RO122965B1 - Piridin cetone erbicide - Google Patents
Piridin cetone erbicide Download PDFInfo
- Publication number
- RO122965B1 RO122965B1 ROA200600863A RO200600863A RO122965B1 RO 122965 B1 RO122965 B1 RO 122965B1 RO A200600863 A ROA200600863 A RO A200600863A RO 200600863 A RO200600863 A RO 200600863A RO 122965 B1 RO122965 B1 RO 122965B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- och
- formula
- halogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la piridin cetone cu acţiune erbicidă, la un procedeu pentru prepararea acestora, la compoziţie care conţine aceşti compuşi, precum şi la o metodă pentru inhibarea şi controlul creşterii buruienilor, în particular, în culturile de plante utile, sau pentru inhibarea creşterii plantelor. Compuşii cu acţiune erbicidă, conform invenţiei, sunt reprezentaţi prin formula generală (I): (loc formulă) semnificaţiile radicalilor fiind prezentate în descriere.
Description
Invenția se referă la piridin cetone cu acțiune erbicidă, la un procedeu pentru prepararea acestora, la compoziție care conține acești compuși, precum și la o metodă pentru inhibarea și controlul creșterii buruienilor, în particular în culturile de plante utile sau pentru inhibarea creșterii plantelor.
Piridin cetone având acțiune erbicidă sunt descrise în WO 00/15615 și în WO/0039094. Procedee de preparare a piridin cetonelor sunt descrise în WO 97/46530 sau WO 00/15615 sau WO/0039094.
Problema tehnică pe care o rezolvă invenția constă în îmbunătățirea activității erbicide comparativ cu a compușilor piridinici cunoscuți.
Piridin cetonele, conform invenției, având proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii plantelor, au formula generală I:
(I) în care p are valoarea 0 sau 1;
R3 este o catenă alchilenă C^Cg, alchenilenă C3-C6 sau aIchinilenă C3-C6 care poate fi monosau poli-substituită cu halogen sau R5, în care legăturile nesaturate ale catenei nu sunt atașate direct la substituentul X,; cu condiția ca R3 să fie diferit de gruparea metilen dacă R2 este nesubstituit cu fenil și X.( este -O(CO)-;
X, poate fi oxigen, -O(CO)-, -(CO)O-, -O(CO)O-, -N(R6)-O-, -O-NR51-, tio, sulfinil, sulfonil, SO2NR7-, -NR52SO2- sau -NR8-;
R2 este un sistem monociclic sau biciclic fuzionat cu cinci până la zece membri, care poate fi aromatic, saturat sau parțial saturat și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați din grupul constând în azot, oxigen și sulf, în care sistemul ciclic este atașat direct sau printr-un grup alchilenă C^·^, alchenil C2-C4-alchilenă C^-C^ alchinil C2-C4-alchilenă 0^4, -N(R12)alchilenă -SO-alchilenă sau -SO2-alchilenă CrC4 la substituentul X! și în care fiecare sistem ciclic nu poate conține mai mult de doi atomi de oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf și sistemul ciclic la rândul său poate fi mono-, di- sau tri-substituit cu alchil C^-Cg, haloalchil C^Cg, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6, alchinil, C2-C6, haloalchinil C2-C6, alcoxi Ο,-Cg, hidroxil, haloalcoxi Ο,-Cg, alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, mercapto, alchiltio C^Cg, haloalchiltio C^Cg, alcheniltio C3-C6, haloalcheniltio C3-C6, alchiniltio C3-C6, alcoxialchiltio C2-C5, acetilalchiltio C3-C5, alcoxicarbonilalchiltio C3-C6, cianoalchiltio C2-C4, alchilsulfinil Ο,-Cg, haloalchilsulfinil Ο,-Cg, alchilsulfonil Ο,-Cg, haloalchilsulfonil C^Cg, aminosulfonil, alchilaminosulfonil C,-C2, di(alchil C^C^aminosulfonil, di(alchil amino, halogen, cian, nitro, fenil și benziltio, în care fenil și benziltio pot fi la rândul lor substituite la inelul fenil cu alchil C^Cj, haloalchil C^-Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi C^Cg, halogen, cian sau nitro, și în care substituenții la atomul de azot al inelului heterociclic sunt diferiți de halogen; R3 este haloalchil (VC3;
RO 122965 Β1
R4este hidrogen, halogen, alchil C1-C3, haloalchil C^-Cj, alcoxi C^Cj, alcoxi C^Cg-alchil C^-Cj sau alcoxi C^Cj-alcoxi C^Cg;
R5este hidroxil, alcoxi ΟΓΟ6, cicloalchiloxi C3-C6, alcoxi Ο,-Cg-alcoxi C^Cg, alcoxi C^Cg-alcoxi C^Cg-alcoxi C^Cg sau alchilsulfoniloxi C^Cgj
R6, R7, R8, Rg, R1o, R1V R12, R51 și R52 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, alcoxicarbonil Ο,-Cg, alchilcarbonil Ο,-Οθ, alcoxi C^Cg-alchil C^Cg, alcoxi C-j-Cg-alchil C^Cg substituit cu alcoxi C^Cg, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituiți cu alchil Ο,-Οθ, haloalchil Ο,-Cg, alcoxi 0,-Cg, haloalcoxi C^Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; în care Rg și R9 nu sunt simultan hidrogen și respectiv hidrogen, alcoxicarbonil C^Cg sau alchilcarbonil C^Cg;
în care
A, este C(R14R15), NR1e sau oxigen;
A2 este C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19i oxigen, tio, sulfinil, sulfonil, -NR20 sau etilena; cu rezerva că A, este diferit de oxigen dacă A2 este oxigen, C(O), tio, sulfinil, -C=N-O-R19, NR20 sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi ΟΓ(34, alchiltio CrC4, alchilsulfinil C,-^, alchilsulfonil 0Γ04; și Αή este diferit de NR18 dacă A2 este tio, sulfinil sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi C,-^, alchiltio alchilsulfinil alchilsulfonil ΟήΌ4;
R14 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil haloalchil C,-^, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchiltio C^C^, alchilsulfinil alchilsulfonil C.|-C4, alchilsulfoniloxi C^-C^ alcoxi alcoxicarbonil CrC4 sau alchilcarbonil
R15 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C^, haloalchil C1-C4, alchenil C3-C4 sau alchenil C3-C4;
R17 este hidrogen, alchil haloalchil C.,-C4, alcoxi alchiltio alchilsulfinil 0,-0, sau alchilsulfonil
R18 este hidrogen, alchil Ο,-Ορ haloalchil C^C,, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alcoxi 0,-(^, alchiltio C^, alchilsulfinil alchilsulfonil 0Γ04 sau dialcoxi-alchil-C^C^alchil C-j-C^; R20 este alchil C^-C^ Cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchilcarbonil 0,-0^ alchilcarboniloxi di(alchil C^CJaminocarbonil sau benzii, în care grupul fenil poate fi mono- sau poli-substituit cu alchil C^Cg, haloalchil C^-Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi 0,-Cg, halogen, cian, hidroxil sau nitro;
R19 și R16 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C.,-C4, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituite cu alchil 0Γ06, haloalchil C^-Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi 0,-Cg, halogen, cian, hidroxil sau nitro;
R14 și R22 formează împreună o catenă alchilen C2-C3;
sau R17 și R18 împreună formează o catenă de alchilenă C2-C4 care poate fi întreruptă de oxigen și/sau carbonil și/sau sulf, cu precizarea că atomii de oxigen și sulf sunt separați cel puțin de o grupă metilen; sau R16 și R18 formează împreună o catenă alchilen C2-C4;
RO 122965 Β1
R13 este hidroxil, O'M+, unde M+ este cationul unui metal alcalin sau cationul amoniu, halogen, alchilsulfoniloxy C.,-C12, amino, alchiltio Ο,-Ο^ alchilsulfinil C^C^, alchilsulfonil ΟΓ C12, haloalchiltio 0,-0^, haloalchilsu Ifinil 0,-012, haloalchilsu Ifonil C^C^, alcoxi C,-C6-alchiltio C^Cg, alcoxi C^Cg-alchilsulfinil 0Γ06, alcoxi C^Cg-alchilsulfonil C^Cg, alcheniltio C3-C12, alchenilsulfinil C3-C12, alchenilsulfonil C3-C12, alchiniltio C3-C12, alchinilsulfinil C3-C12, alchinilsulfonil C3-C12, alcoxicarbonil C1-C4-alchiltio C^-C^, alcoxicarbonil C1-C4-alchilsulfinil C^-C^ alcoxicarbonil C^C^alchilsulfonil C^-C,,, (alcoxi Ο.,-Ο4)2Ρ(Ο)Ο, alchil C1-C4-(alcoxi Cr C4)P(O)O, H(alcoxi ^-0^(0)0, R23R24N, R25R26NNH, R27R28NC(O)O-, R29R30NC(O)NH-, alchilcarboniloxi C^C^, alchenilcarboniloxi C2-C18, alchinilcarboniloxi C2-C18, cicloalchilcarboniloxi C3-C6, alcoxicarboniloxi 0,-C^, alchiltiocarboniloxi CpC^, alchiltiocarbamoil C,C12, în care grupurile alchil, alchenil și alchinil pot fi substituite cu halogen, alcoxi 0,-Cg, alchiltio Ο,-Cg, alchilsulfinil C^Cg, alchilsulfonil C^Cg sau cian;
sau R13 este fenoxi, feniltio, fenilsulfinil, fenilsulfonil, fenilsulfonilamino, fenilsulfoniloxi sau benzoiloxi, în care grupurile fenil pot fi la rândul lor substituite cu unul sau mai multe grupuri halogen, nitro, cian, alchil haloalchil alcoxi sau haloalcoxi CrC4;
sau R13 este un grup Het^tio, Het2-sulfiniI, Het3-sulfonil, Het4-C(O)O sau Het5-N(R33); în care Het,, Het2, Het3, Het4 și Het5 sunt, în mod independent unul de altul, un sistem inelar monociclic sau biciclic fuzionat având între cinci și zece membri, care poate fi aromatic sau parțial saturat și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați din grupul constând din azot, oxigen și sulf, și în care fiecare sistem inelar nu poate conține mai mult de doi atomi de oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf, și în care sistemul inelar însuși poate fi substituit cu alchil C^Cg, haloalchil C^Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi Ο,-Cg, alchiltio Cr C6, alchilsulfinil C^Cg, alchilsulfonil C^Cg, di (alchil C-j-CJaminosulfonil, di(alchil Ci-CJamino, halogen, cian, nitro sau fenil, și în care substituenții la azot din inelul heterociclic sunt diferiți de halogen;
R23, R24, R25, R26, R27i R28, R29, R30 și R33 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen sau alchil C^Cg;
sau R23 împreună cu R24 sau R25 împreună cu R26 sau R27 împreună cu R2B sau R29 împreună cu R30 sunt pirolidino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, care pot fi mono- sau poli-substituite cu grupări metil;
precum și sărurile/N-oxizii/izomerii/enantiomerii acestor compuși, care sunt acceptabili pentru utilizare în agronomie.
Invenția se referă de asemenea la un procedeu de preparare a compușilor cu formula generala I, în care Q este și în care Rv R2, R3, R4 și X., sunt cei definiți mai sus, care constă în:
a) reacția unui compus având formula la:
(Ia)
RO 122965 Β1 în care R2, R3, R4 și X, sunt cei definiți pentru formula I și Y1 este o grupare mobilă, de exemplu halogen sau ciano, într-un solvent organic inert în prezența unei baze, cu un compus având formula II:
în care R22, R21, A2 și Αή sunt cei definiți pentru formula I, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb:
lila iiib și apoi izomerizarea acestora, de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de dimetilaminopiridină (DMAP) sau o sursă de cianură, de exemplu ciano-hidrina de 27 acetonă; sau
b) reacția unui compus având formula lb: 29
(lb) în care Rn R2, R3, R4 și sunt cei definiți pentru formula I, cu un compus având formula II:
(II)
RO 122965 Β1 în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, într-un solvent organic inert în prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb
și apoi izomerizarea acestora, de exemplu așa cum s-a descris pentru calea (a).
Invenția se referă de asemenea la compoziții erbicide și de inhibare a creșterii plantelor care conțin o cantitate erbicidă eficientă dintr-un compus având formula generală I pe un purtător inert.
Prin aplicarea invenției se obțin următoarele avantaje:
- proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii plantelor dăunătoare în culturile plantelor utile inclusiv în culturile care au devenit tolerante la alte erbicide prin încrucișări sau prin inginerie genetică;
- pot fi utilizate prin aplicarea înainte de răsărire, după răsărire, cât și prin tratament direct asupra semințelor cu eficiență foarte bună.
Grupările alchil care apar în definițiile substituenților pot fi cu catenă liniară sau ramificată și pot fi, de exemplu, metil, etil, n-propil, izopropil, n-butil, sec-butil, izobutil, fert-butil, pentil, hexil, heptil, octil, nonil, decil, undecil și dodecil, precum și izomerii ramificați ai acestora. Radicalii alcoxi, alchenil și alchinil sunt derivați din radicalii alchil menționați. Grupările alchenil și alchinil pot fi mono- sau poli-nesaturate.
Halogenul este în general fluor, clor, brom sau iod, de preferință fluor sau clor. Aceasta se aplică de asemenea, corespunzător, la halogenul aflat în combinații, cum ar fi haloalchil sau halofenil.
Grupările haloalchil au de preferință o lungime a catenei între 1 și 6 atomi de carbon. Haloalchil poate fi, de exemplu, fluorometil, difluorometil, trifluorometil, clorometil, diclorometil, triclorometil, 2,2,2-trifloroetil, 2-fluoroetil, 2-cloroetil, pentafluoroetil, 1,1-difluoro-2,2,2tricloroetil, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo și 2,2,2-trocloroetil; de preferință triclorometil, difluoroclorometil, difluorometil, trifluorometil și diclorofluorometil.
Grupările haloalchenil adecvate sunt grupările alchenil care sunt mono- sau polisubstituite cu halogen, halogenul respectiv fiind fluor, clor, brom sau iod și în particular fluor sau clor, de exemplu 2,2-difluoro-1-metilvinil, 3-fluoropropenil, 3-cloropropenil, 3-bromopropenil, 2,3,3-trifluoropropenil, 2,3,3-tricloropropenil și 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-il. Dintre grupările alchenil C3-C20 mono- sau poli-substituite cu halogen, sunt preferate cele care au o lungime a catenei între 3 și 5 atomi de carbon.
RO 122965 Β1
Grupările haloalchinil adecvate sunt grupările alchinil care sunt mono- sau poli-sub- 1 stituite cu halogen, halogenul respectiv fiind fluor, clor, brom sau iod și în particular, fluor sau clor, de exemplu 3-fluoropropinil, 3-cloropropinil, 3-bromopropinil, 3,3,3-trifluoropropinil 3 și 4,4,4-trifluorobut-2-in-1-il. Dintre grupările alchinil mono- sau poli-substituite cu halogen, sunt preferate cele care au o lungime a catenei între 3 și 5 atomi de carbon. 5 în contextul prezentei invenții, cationul de metal alcalin M* (de exemplu din definiția radicalului R13) este de preferință cation de sodiu sau cation de potasiu. 7
Grupările alcoxi au de preferință o lungime a catenei între 1 și 6 atomi de carbon.
Alcoxi poate fi, de exemplu, metoxi, etoxi, propoxi, /-propoxi, n-butoxi, izobutoxi, sec-butoxi 9 și ferf-butoxi și de asemenea radicalii izomerici pentiloxi și hexiloxi; de preferință metoxi și etoxi. Alchilcarbonil este de preferință acetil sau propionil. Alcoxicarbonil este, de exemplu, 11 metoxicarbonil, etoxicarbonil, propoxicarbonil, izopropoxicarbonil, n-butoxicarbonil, izobutoxicarbonil, sec-butoxicarbonil sau fert-butoxicarbonil; de preferință metoxicarbonil sau 13 etoxicarbonil. Grupările haloalcoxi au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Haloalcoxi poate fi, de exemplu, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 15
2.2.2- trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi și
2.2.2- tricloroetoxi; de preferință difluorometoxi, 2-cloroetoxi și trifluorometoxi. Grupările 17 alchiltio au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Alchiltio poate fi, de exemplu, metiltio, etiltio, propiltio, izopropiltio, n-butiltio, izobutiltio, sec-butiltio sau 19 tert-butiltio, de preferință metiltio și etiltio. Alchilsulfinil poate fi, de exemplu, metilsulfinil, etilsulfinil, propilsulfinil, izopropilsulfinil, n-butilsulfinil, izobutilsulfinil, sec-butilsulfinil, 21 tert-butilsulfinil; de preferință metilsulfinil sau etilsulfinil.
Alchilsulfonil poate fi, de exemplu, metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, 23 izopropilsulfonil, n-butilsulfonil, izobutilsulfonil, sec-butilsulfonil sau tert-butilsulfonil; de preferință, metilsulfonil sau etilsulfonil. Grupările alcoxialcoxi au de preferință o lungime a 25 catenei de 1 până la 8 atomi de carbon. Exemple de grupări alcoxialcoxi sunt: metoximetoxi, metoxietoxi, metoxipropoxi, etoximetoxi, etoxietoxi, propoximetoxi sau butoxibutoxi. 27 Alchilamino poate fi, de exemplu, metilamino, etilamino, n-propilamino, izopropilamino sau butilaminele izomerice. Dialchilamino poate fi, de exemplu, dimetilamino, metiletilamino, 29 dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino sau diizopropilamino. Sunt preferate grupările alchilamino care au o lungime a catenei de 1 până la 4 atomi de carbon. Grupările 31 alcoxialchil au de preferință o lungime a catenei de 1 până la 6 atomi de carbon. Alcoxialchil poate fi, de exemplu, metoximetil, metoxietil, etoximetil, etoxietil, n-propoximetil, n-propoxietil, 33 izopropoximetil sau izopropoxietil. Grupările alchiltioalchil au, de preferință, 1 până la 8 atomi de carbon. Alchiltioalchil poate fi, de exemplu, metiltiometil, metiltioetil, etiltiometil, etiltioetil, 35 n-propiltiometil, n-propiltioetil, izopropiltiometil, izopropiltioetil, butiltiometil, butiltioetil sau butiltiobutil. Grupările cicloalchil au de preferință între 3 și 8 atomi de carbon în inel, de 37 exemplu ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ciclohexil, cicloheptil și ciclooctil. Fenilul, de asemenea ca parte a unui substituent cum ar fi fenoxi, benzii, benziloxi, benzoil, feniltio, 39 fenilalchil, fenoxialchil, poate fi substituit. în acest caz, substituenții pot fi în poziție orto, meta și/sau para. Pozițiile preferate ale substituenților sunt pozițiile orto și para față de punctul de 41 atașare a inelului.
Compușii având formula I pot apare în diferite forme tautomerice, de exemplu, dacă 43 R13 este hidroxil, în formulele preferate Γ și I””:
RO 122965 Β1
Invenția se referă de asemenea la sărurile pe care le pot forma compușii reprezentați prin formula I, preferabil cu amine, baze ale metalelor alcaline și metalelor alcalino-pământoase sau cu săruri cuaternare de amoniu. Formatorii de sare adecvați sunt descriși, de exemplu, în WO 98/41089.
Invenția se referă, de asemenea, la sărurile care pot fi formate de către compușii cu formula I cu amine, baze ale metalelor alcaline și metalelor alcalino-pământoase sau cu săruri cuaternare de amoniu. Printre hidroxizii metalelor alcaline și alcalino-pământoase, pot fi puși în evidență ca formatori de sare hidroxidul de litiu, hidroxidul de sodiu, hidroxidul de potasiu, hidroxidul de magneziu și hidroxidul de calciu, în particular, cei de sodiu și de potasiu.
Exemple de amine adecvate pentru formarea sărurilor de amoniu sunt atât amoniacul cât și alchilaminele C^C^, hidroxialchilaminele C^-C, și alcoxialchilaminele C2-C4, primare, secundare și terțiare, de exemplu metilamina, etilamina, n-propilamina, izopropilamina, cele patru butilamine izomerice, n-amilamina, izoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilizopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diizopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, diizoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, izopropanolamina, Ν,Ν-dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-butenil-2-amina, n-pentenil-2-amina, 2,3-dimetilbutenil-2-amina,
RO 122965 Β1 dibutenil-2-amina, n-hexenil-2-amina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n-propil- 1 amina, triizopropilamina, fri-n-butilamina, triizobutilam ina, tr/-sec-butilamina, tn-n-amilamina, metoxietilamina și etoxietilamina; amine heterociclice cum ar fi de exemplu piridina, 3 quinolina, izoquinolina, morfolina, piperidina, pirolidina, indolina, quinuclidina și azepina; arilamine primare, de exemplu aniline, metoxianiline, etoxianiline, o,m,p-toluidine, 5 fenilendiamine, benzidine, naftilamine și o,m,p-cloroaniline; dar în particular trietilamina, izopropilamină și diizopropilamină. 7
Bazele de amoniu cuaternar preferate care sunt adecvate pentru formarea de săruri corespund, de exemplu, formulei [N(RaRbRcRd)]OH, în care Ra, Rb, Rc și Rdsunt, independent 9 unul de altul, alchil C^. Alte baze de tetraalchilamoniu adecvate cu alți anioni pot fi obținute, de exemplu, prin reacții schimbătoare de anioni. 11
Sunt preferați compușii având formula I, în care p are valoarea 0.
Compușii preferați având formula I sunt cei în care Rî este -CH2-, -CH2CH2-, -CF2-,13
-CH=CHCH2-, -CH(CH3)- sau -C=CCH2-, dar este preferat în mod particular -CH2-; în fiecare caz valențele libere din stânga sunt atașate la inelul ptridină.15
Sunt preferați compușii cu formula I, în care X! este oxigen, sulfonil sau un grup NR52SO2-, în particular oxigen.17
De un interes particular, se bucură compușii cu formula I, în care R2 este un radical -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3j -CH2CH2SO2CH3 sau19
-CH2CH2OCH2CH2OCH3, de preferință -CH2CH2OCH3, mai ales compușii respectivi în care X.) este oxigen și R, este -CH2-.21
Din acest grup, sunt preferați compușii în care Q este și R13 este hidroxil.
Se evidențiază, în mod deosebit, compușii cu formula I, în care R2 este23
RO 122965 Β1
ι ι ι ι 1 » ii
i i » i » > t
H r.
Ϊ I ΐ 1 t
111» l 1
OH
RO 122965 Β1
Dacă, printre aceste semnificații ale radicalului R2, nu se indică o valență liberă, cum ar fi de exemplu în cazul, punctul de atașare este atomul de carbon indicat prin „CIT.
M în alt grup preferat de compuși având formula I, R3 este CF3, CF2CF3, CF2CI, CF2H sau CCI, în mod particular fiind preferabil CF3, în care R4 este de preferință hidrogen sau metil, în mod particular, fiind preferat hidrogenul.
