JPH11263782A - N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH11263782A JPH11263782A JP10343766A JP34376698A JPH11263782A JP H11263782 A JPH11263782 A JP H11263782A JP 10343766 A JP10343766 A JP 10343766A JP 34376698 A JP34376698 A JP 34376698A JP H11263782 A JPH11263782 A JP H11263782A
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Abstract
化合物を提供する。 【解決手段】 一般式(I)のN−チアジアゾリルカル
ボキサミド誘導体。 〔R1 はC3 〜C6 のアルキル又はシクロアルキル基、
R2 は水素、ハロゲン又はC1 〜C6 のアルキル基、X
はハロゲン又はシアノ基、Yは水素、C1 〜C4 の置換
されても良いアルキル基、C3 〜C6 のシクロアルキル
基、C1 〜C4 のアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル又はアルキルスルホニル基、C1 〜C3 の
ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロ
アルキルスルホニル基、置換基を有しても良いベンジル
チオ、ベンジルスルフィニル、又はベンジルスルホニル
基、ハロゲン、C1 〜C7 のハロアルキル基、置換基を
有しても良いフェニル又はベンジル基を示す〕
Description
アゾリルカルボキサミド誘導体および該N−チアジアゾ
リルカルボキサミド誘導体を有効成分として含有する殺
虫、殺ダニ剤に関する。
とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。し
かしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は殺虫
効果、殺虫スペクトラム、或いは残効性等の点において
必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施
用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないもの
であった。
得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、
果樹、花卉、茶、ムキ類およびイネ等の栽培において、
様々な型の農薬、例えば、カーバメート系、ピレスロイ
ド系、ベンゾイルウレア系、有機塩素系、有機リン系農
薬等に抵抗性を獲得した種々の害虫が各地で出現してお
り、これらの害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困
難になっている。
した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示
し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発
が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺
ダニ剤に抵抗性を示すダニ類に対しても優れた防除効果
を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されてい
る。
公昭51−30132号公報、特開昭48−44433
号公報およびUS4092148には除草活性を有する
N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体が記載されて
いるが、殺虫、殺ダニ活性を有するカルボキサミド類に
ついては全く記載されていない。さらに、上記公報のカ
ルボキサミドの酸残基としては、ハロアルキル基の記載
があるが、具体的に示されているのはジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、パークロロ−1−プロペニル
基、3−クロロプロピル基、トリフルオロメチル基およ
びクロロジフルオロメチル基と炭素数1〜3の基のみで
ある。
の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対しても
高い防除効果を示し、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用な化学物質を提供することにある。また、本発明の
別の課題は、上記の特徴を有し、且つ、残留毒性や環境
汚染等の問題が軽減された安全性の高い殺虫、殺ダニ剤
を提供することにある。
を解決すべく鋭意検討した結果、酸残基の炭素数が4〜
13の新規なN−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体
が上記の特徴を有する化合物であることを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、下記一
般式(I)
基またはC3 〜C6 のシクロアルキル基を示す。R2 は
水素原子、ハロゲン原子またはC1 〜C6 のアルキル基
を示す。Xはハロゲン原子またはシアノ基を示す。Yは
水素原子、C1 〜C7 の置換基を有していても良いアル
キル基、C3 〜C6 のシクロアルキル基、C1 〜C4 の
アルコキシ基、C1 〜C4 のアルキルチオ基、C1 〜C
4 のアルキルスルフィニル基、C1 〜C4 のアルキルス
ルホニル基、C1 〜C3 のハロアルキルチオ基、C1 〜
C3 のハロアルキルスルフィニル基、C1 〜C3 のハロ
アルキルスルホニル基、置換基を有しても良いベンジル
チオ基、置換基を有しても良いベンジルスルフィニル
基、置換基を有しても良いベンジルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を
有しても良いベンジル基を示す〕で表されるN−チアジ
アゾリルカルボキサミド誘導体およびこの誘導体を有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。
ジアゾリルカルボキサミド誘導体が除草活性を有するこ
とは知られているが、その酸残基を長くすることによ
り、生理活性が如何に変化するかは知られておらず、ま
して、本発明に示す如き優れた殺虫、殺ダニ効果が出現
することは全く知られていなかった。
一般式(I)で表される本発明の化合物の置換基R1 は
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペン
チル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基等のC3 〜C
