JP2002529450A - フェニル−置換された環式エナミノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ａｒ、Ｘ、Ｚ、Ｙ、Ｋ、ｎおよびｍは明細書に示された意味を有する］の新規なフェニル−置換された環式エナミノン類、種々の方法および中間生成物、それらの製造、並びに除草剤および有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なフェニル−置換された環式エナミノン類、それらの複数の製造
方法、中間体、並びに栽培作物保護剤としての、特に除草剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤および殺昆虫剤としてのエナミノン類の使用に関する。

【０００２】 フェニル環で置換されたある種の環式エナミノン類が抗細菌性キノロンのため
の中間体として既に開示されている（R. G. Glushkov, N. B. Marchenko, A. N.
Padeiskaya, L. D. Shipilova, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 24, 460-46
5, (1990)）。さらに、フェニル環で置換されていない環式エナミノン類も開示
されている（M. V. Mezentseva, A. V. Kadushkin, L. M. Alekseeva, A. S. So
kolova, V. G. Granik, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.) 25, 858-864 (1991)
; G. M. Coppola, R. Damon, A. D. Kahle, M. J. Shapiro, J. Org. Chem. 46,
1221-1222, (1981); D. Brillon, G. Sauve, J. Org. Chem. 55, 2246-2249, (
1990)）。栽培作物保護剤としてのこれらの化合物の使用はこれまでに記載され
ていない。

【０００３】 新規な環式エナミノン類は一般的には式（Ｉ）

【０００４】

【化３４】

【０００５】 ［式中、 Ｋは酸素または硫黄を表し、 Ａｒは各場合とも置換されたフェニル、ナフチルを表すか或いは各場合とも場合
により置換されていてもよい５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘ
タリールを表し、 ＸはＣＮ、

【０００６】

【化３５】

【０００７】 を表し、 Ｙはハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アル
コキシ、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキルを表す
か或いは基

【０００８】

【化３６】

【０００９】 表すか、或いは ２個の隣接するＹ_nは場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい各場合
とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環をさらに表し、そし
て Ｚは水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシ
アルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェニル
チオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアルキル
、ヘタリール、ヘタリール−アルキルを表すか或いは基

【００１０】

【化３７】

【００１１】 またはシアノを表し、 ｌは０〜３を表し、 ｍは１〜３を表し、 ｎは、ｍに依存し、０〜４を表し、 Ｒ¹は水素を表すか、各々が場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい
各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和アルキルまたは
シクロアルキルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル
またはヘタリールを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニ
ルアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、 Ｒ²は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは
不飽和アルキルまたはアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されてい
てもよいフェニル、フェニルアルキルまたはフェニルアルキルオキシを表すか、
或いは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子
により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環をさらに表して
もよく、 Ｒ³は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまた
はアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルま
たはフェニルアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素を表すか或いは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、そ
して Ｒ⁵、Ｒ⁶は互いに独立して水素を表すか或いは場合により置換されていてもよい
アルキルを表す］ により記載される。

【００１２】 下記の式：

【００１３】

【化３８】

【００１４】 の化合物は除外される。

【００１５】 式（Ｉ）の化合物に関しては、下記の事項が適用される： Ａｒは好ましくはＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチルまたは５〜１
０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを表し、それらの基の各々
は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈ −アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₈ −アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
リデンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、
ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニ
ル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニ
トロ、シアノ、アミノにより、または基

【００１６】

【化３９】

【００１７】 によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²はフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員の
ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ(Ｏ)_g
−、５−もしくは６−員のヘタリールオキシまたはヘタリール−Ｓ(Ｏ)_gにより
さらに置換されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの置換基は
各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシ
アノによりモノ−ないしテトラ−置換されていてもよい。

【００１８】 Ｋは好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００１９】 Ｌは好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００２０】 Ｘは好ましくはＣＮ、

【００２１】

【化４０】

【００２２】 を表す。

【００２３】 Ｙは好ましくはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル
、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
キル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていても
よいフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリー
ルまたは５−もしくは６−員のヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或い
は基

【００２４】

【化４１】

【００２５】 を表す。

【００２６】 ２個の隣接するＹ_nは好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓよりなる群からの１〜３個のヘ
テロ原子により中断されていてもよくそして場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしトリ置換されていても
よい５−ないし８−員の飽和もしくは不飽和環を表す。

【００２７】 Ｚは好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩
素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、
Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ ₃ −Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか
、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア
ノによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルチ
オ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アル
キル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリ
ール、５−もしくは６−員のヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは
基

【００２８】

【化４２】

【００２９】 またはシアノを表し、ここで ｇは好ましくは０〜２を表し、 ｌは好ましくは０〜２を表し、 Ｒ¹は好ましくは水素を表すか（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関して
は表さない）、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されてい
てもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル
を表すか、場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により中断されていて
もよい各場合とも場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₈ −シクロアルケニルを表すか、或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
ゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていて
もよいフェニル、ピリジル、チエニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
ルキルを表し、 Ｒ²は好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩
素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−
Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシを表す
か或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキ
シ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまた
はニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシを表すか、或いは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって好ましくは場合により
１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合
によりＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい５−〜８−員の環をさらに表
し、 Ｒ³は好ましくは水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−
アルキルを表すか或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコ
キシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェ
ニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ⁴は好ましくは水素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、そして Ｒ⁵、Ｒ⁶は互いに独立して各々が好ましくは水素または場合により弗素−および
／または塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ⁷は好ましくは各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されて
いてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルキ
ニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、
Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、場合により１個のメチレン基が
酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により弗素−および
／または塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されてい
てもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルオキシを表
すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまた
はニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ
、ベンジルオキシ、５−もしくは６−員のヘタリールまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキルを表すか、或いは、Ａｒのところで挙げた基ａ）およびｃ）の場合に
は、また基

【００３０】

【化４３】

【００３１】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁸は好ましくは水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ⁹は好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換
されていてもよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−ア
ルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニルオキシ、場合により
１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されてい
てもよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁
−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−
Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはフェニル−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルコキシを表し、 Ｒ¹⁰は好ましくは水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルケニルを表す
か、 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になって好ましくは場合によ
り１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ ₁ −Ｃ₄−アルキル−置換されていてもよい５−〜８−員の環をさらに表す。

【００３２】 ｍは好ましくは１〜３を表す。

【００３３】 ｎは、ｍに依存し、好ましくは０〜３を表す。

【００３４】 Ｋは特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００３５】 Ａｒは特に好ましくはＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹はフェニル、ナフチル、キノ
リニル、チエニル、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オ
キサゾリル、ピラゾリルまたはピリジルを表し、それらの各々は場合により弗素
、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキ
ニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキ
ニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
ノ−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキリデ
ンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロ
ゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルフィニル、
ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ
、シアノ、アミノにより、または下記の基

【００３６】

【化４４】

【００３７】 の１つによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²はフェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル
、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フェノキシ
、フェニル−Ｓ(Ｏ)_g−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキ
シ、ピリジル−Ｓ(Ｏ)_g−、ピリミジル−Ｓ(Ｏ)_g−またはチアゾリル−Ｓ(Ｏ)_g
−によりさらに置換されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの
置換基は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケ
ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲ
ノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ないしトリ−置換されていても
よく、ここでｇは０〜２を表す。

【００３８】 Ｌは特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００３９】 Ｘは特に好ましくはＣＮ、

【００４０】

【化４５】

【００４１】 を表す。

【００４２】 Ｙは特に好ましくは弗素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ ₂ −ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしトリ置換され
ていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリルメチル、ピ
リジルメチルを表すか、或いは基

【００４３】

【化４６】

【００４４】 を表す。

【００４５】 ２個の隣接するＹ_nは特に好ましくは、Ｎ、Ｏ、Ｓよりなる群からのヘテロ原
子により中断されていてもよくそして場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔ
−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまた
はニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよい５−ないし６−員の飽和も
しくは不飽和環をさらに表してもよい。

【００４６】 Ｚは特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／また
は塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキ
ル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル
、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、各々が
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ ₁ −Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア
ノによりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニルチオ
−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキ
ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは基

【００４７】

【化４７】

【００４８】 またはシアノを表し、ここで ｌは特に好ましくは０〜１を表し、 Ｒ¹は特に好ましくは水素を表すか（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関
しては表さない）、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換され
ていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニ
ルを表すか、場合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−ア
ルコキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか或いは各々
が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニ
トロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し
、 Ｒ²は特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／また
は塩素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ ₃ −Ｃ₄−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルオキシを表
すか或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、
シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、ベン
ジルまたはベンジルオキシを表すか、或いは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは場合に
より１個のメチレン基が酸素により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₂−
アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員の環をさらに表し、 Ｒ³は特に好ましくは水素を表すか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか或いは各々が
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたは
ニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表
し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は各々特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ⁷は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換さ
れていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキ
ニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸
素により置換されていてもよい各場合とも場合により弗素−および／または塩素
−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃
−Ｃ₆−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−シクロアルコキシを表すか、各々が場
合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリ
フルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニ
トロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジ
ルオキシ、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリル、ピラゾリ
ルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは、Ａｒのところで挙げ
た基ａ）およびｃ）の場合には、また基

【００４９】

【化４８】

【００５０】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁸は特に好ましくは水素を表し、 Ｒ⁹は特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−
置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−
アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、場合により１個のメチレン基が酸素により
置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、各々が場合により弗
素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメ
チル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより
モノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アル
キルを表し、 Ｒ¹⁰は特に好ましくは水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは場合
により１個のメチレン基が酸素により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₂ −アルキル−置換されていてもよい５−〜６−員の環をさらに表し、 ｍは特に好ましくは１〜３を表し、 ｎは、ｍに依存し、特に好ましくは０〜２を表す。

【００５１】 Ｋは非常に特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００５２】 Ａｒは非常に特に好ましくはＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル
、ピリミジル、フラニルまたはピリジルを表し、それらの各々は場合により弗素
、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、
ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニ
ルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ
、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチ
レンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ
、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
ィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、
シアノ、アミノによりまたは下記の基

【００５３】

【化４９】

【００５４】 の１つによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²はフェニル、ピリジル、チエニル、テトラゾリ
ル、トリアゾリルまたはフェノキシによりさらに置換されたＡｒ¹を表し、ここ
でこれらの部分に対するこれらの置換基は場合により弗素、塩素、臭素、メチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−ブトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ない
しジ置換されていてもよく、そして Ｌは非常に特に好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００５５】 Ｘは非常に特に好ましくは−ＣＮ、

【００５６】

【化５０】

【００５７】 を表す。

【００５８】 Ｙは非常に特に好ましくはメチル、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メ
トキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは基−ＣＯ₂Ｒ¹を表す。

【００５９】 ２個の隣接するＹ_nは非常に特に好ましくは、場合により弗素、塩素、臭素、
メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたは
ニトロによりモノ置換されていてもよい６−員の不飽和環をさらに表してもよい
。

【００６０】 Ｚは非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シク
ロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、メトキシメチル、エトキシメチルを
表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロ
メチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないし
ジ置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ピリジルメチル、チアゾリルメチ
ルを表すか、或いは基

【００６１】

【化５１】

【００６２】 またはシアノを表し、ここで Ｒ¹は非常に特に好ましくは水素（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関し
ては表さない）、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−
もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロにより
モノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ²は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、アリルオキシを表すか、場合によ
り弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジ
ルオキシを表すか、或いは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好ましくは
ピロリジン、ピペリジン、チアジンまたはモルホリン基をさらに表し、 Ｒ³、Ｒ⁵は各々非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ⁷は非常に特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、
ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキ
シ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ
、シクロヘキシルオキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル
、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリ
フルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていても
よいフェニル、ピリジルまたはベンジルを表すか、或いは、Ａｒのところで挙げ
た基ａ）およびｃ）の場合には、また基

【００６３】

【化５２】

【００６４】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁹は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないし
ジ置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ¹⁰は非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表すか、 Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好ましく
は場合によりピロリジン、ピペリジンまたはモルホリン基を表す。

【００６５】 ｍは非常に特に好ましくは１〜３を表す。

【００６６】 ｎは、ｍに依存し、非常に特に好ましくは０〜１を表す。

【００６７】 Ｋは最も好ましくは酸素または硫黄を表す。

【００６８】 Ａｒは最も好ましくはＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹はフェニル、チエニル、ピリ
ミジルまたはピリジルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしく
はｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパ
ルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジ
フルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニル、ヒドロキシル、ニトロ、メルカプト、シアノ、アミノに
よりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²はフェニルまたはフェノキシによりさらに置換
されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの置換基は場合により
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシア
ノによりモノ−ないしジ置換されていてもよい。

