Vhodnými bázemi jsou například zejména terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, chinuklidin, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan, l,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en nebo l,5-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en. Jako báze se však mohou také použít anorganické báze, jako jsou hydridy, například hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, uhličitany, jako je uhličitan sodný a uhličitan draselný, nebo hydrogenuhličitany, jako je hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný. Báze se mohou použít jako takové nebo s katalytickým množstvím katalyzátoru fázového přenosu, například Crown etheru, zejména 18-crown6, nebo tetraalkylamoniové soli.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovat běžným způsobem odpařením a/nebo odpařením rozpouštědla a čištěním pomocí rekrystalizace nebo triturace pevného zbytku v rozpouštědlech, ve kterých není zbytek snadno rozpustný, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky.
Pro použití podle předkládaného vynálezu sloučenin obecného vzorce I nebo kompozic, které je obsahují, jsou vhodné všechny způsoby aplikace, které se běžně používají v zemědělství, například preemergentní aplikace, postemergentní aplikace a ošetření semen, a také různé způsoby a techniky, například kontrolované uvolnění aktivních složek. Za tímto účelem se aktivní složka v roztoku aplikuje na minerální nosiče granulí nebo na polymerované granule (močovina/formaldehyd) a suší se. Pokud je to vhodné, může se aplikovat další povlak (potažené granule), který umožní, aby se aktivní složka uvolňovala kontrolovaným způsobem v průběhu určité doby.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou použít jako herbicidy jako takové, tj. tak, jak se získají při syntéze. S výhodou se však zpracují běžným způsobem společně s vhodnými přísadami, které se běžně používají v oblasti takových prostředků, například za získání emulgovatelných koncentrátů, přímo rozprašovatelných nebo ředitelných roztoků, zředěných emulzí, smáčivých prášků, rozpustných prášků, popráší, granulí nebo mikrokapsulí. Tyto prostředky jsou popsány například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34 485 na stranách 9 až 13. Způsoby aplikace, jako je postřikování, atomizace, práškování, máčení, rozptylování nebo zalévání a také typy prostředku se vyberou tak, aby vyhovovaly požadovanému účelu a převažujícím podmínkám.
Prostředky, tj. kompozice, přípravky nebo produkty, které obsahují aktivní složku obecného vzorce I nebo nejméně jednu aktivní složku obecného vzorce I a jednu nebo více pevných nebo kapalných přísad, se připraví známým způsobem, například dokonalým promícháním a/nebo rozemletím aktivních složek společně s přísadami, například rozpouštědly nebo pevnými nosiči. Dále se při přípravě prostředků mohou použít povrchově aktivní sloučeniny (surfaktanty). Příklady rozpouštědel a pevných nosičů jsou uvedeny například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34 485 na straně 6.
Vhodnými povrchově aktivními sloučeninami jsou v závislosti na povaze aktivní složky obecného vzorce I, která se má formulovat, neionogenní, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky a směsi povrchově aktivních látek, které mají dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Příkladů vhodných aniontových, neionogenních a kationtových povrchově aktivních látek je mnoho a jsou uvedeny například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34 485 na stranách 7 a 8. Povrchově aktivní látky běžně používané v této oblasti prostředků, kteréjsou mimo jiné uvedeny v „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual“ MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch“ [„Surfactants Guid“], Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 a M. a J. Ash, „Encyklopedia of Surfactants“, Vol I—III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, jsou také dále vhodné pro přípravu herbicidních prostředků podle předkládaného vynálezu.
Herbicidní prostředky obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních, herbicidu, 1 až 99,9 % hmotnostních, zejména 5 až 99,8 % hmotnostních, pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních, povrchově aktivní látky. Přestože jsou koncentrované prostředky jako komerční zboží výhodnější, bude koncový uživatel zpravidla používat zředěné prostředky. Kompozice mohou také obsahovat další přísady, jako jsou stabilizátory, například epoxidované nebo neepoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), antipěniče, například silikonový olej, konzervační látky, látky regulující viskozitu, pojivá, zahušťovadla a hnojivá nebo jiné aktivní složky.
Aktivní složky obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu se aplikují na rostliny nebo místo jejich pěstování v množství 0,001 až 4 kg/ha, zejména 0,005 až 2 kg/ha. Dávka potřebná pro požadovaný účinek se může určit pokusně. Závisí na typu působení, stadiu vývoje plodiny a plevele a na aplikaci (místo, načasování, způsob) a může se díky těmto parametrům měnit v širokém rozmezí.
Sloučeniny obecného vzorce I se liší herbicidními vlastnostmi a inhibičními vlastnostmi vzhledem k růstu rostlin, které umožňují jejich použití u plodin užitkových rostlin, zejména u obilovin, bavlny, sóji, cukrové řepy, plantážních rostlin, semen řepky, kukuřice a rýže a použití pro neselektivní kontrolu plevele. Plodinami se také rozumí takové plodiny, které se staly odolnými vůči herbicidům nebo třídám herbicidů prostřednictvím běžného pěstování nebo způsobů genetického inženýrství. Plevelem, který se může kontrolovat, mohou být jak jednoděložné, tak dvouděložné plevele, jako je Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola a Veronica.
Vynález bude dále ilustrován prostřednictvím příkladů, které v žádném ohledu neomezují jeho rozsah.
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy
Příklad HI
Příprava ethyl-2-brommethyl-6-trifluormethylnikotinátu
Směs 434,4 g (1,866 mol) ethyl-2-methyl-6-trifluormethylnikotinátu (příprava viz. Heterocycles 129, 46, 1997) a 398,5 g (2,239 mol) V-bromsukcinimidu v 3500 ml chloridu uhličitého
150wattovou lampou. Po 3 hodinách se reakce ukončí, směs se ochladí na 15 °C a sraženina sukcinimidu se odstraní filtrací. Po odpaření rozpouštědla se zbytek destiluje za sníženého tlaku, získá se ethyl-2-brommethyl-6-trifluormethylnikotinát ve formě olejovitého produktu (260,2 g, 44,7 %, teplota tání 74 °C při 5,3 Pa).
Příklad H2
2-(2-Methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinová kyselina
Při teplotě místnosti se v 3000 ml toluenu rozpustí 177,2 g ethyl-2-brommethyl-6-trifluormethylnikotinátu a přidá se 398 ml (1,704 mol) 21% ethanolického roztoku ethoxidu sodného. Po 8 hodinách při teplotě místnosti se za intenzivního míchání přidá 1500 ml ethanolu a 100 ml 30% vodného roztoku hydroxidu sodného a reakční směs se při této teplotě míchá další 4 hodiny. Reakční směs se pak nalije do vody a extrahuje se ethylacetátem, vodná fáze se okyselí na pH l a extrahuje se opět ethylacetátem. Spojené organické fáze se vysuší síranem sodným, odpaří za sníženého tlaku a zbytek se převrství hexanem. Čistá 2-(2-methoxyethoxymethyl)~6-trifluormethylnikotinová kyselina se získá ve formě bílých krystalů s teplotou tání 62 až 63 °C.
Příklad H3
4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl]bicyklo[3,2,1 ]okt-3-en-2-on
Do roztoku 24,9 g (0,1 mol) 2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinové kyseliny v 200 ml methylenchloridu a 20 ml oxalylchloridu se po kapkách přidá 0,1 ml dimethylformamidu. Když skončí silné uvolňování plynu, po kapkách se při teplotě 0 až 5 °C přidá
27.9 ml triethylaminu (0,2 mol), l,22g dimethylaminopyridinu (0,01 mol) a 15,2 g (0,11 mol) bicyklo[3,2,l]oktan-2,4-dionu. Po 3 hodinách při 22 °C se reakční směs extrahuje 2N chlorovodíkovou kyselinou. Vrstva methylenchloridu se oddělí, promyje se vodou a pak se extrahuje 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Pak se vysuší síranem sodným a zahustí. Získá se
36.9 g (100 %) (4-oxobicyklo[3,2,l]okt-2-en-2-yl)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinátu ve formě olej, který lze použít bez dalšího čištění.
Do roztoku 36,9 g (0,1 mol) (4-oxobicyklo[3,2,l]okt-2-en-2-yl)-2-(2-methoxyethoxymethyl)6-trifluormethylnikotinátu a 27,9 ml (0,2 mol) triethylaminu ve 400 ml acetonitrilu se při 22 °C přidá 0,92 ml (0,01 mol) kyanhydrinu acetonu. Po 18 hodinách při 22 °C se reakční směs nalije do 2N chlorovodíkové kyseliny a směs se extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyje vodou a pak nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí a zbytek se převrství hexanem. Filtrace poskytne 27,9 g (75,6 %) 4-hydroxyl3-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl]bicyklo[3,2,l]okt-3-en2-onu ve formě bílých krystalů s teplotou tání 55 až 56 °C.
Přiklad H4
3-(2-Hydroxy-4-oxobicyklo[3,2,l]okt-2-en-3-karbonyl)-6-trifluormethylpyridin-2-ylmethylacetát
Roztok 5,0 g (1 mmol) 4-hydroxy-3-(2-methyl-l-oxy-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,l]okt-3-en-2-onu (příprava viz mezinárodní patentová přihláška WO 00/15 615) ve 100 ml toluenu a 6,9 ml (0,073 mol) acetanhydridu se 10 hodin zahřívá k varu. Směs se extrahuje mezi vodu a ethylacetát a organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí za sníže»1 «1 dioxan, triethylamin, voda 100:40:20:20:5 (objemově). Získá se vískózní olej, který se rozpustí v ethylacetátu a promyje se postupně 10% kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Organický roztok se vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí, získá se 2,14 g (38 %) čistého 3-(2-hydroxy-4oxobicyklo[3,2,1 ]okt-2-en-3-karbonyl)-6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethylacetátu ve formě oleje.
‘H-NMR (250 MHz, CDC13): 17,06 (s), IH; 7,67 (s), 2H; 5,27 (d, J = 12,5 Hz), IH; 5,20 (d, J= 12,5 Hz), IH; 3,18 (t, J = 5,0 Hz), IH; 2,92 (t, J = 5,0 Hz), IH; 2,29 - 1,98 (m), 4H; 2,00 (s),3H; 1,81-1,73 ppm(m), 2H.
Příklad H5
4-Hydroxy-3-(2-oxiranylmethoxymethyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,1 ]okt-3-en-2-on
Do roztoku 5 g (0,013 mol) 3-(2-hydroxy-4-oxobicyklo[3,2,l]okt-2-en-3-karbonyl)-6-trifluoromethylpyridin-2-ylmethylacetátu v 60 ml směsi methanol/voda (3:1) se přidá 1,4 g (0,046 mol) hydrátu hydroxidu lithného. Po 3 hodinách při 22 °C se reakční směs nalije do ethylacetátu a 10% kyseliny chlorovodíkové a organická fáze se třikrát promyje vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí. Získá se 4,1 g 4-hydroxy-3-(2-hydroxymethyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,l]okt-3-en-2-onu ve formě oleje, který se použije bez dalšího čištění.
Do roztoku 1,5 g 4-hydroxy-3-(2-hydroxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,l]okt-3-en-2-onu v 15 ml dimethylformamidu se při teplotě místnosti přidá 0,4 g hydridu sodného (80% suspenze voleji, 0,013 mol). Po 15 minutách při teplotě 22 °C se po kapkách přidají 3 ml (0,036 mol) epibromhydrinu a reakční směs se při této teplotě míchá dalších 18 hodin. Pak se přidá ethylacetát a směs se okyselí na pH 3 pomocí 10% kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se ethylacetátem. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a surový produkt se chromatografický čistí na silikagelu s mobilní fázi toluen/ethylalkohol/dioxan/triethylamin/voda 100:40:20:20:5 (objemově). Získá se sůl sloučeniny uvedené v názvu s triethylaminem ve formě žlutavé pryskyřice, která se zpracuje podobně jako v příkladu H4. Převrstvení hexanem poskytne 600 mg čistého 4-hydroxy-3-(2-oxiranylmethoxymethyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,l]okt-3-en-2-onu s teplotou tání 54 až 56 °C.
Příklad H6 (5-Hydroxy-l,3-dimethyl-l//-pyrazol-4-yl)-[2-(2-methoxyethoxymethyl}-6-trifluormethylpyridin-3-yl]methanon
Do roztoku 1,0 g (0,004 mol) 2-(2-methoxyethoxymethyl(-6-trifluormethyInikotinové kyseliny v 10 ml oxalylchloridu se přidají 3 kapky dimethylforma.midu a směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti. Směs se pak zahustí na rotační vakuové odparce a zbytek (2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinoylchlorid) se převede do 10 ml methylenchloridu. Pak se při teplotě 0 °C přidá 0,84 ml (0,006 mol) triethylaminu a 0,45 g (0,004 mol) 2,5-dimethyl-2,4dihydropyrazol-3-onu. Po 2 hodinách při teplotě 22 °C se rozpouštědlo se odstraní na rotační vakuové odparce a zbytek se rozpustí v 10 ml acetonitrilu. Přesmyk meziproduktu (2,5-dimethy 1-ΊΗ-pyrazol-3-yl-2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinát) se pak vyvolá přidáním 0,1 ml kyanhydrinu acetonu a 1,13 ml (0,008 mol) triethylaminu. Reakční roztok se 4 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se zahustí. Zbytek se chromatografický čistí na silikagelu s mobilní fází toluen, ethylalkohol, dioxan, triethylamin, voda 100:40:20:20:5 (objemově), získá se vískózní olej, který se rozpustí v ethylacetátu a postupně se promyje s 10% chlorovodíkovou kvselinou a vodou. Oreanickv roztok se vvstiší bezvodvm síranem sodnvm a zahustí za získání 0,93 g (5-hydroxy-l,3-dimethyl-l//-pyrazol-4-yl)-[2-(2-methoxyethoxy-methyl)-6trifluormethylpyridin-3-yl]methanonu ve formě viskózního oleje.
'HNMR (300 MHz, CDCI3, δ v ppm): 7,81 (d, J = 6 Hz), IH; 7,74 (d, 7= 6 Hz), IH; 4,84 (s), 2H; 2H: 3,71 (s), 3H; 3,59 (t, J= 6 Hz), 2H; 3,38 (dd, J 4,0, 3,0 Hz), IH; 3,26 (s), 3H); 1,82 ppm (s), IH.
io
Výhodné sloučeniny vzorce 1 ajejich meziprodukty jsou uvedeny níže v tabulkách.
