JP2007513914A - 新規除草剤 - Google Patents

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ルーティー，クリストフ
エドマンズ，アンドリュー
ボーデニー，ルノー
ベンデボルン，セバスティアン
シェーツァー，ユールゲン
ルーツ，ウィリアム
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シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト
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Abstract

置換基が請求項１において定義されるとおりである式（Ｉ）の化合物およびこれらの化合物の農薬的に許容される塩／Ｎ−オキシド／異性体／エナンチオマーは除草剤として使用するのに適している。

Description

本発明は新しい除草活性ピコリノイルシクロヘキサンジオン、その製造方法、それらの化合物を含む組成物、及び、特に有用植物の作物における雑草の制御における、または、植物の生育の抑制におけるその使用に関する。
３，５位で二置換されているピコリン酸の特定の除草活性誘導体、例えば２位で置換されている１，３−シクロヘキサンジオンの３，５−二置換ピコリノイル誘導体等は、ＥＰ−Ａ−０３１６４９１等で知られている。
今回、ピリジンの５，６−位で置換され、そしてピリジンの３，４−位で置換されていないピコリノイルシクロヘキサンジオンが優れた除草及び生育抑制の特性を示すことが見出された。
本発明は式Ｉ：
Figure 2007513914
 ［式中、
Ｒ1は−Ｌ10−Ｒ4、−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｘ2−Ｒ8または−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9であり；
Ｌ2、Ｌ4、Ｌ6及びＬ8は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、そして、そのＣ1−Ｃ4アルキレン基には更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合していてよく、そしてここでそのＣ2−Ｃ5アルキレン基はまた酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
Ｌ3、Ｌ5、Ｌ7及びＬ9は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ2はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｌ10は直接結合または、Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、これはＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ4はハロゲン、シアノ、ローダノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ25aＲ26a、ホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、ここでフェニル基は１又は複数のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換されていてよく；
または、Ｒ4は３〜１０員の単環または縮合二環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある環系であり、そしてここで環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含有してよく、そして各々の環系はそれ自体Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより１回、２回または３回置換されていてよく、そしてここでフェニル及びベンジルチオはまたＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによりフェニル環上で置換されていてよく、そしてここで複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；
または、Ｌ10がＣ1−Ｃ6アルキルまたはハロゲンにより１回、２回または３回置換されていてよいＣ1−Ｃ6アルキレン基である場合；または、Ｌ10がＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより１回、２回または３回置換されていてよいＣ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基である場合、Ｒ4は水素であり、
Ｒ25aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ26aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ25aは、Ｒ26a及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｌ11はＣ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ1は酸素、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ14a）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ14b−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ11−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ2ＮＲ12−、−ＮＲ13ＳＯ2−、−Ｎ（ＳＯ2Ｒ14c）−、−Ｎ（Ｒ14d）Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ14−であり；
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13，Ｒ14b、Ｒ14d及びＲ14は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ14aはヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ14cはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルキルまたはＣ3−Ｃ8アルキニルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキル基であり、これは塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ハロ−置換Ｃ3−Ｃ6シキロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、Ｒ15aＣ（Ｘ23）Ｎ（Ｒ18a）−、Ｒ16aＮ（Ｒ17a）Ｃ（Ｘ24）−、Ｒ16bＮ（Ｒ17b）Ｃ（Ｘ25）ＮＲ18b−、Ｒ15cＳＯ2Ｎ（Ｒ18c）−、Ｒ16cＮ（Ｒ17c）Ｃ（Ｘ26）Ｏ−、Ｒ15bＣ（Ｘ27）Ｏ−、Ｒ19Ｒ20Ｃ＝ＮＯ−、Ｒ15Ｓ（Ｏ）2Ｏ−、Ｒ16Ｎ（Ｒ17）ＳＯ2−、ローダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニルにより１回、２回または３回置換されていてよく、または、これはフッ素で１〜１７回置換されていてよく；ここでフェニル−またはベンジル−を含有する基はまた、１又は複数のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換されていてよく；
Ｒ15a、Ｒ15b及びＲ15cは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはベンジルオキシであり、ここでフェニル基はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ16a、Ｒ16b及びＲ16cはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ17a、Ｒ17b、Ｒ17c、Ｒ18a、Ｒ18b及びＲ18cは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26及びＸ27は酸素または硫黄であり；
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ19及びＲ20は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ5は３〜１０員の単環または縮合二環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある環系であり、そしてここで当該環系は置換基Ｘ1に直接またはＣ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ4アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4アルキニレン、−Ｎ（Ｒ18）−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1−Ｃ4アルキレンまたは−ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4アルキレン鎖を介して結合し、ここで環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく、そして各々の環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含んでいてよく、そして環系自体がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより１回、２回または３回置換されてよく、ここでフェニル及びベンジルチオはまた、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてよく、ここで複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；
Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ｒ18は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ19aまたは−Ｃ（Ｓ）Ｒ20aであり；
Ｒ19a及びＲ20aは互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ21Ｒ22基であり；
Ｒ21及びＲ22は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、ここでＲ19a、Ｒ20a、Ｒ21及びＲ22中のフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ21はＲ22及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6は−Ｌ2−Ｘ4−Ｒ24であり；ここで
Ｘ4は酸素、−ＮＲ23−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ23は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたは、フェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
Ｒ24は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ5）ＮＲ25Ｒ26、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回、または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基に結合してよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
またはＲ24はＣ（Ｏ）−Ｒ74またはＣ（Ｓ）−Ｒ75であり；
Ｘ5は酸素または硫黄であり；
Ｒ25は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ26は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ25はＲ26及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6は−Ｌ3−Ｒ27であり；
Ｒ27はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ6）ＮＲ28Ｒ29、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ27はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ6は酸素または硫黄であり；
Ｒ28は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ29は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ28はＲ29及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ7）Ｒ30またはＮＲ33Ｒ34であり、ここでフェニル、ベンジル及びヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ7は酸素または硫黄であり；
Ｒ30は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ31Ｒ32基であり；
Ｒ31及びＲ33は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ32及びＲ34は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ31はＲ32と一緒に、またはＲ33はＲ34と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ7は−Ｌ4−Ｘ8−Ｒ35であり、ここで
Ｘ8は酸素、−ＮＲ36−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ36は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ35は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ9）ＮＲ37Ｒ38、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄を１つまたは窒素を１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合していてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ9は酸素または硫黄であり；
Ｒ37は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ38は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ37はＲ38及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ7は−Ｌ5−Ｒ39であり；
Ｒ39はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ10）ＮＲ40Ｒ41、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そしてここで、ヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ39はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ10は酸素または硫黄であり；
Ｒ40は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ41は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ40はＲ41及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6及びＲ7は、これらが結合している窒素原子と一緒に、炭素環の３〜７員の飽和または部分飽和または不飽和の単環または二環の環系を形成しており、これは、酸素が１回、硫黄が１回、窒素が１〜３つ介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；ここで各々の環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく；
Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ｘ2は酸素、−ＮＲ42−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ42は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ11）Ｒ43またはＮＲ46Ｒ47であり；
Ｘ11は酸素または硫黄であり；
Ｒ43は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ44Ｒ45基であり；
Ｒ44及びＲ46は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ45及びＲ47は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ44はＲ45と一緒に、またはＲ46はＲ47と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ42は−Ｌ6−Ｘ12−Ｒ48であり；ここで
Ｘ12は酸素、−ＮＲ49−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ49は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ48はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ13）ＮＲ50Ｒ51、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ13は酸素または硫黄であり；
Ｒ50は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ51は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ50はＲ51及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ42は−Ｌ7−Ｒ52であり；
Ｒ52はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ14）ＮＲ53Ｒ54、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ52はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ14は酸素または硫黄であり；
Ｒ53は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ54は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ53はＲ54及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ8は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ15）ＮＲ55Ｒ56、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ15は酸素または硫黄であり；
Ｒ55は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく、
Ｒ56は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ55はＲ56及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ8はシアノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ76またはＣ（Ｓ）−Ｒ77であり；
Ｘ3は酸素、−ＮＲ57−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ57は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ16）Ｒ58またはＮＲ61Ｒ62であり；
Ｘ16は酸素または硫黄であり；
Ｒ58は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ59Ｒ60基であり；
Ｒ59及びＲ61は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ60及びＲ62は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ59はＲ60と一緒に、またはＲ61はＲ62と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ57は−Ｌ8−Ｘ17−Ｒ63であり；ここで
Ｘ17は酸素、−ＮＲ64−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ64は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ63はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ18）ＮＲ65Ｒ66、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ18は酸素または硫黄であり；
Ｒ65は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ66は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ65はＲ66及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ57は−Ｌ9−Ｒ67であり；
Ｒ67はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ19）ＮＲ68Ｒ69、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；または、Ｒ67はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ19は酸素または硫黄であり；
Ｒ68は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ69は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ68はＲ69及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでＣ1−Ｃ4アルキレン基に更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合していてよく、これはまた、酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
または、Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、そしてここで更にＣ2−Ｃ6アルキレン鎖によって、このＣ1−Ｃ4アルキレン基の炭素原子はＲ9またはＲ70と一緒二環系を形成し、これは更に酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；Ｒ9は−Ｘ20−Ｒ70基であり、ここで
Ｘ20は酸素、−ＮＲ71−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ71は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ21）ＮＲ72Ｒ73、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ21は酸素または硫黄であり；
Ｒ72は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ73は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ72はＲ73及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ70は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ15a）ＮＲ55aＲ56a、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ15aは酸素または硫黄であり；
Ｒ55aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ56aは、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ55aはＲ56a及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ70はＣ1−Ｃ10アルキルイデンイミノ、（フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルイデン）イミノ、またはフェニルであり、ここでフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ70はシアノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ78またはＣ（Ｓ）−Ｒ79であり；
または、Ｒ9はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ35）ＮＲ125Ｒ126、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ9はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ35は酸素または硫黄であり；
Ｒ125は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ126は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ125はＲ126及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78及びＲ79は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ127Ｒ128基であり、ここでフェニル、ベンジルまたはヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ127は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ128は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ127はＲ128及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ3は水素、Ｏ-Ｍ+ここでＭ+は金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、またはハロゲンまたはＳ（Ｏ）pＲ80であり、ここで
ｐは０、１または２であり；
Ｒ80は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ2−Ｃ12アルキニル、Ｃ3−Ｃ12アレニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ12−シクロアルケニルであり；
または、Ｒ80はＲ121−Ｃ1−Ｃ12アルキレンまたはＲ122−Ｃ2−Ｃ12アルケニレンであり、ここでアルキレンまたはアルケニレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−または−Ｃ（Ｏ）−が介在していてもよく、そして／あるいはＲ123により１〜５回置換されていてよく；
