DE60315673T2

DE60315673T2 - Benzotriazol-1-ylaminoacetonitril-verbindungen und deren verwendung zur schädlingsbekämpfung

Info

Publication number: DE60315673T2
Application number: DE60315673T
Authority: DE
Inventors: Pierre Ducray; Thomas Goebel; Noelle Gauvry
Original assignee: Novartis AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 2002-09-11
Filing date: 2003-09-10
Publication date: 2008-06-05
Anticipated expiration: 2023-09-11
Also published as: CA2496112A1; TW200409760A; WO2004024704A1; JP2006508921A; MXPA05002707A; EP1539719B1; AU2003264288A1; EP1539719A1; KR20050042802A; CN1692104A; ATE370128T1; AR042420A1; US7084280B2; DE60315673D1; AU2003264288B2; BR0314220A; US20050272935A1; RU2005110918A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzotriazolylaminoacetonitril-Verbindungen der Formel
worin
R₁ Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy bedeutet;
R₇ Phenyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Halogen-C₁-C₂-alkoxy, C₃-C₅-Cycloalkyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, Halogen-C₁-C₂-alkylcarbonyl, C₁-C₂-Alkoxycarbonyl; Aryl-C₁-C₂-alkyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, und Aryloxy-C₁-C₂-alkyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy und Halogen-C₁-C₂-alkoxy, bedeutet;
Y C(O) bedeutet und
m 1 oder 2 ist,
deren Herstellung und Verwendung bei der Bekämpfung von Endo- und Ectoparasiten, insbesondere Helminthen, in und auf Warmblüter-Nutztieren und Haustieren und Pflanzen und weiterhin Pestizide, die mindestens eine von diesen Verbindungen enthalten.
Substituierte Aminoacetonitril-Verbindungen mit pestizider Wirksamkeit werden zum Beispiel in EP-0 953 565 A2 beschrieben. Jedoch können die hierin speziell offenbarten Wirkbestandteile nicht immer die Erfordernisse bezüglich Wirksamkeit und Wirkungsspektrum erfüllen. Es gibt deshalb einen Bedarf für Wirkbestandteile mit verbesserten Pestiziden Eigenschaften. Es wurde nun gefunden, dass die Aminoacetonitrilverbindungen der Formel I ausgezeichnete Pestizide Eigenschaften, insbesondere gegen Endo- und Ectoparasiten, in und auf landwirtschaftlichen Nutztieren und Haustieren und Pflanzen aufweisen.
Aryl ist Phenyl oder Naphthyl.
Alkyl – als eine Gruppe an sich und als Strukturelement der anderen Gruppen und Verbindungen, zum Beispiel Halogenalkyl oder Alkoxy – ist in jedem Fall unter Berücksichtigung der speziellen Anzahl an Kohlenstoffatomen in der Gruppe oder infrage kommenden Verbindung, d.h. Methyl oder Ethyl.
Cycloalkyl ist in jedem Fall unter Berücksichtigung der speziellen Anzahl an Kohlenstoffatomen in der Gruppe oder infrage kommenden Verbindung Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
Halogen – als eine Gruppe an sich und als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie Halogenalkyl oder Halogenalkoxy – ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ganz besonders Fluor oder Chlor.
Halogen-substituierte Kohlenstoff enthaltende Gruppen und Verbindungen, wie Halogenalkyl oder Halogenalkoxy, können teilweise halogeniert oder perhalogeniert sein, wobei in dem Fall von Mehrfachhalogenierung die Halogensubstituenten gleich oder verschieden sein können. Beispiele für Halogenalkyl – als eine Gruppe an sich und als Strukturelement von anderen Gruppen und Verbindungen, wie Halogenalkoxy – sind Methyl, das mit Fluor, Chlor und/oder Brom ein- bis dreifach substituiert ist, wie CHF₂ oder CF₃; oder Ethyl, das mit Fluor, Chlor und/oder Brom ein- bis fünffach substituiert ist, wie CH₂CF₃, CF₂CF₃, CF₂CCl₃, CF₂CHCl₂, CF₂CHF₂, CF₂CFCl₂, CF₂CHBr₂, CF₂CHClF, CF₂CHBrF oder CClFCHClF.
Alkoxygruppen haben eine Kettenlänge von 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Alkoxy ist zum Beispiel Methoxy oder Ethoxy. Halogenalkoxygruppen haben vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 2 Kohlenstoffatomen. Halogenalkoxy ist zum Beispiel Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2-Difluorethoxy und 2,2,2-Trichlorethoxy; vorzugsweise Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy und Trifluormethoxy.
Innerhalb des Zusammenhangs der Erfindung wird besonderer Vorzug den Verbindungen der Formel I, die in Tabelle 1 angeführt werden, und ganz besonders jenen, die in den Synthesebeispielen genannt werden, gegeben.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist das Verfahren für die Herstellung von Verbindungen der Formel I, in freier Form bzw. in Salzform, zum Beispiel dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
die bekannt ist oder analog entsprechender bekannter Verbindungen hergestellt werden kann, worin R₁ und m wie vorstehend für Formel I angegeben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel Q-Y-R₇ III,die bekannt ist oder analog entsprechender bekannter Verbindungen hergestellt werden kann, worin Y und R₇ wie für Formel I angegeben definiert sind und Q eine Abgangsgruppe darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, umgesetzt wird. Falls erwünscht, wird eine gemäß dem Verfahren oder auf andere Weise erhältliche Verbindung der Formel I, in freier Form bzw. in Salzform, in eine andere Verbindung der Formel I umgewandelt, wobei ein gemäß dem Verfahren erhältliches Gemisch von Isomeren getrennt wird und das gewünschte Isomer isoliert wird, und/oder eine gemäß dem Verfahren erhältliche freie Verbindung der Formel I in ein Salz umgewandelt wird oder ein Salz einer gemäß dem Verfahren erhältlichen Verbindung der Formel I in die freie Verbindung der Formel I oder in ein weiteres Salz umgewandelt wird.
Was vorstehend für Salze von Verbindungen I angeführt wurde, gilt auch analog für Salze von hierin vorstehend und hierin nachstehend angeführten Ausgangsmaterialien.
Die Reaktionspartner können miteinander, wie sie sind, umgesetzt werden, d.h. ohne den Zusatz eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, zum Beispiel in der Schmelze. Jedoch ist in den meisten Fällen der Zusatz eines inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches davon von Vorteil. Bespiele für solche Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind: aromatische, aliphatische und alicyclische Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen, Tetralin, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Brombenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan oder Tetrachlorethan; Ether, wie Diethylether, Dipropylether, Diisopropylether, Dibutylether, tert-Butylmethylether, Ethylenglycolmonomethylether, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycoldimethylether, Dimethoxydiethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Diethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Nitrile, wie Acetonitril oder Propionitril, und Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid.
Bevorzugte Abgangsgruppen sind Halogene, insbesondere Chlor.
Geeignete Basen zum Erleichtern der Reaktion sind zum Beispiel Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxide, -hydride, -amide, -alkanolate, -acetate, -carbonate, -dialkylamide oder -alkylsilylamide; Alkylamine, Alkylendiamine, gegebenenfalls N-alkylierte, gegebenenfalls ungesättigte Cyclo alkylamine, basische Heterocyclen, Ammoniumhydroxide sowie carbocyclische Amine. Jene, die beispielhaft erwähnt werden können, sind Natriumhydroxid, -hydrid, -amid, -methanolat, -acetat, -carbonat, Kalium-tert-butanolat, -hydroxid, -carbonat, -hydrid, Lithiumdiisopropylamid, Kaliumbis (trimethylsilyl) amid, Calciumhydrid, Triethylamin, Diisopropylethylamin, Triethylendiamin, Cyclohexylamin, N-Cyclohexyl-N,N-dimethylamin, N,N-Diethylanilin, Pyridin, 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin, Chinuclidin, N-Methylmorpholin, Benzyltrimethylammoniumhydroxid sowie 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-en (DBU). Vorzug wird Diisopropylethylamin und 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin gegeben.
Die Reaktion findet vorteilhafterweise in einem Temperaturbereich von ca. 0°C bis ca. 100°C, vorzugsweise von ca. 10°C bis ca. 40°C, statt.
In einem bevorzugten Verfahren wird eine Verbindung der Formel II bei Raumtemperatur in einem halogenierten Kohlenwasserstoff, vorzugsweise Dichlormethan, mit einer Verbindung der Formel III in Gegenwart von einer Base, vorzugsweise einem Gemisch von Diisopropylethylamin und 4-(N,N-Dimethylami-no)pyridin, umgesetzt.
Die Herstellung von Verbindungen der Formel II, in freier Form bzw. Salzform, ist zum Beispiel dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
die bekannt ist oder analog entsprechender bekannter Verbindungen hergestellt werden kann, worin R₁ und m wie für Formel I definiert sind, mit einem anorganischen oder organischen Cyanid und NH₃ umgesetzt wird. Falls erwünscht, wird eine gemäß dem Verfahren oder auf andere Weise erhältliche Verbindung der Formel II, in freier Form bzw. in Salzform, in eine weitere Verbindung der Formel II, ein Gemisch von gemäß dem Verfahren erhältlichen Isomeren getrennt und das ge wünschte Isomer isoliert und/oder eine gemäß dem Verfahren erhältliche freie Verbindung der Formel II in ein Salz umgewandelt oder ein Salz einer gemäß dem Verfahren erhältlichen Verbindung der Formel II wird in die freie Verbindung der Formel II oder in ein weiteres Salz umgewandelt.
Geeignete Cyanide sind Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Trimethylsilylcyanid und Acetoncyanohydrin.
Das allgemeine Verfahren zum Umsetzen von Carbonylverbindungen, zum Beispiel der Formel IV, mit Cyaniden und Ammoniak ist eine Strecker-Reaktion, zum Beispiel wie in Organic Synthesis, Sammelband 3, 88 (1973).
Salze von Verbindungen I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Säureadditionssalze von Verbindungen I sind zum Beispiel durch Behandlung mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz erhältlich und Salze mit Basen sind durch Behandlung mit einer geeigneten Base oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz erhältlich.
Salze von Verbindungen I können in die freien Verbindungen I durch die üblichen Mittel, Säureadditionssalze zum Beispiel durch Behandeln mit einer geeigneten basischen Zusammensetzung oder mit einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz und Salze mit Basen zum Beispiel durch Behandeln mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz umgewandelt werden.
Salze von Verbindungen I können in andere Salze von Verbindungen I in einer bekannten Weise umgewandelt werden; Säureadditionssalze können zum Beispiel in andere Säureadditionssalze zum Beispiel durch Behandeln eines Salzes von einer anorganischen Säure, wie einem Hydrochlorid, mit einem geeigneten Metallsalz, wie einem Natrium-, Barium- oder Silbersalz von einer Säure, zum Beispiel mit Silberacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, in dem ein erhaltenes anorganisches Salz, zum Beispiel Silberchlorid, unlöslich ist und somit aus dem Reaktionsgemisch ausfällt, umgewandelt werden.
In Abhängigkeit von dem Verfahren und/oder Reaktionsbedingungen können Verbindungen I mit salzbildenden Eigenschaften in freier Form oder in Form von Salzen erhalten werden.
Salze von Verbindungen I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Säureadditionssalze von Verbindungen I sind zum Beispiel durch Behandlung mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz erhältlich und Salze mit Basen sind durch Behandlung mit einer geeigneten Base oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz erhältlich.
Salze von Verbindungen I können in die freien Verbindungen I durch übliche Mittel, Säureadditionssalze zum Beispiel durch Behandeln mit einer geeigneten basischen Zusammensetzung oder mit einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz und Salze mit Basen zum Beispiel durch Behandeln mit einer geeigneten Säure oder einem geeigneten Ionenaustauscherreagenz umgewandelt werden.
Salze von Verbindungen I können in andere Salze von Verbindungen I in einer bekannten Weise umgewandelt werden, Säureadditionssalze können zum Beispiel in andere Säureadditionssalze, zum Beispiel durch Behandeln eines Salzes von einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, mit einem geeigneten Metallsalz, wie Natrium-, Barium- oder Silbersalz, von einer Säure, zum Beispiel mit Silberacetat, und einem geeigneten Lösungsmittel, in dem ein sich ergebendes anorganisches Salz, zum Beispiel Silberchlorid, unlöslich ist und somit aus dem Reaktionsgemisch ausfällt, umgewandelt werden.
Verbindungen I können auch in der Form von deren Hydraten erhalten werden und/oder können auch andere Lösungsmittel einschließen, die zum Beispiel, falls erforderlich, für die Kristallisation von Verbindungen, die in fester Form vorliegen, verwendet werden.
Verbindungen I und II können gegebenenfalls als optische und/oder geometrische Isomeren oder als ein Gemisch davon vorliegen. Die Reaktion betrifft sowohl die reinen Isome ren als auch alle möglichen Isomerengemische und ist hierin vorstehend und hierin nachstehend in diesem Sinne zu verstehen, auch wenn stereochemische Einzelheiten nicht speziell in jedem Fall erwähnt werden.