V níže uvedené tabulce je zbytek Ri na své levé volné vazbě připojen k pyridinovému kruhu.
místem u O o15
Pokud substituent R2 nemá vyznačenou volnou vazbu jako například u \ ~j ' je připojení atom uhlíku skupiny „CH“. n
V níže uvedené tabulce jsou sloučeniny vzorce I popsány systémem:
A-Q, kde symbol A
(A) znamená následující skupiny:
| Skup. | Ri | r2 | R4 | Ra | Xi | P |
| Al | ch2 | ch3 | H | CF3 | 0 | 0 |
| A2 | ch2 | ch2ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A3 | ch2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A4 | ch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A5 | ch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
| A6 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
| A7 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
| A8 | ch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A9 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A10 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| All | ch2 | ch3čh2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A12 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A13 | ch2 | CHaOCH (CH3) ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A14 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A15 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A16 | CH2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A17 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A18 | ch2 | HCaCCHz | H | cf3 | 0 | 0 |
| A19 | ch2 | H2C=CHCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A20 | ch2 | CH3C^CCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A21 | ch2 | [>H | H | cf3 | 0 | 0 |
| A22 | ch2 | °£ch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A23 | ch2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A24 | ch2 | Λόη 0^/ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A25 | ch2 | O | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Rx |
| A26 | ch2 |
| A27 | ch2 |
| A28 | ch2 |
| A29 | ch2 |
| A30 | ch2 |
| A31 | ch2 |
| A32 | ch2 |
| A33 | ch2 |
| A34 | ch2 |
| Ra | R< | Rs | Xl | P |
| 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 0. | H | cf3 | 0 | 0 |
| 0- | H | cf3 | 0 | 0 |
| n | H | cf3 | 0 | 0 |
| O^CH | ||||
| O | H | cf3 | 0 | 0 |
| Λ | H | cf3 | 0 | 0 |
| σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| CQ | H | cf3 | 0 | 0 |
| cc | H | cf3 | 0 | 0 |
A35 CH2
A36 CH2
A37 CH2
A38 CH2
A39 CH2
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O O
O O
O 0
O 0
Skup._Ri_ ' A40 CH2
A41 CH2
A42 CH2
A43 CHZ
A44 CH2
A45 CHZ
A46 CH2
A47 CH2
A48 CHZ
A49 CH2
A50 CH2
A51 CH2 r2
OH
A52 CH2
A53 CH2
R3 Xi p
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
0
O 0
O 0
O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
| Skup. | Ri | Rž | R< | Rs | Xl | P |
| A54 | ch2 | zCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| ^^.CH=CH ^ÁoCH. | ||||||
| A55 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| ^%CH, | ||||||
| A56 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A57 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A58 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A59 | ch2 | θ/yOH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A60 | ch2 | cn | H | cf3 | 0 | 0 |
| A61 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A62 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A63 | ch2 | Ooh, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A64 | ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A65 | ch2 | a. | H | CF3 | 0 | 0 |
| A66 | ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A67 | ch2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A68 | ch2 | cc | H | cf3 | 0 | 0 |
| A69 | ch2 | a: | H | cf3 | 0 | 0 |
| A70 | ch2 | rr0· | H | cf3 | 0 | 0 |
| y | ||||||
| OCHj |
A72
CH2 ch2 ύ
A73 ch2
A74 ch2
H CF3 O O
H CF3 O 0
H CF3 O O
| A75 | ch2 | A^OCHjCHj ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A76 | ch2 | r | H | cf3 | 0 | 0 |
| A77 | ch2 | σ | H- | cf3 | 0 | 0 |
| A78 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A79 | ch2 | OCHj | H | cf3 | 0 | 0 |
A80 CH2
A81 CH2
A82 CH2
A83 CH2
CF3 O O
CF3 O 0
CF3 O 0
CF3 O 0
O 0
A87 CH2
A88 CH2
| A89 | ch2 | z^OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A90 | ch2 | Ct°'c* | H | cf3 | 0 | 0 |
| A91 | ch2ch2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A92 | ch2ch2 | CH3CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A93 | CH2CH2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A94 | ch2ch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A95 | ch2ch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
| A96 | CH2CH2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
| A97 | ch2ch2 | ch3 | H | cf3 | S02 | 0 |
| A98 | ch2ch2 | (CH3)2 chch2 | H | cf3 | 0 | |
| A99 | ch2ch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A100 | ch2ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A101 | ch2ch2 | ch3och2ch2 | H | CF3 | 0 | 0 |
| A102 | ch2ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | CF3 | 0 | 0 |
| A103 | ch2ch2 | ch3oc (CH3) 2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A104 | ch2ch2 | ch3och (CH3) ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A105 | ch2ch2 | ch3och2ch (CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A106 | ch2ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A107 | ch2ch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A108 | ch2ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A109 | ch2ch2 | HCsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A110 | CH2CH2 | h2c=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| Alll | ch2ch2 | ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A112 | ch2ch2 | |>CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A113 | ch2ch2 | fc™ | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | r2 | R< | r3 | Xi | P |
| A114 | CH2ČH2 | 0“ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A115 | CH2CH2 | /“CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| All 6 | CH2CH2 | 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A117 | ch2ch2 | Cf | H | cf3 | 0 | 0 |
| A118 | ch2ch2 | Qh | H | cf3 | 0 | 0 |
| A119 | CH2CH2 | Qoh | H | cf3 | 0 | 0 |
| A120 | chzch2 | n | H | cf3 | 0 | 0 |
| A121 | ch2ch2 | fi k/CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A122 | ch2ch2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| <O'CH | ||||||
| A123 | ch2ch2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A124 | ch2ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A125 | ch2ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A126 | CH2CH2 | řV | H | cf3 | 0 | 0 |
| u | ||||||
| 1 OCHj | ||||||
| A127 | CH2CH2 | (TV | H | cf3 | 0 | 0 |
| u | ||||||
| 1 OH | ||||||
| A128 | ch2ch2 | ζί | H | cf3 | 0 | 0 |
| A129 | ch2ch2 | X | H | cf3 | 0 | 0 |
CH.
O 0
A132
A133
A134
A135
CH2CH2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
A136
CH2CH2
H CF3 O O
A137
CH2CH2
H CF3
A138 ch2ch2
H CF3
A139 CH2CH2
H CF3 O 0
A140
CH2CH2
H CF3
A141 ch2ch2
A142 ch2ch2
A143 CH2CH2
H CF3
H CF3
H CF3
| Skup. | Ri | Ra | R4 | Rs | Xi | P |
| A144 | CH2CH2 | Λ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A145 | CH2CH2 | zCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| ^XH=CH CL, | ||||||
| A146 | CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A147 | CH2CH2 | Ο-OH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A148 | ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A149 | CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A150 | CH2CH2 | o(^CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A151 | CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A152 | CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A153 | CH2CH2 | χ. . | H | cf3 | 0 | 0 |
| A154 | CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| 0 CHj | ||||||
| A155 | CH2CH2 | 0^ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A156 | ch2ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A157 | CH2CH2 | CL | H | cf3 | 0 | 0 |
| A158 | CH2CH2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A159 | CH2CH2 | cr | H | cf3 | 0 | 0 |
| A160 | CH2CH2 | Cf | H | cf3 | 0 | 0 |
| A163 | CH2CH2 | d | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A164 | CH2CH2 | V CH,. OCH2CH2 S^CH, | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A165 | CH2CH2 | CH,x | Η | cf3 | 0 | 0 |
| | CH, | ||||||
| A166 | ch2ch2 | N-n^OCH2CH3 1 | Η | cf3 | 0 | 0 |
| ÍH, | ||||||
| A167 | CH2CH2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A168 | ch2ch2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A169 | CH2CH2 | Η | cf3 | 0 | 0 |
A170 CH2CH2
A171 CH2CH2
H CF3 0 0
OCH,
H CF3 OO
A172 CH2CH2
A173 CH2CH2
H CF3
H CF3
H CF3 O O
H CF3 O O
A177 CH2CH2
A178 CH2CH2
| A179 | CH2CH2 | t OCH3 |X^v/OCH2CH2 | H CF3 | 0 | 0 |
| A180 | ch2ch2 | /^OCH2CHz C^OCHj | H | cf3 | 0 | 0 |
| A181 | ch2ch2 | a°'cH· | H | cf3 | 0 | 0 |
| A182 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A183 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A184 | CH{OCH3)CH2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A185 | CH{OCH3)CH2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A186 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
| A187 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | SO | 0 |
| A188 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
| A189 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A190 | CH(OCH3)CH2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A191 | CH(0CH3)CH2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A192 | CH(OCH3}CH2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A193 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A194 | CH (OCH3) CH2 | ch3oc (CH3) 2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A195 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH{CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A196 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH2CH (CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A197 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH2C (CH3) 2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A198 | CH (0CH3) CH2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A199 | CH(OCH3)CH2 | CH3OC (CH3) 2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A200 | CH(OCH3)CH2 | HC^CCHz | H | cf3 | 0 | 0 |
| A201 | CH(OCH3)CH2 | H2C=CHCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | r2 | - | Rs | Xi | P |
| A202 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A203 | CH(0CH3)CH2 | |>H | H | cf3 | 0 | 0 |
| A204 | CH(0CH3)CH2 | I^CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A205 | CH{OCH3)CH2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A206 | CH(OCH3)CH2 | Ach | H | cf3 | 0 | 0 |
| °-7 | ||||||
| A207 | CH(OCH3)CH2 | Qch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A208 | CH(OCH3)CH2 | o· | H | cf3 | 0 | 0 |
| A209 | CH(0CH3)CH2 | 0. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A210 | CH(OCH3)CHz | 0- | H | cf3 | 0 | 0 |
| A211 | CH(OCH3)CH2 | n O^CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A212 | CH(OCH3)CH2 | O | H | cf3 | 0 | 0 |
| A213 | CH(0CH3)CH2 | a | H | cf3 | 0 | 0 |
| A214 | CH(OCH3)CH2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A215 | CH(OCH3)CH2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A216 | CH(0CH3)CH2 | cc | H | cf3 | 0 | 0 |
| A217 | CH(OCH3)CH2 | ífY | H | cf3 | 0 | 0 |
| Y | ||||||
| ÓCHj | ||||||
| A218 | CH(OCH3)CH2 | iíY | H | cf3 | 0 | 0 |
| Y | ||||||
| OH | ||||||
| A219 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ι
CH,
A223 CH(OCH3)CH2
A224 CH(0CH3)CH2
A225 CH{OCH3)CH2 σ
σ
N σ
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 0 0
A226 CH(OCH3)CH2
OCH,
V
H CF3 O 0
A227 CH(OCH3)CH2
A228 CH(OCH3)CH2
A229 CH(OCH3)CH2
A230 CH{0CH3)CH2
A231 CH(OCH3)CH2
A232 CH(OCH3)CH2
A233 CH (OCH3) CH2
OCH,
B
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
0
0
O 0
O 0 o o o o
| Skup. | Rx | Ri | R< | Ra | Xi | P |
| A234 | CH(OCH3)CH2 | XX | H | cf3 | 0 | 0 |
| A235 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A236 | CH(0CH3)CH2 | /Hz | H | cf3 | 0 | 0 |
| íX„, | ||||||
| A237 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A238 | CH(OCH3)CH2 | [>-ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A239 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A240 | CH(OCH3)CH2 | £^CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A241 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A242 | CH(OCH3)CH2 | /x^ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A243 | CH(OCH3)CH2 | * * | H | cf3 | 0 | 0 |
| A244 | CH(OCH3)CH2 | O^CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A245 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A246 | CH(OCH3)CH2 | Q>, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A247 | CH(OCH3)CH2 | cu | H | cf3 | 0 | 0 |
| A248 | CH(0CH3)CH2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A249 | CH(OCH3)CH2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A250 | CH (OCH3) CH2 | Cf ^OCH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A254 | CH(OCH3)CH2 | /CHZ (í | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A255 | CH{OCH3)CH2 | VÝ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A256 | CH(0CH3)CH2 | Zk ^^OCHjCHj | Η | cf3 | 0 | 0 |
| CH, | ||||||
| A257 | CH(0CH3)CH2 | Ah, | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A258 | CH(OCH3)CH2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A259 | CH(OCH3)CH2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
A260 CH(OCH3)CH2
A261 CH(0CH3)CH2
CH, σ
OCH,
H CF3 O 0
H CF3 0 0
A262 CH(OCH3)CH2
A263 CH{0CH3)CH2
OH
4γ°«ι
OCH,
H CF3 O 0
H CF3 O 0
Skup.
