JP4303198B2 - Ｎ−アシルアミノアセトニトリル誘導体及びその寄生虫を防除するための使用 - Google Patents

Ｎ−アシルアミノアセトニトリル誘導体及びその寄生虫を防除するための使用 Download PDF

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Description

本発明は、次の式
Figure 0004303198
 ｛式中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルメトキシイミノ基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルヒドロキシメチル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルクロロメチル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルシアノメチル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアセチレニル基；並びに非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか；あるいは、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ａ３は環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２、４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、インダゾリル基又はキノリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルチオ基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルフィニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、アリル基又は Ｃ１〜Ｃ６アルコキシメチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基からなる群の中から選択される）；非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基（但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６アルキル基からなる群の中から選択される）；あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基からなる群の中から選択される〕であり；
あるいはＲ２とＲ３は一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン基であり；
ＷはＯ原子、Ｓ原子、基Ｓ（Ｏ）２又はＮ（Ｒ７）であり；
ＸはＯ原子、Ｓ原子又は基Ｎ（Ｒ７）であり；
Ｒ７は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり；
ａは１、２、３又は４であり；ｂは１、２、３又は４であり；且つｃは０又は１である｝で示される遊離の形又は塩の形の新規なアミドアセトニトリル化合物（所望ならば、それぞれジアステレオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体）、その製造方法並びに温血動物、特に生産性家畜及び家庭内動物並びに植物の内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の防除における使用、並びに前記化合物の少なくとも１種を含有してなる殺虫剤に関する。
殺虫作用をもつ置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば欧州特許出願公開第０ ９５３ ５６５Ａ２号公報に記載されている。しかし、該公報に具体的に開示されている有効成分は、効果の強さ及び活性スペクトルに関する要求を必ずしも満たし得ない。従って、改良された殺虫性を有する有効成分に対する要求が存在する。今般、前記の式Ｉで示されるアミドアセトニトリル化合物が優れた殺虫性、特に温血動物及び植物の内部寄生虫及び外部寄生虫に対して優れた殺虫性を有することが見出された。
アルキル基（基それ自体として並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基の構造構成要素として）は、それぞれの場合において、関連する基又は化合物がそれぞれの場合に有する炭素原子数を十分に考慮して、直鎖、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であるか、あるいは分岐鎖、例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はイソヘキシル基である。
アルケニル基（基それ自体として並びにその他の基及び化合物の構造構成要素として）は、それぞれの場合において関連する基又は化合物がそれぞれの場合に有する炭素原子及び共役二重結合又は孤立二重結合の個数を十分に考慮して、直鎖、例えばアリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基、１−ヘキセニル基又は１，３−ヘキサジエニル基であるか、あるいは分岐鎖、例えばイソプロペニル基、イソブテニル基、イソプレニル基、ｔｅｒｔ−ペンテニル基又はイソヘキセニル基である。
アルキニル基（基それ自体として並びにその他の基及び化合物の構造構成要素として）は、それぞれの場合において関連する基又は化合物がそれぞれの場合に有する炭素原子及び共役二重結合又は孤立二重結合の個数を十分に考慮して、直鎖、例えばプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−ヘプチニル基又は３−ヘキセン−１−イニル基であるか、あるいは分岐鎖、例えば３−メチルブタ−１−イニル基、４−エニルペンタ−１−イニル基又は４−メチルヘキサ−２−イニル基である。
シクロアルキル基（基それ自体として並びにその他の基及び化合物、例えばハロシクロアルキル基、シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基の構造構成要素として）は、それぞれの場合において、関連する基又は化合物がそれぞれの場合に有する炭素原子数を十分に考慮して、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
アリール基はフェニル基又はナフチル基である。
ヘテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、インダゾリル基又はキノリル基である。
ハロゲン原子（基それ自体として並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基及びハロアルキルスルホニル基の構造構成要素として）は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、特に弗素原子、塩素原子又は臭素原子、特別には弗素原子又は塩素原子である。
ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えばハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルキルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基及びハロアルキルスルホニル基は、部分的にハロゲン化されていてもよいし又は多ハロゲン化されていてもよく、多ハロゲン化の場合には、複数個のハロゲン置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。ハロアルキル基（基それ自体として並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルコキシ基又はハロアルキルチオ基の構造構成要素として）の例は、弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で３置換されているメチル基、例えばＣＨＦ２又はＣＦ３、弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で５置換されているエチル基、例えばＣＨ２ＣＦ３、
ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、
ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で７置換されているプロピル基又はイソプロピル基、例えばＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３又は
ＣＨ（ＣＦ３）２；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で９置換されているブチル基又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３又は
ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で１１置換されているペンチル基又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３又は
ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３；並びに弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で最大で１３置換されているヘキシル基又はその異性体の一つ、例えば（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３又はＣ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３である。
