JPH11263782A

JPH11263782A - Ｎ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤

Info

Publication number: JPH11263782A
Application number: JP10343766A
Authority: JP
Inventors: Itaru Okada; 至岡田; Yasushi Shiga; 靖志賀; Toshiki Fukuchi; 俊樹福地
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1997-12-11
Filing date: 1998-12-03
Publication date: 1999-09-28

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】各種害虫に対し高い防除効果を有する新しい
化合物を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）のＮ−チアジアゾリルカル
ボキサミド誘導体。〔Ｒ¹はＣ₃〜Ｃ₆のアルキル又はシクロアルキル基、
Ｒ²は水素、ハロゲン又はＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｘ
はハロゲン又はシアノ基、Ｙは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄の置換
されても良いアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル
基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル又はアルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃の
ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロ
アルキルスルホニル基、置換基を有しても良いベンジル
チオ、ベンジルスルフィニル、又はベンジルスルホニル
基、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₇のハロアルキル基、置換基を
有しても良いフェニル又はベンジル基を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なＮ−チアジ
アゾリルカルボキサミド誘導体および該Ｎ−チアジアゾ
リルカルボキサミド誘導体を有効成分として含有する殺
虫、殺ダニ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸分野では、各種害虫の防除を目的
とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。し
かしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は殺虫
効果、殺虫スペクトラム、或いは残効性等の点において
必ずしも満足すべきものではない。また、施用回数や施
用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないもの
であった。

【０００３】また、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲
得した害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、
果樹、花卉、茶、ムキ類およびイネ等の栽培において、
様々な型の農薬、例えば、カーバメート系、ピレスロイ
ド系、ベンゾイルウレア系、有機塩素系、有機リン系農
薬等に抵抗性を獲得した種々の害虫が各地で出現してお
り、これらの害虫に起因する各種病害虫の防除が年々困
難になっている。

【０００４】従来汎用の農園芸用殺虫剤に抵抗性を獲得
した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示
し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発
が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺
ダニ剤に抵抗性を示すダニ類に対しても優れた防除効果
を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されてい
る。

【０００５】一方、特公昭４７−１４２２２号公報、特
公昭５１−３０１３２号公報、特開昭４８−４４４３３
号公報およびＵＳ４０９２１４８には除草活性を有する
Ｎ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体が記載されて
いるが、殺虫、殺ダニ活性を有するカルボキサミド類に
ついては全く記載されていない。さらに、上記公報のカ
ルボキサミドの酸残基としては、ハロアルキル基の記載
があるが、具体的に示されているのはジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、パークロロ−１−プロペニル
基、３−クロロプロピル基、トリフルオロメチル基およ
びクロロジフルオロメチル基と炭素数１〜３の基のみで
ある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の殺虫剤や殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対しても
高い防除効果を示し、殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
有用な化学物質を提供することにある。また、本発明の
別の課題は、上記の特徴を有し、且つ、残留毒性や環境
汚染等の問題が軽減された安全性の高い殺虫、殺ダニ剤
を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、酸残基の炭素数が４〜
１３の新規なＮ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体
が上記の特徴を有する化合物であることを見出し、本発
明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨は、下記一
般式（Ｉ）

【０００８】

【化２】

【０００９】〔上記式中、Ｒ¹はＣ₃〜Ｃ₆のアルキル
基またはＣ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル基を示す。Ｒ²は
水素原子、ハロゲン原子またはＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基
を示す。Ｘはハロゲン原子またはシアノ基を示す。Ｙは
水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₇の置換基を有していても良いアル
キル基、Ｃ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄の
アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ
₄のアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルス
ルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃のハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜
Ｃ₃のハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃のハロ
アルキルスルホニル基、置換基を有しても良いベンジル
チオ基、置換基を有しても良いベンジルスルフィニル
基、置換基を有しても良いベンジルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を
有しても良いベンジル基を示す〕で表されるＮ−チアジ
アゾリルカルボキサミド誘導体およびこの誘導体を有効
成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。