Ri
Ra
R< Ra
Xi
A264 CH(OCH3)CH2
H CF3
A265 CH{OCH3)CH2
H CF3
A266 CH(OCH3)CH2
H CF3
A267 CH(OCH3)CH2
A268 CH(OCH3)CH2
A269 CH(OCH3)CH2
A270 CH(OCH3)CH2
A271 CH{OCH3)CH2
A272 CH(OCH3)CH2
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
A273 CH2CH(0CH3)CH2 A274 CH2CH(OCH3)CH2 A275 CH2CH(0CH3)CH2 A276 CH2CH(OCH3)CH2 Ά2ΊΊ CH2CH(0CH3)CH2 A278 CH2CH(0CH3)CH2 A279 CH2CH(OCH3)CH2 A280 CH2CH(OCH3)CH2 A281 CH2CH(OCH3)CH2 A282 CH2CH(OCH3)CH2 A283 CH2CH(OCH3)CH2 A284 CH2CH(OCH3)CH2 A285 CH2CH(OCH3)CH2 A286 CH2CH(OCH3)CH2 A287 CH2CH(OCH3)CH2 A288 CH2CH(OCH3)CH2 A289 CH2CH(OCH3)CH2
OCH, <k
CHj OCH3 ch3
H CF3 ch3ch2 (ch3) 2ch PhCH2 ch3 ch3 ch3 ch3ch2ch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2 ch3oc (CH3) 2ch2 CH3OCH(CH3)CH2 CH3OCHzCH(CH3) ch3och2c (CH3) 2 CH3OCH(CH3)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o s
SO so2 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
Skup.Ri
| A290 A291 A292 A293 A294 | CH2CH{OCH3)CH2 CH2CH(OCH3)CH2 CH2CH (OCH3) ch2 CH2CH(OCH3)CH2 CH2CH(OCH3)CH2 |
| A295 | ch2ch {OCH3) ch2 |
| A296 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A297 | ch2ch (OCHs) ch2 |
| A298 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A299 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A300 | ch2ch (OCH3) ch2 |
| A301 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A3Q2 | CH2CH(0CH3)CH2 |
| A303 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A304 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A305 | CH2CH(OCH3)CH2 |
| A306 | ch2ch (och3) ch2 |
| A307 | ch2ch (OCH3) ch2 |
| A308 | ch2ch (OCH3) ch2 |
| A309 | CH2CH{OCH3)CH2 |
R*
CH3OC(CH3)2 hocch2 h2c=chch2 ch3c=cch2 |>CH ^CH φΗ <M
O
Cr
O^CH
O kz-CH
R« Ra Xi P
H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
0
O 0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
O p o
| Skup. | Ri | Rz | R« | Rs | Xi | P |
| A310 | CH2CH(OCH3)CH2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| A311 | CH2CH (OCH3) ch2 | S^CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A312 | CH2CH(OCH3)CH2 | CH3X. ÝK N | H | cf3 | 0 | 0 |
A313 CH2CH{OCH3)CH2
A314 CH2CH(OCH3)CH2
A315 CH2CH(OCH3)CH2
A316 CH2CH (OCH3) CH2
A317 CH2CH(OCH3)CH2
A318 CH2CH(OCH3)CH2
A319 CH2CH(OCH3)CH2
A320 CH2CH(OCH3)CH2
A3 21 CH2CH (OCH3) CH2
A322 CH2CH (0CH3) CH2
A323 CH2CH(0CH3)CH2
CH,
VCH, σ
σ
N σ
OCH,
OH
OCH, ίϊ
OH
OCH, (V
OH
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3 o
o
| Skup. | Ri | Ra | Ri | Ra | Xi | P |
| A324 | CH2CH(OCH3)CH2 | $ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A325 | CH2CH(0CH3)CH2 | xc | H | cf3 | 0 | 0 |
| A326 | ch2ch (0CH3) ch2 | fV | H | cf3 | 0 | 0 |
| n^A^och3 | ||||||
| A327 | CH2CH(OCH3)CH2 | zCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| /^/CH=CH ^%CHS | ||||||
| A328 | CH2CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| ^och3 | ||||||
| A329 | ch2ch (OCH3) ch2 | [>-0^ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A330 | ch2ch (och3) ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A331 | ch2ch (och3) ch2 | £^.CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A332 | ch2ch (OCH3) ch2 | o(yCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A333 | ch2ch (0CH3) ch2 | AS-CHa | H | cf3 | 0 | 0 |
| A334 | ch2ch (OCH3) ch2 | \ 1 i J | H | cf3 | 0 | 0 |
| A335 | CH2CH(OCH3)CH2 | θ/CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A336 | ch2ch (OCH3) ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A337 | CH2CH (OCHa) CH2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| A338 | CH2CH(OCH3)CH2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| A339 | CH2CH(0CH3)CH2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| A340 | CH2CH(OCH3)CH2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | Ra | R« | Ra | Xi | P |
| A341 | CH2CH (OCH3) ch2 | a: | H | cf3 | 0 | 0 |
| A342 | CH2CH (OCH3) ch2 | oc | H | cf3 | 0 | 0 |
| A343 | CH2CH(OCH3)CH2 | X^CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ť
OCH,
A344 CH2CH(OCH3)CH2
OH
CH,
H CF3
| A345 | CH2CH(OCH3)CH2 | CH, 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A346 | CH2CH (OCH3) ch2 | ΟΗ,^θ^θΗ, | H | cf3 | 0 | 0 |
| sKh, | ||||||
| A347 | CH2CH(OCH3}CH2 | CH3\_ Zk n^n-/^och,ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| 1 CH, | ||||||
| A348 | CH2CH(OCH3)CH2 | No '[^OCHjCH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| CH, | ||||||
| A349 | CH2CH(OCH3)CH2 | G | H | cf3 | 0 | 0 |
| A350 | CH2CH(OCH3)CH2 | cr | H | cf3 | 0 | 0 |
| A351 | CH2CH (OCH3) ch2 | ti | H | cf3 | 0 | 0 |
| A352 | ch2ch (OCH3) ch2 | °CH3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A353 CH2CH{OCH3)CH2
H CF3
A354 CH2CH(OCH3)CH2 .-CH,
OH
OCH, črCHí
H CF3
Skup._Ri_
A355 CH2CH(OCH3)CH2
A356 CH2CH(OCH3)CH2
A357 CH2CH{OCH3)CH2
A358 CH2CH(OCH3)CH2
A359 CH2CH(OCH3)CH2
A360 CH2CH(OCH3)CH2
R< R3 Xi p
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O o o o o o o o o o
F^^OCH,
| A361 | CH2CH (OCH3) ch2 | hT 3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A362 | CH2CH(OCH3)CH2 | ^.och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A363 | CH2CH(OCH3)CH2 | Cf- | H | cf3 | 0 | 0 |
| A364 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A365 | ch=chch2 | ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A366 | ch^chch2 | (ch3)2ch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A367 | ch=chch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A368 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
| A369 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | SO | 0 |
| A370 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
| A371 | ch=chch2 | ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A372 | ch=chch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A373 | ch=chch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A374 | ch=chch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A375 | ch=chch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A376 | ch=chch2 | ch3oc (CH3) 2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A377 | ch=chch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A378 | ch=chch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A379 | ch=chch2 | ch3och2c (CH3) 2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A380 | ch=chch2 | CH3OCH{CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
Skup.Ri
| A381 A382 A383 A384 A385 | ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 CH=CHCH2 |
| A386 | CH=CHCHZ |
| A387 | ch=chch2 |
| A388 | ch=chch2 |
| A389 | ch=chch2 |
| A390 | ch=chch2 |
| A391 | ch=chch2 |
| A392 | ch=chch2 |
| A393 | ch=chch2 |
| A394 | ch=chch2 |
| A395 | ch=chch2 |
| A396 | ch=chch2 |
| A397 | ch=chch2 |
| A398 | ch=chch2 |
| A399 | ch=chch2 |
| A400 | ch=chch2 |
Rž
CH3OC(CH3)2
HCsCCH2
H2C=CHCH2 ch3c=cch2 [>H
C0H °-7
O o
O^CH
O <zCH
R< Ra Xi P
H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
0
0
0
O 0 o
o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
| Skup. | Ri | r2 | R« | r3 | Xl | P |
| A401 | ch=chch2 | ď | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A402 | ch=chch2 | o. vSh, | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A403 | ch=chch2 | CK3\_ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| 1 CH, | ||||||
| A404 | ch=chch2 | N | Η | cf3 | 0 | 0 |
| 1 CH, | ||||||
| A405 | ch=chch2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A406 | ch=chch2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
| A407 | ch=chch2 | σ | Η | cf3 | 0 | 0 |
A408 CH=CHCH2
OCH,
V
H CF3 0 0
A409 CH=CHCH2
A410 CH=CHCH2
OH
H CF3 O 0
H CF3 0 0
A411 CH=CHCH2
A412 CH=CHCH2
A413 CH=CHCHZ
A414 CH=CHCH2
OH
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3 o o
| Skup. | Ri | R® | R« | Rs | Xi | P |
| A415 | ch=chch2 | ξί | H | cf3 | 0 | 0 |
| A416 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A417 | ch=chch2 | fY | H | cf3 | 0 | 0 |
| n^A^ochs | ||||||
| A418 | ch=chch2 | /Η, | H | cf3 | 0 | 0 |
| /^.CH=CH | ||||||
| A419 | ch=chch2 | .CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A420 | ch=chch2 | [>-ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A421 | ch=chch2 | ^ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A422 | ch=chch2 | ^y,CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A423 | ch=chch2 | <0^ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A424 | ch=chch2 | /y-cH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A425 | ch=chch2 | 0—' | H | cf3 | 0 | 0 |
| A426 | ch=ciich2 | θ/CH, O-CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A427 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A428 | ch=chch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A429 | ch=chch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A43O | ch=chch2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| A431 | ch=chch2 | a | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | Ra | R« | Rs | Xí | P |
| A432 | ch=chch2 | a: | H | cf3 | 0 | 0 |
| A433 | ch=chch2 | a: | H | cf3 | 0 | 0 |
| A434 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ť
OCH,
A435 CH=CHCH2
OH
CH,
H CF3
| A436 | ch=chch2 | CH, 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A437 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| X | ||||||
| CH, | ||||||
| A438 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
•ζΚοΟΗ,ΟΗ,
CH,
A439 CH=CHCH2
A44O
A441
A442
A443
CH=CHCH2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
A444 CH=CHCH2
A445 O>CHCH2 %^OCH,CH,
CH,
Cf' ςτ íP^ch,
OCH.
čr
OH čr
OCH, u
H CF3 O
H CF3 O
H CF3 O
H CF3 O
H CF3 O
H CF3 O
H CF3 O
Skup.__Ri
A446 CH=CHCH2
A447 CH=CHCH2
A448 CH=CHCH2
Ra_Xi_P
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O O
A449 CH=CHCH2
A450 CH=CHCH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0
A451 CH=CHCH2
A452 CH=CHCH2
A453 CH=CHCH2
A454 CH=CHCH2
A455 C=CCH2 A456 OCCH2 A457 CsCCH2 A458 CsCCH2 A459 C=CCH2 A460 CsCCH2 A461 C=CCH2 A462 C=CCH2 A463 C=CCH2 A464 CsCCH2 A465 C=CCH2 A466 CsCCH2 A467 OCCH2 A468 CsCCH2 A469 C-CCH2
H CF3 o 0
H CF3 O o ch3ch2 (CH3)2CH
PhCH2 ch3 ch3 ch3 ch3ch2ch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2
CH3OC{CH3)2CH2
CH3OCH{CH3)CH2
CH3OCH2CH(CH3)
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 o O
H CF3 O O
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 S O
H CF3 SO O
H CF3 S02 O
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 O O
H CF3 0 0
H CF3 0 0
H CF3 O O
H CF3 O O
| Skup. | Ri | r2 | R4 | Rs | Xi | P |
| A470 | CsCCH2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A471 | c=cch2 | CH3OCH (CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A472 | ChCCH2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A473 | occh2 | HCsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A474 | CsCCHz | h2c=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A475 | CfeCH2 | ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A476 | CsCCH2 | £ch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A477 | CsCCH2 | °£ch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A478 | c=cch2 | OCH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A479 | ccch2 | oOCM | H | cf3 | 0 | 0 |
| A480 | ccch2 | Gch | H | cf3 | 0 | 0 |
| A481 | CsCCH2 | q__/ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A482 | c=cch2 | 0. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A483 | CsCCH2 | Q. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A484 | c=cch2 | π | H | cf3 | 0 | 0 |
| O\ZCK | ||||||
| A485 | ccch2 | k/CH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A486 | c=cch2 | A | H | cf3 | 0 | 0 |
| VCH | ||||||
| A487 | c=cch2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A488 | ChCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| OCHj | ||||||
| A489 | c=cch2 | a | H | cf3 | 0 | 0 |
| A490 | c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
OCHj
A494
CH,
O
A495
A496
A497
A498
A499
A500
A501
A502
A503
C=CCH2 c=cch2
OCCH2
OCCH2 occh2 c=cch2 occh2
CsCCHz c=cch2 occh2
Νχ Z N
CHj
CH3 σ
N
OCH,
OH
OCH,
OH
OCH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
| Skup. | Ri | r2 | R< | r3 | Xi | P |
| A504 | CsCCH2 | OH 1 | H | cf3 | 0 | 0 |
| KY | ||||||
| A505 | CaCCH2 | rf v | H | cf3 | 0 | 0 |
| A506 | CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A507 | OCCH2 | fY | H | cf3 | 0 | 0 |
| A508 | CsCCH2 | fY | H | cf3 | 0 | 0 |
| n^A^och, | ||||||
| A509 | CsCCH2 | CHj cr X^OCHj | H | cf3 | 0 | 0 |
| A510 | CCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| X^OCH, | ||||||
| A511 | CsCCH2 | [>-<*, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A512 | c=cch2 | L>—CHj | H | cf3 | 0 | 0 |
| A513 | CsCCH2 | £^ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A514 | c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A515 | c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| AS1S | CsCCH2 | (V*, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A517 | CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A518 | c=cch2 | YX | H | cf3 | 0 | 0 |
| A519 | CsCCH2 | a | H | cf3 | 0 | 0 |
CL 303727 B6
| Skup. | Ri | Ra | R« | Ra | Xi | P |
| A520 | c=cch2 | a. | H | cf3 | 0 | 0 |
| A521 | CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A522 | OCCH2 | σ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A523 | CsCCH2 | a: | H | cf3 | 0 | 0 |
| A524 | c=cch2 | (X | H | cf3 | 0 | 0 |
| A525 | CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A526
CaCCH2
OCH,
CH,
H CF3 O
OH
| A527 | CaCCH2 | CH, 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A528 | CsCCH2 | CH,. OCH2CH2 71 S^CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A529 | c=cch2 | CHS\ ^'^'OCHjCH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| CH, | ||||||
| A530 | CsCCH2 | h''N /^OCH,CH, Óh, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A531 | occh2 | cr | H | cf3 | 0 | 0 |
| £532 | c=cch2 | cr | H | cf3 | 0 | 0 |
| A533 | c=cch2 | Pp | H | cf3 | 0 | 0 |
Skup._Ri
A534 CeCCH2
A535 C^CCH2
A536 C=CCH2
A537 C=CCH2
A538 CsCCH2
A539 CsCCH2
A540 C=CCH2
A541 C=CCH2
A542 C=CCH2
A543 C==CCH2
A544 C=CCH2
OCH,
Οχ
R<_R3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
Xl_P ó o
O O
O O o o o o o o o o o o o o o o o o
H CF3 OO
A545 CsCCH2
CH,
OCH,
| A54 6 | ch2 | ch3 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A547 | ch2 | ch3ch2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A548 | ch2 | (ch3)2ch | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A549 | ch2 | PhCH2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A550 | ch2 | ch3 | H | cf2ci | s | 0 |
| A551 | ch2 | ch3 | H | CF2C1 | SO | 0 |
| Skup. | Ri | r2 | R4 | Rs | Xl | p |
| A552 | ch2 | ch3 | H | cf2ci | so2 | 0 |
| A553 | ch2 | ch3ch2ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A554 | ch2 | CH3OCH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A555 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A556 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A557 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A558 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A559 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| AS 60 | ch2 | CH3OCH2ČH (CH3) | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A561 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A562 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A563 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A564 | ch2 | HCsCCH2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A565 | ch2 | h2c=chčh2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A566 | ch2 | ch3occh2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A567 | ch2 | [>H | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A568 | ch2 | °£ch | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A569 | ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 | |
| A570 | ch2 | Λόη | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A571 | ch2 | CCH | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A572 | ch2 | OH | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A573 | ch2 | Q. | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A574 | ch2 | Q. | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A575 | ch2 | n O^-CH | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A576 | ch2 | 0 kxCH | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A577 | ch2 | Λ | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A578 | ch2 | rr | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| u | ||||||
| A579 | ch2 | H | CF2C1 | 0 | 0 | |
| LÁoch, |
Cl 303727 B6
A584
A585
A586
A587
A588
A589
A590
A591
A592
A593
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
CH, σ
N σ
OCH,
OH
OCH,
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
Skup^_____Ri
A594 CH?
A595 CH2
A596 CH2
A597 CH2
A598 CH2
A599 CH2
A600 CH2
A601 CH2
A602 CH2
A603 CH2
A604 CH2
A605 CH2
A6Q6 CH2
A607 CHZ
A608 CH2
A609 CH2
R4 R3 Xi p
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CFzCl
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1 H CF2C1 H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0 o o o o o o o o o o o o o o o o
CH,
| Skup. | Rt | Rg | R< | Rs | Xl | P |
| A610 | CHZ | a. | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A611 | ch2 | a. | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A612 | ch2 | cc | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A613 | ch2 | a | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A614 | ch2 | a: | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A615 | ch2 | a: | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A616 | ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 | |
| Y | ||||||
| OCH, | ||||||
| A617 | ch2 | iTTCH! | H | cf2ci | 0 | 0 |
| U | ||||||
| 1 OH | ||||||
| A618 | ch2 | /H. o | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A619 | ch2 | r | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A620 | ch2 | 0H,K | H | cf2ci | 0 | 0 |
| CH, | ||||||
| A621 | ch2 | Ah, | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A622 | ch2 | a | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A623 | ch2 | H | CF2C1 | 0 | 0 |
A627 CH2
OCHj
Ap
OH
H CF2C1 O 0
A628 CH2
A629 CH2
H CF2C1 O 0
A630 CH2
H CF2C1 O 0
H CF2CI O 0
A631 CH2
A632 CH2
A633 CH2
A634 CH2
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2CI O 0
H CF2C1 O 0
| A635 | CH2 | ^^OCHj | H | CF2C1 | 0 | 0 |
| A636 | ch2 | CCCHi ^OCHj | H | cf2ci | 0 | 0 |
| A637 | ch2 | ch3 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A638 | ch2 | ch2ch3 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A639 | ch2 | (ch3)2ch | H | chf2 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | Ra | R< | Rs | Xi | P |
| A640 | ch2 | PhCH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A641 | ch2 | ch3 | H | chf2 | s | 0 |
| A642 | ch2 | ch3 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A643 | ch2 | ch3 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A644 | ch2 | ch3och2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A645 | ch2 | ch3ch2och2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A646 | ch2 | ch3och2ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A647 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A648 | ch2 | ch3oc (CH3) 2ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A649 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A650 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | chf2 | 0 | 0 |
| A651 | ch2 | ch3och2c (ch3) 2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A652 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | chf2 | 0 | 0 |
| A653 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A654 | ch2 | HCsCCH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A655 | ch2 | h2c=chch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A656 | ch2 | ch3c^cch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A657 | ch2 | £ch | H | chf2 | 0 | 0 |
| A658 | ch2 | ^CH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A659 | ch2 | CCH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A660 | ch2 | -O* | H | chf2 | 0 | 0 |
| A661 | ch2 | βοπ | H | chf2 | 0 | 0 |
| A662 | ch2 | OCH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A663 | ch2 | 0» | H | chf2 | 0 | 0 |
| A664 | ch2 | 0- | H | chf2 | 0 | 0 |
| A665 | ch2 | n O^CH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A666 | ch2 | O k/CH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A667 | ch2 | A k0,CH | H | chf2 | 0 | 0 |
| A668 | ch2 | (TV | H | chf2 | 0 | 0 |
| U |
| Skup. | Ri | Ra | R4 | Rs | Xi | P |
| A669 | ch2 | cc, | H | chf2 | 0 | 0 |
| A670 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 | |
| A671 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
r
OCH.
