RU2004109165A - Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина - Google Patents

Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина Download PDF

Info

Publication number
RU2004109165A
RU2004109165A RU2004109165/04A RU2004109165A RU2004109165A RU 2004109165 A RU2004109165 A RU 2004109165A RU 2004109165/04 A RU2004109165/04 A RU 2004109165/04A RU 2004109165 A RU2004109165 A RU 2004109165A RU 2004109165 A RU2004109165 A RU 2004109165A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
alkoxy
group
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2004109165/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ТОБЛЕР Ханс (CH)
Тоблер Ханс
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2004109165A publication Critical patent/RU2004109165A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
с (S)-конфигурацией в 4"-положении,
где R1 обозначает С112алкил, С38циклоалкил или С212алкенил,
R2 обозначает водород, незамещенный либо моно-пентазамещенный С112алкил или незамещенный либо моно-пентазамещенный С212алкенил,
R3 обозначает С212алкил, моно-пентазамещенный С112алкил, незамещенный либо моно-пентазамещенный С112алкокси-С112алкил, незамещенный либо моно-пентазамещенный С312циклоалкил, незамещенный либо моно-пентазамещенный С212алкенил, незамещенный либо моно-пентазамещенный С412циклоалкенил или незамещенный либо моно-пентазамещенный С212алкинил либо
R2 и R3 совместно обозначают трех-семичленный алкиленовый или четырех-семичленный алкениленовый мостик, в каждом из которых группа СН2 может быть заменена на атом О, S или группу NR4,
при этом заместители указанных алкильных, алкоксиалкильных, алкенильных, алкинильных, алкиленовых, алкениленовых, циклоалкильных и циклоалкенильных радикалов выбраны из группы, включающей ОН, галоген, гало-С12алкил, CN, SCN, NO2, Si(С112алкил)3, С26алкинил, С38циклоалкил, который является незамещенным или замещен одной-тремя метальными группами, норборниленил, С38циклоалкенил, который является незамещенным или замещен одной-тремя метильными группами, С38галоциклоалкил, С112алкоксигруппу, С16алкокси-С16алкоксигруппу, С38циклоалкоксигруппу, С112галоалкоксигруппу, С112алкилтиогруппу, С38циклоалкилтиогруппу, С112галоалкилтиогруппу, С112алкилсульфинил, С38циклоалкилсульфинил, С112галоалкилсульфинил, С38галоциклоалкилсульфинил, С112алкилсульфонил, С38циклоалкилсульфонил, С112галоалкилсульфонил, С38галоциклоалкилсульфонил, С28алкенил, С28алкинил, NH2, NH(C16алкил), NH(гидрокси-C16алкил), N(C16алкил)(гидрокси-C16алкил), N(фенил)(гидрокси-C16алкил), N(C16алкил)2, -C(=X)ZR5, -O-С(=Х)R6, -O-C(=X)N(R8)R6, -NHC(=X)R6, -NHC(=X)OR6, -NHC(=X)SR6, -NHC(=X)N(R8)R6, -S-C(=S)R6, -NHS(O)2-R9, -Р(=O)(OC16алкил)2, арил, гетероциклил, арилоксигруппу, арилтиогруппу и гетероциклилоксигруппу, а также включающей арил, гетероциклил, арилоксигруппу, арилтиогруппу и гетероциклилоксигруппу, которые в зависимости от возможностей замещения в кольце моно-пентазамещены заместителями, выбранными из группы, включающей ОН, =O, галоген, CN, NO2, С112алкил, гидроксиС16алкил, С38циклоалкил, С112галоалкил, С112алкоксигруппу, С112галоалкоксигруппу, С112алкилтиогруппу, С112галоалкилтиогруппу, С16алкокси-С16алкил, диметиламино-C16алкоксигруппу, С28алкенил, С28алкинил, Si(С112алкил)3, метилендиоксигруппу, -C(=X)R5, -О-C(=X)R6, -CH2-C(=O)R5, -СН2-O-С(=O)R6, -NH-C(=X)R6, -S-C(=S)R6, NH2, NH(С112алкил), -N(С112алкил)2, C16алкилсульфинил, С38циклоалкилсульфинил, С16галоалкилсульфинил, С38галоциклоалкилсульфинил, С16алкилсульфонил, С38циклоалкилсульфонил, С16галоалкилсульфонил, С38галоциклоалкилсульфонил, незамещенные фенильную, фенокси-, фенил-С16алкильную, фенил-С16алкокси-, фенил-С26алкенильную и фенил-С26алкинильную группы, а также включающей фенильную, фенокси-, фенил-С16алкильную, фенил-С16алкокси-, фенил-С26алкенильную и фенил-С16алкинильную группы, каждая из которых замещена в фенильном кольце одним-тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из нитрогруппы, цианогруппы, галогена, С112алкоксигруппы, галоС112алкила и галоС112алкоксигруппы,
