UA74835C2 - Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound - Google Patents

Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound Download PDF

Info

Publication number
UA74835C2
UA74835C2 UA2003010460A UA2003010460A UA74835C2 UA 74835 C2 UA74835 C2 UA 74835C2 UA 2003010460 A UA2003010460 A UA 2003010460A UA 2003010460 A UA2003010460 A UA 2003010460A UA 74835 C2 UA74835 C2 UA 74835C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
necessary
substituted
alkoxy
Prior art date
Application number
UA2003010460A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of UA74835C2 publication Critical patent/UA74835C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/32—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6552—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нових фенілзамещених похідних 5,6-дигідропірону, декільком способам їх 2 одержання і їх застосуванню як засобів захисту рослин від шкідників і як гербіциди.
Відомо, що деякі похідні 5,б-дигідропірону як інгібітори протеази, що мають антивірусні властивості, міжнародна заявка на патент УУО 95/14012. Крім того, відомий 4-феніл-6-(2-фенетил)-5,6-дигідропирон, одержаний синтезом похідних кавалактону: Карре еї а); Агсп. РНагт. 309, 558-64, (1976). Крім того, відомі похідні 5,б-дигідропірону як проміжні продукти: МУпіе, 9.О., Вгеппег, 9У.В., ОеєіпздаІе, М.9., У. Атег. Спет. 70 ос, 93, 281-2 (1971). Однак застосування даних сполук в області захисту рослин дотепер не описано.
Знайдені нові сполуки формули (І)
В ке; Х гі у
Ср . ь ' (І) о: . ж о І в якій
МУ є воднем, алкілом, алкенілом, алкінілом, галогеном, галогеналкілом або алкокси, с 29 Х є сгалогеном, алкілом, алкокси, алкенілом, алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, ціано або Ге) відповідно, при необхідності, заміщеним фенілом, фенокси, фенілтіо, фенілалкокси або фенілалкілтіо,
М є воднем, алкілом, галогеном, галогеналкілом, алкокси, алкенілом, алкінілом або, при необхідності, заміщеним арилом або гетероарилом, 7 є воднем, галогеном, алкілом, алкокси, галогеналкілом, галогеналкокси або ціано, о
А є зв'язком, воднем; алкілом, алкенілом, алкоксиалкілом, що відповідно, при необхідності, заміщений со галогеном; при необхідності, заміщеним циклоалкілом або циклоалкілалкілом, в якому, при необхідності, принаймні, один атом кільця замінений гетероатомом; або арилом, арилалкілом, гетероарилом або со гетероарилалкілом, що відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, «І галогеналкокси, ціано або нітро, 325 В є воднем або алкілом, або -
А ії В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є насиченим або ненасиченим, заміщеним або незаміщеним циклом, що при необхідності містить, принаймні, один гетероатом, або віс" разом є алканділом, при необхідності, заміщеним алкілом або алкокси, що при необхідності також « дю заміщені, в якому два не сусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший, при необхідності, -о заміщений цикл, або с ОО! є воднем, гідрокси, алкілом, алкокси, алкоксиалкілом, алкілацилокси; при необхідності, заміщеним :з» циклоалкілом (в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою), або, при необхідності, заміщеним фенілом,
О2 є воднем або алкілом, або -І а ог разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є незаміщеним або заміщеним циклом, при необхідності, що містить, принаймні, один гетероатом, шк С є воднем (а) або однієї з груп (ее) рі І ва й (95) 20 в! (в) Ж В щи о -83 З с ' М (с), (а), /Й в: (ге),
І ве г в М , а пан дно ко ще в якій
Е є іоном металу або іоном амонію, 60 І є киснем або сіркою,
М є киснем або сіркою,
ВК! є алкілом, алкенілом, алкоксиалкілом, алкілтіоалкілом, поліалкоксиалкілом, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; або циклоалкілом, що при необхідності, заміщений галогеном, алкілом або алкокси, в якому одна або кілька груп метилену можуть бути замінені гетероатомами; відповідно, при 65 необхідності, заміщеним фенілом, фенілалкілом, гетероарилом, феноксиалкілом або гетероарилоксиалкілом,
В2 є алкілом, алкенілом, алкоксиалкілом, поліалкоксиалкілом, що відповідно, при необхідності, заміщений галогеном; або відповідно, при необхідності, заміщеним циклоалкілом, фенілом або бензилом,
ВЗ, в і 5 незалежно є алкілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо, що відповідно, при необхідності, заміщений галогеном; і відповідно, при необхідності, заміщеним фенілом, бензилом, фенокси або фенілтіо, і
ВЗ їв незалежно є воднем; алкілом, циклоалкілом, алкенілом, алкокси, алкоксиалкілом, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; при необхідності, заміщеним фенілом; при необхідності, заміщеним бензилом; або разом з атомом азоту, яким вони зв'язані утворюють кільце, що при необхідності переривається киснем або 70 сіркою.
Сполуки формули (І) можуть бути представлені, також у залежності від виду замісників, у виді геометричних і/або оптичних ізомерів або сумішей ізомерів, різної препаративної форми, що, при необхідності, можуть бути розділені звичайним способом. Об'єктом запропонованого винаходу є як чисті ізомери, так і суміші ізомерів, їх одержання і застосування, а також агенти, що їх містять. Проте, надалі для спрощення завжди говорять про сполуки формули (І), хоча можуть мати на увазі як чисті сполуки, так і, при необхідності, суміші з різними вмістом ізомерних сполук.
Сполуки формули (І) у залежності від положення замісників З можуть бути представлені двома ізомерними формами формул (І-А) і (І-В), орі У сч
Їх о й ю соми со (ее) -- (І-А) т 7 в ох й
І - . а о; й
От -І І їз» с їй Іч1-8 зо (І-В) (95) сл що зазначено пунктирною лінією у формулі (1).
Сполуки формул (І-А) і (І-В) можуть бути представлені як у виді сумішей, так і у формі своїх чистих ізомерів. При необхідності, можливе розділити суміші сполук формул (І-А) і (І-В) відомим фізичними способом, наприклад, хроматографічно. 29 Надалі для спрощення вказують відповідно тільки один з можливих ізомерів. Це не виключає, що сполуки,
ГФ) при необхідності, можуть бути представлені у формі суміші ізомерів або відповідно в іншій ізомерній формі. кю При використанні різних значень (а), (Б), (с), (94), (є), (0 і (9) групи б одержують наступні важливі структури (І-а) - (1-9) бо б5
(І-0204): о: с
А о)
В о - Х т НО
У и у (І-БВ),: сч о: о
Си
В 9 їй м о со
ЕІ: пн х (ее) «
Й-о М о У 4 й - с а :» (І-Сс): щ 45 о2 2» ої со В о с 50 А о
ВІ-М -/х
Й-о
Ф) й ТЕ у бо У й
(вІ-4): й ої о- о
В З
- х в В-5052О
У й ий (І-е,; зв Кі о о
Б ю д ШИ о (зе)
В со и І М
З м.
Ї. у « й у; - с 2 щ 45 ої о
Фо в./ 9 со о д о (сл -
Е-О0 К (Ф.
По) й бо й й б5
(І-4): ої о о в С
А Ї. тт
І. х у о в/-м У і; б
В й а в' яких значення А, В,Е, І, М, 0, 02, МУ, Х, У, 7, В", В2, 3, 7, 5, 58 такі, як зазначено вище.
Крім того, встановлено, що нові сполуки формули (І) одержують одним з далі описаних способів: с (А) одержують заміщені 5,6-дигідропірони формули (І-а) Ге) 1 027
ІС)
Зо о) со
А о со ре що « х ч- но (І-а) « ї ші - М ;» 9 в якій -1 75 значення А, В, 0, 02, МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, внутрішньомолекулярною конденсацією естеру О-ацилгідроксикарбонової кислоти формули (ІІ): со сов сю 20 В 1 сл . о- о їй о (ІІ) бо ІдЇ а 7 в якій 65 значення А, В, 0, 02, МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, і
ВЗ є алкілом (переважно алкілом з 1-6 атомами вуглецю),
у присутності розріджувача і в присутності основи.
Крім того, встановлено, (В) що сполуки вищевказаних формул (І-а) - (І-9), в яких значення А, В, 0, 07, 02, М, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки формул (І-а) - (І-9): (І-а"'): 70 о- о 1 о
А
В о х ' п-о
Ід 1 с т ' й! о (І-В'),.:
ІС) со о; с і - зв В їм
А Ох
В ої ї 5 х ші с
І» 02 о й о Ід -І щ» (ее) о 50 сл
Ф) іме) 60 б5
(І-с"у: о- ої
А о в о в-- Й
М о р т й й І, (І-а"') : й й ві ої
З. я І
З і Ш --- Ї
Того «І ;»
Щ І з (І-е"): (ее) | і - мА А п
В
В; т
Ф) й ЩІ бо о й
ІБ д! щ
(І-Е"): то А В о ' й ' о- їх о о у о и" (І1-4"): 1 с о о (о)
ІС) зо в І со хх" со
І» в о М ри і - й ' в! І, у їх ді т с "з в' яких " значення А, В, 27, 2, ВЗ, 7, ВЗ ЗУ ЕЕ, М, 1, 2, МИ, ХХ, У ії 7 такі, як вищевказані значення МУ,
Х, У їі 2, і при цьому, принаймні, один з радикалів
МИ, Х, ХУ є хлором, бромом або йодом, переважно бромом, -і і 7 не є бромом або йодом, їз о) піддають взаємодії із силілацетиленом формули (ІІ): со З р ще З
Фо» ВО--я---51-- СН (ІЇЇ) сл во ' в якій
ВЗ є воднем і
ІФ) ВО є алкілом з 1-4 атомами вуглецю або фенілом, зокрема метилом або трет-бутилом, іме) спочатку в присутності розчинника, основи і каталізатора, причому як каталізатор зокрема використовують комплекси паладію, і потім відокремлюють силільну групу, 60 або
ДВ) піддають взаємодії з вінілстананами формули (ІМ): б5 ві р но сн 5 п -8759 (ІУ) й | і: ві9 в 'б в якій
ВЗ є воднем, метилом або етилом і
ВО є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, зокрема бутилом, у присутності розчинника, при необхідності, у присутності основи і у присутності каталізатора, причому як каталізатор, зокрема, використовують комплекси паладію, або й у) У тому випадку, якщо У" є хлором, бромом або йодом, переважно бромом, і МУ, Х і 7 не є бромом або йодом, піддають взаємодії з бороновими кислотами формули (М):
УВО й а Н (У ) ' в якій
У є, при необхідності, заміщеним фенілом або гетероарилом, сч у присутності розчинника, основи і каталізатора, причому як каталізатор використовують зокрема комплекси паладію. о
Крім того, встановлено, (С) що сполуки вищевказаної формули (І-Б), в якій значення А, В, 27, 02, В, МУ, Х, М і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення А, В, 21, 2, ММ ХМ лю 1 5 такі, як зазначено вище, відповідно (о) піддають взаємодії з галогенідами кислот формули (МІ): о
Наї ві со (У1) їй і - о ? в якій ч 50 значення В таке, як зазначено вище, і З с Наї є галогеном (зокрема хлором або бромом) "» або " (р) піддають взаємодії з ангідридами карбонової кислоти формули (МІ):
В!-со-0-со-8 (МІВ,
Що - в якій значення ВК! таке, як зазначено вище, ве при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту;
Го! (р) що сполуки вищевказаної формули (І-с), в якій значення А, В, 07, 02, 2, М, М, Х, М і 7 такі, як 5р зазначено вище і І. є киснем, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення
Мамі А, В, С, 22, МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, відповідно сл піддають взаємодії з естерами хлормурашиної кислоти або тіоестерами хлормурашиної кислоти формули (МИХ:
В2-М-СО-СІ (МИ), в якій о значення ВЗ і М такі, як зазначено вище, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту; де (Е) що сполуки вищевказаної формули (І-с), в якій значення А, В, 1,97, 82, М, М, Х, М і 7 такі, як зазначено вище і Г. є сіркою, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І1-а), в якій значення 60 А, В, 07, 02, МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, відповідно піддають взаємодії зі естерами хлормонотіомурашиної кислоти або етсерами хлордитіомурашиної кислоти формули (ІХ): б5
, те , в якій значення М і Б2 такі, як зазначено вище, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту, і (Р) що сполуки вищевказаної формули (1-4), в якій значення А, В, 7, 02, БУ, МУ, Х, М і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення А, В, 07, 02, М, Х, У 12 17 такі, як зазначено вище, відповідно піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти (Х): 23-805-СІ (Х), в якій значення КЗ таке, як зазначено вище, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту, (С) що сполуки вищевказаної формули (І-є), в якій значення А, В, 1, 7, 2, 7, 5, МУ, Х, М і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення А, В, О ",
О2, МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, відповідно піддають взаємодії з сполуками фосфору формули (ХІ): с б Ве о аї - 85 (ХІ)
І. ів) ' со в якій с значення Ї, вліво такі, як зазначено вище і «
Наї! є галогеном (зокрема хлором або бромом), при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту, і - (Н) що сполуки вищевказаної формули (І-7), в якій значення А, В, Е, 07, 02, МУ, Х, М і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення А, В, 07, 02, М, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, відповідно « піддають взаємодії з сполуками металів або амінами формул (ХІЇ) або (ХП): - с . и?
Ме (о811 ХІЇ - Ме(ов11), (ХІІ) -І щ» с) 0 ех т о | (ХІІ) ві2 з (Ф. в' яких г Ме є одновалентним або двовалентним металом (переважно лужним або лужноземельним металом, таким як літій, натрій, калій, магній або кальцій), во Ї дорівнює 1 або2 і
В", в2, ВЗ незалежно є воднем або алкілом (переважно алкілом з 1-8 атомами вуглецю), при необхідності, у присутності розріджувача, (І) що сполуки вищевказаної формули (І-ї), в якій значення А, В, І, 0 1, 02,89 в Мм,Х,м і 7 такі, як зазначено вище, одержують способом, в якому сполуки вищевказаної формули (І-а), в якій значення А, В, С !, 65 О2,М,Х, Х і 7 такі, як зазначено вище, відповідно (о) піддають взаємодії з ізоціанатами або ізотіоціанатами формули (ХІМ):
29-М-с-І (ХІМ), в якій значення Р і | такі, як зазначено вище, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності каталізатора або (В) піддають взаємодії з хлоридами карбамінової кислоти або хлоридами тіокарбамінової кислоти формули (ХМ): ю Ве А (ХУ) : но в якій значення І, ВЗ ї 27 такі, як зазначено вище, при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту.
Крім того, встановлено, що похідні 5,6-дигідропірону формули (І) можна одержати способом, в якому
У) простий силіленоловий етер формули: о-851 - лік с в | А1к (ХУТ) о яс-ссй й: з ІФ) в якій со значення А і В такі, як зазначено вище, со
АЇК є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, піддають взаємодії відповідно з похідними кетенів формули: ч;Е 5 Х со-на1 й. . 2 т 1 -І 395 в якій значення МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище і т» Наї! є хлором або бромом, со при необхідності, у присутності розріджувача або суміші розріджувачів і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту. (95) 50 Крім того, встановлено, що нові сполуки формули (І) демонструють прекрасну ефективність як засоби для сл боротьби зі шкідниками рослин, переважно як інсектициди, акарициди і також як гербіциди.
Запропоновані згідно з даним винаходом сполуки визначені в загальній формулі (І). Далі приводять кращі замісники або області замісників радикалів, приведених у вище і нищевказаних формулах:
М переважно є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом, фтором, 59 хлором, бромом, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю,
ГФ) Х переважно є фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами т вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, ціано; або фенілом або бензилокси, що відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом с 1-4 атомами вуглецю, 60 галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, нітро або ціано,
У переважно є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, фтором, хлором, бромом, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом або одним з радикалів б5 че
М З З
У У
У? ці 5 ! 5 г "
З
УЗ
3 2 в: 2 чуг У У У У били. У.
М М М м! переважно є воднем, галогеном, алкілом з 1-12 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, нітро,
Цціано; або фенілом, фенокси, фенокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, феніл-алкокси з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, фенілтіо-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або феніл-алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, нітро або ціано, с 29 М2 переважно є воднем, фтором, хлором, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, ге) галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю,
МЗ переважно є воднем, фтором, хлором, метилом або метокси, 7 переважно є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1 -4 атомами вуглецю або ціано, що за умови, що, по-перше, якщо М є фенілом або гетероарилом, заміщеним М", М М, то М, Хійнеє «є бромом, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю і етинілом, і, по-друге, тільки, принаймні, два з радикалів МУ, Хі У со можуть бути алкенілом з 2-4 атомами вуглецю або етинілом, при умові, що ніякий з інших радикалів М, Х, М і 7 не може бути бромом, «І
А переважно є зв'язком, воднем; або алкілом з 172 атомами вуглецю, алкенілом з 3-8 атомами вуглецю, м алкокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; при необхідності, відповідно заміщеним галогеном, алкілом з 1-44 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю або циклоалкіл-алкілом з 3-8 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній « 20 частині, в якому, при необхідності, один або два не сусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою; або з фенілом, бензилом, гетероарилом, що має 5-6 кільцевих атомів (наприклад, фуранілом, піридилом, імідазолілом, с триазолілом, піразолілом, піримідилом, тіазолілом або тієнілом) або гетероарил-алкілом з 1-4 атомами вуглецю :з» в алкільній частині і з 5-6 кільцевими атомами у гетероарилі (наприклад, піридилом, піримідилом або тіазолілом), що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, -1 но ціано або нітро,
В переважно є воднем або алкілом з 1-6 атомами вуглецю, або т» А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно є насиченим циклоалкілом з 3-10 атомами вуглецю або со ненасиченим циклоалкілом з 5-10 атомами вуглецю, в яких, при необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, і які, при необхідності, заміщені однократно або двократно алкілом з 1-6 атомами вуглецю, (95) циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси с 1-6 атомами вуглецю, с алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеном або фенілом, за умови, що С і 22 не утворюють інший цикл, або
Ві 0 разом переважно є, при необхідності, однократно або двократно, заміщеним однаково або по-різному алкілом з 1-4 атомами вуглецю алканділлом з 3-6 атомами вуглецю, в якому два не сусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 3-б--ленний цикл, або а переважно є воднем, гідрокси, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, і) алкокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, ко алкілацилокси з 1-6 атомами вуглецю; відповідно, при необхідності, заміщеним фтором, хлором, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-8 60 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою; або є фенілом, заміщеним, при необхідності, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, ціано або нітро, 02 переважно є воднем або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або ої ог разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, переважно є, при необхідності, алкілом з 1-6 бо атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю заміщеним циклоалкілом з 3-7 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою,
і за умови, що А і В не утворюють інший цикл, о переважно є воднем (а) або однієї з груп в: '/ рам 50,-В3 -в
ВІ М 7 Й тв (Б), (с), (4), (г), ве
Е (ЕЕ) або у '
М до (4), зокрема (а), (Б) або (с), вяких
Е є іоном металу або іоном амонію,
І є киснем або сіркою і
М є киснем або сіркою,
В! переважно є алкілом з 1-20 атомами вуглецю, алкенілом з 2-20 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, алкілтіо-алкілом з 1-38 атомами вуглецю в алкілтіо і алкільній частинах, поліалкоксиалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; або, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або декілька (переважно один або два) не сусідні члени кільця замінені киснем і/або Ге сіркою, або о є фенілом, при необхідності, заміщеним галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-6 атомами вуглецю, або є фенілом-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщеним галогеном, М нітро, ціано, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, або о є 5- або б--ленним гетероарилом (наприклад, піразолілом, тіазолілом, піридилом, піримідилом, фуранілом с або тієнілом), при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або трифторметилом, або є фенокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщеним галогеном або З алкілом з 1-6 атомами вуглецю, або ч- є 5- або б-членним гетероарилокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині (наприклад, піридилокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, піримідилокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині або тіазолілокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині), при необхідності, « заміщеним галогеном, аміно або алкілом з 1-6 атомами вуглецю,
В2 переважно є алкілом з 1-20 атомами вуглецю, алкенілом з 2-20 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-8 ші с атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-38 атомами вуглецю алкільній частини, поліалкоксиалкілом з 1-8 м атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю алкільній частини, що відповідно, при ,» необхідності, заміщений галогеном, або є циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, або -і є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, заміщеним галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 ї» атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, со ВЗ переважно є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, при необхідності, заміщеним галогеном; або фенілом або с 20 бензилом відповідно, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, ціано або сл нітро,
В" ї В? переважно, незалежно, є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкокси з 1-8 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-8 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-8 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо з 1-8 атомами вуглецю, 22 алкенілтіо з 2-8 атомами вуглецю, циклоалкілтіо з 3-7 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщені
ГФ) галогеном; або фенілом, бензилом, фенокси або фенілтіо, які відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами о вуглецю, галогеналкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, 60 З їв переважно, незалежно, є воднем; алкілом з 1-3 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, алкокси з 1-34 атомами вуглецю, алкенілом з 3-38 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-38 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, що відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; фенілом, при необхідності, заміщеним галогеном, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкокси з 1-8 атомами вуглецю; бензилом, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-8 атомами бо вуглецю, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкокси з 1-8 атомами вуглецю, або разом є, при необхідності, алкілом з 1-4 атомами вуглецю заміщеним радикалом алкілену з 3-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, атом вуглецю замінений киснем або сіркою.
Галоген, зазначений у переважних визначеннях радикалів, також є замісником, як, наприклад, фтор, бром і йод, зокрема фтор і хлор, у галогеналкілі.
