CZ20023979A3 - Herbicidy na bázi substituovaných pyridinů, způsob jejich přípravy a jejich použití - Google Patents

Herbicidy na bázi substituovaných pyridinů, způsob jejich přípravy a jejich použití Download PDF

Info

Publication number
CZ20023979A3
CZ20023979A3 CZ20023979A CZ20023979A CZ20023979A3 CZ 20023979 A3 CZ20023979 A3 CZ 20023979A3 CZ 20023979 A CZ20023979 A CZ 20023979A CZ 20023979 A CZ20023979 A CZ 20023979A CZ 20023979 A3 CZ20023979 A3 CZ 20023979A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
CZ20023979A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ303727B6 (cs
Inventor
Andrew Edmunds
Mesmaeker Alain De
Christoph Lüthy
Jürgen Schaetzer
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of CZ20023979A3 publication Critical patent/CZ20023979A3/cs
Publication of CZ303727B6 publication Critical patent/CZ303727B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká nových herbicidně aktivních pyridinketonů, způsobů jejich přípravy a jejich použití pro kontrolu plevele, zejména u plodin užitečných rostlin nebo pro inhibici růstu rostlin.
Dosavadní stav techniky
Pyridinketony, které mají herbicidní aktivitu, jsou popsány například v mezinárodní patentové přihlášce WO 00/15615 a WO 00/39094.
Nyní byly nalezeny nové pyridinketony, které mají herbicidní vlastnosti a inhibují růst rostlin.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká sloučenin obecného vzorce I
kde p je 0 nebo 1;
··· · ·· · * «· ··· · · · · «·· ···· · · · ·
Rj je alkylenová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylenová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylenová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která může být mono- nebo polysubstituovaná atomem halogenu nebo skupinou Rs, kde nenasycené vazby řetězce nejsou vázány přímo k substituentu Xlř· s podmínkou, že Ri je jiná, než methylenová skupina, pokud R2 je nesubstituovaná fenylová skupina a Xi je skupina -O(CO)-;
Xi je atom kyslíku, skupina -O(CO)-, skupina -(CO)O-, skupina -0(00)0-, skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR5i“, thioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NR8-;
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která je mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu substituovaná cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, oxiranylová skupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo (3-oxetanyl)oxyskupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina R9S(O)2O, skupina R10N (Rn) SO2-, thiokyanatoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina;
kde skupiny obsahující fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu mohou být v těchto částech substituované jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo ··· · ·» · · · · ··· ···· ···
4···· · · · · ♦ • «····· · * · · · * ··· ·· ··· ·· · ······· · · · · ··
R2 je fenylová skupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou; nebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3-oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
nebo, pokud Q je Q2 nebo Q3, nebo je Qi, kde R34 a R22 jsou alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, R2 je také dále pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický, nasycený nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kde kruhový systém je vázaný přímo nebo prostřednictvím alkylenové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylalkylenové skupiny obsahující v alkenylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkynylalkylenové skupiny obsahující v alkynylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku,
-N(R32) -alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -SO-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo -SO2-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, k substituentu Xi a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než dva atomy kyslíku a ne více, než dva atomy síry a kruhový systém může být v této části mono-, di- nebo trisubstituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů .uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů atomů uhlíku, atomů uhlíku, atomů uhlíku, 6 atomů uhlíku, uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 alkynylová skupina obsahující 2 až halogenalkynylová skupina obsahující 2 až alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylová skupina, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, acetylalkylthioskupina obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylthioskupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alyklové části 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzylthioskupina, kde fenylová skupina a benzyl thioskupina může být v této části substituovaná na fenylovém kruhu skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo nitroskupina, a kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu; nebo « · • · · · · • · · · • · « · · *4 · · · I
R2 je atom vodíku nebo nesubstituované alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku pokud
a) Ri je substituovaná skupinou R5, nebo
b) Q je skupina Q2, nebo
c) Q je skupina Q3, kde Xi je skupina -0(C0)-, skupina -(CO)O-, skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR5i~, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NRg-; nebo
d) Q je skupina Qi, kde Xi je skupina -N(R6)-O-, skupina -0NR5i-, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NRg-, nebo
e) Q je skupina Qi, kde Rn a R22 v Qx jsou alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku a Xj je skupina -0(C0)- nebo skupina -(CO)O-,
R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku;
R4 je atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části vždy 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 3 atomy uhlíku;
R5 je hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;
R6, R7, Rg, R9, R10, Rnz R12, R51 a Rs2 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
až 6 atomů uhlíku, v alkoxylové části 1 až 6 halogenalkylová skupina obsahující alkoxykarbonylová skupina obsahující atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, benzylovou skupinou nebo fenylovou skupinou, kde fenylová skupina a benzylov skupina mohou být v této části mono- nebo polysubstituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou; kde R6 a R9 nejsou současně atom vodíku a atom vodíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylkarbonylová skupina obsahující v alyklové části 1 až 6 atomů uhlíku, v tomto pořadí;
Q je Qi kde
Ai je skupina C(Ri4R15), skupina NRi6 nebo atom kyslíku;
• · · · ·
A2 je skupina C(RnRi8), skupina C(0), skupina -C=N-O-Ri9, atom kyslíku, thioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -NR20 nebo ethylenová skupina; s podmínkami, že Ai je jiná, než atom kyslíku, pokud A2 je atom kyslíku, skupina C(0), thioskupina, sulfinylová skupina, skupina -C=N-O-Ri9, skupina NR20 nebo skupina CÍRuRis), kde Ri? a Ris jsou nezávisle na sobě alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; a Ai je jiná, než NR16, pokud A2 je thioskupina, sulfinylová skupina nebo skupina C(RnRi8), kde Rp a Ris jsou nezávisle na sobě alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; Ru a R22 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku;
R15 a R2i jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku;
R17 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, « · • · · · · • · alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
Rie je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkoxyalkylalkylová skupina obsahující v každé alkoxylové části a alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku;
R2o je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di(alkyl)aminokarbonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina;
Ris a Ri6 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, benzylová skupina nebo fenylová skupina, kde fenylová a • · benzylová skupina může být v této části mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
nebo R14 a R22 společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až atomy uhlíku;
nebo společně R» a R15 a/nebo společně R17 a Ri8 a/nebo společně R21 a R22 tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, který může být přerušený atomem kyslíku a/nebo karbonylovou skupinou a/nebo atomem síry, s podmínkou, že atomy kyslíku a atomy síry jsou odděleny nejméně jednou methylenovou skupinou;
nebo Rn a Ri8 společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až atomy uhlíku; nebo
R22 a R18 společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku;
nebo Ri8 společně s R22 nebo R14 tvoří přímou vazbu;
nebo R16 a Ri8 společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku;
R13 je hydroxylová skupina, skupina 0“M+, kde M+ je kation alkalického kovu nebo amoniový kation, atom halogenu, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, • · · • » · • · · · « · · · · · • e i * · · halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina (alkoxy)2P(0)0 obsahující v každé alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina alkyl-(alkoxy)P(0)0 obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina H (alkoxy)P(0)0 obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, skupina R23R24N, skupina R25R26NNH, skupina R27R28NC (0) 0-, skupina R29R30NC (0) NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylové části 2 až 18 atomů uhlíku, alkynylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylové části 2 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbamoylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina může být substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů • · • · * · · · • · « · · • · · · • · · · · • · · · • · · · · ·» ·«·· uhlíku, alkylsulfonylovou uhlíku nebo kyanoskupinou;
skupinou obsahující 1 až atomů nebo R13 je fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina nebo benzoyloxyskupina, kde fenylové skupiny mohou být v této části substituované jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku;
nebo R13 je Heť-thioskupina, Het2-sulf inylová skupina, Het3sulfonylová skupina, skupina Het4-(CO)O nebo skupina Het5N(R33); kde
Heti, Het2, Het3, Het4 a Het5 jsou nezávisle na sobě pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než 2 atomy síry a kde kruhový systém samotný může být substituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina nebo fenylová skupina, a • · · · • · · · • · · · • · · · · · kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu;
r23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, Rso a R33 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
nebo dohromady R23 a R24 nebo dohromady R25 a R26 nebo dohromady R27 a R28 nebo dohromady R29 a R30 jsou pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, thiomorfolinoskupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná methylovými skupinami;
nebo Q je Q2
kde
R34 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
R35 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, • · • · · · ·
• · • · · · ·· ·· alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
R36 je hydroxylová skupina, skupina 0”M+, kde M+ je kation alkalického kovu nebo amoniový kation, atom halogenu, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina • · • · · · · · · (alkoxy)2P(O)O obsahující v každé alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina alkyl-(alkoxy)P(0)O obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina H(alkoxy)P(0)0 obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina R37R38N, skupina R39R40NNH, skupina R41R42NC (0) 0-, skupina R43R44NC(0)NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylová části 2 až 18 atomů uhlíku, alkynylkarbonyloxyskupina obsahující v alkynylové části 2 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylthiokarbamoylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina může být substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo kyanoskupinou; nebo
R36 je fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina nebo benzoyloxyskupina, kde fenylová skupina může být v této části mono- nebo polysubstituovaná atomem halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R36 je Hetv-thioskupina, Het8-sulfinylová skupina, Hetgsulfonylová skupina, skupina Heti0-(CO)O nebo skupina HetnN(R47); kde *· ·· ····· • · · • · · • · · • · · · · ·
Het7, Het8, Het9, Hetio a Hetu jsou nezávisle na sobě pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoři atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než 2 atomy síry, a kde kruhový systém může být v této části substituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina nebo fenylová skupina, a kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu;
R37, R38í R39, R30, Ríiz· R«/ R43, R44 a R47 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; nebo
R37 a R38 dohromady nebo R39 a R40 dohromady nebo R44 a R42 dohromady nebo R43 a R44 dohromady jsou pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, thiomorfolinoskupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná methylovými skupinami;
nebo Q je Q3
(Q3) ;
kde
R49 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo atomem halogenu substituovaná cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;
R50 je alkylenová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, (3-oxetanyl)oxyskupina, nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku substituovaná (3-oxetanyl)oxyskupina nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylov skupina, kde skupiny obsahující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu mohou být v těchto částech substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenal18 koxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina;
nebo R50 je fenylová skupina, kde skupina obsahující fenylovou skupinu může být v této části substituovaná jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina, nebo R50 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a n je 0, 1 nebo 2; a agrochemicky přijatelné soli/N-oxidy/izomery/enantiomery těchto sloučenin s výjimkou následujících sloučenin:
3-hydroxy-2-(2-methoxymethoxymethyl-6-chlordifluormethylpyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2-(2methoxymethoxymethyl-6-difluormethylpyridin-3-karbonyl)-4,4dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2-(2-methoxymethoxymethyl-6-pentafluorethylpyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2-(2-methoxymethoxymethyl-6-trifluormethyl-l-oxypyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on.
Alkylové skupiny vyskytující se v definicích substituentů mohou být přímé nebo rozvětvené a jsou to například methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, sek-butylová skupina, iso-butylová skupina, terc-butylová skupina, pentylová skupina, hexylová « · skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina a dodecylová skupina a jejich rozvětvené izomery. Alkoxyskupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina jsou odvozené od skupin uvedených výše. Alkenylová skupina a alkynylová skupina mohou být mono- nebo polynenasycené.
Atomem halogenu je obecné atom fluoru, atom chloru, atom bromu nebo atom jodu. Totéž platí odpovídajícím způsobem pro atom halogenu v kombinaci s jinou skupinou, jako je například halogenalkylová skupina nebo halogenfenylová skupina.
Halogenalkylové skupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Halogenalkylovou skupinou je například fluormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina, chlormethylová skupina, dichlormethylová skupina, trichlormethylová skupina, 2,2,2-trifluorethylová skupina, 2fluorethylová skupina, 2-chlorethylová skupina, pentafluorethylová skupina, 1,1-difluor-2,2,2-trichlorethylová skupina, 2,2,3, 3-tetrafluorethylová skupina a 2,2,2-trichlorethylová skupina; s výhodou trichlormethylová skupina, difluorchlormethylová skupina, difluormethylová skupina, trifluormethylová skupina a dichlorfluormethylová skupina.
Vhodnými halogenalkenylovými skupinami jsou alkenylové skupiny, které jsou mono- nebo polysubstituované atomem halogenu, kdy atomem halogenu je atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu a zejména atom fluoru a atom chloru, například 2,2difluor-l-methylvinylová skupina, 3-fluorpropenylová skupina, 3-chlorpropenylová skupina, 3-brompropenylová skupina, 2,3,3trifluorpropenylová skupina, 2,3,3-trichlorpropenylová skupina a 4,4,4-trifluorbut-2-en-l-ylová skupina. Mezi alkenylové skupiny obsahující 3 až 20 atomů uhlíku, které jsou mono-, dinebo trisubstituované atomem halogenu s výhodou patří skupiny, které obsahují řetězec o délce 3 až 5 atomů uhlíku.
9 9
9 9 · · · • · · · · 9 9
9 9 • · · ·· ·· « · • « 9 9
9 9
9999
Vhodnými halogenalkynylovými skupinami jsou například alkynylové skupiny, které jsou mono- nebo polysubstituované atomem halogenu, kdy atomem halogenu je atom bromu a atom jodu a zejména atom fluoru a atom chloru, například 3-fluorpropynylová skupina, 3-chlorpropynylová skupina, 3-brompropynylová skupina, 3,3,3-trifluorpropynylová skupina a 4,4,4-trifluorbut-2-yn-lylová skupina. Mezi alkynylovými skupinami, které jsou mononebo polysubstituované atomem halogenu, jsou výhodné ty, které obsahují řetězec o délce 3 až 5 atomů uhlíku.
V souvislosti s předkládaným vynálezem je kationtem alkalického kovu M+ (například v definici R13) s výhodou kation sodíku nebo kation draslíku.
Alkoxyskupiny obsahují s výhodou řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyskupinou je například methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, i-propoxyskupina, n-butoxyskupina, isobutoxyskupina, sek-butoxyskupina a terc-butoxyskupina a také izomerní pentyloxyskupiny a hexyloxyskupiny; s výhodou methoxyskupina a ethoxyskupina. Alkylkarbonylovou skupinou je s výhodou acetylová skupina nebo propionylová skupina. Alkoxykarbonylovou skupinou je například methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina, isopropoxykarbonylová skupina, n-butoxykarbonylová skupina, isobutoxykarbonylová skupina, sek-butoxykarbonylová skupina nebo tercbutoxykarbonylová skupina; s výhodou methoxykarbonylová skupina nebo ethoxykarbonylová skupina. Halogenalkoxyskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Halogenalkoxyskupinou je například fluormethoxyskupina, difluormethoxyskupina, trifluormethoxyskupina, 2,2,2-trifluorethoxyskupina, 1,1,2,2tetrafluorethoxyskupina, 2-fluorethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina, 2,2-difluorethoxyskupina a 2,2,2-trichlorethoxyskupina; s výhodou difluormethoxyskupina, 2-chlorethoxyskupina a trifluormethoxyskupina. Alkylthioskupina s výhodou obsahuje řetězéc o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Alkylthioskupinou je například methylthioskupina, ethylthioskupina, propylthioskupina, isopropylthioskupina, n-butylthioskupina, isobutylthioskupina, sek-butylthioskupina nebo terc-butylthioskupina, s výhodou methylthioskupina a ethylthioskupina. Alkylsulfinylovou skupinou je například methylsulfinylová skupina, ethylsulfinylová skupina, propylsulfinylová skupina, isopropylsulfinylová skupina, n-butylsulfinylová skupina, isobutylsulfinylová skupina, sek-butylsulfinylová skupina, terc-butylsulfinylová skupina; s výhodou methylsulfinylová skupina a ethylsulfinylová skupina.
Alkylsulfonylovou skupinou je například methylsulfonylová skupina, ethylsulfonylová skupina, propylsulfonylová skupina, isopropylsulfonylová skupina, n-butylsulfonylová skupina, isobutylsulfonylová skupina, sek-butylsulfonylová skupina nebo terc-butylsulfonylová skupina; s výhodou methylsulfonylová skupina nebo ethylsulfonylová skupina. Alkoxyalkoxyskupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 8 atomů uhlíku. Příklady alkoxyalkoxyskupin jsou: methoxymethoxyskupina, methoxyethoxyskupina, methoxypropoxyskupina, ethoxymethoxyskupina, ethoxyethoxyskupina, propoxymethoxyskupina nebo butoxybutoxyskupina. Alkylaminoskupinou je například methylaminoskupina, ethylaminoskupina, n-propylaminoskupina, isopropylaminoskupina nebo izomerní butylaminy. Dialkylaminoskupinou je například dimethylaminoskupina, methylethylaminoskupina, diethylaminoskupina, n-propylmethylaminoskupina, dibutylaminoskupina a diisopropylaminoskupina. Výhodné jsou alkylaminoskupiny obsahující řetězec o délce 1 až 4 atomy uhlíku. Alkoxyalkylové skupiny s výhodou obsahují řetězec o délce 1 až 6 atomů uhlíku. Alkoxyalkylovou skupinou je například methoxymethylová skupina, methoxyethylová skupina, ethoxymethylová skupina, ethoxyethylová skupina, n-propoxymethylová skupina, n-propoxyethylová skupina, isopropoxymethylová skupina nebo isopropoxyethylová skupina. Alkylthioalkylové skupiny s výhodou obsahují 1 až 8 ·· *♦ * * atomů uhlíku. Alkylthioalkylovou skupinou je například methylthiomethylová skupina, methylthioethylová skupina, ethylthiomethylová skupina, ethylthioethylová skupina, n-propylthiomethylová skupina, n-propylthioethylová skupina, isopropylthiomethylová skupina, isopropylthioethylová skupina, butylthiomethylová skupina, butylthioethylová skupina nebo butylthiobutylová skupina. Cykloalkylové skupiny s výhodou obsahují 3 až 8 kruhových atomů uhlíku a je to například cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina a cyklooktylová skupina. Fenylová skupina, také jako součást substituentů, jako je fenoxyskupina, benzylová skupina, benzyloxyskupina, benzoylová skupina, fenylthioskupina, fenylalkylová skupina, fenoxyalkylová skupina, může být substituovaná. V tomto případě může být substituent v poloze ortho, meta a/nebo para. Výhodnými polohami substituentů jsou ortho a para polohy vzhledem k místu připojení kruhu.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou tautomerních formách, například pokud skupina, ve výhodných vzorcích 1' a I'''' vyskytovat v různých Ri3 je hydroxylová • · · · *·
9 9 99 9 9
9 9 9 « · • ·<···· · ·
9 9 * * • C · J · * · 9 9 9 • 9 99 «
Předkládaný vynález také zahrnuje soli, které mohou vzniknout reakcí sloučenin obecného vzorce I s výhodou s aminy, bázemi alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvarterními amoniovými bázemi. Vhodné sloučeniny tvořící soli jsou popsány například v mezinárodní patentové přihlášce WO 98/41089.
Předkládaný vynález také zahrnuje soli, které mohou vzniknout reakcí sloučenin obecného vzorce I s aminy, bázemi alkalických kovů a kovů alkalických zemin nebo s kvarterními amoniovými bázemi. Mezi látky tvořící soli patří zejména hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin patří například hydroxidy lithia, sodíku, draslíku, hořčíku nebo vápníku, zejména hydroxidy sodíku nebo draslíku.
• · • · • ·
Příklady aminů vhodných pro tvorbu amoniových solí jsou jak amoniak, tak primární, sekundární a terciární alkylaminy obsahující 1 až 18 atomů uhlíku, hydroxyalkylaminy obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyalkylaminy obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, například methylamin, ethylamin, n-propylamin, isopropylamin, čtyři izomerní butylaminy, n-amylamin, isoamylamin, hexylamin, heptylamin, oktylamin, nonylamin, decylamin, pentadecylamin, hexadecylamin, heptadecylamin, oktadecylamin, methylethylamin, methylisopropylamin, methylhexylamin, methylnonylamin, methylpentadecylamin, methyloktadecylamin, ethylbutylamin, ethylheptylamin, ethyloktylamin, hexylheptylamin, hexyloktylamin, dimethylamin, diethylamin, di-n-propylamin, diisopropylamin, di-n-butylamin, di-n-amylamin, diisoamylamin, dihexylamin, diheptylamin, dioktylamin, ethanolamin, n-propanolamin, isopropanolamin, N,N-diethanolamin, N-ethylpropanolamin, N-butylethanolamin, allylamin, n-butenyl-2-amin, n-pentenyl-2-amin, 2,3-dimethylbutenyl-2-amin, dibutenyl-2-amin, n-hexenyl-2-amin, propylendiamin, trimethylamin, triethylamin, tri-n-propylamin, triisopropylamin, tri-n-butylamin, triisobutylamin, tri-sek-butylamin, tri-n-amylamin, methoxyethylamin a ethoxyethylamin; heterocyklické aminy, například pyridin, chinolin, isochinolin, morfolin, piperidin, pyrrolidin, indolin, chinuklidin a azepin; primární arylaminy, například aniliny, methoxyaniliny, ethoxyaniliny, o,m,p-toluidiny, fenylendiaminy, benzidiny, naftylaminy a o,m,p-chloraniliny; ale zejména triethylamin, isopropylamin a diisopropylamin.
Výhodné kvarterní amoniové báze vhodné pro tvorbu solí mají například vzorec [N (Ra RbRcRd)]OH, kde Ra, Rb, Rc a Rd jsou nezávisle na sobě alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku. Další vhodné tetraalkylamoniové báze se mohou získat s jinými anionty, například aniontově výměnnou reakcí.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 0, jsou výhodné.
• · · · ·
Výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, kde Ri je skupina -CH2-, skupina -CH2CH2-, skupina -CF2, skupina -CH=CHCH2-, skupina -CH(CH3)- nebo skupina -C=CCH2-, ale zvláště výhodně skupina -CH2-, kde v každém případě jsou volné vazby nalevo vázány k pyridinovému kruhu.
Výhodné jsou dále sloučeniny obecného vzorce I, kde XT je atom kyslíku, sulfonylová skupina nebo skupina -NR52SO2-, zejména atom kyslíku.
Zvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R2 je skupina -CH2OCH3, skupina -CH2OCH2CH3, skupina -CH2CH2OCH3, skupina -CH2CH2SO2CH3 nebo skupina -CH2CH2OCH2CH2OCH3, s výhodou skupina -CH2CH2OCH3, zejména sloučeniny, kde X3 je atom kyslíku a Ri je skupina -CH2-. V této skupině jsou výhodné sloučeniny, kde Q je Qi a Ri3 je hydroxylová skupina.
·· ·· ·· • · · · · • 9 * ···· ·· · «
v těchto výhodných významech R2,
není vyznačena žádná volná vazba, jako například v případě skupiny pojení atom uhlíku označený jako „CH.
je místem přiV další výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I je R3 skupina CF3, skupina CF2CF3, skupina CF2C1, skupina CF2H nebo skupina CC13, zvláště výhodně skupina CF3, pokud R4 je s výhodou atom vodíku nebo methylová skupina, zejména výhodně atom vodíku.
R6, R7, R8, R9, Rioz Rnz Ri2z Rsi a R52 jsou nezávisle na sobě zejména atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i • · · · v alkylové části vždy 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části vždy 1 až 6 atomů uhlíku, která je substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kde ve výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I dále Q je Q2 a Ri je methylenová skupina.
Velmi výhodně Q je Qi a RJ3 je hydroxylová skupina nebo atom halogenu, zejména hydroxylová skupina, v této skupině jsou výhodné sloučeniny, kde
a) Ai je skupina C(Ri4Ris) nebo skupina NR16 a A2 je skupina C(Ri7Rie)< skupina C(0) nebo atom kyslíku, nebo
b) Ai je skupina C(Ri4Ri5) a A2 je skupina C(Ri?Ri8) a Ri4 a R22 dohromady tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, s výhodou ethylenový řetězec, kde Ri5, Rn, Rig a R2i jsou zvláště výhodně atom vodíku; nebo
c) A2 je skupina C(O) nebo skupina C(Ri7Ri8)z Ai je skupina C(Ri4Ri5) a R14, Risz Rn a Rie jsou nezávisle na sobě atom vodíku, methylová skupina, ethylová skupina, methoxykarbonylová skupina nebo ethoxykarbonylová skupina; nebo
d) R14 a R15 nebo R2i a R22 dohromady tvoří alkylenovou skupinu obsahující 2 atomy uhlíku (cyklopropylový kruh), A2 je skupina CH2 a R2i a R22 nebo Ri4 a Ri5 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, methoxykarbonylová skupina nebo ethoxykarbonylová skupina; nebo
e) A2 je skupina C(Ri7Ri8) a Ai je skupina CÍR^Ris) a Rig a Ri4 dohromady tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku.