R6, R7, R8, R9, R10, Rn, R12, R51 și R52 sunt în particular, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil C^C^ (alcoxi C1-C6)-(alchil C^Cg) sau (alcoxi C^CgHalchil C^Cgjcare este substituit cu alcoxi C^Cg, iar într-un grup preferat de compuși având formula I, în plus Q este Q2 și R, este metilen.
RO 122965 Β1
De preferat, în mod foarte particular, este ca Q să fie Q, și R13 să fie hidroxil sau halogen, în particular hidroxil. Din acest grup, se evidențiază acei compuși pentru care:
a) A, este C(R14R15) sau NR16 și A2 este C(R17R18), C(O) sau oxigen, sau
b) A, este C(R14R15) și A2 este C(R17R18), iar R14 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2-C3, de preferință un lanț etilenă, unde R15, R17, R1B și R21 sunt de preferință în mod particular hidrogen; sau
c) A2 este C(O) sau C(R17R18), A, este C(R14R15) și R14, R15, R17 și R18 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, metil, etil, metoxicarbonil sau etoxicarbonil;
sau
d) R14 și R15 sau R21 și R22 formează împreună un lanț alchilenă C2 (inel ciclopropil), A2 este CH2 și R21 și R22 sau R14 și R15 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil 0,-0,, metoxicarbonil sau etoxicarbonil; sau
e) A2 este C(R17R18) și A, este C(R14R15) și R18 formează împreună cu R14 un lanț alchilenă C2-C3.
Intermediarii având formulele la, Ib, IV și VI sunt noi și au fost dezvoltați special pentru prepararea compușilor având formula I. în consecință, aceștia fac de asemenea parte din obiectul prezentei invenții. împreună, noii intermediari având formulele la, Ib, IV și VI corespund formulei XX:
(XX)
în care
Q este hidroxil, halogen, ciano sau alcoxi C,-C6 sau este o grupare având formula
sau -CH2(CO)R49; și
R,, R3, R4, R49, R50 X, și p sunt cei definiți pentru formula I iar R2 este o grupare alchil C,-C8, alchenil C3-C6 sau alchinil C3-C6, care este mono- sau poli-substituit cu halogen, hidroxil, amino, formil, nitro, ciano, mercapto, carbamoil, alcoxi C,-C6, alcoxicarbonil 0,-06, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchi nil C2-C6, cicloalchil C3-C6, cu cicloalchil C3C6 substituit cu halogen sau cu alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, haloalcoxi 0,-06, haloalcheniloxi C3-C6, ciano-(alcoxi C,-C6), (alcoxi C,-C6)-(alcoxi C,-C6), (alcoxi C,-Cg)-(alcoxi C,-Cg)-(alcoxi C,-C6), (alchiltio C,-C6)-(alcoxi Ο,-Cg), (alchilsulfinil C,-C6)-(alcoxi 0,-06), (alchilsulfoni I C,-Cg)-(alcoxi 0,-06), (alcoxicarbonil C1-C6)-(alcoxi C,-C6), alcoxicarbonil 0,-0Β,
RO 122965 Β1 alchi Icarbonil CȚ-Cg, alchiltio Ο,-Οθ, alchilsulfinil CȚ-Cg, alchilsulfonil Ο,-Οθ, haloalchi Itio C^-Cg, 1 haloalchilsulfiniI CȚ-Cg, haloalchiIsulfonil ΟΓΟ6, oxiranil, care la rândul său poate fi substituit cu alchil C^Cg sau cu (3-oxetanil)oxi, care la rândul său poate fi substituit cu alchil C^Cg sau 3 cu benziltio, benzilsulfinil, benzilsulfonil, alchilamino CrC6, di(alchil CȚ-Cgjamino, R9S(O)2O, R10N(R11)SO2-, tiocianato, fenil, fenoxi, feniltio, fenilsulfinil sau fenilsulfonil; în care grupările 5 conținând fenil sau benzii pot fi la rândul lor substituite cu una sau mai multe grupări alchil C^Cg, haloalchil CȚ-Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi C^Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; sau 7 R2 este fenil care poate fi mono- sau poli-substituit cu alchil C^Cg, haloalchil Ο,-Cg, alcoxi ΟήC6, haloalcoxi CȚ-Cg, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; sau 9
R2 este cicloalchil C3-C6, cicloalchil C3-C6 substituit cu alcoxi CȚ-Cg sau cu alchil C^Cg, 3oxetanil sau 3-oxetanil substituit cu alchil C^Cgj11 sau dacă X, este -N(Re)-O-, -O-NR51, SO2NR7- sau -NR52SO2- și R6, R7, R51 și R52 sunt cei definiți 13 pentru formula I,
R2 poate fi în plus hidrogen, alchil ΟΓΟ6 nesubstituit sau15 un sistem inelar monociclic sau biciclic condensat având între cinci și zece membri, care poate fi aromatic, saturat sau parțial saturat și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați17 din grupa constând din azot, oxigen și sulf, în care sistemul inelar este atașat direct sau prin intermediul unei grupări alchilenă Ο,-Ο*, (alchenil C2-C4)-(alchilenă C^CJ, (alchinil C2-C4)-19 (alchilenă C^CJ, -NR12-(alchilenă C^CJ, -SO-(alchilenă -SO2-(alchilenă C^CJ la substituentul X! și în care fiecare sistem inelar nu poate conține mai mult de doi atomi de 21 oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf, și în care sistemul inelar însuși poate fi mono-, di- sau tri-substituit cu alchil ΟΓΟ6, haloalchil C^Cg, alchenil C2-C6, 23 haloalchenil C2-C6, alchinil C2-C6, haloalchinil C2-C6, alcoxi CȚ-Cg, hidroxil, haloalcoxi Ο,-Οθ, alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3-C6, mercapto, alchiltio C^Cg, haloalchiltio Ο,-Οβ, alcheniltio 25 C3-C6, haloalcheniltio C3-C6, alchiniltio C3-C6, alcoxialchiltio C2-C5, acetilalchiltio C3-C5, alcoxicarbonilalchiltio C3-C6, cianoalchiltio C2-C4, alchilsulfinil Ο,-Cg, haloalchilsulfinil 0,-Cg, 27 alchilsulfonil C^Cg, haloalchilsu Ifonil CȚ-Cg, aminosulfonil, alchilaminosulfonil C,-^, di(alchil CȚ-C^aminosulfonil, di(alchil C1-C4)amino, halogen, ciano, nitro, fenil și benziltio, în care 29 fenilul și benziltio pot fi la rândul lor substituiți la inelul fenil cu alchil CȚ-Cg, haloalchil CȚ-Cj, alcoxi 0,-0-,, haloalcoxi (Τ-Ο3, halogen, ciano sau nitro și în care substituenții la azot din 31 inelul heterociclic sunt diferiți de halogen;
Prepararea compușilor având formula I este ilustrată mai detaliat în Schemele de 33 reacție nr. 1 și 2 de mai jos.
RO 122965 Β1
Schema de reacție nr. 1
Calea a)
baza, de ex (CjHjJ/I solvent deex. CH2a; sau CHjCN 0-110*0
Calea b)
baza, <Je ex. (C,Hs)jN agent de cuplate, da ex.
solvent, de ex. CH,CN llia + lllb sau Ha llla + Mb sau Ha
Schema de reacție nr. 1 este utilizată de preferință pentru prepararea compușilor având formula I, conținând grupul , în care R13 este hidroxil și a compușilor având formula I, conținând grupul Q2, în care R36 este hidroxil.
RO 122965 Β1
Schema de reacție nr. 2
solvent, de ex. CH2CIj si si
Compușii având formula I, în care p are valoarea 1, adică N-oxizii corespunzători având formula I, pot fi preparați prin reacția unui compus având formula I, în care p are 41 valoarea 0, cu un agent de oxidare adecvat, de exemplu cu un produs de adiție H2O2/uree în prezența unei anhidride acide, de exemplu anhidrida trifluoroacetică. Astfel de oxidări sunt 43 cunoscute din literatură, de exemplu din J. Med. Chem., 32 (12), 2561-73, 1989 sau din
WO 00/15615. 45
Conform Schemei de reacție nr. 1, calea (a), derivații de acid carboxilic având formula la, în care Y1 este un grup mobil cum ar fi halogen, de exemplu iod, brom și în particularelor, N-oxiftalimidă sau Ν,Ο-dimetilhidroxilamino sau o parte a unui ester activat,
RO 122965 Β1 de exemplu
(format din diciclohexilcarbodiimidă (DCC) și acidul carboxilic corespunzător) sau
C2H5N=C-NH(CH2)3N(CH3)2
O(format din N-etil-N’-(3-dimetilaminopropil)carbodiimidă (EDC) și acidul carboxilic corespunzător) sunt utilizați ca materii prime pentru prepararea compușilor având formula I, în care Q reprezintă grupul Q, sau Q2, iar R13 și R36 sunt grupări hidroxil. Materiile prime sunt reacționate într-un solvent organic inert, cum ar fi o hidrocarbură halogenată, de exemplu diclorometan, un nitril, de exemplu acetonitril, sau o hidrocarbură aromatică, de exemplu toluen, și în prezența unei baze, cum ar fi o alchilamină, de exemplu trietilamină, o amină aromatică, de exemplu piridină sau 4-dimetilaminopiridină (DMAP) cu derivați dione având formula II sau pirazoli având formula lla, pentru a se obține enol esterii izomerici având formula lila, 11Ib sau Iile. Această esterificare poate fi realizată la temperaturi mergând de la 0 până la 110°C.
Izomerizarea derivaților ester având formulele lila, lllb și Iile la derivați având formula I (în care R13 și R36 sunt grupuri hidroxil) poate fi realizată, de exemplu, similar cu EP-A-0353187, EP-A-0316491 sau WO 97/46530, în prezența unei baze, cum ar fi o alchilamină, de exemplu trietilamină, un carbonat, de exemplu carbonat de potasiu, și a unei cantități catalitice de DMAP sau a unei surse de cianură, cum ar fi cianohidrina de acetonă sau cianura de potasiu. în particular, dacă se utilizează un compus cianură având formula la (Y1 = ciano), sau în prezența unei cantități catalitice de cianhidrină de acetonă sau cianură de potasiu, cele două etape ale reacției pot fi realizate in situfâră izolarea intermediarilor III.
Conform Schemei de reacție nr. 1, calea (b), derivații doriți având formula I (în care R13 și R36 sunt grupuri hidroxil) pot fi obținuți, de exemplu, ca în E. Haslem, Tetrahedron, 2409-2433,36,1980, prin esterificarea acizilor carboxilici având formula Ib cu derivații dione având formula II sau cu pirazolii având formula lla, într-un solvent inert, cum ar fi o hidrocarbură halogenată, de exemplu diclorometan, un nitril, de exemplu acetonitril, sau o hidrocarbură aromatică, de exemplu toluen, în prezența unei baze, cum ar fi o alchilamină, de exemplu trietilamină, și un agent de cuplare cum ar fi iodură de 2-cloro-1-metil-piridinium. în funcție de solventul utilizat, esterificarea este realizată la temperaturi între 0 și 110’C, obținându-se inițial, așa cum s-a descris pentru calea (a) esterul izomeric având formula lila, lllb sau Iile, care poate fi izomerizat așa cum s-a descris pentru calea (a), de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de DMAP, sau a unei surse de cianură, de exemplu cianhidrina de acetonă, pentru a se obține derivatul dorit având formula I (R13 și R36 = hidroxil). Derivații acid carboxilic activat având formula la în Schema de reacție nr. 1 (calea (a)), în care Yt este un grup mobil cum ar fi halogen, de exemplu brom, iod sau, în particular, clor), pot fi preparați prin procedee standard cunoscute, de exemplu cele descrise în C. Ferri, Reaktionen der organischen Synthese [Reacții de sinteză organică], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pag. 460 și următoarele. Astfel de reacții sunt în general cunoscute și descrise în literatură în diferite variante în ceea ce privește grupul mobil Yv
RO 122965 Β1
Prepararea compușilor având formula I, în care Q reprezintă grupul Q3, poate fi 1 realizată conform Schemei de reacție nr. 2, prin punerea în reacție a derivatului β-dicetonă având formula IV, de exemplu similar cu Synthesis 1991, 301; ibid. 1988, 793; sau 3 Tetrahedron 32, 3055, 1976, cu disulfură de carbon în prezența unei baze, cum ar fi un carbonat, de exemplu carbonat de potasiu, o hidrură metalică, de exemplu hidrura de sodiu, 5 sau fluorură de potasiu pe aluminiu și un agent de alchilare având formula V, în care Y2 este un grup mobil cum ar fi halogen, de exemplu iod, brom și, în particular, clor, CH3SO2O- sau 7
Această reacție este realizată convenabil într-un solvent cum ar fi o amidă, de exemplu Ν,Ν-dimetilformamidă (DMF), un sulfoxid, de exemplu dimetil sulfoxid (DMSO), sau 13 un nitril, de exemplu acetonitril. Ceten tioacetalul având formula VI care se formează este ciclizat cu ajutorul clorhidratului de hidroxilamină în prezența unei baze cum ar fi acetat de 15 sodiu într-un solvent cum ar fi un alcool, de exemplu etanol, sau un eter, de exemplu tetrahidrofuran, pentru a se obține compușii izomerici având formulele Ic și Id (în care n are 17 valoarea 0). Reacția de ciclizare este efectuată la temperaturi între O’C și 100’C. Dacă este necesar, compușii având formulele Ic și Id în care n are valoarea 0 pot fi oxidați în mod 19 similar cu procedeele standard cunoscute așa cum se arată, de exemplu, în H.O. House, Modern SyntheticReactions, W.A. Benjamin, Inc. MenloPark, California, 1972, pag. 334-335 21 și 353-354, pentru a se obține sulfonele și sulfoxizii corespunzători având formulele le și respectiv If (n = 1 sau 2). 23
Compușii având formula IV din Schema de reacție nr. 2 pot fi obținuți prin procedee standard, de exemplu din compușii corespunzători având formula la: 25
în care Rn R2, R3, R4 și X! sunt definiți anterior și Υή este un grup mobil, de exemplu halogen, de exemplu prin condensare Claisen, sau din compușii având formula la, prin punerea acestora în reacție cu o sare a acidului cetocarboxilic având formula VII:
000*Μ*
H2</ (VII)
COR49 în care R49 a fost definit pentru formula I și M+ este ionul unui metal alcalin (conform, de exemplu, WO 96/26192).
Compușii având formula I, în care R, este, în particular, alchil CrC2, pot fi, de exemplu, preparați de asemenea prin încălzirea unui N-oxid având formula IX în condiții de reacție cunoscute în prezența unei anhidride acide (vezi, de exemplu, Konno, K.; Hashimoto,
RO 122965 Β1
K.; Shirahama, Η.; Matsumoto, Τ.; Heterocycles 1986, 24, 2169, sau WO 00/15615) și hidroliza produsului rezultat (Ig) într-un solvent protic, de exemplu apă sau un amestec apă/metanol, dacă este necesar în prezența unei baze (de exemplu hidroxid de litiu sau hidroxid de sodiu), și apoi conversia alcoolului rezultat X în prezența unei baze, de exemplu hidrură de sodiu sau hidroxid de potasiu, dacă este necesar în prezența unui catalizator cu transfer de fază sau a unui eter coroană, și un agent de alchilare R2-Y3, în care R2 a fost definit pentru formula I și Y3 este un grup mobil, de exemplu halogen sau sulfonat de metil, într-un solvent aprotic, de exemplu tetrahidrofuran sau dimetilformamidă, în derivații corespunzători având formula Ih (în care X1 este oxigen). Compușii având formula I, în care R2 este alcoximetil C^Cg sau 2-tetrahidropiranil sau 2-tetrahidrofuril, pot fi preparați, de exemplu, prin tratarea unui alcool având formula X, cu un vinii eter având formula VE,, în care Ro3, R04 și R05 sunt alchil Ct-C6 sau R03 formează împreună cu R05 un lanț alchilenă C2C3, în prezența unui catalizator acid, de exemplu acid para-toluensulfonic, într-un solvent inert, de exemplu clorură de metilen. Astfel de reacții sunt în general cunoscute în literatură (vezi, de exemplu, Synthesis, pag. 169,1973). Cele două secvențe de reacție sunt demonstrate utilizând exemplul de mai jos:
Schema de reacție nr. 3
RO 122965 Β1
Compușii având formula I, în care R, este, în particular, alchil C-pC^ sau haloalchil C^ 1 C2, pot fi, de exemplu, preparați de asemenea prin oxidarea unui compus având formula XI, în care R13 este în particularelor, alcoxicarboniloxi CrC4 sau benzoilcarboniloxi (preparatîn 3 mod similar cu WO 00/15615 sau WO/0039094), în condiții de halogenare cunoscute utilizând, de exemplu, N-bromosuccinimidă sau N-clorosuccinimidă în prezența luminii și a 5 unui inițiator liber de radicali, cum ar fi peroxidul de benzoil, pentru a se obține compușii 1bromo sau 1-cloro, 1,1-dibromo sau 1,1 -dicloro și apoi refuncționalizarea acestor compuși 7 în derivații corespunzători având formula I, de exemplu prin reacția cu un nucleofil R2-Z, în care Z este, de exemplu, -SH, -OH, -C(O)OH, -O-N(R5i)H, -N(Rg)-OH, -SO2N(R52)H sau - 9
N(R8)H și R2, R52, R8, Rg și R51 au fost definiți pentru formula I, în prezența unei baze, de exemplu hidrură de sodiu, hidroxid de potasiu sau carbonat de potasiu, urmată de prelucrare 11 în apă. Aceste secvențe de reacție sunt demonstrate de asemenea, prin exemplul de mai jos. 13
Schema de reacție nr. 4 }
agenta» hatogenare deex.NBS.NCS (R,j diferit de OH) solvent deex. CCI
Z - S, O. W N(Rm)SOs, N^O, ON(Rsi), CKCO)
Compușii având formula I, în care Q reprezintă Q1 sau Q2 și în care R13 sau R36 sunt diferiți de hidroxil sau halogen, pot fi preparați prin procedee de conversie cunoscute în 43 general în literatură, de exemplu acilarea sau carbamoilarea cu cloruri acide adecvate ale compușilor având formula I, în care R13 sau R36 este hidroxil, în prezența unei baze adecvate, 45 sau aceștia pot fi preparați prin reacții de substituție nucleofilă ale clorurilor având formula I, în care R13 și R^ sunt clor, aceste cloruri putând fi obținute la rândul lor conform unor 47 procedee cunoscute prin reacția cu un agent de clorurare, cum ar fi fosgen, clorură de tionil
RO 122965 Β1 sau clorură de oxalil. Materialele de pornire utilizate sunt, de exemplu, amine substituite adecvate, sau direct hidroxilamine, sau alchilsulfonilamide, mercaptani, tiofenoli, fenoli, amine heterociclice sau tioli heterociclici în prezența unei baze, de exemplu 5-etil-2-metilpiridină, diizopropiletilamină, trietilamină, bicarbonat de sodiu, acetat de sodiu sau carbonat de potasiu.
Compușii având formula I, în care R13 și R36 conțin grupuri tio, pot fi oxidați în mod similar procedeelor standard cunoscute utilizând, de exemplu, peracizi, de exemplu acid meta-cloroperbenzoic (m-CPBA) sau acid peracetic, pentru a se obține sulfonele și sulfoxizii corespunzători având formula I. Gradul de oxidare a atomului de sulf (SO- sau SO2-) poate fi controlat prin cantitatea de agent oxidant.
Derivații rezultați având formula I, în care R13 și R36 sunt diferiți de hidroxil, pot apare de asemenea în diferite forme izomerice care, dacă este necesar, pot fi izolate în formă pură, în consecință, prezenta invenție se referă la toate aceste forme stereoizomerice. Exemple de astfel de forme izomerice sunt compușii cu formulele Γ, I și I’ de mai jos, în care Q este un grup
Compușii având formulele II și Ila sunt cunoscuți și pot fi preparați în mod similar așa cum se descrie, de exemplu, în WO 92/07837, JP 10265441, DE-A-3818958, EP-A-0338992, DE-A-3902818, EP-A- 0278742, WO 98/29412, JP 02059566, US-A-5089046, GB-A-2205316, WO 00/27821 sau EP-A-0384736.
Intermediarii necesari având formula Ib (sau Ik, II sau Im) sunt sintetizați în mod similar procedeelor cunoscute descrise, de exemplu, în WO 00/15615, WO/00/39094 sau WO 97/46530 sau aceștia pot fi preparați, de exemplu, conform metodelor de conversie cunoscute în general, cum ar fi reacțiile Stille (vezi, de exemplu, Angew. Chem. 1986,98(6), 504-19), Heck (vezi, de exemplu, Angew. Chem. 1994,106(23/24),2473-506), Sonogashira
RO 122965 Β1 (vezi, de exemplu, Comprehensive Organometallic Synthesis, Pergamon Verlag, Oxford, 1 Voi. 3, 1991, pag. 521 și următoarele) sau Wittig (de exemplu C. Ferri, Reaktionen der organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pag. 354 și următoarele), 3 pornind de la derivați halogenați având formula XIV (preparați așa cum se descrie în
WO 00/15615 sau WO/0039094) sau XVII (preparați în mod similar celui descris în 5 EP 522392) (Schema de reacție nr. 5):
Schema de reacție nr. 5
Intermediarii având formula lb, în care Rn R2, R3, R4 și X-, sunt cei definiți pentru formula I, pot fi de asemenea preparați prin metoda corespunzătoare Schemei de reacție 41 nr. 6:
RO 122965 Β1
Schema de reacție nr. 6
Utilizând metode de oxidare cunoscute în general, cum ar fi dihidroxilarea, oxidarea Wacker, epoxidarea, hidroborurarea urmată de oxidare, pornind de la compuși vinii sau alil, având formula XVIII (preparat așa cum se descrie în WO 00/15615 sau WO/0039094), se obțin intermediari având formulele II, In, Iq și Ir, care pot fi convertiți în compuși având formula I, prin procedee de conversie cunoscute persoanelor calificate în domeniu (de exemplu activarea alcoolului, de exemplu ca sulfonat, alchilarea, de exemplu utilizând un agent de alchilare R2-Y3 sau R5-Y3, în care R2 și R5 sunt cei definiți pentru formula I și Y3 este un grup mobil, de exemplu halogen), în prezența unei baze, sau utilizând reacții nucleofile, de exemplu cu un nucleofil Z-R2, în care Z și R2 au fost definiți mai sus.