アルコキシ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有することが好ましい。例えば、アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基、並びにペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基の異性体；好ましくはメトキシ基及びエトキシ基である。ハロアルコキシ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシ基は、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基及び２，２，２−トリクロロエトキシ基；好ましくはジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基及びトリフルオロメトキシ基である。
本発明の範囲内の好ましい実施態様は、下記の化合物である：
（１）式Ｉで示される化合物であって、式中のＡ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基；及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか；あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
具体的には、Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基；及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか；あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
さらに具体的には、Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である化合物；
（２）式Ｉで示される化合物であって、式中のＡ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２、４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
具体的には、Ａ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２、４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
さらに具体的には、Ａ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である化合物；
（３）式Ｉで示される化合物であって、式中のＲ１が水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシメチル基であり；具体的には水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基であり；さらに具体的には水素原子又はＣ１〜Ｃ２アルキル基である化合物；
（４）式Ｉで示される化合物であって、式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基からなる群の中から選択される）；Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基；あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基からなる群の中から選択される〕でり；具体的には、それぞれ独立して水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ２アルコキシ基からなる群の中から選択される）；又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり；さらに具体的には、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基である化合物；
（５）式Ｉで示される化合物であって、式中のＷがＯ原子又はＳ原子；特にＯ原子である化合物；
（６）式Ｉで示される化合物であって、式中のＸがＯ原子又はＳ原子；特にＯ原子である化合物；
（７）式Ｉで示される化合物であって、式中のａが１、２又は３；特に１又は２；さらに特に１である化合物；
（８）式Ｉで示される化合物であって、式中のｂが０、１又は２；特に０又は１；さらに特に０である化合物；
（９）式Ｉで示される化合物であって、式中のｃが０である化合物；
（１０）式Ｉで示される化合物であって、式中のＡ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ基、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基；及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか；あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ａ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２、４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル基及びジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ｒ１が水素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシメチル基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ４アルコキシ基からなる群の中から選択される）；Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基；あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基及びハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基からなる群の中から選択される〕であり；
ＷがＯ原子又はＳ原子であり；
ＸがＯ原子又はＳ原子であり；
ａが１、２又は３であり；ｂが１又は２であり；且つｃが０である化合物。
（１１）式Ｉで示される化合物であって、式中のＡ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基；非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基；及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか；あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ａ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、ｓ−トリアジニル基、１，２、４−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ５）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ｒ１が水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して、水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル基（但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ２アルコキシ基からなる群の中から選択される）；又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｗ及びＸがＯ原子であり；
ａが１又は２であり；ｂが０又は１であり；且つｃが０である化合物。
（１２）式Ｉで示される化合物であって、式中のＡ１及びＡ２が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、Ａ１及びＡ２の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルアミノ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ａ３が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルアミノ基、Ｃ１〜Ｃ２アルキルカルボニル基、ハロ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルカルボニル基及びＣ１〜Ｃ２アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり；
Ｒ１が水素原子又はＣ１〜Ｃ２アルキル基であり；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ２アルキル基又はＣ３〜Ｃ５シクロアルキル基であり；
Ｗ及びＸがＯ原子であり；
ａが１であり；且つｂ及びｃが０である化合物。
表１に挙げた式Ｉで示される化合物が本発明の内容の範囲内で特に好ましく、合成例に記載の式Ｉで示される化合物が極めて特に好ましい。
本発明の別の主題は、遊離の形又は塩の形の前記の式Ｉで示される化合物の製造方法であって、例えば
ａ）ｃが１である場合の式Ｉで示される化合物の製造については、次の式
Figure 0004303198
 で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ｘ、Ａ２、Ａ３、ａ及びｂは前記の式Ｉで定義した通りであり且つｃは１である）と、次の式
Figure 0004303198
 で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＡ１は前記の式Ｉで定義した通りであり且つＱは脱離性基である）とを、所望ならば塩基性触媒の存在下で反応させるか、
又は
ｂ）ｃが０である場合の式Ｉで示される化合物の製造については、次の式
