BR0112063B1 - derivados de 5,6-dihidro-pirona substituìdos por fenila como pesticidas e herbicidas, composições praguicidas e herbicidas e aplicação dos mesmos, bem como processo para a preparação dos referidos compostos e composições e processo para combater pragas animais e o crescimento indesejado de plantas. - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE 5,6-DIHIDRO-PIRONA SUBSTITUÍDOS POR FENILA COMO PESTICI- DAS E HERBICIDAS, COMPOSIÇÕES PRAGUICIDAS E HERBICIDAS E APLICAÇÃO DOS MESMOS5 BEM COMO PROCESSO PARA A PREPA- 5 RAÇÃO DOS REFERIDOS COMPOSTOS E COMPOSIÇÕES E PROCES- SO PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS E O CRESCIMENTO INDESE- JADO DE PLANTAS".

A presente invenção refere-se a novos derivados de 5,6-dihidro- pirona substituídos por fenila, vários processos para sua preparação e sua aplicação como composições praguicidas e herbicidas.

Sabe-se, que certos derivados de 5,6-dihidropirona têm proprie- dades antivirais como inibidores da protease: WO 95/14012. Além disso, a 4- fenil-6-(2-fenetil)-5,6-dihidropirona é conhecida da síntese de derivados Ka- walakton: Kappe et al; Arch. Pharm. 309, 558-64, (1976). Além disso, os de- rivados de 5,6-dihidropirona são conhecidos como produtos intermediários: White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soe. 93, 281-2 (1971). Aplicações na proteção de plantas não foram descritas até agora.

Foram encontrados, agora, novos compostos da fórmula (I)

<formula>formula see original document page 2</formula>

na qual

W representa hidrogênio, alquila, alquenila, alquinila, halogênio, halogenoalquila ou alcóxi,

X representa halogênio, alquila, alcóxi, alquenila, alquinila, halo- genoalquila, halogenoalcóxi, ciano ou representa fenila, fenóxi, feniltio, feni- lalcóxi ou fenilalquiltio em cada caso eventualmente substituído,

Y representa hidrogênio, alquila, halogênio, halogenoalquila, al- cóxi, alquenila, alquinila ou representa arila ou hetarila eventualmente substi- tuída,

Segue-se folha 1a Z representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, halogenoalquila, haloge- noalcóxi ou ciano,

A representa uma ligação, hidrogênio, representa alquila, alque- nila, alcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, representa cicloalquila ou cicloalquilalquila eventualmente substituída, na qual eventualmente pelo menos um átomo de anel é substituído por um he- teroátomo ou representa arila, arilalquila, hetarila ou hetarilalquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, alquila, halogenoalquila, al- cóxi, halogenoalcóxi, ciano ou nitro,

B representa hidrogênio ou alquila, ou

AeB juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam um ciclo não-substituído ou substituído, contendo eventualmente pelo menos um heteroátomo, saturado ou insaturado,

B e Q1 representam juntos alcanodiila em cada caso eventualmente substi- tuída por alquila ou alcóxi eventualmente substituído, no qual dois átomos de carbono não diretamente vizinhos formam eventualmente um outro ciclo eventualmente substituído ou

Q1 representa, hidrogênio, hidróxi, alquila, alcóxi, alcoxialquila, alquilacilóxi, cicloalquila eventualmente substituída (na qual eventualmente um grupo me- tileno é substituído por oxigênio ou enxofre) ou representa fenila eventual- mente substituída,

Q2 representa hidrogênio ou alquila ou

Q1 e Q2 juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam um ciclo não-substituído ou substituído contendo eventualmente um hetero- átomo,

G representa hidrogênio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 4</formula>

E (f) ou

<formula>formula see original document page 4</formula>

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,

L representa oxigênio ou enxofre,

M representa oxigênio ou enxofre, R1 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, alquiltioalquila, polialcoxial- quila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou representa cicloalquila, eventualmente substituída por halogênio, alquila ou alcóxi, no qual um ou vários grupos metileno podem ser substituídos por heteroáto- mos, representa fenila, fenilalquila, hetarila, fenoxialquila ou hetariloxialquila em cada caso eventualmente substituída,

R2 representa alquila, alquenila, alcoxialquila, polialcoxialquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio ou representa cicloalquila, fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída, R3, R4 e R5 independentes um do outro, representam alquila, alcóxi, alquila- mino, dialquilamino, alquiltio, alqueniltio, cicloalquiltio em cada caso eventu- almente substituída por halogênio e representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído e

R6 e R7 independentes um do outro, representam hidrogênio, representam alquila, cicloalquila, alquenila, alcóxi, alcoxialquila em cada caso eventual- mente substituído por halogênio, representam fenila eventualmente substi- tuída, representa benzila eventualmente substituída ou juntos com o átomo de N, ao qual estão substituídos, representam um anel eventualmente inter- rompido por oxigênio ou enxofre.

Os compostos da fórmula (I) podem, também em função do tipo dos substituintes, apresentar-se como isômeros ou misturas de isômeros geométricos e/ou ópticos, em diferente composição, que podem ser eventu- almente separados de modo e maneira usuais. Tanto os isômeros puros como também as misturas de isômeros, sua preparação e aplicação bem como as composições contendo os mesmos são objeto da presente inven- ção. A seguir, para simplificar, no entanto, fala-se sempre de compostos da fórmula (I), embora compreendam-se tanto os compostos puros como tam- bém eventualmente misturas com diferentes quotas de compostos isômeros.

Os compostos da fórmula (I) podem apresentar-se, em função da posição do substituinte G, nas duas formas isômeras das fórmulas (I-A) e (I-B) <formula>formula see original document page 6</formula>

ο que deve ser expresso pela linha tracejada na fórmula (I).

Os compostos das fórmulas (I-A) e (I-B) podem apresentar-se tanto com misturas como também na forma de seus isômeros puros. Mistu- ras dos compostos das fórmulas (I-A) e (I-B) podem ser separados eventu- almente de maneira em si conhecida por métodos físicos, por exemplo, por métodos cromatográficos.

Por razões da melhor visibilidade, enumera-se a seguir, em cada caso somente um dos possíveis isômeros. Isto não exclui, que os compostos possam apresentar-se eventualmente na forma das misturas de isômeros ou em cada caso na outra forma isômera.

Considerando-se os diversos significados de (a), (b), (c), (d), (e), (f) e (g) do grupo G, resultam as seguintes estruturas principais (l-a) até (l-g) abaixo:

<formula>formula see original document page 6</formula> <formula>formula see original document page 7</formula>

nas quais

A, Β, E, L, M, Q1, Q2, W, Χ, Υ, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6 e R7 possuem os si- gnificados indicados acima.

Além disso, verificou-se que se obtêm os novos compostos da fórmula (I) por um dos processos descritos a seguir:

(A) obtém-se 5,6-dihidropironas substituídas (1-a) <formula>formula see original document page 8</formula>

na qual

A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima,

quando se condensam intramolecularmente

ésteres de ácido O-acil-hidroxicarboxílico da fórmula (II)

<formula>formula see original document page 8</formula>

na qual

A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima,

e

R8 representa alquila (de preferência, C1-C6-alquila),

na presença de um diluente e na presença de uma base.

Além disso, verificou-se que obtêm-se

(B) compostos das fórmulas (l-a) até (l-g) mostradas acima, nas quais A, B,

G1 Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se rea- gem compostos da fórmula (l-a') ate'(l-g'), <formula>formula see original document page 9</formula> <formula>formula see original document page 10</formula>

nas quais

A, B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 E, L, M, Q1, Q2, W', X', Y' e Z' têm o significa- do indicado acima de W, X, Y e Z e em que pelo menos um dos radicais W', X', Y' representa cloro, bromo ou iodo, representa de preferência, bromo e Z' não representa bromo ou iodo,

α) com sililacetileno da fórmula (III)

<formula>formula see original document page 10</formula>

na qual

R9 representa hidrogênio e

R10 representa C1-C4-alquila ou fenila, representa particularmente metila ou terc-butila,

inicialmente na presença de um solvente, de uma base ou de um catalisa- dor, sendo tomados em consideração com catalisador especialmente com- plexos de paládio e, em seguida, se dissocia o grupo silila, ou se reage

β) com vinilestananos da fórmula (IV)

<formula>formula see original document page 10</formula>

na qual

R9 representa hidrogênio, metila ou etila e

R10 representa C1-C4-alquila, representa especialmente butila, na presença de um solvente, eventualmente na presença de uma base e na presença de um catalisador, sendo tomados em consideração como catali- sador especialmente complexos de paládio,

ou

γ) no caso especial, quando Y' representa cloro, bromo ou iodo, representa de preferência, bromo e W', X' e Z' não representam bromo ou iodo, com ácido borônico da fórmula (V)

<formula>formula see original document page 11</formula>

na qual

Y representa fenila ou hetarila eventualmente substituída, na presença de um solvente, de uma base ou de um catalisador, sendo to- mados em consideração como catalisador especialmente complexos de pa- ládio.

Além disso, verificou-se, que

(C) obtêm-se os compostos da fórmula (l-b) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, R1, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se rea- gem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, YeZ têm os significados indicados acima, em cada caso

(a) com halogenetos de ácidos da fórmula (VI)

<formula>formula see original document page 11</formula>

na qual

R1 tem o significado indicado acima e

Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo)

ou

(β) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VII)

R1-CO-O-CO-R1 (VII),

na qual

R1 tem o significado indicado acima,

eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos;

(D) que obtêm-se os compostos da fórmula (1-c) mostrada acima, na qual A, B, Q11 Q2, R21 M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L repre- senta oxigênio quando se reagem compostos da fórmula (1-a) mostrada aci- ma, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, em cada caso

com ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VIII)

na qual

R2 e M têm os significados indicados acima,

eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos;

(E) que obtêm-se compostos da fórmula (1-c) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, R2, M, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e L repre- senta enxofre, quando se reagem compostos da fórmula (1-a) mostrada aci- ma, em cada caso com ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou com éste- res de ácido cloroditiofórmico da fórmula (IX)

<formula>formula see original document page 12</formula>

na qual

M e R2 têm os significados indicados acima, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos e

(F) que obtêm-se compostos da fórmula (l-d) mostrada acima, na qual A, B, Q1,Q2,R3,W,X,YeZ têm os significados indicados acima, quando se rea- gem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, YeZ têm os significados indicados acima, em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (X)

R3-SO2-Cl (X) na qual

R3 tem o significado indicado acima,

eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos,

(G) que obtêm-se compostos da fórmula (l-e) mostrada acima, na qual A, B, L, Q1, Q2, R4, R5, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, em cada caso com compostos de fósforo da fórmula (XI)

<formula>formula see original document page 13</formula>

na qual

L, R4 e R5 têm os significados indicados acima e Hal representa halogênio (especialmente cloro ou bromo), eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos,

(H) que obtêm-se compostos das fórmula (1-f) mostrada acima, na qual A, B, E, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se rea- gem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, em cada caso com compostos de metal ou aminas das fórmulas (XII) ou (XIII) Me(OR11)t (XII)

<formula>formula see original document page 13</formula>

nas quais

Me representa um metal mono- ou bivalente (de preferência, um metal alca- lino ou alcalino-terroso como lítio, sódio, potássio, magnésio ou cálcio),

t representa o número 1 ou 2 e

R11, R12, R13 independentes um do outro, representam hidrogênio ou alquila (de preferência, C1-C8-alquila), eventualmente na presença de um diluente,

(I) que obtêm-se compostos da fórmula (l-g) mostrada acima, nas quais A, B, L, Q1, Q2, R6, R71 W1 X, Y e Z têm os significados indicados acima, quando se reagem compostos da fórmula (l-a) mostrada acima, na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z têm os significados indicados acima, em cada caso

(a) com isocianatos ou isotiocianatos da fórmula (XIV)

R6-N=C=L (XIV),

na qual

R6 e L têm os significados indicados acima,

eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um catalisador ou

(β) com cloretos de ácido carbâmico ou cloretos de ácido tiocarbâmico da fórmula (XV)

<formula>formula see original document page 14</formula>

na qual

L, R6 e R7 têm os significados indicados acima,

eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

Além disso, verificou-se, que os derivados de 5,6-dihidropirona da fórmula (I) podem ser preparados pelo fato de se reagirem

J) éter sililenólico da fórmula

<formula>formula see original document page 14</formula>

na qual

A e B têm os significados indicados acima e

Alk representa alquila com 1 até 4 átomos de carbono,

em cada caso com derivados ceteno da fórmula <formula>formula see original document page 15</formula> na qual

W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e

Hal representa cloro ou bromo,

eventualmente na presença de um diluente ou de uma mistura de diluentes e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

Além disso, verificou-se que os novos compostos da fórmula (I) apresentam uma eficácia muito boa como composições praguicidas, de preferência, como inseticidas, acaricidas e também como herbicidas.

Os compostos de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (I). Substituintes ou setores preferidos dos radicais citados nas fórmulas mencionadas acima e abaixo são elucidados a seguir: W representa de preferência, hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C4-alquenila, eti- nila, flúor, cloro, bromo, C1-C4-halogenoalquila ou C1-C6-alcóxi X representa de preferência, flúor, cloro, bromo, C1-C6-alquila, C1-C4- halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C2-C4-alquenila, etinila, C1-C4-halogenoalcóxi, ciano ou fenila ou benzilóxi em cada caso eventualmente substituído por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4- halogenoalcóxi, nitro ou ciano,

Y representa de preferência, halogênio, C1-C6-alquila, C1-C4- halogenoalquila, flúor, cloro, bromo, C1-C6-alcóxi, C2-C4-alquenila, etinila ou um dos radicais

<formula>formula see original document page 15</formula>

na qual V1 representa de preferência, hidrogênio, halogênio, C1-C12-alquila, C1-C6- alcóxi, C1-C6-alquiltio, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro, ciano ou representa fenila, fenóxi, fenóxi-C1-C4-alquila, fenil-C1-C4-alcóxi, feniltio-C1-C4-alquila ou fenil-C1-C4-alquiltio em cada caso eventualmente substituído uma ou mais vezes por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, C1-C4-halogenoalcóxi, nitro ou por ciano,

V2 representa de preferência, hidrogênio, flúor, cloro, C1-C6-alquila, C1-C6- alcóxi, C1-C4-halogenoalquila ou C1-C4-halogenoalcóxi,

V3 representa de preferência, hidrogênio, flúor, cloro, metila ou metóxi, Z representa de preferência, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C6-alquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi ou ciano, com a primeira condição, de que W, X e Z não representem bromo, C2-C4- alquenila e etinila, quando Y representar fenila ou hetarila substituída por V1,

V2 e V3 e que segundo, somente no máximo dois dos radicais W, X e Y po- dem representar C2-C4-alquila ou etinila, com a condição, de que então ne- nhum dos outros radicais W, X, Y e Z pode representar bromo,

A representa de preferência, uma ligação, hidrogênio ou representa C1-C12- alquila, C3-C8-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C4-alquila em cada caso eventual- mente substituída por halogênio, representa C3-C8-cicloalquila ou C3-C6- cicloalquil-C1-C4-alquila em cada caso eventualmente substituída por halo- gênio, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois membros de anel não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre ou representa fenila, benzila, hetarila com 5 até 6 membros de anel (por exemplo, furanila, piridila, imidazolila, triazolila, pirazolila, pirimidila, tiazolila ou tienila) ou hetaril-C1-C4-alquila com 5 até 6 átomos de anel (por exemplo, piridila, pirimidila ou tiazolila) em cada caso eventualmente substi- tuída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1- C6-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,

B representa de preferência, hidrogênio ou C1-C6-alquila ou A, B e o átomo de carbono ao qual estão ligados, representam de preferên- cia, C3-C10-cicloalquila saturada ou C5-C10-cicloalquila insaturada, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre e os quais são eventualmente substituídos uma ou duas vezes por C1-C6- alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C4-halogenoalquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6- alquiltio, halogênio ou fenila, com a condição, de que Q1 e Q2 não formem nenhum outro ciclo ou

B e Q1 representam juntos de preferência, C3-C6-alcanodiila eventualmente substituída uma ou duas vezes, igual ou diferente por C1-C6alquila, na qual dois átomos de carbono não diretamente vizinhos formam eventualmente um outro ciclo com 3 até 6 membros ou

Q1 representa de preferência, hidrogênio, hidróxi, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C6-alquilacilóxi, C3-C8-cicloalquila eventual- mente substituída por flúor, cloro, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila ou C1-C4-alcóxi, na qual eventualmente um grupo metileno é eventualmente substituído por oxigênio ou enxofre ou representa fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2-halogenoalcóxi, ciano ou nitro,

Q2 representa de preferência, hidrogênio ou C1-C4-alquila ou Q1 e Q2 representam de preferência, juntos com o átomo de carbono, ao qual estão ligados, C3-C7-cicloalquila, eventualmente substituída por C1-C6- alquila, C1-C6-alcóxi ou C1-C2-halogenoalquila, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio ou enxofre, com a condição, de que AeB não formem nenhum outro ciclo, G representa de preferência, hidrogênio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 17</formula>

representa especialmente (a), (b) ou (c),

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,

L representa oxigênio ou enxofre e M representa oxigênio ou enxofre,

R1 representa de preferência, C1-C2o-alquila, C2-C2o-alquenila, C1-C8-alcóxi- C-i-Ca-alquila, C1-C8-alquiltio-C1-C8-alquila, substituída por halogênio ou C3- C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila ou C1- C6-alcóxi, representa fenila eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6- halogenoalcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila, ou em cada caso eventualmente um ou mais (de preferência, um ou dois) membros de anel não diretamente vizinhos são substituídos por oxigênio ou enxofre ou representa fenila eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila, C1-C6-halogeno- alcóxi, C1-C6-alquiltio ou C1-C6-alquilsulfonila, em representa fenil-C1-C6- alquila eventualmente substituída por halogênio, nitro, ciano, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi, ou representa hetarila com 5 ou 6 membros (por exemplo, pirazolila, tiazolila, piridila, pirimidila, furanila ou tienila) eventualmente substituída por halogê- nio, C1-Cõ-alquila ou trifluormetila ou

representa fenóxi-C1-C6-alquila eventualmente substituída por halogênio ou C1-C6-alquila ou

representa hetarilóxi-C1-C6-alquila com 5 ou 6 membros (por exemplo, piri- dilóxi-C1-C6-alquila, pirimidilóxi-C1-C6-alquila ou tiazolilóxi-C1-C6-alquila) eventualmente substituída por halogênio, amino ou C1-C6-alquila, R2 representa de preferência, C1-C2o-alquila, C2-C2o-alquenila, C1-C8-alcóxi- C2-C8-alquila, poli-C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquila em cada caso eventualmente substituída por halogênio,

representa C3-C8-cicloalquila eventualmente substituída por halogênio, C1- C6-alquila ou C1-C6-alcóxi ou

representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-halogenoalquila ou C1-C6-halogenoalcóxi.