RO 122965 Β1
Intermediarii având formula Ib, în care R1 este alchil și R2, R3, R4 și X, sunt cei 1 definiți pentru formula I, pot fi preparați de asemenea prin punerea în reacție a unui compus având formula XlVa, în care R3 și R4 au fost definiți anterior pentru formula I și Y4 este 3 halogen, cu un nucleofil R2-Z, în care Z este -SH, -OH, -C(O)OH, -O-N(R51)H, -NțRJ-OH, SO2N(R52)H sau -N(R8)H și R2, R52, R8, R6, R51 sunt cei definiți anterior pentru formula I, în 5 prezența unei baze cum ar fi hidrura de sodiu sau un oxid sau carbonat al unui metal alcalino-pământos, într-un solvent inert cum ar fi dimetilformamida sau tetrahidrofuranul la 7 temperaturi între -5 și 160°C, sau, pentru a prepara derivații sulfinil sau sulfonil corespunzători având formula Iu, prin punerea în reacție cu un agent oxidant, cum ar fi acidul 9 m-cloroperbenzoic sau periodatul de sodiu, sau perboratul de sodiu, cu controlul temperaturii în funcție de gradul de oxidare, așa cum se cunoaște de către persoanele calificate în 11 domeniu (de exemplu -30 până la +50°C pentru n = 1 și respectiv -20 până la +100“Ο pentru n = 2), într-un solvent inert cum ar fi diclorometan, pentru a se obține compusul având 13 formula Iv. în Schema de reacție nr. 7 de mai jos, acest procedeu este ilustrat mai detaliat pentru cazul Z = OH, SH, SO2N(R52)H și N(R8)H: 15
Schema de reacție nr. 7
RjOH/bazawu RjO-fnieial alcalin) sare/solvent Inert LM *3
XlVa
Y4 = halogen
n = 1 sau 2 daca este necesar, oxidare la S agent da oxidare ca m.CPBA, NalO.
(O)n
F^-SH/baza sau Rj’Sfmetal alcalin)
RjSOjNtRylH/baza sau R2SO2N(R52)(metal alcalin) sare/sofvent inert LM
RO 122965 Β1
Intermediarii având formula I, în care Q reprezintă un grup OR02 (R02 = alchil C^Cg), pot fi convertiți prin hidroliză, utilizând, de exemplu, o bază, de exemplu LiOH, într-un solvent protic, de exemplu H2O sau amestecuri H2O/metanol, în compuși având formula lb.
Pentru prepararea tuturor celorlalți compuși având formula I, funcționalizați conform definițiilor radicalilor R1( R2, R3, R4 și Χυ există un mare număr de metode standard cunoscute adecvate, de exemplu alchilarea, halogenarea, acilarea, amidarea, oximarea, oxidarea și reducerea, alegerea metodei de preparare adecvate depinzând de proprietățile (reactivitatea) substituenților din intermediari.
Reacțiile de obținere a compușilor având formula I sunt realizate în mod avantajos în solvenți organici inerți aprotici. Astfel de solvenți sunt hidrocarburile precum benzen, toluen, xilen sau ciclohexan, hidrocarburile clorurate precum diclorometan, triclorometan, tetraclorometan sau clorobenzen, eteri precum dietil eter, etilen glicol dimetil eter, dietilen glicol dimetil eter, tetrahidrofuran sau dioxan, nitrili precum acetonitril sau propionitril, amide precum Ν,Ν-dimetilformamida, dietilformamida sau N-metilpirolidinona. Temperaturile de reacție se situează în mod avantajos în domeniul de la -20 la +120°C. în general, reacțiile sunt ușor exoterme și, de regulă, pot fi realizate la temperatura camerei. Pentru a scurta timpul de reacție sau pentru a iniția reacția, amestecul poate fi încălzit pentru scurt timp până la punctul de fierbere al amestecului de reacție. Timpii de reacție pot fi scurtați de asemenea prin adăugarea a câteva picături de bază cu rol de catalizatoral reacției. Baze adecvate sunt, în particular, amine terțiare precum trimetilamina, trietilamina, quinuclidina, 1,4-diazabiciclo[4.3.0]non-5-ena sau 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ena. Pot fi utilizate totuși ca baze și baze anorganice cum ar fi hidruri, de exemplu hidrura de sodiu sau hidrura de calciu, hidroxizi, de exemplu hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu, carbonați precum carbonatul de sodiu și carbonatul de potasiu, sau hidrocarbonați cum ar fi hidrocarbonatul de potasiu și hidrocarbonatul de sodiu. Bazele respective pot fi utilizate ca atare sau împreună cu o cantitate catalitică de catalizator cu transfer de fază, de exemplu un eter coroană, în particular 18-coroană-6 sau o sare de tetraalchilamoniu.
Compușii având formula I pot fi izolați într-o manieră uzuală prin concentrare și/sau prin evaporarea solventului și purificarea prin recristalizare sau triturarea reziduului solid în solvenți în care compușii respectivi nu se dizolvă cu ușurință, cum ar fi eteri, hidrocarburi aromatice sau hidrocarburi clorurate.
Toate metodele de aplicare utilizate în mod convențional în agricultură, de exemplu aplicarea înainte de răsărire, aplicarea după răsărire și tratamentul semințelor, ca și diferite metode și tehnici, de exemplu eliberarea controlată a ingredientelor active, sunt adecvate pentru utilizarea corespunzătoare prezentei invenții a compușilor având formula I sau a compozițiilor care îi conțin. în acest scop, ingredientul activ în soluție este aplicat purtătorilor minerali granulați sau granulelor polimerizate (uree/formaldehidă) și uscat. Dacă este necesar, se poate aplica o acoperire suplimentară (granule acoperite), care permite eliberarea ingredientului activ într-o manieră controlată pe o perioadă specificată de timp.
Compușii având formula I pot fi utilizați ca erbicide ca atare, adică așa cum au fost obținuți prin sinteză. Totuși, aceștia sunt de preferință prelucrați într-o manieră uzuală împreună cu substanțe auxiliare utilizate în mod convențional în tehnica formulării, de exemplu pentru a se obține concentrate emulsificabile, soluții pentru pulverizare directă sau pentru diluare, emulsii diluate, pulberi umectabile, pulberi solubile, prafuri, granule sau micro-capsule. Astfel de formulări sunt descrise, de exemplu, în WO 97/34485 la pag. 9 până la 13. Metodele de aplicare, precum stropirea, pulverizarea, prăfuirea, umezirea, împrăștierea sau turnarea, ca și tipul de compoziție utilizat, sunt alese pentru a corespunde scopurilor urmărite și circumstanțelor relevante.
RO 122965 Β1
Formulările, respectiv compozițiile, preparatele sau produsele care conțin ingredientul 1 activ având formula I sau cel puțin un ingredient activ având formula I și, de regulă, una sau mai multe substanțe auxiliare solide sau lichide, sunt preparate într-o manieră cunoscută, 3 de exemplu prin amestecarea intimă și/sau măcinarea ingredientelor active împreună cu substanțele auxiliare ale formulării, cum ar fi solvenți sau purtători solizi. Pe lângă acestea, 5 pot fi utilizați în plus pentru prepararea formulărilor compuși activi de suprafață (tensioactivi). Exemple de solvenți și purtători solizi sunt indicate de exemplu în WO 97/34485 la pag. 6. 7
Compușii tensioactivi adecvați sunt, în funcție de natura ingredientului activ având formula I care trebuie formulat, agenți sau amestecuri de agenți tensioactivi neionici, cationici9 și/sau anionici care au bune proprietăți de emulsificare, dispersare și umectare. Exemple de agenți tensioactivi neionici, cationici și anionici sunt enumerate, de exemplu, în WO 97/3448511 la paginile 7 și 8. Agenții tensioactivi utilizați în mod obișnuit în tehnica formulărilor, care sunt descriși, printre altele, în McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing13
Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., Tensid-Taschenbuch[SurfactantsGuide], Cari Hanser Verlag, Mtinchen/Viena, 1981 și M. și J. Ash, Encyclopedia of Surfactants, Voi.15
I - III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 și altele, sunt de asemenea adecvați pentru prepararea compozițiilor erbicide corespunzătoare prezentei invenții.17
De regulă, formulările erbicide conțin între 0,1 și 99% din greutate, în particular între
0,1 și 95% din greutate, dintr-un compus erbicid, între 1 și 99,9% din greutate, în particular 19 între 5 și 99,8% din greutate, dintr-o substanță auxiliară solidă sau lichidă pentru formulare și între 0 și 25%, în particular între 0,1 și 25% din greutate, dintr-un agent tensioactiv. în timp 21 ce compozițiile concentrate sunt mai preferate ca produse disponibile comercial, utilizatorul final folosește, de regulă, compoziții diluate. Compozițiile pot conține de asemenea și alți 23 aditivi, cum ar fi agenți stabilizatori, de exemplu uleiuri vegetale epoxidate sau ne-epoxidate (ulei de cocos, ulei de răpită sau ulei de soia epoxidate), antispumanți, de exemplu ulei 25 siliconic, conservanți, regulatori de viscozitate, lianți, agenți de creștere a aderenței și fertilizatori sau alte ingrediente active. 27
De regulă, ingredientele active având formula I sunt aplicate plantelor sau mediului acestora cu rate de 0,001 până la 4 kg/ha, în particular 0,005 până la 2 kg/ha. Dozarea 29 necesară pentru acțiunea dorită poate fi determinată experimental. Aceasta va depinde de tipul acțiunii, de stadiul de dezvoltare a plantei de cultură și a buruienii, precum și de aplicare 31 (locație, moment de timp, metodă) și poate varia între limite foarte largi datorită acestor parametri. 33
Compușii având formula I se disting prin proprietăți erbicide și de inhibare a creșterii care le permit să fie utilizați în culturile de plante utile, în particular în culturile de cereale, 35 bumbac, soia, sfeclă de zahăr, trestie de zahăr, plantații, rapiță, porumb și orez, ca și pentru controlul ne-selectiv al buruienilor. Prin culturi se înțeleg și cele care au fost făcute tolerante 37 la erbicide sau clase de erbicide prin metode de încrucișări de plante sau prin inginerie genetică. Buruienile care pot fi controlate pot fi atât monocotiledonate, cât și dicotiledonate, 39 cum ar fi Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, 41 Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola și Veronica. 43
Exemplele care urmează ilustrează prezenta invenție mai detaliat, fără a intenționa în niciun fel limitarea acesteia. 45
Exemplul H1. Prepararea 2-bromometil-6-trifluorometilnicotinatului de etil
434,4 g sau 1,866 moli de 2-metil-6-trifluorometilnicotinat de etil (preparare conform 47 Heterocycles 129, 46, 1997) și 398,5 g sau 2,239 moli de N-bromosuccinimidă în 3500 ml de tetraclorură de carbon în prezența a 30,6 g sau 0,1866 moli de α,a -aza-izobutironitril sunt 49
RO 122965 Β1 încălzite la temperatura de 75°C, cu iradiere de la o lampă de 150W. După 3 h, reacția este terminată, amestecul este răcit la temperatura de 15°C și succinimida precipitată este eliminată prin filtrare. După evaporarea solventului, reziduul este distilat la presiune redusă. Se obține astfel 2-bromometil-6-trifluorometilnicotinatul de etil sub forma unui produs uleios (260,2 g, 44,7% din cantitatea teoretică, punct de fierbere 74°C/0,04 mmHg).
Exemplul H2. Prepararea acidului 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic
La temperatura camerei, 177,2 g de 2-bromometil-6-trifluorometilnicotinat de etil sunt dizolvate în 3000 ml de toluen și puse în reacție cu 398 ml sau 1,704 moli dintr-o soluție etanolică de etoxid de sodiu 21%. După opt ore la temperatura camerei, se adaugă sub agitare viguroasă 1500 ml de etanol și 100 ml soluție apoasă de hidroxid de sodiu 30%, apoi amestecul de reacție este agitat la această temperatură timp de încă patru ore. Amestecul de reacție este turnat în apă și extras cu acetat de etil, iar faza apoasă este acidulată la pH = 1. După extracția cu acetat de etil, uscarea peste sulfat de sodiu, evaporarea la presiune redusă și triturarea cu hexan, se obține acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic pur, sub forma unor cristale de culoare albă, având punctul de topire la 62-63°C.
Exemplul H3. Prepararea 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onei
24.9 g sau 0,1 moli de acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic sunt dizolvate în 200 ml de clorură de metilen și 20 ml de clorură de oxalil, apoi se adaugă prin picurare 0,1 ml de dimetilformamidă. După încetarea degajării puternice de gaz, se adaugă
27,9 ml sau 0,2 moli trietilamină, 1,22 g sau 0,01 moli dimetilaminopiridină și 15,2 g sau 0,11 moli de biciclo[3.2.1]octa-2,4-dionă, la o temperatură de 0 până la 5°C. După 3 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este extras cu acid clorhidric 2N. Faza clorurii de metilen este separată, spălată cu apă și apoi extrasă cu soluție apoasă de bicarbonat de sodiu 10%, după care este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată. Aceasta conduce la obținerea a 36,9 g (100% din cantitatea teoretică) de 2-(2-metoxietoxietil)-6trifluorometilnicotinat de 4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-2-il sub forma unui ulei, care poate fi utilizat în continuare fără a mai fi purificat.
36.9 g sau 0,1 moli de 2-(2-metoxietoxietil)-6-trifluorometilnicotinat de 4-oxobiciclo[3.2.1 ]oct-2-en-2-il și 27,9 ml sau 0,2 moli de trietilamină sunt dizolvate în 400 ml de acetonitril. Se adaugă 0,92 ml sau 0,01 moli de cianhidrină de acetonă, la temperatura de 22°C. După 18 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este turnat într-un amestec apă/acid clorhidric 2N și extras cu acetat de etil. Faza acetatului de etil este spălată cu apă și apoi soluție concentrată de clorură de sodiu, uscată peste sulfat de sodiu și concentrată, iar reziduul este triturat cu hexan. Prin filtrare se obțin 27,9 g (75,6% din cantitatea teoretică) de 4-hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifIuorometilpiridin-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3-en2-onă sub formă de cristale de culoare albă (punct de topire 55 - 56°C).
Exemplul H4. Prepararea acetatului de 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-3carbonil)-6-trifluorometilpiridin-2-ilmetil
5,0 g sau 1 mmol de 4-hidroxi-3-(2-metil-1-oxi-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onă (preparată așa cum se descrie în WO 00/15615) sunt dizolvate în 100 ml de toluen și, în prezența a 6,9 ml sau 0,073 moli de anhidridă acetică, soluția este încălzită la temperatura de reflux timp de zece ore. Amestecul este apoi repartizat între apă și acetat de etil și faza organică este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată la presiune redusă. Reziduul este cromatografiat pe silicagel. Uleiul vâscos obținut prin eluare cu un amestec de toluen, alcool etilic, dioxan, trietilamină și apă (100:40:20:20:5 părți, raport de volume) este dizolvat în acetat de etil și spălat succesiv cu acid clorhidric 10% și apă. Soluția organică este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată, obținându-se 2,14 g (38%) de acetat de 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1 ]oct-2-en-3-carbonil)-6-trifluorometilpiridin-2-ilmetiI sub forma unui ulei.
RO 122965 Β1
RMN-1H (250 MHz, CDCI3): 17,06 (s), 1H; 7,67 (s), 2H; 5,27 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 5,201 (d, J = 12,5 Hz), 1H; 3,18, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,92, (t, J = 5,0 Hz), 1H; 2,29-1,98 (m), 4H; 2,00, (s), 3H; 1,81 -1,73 ppm (m), 2H.3
Exemplul H5. Prepararea 4-hidroxi-3-(2-oxiranHmetoximetil-6-trifluorometilpirÎdin-3carbonil)biciclo[3.2.1]oct-3-en-2-onei5
5,0 g sau 0,013 moli de acetatde 3-(2-hidroxi-4-oxobiciclo[3.2.1]oct-2-en-3-carbonil)6-trifluorometilpiridin-2-ilmetil sunt dizolvate în 60 ml de metanol/apă (amestec 3:1), apoi se 7 adaugă câte puțin 1,4 g sau 0,046 moli de hidroxid de litiu hidrat, la o temperatură de 22°C. După 3 h la temperatura de 22°C, amestecul de reacție este turnat în acetat de etil și acid 9 clorhidric 10%, iar faza organică este spălată de trei ori cu apă, uscată peste sulfat de sodiu și concentrată. Aceasta conduce la obținerea a 4,1 g de4-hidroxi-3-(2-hidroximetil-6-trifluoro- 11 metilpiridin-3-carbonil)-biciclo [3.2.1]oct-3-en-2-onă sub forma unui ulei, care poate fi utilizat în continuare fără a mai fi purificat. 13
1,5 g de 4-hidroxi-3-(2-hidroximetil-6-trifluorometilpiridin-3-carbonil)-biciclo[3.2.1 ]oct3-en-2-onă sunt dizolvate în 15 ml de dimetilformamidă și, la temperatura camerei, sunt 15 tratate cu 0,4 g hidrură de sodiu (80% suspensie în ulei, 0,013 moli), care se adaugă câte puțin. După 15 min la temperatura de 22°C, se adaugă prin picurare 3 ml (0,036 moli) de 17 epibromhidrină, apoi amestecul de reacție este agitat timp de încă 18 h la această temperatură. Se adaugă acetat de etil, și amestecul este acidificat la pH = 3 utilizând acid clorhidric 19
10%, după care este extras cu acetat de etil. Faza organică este uscată peste sulfat de sodiu și produsul brut este purificat prin cromatografie (faza mobilă: toluen/alcool etilic/dioxan/trietil- 21 amină/apă 100:40:20:20:5 părți ca volum). Aceasta conduce la obținerea compusului din titlu (sare de trietilamină) sub forma unei rășini de culoare galbenă, care este separată similar 23 cu exemplul H4. După triturarea cu hexan se obțin 600 mg de 4-hidroxi-3-(2-oxiranilmetoximetil-6-trifluorometiIpiridin-3-carbonil)biciclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-onă pură, având punctul 25 de topire la 54 - 56’C.
Exemplul H6. Prepararea (5-hidroxi-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-[2-(2-metoxietoxi- 27 metil)-6-trifluorometilpiridin-3-il]metanonei
1,0 g sau 0,004 moli de acid 2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinic este 29 dizolvat în 10 ml clorură de oxalil. Se adaugă trei picături de dimetilformamidă, apoi amestecul de reacție este menținut sub agitare timp de o oră la temperatura camerei. 31 Amestecul este apoi concentrat utilizând un evaporator rotativ, iar reziduul (clorură de 2-(2metoxietoximetil)-6-trifluorometilnicotinoil) este preluat în 10 ml de clorură de metilen. La o 33 temperatură de 0°C se adaugă 0,84 ml sau 0,006 moli de trietilamină și 0,45 g sau 0,004 moli de 2,5-dimetil-2,4-dihidropirazol-3-onă. După 2 h la temperatura de 22’C, solventul este 35 îndepărtat utilizând un evaporator rotativ cu vacuum, și reziduul este dizolvat în 10 ml acetonitril și, pentru rearanjarea intermediarului (2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluoro- 37 metilnicotinat de 2,5-dimetil-2H-pirazol-3-il), amestecat cu 0,1 ml de cianohidrină de acetonă și 1,13 ml sau 0,008 moli trietilamină. Soluția de reacție este agitată la temperatura camerei 39 timp de patru ore și apoi concentrată. Siropul rămas este cromatografiat pe silicagel. Uleiul vâscos obținut prin eluarea cu un amestec de toluen, alcool etilic, dioxan, trietilamină și apă 41 (100:40:20:20:5 părți ca volum) este dizolvat în acetat de etil și spălat succesiv cu acid clorhidric 10% și apă. Soluția organică este uscată peste sulfat de sodiu și concentrată, 43 obținându-se 0,93 g de (5-hidroxi-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-il)-[2-(2-metoxietoximetil)-6-trifluorometilpiridin-3-il]metanonă sub forma unui ulei vâscos. 45
RMN-1H (300 MHz, CDCI3, δ în ppm): 7,81, (d, J = 6 Hz), 1H; 7,74, (d, J = 6 Hz), 1H;
4,84, (s), 2H; 2H: 3,71, (s), 3H; 3,59 (t, J = 6 Hz) 2H; 3,38, (dd, J = 4,0, 3,0 Hz), 1H; 3,26, (s), 47
3H; 1,82 ppm, (s), 1H.
RO 122965 Β1
Compușii preferați având formula I și intermediarii acestora sunt listați în tabelul de mai jos.
în tabelul de mai jos, valența din stânga a radicalului este atașată la inelul piridină, dacă nu este indicată o valență liberă pentru substituentul R2, cum este cazul de exemplu, pentru
punctul de atașare este la atomul de carbon „CIT.
în tabelul de mai jos, compușii având formula I sunt reprezentați ca
poate reprezenta următorii radicali:
(A)
Radical | Ri | r2 | R4 | r3 | Xi | P |
A1 | ch2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A2 | ch2 | CH2CH3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A3 | ch2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
A4 | ch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A5 | ch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
A6 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
A7 | ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
A8 | ch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A9 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A10 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A11 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A12 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A13 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A14 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A15 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A16 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A17 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical | R1 | r2 | R4 | R3 | Xt | P | 3 |
A18 | ch2 | hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A19 | ch2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 5 |
A20 | ch2 | ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A21 | ch2 | o | H | cf3 | 0 | 0 | 7 |
A22 | ch2 | X | H | cf3 | 0 | 0 | 9 |
A23 | ch2 | /> | H | cf3 | 0 | 0 | 11 |
13 | |||||||
A24 | ch2 | A'ch | H | cf3 | 0 | 0 | |
15 | |||||||
A25 | ch2 | ZXh | H | cf3 | 0 | 0 | |
VJ | 17 | ||||||
A26 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 19 |
f CH
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
RadicalRi
A33CH^
A34CH
A35CH
A36
CH2
A37 CH2
A38 CH2
A39 CH2
A40 CH2
A41 CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
A42CH?
A43CH
A44CH
A45CH
A46CH
A47 CH2
A48
CH2
A49 ch2
R* R3 Xi p
H CF^Q 0
H CF3OO
H CF3OO
H CF3OO
H CF3OO
H CF3 OO
H CF3 O 0
H CF3 OO
A50 CH2
Tabel (continuare)
Radical
A56 | ch2 | —CHÎ | H | cf3 | 0 | 0 |
A57 | ch2 | CL [>-ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A58 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A59 | ch2 | θ/Χ^ΟΗ2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A60 | ch2 | Cr | H | cf3 | 0 | 0 |
A61 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A62 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
Rj R< Rj Xi p
A63 CH2
A64 CH2
A65 CH2
A66 CH2
A67CH
A68CH
A69CH
A70CH
OCH3
H CF3
H CF3OO
H CF3OO
H CF3OO
H CF3
H CF3
A71 CH2
H CF3
A72 CH2
H CF3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri ~Ă73 CH?