【００１０】前述の如く本発明化合物と類似のＮ−チア
ジアゾリルカルボキサミド誘導体が除草活性を有するこ
とは知られているが、その酸残基を長くすることによ
り、生理活性が如何に変化するかは知られておらず、ま
して、本発明に示す如き優れた殺虫、殺ダニ効果が出現
することは全く知られていなかった。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（Ｉ）で表される本発明の化合物の置換基Ｒ¹は
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ₃〜Ｃ
₆の直鎖もしくは分岐鎖状、アルキル基；シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル基を示す。中で
もＣ₃〜Ｃ₆のアルキル基が好ましく、特にｔ−ブチル
基が好ましい。Ｒ²は水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基等のＣ₁〜Ｃ₆の直鎖もしくは分岐鎖状アルキル基を
示す。中でもハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基が
好ましく、特に塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル
基が好ましい。Ｘは上述のハロゲン原子またはシアノ基
を示す。中でも塩素原子、臭素原子が好ましい。Ｙは水
素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基等Ｃ₁〜Ｃ₇のアルキル基
や、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブ
ロモメチル基、トリブロモメチル基、クロロジフルオロ
メチル基、クロロジブロモメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル
基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロイソプロピ
ル基、クロロテトラフルオロエチル基、テトラフルオロ
エチル基等のハロアルキル基またはフェノキシメチル基
で示される、置換されていても良いＣ₁〜Ｃ₇の直鎖も
しくは分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃〜Ｃ₆のシクロ
アルキル基；アルキル部分が上記アルキル基と同様のＣ
₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、同様のアルキル部分を有する
Ｃ ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基；同様のアルキル部分を有
するＣ₁〜Ｃ₄のアルキルスルフィニル基；同様のアル
キル部分を有するＣ₁〜Ｃ₄のアルキルスルホニル基；
ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、
トリクロロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ
基、ヘプタフルオロプロピルチオ基等のＣ₁〜Ｃ₃のハ
ロアルキルチオ基；ジフルオロメチルスルフィニル基、
トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチル
スルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル
基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基等のＣ₁〜
Ｃ₃のハロアルキルスルフィニル基；ジフルオロメチル
スルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリ
クロロメチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスル
ホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基等のＣ
₁〜Ｃ₃のハロアルキルスルホニル基；ベンジルチオ
基、クロロベンジルチオ基、ｔ−ブチルベンジルチオ
基、トリフルオロメチルベンジルチオ基等の置換基を有
しても良いベンジルチオ基；ベンジルスルフィニル基、
クロロベンジルスルフィニル基、ｔ−ブチルベンジルス
ルフィニル基、トリフルオロメチルベンジルスルフィニ
ル基等の置換基を有しても良いベンジルスルフィニル
基；ベンジルスルホニル基、クロロベンジルスルホニル
基、ｔ−ブチルベンジルスルホニル基、トリフルオロメ
チルベンジルスルホニル基等の置換基を有しても良いベ
ンジルスルホニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；１〜３個の塩素原
子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、
メチル基、ニトロ基等で置換されていても良いフェニル
基；ベンジル基、α−メチルベンジル基、クロロベンジ
ル基、ジクロロベンジル基、フェノキシベンジル基等の
置換されていてもよいベンジル基を示す。中でもＣ₁〜
Ｃ₇のハロアルキル基が好ましく、特にクロロジフルオ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ
チル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチ
ル基等が好ましい。また、本発明の化合物においては、
各置換基における好ましいものを組あわせたものが、よ
り好ましい態様である。前記一般式（Ｉ）で表される本
発明の化合物は新規化合物であり、例えば下記反応式に
従って製造することができる。

【００１２】

【化３】

【００１３】〔上記式中、Ｒ¹、Ｒ²、ＸおよびＹは前
記一般式（Ｉ）で定義したとおりであり、Ｚは塩素原子
または臭素原子を示す〕すなわち、一般式（II）で示されるカルボン酸ハライド
と一般式（III)で示されるチアジアゾリルアミンとを、
塩基の存在下、好ましくは溶媒を用いて、５〜１５０℃
で反応させる。溶媒としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類；
水；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類；またはテ
トラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン等の極性溶媒等が用いら
れる。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、ピリジンまたはトリエチルア
ミン等を用いることが出来る。

【００１４】反応後、目的物である一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を単離するには、水に溶解する溶媒を用いた
場合は、減圧下溶媒を留去し、水を加えた後、水に不溶
のベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
等；酢酸エチル等のエステル類で抽出し、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥し、減圧
下で溶媒を留去すれば良い。水に不溶の溶媒を用いた場
合は、反応混合物に水を加えた後分液し有機相を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥後
減圧下で溶媒を留去すれば良い。

