MXPA05006946A - Derivados herbicidas activos de nicotinoil. - Google Patents

Derivados herbicidas activos de nicotinoil.

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Abstract

Se describen compuestos de formula (l), (ver formula (l)), donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicacion 1, y las sales agricolamente aceptables y todos los estereoisomeros y formas tautomericas de los compuestos de formula l son adecuados para uso como herbicidas.

Description

DERIVADOS HERBICIDAS ACTIVOS DE NICOTINOIL Campo de la Invención La presente invención se refiere a nuevos derivados de con actividad a procesos para su a composiciones que comprenden estos y a su uso en el control de especialmente en cultivos de plantas o inhibición del crecimiento Antecedentes de la Invención Los derivados de nicotinilo que tienen acción herbicida sé por en los documentos WO y WO Ahora se han encontrado nuevos derivados de nicotinilo que tienen propiedades herbicidas e inhibidoras del cuyas estructuras se distinguen por un enlace doble en la posición de los grupos biciclo biciclo biciclo y biciclo Algunos de los compuestos de esta clase están cubiertos por el documento WO pero ninguno de estos compuestos se describe en forma El documento WO incluye piridincetonas que tienen grupos biciclo como intermediarios en la preparación de arilcetonas No existe mención de que estos compuestos que tengan acción Descripción Detallada de la Invención La presente invención en consecuencia se refiere a compuestos de fórmula I donde Y es o una cadena de alquileno o alquenileno la cual puede estar interrumpida por o o polisustituida por es nitrógeno o A2 es nitrógeno o y son cada uno independientemente entre alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alqueniloxi alquiniloxi oxacicloalquilo tiacicloalguilo dioxacicloalquilo ditiacicloalquilo oxatiacicloalquilo alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alcoxicarboniloxi alquilcarboniloxi alquiltio alquilsulfonilo alquilsulfinilo cicloalquilo tri di tri di fenilsililoxi o o son cada uno independientemente entre si un grupo alquilo alquenilo alquinilo o cicloalquilo el cual puede estar interrumpido por o puede estar o por alcoxi alqueniloxi alquiniloxi haloalcoxi alcoxi alcoxicarboniloxi alquilcarboniloxi alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo alquilo alquenilo alquinilo cicloalquilo tri tri sililoxi o o dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono forman juntos una cadena de o alquileno la cual puede estar interrumpida una o dos veces por o sulfonilo o polisustituida por con la condición que no puede haber dos situados consecutivamente entre o dos sustituyentes R6 en átomos de carbono diferentes forman juntos un puente de oxigeno o una cadena de alquileno la cual puede a su vez estar sustituida con r o R7 y forman juntos un puente o o una cadena de alquileno la cual puede estar interrumpida por oxigeno o o polisustituida con R3 es alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquiltio C haloalquilsulfinilo haloalquilsulfonilo alcoxi alcoxi alcoxi alqueniltio alquiniltio alquiltio alqueniltio alcoxicarbonilo alcoxicarbonilo alcoxicarbonilo cicloalquiltio cicloalquilsul inilo cicloalquilsulfonilo alquiltio alquilsulfonilo siendo posible que los grupos que contienen fenilo estar sustituidos con uno o más grupos alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi alcoxicarbonilo hidroxi o o R3 es donde es un catión de un metal alcalino o un catión Q es un radical en donde mlf m2 y son 2 o X2 y X3 alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquiltio haloalquilsulfinilo o haloalquilsulfonilo Z2y Z3 son alquilo que es sustituido por los siguientes sustituyentes cicloalquilo o cicloalquilo sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi oxiranilo o oxiranilo sustituido por alquilo o alcoxi sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi o 3 oxitaniloxi sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi cicloalquiloxi o cicloalquiloxi sustituido por alquilo alquiloxi o alquiloxi haloalcoxi alquilsulfoniloxi haloalquilsulfoniloxi tri sililo o tri es posible que los grupos que contienen fenil sean mono polisustituidos por alquilo haoloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o o y son sustituido por alcoxi alcoxi o alquilo cicloalquilo sustituido por alquilo o alcoxi tri tri sililoxi o o Z2 y Z3 son un grupo alquilo alquenilo o alquinilo el cual está interrumpido por C0 o y es o polisustituido por también es posible para ser unido a la terminal del átomo de carbono de el grupo alquilo alquenilo o alquenilo Zlr Z2 y Z3 son hidrógeno N02 ciano alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alcoxicarbonílo alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfonilo alquilsulfonilo fenil que puede ser mono o polisustituido por alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o cicloalquilo cicloalquilo sustituido por alcoxi alcoxi o alquilo o o es P alcoxi haloalcoxi alcoxicarbonílo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo cicloalquilo cicloalquilo alqueniloxi alquiniloxi haloalqueniloxi alcoxi alquiltio alquilsulfinilo alcoxi alquilsulfonilo alcoxicarbonílo alquilcarboniloxi alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquiltio haloalquilsulfinilo haloalquilsulfonilo u el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi o el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi o di o siendo posible que los grupos que contienen fenilo estén a su vez sustituidos por uno o más grupos alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o y son cada uno independientemente entre alquilo haloalquilo alquilcarbonilo alcoxicarbonilo alquilaminocarbonilo di di cicloalquilcarbonilo alquilsulfonilo o siendo posible que los grupos fenilo sean o polisustituidos por alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o y son cada uno independientemente entre alcoxi r alqueniloxi alquiniloxi o siendo posible que el grupo bencilo sea o polisustituido con alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o R20 son cada independientemente entre alquilo haloalquilo alquilcarbonilo alcoxicarbonilo alquilsulfonilo siendo posible que el grupo fenilo a su vez esté o por alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o es alquilo o alquilcarbonilo o junto con es una cadena alquileno y R22 son independientemente entre hidrógeno o alquilo y son independientemente entre alquilo o haloalquilo y Ari2 son independientemente entre un sistema de anillo de cinco a 10 monociclico o de biciclos el cual puede ser parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de y y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de no más de dos átomos de no más que dos grupos y no más que un grupo y cada sistema anular puede por si solo estar o polisustituido por alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alqueniloxi alquiniloxi alquiltio haloalquiltio alqueniltio haloalqueniltio alquiniltio alcoxi alquilcarbonilo alquiltio alcoxicarbonilo alquiltio alquilsulfinilo haloalquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquilsulfonilo C2 di nitro o siendo posible que el grupo fenilo a su vez esté sustituido por alquiltio haloalquiltio alqueniltio haloalqueniltio alquiniltio alcoxi alquilcarbonilo alquiltio alcoxicarbonilo alquiltio alquilsulfinilo haloalquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquilsulfonilo alquilaminosulfonilo C2 aminosulfonilo di ciano o y que los sustituyentes en el átomo de nitrógeno en el anillo heterociclico sean distintos a y los dos átomos de oxigeno no pueden localizarse uno junto al R25 es alquilo haloalquilo alcoxi alquilcarbonilo alcoxicarbonilo o alquilsulfonilo y es 1 o y es 1 ó y agronómicamente aceptables de estos Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y por heptilo y octilo y los isómeros ramificados de los Los radicales alquenilo y alquinilo derivan de los mencionados radicales Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar o Las cadenas alquileno y alquenileno pueden también ser cadenas lineales o El halógeno es generalmente bromo o preferiblemente flúor y Lo mismo es válido para el halógeno junto con otros tales como haloalquilo o El halógeno es generalmente bromo o preferiblemente flúor o Igual es la verdad del halógeno junto con otros asi como haloalquilo o halofenilo Los grupos haloalquilo preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de Un haloalquilo por 2 tetrafluoroetilo o 2 preferiblemente trifluorometilo o diclorofluorometilo En el contexto de presente el término o polisustituido es generalmente entendido como a especialmente a trisustituido Entre los haloalquenilos se consideran grupos alquenilo o polisustituidos por siendo el halógeno bromo o especialmente flúor o por ejemplo y De los grupos alquenilo o trisustituidos por halógeno se prefieren aquellos que tienen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de carbono Entre los se por grupos alquinilo o polisustituidos por siendo el halógeno yodo y especialmente flúor o por y De los grupos alquinilo o polisustituidos por halógeno se prefieren aquellos que tienen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de y Ar12 por naftilo o los siguientes grupos heterociclicos 2 2 2 2 2 2 2 3 y pueden también por un grupo heterociclico que contiene carbonilo en donde cada es cada y son independientemente alquilo alcoxi alquiltio o es oxigeno o azufre y r 3 ó Si en las definiciones de y no se indica una valencia por ejemplo como en el sitio de enlace está localizado en el átomo de carbono marcado o en un caso semejante como por sitio de enlace indicado en la parte inferior En el contexto de la presente el catión de metal alcalino ejemplo en el significado de en indica preferiblemente el catión de sodio o el catión de Los grupos alcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de Alcoxi por y y los isómeros de pentiloxi y preferiblemente metoxi y Alquilcarbonilo es preferiblemente propionilo o Alcoxicarbonilo por o preferiblemente metoxicarbonilo o Los grupos haloalcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de Haloalcoxi es por tetrafluoroetoxi difluoroetoxi y 2 2 preferiblemente y trifluorometoxi Los grupos alquiltio preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 8 átomos de Alquiltio por o preferiblemente metiltio y Alquilsulfinilo por preferiblemente metilsulfinilo y etilsulfinilo Alquilsulfonilo por butilsulfonilo o preferiblemente metilsulfonilo o etilsulfonilo Alquilamino por isopropilamino o los isómeros de por y isopropilamino Se da preferencia a grupos alquilamino y dialquilamnia incluidos como un componente de grupos sufonilamino y como sulfonilamxno y cada uno tiene longitud de cadena de 1 a 4 átomos de Los grupos alcoxialcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 8 átomos de Ejemplos de alcoxialcoxi propoximetoxi y butoxibutoxi Los grupos alcoxialquilo preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de Alcoxialquilo por isopropoximetilo o isopropoxietilo Los grupos alquiltioalquilo preferiblemente tienen de 1 a 8 átomos de Alquiltioalquilo por butiltioetilo o butiltiobutilo Los grupos cicloalquilo tienen hasta 8 átomos de carbono preferiblemente tienen de 3 a 6 átomos de carbono en el por ejemplo ün grupo cicloalquilo que tiene hasta 8 átomos de carbono también incluye un grupo alquilo unido por un puente de o por ejemplo ciclobutilmetilo y ciclopentilmetilo Los groups asi por el oxiranilo que contiene y y 1 y grupos saturados similares especialmente como un componente de Ar5 en pueden también ser mono o polisustituidos por alquilo preferiblemente mono a por incluye como un componente de un sustituyente tal como pueden presentarse en forma En ese los sustituyentes pueden estar en las posiciones Las posiciones preferidas de los sustituyentes son las posiciones y con relación al sitio de enlace del Los grupos fenilo son preferiblemente insustituidos o o especialmente insustituidos o monoinsustituidos Z2 y Z3 como un grupo alquilo que es interrumpido por o y puede ser mono o polisustituido por un grupo cuando ese grupo alquilo es interrumpido por sulfinilo o debe entenderse como que por un miembro de puente bidentado o el sito de enlace izquierdo se unió a la porción de piridina y el lado derecho al sustituyente Y Z2 y Z3 como un grupo alquenilo o alquenilo que es interrumpido por o y pueden ser mono o polisustituido por un grupo es entendido como que por un miembro de puente bidentado o Como por ejemplo insustituido o un grupo alquilo alquenilo o alquinilo sustituido por Z2 o Z3 que son sustituidos por o puede ser una cadena lineal o por ejemplo como en el caso de miembros de puente bidentado y Los compuestos de fórmula I pueden existir en diversas formas tautoméricas tales por cuando R3 es hidroxi y Q es en las fórmulas y prefiriéndose las dadas en las fórmulas y Dado que los compuestos de fórmula I pueden contener también átomos de carbono por en el caso de A2 e sus sustituyentes R7 y asi como también en el caso de átomos de carbono que llevan Z2 y y de acuerdo con cualquiera de los se incluyen también todos los y todas las formas quirales y Asimismo se incluyen todas las formas constitutivas isoméricas y con respecto a cualquier enlace doble y Dado que y al igual que y en y A2 pueden cada uno independientemente entre tener significados similares o el compuesto de fórmula I puede también existir en diversas formas constitutivas Por la invención se refiere también a todas esas formas constitutivas isoméricas con respecto al arreglo espacial de Ai y A2 y los