Rî R4 R3 X1 p
W och2ch2 h cf3 o o
A74 CH2
A75 CH2
A76CK
A77CH
A7BCH
A79CH
A80 CH2
A81 CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri ~~Ă82 CH7
A83 CH2
A84 ch2
A85
CH2
A86 ch2
A87
CH2
A88
CH2
A89
CH2
A90
CH2
A91
A92
CH2CH2
CHzCH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
3 | Radical | Ri | r2 | R4 | r3 | X1 | P |
A93 | CH2CH2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 | |
5 | A94 | CH2CH2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
7 | A95 | CH2CH2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
A96 | CH2CH2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 | |
9 | A97 | ch2ch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
11 | A98 | ch2ch2 | (CH3)2CHCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A99 | CH2CH2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
13 | A100 | ch2ch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
15 | A101 | ch2ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A102 | ch2ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
17 | A103 | CH2CH2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
19 | A104 | ch2ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A105 | CH2CH2 | CH3OCHzCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | |
21 | A106 | ch2ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A107 | CH2CH2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | |
23 | A108 | ch2ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
25 | A109 | CH2CH2 | hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A110 | CH2CH2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
27 | A111 | CH2CH2 | CH3ChCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
29 | A112 | ch2ch2 | 0 | H | cf3 | 0 | 0 |
31 | A113 | ch2ch2 | °PCH | H | cf3 | 0 | 0 |
33 | A114 | CH2CH2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 |
35 37 | A115 | ch2ch2 | /^CH °x/ | H | cf3 | 0 | 0 |
39 | A116 | ch2ch2 | O | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A117
A118
A119
A120
Ri ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2
CH2CH2
A121 CH2CH2
A122 CH2CH2
A123 CH2CH2
A124 CH2CH2
A125 CH2CH2
A126 CH2CH2
A127 CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Rj
R2 R< R3 Xi p
A128 CH2CH2
A129 CH2CH2
A130 CH2CH2
A131 CH2CH2
A132 CH2CH2
A133 CH2CH2
A134 CH2CH2
A135 CH2CH2
A136 CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
A137 CH2CH2
A138 CH2CH2
A139 CH2CH2
A140 CH2CH2
A141 CH2CH2
A142 CH2CH2
A143 CH2CH2
A144 CH2CH2
A145 CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A146-
A147
A148
A149
A150
A151
A152
A153
A154
A155
A156
A157
Ri ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2 ch2ch2
CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
Ri
A162
CH2CH2
A163
CH2CH2
A164
CH2CH2
A165
CH2CHz
A166
CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 p
A171 CH2CH2
A172 CH2CH2
A173 CH2CH2
A174 CH2CH2
A175 CH2CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical
Ri
R2 R4 R3 X1 p
A176 CH2CH2
A177 CH2CH2
A178 CH2CH2
A179 CH2CH2
A180 CH2CH2
A181 CH2CH2
A182 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A183 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A184 | CH(OCH3)CH2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
A185 | CH(OCH3)CH2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A186 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
A187 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
A188 | CH(OCH3)CH2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
A189 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A190 | CH(OCH3)CH2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A191 | CH(OCH3)CH2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A192 | CH(OCH3)CH2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A193 | CH(OCH3)CH2 | CH3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
R0 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri | r2 | R4 | r3 | Xi | P |
A194 | CH(OCH3)CH2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A195 | CH(OCH3)CHz | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A196 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A197 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A198 | CH(OCH3)CH2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A199 | CH(OCH3)CH2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A200 | CH(OCH3)CH2 | hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A201 | CH(OCH3)CH2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A202 | CH(OCH3)CH2 | ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A203 | CH(OCH3)CH2 | o | H | cf3 | 0 | 0 |
A204 | CH(OCH3)CH2 | °L> | H | cf3 | 0 | 0 |
A205 | CH(OCH3)CH2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 |
A206 | CH(OCH3)CH2 | □0ch | H | cf3 | 0 | 0 |
A207 | CH(OCH3)CH2 | OH | H | cf3 | 0 | 0 |
A208 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A209 | CH(OCH3)CH2 | 0— | H | cf3 | 0 | 0 |
A210
CH(OCH3)CH2
A211
CH(OCH3)CH2
A212
CH(OCH3)CH2
CF3
CF3 cf3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A216 CH(OCH3)CH2
A217 CH(OCH3)CH2
A218 CH(OCH3)CH2
H CF3
H CF3
A219 CH(OCH3)CH2
H CF3
A220 CH(OCH3)CH2
A221 CH(OCH3)CH2
CH3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 Xi p
A222 CH(OCH3)CH2
A223 CH(OCH3)CH2
A224 CH(OCH3)CH2
A225 CH(OCH3)CH2
A226 CH(OCH3)CH2
A227 CH(OCH3)CH2
A228 CH(OCH3)CH2
A229 CH(OCH3)CH2
A230 CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical Ri
R2 R4 Rj Xi P
A234
CH(OCH3)CH2
A235
CH(OCH3)CH2
A236
CH(OCH3)CH2
A237
CH(OCH3)CH2
cf3 cf3 cf3 cf3
A238 | CH(OCH3)CH2 | O-™, | H | cf3 | 0 |
A239 | CH(OCH3)CH2 | o. !>—=H. | H | cf3 | 0 |
A240 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | |
A241 | CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 |
o o o o
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 P
A242 CH(OCH3)CH2
A243 CH(OCH3)CH2
A244 CH(OCH3)CH2
A245 CH(OCH3)CH2
A246 CH(OCH3)CH2
A247 CH(OCH3)CH2
A248 CH(OCH3)CH2
A249 CH(OCH3)CH2
A250 CH(OCH3)CH2
A251 CH(OCH3)CH2
A252 CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A256
CH(OCH3)CH2
A257 CH(OCH3)CH2
A258 CH(OCH3)CH2
A259 CH(OCH3)CH2
A260 CH(OCH3)CH2
A261 CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 p
A262
CH(OCH3)CH2
A263
CH(OCH3)CH2
A264
CH(OCH3)CH2
A265
CH(OCH3)CH2
A266
CH(OCH3)CH2
A267
CH(OCH3)CH2
A268
CH(OCH3)CH2
A269
CH(OCH3)CH2
A270
CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
A273 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A274 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A275 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A276 | CHzCH(OCH3)CH2 |
A277 | CH2CH(OCH3)CHz |
A278 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A279 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A280 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A281 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A282 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A283 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A284 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A285 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A286 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A287 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A288 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A289 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A290 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A291 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A292 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A293 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A294 | CH2CH(OCH3)CH2 |
A295 | CH2CH(OCH3)CH2 |
ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
(CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ch3 | H | cf3 | s | 0 |
ch3 | H | cf3 | so | 0 |
ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3CH2OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
HC5CCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
|>H | H | cf3 | 0 | 0 |
H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Rt | r2 | R4 | Rs | Xi | P |
A296 | CH2CH(OCH3)CH2 | Cch | H | cf3 | 0 | 0 |
A297 | CH2CH(OCH3)CH2 | /'xch | H | cf3 | 0 | 0 |
A298 | CH2CH(OCH3)CH2 | O | H | cf3 | 0 | 0 |
A299 | CH2CH(OCH3)CH2 | /^'CH | H | cf3 | 0 | 0 |
A300 | CH2CH(OCH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A301 CH2CH(OCH3)CH2
A302 CH2CH(OCH3)CH2
A303 CH2CH(OCH3)CH2
A304 CH2CH(OCH3)CH2
A305 CH2CH(OCH3)CH2
A306 CH2CH(OCH3)CH2
A307 CH2CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A310 CH2CH(OCH3)CH2
A311 CH2CH(OCH3)CH2
A312 CH2CH(OCH3)CH2
A313 CH2CH(OCH3)CH2
A314 CH2CH(OCH3)CHz
H CF3
H CF3
H CF3
H CF3
A315 CH2CH(OCH3)CH2
A316 CH2CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 Xi p
A317 CH2CH(OCH3)CH2
A318 CH2CH(OCH3)CH2
och3 I | H | cf3 | 0 | 0 |
Ί | ||||
OH | H | cf3 | 0 | 0 |
A319 CH2CH(OCH3)CH2 n·
A320 CH2CH(OCH3)CH2
N
A321 CH2CH(OCH3)CH2
N
A322 CH2CH(OCH3)CH2
och3 | H | cf3 | 0 | 0 |
OH | H | cf3 | 0 | 0 |
och3 | H | cf3 | 0 | 0 |
OH | H | cf3 | 0 | 0 |
A323 CH2CH(OCH3)CH2
A324 CH2CH(OCH3)CH2
A325 CH2CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
A328 CH2CH(OCH3)CH2
A329 CH2CH(OCH3)CH2
A330 CH2CH(OCH3)CH2
A331 CH2CH(OCH3)CH2
A332 CH2CH(OCH3)CH2
A333 CH2CH(OCH3)CH2
A334 CH2CH(OCH3)CH2
A335 CH2CH(OCH3)CH2
A336 CH2CH(OCH3)CH2
A337 CH2CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 p
A338 CH2CH(OCH3)CH2
A339 CH2CH(OCH3)CH2
A340 CH2CH(OCH3)CH2
A341 CH2CH(OCH3)CH2
A342 CH2CH(OCH3)CH2
A343 CH2CH(OCH3)CH2
A344 CH2CH(OCH3)CH2
A345 CH2CH(OCH3)CH2
A346 CH2CH(OCH3)CH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 P
A347
CH2CH(OCH3)CH2
cf3
A348 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3
A349 CH2CH(OCH3)CH2
A350 CH2CH(OCH3)CH2
A351 CH2CH(OCH3)CH2
A352 CH2CH(OCH3)CH2
H CF3
H CF3
H | CF3 | 0 | 0 |
H | cf3 | 0 | 0 |
A353 | CH2CH(OCH3)CH2 | OH rVCHi | H | cf3 | 0 | 0 |
A354 | CH2CH(OCH3)CH2 | OCHa | H | CF3 | 0 | 0 |
A355 | CH2CH(OCH3)CH2 | OH 7 | H CF3 | 0 0 |
A. ^CH, | ||||
2 | ||||
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
Ri
R4 R3 Xi p
CH2CH(OCH3)CH2
A358
H
O
A359
CH2CH(OCH3)CH2
cf3 cf3
A360
A361
CH2CH(OCH3)CH2
CH2CH(OCH3)CH2
H
H
CF3 cf3
A362
CH2CH(OCH3)CH2
cf3
A363
CH2CH(OCH3)CH2
cf3
A364 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A365 | ch=chch2 | CH3CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A366 | ch=chch2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
A367 | ch=chch2 | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A368 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical | Ri | r2 | R4 | R3 | Xi | P | 3 |
A369 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 | |
A370 | ch=chch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 | 5 |
A371 | ch=chch2 | ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 7 |
A372 | ch=chch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A373 | ch=chch2 | CH3CH2OCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 9 |
A374 | ch=chch2 | CH3OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A375 | ch=chch2 | CH3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 11 |
A376 | ch=chch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | 13 |
A377 | ch=chch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A378 | ch=chch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | 15 |
A379 | ch=chch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A380 | ch=chch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 | Ί f |
A381 | ch=chch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 | 19 |
A382 | ch=chch2 | HCeCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A383 | ch=chch2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 21 |
A384 | ch=chch2 | CH3CSCCH2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
23 | |||||||
A385 | ch=chch2 | 0 | H | cf3 | 0 | 0 | |
25 | |||||||
A386 | ch=chch2 | °pCH | H | cf3 | 0 | 0 | |
27 | |||||||
A387 | ch=chch2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 | 29 |
A388 | ch=chch2 | /''''CH | H | cf3 | 0 | 0 | |
°x/ | 31 | ||||||
A389 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | ||
GCH | 33 | ||||||
A390 | ch=chch2 | GGh | H | cf3 | 0 | 0 | 35 |
37 | |||||||
A391 | ch=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | ||
L/ch | 39 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A394 CH=CHCH2
A395 CH=CHCH2
A396 CH=CHCH2
H CF3 O 0
H CF3 O 0
H CF3
A397 CH=CHCH2
A398 CH=CHCH2
A399 CH=CHCH2
A400 CH=CHCH2
A401 CH=CHCH2
H CF3
H CF3
H CF3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A404 CH=CHCHZ
A405 CH=CHCH2 ch3
H CF3 O 0
H CF3 O 0
A406 CH=CHCH2
A407 CH=CHCH2
A408 CH=CHCH2
A409 CH=CHCH2
A410 CH=CHCH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 P
A411
CH=CHCH2
A412 ch=chch2
A413 ch=chch2
A414 ch=chch2
A415 ch=chch2
A416 ch=chch2
A417 ch=chch2
A418 ch=chch2
A419 ch=chch2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A420
Ri
CH=CHCHz
A421 ch=chch2
A422
CH=CHCH2
R» R3 Xi p
A423
CH=CHCH2
A424
CH=CHCH2
A425
CH=CHCH2
A426
CH=CHCH2
A427
CH=CHCH2
A428
CH=CHCH2
A429
CH=CHCH2
A430
CH=CHCH2
A431 CH=CHCH2
A432 CH=CHCH2
cf3
CF3 cf3 cf3 cf3
CF3 cf3 cf3
CF3
CF3 cf3
H | cf3 | 0 | 0 |
H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical R-i
R2 R4 R3 X1 P
A433 CH=CHCH2
A434 CH=CHCH2
A435 CH=CHCH2
A436 CH=CHCH2
A437 CH=CHCH2
A438 CH=CHCH2
A439 CH=CHCH2
A440 CH=CHCH2
A441 CH=CHCH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A445
CH=CHCH2
A446 ch=chch2
A447
CH=CHCHZ
A448 ch=chch2
A449 ch=chch2
A450 ch=chch2
CF3
CF3
CF3
CF3 cf3 cf3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
A451 CH=CHCH2
R2 R4
A452 CH=CHCH2
A453 CH=CHCH2
A454 CH=CHCH2
R3 X1 p cf? o o cf3 o o cf3 o o cf3 o o
A455 | CeCCH2 | ch3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A456 | c=cch2 | ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A457 | ΟξΟΟΗ2 | (CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 0 |
A458 | CFCCHz | PhCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A459 | c^cch2 | ch3 | H | cf3 | s | 0 |
A460 | c=cch2 | ch3 | H | cf3 | so | 0 |
A461 | c=cch2 | ch3 | H | cf3 | so2 | 0 |
A462 | c=cch2 | ch3ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A463 | c=cch2 | ch3och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A464 | c^cch2 | ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A465 | c=cch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A466 | c=cch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A467 | c=cch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A468 | c=cch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A469 | c=cch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A470 | CECCH2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A471 | c^cch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 0 |
A472 | CfCCH2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) | 1 3 | ||||||
Radical | Ri | r2 | Ra | r3 | Xi | P | |
A473 | ΟΞΟΟΗ2 | hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
A474 | c=cch2 | hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 5 |
A475 | c=cch2 | ch3c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | 7 |
A476 | c=cch2 | [> | H | cf3 | 0 | 0 | |
9 | |||||||
A477 | c=cch2 | 0. pCH | H | cf3 | 0 | 0 | |
11 | |||||||
A478 | c=cch2 | CCH | H | cf3 | 0 | 0 | 13 |
A479 | c=cch2 | /'''CH | H | cf3 | 0 | 0 | |
°x/ | 15 | ||||||
A480 | c=cch2 | H | cf3 | 0 | 0 | ||
i CH | 17 |
A481
C=CCH2
A482
C5CCH2
A483
C=CGH2
A484 c=cch2
A485 c=cch2
A486
C=CCH2
A487
C=CCH2
cf3 cf3 cf3 cf3 cf3
CF3 cf3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 Xi P
A488 ΟξΟΟΗ2
A489 C^CCH2
A490 C=CCH2
A491 CsCCH2
A492 C^CCH2
A493 C^CCH2
A494 C=CCH2
A495 CsCCH2
A496 C=CCH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A497
A498
A499
A5OO
A501
A502
A503
A5Q4
A505
Ri c=cch2 c=cch2
CSCCH2
C=CCH2 c=cch2 c=cch2 c=cch2
CECCHî c=cch2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri |
A506 | c=cch2 |
A507 | C^CCHz |
A508 | c=cch2 |
A509 | CZCCH2 |
A510 | c=cch2 |
A511 | c=cch2 |
A512 | c=cch2 |
A513 | CsCCH2 |
A514 | CSCCH2 |
A515 | CSCCH? |
A516 | C=CCHa |
A517 | C5CCH2 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
R2 R* R3 X1 p
Radical Ri
A518 C=CCHî
A519 C=CCH2
A520 C=CCH2
A521 CsCCHz
A522 C=CCH2
A523 C=CCH2
A524 C5CCH2
A525 C=CCH2
A526 C=CCH2
A527 C=CCH2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A528
A529
A53O
A531
A532
A533
A534
A535
A536
Ri C-CCII2 c=cch2 occh2
C=CCH2
CsCCHz
CsCCH2
CECCH2
C£CCH2
C=CCH2
H
R*
TT
cf3 cf3
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical R1
A537 CSCCH2
A538 C=CCHZ
A539 CSCCHz
H CFj O 0
A540
CiCCHz
A541
CBCCH2
H CF3 O 0
A542
C=CCHî
CF3
A543
CsCCH2
A544 c=cch2
A545 c=cch2
H | cf3 | O | 0 |
H | CFa | 0 | 0 |
A546
A547
CHZ ch3
H CF2CI O 0 ch2
CHâCH2
H CF2CI
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri | r2 | r4 | r3 | X1 | P |
A548 | ch2 | (CH3)2CH | H | cf2ci | 0 | 0 |
A549 | ch2 | PhCHz | H | cf2ci | 0 | 0 |
A550 | ch2 | ch3 | H | cf2ci | s | 0 |
A551 | ch2 | ch3 | H | cf2ci | so | 0 |
A552 | ch2 | ch3 | H | cf2ci | so2 | 0 |
A553 | ch2 | ch3ch2ch2 | H | cf2ci | so2 | 0 |
A554 | ch2 | ch3och2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A555 | ch2 | ch3ch2och2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A556 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A557 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A558 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A559 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A560 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | cf2ci | 0 | 0 |
A561 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A562 | ch2 | CH3OCH(CH3) | H | cf2ci | 0 | 0 |
A563 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A564 | ch2 | HCsCCH2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A565 | ch2 | hc=chch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A566 | ch2 | ch3c=cch2 | H | cf2ci | 0 | 0 |
A567 | ch2 | I>h | H | cf2ci | 0 | 0 |
A568 | ch2 | °L>H | H | cf2ci | 0 | 0 |
A569 | ch2 | H | cf2ci | 0 | 0 | |
A570 | ch2 | H | CF2CI | 0 | 0 | |
A571 | ch2 | O | H | CF2CI | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
R2 R4 R3 X1 p
Radical Ri ~Â572CH?
A573CH
A574CH
A575CH
A576CH
A577CH
A578CH
A579CH
A580CH
A581CH
A582 CH2
H CF2CI O0
H CF2CI O0
H CF2CI O0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
I ch3
A586
A587
A588
A589
A590
A591
CH2
CHj
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri ~A592 CHÎ
R2 R4 R3 X1 p
A593
CH2
A594
CH2
A595
CH2
H CF2CI O
A596
A597
A598
A599
A600
H CF2CI O cf2ci cf2ci /H2 h cf2ci o
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
Ri
R2 R4 R3 X1 P
A601
CH2
A602
A603
A604
A605
A606
A607
A608
A609
A610
A611
O.
p>—ch2
A612
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A617
A618
A619
A620
A621
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri R2 R4 R3 X1 p
A626 | ch2 | OH A/H; La | H | CF2CI | 0 | 0 |
A627 | ch2 | och3 Λ/1 | H | CF2CI | 0 | 0 |
A628
CH2
A629 CH2
A630 CH2
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
H CF2CI O 0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
R3
R2 R4 Rj Χή p
A633
CH2
A634 ch2
A635 ch2
A636 ch2
cf2ci
CF2CI
CF2CI
CF2CI
A637 | ch2 | ch3 | H | CHF2 | 0 | 0 |
A638 | ch2 | CH3CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A639 | ch2 | (CH3)2CH | H | chf2 | 0 | 0 |
A640 | ch2 | PhCH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A641 | ch2 | ch3 | H | chf2 | s | 0 |
A642 | ch2 | CH3 | H | chf2 | 80 | 0 |
A643 | ch2 | ch3 | H | chf2 | so2 | 0 |
A644 | ch2 | ch3och2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A645 | ch2 | ch3ch2och2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A646 | ch2 | ch3och2ch2 | H | CHF2 | 0 | 0 |
A647 | ch2 | ch3ch2och2ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A648 | ch2 | CH3OC(CH3)2CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R* R3 X1 p
A649 | ch2 | CH3OCH(CH3)CH2 | H | CHF2 |
A650 | ch2 | CH3OCH2CH(CH3) | H | chf2 |
A651 | ch2 | CH3OCH2C(CH3)2 | H | chf2 |
A652 | ch2 | CH3OGH(CH3) | H | chf2 |
A653 | ch2 | CH3OC(CH3)2 | H | chf2 |
A654 | ch2 | HCSCCH2 | H | chf2 |
A655 | ch2 | hc=chch2 | H | chf2 |
A656 | ch2 | ch3c=cch2 | H | chf2 |
A657 | ch2 | bCH | H | chf2 |
A658 | ch2 | H | chf2 | |
A559 | ch2 | Cch | H | chf2 |
A660 | ch2 | °OCH | H | chf2 |
A661 | ch2 | O | H | chf2 |
A662 | ch2 | 0“ | H | chf2 |
A663 | ch2 | H | chf2 |
O 0 O o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o
A664
CH2
A665 CH2
A666 CH2
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A677
CH2
A678
CH2
A679
CH2
A680 ch2
A681
GH2
A682
CHZ
A683
CHZ
A684
CHZ
CHF2 chf2
CHF2
CHF2
CHF2 chf2 chf2
CHF2
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 Xi p
A688
A689
A690
A691
A692 | CH2 | —ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A693 | ch2 | o. --CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A694 | ch2 | ^x^ch2 | H | chf2 | 0 | 0 |
A695 | ch2 | /\^CH2 | H | chf2 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
R2 R4 R3 X1 p
Radical Ri
A696“CH?
A697CH
A698CH
A699CH
A700CH
A701CH
A702CH
A703CH
A704CH
A705CH
A706CH
och3
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHFZ O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A707
A708
A709
A710
A711
A712
A713
A714
A715
Ri ch?
ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
chf2 chf2 chf2 ch3
CHF2
chf2
Tabel (continuare)
Radical
A716
Ri
R2 ch2
A717 ch2
A718 ch2
A719 ch2
A720 ch2
A721
A722
A723
A724
R0 122965 Β1
OH
OH
OH
R4 R3 X1 P h chf2 o o
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
H CHF2 O 0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
A727 | ch2 |
A728 | ch2 |
A729 | ch2 |
A730 | ch2 |
A731 | ch2 |
A732 | ch2 |
A733 | ch2 |
A734 | ch2 |
A735 | ch2 |
A736 | ch2 |
A737 | ch2 |
A738 | ch2 |
A739 | ch2 |
A740 | ch2 |
A741 | ch2 |
A742 | ch2 |
A743 | ch2 |
A744 | ch2 |
A745 | ch2 |
A746 | ch2 |
A747 | ch2 |
A748 | ch2 |
ch3 | H | cf3 | 0 | 1 |
ch3ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
(CH3)2CH | H | cf3 | 0 | 1 |
PhCHz | H | cf3 | 0 | 1 |
ch3 | H | cf3 | s | 1 |
ch3 | H | cf3 | so | 1 |
ch3 | H | cf3 | so2 | 1 |
ch3och2 | H | cf3 | 0 | 1 |
ch3ch2och2 | H | cf3 | 0 | 1 |
ch3och2ch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OC(CH3)2CH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OCH(CH3)CH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OCH2CH(CH3) | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OCH2C(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OCH(CH3) | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3OC(CH3)2 | H | cf3 | 0 | 1 |
hc=cch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
hc=chch2 | H | cf3 | 0 | 1 |
CH3CeCCH2 | H | cf3 | 0 | 1 |
H | cf3 | 0 | 1 | |
?^CH | H | cf3 | 0 | 1 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical Ri
A749
A750
A751
A752
A753
A754
A755
A756
A757
A758
A759
A760
CH2
CH2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2
RO 122965 Β1
Tabe/ (continuare)
Radical
A761
A762
A763
A764
A765
A766
A767
A768
A769
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
TÂ770 CHj
A771
CH2
A772
CH2
A773
CH2
A774 CH2
A775 CH2
A776
CH2
A777 CH2
A778 CHZ
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical Ri
R2 R4 R3 X1 p
A779
CH2
A780 ch2
A781 ch2
A782
A783
A784
A785
A786
A787
A788
A789
A790
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1
O 1 o 1 o 1 o 1
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
R2 R4 R3 X< p
Radical Ri
A791 CHÎ
A792CH
A793CH
A794CH
A795CH
A796CH
och3
A797
CH2
OH
H CF3 0 1
H CF3 0 1
H CF3 0 1
H CF3 0 1
H | CF3 | 0 | 1 |
H | cf3 | 0 | 1 |
H CF3
A798 CH2
A799 CH2
H CF3 0 1
H CF3 0 1
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
A801
A802
A803
A804
A805
A806
A807
A808
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical Ri
R2 R4 R3 X, p 3
A811
CH2
H CF3 0 1
A812
A813
CH2
A814 ch2
A815 ch2
A816 ch2
A817 | ch2 | CHîSCHîCHi | H | CFj | 0 | 0 |
A818 | ch2 | CHjSOCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A819 | ch2 | CHaSOaCHzCHz | H | cf3 | 0 | 0 |
A820 | CHj | CHjOCHjCHa | H | CFaCI | 0 | 1 |
A821 | CHZ | CH3OCH2CH2 | H | cf2h | 0 | 1 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri | r2 | r4 | r3 | Xi | P |
A822 | ch2 | ch3och2ch2 | F | cf3 | 0 | 0 |
A823 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 0 |
A824 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 1 |
A825 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | s | 0 |
A826 | ch2 | ch3och2ch2 | H | cf3 | so | 0 |
A827 | ch2 | ch3och2ch2 | ch3 | cf3 | so2 | 0 |
A828 | ch2 | ch3so2ch2ch2 | ch3 | cf3 | 0 | 0 |
A829 | ch2 | N—N | H | cf3 | s | 0 |
A830 | ch2 | CH-,Ο. x- ΎΥ | H | cf3 | s | 0 |
och3 | ||||||
A831 | ch2 | ch3 | cf3 | s | 0 | |
u | ||||||
ch3 | ||||||
A832 | ch2 | ci H | ch3 | cf3 | s | 0 |
A833 | ch2 | CH3C(O) | H | cf3 | 0 | 0 |
A834 | ch2 | cf3ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A835 | ch2 | ch3och2ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A836 | ch2 | HCECCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A837 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
Vo z | ||||||
A838 | ch2 | CH3CH2C(OCH3)HOCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A839 | ch2 | (CH3)3CC(O) | H | cf3 | 0 | 0 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri | r2 | Ra | r3 | Xi | P |
A840 | CH2 | ch2=chch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A841 | ch2 | ch3ch2ch2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A842 | ch2 | rv0 | H | cf3 | 0 | 0 |
V Γ \ '—0 x—ch2 | ||||||
A843 | ch2 | n-Heptil-C(O) | H | cf3 | 0 | 0 |
A844 | ch2 | Fenil-C(O) | H | cf3 | 0 | 0 |
A845 | ch2 | CF3CH2OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A846 | ch2 | CH3OCH2CH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A847 | ch2 | hoch2ch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A848 | ch2 | H | cf3 | 0 | 0 | |
>—CH2 | ||||||
A849 | ch2 | n=cch2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A850 | ch2 | cich2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A851 | ch2 | /°~λ | H | cf3 | 0 | 0 |
( CH |
CH3OCH2C(Br)HCH2
A853CH
A854CH
A855CH?
H CF3 O0
H CF3 O0
H CF3 O0
A856 CH2
A857 CH2
H CF3 O 0 hoch2ch2
H CF3 O 0
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ri | r2 | R4 | r3 | Xi | P |
A858 | ch2 | CH3(OCH2CH2)3 | H | cf3 | 0 | 0 |
A859 | chz | CH3CH2OC(CH3)HOCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A860 | ch2 | n-Heptil-C(O)OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A861 | ch2 | CH3C(O)OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A862 | ch2 | ch3so2och2ch2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A863 | ch2 | Π | H | cf3 | 0 | 0 |
vk/°\Z\eu | ||||||
ch2 | ||||||
A864 | ch2 | ch3 | H | cf3 | -NCH3SO2- | 0 |
A865 | ch2 | HOCH2C(OH)HCH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A866 | ch2 | Fenil-C(O)OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A867 | ch2 | t-Butil-C(O)OCH2CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
A868 | ch2 | CH3OC(O)CH2 | H | cf3 | 0 | 0 |
în tabelul de mai jos, în cazul inelelor, punctul de atașare a inelului pentru substituenții A1 și A2 este la atomul de carbon care este marcat „C, de exemplu , în cazul structurilor având catena deschisă, “(CH3)2C” reprezintă, de exemplu, /
în formula A-Q, Q reprezintă Q3
(Qi), (CH2)„ și Q1 poate reprezenta următorii radicali B:
RO 122965 Β1
Radical | Ai | a2 | n | R21 | R22 | R-13 | |
Β1 | ch2 | ch2 | 0 | H | Η | OH | 3 |
B2 | ch2 | ch2 | 0 | CH3 | Η | OH | ς |
B3 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
B4 | (CH3)CH | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | 7 |
B5 | (CH3)2C | ch2 | 0 | CHs | ch3 | OH | |
B6 | CH | ch2 | 0 | ch3 | - | OH | 9 |
B7 | CH2 | ch2 | 0 | ch3 | ch2=chch2 | OH | 11 |
B8 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | HCBCCH2 | OH | |
B9 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3s | OH | 13 |
B1D | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3so | OH | 15 |
B11 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3so2 | OH | |
B12 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | ch3o | OH | 17 |
B13 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH30C(0) | OH | |
19 | |||||||
B14 | ch2 | ch2 | 0 | ch3 | CH3CH2OC(O) | OH | |
B15 | ch2 | (CH3)2c | 0 | Η | H | OH | 21 |
B16 | /0 | CHz | 0 | Η | H | OH | |
V | 23 25 | ||||||
B17 | r^C | CHz | 0 | Η | H | OH | |
27 | |||||||
B18 | CH2 | 0 | ch3 | H | OH | ||
P | 29 | ||||||
B19 | CH2 | 0 | ch3 | CH3 | OH | ||
l/ | 31 | ||||||
B20 | O | CHz | 0 | Η | H | OH | 33 |
B21 | o | ch2 | 0 | ch3 | H | OH | 35 37 |
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
3 | Radical | Ai | a2 | n | R21 | R22 | Rl3 |
5 | B22 | O | ch2 | 0 | ch3 | CH3 | OH |
7 | B23 | (CH3)2C | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH |
B24 | ch2 | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
9 | B25 | ch3n | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH |
11 | B26 | [>—N | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH |
B27 | ch3n | ch2 | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
13 | B28 | ch3n | (CH3)CH | 0 | H | H | OH |
15 | B29 | ch3n | (CH3)CH | 0 | ch3 | H | OH |
B30 | NH | (CH3)C | 0 | H | - | OH | |
17 | B31 | NH | CH | 0 | ch3 | - | OH |
B32 | CH3N | (CH3)C | 0 | H | - | OH | |
19 | B33 | CH3N | CH | 0 | ch3 | - | OH |
21 | B34 | 0 | (CH3)2C | 0 | H | - | OH |
B35 | 0 | (CH3)2c | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
23 | B36 | 0 | (CH3)2c | 0 | ch3 | H | OH |
B37 | 0 | (CH3)2C | 0 | H | - | OH | |
25 | B38 | 0 | CH | 0 | ch3 | - | OH |
27 | B39 | (CH3)2c | C=O | 0 | ch3 | ch3 | OH |
B40 | (CH3)2C | (OH)CH | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
29 | B41 | l> | C=O | 0 | ch3 | ch3 | OH |
31 | B42 | [> | c=o | 0 | ch3 | ch3 | OH |
33 | B43 | (CH3)2c | 0 | 0 | ch3 | ch3 | OH |
35 | O | ||||||
B44 | (CH3)2C | ch3o | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
37 | CH3O | ||||||
39 | B45 | (CH3)2C | 0 Vc | 0 | ch3 | ch3 | OH |
100
RO 122965 Β1
Tabel (continuare) 1
Radical | Ai | a2 | n | R21 | r22 | Rn | 3 |
B46 | (CH3)2C | O | 0 | ch3 | ch3 | OH | 5 |
B47 | (CH3)2C | ''O HON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH | 7 |
B48 | (CH3)2C | CH3ON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH | 9 |
B49 | (CH3)2c | BnON=C | 0 | ch3 | ch3 | OH | |
B50 | CH | 0 | 1 | H | ch2 | OH | 11 |
B51 | CH | C=O | 1 | H | ch2 | OH | 13 |
B52 | CH | CH | 1 | H | ch2 | OH | |
B53 | CH | CH3N | 1 | H | ch2 | OH | 15 |
B54 | CH | CH2CH2 | 1 | H | ch2 | OH | 17 |
B55 | CH | C=O | 2 | H | ch2 | OH | |
B56 | CH | ch2 | 2 | H | ch2 | OH | 19 |
B57 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CI | |
B58 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | nh2 | 21 |
B59 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3SO2NH | 23 |
B60 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3OCH2CH2S | |
B61 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3OCH2CH2SO | 25 |
B62 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3OCH2CH2SO2 | 27 |
B63 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | (CH3)2NC(O)NH | |
B64 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhC(O)O | 29 |
B65 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3OC(O)O | 31 |
B66 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3(CH2)7S | |
B67 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3(CH2)7SO | 33 |
B68 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | CH3(CH2)7SO2 | |
B69 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | (CH3)2NSO2NH | 35 |
B70 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhS | 37 |
B71 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhSO | |
B72 | CH | ch2 | 1 | H | ch2 | PhSO2 | 39 |
101
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical
B73
B74
Ai
CH
CH
A2 ch2
CH2 n R2i
R22
CH2
CH2
B75 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CI |
B76 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | nh2 |
B77 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3so2nh |
B78 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2s |
B79 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2so |
B80 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | ch3och2ch2so2 |
B81 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NC(O)NH |
B82 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhC(O)O |
B83 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3OC(O)O |
B84 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7S |
B85 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7SO |
B86 | (CH3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | CH3(CH2)7SO2 |
B87 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | (CH3)2NSO2NH |
B88 | (CH3)2c | C-0 | 0 | ch3 | ch3 | PhS |
B89 | (CH3)2c | c=o | 0 | CH3 | ch3 | PhSO |
B90 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | PhSO2 |
B91 | (ch3)2c | c=o | 0 | ch3 | ch3 | <A /N s H ch3sA II* |
B92 | (CH3)2C | c=o | 0 | ch3 | ch3 | |
A | ||||||
B93 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CI |
B94 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | nh2 |
102
RO 122965 Β1
Tabel (continuare)
Radical | Ai | a2 | n | R21 | R22 | R13 |
B95 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | ch3so2nh |
B96 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | ch3och2ch2s |
B97 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | ch3och2ch2so |
B98 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | ch3och2ch2so2 |
B99 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | (CH3)2NC(O)NH |
B100 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | PhC(O)O |
B101 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3OC(O)O |
B102 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)?S |
B103 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)7SO |
B104 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | CH3(CH2)7SO2 |
B105 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | (CH3)2NSO2NH |
B106 | (CH3)2c | CHZ | 0 | H | H | PhS |
B107 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | PhSO |
B108 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | PhSO2 |
B109 | (CH3)2c | ch2 | 0 | H | H | A |
/ s H | ||||||
B110 | (CH3)2C | ch2 | 0 | H | H | CH3S—χζ |I |
B111 | ch2 | (CH3)CH | 0 | H | H | OH |
B112 | ch2 | ch2 | 1 | H | ch2 | t-Butil—C(O)O |
B113 | ch2 | ch2 | 1 | H | ch2 | t-Heptil-C(O)O |
sau Q din formula A-Q reprezintă Q2
(02) și Q2 reprezintă următorii radicali C:
103
RO 122965 Β1
1 | Radical | Rm | R35 | R36 |
3 | C1 | ch3 | H | OH |
C2 | ch3 | ch3 | OH | |
5 | C3 | H | HCbCCH2 | OH |
C4 | H | CH3SO2 | OH | |
7 | 05 | H | ch3 | OH |
9 | 06 | H | PhCH2 | OH |
07 | cf3 | ch3 | OH | |
11 | 08 | [>H | ch3 | OH |
13 | 09 | CH3OCH2CH2OCH2 | ch3 | OH |
15 | C10 | H | ch3 | CI |
011 | H | ch3 | NH2 | |
17 | C12 | H | ch3 | ch3so2nh |
19 | 013 | H | ch3 | ch3och2ch2s |
C14 | H | ch3 | ch3och2ch2so | |
21 | 015 | H | ch3 | ch3och2ch2so2 |
23 | C16 | H | ch3 | (CH3)2NC(O)NH |
017 | H | ch3 | PhC(O)O | |
25 | C18 | H | ch3 | CH3OC(O)O |
019 | H | ch3 | CH3(CH2)7S | |
27 | C20 | H | ch3 | CH3(CH2)7SO |
29 | 021 | H | ch3 | CH3(CH2)7SO2 |
C22 | H | ch3 | (CH3)2NSO2NH | |
31 | C23 | H | ch3 | PhS |
024 | H | ch3 | PhSO | |
33 | C25 | H | ch3 | PhSO2 |
35 37 | C26 | H | ch3 | -Λ H |
39 | C27 | H | ch3 | zzN-N |
CHaS—A |l | ||||
41 | ||||
43 | C28 | H | ch3 | CH3SO2O |
45 | C29 | H | ch3 | p-Toluil-SO2O |
104
RO 122965 Β1
sau Q din formula A-Q reprezintă Q3
(Q3) și Q3 reprezintă următorii radicali D (punctul de atașare al radicalului R49 la heterociclu este grupul “CH):
Radical | R49 | R50 | n |
D1 | [>H | ch3 | 0 |
D2 | O | ch3 | 1 |
Radical | R49 | R50 | n |
D3 | O | ch3 | 2 |
D4 | O | cf3 | 0 |
D5 | cf3 | 1 | |
D6 | |>H | cf3 | 2 |
D7 | O | Ph | 0 |
D8 | >H | Ph | 1 |
D9 | O | Ph | 2 |
D10 | 0” | PhCH2 | 0 |
D11 | [>H | PhCH2 | 1 |
D12 | O | PhCH2 | 2 |
105
RO 122965 Β1
Tabelul 1 Intermediari pentru prepararea compușilor având formula I, reprezentat! ca formula
A-Q în care Q reprezintă hidroxil:
OH | OH | oh | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH |
- | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | A11 | A12 |
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A2O | A21 | A22 | A23 | A24 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
OH | OH | OII | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
A73 | Λ74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | |||
- | - | A99 | A10C | A101 | Al 02 | A103 | Al 04 | A105 | A106 | A107 | A108 |
A109 | A110 | Al 11 | Al 12 | A113 | Al 14 | Al 15 | A116 | ΑΗ7 | Al 18 | Al 19 | A120 |
A121 | A122 | Al 23 | A124 | A125 | Al 26 | A127 | Λ128 | Λ129 | A130 | A131 | A132 |
A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | Al 53 | A154 | A155 | A156 |
Al 57 | A158 | A159 | A160 | A161 | A162 | A163 | Al 64 | A165 | A166 | A167 | A168 |
A169 | Al 70 | A171 | Al 72 | A173 | Al 74 | A175 | A176 | Al 77 | A178 | A179 | Al 80 |
A181 | Al 82 | Al 83 | A184 | Al 85 | A186 | A187 | A188 | Al 89 | A190 | A191 | Al 92 |
A193 | A194 | A195 | A196 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 |
A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 |
A229 | A230 | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 |
A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | Λ275 | Λ276 |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A 283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 |
A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
A301 | A302 | A303 | A304 | A3O5 | A306 | A3O7 | A3O8 | A309 | A310 | A311 | A312 |
A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 |
A349 | A350 | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A36O |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 |
A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A380 | A381 | A382 | A383 | A384 |
Λ385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | Λ391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A 3 96 |
106
RO 122965 Β1
Tabelul 1 (continuare) 1
OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH | 3 |
A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 | |
A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 | 5 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 | |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 | 7 |
A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 | g |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 | 11 |
A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 | 13 |
A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 | |
A505 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 | 15 |
A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
A529 | A530 | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | 17 |
A541 | Λ542 | A543 | A544 | A545 | - | - | - | - | - | - | - | 19 |
- | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 | |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 | 21 |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | 23 |
A589 | A590 | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | |
A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | Α6Π | A612 | 25 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | 27 |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 | |
- | - | - | - | - | - | - | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | 29 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 | |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 | 31 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | Λ684 | 33 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 | |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 | 35 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 | 37 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | - | - | - | - | - | - | |
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 | 39 |
107
RO 122965 Β1
Tabelul 1 (continuare)
OH | OH | OH | OH | OII | OH | OH | OH | OH | OH | OH | OH |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 |
Λ8Ο5 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | Α8Π | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
A829 | A83O | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 2
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care Q reprezintă Qi și Qi reprezintă radicalul B52:
BS2 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 |
Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | AU | A12 |
A13 | A14 | At5 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 |
A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | Al 02 | A103 | A104 | A105 | Al 06 | A107 | Al 08 |
A109 | aho | Al 11 | Al 12 | A113 | A114 | A115 | Al 16 | Al 17 | Al 18 | Al 19 | A120 |
A121 | A122 | Λ123 | A124 | A125 | Al 26 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
108
RO 122965 Β1
Tabelul 2 (continuare) 1
B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | 3 |
A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 | |
A145 | Al 46 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | Al 52 | Al 53 | Al 54 | A155 | A156 | 5 |
Λ157 | Λ158 | A159 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | Al 65 | A166 | A167 | A168 | |
A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | A176 | A177 | A178 | A179 | A180 | 7 |
A181 | A182 | Al 83 | A184 | A185 | A186 | A187 | A188 | Al 89 | A190 | A191 | A192 | 9 |
A193 | Al 94 | A195 | A196 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 | |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 | 11 |
A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 | 13 |
A229 | A230 | A23I | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 | |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 | 15 |
A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 | 17 |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 | |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 | 19 |
A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 | |
A301 | A302 | A303 | A304 | A3O5 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | Α311 | A312 | 21 |
A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A32O | A321 | A322 | A323 | A324 | 23 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | Λ343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 | 25 |
A349 | A350 | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 | 27 |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | |
A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A38O | A381 | A382 | A383 | A384 | 29 |
A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 | |
A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 | 31 |
A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 | 33 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 | |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 | 35 |
A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 | 37 |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 | 39 |
109
RO 122965 Β1
Tabelul 2 (continuare)
B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | |
O | ||||||||||||
A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 | |
5 | A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 |
7 | A505 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 |
AS 17 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
9 | A529 | A530 | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 |
A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | A546 | A547 | A548 | A549 | A550 | A551 | A552 | |
11 | A553 | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 |
13 | A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | |
15 | A589 | A590 | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 |
17 | A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | A611 | A612 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | |
19 | A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 |
A637 | A638 | A639 | A640 | A641 | A642 | A643 | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | |
21 | A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 |
23 | A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 | |
25 | A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 |
97 | A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | Λ707 | A708 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 | |
29 | A721 | A722 | A723 | A724 | Λ725 | A726 | A727 | A728 | A729 | A730 | A731 | A732 |
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 | |
31 | A745 | A746 | Λ747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 |
33 | A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 | |
35 | A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 |
37 | A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | Λ804 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A8I4 | A815 | A816 | |
39 | A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
41 | ||||||||||||
B52 | B52 | B52 | B52 | B52 | »52 | B52 | B52 | B52 | B52 | »52 | B52 | |
43 | A829 | A830 | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - |
110
RO 122965 Β1
Tabelul 3 1
Compușii având formula I, reprezentat! prin formula
A-Q 3 în care Q reprezintă Qi și Qi reprezintă radicalul B39:
B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | 7 |
Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | AII | A12 | |
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 | 9 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 | |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 | 11 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 | 13 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 | |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | Λ83 | A84 | 15 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 | 17 |
A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | A102 | A103 | A104 | Al 05 | A106 | A107 | A108 | |
A109 | A110 | Alll | Al 12 | A113 | Al 14 | A115 | Al 16 | A1I7 | A118 | Al 19 | A120 | 19 |
A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | Al 29 | A130 | A131 | AL32 | |
Al 33 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 | 21 |
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 | A154 | A155 | A156 | 23 |
A157 | A158 | A159 | A160 | A161 | Al 62 | A163 | Al 64 | A165 | Al 66 | A167 | A168 | |
A169 | A170 | A171 | A172 | Al 73 | Al 74 | A175 | A176 | A177 | A178 | A179 | A180 | 25 |
A181 | AI82 | A183 | Al 84 | A185 | A186 | A187 | A188 | Al 89 | A190 | A191 | Al 92 | 27 |
A193 | A194 | A195 | A196 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 | |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 | 29 |
111
RO 122965 Β1
Tabelul 3 (continuare)
3 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 |
A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 | |
5 | A229 | A230 | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 | |
7 | A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
9 | A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 | |
11 | A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
13 | A301 | A302 | A303 | A304 | A305 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A312 |
A313 | A314 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 | ||
15 | A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 | |