V další výhodné skupině sloučenin obecného vzorce I Q je Q3, R48 je cyklopropylová skupina a skupina Rso-S(O)n je methylthioskupina, ethylthioskupina, methylsulfinylová skupina, ethylsulfinylová skupina, methylsulfonylová skupina nebo ethylsulfonylová skupina.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou připravit pomocí způsobů, které jsou odborníkům pracujícím v této oblasti známé, například pomocí způsobů popsaných v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/46530 nebo WO 00/15615 nebo WO/0039094, například v případě sloučenin obecného vzorce I
(I) , kde Ri, R2, R3, R4 a X4 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a Q je skupina
ÍQi), například buď
a) reakcí sloučeniny vzorce Ia «· ·· • · ·
kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I a Yi je odstupující skupina, například atom halogenu nebo kyanoskupina, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze se sloučeninou obecného vzorce II
kde R22, R2i, A2 a Ai jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, za získání sloučenin obecných vzorců lila a Illb • · • * · · · * • * · · · · · • · · · · · • ······ · · < · · · · • » · ·······
lila
a potom izomerací těchto sloučenin v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylaminopyridinu (DMAP) nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu; nebo
b) reakcí sloučeniny obecného vzorce Ib
kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce II • · · · · ·» · • · · • · ·
kde R22, R21, Aj a A2 sloučeniny vzorce I, tomnosti báze a kondenzačního obecného vzorce lila nebo Illb jsou stejné, jako bylo definováno pro v inertním organickém rozpouštědle v příčinidla za získání sloučeniny
(lila) (Illb) a potom izomerací těchto popsáno ve způsobu a).
sloučenin například tak, jak je
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je skupina
(Q2), • · · · · se připraví pomocí způsobů, které jsou podobné známému způsobu (například WO 97/46530), kde buď
a) sloučenina obecného vzorce Ia
kde Ri, R2, R3, R4 a X: jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I a Yi je odstupující skupina, například atom halogenu nebo kyanoskupina, se reaguje se sloučeninou vzorce Ha
kde R34 a R35 jsou definovány výše, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze za získání sloučeniny obecného vzorce IIIc
(lile) kde Ri, R2, R3, R4, R34, R3s a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, a tato sloučenina se izomerizuje v přítomnosti báze a katalytického množství zdroje kyanidu; nebo
b) sloučenina obecného vzorce Ib
kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny obecného vzorce I, se reaguje se sloučeninou obecného vzorce Ha • 4
kde R34 a R35 jsou stejné, jako bylo definováno výše, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kondenzačního činidla za získání sloučeniny vzorce IIIc
a tato sloučenina se potom izomerizuje podle postupu popsaného ve způsobu a).
Sloučeniny obecného kde Q je skupina vzorce I,
kde n je 0 a R5o a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, se připraví podle známých postupů (například podle postupů
popsaných v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15615, WO/0039094 nebo WO 97/43270), kde buď
a) sloučenina obecného vzorce IV
kde Xi, Ri, R2, R3, R4 a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, se převede v přítomnosti báze, sirouhlíku a alkylačního činidla obecného vzorce V
R50-Y2 (V), kde R50 je stejná, jako bylo definováno pro vzorec I, a Y2 je odstupující skupina, například atom halogenu nebo sulfonátová skupina, na sloučeninu obecného vzorce VI
kde Ri, R2, R3, R4, R50, Xi a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, a tato sloučenina se cyklizuje s hydrochloridem hydroxylaminu, pokud je to vhodné v rozpouštědle, v přitom36 • * nosti báze, například octanu sodného, za získání izomerních sloučenin obecných vzorců Ic a Id
a tyto sloučeniny se potom oxidují vhodným oxidačním činidlem, například peroxokyselinami, například meta-chlorperbenzoovou kyselinou (m-CPBA) nebo peroctovou kyselinou, za získání odpovídajících sulfoxidů (n = 1) a sulfonů (n = 2) obecných vzorců Ie a If, v tomto pořadí. Isomery vzorců Ic a Id (kde n = 0) nebo Ie a If (kde η = 1 nebo 2) se mohou izolovat a čistit pomocí kolonové chromatografie, za použití vhodné mobilní fáze.
Meziprodukty obecných vzorců Ia, Ib, IV a VI jsou nové a byly vyvinuty konkrétně pro přípravu sloučenin obecného vzorce I. Tvoří tedy také součást předmětu podle předkládaného vynálezu. Společně nové meziprodukty vzorců Ia, Ib, IV a VI mají vzorec
XX
R2 (XX), kde
Q je hydroxylová skupina, atom halogenu, kyanoskupina nebo
alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo je to
skupina vzorce
qx
r ^49
S, nebo -CH2(CO)R49; ; a
S. R50
R50
Rl / R-3 , R4 j P.4 9 / R50, Xi a p jsou stejné, jako bylo definováno
pro sloučeniny vzorce I a R2 je alkylová skupina obsahující 1
až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která je mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů • ·»·· uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná atomem halogenu, nebo alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, oxiranylová skupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo (3-oxetanyl)oxyskupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina R9S(O)2O, skupina Ri0N (Rn) SO2-, thiokyanatoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina;
kde skupiny obsahující fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu mohou být v této části substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo
R2 je fenylová skupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina; nebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3-oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
nebo pokud Xi je skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51, skupina SO2NR7nebo skupina -NR52SO2- a R6, R7, R51 a R52 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I,
R2 může být dále atom vodíku, nesubstituované alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický, nasycený nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kde kruhový systém je vázaný přímo nebo prostřednictvím alkylenové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylalkylenové skupiny obsahující v alkenylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkynylalkylenové skupiny obsahující v alkynylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -N(R12)alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -SO-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S02-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku k substituentu Xi, a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než dva atomy síry a kde kruhový systém může být v této části mono-, di- nebo trisubstituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylová skupina, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, acetylalkylthioskupina obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylthioskupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, ha• ·
4» · « · » · * · · · <
• · · «· · »·« »··· ·* ·· • · • « • · « · « «· »U#· logenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzylthioskupina, kde fenylová skupina a benzyl thioskupina mohou být v této části substituované na fenylovém kruhu skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující' 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo nitroskupina, a kde substituenty na atomu dusíku heterocyklického kruhu jsou jiné, než atomy halogenu.
Příprava sloučenin obecného vzorce I je ilustrovaná podrobněji v reakčních schématech 1 a 2 níže.
► · ·· ·*»·
Reakční schéma 1
Způsob a):
báze např. (C2H5)3N nebo rozp. např. CH2CI2 nebo CH3CN o-ncrc (Ha) (lila) + (lllb) nebo (Hic) izomerace: báze např. (C2H5)3N
KCNkít.
rozp. např. CH3CN
Způsob b):
(II) nebo (lla) báze např. (C2H5)3N kondenzační činidlo např.
^(llla)+dllb) nebo (Hic) izomerace báze např. (C2H5)3N, KCNk„, rozp. např. CH2CI2
0-110’C 'XjČ0 X-R ch3 rozpouštědlo např. CH3CN
Reakční schéma 1 se s výhodou použije pro přípravu sloučenin obecného vzorce I obsahujících skupinu Qi, kde R13 je hydroxylová skupina, a sloučenin obecného vzorce I obsahujících skupinu Q2, kde R36 je hydroxylová skupina.
• · • · · · ·
Reakční schéma 2
^coycs,, r50-y2,
R49 v rozp. např. DMF, nebo kf/ai/cs2,
V rozp. např. CH3CN nebo
NaH/CS21 R^-Yy
V rozpouštědlo např. DMSO
NH2OH
HCI, báze např.
I NaOAc/C2H5OH
(le)(pokud n = 1 nebo2)
R
(lc)(pokud n = 0) [O] např. m-CPBA
(lfj(pokud n = 1 nebo 2) rozpouštědlo např. CH2CI2
(Id^pokud n = 0)
Sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 1, tj. odpovídající Noxidy obecného vzorce I, se mohou připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce I, kde p je 0, s vhodným oxidačním činidlem, například s aduktem H202/močovina v přítomnosti anhydridu kyseliny, například anhydridu kyseliny trifluoroctové. Takové oxidace jsou známé z literatury, například z J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989 nebo mezinárodní patentové přihlášky WO 00/15615.
• · · · • · · · · · · ·· ··
I · · • · · · • · · · · • · · · ····· · · ····
Podle reakčního schématu 1, způsobu a), se pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Q je skupina Qi a Q2 a Ri3 a R36 jsou hydroxylová skupina použijí jako výchozí látky deriváty karboxylových kyselin vzorce Ia, kde Yi je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom jodu, atom bromu, zejména atom chloru, N-oxyftalimid nebo N,O-dimethylhydroxylaminoskupina nebo část aktivovaného esteru, například
Ý_y-N=C-NH (vznikající z dicyklohexylkarbodiimidu (DCC) a odpovídající karboxylové kyseliny) nebo o(vznikající z N-ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)karbodiimidu (EDC) a odpovídající karboxylové kyseliny). Výchozí látky se reagují v inertním organickém rozpouštědle, jako je halogenovaný uhlovodík, například dichlormethan, nitril, například acetonitril, nebo aromatický uhlovodík, například toluen, a v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin, aromatický amin, například pyridin nebo 4-dimethylaminopyridin (DMAP) s derivátem dionu vzorce II nebo pyrazoly vzorce Ha, za získání izomerních enoletherů vzorce lila, Illb nebo IIIc. Tato esterifikace se může provádět při teplotách O °C až 110 °C.
Izomerace derivátů esterů vzorce lila, Illb a IIIc na deriváty obecného vzorce I (kde Ri3 a R36 jsou hydroxylová skupina) semůže provádět například podobným způsobem, jako je popsáno v evropských patentových přihláškách EP-A-0 353 187, EP-A-0 316 491 nebo v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/46530 v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin, uhličitan, například uhličitan draselný a katalytického množství DMAP nebo zdroje kyanidu, jako je kyanhydrin acetonu nebo kyanid draselný. Zejména pokud se použije kyanidová sloučenina vzorce Ia (Yi = kyanoskupina) nebo v přítomnosti katalytického množství kyanhydrinu acetonu nebo kyanidu draselného, • · · • · · · · · • · · · · se mohou dva reakční kroky provádět in šitu bez izolace meziproduktů vzorce III.
Podle reakčního schématu 1, způsobu b) se požadované deriváty obecného vzorce I (kde Ri3 a R36 jsou hydroxylová skupina) mohou získat například pomocí způsobu, který je podobný způsobu popsanému v E. Haslém, Tetrahedron, 2409-2433, 36, 1980, pomocí esterifikace karboxylových kyselin vzorce Ib deriváty dionu vzorce II nebo pyrazoly vzorce Ha v inertním rozpouštědle, jako je halogenovaný uhlovodík, například dichlormethan, nitril, například acetonitril, nebo aromatický uhlovodík, například toluen, v přítomnosti báze, jako je alkylamin, například triethylamin a kondenzačního činidla, jako je 2-chlor-l-methylpyridiniumjodid. V závislosti na použitém rozpouštědle se tato esterifikace provádí při teplotách 0 °C až 110 °C, nejprve za získání izomerního esteru vzorce lila, Illb nebo lile, jak je popsáno ve způsobu a), který se může izomerovat tak, jak je popsáno ve způsobu a) , v přítomnosti například báze a katalytického množství DMAP nebo zdroje kyanidu, například kyanohydrinu acetonu, za získání požadovaného derivátu obecného vzorce I (Ri3 a R36 = hydroxylová skupina) . Aktivovanými deriváty karboxylových kyselin vzorce Ia v reakčním schématu 1 (způsob a), kde Yi je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom bromu, atom jodu nebo zejména atom chloru, se mohou připravit pomocí známých běžných způsobů, například způsobu popsaného v C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese [Reactions of organic sythesis], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, strana 460 ff. Tyto reakce jsou obecně známé a popsané v literatuře v různých obměnách vzhledem k odstupující skupině.
Příprava sloučenin obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu Q3, se může provádět podle reakčního schématu 2 reakcí derivátu βdiketonu vzorce IV například podobně, jako je popsáno v Synthesis 1991, 301; ibid. 1988, 793; nebo Tetrahedron 32, • · · · · • · • · · · · • · · · · ·
3055, 1976, se sirouhlíkem v přítomnosti báze, jako je uhličitan, například uhličitan draselný, hydrid kovu, například hydrid sodný nebo fluorid draselný na alumině, a alkylačního činidla vzorce V, kde Y2 je odstupující skupina, jako je atom halogenu, například atom jodu, bromu a zejména atom chloru, skupina CH3SO2O- nebo skupina so2o-. Tato reakce se s výhodou provádí v rozpouštědle, jako je amid, například N,řídíme thyl formami d (DMF), sulfoxid, například dimethylsulfoxid (DMSO), nebo nitril, například acetonitril. Thioacetal ketenu vzorce VI, který vzniká, se cyklizuje pomocí hydrochloridu hydroxylaminu v přítomnosti báze, jako je octan sodný v rozpouštědle, jako je alkohol, například ethanol, nebo ether, například tetrahydrofuran, za získání izomerních sloučenin vzorce Ic a Id (kde n je 0) . Tato cyklizační reakce se provádí při teplotách 0 °C až 100 °C. Pokud je to vhodné, sloučeniny vzorce Ic a Id, kde n je 0, se mohou oxidovat podobným způsobem, jako je známo u standardních způsobů popsaných například v H. O. House, „Modern Synthetic Reactions, W. A. Benjamin, lne., Menlo Park, California, 1972, strany 334-335 a 353-354, za získání odpovídajících sulfonů a sulfoxidů vzorce Ie a If (n = 1 nebo 2).
Sloučeniny obecného vzorce IV v reakčním schématu 2 se mohou získat pomocí standardních postupů například z odpovídajících sloučenin vzorce Ia • ·
(Ia) , kde Ri, R2, R3, R4, a Xi jsou stejné, jako bylo definováno výše a Yi je odstupující skupina, například atom halogenu, například pomocí Claisenovy kondenzace, nebo ze sloučenin vzorce Ia pomocí reakce se solí ketokarboxylové kyseliny vzorce VII
COO'M+ /
H2C (VII), Xcor49 kde R49 je stejná, jako bylo definováno pro vzorec I a M+ je ion alkalického kovu (cf., například, WO 96/26192).
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri je, zejména alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, se mohou například také připravit zahříváním N-oxidu vzorce IX za známých reakčních podmínek v přítomnosti anhydridu kyseliny (viz. například Konno, K.; Hashimoto, K.; Shirahama, H.; Matsumoto, T.; Heterocykles 1986, 24, 2169, nebo WO 00/15615) a hydrolýzou vznikajících produktů (Ig) v protickém rozpouštědle, například ve vodě nebo ve směsi voda/methanol, pokud je to vhodné, v přítomnosti báze (například hydroxidu lithného nebo hydroxidu sodného), a potom převedením vznikajícího alkoholu X v přítomnosti báze, například hydridu sodného nebo hydroxidu draselného, pokud je to vhodné v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu nebo crown etheru, a alkylačního činidla R2Y3, kde R2 je stejná, jako bylo definováno pro sloučeninu I a Y3 • · ·· ·· • · · · • · · 4 » · · · · • · · je odstupující skupina, například atom halogenu nebo methylsulfonát, v aprotickém rozpouštědle, například tetrahydrofuranu nebo dimethylformamidu, na odpovídající deriváty vzorce Ih (kde Xi je atom kyslíku). Sloučeniny vzorce I, kde R2 je alkoxymethylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo 2-tetrahydropyranylová skupina nebo 2-tetrahydrofurylová skupina, se mohou připravit například reakcí alkoholu vzorce X s vinyletherem vzorce VEX, kde R03, R04, a ROs jsou alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo R03 společně s ROs tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, v přítomnosti kyselého katalyzátoru, například para-toluensulfonové kyseliny, v inertním rozpouštědle, například dichlormethanu. Tyto reakce jsou obecně známé z literatury (viz. například Synthesis, str. 169, 1973). Pomocí následujícího příkladu jsou ilustrovány dvě reakční sekvence:
Reakční schéma 3
(Vlil) (IX) (C^Cj-AlkyKCO))^ vodné zprac.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri je zejména alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, se mohou například také připravit oxidací sloučeniny obecného vzorce XI, kde Ri3 je zejména atom chloru, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzoylkarbonyloxyskupina (připravená podobně, jako je popsáno v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15615 nebo WO/0039094), za známých podmínek pro halogenaci za použití například • · · · • · · · · · • · · ·· ·
N-bromsukcinimidu nebo N-chlorsukcinimidu v přítomnosti světelného nebo volně-radikálového iniciátoru, jako je benzoylperoxid, za získání 1-brom nebo 1-chlor, 1,1-dibrom nebo 1,1dichlor sloučeniny a potom refunkcionalizací těchto sloučenin na odpovídající deriváty obecného vzorce I, například reakcí s nukleofilem R2-Z, kde Z je například skupina -SH, skupina -OH, skupina -C(O)OH, skupina -O-N(R5i)H, skupina -N (R6) -OH, skupina -SO2N(R52)H nebo skupina -N(R8)H a R2, R52, R8, í<6 a R51 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, v přítomnosti báze, například hydridu sodného, hydroxidu draselného nebo uhličitanu draselného, a potom pomocí vodného zpracování. Tyto reakční sekvence jsou také demonstrovány níže.
Reakční schéma 4
Z = S, O, N(R8), N(R52)SO2, NÍRgJO, ON^), O(CO)
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Q je Qi nebo Q2 a kde Ri3 nebo R36 jsou jiné, než hydroxylová skupina nebo atom halogenu, se mohou připravit způsoby konverze, které jsou obecně známé z literatury, například acylací nebo karbamoylací vhodným chloridem kyseliny ze sloučenin vzorce I, kde R33 nebo R36 je hydroxylová skupina, v přítomnosti vhodné báze, nebo se mohou připravit nukleofilní substituční reakcí chloridů vzorce I, kde Ri3 a R36 jsou atom chloru, přičemž chloridy se mohou také získat pomocí známých postupů reakcí s chloračním činidlem, jako je fosgen, thionylchlorid nebo oxalylchlorid. Jako výchozí látky se používají například vhodně substituované aminy nebo přímo hydroxylaminy nebo alkylsulfonamidy, merkaptany, thiofenoly, fenoly, heterocyklické aminy nebo heterocyklické thioly v přítomnosti báze, například 5-ethyl-2-methylpyridinu, diisopropylethylaminu, triethylaminu, hydrogenuhličitanu sodného, octanu sodného nebo uhličitanu draselného.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Ri3 a R36 obsahují thioskupiny, se mohou oxidovat podobnými způsoby jako je známo ze standardních postupů, za použití například perkyselin, například meta-chlorperbenzoové kyseliny (m-CPBA) nebo peroctové kyseliny, za získání odpovídajících sulfonů a sulfoxidů obecného vzorce I. Stupeň oxidace na atomu síry (SO- nebo S02-) se může kontrolovat pomocí množství oxidačního činidla.
Výsledné deriváty obecného vzorce I, kde R13 a R36 jsou jiné, než hydroxylová skupina, se mohou také vyskytovat v různých izomerních formách, které se mohou, pokud je to vhodné, izolovat v čisté formě. Předkládaný vynález tedy zahrnuje také všechny tyto stereoizomerní formy. Příklady těchto izomerních forem jsou sloučeniny vzorce I*, I** a I*** níže, kde Q znamená skupinu Qi.
• · · · · ·
Sloučeniny obecného vzorce II a Ha jsou známé nebo se mohou připravit podobným způsobem, jako je popsáno například v WO 92/07837, JP 10265441, DE-A-3818958, EP-A-0 338 992, DE-A3902818, EP-A-0 278 742, WO 98/29412, JP 02059566, US-A5,089,046, GB-A-2205316, WO 00/27821 nebo EP-A-0 384 736.
Potřebné meziprodukty obecného vzorce lb (nebo Ik, II nebo Im) se syntetizují podobně jako je známo z obvyklých postupů, jak je popsáno například v WO 00/15615, WO/00/39094 nebo WO
97/46530, nebo se mohou připravit například podle obecně známého konverzního postupu, jako je Stilleho reakce (viz. například Angew. Chem. 1986, 98(6), 504-19), Heckova reakce (viz. například Angew. Chem. 1994, 106 (23/24), 2473-506),
Sonogashiraova reakce (viz. například „Comprehensive Organometallic Synthesis, Pergamon Verlag, Oxford, Vol 3, 1991, strana 521 ff.) nebo Wittigova reakce (například C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, str. 354 ff.), z halogenovaného derivátu vzorce XIV (příprava je popsaná v WO 00/15615 nebo WO/0039094) nebo vzorce XVII (příprava je podobná, jako je popsáno v EP 522392) (reakční schéma 5):
Reakční schéma 5
N bromace (XIII)
R3 např. NBS, CCI4/hv/D
T oluen (XIV)
1) NaH/THF nebo NaOMe \ ^9°73 vreakce
2) R2-X-(CH2)n01CHO
např. R,-X.-(CH2)n01-vinyl-SnBu, O Br Pd(dba)2(P(oTol)3)2 NEtj/toluen bromace
R, např. PBr3 20-150°C
r Stilleho reakce pH2)n01-X,-R2
n01 = 1 až 4
Ro2 = CrC6alkyl, vodík
Meziprodukty vzorce Ib, kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I se mohou také připravit pomocí způsobu popsaného v reakčním schématu 6:
Reakční schéma 6
CO2R02 OH
XX Λ
K N (CH2)n02 1 lis) z
R5-Y3 báze např. NaH nebo KOH/crown ether, např. 18-C-6 | || co2r02 o-A
N (CH2)n02
Ř4 (i)
• · · · • · · · · » · · · »·· ·· ···· r2-z báze např. NaH θθ2^02
XX
N^(CH2)n0f^ (Ir)
R4\A\^ c°2R02 OH
R3-x%^(CH2)n0Xlsx (lm) redukce např. NaBH4 alkylace např. R2-Y3 báze např. NaH nebo KOH epoxidace např. perbenzoová kyselina ,CO,R„ co2r02 qA2 4Ύ^Τ
A -ΛΑ,
Ό2 Q
R3 x^N^x(CH2)n02
(II)
N (CH2)n02 (IJ dihydroxylace např. OsO4 (kat), N-methylmorfolinoxid
Wackerova ox. např. CuCI2/PdCI2/O2
1. hydroborace např. BH3
2. oxidatice např. H202 R4\YÍ<\/ co2R.
.XX
N (CH2)n0 (l)
R4\^í\^ θθΛ2 OH Rf^N^CH^X^
R4\^í:>\^ co2R02
Rf^N^NCHX, (Iq) .OH alkylace např. R2-Y3 báze např. NaH nebo KOH
R4\r^J;\1x C^Ria OH R;
(In) aktivace např.MeSO2CI báze např. EtjN
OH
R2-Z báze např. NaH.
X^NACH2)n0X\ (lp) z n02 = 0 to 4
R02 = C.,-C6alkyl, vodík θθΛ2 OH (lo) alkylace např. R5-Y3 báze např. NaH | neboKOH
OSO2Me
R4\riA\/ θθΛ2 t3^N^(CH2)n0f^| ř'J ·· 4 ·· ·· • · · 4 · • · · · • · · · · • · · ·
4*44* 44 · · · ·
Za použití obecně známých způsobů oxidace, jako je dihydroxylace, Wackerova oxidace, epoxidace, hydroborace s následnou oxidací, z vinylových nebo allylových sloučenin vzorce XVIII (příprava je popsaná v mezinárodních patentových přihláškách WO 00/15615 nebo WO/0039094), se získají meziprodukty vzorce II, In, Iq a Ir, které se mohou převést pomocí postupů, které jsou odborníkům v této oblasti známé (například aktivací alkoholu, například jako sulfonátu, alkylace, například za použití alkylačního činidla R2-Y3 nebo R5-Y3, kde R2 a R5 jsou stejné, jako je definováno pro sloučeniny vzorce I a Y3 je odstupující skupina, například atom halogenu), v přítomnosti báze, nebo za použití nukleofilních reakcí, například s nukleofilem Z-R2, kde Z a R2 jsou stejné, jako bylo definováno výše, na sloučeniny vzorce I.
