RU2005110918A - Органические соединения - Google Patents

Органические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2005110918A
RU2005110918A RU2005110918/04A RU2005110918A RU2005110918A RU 2005110918 A RU2005110918 A RU 2005110918A RU 2005110918/04 A RU2005110918/04 A RU 2005110918/04A RU 2005110918 A RU2005110918 A RU 2005110918A RU 2005110918 A RU2005110918 A RU 2005110918A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halo
alkyl
unsubstituted
formula
Prior art date
Application number
RU2005110918/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер ДЮКРЕЙ (FR)
Пьер ДЮКРЕЙ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Ноэль ГОВРИ (FR)
Ноэль ГОВРИ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2005110918A publication Critical patent/RU2005110918A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (33)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-C6алкил, С3-С6циклоалкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, арилтиогруппу, C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкилоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, незамещенный либо замещеннный арил или незамещенную либо замещенную феноксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-Сг-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-С1-С6алкилсульфонил,
R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный С3-С6Циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди(С1-С6алкил)аминогруппу, или
R4 и R5 совместно обозначают С2-С6алкилен,
R6 обозначает водород, C1-С6алкил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкокси-C1-С6алкил, аминокарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, тио-С1-С6алкилкарбонил или бензил,
R7 обозначает водород, C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, пиперонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкилоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди(С1-С6алкил)аминогруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди(С1-С6алкил)аминокарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С6алкил, незамещенную или одно - либо многозамещенную ариламиногруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилкарбонил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилкарбонилоксигруппу, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилоксигруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С6алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарилокси-С1-С6алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилсульфонил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилсульфониламиногруппу, незамещенную или одно - либо многозамещенную пиридилоксигруппу и незамещенный или одно - либо многозамещенный фенилацетиленил, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, или обозначает незамещенный гетарил либо одно- либо многозамещенный гетарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-(С1-С6алкил)аминогруппу, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный нафтил или хинолил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-(С1-С6алкил)аминогруппу,
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилтиокарбонил, тио-С1-С6алкилкарбонил, арил или гетарил,
Y обозначает прямую связь, С(О), C(S) или S(О)n,
а обозначает 1, 2 или 3,
m обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и
n обозначает 1 или 2.
2. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкилсульфонил или незамещенную либо замещеннную феноксигруппу, заместители которой, если она является замещенной, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
3. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу или незамещенную либо замещеннную феноксигруппу, заместители которой, если она является замещенной, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
4. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу или гало-С1-С2алкоксигруппу.
5. Соединение формулы I по п.1, в которой R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу и гало-С1-С4алкилтиогруппу, или R4 и R5 совместно обозначают С2-С6алкилен.
6. Соединение формулы I по п.1, в которой R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил или С3-С6циклоалкил.
7. Соединение формулы I по п.1, в которой R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, метил или галометил.
8. Соединение формулы I по п.1, в которой R6 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил или бензил.
9. Соединение формулы I по п.1, в которой R6 обозначает водород, С1-С2алкил, С1-С2алкилкарбонил или бензил.
10. Соединение формулы I по п.1, в которой R6 обозначает водород или С1-С2алкил.
11. Соединение формулы I по п.1, в которой R7 обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенил, гало-С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфонил, гало-С1-С4алкилсульфонил, С2-С4алкенилсульфонил, гало-С2-С4алкенилсульфонил, С1-С4алкиламиногруппу, ди(С1-С4алкил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С4алкил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилоксигруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилсульфонил и незамещенную или одно - либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный нафтил или хинолил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С2-С4алкенилтиогруппу, гало-С2-С4алкенилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил.
12. Соединение формулы I по п.1, в которой R7 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил, гало-С1-С2алкилсульфонил, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С2алкил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилоксигруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С2алкил и незамещенную или одно - либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил и гало-С1-С2алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил и гало-С1-С2алкилсульфонил.