sustituyentes y R2 con respecto al sustituyente como se muestra en las fórmulas a Lo mismo se aplica al arreglo espacial del miembro puente Y con respecto a los átomos de carbono que portan y cuando Y es una cadena de alquileno o alquenileno la cual puede ser interrumpida por o o polisustituida con El sustxtuyente R3 puede también estar localizado en el miembro de tal como ya se mostró anteriormente en la fórmula en la cual R3 es También la presente invención se refiere a aquellas formas constitutivas isoméricas D5 de los compuestos de fórmula Ese arreglo de ? Y y los sustituyentes R y se refiere de acuerdo también a todas las formas tautoméricas y posibles de los compuestos usados como La presente invención también se refiere a sales donde los compuestos de fórmula I son capaces de formarse con bases de metales alcalinos y alcalinotérreos o bases de amonio Entre las bases de metales alcalinos y alcalinotérreos formadoras de deben mencionarse especialmente los hidróxidos de bario o y especialmente los hidróxidos de bario o Los ejemplos de aminas adecuadas para la formación de sales de amonio incluyen asi como también alquilaminas hidroxialquilaminas y alcoxialquilaminas secundarias y por ejemplo los cuatro isómeros de metoxietilamina y aminas heterociclicas por ejemplo quinuclidina y arilaminas por ejemplo metoxianilinas y fenilendiaminas y y y especialmente y diisopropilamina Las bases de amonio cuaternario preferidas adecuadas para la formación de sales por a la fórmula Rc donde Rc y spn cada independientemente entre alquilo Pueden obtenerse otras bases de adecuadas con otros por mediante reacciones de intercambio de Se da preferencia a compuestos de fórmula I en donde y s son cada uno independientemente entre alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alqueniloxi alquiniloxi oxacicloalquilo tiacicloalquilo dioxacicloalquilo ditiacicloalquilo oxatiacicloalquilo alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alcoxicarboniloxi alquilcarboniloxi alquiltio alquilsulfonilo alquilsulfinilo cicloalquilo tri tri sililoxi o son cada uno independientemente entre si un grupo alquilo alquenilo alquinilo o cicloalquilo que puede ser interrumpido por o o trisustituido por alcoxi alqueniloxi alquiniloxi haloalcoxi alcoxi alcoxicarbonilo alquilcarboniloxi alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfinilo alquilsulfonilo alquilo alquenilo alquinilo cicloalquilo tri tri sililoxi o Ar2 o dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono juntos forman o una cadena alquileno que se puede interrumpir una o dos veces por sulfonilo o sulfinilo o polisustituido por con la condición de que dos heteroátomos no pueden estar uno junto al o dos sustituyentes en diferentes átomos de carbono juntos forman un puente de oxigeno o una cadena de alquileno que se pueden a su vez sustituir por o R y juntos forman un puente de un puente de o una cadena de alquileno que se puede interrumpirse por oxígeno o o polisustituido por Z2 y son cada uno independientemente entre si sustitutos alcoxi cicloalquilo tri tri sililoxi o o y son un grupo de alquilo alquenilo O alquinilo que es interrumpidos por o y es o polisustituido por es P alcoxi haloalcoxi alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo cicloalquilo cicloalquilo sustituido con alqueniloxi alquiniloxi haloalqueniloxi alcoxi alquiltio alcoxi alquilsulfinilo alcoxi alquilsulfonilo alcoxi alquilcarboniloxi alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquiltio haloalquilsulfinilo haloalquilsulfonilo u que puede a su vez sustituirse por alquilo alcoxi o alcoxí alquilo o que puede a su vez sustituirse por alquilo alcoxi o alcoxi alquilo o alquilamino di fenilsulfonilo o es posible para los grupos que contienen fenilo a su vez sustituirse por uno o más grupos alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o cuando Ri y R2 son halógeno o alcoxicarbonilo y al mismo tiempo Y es con excepción de alquileno que pueda sustituirse por halógeno o o es otro de o en donde es alquilo o alquilcarbonilo puede además ser hidrógeno y Z2 y Z3 pueden además ser alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfonilo alquilsulfinilo fenilo que pueden ser mono o polisustituidos por alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o o cicloalquilo cicloalquilo sustituidos por alcoxi alcoxi alquilo o alquilo sustituidos por alcoxi alcoxi o alquilo o o R20 y son cada uno independientemente entre alquilo haloalquilo alquilcarbonilo alcoxicarbonilo alquilsulfonilo que es posible para el grupo fenilo a su vez ser mono o polisustituido por alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o o y 6b son cada uno independientemente entre hidrógeno o alquilo o y juntos son una cadena alquileno R19 y R21 cada uno independientemente entre alquilo o haloalquilo R12 y R22 son cada uno independientemente entre sí hidrógeno o alquilo Ar8 y son cada uno independientemente entre sí un sistema de anillo de cinco a diez monocíclico o bicíclico el cual puede ser parcial o totalmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de y y cada sistema de anillo contiene no más de dos átomos de oxigeno y no más de dos átomos de y cada sistema de anillo puede asi mismo ser mono o polisustituido por alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi alqueniloxi alquiniloxi alquiltio haloalquiltio alqueniltio aloalqueniltio alquiniltio alcoxi alquiltio alquilcarbonilo alcoxicarbonilo alquilsulfinilo aloalquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquilsulfonilo alquilaminosulfonilo di nitro o siendo posible para el grupo fenilo a su vez sustituirse por alquiltio haloalquiltio alquiltio haloalqueniltio alquiniltio alcoxi alquilcarbonilo alcoxicarbonilo alquilsulfinilo haloalquilsulfinilo alquilsulfonilo alquilaminosulfonilo di ciano o y los sustituyentes en el átomo de nitrógeno en el anillo heterociclico son otros que Se mencionan de manera especial compuestos de fórmula I donde Li es hidrógeno solamente cuando Z2 y Z3 son un grupo alquilo que es interrumpido por Ri O o alquenilo o un grupo alquinilo que es interrumpido por o y y R2 son hidrógeno o o es halógeno o R2 es alcoxicarbonilo y al mismo tiempo Y es otro que alquileno que puede sustituirse por halógeno o o Y es otro que o donde a es alquilo formilo o alquilcarbonilo Un grupo destacado de compuestos de fórmula I comprende aquellos donde Z3 son alquileno el cual está sustituido por los siguientes sustituyentes alquilo alcoxi haloalcoxi alcoxicarbonilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo cicloalquilo cicloalquilo sustituido con alqueniloxi alquiniloxi haloalqueniloxi alcoxi alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo alcoxi alcoxicarbonilo alquilcarboniloxi alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfinilo alquilsulfonilo haloalquiltio haloalquilsulfinilo haloalquilsulfonilo u el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi o el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo alcoxi o alcoxi o alquilamino di R20N fenilsulfonilo o siendo posible para los grupos que contienen fenilo sean a su vez sustituidos por uno o más grupos alquilo haloalquilo alcoxi haloalcoxi hidroxi o cuando Ri y R2 son halógeno o alcoxicarbonilo y al mismo tiempo Y es distinto de alquileno el cual puede estar sustituido por halógeno o o es distinto a o donde es alquilo o alquilcarbonilo puede además ser hidrógeno y y Z3 pueden además ser alquilo haloalquilo alquenilo haloalquenilo alquinilo haloalquinilo alcoxi haloalcoxi C alcoxicarbonilo alquilcarbonilo alquiltio alquilsulfonilo alquilsulfinilo fenilo que puede estar o polisustituido por alquilo haloalquilo alcoxi C3 haloalcoxi hidroxi o o cicloalquilo cicloalquilo sustituido con alcoxi alcoxi o alquilo ilo sustituido con alcoxi alcoxi o alquilo o o Los compuestos preferidos de fórmula I son aquellos donde p es 0 se prefieren los compuestos de fórmula en donde Q es un grupo Q2 o especialmente el grupo Además son preferidos aquellos compuestos de fórmula en donde Y es o una cadena alquileno Destacando aquellos compuesto donde Y es una cadena alquileno u oxigeno y donde es A2 es CR8 y R8 cada uno son independientemente entre si hidrógeno o especialmente Y es metilo o etileno y cada uno es Se prefieren especialmente compuestos de fórmula I en donde Zi es alquileno que puede interrumpido por especialmente un grupo bidentado de o y es preferiblemente alquilo alquenílo haloalquenilo alquenilo haloalquenilo alcoxi Se prefieren especialmente compuesto de fórmula I donde Zi o es CH3 CH2CH2CH3 CHC CH3 2 CH20CH2CH20CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH2OCH CH20CH2CH2CH20CF3 CH2CH2CH2OCH2CH3 o CH2CH2OCH2CH20CH3 más especialmente CH2CH2CH2OCH3 o especialmente compuestos de importancia son aquellos en donde Y es etileno u es A2 es y son cada independientemente de los hidrógeno o De ese se prefieren aquellos compuestos en donde Q es es 0 y es un grupo está en la posición con relación al grupo y R3 es debe darse especial énfasis a los compuestos de fórmula en donde Q es es alquileno que puede interrumpirse por es especialmente un grupo bidentado de o y es preferiblemente un grupo monociclico en donde es hidrógeno o R27 es alquilo alcoxi alquiltio o trifluorometilo y es oxigeno o En donde no se indica una valencia libre en estas definiciones preferidas de por ejemplo como en el sitio de unión está localizado en el átomo de carbono marcado o en le caso de carbono marcado o en el caso ta en el sitio de unión indicado en la parte inferior En otro grupo preferido de compuestos de fórmula X2 y X3 son haloalquilo especialmente C F3 CF2C1 o CF2H más preferiblemente CF3 o Un grupo especialmente preferido de compuesto de fórmula I que comprende aquellos compuestos donde Y es C o una cadena alquileno que puede ser o polisustituida por es CR es CR8 R2 y son cada uno independientemente entre si alquilo o alcoxicarbonilo o dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono juntos forman una cadena alquileno es Q es el radical Pi es 0 es 1 es haloalquilo es un grupo alquilo que es interrumpido por oxigeno y es o polisustituido por también es posible para estar enlazado en la terminal del átomo de carbono del grupo alquilo o es alquilo y Li es alcoxi y agronómicamente aceptables de aquellos Los compuestos de fórmula I pueden prepararse mediante procesos por si por como se describe en el documento como se indica más abajo con referencia a los ejemplos de compuestos de fórmula donde y pi son como se definen anteriormente En un proceso por ejemplo en el caso de compuestos de fórmula en donde A2 e Y son como se definen anteriormente y Q es un grupo un compuesto de fórmula Qia donde y son como se definen anteriormente y es un grupo por ejemplo halógeno o se hacen reaccionar en un solvente orgánico en presencia de una con un compuesto de fórmula Da donde A2 y son como se definen para la fórmula para formar compuestos de fórmula lia y estos luego se por ejemplo en presencia de una base y una cantidad catalítica de un agente por ejemplo o una fuente de por acetona de cianuro de potasio o cianuro de o un compuesto de fórmula donde y son como se definen para la fórmula se hacen reaccionar con un compuesto de fórmula Da donde i y son como se definen para la fórmula en un solvente orgánico en presencia de una base y un reactivo de para formar compuestos de fórmula Ha lia llb y estos últimos luego se por ejemplo como se describen dentro de la Ruta Los intermediarios de fórmulas y son de novedad y han sido desarrollados especialmente para la preparación de los compuestos de fórmula Por la presente invención se refiere también a Los intermediarios novedosos de fórmulas en a las fórmulas generales y donde y A2 son como se definen anteriormente R2g es OH u es como se define para la fórmula La preparación de los compuestos de fórmula I s ilustra con mayor detalle en los siguientes Esquemas d Reacción Esquema de Reacción 1 Ruta Ruta De acuerdo con el Esquema de Reacción 1 es preferible preparar los compuestos de fórmula I que tienen el grupo Q2 y en donde R3 es hidroxi y p2 y son Los compuestos de fórmula I en donde p2 y son es los correspondientes de fórmula pueden prepararse haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I donde p2 y p3 son con un agente oxidante por ejemplo con el aducto en presencia de un anhídrido por anhídrido trifluoroacético Estas oxidaciones son conocidas en la por ejemplo se encuentran en 32 1989 o en el documento Para la preparación de los compuestos de fórmula I en donde Q es los grupos Q2 y y R3 es por ejemplo de acuerdo con el Esquema de Reacción Ruta se usan como materiales de inicio los derivados de ácido carboxilico de fórmula en donde es un grupo por ejemplo bromo y especialmente oxiftalimida o o parte de un éster por ejemplo a partir de diciclohexilcarbodiimida y el correspondiente ácido o o a partir de y el correspondiente ácido Estos se hace reaccionar en un solvente orgánico por un hidrocarburo por ejemplo un por ejemplo o un hidrocarburo por ejemplo y en presencia de una por una por ejemplo una amina por ejemplo piridina o con los derivados diona de fórmula Da para formar los ásteres enólicos isoméricos de fórmula o Esa esterificación puede efectuarse a temperaturas desde a 110 La isomerización de los derivados de ásteres enólicos de fórmulas y Ilb para formar los derivados de fórmula I en donde R3 es hidroxi puede por en forma análoga en los documentos 353 491 o en presencia de una por ejemplo una por ejemplo un por ejemplo carbonato de y una cantidad catalítica de o una cantidad catalítica de una fuente