Meziprodukty vzorce Ib, kde R4 je alkylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku a R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se mohou také připravit reakcí sloučeniny vzorce XlVa, kde R3 a R4 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a Y4 je atom halogenu, s nukleofilem R2-Z, kde Z je skupina -SH, skupina -OH, skupina -C(O)OH, skupina -O-N(R5i)H, skupina -N(R6)-OH, skupina SO2N(R52)H nebo skupina -N(R8)H a R2, R52, Rg, R6, R51 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny I, v přítomnosti báze, jako je hydrid sodný nebo oxid nebo uhličitan kovu alkalických zemin, v inertním rozpouštědle, jako je dimethylformamid nebo THF při teplotách -5 až 160 °C, nebo pro přípravu odpovídajících sulfinylových nebo sulfonylových derivátů reakcí s oxidačním činidlem, jako je m-chlorperbenzoová kyselina nebo perjodát sodný nebo perborát sodný, s (v závislosti na stupni oxidace) kontrolou teploty, která je odborníkům v této oblasti známá (například -30 °C až +50 °C pro n=l a -20 °C až +100 °C pro n=2 v tomto pořadí) v inertním rozpouštědle, jako je dichlormethan, za získání sloučeniny vzorce Iv. V reakčním
4« • •44
4« 4 • « « · • · · * • · · · · · » • · * «4 · · schématu 7 níže je tento způsob ilustrován podrobněji pro případ, kdy Z = OH, SH, SO2N(R52)H a N(R8)H:
Reakční schéma 7
Meziprodukty obecného vzorce I, kde Q znamená skupinu OR02 (R02 = alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku), se mohou převést hydrolýzou za použití například báze, například hydroxidu lithného, v protickém rozpouštědle, například vodě nebo směsi voda/methanol, ha produkty vzorce Ib.
«* ·* a *> « • · 9 » * · · • » “ » · «·»
Pro přípravu dalších sloučenin obecného vzorce I funkcionalizovaných podle definic Ri, R2, R3, R< a Xu existuje mnoho různých vhodných standardních postupů, například alkylace, halogenace, acylace, amidace, oximace, oxidace a redukce, přičemž výběr vhodných způsobů přípravy závisí na vlastnostech (reaktivitě) substituentů v meziproduktech.
Reakce za účelem získání sloučenin obecného vzorce I se s výhodou provádí v aprotických inertních organických rozpouštědlech. Mezi tato rozpouštědla patří uhlovodíky, jako je benzen, toluen, xylen nebo cyklohexan, chlorované uhlovodíky dichlormethan, trichlormethan, tetrachlormethan nebo chlorbenzen, ethery, jako je diethylether, ethylenglykoldimethylether, diethylenglykoldimethylether, tetrahydrofuran nebo dioxan, nitrily, jako je acetonitril nebo propionitril, amidy, jako je N,řídíme thylformamid, diethylformamid nebo N-methylpyrrolidinon. Reakční teploty se s výhodou pohybují mezi -20 °C až +120 °C. Obecně jsou reakce slabě exotermní a mohou se provádět při teplotě místnosti. Za účelem zkrácení reakčního času nebo zahájení reakce se může reakční směs krátce zahřát na teplotu varu reakční směsi. Reakční časy se mohou také zkrátit přidáním několika kapek báze jako katalyzátoru reakce. Vhodnými bázemi jsou například zejména terciární aminy, jako je trimethylamin, triethylamin, chinuklidin, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan, 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en nebo 1,5-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en. Jako báze se však mohou také použít anorganické báze, jako jsou hydridy, například hydrid sodný nebo hydrid vápenatý, hydroxidy, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, uhličitany, jako je uhličitan sodný a uhličitan draselný nebo hydrogenuhličitany, jako je hydrogenuhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný. Báze se mohou použít jako takové nebo s katalytickým množstvím katalyzátoru fázového přenosu, například crown etheru, zejména 18-crown-6, nebo tetraalkylamoniové soli.
• · · · · · • · · · · · ··· • · · · · · · • ······ · · ·· · · ··· · · · · · • 9 · ······· ·· ····
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou izolovat běžným způsobem odpařením a/nebo odpařením rozpouštědla a čištěním pomocí rekrystalizace nebo triturace pevného zbytku v rozpoušědlech, ve kterých není zbytek snadno rozpustný, jako jsou ethery, aromatické uhlovodíky nebo chlorované uhlovodíky.
Pro použití podle předkládaného vynálezu sloučenin obecného vzorce I nebo kompozic, které je obsahují jsou vhodné všechny způsoby aplikace, které se běžně používají v zemědělství, například preemergentní aplikace, postemergentní aplikace a ošetření semen, a také různé způsoby a techniky, například kontrolované uvolnění aktivních složek. Za tímto účelem se aktivní složka v roztoku aplikuje na minerální nosiče granulí nebo na polymerované granule (močovina/formaldehyd) a suší se. Pokud je to vhodné, může se aplikovat další povlak (potažené granule), který umožní, aby se aktivní složka uvolňovala kontrolovaným způsobem v průběhu určité doby.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou použít jako herbicidy jako takové, tj. tak, ja se získají při syntéze. S výhodou se však zpracují běžným způsobem spoelčně s vhodnými přísadami, které se běžně používají v oblasti takových prostředků, například za získání emulgovatelných koncentrátů, přímo rozprašovatelných nebo ředitepných roztoků, zředěných emulzí, smáčivých prášků, rozpustných prášků, popráší, granulí nebo mikrokapsulí. Tyto prostředky jsou popsány například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34485 na stranách 9 až 13. Způsoby aplikace, jako je postřikování, atomizace, práškování, máčení, rozptylování nebo zalévání a také typ prostředku se vyberou tak, aby vyhovovali požadovanému účelu a převažujícím podmínkám.
Prostřekdy, tj. kompozice, přípravky nebo produkty, které obsahují aktivní složku obecného vzorce I nebo nejméně jednu aktivní složku obecného vzorce I a jednu nebo více pevných nebo • · kapalných dokonalým společně přísad, se promícháním s přísadami, připraví známým způsobem, například a/nebo rozemletím aktivních složek například rozpouštědly nebo pevnými nosiči. Dále se při přípravě prostředků mohou použít povrchově aktivní sloučeniny (surfaktanty) . Příklady rozpouštědel a pevných nosičů jsou uvedeny například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34485 na straně 6.
Vhodnými povrchově aktivními sloučeninami jsou v závislosti na povaze aktivní složky obecného vzorce I, která se má formulovat, neionogenní, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky a směsi povrchově aktivních látek, které mají dobré emulgační, dispergační a smáčivé vlastnosti. Příkladů vhodných aniontových, neionogenních a kationtových povrchově aktivních látek je mnoho a jsou uvedeny například v mezinárodní patentové přihlášce WO 97/34485 na stranách 7 a 8. Povrchově aktivní látky běžně používané v této oblasti prostředků, které jsou mimo jiné uvedeny v McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., Tensid-Taschenbuch [Surfactants Guid], Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 a M. a J. Ash, Encyklopedia of Surfactants, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, jsou také dále vhodné pro přípravu herbicidních prostředků podle předkládaného vynálezu.
Herbicidní prostředky obsahují 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních, herbicidu, 1 až 99,9 % hmotnostních, zejména 5 až 99,8 % hmotnostních, pevné nebo kapalné přísady a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních, povrchově aktivní látky. Přestože jsou koncentrované prostředky jako komerční zboží výhodnější, bude koncový uživatel zpravidla používat zředěné prostředky. Kompozice mohou také obsahovat další přísady, jako jsou stabilizátory, například epoxidované nebo neepoxidované rostlinné oleje (epoxidovaný kokosový olej, řepkový olej nebo sójový olej), anti• ·
• · · ······· ·· ···· pěnice, například silikonový olej, konzervační látky, látky regulující viskozitu, pojivá, zahušťovadla a hnojivá nebo jiné aktivní složky.
Aktivní složky obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu se aplikují na rostliny nebo místo jejich pěstování v množství 0,001 až 4 kg/ha, zejména 0,005 až 2 kg/ha. Dávka potřebná pro požadovaný účinek se může určit pokusně. Závisí na typu působení, stádiu vývoje plodiny a plevele a na aplikaci (místo, načasování, způsob) a může se díky těmto parametrům měnit v širokém rozmezí.
Sloučeniny obecného vzorce I se liší herbicidními vlastnostmi a inhibičními vlastnostmi vzhledem k růstu rostlin, které umožňují jejich použití u plodin užitkových rostlin, zejména u obilovin, bavlny, sóji, cukrové řepy, plantážních rostlin, semen řepky, kukuřice a rýže a použití pro neselektivní kontrolu plevele. Plodinami se také rozumí takové plodiny, které se staly odolnými vůči herbicidům nebo třídám herbicidů prostřednictvím běžného pěstování nebo způsobů genetického inženýrství. Plevelem, který se může kontrolovat, mohou být jak jednoděložné, tak dvouděložné plevele, jako je Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola a Veronica.
Vynález bude dále ilustrován prostřednictvím příkladů, které v žádném ohledu neomezují jeho rozsah.
·· ·· • «
Příklady provedení vynálezu
Příklady přípravy
Příklad H1
Příprava ethyl-2-brommethyl-β-trifluormethylnikotinátu
Směs 434,4 g (1,866 mol) ethyl-2-methyl-6-trifluormethylnikotinátu (příprava viz. Heterocycles 129, 46, 1997) a 398,5 g (2,239 mol) N-bromsukcinimidu v 3500 ml chloridu uhličitého v přítomnosti 30,6 g (0,1866 mol) α,α-azaisobutyronitrilu se zahřívá na 75 °C za ozařování 150wattovou lampou. Po 3 hodinách se reakce ukončí, směs se ochladí na 15 °C a sraženina sukcinimidu se odstraní filtrací. Po odpaření rozpouštědla se zbytek destiluje za sníženého tlaku, získá se ethyl-2-brommethyl-6-trifluormethylnikotinát ve formě olejovitého produktu (260,2 g, 44,7 %, teplota tání 74 °C při 5,3 Pa).
Příklad H2
2-(2-Methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinová kyselina
Při teplotě místnosti se v 3000 ml toluenu rozpustí 177,2 g ethyl-2-brommethyl-6-trifluormethylnikotinátu a přidá se 398 ml (1,704 mol) 21% ethanolického roztoku ethoxidu sodného. Po 8 hodinách při teplotě místnosti se za intenzivního míchání přidá 1500 ml ethanolu a 100 ml 30% vodného roztoku hydroxidu sodného a reakční směs se při této teplotě míchá další 4 hodiny. Reakční směs se pak nalije do vody a extrahuje se ethylacetátem, vodná fáze se okyselí na pH 1 a extrahuje se opět ethylacetátem. Spojené organické fáze se vysuší síranem sodným, odpaří za sníženého tlaku a zbytek se převrství hexanem. Čistá 2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinová kyselina se získá ve formě bílých krystalů s teplotou tání 62 až 63 °C.
• ·
Příklad H3
4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin3-karbonyl]-bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-on
Do roztoku 24,9 g (0,1 mol) 2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinové kyseliny v 200 ml methylenchloridu a 20 ml oxalylchloridu se po kapkách přidá 0,1 ml dimethylformamidu. Když skončí silné uvolňování plynu, po kapkách se při teplotě 0 to 5 °C přidá 27,9 ml triethylaminu (0,2 mol), 1,22 g dimethylaminopyridinu (0,01 mol) a 15,2 g (0,11 mol) bicyklo [3,2,1] oktan-2,4-dionu. Po 3 hodinách při 22 °C se reakční směs extrahuje 2N chlorovodíkovou kyselinou. Vrstva methylenchloridu se oddělí, promyje se vodou a pak se extrahuje 10% roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Pak se vysuší síranem sodným a zahustí. Získá se 36,9 g (100 %) (4-oxobicyklo[3,2,1]okt-2-en-2-yl)-2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotininátu ve formě oleje, který lze použít bez dalšího čištění.
Do roztoku 36,9 g (0,1 mol) (4-oxobicyklo[3,2,1]oct-2-en-2-yl)2- (2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinátu a 27,9 ml (0,2 mol) triethylaminu ve 400 ml acetonitrilu se při 22 °C přidá 0,92 ml (0,01 mol) kyanhydrinu acetonu. Po 18 hodinách při 22 °C se reakční směs nalije do 2N chlorovodíkové kyseliny a směs se extrahuje ethylacetátem. Ethylacetátová vrstva se promyje vodou a pak nasyceným vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se bezvodým síranem sodným a zahustí a zbytek se převrství hexanem. Filtrace poskytne 27,9 g (75,6 %) 4hydroxyl-3-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin3- karbonyl]bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-onu ve formě bílých krystalů s teplotou tání 55 až 56 °C.
Příklad H4
3- (2-Hydroxy-4-oxobicyklo[3,2,1]okt-2-en-3-karbonyl)6-trif luormethylpyridin-2-ylmethylacetát
Roztok 5,0 g (1 mmol) 4-hydroxy-3-(2-methyl-l-oxy-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)-bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-onu (příprava viz. mezinárodní patentová přihláška WO 00/15615) ve 100 ml toluenu a 6,9 ml (0, 073 mol) acetanhydridu se 10 hodin zahřívá k varu. Směs se extrahuje mezi vodu a ethylacetát a organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí za sníženého tlaku. Zbytek se chromatograficky čistí na silikagelu za eluce směsí toluen, ethylalkohol, dioxan, triethylamin, voda 100:40:20:20:5 (objemově). Získá se viskózní olej, který se rozpustí v ethylacetátu a promyje se postupně 10% chlorovodíkovou kyselinou a vodou. Organický roztok se vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí, získá se 2,14 g (38 %) čistého 3-(2hydroxy-4-oxobicyklo[3,2,1]okt-2-en-3-karbonyl)-6-trifluormethylpyridin-2-ylmethylacetátu ve formě oleje.
1H-NMR (250 MHz, CDC13) : 17,06 (s) , 1H; 7,67 (s) , 2H; 5,27 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 5,20 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 3,18, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,92, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,29-1,98 (m) , 4H; 2,00, (s), 3H; 1,81-1,73 ppm (m) , 2H.
Příklad H5
4- Hydroxy-3-(2-oxiranylmethoxymethyl-6-trifluormethylpyridin-3karbonyl)-bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-on
Do roztoku 5 g (0,013 mol) 3-(2-hydroxy-4-oxobicyklo[3, 2,1]okt2-en-3-karbonyl)-6-trifluormethylpyridin-2-ylmethylacetátu v 60 ml směsi methanol/voda (3:1) se přidá 1,4 g (0,046 mol) hydrátu hydroxidu. Po 3 hodinách při 22 °C se reakční směs nalije do ethylacetátu a 10% chlorovodíkové kyseliny a organická fáze se třikrát promyje vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným a • · • · · · · zahustí. Získá se 4,1 g 4-hydroxy-3-(2-hydroxymethyl-6trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-onu ve formě oleje, který se použije bez dalšího čištění.
Do roztoku 1,5 g 4-hydroxy-3-(2-hydroxymethyl-6-trifluormethylpyridin-3-karbonyl)-bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-onu v 15 ml dimethylformamidu se při teplotě místnosti přidá 0,4 g hydridu sodného (80% suspenze v oleji, 0,013 mol). Po 15 minutách při teplotě 22 °C se po kapkách přidají 3 ml (0, 036 mol) epibromhydrinu a reakční směs se při této teplotě míchá dalších 18 hodin. Pak se přidá ethylacetát a směs se okyselí na pH 3 pomocí 10% chlorovodíkové kyseliny a extrahuje se ethylacetátem. Organická fáze se vysuší bezvodým síranem sodným a surový produkt se chromatograficky čistí na silikagelu s mobilní fází toluen/ethylalkohol/dioxan/triethylamin/voda
100:40:20:20:5 (objemově). Získá se sůl sloučeniny uvedené v názvu s triethylaminem ve formě žlutavé pryskyřice, která se zpracuje podobně jako v příkladu H4. Převrstvení hexanem poskytne 600 mg čistého 4-hydroxy-3-(2-oxiranylmethoxymethyl-6trifluormethylpyridin-3-karbonyl)bicyklo[3,2,1]okt-3-en-2-onu s teplotou tání 54 až 56 °C.
Příklad H6 (5-Hydroxy-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-yl)-[2-(2-methoxyethoxymethyl)- 6-trifluormethylpyridin-3-yl]methanon
Do roztoku 1,0 g (0,004 mol) 2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinové kyseliny v 10 ml oxalylchloridu se přidají 3 kapky dimethylformamidu a směs se 1 hodinu míchá při teplotě místnosti. Směs se pak zahustí na rotační vakuové odparce a zbytek (2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinoylchlorid) se převede do 10 ml methylenchloridu. Pak se při teplotě 0 °C přidá 0,84 ml (0,006 mol) triethylaminu a 0,45 g (0,004 mol) 2,5-dimethyl-2,4-dihydropyrazol-3-onu. Po 2 hodinách při teplotě 22 °C se rozpouštědlo se odstraní na ro-
• · • · • · tační vakuové odparce a zbytek se rozpustí v 10 ml acetonitrilu. Přesmyk meziproduktu (2,5-dimethyl-2H-pyrazol-3-yl-2(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylnikotinát) se pak vyvolá přidáním 0,1 ml kyanhydrinu acetonu a 1,13 ml (0, 008 mol) triethylaminu. Reakční roztok se 4 hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se zahustí. Zbytek se chromatograficky čistí na silikagelu s mobilní fází toluen, ethylalkohol, dioxan, triethylamin, voda 100:40:20:20:5 (objemově), získá se viskózní olej, který se rozpustí v ethylacetátu a postupně se promyje s 10% chlorovodíkovou kyselinou a vodou. Organický roztok se vysuší bezvodým síranem sodným a zahustí za získání 0,93 g (5hydroxy-1,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-yl)-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-trifluormethylpyridin-3-yl]methanonu ve formě viskózního oleje.
2H NMR (300 MHz, CDC13, δ v ppm) : 7,81, (d, J = 6 Hz), 1H; 7,74, (d, J = 6 Hz), 1H; 4,84, (s) , 2H; 2H: 3,71, (s) , 3H; 3,59, (t, J = 6 Hz) 2H; 3,38, (dd, J 4,0, 3,0 Hz), 1H; 3,26, (s), 3H; 1,82 ppm, (s), 1H.
Výhodné sloučeniny vzorce I a jejich meziprodukty jsou uvedeny níže v tabulkách.
V níže uvedené tabulce je zbytek Rx na své levé volné vazbě připojen k pyridinovému kruhu. Pokud substituent R2 nemá vyznačenou volnou vazbu jako například u připojení atom uhlíku skupiny „CH„.
je místem
V níže uvedené tabulce jsou sloučeniny vzorce I popsány systémem:
A-Q, kde symbol A
(A) znamená následující skupiny:
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
AI ch2 ch3 H cf3 0 0
A2 ch2 ch2ch3 H cf3 0 0
A3 ch2 (ch3)2ch H cf3 0 0
A4 ch2 PhCH2 H cf3 0 0
A5 ch2 ch3 H cf3 s 0
A6 ch2 ch3 H cf3 SO 0
A7 ch2 ch3 H cf3 so2 0
A8 ch2 ch3och2 H cf3 0 0
A9 ch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A10 ch2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
All ch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 0 0
AI 2 ch2 CH3OC(CH3)2CH2 H cf3 0 0
AI 3 ch2 CH3OCH(CH3)CH2 H cf3 0 0
AI 4 ch2 CH3OCH2CH(CH3) H cf3 0 0
AI 5 ch2 CH3OCH2C(CH3)2 H cf3 0 0
AI 6 ch2 CH3OCH(CH3) H cf3 0 0
AI 7 ch2 CH3OC(CH3)2 H cf3 0 0
AI 8 ch2 hc=cch2 H cf3 0 0
AI 9 ch2 h2c=chch2 H cf3 0 0
A20 ch2 CH3CsCCH2 H cf3 0 0
A21 ch2 [>H H cf3 0 0
A22 ch2 ^CH H cf3 0 0
A23 ch2 CCH H cf3 0 0
A24 ch2 Λόη °-7 H cf3 0 0
A25 ch2 GcH H cf3 0 0
• · • · *·
Skup. Ri
A26 ch2
A27 ch2
A28 ch2
A29 ch2
A30 ch2
A31 ch2
A32 ch2
A33 ch2
A34 ch2
A35 ch2
A36 ch2
A37 ch2
A38 ch2
A39 ch2
• *
Skup. Ri
A40 ch2
A41 ch2
A42 ch2
A43 ch2
A44 ch2
A45 ch2
A4 6 ch2
A47 ch2
A48 ch2
A49 ch2
A50 ch2
A51 ch2
A52 ch2
A53 ch2
Ν'
*
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A54 ch2 zCH2 H cf3 0 0
/%^ch=ch ^^OCHj
A55 ch2 H cf3 0 0
^Xch3
A56 ch2 O-ch2 H cf3 0 0
A57 ch2 CH2 H cf3 0 0
A58 ch2 £-^ch2 H cf3 0 0
A59 ch2 <£^ch2 H cf3 0 0
A60 ch2 θ-θΗ2 H cf3 0 0
A61 ch2 ^\^ch2 H cf3 0 0
A62 ch2 θ/θΗ2 H cf3 0 0
A63 ch2 ^o^ch2 H cf3 0 0
A64 ch2 H cf3 0 0
O
CH,
A65 CH2
A66 CH2
A67 CH2
A68 CH2
A69 CH2
A70 CH2 a
a.
o ch2 „CH,
CH,
OCH3
CH,
OH
CH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
OCH3 • ·
Skup. Ri
A71 ch2
A72 ch2
A73 ch2
A74 ch2
A75 ch2
A76 ch2
A77 ch2
A7 8 ch2
A79 ch2
A80 ch2
A81 ch2
r2 ch2
š'
O
N
I
CH,
OCH2CH2 .CHj
CH,
N
OH
A82 CH2
CH,
A83 CH2
OCH,
CH,
R4 R3 Xi P
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O 0
O 0 o o o o o o o o o o o o o o
H CF3
H CF3 • ·
Skup.
Ri
A84 ch2
R2
R4 R3
Xi
A85 ch2
OH ů
ch2 ó
CHCF3 cf3
A86 ch2
CH2
On cf3
A87 ch2
A88 ch2
och2ch2 cf3 cf3
A89 ch2
cf3
OCH,
A90 ch2
CH, cf3
OCH,
A91
A92
A93
A94
A95
A96
A97
A98
A99
A1OO
A1O1
A102
A103
A104
A105
A106
A107
A1O8
A109
A110
Alll
A112
A113 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch3 ch3ch2 (CH3)2CH
PhCH2 ch3 ch3 ch3 (CH3)2 chch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2 CH3OC(CH3)2CH2 ch3och (CH3) ch2 CH3OCH2CH(CH3) CH3OCH2C(CH3)2 CH3OCH(CH3) CH3OC(CH3)2 hc=cch2 h2c=chch2 ch3c=cch2 [>H
L^CH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o s
SO so2 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
• · ♦ · ·
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A114 ch2ch2 CCH H cf3 0 0
A115 ch2ch2 /CH H cf3 0 0
A116 ch2ch2 O H cf3 0 0
A117 ch2ch2 OH o—' H cf3 0 0
A118 ch2ch2 H cf3 0 0
L^ch
A119 ch2ch2 0- H cf3 0 0
A120 ch2ch2 π H cf3 0 0
O-^CH
A121 ch2ch2 O k/CH H cf3 0 0
A122 ch2ch2 .0. H cf3 0 0
A123
A124
A125
A126
A127
A128
A129
CH2CH2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 n
OCH,
OH
OCH,
OH
//
S
CH,
S' 'CH3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
Skup. Ri
R2
AI 3 O CH2CH2
CH,
N
I
CH, «· · • · « • 9 9 · • · · · · · • · · ·
> ♦ ♦ • · · · • · • · • · • · · ·♦* 9
R4 R3 Χχ p
H CF3 OO
A131 CH2CH2
A132 CH2CH2
A133 CH2CH2
A134 CH2CH2
A135 ch2ch2
A136 CH2CH2
A137 CH2CH2
A138 ch2ch2
A139 CH2CH2
A140 CH2CH2
A141 CH2CH2
A142 CH2CH2
A143 CH2CH2
*
N
I
CH.