Figure 0004303198
 で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ａ２、ａ及びｂは前記の式Ｉで定義した通りであり且つＱ１は脱離性基である）と、前記の式ＩＩＩで示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＡ１は前記の式Ｉで定義した通りであり且つＱは脱離性基である）とを、所望ならば塩基性触媒の存在下で反応させ、このようにして製造した中間体
Figure 0004303198
 を、次の式
Ｑ２−Ａ３ ＶＩ
で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＡ３は前記の式Ｉで定義した通りであり且つＱ２は脱離性基である）と、所望ならば金属触媒の存在下で反応させ、そしてそれぞれ、所望ならば、該方法に従って得られるか又は別の方法で得られる遊離の形又は塩の形の式Ｉで示される化合物を式Ｉで示される別の化合物に転化させるか、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ所望の異性体を単離する及び／又は該方法に従って得られる式Ｉで示される遊離の化合物を塩に転化させるか又は該方法に従って得られる式Ｉで示される化合物の塩を式Ｉで示される遊離化合物に又は別の塩に転化させることからなる遊離の形又は塩の形の前記の式Ｉで示される化合物の製造方法である。
化合物Ｉの塩について上記で述べたことが、上記及び下記に示される出発原料の塩についても同様に適用される。
反応剤は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で、相互に反応させることができる。しかし、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤あるいはこれらの混合物を添加することが都合がよい。このような溶媒又は希釈剤の例としては、芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドを挙げ得る。
好ましい脱離性基Ｑは、ハロゲン原子、トシレート基、メシレート基、及びトリフレート基、特に好ましくはハロゲン原子、特別には塩素原子である。
好ましい脱離性基Ｑ１は、ハロゲン原子、特に臭素原子である。
好ましい脱離性基Ｑ２は、ボロン酸である。
反応を促進させるのに適した塩基は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルコシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、所望ならばＮ−アルキル化及び飽和又は不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウム及び炭素環式アミンである。例として、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）を挙げ得る。ジイソプロピルエチルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。
好ましい金属触媒は、パラジウム錯体、特に好ましくはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
前記の反応は、約０℃から約＋１００℃、好ましくは約１０℃から約＋４０℃の温度で行うことが都合がよい。
本発明の別の主題は、遊離の形又は塩の形の前記の式ＩＩ及びＩＶで示される化合物の製造方法であって、例えば、次の式
Figure 0004303198
 又は
Figure 0004303198
 で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｗ、Ｘ、Ａ２、Ａ３、ａ、ｂ及びｃは前記の式Ｉで定義した通りであり且つＱ１は脱離性基である）と、無機又は有機シアン化物及び式Ｒ１−ＮＨ２で示される化合物（該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のＲ１は前記の式Ｉで定義した通りである）とを反応させ、そしてそれぞれ、所望ならば、該方法に従って得られるか又は別の方法で得られる遊離の形又は塩の形の式ＩＩ又はＩＶで示される化合物を、式ＩＩ又はＩＶで示される別の化合物に転化させる、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ所望の異性体を単離する及び／又は該方法に従って得られる式ＩＩ又はＩＶで示される遊離の化合物を塩に転化させるか又は該方法に従って得られる式ＩＩ又はＩＶで示される化合物の塩を式ＩＩ又はＩＶで示される遊離の化合物に又は別の塩に転化させることからなる遊離の形又は塩の形の式ＩＩ又はＩＶで示される化合物の製造方法である。
適切なシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニド及びアセトンシアンヒドリンである。
カルボニル化合物、例えば式ＩＶで示されるカルボニル化合物と、シアン化物及びアミン、例えば式Ｒ６−ＮＨ２で示されるアミンとを反応させるための一般的な方法は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３， ８８（１９７３）に記載のシュトレッカー反応として知られている。
化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法で製造できる。従って、例えば、化合物Ｉの酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができ、また塩基との塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。
化合物Ｉの塩は、通常の方法で、遊離の化合物Ｉに転化させることができ、酸付加塩は、例えば適切な塩基性薬剤又は適切なイオン交換試薬で処理することによって遊離の化合物Ｉに転化させることができ、また塩基との塩は、例えば適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって遊離の化合物Ｉに転化させることができる。
化合物Ｉの塩は、それ自体公知の方法で化合物Ｉの別の塩に転化させることができ、酸付加塩は、例えば塩酸塩などの無機酸の塩を、酸の適切な金属塩、例えばナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩、例えば酢酸銀を用いて、適切な溶媒（該溶媒には生成する無機塩、例えば塩化銀が溶解せず、従って反応混合物から沈殿する）中で処理することによって別の酸付加塩に転化させることができる。
前記の方法又は反応条件に従って、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離の形で又は塩の形で得ることができる。
化合物Ｉはまた、その水和物の形で得ることもできるし及び／又は別の溶媒、例えば固体の形で存在する化合物の結晶化に使用し得る別の溶媒を含有することもできる。
化合物Ｉは、必要に応じて光学異性体及び／又は幾何異性体として、あるいはこれらの混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び全ての可能な異性体混合物の両方に関し、しかも上記及び下記において、立体化学の詳細がどの場合においても具体的に明示されない場合でもそのように解釈される。
本発明の方法で得られるか又は別の方法で得られる化合物Ｉのジアステレオ異性体の混合物は、公知の方法で、その構成成分の物理化学的違いに基づいて、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより純粋なジアステレオ異性体に分離し得る。
従って、得られる鏡像異性体の混合物は、公知の方法で、例えば光学的に活性な溶媒から再結晶によって、キラル吸着剤を用いたクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースを用いた高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の助けを得て、特異的固定化酵素を用いて切断することによって、例えば１個の鏡像異性体だけが錯体形成されるキラルクラウンエーテルを使用することによって、純粋な異性体に分割することができる。
対応する異性体混合物の分離とは別に、本発明の純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体は、一般的に知られているジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成法により、例えば対応する適切な立体化学をもつ分離物質を用いて本発明の方法を実施することにより得ることもできる。
生物学的に最も効果的な異性体、例えば鏡像異性体は、個々の成分が異なる生物学的効果をもつことを条件として、その都度単離又は合成されることが都合がよい。
本発明の方法では、冒頭で特に有用であると記載された化合物Ｉをもたらすそのような出発原料及び中間体を使用することが好ましい。
本発明は、特に実施例に記載の製造方法に関する。
新規である化合物Ｉを製造するために本発明に従って使用される出発原料及び中間体、これらの使用及びその製造方法もまた、同様に本発明の主題を形成する。
本発明の化合物Ｉは、特に広い活性スペクトルに特徴があり、しかも温血動物、特に家畜及び家庭内動物並びに植物の内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の防除を含め、害虫防除の分野において温血動物、魚及び植物によって十分に許容される役立つ有効成分である。