М найбільш переважно є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, хлором або бромом,
Х найбільш переважно є хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 2-3 атомами вуглецю, етинілом, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю або ціано, 70 МУ найбільш переважно є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, фтором, хлором, бромом, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 2-3 атомами вуглецю, етинілом, 2-тієнілом, З-тієнілом або радикалом
У
, чУг
М найбільш переважно є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, нітро, ціано або фенілом, сч
У? найбільш переважно є воднем, фтором, хлором, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, і) 7 найбільш переважно є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, за умови, що, по-перше, якщо У є фенілом, 2-тієнілом або 3-тієнілом, заміщеним М'їМ2, то мМ,Х і не є ю бромом, алкенілом з 2-3 атомами вуглецю і етинілом, і, по-друге, тільки, принаймні, один з радикалів Хі У може бути алкенілом з 2-3 атомами вуглецю або етинілом, за умови, що ніякий з інших радикалів МУ, Х, М і 7 не о може бути бромом, с
А найбільш переважно є зв'язком, воднем; або алкілом з 1-34 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, відповідно, при М необхідності, заміщеним фтором; або відповідно, при необхідності заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом - або метокси циклоалкілом з 5-6 атомами вуглецю або циклоалкіл-алкілом з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем і/або сіркою; або фенілом або бензилом, що відповідно, при необхідності, заміщений « фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 70 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, - с В найбільш переважно є воднем або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або ц А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, найбільш переважно є насиченим циклоалкілом з 5-7 атомами и"? вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем, і який, при необхідності, однократно заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або алкокси з 1-4 атомами вуглецю, за умови, 45. ЩО 012 не утворюють іншого циклу, або і Ві разом найбільш переважно є, при необхідності, однократно заміщеним алкілом з 1 -2 атомами вуглецю їх алкандіїлом з 3-4 атомами вуглецю, в якому два не сусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 5-6--ленний цикл, або бо О! найбільш переважно є воднем, гідрокси, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, г) 20 алкокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілацилокси з 1-4 атомами вуглецю; або, при необхідності заміщеним метилом або метокси циклоалкілом з 3-6 сл атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем,
О2 найбільш переважно є воднем, метилом або етилом, або о1о2 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, найбільш переважно є, при необхідності, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або алкокси з 1-4 атомами вуглецю заміщеним насиченим циклоалкілом
ГФ) з 5-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем, за умови, що А і В не
ГФ утворюють інший цикл, о найбільш переважно є воднем (а) або однієї з груп 60 б5
І. ве рі МД і рай 5О,- - -Кк! --Е ві М РАМИ / З де й (Б), (с), (9), її (е), о ю Ж (Є) або Ух рі аб
Зв» (9); зокрема (а), (Б) або (с), в' яких
Е є іоном металу або іоном амонію, 75 І є киснем або сіркою і
М є киснем або сіркою,
В найбільш переважно є алкілом з 1-16 атомами вуглецю, алкенілом з 2-16 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, що відповідно, при необхідності, заміщені фтором або хлором; або, при необхідності, заміщеним фтором, хлором, алкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкокси з 1-2 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-7 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або два не сусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою, або є фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або трифторметокси, або с є піридилом або тієнілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або трифторметилом, або о
В? найбільш переважно є алкілом з 1-16 атомами вуглецю, алкенілом з 2-16 атомами вуглецю або алкокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що відповідно, при необхідності, від однократно до трикратно заміщений фтором, або ю є циклоалкілом з 3-7 атомами вуглецю, при необхідності, однократно заміщеним метилом, етилом або метокси, або Ше є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, с хлором, бромом, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-3 атомами вуглецю, трифторметилом або трифторметокси, М
ВЗ найбільш переважно є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, від однократно до п'ятикратно ч- заміщеним фтором; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро, «
В" найбільш переважно, незалежно, є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю; або ші с фенілом, бензилом, фенокси або фенілтіою, що відповідно, при необхідності, однократно або двократно "з заміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, алкокси з 1-3 атомами вуглецю, трифторметокси, алкілом з 1-3 " атомами вуглецю або трифторметилом,
В? найбільш переважно, незалежно, є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, і 25 найбільш переважно є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 «» атомами вуглецю, алкенілом з 3-6 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бо бромом, трифторметилом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або бензилом,
Ге) 20 при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом або метокси, сл В найбільш переважно є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкенілом з 3-6 атомами вуглецю, або 2? ї В" найбільш переважно разом є, при необхідності, однократно або двократно метилом або етилом заміщеним алкіленом з 4-5 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, атом вуглецю замінений киснем або сіркою. (Ф) Галоген, зазначений у найбільш переважних визначеннях радикалів, також є замісником у галогеналкілі, г наприклад, фтор, бром і йод, зокрема фтор і хлор, зовсім переважно фтор.
М зовсім переважно є воднем, хлором, бромом, метилом або етилом, Х зовсім переважно є хлором, бромом, бор Метилом, етилом, н-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси або ціано (зокрема, хлором, бромом, метилом, етилом, н-пропілом або трифторметилом),
У зовсім переважно є воднем, метилом, етилом, пропілом, ізо-пропілом, трифторметилом, фтором, хлором, бромом, метокси або радикалом б5 чі ї 2
У , ,
М! зовсім переважно є воднем, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ізо-пропілом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, ціано або фенілом,
М2 зовсім переважно є воднем, фтором, хлором, метилом або трифторметилом, 7 зовсім переважно є воднем, фтором, хлором, бромом, метилом, метокси або трифторметилом (зокрема 75 воднем, фтором, хлором, бромом або метилом), за умови, що, якщо У є фенілом, заміщеним М11 М, то М,Хі 7 не є бромом,
А зовсім переважно є зв'язком, воднем, метилом, етилом, н-пропілом, ізо-пропілом, н-бутилом або ізо-бутилом,
В зовсім переважно є воднем, метилом або етилом, або
А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, зовсім переважно є насиченим циклоалкілом з 5-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем, і який, при необхідності, однократно заміщений метилом, етилом, метокси або етокси, за умови, що С! і 02 не утворюють інший цикл, або віс" разом зовсім переважно є, при необхідності, однократно заміщеним метилом алкандилом з 3-4 атомами вуглецю, в якому два не сусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 3-б--ленний цикл, с або о 2! зовсім переважно є воднем, гідрокси, метилом, етилом, н-пропілом, ізо-пропілом, метокси, етокси, пропокси, ацетилокси або пропюнілокси, 02 зовсім переважно є воднем, метилом або етилом, або 201 ї 202 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, зовсім переважно є, при необхідності, заміщеним й метилом, етилом, метокси, етокси, пропокси або бутокси насиченим циклоалкілом з б атомами вуглецю, в якому, «9 при необхідності, один член кільця замінений киснем, за умови, що А і В не утворюють інший цикл,
Со зовсім переважно є воднем (а) або однієї з груп со
Ти ра «І
ХА й 5О.--жж«'53 -в -
В М т Ж тв (в, (с), (а), Ь (ге), « ве -
СБ (2) або / з» М во (ду), зокрема (а), (Б) або (с), в' яких
Е є іоном металу або іоном амонію, це. ГЇ є киснем (зокрема переважно для (с)) або сіркою і ї» М є киснем або сіркою,
В! зовсім переважно є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілом з 2-8 атомами вуглецю, алкокси-алкілом з со 1-2 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині, алкілтіо-алкілом з 1-2 (4) 20 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині, циклопропілом, циклопентилом або сл циклгексилом, що відповідно, при необхідності, заміщений фтором або хлором, або є фенілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, ізо-пропілом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, або є тієнілом або піридилом відповідно, при необхідності, однократно заміщеним хлором, бромом або метилом,
В2 зовсім переважно є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілом з 2-8 атомами вуглецю або алкокси-алкілом
ГФ) з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2 атомом вуглецю в алкільній частині, або циклогексилом, з або є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, во ВЗ зовсім переважно є метилом, етилом, н-пропілом; або фенілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро,
В" зовсім переважно є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю; або фенілом, фенокси або фенілтіо, що відповідно, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, бв алкокси з 1-2 атомами вуглецю, трифторметокси або алкілом з 1-3 атомами вуглецю,
ВЕ зовсім переважно є метилом, етилом, метокси, етокси, метилтіо або етилтіо,
25 зовсім переважно є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 3-4 атомами вуглецю або алкокси-алкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах,
В" зовсім переважно є воднем; алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкенілом з 3-4 атомами вуглецю, або 858 зовсім переважно разом є алкіленом з б атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою.
М абсолютно переважно є воднем, метилом, етилом, хлором або бромом,
Х абсолютно переважно є метилом, етилом, н-пропілом, трифторметилом або хлором,
М абсолютно переважно є метилом, трифторметилом, хлором, бромом; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним хлором і/або метилом, 7 абсолютно переважно є воднем або метилом, за умови, що, якщо У є заміщеним фенілом, то МУ не є бромом,
А абсолютно переважно є метилом, етилом або зв'язком,
В абсолютно переважно є метилом або етилом, або
А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, абсолютно переважно є циклопропілом або циклогексилом або
Ві 0! разом абсолютно переважно є алканділом з 4 атомами вуглецю, при необхідності, однократно заміщеним метилом,
СО абсолютно переважно є воднем, метилом, метокси, етокси, пропокси, гідрокси або ацетилокси, 720 02 абсолютно переважно є воднем або метилом, о абсолютно переважно є воднем (а) або однієї з груп с 7 рік рі о
Іс або от
ІС) (Б) (с), со причому со
В! абсолютно переважно є алкілом з 1-4 атомами вуглецю; або фенілом або піридином, відповідно, при необхідності, однократно заміщеним хлором, «
В2 абсолютно переважно є алкілом з 1-4 атомами вуглецю. ї-
Можливо будь-яке взаємне комбінування зазначених загальних або переважних визначень радикалів або пояснень, а також відповідних областей і переважних областей. Вони відповідно є кінцевими продуктами, а також вихідними і проміжними продуктами.
Згідно з даним винаходом переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних « переважних значень. в с Згідно з даним винаходом найбільш переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних найбільш переважних значень. ;» Згідно з даним винаходом зовсім переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація вищевказаних зовсім переважних значень.
Згідно з даним винаходом абсолютно переважними є сполуки формули (І), в якій представлена комбінація -І зазначених абсолютно переважних значень.
Насичені або ненасичені радикали вуглеводнів, такі як алкіл або алкеніл, також у поєднанні з о гетероатомами, як, наприклад, в алкокси, можуть бути відповідно нерозгалуженими або розгалуженими.
Го! При необхідності, заміщені радикали, якщо не зазначено інше, можуть бути однократно або багаторазово заміщені, причому при багаторазовому заміщенні замісники можуть бути однаковими або різними. і На наступній схемі демонструють проведення реакції відповідно до запропонованого згідно з даним с винаходом способу Кк! використанням етилового естеру
О-((2,4-дихлор)фенілацетилі|-1-гідроксиметилциклогексанкарбонової кислоти як вихідну речовину відповідно до способу (А): с1 сі он
Ф) с1 ю ФІ 1. основа -- сі -- 565 Я ЗЛ- -0Х во 9) 2. НЕ о о н.с,сОс
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням 3-(2-хлор-4-бром-6б-метил)феніл|)-5,5,6,6-тетраметил-5,6б-дигідропірону і 4-хлорфенілборної кислоти як вихідних 65 речовин відповідно до способу (Ву):
и ОН сі С: Вон нс он
С --- 0 ф8-2-»
На Ме Ве не основа
З . каталізато
Іще о 9); Н їй ю сн, с1 не ОН ще о) о) ще СН,
На наступній схемі демонструють проведення реакції запропонованого згідно з даним винаходом способу з використанням 3-((2,4-дихлор)феніл|)|-5,5,6,6-тетраметил-5,б-дигідропірону і півалоїлхлориду як вихідних речовин відповідно до способу (Со):
СН, сн, сч в сн, зу сн, о що вст-р-сосі нс о 1 (Ф/ гі сі н.с п.с СН, з х ю іх - 62 5625252 2 НиНЯСГ» н.с ну ВЕ основа з со нсоо но со о сі о сі «
На наступній схемі демонструють проведення реакції запропонованого згідно з даним винаходом способу з ! | ! ; : ! і - використанням 3-(4-бром-2-хлор-б-етил)феніл/)-6,6-диметил-5,б-дигідропірону і оцтового ангідриду як вихідних речовин відповідно до способу (Ср):
С в ч (в ве х ші с он о-со, с о -О ху ни-со хе и "З -ня- -шШоуг і ( (Й / МУ, оо основа нс 35 С.Нн. о С,Н, -і п.с (0) о НС о т. На наступній схемі реакції демонструють проведення запропонованого згідно з даним винаходом способу з со використанням 3-(2-хлор-6б-етил-4-феніл)феніл|-5,5-диметил-5,6б-дигідропірону і етилового естеру хлормурашиної кислоти як вихідних речовин відповідно до способу (0): (95)
І; ї сі --
СІ о - т Н сно 0 9-сн, с,н.-о-(сН,),-0-0-0 з - 73 основа сон, -- - ярюь -- нс о нс нс 9 з о нс о
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням 65 З-(2,4,6-трихлорфеніл)|-5,5,6,6-тетраметил-5,6б-дигідропірону і метилового естеру хлормонотіомурашиної кислоти як вихідних речовин відповідно до способу (Е):
Х
ОН СН; е о Осн, сі СВ, А сн, / СН. сі осн, 1 / сн, 70 оо СВ » СН, їй основа о СВ,
СІ с1 о сі с1
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням 3-(4-хлор-2-метилфеніл)-5,5-диметил-б-метокси-5,б-дигідропірону і хлориду метансульфонової кислоти як вихідних речовин відповідно до способу (РЕ): о-50,СН, нс сн, он сн, н.с, ЄВ, св, с1-80,-СН, х їх -- 666 о сі зснова о с1 с 7 о / о нс не і) о сі о сі
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням 2-(2-метил-5-бромфеніл)-5,5,6,6-тетраметил-5,б-дигідропірону і 2,2,2-трифторетилового естеру хлориду ою зо метантіофосфорної кислоти як вихідних речовин відповідно до способу (0): а со
Ї Я ОСН.СЕЗ о ит
НС СЯ, ОН Ве т со сн,о СН овром з з з Ї КОСНоСЕ, Н, ї- н.с М СЕ, НС М і - ; пН--. н.с н.с о основа " о ч 7 о сн о сн З с з з "з На наступній схемі реакції демонструють проведення запропонованого згідно з даним винаходом способу з и використанням 3-(2,4-дихлорфеніл)-5,5-пентаметилен-б-метокси-5,б-дигідропірону і МаОН як компонентів відповідно до способу (Н):
Со - (-) Ма онес1 їх оо сі 5 Їх масн а 9 /о що о х сі пеня су сл цд.с 9 / о
З Ф н.с с1 З о сі
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням о 3-(2,4-дихлорфеніл)-5,5,6,6-тетраметил-5,б-дигідропірону і етилізоціанату як вихідні речовини відповідно до способу (Ід): іме) 60 б5
Й
Н о-с-к
СоНь нас, СНз он нзс. в с сСО.не-М-С-О н.с й з х со ----- х с1
З 3 о о о сі в)
На наступній схемі демонструють проведення реакції з використанням 3-(2-хлор-4-бромфеніл)-5,5-диметил-б-метокси-5,6-дигідропірону і хлориду диметилкарбамінової кислоти як вихідних речовин відповідно до способу (Ір): сн
З
М вик: сн сн.
НЗс зоОнсі Х т СН Нас З С
СІ М х і: ве | ВЕ лише -- - 6 - 2 7 - - ь о сч
Нас У -нс1 нзС о о)
На наступній формульній схемі демонструють проведення реакції з використанням (хлоркарбоніл)-2-мезитиленкетену і триметилсилілоксиметиліденциклогексану як вихідних речовин відповідно до способу (У): Іо) шен т су о-і(СсН з) з с
З | со м.
СН с ни сео-с1 «
СН З шщ с
І» СН - 00 -С1-51(СН3)4 о - ї сна щ» снАон В: (ее) о СН й нзСо о о
Сполуки формули (ІІ), необхідні як вихідні речовини, у запропонованому згідно з даним винаходом способі (А):
Ф) іме) 60 б5
Сов 01 о2 о х р
Е в якій значення А, В, 07, 02, МУ, Х, У, 7 і З такі, як зазначено вище, є новими.
Естери ацилгідроксикарбонової кислоти формули (ІІ) одержують, наприклад, способом, в якому естер гідроксикарбонової кислоти формули (ХМ):
А в сч в С 02 Е Ге) о. ів) о ор (ХУ) Фо с ' в якій З значення А, В, 07, 02 і З такі, як зазначено вище, че ацилюють (дивись приклади одержання для сполук формули (ІЇ)) заміщеними галогенідами фенілоцтової кислоти формули (ХІХ): 43 ші с (ХІХ) и? соНаї1 й -І ї» М 1 со в якій 2) 20 значення МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, і
Наї! є хлором або бромом. сл Сполуки формули (ХМІЇЇ) частково є новими або можуть бути одержані в принципі відомими способами, наприклад, за реакцією Реформатського (Огдапікит, МЕВ Юецівзспег Мегіад дег УУіззепзспайцеп, Вегіїп 1990, 18.
АцЦії., 5. 501 Я). 59 Сполуки формули (ХІХ) частково відомі і комерційно доступні. Вони можуть бути одержані в принципі відомими способами (дивись, наприклад, Н. НепесКка, Ношреп-У/еу!Ї, Меїйодеп дег Огдапізспеп Спетіеє, Ва. 8, 5.
Ф) 467-469 (1952), міжнародні заявки на патент УМО 97/02243, МО 99/43649). де Сполуки формули (ХІХ) одержують, наприклад, способом, в якому заміщені фенілоцтові кислоти формули (ХХ): 60 б5
Й (ХХ) ю й 2 , /5 в якій значення МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, піддають взаємодії з агентами галогенування (наприклад, тіонілхлоридом, тіонілбромідом, оксалілхлоридом, фосгеном, хлоридом фосфору, трибромідом фосфору або пентахлоридом фосфору), при необхідності, у присутності розріджувача (наприклад, при необхідності, хлорованих аліфатичних або ароматичних вуглеводнів, 20 таких як толуол або метиленхлорид) при температурі від -202С до 1502С, переважно від -102С до 10096.
Сполуки формули (ХХ) частково комерційно доступні, частково відомі або можуть бути одержані в принципі відомими способами (наприклад, міжнародні заявки на патент УУО 97/02243, МО 99/43649).
Силілацетилени формули (ІІ), необхідні для проведення способу В( о), частково комерційно доступні або можуть бути одержані звичайними відомими способами. Вінілстанани, необхідні для проведення способу В( р), сч об також частково комерційно доступні або можуть бути одержані звичайними відомими способами.
Воронові кислоти формули (М), необхідні для проведення способу В(у): о рАвіх
У-В (У) ою зо ОН 1 со в якій со
У є, при необхідності, заміщеним фенілом або гетероарилом, частково комерційно доступні або можуть бути одержані звичайними відомими способами. в 35 Силіленові етери, необхідні як вихідні речовини, при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом че способу ()), визначені загальною формулою (ХМІ). У даній формулі значення А і В переважно такі, як вже зазначено в описі запропонованих згідно з даним винаходом 5,6-дигідропіронів формули (І) для даних радикалів як переважні значення. АЇК переважно є метилом або етилом, найбільш переважно метилом. «
Силіленові етери відомі або можуть бути одержані відомими способами. 40 Похідні кетенів, необхідні для проведення запропонованих згідно з даним винаходом способів як реакційні шщ с компоненти, визначені загальною формулою (ХІМ). У даній формулі значення МУ, Х, У і 7 переважно такі, як вже й зазначено в описі запропонованих згідно з даним винаходом 5,6-дигідропіронів формули (І) для даних радикалів «» як переважні значення. На! також переважно є хлором або бромом.
Похідні кетенів формули (ХМІЇ) відомі або можуть бути одержані відомими способами (дивись Ого. Ргер. 45 Ргоседй. 7, 155-158 (1975) і заявку на патент Німеччини ОБ-А 1 945 703). Таким чином, похідні кетенів формули -І (ХМІЇ) одержують способом, в якому заміщені фенілмалонові кислоти формули (ХХІ): » Х ою 50 й і: о сон (ХХІ)
Ф) т й ? 60 но в якій значення МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, піддають взаємодії з галогенідами кислот, такими як, наприклад, тіонілхлорид, хлорид фосфору (М), хлорид фосфору (ІІ), оксалілхлорид, фосген або тіонілбромід, при необхідності, у присутності каталізаторів, таких б як, наприклад, діетилформамід, метилстерилформамід або трифенілфосфін, і, при необхідності, у присутності основ, таких як, наприклад, піридин і триетиламін, при температурі між -202 і -2002С, переважно між 09 і 150960.
Заміщені фенілмалонові кислоти формули (ХХІ) відомі або можуть бути одержані відомими способами (дивись, наприклад, Огдапікит, МЕВ ОЮеціїзспег Мегіад дег УУіззепзспапйеп, Вегіп 1977, 5. 517 Я.). Таким чином, одержують заміщені фенілмалонові кислоти формули (ХХІ) способом, в якому заміщені естери фенілмалонової кислоти формули
Х ї 9 сок то р сн у; 9
Е (ХХІ1) 7 соо й 1 в якій значення МУ, Х, У і 7 такі, як зазначено вище, і
Р є алкілом, що має 1-4 атомів вуглецю, піддають взаємодії з гідроксидами лужних металів, такими як гідроксид натрію або гідроксид калію, у присутності розріджувача, такого як вода, при температурі між 09С і 3090.
У формулі (ХХІЇ) значення МУ, Х, М і 7 переважно такі, котрі вже зазначені в описі запропонованих згідно з с даним винаходом 5,6-дипдропіронів формули (І) для даних радикалів як переважні значення В У переважно є (о) метилом або етилом.
Заміщені естери фенілмалонової кислоти формули (ХХІ!) відомі або можуть бути одержані відомими способами (дивись Теїгапедгоп І ецеге 27, 2763 (1986) і Огдапікит, МЕВ Оецізспег Мегпіад дег МУіззепзспацеп, ю
Вепіп 1977, 5. 587 Я).
Крім того, галогеніди кислот формули (МІ), ангідриди карбонової кислоти формули (МІ), естери (О хлормурашиної кислоти або тюестери хлормурашиної кислоти формули (МІІІ), естери хлормонотюмурашиної со кислоти або естери хлордитюмурашиної кислоти формули (ІХ), хлориди сульфонової кислоти формули (Х), сполуки фосфору формули (Хі) і гідроксиди металів, алкоксиди металів або аміни формули (ХІІ) і (ХП) їж з ізоціанати формули (ХІМ) і хлориди карбамінової кислоти формули (ХМ), необхідні як вихідні речовини для М проведення запропонованих згідно з даним винаходом способів (С), (0), (Е), (Р), (0), (Н) ї (І), звичайно є відомими сполуками органічної або неорганічної хімії.