R3 representa de preferência, C1-C8-alquila eventualmente substituída por halogênio ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por halogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C4-halogenoalquila, CrCrhalogenoalcóxi, ciano ou nitro.

R4 e R5 representam de preferência, independentes um do outro, C1-C8- alquila, C1-C8-alcóxi, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8- alquiltio, C2-C8-alqueniltio, C3-C7-cicloalquiltio em cada caso eventualmente substituído por halogênio ou representam fenila, benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituída por halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-halogenoalquiltio, C1-C4- alquila ou C1-C4-halogenoalquila,

R6 e R7 representam independentes um do outro, de preferência, hidrogênio, representam C1-C8-alquila, C3-C8-cicloalquila, C1-C8-alcóxi, C3-C8-alquenila, C1-C8-alcóxi-C1-C8-alquila em cada caso eventualmente substituído por ha- logênio, representam fenila eventualmente substituída por halogênio, C1-C8- halogenoalquila, CrC8-alquila ou C1-Cs-alcóxi, representam benzila eventu- almente substituída por halogênio, C1-C8-alquila, C1-C8-halogenoalquila ou CrC8-alcóxi ou juntos representam um radical C3-C6-alquileno eventual- mente substituído por C1-C4-alquila, no qual eventualmente um átomo de carbono é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionados como sendo preferi- dos, halogênio, também como substituinte, tal como por exemplo, na halo- genoalquila, representa flúor, cloro, bromo e iodo, representa especialmente flúor e cloro.

W representa particularmente de preferência, hidrogênio, C1-C4-alquila, cloro ou bromo,

X representa particularmente de preferência, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1- C4-alcóxi, C2-C3-alquenila, etinila, C1-C2-Iialogenoalquila, C1-C2-Iialogeno- alcóxi ou ciano,

Y representa particularmente de preferência, hidrogênio, CrC4-alquila, C1- C2-halogenoalquila, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alcóxi, C2-C3-alquenila, etinila, 2-tienila, 3-tienila ou o radical <formula>formula see original document page 20</formula>

V1 representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C6-alquila, C1-C4-alcóxi, C1-C4-alquiltio, C1-C2-halogenoalquila, C1-C2- halogenoalcóxi, nitro, C1-ano ou fenila,

V2 representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio, flúor, cloro, C1-C4- alquila, C1--C4-alcóxi ou C1--C2-halogenoalquila,

Z representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio, flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C2-halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalcóxi, com a condição, de que W, X e Z não representam bromo, C2-C3-alquenila e etinila, quando Y representa fenila, 2-tienila ou 3-tienila substituída por V1 e V2 e que segundo somente um dos radicais X e Y pode representar C2-C3- alquenila e etinila, com a condição, de que depois nenhum dos outros radi- cais W, X e Z pode representar bromo.

A representa particularmente de preferênC1-a, uma ligação, hidrogênio, repre- senta C1-C8-alquila, C1-C4-alcóxi-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substituída por flúor, representa C5-C6-C1-cloalquila ou C3-C6-C1-cloalquil-C1-C2- alquila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, metila, etila ou metóxi, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxi- gênio ou enxofre ou representa fenila ou benzila em cada caso eventual- mente substituída por flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4- halogenoalquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C2-halogenoalcóxi,

B representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio ou C1-C4-alquila ou A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam particular- mente de preferênC1-a, C5-C7-C1-cloalquila saturada, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio e o qual é substituído eventu- almente uma vez por C1-C4-alquila, trifluormetila ou C1-C4-alcóxi, com a con- dição, de que Q1 e Q2 não formem nenhum outro C1-clo ou B e Q1 representam juntos particularmente de preferênC1-a, C3-C4-alcanodiila eventualmente substituída uma vez por C1-C2-alquila, na qual dois átomos de carbono não diretamente vizinhos formam eventualmente um outro C1-clo com C1-nco até seis membros ou

Q1 representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio, hidróxi, C1-C4- alquila, C1-C4-alcóxi, C1--C4-alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C4-alquilaC1-ilóxi ou repre- senta C3-C6-C1-cloalquila eventualmente substituída por metila ou metóxi, no qual eventualmente um grupo metileno está substituído por oxigênio,

Q2 representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio, metila ou etila ou Q1 e Q2 representam, particularmente de preferênC1-a, juntos com o carbono, ao qual estão ligados, C5-C6-C1-cloalquila saturada, eventualmente substituída por C1-C4-alquila, trifluormetila ou C1-C4-alcóxi, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio, com a condição, de que AeB não formem nenhum outro Ciclo,

G representa particularmente de preferênC1-a, hidrogênio (a) ou um dos grupos representa espeC1-almente (a), (b) ou (c)

<formula>formula see original document page 21</formula>

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,

L representa oxigênio ou enxofre e

M representa oxigênio ou enxofre,

R1 representa particularmente de preferênC1-a, C1-C16-alquila, C2-C16- alquenila, C1--C4-alcóxi-C1-C2-alquila, C1-C4-alquiltio-C1-C2-alquila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro ou representa C3-C7- C1-cloalquila eventualmente substituída por flúor, cloro, C1-C2-alquila ou C1-- C2-alcóxi, na qual eventualmente um ou dois membros de anel não direta- mente vizinhos são substituídos por oxigênio e/ou enxofre ou representa fenila eventualmente substituída uma ou duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1-ano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi, trifluormetila ou triflu- ormetóxi ou

representa piridila ou tienila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, metila, etila ou trifluormetila,

R2 representa particularmente de preferência, C1-C16-alquila, C2-C16- alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-C4-alquila em cada caso eventualmente substi- tuída uma até três vezes por flúor ou

representa C3-C7-cicloalquila eventualmente substituída uma vez por metila, etila ou metóxi ou

representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída uma ou duas vezes por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, C1-C4-alquila, C1-C3- alcóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,

R3 representa particularmente de preferência, C1-C6-alquila eventualmente substituída uma até cinco vezes por flúor ou representa fenila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, ciano ou nitro,

R4 representa particularmente de preferência, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1- C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-Ce-alquiltio ou representa fenila, benzila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, nitro, ciano, CrC3-alcóxi, trifluormetóxi, CrC3-alquila ou trifluormetila,

R5 representa particularmente de preferência, C1-C4-alquila, C1-C4-alcóxi ou C1-C4-alquiltio.

R6 representa particularmente de preferência, C1-C6-alquila, C3-C6- cicloalquila, C1-C6-alcóxi, C3-C6-alquenila, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquila ou re- presenta fenila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, clo- ro, bromo, trifluormetila, C1-C4-alquila ou C1-C4-alcóxi ou representa benzila eventualmente substituída uma até duas vezes por flúor, cloro, bromo, meti- la, etila, trifluormetila ou metóxi,

R7 representa particularmente de preferência, hidrogênio, C1-C6-alquila, C3- C6-alquenila ou

R6 e R7 representam particularmente de preferência, juntos um radical C4- Cs-alquileno eventualmente substituído uma até duas vezes por metila ou etila, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigênio ou enxofre.

Nas definições dos radicais mencionadas como sendo particu- larmente preferidas, halogênio, também como substituinte tal como por exemplo, na halogenoalquila, representa flúor, cloro, bromo e iodo, repre- senta particularmente flúor e cloro, representa muito particularmente flúor. W representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, cloro, bromo, metila ou etila,

X representa de modo muito particularmente preferido cloro, bromo, metila, etila, n-propila, metóxi, etóxi, trifluormetila, difluormetóxi, trifluormetóxi ou ciano (destacadamente cloro, bromo, metila, etila, n-propila ou trifluormetila), Y representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila, etila, propila, isopropila, trifluormetila, flúor, cloro, bromo, metóxi ou o radical

<formula>formula see original document page 23</formula>

V1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, clo- ro, bromo, metila, etila, isopropila, terc-butila, metóxi, trifluormetila ou triflu- ormetóxi, ciano ou fenila,

V2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, clo- ro, metila, metóxi ou trifluormetila,

Z representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, flúor, clo- ro, bromo, metila, metóxi ou trifluormetila (destacadamente representa hidro- gênio, flúor, cloro, bromo ou metila), com a condição, de que W, X e Z não representem bromo, quando Y representa fenila substituída por V1 e V2, A representa de modo muito particularmente preferido uma ligação, hidrogê- nio, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila ou iso-butila, B representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila ou etila ou

A, B e o átomo de carbono, ao qual estão ligados, representam de modo muito particularmente preferido C5-C6-cicloalquila saturada, na qual eventu- almente um membro de anel é substituído por oxigênio e o qual é eventual- mente substituído uma vez por metila, etila, metóxi ou etóxi, com a condição, de que Q1 e Q2 não formem nenhum outro ciclo ou

B e Q1 representam juntos de modo muito particularmente preferido, C3-C4- alcanodiila eventualmente substituída uma vez por metila, na qual dois áto- mos de carbono não diretamente vizinhos formem eventualmente um outro ciclo com três até seis membros ou

Q1 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, hidróxi, metila, etila, n-propila, isopropila, metóxi, etóxi, propóxi, acetilóxi ou propio- nilóxi,

Q2 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, metila ou etila ou

Q1 e Q2 representam de modo muito particularmente preferido juntos com o carbono, ao qual estão ligados, C6-cicloalquila eventualmente substituída por metila, etila, metóxi, etóxi, propóxi ou butóxi, na qual eventualmente um membro de anel é substituído por oxigênio, com a condição, de que AeB não formem nenhum outro ciclo,

G representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio (a) ou um dos grupos

representa especialmente (a), (b) ou (c),

nas quais

E representa um íon de metal ou um íon amônio,

L representa oxigênio (especialmente de preferência, (c)) ou enxofre e

M representa oxigênio ou enxofre,

R1 representa de modo muito particularmente preferido C1-C8-alquila, C2-C8- alquenila, C1-C2-alcóxi-C1-alquila, C1-C2-Hlquiltio-C1-alquila, ciclopropila, ci- clopentila ou ciclohexila em cada caso eventualmente substituída por flúor ou cloro ou

representa fenila eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, C1-ano, nitro, metila, etila, isopropila, terc-butila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi representa tienila ou piridila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo ou metila,

R2 representa de modo muito particularmente preferido C1--C8-alquila, C2-C8- alquenila ou C1-C4-alcóxi-C2-alquila ou C1-clohexila

ou representa fenila ou benzila em cada caso eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, C1-ano, nitro, metila, terc-butila, metóxi, trifluormetila ou trifluormetóxi,

R3 representa de modo muito particularmente preferido metila, etila, n-propila ou representa fenila eventualmente substituída por flúor, cloro, bromo, meti- la, terc-butila, metóxi, trifluormetila, trifluormetóxi, C1-ano ou nitro, R4 representa de modo muito particularmente preferido C1-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, C1-C4-alquilamino, di-(C1--C4-alquil)amino, C1-C4-Slquiltio ou repre- senta fenila, fenóxi ou feniltio em cada caso eventualmente substituído uma vez por flúor, cloro, bromo, nitro, C1-ano, C1--C2-alcóxi, trifluormetóxi ou C1-C3- alquila,

R5 representa de modo muito particularmente preferido metila, etila, metóxi, etóxi, metiltio ou etiltio,

R6 representa de modo muito particularmente preferido C1-C4-alquila, C3-C6- C1-cloalquila, C1-C4-alcóxi, C3-C4-alquenila ou C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila, R7 representa de modo muito particularmente preferido hidrogênio, C1-C4- alquila ou C3-C4-alquenila ou

R6 e R7 representam de modo muito particularmente preferido um radical C6- alquileno, no qual eventualmente um grupo metileno é substituído por oxigê- nio ou enxofre.

W representa acentuadamente hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo,

X representa acentuadamente metila, etila, n-propila, trifluormetila ou cloro,

Y representa acentuadamente metila, trifluormetila, cloro, bromo, representa fenila eventualmente substituída uma ou duas vezes por cloro e/ou por me- tila, Z representa acentuadamente hidrogênio ou metila, com a condição, de que

W não represente bromo, quando Y representa fenila substituída,

A representa acentuadamente metila, etila ou uma ligação,

B representa acentuadamente metila ou etila ou

A, B e o átomo de carbono, ao qual está ligado, representam acentuada- mente ciclopropila ou ciclohexila,

B e Q1 representam juntos acentuadamente C4-alcanodiila eventualmente substituída uma vez por metila,

Q1 representa acentuadamente hidrogênio, metila, metóxi, etóxi, propóxi, hidróxi ou acetilóxi,

Q2 representa acentuadamente hidrogênio ou metila, G representa acentuadamente hidrogênio (a) ou um dos grupos

<formula>formula see original document page 26</formula> nas quais

R1 representa acentuadamente C1-C4-alquila ou representa fenila ou piridila em cada caso eventualmente substituída uma vez por cloro,

R2 representa acetuadamente C1-C4-alquila.

As definições dos radicais ou esclarecimentos citados acima de modo geral ou citados em setores preferenciais, podem ser eventualmente combinadas entre si, isto é, também entre os respectivos setores e setores preferenciais. Elas valem para os produtos finais bem como para os pré- produtos e produtos intermediários correspondentemente.

De acordo com a invenção, são preferidos os compostos da fór- mula (I), nas quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo preferidos (preferentemente).

De acordo com a invenção, são particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, são muito particularmente preferidos os compostos da fórmula (I), nos quais há uma combinação dos significados indicados acima como sendo muito particularmente preferidos.

De acordo com a invenção, destacam-se os compostos da fór- mula (I), nos quais há uma combinação dos significados enumeradas acima como sendo acentuados.

Radicais hidrocarboneto saturados ou insaturados tal como al- quila ou alquenila podem, desde que possível, ser em cada caso saturados ou insaturados, também em combinação com heteroátomos, tais como por exemplo, no alcóxi.

Radicais eventualmente substituídos, desde que não seja indi- cado nada de outro modo, podem ser substituídos uma ou mais vezes, sen- do que nas substituições múltiplas os substituintes podem ser iguais ou dife- rentes.