A672
CH2
OH
H CHF2
| A673 | ch2 | c | H | chf2 | 0 | 0 |
| A674 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 | |
| SCH, | ||||||
| A675 | ch2 | CH3\__ Fl ns Α- ν | H | chf2 | 0 | 0 |
| i CH, | ||||||
| A676 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A677
A678
A679
A680
Λ681
A682 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
I
CH, σ
N σ
OCH,
OH
OCHi
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 O
H CHF2 S
Skup.
Rx
R2
Ra R3 Xi P
A683
A684
A685
A686
A687
A688
A689
A690
A691
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
OH
OCH.
OH
o.
o
CH, a
OCH,
CHj
H CHF2 SO O
H CHF2 SO2 0
H CHF2 O 0
H CHFZ O O
H CHF2 O 0
H CHFZ O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
OCH,
| A692 | ch2 | O~ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A693 | ch2 | LA-c^ | H | chf2 | 0 | 0 |
| A694 | ch2 | £-^CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A695 | ch2 | 0QrCH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
| A696 | ch2 | Ο^0Ηζ | H | chf2 | 0 | 0 |
| A697 | CHz | H | chf2 | 0 | 0 | |
| A698 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
Skup.
A699
A700
A701
A702
A703
A704
A705
A706
A707
A708
A709
A710
A711
A712
Ri ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
Rz R« R3
CHj
CH,
Cl
STch,
OCH,
CH,
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
Xi 'o
O o
o o
o o
o
OH
| CH2 | ch2 0 | H | chf2 |
| ch2 | ch3. zoch2ch2 Yí S^CH, | H | chf2 |
| ch2 | CH3\ 0CH2CH2 | H | chf2 |
| CH, | |||
| ch2 | /k %Poch2ch2 | H | chf2 |
| CH, | |||
| ch2 | ^^CH, | H | chf2 |
P o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o
| Skup. | Ri | r2 | R< | Rs | Xi | P |
| A713 | ch2 | ÍT N | H | CHFZ | 0 | 0 |
| A714 | ch2 | H | chf2 | 0 | 0 | |
| A715 | ch2 | OCH, | H | CHF2 | 0 | 0 |
VCH*
A716 CH2
OH
H CHF2 O 0
A717 CH2
A718 CH2
A719 CH2
A720 CH2
A721 CH2
A722 CH2
A723 CH2
A724 CH2
A725 CH2
A726 CH2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
O 0
O 0
O 0
O O
O o o o o o o o o o o o
| Skup. | Ri | Ra | R4 | Ra | Xi | P |
| A727 | ch2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A728 | ch2 | ch2ch3 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A729 | ch2 | (CH3) 2ch | H | cf3 | 0 | 1 |
| A730 | ch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A731 | ch2 | ch3 | H | cf3 | s | 1 |
| A732 | ch2 | ch3 | H | cf3 | SO | 1 |
| A733 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 1 |
| A734 | ch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A735 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A736 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A737 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A738 | ch2 | ch3oc (ch3) 2ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A739 | ch2 | ch3och (CH3) ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A740 | ch2 | ch3och2ch'4ch3) | H | cf3 | 0 | 1 |
| A741 | ch2 | CH3OCH2C (CH3) 2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A742 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 1 |
| A743 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A744 | ch2 | hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A745 | ch2 | h2c=chch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A746 | ch2 | CH3CsCCH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A747 | ch2 | |> | H | cf3 | 0 | 1 |
| A748 | ch2 | °£ch | H | cf3 | 0 | 1 |
| A749 | ch2 | Cch | H | cf3 | 0 | 1 |
| A750 | ch2 | Ach °-7 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A751 | ch2 | O | H | cf3 | 0 | 1 |
| A752 | ch2 | C“ | H | cf3 | 0 | 1 |
| A753 | ch2 | 0- | H | cf3 | 0 | 1 |
| A754 | ch2 | 0- | H | cf3 | 0 | 1 |
| A755 | ch2 | a Οχ/CH | H | cf3 | 0 | 1 |
| A756 | ch2 | A | H | cf3 | 0 | 1 |
| A757 | ch2 | A | H | cf3 | 0 | 1 |
| %'CH |
| Skup. | Ri | r2 | R4 | r3 | Xl | P |
| A758 | ch2 | σ | H | cf3 | 0 | 1 |
| A759 | ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 1 |
| A760 | ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 1 |
| A761 | ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
A762
CH2 ť
OCH,
OH
H CF3
| A763 | ch2 | ď s | H | cf3 |
| A764 | ch2 | CH3-^_y X | H | cf3 |
| A765 | ch2 | CH3X. ÍX N | H | cf3 |
| 1 CH, |
A766
H CF3 ch2
A767 CH2
A768 CH2
A769 CH2
A77O CH2
A771 CH2
N
I
CH.
OCH,
OH
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
Skup.
Ri
R2
R< R3 Xi p
A772
CH2
OCHL
H CF3
A773 ch2
H CF3 O
A774
CH,
OH
OCH,
H CF3
A775
CH2
OH
H CF3
A776
CH2
H CF3
| A777 | CH2 | A 0 | H | cf3 | 0 | 1 |
| A778 | ch2 | rr | H | cf3 | 0 | 1 |
| A779 | ch2 | ίΎ | H | cf3 | 0 | 1 |
| n^A^och3 | ||||||
| A780 | ch2 | Η | cf3 | 0 | 1 | |
| ^^CH=CH ^^OCHj | ||||||
| A781 | ch2 | H | cf3 | 0 | 1 | |
| A782 | ch2 | |>-ch2 | H | CF3 | 0 | 1 |
| A783 | ch2 | θρ-ΟΗ, | H | cf3 | 0 | 1 |
| A784 | ch2 | H | cf3 | 0 | 1 | |
| A785 | ch2 | θ/ycn, | H | cf3 | 0 | 1 |
| A786 | ch2 | ζ-y-cH, | H | cf3 | 0 | 1 |
| A787 | ch2 | /y-cH, | H | cf3 | 0 | 1 |
| Skup. | Rx | Ra | Rd | Rs | Xi | P |
| A788 | ’ch2 | σ' | H | cf3 | 0 | 1 |
| A789 | ch2 | k/k.. | H | cf3 | 0 | 1 |
| 0 CHj | ||||||
| A790 | ch2 | CL | H | cf3 | 0 | 1 |
| A791 | ch2 | a. | H | cf3 | 0 | 1 |
| A792 | ch2 | Cl | H | cf3 | 0 | 1 |
| 0 CH, | ||||||
| A793 | ch2 | σ | H | cf3 | 0 | 1 |
| A794 | ch2 | a: | H | cf3 | 0 | 1 |
| A795 | ch2 | a: | H | cf3 | 0 | 1 |
| A796 | ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
Ϋ
OCH,
A797
CH2
OH
H CF3
A798 ch2
H CF3
A799 ch2
A800 ch2 ,CK2
H CF3 O
H CF3
A801 ch2
H CF3
CH,
| Skup. | Ri | Ra | R< | r3 | Xi | P |
| A802 | ch2 | H | cf3 | 0 | 1 | |
| A803 | ch2 | σ1' | H | cf3 | 0 | 1 |
| A804 | ch2 | rrCHi | H | cf3 | 0 | 1 |
| A805 | ch2 | OCH, | H | cf3 | 0 | 1 |
A806
A807
A808
A809
A810
A811
A812
A813
A814
A815
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ,CHj
OH čr
OCH,
OH
A
OCHj řV
OH zCHj ch2
aOCHjCHj
OCH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
| Skup. | Ri | Ra | R< | Ra | Xi | P |
| A816 | ch2 | cc | H | cf3 | 0 | 1 |
| A817 | ch2 | ch3sch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A818 | ch2 | ch3soch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A819 | ch2 | ch3so2ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A820 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf2ci | 0 | 1 |
| A821 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf2h | 0 | 1 |
| A822 | ch2 | ch3och2ch2 | F | cf3 | 0 | 0 |
| A823 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 0 |
| A824 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 1 |
| A825 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | s | 0 |
| A826 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | SO | 0 |
| A827 | ch2 | CH3OCH2eH2 | ch3 | cf3 | so2 | 0 |
| A828 | ch2 | ch3so2ch2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 0 |
| A829 | ch2 | CH3S^s/^ | H | cf3 | s | 0 |
| A830 | ch2 | Lí>n | H | cf3 | s | 0 |
| OCHj | ||||||
| A831 | ch2 | CHsX.Ny' | ch3 | cf3 | s | 0 |
| CH, | ||||||
| A832 | ch2 | α u | ch3 | cf3 | s | 0 |
| A833 | ch2 | CH3C (0) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A834 | ch2 | cf3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A835 | ch2 | ch3och2ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A836 | ch2 | HCbCCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A837 | ch2 | OH | H | cf3 | 0 | 0 |
| A838 | ch2 | CH3CH2C (OCH3) hoch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A839 | ch2 | (CH3) 3CC{0) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A840 | ch2 | ch2=chch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A841 | CHz | ch3ch2ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| .A842 | ch2 | Ολ_ '—O CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A843 | ch2 | a-Heptyl-C(O) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A844 | ch2 | Fenyl-C(0) | H | cf3 | 0 | 0 |
| A845 | ch2 | cf3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A846 | ch2 | ch3och2ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A847 | ch2 | hoch2ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| Skup. | Ri | r2 | R4 | r3 | Xi | P |
| A848 | ch2 | O-CH, | H | cf3 | 0 | 0 |
| A849 | ch2 | NsCCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A850 | ch2 | cich2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A851 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| VH | ||||||
| A852 | ch2 | O-0 8 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A853 | ch2 | CH3OCH2C (Br) HCHZ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A854 | ch2 | [TV-e^ | H | cf3 | 0 | 0 |
| A855 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
| A856 | ch2 | hoch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A857 | ch2 | Cl | H | cf3 | 0 | 0 |
| A858 | ch2 | ch3 (OCH2CH2) 3 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A859 | ch2 | CH3CH2OC (CH3) hoch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A860 | ch2 | fl-Heptyl-C(0)0CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A861 | ch2 | CH3C(O)OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A862 | ch2 | ch3so2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A863 | ch2 | AA | H | cf3 | 0 | 0 |
| A864 | ch2 | ch3 | H | cf3 | nch3so2- | 0 |
| A865 | ch2 | HOCH2C(OH)HCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A866 | ch2 | Fenyl-C (0) OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A867 | ch2 | í-Butyl-C (0) OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
| A868 | ch2 | CH3OC(O)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
V tabulce níže v případě kruhů jsou místy připojení kruhu k substituentům A] a A2 atomy uhlíku, které jsou označené jako „C“ například [xc v případě struktur s otevřeným řetězcem znamená „(CTbbC“ například skupinu
Ve vzorci A-Q, Q znamená Qi
a Qi znamená následující skupiny B:
| Skup. | Ax | Az | n | R2i | R22 | Rl3 | |
| Bl | ch2 | ch2 | 0 | H | Η | OH | |
| B2 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | H | OH | |
| B3 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B4 | (CH3)CH | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B5 | (CH3)2C | ch2 | 0 | ch3 | CHa | OH | |
| B6 | CH | CH | 0 | ch3 | - | OH | |
| B7 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch2=chch2 | OH | |
| B8 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | HCsCCHz | OH | |
| B9 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3s | OH | |
| BIO | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3so | OH | |
| Bil | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3so2 | OH | |
| B12 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3o | OH | |
| B13 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH30C(O) | OH | |
| B14 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH3CH2OC(O) | OH | |
| B15 | ch2 | (CH3)2c | 0 | Η | H | OH | |
| B16 | Λ Cyc | ch2 | 0 | Η | H | OH | |
| B17 | ch2 | 0 | Η | H | OH | ||
| B18 | l> | ch2 | 0 | ch3 | H | OH | |
| B19 | ch2 | 0 | ch3 | CH3 | OH | ||
| B20 | o | ch2 | 0 | H | H | OH | |
| B21 | o | ch2 | 0 | ch3 | H | OH |
| Skup. | Aj | Aa | n | R21 | Raa | R13 | |
| B22 | A | CH2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B23 | (CH3)2C | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B24 | ch2 | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B25 | CHSN | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B26 | t>—N | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B27 | CH3N | CH2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B28 | CH3N | (CH3) CH | 0 | Η | H | OH | |
| B29 | CH3N | (CH3)CH | 0 | ch3 | H | OH | |
| B30 | NH | (CH3)C | 0 | H | - | OH | |
| B31 | NH | CH | 0 | ch3 | - | OH | |
| B32 | ch3n | (CH3)C | 0 | Η | - | OH | |
| B33 | ch3n | CH | 0 | ch3 | - | OH | |
| B34 | 0 | (CH3) 2C | 0 | H | - | OH | |
| B35 | 0 | (ch3)2c | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B36 | 0 | (ch3)2c | 0 | ch3 | Η | OH | |
| B37 | 0 | (ch3)c | 0 | H | - | OH | |
| B38 | 0 | CH | 0 | ch3 | - | OH | |
| B39 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B40 | (CH3)2C | (OH)CH | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B41 | > | c=o | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B42 | 0 | c=o | 0 | ch2 | ch2 | OH | |
| B43 | (CH3)2C | a | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B44 | (CH3)2C | 0 | ch3 | ch3 | OH | ||
| CHjO^0 | |||||||
| B45 | (CH3)2c | c° \-C | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B46 | (CH3}2C | 0 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B47 | (CH3)2C | HON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B48 | (CH3)2C | ch3on=c | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B49 | (CH3)2C | BnON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
| B50 | CH | 0 | 1 | H | ch2 | OH | |
| B51 | CH | c=o | 1 | Η | ch2 | OH | |
| B52 | CH | CH2 | 1 | Η | ch2 | OH | |
| B53 | CH | CH3N | 1 | Η | ch2 | OH | |
| B54 | CH | CH2CH2 | 1 | Η | ch2 | OH | |
| B55 | CH | C-O | 2 | Η | ch2 | OH | |
| B56 | CH | CH2 | 2 | Η | ch2 | OH | |
| B57 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | Cl | |
| B58 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | nh2 | |
| B59 | CH | ch2 | 1 | Η | ch2 | ch3so2nh |
| Skup. | Ai | Ag | n | R21 | R22 | Rl3 |
| B60 | CH | CH2 | 1 | Η | ch2 | ch3och2ch2s |
| B61 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | ch3och2ch2so |
| B62 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | ch3och2ch2so2 |
| B63 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | (CH3)2NC(O)NH |
| B64 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhC (0)0 |
| B65 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3OC(O)0 |
| B66 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | ch3(ch2)7s |
| B67 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3(CH2)7S0 |
| B68 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3(CH2)7SO2 |
| B69 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | (CH3)2NSO2NH |
| B70 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhS |
| B71 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhSO |
| B72 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhSO2 |
| B73 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | R |
| B74 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | / ° H 2¼ ch3s-^ JT |
| B75 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | Cl |
| B76 | {CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | nh2 |
| B77 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3so2nh |
| B78 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2s |
| B79 | (ch3)2c | C-0 | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2so |
| B8O | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2so2 |
| B81 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NC(O)NH |
| B82 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhC (0) 0 |
| B83 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3OC(O)O |
| B84 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7S |
| B85 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7SO |
| B86 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7SO2 |
| B87 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NSO2NH |
| B88 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhS |
| B89 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhSO |
| B90 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhSO2 |
| B91 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | Cf |
| B92 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | H οΗ,β-ς/ η |
| B93 | (ch3)2c | ch2 | 0 | Η | Η | Cl |
| B94 | (CH3)2C | ch2 | 0 | Η | H | nh2 |
| B96 | (CH3)2C | ch2 | 0 | Η | H | CH3OCH2CH2S |
| B97 | (CH3) 2c | ch2 | 0 | Η | H | CH3OCH2CH2SO |
| B98 | (CH3)2C | ch2 | 0 | Η | H | ch3och2ch2so2 |
| Skup. | Ai | a2 | n | Rai | R22 | Rl3 |
| B99 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | (CH3)2NC(Q)NH |
| B100 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | PhC(O)O |
| B1O1 | (ch3) 2c | ch2 | 0 | H | H | CH3OC(O)O |
| B102 | {CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)7S |
| B103 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)7SO |
| B104 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)7SO2 |
| B105 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | (CH3) 2nso2nh |
| B106 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | PhS |
| B107 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | PhSO |
| B108 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | PhSO2 |
| B109 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | OL ,N% |
| B110 | {CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | H N-u CH3S~Htjlx |
| Blil | ch2 | (CH3)CH | 0 | H | H | OH |
| B112 | ch2 | ch2 | 1 | H | ch2 | í-Butyl-C(0)0 |
| B113 | ch2 | ch2 | 1 | H | ch2 | í-Heptyl- C(O)O |
a Q2 znamená následující skupiny C:
| Skup. | Rm | r3« | |
| Cl | ch3 | H | OH |
| C2 | ch3 | ch3 | OH. |
| C3 | H | HCsCCH2 | OH |
| C4 | H | ch3so2 | OH |
| C5 | H | ch3 | OH |
| Skup. | Ríá | Rse | Rae |
| C6 | H | PhCH2 | OH |
| C7 | cf3 | CH3 | OH |
| C8 | [>h | ch3 | OH |
| C9 | CH3OCH2CH2OCH2 | ch3 | OH |
| ClO | H | ch3 | Cl |
| Cil | H | ch3 | nh2 |
| C12 | H | ch3 | CH3SO2NH |
| Cl 3 | H | ch3 | CH3OCH2CH2S |
| C14 | H | ch3 | CH3OCH2CH2SO |
| CIS | H | ch3 | CH3OCH2CH2SO2 |
| Cl 6 | H | ch3 | (CH3)2NC(0)NH |
| C17 | H | ch3 | PhC (0)0 |
| C18 | H | ch3 | ca3oc(o)o |
| C19 | H | ch3 | CH3(CH2)7S |
| C20 | H | ch3 | CH3(CH2)7S0 |
| C21 | H | ch3 | CH3(CH2)7SO2 |
| C22 | H | ch3 | (CH3)2NS02NH |
| C23 | H | ch3 | PhS |
| C24 | H | ch3 | PhSO |
| C25 | H | ch3 | PhSO2 |
| C26 | H | ch3 | Cc |
| C27 | H | ch3 | / 5 H CHaS-n? JI s^s |
| C28 | H | ch3 | CH3SO2O |
| C29 | H | ch3 | p-TolylS020 |
nebo Q ve vzorci A-Q znamená skupinu Q3
(Qa) a Q.; znamená následující skupiny D (místo připojení skupiny R49 k heterocyklu je skupina „CH“):
| Skup. | R49 | Rso | n |
| Dl | 0* | ch3 | 0 |
| D2 | £ch | ch3 | 1 |
| D3 | [>CH | ch3 | 2 |
| D4 | [>H | cf3 | 0 |
| D5 | [>CH | cf3 | 1 |
| D6 | |>H | cf3 | 2 |
| D7 | Ph | 0 | |
| D8 | |>H | Ph | 1 |
| D9 | £ch | Ph | 2 |
| D10 | |>H | PhCH2 | 0 |
| Dli | £ch | PhCH2 | 1 |
| Dl 2 | Qh | PhCH2 | 2 |
Tabulka 1: Meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, představovaných vzorcem
A-Q, kde Q znamená hydroxylovou skupinu:
| OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH |
| _ | A8 | A9 | A10 | All | A12 | ||||||
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - |
| - | - | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 A106 A107 | A108 | ||
| A109 | A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 A118 A119 | A120 | ||
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 A126 A127 | A128 | A129 A130 A131 | A132 |
OH OH OH OH OH OH
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A145 A146 A147 A148 A149 A150 A157 A158 A159 A160 A161 A162 A169 A170 A171 A172 A173 A174 A181 A182 A183 A184 A185 A186 A193 A194 A195 A196 A197 A198 71205 A206 A207 71208 71209 71210 71217 71218 71219 A220 A221 A222 A229 A230 71231 A232 A233 A234 A241 A242 A243 A244 71245 71246 A253 A254 71255 A256 A257 A258 A265 71266 A267 A268 A269 71270 A277 A278 A279 A280 A281 71282 A289 A290 A291 A292 A293 A294 A301 A302 A303 A304 A305 A306 A313 A314 A315 A316 A317 A318 A325 A326 A327 A328 A329 A330 A337 A338 A339 A340 A341 A342 A349 A350 A351 A352 A353 A354 A361 A362 A363 A364 A365 A366 A373 A374 A375 A376 A377 A378 A385 A386 A387 A388 A389 A390 A397 A398 A399 A400 A401 A402 A409 A410 A411 A412 A413 A414 A421 A422 A423 A424 A425 A426 A433 A434 A435 A436 A437 A438 A445 A446 A447 A448 A449 A450 A457 A458 A459 A460 A461 A462 A469 A470 A471 A472 A473 A474 A481 A482 A483 A484 A485 A486 A493 A494 A495 A496 A497 A498 A505 A506 A507 A508 A509 A510 A517 A518 A519 A520 A521 A522 A529 A530 A531 A532 A533 A534 A541 A542 A543 A544 A545 - A554 A555 A556 A557 A558
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A577 A578 A579 A580 A581 A582 A589 A590 A591 A592 A593 A594 A601 A602 A603 A604 A605 A606 A613 A614 A615 A616 A617 A618 A625 A626 A627 A628 A629 A630
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A661 A662 A663 A664 A665 A666 A685 A686 A687 A688 A689 A690 A697 A698 A699 A700 A701 A702
OH OH Og OH OH OH A139 A140 Á141 A142 A143 A144 A151 A152 71153 A154 A155 A156 A163 A164 A165 A166 A167 A168 A175 A176 A177 A178 A179 A180 A187 A188 A189 A190 A191 A192 A199 A200 71201 A202 71203 A204 A211 A212 A213 A214 A215 A216 A223 A224 A225 A226 A227 A228 A235 A236 A237 A238 A239 A24O A247 71248 A249 71250 A251 A252 A259 71260 A261 71262 A263 A264 A271 A272 71273 A274 A275 7127 6 A283 A284 A285 A286 A287 A288 A295 A296 A297 A298 A299 A300 A307 A308 A309 A310 A311 A312 A319 A320 A321 A322 A323 A324 A331 A332 A333 A334 A335 A336 A343 A344 A345 A346 A347 A348 A355 A356 A357 A358 A359 A36O A367 A368 A369 A370 A371 A372 A379 A380 A381 A382 A383 A384 A391 A392 A393 A394 A395 A396 A403 A404 A405 A406 A407 A408 A415 A416 A417 A418 A419 A420 A427 A428 A429 A430 A431 A432 A439 A440 A441 A442 A443 A444 A451 A452 A453 A454 A455 A456 A463 A464 A465 A466 A467 A468 A475 A476 A477 A478 A479 A48O A487 A4 88 A489 A490 A491 A492 A499 A500 A501 A502 A503 A504 A511 A512 A513 A514 AS15 A516 A523 A524 A525 A526 A527 A528 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A559 A560 A561 A562 A563 A564 A571 A572 A573 A574 A575 A576 A583 A584 A585 A586 A587 A588 A595 A596 A597 A598 A599 A600 A607 Α6Ό8 A609 A610 A611 A612 A619 A620 A621 A622 A623 A624 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- A644 A645 A646 A647 A648
A655 A656 A657 A658 A659 A660 A667 A668 A669 A670 A671 A672 A691 A692 A693 A694 A695 A696 A703 A704 A705 A706 A707 A708
OH OH OH__OH OH OH
A709 A710 A711 Á712 A713 A714
A721 A722 A723 A724 A725 A726 A733 A734 A735 A736 A737 A738 A745 A746 A747 A748 A749 A750 A757 A758 A759 A760 A761 A762 A769 A770 A771 A772 A773 A774 A781 A782 A783 A784 A785 A786 A793 A794 A795 A796 A797 A798 A805 A806 A807 A808 A809 A810 A817 A818 A819 A820 A821 A822 A829 A830 A831 A832 OH OH_OH OH OH OH
A715 A716 A717 A718 A719 A720
A739 A74O A741 A742 A743 A744 A751 A752 A753 A754 A755 A756 A763 A764 A765 A766 A767 A768 A775 A776 A777 A778 A779 A780 A787 A788 A789 A790 A791 A792 A799 A800 A801 A802 A803 A804 A811 A812 A813 A814 A815 A816 A823 A824 A825 A826 A827 A828
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde Q znamená Q[ a Qi znamená skupinu B52:
| B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 |
| Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | All | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
| A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 A107 | A108 | |
| A109 | A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 | A118 | A119 | A120 |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 A126 A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 | ||
| A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
| A145 A146 A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 A154 A155 A156 | |||||
| A157 A158 | A159 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 Αϊββ A167 A168 | ||||
| A169 A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | A176 | A177 | A178 | A179 A180 | ||
| A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | A186 | A187 | A188 | A189 | A190 | A191 | A192 |
| A193 | A194 | A195 A196 | A197 | A198 | A199 | A20'0 | A201 | A202 | A203 | A204 | |
| A205 | A206 A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 | |
| A217 | A218 A219 | A220 | A221 | A222 A223 | A224 | A225 | A226 A227 | A228 | |||
| A229 A230 A231 | A232 | A233 | A234 A235 A236 A237 | A238 A239 A240 |
B52 g52 B52 B52
71241 71242 71243 71244 71253 A254 A255 71256 71265 A266 71267 A268 71277 71278 71279 71280 A289 A290 71291 71292 A301 A302 A3O3 A304 A313 A314 A315 A316 A325 A326 A327 A328 A337 A338 A339 A340 A349 A350 A351 A352 A361 A362 71363 A364 A373 A374 A375 A376 A385 A386 A387 A388 A397 A398 A399 A400 A409 A410 A411 A412 A421 A422 A423 A424 A433 A434 A435 A436 A445 A446 A447 A448 A457 A458 A459 A460 A469 A47O A471 A472 A481 A482 A483 A484 A493 A494 A495 A496 A505 A506 A507 A508 A517 A518 A519 A520 A529 A530 A531 A532 A541 A542 A543 A544 A553 A554 A555 A556 A565 A566 A567 A568 A577 A578 A579 A580 A589 A590 A591 A592 A601 A602 A603 A604 A613 A614 A615 A616 A625 A626 A627 A628 A637 A638 A639 A640 A649 A650 A651 A652 A661 A662 A663 A664 A673 A674 A675 A676 A685 A686 A687 A688 A697 A698 A699 A700 A709 A710 A711 A712 A721 A722 A723 A724 A733 A734 A735 A736 A745 A746 A747 A748 A757 A758 A759 A760 A769 A770 A771 A772 A781 A.782 A783 A784 A793 A794 A795 A796
B52 B52 B52 B52
A245 A246 A247 A248 A257 A258 A259 A260 71269 A270 A271 71272 A281 A282 A283 A284 A293 A294 A295 A296 A305 A306 A307 A308 A317 A318 A319 A320 A329 A330 A331 A332 A341 A342 A343 71344 A353 A354 A355 A356 A365 A366 A367 A368 A377 A378 A379 A380 A389 A390 A391 A392 A401 A402 A403 A404 A413 A414 A415 A416 A425 A426 A427 A428 A437 A438 A439 A440 A449 A450 A451 A452 A461 A462 A463 A464 A473 A474 A475 A476 A485 A486 A487 A488 A497 A498 A499 A500 A509 A510 A511 A512 A521 A522 A523 A524 A533 A534 A535 A536 A545 A546 A547 A548 A557 A558 A559 A560 A569 A570 A571 A572 A581 A582 A583 A584 A593 A594 A595 A596 A605 A606 A6Ó7 A608 A617 A618 A619 A620 A629 A630 A631 A632 A641 A642 A643 A644 A653 A654 A655 A656 A665 A666 A667 A668 A677 A678 A679 A680 A689 A690 A691 A692 A701 A702 A703 A704 A713 A714 A715 A716 A725 A726 A727 A728 A737 A738 A739 A740 A749 A750 A751 A752 A761 A762 A763 A764 A773 A774 A775 A776 A785 A786 A787 A788 A797 A798 A799 A800
B52 B52 B52 B52
A249 A250~A251 A252 71261 A262 71263 71264 A273 A274 A275 71276 A285 A286 A287 A288 A297 71298 71299 71300 A309 A310 A311 A312 A321 A322 A323 A324 A333 A334 A335 A336 A345 A346 A347 A348 A357 A358 A359 A36O A369 A370 A371 A372 A381 A382 A383 A384 A393 A394 A395 A396 A405 A406 A407 A408 A417 A418 A419 A420 A429 A430 A431 A432 A441 A442 A443 A444 A453 A454 A455 A456 A465 A466 A467 A4 68 A477 A478 A479 A480 A489 A490 A491 A492 A501 A502 A503 A504 A513 A514 A515 A516 A525 A526 A527 A528 A537 A538 A539 A540 A549 A550 A551 A552 A561 A562 A563 A564 A573 A574 A575 A576 A585 A586 A587 A588 A597 A598 A599 A600 A609 A610 A611 A612 A621 A622 A623 A624 A633 A634 A635 A636 A645 A646 A647 A648 A657 A658 A659 A660 A669 A670 A671 A672 A681 A682 A683 A684 A693 A694 A695 A696 A705 A706 A707 A708 A717 A718 A719 A720 A729 A730 A731 A732 A741 A742 A743 A744 A753 A754 A755 A756 A765 A766 A767 A768 A777 A778 A779 A780 A789 A790 A791 A792 A801 A802 A803 A804
B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816 A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828 A829 A830 A831 A832 -------Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce I, představované jako sloučeniny vzorcem
A-Q, kde Q znamená Qi a Q, znamená skupinu B39:
| B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 |
| Al | A2 | A3 A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | All | A12 | |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A6O |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
| A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 A107 | A108 |
A109 A110 Alll A112 A113 A114 AllS A116 A117 A11Ó A119 A120 A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132 A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144 A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156 A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168 A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180 A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192 A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204 A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216 A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228 A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A24O A241 A242 A243 A244 A245 A246 A247 A248 A249 A250 A251 A252 A253 A254 A255 A2S6 A257 A258 A259 A260 A261 A262 A263 A264 A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276 A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A28.4 A285 A286 A287 A288 A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300 A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A31X A312 A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324 A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345~A346 A347 A348 A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A360 A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372 A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 Α38Ό A381 A382 A383 A384 A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396 A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408 A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420 A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432 A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A44O A441 A442 A443 A444 A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456 A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A4.67 A468 A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A48O A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492 A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504 A505 A5O6 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516 A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528 A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A54O A541 A542 A543 A544 A545 A546 A547 A548 A549 A550 A551 A552 A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564 A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576 A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A534 A585 A586 A587 A588 A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600 A601 A602 A603 A6O4 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612 A613 A614 A613 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624 A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636 A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648 A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660 A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672 A673 A674 A675 A676 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A683 A684 A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696 A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A707 A708 A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720 A721 A722 A723 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A731 A732 A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744 A745 A746 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756 A757 A758 A759 A760 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A767 A768 A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A78O A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792 A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A8O1 A8O2 A803 A804 A805 A806 A807 A808 A809 A81O A811 A812 A813 A814 A815 A816 A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828 A829 A830 A831 A832 - -- -- -- CZ 303727 B6
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde Q znamená Qi a Qi znamená skupinu B3:
| 33 | B3 | 33 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 B3 | B3 |
| - | A8 | A9 | A10 All | A12 | ||||||
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 A59 | A6O |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - |
| - | - | A99 | A100 A101 | A102 | A103 | A1O4 | A1O5 | A106 A107 | A1O8 | |
| A109 A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 | A118 A119 | A120 | |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 A131 | A132 |
| A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 A140 | A141 | A142 A143 | A144 | |
| A145 | A146 A147 | A148 | A149 A150 A151 | A152 | A153 A154 A155 | A156 | ||||
| A157 | A158 | A159 | A160 | A161 | A162 A163 | A164 | Ά165 A166 A167 | A168 | ||
| A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 A175 | A176 | A177 | A178 A179 | A180 | |
| A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | A186 A187 | A188 | A189 | A190 A191 | A192 | |
| A193 | A194 | A195 | A196 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 A203 | A204 |
| A205 A206 A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 A214 A215 A216 | ||||
| A217 | A218 | A219 | A220 A221 | A222 | A223 | A224 | A225 A226 A227 A228 | |||
| A229 | A230 | A231 | A232 A233 | A234 | A235 | A236 | A237 A238 A239 A24O | |||
| A241 | A242 | A243 | A244 A245 | A246 | A247 | A248 | A249 A250 A251 | A252 | ||
| A253 | A254 | A255 | A256 A257 | A258 | A259 A260 | A261 | A262 A263 | A264 | ||
| A265 A266 A267 | A268 | A269 A270 | A271 | A272 | A273 | A274 A275 | A276 | |||
| A277 A278 | A279 | A280 | A281 A282 | A283 | A284 | A285 | A286 A287 | A288 | ||
| A289 A290 | A291 | A292 | A293 A294 | A295 | A296 | A297 | A298 A299 | A300 | ||
| A301 A302 | A303 | A304 | A305 A306 A307 | A308 | A309 | A310 A311 | A312 | |||
| A313 A314 | A315 | A316 A317 A318 A319 | A320 | A321 | A322 A323 | A324 | ||||
| A325 A326 A327 | A328 A329 A330 A331 | A332 | A333 A334 A335 A336 | |||||||
| A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 A343 A344 | A345 A346 A347 | A348 | |||
| A349 A350 | A351 | A352 | A353 | A354 A355 A356 A357 A358 A359 | A360 | |||||
| A361 A362 | A363 | A364 | A365 | A366 A367 A368 A369 A370 A371 | A372 | |||||
| A373 A374 | A375 | A376 A377 | A378 A379 A380 A381 A382 A383 | A384 |
B3 B3_B3 B3 B3 B3_B3 B3 B3 g3 B3 B3
Α38ΓΑ386 Á387 A388 A389 A39O A391 A392~A393 A394 A395 A396 A397 A398 A399 A400 A4O1 A402 A403 A404 A405 A406 A4O7 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A467 A468
A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A48O
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 ASII A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 ------- A5S4 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A707 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 ----A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A74O A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A760 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A767 A768
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A8OO A801 A802 A8O3 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - -- -- -- Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupinu C5:
CL 303727 B6
| CS | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 |
| Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | All | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
| A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 |
| A109 | A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 A116 | A117 | A118 | A119 A120 | ||
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
| A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
| A145 | A146 A147 | A148 | A149 | A150 A151 | A152 | A153 | A154 | A155 | A156 | ||
| A157 | A158 A159 | A160 | A161 | A162 A163 | A164 | A165 | A166 | A167 | A168 | ||
| A169 A170 A171 | A172 | A173 A174 A175 A176 | A177 | A178 | A179 | A180 | |||||
| A181 A182 A183 | A184 | A185 A186 A187 | A188 | A189 | A190 | A191 | A192 |
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204 A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216 A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228 A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240 A241 A242 A243 A244 A245 A246 A247 A248 A249 A250 A251 A252 A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A261 A262 A263 A264 A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276 A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288 A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300 A301 A302 Ά303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312 A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324 A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336 A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A347 A348 A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A360 A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372 A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384 A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396 A397 A398 A399 A400 A4O1 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408 A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420 A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432 A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444 A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456 A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A467 A468 A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480 A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492 A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504 A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516 A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5_C5
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 Α54θ“
A541 A542 A543 A544 A545 A546 A547 A548 A549 A550 A551 A552
A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A60O