Diastereomerengemische von Verbindungen I, die durch das Verfahren oder auf andere Weise erhältlich sind, können in bekannter Weise auf der Grundlage der physikalisch-chemischen Unterschiede ihrer Komponenten, zum Beispiel durch fraktionierte Kristallisation, Destillation und/oder Chromatographie, in reine Diastereoisomere getrennt werden.
Das Aufspalten von Enantiomerengemischen, die entsprechend erhältlich sind, in die reinen Isomerengemische kann durch bekannte Verfahren, zum Beispiel durch Umkristallisation aus einem optisch aktiven Lösungsmittel, durch Chromatographie oder chirale Absorbentien, zum Beispiel Hochdruckflüssigchromatographie (HPLC), auf Acetylcellulose mit Hilfe von geeigneten Mikroorganismen, durch Spaltung mit speziellen immobilisierten Enzymen, durch die Bildung von Einschlussverbindungen, zum Beispiel unter Verwendung von chiralen Kronenethern, wobei nur ein Enantiomer komplexiert wird, erreicht werden.
Gemäß der Erfindung kann ein Teil der Abtrennung der entsprechenden Isomerengemische durch allgemein bekannte Verfahren von diastereoselektiver oder enantioselektiver Synthese auch angewendet werden, um reine Diastereoisomeren oder Enantiomeren, zum Beispiel durch Ausführen des erfindungsgemäßen Verfahrens unter Verwendung von Ädukten mit entsprechend geeigneter Stereochemie, zu erhalten.
Es ist vorteilhaft, das biologisch aktivere Isomer, zum Beispiel Enantiomer, oder Isomerengemisch, zum Beispiel Enantiomerengemisch, zu isolieren oder zu synthetisieren, vorausgesetzt, dass die einzelnen Komponenten sich unterscheidende biologische Wirksamkeit aufweisen.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren sind die verwendeten Ausgangsmaterialien und Zwischenprodukte vorzugsweise je ne, die zu den am Beginn als besonders verwendbar beschriebenen Verbindungen I führen.
Die Erfindung betrifft insbesondere das in dem Beispiel beschriebene Herstellungsverfahren.
Ausgangsmaterialien und Zwischenprodukte, die neu sind und gemäß der Erfindung für die Herstellung von Verbindungen I verwendet werden, sowie deren Anwendung und Verfahren zur Herstellung davon bilden in ähnlicher Weise einen Gegenstand der Erfindung.
Die Verbindungen I gemäß der Erfindung sind bemerkenswert wegen ihres besonders breiten Wirksamkeitsspektrums und sind wertvolle Wirkbestandteile zur Verwendung bei der Schädlingsbekämpfung, einschließlich insbesondere der Bekämpfung von Endo- und Ectoparasiten auf Lebewesen, wobei sie von Warmblütern, Fisch und Pflanzen gut toleriert werden.
Im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung versteht man unter Ektoparasiten insbesondere Insekten, Milben und Zecken. Diese schließen Insekten der Ordnung: Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera und Hymenoptera ein. Jedoch die Ektoparasiten, die besonders erwähnt werden können, sind jene, welche Menschen oder Tiere plagen und Krankheitserreger tragen, zum Beispiel Fliegen, wie Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga camaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans und Mücken (Nematocera), wie Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, aber auch blutsaugende Parasiten, wie beispielsweise Flöhe, wie Ctenocephalides felis und Ctenocephalides canis (Katzen- und Hundeflöhe), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, Läuse, wie Damalina ovis, Pediculus humanis, Stechfliegen und Bremsen (Tabanidae), Haematopota spp., wie Haematopota pluvialis, Tabanidea spp. wie Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., wie Chrysops caecutiens, Tsetsefliegen, wie Glossinia-Arten, beißende Insekten, insbesondere Schaben, wie Blatella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Milben, wie Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis und Psorergates spp. und nicht zuletzt Zecken. Letztere gehören zur Ordnung Acarina. Bekannte Vertreter von Zecken sind zum Beispiel Boophilus, Amblyomma, Anocantor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius und Ornithodoros und ähnliche, die vorzugsweise warmblütige Tiere, einschließlich Farmtiere, wie Kühe, Schweine, Schafe und Ziegen, Geflügel, wie Hühner, Truthühner und Gänse, Felltiere, wie Nerze, Füchse, Chinchillas, Kaninchen und ähnliche, sowie Haustiere, wie Katzen und Hunde, aber auch Menschen befallen.
Die Verbindungen I können auch gegen Hygiene-Schädlinge, insbesondere der Ordnung Diptera mit den Familien Sarcophagidae, Anophilidae und Culicidae; den Ordnungen Orthoptera, Dictyoptera (zum Beispiel die Familie Blattidae) und Hymenoptera (zum Beispiel die Familie Formicidae) verwendet werden.
Die Verbindungen I besitzen auch nachhaltige Wirksamkeit bei pflanzenparasitären Milben und Insekten. Bei Spinnmilben der Ordnung Acarina sind sie wirksam gegen Eier, Nymphen und Adulte von Tetranychidae (Tetranychus spp. und Panonychus spp.).
Sie besitzen bei den saugenden Insekten der Ordnung Homoptera, insbesondere gegen Schädlinge der Familien Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae und Eriophydidae (zum Beispiel Rostmilbe auf Zitrusfrüchten); der Ordnungen Hemiptera, Heteroptera und Thysanoptera, sowie bei den pflanzenfressenden Insekten der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Diptera und Orthoptera hohe Wirksamkeit.
Sie sind ebenfalls als Bodeninsektizid gegen Schädlinge im Erdboden geeignet.
Die Verbindungen der Formel I sind daher gegen alle Entwicklungsstadien saugender Insekten und fressender Insekten an Kulturen, wie Getreide, Baumwolle, Reis, Mais, Soja, Kartoffeln, Gemüse, Früchten, Tabak, Hopfen, Citrus, Avocados und anderen Kulturen, wirksam.
Die Verbindungen der Formel I sind auch gegen Pflanzen-Nematoden der Arten Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus usw. wirksam.
Insbesondere sind die Verbindungen gegen Helminthen wirksam, unter denen die endo-parasitären Nematoden und Trematoden die Ursache schwerer Erkrankungen an Säugetieren und Geflügel sein können, zum Beispiel an Schafen, Schweinen, Ziegen, Rindern, Pferden, Eseln, Hunden, Katzen, Meerschweinchen und Ziervögeln. Typische Nematoden dieser Indikation sind: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxoeara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris und Parascaris. Die Trematoden schließen insbesondere die Familie der Fasciolideae, ganz besonders Fasciola hepatica, ein. Der besondere Vorteil der Verbindungen der Formel I ist deren Wirksamkeit gegen jene Parasiten, die gegen die auf Benzimidazol basierenden Wirkbestandteile resistent sind.
Gewisse Schädlinge der Arten Nematodirus, Cooperia und Oesophagostonum greifen den Intestinaltrakt des Wirtstiers an, während andere der Arten Haemonchus und Ostertagia im Magen parasitisch sind und solche der Art Dictyocaulus im Lungengewebe parasitisch sind. Parasiten der Familien Filariidae und Setariidae können im internen Zellgewebe und den Organen, zum Beispiel dem Herzen, den Blutgefässen, den Lymphgefässen und dem subkutanen Gewebe, gefunden werden. Hier ist vor allem der Herzwurm des Hundes, Dirofilaria immitis, zu nennen. Die Verbindungen der Formel I sind gegen diese Parasiten hoch wirksam.
Weiter sind die Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von humanpathogenen Parasiten geeignet. Von diesen sind typische im Verdauungstrakt vorkommende Vertreter solche der Arten Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris und Enterobius. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind auch gegen Parasiten der Arten Wuchereria, Brugia, Onchocerca und Loa aus der Familie der Filariidae, die im Blut, im Gewebe und verschiedenen Organen vorkommen, und auch gegen Dracunculus und Parasiten der Arten Strongyloides und Trichinella, die speziell den Gastrointestinalkanal infizieren, wirksam.
Schließlich haben die Verbindungen der Formel I auch fungizide und bakterizide Wirksamkeit.
Die gute Pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I entspricht einer Abtötungsrate von mindestens 50–60 % der erwähnten Schädlinge. Insbesondere zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch eine außergewöhnlich lange Wirkungsdauer aus.
Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und können daher beispielsweise zu emulgierbaren Konzentraten, direkt verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, löslichen Pulvern, Granulaten oder Mikroeinkapselungen in polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet werden. Die Anwendungsverfahren werden ebenso wie die Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierung, das heißt die den Wirkbestandteil der Formel I, oder Kombinationen dieser Wirkbestandteile mit anderen Wirkbestandteilen, und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen, werden in einer an sich bekannten Weise hergestellt, zum Beispiel durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkbestandteile mit Streckmitteln, wie beispielsweise mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Alkohole, wie Ethanol, Propanol oder Butanol, und Glykole sowie deren Ether und Ester, wie Propylenglykol, Dipropylenglykolether, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether, Ketone, wie Cyclohexanon, Isophoron oder Diacetanolalkohol, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid oder Wasser, Pflanzenöle, wie Raps-, Rizinus-, Kokosnuss- oder Sojaöl; auch, falls geeignet, Silikonöle.
Bevorzugte Applikationsformen für die Anwendung bei Warmblütern zur Bekämpfung von Helminthen schließen Lösungen, Emulsionen, Suspensionen (Drenches), Futtermittelzusätze, Pulver, Tabletten inklusive Brausetabletten, Boli, Kapseln, Mikroeinkapselungen und Pour-on-Formulierungen ein, wobei auf die physiologische Verträglichkeit der Formulierungshilfsstoffe zu achten ist.
Die Bindemittel für Tabletten und Boli können chemisch modifizierte, in Wasser oder in Alkohol lösliche, polymere Naturstoffe sein, wie Stärke-, Cellulose- oder Protein-Derivate (zum Beispiel Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Ethylhydroxy-ethylcellulose, Proteine, wie Zein, Gelatine und dergleichen), sowie synthetische Polymere, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon usw.. Die Tabletten enthalten auch Füllstoffe (zum Beispiel Stärke, mikrokristalline Cellulose, Zucker, Milchzucker usw.), Gleitmittel und Sprengmittel.
Liegen die anthelminthischen Mittel in Form von Futterkonzentraten vor, so sind verwendete Trägerstoffe zum Beispiel Leistungsfutter, Futtergetreide oder Proteinkonzentrate. Solche Futterkonzentrate oder -mittel können außer den Wirkbestandteilen auch Zusatzstoffe, Vitamine, Antibiotika, Chemotherapeutika oder andere Pestizide, vornehmlich Bakteriostatika, Fungistatika, Coccidiostatika, oder auch Hormonpräparate, Stoffe mit anaboler Wirkung oder das Wachstum begüns tigende, die Fleischqualität von Schlachttieren beeinflussende oder in anderer Weise für den Organismus nützliche Stoffe, enthalten. Werden die Mittel oder die darin enthaltenen Wirkbestandteile der Formel I direkt dem Futter oder den Viehtränken zugesetzt, so enthält das Fertigfutter oder die Fertigtränke die Wirkbestandteile vorzugsweise in einer Konzentration von etwa 0,0005 bis 0,02 Gewichtsprozent (5–200 ppm).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können einzeln oder in Kombination mit anderen Bioziden eingesetzt werden. Sie können zum Beispiel zur Erhöhung der Wirkung mit Pestiziden der gleichen Wirkungsrichtung oder zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums mit Substanzen anderer Wirkungsrichtung kombiniert werden. Es kann auch sinnvoll sein, so genannte Repellents zuzusetzen. Wenn das Wirkungsspektrum auf Endoparasiten, wie zum Beispiel Würmer, ausgedehnt werden soll, werden die Verbindungen der Formel I zweckmäßigerweise mit Substanzen kombiniert, die endoparasitizide Eigenschaften aufweisen. Natürlich können sie auch in Kombination mit antibakteriellen Mitteln verwendet werden. Da die Verbindungen der Formel I Adultizide darstellen, d.h. da sie vor allem gegen die ausgewachsenen Stadien der Zielparasiten wirken, kann der Zusatz von Pestiziden, die eher die juvenilen Parasitenstadien angreifen, sehr vorteilhaft sein. Auf diese Weise wird der größte Teil jener Parasiten erfasst, die großen wirtschaftlichen Schaden anrichten. Darüber hinaus wird diese Wirkung noch wesentlich zur Vermeidung von Resistenzbildung beitragen. Viele Kombinationen können auch zu synergistischen Effekten führen; d.h. dass die Gesamtaufwandmenge an Wirkbestandteilen reduziert werden kann, was aus ökologischer Sicht wünschenswert ist. Bevorzugte Gruppen von Kombinationspartnern und besonders bevorzugte Kombinationspartner werden nachfolgend genannt, wobei Kombinationen zusätzlich zu einer Verbindung der Formel I einen oder mehrere dieser Partner enthalten können.
Geeignete Mischungspartner können Biozide, zum Beispiel die nachfolgend genannten und dem Fachmann hinlänglich bekannten Insektizide und Akarizide mit unterschiedlichem Wirkungsmechanismus, wie zum Beispiel Chitinsynthesehemmer, Wachstumsregulatoren; Wirkbestandteile, die wie Juvenilhormone wirken; Wirkbestandteile, die als Adultizide wirken; Breitbandinsektizide, Breitbandakarizide und Nematizide; und auch die hinlänglich bekannten Anthelminthika und Insekten und/oder Acarina abwehrende Substanzen, besagte Repellents bzw. Detacher sein.