Aplicando-se de acordo com o processo (A) éster etílico de ácido 0-[(2,4-dicloro)-fenilacetil]-1-hidroximetil-ciclohexan-carboxílico como subs- tância de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo:

<formula>formula see original document page 27</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (Βγ) 3-[(2-cloro-4- bromo-6-metil)-fenil]-5,5,6,6-tetrametil-5,6-dihidropirona e ácido 4-clorofenil- borônico como substâncias de partida, então o decurso de reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: <formula>formula see original document page 28</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (Ca) 3-[(2,4-dicloro)- fenil]-5,5,6,6-tetrametil-5,6-dihidropirona e cloreto de pivaloíla como substân- cias de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo:

<formula>formula see original document page 28</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (Οβ) 3-[(4-bromo-2- cloro-6-etil)-fenil]-6,6-dimetil-5,6-dihidropirona e acetanidrido como compos- tos de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de fórmula abaixo:

<formula>formula see original document page 28</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (D) 3-[(2-cloro-6-etil-4- fenil)-fenil]-5,5- dimetil-5,6-dihídropirona e éster etoxietílico de ácido cloro- fórmico como compostos de partida, então o decurso do processo de acordo com a invenção pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: <formula>formula see original document page 29</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (E)1 3-[(2,4,6-tricloro- fenil]-5,5,6,6-tetrametil-5,6-dihidropirona e éster metílico de ácido cloromo- notiofórmico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado da seguinte maneira:

<formula>formula see original document page 29</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (F) 3-(4-cloro-2-metil- fenil)-5,5-dimetil-6-metóxi-5,6-dihidropirona e cloreto de ácido metanossul- fônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser repre- sentado pelo esquema de reação abaixo:

<formula>formula see original document page 29</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (G) 2-(2-metil-5-bromo- fenil)-5,5,6,6-tetrametil-5,6-dihidropirona e (éster 2,2,2-trifluoretílico) do clo- reto de ácido metanotio-fosfônico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo: <formula>formula see original document page 30</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (H) 3-(2,4-dicloro-fenil)- 5,5-pentametilen-6-metóxi-5,6-dihidropirona e NaOH como componentes, então o decurso do processo de acordo com a invenção, pode ser repre- sentado pelo esquema de reação abaixo:

<formula>formula see original document page 30</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (Ia) 3-(2,4-dicloro-fenil)- 5,5,6,6-tetrametil-5,6-dihidropirona e etilisocianato como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser representado pelo esquema de reação abaixo:

<formula>formula see original document page 30</formula>

Aplicando-se de acordo com o processo (Ιβ) 3-(2-cloro-4-bromo- fenil)-5,5-dimetil-6-metóxi-5,6-dihidropirona e cloreto de ácido dimetilcarbâ- mico como produtos de partida, então o decurso da reação pode ser repre- sentado pelo esquema abaixo: <formula>formula see original document page 31</formula>

Aplicando-se (clorocarbonil)-2-mesitilenoceteno e trimetil- sililoximetiliden-ciclohexano como substâncias de partida, então o decurso do processo (J) de acordo com a invenção, pode ser mostrado pelo esque- ma de fórmula abaixo:

<formula>formula see original document page 31</formula>

Os compostos da fórmula (II) necessários como substâncias de partida no processo (A) de acordo com a invenção,

<formula>formula see original document page 31</formula>

na qual

A, B, Q1, Q2, W, Χ, Υ, Z e R8 têm os significados indicados acima, são novos. <formula>formula see original document page 32</formula>

Os ésteres de ácido acil-hidroxicarboxílico da fórmula (II) são obtidos, por exemplo, quando se acilam ésteres de ácido hidroxicarboxílico da fórmula (XVIII)

<formula>formula see original document page 32</formula>

na qual

A, B, Q1, Q1 e R8 têm os significados indicados acima, com halogenetos de ácido fenilacético substituídos da fórmula (XIX)

<formula>formula see original document page 32</formula>

na qual

W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e

Hal representa cloro ou bromo,

(veja exemplos de preparação para compostos da fórmula (II)).

Os compostos da fórmula (XVIII) são parcialmente conhecidos ou podem ser preparados por processos, em princípio, conhecidos, por exemplo, pela síntese de Reformatskij (Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenchaften, Berlim 1990, 18a edição, página 501 e seguintes).

Os compostos da fórmula (XIX) são parcialmente novos e co- mercializáveis. Estes podem ser preparados por processos, em princípio, conhecidos (ver por exemplo, H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Or- ganischen Chemie, volume 8, página 467-469 (1952), WO 97/02243, WO 99/43649).

Os compostos da fórmula (XIX) são obtidos por exemplo, rea- gindo-se ácidos fenilacéticos substituídos da fórmula (XX) <formula>formula see original document page 33</formula>

(XX)

na qual

W, X, Y e Z têm o significado indicado acima,

com agentes de halogenação (por exemplo, cloreto de tionila, brometo de tionila, cloreto de oxalila, fosgênio, tricloreto de fósforo, tribometo de fósforo ou pentacloreto de fósforo) eventualmente na presença de um diluente (por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos ou aromáticos eventualmente clorados tal como tolueno ou cloreto de metileno) a temperaturas de -20°C até 150°C, de preferência, de -100°C até 100°C.

Os compostos da fórmula (XX) são parcialmente comercializá- veis, parcialmente conhecidos ou podem ser preparados por processos, em princípio, conhecidos (por exemplo, WO 97/02243, WO 99/43649).

Os sililacetilenos da fórmula (III) necessários para efetuar o pro- cesso B(a), são parcialmente comercializáveis ou podem ser preparados por processos conhecidos de modo geral. Os vinilestananos da fórmula (IV) ne- cessários para efetuar o processo Β(β) são igualmente parcialmente comer- cializáveis ou podem ser preparados por processos em si conhecidos.

Os ácidos borônicos necessários para efetuar o processo Β(γ) da

fórmula (V)

<formula>formula see original document page 33</formula>

na qual

Y representa fenila ou hetarila eventualmente substituída, são parcialmente comercializáveis ou podem ser preparados por processos conhecidos de modo geral de maneira simples.

Os éteres sililenólicos necessários como substâncias de partida para efetuar o processo (J) de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XVI). Nesta fórmula AeB têm de preferência, aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com aos des- crição das 5,6-dihidro-pironas da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos. Alk representa, de preferência, metila ou etila, particularmente de preferência, representa metila.

Os éteres sililenólicos da fórmula (XVI) são conhecidos ou po- dem ser preparados por métodos em si conhecidos.

Os derivados ceteno necessários como componentes de reação na execução do processo de acordo com a invenção, são definidos de modo geral pela fórmula (XIV). Nesta fórmula W, X, Y e Z têm preferentemente aqueles significados, que já foram mencionados em conexão com a descri- tos das 5,6-dihidro-pironas da fórmula (I) de acordo com a invenção, como sendo para estes radicais. Hal representa também de preferência, cloro ou bromo.

Os derivados ceteno da fórmula (XVII) são conhecidos ou po- dem ser preparados por processos conhecidos (compare Org. Prep. Proced. Int. 7, 155-158 (1975) e DE-A 1 945 703). Assim, obtêm-se derivados ceteno da fórmula (XVII), reagindo-se ácidos fenilmalônicos substituídos da fórmula (XXI)

<formula>formula see original document page 34</formula>

na qual

W, X, Y e Z têm os significados indicados acima,

com halogenetos de ácidos, tais como por exemplo, cloreto de tionila, cloreto de fósforo(V), cloreto de fósforo(lll), cloreto de oxalila, fosgênio ou brometo de tionila, eventualmente na presença de catalisadores, tais como por exemplo, dimetilformamida, metil-esterilformamida ou trifenilfosfina e even- tualmente na presença de bases tais como por exemplo, piridina ou trietila- mina, a uma temperatura entre -20°C e +200°C, de preferência, entre 0°C e 150°C.

Os ácidos fenilmalônicos substituídos da fórmula (XXI) são co- nhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos (compare por exemplo, Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften1 Berlim 1977, página 517 e seguintes). Assim, obtêm-se ácidos fenilmalônicos subs- tituídos da fórmula (XXI), reagindo-se ésteres de ácido fenilmalônico da fórmula

<formula>formula see original document page 35</formula>

na qual

W, X, Y e Z têm os significados indicados acima e R9 representa alquila com 1 até 4 átomos de carbono, com hidróxidos de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, na presença de um diluente tal como água, a temperaturas en- tre 0°C e 30°C.

Na fórmula (XXII) W, X, Y e Z têm preferentemente aqueles si- gnificados, que já foram mencionados em conexão com a descrição das 5,6- dihidro-pironas da fórmula (I) de acordo com a invenção, para estes radicais como sendo preferidos. R9 representa, de preferência, metila ou etila.

Os ésteres de ácido fenilmalônico substituídos da fórmula (XXII) são conhecidos ou podem ser preparados por métodos conhecidos (compa- re Tetrahedron Letters 27, 2763 (1986) e Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlim 1977, página 587 e seguintes).

Os halogenetos de ácidos da fórmula (VI), anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VII), ésteres de ácido clorofórmico ou tioésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VIII), ésteres de ácido cloromonotiofórmico ou ésteres de ácido cloroditiofórmico da fórmula (IX), cloretos de ácido sulfônico da fórmula (X), compostos de fósforo da fórmula (XI) e hidróxidos de metais, óxidos de metais ou aminas da fórmula (XII) e (XIII) e isocianatos da fórmula (XIV) e cloretos de ácido carbâmico da fórmula (XV) necessários, além dis- so, como substâncias de partida para efetuar os processos (C), (D), (E), (F), (G), (H) e (I) de acordo com a invenção, são compostos geralmente conhe- cidos da química orgânica ou da química inorgânica. O processo (A) é caracterizado pelo fato de se submeterem a compostos da fórmula (II), na qual A, B, Q1, Q2, W, Χ, Υ, Z e R8 têm os signi- ficados indicados acima, na presença de uma base a uma condensação in- tramolecular.

No processo (A) de acordo com a invenção, podem ser aplica- dos como diluentes todos os solventes orgânicos inertes. São aplicáveis, de preferência, hidrocarbonetos, tal como tolueno e xileno, além disso, éteres, tais como éter dibutílico, tetrahidrofurano, dioxano, éter glicoldimetílico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tais como dimetilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida e N-metil-pirrolidona bem como álcoois tais como metanol, etanol, propanol, iso-propanol, butanol, iso-butanol e terc- butanol.

Como base (agente de desprotonização) na execução do pro- cesso (A) de acordo com a invenção, podem ser aplicados todos os acei- tantes de prótons usuais. São aplicáveis, de preferência, óxidos, hidróxidos e carbonatos de metais alcalinos e metais alcalino-terrosos, tais como hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, óxido de magnésio, óxido de cálcio, car- bonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, que também são aplicados na presença de catalisadores de transferência de fases tais como por exemplo, cloreto de trietilbenzilamônio, brometo de tetrabutilamô- nio, Adogen 464 (= cloreto de metiltrialquil(C8-C10)amônio) ou TDA 1 (= tris- (metoxietoxietil)-amina). Além disso, podem ser utilizados metais alcalinos tal como sódio ou potássio. Além disso, são aplicáveis amidas e hidretos de metal alcalino e metal alcalino-terroso, tais como amida de sódio, hidreto de sódio e hidreto de cálcio e além disso, também alcoolatos de metal alcalino tais como metilato de sódio, etilato de sódio e terc-butilato de potássio.

As temperaturas de reação na execução do processo (A) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, de preferência, entre 50°C e 150°C.

O processo (A) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal. Ao efetuar o processo (A) de acordo com a invenção, aplicam-se os componentes de reação da fórmula (II) e as bases desprotonizantes, em geral, aproximadamente em quantidades equimolares duplas. No entanto, também é possível, aplicar um ou o outro componente em um excesso maior (até 3 moles).

Para efetuar o processo B (a) até B (γ) de acordo com a inven- ção, são adequados complexos de paládio(O) como catalisador. Também são adequados compostos de paládio(ll) tal como cloreto de bis(trifenilfosfin)paládio(II).

Como aceitantes de ácidos para efetuar o processo B (a) e B (γ) de acordo com a invenção, podem ser tomadas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas. Nestas incluem-se, de preferência, hidróxidos, acetatos, carbonatos ou hidrogenocarbonatos de metal alcalino-terroso ou de metal alcalino, tal como por exemplo, hidróxido de sódio, potássio, bário ou amônio, acetato de sódio, potássio, cálcio ou amônio, carbonato de sódio, potássio ou amônio, hidrogenocarbonato de sódio ou potássio, fluoretos de metal alcalino, tal como por exemplo, fluoreto de potássio, fluoreto de césio, bem como aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, tributilami- na, Ν,Ν-dimetilanilina, Ν,Ν-dimetilbenzilamina, piridina, N-metilpiperidina, N- metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilaminopiridina, dizabiciclooctano (DABCO), diaza- biciclononeno (DBN) ou diazabicicloundeceno (DBU).

Como diluentes para realizar o processo B (γ) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração água, solventes orgânicos e misturas desejadas dos mesmos. Por exemplo, para os processos B (a) até B (γ) mencionam-se como solventes orgânicos: hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos ou aromáticos, tais como por exemplo, éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benzeno, tolueno, xileno ou decali- na; hidrocarbonetos halogenados, tais como por exemplo, clorobenzeno, diclorobenzeno, cloreto de metileno, clorofórmio, tetraclorometano, dicloroe- tano, tricloroetano ou tetracloroetileno; éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-terc-butílico, éter metil-terc-amílico, dioxano, tetrahi- drofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano, éter dietilenoglicoldimetílico ou anisol; álcoois, tal como metanol, etanol, n- ou iso-propanol, n-, iso-, sec- ou terc-butanol, etanodiol, propan-1,2-diol, etoxietanol, metoxietanol, éter dietilenoglicolmonometílico; éter dietilenoglicolmonoetílico; água.

A temperatura da reação no processo (B) de acordo com a in- venção, pode variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a tem- peraturas entre 0°C e +180°C, de preferência, entre 50°C e +150°C.

Na execução do processo B (a) aplicam-se sililacetilenos da fórmula (III) e compostos da fórmula (l-a') até (l-g') na razão molar de 1:1 até 10:1, de preferência, 1:1 até 3:1. Ao efetuar o processo Β(β) aplicam-se vi- nilestananos da fórmula (IV) e compostos da fórmula (l-a') até (l-g') na razão molar de 1:1 até 10:1, de preferência, 1:1 até 3:1.

Na execução do processo B (γ) de acordo com a invenção, apli- cam-se ácidos borônicos da fórmula (V) e compostos das fórmulas (l-a') até (l-g') na razão molar de 1:1 até 3:1.

Do catalisador aplicam-se em geral, 0,005 até 0,5 mol, de prefe- rência, 0,01 mol até 0,1 mol por mol dos compostos (l-a') até (l-g'). A base é aplicada, em geral, como excesso.

O processo (C-α) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos da fórmula (l-a) em cada caso com halogenetos de ácido carboxílico da fórmula (VI) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

Como diluentes podem aplicar-se no processo (C-α) de acordo com a invenção, todos os solventes inertes frente aos halogenetos de áci- dos. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tal como benzina, ben- zeno, tolueno, xileno e tetralina, além disso, hidrocarbonetos halogenados, tal como cloreto de metileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, cloroben- zeno e o-diclorobenzeno, além disso, cetonas, tal como acetona e metiliso- propilcetona, além disso, éteres, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, tal como acetato de etila, nitrilas tal como acetonitrila e solventes fortemente polares, tal como dime- tilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano. Quando a estabilidade à hidrólise do halogeneto de ácido permite, a reação também poderá ser efetuada na presença de água.

Como agentes fixadores de ácidos podem aplicar-se na reação segundo o processo (C-α) de acordo com a invenção, todos os aceitantes de ácidos usuais. De preferência, são aplicáveis aminas terciárias, como trieti- lamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig e Ν,Ν-dimetil-anilina, além disso, óxidos de metal alcalino-terroso, tal como oxido de magnésio e óxido de cál- cio, além disso, carbonatos de metal alcalino e de metal alcalino-terroso, como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metal alcalino, tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

As temperaturas de reação no processo (C-α) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se em temperaturas entre -20°C e +150°C, de preferência, entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (C-α) de acordo com a invenção, as substâncias de partida da fórmula (l-a) e o halogeneto de ácido carboxílico da fórmula (VI) são empregados, em geral, em cada caso em quantidades aproximadamente equivalentes. No entanto, também é possível, aplicar o halogeneto de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 moles). A ela- boração é efetuada por métodos usuais.

O processo (C-β) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos da fórmula (l-a) com anidridos de ácido carboxílico da fórmula (VII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

Como diluentes podem ser aplicados no processo (C-β) de pre- ferência, aqueles diluentes, que também são tomados em consideração preferentemente, ao serem aplicados halogenetos de ácidos. Ademais, tam- bém um anidrido de ácido carboxílico aplicado em excesso pode atuar si- multaneamente como diluente.

Como agentes fixadores de ácidos eventualmente acrescenta- dos podem ser tomados em consideração no processo (C-β) de preferência, aqueles agentes fixadores de ácidos, que também são tomados em conside- ração ao serem empregados halogenetos de ácidos.

