RU2001124664A

RU2001124664A - Производные n2-фениламидина

Info

Publication number: RU2001124664A
Application number: RU2001124664/04A
Authority: RU
Inventors: Марк Дейвид ЧАРЛЗ; Вильфрид ФРАНКЕ; Дейвид Эрик ГРИН; Томас Лоули ХАФ; Дейл Роберт Митчелл; Дональд Джеймс СИМПСОН; Джон Фредерик АТЕРОЛЛ
Original assignee: Авентис Кропсайенс Гмбх
Priority date: 1999-02-06
Filing date: 2000-02-04
Publication date: 2003-08-10

Claims

1. Применение соединения общей формулы I и его солей в качестве фунгицидов

где R¹ представляет алкил, алкинил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным, или водород;

R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют любую группу, определенную для R¹; цианогруппу; ацил; -OR^a или -SR^a, где R^a представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; или R² и R³ или R² и R¹ вместе с соединяющими их атомами могут образовывать кольцо, которое может быть замещенным;

R⁴ представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; гидроксильную группу; меркаптогруппу; азидогруппу; нитрогруппу; галоген; цианогруппу; ацил; необязательно замещенную аминогруппу; цианатогруппу; тиоцианатогруппу;

SF₅; -OR^a; -SR^a или -Si(R^a)₃;

m принимает значения от 0 до 3;

когда присутствуют R⁵, которые могут быть одинаковыми или различными, они принимают значения, определенные для R⁴;

R⁶ представляет необязательно замещенный карбо- или гетероциклил; и

А представляет прямую связь, -О-, -S(O)_n-, -NR⁹-, -CR⁷=CR⁷-, -C≡C-, -A¹-, -A¹-A¹-, -O-(A¹)_k-O-, -O-(А¹)_k-, -А³-, -А⁴-, -А¹O-, -A¹S-(O)_n-, -A²-, OA²-, -NR⁹A²-, -OA²-A¹-, -ОА²-C(R⁷)=C(R⁸)-, -S(O)_nA¹-, -А¹-А⁴-, -А¹-А⁴-С (R⁸) =N-N=CR⁸-, -A¹-A⁴-C(R⁸)=N-X²-X³-, -А¹-А⁴-А³-, -A¹-A⁴-N (R⁹)-, -A¹-A⁴-X-CH₂-, -А¹-А⁴-А¹-, -А¹-А⁴-СН₂Х-, -A^1-A⁴-С (R⁸) =N-X²-X³-X¹-, -A¹-X-C(R⁸)=N-, -A¹-X-C(R⁸)=N-N=CR⁸-, -А¹-Х-С (R⁸) =N-N (R⁹)-, -А¹-Х-А²-Х¹-, -А¹-О-А³-, -A¹-O-C(R⁷)=C(R⁸)-, -A¹-O-N(R⁹)-A²-N(R⁹)-, -A¹-O-N(R⁹)-A²-, -A¹-N (R⁹)-A²-N(R⁹)-, -A¹-N(R⁹)-A²-, -A¹-N(R⁹)-N=C(R⁸)-, -A³-A¹-, -A⁴-A³-, -A²-NR⁹-, -A¹-A²-X¹-, -A¹-A¹-A²-X¹-, -O-A²-N(R⁹)-A²-, -CR⁷=CR⁷-A²-X¹-, -C≡C-A²-X¹-, -N=C(R⁸)-A²-X¹-, -C(R⁸)=N-N=C(R⁸)-, -C(R⁸)=N-N(R⁹)-, -(CH₂)₂-O-N=C(R⁸)- или -Х-А²-N(R⁹)-,

где n равно 0, 1 или 2,

k принимает значения от 1 до 9,

А¹ представляет -CHR⁷-,

А² представляет -С(=Х)-,

А³ представляет -C(R⁸)=N-O-,

А⁴ представляет -O-N=C(R⁸)-,

Х представляет О или S,

X¹ представляет O, S, NR⁹ или прямую связь,

X² представляет О, NR⁹ или прямую связь,

X³ представляет водород, -С(=)-, -SO₂- или прямую связь,

R⁷, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют алкил, циклоалкил или фенил, каждый из которых может быть замещенным; или водород, галоген, цианогруппу или ацил;

R⁸, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, карбо- или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; или представляет водород;

R⁹, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный карбо- или гетероциклил, водород или ацил; или две группы R⁹ на А вместе с соединяющими их атомами образуют 5-7-членное кольцо;

где фрагмент, изображенной с правой стороны связующей группы А, присоединен к R⁶;

или -A-R⁶ и R⁵ вместе с бензольным кольцом М образуют необязательно замещенную конденсированную кольцевую систему.

2. Применение по п.1, где R¹ представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или необязательно замещенным фенилом; или представляет водород.

3. Применение по п. 1, где R¹ представляет C₁-С₁₀ алкил или водород.

4. Применение по любому предыдущему пункту, где R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют алкил, алкенил, алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном, необязательно замещенным фенилом; или представляет водород; алкоксигруппу; алкоксиалкоксигруппу; бензилоксигруппу; цианогруппу или алкилкарбонил.

5. Применение по п. 4, где R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют C₁-С₁₀ алкил или водород.

6. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁴представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или необязательно замещенным фенилом; или представляет гидроксильную группу; галоген; цианогруппу; ацил; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу или алкилтиогруппу.

7. Применение по п. 6, где R⁴ представляет C₁-С₁₀ алкил или галоген.

8. Применение по любому предыдущему пункту, где m равно 0 или 1.

9. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁵, когда присутствует, представляет группу, определенную для R⁴ в п.6.

10. Применение по любому предыдущему пункту, где группа R⁵, когда присутствует, присоединена в положение 5 кольца М.

11. Применение по любому предыдущему пункту, где А представляет прямую связь, -О-, -S(O)_nA¹-, -O(А¹)_k-, -S(O)_n-, -NR⁹A²-, -A²-, -OA²-A¹-, -NR⁹- или -O(А¹)_kO-.

12. Применение по п.11, где А представляет прямую связь, -О-, -S-, -NR⁹-, -CHR⁷- или -O-CHR⁷-.

13. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁹, когда присутствует, представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или необязательно замещенным фенилом; или представляет водород.

14. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁷, когда присутствует, представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или необязательно замещенным фенилом; или представляет гидроксильную группу; галоген; цианогруппу; ацил; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу; алкилтиогруппу или водород.

15. Применение по любому предыдущему пункту, где А присоединен в положение 4 бензольного кольца М.

16. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁶представляет необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный ароматический гетероциклил.

17. Применение по любому предыдущему пункту, где R⁶, когда является замещенным, может быть замещен одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и могут быть выбраны из следующего перечня: алкил, алкенил, алкинил, карбо- или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; гидроксильная группа; меркаптогруппа; азидогруппа; нитрогруппа; галоген; цианогруппа; ацил; необязательно замещенная аминогруппа; цианатогруппа; тиоцианатогруппа; -SF₅; -OR^a; -SR^a и -Si(R^a)₃, где R^a представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным.

18. Применение по п. 17, где R⁶, когда является замещенным, может быть замещен одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и могут быть выбраны из следующего перечня: гидроксильная группа; галоген; цианогруппа; ацил; аминогруппа; алкиламиногруппа; диалкиламиногруппа; алкил; галогеналкил; R^aO-алкил; ацилоксиалкил; цианооксиалкил; алкоксигруппа; галогеналкоксигруппа; алкилтиогруппа; карбоциклил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой или алкилтиогруппой; и бензил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой или алкилтиогруппой.

19. Применение соединения общей формулы (I) и его солей в качестве фунгицидов

где R¹ представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или фенилом, необязательно замещенным алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном; или представляет водород; R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, принимают значения, определенные для R¹, или представляют алкоксигруппу, алкоксиалкоксигруппу, бензилоксигруппу, цианогруппу или алкилкарбонил; R⁴ представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или фенилом, необязательно замещенным алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном; или представляет гидроксильную группу; галоген; цианогруппу или ацил;

m равно 0 или 1;

R⁵, когда присутствует, принимает значения, определенные для R⁴;

А представляет прямую связь; -О-; -S-; -NR⁹-, -CHR⁷- или -O-CHR⁷-,

где R⁹, когда присутствует, представляет алкил, алкенил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или фенилом, необязательно замещенным алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой или галогеном; или представляет водород; и R⁷ принимает значения, определенные для R⁹, или представляет гидроксильную группу; галоген; цианогруппу; ацил; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу или алкилтиогруппу; А присоединен в положение 4 бензольного кольца М; и

R⁶ представляет фенил или ароматический гетероциклил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными и могут быть выбраны из следующего перечня: гидроксильная группа; галоген; цианогруппа; ацил; аминогруппа; алкиламиногруппа; диалкиламиногруппа; алкил; галогеналкил; R^aO-алкил; ацилоксиалкил; цианооксилалкил; алкоксигруппа; галогеналкоксигруппа; алкилтиогруппа; карбоциклил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой или алкилтиогруппой; и бензил, необязательно замещенный алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой или алкилтиогруппой.

20. Соединение общей формулы I и его соли

где R¹ представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным, или представляет водород;

R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, принимают значения, определенные для R¹, или вместе с азотом, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо, которое может быть замещенным;

R⁴ представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным;

m равно 1;

R⁵ принимает значения, определенные для R⁴, и присоединен в положение 5 бензольного кольца М;

А представляет прямую связь; -О-; -S-; -NR⁹-, где R⁹ представляет алкил, алкинил или алкинил, каждый из которых может быть замещен алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или необязательно замещенным фенилом; -CHR⁷- или -O-CHR⁷-, где R⁷ представляет алкил, алкенил или алкинил, которые могут быть замещены алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеном или фенилом, необязательно замещенным алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой или алкилтиогруппой; или представляет гидроксильную группу; галоген; цианогруппу; ацил; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу или алкилтиогруппу;

где -A-R⁶ находится в положении 4 бензольного кольца М и фрагмент, изображенный с правой стороны связующей группы А, присоединен к R⁶;

21. Фунгицидная композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение по п. 1-20 в смеси с наполнителем или носителем, приемлемым для сельскохозяйственного применения.

22. Способ уничтожения грибков в очагах заражения или на участках, доступных для заражения, который включает нанесение на очаг заражения соединения по любому предыдущему пункту.

23. Соединение общей формулы XIIa

R² и R³, которые могут быть одинаковыми или различными, принимают значения, определенные для R¹, представляют цианогруппу; ацил; -OR^a или -SR^a, где R^a представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; или R² и R³, или R² и R¹ вместе с соединяющими их атомами могут образовывать кольцо, которое может быть замещенным;

R⁴ представляет алкил, алкенил, алкинил, карбоциклил или гетероциклил, каждый из которых может быть замещенным; и

R⁵ принимает значения, определенные для R⁴;

при условии, что R⁵ не является трет-бутилом.