【００６９】 Ｘは最も好ましくはＣＮを表す。

【００７０】 Ｚは最も好ましくは水素およびメチルを表す。

【００７１】 ｍは最も好ましくは１〜３を表す。

【００７２】 ｎは最も好ましくは０を表す。

【００７３】 以上に挙げた式（Ｉ）の化合物の全てはシス−およびトランス−異性体の両方
で存在することができる。表示を簡単にするために、式による化合物の記載にお
いては各場合とも１種の異性体のみを示した。しかしながら、本発明はそれぞれ
の他の異性体にも関する。

【００７４】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物並びに、対
応して、各場合とも製造用に必要な出発物質および中間体の両方に適用される。
これらの基の定義は任意に互いに組み合わせることができ、すなわち示された好
ましい範囲間の組み合わせを包含する。

【００７５】 以上で好ましい（好適である）として挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）
の化合物が本発明によると好ましい。

【００７６】 以上で特に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が
本発明によると特に好ましい。

【００７７】 以上で非常に特に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化
合物が本発明によると非常に特に好ましい。

【００７８】 以上で最も好ましいとして挙げた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が
本発明によると最も好ましい。

【００７９】 飽和もしくは不飽和炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニルは可能であ
るなら各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシ
中のようにヘテロ原子との組み合わせを包含する。

【００８０】 断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換さ
れることができ、そしてポリ置換の場合には、置換基は同一もしくは相異なるこ
とができる。

【００８１】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物の例を以下の群に挙げる：群１：

【００８２】

【化５３】

【００８３】 (Ｑ)_p（ｐ＝１〜３である）はここでは、例えば、以下のリストに示された意
味を有する：弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ
−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオ
キシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、メチル
チオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロ
エチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル、メル
カプト、ニトロ、シアノ、アミノ。群２：

【００８４】

【化５４】

【００８５】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する。群３：

【００８６】

【化５５】

【００８７】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群４：

【００８８】

【化５６】

【００８９】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群５：

【００９０】

【化５７】

【００９１】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群６：

【００９２】

【化５８】

【００９３】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群７：

【００９４】

【化５９】

【００９５】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群８：

【００９６】

【化６０】

【００９７】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群９：

【００９８】

【化６１】

【００９９】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群１０：

【０１００】

【化６２】

【０１０１】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群１１：

【０１０２】

【化６３】

【０１０３】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。群１２：

【０１０４】

【化６４】

【０１０５】 Ｑおよびｐはここでは、例えば、上記の群１に示された意味を有する（が、ｐ
＝０〜２である）。

【０１０６】 式（Ｉ）の新規な化合物は下記の方法により得られることが見いだされた： （Ａ）式（Ｉ）

【０１０７】

【化６５】

【０１０８】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは各々以上で定義された通りでありそして Ｋは酸素を表しそして Ｚは水素を表す］ の化合物は、式（II）

【０１０９】

【化６６】

【０１１０】 ［式中、 ＡｒおよびＸは各々以上で定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基もしくは酸および／または式
（IIIａ） Ｍｅ(Ｖ)₂ （IIIａ） ［式中、 Ｍｅは２価の遷移金属原子、特にニッケルを表しそして Ｖはキレート配位子、特に二座キレート配位子、例えば、アセチルアセトネート
を表す］ の金属化合物の存在下で、式（III）

【０１１１】

【化６７】

【０１１２】 ［式中、 Ｙ、ｍ、ｎは各々以上で定義された通りであり そして ＷはＯまたはＳ(Ｏ)_gを表し、ここでｇは０または２を表し、そして Ｒ¹¹はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、またはベンジルを表す］ の化合物と反応させる時に得られる（R. G. Glushkov et al., Khim.-Farm. Zh.
24, (7), (1990), 24-27; M. V. Mezentseva et al., Khim.-Farm.Zh. 25, (12
), (1991), 19-23; G. Dannhardt, A. Bauer, Pharmazie 51, (1996), 805-810
）。

【０１１３】 （Ｂ）さらに、式（Ｉ）

【０１１４】

【化６８】

【０１１５】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎは各々以上で定義された通りであり そして Ｋは酸素を表しそして Ｚは水素を表す］ の化合物は、式（IV）

【０１１６】

【化６９】

【０１１７】 ［式中、 ＡｒおよびＸは各々以上で定義された通りであり そして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素、を表す］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ）

【０１１８】

【化７０】

【０１１９】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りである］ の化合物と反応させて、式（VI）

【０１２０】

【化７１】

【０１２１】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りである］ の化合物を与え、それを、適宜塩基の存在下でそして適宜３価の燐化合物（例え
ばトリフェニルホスフィン、亜燐酸トリエチル）の存在下で、硫黄およびハロゲ
ン化水素を除去しながらさらに反応させて、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎが各々以
上で定義された通りでありそしてＺが水素を表す式（Ｉ）の化合物を与える場合
に得られることも見いだされた（A. Eschenmoser et al., Helv. Chim. Acta 54 , (1971), 710-734; V. Issartel et al., C.R. Acad. Sci., Ser. II, Mec., P
hys., Chim., Astron. 321, (12), (1995), 521-524 参照）。

【０１２２】 （Ｃ）さらに、式（Ｉ）

【０１２３】

【化７２】

【０１２４】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で示された意味の１つを有しそして Ｋは酸素を表すが Ｚは水素を表さない］ の化合物は、式（VII）

【０１２５】

【化７３】

【０１２６】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々以上で示された意味の１つを有し そしてＺは水素を表さない］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤、例えば、ホスゲン、ジホス
ゲンおよびトリホスゲンと反応させて、式（VIII）

【０１２７】

【化７４】

【０１２８】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々以上で示された意味の１つを有し そしてＺは水素を表さずそして Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素、を表す］ の化合物を与え、それを次に、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在
下に、式（II）

【０１２９】

【化７５】

【０１３０】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは各々以上で定義された通りである］ の化合物と反応させる場合に得られることも見いだされた（G. Dannhardt, A. B
auer, Pharmazie 51, (1996), 805-810 参照）。

【０１３１】 （Ｄ）さらに、式（Ｉ）

【０１３２】

【化７６】

【０１３３】 ［式中、 Ａｒ、Ｚ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で示された意味の１つを有しそして Ｋは酸素を表すが、 Ｚは水素を表さない］ の化合物は、式（Ｉ−ａ）

【０１３４】

【化７７】

【０１３５】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りである］ の化合物を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（IX） Ｚ−Ｇ （IX） ［式中、 Ｇは脱離基、例えばハロゲン、特にヨウ素、臭素、塩素、スルホネート、例えば
、メシレート、トリフラートもしくはトルエンスルホネート、またはアルコキシ
を表す］ のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤または縮合剤と反応させる場合に
得られることも見いだされた。

【０１３６】 （Ｅ）さらに、式（Ｉ）

【０１３７】

【化７８】

【０１３８】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りでありそして Ｋは酸素を表す］ の化合物は、式（Ｉ¹）

【０１３９】

【化７９】

【０１４０】 ［式中、 Ａｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々前記で定義された通りであり そして Ｈａｌはハロゲン、特に臭素を表す］ の化合物を、溶媒の存在下で、適宜塩基および貴金属錯体、好ましくはパラジウ
ム錯体の存在下で、式（Ｘ） Ａｒ²′−Ｂ(ＯＨ)₂ （Ｘ） ［式中、 Ａｒ²′は前記でＡｒ¹に関する追加の置換基としてＡｒ²のところで挙げた置換
基を表す］ のボロニック・アシド(boronic acids)と反応させる場合に得られることも見い
だされた。

【０１４１】 （Ｆ）さらに、式（Ｉ）

【０１４２】

【化８０】

【０１４３】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りでありそして Ｋは硫黄を表す］ の化合物は、式（Ｉ）

【０１４４】

【化８１】

【０１４５】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは以上で定義された通りでありそして Ｋは酸素を表す］ の化合物を硫化剤、例えば、五硫化燐または２,４−ビス(４−メトキシフェニル
)−１,２,３,４−ジチアホスフェタン−２,４−ジスルフィド（ローソン試薬(La
wesson's reagent)）の存在下で、溶媒の存在下で反応させる場合に得られるこ
とも見いだされた。

【０１４６】 方法Ａに従い、例えば４−メチル−ベンゾイルアセトニトリルおよび２−メト
キシ−１−ピロリンを出発物質として用いると、反応過程は下記の反応スキーム
により表すことができる：

【０１４７】

【化８２】

【０１４８】 方法Ｂに従い、例えば２−ブロモ−２−(３−クロロベンゾイル)アセトニトリ
ルおよびピロリジン−２−チオンを出発物質として用いると、反応過程は下記の
反応スキームにより表すことができる：

【０１４９】

【化８３】

【０１５０】 方法Ｃに従い、例えば３,４−ジクロロ−ベンゾイル−アセトニトリルおよび
Ｎ−メチル−ピロリドンを出発物質として用いると、反応過程は下記の反応スキ
ームにより表すことができる：

【０１５１】

【化８４】

【０１５２】 方法Ｄに従い、例えば３−オキソ−２−ピロリジン−２−イリデン−３−(４
−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピオニトリルおよび２−クロロ−５−
クロロメチル−ピリジンを出発物質として用いると、反応過程は下記の反応スキ
ームにより表すことができる：

【０１５３】

【化８５】

【０１５４】 方法Ｄに従い、例えば３−オキソ−２−ピリジン−２−イリデン−３−(４−
トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピオニトリルおよび４−クロロベンゾ
イルクロリドを出発物質として用いると、反応過程は下記の反応スキームにより
表すことができる：

【０１５５】

【化８６】

【０１５６】 方法Ｅに従い、例えば３−オキソ−２−ピロリジン−２−イリデン−３−(４
−ブロモ−フェニル)プロピオニトリルおよび４−クロロ−フェニルボロニック
・アシドを出発物質として用いると、反応過程は下記の反応スキームにより表す
ことができる：

【０１５７】

【化８７】

【０１５８】 方法Ｆに従い、例えば出発物質としての３−オキソ−２−ピロリジン−３−(
４−クロロフェニル)−プロピオニトリルおよびローソン試薬を用いると、反応
過程は下記の反応スキームにより表すことができる：

【０１５９】

【化８８】

【０１６０】 方法（Ａ）で出発物質として必要な式（II）

【０１６１】

【化８９】

【０１６２】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは各々以上で定義された通りである］ の化合物の一部は新規でありそして原則的には文献から既知である方法により製
造することができる（Organikum, 16^th revised edition, pp. 415, 417, VEB D
eutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1986）。

【０１６３】 式（II）の化合物の中で、式（II−１−ｂ）

【０１６４】

【化９０】

【０１６５】 ［式中、 Ｔは以下の表：

【０１６６】

【表３】

【０１６７】 で定義された通りである］ の新規な化合物、および式（II−２−ｂ）

【０１６８】

【化９１】

【０１６９】 ［式中、 Ｔは以下の表：

【０１７０】

【表４】

【０１７１】 で定義された通りである］ の化合物、および式（II−３−ｂ）

【０１７２】

【化９２】

【０１７３】 ［式中、 Ｔは以下の表：

【０１７４】

【表５】

【０１７５】 で定義された通りである］ の化合物、および化合物番号II−４−ｂ−１

【０１７６】

【化９３】

【０１７７】 および化合物番号II−５−ｂ−１

【０１７８】

【化９４】

【０１７９】 が新規な有害生物防除性、特に殺ダニ性、除草性および殺昆虫性の最終生成物を
製造するために特に適する。

【０１８０】 式（II）の化合物は、例えば、式（XI）

【０１８１】

【化９５】

【０１８２】 ［式中、 Ａｒは以上で定義された通りであり、 Ｒ¹²はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、またはベンジルを表し、それらは場
合により置換されていてもよい］ の化合物を、酸（例えば無機酸、例えば塩化水素）または塩基（例えばアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム）の存在下でそ
して、適宜、希釈剤（例えば水性アルコール、例えばメタノールまたはエタノー
ル）の存在下で０℃〜２００℃の間の、好ましくは２０℃〜１５０℃の間の、温
度において加水分解しそして次に脱カルボキシル化することにより得られ、ここ
で所望するなら基Ｒ¹²の除去を既知の方法により既知の方法（Bowman, Fordham,
J. Chem. Soc. 1951, 22758）により分子状水素を用いて１〜１００バールの圧
力で、適宜溶媒、例えば、メタノール、エタノールまたは酢酸エチル、の存在下
で、−２０〜１００℃の温度において、好ましくは室温において、適宜担体、例
えば活性炭または硫酸バリウム上に固定化されていてもよい遷移金属、例えば、
パラジウム、ニッケル、ロジウムまたは白金の存在下で加水分解的に行うことも
できる。