6 の直鎖もしくは分岐鎖状、アルキル基;シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のC3 〜C6 のシクロアルキル基を示す。中で
もC3 〜C6 のアルキル基が好ましく、特にt−ブチル
基が好ましい。R2 は水素原子;フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル
基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチ
ル基、n−ペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル
基等のC1 〜C6 の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基を
示す。中でもハロゲン原子、C1 〜C6 のアルキル基が
好ましく、特に塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基が好ましい。Xは上述のハロゲン原子またはシアノ基
を示す。中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。Yは水
素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプ
ロピル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基等C1 〜C7 のアルキル基
や、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブ
ロモメチル基、トリブロモメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、クロロジブロモメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル
基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロイソプロピ
ル基、クロロテトラフルオロエチル基、テトラフルオロ
エチル基等のハロアルキル基またはフェノキシメチル基
で示される、置換されていても良いC1〜C7 の直鎖も
しくは分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のC3 〜C6 のシクロ
アルキル基;アルキル部分が上記アルキル基と同様のC
1 〜C4 のアルコキシ基、同様のアルキル部分を有する
C 1 〜C4 のアルキルチオ基;同様のアルキル部分を有
するC1 〜C4 のアルキルスルフィニル基;同様のアル
キル部分を有するC1 〜C4 のアルキルスルホニル基;
ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、
トリクロロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ
基、ヘプタフルオロプロピルチオ基等のC1 〜C3 のハ
ロアルキルチオ基;ジフルオロメチルスルフィニル基、
トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチル
スルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル
基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基等のC1 〜
C3 のハロアルキルスルフィニル基;ジフルオロメチル
スルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリ
クロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスル
ホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基等のC
1 〜C3 のハロアルキルスルホニル基;ベンジルチオ
基、クロロベンジルチオ基、t−ブチルベンジルチオ
基、トリフルオロメチルベンジルチオ基等の置換基を有
しても良いベンジルチオ基;ベンジルスルフィニル基、
クロロベンジルスルフィニル基、t−ブチルベンジルス
ルフィニル基、トリフルオロメチルベンジルスルフィニ
ル基等の置換基を有しても良いベンジルスルフィニル
基;ベンジルスルホニル基、クロロベンジルスルホニル
基、t−ブチルベンジルスルホニル基、トリフルオロメ
チルベンジルスルホニル基等の置換基を有しても良いベ
ンジルスルホニル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;1〜3個の塩素原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
メチル基、ニトロ基等で置換されていても良いフェニル
基;ベンジル基、α−メチルベンジル基、クロロベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、フェノキシベンジル基等の
置換されていてもよいベンジル基を示す。中でもC1 〜
C7 のハロアルキル基が好ましく、特にクロロジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基等が好ましい。また、本発明の化合物においては、
各置換基における好ましいものを組あわせたものが、よ
り好ましい態様である。前記一般式(I)で表される本
発明の化合物は新規化合物であり、例えば下記反応式に
従って製造することができる。
記一般式(I)で定義したとおりであり、Zは塩素原子
または臭素原子を示す〕 すなわち、一般式(II)で示されるカルボン酸ハライド
と一般式(III)で示されるチアジアゾリルアミンとを、
塩基の存在下、好ましくは溶媒を用いて、5〜150℃
で反応させる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素;アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類;
水;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;またはテ
トラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、N,
N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等が用いら
れる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルア
ミン等を用いることが出来る。