または、Ｒ80はフェニルであり、これはＲ124により、１回、２回、３回、４回または５回置換されていてよく；
Ｒ121及びＲ122は互いに独立してハロゲン、シアノ、ローダノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ベンゾイル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、またはフェニルスルホニルであり、ここでフェニル−を含有する基はまた、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ123はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、カルバモイル、カルボキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはフェニルであり、ここでフェニルは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ124はハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−または−ＮＲ114−であり；
Ａ2は−Ｃ（Ｒ115Ｒ116）m−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ117−または−Ｓ（Ｏ）q−であり；
Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−または−ＮＲ120−であり；
但し、Ａ2は、Ａ1が−ＮＲ114−であるか、そして／あるいはＡ3が−ＮＲ120である場合、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）q−以外であり；
Ｒ112及びＲ118は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；
Ｒ113及びＲ119は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルであり；
またはＲ113はＲ112と一緒に、そして／あるいはＲ119はＲ118と一緒に、Ｃ2−Ｃ5アルキレン鎖を形成しており、これは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）r−が介在してよく；
Ｒ114及びＲ120は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ115は水素、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、トシルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ3−Ｃ5オキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5チアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジオキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジチアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4オキサチアシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノメチル、シアノ、カルバモイル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
またはＲ115は、Ｒ112またはＲ113またはＲ114またはＲ116またはＲ118またはＲ119またはＲ120と一緒に、あるいはｍが２の場合、第２のＲ115とも一緒に、Ｃ1−Ｃ4アルキレン架橋を形成し；
Ｒ116は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ117は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
ｍは１または２であり；そして
ｑ及びｒは互いに独立して０、１または２である］の化合物並びにこれらの化合物の農薬的に許容される塩、互変異体、異性体及びエナンチオマーに関する。
置換基の定義中、アルキル基は直鎖または分枝鎖であってよく、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル及びオクチル及びこれらの分枝した異性体である。アルコキシ、アルキルチオ、アルケニルまたはアルキニル基は記載のアルキル基から誘導されている。アルケニルまたはアルキニル基は一価不飽和または多価不飽和であってよく、この場合、アレニル基及び混合したアルケン−アルキニル基もまた含有される。
アルコキシ基は、適宜に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシである。
アルキルチオ基及びこれらの酸化の形態は好ましくは１〜３炭素原子の鎖長を有しており；例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ及びイソプロピルチオ；特にメチル−及びエチル−チオが好ましい。アルキルスルフィニルは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニルまたはイソプロピルスルフィニルであり、そしてアルキルスルホニルは好ましくはメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニルまたはイソプロピルスルホニル；好ましくはメチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
ハロゲンは一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素；好ましくはフッ素、塩素または臭素である。ハロ−置換アルキル基は、ハロアルキル基と称されるが、好ましくは１〜６炭素原子の鎖長を有している。Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルは、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルまたは２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル；好ましくはフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルまたは２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルである。
ハロアルケニル基としては、ハロゲンにより１回もしくは１回より多く置換されたアルケニルが適当であり、ハロゲンは特にフッ素または塩素であり、例えば２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−エン−１−イルである。ハロアルキニルとしては、例えばハロゲンにより１または複数回置換されたアルキニル基が適当であり、ハロゲンは臭素またはヨウ素、またはフッ素または塩素でもあり、例えば、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロプロピニルまたは４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−イン−１−イルである。同様なことはまた、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルまたはハロフェニルのような他の定義に関して、ハロゲンに対しても相応に当てはまるものとする。
芳香族であるか、飽和または部分飽和していることもあり、そして窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある３〜１０員の単環系又は縮合二環系であって、２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含有することがあり、そして各々、それ自体が置換されていることがある環系としてのＲ4またはＲ5の定義は、特に２酸素原子及び／または１酸素原子及び１硫黄原子が互いに隣接していない環系、例えばフェニル、ナフチル、インデニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルまたはＣ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6オキサシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ5ジオキサシクロアルキルまたは同様の環系、特に窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有する芳香族の５または６員のヘテロアリール基、及び一部または完全に飽和した３〜６員の環系であって、特に１または２つの酸素原子を含むもの、例えばオキシラニル、オキセタン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラ−ヒドロピラン−２−イル、１，３−ジオキサシクロペンタ−２−イル、１，３−ジオキサシクロペンタ−４−イル、１，３−ジオキサシクロヘキサ−２−イル、１，３−ジオキサシクロヘキサ−５−イルまたはシス−及び／またはトランス−１，３−ジオキサ−４，５−ジメチル−シクロペンタ−２−イル、または完全に飽和した３〜６員の環系であって１または２つの硫黄原子を含むもの、例えば１，３−オキサチオ−シクロペンタ−２−イル、テトラヒドロチエン−２−イル、１，３−オキサチオ−シクロペンタ−２−イルまたは１，３−ジチアシクロペンタ−２−イル、を意味するものと本発明の内容においては理解されるべきである。
例えばＲ6、Ｒ7、Ｒ8またはＲ9の定義中、または５または６員の単環または縮合二環の芳香族環系Ｒ4またはＲ5の場合のようなヘテロアリールは、特に炭素原子を介して結合した芳香族の５または６員のヘテロアリール基として理解され、この基は酸素が１回、硫黄が１回か、そして／あるいは窒素が１、２または３つ介在してよく、例えば、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１Ｈ−ピラゾール−３−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル、３−イソキサゾリル、５−メチル−３−イソキサゾリル、３−メチル−５−イソキサゾリル、５−イソキサゾリル、１Ｈ−ピロル−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロル−２−イル、１−メチル−１Ｈ−ピロル−３−イル、２−フリル、５−メチル−２−フリル、３−フリル、５−メチル−２−チエニル、２−チエニル、３−チエニル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１Ｈ−イミダゾール−２−イル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル、４−メチル−２−オキサゾリル、５−メチル−２−オキサゾリル、２−オキサゾリル、２−メチル−５−オキサゾリル、２−メチル−４−オキサゾリル、４−メチル−２−チアゾリル、５−メチル−２−チアゾリル、２−チアゾリル、２−メチル−５−チアゾリル、２−メチル−４−チアゾリル、３−メチル−４−イソチアゾリル、３−メチル−５−イソチアゾリル、５−メチル−３−イソチアゾリル、１−メチル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、４−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，５−ジメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４，５−ジメチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、５−メチル−１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、５−メチル−１，２，３−チアジアゾール−４−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−イル、３−メチル−１，２，４−チアジアゾール−５−イル、５−メチル−１，２，４−チアジアゾール−３−イル、４−メチル−１，２，５−チアジアゾール−３−イル、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル、２−ピリジル、６−メチル−２−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリジル、６−メチル−３−ピリダジニル、５−メチル−３−ピリダジニル、３−ピリダジニル、４，６−ジメチル−２−ピリミジニル、４−メチル−２−ピリミジニル、２−ピリミジニル、２−メチル−４−ピリミジニル、２−クロロ−４−ピリミジニル、２，６−ジメチル−４−ピリミジニル、４−ピリミジニル、２−メチル−５−ピリミジニル、６−メチル−２−ピラジニル、２−ピラジニル、４，６−ジメチル−１，３，５−トリアジン−２−イル、４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル、３−メチル−１，２，４−トリアジン−５−イルまたは３−メチル−１，２，４−トリアジン−６−イルである。Ｎ原子を介して結合したヘテロアリール基は例えば、１Ｈ−ピロル−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルまたは４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イルと理解されている。
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されてよいＣ1−Ｃ4アルキレンとしてのＬ1の定義は、ここでＬ1鎖の炭素原子はＲ9と一緒に、Ｃ2−Ｃ6アルキレン鎖を形成し、これは酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在してよく、そしてＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されてよいが、例えば以下の環状Ｃ2−Ｃ6アルキレン基：Ｃ3−Ｃ6オキサシクロアルキル、Ｃ2−Ｃ5ジオキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6オキサシクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ3−Ｃ6ジオキサシクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2アルキルまたは同様の酸素−または硫黄を含有する基、特に酸素が１または２つ介在したＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、例えば、オキサタン−３−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、１，３−ジオキサシクロヘキサ−４−イル、または：
Figure 2007513914
 ［ここで、いずれの場合でも、記号の付いた’Ｃ原子はＸ3と結合している］のもの；
またはオキシラニル−メチル、３−オキセタニル−メチル、テトラヒドロフラン−３−イル−メチル、テトラヒドロフラン−２−イル−メチル、１，３−ジオキサシクロペンタ−３−イル−メチル、１，３−ジオキサ−４，５−ジメチル−シクロペンタ−３−イル−メチル：
Figure 2007513914
 または、硫黄が１または２つ介在したＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、例えば１，３−オキサチオ−シクロペンタ−２−イル、テトラヒドロチエン−２−イル−メチル、１，３−オキサチオ−シクロペンタ−２−イル−メチル、１，３−ジチアシクロペンタ−２−イル−メチル：
Figure 2007513914
 ［ここで、いずれの場合でも記号の付いた’Ｃ原子はＸ1と結合している］、等と本発明の内容において理解されるべきである。
ＮＲ6Ｒ7の定義は、ここでＲ6はＲ7及び共有Ｎ原子と一緒に炭素環の３〜７員の飽和または部分飽和した単環または二環の環系を形成しており、例えば、モルホリノ（＝モルホリン−４−イル）、シス−及び／またはトランス−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル、チオモルホリン−４−イル、Ｎ−メチル−ピペリジン−１−イル、１Ｈ−ピロル−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、５−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、または式
Figure 2007513914
 ［ここで、いずれの場合でも、記号の付いた’Ｎ原子はピコリニル基と結合している］に従う基、等を意味するものと理解されるべきである。
Ｃ1−Ｃ4アルキレンとしてのＬ1、Ｌ2、Ｌ4、Ｌ6及びＬ8の定義は、ここでこのＣ1−Ｃ4アルキレン基にはＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合してよいが、例えば、シクロプロピル基を含むまたは１，３−ジオキソラン−２−イル基により置換されたＣ1−Ｃ3アルキレン鎖、例えば、
Figure 2007513914
 ［ここで、いずれの場合でも、記号の付いた’Ｃ原子は各々置換基Ｌを含有する定義での左手側原子価を表している］、を意味するものと理解されるべきである。例えば、−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9において、記号の付いた’Ｃ原子は置換基Ｘ3と連結している。一般的にこのようなアルキレン鎖、例えばＬ1及びＬ4に対するＣ1−Ｃ4アルキレンはまた、１又は複数のＣ1−Ｃ3アルキル基、特にメチル基により置換されていてよい。このようなアルキレン鎖及び酸素または硫黄が介在したアルキレン鎖及び基は、好ましくは置換されていない。好ましくはＣ3−Ｃ6シクロアルキル、オキシラニル、オキセタニル、Ｃ3−Ｃ5オキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5チアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジオキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジチアシクロアルキルまたはＣ3−Ｃ4オキサチアシクロアルキルを含有する基及び基Ａ1、Ａ2及びＡ3もまた置換されていない。
Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより２回または３回置換されているＣ1−Ｃ4アルキレンという意味に関し、化学基が例えばＬ2のように置換基表に表記された置換基によって１回より多く置換された場合、上記化学基は上記置換基表とは異なった置換基によって置換されてもよい。例えば、Ｒ5のように３〜１０員の環系、これはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより２回または３回置換されているが、このような複数回置換された環系に対し、同様のことを必要な変更を加えて適用する。
式Ｉの化合物は、Ｒ3がヒドロキシである式Ｉの化合物により例示されるとおり、式Ｉ’、Ｉ’’、Ｉ’’’及びＩ’’’’による種々の互変異体において存在してよく、ここでＩ’’及びＩ’’’’が単離された形態のものが好ましく、そして式Ｉ’’’’はまたＩ’’の回転異性体の形態で表される。
Figure 2007513914
特にＲ1基のように化学式Ｉ中にＣ＝ＣまたはＣ＝Ｎ二重結合がある場合、化学式Ｉの化合物は、不斉が存在する場合、’Ｅ’または’Ｚ’の形態であってよい。例えばＲ1基中の不斉炭素原子、あるいはＡ1、Ａ2、Ａ3及び置換基Ｒ112、Ｒ113、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ118及びＲ119の空間的配置の結果として、更に不斉中心が存在する場合、キラルの’Ｒ’及び’Ｓ’形態及び／または構造異性体の形態もまた発生してよい。従って、本発明はまた、化学式Ｉの化合物の全てのこれらの立体異性体及び互変異体の形態を含有している。
本発明はまた、好ましくはアミン、アルカリ金属及びアルカリ土金属カチオンまたは第４アンモニウム塩基とともに化学式Ｉの化合物が形成可能な塩に関する。適当な塩形成は例えば、ＷＯ９８／４１０８９に記載されている。塩形成としてアルカリ金属及びアルカリ土金属水酸化物の間で、特に挙げられるものは、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、特にナトリム及びカリウムの水酸化物から作られてよい。
アンモニウム塩形成に適当なアミンの実施例は、アンモニアと同様に、第１、第２及び第３のＣ1−Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1−Ｃ4ヒドロキシアルキルアミン及びＣ2−Ｃ4アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミンの異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチル−ヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル−ブチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン及びエトキシエチルアミン；複素環状アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン及びアゼピン；第１アリールアミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン及びｏ−、ｍ−及びｐ−クロロアニリン；特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン及びジイソプロピルアミンを含有する。
塩形成に適当な好ましい第４アンモニウム塩基は、例えば化学式［+Ｎ（ＲaＲbＲcＲd）-ＯＨ］に相当し、ここでＲa、Ｒb、Ｒc及びＲdは互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキルである。他のアニオンとともに他の適当なテトラアルキルアンモニウム塩基が、例えばアニオン交換反応によって得られてよい。
化学式Ｉの好ましい化合物において、
ａ）Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−であり、Ａ2は−Ｃ（Ｒ115Ｒ116）−であり、Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−であり、Ｒ112は水素、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、そしてＲ113、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ118及びＲ119は互いに独立して水素またはメチルであり；特に好ましくはＡ1、Ａ2及びＡ3は未置換のメチレンであり；
ｂ）Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−であり、Ｒ112はＲ113エチレンと一緒にスピロ環的の３員の環であり、Ａ2は−Ｃ（Ｒ115Ｒ116）−であり、Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−であり、そしてＲ115、Ｒ116、Ｒ118及びＲ119は互いに独立して水素またはメチルであり；特にＡ2及びＡ3は未置換のメチレンであり；
ｃ）Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−であり、Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−であり、Ｒ112、Ｒ113、Ｒ118及びＲ119は各々メチルであり、そしてＡ2はカルボニルまたは酸素、特にカルボニルであり；
ｄ）Ｒ3はヒドロキシ、Ｏ-Ｍ+、Ｃ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ8アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ8アルキニルチオ、ベンジルチオまたはフェニルチオ、特にヒドロキシまたは化学式Ｏ-Ｍ+の塩であり、ここでＭ+は農薬的に許容される金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり；
ｅ）Ｒ2は塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、特にトリフルオロメチルであり；
またはｆ）Ｒ1は−ＮＲ6Ｒ7基または−Ｘ2−Ｒ8基であり、ここでＸ2は−Ｏ−または−ＮＲ42−であり、または−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9基であり、ここでＸ3は−Ｏ−または−ＮＲ57−である。
化学式Ｉのこれらの好ましい化合物において、特に好ましくは以下の化合物であり、ここで
ｇ）Ｒ1は−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9基であり、ここでＸ3は酸素であり；
ｈ）Ｌ1はメチレンまたはエチレン鎖であり、これはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシによって置換されていてよく、−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9としてのＲ1が側鎖−Ｏ−Ｌ1−Ｏ−Ｒ70であり、ここでＲ70がＣ1−Ｃ3アルキル、アリル、プロパルギル、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキルまたはＣ（Ｏ）−Ｒ78であり、そしてＲ78がＮＲ127Ｒ128である化合物が特に重要であり；
ｉ）−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9としてのＲ1は−Ｏ−Ｌ1−Ｘ20−Ｒ70基であり、ここでＸ20は特に酸素であり、Ｌ1鎖の炭素原子はＲ70と一緒にＣ2−Ｃ6アルキレン鎖を形成しており、これは酸素が１つ介在してよく、そしてメチルにより１回または２回置換されていてよく；
ｊ）Ｒ1は−Ｘ3−Ｌ1−Ｘ20−Ｒ70であり、ここでＲ70はＣ（Ｏ）ＮＲ127Ｒ128であり；
ｋ）Ｒ1は−Ｏ−Ｌ1−Ｎ（Ｒ71）Ｃ（Ｏ）Ｒ78であり、ここでＲ71は特に水素であり、Ｒ78は特にＣ1−Ｃ4アルキル、シクロプロピル、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、メチルアミノまたはジメチルアミノである。
更に特に好ましい化合物のグループは、ａ）〜ｆ）の規定下が好ましい：
ｌ）Ｒ1は−ＮＲ6Ｒ7基または−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9基であり、ここでＸ3は−ＮＲ57であり、ここでＬ1はメチレンまたはエチレン鎖であり、これはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより置換されていてよく、化学式Ｉの化合物のグループにおいて、特に挙げられるものは、−ＮＲ6Ｒ7がモルホリン−４−イル、チオモルホリニル−４−イル、ピラゾール−１−イル及び１，２，４−トリアゾール−１−イルから選択された複素環状基であり、これらの基がメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはエトキシにより置換されてよい基から作られ；
ｍ）Ｒ1は−ＮＲ6Ｒ7であり、ここでＲ7はＣ（Ｘ7）Ｒ30であり；そして好ましくはＲ6はメチルまたはエチルであり；Ｘ7は酸素であり；そしてＲ30はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルである。
また、化学式Ｉの化合物は連結構成員Ｘ3またはＸ20の少なくとも１つが酸素であり；好ましくは両者が酸素であることが好ましい。
Ｌ1は好ましくは未置換のＣ1−Ｃ3アルキレン鎖またはメチルにより１回置換されたＣ2アルキレン鎖である。
ａ）〜ｅ）の規定下で好ましい化合物の代表的グループにおいては：
ｏ）Ｒ1は−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5基であり、ここでＬ11はＣ1−Ｃ2アルキレンであり、これはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシ、特に未置換のメチレンにより置換されていてよく；