【０１８３】 式（XI）の化合物は既知の方法により製造することができる（Organikum, 16^{t h} revised edition, p.480, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berli
n 1986）。

【０１８４】 式（XI）の化合物は、例えば、式（XII）

【０１８５】

【化９６】

【０１８６】 ［式中、 Ａｒは以上で定義された通りである］ の化合物を、塩基（例えば金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドまた
はナトリウムエトキシド）の存在下でそして、適宜、希釈剤（例えばエーテルま
たはアルコキシドから誘導されるアルコキシド）の存在下で、０℃〜１５０℃の
、好ましくは０℃〜１２０℃の間の、温度において、式（XIII）

【０１８７】

【化９７】

【０１８８】 ［式中、 Ｒ¹²はアルキル、特にＣ₁−Ｃ₆−アルキル、を表す］ のシアノアセテートと反応させることにより得られる。

【０１８９】 式（XII）の化合物の一部は新規でありそして原則的に既知である方法（例え
ば Organikum, 16^th revised edition, p.423, VEB Deutscher Verlag der Wiss
enschaften, Berlin 1986）により製造することができる。

【０１９０】 式（XII）の化合物は、例えば、式（XIV）

【０１９１】

【化９８】

【０１９２】 ［式中、 Ａｒは以上で定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族また
は芳香族炭化水素、例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下で、０℃〜１
５０℃の、好ましくは２０℃〜１００℃の間の、温度においてハロゲン化剤（例
えば塩化チオニル、ホスゲン、三塩化燐）と反応させることにより得られる。

【０１９３】 式（XIII）のシアノアセテートは既知の有機化学化合物である。

【０１９４】 方法（Ａ）のための出発物質としてこれも必要な式（III）

【０１９５】

【化９９】

【０１９６】 ［式中、 Ｙ、Ｒ¹¹、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りでありそして Ｗは酸素を表す］ の化合物は既知の方法（Pendrak et al., J. Org. Chem. 60, (1995), 2912-291
5）により製造することができる。

【０１９７】 式（III）の化合物は、例えば、式（VII）

【０１９８】

【化１００】

【０１９９】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りでありそして Ｚは水素を表す］ の化合物を、−２０℃〜１５０℃の、好ましくは０℃〜１００℃の、温度におい
て、適宜希釈剤の存在下で、アルキル化剤（例えば硫酸ジメチル、テトラフルオ
ロホウ酸トリエチルオキソニウム（メーヤワイン塩(Meerwein salt)））と反応
させることにより得られる。

【０２００】 方法Ａのための出発物質として必要な式（III）

【０２０１】

【化１０１】

【０２０２】 ［式中、 Ｙ、Ｒ¹¹、ｍ、ｎは各々以上で定義された通りであり そして Ｗは硫黄を表す］ の化合物は、さらに、式（VII）

【０２０３】

【化１０２】

【０２０４】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りであり そして Ｚは水素を表す］ の化合物を最初に溶媒の存在下で硫化試薬、例えばローソン試薬を用いて式（Ｖ
）

【０２０５】

【化１０３】

【０２０６】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々以上で定義された通りでありそしてＺは水素を表す］ のチオアミドに転化させ、そして引き続き、適宜塩基の存在下でそして適宜溶媒
の存在下で、式（XV） Ｒ¹¹−Ｈａｌ （XV） ［式中、 Ｒ¹¹は以上で定義された通りであり そして Ｈａｌはハロゲン、特にヨウ素および臭素、を表す］ のアルキル化剤と反応させる場合にも得られる。

【０２０７】 方法（Ａ）は、Ａｒ、Ｘが各々以上で定義された通りである式（II）の化合物
およびＲ¹¹、Ｗ、Ｙ、ｍ、ｎが各々以上で定義された通りである式（III）の化
合物を希釈剤の存在下でそして、適宜、塩基の存在下で反応させることにより特
徴づけられる。

【０２０８】 方法（Ａ）用に適する希釈剤は反応物に対して不活性である全ての有機溶媒で
ある。場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例え
ばトルエン、キシレンまたは塩化メチレン、並びに極性溶媒、例えばジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチル−ピロリドンを使用するこ
とが好ましい。

【０２０９】 方法（Ａ）を実施するために適する塩基は反応物を加水分解しない全ての一般
的な酸受容体である。

【０２１０】 第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ,Ｎ−ジメチル
アニリンを使用することが好ましい。

【０２１１】 方法（Ａ）を実施するために適する酸は反応物を加水分解しない全ての一般的
な酸である。有機酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸を
使用することが好ましい。

【０２１２】 方法（Ａ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることがで
きる。有利には、この方法は−２０℃〜１６０℃の間の、好ましくは０℃〜１２
０℃の間の温度で実施される。

【０２１３】 方法（Ａ）は好ましくは大気圧で実施される。

【０２１４】 方法（Ａ）を実施する時には、式（II）の反応成分を基準として、式（III）
の反応成分は等モル量でまたは比較的大過剰量（５モルまで）で、好ましくは１
.５〜２モル倍量で使用される。

【０２１５】 適宜使用される塩基は好ましくは式（II）の反応成分と等モル量で使用される
。適宜使用される酸は好ましくは触媒量で使用される。

【０２１６】 方法（Ｂ）は、式（IV）の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして適
宜酸受容体の存在下で式（Ｖ）のチオアミドと反応させることにより特徴づけら
れる。

【０２１７】 式（IV）の出発物質は既知の方法により製造することができる（Gakhar H.K.
et al., J. Indian Chem. Soc. 43, (1971), 953 または Corsaro A., Heterocy
cles 23, (1985), 2645）。式（Ｖ）の化合物は対応するケト化合物からチオニ
ル化剤、特にローソン試薬を用いて、不活性溶媒、例えば、トルエン中で製造す
ることができる（製造実施例９参照）。５−フェニル−ピロリジン−２−チオン
（Lettau et al. PHARAT, Pharmazie 48 (1993) 410 参照）および５−(３,４−
ジメトキシ−フェニル)−ピロリジン−２−チオン以外は、式（Ｖ）の置換され
た５−フェニル−ピロリドン−２−チオン類および６−フェニル−ピペリジン−
２−チオン類は新規である。

【０２１８】 本発明に従う方法（Ｂ）用に適する希釈剤は式（IV）の化合物に対して不活性
である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼ
ン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びに
エーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、
並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびスル
ホランを使用することが好ましい。

【０２１９】 本発明に従う方法（Ｂ）に従う反応用に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受
容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ(Huenig)塩基およびＮ,Ｎ−ジメチルア
ニリン、重合体状塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、並びにアル
カリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにア
ルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウ
ムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。

【０２２０】 本発明に従う方法（Ｂ）用に適する燐試薬は亜燐酸アルキル類、例えば亜燐酸
トリエチル、亜燐酸トリブチル、またはトリフェニルホスフィン類、例えばトリ
フェニルホスフィンである。

【０２２１】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は０℃〜２００℃の間の、好ましくは
−２０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。

【０２２２】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する時には、式（IV）の出発物質および式（Ｖ
）のチオアミドは一般的に各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら
、比較的大過剰量の一方または他方の成分を使用することも可能である。処理は
一般的な方法により行われる。

【０２２３】 方法（Ｃ）は、式（VII）の化合物を適宜希釈剤の存在下でハロゲン化剤、例
えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンと反応させて式（VIII）の化合物を
与え、それを次に適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で式（II）
の化合物と反応させることにより特徴づけられる。式（VII）の出発物質の一部
、例えば、Ｎ−メチル−ピロリドンは市販されているか、またはそれらは既知の
方法により製造することができる。

【０２２４】 本発明に従う方法（Ｃ）に従う反応用に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受
容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチルアニリン、
重合体状塩基、例えばジイソプロピルアミノポリスチレン、並びにアルカリ土類
金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金
属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび
炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび
水酸化カリウムを使用することが好ましい。

【０２２５】 本発明に従う方法（Ｃ）用に適する希釈剤はハロゲン化剤に対して不活性であ
る全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、
並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエー
テル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並び
にカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びにニトリル類、例えばアセト
ニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを
使用することが好ましい。

【０２２６】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜１００℃の間の、好まし
くは０℃〜８０℃の間の温度で実施される。

【０２２７】 本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。

【０２２８】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する時には、式（VII）の出発物質および適当
なハロゲン化剤は一般的に各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら
、比較的大過剰量（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能
である。処理は一般的な方法により行われる。一般的には、沈澱した塩を除去し
そして残存している反応混合物を希釈剤をストリッピングすることにより濃縮す
る。

【０２２９】 方法（Ｄ）は、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎが各々以上で定義された通りであり
そしてＺが水素を表す式（Ｉ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそ
して適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニ
ル化剤または縮合剤と反応させることにより特徴づけられる。

【０２３０】 使用される式（IX）のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤または縮合
剤は有機化学の既知の合成化学物質である。

【０２３１】 本発明に従う方法（Ｄ）用に適する希釈剤は上記の試薬に対して不活性である
全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並
びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びに
カルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびスルホラン
を使用することが好ましい。アシル化剤およびスルホニル化剤の加水分解安定性
が許容する限り、反応を水の存在下で行うこともできる。

【０２３２】 本発明に従う方法（Ｄ）に従う反応用に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受
容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビ
シクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチルアニリン、
並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム
、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウム、並びにアルカリ金属水素化物、例えば水素
化ナトリウム、水素化カリウム、またはアルカリ金属アルコキシド類、例えばカ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することが好ましい。

【０２３３】 本発明に従う方法（Ｄ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は−７０℃〜＋１５０℃の間の、好ま
しくは−２０℃〜１００℃の間の温度で実施される。

【０２３４】 本発明に従う方法（Ｄ）を実施する時には、式（Ｉ）の上記の出発物質および
式（IX）の上記の試薬は一般的に各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかし
ながら、比較的大過剰量（５モルまで）の一方または他方の試薬を使用すること
も可能である。処理は一般的な方法により行われる。

【０２３５】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施するための好ましい触媒はパラジウム(０)錯体
である。例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムが好ましい。

【０２３６】 方法（Ｅ）を実施するために必要なアリールボロニック・アシドの一部、例え
ば、４−クロロ−フェニルボロニック・アシドは市販されているか、またはそれ
らは既知の方法により製造することができる。

【０２３７】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施するために適する酸受容体は無機または有機塩
基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属またはアルカリ金属水酸化物、
酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水酸化カリウム、アルカリ金
属弗化物、例えば、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ
−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモル
ホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
を包含する。

【０２３８】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施するために適する希釈剤は水、有機溶媒および
これらのいずれかの混合物である。挙げられる例は、脂肪族、脂環式または芳香
族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メ
チルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン、ハロゲン
化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン
、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラ
クロロエチレン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエ
タン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソール、アルコール類
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、イソ
−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタン−ジオール、プロパン−１
,２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコ
ールモノ−メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、水であ
る。

【０２３９】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は０℃〜＋１４０℃の間の、好ましく
は５０℃〜＋１００℃の間の温度で実施される。

【０２４０】 本発明に従う方法（Ｅ）を実施する時には、Ａｒ²′が以上で定義された通り
である式（Ｘ）のボロニック・アシドおよびＡｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよび
Ｈａｌが各々以上で定義された通りである式（Ｉ¹）の化合物は１：１〜３：１
の、好ましくは１：１〜２：１の、モル比で使用される。一般的には１モルの式
（Ｉ¹）の化合物当たり０.００５〜０.５モルの、好ましくは０.０１〜０.１モ
ルの触媒が使用される。塩基は一般的には過剰量で使用される。塩基は一般的に
は過剰量で使用される。

【０２４１】 方法（Ｆ）は、Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎが各々以上で定義された通りで
ありそしてＫが酸素を表す式（Ｉ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、硫化剤
と反応させることにより特徴づけられる。

【０２４２】 使用される硫化剤は合成用の既知の化学物質、例えば、五硫化燐または２,４
−ビス−(４−メトキシフェニル)−１,２,３,４−ジチアホスフェタン−２,４−
ジスルフィド（ローソン試薬）である。