de por ejemplo acetona cianuro de potasio o cianuro de trimetilsililo Las dos etapas de reacción pueden efectuarse in especialmente cuando se usa un compuesto de cianuro de fórmula o en presencia de una cantidad catalítica de acetona cianohidrina o cianuro de sin aislar los intermediarios y De acuerdo con el Esquema de Reacción Ruta los derivados deseados de fórmula I en donde es hidroxi pueden obtenerse por en forma análoga a 1980 preparando primero los ésteres enólicos de fórmula mediante la esterificación de los ácidos carboxílicos de fórmula con los derivados diona de fórmula Da en un solvente por ejemplo un hidrocarburo por ejemplo un por ejemplo o un hidrocarburo por ejemplo en presencia de una por una por ejemplo y un agente de por ejemplo yoduro de donde los ésteres enólicos son convertidos in situ o en una segunda etapa en compuesto de fórmula Esta reacción tiene dependiendo del solvente a temperaturas desde a y produce en primer como se describe dentro de la Ruta los ésteres isoméricos de fórmulas y los cuales pueden isomerizarse a los derivados deseados de fórmula I como se describe dentro de la Ruta por ejemplo en presencia de una base y una cantidad catalítica de o una fuente de por acetona Los derivados de ácidos carboxilicos activados de fórmula Cha del Esquema de Reacción 1 donde es un grupo por yodo o especialmente pueden prepararse de acuerdo con métodos estándares como se describen por Ferri der organischen Georg página 460 ff Tales reacciones son por lo general conocidas y en la literatura se describen diversas variaciones con respecto al grupo saliente Los compuestos de fórmula I en donde es distinto de hidroxi o halógeno pueden prepararse de acuerdo con reacciones de transformación generalmente conocidas de la literatura mediante reacciones de sustitución nucleofilica en cloruros de fórmula I donde R3 es los cuales se obtienen fácilmente a partir de compuestos de fórmula I donde R3 es también de acuerdo con procesos por reacción con un agente tal como cloruro de tionilo o cloruro de En tal reacción se por tiofenoles o tioles heterociclicos en presencia de una por ejemplo bicarbonato acetato de sodio o carbonato de Los compuestos de fórmula I en donde el sustituyente R3 grupos tio pueden oxidar a las correspondientes sulfonas y sulfóxidos de fórmula I en forma análoga a la descrita en métodos estándar por con por ejemplo ácido cloroperbenzoico o ácido En esa reacción el grado de oxidación del átomo de azufre o puede controlarse mediante la cantidad de agente Otros grupos que contienen por ejemplo los definidos como X3 o o en grupos alquilo y cadenas interrumpidas por como puede por en Z2 y pueden oxidarse con un agente oxidante tal como o peryodato de a los correspondientes grupos sulfona y sulfina directamente en compuestos de fórmula así como también en intermediarios de fórmulas Da y Db más Los derivados de fórmula I obtenidos de esta en donde R3 es distinto de pueden presentarse también en diversas formas las cuales pueden aislarse opcionalmente en forma Por la invención incluye todas estas formas estereoisoméricas Son ejemplos de estas formas isoméricas las fórmulas siguientes y como se mostraron con referencia a compuestos de fórmula I en donde Q es el grupo donde R2 e Y son como se definen por la fórmula Xa es cloro o bromo y es hidroxi o alcoxi en presencia de un agente reductor por ejemplo hidruro de o zinc en ácido seguido en forma cuando R3 es alcoxi por un tratamiento posterior en presencia de un agente de por ejemplo ácido clorhídrico diluido o ácido los compuestos de fórmula Db anteriores en donde y R2 son cada uno hidrógeno o y A2 son cada uno Y es metileno o R3 es bromo o hidroxi y Xa es cloro o bromo se conocen de Organic Letters 2002 4 1997 Archiv der Pharmazie 1987 320 1138 90 2376 y del documento 3 538 117 y pueden prepararse de acuerdo con los métodos descritos en los Los compuestos de fórmula Da usados como materiales de inicio de acuerdo con prepararse en forma muy general de acuerdo con esos métodos haciendo reaccionar un compuesto dienofílico de fórmula IV donde R2 e Y son como se definen en un solvente tal como 1 tolueno o a temperatura elevada o o presión en una reacción similar a la reacción con un de fórmula V donde Xa es cloro o y luego hidrolizando el compuesto biciclico resultante de fórmula VI donde Xa e Y son como se definen opcionalmente en presencia de un catalizador por ejemplo nitrato de plata o tetrafluoroborato de o un tal como ácido sulfúrico al ácido trifluoroacético al o ácido o haciéndolo reaccionar con un por ejemplo metanolato de etanolato de potasio o isopropanolato de a fin de obtener de este modo un compuesto de fórmula Db donde Xa e Y son como se definen anteriormente y dependiendo de las condiciones de reacción es hidroxi alcoxi cloro o el cual luego se reduce hidroliza para formar un nuevo compuesto de fórmula Da donde R2 e Y son como se definen Los compuestos de fórmula VI pueden de este modo por ejemplo en presencia de ácido sulfúrico al a temperaturas elevadas de aproximadamente para formar compuestos de fórmula Db en donde R3 es hidroxi y Xa es cloro o como se describe con mayor detalle en También es posible transformar los compuestos de fórmula VI en compuestos de fórmula Db donde R3 y Xa ambos son cloro o por en presencia de ácido trifluoroacético al a temperatura de ebullición o en presencia de nitrato de plata acuoso a temperatura como se describe en Archiv der Pharmazie 1138 y en Organic Letters Por otra los compuestos de fórmula VI pueden ser transformados con buenos rendimientos en compuestos de fórmula en donde R3 es alcoxi y Xa es cloro o bromo a temperatura ambiente en presencia de alcoholatos de fórmula donde es por lo tanto alquilo y es una sal de metal en un tal como un alcohol tolueno o por ejemplo dimetoxietano También es posible reducir compuestos de fórmula Db en donde Xa es cloro o bromo y R3 es hidroxi o alcoxi en presencia de agentes por ejemplo hidruro de en un solvente tal como tolueno o para formar compuestos de fórmula Db en donde Xa es como es bien conocido de acuerdo con métodos generales de la literatura para la reducción de un halógeno en posición adyacente a un grupo carbonilo por Comprehensive Pergamon Press páginas los compuestos de fórmula Db en donde R3 es alcoxi cloro o bromo y Xa es hidrógeno pueden ser hidrolizados a compuestos de fórmula Da en presencia de por ejemplo ácido clorhídrico ácido sulfúrico diluido o ácido En el siguiente Esquema de reacción se muestran las secuencias generales de reacciones para la preparación de compuestos de fórmulas Da y Db a partir de compuestos de fórmulas IV y V a través de los intermediarios de fórmula VI Esquema de reacción 2 OR3a Xa halógeno En la reacción de compuestos de fórmula VI Db en donde Xa e Y son como se definieron anteriormente y R3 es alcoxi con alcoholatos de fórmula es también posible formar compuestos de fórmula VII en donde Xa e Y son como se definieron anteriormente y R3a es alquilo cuando se utiliza un dos juntos son Estos compuestos también pueden hacerse reaccionar bajo condiciones reductoras anteriormente por ejemplo con hidruro de tributilestaño o con zinc en presencia de ácido dando un compuesto de fórmula en donde e Y son como se definieron y con una subsiguiente por ejemplo con ácido clorhídrico diluido o una cantidad catalítica de ácido en formar los compuestos de fórmulas Da y Db en donde R2 e Y son como se definieron anteriormente y R3 es y Xa es como se muestra generalmente en el siguiente Esquema de Esquema de reacción 3 En un proceso compuesto de fórmula Da pueden también prepararse por conversión de un compuesto de fórmula VIII en donde A2 e Y son como se definieron anteriormente y Ra es alquilo cuando se utiliza un dos R3a juntos son mediante por ejemplo mediante tratamiento con un ácido Ruta o por conversión de un compuesto de fórmula IX en donde A2 e Y son como se definieron anteriormente por medios de por ejemplo con dióxido de Ruta primero en un compuesto diceto de fórmula X en donde A2 e Y son como se definieron anteriormente y la conversión subsiguiente de tal compuesto por inserción de por ejemplo con diazometano o con en el compuesto de Estos procesos también se conocen por si mismos por el experto en la los compuestos se pueden dependiendo de la funcionalidad de los grupos e por rutas generales de reacción mostradas en el siguiente Esquema de Esquema de reacción 4 Usando tales rutas es fácilmente posible en estos compuestos de fórmula VIII en donde Y es una cadena de alguileno C2 sustituida por en donde es por ejemplo alquiltio o Se conocen los métodos para la obtención de compuestos de inicio de fórmula VIII usados en el proceso anteriormente por de Organic Letters Tetraedro Tetraedro Se describen los métodos de obtención de los compuestos de inicio de fórmula por en Synthetic Tetrahedron Se conocen los compuestos de fórmula por de Son también conocidas las transformaciones de acuerdo a la Ruta por ejemplo de La oxidación se realiza preferiblemente con dióxido de selenio en un tal como ácido a temperaturas de aproximadamente 20 a aproximadamente 120 y la inserción de carbeno con diazometano se efectúa preferiblemente de aproximadamente a aproximadamente 50 en un tal como diclorometano o La inserción del carbeno se puede también realizar con él ha mostrado ventajas para trabajar en presencia de un catalizador del ácido de tal como boro trifluoruro por ejemplo a temperaturas de aproximadamente a aproximadamente En sin se pueden preparar compuestos de fórmulas IX y X usados como materiales de inicio y como en dependencia sobre el patrón sustituyente e y también en dependencia sobre la disponibilidad de los materiales de de acuerdo a cualquier método deseado y rutas de dada la ausencia de limitación con respecto a las variantes de proceso indicadas Los compuestos de fórmula Da en donde 2 e Y son como se definieron y también los compuestos de fórmula Db en donde A2 e Y son como se definieron anteriormente y es hidroxi o alcoxi y Xa es cloro o con excepción de los compuestos biciclo biciclo biciclo biciclo y 7 y también los compuestos de fórmula son de novedad y constituyen intermediarios valiosos para la preparación de compuestos de fórmula De este la presente invención se refiere también a estos compuestos Los compuestos de fórmulas y Cha usados como materiales de inicio y sus correspondientes ácidos y se conocen de las publicaciones y O o pueden prepararse de acuerdo con los métodos que se describen en las Los compuestos de fórmula V usados como el material de inicio son también por ejemplo de 260 y de 90 Se dispone de una gran cantidad de métodos estándar conocidos para la preparación de todos los demás compuestos de fórmula I con grupos funcionales de acuerdo con la definición de Y y por ejemplo formación de oxidación y estando la elección de un proceso de preparación adecuado determinada por las propiedades de los sustituyentes en cuestión en los respectivos intermediarios de fórmulas VII y y especialmente de los materiales de inicio de fórmulas Las reacciones para formar compuestos de fórmula I se realizan con ventaja en solventes orgánicos apróticos e Tales solventes son tales como xileno o hidrocarburos tales como tetraclorometano o tales como éter etilenglicol dietilenglicol tetrahidrofurano o nitrilos tales como acetonitrilo o amidas tales como dietilformamida o Las temperaturas de reacción de a la reacción es ligeramente exotérmica y generalmente puede efectuarse a temperatura A fin de reducir el tiempo de reacción o necesario para iniciar la puede efectuarse un calentamiento breve hasta el punto de ebullición de la mezcla de el tiempo de reacción puede reducirse por la adición de unas gotas de una base como catalizador de En son bases adecuadas las aminas tales como diazabiciclo o No es también posible usar como bases tales como por ejemplo hidruro de sodio o por ejemplo hidróxido de sodio o por ejemplo carbonato de sodio o o por ejemplo bicarbonato de potasio o Las bases pueden usarse como tales o alternativamente con cantidades catalíticas de un catalizador de transferencia de por ejemplo éteres especialmente o sales de tetraalquilamonio Los productos finales de fórmula I pueden aislarse de forma convencional mediante concentración o evaporación del solvente y purificarse por recristalización o trituración del residuo sólido en solventes en donde no se disuelven tales como hidrocarburos aromáticos o hidrocarburos por destilación o mediante cromatografía en columna o por medio de técnicas de CLAR usando un eluyente La secuencia en donde deben efectuarse las reacciones a fin de evitar lo más posible reacciones secundarias resultará familiar para el experto en la ? menos que el propósito de la síntesis sea específicamente el aislamiento de isómeros el producto puede obtenerse en forma de una mezcla de dos o más por ejemplo centros quirales en caso de grupos alquilo o isomería en caso de grupos alquenilo o formas o Todos estos isómeros pueden ser separados por métodos de por si por ejemplo o producidos en la forma deseada mediante un procedimiento de reacción Para el uso de acuerdo con la invención de los compuestos de fórmula o de composiciones que los se consideran todos los métodos de aplicación habitual en por ejemplo aplicación aplicación y abono de y también diversos métodos y técnicas tales por la liberación controlada de ingrediente Para tal propósito se aplica una solución del ingrediente activo a vehículos minerales en gránulos o gránulos polimerizados y Si se es posible además aplicar un revestimiento lo que