RU2004137657A - Органические соединения - Google Patents

Органические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2004137657A
RU2004137657A RU2004137657/04A RU2004137657A RU2004137657A RU 2004137657 A RU2004137657 A RU 2004137657A RU 2004137657/04 A RU2004137657/04 A RU 2004137657/04A RU 2004137657 A RU2004137657 A RU 2004137657A RU 2004137657 A RU2004137657 A RU 2004137657A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halo
alkyl
formula
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2004137657/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер ДЮКРЕЙ (FR)
Пьер ДЮКРЕЙ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Жак БУВЬЕ (CH)
Жак БУВЬЕ
Коринна ДЮРАНО (FR)
Коринна ДЮРАНО
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2004137657A publication Critical patent/RU2004137657A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/40—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (41)

1. Соединения формулы
Figure 00000001
в которой А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный арил или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков А1 и А2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-С1-С6алкилсульфониламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную фениламиногруппу или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный фенилкарбонил или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную фенилметоксиминогруппу или одно- либо многозамещенную фенилметоксиминогруппу, незамещенный фенилгидроксиметил или одно- либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил или одно- либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный фенилхлорметил или одно- либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный фенилцианометил или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную феноксигруппу или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенный фенилацетиленил или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил и незамещенную пиридилоксигруппу или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений остатка R9, или обозначают незамещенный гетарил или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого в каждом из остатков A1 и А2 могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений остатка R9;
R1 обозначает водород, С1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, аллил или С1-С6алкоксиметил;
R2, R3, R4, R5 и R6 либо независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный С1-С6алкил или одно- либо многозамещенный С1-С6алкил, незамещенный С2-С6алкенил или одно- либо многозамещенный С2-С6алкенил, незамещенный С2-С6алкинил или одно- либо многозамещенный С2-С6алкинил, незамещеную С1-С6алкоксигруппу или одно- либо многозамещенную C1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, незамещенный С3-С6циклоалкил или одно- либо многозамещенный С3-С6циклоалкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу или ди-C1-С6алкиламиногруппу, либо R2 и R3 совместно обозначают С2-С6алкилен;
R7 обозначает водород или C1-С6алкил;
R8 обозначает C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С3-С8циклоалкил, гало-С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкиламиногруппу, гало-С3-С8циклоалкиламиногруппу, С3-С8циклоалкоксигруппу, гало-С3-С8циклоалкоксигруппу или С3-С8циклоалкилтиогруппу; а
R8' обозначает водород или R9 либо R8 и R8' совместно обозначают незамещенный или замещенный остатком R9 С3-С5алкилен, где один или два атома углерода могут быть заменены на О, N или S;
R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу,гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу,C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил или ди-C1-С6алкиламинокарбонил;
W обозначает О, S, S(O2) или N(R7);
Х обозначает О или N(R7);
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и
с обозначает 0 или 1.
2. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и A2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и А2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенную фениламиногруппу или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил и C1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный гетарил или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого в каждом из остатков A1 и A2 могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил и C1-С6алкоксикарбонил.
3. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и A2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и А2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный гетарил или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого в каждом из остатков A1 и A2 могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
4. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и А2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил и незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
5. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил.
6. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, C1-С2алкил или гало-С1-С2алкил.
7. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород или С1-С2алкил.
8. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный С1-С4алкил или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
9. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный С1-С4алкил или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил.
10. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил.
11. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R7 обозначает C1-С6алкил.
12. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R7 обозначает С1-С4алкил.
13. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R7 обозначает С1-С2алкил.
14. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R8′ обозначает С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С3-С6циклоалкил или С3-С6циклоалкоксигруппу, a R8-обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают незамещенный или замещенный остатком R9 С3-С4алкилен, где один или два атома углерода могут быть заменены на О или N.
15. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R8 обозначает С1-С4алкиламиногруппу или ди-С1-С4алкиламиногруппу, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают незамещенный или замещенный остатком R9 С3алкилен, где один или два атома углерода могут быть заменены на О.
16. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R8 обозначает С1-С4алкиламиногруппу или ди-С1-С4алкиламиногруппу, а R8' обозначает водород.
17. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С5алкенил, гало-С2-С5алкенил, С2-С5алкинил, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С2-С5алкенилоксигруппу, гало-С2-С5алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфонил, гало-С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4алкиламинокарбонил или ди-С1-С4алкиламинокарбонил.
18. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R9 обозначает галоген, цианогруппу, C1-С3алкил, гало-C1-С3алкил, C1-С3алкоксигруппу, гало-C1-С3алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, C1-С3алкилтиогруппу, гало-C1-С3алкилтиогруппу, C1-С3алкилсульфонил, гало-C1-С3алкилсульфонил, C1-С3алкиламиногруппу, ди-C1-С3алкиламиногруппу, C1-С3алкилкарбонил, гало-C1-С3алкилкарбонил или C1-С3алкоксикарбонил.
19. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R9 обозначает галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-C1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С1-С2алкилтиогруппу или гало-С1-С2алкилтиогруппу.
20. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О или S.
21. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О.
22. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О или N(R7).
23. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О.
24. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1, 2 или 3.
25. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1 или 2.
26. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1.
27. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где b обозначает 0, 1 или 2.
28. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где b обозначает 0 или 1.
29. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где b обозначает 0.
30. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где с обозначает 0.
31. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и А2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенную фениламиногруппу или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил и C1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный гетарил или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого в каждом из остатков A1 и A2 могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил и C1-С6алкоксикарбонил, R1 обозначает водород, C1-С4алкил, гало-C1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный С1-С4алкил или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, R7 обозначает C1-С6алкил, R8 обозначает С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С3-С6циклоалкил или С3-С6циклоалкоксигруппу, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают незамещенный или замещенный остатком R9 С3-С4алкилен, где один или два атома углерода могут быть заменены на О или N, R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С5алкенил, гало-С2-С5алкенил, С2-С5алкинил, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С2-С5алкенилоксигруппу, гало-С2-С5алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфонил, гало-С1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4алкиламинокарбонил или ди-С1-С4алкиламинокарбонил, W обозначает О или S, Х обозначает О или N(R7), а обозначает 1, 2 или 3, b обозначает 0, 1 или 2 и с обозначает 0.
32. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и A2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный гетарил или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого в каждом из остатков A1 и A2 могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, R1 обозначает водород, C1-С2алкил или гало-С1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный С1-С4алкил или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил, R7 обозначает С1-С4алкил, R8 обозначает С1-С4алкиламиногруппу или ди-С1-С4алкиламиногруппу, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают незамещенный или замещенный остатком R9 С3алкилен, где один или два атома углерода могут быть заменены на О, R9 обозначает галоген, цианогруппу, C1-С3алкил, гало-С1-С3алкил, C1-С3алкоксигруппу, гало-C1-С3алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, C1-С3алкилтиогруппу, гало-C1-С3алкилтиогруппу, C1-С3алкилсульфонил, гало-С1-С3алкилсульфонил, C1-С3алкиламиногруппу, ди-С1-С3алкиламиногруппу, C1-С3алкилкарбонил, гало-C1-С3алкилкарбонил или C1-С3алкоксикарбонил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 или 2, b обозначает 0 или 1 и с обозначает 0.
33. Соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, независимо друг от друга выбраны в каждом из остатков A1 и A2 из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-C1-С2алкилкарбонил, C1-С2алкоксикарбонил и незамещенный фенил или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, C1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, R1 обозначает водород или C1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил, R7 обозначает С1-С2алкил, R8 обозначает С1-С4алкиламиногруппу или ди-С1-С4алкиламиногруппу, R8' обозначает водород, R9 обозначает галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, C1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, C1-С2алкилтиогруппу или гало-С1-С2алкилтиогруппу, W и Х обозначают О, а обозначает 1 и b и с обозначают 0.
34. Соединение формулы I в свободной форме или в виде соли по п.1 с названием N-[2-циано-1-(4,5-дифтор-4'-диметиламино-2-бифенокси)-2-пропил]-4-трифторметоксибензамид.
35. Способ получения соединения формулы I по п.1 в свободной форме или в виде соли, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000002
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8', R9, W, X, A2, a, b и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000003
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, и после этого при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
36. Способ получения соединения формулы II в свободной форме или в виде соли, отличающийся тем, что соединение формулы
Figure 00000004
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8', R9, W, X, A2, a, b и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II, или в другую соль.
37. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
38. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
39. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
40. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
41. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
RU2004137657/04A 2002-05-22 2003-05-21 Органические соединения RU2004137657A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH8562002 2002-05-22
CH0856/02 2002-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004137657A true RU2004137657A (ru) 2005-10-27