13. Соединение формулы I по п.1, в которой R7 обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С2алкил и незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С2алкил, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу.
14. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил или арил.
15. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4алкил.
16. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С2алкил.
17. Соединение формулы I по п.1, в которой Y обозначает С(O) или S(O)n.
18. Соединение формулы I по п.1, в которой Y обозначает С(O).
19. Соединение формулы I по п.1, в которой а обозначает 1 или 2.
20. Соединение формулы I по п.1, в которой а обозначает 1.
21. Соединение формулы I по п.1, в которой m обозначает 1, 2 или 3.
22. Соединение формулы I по п.1, в которой m обозначает 1 или 2.
23. Соединение формулы I по п.1, в которой n обозначает 2.
24. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С]-С4алкилсульфонил или незамещенную либо замещеннную феноксигруппу, заместители которой, если она является замещенной, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С3-С6циклоалкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу и гало-С1-С4алкилтиогруппу, или R4 и R5 совместно обозначают С2-С6алкилен, R6обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил или бензил, R7 обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенил, гало-С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С4алкилсульфонилоксигруппу, С1-С4алкилсульфонил, гало-С1-С4алкилсульфонил, С2-С4алкенилсульфонил, гало-С2-С4алкенилсульфонил, С1-С4алкиламиногруппу, ди(С1-С4алкил)аминогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С4алкил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилоксигруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилсульфонил и незамещенную или одно - либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный нафтил или хинолил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С2-С4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С2-С4алкенилтиогруппу, гало-С2-С4алкенилтиогруппу, С1-С4алкилсульфонил и гало-С1-С4алкилсульфонил, R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, C1-С6алкил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкилкарбонил или арил, Y обозначает С(O) или S(O)n, а обозначает 1 или 2, m обозначает 1, 2 или 3 и n обозначает 2.
25. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, C1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу или незамещенную либо замещеннную феноксигруппу, заместители которой, если она является замещенной, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил или С3-С6циклоалкил, R6 обозначает водород, С1-С2алкил, С1-С2алкилкарбонил или бензил, R7 обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил, гало-С1-С2алкилсульфонил, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С2алкил, незамещенную или одно - либо многозамещенную арилоксигруппу, незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-C1-С2алкил и незамещенную или одно - либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-C1-С2алкоксигруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил и гало-С1-С2алкилсульфонил, или обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный гетарил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С2-C4алкенилоксигруппу, гало-С2-С4алкенилоксигруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилсульфонил и гало-С1-С2алкилсульфонил, R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4алкил, Y обозначает С(O), а обозначает 1 и m обозначает 1 или 2.
26. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу или гало-С1-С2алкоксигруппу, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают водород, метил или галометил, R6 обозначает водород или С1-С2алкил, R7 обозначает незамещенный или одно - либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С5диклоалкил, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил, незамещенный или одно - либо многозамещенный арил-С1-С2алкил и незамещенный или одно - либо многозамещенный арилокси-С1-С2алкил, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С2алкил, Y обозначает С(O), а обозначает 1 и m обозначает 1 или 2.
27. Соединение формулы I по п.1 с названием Н-[1-циано-1-метил-2-(5-хлорбензотриазол-1-ил)этил]-4-трифторметоксибензамид.
28. Способ получения соединений формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000002
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R3, R4, R5, К6, а и m имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000003
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Y и R7 имеют указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, и после этого при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
29. Способ получения соединений формулы II, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.28, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000004
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R3, R4, R5, а и m имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R6-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R6 имеет указанные для формулы I значения, и после этого при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II или в другую соль.
30. Применение соединений формулы I по одному из пп.1-27 для борьбы с паразитами.
31. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по одному из пп.1-27.
32. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-27 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
33. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-27 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
RU2005110918/04A 2002-09-11 2003-09-10 Органические соединения RU2005110918A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH15422002 2002-09-11
CH1542/02 2002-09-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005110918A true RU2005110918A (ru) 2006-04-10

Family

ID=31983662

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005110918/04A RU2005110918A (ru) 2002-09-11 2003-09-10 Органические соединения

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7084280B2 (ru)
EP (1) EP1539719B1 (ru)
JP (1) JP2006508921A (ru)
KR (1) KR20050042802A (ru)
CN (1) CN1692104A (ru)
AR (1) AR042420A1 (ru)
AT (1) ATE370128T1 (ru)
AU (1) AU2003264288B2 (ru)
BR (1) BR0314220A (ru)
CA (1) CA2496112A1 (ru)
DE (1) DE60315673T2 (ru)
MX (1) MXPA05002707A (ru)
RU (1) RU2005110918A (ru)
TW (1) TW200409760A (ru)
WO (1) WO2004024704A1 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200406386A (en) * 2002-06-07 2004-05-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
JP2007513650A (ja) * 2003-11-20 2007-05-31 アンジオテック インターナショナル アーゲー 移植可能なセンサーおよび移植可能なポンプならびに瘢痕化抑制剤
HUE029127T2 (en) * 2007-05-15 2017-02-28 Merial Inc Arylazol-2-yl-cyanoethylamino compounds, a process for their preparation and use
AU2013205750B2 (en) * 2007-05-15 2015-12-03 Aventis Agriculture Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
WO2009065096A1 (en) * 2007-11-16 2009-05-22 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Mechanism-based small-molecule parasite inhibitors
US7964621B2 (en) * 2008-10-21 2011-06-21 Merial Limited Thioamide compounds, method of making and method of using thereof
DK3050874T3 (en) * 2008-11-14 2019-04-01 Merial Inc ENANTIOMERALLY ENRICHED ARYLOAZOL-2-YL-CYANOETHYLAMINO ANTIPARASITARY COMPOUNDS
AU2009316899B2 (en) 2008-11-19 2015-08-20 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection
CA2745434C (en) 2008-12-04 2017-06-20 Merial Limited Dimeric avermectin and milbemycin derivatives
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
ES2546100T3 (es) 2009-12-04 2015-09-18 Merial, Inc. Compuestos pesticidas bis-organosulfurados
ES2569486T3 (es) 2009-12-17 2016-05-11 Merial, Inc. Compuestos de dihidroazol antiparasitarios y composiciones que comprenden los mismos
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
SI2640728T1 (sl) 2010-11-16 2017-03-31 Merial, Inc. Novi derivati monenzina za zdravljenje in preprečevanje protozojskih infekcij
AU2012275435B2 (en) 2011-06-27 2016-07-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
US9180121B2 (en) 2011-09-12 2015-11-10 Merial, Inc. Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
WO2013044118A2 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Merial Limited Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
US9173404B2 (en) 2011-11-17 2015-11-03 Merial, Inc. Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
CN105232529B (zh) 2011-12-02 2018-11-23 梅里亚有限公司 长效的可注射的莫昔克丁配制剂和莫昔克丁晶型
DK2811998T3 (en) 2012-02-06 2019-02-25 Merial Inc PARASITICIDE ORAL VETERINARY COMPOSITIONS COMPREHENSIVE SYSTEMIC ACTIVATING ACTIVITIES, PROCEDURES AND APPLICATIONS THEREOF
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CA2870956C (en) 2012-04-20 2020-03-31 Merial Limited Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
SG11201503959VA (en) 2012-11-20 2015-06-29 Merial Inc Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
EP3733664A1 (en) 2013-11-01 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
WO2015161224A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Merial, Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
EP3145925B1 (en) 2014-05-19 2020-11-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
CN106536481B (zh) 2014-06-19 2019-11-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 包含吲哚衍生物的杀寄生物的组合物、其用法和用途
ES2887302T3 (es) 2014-10-31 2021-12-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden fipronil
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
PT3298027T (pt) 2015-05-20 2022-01-26 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos depsipéptidos antelmínticos
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
MX2019005628A (es) 2016-11-16 2019-12-18 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos depsipeptidos antihelminticos.
