RU2003101389A - Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов - Google Patents
Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003101389A RU2003101389A RU2003101389/04A RU2003101389A RU2003101389A RU 2003101389 A RU2003101389 A RU 2003101389A RU 2003101389/04 A RU2003101389/04 A RU 2003101389/04A RU 2003101389 A RU2003101389 A RU 2003101389A RU 2003101389 A RU2003101389 A RU 2003101389A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- necessary
- alkoxy
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims 37
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title abstract 2
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical class O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 phenyl-substituted 5,6-dihydro-pyrone Chemical class 0.000 claims abstract 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 265
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 119
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 72
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 51
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 44
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 42
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 40
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 39
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 39
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 39
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 38
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 38
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 35
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 34
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 28
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 24
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 21
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 21
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 20
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 18
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 15
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims 6
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005326 heteroaryloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N ubiquinone-2 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O SQQWBSBBCSFQGC-JLHYYAGUSA-N 0.000 claims 2
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 0 CC(C)C1(C2)C(CCCC3)C3C2(C(C)N)C(C)*CCC1 Chemical compound CC(C)C1(C2)C(CCCC3)C3C2(C(C)N)C(C)*CCC1 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Claims (12)
1. Соединения формулы (I)
в которой W является водородом, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеном, галогеналкилом или алкокси;
Х является галогеном, алкилом, алкокси, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкокси, циано или, соответственно, при необходимости, замещенным фенилом, фенокси, фенилтио, фенилалкокси или фенилалкилтио;
Y является водородом, алкилом, галогеном, галогеналкилом, алкокси, алкенилом, алкинилом или, при необходимости, замещенным арилом или гетероарилом;
Z является водородом, галогеном, алкилом, алкокси, галогеналкилом, галогеналкокси или циано;
А является связью, водородом; алкилом, алкенилом, алкоксиалкилом, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, при необходимости, замещенным циклоалкилом или циклоалкилалкилом, в котором, при необходимости, по крайней мере, один атом кольца замещен гетероатомом, или арилом, арилалкилом, гетероарилом или гетероарилалкилом, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкокси, галогеналкокси, циано или нитро;
В является водородом или алкилом, или А и В вместе с атомом углерода, которым они связаны, являются насыщенным или ненасыщенным, замещенным или незамещенным циклом, при необходимости, содержащим, по крайней мере, один гетероатом, или В и Q1 вместе являются алкандиилом, соответственно, при необходимости, замещенным соответственно, при необходимости, замещенными алкилом или алкокси, в котором два не соседние атомы углерода, при необходимости, образуют другой, при необходимости, замещенный цикл; или
Q1 является водородом, гидрокси, алкилом, алкокси, алкоксиалкилом, алкилацилокси, при необходимости, замещенным циклоалкилом (в котором, при необходимости, группа метилена замещена кислородом или серой), или, при необходимости, замещенным фенилом;
Q2 является водородом или алкилом, или Q1 и Q2 вместе с атомом углерода, которым они связаны, являются незамещенным или замещенным циклом, при необходимости, содержащим, по крайней мере, один гетероатом;
G является водородом (а) или одной из групп
в которой Е является ионом металла или ионом аммония;
L является кислородом или серой;
М является кислородом или серой;
R1 является алкилом, алкенилом, алкоксиалкилом, алкилтиоалкилом, полиалкоксиалкилом, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, или циклоалкилом, который, при необходимости, замещен галогеном, алкилом или алкокси, в котором одна или несколько групп метилена могут быть замещены гетероатомами; соответственно, при необходимости, замещенным фенилом, фенилалкилом, гетероарилом, феноксиалкилом или гетероарилоксиалкилом;