Family

ID=29426148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004137657/04A RU2004137657A (ru) 2002-05-22 2003-05-21 Органические соединения

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7148255B2 (ru)
EP (1) EP1509494B1 (ru)
JP (1) JP4146836B2 (ru)
KR (1) KR100675718B1 (ru)
CN (1) CN1656061A (ru)
AR (1) AR040229A1 (ru)
AT (1) ATE489359T1 (ru)
AU (1) AU2003269601B2 (ru)
BR (1) BR0311192A (ru)
CA (1) CA2486465A1 (ru)
DE (1) DE60335104D1 (ru)
MX (1) MXPA04011532A (ru)
RU (1) RU2004137657A (ru)
TW (1) TW200400931A (ru)
WO (1) WO2003097585A2 (ru)
ZA (1) ZA200408738B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040192738A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 2-(Butyl-1-sulfonylamino)-N-[1(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)propyl] benzamide, its use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising it
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
AU2004293463A1 (en) * 2003-11-20 2005-06-09 Angiotech International Ag Implantable sensors and implantable pumps and anti-scarring agents
AR046757A1 (es) * 2003-12-10 2005-12-21 Novartis Ag Amidoacetonitrilos utiles como pesticidas
TW200613251A (en) 2004-06-10 2006-05-01 Novartis Ag Organic compounds
DK2639228T3 (en) 2007-05-15 2016-09-12 Merial Inc Aryloazol-2-yl-cyanoethylaminoforbindelser, method of making and method of use thereof
AU2009307736B2 (en) * 2008-10-21 2015-02-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Thioamide compounds, method of making and method of using thereof
CN102272105B (zh) 2008-11-14 2016-09-14 梅瑞尔公司 对映异构富集的芳基并唑-2-基氰基乙氨基杀寄生物化合物
NZ592367A (en) * 2008-12-03 2013-05-31 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof
UY32992A (es) * 2009-11-23 2011-04-29 Novartis Ag Compuestos orgánicos
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
AR094961A1 (es) 2013-03-15 2015-09-09 Lilly Co Eli 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR910002236B1 (ko) * 1986-08-04 1991-04-08 미쓰비시 뎅기 가부시끼가이샤 반도체집적회로장치
US5574853A (en) * 1994-01-03 1996-11-12 Texas Instruments Incorporated Testing integrated circuit designs on a computer simulation using modified serialized scan patterns
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
AU2003269601A1 (en) 2003-12-02
CN1656061A (zh) 2005-08-17
ATE489359T1 (de) 2010-12-15
CA2486465A1 (en) 2003-11-27
KR20040111672A (ko) 2004-12-31
ZA200408738B (en) 2005-10-31
AR040229A1 (es) 2005-03-23
US7148255B2 (en) 2006-12-12
EP1509494B1 (en) 2010-11-24
WO2003097585A2 (en) 2003-11-27
WO2003097585A3 (en) 2004-12-09
JP2005526136A (ja) 2005-09-02
US20050203148A1 (en) 2005-09-15
MXPA04011532A (es) 2005-02-14
TW200400931A (en) 2004-01-16
BR0311192A (pt) 2005-02-22
JP4146836B2 (ja) 2008-09-10
KR100675718B1 (ko) 2007-02-02
EP1509494A2 (en) 2005-03-02
DE60335104D1 (de) 2011-01-05
AU2003269601B2 (en) 2008-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2487119C2 (ru) Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов
RU2327687C2 (ru) Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
RU2005110918A (ru) Органические соединения
RU2004114240A (ru) Органические соединения
RU2004137657A (ru) Органические соединения
RU2003122196A (ru) Органические соединения
RU2010106393A (ru) Новые микробиоциды
RU2001116600A (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2002117428A (ru) Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов
RU2011136823A (ru) Соединение гидразида и его применение для борьбы с вредителями
RU2013139313A (ru) 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды
RU2017144495A (ru) Противогельминтные депсипептидные соединения
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
RU2004137655A (ru) N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
JP2015512905A5 (ru)
JP2004524299A5 (ru)
RU2004118247A (ru) Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами
JP2020503277A5 (ru)
JP2004501144A5 (ru)
JPWO2020094363A5 (ru)
RU2003124076A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных
RU2004139033A (ru) Индазоламиноацетонитрильные производные, обладающие особой пестицидной активностью
RU2005101201A (ru) Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами
EA200700316A1 (ru) Селективные инсектициды и акарициды на основе замещённых циклических дикарбонильных соединений и защитных веществ

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070312