【００１５】溶媒留去後得られた残渣はそのままでも十
分純品であることもあるが、不純な場合には目的物を余
り溶解しないヘキサン、ヘプタン等の炭化水素で洗浄す
るか、再結晶またはカラムクロマトグラフィーで精製す
れば純品が得られる。また、目的物である一般式（Ｉ）
で表される化合物が不斉炭素原子を有する場合は光学活
性カラム等により光学異性体を分離することができる。

【００１６】なお、一般式（II）で表される化合物は、
例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，４２０９頁（１９３
３）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＳｏ
ｃｉｅｔｙ，６９４頁（１９７７）またはＪｏｕｒｎａ
ｌｏｆｔｈｅＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔ
ｙ，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓａｃｔｉｏｎ 1，８２３
頁（１９９２）等に記載された方法に従って製造するこ
とが出来、また、一般式（III)で表される化合物は例え
ば、特開昭５７−７７６０３号公報または薬学雑誌，７
２巻，３７６頁（１９５２）等に記載された方法に準じ
て合成することができる。

【００１７】一般式（Ｉ）で示される化合物は各種の昆
虫、ダニ類に対し防除活性を有する。特に本発明の化合
物は、ハスモンヨトウ、コナガ、チャノコカクモンハマ
キ、コブノメイガ、ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイ
ロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバ
イ、チャノミドリヒメヨコバイ等のヨコバイ類、モモア
カアブラムシ、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、オン
シツコナジラミ等のコナジラミ類、チャバネアオカメム
シ等のカメムシ類等の半翅目；キスジノミハムシ、ウリ
ハムシ、アズキゾウムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイ
エカ等の双翅目；ワモンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼
虫および成虫、ならびに、ナミハダニ、ミカンハダニ、
ミカンサビダニ、チャノホコリダニ等のダニ目の卵、幼
虫および成虫等の農園芸作物の害虫に対して高い防除効
果を有しているので、農園芸用の殺虫剤および殺ダニ剤
の有効成分として有用である。もっとも、本発明の化合
物の防除対象となる、昆虫、ダニは上記に例示したもの
に限定されることはない。

【００１８】式（Ｉ）で示される本発明化合物を農園芸
用の殺虫剤、殺ダニ剤として使用する場合は、単独で用
いてもよいが、好ましくは当業界で汎用される農薬補助
剤を用いて製造した組成物の形態で用いられる。農園芸
用殺虫剤、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、フロアブル剤、細粒
剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とする
ことが好適である。上記の化合物の一種または二種以上
を有効成分として配合することが出来る。

【００１９】農園芸用の殺虫剤、殺ダニ剤を製造するた
めに用いられる農薬補助剤は、農園芸用の殺虫剤、殺ダ
ニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で、
例えば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分
散剤、崩壊剤等を用いることが出来る。液体担体として
は、水、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタ
ノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、ア
セトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチル
ナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙
げることが出来る。また、固体担体としてはクレー、カ
オリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モ
ンモリロナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等を用いることが出来る。

【００２０】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることが出来る。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることが出来る。

【００２１】本発明の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤におけ
る有効成分の含有量は０．１〜９９．５％の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約０．５〜２０重量
％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤で
は約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。

【００２２】例えば、乳剤の場合、有効成分である一般
式（Ｉ）の化合物に対して溶剤および界面活性剤等を混
合して原液の乳剤を製造することが出来、更にこの原液
を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用することが
出来る。水和剤の場合、有効成分の上記化合物、固形担
体、および界面活性剤等を混合して原体を製造し、更に
この原体を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用す
ることが出来る。粉剤の場合、有効成分の上記化合物、
固形担体等を混合してそのまま施用することができ、粒
剤の場合には、有効成分の上記化合物、固形担体、およ
び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、
そのまま施用することが出来る。もっとも、上記の各製
剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはな
く、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜
選択することが出来るものである。