【０２４３】 本発明に従う方法（Ｆ）用に適する希釈剤は上記の試薬に対して不活性である
全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン
、クロロホルム、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例
えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピルエーテルまたはメチルｔ
ｅｒｔ−ブチルエーテルを使用することが好ましい。

【０２４４】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変
えることができる。一般的には、この方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは
４０℃〜２００℃の間の温度で実施される。

【０２４５】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する時には、式（Ｉ）の出発物質および上記の
試薬は一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、５モル
までの比較的大過剰量の上記の試薬を使用することも可能である。処理は一般的
な方法により行われる。

【０２４６】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺
雑草剤としての使用に特に適する。雑草とは、最も広い意味において、植物を望
まない場所に成長するすべての植物であると理解される。本発明に従う物質は本
質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。

【０２４７】 雑草抑制に必要な本発明に従う活性化合物の投与量は０.００１〜１０ｋｇ／
ｈａの間、好ましくは０.００５〜５ｋｇ／ｈａの間である。

【０２４８】 本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る：次の属の双子葉雑草 ：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属
(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属
(Ａphanes)、アトリプレッスク(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属(
Ｂdens)、カプセラ属(Ｃapsella)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃassia
)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsium
)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウム
属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォルビ
ア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)
、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ヒビスクス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)
、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidiu
m)、アゼナ属(Ｌindernia)、シカギク属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、メ
ルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosotis
)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantago)
、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanuncul
us)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒota
la)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、セ
スバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓolanu
m)、ノゲシ属(Ｓonchus)、セフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ハコベ属(Ｓtellar
ia)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム属(
Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属(Ｖ
iola)、オナモミ属(Ｘanthium)。次の属の双子葉栽培植物 ：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、ア
ブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアン
スス(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇoss
ypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinum)
、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhaseol
us)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、ソラマメ属(Ｖicia)。次の属の単子葉雑草 ：アエギロプス属(Ａegilopus)、カモジグサ属(Ａgropyron)
、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)
、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コムメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(
Ｃynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactylocteniu
m)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)
、オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅr
iochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテラン
セラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)
、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonoch
oria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)
属、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットベリア属(Ｒot
tboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ属
(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)。次の属の単子葉栽培植物 ：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカ
ズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(
Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)
、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチカレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、
トウモロコシ属(Ｚea)。

【０２４９】 本発明によると、全ての植物および植物部分を処置することが可能である。植
物とは、例えば所望するおよび所望されない野生植物または栽培作物植物（天然
産出栽培作物植物を包含する）の如き全ての植物および植物集団であるとここで
は理解される。栽培作物は一般的な栽培および最適化方法によりまたは生物工学
的なおよび遺伝子工学的な方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得
ることができる植物であることができ、トランスジェニック植物を包含し且つ植
物栽培認可により保護できるかまたはできない細胞変種植物を包含する。植物部
分は全ての地上および地下部分並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花および根
、を意味すると理解され、挙げられる例は葉、針状葉、茎、幹、花、若枝部分、
果実および種子並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された植物お
よび野菜および生殖成長物質、例えば、苗、塊茎、根茎および種子も包含する。

【０２５０】 活性化合物を用いる本発明に従う植物および植物部分の処置は直接的にまたは
それらの環境、生息地または貯蔵場所に対する作用により、一般的な処置方法に
従い、例えば浸漬、液剤噴霧、蒸発、噴霧、延展、はけ塗りなどにより、そして
成長物質の場合には、特に種子の場合には、その他に一層または多層コーテイン
グにより行われる。

【０２５１】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。本発明に従う活性化合物の使用に
おいては、トランスジェニック植物に関する使用が特に強調され、その理由はこ
の場合には相乗活性の増加が観察されるからである。

【０２５２】 化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在す
るかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘
類果樹園、ナッツ果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション
、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテーション、
カカオプランテーション、小果樹園およびホツプ畑、芝生(lawns)、芝土(turf)
、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防
除に使用することができる。

【０２５３】 本発明に従う活性化合物は双子葉栽培植物中の単子葉雑草の選択的抑制に、発
芽前および発芽後の両方で、適している。それらは例えば綿またはサトウダイコ
ン中の有害なイネ科植物(grasses)の抑制に使用することができて非常な成功を
収める。

【０２５４】 活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに極小カプセルおよび重合体物質に転化することができる
。

【０２５５】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、適宜界面活性剤、すなわち乳化剤および／また
は分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。

【０２５６】 使用される伸展剤が水である場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。適する液体溶媒は、本質的には、芳香族、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪
族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油
画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール
並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である
。

【０２５７】 適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アル
ミナおよびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ
分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無
機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら
、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および／または
発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキル
スルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、
適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースで
ある。

【０２５８】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、または合成燐脂質を調合物中に用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【０２５９】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を用いることができる。

【０２６０】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物、並びにその他に伸展剤および／または界面活性剤を含有する。

【０２６１】 本発明に従う活性化合物は、その市販の調合物の状態でおよびこれらの調合物
から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤
、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤
、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル
類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類
、フエニルウレア類および微生物により製造される物質などをとりわけ包含する
。本発明の好ましい態様では、栽培作物の相容性を高めるために毒性緩和剤(saf
eners)を本発明に従う化合物と混合することも可能である。

【０２６２】 特に有利な混合成分の例は下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacril-isobutyl
)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフェニルメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフェニルメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフ
ォス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォ
ス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、核多角体病ウイルス、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ
ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ
アメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thi
atriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydroge
n oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリ
ンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリ
ン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)
、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。 除草剤： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミドクロ
ル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)
、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、ア
ジムスルフロン(azimsulfuron)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))
、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-m
ethyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾ
フェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethy
l))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（
−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフ
ェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachl
or)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロー
ル(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カ
ルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(c
hlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、ク
ロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornit
rofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、
シニドン(−エチル)(cinidon(-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスル
フロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim
)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、クロマゾン
(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピ
ラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メ
チル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazin
e)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(
cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）
(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、２,４−ＤＰ、デスメジファム(
desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロフォップ（
−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−
エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェ
ニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dime
furon)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタ
メトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dime
xyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート
(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エ
ポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラ
リン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-met
hyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキ
シスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプ
ロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentra
zamide)、フラムプロップ（−イソプロピル）(flamprop(-isopropyl))、フラム
プロップ（−イソプロピル−Ｌ）(flamprop(-isopropyl-L))、フラムプロップ（
−メチル）(flamprop(-methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラス
ラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))
、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセ
ット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチ
ル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピ
ン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)
、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）
(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(fluprop
acil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-m
ethyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン
(fluridone)、フルロキシピル（−メプチル）(fluroxypyr(-meptyl)、フルルプ
リミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メ
チル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(f
omesafen)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グ
リホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropylammonium
))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル）(haloxy
fop(-ethoxyethyl))、ハロキシフォップ（−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-P-methyl
))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethab
enz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)
、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)
、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスル
フロン(−メチル、−ナトリウム)(iodosulfuron(-methyl, -sodium)、イオキシ
ニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)
、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isox
achlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isox
apyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)
、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione
)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズ
ロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(m
etobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラ
ム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツル
フロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌ
ロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamid
e)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norf
lurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアル
ギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorf
en)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリ
ン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)
、フェンメジファム(phenmedipham)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロ
ル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、
プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)
、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プ
ロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(
prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾレー
ト(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピ
ラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカ
ルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリミノバック−（−メチル）(p
yriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodiu
m))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(
quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル）(quizalofop(-P-ethyl))、キ
ザロフォップ（−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-tefuryl))、リムスルフロン(r
imsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(si
metryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)
、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfos
ate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(t
ebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthyla
zine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミ
ド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフ
ェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thio
bencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、
トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（
−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(t
ridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)およびトリスルフロン(triflusulfur
on)。

【０２６３】 さらに、本発明に従う活性化合物はそれらの商業的に入手可能な調合物中にそ
してこれらの中にから製造される使用形態中で相乗剤との混合物として存在する
ことができる。相乗剤は、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが活性
化合物の活性を高める化合物である。

【０２６４】 商業的調合物から製造される使用形態の活性化合物含有量は広い限度内で変え
ることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％
の、好ましくは０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。

【０２６５】 適用は使用形態に適する一般的な方法で行われる。

【０２６６】 活性化合物はさらに、農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保
護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足
動物および線虫、特に昆虫およびダニを防除するためにも適するそれらは通常の
敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性で
ある。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)、 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)、 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)、 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)、 ゴキブリ目(Ｂlattaria)または直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、ブラツタ・
オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americ
ana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(
Ｂlattella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesticus)、ケ
ラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migratori
oides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓchistoce
rca spp.)、 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)、 シラミ目(Ａnoplura)から、例えば、フィロキセラ・バスタリックス(Ｐhylloxer
a bastatrix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ヒトジラミ(Ｐediculus
humanus corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)およびケモノホソ
ジラミ種(Ｌinognathus spp.)。 ハジラミ目(Ｍallophaga)から、例えば、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp
.)およびダマリネア種(Ｄamalinea spp.)、 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、フランクリニエラ・アクシデンタ
リス(Ｆrankliniella accidentalis)、クリバネアザミウマ(Ｈercinothrips fe
moralis)、スリップス・パルミ(Ｔhrips palmi)およびネギアザミウマ(Ｔhrips
tabaci)、 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoral
is pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈ
yalopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vasta
trix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosi
phum avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐho
rodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ
種(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツ
マグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecani
um corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(
Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマ
ルカイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus
hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsy
lla spp.)、 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、プルテラ・
マクリペニス(Ｐlutella maculipennis)、コナガ(Ｐlutella xylostella)、ウ
メケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis chrysorrho
ea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂ
ucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citrella)、
ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)、フエルチア種(Ｆeltia
spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliot
his spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Ｓpodoptera exigua)、ヨトウムシ(Ｍ
amestra brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flammea)、プロデニア・
リツラ(Ｐrodenia litura)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、トリコプル
シア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonel
la)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)、アワノメ
イガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia kuehniella)
、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bi
sselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマノフイラ・
シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(
Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、クリストネウ
ラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃl
ysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリクス・ビリダ
ナ(Ｔortrix viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus spp.)およびア
ウレマ・オリザエ(Ａulema oryzae)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、アカンソセリデス・
オブテクツス(Ａcanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylo
trupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタル
サ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリア
エ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス
・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅp
ilachna varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(
Ｏryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾ
ウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus s
ulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シユートリンクス・
アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera post
ica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma sp
p.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒ
ラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aen
eus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus h
ololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ
種(Ｔribolium spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、
コメツキムシ種(Ａgriotes spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロン
サ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス
(Ａmphimallon solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra z
ealandica)およびリッソルヒプツス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptus oryzophi
lus)、 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)、 双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophele
s spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp.)
、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、リ
リオミザ種(Ｌirimyza spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(
Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、
タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(
Ｏscinella frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(
Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、
ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、
ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)およびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)、 蜘形網(Ａrachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)およ
びラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、 ダニ目(Ａcarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ
種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis)、ミカンサビダニ(
Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma spp.)、イボマダニ
種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐs
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓ
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、クローバハダニ(Ｂryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp.)、ナミハダニ種(Ｔe
tranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus spp.)およびブレビ
パルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。

【０２６７】 植物寄生性線虫は、例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus spp.)、
ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenc
hus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus semi penetrans)、シスト
センチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera spp.)、ネコブ
センチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides
spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema spp.)
、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)およびブルサフェレンチュス種(Ｂursap
helenchus spp.)を包含する。

【０２６８】 本発明に従う活性化合物は葉および土壌適用後に高い殺昆虫および殺ダニ活性
を有する。

【０２６９】 ある種の濃度または適用割合では、本発明に従う化合物は殺菌・殺カビ活性も
有する。さらに、それらは殺微細物剤または抗真菌剤として使用することもでき
る。

【０２７０】 衛生上の有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用される時には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有する。

【０２７１】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品の有害生物に対して
だけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ
(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエ
および吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても
活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。

【０２７２】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコデ
クテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。

【０２７３】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。

【０２７４】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ
ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。

【０２７５】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。

【０２７６】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。

【０２７７】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オトビウス種(Ｏtobius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。

【０２７８】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク
トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト
エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。