17 | A349 | A350 | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 |
19 | A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 |
A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A38O | A38I | A382 | A383 | A384 | |
21 | A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 |
23 | A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 |
A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A4L5 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 | |
25 | A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 | |
27 | A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 |
29 | A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 | |
31 | A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 |
33 | A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 |
A5O5 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 | |
35 | A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 |
A529 | A53O | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | |
37 | A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | A546 | A547 | A548 | A549 | Λ55Ο | A551 | A552 |
39 | A553 | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A.559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 |
112
RO 122965 Β1
Tabelul 3 (continuare) 1
B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | B39 | 3 |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 | |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | 5 |
A589 | A590 | A59l | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | |
A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | A611 | A612 | 7 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | 9 |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | Λ636 | |
A637 | A638 | A639 | A640 | A641 | A642 | A643 | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | 11 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 | 13 |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 | |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 | 15 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 | |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 | 17 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 | 19 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | A727 | A728 | A729 | A730 | A731 | A732 | |
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 | 21 |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 | 23 |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 | |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 | 25 |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 | |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 | 27 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 | 29 |
A8l 7 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 | |
A829 | A83O | A83l | A832 | - | - | - | - | - | 31 |
113
RO 122965 Β1
Tabelul 4
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care Q reprezintă Q, și Q, reprezintă radicalul B3:
B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 |
- | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | AH | A12 |
A13 | A14 | Al 5 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - |
- | - | A99 | A100 | A10I | A102 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 |
A109 | AHO | Al 11 | Al 12 | Al 13 | A114 | A115 | Λ116 | Al 17 | A118 | Al 19 | Al 20 |
A121 | A122 | A123 | Al 24 | A125 | A126 | A127 | A128 | AI29 | A130 | A131 | Al 32 |
A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | Al 40 | A141 | Al 42 | A143 | A144 |
A145 | AI46 | Al 47 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | Al 53 | A154 | A155 | A156 |
A157 | Al 58 | Al 59 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 | Al 66 | A167 | A168 |
A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | A176 | Al 77 | Al 78 | Al 79 | Al 80 |
A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | A186 | A187 | A188 | Al 89 | Al 90 | A191 | Al 92 |
A193 | A194 | A195 | A196 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 |
A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 |
A229 | A230 | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 |
A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 |
A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
A301 | A302 | A3O3 | A304 | A305 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A312 |
A313 | A314 | A315 | Λ316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 |
114
RO 122965 Β1
Tabelul 4 (continuare) 1
B3 | B3 | SI | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | 3 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A33O | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 | 5 |
A349 | A35O | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 | |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A3<56 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | 7 |
A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A380 | A381 | A382 | A383 | A384 | g |
A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 | |
A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 | 11 |
A409 | A410 | A41I | A412 | A413 | A414 | A415 | A4I6 | A417 | A418 | A419 | A420 | 13 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 | |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 | 15 |
A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 | |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | 17 |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 | 19 |
A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 | |
A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 | 21 |
A5O5 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | Α5Π | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 | 23 |
A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
A529 | A53O | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | 25 |
A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | - | - | - | - | - | - | - | 27 |
- | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A56O | A561 | A562 | A563 | A564 | |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 | 29 |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | |
A589 | A590 | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | 31 |
A60I | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | A6ll | A612 | 33 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 | 35 |
-- | - | - | - | - | - | ..... | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | 37 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 | |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 | 39 |
115
RO 122965 Β1
Tabelul 4 (continuare)
R3 | B3 | B3 | B3 | B3 | B3 | SI | S2 | B3 | B3 | B3 | B3 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A7I4 | A7.15 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | - | - | - | - | - | - |
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 |
A745 | A746 | Λ747 | A748 | A749 | A750 | A75I | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A79l | Λ792 |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
A829 | A83O | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 5
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalul C5:
C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 |
Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | A10 | AII | A12 |
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A3I | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
116
RO 122965 Β1
Tabelul 5 (continuare) 1
C5 | cș | C5 | C5 | C5 | £5 | C5 | C5 | C5 | £5 | 05 | 3 | |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 | |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A8O | A81 | A82 | A83 | A84 | 5 |
A85 | A86 | Λ87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 | |
A97 | A98 | A99 | Al 00 | A101 | A102 | A103 | A104 | Al 05 | A106 | Al 07 | A108 | f |
Al 09 | AHO | Al 11 | Al 12 | A113 | Al 14 | A115 | Al 16 | A117 | A118 | Al 19 | A120 | 9 |
A121 | A122 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 | |
A133 | A134 | Al 35 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 | 11 |
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 | A154 | A155 | A156 | 13 |
A157 | A158 | Al 59 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 | A166 | A167 | Al 68 | |
A169 | A170 | A171 | Al 72 | A173 | A174 | A175 | A176 | A177 | A178 | Al 79 | A180 | 15 |
A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | A186 | Al 87 | A188 | Al 89 | A190 | A191 | A192 | 17 |
A193 | A194 | Al 95 | A196 | A197 | A198 | Al 99 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 | |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 | 19 |
A217 | Λ218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 | |
A229 | A23O | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 | 21 |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 | 23 |
A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 | |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 | 25 |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 | 27 |
A289 | A29O | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 | |
A301 | A302 | A303 | A304 | A305 | A306 | A307 | A3O8 | A309 | A310 | A311 | A312 | 29 |
A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A32O | A321 | A322 | A323 | Λ324 | |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | 31 |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 | 33 |
A349 | A35O | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 | |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | 35 |
A373 | A374 | Λ375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A380 | A381 | A382 | A383 | A384 | 37 |
A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A39O | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 | |
A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | Λ406 | A407 | A408 | 39 |
117
RO 122965 Β1
Tabelul 5 (continuare)
C5 | C5 | CS | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | C5 | |
3 | ||||||||||||
A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A4L8 | A419 | A420 | |
5 | A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A44J | A442 | A443 | A444 | |
7 | A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 |
Q | A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 | |
11 | A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 |
A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 | |
13 | A505 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 |
15 | A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 |
A529 | A53O | Λ531 | A532 | A533 | A534 | Λ535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | |
17 | A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | A546 | A547 | A548 | A549 | A550 | A551 | A552 |
A553 | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 | |
I V | A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 |
21 | A577 | A578 | A579 | A58O | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 |
A589 | A590 | Λ591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | |
23 | A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A6I0 | A6I1 | A612 |
25 | A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 | |
27 | A637 | A638 | A639 | A640 | A641 | A642 | A643 | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 |
OQ | A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | Λ672 | |
31 | A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A68O | A681 | A682 | A683 | A684 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 | |
33 | A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 |
35 | A709 | A7I0 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A7I6 | A717 | A718 | A719 | A720 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | A727 | A728 | A729 | A730 | A731 | A732 | |
37 | A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 |
118
RO 122965 Β1
Tabelul 5 (continuare) 1
05 | C5 | C5 | 05 | C5 | 05 | 05 | C5 | 05 | 05 | 05 | 05 |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A8I4 | A815 | A816 |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
A829 | A830 | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 6
Compușii având formula I, reprezentați prin formula 15
A-Q în care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalul C2: 17
02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 02 | 19 |
Al | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 | A7 | A8 | A9 | AIO | AII | A12 | |
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 | 21 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 | 23 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 | |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 | 25 |
A61 | Λ62 | Λ63 | Λ64 | A65 | A66 | A67 | A68 | Λ69 | Λ70 | A71 | Λ72 | 27 |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 | |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | A91 | A92 | A93 | A94 | A95 | A96 | 29 |
A97 | A98 | A99 | A100 | A101 | Al 02 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 | |
A109 | AilO | Al 11 | Al 12 | Α113 | A114 | Al 15 | Al 16 | Al 17 | Al 18 | ΑΗ9 | A120 | 31 |
A121 | AI22 | A123 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 | 33 |
A133 | Al 34 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
119
RO 122965 Β1
Tabelul 6 (continuare)
C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | C2 | |
3 | ||||||||||||
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | Al 50 | A151 | A152 | Al 53 | A154 | A155 | Al 56 | |
5 | A157 | A158 | A159 | Al 60 | A161 | A162 | A163 | Al 64 | A165 | Al 66 | Al 67 | A168 |
A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | Al 75 | Al 76 | A177 | A178 | A179 | Al 80 | |
7 | A181 | A182 | A183 | A184 | A185 | Al 86 | A187 | A188 | Al 89 | Al 90 | A191 | A192 |
9 | A193 | A194 | A195 | Al 96 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 |
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | Α211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 | |
11 | A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | Λ224 | Λ225 | A226 | A227 | A228 |
1Q | A229 | A23O | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
10 | A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 |
15 | Λ253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 | |
17 | A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 |
19 | A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
A301 | A302 | A303 | A304 | A305 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A312 | |
21 | A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | |
za | A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 |
25 | A349 | A350 | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | |
27 | A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A38O | A381 | A382 | A383 | A384 |
29 | A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | Λ391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 |
A397 | A398 | A399 | A400 | A40I | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 | |
31 | A409 | A4I0 | A411 | A4I2 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 | |
33 | A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 |
35 | A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | |
37 | A469 | A470 | Λ471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 |
39 | Λ481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | Λ488 | A489 | A490 | A491 | A492 |
120
RO 122965 Β1
Tabelul 6 (continuare) 1
C2 | C2 | C2 | o | C2 | C2 | C2 | £2 | C2 | s | £2 | C2 | 3 |
A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 | |
A5O5 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 | 5 |
A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
A529 | A53O | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | 7 |
A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | A546 | A547 | A548 | A549 | A550 | A551 | A552 | q |
A553 | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 | |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 | 11 |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | 13 |
A589 | A590 | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | |
A601 | A602 | A6O3 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | A611 | A612 | 15 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 | 17 |
A637 | A638 | A639 | A640 | A641 | A642 | A643 | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | 19 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A65S | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 | |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 | 21 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 | |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A69I | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 | 23 |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 | 25 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A7I8 | A719 | A720 | |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | A727 | A728 | A729 | A730 | A731 | A732 | 27 |
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 | 29 |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 | |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 | 31 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 | |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 | 33 |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 | 35 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 | |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 | 37 |
A829 | A83O | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - | 39 |
121
RO 122965 Β1
Tabelul 7
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care Q reprezintă Q2 și Q2 reprezintă radicalii D1, D2 sau D3:
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2
/D3 | /D3 | ȚD3 | /03 | /D3 | ȚD3 | ISl | /D3 | /D3 | /D3 | /D3 | |
- | - | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | AII | A12 |
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A60 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - |
- | A99 | Al 00 | A101 | Al 02 | A103 | A104 | A105 | A106 | A107 | A108 | |
A109 | AHO | Al 11 | Al 12 | Al 13 | Al 14 | Al 15 | Al 16 | A117 | Al 18 | A119 | A120 |
A121 | Al 22 | A123 | A124 | A125 | Al 26 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | A132 |
A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 |
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | A153 | Al 54 | A155 | Al 56 |
Al 57 | A158 | A159 | A160 | A161 | A162 | Al 63 | Al 64 | A165 | A166 | A167 | A168 |
A169 | A170 | A171 | A172 | A173 | A174 | A175 | A176 | A177 | Al 78 | A179 | Al 80 |
A181 | Λ182 | A183 | A184 | A185 | A186 | A187 | A188 | Al 89 | A190 | A191 | Al 92 |
AÎ93 | A194 | A195 | A196 | A197 | A198 | Al 99 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 |
Λ205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | A214 | A215 | A216 |
A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 |
A229 | A230 | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 |
122
RO 122965 Β1
Tabelul Ί (continuare) 1
D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 O1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 D1/D2 ,
ZD3 | /D3 | /D3 | /03 | /D3 | /03 | /03 | /D3 | /D3 | /03 | /03 | mi | |
A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 | 5 |
A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 | |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 | 7 |
A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 | 9 |
A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 | |
A301 | A302 | A3O3 | A3O4 | A305 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A312 | 11 |
A3I3 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 | 13 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | A33I | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | |
A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 | 15 |
A349 | A35O | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | A360 | 17 |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | |
A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A380 | A381 | A382 | A383 | A384 | 19 |
A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 | |
A397 | A398 | A399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 | 21 |
A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 | 23 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | A431 | A432 | |
A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 | 25 |
A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 | |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | 27 |
A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | Λ478 | A479 | A480 | 29 |
A48l | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | Λ490 | A491 | A492 | |
A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A503 | A504 | 31 |
A5O5 | A506 | A507 | A508 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 | 33 |
A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | A522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
A529 | A53O | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 | 35 |
A54I | A542 | A543 | A544 | A545 | - | - | - | - | - | - | ||
- | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 | 37 |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 |
123
RO 122965 Β1
Tabelul 7 (continuare)
1)11)2 D1/D2 D1/D2 D1ZD2 D1ZD2 D1/D2 D1ZD2 D1ZD2 DIZD2 D1ZP2 D1/D2 D1/D2
/03 | /03 | /03 | ZD3 | /03 | /03 | ZD3 | ZD3 | ZD3 | ZD3 | ZD3 | ZD3 |
A577 | A578 | A579 | A580 | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 |
A589 | A590 | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 |
A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A6I0 | A611 | A612 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A6Î9 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 |
- | - | - | - | - | - | - | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 |
A66I | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A7O3 | A704 | A705 | A706 | A707 | A7O8 |
A709 | A710 | A711 | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | - | - | - | - | ||
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 |
A769 | A770 | A771 | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | Λ779 | Λ780 |
A78I | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 |
A805 | A806 | A807 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A8I5 | A816 |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 |
A829 | A830 | A831 | A832 | __ | — |
Tabelul 8
Compușii având formula Ip:
(Ip)
124
RO 122965 Β1 în care R1: R2, R3, R4i X1 și p au aceleași semnificații cu cele date pentru radicalul A, iar n are 1 valoarea 0,1 sau 2:
A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | 5 |
- | - | - | - | - | - | A8 | A9 | A10 | AII | A12 | ||
A13 | A14 | A15 | A16 | A17 | A18 | A19 | A20 | A21 | A22 | A23 | A24 | 7 |
A25 | A26 | A27 | A28 | A29 | A30 | A31 | A32 | A33 | A34 | A35 | A36 | |
A37 | A38 | A39 | A40 | A41 | A42 | A43 | A44 | A45 | A46 | A47 | A48 | 9 |
A49 | A50 | A51 | A52 | A53 | A54 | A55 | A56 | A57 | A58 | A59 | A6O | 11 |
A61 | A62 | A63 | A64 | A65 | A66 | A67 | A68 | A69 | A70 | A71 | A72 | |
A73 | A74 | A75 | A76 | A77 | A78 | A79 | A80 | A81 | A82 | A83 | A84 | 13 |
A85 | A86 | A87 | A88 | A89 | A90 | - | - | - | - | - | - | |
- | - | A99 | A100 | A1O1 | A102 | A1O3 | A104 | A105 | A106 | Al 07 | A108 | 15 |
AI09 | AHO | Al 11 | A112 | A113 | A114 | A115 | Α116 | A117 | A118 | A119 | A120 | 17 |
A121 | A122 | Al 23 | A124 | A125 | A126 | A127 | A128 | A129 | A130 | A131 | Al 32 | |
A133 | A134 | A135 | A136 | A137 | A138 | A139 | A140 | A141 | A142 | A143 | A144 | 19 |
A145 | A146 | A147 | A148 | A149 | A150 | A151 | A152 | Al 53 | A154 | A155 | A156 | |
A157 | Al 58 | A159 | A160 | A161 | A162 | A163 | A164 | A165 | Al 66 | A167 | A168 | 21 |
A169 | A170 | AI71 | A172 | A173 | Al 74 | A175 | A176 | A177 | A178 | A179 | A180 | 23 |
A181 | A182 | Al 83 | Al 84 | A185 | A186 | A187 | A188 | A189 | A190 | A191 | A192 | |
A193 | A194 | A195 | Al 96 | A197 | A198 | A199 | A200 | A201 | A202 | A203 | A204 | 25 |
125
RO 122965 Β1
Tabelul 8 (continuare)
o | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A A | |
o | ||||||||||||
A205 | A206 | A207 | A208 | A209 | A210 | A211 | A212 | A213 | Λ214 | A215 | A216 | |
5 | A217 | A218 | A219 | A220 | A221 | A222 | A223 | A224 | A225 | A226 | A227 | A228 |
A229 | A23O | A231 | A232 | A233 | A234 | A235 | A236 | A237 | A238 | A239 | A240 | |
/ | A241 | A242 | A243 | A244 | A245 | A246 | A247 | A248 | A249 | A250 | A251 | A252 |
9 | A253 | A254 | A255 | A256 | A257 | A258 | A259 | A260 | A261 | A262 | A263 | A264 |
A265 | A266 | A267 | A268 | A269 | A270 | A271 | A272 | A273 | A274 | A275 | A276 | |
11 | A277 | A278 | A279 | A280 | A281 | A282 | A283 | A284 | A285 | A286 | A287 | A288 |
13 | A289 | A290 | A291 | A292 | A293 | A294 | A295 | A296 | A297 | A298 | A299 | A300 |
A30I | A302 | A3O3 | A304 | A3O5 | A306 | A307 | A308 | A309 | A310 | A311 | A3I2 | |
15 | A313 | A314 | A315 | A316 | A317 | A318 | A319 | A320 | A321 | A322 | A323 | A324 |
A325 | A326 | A327 | A328 | A329 | A330 | Λ331 | A332 | A333 | A334 | A335 | A336 | |
17 | A337 | A338 | A339 | A340 | A341 | A342 | A343 | A344 | A345 | A346 | A347 | A348 |
19 | Λ349 | Λ35Ο | A351 | A352 | A353 | A354 | A355 | A356 | A357 | A358 | A359 | Λ360 |
A361 | A362 | A363 | A364 | A365 | A366 | A367 | A368 | A369 | A370 | A371 | A372 | |
21 | A373 | A374 | A375 | A376 | A377 | A378 | A379 | A380 | A381 | A382 | A383 | A384 |
A385 | A386 | A387 | A388 | A389 | A390 | A391 | A392 | A393 | A394 | A395 | A396 | |
23 | Λ397 | Λ398 | Λ399 | A400 | A401 | A402 | A403 | A404 | A405 | A406 | A407 | A408 |
25 | A409 | A410 | A411 | A412 | A413 | A414 | A415 | A416 | A417 | A418 | A419 | A420 |
A421 | A422 | A423 | A424 | A425 | A426 | A427 | A428 | A429 | A430 | Λ431 | A432 | |
27 | A433 | A434 | A435 | A436 | A437 | A438 | A439 | A440 | A441 | A442 | A443 | A444 |
9Q | A445 | A446 | A447 | A448 | A449 | A450 | A451 | A452 | A453 | A454 | A455 | A456 |
A457 | A458 | A459 | A460 | A461 | A462 | A463 | A464 | A465 | A466 | A467 | A468 | |