As temperaturas de reação no processo (C-β) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Em geral, trabalha-se a temperaturas entre -20°C e + 150°C, de preferência, entre 0°C e 100°C.

Na realização do processo (C-β) de acordo com a invenção, as substâncias de partida da fórmula (l-a) e o anidrido de ácido carboxílico da fórmula (VII) são aplicados, em geral, em cada caso em quantidades apro- ximadamente equivalentes. No entanto, também é possível, empregar o ani- drido de ácido carboxílico em um excesso maior (até 5 moles). A elaboração é efetuada por métodos usuais.

Em geral, processa-se de modo tal, que se removem diluente e anidrido de ácido carboxílico presente em excesso bem como o ácido carbo- xílico originado mediante destilação ou mediante lavagem com um solvente orgânico ou com água.

O processo (D) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos da fórmula (l-a), em cada caso com ésteres de ácido clorofórmico ou com tiolésteres de ácido clorofórmico da fórmula (VIII) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

Como agentes fixadores de ácidos na reação de acordo com o processo (D) podem ser tomados em consideração todos os aceitantes de ácidos usuais. De preferência, são aplicáveis aminas terciárias, tal como tri- etilamina, piridina, DABCO, DBU, DBA, base de Hünig e N,N-dimetil-anilina, além disso, óxidos de metais alcalino-terrosos, tal como oxido de magnésio e óxido de cálcio, além disso, carbonatos de metal alcalino e de metal alcali- no-terroso, tal como carbonato de sódio, carbonato de potássio e carbonato de cálcio, bem como hidróxidos de metal alcalino tal como hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.

Como diluentes no processo (D) de acordo com a invenção, po- dem ser aplicados todos os solventes inertes comparados com os ésteres de ácido clorofórmico ou tiolésteres de ácido clorofórmico. De preferência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tais como benzina, benzeno, tolueno, xileno e tetralina, além disso, hidrocarbonetos halogenados tais como cloreto de me- tileno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e o- diclorobenzeno, além disso, cetonas, tal como acetona e metilisopropilceto- na, além disso, éteres, tal como éter dietílico, tetrahidrofurano e dioxano, além disso, ésteres de ácido carboxílico, com acetato de etila, nitrilas tal como acetonitrila e também solventes fortemente polares, tal como dime- tilformamida, dimetilsulfóxido e sulfolano.

As temperaturas de reação na realização do processo (D) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Quando se trabalha na presença de um diluente e de um agente fixador de ácidos, as temperaturas de reação encontram-se, em geral, entre -20°C e +100°C, de preferência, entre 0°C e 50°C.

O processo (D) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

Na realização do processo (D) de acordo com a invenção, as substâncias de partida da fórmula (l-a) e os ésteres de ácido clorofórmico ou os tiolésteres de ácido clorofórmico correspondentes da fórmula (VIII) são aplicados, em geral, em cada caso em quantidades aproximadamente equi- valentes. No entanto, também é possível, aplicar um ou ouro componente em um maior excesso (até 2 moles). A elaboração é efetuada por métodos usuais. Em geral, processa-se de modo tal, que se removem os sais preci- pitados e se purifica a mistura de reação remanescente pela remoção do solvente.

O processo (E) é caracterizado pelo fato, de se reagirem com- postos da fórmula (l-a) em cada caso com compostos da fórmula (IX) na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

No processo de preparação (E) reage-se por mol de composto de partida das fórmulas (l-a) cerca de 1 mol de éster de ácido cloromonotio- fórmico ou éster de ácido cloroditiofórmico da fórmula (IX) a 0 até 120°C, de preferência, a 20 até 60°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como nitrilas, éteres, ésteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos, mas também halogenoalcanos.

De preferência, aplicam-se acetonitrila, acetato de etila, dime- tilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Quando em uma forma de execução preferida prepara-se o sal de enolato do composto (I-a) pela adição de agentes de desprotonização fortes, tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio, pode desistir-se de outra adição de agentes fixadores de ácidos.

Quando são aplicados agentes fixadores de ácidos, então po- dem ser tomadas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo, enumeram-se hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbo- nato de potássio, piridina, trietilamina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou pressão eleva- da, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais.

O processo (F) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato, de se reagirem compostos da fórmula (l-a) em cada caso com cloretos de ácido sulfônico da fórmula (X), eventualmente na presença de um dilu- ente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

No processo de preparação (F) reagem-se por mol de composto de partida da fórmula (I-a) aproximadamente 1 mol de cloreto de ácido sul- fônico da fórmula (X) a -20 até 150°C, de preferência, a 20 até 70°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como ésteres, éteres, amidas, nitrilas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbone- tos halogenados.

De preferência, aplicam-se acetonitrila, acetato de etila, dime- tilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Quando em uma forma de execução preferida prepara-se o sal de enolato do composto (I-a) mediante adição de agentes de desprotoniza- ção fortes (tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potás- sio), pode desistir-se da outra adição de agentes fixadores de ácidos.

Quando são aplicados agentes fixadores de ácidos, então po- dem ser tomadas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo, enumeram-se hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbo- nato de potássio, piridina, trietilamina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou pressão eleva- da, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais.

O processo (G) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato, de se reagirem compostos da fórmula (l-a) em cada caso com com- postos de fósforo da fórmula (XI) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

No processo de preparação (G) para obter compostos da fór- mula (l-e), reagem-se para 1 mol do composto (l-a), 1 até 2, de preferência, 1 até 1,3 moles do composto de fósforo da fórmula (XI) a temperaturas entre -40°C e 150°C, de preferência, entre -10 e 110°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos polares, inertes, tais como éteres, amidas, nitrilas, álcoois, sulfetos, sulfonas, sulfóxidos e outros.

De preferência, aplicam-se acetonitrila, dimetilsulfóxido, tetrahi- drofurano, dimetilformamida, cloreto de metileno.

Como agentes fixadores de ácidos eventualmente acrescenta- dos podem ser tomadas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, tais como hidróxidos, carbonatos ou aminas. Por exemplo, enume- ram-se hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, piridi- na, trietilamina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou sob pressão elevada, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais da química orgânica. A purificação dos produtos finais a serem obtidos ocorre de preferência, por cristalização, purificação cromato- gráfica ou pela chamada "pré-destilação", isto é, remoção dos componentes voláteis no vácuo. O processo (H) é caracterizado pelo fato de se reagirem com- postos da fórmula (l-a) com hidróxidos de metais ou com alcóxidos de me- tais da fórmula (XII) ou aminas da fórmula (XIII)1 eventualmente na presença de um diluente.

Como diluentes podem ser aplicados no processo (H) de acordo com a invenção, de preferência, éteres, tais como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietílico ou então álcoois tais como metanol, etanol, isopropanol, mas também água.

O processo (H) de acordo com a invenção, é geralmente efetua- do sob pressão normal.

As temperaturas de reação encontram-se, em geral, entre -20°C e 100°C, de preferência, entre 0°C e 50°C.

O processo (I) de acordo com a invenção é caracterizado pelo fato, de se reagirem (l-a) compostos da fórmula (l-a) em cada caso com compostos da fórmula (XIV eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um catalisador ou (Ι-β) com compostos da fórmula (XV) eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

No processo de preparação (l-a) reage-se por mol de composto de partida da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de isocianato da fórmula (XIV) a 0 até 100°C, de preferência, a 20 até 50°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos inertes, tais como nitrilas, ésteres, éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos.

Catalisadores podem ser eventualmente acrescentados para acelerar a reação. Como catalisadores podem ser muito vantajosamente aplicados compostos estanho-orgânicos, tal como por exemplo, dilaurato de dibutilestanho. Trabalha-se de preferência, a pressão normal.

No processo de preparação (Ι-β) reage-se por mol de composto de partida da fórmula (l-a) cerca de 1 mol de cloreto de ácido carbâmico da fórmula (XV) a -20 até 150°C, de preferência, a 0 até 70°C.

Como diluentes eventualmente acrescentados podem ser toma- dos em consideração todos os solventes orgânicos polares inertes, tais como nitrilas, ésteres, éteres, amidas, sulfonas, sulfóxidos ou hidrocarbone- tos halogenados.

De preferência, aplicam-se acetonitrila, acetato de etila, dime- tilsulfóxido, tetrahidrofurano, dimetilformamida ou cloreto de metileno.

Quando em uma forma de execução preferida prepara-se o sal de enolato do composto (I-a) pela adição de agentes de desprotonização fortes, (tal como por exemplo, hidreto de sódio ou terc-butilato de potássio), pode desistir-se de outra adição de agentes fixadores de ácidos.

Quando são aplicados agentes fixadores de ácidos, então po- dem ser tomadas em consideração bases inorgânicas ou orgânicas usuais, por exemplo, mencionam-se hidróxido de sódio, carbonato de sódio, carbo- nato de potássio, trietilamina ou piridina.

A reação pode ser efetuada a pressão normal ou pressão eleva- da, de preferência, trabalha-se a pressão normal. A elaboração ocorre por métodos usuais.

Como diluentes na execução do processo (J) de acordo com a invenção, podem ser tomados em consideração todos os solventes orgâni- cos inertes comparados com os participantes da reação, usuais. De prefe- rência, são aplicáveis hidrocarbonetos, tal como o-diclorobenzeno, tetralina, tolueno e xileno, além disso, éteres, tal como éter dibutílico, éter glicoldimetí- lico e éter diglicoldimetílico, além disso, solventes polares, tal como dime- tilsulfóxido, sulfolano, dimetilformamida ou N-metilpirrolidona. Como co- solventes podem ser aplicados de acordo com o exemplo (l-2-a) álcoois tal como metanol, etanol, propanol, butanol, mas também água.

Como aceitantes de ácidos podem ser tomados em considera- ção na execução do processo (J) de acordo com a invenção, todos os agentes fixadores de ácidos usuais. De preferência, são aplicáveis aminas terciárias, tal como trietilamina, piridina, diazabiciclooctano (DABCO), diaza- bicicloundeceno (DBU), diazabiciclononeno (DBN), base de Hünig ou N,N- dimetilanilina.

As temperaturas de reação na execução do processo (J) de acordo com a invenção, podem variar dentro de um limite maior. Conveni- entemente, trabalha-se a temperaturas entre 0°C e 250°C, de preferência, entre 50°C e 220°C.

Na realização do processo (J) de acordo com a invenção, traba- lha-se de preferência, sob pressão atmosférica.

Ao efetuar o processo (J) de acordo com a invenção, aplica-se par 1 mol de éter silílico da fórmula (XVI), em geral, uma quantidade equi- molar de derivado de ceteno da fórmula (XVII) e eventualmente também uma quantidade equimolar de aceitante de ácidos. No entanto, também é possível, aplicar um ou outro componente em um excesso maior (até 5 mo- les).

As 5,6-dihidro-pironas da fórmula (I) de acordo com a invenção, possuem uma eficácia pesticida muito boa e apresentam em comparação com plantas de cultura, uma tolerabilidade muito boa.

As substâncias ativas prestam-se com boa tolerabilidade vegetal e toxicidade favorável com animais de sangue quente, para combater pragas animais, especialmente insetos, tetrânicos e nematódios, que aparecem na lavoura, em florestas, na proteção das provisões e de material, bem como no setor higiênico. Estas podem ser aplicadas, de preferência, como agentes protetores de plantas. Estas são eficientes contra espécies normalmente sensíveis e resistentes, bem como contra todos ou alguns estágios de des- envolvimento. Nas pragas citadas acima incluem-se:

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Da ordem Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata.

Da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Gryllo- talpa spp., Locusta migratória migratorioides, Melanoplus spp., Schistoeerca gregaria.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera1 por exemplo, Reticulitermes spp.

Da ordem Phthiraptera, por exemplo, Pedieulus humanus corpo- ris, Haematopinus spp., Linognathus spp., Triehodeetes spp., Damalinia spp.

Da ordem Thysanoptera, por exemplo, Hereinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Eurygaster spp., Dysdereus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triato- ma spp.

Da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurodes brassicae, Bemi- sia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopte- rus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasea spp., Eusee- lis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Leeanium comi, Saissetia oleae, Lao- delphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hede- rae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Peetinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hypono- meuta padella, Plutella xylostella, Malaeosoma neustria, Euproetis chrysor- rhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnsitis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpoeapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hoffmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumife- rana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphaloee- rus spp., Oulema oryzae.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anobium punctatum, Rhizo- pertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotiea spp., Psylliodes ehrysoeephala, Epilaehna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otior- rhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynehus assimilis, Hype- ra postiça, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyetus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gi- bbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musea spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lueilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Ta- banus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oseinella frit, Phorbia spp., Pe- gomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Daeus oleae, Tipula paludosa, Hyle- myia spp., Liriomyza spp.

Da ordem Siphonaptera, por exemplo, Xenopsylla cheopis, Ce- ratophyllus spp.

Da classe Arachnida, por exemplo, Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Plyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sareoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonyehus spp., Tetranyehus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Nos nematódios que parasitam plantas incluem-se, por exemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus se- mipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelen- choides spp., Lingidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphe- Ienchus spp. Os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados, eventualmente em determinadas concentrações ou quantidades de aplica- ção, também como herbicidas e microbicidas, por exemplo, como fungicidas, antimicóticos e bactericidas. Estes podem ser aplicados eventualmente tam- bém como produtos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para borrifação, suspensões, pós, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa e substâncias sintéticas bem como encapsulamentos finos em substâncias polímeras.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: arômatos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, arômatos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, clo- roetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclo- hexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e ve- getais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e ésteres, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclohexa- nona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e dime- tilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fraci- onadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsifi- cantes ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno- graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril- poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser to- mados em consideração: por exemplo, lixívias residuais de Iignina e me- tilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granula- dos ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e co- rantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,5 e 90%.

A substância ativa de acordo com a invenção, pode estar pre- sente em suas formulações usuais comercialmente bem como nas formas de aplicação preparadas a partir destas formulações em mistura com outras substâncias ativas, tais como inseticidas, engodos, esterilizantes, bacterici- das, acaricidas, nematicidas, fungicidas, substâncias reguladoras do cresci- mento ou herbicidas. Nos inseticidas incluem-se por exemplo, ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, ésteres de ácido carboxílico, hidrocarbonetos clorados, feniluréias, substâncias preparadas por microorganismos e outras.