N σ
OCH,
OH
OCH,
OH
OCH,
OH
zN
OCH,
H CF3 OO
CF3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
H CF3 OO
4· * • ♦ 4 · • · · « • 4 4 4 4 4 4 · · ·· e · « 4
4* ·4 « 4 4
4 ·
4 4
4 4
4 4 *< 4
AI 4 8 CH2CH2
AI 4 9 CH2CH2
AI 5 O CH2CH2
L>-ch2 £y^CH2
H CF3 H CF3
H CF3
AI 51 CH2CH2
H CF3
AI 52 CH2CH2
AI 53 CH2CH2
AI 54 CH2CH2
AI 5 5 CH2CH2
AI 5 6 CH2CH2
AI 5 7 CH2CH2
AI 5 8 CH2CH2
AI 5 9 CH2CH2
AI 60 CH2CH2
CF3 O 0
CF3 O 0
CF3 O 0
CF3 O 0 cf3 o o cf3 o o cf3 o o cf3 o o cf3 o o • I «» ♦ • * * • * * * • * · » « • · 4 ·« * ··· ····
Skup. Ri
A161 CH2CH2
AI 62 CH2CH2
AI 63 CH2CH2
A164 CH2CH2
AI 65 CH2CH2
A166 CH2CH2
AI 67 CH2CH2
A168 CH2CH2
A169 CH2CH2
A170 CH2CH2
A171 CH2CH2
A172 CH2CH2
A173 CH2CH2
• * • · · · · · • · · ·· «
A177 CH2CH2
CH,
H CF3
O 0
A178 CH2CH2
A17 9 CH2CH2 }n
och2ch2
OCH,
H CF3
CF3
A180 CH2CH2
cf3
A181 CH2CH2
CH, cf3
OCH,
A182 CH(OCH3)CH2 A183 CH(OCH3)CH2 A184 CH(OCH3)CH2 A185 CH(OCH3)CH2 A18 6 CH(OCH3)CH2 A187 CH(OCH3)CH2 A188 CH(OCH3)CH2 A189 CH(OCH3)CH2 A190 CH(OCH3)CH2 A191 CH(OCH3)CH2 A192 CH(OCH3)CH2 A193 CH(OCH3)CH2 A194 CH(OCH3)CH2 A195 CH(OCH3)CH2 A196 CH(OCH3)CH2 A197 CH(OCH3)CH2 A198 CH(OCH3)CH2 A199 CH(OCH3)CH2 A200 CH(OCH3)CH2 A201 - CH(OCH3)CH2 ch3 ch3ch2 (CH3)2CH
PhCH2
CH3 ch3 ch3 ch3ch2ch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2
CH3OC(CH3)2CH2
CH3OCH(CH3)CH2
CH3OCH2CH(CH3)
CH3OCH2C(CH3)2
CH3OCH(CH3)
CH3OC(CH3)2 hc=cch2 h2c=chch2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o s
SO so2 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
Skup. Ri
A202 A203 CH(OCH3)CH2 CH(OCH3)CH2
A204 CH(OCH3)CH2
A205 CH(OCH3)CH2
A206 CH(OCH3)CH2
A207 CH(OCH3)CH2
A208 CH(OCH3)CH2
A209 CH(OCH3)CH2
A210 CH(OCH3)CH2
A211 CH(OCH3)CH2
A212 CH(OCH3)CH2
A213 CH(OCH3)CH2
A214 CH(OCH3) ch2
A215 CH(OCH3)CH2
A216 CH(OCH3)CH2
A217 CH(OCH3)CH2
A218 CH(OCH3)CH2
A219 CH(OCH3)CH2
Rz ch3occh2 [>H [>CH
CCH /^CH
Gch
R4 R3 h cf3
H CF3 H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
Xi ............P ~0~.............o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o ·· ·· ·· • · · · * • · · • · · · · • · · · ····· ·· ···«
H o
A223 CH(OCH3)CH2
A224 CH(OCH3)CH2
A225 CH(OCH3)CH2
A226 CH(OCH3)CH2
A227 CH(OCH3)CH2
A228 CH(OCH3)CH2
A229 CH(OCH3)CH2
A230 CH(OCH3)CH2
A231 CH(OCH3)CH2
A232 CH(OCH3)CH2
A233 CH(OCH3)CH2
CH,
N σ
OCH,
OH
OH
OCH,
OH
xN
O
CF3 cf3 cf3 cf3
H CF3 o 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3 O 0 • ·
A237 CH(OCH3)CH2
A238 CH(OCH3)CH2 A239 CH(OCH3)CH2 A240 CH(OCH3)CH2
A241 CH(OCH3)CH2
A242 CH(OCH3)CH2
A243 CH(OCH3)CH2
ch2
H CF3
H CF3
H CF3 H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
A244 CH(OCH3)CH2
H CF3 O 0
A245 CH(OCH3)CH2
A24 6 CH(OCH3)CH2
A247 CH(OCH3)CH2
A248 CH(OCH3)CH2
A249 CH(OCH3)CH2
A250 CH(OCH3)CH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0
a.., H cf3 0 0
a. H cf3 0 0
a1' H cf3 0 0
z^/CH2 H cf3 0 0
OCH, • ·
Skup. Ri
Α25Ϊ ČHÍOCÍ^FcH?
A252 CH(OCH3)CH2
A253 CH(OCH3)CH2
A254 CH(OCH3)CH2
A255 CH(OCH3)CH2
A256 CH(OCH3)CH2
A257 CH(OCH3)CH2
A258 CH(OCH3)CH2
A259 CH(OCH3)CH2
A260 CH(OCH3)CH2
A261 CH(OCH3)CH2
A2 62 CH(OCH3)CH2
A263 CH(OCH3)CH2
• · · · · • ·
A2 67 CH(OCH3)CH2
A268 CH(OCH3)CH2
H CF3 O O
H CF3 O 0
A269 CH(OCH3)CH2
A270 CH(OCH3)CH2
och2ch2
OCH,
CF3 cf3
A271 CH(OCH3)CH2
cf3
A272 CH(OCH3)CH2
CH, cf3
OCH,
A273 A274 A275 A27 6 A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288 A289
CH2CH ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch
CHZCH
CH2CH ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch ch2ch ,ch2ch ch2ch (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3) ch2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (0CH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 (OCH3)CH2 ch3 ch3ch2 (CH3)2CH
PhCH2 ch3 ch3 ch3 ch3ch2ch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2
CH3OC(CH3)2CH2
CH3OCH(CH3)CH2
CH3OCH2CH(CH3)
CH3OCH2C(CH3)2
CH3OCH(CH3)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o s
SO so2 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
Skup. Ri r2 R4 r3
A290 CH2CH(OCH3)CH2 CH3OC(CH3)2 H cf3
A291 CH2CH(OCH3)CH2 hc=cch2 H cf3
A292 CH2CH(OCH3)CH2 h2c=chch2 H cf3
A293 CH2CH(OCH3)CH2 ch3c=cch2 H cf3
A294 CH2CH(OCH3)CH2 [>H H cf3
A295 CH2CH(OCH3)CH2 ^CH H cf3
A296 CH2CH(OCH3)CH2 CCH H cf3
A297 CH2CH(OCH3)CH2 Λ-ch H cf3
A298 CH2CH(OCH3) ch2 Gch Cch H cf3
A299 CH2CH(OCH3)CH2 H cf3
A300 CH2CH(OCH3) ch2 0- H cf3
A301 CH2CH(OCH3)CH2 0- H cf3
A302 CH2CH(OCH3)CH2 n C\^CH H cf3
A303 CH2CH(OCH3)CH2 O H cf3
A304 CH2CH(OCH3)CH2 H cf3
A305 CH2CH(OCH3)CH2 σ H cf3
A306 CH2CH(OCH3)CH2 Oč, H cf3
A307 CH2CH(OCH3)CH2 cc H cf3
A308 CH2CH(OCH3) ch2 H cf3
Χι ’ο”
O
O
O
O o
o o
o o
o o
o o
o o
• o o
o
P o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
P och3
OH
A309 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3 o • · · *
Skup. Ri
A311 CH2CH(OCH3)CH2
A312 CH2CH (OCH3) CH2
A313 CH2CH(OCH3)CH2
A314 CH2CH(OCH3)CH2
A315 CH2CH (0CH3) CH2
A316 CH2CH(OCH3)CH2
A317 CH2CH (0CH3) CH2
A318 CH2CH(OCH3)CH2
A319 CH2CH(OCH3)CH2
A320 CH2CH(OCH3)CH2
A321 CH2CH(OCH3)CH2
A322 CH2CH(OCH3)CH2
A323 CH2CH(OCH3)CH2 r2 o
CH,
OCH,
OH
OCH.
OH
OCH3
OH
R4 R3 Xi P
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
0
0
0
0
0
0
0
0 o o o o o o o o o o o o • · • · i * •» » • · · • · · · » * · · · · • · · • · ·
CH=CH
OCH,
A328 CH2CH (OCH3) CH2
A329 CH2CH(OCH3)CH2 A330 CH2CH(OCH3)CH2 A331 CH2CH(OCH3)CH2
A332 CH2CH(OCH3)CH2
A333 CH2CH(OCH3)CH2
A334 CH2CH(OCH3) CH2
A335 CH2CH(OCH3)CH2
A33 6 CH2CH(OCH3)CH2
A337 CH2CH(OCH3)CH2
A338 CH2CH(OCH3)CH2
A339 CH2CH(OCH3)CH2
A340 CH2CH(OCH3)CH2
OCH3 [^CH; L>~CH:
<rCH oCZ cr
CH, ch2 ch2
CH,
O CH,
a.
a.
CH, o ch2 ,CH,
H CF3
H
H
H
H
H
H
H
H
CF3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3 o
* * ·
Ί · ♦ • · * * > · » · · · «♦ ·
Α344 CH2CH(OCH3) CH2 ch2
H CF3 O O
A345 CH2CH(OCH3)CH2
A34 6 CH2CH(OCH3)CH2
A347 CH2CH(OCH3)CH2
A348 CH2CH(OCH3)CH2
A349 CH2CH(OCH3)CH2
A350 CH2CH(OCH3)CH2
A351 CH2CH(OCH3)CH2
A352 CH2CH(OCH3)CH2
A353 CH2CH(OCH3)CH2
A354 CH2CH(OCH3)CH2 oh
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O o o o o o o o o o • ·
Skup.
Ri
R2
R4 R3
Xi
A355 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3 .CH,
A356 CH2CH(OCH3)CH2
OCH,
CF3 .CH,
A357 CH2CH(OCH3)CH2
CF3
A358 CH2CH(OCH3)CH2 cf3
A359 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3
A360 CH2CH(OCH3) CH2
A361 CH2CH(OCH3) CH2
och2ch2
OCH,
CF3 cf3
A362 CH2CH(OCH3)CH2
cf3
A3 63 CH2CH(OCH3)CH2
CH, cf3
OCH,
A364
A365
A366
A367
A368
A369
A370
A371
A372
A373
A374
A375
A376
A377
A378
A379
A380
CH=CHCH2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch3 ch3ch2 (CH3) 2ch PhCH2 ch3 ch3 ch3 ch3ch2ch2 ch3och2 ch3ch2och2 ch3och2ch2 ch3ch2och2ch2
CH3OC(CH3)2CH2
CH3OCH(CH3)CH2
CH3OCH2CH(CH3)
CH3OCH2C(CH3)2
CH3OCH(CH3)
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 o
o o
o s
SO so2 o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
o o
·· ·· « · ·
Skup. Ri
A381 A382 A383 A384 A385 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2 ch=chch2
A386 ch=chch2
A387 ch=chch2
A388 ch=chch2
A389 ch=chch2
A390 ch=chch2
A391 ch=chch2
A392 ch=chch2
A393 ch=chch2
A394 ch=chch2
A395 ch=chch2
A396 ch=chch2
A397 ch=chch2
A398 ch=chch2
A399 ch=chch2
A400 ch=chch2
_____R_2_______
CH3OČ (CH3T2 hc=cch2 h2c=chch2 ch3occh2 [>H ^CH
CCH /^CH o-7
Gch
R4 _ R3 __ ______Xi______________P
OH
H CF3 H CF3 H CF3 H CF3 H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o • · • ·
Skup. Ri
A401 ch=chch2
A402 ch=chch2
A403 ch=chch2
A4 04 ch=chch2
A405 ch=chch2
A406 ch=chch2
A407 ch=chch2
A408 ch=chch2
A409 ch=chch2
A410 ch=chch2
A411 ch=chch2
A412 ch=chch2
A413 ch=chch2
A414 ch=chch2
R2
N
I
CH u
OCH,
OH
OCH,
OH
OCH3
OH
R4 R3 Xi P
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
0
0
0
0
0
0
0
0
0 o o o o o o o o o o • ·
.CH=CH
A419 CH=CHCH2 —' t
OCH,
H CF3
A420 ch=chch2 [>-ch2 H cf3 0 0
A421 ch=chch2 <J^-CH2 H cf3 0 0
A422 ch=chch2 £-^ch2 H cf3 0 0
A423 ch=chch2 H cf3 0 0
A424 ch=chch2 θ-CH, ^\^ch2 o—' H cf3 0 0
A425 ch=chch2 H cf3 0 0
A42 6 ch=chch2 r^/CH2 H cf3 0 0
A427 ch=chch2 O^CH, H cf3 0 0
A428 ch=chch2 a H cf3 0 0
A429 ch=chch2 n H cf3 0 0
A430 ch=chch2 A H cf3 0 0
kcAcH2
A431 ch=chch2 σ H cf3 0 0
• · · · · • · • · · ·
Skup. Ri
R2 R4 R3
A432 ch=chch2
A433 ch=chch2
A434 ch=chch2
A435 ch=chch2
A436 ch=chch2
A437 ch=chch2
A438 ch=chch2
A439 ch=chch2
A440 ch=chch2
A441 ch=chch2
A442 ch=chch2
A443 ch=chch2
A444 ch=chch2
A445 ch=chch2
Xi.___________P
O '0 o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o • · · ·
A449 CH=CHCH2
A450 CH=CHCH2
A451 CH=CHCH2
A452 CH=CHCH2
A453 CH=CHCH2
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O o o o o o
A454 CH=CHCH2
H CF3 ' OCH,
O 0
A455 c=cch2 ch3 H cf3 0 0
A456 c=cch2 ch3ch2 H cf3 0 0
A457 c=cch2 (CH3)2CH H cf3 0 0
A458 occh2 PhCH2 H cf3 0 0
A459 CsCCH2 ch3 H cf3 s 0
A460 occh2 ch3 H cf3 SO 0
A4 61 c=cch2 ch3 H cf3 so2 0
A4 62 occh2 ch3ch2ch2 H cf3 0 0
A463 c=cch2 ch3och2 H cf3 0 0
A464 c=cch2 ch3ch2och2 H cf3 0 0
A465 occh2 ch3och2ch2 H cf3 0 0
A466 OCCHs ch3ch2och2ch2 H cf3 0 0
A4 67 CsCCH2 CH3OC(CH3)2CH2 H cf3 0 0
A468 „ c=cch2 CH3OCH(CH3)CH2 H cf3 0 0
A4 69 c=cch2 CH3OCH2CH(CH3) H cf3 0 0
• ·
Skup. Ri
A470 c=cch2
A471 occh2
A472 CsCCH2
A473 occh2
A474 occh2
A475 CsCCHz
A476 CsCCH2
A477 CsCCH2
A478 CsCCH2
A479 CsCCH2
A480 CsCCH2
A481 CsCCH2
A482 CsCCH2
A483 CsCCH2
A484 c=cch2
A485 c=cch2
A486 c=cch2
A487 CsCCH2
r2 R4 Rs Xi P
CH3OCH2C(CH3)2 H cf3 0 0
CH3OCH(CH3) H cf3 0 0
CH3OC(CH3)2 H cf3 0 0
hocch2 H cf3 0 0
h2c=chch2 H cf3 0 0
CH3CsCCH2 H cf3 0 0
[>H H cf3 0 0
L>H H cf3 0 0
CCH H cf3 0 0
°-7 H cf3 0 0
OCH H cf3 0 0
o- H cf3 0 0
0- H cf3 0 0
0- H cf3 0 0
n O^CH H cf3 0 0
o H cf3 0 0
Λ H cf3 0 0
kCH
H cf3 0 0
A488
A489
A490
C=CCH2 c=cch2
C=CCH2
H CF3 O O
H CF3 O O
H CF3 O 0 och3
1» •·· ··« ····
•· · ······· ·· ····
Skup.
~Α49Ϊ
A492
A493
A494
A495
A496
A497
A498
A4 99
A500
A501
A502
A503
Ri c=cch2 occh2
C=CCH2 c=cch2 ccch2 c=cch2
CsCCH2
CsCCH2 c=cch2 occh2 c=cch2 c=cch2 c=cch2 r2
OCH,
OH
OCH,
OH
OCH,
R4 R3 Xi P
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
0
0
0
0
0
0 o
o o o o o o o o o o o o
Skup. Ri
A504 C=CCH2
Rz
OH
R4 h
R3
Xi______________P
A505 C=CCH2
A506 C=CCH2
A507 C=CCH2
A508 C=CCH2
A509 O=CCH2
A510 CsCCH2 .CH, ^^OCH, H cf3 0 0
A511 c=cch2 [>-ch2 H cf3 0 0
A512 c=cch2 °L>-ch2 H cf3 0 0
A513 c=cch2 ^^ch2 H cf3 0 0
A514 c=cch2 /^ch2 H cf3 0 0
A515 c=cch2 θ^ΟΗ2 H cf3 0 0
A516 c=cch2 ^2^ch2 H cf3 0 0
A517 occh2 H cf3 0 0
A518 c=cch2 O,. H cf3 0 0
0 ch2
A519 occh2 H cf3 0 0
CH,
O.
• · · · • · • · · · ·
Skup. Ri
A520 c=cch2
A521 c=cch2
A522 c=cch2
A523 c=cch2
A524 CsCCH2
A525 c=cch2
A526 c==cch2
A527 OCCH2
A52 8 occh2
A529 occh2
A530 C=CCH2
A531 CsCCH2
A532 c=cch2
A533 c=cch2
r2
O i
OCH,
CH,
OH
N
I
CH,
OCH2CH2 ^ch2
R4 __Rs______________Xi
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
p.
o o o o o o o , o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o • · · • · · • · · • · · ·
• · ·
CH,
A537 C=CCH2
A538 OCCH2
A539 CsCCH2
A540 C=CCH2
A541 CsCCH2
A542 C=CCH2
A543 C=CCH2
A544 OCCH2
OH
CH2
OCH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
H CF3 O 0
A545 C=CCH2
CH, och3
A546 CH2 ch3 H CF2C1 0 0
A547 ch2 ch3ch2 H cf2ci 0 0
A548 ch2 (CH3)2CH H cf2ci 0 0
A549 ch2 PhCH2 H cf2ci 0 0
A550 . ch2 ch3 H cf2ci s 0
A551 ch2 ch3 H cf2ci SO 0
• · · · • · · · • · a · · · e · « · 4 ·
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A552 ch2 ch3 H cf2ci so2 0
A553 ch2 ch3ch2ch2 H cf2ci 0 0
A554 ch2 ch3och2 H cf2ci 0 0
A555 ch2 ch3ch2och2 H cf2ci 0 0
A556 ch2 ch3och2ch2 H cf2ci 0 0
A557 ch2 ch3ch2och2ch2 H cf2ci 0 0
A558 ch2 CH3OC(CH3)2CH2 H cf2ci 0 0
A559 ch2 CH30CH(CH3)CH2 H cf2ci 0 0
A560 ch2 CH3OCH2CH(CH3) H cf2ci 0 0
A561 ch2 CH3OCH2C(CH3)2 H cf2ci 0 0
A562 ch2 CH3OCH(CH3) H cf2ci 0 0
A563 ch2 CH3OC(CH3)2 H cf2ci 0 0
A564 ch2 hc=cch2 H cf2ci 0 0
A565 ch2 h2c=chch2 H cf2ci 0 0
A566 ch2 CH3CsCCH2 H cf2ci 0 0
A567 ch2 [>H H cf2ci 0 0
A568 ch2 ^CH H cf2ci 0 0
A569 ch2 CCH H cf2ci 0 0
A570 ch2 Z^CH o-/ H cf2ci 0 0
A571 ch2 Gch H cf2ci 0 0
A572 ch2 Gch H cf2ci 0 0
A573 ch2 G. H cf2ci 0 0
A574 ch2 0- H cf2ci 0 0
A575 ch2 n O^.CH H cf2ci 0 0
A57 6 ch2 O H cf2ci 0 0
A577 ch2 Λ H cf2ci 0 0
VCH
A578 ch2 ifY H cf2ci 0 0
u
A579 ch2 H cf2ci 0 0
OCH, • •Μ »» » © «* a* ··· · · » · ·· «··· a ··· • a · · · · · · a · · · a a · a a a a a* a a» a a··a a·
Skup.
Á580
A581
A582
A583
A584
A585
A586
A587
A588
A589
A590
A591
A592
A593
R4 R3 Xi P
H CF2CI
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O o « ·· ·· ·· • ♦ · 9 · « « • · * · · · » · <
• ······ · fr · · · · • · · 9 9 ·»· ·· · ««· ··«· 4· ♦ ···
Α596 CH2
Α597 CH2
A598 CH2
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
OCH,
A599 ch2 JX, H CF2C1 0 0
A600 ch2 zCH2 H cf2ci 0 0
OCHj
A601 ch2 .CH, H cf2ci 0 0
^OCH3
A602 ch2 [>—ch2 H cf2ci 0 0
A603 ch2 <J>-ch2 H cf2ci 0 0
A604 ch2 ^Q<CH2 H cf2ci 0 0
A605 ch2 yT^--CH2 H cf2ci 0 0
A606 ch2 ZX<ch2 H cf2ci 0 0
A607 ch2 X J H cf2ci 0 0
A608 ch2 ^\^ch2 H cf2ci 0 0
A609 ch2 H cf2ci 0 0
100 • · · • · » · ·
Skup. Ri
A610 ch2
A611 ch2
A612 ch2
A613 ch2
A614 ch2
A615 ch2
A616 ch2
A617 ch2
A618 ch2
A619 ch2
A620 ch2
A621 ch2
A622 ch2
A623 ch2
r2
CH,
a
CH, o ch2 a
QCHl och3 CH2
OH CH,
OCH3 <^ch2
OH .CH, // w v
ch3^ zOCH2CH2
S' CH,
R4 R3 Χχ p
CH, N' OCH2CH2 I
CH,
-N' ~OCH2CH2 I
CH,
CH,
CH,
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2CI O 0
H CF2C1 O O
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0 •« V
101 • · « ·
A627 CH2
H CF2C1 O 0
A628 CH2
A629 CH2
nL
OH
H CF2C1 O 0
H CF2C1 O 0
A630 CH2
H CF2C1 O
A631 CH2
A632 CH2
A633 CH2
A634 CH2
A635 CH2
A636 CH2
CH,
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
H CF2C1
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
A637 ch2 ch3 H chf2 0 0
A638 ch2 ch2ch3 H chf2 0 0
A639 ' ch2 (CH3)2CH H chf2 0 0
102 • · » · · « · · · * · » · · ► · ·
I · · • · · · · ·
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A640 ch2 PhCH2 H chf2 0 0
A641 ch2 ch3 H chf2 s 0
A642 ch2 ch3 H chf2 0 0
A643 ch2 ch3 H chf2 0 0
A644 ch2 ch3och2 H chf2 0 0
A645 ch2 ch3ch2och2 H chf2 0 0
A646 ch2 ch3och2ch2 H chf2 0 0
A647 ch2 ch3ch2och2ch2 H chf2 0 0
A648 ch2 CH3OC(CH3)2CH2 H chf2 0 0
A649 ch2 CH3OCH(CH3)CH2 H chf2 0 0
A650 ch2 CH3OCH2CH(CH3) H chf2 0 0
A651 ch2 CH3OCH2C(CH3)2 H chf2 0 0
A652 ch2 CH3OCH(CH3) H chf2 0 0
A653 ch2 CH3OC(CH3)2 H chf2 0 0
A654 ch2 hocch2 H chf2 0 0
A655 ch2 H2C=CHCH2 H chf2 0 0
A656 ch2 ch3c=cch2 H chf2 0 0
A657 ch2 |>H H chf2 0 0
A658 ch2 H chf2 0 0
A659 ch2 CCH H chf2 0 0
A660 ch2 /CH °-7 H chf2 0 0
A661 ch2 βοκ H chf2 0 0
A662 ch2 o- H chf2 0 0
A663 ch2 o. H chf2 0 0
A664 ch2 n k zCH 0 H chf2 0 0
A665 ch2 a O^.CH H chf2 0 0
A666 ch2 °A k/CH H chf2 0 0
A667 ch2 A H chf2 0 0
vCH
A668 ch2 H chf2 0 0
U
103 • · ·· • · · · · • · · < • · · · · • · · · ····· · · · · · «
Skup. Ri
A669 CH2
A670 ch2
A671 ch2
A672 ch2
A673 ch2
Ά674 ch2
A675 ch2
A676 ch2
A677 ch2
A678 ch2
A679 ch2
A680 ch2
A681 ch2
A682 ch2
-
r2
OCH,
OH
OCH3
R4 R3 Xi P
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0 o o o o o o o o o o o o s o
104 • · · · ·
Skup.