R2 является алкилом, алкенилом, алкоксиалкилом, полиалкоксиалкилом, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, или соответственно, при необходимости, замещенным циклоалкилом, фенилом или бензилом;
R3, R4 и R5 независимо являются алкилом, алкокси, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, циклоалкилтио, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном; и соответственно, при необходимости, замещенным фенилом, бензилом, фенокси или фенилтио;
R6 и R7 независимо являются водородом, алкилом, циклоалкилом, алкенилом, алкокси, алкоксиалкилом, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, при необходимости, замещенным фенилом, при необходимости, замещенным бензилом, или вместе с атомом азота, которым они связаны, являются кольцом, при необходимости, прерванным кислородом или серой.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой W является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-4 атомами углерода, этинилом, фтором, хлором, бромом, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, Х является фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-4 атомами углерода, этинилом, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано, или фенилом или бензилокси, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано, Y является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, фтором, хлором, бромом, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 2-4 атомами углерода, этинилом или одним из радикалов
где V1 является водородом, галогеном, алкилом с 1-12 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро, циано, или фенилом, фенокси, феноксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкокси с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилтиоалкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкилтио с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, нитро или циано;
V2 является водородом, фтором, хлором, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-4 атомами углерода;
V3 является водородом, фтором, хлором, метилом или метокси,
Z является водородом, фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или циано, при условии, что, во-первых, если Y является фенилом или гетероарилом, замещенным V1, V2 V3, то W, Х и Z не являются бромом, алкенилом с 2-4 атомами углерода и этинилом, и, во-вторых, только, по крайней мере, два из радикалов W, Х и Y могут являться алкенилом с 2-4 атомами углерода или этинилом, при условии, что никакой из других радикалов W, X, Y и Z не может являться бромом, А является связью, водородом, или алкилом с 1-12 атомами углерода, алкенилом с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, при необходимости, соответственно галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода замещенным циклоалкилом с 3-8 атомами углерода или циклоалкилалкилом с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-4 атомами углерода в алкильной части, в котором, при необходимости, один или два не соседние члены кольца замещены кислородом и/или серой, или фенилом, бензилом, гетероарилом, имеющим 5-6 кольцевых атомов или гетероарил-алкилом с 1-4 атомами углерода в алкильной части и с 5-6 кольцевыми атомов у гетероарила, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, циано или нитро, В является водородом или алкилом с 1-6 атомами углерода, или А, В и атом углерода, которым они связаны, являются насыщенным циклоалкилом с 3-10 атомами углерода или ненасыщенным циклоалкилом с 5-10 атомами углерода, в которых, при необходимости, один член кольца замещен кислородом или серой, и которые, при необходимости, замещены однократно или двукратно алкилом с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеном или фенилом, при условии, что Q1 и Q2 не образуют другой цикл, или В и Q1 вместе являются, при необходимости, однократно или двухкратно, одинаково или различно алкилом с 1-4 атомами углерода замещенным алкандиилом с 3-6 атомами углерода, в котором два не соседние атомы углерода, при необходимости, образуют другой 3-6-членный цикл, или Q1 является водородом, гидрокси, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, алкилацилокси с 1-6 атомами углерода, соответственно, при необходимости, фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода замещенным циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, группа метилена замещена кислородом или серой; или является фенилом, замещенным, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, циано или нитро, Q2 является водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или Q1 и Q2 вместе с атомом углерода, которым они связаны, являются, при необходимости, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода замещенным циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом или серой, и при условии, что А и В не образуют другой цикл, G является водородом (а) или одной из групп