【０２７９】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬
、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の
室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験
動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに感染する節足動
物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節
足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、毛、皮革、卵、蜂蜜な
どの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育
を可能にする。

【０２８０】 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは
入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形
態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪
、端綱、標識装置などを用いて使用される。

【０２８１】 家畜、家禽、室内動物などに投与される時には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜
８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組
成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することがで
き、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。

【０２８２】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆
虫活性を有することもさらに見いだされた。

【０２８３】 下記の昆虫が例としてそして好適であるとして挙げられるが、それらは限定さ
れるものではない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopteros)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)
。

【０２８４】 工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好適にはプラスチック、
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および材木製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。

【０２８５】 木材および材木製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料であ
る。

【０２８６】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは連結部の中で非常に一般的に使用さ
れている木材製品を意味すると理解すべきである。

【０２８７】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペーストの形態で使用することができる。

【０２８８】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、
並びに他の加工助剤と混合することにより製造できる。

【０２８９】 木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.０
０１〜６０重量％の濃度で含んでなる。

【０２９０】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして０.０００
１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用すること
で充分である。

【０２９１】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。

【０２９２】 好適に使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）
および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油
類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼ
ンである。

【０２９３】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンス
などが有利に使用される。

【０２９４】 好適な態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類
もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレンが使用される。

【０２９５】 溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好適には４５℃より
上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中
に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の
、好適には４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒
を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。

【０２９６】 好適な態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極
性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／ま
たはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、
グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。

【０２９７】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤はそれ自体既知であり、水で希釈可
能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性も
しくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート
樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、
乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂
をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤で
ある。

【０２９８】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもで
きる。

【０２９９】 組成物または濃縮物が有機化学結合剤として少なくとも1種のアルキド樹脂ま
たは改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明に
よると好ましい。４５重量％より多い、好適には５０〜６８重量％の油含有量を
有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。

【０３００】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。

【０３０１】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしく
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量の
グリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸
エステル類の化学種から生ずる。

【０３０２】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノンを基にしている。

【０３０３】 可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。

【０３０４】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により木材の特
に有効な保護が得られる。

【０３０５】 調合済み組成物は別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺
カビ剤を、適宜、含んでなることができる。

【０３０６】 可能な追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい
る殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本
出願の明白な構成部分である。

【０３０７】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺
カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、
テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ
ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
d)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニ
ルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−
Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。

【０３０８】 本発明に従う活性化合物は植物に被害を与える昆虫を抑制するために、例えば
、マスタード・ビートル（Ｐhaedon cochleariae)の幼虫に対して、グリーン・
ライス・リーフホッパー（Ｎephotettix cincticeps）の幼虫に対しそしてグリ
ーン・ピーチ・アフィド（Ｍyzus persicae）の幼虫に対して、特に効果的に使
用することができる。

【０３０９】 記載された殺ダニ、除草および殺昆虫性質の他に、本発明に従う活性化合物の
殺菌・殺カビ活性が注目される。「インビトロ(in vitro)」および「インビボ(i
n vivo)」試験の両方で、広い殺菌・殺カビ効果が顕著であった。

【０３１０】 さらに、活性化合物が感染した植物上のウドンコ病、葉の斑点およびフサリア
(Fusaria)を抑制するためにも、特に、適することが認められた。

【０３１１】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例に示す。

【０３１２】 製造実施例： 実施例１：

【０３１３】

【化１０４】

【０３１４】 （方法Ａ） １.２ｇの２−エトキシ−ピロリンおよび１ｇの４−クロロベンゾイルアセト
ニトリルの２０ｍｌのトルエン中混合物を１００℃において１時間撹拌する。生
じたエチルアルコールをトルエンと共沸蒸留除去する。２０℃に冷却した後に、
ヘキサンの添加により反応混合物を結晶化させそして結晶を吸引濾別する。

【０３１５】 これが１.１ｇ（収率：理論値の７４％）の融点１５６−１５８℃の３−(４−
クロロフェニル)−３−オキソ−２−ピロリジン−２−イリデン−プロピオニト
リルを与える。実施例２：

【０３１６】

【化１０５】

【０３１７】 （方法Ｅ） ２０℃で製造された１.８５ｇの３−オキソ−３−(４−ブロモフェニル)−２
−ピペリジン−２−イリデン−プロピオニトリルの２０ｍｌのジメトキシエタン
中溶液を、保護気体としてのアルゴン下で、１ｇの４−クロロフェニルボロニッ
ク・アシドおよび３６０ｍｇのテトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウ
ムと混合し、そして混合物を２０℃において１５分間撹拌する。１０ｍｇの２０
％強度Ｎａ₂ＣＯ₃溶液を次に加え、そして混合物を８０℃に２４時間加熱する。
混合物を引き続き濃塩酸で酸性化し、水で希釈しそして酢酸エチルと共に振り、
そして有機相を分離し、水で洗浄し、乾燥しそして濾過する。溶媒を濾液から蒸
留除去する。

【０３１８】 これが１.９ｇ（収率、理論値の９５％）の融点１３４℃の３−(４′−クロロ
−ビフェニル−４−イル)−３−オキソ−２−ピペリジン−２−イリデン−プロ
ピオニトリルを与える。実施例３：

【０３１９】

【化１０６】

【０３２０】 （方法Ｄ） ０℃において、１ｇの実施例１に従い製造された３−(４−クロロフェニル)−
３−オキソ−２−ピロリジン−２−イリデン−プロピオニトリルを１０ｍｌのＴ
ＨＦ中に溶解させそして０.１６ｇのＮａＨ（６０％純度）と混合し、そして混
合物を２０℃に４時間加熱する。０.６５ｇの２−クロロ−５−クロロメチル−
ピリジンを次に加え、そして混合物を還流下で４時間沸騰させる。１００ｍｇの
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）を次に加え、そして混合物を還流下でさ
らに２４時間加熱する。反応混合物を次に氷水中に注ぎ、固体残渣を吸引濾別し
、液相を酢酸エチルと共に振りそして有機相を次に分離し、水で洗浄しそして濾
過する。溶液中に含まれた化合物をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル
相上で移動相であるヘキサン／アセトン７：３を用いて分離した。溶媒の蒸発後
に、主要画分の１つが０.６５ｇ（収率、理論値の４４％）の融点１４２−１４
４℃の３−(４−クロロフェニル)−２−[１−(６−クロロピリジン−３−イル−
メチル)−ピロリジン−２−イリデン]−３−オキソ−プロピオニトリルを与えた
。実施例４：

【０３２１】

【化１０７】

【０３２２】 （方法Ｄ） ０℃において、１.５ｇの３−(２−クロロ−フェニル)−３−オキソ−２−ピ
ロリジン−２−イリデン−プロピオニトリルを１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させそ
して０.５ｇのＮａＨ（６０％純度）と混合し、そして混合物を２０℃に４時間
加熱する。１０ｍｌのＴＨＦ中の１.１ｇの２−クロロ−５−クロロメチル−チ
アゾールおよび１００ｍｇのジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）を次に加え
、そして混合物を室温（２０℃）に注意深く保ちそして反応の進行を薄層クロマ
トグラフィーにより監視する。反応混合物を次に氷水中に注ぎ、固体残渣を吸引
濾別し、液相を酢酸エチルと共に振りそして有機相を次に分離し、水で洗浄しそ
して濾過する。溶液中に含まれた化合物をカラムクロマトグラフィーによりシリ
カゲル相上で移動相であるｎ−ヘキサン／アセトン７：３を用いて分離した。

【０３２３】 溶媒の蒸発後に、主要画分の１つが０.４ｇ（収率、理論値の１３％）の３−(
２−クロロフェニル)−２−[３−(２−クロロ−チアゾール−５−イル)−１−(
２−クロロ−チアゾール−５−イル−メチル)ピロリジン−２−イリデン]−３−
オキソ−プロピオニトリルを与えた。実施例５：

【０３２４】

【化１０８】

【０３２５】 （方法Ｄ） ０℃において、１ｇの実施例１に従い製造された３−(４−クロロフェニル)−
３−オキソ−２−ピロリジン−２−イリデン−プロピオニトリルを１０ｍｌのＴ
ＨＦ中に溶解させそして０.３ｇのＮａＨ（６０％純度）と混合し、そして混合
物を２０℃に２時間加熱する。１０ｍｌのＴＨＦ中の０.８ｇのクロロベンゾイ
ルクロリドを次に加え、そして室温でさらに２４時間撹拌する。反応混合物を次
に氷水中に注ぎそして酢酸エチルで抽出し、抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥
しそして溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣をシリカゲル上で移動相であるｎ−ヘ
キサン／アセトン７：３を用いてクロマトグラフィーにかけた。溶媒の蒸発後に
、主要画分の１つが０.２ｇ（収率、理論値の１４％）の融点２１８℃の２−[１
−(４−クロロベンゾイル)ピロリジン−２−イリデン]−３−(４−クロロフェニ
ル)−３−オキソ−プロピオニトリルを与えた。実施例６：

【０３２６】

【化１０９】

【０３２７】 （方法Ａ） ０.９ｇの６−(４−ブロモ−フェニル)−２−エトキシ−テトラヒドロピロリ
ンおよび０.５ｇのクロロベンゾイルアセトニトリルの１０ｍｌのトルエン中混
合物を１２０℃に加熱しそしてこの温度に２時間保つ。溶液中に含まれた反応生
成物をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル相上で移動相である塩化メチ
レン／酢酸エチル５：３を用いて分離する。

【０３２８】 溶媒の蒸発後に、主要画分が０.９ｇ（収率：理論値の７７.６％）の２−[６
−(４−ブロモ−フェニル)−ピペリジン−２−イリデン]−３−(４−クロロ−フ
ェニル)−３−オキソ−プロピオニトリルを与えた。実施例７：

【０３２９】

【化１１０】

【０３３０】 （方法Ａのための式（III）に従う中間体；化合物番号III−１） ２００ｍｌの塩化メチレン中の６３ｇのＤＬ−ピログルタミン酸エチルを１０
分間の期間にわたり５００ｍｌのトリエチルオキソニウムテトラフルオロボロネ
ート（メーヤワイン塩、塩化メチレン中１モル溶液）の溶液に滴下し、そして混
合物を還流下で２４時間加熱する。溶液を次に０℃に冷却しそして３００ｍｌの
水中の６３ｇの炭酸ナトリウムと注意深く混合する。反応生成物を塩化メチレン
で抽出し、有機相を乾燥しそして濾過しそして溶媒を引き続き水流ポンプ真空下
でストリッピングさせる。

【０３３１】 これが１２.５ｇ（収率、理論値の１２.９％）の５−エトキシ−３,４−ジヒ
ドロ−２Ｈ−ピロール−２−カルボン酸エチルを与える。

【０３３２】

【化１１１】

【０３３３】 （方法Ａ） ６.１ｇの製造された５−エトキシ−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−
カルボン酸エチルおよび６ｇのクロロベンゾイルアセトニトリルの５０ｍｌのト
ルエン中混合物を１００℃において１時間撹拌する。生じたエチルアルコールを
引き続きトルエンと一緒に共沸蒸留除去する。２０℃に冷却した後に、ヘキサン
の添加により反応混合物を結晶化させそして結晶を吸引濾別する。主要生成物を
カラムクロマトグラフィーによりシリカゲル相上でｎ−ヘキサン／アセトン７：
３を用いて分離する。

【０３３４】 溶媒の蒸発後に、主要画分が６.９ｇ（収率、理論値の６７％）の融点１０８
−１１０℃の５−[２−(４−クロロ−フェニル)−１−シアノ−２−オキソ−エ
チリデン]−ピロリジン−２−カルボン酸エチルを与える。実施例８：

【０３３５】

【化１１２】

【０３３６】 ４.８ｇの実施例７に従い製造された５−[２−(４−クロロ−フェニル)−１−
シアノ−２−オキソ−エチリデン]−ピロリジン−２−カルボン酸エチルを、４
０℃において、３０ｍｌのエタノール中に溶解させそして１０ｍｌの２０％強度
ＮａＯＨと混合する。混合物を指定された温度において１時間撹拌しそして次に
水流ポンプ真空下で濃縮しそしてＨＣｌを用いてｐＨ１−２に調節する。

【０３３７】 ２.５ｇの融点１３４−１３６℃の５−[２−(４−クロロ−フェニル)−１−シ
アノ−２−オキソ−エチリデン]−ピロリジン−２−カルボン酸が残渣として得
られる。実施例９：