31 | A469 | A470 | A471 | A472 | A473 | A474 | A475 | A476 | A477 | A478 | A479 | A480 |
A481 | A482 | A483 | A484 | A485 | A486 | A487 | A488 | A489 | A490 | A491 | A492 | |
33 | A493 | A494 | A495 | A496 | A497 | A498 | A499 | A500 | A501 | A502 | A5O3 | A504 |
35 | A505 | A506 | A507 | A5O8 | A509 | A510 | A511 | A512 | A513 | A514 | A515 | A516 |
A517 | A518 | A519 | A520 | A521 | Λ522 | A523 | A524 | A525 | A526 | A527 | A528 | |
37 | A529 | A530 | A531 | A532 | A533 | A534 | A535 | A536 | A537 | A538 | A539 | A540 |
A541 | A542 | A543 | A544 | A545 | — | |||||||
39 |
126
RO 122965 Β1
Tabelul 8 (continuare) 1
A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | 3 |
- | A554 | A555 | A556 | A557 | A558 | A559 | A560 | A561 | A562 | A563 | A564 | |
A565 | A566 | A567 | A568 | A569 | A570 | A571 | A572 | A573 | A574 | A575 | A576 | 5 |
A577 | A578 | A579 | A58O | A581 | A582 | A583 | A584 | A585 | A586 | A587 | A588 | 7 |
A589 | A59O | A591 | A592 | A593 | A594 | A595 | A596 | A597 | A598 | A599 | A600 | |
A601 | A602 | A603 | A604 | A605 | A606 | A607 | A608 | A609 | A610 | Α6Π | A612 | 9 |
A613 | A614 | A615 | A616 | A617 | A618 | A619 | A620 | A621 | A622 | A623 | A624 | 11 |
A625 | A626 | A627 | A628 | A629 | A630 | A631 | A632 | A633 | A634 | A635 | A636 | |
- | - | - | - | - | - | - | A644 | A645 | A646 | A647 | A648 | 13 |
A649 | A650 | A651 | A652 | A653 | A654 | A655 | A656 | A657 | A658 | A659 | A660 | |
A661 | A662 | A663 | A664 | A665 | A666 | A667 | A668 | A669 | A670 | A671 | A672 | 15 |
A673 | A674 | A675 | A676 | A677 | A678 | A679 | A680 | A681 | A682 | A683 | A684 | 17 |
A685 | A686 | A687 | A688 | A689 | A690 | A691 | A692 | A693 | A694 | A695 | A696 | |
A697 | A698 | A699 | A700 | A701 | A702 | A703 | A704 | A705 | A706 | A707 | A708 | 19 |
A709 | A710 | A71I | A712 | A713 | A714 | A715 | A716 | A717 | A718 | A719 | A720 | 21 |
A721 | A722 | A723 | A724 | A725 | A726 | - | - | - | - | - | ||
A733 | A734 | A735 | A736 | A737 | A738 | A739 | A740 | A741 | A742 | A743 | A744 | 23 |
A745 | A746 | A747 | A748 | A749 | A750 | A751 | A752 | A753 | A754 | A755 | A756 | |
A757 | A758 | A759 | A760 | A761 | A762 | A763 | A764 | A765 | A766 | A767 | A768 | 25 |
A769 | A770 | A77I | A772 | A773 | A774 | A775 | A776 | A777 | A778 | A779 | A780 | 27 |
A781 | A782 | A783 | A784 | A785 | A786 | A787 | A788 | A789 | A790 | A791 | A792 | |
A793 | A794 | A795 | A796 | A797 | A798 | A799 | A800 | A801 | A802 | A803 | A804 | 29 |
A8O5 | A806 | A8O7 | A808 | A809 | A810 | A811 | A812 | A813 | A814 | A815 | A816 | 31 |
A817 | A818 | A819 | A820 | A821 | A822 | A823 | A824 | A825 | A826 | A827 | A828 | |
A829 | A830 | A831 | A832 | - | - | - | - | - | - | - | - | 33 |
127
RO 122965 Β1
Tabelul 9
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q în care A reprezintă A10:
A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 | A10 |
Bl | B2 | - | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | BIO | Bll | B12 |
B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B9O | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | Bl 03 | B104 | Bl 05 | B106 | B107 | B108 |
B109 | Bl 10 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 10
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A10:
A10 | A1O | A1O | A1O | A1O | A10 | A1O | A1O | A10 | A1O | A1O | A1O |
C1 | - | C3 | C4 | - | C6 | C7 | C8 | C9 | C1O | C11 | C12 |
C13 | C14 | C15 | C16 | C17 | C18 | C19 | C20 | C21 | C22 | C23 | C24 |
C25 | C26 | C27 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 11
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A10:
A1O A1O A1O A10 | A1O A10 A1O | A1O | A1O | Alfi | A1O | A1O | ||
- - - D4 | D5 | D6 | D7 | D8 | D9 | D1O | D11 | D12 |
128
RO 122965 Β1
Tabelul 121
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A556:
A556 | A556 | A556 | A556 | A556 A556 A556 | A556 | AS56 | A556 | A556 | |||
B1 | B2 | - | B4 | 86 | B6 | B7 | 88 | B9 | B10 | B11 | B12 |
B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
B37 | B38 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | B45 | B46 | B47 | B48 |
B49 | B50 | B51 | - | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | B59 | B60 |
B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | B68 | B69 | B70 | B71 | B72 |
B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | B83 | B84 |
B85 | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | B103 | B104 | B105 | Β10Θ | B107 | B108 |
B109 | B110 | - | - | - | - | - | - | - | - |
Tabelul 1321
Compușii având formula I, reprezentați prin formula
A-Q23 în care A reprezintă A556:
A556 A556 | A556 A556 | A556 | A556 A556 A558 A558 A556 A55S | A556 | ||||||
C1 | C3 C4 | - | C6 | C7 | C8 | C9 | C10 | C11 | C12 | 27 |
C13 C14 | C15 C16 | C17 | C18 | C19 | C20 | C21 | C22 | C23 | C24 | |
C25 C26 | C27 - | w. | - | - | - | 29 |
Tabelul 14
Compușii având formula I, reprezentați prin formula33
A-Q în care A reprezintă A556;35
A 556 A556 A556 A556 A55S | A556 A556 A556 A556 A556 A556 A556 | |||||||
** | D4 | D5 | D6 | D7 | D8 | D9 D10 | D11 | D12 |
129
RO 122965 Β1
Tabelul 15
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A646:
A646 | A646 | A646 | A646 A646 A646 A646 | A646 | A646 A646 A646 | AG46 | |||||
B1 | B2 | - | B4 | B5 | B6 | B7 | B8 | B9 | B10 | B11 | B12 |
B13 | B14 | B15 | B16 | B17 | B18 | B19 | B20 | B21 | B22 | B23 | B24 |
B25 | B26 | B27 | B28 | B29 | B30 | B31 | B32 | B33 | B34 | B35 | B36 |
837 | 838 | - | B40 | B41 | B42 | B43 | B44 | 845 | B46 | B47 | 848 |
B49 | B5O | B51 | B53 | B54 | B55 | B56 | B57 | B58 | 859 | 860 | |
B61 | B62 | B63 | B64 | B65 | B66 | B67 | 868 | B69 | B70 | B71 | 872 |
B73 | B74 | B75 | B76 | B77 | B78 | B79 | B80 | B81 | B82 | 883 | B84 |
BBS | B86 | B87 | B88 | B89 | B90 | B91 | B92 | B93 | B94 | B96 | |
B97 | B98 | B99 | B100 | B101 | B102 | 8103 | B104 | B105 | B106 | B107 | 8108 |
8109 | 8110 |
Tabelul 16
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A646:
A646 A646 A646 AȘ46 A646 A646 A646 A64§ A64£ A646 A646 A548
- — C1O C11 qÎ2“
C13 C14 C15 C16 C17 C18 C19 C20 C21 C22 C23 C24
C25 C26 C27 Tabelul 17
Compușii având formula I, reprezentați prin formula A-Q în care A reprezintă A646
A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 A646 |
- D4 05 D6 D7 D8 D9 D10 011 D12 |
130
RO 122965 Β1
Tabelul 18 1
Date fizice pentru compușii având formula I prezentați în tabelele de mai sus (punctele de topire sunt date în *C): 3
Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
A1-C2 | 138-140 | cristalin |
A1-C2 | 138-140 | cristalin |
A833-B52(K+) | 145-150 | cristalin |
A833-B52 (H4) | - | ulei |
A830-B52 | - | amorf/lichid |
A829-B52 | - | ulei |
A829-B12 | - | ulei |
A10-B52 (H3) | 54-56 | cristalin |
A10-B1 | 71-73 | cristalin |
A10-B3 | - | vâscos |
A10-B14 | - | vâscos |
A10-B39 | 99-100 | cristalin |
A736-B52 | 100-102 | cristalin |
A10-C2(H6) | - | vâscos |
A57-B52 (H5) | 54-56 | cristalin |
A18-B52 | 71-74 | cristalin |
A8-B52 | 95-98 | cristalin |
A19-B52 | 53-55 | cristalin |
A1-C5 | 32-34 | cristalin |
A2-C5 | 32-33 | cristalin |
A10-C5 | - | rășină |
A11-C5 | 38-39 | cristalin |
A11-B52 | - | rășină |
A834-B52 | - | cristalin |
A835-B52 | - | vâscos |
A854-B52 | - | vâscos |
A90-B52 | - | vâscos |
A33-B52 | 113-115 | cristalin |
131
RO 122965 Β1
Tabelul 18 (continuare)
Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
A556-B52 | cirstalin | |
A646-B52 | vâscos | |
A868-B52 | 106-107 | cristalin |
A855-B52 | vâscos | |
A817-B52 | vâscos | |
A819-B52 | cristalin | |
A856-B52 | solid | |
A857-B52 | vâscos | |
A63-B52 | rășină | |
A20-B52 | solid | |
A858-B52 | rășină | |
A836-B52 | cristalin | |
A859-B52 | vâscos | |
A818-B52 | vâscos | |
A837-B52 | vâscos | |
A28-B52 | vâscos | |
A28-B52 (Et3NH+) | cristalin | |
A838-B52 | vâscos | |
A839-B52 | vâscos | |
A860-B52 | vâscos | |
A860-B113 | vâscos | |
A861-B52 | 90-93 | cristalin |
A840-B52 | ulei | |
A841-B52 | 41-43 | cristalin |
A842-B52 | vâscos | |
A843-B52 | vâscos | |
A866-B100 | 96-98 | cristalin |
A844-B52 | vâscos | |
A866-B112 | vâscos | |
A867-B112 | vâscos |
132
RO 122965 Β1
Tabelul 18 (continuare)
Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
A856-B112 | 79-81 | cristalin |
A20-C5 | - | vâscos |
A10-C28 | - | rășină |
A11-C28 | - | rășină |
A10-B52(Et3NH+) | - | vâscos |
A862-B52 | - | vâscos |
A24-B52 | 102-105 | cristalin |
A845-B52 | 40-44 | cristalin |
A837-B52 (Et3NH+) | - | vâscos |
A67-B52 | 68-69 | cristalin |
A863-B52 | 80-80 | cristalin |
A10-B17 | 40-42 | cristalin |
A846-B52 | - | cristalin |
A847-B52 | - | vâscos |
A848-B52 | - | cristalin |
A56-B52 | - | vitros |
A26-B52 | - | vitros |
A849-B52 | - | vâscos |
A10-B4 | - | vâscos |
A865-B52 | - | vâscos |
A850-B52 | 63-64 | cristalin |
A10-C29 | - | rășină |
A10-B111 | 76-78 | cristalin |
A3-C5 | - | rășină |
A834-C5 | - | rășină |
A851-B52 | - | vitros |
A852-B52 | - | vâscos |
A10-B25 | - | amorf/lichid |
A853-B52 | - | vâscos |
A27-B52 | - | ulei |
133
RO 122965 Β1
Tabelul 18 (continuare)
Compus | Punct de topire (domeniu) | Stare fizică |
A864-C5 | 149-150 | cristalin |
A864-B52 | 110-112 | cristalin |
A834-B39 | - | ulei |
A-852-OH | - | ulei |
A-851-OH | 102-103 | cristalin |
A-835-OH | - | ulei |
A-24-OH | - | solid |
A-858-OH | - | ulei |
A-859-OH | - | ulei |
A-864-OH | - | solid |
A-851-OH | 73-74 | cristalin |
A-848-OH | 81-82 | cristalin |
A-27-OH | - | ulei |
A-855-OH | 102-104 | cristalin |
A-90-OH | 111-114 | cristalin |
A-124-OH | 117-119 | cristalin |
A-834-OH | - | cristalin |
A-852-OH | - | ulei |
A-851-OH | 102-103 | cristalin |
A-835-OH | - | ulei |
A10-OH | 62-63 | cristalin |
A830-OH | 157-157 | cristalin |
A831-OH | 188-189 | cristalin |
A829-OH | 131-134 | cristalin |
A832-OH | 110-112 | cristalin |
134
RO 122965 Β1
Tabelul 19
Date fizice pentru compușii având formula I, prezentați în tabelele de mai sus (punctele de topire sunt date în °C):
în următoarele formule, valențele rămase libere reprezintă grupuri metil (în toate cazurile cu excepția grupurilor alchină sau alchenă) sau hidrogen (în cazul grupurilor alchină sau alchenă), de exemplu
poate fi reprezentat și
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.001
1.002
1.003
138-140 cristalin
145-150 cristalin ulei
135
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.004
1.005
1.006
1.007
54-56 cristalin
136
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.008
cristalin
1.009
1.010
vâscos
RMN-1H: 1,82 (s); 3,26 (s); 3,37-3,39 (m);
3,57-3,60 (m); 3,71 (s);
4,84 (s); 7,74 (d); 7,82 (d) vâscos
137
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.012
1.013
1.014
1.015
99-100 cristalin
100-102 cristalin vâscos
54-56 cristalin
138
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare
Punct topire (interval)
Stare fizică nr.
1.016
1.017
1.018
1.019
71-74 cristalin
95-98 cristalin
53-55 cristalin
32-34 cristalin
139
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
020
1.021
32-33 cristalin rășină
1.022
38-39 cristalin
1.023
rășină
140
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval)
1.025
vâscos
1.026
vâscos
141
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus nr.
Formula corespunzătoare
Punct topire (Interval)
Stare fizică
1.027
1.028
1.029
1.030
vâscos
113-115 cristalin cristalin vâscos
142
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.033
1.034
vâscos cristalin
143
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
F
1.036
1.037
vâscos rășină
144
Tabelul 19 (continuare) 1
Compus nr.
R0 122965 Β1
Formula corespunzătoare
Punct topire (Interval)
Stare fizică
145
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus Formula corespunzătoare nr.
1.042
1.043
Punct topire (interval) Stare fizică vâscos vâscos
146
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Formula corespunzătoare
Compus
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
147
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.050
1.051
148
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare) 1
Formula corespunzătoare
Compus
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
149
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.055
96-98
1.056
1.057
F f-4—f
vâscos
vâscos
150
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
151
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.061
vâscos
1.062
1.063
rășină cristalin
152
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Formula corespunzătoare
Compus nr.
Punct topire (interval) Stare fizică
1.064
1.065
1.066
vâscos
102-105 cristalin
40—44 cristalin
153
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.068
68-69 cristalin
154
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare nr.
1.071
1.072
1.073
1.074
Punct topire (interval) Stare fizică cristalin vâscos
46-47 cristalin vitros
155
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.075
1.076
1.077
F vitros
75-76
vâscos
156
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
157
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.082
1.083
1.084
76-78 cristalin rășină rășină
158
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Compus
Formula corespunzătoare
Punct topire (interval) nr.
Stare fizică
1.088
1.089
159
RO 122965 Β1
Tabelul 19 (continuare)
Formula corespunzătoare
Compus nr.
Punct topire (interval)
Stare fizică
1.091
1.092
110-112 cristalin cristalin
Exemple biologice
Exemplul B1
Acțiunea erbicidă înainte de răsărirea plantelor (acțiune prerăsărire)
Plantele de test monocotiledonate și dicotiledonate sunt însămânțate în soluri standard în ghivece. Imediat după însămânțare, substanțele de test sunt pulverizate la o dozare optimă (500 I de apă/ha) sub formă de suspensie apoasă (preparată dintr-o pulbere hidrofilă) (exemplul F3, b) conform WO 97/34485) sau emulsie (preparată dintr-un concentrat pentru emulsie (exemplul F1, c) conform WO 97/34485). Plantele sunt apoi crescute în condiții optime într-o seră.
După o perioadă de test de patru săptămâni, testul este evaluat utilizând o scală de cotare de la 1 la 9 (1 = distrugere completă, 9 = fără efect). Cotările între 1 și 4 (în particular între 1 și 3) corespund unei acțiuni erbicide bune și foarte bune.
160
RO 122965 Β1
Tabelul Β1 1
Acțiunea prerăsărire (NT” înseamnă “netestat”)
Compus g/ha Panicum Digitaria Echino. Abutilon Amaranthus Chenop.
A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
A10-B52, (H3) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 7 |
A830-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 4 | 9 |
A1-C2 | 250 | 6 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 | |
A833-B52 (K+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 11 |
A833-B52(H4) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 13 |
A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
A10-B3 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 15 |
A10-B14 | 250 | 3 | 6 | 3 | 1 | 1 | 1 | 17 |
A10-B39 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
A736-B52 | 250 | 1 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 19 |
A10-C2(H6) | 250 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 1 | |
A57-B52 (H5) | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 21 |
A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | NT | 23 |
A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT | |
A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | NT | 25 |
A1-C5 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 27 |
A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
161
RO 122965 Β1
Tabelul B1 (continuare)
Compus g/ha Panicum Digitaria Echino. Abutilon Amaranthus Chenop.
A10-C5 | 250 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
5 | A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
7 | A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
A834-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
9 | A835-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 |
11 | A556-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 |
A646-B552 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | |
13 | A819-B52 | 250 | 7 | 9 | 7 | 1 | 2 | 1 |
15 | A63-B52 | 250 | 2 | 3 | 1 | 5 | 3 | NT |
A20-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | NT | |
17 | A836-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 5 | 2 | 3 |
A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | NT | |
19 | A28-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | NT |
21 | A28-B52 (Et3NH+) | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | NT |
A838-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
23 | A839-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
25 | A840-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A841-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
27 | A842-B52 | 250 | 1 | 6 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A843-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
29 | A844-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
31 | A20-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
33 | A10-C28 | 250 | 1 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 |
A11-C28 | 250 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
35 | A10-B52 (Et3NH+) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
A24-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
37 | A845-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
39 | A837-B52 (Et3NH+) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
A67-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
162
RO 122965 Β1
Tabelul B1 (continuare) 1
Compus g/ha Panicum Digitaria Echino. Abutilon Amaranthus Chenop. 3
A10-B17 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 2 | 1 | 5 |
A846-852 | 250 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | |
A847-B52 | 250 | 1 | 3 | 2 | 4 | 1 | 4 | 7 |
A848-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 7 | 1 | 1 | |
A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 | 9 |
A26-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 11 |
A849-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
A10-B4 | 250 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | 1 | 13 |
A850-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 1 | 15 |
A10-C29 | 250 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | NT | |
A10-B111 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | NT | 17 |
A3-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 | NT | 19 |
A834-C5 | 250 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | NT | |
A851-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 21 |
A852-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | 23 |
A10-B25 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | |
A853-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 25 |
A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 3 | 4 | 1 | 3 |
Aceleași rezultate se obțin și atunci când compușii având formula I sunt formulați conform altor exemple din WO 97/34485. 31
Exemplul B2. Acțiunea erbicidă după răsărire
Plantele de test monocotiledonate și dicotiledonate sunt crescute în soluri standard 33 în ghivece. La atingerea stadiului de 2 sau 3 frunze ale plantelor de test, substanțele de test sunt pulverizate la o dozare optimă (500 I de apă/ha) sub formă de suspensie apoasă 35 (preparată dintr-o pulbere hidrofilă) (exemplul F3, b) conform WO 97/34485) sau emulsie (preparată dintr-un concentrat pentru emulsie (exemplul F1, c) conform WO 97/34485). Plan- 37 tele sunt apoi crescute în continuare în condiții optime într-o seră.
După o perioadă de test de două până la trei săptămâni, testul este evaluat utilizând 39 o scală de cotare de la 1 la 9 (1 = distrugere completă, 9 = fără efect). Cotările între 1 și 4 (în particular între 1 și 3) corespund unei acțiuni erbicide bune și foarte bune. 41
163
RO 122965 Β1
Tabelul B2
Acțiunea postrăsărire
Compus | g/h a | Panicu m | Digitali a | Echin Abutilo Xant Ipopur Amarant Cheno | |||||
0. | n | h. | h. | P- | |||||
A10-B1 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A10-B52, (H3) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A830-B52 | 250 | 4 | 9 | 3 | 5 | 4 | 5 | 4 | 4 |
A829-B52 | 250 | 2 | 6 | 4 | 3 | 6 | 4 | 2 | 2 |
A829-B1 | 250 | 7 | 9 | 7 | 7 | 4 | 6 | 2 | 2 |
A1-C2 | 250 | 7 | 8 | 4 | 3 | 4 | 3 | 2 | 4 |
A833-B52 (K+) | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
A833-B52 (H4) | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 |
A10-B3 | 250 | 1 | 1 | 3 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
A10-B14 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A10-B39 | 250 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A736-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A10-C2 (H6) | 250 | 2 | 4 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 | 1 |
A57-B52 (H5) | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A18-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A8-B52 | 250 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
A19-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 |
A1-C5 | 250 | 4 | 2 | 2 | 2 | 4 | 2 | 2 | 1 |
164
RO 122965 Β1
Tabelul B2 (continuare) 1
Compus | g/h a | Panicu m | Digitari Echin Abutilo Xant Ipopur Amarant Cheno | 3 5 | ||||||
a | 0. | n | h. | h. | P- | |||||
A2-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
A10-C5 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 7 |
A11-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A11-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 9 |
A834 B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 11 |
A835-B52 | 250 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | |
A854-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 13 |
A90-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 4 | 3 | 1 | 15 |
A33-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | |
A556-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 17 |
A646-B552 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A855-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 19 |
A817-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 21 |
A819-B52 | 250 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A856-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | 23 |
A857-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A63-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 25 |
A20-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 27 |
A858-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
A836-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 1 | 29 |
A859-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 31 |
A818-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A837-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | 33 |
A28-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 4 | 1 | 1 | |
A28-B52 (Et3NHT) | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | 35 |
A838-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 37 |
A839-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
A860-B52 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 39 |
A861-B52 | 250 | 2 | 3 | 5 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 41 |
165
RO 122965 Β1
Tabelul B2 (continuare)
3 5 | Compus | g/h a | Panicu m | Digitari a | Echin Abutilo Xant Ipopur Amarant Cheno | |||||
0. | n | /1. | h. | P | ||||||
A840-B52 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | |
7 | A841-B52 | 250 | 2 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 |
A842-B52 | 250 | 3 | 3 | 5 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | |
9 | A843-B52 | 250 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 6 | 3 | 1 |
11 | A844-B52 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
A856-B112 | 250 | 3 | 3 | 5 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | |
13 | A20-C5 | 250 | 2 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
A10C28 | 250 | 4 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | |
15 | A11-C28 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
A10-B52 (Et3NH+) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
17 | A862-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 5 | 2 | 1 |
19 | A24-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A845-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |
21 | A837-B52 (Et3NH+) | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
23 | A67-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 |
A863-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | |
25 | A10-B17 | 250 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A846-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | |
27 | A847-B52 | 250 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | 4 | 3 | 1 |
29 | A848-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A56-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 | |
31 | A26-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A849-B52 | 250 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
33 | A10-B4 | 250 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 |
35 | A850-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
A10-C29 | 250 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 1 | 2 | 1 | |
37 | A10-B111 | 250 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
A3-C5 | 250 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | |
39 | A851-B52 | 250 | 3 | 3 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
166
RO 122965 Β1
Tabelul B2 (continuare) 1
Compus | g/h a | Panicu m | Digitari Echin | Abutilo Xant Ipopur Amarant Cheno | |||||
a | o. | n | h. | h. | P- | ||||
A852-B52 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 |
A10-B25 | 250 | 3 | 4 | 4 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 |
A27-B52 | 250 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 4 | 2 | 5 |
A864-C5 | 250 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 1 |
A864-B52 | 250 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 |
Aceleași rezultate se obțin și atunci când compușii având formula I sunt formulați 13 conform altor exemple din WO 97/34485.