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A63 6
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A66O
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A673 A674 A675 A676 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A683 A684
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A707 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A72O
A721 A722 A723 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A731 A732
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A760 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A767 A768
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A78O
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - -- -- ---Tabulka 6: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupinu C2:
| C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 |
| Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | All | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
| A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A10 4 | A105 A106 | A107 | A108 |
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
Á109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129. A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 71206 A207 71208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 71215 A216
71217 71218 71219 71220 71221 71222 A223 71224 71225 71226 71227 71228
71229 71230 71231 71232 A233 71234 71235 71236 71237 71238 A239 71240
A241 71242 A243 A244 A245 71246 71247 71248 71249 71250 A251 A252
71253 71254 71255 71256 71257 71258 71259 71260 71261 71262 71263 71264
A265 71266 A267 71268 71269 A270 A271 A272 A273 71274 71275 71276
A277 71278 A279 A280 71281 71282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 71293 A294 A295 A296 A297 71298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 71339 A340 A341 A342 A343 71344 A345 A346 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 71359 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A467 A468
A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 71502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 A546 A547 A548 A549 A550 A551 A552
A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 Α62Ό A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
A673 A674 A675 A676 A677 A678 A685 A686 A687 A688 A689 A690 A697 A698 A699 A700 A701 A702 A709 A710 A711 A712 A713 A714 A721 A722 A723 A724 A725 A726 A733 A734 A735 A736 A737 A738 A745 A746 A747 A748 A749 A750 A757 A758 A759 A760 A761 A762 A769 A770 A771 A772 A773 A774 A781 A782 A783 A784 A785 A786 A793 A794 A795 A796 A797 A798 A805 A8O6 A807 A808 A809 A810 A817 A818 A819 A820 A821 A822 A829 A830 A831 A832 A679 A680 A681 A682 A683 A684 A691 A692 A693 A694 A695 A696 A703 A704 A705 A706 A707 A708 A715 A716 A717 A718 A719 A72O A727 A728 A729 A730 A731 A732 A739 A740 A741 A742 A743 A744 A751 A752 A753 A754 A755 A756 A763 A764 A765 A766 A767 A768 A775 A776 A777 A778 A779 A78O A787 A788 A789 A790 A791 A792 A799 A800 A801 A802 A8O3 A8O4 A811 A812 A813 A814 A815 A816 A823 A824 A825 A826 A827 A828
Tabulka 7: Sloučeniny obecného vzorce 1, představované vzorcem
A-Q, kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupiny Dl, D2 nebo D3:
| D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /133 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 | D1/D2 /D3 |
| A8 | A9 | A10 | All | A12 | |||||||
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | AI9 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - |
| - | - | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 |
| A109 | A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 | A116 | A117 | A118 | A119 | A12O |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
| A133 | Α134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
| A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 | A154 | A155 | A156 |
| A157 | A158 | A159 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 | A166 | A167 | A168 |
| A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | AL76 | A177 | A178 | A179 | A180 |
| A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | A186 | A187 | A188 | A189 | A190 | A191 | A192 |
| A193 | A194 | A195 | AI96 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 |
| A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A21S | A216 |
| A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 |
| Dl/02 | D1/D2 | Dl/02 | D1/D2 | D1/D2 | Dl/02 | D1/D2 | D1/D2 | 01/02 | D1/D2 | D1/D2 | Dl/02 |
| ZD3 | /D3 | /D3 | /D3 | /03 | /D3 | /D3 | /03 | /D3 | /D3 | /D3 | /03 |
| A229 | A230 | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
| A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 |
| A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
| A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 |
| A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 |
| A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
| A301 | A302 | A303 | A304 | A305 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A312 |
| A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 |
| A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 |
| A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 |
| A349 | A350 | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 |
| A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 |
| A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A38O | A381 | A382 | A383 | A384 |
| A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 |
| A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 |
| A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 |
| A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 |
| A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 |
| A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 |
| A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 |
| A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 |
| A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 |
| A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 |
| A505 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 |
| A517 | A518 | A519 | A52Q | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 |
| A529 | A530 | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 |
| A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | - | - | - | - | - | - | - |
| - | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 |
| A56S | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 |
| A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 |
| A589 | A590 | AS91 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 |
| A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | A611 | A612 |
| A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 |
| A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 |
| - | - | - | - | - | - | - | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 |
| A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 |
| A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 |
| A685 | A686 | A687 | A688 | AS89 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 |
| A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 |
| A709 | A71O | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 |
| A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | - | - | - | - | - | - |
| A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 |
| A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A7S4 | A755 | A756 |
| A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
| A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 |
| A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 |
| A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 |
| A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 |
| A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
| A829 | A830 | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - |
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 Pl/02 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3- /D3 /D3 /D3 /D3
Tabulka 8: Sloučeniny vzorce Ip:
(IP), kde Rj, R2, Rj, R4, Xi a p mají stejné významy, jako je uvedeno pro skupinu A, a nje 0,1 nebo 2:
| A | A | A | A | A | A | A | A ....... | A ~ | A_ | A | A -...... |
| - | — | — | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | All | A12 |
| A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
| A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
| A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
| A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A6O |
| A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
| A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
| A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A9O | - | - | - | - | - | - |
| - | - | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 A107 | A108 | |
| A109 | A110 | Alll | A112 | A113 | A114 | A115 | All 6 | A117 | A118 | A119 | A12O |
| A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
| A133 | A134 | A135 | A136 A137 | A138 | A139 | A.140 | A141 | A142 | A143 | A144 | |
| A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 | A154 | A155 | A156 |
| A157 | A158 | A159 | A16O | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 | Αϊββ A167 | A168 | |
| A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | Ά176 | A177 | A178 | A179 | A18O |
| A181 | A182 | A183 | A184 | A185 A186 A187 | A188 | A189 | A190 | A191 | A192 | ||
| A193 | A194 | A195 | A196 A197 | A198 A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 | ||
| A205 | A206 | A207 | A208 A209 | A210 A211 | A212 | A213 | A214 | A215 A216 | |||
| A217 | A218 | A219 | A220 A221 | A222 A223 | A224 | A225 A226 A227 A228 |
A A A A A A A A A A A A
A229 A23O A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A246 A247 A248 A249 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A261 A262 A263 A264
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A44O A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A460 A461 A462 A463 A464 A465 A466 A467 A468
A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A343 A544 A545 ------~ A554 A555 A556 A557 A558 A559 A56O A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 AS70 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A6O1 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A6O8 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
------ A644 A645 A646 A647 A648
A649 A65O A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A66O
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A7O6 A707 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 -----A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A760 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A767 A768
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A8Q2 A803 A804
AAAAAAAAAAAA
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816 A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828 A829 A830 A831 A832 - -- -- -- Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A10:
| A10 | A1O | A10 | A10 | A1O | A1O | A1O | A1O | A1O | A1O | A1O | A1O |
| Bl | B2 | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | BIO | Bil | B12 | |
| B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
| B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
| B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
| B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
| B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
| B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 | B104 | B105 | B106 | B107 | B108 |
| B109 | B110 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A10:
A10 A10 A1Q A1O A1O A1O A1O A1O A1O A10 A1O A1O
Cl - C3 C4 - C6 C7 C3 C9 CIO Cil C12
C13 C14 05 C16 07 08 09 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 -------- 15
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce 1, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A10:
A10 A10 AlO AlO Á10 AlO AlO AlO AlO AlO AlO AlO
- D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
Tabulka 12: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem A-Q, kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556
| Bl | B2 | - | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | BIO | Bil | B12 |
| B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
| B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32. | B33 | B34 | B35 | B36 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
| 349 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
| B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
| B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
| B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 | B104 | B105 | B106 | B107 | B108 |
| B109 | B110 | - | — | - | — |
Tabulka 13: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A55S A556 A556 A55g A556 A556 A556 A556 A556
Cl C3 C4 C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 20
Tabulka 14: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556
D4 DS D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
Tabulka 15: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem io A-Q, kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646
| Bl | B2 | - | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | BIO | Bil | B12 |
| B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
| B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
| B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
| B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
| B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
| B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
| B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
| B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 | BIO 4 | BIOS | B106 | B107 | B108 |
| B109 | B110 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | — |
Tabulka 16: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q, kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A.646 A646 A646 A646 A646
Cl C3 C4 C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 - - - - - - - ~
Tabulka 17: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A—Q, kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646
D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 DÍL D12
Tabulka 18: Fyzikální údaje o sloučeninách obecného vzorce I uvedených v tabulkách výše (teplota tání jsou uvedeny ve stupních Celsia (°C))
| Sloučenina | t. t. (rozmezí) | Fyz. stav |
| A1-C2 | 138-140 | krystalická |
| A2-C2 | 138-140 | krystalická |
| A833-B52 (K+) | 145-150 | krystalická |
| A833-B52 | - | olej |
| (H4) | ||
| A830-B52 | - | amorfní/kapalná |
| A829-B52 | - | olej |
| A829-B1 | - | olej |
| A10-B52 (H3) | 54-56 | krystalická |
| A10-B1 | 71-73 | krystalická |
| A10-B3 | - | viskózní |
| A10-B14 | - | viskózní |
| A10-B39 | 99-100 | krystalická |
| A736-B52 | 100-102 | krystalická |
| A10-C2 (H6) | - | viskózní |
| A57-B52 (H5) | 54-56 | krystalická |
| A18-B52 | 71-74 | krystalická |
| A8-B52 | 95-98 | krystalická |
| A19-B52 | 53-55 | krystalická |
| A1-C5 | 32-34 | krystalická |
| Sloučenina | t. t. (rozmezí) | Fyz. stav |
| A2-C5 | 32-33 | krystalická |
| A10-C5 | - | pryskyřice |
| A11-C5 | 38-39 | krystalická |
| A11-B52 | - | pryskyřice |
| A834-B52 | - | krystalická |
| A835-B52 | - | viskózní |
| A854-B52 | - | viskózní |
| A90-B52 | - | viskózní |
| A33-B52 | 113-115 | krystalická |
| A556-B52 | - | krystalická |
| A646-B52 | - | viskózní |
| A868-B52 | 106-107 | krystalická |
| A855-B52 | - | viskózní |
| A817-B52 | - | viskózní |
| A819-B52 | - | krystalická |
| A856-B52 | - | pevná |
| A857-B52 | - | viskózní |
| A63-B52 | - | pryskyřice |
| A20-B52 | - | pevná |
| A858-B52 | - | pryskyřice |
| A836-B52 | - | krystalická |
| A859-B52 | - | viskózní |
| A818-B52 | - | viskózní |
| A837-B52 | - | viskózní |
| A28-B52 | - | viskózní |
| A28-B52 | - | krystalická |
| (Et3NH+) | ||
| A838-B52 | - | viskózní |
| A839-B52 | - | viskózní |
| A860-B52 | - | viskózní |
| A860-B113 | - | viskózní |
| A861-B52 | 90-93 | krystalická |
| A840-B52 | - | olej |
| A841-B52 | 41-43 | krystalická |
| A842-B52 | - | viskózní |
| A843-B52 | - | viskózní |
| A866-B100 | 96-98 | krystalická |
| A844-B52 | - | viskózní |
| A866-B112 | - | viskózní |
| A867-B112 | - | viskózní |
| A856-B112 | 79-81 | krystalická |
| A20-C5 | - | viskózní |
| A10-C28 | - | pryskyřice |
| A11-C28 | - | pryskyřice |
| A10-B52 | - | viskózní |
| (Et3NH+) |
| Sloučenina | t. t. (rozmezí) | Fyz. stav |
| A862-B52 | - | viskózní |
| A24-B52 | 102-105 | krystalická |
| A845-B52 | 40-44 | krystalická |
| A837-B52 | - | viskózní |
| (EtaNH*) | ||
| A67-B52 | 68-69 | krystalická |
| A863-B52 | 80-80 | krystalická |
| A10-B17 | 40-42 | krystalická |
| A846-B52 | - | krystalická |
| A847-B52 | - | viskózní |
| A848-B52 | - | krystalická |
| A56-B52 | - | sklovitá |
| A26-B52 | - | sklovitá |
| A849-B52 | - | viskózní |
| A10-B4 | - | viskózní |
| A865-B52 | - | viskózní |
| A850-B52 | 63-64 | krystalická |
| A10-C29 | - | pryskyřice |
| A10-B111 | 76-78 | krystalická |
| A3-C5 | - | pryskyřice |
| A834-C5 | - | pryskyřice |
| A851-B52 | - | sklovitá |
| A852-B52 | - | viskózní |
| A10-B25 | - | amorfní/kapalná |
| A853-B52 | - | viskózní |
| A27-B52 | - | olej |
| A864-C5 | 149-150 | krystalická |
| A864-B52 | 110-112 | krystalická |
| A834-B39 | - | olej |
| A-852-OH | - | olej |
| A-851-OH | 102-103 | krystalická |
| A-835-OH | - | olej |
| A-24-OH | - | pevná |
| A-858-OH | - | olej |
| A-859-OH | - | olej |
| A-864-OH | - | pevná |
| A-851-OH | 73-74 | krystalická |
| A-848-OH | 81-82 | krystalická |
| A-27-OH | - | olej |
| A-855-OH | 102-104 | krystalická |
| A-90-OH | 111-114 | krystalická |
| A-124-OH | 117-119 | krystalická |
| A-834-OH | - | krystalická |
| A-852-OH | - | olej |
| Α-851-ΘΗ | 102-103 | krystalická |
| A-835-OH | - | olej |
| Sloučenina | t. t. (rozmezí) | Fyz. stav |
| AlO-OH | 62-63 | krystalická |
| A830-OH | 157-158 | krystalická |
| A831-OH | 188-189 | krystalická |
| A829-OH | 131-134 | krystalická |
| A832-OH | 110-112 | krystalická |
Tabulka 19: Fyzikální údaje o sloučeninách obecného vzorce I uvedených v tabulkách výše (teploty tání jsou uvedeny na °C):
V následujících vzorcích znamenají volné vazby methylové skupiny (ve všech případech kromě alkynové nebo alkenové skupiny) nebo atom vodíku (v případě alkynové nebo alkenové skupiny), například skupina
může být také zobrazena jako
HsC ‘CH.