ｐ）Ｒ1は−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5基であり、ここでＸ1は酸素、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ14a）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ14b−、チオ、スルホニル、−ＮＲ13ＳＯ2−、−Ｎ（ＳＯ2Ｒ14c）−または−ＮＲ14−であり、ここでＲ14はＣ1−Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルであり、Ｘ1は特に酸素または−Ｎ（ＳＯ2Ｒ14c）であり；
ｑ）Ｒ1は−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5基であり、ここでＲ5はＣ1−Ｃ6アルキルであり、これはハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ4ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシまたはＣ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシにより置換されていてよく；Ｒ5は特にＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルまたはＣ3−Ｃ4アルキニルであり、またはＣ1−Ｃ3アルキルはフッ素により１〜３回、塩素により１回または２回、メトキシまたはエトキシにより１回または２回、シアノ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシエトキシまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルにより１回置換されており；
ｒ）Ｒ1は−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5であり、ここでＲ5はフェニルまたは３〜６員の単環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素または硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有する環系であり、ここでフェニルまたは当該環系は置換基Ｘ1と直接またはＣ1−Ｃ2アルキレン基を介して結合しており、各環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含有し、ここで環系自体Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはハロゲンにより１〜４回か、そして／あるいはＣ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオまたはＣ1−Ｃ3アルキルスルホニルにより１回置換されていてよく；Ｒ5は特にフェニルまたは３〜６員の単環で飽和した環系であり、これは１または２つの酸素原子を含有し、ここでフェニルまたは環系は直接あるいはＣ1−Ｃ2アルキレン基を介して置換基Ｘ1と結合し、そしてここで好ましくは環系自体が置換されていないか、Ｃ1−Ｃ3アルキルにより１〜４回、そして／あるいはメトキシまたはエトキシで１回置換されていてよい。
更に特に好ましい化学式Ｉの化合物のグループにおいては、ここでＲ1は−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5基であり、
ｓ）ニ座の連結構成員−Ｌ11−Ｘ1−は好ましくは−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−または−ＣＨ2Ｎ（ＳＯ2ＣＨ3）である。−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5がＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＦ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡ＣＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ≡Ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｃ≡Ｎ、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＦ3、ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＦ3、ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3、ＣＨ2Ｎ（ＳＯ2ＣＨ3）ＣＨ3、ＣＨ2Ｎ（ＳＯ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3、ＣＨ2Ｎ（ＳＯ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＦ3またはＣＨ2Ｎ（ＳＯ2ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である化学式Ｉの化合物は更に特に注目されるべきものである。
更にａ）〜ｅ）の規定下で好ましい代表的な化合物のグループにおいては、：
ｔ）Ｒ1は−Ｌ10−Ｒ4であり、ここでＬ10は直接結合またはＣ1−Ｃ3アルキレンまたはＣ2−Ｃ3アルケニレン基であり、これはハロゲン、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシにより１〜３回置換されていてよく、Ｌ10は特に直接結合または未置換のＣ1−Ｃ2アルキレン基であり；
ｕ）Ｒ1は−Ｌ10−Ｒ4であり、ここでＲ4は水素、ハロゲン、シアノまたはトリフルオロメチルであり、またはＲ4は３〜６員の単環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある環系であり、そしてそれ自体がメチルまたはメトキシまたはメトキシメチルにより置換されていてよい。−Ｌ10−Ｒ4基としてのＲ1は特にフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、１−（ジメトキシ）エチル、１−（ジエトキシ）エチル、１−エトキシエチレン、テトラヒドロフラン−２−イル、テトラヒドロフラン−３−イル、１，３−ジオキソラン−２−イル、１，３−ジオキソラン−４−イル、（２−メチル−［１，３］ジオキソラン−２−イル）、テトラヒドロピラン−２−イル、４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−５−イル、（３−メチル−４，５−ジヒドロ−イソキサゾール−５−イル）、フェニルまたはハロゲン、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノにより置換されたフェニルである。
更に化学式Ｉの化合物のグループで特に挙げられるものは、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3が硫黄、スルフィニルまたはスルホニルであるものである。
加えて、更に特に挙げられるものは、Ｒ1が−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｘ2−Ｒ8、−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニルまたはハロゲンである化合物のグループであり；
Ｌ2、Ｌ4、Ｌ6及びＬ8は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、このＣ1−Ｃ4アルキレン基に、更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合してよく、そしてこのＣ2−Ｃ5アルキレン基はまた、酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
Ｌ3、Ｌ5、Ｌ7及びＬ9は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ2はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
Ｌ11はＣ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ1は酸素、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ14a）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ14b−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、Ｎ（Ｒ10）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ11−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ2ＮＲ12−、−ＮＲ13ＳＯ2−、−Ｎ（ＳＯ2Ｒ14c）−、−Ｎ（Ｒ14d）Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ14−であり；
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14b、Ｒ14d及びＲ14は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはＣ1−Ｃ6アルコキシまたはベンジルまたはフェニルで置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ14aはヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはベンジルオキシであり；
Ｒ14cはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ8アルキルであり、またはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルケニルまたはＣ3−Ｃ8アルキニルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキル基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、カルバモイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ハロ−置換Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、Ｒ19Ｒ20Ｃ＝ＮＯ−、Ｒ15Ｓ（Ｏ）2Ｏ−、Ｒ16Ｎ（Ｒ17）ＳＯ2−、ローダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；ここで、フェニル−またはベンジル−を含有する基はまた、１又は複数のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換されていてよく；
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ19及びＲ20は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシまたはベンジルまたはフェニルにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ5は３〜１０員の単環または縮合二環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有する環系であり、ここで環系は直接またはＣ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ4アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4アルキニレン、−Ｎ（Ｒ18）−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1−Ｃ4アルキレンまたは−ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4アルキレン鎖を介して置換基Ｘ1と結合しており、ここで各々の環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく、そして各々の環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含有してよく、そして環系自体Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでフェニル及びベンジルチオはまた、フェニル環上でＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてよく、そしてここで複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；
Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ｒ18は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシまたはベンジルまたはフェニルにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ19aまたは−Ｃ（Ｓ）Ｒ20aであり；
Ｒ19a及びＲ20aは互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ21Ｒ22基であり；
Ｒ21及びＲ22は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、ここでフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ21はＲ22及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6は−Ｌ2−Ｘ4−Ｒ24であり；ここで
Ｘ4は酸素、−ＮＲ23−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ23は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたは、フェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
Ｒ24は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ5）ＮＲ25Ｒ26、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回、または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基に結合してよく、ここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
またはＲ24はＣ（Ｏ）−Ｒ74またはＣ（Ｓ）−Ｒ75であり；
Ｘ5は酸素または硫黄であり；
Ｒ25は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ26は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ25はＲ26及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6は−Ｌ3−Ｒ27であり；
Ｒ27はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ6）ＮＲ28Ｒ29、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ27はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ6は酸素または硫黄であり；
Ｒ28は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロ−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ29は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ28はＲ29及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ7）Ｒ30またはＮＲ33Ｒ34であり；
Ｘ7は酸素または硫黄であり；
Ｒ30は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ31Ｒ32基であり；
Ｒ31及びＲ33は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ32及びＲ34は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ31はＲ32と一緒に、またはＲ33はＲ34と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ7は−Ｌ4−Ｘ8−Ｒ35であり；ここで
Ｘ8は酸素、−ＮＲ36−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ36は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ35は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ9）ＮＲ37Ｒ38、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄を１つまたは窒素を１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合していてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ9は酸素または硫黄であり；
Ｒ37は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ38は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ37はＲ38及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ7は−Ｌ5−Ｒ39であり；
Ｒ39はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ10）ＮＲ40Ｒ41、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そしてここで、ヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ39はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ10は酸素または硫黄であり；
Ｒ40は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ41は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ40はＲ41及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ6及びＲ7はこれらが結合している窒素原子と一緒に炭素環の３〜７員の飽和または部分飽和または不飽和の単環または二環の環系を形成しており、これは、酸素が１回、硫黄が１回、窒素が１〜３つ介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；ここで各環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく；
Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ｘ2は酸素、−ＮＲ42−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ42は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ11）Ｒ43またはＮＲ46Ｒ47であり；
Ｘ11は酸素または硫黄であり；
Ｒ43は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ44Ｒ45基であり；
Ｒ44及びＲ46は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ45及びＲ47は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ44はＲ45と一緒に、またはＲ46はＲ47と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ42は−Ｌ6−Ｘ12−Ｒ48であり；ここで
Ｘ12は酸素、−ＮＲ49−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ49は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ48はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ13）ＮＲ50Ｒ51、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ13は酸素または硫黄であり；
Ｒ50は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ51は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ50はＲ51及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ42は−Ｌ7−Ｒ52であり；
Ｒ52はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ14）ＮＲ53Ｒ54、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；またはＲ52はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ14は酸素または硫黄であり；
Ｒ53は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ54は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ53はＲ54及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ8は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ15）ＮＲ55Ｒ56、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ15は酸素または硫黄であり；
Ｒ55は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく、
Ｒ56は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ55はＲ56及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ8はシアノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ76またはＣ（Ｓ）−Ｒ77であり；
Ｘ3は酸素、−ＮＲ57−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ57は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ16）Ｒ58またはＮＲ61Ｒ62であり；
Ｘ16は酸素または硫黄であり；
Ｒ58は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ59Ｒ60基であり；
Ｒ59及びＲ61は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ60及びＲ62は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
またはＲ59はＲ60と一緒に、またはＲ61はＲ62と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ57は−Ｌ8−Ｘ17−Ｒ63であり；ここで
Ｘ17は酸素、−ＮＲ64−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ64は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ63はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ18）ＮＲ65Ｒ66、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ18は酸素または硫黄であり；
Ｒ65は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ66は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ65はＲ66及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ57は−Ｌ9−Ｒ67であり；
Ｒ67はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ19）ＮＲ68Ｒ69、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
または、Ｒ67はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ19は酸素または硫黄であり；
Ｒ68は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ69は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ68はＲ69及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでＣ1−Ｃ4アルキレン基に更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合していてよく、これはまた、酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが介在してよく、そしてＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
または、Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでこのＣ1−Ｃ4アルキレン鎖の炭素原子は、Ｒ9またはＲ70と一緒に更にＣ2−Ｃ6アルキレン鎖を形成し、これは、酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在してよく、そしてＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
Ｒ9は−Ｘ20−Ｒ70基であり、ここで
Ｘ20は酸素、−ＮＲ71−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
Ｒ71はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ21）ＮＲ72Ｒ73、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ21は酸素または硫黄であり；
Ｒ72は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ73は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ72はＲ73及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ70は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ（Ｏ）−Ｒ78、Ｃ（Ｓ）−Ｒ79またはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ9はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ35）ＮＲ125Ｒ126、フェニルまたはヘテロアリルであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
そして、ここでヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