Nicht begrenzende Beispiele für geeignete Insektizide und Akarizide sind:

1. Abamectin	51. Demeton-S-methyl	101. Insekten-aktive Viren	151. Pyriproxyfen
2. AC 303 630	52. Dibutylaminothio	102. Iprobenfos	152. RH 5992
3. Acephat	53. Dichlofenthion	103. Isofenphos	153. RH-2485
4. Acrinathrin	54. Dicliphos	104. Isoprocarb	154. Salithion
5. Alanycarb	55. Diethion	105. Isoxathion	155. Sebufos
6. Aldicarb	56. Diflubenzuron	106. Ivermectin	156. Silafluofen
7. α-Cypermethrin	57. Dimethoat	107. λ-Cyhalothrin	157. Spinosad
8. Alphamethrin	58. Dimethylvinphos	108. Lufenuron	158. Sulfotep
9. Amitraz	59. Dioxathion	109. Malathion	159. Sulprofos
10. Avermectin B1	60. DPX-MP062	110. Mecarbam	160. Tebufenozid
11. AZ 60541	61. Edifenphos	111. Mesulfenfos	161. Tebufenpyrad
12. Azinphos A	62. Emamectin	112. Metaldehyd	162. Tebupirimfos
13. Azinphos M	63. Endosulfan	113. Methamidophos	163. Teflubenzuron
14. Azinphos-methyl	64. Esfenvalerat	114. Methiocarb	164. Tefluthrin
15. Azocyclotin	65. Ethiofencarb	115. Methomyl	165. Temephos
16. Bacillus subtil. toxin	66. Ethion	116. Methopren	166. Terbam
17. Bendiocarb	67. Ethofenprox	117. Metolcarb	167. Terbufos
18. Benfuracarb	68. Ethoprophos	118. Mevinphos	168. Tetrachlorvinphos
19. Bensultap	69. Etrimfos	119. Milbemectin	169. Thiafenox
20. β-Cyfluthrin	70. Fenamiphos	120. Moxidectin	170. Thiodicarb
21. Bifenthrin	71. Fenazaquin	121. Naled	171. Thiofanox
22. BPMC	72. Fenbutatinoxid	122, NC 184	172. Thionazin
23. Brofenprox	73. Fenitrothion	123. NI-25, Acetamiprid	173. Thuringiensin
24. Bromophos A	74. Fenobucarb	124. Nitenpyram	174. Tralomethrin