CH.
| Slouč.Odpovídající vzorec c. | t. t. (rozmezí) Fyz. stav | |
| 1.001 ( | o OH | 138-140 |
| Λ | krystalická | |
| 1.002 | V | |
| OH O 1 u | 145-150 | |
| A F FK | krystalická |
Slouc.Odpovídájící vzorec c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.003
1.004
1.005
1.006
1.007
1.008
1,009
olej olej olej olej
54-56 krystalická krystalická viskózní, IH NMR;
1,82 (s); 3,26 (s) ,-3,37-3,39 (m);3,57-3,60 (m); 3,71 (s); 4,84 (s); 7,74 (d); 7,82 (d)
Slouč.Odpovídající vzorec
o.
t. t. (rozmez!) Fyz. stav
1.010
1.011
1.012
1.013
1.014
1.015
1.016
viskózní viskózní
99-100 krystalická
100-102 krystalická viskózní
54-56 krystalická
71-74 krystalická
95-98 krystalická
1.017
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
1.018
1.019
1.020
1.021
1.022
1.023
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
53-55 krystalická
32-34 krystalická
32-33 krystalická pryskyřice
38-39 krystalická pryskyřice krystalická
1.024
Slouč.Odpovídájící vzorec
ó.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.025
1.026
1.027
1.028
1.029
viskózní viskózní viskózní
113-115 krystalická krystalická
1.030 viskózní
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
1.031
1.032
1.033
1.034
1.035
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
106-107 krystalická viskózní viskózní krystalická krystalická viskózní
1.036
Slouč.Odpovídající vzorec c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.037
1.038
1.039
pryskyřice pevná pryskyřice
1.040
T *IM »·
OHO krystalická
1.041 viskozní
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.042
1.043
1.044
F
F+F viskózní viskózní viskózní
1.045
Ό
Ή S.
krystalická
1.046
viskózní
1.047 viskózní
Slouč.Odpovídající vzorec Č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.048
1.049
1.050
1.051
1.052
viskózní viskózní
90-93 olej
41-43
1.053 viskózní
Slouč.Odpovídájící vzorec
c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.054
1.055
1.056
1.057
1.058
viskózní
96-98 viskózní viskózní viskózní
79-81
1.059
Slouč.Odpovídájící vzorec v
c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.060
1.061
1.062
1.063
1.064
viskózní viskózní pryskyřice krystalická viskózní
102-105 krystalická
1.065
SlouČ.Odpovídající vzorec č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.066
1.067
40—44 krystalická viskózní
1.068
1.069
68-69 krystalická
78-80 krystalická
1.070
40-42 krystalická
1.071
Slouč.Odpovídající vzorec c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.072
viskózní
1.073
1.074
1.075
1.076
F
46-47 krystalická sklovitá sklovitá
75-76 viskózní
1.077
Slouč.Odpovídající vzorec č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.078
1.079
1.080
1.081
1.082
viskózní viskózní
63-64 krystalická pryskyřice
76-78 krystalická pryskyřice
1.083
CL 303727 B6
Slouč.Odpovídající vzorec č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.084
1.085
1.086
1.087
pryskyřice sklovitá viskózní olej
1.088
viskózní
Slouč.Odpovídající vzorec č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.089
1.090
1.091
olej
149-150 krystalická
1.092
O O
110-112 krystalická krystalická
Příklady biologického testování
Příklad Bl
Herbicidní působení před vzejitím plodin (preemergentní působení)
Jednoděložné a dvouděložné testované rostliny se vysejí do běžné půdy v květináčích. Okamžitě po vysetí se provede postřik testovanými látkami v optimální dávce (5001 vody/ha) ve formě io vodné suspenze (připravené ze smáčivého prášku (příklad F3, b) podle WO 97/34 485) nebo emulze (připravené zemulzního koncentrátu (příklad Fl, c) podle WO 97/34 485). Testované rostliny se potom pěstují za optimálních podmínek ve skleníku.
Po 4 týdnech testovacího období se test vyhodnotí za použití devitístupňové škály (1 = úplné 15 zničení, 9 = žádný účinek). Stupně 1 až 4 (zejména 1 až 3) znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
Tabulka Bl: Preemergentní působení: („NT“ znamená „netestováno“):
| Sloučenina | g/ha | Panicům | Digita- Echino. Abuti- Amaran- Chenop | ||||
| ria | Ion | thus | |||||
| A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A1Q-B52, (H3) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A830-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 4 |
| A1-C2 | 250 | 6 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 |
| A833-B52 (K+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| A833-B52, (H4) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A1Q-B3 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| A10-B14 | 250 | 3 | 6 | 3 | 1 | 1 | 1 |
| A10-B39 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A736-B52 | 250 | 1 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A10-C2 (H6) | 250 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 |
| Sloučenina | g/ha | Panicům | Digita- Echino. Abuti- Amaran- | chenop. | |||
| ria | Ion | thus | |||||
| A57-B52 (H5) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | NT |
| A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT |
| A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | NT |
| A1-C5 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 |
| A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A10-C5 | 250 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| A834-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| A835-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 |
| A556-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| A646-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| A819-B52 | 250 | 7 | 9 | 7 | 1 | 2 | 1 |
| A63-B52 | 250 | 2 | 3 | 1 | 5 | 3 | NT |
| A20-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | NT |
| A836-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 5 | 2 | 3 |
| A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | NT |
| A28-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | NT |
| A28-B52 | 250 | ||||||
| (Et3 NH+) | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | NT | |
| A838-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A839-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A840-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A841-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A842-B52 | 250 | 1 | 6 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A843-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A844-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A20-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A10-C28 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A11-C28 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| A10-B52 | 250 | ||||||
| (Et3NH+) | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| A24-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A845-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A837-B52 | 250 | ||||||
| (Et3NH+) | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
| A67-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
| A10-B17 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 1 |
| A846-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| A847-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 4 | 1 | 4 |
| A848-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 7 | 1 | 1 |
| A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 |
| A26-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A849-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A10-B4 | 250 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 |
| A850-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 |
| A10-C29 | 250 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | NT |
| A10-B111 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT |
| Sloučenina | g/ha | Panicům | Digita- ria | Eehino. Abutilon | Amaran- thus | Chenop. | |
| A3-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | NT |
| A834-C5 | 250 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | NT |
| A851-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| A852-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 |
| A10-B25 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A853-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 |
| A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 3 |
Stejných výsledků bylo dosaženo, když se sloučeniny obecného vzorce I formulovaly podle ostatních příkladů z mezinárodní patentové přihlášky WO 9704 485.
Příklad B2
Postemergentní herbicidní působení io Jednoděložné a dvouděložné testované rostliny se vysejí do standardní zeminy v květináčích. Ve stadiu testovaných rostlin dvou až tří listů se provede postřik testovanými látkami v optimální dávce (500 1 vody/ha) ve formě vodné suspenze (připravené ze smáčivého prášku (příklad F3, b) podle WO 97/34 485) nebo emulze (připravené zemulzníbo koncentrátu (příklad Fl, c) podle WO 97/34 485). Testované rostliny se potom dále pěstují za optimálních podmínek ve skleníku.
Po dvou až třech týdnech testovacího období se test vyhodnotí za použití devítistupňové škály (1 = úplné zničení, 9 = žádný účinek). Stupně 1 až 4 (zejména 1 až 3) znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
Tabulka B2: Post-emergentní působení:
| Slouč. | g/ha | Pani- cům | Digi- taria | Echi- Abuti-Xanth. Ipo- Amaranth | Che- nop. | ||||
| no. | Ion | pur. | |||||||
| A10-B1 A10-B52, | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| (H3) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A830-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 |
| A829-B52 | 250 | 2 | 6 | 4 | 3 | 6 | 4 | 2 | 2 |
| A829-B1 | 250 | 7 | 9 | 7 | 7 | 4 | 6 | 2 | 2 |
| A1-C2 A833-B52 | 250 | 7 | 8 | 4 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4 |
| (K+) A833-B52, | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| (H4) | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| A10-B3 | 250 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| A10-B14 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A10-B39 | 250 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A736-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A10-C2 (H6) A57-B52 | 250 | 2 | 4 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 |
| (H5) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| A1-C5 | 250 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 |
| A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A10-C5 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A834-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A835-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 |
| A854-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A90-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 1 |
| A33-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 |
| A556-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A646-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| Ά855-Β52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A817-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A819-B52 | 250 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A856-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| A857-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| Slouč. | g/ha Pani- Digi- | Echi- Abuti-Xanth. | Ipo- pur. | Amaranth | Che- nop. | ||||
| cum | taria | no. | Ion | ||||||
| A63-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| A20-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A858-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 |
| A836-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A859-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A818-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A28-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 1 | 1 |
| A28-B52 (Et3 NH+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 |
| A838-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A839-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A860-B52 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A861-B52 | 250 | 2 | 3 | 5 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A840-B52 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A841-B52 | 250 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 |
| A842-B52 | 250 | 3 | 3 | 5 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A843-B52 | 250 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 6 | 3 | 1 |
| A844-B52 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A856-B112 | 250 | 3 | 3 | 5 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A20-C5 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A10-C28 | 250 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A11-C28 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A10-B52 (Et3NH+) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A862-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 5 | 2 | 1 |
| A24-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A845-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A837-BS2 (Et3NH+) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A67-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
| A863-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
| A10-B17 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A846-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 |
| A847-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 4 | 3 | 1 |
| A848-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A26-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A849-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| A1Q-B4 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| A850-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
| A1Q-C29 | 250 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 |
| Slouč. | g/ha | Pani- cům | Digi- taria | Echi- Abuti-Xanth. | Ipo- Amaranth pur. | Che- nop. | |||
| no. | Ion | ||||||||
| A10-B111 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A3-C5 | 250 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A851-B52 | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A852-B52 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
| A10-B25 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
| A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 | 5 |
| A864-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| A864-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
Stejných výsledků bylo dosaženo, když se sloučeniny obecného vzorce I formulovaly podle ostatních příkladů z mezinárodní patentové přihlášky WO 97/34 485.
