MXPA05002707A - Compuestos de benzotriazol-1-il-aminoacetonitrilo y su uso en el control de enfermedad por parasitos. - Google Patents

Compuestos de benzotriazol-1-il-aminoacetonitrilo y su uso en el control de enfermedad por parasitos.

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MXPA05002707A
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Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general: (1) en donde R1, R3, R4, R5, R6, R7, Y, a y m tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y opcionalmente enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas convenientes. Son especialmente adecuados para controlar parasitos en animales de sangre caliente.

Description

COMPUESTOS DE BE ZOTRIAZOL-1 -IL-AMI OACETONITRI LO Y SU USO EN EL CONTROL DE ENFERMEDAD POR PARASITOS La presente invención se refiere a nuevos compuestos de 1 benzotriazolil-aminoacetonitrilo de la fórmula: en donde: Ri significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioarilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbon'o, alquílcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d ¡ ( a í q u i i o de 1 a 6 átomos de carbono)amino, arilo insustituido o sustituido, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a' 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o d i (a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)amino; o R4 y R5 significan juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, piperonilo, fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueníloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alq uenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d ¡(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)aminocarbonilo; a r i I a I q u i 1 o de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilamino que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarboniloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono' que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ari Isulf onilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilamino que está insustituido o sustituido una o muchas veces, piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y fenilacetilenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y d í (a íq u i í o de 1 a 6 átomos de carbono)amino; o naftilo o quinolilo que están insustituidos o sustituidos una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalq uilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalqueniio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniisulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, .alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y d i - ( a l q u i l o de 1 a 6 átomos de carbono)amino; Ra y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alq uiltiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo, o hetarilo; Y significa un enlace directo, C(O), C(S), ó S(0)n; a significa 1 , 2, ó 3; m significa 0, 1, 2, 3, ó 4; y n es 1 ó 2; a su preparación y uso en ei control de endo- y ecto-parásitos, en especial helmintos, dentro y sobre ganado productor de sangre caliente y animales domésticos y plantas, y además a plaguicidas que contienen cuando menos uno de estos compuestos. Los compuestos de aminoacetonitrilo sustituido que tienen actividad plaguicida se describen, por ejemplo, en la Patente Europea Número EP-0,953,565 A2. Sin embargo, los ingredientes activos específicamente dados a conocer en la misma no siempre pueden satisfacer los requerimientos con respecto a la potencia y al espectro de actividad. Por consiguiente, existe una necesidad de ingredientes activos con mejores propiedades plaguicidas. Ahora se ha encontrado que los compuestos de aminoacetonitrilo de la fórmula I tienen excelentes propiedades plaguicidas, en especial contra endo- y ecto-parásitos dentro y sobre ganado productor y animales domésticos y plantas. Arilo es fenilo o naftilo. Hetarilo es piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, t r i a z o I i I o , oxazolilo, tiad iazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazoliio, indolilo, o indazolilo, de preferencia piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, ó 1 ,2,4-triazinilo, en especial piridilo o pirimidilo. Alquilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo de haloalq uilo, alcoxilo, y tioalquilo - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, ó hexilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropilo, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, isopentilo, neopentilo, o isohexilo. Alquenilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenilo, ó 1 ,3-hexadienilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropenilo, isobutenilo, isoprenilo, pentenilo terciario, ó isohexenilo. Alquinilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, y de dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo, ó 3-hexen-1 -inilo, ó de cadena ramificada, por ejemplo 3-metilbut-1 -inilo, 4-etilpent-1 -inilo, ó 4-metilhex-2-inilo. Ciclo-alquilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halocicloalquilo - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono que tenga el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ó ciclohexilo. Halógeno - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, y halotioalquilo - es flúor, cloro, bromo, o yodo, en especial flúor, cloro, o bromo, en particular flúor o cloro. Los grupos y compuestos que contienen carbono sustituidos por halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, o halotioalquilo, pueden estar parcialmente halogenados o perhaiogenados, en donde, en el caso de la halogenación múltiple, los sustituyentes de halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Los ejemplos de haloalquilo -como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalcoxilo o halotioalquilo - son metilo que está mono- a tri-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 ó CF3; etilo que está mono- a penta-sustituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF ó CCIFCHCIF; propilo o isopropilo mono- a hepta-sustituidos por flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3, ó CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 ó CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros, sustituido de una a once veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)(CHF)2CF3 ó CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros, sustituido de una a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como (CH2)4CH BrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3, ó C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxiio, etoxilo, propoxilo, isopropoxilo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario, y butoxilo terciario, así como los isómeros pentiloxilo y hexiloxilo; de preferencia metoxiio y etoxilo. Los grupos haloalcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2,2-difluoroetoxilo, y 2,2,2-tricloroetoxilo; de preferencia difluorometoxilo, 2-cloroetoxilo, y trifluorometoxilo. Los grupos tioalquilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono: Tioalquilo es, por ejemplo, tiometilo, tioetilo, tiopropilo, tioisopropilo, tiobutilo normal, tioisobutilo, tiobutilo secundario, o tiobutilo terciario, de preferencia tiometilo y tioetilo. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son: (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde R† significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alq u ils ulfoni lo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; de una manera más particular, halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde R3, R4, y Rs, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 son juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; en especial, independientemente unos de otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; de una manera más particular, independientemente unos de otros, hidrógeno, metilo o halometilo; (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; en especial hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; más particularmente hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a' 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariioxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o naftilo o quinolilo que están insustituidos o sustituidos una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de -1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; en particular, arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, a ri loxi a I q u i i o de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquiisulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; más particularmente arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y ariloxialqullo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, h a I o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxüo de 1 a 2 átomos de carbono; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; en especial, independientemente uno del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente uno del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (6) Un compuesto de la fórmula I, en donde Y es C(O) ó S(0)„; en especial C(O); (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1 ó 2; en especial 1; (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde n es 2; (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde n es 2; (10) Un compuesto de la fórmula I, en donde: Ri significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxüo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 son juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquüsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, d i (a lq u i lo de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariisulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridíloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, íioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniio de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, íioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloíioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniio de 1 a 4 áfomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 áíomos de carbono; o nafíilo o quinolilo que esíán insustiíuidos o susíiíuidos una o muchas veces, en donde los susíiíuyeníes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, niíro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, íioalquilo de 1 a 4 áíomos de carbono, haloíioalquilo de 1 a 4 áíomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniio de 1 a 4 áíomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 áíomos de carbono; Ra y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; Y es C(O) ó S(0)n; a significa 1 ó 2; m es 1 , 2, ó 3, y n significa 2; (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde: Ri significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxiio que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y m es 1 ó 2; (12) Un compuesto de la fórmula I, en donde: R-i significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; 3, 4, y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, metilo o halometilo; R6 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir - del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y ariioxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y m es 1 ó 2. Dentro del contexto de la invención, se da una preferencia particular a los compuestos de la fórmula I enlistados en la Tabla 1, y más particularmente aquéllos mencionados en los ejemplos de síntesis. Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo caracterizado porque se reaccionar un compuesto de ia fórmula el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri> R3, R4. 5, R6> a y m son como se definen para la fórmula I, con un compuesto de la fórmula: Q - Y - R7 III, el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Y y R7 se definen como se da para la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula I, se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método, se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal. Lo que se ha mencionado anteriormente para sales de los compuestos I, también se aplica de una manera análoga a las sales de los materiales de partida enlistados anteriormente en la presente y más adelante en la presente. Los componentes de reacción se pueden hacer reaccionar unos con otros como tales, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo en la fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos, es conveniente la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Los ejemplos de estos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, aiifáticos y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, o tetracloroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropiléter, dibutiléter, terbuti Imeti léter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de etilenglicol, dimetoxidietiléter, tetrahidrofurano, o dioxano; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, o metilisobutiicetona; amidas, tales como ?,?-dimetilformamida, ,N-dietilformamida, ?,?-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, ó triamida del ácido hexametilfosfórico; nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes preferidos son halógenos, en especial cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos, hidruros, amidas, alcanolatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas, o aiquiisililamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos; alquilaminas, alquilendiaminas, opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, cicloalquilaminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas. Aquéllas que se pueden mencionar a manera de ejemplo son hidróxido, idruro, amida, metanolato, acetato, y carbonato de sodio; terbutanolato, hidróxido, carbonato, e hidruro de potasio; di-isopropllamida de litio, b¡s(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, di-isopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N, N-d i et i la n i I i n a , piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metiimorfolina, hidróxido de benciitrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Se da preferencia a di-isopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. La reacción convenientemente tiene lugar en un rango de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente 40°C. En un procedimiento preferido, se hace reaccionar un compuesto de la fórmula II a temperatura ambiente en un hidrocarburo halogenado, de preferencia diclorometano, con un compuesto de la fórmula III en la presencia de una base, de preferencia una mezcla de di-isopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R,, R3, R4> R5, a y m son como se definen para la fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula Rs-NH2, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R6 es como se define para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula II, se separa de una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula II o en otra sal. Los cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo, y cianohidrina de acetona. El método general para hacer reaccionar los compuestos de carbonilo, por ejemplo de la fórmula IV, con cianuros y aminas, por ejemplo de la fórmula R6-NH2, es una reacción de Strecker, por ejemplo como en Organic Synthesis Col i . Volumen 3, 88 (1973). Las sales de los compuestos I se pueden producir de una manera conocida. Por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos I se pueden obtener medianté el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases se pueden obtener mediante el tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en los compuestos I libres por medios usuales, las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante el tratamiento con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases, por ejemplo, mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en otras sales de los compuestos I de una manera conocida; las sales de adición de ácido se pueden convertir por ejemplo en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante el tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado en el que sea insoluble una sal inorgánica resultante, por ejemplo cloruro de plata, y que por lo tanto se precipite hacia afuera de la mezcla de reacción.
