RU2004137655A - N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами - Google Patents

N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами Download PDF

Info

Publication number
RU2004137655A
RU2004137655A RU2004137655/04A RU2004137655A RU2004137655A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A RU 2004137655/04 A RU2004137655/04 A RU 2004137655/04A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halo
alkyl
formula
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2004137655/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер ДЮКРЕЙ (FR)
Пьер ДЮКРЕЙ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Жак БУВЬЕ (CH)
Жак БУВЬЕ
Коринна ДЮРАНО (FR)
Коринна ДЮРАНО
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2004137655A publication Critical patent/RU2004137655A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/26—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/28—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (33)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
в которой A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксииминогруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С2-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу,гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, Ci-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, бензотиенил, бензофуранил, бензотиазолил, индолил, индазолил или хинолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкил-тиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкил-сульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
R1 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, аллил или С1-С6алкоксиметил,
R2, R3, R4, R5 и R6 либо независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкенил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкинил, незамещенную или одно- либо многозамещенную C1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкоксигруппу и гало-С1-С6алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С6циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, либо
R2 и R3 совместно обозначают С2-С6алкилен;
W обозначает О, S, S(O)2 или N(R7);
Х обозначает О, S или N(R7);
R7 обозначает водород или C1-С6алкил;
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и
с обозначает 0 или 1.
2. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил.
3. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
4. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, C1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
5. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил.
6. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
7. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
8. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил.
9. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, C1-С2алкил или гало-С1-С2алкил.
10. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород или C1-С2алкил.
11. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
12. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил.
13. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил.
14. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О или S.
15. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О.
16. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О или S.
17. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О.
18. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1, 2 или 3.
19. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1 или 2.
20. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1.
21. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где с обозначает 0.
22. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С 1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил, R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, W обозначает О или S, Х обозначает О или S, а обозначает 1, 2 или 3, b обозначает 0, 1 или 2 и с обозначает 0.
23. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5пиклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, R1 обозначает водород, С1-С2алкил или гало-С1-С2алкил, R2, R2, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 или 2, b обозначает 0 или 1 и с обозначает 0.
24. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-C1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, R1 обозначает водород или С1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 и b и с обозначают 0.
25. Соединение формулы I в свободной форме или в виде соли по п.1 с названием N-[2-циано-1-(4,5-дифтор-2-тиен-3-илфенокси)-2-пропил]-4-трифторметоксибензамид.
26. Способ получения соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что
а) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает 1, соединение формулы
Figure 00000002
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, а и b имеют указанные для формулы I значения, а с обозначает 1, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000003
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, или
б) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает О, соединение формулы
Figure 00000004
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы III, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, и затем полученное таким путем промежуточное соединение формулы
Figure 00000005
подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии металлического катализатора, с соединением формулы
Figure 00000006
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором А3 имеет указанные для формулы I значения, a Q2 обозначает уходящую группу, и после этого в каждом случае при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
27. Способ получения соединения формулы II, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
Figure 00000007
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, X, А2, A3, a, b и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II, или в другую соль.
28. Способ получения соединения формулы IV, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
Figure 00000008
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы IV, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы IV, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы IV, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы IV, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы IV или в другую соль.
29. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
30. Применение соединения формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
31. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
32. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
33. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
RU2004137655/04A 2002-05-22 2003-05-21 N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами RU2004137655A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH8552002 2002-05-22
CH0855/02 2002-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004137655A true RU2004137655A (ru) 2005-10-10