本発明の文脈において、「外部寄生虫」という用語は、特に昆虫類、ダニ類及びマダニ類であると解釈される。この外部寄生虫としては、次の目の昆虫：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が挙げられる。しかし、具体的に挙げ得る外部寄生虫は、ヒト又は動物を悩ませ且つ病原体を伝染させる外部寄生虫、例えばハエ類、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュフライ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）、例えばカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブユ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）、さらにまた吸血寄生虫、例えばノミ類、例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シラミ類、例えばＤａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）、サシバエ及びアブ類（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）、ゴマフアブ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、例えばゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、アブ種（Ｔａｂａｎｉｄｅａ ｓｐｐ．）例えばＴａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ、メクラアブ種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ ｓｐｐ．）、例えばＣｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ、ツェツェバエ類、例えばツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）種、刺咬昆虫、特にゴキブリ類、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ダニ類、例えばワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）及びヒツジツメダニ種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）そして最後にマダニ類を挙げることができる。マダニ類はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。公知の代表的なマダニ類は、例えばウシダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ属、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ属、マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）などであり、これらは好ましくは温血動物、例えば家畜、例えばウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギ、家禽類例えばニワトリ、七面鳥及びアヒル、毛皮動物、例えばミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなど、並びに家庭内動物、例えば猫及び犬、さらにヒトに寄生する。
本発明の化合物Ｉはまた、標準的な感受性を示す動物害虫及び抵抗性を示す動物害虫、例えば昆虫及びダニ目の害虫の全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性である。本発明の有効成分の殺虫、殺卵及び／又は殺ダニ作用は、前記プロセスにおいて、すなわち害虫を即座に又は若干の時間が経過した後に、例えば脱皮中に殺すか又は害虫の卵を殺すことにおいて直接に示し得るし、あるいは間接的に、例えば低下した産卵率及び／又は低下した孵化率において示し得、その良好な作用は少なくとも５０から６０％の殺虫率（死亡率）に相当する。
化合物Ｉはまた、衛生害虫、特に双翅目のニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ及びカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）〔例えばゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）〕及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）〔例えばアリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）〕の衛生害虫に対しても使用できる。
化合物Ｉはまた、植物寄生性のダニ及び昆虫の場合に持続する効果を有する。ダニ目のハダニの場合には、化合物Ｉはハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．及びＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）の卵、幼虫及び成虫に対して活性である。
化合物Ｉは、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の吸血昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）の場合に、特にアブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、ヒメヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、Ｌｏｃｃｉｄａｅ科、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、柑橘類果実のサビダニ）の害虫；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）及び総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の害虫に対して高活性であり、また鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及び直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の草食性昆虫の場合に高活性である。
化合物Ｉはまた、土壌中の害虫に対して土壌殺虫剤として適している。
従って、式Ｉの化合物は、作物、例えば穀類、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜類、果物、タバコ、ホップ、柑橘類、アボガド及びその他の作物の吸汁昆虫及び摂食昆虫の全ての発育段階に対して活性である。
式Ｉの化合物はまた、ネコブセンチュウ属（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シストセンチュウ属（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ属（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、クキセンチュウ属（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ属、Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ属などの属の植物線虫に対しても活性である。
前記化合物は、内部寄生線虫及び吸虫が哺乳動物及び家禽、例えばヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び観賞鳥類の重篤な病気の原因となり得る蠕虫に対して特に活性である。この典型的な代表的な線虫類は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストヌム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、大口腸線虫属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、肺吸虫属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）及びウマ回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫の中から、特に蛭状吸虫科（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａ）、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）が挙げられる。また、式Ｉの化合物が多数の活性物質に対して抵抗性の線虫に対して極めて高い活性を有することが、意外にも及び予想外にも示すことができる。このことは、ＬＤＡ試験により生体外で及び例えばスナネズミ及びヒツジの生体内で例証し得る。捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｓ）又は蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の感受性株を殺す活性物質の量は、ベンゾイミダゾール類、レバミゾール及び大環状ラクトン類（例えば、イベルメクチン）に耐性である対応種を防除するのに十分に活性であることが明らかにされた。
ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）及び腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）のある種の線虫は、宿主動物の腸管に寄生し、これに対して捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）及びオステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）の線虫は胃に寄生し、また肺吸虫属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）の線虫は肺組織に寄生する。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）及び毛線虫科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫は、内部細胞組織及び臓器、例えば心臓、血管、リンパ管及び皮下組織に認められる。特に、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）を挙げ得る。式Ｉの化合物はこれらの寄生虫に対して極めて有効である。