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Pyridinová sloučenina obecného vzorce I ve kterémR2 znamená skupinu C,-C8alkyl, C3-C6alkenyl nebo C3-C6alkynyl, která je mono- nebo polysubstituována skupinou halogen, hydroxyl, amino, formyl, nitro, kyano, merkapto, karbamoyl, Ci-Céalkoxy, C]-C6alkoxykarbonyl, C2-C6alkenyl, C2-C6-halogenalkenyl, C2-C6-alkynyl, C2C6-halogenalkynyl, C3-C6-cykloalkyl, skupinu halogenem-substituovaný C3-C6-cykloalkyl nebo skupinou C3-C6alkenyloxy, C3-C6alkynyloxy, Ci-Cóhalogenalkoxy, C3-C6-halogenalkenyloxy, kyano-Ci-C6alkoxy, Ci-C6alkoxy-Ci~C6alkoxy, Ci-C6alkoxy-Ci-C6alkoxy-CiC6alkoxy, Ci-C6alkylthio-Ci-C6alkoxy, Ci-C6alkylsulfmyl-Ci-C6alkoxy, C1-C6alkylsulfonylCi-Céalkoxy, Ci-C6alkoxykarbonyl-C]-C6alkoxy, Ci-Céalkoxykarbonyl, Q-Cóalkylkarbonyl, Ci-C6alkylthio, Ci-C6alkylsulfinyl, C|-C6alkylsulfonyl, Ci-Cňhalogenalkylthio, Ci-C6halogenalkylsulfinyl, C|-C6halogenalkylsulfonyl nebo skupinou oxiranyl, která může být zase substituována skupinou Ci-Céalkyl, nebo skupinou (3-oxetanyl)oxy, která může být zase substituována skupinou Ci-C6alkyl, nebo skupinou benzylthio, benzylsulfinyl, benzylsulfonyl, Q-Cftalkylamino, di(Ci-C6alkyl)amino, R9S(O)2O, Ri0N(Rn)SO2-, thiokyanato, fenyl, fenoxy, fenylthio, fenylsulfinyl nebo fenylsulfonyl;přičemž fenyl- nebo benzy 1-obsahuj ící skupiny mohou být zase substituovány alespoň jednou skupinou Ci-C6alkyl, C,-C6halogenalkyl, Ci~C6alkoxy, Q-Céhalogenalkoxy, halogen, kyano, hydroxyl nebo nitro,R9, Rio a Rn znamenají nezávisle jeden na druhém vodík, Ci-C6alkyl, Ci-C6halogenalkyl, substituovaný skupinou Ci-C6alkoxy, benzyl nebo fenyl, přičemž fenyl a benzyl mohou být zase mono- nebo polysubstituovány skupinou Ct—C6alkyl, Ci-Cóhalogenalkyl, Ci-C6alkoxy, Ct— C6halogenalkoxy, halogen, kyano, hydroxyl nebo nitro;5 Q znamená skupinu obecného vzorce Qi ve kterémRu a R22 společně tvoří C2-C3alkylenový řetězec;a agronomicky přijatelné soli této sloučeniny.
- 2. Způsob přípravy pyridinových sloučenin definovaných v nároku 1 obecného vzorce I, vyznačený tím, že zahrnuje v případě přípravy sloučenin obecného vzorce I, ve kterém15 R2 a Q mají významy definované pro obecný vzorec 1, buď a) reakci sloučeniny obecného vzorce Ia (la), ve kterém R2 má význam definovaný pro obecný vzorec í a Yi znamená odlučitelnou skupinu, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze se sloučeninou obecného vzorce II ve kterém R14 a R22 mají významy definované pro obecný vzorec I v nároku 1, k získání sloučenin obecného vzorce lila a Illb (lila) (Illb) a potom izomeraci těchto sloučenin v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylamino5 pyridinu DMAP nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu, nebo b) reakci sloučeniny obecného vzorce lb ve kterém R2 má význam uvedený pro obecný vzorec I v nároku 1, se sloučeninou obecného vzorce II ve kterém R14 a R22 mají významy uvedené pro obecný vzorec I v nároku 1, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kopulačního činidla k získání sloučeniny obecného vzorce lila nebo Illb a potom izomeraci těchto sloučenin způsobem popsaným v rámci postupu a).15
- 3. Herbicidní a růst rostlin inhibující kompozice, vyznačená tím, že obsahuje herbicidně účinné množství pyridinové sloučeniny definované v nároku 1 obecného vzorce I na inertním nosiči.
- 4. Způsob kontroly růstu rostlin, vyznačený tím, že se aplikuje herbicidně účinné množství účinné pyridinové sloučeniny definované v nároku 1 obecného vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto účinnou sloučeninou, na rostliny nebo místo jejich růstu.
- 5. Způsob inhibice růstu rostlin, vyznačený tím, že se aplikuje herbicidně účinné množství účinné pyridinové sloučeniny definované v nároku 1 obecného vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto účinnou sloučeninu, na rostliny nebo místo jejich růstu.5
- 6. Pyridinová sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce 1, ve kterém R2 znamená-CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2SO2CH3 nebo -CH2CH2OCH2CH2OCH3 a Q má význam uvedený pro obecný vzorec I v nároku 1.
- 7. Pyridinová sloučenina podle nároku 1 obecného vzorce I, kterou je 4-hydroxy-3-[2-(2— i o methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl]bicyklo[3.2.1 ]okt-3-en-2-on.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH11512000 | 2000-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20023979A3 CZ20023979A3 (cs) | 2003-04-16 |
| CZ303727B6 true CZ303727B6 (cs) | 2013-04-10 |
Family
ID=4560183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20023979A CZ303727B6 (cs) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Pyridinová sloucenina, zpusob její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu a zpusob kontroly a inhibice rustu rostlin |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6838564B2 (cs) |
| EP (2) | EP1574510B1 (cs) |
| JP (1) | JP4965050B2 (cs) |
| CN (3) | CN1231476C (cs) |
| AR (1) | AR031243A1 (cs) |
| AT (1) | ATE330953T1 (cs) |
| AU (2) | AU2001262344B2 (cs) |
| BR (1) | BR0111981B1 (cs) |
| CA (1) | CA2410345C (cs) |
| CZ (1) | CZ303727B6 (cs) |
| DE (1) | DE60120964T2 (cs) |
| DK (1) | DK1286985T3 (cs) |
| ES (1) | ES2266199T3 (cs) |
| GT (1) | GT200100103A (cs) |
| HK (2) | HK1054376B (cs) |
| HR (2) | HRP20020969B1 (cs) |
| HU (1) | HU228428B1 (cs) |
| IN (1) | IN2002CH02005A (cs) |
| MX (1) | MX244506B (cs) |
| PL (1) | PL216038B1 (cs) |
| PT (1) | PT1286985E (cs) |
| RO (3) | RO122965B9 (cs) |
| RU (1) | RU2326866C2 (cs) |
| SK (1) | SK287483B6 (cs) |
| UA (1) | UA74191C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001094339A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200209878B (cs) |
Families Citing this family (105)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
| AR035087A1 (es) * | 2001-08-09 | 2004-04-14 | Syngenta Participations Ag | Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas |
| US20050054533A1 (en) * | 2001-12-03 | 2005-03-10 | Rueegg Willy T. | Herbicidal conposition |
| AR038004A1 (es) * | 2001-12-03 | 2004-12-22 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida |
| AU2002365631A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AU2003203482B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-06-02 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of cyclic diketones |
| AU2003203479B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-10-06 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of bicyclic diketone salts |
| DE10219036A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
| AU2003276976B2 (en) * | 2002-06-14 | 2009-08-27 | Syngenta Participations Ag | Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds |
| AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| AU2003282679A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-05-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders |
| GT200300290A (es) * | 2002-12-30 | 2004-10-13 | Herbicidas novedosos | |
| JP4673293B2 (ja) | 2003-03-07 | 2011-04-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 置換されたニコチン酸エステルの製造方法 |
| WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| WO2005058831A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| WO2005085205A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |
| WO2005105745A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Syngenta Participations Ag | Process for the production of cyclic diketones |
| CN1950319B (zh) * | 2004-04-30 | 2010-12-15 | 辛根塔参与股份公司 | 环状二酮的制备方法 |
| GB0413605D0 (en) * | 2004-06-17 | 2004-07-21 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
| WO2006059103A2 (en) * | 2004-12-03 | 2006-06-08 | Peakdale Molecular Limited | Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products |
| GB0428137D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| CA2634901A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Basf Se | A method for controlling aquatic weeds |
| BRPI0620396A2 (pt) | 2005-12-23 | 2018-05-02 | Basf Se | médoto para o controle de ervas daninhas aquáticas |
| WO2007088876A1 (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-09 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | ピリドン誘導体及び除草剤 |
| EP2258177A3 (en) | 2006-12-15 | 2011-11-09 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| ES2373213T3 (es) | 2007-04-25 | 2012-02-01 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas. |
| GB0710223D0 (en) * | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
| EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
| GB0810554D0 (en) * | 2008-06-09 | 2008-07-16 | Syngenta Ltd | Herbicde composition |
| EP2147600A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-27 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn |
| EP2255637A1 (en) | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
| WO2010132999A1 (en) | 2009-05-21 | 2010-11-25 | Chlorion Pharma, Inc. | Methyl sulfanyl pyrmidmes useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics |
| CN102741233A (zh) | 2010-02-04 | 2012-10-17 | 先正达参股股份有限公司 | 哒嗪衍生物，制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途 |
| JP2011157334A (ja) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
| EP2539338A1 (en) | 2010-02-24 | 2013-01-02 | Syngenta Participations AG | Novel microbicides |
| CN102917579B (zh) | 2010-05-27 | 2017-04-05 | 先正达参股股份有限公司 | 用于分析植物毒性的自动化系统 |
| EP2588456A1 (en) | 2010-07-02 | 2013-05-08 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| TW201211005A (en) | 2010-07-29 | 2012-03-16 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
| AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
| WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
| WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
| CN103415213A (zh) | 2011-02-15 | 2013-11-27 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 含有二硫杂环己二烯四甲酰亚胺杀真菌剂和除草剂、安全剂或植物生长调节剂的协同组合 |
| KR20140009410A (ko) | 2011-02-28 | 2014-01-22 | 바스프 에스이 | 살충제, 계면활성제 및 2-프로필헵틸아민의 알콕실레이트를 포함하는 조성물 |
| CN103459386B (zh) | 2011-03-15 | 2016-06-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途 |
| EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
| WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| CN103717076B (zh) | 2011-08-10 | 2016-04-13 | 拜耳知识产权股份有限公司 | 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物 |
| UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
| MX363705B (es) | 2012-06-21 | 2019-03-29 | Basf Se | Adyuvante que comprende un alcoxilato de 2-propilheptilamina, tesioactivo a base de azucar y agente de control de la deriva y/o humectante. |
| US9801374B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
| WO2019007887A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
| US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
| US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
| US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
| US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
| US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
| US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
| US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
| US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
| US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
| US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
| EP4043441A4 (en) * | 2019-10-08 | 2023-12-27 | Shenyang Sinochem Agrochemicals R & D Co., Ltd. | CARBOXYLATE COMPOUND CONTAINING ALKENE AND ITS USE |
| US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
| US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
| US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
| US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
| US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
| US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
| US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
| US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
| US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
| US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
| US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
| US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
| US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
| US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
| US12127500B2 (en) | 2021-01-27 | 2024-10-29 | Deere & Company | Machine control using a map with regime zones |
| US12082531B2 (en) | 2022-01-26 | 2024-09-10 | Deere & Company | Systems and methods for predicting material dynamics |
| US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
| CN114716320B (zh) * | 2022-06-08 | 2022-09-27 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用 |
| WO2024132649A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046530A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO2000015615A1 (en) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Syngenta Participations Ag | Pyridine ketones useful as herbicides |
| WO2000039094A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Syngenta Participations Ag | Substituted pyridine herbicides |
| WO2001054501A2 (en) * | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL85347A0 (en) | 1987-02-11 | 1988-07-31 | May & Baker Ltd | Cyclic diones |
| IT1219633B (it) | 1987-06-05 | 1990-05-24 | Sandoz Ag | Benzoil-2h-piran-3,5-4h,6h-diodi sostituiti,loro preparazione e loro impiego come erbicidi |
| EP0316491A1 (en) | 1987-11-19 | 1989-05-24 | Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. | Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones |
| HUT50312A (en) | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
| US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
| IL91083A (en) | 1988-07-25 | 1993-04-04 | Ciba Geigy | Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides |
| JPH0259566A (ja) | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Nippon Soda Co Ltd | ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法 |
| IT1230768B (it) | 1989-02-21 | 1991-10-29 | Agrimont Spa | Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida. |
| KR927003554A (ko) | 1990-10-25 | 1992-12-18 | 예안 크레이머 | 살충제 및 식물 생장 조절제로서의 헤테로 사이클계 디온 유도체 |
| US5235060A (en) | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
| US5260262A (en) * | 1991-12-06 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
| DE69706530T2 (de) | 1996-03-15 | 2002-04-18 | Syngenta Participations Ag, Basel | Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| BR9714497A (pt) | 1996-12-27 | 2000-03-21 | Nippon Soda Co | Derivados de piperidinadiona substituìda, e, herbicidas. |
| AU7427298A (en) | 1997-03-14 | 1998-10-12 | Novartis Ag | Novel herbicides |
| JP3929545B2 (ja) | 1997-03-25 | 2007-06-13 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
| JP4669612B2 (ja) | 1998-11-05 | 2011-04-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換ヒドロキシピラゾールの製造法 |
| GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas |
-
2001
- 2001-06-04 GT GT200100103A patent/GT200100103A/es unknown
- 2001-06-07 CZ CZ20023979A patent/CZ303727B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 EP EP05011024A patent/EP1574510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 CN CNB018108903A patent/CN1231476C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 WO PCT/EP2001/006430 patent/WO2001094339A1/en active Application Filing
- 2001-06-07 RO ROA200600863A patent/RO122965B9/ro unknown
- 2001-06-07 CA CA2410345A patent/CA2410345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RO ROA200201526A patent/RO122034B1/ro unknown
- 2001-06-07 EP EP01936439A patent/EP1286985B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AR ARP010102734A patent/AR031243A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 CN CNA2006100998916A patent/CN1951918A/zh active Pending
- 2001-06-07 RU RU2002135642/04A patent/RU2326866C2/ru active IP Right Revival
- 2001-06-07 HU HU0301243A patent/HU228428B1/hu unknown
- 2001-06-07 DE DE60120964T patent/DE60120964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 PL PL358807A patent/PL216038B1/pl unknown
- 2001-06-07 AT AT01936439T patent/ATE330953T1/de active
- 2001-06-07 JP JP2002501888A patent/JP4965050B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RO ROA200600864A patent/RO122911B1/ro unknown
- 2001-06-07 SK SK1723-2002A patent/SK287483B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 BR BRPI0111981-8A patent/BR0111981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 ES ES01936439T patent/ES2266199T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 US US10/297,685 patent/US6838564B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 MX MXPA02011977 patent/MX244506B/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 AU AU2001262344A patent/AU2001262344B2/en not_active Expired
- 2001-06-07 AU AU6234401A patent/AU6234401A/xx active Pending
- 2001-06-07 PT PT01936439T patent/PT1286985E/pt unknown
- 2001-06-07 DK DK01936439T patent/DK1286985T3/da active
- 2001-06-07 CN CN200510119289XA patent/CN1824662B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-07-06 UA UA2003010242A patent/UA74191C2/uk unknown
-
2002
- 2002-12-04 IN IN2005CH2002 patent/IN2002CH02005A/en unknown
- 2002-12-05 ZA ZA200209878A patent/ZA200209878B/en unknown
- 2002-12-06 HR HR20020969A patent/HRP20020969B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-17 HK HK03105194.0A patent/HK1054376B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-16 US US10/893,792 patent/US7378375B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-22 HK HK06114148.6A patent/HK1094197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-23 US US12/126,238 patent/US7691785B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 HR HR20080664A patent/HRP20080664A2/xx not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046530A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO2000015615A1 (en) * | 1998-09-15 | 2000-03-23 | Syngenta Participations Ag | Pyridine ketones useful as herbicides |
| WO2000039094A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-07-06 | Syngenta Participations Ag | Substituted pyridine herbicides |
| WO2001054501A2 (en) * | 2000-01-25 | 2001-08-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2001262344B2 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| AU2001262344A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| CA2396587C (en) | Pyridine ketone herbicide compositions | |
| CA2354387C (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| EP1601653B1 (en) | Process for the production of substituted nicotinic acid esters | |
| US20070054902A1 (en) | Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists | |
| CN1250447A (zh) | 4－(3－杂环基－1－苯甲酰基)吡唑化合物及其作为除草剂的应用 | |
| AU2002361967B2 (en) | Herbicidal composition | |
| WO2005013696A1 (en) | Method of controlling weeds in transgenic crops |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210607 |