またはＲ9はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｘ35は酸素または硫黄であり；
Ｒ125は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ126は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ125はＲ126及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78及びＲ79は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ127Ｒ128基であり；
Ｒ127は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ128は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
または、Ｒ127はＲ128及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ3は水素、Ｏ-Ｍ+ここでＭ+は金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、またはハロゲンまたはＳ（Ｏ）pＲ80であり、ここでＲ80は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ2−Ｃ12アルキニル、Ｃ3−Ｃ12アレニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ12シクロアルケニルであり；そしてｐは０、１または２であり；
または、Ｒ80はＲ121−Ｃ1−Ｃ12アルキレンまたはＲ122−Ｃ2−Ｃ12アルケニレンであり、ここでアルキレンまたはアルケニレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−または−Ｃ（Ｏ）−が介在していてもよく、そして／あるいはＲ123により１〜５回置換されていてよく；または、Ｒ80はフェニルであり、これはＲ124により、１回、２回、３回、４回または５回置換されていてよく；
Ｒ121及びＲ122は互いに独立してハロゲン、シアノ、ローダノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ベンゾイル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニルであり、ここでフェニル−を含有する基はまた、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ123はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、カルバモイル、カルボキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはフェニルであり、ここでフェニルは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
Ｒ124はハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり；
Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−または−ＮＲ114−であり；
Ａ2は−Ｃ（Ｒ115Ｒ116）m−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ117−または−Ｓ（Ｏ）q−であり；
Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−または−ＮＲ120−であり；
但し、Ａ2は、Ａ1が−ＮＲ114−であるか、そして／あるいはＡ3が−ＮＲ120である場合、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）q−以外であり；
Ｒ112及びＲ118は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；
Ｒ113及びＲ119は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルであり；
またはＲ113はＲ112と一緒に、そして／あるいはＲ119はＲ118と一緒に、Ｃ2−Ｃ5アルキレン鎖を形成しており、これは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）r−が介在してよく；
Ｒ114及びＲ120は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ115は水素、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、トシルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ3−Ｃ5オキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5チアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジオキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジチアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4オキサチアシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノメチル、カルバモイル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
またはＲ115は、Ｒ112またはＲ113またはＲ114またはＲ116またはＲ118またはＲ119またはＲ120と一緒に、あるいはｍが２の場合、第２のＲ115とも一緒に、Ｃ1−Ｃ4アルキレン架橋を形成し；
Ｒ116は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり；
Ｒ117は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
ｍは１または２であり；そして
ｑ及びｒは互いに独立して０、１または２であるもの、及び、更には実施例１．００９、１．０１０、１．０３３〜１．０４５、１．０９２、１．０９７〜１．１１０、１．１５３〜１．１５６、１．１５８〜１．１６９、１．１８９、１．１９２、１．１９５〜１．２０１、２．００９、２．０１０、２．０３３〜２．０４５、２．０９１、２．０９６〜２．１０９、２．１５２〜２．１５５、２．１５７〜２．１６８、２．１８８、２．１９１、２．１９４〜２．２００、３．００９、３．０１０、３．０３３〜３．０４５、３．０９１、３．０９６〜３．１０９、３．１５２〜３．１５５、３．１５７〜３．１６８、３．１８８、３．１９１、３．１９４〜３．２００である。
式Ｉの化合物は、例えば、ＷＯ００／１５６１５、ＥＰ−Ａ−０３１６４９１、ＥＰ−Ａ−１３５２９０１およびＷＯ０２／１６３０５においてそれ自体知られており、そして記載されている方法によって製造できる。
式Ｉの化合物は、例えば：
ａ）式ＩＩａ
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りである］の化合物を式ＩＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｙ1は脱離基、例えばハロゲン、シアノ、アシルオキシまたはフェノキシであり、これは電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニル等で置換されていてよいものである］の化合物に変換すること、そして次に、その化合物を塩基、例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で式ＩＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中Ａ1、Ａ2およびＡ3は前文で定義した通りであり、そしてＲ3はヒドロキシまたはＯ-Ｍ+であり、ここでＭ+は前文で定義した通りである］のジオンと反応させ、そして次に反応混合物を使用した塩基、例えばトリエチルアミンの存在下でシアン化物含有触媒、例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニド、シアン化銅、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムの助力により、または、フッ化物硫黄ン、例えばフッ化カリウムを用いて、またはジメチルアミノピリジンを用いて処理することによるか；あるいは
ｂ）ＸＩＩＩａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りであり、そしてＹ4はハロゲンまたはトリフルオロメタンスルホニルである］の化合物を、カルボニル化条件下に、高温高圧下、適当なリガンドを有するパラジウム触媒の存在下、例えばＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＣＨ3ＣＮ）2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2または（ｒａｃＢＩＮＡＰ）ＰｄＣｌ2、そして任意に補助的触媒、例えばトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2または（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2の存在下、そして塩基、例えばトリエチルアミンおよび、任意に追加のアジュバント、例えばＬｉＣｌまたはＬｉ2ＣＯ3の存在下、一酸化炭素および式ＩＩＩのジオンを用いるか、または、式ＩＩＩａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2およびＡ3は前文で定義した通りであり、そしてＲ3はヒドロキシである］のジオンの互変異体を用いながら、式ＸＩａ：
Figure 2007513914
 の化合物、および／またはその異性体型ＸＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りである］に変換し、そして次にその化合物をシアン化物含有触媒、例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニド、シアン化銅、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムの助力により、トリアルキルアミン、例えばトリエチルアミンの存在下で処理して式Ｉの化合物を得ることによるか；または、
ｃ）Ｘ2またはＸ3が酸素または硫黄である場合は、式Ｉａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｘ2は酸素または硫黄である］の化合物を適当な塩基、例えば炭酸カリウム、無水水酸化ナトリウムまたは水素化ナトリウムの存在下、式ＩＶａまたはＩＶｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ8は置換されていないか、置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、そしてＲ9およびＬ1は前文で定義した通りであり、そしてＹ2は脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシまたはトシルオキシである］のアルキル化剤と反応させることによるか；または
ｄ）Ｘ2またはＸ3が酸素である場合は、式Ｉａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｘ2は酸素である］の化合物を式ＲＯＣ（Ｏ）−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−ＣＯＯＲのビス−ジアザ−アルコキシカルボキシレートまたは式ＲＮＨＣ（Ｏ）−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲのビス−ジアザ−アルキルカルバモイル、ここでＲはＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキル基であるものおよびホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンまたはトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンの存在下、式ＶａまたはＶｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ8は置換されていないか、置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、そしてＲ9およびＬ1はそれぞれ前文で定義した通りである］のアルコールと反応させることによるか；または、
ｅ）式Ｉｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そしてＫ1は脱離基、例えばハロゲンまたはアルキルスルホニルである］の化合物を塩基、例えばカリウムｔ−ブタノレート、ナトリウムアミレート、水素化ナトリウム、乾燥水酸化ナトリウムまたはカリウム、またはアミン、例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基またはジメチルアミノピリジンの存在下、式ＶｃまたはＶｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ8は置換されていないか、置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、そしてＲ9およびＬ1は前文で定義した通りであり、そしてＸ2またはＸ3は酸素または硫黄である］のアルコールと、または式ＶｅまたはＶＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｌ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9およびＲ57は前文で定義した通りである］のアミンと反応させることによるか；または、
ｆ）式Ｉｃ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そしてＫ2は適切な官能基形成−Ｌ10−Ｋ20、−Ｌ11−Ｘ1−Ｋ21、−Ｘ2−Ｋ22、−Ｘ3−Ｌ1−Ｋ23、ここでＬ10、Ｌ11、Ｌ1、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は前文で定義した通りであり、そしてＫ20、Ｋ21、Ｋ22およびＫ23は官能基形成基、例えばヒドロキシ、塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、ホルミルまたはカルボニルである］の化合物を式ＶＩＩまたはＶＩＩａ：
Figure 2007513914
 と、または、式ＶＩＩＩ：
Figure 2007513914
 のケタール化剤または求核試薬、
または式ＶＩＩＩａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ9、Ｒ70およびＸ20は前文で定義した通りであり、そしてＹ3は脱離基、例えば臭素、ヨウ素、トシルオキシまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルであり、そしてＭ+はアルカリ金属塩基、例えばリチウム、ナトリウムまたはカリウムの金属カチオンである］のその塩と、任意に追加の塩基の存在下、または、カルボニル官能基のケタール化の場合は、別の酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸または硫酸の存在下で反応させることによるか；または、
ｇ）Ｒ1が基−Ｌ10Ｒ4または−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5−であり、ここでＬ10およびＬ11は特に置換されていないか置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、そしてＲ4は、Ｌ10が直接結合の場合は、特に５〜１０員の単環または縮合した二環の環系であり、これは芳香族であるか部分飽和しており、そして窒素、酸素および硫黄から選択される複素環原子１〜４個を含有する場合は、式Ｉｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そしてＫ3は官能基形成可能な基、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシである］の化合物を、Ｓｕｚｕｋｉ、Ｓｔｉｌｌｅ、ＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａまたはＨｅｃｋの反応による−Ｃ−Ｃ−連結により、適当なリガンドを有する貴金属触媒、例えばＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＣＨ3ＣＮ）2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｒｈ、Ｃｕ、ＣｕＣｌまたはＣｕＩの存在下、そして塩基、例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基、ナトリウムｔ−ブタノレート、カリウムｔ−ブタノレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウムおよび任意に追加のアジュバント、例えばＬｉＣｌまたはＬｉ2ＣＯ3および別の補助的触媒、例えばトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチル）ホスフィン、（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2または（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2の存在下、例えば式ＸａまたはＸｂ：
Figure 2007513914
 のボロン酸と、
または式ＸｃまたはＸｄ：
Figure 2007513914
 のスズ化合物と、
またはＲ1に従った官能性を有する式ＸｅまたはＸｆ：
Figure 2007513914
 のエチニル化合物と、
またはＲ1に従った官能性を有する式ＸｇまたはＸｈ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｌ10、Ｌ11、Ｒ4、Ｒ5およびＸ1は前文で定義した通りであり、Ｒe、ＲfおよびＲgは互いに独立してＣ1−Ｃ8アルキルであり、そしてＬ10a、Ｌ10b、Ｌ11aおよびＬ11bは基Ｌ10およびＬ11の適切なサブグループ、例えば特に、直接結合またはＣ1−Ｃ4アルキレン基であり、これはＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシによるか、またはＣ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよい］のビニル化合物と反応させることによるか；または、
ｈ）置換基の定義がスルフィニルまたはスルホニル基を含む式Ｉの化合物の製造のためには、相当する置換基の定義がチオ基を含む式Ｉの化合物を、酸化剤、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、ｍ−クロロ−過安息香酸、過酸化水素、ナトリウムパーブロメート、ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、塩素または臭素で処理することにより、製造することができる。
更にまた、Ｒ3がヒドロキシまたはハロゲンではない式Ｉの化合物は一般的に文献既知の変換方法に従って、同様に知られた方法に従ってホスゲン、チオニルクロリドまたはオキサリルクロリドのような塩素化剤との反応によりＲ3がヒドロキシである式Ｉの化合物から得ることができるＲ3が塩素である式Ｉの塩化物の求核置換反応により製造できる。この方法において、例えばメルカプタン、チオフェノールまたは複素環チオールを塩基、例えば５−エチル−２−メチルピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウムまたは炭酸カリウムの存在下で反応させる。更にまた、置換基Ｒ3がメルカプトである式Ｉの化合物は知られた標準的な方法に従って、例えば過酸、例えばメタクロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）または過酢酸を用いて式Ｉの相当するスルホキシドおよび／またはスルホンを形成することにより酸化することができる。方法においては、硫黄原子における酸化の程度（−Ｓ（Ｏ）−または−ＳＯ2−）は酸化剤の量により制御できる。
方法ａ）の場合、適当なカップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素またはＮ，Ｎ−ジメチル−（１−クロロ−２−メチル−プロペン）アミンの存在下の式ＩＩａの酸との式ＩＩＩのジオンの反応の結果として、または、塩基、例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基または炭酸カリウムの存在下のＹ1が塩素である式ＩＩｂの酸の活性化された形態、例えば酸クロリドとの式ＩＩＩのジオンの反応の結果として、式ＸＩａおよび／またはＸｉｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りである］の化合物の相当するエノールエステルが得られ、次にこれを触媒量のシアン化物硫黄ン、例えば約１％〜１５％のアセトンシアノヒドリンを添加して式Ｉの化合物を形成することにより直接インサイチュで再配列させるか、または、最初に単離精製し、次に第２工程において約０．１％〜約５％のシアン化カリウム硫黄ン、または約０．５％〜約１０％のアセトンシアノヒドリンおよび新たな量のトリアルキルアミン塩基、例えば約０．１〜約３等量のトリエチルアミン、好ましくは１〜約１．４等量の存在下で再配列させて、式Ｉの化合物を形成するための例示される式ＸＩａおよびＸＩｂを用いて上記した通り式Ｉの化合物を形成する。この方法は式Ｉの化合物の製造の例を用いてスキーム１において一般的用語において示される。
スキーム１
Figure 2007513914
式Ｉａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｘ2は酸素または硫黄であり、変法ｃ）およびｄ）において出発材料として使用される］の化合物の製造のための好ましい方法においては、例えば、式Ｉｅ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｋ4は脱離基、例えばＸ2が酸素の場合はメトキシであり、或いは２量体化合物のジスルフィド結合である］の化合物をエーテル脱離試薬、例えば３塩化ホウ素、３臭化ホウ素、塩化アルミニウム、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウムエチルメルカプチドまたはヨウ化トリメチルシリルの存在下で反応させるか、または、Ｋ4がベンジルオキシまたは２量体ジスルフィドである式Ｉｅの化合物を水素の存在下で接触還元する。
変法ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）およびｇ）において使用される式Ｉｆ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｋ0は上記Ｋ1、Ｋ2、Ｋ3および／またはＫ4の意味に従って特に定義された官能基形成可能なＲ1のサブグループ、例えば特にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、ブロモメチル、ヒドロキシメチル、ホルミル、メチルカルボニル、２−ヒドロキシエチル、２−ブロモメトキシ、ベンジルオキシまたは２量体スルフィド］の化合物は同様に、変法ａ）に従って、または、変法ｂ）に従って、式ＸＩＩまたはＸＩＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ0、Ｒ2およびＹ4は前文で定義した通りであり；ＹはＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、シアノまたはフェノキシであり、これは電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルで置換されていてよく、Ｙは特にＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、塩素またはシアノであり；そしてＫ0は特にヒドロキシ（Ｘ2が酸素である式Ｉａに相当）、Ｋ1、ここでＫ1は例えばハロゲンまたはメチルスルホニル（式Ｉｂに相当）、Ｋ3、ここでＫ3は例えば塩素、臭素またはヨウ素（式Ｉｄに相当）、Ｋ4、ここでＫ4は例えばメチルチオ、ベンジルオキシまたはメトキシ（式Ｉｅに相当）または化合物ＸＩＩまたはＸＩＩＩのジスルフィド架橋（Ｘ2が硫黄の式Ｉｅに相当）である］の相当する化合物から、
ａａ）式ＩＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ3はヒドロキシまたはＯ-Ｍ+であり、そしてＡ1、Ａ2、Ａ3およびＭ+は前文で定義した通りである］のジオンに対象となる化合物を反応させることによるか、または、
ｂｂ）式Ｉａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｘ2は酸素または硫黄である］のヒドロキシまたはメルカプト化合物を、変法ｃ）に従って式ＩＶｃ：
Figure 2007513914
 の適切なアルキル化剤と反応させることによるか、
または、
ｃｃ）変法ｄ）に従って、式Ｖｆ：
Figure 2007513914
 の適切なアルコールを用いるか、
または、
ｄｄ）変法ｅ）に従って、式Ｉｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｒ2およびＲ3は前文で定義した通りであり、そして、Ｋ1はハロゲンまたはアルキルスルホニルである］の化合物を式ＶｇまたはＶｈ：
Figure 2007513914
 のアルコールまたはメルカプタンと、
または、式ＶＩｃ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ1はメトキシまたはメチルチオであり、そしてＸ3は酸素または硫黄であり、そしてＫ23、Ｌ1、Ｒ6およびＹ2は前文で定義した通りである］のアミンで処理することにより、製造することができる。
式ＩＩａ：
Figure 2007513914
 および式ＩＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＹ1は前文で定義した通りである］の出発材料および式ＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｙ0はＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシまたはフェの期であり、これは置換されていないか、または電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルで置換されていてよい］の化合物は、式ＩＩａの化合物の製造における出発材料として使用され、知られた方法と同様に、例えばＥＰ−Ａ−０３５３１８７に記載の通り、式ＸＩＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2は前文で定義した通りであり、Ｋ0は水素、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、ハロゲンまたは本方法において安定な他の基Ｒ1であり、そしてＹ4は塩素、臭素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシである］の化合物を、カルボニル化条件下に、高温高圧下、適当なリガンドを有するパラジウム触媒の存在下、例えばＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ（ＣＨ3ＣＮ）2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＯＡｃ）2または（ｒａｃＢＩＮＡＰ）ＰｄＣｌ2、そして任意にトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2または（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2などの補助触媒の存在下、そして任意に塩基、例えばトリエチルアミンの存在下、一酸化炭素および式ＩＸ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ0はＣ1−Ｃ4アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、これは置換されていないか、または電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルで置換されていてよい］のアルコールを用いながら、式ＸＩＩａ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ0、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りである］の化合物に変換し、そして次に、その化合物を知られた変換反応、例えば加水分解、付加および／または置換反応およびその後の加水分解により式ＸＩＩ：