Participantes de mistura particularmente favoráveis são, por exemplo, os seguintes: fungicidas:

aldimorf, ampropilfos, ampropilfos-potássio, andoprima, anilazina, azacona- zol, azoxistrobin, benalaxila, benodanila, benomila, benzamacrila, benzama- cril-isobutila, bialafos, binapacrila, bifenila, bitertanol, blasticidin-S, bromuco- nazol, bupirimat, butiobat, polissulfeto de cálcio, capsimicina, captafol, cap- tan, carbendazima, carboxina, carvon, chinometionato (quinometionato), clo- robentiazon, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonila, clozolinat, clo- zilacona, cufraneb, cimoxanila, ciproconazol, ciprodinila, ciprofurama, debacarb, diclorofen, diclobutrazol, diclofluanid, diclomezina, dicloran, dieto- fencarb, difenoconazol, dimetirimol, dimetomorf, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianon, dodemorf, dodina, dra- zoxolon, edifenfos, epoxiconazol, etaconazol, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenapanila, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenitropan, fenpiclonila, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzon, fluazinam, flumetover, fluoromid, fluquinconazol, flurprimidol, flusi- lazol, flusulfamid, flutolanila, flutriafol, folpet, fosetil-alumínio, fosetil-sódio, ftalid, fuberidazol, furalaxila, furametpira, flurcarbonila, furconazol, furcona- zol-cis, furmeciclox, guazatina, hexaclorobenzeno, hexaconazol, himexazol, imazalila, imibenconazol, iminoctadina, iminoctadinealbesilat, iminoctadine- triacetato, iodocarb, ipconazol, iprobenfos (IBP), iprodiona, irumamicina, iso- protiolan, isovalediona, kasugamicina, cresoxim-metila, preparados de cobre, tal como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxin-cobre e mistura de bordeaux, mancopper, mancozeb, maneb, meferimzona, mepanipirim, mepronila, metalaxila, me- tconazol, metassulfocarb, metfuroxam, metiram, metomeclam, metsulfovax, mildiomicina, miclobutanila, miclozolina, dimetilditiocarbamato de níquel, ni- trotal-isopropila, nuarimol, ofurace, oxadixila, oxamocarb, oxolinicacida, oxi- carboxim, oxifentiin, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, pencicuron, fosdifen, picoxistrobina, pimaricina, piperalina, polioxina, polioxorima, probe- nazol, procloraz, procimidon, propamocarb, propanosina-sódio, propiconazol, propineb, piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanila, piroquilon, piroxi- fur, quinconazol, quintozen (PCNB), enxofre e preparados de enxofre, tebu- conazol, tecloftalam, tecnazen, tetciclacis, tetraconazol, tiabendazol, ticiofen, tifluzamida, tiofanata-metila, tiram, tioximid, tolclofos-metila, tolilfluanid, tria- dimefon, tridimenol, triazbutila, triazóxido, triclamid, triciclazol, tridemorf, tri- floxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina A, vin- clozolina, viniconazol, zarilamid, zineb, ziram bem como dagger G,

OK-8705,

OK-8801,

alfa-(1,1-dimetiletil)-beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

alfa-(2,4-diclorofenil)-beta-fluor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,

alfa-(2,4-diclorofenil)-beta-metóxi-a-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -etanol,

alfa-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-beta-[[4-trifluormetil)-fenil]-metilen]-1 H-1,2,4- triazol-1-etanol,

(5RS,6RS)-6-hidróxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-3-octanona, (E)-alfa-(metoxiimino)-N-metil-2-fenóxi-fenilacetamida,

éster 1-isopropílico de ácido {2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]- propil}-carbâmico,

1 -(2,4-diclorfenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-etanon-0-(fenilmetil)-oxima,

1 -(2-metil-1 -naftalenil)-1 H-pirrol-2,5-diona,

1-(3,5-diclorfenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,

1-[(diiodometil)-sulfonil]-4-metil-benzeno,

1 -[[2-(2,4-diclorfenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1 H-imidazol,

1 -[[2-(4-clorfenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1 H-1,2,4-triazol,

1 -[1 -[2-[(2,4-diclorfenil)-metóxi]-fenil]-etenil]-1 H-imidazol,

1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,

2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetóxi-4'-trifluor-metil-1,3-tiazol-5- carboxanilida,

2,2-dicloro-N-[1-(4-clorfenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida, 2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato, 2,6-dicloro-N-(4-trifluormetilbenzil)-benzamida,

2,6-dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida,

2-(2,3,3-triiodo-2-propenil)-2H-tetrazol,

2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,

2-[[6-desóxi-4-0-(4-0-metil-beta-D-glicopiranosil)-a-D-glicopiranosil]-amino]-

4-metóxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonitrila,

2-aminobutano,

2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrila,

2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1 H-inden-4-il)-3-piridinocarboxamida,

2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,

2-fenilfenol (OPP),

3.4-dicloro-1-[4-(difluormetóxi)-fenil]-1 H-pirrol-2,5-diona,

3.5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-óxi]-metil]-benzamida,

3-(1,1 -dimetilpropil-1 -oxo-1 H-inden-2-carbonitrila,

3-[2-(4-clorfenil)-5-etóxi-3-isoxazolidinil]-piridina,

4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,

4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,

8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina, sulfato de 8-hidroxiquinolina,

2-[(fenilamino)-carboníl]-hidrazida de ácido 9H-xanten-9-carboxílico,

bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-óxi]-2,5-tiofendicarboxilato,

cis-1-(4-clorfenil)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,

cloridrato de cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil- morfolina,

etil-[(4-clorfenil)-azo]-cianoacetato,

hidrogenocarbonato de potássio,

sal sódico de metanotetratiol,

metil-1 -(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5-carboxilato,

metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,

metil-N-(cloracetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato,

N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida.

N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida, N-(2,6-dimetilfenil)-2-metóxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,

N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-benzenossulfonamida,

N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,

N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metóxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,

N-(6-metóxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,

N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloracetil)-amino]-etil]-benzamida,

N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propinilóxi)-fenil]-N'-metóxi-metanimidamida,

sal sódico de N-formil-N-hidróxi-DL-alanina,

0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato,

O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato,

S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato,

spiro[2H]-1 -benzopiran-2,1 '(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,

4-[3,4-dimetoxifenil-3-(4-fluorfenil)-acrilóxi]-morfolina bactericidas:

bronopol, diclorofen, nitrapirina, dimetilditiocarbamato de níquel, kasugamici- na, octilinon, ácido furanocarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomi- cina, tecloftalam, sulfato de cobre e outros preparados de cobre.

Inseticidas/acaricidas/nematicidas:

abamectin, acetato, acetamiprid, acrinatrina, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb,

alfa-cipermetrina, alfametrina, amitraz, avermectina, AZ 60541, azadiractin,

azametifos, azinfos A, azinfos M, azociclotina, Bacillus popilliae, Bacillus

sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculovírus, Beauveria

brassiana, Beauveria tenella, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, benzoxi- mato, betaciflutrina, bifenazata, bifentrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, BPMC, bromofos A, bufencarb, buprofezina, butatiofos, butocar- boxim, butilpiridaben, cadusafos, carbarila, carbofuran, carbofenotion, car- bossulfan, cartap, cloretocarb, cloretoxitos, clorfenapira, clorfenvinfos, clor- fluazuron, clormefos, clorpirifos, clorpirifos M, clorvaportrina, cromafenozida, cis-resmetrina, cispermetrina, clocitrina, cloetocarb, clofentezina, clotianidina, cianofos, ciclopreno, cicloprotrina, ciflutrina, cihalotrina, cihexatina, ciperme- trina, ciromazina, deltametrina, demeton M, demeton S, demeton-S-metila, diafentiuron, diazinon, diclorvos, dicofol, diflubenzuron, dimetoato, dimetil- vinfos, diofenolan, dissulfoton, docustat-sódio, dofenapina, eflusilanato, emamectina, empentrina, endossulfan, Entomopfthora spp., esfenvalerato, etiofencarb, etion, etoprofos, etofenprox, etoxazol, etrimfos, fenamifos, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenitrotion, fenotiocarb, feno- xacrim, fenoxicarb, fenpropatrina, fenpirad, fenpiritrina, fenpiroximato, fen- valerato, fipronila, fluazinam, fluazuron, flubrocitrinato, flucicloxuron, flucitri- nato, flufenoxuron, flumetrina, flutenzina, fluvalinato, fonofos, fosmetilan, fos- tiazato, fubfenprox, furatiocarb, granulosevírus, halofenozida, HCH1 hepte- nofos, hexaflumuron, hexitiazox, hidropreno, imidacloprid, indoxacarb, isa- zofos, isofenfos, isoxation, ivermectina, vírus poliedro nucleares, Iambda- cihalotrina, lufenuron, malation, mecarbam, metaldeído, metamidofos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavovirida, metidation, metiocarb, metopreno, metomila, metoxifenozida, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, milbemectina, milbemicina, monocrotofos, naled, nitenpiram, nitiazina, no- valuron, ometoato, oxamila, oxidemeton M Paecilomyces fumosoroseus, pa- ration A, paration M, permetrina, fentoato, forat, fosalona, fosmet, fosfami- don, foxim, pirimicarb, pirimifos A, pirimifos M, profenofos, promecarb, pro- pargita, propoxur, protiofos, protoat, pimetrozina, piraclofos, piresmetrina, piretrum, piridaben, piridation, pirimidifen, piriproxifen, quinalfos, ribavirina, salition, sebufos, silafluorfen, spinosad, spirodiclofen sulfotep, sulprofos, tau- fluvalinato, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimifos, teflubenzuron, teflutri- na, temefos, temivinfos, terbufos, tetraclorvinfos, tetradifon, teta- cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, tiapronila, tiatrifos, hidrogeno-oxalato de tiociclam, tiodicarb, tiofanox, turingiensina, tralocitrina, tralometrina, triarate- no, triazamate, triazofos, triazuron, triclofenidina, triclorfon, triflumuron, tri- metacarb, vamidotion, vaniliprola, Verticillium lecanii YI 5302

zeta-cipermetrina, zolaprofos (1 R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)- metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato (3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato 1 -[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1 H)- imina

2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol

2-(acetilóxi)-3-dodecil-1,4-naftalinodiona

2-cloro-N-[[[4-(1-feniletóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida

2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1 -difluoretóxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida

3-metilfenil-propilcarbamato

4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluor-2-fenóxi-benzeno

4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenóxi)etil]tio]-3(2H)- piridazinona

4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-iodo-3-piridinil)metóxi]-3(2H)- piridazinona

4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metóxi]-2-(3,4-diclorfenil)-3(2H)-piridazinona

Bacillus thuringiensis cepa EG-2348

[2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida de ácido benzóico

éster 2,2-dimetil-3-(2,4-diclorfenil)-2-oxo-1 -oxaspiro[4,5]dec-3-en-4-ílico de ácido butanóico

[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldeído

etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1 -(fenilmetil)-4-piridazinil]óxi]etil]-carbamato

N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina

N-(4-clorfenil)-3-[4-(difluormetóxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1- carboxamida

N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N"-nitro-guanidina

N-metil-N'-(1 -metil-2-propenil)-1,2-hidrazinodicarbotioamida

N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazinodicarbotioamida

0,0-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato

N-cianometil-4-trifluormetil-nicotinamida

3,5-dicloro-1-(3,3-dicloro-2-propenilóxi)-4-[3-(5-triflüormetilpiridin-2-ilóxi)- propóxi]-benzeno.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, como herbicidas ou com adubos e reguladores do crescimento. As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem apre- sentar-se além disso, ao serem aplicadas como inseticidas, em suas formu- lações usuais comercialmente bem como nas formas de aplicação prepara- das a partir destas formulações em mistura com sinergistas. Sinergistas são compostos, através dos quais o efeito das substâncias ativas é aumentado, sem que o próprio sinergista acrescentado tenha que ser ativo.

O teor da substância ativa das formas de aplicação preparadas a partir das formulações usuais comercialmente pode variar em amplos limites. A concentração da substância ativa das formas de aplicação pode ser de 0,0000001 até 95%, em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,0001 e 1%, em peso.

A aplicação ocorre em uma maneira usual adaptada a uma das formas de aplicação.

Na aplicação contra pragas da higiene e das provisões a subs- tância ativa destaca-se por um acentuado efeito residual sobre madeira e argila bem como por uma boa estabilidade alcalina sobre suportes caiados.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, atuam não somente contra pragas de plantas, higiene e provisões, mas também no se- tor de medicina-veterinária contra parasitas animais (ectoparasitas) tal como carrapatos de couraça, carrapatos do couro, sarnas, ácaros corredores, moscas (picadoras e lambedoras), larvas de moscas parasitadoras, piolhos, piolhos de cabelo, piolhos de penas e pulgas. Nos parasitas incluem-se: da ordem Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem Mallophagida e das subordens Amblycerina bem como Ischnoce- rina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Da ordem Diptera e das subordens Nematocerina bem como Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi- mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culieoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili- pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Ha- ematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Da ordem Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenoeephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Da ordem Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Da ordem Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Da subclasse Aearia (Aearida) e das ordens dos Meta- bem como Mesos- tigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Da ordem Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorer- gates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Pso- roptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se também para combater artrópodes, que atacam animais úteis agrícolas, tais como por exemplo, bovinos, carneiros, cabras, cavalos, porcos, burros, ca- melos, búfalos, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, abelhas, outros animais domésticos tais como por exemplo, cães, gatos, passarinhos, peixes de aquários bem como as chamadas cobaias, tais como por exemplo, hamster, porquinhos-da-índia, ratos e camundongos. Pelo combate destes artrópodes devem ser reduzidos casos de morte e diminuições do rendi- mento (na carne, leite, lã, peles, ovos, mel e outros), de modo que pela apli- cação das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção, seja possível uma manutenção animal mais econômica e mais simples.

A aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, ocorre no setor da medicina-veterinária de maneira conhecida pela adminis- tração enteral na forma, por exemplo, de comprimidos, cápsulas, bebidas, drenos, granulados, pastas, bolos, pelo processo "feed-through", de suposi- tórios, pela administração parenteral, tal como por exemplo, por injeções (intramuscular, subcutânea, endovenosa, intraperitonial e outros), implantes, pela aplicação nasal, pela aplicação dérmica na forma, por exemplo, da imersão ou do banho (mergulho), pulverização (spray), infusão ("pour-on e spot-on"), do banho, do polvilhamento, bem como com auxílio de artigos moldados contendo substância ativa, tais como coleiras, marcas de orelhas, marcas de cauda, faixas nas articulações, cabrestos, dispositivos de marca- ção e outros.

Na aplicação para o gado, aves, animais domésticos e outros, as substâncias ativas podem ser empregadas como formulações (por exemplo, pós, emulsões, agentes capazes de escoar), que contêm as substâncias ativas em uma quantidade de 1 até 80%, em peso, diretamente ou após di- luição de 100 até 10 000 vezes ou elas podem ser aplicadas como banho químico.

Além disso, verificou-se que os compostos de acordo com a in- venção, mostram um elevado efeito inseticida contra insetos, que destroem os materiais técnicos.

Por exemplo, e preferentemente - sem no entanto, limitar - mencionam-se os seguintes insetos:

Besouros, tais como

Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Prio- bium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xylebo- rus spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostryehus capucins, He- terobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus minutus. Himenópteros, tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur. Térmites tais como

Kalotermes flavieollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indieola, Reticuli- termes flavipes, Retieulitermes santonensis, Retieulitermes lucifugus, Mas- totermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus. Traças tal como Lepisma saccharina.

Por materiais técnicos compreendem-se no presente contexto materiais não-vivos, tais como de preferência, materiais plásticos, adesivos, glútens, papéis e papelões, couro, madeira, produtos de beneficiamento da madeira e produtos para pintura.

De modo muito particularmente preferido trata-se no caso do material a ser protegido, de madeira e produtos de beneficiamento da madeira.

Por madeira e produtos de beneficiamento da madeira, que pode ser protegida pelo agente de acordo com a invenção ou misturas contendo o mesmo, compreende-se por exemplo:

madeira de obra, vigas de madeira, dormentes, peças de pontes, almas de barcos, veículos de madeira, caixas, paletas, container, mastros de telefo- nes, revestimentos de madeira, janelas e portas de madeira, madeira com- pensada, placa de aglomerado de madeira, trabalhos de marcenaria ou pro- dutos de madeira, que são aplicados de modo muito geral na construção de casas ou na marcenaria.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de concentrados ou formulações geralmente usuais tais como pós, granula- dos, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.

As formulações mencionadas podem ser preparadas de maneira em si conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com pelo menos um solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou adesivo ou fixador, repelente de água, eventualmente secantes e estabiliza- dores de ultravioleta e eventualmente corantes e pigmentos bem como ou- tros agentes auxiliares de elaboração.

Os agentes ou concentrados inseticidas empregados para a proteção da madeira e de materiais de madeira contêm a substância ativa de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,0001 até 95%, em peso, especialmente 0,001 até 60%, em peso.

A quantidade dos agentes ou concentrados empregados depen- de da espécie e do aparecimento dos insetos e do meio. A ótima quantidade de aplicação pode ser determinada na aplicação em cada caso por séries de testes. Em geral, no entanto, é suficiente aplicar 0,0001 até 20%, em peso, de preferência, 0,001 até 10%, em peso, da substância ativa com relação ao material a ser protegido.

Como solvente e/ou diluente serve um solvente orgânico- químico ou uma mistura de solventes e/ou um solvente orgânico-químico oleoso e/ou do tipo de óleo dificilmente volátil ou uma mistura de solventes e/ou um solvente orgânico-químico polar ou mistura de solventes e/ou água e eventualmente um emulsificante e/ou umectante.

Como solventes orgânico-químicos utilizam-se de preferência, solventes oleosos ou do tipo de óleo com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C.

Como tais solventes oleosos ou do tipo de óleo insolúveis na água, dificil- mente voláteis aplicam-se óleos minerais correspondentes ou suas frações de compostos aromáticos ou misturas de solventes contendo óleo mineral, de preferência, benzina de teste, petróleo e/ou alquilbenzeno.

Vantajosamente aplicam-se óleos minerais com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, benzina de teste com uma faixa de ebulição de 170 até 220°C, óleo de espinélio com uma faixa de ebulição de 250 até 350°C, petróleo ou compostos aromáticos da faixa de ebulição de 160 até 280°C, óleo de terpentina e similares.

Em uma forma de execução preferida empregam-se hidrocarbo- netos alifáticos líquidos com uma faixa de ebulição de 180 até 2100C ou misturas com alto ponto de ebulição de hidrocarbonetos aromáticos e alifáti- cos com uma faixa de ebulição de 180 até 220°C e/ou óleo de espinélio e/ou monoclornaftaleno, de preferência, alfa-monoclornaftaleno.

Os solventes oleosos ou do tipo de óleo dificilmente voláteis or- gânicos com um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflama- ção acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C, podem ser parcialmente substituídos por solventes orgânico-químicos levemente ou médio-voláteis, com a condição, de que a mistura de solventes apresente igualmente um índice de evaporação acima de 35 e um ponto de inflamação acima de 30°C, de preferência, acima de 45°C e de que a mistura inseticida-fungicida nesta mistura de solventes seja solúvel ou emulsificável.