【０３３８】

【化１１３】

【０３３９】 （式（III）の化合物のための式（Ｖ）に従う中間体；化合物番号Ｖ−１） ２００ｍｌの無水トルエン中の３８.５ｇの６−(４−ブロモ−フェニル)−ピ
ペリジン−２−オンおよび３１ｇの[２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,
３,２,４−ジチアジホスフェタン−２,４−ジスルフィド]（ローソン試薬）を約
２時間にわたり還流下で加熱する。反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより
監視する。溶液中に含まれた反応生成物をカラムクロマトグラフィーによりシリ
カゲル相上で移動相である塩化メチレン／酢酸エチル５：３を用いて分離する。

【０３４０】 溶媒の蒸発後に、主要画分が２０ｇ（収率、理論値の５０％）の６−(４−ブ
ロモ−フェニル)−ピペリジン−２−チオンを与えた。

【０３４１】

【化１１４】

【０３４２】 （方法Ａのための式（III）に従う中間体） ２０℃において、８ｇの６−(４−ブロモ−フェニル)−ピペリジン−２−チオ
ンを１５０ｍｌのアセトン中に溶解させそして１０ｇの炭酸カリウムおよび１０
ｇのヨウ化メチルと連続的に混合する。混合物を還流下で加熱する２４時間の期
間にわたり、反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより監視する。冷却後に、
固体を吸引濾別しそして濾液を濃縮する。溶液中に含まれた反応生成物をカラム
クロマトグラフィーによりシリカゲル相上で移動相である塩化メチレン／酢酸エ
チル５：３を用いて分離する。

【０３４３】 溶媒の蒸発後に、主要画分は２.１ｇ（収率、理論値の２５％）の６−(４−ブ
ロモ−フェニル)−２−メチルメルカプト−２,３,４,５−テトラヒドロ−ピリジ
ンを黄色油状で与えた。実施例１０：

【０３４４】

【化１１５】

【０３４５】 （方法Ａのための式（II）に従う中間体；化合物番号II−１） ８０ｇの４−ブロモ安息香酸エチルを最初に２０００ｍｌのジオキサンおよび
５０ｇのアセトニトリルの中に充填する。３滴のトリス−[２−(２−メトキシエ
トキシ)−エチル]−アミン（ＴＤＡ−１）の添加後に、混合物を９０℃に加熱す
る。引き続き、７０ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを１回に少しずつ加え、
そして混合物を３時間にわたり還流下で加熱する。混合物を次に水流ポンプ真空
下で濃縮し、残渣を水中に加え、１０％強度ＨＣｌを用いて酸性化し、塩化メチ
レンと混合しそして濾過し、塩化メチレン相を飽和炭酸ナトリウム溶液で抽出し
そして乾燥した有機相を濃縮乾固する。

【０３４６】 ８２％（収率、理論値の７２％）の３−(４−ブロモ−フェニル)−３−オキソ
プロピオニトリルが残渣として得られる。実施例１１：

【０３４７】

【化１１６】

【０３４８】 保護気体（アルゴン）下で、５.８４ｇのＮａＨ（６０％純度）を最初に１４
７ｍｌのトルエン中に充填する。２０℃において、９ｍｌのトルエン中の１０.
５１ｇのシアノ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（９８％純度）を次に滴下し、そして混合
物を室温で４５分間撹拌する。９ｍｌのトルエン中の１８.５ｇの３−ニトロ−
５−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリドを次に滴下し、そして混合物をさ
らに２４時間撹拌する。１６８ｍｌの水を次に注意深く加え、そしてトルエン相
を分離しそして約１９０ｍｌの水で洗浄する。一緒にした水相を塩化メチレンで
２回洗浄し、２Ｎ ＨＣｌで酸性化しそして次に塩化メチレンで２回抽出する。
一緒にした有機相を水で洗浄し、Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥しそして水流ポンプ下で濃
縮する。

【０３４９】 １３.１ｇ（収率、理論値の５３％）の２−シアノ−３−(３−ニトロ−５−ト
リフルオロメチル−フェニル)−３−オキソ−プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルが
残渣として得られる。

【０３５０】

【化１１７】

【０３５１】 （方法Ａのための式（II）に従う中間体；化合物番号II−２） １３ｇの２−シアノ−３−(３−ニトロ−５−トリフルオロメチル−フェニル)
−３−オキソ−プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルを次に最初に５５ｍｌのトルエン
中に充填しそして、２０℃において、０.０７ｇのｐ−トルエンスルホン酸（一
水和物）と混合する。混合物を還流下で２時間加熱しそして反応の進行を薄層ク
ロマトグラフィーにより監視する。溶液を引き続き濃縮し、そして残渣を塩化メ
チレン／メタノール（９９：１）の中に加えそして次にシリカゲルを通して濾過
し、そして溶媒をストリッピングさせる。

【０３５２】 これが５.５ｇ（収率、理論値の５５％）の３−(３−ニトロ−５−トリフルオ
ロ−フェニル)−３−オキソ−プロピオニトリルを与える。実施例１２：

【０３５３】

【化１１８】

【０３５４】 （方法Ｃ） ３.０６ｇ（２０ミリモル）の１−メチル−２−クロロ−２−ピロリン−イミ
ニウムクロリドを１０ｍｌのトルエン中に懸濁させる。保護気体下で、１.７９
ｇ（１９ミリモル）の４−クロロベンゾイル−アセトニトリル（３０ｍｌのクロ
ロホルム中溶液状）および次に３.０６ｍｌ（２２ミリモル）のトリエチルアミ
ン（３０ｍｌのクロロホルム中溶液状）を、各場合とも０℃において、滴下する
。添加は効果的に冷却しながら行う。０℃における１時間にわたる撹拌および室
温における２時間にわたる撹拌後に、さらに３.０６ｇの１−メチル−２−クロ
ロ−２−ピロリン−イミニウムクロリドおよび４.１８ｍｌのトリエチルアミン
を０℃において加える。混合物を室温で４８時間撹拌する。反応混合物を引き続
き３０ｍｌの氷水中に注ぎそして各場合とも５０ｍｌのクロロホルムで３回抽出
する。クロロホルム相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして次に濃縮乾固する。

【０３５５】 生じた反応生成物をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル相上で移動相
であるヘキサン／酢酸エチル１：１を用いて分離する。

【０３５６】 溶媒の蒸発後に、主要画分が６２０ｍｇ（収率、理論値の２４％）の融点１１
５℃の３−(４−クロロ−フェニル)−３−オキソ−２−(１−メチル−ピロリジ
ン−２−イリデン)−プロピオニトリルを与えた。実施例１３：

【０３５７】

【化１１９】

【０３５８】 （方法Ｋ） １ｇの実施例Ｉ−１−ａ−５５からの化合物を１０ｍｌのトルエン中に溶解さ
せ、そして混合物を１.５８ｇ（３.９ミリモル）のローソン試薬と混合しそして
加熱還流させる。１時間後に、移動相であるヘキサン／酢酸エチルを用いる薄層
クロマトグラフィーにより出発物質を検出することはもはやできなかった。溶媒
の半分を次にストリッピングさせそして沈澱した結晶を吸引濾別した。さらなる
濃縮後に沈澱する生成物をカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル相上で移
動相であるヘキサン／酢酸エチルを用いて分離する。

【０３５９】 溶媒の蒸発後に、主要画分が０.５６０ｇ（収率、理論値の５３％）の融点１
３７℃の３−(４−クロロフェニル)−３−チオ−２−ピペリジン−２−イリデン
−プロピオニトリルを与えた。実施例１４

【０３６０】

【化１２０】

【０３６１】 ２５７ｇ（１.０２ミリモル）の実施例番号Ｉ−１−ａ−６２からの化合物を
トルエン中の２４６ｍｇ（１.２ミリモル）のトリメチル錫アジドと一緒に還流
下で２４時間加熱する。２４時間後に、さらに１２０ｍｇの錫アジドを加えそし
て混合物を再び還流下で５時間加熱する。錫付加物を引き続き吸引濾別する。出
発物質を５ｍｌの２Ｎ ＮａＯＨ溶液の添加で分離させ、そして吸引濾別する。
２Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨをｐＨ＝１に調節しそして製造された生成物を０℃に
冷却された混合物から濾別する。

【０３６２】 これが０.０６ｇ（収率、理論値の１８％）の２２０℃より高い融点の固体状
の３−(４−テトラゾリル−フェニル)−３−オキソ−２−ピペリジン−２−イリ
デン−プロピオニトリルを与えた。実施例１５

【０３６３】

【化１２１】

【０３６４】 ２.３３ｇ（８.６ミリモル）の実施例番号Ｉ−１−ａ−６３からの化合物を１
００ｍｌのエタノール（ｐ.ａ.）の中に溶解させ、そして３００ｍｇのラネー(R
aney)^Rニッケルを溶液に加える。窒素を反応混合物中に５分間にわたり通し、そ
の後に水素を大気圧で８時間通す。混合物に引き続き窒素を再び５分間流す。ラ
ネー^Rニッケルを濾別し、そして２０ｍｌのエタノールおよび５０ｍｌのジクロ
ロメタンですすぐ。一緒にした濾液を蒸発乾固し、そして残渣を高真空下で乾燥
する。

【０３６５】 これが２.０３ｇ（収率、理論値の９７.８％）の融点１８２℃の固体状の３−
(４−ニトロフェニル)−３−オキソ−２−ピペリジン−２−イリデン−プロピオ
ニトリルを与えた。実施例１６

【０３６６】

【化１２２】

【０３６７】 保護気体下で、５ｍｌのジクロロメタン中の０.４ｇ（１.６６ミリモル）のＩ
−１−ａ−１３７のからの化合物を加熱により水分を除去した装置の中に最初に
充填し、そして混合物を−２０℃に冷却する。この温度において、０.２８ｍｌ
（２.０ミリモル）のトリエチルアミンを加え、そして０.３３ｍｌ（１.９８ミ
リモル）の無水トリフルオロメタンスルホン酸を次に滴下する。混合物を−２０
℃において１５分間撹拌する。０℃に暖めた後に、撹拌をさらに２時間続ける。
反応を完了させるために、さらに０.３３ミリモルの無水トリフルオロメタンス
ルホン酸を−２０℃において加える。０℃に暖めた後に、混合物をさらに１時間
撹拌する。

【０３６８】 反応混合物を５０ｍｌのジクロロメタンで希釈しそして２０ｍｌの０℃の冷た
い１Ｎ ＨＣｌの中に注ぐ。有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥しそし
て回転蒸発器を用いて濃縮する。反応生成物をカラムクロマトグラフィーにより
シリカ相上で移動相である酢酸エチル／シクロヘキサン１：１を用いて分離する
。

【０３６９】 これが３１６ｍｇ（収率、理論値の５１％）の融点１９７℃の３−[４−(トリ
フルオロメタンスルホニルアミノ)−フェニル]−３−オキソ−２−ピペリジン−
２−イリデン−プロピオニトリルを与える。実施例１７

【０３７０】

【化１２３】

【０３７１】 １０ｍｌの無水アセトン中の１.５ｇ（５.７３ミリモル）の実施例Ｉ−２−ａ
−２からの化合物、０.９１ｇ（８.６ミリモル）のチオグリコール酸メチルおよ
び０.９１ｇの炭酸ナトリウムを８０℃に加熱する。２時間後に、さらに８.６ミ
リモルのチオグリコール酸メチルおよび８.６ミリモルのナトリウムメトキシド
を加え、そして混合物を還流下で２４時間加熱する。室温に冷却した後に、反応
混合物を１５０ｍｌの１Ｍ ＨＣｌの中に注ぐ。反応生成物を固体残渣として濾
別しそして１０ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで繰り返し洗浄する。

【０３７２】 これが１.３５０ｇの融点１４６℃の３−[(２−メトキシカルボニルメチルチ
オ)−ピリド−５−イル]−３−オキソ−２−ピペリジン]−２−イリデン−プロ
ピオニトリル（収率、理論値の７１％）を与える。実施例１８

【０３７３】

【化１２４】

【０３７４】 ０℃において、７００ｍｇ（２.１ミリモル）の実施例Ｉ−２−ａ−６からの
化合物を１.１ｍｌの２Ｎ ＮａＯＨおよびメタノールの１：１混合物の中に最初
に充填する。混合物を引き続き０℃で１時間そして室温でさらに４時間撹拌する
。生じた反応溶液を６Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨ６に調節する。沈澱した生成物を
クレイ上での圧縮により水分から除去しそして高真空下で乾燥する。