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等;酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば純品が得られる。また、目的物である一般式(I)
で表される化合物が不斉炭素原子を有する場合は光学活
性カラム等により光学異性体を分離することができる。
例えばJournal of American Ch
emical Society,4209頁(193
3)、Journal of Chemical So
ciety,694頁(1977)またはJourna
l of the Chemical Societ
y,Perkin Transaction 1,823
頁(1992)等に記載された方法に従って製造するこ
とが出来、また、一般式(III)で表される化合物は例え
ば、特開昭57−77603号公報または薬学雑誌,7
2巻,376頁(1952)等に記載された方法に準じ
て合成することができる。
虫、ダニ類に対し防除活性を有する。特に本発明の化合
物は、ハスモンヨトウ、コナガ、チャノコカクモンハマ
キ、コブノメイガ、ニカメイチュウ等の鱗翅目;トビイ
ロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバ
イ、チャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類、モモア
カアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、オン
シツコナジラミ等のコナジラミ類、チャバネアオカメム
シ等のカメムシ類等の半翅目;キスジノミハムシ、ウリ
ハムシ、アズキゾウムシ等の甲虫目;イエバエ、アカイ
エカ等の双翅目;ワモンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼
虫および成虫、ならびに、ナミハダニ、ミカンハダニ、
ミカンサビダニ、チャノホコリダニ等のダニ目の卵、幼
虫および成虫等の農園芸作物の害虫に対して高い防除効
果を有しているので、農園芸用の殺虫剤および殺ダニ剤
の有効成分として有用である。もっとも、本発明の化合
物の防除対象となる、昆虫、ダニは上記に例示したもの
に限定されることはない。
用の殺虫剤、殺ダニ剤として使用する場合は、単独で用
いてもよいが、好ましくは当業界で汎用される農薬補助
剤を用いて製造した組成物の形態で用いられる。農園芸
用殺虫剤、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、フロアブル剤、細粒
剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とする
ことが好適である。上記の化合物の一種または二種以上
を有効成分として配合することが出来る。
めに用いられる農薬補助剤は、農園芸用の殺虫剤、殺ダ
ニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で、
例えば、担体(希釈剤)、展着剤、乳化剤、湿展剤、分
散剤、崩壊剤等を用いることが出来る。液体担体として
は、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタ
ノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、ア
セトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチル
ナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙
げることが出来る。また、固体担体としてはクレー、カ
オリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モ
ンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等を用いることが出来る。
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤;ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤;カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤;リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることが出来る。
る有効成分の含有量は0.1〜99.5%の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約0.5〜20重量
%程度、好ましくは1〜10重量%、水和剤では約1〜
90重量%程度、好ましくは10〜80重量%、乳剤で
は約1〜90重量%程度、好ましくは10〜40重量%
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。
式(I)の化合物に対して溶剤および界面活性剤等を混
合して原液の乳剤を製造することが出来、更にこの原液
を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが
出来る。水和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担
体、および界面活性剤等を混合して原体を製造し、更に
この原体を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用す
ることが出来る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、
固形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒
剤の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体、およ
び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、
そのまま施用することが出来る。もっとも、上記の各製
剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはな
く、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜
選択することが出来るものである。
有効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌
改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の
農園芸用殺虫剤、および/または殺ダニ剤の施用方法は