Dependiendo del método y/o de las condiciones de reacción, los compuestos I con características formadoras de sal, se pueden obtener en forma libre o en la forma de sales. Las sales de los compuestos I se pueden producir de una manera conocida. Por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos I se pueden obtener mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases se pueden obtener mediante el tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en los compuestos I libres por medios usuales, las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante el tratamiento con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases, por ejemplo, mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en otras sales de los compuestos I de una manera conocida; las sales de adición de ácido se pueden convertir por ejemplo en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante el tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado en el que sea insoluble una sal inorgánica resultante, por ejemplo cloruro de plata, y que por lo tanto se precipite hacia afuera de la mezcla de reacción.
Los compuestos I también se pueden obtener en la forma de sus hidratos, y/o también pueden incluir otros solventes utilizados, por ejemplo, cuando sea necesario para la cristalización de los compuestos presentes en forma sólida. Los compuestos I y II pueden estar opcionalmente presentes como isómeros ópticos y/o geométricos, o como una mezcla de los mismos. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las posibles mezclas isoméricas, y por consiguiente, se debe entender así anteriormente en la presente y posteriormente en la presente, inclusive cuando no se mencionen específicamente los detalles estereoquímicos en cada caso. Las mezclas diaestereoisoméricas de los compuestos I, que se pueden obtener mediante el procedimiento o de otra manera, con base en las diferencias fisicoquímicas de los componentes, en los diaestereoisómeros puros, por ejemplo mediante cristalización fraccionaria, destilación, y/o cromatografía. La división de las mezclas de enantiómeros, que se pueden obtener de conformidad con lo mismo, en los isómeros puros, se puede lograr mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografías sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos de alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la asistencia de microorganismos apropiados, mediante disociación con enzimas inmovilizadas específicas, por medio de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente forme complejo un enantiómero. De acuerdo con la invención, aparte de la separación de las mezclas de isómeros correspondientes, también se pueden aplicar los métodos generalmente conocidos de síntesis diaestereoselectiva o enantioselectiva para obtener los diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo llevando a cabo el método de la invención usando educios con la estereoquímica correspondientemente adecuada. Es conveniente aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo, por ejemplo el enantiómero, o la mezcla de isómeros, por ejemplo la mezcla de enantiómeros, en el entendido de que los componentes individuales tengan diferente eficacia biológica. En el método de la presente invención, ios materiales de partida y los intermediarios utilizados son de preferencia aquéllos que conduzcan a los compuestos I descritos al principio como especialmente útiles. La invención se refiere en special al método de preparación descrito en el ejemplo. Los materiales de partida y los intermediarios que son nuevos y que se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y procedimiento para su preparación, de una manera similar forman un objeto de la invención.
Los compuestos I de acuerdo con la invención son notorios por su espectro de actividad particularmente amplio, y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular el control de endo- y ecto-parásitos en animales, mientras que son bien tolerados por los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. En el contexto de la presente invención, se entiende que los ectoparásitos son en particular insectos, ácaros, y garrapatas. Éstos incluyen insectos de los órdenes: Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros, Heterópteros, Dípteros, Tisanópteros, Ortópteros, Anoplura, Sifonápteros, Malófagos, Tisanura, Isópteros, Psocópteros, e Himenópteros. Sin embargo, se los ectoparásitos que se pueden mencionar en particular son aquéllos que dan problemas a los seres humanos o a los animales, o que portan patógenos, por ejemplo moscas, tales como Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritaos, y palomillas (Nematocera), tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también parásitos succionadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gatos y perros), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetraos, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, insectos mordedores y moscas de caballos (Tabanidae), Haematopota spp., tales como Haematopota pluvialis, Tabanldea spp., tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetsé, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, en particular cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana , ácaros, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, y Psorergates spp., y finalmente, pero no cuando menos, garrapatas. Las últimas pertenecen al orden Acariña. Los representantes conocidos de las garrapatas son, por ejemplo Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalls, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, y Ornithodoros, y similares, que de preferencia infestan a los animales de sangre caliente, incluyendo a los animales de granja, tales como reses, cerdos, ovejas, y cabras, aves de corral, tales como pollos, pavos, y gansos, animales de piel, tales como mink, zorras, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos, tales como gatos y perros, pero también a los seres humanos. Los compuestos I también se pueden utilizar contra las plagas de higiene, en especial del orden de los Dípteros de las familias Sarcophagidae, Anophilidae, y Culicidae; de los órdenes Ortópteros, Dictiópteros (por ejemplo, de la familia Blattidae), e Himenópteros (por ejemplo, de la familia Formicidae). Los compuestos I también tienen una eficacia sostenible sobre ácaros parasitarios e insectos de plantas. En el caso de los ácaros- araña del orden Acariña, son efectivos contra los huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Tienen una alta actividad contra los insectos succionadores del orden de Homópteros, en especial contra las plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psylüdae, Loccidae, Diaspididae, y Eriophydidae (por ejemplo, ácaro de añublo de fruta cítrica); de los órdenes de Hemípteros, Heterópteros, y Tisanópteros, y sobre los insectos comedores de plantas de los órdenes de Lepidópteros, Coleópteros, Dípteros, y Ortópteros. También son similarmente adecuados como insecticidas del suelo contra las plagas de la tierra. Por consiguiente, los compuestos de la fórmula I son efectivos contra todas las etapas de desarrollo de los insectos succionadores y de los insectos comedores en cultivos, tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, verduras, fruta, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates, y otros cultivos. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra los nemátodos de plantas de las especies Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, y otros. En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en los cuales, los nemátodos y tremátodos endoparasitarios pueden ser la causa de serias enfermedades en mamíferos y aves de corral, por ejemplo en ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de indias, y aves exóticas. Los nemátodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagía, Nematodirus, Cooperia, Ascan's, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trlchuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia de Fasciolideae , en especial Fasciola hepática. La ventaja particular de los compuestos de la fórmula I es su eficacia contra estos parásitos que son resistentes hacia los ingredientes activos basados en bencimidazol. Ciertas plagas de las especies de Nematodirus, Cooperia, y Oesophagostonum, infestan el tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia parasitizan en el estómago, y otras de la especie Dictyocaulus parasitizan en el tejido pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae, se pueden encontrar en el tejido celular interno y en los órganos, por ejemplo el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos, y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notorio es el gusano del corazón del perro, Dirofilaria ímmitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Adicionalmente, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos para el ser humano. De éstos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquéllos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris, y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra los parásitos de las especies Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido, y en diferentes órganos, y también contra Dracunculus, y los parásitos de las especies Strongyloides y Trichinella, que infectan en particular el tracto gastrointestinal. Finalmente, los compuestos de la fórmula I también tienen