в которых Е является ионом металла или ионом аммония;
L является кислородом или серой;
М является кислородом или серой;
R1 является алкилом с 1-20 атомами углерода, алкенилом с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-8 атомами углерода в алкиксильной и алкильной частях, алкилтиоалкилом с 1-8 атомами углерода в алкилтио и алкильной частях, полиалкоксиалкилом с 1-8 атомами углеродов алкиксильной и алкильной частях, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном, или, при необходимости, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода замещенным циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, один или несколько не соседние члены кольца замещены кислородом и/или серой, или является фенилом, при необходимости, замещенным галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода, или является фенилалкилом с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, замещенным галогеном, нитро, циано, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, или является 5-или 6-членным гетероарилом, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или трифторметилом, или является феноксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, замещенным галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода, или является 5- или 6-членным гетероарилокси-алкилом с 1-6 атомами углерода в алкильной части, при необходимости, замещенным галогеном, амино или алкилом с 1-6 атомами углерода;
R2 является алкилом с 1-20 атомами углерода, алкенилом с 2-20 атомами углерода, алкокси-алкилом с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и с 2-8 атомами углерода алкильной части, полиалкоксиалкилом с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и с 2-8 атомами углерода алкильной части, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, или является циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкокси с 1-6 атомами углерода, или является фенилом или бензилом, соответственно, при необходимости, замещенным галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода;
R3 является алкилом с 1-8 атомами углерода, при необходимости, замещенным галогеном, или фенилом или бензилом соответственно, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, циано или нитро;
R4 и R5 независимо являются алкилом с 1-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкенилтио с 2-8 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, которые, при необходимости, замещены галогеном, или фенилом, бензилом, фенокси или фенилтио, который соответственно, при необходимости, замещен галогеном, нитро, циано, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода;
R6 и R7 независимо являются водородом, алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, алкокси с 1-8 атомами углерода, алкенилом с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-8 атомами углерода в алкоксильной и алкильной частях, которые соответственно, при необходимости, замещены галогеном; фенилом, при необходимости, замещенным галогеном, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода, бензилом, при необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкокси с 1-8 атомами углерода, или вместе являются, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода замещенным радикалом алкилена с 3-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, атом углерода замещен кислородом или серой.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой W является водородом, алкилом с 1-4 атомами углерода, хлором или бромом, Х является хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилом с 2-3 атомами углерода, этинилом, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода или циано, Y является водородом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, фтором, хлором, бромом, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилом с 2-3 атомами углерода, этинилом, 2-тиенилом, 3-тиенилом или радикалом
где V1 является водородом, фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, нитро, циано или фенилом;
V2 является водородом, фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода,
Z является водородом, фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, при условии, что, во-первых, если Y является фенилом, 2-тиенилом или 3-тиенилом, замещенным V1 V2, то W, Х и Z не являются бромом, алкенилом с 2-3 атомами углерода и этинилом, и, во-вторых, только, по крайней мере, один из радикалов Х и Y может являться алкенилом с 2-3 атомами углерода или этинилом, при условии, что никакой из других радикалов W, X, Y и Z не может являться бромом, А является связью, водородом; или алкилом с 1-8 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, замещенным фтором, или соответственно, при необходимости фтором, хлором, метилом, этилом или метокси замещенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода или циклоалкил-алкилом с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом и/или серой, или фенилом или бензилом, который соответственно, при необходимости, замещен фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-2 атомами углерода, В является водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода, или А, В и атом углерода, которым они связаны, являются насыщенным циклоалкилом с 5-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом, и который, при необходимости, однократно замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или алкокси с 1-4 атомами углерода, при условии, что Q1 и Q2 не образуют другого цикла, или В и Q1 вместе являются, при необходимости, однократно замещенным алкилом с 1-2 атомами углерода алкандиилом с 3-4 атомами углерода, в котором два не соседние атомы углерода, при необходимости, образуют другой 5-6-членный цикл, или Q1 является водородом, гидрокси, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, алкилацилокси с 1-4 атомами углерода, или, при необходимости метилом или метокси замещенным циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, группа метилена замещена кислородом, Q2 является водородом, метилом или этилом, или Q1 и Q2 вместе с атомом углерода, которым они связаны, являются, при необходимости, алкилом с 1-4 атомами углерода, трифтор-метилом или алкокси с 1-4 атомами углерода замещенным насыщенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом, при условии, что А и В не образуют другой цикл, G является водородом (а) или одной из групп
в которых Е является ионом металла или ионом аммония;
L является кислородом или серой;
М является кислородом или серой;
R1 является алкилом с 1-16 атомами углерода, алкенилом с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкилом с 1-4 атомами углерода в части алкилтио и с 1-2 атомами углерода в алкильной части, которые соответственно, при необходимости, замещены фтором или хлором, или, при необходимости, фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода замещенным циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, один или два не соседние члены кольца замещены кислородом и/или серой, или является фенилом, при необходимости, однократно или двукратно замещенным фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом или трифторметокси, или является пиридилом или тиенилом, при необходимости, однократно замещенным фтором, хлором, бромом, метилом, этилом или трифторметилом; или
R2 является алкилом с 1-16 атомами углерода, алкенилом с 2-16 атомами углерода или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 2-4 атомами углерода в алкильной части, который соответственно, при необходимости, от однократно до трехкратно замещен фтором, или является циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, при необходимости, однократно замещенным метилом, этилом или метокси, или является фенилом или бензилом, соответственно, при необходимости, однократно или двукратно замещенным фтором, хлором, бромом, циано, нитро, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметилом или трифторметокси;
R3 является алкилом с 1-6 атомами углерода, при необходимости, от однократно до пятикратно замещенным фтором, или фенилом, при необходимости, однократно или двукратно замещенным фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро;
R4 являются алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, или фенилом, бензилом, фенокси или фенилтио, который соответственно, при необходимости, однократно или двукратно замещен фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметокси, алкилом с 1-3 атомами углерода или трифторметилом;
R5 являются алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода;
R6 является алкилом с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилом с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-6 атомами углерода в алкоксильной и алкильной частях, или фенилом, при необходимости, однократно или двукратно замещенным фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, или бензилом, при необходимости, однократно или двукратно замещенным фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом или метокси;
R7 является водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкенилом с 3-6 атомами углерода, или R6 и R7 вместе являются, при необходимости, однократно или двукратно метилом или этилом замещенным радикалом алкилена с 4-5 атомами углерода, в котором, при необходимости, группа метилена замещен кислородом или серой.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой W является водородом, хлором, бромом, метилом или этилом, Х является хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, метокси, этокси, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси или циано, Y является водородом, метилом, этилом, пропилом, изопропилом, трифторметилом, фтором, хлором, бромом, метокси или радикалом
где V1 является водородом, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси, циано или фенилом;
V2 является водородом, фтором, хлором, метилом или трифторметилом,