Спосіб (А) відрізняється тим, що сполуки формули (ІЇ), в якій значення А, В, 1,92, мМ,Х,мМ,7ів88 такі, як зазначено вище, піддають внутрішньомолекулярній конденсації у присутності основи. «
Як розріджувачі в запропонованому згідно з даним винаходом способі (А) використовують всі інертні 73 с органічні розчинники. Переважно використовують вуглеводні, такі як толуол і ксилол, крім того, етери, такі як . дибутиловий етер, тетрагідрофуран, діоксан, диметиловий етер гликолю, диметиловий етер дигліколю, крім а того, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан, диметилформамід і М-метилпіролідон, а також спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізо-пропанол, бутанол, ізо-бутанол і трет-бутанол.
Як основи (агенти депротонування) при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (А) -І можливе використання всіх звичайних акцепторів протона. Переважно використовують оксиди лужних і лужноземельних металів, гідроксиди лужних або лужноземельних металів і карбонати лужних і лужноземельних ве металів, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид магнію, гідроксид кальцію, карбонат натрію, со карбонат калію і карбонат кальцію, що також можуть бути використані в присутності міжфазних каталізаторів, 5р таких як, наприклад, хлорид триетилбензиламонію, бромід тетрабутиламонію, адоген 464 (- хлорид і метилтриалкіл(Св-Сіо)амонію) або ТДА 1 (-трис-(метоксиетоксиетил)амін). Крім того, можливе використання с лужних металів, таких як натрій або калій. Крім того, використовують аміди лужних і лужноземельних металів і гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як амід натрію, гідрид натрію і гідрид кальцію, і, крім того, також алкоголяти лужних металів, такі як метилят натрію, етилят натрію і трет-бутилят калію.
Температуру реакції при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (А) можна варіювати в широких межах. Звичайно робоча температура знаходиться в межах від 02С і 2502, переважно між 502С і іФ) 1506. ко Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (А) звичайно поводять при нормальному тиску.
При проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (А) реакційні компоненти формули (І) і бо депротонуючі основи використовують звичайно в приблизно подвійних еквімолярних кількостях. Однак також можливе використання одного або інших компонентів у більшому надлишку (до З моль).
При проведенні запропонованих згідно з даним винаходом способів В(о) - В(у) як каталізатор підходящими є комплекси паладію (0). Використовують, наприклад, тетракіс(трифенілфосфін)палладію. Також підходящими є сполуки паладію (ІІ), такі як хлорид біс(трифенілфосфін)палладію (І). 65 Як кислотні акцептори при проведенні запропонованих згідно з даним винаходом способів В(о) і В(у) можливе використання неорганічних або органічних основ. Підходящими сполуками є гідроксиди лужних або лужноземельних металів, ацетати лужних або лужноземельних металів, карбонати гідроксиди лужних або лужноземельних металів або гідрокарбонати гідроксиди лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, гідроксид, натрію, гідроксид калію, гідроксид барію або гідроксид амонію, ацетат натрію, ацетат калію, ацетат
Кальцію або ацетат амонію, карбонат натрію, карбонат калію або карбонат амонію, гідрокарбонат натрію або гідрокарбонат калію, фториди лугів, такі як, наприклад, фторид калію, фторид цезію, а також третинні аміни, такі як триметиламін, триетиламін, трибутиламін, М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин,
М-метилпіперидин, М-метилморфолін, М,М-диметиламінопіридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклононен (ОВМ) або діазабіциклоундецен (ОВ). 70 Як розріджувачі при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу В(у) використовують воду, органічні розчинники і будь-які їх суміші. Як органічні розчинники, наприклад, для способів В( о) - В(у) підходящими є: аліфатичні, ациклічні або ароматичні вуглеводні, такі як, наприклад, петролейний ефір, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол або декалін; галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, хлорбензол, дихлорбензол, метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорметан, дихлоретан, трихлоретан 75 або тетрахлоретилен; етери, такі як діетилбутиловий етер, дізопропілбутиловий етер, метил-трет-бутиловий етер, метил-трет-амиловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, 1,2-диметоксиетан, 1,2-диетоксиетан, диметиловий етер діетиленгліколю або анізол; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізо-пропанол, н-, ізо-, втор- або трет-бутанол, етандіол, пропан-1,2-діол, етоксиетанол, метоксиетанол, монометиловий етер діетиленгликолю; моноетиловий етер діетиленгліколю; вода.
Температуру реакції в запропонованому згідно з даним винаходом способі (В) можна варіювати в широких межах. Звичайно робоча температура становить від 02С до -1802С, переважно від 502С до 150960,
При проведенні способу В(о) силілацетилени формули (ІП) і сполуки формули (І-а) - (1-9) використовують у молярному відношенні 1:11 - 10:11, переважно 1:1 - 31. При проведенні способу В( р) вінілстанани формули (ІМ) і сполуки формули (І-а) - (І-д) використовують у молярному відношенні 1:1 - 10:11, с переважно 1:1 -3:1. о
При проведенні способу В(у) боронові кислоти формули (М) і сполуки формули (І-а) - (1-9) використовують у молярному відношенні 1:1 - 3:1, переважно 1:1 - 2:11.
Каталізатор звичайно використовують у кількості 0,005-0,5 моль, переважно 0,01-0,1 моль на моль сполук формули (І-а) - (І-4). Основу зазвичай використовують у надлишку. Щео,
Спосіб (С-о) відрізняється тим, що сполуки формули (І-4) піддають взаємодії відповідно з галогенідами со карбонової кислоти формули (МІ), при необхідності, у присутності розріджувача, і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту. со
Як розріджувачі в запропонованому згідно з даним винаходом способі (С-у) усі розчинники інертні до « галогенідів кислот. Переважно використовують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол, ксилол і тетралін,
Зо крім того, галогенвуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорвуглець, хлорбензол і - о-дихлорбензол, крім того, кетони, такі як ацетон і метилізопропілкетон, крім того, етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран і діоксан, крім того, естери карбонової кислоти, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил, і дуже полярні розчинники, такі як диметилформамід, диметилсульфоксид і сульфолан. Якщо « галогенід кислоти є стабільним до гідролізу, то взаємодію також можна проводити в присутності води. З
В якості агентів, що зв'язують кислоту, при взаємодії відповідно до запропонованого згідно з даним с винаходом способу (С-у) можливе використання всіх звичайних кислотних акцепторів. Переважно "з використовують третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклоундецен (08), діазабіциклононен (ОВМ), основа Хюніга і М,М-диметиланілін, крім того, оксиди лужноземельних металів, такі як оксид магнію і оксид кальцію, крім того, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат -І 15 натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, а також гідроксиди лугу, такі як гідроксид натрію і гідроксид калію.
Температуру реакції в запропонованому згідно з даним винаходом способі (С-у) можна варіювати в широких ї межах. Звичайно робоча температура становить від -202С до -1502С, переважно від 02С до 10020. со При проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (С-о) вихідні речовини формули (І-а) і галогенід карбонової кислоти формули (МІ) звичайно використовують відповідно в приблизно еквімолярних о кількостях. Однак також можливе використання галогеніду карбонової кислоти в більшій кількості (до 5 моль). с Взаємодію зазвичай проводять звичайними способами.
Спосіб (С-д) відрізняється тим, що сполуки формули (І-а) піддають взаємодії з ангідридами карбонової кислоти формули (МІ), при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту.
Як розріджувачі в запропонованому згідно з даним винаходом способі (С-р) переважно використовують такі іФ) розріджувачі, використання яких також можливо у випадку використання галогенідів кислот. Також можливе ко використання надлишку ангідриду карбонової кислоти як розріджувача.
В якості, при необхідності, використовуваного агента, що зв'язує кислоту, в способі (С- р) переважно бо використовують такі агенти, використання яких також можливо у випадку галогенідів кислот.
Температуру реакції в запропонованому згідно з даним винаходом способі (С-д) можна варіювати в широких межах. Звичайно робоча температура становить від -202С до -1502С переважно від 02С до 10096.
При проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (С-р) вихідні речовини формули (І-а) і ангідрид карбонової кислоти формули (МІЇ) звичайно використовують відповідно в приблизно еквімолярних 65 кількостях. Однак також можливе використання ангідриду карбонової кислоти в більшій кількості (до 5 моль).
Взаємодію зазвичай проводять звичайними способами.
Зазвичай розріджувач і використовуваний у надлишку ангідрид карбонової кислоти, а також отриману карбонову кислоту видаляють за допомогою дистиляції або промиванням органічним розчинником або водою.
Спосіб (0) відрізняється тим, що сполуки формули (І-а) піддають взаємодії з естерами хлормурашиної
КИСЛОТИ або тюловими естерами хлормурашиної кислоти формули (МІ), при необхідності, у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту.
Як агент, що зв'язує кислоту, при взаємодії відповідно до запропонованого згідно з даним винаходом способом (0) можливе використання всіх звичайних кислотних акцепторів. Переважно використовують третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, ПОЗАВСО, ОВИ, ОВМ, основа Хюніга і М,М-диметиланілін, крім того, оксиди 7/0 лужноземельних металів, такі як оксид магнію і оксид кальцію, крім того, карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат натрію, карбонат калію і карбонат кальцію, а також гідроксиди лугів, такі як гідроксид натрію і гідроксид калію.
Як розріджувачі в запропонованому згідно з даним винаходом способі (0) використовують усі розчинники, інертні до естерів хлормурашиної кислоти або тюестерів хлормурашиної кислоти. Переважно використовують вуглеводні, такі як бензин, бензол, толуол ксилол і тетралін, крім того галогенвуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ тетрахлорвуглець хлорбензол і о-дихлорбензол, крім того кетони, такі як ацетон і метилізопропілкетон, крім того, етери, такі як діетиловий етер, тетрагідрофуран і діоксан, крім того, естери карбонової кислоти, такі як етилацетат, нітрили, такі як ацетонітрил, і дуже полярні розчинники, такі як диметилформамід, диметилсульфоксид і сульфолан.
Температуру реакції при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (0) можна варіювати в широких межах. Якщо взаємодію проводять у присутності розріджувача і агента, що зв'язує кислоту, то температура реакції знаходиться в межах від -202С і -1002С, переважно від 02С і 5026.
Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (0) проводять звичайно при нормальному тиску.
При проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (0) вихідні речовини формули (І1-а) і с
Відповідно естери хлормурашиної кислоти або тіоестери хлормурашиної кислоти формули (МІЇЇ) зазвичай використовують відповідно в приблизно еквімолярних кількостях. Однак також можливе використання одного о або інших компонентів у великому надлишку (до 2 моль). Взаємодію зазвичай проводять звичайними способами.
Зазвичай сіль, що випадає, видаляють і реакційну суміш, що залишилася, концентрують екстрагуванням розріджувачем. ою
Спосіб (Е) відрізняється тим, що сполуки формули (І-4) піддають взаємодії з сполуками формули (ІХ) у присутності розріджувача і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту. і.
При проведенні способу (Е) на моль вихідної речовини формули (І-а) використовують приблизно ї моль о естерів хлормонотіомурашиної кислоти або естерів хлордитіомурашиної кислоти формули (ІХ) при температурі 0-1202С, переважно 20-602С. в
В якості, при необхідності, використовуваних розріджувачів використовують всі інертні полярні органічні ч- розчинники, такі як нітрили, етери, естери, аміди, сульфони, сульфоксиди а також галогеналкани.
Переважно використовують ацетонітрил, етилацетат, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид. «
Якщо в переважному варіанті здійснення додають сильний агент депротонування, таких як, наприклад, гідрид натрію або трет-бутилат калію, що дає енольну сіль сполуки (І-4), то можна відмовитися від подальшого - с додавання агента, що зв'язує кислоту. ц У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або "» органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.
Проведення реакції можливо при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Взаємодію проводять звичайними способами. -І Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (Е) відрізняється тим, що сполуки формули (І-а) піддають взаємодії з хлоридами сульфонової кислоти формули (Х), при необхідності, у присутності розріджувача, і, при е необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту. (оо) При проведенні способу (Б) на моль вихідної речовини формули (І-а) використовують приблизно 1 моль хлориду сульфонової кислоти формули (Х) при температурі від -20 до 1502С, переважно від 20 до 7020. мні В якості, при необхідності, використовуваних розріджувачів використовують всі інертні полярні органічні сл розчинники, такі як естери, етери, аміди, нітрили, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид.
Переважно використовують ацетонітрил, етилацетат, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид.
Якщо в переважному варіанті здійснення додають сильний агент депротонування (такий як, наприклад, о гідрид натрію або трет-бутилат калію, даючи енольную сіль сполуки (І-а)), то можна відмовитися від подальшого ко додавання агента, що зв'язує кислоту.
У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або 60 органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.
Проведення реакції можливо при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Взаємодію проводять звичайними способами.
Запропонований згідно з даним винаходом спосіб ((3) відрізняється тим, що сполуки формули (І-а) піддають взаємодії відповідно з сполуками фосфору формули (ХІ), при необхідності, у присутності розріджувача, і, при 65 необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту.
При проведенні способу (б) для одержання сполук формули (І-е) на 1 моль формули (І-а) використовують
1-2, переважно 1-1,3 моль сполуки фосфору формули (ХІ) при температурі від -40 до 1502С, переважно від -10 до 11090,
В якості, при необхідності, використовуваних розріджувачів використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як етери, аміди, нітрили, спирти, сульфіди, сульфони, сульфоксиди і т.д.
Переважно використовують ацетонітрил, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід, метиленхлорид.
У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або органічних основ, таких як гідроксиди, карбонати або аміни, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, 70 карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триетиламіну.
Взаємодія можлива при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску.
Взаємодію проводять звичайними методами органічної хімії. Очищення кінцевих продуктів, що випали, проводять переважно за допомогою кристалізації, хроматографічного очищення або так званої "вакуумної дистиляції", тобто видаленням летучих складових у вакуумі.
Спосіб (Н) відрізняється тим, що сполуки формули (І-4) піддають взаємодії з гідроксидами металів або алкоксидами металів (ХІЇ) або амінами формули (ХІІ), при необхідності, у присутності розріджувача.
Як розріджувачі в запропонованому згідно з даним винаходом способі (Н) переважно використовують етери, такі як тетрагідрофуран, діоксан, діетиловий етер, або також спирти, такі як метанол, етанол, ізопропанол, а також воду.
Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (Н) звичайно проводять при нормальному тиску.
Температура реакції звичайно становить між -202С і 1002С, переважно 02С і 502С. Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (І) відрізняється тим, що в способі (І-а) сполуки формули (І-а) піддають взаємодії відповідно з сполуками формули (ХІМ), при необхідності, у присутності розріджувача, і, при необхідності, у присутності каталізатора, або в способі (І-3) сполуки формули (І-а) піддають взаємодії з сполуками формули «С (ХМ), при необхідності, у присутності розріджувачів, і, при необхідності, у присутності агента, що зв'язує кислоту. (5)
При проведенні способу (І-а) на 1 моль вихідної сполуки формули (І-а) використовують 1 моль ізоціанату формули (ХІМ) при температурі від О до 1002С, переважно від 20 до 5020.
В якості, при необхідності, використовуваних розріджувачів використовують всі інертні полярні органічні розчинники, такі як нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди. ів)
Для прискорення реакції, при необхідності, можливе додавання каталізаторів. Як каталізатори найбільш со переважно використовують оловоорганічних сполук, таких як, наприклад, дибутилоловодилаурат. Переважно взаємодію проводять при нормальному тиску. с
При проведенні способу (І-В) на 1 моль вихідної сполуки формули (І-а) використовують приблизно 1 моль « хлориду карбамінової кислоти формули (ХМ) при температурі від -202С до 1502С, переважно від 02С до 7090. 3о В якості, при необхідності, використовуваних розріджувачів використовують всі інертні полярні органічні - розчинники, такі як нітрили, естери, етери, аміди, сульфони, сульфоксиди або галогеновані вуглеводні.
Переважно використовують ацетонітрил, етилацетат, диметилсульфоксид, тетрагідрофуран, диметилформамід або метиленхлорид. «
Якщо в переважному варіанті здійснення додавання сильних агентів депротонування (таких як, наприклад, тідрид натрію або трет-бутилат калію, обумовлює утворення енольної солі сполуки (І-34)), то можна відмовитися З с від подальшого додавання агента, що зв'язує кислоту. "» У випадку використання агента, що зв'язує кислоту, можливе використання звичайних неорганічних або " органічних основ, наприклад, гідроксиду натрію, карбонату натрію, карбонату калію, триетиламіну або піридину.
Проведення реакції можливо при нормальному тиску або при підвищеному тиску, переважно при нормальному тиску. Взаємодію проводять звичайними способами. - Як розріджувачі при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу ()) використовують всі їз органічні розчинники, інертні до компонентів реакції. Переважно використовують вуглеводні, такі як о-дихлорбензол, тетралін, толуол і ксилол, крім того, етери, такі як дибутиловий етер, диметиловий етер со гліколю і диметиловий етер дигліколю, крім того, полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид, сульфолан,
Га 20 диметилформамід або М-метилпіролідон. В якості співрозчинників можливе використання відповідно до прикладу (І-2-а) спиртів, таких як метанол, етанол, пропанол, бутанол, а також води. сл Як акцептор кислоти при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу ()) можливе використання всіх звичайних кислотних акцепторів. Переважно використовують третинні аміни, такі як триетиламін, піридин, діазабіциклооктан (БАВСО), діазабіциклоундецен (ОВ), діазабіциклононен (ОВМ), основа 255 Хюніга і М,М-диметиланілін. Температуру реакції при проведенні запропонованого згідно з даним винаходом
ГФ) способу ()) можна варіювати в широких межах. Доцільно робоча температура становить від 09 до 2509С, юю переважно від 502С до 22096.
Запропонований згідно з даним винаходом спосіб (у) проводять переважно при атмосферному тиску.
При проведенні запропонованого згідно з даним винаходом способу (.)) на 1 моль силілового етеру формули 60 (ХМІ) використовують звичайно еквімолярну кількість похідного кетенів формули (ХМІЇ), і, при необхідності, також еквімолярну кількість кислотного акцептора. Однак також можливе використання одного або інших компонентів у великому надлишку (до 5 моль).
Запропоновані згідно з даним винаходом 5,6-дигідропірони формули (І) мають дуже гарну пестицидну дію і демонструють дуже гарну сумісність з культурними рослинами. бо Активні речовини при гарній сумісності з рослинами і сприятливій побічній токсичності до теплокровних тварин є підходящими для боротьби зі шкідливими тваринами, абсолютно переважно комахами, павуками і нематодами, що наносять шкоду в сільському господарстві, лісах, при збереженні запасів і матеріалів, а також у побутовому секторі. Дані активні речовини переважно застосовують як засоби захисту рослин. Активні Вечовини ефективні у відношенні звичайних чуттєвих і стійких видів, а також на всіх або окремих стадіях розвитку. До вищевказаних шкідників відносяться:
З ряду рівноногі, наприклад, Опізсив азеїив5, Агпаайнашт мціІдаге, Рогсеїо зсабрег.
З ряду двопарноногі, наприклад, Віапішив дикшайкв.
З ряду губоногі, наприклад, Сеорпійиз сагрорпадив, Зсціідега зрр. 70 З ряду симфіли, наприклад, ЗсціїдегейПа іттасиціа(е.
З ряду щетинохвостки, наприклад, І ерізта засспагіпа.
З ряду ногохвостки, наприклад, Опуспіигив агтайив.
З ряду прямокрилі, наприклад, АсПпейа дотевіїсив, (гуПоїаІра зрр., Госивіа тідгайгіа тідгафгіоідев,
Меїапорісиз врр., Зспівіосегса дгездагіа.
З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаїйї5, Регіріапед(а атегісапа, І еисорпае тадегає, ВіацейПйа Сегптапіса.
З ряду шкірокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісціагіа.
З ряду терміти, наприклад, КеїісцШегптез взрр.
З ряду воші, наприклад, Редісшив Нпитапив согрогіз, Наептаїйоріпиз зрр., І іподпаїпивз згрр., Тгісподесіев зрр., Батаїнпіа зрр.
З ряду пузиреногі, наприклад, НегсіпоїНгірз Тептогаїїв, ТНгірз Фарасі, ТАгірз раї!ті, ЕгапкКіїпівіНйа оссідепіаїів.
З ряду напівжосткокрилі, наприклад, Еипигудавіег зрр., ЮОуздегсив іпіептедіив, Ріезта диаадгайа, Сітех
Іесішагіив, Кпоапіциз ргоїїхив, Тгіаюта зрр.
З ряду рівнокрилі, наприклад, АїЇІецгодез Вгаззісаеє, Ветівіа (арасі, Тгіагенгодез марогагіогит, АрпПів дозвзурії, Вгемісогупе Бргазвісае, Стуріотуливз гіріз, Арпіз Тарае, Арпіз роті, Егіозвота Іапідегит, НуаїІоріегив сч сов агопаїпіз, РпуПйохега мавзіайіх, Ретрпідиз зрр., Масговірпит амепає, Мулиз врр., Рі|погодоп Питиї,
КПораїозірпит раді ЄЕтроазса зрр., Еизсеїїв бБіобай5, Мерпоїеніх сіпсіїсерв, Іесапішт согпі, Заїззейа і) оІеае, Іаодеїрнах вігіаФейив, Міарагмайа Ішдепв, Аопідіейа ацгапій, Аврідіоїше НПедегає, Рвзеидососсив зрр., РзуЇа врр.