De acordo com uma forma de execução preferida uma parte do solvente orgânico-químico ou da mistura de solventes é substituída por um solvente orgânico-químico polar alifático ou por uma mistura de solventes. De preferência, aplicam-se solventes orgânico-químicos alifáticos contendo grupos hidroxila e/ou grupos éster e/ou grupos éter tais como por exemplo, éter glicólico, ésteres ou similares.

Como adesivos orgânico-químicos aplicam-se no âmbito da pre- sente invenção as resinas sintéticas diluíveis na água e/ou solúveis ou dis- persíveis ou emulsificáveis nos solventes orgânico-químicos aplicados, em si conhecidas e/ou óleos secantes fixadores, especialmente adesivos consti- tuídos de ou contendo uma resina de acrilato, uma resina vinila, por exem- plo, acetato de polivinila, resina de poliéster, resina de policondensação ou de poliadição, resina de poliuretano, resina alquídica ou resina alquídica mo- dificada, resina de fenol, resina de hidrocarboneto como resina de indeno- cumarona, resina de silicone, óleos vegetais secantes e/ou secantes e/ou adesivos secantes fisicamente à base de uma resina natural e/ou sintética.

A resina sintética empregada como adesivo pode ser aplicada na forma de uma emulsão, dispersão ou solução. Como adesivos também podem ser empregados betúmen ou substâncias betuminosas de até 10%, em peso. Adicionalmente, podem ser aplicados corantes, pigmentos, agen- tes repelentes de água, corretivos de odor e inibidores ou agentes anticorro- sivos e similares em si conhecidos.

De preferência, de acordo com a invenção, está contida no agente ou no concentrado como agente de adesão orgânico-químico, pelo menos uma resina alquídica ou resina alquídica modificada e/ou um óleo vegetal secante. De preferência, aplicam-se de acordo com a invenção, resi- nas alquídicas com um teor de óleo de mais do que 45%, em peso, de prefe- rência, 50 até 68%, em peso.

O adesivo citado pode ser substituído total ou parcialmente por um(a) (mistura) fixador(a) ou por um(a) (mistura) plastificante. Estes aditivos devem prevenir uma volatilização das substâncias ativas bem como uma cristalização ou precipitação. De preferência, eles substituem 0,01 até 30% do adesivo (com relação a 100% do adesivo aplicado).

Os plastificantes originam-se das classes químicas dos ésteres de ácido ftálico tal como dibutil-, dioctil- ou benzilbutilftalato, ésteres de ácido fosfórico tal como tributilfosfato, ésteres de ácido adípico tal como di-(2-etil- hexil)-adipato, estearatos tal como estearato de butila ou estearato de amila, oleatos tal como oleato de butila, éter glicerínico ou éteres glicólicos com peso molecular elevado, ésteres glicerínicos bem como ésteres de ácido p- toluenossulfônico.

Fixadores baseiam-se quimicamente em éteres polivinilalquíli- cos, tal como por exemplo, éter polivinilmetílico ou cetonas tal com benzofe- nona, etilenobenzofenona.

Como solventes ou diluentes pode ser tomada em consideração especialmente também água, eventualmente em mistura com um ou vários dos solventes ou diluentes, emulsificantes e agentes de dispersão orgânico- químicos mencionados acima.

Uma proteção de madeira particularmente eficaz é obtida por processos de impregnação em grande escala técnica, por exemplo, vácuo, vácuo duplo ou processo de pressão.

Os agentes prontos para o uso eventualmente ainda podem conter outros inseticidas e eventualmente ainda um ou mais fungicidas.

Como participantes de mistura adicionais podem ser tomados em consideração, de preferência, os inseticidas e fungicidas mencionados na WO 94/29 268. Os compostos mencionados neste documento são com- ponente expresso do presente pedido.

Como participantes de mistura muito particularmente preferidos podem ser inseticidas, tais como clorpirifos, foxim, silafluofina, alfametrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, permetrina, imidacloprid, NI-25, flufeno- xuron, hexaflumuron, transflutrina, tiacloprid, metoxifenozida e triflumuron, bem como fungicidas tais como epoxiconazóis, hexaconazóis, azaconazóis, propiconazóis, tebuconazóis, ciproconazóis, metconazóis, imazalila, diclor- fluanid, tolilfluanid, 3-iodo-2-propinil-butilcarbamato, N-octil-isotiazolin-3-ona e 4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.

Ao mesmo tempo, os compostos de acordo com a invenção po- dem ser aplicados para a proteção contra a incrustação de objetos, especi- almente de cascos, peneiras, redes, construções, instalações de cais e ins- talações de sinais, os quais estão em contato com água do mar ou água sa- lobra.

Incrustações por oligoquetos sésseis, tais como vermes de tubos de cal bem como por conchas e espécies do grupo Ledamorpha (pésceres), como diversas espécies de Lepas e Scalpellum ou por espécies do grupo Balanomorpha (varíola marinha), tal como espécies de Balanus ou Pollici- pes, aumenta a resistência à abrasão de navios e conduz, em conseqüência, pelo maior consumo de energia e além disso, pelas freqüentes estadias em dique seco a um nítido aumento dos custos operacionais.

Além da incrustação pelas algas, por exemplo, Ectocarpus sp. e Ceramium sp., especialmente a incrustação por grupos Entomostraken sés- seis, os quais são reunidos sob o nome Cirripedia (caranguejos de água doce) têm significado particular.

Verificou-se agora, surpreendentemente, que os compostos de acordo com a invenção, sozinhos ou em combinação com outras substân- cias ativas, apresentam um efeito "antifouling" (anti-incrustação) destacado.

Pela aplicação dos compostos de acordo com a invenção, sozi- nhos ou em combinação com outras substâncias ativas, pode desistir-se do emprego de metais pesados tais como por exemplo, nos sulfetos de bis(trialquilestanho), Iaurato de tri-n-butilestanho, cloreto de tri-n- butilestanho, oxido de cobre(l), cloreto de trietilestanho, tri-n-butil(2-fenil-4- clorfenóxi)-estanho, óxido de tributilestanho, dissulfeto de molibdênio, óxido de antimônio, titanato de butila polímero, cloreto de fenil-(bispiridin)-bismuto, fluoreto de tri-n-butilestanho, etilenobistiocarbamato de manganês, dimetildi- tiocarbamato de zinco, etilenobistiocarbamato de zinco, sais de zinco e co- bre de 1-oxido de 2-piridinotiol, etilenobistiocarbamato de bisdimetilditiocar- bamoilzinco, óxido de zinco, etileno-bisditiocarbamato de cobre(l), tiocianato de cobre, naftenato de cobre e halogenetos de tributilestanho ou a concen- tração destes compostos pode ser decisivamente reduzida.

As tintas "antifouling" prontas para o uso podem conter eventu- almente ainda outras substâncias ativas, de preferência, algicidas, fungici- das, herbicidas, molusticidas ou outras substâncias ativas "antifouling".

Como participantes da combinação para os agentes "antifouling" de acordo com a invenção, prestam-se preferentemente:

Algicidas tais como

2-terc-butilamino-4-ciclopropilamino-6-metiltio-1,3,5-triazina, diclorofeno, diu- ron, endotal, acetato de fentina, isoproturon, metabenztiazuron, oxifluorfen, quinoclamina e terbutrin;

fungicidas tais como S,S-dióxido de ciclohexilamida de ácido ben- zo[b]tiofenocarboxílico, diclofluanid, fluorfolpet, 3-iodo-2-propinil-butilcarba- mato, tolilfluanida e azóis tais como azoconazol, ciproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, metconazol, propiconazol tebuconazol;

molusticidas tais como acetato de fentina, metaldeído, metiocarb, niclosami- da, tiodicarb e trimetacarb;

ou substâncias ativas "antifouling" tradicionais tais como 4,5-dicloro-2-octil-4- isotiazolin-3-ona, diidometilparatrilsulfona, 2-(N,N-dimetiltiocarbamoiltio)-5- nitrotiazila, sais de potássio, cobre, sódio e zinco de 1-óxido de 2-piridintiol, piridin-trifenilborana, tetrabutildistanoxano, 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)- piridina, 2,4,5,6-tetracloroisoftalonitrila, dissulfeto de tetrametiltiurama e 2,4,6-triclorofenilmaleinimida.

Os agentes "antifouling" empregados contêm a substância ativa dos compostos de acordo com a invenção, em uma concentração de 0,001 até 50%, em peso, especialmente de 0,01 até 20%, em peso.

Os agentes "antifouling" contêm, além disso, os componentes usuais tal como por exemplo, está descrito em Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 e Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973.

Produtos de pintura "antifouling" contêm além das substâncias ativas algicidas, fungicidas, molusticidas e inseticidas de acordo com a in- venção, especialmente aglutinantes.

Exemplos de aglutinantes reconhecidos são cloreto de polivinila em um sistema de solventes, borracha clorada em um sistema de solventes, resinas acrila em um sistema de solventes especialmente em um sistema aquoso, sistemas de copolímeros de cloreto de vinila/acetato de vinila na forma de dispersões aquosas ou na forma de sistemas de solventes orgâni- cos, borrachas de butadieno/estireno/acrilonitrila, óleos secantes, como óleo de semente de linhaça, ésteres de resina ou resinas duras modificadas em combinação com piche ou betúmem, asfalto bem como compostos epóxi, pequenas quantidades de borracha de cloro, polipropileno clorado e resinas vinila.

Eventualmente os produtos de pintura contêm também pigmen- tos inorgânicos, pigmentos orgânicos ou corantes, os quais são preferente- mente insolúveis em água marinha. Além disso, os produtos de pintura po- dem conter materiais, tal como colofônio, para possibilitar uma liberação controlada das substâncias ativas. As pinturas podem conter além disso, plastificantes, que contêm modificadores que influenciam as propriedades reológicas bem como outros componentes tradicionais. Os compostos de acordo com a invenção ou as misturas mencionadas acima também podem ser incorporados em sistemas "Self-Polishing-Antifouling".

As substâncias ativas prestam-se também para combater pragas animais, especialmente insetos, tetrânicos e ácaros, que aparecem em am- bientes fechados, tais como, por exemplo, residências, pátios de fábricas, escritórios, cabines de veículos e similares. Elas podem ser aplicadas para combater estas pragas sozinhas ou em combinação com outras substâncias ativas e substâncias auxiliares em produtos inseticidas domésticos. Elas são eficazes contra espécies sensíveis e resistentes bem como contra todos os estágios de desenvolvimento. Nestas pragas incluem-se: da ordem Scorpionidea1 por exemplo, Buthus occitanus.

Da ordem Acarina, por exemplo, Argas persicus, Argas, reflexus, Bryobia spp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombieula alfreddugesi, Neutrombieula au- tumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Da ordem Araneae, por exemplo, Aviculariidae, Araneidae.

Da ordem Opiliones, por exemplo, Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscor- piones cheiridium, Opiliones phalangium.

Da ordem Isopoda, por exemplo, Oniseus asellus, Poreellio scaber.

Da ordem Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Da ordem Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp.

Da ordem Zygentoma, por exemplo, Ctenolepisma spp., Lepisma sacehari- na, Lepismodes inquilinus.

Da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta orientalis, Blattella germanica,

Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panehlora spp., Pareoblatta spp.,

Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Peri- planeta fuliginosa, Supella longipalpa.

Da ordem Saltatoria, por exemplo, Aeheta domesticus.

Da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia.

Da ordem Isoptera1 por exemplo, Kalotermes spp., Retieulitermes spp.

Da ordem Psocoptera, por exemplo, Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Da ordem Coleoptera, por exemplo, Anthrenus spp., Attagenus spp., Der- mestes spp., Lathetieus oryzae, Neerobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha do- minica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stego- bium paniceum.

Da ordem Diptera, por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona plu- vialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musea domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carna- ria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella. Da ordem Siphonaptera1 por exemplo, Ctenocephalides canis, Ctenocephali- des felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Da ordem Hymenoptera, por exemplo, Camponotus herculeanus, Lasius fuli- ginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paraves- pula spp., Tetramorium caespitum.

Da ordem Anoplura, por exemplo, Pedieulus humanus eapitis, Pediculus hu- manus corporis, Phthirus púbis.

Da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans.

A aplicação no setor dos inseticidas domésticos também pode ser efetuada em combinação com outras substâncias ativas adequadas tal como ésteres de ácido fosfórico, carbamatos, piretróides, reguladores do crescimento ou substâncias ativas de outras classes de inseticidas conhecidos.

A aplicação é efetuada em aerossóis, pulverizadores sem pres- são, por exemplo, sprays bombeadores e pulverizadores, autômatos para nebulização, nebulizadores, espumas, géis, produtos evaporadores com plaquetas evaporadoras de celulose ou material plástico, evaporadores lí- quidos, evaporadores de géis e de membranas, evaporadores acionados com hélices, sistemas de evaporação sem energia ou passivos, papéis para traças, saquinhos para traças e géis para traças, como granulados ou pós, em engodos para espalhar ou estações de engodos.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas como desfolhantes, dissecantes, produtos para matar ervas e es- pecialmente como produtos para exterminar ervas daninhas. Por erva dani- nha no mais amplo sentido compreendem-se todas as plantas, que crescem em locais, onde elas são indesejadas. Se as substâncias de acordo com a invenção atuam como herbicidas totais ou seletivos, depende essencial- mente da quantidade aplicada.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas, por exemplo, nas seguintes plantas:

Ervas daninhas dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambro- sia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmo- dium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercuri- alis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaea, Ranuneulus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesba- nia, Sida, Sinapis, Solanum, Sonehus, Sphenoelea, Stellaria, Taraxaeum, Thlaspi, Trifolium, Urtiea, Verônica, Viola, Xanthium.

Culturas dicotiledôneas dos gêneros: Araehis, Beta, Brassica, Cueumis, Cu- curbita, Helianthus, Daueus, Glyeine, Gossypium, Ipomoea, Laetuea, Linum, Lycopersicon, Nieotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Ervas daninhas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenehrus, Comme- lina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuea, Fimbristylis, Heteranthera, Impera- ta, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phala- ris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Culturas monocotiledôneas dos gêneros: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

O emprego das substâncias ativas de acordo com a invenção, no entanto, não está de modo algum limitado a estes gêneros, mas estende- se da mesma maneira também para outras plantas.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, prestam-se em função da concentração para o combate total de ervas daninhas, por exem- plo, em instalações industriais e ferroviárias e em caminhos e praças com e sem crescimento de árvores. Igualmente, as substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas para o combate das ervas daninhas em culturas duradouras, por exemplo, florestas, culturas de madeiras orna- mentais, culturas frutíferas, cítricas, de nozes, bananas, café, chá, seringuei- ras, palmas oleaginosas, cacau, frutos com bagos e lúpulo, em gramados ornamentais e esportivos e em áreas de campo bem como para o combate seletivo de ervas daninhas em culturas anuais.

Os compostos de acordo com a invenção, mostram forte eficácia herbicida e um amplo espectro de ação na aplicação sobre o solo e em par- tes de plantas aéreas. Eles são adequados, em determinada extensão, tam- bém para o combate seletivo de ervas daninhas monocotiledôneas e dicoti- ledôneas em culturas monocotiledôneas e dicotiledôneas, tanto no processo de pré-emergência, como também no processo de pós-emergência.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas em determinadas concentrações ou quantidades de aplicação também para combater pragas animais e doenças de plantas por fungos ou bacterianas. Eventualmente elas também podem ser aplicadas como pro- dutos intermediários ou pré-produtos para a síntese de outras substâncias ativas.

De acordo com a invenção, todas as plantas e partes das plan- tas podem ser tratadas. Por plantas compreendem-se aqui todas as plantas e populações de plantas, tal como plantas selvagens ou plantas de cultura desejadas e indesejadas (inclusive plantas de cultura de origem natural). Plantas de cultura podem ser plantas, que podem ser obtidas por métodos de cultivo e otimização convencionais ou por métodos biotecnológicos e tec- nológicos genéticos ou por combinações destes métodos, inclusive as plan- tas transgênicas e inclusive os tipos de plantas protegíveis por leis de prote- ção de espécie ou tipos de plantas não protegíveis. Por partes de plantas devem ser compreendidas todas as partes e órgãos das plantas aéreas e subterrâneas, tais como broto, folha, flor e raiz, sendo citados, por exemplo, folhas, agulhas, pedúnculos, troncos, flores, corpos das frutas, frutas e se- mentes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Nas partes das plantas in- cluem-se também o material colhido bem como material de crescimento ve- getativo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.