25. Bufencarb	75. Fenothiocarb	125. Omethoat	175. Triarathen
26. Buprofezin	76. Fenoxycarb	126. Oxamyl	176. Triazamat
27. Butocarboxim	77. Fenpropathrin	127. Oxydemeton M	177. Triazophos
28. Butylpyridaben	78. Fenpyrad	128. Oxydeprofos	178. Triazuron
29. Cadusafos	79. Fenpyroximat	129. Parathion	179. Trichlorfon
30. Carbaryl	80. Fenthion	130. Parathion-methyl	180. Triflumuron
31. Carbofuran	81. Fenvalerat	131. Permethrin	181. Trimethacarb
32. Carbophenothion	82. Fipronil	132. Phenthoat	182. Vamidothion
33. Cartap	83. Fluazinam	133. Phorat	183. XMC (3,5,-Xylylmethylcarbamat)
34. Cloethocarb	84. Fluazuron	134. Phosalon	184. Xylylcarb
35. Chlorethoxyfos	85. Flucycloxuron	135. Phosmet	185. YI 5301/5302
36. Chlorfenapyr	86. Flucythrinat	136. Phoxim	186 ζ-Cypermethrin
37. Chlorfluazuron	87. Flufenoxuron	137. Pirimicarb	187 Zetamethrin
38. Chlormephos	88. Flufenprox	138. Pirimiphos A
39. Chlorpyrifos	89. Fonophos	139. Pirimiphos M
40. Cis-Resmethrin	90. Formothion	140. Promecarb
41. Clocythrin	91. Fosthiazat	141. Propaphos
42. Clofentezin	92. Fubfenprox	142. Propoxur
43. Cyanophos	93. HCH	143. Prothiofos
44. Cycloprothrin	94. Heptenophos	144. Prothoat
45. Cyfluthrin	95. Hexaflumuron	145. Pyrachlophos
46. Cyhexatin	96. Hexythiazox	146. Pyradaphenthion
47. D 2341	97. Hydropren	147. Pyresmethrin
48. Deltamethrin	98. Imidacloprid	148. Pyrethrum
49. Demeton M	99. Insekten-aktive Pilze	149. Pyridaben
50. Demeton S	100. Insekten-aktive Nematoden	150. Pyrimidifen

Nicht begrenzende Beispiele für geeignete Anthelminthika werden nachfolgend genannt, wobei einige Vertreter neben der anthelminthischen auch noch eine insektizide und akarizide Wirkung aufweisen und zum Teil schon in der oberen Liste enthalten sind:

(A1) Praziquantel = 2-Cyclohexylcarbonyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-α]isochinolin
(A2) Closantel = 3,5-Dijod-N-[5-chlor-2-methyl-4-(α-cyano-4-chlorbenzyl)phenyl]salicylamid
(A3) Triclabendazol = 5-Chlor-6-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidiazol
(A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo[2,1b]thiazol
(A5) Mebendazol = (5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbaminsäuremethylester
(A6) Omphalotin = ein makrocyclisches Fermentationsprodukt des Pilzes Omphalotus olearius, beschrieben in WO 97/20857
(A7) Abamectin = Avermectin B1
(A8) Ivermectin = 22,23-Dihydroavermectin B1
(A9) Moxidectin = 5-O-Demethyl-28-desoxy-25-(1,3-dimethyl-1-butenyl)-6,28-epoxy-23-(methoxyimino)-milbemycin B
(A10) Doramectin = 25-Cyclohexyl-5-O-demethyl-25-de(1-methylpropyl)-avermectin A1a
(A11) Milbemectin = Gemisch von Milbemycin A3 und Milbemycin A4
(A12) Milbemycinoxim = 5-Oxim von Milbemectin Nicht begrenzende Beispiele für geeignete Repellents und Detacher sind: (R1) DEET (N,N-Diethyl-m-toluamid) (R2) KBR 3023 N-Butyl-2-oxycarbonyl-(2-hydroxy)-piperidin (R3) Cymiazol = N-2,3-Dihydro-3-methyl-1,3-thiazol-2-yliden-2,4-xyliden

Die genannten Mischungspartner sind der Fachwelt bestens bekannt. Die meisten werden in den verschiedenen Ausgaben von The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, London, und andere in den verschiedenen Ausgaben von The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, USA oder in der Patentliteratur beschrieben. Daher beschränkt sich die nachfolgende Auflistung auf einige beispielhafte Fundstellen.

(I) 2-Methyl-2-(methylthio)propionaldehyd-O-methylcarbamoyloxim (Aldicarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 26;
(II) S-(3,4-Dihydro-4-oxobenzo[d]-[1,2,3]-triazin-3-yl-methyl)-O,O-dimethyl-phosphor-dithioat (Azinphos-methyl), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 67;
(III) Ethyl-N-[2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-oxycarbonyl-(methyl)aminothio]-N-isopropyl-β-alaninat (Benfuracarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 96;
(IV) 2-Methylbiphenyl-3-ylmethyl-(Z)-(1RS)-cis-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Bifenthrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 118;
(V) 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazian-4-on (Buprofezin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 157;
(VI) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-methylcarbamat (Carbofuran), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 186;
(VII) 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-(dibutylaminothio)methylcarbamat (Carbosulfan), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 188;
(VIII) S,S-(2-Dimethylaminotrimethylen)-bis(thiocarbamat) (Cartap), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 193;
(IX) 1-[3,5-Dichlor-4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff (Chlorfluazuron), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 213;
(X) O,O-Diethyl-O-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-phosphorthioat (Chlorpyrifos), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 235;
(XI) (RS)-α-Cyano-4-fluor-3-phenoxybenzyl-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-di-methylcyclopropancarboxylat (Cyfluthrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 293;
(XII) Gemisch von (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,3R)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluor-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und (R)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,3R)-3-(2-chlor-3,3,3-trifluorpropenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Lambda-Cyhalothrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 300;
(XIII) Racemat, bestehend aus (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und (R)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1S,3S)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Alpha-cypermethrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 308;
(XIV) ein Gemisch der Stereoisomere von (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1RS,3RS-1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (zeta-Cypermethrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 314;
(XV) (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,3R)-3-(2,2-dibromvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (Deltamethrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 344;
(XVI) (4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Diflubenzuron), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 395;
(XVII) (1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-ylenbismethylen)-sulfit (Endosulfan), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 459;
(XVIII) α-Ethylthio-o-tolyl-methylcarbamat (Ethiofencarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 479;
(XIX) O,O-Dimethyl-O-4-nitro-m-tolyl-phosphorthioat (Fenitrothion), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 514;
(XX) 2-sec-Butylphenyl-methylcarbamat (Fenobucarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 516;
(XXI) (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(RS)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat (Fenvalerat), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 539;
(XXII) S-[Formyl(methyl)carbamoylmethyl]-O,O-dimethylphosphordithioat (Formothion), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 625;
(XXIII) 4-Methylthio-3,5-xylyl-methylcarbamat (Methiocarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 813;
(XXIV) 7-Chlorbicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat (Heptenophos), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 670;
(XXV) 1-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin (Imidacloprid), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 706;
(XXVI) 2-Isopropylphenyl-methylcarbamat (Isoprocarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 729;
(XXVII) O,S-Dimethyl-phosphoramidothioat (Methamidophos), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 808;
(XXVIII) S-Methyl-N-(methylcarbamoyloxy)thioacetimidat (Methomyl), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 815;
(XXIX) Methyl-3-(dimethoxyphosphinoyloxy)but-2-enoat (Mevinphos), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 844;
(XXX) O,O-Diethyl-O-4-nitrophenyl-phosphorthioat (Parathion), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 926;
(XXXI) O,O-Dimethyl-O-4-nitrophenyl-phosphorthioat (Parathion-methyl), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 928;
(XXXII) S-6-Chlor-2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3-ylmethyl-O,O-diethyl-phosphor-dithioat (Phosalon), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 963;
(XXXIII) 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-dimethylcarbamat (Pirimicarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 985;
(XXXIV) 2-Isopropoxyphenyl-methylcarbamat (Propoxur), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1036;
(XXXV) 1-(3,5-Dichlor-2,4-difluorphenyl)-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (Teflubenzuron), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1158;
(XXXVI) S-tert-Butylthiomethyl-O,O-dimethyl-phosphordithioat (Terbufos), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1165;
(XXXVII) Ethyl-(3-tert-butyl-1-dimethylcarbamoyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl-thio)-acetat, (Triazamat), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1224;
(XXXVIII) Abamectin, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 3;
(XXXIX) 2-sec-Butylphenyl-methylcarbamat (Fenobucarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 516;
(XL) N-tert-Butyl-N-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazid (Tebufenozid), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1147;
(XLI) (±)-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-p-tolyl)-4-trifluormethyl-sulfinylpyrazol-3-carbonitril (Fipronil), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 545;
(XLII) (RS)-α-Cyano-4-fluor-3-phenoxybenzyl-(1RS,3RS; 1RS,3RS)-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat (beta-Cyfluthrin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 295;
(XLIII) (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)silan (Silafluofen), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1105;
(XLIV) tert-Butyl-(E)-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl-methylenamino-oxy)-p-toluat (Fenpyroximat), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 530;
(XLV) 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on (Pyridaben), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1161;
(XLVI) 4-[[4-(1,1-Dimethylphenyl)phenyl]ethoxy]-chinazolin (Fenazaquin), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 507;
(XLVII) 4-Phenoxyphenyl-(RS)-2-(pyridyloxy)propylether (Pyriproxyfen), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1073;
(XLVIII) 5-Chlor-N-{2-[4-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethylphenoxy]ethyl}-6-ethylpyrimidin-4-amin (Pyrimidifen), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1070;
(XLIX) (E)-N-(6-Chlor-3-pyridylmethyl)-N-ethyl-N-methyl-2-nitrovinylidendiamin (Nitenpyram), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 880;
(L) (E)-N¹-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-N²-cyano-N¹-methylacetamidin (NI-25, Acetamiprid), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 9;
(LI) Avermectin B₁, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 3;
(LII) ein Insekten-aktiver Extrakt aus einer Pflanze, insbesondere (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexhydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxy-chromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on (Rotenon), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1097; und ein Extrakt aus Azadirachta indica, insbesondere Azadirachtin, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 59; und
(LIII) eine Zubereitung, welche Insekten-aktive Nematoden enthält, bevorzugt Heterorhabditis bacteriophora und Heterorhabditis megidis, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 671; Steinernema feltiae, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1115, und Steinernema scapterisci, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1116;
(LIV) eine Zubereitung, erhältlich aus Bacillus subtilis, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 72; oder aus einem Bacillus thuringiensis-Stamm, mit Ausnahme von Verbindungen, isoliert aus GC91 oder aus NCTC11821; The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 73;
(LV) eine Zubereitung, welche Insekten-aktive Pilze enthält, bevorzugt Verticillium lecanii, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1266; Beauveria brogniartii, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 85; und Beauveria bassiana, aus The Pesticids Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 83;
(LVI) eine Zubereitung, welche Insekten-aktive Viren enthält, bevorzugt Neodipridon Sertifer NPV, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1342; Mamestra brassicae NPV, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 759; und Cydia pomonella granulosis Virus, aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 291;
(CLXXXI) 7-Chlor-2,3,4a,5-tetrahydro-2-[methoxycarbonyl-(4-trifluormethoxyphenyl)-carbamoyl]indol[1,2e]oxazolin-4a-carboxylat (DPX-MP062, Indoxycarb), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 453;
(CLXXXII) N-tert-Butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazid (RH-2485, Methoxyfenozid), aus The Pesticide Manual, 11. Ausgabe (1997), The British Crop Protection Council, London, Seite 1094; und
(CLXXXIII) (N'-[4-Methoxy-biphenyl-3-yl]-hydrazincarbonsäureisopropylester (D 2341), aus Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487–493;
(R2) Book of Abstracts, 212. ACS National Meeting Orlando, FL, 25.–29. August (1996), AGRO-020. Herausgeber: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.