З ряду лузкокрилі, наприклад, Ресііпорпога дозвуріейа, Вираїиз ріпіагіив, СПеітайюбріа ргитаїйа, ю зо ММпосоейв БіапсагаеНа, Нуропотеціа радеМйа, РішейМйа хуовіеМйа, Маїасовота пеизіга, Епргосіїв спгузогпіпоеа, Іутапійа взрр., Виссціайіх пигрегіеа, РпиуПоспівіїв сігейа, Адгоїїв оврр., Еихоа грр., о
БеШа зрр. Еапаз іпзшапа, Неїоїйів озрр. Матевзіга ргазвісае, Рапоїв Паттеа, зЗродоріеєга зрр. (оз
Тгіспоріизвіа пі, Сагросарза ротопейПа, Ріегіз зврр., Спйо овзрр., Ругайвіа пибііайв, Ерпевзіа КиеппіеПа,
Саїегіа тейопеїа, Тіпеоїа бБівзейПШейПйа, Тіпеа реїйопеМйа, Ноїйтаппорпйа рзецйдозргеїеНйа, Сасоесіа родапа, «
Сарца гейсціапа, СПогізіопецга їТтіїегапа, СіІувіа атбБідцейа, Нотопа тадпапіта, Тогігіх мігідапа, ї-
Спарнаіосегиз зрр., ОшШета огугавє.
З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апорішт рипсіайшт, КПігорегна дотіпіса, Вгиспіаіиз оБіесіцв,
Асапіповзсеїйдевз оБіесіи5, Нуоїгирез ра|шивз, Адеїазіїса аїпі, Іерііпоїагза десетіїпеаіа, Риаедоп соспіеагіає, Оіабгоїса зрр., РвзуПодевз спгузосерпаіа, Еріасппа магімевіїз, АЮтагіа зрр., Огугаернйив « ЗМйгіпатепвії, Апійопотив 8врр., Зйорийиз зрр. ОМогпіпупспив вицісай5, Совтороїйев вогайв, пе) с Сешфогтпупспиз азвітіїїв, Нурега розіїса, ЮОептевіез взрр., Тгододегпта зрр., Апіпйгепиз зрр., АНйадепиз 2грр., . Гусіиз зврр., Меїїде(евз аепейз, Рііпиз звзрр., Міріив ПооІеисив, сіррішт рзуїПоідевз, Тгіроїйшт зврр., Тепебгіо и?» тоійог, Адгіоїез врр. Соподегиз врр., Меїоіопійа теїоіопійа, АтрПітаНйоп зоїівійіа|йв, Совіеуга 7еаіападіса, І ізвогпорігив огугорпіЇШв.
З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Оіргіоп зрр., Норіосатра зрр., І азіиз зрр., Мопотогішт рНагаопів, -І Мегзра зрр.
З ряду двокрилі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеіез зрр., Сшех взрр., Огозорпйа теїіІаподазіег, Мизса врр., ве Раппіа зрр., Саїйрпога егу(Пгосернаіа, І исійа зврр. СПгузотуіа зрр., Сшегерга зрр., СавігорпіЇ5 врр.,
Го! Нурроброзса взрр., Зіотохуз зрр., Оевігиз зрр., Нуродепта зрр., Тарапиз зрр., Таппіа врр., Віріо погішапив, ОзсіпеМа її Рпогріа взрр., Редотуїа Ппуозсуаті, Сегаців саріафєа, Оасив оІеае, Тірша раїшдоза, Нуіетуа о зрр., Пігіотуга зрр. сп З ряду блохи, наприклад, ХепорзуїЇїа спеоріз, Сегарпуйиз зрр. З класу паукоподібні, наприклад, Зсогріо тапигив, І агодесіи5 тасіапз, Асагив віго, Адгаз взрр., Огпійодогоз зрр., ЮОегптапуззив даїйпає, Егіорпуез гірів, РАУуПосорігціа оіеімога, Воорпйиз зврр., КПірісерпаїв звзрр., Атріуотта зрр., Нуаютта зрр., Іходез5 ов 8рр. Рзогоріез зрр., Спогіоріез зрр., Загсоріез зрр., Таггопетив врр., Вгуобіа ргаейоза, Рапопуспиз зрр.,
Теїгапуспиз врр., Нетійаггопетиз зрр., ВгеміраІриз зрр.
Ф) До фітопаразитарних нематодів відносяться, наприклад, РгайіІепспиз зрр., Кадорпоїиз вітіез, Ойуіепспив ка дірзасі, Туіепспціиз зептірепеїгап5, Не(егодега зрр., Сіородега зрр., Меїіосідодупе зрр., АрпеіІепспоїдез згрр.,
Ї опдідогиз зрр., Хірпіпета зрр., Тгісподогив зрр., Вигтзарпеіенпспиз зрр. во Запропоновані згідно з даним винаходом сполуки, при необхідності, у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть бути використані також як гербіциди і мікробіциди, наприклад, як фунгіциди, антигрибкові агенти і бактерициди. Дані сполуки, при необхідності, також можуть бути використані в якості проміжних або первинних продуктів для синтезу інших активних речовин.
Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, 65 порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети, що розпилюються, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій і суспензій, природні і синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також мікрокапсульовані в полімерні речовини.
Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, і/або твердими носіями, при необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворювачив.
Якщо розріджувачем є вода, то як допоміжний розчинник також можливе використання, наприклад, органічного розчинника. Рідкими розчинниками є: ароматичні сполуки, наприклад, ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, нафтові 7/о фракції, мінеральні і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери і естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода.
Як тверді носії використовують, наприклад, солі амонію і природні мінеральні порошкоподібні речовини, такі як каоліни, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт, або діатомову землю, і синтетичні мінеральні порошкоподібні речовини, такі як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію і силікати; як носії для гранулятів використовують: наприклад, дроблені і фракціоновані природні гірські породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліт, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічних і органічних порошкоподібних речовин, а також грануляти з органічного матеріалу, наприклад, такі як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні початки і стебла тютюну. В якості емульгаторів і/або піноутворювачів
Використовують: наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як естер поліоксиетилену і жирної кислоти, етер поліоксиетилену і жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролизати білка; в якості диспергаторів використовують: наприклад, лігнін-сульфітний луг і метилцелюлозу.
Препаративні форми можуть містити адгезійні агенти, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, природні і сч об синтетичні полімери у виді порошків, гранул або латексу, наприклад, гумиарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад, кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. і)
Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні олії.
Можливе використання барвників, таких як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, берлінська лазур, і органічні барвники, наприклад, алізаринові барвники, азобарвники і металофталоціанінові ю зо барвники і живильні речовини, наприклад, солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Препаративні форми звичайно містять 0,1-9595 мас, переважно 0,5-9095 мас. активної речовини. і,
Запропонована згідно з даним винаходом активна речовина може бути представлене у своїй звичайній су препаративній формі, а також у формі, складеної з такої препаративної форми в суміші з іншими активними речовинами, такими як інсектициди, атрактанти, стерилянти, бактерициди, акарициди, нематоциди, фунгіциди, - зв речовини, що регулюють ріст рослин, або гербіциди. До інсектицидів відносяться, наприклад, естери фосфорної ї- кислоти, карбамати, естери карбонової кислоти, хлоровані вуглеводні, фенілсечовини, речовини, одержані за допомогою мікроорганізмів і т.д.
Для змішування найбільш переважними є, наприклад, наступні сполуки:
Фунгіциди «
Алдиморф, ампропілфос, ампропілфос-калій, андоприм, анілазин, азаконазол, азоксистробін, з с беналаксил, беноданіл, беноміл, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, біалафос, бінапакрил, біфеніл,
Й бітертанол, бластицидин-5, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, и? кальцій-полісульфід, капсиміцин, каптафол, каптан, карбендазин, карбоксин, карвон, хінометіонат, хлобензтіазон, хлорфеназол, хлоронеб, хлоропікрин, хлороталоніл, хлозолинат, хлозилакон, куфранеб, циИмоКксаніл, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, -І дебакарб, дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанід, дикломецин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, диниконазол-м, динокап, дифеніламін, дипіритіон, пи диталімфос, дитіанон, додеморф, додіне, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етиримол,
Го! етридиазол, фамоксадон, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенітропан, фенпіклоніл, 5о фенпропидин, фенпропіморф, фентинацетат, фентингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флуметовер, о флуоромід, флухінконазол, флурпримідол, флузилазол, флусулфамід, флутоланіл, флутриафол, фолпет, сп фозетил-алюміній, фозетил-натрій, фталід, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбоніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурмецилокс, гуазатин, 5Б гексахлорбензол, гексаконазол, гімексазол, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинеалбесилат, іміноктадинетриацетат, йодокарб, іпконазол,
Ф) іпробенфос (ІВР), іпродіон, ірумаміцин, ізопротіолон, ізоваледіон, ка касугаміцин, крезоксим-метил, сполуки міді, такі як гідроксид міді, нафтенат міді, оксихлорид міді, сульфат міді, оксид міді, оксин-мідь і бордоска суміш, 60 манкоппер, манкозеб, манеб, меферимзон, мепаніпирим, мепроніл, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам, метомеклам, метсульфовакс, мілдиоміцин, миклобутаніл, миклозолін, диметилдитіокарбамат нікелю, нітротал-ізопропіл, нуаримол, офурак, оксадиксил, оксамокарб, оксоліникацид, оксикарбоксим, оксифентиін, паклобутразол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пімарицин, піпералін, поліоксин, 65 Пполіоксорим, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропанозин-натрій, пропіконазол, пропінеб, піразофос, пірифенокс, піриметаніл, пірохілон, піроксифур,
хінконазол, хінтоцен (РСМВ), сірка і сполуки сірки, тебуконазол, теклофталам, текназен, тетциклацис, тетраконазол, тіабендазол, тициофен, тифлузаміди, тіофанате-метил, тирам, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, триадимефон, триадименол, триазбутил, триазоксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, валідаміцин А, вінклозолін, вініконазол, зариламід, зинеб, зирам, а також 70 Дагер 0,
ОК-8705,
ОК-8801, о-(1,1-диметилетил)-р-(2-феноксиетил)-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(2,4-дихлофеніл)- Д-фтор-р-пропіл-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, о-(2,4-дихлорфеніл)- ВД-метокси-а-метил-1Н-1,2,4-триазол-1-етанол, оа-(5-метил-1,3-діоксан-5-іл)-(-(4-«трифторметил)феніл|метилен|-1Н-1,2,4-триазол-1 -етанол, (5к5,бК5)-6-гідрокси-2,2,7,7-тетраметил-5-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-3-октанон, (Е)-о-(метоксиіміно)-М-метил-2-феноксифенілацетамід, 1-ізопропіловий естер /2-метил-1-|(1--4-метилфеніл)етилІаміно|карбоніл|Іпропіл)-карбамінової кислоти, 1--2,4-дихлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-етанон-О-(фенілметил)оксим, 1--2-метил-1-нафталеніл)-1Н-пірол-2,5-діон, 1-(3,5-дихлорфеніл)-3-(2-пропеніл)-2,5-піролідиндіон, 1-Кдийодметил)сульфоніл)|-4-метилбензол, 1-(2-(2,4-дихлорфеніл)-1,3-діоксолан-2-іл|Іметил)|-1Н-імидазол, с 1-(2-(4-хлорфеніл)-3-фенілоксираніл|метил|-1Н-1,2,4-триазол, о 1-(1-2-К2,4-дихлорфеніл)метокси|феніл|етенил/|-1Н-імидазол, 1-метил-5-нонил-2-(фенілметил)-З-піролідинол, 2,6'-дибром-2-метил-4-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 2,2-дихлор-М-(/1-(4-хлорфеніл)етил|-1-етил-3-метилциклопропанкарбоксамід, іс) 2,6-дихлор-5-(метилтіо)-4-піридинілтіоціанат, со 2,6-дихлор-М-(4-трифторметилбензил)бензамщ, 2,6-дихлор-М-|(4-(трифторметил)феніл|метил|бензамщ, (ее) 2-(2,3,3-трийод-2-пропеніл)-2Н-тетразол, « 2-( -метилетил)сульфоніл|-5-(трихлорметил)-1,3,4-тіадіазол, 2-І((б-деокси-4-0-(4-О-метил-Д - -О-глікопіранозил)-а-О-глюкопіранозиліаміно|-4-метокси-1Н-піроло|2,3-4|піримідин-5-карбоніл, 2-амінобутан, 2-бром-2-(бромметил)пентандинітрил, « 2-хлор-М-(2,2-дигідро-1,1,3-триметил-1Н-інден-4-іл)-3-піридинкарбоксамід, 2-хлор-М-(2,6-диметилфеніл)-М-(ізотіоцианатометил)ацетамід, о) с 2-фенілфенол (ОРР), ч З,4-дихлор-1-(4-(ідифторметокси)феніл|-1Н-пірол-2,5-діон, "» : Щі : 3,5-дихлор-М-Іціан((1-метил-2-пропініл)окси|метил|бензамід, 3-(1,1-диметилпропіл-1-оксо)-1Н-инден-2-карбонітрил, 3-(2-(4-хлорфеніл)-5-етокси-3-ізоксазолідиніл|піридин, - 4-хлор-2-ціано-М,М-диметил-5-(4-метилфеніл)-1Н-імидазол-1-сульфонамід, їх 4-метилтетразоло!|1,5-а)хіназолін-5(4Н)-он, 8-(1,1-Диметилетил-М-етил-М-пропіл-1,4-діоксаспіро|(4,5|декан-2-метанамін, бо 8-гідроксихінолінсульфат, со 20 9Н-ксантен-9-карбонової кислоти 2-((феніламіно)карбонілігідразид, біс-(1-метилетил)-3-метил-4-((З-метилбензоїл)окси|-2,5-тіофендикарбоксилат, сл цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)уциклопентанол, гідрохлорид цис-4-(3-(4-(1,1-диметилпропіл)-феніл-2-метил-пропіл|-2,6-диметил|-морфоліну етил (4-хлорфеніл)азо|ціаноацетат, оо гідрокарбонат калію,
ГФ! натрієва сіль метантетратіолу, метил 1-(2,3-дигідро-2,2-диметил-1Н-інден-1-іл)-1Н-імидазол-5-карбоксилат, о метил М-(2,6-диметилфеніл)-М-(5-ізоксазолілкарбоніл)-Оі -аланінат, метил М-(хлорацетил)-М-(2,6-диметилфеніл)-0і -аланінат, бо ІМ-(2,3-дихлор-4-гідроксифеніл)-1-метилциклогексанкарбоксамід,
М-(2,6-диметилфент)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-фураніл)ацетамід,
ІМ-(2,6-диметилфеніл)-2-метокси-М-(тетрагідро-2-оксо-3-тієнілу)ацетамід,
М-(2-хлор-4-нітрофеніл)-4-метил-З-нітробензолсульфонамід,
М-(4-циклогексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін, 65 М-(4-гексилфеніл)-1,4,5,6-тетрагідро-2-піримідинамін,
М-(5-хлор-2-метилфеніл)-2-метокси-М-(2-оксо-3-оксазолідинілу)ацетамід,
М-(б-метокси)-3-піридиніл)уциклопропанукарбоксамід,
І-(2,2,2-трихлор-1-((хлорацетил)аміно|етилу|Сензамід,
ІМ-ІЗ-хлор-4,5-біс-(2-пропінілокси)феніл|-М'-метоксиметаніміду, натрієва сіль М-форміл-М-гідрокси-ОЇІ -аланіну,
О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|-етилфосфорамідодіат,
О-метил-5-феніл-фенілпропілфосфорамідотіат,
З-метил-1,2,3-бензотіадізол-7-карботіоат, спіро|(2НІ-1-бензопіран-2,1'(3'Н)-ізобензофуран|-3'-он, 70 4-(3,4-диметоксифеніл-3-(4-фторфеніл)акрилокси|-морфолін
Бактерициди бронопол, дихлорофен, нітрапірин, нікель-диметилдитіокарбамат, касугаміцин, октилінон, фуранкарбонова кислота, окситетрациклін, пробеназол, стрептоміцин, теклофталам, сульфат міді і інші сполуки, що містять мідь.
Інсектициди/акарициди/нематоциди
Абамектин, ацефати, ацетаміприд, акринатрин, аланікарб, алдикарб, алдоксикарб, альфа-циперметрин, альфаметрин, амітраз, авермектин, А 60541, азадирахтин, азаметифос, азинфос А, азинфос М, азоциклотин,
Васійне роріййае, Васіййз 8зріпаегіси5, Васіййв 8иБійв5, Васійв (пигідіепвіз, Васціо віруси,
Веацймегіа Браззіапа, Веаиймегіа (епеМйа, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бензоксимати, бетацифлутрин, біфеназати, біфентрин, біоетанометрин, біоперметрин, ВРМС, бромофос А, буфенкарб, бупрофецин, бутатіофос, бутокарбоксим, бутилпіридабен, кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотіон, карбосульфан, картап, хлоетокарб, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлофлуазурон, хлормефос, хлорпірифос, хлорпірифос М, хловапортрин, цис-резметрин, цисперметрин, клоцитрин, клоетокарб, клофентезини, ціанофос, циклопрени, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромацизи, с дельтаметрин, деметон-м, деметон 5, деметон-5-метил, діафентіурон, діацинон, дихлорвос, дифлубензурон, диметоат, диметилвінфос, діофенолан, дисульфотон, докузат-натрій, дофенапін, (8) ефлузиланат, емамектин, емпентрин, ендосульфан, Епіоторіїнога зрр., есфенвалерати, етіофенкарб, етіон, етопрофос, етофенпрокс, етоксазоли, етримфос, фенаміфос, феназахін, фенбутатин оксид, фенітротіон, фенотіокарб, феноксакрим, феноксикарб, ю зо фенпропатрин, фенпірад, фенпіритрин, фенпіроксимати, фенвалерати, фіпроніл, флуацинам, флуазурон, флуброцитринат, флуциклоксурон, флуцитринати, флуфеноксурон, флутензини, флувалінати, фонофос, о фосметилан, фостиазати, фубфенпрокс, фуратіокарб, со гранулоподібі віруси, галофенозиди, НСН, гептенофос, гексафлумурон, гексилтіазокс, гідропрени, « імідаклоприд, ізазофос, ізофенфос, ізоксатіон, івермектин, ї- віруси поліедроза, ламбда-цигатрин, луфенурон, малатіон, мекарбам, метальдегід, метамідофос, МеїйПагпігішт апізоріїае, МеїйНагпігішт Памомігіде, метидатіон, метіокарб, метоміл, метоксифенозиди, метолкарб, метоксадіазони, мевінфос, мілбемектин, « Монокротофос, з с налед, нитенпірам, нитіазини, новалурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон М, ;» Раесіїютусевз Титозогозеив, паратіон А, паратіон М, перметрин, фентоат, форат, фозалони, фозмет, фосфамідон, фоксим, піримікарб, піриміфос А, піриміфос М, профенофос, промекарб, пропоксур, протіофос, протоат, піметрозини, піраклофос, пірезметрин, піретрум, піридабен, піридатіон, піримідифен, пірипроксифен, -І хіналфос, рибавірин, ве салитіон, себуфос, силафлуофен, спіносад, сульфотеп, сулпрофос,
Го! тау-флувалінати, тебуфенозиди, тебуфенпірад, тебупіриміфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, 5р темивінфос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тета-циперметрин, тіаметоксам, тіапроніл, тіатрифос, тіоциклам о гідрооксалати, тіодикарб, тіофанокс, турингіенсин, тралоцитрин, тралометрин, триаратени, триазамати, сп триазофос, триазурон, трихлофенідини, трихлорфон, трифлумурон, триметакарб, вамідотіон, ванілипроли, МегісіППйЧт Іесапії,
М 5302, 5Б зета-циперметрин, золапрофос, (1К-цис)-(5-(фенілметил)-3-фураніл|-метил-3-((дигідро-2-оксо-3(2Н)-фураніліден)метил)|-2,2-диметилциклопро (Ф, панкарбоксилат, ка (З-феноксифеніл)-метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат, 1-(2-хлор-5-тіазоліл)метил))|гетрагідро-3,5-диметил-М-нітро-1,3,5-триазин-2(1Н)-імін, во 2-(2-хлор-6-фторфеніл)-4-І(4-(1,1-диметилетил)феніл|)|-4,4-дигідрооксазол, 2-(ацетилокси)-3-додецил-1,4-нафталіндіон, 2-хлор-М-((Ц4-(1-фенілетокси)феніл|аміно)карбонілу|бензамід, 2-хлор-М-((4-(2,2-дихлор-1,1-дифторетокси)фенілІ|аміно)карбонілу|бензамід,
З-метилфенілпропілкарбамат, 65 4-І4-(4-етоксифеніл)-4-метилпентил|-1-фтор-2-феноксибензол, 4-хлор-2-(1,1-диметилетил)-5-((2-(2,6-диметил-4-феноксифенокси)етил/гіо|-3(2Н)піридазинон,
4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропіл)-5-((б-йод-3-піридиніл)метокси|-З3(2Н)піридазинон, 4-хлор-5-((б-хлор-3-піридиніл)метокси)|-2-(3,4-дихлорфеніл)-3(2Н)піридазинон,
Васійизв (пигіпдіепвіз лінія ЕС-2348, (2-бензоїл-1-(1,1-диметилетил)|гідразид бензойної кислоти, 2,2-диметил-3-(2,4-дихлорфеніл)-2-оксо-1-оксаспіро|4,5)дец-3-ен-4-іловий естер бутанової кислоти,
ІЗ-Кб-хлор-З-піридиніл)метил|)-2-тіазолидиніліденіціанамід, дигідро-2-(нітрометилен)-2Н-1,3-тіазин-3(4Н)-карбоксальдегід, етил І2-(1,6-дигідро-6-оксо-1 -(фенілметил)-4-піридазиніл|окси|)етилІкарбамат, 70 ІМ-(3,4,4-трифтор-1-оксо-3-бутенил) гліцин,
М-(4-хлорфеніл)-3-(4--(дифторметокси)фенілі-4,5-дигідро-4-феніл-1Н-піразол-1-карбоксамід,
М-К2-хлор-5-тіазоліл)метил|-М'-метил-М"-нітрогуанідин,
М-метил-М'-(1-метил-2-пропеніл)-1,2-гідразиндикарботіоамід,
М-метил-М'-2-пропеніл-1,2-гідразиндикарботіоамід,
О,О-діетил-(2-(дипропіламіно)-2-оксоетил|Іетилфосфорамідотіоат,
М-ціанометил-4-трифторметилнікотинамід, 3,5-дихлор-1-(3,3-дихлор-2-пропенілокси)-4-ІЗ-"З-трифторметилпіридин-2-ілокси)-пропокси|бензол.