また、式Ｉの化合物を用いて防除できる害虫としては、条虫類から、メソセストイド科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特にメソセストイデス属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、特に有線条虫（Ｍ ｌｉｎｅａｔｕｓ）；両鱗条虫科（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄａｅ）、特に爪実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、特にＪｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ、及びＤｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、並びに条虫科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）、特に豆状条虫（Ｔａｎｅｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セルビ（Ｔａｎｅｉａ ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｎｅｉａ ｏｖｉｓ）、胞状条虫（Ｔａｎｅｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｎｅｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ネコ条虫（Ｔａｎｅｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、連節条虫（Ｔａｎｅｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）及びエキノコックス種（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、特に好ましくは胞状条虫、ヒツジ条虫、多頭条虫、連節条虫；単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）及び単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ及び多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、並びに長鉤多頭条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）が挙げられる。
極めて特に好ましい方法では、胞状条虫、豆状条虫、ヒツジ条虫、ネコ条虫、長鉤多頭条虫、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ、爪実条虫、メソセストイデス種、単包条虫及び多包条虫が、イヌとネコのイヌ糸状虫、鉤虫種線虫、トキソカラ種（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｓｐｐ．）線虫及び／又はイヌ鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）と同時に駆除される。好ましい方法では、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及び／又はイヌノミ（Ｃ．ｃａｎｉｓ）が前記の線虫及び条虫と同時に駆除される。
さらにまた、式Ｉの化合物は、ヒトに対して病原性の寄生虫の防除に適している。これらの寄生虫の中から、消化管に生じる典型的な病原性寄生虫として、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）及び蟯虫（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）種の病原性寄生虫を挙げ得る。本発明の化合物はまた、血液、組織及び種々の臓器に現れる糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）からブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）及びロア属（Ｌｏａ）の寄生虫に対して並びにドラクンクルス属（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）及び特に胃腸管に寄生する糞線虫属及び旋毛虫属の寄生虫に対して有効である。
また、式Ｉの化合物は、植物並びにヒト及び動物において病気を引き起こす有害真菌類に対しても活性である。
本発明の式Ｉの化合物の良好な殺虫作用は、前記の害虫の少なくとも５０から６０％の殺虫率に相当する。特に、式Ｉの化合物は、作用の持続時間が極めて長いことに特徴がある。
式Ｉの化合物は、そのままの形で使用されるか又は好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と一緒に使用され、従って公知の方法で、例えば乳剤、直接希釈可能液剤、希乳濁液、水溶剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤又は高分子物質中のマイクロカプセル剤に加工される。施用方法及び組成物は、意図する目的及び一般的な環境に従って選択される。
製剤、すなわち式Ｉで示される有効成分、又はこれらの有効成分と別の有効成分の組み合わせと、所望ならば固体又は液体補助剤とを含有する組成物、調剤又は組み合わせは、公知の方法で、例えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固形担体及び所望ならば界面活性化合物（界面活性剤）と緊密に混合し及び／又は粉砕することによって製造される。
溶媒として可能なものは、アルコール類、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、及びグリコール類並びにこれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル；ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセトンアルコール；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド又は水；並びに所望ならばシリコーン油である。
蠕虫を防除するために温血動物に使用するのに好ましい施用形態としては、液剤、乳剤、懸濁剤（水薬）、食品添加剤、粉末、錠剤、例えば発泡錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びポアオン製剤が挙げられ、これらは製剤助剤の生理学的相溶性に対して注意を払わなければならない。
錠剤及びボーラス剤に適した結合剤は、水又はアルコールに溶解する化学修飾高分子天然物質、例えばデンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース；タンパク質、例えばゼイン、ゼラチンなど）、及び合成重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどである。錠剤はまた、充填剤（例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖、ラクトースなど）、滑剤及び崩壊剤も含有する。
駆虫薬組成物が濃厚飼料の形で存在する場合には、高性能飼料、飼料用穀粒又はタンパク質濃縮物が、例えば担体として使用される。このような濃厚飼料又は組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬又はその他の殺虫剤、主として静菌薬、静真菌剤、コクシジウム抑制薬、あるいはホルモン調剤、同化作用物質、又は成長を促進し、食肉処理用動物の肉質に影響を及ぼすか又は別の方法で生物に有用である物質も含有し得る。本発明の組成物又はその中に存在する式Ｉで示される有効成分は、動物用の飼料又は飲用水桶に直接に加えられる場合には、製品飼料又は製品飲用水は、有効成分を好ましくは約０．０００５から０．０２重量％（５から２００ｐｐｍ）の濃度で含有することが好ましい。
本発明の式Ｉで示される化合物は、単独で使用できるし又は別の殺生物剤と併用できる。本発明の化合物は、例えば作用を高めるために、同じ作用傾向をもつ殺虫剤と組み合わせることができるし、又は例えば活性スペクトルを広げるために別の作用傾向をもつ物質と組み合わせることができる。忌避剤として知られている忌避する物質を加えることも当然であり得る。内部寄生虫、例えば蠕虫に関して活性スペクトルを広げることが望ましい場合には、本発明の式Ｉで示される化合物は、殺内部寄生虫性をもつ物質と組み合わせることが適切である。勿論、前記化合物は殺菌剤組成物と併用もできる。式Ｉで示される化合物は殺成虫剤である、すなわち、前記化合物は標的寄生虫の成虫期に対して特に効果があることから、寄生虫の幼虫期をよりいっそう攻撃すると思われる殺虫剤の添加が極めて好都合であり得る。すなわち、このようにして、大きな経済的被害を生ずる寄生虫の大部分を含まれる。また、抵抗性の形成を回避するのにも実質的に寄与する。幾つかの組み合わせが相乗効果をもたらし得、すなわち消費される活性物質の総量を低減できる（これは生態学的見地から望ましい）という効果をもたらし得る。好ましい群の併用関係物質（ｐａｒｔｉｃｉｐａｎｔ）、特に好ましい併用関係物質を以下に挙げる。その組み合わせは、式Ｉの化合物の他にこれらの併用関係物質の１種又はそれ以上を含有する。