actividad fungicida y bactericida. La buena actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a un índice de mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notorios por la duración de eficacia excepcionalmente larga. Los compuestos de la fórmula I de preferencia se emplean en una forma no modificada, o de preferencia junto con los adyuvantes convencionalmente utilizados en la técnica de la formulación, y por consiguiente, se pueden procesar de una manera conocida para dar, por ejemplo, concentrados emuisionables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos, o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, las preparaciones, o las composiciones que contienen al ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y opcionalmente un adyuvante sólido o líquido, se producen de una manera conocida por sí misma, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los ingredientes activos con composiciones extensoras, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoactivos). Los solventes en cuestión pueden ser: alcoholes, tales como etanol, propanol, o butanol, y glicoles y sus éteres y ésteres, tales como propilenglicol, dipropilenglicoléter, etilenglicol, mono-metiléter o -etiléter de etilenglicol, cetonas, tales como ciclohexanona, ¡soforona, o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceite de semilla de colza, de ricino, de coco, o de semilla de soya; y también, si es apropiado, aceites de silicona. Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), aditivos de alimentos, polvos, tabletas, incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcapsulas y formulaciones vertidas, en donde se debe tomar en consideración la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificados que sean solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa, o derivados de proteína (por ejemplo metilcelulosa, carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares), así como polímeros sintéticos, tales como alcohol polivinílico, polivinil-pirrolidona, etc. Las tabletas también contienen rellenos (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etc.), abrillantadores y desintegrantes. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados alimenticios, entonces los vehículos utilizados son, por ejemplo, alimentos de alto desempeño, granos alimenticios, o concentrados de proteína. Estos concentrados de alimento o composiciones pueden contener, aparte de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos, u otros plaguicidas, primordialmente bacteriostáticos, fungistáticos, coccidiostáticos, o inclusive preparaciones de hormonas, sustancias que tengan acción anabólica, o sustancias que promuevan el crecimiento, que afecten la calidad de la carne de los animales para matanza, o que sean benéficos para el organismo de otra manera. Si-las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I contenidos en las mismas, se agregan directamente al alimento o a las artesas para beber, entonces el alimento o bebida formulada contiene a los ingredientes activos de preferencia en una concentración de aproximadamente el 0.0005 al 0.02 por ciento en peso (de 5 a 200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Se pueden combinar con plaguicidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo para aumentar la actividad, o con sustancias que tengan otra esfera de actividad, por ejemplo para ampliar el rango de actividad. También puede tener sentido agregar los denominados "repelentes". Si se desea extender el rango de actividad para ios endoparásitos, por ejemplo gusanos, los compuestos de la fórmula I se combinan adecuadamente con sustancias que tengan propiedades endoparasitarias. Por supuesto, también se pueden utilizar en combinación con composiciones antibacterianas. Debido a que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, debido a que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos objetivo, la adición de plaguicidas que en su lugar ataquen a las etapas juveniles de los parásitos puede ser muy conveniente. De esta manera, se cubrirá la mayor parte de los parásitos que produzcan un gran daño económico. Más aún, esta acción contribuirá sustanciaimente para evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinérgicos, es decir, que se puede reducir la cantidad total de ingrediente activo, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de componentes de combinación, y los componentes de combinación especialmente preferidos se mencionan subsecuentemente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos componentes en adición a un compuesto de la fórmula I. Los componentes adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con diferentes mecanismos de actividad, ios cuales se mencionan subsecuentemente, y hay sido conocidos por la persona experta en la materia durante un largo tiempo, por ejemplo inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia, y nematicidas; y también los antihelmínticos bien conocidos y las sustancias que repelan a los insectos y/o ácaros, dichos repelentes o alejadores. Los ejemplos no limitantes de los insecticidas y acaricidas adecuados son: 1. Abamectina 2. AC 303 630 3. Acefat 4. Acrinatrina 5. Alanicarb 6. Aldicarb 7. ? -cipermetrina 8. Alfametrina 9. Amitraz 10. Avermectina B 11. AZ 60541 12. Azinfos A 13. Azinfos M 14. Azinfos-metilo 15. Azociclotina 16. Toxina de Bacillus subtil 17. Bendiocarb 18. Benfuracarb 19. Bensultap 20. ? -cif I utri na 21. Bifentrina 22. BP C 23. Brofenprox 24. Bromofos A 25. Bufencarb 26. Buprofezina 27. Butocarboxima 28. Butilpiridabeno 29. Cadusafos 30. Carbarilo 31. Carbof urano 32. Carbofenotión 33. Cartap 34. Cloetocarb 35. Cloretoxifos 36. Clorfenapir 37. Clorfluazurón 38. Clormefos 39. Clorpirifos 40. Cis-resmetrina 41. Clocitrina 42. Clofentecina 43. Cianofos 44. Cicloprotrina 45. Ciflutrina 46. Cihexatina 47. D 2341 48. Deltametrina 49. Demetón M 50. Demetón S 51. Demetón-S-met¡lo 52. Dibutiltioamino 53. Diclofentión 54. Diclifos 55. Dietión 56. Diflubenzuron 57. Dimetoato 58. Dimetilvinfos 59. Dioxatión 60. DPX-MP062 61. Edifenfos 62. Emamectina 63. Endosulfano 64. Esfenvalerato 65. Etiofencarb 66. Etión 67. Etofenprox 68. Etoprofos 69. Etrimfos 70. Fenamifos 71. Fenazaquina 72. Fenbutatinoxida 73. Fenitrotión 74. Fenobucarb 75. Fenotiocarb 76. Fenoxicarb 77. Fenpropatrina 78. Fenpirad 79. Fenpiroximato 80. Fentión 81. Fenvalerato 82. Fipronil 83. Fluazinam 84. Fluazurón 85. Flucicloxurón 86. Flucitrinato 87. Fiufenoxurón 88. Flufenprox 89. Fonofos 90. Formotión 91. Fostiazato 92. Fubfenprox 93. HCH 94. Heptenofos 95. Hexaflumurón 96. Hexitiazox 97. Hidropreno 98. Imidacloprida 99. Hongos activos contra insectos 100. Nemátodos activos contra insectos 101. Virus activos contra insectos 102. Iprobenfos 103. Isofenfos 104. lsoprocarb 105. Isoxatión 106. Ivermectina 107. ?-Cihalotrina 108. Lufenurón 109. Malatión 110. Mecarbam 111. Mesulfenfos 112. Metaldehído 113. Metamidofos 114. Metiocarb 115. Metomilo 116. Metopreno 117. Metolcarb 118. Mevinfos 119. Milbemectina 120. Moxidectina 121. Naled 122. NC 184 123. NI-25, Acetamiprida 124. Nitenpiram 125. Ometoato 126. Oxamilo 127. Oxidemetón M 128. Oxideprofos 129. Paratión 130. Paratión-metilo 131. Permetrina 132. Fentoato 133. Forato 134. Fosa lona 135. Fosmet 136. Foxima 137. Pirimicarb 138. Pirimifos A 139. Pirimifos M 140. Promecarb 141. Propafos 142. Propoxur 143. Protiofos 144. Protoato 145. Piraclofos 146. Piradafentión 147. Piresmetrina 148. Piretro 149. Piridabeno 150. Pirimidifeno 151. Piriproxifeno 152. RH 5992 153. RH-2485 154. Salitión 155. Sebufos 156. Silafluofeno 157. Espinosad 158. Sulfotep 159. Sulprofos 160. Tebufenozida 161. Tebufenpirad 162. Tebupirimfos 163. Teflubenzurón 164. Teflutrina 165. Temefos 166. Terbam 167. Terbufos 168. Tetraclorvinfos 169. Tiafenox 170. Tiodicarb 171. Tiofanox 172. Tionacina 173. Turingiensina 174. Tralometrina 175. Triarateno 176. Triazamato 177. Triazofos 178. Triazurón 179. Triclorfón 180. Triflumurón 181. Trimetacarb 182. Vamidotión 183. XMC (metilcarbamato de 3,5-xililo) 184. Xililcarb 185. Yl 5301/5302 186. ?-Cipermetrina 187. Zetametrina ejemplos no limitantes de los antihelmínticos adecuados nan subsecuentemente; unos cuantos representantes tienen una actividad insecticida y acaricida en adición a la actividad antihelmíntica, y ya están parcialmente en la lista anterior: (A1) Praziquantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 11b- hexahidro-4H-pirazino[2,1-D]isoquinolina. (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(0-ciano-4- clorobencil)fenil]-salicilamida. (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-tiometil-1 H- bencimidazol. (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetrahídro-6-fenílímídazo[2, 1-b]tíazol. (A5) Mebendazol = metiléster de ácido 5-benzoil-1 H-bencimidazol-2- il)carbámico. (A6) Omfalotina = un producto de fermentación macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en la Publicación Número WO 97/20857. (A7) Abamectina = avermectina B1 (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina B1. (A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-desoxi-25-(1 ,3-dimetil-1 -butenil)- 6,28-epoxi-23-(metoxi-imino)-milbemicina B. (A10)Doramectina = 25-ciciohexil-5-0-demetil-25-de(1 -metil-propil)- avermectina A1 a. (A11 )Milbemectina = mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4. (A 2)Milbemicinoxima = 5-oxima de milbemectina.