Також можливе змішування з іншими відомими активними речовинами, такими як гербіциди, або з добривами і регуляторами росту рослин.
Крім того, запропоновані активні речовини при використанні як інсектициди можуть бути представлені своїми комерційно доступними препаративними формами, а також формами, отриманими з таких препаративних форм у суміші із синергічними агентами. Синергічними агентами є сполуки, завдяки яким підвищується ефективність активних речовин без самостійної активності синергічного агенту.
Вміст активних речовин у формах, отриманих з комерційно доступних препаративних форм, можна варіювати с ов В широких межах. Концентрація активних речовин може становити від 0,0000001 до 9575 мас. активної речовини, переважно від 0,0001 до 195 мас. о
Використання проводять звичайним способом, що підходить для таких форм.
При застосуванні проти побутових шкідників і шкідників запасів активна речовина відрізняється сильною залишковою дією на деревах і глині, а також гарною стабільністю до лугів на вапнованих основах. ю зо Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини ефективні не тільки проти шкідників рослин, побутових шкідників і шкідників запасів, а також у ветеринарії проти паразитів тварин (ектопаразитів), такі о як пасовищні кліщі, шкірні кліщі, коростяві кліщі, краснотілки, мухи (що жалять і що лижуть), личинки мух, що со паразитують, власоїди, пухоїди і блохи. До таких паразитів відносяться:
З ряду воші, наприклад, Наетаїйоріпиз взрр., І Іподпаїййиз зрр., Редісшив взрр., РНігиз врр., боІепороїевз « зв Зрр. З ряду пухоїди і підзагону Атбріусегіпа, а також Ізсппосегіпа, наприклад, Тгітепороп взрр., Мепороп зрр., ї-
Тгіпоюп зрр., Вомісоїа зрр., МУУегпескіеІІа зрр., І ерікепігоп зрр., батаїнпа зрр., Тгісподесієз зрр., Реїїсоїа зрр.
З ряду двокрилі і підряду довговусі, а також коротковусі, наприклад, Аедез зрр., Апорпеїіез зрр., Сшех зрр., Зітийт взрр., Еивітийт зрр., РиІероїотивз зрр., І ці2отуїа зрр., Сшісоідев зрр., Спгуворз взрр.,
Нуротійга зрр., АфУуоїиз зрр., Тарапиз взрр., Наетайроїа зрр., Рийіротуіа взрр., Вгаша зрр., Мизса взрр., « Нуагоїаеа зрр., Зіотохуз зрр., Наетайбріа зрр., Могеїа зрр., Раппіа зрр., Сіовзвіпа зрр., Саїррога зрр. У с Гисійа взрр., Спгузотуіа взрр., ММопаптліа взрр., Загсорпада зрр., Оеєвігив взрр., Нуродепта зрр., СавіегорпіЇи5 . рез., Нірророзса зрр., І іроріепа зрр., МеіІорпадиз врр. и?» З ряду блохи, наприклад, Риех зрр., Сіепосерпаїїдез зрр., ХепорзуїІа зрр., Сегаїорпуїиз зрр.
З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех врр., Тіаюта зрр., Кподпіиз зрр., РапзігопдуЇиз врр.
З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіаї|ів5, Регіріапед(а атегісапа, ВіанеїЇз деппапіса, З,иреїа зрр. -І З підкласу акариформні (акароїдні) і ряду метастигматичних кліщів, а також мезостигматичних кліщів, наприклад, Агдаз зрр., Огпійодогиз оврр., оіоБіив оврр., Іходез зрр. Атріуотта зрр., Воорпйив5 взрр., ве Оегтасепіог зрр., Наеторпузаїїв зрр., Нуаїотта взрр., гпірісерпа!в взрр., ЮОегптапуззиз зрр., Каїейа врр.,
Го! Рпештопуззиз зрр., 5іеповіота зрр., Маїтоа зрр.
З ряду тромбідиформних кліщів Асііпедіда і Асагідіда, наприклад, Асагаріз зрр., СПеуїейейа згрр., о Огпійпоспеуїенйа оврр., Муобріа зрр., Рзогегдаїез зврр., ЮОетодех зврр., ТготбБісціа зврр., Іівігорпогив врр., сп Асагиз взрр., Тугорпадиз зрр., Саіодіурпиз взрр., Нуродесіез зрр., Ріегоїїспиз зрр., Рзогоріез вр., СПогіоріев зрр., ОЮюдесієз зрр., Загсоріез зрр., Моїеагез врр., Кпетідосоріез зрр., Суодійез зрр., І атіпозвіоріез зрр.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини є підходящими для боротьби з членистоногими, в що вражають сільськогосподарську промислову худобу, наприклад, велику рогату худобу, овець, кіз, коней, свиней, ослів, верблюдів, буйволів, кроликів, курей, індичок, вуток, гусаків, бджіл, і інших домашніх тварин, (Ф) наприклад, таких як, собаки, кішки, кімнатні птахи, акваріумні рибки, а також так званих піддослідних тварин, ка таких як, наприклад, хом'ячки, морські свинки, пацюки і миші. Боротьба з такими членистоногими приводить до скорочення летальних випадків і підвищенню продуктивності (по м'ясу, молоку, вовні, шкірі, яйцям, меду і бо /т.д.), таким чином, завдяки застосуванню запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин можливо економічне і просте утримання тварин.
Застосування комбінацій активних речовин, відповідно до винаходу, відбувається у ветеринарній практиці звичайними способами при введенні в кишечник, наприклад, у формі таблеток, капсул, напоїв, просочень, гранулятів, паст, пігулок, з їжею, пелюстків, при парентеральному уведенні, наприклад, при ін'єкціях 65 (внутрішньом'язових, з катетором, внутрішньовенно, внутрішньоперитонально і інші), у виді імплантантів, при введенні в ніс, при шкірному застосуванні, наприклад, зануренням або купанням, обприскуванням, обливанням зверху, миттям, напудрюванням, а також за допомогою засобів, що утримують активні речовини, визначеної форми, таких як нашийники, вушні марки, хвостові марки, стрічки на різних частинах тіла, пов'язки, пристрої для маркірування і так далі.
При застосуванні для худоби, птахів, домашніх тварин і тому подібного можна використовувати активні речовини у виді рецептур (наприклад, порошків, емульсій, засобів, що течуть), що містять активні речовини в кількості від 1 до 80 ваг. 95, безпосередньо або після від 100 до 10000 кратного розведення або використовувати у виді хімічної лазні.
Крім того, було виявлено, що комбінації активних речовин, відповідно до винаходу, мають високу 7/о Інсектицидну активністю проти комах, що руйнують технічні матеріали.
Як приклад і переважно, але не обмежуючи цим, варто згадати наступних комах: жуки, такі як
Нуосїгирез Бра|шив, СПіогорпогиз рівів, Апобрішт рипсіайшт, Хевіорішт гиомШовит, /Рійпив ресіїсогпіз, Юепагорішт регііпех, Егпобріив тоїв, Ргіобішт сагріпі, ІУусіив ргиппеив, Іусіив аїгісапив, 7/5 МУсінв ріапісоі5, усій ІПпеагіз, Гуси рирезсепв, Тгодохуїюп аедцаіє, Міпійез гидісоїй5, Хуерогив взрес. Тгуріодепдгоп зрес. Араїе топаспиз, Вовігуспивз сарисіпв, Неїйегоровігуспиз Бгиппецйв, Зіпохуіоп зрес.
Оіподегиз тіпшив, перетинчастокрилі, такі як
Зігех |їнмепсив, Огосегиз дідаз, Огосегив дідаз іІаідпив, Огосегив ацдиг, терміти, такі як
Каїоїегтевз Тамісої їв, СтгуріоЇїегтевз Бгемів, Нейегоїегтез іпаісоїа, Кеїісціегтев Памірев,
Кеїїсційегтевз запіопепвзів, Кеїісційегтевз Ішсйцдив, Мавзіоїегтевз дагміпіепвіз, 7ооіегторвів пеуадепвів,
Соріоїегтез Тогтозапив, щетинохвостки, такі як І ерізта засспагіпа. сч
Під технічними матеріалами в зв'язку з вищевикладеним варто розуміти матеріали, такі як, переважно, пластмаси, клеючі речовини, глини, папір і картон, шкіра, деревина, продукти переробки деревини і лакофарбові і) матеріали.
Особливо переважно мають на увазі захисні матеріали від нападу комах для захисту деревини і продуктів переробки деревини. ю зо Під деревиною і продуктами переробки деревини, що можуть бути захищені засобами, відповідно до винаходу, відповідно, сумішами, що містять ці засоби, слід, наприклад, розуміти: і будівельний ліс, дерев'яні балки, залізничні шпали, деталі мостів, корабельні перегородки, дерев'яні со вози, шухляди, піддони, контейнери, телефонні стовпи, дерев'яне облицювання, дерев'яні вікна і двері, фанеру, кріпильні плити, столярні вироби і продукти з дерева, що, як правило, знаходять застосування в житловому - будівництві і у будівельних столярних роботах. ча
Комбінації активних речовин можуть використовуватися як самостійно так у виді концентратів або звичайно застосовуваних рецептур, таких як порошки, грануляти, розчини, суспензії, емульсії або пасти.
Названі рецептури можуть бути виготовлені відомими способами, наприклад, при змішуванні активних речовин з, як мінімум, одним розчинником, відповідно, розріджувачем, емульгатором, диспергуючим і/або « зв'язуючим або фіксуючим засобом, водовідштовхувальним засобом, при необхідності, сикативом або з с УФ-стабілізатором і, при необхідності, барвниками і пігментами, а також іншими допоміжними засобами для обробки. ;» Інсектицидні засоби або концентрати, застосовувані для захисту деревини і виробів з деревини, містять активну речовину, відповідно до винаходу, у концентрації від 0,0001 до 95 ваг. 9о, переважно, від 0,001 до 60
Ваг. 7. -І Кількість застосовуваного засобу, відповідно, концентрату залежить від виду і поширення комах і від середовища розповсюдження. Оптимальна застосовувана кількість може при застосуванні визначатися за пи допомогою ряду тестувань. Як правило, досить застосовувати від 0,0001 до 20 ваг. 956, переважно, від 0,001 до
Го) 10 ваг. 9о активної речовини, у перерахуванні на матеріал, що захищається.
Як розчинник і/або розріджувач служить органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, і/або о масляний або олієподібний паганолеткий органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, і/або полярний с органічний хімічний розчинник або суміш розчинників, і/або вода і, при необхідності, емульгатор, і/або змочувальна речовина.
В якості органічних хімічних розчинників застосовують переважно масляні або олієподібні розчинники з ов Коефіцієнтом летючості вище З5 і температурою спалаху понад 302С, переважно, понад 45920. В якості паганолетких нерозчинних у воді масляних і олієподібних розчинників застосовують відповідні нафти або їх іФ) фракції, що містять ароматичні сполуки, або суміші розчинників, що містять нафти, переважно, тестбензин, км керосин і/або алкілбензол.
Переважними для застосування є нафти з температурою кипіння в межах від 170 до 220 С, тестбензин з бо температурою кипіння в межах від 170 до 2202С, веретенна масло з температурою кипіння в межах від 250 до 3502, керосин, відповідно, ароматичні сполуки з температурою кипіння в межах від 160 до 2802С, терпентинол і тому подібні.
В одній із переважних форм втілення використовують рідкі аліфатичні вуглеводні з температурою кипіння в межах від 180 до 2109С або висококиплячі суміші ароматичних і аліфатичних вуглеводнів з температурою 65 кипіння в межах від 180 до 220 ЩщеС і/або веретенну олію, і/або монохлорнафталін,
переважно, д-монохлорнафталін.
Органічні паганолеткі масляні або олієподібні розчинники з коефіцієнтом летючості понад 35 і з температурою спалаху вище 309С, переважно, вище 459С, можуть бути частково замінені легко і середнєлеткими органічними хімічними розчинниками за умови, що суміш розчинників також буде мати коефіцієнт летючості понад З5 і температуру спалаху вище З309С, переважно, вище 459С, і що суміш інсектицид-фунгіцид може бути розчинена або емульгована у цій суміші розчинників.
В одному з переважних втілень частину органічного хімічного розчинника або суміші розчинників заміняють на аліфатичний полярний органічний хімічний розчинник або суміш розчинників. Переважно застосовують 70 аліфатичні органічні хімічні розчинники, що містять гідроксильні і/або етерні, і/або естерні групи, як, наприклад, гліколевий етер, естер або тому подібні.
В якості органічних хімічних зв'язуючих засобів, у рамках даного винаходу, застосовують відомі самі по собі, що розбавляються водою і/або що розчиняються або диспергуються, відповідно, що емульгуються використовуваними органічними хімічними розчинниками штучні смоли, і/або олії, що висихають Особливо 75 придатні зв'язувальні речовини, що складаються з або містять акрилову смолу, вінілову смолу, наприклад, полівінілацетат, поліетерну смолу, поліконденсаційну смолу або смолу, отримана при поліприєднанні, поліуретанову смолу, алкідну смолу, відповідно, модифіковану алкщну смолу, фенольну смолу, вуглеводну смолу, така як інден-кумаронову смолу, силіконову смолу, рослинні олії, що висихають, і/або масла, що висихають, і/або зв'язувальні речовини, що фізичновисихають, на основі природних і/або штучних смол.
Як зв'язуючи речовину застосовують штучні смоли у виді емульсії, дисперсії або розчину. Як зв'язуючі речовини застосовують також бітуми або бітумінозні речовини до 10 ваг. 95. Додатково використовують відомі барвники, пігменти, водовідштовхувальні матеріали, речовини що коригують запах і інгібітори, відповідно, засоби захисту від корозії і тому подібні.
Переважно, відповідно до винаходу, вміст у засобі або в концентраті в якості органічних, хімічних Ге зв'язуючих матеріалів, як мінімум, однієї алкідної смоли, відповідно, модифікованої алкідної смоли і/або о рослинної олії, що висихає. Переважно застосовують, відповідно до винаходу, алкідні смоли із вмістом олії більше 45 ваг. 95, переважно, від 50 до 68 ваг. 95.
Згаданий зв'язуючий матеріал може бути цілком або частково замінений фіксуючим засобом (сумішшю) або пластифікатором (сумішшю) Ці добавки повинні перешкоджати зникненню активних речовин, а також М кристалізації, відповідно, їх осадженню. Переважно вони заміщають від 0,01 до 3095 зв'язуючого матеріалу (у перерахуванні на 10095 використаного зв'язуючого матеріалу). о
Пластифікатори вибирають з класів естерів фталевих кислот, таких як дибутил-, діоктил- або (се) бензилбутилфталат, естерів фосфорних кислот, таких як трибутилфосфат, естерів адипінової кислоти, таких як ди-(2-етилгексил)адипінат, стеаратів, таких як бутилстеарат або амілстеарат, олеатів, таких як бутилолеат, т з5 гліцеринових етерів або високомолекулярних гліколевих етерів, гліцеринових естерів, а також естерів ї- п-толуолсульфоновой кислоти.
Фіксуючі засоби містять полівініл-алкілові етери, як, наприклад, полівінілметиловий етер, або кетони, такі як бензофенон і етиленбензофенон. «
Як розчинники і розріджувачи мають на увазі особливо воду, при необхідності, у суміші з одним або 470 декількома згаданими вище органічними, хімічними розчинниками, відповідно, розріджувачами, - с емульсифікаторами і диспергуючими засобами. ц Особливо ефективний захист деревини досягається промисловим просочуванням, наприклад, за допомогою "» вакууму, подвійного вакууму або під тиском.
Засоби, готові до застосування, можуть при необхідності містити ще й інші інсектициди і при необхідності 475 ще один або кілька фунгіцидів. -| Як додаткові добавки можливе використання інсектицидів і фунгіцидів, зазначених переважно в міжнародній їз заявці на патент УУО 94/29 268. Сполуки, зазначені в даній заявці, є визначеними складовими запропонованого винаходи. (ее) Найбільш переважними добавками можуть бути інсектициди, такі як хлорпірифос, фоксим, силафлюофін, о 50 альфаметрин, цифлютрин, циперметирин, дельтаметрин, перметрин, імідаклоприд, МІ-25, флюфеноксурон, гексафлюмурон, трансфлютрин, тіахлорид, метоксифеноксид і трифлюмурон, сл а також фунгіциди, такі як епоксиконазоли, гексаконазол, азаконазол, пропіконазол, тебуконазол, кіпроконазол, метконазол, імазаліл, дихлорфлюанід, толілфлюанід, З-йод-2-пропінил-бутилкарбамат,
М-октил-ізотіазолін-3-он і 4,5-дихлор-М-октилізотіазолін-3-он. 5Б Одночасно комбінації активних речовин, відповідно до винаходу, можуть застосовуватися для захисту від обростання предметів, особливо, таких як корпуса кораблів, сит, мережі, будівельних споруд, портових причалів о і сигнальних пристроїв, що стикаються з морською або баластовою водою. іме) Обростання осілими ОІїдоспаєїе, такими як вапняні трубочники, а також черепашками | видами групи
І едатогрна (утокові черепашки), такими як різні види Іераз і ЗсаїІрейшШт, або видами групи Ваіапотогріпа 60о (морська віспа), такими як Ваіапив- або РоїІйсірез-Зресіез, підвищує опір тертя кораблів і в результаті веде до підвищених витрат енергії і, крім того, у результаті тривалого перебування в сухих доках до зростанню експлуатаційних витрат.
Поряд з обростанням водоростями, наприклад, Есіосагриз зр. | Сегатішт зр. здобуває особливе значення обростання осілими ентомостраковими групами, що об'єднані під назвою Сіїгтіредіа (усикові річкові раки). 65 Неочікувано було виявлено, що комбінації активних речовин, відповідно до винаходу, виявляють дуже гарний ефект проти обростання.
При застосуванні комбінацій активних речовин, відповідно до винаходу, можна відмовитись або значно зменшити концентрацію сполук, що містять важкі метали, таких як, наприклад, біс-«(триалкілолово)сульфіди, три-н-бутилоловолаурат, три-н-бутилоловохлорид, оксид міді (), триетилоловохлорид, три-н-бутил(2-феніл-4-хлорфенокси)олово, оксид трибутилолова, молібдендисульфід, оксид миш'яку, полімерний бутилтитанат, феніл-(біс-піридин)вісмутхлорид, три-н-бутилоловофторид, марганецетилен-біс-тіокарбамат, цинкдиметил-дитіокарбамат, цинкетилен-біс-тіокарбамат, цинкові і мідні солі 2-піридинтіол-1-оксиду, біс-диметилдитіокарбамоїл-цинкетилен-біс-тіокарбамат, оксид цинку, етилен-біс-дитіокарбамат міді (І), тіоціанат міді, нафтенат міді і галоген іди трибутил-олова, або значно 7/0 Зменшити концентраці цих сполук.
Готові до застосування протиобростаючі фарби можуть при необхідності містити ще інші активні речовини, переважно, альгіциди, фунгіциди, гербіциди, молюскоциди, відповідно, інші протиобростаючі активні речовини.
Як партнер в комбінації протиобростаючих засобів, відповідно до винаходу, переважно підходять:
Альгіциди, такі як 2-трет-бутиламіно-4-циклопропіламіно-б-метилтіо-1,3,5-триазин, дихлорофен, діурон, ендотал, фентінацетат, ізопротурон, метабензтиазурон, оксифлуорфен, хінокламін або тербутрин; фунгіциди, такі як зо-діоксид циклогексиламіду бензо|б|гіофенкарбонової кислоти, дихлофлуанід, флуорфолпет,
З-йод-2-пропініл-бутилкарбамат, толілфлуанід і азоли, такі як азаконазоли, ципроконазоли, епоксиконазоли, го гексаконазоли, метконазоли, пропіконазоли і тебуконазоли; молюскоциди, такі як фентинацетат, метальдегід, метіокарб, никлозамід, тіодикарб і триметакарб; або звичайні протиобростаючі активні речовини, такі як 4,5-дихлор-2-октил-4-ізотіазолін-3-он, дийодметилпаратрилсульфон, сч 2-(М,М-диметилтіокарбамоїлтіо)-5-нітротіазил, калієві, мідні, натрієві і цинкові солі 2-піридинтіол-1-оксиду, піридинтрифенілборан, тетрабутилдистанноксан, 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфоніл)піридин, і) 2,4,5,6-тетрахлороізофталонітрил, тетраметилтіурамдісульфід і 2,4,6-трихлорфенілмалеїнімід.
Застосовувані протиобрастаючі засоби містять активну речовину, відповідно до винаходу, в концентрації від 0,001 до 50 ваг. 9о, переважно, від 0,01 до 20 ваг. 905. ю зо Протиобрастаючі засоби містять, крім того, звичайні складові частини, як описано, наприклад, у Опдегег,
Спет. Іпа., 1985, 37, 730-732 або в У/ІШатв, Апійоцііпуд Магіпе Соайіпоз, Моуез, Рагк Кідде, 1973. і
Протиобростаючі лакофарбові матеріали містять, поряд з альгіцидними, фунгіцидними, молюскоцидними і со інсектицидними активними речовинами, особливо, зв'язувальні речовини.
Прикладами часто застосовуваних зв'язуючих засобів є полівінілхлорид у системі розчинників, хлорований « зв каучук У системі розчинників, акрилові смоли в системі розчинників, особливо у водній системі, ї- вінілхлорид/вінілацетат співполімерні системи у формі водних дисперсій або у формі систем органічних розчинників, бутадієн/стирол/акрилонітрилові каучуки, олії, що висихають, такі як масло льону, естери смол або модифіковані тверді смоли в комбінації з дьогтем або з бітумом, асфальт, а також епоксисполуки, невеликі кількості хлоркаучука, хлорований поліпропілен і вінілові смоли. «
При необхідності лакофарбові матеріали містять і неорганічні пігменти, органічні пігменти або барвники, з с що переважно нерозчинні в морській воді. Далі лакофарбові матеріали можуть містити колофоніум, для створення можливості керованого вивільнення активних речовин. Крім того, лакофарбові матеріали можуть ;» містити пом'якшувачі, що модифікують засоби, що впливають на реологічні властивості, а також інші звичайні компоненти. І в самополірувальній протиобростаючій системі можуть бути використані комбінації активних речовин, відповідно до винаходу. -І Комбінації активних речовин підходять і для боротьби зі шкідниками тварин, особливо с комахами, з паукоподібними і з кліщами, що живуть у замкнутих просторах, наприклад, квартирах, фабричних цехах, ве установах, кабінах автомобілів і інших. Вони застосовуються для боротьби з цими шкідниками окремо або в
Го! комбінації з іншими активними або допоміжними речовинами, що використовуються в інсектицидних продуктах 5р для домашнього господарства. Вони ефективні проти чуттєвих і стійких видів і на всіх стадіях розвитку. До цих і шкідників відносяться: сп З ряду скорпіони, наприклад, Вишїпизв оссіапив.