Х обозначает О или S,
Z обозначает связь, О, NR8 или S,
R4 обозначает С18алкил, С38циклоалкил, С28алкенил, С28алкинил, бензил или -C(=O)R5,
R5 обозначает H, ОН, SH, С112алкил, С28алкенил, С28алкинилил, С112галоалкил, С28галоалкенил, С16алкокси-С16алкил, -С16S(O)2-R9, С16алкил, который моно- либо дизамещен заместителями, выбранными из группы, включающей СООН, -С(=O)O-СН2-фенил, незамещенный либо замещенный фенил и незамещенный либо замещенный бифенил, при этом их заместители выбраны из цианогруппы, галогена, нитрогруппы, трифторметила и бензилоксигруппы, арил, гетероциклил, арил-С112алкил, арилокси-С112алкил, -С16алкил-С(=O)-R7 или -С16алкил-С(=O)-R7 либо арил, гетероциклил, арил-С112алкил или арилокси-С112алкил, каждый из которых замещен в ароматическом кольце одним-тремя заместителями, независимо друг от друга выбранными из галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C16алкоксигруппы, C16галоалкила и C16галоалкоксигруппы,
R6 обозначает Н, С124алкил, C16алкокси-C16алкил, C112гидроксиалкил, C112галоалкил, С28алкенил, С28алкинил, C38циклоалкил, -C16S(O)2-R9, арил или фенил-C16алкил, при этом фенильные и арильные радикалы могут нести от одного до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из нитрогруппы, цианогруппы, галогена, C16алкила, C16алкоксигруппы, C16галоалкила и C16галоалкоксигруппы,
R7 обозначает Н, ОН, C112алкил, C112алкоксигруппу, С16алкокси-C16алкоксигруппу, С28алкенилоксигруппу, фенил, феноксигруппу, бензилоксигруппу, NH2, NH(С112алкил), N(C1-C12алкил)2, -NH-фенил или -N(С112алкил)фенил,
R8 обозначает Н, С112алкил, фенил или бензил и
R9 обозначает Н, С112алкил, арил, арил-С112алкил или арил либо арил-С112алкил, где арильный радикал может нести от одного до трех заместителей, независимо друг от друга выбранных из нитрогруппы, цианогруппы, галогена, C16алкила, C16алкоксигруппы, C16галоалкила и C16галоалкоксигруппы,
и, когда это возможно, его E/Z-изомеры, смеси E/Z-изомеров и/или таутомеры, в каждом случае в свободной форме или в форме соли.
2. Соединение формулы (I) по п.1 в свободной форме.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, в которой R1 обозначает изопропил или втор-бутил.
4. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R2 обозначает C18алкил.
5. Соединение формулы (I) по п.1, в которой R3 обозначает незамещенный либо замещенный C112алкил.
6. Пестицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы (I) по одному из пп.1-5 в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
7. Способ получения композиции по п.6, заключающийся в гомогенном смешении действующего вещества со вспомогательным веществом или со вспомогательными веществами.
8. Способ борьбы с вредителями и паразитами, заключающийся в обработке вредителей и паразитов или места их обитания пестицидной композицией по п.6.
9. Применение соединения формулы (I) по одному из пп.1-5 в свободной форме или, когда это возможно, в форме агрохимически приемлемой соли для получения композиции по п.6.
RU2004109165/04A 2001-08-28 2002-08-20 Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина RU2004109165A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH15982001 2001-08-28
CH1598/01 2001-08-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004109165A true RU2004109165A (ru) 2005-10-10