【０３７５】 これが５５１ｍｇ（収率、理論値の８２.７％）の融点１５５℃の３−[４−(
メルカプト酢酸)ピリジル]−３−オキソ−２−ピリジニル−２−イリデン−プロ
ピオニトリルを与える。

【０３７６】 製造実施例１および２と同様にして、そして式（Ｉ−１−ａ）の化合物の製造
に関する一般的な記述に従い、下記の化合物が得られる：

【０３７７】

【化１２５】

【０３７８】

【表６】

【０３７９】

【表７】

【０３８０】

【表８】

【０３８１】

【表９】

【０３８２】

【表１０】

【０３８３】

【表１１】

【０３８４】

【表１２】

【０３８５】 製造実施例１と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
２−ａの下記の化合物が得られる：

【０３８６】

【表１３】

【０３８７】 製造実施例１と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
３−ａの下記の化合物が得られる：

【０３８８】

【表１４】

【０３８９】 製造実施例１と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
４−ａの下記の化合物が得られる：

【０３９０】

【表１５】

【０３９１】 製造実施例１と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
５−ａの下記の化合物が得られる：

【０３９２】

【表１６】

【０３９３】 製造実施例１と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
６−ａの下記の化合物が得られる：

【０３９４】

【表１７】

【０３９５】 製造実施例３と同様にして、そして製造に関する一般的な記述に従い、式Ｉ−
１−ｂの下記の化合物が得られる：

【０３９６】

【表１８】

【０３９７】 製造実施例７と同様にして、融点２２２−２２４℃の化合物Ｉ−１−ｄ−４が
得られる。

【０３９８】

【化１２６】

【０３９９】 製造実施例３と同様にして、融点１４０−１４２℃の化合物Ｉ−１−ｄ−５が
得られる。

【０４００】

【化１２７】

【０４０１】実施例 フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０４０２】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にマスタード・ビートル（フエドン・コクレアリアエ（Ｐhaedon cochleari
ae)）の幼虫を感染させる。

【０４０３】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての甲虫の幼
虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する
。

【０４０４】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：Ｉ−
１−ａ−１１、Ｉ−１−ａ−１２、Ｉ−１−ａ−５２。実施例 スポドプテラ・フルギペルダ(Ｓpodoptera frugiperda)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０４０５】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にアーミー・ウォーム（スポドプテラ・フルギペルダ）の毛虫を感染させる
。

【０４０６】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死
滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。

【０４０７】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：製造
実施例３に従う化合物であるＩ−２−ａ−２。実施例 ナミハダニ(Ｔetranychus)試験（ＯＰ−抵抗性／浸漬処理） 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。

【０４０８】 全段階のグリーンハウス・レッド・スパイダーマイト（テトラニクス・ウルチ
カエ（Ｔetranychus urticae)）がたくさん感染している豆植物（ファセオルス
・ブルガリス(Ｐhaseolus vulgaris)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中
に浸漬する。

【０４０９】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのハダニが
死滅したことを意味し、０％はハダニが死滅しなかったことを意味する。

【０４１０】 この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な効果を示す：Ｉ−
１−ａ−７、Ｉ−１−ａ−４８、Ｉ−１−ａ−５６。実施例 発芽後試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして混合物を水で希釈して所望する濃
度にする。

【０４１１】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に活性化合物の調合物を、単位面積当たり所望
する特定量の活性化合物が適用されるような方法で液剤散布する。３週間後に、
植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害率で評価する。数値は、
０％＝効果なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０４１２】 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−９、Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１
−ａ−２０、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−ａ−５５、Ｉ−１−ａ−６２、Ｉ−２
−ａ−２の化合物は雑草に対して強い活性を示し、そしてそれらの一部は栽培作
物植物、例えば小麦により良く耐えられる。実施例 発芽前試験 溶媒： ５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加えそして混合物を水で希釈して所望する濃
度にする。

【０４１３】 試験植物の種子を普通の土壌中にまき、そして、２４時間後に活性化合物の調
合物を液剤散布する。単位面積当たりの水の量を有利には一定に保つ。調合物中
の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たりの活性化合物の量だけが重
要である。３週間後に、植物の被害度を未処理の対照用の発育と比較して％被害
率で評価する。数値は、 ０％＝効果なし（未処理の対照用と同様） １００％＝完全死滅 を示す。

【０４１４】 この試験では、例えば製造実施例Ｉ−１−ａ−１４、Ｉ−１−ａ−４６、Ｉ−
１−ａ−５１、Ｉ−１−ａ−５２、１−ａ−５３、Ｉ−１−ａ−５４、Ｉ−１−
ａ−５５、Ｉ−１−ａ−６２、Ｉ−１−ａ−６６、Ｉ−２−ａ−２の化合物は雑
草に対して強い活性を示し、そしてそれらの一部は栽培作物植物、例えば小麦お
よび大豆により良く耐えられる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 321/28 Ｃ０７Ｃ 321/28 Ｃ０７Ｄ 207/24 Ｃ０７Ｄ 207/24 211/70 211/70 211/72 211/72 401/06 401/06 401/10 401/10 405/06 405/06 409/06 409/06 417/06 417/06 417/14 417/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ドリンガー，マルクス アメリカ合衆国カンザス州66213カンザ ス・ノツクスオーバーランドパーク13210 (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー13280 −000ビンヘド・ルアアバレ500・コンドエ スタンシアマラムバイア (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ・デー−56566ノイビート・オベラ ーマルケンベーク85 (72)発明者 フイリツプ，ウルリヒ ドイツ・デー−50674ケルン・ホーホスタ デンシユトラーセ１−３ (72)発明者 ラウヒ，オルガ−タトジヤナ ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ガンスポーラーシユトラーセ10 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 CC01 DD04 DD13 EE01 FF01 4C063 AA01 BB03 BB06 CC12 CC29 CC47 CC62 CC75 CC92 DD03 DD10 EE03 4C069 AB09 BB22 4H006 AA01 AB84 4H011 AB01 AC01 AC04 BA01 BB09 BC03 BC05 BC06 BC18 DA14 DD03 DD04