Als eine Folge der vorstehenden Einzelheiten betrifft ein weiterer wesentlicher Aspekt der vorliegenden Erfindung Kombinationszubereitungen zur Bekämpfung von Parasiten an Warmblütern, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich zu einer Verbindung der Formel I mindestens einen weiteren Wirkbestandteil mit gleichem oder anderem Wirkungsspektrum und mindestens einen physiologisch verträglichen Träger enthält. Die vorliegende Erfindung beschränkt sich nicht auf Zweierkombinationen.
Die erfindungsgemäßen anthelminthischen Mittel enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkbestandteil der Formel I, Ia oder Gemische davon, 99,9 bis 1 Gew.-%, insbesondere 99,8 bis 5 Gew.-%, einer festen oder flüssigen Beimengung, einschließlich 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-%, eines Tensides.
Die Applikation der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen an die zu behandelnden Tiere kann topisch, peroral, parenteral oder subkutan stattfinden, wobei die Zusammensetzung in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen (Drenches), Pulvern, Tabletten, Boli, Kapseln und als Pour-on-Formulierungen vorliegen.
Das Pour-on- oder Spot-on-Verfahren besteht darin, dass die Verbindung der Formel I auf eine lokal begrenzte Haut- oder Fellpartie, in vorteilhafter Weise am Nacken oder Rückgrat des Tieres, aufgetragen wird. Dies geschieht zum Beispiel durch Applizieren eines Tupfers oder Spritzers der Pour-on- oder Spot-on-Formulierung auf eine relativ kleine Fläche des Fells, von wo aus sich die Wirksubstanz wegen der verbreiternden Beschaffenheit der Bestandteile in der Formulierung und unterstützt von den Bewegungen des Tieres nahezu selbständig über weite Bereiche des Fells verteilt.
Pour-on- oder Spot-on-Formulierungen enthalten zweckmäßigerweise Träger, welche die rasche Verteilung auf der Hautoberfläche oder auf dem Fell des Wirtstieres fördern und im Allgemeinen als spreitende Öle bezeichnet werden. Geeignete Träger sind ölige Lösungen; alkoholische und isopropanolische Lösungen, wie Lösungen von 2-Octyldodecanol- oder Oleylalkohol; Lösungen in Estern von Monocarbonsäuren, wie Myristinsäureisopropylester, Palmitinsäureisopropylester, Laurinsäureoxalat, Ölsäureoleylester, Ölsäuredecylester, Laurinsäurehexylester, Oleyloleat, Decyloleat, Caprinsäureester von gesättigten Fettalkoholen der Kettenlänge C₁₂-C₁₈; Lösungen von Estern von Dicarbonsäuren, wie Phthalsäuredibutylester, Isophthalsäurediisopropylester, Adipinsäurediisopropylester, Adipinsäuredi-n-butylester, oder auch Lösungen von Estern aliphatischer Säuren, zum Beispiel Glykolen. Es kann von Vorteil sein, wenn zusätzlich ein aus der pharmazeutischen oder kosmetischen Industrie bekanntes Dispergiermittel anwesend ist. Beispiele sind 2-Pyrrolidon, 2-(N-Alkyl)pyrrolidon, Aceton, Polyethylenglykol und seine Ether und Ester, Propylenglykol oder synthetische Triglyceride.
Die öligen Lösungen schließen zum Beispiel pflanzliche Öle, wie Olivenöl, Erdnussöl, Sesamöl, Kiefernöl, Leinöl oder Rizinusöl ein. Die pflanzlichen Öle können auch in epoxidierter Form vorliegen. Paraffine und Silikonöle können auch verwendet werden.
Im Allgemeinen enthält eine Pour-on- oder Spot-on-Formulierung 1 bis 20 Gewichts-% einer Verbindung der Formel I, 0,1 bis 50 Gewichts-% Dispergiermittel und 45 bis 98,9 Gewichts-% Lösungsmittel.
Das Pour-on- oder Spot-on-Verfahren lässt sich besonders vorteilhaft bei Herdentieren, wie Rindern, Pferden, Schafen oder Schweinen, einsetzen, bei denen es schwierig oder zeitaufwändig ist, sämtliche Tiere oral oder durch In jektion zu behandeln. Wegen seiner Einfachheit kann dieses Verfahren natürlich auch bei allen anderen Tieren, einschließlich einzelnen Haus- oder Schoßtieren, eingesetzt werden und erfreut sich großer Beliebtheit bei den Tierhaltern, weil es oft ohne den fachmännischen Beistand des Veterinärs durchgeführt werden kann.
Während als Handelsware eher Konzentrate bevorzugt werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen verwenden.
Solche Zusammensetzungen können noch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel oder Haftmittel sowie andere Wirkbestandteile zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
Derartige vom Endverbraucher verwendete anthelminthische Mittel sind ebenfalls ein Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
In jedem der erfindungsgemäßen Verfahren zur Schädlingsbekämpfung oder der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel können die Wirkbestandteile der Formel I in allen ihren räumlichen Konfigurationen oder deren Gemischen eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum prophylaktischen Schutz von Warmblütern, insbesondere von Nutz-, Haus- und Schoßtieren, gegen parasitäre Helminthen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Wirkbestandteile der Formel I oder die daraus bereiteten Wirkbestandteilsformulierungen als Zusatz zum Futter oder zu den Tränken oder auch in fester oder flüssiger Form, oral oder durch Injektion oder parenteral den Tieren appliziert werden sollen. Die Erfindung schließt auch die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I zur Verwendung in einem der genannten Verfahren ein.
Die nachfolgenden Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung der Erfindung, wobei der Begriff Wirkbestandteil stellvertretend für eine in den Tabellen ... aufgelistete Substanz steht.
Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermaßen zusammen: (% = Gewichtsprozent) Formulierungsbeispiele

1. Granulat a) b)

Wirkbestandteil 5 % 10 %

Kaolin 94 % –

Hochdisperse Kieselsäure 1 % –

Attapulgit – 90 %
Der Wirkbestandteil wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger gesprüht und das Lösungsmittel anschließend im Vakuum durch Verdampfen aufkonzentriert. Granulate dieser Art können dem Tierfutter zugemischt werden. 2. Granulat

Wirkbestandteil 3 %

Polyethylenglykol (MG 200) 3 %

Kaolin 94 %

(MG = Molekulargewicht)

Der fein vermahlene Wirkbestandteil wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmäßig aufgetragen. Auf diese Weise werden staubfreie Umhüllungs-Granulate erhalten. 3. Tabletten oder Boli

I. Wirkbestandteil 33,00 %

Methylcellulose 0,80 %

Kieselsäure hochdispers 0,80 %

Maisstärke 8,40 %

II. Milchzucker kristallin 22,50 %

Maisstärke 17,00 %

mikrokristalline Cellulose 16,50 %

Magnesiumstearat 1,00 %

I Methylcellulose wird in Wasser eingerührt. Nachdem das Material gequollen ist, wird Kieselsäure eingerührt und das Gemisch homogen suspendiert. Der Wirkbestandteil und die Maisstärke werden gemischt. Die wässerige Suspension wird in dieses Gemisch eingearbeitet und zu einem Teig geknetet. Die so erhaltene Masse wird durch ein 12 M-Sieb granuliert und getrocknet.
II Alle 4 Exzipienten werden sorgfältig vermischt.
III Die gemäß I und II erhaltenen Vormischungen werden gemischt und zu Tabletten oder Boli verpresst.

1. Wirkbestandteil	0,1–1,0 g
Erdnussöl	auf 100 ml
2. Wirkbestandteil	0,1–1,0 g
Sesamöl	auf 100 ml

Herstellung: Der Wirkbestandteil wird in einem Teil des Öls unter Rühren und falls erforderlich, leichtem Erwärmen gelöst, dann nach Abkühlung auf das Sollvolumen aufgefüllt und durch ein geeignetes Membranfilter mit einer Porengröße von 0,22 mm steril filtriert. B. Mit Wasser mischbares Lösungsmittel (mittlere Freisetzungsgeschwindigkeit)

Wirkbestandteil 0,1–1,0 g

4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan (Glycerinformal) 40 g

1,2-Propandiol auf 100 ml

Wirkbestandteil 0,1–1,0 g

Glycerindimethylketal 40 g

1,2-Propandiol auf 100 ml

Herstellung: Der Wirkbestandteil wird in einem Teil des Lösungsmittels unter Rühren gelöst, auf das Sollvolumen aufgefüllt und durch ein geeignetes Membranfilter mit einer Porengröße von 0,22 mm steril filtriert. C. Wässeriges Solubilisat (schnelle Freisetzung)

1. Wirkbestandteil	0,1–1,0 g
polyethoxyliertes Rizinusöl (40 Ethylenoxideinheiten)	10 g
1,2-Propandiol	20 g
Benzylalkohol	1 g
Wasser zur Injektion	auf 100 ml
2. Wirkbestandteil	0,1–1,0 g
polyethoxyliertes Sorbitanmonooleat (20 Ethylenoxideinheiten)	8 g
4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan (Glycerinformal)	20 g
Benzylalkohol	1 g
Wasser zur Injektion	auf 100 ml