Claims (5)
- Revendicări1. Compus caracterizat prin aceea că are formula I: (I), în care p are valoarea 0 sau 1;R, este o catenă alchilenă C^Cg, alchenilenă C3-C6 sau alchinilenă C3-C6 care poate fi monosau poli-substituită cu halogen sau R5, în care legăturile nesaturate ale catenei nu sunt atașate direct la substituentul X,; cu precizarea condiționată că R, este diferit de gruparea metilen dacă R2 este nesubstituit cu fenil și X, este -O(CO)-;X, poate fi oxigen, -O(CO)-, -(60)0-, -O(CO)O-, -N(R6)-O-, -O-NR51-, tio, sulfinil, sulfonil, SO2NR7-, -NR52SO2- sau -NR8-;Rz este un sistem monociclic sau biciclic, fuzionat cu cinci până la zece membri, care poate fi aromatic, saturat sau parțial saturat, și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați din grupul constând în azot, oxigen și sulf, în care sistemul ciclic este atașat direct sau printr-un grup alchilenă O,-O4, alchenil C2-C4-alchilenă O,-O4, alchinil C2-C4-alchilenă C,C4, -N(R12)-alchilenă 6.,-64, -SO-alchilenă 6,-64 sau -SO2-alchilenă 6,-64 la substituentul X! și în care fiecare sistem ciclic nu poate conține mai mult de doi atomi de oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf și sistemul ciclic la rândul său poate fi mono-, di- sau tri-substituit cu alchil 6,-66, haloalchil 6,-66, alchenil C2-C6, haloalchenil C2-C6, alchinil, C2C6, haloalchinil C2-Cs, alcoxi 6,-6e, hidroxil, haloalcoxi 6,-66, alcheniloxi C3-C6, alchiniloxi C3C6, mercapto, alchiltio 6,-6θ, haloalchiltio 6,-6e, alcheniltio C3-Ce, haloalcheniltio C3-C6, alchiniltio C3-C6, alcoxialchiltio C2-C5, acetilalchiltio C3-C5, alcoxicarbonilalchiltio C3-C6, C,anoalchiltio C2-C4, alchilsulfinil 6,-6e, haloalchilsulfinil 6,-68, alchilsulfonil 6,-6e, haloalchilsulfonil 6,-65, aminosulfonil, alchilaminosulfonil 6,-62, di(alchil 6,-62)aminosulfonil, di(alchil 6,-64) amino, halogen, cian, nitro, fenil și benziltio, în care fenil și benziltio pot fi la rândul lor substituite la inelul fenil cu alchil 6,-63, haloalchil 6,-63, alcoxi 0,-63, haloalcoxi 6,-63, halogen, cian sau nitro, și în care substituenții la atomul de azot al inelului heterociclic sunt diferiți de halogen;R3 este haloalchil 0,-63;R4 este hidrogen, halogen, alchil 6,-63, haloalchil 6,-63, alcoxi 6,-63, alcoxi 6,-63-alchil 6,63 sau alcoxi 6,-63-alcoxi 6,-63;R5 este hidroxil, alcoxi 6,-66, 6,cloalchiloxi 63-66, alcoxi 6,-66-alcoxi 6,-66, alcoxi 6,-66alcoxi 6,-6e-alcoxi 6,-6s sau alchilsulfoniloxi 6,-62;R6, R7, Ra, R9, R1o, R,,, R12, R51 și R52 sunt, în mod independent unul de altul, hidrogen, alchil 6,-68, haloalchil 6,-66, alcoxicarbonil 6,-66, alchilcarbonil 6,-6θ, alcoxi 6,-66-alchil 6,-66, alcoxi 6,-6e alchil 6,-6e substituit cu alcoxi 6,-66, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul168RO 122965 Β1 pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituiți cu alchil CrC6, haloalchil C,-C6, alcoxi C,-C6, haloalcoxi Ο,-Ο6, halogen, ciano, hidroxil sau nitro; în care Rg și R9 nu sunt simultan hidrogen și respectiv hidrogen, alcoxicarbonil C,-C6 sau alchilcarbonil Ο,-Ο6;Q este Q, în careA, este C(R14R15), NR16 sau oxigen;A2 este C(R17R18), C(O), -C=N-O-R19, oxigen, tio, sulfinil, sulfonil, -NR20 sau etilenă; cu rezerva că A! este diferit de oxigen dacă A2 este oxigen, C(O), tio, sulfinil, -C=N-O-R19, NR20 sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi 0,-04, alchiltio C4-C4, alchilsulfinil 0,-04> alchiIsulfonil C,-C4; și A1 este diferit de NR16 dacă A2 este tio, sulfinil sau C(R17R18), unde R17 și R18 sunt, în mod independent unul de celălalt, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4;R14 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4, alchilsulfoniloxi C,-C4, alcoxi C,-C4, alcoxicarbonil C,-C4 sau alchilcarbonil C,-C4;R15 și R21 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil 0,-04, haloalchil C,-C4, alchenil C3-C4 sau alchenil C3-C4;R17 este hidrogen, alchil 04-04, haloalchil C,-C4, alcoxi 04-04, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil 0,C4 sau alchilsulfonil C,-C4;R18 este hidrogen, alchil C,-C4, haloalchil C,-C4, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alcoxi C,-C4, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C,-C4, alchilsulfonil C,-C4 sau dialcoxi-alchil-C1-C4-alchil C4-C4; R20 este alchil C4-C4, cicloalchil Ο3-Ο6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, alchilcarbonil C,-C4, alchilcarboniloxi C4-C4, di(alchil C,-C4)aminocarbonil sau benzii, în care grupul fenil poate fi mono- sau poli-substituit cu alchil 0,-06, haloalchil 0,-06, alcoxi C4-C5, haloalcoxi C,-C6, halogen, cian, hidroxil sau nitro;R19 și R16 sunt, în mod independent unul de celălalt, hidrogen, alchil C,-C4, cicloalchil C3-C6, alchenil C3-C4, alchinil C3-C4, benzii sau fenil, în care fenilul și benzilul pot fi la rândul lor mono- sau poli-substituite cu alchil C,-C6, haloalchil C4-C6, alcoxi C,-C6, haloalcoxi C,-C6, halogen, cian, hidroxil sau nitro;R,4 și R22 formează împreună o catenă alchilen C2-C3;sau R17 și R18 împreună formează o catenă de alchilenă C2-C4 care poate fi întreruptă de oxigen și/sau carbonil și/sau sulf, cu precizarea că atomii de oxigen și sulf sunt separați cel puțin de o grupă metilen; sau R16 și R18 formează împreună o catenă alchilen C2-C4;R13 este hidroxil, O'M+, unde M+ este cationul unui metal alcalin sau cationul amoniu, halogen, alchilsulfoniloxi 0,-642, amino, alchiltio C,-C4, alchilsulfinil C4-C12, alchilsulfonil 0,-0,2, haloalchiltio C,-C12, haloalchilsulfinil C,-C12, haloalchilsulfon îl C,-C12, alcoxi C,-C6-alchi Itio C,-C6, alcoxi C,-C6-alchilsulfinil C,-C6, alcoxi C,-C6-alchilsulfonil C,-C6, alcheniltio C3-C,2, alchenilsulfinil C3-C,2, alchenilsulfonil C3-C,2, alchiniltio C3-C,2, alchinilsulfinil C3-C,2,alchinilsulfonil Ο3-Ο,21169RO 122965 Β1 alcoxicarbonil CTC4-alchiltio CrC4) alcoxicarbonil C^C^alchilsulfinil C,-C4, alcoxicarbonil C4-alchilsulfonil C.,-C4, (alcoxi C^-C^PțOJO, alchil C^C^țalcoxi C1-C4)P(O)O, H(alcoxi C^ C4)P(O)O, R23R24N, R25R26NNH, R27R23NC(O)O-, R29R3oNC(0)NH-, alchilcarboniloxi C^C^, alchenilcarboniloxi C2-C18, alchinilcarboniloxi C2-C13, cicloalchilcarboniloxi C3-C6, alcoxicarboniloxi C^C^, alchiItiocarboniloxi C^C^, alchiltiocarbamoiI C^-C^, în care grupurile alchil, alchenil și alchinil pot fi substituite cu halogen, alcoxi C^Cg, alchiltio C^Cg, alchilsuIfinil CrC6, alchilsulfonil C^Cg sau cian;sau R13 este fenoxi, feniltio, fenilsulfinil, fenilsulfonil, fenilsulfonilamino, fenilsulfoniloxi sau benzoiloxi, în care grupările fenil pot fi la rândul lor substituite cu unul sau mai multe grupuro halogen, nitro, cian, alchil CrC4, haloalchil alcoxi CrC4 sau haloalcoxi sau R13 este o grupare Het4-tio, Het2-sulfinil, Het3-sulfonil, Het4-C(O)O sau Het5-N(R33); în care Het,, Het2, Het3, Het4 și Het5 sunt, în mod independent unul de altul, un sistem inelar monociclic sau biciclic fuzionat având între cinci și zece membri, care poate fi aromatic sau parțial saturat și poate conține 1 până la 4 heteroatomi selectați din grupul constând din azot, oxigen și sulf, și în care fiecare sistem inelar nu poate conține mai mult de doi atomi de oxigen și nu poate conține mai mult de doi atomi de sulf, și în care sistemul inelar însuși poate fi substituit cu alchil CrC6, haloalchil C^Cg, alcoxi C^Cg, haloalcoxi C^Cg, alchiltio ΟΓ C6, alchilsulfinil C^Cg, alchilsulfonil C^Cg, di(alchil C^-CJanîmosulfonil, di(alchil C1-C4)amino, halogen, cian, nitro sau fenil, și în care substituenții la azot din inelul heterociclic sunt diferiți de halogen;R23, R24, R25, R26> ^27> ^28> ^29> R30 R33 sunt, 'n mod independent unul de altul, hidrogen sau alchil C-j-Cg;sau R23 împreună cu R24 sau R25 împreună cu R26 sau R27 împreună cu R28 sau Rzg împreună cu R30sunt pirolidino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, care pot fi mono-sau poli-substituite cu grupuri metil;precum și sărurile/N-oxizii/izomerii/enantiomerii acestor compuși, care sunt acceptabili pentru utilizare în agronomie.
- 2. Procedeu pentru prepararea compușilor având formula generală I, în care Q este Q. și în care R<, R2, R3, R4 și X4 sunt cei definiți, caracterizat prin aceea că prevede:a) reacția unui compus având formula la:în care R4, R2, R3, R4 și X4 sunt cei definiți pentru formula I și Y4 este o grupare mobilă, de exemplu halogen sau ciano, într-un solvent organic inert în prezența unei baze, cu un compus având formula II:170RO 122965 Β1 în care R22, R21, A2 și sunt cei definiți pentru formula I, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb:lllb17 și apoi izomerizarea acestora, de exemplu în prezența unei baze și a unei cantități catalitice de dimetilaminopiridină (DMAP) sau o sursă de cianură, de exemplu ciano-hidrina de 19 acetonă; saub) reacția unui compus având formula Ib: 21 (Ib), 27 în care Rn R2, R3, R4 și X! sunt cei definiți pentru formula I, cu un compus având formula II:(II),171RO 122965 Β1 în care R22, R21, A2 și A, sunt cei definiți pentru formula I, într-un solvent organic inert, în prezența unei baze și a unui agent de cuplare, pentru a se obține compușii având formulele lila și lllb:și apoi izomerizarea acestora, de exemplu așa cum s-a descris pentru calea (a).
- 3. Compoziție erbicidă și de inhibare a creșterii plantelor, caracterizată prin aceea că aceasta conține o cantitate erbicidă eficientă dintr-un compus având formula generală I pe un purtător inert.
- 4. Metodă pentru controlul creșterii plantelor nedorite, caracterizată prin aceea că se aplică o cantitate eficientă ca erbicid dintr-un compus activ având formula I sau dintr-o compoziție care conține acest compus activ, pe plante sau habitatului acestora.
- 5. Metodă pentru inhibarea creșterii plantelor, caracterizată prin aceea că se aplică o cantitate eficientă ca erbicid dintr-un compus activ având formula I sau dintr-o compoziție care conține acest compus activ, pe plante sau habitatului acestora.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH11512000 | 2000-06-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO122965B1 true RO122965B1 (ro) | 2010-05-28 |
RO122965B9 RO122965B9 (ro) | 2010-11-30 |
Family
ID=4560183
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ROA200201526A RO122034B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridine substituite, utilizate ca erbicide |
ROA200600863A RO122965B9 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
ROA200600864A RO122911B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ROA200201526A RO122034B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridine substituite, utilizate ca erbicide |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ROA200600864A RO122911B1 (ro) | 2000-06-09 | 2001-06-07 | Piridin cetone erbicide |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US6838564B2 (ro) |
EP (2) | EP1286985B1 (ro) |
JP (1) | JP4965050B2 (ro) |
CN (3) | CN1824662B (ro) |
AR (1) | AR031243A1 (ro) |
AT (1) | ATE330953T1 (ro) |
AU (2) | AU6234401A (ro) |
BR (1) | BR0111981B1 (ro) |
CA (1) | CA2410345C (ro) |
CZ (1) | CZ303727B6 (ro) |
DE (1) | DE60120964T2 (ro) |
DK (1) | DK1286985T3 (ro) |
ES (1) | ES2266199T3 (ro) |
GT (1) | GT200100103A (ro) |
HK (2) | HK1054376B (ro) |
HR (2) | HRP20020969B1 (ro) |
HU (1) | HU228428B1 (ro) |
IN (1) | IN2002CH02005A (ro) |
MX (1) | MX244506B (ro) |
PL (1) | PL216038B1 (ro) |
PT (1) | PT1286985E (ro) |
RO (3) | RO122034B1 (ro) |
RU (1) | RU2326866C2 (ro) |
SK (1) | SK287483B6 (ro) |
UA (1) | UA74191C2 (ro) |
WO (1) | WO2001094339A1 (ro) |
ZA (1) | ZA200209878B (ro) |
Families Citing this family (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GT200100103A (es) * | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas | |
AR035087A1 (es) * | 2001-08-09 | 2004-04-14 | Syngenta Participations Ag | Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas |
GT200200249A (es) * | 2001-12-03 | 2003-07-11 | Composicion herbicida | |
US20050054533A1 (en) * | 2001-12-03 | 2005-03-10 | Rueegg Willy T. | Herbicidal conposition |
WO2003047343A1 (en) * | 2001-12-03 | 2003-06-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU2003203479B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-10-06 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of bicyclic diketone salts |
AU2003203482B2 (en) | 2002-04-09 | 2005-06-02 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of cyclic diketones |
DE10219036A1 (de) | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
WO2003106448A2 (en) * | 2002-06-14 | 2003-12-24 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
AU2003213473A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-26 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
AU2003282679A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-05-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Hydroxypyrazoles for use against metabolic-related disorders |
GT200300290A (es) * | 2002-12-30 | 2004-10-13 | Herbicidas novedosos | |
BRPI0408160B1 (pt) | 2003-03-07 | 2013-10-08 | Processo para o preparo de ésteres do ácido nicotínico substituído e intermediários de enamina para uso nesse processo | |
WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
WO2005058831A1 (en) * | 2003-12-12 | 2005-06-30 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
WO2005085205A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 置換ピラゾール化合物および除草剤 |
MXPA06012161A (es) * | 2004-04-30 | 2007-01-17 | Syngenta Participations Ag | Proceso para la produccion de dicetonas ciclicas. |
US7501544B2 (en) * | 2004-04-30 | 2009-03-10 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for the production of cyclic diketones |
GB0413605D0 (en) | 2004-06-17 | 2004-07-21 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
US20090137558A1 (en) * | 2004-12-03 | 2009-05-28 | Peakdale Molecular Limited | Pyridine based compounds useful as intermediates for pharmaceutical or agricultural end-products |
GB0428137D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
US8969247B2 (en) | 2005-12-23 | 2015-03-03 | Basf Se | Method for controlling aquatic weeds |
BRPI0619639A2 (pt) | 2005-12-23 | 2012-12-11 | Basf Se | método para controlar ervas daninhas aquáticas, e, uso de uma composição |
US8076487B2 (en) * | 2006-02-02 | 2011-12-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridone derivative and herbicide |
EP2258177A3 (en) | 2006-12-15 | 2011-11-09 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
WO2008131901A1 (en) | 2007-04-25 | 2008-11-06 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
GB0710223D0 (en) * | 2007-05-29 | 2007-07-11 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
JP5390801B2 (ja) | 2007-07-13 | 2014-01-15 | 石原産業株式会社 | 除草性組成物 |
EP2092825A1 (de) | 2008-02-21 | 2009-08-26 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbizid-Kombinationen enthaltend ein Herbizid der Klasse der Diamino-s-triazine |
GB0810554D0 (en) | 2008-06-09 | 2008-07-16 | Syngenta Ltd | Herbicde composition |
EP2147600A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-27 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn |
EP2255637A1 (en) | 2009-05-02 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Method for weed control in lawn or turf |
US9040538B2 (en) | 2009-05-21 | 2015-05-26 | Universite Laval | Pyrimidines as novel therapeutic agents |
JP2011157334A (ja) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 雑草の防除方法 |
CN102741233A (zh) | 2010-02-04 | 2012-10-17 | 先正达参股股份有限公司 | 哒嗪衍生物,制备它们的方法以及它们作为杀真菌剂的用途 |
BR112012021135A2 (pt) | 2010-02-24 | 2016-06-21 | Syngenta Participations Ag | microbicidas |
CN102917579B (zh) | 2010-05-27 | 2017-04-05 | 先正达参股股份有限公司 | 用于分析植物毒性的自动化系统 |
CA2802290A1 (en) | 2010-07-02 | 2011-12-05 | Sygenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
AR082405A1 (es) | 2010-07-29 | 2012-12-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados microbicidas de eteres de dioximas |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
JP5852679B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-02-03 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ |
CA2825609C (en) | 2011-02-28 | 2019-04-09 | Basf Se | Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine |
US9035064B2 (en) | 2011-03-15 | 2015-05-19 | Bayer Intellectual Property Gmbh | N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridinecarboxamides and use thereof as herbicides |
EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
CN103717076B (zh) | 2011-08-10 | 2016-04-13 | 拜耳知识产权股份有限公司 | 含有特定特特拉姆酸衍生物的活性化合物组合物 |
AR087609A1 (es) | 2011-08-23 | 2014-04-03 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidas |
CA2873835C (en) | 2012-06-21 | 2020-12-15 | Basf Se | Adjuvant comprising a 2-propylheptylamine alkoxylate, sugar-based surfactant, and drift-control agent and/or humectant |
WO2014060502A1 (en) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
WO2016001119A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
WO2019007888A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide wirkstoffkombinationen |
WO2019007887A1 (de) | 2017-07-06 | 2019-01-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen |
US11641800B2 (en) | 2020-02-06 | 2023-05-09 | Deere & Company | Agricultural harvesting machine with pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11653588B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-05-23 | Deere & Company | Yield map generation and control system |
US11672203B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-06-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control |
US11240961B2 (en) | 2018-10-26 | 2022-02-08 | Deere & Company | Controlling a harvesting machine based on a geo-spatial representation indicating where the harvesting machine is likely to reach capacity |
US11957072B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-04-16 | Deere & Company | Pre-emergence weed detection and mitigation system |
US11467605B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-10-11 | Deere & Company | Zonal machine control |
US11178818B2 (en) | 2018-10-26 | 2021-11-23 | Deere & Company | Harvesting machine control system with fill level processing based on yield data |
US12069978B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-08-27 | Deere & Company | Predictive environmental characteristic map generation and control system |
US11589509B2 (en) | 2018-10-26 | 2023-02-28 | Deere & Company | Predictive machine characteristic map generation and control system |
US11079725B2 (en) | 2019-04-10 | 2021-08-03 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11778945B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-10-10 | Deere & Company | Machine control using real-time model |
US11234366B2 (en) | 2019-04-10 | 2022-02-01 | Deere & Company | Image selection for machine control |
AU2020363069B2 (en) * | 2019-10-08 | 2024-02-15 | Jiangsu Yangnong Chemical Co., Ltd. | Alkene-containing carboxylate compound and use thereof |
US12035648B2 (en) | 2020-02-06 | 2024-07-16 | Deere & Company | Predictive weed map generation and control system |
US11477940B2 (en) | 2020-03-26 | 2022-10-25 | Deere & Company | Mobile work machine control based on zone parameter modification |
US11864483B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-09 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11927459B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-03-12 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11635765B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-04-25 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11874669B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Map generation and control system |
US12069986B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-08-27 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11871697B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-01-16 | Deere & Company | Crop moisture map generation and control system |
US11849672B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US12013245B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-06-18 | Deere & Company | Predictive map generation and control system |
US11825768B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-11-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11592822B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-02-28 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11889788B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive biomass map generation and control |
US11711995B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-01 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11675354B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-06-13 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11845449B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11844311B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-19 | Deere & Company | Machine control using a predictive map |
US11849671B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-12-26 | Deere & Company | Crop state map generation and control system |
US11650587B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-05-16 | Deere & Company | Predictive power map generation and control system |
US11983009B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-05-14 | Deere & Company | Map generation and control system |
US11727680B2 (en) | 2020-10-09 | 2023-08-15 | Deere & Company | Predictive map generation based on seeding characteristics and control |
US11474523B2 (en) | 2020-10-09 | 2022-10-18 | Deere & Company | Machine control using a predictive speed map |
US11895948B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-13 | Deere & Company | Predictive map generation and control based on soil properties |
US11946747B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-04-02 | Deere & Company | Crop constituent map generation and control system |
US11889787B2 (en) | 2020-10-09 | 2024-02-06 | Deere & Company | Predictive speed map generation and control system |
US12058951B2 (en) | 2022-04-08 | 2024-08-13 | Deere & Company | Predictive nutrient map and control |
CN114716320B (zh) * | 2022-06-08 | 2022-09-27 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种化合物及其制备方法、及其在制备氟吡草酮中间体中的应用 |
WO2024132649A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA21177A1 (fr) | 1987-02-11 | 1988-10-01 | May & Baker Ltd | Diones cycliques. |
GB2205316B (en) | 1987-06-05 | 1991-09-11 | Sandoz Ltd | Herbicidal benzoyl pyran compounds |
EP0316491A1 (en) | 1987-11-19 | 1989-05-24 | Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. | Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones |
HUT50312A (en) | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
US5089046A (en) | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
HU206242B (en) | 1988-04-18 | 1992-10-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient |
IL91083A (en) | 1988-07-25 | 1993-04-04 | Ciba Geigy | Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides |
JPH0259566A (ja) | 1988-08-26 | 1990-02-28 | Nippon Soda Co Ltd | 4‐ヒドロキシ‐2h‐ピラン‐2‐オンの製造法 |
IT1230768B (it) | 1989-02-21 | 1991-10-29 | Agrimont Spa | Derivati del 3,4 deidro piperidin 5 one ad attivita' erbicida. |
PL295411A1 (en) | 1990-10-25 | 1993-06-28 | Sandoz Ltd | Pesticide |
US5235060A (en) | 1991-07-11 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain three component ionic substituted pyridine compounds as intermediates for preparation as herbicides |
US5260262A (en) * | 1991-12-06 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
EP0888057B1 (en) | 1996-03-15 | 2001-09-05 | Syngenta Participations AG | Herbicidal synergistic composition and method of weed control |
US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
AU3297397A (en) * | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
AU5340098A (en) | 1996-12-27 | 1998-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted piperidinedione derivatives and herbicides |
WO1998041089A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Novartis Ag | Neue herbizide |
JP3929545B2 (ja) | 1997-03-25 | 2007-06-13 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 3−アセチル−シクロペンタンカルボン酸エステルの製造方法 |
ATE296803T1 (de) * | 1998-09-15 | 2005-06-15 | Syngenta Participations Ag | Als herbicide verwendbare pyridin-ketone |
JP4669612B2 (ja) | 1998-11-05 | 2011-04-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換ヒドロキシピラゾールの製造法 |
AR023071A1 (es) * | 1998-12-23 | 2002-09-04 | Syngenta Participations Ag | Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas. |
ES2238425T3 (es) * | 2000-01-25 | 2005-09-01 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
GT200100103A (es) | 2000-06-09 | 2002-02-21 | Nuevos herbicidas |
-
2001
- 2001-06-04 GT GT200100103A patent/GT200100103A/es unknown
- 2001-06-07 WO PCT/EP2001/006430 patent/WO2001094339A1/en active Application Filing
- 2001-06-07 PL PL358807A patent/PL216038B1/pl unknown
- 2001-06-07 DE DE60120964T patent/DE60120964T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 MX MXPA02011977 patent/MX244506B/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 HU HU0301243A patent/HU228428B1/hu unknown
- 2001-06-07 PT PT01936439T patent/PT1286985E/pt unknown
- 2001-06-07 SK SK1723-2002A patent/SK287483B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 AU AU6234401A patent/AU6234401A/xx active Pending
- 2001-06-07 AR ARP010102734A patent/AR031243A1/es active IP Right Grant
- 2001-06-07 ES ES01936439T patent/ES2266199T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 BR BRPI0111981-8A patent/BR0111981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 RO ROA200201526A patent/RO122034B1/ro unknown
- 2001-06-07 US US10/297,685 patent/US6838564B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RU RU2002135642/04A patent/RU2326866C2/ru active IP Right Revival
- 2001-06-07 CN CN200510119289XA patent/CN1824662B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 RO ROA200600863A patent/RO122965B9/ro unknown
- 2001-06-07 EP EP01936439A patent/EP1286985B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 CN CNB018108903A patent/CN1231476C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AT AT01936439T patent/ATE330953T1/de active
- 2001-06-07 CA CA2410345A patent/CA2410345C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 JP JP2002501888A patent/JP4965050B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 AU AU2001262344A patent/AU2001262344B2/en not_active Expired
- 2001-06-07 CZ CZ20023979A patent/CZ303727B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-06-07 CN CNA2006100998916A patent/CN1951918A/zh active Pending
- 2001-06-07 EP EP05011024A patent/EP1574510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-07 DK DK01936439T patent/DK1286985T3/da active
- 2001-06-07 RO ROA200600864A patent/RO122911B1/ro unknown
- 2001-07-06 UA UA2003010242A patent/UA74191C2/uk unknown
-
2002
- 2002-12-04 IN IN2005CH2002 patent/IN2002CH02005A/en unknown
- 2002-12-05 ZA ZA200209878A patent/ZA200209878B/en unknown
- 2002-12-06 HR HR20020969A patent/HRP20020969B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-17 HK HK03105194.0A patent/HK1054376B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-07-16 US US10/893,792 patent/US7378375B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-12-22 HK HK06114148.6A patent/HK1094197A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-05-23 US US12/126,238 patent/US7691785B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-19 HR HR20080664A patent/HRP20080664A2/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2001262344B2 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
AU2001262344A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
CA2396587C (en) | Pyridine ketone herbicide compositions | |
AU756636B2 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
EP1601653B1 (en) | Process for the production of substituted nicotinic acid esters | |
AU2002361967B2 (en) | Herbicidal composition | |
US6673938B1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
WO2005013696A1 (en) | Method of controlling weeds in transgenic crops | |
MXPA01006486A (en) | Substituted pyridine herbicides | |
WO2007093530A1 (en) | Thioamide compounds for combating animal pest |