混合物中の適切な関係物質としては、殺生物剤、例えば以下に示され且つ当業者によく知られている種々の作用メカニズムをもつ殺虫剤及び殺ダニ剤、例えばキチン合成阻害剤、成長調節剤；幼弱ホルモンとして作用する有効成分；殺成虫剤として作用する有効成分；幅広いスペクトルの殺虫剤、幅広いスペクトルの殺ダニ剤及び殺線虫；並びに周知の駆虫薬及び昆虫及び／又はダニ類を忌避する忌避剤又は分離剤として知られている物質が挙げられる。
適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定的な例は、次の通りである：
Figure 0004303198
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適切な駆虫薬の非限定的な例を下記に挙げる、その中の幾つかの代表的な駆虫薬は、駆虫活性の他に殺虫活性及び殺ダニ活性を有し、前記のリストに既に挙げてある。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（α−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際公開第ＷＯ９７／２０８５７号明細書に記載の真菌オムファロツス・オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アバメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアバメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）アバメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
適切な忌避物質（忌避剤又は分離剤）の非限定的な例は、下記の通りである：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ （Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−２−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
挙げられる前記混合物の関連物質は、当業者に極めてよく知られている。その大部分は、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌの種々の版及びＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．（米国ニュージャージー州ローウェー所在）発行のメルクインデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）の種々の版又は特許文献に記載されている。従って、下記のリストは、例として数種のものに限定される。
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２６頁から；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（アジンホス・メチル）、
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，
第１１版（１９９７年），第６７頁から；
（ＩＩＩ）エチル＝Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９６頁から；
（ＩＶ）（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エンイル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−メチルビフェニル−３−イルメチル（ビフェントリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１８頁から；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１５７頁から；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１８６頁から；
（ＶＩＩ）（ジブチルアミノチオ）メチルカルバミン酸２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル（カルボスルファン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１８８頁から；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）ビス（チオカルバメート）（カルタップ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１９３頁から；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２１３頁から；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２３５頁から；
（ＸＩ）（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（シフルトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９３頁から；
（ＸＩＩ）（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルと（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルとの混合物（λ−シハロトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３００頁から；
（ＸＩＩＩ）（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルと（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３０８頁から；
（ＸＩＶ）（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ζ−シペルメトリン）の立体異性体混合物、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３１４頁から；
（ＸＶ）（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（デルタメトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３４４頁から；
（ＸＶＩ）１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３９５頁から；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルナ−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）サルファイト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４５９頁から；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４７９頁から；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１４頁から；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１６頁から；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチル酪酸（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（フェンバレレート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５３９頁から；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］＝Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（ホルモチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６２５頁から；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８１３頁から；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イルジメチルホスフェート（ヘプテノホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６７０頁から；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７０６頁から；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニルメチルカルバメート（イソプロカルブ）、
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７２９頁から；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチルホスホロアミドチオエート（メタミドホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８０８頁から；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（メソミル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８１５頁から；