【００２３】本発明の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤には、
有効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、除草剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌
改良剤等の任意の有効成分を配合してもよい。本発明の
農園芸用殺虫剤、および／または殺ダニ剤の施用方法は
特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面施用、土
壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用することが
出来る。例えば、茎葉散布の場合、５〜１０００ｐｐ
ｍ、好ましくは１０〜５００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を
１０アール当り１００〜２００リットル程度の施用量で
用いることが出来る。水面施用の場合の施用量は通常、
有効成分が５〜１５％の粒剤では１０アール当り１〜１
０ｋｇである。土壌処理の場合、５〜１０００ｐｐｍの
濃度範囲の溶液を１ｍ²当り１〜１０リットル程度の施
用量で用いることが出来る。種子処理の場合、種子重量
１ｋｇ当り１０〜１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１
０〜１００ｍｌ程度施用処理することが出来る。

【００２４】

【実施例】以下、本発明を実施例、製剤例、試験例によ
り更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を越え
ない限りこれらの例に限定されるものではない。実施例１２−ブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（５−トリフルオ
ロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ブ
チルアミドの製造２−ブロモ−３，３−ジメチルブチリルクロリド２．１
４ｇを２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，
４−チアジアゾール１．６９ｇおよびトリエチルアミン
１．１１ｇのトルエン１５ｍｌ溶液中に５〜１０℃で滴
下した。滴下後室温で２時間撹拌した後、反応液を氷水
に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン相を水、飽和食
塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧下に留去した。残渣をヘキサンで洗浄し、表−１
記載の化合物（Ｎｏ．６）３．１２ｇを得た。物性値は
次の通りであった。ｍ．ｐ．１５１〜１５３℃¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３（９Ｈ，
ｓ），４．７（１Ｈ，ｓ），１０．０（１Ｈ，ｂｓ）

【００２５】実施例２２，２−ジブロモ−３，３−ジメチル−Ｎ−（５−トリ
フルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イ
ル）ブチルアミドの製造２，２−ジブロモ−３，３−ジメチルブチリルクロリド
８．７８ｇ、２−アミノ−５−トリフルオロメチル−
１，３，４−チアジアゾール５．０７ｇと炭酸カリウム
４．１４ｇのトルエン１００ｍｌの混合物を６時間加熱
還流した。室温に冷却後、反応液を水２００ｍｌ中に注
ぎ、塩酸酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機相
を水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。残渣をヘキサンで洗
浄し、表−２記載の化合物（Ｎｏ．６７）９．１０ｇを
得た。物性値は次の通りであった。ｍ．ｐ．１４７〜１４９℃¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．３３（９Ｈ，
ｓ）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３１５０，３０００，１６８
０，１５２０，１４８０，１３３０，１３０５，１３０
０，１１９０，１１５０，１０４０本実施例で使用した２，２−ジブロモ−３，３−ジメチ
ルブチリルクロリドは文献末記載の化合物であり、下記
参考例１に従って製造した。

【００２６】参考例１２，２−ジブロモ−３，３−ジメチルブチリルクロリド
の製造２−ブロモ−３，３−ジメチルブチリルクロリド２１．
４ｇに臭素３２．０ｇを加え３．５時間加熱還流した。
さらに臭素３２．０ｇを加え９時間加熱還流した。常圧
で濃縮し、残存する臭素を留去後、減圧蒸留し目的物１
８．６ｇを得た。ｂｐ７１〜７２℃／０．６ｍｍＨｇ¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δｐｐｍ：１．４１（９Ｈ，
ｓ）ＩＲ（ＮａＣｌ）ｃｍ^-1：２９８４，１７８３，１４６
４，１３９８，１３６７，１０４１，１０００，８７
５，７９６，７５０，６９５，６６５，５７２

【００２７】実施例３実施例１または実施例２の方法に準じて表−１および表
−２記載の化合物を得た。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【表２】

【００３０】

【表３】

【００３１】

【表４】

【００３２】＊光学活性体であり、化合物Ｎｏ．２５
は、〔α〕_D ²²＝＋１７．１（Ｃ０．５５１，ＣＨＣｌ
₃）であり、化合物Ｎｏ．２６は〔α〕_D ²²＝−１７．
４（Ｃ０．５１５，ＣＨＣｌ₃）である。