Family

ID=4565605

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004109165/04A RU2004109165A (ru) 2001-08-28 2002-08-20 Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7605134B2 (ru)
EP (1) EP1421094B1 (ru)
JP (1) JP2005504068A (ru)
KR (1) KR20040029456A (ru)
CN (1) CN1549819A (ru)
AR (1) AR036486A1 (ru)
AT (1) ATE411331T1 (ru)
BR (1) BR0212138A (ru)
CA (1) CA2457683A1 (ru)
CO (1) CO5560615A2 (ru)
CY (1) CY1109410T1 (ru)
DE (1) DE60229402D1 (ru)
DK (1) DK1421094T3 (ru)
EG (1) EG23706A (ru)
ES (1) ES2315398T3 (ru)
HU (1) HUP0401502A3 (ru)
IL (1) IL160433A0 (ru)
MX (1) MXPA04001814A (ru)
PL (1) PL367797A1 (ru)
PT (1) PT1421094E (ru)
RU (1) RU2004109165A (ru)
WO (1) WO2003020738A1 (ru)
ZA (1) ZA200401107B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG23124A (en) 2001-02-27 2004-04-28 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties
CR6574A (es) 2001-02-27 2004-10-28 Syngenta Participations Ag Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas
AR036486A1 (es) 2001-08-28 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion
AR040073A1 (es) * 2002-05-07 2005-03-16 Syngenta Participations Ag Derivados de 4''-desoxi-4''-(s)-amido avermectina y su uso como plaguicidas
GB0302308D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0302310D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin- and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4' - positionhaving pesticidal properties
GB0320176D0 (en) 2003-08-28 2003-10-01 Syngenta Participations Ag Avermectins and avermectin monosaccharides substitued in the 4'-and 4"-positionhaving pesticidal properties
PL2568980T3 (pl) 2010-05-12 2016-05-31 Merial Inc Pasożytobójcze preparaty lewamizolu i laktonów makrocyklicznych do wstrzykiwania
WO2012078605A1 (en) 2010-12-07 2012-06-14 Merial Limited Topical combination formulations of macrocyclic lactones with synthetic pyrethroids
CN109485683A (zh) * 2018-11-27 2019-03-19 齐鲁晟华制药有限公司 一种含氟系列阿维菌素衍生物及其制备方法

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4206205A (en) 1977-10-03 1980-06-03 Merck & Co., Inc. Monosaccharide and aglycone derivatives of C-076
NZ188459A (en) 1977-10-03 1982-09-07 Merck & Co Inc Derivatives of c-076 compounds and pesticidal compositions
US4203976A (en) 1978-08-02 1980-05-20 Merck & Co., Inc. Sugar derivatives of C-076 compounds
US4427663A (en) * 1982-03-16 1984-01-24 Merck & Co., Inc. 4"-Keto-and 4"-amino-4"-deoxy avermectin compounds and substituted amino derivatives thereof
US4622313A (en) 1985-08-01 1986-11-11 Merck & Co., Inc. O-sulfate derivatives of avermectins and milbemycins having improved water solubility
US4886828A (en) 1986-09-12 1989-12-12 American Cyanamid Company Δ22 -derivatives of LL-F28249 compounds
US4831016A (en) 1986-10-31 1989-05-16 Merck & Co., Inc. Reduced avermectin derivatives
US4874749A (en) * 1987-07-31 1989-10-17 Merck & Co., Inc. 4"-Deoxy-4-N-methylamino avermectin Bla/Blb
US4895837A (en) 1988-01-29 1990-01-23 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ228866A (en) 1988-05-02 1991-10-25 Merck & Co Inc Fluoro-substituted milbemycins and avermectins for combatting parasites and insects
US4873224A (en) 1988-05-23 1989-10-10 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
US5057499A (en) 1989-06-02 1991-10-15 Merck & Co. Inc. Avermectin derivatives
US5023241A (en) * 1989-07-31 1991-06-11 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
US5169839A (en) 1990-05-11 1992-12-08 Merck & Co., Inc. Derivatives of 3'- and 3"-o-desmethyl avermectin compounds, compositions and methods of treating melmintic and parasitic infections
IL98599A (en) 1990-06-28 1995-06-29 Merck & Co Inc Stable salts of "4-deoxy-" 4-epi-methylamino abramectin and insecticides containing them
US5192546A (en) 1991-01-15 1993-03-09 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5346698A (en) 1991-01-15 1994-09-13 Mycogen Corporation Synergistic pesticidal compositions
US5208222A (en) 1991-03-28 1993-05-04 Merck & Co., Inc. 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives
US5262400A (en) 1991-06-20 1993-11-16 Merck & Co., Inc. 4α-substituted avermectin derivatives
GB9201505D0 (en) 1992-01-24 1992-03-11 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5229415A (en) 1992-03-24 1993-07-20 Merck & Co., Inc. Alkylthio alkyl avermectins are active antiparasitic agents
US6486195B1 (en) 1993-08-19 2002-11-26 Merck & Co., Inc. Thermodynamically stable crystal form of 4″-deoxy-4″-epi-methylamino avermectin B1a/B1b benzoic acid salt and processes for its preparation
US5362863A (en) 1993-09-29 1994-11-08 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 4"-amino avermectin compounds
US5981500A (en) 1994-01-12 1999-11-09 Pfizer Inc. Antiparasitic agents related to the milbemycins and avermectins
US5436355A (en) 1994-02-03 1995-07-25 Merck & Co., Inc. Process for making avermectin/zein compositions
TW327125B (en) 1994-02-07 1998-02-21 Merck & Co Inc Composition and method for protecting against pine exhausted
US6875727B2 (en) 1997-12-23 2005-04-05 Syngenta Crop Protection, Inc. Use of macrolides in pest control
ATE556083T1 (de) 1999-02-09 2012-05-15 Kitasato Inst Avermectin derivate
JPWO2002012248A1 (ja) 2000-08-09 2004-01-15 社団法人北里研究所 エバーメクチン誘導体
EG23124A (en) 2001-02-27 2004-04-28 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4-position having pesticidal properties
CR6574A (es) 2001-02-27 2004-10-28 Syngenta Participations Ag Sales de avermectinas substituidas en la posicion 4 con propiedades plaguicidas
AR036486A1 (es) 2001-08-28 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Derivados 4"-desoxi-4"-(s)-amino avermectina, composicion plaguicida, procedimiento para la preparacion de esa composicion, metodo para controlar plagas, y uso de estos derivados para preparar una composicion
TW200301079A (en) 2001-12-21 2003-07-01 Syngenta Participations Ag Avermectin B1 derivatives having an aminosulfonyloxy substituent in the 4"-position
GB0302309D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4 -position having pesticidal properties
GB0302308D0 (en) 2003-01-31 2003-03-05 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide derivatives substituted in the 4"- or 4'-position having pesticidal properties
GB0302548D0 (en) 2003-02-04 2003-03-12 Syngenta Participations Ag Avermectins substituted in the 4"- and 4' -positions having pesticidal properties
TW200538461A (en) 2004-04-07 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Avermectin and avermectin monosaccharide substituted in the 4"-and 4'-position respectively