Z является водородом, фтором, хлором, бромом, метилом, метокси или трифторметилом, при условии, что, если Y является фенилом, замещенным V1 V2, то W, Х и Z не являются бромом, А является связью, водородом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, н-бутилом или изо-бутилом, В является водородом, метилом или этилом, или А, В и атом углерода, которым они связаны, являются насыщенным циклоалкилом с 5-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом, и который, при необходимости, однократно замещен метилом, этилом, метокси или этокси, при условии, что Q1 и Q2 не образуют другой цикл, или В и Q1 вместе являются, при необходимости, однократно метилом замещенным алкандиилом с 3-4 атомами углерода, в котором два не соседние атомы углерода, при необходимости, образуют другой 3-6-членный цикл, или Q1 является водородом, гидрокси, метилом, этилом, н-пропилом, изо-пропилом, метокси, этокси, пропокси, ацетилокси или пропионилокси, Q2 является водородом, метилом или этилом, или Q1 и Q2 вместе с атомом углерода, которым они связаны, являются, при необходимости, метилом, этилом, метокси, этокси, пропокси или бутокси замещенным насыщенным циклоалкилом с 6 атомами углерода, в котором, при необходимости, один член кольца замещен кислородом, при условии, что А и В не образуют другой цикл, G является водородом (а) или одной из групп
в которых Е является ионом металла или ионом аммония;
L является кислородом или серой;
М является кислородом или серой;
R1 является алкилом с 1-8 атомами углерода, алкенилом с 2-8 атомами углерода, алкоксиалкилом с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части и с 1 атомом углерода в алкильной части, алкилтиоалкилом с 1-2 атомами углерода в части алкилтио и с 1 атомом углерода в алкильной части, циклопропилом, циклопентилом или циклгексилом, который соответственно, при необходимости, замещен фтором или хлором, или является фенилом, при необходимости, однократно замещенным фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси, или является тиенилом или пиридилом соответственно, при необходимости, однократно замещенным хлором, бромом или метилом;
R2 является алкилом с 1-8 атомами углерода, алкенилом с 2-8 атомами углерода или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и с 2 атомом углерода в алкильной части, или циклогексилом, или является фенилом или бензилом, соответственно, при необходимости, однократно замещенным фтором, хлором, бромом, циано, нитро, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом или трифторметокси;
R3 является метилом, этилом, н-пропилом, или фенилом, при необходимости, однократно замещенным фтором, хлором, бромом, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, циано или нитро;
R4 является алкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, или фенилом, фенокси или фенилтио, который соответственно, при необходимости, однократно замещен фтором, хлором, бромом, нитро, циано, алкокси с 1-2 атомами углерода, трифторметокси или алкилом с 1-3 атомами углерода;
R5 является метилом, этилом, метокси, этокси, метилтио или этилтио;
R6 является алкилом с 1-4 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкенилом с 3-4 атомами углерода или алкоксиалкилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной и алкильной частях;
R7 является водородом, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкенилом с 3-4 атомами углерода, или R6 и R7 вместе являются радикалом алкилена с 6 атомами углерода, в котором, при необходимости, группа метилена замещена кислородом или серой.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой W является водородом, метилом, этилом, хлором или бромом, Х является метилом, этилом, н-пропилом, трифторметилом или хлором, Y является метилом, трифторметилом, хлором, бромом; или фенилом, при необходимости, однократно или двукратно замещенным хлором и/или метилом, Z является водородом или метилом, при условии, что, если Y является замещенным фенилом, то W не является бромом, А является метилом, этилом или связью, В является метилом или этилом, или А, В и атом углерода, которым они связаны, являются циклопропилом или циклогексилом или В и Q1 вместе являются алкандиилом с 4 атомами углерода, при необходимости, однократно замещенным метилом, Q1 является водородом, метилом, метокси, этокси, пропокси, гидрокси или ацетилокси, Q2 является водородом или метилом, G является водородом (а) или одной из групп
причем R1 является алкилом с 1-4 атомами углерода, или фенилом или пиридилом соответственно, при необходимости, однократно замещенным хлором;
R2 является алкилом с 1-4 атомами углерода.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что для получения
(А) соединений формулы (I-а)
в которой А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше,
проводят внутримолекулярную конденсацию соединений формулы (II)
в которой А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше;
R8 является алкилом,
в присутствии разбавителя и в присутствии основания,