permite que el ingrediente activo se libere en cantidades medidas en un período de tiempo Por la invención se refiere además a una composición herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas que comprende una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en un vehículo Los compuestos de fórmula I pueden emplearse como herbicidas en forma no es como se obtuvo en la pero preferiblemente se formulan en forma convencional junto con los adyuvantes empleados habitualmente en la tecnología de por ejemplo como concentrados emulsionables soluciones de aspersión directa o para emulsiones mezclas de una suspensión y una emulsión polvos polvos gránulos o microcápsulas Tales formulaciones se por en las páginas 9 a 13 del documento WO Al igual que la naturaleza de las los métodos de tales como dispersión o se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias predominantes Las es las preparaciones o mezclas que comprenden el compuesto de fórmula I o por lo menos un compuesto de fórmula I uno o más adyuvantes de formulación sólidos o se preparan en forma por ejemplo mediante mezclado molido homogéneo de los ingredientes activos con los adyuvantes de por ejemplo solventes o vehículos También pueden adicionarse en la preparación de compuestos con actividad superficial Ejemplos de solventes y vehículos sólidos se por en la página 6 del documento WO Dependiendo de la naturaleza del compuesto de fórmula I a los compuestos con actividad superficial adecuados son tensioactivos y mezclas de tensioactivos no catiónicos aniónicos que tienen buenas propiedades dispersantes y Ejemplos de tensioactivos adecuados no iónicos y catiónicos se por en las páginas 7 y 8 del documento WO los tensioactivos comúnmente empleados convencionalmente en tecnología de los cuales se entre en s Detergents and Emulsifiers MC Publishing Ridgewood New Cari Hanser y y of Chemical Publishing New son también adecuados para la preparación de las composiciones herbicidas de acuerdo con la Las composiciones de acuerdo con la invención pueden además incluir un aditivo que comprende un aceite de origen vegetal o un aceite alquil ásteres de los mismos o mezclas de tales aceites y derivados de los mismos La cantidad de aceite como aditivo en la composición de acuerdo con la invención es por lo general de a en base a la mezcla de Por el aceite como aditivo puede agregarse al tanque de aspersión en la concentración deseada después de haber preparado la mezcla de Los aceites preferidos como aditivos comprenden aceites minerales o un aceite de origen por ejemplo aceite de aceite de oliva o aceite de aceite vegetal tal como obtenible de Poulenc Canadá alquil ásteres de aceites de origen por ejemplo los derivados de o un aceite de origen tal como aceite de pescado o sebo Un aditivo preferido contiene esencialmente como ingredientes activos en peso de alquil ásteres de aceites de pescado y en peso de aceite de colza y además en peso de emulsionantes y modificadores de pH Se prefieren especialmente los aceites aditivos que comprenden alquil ásteres de ácidos grasos superiores por ejemplo metil esteres del ácido ácido palmítico y ácido Estos ésteres se conocen como matil laureato metil y metil oleato Un ácido derivados de ácidos grasos por los ésteres metílicos del ácido ácido palmítico y ácido Estos ésteres se denominan laurato de metilo palmitato de metilo y oleato de metilo Un derivado que consiste en ésteres metílicos de ácidos grasos preferido es 2230 y 2231 Tochtergesellschaft Cognis La aplicación y acción de los aceites aditivos puede mejorarse combinándolos con sustancias con actividad tales como tensioactivos no aniónicos o En las páginas 7 y 8 del documento WO se citan ejemplos de tensioactivos no iónicos y catiónicos Las sustancias con actividad superficial preferidas son tensioactivos aniónicos del tipo del especialmente las sales de calcio del y también tensioactivos no iónicos del tipo del los alcoholes grasos Se prefieren especialmente los alcoholes grasos etoxilados que tienen un grado de etoxilación de 5 a Son ejemplos de tensioactivos disponibles los del tipo Genapol se prefieren para usar como sustancias con actividad superficial tensioactivos de especialmente heptametiltrisiloxanos modificados con tal como los que están disponibles como por ejemplo Sil et y además tensioactivos perfluorados La concentración de sustancias con actividad superficial en relación con los aditivos totales es por lo general de 1 a en Son ejemplos de aceites que consisten de mezclas de aceites o aceites minerales o derivados de los mismos con Edenor ME Stoney y Oil UK La adición de un solvente orgánico a la mezcla del aditivo puede generar asimismo un mejoramiento de la Son solventes por los de tipos y Aromatic La concentración de tales solventes puede comprender de 10 a en peso del peso Tales aceites los cuales se describen por en el documento 834 son apropiados para la composición de acuerdo con la Un aceite aditivo disponible comercialmente se conoce por el nombre de puede obtenerse de BASF Corporation y se describe esencialmente por en el documento 834 908 en la columna como Ejemplo Otro aceite aditivo que se prefiere de acuerdo con la invención es Crop Protection Además de los aceites aditivos citados a fin de mejorar la acción de las composiciones de acuerdo con la es también posible agregar a la mezcla de aspersión de formulaciones de alquil tales como las que están disponibles por como También pueden usarse para mejorar la acción formulaciones de látices tales por compuestos polivinilicos o tales como los que están disponibles comercialmente como por o pueden agregarse a la mezcla para aspersión como agentes me oradores de soluciones que contienen ácido por ejemplo Eurogkem Las formulaciones herbicidas contienen generalmente de a en especialmente de a en de de 1 a en especialmente de 5 a en de una formulación adyuvante sólida o y de 0 a en especialmente de a en de un tensioactivo Mientras que los productos comerciales se formulan preferiblemente como el usuario final emplea normalmente formulaciones Las composiciones pueden comprender además otros tales como por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epoxidados de aceite de colza o aceite de soja antiespumantes por ejemplo aceite de reguladores de la mejoradores de pegajosidad y también fertilizantes u otros ingredientes Los compuestos de fórmula I por lo general se aplican a la planta o al sitio en que se encuentra la misma en proporciones de a 4 especialmente de a 2 la concentración necesaria para lograr el efecto deseado puede determinarse en forma La misma depende de la naturaleza de la la fase de desarrollo de la planta cultivada y de las malezas y de la aplicación y puede variar dentro de limites amplios en función de estos Los compuestos de fórmula I se caracterizan por sus propiedades herbicidas e inhibidoras del lo que permite su utilización en cultivos de plantas especialmente remolacha caña de cultivos de maíz y y asimismo para el control no selectivo de Se entiende que el término incluye también los cultivos que han desarrollado tolerancia a los herbicidas o a clases de herbicidas por inhibidores de la inhibidores de la inhibidores de la EPSPS inhibidores de la GS como resultado de métodos convencionales de cultivo o ingeniería Un ejemplo de cultivo que ha desarrollado tolerancia a las imidazolinonas por ejemplo mediante métodos convencionales de cultivo es la summer rape Ejemplos de cultivos que han desarrollado tolerancia a herbicidas o a clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen las variedades de maíz resistentes al glifosato y glufosinato que están disponibles comercialmente bajo los nombres comericiales y Las cosechas deben también entenderse como que son las que han sido resistentes a insectos dañinos por métodos de ingeniería por ejemplo maíz Bt al perforador europeo del algodón Bt al gorgojo de la cápsula del y también patatas Bt el escarabajo de la Los ejemplos de maíz Bt son híbridos del maíz Bt 176 de de La toxina Bt es una proteína que es formada naturalmente por la bacteria del suelo de Bacillus thuringiensis de o plantas transgénicas capaces de sintetizar tales se describen en los documentos 451 374 y 427 Las cosechas de plantas o material de semillas de las mismas pueden ser tolerantes a herbicidas y al mismo tiempo resistente a la alimentación del insecto transgénicos Las malezas a controlar pueden ser malezas monocotiledoneas y tales por Sorghum Viola y Las composiciones de acuerdo con la invención pueden además comprender reguladores del por trinexapac cloruro de clormequat clofencet ciclanilida etefon ácido gibbelérico inabenfida hidracida maleica mefluidida cloruro de mepiquat paclobutrazol prohexadiona cálcica uniconazol o tidiazuron es posible que la composición de acuerdo con la invención comprenda por ejemplo azoxistrobin epoxiconazol bromuconazol bitertanol ciproconazol ciprodinil difenoconazol diniconazol epoxiconazol etirimol etridiazol fenbuconazol fenpiclonil fenpropidin fenpropimorf ferimzona fludioxonil fluquinconazol flutolanil flutriafol ipconazol iprodiona isoprotiolano kasugamicina metil spiroxamina mepronil nuarlmoi pefurazoato pencicuron ftalida probenazol procloraz propiconazol pirazofos piroquilona quinoxifen quintozene tebuconazol tetraconazol tiabendazol tifluzamida triciclazol triforina triticonazol o vinclozolina Los números entre paréntesis después de cada ingrediente activo se refieren al número de entrada del ingrediente activo en el Pesticide British Crop Protection Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invención pero sin limitar la Ejemplo de Preparación Preparación de 3 4 Se calientan g de y 10 g de tetraclorociclopropeno a temperatura de ebullición en 70 mi de tolueno durante 16 El tolueno y 2 en exceso se eliminan luego bajo presión El g rendimiento de biciclo que se encuentra en forma de un puede transferirse a la siguiente etapa de reacción sin purificación adicional d Ejemplo de Preparación P2 Preparación de Se disuelven 14 g de sin purificar y g de nitrato de plata en 500 mi de una mezcla de y se calienta durante 15 horas a una temperatura de hasta completar la reacción con cromatografía en capa fina móvil hexano acetato de etilo Después de enfriar la mezcla de reacción hasta temperatura se agrega con agitación bicarbonato sódico sólido en porciones a fin de neutralizar el ácido El bromuro de plata precipitado se separa por filtración y la mayor parte de la acetona se elimina por destilación bajo presión La fase acuosa remanente se extrae tres veces con acetato de El extracto orgánico se lava con se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por El residuo oleoso se purifica mediante cromatografía en gel de sílice de acetato de etilo en hexano Se obtienen g de 3 biciclo puro en forma de un sólido de color amarillo d Ejemplo de Preparación Preparación de y Se colocan g de en 39 mi de metanol A una temperatura de la mezcla de reacción se diluye gota a gota con una solución de mi de metanolato de sodio M y se trata con 10 mi de metanol la mezcla de reacción se calienta hasta temperatura ambiente con 35 minutos de Usando cromatografía en capa fina de etilo puede determinarse que la reacción del material de inicio es La solución de reacción se concentra después bajo presión El residuo disuelto en agua se extrae mediante tetracloruro de La fase acuosa se extrae tres veces más usando tetracloruro de carbono Los extractos orgánicos combinados se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por evaporación bajo presión enfriando con el producto oleoso restante se cristaliza en forma de una mezcla La mezcla se separa mediante cromatografía en columna de gel de silice gradiente de acetato de etilo hexano Se aislan g de biciclo pura d Una segunda fracción produce g de d Ejemplo de Preparación P4 Preparación de Se desgasifican g de en 240 mi de calentando a temperatura de y luego se agrega en forma sucesiva una cantidad catalítica de 66 mg de azaisobutironitrilo y una solución de mi de hidruro de tributilestaño La mezcla de reacción se mantiene a temperatura de reflujo durante 20 minutos adicionales a fin de completar la reacción por de etilo la mezcla de reacción se concentra por evaporación bajo presión el residuo se retoma en acetonitrilo y los residuos que contienen estaño se extraen por medio de La fase de acetonitrilo se concentra por evaporación in produciendo g del rendimiento de permanece en forma de un aceite de color el cual puede emplearse en la siguiente etapa de reacción sin purificación d y J Ejemplo de Preparación P5 Preparación de 1 biciclo Se disuelven g de 4 y g de ácido en una mezcla de acetona y agua y se calientan durante 50 minutos a una temperatura de 70 por de etilo la acetona se elimina bajo presión La fase acuosa se ajusta a pH 9 con solución saturada de bicarbonato sódico y se extrae tres veces con acetato de etilo a fin de eliminar los componentes La fase acuosa después se ajusta a pH 5 con ácido clorhídrico diluido y se extrae tres veces con acetato de etilo La fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación bajo presión obteniéndose g de de pureza técnica en forma de un producto de color el cual puede emplearse sin purificación adicional en la siguiente etapa de reacción para formar compuestos de fórmula N d Ejemplo de Preparación Preparación de Se agrega gota a gota a temperatura ambiente una solución de g de 3 de acuerdo a Organic 4 1997 disuelta en 10 mi de tetrahidrofurano a una solución de mi de isopropanolato de litio 2M diluido con 10 mi de La mezcla se