（ＸＸＩＸ）メチル＝３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノエート（メビンホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８４４頁から；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニルホスホロチオエート（パラチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９２６頁から；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニルホスホロチオエート（メチルパラチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９２８頁から；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジチオエート（ホサロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９６３頁から；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカーブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９８５頁から；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（プロポキスル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０３６頁から；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１５８頁から；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（テルブホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１６５頁から；
（ＸＸＸＶＩＩ）（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）酢酸エチル（トリアザメート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１２２４頁から；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３頁から；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１６頁から；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１４７頁から；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５４５頁から；
（ＸＬＩＩ）（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（β−シフルトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９５頁から；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１０５頁から；
（ＸＬＩＶ）（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェニキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノオキシ）−ｐ−トルイル酸ｔｅｒｔ−ブチル（フェンピロキシメート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５３０頁から；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１６１頁から；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５０７頁から；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピルエーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０７３頁から；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０７０頁から；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチルミ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８８０頁から；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９頁から；
（ＬＩ）アバメクチンＢ１、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３頁から；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシクロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０９７頁から；及びインドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特にアザジラクチン、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５９頁から；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくはＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ及びＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６７１頁から〕；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１１５頁から〕及びＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１１６頁から〕を含有する製剤；
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製剤〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７２頁から〕；又はバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株（但し、ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１から分離された化合物を除く）から得られる製剤〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７３頁から〕；
（ＬＶ）昆虫活性真菌、好ましくはバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１２６６頁から〕；ボーベリアー・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８５頁から〕及びボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８３頁から〕を含有する製剤；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくはＮｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１３４２頁から〕；ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ＮＰＶ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７５９頁から〕；及びシドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９１頁から〕を含有する製剤；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボン酸メチル（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４５３頁から；
（ＣＬＸＸＸＩＩ） Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０９４頁から；及び
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年）、４８７頁〜４９３頁）から；
（Ｒ２）Ｂｏｏｋ ｏｆ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、２１２回ＡＣＳ全国会議（Ｏｒｌａｎｄｏ、ＦＬ、１９９６年８月２５日〜２９日、ＡＧＲＯ−０２０、発行者：アメリカ化学会（Ｗａｓｈｉｎｇｈｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．）、ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。
上記の記載に従って、本発明の別の本質的な局面は、式Ｉで示される化合物の他に、同じ作用傾向又は異なる作用傾向を有する別の少なくとも１種の有効成分と、少なくとも１種の生理学的に許容し得る担体とを含有してなる温血動物の寄生虫防除用の混合製剤に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。
本発明の駆虫薬組成物は、一般に、式Ｉで示される有効成分又はその混合物を０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％と、固体又は液体添加剤を９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％（例えば、界面活性剤を０から２５重量％、特に０．１から２５重量％含有する）含有する。
本発明の組成物は、処理すべき動物に対して、局所、経口、非経口又は皮下投与できる。前記組成物は、液剤、乳剤、懸濁剤（水薬）、粉剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤及びポア・オン製剤の形態で存在する。