(В) соединений формул (I-а)-(I-g)
в которых значения А, В, G, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения формул (I-а’)-(I-g’)
в которых значения А, В, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R
7 Е, L, M, Q1, Q2, W, X’, Y’ и Z’ такие, как вышеуказанные значения W, X, Y и Z, и при этом, по крайней мере, один из радикалов W’, X’, Y’ является хлором, бромом или йодом, и Z’ не является бромом или йодом,
α) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (III)
в которой R9 является водородом;
R10 является алкилом с 1-4 атомами углерода или фенилом,
вначале в присутствии растворителя, основания и катализатора, причем в качестве катализатора, и затем отделяют силильную группу, или
β) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (IV)
в которой R9 является водородом, метилом или этилом;
R10 является алкилом с 1-4 атомами углерода,
в присутствии растворителя, при необходимости, в присутствии основания и в присутствии катализатора, или
γ) специально в том случае, если Y’ является хлором, бромом или йодом и W, X’ и Z’ не являются бромом или йодом, подвергают взаимодействию с бороновыми кислотами формулы (V)
в которой Y является, при необходимости, замещенным фенилом или гетероарилом,
в присутствии растворителя, основания и катализатора,
(С) соединений вышеуказанной формулы (I-b), в которой значения А, В, Q1, Q2, R1, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
(α) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
в которой значение R1 такое, как указано выше;
Hal является галогеном, или
(β) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VII)
в которой значение R1 такое, как указано выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента,
(D) соединений вышеуказанной формулы (I-с), в которой значения А, В, Q1, Q2, R2, M, W, X, Y и Z такие, как указаны выше и L является кислородом, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VIII)
в которой значения R2 и М такие, как указаны выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента,
(Е) соединений вышеуказанной формулы (I-с), в которой значения А, В, Q1, Q2, R2, М, W, X, Y и Z такие, как указаны выше и L является серой, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно подвергают взаимодействию с соединениями формулы (IX)
в которой значения М и R2 такие, как указано выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента, и
(F) соединений вышеуказанной формулы (I-d), в которой значения А, В, Q1, Q2, R3, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно подвергают взаимодействию с соединениями формулы (X)
в которой значение R3 такое, как указано выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента,
(G) соединений вышеуказанной формулы (I-е), в которой значения А, В, L, Q1, Q2, R4, R5, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно подвергают взаимодействию с соединениями формулы (XI)
в которой значения L, R4 и R5 такие, как указаны выше;
Hal является галогеном,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента,
(Н) соединений вышеуказанной формулы (I-f), в которой значения А, В, Е, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно подвергают взаимодействию с соединениями металлов или аминами формул (XII) или (XIII)
в которых Me является одновалентным или двувалентным металлом;
t=1 или 2;
R11, R12, R13 независимо являются водородом или алкилом,
при необходимости, в присутствии разбавителя,
(I) соединений вышеуказанной формулы (I-g), в которой значения А, В, L, Q1, Q2, R6, R7, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соединения вышеуказанной формулы (I-а), в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y и Z такие, как указаны выше, соответственно
(α) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (XIV)
в которой значения R6 и L такие, как указаны выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии катализатора или
(β) подвергают взаимодействию с соединениями формулы (XV)
в которой значения L, R6 и R7 такие, как указаны выше,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента,
J) соединения формулы (XVI)
в которой значения А и В такие, как указаны выше;
Alk является алкилом с 1-4 атомами углерода,
подвергают взаимодействию соответственно с соединениями формулы (XVII)
в которой значения W, X, Y и Z такие, как указаны выше;
Hal является хлором или бромом,
при необходимости, в присутствии разбавителя или смеси разбавителей и, при необходимости, в присутствии связующего кислоты агента.
7. Соединения формулы (II)
в которой значения А, В, Q1, Q2, W, X, Y, Z и R8 такие, как указаны выше.
8. Агенты для защиты растений от вредителей и гербициды, отличающиеся тем, что содержат, по крайней мере, одно соединение формулы (I) по п.1.
9. Способ борьбы с животными вредителями и ростом нежелательных растений, отличающийся тем, что соединениями формулы (I) по п.1 обрабатывают вредителей и/или их жизненное пространство.
10. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с животными вредителями и ростом нежелательных растений.