Figure 2007513914
 または式ＩＩ
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ0、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りであり、そしてＹはＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはフェノキシであり、これは置換されていないか、または電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルで置換されていてよい］の化合物に変換することにより製造することができる。
例えば、式ＸＩＩＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ4は前文で定義した通りである］の化合物をカルボニル化によるか、または、グリニャール反応およびＣＯ2を用いることにより式ＸＩＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りである］の化合物に変換することができ、そして次にこれを酸化剤、例えば過酸化水素または過酸化水素／尿素付加物の存在下、無水トリフルオロ酢酸の存在下、式ＸＶ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りである］の化合物に変換し、そして次にこれを、
ａ）オキシ塩化リンまたは無水トリフルオロ酢酸の存在下で反応させて式ＸＩＩｃ：
Figure 2007513914
 のヒドロキシ化合物を形成するか、
または
ｂ）式Ｖｉ：
Figure 2007513914
 の適当な求核試薬を使用する場合、
または、ＶＩｂ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1、Ｒ6およびＲ30は前文で定義した通りである］の求核試薬を使用する場合、活性化試薬、例えば塩化オキサリルまたは無水トリフルオロ酢酸の存在下、そして任意に酸結合剤、例えばトリエチルアミンまたはＨｕｎｉｇ塩基の存在下、直接、式ＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りであり、そしてＲ1は特に基−ＮＲ4Ｃ（Ｏ）Ｒ30である］の化合物に変換し、これを次に式ＸＩＩｃの中間体の単離のためのａ）に従って、例えばジクロロフェニルホスフェートを用いたハロゲン化のような知られた一般的な変換方法、上述の通り方法条件ｃ）〜ｈ）の下、式：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｘ3、Ｌ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ9は前文で定義した通りである］のアルコール、メルカプタンまたはアミンとの求核反応により、式ＸＩＩ：
Figure 2007513914
 または式ＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ0、Ｒ1、Ｒ2およびＹは前文で定義した通りである］の化合物に変換することができる。
式ＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1は基−Ｘ2−Ｒ8または−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9−であり、Ｘ2およびＸ3は酸素であり、そして、Ｌ1、Ｒ2、Ｒ9およびＹ0は前文で定義した通りであり、そしてＲ8は置換されていないか、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基で置換されている］の出発材料はまた式ＸＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りであり、そしてＸ2は酸素または硫黄である］の化合物を変法ｃ）に従って、適当な塩基の存在下、式：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｌ1、Ｒ9およびＹ2は前文で定義した通りであり、そしてＲ8は置換されていないか、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基で置換されている］のアルキル化剤で処理するか；または、
式ＸＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りであり、そしてＸ2は酸素である］の化合物を変法ｄ）に従って同時に式ＲＯＣ（Ｏ）−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−ＣＯＯＲのビス−ジアザ−アルコキシカルボキシレートまたは式ＲＮＨＣ（Ｏ）−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲのビス−ジアザ−アルキルカルバモイル、ここでＲはＣ1−Ｃ6アルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルキル基であるものの存在下、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンまたはトリ（ｔ−ブチル）ホスフィンの存在下、式：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ8は置換されていないか、置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、そしてＲ9およびＬ1はそれぞれ前文で定義した通りである］のアルコールと反応させることにより製造することもできる。
変法ｄ）に従って記載した反応は一般的に光延反応として知られており、そして、Ｒ1が基−Ｘ2−Ｒ8、−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9または−Ｘ1−Ｌ1−Ｘ20−Ｒ70であり、そしてＸ2およびＸ3が酸素であり、そして、Ｒ8およびＬ1がアルファ位で分枝するかまたはその位置でハロゲンまたはアルコキシで置換されているＣ1−Ｃ4アルキレン基であるか、または、Ｒ9またはＲ70と一緒に、別のＣ2−Ｃ6アルキレン鎖を用いて３〜６員の環系を形成する式ＩおよびＩＩｄの化合物の製造に特に適している。
更にまた式ＩＩｄ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1は基−Ｌ10Ｒ4または−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5−であり、ここでＬ10およびＬ11は特に置換されていないか置換されたＣ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、そしてＲ4は、Ｌ10が直接結合の場合は、特に３〜１０員の単環または縮合した二環の環系であり、これは芳香族であるか部分飽和しており、そして窒素、酸素および硫黄から選択される複素環原子１〜４個を含有し、そしてＲ2、Ｒ5、Ｘ1およびＹ0は前文で定義した通りである］の出発材料は、有利には式ＸＩＩｅ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ2およびＹ0は前文で定義した通りであり、そしてＫ3は更に官能基化可能な基、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはトリフルオロメチルスルホニルオキシである］の化合物を、変法ｇ）に従って、−Ｃ−Ｃ−連結Ｓｕｚｕｋｉ、Ｓｔｉｌｌｅ、ＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａまたはＨｅｃｋの反応を用いて、適当なリガンドを有する貴金属触媒、例えばＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4、Ｐｄ2（ｄｂａ）3、Ｐｄ（ＣＨ3ＣＮ）2（ＰＰｈ3）2、Ｐｄ（ＯＡｃ）2、Ｒｈ、Ｃｕ、ＣｕＣｌまたはＣｕＩの存在下、そして塩基、例えばトリエチルアミン、Ｈｕｎｉｇ塩基、ナトリウムｔ−ブタノレート、カリウムｔ−ブタノレート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウムまたはフッ化セシウムおよび任意に追加のアジュバント、例えばＬｉＣｌまたはＬｉ2ＣＯ3、または追加の補助触媒、例えばトリフェニルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2または（Ｐｈ3）2ＰＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｐ（Ｐｈ3）2の存在下、例えば式ＸａまたはＸｂ：
Figure 2007513914
 のボロン酸と、
または式ＸｃまたはＸｄ：
Figure 2007513914
 のスズ化合物と、
またはＲ1に従った官能性を有する式ＸｅまたはＸｆ：
Figure 2007513914
 のエチニル化合物と、
またはＲ1に従った官能性を有する式ＸｇまたはＸｈ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｌ10、Ｌ11、Ｒ4、Ｒ5およびＸ1は前文で定義した通りであり、Ｒa、ＲbおよびＲcは互いに独立してＣ1−Ｃ8アルキルであり、そしてＬ10a、Ｌ10b、Ｌ11aおよびＬ11bは基Ｌ10およびＬ11の適切なサブグループ、例えば特に、直接結合またはＣ1−Ｃ4アルキレン基であり、これはＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシによるか、またはＣ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよい］のビニル化合物と反応させることにより製造することができ、ここで試薬ＸｇおよびＸｈは各々１又は複数の位置異性体生成物、例えば：
Figure 2007513914
 を生成することができる。
これらの方法の順序を以下の反応スキーム２〜５により詳細に説明する。
反応スキーム２：
Figure 2007513914
反応スキーム３：
Figure 2007513914
反応スキーム４：
Figure 2007513914
反応スキーム５：
Figure 2007513914
式Ｉｆおよび特にＩｃの化合物の製造における出発材料として使用される式ＸＩＩ：
Figure 2007513914
 およびＸＩＩｆ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｋ0、Ｋ2およびＲ2は前文で定義した通りであり、そしてＹは相応にＹ0、ヒドロキシまたはＹ1である］の化合物は同様に、一般的に知られた方法に従って、または、式ＩおよびＩＩｃに関して上文に記載した製造方法ｃ）〜ｈ）に従って製造できる。
出発材料として使用される式ＩＩ：
Figure 2007513914
 ［式中、Ｒ1およびＲ2は前文で定義した通りであり、ＹはＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはフェノキシであり、これは置換されていないか、または電子求引基、例えばハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルで置換されていてよい］の化合物は新規であり、そして本出願は式Ｉの化合物の製造におけるその使用にも関する。式ＩＩの化合物において、Ｙは好ましくはＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、塩素またはシアノである。
出発材料として使用する式ＩＩＩの化合物は一般的に知られている。例えば式ＩＩＩ：
Figure 2007513914
 および式ＩＩＩａ：
Figure 2007513914
 ［式中Ａ1、Ａ2およびＡ3は前文で定義した通りであり、そしてＲ3はヒドロキシまたはＯ-Ｍ+であり、ここでＭ+は前文で定義した通りである］のジオンは例えばＤＥ−Ａ−３９０２８１８、ＷＯ００／３９０９４等より既知であるか、または、本明細書に記載した方法に従って製造できる。
式ＩＶａ、ＩＶｂ、ＩＶｃ、Ｖ、Ｖａ、Ｖｂ、Ｖｃ、Ｖｄ、Ｖｅ、Ｖｆ、Ｖｇ、Ｖｈ、Ｖｉ、ＶＩ、ＶＩａ、ＶＩｂ、ＶＩｃ、ＶＩＩ、ＶＩＩａ、ＶＩＩＩ、ＶＩＩＩａ、ＩＸ、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｘｆ、Ｘｇ、Ｘｈ、ＸＩＩＩａ、ＸＩＩＩｂの出発材料は同様に一般的に知られているか、知られた方法と同様にして製造できる。
式Ｉの化合物および式ＩＩの中間体を形成するための製造方法ａ）〜ｈ）に従った全反応は有利には非プロトン性および不活性の有機溶媒中で実施される。このような溶媒は炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたはシクロヘキサン、塩素化炭化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタンまたはクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、および、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリジノンである。これらの反応の温度は好ましくは−２０℃〜＋１２０℃である。反応が発熱性である場合は、それらは通常は室温で実施することができる。反応時間を短縮するため、または、反応を開始するためには、反応混合物を適宜その沸点まで短時間加熱してよい。比較的新しい応用技術、例えば超音波およびマイクロウェーブの使用もまた高度に適している。特にマイクロウェーブ使用の場合、約１００℃〜約１５０℃の比較的穏やかな温度において反応時間を実質的に低減することが可能である。反応時間は同様に反応触媒として適当な塩基を添加することによっても短くすることができる。適当な塩基は特に第３アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、キヌクリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エンおよび１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデカ−７−エンである。しかしながら、無機の塩基、例えば水素化物、例えばナトリウムまたはカルシウムの水素化物、水酸化物、例えば乾燥水酸化ナトリウムまたはカリウム、炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムまたはカリウム、または炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウムまたはカリウムを使用することも可能である。
方法ａ）に従って、Ｙ1およびＹが塩素である、式Ｉ、ＩｆおよびＩＩ、ＩＩｂおよびＸＩＩの化合物の製造は塩素化剤、例えばオキサリルクロリド、チオニルクロリド、ホスゲン（１−クロロ−２−メチル−プロペニル）−ジメチル−アミン、５塩化リン、オキシ塩化リンまたはジクロロホスフェートを用いて、好ましくはオキサリルクロリドを用いて実施する。反応は好ましくは不活性の有機溶媒中、例えば脂肪族、ハロゲン化脂肪族、芳香族またはハロゲン化芳香族の炭化水素、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン中において、−２０℃〜反応混合物の還流温度の反応温度で、好ましくは約４０〜１００℃において、そして触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムミドの存在下で実施する。適宜、更に溶媒を添加することなく使用される塩素化剤中で直接行うこともできる。
式Ｉの最終生成物は溶媒を濃縮または蒸発することにより従来の態様で単離することができ、そして、再結晶によるか、または容易に溶解しない溶媒中、例えばエーテル、芳香族炭化水素または塩素化炭化水素中で固体残留物を磨砕するか、または、蒸留するか、または、適当な溶出剤を用いたカラムクロマトグラフィーまたはＨＰＬＣ法により分離することができる。
可能な限り副反応を回避できるように反応を実施する順序は当業者の知る通りである。合成が純粋な異性体の単離を特に目標としない限り、生成物は２種以上の異性体、例えばアルキル基の場合はキラル中心、またはアルケニル基の場合はシス／トランス異性、またはＥまたはＺ型の混合物として得てよい。これらの異性体は全て自体公知の方法、例えばクロマトグラフィーまたは分別結晶を用いて分離することができ、または、反応を特に制御することにより所望の形態を相対的に高い濃度において、または純粋な形態で製造することができる。
本発明の式Ｉの化合物は未修飾の形態において、即ち合成で得られた状態において、除草剤として使用できるが、それらは一般的に種々の態様で、製剤補助財、例えば担体、溶媒および界面活性剤を用いて除草剤組成物に製剤される。製剤は種々の物理的形態、例えば散粉剤、ジェル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡錠剤圧縮物、乳剤、ミクロ乳剤、水中油エマルジョン、水性分散液、油中分散液、懸濁乳液、水溶性濃縮物（担体として水または水混和性有機溶媒を有する）、含浸重合体フィルムまたは知られた他の形態、例えばＭａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ， ５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９に記載されているものであってよい。これらの製剤は直接使用できるか、または使用前に希釈する。希釈剤は例えば水、液体肥料、マイクロ栄養剤、生物学的生物、油または溶媒を用いて製造できる。
製剤は例えば活性成分を製剤補助剤と混合して微細分割固体、顆粒、球状体、溶液、分散液または懸濁液の形態の組成物とすることにより製造できる。活性成分はまた他の補助剤、例えば微細分割固体、鉱物油、有機溶媒、水、界面活性剤またはこれらの組合せと共に製剤してよい。活性成分はまた重合体よりなる極めて微細なマイクロカプセル中に含有されることができる。マイクロカプセルは多孔性の担体中に活性成分を含有する。このことにより、活性成分が制御された量で周囲に放出できるようになる。マイクロカプセルは通常は０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらはカプセル重量の２５〜９５重量％の量で活性成分を含有する。活性成分はモノリシックな固体の形態、固体または液体の分散体中の微細粒子の形態、または、適当な溶液の形態で存在できる。カプセル化用の膜は例えば天然および合成のガム類、セルロース、スチレンブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾された重合体および澱粉キサンテート類、またはこの関連において当業者に既知の他の重合体を含む。或いは、活性成分が基剤物質の固体マトリックス内の微細分割粒子の形態で存在するような極めて微細なマイクロカプセルを形成することも可能であるが、その場合、マイクロカプセルは封入されない。
本発明の組成物を製造するために適している製剤補助剤は自体公知である。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酸、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、２−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、１，２−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、ｐ−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムミド、ジメチルスルホキシド、１，４−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、２−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、１，１，１−トリクロロエタン、２−ヘプタノン、アルファ−ピネン、ｄ−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、ｍ−キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、ｏ−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、ｐ−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（ＮＭＰ）等を使用してよい。水は濃縮物の希釈のために選択される担体である。適当な固体担体は例えばタルク、二酸化チタン、ピロフィライト粘土、シリカ、アタプルガイト粘土、珪藻土、白墨、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木材粉、粉砕クルミ殻、リグニンおよび同様の物質、例えばＣＦＲ１８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載されているものである。
多数の界面活性剤が固体および液体の両方の製剤において、特に施用前に担体で希釈するものにおいて好都合に使用できる。界面活性剤はアニオン系、カチオン系、ノニオン系または重合体であることができ、それらは乳化剤、水和剤または懸濁剤として、または他の目的のためにも使用できる。典型的な界面活性剤は例えばアルキルスルフェートの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキルアリールスルホネートの塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェノールとアルキレンオキシドの付加物、例えばノニルフェノールエトキシレート；アルコールとアルキレンオキシドの付加物、例えばトリデシルアルコールエトキシレート；石鹸類、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホスクシネート；ソルビトールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第４アミン、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばポリエチレングリコールステアレート；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；およびモノおよびジアルキルホスフェートエステルの塩；および”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ， １９８１に記載の更に別の物質を包含する。
除草剤製剤で通常使用できる他の補助剤は、結晶化防止剤、粘土調製物質、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、光吸収剤、混合補助剤、消泡剤、複合体形成剤、中和またはｐＨ調節物質及び緩衝剤、腐食防止剤、香料、水和剤、取り込み増強剤、微量栄養剤、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、濃厚化剤、凍結防止剤、殺微生物剤及び液体及び固体の肥料を包含する。
製剤はまた別の活性物質、例えば別の除草剤、毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺カビ剤及び／又は殺虫剤を含んでよい。
本発明の組成物はまた植物及び動物起源の油脂、鉱物油、そのアルキルエステルまたはこのような油脂の混合物及び油脂の誘導体を包含してよい。本発明の組成物中で使用する油脂添加物の量は一般的にスプレー混合物に基づいて０．０１〜１０％である。例えば、油脂添加物はスプレー混合物が調製された後所望の濃度においてスプレータンクに添加してよい。好ましい油脂添加物は鉱物油または植物起源の油脂、例えばナタネ油、オリーブ油またはヒマワリ油、乳化植物油、例えばＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．，）、植物起源の油脂のアルキルエステル、例えばメチル誘導体または動物起源の油脂、例えば魚油または牛脂を含む。好ましい添加物、例えばＮＯＶ２３３は活性成分として本質的に魚油のアルキルエステル８０重量％およびメチル化ナタネ油１５重量％および慣用的な乳化剤及びｐＨ調節剤５重量％を含有する。
特に好ましい油脂添加物はＣ8−Ｃ22脂肪酸のアルキルエステル、Ｃ12−Ｃ18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルを含み、これらは特に重要である。これらのエステルはラウリル酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）及びオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＥｍｅｒｙ（登録商標）２２３０及び２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。これ等及び他の油脂誘導体はまたＣｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００に記載されている。
油脂添加物の適用及び作用はそれらを界面活性剤、例えばノニオン系、アニオン系またはカチオン系の界面活性剤と組み合わせることにより更に向上させることができる。適当なアニオン系、ノニオン系及びカチオン系の界面活性剤の例はＷＯ９７／３４４８５の７及び８ページに記載されている。好ましい界面活性剤物質はドデシルベンジルスルホネート型のアニオン系界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及び脂肪族アルコールエトキシレート型のノニオン系界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ12−Ｃ22脂肪族アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例はＧｅｎａｐｏｌ型（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）のものである。更に好ましいものは、シリコーン界面活性剤、特にＳｉｌｗｅｔＬ−７７（登録商標）として市販されているポリアルキルオキシド修飾ヘプタメチルトリシロキサン類および過フッ化界面活性剤である。総添加物に対する界面活性剤物質の濃度は一般的に１〜３０重量％である。界面活性剤との油脂または鉱物油またはそれらの誘導体の混合物よりなる添加剤の例はＥｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｚｅｎｅｃａ Ａｇｒｏ，ＣＡ）およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
適宜、上記界面活性剤物質はまた単独で、即ち油脂添加物を伴うことなく、製剤中で使用できる。
有機溶媒の油脂添加物／界面活性剤混合物への添加はまた作用の更なる増強をもたらす場合がある。適当な溶媒は例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）及びＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶媒の濃度は総重量の１０〜８０重量％であることができる。このような油脂添加物は例えば米国特許第４，８３４，９０８号に記載されている溶媒との混合物として存在する。これから知ることができる市販の油脂添加物はＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）の名称で知られている。本発明において好ましい別の油脂添加物はＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｏｒｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。