O tratamento das plantas e partes de plantas de acordo com a invenção, com as substâncias ativas, é efetuado diretamente ou pela ação sobre seu meio ambiente, espaço vital ou depósito pelos métodos de trata- mento usuais, por exemplo, por imersão, atomização, evaporação, nebuliza- ção, espalhamento, revestimento e no caso do material de crescimento, es- pecialmente nas sementes, além disso, por revestimento de uma ou várias camadas.

Tal como já foi citado acima, de acordo com a invenção todas as plantas e suas partes podem ser tratadas. Em uma forma de execução pre- ferida, tratam-se espécies de plantas e tipos de plantas de origem selvagem ou obtidas por métodos de cultivo biológicos convencionais, tal como cruza- mento ou fusão de protoplastos, bem como suas partes. Em uma outra for- ma de execução preferida, tratam-se plantas transgênicas e tipos de plantas, que foram obtidas por métodos tecnológicos genéticos eventualmente em combinação com métodos convencionais (Genetic Modified Organismus) e suas partes. O termo "partes" ou "partes de plantas" ou "partes de plantas" foi elucidado acima.

De modo particularmente preferido tratam-se de acordo com a invenção, plantas dos tipos de plantas em cada caso comercialmente usuais ou as encontradas em uso. Por tipos de plantas compreendem-se plantas com determinadas propriedades ("Traits"), que foram obtidas tanto por cultu- ra convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes.

Estas podem ser espécies, biotipos ou genótipos.

Dependendo das espécies de plantas ou dos tipos de plantas, de seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegeta- ção, alimentação), também podem aparecer efeitos superaditivos ("sinergís- ticos") através do tratamento de acordo com a invenção. Assim, por exem- plo, são possíveis menores quantidades de aplicação e/ou ampliações do espectro de ação e/ou um reforço do efeito das substâncias e agentes apli- cáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento da planta, maior tole- rância em comparação com temperaturas altas ou baixas, maior tolerância contra seca ou contra teor de sal da água ou do solo, maior rendimento da florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maior ren- dimento da colheita, maior qualidade e/ou maior valor de alimentação dos produtos colhidos, maior capacidade de armazenagem e/ou da capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos, que excedem os próprios efeitos a serem esperados.

Nas plantas ou tipos de plantas transgênicas preferidas (obtidas por tecnologia genética) a serem tratadas de acordo com a invenção, inclu- em-se todas as plantas, que pela modificação tecnológica genética obtive- ram material genético, o qual empresta a estas plantas propriedades valio- sas particularmente vantajosas ("traits"). Exemplos de tais propriedades são melhor crescimento da planta, maior tolerância frente às altas ou baixas temperaturas, maior tolerância contra seca ou contra teor de sal na água ou no solo, maior capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração do amadurecimento, maiores rendimentos da colheita, maior qualidade e/ou maior valor de nutrição dos produtos colhidos, maior capacidade de armaze- nagem e/ou capacidade de beneficiamento dos produtos colhidos. Outros exemplos e particularmente destacados para estas propriedades são uma maior defesa das plantas contra pragas animais e microbianas, tal como frente aos insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus bem como uma maior tolerância das plantas contra determinadas substâncias ativas herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas são citadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz), milho, soja, batata, algodão, colza, bem como plantas frutíferas (com os frutos maçã, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo particularmente destacados milho, soja, batata, algodão e colza. Como propriedades ("Traits") destacam-se particu- larmente a maior defesa das plantas contra insetos através das toxinas ori- ginadas nas plantas, especialmente aquelas, que são produzidas pelo mate- rial genético de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9Ab, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF bem como suas combinações) (a seguir "plantas Bt"). Como proprie- dades ("Traits") destacam-se também, particularmente, a alta defesa de plantas contra fungos, bactérias e vírus pela resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexiva, elicitores, bem como genes resistentes e pro- teínas e toxina exprimidas correspondentemente. Como propriedades ("Traits") destacam-se além disso, particularmente a maior tolerância das plantas comparadas com determinadas substâncias ativas herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosate ou fosfinotricina (por exem- plo, gene "PAT"). Os genes que emprestam em cada caso as propriedades desejadas ("Traits") também podem aparecer em combinações entre si nas plantas transgênicas. Como exemplos de "plantas Bt" mencionam-se espé- cies de milho, espécies de algodão, espécies de soja e espécies de batata, que são divulgadas sob as denominações comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Como exemplos de plantas tolerantes aos herbicidas mencionam- se espécies de milho, espécies de algodão e espécies de soja, que são di- vulgadas sob as denominações comerciais Roundup Ready® (tolerância contra glifosate, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contra imidazoli- nonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréias, por exemplo, milho). Como plantas resistentes aos herbicidas (cultivadas convencionalmente para tole- rância aos herbicidas) também são citadas as espécies divulgadas sob a denominação Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente, estas informa- ções valem também para as espécies de plantas a serem desenvolvidas no futuro ou que serão comercializadas futuramente com estas propriedades ou com as propriedades genéticas a serem desenvolvidas futuramente ("Traits").

As plantas enumeradas podem ser tratadas com particular van- tagem de acordo com a invenção, com os compostos da fórmula (I). Os seto- res preferenciais indicados acima nas substâncias ativas valem também para o tratamento destas plantas. Destaca-se particularmente o tratamento das plantas com as misturas especialmente enumeradas no presente texto.

As substâncias ativas podem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, emulsões, pós para pulverização, suspensões, pós, pós para polvilhamento, pastas, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, substâncias naturais e sintéticas impregnadas de substância ativa, bem como encapsulamentos finos em substâncias políme- ras.

Estas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, pela mistura das substâncias ativas com diluentes, isto é, solven- tes líquidos e/ou veículos sólidos, eventualmente com aplicação de agentes tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou agentes de dispersão e/ou agentes produtores de espuma.

No caso da utilização de água como diluente também podem ser empregados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Como solventes líquidos podem ser tomados em consideração essencial- mente: arômatos, tais como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, arômatos clorados ou hidrocarbonetos alifáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tal como butanol ou glicol bem como seus éteres e éste- res, cetonas, tal como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou ciclo- hexanona, solventes fortemente polares, tais como dimetilformamida e di- metilsulfóxido, bem como água.

Como veículos sólidos podem ser tomados em consideração: por exemplo, sais de amônio e pós de pedras naturais, tais como caulinas, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra de infusórios e pós de pedras sintéticos, tais como ácido silícico altamente disperso, óxido de alumínio e silicatos, como veículos sólidos para granulados podem ser tomados em consideração: por exemplo, pedras naturais quebradas e fraci- onadas tais como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita bem como granulados sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas bem como granulados de material orgânico tais como serragem, cascas de coco, espi- gas de milho e caules de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes produto- res de espuma podem ser tomados em consideração: por exemplo, emulsifi- cantes ionogêneos e aniônicos, tais como éster de ácido polioxietileno- graxo, éter de álcool polietileno-graxo, por exemplo, éter alquilaril- poliglicólico, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila bem como hidrolisados de albumina; como agentes de dispersão podem ser to- mados em consideração: lixívias residuais de Iignina e metilcelulose.

Nas formulações podem ser utilizados aglutinantes tais como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, pulverizados, granula- dos ou na forma de látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, bem como fosfolipídios naturais tais como cefalinas e Iecitinas e fosfolipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.

Podem ser empregados corantes tais como pigmentos inorgâni- cos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul de ferrociano e co- rantes orgânicos, tais como corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metais e traços de substâncias nutritivas, tais como sais de ferro, de manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

As formulações contêm, em geral, entre 0,1 e 95%, em peso, de substância ativa, de preferência, entre 0,5 e 90%.

A substância ativa de acordo com a invenção, pode ser aplica- das como tais ou em suas formulações também em mistura com herbicidas conhecidos e/ou com substâncias, as quais aperfeiçoam a compatibilidade com as plantas de cultura ("protetores") para combater ervas daninhas, sen- do possíveis formulações prontas ou misturas de tanque. Portanto, também são possíveis misturas com agentes de combate de ervas daninhas, as quais contêm um ou vários herbicidas conhecidos e um protetor.

Para as misturas podem ser tomados em consideração herbici- das conhecidos, por exemplo,

acetoclor, acifluorfen (-sódio), aclonifen, alaclor, aloxidin (-sódio), ametrine, amicarbazone, amidoclor, amidossulfuron, anilofos, asulam, atrazina, azafe- nidin, azimsulfuron, BAS-662H, beflubutamid, benazolin (-etila), benfuresate, bensulfuron (-metila), bentazon, benfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benzoilprop (-etila), bialafos, bifenox, bispiribac (-sódio), bromobutide, bro- mofenoxim, bromoxinil, butaclor, butafenacil (-alila), butroxidim, butilate, ca- fenstrole, caloxidim, carbetamide, carfentrazona (-etila), clormetoxifen, clo- ramben, cloridazon, clorimuron (-etila), clornitrofen, clorsulfuron, clortoluron, cinidon (-etila), cinmetilin, cinosulfuron, clefoxidim, cletodim, clodinafop (- propargila), clomazona, clomeprop, clopiralid, clopirassulfuron (-metila), cio- ransulam (-metila), cumiluron, cianazina, cibutrine, cicloate, ciclosulfamuron, cicloxidim, cihalofop (-butila), 2,4-D, 2,4-DB, desmedifam, dialate, dicamba, diclorprop (-P), diclofop (-metila),diclosulam, dietatil (-etila), difenzoquat, di- flufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperate, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamid, dimexiflam, dinitramina, difenamid, diquat, ditiopir, diuron, di- mron, epropodan, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron (-metila), etofumesate, etoxifen, etoxisulfuron, etobenzanid, fenoxaprop (-P-etila), fen- trazamida, flamprop (-isopropila, -isopropila-L, -metila), flazasulfuron, flora- sulam, fluazifop (-P-butila), fluazolate, flucarbazone (-sódio), flufenacet, flu- metsulam, flumiclorac (-pentila), flumioxazin, flumipropin, flumetsulam, fluo- meturon, fluorocloridone, fluoroglicofen (-etila), flupoxam, flupropacil, flurpir- sulfuron (-metila, -sódio), flurenol (-butila), fluridona, fluroxipir (-butoxipropila, -meptila), flurprimidol, flurtamone, flutiacet (-metila), flutiamida, fomesafen, foramsulfuron, glufosinate (-amônio), glifosate (-isopropilamônio), halosafen, haloxifop (-etoxietila, -P-metila), hexazinona, imazametabenz (-metila), imazametapir, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir, ima- zossulfuron, iodosulfuron (-metila, -sódio), ioxinil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortole, isoxaflutole, isoxapirifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotriona, metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metobenzuron, metobromuron (alfa-), metolaclor, meto- sulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron (-metila), molinate, monolinuron, naproanilide, napropamide, neburon, nicossulfuron, norflurazon, orbencarb, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxassulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, ácido pelargônico, pendimetalin, pendralin, pentoxazone, fenme- difam, picolinafen, piperofos, pretilaclor, primisulfuron (-metila), profluazol, prometrin, propaclor, propanil, propaquizafop, propisoclor, propoxicarbazone (-sódio), propizamide, prosulfocarb, prosulfuron, piraflufen (-etila), pirazogil, pirazolate, pirazossulfuron (-etila), pirazoxifen, piribenzoxim, piributi- carb.piridate, piridatol, piriftalid, piriminobac (-metila), piritiobac (-sódio), quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop (-P-etila, -P-terfurila), ri- msulfuron, setoxidim, simazine, simetrin, sulcotríona, sulfentrazona, sulfo- meturon (-metila),sulfosate, sulfosulfuron, tebutam, tebutiuron, tepraloxidin, terbutilazina, terbutrin, tenilclor, tiafluamide, tiazopir, tidiazimin, tifensulfuron (-metila), tiobencarb, tiocarbazil, tralcoxidim, trialate, triassulfuron, tribenuron (-metila), triclopir, tridifane, trifluralin, trifloxissulfuron, triflussulfuron (-metila), tritossulfuron.

Também é possível uma mistura com outras substâncias ativas conhecidas, tais como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, sub- stâncias protetoras contra a comilança dos pássaros, substâncias nutritivas vegetais e agentes aperfeiçoadores da estrutura do solo.

As substâncias ativas podem ser aplicadas como tais, na forma de suas formulações ou nas formas de aplicação preparadas a partir das mesmas por ulterior diluição, tais como soluções prontas para o uso, sus- pensões, emulsões, pós, pastas e granulados. A aplicação ocorre de manei- ra usual, por exemplo, mediante rega, borrifação, aspersão, espalhamento.

As substâncias ativas de acordo com a invenção, podem ser aplicadas tanto antes como também após a emergência das plantas. Elas também podem ser incorporadas no solo antes da semeadura.

A quantidade de substância ativa aplicada pode oscilar em um limite maior. Ela depende essencialmente do tipo do efeito desejado. Em geral, as quantidades de aplicação encontram-se entre 1 g e 10 kg de subs- tância ativa por hectare de área de solo, de preferência, entre 5 g e 5 kg por ha.

A preparação e aplicação das substâncias ativas de acordo com a invenção, é verificada nos exemplos abaixo.

Exemplos de preparação

Exemplo l-a-1

<formula>formula see original document page 77</formula> 5,6 g (50 mmoles) de terc-butilato de potássio são previamente introduzidos em 30 ml de DMF absoluta e a 60°C são adicionados 10,6 g do composto de acordo com o exemplo Il-S em 20 ml de DMF anidra. Agita-se durante 3 hora a 60°C. A solução de reação é colocada em água gelada e acidificada com ácido clorídrico concentrado. O precipitado é filtrado sob sucção, lavado e seco.

Rendimento: 7,4 g (77% da teoria), ponto de fusão > 220°C.

DMF (dimetilformamida)

Exemplo l-a-2

<formula>formula see original document page 78</formula>

9,8 g (44 mmoles) de 2,4,5-trimetilfenil-clorcarbonilceteno são introduzidos previamente em 80 ml de xileno anidro e a 20°C gotejam-se 8,1 g (44 mmoles) de trimetilsililóxi-metilidenociclohexano em 30 ml de xileno anidro sob exclusão de umidade. Aquece-se durante 8 horas sob refluxo, gotejam-se depois 7,3 ml de metanol e aquece-se durante mais 2 horas sob refluxo. Lava-se com água, com solução de cloreto de sódio saturada e seca-se sobre sulfato de sódio. Evapora-se no vácuo e cromatografa-se o resíduo em sílica gel (35 até 70 μιτι) com tolueno/acetona (20:1).

Rendimento: 3,9 g ( = 27% da teoria), ponto de fusão de 174 até 175°C

Exemplo l-a-3

<formula>formula see original document page 78</formula>

9,4 g (42,2 mmoles) de 2,4,5-trimetilfenil-clorcarbonilceteno são previamente introduzidos em 80 ml de xileno anidro e a 20°C são gotejados 7,1 g (42,2 mmoles) de trimetilsililóxi-metilidenociclopentano em 30 ml de xileno anidro sob exclusão de umidade. Aquece-se durante 8 horas sob re- fluxo. Depois lava-se com água, solução de cloreto de sódio saturada e seca-se a fase orgânica sobre sulfato de sódio. Evapora-se e cromatografa- se o resíduo em sílica gel (35 até 70 μm) com tolueno como solvente de desenvolvimento.

Rendimento:3,2 g (= 25% da teoria), ponto de fusão de 122 até 124°C. <table>table see original document page 80</column></row><table> <table>table see original document page 81</column></row><table> <table>table see original document page 82</column></row><table> Exemplo l-A-b-1

<formula>formula see original document page 83</formula>

1,5 g (3,9 mmoles) do composto de acordo com o exemplo l-a-1 são previamente introduzidos em 15 ml de diclorometano anidro e adiciona- dos com 0,78 ml (5,85 mmoles) de trietilamina. A 0°C acrescenta-se 0,57 g (5,07 mmoles) de cloreto de ácido isobutírico e agita-se durante duas horas à temperatura ambiente. A solução de reação é extraída com ácido cítrico a 10% e lavada com diclorometano. Em seguida, extrai-se com NaOH 1 N e lava-se novamente com diclorometano, seca-se e evapora-se o solvente.

Rendimento: 1,2 g ( = 68% da teoria)

RMN-1H (400 MHz, DMSO): δ = 0,69 (d, 6H, (CH3)2 -CH 1,17 (s, 6H, (CH3)2- C), 1,52 (s, 6H, (CH3)2-C-O), 2,11 (s, 6H, 2 Ar-CH3) ppm <table>table see original document page 84</column></row><table> <table>table see original document page 85</column></row><table> Exemplo l-A-c-1

<formula>formula see original document page 86</formula>

1,5 g (3,9 mmoles) do composto de acordo com o exemplo l-a-1 são previamente introduzidos em 15 ml de diclorometano anidro e adiciona- dos com 0,78 ml (5,85 mmoles) de trietilamina. A 0°C acrescenta-se 0,63 g (5,07 mmoles) de éster isopropílico de ácido clorofórmico e agita-se durante 2 horas à temperatura ambiente. A solução de reação é extraída com ácido cítrico a 10% e lavada com diclorometano. Em seguida, extrai-se com NaOH 1 N e lava-se novamente com diclorometano, seca-se e evapora-se o solvente.