З ряду кліщі, наприклад, Агдаз регвісиз, Агдаз геПехив, Вгуоріа взвзр., Оептапуззиз даїЇйїпае, Сіусірпнадив дотезвіїсив, Огпійтодогиз тоираї, КПірісерпаїв запдиціпеив, Тготбрісца ангеддидеві, Мешготбісша ашитпаїів, ов Бепгтайюрнадоідез ріегопіззітиз, Оегтарпадоідез югіпае.
З ряду павуки, наприклад, Амісціагідає, Агапеїідає.
Ф) З ряду сінокосци, наприклад, Рзейдозсогріопез сНеїїїТег, Рзейдозсогріопез спеїгідійт, Оріїопез рпаіапдіит. ка З ряду рівноногі, наприклад, Опізсиз азеїЇшв, РогсеїЇо зсабег.
З ряду двопарноногі, наприклад, Віапіиз чийиіакв, Роїудезтиз зрр. во З ряду губоногі, наприклад, Сеорпіиз зрр.
З ряду щетинохвостки, наприклад, СіепоіІерізта зрр., І ерізта засспагіпа, І ерізтодез іпдиїйїпив.
З ряду таргани, наприклад, Віаца огіепіайевз, ВіацеМПйа дегтапіса, ВіаЦеїа агзапйіпаї, Іейисорпаєа тадегає, Рапспіога зрр., Рагсобріаца взрр., Регіріапеїа азігаіазіае, Регіріапеїа Аптегісапа, Регіріапедга ргоппеа, Регіріапеїйа Гшідіпоза, ЗиреїІа Іопадіра!ра. 65 З ряду прямокрилі, наприклад, Аспейфа дотезвіісив.
З ряду шкірнокрилі, наприклад, Ропісціа ашгісцагіа.
З ряду терміти, наприклад, КаїЇоїегтез зрр., Кеїїсційез зрр.
З ряду сіноїди, наприклад, І еріпайиз» зрр., І ірозсеїїв зрр.
З ряду жорсткокрилі, наприклад, Апійгепиз зрр., Айадепиз зрр., Оептевіез зрр., і аїеїйсив огугаеє,
Месгоріа врр., Рііпиз взрр., КПігореййа дотіпіса, Зйорпів5 дгапагіев, Зпйорпйи5 огугае, ЗНЮДрпйЙив5 7еатаїів, Зіедорішт рапісецт.
З ряду двокрилі, наприклад, Аедез аедурії, Аедез аїрорісій5, Аедевз (аепіогпупспивз, Апорпеїез грр.,
СайПрипога егу(пгосерпаів, Спгузогопа рійміайв, Сшех диїпдиетазсіави5, Сціех ріріеп5, Сшех (агзаїв,
Огозорпіїа зрр., Раппіа сапісшіагів, Мивзса дотевіїса, РпІероїотиз зрр., Загсорпада сагпагіа, ЗітийШт врр., 7/0 Зіотохуз саїсіїгапв, Тірша раїйдоза.
З ряду лускокрилі, наприклад, Аспгоїа дгізеМПа, СаїйПега тейПопейа, Ріодіа іпіегрипсіеІМа, Тіпеа сіоасеїІа, Тіпеа РеїопегІа, Тіпеоіа БіззеїПейПа.
З ряду блохи, наприклад, Сіепосерпаїїдез сапіз, Сіепосерпаїїдез Тез, Ршех іпйап5е, Типда репеїгапв,
ХепорзуїІа спеорів.
З ряду перетинчастокрилі, наприклад, Сатропоїиз Пегсціеапив, І авіиз Тцідіповив, І авіив підег, Іавійв итбгайв, Мопотогішт рНагаопіз, Рагамезриа зрр., Тейгатогішт саезрішт.
З ряду воші, наприклад, Редісшив питапиз саріїіз, Реадісцшив питапиз согрогіз, РАПігив рирбів.
З ряду напівжорсткокрилі, наприклад, Сітех Пептіріегиз, Сітех Іесішіагіив, Кпоадпійв ргоїїхив, Тгіаюта іптевіапв.
Застосування в межах інсектицидів для домашнього господарства здійснюють і в комбінації з іншими підходящими активними речовинами, такими як естери фосфорної кислоти, карбамати, піретроїди, регулятори росту або активні речовини з інших відомих класів інсектицидів.
Застосування здійснюють у виді аерозолей, засобів для розбризкування, що не знаходяться під тиском, наприклад, спреїв для розбризкування за допомогою насосів і для обприскування, автоматів для утворення с ов туману, зволожувачів, у виді піни, У виді гелів, у виді продуктів випару з пластинами для випару з целюлози або пластмаси, у виді випарників рідин, гелевих і мембранних випарників, у виді випарників із пропелером, і) систем випару, що не потребують енергії, відповідно, у виді пасивних систем випару, папера для молі, мішечків для молі і гелів для молі, у виді гранулятів і пилу, у виді принади, що розсипається, і станції з принадою.
Запропоновані активні речовини можуть бути використані як дефоліанти, десиканти, агенти придушення ю зо росту трав і абсолютно переважно як агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами розуміють усі рослини, що виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія запропонованих згідно і, з даним винаходом речовин звичайно залежить від норми їх витрати. со
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані, наприклад, для наступних рослин. -
Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів ї- (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзеїйа (вівчарська сумка),
Сагдациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородійт (марь), Сігзішт (бодяк), СопмоЇмшив (в'юною), Оайшга" (дурман), Оезптодішт, Етех, Егузітит (жовтушник), Еирпогбріа (молочай), СаїІеорзів, Саїїпзода (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка), « еріаїйт (блощичник), І іпаегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо, з с Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїїз, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса (портулак), Капипсшциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), 5аївоїа (солянка), ;» Зепесіо (крестовник), Зезрапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпарів (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспизв (осот),
Зрепосієа, (еїЇМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тийоїйшт (конюшина), МОпіса (кропива),
Мегопіса (вероніка), Міоїа (фіалка), Хапійішт (дурнишник). -І Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок),
Сисигрійа (гарбуз), Неїїапупиз (соняшник), Юайсиз (морква), Сіусіпе (соя), Совззурішт (бавовник), Іротоеєа ве (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит
Го! (горох), Зоїагіит (паслен), Місіа (вика).
Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив о (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп сп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оідйагіа (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕПІеоснагів (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,
Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт ов (гречка), РПаїагіз (канареечник), РНіеит (тимофіївка), Роа (мятлик), КокброеїШа, зЗадінагіа (стрелолист),
Зсігриз (очерет), Зедагіа (щетинник), Зогопит (сорго).
Ф) Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес), ка Ногдецт (ячмінь), Огуга (рис), Рапісуит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зееае (жито), Зогоапит (сорго),
Тійісаіе (тритикале), Ттйісит (пшениця), 7еа (кукурудза). 60 Застосування запропонованих згідно з даним винаходом активних речовин нияким чином не обмежується зазначеними видами, а також так само поширюється на інші рослини.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини в залежності від концентрації є підходящими для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні і рейкових шляхах, на дорогах і площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування запропонованих згідно з даним винаходом активних б5 речовин для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао,
фруктово-ягідних і хмелевих культур, на декоративних газонах і спортивних площадках, на пасовищах, і також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини демонструють сильну гербіцидну активність і широкий спектр дії при обробці грунту і зелених частин рослин над поверхнею землі. Також запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини є найбільш підходящими для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і дводольних культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходженням рослин.
Запропоновані згідно з даним винаходом сполуки у визначеній концентрації або нормі витрати також можуть 7/0 бути використані для боротьби з тваринними шкідниками і грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. Дані активні речовини, при необхідності, також можуть бути використані в якості проміжних або первинних продуктів для синтезу інших активних речовин.
Відповідно до винаходу, можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють усі рослини і популяції рослин, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини /5 (включаючи, природно, наявні культурні рослини). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування і оптимізації або біотехнологічними і генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, що захищаються або незахищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, як парост, лист, квітка і корінь, причому потрібно го назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, бульби і ризоми. До частин рослин відноситься також зібраний врожай, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки і насіння.
Пропоновану відповідно до винаходу обробку рослин і частин рослин за допомогою біологічно активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на середовище їх росту або закрите сховище відповідно с ов до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, і, далі, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у і) випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття.
Як було вже зазначене вище, відповідно до даного винаходу можлива обробка всіх рослин або їх частин. У переважному варіанті здійснення обробляють види і сорти рослин, а також їх частини, вирощені або одержані за ю зо УМОВ біологічнго розведення, таким як схрещування або злиття протопластів. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини і сорти рослин, одержані по генотехнологічним методам, при і, необхідності, у комбінації з умовними методами (генетично модифіковані організми) і їх частини. Поняття со "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище.
Найбільш переважно відповідно до винаходу обробляють рослини відповідно комерційно доступних або « з5 Звичайно використовуваних сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями ча (ознаками), що одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи і генотипи.
У залежності від виду рослин, відповідно, сорту рослин, його місцезнаходження і умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) у результаті обробки відповідно до винаходу можуть спостерігатися « нададитивні (синергічні) ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин і/або з с розширення спектра дії, і/або посилення дії речовин і засобів, застосовуваних відповідно до винаходу,
Й поліпшення росту рослин, підвищена толерантність стосовно високих або низьких температур, підвищена и? толерантність до недоліку вологи або до змісту солей у воді, відповідно, у грунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість або більш висока поживність продуктів врожаю, краще збереження і/або краща перероблюваність продуктів -І врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів.
До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин, відповідно, сортам о рослин, які варто обробляти, відповідно до винаходу, відносяться всі рослини, що одержали генетичний
Го! матеріал при модифікації за генною технологією, що додав цим рослинам особливо кращі цінні властивості.
Прикладами таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність стосовно високих або низьких і температур, підвищена толерантність до недостатку вологи або до змісту солей у воді, відповідно, у грунті, сп підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість і/або більш висока поживність продуктів врожаю, краща збереження і/або краща перероблюваність продуктів врожаю. Інші і особливо кращі приклади таких властивостей - це підвищена стійкість дв рослин до тваринних шкідників і до мікробів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії і/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до визначених гербіцидних активних речовин. Як приклади (Ф, трансгенних рослин особливо переважно згадати важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), ка кукурудза, рис, соя, картопля, бавовна, рапс, а також фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових і виноград), причому кукурудза, соя, картопля, бавовна і рапс особливо переважні. Як властивості бо особливо віддають перевагу підвищеній стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, котрі створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіййв5 Тпигіпдіепвів (наприклад, за допомогою генів СтуїА(а), СтуіА(В), СтуіА(с), СтуПА, СтуША, СтуПІВ2, Студс, Сту2АВ, Стузвь і Суб, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як властивості далі особливо цінується підвищена толерантність рослин стосовно визначених гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінів, 65 сульфонілсечовин, гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть зустрічатися в трансгених рослинах і в комбінаціях між собою. Як приклади "Бт. рослин"
можна назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої і сорти картоплі, що поставляються під торговельними марками МІЄЇО ЗАКО (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОЦке (наприклад, кукурудза), Зіагі іпке (наприклад, кукурудза), ВоїІдагаф (бавовна), Мисоїпе (бавовна) і Мем/! еаб? (картопля). Як приклади толерантних
ДО гербіцидів рослин варто назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни і сорти сої, що поставляються під торговельними марками Кошпдир КеадудФ (толерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя),
Препу ГіпкФ (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІЄ (толерантність до імідазолінонів) і
ЗТ5О (толерантність до сульфонілсечовин, кукурудза). У якості стійких до гербіцидів (традиційно вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослин варто згадати і поставляються під назвою СіеапієЇїдФ сорти (наприклад, 7о Кукурудза). Зрозуміло, що ці висловлення справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому, відповідно, які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.
Найбільш переважно відповідно до даного винаходу зазначені рослини можуть бути оброблені сполуками формули (І). Вищевказані області переважних значень активних речовин також використовують для обробки /5 таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в запропонованому тексті сумішами.
Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, концентрати емульсій і суспензій, природні і синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також Мікрокапсульовані в полімерні речовини.
Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, і/або твердими носіями, при необхідності, з використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворювачів.
У випадку використання води як розріджувача можуть, наприклад, використовуватися і органічні розчинники с ов Як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення. Як розчинники по суті мають на увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як і) хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх естери і етери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні ю зо розчинники, такі якдиметилформамід і диметилсульфоксид, а також вода.
Як тверді носії мають на увазі: наприклад, солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, і глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля і помели синтетичних каменів, о такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію і силікати, як тверді носії для гранулятів мають на увазі: здрібнені і фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, « з5 а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного ча матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани і стебла тютюну; у якості емульгаторів і/або ціноутворюючих засобів мають на увазі: наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; у « якості диспергуючих засобів мають на увазі: наприклад, відпрацьовані лігнінсульфитні луги і метилцеллюлозу. з с У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, . природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, и?» полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні олії.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, -І фероціан синій і органічні барвники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники і слідові кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. пи Рецептури містять, як правило, від 0,1 до 95 ваг. 96 активної речовини, переважно, від 0,5 до 90 ваг. 9о
Го! активної речовини.
Запропоновані згідно з даним винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній о формі або бути змішані з відомими гербіцидами і/або речовинами, що застосовують при боротьбі з бур'янами с для поліпшення сумісності з культурними рослинами (захисні речовини), причому є можливим використання готової препаративної форми або сумішей у резервуарі. Також можливі суміші з агентами для боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів і одна захисна речовина. Для змішування ов Використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин,
Ф) азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, ка бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацилі(-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, во карбетамід, карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(і-етил), цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 24-08, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, 65 дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб,
еталфлураліїн, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-Ї, -метил), рлазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, флуорохлоридон, флуороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), флутіамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, 70 йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотрион, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, /5 паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(і-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(і-метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, 2о "Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон. сч
Також можлива суміш з іншими відомими біологічно активними речовинами, як фунгіциди, інсектициди, акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин і засоби для і) поліпшення структури фунту.
Біологічно активні речовини можна застосовувати індивідуально, у виді їх препаративних форм або приготовлених з них шляхом подальшого розведення форм застосування, які готові до вживання розчини, ю зо суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання. і,
Запропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини можна наносити як до, так і після появи со сходів рослин. їх можна також вносити перед посівом у грунт.
Використовувана кількість біологічно активної речовини може коливатися в широких межах. Воно залежить, - зв власне кажучи, від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрати становлять від 1г до 10кг, переважно від 5г ї- до 5кг, біологічно активної речовини на гектар поверхні грунту.
Одержання і застосування пропонованих відповідно до винаходу біологічно активних речовин випливає з нижеприведених прикладів.
Приклади одержання «
Приклад 1-а-1 з с сі ;» н.с - 3 ї» сн Он со З оз 7 н.с - то? сн 3 я збо хо іме) 5,6г (5Ом моль) трет-бутилату калію поміщають у ЗОмл абсолютного ДМФА і при температурі 602С змішують з 10,бг сполуки прикладу ІІ-4 у 2о0мл ДМФА. Суміш перемішують протягом З годин при температурі 60 20. 60 Реакційний розчин поміщають у крижану воду і підкисляють концентрованою соляною кислотою. Осад відокремлюють, промивають і сушать.
Вихід: 7 4г (7795 від теоретичного), Тпл.»22096.
Приклад 1-а-2 б5
Й Н сн. 9,вг (44м моль) 2,4,5-триметилфенілхлоркарбонілкетену поміщають у вОмл сухого ксилолу і при температурі 7/5 202С по краплях додають 8,1г (44м моль) триметилсилілоксиметилиденциклогексану в ЗОмл сухого ксилолу без доступу вологи. Суміш нагрівають протягом 8 годин із зворотнім холодильником, потім по краплях додають 7,мл метанолу, і знову нагрівають протягом 2 годин із зворотнім холодильником. Реакційний розчин промивають водою, насиченим розчином хлористого натрію і сушать над сульфатом натрію. Потім суміш випарюють у вакуумі і хроматографують залишок на силікагелі (35-7Омкм) з толуол/ацетон (20:1).
Вихід: З,9г (2790 від теоретичного). Тпл. 174-17590.
Приклад 1-а-3
НН с щі 6)
Іо)
СН со о Н он со 94г (42,2м моль) 2,4,5-триметилфенілхлоркарбонілкетену поміщають у 8Омл сухого ксилолу і при Ж температурі 209 по краплях додають 7,1г (42,2м моль) триметилсилілоксиметиліденциклопентану в ЗОмл чн сухого ксилолу без доступу вологи. Суміш нагрівають протягом 8 годин із зворотнім холодильником. Потім реакційний розчин промивають водою, насиченим розчином хлористого натрію і органічну фазу сушать над сульфатом натрію. Потім суміш випарюють у вакуумі і залишок хроматографують на силікагелі (35-7Омкм) з толуолом як розчинник. «
Вихід: 3,2г (2590 від теоретичного). Тпл. 122-12496. -о с Аналогічно прикладам 1-а-1, І-а-2 і 1-а-3 і згідно з загальними даними одержують наступні сполуки формули 1-а
У и х и?
А 7 -к в - і аз дг? о с» Приклад Ме М х У 2 в А о с Тпл?Сс со І-а-4 н СНз 4-01 Н Сн» СНз Осн н 164-656 а-5 Нн СН 5-(4-СІ-СеНі) н СН СНз н н віск і І-а-6 Н СН 5-(4-СІ-СеНу) Н сна сн СНа сн 125 « п І-а-7 СН СН 4-СНзі н СН СНьз СА» сне 140
І-а-8 н СНа 5-СНе н СН Сназ Осн» Нн масло
І-а-9 СНз СН З-СНз 4-СНз СНз СН; ОСН» Нн 121-122 оо І-а.11О СНз СН З-СНз А СНІ СН СН он Нн 184-186
ГФ) І-а-1 СН СН» 4-СНУ н СН сна ОСН» н 115-417 іме) 60 б5 -д42-
Приклад Ке м х /! ій 2 в А а' 02000 талос і-а-12 СНз СН 4-СНз Н | І І | Н 17
Сн.-сосСН3--(СНо)»
І-а-13 СН СН 4А-(4-С1-СеНа) н Сн Снз Нн Нн 174
І-а-14 СН» СНз 4-СНі Нн Снз СЯ ОоСНе Н 90-93
І-а-15 СНз СНУ А-СНз Н -СНа) ОСЬНь н 148-150 і-а-16 СН СН; 4-СНз н сне СН осн; н 108-110 1-а-17 СН СН А-СНа в! СН Сн Осн» Нн 111-113
І-а-18 СН» СН 4-СН» н С.не СоНе Осн» Нн 123-125
І-а-19 СН» сна 4-СНз Н -«СНаю- он н 154-156
І-а-20 Н СН» 5-(3-СІ-СеНа) н СНз сне СН» сне масло
І-а-21 н СН» 5-(4-С1-СеНі) 4-СНз СНз СНае СНз СН. 182-184
І-а-22 СН СН 5-(4-СІ-СеНа) 4-СНз СНз Сн» СНУ СН» 233-234
І-а-23 н Сн» 5Б-ВІ н СН» СНз СН СНз 184-186 с
І-а-г4 Нн СНз 5-(3,5-СІ.-СеНу) Нн сне СНз СНа Сназ 192-193 о
Приклад Ме М х Х 7 в А с о? Тплс
І-а-25 Нн СНз 5-(2-СН,, 4-С1-СеНз) Н СНУ СН; СН СН 202-203 . ів)
І-а-26 н СР 4-0 Н СН СНУ СНа СНз 185-186 с
І-а-27 Ве сн; 4-Вг н СНз СНз Сн СН масло со
І-а-28 СеНь СоНе 4-Ве н СН СН СН СНз 178-180 чІ
Зо І-а-29 сі СІ 4-СЕз Н СН СНз СНз Сну 233-234 -
І-а-30 с СІ 4-С Ід) СН СНз СН» СН » 250
Іа-31 Нн с 5-(4-СІ-СеНа) Нн Сн СНз СН СН 0 204-205 «
Приклад 1-а-р-І - с Нас " сн -І щ» сну о сна
Ф НАС о 50 Н Є й ї ) и чу й й вв З о; о о сна іме) 1,5г (3,р9м моль) сполуки прикладу 1І-а-1 поміщають у 15мл сухого дихлорметану і змішують з 0,78мл (5,85мМ бр Моль) триетиламіну. Потім до суміші додають 0,57г (5,07 моль) хлориду ізомасляної кислоти при температурі 02Сб ії перемішують протягом 2 годин при кімнатній температурі. Реакційний розчин екстрагують 1095-ой лимонною кислотою і промивають дихлорметаном. Потім суміш екстрагують 1 Н Ммаон їі ще раз промивають дихлорметаном, сушать і випарюють розчинник.
Вихід: 1,2г (68905 від теоретичного). 65 7Н-ЯМР (400МГц, ДМСО): 5-0,69 (д, 6Н, (СН2)»-СН); 1,17 (с, 6Н, (СНз)»-С); 1,52 (с, 6Н, (СН3з)»-С-0); 2,11 (с, 6Н, 2-Аг-СН») м.ч..