Herstellung: Der Wirkbestandteil wird in den Lösungsmitteln und dem Tensid gelöst und mit Wasser auf das Sollvolumen aufgefüllt. Sterilfiltration durch geeignetes Membranfilter mit 0,22 mm Porendurchmesser. 5. Pour-on

A.
Wirkbestandteil	5g
Myristinsäureisopropylester	10 g
Isopropanol	auf 100 ml
B.
Wirkbestandteil	2 g
Laurinsäurehexylester	5 g
mittelkettiges Triglycerid	15 g
Ethanol	auf 100 ml
C.
Wirkbestandteil	2 g
Ölsäureoleylester	5 g
N-Methyl-pyrrolidon	40 g
Isopropanol	auf 100 ml

Die wässerigen Systeme können bevorzugt auch für die orale und/oder intraruminale Applikation eingesetzt werden.
Die Zusammensetzungen können auch weitere Zusätze, wie Stabilisatoren, zum Beispiel geeignete epoxidierte Pflanzenöle (epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, zum Beispiel Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Düngemittel oder andere Wirkbestandteile zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.
Es können zudem weitere biologisch aktive Substanzen oder Zusätze, die sich gegenüber den Verbindungen der Formal I neutral verhalten und keinen schädlichen Einfluss auf das zu behandelnde Wirtstier haben, sowie Mineralsalze oder Vitamine den beschriebenen Zusammensetzungen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Das Symbol 'h' steht für Stunde.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1: N-[1-Cyano-1-methyl-2-(5-chlorbenzotriazol-1-yl)-ethyl]-4-trifluormethoxybenzamid

a) Ein Gemisch von 5 g 5-Chlorbenzotriazol, 1,4 g Chloraceton, 5,1 g Kaliumcarbonat und 0,5 g Kaliumjodid wird in 50 ml Aceton für 48 h bei Raumtemperatur eingerührt. Das Gemisch wird anschließend filtriert, das Filtrat durch Verdampfung in einem Vakuum aufkonzentriert und der Rückstand durch Flashchromatographie gereinigt. Auf diese Weise werden zwei Isomerenprodukte, 1-(5-Chlorbenzotriazol-1-yl)-propan-2-on und 1-(6-Chlorbenzotriazol-1-yl)-propan-2-on, in ungefähr den gleichen Mengen isoliert, wobei das erste davon dann direkt im nächsten Schritt verwendet wird.
b) 240 mg 1-(5-Chlorbenzotriazol-1-yl)-propan-2-on werden in 4 ml einer 2-molaren Lösung von Ammoniak in Ethanol gelöst, dann werden 64 mg Natriumcyanid und 91 mg Ammoniumchlorid zugegeben und das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend durch Verdampfung in einem Vakuum aufkonzentriert, erneut in Essigsäureethylester gelöst und mit Wasser und gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet und durch Verdampfung im Vakuum aufkonzentriert. 2-Amino-3-(5-chlorbenzotriazol-1-yl)-2-methylpropionitril wird somit erhalten.
c) 258 mg 2-Amino-3-(5-chlorbenzotriazol-1-yl)-2-methylpropionitril werden in 8 ml trockenem Dichlormethan gelöst, mit 194 mg Ethyldiisopropylamin, 16 mg 4-Dimethylaminopyridin und 292 mg 4-(2-Trifluormethoxy)benzoylchlorid gelöst und anschließend 7 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester verdünnt, dann mit einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen. Nach Trocknen der organischen Phase mit Magnesiumsulfat und Aufkonzentrieren durch Verdampfung wird der Rückstand in Diethylether umkristallisiert. Auf diese Weise wird die Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 135°C erhalten.

Die in der nachstehenden Tabelle genannten Substanzen können auch analog zu dem vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die Werte der Schmelzpunkte sind in °C ausgewiesen. Bd. bedeutet eine direkte Bindung. Tabelle 1

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.1	Bd.	H	H
1.2	Bd.	H	2-Cl
1.3	Bd.	H	3-Cl
1.4	Bd.	H	4-Cl
1.5	Bd.	H	2-F
1.6	Bd.	H	3-F
1.7	Bd.	H	4-F
1.8	Bd.	H	2-CH₃
1.9	Bd.	H	3-CH₃
1.10	Bd.	H	4-CH₃
1.11	Bd.	H	2-OCH₃
1.12	Bd.	H	3-OCH₃
1.13	Bd.	H	4-OCH₃
1.14	Bd.	H	2-CF₃
1.15	Bd.	H	3-CF₃
1.16	Bd.	H	4-CF₃
1.17	Bd.	H	2-OCF₃
1.18	Bd.	H	3-OCF₃
1.19	Bd.	H	4-OCF₃
1.20	Bd.	H	2-OCF₂CF₂
1.21	Bd.	H	3-OCF₂CF₂
1.22	Bd.	H	4-OCF₂CF₂
1.23	Bd.	H	2-OC₂F₅
1.24	Bd.	H	3-OC₂F₅
1.25	Bd.	H	4-OC₂F₅

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.26	Bd.	H	2-OC₆H₅
1.27	Bd.	H	3-OC₆H₅
1.28	Bd.	H	4-OC₆H₅
1.29	Bd.	H	2-C(O)C₆H₅
1.30	Bd.	H	3-C(O)C₆H₅
1.31	Bd.	H	4-C(O)C₆H₅
1.32	Bd.	H	4-CN
1.33	Bd.	5-Cl	H
1.34	Bd.	5-Cl	2-Cl
1.35	Bd.	5-Cl	3-Cl
1.36	Bd.	5-Cl	4-Cl
1.37	Bd.	5-Cl	2-F
1.38	Bd.	5-Cl	3-F
1.39	Bd.	5-Cl	4-F
1.40	Bd.	5-Cl	2-CH₃
1.41	Bd.	5-Cl	3-CH₃
1.42	Bd.	5-Cl	4-CH₃
1.43	Bd.	5-Cl	2-OCH₃
1.44	Bd.	5-Cl	3-OCH₃
1.45	Bd.	5-Cl	4-OCH₃
1.46	Bd.	5-Cl	2-CF₃
1.47	Bd.	5-Cl	3-CF₃
1.48	Bd.	5-Cl	4-CF₃
1.49	Bd.	5-Cl	2-OCF₃
1.50	Bd.	5-Cl	3-OCF₃
1.51	Bd.	5-Cl	4-OCF₃	Fp. 135°
1.52	Bd.	5-Cl	2-OCF₂CF₂
1.53	Bd.	5-Cl	3-OCF₂CF₂
1.54	Bd.	5-Cl	4-OCF₂CF₂
1.55	Bd.	5-Cl	2-OC₂F₅
1.56	Bd.	5-Cl	3-OC₂F₅
1.57	Bd.	5-Cl	4-OC₂F₅
1.58	Bd.	5-Cl	2-OC₆H₅
1.59	Bd.	5-Cl	3-OC₆H₅
1.60	Bd.	5-Cl	4-OC₆H₅
1.61	Bd.	5-Cl	2-C(O)C₆H₅
1.62	Bd.	5-Cl	3-C(O)C₆H₅
1.63	Bd.	5-Cl	4-C(O)C₆H₅
1.64	Bd.	5-Cl	4-CN
1.65	Bd.	6-Cl	H
1.66	Bd.	6-Cl	2-Cl
1.67	Bd.	6-Cl	3-Cl
1.68	Bd.	6-Cl	4-Cl
1.69	Bd.	6-Cl	2-F
1.70	Bd.	6-Cl	3-F
1.71	Bd.	6-Cl	4-F
1.72	Bd.	6-Cl	2-CH₃
1.73	Bd.	6-Cl	3-CH₃
1.74	Bd.	6-Cl	4-CH₃
1.75	Bd.	6-Cl	2-OCH₃

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.76	Bd.	6-Cl	3-OCH₃
1.77	Bd.	6-Cl	4-OCH₃
1.78	Bd.	6-Cl	2-CF₃
1.79	Bd.	6-Cl	3-CF₃
1.80	Bd.	6-Cl	4-CF₃
1.81	Bd.	6-Cl	2-OCF₃
1.82	Bd.	6-Cl	3-OCF₃
1.83	Bd.	6-Cl	4-OCF₃	Fp. 124°
1.84	Bd.	6-Cl	2-OCF₂CF₂
1.85	Bd.	6-Cl	3-OCF₂CF₂
1.86	Bd.	6-Cl	4-OCF₂CF₂
1.87	Bd.	6-Cl	2-OC₂F₅
1.88	Bd.	6-Cl	3-OC₂F₅
1.89	Bd.	6-Cl	4-OC₂F₅
1.90	Bd.	6-Cl	2-OC₆H₅
1.91	Bd.	6-Cl	3-OC₆H₅
1.92	Bd.	6-Cl	4-OC₆H₅
1.93	Bd.	6-Cl	2-C(O)C₆H₅
1.94	Bd.	6-Cl	3-C(O)C₆H₅
1.95	Bd.	6-Cl	4-C(O)C₆H₅
1.96	Bd.	6-Cl	4-CN
1.97	Bd.	5-Cl, 6-F	H
1.98	Bd.	5-Cl, 6-F	2-Cl
1.99	Bd.	5-Cl, 6-F	3-Cl
1.100	Bd.	5-Cl, 6-F	4-Cl
1.101	Bd.	5-Cl, 6-F	2-F
1.102	Bd.	5-Cl, 6-F	3-F
1.103	Bd.	5-Cl, 6-F	4-F
1.104	Bd.	5-Cl, 6-F	2-CH₃
1.105	Bd.	5-Cl, 6-F	3-CH₃
1.106	Bd.	5-Cl, 6-F	4-CH₃
1.107	Bd.	5-Cl, 6-F	2-OCH₃
1.108	Bd.	5-Cl, 6-F	3-OCH₃
1.109	Bd.	5-Cl, 6-F	4-OCH₃
1.110	Bd.	5-Cl, 6-F	2-CF₃
1.111	Bd.	5-Cl, 6-F	3-CF₃
1.112	Bd.	5-Cl, 6-F	4-CF₃
1.113	Bd.	5-Cl, 6-F	2-OCF₃
1.114	Bd.	5-Cl, 6-F	3-OCF₃
1.115	Bd.	5-Cl, 6-F	4-OCF₃	fest
1.116	Bd.	5-Cl, 6-F	2-OCF₂CF₂
1.117	Bd.	5-Cl, 6-F	3-OCF₂CF₂
1.118	Bd.	5-Cl, 6-F	4-OCF₂CF₂
1.119	Bd.	5-Cl, 6-F	2-OC₂F₅
1.120	Bd.	5-Cl, 6-F	3-OC₂F₅
1.121	Bd.	5-Cl, 6-F	4-OC₂F₅
1.122	Bd.	5-Cl, 6-F	2-OC₆H₅
1.123	Bd.	5-Cl, 6-F	3-OC₆H₅
1.124	Bd.	5-Cl, 6-F	4-OC₆H₅
1.125	Bd.	5-Cl, 6-F	2-C(O)C₆H₅