Rendimento: 1,2 g (= 65% da teoria.

RMN-1H (400 MHz, DMSO): δ = 1,08 (d, 6H, (CH3)2-CH); 1,16 (s, 6H, (CH3)2- C), 2,11 (s, 6H, 2 Ar-CH3), 7,36 (s, 2H, 2 Ar-H) ppm.

Em analogia com o exemplo l-A-c-1 e de acordo com os dados gerais para a preparação, foram obtidos os seguintes compostos das fór- mulas (l-A-c) e (l-B-c). <table>table see original document page 87</column></row><table> <table>table see original document page 88</column></row><table> Exemplo 11-1

Preparação do cloreto de ácido:

9,0 g (34,5 mmoles) de ácido 2-metil-5-(4-clorofenil)-fenilacético são previamente introduzidos em 50 ml de tolueno anidro com 2 gotas de DMF e acrescentados 6,15 g (51,8 mmoles; 3,74 ml) de cloreto de tionila. A 100°C agita-se até que o desprendimento de gás esteja terminado. O sol- vente é separado por destilação.

6,00 g (34,5 mmoles) de éster etílico de ácido 3-hidróxi-2,2,3- trimetil-butírico e 10,3 g (34,5 mmoles) de cloreto de ácido são fervidos sob refluxo em 40 ml de tolueno anidro durante a noite. O solvente é, depois, separado por destilação e a mistura de reação é purificada por cromatografia de coluna em sílica gel (éter de petróleo:éster etílico de ácido acético, 3:1 ->1:1).

Rendimento: 11,6 g ( = 80,6% da teoria)

RMN-1H (DMSO, 400 MHz): δ = 1,06 (s, 6H, 2CH3), 1,12 (t, 3H, CO2CH2CH3), 1,50 (s, 6H, 2CH3), 2,26 (s, 3H, Ar-CH3), 3,66 (s, 2H, CH2), 4,00 (q, 2H, CO2CH2CH3) ppm. <table>table see original document page 90</column></row><table> <table>table see original document page 91</column></row><table> Os compostos foram obtidos como óleos e foram empregados sem outra purificação para a preparação de compostos da fórmula (l-a).

Exemplos de aplicação:

Exemplo A

Teste com Meloidogyne

Solvente: 30 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes são enchidos com areia, solução de substância ati- va, suspensão de larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plantículas desenvolvem-se.

Nas raízes desenvolvem-se as vesículas.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito nematicida à vista da formação de vesículas em %. Com isso, 100% significam que não foram encontradas vesículas; 0% significa, que o número das vesículas nas plantas tratadas corresponde ao do controle não-tratado.

Neste teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de prepa- ração abaixo mostram boa eficácia.

Tabela A

Nematódios prejudiciais de plantas

<table>table see original document page 92</column></row><table> Exemplo B

Teste com Myzus

Solvente: 30 partes em peso de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 parte em peso, de substância ativa com as quantidades de sol- vente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea), que estão fortemente in- festadas pelo pulgão do pessegueiro (Myzus persicae), são tratadas pela imersão no preparado da substância ativa com a concentração desejada.

Depois do tempo desejado, determina-se a mortalidade em %.

Com isso, 100% significam que todos os pulgões foram mortos; 0% significa, que nenhum pulgão foi morto.

Neste teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de prepa- ração abaixo mostram boa eficácia.

Tabela B

Insetos prejudiciais de plantas

<table>table see original document page 0</column></row><table>

Exemplo C

Teste com Panonychus

Solvente: 3 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 partes em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Arbustos de pêssegos (Prunus doméstica) com aproximada- mente 30 cm de altura, que estão fortemente infestados por todos os estági- os do tetrânico do pessegueiro (Panonychus Ulmi), são borrifados com um preparado de substância ativa da concentração desejada.

Depois do tempo desejado, o efeito é determinado em %. Com isso, 100% significam, que todos os tetrânicos foram mortos; 0%, que não foram mortos tetrânicos.

Neste teste, por exemplo, o composto dos exemplos de prepara- ção abaixo mostra boa eficácia.

Tabela C

Tetrânicos prejudiciais de plantas

Teste com Panonychus

<table>table see original document page 94</column></row><table>

Exemplo D

Teste com larvas de Phaedon

Solvente: 30 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 partes em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa com a concentração desejada e infestadas com larvas do besouro do rábano (Phaedon cochleariae), enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a mortalidade em %.

Com isso, 100% significam que todas as larvas do besouro foram mortas; 0% significa, que nenhuma larva de besouro foi morta.

Neste teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de prepa- ração abaixo mostram boa eficácia. Tabela D

Insetos prejudiciais de plantas Teste com larvas de Phaedon

<formula>formula see original document page 95</formula>

Exemplo E

Teste com Spodoptera frugiperda

Solvente: 30 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 partes em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Folhas de couve (Brassica oleracea) são tratadas por imersão no preparado da substância ativa com a concentração desejada e infestadas com lagartas do trigo (Spodoptera frugiperda), enquanto as folhas ainda es- tão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a mortalidade em %. Com isso, 100% significam que todas as lagartas foram mortas; 0% significa, que nenhuma lagarta foi morta.

Neste teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de prepa- ração abaixo mostram boa eficácia. Tabela E

Insetos prejudiciais de plantas

Teste com Spodoptera frugiperda

<table>table see original document page 96</column></row><table>

Exemplo F

Teste com Tetranychus (OP-resistente/tratamento por imersão)

Solvente: 30 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 partes em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Feijoeiros (Phaseolus vulgaris), que estão fortemente infestados por todos os estágios do tetrânico avaro (Tetranychus urticae), são imersos em um preparado da substância ativa com a concentração desejada.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito em %. Com isso, 100% significam que todos os tetrânicos foram mortos; 0% significa, que nenhum tetrânico foi morto.

Neste teste, por exemplo, os compostos dos exemplos de prepa- ração abaixo mostram boa eficácia. Tabela F

Tetrânicos prejudiciais de plantas

Teste com Tetranychus (OP-resistente/tratamento por imersão)

<table>table see original document page 97</column></row><table>

Exemplo G

Teste com Meloidogyne

Solvente: 8 partes em peso, de dimetilformamida

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da substância ativa mistura-se 1 partes em peso, de substância ativa com as quantidades de solvente e emulsificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Recipientes são enchidos com areia, solução da substância ati- va, suspensão de larvas de ovos de Meloidogyne incógnita e sementes de salada. As sementes de salada germinam e as plantículas desenvolvem-se.

Nas raízes desenvolvem-se as vesículas.

Depois do tempo desejado, determina-se o efeito nematicida à vista da formação das vesículas em %. Com isso, 100% significam, que não foram encontradas vesículas; 0% significa que o número das vesículas nas plantas tratadas corresponde ao do controle não-tratado.

Substâncias ativas, quantidades de aplicação e resultados são verificados na tabela abaixo: Tabela G

Nematicidas

Meloidogyne incógnita

<table>table see original document page 98</column></row><table>

Exemplo H

Teste com Sphaerotheca (pepino)/protetor

Solvente: 48,8 partes em peso, de N,N-dimetilformamida

Emulsificante: 1,2 partes em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para produzir um preparado conveniente da st, mistura-se 1 parte, em peso, da substância ativa com as quantidades de solvente e emul- sificante indicadas e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Para testar a eficácia protetora, pulverizam-se plantas de pepi- nos jovens com o preparado da substância ativa na quantidade de aplicação indicada. Um dia após o tratamento, as plantas são inoculadas com uma suspensão de esporos de Sphaerotheca fuliginea. Em seguida, as plantas são colocadas em uma estufa a 70% de umidade relativa do ar e uma tem- peratura de 23°C.

Sete dias após a inoculação efetua-se a avaliação. Com isso, 0% significa um grau de efeito, que corresponde ao do controle, enquanto que um grau de efeito de 100% significa, que não é observada nenhuma infestação.

Tabela H

Teste com Sphaerotheca(pepino)/protetor

<table>table see original document page 98</column></row><table> Exemplo I

Teste de concentração limite/Insetos do solo - Tratamento de plantas trans- gênicas

Inseto do teste: Diabrótica balteata - larvas no solo

Solvente: 7 partes em peso, de acetona

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para a preparação de um preparado de substância ativa mistura- se 1 parte, em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indi- cada, acrescenta-se a quantidade do emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

O preparado da substância ativa é vertido sobre a terra. Com isso, a concentração da substância ativa no preparado praticamente não importa, só é decisiva a quantidade de peso da substância ativa por unidade de volume de terra, a qual é indicada em ppm (mg/l). A terra é enchida em vasos de 0,25 litro e estes são deixados em repouso a 20°C.

Imediatamente após a deposição colocam-se para cada vaso 5 grãos de milho pré-germinados da espécie YIELD GUARD (marca registrada da Monsanto Comp., EUA). Depois de dois dias colocam-se os insetos do teste correspondentes na terra tratada. Depois de mais sete dias determina- se o grau de efeito da substância ativa pela contagem das plantas de milho emergidas (1 planta = 20% de efeito).

Exemplo J

Teste com Heliothis virescens - Tratamento de plantas transgênicas

Solvente: 7 partes em peso, de acetona

Emulsificante: 1 parte, em peso, de éter alquilarilpoliglicólico

Para a preparação de um preparado de substância ativa mistura- se 1 parte, em peso, da substância ativa com a quantidade de solvente indi- cada, acrescenta-se a quantidade do emulsificante e dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.

Ramos de soja (Glycine max) da espécie Roundup Ready (mar- ca registrada da Monsanto Comp. EUA) são tratadas mediante imersão no preparado da substância ativa com a concentração desejada e infestadas com a lagarta do broto do tabaco Heliothis virescens, enquanto as folhas ainda estão úmidas.

Depois do tempo desejado, determina-se a mortalidade dos insetos.

Claims (9)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (I): <formula>formula see original document page 101</formula> na qual: W representa hidrogênio, C1-C6-alquila ou halogênio; X representa C1-Ceralquila, C1-C4-Malogenoalquila ou halogênio; Y representa hidrogênio, C1-C6-Blquila, C1-C4-halogenoalquila, halogê- nio ou fenila eventualmente substituída com halogênio e/ou C1-C12-alquila; Z representa hidrogênio ou C1-C6-alquila, com a condição de que W não represente bromo, quando Y representar fenila substituída; A representa C1-C12-Blquila; B representa C1-C6-Blquila; ou A e B juntos com o átomo de carbono ao qual estão ligados, represen- tam um C3-C10-cicloalcano; B e Q1 representam juntos C4-alcanodiila eventualmente substituída com alquila; Q1 representa hidrogênio, hidróxi, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, ou acetilóxi; Q2 representa hidrogênio ou C1-C4-Blquila; G representa hidrogênio (a), ou um dos grupos: <formula>formula see original document page 101</formula> nos quais: L representa oxigênio; M representa oxigênio; R1 representa C1-C20-alquila, C1-C8-alcoxi-C1-C8-alquila, ou fenila ou piridila ambos eventualmente substituídos com halogênio; e R2 representa C1-C20-alquila.

2. Compostos da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracte- rizados pelo fato de que: W representa hidrogênio, metila, etila, cloro ou bromo; X representa metila, etila, n-propila, trifluormetila ou cloro; Y representa metila, trifluormetila, cloro, bromo ou fenila eventualmen- te substituída uma ou duas vezes por cloro e/ou metila; Z representa hidrogênio ou metila, com a condição de que W não re- presente bromo, quando Y representar fenila substituída; A representa metila ou etila; B representa metila ou etila; ou A e B e o átomo de carbono ao qual estão ligados representam ciclo- propila ou ciclohexila; ou B e Q1 representam juntos C4-alcanodiila eventualmente substituída uma vez por metila; Q1 representa hidrogênio, metila, metóxi, etóxi, propóxi, hidróxi ou ace- tilóxi; Q2 representa hidrogênio ou metila; G representa hidrogênio (a), ou um dos grupos: <formula>formula see original document page 102</formula> nos quais: R1 representa C1-C4-Blquila ou fenila ou piridila, em cada caso eventu- almente substituídas uma vez por cloro; e R2 representa C1-C4-alquila.

3. Processo para a preparação de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que para obter: (A) compostos da fórmula (l-a): <formula>formula see original document page 103</formula> na qual A, Β, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (II): <formula>formula see original document page 103</formula> na qual: A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1; e R8 representa alquila, são condensados intramolecularmente na presença de um diluente e na presença de uma base; (B) compostos das fórmulas (I-a) até (I-c): <formula>formula see original document page 103</formula> nas quais: A, B, Q1, Q2, R1, R2, M, L, W, X, Y e Z são como definidos na reivindi- cação 1, compostos das fórmulas (l-a') até (l-c'): <formula>formula see original document page 104</formula> nas quais: A, B, Q1, Q2, R1, R2, L, M, são como definidos na reivindicação 1; W', X', Y' e Z' são como definidos na reivindicação 1 para W, X, Y e Z; e onde pelo menos um dos radicais W', X', Y' representa cloro, bromo ou iodo; e Z' não representa bromo ou iodo, a) são inicialmente reagidos com compostos da fórmula (III): <formula>formula see original document page 104</formula> na qual: R9 representa hidrogênio; e R10 representa CrC4-alquila ou fenila; na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador e, em seguida, o grupo silila é removido; ou β) são reagidos com compostos da fórmula (IV): <formula>formula see original document page 105</formula> na qual: R9 representa hidrogênio, metila ou etila; e R10 representa C1-C4-alquila; na presença de um solvente, eventualmente na presença de uma base e na pre- sença de um catalisador; ou γ) no caso especial, quando Y' representa cloro, bromo ou iodo e W', X' e Z' não representam bromo ou iodo, os compostos das fórmulas (l-a') até (l-c') são reagidos com ácidos borônicos da fórmula (V): <formula>formula see original document page 105</formula> na qual: Y representa fenila ou hetarila eventualmente substituída; na presença de um solvente, de uma base e de um catalisador; (C) compostos da fórmula (l-b), na qual A, B, Q1, Q2, R1, W, X, Y e Z são como defi- nidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (l-a), na qual A, B, Q1, Q2, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos em cada caso: (a) com compostos da fórmula (VI): <formula>formula see original document page 105</formula> (VI) na qual: R1 é como definido na reivindicação 1; e Hal representa halogênio, ou (β) com compostos da fórmula (VII): R1-CO-O-CO-R1 (VII), na qual: R1 é como definido na reivindicação 1; eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos; (D) compostos da fórmula (l-c), na qual A, B, Q1, Q2, R2, M, L, W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, compostos da fórmula (l-a), na qual A, B1 Q11 Q21 W1 X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1, são reagidos em cada caso com compostos da fórmula (VIII): R2-M-CO-Cl (VIII), na qual: R2 e M são como definidos na reivindicação 1, eventualmente na presença de um diluente e eventualmente na presença de um agente fixador de ácidos; ou J) compostos da fórmula (XVI): <formula>formula see original document page 106</formula> na qual: A e B são como definidos na reivindicação 1; e Alk representa alquila com 1 até 4 átomos de carbono, são reagidos em cada caso com compostos da fórmula (XVII): <formula>formula see original document page 106</formula> na qual: W, X, Y e Z são como definidos na reivindicação 1; e Hal representa cloro ou bromo, eventualmente na presença de um diluente ou de uma mistura de diluentes e even- tualmente na presença de um agente fixador de ácidos.

4. Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (II): <formula>formula see original document page 107</formula> na qual A, B, Q1, Q2, W, Χ, Υ, Z são como definidos na reivindicação 1; e R8 representa alquila.

5. Composições praguicidas e herbicidas, caracterizadas pelo fato de que compreendem um teor de pelo menos um composto da fórmula (I), como defi- nido na reivindicação 1, e diluentes e/ou substâncias tensoativas.

6. Processo para combater pragas animais e o crescimento indesejado de plantas, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, são deixados agir sobre pragas e/ou seu habitat.

7. Aplicação de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindi- cação 1, caracterizada pelo fato de ser para combater pragas animais e o cresci- mento indesejado de plantas.

8. Processo para a preparação de composições praguicidas e herbici- das, caracterizado pelo fato de que compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1, são misturados com diluentes e/ou com substâncias tensoativas.

9. Aplicação de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindi- cação 1, caracterizada pelo fato de ser para a preparação de composições pragui- cidas e herbicidas.