agita durante 3 horas a temperatura ambiente hasta que el material de inicio ha reaccionado completamente por de La solución de reacción después se trata a una temperatura de con una solución de fosfato dihidrógeno de sodio y agua y se extrae tres veces con acetato de Se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por Para una purificación el aceite de color oscuro asi obtenido se purifica por cromatografía sobre gel de sílice con acetato de etilo en hexano Se aislan g del rendimiento de N d Ejemplo de Preparación Preparación de 2 Se prepara una solución de glicolato de sodio agitando 124 mg de sodio metálico en mi de etilenglicol anhidro a temperatura ambiente después una vez completa la disolución del se agrega mi de tetrahidrofurano A la solución de glicolato monosódico resultante se le agrega gota a gota una solución de 1 g de de acuerdo a Organic Lett 1997 disuelta en 5 mi de tetrahidrofurano la mezcla de reacción se agita a temperatura ambiente durante 90 minutos con monitoreo por TLC móvil de etilo La mezcla de reacción después se trata con 8 mi de solución de fosfato diácido de sodio y se extrae con acetato de etilo La fase orgánica se lava con agua para eliminar el luego se seca y concentra por Se obtienen 930 mg de en forma de un sólido de color d Ejemplo de Preparación P8 Preparación de Una solución desgasificada de 920 mg de en 90 mi de tolueno se trata a temperatura de con una cantidad catalítica de y con mi de hidruro de tributilestaño A fin de completar la se mantiene la mezcla a reflujo durante 20 minutos con monitoreo por TLC móvil de etilo La mezcla de reacción después se concentra por evaporación bajo presión El residuo se retoma en una pequeña cantidad de acetonitrilo y se extrae cinco veces con una pequeña cantidad de hexano a fin de eliminar los productos secundarios que contienen la fase de acetonitrilo de nuevo se concentra por Se obtienen 800 mg de en forma de un aceite de color el cual puede transferirse directamente a la siguiente etapa de reacción sin purificación d 2 x 2 x Ejemplo de Preparación Biciclo Se calientan 640 mg de durante 16 horas a una temperatura de 70 en presencia de 200 mg de ácido toluensulfónico en una mezcla de acetona y Después de completada la hidrólisis por acetato de etilo hexano la acetona se separa por destilación bajo presión reducida y la fase acuosa se ajusta a pH 9 con solución de bicarbonato sódico Después de extraer la fase acuosa tres veces con acetato de se acidifica a pH 5 con ácido clorhídrico Se efectúa la extracción tres veces con acetato de etilo seguido por secado sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación in Se obtienen 364 mg de biciclo pura en forma de un aceite de color amarillo para formar compuestos de fórmula I en una reacción d 2 x Proceso en un solo Se toman 100 mg de biciclo en ácido acético concentrado y se tratan a temperatura ambiente con 80 mg de zinc en Se monitorea el progreso de la reacción mediante cromatografía en capa fina de etilo Cuando después de 2 horas no se detecta más material de inicio la mezcla de reacción se calienta en forma continua a una temperatura de Después de 2 de acuerdo con la cromatografía en capa reacciona todo el material de referencia La mezcla de reacción se filtra y concentra in El residuo se trata con solución saturada de bicarbonato sódico y se extrae tres veces con acetato de La fase acuosa alcalina se ajusta a pH con ácido clorhídrico diluido y se extrae tres veces con acetato de etilo Después de secar la fase orgánica sobre sulfato de sodio y subsiguiente concentración por se obtienen 45 mg del rendimiento de biciclo de pureza Ejemplo de Preparación Preparación de Se disuelven 146 mg de y 245 mg del ácido como se describe en el documento en 29 mi de acetonitrilo y se tratan a temperatura ambiente con 199 mg de La mezcla de reacción se agita durante 2 horas y luego se agregan mi de trietilamina y mi de cianhidrina de La agitación se realiza durante 16 horas más a temperatura seguida por concentración bajo presión El residuo restante se cromatografía sobre de sílice Se concentra la fracción que contiene el El residuo aceitoso se disuelve nuevamente en acetato de etilo fresco y se lava con 10 mi de ácido clorhídrico diluido y luego con agua y solución de cloruro de sodio Después de secar la solución sobre sulfato de sodio y concentrarla por evaporación bajo presión se obtienen 128 mg de en forma de un aceite de color MHz d 2 x Ejemplo de Preparación Se calentaron g de del documento 538 en una mezcla de 1 mi de ácido 4 mi de ácido acético y 1 mi de agua durante 18 horas a una temperatura de La solución de reacción enfriada después se retoma en éter y se extrae primero con agua y después con una solución de cloruro de sodio Después de la purificación por cromatografía de g de se obtienen como una mezcla tautomérica de formas Da y d a forma tautomérica Db Ejemplo de Preparación Biciclo Se trataron g de biciclo en presencia de 4 mi de ácido acético con g de cinc y de la mezcla se calentó durante 3 horas a temperatura de 95 La mezcla de reacción enfriada luego se extrajo con el acetato etil contra agua y luego se lavó otra vez con solución de cloruro de sodio Se obtuvieron g de biciclo amorfo en forma tautomérica de d a Ejemplo de Preparación éster metílico del ácido Se agitaron 3 g de éster metílico del ácido carboxílico en una mezcla de 15 mi de ácido trifluoroacético y 1 mi de agua durante 12 horas a temperatura La extracción luego se realizó con diclorometano contra La fase orgánica se secó sobre sulfato de sodio y después de la eliminación del el éster metílico del ácido biciclo en la forma de un aceite de color naranja y como un isómero d Ejemplo de Preparación éster metílico del ácido 2 Se agregaron mi de gota a gota a una temperatura de a una solución de g de éster metílico del ácido biciclo en 20 mi de diclorometano y mi de boro trifloruro Se retira el enfriamiento y la mezcla de reacción se agita durante 4 horas a una temperatura de 20 La solución de reacción luego se extrae con la fase orgánica se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación usando un evaporador y el residuo se purifica por cromatografía en gel de Se obtuvo un isómero de éster metílico del ácido biciclo d en forma tautomérica Examen de preparación éster metílico del ácido biciclo Se agregan cantidades catalíticas de azaisobutironitrilo a una solución de g de éster metílico del ácido carboxílico y mi de tris silano en mi de tolueno y la mezcla de reacción se agitó a una temperatura de Porciones de 5 mg de azaisobutironitrilo fresco se disolvieron en una cantidad pequeña de luego se agregaron cuatro veces después de 6 la reacción llega ha pararse completa por El solvente luego se elimina bajo presión reducida y el residuo es purificado por cromatografía en gel de sílice mezcla del gradiente de acetato de etilo tetrahidrofuran hexano y trietilamina Después de la eliminación de los solventes se obtiene la sal de trietilamonio del éster metílico del ácido d Las siguientes tablas 1 a 3 listan los compuestos preferidos de fórmula El sitio de enlace del sustituyente al anillo de piridina es la valencia los enlaces libres representan los grupos Por en el grupo grupo en el átomo de nitrógeno adyacente al ceto es el sitio de el enlace libre en el átomo nitrógeno significa grupo también puede representarse como Tabla Compuestos de fórmula H H H F NSO2CH3 0 H CH3 H 0 H H CH3 H NS02CH3 0 H H CH3 F NSO2CH3 0 H H CH3 NSO2CH3 0 H H CH3 H NS02CH3 0 H H F NS02CH3 0 H CH2CH3 H Cl NS02CH3 0 H H H NS02CH3 0 H F NS02CH3 0 H H CH2CH2CH3 H NS02CH3 0 H H NS02CH3 0 2 H H F NS02CH3 0 H H Cl NS02CH3 0 H H CH2OCH3 H H NS02CH3 0 H H H F 0 H H H Cl NSO2CH3 0 H H H NS02CH3 0 H H CH2OCH2CH2OCH3 H F NS02CH3 0 H H H Cl 0 H H H H Ü H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F NS02CH3 0 H H Cl NS02CH3 0 H H H H 0 H F 0 H H H Cl NS02CH3 0 H H H H NS02CH3 0 H F NSO2CH3 0 H H H Cl NS02CH3 0 H ? H H NSO2CH3 0 H H H F NS02CH3 0 H H H Ci 0 H H H 0 1 H H H F NS02CH3 0 1 H H H Cl NSO2CH3 0 H H H NS02CH3 0 1 H H CH2OCH2OCH3 H F NS02CH3 0 1 H H 0 H H CH3OCH2OCH3 H H NS02CH3 0 H H H F 0 H 0 H H H H NS02CH3 0 H H CF3 H F NS02CH3 0 H H CF3 H Cl NS02CH3 0 H H CF3 H H 0 H H H F NS02CH3 0 H CH2OCH2CF3 H Cl 0 1 H H H 0 H H CH2OCH2Ph H F NS02CH3 0 H H CH2OCH2Ph H Cl 0 1 H H CH2OCH2Ph H H NS02CH3 0 1 H H H F 0 H H H NS02CH3 0 H H H H NS02CH3 0 X Y CH H H H F 0 O CH H H H H 0 o 20 H H H F NS02CH3 0 O X Y P H H ? Cl NS02CH3 0 H H 0 H F NSO2CH3 1 H H H F 1 H CH2OCH2CH20CH3 H F 1 H H H F NS02CH3 1 H H F NS02CH3 1 H H NS02CH3 1 H CH2OCH3 H H NS02CH3 1 H H H NS02CH3 1 1 H H H H NS02CH3 1 H H H H NS02CH3 1 CH3 CH3 H F NS02CH3 0 CH3 CH3 CH3 H NS02CH3 0 1 CH3 H NS02CH3 0 CH3 CH3 F NS02CH3 0 CH3 CH3 Cl NS02CH3 0 CH3 CH3 CH3 H NS02CH3 0 CH3 H F NS02CH3 0 CH3 CH3 CH2CH3 H 0 CH3 CH3 H H NSO2CH3 0 CH3 H F NS02CH3 0 1 CH3 H NS02CH3 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F NS02CH3 0 CH3 CH3 H NS02CH3 0 CH2OCH3 H H 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH3 H F NS02CH3 0 CH3 H CÍ NSO2CH3 0 CH3 H NS02CH3 0 CH3 CH3 H F NS02CH3 0 1 CHa CH3 H Cl 0 1 CH3 CH3 H 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F NS02CH3 0 1 CH3 H NS02CH3 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H 0 1 CH3 F 0 1 CH3 H Cl 0 1 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F NS02CH3 0 1 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 F NSO2CH3 0 CH3 H Cl NS02CH3 0 14 CH3 H NS02CH3 0 1 CH3 CH2CH2CH2OCH3 H F NSO2CH3 0 CH3 H Ci NSO2CH3 0 CH3 H H NSO2CH3 0 CH3 CH2OCH2OCH3 H F 0 CH3 H Cl NS02CH3 CH3 CH3 CH2OCH2OCH3 NS02CH3 0 CH3 CH3 H F NSO2CH3 0 1 CH3 CH3 H NS02CH3 0 CH3 CH3 H H 0 X Y P CH3 CF3 H F 0 CH3 CH3 H Cl NS02CH3 0 CH3 CH3 CF3 H H NS02CH3 0 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 H Cl NS02CH3 0 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H H 0 CH3 F NSO2CH3 0 CH3 CH3 H NS02CH3 0 CH3 H H NS02CH3 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 H NS02CH3 0 CH3 H H NSO2CH3 0 CH3 CH3 H F 0 1 CH3 CH3 Cl 0 CH3 H 0 39 CH3 H F NS02CH3 0 X H Cl NSO2CH3 0 H H NSO2CH3 0 H F NS02CH3 0 0 X Y p CH3 CH3 H Cl NS02GH3 0 CH CH3 CH3 H H NS02CH3 0 0 CH3 CH3 H F 0 1 CH3 CH3 H Ci 0 O CH3 CH3 H H NS02CH3 0 H F 0 H 0 CH3 CH3 ? H H NSOzCH3 1 CH3 H F NS02CH3 15 CH3 CH3 H Cl 1 CH3 CH3 H H 1 CH3 CH3 CH3 H F 20 CH3 CH3 CH20CH3 F NS02CH3 CH3 H F NS02CH3 CH3 CH3 H F NS03CH3 1 H F 1 CH3 CH3 H H CH3 CH2OCH3 H H NS02CH3 1 CH3 H H NS02CH3 25 z X Y P CH3 CH3 H H NS02CH3 1 CH3 CH3 H H 1 H CH3 CH3 H F 0 H CH3 CH3 H NS02CH3 0 H CH3 H H NS02CH3 0 H CH3 CH3 CH3 F NS02CH3 0 68 H CH3 Ci NSOzCH3 0 H CH3 CH3 CH3 H NSO2CH3 0 H CH3 F NSO2CH3 0 H CH3 H NS02CH3 0 H CH3 H H 0 H CH3 H F NS02CH3 0 H CH3 Cl 0 H H H 0 H CH3 CH2OCH3 H F NS02CH3 0 H CH2OCH3 H 0 H CH3 CH2OCH3 H H NS02CH3 0 H H F 0 H CH3 H Cl NSO2CH3 0 H H H 0 H CH20CH2CH2OCH3 H F NSO2CH3 0 H CH2OCH2CH2OCH3 H Cl NS02CH3 0 H CH3 H H 0 H CH3 CH20CH2CH2OCH2CH3 H F NSO2CH3 0 H NSO2CH3 0 H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H NSO2CH3 0 H H F NS02CH3 0 H Ci NS02CH3 0 H CH3 CH2CH2OCH3 H H NS02CH3 0 H CH3 H F NS02CH3 0 H H Cl NS02CH3 0 H H H 0 0194 H H F 0 0195 H CH3 NSO2CH3 0 H CH3 H H 0 0 H CH3 F NS02CH3 0 0198 H CH3 H NS02CH3 0 0199 H CH3 CH2CH2CH2OCH3 H H NSO2CH3 0 0200 H CH2OCH2OCH3 H F NS02CH3 0 0201 H CH3 H NS02CH3 0 H CH3 H H NS02CH3 0 H CH3 F NS02CH3 0 H CH3 H Cl NS02CH3 0 H CH3 H H NSO2CH3 0 H CH3 CF3 H F 0 H H Cl NSO2CH3 0 H CH3 CF3 H H NS02CH3 0 H CH3 H F NSOzCH3 0 H CH2OCH2CF3 H 0 H CH3 H H 0 H CH2OCH2Ph H F NSOzCH3 0 H CH3 CH2OCH2Ph CI 0 H CH3 H H NSOzCH3 0 H H F NSO2CH3 0 H CH3 H NS02CH3 0 H CH3 H H NS02CH3 0 10 H O 0 e?? H O H H O H H 1 O H H O O H H H O ÍO H H HO O OSN L H 1 HO ? X X Y P H CH3 CH3 H F NSO2CH3 1 1 H H F NS02CH3 1 H CH3 CH20CH2CH2OCH3 H F NS02CH3 1 CH3 CH2CH2CH2OCH3 H F NS02CH3 1 H CH3 H F H CH3 CH3 H NSO2CH3 1 1 CH3 CH2OCH3 H H 1 H CH3 H H NSO2CH3 1 CH2CHZCH20CH3 H NSO2CH3 H CH3 H NSO2CH3 H H CH2OCH2CH2OCH3 F 0 0 H H H Cl O 0 1 H H H 0 0 H H H F O 0 1 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H Cl 0 0 1 H H H H 0 H H H F O 0 H H H 0 0 H H H H 0 0 H H F 0 0 H H Cl H H H H 0 0 H H CH2OCH2CH2OH H F 0 0 H H Cl 0 0 H H H 0 0 H H CH2OCH2CH2CI H F 0 0 H H CH2OCH2CH2 H 0 0 H H CH2OCH2CH2 Cl H H 0 0 H H F 0 0 H H CH2OCH2CF3 H 0 0 H H CH2OCH2CF3 H H 0 0 H H H F 0 0 H H H 0 0 H H H H 0 0 1 H H H F 0 0 H H H Cl 0 0 H H H H 0 0 H H H F 0 0 H H H 0 0 H H H H 0 0 1 H H H F 0 0 H H H 0 0 H H H H 0 0 X CH H H CK 10 H H H H H H 15 H H F 25 X Y P H CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 1 H H H o 1 H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F o 1 H H 0 1 F 0 0 3 CH3 H Ci 0 0 3 CH3 H H 0 0 H F 0 0 Ci 0 0 3 H H 0 0 3 CH3 H F 0 0 3 H Cl 0 0 3 CH3 H H 0 0 3 H F o 0 3 H 0 0 CH3 CH2OCH2Ph H H o 0 3 F 0 0 3 CH3 CH2OCH2CH2OH H Cl 0 0 H o 0 3 H F 0 0 Cl H Cl 0 0 Cl H H 0 0 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 0 CH3 H Ci 0 0 CH3 H H 0 0 3 H F 0 0 CH3 H Ci 0 0 CH3 0 0 CH3 H F 0 0 CH3 H Cl 0 0 CH3 H H 0 0 3 CH3 H F 0 0 ? 0 H 0 0 o H 0 0 H H Y 0 o H YN e?? 0 0 0 0 10 ? 0 o d H 0 o H H 0 o H d A X ?? 