JP2020530850A (ja) 2017-08-14 2020-10-29 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 殺有害生物および殺寄生生物ピラゾール−イソキサゾリン化合物
US11583545B2 (en) 2018-02-08 2023-02-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
US20220048903A1 (en) 2018-07-09 2022-02-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic Heterocyclic Compounds
US11773066B2 (en) 2018-11-20 2023-10-03 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
CN113507922A (zh) 2019-03-01 2021-10-15 勃林格殷格翰动物保健美国公司 可注射的氯舒隆组合物、其方法和用途
MX2021011302A (es) 2019-03-19 2022-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos.
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos
US20220201983A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US20230312207A1 (en) 2022-02-17 2023-10-05 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04112872A (ja) * 1990-09-03 1992-04-14 Nippon Kayaku Co Ltd イソニコチン酸アミド誘導体を有効成分とする藻菌類による植物病害防除剤
JPH11313896A (ja) * 1998-05-01 1999-11-16 Kawasumi Lab Inc メスコネクタ
JP2000336080A (ja) * 1999-05-28 2000-12-05 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾールカルボキサミド類
WO2002049641A2 (en) * 2000-12-20 2002-06-27 Novartis Ag Anti-endoparasitic amidoacetonitrils
TW200300140A (en) 2001-11-14 2003-05-16 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA05002707A (es) 2005-05-05
US7084280B2 (en) 2006-08-01
CA2496112A1 (en) 2004-03-25
WO2004024704A1 (en) 2004-03-25
DE60315673T2 (de) 2008-06-05
EP1539719A1 (en) 2005-06-15
AU2003264288A1 (en) 2004-04-30
JP2006508921A (ja) 2006-03-16
AU2003264288B2 (en) 2007-07-12
BR0314220A (pt) 2005-06-28
DE60315673D1 (de) 2007-09-27
AR042420A1 (es) 2005-06-22
TW200409760A (en) 2004-06-16
KR20050042802A (ko) 2005-05-10
US20050272935A1 (en) 2005-12-08
EP1539719B1 (en) 2007-08-15
ATE370128T1 (de) 2007-09-15
CN1692104A (zh) 2005-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005110918A (ru) Органические соединения
RU2004118247A (ru) Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами
RU2409576C2 (ru) Системы, содержащие имидазольное кольцо с заместителями, и способы их получения
RU2409562C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2387133C2 (ru) Фунгицидные композиции
RU2004139033A (ru) Индазоламиноацетонитрильные производные, обладающие особой пестицидной активностью
RU2342367C2 (ru) Ненуклеозидные ингибиторы i обратной транскриптазы, предназначенные для лечения заболеваний, опосредованных вич
JP2004521097A5 (ru)
RU2003122196A (ru) Органические соединения
RU2409572C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2007123235A (ru) Противоопухолевые соединения
PE20070370A1 (es) Compuestos derivados de carboxamidas como agentes fungicidas
EP2196454A3 (en) Exo-and diastereo-selective syntheses of himbacine analogs
RU2007114124A (ru) Бициклические маиды, как ингибиторы киназы
RU2005134173A (ru) Органические соединения
JP2007526271A5 (ru)
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
EA200702331A1 (ru) Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция
EP2308828A3 (en) CaSR antagonist
RU2007118952A (ru) Применение анилинопиримидинов для защиты древесины
JP2004524299A5 (ru)
JP2008501761A5 (ru)
JP2011529502A5 (ru)
BRPI0711919A2 (pt) combinações de susbtáncias ativas sinergìsticas, uso das mesmas, processo para combater parasitos animais indesejáveis e/ou fungos fitopatogênicos e processo para a produção de composições inseticidas e acaricidas
RU2006109004A (ru) 7-аминоалкилиденилгетероциклические хинолоны и нафтиридоны

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20061117