Family

ID=29426147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004137655/04A RU2004137655A (ru) 2002-05-22 2003-05-21 N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7446219B2 (ru)
EP (1) EP1509221B1 (ru)
JP (1) JP4303198B2 (ru)
KR (1) KR100687678B1 (ru)
CN (1) CN1309715C (ru)
AR (1) AR040082A1 (ru)
AT (1) ATE400266T1 (ru)
AU (1) AU2003242555B2 (ru)
BR (1) BR0311214A (ru)
CA (1) CA2483286A1 (ru)
DE (1) DE60322052D1 (ru)
MX (1) MXPA04011531A (ru)
NZ (1) NZ536184A (ru)
RU (1) RU2004137655A (ru)
TW (1) TW200400004A (ru)
WO (1) WO2003097036A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040192738A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 2-(Butyl-1-sulfonylamino)-N-[1(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)propyl] benzamide, its use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising it
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
AR046757A1 (es) * 2003-12-10 2005-12-21 Novartis Ag Amidoacetonitrilos utiles como pesticidas
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
KR20070083484A (ko) 2004-07-14 2007-08-24 피티씨 테라퓨틱스, 인크. Ｃ형 간염 치료 방법
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
NZ553329A (en) 2004-07-22 2010-09-30 Ptc Therapeutics Inc Thienopyridines for treating hepatitis C
SI3428148T1 (sl) 2007-05-15 2021-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
EP2358687B9 (en) * 2008-10-21 2013-04-17 Merial Ltd. Thioamide compounds, method of making and method of using thereof
EA019606B1 (ru) 2008-11-14 2014-04-30 Мериал Лимитед Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
CN101759954B (zh) * 2010-03-05 2011-06-22 青岛国恩科技发展有限公司 空调风扇材料及制造方法
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
AR094961A1 (es) 2013-03-15 2015-09-09 Lilly Co Eli 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3399211A (en) * 1964-03-10 1968-08-27 Merck & Co Inc Production of 2-aryl-4(5)-nitroimidazoles
FR1520925A (fr) * 1966-04-22 1968-04-12 Abbott Lab Nouveaux benzoylamino-nitriles
US3457294A (en) * 1966-04-22 1969-07-22 Abbott Lab N-(substituted-benzoyl) aminoaceto- and aminopropionitriles
DE4115618A1 (de) * 1991-05-14 1992-11-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
TR199701708T1 (xx) * 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
US6110565A (en) * 1998-04-27 2000-08-29 Matthews; James A. Heat bond seaming tape and method of manufacture
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
AR035531A1 (es) 2001-01-22 2004-06-02 Novartis Ag Composicion para el control de plagas endoparasiticas en ganados y animales domesticos, un metodo para su control y el uso de dicha composicion para la preparacion de medicamentos

Also Published As

Publication number Publication date
NZ536184A (en) 2006-10-27
US7446219B2 (en) 2008-11-04
TW200400004A (en) 2004-01-01
EP1509221B1 (en) 2008-07-09
BR0311214A (pt) 2005-03-01
JP4303198B2 (ja) 2009-07-29
AU2003242555B2 (en) 2006-10-19
CA2483286A1 (en) 2003-11-27
JP2005536466A (ja) 2005-12-02
KR100687678B1 (ko) 2007-03-02
WO2003097036A1 (en) 2003-11-27
AR040082A1 (es) 2005-03-16
KR20040111671A (ko) 2004-12-31
EP1509221A1 (en) 2005-03-02
MXPA04011531A (es) 2005-02-14
CN1649579A (zh) 2005-08-03
DE60322052D1 (de) 2008-08-21
ATE400266T1 (de) 2008-07-15
AU2003242555A1 (en) 2003-12-02
CN1309715C (zh) 2007-04-11
US20050182127A1 (en) 2005-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2222536C2 (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2004137655A (ru) N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
RU2487119C2 (ru) Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов
RU2005110918A (ru) Органические соединения
RU2003135640A (ru) Пестицидная композиция, включающая соединения малононитрила
JP2017531616A5 (ru)
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
RU2004114240A (ru) Органические соединения
JP2018502912A5 (ru)
RU2003122196A (ru) Органические соединения
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
JP2020500170A5 (ru)
RU2013139313A (ru) 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды
JP2018502148A5 (ru)
RU2010106393A (ru) Новые микробиоциды
RU2012108622A (ru) Пестицидные композиции
RU2006129638A (ru) Производные малононитрила и их применение
JP2005505576A5 (ru)
EP2361503A3 (en) N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same
JP2015512905A5 (ru)
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
JP2004521097A5 (ru)
RU2004118247A (ru) Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами
RU2003124076A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных
RU2003101389A (ru) Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070528