601 O CH2OCH2 o o CH3 o CH3 CH3 o CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 1 H CH2OCH2CH2OCH3 1 H H H H H H CH3 1 H CH2OCH2Ph H Cl 0 0 H CH3 H o 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH H F 0 0 1 H CH3 CH2OCH2CH2OH o 0 H H H o 0 H CH3 H F 0 0 1 H Cl H Cl 0 0 1 CH3 CH2OCH2CH2 Cl H H 0 0 H CH3 H F o 0 H CH3 H o 0 1 H CH3 H H 0 0 H CH3 H F 0 0 H H Cl o 0 H CH3 H o 0 H H F 0 0 1 H CH3 Cl o 0 H CH3 H H 0 0 H CH3 H F 0 0 H CH3 H 0 0 H H 0 0 1 H CH3 H F 0 0 H CH3 H o 0 H CH3 H H 0 0 H Ci H C O F 1 0 1 H CH3 O H 1 H o H F H H o p H F 1 H CH3 p H Cl H o H H 1 H F o 1 H H H o 1 H H F o 1 5 H H H o 1 1 H H H F 0 CDCI Í Í l 1 1 H H Cf 0 1 H H H H 0 H H H F 0 1 5 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H Cl 0 1 H H CH2OCH2CH2OCHaCH3 H H 0 1 H H H F 0 1 H H H Cl 0 1 H H H H CH2 0 1 H H F CH2 0 H H CH2OCH2Ph H Cl CH2 0 H H H H 0 1 H H H F CH2 0 H H H Cl CH2 0 1 H H H H CH2 0 1 H H H F 0 H H H Cl 20 H H Cl H H CH2 0 1 H H H F 0 1 H H CH2 0 1 H H CH2OCH2CF3 H H 0 H H H F CH2 ü 1 H H H Cl 0 H H H 0 H H H F CH2 0 H H H 0 H H H CH2 H F 0 H H H Cl 0 H H H 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H H H CH2 0 X Y H H o H H H H H H H F CH 1 H H H H 0 H H H F CH 1 1 H H CH2OCH2CH2OCH3 H H 1 H H H F CH2 1 H H H 1 CH3 CH3 H F 0 CH3 CH3 CH20CH2CH2OCH3 H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F CH2 0 CH3 H 0 H H CH2 0 H F 0 1 CH3 H Cl CH2 0 X Y P CH3 CH3 H H CH2 0 CH2OCH2Ph H F 0 CH3 CH3 CH2OCH2P H Cl CH2 0 CH3 H H CH2 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H F CH2 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H Cl 0 CH2OCH2CH2OH H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2 Cl H Cl 0 CH3 Ci H CH2 0 1 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H 0 CH3 CH3 H H CH2 0 CH3 CH3 H F CH2 0 CH3 CH3 H 0 1 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F CH2 0 1 CH3 H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 H 0 CH3 CH3 H H CH2 0 CH3 H F 0 1 CH3 CH3 Ci 0 CH3 CH3 H H CH2 0 H O 0 0 H 0 H d H ? X 7 CH3 CH3 H F 1 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H H 1 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F 1 1 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 1 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 H CH3 H 0 H CH3 H H CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2QCH2CH3 H F 0 CH3 H Cl CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 0 H CH3 H F 0 H CH3 H CH2 0 H CH3 H H CH2 0 H CH3 F CH2 0 H CH2OCH2Ph H Cl 0 H CH3 H H CH2 0 1 CH3 CH2OCH2CH2OH F 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH H 0 CH3 CH2OCH2CH2OH H H CH2 0 H CH3 H F 0 1 H H Cl 0 H CH3 Cl H 0 1 H CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 H CH3 CH2OCH2CF3 H Cl 0 H CH3 CH2OCH2CF3 H H 0 H CH3 H Cl CH2 0 H H H CH2 0 H CH3 H F CH2 0 H H Cl CH2 0 H H CH2 0 H CH3 H F CH2 0 H CH3 H Cl CH2 0 H H CH2 0 CH3 H F CH2 0 H CH3 H 0 H H CH2 0 CH CH3 H F o CH CH3 H o CH3 o H H CH2 CH3 H Cl O H F CH2 CH20 CH3 O H CH2 CH3 H H CH20 15 H F CH2 H H H F H H CH2OCH2CH2OCH3 H F CH2CH 5 H Cl H H CH2OCH2CH2OCH3 H H 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F CH2CH2 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H Cl 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H CH2CH2 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H CH2CH 0 H CH2OCH2Ph H F CH2CH2 0 H H CH2OCH2P H Ct 0 H CH CH2 0 H H F CH2CH2 0 H H CH2OCH2CH2OH Cl 0 H H H 0 1 H H H F 0 H H H Cl 0 1 H H CH2OCH2CH2 Cl H H H2 0 H CH2OCH2CF3 H F 0 H CH2OCH2CF3 H CH2CH2 0 1 H H CH2OCH2CF3 H H 0 1 H H H F CH2CH2 0 1 H H 0 1 H H H CH2CH2 0 H H H F CH2CH2 0 1 H 0 H H H H CH2CH2 0 1 H H F 0 1 H H Ci 0 H H H 0 1 H H H F CH2CH2 0 1 H H H Cl CH2CH2 0 1 H H H H CH2CH2 0 H H H 0 1 H H H H H F H H H Cl CH2CH2 O CH H H H H O H O H F 0 CH20 H H ? H H 0 H H F CH2CH2 1 H CH2OCH2CH2OCH3 H 1 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F 1 H H H H CH2CH2 1 CH3 CH3 H F 0 CH2OCH2CH2OCH3 H CH2CH2 0 CH3 H H CH2CH 0 H F CH2CH2 0 CH3 Ci 0 CH3 H 0 CH3 F CH2CH2 0 CH3 Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 H Cl 0 CH3 H H CH CH2 0 CH2OCH2CH20H H F CH CH 0 H Cl 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H H CH2CH2 0 1 CH2OCH2CH2CI H F 0 CH3 CH3 Cl H 0 CH3 Cl H H 0 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F CH2CH2 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F CH2CH2 0 CH3 CH3 0 CH3 CH3 H F 0 F 0 CH3 CH3 H Ci 0 CH3 CH3 H H CH2CH2 0 CH3 CH3 X H CH2CH2 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 O O H F 0 O 0 CH2CH2 0 H F 1 H H 1 H F 1 i X Y P CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H CH2CH2 1 H CH3 H F 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H Cl 0 H CH3 H H 0 H CH3 F 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H CH2CH2 0 CH3 H H CH2CH 0 H CH3 F CH2CH2 0 H H 0 H CH3 H H CH2CH2 0 H CH2OCH2Ph H F CH2CH2 0 H CH3 CH2OCH2Ph H Cl 0 H CH3 CH2OCH2Ph H 0 H H F 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH H Cl CH2CH2 0 H H H 0 H CH2OCH2CH2CI H F CH2CH2 0 CH2OCH2CH2 Cl H Cl 0 CH2OCH2CH2 Cl H CH CH 0 H CH3 H F 0 H CH3 H Cl 0 H H H CH2CH2 0 H CH3 H F CH2CH2 0 H Cl 0 H H H 0 H CH3 H F 0 H H Cl CH2CH2 0 H CH3 H H 0 H CH3 H F 0 H CH3 H Cl CH2CH2 0 H CH3 H 0 H H F 0 H CH3 H Ci CH2CH2 0 H H Cl CH2CH2 0 H H F CH2CH2 0 o CH H H H 0 O H CH H F 0 CH2OCH H H Cl CH2CH2 0 O H H H CH2CH2 0 o X Y H CH3 H F CH2CH2 0 CH20 O H CH3 H 0 H CH3 H H 0 CH20 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F CH2CH2 H CH3 H H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 F H CH3 H H CH CH2 CH2OCH2CH2OCH3 H Cl CH CH2 H H F 0 H H Cl 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H H H 0 H H CH2OCH2Ph H F 0 H CH2OCH2Ph H 0 H H H H 0 H H CHjOCH2CH2OH H F 0 H H CH2OCH2CH2OH H 0 H H H 0 H H H F 0 H CH2OCH2CH2 Cl H Cl 0 H H CH2OCH2CH2 H 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H CH2OCH2CF3 H H 0 H H H F 0 H H H 0 H H H 0 H H F 0 H H H Cl 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H Ci 0 H H H H 0 H H H F 0 H H 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H F 1 H H CH2OCH2CH2OCH3 H H 1 H H H F 1 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 1 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H H 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cf 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 0 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 CH2OCH2Ph H F 0 CH3 CH3 H Ci 0 CH3 CH3 CH2OCH2Ph H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 Ci H Cl 0 CH3 Cf H H 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 H H CH3 H F 0 CH3 H 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F 0 0 CH3 0 CH3 CH3 CH2O 0 CH3 CH3 CH2O 0 CH3 CH3 CH2O 0 0 H H 0 O CH3 J 0 0 0 O 0 H F C H CH3 o O CH3 CH3 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 1 CH3 H H 1 CH3 H F 1 CH3 H H 1 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 H H Cl 0 CH3 CH2OCH H CH3 H H 0 H CH3 H F 0 H H Cl 0 H H 0 H H F 0 H H Cl 0 H H H 0 H H F 0 CH3 H Cl 0 H CH3 CH2OCH2P H 0 H CH3 H F 0 CH2OCH2CH2OH 0 H H H 0 CH2OCH2CH2CI H F 0 H Cl Cl 0 1 Cl H H 0 H CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 H CH2OCH2CF3 H 0 H CH3 CH2OCH2CF3 0 H H F 0 H H 0 CH3 H H 0 H H F 0 H Cl 0 H H H 0 1 H H F 0 H CH3 H Cl 1 0 H CH3 H H 0 H H F 0 CH3 H 0 H CH3 O CH2OCH H CH3 H CH3 O H CH3 O O Cl X Y P H CH3 H F 1 H CH3 H 1 H CH3 H F 1 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 1 H H H F 0 H H H Cl 0 H H H 0 H H CH3 CH3 F 0 H H CH3 CH3 Cl 0 H H CH3 CH3 H 0 H CH2CH3 H F 0 H H Cl 0 H H H 0 H H CH2CH2CH3 H F 0 H H CH2CH2CH3 H 0 H H H 0 H H CH2OCH3 H F 0 H H CH2OCH3 H Cl 0 H H CH2OCH3 H 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H CH2OCH2CH3 H 0 H H H F 0 H H CH2OCH2CH2OCH3 H Cl 0 H H CH2OCH2CH2OCH3 H H 0 H H H F 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H 0 H CH2CH2OCH3 H F 0 H H CH2CH2OCH3 H Ci 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H 0 H H H H 0 H H F 0 H H H Cl 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H Cl 0 H H CH2CH2CH2OCH3 H H 0 H H F 0 H H H 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H Ci 0 1 H H H H 0 H H CF3 H F 0 1 H H CF3 H 0 1 H 0 1 H H H F 0 H H CH2OCH2CF3 H 0 H CH2OCH2CF3 H H 0 H H H F 0 H H Cl 0 H H CH2OCH2Ph H 0 H H F 0 H H Cl 0 1 H H H H 0 X Y H H H 0 O H H Ci 0 1 O H H H F 0 O H H H Cl 0 O CH H H O H H H F 0 H H Cl 0 1 O H H 1 H H 0 H H F Ü O H H H Cl 0 1 H CH3 H F 1 H H H F 1 H CH2OCH2CH2OCH3 F 1 1 H H F 1 H H CH2CH3 H F 1 H H 1 H H CH2OCH3 H H 1 1 H H CH2OCH2CH20CH3 H H 1 H H H 1 1 H H H 1 1 CH3 CH3 H F 0 CH3 H Ci 0 1 CH3 CH3 CH3 H H 0 CH3 CH3 CH3 F 0 CH3 CH3 CH3 0 CH3 H 0 1 CH3 3 H F 0 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 H 0 1 CH3 CH3 H H 0 CH3 CH H F 0 1 CH3 CH2CH2CH3 H 0 CH3 H H 0 000 1 JJ CH3 H F 0 CH3 CH2OCH3 H Cl 0 CH3 CH3 CH2OCH3 H H 0 CH3 F 0 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 CH3 CH20CH2CH2OCH3 Cl 0 H H 0 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 0CH3 H F 0 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 H 0 CH3 CH2CH2OCH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 H 0 H 0 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F 0 H Cl 0 CH3 CH2OCH2OCH3 H H 0 CH3 CH3 H F 0 CH3 H 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 CH2OCH2CF3 H 0 CH3 H H 0 CH3 H F 0 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H 0 CH3 H F 0 CH3 H Ci 0 CH3 H 0 H3 H Cl 0 0 CH3 H 0 o CH3 CH3 7 H F 0 o Cl 0 CH3 H H 0 O O CH3 CH3 H F 0 O CH3 CH3 H Cl 0 o CH3 CH3 H 0 CH3 H F 1 CH3 CH3 CH2OCH3 H F CH3 CH3 H F 1 CH3 CH3 H F CH3 H F 1 CH3 CH3 H H CH3 CH2OCH3 H H 067 1 CH3 H CH3 CH3 CH2CH2CH2OCH3 H H CH3 CH2CH3 H H 1 i X Y P H CH3 H F 0 CH3 H 0 H CH3 CH3 H H 0 CH3 CH3 F 0 H CH3 CH3 0 H H F 0 H CH2CH3 H Cl 0 CH3 H H 0 H CH3 H F 0 H H Cl 0 H CH3 H H 0 H H F 0 CH3 CH2OCH3 H 0 H CH3 H H 0 H H F 0 H CH H Cl 0 H H H 0 H CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 H CH3 H Cl 0 H CH3 H H 0 H H F 0 H H Cl 0 H CH3 H H 0 H CH2CH2OCH3 H F 0 H CH2CH2OCH3 H Cl 0 H CH2CH2OCH3 H H 0 H CH3 H F 0 H H Cl 0 CH3 H H 0 H CH3 H F 0 H CH3 H Ci 0 H H H 0 H CH3 H F 0 H CH3 H Cl 0 H CH3 CH2CH2CH2OCH3 H H 0 H CH3 CH20CH2OCH3 H F 0 H CH3 CH2OCH2OCH3 H 0 H H 0 H CH3 H F 0 H CH3 Cl 0 H CH3 H H 0 H CF3 F 0 CH3 CF3 H 0 H CH3 CF3 H H 0 H CH2OCH2CF3 F 0 H CH3 CH2OCH2CF3 H Cl 0 H H H 0 CH3 C H CH3 CH2OCH2Ph H F 0 H H Cl 0 CH H O H CH3 Cl 0 132 O H F O H H Cl 0 H H H 0 O H CH3 H 0 H O H Ci 0 CH20 X Y P H 0 H CH3 H F 1 H CH3 CH2OCH3 H F 1 F 1 H CH3 H F 1 H CH2CH3 F 1 H CH3 H H 1 H H H 1 H CH3 H 1 CH3 H H 1 H H 1 H F RMN H H CH3 H F 0 ? RMN CDC d 1H H H CH3 H 0 ? R N d 3 mezcla H CH3 H H 0 sal Tabla Compuestos de fórmula H H H F CH2 H H CH2OCH2CH2OCH3 H CH2 H H H H H H H F CH2 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H H H F H H H Cl H H H H H F H H CH2OCH2Ph H Cl CH2 1 H CH2OCH2Ph H H CH2 H H CH2OCH2CH2OH H F 3 H H CH2OCH2CH2OH H H H CH2OCH2CH2OH H H H H CH2OCH2CH2CI H F CH2 H H CH2OCH2CH2 H Cl CH2 H Cl H H CH2 H H CH2OCH2CF3 H F H H CH2OCH2CF3 H Cl H H CH2OCH2CF3 H H H H F H Cl H H H H H H H F CH2 H H H CH2 H H H H H F H H H H H H H H H F H H H Cl CH2 H H H H CH2 Y CH H H 7 F H Cl CH2 H H O H H O H H H H H 2 H H H F H Cl 6 H 7 H H H X Y CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F CH2 CH3 CH20CH2CH2OCH3 H Cl CH3 CH3 H H CH2 CH3 CH2OCH2CHaOCH2CH3 H F CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H CH3 H CH3 CH3 H F CH2 CH3 H CH2 CH3 CH3 H CH2 CH3 CH3 CH2OCH2Ph F H Cl CH3 H H CH2 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH F CH2 CH3 CH2OCH2CH2OH H Cl CH3 CH2OCH2CH2OH H H CH2 CH3 CH3 H F CH3 Cl H Cl CH2 CH3 CH3 H H CH3 CH2OCH2CF3 H F CH2 CH3 CH3 H Cl CH3 H H CH3 H F CH3 CH3 H Cl CH2 CH3 H H H3 H F H3 H Cl CH2 H3 CH3 H H H3 CH3 H F CH2 CH3 H Cl H CH2 H3 CH3 H F CH3 H Cl H3 H H CH3 H Gi 0 R3 X Y CH3 CH3 H F CH3 CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F CH2 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H H CH2OCH2CH2OCH3 H H CH2 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F CH2 H CH3 CH2OCH2CHzOCH2CH3 H CH2 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H CH2 H CH3 H F H CH3 H CH2 H H H H CH3 CH2OCH2Ph H F CH2 H CH3 CH2OCH2Ph H CH2 H H H CH2 4 H CH2OCH2CH2OH H F CH2 5 CH3 H H CH3 CH2OCH2CH2OH H H CH2 17 H CH3 CH2OCH2CH2Cl H F 18 H H 19 H CH3 CH2OCH2CH2 Cl H H CH2 H CH3 CH2OCH2CF3 H F H CH2OCH2CF3 H Cl H CH3 CH2OCH2CF3 H H H CH3 H F CH2 H H Cl H CH3 H H CH2 H CH3 F CH2 H CH3 H Cl CH2 H CH3 H H H CH3 H F H CH3 H Cl H H H H CH3 F H H CH2 CH3 H H CH2 CH2 H CH3 H F CH2 O H CH3 H Ct CH2 O CH H CH3 H H CH2 H CH3 CH3 H Cl H CH3 H H Cl X Y H CH3 F CH2 H H CH2OCH2CHzOCH3 Ci H H CH2OCH2CH2OCH3 CH3 H CH2 H CH3 F CH2 57 H H C1 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 H CH2 H F H CH3 Ci H H CH3 H CH2 H F H H CH2OCH2Ph CH3 Ci CH2 H H CH2OCH2Ph CH3 H CH2 H CH3 F CH2 H H CH3 Cl H H CH3 H H CH2OCH2CH2CI CH3 F CH2 H H Cl CH3 Cl H H Cl CH3 H H H F H H CH2OCH2CF3 CH3 Cl CH2 H CH3 CH2 H CH3 F H H Cl CH2 H H H H H CH3 F CH2 H CH2 H H CH3 H H F 81 H H CH3 H H CH3 H CH2 H H CH3 F CH2 84 H H CH3 H H CH3 H H H Cl H H H CH2 H CH3 Cl X Y CH3 Cl CH2 CH3 CH3 F CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 Cl CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 CH3 H CH3 CH3 CH2OCH2CH20CH2CHa F CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 Cl CH2 H CH3 CH3 F CH2 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 H CH3 CH2OCH2P CH3 F CH2 CH3 Cl CH3 CH2OCH2Ph CH3 H CH3 CH3 CH3 r CH2 CH2OCH2CH2OH CH3 Cl CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H CH2 CH3 CH3 CH3 F CH2 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH2OCH2CH2 Cl H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 F CH2 CH3 CH2OCH2CF3 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 CH3 H CH3 CH3 F CH3 CH3 Cl CH2 CH3 CH3 H CH2 CH3 CH3 F CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 H CH3 F CH2 CH3 Cl CH2 CH3 H CH3 CH3 F CH2 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 H CH2 CH3 CH3 Cl R3 X CH3 CH3 CH3 H CH2 CH CH3 CH3 F CH3 CH3 ? CH3 CH3 F CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH CH3 H H CH3 CH3 F CH3 CH2OCH2CH2OCH3 Cl H CH3 H H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 F H CH3 