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.126	Bd.	5-Cl, 6-F	3-C(O)C₆H₅
1.127	Bd.	5-Cl, 6-F	4-C(O)C₆H₅
1.128	Bd.	5-Cl, 6-F	4-CN
1.129	Bd.	6-Cl, 5-F	H
1.130	Bd.	6-Cl, 5-F	2-Cl
1.131	Bd.	6-Cl, 5-F	3-Cl
1.132	Bd.	6-Cl, 5-F	4-Cl
1.133	Bd.	6-Cl, 5-F	2-F
1.134	Bd.	6-Cl, 5-F	3-F
1.135	Bd.	6-Cl, 5-F	4-F
1.136	Bd.	6-Cl, 5-F	2-CH₃
1.137	Bd.	6-Cl, 5-F	3-CH₃
1.138	Bd.	6-Cl, 5-F	4-CH₃
1.139	Bd.	6-Cl, 5-F	2-OCH₃
1.140	Bd.	6-Cl, 5-F	3-OCH₃
1.141	Bd.	6-Cl, 5-F	4-OCH₃
1.142	Bd.	6-Cl, 5-F	2-CF₃
1.143	Bd.	6-Cl, 5-F	3-CF₃
1.144	Bd.	6-Cl, 5-F	4-CF₃
1.145	Bd.	6-Cl, 5-F	2-OCF₃
1.146	Bd.	6-Cl, 5-F	3-OCF₃
1.147	Bd.	6-Cl, 5-F	4-OCF₃	fest
1.148	Bd.	6-Cl, 5-F	2-OCF₂CF₂
1.149	Bd.	6-Cl, 5-F	3-OCF₂CF₂
1.150	Bd.	6-Cl, 5-F	4-OCF₂CF₂
1.151	Bd.	6-Cl, 5-F	2-OC₂F₅
1.152	Bd.	6-Cl, 5-F	3-OC₂F₅
1.153	Bd.	6-Cl, 5-F	4-OC₂F₅
1.154	Bd.	6-Cl, 5-F	2-OC₆H₅
1.155	Bd.	6-Cl, 5-F	3-OC₆H₅
1.156	Bd.	6-Cl, 5-F	4-OC₆H₅
1.157	Bd.	6-Cl, 5-F	2-C(O)C₆H₅
1.158	Bd.	6-Cl, 5-F	3-C(O)C₆H₅
1.159	Bd.	6-Cl, 5-F	4-C(O)C₆H₅
1.160	Bd.	6-Cl, 5-F	4-CN
1.161	CH₂O	H	H
1.162	CH₂O	H	2-Cl
1.163	CH₂O	H	3-Cl
1.164	CH₂O	H	4-Cl
1.165	CH₂O	H	2-F
1.166	CH₂O	H	3-F
1.167	CH₂O	H	4-F
1.168	CH₂O	H	2-CH₃
1.169	CH₂O	H	3-CH₃
1.170	CH₂O	H	4-CH₃
1.171	CH₂O	H	2-OCH₃
1.172	CH₂O	H	3-OCH₃
1.173	CH₂O	H	4-OCH₃
1.174	CH₂O	H	2-CF₃
1.175	CH₂O	H	3-CF₃

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.176	CH₂O	H	4-CF₃
1.177	CH₂O	H	2-OCF₃
1.178	CH₂O	H	3-OCF₃
1.179	CH₂O	H	4-OCF₃
1.180	CH₂O	H	2-OCF₂CF₂
1.181	CH₂O	H	3-OCF₂CF₂
1.182	CH₂O	H	4-OCF₂CF₂
1.183	CH₂O	H	2-OC₂F₅
1.184	CH₂O	H	3-OC₂F₅
1.185	CH₂O	H	4-OC₂F₅
1.186	CH₂O	H	2-OC₆H₅
1.187	CH₂O	H	3-OC₆H₅
1.188	CH₂O	H	4-OC₆H₅
1.189	CH₂O	H	2-C(O)C₆H₅
1.190	CH₂O	H	3-O(O)C₆H₅
1.191	CH₂O	H	4-C(O)C₆H₅
1.192	CH₂O	H	4-CN
1.193	CH₂O	5-Cl	H
1.194	CH₂O	5-Cl	2-Cl
1.195	CH₂O	5-Cl	3-Cl
1.196	CH₂O	5-Cl	4-Cl
1.197	CH₂O	5-Cl	2-F
1.198	CH₂O	5-Cl	3-F
1.199	CH₂O	5-Cl	4-F
1.200	CH₂O	5-Cl	2-CH₃
1.201	CH₂O	5-Cl	3-CH₃
1.202	CH₂O	5-Cl	4-CH₃
1.203	CH₂O	5-Cl	2-OCH₃
1.204	CH₂O	5-Cl	3-OCH₃
1.205	CH₂O	5-Cl	4-OCH₃
1.206	CH₂O	5-Cl	2-CF₃
1.207	CH₂O	5-Cl	3-CF₃
1.208	CH₂O	5-Cl	4-CF₃
1.209	CH₂O	5-Cl	2-OCF₃
1.210	CH₂O	5-Cl	3-OCF₃
1.211	CH₂O	5-Cl	4-OCF₃
1.212	CH₂O	5-Cl	2-OCF₂CF₂
1.213	CH₂O	5-Cl	3-OCF₂CF₂
1.214	CH₂O	5-Cl	4-OCF₂CF₂
1.215	CH₂O	5-Cl	2-OC₂F₅
1.216	CH₂O	5-Cl	3-OC₂F₅
1.217	CH₂O	5-Cl	4-OC₂F₅
1.218	CH₂O	5-Cl	2-OC₆H₅
1.219	CH₂O	5-Cl	3-OC₆H₅
1.220	CH₂O	5-Cl	4-OC₆H₅
1.221	CH₂O	5-Cl	2-C(O)C₆H₅
1.222	CH₂O	5-Cl	3-C(O)C₆H₅
1.223	CH₂O	5-Cl	4-C(O)C₆H₅
1.224	CH₂O	5-Cl	4-CN
1.225	CH₂O	6-Cl	H

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.226	CH₂O	6-Cl	2-Cl
1.227	CH₂O	6-Cl	3-Cl
1.228	CH₂O	6-Cl	4-Cl
1.229	CH₂O	6-Cl	2-F
1.230	CH₂O	6-Cl	3-F
1.231	CH₂O	6-Cl	4-F
1.232	CH₂O	6-Cl	2-CH₃
1.233	CH₂O	6-Cl	3-CH₃
1.234	CH₂O	6-Cl	4-CH₃
1.235	CH₂O	6-Cl	2-OCH₃
1.236	CH₂O	6-Cl	3-OCH₃
1.237	CH₂O	6-Cl	4-OCH₃
1.238	CH₂O	6-Cl	2-CF₃
1.239	CH₂O	6-Cl	3-CF₃
1.240	CH₂O	6-Cl	4-CF₃
1.241	CH₂O	6-Cl	2-OCF₃
1.242	CH₂O	6-Cl	3-OCF₃
1.243	CH₂O	6-Cl	4-OCF₃
1.244	CH₂O	6-Cl	2-OCF₂CF₂
1.245	CH₂O	6-Cl	3-OCF₂CF₂
1.246	CH₂O	6-Cl	4-OCF₂CF₂
1.247	CH₂O	6-Cl	2-OC₂F₅
1.248	CH₂O	6-Cl	3-OC₂F₅
1.249	CH₂O	6-Cl	4-OC₂F₅
1.250	CH₂O	6-Cl	2-OC₆H₅
1.251	CH₂O	6-Cl	3-OC₆H₅
1.252	CH₂O	6-Cl	4-OC₆H₅
1.253	CH₂O	6-Cl	2-C(O)C₆H₅
1.254	CH₂O	6-Cl	3-C(O)C₆H₅
1.255	CH₂O	6-Cl	4-C(O)C₆H₅
1.256	CH₂O	6-Cl	4-CN
1.257	CH₂O	5-Cl, 6-F	H
1.258	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-Cl
1.259	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-Cl
1.260	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-Cl
1.261	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-F
1.262	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-F
1.263	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-F
1.264	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-CH₃
1.265	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-CH₃
1.266	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-CH₃
1.267	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-OCH₃
1.268	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-OCH₃
1.269	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-OCH₃
1.270	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-CF₃
1.271	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-CF₃
1.272	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-CF₃
1.273	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-OCF₃
1.274	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-OCF₃
1.275	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-OCF₃