Los ejemplos no limitantes de los repelentes y alejadores son: (R1) DEET = (N.N-dietil-m-toluamida).
(R2) KBR 3023 = N-but¡l-2-ox¡carbonil-2-(2-hidroxietil)-piper¡dina. (R3) Cimiazol = N-2,3-dihidro-3~metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4- xilideno.
Los participantes en la mezcla son mejor conocidos por los especialistas en este campo. La mayoría se describen en las diferentes ediciones del Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, y otros en las diferentes ediciones de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, Nueva Jersey, E.U.A., o en la literatura de patente. Por consiguiente, el siguiente listado está restringido a unos cuantos lugares en donde se pueden encontrar a manera de ejemplo. (I) 2-metil-2-(tiometil)propionaldehído-0-metilcarbamoiloxima (Aldicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, Página 26; (II) S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1 ,2, 3]-triazi ?-3-ilmetil) 0,0- d imetil-fosforoditioato (Azinfos-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 67; (III) Etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbo- nil(metil)tioamino]-N-isopropil-D-alaninato(Benfuracarb) del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifenil-3-ilmetil-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Bifentrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terbutilimino-3-isopropil-5-fenil-1 ,3,5-tiadiazinan-4-ona (Buprofecina), del The Pesticide Manual, 11a Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-dihidro-2,2-dimet¡lbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbofurano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-di idro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutiltioami- no)metilcarbamato (Carbosulfano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S,S'-(2-dimetilaminotrimetilen)bis(tiocarbamato) (Cartap), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1 -[3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifiuorometil-2-piridiloxi) fenil]-3- (2,6-difluorobenzoil)-urea (Clorfluazurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Clorpirifos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil-(1 RS.3RS; 1 RS^F^-S- ^^-diclorovini ^^-dimetilciclopropancarboxilato (Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) Mezcla de (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3~(2-cIoro- 3,3, 3-trif luoro-propenil)-2,2-dimetilc¡clop ropan-carboxi lato y (R)-D-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 S,3S)-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopro-pancarboxilato (Lambda- Cihalotrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) Racemato que consiste en (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(Z)- (1 R,3R)-3-(2,2-d icio rovinil)-2,2-d imetilci el op ropan-carboxi lato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 S,3S)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (Alfa-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) una mezcla de los estereoisómeros de (S)-a-ciano-3- fenoxibencil-(1 RS,3RS,1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (zeta-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (Deltametrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) 1 -(4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea (Difluben zurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1 ,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3- ¡lenbismetilen)-sulf¡to (Endosulfano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) a-tioetil-o-tolil-metilcarbamato (Etiofencarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fenitro-tión), del, The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-a-ciano-3-fenoxibencil-(RS)-2-(4-clorofenil)-3-metilbutirato (Fenvalerato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXI I) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0,0-dimetil-fosforodi-tioato (Formotión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-tiometil-3,5-xil¡l-metilcarbamato (Metiocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-clorobicicIo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-il-dimetilfos-fato (Heptenofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1-(6-cloro-3-p¡rid¡lmetil)-N-nitroirn¡dazolidin-2-il¡denamina (Imidacloprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isoprocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) 0,S-dimetil-fosforamidotioato (Metamidofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVI I I) S-metil-N-(metilcarbamoiloxi)tioacetimidato ( eto mi lo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (Mevinfos), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) 0,0-dietil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratlón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) 0,0-dimetil-0-4-nitrofeno-fosforotioato (Paratión-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1 ,3-benzoxazol-3-ilmeti 1-0,0- dietil-fosforoditioato (Fosalona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXI II) 2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il-dimetn-carbamato (Pirimicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The. British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-¡sopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluoroben-zoil)urea (Teflubenzurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terbutiltiometil-0,0-diet¡l-fosforoditioato (Terbufos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) Etil-(3-terbutil-1-dimetilcarbamoil-1 H-1 ,2,4-triazol-5-il- tio)acetato (Triazamato), del The Pesticide Manual, 11— Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) Abamectína, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terbutil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (Tebufenozida), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) ( + )-5-amino-1-(2,6-dicloro- ,a,a-trifluoro-p-tolil)-4- trifluorometilsulfinilpirazol-3-carbonitrilo (Fipronil), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLII) (RS)-a-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil(1 RS.3RS; 1 RS.SSP -S- ^^-diclorovinil^^-dimetilciclopropancarboxilato (beta- Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLII l ) (4-etoxifenil)[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil] (dimetil)silano (Silafluofeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E)-a-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-ilmetilenamino-oxi)-p- toluato de terbutilo (Fenpiroximato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terbutil-5-(4-terbutiltiobencil)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona (Piridabeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[[4-(1 , 1 -dimetiletil)fenil]etoxi]-quinazolina (Fenazaquina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVI I) 4-fenoxifen¡l-(RS)-2-(piridilóxi)propil-éter (Piriproxifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVI II) 5-cloro-N-{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi] etil}-6- etilpirimidin-4-annina (Pirimidifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-etil-N'-metil-2- nitrovinilidendiamina (Nitenpiram), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E)- -[(6-cloro-3-piridil)metil]- 2-ciano- 1-metilaceta-midina (NI-25, Acetamiprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) Avermectina B,, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (Lll) un extracto de una planta activo contra insectos, especialmente (2R,6aS,12aS)-1 ,2,6,6a,12,12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9- dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h] cromen-6-ona (Rotenona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, especialmente azadiractina, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; y (LUI) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos, de preferencia Heterorhabditis bacteriophora y Heterorhabditis megidis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115, y Steinernema scapterisci, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) una preparación que se puede obtener a partir de Bacillus subtilis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o a partir de una cepa de Bacillus thuringiensis con la excepción de los compuestos aislados a partir de GC91 o a partir de NCTC11821; The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) una preparación que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanii, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85; y Beauveria bassiana, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) una preparación que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759, y virus Cydia pomonella granulosis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291 ; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbonil(4- trifiuorometoxifenil)-carbamoil]indol[1 ,2e]oxazol¡n-4a- carboxilato (DPX-MP062, Indoxicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXII) N'-terbutil-N'-(3,5-dimet¡lbenzoil)-3-metoxi-2~ metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; y (CLXXXIII) isopropiléster del ácido N'-[4-metoxibifenil-3-il]- hidrazincarboxílico (D 2341), de Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; (R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25- 29 de agosto (1996), AGRO-020. Editor: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF. Como una consecuencia de los detalles anteriores, un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones en combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizadas porque contienen, en adición a un compuesto de la fórmula I, cuando menos un ingrediente activo adicional, con una esfera de actividad igual o diferente, y cuando menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a combinaciones dobles.
Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen del 0.1 al 99 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la, ó mezclas de los mismos, y del 99.9 al 1 por ciento en peso, en especial del 99.8 al 5 por ciento en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a los animales que se vayan a tratar, puede tener lugar tópicamente, peroralmente, parenteralmente, o subcutáneamente, estando la composición presente en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), polvos, tabletas, bolos, cápsulas, y formulaciones vertidas. El método vertido o aplicado consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a un lugar específico de la piel o del pelo, convenientemente al cuello o al lomo del animal. Esto tiene lugar, por ejemplo, mediante la aplicación de un cotonete o rocío de la formulación vertida o aplicada a un área relativamente pequeña del pelo, desde donde se dispersa la sustancia activa casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo, debido a la naturaleza extensora de los componentes de la formulación, y asistido por los movimientos del animal. Las formulaciones vertidas o aplicadas adecuadamente contienen vehículos que promuevan la dispersión rápida sobre la superficie de la piel o en el pelo del animal huésped, y en general se consideran como aceites extensores. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas, tales como soluciones de 2-octiIdodecanol o alcohol oleílico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos, tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato de ácido láurico, oleiléster de ácido oleico, deciléster de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, ésteres del ácido cáprico de los alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de ésteres de ácidos dicarboxilicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de di-isopropilo, di-isopropiléster de ácido adípico, adipato de di-butilo normal, o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente si adicionalmente está presente un agente dispersante, tal como uno conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, polietilen-glicol, y éteres y ésteres de los mismos, propileng licol, o trig licéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linaza, o aceite de ricino. Los aceites vegetales también pueden estar presentes en una forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceites de silicona. En general, una formulación vertida o aplicada contiene del 1 al 20 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula I, del 0.1 al 50 por ciento en peso de un agente dispersante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o aplicado es especialmente conveniente para utilizarse en animales gregarios, tales como ganado, caballos, ovejas, o cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método, por supuesto, también se puede utilizar para todos los demás animales, incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y es muy favorecido por los cuidadores de los animales, debido a que con frecuencia se puede llevar a cabo sin la presencia especialista de un veterinario. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Estas composiciones también . pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes, o viscosantes, así como otros ingredientes activos para alcanzar efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo, que son utilizadas por el usuario final, similarmente forman un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procedimientos de conformidad con la invención para el control de plagas, o en cada una de las composiciones para el control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I se pueden utilizar en todas sus configuraciones esféricas o en mezclas de las mismas. La invención también incluye un método para la protección profiláctica de animales de sangre caliente, en especial de ganado productor, animales domésticos y mascotas, contra helmintos parasitarios, el cual se caracteriza porque los ingredientes activos de la fórmula, o las formulaciones de ingredientes activos preparadas a partir de los mismos, se administran a los animales como un aditivo al alimento o a las bebidas, o también en una forma sólida o líquida, oralmente, mediante inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de estos procedimientos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención, sin restringirla, representando el término "ingrediente activo" una sustancia enlistada en las tablas. En particular, las formulaciones preferidas se forman como sigue: (% = por ciento en peso) "L Granulado ingrediente activo caolín ácido silícico altamente dispersado atapulgita El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se concentra por evaporación al vacío. El granulado de esta clase se puede mezclar con el alimento del animal. 2, Granulado ingrediente activo 3% polietilenglicol (PM: 200) 3% caolín 94% (PM: peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente en una mezcladora al caolín, que se ha humedecido con polietilenglicol. De esta manera, se obtienen gránulos recubiertos exentos de polvo.
Tabletas o bolos I. ingrediente activo 33.00% metilcelulosa 0.80% ácido silícico altamente dispersado 0.80% almidón de maíz 8.40% II. Lactosa cristalina 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% La metilcelulosa se agita en agua. Después de que se ha hinchado el material, se agita el ácido silícico, y la mezcla se suspende homogéneamente. Se mezclan él ingrediente activo y el almidón de maíz. La suspensión acuosa se procesa en esta mezcla y se amasa hasta obtener una masa. La masa resultante se granula a través de un tamiz de 12 M, y se seca. Los cuatro excipientes se mezclan completamente. Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen para dar tabletas o bolos. 4. Inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de cacahuate hasta 100 mililitros 2. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de ajonjolí hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del aceite con agitación, y si se requiere, con ligero calentamiento, luego, después de enfriarse, se lleva hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mieras.
B. Solvente miscible en agua (velocidad de liberación promedio) ingrediente activo 0.1-1.0 gramos 4-hidrox¡metil-1,3-d¡oxolano 40 gramos (glicerol-formal) 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros ingrediente activo 0.1-1.0 gramos glicerol-dimetil-cetal 40 gramos 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del solvente con agitación, se lleva hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mieras. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de ricino polietoxilado 10 gramos (40 unidades de óxido de etileno) 1 ,2-propanodiol 20 gramos alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros ingrediente activo 0.1-1.0 gramos mono-oleato de sorbitán polietoxi8 gramos lado (20 unidades de óxido de etil 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano 20 gramos (glicerol-formal) alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros Preparación: Ei ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y se lleva hasta el volumen deseado con agua. Filtración estéril a través de un filtro de membrana apropiado con un tamaño de poros de 0.22 mieras.
Vertido A. Ingrediente activo 5 gramos Miristato de isopropilo 10 gramos Isopropanol hasta 100 mililitros B. Ingrediente activo 2 gramos Laurato de hexilo 5 gramos Triglicéridos 15 gramos de cadena mediana Etanol hasta 100 mililitros.
Ingrediente activo 2 gramos Oleato de oleílo 5 gramos N-metilpirrolidona 40 gramos Isopropanol hasta 100 mililitros.
Los sistemas acuosos también se pueden utilizar de preferencia para aplicación oral y/o intrarruminal. Las composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo, donde sea apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de semilla de soya epoxidados); antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, viscosantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos especiales . También se pueden agregar sustancias biológicamente activas o aditivos adicionales que sean neutros hacia los compuestos de la fórmula I, y que no tengan un efecto dañino sobre el animal huésped que se vaya a tratar, así como sales minerales o vitaminas, a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No limitan la invención. La letra 'h' denota horas.
Ejemplos de Preparación Ejemplo 1 : N-ri-ciano-1-meti¡-2-(5-clorobenzotr¡azol-1-¡l)-et¡n-4-trifluorometoxibenzamída a) Una mezcla de 5 gramos de 5-clorobenzotriazol, 1.4 gramos de cloroacetona, 5.1 gramos de carbonato de potasio, y 0.5 gramos de yoduro de potasio se agitan en 50 mililitros de acetona, a temperatura ambiente durante 48 horas. Subsecuentemente la mezcla se filtra, el filtrado se concentra por evaporación al vacío, y el residuo se purifica mediante cromatografía por evaporación. De esta manera, se aislan dos productos isoméricos, 1-(5-clorobenzotriazol-1 -il)-propan-2-ona y 1 - (6-clorobenzo tria zo 1-1 ~il)-propan-2-ona, en aproximadamente las mismas cantidades, el primero de los cuales se utiliza entonces directamente en el siguiente paso. b) Se disuelven 240 miligramos de 1 -(5-clorobenzotriazol-1 -il)-propan-2-ona en 4 mililitros de una solución 2 molar de amoníaco en etanol; luego se agregan 64 miligramos de cianuro de sodio y 91 miligramos de cloruro de amonio, y la mezcla se agita durante la noche a temperatura ambiente. Subsecuentemente, la mezcla de reacción se concentra por evaporación al vacío, se disuelve nuevamente en acetato de etilo, y se lava con agua y una solución saturada de cloruro de sodio. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de magnesio, y se concentra por evaporación. De esta manera se obtiene el 2-amino-3-(5-clorobenzotriazol-1 -il)-2-metilpropionitrilo. c) Se disuelven 258 miligramos de 2-amino-3-(5-clorobenzotriazol-1 -il)-2-metilpropionitrilo en 8 mililitros de diclorometano seco, se mezclan con 194 miligramos de etildi-isopropilamina, 16 miligramos de 4-dimetilammopiridina, y 292 miligramos de cloruro de 4- (2-trif luorometoxi)-benzoílo, y subsecuentemente se agitan durante 7 horas a temperatura ambiente. Después, la mezcla de reacción se diluye con acetato de etilo, luego se lava con una solución saturada de bicarbonato de sodio y con una solución saturada de cloruro de sodio. Después de secar la fase orgánica con sulfato de magnesio y de concentrar por evaporación, el residuo se recristaliza en dietiléter. De esta manera, se obtiene el compuesto del título con un punto de fusión de 135°C. Las sustancias mencionadas en la siguiente tabla también se pueden preparar de una manera análoga al método anteriormente descrito. Los valores de los puntos de fusión se indican en °C. Bd. significa un enlace directo.