上文で列記した油脂添加物の他に、本発明の組成物の作用を増強する目的のためには、スプレー混合物にアルキルピロリドン（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））の製剤を添加することも可能である。合成格子の製剤、例えばポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））もまたその目的のために使用できる。プロピオン酸を含む溶液、例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）もまた作用増強剤としてスプレー混合物に混合することができる。
除草剤製剤は一般的に式Ｉの化合物０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％、及び製剤補助剤１〜９９．９重量％を含有し、後者は界面活性剤物質０〜２５重量％を含有する。市販品は好ましくは濃縮物として製剤されるが、エンドユーザーは通常は希釈製剤を使用する。
式Ｉの化合物の施用率は広範に変動してよく、土壌の性質、適用方法（発芽前または発芽後；種子散布；種子溝への適用；耕作地外の適用等）、作物植物、制御すべき雑草類、気象条件及び施用方法に左右される他の要因、適用時期及び標的作物により異なる。本発明の式Ｉの化合物は一般的に１〜２０００ｇ／ｈａの比率で施用される。
本発明は有用植物における雑草類を選択的に制御する方法に関し、これは有用植物または耕作領域及びその所在地に式Ｉの化合物を施用することを含む。
制御すべき雑草は単子葉植物または双子葉の雑草、例えばハコベ属、オランダガラシ属、コヌカグサ属、メヒシバ属、カラスムギ属、エノコログサ属、シロガラシ属、ドクムギ属、ナス属、ヒエ属、ホタルイ属、ミズアオイ属、オモダカ属、スズメノチャヒキ属、スズメノテッポウ属、モロコシ属、ツノアイアシ属、カヤツリグサ属、イチビ属、シダ属、オナモミ属、ヒユ属、アカザ属、サツマイモ属、キク属、ヤエムグラ属、スミレ属、クワガタソウ属の何れかであってよい。
本発明の組成物を使用する有用植物の作物としては、特に穀物、メンカ、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、プランテーション作物、ナタネ、トウモロコシ及びコメを意図している。作物とは従来の育種法または遺伝子操作法により除草剤または除草剤クラス（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳおよびＨＰＰＤ阻害剤）に耐容性とされたものを包含するものとする。従来の育種法により例えばイマザモックスのようなイミダゾリノン類に対して耐容性とされたものの例はＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）ナツナタネ（キャノーラ）である。遺伝子操作法により除草剤に対して耐容性とされた作物の例は、例えばグリホセートまたはグルホシネートに耐性のトウモロコシ種であり、これらはＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商品名で市販されている。
有用な植物とは農薬耐性及び／又はカビ耐性のトランスジェニック有用植物を表示上包含するものと解釈する。
本発明の内容においては、農薬耐性のトランスジェニック作物植物は例えば毒性生産細菌、特にバチルス属に由来するものとして知られる選択的に作用する１又は複数の毒素を合成する能力を有するように組み換えＤＮＡ技術の使用により形質転換されているものと解釈する。
このようなトランスジェニック植物により発現される毒素は殺虫性の蛋白、例えばバチルス・セレウスまたはバチルス・ポプリエ由来の殺虫性蛋白；またはバチルスル・チュリンゲンシス由来の殺虫性蛋白、例えばδ−エンドトキシン、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）またはＣｒｙ９ｃまたは植物殺虫性蛋白（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ；または細菌寄生線虫、例えばフォトラブダス・エスピーまたはゼノラブダス・エスピー、例えばフォトラブダス・ルミネセンス、ゼノラブダス・ネマトフィルスの殺虫性蛋白；動物により生産される毒素、例えばサソリ毒素、クモ毒素、スズメバチ毒素及び他の昆虫特異的神経毒；カビにより生産される毒素、例えばストレプトマイセス毒素；植物レクチン、例えばマメレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチン；アグルチニン；プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤；リボソーム不活性化蛋白（ＲＩＰ）、例えばリシン、トウモロコシＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼ、硫黄ンチャンネルブロッカー、例えばナトリウムまたはカルシウムチャンネルブロッカー、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼを包含する。
本発明の内容においては、δ−エンドトキシンとは、例えばＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＦ、ＣｒｙＩＦ（ａ２）、ＣｒｙＩＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）またはＣｒｙ９ｃまたは植物殺虫性蛋白（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ、表示上はハイブリッド毒素、トランケーションされた毒素及び修飾された毒素とされるものと解釈する。ハイブリッド毒素はこれらの蛋白の異なるドメインの新しい組合せにより組み換え的に生産される（例えばＷＯ０２／１５７０１参照）。トランケーションされた毒素の例は、トランケーションされたＣｒｙＩＡ（ｂ）であり、これは以下に記載するＳｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳのＢｔ１１トウモロコシにおいて発現される。修飾された毒素の場合は、天然に存在する毒素の１又は複数のアミノ酸が置換されている。このようなアミノ酸置換においては、好ましくは非天然存在のプロテアーゼ認識配列が毒素に挿入され、例えばＣｒｙＩＩＩＡ０５５の場合は、カテプシン−Ｄ−認識配列がＣｒｙＩＩＩＡ毒素内に挿入される（ＷＯ０３／０１８８１０参照）。
このような毒素またはこのような毒素の合成が可能なトランスジェニック植物の例は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８およびＷＯ０３／０５２０７３に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の産生方法は当該分野で知られており、そして、例えば上記した出版物中に記載されている。ＣｒｙＩ型のデオキシリボ核酸及びその製造は例えばＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０３６７４７４、ＥＰ−Ａ−０４０１９７９及びＷＯ９０／１３６５１から知ることができる。
トランスジェニック植物に含有される毒素は有害昆虫に対する耐容性を有する植物を与える。このような昆虫は昆虫の何れかの分類学上のグループに存在するが、特に一般的には甲虫類（鞘翅類）、２羽根昆虫（双翅類）及び蝶類（鱗翅類）に含まれる。
異なる分類学上のグループに属する以下の有害昆虫が特にトウモロコシ作物において一般的である。
Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ， ヨーロッパアワノメイガ
Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ， タマナヤガ
Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ， アメリカタバコガ
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ， フォールアーミーワーム
Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ， サウスウエスタンコーンボーラー
Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ， モロコシマダラメイガ
Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ， シュガーケインボーラー
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ， ウエスタンコーンルートワーム
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ｂａｒｂｅｒｉ， ノーザンコーンルートワーム
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ， サザンコーンルートワーム
Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．， ハリガネムシ
Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ， ノーザンマスクドチェイファー
Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ， サザンマスクドチェイファー
Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ， マメコガネ
Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ， コーンフリービートル
Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｍａｉｄｉｓ， メイズビルバグ
Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ， トウモロコシアブラムシ
Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｍａｉｄｉｒａｄｉｃｉｓ， コーンルートエイフィド
Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ， アメリカコバネナガカメムシ
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ， レッドレッグドグラスホッパー
Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ， マイグラトリーグラスホッパー
Ｈｙｌｅｍｙａ ｐｌａｔｕｒａ， タネバエ
Ａｇｒｏｍｙｚａ ｐａｒｖｉｃｏｒｎｉｓ， コーンブラッチリーフマイナー
Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ， クサキイロアザミウマ
Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｍｉｌｅｓｔａ， シーフアント
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ， ナミハダニ
殺虫剤耐性をコードし、そして１又は複数の毒素を発現する１又は複数の遺伝子を含有するトランスジェニック植物は知られており、その一部は市販されている。このような植物の例はＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）及びＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ品種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ（登録商標）（ＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素及び酵素ホスフィノスリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現することにより除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を得たトウモロコシ品種）；ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するメンカ品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現するメンカ品種）；ＢｏｌｌｇａｒｄＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）及びＣｒｙＩＩＡ（ｂ）毒素を発現するメンカ品種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するメンカ品種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現するバレイショ品種）；ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）及びＰｒｏｔｅｃａ（登録商標）である。
このようなトランスジェニック作物の別の例は以下の通りである：
１．Ｂｔ１１トウモロコシ、入手元Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅＩ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１７９０，Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。トランケーションされたＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素のトランスジェニック発現によりヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ及びＳｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）による攻撃に対して耐性とされている遺伝子的に修飾されたトウモロコシ。Ｂｔ１１トウモロコシはまた酵素ＰＡＴをトランスジェニック的に発現することにより除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を獲得している。
２．Ｂｔ１７６トウモロコシ、入手元Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅＩ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１７９０，Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素のトランスジェニック発現によりヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ及びＳｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ）による攻撃に対して耐性とされている遺伝子的に修飾されたトウモロコシ。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた酵素ＰＡＴをトランスジェニック的に発現することにより除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を獲得している。
３．ＭＩＲ６０４トウモロコシ、入手元Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ、Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅＩ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１７９０，Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾されたＣｒｙＩＩＩＡ毒素のトランスジェニック発現により昆虫耐性とされているトウモロコシ。この毒素はカテプシン−Ｄ−プロテアーゼ認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の性増感はＷＯ０３／０１８８１０に記載されている。
４．ＭＯＮ８６３トウモロコシ、入手元Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ８６３はＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現し、そして、特定の鞘翅類昆虫に対する耐性を有する。
５．ＩＰＣ５３１メンカ、入手元Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．１５０７トウモロコシ、入手元Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７Ｂ−１１６０Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０。特定の鱗翅類昆虫に対して耐性を獲得するための蛋白Ｃｒｙ１Ｆ及び除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐容性を獲得するためのＰＡＴ蛋白の発現のための遺伝子的に修飾されたトウモロコシ。
７．ＮＫ６０３ｘＭＯＮ８１０トウモロコシ、入手元Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子修飾された品種ＮＫ６０３及びＭＯＮ８１０の交配により従来通り育種されたトウモロコシ品種。ＮＫ６０３ｘＭＯＮ８１０トウモロコシはアグロバクテリウム・エスピー菌株ＣＰ４から得られる蛋白ＣＰ４ＥＰＳＰＳをトランスジェニック的に発現し、これは除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホセート含有）及びバチルス・ツリンゲンシスサブエスピークルスタキから得られるＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素に対する耐容性を与えており、これはヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅類に対する耐容性をもたらす。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物はまたＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）Ｒｅｐｏｒｔ２００３（ｈｔｔｐ：／／ｂａｔｓ．ｃｈ）に記載されている。
本発明の内容において、カビ耐性のトランスジェニック作物植物はまた、例えば所謂「病原関連蛋白」（ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５参照）のような選択的作用を有する抗病原性物質を合成することが可能な組み換えＤＮＡ法の使用により形質転換されているものとして解釈される。このような抗病原性物質及びこのような抗病原性物質を合成することができるトランスジェニック植物の例は例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８及びＥＰ−Ａ−０３５３１９１から知ることができる。このようなトランスジェニック植物を生産する方法は当該分野で知られており、そして例えば上記した出版物に記載されている。
このようなトランスジェニック植物により発現させることができる抗病原性物質は例えば硫黄チャンネルブロッカー、例えばナトリウム及びカルシウムのチャンネルのブロッカー、例えばウィルスＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；所謂「病原関連蛋白」（ＰＲＰ、例えばＥＰ−Ａ−０３９２２２５参照）；微生物により生産される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環抗生物質（例えばＷＯ９５／３３８１８参照）または植物病原体防御に関与する蛋白またはペプチドいんし（ＷＯ０３／０００９０６に記載の所謂「植物疾患耐性遺伝子」）を包含する。
本発明の内容においては、農薬耐性及び／又はカビ耐性のトランスジェニック有用植物は表示上は農薬耐性及び／又はカビ耐性以外に除草剤耐容性も有する有用植物を包含するものとする。除草剤耐容性の有用植物の群のうち、本発明において好ましいものは、グリホセート、グルホシネートアンモニウム、ＡＬＳ（アセトラクテートシンターゼ）阻害剤、例えばスルホニル尿素、例えばプリミスルフロン、プロスルフロン及びトリフロキシスルフロンまたはブロモキシニルに対して耐容性を有するもの、例えばＢｔ１１トウモロコシまたはＨｅｒｃｕｌｅｓＩ（登録商標）トウモロコシである。
耕作領域とは作物植物が既に生育している土地の領域およびこれらの作物植物が生育することを意図する土地の領域である。
以下の実施例は本発明を更に説明するが、これを限定するものではない。
調製例
実施例Ｐ１：１−オキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
尿素付加物の形態の過酸化水素１９７ｇ（２．１モル）を１，２−ジクロロエタン１０００ｍｌ中の５−フルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１３２ｇ（０．６モル）の溶液中で攪拌した。無水トリフルオロ酢酸３４６ｇ（１．６５モル）を冷却（ＣＯ2／アセトンバス）しながら、−１０℃の温度で２．５時間かけてゆっくり添加した。次に反応混合物を０℃の温度で２時間、次に周囲温度で１２時間攪拌した。次に反応混合物を氷水に注ぎ込み、３０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ６〜７に調整した。混合物を１，２−ジクロロエタンで数回抽出し、硫酸ナトリウム上で脱水し、蒸発により濃縮乾固した。副次的な生成物を分離するためにシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン１：４）を行った。溶出剤を除去後、１−オキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（融点６４．５〜６５℃）９８．４ｇを得た。
実施例Ｐ２：６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
無水トリフルオロ酢酸４５０ｍｌを３．５時間かけて０℃の温度でジメチルホルムアミド９００ｍｌ中の１−オキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル７７．６ｇ（０．３３モル）の混合物に滴加した。次に混合物を４５〜５０℃の温度で加熱し、２．５時間攪拌した。次に反応混合物を減圧下（２．５ｋＰａ）に濃縮した。油状の残渣を氷水に注ぎ込み、３０％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ５．５に調整した。結晶化した生成物が得られ、これを濾過し、水で洗浄し、８０℃の温度で真空下に乾燥した。６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル（融点１４１〜１４１．５℃）６１．６ｇ（７９．４％）を得た。
実施例Ｐ３：６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
フェニルジクロロホスフェート２０ｍｌ中の６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１６．５ｇ（７０ミリモル）を１７０℃の温度で３０分間、圧力反応器中に加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチル中に溶解し、冷塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナトリウム上で脱水し、次に濃縮した。ホスフェートを含有する成分を除去するため、後に残存した残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン１：４）に付し、次に蒸発により濃縮乾固した。６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１６．２ｇ（９１．３％）を油状物の形態で得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．１７、ｍ、２Ｈ；４．５２、ｑ、２Ｈ；１．４４、ｔ、３Ｈ。
実施例Ｐ４：６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル６．４５ｇ（２５ミリモル）をＮ−メチルピロリドン５０ｍｌ中のモルホリン５．５ｇ（６３ミリモル）及び触媒量の４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンの存在下で１時間１１０℃の温度で加熱した。反応混合物を希塩酸でｐＨ４に調整し、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウム上で脱水し、次に濃縮した。極性の副次的な生成物を除去するため、残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーに付し、次に蒸発により濃縮乾固し、６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル７．０８ｇを油状物の形態で得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：７．９７、ｄ、１Ｈ；７．６８、ｄ、１Ｈ；４．４２、ｑ、２Ｈ；３．８３、ｍ、４Ｈ；３．４０、ｍ、４Ｈ；１．４２、ｔ、３Ｈ。
実施例Ｐ５：６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸の調製
６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル７ｇ（２３ミリモル）を水酸化カリウム１．５５ｇの存在下で、ジオキサン３０ｍｌ及び水２５ｍｌの混合物に添加し、反応混合物を３０分間周囲温度で攪拌した。次に反応混合物をｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で脱水し、濃縮した。ヘキサンを添加し、６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸（収率９３．２％）が析出した。（融点：１１６〜１１７℃）
実施例Ｐ６：６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸塩化物の調製
ジクロロメタン１０ｍｌ中の６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸０．８３ｇ（３ミリモル）及び塩化オキサリル０．４６ｇ（３．６ミリモル）をジメチルホルムアミド１滴の存在下で１５分間沸点で加熱した。次に溶液を蒸発により濃縮し、塩化６−（モルホリン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を結晶性生成物の形態で得た。（融点：７２〜７３℃）
実施例Ｐ７：６−（アセチル−メチル−アミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
０℃の温度で、冷却しながら、ジクロロメタン５ｍｌ中の塩化オキサリル１．４６ｇ（１１．５ミリモル）の溶液をジクロロメタン４０ｍｌ中のＮ−メチル−アセトアミド０．８４ｇ（１１．５ミリモル）及びルチジン２．４５ｇ（２２．９ミリモル）の溶液に滴加した。２０分後、ジクロロメタン５ｍｌ中に溶解した１−オキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル２．４５ｇ（１０．４ミリモル）を添加した。反応混合物を周囲温度に加熱し、次に１時間沸点で加熱した。次に反応混合物をジクロロメタンに対し水で抽出し、ＭｇＳＯ4上で脱水し、蒸発により濃縮乾固した。得られた残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン３：７）に付し、６−（アセチル−メチル−アミノ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルを主成分として単離した。（融点：１４５〜１４５．５℃）
実施例Ｐ８：６−（［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
アセトニトリル３０ｍｌ中の６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１．８８ｇ（８ミリモル）及び２−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン１．４７ｇ（８ミリモル）を炭酸カリウム１．２２ｇ（８．８ミリモル）及び触媒量のヨウ化カリウム及び１８−クラウン−６の存在下で６時間還流温度で加熱した。次に反応混合物をｐＨ３で水及び希酸に対して酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウム上で脱水し、蒸発により濃縮した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン１５：８５）に付し、６−（［１，３］ジオキソラン−２−イルメトキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルを油状物の形態で得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．００、ｄ、１Ｈ：７．７６、ｄ、１Ｈ；５．４０、ｔ、１Ｈ；４．６１、ｄ、２Ｈ；４．４２、ｑ、２Ｈ；４．０９、ｍ、２Ｈ；３．９３、ｍ、２Ｈ；１．４２、ｔ、３Ｈ。