Ri
R2
Rí R3
Xi
A687
CH2
H CHF2
A688
CHj
A689
CH2
CH,
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
A690 ch2 aCH=CH r
H CHF2 O 0
A691 ch2
OCH.
CH,
H CHF2 O 0
OCH,
A692 ch2 [>-ch2 H chf2 0 0
A693 ch2 L>~ch2 H chf2 0 0
A694 ch2 Zry-CH2 H chf2 0 0
A695 ch2 oQ^ch, H chf2 0 0
A696 ch2 Z\-ch2 H chf2 0 0
A697 ch2 ^^ch2 H chf2 0 0
A698 ch2 H chf2 0 0
105 • · · • · · • · · · • ······ · · • · · · · •· · ·······
Skup. Rj “Á699............. CH2
A700 CH2
A701 CH2
A702 CH2
A703 CH2
A704 CH2
A705 CH2
A706 CH2
A707 CH2
A708 CH2
A709 CH2
A710 CH2
A711 CH2
A712 CH2 r2
CH,
Q
CH,
O CH,
CH,
OCH,
OH
CH, .CH,
S'
N
I
CH,
OCH2CH2 .CHj
R4 R3 Xi P
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
H CHF2
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0
O 0 o o o o o o o o o o o o o o
106 ·· ·· ··· · · · · · ♦ · ···· · ··· · • ······ · · ·· · · ··· · · · · * ·· · ······· ·· · · · ·
Skup. Ri
Á713 CH?
A714 CH2
A715 CH2
A716 CH2
A717 CH2
A718 CH2
A719 CH2
A720 CH2
A721 CH2
A722 CH2
A723 CH2
A724 CH2
A725 CH2
A726 CH2
R3_„.
CHF?
CHF2 chf2 chf2
CHF2 chf2 chf2 chf2 chf2 chf2 chf2 chf2 chf2 chf2
Xi____________p o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
107 • · · • » · • · · · • · · · · • · · • · · »· •«·· ·· ···
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A727 ch2 ch3 H cf3 0 1
A728 ch2 ch2ch3 H cf3 0 1
A729 ch2 (CH3)2CH H cf3 0 1
A730 ch2 PhCH2 H cf3 0 1
A731 ch2 ch3 H cf3 s 1
A732 ch2 ch3 H cf3 SO 1
A733 ch2 ch3 H cf3 so2 1
A734 ch2 ch3och2 H cf3 0 1
A735 ch2 ch3ch2och2 H cf3 0 1
A736 ch2 ch3och2ch2 H cf3 0 1
A737 ch2 ch3ch2och2ch2 H cf3 0 1
A738 ch2 CH3OC(CH3)2CH2 H cf3 0 1
A739 ch2 CH3OCH(CH3)CH2 H cf3 0 1
A740 ch2 CH3OCH2CH(CH3) H cf3 0 1
A741 ch2 CH3OCH2C(CH3)2 H cf3 0 1
A742 ch2 CH3OCH(CH3) H cf3 0 1
A743 ch2 CH3OC(CH3)2 H cf3 0 1
A744 ch2 hocch2 H cf3 0 1
A745 ch2 h2c=chch2 H cf3 0 1
A746 ch2 CH3CsCCH2 H cf3 0 1
A747 ch2 [>H H cf3 0 1
A748 ch2 |>CH H cf3 0 1
A749 ch2 CCH H cf3 0 1
A7 50 ch2 λ-ch H cf3 0 1
A751 ch2 Gch H cf3 0 1
A752 ch2 o- H cf3 0 1
A753 ch2 o. H cf3 0 1
A754 ch2 0- H cf3 0 1
A755 ch2 n O^CH H cf3 0 1
A756 ch2 O l^CH H cf3 0 1
A757 ch2 Λ H cf3 0 1
VCH
108
Skup. Ri
A758 ch2
A759 ch2
A760 ch2
A7 61 ch2
A7 62 ch2
A7 63 ch2
A7 64 ch2
A7 65 ch2
A766 ch2
A7 67 ch2
A768 ch2
A769 ch2
A770 ch2
A771 ch2
r2
OCH,
OH
OCH,
OH
// 'X
CH.
s' CH,
CH,
CH,
cr
N a
OCH,
R4 R3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
Xl • ·
109 • ·«·♦
A77 6 CH2
A777 CH2
H CF3 Ol
H CF3 Ol o'
A778 ch2 xx H cf3 0 1
A779 ch2 rr H cf3 0 1
3
A780 ch2 zCH2 H cf3 0 1
u0CH)
A781 ch2 „CH, H cf3 0 1
^^och3
A782 ch2 [>-ch2 H cf3 0 1
A783 ch2 <L>-ch2 H cf3 0 1
A784 ch2 /^/CHj H cf3 0 1
A785 ch2 oCZCHz H cf3 0 1
A786 ch2 θ-CH, H cf3 0 1
A787 ch2 H cf3 0 1
• ·
110 > · · « ·· ·« • · 1 • · · • · • · · · · 4
A791
O
A792
A7 93
A7 94
A7 95
A796
A797
A798
A799
A800
A801
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 o ch2 CH,
aCH!
OCH3
CH,
OCH,
OH
CH,
OH
CH,
CH, ςί
CH OCH.CH, bM3\_/ 2 2
K s' CH,
CH,
^n^OCH2CH2 I ch3 N n^OCH2CH2
I
CH,
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3 Ol
H CF3 Ol
H CF3 Ol
H CF3 Ol
H CF3
111
A811
H CF3
A812
A813
A814
A815
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2
H CF3
OCH, aOCH2CH2 r
H CF3
H CF3
H CF3 « · • · · · · «
112 • · · • · · • · · ·
Skup. Ri r2 R4 r3 Xl P
A816 ch2 G°'CH’ H cf3 0 1
A817 ch2 ch3sch2ch2 H cf3 0 0
A818 ch2 ch3soch2ch2 H cf3 0 0
A819 ch2 ch3so2ch2ch2 H cf3 0 0
A820 ch2 ch3och2ch2 H cf2ci 0 1
A821 ch2 ch3och2ch2 H cf2h 0 1
A822 ch2 ch3och2ch2 F cf3 0 0
A823 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 0 0
A824 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 0 1
A825 ch2 ch3och2ch2 H cf3 s 0
A826 ch2 ch3och2ch2 H cf3 SO 0
A827 ch2 ch3och2ch2 ch3 cf3 so2 0
A828 ch2 ch3so2ch2ch2 ch3 cf3 0 0
A829 ch2 N-N 7/ v H cf3 s 0
A830 ch2 H cf3 s 0
A831
CH2
A832 ch2
ch3 cf3 ch3 cf3
A833 ch2 CH3C(O) H cf3 0 0
A834 ch2 cf3ch2 H cf3 0 0
A835 ch2 ch3och2ch2och2ch2 H cf3 0 0
A836 ch2 HCsCCH2CH2 H cf3 0 0
A837 ch2 C-ch H cf3 0 0
A838 ch2 CH3CH2C (OCH3) hoch2ch2 H cf3 0 0
A839 ch2 (CH3)3CC(O) H cf3 0 0
A840 ch2 ch2=chch2och2ch2 H cf3 0 0
A841 ch2 ch3ch2ch2och2ch2 H cf3 0 0
A842 ch2 '—O ^—CHj H cf3 0 0
A843 ch2 n-Heptyl-C(0) H cf3 0 0
A844 ch2 Phenyl-C(0) H cf3 0 0
A845 ch2 CF3CH2OCH2CH2 H cf3 0 0
A846 ch2 ch3och2ch2ch2 H cf3 0 0
A847 ch2 hoch2ch2ch2 H cf3 0 0
• ·
113
Skup. Ri r2 R4 r3 Xi P
A848 ch2 O-0* H cf3 0 0
A849 ch2 n=cch2ch2 H cf3 0 0
A850 ch2 cich2ch2 H cf3 0 0
A851 ch2 /°~A VH H cf3 0 0
A852 ch2 O“ch2 H cf3 0 0
A853 ch2 CH3OCH2C (Br)HCH2 H cf3 0 0
A854 ch2 |TV-ch2 s H cf3 0 0
A855 ch2 H cf3 0 0
A856 ch2 hoch2ch2 H cf3 0 0
A857 ch2 O^°\X°X/CH2 H cf3 0 0
A858 ch2 CH3 (OCH2CH2) 3 H cf3 0 0
A859 ch2 CH3CH2OC (CH3) hoch2ch2 H cf3 0 0
A860 ch2 n-Heptyl-C(0)OCH2CH2 H cf3 0 0
A861 ch2 CH3C (0) OCH2CH2 H cf3 0 0
A8 62 ch2 ch3so2och2ch2 H cf3 0 0
A863 ch2 H cf3 0 0
A864 ch2 ch3 H cf3 nch3so2- 0
A865 ch2 HOCH2C(OH)HCH2 H cf3 0 0
A866 ch2 Phenyl-C(0)OCH2CH2 H cf3 0 0
A8 67 ch2 t-Butyl-C(0)OCH2CH2 H cf3 0 0
A868 ch2 CH3OC (0) ch2 H cf3 0 0
V tabulce níže v případě kruhů jsou místy připojení kruhu
k substituentům Ai a A2 atomy uhlíku, které jsou označené jako
C, například l/C , v případě struktur • s otevřeným řetězcem
znamená (CH3)2C například skupinu
HjC
114 • A ·· • ·
Ve vzorci A-Q, Q znamená Qi
a Qi znamená následující skupiny B:
Skup. Αχ a2 n R2i r22 Rl3
B1 ch2 ch2 0 H H OH
B2 ch2 ch2 0 ch3 H OH
B3 ch2 ch2 0 ch3 ch3 OH
B4 (CH3)CH ch2 0 ch3 ch3 OH
B5 (CH3)2C ch2 0 ch3 ch3 OH
B6 CH CH 0 ch3 - OH
B7 CH2 ch2 0 ch3 ch2=chch2 OH
B8 ch2 ch2 0 ch3 hc=cch2 OH
B9 ch2 ch2 0 ch3 ch3s OH
BIO ch2 ch2 0 ch3 ch3so OH
Bil ch2 ch2 0 ch3 ch3so2 OH
B12 ch2 ch2 0 ch3 ch3o OH
B13 ch2 ch2 0 ch3 CH3OC(O) OH
B14 ch2 ch2 0 ch3 CH3CH2OC(O) OH
B15 ch2 (ch3)2c 0 H H OH
B16 oX° C/C ch2 0 H H OH
B17 ch2 0 H H OH
B18 ch2 0 ch3 H OH
B19 l> ch2 0 ch3 ch3 OH
B20 o ch2 0 H H OH
B21 o ch2 0 ch3 H OH
115 » »» • · * · * · • · · » 4» « tf »· 99 • » ·
9 9 • » « ·
Λ · » » » · · k <
Skup. Αχ a2 n R2i r22 Rl3
B22 <Cc ch2 0 ch3 ch3 OH
B23 (CH3)2C 0 0 ch3 ch3 OH
B24 ch2 0 0 ch3 ch3 OH
B25 ch3n 0 0 ch3 ch3 OH
B26 >-N 0 0 ch3 ch3 OH
B27 ch3n ch2 0 ch3 ch3 OH
B28 ch3n (CH3)CH 0 H H OH
B29 ch3n (CH3) ch 0 ch3 H OH
B30 NH (CH3)C 0 Η - OH
B31 NH CH 0 ch3 - OH
B32 CH3N (CH3)C 0 H - OH
B33 ch3n CH 0 ch3 - OH
B34 0 (CH3)2C 0 H - OH
B35 0 (ch3)2c 0 ch3 ch3 OH
B36 0 (CH3)2C 0 ch3 H OH
B37 0 (CH3)C 0 H - OH
B38 0 CH 0 ch3 - OH
B39 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 OH
B40 (ch3)2c (OH)CH 0 ch3 ch3 OH
B41 C=O 0 ch3 ch3 OH
B42 l> c=o 0 ch2 ch2 OH
B43 (CH3)2C q 0 ch3 ch3 OH
B44 (CH3)2c ch3ox ch30·^ 0 ch3 ch3 OH
B45 (CH3)2C Q 0 ch3 ch3 OH
B46 (CH3)2C o 0 ch3 ch3 OH
B47 (CH3)2c HON=C 0 ch3 ch3 OH
B48 (CH3)2C CH3ON=C 0 ch3 ch3 OH
B49 (CH3)2C BnON=C 0 ch3 ch3 OH
B50 CH 0 1 H ch2 OH
B51 CH C=0 1 H ch2 OH
B52 CH ch2 1 H ch2 OH
B53 CH ch3n 1 H ch2 OH
B54 CH ch2ch2 1 H ch2 OH
B55 CH c=o 2 H ch2 OH
B56 CH ch2 2 H ch2 OH
B57 CH ch2 1 H ch2 Cl
B58 . CH ch2 1 H ch2 NH2
B59 CH ch2 1 H ch2 ch3so2nh
116 ·* * • · * • * · 9 ·* «· » * · * · • » · ** ··A·
Skup. Ax a2 n R2i R22 R13
B60 CH ch2 1 H CH2 ch3och2ch2s
B61 CH ch2 1 H ch2 ch3och2ch2so
B62 CH ch2 1 H ch2 ch3och2ch2so2
B63 CH ch2 1 H ch2 (CH3)2NC(O)NH
B64 CH ch2 1 H ch2 PhC(O)O
B65 CH ch2 1 H ch2 CH3OC(0)0
B66 CH ch2 1 H ch2 CH3(CH2)7S
B67 CH ch2 1 H ch2 CH3(CH2)7SO
B68 CH ch2 1 H ch2 CH3(CH2)7S02
B69 CH ch2 1 H ch2 (CH3) 2nso2nh
B70 CH ch2 1 H ch2 PhS
B71 CH ch2 1 H ch2 PhSO
B72 CH ch2 1 H ch2 PhSO2
B73 CH ch2 1 H ch2
H
B74 CH ch2 1 H ch2 JJ S^S
B75 (CH3)2C c=o 0 CH3 ch3 Cl
B7 6 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 nh2
B77 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 ch3so2nh
B78 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 ch3och2ch2s
B79 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 ch3och2ch2so
B80 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 ch3och2ch2so2
B81 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 (CH3)2NC (0)NH
B82 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 PhC(O)O
B83 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3OC(0)0
B84 (CH3)2c c=o 0 ch3 ch3 CH3(CH2)7S
B85 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 CH3(CH2)7SO
B86 (CH3)2c c=o 0 ch3 ch3 CH3(CH2)7SO2
B87 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 (CH3) 2nso2nh
B88 (CH3)2c c=o 0 ch3 ch3 PhS
B89 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 PhSO
B90 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 PhSO2
B91 (CH3)2C c=o 0 ch3 ch3 <n
B92 (CH3)2c c=o 0 ch3 ch3 / ° H z/n-n ΟΗ,ε-γ/ ji s^s
B93 (CH3)2C ch2 0 H H Cl
B94 (CH3)2C ch2 0 H H nh2
B96 (CH3)2C ch2 0 H H ch3och2ch2s
B97 (CH3)2C ch2 0 H H ch3och2ch2so
B98 (CH3)2C ch2 0 Η H ch3och2ch2so2
• *
117
Skup. Ai a2 n R2i r22 Rl3
B99 (CH3)2C ch2 0 H H (CH3)2NC(O)NH
B100 (CH3)2C ch2 0 H H PhC(O)O
B101 (CH3)2C ch2 0 H H CH3OC(O)O
B102 (CH3)2c ch2 0 H H CH3(CH2)7S
B103 (CH3)2C ch2 0 H H CH3(CH2)7SO
B104 (CH3)2C ch2 0 H H CH3(CH2)7SO2
B105 (CH3)2C ch2 0 H H (CH3)2NSO2NH
B106 (CH3)2C ch2 0 H H PhS
B107 (ch3)2c ch2 0 H H PhSO
B108 (CH3)2c ch2 0 H H PhSO2
B109 (CH3)2C ch2 0 H H
Η
B110 (CH3)2C ch2 0 H H N-m CHjS-/7 Jj* s-^s
Blil ch2 (CH3)CH 0 H H OH
B112 ch2 ch2 1 H ch2 t-Butyl-C(0)0
B113 ch2 ch2 1 H ch2 t-Heptyl- C(0)0
nebo Q ve vzorci A-Q znamená Q2
(Q2) a Q2 znamená následující skupiny C:
Skup. R34 R35 R36
Cl ch3 H OH
C2 ch3 ch3 OH
C3 H hocch2 OH
C4 H ch3so2 OH
C5 - H ch3 OH
• ·
118 • · · · • · · · · · • · · • * · • · · · · ·· ···
Skup. R34 R35 R36
C6 H PhCH2 OH
C7 cf3 CH3 OH
C8 [>H ch3 OH
C9 CH3OCH2CH2OCH2 ch3 OH
CIO H ch3 Cl
Cli H ch3 nh2
C12 H ch3 ch3so2nh
C13 H ch3 ch3och2ch2s
C14 H ch3 ch3och2ch2so
C15 H ch3 ch3och2ch2so2
C16 H ch3 (CH3)2NC(O)NH
C17 H ch3 PhC(0)0
C18 H ch3 CH3OC(O)O
C19 H ch3 ch3(ch2)7s
C20 H ch3 CH3(CH2)7SO
C21 H ch3 CH3(CH2)7SO2
C22 H ch3 (CH3) 2nso2nh
C23 H ch3 PhS
C24 H ch3 PhSO
C25 H ch3 PhSO2
C26 H ch3 H
C27 H ch3 N-k, ch3s—Jj* s^s
C28 H ch3 CH3SO2O
C29 H ch3 p-TolylS020
nebo Q ve vzorci A-Q znamená skupinu Q3
(Q3) a Q3 znamená následující skupiny D (místo připojení skupiny R49 k heterocyklu je skupina CH):
• ·
119 • · · · · · ·
Skup. R49 R50 n
Dl [>CH ch3 0
D2 [>H ch3 1
D3 |>H ch3 2
D4 [>H cf3 0
D5 [>H cf3 1
D6 [>H cf3 2
D7 [>H Ph 0
D8 |>H Ph 1
D9 [>H Ph 2
D10 [>H PhCH2 0
Dli OH PhCH2 1
D12 [>H PhCH2 2
Tabulka 1: Meziprodukty pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, představovoaných vzorcem
A-Q kde Q znamená hydroxylovou skupinu:
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
- A8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A26 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A4 8
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A7 6 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A86 A87 A88 A89 A90 - - - - - -
- - A99 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
«
120
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 AI 52 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 AI 63 A164 AI 65 A166 AI 67 A168
AI 69 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 AI 92
AI 93 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A2 04
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A24 6 A247 A248 A249 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A2 60 A2 61 A2 62 A263 A2 64
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A32 6 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A3 60
A361 A362 A363 A3 64 A3 65 A366 A3 67 A368 A369 A37 0 A371 A372
A373 A374 A375 A37 6 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A4 04 A405 A406 A407 A4 08
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A460 A4 61 A4 62 A4 63 A4 64 A4 65 A4 66 A4 67 A4 68
A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A4 92
A493 A494 A495 A496 A4 97 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 - - - - - - -
- A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A57 0 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A57 9 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- - - - - - - A644 A645 A64 6 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A68 6 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A7 03 A704 A705 A706 A707 A708
• ·
121
OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 i CD r—1 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A72 6 - - - - - -
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A74 6 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A7 60 A7 61 A7 62 A763 A7 64 A765 A766 A7 67 A7 68
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A8 04
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A82 6 A827 A828
A829 A830 A831 A832 — —
Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce I, představované vzorcem
A-Q kde Q znamená Qi a Qi znamená skupinu B52:
B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52 B52
Al A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A2 6 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A4 8
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A86 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
• « • ·
122
Esa B52
A241 A.242 A253 A254 A265 A266 A277 A278 A289 A290 A301 A302 A313 A314 A325 A326 A337 A338 A349 A350 A361 A362 A373 A374 A385 A386 A397 A398 A409 A410 A421 A422 A433 A434 A445 A446 A457 A458 A469 A470 A481 A482 A493 A494 A505 A506 A517 A518 A529 A530 A541 A542 A553 A554 A565 A566 A577 A578 A589 A590 A601 A602 A613 A614 A625 A626 A637 A638 A649 A650 A661 A662 A673 A674 A685 A686 A697 A698 A709 A710 A721 A722 A733 A734 A745 A746 A757 A758 A769 A770 A781 A.782 A793 A794
B52 B52
A243~A244
A255 A256 A267 A268 A279 A280 A291 A292 A303 A304 A315 A316 A327 A328 A339 A340 A351 A352 A363 A364 A375 A376 A387 A388 A399 A400 A411 A412 A423 A424 A435 A436 A447 A448 A459 A460 A471 A472 A483 A484 A495 A496 A507 A508 A519 A520 A531 A532 A543 A544 A555 A556 A567 A568 A579 A580 A591 A592 A603 A604 A615 A616 A627 A628 A639 A640 A651 A652 A663 A664 A675 A676 A687 A688 A699 A700 A711 A712 A723 A724 A735 A736 A747 A748 A759 A7 60 A771 A772 A783 A784 A795 A796
B52 B52
Á245~A246~
A257 A258 A269 A270 A281 A282 A293 A294 A305 A306 A317 A318 A329 A330 A341 A342 A353 A354 A365 A366 A377 A378 A389 A390 A401 A402 A413 A414 A425 A426 A437 A438 A449 A450 A461 A462 A473 A474 A485 A486 A497 A498 A509 A510 A521 A522 A533 A534 A545 A546 A557 A558 A569 A570 A581 A582 A593 A594 A605 A606 A617 A618 A629 A630 A641 A642 A653 A654 A665 Αβββ A677 A678 A689 A690 A701 A702 A713 A714 A725 A726 A737 A738 A749 A750 A761 A762 A773 A774 A785 A786 A797 A798
B52 B52
A247_A248 A259 A260 A271 A272 A283 A284 A295 A296 A307 A308 A319 A320 A331 A332 A343 A344 A355 A356 A367 A368 A379 A380 A391 A392 A403 A404 A415 A416 A427 A428 A439 A440 A451 A452 A463 A464 A475 A476 A487 A488 A499 A500 A511 A512 A523 A524 A535 A536 A547 A548 A559 A560 A571 A572 A583 A584 A595 A596 A607 A608 A619 A620 A631 A632 A643 A644 A655 A656 A667 A668 A679 A680 A691 A692 A703 A704 A715 A716 A727 A728 A739 A740 A751 A752 A763 A764 A775 A776 A787 A788 A799 A800
B52 B52
Á249 A250
A261 A262 A273 A274 A285 A286 A297 A298 A309 A310 A321 A322 A333 A334 A345 A346 A357 A358 A369 A370 A381 A382 A393 A394 A405 A406 A417 A418 A429 A430 A441 A442 A453 A454 A4 65 A466 A477 A478 A489 A490 A501 A502 A513 A514 A525 A526 A537 A538 A549 A550 A561 A562 A573 A574 A585 A58 6 A597 A598 A609 A610 A621 A622 A633 A634 A645 A646 A657 A658 A669 A670 A681 A682 A693 A694 A705 A706 A717 A718 A729 A730 A741 A742 A753 A754 A765 A7 66 A777 A778 A789 A790 A801 A802
B52 B52
A251 A252 A263 A264 A275 A276 A287 A288 A299 A300 A311 A312 A323 A324 A335 A336 A347 A348 A359 A360 A371 A372 A383 A384 A395 A396 A407 A408 A419 A420 A431 A432 A443 A444 A455 A456 A4 67 A468 A479 A480 A491 A492 A503 A504 A515 A516 A527 A528 A539 A540 A551 A552 A563 A564 A575 A576 A587 A588 A599 A600 A611 A612 A623 A624 A635 A636 A647 A648 A659 A660 A671 A672 A683 A684 A695 A696 A707 A708 A719 A720 A731 A732 A743 A744 A755 A756 A767 A768 A779 A780 A791 A792 A803 A804
123 β · ·
Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 Β52 'Α8 Ο 5 Α8 Ο 6 Α8 Ο 7 ~Α8 Ο 8~Α8 Ο 9 ~Α8 1Ο~Α811 Α812 Α813' Α814 ~Α815 Á816 Α817 Α818 Α819 Α820 Α821 Α822 Α823 Α824 Α825 Α826 Α827 Α828 Α829 Α830 Α831 Α832 - -- -- -- Tabulka 3: Sloučeniny obecného vzorce I, představované jako sloučeniny vzorce
A-Q kde Q znamená Qi a Qi znamená skupinu B39:
B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39
AI A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 All AI 2
AI 3 AI 4 AI 5 AI 6 AI 7 AI 8 AI 9 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A2 6 A27 A28 A2 9 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A3 6
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A48
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A7 0 A71 A72
A73 A74 A75 A7 6 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A86 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A100 A101 AI 02 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A12 6 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 AI 52 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 AI 62 AI 63 A164 AI 65 A166 AI 67 AI 68
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 AI 92
A193 AI 94 A195 A196 AI 97 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A22 6 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A24 6 A247 A248 A24 9 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A2 61 A262 A2 63 A2 64
A265 A266 A267 A2 68 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 Á326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
• ·
124 • · · ·
B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39 B39
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A34 6 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A3 60
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A37 8 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A4 08
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A4 60 A4 61 A4 62 A4 63 A4 64 A4 65 A466 A4 67 A4 68
A4 69 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A4 92
A493 A494 A495 A496 A4 97 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 A54 6 A547 A548 A549 A550 A551 A552
A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A57 6
A577 A578 A57 9 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A58 6 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A62 6 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A673 A674 A675 A67 6 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A683 A684
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A7 02 A703 A7 04 A705 A706 A7 07 A7 08
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A731 A732
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A74 6 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A7 60 A7 61 A7 62 A763 A764 A7 65 A766 A7 67 A7 68
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A77 6 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A7 98 A799 A800 A801 A802 A803 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - — -
• · *
125 • · « · • · · · · · • · · * · ·
·· · · * » · • · »
Tabulka 4: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde Q znamená Qi a Qi znamená skupinu B3:
B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3
A8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A2 6 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A48
A4 9 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A7 6 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A8 6 A87 A88 A89 A90 - - - - - -
- - A99 A1OO A101 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A2 05 A206 A2 07 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A24 6 A247 A248 A249 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A2 60 A261 A2 62 A2 63 A2 64
A2 65 A266 A267 A268 A2 69 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A27 6
A277 A278 A27 9 A280 A281 A2 82 A283 A284 A2 85 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A37 6 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
• ·
126
B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3 B3
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A4 08
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A4 60 A4 61 A462 A4 63 A464 A4 65 A466 A467 A4 68
A4 69 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A4 80
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A4 92
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 - - - - - - -
- A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A57 6
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A58 6 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A62 6 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- - - - - - - A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A7 02 A7 03 A7 04 A705 A706 A707 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A72 6 - - - - - -