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｋは酸素または硫黄を表し、 Ａｒは各場合とも置換されたフェニル、ナフチルを表すか或いは各場合とも場合
   により置換されていてもよい５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘ
   タリールを表し、 ＸはＣＮ、 【化２】 を表し、 Ｙはハロゲンまたは各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アル
   コキシ、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、ヘタリールアルキルを表す
   か或いは基 【化３】 を表すか、或いは ２個の隣接するＹ_nは場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい各場合
   とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和環を表し、そして Ｚは水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アル
   ケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル−アルキル、アルコキシ
   アルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルキル−オキシアルキル、フェニル
   チオアルキル、フェニルアルキル−チオアルキル、フェニル、フェニルアルキル
   、ヘタリール、ヘタリール−アルキルを表すか或いは基 【化４】 またはシアノを表し、 ｌは０〜３を表し、 ｍは１〜３を表し、 ｎは、ｍに依存し、０〜４を表し、 Ｒ¹は水素を表すか、各々が場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい
   各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和アルキルまたは
   シクロアルキルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル
   またはヘタリールを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニ
   ルアルキルまたはヘタリールアルキルを表し、 Ｒ²は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよい飽和もしくは
   不飽和アルキルまたはアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されてい
   てもよいフェニル、フェニルアルキルまたはフェニルアルキルオキシを表すか、
   或いは Ｒ¹、Ｒ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子
   により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を表し、 Ｒ³は水素を表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルまた
   はアルコキシを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニルま
   たはフェニルアルキルを表し、 Ｒ⁴は水素を表すか或いは場合により置換されていてもよいアルキルを表し、そ
   して Ｒ⁵、Ｒ⁶は互いに独立して水素を表すか或いは場合により置換されていてもよい
   アルキルを表す］ の化合物、ただし、下記式 【化５】 の化合物は除く。
2. 【請求項２】 ＡｒがＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹がフェニル、ナフチルまた
   は５〜１０個の環原子を有する単−もしくは二環式ヘタリールを表し、それらの
   基の各々は場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニル、
   Ｃ₂−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−アルケニルオキシ、
   Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルス
   ルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₆−ハロゲノ−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₈−ハロゲノ−アルケニルオキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₂−アルキリデンジイル−ジオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノ−アルキリデンジ
   イル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル、ヒドロキシル
   、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノにより、または基 【化６】 によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²がフェニル、ナフチル、５−もしくは６−員の
   ヘタリール、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェノキシ、フェニル−Ｓ(Ｏ)_g
   −、５−もしくは６−員のヘタリールオキシまたはヘタリール−Ｓ(Ｏ)_g−によ
   りさらに置換されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの置換基
   は各場合とも場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
   、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたは
   シアノによりモノ−ないしテトラ−置換されていてもよく、そして Ｋが酸素または硫黄を表し、 Ｌが酸素または硫黄を表し、 ＸがＣＮ、 【化７】 を表し、 Ｙがハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−
   アルコキシを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−
   Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキ
   シ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニ
   ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリールまたは５
   −もしくは６−員のヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは基 【化８】 を表すか、或いは ２個の隣接するＹ_nが、Ｎ、Ｏ、Ｓよりなる群からの１〜３個のヘテロ原子によ
   り中断されていてもよくそして場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコ
   キシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしトリ置換されていてもよい５−な
   いし８−員の飽和もしくは不飽和環を表し、そして Ｚが水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換され
   ていてもよいＣ₁−Ｃ₈−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−ア
   ルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−シク
   ロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、各々が場合に
   よりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲ
   ノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−アルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ
   −ないしテトラ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニ
   ル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、フェニ
   ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、５−もしくは６−員のヘタリール、５−も
   しくは６−員のヘタリール−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは基 【化９】 またはシアノを表し、 ｇが０〜２を表し、 ｌが０〜２を表し、 Ｒ¹が水素を表すか（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関しては表さない
   ）、各場合とも弗素−および／または塩素−置換されたＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、
   Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルを表すか、場合により１個のメ
   チレン基が酸素または硫黄により中断されていてもよい各場合とも場合により弗
   素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていて
   もよいＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₅−Ｃ₈−シクロアルケニルを表すか、
   或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ
   、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまたは
   ニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、ピリジル、チ
   エニル、ピリミジル、チアゾリル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、ピリジル−
   Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ²が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換さ
   れていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキ
   ニル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシを表すか或いは各々
   が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによ
   りモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシを表すか、或いは Ｒ¹、Ｒ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメチ
   レン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₄−アル
   キル−置換されていてもよい５−〜８−員の環を表し、 Ｒ³が水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキルを
   表すか或いは各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アル
   コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノ
   またはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニルまたはフ
   ェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ⁴が水素またはＣ₁−Ｃ₆−アルキルを表し、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が互いに独立して各々が水素または場合により弗素−および／または塩
   素−置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ⁷が各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよい
   Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−アルキニル、Ｃ₁−
   Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
   ルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素または硫
   黄により置換されていてもよい各場合とも場合により弗素−および／または塩素
   −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃
   −Ｃ₈−シクロアルキルまたはＣ₃−Ｃ₈−シクロアルキルオキシを表すか、各々
   が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ −ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによ
   りモノ−ないしテトラ置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、ベンジルオ
   キシ、５−もしくは６−員のヘタリールまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを
   表すか、或いは、Ａｒのところで挙げた基ａ）およびｃ）の場合には、また基 【化１０】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁸が水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表し、 Ｒ⁹が水素、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていて
   もよいＣ₁−Ｃ₁₀−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、
   Ｃ₁−Ｃ₁₀−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₈−アルケニル−オキシ、場合により１個のメ
   チレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素
   −、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−またはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていてもよい
   Ｃ₃−Ｃ₈−シクロアルキルを表すか、各々が場合によりハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆−ア
   ルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロ
   ゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしテトラ置換されていて
   もよいフェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−ア
   ルコキシを表し、 Ｒ¹⁰が水素、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆−アルケニルを表すか、或いは
   Ｒ⁹、Ｒ¹⁰がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメ
   チレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルキル−置換されていてもよい５−〜８−員の環を表し、 ｍが１〜３を表し、そして ｎが、ｍに依存し、０〜３を表す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 Ｋが酸素または硫黄を表し、 ＡｒがＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹がフェニル、ナフチル、キノリニル、チエニル
   、ピリミジル、フラニル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ピラ
   ゾリルまたはピリジルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆−
   アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニルオキシ、Ｃ₁
   −Ｃ₆−アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル
   スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−アルコキシ、
   Ｃ₂−Ｃ₄−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキリデンジイル−ジオキ
   シ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキリデンジイル−ジオキシ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−
   アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルスルフィニル、ハロゲノ−Ｃ₁−
   Ｃ₂−アルキルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミ
   ノにより、または下記の基 【化１１】 の１つによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²がフェニル、ピリジル、ピリミジル、チエニル
   、フラニル、チアゾリル、テトラゾリル、トリアゾリル、ベンジル、フェノキシ
   、フェニル−Ｓ(Ｏ)_g−、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、チアゾリルオキ
   シ、ピリジル−Ｓ(Ｏ)_g−、ピリミジル−Ｓ(Ｏ)_g−またはチアゾリル−Ｓ(Ｏ)_g
   −によりさらに置換されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの
   置換基は場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄−アルケ
   ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲ
   ノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ないしトリ−置換されていても
   よく、ここでｇが０〜２を表し、そして Ｌが酸素または硫黄を表し、 ＸがＣＮ、 【化１２】 を表し、 Ｙが弗素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   コキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコ
   キシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニ
   ル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリルメチル、ピリジルメチルを表す
   か、或いは基 【化１３】 を表すか、或いは ２個の隣接するＹ_nが、Ｎ、Ｏ、Ｓよりなる群からのヘテロ原子により中断され
   ていてもよくそして場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔ−ブチル、メトキ
   シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモ
   ノ−ないしジ置換されていてもよい５−ないし６−員の飽和もしくは不飽和環を
   さらに表し、そして Ｚが水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換され
   ていてもよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、シアノ−Ｃ₁−Ｃ₃−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−ア
   ルケニル、Ｃ₃−Ｃ₈−アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−シク
   ロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル
   、Ｃ₁−Ｃ₄−ハロゲノ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、各々が場合により弗素、
   塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノ
   アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−な
   いしトリ置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アル
   キル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、フェニル−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキル、フェニル、ピリジル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、チアゾリル−Ｃ ₁ −Ｃ₂−アルキルを表すか、或いは基 【化１４】 またはシアノを表し、 ｌが０〜１を表し、 Ｒ¹が水素を表すか（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関しては表さない
   ）、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよいＣ ₁ −Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキニルを表すか、場
   合により弗素−、塩素−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ−置換
   されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか或いは各々が場合により弗
   素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロ
   ゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニトロによりモノ
   −ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ²が水素を表すか、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換さ
   れていてもよいＣ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₄−アルキ
   ニル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₃−Ｃ₄−アルケニルオキシを表すか或いは各々
   が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、
   Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₂−ハロゲノアルコキシ、シアノまたはニ
   トロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、ベンジルまたはベン
   ジルオキシを表すか、或いは Ｒ¹、Ｒ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメチ
   レン基が酸素により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₂−アルキル−置換
   されていてもよい５−もしくは６−員の環を表し、 Ｒ³が水素を表すか、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか或いは各々が場合により弗素
   、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチ
   ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモ
   ノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶が各々水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ⁷が各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていてもよい
   Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ −アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ルチオ−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル、場合により１個のメチレン基が酸素により置換さ
   れていてもよい各場合とも場合により弗素−および／または塩素−、Ｃ₁−Ｃ₂−
   アルキル−、Ｃ₁−Ｃ₂−アルコキシ−置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆−シクロア
   ルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
   メトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェ
   ニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、チエニル、フラニル、ピリジル、ピリミジ
   ル、チアゾリル、ピラゾリルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表すか、或
   いは、Ａｒのところで挙げた基ａ）およびｃ）の場合には、また基 【化１５】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁸が水素を表し、 Ｒ⁹が水素、各場合とも場合により弗素−および／または塩素−置換されていて
   もよいＣ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆−アルキニル、Ｃ ₁ −Ｃ₆−アルコキシ、場合により１個のメチレン基が酸素により置換されていて
   もよいＣ₃−Ｃ₆−シクロアルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ、トリフルオロメチル、ジフルオ
   ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ
   置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ₁−Ｃ₂−アルキルを表し、 Ｒ¹⁰が水素またはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表すか、或いは Ｒ⁹、Ｒ¹⁰がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により１個のメ
   チレン基が酸素により置換されていてもよい場合によりＣ₁−Ｃ₂−アルキル−置
   換されていてもよい５−〜６−員の環を表し、 ｍが０〜１を表し、そして ｎが、ｍに依存し、０〜２を表す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｋが酸素または硫黄を表し、 ＡｒがＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹がフェニル、チエニル、ピリミジル、フラニル
   またはピリジルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、
   エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メト
   キシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−
   ブトキシ、アリルオキシ、メタリルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギル
   オキシ、２−ブチニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、
   エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチ
   ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオ
   ロメチレンジオキシ、テトラフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ
   、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
   チルスルホニル、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノにより、
   または下記の基 【化１６】 の１つによりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²がフェニル、ピリジル、チエニル、テトラゾリ
   ル、トリアゾリルまたはフェノキシによりさらに置換されたＡｒ¹を表し、ここ
   でこれらの部分に対するこれらの置換基は場合により弗素、塩素、臭素、メチル
   、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｓ−、ｎ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、
   メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、ｓ−、ｎ−もしくはｔ−ブトキシ、トリ
   フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−ない
   しジ置換されていてもよく、そして Ｌが酸素または硫黄を表し、 Ｘが−ＣＮ、 【化１７】 を表し、 Ｙがメチル、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
   チルまたはトリフルオロメトキシによりモノ−ないしトリ置換されていてもよい
   フェニルを表すか、或いは基 −ＣＯ₂Ｒ¹を表すか、或いは ２個の隣接するＹ_nが、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリ
   フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ置換さ
   れていてもよい６−員の不飽和環を表し、そして Ｚが水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペ
   ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シク
   ロヘキシルメチル、メトキシメチル、エトキシメチルを表すか、各々が場合によ
   り弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフル
   オロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよい
   フェニル、ベンジル、ピリジルメチル、チアゾリルメチルを表すか、或いは基 【化１８】 またはシアノを表し、 Ｒ¹が水素（但し、基−ＣＯ₂Ｒ¹および−ＳＯ₂Ｒ¹に関しては表さない）、メチ
   ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、
   アリル、プロパルギル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表
   すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
   チル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換さ
   れていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ²が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、プロパルギル
   、メトキシ、エトキシ、アリルオキシを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、
   メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたは
   ニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルオキシを表すか、或
   いは Ｒ¹、Ｒ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジン、ピペリジ
   ン、チアジンまたはモルホリン基を表し、 Ｒ³、Ｒ⁵が各々水素、メチルまたはエチルを表し、 Ｒ⁷がメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ
   −ブチル、ビニル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
   ソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチルオキシ、シクロプロピル、
   シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
   シを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｎ−、ｓ−、ｉ−も
   しくはｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シ
   アノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、ピリジ
   ルまたはベンジルを表すか、或いは、Ａｒのところで挙げた基ａ）およびｃ）の
   場合には、また基 【化１９】 も表すか、或いは、基ｇ）に関しては、またヒドロキシルも表し、 Ｒ⁹が水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もし
   くはｔ−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、
   場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよ
   いフェニルを表し、 Ｒ¹⁰が水素、メチルまたはエチルを表すか、或いは Ｒ⁹、Ｒ¹⁰がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりピロリジ
   ン、ピペリジンまたはモルホリン基を表し、そして ｍが１〜３を表し、そして ｎが、ｍに依存し、０〜１を表す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｋが酸素または硫黄を表し、 ＡｒがＡｒ¹を表し、ここでＡｒ¹がフェニル、チエニル、ピリミジルまたはピリ
   ジルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、プ
   ロピル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エト
   キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、アリルオキシ、メタ
   リルオキシ、２−ブテニルオキシ、プロパルギルオキシ、２−ブチニルオキシ、
   メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルス
   ルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリ
   フルオロメトキシ、メチレンジオキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフ
   ルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ト
   リフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、ヒドロキシル
   、メルカプト、ニトロ、シアノ、アミノによりモノ−ないしトリ置換されていて
   もよく、 或いはＡｒ²を表し、ここでＡｒ²がフェニルまたはフェノキシによりさらに置換
   されたＡｒ¹を表し、ここでこれらの部分に対するこれらの置換基は場合により
   弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
   ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
   ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシア
   ノによりモノ−ないしジ置換されていてもよく、そして ＸがＣＮを表し、 Ｚが水素またはメチルを表し、 ｍが１〜３を表し、そして ｎが０を表す ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
6. 【請求項６】 （Ａ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表す場合には、 式（II） 【化２０】 ［式中、 ＡｒおよびＸは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基または式（IIIａ） Ｍｅ(Ｖ)₂ （IIIａ） ［式中、 Ｍｅは２価の遷移金属原子を表しそして Ｖはキレート配位子を表す］ の金属化合物の存在下で、式（III） 【化２１】 ［式中、 Ｙ、ｍ、ｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りであり、 そして ＷはＯまたはＳ(Ｏ)_gを表し、ここでｇは０または２を表し、そして Ｒ¹¹はアルキルまたはベンジルを表す］ の化合物と反応させること、 或いは （Ｂ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表す場合には、 式（IV） 【化２２】 ［式中、 ＡｒおよびＸは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りでありそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（Ｖ） 【化２３】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りである］ の化合物と反応させて式（VI） 【化２４】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りであ
   る］ の化合物を与え、それを、適宜塩基の存在下でそして適宜３価の燐化合物の存在
   下で、硫黄およびハロゲン化水素を除去しながらさらに反応させて、Ａｒ、Ｘ、
   Ｙ、ｍおよびｎが各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りでありそしてＺ
   が水素を表す式（Ｉ）の化合物を与えること、 或いは （Ｃ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表さない場合には、 式（VII） 【化２５】 ［式中、 Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りである］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させて式（VIII） 【化２６】 ［式中、 Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りでありそし
   てＺは水素を表さず、そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物を与え、それを次に、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在
   下で、式（II） 【化２７】 ［式中、 Ａｒ、Ｘは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りである］ の化合物と反応させること、 或いは （Ｄ）Ｋが酸素を表しそしてＺが水素を表さない場合には、 式（Ｉ−ａ） 【化２８】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通りであ
   る］ の化合物を、適宜溶媒の存在下でそして適宜塩基の存在下で、式（IX） Ｚ−Ｇ （IX） ［式中、 Ｇは脱離基、例えばハロゲン、スルホネートまたはアルコキシを表す］ のアルキル化剤、アシル化剤、スルホニル化剤または縮合剤と反応させること、
   或いは （Ｅ）Ａｒが請求項１〜５のいずれかに記載のＡｒ²を表す場合には、 式（Ｉ¹） 【化２９】 ［式中、 Ａｒ¹、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通
   りでありそして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物を、溶媒の存在下で、適宜塩基および／または貴金属錯体の存在下で、
   式（Ｘ） Ａｒ²′−Ｂ(ＯＨ)₂ （Ｘ） ［式中、 Ａｒ²は請求項２〜５のいずれかで定義された通りであり Ａｒ²′は請求項１でＡｒ¹に関する追加の置換基として挙げた置換基を表す］ のボロニック・アシド(boronic acids)と反応させること、 或いは （Ｆ）式（Ｉ） 【化３０】 ［式中、 Ａｒ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは各々請求項１〜５のいずれかで定義された通り
   であり、そして Ｋは酸素を表す］ の化合物を硫化剤の存在下で、溶媒の存在下に反応させること を特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 請求項１〜５のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種を
   含んでなることを特徴とする除草、殺ダニおよび／または殺昆虫組成物。
8. 【請求項８】 望ましくない植物および／または動物有害生物を抑制するた
   めの請求項１〜５のいずれかに記載の化合物の使用。
9. 【請求項９】 式（Ｖ） 【化３１】 ［式中、Ｙ_nは場合により置換されていてもよいフェニルを表しそしてｍ＝１ま
   たは２である］ の化合物、ただし、５−フェニル−ピロリジン−２−チオンおよび５−(３,４−
   ジメトキシフェニル)−ピロリジン−２−チオン化合物は除く。
10. 【請求項１０】 式（II−１−ｂ） 【化３２】 式中、 Ｔは以下の表： 【表１】 で定義されている通りである］ の化合物。
11. 【請求項１１】 式（II−２−ｂ） 【化３３】 ［式中、 Ｔは以下の表： 【表２】 で定義されている通りである］ の化合物。