Tabla 1 No. Y-, (Ri)m 71 Datos Fís. 1.1 Bd. H H 1.2 Bd. H 2-CI 1.3 Bd. H 3-CI 1.4 Bd. H 4-CI 1.5 Bd. H 2-F 1.6 Bd. H 3-F 1.7 Bd. H 4-F 1.8 Bd. H 2-CH3 1.12 Bd. H 3-OCH3 1.17 Bd. H 2-OCF3 1.21 Bd. H 3-OCF2CF2 1.22 Bd. H 4-OCF2CF2 1.23 Bd. H 2-OC2F5 1.25 Bd. H 4-OC2F5 1.26 Bd. H 2-OC6H5 1.27 Bd. H 3-OC6H5 1.28 Bd. H 4-OC6H5 1.29 Bd. H 2-C(0)C6H¡ 1.30 Bd. H 3-C(0)C6H¡ 1.31 Bd. H 4-0(0)06?; 1.32 Bd. H 4-CN 1.33 Bd. 5-CI H 1.34 Bd. 5-CI 2-CI 1.35 Bd. 5-CI 3-CI 1.36 Bd. 5-CI 4-CI 1.37 Bd. 5-CI 2-F .38 Bd. 5-CI 3-F 1.39 Bd. 5-CI 4-F 1.40 Bd. 5-CI 2-CH3 1.41 Bd. 5-CI 3-CH3 1.42 Bd. 5-CI 4-CHs 1.52 Bd. 5-CI 2-OCF2CF 1.53 Bd. 5-CI 3-OCF2CF 1.54 Bd. 5-CI 4-OCF2CF 1.55 Bd. 5-CI 2-OC2F5 1.56 Bd. 5-CI 3-OC2F5 1.57 Bd. 5-Cl 4-OC2F5 1.58 Bd. 5-CI 2-OC6H5 1.59 Bd. 5-CI 3-OC6H5 1.60 Bd. 5-CI 4-OC6H5 1.61 Bd. 5-CI 2-C(0)C6H 1.62 Bd. 5-CI 3-C(0)C6H 1.63 Bd. 5-CI 4-C(0)C6H 1.64 Bd. 5-CI 4-CN 1.65 Bd. 6-CI H 1.66 Bd. 6-CI 2-CI 1.67 Bd. 6-CI 3-CI 1.68 Bd. 6-CI 4-CI 1.69 Bd. 6-CI 2-F 1.70 Bd. 6-CI 3-F 1.71 Bd. 6-CI 4-F 1.72 Bd. 6-CI 2-CH3 1.75 Bd. 6-CI 2-OCHs 1.82 Bd. 6-CI 3-OCF3 1.83 Bd. 6-CI 4-OCF3 1. 84 Bd. 6-CI 2-OCF2CF2 1. 85 Bd. 6-CI 3-OCF2CF2 1. 86 Bd. 6-CI 4--OCF2CF2 1. 87 Bd. 6-CI 2-OC2Fs 1. 88 Bd. 6-CI 3-OC2F5 1. .89 Bd. 6-CI 4-OC2F5 1. ,90 Bd. 6-CI 2-OC6H5 1. .91 Bd. 6-CI 3-OC6H5 1. .92 Bd. 6-CI 4-OC6H5 1 .93 Bd. 6-Cl 2-C(0)C6H5 1 .94 Bd. 6-CI 3-C(0)C6H5 1 .95 Bd. 6-CI 4-C(0)C6H5 1 .96 Bd. 6-CI 4-CN 1 .97 Bd. 5-CI.6-F H 1 .98 Bd. 5-CI.6-F 2-CI 1 .99 Bd. 5-CI.6-F 3-CI 1 .100 Bd. 5-CI.6-F 4-CI 1 .101 Bd. 5-CI,6-F 2-F 1 .102 Bd. 5-CI.6-F 3-F 1 .103 Bd. 5-CI.6-F 4-F 1 .104 Bd. 5-CI,6-F 2-CH3 1 .105 Bd. 5-CI.6-F 3-CH3 1 .106 Bd. 5-CI,6-F 4-CH3 1 .107 Bd. 5-CI.6-F 2-OCH3 1.108 Bd. 5-CI.6-F 3-OCH3 1.109 Bd. 5-CI.6-F 4-OCHa 1.110 Bd. 5-CI,6-F 2-CF3 1.111 Bd. 5-CI.6-F 3-CF3 1.112 Bd. 5-CI.6-F 4-CF3 1.113 Bd. 5-CI.6-F 2-OCF3 1.114 Bd. 5-CI,6-F 3-OCF3 1.115 Bd. 5-CI.6-F 4-OCF3 sólido 1.116 Bd. 5-CI,6-F 2-OCF2CF2 1.117 Bd. 5-CI.6-F 3-OCF2CF2 1.118 Bd. 5-CI,6-F 4-OCF2CF2 1.119 Bd. 5-CI.6-F 2-OC2F5 1.120 Bd. 5-CI.6-F 3-OC2F5 1.121 Bd. 5-CI.6-F 4-OC2F5 1.122 Bd. 5-CI.6-F 2-OC6H5 1.123 Bd. 5-CI.6-F 3-OC6H5 .124 Bd. 5-CI.6-F 4-OC6H5 1.125 Bd. 5-CI.6-F 2-C(0)C6H5 1.126 Bd. 5-CI.6-F 3-C(0)C6H5 1.127 Bd. 5-CI.6-F 4-C(0)C6H5 1.128 Bd. 5-CI.6-F 4-CN 1.129 Bd. 6-CI,5-F H 1.130 Bd. 6-CI,5-F 2-CI 1.131 Bd. 6-CI,5-F 3-CI 1.132 Bd. 6-CI.5-F 4-CI 1.133 Bd. 6-CI.5-F 2-F 1.134 Bd. 6-CI.5-F 3-F 1.135 Bd. 6-CI.5-F 4-F 1.136 Bd. 6-CI.5-F 2-CH3 1.137 Bd. 6-CI.5-F 3-CH3 1.138 Bd. 6-CI.5-F 4-CH3 1.139 Bd. 6-CI.5-F 2-OCH3 1.140 Bd. 6-CI.5-F 3-OCH3 1.141 Bd. 6-CI.5-F 4-OCH3 1.142 Bd. 6-CI.5-F 2-CF3 1.143 Bd. 6-CI.5-F 3-CF3 1.144 Bd. 6-CI.5-F 4-CF3 1.145 Bd. 6-CI.5-F 2-OCF3 1.146 Bd. 6-CI.5-F 3-OCF3 1.147 Bd. 6-CI.5-F , 4-OCF3 sólido 1.148 Bd. 6-CI.5-F 2-OCF2CF2 1.149 Bd. 6-CI.5-F 3-OCF2CF2 1.150 Bd. 6-CI.5-F 4-OCF2CF2 1.151 Bd. 6-CI.5-F 2-OC2F5 1.152 Bd. 6-CI.5-F 3-OC2F5 1.153 Bd. 6-CI.5-F 4-OC2F5 1.154 Bd. 6-CI.5-F 2-OC6H5 1.155 Bd. 6-CI.5-F 3-OC6H5 1.156 Bd. 6-CI.5-F 4-OC6H5 1.157 Bd. 6-CI.5-F 2-C(0)C6H5 1.158 Bd. 6-CI.5-F 3-C(0)CeH5 1. 159 Bd. 6-CI.5-F 4-C(0)CaH5 1. 160 CH20 6-CI.5-F 4-CN 1. 161 CH20 H H 1. .162 CH20 H 2-Cl 1. ,163 CH20 H 3-CI 1. .164 CH20 H 4-CI 1. .165 CH20 H 2-F 1. .166 CH20 H 3-F 1. .167 CH20 H 4-F 1. .168 CH20 H 2-CH3 1 .176 CH20 H 4-CF3 1 .177 CH20 H 2-OCFs 1 .180 CH20 H 2-OCF2CF2 1 .181 CH20 H 3-OCF2CF2 1 .182 CH20 H 4-OCF2CF2 1.183 CH20 H 2-OC2F5 1. 184 CH20 H 3-OC2F5 1. 185 CH20 H 4-OC2F5 1. 186 CH20 H 2-OC6H5 1. .187 CH20 H 3-OC6H5 1. .188 CH20 H 4-OC6H5 1. ,189 CH20 H 2-C(0)C6H5 1. .190 CH20 H 3-C(0)C6H5 1. .191 CH20 H 4-C(0)C6H5 1. .192 CH20 H 4-CN 1 .193 CH20 5-CI H 1 .194 CH20 5-CI 2-CI 1 .195 CH20 5-CI 3-CI 1. .196 CH20 5-CI 4-CI 1. .197 CH20 5-CI 2-F 1 .198 CH20 5-CI 3-F 1 .199 CH20 5-CI 4-F 1 .200 CH20 5-CI 2-CH3 1 .207 CH20 5-CI 3-CFs 1.208 CH20 5-CI 4-CF3 1. 209 CH20 5-CI 2- OCF3 1. ,212 CH20 5-CI 2- OCF2CF2 1. ,213 CH20 5-Cl 3- OCF2CF2 1. .214 CH20 5-Cl 4- OCF2CF2 1. .215 CH20 5-CI 2- OC2F5 1. .216 CH20 5-Cl 3- OC2F5 1. .217 CH20 5-CI 4- OC2F5 1 .218 CH20 5-CI 2- OC6H5 1 .219 CH20 5-CI 3- OC6H5 1 .220 CH20 5-CI 4- OC6H5 1 .221 CH20 5-CI 2- C(0)C6H 1 .222 CH20 5-CI 3- C(0)C6H 1 .223 CH20 5-CI 4- C(0)C6H 1 .224 CH20 5-CI 4-CN 1 .225 CH20 6-CI H 1 .226 CH20 6-CI 2- CI 1 .227 CH20 6-CI 3- CI 1 .228 CH20 6-CI 4- CI 1 .229 CH20 6-CI 2- F 1 .230 CH20 6-CI 3- F 1 .231 CH20 6-CI 4- F 1 .232 CH20 6-Cl 2-CH3 1.233 CH20 6-CI 3-CH3 1 .244 CH20 6-CI 2-OCF2CF2 1 .245 CH20 6-CI 3-OCF2CF2 1 .246 CH20 6-CI 4-OCF2CF2 1 .247 CH20 6-CI 2-OC2F5 1 .248 CH20 6-CI 3-OC2F5 1 .249 CH20 6-CI 4-OC2F5 1 .250 CH20 6-CI 2-OC6H5 1 .251 CH20 6-CI 3-OC6H5 1 .252 CH20 6-CI 4-OC6H5 1 .253 CH20 6-CI 2-C(0)C6H5 1 .254 CH20 6-CI 3-C(0)C6H5 1 .255 CH20 6-CI 4-C(0)C6H5 1 .256 CH20 6-CI 4-CN 1 .257 CH20 5-CI.6-F H 1 258 CH20 5-CI.6-F 2-CI 1 259 CH20 5-CI.6-F 3-CI 1 260 CH20 5-CI.6-F 4-CI 1 261 CH20 5-CI.6-F 2-F 1 262 CH20 5-C1.6-F 3-F 1 263 CH20 5-CI.6-F 4-F 1 264 CH20 5-CI.6-F 2-CH3 1 265 CH20 5-CI.6-F 3-CH3 1 266 CH20 5-CI.6-F 4-CHs 1 267 CH20 5-CI.6-F 2-OCH3 1 268 CH20 5-CI.6-F 3-OCH3 1 .269 CH20 5-CI.6-F 4-OCH3 1 .270 CH20 5-CI.6-F 2-CF3 1 .271 CH20 5-CI.6-F 3-CF3 1 .272 CH20 5-CI.6-F 4-CF3 1 .273 CH20 5-CI.6-F 2-OCF3 1 .274 CH20 5-CI.6-F 3-OCF3 1 .275 CH20 5-CI.6-F 4-OCF3 1 .276 CH20 5-CI.6-F 2-OCF2CF2 1 .277 CH20 5-CI.6-F 3-OCF2CF2 1 .278 CH20 5-CI.6-F 4-OCF2CF2 1 .279 CH20 5-CI.6-F 2-OC2F5 1 .280 CH20 5-CI.6-F 3-OC2F5 1 .281 CH20 5-C1.6-F 4-OC2F5 1 .282 CH20 5-CI.6-F 2-OC6H5 1 283 CH20 5-CI 6-F 3-OC6H5 1 .284 CH20 5-CI 6-F 4-OC6H5 1 285 CH20 5-CI 6-F 2-C(0)C6H 1 286 CH20 5-CI 6-F 3-C(0)C6H 1 287 CHzO 5-CI 6-F 4-C(0)C6H 1 288 CH20 5-CI 6-F 4-CN 1 289 CH20 6-CI 5-F H 1 290 CH20 6-Cl 5-F 2-Ci 1 .291 CH20 6-CI 5-F 3-CI 1 .292 CH20 6-CI 5-F 4-CI 1 .293 CHzO 6-CI 5-F 2-F 1 .294 CH20 6-CI 5-F 3-F 1 295 CH20 6-CI 5-F 4-F 1 296 CH20 6-CI 5-F 2-CH3 1 .297 CH20 6-CI 5-F 3-CH3 1 .298 CH20 6-CI 5-F 4-CH3 1 .299 CH20 6-CI 5-F 2-OCH3 1 .300 CH20 6-CI 5-F 3-OCH3 1 .301 CH20 6-CI 5-F 4-OCH3 1 .302 CH20 6-CI 5-F 2-CF3 1 .303 CH20 6-CI 5-F 3-CF3 1 .304 CH20 6-CI 5-F 4-CF3 1 .305 CH20 6-CI 5-F 2-OCF3 1 306 CH20 6-CI 5-F 3-OCF3 1 .307 CH20 6-CI 5-F 4-OCF3 1.308 CH20 6-CI,5-F 2-OCF2CF2 1 .309 CH20 6-CI.5-F 3-OCF2CF2 1 .310 CH20 6-CI.5-F 4-OCF2CF2 1 .311 CH20 6-CI,5-F 2-OC2F5 1 .312 CH20 6-CI.5-F 3-OC2F5 1 .313 CH20 6-CI.5-F 4-OC2F5 1 .314 CH20 6-CI,5-F 2-OC6H5 1 .315 CH20 6-CI.5-F 3- 0 CQ H 5 1 .316 CH20 6-CI,5-F 4-OC6H5 1 .317 CH20 6-CI,5-F 2-C(0)C6H5 1 .318 CH20 6-CI.5-F 3-C(0)C6H5 1 .319 CH20 6-CI.5-F 4-C(0)C6H5 1 .320 CH20 6-CI.5-F 4-CN Ejemplos Biológicos 1. Prueba ln Vivo sobre Trichostrongylus colubriformis y Haemonchus contortus en jerbos mongoles (Meriones unpuiculatus) usando aplicación peroral Los jerbos mongoles de 6 a 8 semanas de edad se infectan mediante alimentación artificial con aproximadamente 2,000 larvas en la tercera etapa de T. colubriformis y H. contortus. Seis días después de la infección, los jerbos se anestesian ligeramente con N20, y se tratan mediante aplicación peroral con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de sulfóxido de dimetilo y una parte de poiietilenglicol (PEG 300), con cantidades de 100, 32, y 10-0.1 miligramos/kilogramo. En el día 9 (3 días después del tratamiento), cuando la mayoría de las larvas de H. contortus que todavía están presentes son larvas en la cuarta etapa tardía, y la mayoría de las T. colubriformis son adultas inmaduras, los jerbos se sacrifican con el objeto de contar los gusanos. La eficacia se calcula como porcentaje de reducción del número de gusanos en cada jerbo, comparándose con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 jerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logra una gran reducción en la infestación de nemátodos con los compuestos de la fórmula I, especialmente de la Tabla 1. Para examinar la actividad insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas, se pueden utilizar los siguientes métodos de prueba. 