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H H CH3 CH3 F H CH3 CH3 CH2 H CH3 CH3 H CH2 H CH3 CH2OCH2Ph F H CH3 CH3 Ci H CH3 CH2OCH2Ph CH3 H H CH3 F CH2 H CH3 CH2OCH2CH2OH Cl CH2 H CH3 CH2OCH2CH2OH CH3 H H CH3 CH2OCH2CH2Ci CH3 F H CH3 Ci CH3 Cl CH2 H Cl CH3 H H CH3 CH3 F CH2 H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 Cl H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 H CH2 H CH3 CH3 F CH2 H CH3 CH3 Cl H CH3 H H CH3 CH3 F H CH3 H CH3 H H CH3 CH3 F H CH3 Cl CH2 H H H F H CH3 Cl H CH3 H CH2 H 20 H CH3 O 25 X Y H CH3 Cl CH2 H CH3 H Tabla Compuestos de fórmula X Y P Datos comentarios H H H F CH2 0 H H H Cl CH2 0 H H H H 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F CH2 0 H H H 0 H H CH2OCH2CHzOCH2CH3 H H 0 H H H F 0 H H H 0 H H H H 0 H H H F 0 H H CH2OCH2Pb H Cl CH2 0 1 H H CH2OCH2Ph H H CH2 0 H H F 0 H H CH2OCH2CH2OH H 0 H H CH2 0 H H CH2OCH2CH2Ci H F CH2 0 H H CH2OCH2CH2 CI H CH2 0 H H Cl H H CH2 0 CH2OCH2CF3 H F CH2 0 H H CH2OCH2CF3 H Cl 0 H H CH2OCH2CF3 H H 0 H H H F CH2 0 H H H 0 H H H H 0 H H H F 0 H H H CH2 0 H H H H CH2 0 H H H F 0 H H H CH2 0 H H H H 0 H H H F CH2 0 H H H 0 H H H H 0 3 X Y p H H CH H H H H 7 o H H 0 H Q H H H Cl 0 H H H H 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H Cl CH2 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H H CH2 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 F CH2 0 CH3 H Cl 0 CH3 H H 0 CH3 CH3 H F CH2 0 CH3 H Ct 0 CH3 CH3 H 0 CH3 H F 0 CH3 H Ct 0 CH3 CH3 CH2OCH2P H H 0 H F 0 CH2OCH2CH2OH H CH2 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OH H CH2 0 CH3 H F CH2 0 CH3 CH3 H CH2 0 CH3 CH3 H 0 CH3 CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 H H CH2 0 CH3 F 0 H Cl 0 CH3 CH3 H H 0 CH3 H F CH2 0 CH3 CH3 H Cl 0 CH3 CH3 H H CH2 0 CH3 H F 0 CH3 CH3 H Cl CH2 0 CH3 CH3 H H CH2 0 CH3 CH3 H F CH2 0 CH3 CH3 H Ci 0 CH3 H H CH2 0 CH3 CH3 H Cl 0 X Y P CH3 H H 0 CH3 H F CH2 0 CH3 Cl 0 CH3 CH3 H H 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H F CH2 0 03 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH3 H H CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2OCH2CH3 H F 0 H CH3 CH2OCH2CHzOCH2CH3 H Cl 0 H CH3 H H 0 H H F CH2 0 H CH3 H Cl 0 10 H H H CH2 0 1 1 H CH3 CH2OCH2Ph H F CH2 0 12 H CH2OCH2Ph H Cl 0 3 H CH2OCH2Ph H H CH2 0 14 H H F 0 15 H CH3 H Cl CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH H H CH2 0 17 H CH3 CH2OCH2CH2CI H F CH2 0 H CH3 Cl H Cl CH2 0 19 CH3 Cl H H 0 H CH2OCH2CF3 H F 0 CH3 CH2OCH2CF3 H Cl CH2 0 CH3 CH2OCH2CF3 H H CH2 0 H CH3 H F CH2 0 H CH3 H Cl 0 H H CH2 0 H CH3 H F CH2 0 H CH3 H CH2 0 H H 0 H CH3 H F CH2 0 H CH3 H 0 H H H CH2 0 32 H H F CH2 0 H CH3 H Cl CH2 0 H H H 0 CH2 H H F 0 CH H CH3 Cl 0 O H CH3 H H 0 H CH3 H CH3 H H CH3 H H CH2 0 H CH3 H CH3 Q H CH2 0 H H 0 H H CH2OCH2CH2OCH3 CH3 F CH2 0 H H CH2OCH2CH20CH3 CH3 Cl CH2 0 H H CH3 H CH2 0 H H F CH2 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 Cl CH2 0 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 H 0 H H F 0 H H CH3 Ct CH2 0 H H H 0 H F 0 H H 0 H H CH2OCH2Ph CH3 H 0 H CH2OCH2CH2OH CH3 F CH2 0 H H CH3 Ct 0 H H H CH2 0 CH3 F CH2 0 H H CH2OCH2CH2 Cl CH3 Cl 0 H H CH2OCH2CH2 Ci H 0 H H CH2OCH2CF3 F 0 H H CH2OCH2CF3 CH3 CH2 0 H CH2OCH2CF3 CH3 0 H H F CH2 0 CH3 Cl 0 H H CH3 H 0 H H F CH2 0 H H CH3 Cl CH2 0 H H H 0 80 H H CH3 F CH2 0 H H CH3 Cl 0 H H CH3 H CH2 H H CH3 F 0 H H Cl 0 H H H 0 H H H O H V H H O d H H X 0199 H H 0 0200 H H H 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 F 0 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 CH3 CH2 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2OCH3 CH3 H CH2 0 CH3 CH3 F CH2 0 CH3 CH3 Cl 0 CH3 H CH2 0 CH3 F CH2 0 1 CH3 CH3 CH3 Cl CH2 0 CH3 H 0 CH2OCH2Ph CH3 F CH2 0 CH3 CH3 Cl CH2 0 5 CH3 CH3 CH3 H CH2 0 CH3 CH3 F 0 CH3 CH3 0 CH3 CH3 CH3 H 0 CH3 CH3 CH2OCH2CH2Cl F 0 CH3 CH3 Cl 0 CH3 CH2OCH3CH2 H 0 F CH2 0 CH3 Cl 0 0224 CH3 CH3 CH3 H 0 0225 CH3 CH3 CH3 F CH2 0 0226 CH3 CH3 Cl 0 0227 CH3 CH3 H CH2 0 0228 CH3 CH3 CH3 F 0 0229 CH3 CH3 CH2 0 0230 CH3 CH3 CH3 H 0 0231 CH3 CH3 CH3 F CH2 0 0232 CH3 Cl CH2 0 CH3 CH3 CH3 H 0 CH3 CH3 CH3 F CH2 0 CH3 CH3 Cl 0 CH3 CH3 CH3 H CH2 0 CH CH3 CH3 CH3 Cl CH2 0 CH3 F 0 CH3 CH3 CH3 Cl 0 H CH2OCH2CH2OCH3 CH3 F 0 H CH2OCH2CH2OCH3 Cl CH2 0 H CH3 CH3 H 0 H F CH2 0 CH2 0 H H CH2 0 25 H CH3 F 0 H CH3 CH2 0 H CH3 CH3 H 0 H CH3 F CH2 0 H CH3 0 H CH3 CH3 H CH2 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH F 0 H CH3 CH2OCH2CH2OH CH3 Cl CH2 0 H CH3 CH3 H CH2 0 H CH3 CH3 F 0 H Cl CH3 Ci 0 CH3 CH2OCH2CH2 H 0 H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 F CH2 0 H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 Cl 0 H CH3 CH2OCH2CF3 CH3 H 0 H CH3 CH3 F CH2 0 H CH3 0 H CH3 CH3 H 0 H CH3 F 0 H CH3 0 H CH3 CH3 H 0 H CH3 CH3 F CH2 0 H CH3 CH2 0 H CH3 H 0 H CH3 CH3 F 0 H CH3 CH3 Cl 0 H CH3 H CH2 0 CH3 Ci CH2 0 H H CH20 H 0 H CH3 H ? H H H CH2OCH2CH2OCH3 CH3 F CH2 H H CH3 Cl H H CH2OCH2CH2OCH3 H CH2 H CH3 F CH2 H H CH3 Cl CH2 H H CH2OCH2CH2OCH2CH3 CH3 H H H F H CH3 Cl H H H H H CH3 F CH2 H H CH3 CH2 H H CH3 H H H CH2OCH2CH2OH F CH2 H H CH2OCH2CH2OH CH3 Cl CH2 H H CH2OCH2CH2OH H H CH3 F CH2 H H CH2OCH2CH2 Cl CH3 Cl H H CHzOCH2CH2 Cl CH3 H H H CH2OCH2CF3 CH3 F H H CH2OCH2CF3 CH3 Cl CH2 H H CH3 H CH2 H H F CH2 H H CH2 1 H H CH3 H 1 H H F CH2 1 H H CH3 Cl CH2 1 H H CH3 H 1 H CH3 F 1 H CH3 1 H H H 1 H H CH3 F 1 H H CH3 1 H CH3 1 X Y p H H CH3 H CH2 1 H H CH3 F 1 H H CH H 1 H H CH CH3 Cl CH2 1 CH3 CH3 F 1 CH3 CH3 CH3 Ci CH2 1 CH3 1 CH3 F CH2 1 CH3 CH3 CH3 Cl 1 CH3 H 1 CH3 F CH2 1 CH3 Cl 1 CH3 CH3 CH3 H 1 CH3 CH3 F CH2 1 CH3 CH3 CH2OCH2Ph CH3 CH2 1 CH3 CH3 CH2OCH2Ph H CH2 1 CH3 CH2OCH2CH2OH CH3 F 1 CH3 CH3 CH3 Ci CH2 1 CH3 CH3 H CH2 1 CH3 CH3 CH2OCH2CH2CI CH3 F 1 CH3 CH3 CI CH3 CH2 1 CH3 CH3 CH2OCH2CH2 H CH2 1 CH3 CH3 CH3 F 1 10 CH3 CH3 CH2OCH2CF3 CH3 Cl 1 CH3 CH3 H CH2 1 CH3 CH3 F 1 CH3 CH3 CH3 Cl 1 CH3 CH3 CH3 H 1 CH3 F 1 CH3 CH3 CH3 Cl CH2 1 CH3 CH3 CH3 H 1 CH3 F CH2 1 CH3 CH3 Cl CH2 1 CH3 CH3 CH3 H CH2 1 CH3 CH3 CH3 F CH2 1 CH3 CH3 CH3 CH2 1 20 10 d 1 O l O d d X CH2OCH2CH2OCH3 CH3 F CH2 1 Cl 1 CH2OCH2CH2OCH3 CH3 H 1 CH3 F CH2 Ci CH2 1 H 1 F 1 CH3 Cl 1 CH3 H CH2 1 CH3 F 1 CH3 Cl CH2 1 CH3 CH2 1 CH3 F 1 CH3 Cl CH2 1 CH3 1 CH3 F 1 Cl Cl CH2 1 CH2OCH2CH2 Cl H 1 F CH2 1 CH3 Cl 1 CH2OCH2CF3 H 1 CH3 F 1 CH3 Cl 1 H 1 H CH3 F CH2 1 CH3 CÍ 1 H CH3 H CH2 1 H CH3 F 1 H CH3 CH2 1 H CH3 CH3 ftH 1 H CH3 CH3 F CH2 1 H CH3 CH3 Cl 1 H CH3 CH3 H CH2 1 H CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH2 1 O H CH3 H CH 1 Tabla Intermediarios de fórmula Da y Xa Datos físicos H OH H Ver ejemplo tautomérico de Da Y Xa Datos físicos H H OCH3 ver Ejemplo forma tautomérica de Da H H OCH2CH3 CH2 H H H H H H ver Ejemplo forma tautomérica de Da H CH2CH2 H H H CH2CH H H H H H H 0 H ? RMN d 1 forma tautomérica de Da H H OCH3 0 H H H OCH2CH3 0 H H H 0 H H OH NS02CH3 H H H NS02CH3 H H OCH2CH3 H H H H H OH H H H H H H OCH2CH3 H H H H H OH Cl H H CH2 Cl H H OCH2CH3 CH2 H H Ci H H ver Preparación del Ejemplo 1 H H C1 H H CH2CH2 H H CH2CH2 Cl H OH O Cl H H OCH3 0 Cl H H OCH2CH3 O Cl H H H H OH 0034 H 0CH3 0035 H H OCH2CH3 NS02CH3 0036 H H Ci H H OH H H OCH3 Cl H H OCH2CH3 H H H H OH CH2 Br H H OCH3 Br H H OCH2CH3 Br H H CH2 Br H H OH Br H H Br H H Br H H O Br H H 0 Br O Br H H OCH2CH3 Br H H NSO2CH3 Br H H OH Br H H OCH3 Br H Br H H Br H 3 OH CH2 H RM d 1 forma de Dd H OCH3 H OCH2CH3 CH2 H H CH3 H H 3 OH H H CH3 OCH3 CHzCH H H CH3 OCH2CH3 CH2CH H H CH3 H H CH3 OH 0 H H 0 H H OCH2CH3 0 H H CH3 0 H H OH NSOzCH3 H H CH3 OCH3 H H OCH2CH3 NS02CH3 H GH3 NS02CH3 H CH3 OH H H CH3 OCH3 H H OCH2CH3 H H H H CH3 Cl H CH3 OCH3 H H CH3 CH2 Cl H OH H CH3 OCH3 CH CH2 H OCH2CH3 CH2CH2 Cl H CH3 CH H CH3 OH 0 Cl H CH3 0 Cl H CH3 OCH2CH3 0 CH3 0 Cl H CH3 OH H CH3 H CH3 NS02CH3 Cl H Cl H OH ct CH3 OCH3 099 H CH3 OCH2CH3 Cl H Cl H CH3 OH CH2 Br H CH3 CH2 Br H CH3 OCH2CH3 Br H CH3 Br H CH3 OH CH Br H CH3 OCH3 CH2CH2 Br 07 H CH3 OCH2CH3 CH2CH2 Br H CH3 CH CH2 Br H CH3 OH 0 Br H OCH3 O Br H CH3 OCHzCH3 0 Br 2 H CH3 0 Br H OH NS02CH3 Br 4 H OCH3 NS02CH3 Br H CH3 Br 16 H Br H CH3 OH Br CH3 OCH3 Br H OCH2CH3 Br H Br CH3 OH H H CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 OH CH2CH2 H CH3 OCH3 H CH3 CH3 CH2CH2 H CH3 CH2CH2 H CH3 CH3 OH 0 H Y Xa CH3 OCH3 0 H CH3 CH3 OCH2CH3 0 H CH3 CH3 0 H CH3 CH3 OH NS02CH3 H CH3 OCH3 NSOzCH3 H CH3 CH3 OCH2CH3 NS02CH3 H CH3 CH3 H OH H CH3 OCH3 CH3 CH3 OCH2CH3 H CH3 CH3 H CH3 CH2 Cl 2 OCH3 CH2 Cl CH3 OCH2CH3 CH2 CH3 Cl 45 CH3 CH3 OH CH2 Cl CH3 CH3 OCH3 CH2CH2 Cl CH3 OCH2CH3 CH Cl CH3 CH3 Cl CH3 OH 0 Cl CH3 OCH3 O Cl CH3 OCH2CH3 0 CH3 0 Cl CH3 OH NS02CH3 CH3 Cl CH3 OCH2CH3 NS02CH3 Cl CH3 CH3 OH Cl CH3 Cl CH3 CH3 Cl CH3 Cl CH3 OH CH2 Br Y Xa CH3 OCH3 Br CH3 CH3 OCH2CH3 CH2 Br CH3 Br CH3 CH3 OH CHZCH2 Br CH3 CH3 OCH3 CH2CH2 Br CH3 CH3 OCH2CH3 CH2CH2 Br CH3 CH3 CH2CH2 Br CH3 CH3 OH O Br CH3 CH3 OCH3 O Br CH3 CH3 OCH2CH3 O Br CH3 CH3 O Br ver preparación Ejemplo P6 CH3 CH3 OH NS02CH3 Br CH3 CH3 OCH3 NS02CH3 Br CH3 CH3 OCH2CH3 Br CH3 NS02CH3 Br CH3 CH3 OH Br CH3 CH3 OCH3 Br CH3 CH3 OCH2CH3 Br CH3 CH3 Br Y Datos físicos H H OH RMN d mezcla tautomérica de Db H H OH H ? RMN d mezcla tautomérica de Db H H OH H ver Preparación del Ejemplo P13 H H OH H R7 CH Tabla 5 Intermediarios de fórmula VII Datos físicos ver Ejemplo P8 H H O Br H H OCH3 OCH3 Br H NS02CH3 Br H H NS02CH3 Br H H OCH3 Br H H OCH2CH3 Br H OCH2CH3 Br H H Br H CH2 H H CH3 H H OCH3 H H CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 O H H H H H CH3 OCH3 OCH3 H CH3 NS02CH3 H H NS02CH3 H OCH3 H H CH3 OCH2CH3 CH2CH2 H H H CH3 H CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 Cl H CH3 O H CH3 OCH2CH3 o CH3 O OCH3 OCH3 CH3 099 CH3 H OCH2CH3 H 101 CH3 CH3 02 CH3 CH3 OCH3 CH2CH2 H 103 CH3 CH3 OCH2CH3 OCH2CH3 0 04 CH3 CH3 H CH2CH2 0105 CH2 Cl 0106 CH3 OCH2CH3 0107 CH3 0108 CH3 CH3 0 Cl 0109 CH3 O Cl 01 CH3 Cl CH3 NS02CH3 011 C Cl 01 CH3 OCH2CH3 NS02CH3 Cl Ci 0114 Cl CH3 OCH2GH3 Cl 0116 CH3 Cl 0 17 CH3 Cl CH3 CH3 CH2CH2 Cl CH3 Cl CH3 CH3 OCH3 Br 0121 CH3 CH3 OCH2CH3 CH2 Br Br 0122 CH3 CH2 CH3 OCH3 0 Br 0124 OCH2CH3 O Br 0125 O Br CH3 0126 CH3 OCH3 Br 0127 NS02CH3 Br CH3 Br Br CH3 Br CH3 Br CH3 OCH3 Br CH3 OCH2CH3 0CH2CH3 Br CH3 Br 5 0135 H H Cl Cristales amorfos Tabla Intermediarios de fórmula Y Xa Datos físicos CH CH H H Cl Isómero principal d 1 1 1 CH CH H H Isómero menor d 1 1 3 Ejemplos Biológicos Ejemplo Bl Acción herbicida anterior a la emergencia de las plantas Las plantas de prueba monocotiledóneas y dicotiledóneas se siembran en recipientes de material plástico con suelo Inmediatamente después de la los compuestos a en forma de una suspensión acuosa a partir de polvo que se puede humedecer al de acuerdo con el documento o en forma de una emulsión a partir de un concentrado emulsionable al se aplican por aspersión en una concentración correspondiente a 125 g o 250 g de ingrediente litros de las plantas a examinar después se hacen crecer en un invernadero bajo condiciones Después de 3 se evalúa el estudio de acuerdo con una escala de diez puntos daño 0 ausencia de Los puntajes de 10 a 6 de 10 a indican buena a muy buena acción En este los compuestos de fórmula I muestran potente acción Los ejemplos de buena acción herbicida de los compuestos se dan en la Tabla Tabla Bl Acción herbicida Panicum Echinochloa Abutilón Amaranthus Chenopodium Kochia 250 7 7 7 8 9 8 250 10 9 10 10 10 10 Ejemplo Acción herbicida Las plantas de prueba monocotiledóneas y dicotiledóneas se hacen crecer en un invernadero en recipientes de material plástico con suelo estándar y en la etapa de 4 a 6 hojas se rocían por aspersión con una suspensión acuosa de los compuestos de prueba de fórmula I preparada a partir de polvo que se puede humedecer al de acuerdo con el documento O o con una emulsión de los compuestos de pruebe de fórmula I preparada a partir de un concentrado emulsionable al de acuerdo con el documento WO en una concentración correspondiente a 125 g o 250 g de ingrediente litros de las plantas a examinar se hacen crecer en un invernadero en condiciones Después de aproximadamente 18 se evalúa el estudio ce acuerdo con una escala de diez puntos daño 0 ausencia de Los puntajes de 10 a 6 de 10 a indican buena a muy buena acción En este los compuestos de fórmula I muestran potente acción Los ejemplos de buena acción herbicida de los compuestos se dan en la Tabla B2 Tabla B2 Acción herbicida Abutilón Ipomea Amaranthus Chenopodium Stellaria Abutilón 250 9 8 8 8 8 8 250 9 10 9 10 9 9 153 250 7 8 7 8 10 8 Ejemplo prueba de comparación con un compuesto de la técnica Acción herbicida La acción herbicida del compuesto de acuerdo a la invención se compara con el compuesto del documento WO Tabla Acción Brachiaria Rottboelia Sida Polygonwn 1 1 15 10 8 8 8 6 A 15 4 0 7 5 6 5 Puede observarse en la Tabla B3 que el compuesto de acuerdo a la invención en una proporción de aplicación de 1 de 5 exhibidos considerablemente para la mejor acción herbicida en malezas del compuesto de la técnica Esta acción mejorada no deberá esperarse en vista de la estructural similar de los Se hace constar que con relación a esta mejor método conocido por la solicitante para llevar a práctica la citada es el que resulta claro de presente descripción de la insufficientOCRQuality