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A74 8 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A760 A7 61 A762 A763 A7 64 A765 A766 A7 67 A7 68
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A7 82 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A7 92
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A82 6 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 5: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupinu C5:
127 • · · · · · ·
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5
AI A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 All AI 2
AI 3 AI 4 AI 5 AI 6 AI 7 AI 8 AI 9 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A2 6 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A48
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A7 6 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A8 6 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A1OO A1O1 AI 02 A103 A104 A105 A106 A107 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 AI 62 A163 A164 AI 65 A166 AI 67 AI 68
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 AI 92
A193 A194 A195 A196 AI 97 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A2 04
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A24 6 A247 A248 A249 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A2 60 A261 A2 62 A263 A2 64
A2 65 A2 66 A2 67 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A276
A277 A278 A279 A2 80 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A34 6 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A3 60
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A38 6 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A4 02 A403 A4 04 A405 A406 A407 A408
A409 A41O A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A4 32
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A460 A461 A4 62 A4 63 A4 64 A465 A4 66 A4 67 A4 68
A4 69 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A47 6 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A4 92
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
• ·
128
C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5 C5
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 A54 6 A547 A548 A549 A550 A551 A552
A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A58 6 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A673 A674 A675 A67 6 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A683 A684
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A707 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 A727 A728 A729 A730 A731 A732
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A74 6 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A7 60 A761 A762 A7 63 A764 A765 A766 A7 67 A7 68
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A7 92
A7 93 A794 A795 A7 96 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 6: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupinu C2:
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
Al A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10 All A12
A13 A14 A15 A16 A17 A18 A19 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A2 6 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A4 6 A47 A48
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A8 6 A87 A88 A89 A90 A91 A92 A93 A94 A95 A96
A97 A98 A99 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108
• ·
129
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
A109 A11O Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A18O
A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 A239 A240
A241 A242 A243 A244 A245 A24 6 A247 A248 A249 A250 A251 A252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 A2 61 A2 62 A2 63 A264
A265 A2 66 A267 A268 A269 A270 A271 A272 A273 A274 A275 A27 6
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 A285 A286 A287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 A297 A298 A299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A32O A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A33 6
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A34 6 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A3 60
A361 A3 62 A363 A3 64 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A37 6 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A4O1 A402 A403 A404 A405 A406 A407 A408
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A42 6 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A44O A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A4 60 A4 61 A4 62 A4 63 A4 64 A4 65 A466 A4 67 A4 68
A4 69 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A482 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A491 A492
A493 A494 A495 A496 A497 A498 A4 99 A500 A501 A502 A503 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A52 6 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A53 6 A537 A538 A539 A54 0
A541 A542 A543 A544 A545 A54 6 A547 A548 A549 A550 A551 A552
A553 A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
A637 A638 A639 A640 A641 A642 A643 A644 A645 A64 6 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
» ·
130 « · • · · · · · · • · · ·
C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2 C2
A673 A674 A675 A676 A677 A678 A679 A680 A681 A682 A683 A684
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A707 A7 08
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A72 6 A727 A728 A729 A730 A731 A732
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A748 A749 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A7 60 A7 61 A7 62 A763 A764 A7 65 A7 66 A767 A7 68
A7 69 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A7 82 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A7 92
A793 A7 94 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A8 04
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
Tabulka 7: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde Q znamená Q2 a Q2 znamená skupiny Dl, D2 nebo D3:
D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3
__ A8 A9 A10 All A12
AI 3 AI 4 AI 5 AI 6 AI 7 AI 8 AI 9 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A26 A27 Ά28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A46 A47 A48
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
A85 A86 A87 A88 A89 A90 - - - - - -
- - A99 A100 A101 AI 02 A103 A104 A105 A106 AI 07 A108
A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120
A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132
A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144
A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156
A157 A158 A159 A160 A161 AI 62 AI 63 A164 A165 A166 A167 A168
A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180
A181 AI 82 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192
A193 A194 A195 A196 AI 97 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204
A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216
A217 Ά218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
131 • · · • · · • · · · • · · · · · ·
D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3 D1/D2 /D3
A229 A230 A231 A232 A233 A234 A235 A236 A237 A238 7^239 7K240
A241 A242 A243 A244 A245 A246 A247 A248 71249 7V250 A251 7V252
A253 A254 A255 A256 A257 A258 A259 A260 7L261 7K262 7L263 71264
A265 A266 A267 A268 A269 A270 A271 A272 71273 71274 71275 7\276
A277 A278 A279 A280 A281 A282 A283 A284 71285 7^286 7k287 A288
A289 A290 A291 A292 A293 A294 A295 A296 7š297 7V298 7^299 A300
A301 A302 A303 A304 A305 A306 A307 A308 A309 A310 A311 A312
A313 A314 A315 A316 A317 A318 A319 A320 A321 A322 A323 A324
A325 A326 A327 A328 A329 A330 A331 A332 A333 A334 A335 A336
A337 A338 A339 A340 A341 A342 A343 A344 A345 A346 A347 A348
A349 A350 A351 A352 A353 A354 A355 A356 A357 A358 A359 A360
A361 A362 A363 A364 A365 A366 A367 A368 A369 A370 A371 A372
A373 A374 A375 A376 A377 A378 A379 A380 A381 A382 A383 A384
A385 A386 A387 A388 A389 A390 A391 A392 A393 A394 A395 A396
A397 A398 A399 A400 A401 A402 A403 A404 A405 A406 A4 07 A4 08
A409 A410 A411 A412 A413 A414 A415 A416 A417 A418 A419 A420
A421 A422 A423 A424 A425 A426 A427 A428 A429 A430 A431 A432
A433 A434 A435 A436 A437 A438 A439 A440 A441 A442 A443 A444
A445 A446 A447 A448 A449 A450 A451 A452 A453 A454 A455 A456
A457 A458 A459 A4 60 A4 61 A4 62 A4 63 A464 A465 A4 66 A4 67 A468
A469 A470 A471 A472 A473 A474 A475 A476 A477 A478 A479 A480
A481 A4 82 A483 A484 A485 A486 A487 A488 A489 A490 A4 91 A492
A493 A494 A4 95 A496 A497 A498 A499 A500 A501 A502 A5 03 A504
A505 A506 A507 A508 A509 A510 A511 A512 A513 A514 A515 A516
A517 A518 A519 A520 A521 A522 A523 A524 A525 A526 A527 A528
A529 A530 A531 A532 A533 A534 A535 A536 A537 A538 A539 A540
A541 A542 A543 A544 A545 - - - - - - -
- A554 A555 A556 A557 A558 A559 A560 A561 A562 A563 A564
A565 A566 A567 A568 A569 A570 A571 A572 A573 A574 A575 A576
A577 A578 A579 A580 A581 A582 A583 A584 A585 A586 A587 A588
A589 A590 A591 A592 A593 A594 A595 A596 A597 A598 A599 A600
A601 A602 A603 A604 A605 A606 A607 A608 A609 A610 A611 A612
A613 A614 A615 A616 A617 A618 A619 A620 A621 A622 A623 A624
A625 A626 A627 A628 A629 A630 A631 A632 A633 A634 A635 A636
- - - - - - - A644 A645 A646 A647 A648
A649 A650 A651 A652 A653 A654 A655 A656 A657 A658 A659 A660
A661 A662 A663 A664 A665 A666 A667 A668 A669 A670 A671 A672
A685 A686 A687 A688 A689 A690 A691 A692 A693 A694 A695 A696
A697 A698 A699 A700 A701 A702 A703 A704 A705 A706 A7 07 A708
A709 A710 A711 A712 A713 A714 A715 A716 A717 A718 A719 A720
A721 A722 A723 A724 A725 A726 - - - - - -
A733 A734 A735 A736 A737 A738 A739 A740 A741 A742 A743 A744
A745 A746 A747 A748 A74 9 A750 A751 A752 A753 A754 A755 A756
A757 A758 A759 A7 60 A761 A762 A763 A764 A765 A766 A767 A768
A769 A770 A771 A772 A773 A774 A775 A776 A777 A778 A779 A780
A781 A782 A783 A784 A785 A786 A787 A788 A789 A790 A791 A792
A793 A794 A795 A796 A797 A798 A799 A800 A801 A802 A803 A804
A805 A806 A807 A808 A809 A810 A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 - - - - - - - -
132
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2
/D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /D3 /03
Tabulka 8: Sloučeniny vzorce Ip:
(Ip) kde Ri, R2, R3, R4, Xi a p mají stejné významy, jako je uvedeno pro skupinu A, a n je 0, 1 nebo 2:
A A A A A A A A A A A A
— ___ A8 A9 A10 All AI 2
AI 3 AI 4 AI 5 AI 6 AI 7 AI 8 AI 9 A20 A21 A22 A23 A24
A25 A26 A27 A28 A29 A30 A31 A32 A33 A34 A35 A36
A37 A38 A39 A40 A41 A42 A43 A44 A45 A46 A47 A48
A49 A50 A51 A52 A53 A54 A55 A56 A57 A58 A59 A60
* A61 A62 A63 A64 A65 A66 A67 A68 A69 A70 A71 A72
A73 A74 A75 A76 A77 A78 A79 A80 A81 A82 A83 A84
« A85 A86 A87 A88 A89 A90 — - - - - —
A99 A100 A101 A102 A103 A104 A105 A106 A107 A108 A109 A110 Alll A112 A113 A114 A115 A116 A117 A118 A119 A120 A121 A122 A123 A124 A125 A126 A127 A128 A129 A130 A131 A132 A133 A134 A135 A136 A137 A138 A139 A140 A141 A142 A143 A144 A145 A146 A147 A148 A149 A150 A151 A152 A153 A154 A155 A156 A157 A158 A159 A160 A161 A162 A163 A164 A165 A166 A167 A168 A169 A170 A171 A172 A173 A174 A175 A176 A177 A178 A179 A180 A181 A182 A183 A184 A185 A186 A187 A188 A189 A190 A191 A192 A193 A194 A195 A196 A197 A198 A199 A200 A201 A202 A203 A204 A205 A206 A207 A208 A209 A210 A211 A212 A213 A214 A215 A216 A217 A218 A219 A220 A221 A222 A223 A224 A225 A226 A227 A228
133 ·♦ ·*
AAAAAAAAA A A A
A229 A230 A241 A242 A253 A254 A265 A266 A277 A278 A289 A290 A301 A302 A313 A314 A325 A326 A337 A338 A349 A350 A3 61 A362 A373 A374 A385 A386 A397 A398 A409 A410 A421 A422 A433 A434 A445 A446 A457 A458 A469 A470 A481 A482 A493 A494 A505 A506 A517 A518 A529 A530 A541 A542
- A554 A565 A566 A577 A578 A589 A590 A601 A602 A613 A614 A625 A626
A649 A650 A661 A662 A685 A686 A697 A698 A709 A710 A721 A722 A733 A734 A745 A746 A757 A758 A769 A770 A781 A782 A793 A794
A231 A232 A243 A244 A255 A256 A267 A268 A279 A280 A291 A292 A303 A304 A315 A316 A327 A328 A339 A340 A351 A352 A363 A364 A375 A376 A387 A388 A399 A400 A411 A412 A423 A424 A435 A436 A447 A448 A459 A460 A471 A472 A483 A484 A495 A496 A507 A508 A519 A520 A531 A532 A543 A544 A555 A556 A567 A568 A579 A580 A591 A592 A603 A604 A615 A616 A627 A628
A651 A652 A663 A664 A687 A688 A699 A700 A711 A712 A723 A724 A735 A736 A747 A748 A759 A760 A771 A772 A783 A784 A795 A796
A233 A234 A245 A246 A257 A258 A269 A270 A281 A282 A293 A294 A305 A306 A317 A318 A329 A330 A341 A342 A353 A354 A365 A366 A377 A378 A389 A390 A401 A402 A413 A414 A425 A426 A437 A438 A449 A450 A461 A462 A473 A474 A485 A486 A497 A498 A509 A510 A521 A522 A533 A534 A545 A557 A558 A569 A570 A581 A582 A593 A594 A605 A606 A617 A618 A629 A630
A653 A654 A665 A666 A689 A690 A701 A702 A713 A714 A725 A726 A737 A738 A749 A750 A761 A762 A773 A774 A785 A786 A797 A798
A235 A236 A247 A248 A259 A260 A271 A272 A283 A284 A295 A296 A307 A308 A319 A320 A331 A332 A343 A344 A355 A356 A367 A368 A379 A380 A391 A392 A403 A404 A415 A416 A427 A428 A439 A440 A451 A452 A463 A464 A475 A476 A487 A488 A499 A500 A511 A512 A523 A524 A535 A536
A559 A560 A571 A572 A583 A584 A595 A596 A607 A608 A619 A620 A631 A632
- A644 A655 A656 A667 A668 A691 A692 A703 A704 A715 A716
A739 A740 A751 A752 A763 A764 A775 A776 A787 A788 A799 A800
A237 A238
A249 A250
A261 A2 62
A273 A274
A285 A286
A297 A298
A309 A310
A321 A322
A333 A334
A345 A346
A357 A358
A369 A370
A381 A382
A393 A394
A405 A406
A417 A418
A429 A430
A441 A442
A453 A454
A4 65 A466
A477 A478
A489 A490
A501 A502
A513 A514
A525 A526
A537 A538
A561 A562
A573 A574
A585 A586
A597 A598
A609 A610
A621 A622
A633 A634
A645 A64 6
A657 A658
A669 A670
A693 A694
A705 A706
A717 A718
A741 A742
A753 A754
A765 A7 66
A777 A778
A789 A790
A801 A802
A239 A240 A251 A252 A263 A264 A275 A276 A287 A288 A299 A300 A311 A312 A323 A324 A335 A336 A347 A348 A359 A360 A371 A372 A383 A384 A395 A396 A407 A408 A419 A420 A431 A432 A443 A444 A455 A456 A467 A468 A479 A480 A491 A492 A503 A504 A515 A516 A527 A528 A539 A540
A563 A564 A575 A576 A587 A588 A599 A600 A611 A612 A623 A624 A635 A636 A647 A648 A659 A660 A671 A672 A695 A696 A707 A708 A719 A720
A743 A744 A755 A756 A767 A768 A779 A780 A791 A792 A803 A804
134
A A A A A A A A A A A A
A805 A806 A807 A8O8 A809 A81O A811 A812 A813 A814 A815 A816
A817 A818 A819 A820 A821 A822 A823 A824 A825 A826 A827 A828
A829 A830 A831 A832 *— —
Tabulka 9: Sloučeniny obecného vzorce A-Q kde A znamená skupinu A10: I představované vzor
A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O
B1 B2 B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 B99 bioo : B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabulka 10: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A10:
A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O o r-1 A1O
Cl C3 C4 C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27
• ·· ·· • · ♦ · · ► · • · · · ·· » ·······
135
Tabulka 11: Sloučeniny obecného vzorce 1 představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A10:
AI O AI O AI O AI O AI O A1O A1O A1O A1O A1O A1O A1O
- D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12 Tabulka 12: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556
B1 B2 — B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B2 6 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabulka 13: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556
Cl C3 C4 C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 - -- -- -- -136
Tabulka 14: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A556:
A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556
D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
Tabulka 15: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A646:
A646 A64 6 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A64 6 A646 A646
B1 B2 — B4 B5 B6 B7 B8 B9 BIO Bil B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 - B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 - B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B7 6 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 - - - - - - - - - -
Tabulka 16: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646
Cl C3 C4 - C6 C7 C8 C9 CIO Cil C12
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24 • 9
137
99*99 «
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646
C25 C26 C27 - - - Tabulka 17: Sloučeniny obecného vzorce I představované vzorcem
A-Q kde A znamená skupinu A646:
A646 A646 A646 A646 A64 6 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646
- - - D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 Dli D12
Tabulka 18: Fyzikální údaje o sloučeninách obecného vzorce I uvedených v tabulkách výše (teplota tání jsou uvedeny ve stupních Celsia (°C))
Sloučenina t. t. (rozmezí) Fyz. stav
A1-C2 138-140 krystalická
A2-C2 138-140 krystalická
A833-B52 (K+) 145-150 krystalická
A833-B52 - olej
(H4)
A830-B52 - amorfní/kapalná
A829-B52 - olej
A829-B1 - olej
A10-B52 (H3) 54-56 krystalická
A10-B1 71-73 krystalická
A10-B3 - viskózní
A10-B14 - viskózní
A10-B39 99-100 krystalická
A736-B52 100-102 krystalická
A10-C2 (H6) - viskózní
A57-B52 (H5) 54-56 krystalická
A18-B52 71-74 krystalická
A8-B52 95-98 krystalická
A19-B52 53-55 krystalická
A1-C5 32-34 krystalická
138 »· ·· »· « t ·
Sloučenina ť. t. (rozmezí) Fyz. stav
A2-C5 32-33 krystalická
A10-C5 - pryskyřice
A11-C5 38-39 krystalická
A11-B52 - pryskyřice
A834-B52 - krystalická
A835-B52 - viskózní
A854-B52 - viskózní
A90-B52 - viskózní
A33-B52 113-115 krystalická
A556-B52 - krystalická
A646-B52 - viskózní
A868-B52 106-107 krystalická
A855-B52 - viskózní
A817-B52 - viskózní
A819-B52 - krystalická
A856-B52 - pevná
A857-B52 - viskózní
A63-B52 - pryskyřice
A20-B52 - pevná
A858-B52 - pryskyřice
A836-B52 - krystalická
A859-B52 - viskózní
A818-B52 - viskózní
A837-B52 - viskózní
A28-B52 - viskózní
A28-B52 - krystalická
(Et3NH+)
A838-B52 - viskózní
A839-B52 - viskózní
A860-B52 - viskózní
A860-B113 - viskózní
A861-B52 90-93 krystalická
A840-B52 - olej
A841-B52 41-43 krystalická
A842-B52 - viskózní
A843-B52 - viskózní
A866-B100 96-98 krystalická
A844-B52 - viskózní
A866-B112 - viskózní
A867-B112 - viskózní
A856-B112 79-81 krystalická
A20-C5 - viskózní
A10-C28 - pryskyřice
A11-C28 - pryskyřice
A10-B52 - viskózní
(Et3NH+)
139
Sloučenina t. t. (rozmezí) Fyz. stav
A862-B52 - viskózní
A24-B52 102-105 krystalická
A845-B52 40-44 krystalická
A837-B52 - viskózní
(Et3NH+)
A67-B52 68-69 krystalická
A863-B52 80-80 krystalická
A10-B17 40-42 krystalická
A846-B52 - krystalická
A847-B52 - viskózní
A848-B52 - krystalická
A56-B52 - sklovitá
A26-B52 - sklovitá
A849-B52 - viskózní
A10-B4 - viskózní
A865-B52 - viskózní
A850-B52 63-64 krystalická
A10-C29 - pryskyřice
A10-B111 76-78 krystalická
A3-C5 - pryskyřice
A834-C5 - pryskyřice
A851-B52 - sklovitá
A852-B52 - viskózní
A10-B25 - amorfní/kapalná
A853-B52 - viskózní
A27-B52 - olej
A864-C5 149-150 krystalická
A864-B52 110-112 krystalická
A834-B39 - olej
A-852-OH - olej
A-851-OH 102-103 krystalická
A-835-OH - olej
A-24-OH - pevná
Α-858-ΟΗ - olej
A-859-OH - olej
A-864-OH - pevná
A-851-OH 73-74 krystalická
A-848-OH 81-82 krystalická
A-27-OH - olej
A-855-OH 102-104 krystalická
A-90-OH 111-114 krystalická
A-124-OH 117-119 krystalická
A-834-OH - krystalická
A-852-OH - olej
Α-851-ΘΗ 102-103 krystalická
A-835-OH - olej
140
Λ · «
η ··
I · *
Sloučenina t. t. (rozmezí) Fyz. stav
A10-OH 62-63 krystalická
A830-OH 157-158 krystalická
A831-OH 188-189 krystalická
A829-OH 131-134 krystalická
A832-OH 110-112 krystalická
141 ·· · • β « ·· ·· ·· ·· · « · · · • » . · 9 · · * · • ♦.*-·· · · 4* * · • · · * · ··· ·· 9 *·· ··** ·· ····
Tabulka 19: Fyzikální údaje o sloučeninách obecného vzorce I uvedených v tabulkách výše (teploty tání jsou uvedeny ve °C):
V následujících vzorcích znamenají volné vazby methylové skupiny (ve všech případech kromě alkynové nebo alkenové skupiny) nebo atom vodíku (v případě alkynové nebo alkenové skupiny), například skupina
může být také zobrazena jako
N CK k
ch3
může být také zobrazena jako
Slouč.Odpovídající č. vzorec t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.001 1 o OH 138-140
F N lí J ICn- krystalická
Fz F
1.002 OH 0 1 u V 145-150
< ÚL· krystalická
• · · · • · ·
142
Slouč.Odpovídájící vzorec č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.003
1.004
1.005
olej olej olej
1.006
1.007
olej
1.008
54-56 krystalická krystalická viskozní, 1H NMR; 1,82 (s); 3,26 (s);3,37-3,39 (m) ; 3, 57-3, 60 (m) ; 3,71(s); 4,84 (s); 7.74 (d); 7.82 (d)
1.009 • · · • · · · · ·
143 • ·· ·· ·· • · · · · · · • · · · · • · · · · · • · o · · ······· ·· ····
Slouč.Odpovídájící vzorec t. t.