特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土
壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用することが
出来る。例えば、茎葉散布の場合、5〜1000pp
m、好ましくは10〜500ppmの濃度範囲の溶液を
10アール当り100〜200リットル程度の施用量で
用いることが出来る。水面施用の場合の施用量は通常、
有効成分が5〜15%の粒剤では10アール当り1〜1
0kgである。土壌処理の場合、5〜1000ppmの
濃度範囲の溶液を1m2 当り1〜10リットル程度の施
用量で用いることが出来る。種子処理の場合、種子重量
1kg当り10〜1000ppmの濃度範囲の溶液を1
0〜100ml程度施用処理することが出来る。
り更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限りこれらの例に限定されるものではない。 実施例1 2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(5−トリフルオ
ロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ブ
チルアミドの製造 2−ブロモ−3,3−ジメチルブチリルクロリド2.1
4gを2−アミノ−5−トリフルオロメチル−1,3,
4−チアジアゾール1.69gおよびトリエチルアミン
1.11gのトルエン15ml溶液中に5〜10℃で滴
下した。滴下後室温で2時間撹拌した後、反応液を氷水
に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン相を水、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下に留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、表−1
記載の化合物(No.6)3.12gを得た。物性値は
次の通りであった。 m.p.151〜153℃1 HNMR(CDCl3 )δppm:1.3(9H,
s),4.7(1H,s),10.0(1H,bs)
フルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イ
ル)ブチルアミドの製造 2,2−ジブロモ−3,3−ジメチルブチリルクロリド
8.78g、2−アミノ−5−トリフルオロメチル−
1,3,4−チアジアゾール5.07gと炭酸カリウム
4.14gのトルエン100mlの混合物を6時間加熱
還流した。室温に冷却後、反応液を水200ml中に注
ぎ、塩酸酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機相
を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をヘキサンで洗
浄し、表−2記載の化合物(No.67)9.10gを
得た。物性値は次の通りであった。 m.p.147〜149℃1 HNMR(CDCl3 )δppm:1.33(9H,
s) IR(KBr)cm-1:3150,3000,168
0,1520,1480,1330,1305,130
0,1190,1150,1040 本実施例で使用した2,2−ジブロモ−3,3−ジメチ
ルブチリルクロリドは文献末記載の化合物であり、下記
参考例1に従って製造した。
の製造 2−ブロモ−3,3−ジメチルブチリルクロリド21.
4gに臭素32.0gを加え3.5時間加熱還流した。
さらに臭素32.0gを加え9時間加熱還流した。常圧
で濃縮し、残存する臭素を留去後、減圧蒸留し目的物1
8.6gを得た。 bp71〜72℃/0.6mmHg1 HNMR(CDCl3 )δppm:1.41(9H,
s) IR(NaCl)cm-1:2984,1783,146
4,1398,1367,1041,1000,87
5,796,750,695,665,572
−2記載の化合物を得た。
は、〔α〕D 22=+17.1(C0.551,CHCl
3 )であり、化合物No.26は〔α〕D 22=−17.
4(C0.515,CHCl3 )である。
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名)20重
量部、STカオリンクレー(カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名)52重量部、ソルポール9047K(ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名)5重
量部、ルノックスP65L(アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分20重量%の水和剤を得た。
3重量部、カープレックス#80(ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名)5重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分2重量%の粉剤を製造した。
ジメチルホルムアミド30重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これにソルポール3005X(非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名)15重量部を加えて、有効成分20重量%
の乳剤を得た。
重量部、ソルボンT−20(非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名)3重量部、エチレングリコー
ル8重量部および水44重量部をダイノミル(シンマル
エンタープライゼス社製)で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に1重量%キサンタンガム(天然高分子)水溶
液10重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分20
重量%のフロアブル剤を得た。
殺虫効果 ガラス円筒(内径3cm×長さ17cm)に稲の芽だし
苗をセットし、トビイロウンカ4令幼虫を5頭放虫し
た。製剤例3の処方に従って製造した本発明殺虫剤の水
希釈液0.5mlを上記のガラス円筒に散布塔(みずほ
理化製)を用いて散布した(1濃度、2反復)。25℃
の恒温室内に保持し、処理5日後に、幼虫の生死および
苦悶を調査し、苦悶虫を1/2頭死として殺虫率(%)
を求めた。結果を表−3に示す(表中の化合物番号は表
−1および表−2に対応している)。
液中に、キャベツ切葉(直径6cm)を1分間浸漬し
た。浸漬後風乾しプラスチックカップ(内径7cm)に
いれ、このカップ内にコナガの3令幼虫を5頭放虫した
(1濃度、2反復)。25℃の恒温室内に保持し、放虫