Nr.	Y₁	(R₁)m	R₇₁	Physikalische Daten
1.276	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-OCF₂CF₂
1.277	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-OCF₂CF₂
1.278	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-OCF₂CF₂
1.279	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-OC₂F₅
1.280	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-OC₂F₅
1.281	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-OC₂F₅
1.282	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-OC₆H₅
1.283	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-OC₆H₅
1.284	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-OC₆H₅
1.285	CH₂O	5-Cl, 6-F	2-C(O)C₆H₅
1.286	CH₂O	5-Cl, 6-F	3-C(O)C₆H₅
1.287	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-C(O)C₆H₅
1.288	CH₂O	5-Cl, 6-F	4-CN
1.289	CH₂O	6-Cl, 5-F	H
1.290	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-Cl
1.291	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-Cl
1.292	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-Cl
1.293	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-F
1.294	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-F
1.295	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-F
1.296	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-CH₃
1.297	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-CH₃
1.298	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-CH₃
1.299	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-OCH₃
1.300	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-OCH₃
1.301	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-OCH₃
1.302	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-CF₃
1.303	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-CF₃
1.304	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-CF₃
1.305	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-OCF₃
1.306	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-OCF₃
1.307	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-OCF₃
1.308	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-OCF₂CF₂
1.309	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-OCF₂CF₂
1.310	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-OCF₂CF₂
1.311	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-OC₂F₅
1.312	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-OC₂F₅
1.313	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-OC₂F₅
1.314	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-OC₆H₅
1.315	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-OC₆H₅
1.316	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-OC₆H₅
1.317	CH₂O	6-Cl, 5-F	2-C(O)C₆H₅
1.318	CH₂O	6-Cl, 5-F	3-C(O)C₆H₅
1.319	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-C(O)C₆H₅
1.320	CH₂O	6-Cl, 5-F	4-CN

Biologische Beispiele
1. In-Vivo-Test gegen Trichostrongylus colubriformis und Haemonchus contortus in Wüstenrennmäusen (Meriones unguiculatus) bei peroraler Applikation
Sechs bis acht Wochen alte Wüstenrennmäuse werden durch künstliche Ernährung mit je ca. 2000 Larven des 3. Stadiums von jeweils T. colubriformis und H. contortus infiziert. 6 Tage nach der Infektion werden die Rennmäuse mit N₂O leicht anästhesiert und durch perorale Applikation mit den Testverbindungen, gelöst in einem Gemisch aus 2 Teilen DMSO und 1 Teil Polyethylenglykol (PEQ 300), mit Mengen von 100, 32 und 10–0,1 mg/kg behandelt. Am Tag 9 (3 Tage nach Behandlung), wenn die meisten der noch vorhandenen H. contortus Larven des späten 4. Stadiums und die meisten der T. colubriformis, die unreife Adulte sind, werden die Rennmäuse zum Zählen der Würmer getötet. Die Wirksamkeit wird in % Verminderung der Wurm-Anzahl in jeder Rennmaus durch Vergleich mit dem geometrischen Mittel der Wurm-Anzahl von 8 infizierten und unbehandelten Rennmäusen berechnet.
In diesem Test wird mit Verbindungen der Formel I, insbesondere aus der Tabelle 1, eine starke Verminderung des Nematodenbefalls erzielt.
Zur Untersuchung der insektiziden und/oder akariziden Wirkung der Verbindungen der Formel I auf Tiere und Pflanzen können die nachfolgenden Versuchs-Verfahren angewendet werden.
2. Wirkung gegen L₁-Larven von Lucilia sericata
1 ml einer wässrigen Suspension der zu prüfenden Wirksubstanz werden so mit 3 ml eines speziellen Larvenzuchtmediums bei ca. 50°C vermischt, dass ein Homogenisat von entweder 250 oder 125 ppm Wirkbestandteilsgehalt entsteht. In jede Reagenzglas-Probe werden ca. 30 Lucilia-Larven (L₁) eingesetzt. Nach 4 Tagen wird die Mortalitätsrate bestimmt.
3. Akarizide Wirkung gegen Boophilus microplus (Biarra-Stamm)
Auf einer PVC-Platte wird waagerecht ein Klebestreifen so befestigt, dass darauf 10 mit Blut vollgesogene Zecken-Weibchen von Boophilus microplus (Biarra-Stamm) nebeneinander in einer Reihe mit ihrem Rücken aufgeklebt werden können. Jeder Zecke wird mit einer Injektionsnadel 1 μl einer Flüssigkeit injiziert. Die Flüssigkeit ist ein 1 : 1-Gemisch von Polyethylenglykol und Aceton und sie enthält darin gelöst eine bestimmte Wirkbestandteilsmenge von wahlweise 1, 0,1 oder 0,01 μg pro Zecke. Kontrolltiere erhalten eine wirkbestandteilsfreie Injektion. Nach der Behandlung werden die Tiere unter Normalbedingungon in einem Insektarium bei ca. 28°C und 80 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten, bis die Eiablage erfolgt und die Larven aus den Eiern der Kontrolltiere geschlüpft sind. Die Wirksamkeit einer geprüften Substanz wird mit der IR₉₀ bestimmt, d.h. es wird jene Wirkbestandteilsdosis ermittelt, bei der noch nach 30 Tagen 9 von 10 Zeckenweibchen (= 90 %) Eier ablegen, die nicht schlupffähig sind.
4. In-Vitro-Wirksamkeit gegen gefütterte Weibchen von Boophilus microplus (BIARRA):
Es werden 4 × 10 gefütterte Zeckenweibchen des OP-resistenten BIARRA-Stamms auf ein Klebeband geklebt und während 1 h mit einem Wattebausch, welcher mit einer Emulsion oder Suspension der Testverbindung in Konzentrationen von 500, 125, 31 bzw. 8 ppm getränkt ist, bedeckt. Die Auswertung erfolgt 28 Tage später auf Mortalität, Eiablage und Larvenschlüpfen.
Als Indikation der Wirksamkeit der Testverbindungen wird die Zahl der Weibchen gezeigt, welche

– rasch sterben, bevor sie Eier legen,
– einige Zeit überleben, ohne Eier zu legen,
– Eier legen, in welchen sich keine Embryos bilden,
– Eier legen, in welchen sich Embryos bilden, aus welchen keine Larven schlüpfen, und
– Eier legen, in welchen sich Embryos bilden, aus welchen normalerweise innerhalb 26 bis 27 Tagen Larven schlüpfen.

5. In-Vitro-Wirksamkeit gegen Nymphen von Amblyomma hebraeum
Etwa 5 hungernde Nymphen werden in ein Polystyrol-Teströhrchen gegeben, welches 2 ml der Testverbindung in Lösung, Suspension oder Emulsion enthält.
Nach 10-minütigem Eintauchen und 2 × 10 Sekunden Schütteln auf einem Wirbelmischer werden die Teströhrchen mit einem dichten Baumwoll-Wattebausch verstopft und umgedreht. Sobald alle Flüssigkeit vom Wattebausch aufgesaugt ist, wird er halbwegs in das noch immer umgedrehte Teströhrchen hineingestoßen, sodass die meiste Flüssigkeit aus dem Wattebausch ausgepresst wird und in eine darunter liegende Petrischale fließt.
Die Teströhrchen werden nun bei Raumtemperatur in einem Raum mit Tageslicht bis zur Auswertung aufbewahrt. Nach 14 Tagen werden die Teströhrchen in einen Becher kochenden Wassers eingetaucht. Wenn die Zecken in Reaktion auf die Hitze sich zu bewegen beginnen, ist die Testsubstanz bei der geprüften Konzentration inaktiv, andernfalls werden die Zecken als tot und die Testsubstanz bei der geprüften Konzentration als wirksam betrachtet. Alle Substanzen werden in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 100 ppm getestet.
6. Wirkung gegen Dermanyssus gallinae
In einem nach oben offenen Glasbehälter werden 2 bis 3 ml einer 10 ppm Wirkbestandteil enthaltenden Lösung und ca. 200 Milben (Dermanyssus gallinae) in unterschiedlichen Entwicklungsstadien gegeben. Anschließend wird der Behälter mit einem Wattebausch verschlossen, 10 Minuten lang bis zur vollständigen Benetzung der Milben geschüttelt und dann kurzfristig umgekehrt, damit die restliche Testlösung von der Watte aufgenommen werden kann. Nach 3 Tagen wird die Mortalität der Milben durch Auszählen der toten Individuen ermittelt und in Prozent angegeben.
7. Wirkung gegen Musca domestica
Ein Zuckerwürfel wird mit einer Lösung der Testsubstanz so behandelt, dass die Konzentration von Testsubstanz nach Trocknen über Nacht im Zucker 250 ppm beträgt. Dieser behandelte Würfel wird mit einem nassen Wattebausch und 10 adulten Musca domestica eines OP resistenten Stammes auf eine Aluminiumschale gelegt, mit einem Becherglas abgedeckt und bei 25°C inkubiert. Nach 24 Stunden wird die Mortalitätsrate bestimmt.

Claims

Verbindung der Formel
worin R₁ Halogen, Cyano, Nitro, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy oder Halogen-C₁-C₂-alkoxy bedeutet; R₇ Phenyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, wobei der Substituent ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy, Halogen-C₁-C₂-alkoxy, C₃-C₅-Cycloalkyl, C₁-C₂-Alkylcarbonyl, Halogen-C₁-C₂-alkylcarbonyl, C₁-C₂-Alkoxycarbonyl; Aryl-C₁-C₂-alkyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, und Aryloxy-C₁-C₂-alkyl, das unsubstituiert oder einmal substituiert ist, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Cyano, C₁-C₂-Alkyl, Halogen-C₁-C₂-alkyl, C₁-C₂-Alkoxy und Halogen-C₁-C₂-alkoxy, bedeutet; Y C(O) bedeutet und m 1 oder 2 ist.
Verbindung der Formel I nach Anspruch 1, die N-[1-Cyano-1-methyl-2-(5-chlorbenzotriazol-1-yl)-ethyl]-4-trifluormethoxybenzamid bedeutet.
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 in freier Form bzw. in Salzform, wobei eine Verbindung der Formel
worin R₁ und m wie vorstehend für Formel I angegeben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel Q-Y-R₇ III,worin Y und R₇ wie für Formel I angegeben definiert sind und Q eine Abgangsgruppe darstellt, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, umgesetzt wird.
Verwendung einer Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 oder 2 bei der Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung gegen Parasiten auf Warmblutlebewesen.