11. Способ получения агентов для защиты растений от вредителей и гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с разбавителями и/или поверхностно-активными веществами.
12. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения агентов для защиты растений от вредителей и гербицидов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10030094.4 | 2000-06-19 | ||
| DE10030094A DE10030094A1 (de) | 2000-06-19 | 2000-06-19 | Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003101389A true RU2003101389A (ru) | 2004-06-27 |
Family
ID=7646216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003101389/04A RU2003101389A (ru) | 2000-06-19 | 2001-06-08 | Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6906007B2 (ru) |
| EP (1) | EP1303505B1 (ru) |
| JP (1) | JP4898070B2 (ru) |
| KR (1) | KR100798733B1 (ru) |
| CN (1) | CN1229368C (ru) |
| AT (1) | ATE407128T1 (ru) |
| AU (3) | AU2001270560B2 (ru) |
| BR (1) | BR0112063B1 (ru) |
| CA (1) | CA2412152C (ru) |
| DE (2) | DE10030094A1 (ru) |
| ES (1) | ES2312453T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02012604A (ru) |
| PL (1) | PL359216A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003101389A (ru) |
| UA (1) | UA74835C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001098288A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10311300A1 (de) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10337497A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| CN1310899C (zh) * | 2003-11-11 | 2007-04-18 | 沈阳化工研究院 | 具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用 |
| DE102004032421A1 (de) * | 2004-07-05 | 2006-01-26 | Bayer Cropscience Ag | Phenylsubstituierte [1.2]-Oxazin-3,5-dion-und Dihydropyron-Derivate |
| DE102004035133A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102005059469A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AR064300A1 (es) * | 2006-12-14 | 2009-03-25 | Syngenta Participations Ag | Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas |
| GB0704652D0 (en) * | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| US7901701B2 (en) * | 2007-10-29 | 2011-03-08 | Lignotech Usa, Inc. | Methods for producing dried pesticide compositions |
| AU2008334887B2 (en) * | 2007-12-13 | 2014-02-06 | Syngenta Limited | 4-phenylpyrane-3,5-diones, 4-phenylthiopyrane-3,5-diones and 2-phenylcyclohexane-1,3,5-triones as herbicides |
| GB0810815D0 (en) * | 2008-06-12 | 2008-07-23 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| WO2009150095A1 (en) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions containing a pyrandione or a thiopyrandione or a cyclohexanetrione derivative |
| GB0900864D0 (en) | 2009-01-19 | 2009-03-04 | Syngenta Ltd | Novel Herbicides |
| MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
| WO2010127142A2 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Lignotech Usa, Inc. | Use of lignosulfonates in suspo-emulsions for producing pesticide compositions |
| CN102471206B (zh) * | 2009-07-17 | 2014-08-20 | 辛根塔有限公司 | 除草剂 |
| DE102010008644A1 (de) | 2010-02-15 | 2011-08-18 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 | Zyklische Ketoenole zur Therapie |
| US9198432B2 (en) | 2011-08-11 | 2015-12-01 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols |
| MX355158B (es) | 2012-01-26 | 2018-04-06 | Bayer Ip Gmbh | Cetaenoles sustituidos con fenilo para controlar parasitos en peces. |
| AR093634A1 (es) * | 2012-11-28 | 2015-06-17 | Sumitomo Chemical Co | Compuestos de dihidropirona y herbicidas que los comprenden |
| CN104430351A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-03-25 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物 |
| CN108164072A (zh) * | 2018-01-15 | 2018-06-15 | 昆明理工大学 | 一种微波-超重力联合处理稀土生产氨氮废水的装置和应用方法 |
| CN112850985B (zh) * | 2021-01-11 | 2023-05-26 | 广东腾昊建设工程有限公司 | 一种用于水处理的微滤净化处理设备 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3542809A (en) | 1968-10-23 | 1970-11-24 | Pfizer | Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes |
| FR2368952A1 (fr) * | 1976-02-25 | 1978-05-26 | Lipha | Nouveaux aminoalcoxy-4 (2 h) pyranone-2,3 substitues-5,6 condenses |
| JPH0625210A (ja) * | 1991-05-10 | 1994-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性５，６−ジヒドロ−２−ピロン誘導体、及びその製造方法、その誘導体を含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
| WO1994029268A1 (de) | 1993-06-07 | 1994-12-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz |
| JP3698435B2 (ja) | 1993-11-19 | 2005-09-21 | パーク・デイビス・アンド・カンパニー | プロテアーゼ阻害剤および抗ウイルス剤としての５，６−ジヒドロピロン誘導体 |
| US5840751A (en) | 1993-11-19 | 1998-11-24 | Warner-Lambert Company | 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents |
| JP3684426B2 (ja) * | 1993-11-19 | 2005-08-17 | パーク・デイビス・アンド・カンパニー | プロテアーゼ阻害剤および抗ウイルス剤としての５，６−ジヒドロピロン誘導体 |
| CA2225830C (en) | 1995-06-30 | 2008-01-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides |
| DE19708607A1 (de) * | 1997-03-03 | 1998-09-10 | Bayer Ag | 2-Arylcyclopentan-1,3-dione |