Аналогічно прикпадам (1-А-Б-1) і згідно з загальними даними одержують наступні сполуки формули (І-А-Б і (1-В-5) в)
АЖ х ї х й ві д В А х
Ех В
В | (І-В-Б) у ощ (І-В-в) 1 о ві ої 92? о о ог р о
ПрикладМе М Х У 7 в А а о: в Тпл.-с
І-А-р-2 н СНз 5-СНз н СНз СНУ Осн н СН» масло
І-А-Ь-3 я! Сну 4-С1 я! СН СН Осн Н сне масло
ІА-ьн-А 00 сн бНа 0/0 А-СНз н | | | Н (СсНз)» ва-86 19 сНн.-- ССНі-- (СНаз)»
І-А-р-5 Снз осн 4-СНз н СНз СН Осн» Нн СНеі 118-120
І-А-Б-6 Сну сн» д-СНз нн сне СНз Осн» Н 115-117 м- 1-А-р-7 СН СН А-СНУ нн СН СНез осн; нн масло -3
ПрикладМме М Х У 7 в А ех а: в "Тплес сч
І-А-б-8 СнНз снЗ 4-СНа Н СНз СН О-сСОосСнН» н СН 125-127 о
І-А-6-9 Сн; сн» А-СН»з Нн -(Сна)г- Оо-сСОосСнН;»; н СН 122-124
І-А-Б-10 н СНз 5-(4-С1-СвНа) н СНе СНІ СНаі СНз ізо-СзН» масло ою
Зо І-А-6-11 СН СН 4-(4-СІ-СеН.) нн СНз СНз в! н ізо-С3Н, масло с 1-А-р-12 н СН Б-СНЗ н СНз СН Осн» н СН масло со
І-А-5-13 Н СНІ 4-СІ Нн СНз сн; осн Нн сна маспо «І
І-А-6-14 СНз 0 СНз 4-СНз н СНаз СНа Осн н СН 110-113 -
І-А-Ь-15 СНз СН»; 4-СНз Нн СН СН ОСНз н 134-136 с: г «
І-А-Б-16 СНаз СНз 4-СНз Нн сна СНез СНе СН»з ізо-СазнНУ; масло о) с ц 1-А-р-17 СНз СН» 4-СНз Нн СНз СНз Н нН їзо-СзН; 88-91 т " І-А-р-18 н СНУ 0/0 5-(4-С1-СеНу) Н СН СН Н н ізо-Сзй; масло -І
Суміші ізомерів формули (І-А-Б) і (І-В-б) розділяють колоночною хроматографією на силікагелі. те Приклад 1-а-с-1 (ее) о 50 сл (Ф) ко бо б5 й ра і Ф
Нас й
З о о сн З 1,5г (3,р9м моль) сполуки прикладу 1І-а-1 поміщають у 15мл сухого дихлорметану і змішують з 0,78мл (5,85мМ моль) триетиламіну. Потім до суміші додають 0,6Зг (5,07 моль) ізопропілового естеру хлормурашиної кислоти при температурі 02С і перемішують протягом 2 годин при кімнатній температурі. Реакційний розчин екстрагують СМ 1095-0й лимонною кислотою і промивають дихлорметаном. Потім суміш екстрагують 1 Н Маон і ще раз о промивають дихлорметаном, сушать і випарюють розчинник.
Вихід: 1,2г (6595 від теоретичного). 7Н-ЯМР (400МГу, ДМСО): 5-1,08 (д, 6Н, (СНз)»-СН); 1,16 (с, 6Н, (СНаз)»-С); 2,11 (с, ЄН, 2-Аг-СН»); 7,36 (с, 2Н, 2-Аг-Н) м.ч.. о
Аналогічно прикладові (І-А-с-1) і згідно з загальними даними одержують наступні сполуки формул (І-А-с) ї (І-В-с) с 9 ї 2 ї х (ее) вих
А 5 А 2 « те в
В ІЙ (І-А-с) | 1 (І1-Вв-с) ї- 1 о - ото Ода зи в?
Ге)
Приклад мМ х У 7 в А а с М в Тплс «
Ме ші с І-А-с-2 н СН 4-СНз н Сн» СНз Осн н о) сне 108-Н10 :з» ІА-с-3 Нн СНа 0 5-4-01-СЬНу) н СНз СНз СН» СНа 6) ізо-СзН; маспо
І-А-с-4 Сну сСНз о 4-4-СІ-СН) Нн СН» СНаз Н Н о ізо-С3Н; масло 1-8-с-1 сне СНаз 4А-СНз н СН СНз п н 19) ізо-СЗН; маспо -і І-В-с-2 СНУ СН 4-СНз н | | | н о ізо-СзаН; масло сн.-сСНУ- -(СНег)» шк ІВ СНУ СНУ 00 4-сН» т сна СН» н НО 00 00оізо-СЯН, масло (о) 1-8-с-8 НО сна 0 5-(4-СІ-СНу) Нн СН» СНУ Нн Нн о СН» масло с 50 1-8-с-9 НО сСНь 0 5-4-СЬСЬН,) Нн СН СН Сну СНз Ф) Сон» 144 « л І-А-с-10 н СНаз 5-(4-С1-СвНа) 4-СНз СНз СНУ СНз сне о бань маспо
І-А-о-11 н СНз 0 5-38-0-СеНа) Н СН СН СНі СН (о) Сане
І-А-с-12 ід! СНз 5-Вг н сн. СНно СА» СН Бо) Сн; масло
Приклад 1І-1
Ф) іме) 60 б5
Ото оц і й -е Ф
З
Одержання хлориду кислоти: 9,0г (34,5м моль) 2-метил-5-(4-хлорфеніл)фенілоцтової кислоти поміщають у 5Омл сухого толуолу з 2 краплями ДМФ, і додають 6,15г (51,8м моль; З,74мл) тіонілхлориду. Суміш перемішують при температурі 1009 до закінчення виділення газів. Розчинник відганяють. б,0О0г (34,5м моль) етилового естеру З-гідрокси-2,2,3-тгриметил-масляной кислоти і 10,3г (34,5мМ моль) хлориду кислоти кип'ятять у 40мл сухого толуолу протягом ночі із зворотнім холодильником. Потім розчинник відганяють і реакційну суміш очищають колоночною хроматографією на силікагелі (петролейний ефір:етилацетат, 3:1. 51:1).
Вихід: 11,6г (80,695 від теоретичного). с "Н-ЯМР (ДМСО, 400МГу): 5-1,06 (д, 6Н, 2СНз); 1,12 (т, ЗН, СО»СНоСН»); 1-50 (с, 6Н, 2СНз); 226 (с, ЗН, (3 2-Аг-СН»); 3,66 (с, 2Н, СН»); 4,00 (к, 2Н, СО»СНоСН») м.ч..
Аналогічно прихладові Й-1 і згідно з загальними даними одержують наступні сполуки формули (І) о ог (со)
Х в с
У о со,В (11) а А В г) й ї « й з в і -
Приклад Ме М х ї 2 в А о а я Тпл.Є н-2 СЯ СН» 4-СНз н Ї Ї н СНь масло сна-сСсНа-(СНе)» « н-З СНУ СН 4-СН»з Н СНз СНУ СН СНз СьНь масло З с п-4 СНз сн; 4-СНа н сно СНз н Нн СНз масло ; - п-ь н СНз 5-(4-СІ-СеНу) н СНаі СНа н нн СНз масло
Ми-6 н СН 5-(4-СІ-СЯНа) н СН СА СА СНез СоНе масло -і 1-7 СН. сСНе 0 4-(4-СІ-СвНу) Н СЯ СНа н Н СН» масло с» и-8 Сну сн 4-(4-СІ-СвНу) Нн СНаз СН СНІ СНІ СН масло (ее) П-9 я СН 5-(3-С1-СеНа) н Сну СН СНуз СН СН масло о -о НО сбна 5-24-СІСб6Ні) 0/0 4-СН» СНез СИ» СН» СН бань масло с л М-31 СНз СН Б-(4-С1-СвНа) 4-СНз СН» СНз СН» СНз СН маспо
Ф) іме) 60 б5
Приклад Ме М Х ї 2 в А Гу со: в Тплес
Ішнаг н сна 5-Вг н СНз СНз СН СНз СоНь масло п-13 н СНез 5-(3,5-С12-СвНа) н СНз СНнз СНз СНз Сане масло 1-14 н СЕ 4-С нн сне СНз СНз СН» СоНь Масло
П-15 Вг сСзн; 4-Вг н СН; Сн СН СНз СоНь масло
І-16 СН Сон 4-Вг н СНУ СН СНз СНз СоНь масло
І-ї? с с 4-СЕз НО Он 0 бне бно СН СН о /- масло 1-18 СІ с 4-СІ Нн СНнз СНнз СНі СНнз СеНь масло
П-19 Н с Б-(4-СІ1-СеНа) Н СН СНз СН СН СН масло ; . с
Сполуки випадають у виді масла і використовуються без додаткового очищення для одержання сполук формули (1-а)
Приклади застосування і)
Приклад А
Дослідження нематод роду Меїіоідодупе
Розчинник: 30906 мас. диметилфомаміду ю зо Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними і, кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації. со
Судину наповняють піском, розчином активної речовини, суспензією личинки в першій віковій стадії
Меїсідодупе іпсодпіа і насіннями салату. Насіння салату проростає і рослини розвиваються. На коренях «
Зв розвиваються галли. ї-
Після необхідного часу визначають нематоцидну дію на основі галлоутворення в 95. При цьому, 10095 позначає, що галли не знайдені; 095 позначає, що число галлів на оброблених рослинах відповідає необробленим контрольним зразкам.
Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну « ефективність. з с Таблиця А
Нематоди, що шкодять рослинам ;» Дослідження Меїоідодупе в -1
Приладтвоят 00000006 з приладів 00000001 со Приладтюя | 00000000 я. о сп
Приклад Б
Дослідження Мугив
Розчинник: 30906 мас. диметилфомаміду (Ф) Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
ГІ Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації. во Капустяні листи (Вгаззіса оІегасеа, капуста городня), сильно уражені персиковою попелецю (Мугив регзісаІє), обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації.
Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 позначає, що знищено всю попелицю; 095 позначає, що попелиця не знищена.
Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ве ефективність.
Таблиця Б -Д7-
Комахи, що шкодять рослинам
Дослідження Мугив речовина
Приладтяя 00000000
Приклад В
Дослідження Рапопуспив
Розчинник: 30906 мас. диметилфомаміду
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними 75 кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Деревця сливи (Ргипиз дотевзіїса, слива домашня) висотою приблизно ЗОсм, сильно уражені плодовим червоним кліщем (Рапопуспиз ШІті), обприскують композицією активної речовини необхідної концентрації.
Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 означає, що знищено всіх кліщів; 095 означає, що кліщ не знищений.
Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність.
Таблиця В
Кліщі, що шкодять рослинам
Дослідження Рапопуспив с о речовина
Іо) зо Приклад Г
Дослідження личинок Риаедоп і
Розчинник: 30906 мас. диметилфомаміду со
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними - кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації. ї-
Капустяні листи (Вгаззіса оіегасеа, капуста городня) обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації і розподіляють личинки листоїда хрінового (Рпаедоп соспіеагіає) доти, поки листя ще вологе.
Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 905. При цьому, 10095 означає, що знищено усі личинки «
Жуків; 095 означає, що личинки жуків не знищено. з с Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність. ;» Таблиця Г
Комахи, що шкодять рослинам
Дослідження личинок Риаедоп -І
Активна Концентрація активної речовини в м.ч. |Ступінь знищення в 95 через 7 днів к оо Ми ню ен булнненяе я екетяня со с) 20
Придедтлез 00000000 сл
ГФ! Приклад Г
Дослідження Зродоріега Ігидірегада о Розчинник: 30906 мас. диметилфомаміду
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру 60 Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Капустяні листи (Вгаззіса оіегасеа, капуста городня) обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації і розподіляють червоподібних личинок (Зродоріега їгидірегда) доти, поки листя ще вологе. бо Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 означає, що знищено всіх гусениць; 095 означає, що гусениць не знищено.
Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність.
Таблиця Г
Комахи, що шкодять рослинам
Дослідження Зродоріега Ігидірегада речовина й
ПрикладД
Дослідження Теїгапуспиз (стійкість до ортофосфату/обробка зануренням)
Розчинник: 3095 мас. диметилфомаміду
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Бобові рослини (Ріазеоіиз уцідагіз, квасоля звичайна), на всіх стадіях сильно уражені павутинним кліщем (Тегапуснпив шпісає), обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації.
Після необхідного часу визначають ступінь знищення у 95. При цьому, 10095 означає, що знищено всього павутинного кліща; 095 означає, що павутинний кліщ не знищений.
Дане дослідження показує, що, наприклад, наступні сполуки з прикладів одержання демонструють гарну ефективність. с
Таблиця Д о
Кліщі, що шкодять рослинам
Дослідження Теїгапуспиз (стійкість до ортофосфату/обробка зануренням) і
Речовина со со приладів? 000000002000010000090 з зв Я
Приклад Е
Дослідження нематод роду Меїіоідодупе «
Розчинник: 89о мас. диметилфомаміду шщ с Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру ц Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними "» кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Судину наповняють піском, розчином активної речовини, суспензією личинок в першій віковій стадії Меїоідодупе іпсодпіа і насіннями салату. Насіння салату пророщують і вирощують рослини. На коренях -і розвиваються галли.
Після необхідного часу визначають нематицидну дію на основі галлоутворення в 95. При цьому, 10090 е означає, що галли не знайдені; 09о означає, що число галлів на оброблених рослинах відповідає необробленим о контрольним зразкам.
Активна речовина, норма витрати і результати приведені в наступній таблиці: о Таблиця Е с Нематоциди Меїоідодупе іпсодпіа (Ф) Приклад Є з Дослідження 5рпаегоїпеса (на огірках)у/узахист
Розчинник: 48,89о мас. М,М-диметилфомаміду во Емульгатор: 1,295 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Для дослідження захисної дії молоді парости огірків обприскують композицією активної речовини з зазначеною нормою витрати. Через 1 день після обробки рослини заражають суспензією спор Зраегоїпеса б Тїдіпеа. Потім рослини поміщають в оранжерею при відносній вологості повітря 7095 і температурі 2396.
Через 7 днів після зараження проводять дослідження. При цьому, 095 означає ступінь дії, що відповідає контрольним зразкам, у той час як ступінь дії 10095 означає, що поразки шкідниками не спостерігалось.
Таблиця Є
Дослідження Зрпаегоїпеса (на огіркахузахист - й речовина
Прилад дя 111701 во
Приклад Ж
Дослідження граничної концентраціїйфунтові комаха-обробка трансгенних рослин Досліджувана комаха:
Оіаргоїіса раї(еагйа - личинки в грунті Розчинник: 7905 мас. ацетону
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними 72 кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Композицію активної речовини наносять на фунт. При цьому, концентрація активної речовини в композиції не грає практично ніякої ролі, істотним є тільки кількість активної речовини на одиниця об'єму фунту, що зазначений у м.ч. (мг/л). Грунтом наповняють горщики об'ємом 0,25л і залишають при температурі 202С.
Потім відразу після приготування в кожен горщик поміщають 5 попередньо пророщених кукурудзяних зерен сорту МЕГО СИОАКО (торговельна назва Мопзапіо Сотр., США). Через 2 дні на оброблений грунт висаджують відповідних досліджуваних комах. Через 7 днів визначають ступінь дії активної речовини підрахунком сходу рослин кукурудзи (1 рослина - 20965 дія).
Приклад З
Неїоїпів мігезсепв - дослідження - обробка трансгенних рослин Розчинник: 795 мас. ацетону с
Емульгатор: 190 мас. алкіларилполігліколевого етеру Го)
Для одержання доцільної композиції активної речовини змішують 195 мас. активної речовини із зазначеними кількостями розчинника і емульгатора, і концентрат розбавляють водою до необхідної концентрації.
Паростки сої (гліцин макс.) сорту Кошпдир Кеаду (торговельна назва Мопзапіо Сотр., США) обробляють зануренням у композицію активної речовини необхідної концентрації і висаджують гусениць нічного о метелика-совки Неїіоїйів мігезсепв5 доти, поки листя ще вологе. со
Через необхідний час визначають знищення комах. с

Claims (7)

Формула винаходу З і -
1. Сполуки формули (1): ад В о у 2 ча « п - - ані 0- тв І о 2
"» . Шо в якій 415 МУ є воднем, алкілом, алкенілом, алкінілом, галогеном, галогеналкілом або алкокси, -1 Х є сгалогеном, алкілом, алкокси, алкенілом, алкінілом, галогеналкілом, галогеналкокси, ціано або, відповідно, при необхідності, заміщеним фенілом, фенокси, фенілтіо, фенілалкокси або фенілалкілтіо, ї М є воднем, алкілом, галогеном, галогеналкілом, алкокси, алкенілом, алкінілом або, при необхідності, со заміщеним арилом або гетероарилом, 7 є воднем, галогеном, алкілом, алкокси, галогеналкілом, галогеналкокси або ціано, (95) А є зв'язком, воднем; алкілом, алкенілом, алкоксіалкілом, що, відповідно, при необхідності, заміщений сл галогеном; при необхідності, заміщеним циклоалкілом або циклоалкілалкілом, в якому, при необхідності, принаймні, один атом кільця замінений гетероатомом; або арилом, арилалкілом, гетероарилом або гетероарилалкілом, що, відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом, галогеналкілом, алкокси, галогеналкокси, ціано або нітро, В є воднем або алкілом, або (Ф) А ії В разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є насиченим або ненасиченим, заміщеним або г незаміщеним циклом, що містить, при необхідності, принаймні, один гетероатом, або віс!' разом є алкандіїлом, при необхідності, заміщеним алкілом або алкокси, що, при необхідності також 60 заміщені, в якому два несусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший, при необхідності, заміщений цикл, або ОО! є воднем, гідрокси, алкілом, алкокси, алкоксіалкілом, алкілацилокси; при необхідності, заміщеним циклоалкілом (в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою) або, при необхідності, заміщеним фенілом, 65 О2 є воднем або алкілом, або СО ї 22 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є незаміщеним або заміщеним циклом, що містить, при -БО0-
необхідності, принаймні один гетероатом, С є воднем (а) або однією з груп а С 2 за.-Ш2ВЗ- Ж (ву, Ж є -- т СО, 70 ЕЕ й че (е), Е (й або - (9), Г г Е в якій Е є іоном металу або іоном амонію, І є киснем або сіркою, М є киснем або сіркою, В є алкілом, алкенілом, алкоксіалкілом, алкілтісалкілом, поліалкоксіалкілом, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; або циклоалкілом, що, при необхідності, заміщений галогеном, алкілом або алкокси, в якому одна або кілька груп метилену можуть бути замінені гетероатомами; відповідно, при необхідності, заміщеним фенілом, фенілалкілом, гетероарилом, феноксіалкілом або гетероарилоксіалкілом, В2 є алкілом, алкенілом, алкоксіалкілом, поліалкоксіалкілом, що, відповідно, при необхідності, заміщений галогеном; або, відповідно, при необхідності, заміщеним циклоалкілом, фенілом або бензилом, с в, В ї В? незалежно є алкілом, алкокси, алкіламіно, діалкіламіно, алкілтіо, алкенілтіо, циклоалкілтіо, о що, відповідно, при необхідності, заміщений галогеном; і, відповідно, при необхідності, заміщеним фенілом, бензилом, фенокси або фенілтіо, і 25 їв незалежно є воднем; алкілом, циклоалкілом, алкенілом, алкокси, алкоксіалкілом, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; при необхідності, заміщеним фенілом; при необхідності, заміщеним бензилом; що) або разом з атомом азоту, з яким вони зв'язані, утворюють кільце, що, при необхідності, переривається киснем со або сіркою.
2. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій со МУ є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом, фтором, хлором, «г бромом, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, Зо Х є фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси ї- з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, ціано; або фенілом або бензилокси, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 « атомами вуглецю, нітро або ціано, М є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, фтором, хлором, З с бромом, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю, етинілом або одним з радикалів 1 2 ; Ка щ 45 ча в є ме, з щ» Ге) м 20 що чі2 КЕ хг (65) 2 ше Шо шко Я їч ' Мі ' М ' М! є воднем, галогеном, алкілом з 1-12 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 25 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, нітро, ціано; ГФ) або фенілом, фенокси, феноксіалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, фенілалкокси з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині, фенілтіоалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині або фенілалкілтіо з о 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 60 атомами вуглецю, нітро або ціано, М2 є воднем, фтором, хлором, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, МЗ є воднем, фтором, хлором, метилом або метокси, 65 7 є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю або ціано, за умови, що, по-перше, якщо
У є фенілом або гетероарилом, заміщеним М, М, У то МУ, Х і 7 не є бромом, алкенілом з 2-4 атомами вуглецю і етинілом, і, по-друге, тільки принаймні два з радикалів МУ, Х і М можуть бути алкенілом з 2-4 атомами вуглецю або етинілом, за умови, що ніякий з інших радикалів МУ, Х, М і 7 не може бути бромом, А є зв'язком, воднем; або алкілом з 1-12 атомами вуглецю, алкенілом з 3-8 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; при необхідності, відповідно, заміщеним галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю або циклоалкілалкілом с 3-8 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині, в якому, при 70 необхідності, один або два несусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою; або фенілом, бензилом, гетероарилом, що має 5-6 кільцевих атомів або гетероарилалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині і з 5-6 кільцевими атомами в гетероарилі, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, ціано або нітро, В є воднем або алкілом з 1-6 атомами вуглецю, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, є насиченим циклоалкілом з 3-10 атомами вуглецю або ненасиченим циклоалкілом з 5-10 атомами вуглецю, в яких, при необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою і які, при необхідності, заміщені однократно або двократно алкілом з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю, галогеном або фенілом, за умови, що С і 02 не утворюють інший цикл, або віс" разом є алкандіїлом з 3-6 атомами вуглецю, при необхідності, однократно або двократно, однаково або по-різному заміщеним алкілом з 1-4 атомами вуглецю, при цьому в алкандіїлі два несусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 3-6--ленний цикл, або О! є воднем, гідрокси, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-6 с атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілацилокси з 1-6 г) атомами вуглецю; відповідно, при необхідності, заміщеним фтором, хлором, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю циклоалкілом с 3-8 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою; або є фенілом, заміщеним, при необхідності, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 що) атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, ціано або нітро, со О2 є воднем або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або о1іо2 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є, при необхідності, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, 09 алкокси з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, заміщеним циклоалкілом з 3-7. чЕ атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем або сіркою, і за умови, Що А і В не утворюють інший цикл, - С є воднем (а) або однією з груп а С ре р не -80 в їх ві, м-7 о | ші с ;» в сор т -І й че (ев), Е ф або М. (9), Г г Е щ» со в яких Е є іоном металу або іоном амонію, (95) 20 Ї є киснем або сіркою і сп М є киснем або сіркою, В є алкілом з 1-20 атомами вуглецю, алкенілом з 2-20 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, алкілтіосалкілом з 1-34 атомами вуглецю в алкілтіо і алкільній частинах, поліалкоксіалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; або, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю (Ф) або алкокси з 1-6 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або ГІ декілька несусідніх членів кільця замінені киснем і/або сіркою, або є фенілом, при необхідності, заміщеним галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з во 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю або алкілсульфонілом з 1-6 атомами вуглецю, або є фенілалкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщеним галогеном, нітро, ціано, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, або 65 є 5- або б-ч-ленним гетероарилом, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або трифторметилом, або є феноксіалкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщеним галогеном або алкілом з 1-6 атомами вуглецю, або є 5- або б--ленним гетероарилоксіалкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкільній частині, при необхідності, заміщеним галогеном, аміно або алкілом з 1-6 атомами вуглецю, 22 є алкілом з 1-20 атомами вуглецю, алкенілом з 2-20 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю в алкільній частині, поліалкоксіалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2-8 атомами вуглецю в алкільній частині, що, відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, або 70 є циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкокси з 1-6 атомами вуглецю, або є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, заміщеним галогеном, ціано, нітро, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-6 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-6 атомами вуглецю, ВЗ є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, при необхідності, заміщеним галогеном; або фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, ціано або нітро, В ії 5 незалежно є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкокси з 1-8 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-8 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-34 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкенілтіо з 2-8 атомами вуглецю, циклоалкілтіо з 3-7 атомами вуглецю, що, при необхідності, заміщені галогеном; або фенілом, бензилом, фенокси або фенілтіо, що, відповідно, при необхідності, заміщений галогеном, нітро, ціано, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, с 9 їв незалежно є воднем; алкілом з 1-8 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-8 атомами вуглецю, алкокси з г) 1-8 атомами вуглецю, алкенілом з 3-8 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-8 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, що, відповідно, при необхідності, заміщені галогеном; фенілом, при необхідності, заміщеним галогеном, галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкокси з 1-8 атомами вуглецю; бензилом, при необхідності, заміщеним галогеном, алкілом з 1-8 атомами вуглецю, що) галогеналкілом з 1-8 атомами вуглецю або алкокси з 1-8 атомами вуглецю, або разом є, при необхідності, с заміщеним алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкіленом з 3-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, атом вуглецю замінений киснем або сіркою. со
3. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій «г МУ є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, хлором або бромом, Зо Х є хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 2-3 ї- атомами вуглецю, етинілом, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю або ціано, М є воднем, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, фтором, хлором, « бромом, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 2-3 атомами вуглецю, етинілом, 2-тієнілом, З-тієнілом або радикалом о) с М ;» "О- -і 2 - М' є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, о алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, нітро, ціано або фенілом, о М2 є воднем, фтором, хлором, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або сп галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, 7 є воднем, фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, за умови, що, по-перше, якщо У є фенілом, 2-тієнілом або З-тієнілом, заміщеним МіМ2, то мМ,Хі7 не є бромом, алкенілом з 2-3 атомами вуглецю і етинілом, і, по-друге, тільки принаймні один з радикалів Х і М може бути алкенілом з 2-3 атомами Ф, вуглецю або етинілом, за умови, що ніякий з інших радикалів МУ, Х, У і 7 не може бути бромом, ко А є зв'язком, воднем; або алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, відповідно, при необхідності, заміщеним бо фтором; або, відповідно, при необхідності заміщеним фтором, хлором, метилом, етилом або метокси циклоалкілом з 5-6 атомами вуглецю або циклоалкілалкілом з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем і/або сіркою; або фенілом, або бензилом, що, відповідно, при необхідності, заміщений фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-2 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, 65 галогеналкокси з 1-2 атомами вуглецю, В є воднем або алкілом з 1-4 атомами вуглецю, або
А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, є насиченим циклоалкілом з 5-7 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем і який, при необхідності, однократно заміщений алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або алкокси з 1-4 атомами вуглецю, за умови, що С! і 02 не утворюють іншого циклу, або віс" разом є, при необхідності, алкандіїлом з 3-4 атомами вуглецю, однократно заміщеним алкілом з 1-2 атомами вуглецю, в якому два несусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 5-6--ленний цикл, або
О! є воднем, гідрокси, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-4
70 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілацилокси з 1-4 атомами вуглецю; або, при необхідності, метилом або метокси заміщеним циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем, О2 є воднем, метилом або етилом, або ої ог разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є, при необхідності, заміщеним алкілом з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або алкокси з 1-4 атомами вуглецю насиченим циклоалкілом з 5-6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один член кільця замінений киснем, за умови, що А і В не утворюють інший цикл, С є воднем (а) або однією з груп а С ре Ж пе ВО в) о (Ф, МА с 7 в і) й че (е), Е (й або - (9), Г г Е ю в' яких со
Е є іоном металу або іоном амонію,
І є киснем або сіркою і со
М є киснем або сіркою, «Її
В є алкілом з 1-16 атомами вуглецю, алкенілом з 2-16 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, алкілтісалкілом з 1-4 атомами - вуглецю в частині алкілтіо і з 1-2 атомами вуглецю в алкільній частині, що, відповідно, при необхідності, заміщені фтором або хлором; або, при необхідності, заміщеним фтором, хлором, алкілом с 1-2 атомами вуглецю або алкокси з 1-2 атомами вуглецю циклоалкілом з 3-7 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, один або «
дю два несусідні члени кільця замінені киснем і/або сіркою, або з є фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро,
с алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом або трифторметокси, або :з» є піридилом або тієнілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, етилом або трифторметилом, або
В2 є алкілом з 1-16 атомами вуглецю, алкенілом з 2-16 атомами вуглецю або алкоксіалкілом з 1-4 атомами
- вуглецю в алкоксильній частині і з 2-4 атомами вуглецю в алкільній частині, що, відповідно, при необхідності, 1-3 рази заміщений фтором, або є циклоалкілом з 3-7 атомами вуглецю, при необхідності, однократно ве заміщеним метилом, етилом або метокси, або о є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором,
5р хлором, бромом, ціано, нітро, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-3 атомами вуглецю, трифторметилом о або трифторметокси,
сп ВЗ є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, при необхідності, 1-3 разів заміщеним фтором; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро,
В" є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-6 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-6 атомами вуглецю; або фенілом, бензилом, фенокси або іФ) фенілтіо, що, відповідно, при необхідності, однократно або двократно заміщений фтором, хлором, бромом, ко нітро, ціано, алкокси з 1-3 атомами вуглецю, трифторметокси, алкілом з 1-3 атомами вуглецю або трифторметилом,
60 ВЗ є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю або алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю,
В5 є алкілом з 1-6 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-6 атомами вуглецю, алкенілом з 3-6 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-6 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, трифторметилом, алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкокси з 1-4 атомами вуглецю; або бензилом, при б5 необхідності, однократно або двократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом або метокси,
-Б4-
В є воднем, алкілом з 1-6 атомами вуглецю або алкенілом з 3-6 атомами вуглецю, або вів разом є, при необхідності, однократно або двократно заміщеним метилом або етилом, алкіленом з 4-5 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою.
4. Сполуки формули (І) за п. 1, в якій М є воднем, хлором, бромом, метилом або етилом, Х є хлором, бромом, метилом, етилом, н-пропілом, метокси, етокси, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси або ціано, У є воднем, метилом, етилом, пропілом, ізопропілом, трифторметилом, фтором, хлором, бромом, метокси 70 або радикалом ГК) і: Где М: М' є воднем, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, ізопропілом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, ціано або фенілом, М2 є воднем, фтором, хлором, метилом або трифторметилом, 7 є воднем, фтором, хлором, бромом, метилом, метокси або трифторметилом, за умови, що, якщо У є фенілом, заміщеним М і М2, то МУ, Х і 7 не є бромом, А є зв'язком, воднем, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, н-бутилом або ізобутилом, В є воднем, метилом або етилом, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, є насиченим циклоалкілом з 5-6 атомами вуглецю, в якому, при сч необхідності, один член кільця замінений киснем і який, при необхідності, однократно заміщений метилом, етилом, метокси або етокси, за умови, що С! і 02 не утворюють інший цикл, або і) Ві разом є, при необхідності, однократно заміщеним метилом алкандіїлом з 3-4 атомами вуглецю, в якому два несусідні атоми вуглецю, при необхідності, утворюють інший 3-6--ленний цикл, або 0! є воднем, гідрокси, метилом, етилом, н-пропілом, ізопропілом, метокси, етокси, пропокси, ацетилокси або пропіонілокси, со О2 є воднем, метилом або етилом, або 201 ї 202 разом з атомом вуглецю, з яким вони зв'язані, є, при необхідності, заміщеним метилом, етилом, со метокси, етокси, пропокси або бутокси насиченим циклоалкілом з 6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, «Е один член кільця замінений киснем, за умови, що А і В не утворюють інший цикл, Зо С є воднем (а) або однією з груп ї- а С 2 за.-Ш2ВЗ- Ж СВІ, ра - (с, - : с), « - с ч і п » й Кк я 15 й че (е), Е (й або М. (9), -і Г Ід Е! ї5» в' яких Е є іоном металу або іоном амонію, со І є киснем або сіркою і о 70 М є киснем або сіркою, В! є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілом з 2-8 атомами вуглецю, алкоксіалкілом з 1-2 атомами вуглецю сл в алкоксильній частині і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині, алкілтісзалкілом з 1-2 атомами вуглецю в частині алкілтіо і з 1 атомом вуглецю в алкільній частині, циклопропілом, циклопентилом або циклогексилом, що, відповідно, при необхідності, заміщений фтором або хлором, або 29 є фенілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, етилом, ГФ) ізопропілом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, або кю є тієнілом або піридилом, відповідно, при необхідності, однократно заміщеним хлором, бромом або метилом, В2 є алкілом з 1-8 атомами вуглецю, алкенілом з 2-8 атомами вуглецю або алкоксіалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній частині і з 2 атомами вуглецю в алкільній частині, або циклогексилом, або бо є фенілом або бензилом, відповідно, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, ціано, нітро, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом або трифторметокси, ВЗ є метилом, етилом, н-пропілом; або фенілом, при необхідності, однократно заміщеним фтором, хлором, бромом, метилом, трет-бутилом, метокси, трифторметилом, трифторметокси, ціано або нітро, 65 В" є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкіламіно з 1-4 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1-4 атомами вуглецю; або фенілом, фенокси або фенілтіо, що,
відповідно, при необхідності, однократно заміщений фтором, хлором, бромом, нітро, ціано, алкокси з 1-2 атомами вуглецю, трифторметокси або алкілом з 1-3 атомами вуглецю, ВЕ є метилом, етилом, метокси, етокси, метилтіо або етилтіо, В5 є алкілом з 1-4 атомами вуглецю, циклоалкілом з 3-6 атомами вуглецю, алкокси з 1-4 атомами вуглецю, алкенілом з 3-4 атомами вуглецю або алкоксіалкілом з 1-4 атомами вуглецю в алкоксильній і алкільній частинах, В є воднем; алкілом з 1-4 атомами вуглецю або алкенілом з 3-4 атомами вуглецю, або 29 їв разом є алкіленом з 6 атомами вуглецю, в якому, при необхідності, група метилену замінена киснем або сіркою.
5. Сполуки формули (І) по п. 1, в якій М/ є воднем, метилом, етилом, хлором або бромом, Х є метилом, етилом, н-пропілом, трифторметилом або хлором, У є метилом, трифторметилом, хлором, бромом; або фенілом, при необхідності, однократно або двократно заміщеним хлором і/або метилом, 7 є воднем або метилом, за умови, що, якщо У є заміщеним фенілом, то МУ не є бромом, А є метилом, етилом або зв'язком, В є метилом або етилом, або А, В і атом вуглецю, з яким вони зв'язані, є циклопропілом або циклогексилом, або віс" разом є алкандіїлом з 4 атомами вуглецю, при необхідності, однократно заміщеним метилом, й 0 є воднем, метилом, метокси, етокси, пропокси, гідрокси або ацетилокси, О2 є воднем або метилом, С є воднем (а) або однією з груп а або ЩВ) , с І п в! а-к82 о (в) (с), причому К' є алкілом з 1-4 атомами вуглецю; або фенілом або піридином, відповідно, при необхідності, однократно заміщеним хлором, со В2 є алкілом з 1-4 атомами вуглецю. , (ее)
6. Сполуки формули (ІІ): А, сп «ЕЕ рн) ди м і - се а ДЕ у « й «З о у 7 ' - ц в якій значення А, В, С 7, 02, МУ, Х, У, 7 і 28 такі, як зазначено у п. 1, які є проміжними сполуками для "» одержання сполук формули (1).
7. Агенти захисту рослин, що мають пестицидну та гербіцидну активність, які відрізняються тим, що містять принаймні одну сполуку формули (І) за п. 1. -і щ» (ее) (95) сл іме) 60 б5 -58в-
UA2003010460A 2000-06-19 2001-08-06 Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound UA74835C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10030094A DE10030094A1 (de) 2000-06-19 2000-06-19 Phenylsubstituierte 5,6-Dihydro-pyron-Derivate
PCT/EP2001/006522 WO2001098288A1 (de) 2000-06-19 2001-06-08 Phenylsubstituierte 5,6-dihydro-pyron-derivate als pestizide und herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA74835C2 true UA74835C2 (en) 2006-02-15

Family

ID=7646216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2003010460A UA74835C2 (en) 2000-06-19 2001-08-06 Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6906007B2 (uk)
EP (1) EP1303505B1 (uk)
JP (1) JP4898070B2 (uk)
KR (1) KR100798733B1 (uk)
CN (1) CN1229368C (uk)
AT (1) ATE407128T1 (uk)
AU (3) AU2001270560B2 (uk)
BR (1) BR0112063B1 (uk)
CA (1) CA2412152C (uk)
DE (2) DE10030094A1 (uk)
ES (1) ES2312453T3 (uk)
MX (1) MXPA02012604A (uk)
PL (1) PL359216A1 (uk)
RU (1) RU2003101389A (uk)
UA (1) UA74835C2 (uk)
WO (1) WO2001098288A1 (uk)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
CN1310899C (zh) * 2003-11-11 2007-04-18 沈阳化工研究院 具有杀虫、杀菌活性的苯并吡喃酮类化合物及制备与应用
DE102004032421A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Phenylsubstituierte [1.2]-Oxazin-3,5-dion-und Dihydropyron-Derivate
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102005059469A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
AR064300A1 (es) * 2006-12-14 2009-03-25 Syngenta Participations Ag Pirandionas,tiopirandionas y ciclohexanotrionas como herbicidas
GB0704652D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US7901701B2 (en) * 2007-10-29 2011-03-08 Lignotech Usa, Inc. Methods for producing dried pesticide compositions
AU2008334887B2 (en) * 2007-12-13 2014-02-06 Syngenta Limited 4-phenylpyrane-3,5-diones, 4-phenylthiopyrane-3,5-diones and 2-phenylcyclohexane-1,3,5-triones as herbicides
GB0810815D0 (en) * 2008-06-12 2008-07-23 Syngenta Ltd Novel herbicides
WO2009150095A1 (en) * 2008-06-12 2009-12-17 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions containing a pyrandione or a thiopyrandione or a cyclohexanetrione derivative
GB0900864D0 (en) 2009-01-19 2009-03-04 Syngenta Ltd Novel Herbicides
MX2011009188A (es) 2009-03-11 2011-09-26 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo.
WO2010127142A2 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 Lignotech Usa, Inc. Use of lignosulfonates in suspo-emulsions for producing pesticide compositions
CN102471206B (zh) * 2009-07-17 2014-08-20 辛根塔有限公司 除草剂
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
US9198432B2 (en) 2011-08-11 2015-12-01 Bayer Intellectual Property Gmbh 1,2,4-triazolyl-substituted ketoenols
MX355158B (es) 2012-01-26 2018-04-06 Bayer Ip Gmbh Cetaenoles sustituidos con fenilo para controlar parasitos en peces.
AR093634A1 (es) * 2012-11-28 2015-06-17 Sumitomo Chemical Co Compuestos de dihidropirona y herbicidas que los comprenden
CN104430351A (zh) * 2014-12-31 2015-03-25 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有吡喃酮的防治甘蓝蚜虫的农药组合物
CN108164072A (zh) * 2018-01-15 2018-06-15 昆明理工大学 一种微波-超重力联合处理稀土生产氨氮废水的装置和应用方法
CN112850985B (zh) * 2021-01-11 2023-05-26 广东腾昊建设工程有限公司 一种用于水处理的微滤净化处理设备

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3542809A (en) 1968-10-23 1970-11-24 Pfizer Synthesis of arylchlorocarbonyl ketenes
FR2368952A1 (fr) * 1976-02-25 1978-05-26 Lipha Nouveaux aminoalcoxy-4 (2 h) pyranone-2,3 substitues-5,6 condenses
JPH0625210A (ja) * 1991-05-10 1994-02-01 Dainippon Ink & Chem Inc 光学活性５，６−ジヒドロ−２−ピロン誘導体、及びその製造方法、その誘導体を含む液晶組成物及び液晶表示素子
WO1994029268A1 (de) 1993-06-07 1994-12-22 Bayer Aktiengesellschaft Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
JP3698435B2 (ja) 1993-11-19 2005-09-21 パーク・デイビス・アンド・カンパニー プロテアーゼ阻害剤および抗ウイルス剤としての５，６−ジヒドロピロン誘導体
US5840751A (en) 1993-11-19 1998-11-24 Warner-Lambert Company 5,6-dihydropyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
JP3684426B2 (ja) * 1993-11-19 2005-08-17 パーク・デイビス・アンド・カンパニー プロテアーゼ阻害剤および抗ウイルス剤としての５，６−ジヒドロピロン誘導体
CA2225830C (en) 1995-06-30 2008-01-08 Bayer Aktiengesellschaft Dialkyl phenyl halide-substituted keto-enols for use as herbicides and pesticides
DE19708607A1 (de) * 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole

Also Published As

Publication number Publication date
KR20030031494A (ko) 2003-04-21
EP1303505A1 (de) 2003-04-23
US6906007B2 (en) 2005-06-14
JP2004501144A (ja) 2004-01-15
AU2001270560B2 (en) 2006-03-09
US20040102516A1 (en) 2004-05-27
JP4898070B2 (ja) 2012-03-14
MXPA02012604A (es) 2004-05-17
PL359216A1 (en) 2004-08-23
CN1443181A (zh) 2003-09-17
DE50114285D1 (de) 2008-10-16
BR0112063A (pt) 2003-05-13
AU2006228042A1 (en) 2006-11-09
KR100798733B1 (ko) 2008-01-29
AU7056001A (en) 2002-01-02
CA2412152A1 (en) 2001-12-27
ES2312453T3 (es) 2009-03-01
RU2003101389A (ru) 2004-06-27
CA2412152C (en) 2007-08-28
CN1229368C (zh) 2005-11-30
AU2001270560C1 (en) 2002-01-02
BR0112063B1 (pt) 2012-01-10
ATE407128T1 (de) 2008-09-15
EP1303505B1 (de) 2008-09-03
WO2001098288A1 (de) 2001-12-27
DE10030094A1 (de) 2001-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA74835C2 (en) Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound
UA82502C2 (en) Normal;heading 1;heading 2;2,4-DIHALOGEN-6-(C2-C3ALKYL)-PHENYL SUBSTITUTED TETRAMIC ACID DERIVATIVES
UA73984C2 (en) ??2-phenyl- substituted cyclic keto-enols as pesticides and herbicides
JP4627947B2 (ja) 有害生物防除剤としてのビフェニル−置換された環式ケトエノール類
CN101823951A (zh) 制备2-乙基-4，6-二甲基苯基乙酸的方法
JP2007511476A (ja) ２−ハロゲン−６−アルキル−フェニル−置換テトラミン酸誘導体
JP2011021016A (ja) シス−アルコキシ置換スピロ環−１ｈ−ピロリジン−２，４−ジオン誘導体
UA72331C2 (en) Agent having insecticidal and acaricidal properties
EA015590B1 (ru) Алкоксиалкилзамещённые циклические кетоенолы
UA85872C2 (uk) 2,4,6-фенілзаміщені циклічні кетоеноли та засіб для боротьби з шкідниками або бур'янами
JP2007520476A (ja) シス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体
UA79242C2 (en) Spirocyclic 3-phenyl-3-substituted 4-ketolactams and 4-ketolactones, process for preparation thereof (variants)
EA012785B1 (ru) Спирокетальзамещённые циклические кетоенолы
UA78280C2 (uk) Засіб для боротьби з шкідниками тварин
JP5049441B2 (ja) フェニル置換４−ヒドロキシテトラヒドロピリドン
UA79245C2 (en) Pyrazolyl-substituted heterocycles and intermediary compounds, agents for controlling pests and a method for obtaining these agents
JP2002529450A (ja) フェニル−置換された環式エナミノン類
JP4399365B2 (ja) 農薬としての２−フェニル−２−置換−１，３−ジケトン類
UA76749C2 (uk) Тіазолілзаміщені карбоциклічні 1,3-діони
CN100363361C (zh) 杂芳基取代的杂环
JP4542340B2 (ja) ［１，２］−オキサジン−３，５−ジオン類
DE10021900A1 (de) Phenyl-substituierte 2-Enamino-Ketonitrile
UA82083C2 (en) 3-phenyl substituted 3-substituted-4-ketolactams and ketolactones
JP4974415B2 (ja) アルファ−フェニル−ベータ−ケトスルホン
JP2666380B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体、その製法及び除草剤