【００３３】

【表５】

【００３４】

【表６】

【００３５】製剤例１：水和剤本発明の化合物２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。

【００３６】製剤例２：粉剤本発明の化合物２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。

【００３７】製剤例３：乳剤本発明の化合物２０重量部をキシレン３５重量部および
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に溶
解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活
性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株式会
社、商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％
の乳剤を得た。

【００３８】製剤例４：フロアブル剤本発明の化合物３０重量部とソルポール９０４７Ｋ５
重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレングリコー
ル８重量部および水４４重量部をダイノミル（シンマル
エンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー
状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶
液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０
重量％のフロアブル剤を得た。

【００３９】試験例１：トビイロウンカの幼虫に対する
殺虫効果ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１７ｃｍ）に稲の芽だし
苗をセットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫し
た。製剤例３の処方に従って製造した本発明殺虫剤の水
希釈液０．５ｍｌを上記のガラス円筒に散布塔（みずほ
理化製）を用いて散布した（１濃度、２反復）。２５℃
の恒温室内に保持し、処理５日後に、幼虫の生死および
苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）
を求めた。結果を表−３に示す（表中の化合物番号は表
−１および表−２に対応している）。

【００４０】

【表７】

【００４１】試験例２：コナガの幼虫に対する殺虫効果製剤例３の処方に従って製造した本発明殺虫剤の水希釈
液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬し
た。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）に
いれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫した
（１濃度、２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、放虫
４日後に幼虫の生死および苦悶を調査し、苦悶虫を１／
２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−４に示
す（以下の表中、化合物番号は表−１および表−２に対
応している）。

【００４２】

【表８】

【００４３】試験例３：ナミハダニの幼虫に対する殺ダ
ニ効果水を入れた試験管（容量：５０ｍｌ）に、初生葉１枚を
残したいんげん苗の茎部を挿し、ナミハダニの雌成虫を
１葉当り１５頭接種した。接種１日後にハダニの寄生し
た葉を製剤例３の処方に従って製造した本発明殺ダニ剤
の水希釈液に浸漬処理（約５秒間）した（１濃度、２反
復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理後５日目にいん
げん葉上のハダニ雌成虫数を調査し、その結果に基づき
殺成虫率（％）を求めた。結果を表−５に示した（表中
の化合物番号は表−１および表−２に対応している）。

【００４４】試験例４：ナミハダニの卵に対する殺ダニ
効果インゲンのリーフディスク上（直径３ｃｍ）に５頭のナ
ミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後２０時間リーフディ
スクに産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例１
の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤を水で所定濃
度に希釈した液３．５ｍｌを、上記のディスク上に回転
式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、
２反復）。処理８日後に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査
し殺卵率（％）を求めた。結果を表−５に示した。

【００４５】

【表９】

【００４６】

【表１０】 *, ** 表−４の記載と同じ

【００４７】

【発明の効果】酸残基の炭素数が４〜１３の本発明の新
規なＮ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体は、有害
な昆虫、ダニ類に対し優れた防除効力を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）【化１】〔上記式中、Ｒ¹はＣ₃〜Ｃ₆のアルキル基またはＣ₃
〜Ｃ₆のシクロアルキル基を示す。Ｒ²は水素原子、ハ
ロゲン原子またはＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基を示す。Ｘは
ハロゲン原子またはシアノ基を示す。Ｙは水素原子、Ｃ
₁〜Ｃ₇の置換基を有していても良いアルキル基、Ｃ₃
〜Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキ
ルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキルスルホニル
基、Ｃ₁〜Ｃ₃のハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₃のハ
ロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃のハロアルキル
スルホニル基、置換基を有しても良いベンジルチオ基、
置換基を有しても良いベンジルスルフィニル基、置換基
を有しても良いベンジルスルホニル基、ハロゲン原子、
置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良
いベンジル基を示す〕で表されるＮ−チアジアゾリルカ
ルボキサミド誘導体。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（Ｉ）において
ＹがＣ₁〜Ｃ₇のハロアルキル基であるＮ−チアジアゾ
リルカルボキサミド誘導体。
【請求項３】Ｒ¹がＣ₃〜Ｃ₆のアルキル基である請
求項１または２に記載のＮ−チアジアゾリルカルボキサ
ミド誘導体。
【請求項４】請求項１ないし３のいずれかに記載のＮ
−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体を有効成分とし
て含有する殺虫、殺ダニ剤。