| DE19808261A1 (de) | 1998-02-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
-
2000
- 2000-06-19 DE DE10030094A patent/DE10030094A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-06-08 ES ES01949391T patent/ES2312453T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 AU AU2001270560A patent/AU2001270560B2/en not_active Ceased
- 2001-06-08 PL PL01359216A patent/PL359216A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-06-08 EP EP01949391A patent/EP1303505B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 WO PCT/EP2001/006522 patent/WO2001098288A1/de active IP Right Grant
- 2001-06-08 CN CNB018129773A patent/CN1229368C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 BR BRPI0112063-8A patent/BR0112063B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 MX MXPA02012604A patent/MXPA02012604A/es active IP Right Grant
- 2001-06-08 US US10/311,009 patent/US6906007B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 KR KR1020027016812A patent/KR100798733B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 RU RU2003101389/04A patent/RU2003101389A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-06-08 AU AU7056001A patent/AU7056001A/xx active Pending
- 2001-06-08 DE DE50114285T patent/DE50114285D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-08 JP JP2002504244A patent/JP4898070B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-08 AT AT01949391T patent/ATE407128T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-08 CA CA002412152A patent/CA2412152C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-06 UA UA2003010460A patent/UA74835C2/uk unknown
-
2006
- 2006-10-11 AU AU2006228042A patent/AU2006228042A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20030031494A (ko) | 2003-04-21 |
| EP1303505A1 (de) | 2003-04-23 |
| US6906007B2 (en) | 2005-06-14 |
| JP2004501144A (ja) | 2004-01-15 |
| AU2001270560B2 (en) | 2006-03-09 |
| US20040102516A1 (en) | 2004-05-27 |
| UA74835C2 (en) | 2006-02-15 |
| JP4898070B2 (ja) | 2012-03-14 |
| MXPA02012604A (es) | 2004-05-17 |
| PL359216A1 (en) | 2004-08-23 |
| CN1443181A (zh) | 2003-09-17 |
| DE50114285D1 (de) | 2008-10-16 |
| BR0112063A (pt) | 2003-05-13 |
| AU2006228042A1 (en) | 2006-11-09 |
| KR100798733B1 (ko) | 2008-01-29 |
| AU7056001A (en) | 2002-01-02 |
| CA2412152A1 (en) | 2001-12-27 |
| ES2312453T3 (es) | 2009-03-01 |
| CA2412152C (en) | 2007-08-28 |
| CN1229368C (zh) | 2005-11-30 |
| AU2001270560C1 (en) | 2002-01-02 |
| BR0112063B1 (pt) | 2012-01-10 |
| ATE407128T1 (de) | 2008-09-15 |
| EP1303505B1 (de) | 2008-09-03 |
| WO2001098288A1 (de) | 2001-12-27 |
| DE10030094A1 (de) | 2001-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003101389A (ru) | Фенилзамещенные производные 5,6-дигидро-пирона в качестве пестицидов и гербицидов | |
| RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
| RU2004135323A (ru) | Соединения амидинилфенила и их применение в качестве фунгицидов | |
| JP2010520866A5 (ru) | ||
| RU2011136823A (ru) | Соединение гидразида и его применение для борьбы с вредителями | |
| KR920009798A (ko) | 제초제로서의 카복스아미드 유도체, 그들의 제법, 및 그들을 함유하는 제초 조성물 | |
| RU2005120157A (ru) | Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов | |
| RU2004125878A (ru) | Фенилзамещенные гетероциклические соединения, пригодные для применения в качестве гербицидов | |
| IL114391A (en) | 2[1',2',4'-triazole-3'-yloxymethylene] benzene derivatives, compositions for controlling animal pests or harmful fungi comprising 2-[1',2',4'-triazole-3'-yloxymethylene] anilides and their preparation | |
| RU2002117428A (ru) | Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов | |
| KR900016219A (ko) | 신규의 치환된 아릴 또는 헤테로 아릴 비시클로다이온 및 그 관련 화합물과 그 제조방법 및 용도 | |
| KR960701018A (ko) | 제초성의 헤테로사이클릭-치환된 피리딘(Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines) | |
| RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
| ES8402813A1 (es) | Procedimiento para preparar amidas con propiedades herbicidas o fumigicidas. | |
| EP1465488A4 (en) | ARYLAMINES AS INHIBITORS OF THE BINDING OF CHEMOKINE A US28 | |
| RU2004137655A (ru) | N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами | |
| RU2003136276A (ru) | Гербицидная композиция, содержащая бензоилпроизводное соединение, азотное удобрение и целевую добавку | |
| DE602004020667D1 (en) | Prostaglandinsynthese | |
| KR880009011A (ko) | 1-아미노메틸-3-아릴-4-시아노-피롤 | |
| KR930005974A (ko) | N-알카노일아미노메틸 및 n-아로일아미노메틸 피롤 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조방법 및 살충 및 진드기 구충제로서의 이의 사용 | |
| RU2004137657A (ru) | Органические соединения | |
| RU95110936A (ru) | Производные акриловой кислоты, пригодные в качестве фунгицидов, способ получения, фунгицидная композиция и способ борьбы с грибами | |
| RU2004109165A (ru) | Производные 4"-дезокси-4-(s)-аминоавермектина | |
| KR900018039A (ko) | 피라졸 화합물과 그의 제조 및 용도 | |
| JP2005518370A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060718 |