2. Actividad sobre larvas de Lucilia serícata 1 mililitro de una suspensión acuosa de la sustancia activa que se vaya a probar, se mezcla con 3 mililitros de un medio especial para reproducir larvas, a aproximadamente 50°C, de tal manera que se obtiene un homogenato con un contenido de ingrediente activo de 250 ó de 125 ppm. Se utilizan aproximadamente 30 larvas de Lucilia (l_i) en la muestra de cada tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina el índice de mortalidad. 3; Actividad acaricida sobre Boophilus microplus (cepa Biarra) Se une una cinta adhesiva horizontalmente a una hoja de PVC, de tal manera que 10 garrapatas hembras totalmente saciadas de Boophilus microplus (cepa Biarra) puedan adherirse a la misma por sus lomos, lado a lado, en una fila. Utilizando una aguja para inyección, se inyecta 1 microlitro de un líquido en cada garrapata. El líquido es una mezcla de 1:1 de polietilenglicol y acetona, y contiene, disuelta en el mismo, cierta cantidad de ingrediente activo seleccionado a partir de 1, 0.1, ó 0.01 microgramos por garrapata. Los animales de control reciben una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantienen bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28°C y con una humedad relativa del 80 por ciento, hasta que tenga lugar la oviposición y hayan eclosionado las larvas de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia probada se determina por ia IRgo, es decir, se hace una evaluación de la dosificación de ingrediente activo en la que 9 de 10 garrapatas hembras (= 90 por ciento) ponen huevos que son infértiles inclusive después de 30 días. 4^ Actividad in vitro sobre hembras de Boophilus microplus saciadas (Biarra): 4 x 10 garrapatas hembras saciadas de la cepa Biarra resistente a OP se adhieren a una cinta adhesiva, y se cubren durante 1 hora con un cotonete de algodón impregnado con una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31, y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tiene lugar 28 días después, basándose en la mortalidad, la oviposición, y la eclosión de larvas. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra por el número de hembras que: mueren rápidamente, antes de poner huevos, sobreviven durante algún tiempo, sin poner huevos, - ponen huevos en los que no se forman embriones, ponen huevos en los que se forman embriones, de los cuales no eclosionan larvas, y ponen huevos en los que se forman embriones, de los cuales eclosionan las larvas normalmente en 26 a 27 días. 5; Eficacia in vitro sobre ninfas de Amblyomma hebraeum Aproximadamente cinco ninfas en ayunas se colocan en un tubo de ensayo de poliestireno que contiene 2 mililitros del compuesto de prueba en solución, suspensión, o emulsión. Después de sumergir durante 10 minutos y de agitar durante 2 x 10 segundos en una mezcladora de vórtex, se bloquean los tubos de ensayo con un cojín de lana de algodón apretado, y se rotan. Tan pronto como todo el líquido haya sido recogido por la bola de lana de algodón, ésta se empuja a la mitad del camino adentro del tubo de ensayo, el cual todavía se está rotando, de tal manera que se exprime la mayor parte del líquido hacia afuera de ia bola de lana de algodón y fluye hacia una caja de Petri colocada debajo. Luego, los tubos de ensayo se mantienen a temperatura ambiente en una habitación con luz de día hasta la evaluación. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergen en un vaso de precipitados con agua en ebullición. Si las garrapatas empiezan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva en la concentración probada; de otra manera, se considera que las garrapatas están muertas, y se considera que las sustancias de prueba son activas en la concentración probada. Todas las sustancias se prueban en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. 6. Actividad contra Dermanyssus gallinae 2 a 3 mililitros de una solución que contiene 10 ppm de ingrediente activo y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) en diferentes etapas de desarrollo, se agregan a un recipiente de vidrio abierto en la parte superior. Luego el recipiente se cierra con un cojín de lana de algodón, se agita durante 10 minutos, hasta que se hayan humedecido completamente los ácaros, y luego se invierte brevemente, de tal manera que la solución de prueba restante pueda ser absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se determina la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos, y esto se indica como un porcentaje. ] "_. Actividad contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución de la sustancia de prueba, de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secarse durante la noche, sea de 250 ppm. El cubo tratado de esta manera se coloca sobre un plato de aluminio con lana de algodón húmeda y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, se cubre con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. El índice de mortalidad se determina después de 24 horas.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES compuesto de la fórmula en donde: R-i significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioarilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, arilo insustituido o sustituido, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o d i (a Iq u i lo de 1 a 6 átomos de carbono)amino; o R4 y R5 significan juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminocarbonilo, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di(a!quilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino, piperonilo, fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloaiquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, a Iq uilsulfoni lo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d i (a I q u i I o de 1 a 6 átomos de carbono)amino, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonüo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di(alqu¡lo de 1 a 6 átomos de carbono)am¡nocarbonilo; arilalquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariiamino que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilcarboniloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y fenilacetilenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxüo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioa!quenilo de 2 a 6. átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y d i ( a I q u i l o de 1 a 6 átomos de carbono)amino; o naftilo o quinolilo que están insustituidos o sustituidos una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulflnilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, y di(alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)amino; R8 y Rs>, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltiocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, arilo, o hetarilo; Y significa un enlace directo, C(O), C(S), ó S(0)n; a significa 1 , 2, ó 3; m significa 0, 1, 2, 3, ó 4; y n es 1 ó 2. 2. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenoxiio insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono. 3. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-¡ significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono. 4. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-, significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxiio de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono. 5. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxiio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 son juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono. 6. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4, y R5 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono. 7. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R3, R4, y R5 son, independientemente unos de otros, hidrógeno, metilo, o halometilo. 8. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo. 9. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo. 10. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R5 es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. 11. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquiio de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haiotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalq uenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquiio de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde ios sustituyentes pueden ser cada uno independientes de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o naftiio o quinolilo que están insustituidos o sustituidos una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono. 12. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonüo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está ¡nsustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloaiquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxüo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono. 13. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; a r i I a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono. 14. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo. 15. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. 16. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 y R9, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. 17. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Y es C(O) ó S(0)n. 18. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Y es C(O). 19. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1 ó 2. 20. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1. 21. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1, 2, ó 3. 22. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde m es 1 ó 2. 23. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde n es 2. 24. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R1 significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R , y R5, independientemente unos de otros, son hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R4 y R5 son juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniioxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilsuifonilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono)amino, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxiio que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, hetariloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxicarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, arilsulfonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaicoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaicoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o naftilo o quinolilo que. están insustituidos o sustituidos una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaicoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono; R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o arilo; Y es C(O) ó S(0)„; a significa 1 ó 2; m es 1 , 2, 3, y n significa 2. 25. Un compuesto de la fórmula l, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: R-i significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o fenoxilo insustituido o sustituido, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R3, R4, y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R6 significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, o bencilo; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; o hetarilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 4 átomos de carbono, haloalqueniloxüo de 2 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalquilsulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y m es 1 ó 2. 26. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde: R-) significa halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; R3, R , y R5, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, metilo o halometilo; R6 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquiio de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; arilalquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, y ariloxialquilo de 1 a 2 átomos de carbono que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independiente de los otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 y Rg, independientemente uno del otro, significan hidrógeno. o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; Y significa C(O); a significa 1 ; y m es 1 ó 2. 27. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, con el nombre N-[1 -ciano-1 -metil-2-(5- clorobenzotriazol-1 -il)-etil]-4-trifluorometoxibenzamida. 28. Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R-i , R3, R4, R5, R6, a y m son como se definen para la fórmula I, con un compuesto de la fórmula: Q - Y - R7 el cual es conocido o se puede preparar de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Y y R7 se definen como se da para la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula l, se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método, se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal. 29. Un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 28, en donde se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R1: R3, R4, R5, a y m son como se definen para la fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula R6-NH2, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R6 es como se define para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula II, se separa de una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula II o en otra sal. 30. El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, en el control de parásitos. 31. Un método para controlar parásitos, mediante el cual, se utiliza una cantidad efectiva de cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, sobre los parásitos. 32. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, en un procedimiento para controlar parásitos en animales de sangre caliente. 33. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 27, en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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