Also Published As

Publication number Publication date
HUP0401502A3 (en) 2005-10-28
US7605134B2 (en) 2009-10-20
DE60229402D1 (de) 2008-11-27
DK1421094T3 (da) 2009-01-12
ES2315398T3 (es) 2009-04-01
CY1109410T1 (el) 2014-07-02
CN1549819A (zh) 2004-11-24
JP2005504068A (ja) 2005-02-10
EP1421094A1 (en) 2004-05-26
US20040248823A1 (en) 2004-12-09
EP1421094B1 (en) 2008-10-15
PT1421094E (pt) 2008-11-21
CA2457683A1 (en) 2003-03-13
ZA200401107B (en) 2004-10-19
CO5560615A2 (es) 2005-09-30
PL367797A1 (en) 2005-03-07
KR20040029456A (ko) 2004-04-06
HUP0401502A2 (hu) 2004-12-28
EG23706A (en) 2007-05-27
ATE411331T1 (de) 2008-10-15
AR036486A1 (es) 2004-09-15
IL160433A0 (en) 2004-07-25
WO2003020738A1 (en) 2003-03-13
BR0212138A (pt) 2004-08-24
MXPA04001814A (es) 2004-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2222536C2 (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2004135323A (ru) Соединения амидинилфенила и их применение в качестве фунгицидов
RU2004122622A (ru) Производные авермектина в1, содержащие аминосульфонилоксизаместитель в4"-положении
RU2203548C2 (ru) Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей
EA201000551A1 (ru) Родентицидная смесь
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2003135640A (ru) Пестицидная композиция, включающая соединения малононитрила
RU2001124664A (ru) Производные n2-фениламидина
RU2003127401A (ru) Соли авермектинов, замещенных в положении 4 и обладающих пестицидными свойствами
RU95105445A (ru) Пиримидиновые соединения, способ их получения, пестицидная композиция, способы борьбы с вредителями
EA200000673A1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений и тетрахлоризофталонитрила
RU2002134459A (ru) Комбинации активных веществ с инсектицидными и акарицидными свойствами
RU2002117428A (ru) Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов
RU2010119407A (ru) Инсектицидные соединения
RU2004109165A (ru) Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина
RU2006135545A (ru) Применение пиримидиновых соединений для получения антипаразитарных средств
RU2003124076A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных
RU2001132322A (ru) Производные триазина, обладающие пестицидной активностью
RU2003127403A (ru) Замещенные в положении 4 "авермектины", обладающие пестицидными свойствами
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
RU2003137564A (ru) Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами
RU2004137655A (ru) N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
RU2005124167A (ru) Новые гербициды
RU2004137657A (ru) Органические соединения
RU2004130832A (ru) Бициклические конденсированные пиридиниламиды и преимущественные композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20051201