č. (rozmezí)
Fyz. stav
1.010
1.011
1.012
viskózní viskózní
1.013
1.014
1.015
1.016
99-100 krystalická
100-102 krystalická viskózní
54-56 krystalická
71-74 krystalická
95-98 krystalická
1.017 • · · · · • · · · ····· ·· ····
144
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.018
1.019
1.020
1.021
1.022
1.023
53-55 krystalická
32-34 krystalická
32-33 krystalická pryskyřice
38-39 krystalická pryskyřice krystalická
1.024
145 ····· ·· · ·· ·
Slouč.Odpovídájící vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.025
1.026
1.027
1.028
1.029
1.030
viskózní viskózní viskózní
113-115 krystalická krystalická viskózní • · · · · ·
146
Slouč.Odpovídájící vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.031
106-107 krystalická
1.032
F
viskózní
1.033
Sx s
OH o
1.034
1.035
viskózní o
o:s s
krystalická krystalická
1.036 viskózní
147
··· ·· · · · •· a ······· · · ····
Slouč.Odpovídájící vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.037
pryskyřice
1.038
pevná
1.039
1.040
1.041
pryskyřice krystalická viskózní * · · • · · • » · · · ·
148
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.042
1.043
1.044
1.045
viskózní viskózní viskózní
1.046
X o
Vo ^OH krystalická
viskózní
1.047 viskózní • · • · · • · · · ·
149 • · · · ··· ·» ····
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.048
viskózní
1.049
1.050
viskózní
1.051
1.052 s
OH o r°
90-93 olej
41-43
1.053 viskózní • · · · • · · · • · · · · ·
150
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.054
1.055
1.056
1.057
1.058
viskózní
96-98 viskózní viskózní viskózní
79-81
1.059 • ·
151
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.060
1.061
1.062
1.063
1.064
viskózní viskózní pryskyřice krystalická viskózní
102-105 krystalická
1.065 « ♦
152
Slouč.Odpovídájící vzorec t. t.
č. (rozmezí)
Fyz. stav
1.066
40-44 krystalická
1.067
1.068
1.069
viskózní
68-69 krystalická
78-80 krystalická
1.070
Ox
40-42 krystalická
1.071 • · · · * ♦ • · · ·
153 · · ·· ····
Slouč.Odpovídající vzorec t. t.
č. (rozmezí)
Fyz. stav
1.072
1.073
1.074
1.075
1.076
viskózní
46-47 krystalická sklovitá sklovitá
75-76
viskózní
1.077
154 • · · · · • · · ·
Slouč.Odpovídájící vzorec t. t.
č. (rozmezí)
Fyz. stav
1.078
1.079
1.080
1.081
1.082
viskózní viskózní
63-64 krystalická pryskyřice
76-78 krystalická pryskyřice
1.083 • ·
155
Slouč.Odpovídající vzorec
č.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.084
1.085
1.086
1.087
O' pryskyřice sklovitá viskózní olej
1.088
viskózní • · « ·
156
Slouč.Odpovídající vzorec c.
t. t. (rozmezí) Fyz. stav
1.089
1.090
1.091
1.092
O
ΌΗ
F **F olej
149-150 krystalická
110-112 krystalická krystalická • «
157
Příklady biologického testování
Příklad B1
Herbicidní působení před vzejitím plodin (preemergentní působení)
Jednoděložné a dvouděložné testované rostliny se vysejí do běžné půdy v květináčích. Okamžitě po vysetí se provede postřik testovanými látkami v optimální dávce (500 1 vody/ha) ve formě vodné suspenze (připravené ze smáčivého prášku (příklad F3, b) podle WO 97/34485) nebo emulze (připravené z emulzního koncentrátu (příklad Fl, c) podle WO 97/34485). Testované rostliny se potom pěstují za optimálních podmínek ve skleníku.
Po 4 týdnech testovacího období se test vyhodnotí za použití devítistupňové škály (1 = úplné zničení, 9 = žádný účinek). Stupně 1 až 4 (zejména 1 až 3) znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
Tabulka Bl: Preemergentní působení: (NT znamená netestováno) :
Sloučenina g/ha Panicům Digita- Echino.Abuti- Amaran- Chenop.
ria Ion thus
A10-B1 250 2 2 2 1 1 1
A10-B52, (H3) 250 1 1 1 1 1 1
A830-B52 250 4 9 3 5 4 4
A1-C2 250 6 3 3 4 3 1
A833-B52 (K+) 250 1 2 2 1 2 1
A833-B52, (H4) 250 1 1 1 1 1 1
A10-B1 250 2 2 2 1 1 1
A10-B3 250 1 1 1 1 1 1
A10-B14 250 3 6 3 1 1 1
A10-B39 250 1 1 1 1 1 1
A736-B'52 250 1 4 2 1 1 1
A10-C2 (H6) 250 3 3 3 1 2 1
158 ··· · ·· ·· · · ··· · · · · · « » ···· · ··· · • ······ © · ·· · · • · · ·· ··· ·· · ··· ···· ·· ···©
Sloučenina g/ha Panicům Ďigita- Echino. Abuti- Amaran- thus Chenop.
ria Ion
A57-B52 (H5) 250 1 1 1 1 1 1
A18-B52 250 1 1 1 2 2 NT
A8-B52 250 1 1 1 1 1 NT
A19-B52 250 1 1 1 1 2 NT
A1-C5 250 2 2 1 2 2 1
A2-C5 250 1 2 2 1 1 1
A10-C5 250 2 3 1 1 1 1
A11-C5 250 1 2 1 1 1 1
A11-B52 250 1 1 1 1 2 1
A834-B52 250 1 1 1 1 2 1
A835-B52 250 1 2 1 2 1 2
A556-B52 250 1 1 1 1 2 1
A646-B52 250 1 1 1 1 2 1
A819-B52 250 7 9 7 1 2 1
A63-B52 250 2 3 1 5 3 NT
A20-B52 250 1 1 1 3 3 NT
A836-B52 250 1 2 1 5 2 3
A837-B52 250 1 2 2 1 2 NT
A28-B52 250 1 2 2 2 3 NT
A28-B52 250
(Et3NH+) 1 2 2 3 1 NT
A838-B52 250 1 3 2 1 1 1
A839-B52 250 1 3 2 1 1 1
A840-B52 250 1 2 2 2 2 1
A841-B52 250 1 2 1 1 1 1
A842-B52 250 1 6 2 2 2 1
A843-B52 250 1 2 2 1 1 1
A844-B52 250 1 2 2 1 1 1
A20-C5 250 1 2 2 1 1 1
A10-C28 250 1 3 2 1 1 1
A11-C28 250 2 2 1 2 1 1
A10-B52 250
(Et3NH+) 1 1 2 1 1 1
A24-B52 250 1 1 1 1 1 1
A845-B52 250 1 1 1 1 1 1
A837-B52 250
(Et3NH+) 1 1 2 1 1 1
A67-B52 250 1 2 2 3 2 1
A10-B17 250 1 1 1 4 2 1
A846-B52 250 1 1 1 2 1 1
A847-B52 250 1 3 2 4 1 4
A848-B52 250 1 1 1 7 1 1
A56-B52 250 1 2 1 3 1 1
A26-B52 250 1 1 1 1 1 1
A849-B52 250 1 2 2 2 1 1
A10-B4 250 2 3 1 3 1 1
A850-B52 250 1 2 1 1 2 1
A10-C29 250 2 2 1 1 1 NT
A10-B111 250 1 1 1 1 1 NT
* ·
159
Sloučenina g/ha Panicům Digita- Echino. Abuti- Amaran- thus Chenop.
ria Ion
A3-C5 250 1 2 2 1 1 NT
A834-C5 250 1 3 1 1 2 NT
A851-B52 250 1 1 1 1 1 1
A852-B52 250 1 1 1 4 1 2
A10-B25 250 1 1 2 1 1 1
A853-B52 250 1 1 2 1 1 2
A27-B52 250 1 2 3 4 1 3
Stejných výsledků bylo dosaženo, když se sloučeniny obecného vzorce I formulovaly podle ostatních příkladů z mezinárodní patentové přihlášky WO 97/34485.
Příklad B2
Postemergentní herbicidní působení
Jednoděložné a dvouděložné testované rostliny se vysejí do standardní zemina v květináčích. Ve stádiu testovaných rostlin dvou až tří listů se provede postřik testovanými látkami v optimální dávce (500 1 vody/ha) ve formě vodné suspenze (připravené ze smáčivého prášku (příklad F3, b) podle WO 97/34485) nebo emulze (připravené z emulzního koncentrátu (příklad Fl, c) podle WO 97/34485). Testované rostliny se potom dále pěstují za optimálních podmínek ve skleníku.
Po dvou až třech týdnech testovacího období se test vyhodnotí za použití devítistupňové škály (1 = úplné zničení, 9 = žádný účinek). Stupně 1 až 4 (zejména 1 až 3) znamenají dobré až velmi dobré herbicidní působení.
• «
160 • » « *> · • · · · ♦ ·♦·» ·· ···<
Tabulka B2: Post-emergentní působení:
Slouč. g/ha Pani- cům Digi- taria Echi- Abuti-Xanth. Ipo- Amaranth pur. Che- nop.
no. Ion
A10-B1 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A10-B52, (H3) 250 1 1 2 1 2 2 2 1
A830-B52 250 4 9 3 5 4 5 4 4
A829-B52 250 2 6 4 3 6 4 2 2
A829-B1 250 7 9 7 7 4 6 2 2
A1-C2 250 7 8 4 3 4 3 2 4
A833-B52 (K+) 250 3 3 4 3 2 3 3 3
A833-B52, (H4) 250 3 3 4 3 1 2 2 3
A10-B3 250 1 1 3 1 1 2 1 1
A10-B14 250 2 2 3 2 2 2 2 1
A10-B39 250 1 3 3 1 2 2 1 1
A736-B52 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A10-C2 (H6) 250 2 4 3 2 1 3 1 1
A57-B52 (H5) 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A18-B52 250 1 1 2 1 2 2 1 1
A8-B52 250 1 1 1 1 2 1 1 1
A19-B52 250 1 1 2 1 2 1 1 1
A1-C5 250 4 2 2 2 4 2 2 1
A2-C5 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A10-C5 250 2 2 2 2 2 2 1 1
A11-C5 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A11-B52 250 1 1 2 2 2 2 1 1
A834-B52 250 1 1 2 2 2 2 1 1
A835-B52 250 1 1 2 2 3 2 2 1
A854-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A90-B52 250 2 2 3 2 3 4 3 1
A33-B52 250 2 2 2 2 3 2 2 1
A556-B52 250 1 2 2 1 2 2 2 1
A646-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A855-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A817-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A819-B52 250 2 3 2 2 2 2 2 1
A856-B52 250 2 2 2 2 2 1 2 1
A857-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
••Z.·. ;
161
Slouč. g/ha Pani- cům Digi- taria Echi- no. Abuti- lon Xanth. Ipopur. Amaranth Che- nop.
A63-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 2
A20-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A858-B52 250 2 2 2 2 2 2 1 2
A836-B52 250 2 2 2 2 3 3 2 1
A859-B52 250 1 2 2 2 2 2 2 1
A818-B52 250 2 2 3 2 2 2 2 1
A837-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A28-B52 A28-B52 250 1 2 2 2 3 4 1 1
(Et3NH+) 250 1 2 2 2 3 2 2 1
A838-B52 250 2 2 3 1 2 2 2 1
A839-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A860-B52 250 2 1 2 2 2 2 2 1
A861-B52 250 2 3 5 3 2 2 2 1
A840-B52 250 2 3 4 3 3 3 2 1
A841-B52 250 2 4 4 3 3 3 1 1
A842-B52 250 3 3 5 3 3 3 2 1
A843-B52 250 2 3 3 3 3 6 3 1
A844-B52 250 2 3 4 3 3 3 3 1
A856-B112 250 3 3 5 2 3 3 3 1
A20-C5 250 2 3 4 3 3 3 2 1
A10-C28 250 4 4 4 3 3 3 2 1
A11-C28 A10-B52 250 3 4 4 3 3 3 2 1
(Et3NH+) 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A862-B52 250 2 2 3 3 2 5 2 1
A24-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A845-B52 A837-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
(Et3NH+) 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A67-B52 250 2 2 2 2 2 3 2 1
A863-B52 250 2 2 3 2 2 3 2 1
A10-B17 250 2 1 2 • 2 2 2 2 1
A846-B52 250 1 2 2 2 2 1 2 2
A847-B52 250 1 2 1 2 2 4 3 1
A848-B52 250 2 2 2 2 2 2 1 1
A56-B52 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A26-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A849-B52 250 2 2 3 2 2 2 2 2
A10-B4 250 1 1 2 1 2 1 2 1
A850-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
A10-C29 250 2 3 3 2 2 1 2 1
162 • «· ·» ·· *· » » * · · • * 9 * · • · « « « # ·
1» · »«*·
-*· ··· *
Slouč. g/ha Pani- cům Digi- taria E chi- no. Abuti- lon Xanth. Ipo- pur. Amaranth Che- nop.
A10-B111 250 2 2 3 3 3 3 2 1
A3-C5 250 3 4 3 3 3 3 3 1
A851-B52 250 3 3 4 3 3 3 2 1
A852-B52 250 3 4 4 3 3 3 3 1
A10-B25 250 3 4 4 3 3 3 2 1
A27-B52 250 1 2 2 3 2 4 2 5
A864-C5 250 1 2 2 2 2 2 1 1
A864-B52 250 2 2 2 2 2 2 2 1
Stejných výsledků bylo dosaženo, když se sloučeniny obecného vzorce I formulovaly podle ostatních příkladů z mezinárodní patentové přihlášky WO 97/34485.

Claims (6)

1. Sloučenina obecného vzorce I kde p je 0 nebo 1;
Ri je alkylenová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylenová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylenová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která může být mono- nebo polysubstituovaná atomem halogenu nebo skupinou Rs, kde nenasycené vazby řetězce nejsou vázány přímo k substituentu Xi; s podmínkou, že Ri je jiná, než methylenová skupina, pokud R2 je nesubstituovaná fenylová skupina a Xx je skupina -O(CO)-;
Xi je atom kyslíku, skupina -O(CO)-, skupina -(CO)O-, skupina -O(CO)O-, skupina -N(Re)-O-, skupina -O-NR51-, thioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NR8-;
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která je mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří • · · · • · · ·
164 • · · · · · · atom halogenu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu substituovaná cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahující v alkylové i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkyl thioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, oxiranylová skupi• · • ·
165 na, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo (3-oxetanyl)oxyskupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, skupina RgS(O)2O, skupina Ri0N (Rn) S02-, thiokyanatoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina;
kde skupiny obsahující fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu mohou být v těchto částech substituované jedním nebo více substituenty vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo
R2 je fenylová skupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou; nebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3-oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
• · • ·
166 nebo, pokud Q je Q2 nebo Q3, nebo je Qi, kde Ri4 a R22 jsou alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku, R2 je také dále pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický, nasycený nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kde kruhový systém je vázaný přímo nebo prostřednictvím alkylenové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylalkylenové skupiny obsahující v alkenylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkynylalkylenové skupiny obsahující v alkynylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -N(Ri2)alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -SO-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S02-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, k substituentu Xi a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než dva atomy kyslíku a ne více, než dva atomy síry a kruhový systém může být v této části mono-, di- nebo trisubstituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylová skupina, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, merkaptoskupina, alkyl thioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylthioskupina • · · · · ·
167 • · · · obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující 2 až 5 atomů uhlíku, acetylalkylthioskupina obsahující 3 až 5 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylthioskupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alyklové části 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzylthioskupina, kde fenylová skupina a benzylthioskupina může být v této části substituovaná na fenylovém kruhu skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo nitroskupina, a kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu; nebo
R2 je atom vodíku nebo nesubstituovaná alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku pokud
a) Ri je substituovaná skupinou R5, nebo
b) Q je skupina Q2, nebo
c) Q je skupina Q3, kde Xi je skupina -0(C0)-, skupina -(CO)O-, skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51-, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NR8-; nebo • ·
168
d) Q je skupina Qi, kde Xi je skupina -N(R6)-O-, skupina -0NR51-, skupina -SO2NR7-, skupina -NR52SO2- nebo skupina -NR8-, nebo
e) Q je skupina Qi, kde Ri4 a R22 v Qi jsou alkylenový řetězec obsahující 2 až 3 atomy uhlíku a Xi je skupina -0(C0)- nebo skupina -(CO)O-,
R3 je halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku;
R4 je atom vodíku, atom halogenu, alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části vždy 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 3 atomy uhlíku;
R5 je hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku;
R6, R7, R8, R9z Rior Rii/· R12, Rsi a R52 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, benzylovou skupinou nebo feny:· <7. A .·λ r.Tiitx-j •icaiBec'
169 lovou skupinou, kde fenylová skupina a benzylov skupina mohou být v této části mono- nebo polysubstituované alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou; kde R6 a Rg nejsou současně atom vodíku a atom vodíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylkarbonylová skupina obsahující v alyklové části 1 až 6 atomů uhlíku, v tomto pořadí;
Q je Qi kde
Ai je skupina C(Ri4Ris), skupina NRi6 nebo atom kyslíku;
A2 je skupina C(Ri7Rx8), skupina C(0), skupina -C=N-O-Ri9, atom kyslíku, thioskupina, sulfinylová skupina, sulfonylová skupina, skupina -NR20 nebo ethylenová skupina; s podmínkami, že Αχ je jiná, než atom kyslíku, pokud A2 je atom kyslíku, skupina C(0), thioskupina, sulfinylová skupina, skupina -C=N-O-Rig, skupina NR20 nebo skupina C(Ri7Ri8), kde Ri7 a Rx8 jsou nezávisle na sobě alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová sku170 • · · · · · · pina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; a Αχ je jiná, než NR16, pokud A2 je thioskupina, sulfinylová skupina nebo skupina C(Ri7Ri8), kde Rí7 a Ri8 jsou nezávisle na sobě alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku; R14 a R22 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku;
Ris a R2i jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku;
Ri7 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku;
171
Ris je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo dialkoxyalkylalkylová skupina obsahující v každé alkoxylové části a alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku;
R2o je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di(alkyl)aminokarbonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina;
Rig a Ri6 jsou nezávisle na sobě atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, benzylová skupina nebo fenylová skupina, kde fenylová a benzylová skupina může být v této části mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,
172 o · · · · · • · · · · • · · · • · · · · • · · · • · · · · · · · · · alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
nebo R14 a R22 společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až
3 atomy uhlíku;
nebo společně R14 a R15 a/nebo společně Ru a Rig a/nebo společně R2i a R22 tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, který může být přerušený atomem kyslíku a/nebo karbonylovou skupinou a/nebo atomem síry, s podmínkou, že atomy kyslíku a atomy síry jsou odděleny nejméně jednou methylenovou skupinou;
nebo R14 a Rig společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až
4 atomy uhlíku; nebo
R22 a Rig společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku;
nebo Rig společně s R22 nebo Ri4 tvoří přímou vazbu;
nebo Ri6 a Rig společně tvoří alkylenový řetězec obsahující 2 až 4 atomy uhlíku;
R13 je hydroxylová skupina, skupina 0“M+, kde M+ je kation alkalického kovu nebo amoniový kation, atom halogenu, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulf inylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulf inylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alky9 9 99 *· ·· ·· ···· 9 · 9 • · · · < · · · * • ··»·»· · · ·· · · ··· ·· » ♦ · « · Λ €······ · ♦ ·»»· lové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina (alkoxy) 2P(0)0 obsahující v každé alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina alkyl-(alkoxy)P(0)0 obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina H(alkoxy)P(0)0 obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, skupina R23R24N, skupina R25R26NNH, skupina R27R28NC (0) 0-, skupina R29R30NC (0)NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylové části 2 až 18 atomů uhlíku, alkynylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylové části 2 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbamoylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina může být substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou obsahující 1 až
174 • 99 99 ·«
9 · * 9 » ♦ » « · · · * • » · · · · ·
9 9 »99
999999» 9 9 to » · ·
6 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo kyanoskupinou;
nebo R13 je fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina nebo benzoyloxyskupina, kde fenylové skupiny mohou být v této části substituované jedním nebo více atomy halogenu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovými skupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinami obsahujícími 1 až 4 atomy uhlíku;
nebo Ri3 je Heti-thioskupina, Het2-sulf inylová skupina, Het3sulfonylová skupina, skupina Het4-(CO)O nebo skupina HetsN(R33); kde
Heti, Het2, Het3, Het4 a Hets jsou nezávisle na sobě pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než 2 atomy síry a kde kruhový systém samotný může být substituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di(alkyl)aminoskupina ob175 • »»*·* · · » » • « · · · · a· < »m ···« sáhující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina nebo fenylová skupina, a kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu;
R23, R20 R-25/ R26/ R27, R28/ R29/ R30 a R33 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
nebo dohromady R23 a R24 nebo dohromady R2& a R26 nebo dohromady R27 a R2a nebo dohromady R28 a R30 jsou pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, thiomorfolinoskupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná methylovými skupinami;
nebo Q je Q2 (Q2) ;
kde
R34 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahu• · jící 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
R35 je atom vodíku, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku, alkynylová skupina obsahující 3 až 4 atomy uhlíku nebo benzylová skupina, kde fenylová skupina může být mono- nebo polysubstituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atomem halogenu, kyanoskupinou, hydroxylovou skupinou nebo nitroskupinou;
R36 je hydroxylová skupina, skupina 0~M+, kde M+ je kation alkalického kovu nebo amoniový kation, atom halogenu, alkylsulfonyloxyskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, aminoskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 12 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové části i v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfinylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkenylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsul• · · ·
177 • · · ♦ • · · · · · · • · · • · * finylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkynylsulfonylová skupina obsahující 3 až 12 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfinylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylalkylsulfonylová skupina obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina (alkoxy) 2P (0) 0 obsahující v každé alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina alkyl-(alkoxy)P(0) 0 obsahující v alkoxylové i v alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina H(alkoxy)P(0)0 obsahující v alkoxylové části 1 až 4 atomy uhlíku, skupina R37R38N, skupina R39R40NNH, skupina R41R42NC (0) 0-, skupina R43R44NC(0)NH-, alkylkarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 18 atomů uhlíku, alkenylkarbonyloxyskupina obsahující v alkenylové části 2 až 18 atomů uhlíku, alkynylkarbonyloxyskupina obsahující v alkynylové části 2 až 18 atomů uhlíku, cykloalkylkarbonyloxyskupina obsahující v cykloalkylové části 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyloxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 12 atomů uhlíku, alkylthiokarbonyloxyskupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku nebo alkylthiokarbamoylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 12 atomů uhlíku, kde alkylová skupina, alkenylová skupina a alkynylová skupina může být substituovaná atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo kyanoskupinou; nebo
R36 je fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina, fenylsulfonylová skupina, fenylsulfonylaminoskupina, fenylsulfonyloxyskupina nebo benzoyloxyskupina, kde fenylová skupina může být v této části mono- nebo polysubstituovaná
178 • · · · • · · · ····· · * · ·1 atomem halogenu, nitroskupinou, kyanoskupinou, alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R36 je Het7-thioskupina, Het8-sulf inylová skupina, Het9sulfonylová skupina, skupina Hetio-(CO)0 nebo skupina HetnN(R4?); kde
Het?, Het8, Hetg, Hetio a Hetu jsou nezávisle na sobě pětičlenný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než 2 atomy síry, a kde kruhový systém může být v této části substituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, di (alkyl)aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina nebo fenylová skupina, a kde substituenty na atomu dusíku v heterocyklickém kruhu jsou jiné, než atom halogenu;
• ·
179
R37, R38, R39/ R40Z R4iz R42/ R43/ R44 a R47 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; nebo
R37 a R38 dohromady nebo R39 a R40 dohromady nebo R41 a R42 dohromady nebo R43 a R44 dohromady jsou pyrolidinoskupina, piperidinoskupina, morfolinoskupina, thiomorfolinoskupina, která může být mono- nebo polysubstituované methylovými skupinami;
nebo Q je Q3 kde
R49 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo atomem halogenu substituovaná cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku;
R50 je alkylenová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, která může být substituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, (3-oxetanyl)oxyskupina,
180 ι· ·· 4 • · · · · • · · · • · · « ···· ·· · nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku substituovaná (3-oxetanyl)oxyskupina nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina, kde skupiny obsahující fenylovou skupinu a benzylovou skupinu mohou být v těchto částech substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina;
nebo R50 je fenylová skupina, kde skupina obsahující fenylovou skupinu může být v této části substituovaná jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina, nebo R50 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku; a n je 0, 1 nebo 2; a agrochemicky přijatelné soli/N-oxidy/izomery/enantiomery této sloučeniny s výjimkou následujících sloučenin:
• ·
181
3-hydroxy-2-(2-methoxymethoxymethyl-6-chlordifluormethylpyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2(2-methoxymethoxymethyl-6-difluormethylpyridin-3-karbonyl)4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2-(2-methoxymethoxymethyl-6-pentafluorethylpyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-l-on, 3-hydroxy-2- (2-methoxymethoxymethyl-6-trifluormethyl-l-oxypyridin-3-karbonyl)-4,4-dimethylcyklohex-2-en-lon.
2. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle nároku 1, vyznačující se tím, že zahrnuje pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a Q je skupina Qi, buď a) reakci sloučeniny obecného vzorce Ia kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a Yi je odstupující skupina, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze se sloučeninou obecného vzorce II (II) , • · · · · ·
182 kde R22f R-2iz A2 a Ai jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, za získání sloučenin obecných vzorců lila a Illb (lila) (Illb) a potom izomeraci těchto sloučenin v přítomnosti báze a katalytického množství dimethylaminopyridinu (DMAP) nebo zdroje kyanidu, například kyanhydrinu acetonu; nebo
b) reakci sloučeniny obecného vzorce Ib kde Ri, R2, R3, R4 a Χχ jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce II • · · · ·
183 kde R22, R21, Ai a A2 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kondenzačního činidla za získání sloučenin obecného vzorce lila nebo Illb, a potom izomeraci těchto sloučenin stejným způsobem, jako bylo popsáno u postupu a) ; nebo pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Q je skupina Q2, buď a) reakci sloučeniny obecného vzorce Ia kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a Yi je odstupující skupina, se sloučeninou obecného vzorce Ha
N
N O / (Ha) '34.
184 kde R34 a R35 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze za získání sloučeniny obecného vzorce IIIc (lile) kde Ri, R2, R3, R4, R34, R35 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, a potom izomeraci této sloučeniny v přítomnosti báze a katalytického množství zdroje kyanidu; nebo
b) reakci sloučeniny vzorce Ib (Ib) , kde Ri, R2, R3, R4 a Xi jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, se sloučeninou obecného vzorce Ha kde R34 a R35 jsou stejné, jako bylo definováno výše, v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti báze a kondenzačního činidla za získání sloučeniny vzorce IIIc (IIIc), a potom izomeraci této sloučeniny podle postupu popsaného v postupu a) ; nebo pro přípravu sloučenin obecného vzorce I, kde Q je skupina Q3 (Q3), kde n je 0 a R50 a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, buď a) konverzi sloučeniny obecného vzorce IV
186 (IV) , kde Xi, Ri, R2, R3, R4 a R49 jsou stejné, jako bylo definováno výše, v přítomnosti báze, sirouhlíku a alkylačního činidla vzorce V
R50-Y2 (V), kde R50 je stejná, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, a Y2 je odstupující skupina, na sloučeninu obecného vzorce VI kde Ri, R2, R3, R4, R50, Xi a R49 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I, a potom cyklizaci této sloučeniny pomocí hydrochloridu hydroxylaminu v přítomnosti báze za získání izomerních sloučenin vzorce Ic a Id
187 • · · · · · · potom oxidaci těchto sloučenin oxidačním činidlem, například perkyselinami, za získání odpovídajících sulfoxidů (n = 1) a sulfonů (n = 2) vzorců Ie a If, v tomto pořadí.
3. Herbicidní a růst rostlin inhibující kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I na inertním nosiči.
4. Způsob kontroly růstu nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se aplikuje herbicidně účinné množství aktivní sloučeniny obecného vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto aktivní sloučeninu na rostliny nebo jejich stanoviště.
5. Způsob inhibice růstu rostlin, vyznačující se tím, že se aplikuje herbicidně účinné množství aktivní sloučeniny obecného vzorce I nebo kompozice, která obsahuje tuto aktivní sloučeninu na rostliny nebo jejich stanoviště.
6. Sloučenina obecného vzorce XX (XX), 'r2 kde
Q je hydroxylová skupina, atom halogenu, kyanoskupina nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo je to skupina vzorce nebo -CH2 (CO) R.49; a
Ri, R3/ R4, R49z Rsoz Xi a p jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I a R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, která je mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří atom halogenu, hydroxylová skupina, aminoskupina, formylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, merkaptoskupina, karbamoylová skupina, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylové skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku
189 substituovaná atomem halogenu, nebo alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkoxyskupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkoxyalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylalkoxyskupina obsahující v alkylové části i v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylalkoxyskupina obsahující v každé alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylová skupina obsahující v alkoxylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylová skupina obsahující v alkylové části 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, oxiranylová skupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo (3-oxetanyl)oxyskupina, která může být v této části substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo benzylthioskupina, benzylsulfinylová skupina, benzylsulfonylová skupina, alkylaminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, di(alkyl)aminoskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, skupina RgS(O)2O, skupina RioN (Rn) S02-, thiokyanatoskupina, fenylová skupina, fenoxyskupina, fenylthioskupina, fenylsulfinylová skupina nebo fenylsulfonylová skupina;
• · · · ·· ·· ·· ··· ···· ··· ···* · · · · · • ······ · · ·· · * ··· ·· ··· · »·· ·«·· ·· ··*·
190 kde skupiny obsahující fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu mohou být v této části substituované jednou nebo více skupinami vybranými ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina nebo
R2 je fenylová skupina, která může být mono- nebo polysubstituovaná skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, hydroxylová skupina nebo nitroskupina; nebo
R2 je cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylová skupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku substituovaná alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, 3-oxetanylová skupina nebo 3-oxetanylová skupina substituovaná alkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku;
nebo pokud Xi je skupina -N(R6)-O-, skupina -O-NR51, skupina SO2NR?nebo skupina -NR52SO2- a R6, R7, R51 a R52 jsou stejné, jako bylo definováno pro sloučeniny vzorce I,
R2 může být dále atom vodíku, nesubstituované alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo pětičl-enný až desetičlenný monocyklický nebo kondenzovaný bicyklický kruhový systém, který může být aromatický, nasycený • fc *· • · · · • · · » · · · ·
191 nebo částečně nasycený a může obsahovat 1 až 4 heteroatomy vybrané ze skupiny, kterou tvoří atom dusíku, atom kyslíku a atom síry, kde kruhový systém je vázaný přímo nebo prostřednictvím alkylenové skupiny obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylalkylenové skupiny obsahující v alkenylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, alkynylalkylenové skupiny obsahující v alkynylové části 2 až 4 atomy uhlíku a v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -N(Ri2)~ alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku, -SO-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku nebo -S02-alkylenové skupiny obsahující v alkylenové části 1 až 4 atomy uhlíku k substituentu Χχ, a kde žádný kruhový systém nesmí obsahovat více, než 2 atomy kyslíku a ne více, než dva atomy síry a kde kruhový systém může být v této části mono-, di- nebo trisubstituovaný skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkynylová skupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, hydroxylová skupina, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, meřkaptoskupina, alkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkenylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkylthioskupina obsahující 2 až 5 atomů -uhlíku, acetylalkylthioskupina obsahující 3 až 5 atomů • · · ·
192 uhlíku, alkoxykarbonylalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, kyanoalkylthioskupina obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, alkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfinylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, aminosulfonylová skupina, alkylaminosulfonylová skupina obsahující 1 až 2 atomy uhlíku, di (alkyl)aminosulfonylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 2 atomy uhlíku, di(alkyl) aminoskupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, fenylová skupina a benzylthioskupina, kde fenylová skupina a benzylthioskupina mohou být v této části substituované na fenylovém kruhu skupinou vybranou ze skupiny, kterou tvoří alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, atom halogenu, kyanoskupina nebo nitroskupina, a kde substituenty na atomu dusíku heterocyklického kruhu jsou jiné, než atomy halogenu.
CZ20023979A 2000-06-09 2001-06-07 Pyridinová sloucenina, zpusob její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu a zpusob kontroly a inhibice rustu rostlin CZ303727B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH11512000 2000-06-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20023979A3 true CZ20023979A3 (cs) 2003-04-16
CZ303727B6 CZ303727B6 (cs) 2013-04-10

Family

ID=4560183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20023979A CZ303727B6 (cs) 2000-06-09 2001-06-07 Pyridinová sloucenina, zpusob její prípravy, herbicidní a rust rostlin inhibující kompozice obsahující uvedenou slouceninu a zpusob kontroly a inhibice rustu rostlin

Country Status (27)

Country Link
US (3) US6838564B2 (cs)
EP (2) EP1286985B1 (cs)
JP (1) JP4965050B2 (cs)
CN (3) CN1824662B (cs)
AR (1) AR031243A1 (cs)
AT (1) ATE330953T1 (cs)
AU (2) AU2001262344B2 (cs)
BR (1) BR0111981B1 (cs)
CA (1) CA2410345C (cs)
CZ (1) CZ303727B6 (cs)
DE (1) DE60120964T2 (cs)
DK (1) DK1286985T3 (cs)
ES (1) ES2266199T3 (cs)
GT (1) GT200100103A (cs)
HK (1) HK1054376B (cs)
HR (2) HRP20080664A2 (cs)
HU (1) HU228428B1 (cs)
IN (1) IN2002CH02005A (cs)
MX (1) MX244506B (cs)
PL (1) PL216038B1 (cs)
PT (1) PT1286985E (cs)
RO (3) RO122034B1 (cs)
RU (1) RU2326866C2 (cs)
SK (1) SK287483B6 (cs)
UA (1) UA74191C2 (cs)
WO (1) WO2001094339A1 (cs)
ZA (1) ZA200209878B (cs)

Families Citing this family (121)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
AR035087A1 (es) * 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
GT200200249A (es) * 2001-12-03 2003-07-11 Composicion herbicida
AU2002361967B2 (en) * 2001-12-03 2006-06-08 Syngenta Participation Ag Herbicidal composition
AU2002365631A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AU2003203482B2 (en) 2002-04-09 2005-06-02 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of cyclic diketones
AU2003203479B2 (en) 2002-04-09 2005-10-06 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of bicyclic diketone salts
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003276976B2 (en) * 2002-06-14 2009-08-27 Syngenta Participations Ag Nicotinoyl derivatives as herbicidal compounds
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2004033431A2 (en) * 2002-10-04 2004-04-22 Arena Pharmaceuticals, Inc. Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders
GT200300290A (es) * 2002-12-30 2004-10-13 Herbicidas novedosos
PT1601653E (pt) 2003-03-07 2009-04-27 Syngenta Participations Ag Processo para a produção de ésteres de ácido nicotínico substituído
WO2005013696A1 (en) * 2003-07-29 2005-02-17 Syngenta Participation Ag Method of controlling weeds in transgenic crops
WO2005058831A1 (en) * 2003-12-12 2005-06-30 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
WO2005085205A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ピラゾール化合物および除草剤
AU2005238195B2 (en) 2004-04-30 2011-07-28 Syngenta Limited Process for the production of cyclic diketones
UA92585C2 (ru) * 2004-04-30 2010-11-25 Сингента Партисипейшнс Аг Способ получения циклических дикетонов и промежуточные соединения
GB0413605D0 (en) * 2004-06-17 2004-07-21 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
EP1824828A2 (en) * 2004-12-03 2007-08-29 Peakdale Molecular Limited Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products
GB0428137D0 (en) 2004-12-22 2005-01-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US8969247B2 (en) 2005-12-23 2015-03-03 Basf Se Method for controlling aquatic weeds
EP1976383A2 (en) 2005-12-23 2008-10-08 Basf Se A method for controlling aquatic weeds
WO2007088876A1 (ja) * 2006-02-02 2007-08-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ピリドン誘導体及び除草剤
WO2008071714A1 (en) 2006-12-15 2008-06-19 Rohm And Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
DK2196089T3 (da) 2007-04-25 2011-06-06 Syngenta Participations Ag Fungicidsammensætninger
GB0710223D0 (en) * 2007-05-29 2007-07-11 Syngenta Ltd Novel Herbicides
JP5390801B2 (ja) 2007-07-13 2014-01-15 石原産業株式会社 除草性組成物
EP2092825A1 (de) 2008-02-21 2009-08-26 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine
GB0810554D0 (en) * 2008-06-09 2008-07-16 Syngenta Ltd Herbicde composition
EP2147600A1 (en) 2008-07-21 2010-01-27 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn
EP2255637A1 (en) 2009-05-02 2010-12-01 Bayer CropScience AG Method for weed control in lawn or turf
CA2762680C (en) 2009-05-21 2018-04-17 Chlorion Pharma, Inc. Methyl sulfanyl pyrmidmes useful as antiinflammatories, analgesics, and antiepileptics
JP2011157334A (ja) 2010-02-04 2011-08-18 Sumitomo Chemical Co Ltd 雑草の防除方法
TW201201691A (en) 2010-02-04 2012-01-16 Syngenta Participations Ag Novel compounds
WO2011104183A1 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Novel microbicides
CA2798670C (en) 2010-05-27 2015-08-11 Walt Stachon Automated system for analyzing phytotoxicity
AU2011273485A1 (en) 2010-07-02 2013-01-10 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
CA2804355A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal dioxime ether derivatives
AR083112A1 (es) 2010-10-01 2013-01-30 Syngenta Participations Ag Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control
WO2012066122A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Syngenta Participations Ag 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides
WO2012069652A2 (en) 2010-11-26 2012-05-31 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
EP2675277A1 (en) 2011-02-15 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator
JP5984851B2 (ja) 2011-02-28 2016-09-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物剤、界面活性剤および２−プロピルヘプチルアミンのアルコキシレートを含む組成物
CN103459386B (zh) 2011-03-15 2016-06-22 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺及其作为除草剂的用途
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
AU2012293636B2 (en) 2011-08-10 2015-12-03 Bayer Intellectual Property Gmbh Active compound combinations comprising specific tetramic acid derivatives
UY34279A (es) 2011-08-23 2013-04-05 Syngenta Participations Ag Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos
AU2013279603B2 (en) 2012-06-21 2016-05-19 Basf Se Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant
CA2888600C (en) 2012-10-19 2021-08-10 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
WO2016001119A1 (de) 2014-07-01 2016-01-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2019007888A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide wirkstoffkombinationen
WO2019007887A1 (de) 2017-07-06 2019-01-10 Bayer Aktiengesellschaft Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
US11467605B2 (en) 2019-04-10 2022-10-11 Deere & Company Zonal machine control
US11641800B2 (en) 2020-02-06 2023-05-09 Deere & Company Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system
US11178818B2 (en) 2018-10-26 2021-11-23 Deere & Company Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data
US11589509B2 (en) 2018-10-26 2023-02-28 Deere & Company Predictive machine characteristic map generation and control system
US11672203B2 (en) 2018-10-26 2023-06-13 Deere & Company Predictive map generation and control
US11653588B2 (en) 2018-10-26 2023-05-23 Deere & Company Yield map generation and control system
US11957072B2 (en) 2020-02-06 2024-04-16 Deere & Company Pre-emergence weed detection and mitigation system
US12069978B2 (en) 2018-10-26 2024-08-27 Deere & Company Predictive environmental characteristic map generation and control system
US11079725B2 (en) 2019-04-10 2021-08-03 Deere & Company Machine control using real-time model
US11240961B2 (en) 2018-10-26 2022-02-08 Deere & Company Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity
US11234366B2 (en) 2019-04-10 2022-02-01 Deere & Company Image selection for machine control
US11778945B2 (en) 2019-04-10 2023-10-10 Deere & Company Machine control using real-time model
CA3154030C (en) * 2019-10-08 2024-02-27 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. Alkene-containing carboxylic ester compound and application thereof
US12035648B2 (en) 2020-02-06 2024-07-16 Deere & Company Predictive weed map generation and control system
US12329148B2 (en) 2020-02-06 2025-06-17 Deere & Company Predictive weed map and material application machine control
US12225846B2 (en) 2020-02-06 2025-02-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11477940B2 (en) 2020-03-26 2022-10-25 Deere & Company Mobile work machine control based on zone parameter modification
US11849672B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11864483B2 (en) 2020-10-09 2024-01-09 Deere & Company Predictive map generation and control system
US12422847B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive agricultural model and map generation
US12419220B2 (en) 2020-10-09 2025-09-23 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11845449B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Map generation and control system
US11849671B2 (en) 2020-10-09 2023-12-26 Deere & Company Crop state map generation and control system
US11675354B2 (en) 2020-10-09 2023-06-13 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12178158B2 (en) 2020-10-09 2024-12-31 Deere & Company Predictive map generation and control system for an agricultural work machine
US11874669B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Map generation and control system
US11889788B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive biomass map generation and control
US11650587B2 (en) 2020-10-09 2023-05-16 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11592822B2 (en) 2020-10-09 2023-02-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12013245B2 (en) 2020-10-09 2024-06-18 Deere & Company Predictive map generation and control system
US11825768B2 (en) 2020-10-09 2023-11-28 Deere & Company Machine control using a predictive map
US12386354B2 (en) 2020-10-09 2025-08-12 Deere & Company Predictive power map generation and control system
US11635765B2 (en) 2020-10-09 2023-04-25 Deere & Company Crop state map generation and control system
US12069986B2 (en) 2020-10-09 2024-08-27 Deere & Company Map generation and control system
US11895948B2 (en) 2020-10-09 2024-02-13 Deere & Company Predictive map generation and control based on soil properties
US11727680B2 (en) 2020-10-09 2023-08-15 Deere & Company Predictive map generation based on seeding characteristics and control
US11927459B2 (en) 2020-10-09 2024-03-12 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11871697B2 (en) 2020-10-09 2024-01-16 Deere & Company Crop moisture map generation and control system
US11983009B2 (en) 2020-10-09 2024-05-14 Deere & Company Map generation and control system
US11844311B2 (en) 2020-10-09 2023-12-19 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11711995B2 (en) 2020-10-09 2023-08-01 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11946747B2 (en) 2020-10-09 2024-04-02 Deere & Company Crop constituent map generation and control system
US11474523B2 (en) 2020-10-09 2022-10-18 Deere & Company Machine control using a predictive speed map
US12250905B2 (en) 2020-10-09 2025-03-18 Deere & Company Machine control using a predictive map
US11889787B2 (en) 2020-10-09 2024-02-06 Deere & Company Predictive speed map generation and control system
US12127500B2 (en) 2021-01-27 2024-10-29 Deere & Company Machine control using a map with regime zones
US12229886B2 (en) 2021-10-01 2025-02-18 Deere & Company Historical crop state model, predictive crop state map generation and control system
US12310286B2 (en) 2021-12-14 2025-05-27 Deere & Company Crop constituent sensing
US12302791B2 (en) 2021-12-20 2025-05-20 Deere & Company Crop constituents, predictive mapping, and agricultural harvester control
US12245549B2 (en) 2022-01-11 2025-03-11 Deere & Company Predictive response map generation and control system
US12082531B2 (en) 2022-01-26 2024-09-10 Deere & Company Systems and methods for predicting material dynamics
US12295288B2 (en) 2022-04-05 2025-05-13 Deere &Company Predictive machine setting map generation and control system
US12358493B2 (en) 2022-04-08 2025-07-15 Deere & Company Systems and methods for predictive power requirements and control
US12284934B2 (en) 2022-04-08 2025-04-29 Deere & Company Systems and methods for predictive tractive characteristics and control
US12298767B2 (en) 2022-04-08 2025-05-13 Deere & Company Predictive material consumption map and control
US12058951B2 (en) 2022-04-08 2024-08-13 Deere & Company Predictive nutrient map and control
CN114716320B (zh) * 2022-06-08 2022-09-27 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用
WO2024132649A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
AR133212A1 (es) 2023-07-11 2025-09-10 Syngenta Crop Prot Ag Proceso químico

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA21177A1 (fr) 1987-02-11 1988-10-01 May & Baker Ltd Diones cycliques.
GB2205316B (en) 1987-06-05 1991-09-11 Sandoz Ltd Herbicidal benzoyl pyran compounds
EP0316491A1 (en) 1987-11-19 1989-05-24 Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones
HUT50312A (en) 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
US5089046A (en) 1988-04-04 1992-02-18 Sandoz Ltd. Aryl and heteroaryl diones
HU206242B (en) 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
IL91083A (en) 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
JPH0259566A (ja) 1988-08-26 1990-02-28 Nippon Soda Co Ltd ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐ピラン‐２‐オンの製造法
IT1230768B (it) 1989-02-21 1991-10-29 Agrimont Spa Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida.
KR927003554A (ko) 1990-10-25 1992-12-18 예안 크레이머 살충제 및 식물 생장 조절제로서의 헤테로 사이클계 디온 유도체
US5235060A (en) 1991-07-11 1993-08-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides
US5260262A (en) * 1991-12-06 1993-11-09 Monsanto Company Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
JPH0625177A (ja) * 1992-07-09 1994-02-01 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び除草剤
US5877120A (en) * 1994-03-22 1999-03-02 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Nicotinic acid derivatives and herbicides
JPH09169736A (ja) * 1995-12-21 1997-06-30 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
AU715538B2 (en) 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6297198B1 (en) * 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
EP0949261A4 (en) 1996-12-27 1999-12-01 Nippon Soda Co SUBSTITUTED PIPERIDINEDIONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
AU7427298A (en) 1997-03-14 1998-10-12 Novartis Ag Novel herbicides
JP3929545B2 (ja) 1997-03-25 2007-06-13 株式会社エス・ディー・エス バイオテック ３−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法
BR9913745B1 (pt) 1998-09-15 2011-05-31 cetonas de piridina, composição herbicida e inibidora do crescimento de plantas, seu uso, método para controle de crescimento de plantas indesejáveis, bem como método para inibir o crescimento de plantas.
WO2000027821A1 (de) 1998-11-05 2000-05-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5-hydroxypyrazolen
AR023071A1 (es) * 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
JP4880161B2 (ja) * 2000-01-25 2012-02-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 除草製剤
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas

Also Published As

Publication number Publication date
BR0111981B1 (pt) 2013-02-05
RO122911B1 (ro) 2010-04-30
PT1286985E (pt) 2006-10-31
GT200100103A (es) 2002-02-21
RO122034B1 (ro) 2008-11-28
AU6234401A (en) 2001-12-17
ZA200209878B (en) 2003-09-30
ATE330953T1 (de) 2006-07-15
SK17232002A3 (sk) 2003-06-03
IN2002CH02005A (cs) 2005-02-25
HK1054376A1 (en) 2003-11-28
CN1951918A (zh) 2007-04-25
CZ303727B6 (cs) 2013-04-10
CA2410345C (en) 2011-01-25
EP1286985A1 (en) 2003-03-05
RO122965B1 (ro) 2010-05-28
ES2266199T3 (es) 2007-03-01
HUP0301243A3 (en) 2009-01-28
WO2001094339A1 (en) 2001-12-13
PL216038B1 (pl) 2014-02-28
RU2326866C2 (ru) 2008-06-20
UA74191C2 (uk) 2005-11-15
CN1436184A (zh) 2003-08-13
MXPA02011977A (es) 2003-04-22
CN1824662B (zh) 2010-08-04
JP2003535858A (ja) 2003-12-02
US20040097729A1 (en) 2004-05-20
AR031243A1 (es) 2003-09-17
AU2001262344B2 (en) 2004-11-04
HRP20080664A2 (hr) 2009-05-31
DE60120964D1 (de) 2006-08-03
CN1824662A (zh) 2006-08-30
HK1094197A1 (en) 2007-03-23
HUP0301243A2 (hu) 2003-08-28
CA2410345A1 (en) 2001-12-13
US20080274891A1 (en) 2008-11-06
EP1574510B1 (en) 2013-01-09
RO122965B9 (ro) 2010-11-30
US6838564B2 (en) 2005-01-04
CN1231476C (zh) 2005-12-14
HU228428B1 (en) 2013-03-28
BR0111981A (pt) 2007-05-29
US7691785B2 (en) 2010-04-06
SK287483B6 (sk) 2010-11-08
PL358807A1 (en) 2004-08-23
JP4965050B2 (ja) 2012-07-04
MX244506B (es) 2007-03-28
HK1054376B (en) 2007-01-19
EP1286985B1 (en) 2006-06-21
DK1286985T3 (da) 2006-10-23
EP1574510A1 (en) 2005-09-14
HRP20020969B1 (en) 2009-01-31
DE60120964T2 (de) 2007-01-04
HRP20020969A2 (en) 2005-02-28
US7378375B1 (en) 2008-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2001262344B2 (en) Substituted pyridine herbicides
AU2001262344A1 (en) Substituted pyridine herbicides
CA2396587C (en) Pyridine ketone herbicide compositions
AU756636B2 (en) Substituted pyridine herbicides
EP1601653B1 (en) Process for the production of substituted nicotinic acid esters
AU2002361967A1 (en) Herbicidal composition
US6673938B1 (en) Substituted pyridine herbicides
WO2005013696A1 (en) Method of controlling weeds in transgenic crops
MXPA01006486A (en) Substituted pyridine herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20210607