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Compuesto de fórmula I caracterizado porque Y es oxigeno, NR4a, azufre, sulfonilo, sulfinilo, C{0) , C(=NR4b), C (=CR6aR6b) o una cadena de alquileno C!-C4 o alquenileno C2-C4, la cual puede estar interrumpida por oxigeno, NR5a, azufre, sulfonilo, sulfinilo, C(0) o y/o mono- o polisustituida por R5; Ai es nitrógeno o CR-?; 2 es nitrógeno o CR8; Rir R?Í R6/ R y Re son cada uno independientemente entre si, hidrógeno, hidroxi, mercapto, N02, ciano, halógeno, formilo, oxiiminometileno, alcoxiiminometileno Ci-C6, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2~C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci~C6, haloalcoxi Ci-C6, alqueriiloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, oxacicloalquilo C3-Cg, tiacicloalquilo C3-C6, dioxacicloalquilo C3-C*, ditiacicloalquilo C3-C6, oxatiacicloalquilo C3-C6, alcoxicarbonilo i- e, alquilcarbonilo Ci-C6, alcoxicarboniloxi C1-C6, alquilcarboniloxi C1-C6, alquiltio Ci-Cg, alquilsulfonilo Ci-C6, alquilsulfinilo Ci-C6, NR9R10, cicloalquilo C3-C3, tri (alquilo Ci-C6) sililo, di (alquilo Ci-C6) fenilsililo, tri (alquilo Ci-C6) sililoxi, di (alquilo Ci-Cg) fenilsililoxi o Ari; o Ri, R2, R6; Rs son cada uno independientemente entre si un grupo alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, el cual puede estar interrumpido por oxigeno, azufre, sulfonilo, sulfinilo, -NR1X- o -C(0)- y/o puede estar mono-, di- o trisustituido por hidroxi, mercapto, N02; ciano, halógeno, formilo, alcoxi CI-CÉ, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi Ci-Ce, alcoxi Ci-C2-alcoxi C1-C2 , alcoxicarboniloxi C1-C4, alquilcarboniloxi Cx-C4, alcoxicarbonilo C1-C4, alquilcarbonilo C1-C4, alquiltio Ci-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, NR12Ri3/ alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C5, tri (alquilo Ci-C6) sililo, tri (alquilo Ci-C6) sililoxi o Ar2; o dos sustituyentes R6 en el mismo átomo de carbono forman juntos una cadena de -CH20- o alquileno C2-C5, la cual puede estar interrumpida una o dos veces por oxigeno, azufre, sulfinilo o sulfonilo y/o mono- o polisustituida por R5c, con la condición que no puede haber dos heteroátomos situados consecutivamente entre si; o dos sustituyentes R.6 en átomos de carbono diferentes forman juntos un puente de oxigeno o una cadena de alquileno C1-C4, la cual puede a su vez estar sustituida por Rsc/ o R7 y R8 forman juntos un puente -CH2CH=CH, -OCH=CH o -CH=CH-CH=CH- o una cadena de alquileno C3-C4, la cual puede estar interrumpida por oxigeno o -S(0)ni_ y/o mono- o polisustituida por R6d; R3 es hidroxi, halógeno, mercapto, alquiltio Ci-C8, alquilsulfinilo Ci-C8, alquilsulfonilo Ci-C8, haloalquiltio CX-C8, haloalquilsulfinilo C;L-C8, haloalquilsulfonilo Cx-Ca, alcoxi Ci-C4-alquiltio C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilsulfinilo C1-C4, alcoxi Ci-C^.-alquilsulfonilo C1-C4, alqueniltio C3-C8, alquiniltio C3-C8, alquiltio Ci-C4-alquiltio Ci-C4f alqueniltio C3-C -alquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo Ci-C4-alquiltio C1-C4, alcoxicarbonilo C!-C4-alquilsulfinilo C1-C4, alcoxicarbonilo C!-C4-alquilsulfonilo C^-C^, cicloalquiltio C3-C8, cicloalquilsulfinilo C3-Ca, cicloalquilsulfonilo C3-C8, fenil-alquiltio Ci~C4, fenil-alquilsulfinilo C1-C4, fenil-alquilsulfonilo C1-C4, S(0)ni-Ar3, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, siendo posible que los grupos que contienen fenilo están sustituidos con uno o más grupos alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi Ci-C3, alcoxicarbonilo Ci-C¾, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o R3 es 0"M+, donde M+ es un catión de metal alcalino o un catión amonio; Q es un radical
  3. Pir P2 y P3 son 0 ó 1; mi, m2 y m3 son 1, 2 ó 3; Xi, X2 y X3 son, hidroxi, halógeno, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-Ce, haloalquinilo C2-Cs, alcoxi ??-Ce, haloalcoxi Ci-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo Ci-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, haloalquiltio Ci-C6, haloalquilsulfinilo Ci~C5 o haloalquilsulfonilo Ci~Ce? Zi, Z2 y Z3 son alquilo Ci-C6 que es sustituido por los siguientes sustituyentes : cicloalquilo C3-C4 o cicloalquilo C3-C4 sustituido por halógeno, alquilo Ci-C6, alcoxi C1-C3 o alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3; oxiranilo o oxiranilo sustituido por alquilo C1-C6 o alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3; 3-oxetanilo, 3-oxetanilo sustituido por alquilo Cj.-C3, alcoxi C1-C3 o alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3; 3-oxetaniloxi o 3-oxitaniloki sustituido por alquilo Ci-Cg, alcoxi C1-C3 o alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3 ; cicloalquiloxi C3-C6 o cicloalquiloxi C3-C4 sustituido por halógeno, alquilo C1-C6 , alquiloxi C1-C3 o alquiloxi Ci-C3-alquilo C1-C3; haloalquiloxi Cx-C6; alquilsulfoniloxi Ci~C6; haloalquilsulfoniloxi Ci-C6; fenilsulfoniloxi ; bencilsulfoniloxi ; benzoiloxi, feniloxi; feniltio; fenilsulfonilo; fenilsulfonilo; Ario/ OAri2; tri (alquilo Ci-C6) sililo o tri (alquilo Ci-Ce) sililoxi, es posible para los grupos que contienen fenilo sean mono y/o polisustituidos por alquilo C1-C3, haoloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; o Zi, Z2 y Z3 son 3-oxetanilo; 3-oxetanilo sustituido por alcoxi C1-C3, alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3 o alquilo Ci-Cg; cicloalquilo C3-C6 sustituido por halógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi Ci-C3-alquilo Ci~C3; tri (alquilo Ci-C6) sililo; tri (alquilo ? -Ce) sililoxi o CH=P (fenilo) 3; o Zlr Z2 y Z3 son un grupo alquilo i-C^, alquenilo C2-C6 o alquinilo C2-C6, el cual es interrumpido por oxigeno, -0(C0)-, -(C0)0-, -0(C0)0-, -N(Ri4)0-, -ONR15-, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -S02NR16-, -NR17S02- o -NRi8- y es mono- o polisustituido por La; también es posible para Li estar unido al átomo de carbono terminal del grupo alquilo Cj-C6, alquenilo C2-C6 o alquenilo C2-Cg;
  4. Zi, Z2 y Z3 son hidrógeno, hidroxi, mercapto, N02, ciano halógeno, formilo, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C3, alquinilo C2-C6r haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C6, haloalquiloxi Ci~C6, alcoxicarbonilo Ci-C6, alquilcarbonilo Ci-C6, alquiltio Ci-C6, alquilsulfonilo Ci-Ce, alquilsulfonilo Ci-C6, NR22R23, fenil que puede ser mono o polisustituido por alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, halógeno, ciano, hidroxi o nitro, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilo C5-C6 sustituido por alcoxi C1-C3 , alcoxi Ci~-C3-alquilo C1-C3 o alquilo Ci-C6 o Ar5, 0-Ar6 N(R24)Ar7 o S(0)n6Ar8; Li es hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoilo, P(O) (OC-alquilo Ci-C6)2, alcoxi Ci~C6, haloalcoxi Ci~Ce, alcoxicarbonilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, halo-sustituido cicloalquilo C3-C6, ¦ alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi Ci-C6, alcoxi Ci-C3-alcoxi Ci-C6, alquiltio Cx-Cg-alco i C1-C6, alquilsulfinilo Ci-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonilo Ci-Cg-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo Ci-Cg-alcoxi C1-C6, alquilcarboniloxi Ci-Cg-alquilcarbonilo Ci-C6, alquiltio Ci-C6, alquilsulfinilo Ci-Cg, alquilsulfonilo Ci-C6, haloalquiltio Ci-C6, haloalquilsulfinilo Ci-C6, haloalquilsulfonilo Ci-C6 u oxiranilo, el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo C1-C6, alcoxi C1-C3 o alcoxi Ci-C3-alquilo C1-C3, o ( 3-oxietanilo) -oxi, el cual a su vez puede estar sustituido por alquilo Ci-C6, alcoxi Ci~C3 o alcoxi Ci-Cs-alquilo C1-C3, o benzoiloxi, benciloxi, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, alquilamino Ci~C6, di (alquilo Ci-C6) amino, Ri9S(0)20-, R20N (R2i) S02-, rodano, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo, fenilsulfonilo, Ar4 o OAru, siendo posible para los grupos que contienen fenilo estén a su vez sustituidos por uno o más grupos alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3 , alcoxi C1-C3 , haloalcoxi C1-C3 , halógeno, ciano, hidroxi o nitro; R4a y 5a son cada uno independientemente entre si, hidrógeno, alquilo C -Cg, haloalquilo Ci-C6, ciano, formilo, alquilcarbonilo ??-?ß, alcoxicarbonilo Ci-Ce, carbamoilo, alquilaminocarbonilo Ci-C6 , di (alquilamino Ci-C6 ) carbonilo, di (alquilamino Ci-C6) sulfonilo, cicloalquilcarbonilo C3-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, fenilcarbonilo, fenilaminocarbonilo o fenilsulfonilo, siendo posible que los grupos fenilo sean mono- o polisustituidos por alquilo i- e, haloalquilo Ci-Cg, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi C1-C6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro ; R b y R5b son cada uno independientemente entre si, hidroxi, alcoxi C1-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6 o benciloxi, siendo posible que el grupo bencilo sea mono- o polisustituido con alquilo C1-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi C1-C6/ haloalcoxi 0?-06, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; g , Rii , Ri3/ R23, Ris , Rn , RIB, R20 y R24 son cada uno, independientemente entre si, hidrógeno, alquilo Ci-Ce, Ar9, haloalquilo Ci-C6 , alquilcarbonilo Ci-Ce , alcoxicarbonilo Ci~ e, alquilsulfonilo C1-C6, fenilo, siendo posible que el grupo fenilo a su vez esté mono- o polisustituido por alquilo Ci-C5, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Ci-Cg, haloalcoxi Ci-C6, halógeno, ciano, hidroxi o nitro; R5a es hidrógeno, alquilo Ci-C6 o alquilcarbonilo Ci~ C6; o junto con R6 es una cadena alquileno C2-C5; Rsd f Rio R12 y R22 son independientemente entre si, hidrógeno o alquilo Ci-C6 ; R6cr 14, i5/ R19 y R21 son independientemente entre si, alquilo i~C6 o haloalquilo Ci-Ce ; ¾ Arx, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6, Ar , Ar8, Ar9, Ario, rai y A i2 son independientemente entre si, un sistema de anillo de cinco a diez miembros, monociclico o biciclico fusionado, el cual puede ser aromático, parcialmente saturado o totalmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxigeno, azufre, C(O) y C ( =NR25) , y cada sistema de anillo puede contener no más de dos átomos de oxigeno, no más de dos átomos de azufre, no más de dos grupos C(O) y no más de un grupo C ( =NR2s ) y cada sistema anular puede por si solo estar mono- o polisustituido por alquilo Ci~C6, haloalquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-CSr alquinilo C2-C5, haloalquinilo C2-C6, alcoxi Ci-C6, haloalcoxi Ci-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C3, mercapto, amino, hidroxi, alquiltio Ci-C6, haloalquiltio Ci-C6, alqueniltio C3-C6, haloalqueniltio C3-C5, alquiniltio C3-C6, alcoxi Ci-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo C1-C4-alquiltio C1-C3, alcoxicarbonilo Ci-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio Ci~C3, alquilsulfinilo Ci-C6, haloalquilsulfinilo Cx-C6, alquilsulfonilo Ci-C6, haloalquilsulfonilo C¡.-C6, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo Ci-C2, N, -di (alquilo Ci~ C2) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4 ) amino, halógeno, ciano, nitro o fenilo, siendo posible que el grupo fenilo a su vez esté sustituido por hidroxi, alquiltio Ci-C3, haloalquiltio Ci-C6, alqueniltio. C3-C6, haloalqueniltio C3-C6, alquiniltio C3-C6, alcoxi Ci-C3-alquiltio C1-C3, alquilcarbonilo Ci-C4-alquiltio C1-C3, alcoxicarbonilo Ci-C4-alquiltio C1-C3, ciano-alquiltio Cx-C3, alquilsulfinilo Ci-C6, haloalquilsulfinilo Ci~ C6, alquilsulfonilo Ci-C3, haloalquilsulfonilo Ci-C3, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo Ci-C2, N, -di (alquilo Ci-C2) aminosulfonilo, di (alquilo C!-C4) amino, halógeno, ciano o nitro, y los sustituyentes en el átomo de nitrógeno en el anillo heterociclico sean distintos de halógeno, y los dos átomos de oxigeno no pueden localizarse uno junto al otro; R25 es hidrógeno, hidroxi, alquilo Ci-C6, haloalquilo Ci-C6, alcoxi Cx-Cg, alquilcarbonilo Cx-C6, alcoxicarbonilo Cj.-C6 o alquilsulfonilo i~ e! y ni es 0, 1 ó 2; y n6 es 0, 1 ó 2; o una sal/isómero/enantiómero/tautómero agronómicalente aceptable de tal compuesto. 2. Compuesto de fórmula Da caracterizado porque Y, ¾, R2, ?? y A2 se definen para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1. 3. Compuesto de fórmula Db caracterizado porque Ai, A2, 3¾, R2 e Y son como se definen para la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, Xa es hidrógeno, cloro o bromo y R3 es hidroxi o alcoxi Ci-C6, a excepción de los compuestos 3-cloro-8-oxa-biciclo [3.2.1] oct-6-en-2 , -diona; 3-cloro-biciclo [3.2.1] oct-6-en-2, -diona; 3-cloro-4-hidroxi-biciclo [3.2.1] octa-3, 6-dien-2-ona; 3, 4-dibromo-8-oxa-biciclo [3.2.1] octa-3, 6-dien-2-ona; 3, 4-dibromo-1 , 5~dimetil-8-oxa-biciclo [3.2.1] octa-3, 6-dien-2-ona; 3,4-dibromo-biciclo [3.2.1] octa-3, 6-dien-2-ona; 3, 4-dicloro-8-oxa-biciclo [3.2.1] octa-3, 6-dien-2-ona; 3, 4-dicloro-biciclo [3.2.1] octa-3 , 6-dien-2-ona y 7 , 8-dibromo-5 , 9-dihidro-5 , 9-methano-benzo-ciclohepten-6-ona. 4. Compuesto de fórmula VII caracterizado porque Ai, A2, Ri, R2 e Y están definidos para la fórmula 1 de conformidad con la reivindicación 1, Xa es hidrógeno, cloro o bromo y R3a es alquilo Ci-6 o dos R3a juntos son -CH2CH2- .
  5. 5. Composición herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, caracterizada porque comprende una cantidad herbicidamente efictiva de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, en un vehículo inerte .
  6. 6. Método para controlar el crecimiento de plantas indeseado, caracterizado porque comprende la aplicación de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 5, o una composición que comprende tal compuesto, en una cantidad herbicidamente efictiva a una planta o sitio de la misma.
  7. 7. Método para inhibir el crecimiento de plantas, caracterizado porque comprende la aplicación de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 5, o . una composición que comprende tal compuesto, en una cantidad herbicidamente efictiva a una planta o- sitio de la misma.
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