4日後に幼虫の生死および苦悶を調査し、苦悶虫を1/
2頭死として殺虫率(%)を求めた。結果を表−4に示
す(以下の表中、化合物番号は表−1および表−2に対
応している)。
ニ効果 水を入れた試験管(容量:50ml)に、初生葉1枚を
残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫を
1葉当り15頭接種した。接種1日後にハダニの寄生し
た葉を製剤例3の処方に従って製造した本発明殺ダニ剤
の水希釈液に浸漬処理(約5秒間)した(1濃度、2反
復)。25℃の恒温室内に保持し、処理後5日目にいん
げん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果に基づき
殺成虫率(%)を求めた。結果を表−5に示した(表中
の化合物番号は表−1および表−2に対応している)。
効果 インゲンのリーフディスク上(直径3cm)に5頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後20時間リーフディ
スクに産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例1
の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤を水で所定濃
度に希釈した液3.5mlを、上記のディスク上に回転
式散布塔(みずほ理化製)を用いて散布した(1濃度、
2反復)。処理8日後に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査
し殺卵率(%)を求めた。結果を表−5に示した。
規なN−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体は、有害
な昆虫、ダニ類に対し優れた防除効力を有する。
Claims (4)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 〔上記式中、R1 はC3 〜C6 のアルキル基またはC3
〜C6 のシクロアルキル基を示す。R2 は水素原子、ハ
ロゲン原子またはC1 〜C6 のアルキル基を示す。Xは
ハロゲン原子またはシアノ基を示す。Yは水素原子、C
1 〜C7 の置換基を有していても良いアルキル基、C3
〜C6 のシクロアルキル基、C1 〜C4 のアルコキシ
基、C1 〜C4 のアルキルチオ基、C1 〜C4 のアルキ
ルスルフィニル基、C1 〜C4 のアルキルスルホニル
基、C1 〜C3 のハロアルキルチオ基、C1 〜C3 のハ
ロアルキルスルフィニル基、C1 〜C3 のハロアルキル
スルホニル基、置換基を有しても良いベンジルチオ基、
置換基を有しても良いベンジルスルフィニル基、置換基
を有しても良いベンジルスルホニル基、ハロゲン原子、
置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良
いベンジル基を示す〕で表されるN−チアジアゾリルカ
ルボキサミド誘導体。 - 【請求項2】 請求項1に記載の一般式(I)において
YがC1 〜C7 のハロアルキル基であるN−チアジアゾ
リルカルボキサミド誘導体。 - 【請求項3】 R1 がC3 〜C6 のアルキル基である請
求項1または2に記載のN−チアジアゾリルカルボキサ
ミド誘導体。 - 【請求項4】 請求項1ないし3のいずれかに記載のN
−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10343766A JPH11263782A (ja) | 1997-12-11 | 1998-12-03 | N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9-341197 | 1997-12-11 | ||
JP34119797 | 1997-12-11 | ||
JP10343766A JPH11263782A (ja) | 1997-12-11 | 1998-12-03 | N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11263782A true JPH11263782A (ja) | 1999-09-28 |
Family
ID=26576915
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10343766A Pending JPH11263782A (ja) | 1997-12-11 | 1998-12-03 | N−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11263782A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001172271A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
JP2002154904A (ja) * | 2000-11-13 | 2002-05-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−チアジアゾリルカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
WO2012121168A1 (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-13 | 国立大学法人京都大学 | キナーゼ阻害剤 |
-
1998
- 1998-12-03 JP JP10343766A patent/JPH11263782A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001172271A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-06-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
JP4512928B2 (ja) * | 1999-12-21 | 2010-07-28 | 日本農薬株式会社 | N−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
JP2002154904A (ja) * | 2000-11-13 | 2002-05-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−チアジアゾリルカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
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