実施例Ｐ９：６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルの調製
アゾジカルボン酸ジエチルエステル（ＤＥＡＤ）２．５３ｇ（１４．５ミリモル）をジメトキシエタン３０ｍｌ中の６−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル２．３５ｇ（１０ミリモル）及びトリフェニルホスフィン３．９３ｇ（１５ミリモル）の溶液に温度を最高３５℃に維持しながら、滴加した。周囲温度で１時間後、反応混合物を蒸発により濃縮乾固した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン１：４）に付した。６−（テトラヒドロ−フラン−３−イルオキシ）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル２．８５ｇ（９３．４％）を得た。（融点：４５〜４５．５℃）
実施例Ｐ１０：６−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジンカルボン酸エチルエステル
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム６．９ｇ（６ミリモル）及び２，４，６−トリメチル−シクロトリボロキサン８．３ｇ（６６ミリモル）をジオキサン１５０ｍｌ中の６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジンカルボン酸エチルエステル１５．２ｇ（６０ミリモル）及び炭酸カリウム３３．１ｇ（０．２４ミリモル）の溶液に添加し、次に混合物を還流温度で２．５時間加熱した。薄層クロマトグラフィーにより反応の終点を決定した。反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ込み、次に濃塩酸でｐＨ５に調整した。固体成分を分離するため、濾過補助剤（Ｈｙｆｌｏ（登録商標））を添加し、濾去した。濾液を酢酸エチルで抽出した。濾液を硫酸ナトリウム上で脱水し、蒸発により濃縮乾燥し、シリカゲル上にクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン７．５：９２．５）に付した。６−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジンカルボン酸エチルエステル１１．２８ｇ（８７．８％）を油状物の形態で得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．０５、”ｓ”、２Ｈ；４．４８、ｑ、２Ｈ；２．３１、２、３Ｈ；１．４２、ｔ、３Ｈ。
実施例Ｐ１１：６−ブロモメチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル
触媒量のアザ，アザ−ジイソブチロニトリルを四塩化炭素２０ｍｌ中の６−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１ｇ（４．３ミリモル）及びＮ−ブロモ−スクシンイミド０．９２ｇに添加した。光源（２００Ｗランプ）を使用して混合物を還流温度で加熱した。次に冷却を行い、反応生成物を濾去し、ＨＰＬＣ技術（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン１：４）を使用して精製した。６−ブロモメチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステルを得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：６．１４、”ｓ”、２Ｈ；４．７８、ｓ、２Ｈ；４．４９、ｑ、２Ｈ；１．４５、ｔ、３Ｈ。
実施例Ｐ１２：６−（２−メトキシ−エトキシメチル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸
テトラヒドロフラン３ｍｌ中に溶解した６−ブロモメチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル０．６ｇ（２ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン１０ｍｌ中の水素化ナトリウム（油中５５％分散として）０．２５ｇ（５．８ミリモル）に導入し、室温で２時間攪拌を行った。薄層クロマトグラフィーにより反応の終点を決定した。次に水を添加した。エステル基の加水分解が完了後（再び薄層クロマトグラフィーにより観察）、酢酸エチルで抽出した。次に反応生成物を含有する水層を塩酸でｐＨ２に調整した。次に酢酸エチルで抽出し、次いで硫酸ナトリウム上で脱水し、蒸発により濃縮乾固した。６−（２−メトキシ−エトキシメチル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸を得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．２６、ｄ、１Ｈ；８．１７、ｄ、１Ｈ；７．３、ｂ、ＯＨ；４．９６、ｓ、２Ｈ；３．９１、ｍ、２Ｈ；３．７１、ｍ、２Ｈ；３．４８、ｓ、３Ｈ。
実施例Ｐ１３：２−（６−チオモルホリン−４−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン
塩化オキサリルとともに調製した塩化６−チオモルホリン−４−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸０．３１ｇ（１ミリモル）をアセトニトリル１５ｍｌ中のシクロヘキサン−１，３−ジオン０．１１ｇ（１ミリモル）及びトリエチルアミン０．２５ｇ（２．５ミリモル）に添加し、反応混合物を２時間室温で攪拌した。次にアセトンシアノヒドリン２滴を添加し、混合物を１２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに溶解し、ｐＨ３で希塩酸で抽出した。蒸発により有機層を濃縮後、後に残存した残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン８５：１０：５）に付した。蒸発による濃縮後、２−（６−チオモルホリン−４−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンのトリエチルアンモニウム塩を樹脂生成物形態で得た。所望の最終生成物を遊離するため、樹脂生成物を酢酸エチルに溶解し、希塩酸で再び抽出し、硫酸ナトリウム上で脱水し、蒸発により再び濃縮乾固した。酢酸エチル及びヘキサンで再結晶後、２−（６−チオモルホリン−４−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンを結晶形態で得た。（融点：１０６〜１０６．５℃）
実施例Ｐ１４：２−（６−ピラゾール−１−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン
２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン０．３２ｇ（１ミリモル）及びピラゾール８２ｍｇ（１．２ミリモル）をＮ−メチルピロリドン８ｍｌ中の５５％水素化ナトリウム分散液（２．５ｍｍｏｌ）０．１１ｇに室温で吸引しながら添加した。反応混合物を１２０℃の温度で１．５時間攪拌した。反応混合物を冷却する際、水を添加し、混合物をｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出した。次に反応混合物を蒸発により濃縮乾固した。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／ヘキサン／ギ酸４９．５：４９．５：１）に付した。２−（６−ピラゾール−１−イル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオンを樹脂生成物の形態で得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１５．７８、ｂ、ＯＨ、８．３０、ｄ、１Ｈ；８．０７、ｄ、１Ｈ；７．６９、ｄ、１Ｈ；７．５４、ｄ、１Ｈ；６．４４、ｍ、１Ｈ；２．８０、ｍ、２Ｈ；２．４８、ｍ、２Ｈ；２．１０、ｍ、２Ｈ。
実施例Ｐ１５：２−［６−（４−メトキシ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル］−シクロヘキサン−１，３−ジオン
２−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン１６ｍｇ（０．０５ミリモル）及びｐ−メトキシフェニルホウ酸９ｍｇ（０．０５ミリモル）をジメトキシエタン／水／エタノール（７：３：２）０．９８ｍｌに溶解し、電子レンジ中に触媒量の塩化ビス（トリフェニル）ホスフィンパラジウム及び炭酸セシウム４９ｍｇ（０．１５ミリモル）の存在下で４００秒間１４０℃で加熱した。反応混合物を冷却する際、ディープウェルプレートに移行した。窒素気流を供給することにより、反応溶液の揮発成分を蒸発により除去した。トリフルオロ酢酸０．１ｍｌ及びジメチルホルムアミド０．４ｍｌを残渣に添加し、１０分間攪拌を行った。可溶成分を逆相条件下のＨＰＬＣ（溶出剤：水及びアセトニトリルの勾配）により精製した。２−［６−（４−メトキシ−フェニル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボニル］−シクロヘキサン−１，３−ジオンを樹脂の形態で得た。
実施例Ｐ１６：５−トリフルオロメチル−６−ビニル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル
クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル３ｇ（１１．８ミリモル）を脱気したジオキサンに溶解し、トリブチルビニルスズ４．１３ｇ（１３．０２ミリモル）を添加した。Ｐｄ（Ｐｈ3Ｐ）4２７３ｍｇ（０．２３６ミリモル）を添加後、反応混合物を９５℃で２０時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／イソヘキサン１：５）に付した。５−トリフルオロメチル−６−ビニル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル２ｇを得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．０７（ｄ）、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ；８．０３４（ｄ）、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ；７．０６〜７．１８（ｍ）、Ｊａｂ＝１６．６Ｈｚ、Ｊａｃ＝１０．５Ｈｚ、１Ｈａ；６．７７（ｄｄ）、Ｊｂａ＝１６．６Ｈｚ、Ｊｂｃ＝２Ｈｚ、１Ｈｂ；５．７４（ｄｄ）、Ｊｃａ＝１０．５Ｈｚ、Ｊｃｂ＝２Ｈｚ、１Ｈｃ；４．４８７（ｑ）、２Ｈ；１．４５５（ｔ）、３Ｈ。
実施例Ｐ１７：６−（１−エトキシ−ビニル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル
クロロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル１．６ｇ（６．３１ミリモル）を脱気したジオキサン３２ｍｌに溶解し、１−エトキシ−１−トリブチルビニルスズ２．５ｇ（６．９２ミリモル）を添加した。Ｐｄ（Ｐｈ3Ｐ）4１４６ｍｇ（０．１２６ミリモル）を添加後、反応混合物を９５℃で２０時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、シリカゲル上のクロマトグラフィー（溶出剤：酢酸エチル／イソヘキサン１：５）に付した。６−（１−エトキシ−ビニル）−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−カルボン酸エチルエステル０．９ｇを得た。1ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：８．１４８（ｓ）、２Ｈ；４．７３２（ｄ）、Ｊａｂ＝３Ｈｚ、１Ｈａ；４．５０９（ｄ）、Ｊｂａ＝３Ｈｚ、１Ｈｂ；４．４９７（ｑ）、ＣＨ2Ｏ（エステル）；２Ｈ、３．９５２（ｑ）、ＣＨ2Ｏ（エーテル）；２Ｈ １．４３６（ｔ）、ＣＨ3（エステル）、３Ｈ；１．３７６（ｔ）、ＣＨ3（エーテル）。
この方法により、例えば、以下の表に表記された化学式Ｉの化合物もまた製造可能であり、油状物、樹脂、ワックスまたは不定形固体として定義された化合物は少なくとも1ＨＮＭＲ（核共鳴スペクトル分析）及び／またはＭＳ（質量スペクトル分析）により純粋な形態に特性化される。
一般的に、置換基Ｒ1は、例えば化合物１．００１の場合のように、置換基Ｒ1の左手側上の原子における遊離原子価によりピリジル環と結合している。この化合物において、置換基Ｒ1＝ＯＣＨ2ＯＣＨ3は、置換基の左手側の酸素原子の遊離原子価によりピリジル環と結合している。加えて、個々の場合において、連結する原子は、例えば化合物番号１．１３７の場合のように、アポストロフィによって記号を付けられている。
環状置換基Ｒ1の場合においては、ピリジル環に直接結合しており、ピリジルに連結した環状置換基Ｒ1の環原子は、例えば
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 のようにアポストロフィによって特に強調されており、ここで、連結側は’Ｎにより表示される窒素原子に位置している。
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生物学的実施例
実施例Ｂ１：植物の発芽の前の除草作用（発芽前作用）
単子葉植物および双子葉植物の被験植物をポットまたは種子トレー中の標準的な土壌中に播種する。播種直後、被験化合物を水性懸濁液（ＷＯ９７／３４４８５に従って水和剤（実施例Ｆ３、ｂ）から製造）の形態、または、乳液（ＷＯ９７／３４４８５に従って乳剤（実施例Ｆ１、ｃ）から製造）の形態で、２５０ｇ／ｈａの濃度で噴霧により施用する。次に被験植物を至適条件下温室内で生育させる。４週間の試験期間の後、１１段階（１０＝完全損傷、０＝無作用）の尺度に従って試験を評価する。１０〜７の段階（特に１０〜８）は極めて良好ないしは良好の除草作用を示す。
Figure 2007513914
実施例Ｂ２：発芽後作用
単子葉植物および双子葉植物の被験植物をプラスチックポット中の標準的な土壌中、温室内で栽培し、そして４〜６葉期において、ヘクタール当たり活性成分１２５および２５０ｇの濃度に相当（ヘクタール当たり水５００リットル）する２５％水和剤（ＷＯ９７／３４４８５の実施例Ｆ３、ｂ）から製造した式Ｉの被験化合物の水性懸濁液または２５％乳剤（ＷＯ９７／３４４８５の実施例Ｆ１、ｃ）から製造した被験化合物の乳剤を噴霧する。次に被験植物を至適条件下温室内で生育させる。約１８日の試験期間の後、１１段階（１０＝完全損傷、０＝無作用）の尺度に従って試験を評価する。１０〜７の段階（特に１０〜８）は極めて良好ないしは良好の除草作用を示す。式Ｉの化合物は一般的に本試験において強力な除草活性を示す。
Figure 2007513914
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実施例Ｂ３：マイクロスクリーン、発芽後除草作用
単子葉植物および双子葉植物の被験植物を９６セルをおのおの有する種子トレー中の滅菌標準土壌中に播種する。気候変化耐久装置（１７／２３℃で栽培；１３時間照明；５０〜６０％湿度；１９／２４℃施用後）中の制御された条件下で８〜９日栽培後、使用活性成分１０００ｍｇ／ｌの水性噴霧溶液で植物を処理する（施用比率：５００ｇ／ｌ；溶媒として１０％ＤＭＳＯ含有）。９〜１３日後の試験評価まで、植物を気候変化耐久装置中で生育させる。１１段階（１０＝完全損傷、０＝無作用）の尺度に従って試験を評価する。１０〜７の段階（特に１０〜８）は極めて良好ないしは良好の除草作用を示す。式Ｉの化合物は一般的に本試験において強力な除草活性を示す。
Figure 2007513914
実施例Ｂ４：従来の化合物との比較試験：発芽後除草作用
本発明の化合物番号１．０９５の発芽後の除草作用を、ＥＰ−Ａ−０３５３１８７のｐ１５の表１に記載の化合物番号１．００５として記載されている化合物Ａと比較した。
Figure 2007513914
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表Ｂ４の結果によれば、１２５ｇ／ｈａの施用率において、本発明の化合物番号１．０９５は従来技術の化合物Ａよりも一般的に実質的により高い除草作用を被験雑草に対して示している。進歩した作用はアサガオ、ヒユおよびムグラ類の雑草の場合に特に顕著であり、これらにおいては、従来技術の化合物Ａの作用は被験施用率において全く不十分である。ハコベ類の場合のみ従来技術の化合物Ａは僅かに高値の作用を示す。化合物の間の構造的類似性を鑑みれば、本発明の化合物の増強された作用は予測されないものであった。
実施例Ｂ５：従来の化合物との比較試験：発芽後除草作用
本発明の化合物番号１．０９６の発芽後の除草作用を、ＷＯ−Ａ−００１５６１５のｐ８３の表２に記載の化合物番号２．０８８として記載されている化合物Ｂと比較した。
Figure 2007513914
Figure 2007513914
表Ｂ４の結果によれば、１２５ｇ／ｈａの施用率において、本発明の化合物番号１．０９６は従来技術の化合物Ｂよりも実質的により高い除草作用を被験雑草に対して示している。進歩した作用はイヌムギ、キンゴジカ類の雑草の場合に特に顕著であり、これらにおいては、従来技術の化合物Ｂの作用は被験施用率において無作用である。更にまた、本発明の化合物はより高値の除草作用を示すが、更にまた有用植物（この場合コムギおよびトウモロコシ）に対しては植物毒性を示していない。１２５ｇ／ｈａ施用率において従来技術の化合物Ｂは既にコムギおよびトウモロコシに対して顕著な損傷（２０％植物毒性）を示しており、これは農薬の見地からは許容できない。化合物の間の構造的類似性を鑑みれば、本発明の化合物の増強された作用および選択性の向上は予測されないものであった。

Claims (4)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2007513914
     ［式中、
    Ｒ1は−Ｌ10−Ｒ4、−Ｌ11−Ｘ1−Ｒ5、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｘ2−Ｒ8または−Ｘ3−Ｌ1−Ｒ9であり；
    Ｌ2、Ｌ4、Ｌ6及びＬ8は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、そして、そのＣ1−Ｃ4アルキレン基には更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合していてよく、そしてここでそのＣ2−Ｃ5アルキレン基はまた酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
    Ｌ3、Ｌ5、Ｌ7及びＬ9は互いに独立してＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ2はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、シアノ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり；
    Ｌ10は直接結合または、Ｃ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、これはＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ4はハロゲン、シアノ、ローダノ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ25aＲ26a、ホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシまたはフェニルスルホニルオキシであり、ここでフェニル基は１又は複数のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換されていてよく；
    または、Ｒ4は３〜１０員の単環または縮合二環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある環系であり、そしてここで環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含有してよく、そして各々の環系はそれ自体Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより１回、２回または３回置換されていてよく、そしてここでフェニル及びベンジルチオはまたＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによりフェニル環上で置換されていてよく、そしてここで複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；
    または、Ｌ10がＣ1−Ｃ6アルキルまたはハロゲンにより１回、２回または３回置換されていてよいＣ1−Ｃ6アルキレン基である場合；または、Ｌ10がＣ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより１回、２回または３回置換されていてよいＣ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基である場合、Ｒ4は水素であり、
    Ｒ25aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ26aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ25aは、Ｒ26a及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｌ11はＣ1−Ｃ6アルキレン、Ｃ2−Ｃ6アルケニレンまたはＣ2−Ｃ6アルキニレン基であり、これはハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシまたはＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ1は酸素、−ＯＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（＝ＮＲ14a）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ14b−、−ＯＣ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ（Ｒ10）−Ｏ−、−Ｏ−ＮＲ11−、チオ、スルフィニル、スルホニル、−ＳＯ2ＮＲ12−、−ＮＲ13ＳＯ2−、−Ｎ（ＳＯ2Ｒ14c）−、−Ｎ（Ｒ14d）Ｃ（Ｏ）−または−ＮＲ14−であり；
    Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13，Ｒ14b、Ｒ14d及びＲ14は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより、１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ14aはヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはベンジルオキシであり；
    Ｒ14cはＣ1−Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ5は水素またはＣ1−Ｃ8アルキル、Ｃ3−Ｃ8アルキルまたはＣ3−Ｃ8アルキニルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキル基であり、これは塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、アミノ、ホルミル、ニトロ、シアノ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、ハロ−置換Ｃ3−Ｃ6シキロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルオキシ、シアノ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルアミノ、ジ（Ｃ1−Ｃ6アルキル）アミノ、Ｒ15aＣ（Ｘ23）Ｎ（Ｒ18a）−、Ｒ16aＮ（Ｒ17a）Ｃ（Ｘ24）−、Ｒ16bＮ（Ｒ17b）Ｃ（Ｘ25）ＮＲ18b−、Ｒ15cＳＯ2Ｎ（Ｒ18c）−、Ｒ16cＮ（Ｒ17c）Ｃ（Ｘ26）Ｏ−、Ｒ15bＣ（Ｘ27）Ｏ−、Ｒ19Ｒ20Ｃ＝ＮＯ−、Ｒ15Ｓ（Ｏ）2Ｏ−、Ｒ16Ｎ（Ｒ17）ＳＯ2−、ローダノ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニルまたはフェニルスルホニルにより１回、２回または３回置換されていてよく、または、これはフッ素で１〜１７回置換されていてよく；ここでフェニル−またはベンジル−を含有する基はまた、１又は複数のＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロ基により置換されていてよく；
    Ｒ15a、Ｒ15b及びＲ15cは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはベンジルオキシであり、ここでフェニル基はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ16a、Ｒ16b及びＲ16cはハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり、ここでフェニルはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ17a、Ｒ17b、Ｒ17c、Ｒ18a、Ｒ18b及びＲ18cは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    Ｘ23、Ｘ24、Ｘ25、Ｘ26及びＸ27は酸素または硫黄であり；
    Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ19及びＲ20は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ5は３〜１０員の単環または縮合二環の環系であって、芳香族であるか、飽和または部分飽和していることがあり、且つ窒素、酸素及び硫黄から選択された１〜４のヘテロ原子を含有することがある環系であり、そしてここで当該環系は置換基Ｘ1に直接またはＣ1−Ｃ4アルキレン、Ｃ2−Ｃ4アルケニレン、Ｃ2−Ｃ4アルキニレン、−Ｎ（Ｒ18）−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｏ−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｓ−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1−Ｃ4アルキレンまたは−ＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4アルキレン鎖を介して結合し、ここで環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく、そして各々の環系は２以下の酸素原子及び２以下の硫黄原子を含んでいてよく、そして環系自体がＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−アルキニルチオ、Ｃ2−Ｃ5アルコキシアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ5アセチルアルキルチオ、Ｃ3−Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4シアノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ2アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ2アルキル）アミノスルホニル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニルまたはベンジルチオにより１回、２回または３回置換されてよく、ここでフェニル及びベンジルチオはまた、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてよく、ここで複素環中の窒素上の置換基はハロゲン以外であり；
    Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
    Ｒ18は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシにより置換されたＣ1−Ｃ6アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6アルキル、またはベンジルまたはフェニルであり、ここでフェニル及びベンジルはまた、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ6は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ19aまたは−Ｃ（Ｓ）Ｒ20aであり；
    Ｒ19a及びＲ20aは互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ21Ｒ22基であり；
    Ｒ21及びＲ22は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、ここでＲ19a、Ｒ20a、Ｒ21及びＲ22中のフェニル、ベンジル、ベンジルオキシ及びヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ21はＲ22及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ6は−Ｌ2−Ｘ4−Ｒ24であり；ここで
    Ｘ4は酸素、−ＮＲ23−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ23は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたは、フェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
    Ｒ24は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ5）ＮＲ25Ｒ26、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回、または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基に結合してよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されてよく；
    またはＲ24はＣ（Ｏ）−Ｒ74またはＣ（Ｓ）−Ｒ75であり；
    Ｘ5は酸素または硫黄であり；
    Ｒ25は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ26は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ25はＲ26及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ6は−Ｌ3−Ｒ27であり；
    Ｒ27はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ6）ＮＲ28Ｒ29、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ27はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ6は酸素または硫黄であり；
    Ｒ28は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ29は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ28はＲ29及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ7は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ7）Ｒ30またはＮＲ33Ｒ34であり、ここでフェニル、ベンジル及びヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ7は酸素または硫黄であり；
    Ｒ30は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ31Ｒ32基であり；
    Ｒ31及びＲ33は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ32及びＲ34は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ31はＲ32と一緒に、またはＲ33はＲ34と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ7は−Ｌ4−Ｘ8−Ｒ35であり、ここで
    Ｘ8は酸素、−ＮＲ36−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ36は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ35は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ9）ＮＲ37Ｒ38、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄を１つまたは窒素を１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合していてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ9は酸素または硫黄であり；
    Ｒ37は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ38は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ37はＲ38及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    またはＲ7は−Ｌ5−Ｒ39であり；
    Ｒ39はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ10）ＮＲ40Ｒ41、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    そしてここで、ヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    またはＲ39はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ10は酸素または硫黄であり；
    Ｒ40は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ41は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ40はＲ41及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ6及びＲ7は、これらが結合している窒素原子と一緒に、炭素環の３〜７員の飽和または部分飽和または不飽和の単環または二環の環系を形成しており、これは、酸素が１回、硫黄が１回、窒素が１〜３つ介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；ここで各々の環系は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ5a）−、−Ｎ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−または−ＳＯ2−が介在しなくてもよく；
    Ｒ5aはＣ1−Ｃ6アルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、シアノまたはニトロであり；
    Ｘ2は酸素、−ＮＲ42−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ42は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ11）Ｒ43またはＮＲ46Ｒ47であり；
    Ｘ11は酸素または硫黄であり；
    Ｒ43は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ44Ｒ45基であり；
    Ｒ44及びＲ46は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ45及びＲ47は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ44はＲ45と一緒に、またはＲ46はＲ47と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    またはＲ42は−Ｌ6−Ｘ12−Ｒ48であり；ここで
    Ｘ12は酸素、−ＮＲ49−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ49は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ48はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ13）ＮＲ50Ｒ51、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ13は酸素または硫黄であり；
    Ｒ50は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ51は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ50はＲ51及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    またはＲ42は−Ｌ7−Ｒ52であり；
    Ｒ52はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ14）ＮＲ53Ｒ54、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    またはＲ52はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ14は酸素または硫黄であり；
    Ｒ53は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ54は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ53はＲ54及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ8は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ15）ＮＲ55Ｒ56、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−カルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ15は酸素または硫黄であり；
    Ｒ55は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく、
    Ｒ56は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ55はＲ56及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ8はシアノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ76またはＣ（Ｓ）−Ｒ77であり；
    Ｘ3は酸素、−ＮＲ57−、硫黄、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ57は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ（Ｘ16）Ｒ58またはＮＲ61Ｒ62であり；
    Ｘ16は酸素または硫黄であり；
    Ｒ58は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ59Ｒ60基であり；
    Ｒ59及びＲ61は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ60及びＲ62は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    またはＲ59はＲ60と一緒に、またはＲ61はＲ62と一緒に、いずれの場合もこれらが結合している各々のＮ原子とともに、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ57は−Ｌ8−Ｘ17−Ｒ63であり；ここで
    Ｘ17は酸素、−ＮＲ64−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ64は水素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ63はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ18）ＮＲ65Ｒ66、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ18は酸素または硫黄であり；
    Ｒ65は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ66は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ65はＲ66及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ57は−Ｌ9−Ｒ67であり；
    Ｒ67はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ19）ＮＲ68Ｒ69、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；または、Ｒ67はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ19は酸素または硫黄であり；
    Ｒ68は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ69は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ68はＲ69及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでＣ1−Ｃ4アルキレン基に更にＣ2−Ｃ5アルキレン基がスピロ環的に結合していてよく、これはまた、酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；
    または、Ｌ1はＣ1−Ｃ4アルキレンであり、これはＣ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、そしてここで更にＣ2−Ｃ6アルキレン鎖によって、このＣ1−Ｃ4アルキレン基の炭素原子はＲ9またはＲ70と一緒二環系を形成し、これは更に酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルホニルが１または２つ介在していてもよく、そして／あるいはＣ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されていてよく；Ｒ9は−Ｘ20−Ｒ70基であり、ここで
    Ｘ20は酸素、−ＮＲ71−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−または−Ｓ（Ｏ）2−であり；
    Ｒ71は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ21）ＮＲ72Ｒ73、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ21は酸素または硫黄であり；
    Ｒ72は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ73は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ72はＲ73及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ70は水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基であり、これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、Ｃ（Ｘ15a）ＮＲ55aＲ56a、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシまたは、５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシにより１回、２回または３回置換されていてよく、ここでヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシはまた、酸素または硫黄が１回または窒素が１、２または３つ介在してよく、そしてＣ原子またはＮ原子のいずれかを介してＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニル基と結合されていてよく、そしてここでフェニル−及びヘテロアリール−を含有する基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ15aは酸素または硫黄であり；
    Ｒ55aは水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ56aは、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ55aはＲ56a及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ70はＣ1−Ｃ10アルキルイデンイミノ、（フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキルイデン）イミノ、またはフェニルであり、ここでフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ70はシアノ、Ｃ（Ｏ）−Ｒ78またはＣ（Ｓ）−Ｒ79であり；
    または、Ｒ9はホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルカルボニル、ベンゾイル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシカルボニル、シアノ、Ｃ（Ｘ35）ＮＲ125Ｒ126、フェニルまたはヘテロアリールであり、ここでベンゾイル及びフェニルはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    そして、ここでヘテロアリールは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロまたはＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    または、Ｒ9はＣ3−Ｃ6シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6シクロアルケニルであり、これら各々はまた、Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｘ35は酸素または硫黄であり；
    Ｒ125は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ126は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ125はＲ126及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ74、Ｒ75、Ｒ76、Ｒ77、Ｒ78及びＲ79は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＮＲ127Ｒ128基であり、ここでフェニル、ベンジルまたはヘテロアリールはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ127は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルまたはフェニルであり、これはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ128は、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニルまたはＣ3−Ｃ6アルキニルであり；
    または、Ｒ127はＲ128及びこれらが結合している各々のＮ原子と一緒に、炭素環の３〜６員環を形成しており、これは、酸素または硫黄が介在していてもよく、そして／あるいはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルアミノにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ3は水素、Ｏ-Ｍ+ここでＭ+は金属カチオンまたはアンモニウムカチオンであり、またはハロゲンまたはＳ（Ｏ）pＲ80であり、ここで
    ｐは０、１または２であり；
    Ｒ80は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ2−Ｃ12アルキニル、Ｃ3−Ｃ12アレニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ12−シクロアルケニルであり；
    または、Ｒ80はＲ121−Ｃ1−Ｃ12アルキレンまたはＲ122−Ｃ2−Ｃ12アルケニレンであり、ここでアルキレンまたはアルケニレン鎖は−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ2−または−Ｃ（Ｏ）−が介在していてもよく、そして／あるいはＲ123により１〜５回置換されていてよく；
    または、Ｒ80はフェニルであり、これはＲ124により、１回、２回、３回、４回または５回置換されていてよく；
    Ｒ121及びＲ122は互いに独立してハロゲン、シアノ、ローダノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ6アルケニルチオ、Ｃ2−Ｃ6アルキニルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ、ベンゾイルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ベンゾイル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、またはフェニルスルホニルであり、ここでフェニル−を含有する基はまた、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ123はヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、シアノ、カルバモイル、カルボキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはフェニルであり、ここでフェニルは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシにより１回、２回または３回置換されていてよく；
    Ｒ124はハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3ハロアルコキシ、シアノまたはニトロであり；
    Ａ1は−Ｃ（Ｒ112Ｒ113）−または−ＮＲ114−であり；
    Ａ2は−Ｃ（Ｒ115Ｒ116）m−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｏ−、−ＮＲ117−または−Ｓ（Ｏ）q−であり；
    Ａ3は−Ｃ（Ｒ118Ｒ119）−または−ＮＲ120−であり；
    但し、Ａ2は、Ａ1が−ＮＲ114−であるか、そして／あるいはＡ3が−ＮＲ120である場合、−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）q−以外であり；
    Ｒ112及びＲ118は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ4アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり；
    Ｒ113及びＲ119は互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたはＣ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルであり；
    またはＲ113はＲ112と一緒に、そして／あるいはＲ119はＲ118と一緒に、Ｃ2−Ｃ5アルキレン鎖を形成しており、これは−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）r−が介在してよく；
    Ｒ114及びＲ120は互いに独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニルまたはＣ1−Ｃ4アルコキシであり；
    Ｒ115は水素、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ3ヒドロキシアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1−Ｃ3−アルキル、トシルオキシ−Ｃ1−Ｃ3アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ホルミル、Ｃ3−Ｃ5オキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ5チアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジオキサシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4ジチアシクロアルキル、Ｃ3−Ｃ4オキサチアシクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシイミノメチル、シアノ、カルバモイル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
    またはＲ115は、Ｒ112またはＲ113またはＲ114またはＲ116またはＲ118またはＲ119またはＲ120と一緒に、あるいはｍが２の場合、第２のＲ115とも一緒に、Ｃ1−Ｃ4アルキレン架橋を形成し；
    Ｒ116は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキルまたはＣ1−Ｃ3ハロアルキルであり；
    Ｒ117は水素、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルまたはジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノカルボニルであり；
    ｍは１または２であり；そして
    ｑ及びｒは互いに独立して０、１または２である］の化合物並びにこれらの化合物の農薬的に許容される塩、互変異体、異性体及びエナンチオマー。
  2. 式ＩＩ
    Figure 2007513914
     （式中、Ｒ1およびＲ2は請求項１の式Ｉで定義した通りであり、且つＹはＣ1−Ｃ4アルコキシ、ベンジルオキシ、ヒドロキシ、フッ素、塩素、シアノまたはフェノキシであり、これは電子求引基で置換されていてもよい）の化合物。
  3. 製剤のアジュバントを含んで成り、更に除草剤として有効量の式Ｉの化合物を含んで成る除草剤組成物。
  4. 除草剤として有効量の式Ｉの化合物又は当該化合物を含んで成る組成物を植物又はその所在地に施用することを含んで成る、有用植物の作物における草及び雑草の制御方法。
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