ポア・オン法又はスポット・オン法は、式Ｉの化合物を動物の皮膚又は柔毛の局所的に限定された部分に、都合よくは首又は背中に施用することからなる。これは、例えば、ポア・オン又はスポット・オン製剤のスポット又は少量を柔毛の比較的小さい領域に塗布し、そこから活性物質が、製剤の成分の拡展により毛皮の広い領域全体に実質的に助けを受けずに展開し且つ動物の動きによって支持される。
ポア・オン又はスポット・オン製剤は、宿主動物の皮膚表面又は柔毛に迅速な分布を促進し且つ一般には拡展油（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ｏｉｌ）として記載される担体を含有することが都合がよい。適切な担体は、例えば油性溶液；アルコール溶液及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサルエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、Ｃ１２〜Ｃ１８の鎖長をもつ飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルの溶液；ジカルボン酸のエステル、例えばフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル又はアジピン酸ジｎ−ブチルの溶液、あるいは脂肪族酸のエステル、例えばグリコールエステルの溶液である。製薬又は化粧品工業で公知の分散剤をさらに存在させる場合には、好都合であり得る。その例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリドである。
油性溶液としては、例えば植物油、例えばオリーブ油、落花生油、ゴマ油、パイン油、アマニ油又はヒマシ油が挙げられる。植物油はまた、エポキシ化された形で存在させることができる。パラフィン油及びシリコーン油もまた使用できる。
一般に、ポア・オン又はスポット・オン製剤は、式Ｉで示される化合物を１から２０重量％と、分散剤を０．１から５０重量％と、溶媒を４５から９８．９重量％とを含有する。
ポア・オン又はスポット・オン法は、経口的に又は注射によって処置することが困難であるか又は時間のかかる群生動物、例えばウシ、ウマ、ヒツジ又はブタに特に都合よく使用できる。勿論、この方法はまた、簡単であることから、個々の家庭内動物又はペットを含む他の全ての動物にも使用することができ、しかも獣医の専門的な手助けを必要とすることなく実施できる場合が多いことから、動物の飼い主に非常に好まれる。
濃厚組成物が市販の製品としてより好ましいが、最終使用者は、通常、希釈組成物を使用する。
そのような組成物はまた、特殊な効果を得るために、さらに別の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤又は粘着付与剤（ｄｅｓｐｏｓｉｔｅ ｂｕｉｌｄｅｒ）や別の有効成分を含有できる。
最終使用者によって使用されるこのような駆虫薬組成物は、同様に本発明の一部を形成する。
害虫を防除するための本発明の方法のそれぞれ又は本発明の殺虫剤のそれぞれにおいて、式Ｉで示される有効成分は、その全ての立体的配置又はその混合物で使用することができる。
本発明はまた、前記の式Ｉで示される有効成分又はそれから調製される有効成分製剤を動物に、飼料添加物又は飲料水添加物として、あるいは固体又は液体の形で、経口投与又は注射により又は非経口投与により投与することからなる温血動物、特に生産用家畜、家庭内動物及びペットを、寄生性蠕虫から予防的に保護する方法を包含する。本発明はまた、前記の方法の一つに使用される本発明の式Ｉの化合物を包含する。
以下の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例証するのに役立ち、「有効成分」という用語は表１に挙げた物質を表す。
好ましい製剤は、具体的には、次の方法で構成される：
（％＝重量パーセント）
製剤例
１．粒剤 ａ） ｂ）
有効成分 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散ケイ酸 １％ −
アタパルジャイト − ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、前記担体表面に噴霧し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。このような粒剤は動物飼料に添加することができる。
２．粒剤
有効成分 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ２００） ３％
カオリン ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせてあるカオリンにミキサー中で均一に加える。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。
３．錠剤又はボーラス剤
Ｉ 有効成分 ３３．００％
メチルセルロース ０．８０％
高分散シリカ ０．８０％
コーンスターチ ８．４０％
ＩＩ ラクトース（結晶） ２２．５０％
コーンスターチ １７．００％
微晶質セルロース １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム １．００％
Ｉ メチルセルロースを水に加えて攪拌する。この物質が膨潤した後に、シリカを加えて撹拌し、次いでこの混合物を均質に懸濁させる。有効成分とコーンスターチを混合する。前記の水性懸濁液をこの混合物に加えて混練し、ドウを得る。得られた塊状物を１２Ｍの篩に通して造粒し、乾燥する。
ＩＩ ４種類の賦形剤全てを均質に混合する。
ＩＩＩ Ｉ及びＩＩに従って得られた予備混合物同士を混合し、錠剤又はボーラス剤に圧縮成形する。
４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
落花生油 １００ｍｌ添加
２．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００ｍｌ添加
調製：有効成分を前記油の一部に攪拌しながら且つ所望ならば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却した後に所定の容量に調整し、０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶剤（平均的な速度の放出）
１．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）
４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌ添加
２．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルアセタール ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌ添加
調製：有効成分を前記溶媒の一部に攪拌しながら溶解し、所定の容量に調整し、０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
Ｃ．水性可溶化物（迅速放出）
１．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシ化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位） １０ｇ
１，２−プロパンジオール ２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射剤用水 １００ｍｌ添加
２．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート（２０エチレンオキシド単位） ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール） ２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射剤用水 １００ｍｌ添加
調製：有効成分を上記の溶媒及び界面活性剤に溶解し、水で所定の容量に調製する。０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
５．ポアオン製剤
Ａ．
有効成分 ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル １０ｇ
イソプロパノール １００ｍｌ添加
Ｂ．
有効成分 ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル ５ｇ
中間の鎖長のトリグリセリド １５ｇ
エタノール １００ｍｌ添加
Ｃ．
有効成分 ２ｇ
オレイン酸オレイル ５ｇ
Ｎ−メチルピロリドン ４０ｇ
イソプロパノール 添加して１００ｍｌ
前記の水性系もまた、好ましくは経口及び／又は管腔内投与に使用できる。
前記組成物はまた、特殊な効果を得るために、さらなる添加剤、例えば安定剤、例えばエポキシ化もしくは非エポキシ化植物油（エポキシ化落花生油又はナタネ油またはダイズ油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤及び肥料又はその他の有効成分を含有し得る。
式Ｉの化合物に対して中性であり且つ処理すべき宿主動物に対して悪影響を及ぼさない別の生物活性物質又は添加剤、及び無機塩又はビタミンもまた、前記の組成物に加えることができる。
以下の実施例は、本発明を明確にするのに役立つ。以下の実施例は本発明を限定しない。以下の「ｈ」は時間を表す。
製造例
Ｎ−［２−シアノ−１−（４，５−ジフルオロ−２−（チエン−３−イル）フェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
ａ）クロロアセトン２．５ｇ、炭酸カリウム３ｇ及びヨウ化カリウム０．３ｇを、アセトン４０ｍｌに溶解した２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノール４ｇに加え、周囲温度で３時間攪拌した。
濾過した後に、得られた溶液を蒸発させて粗生成物として１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）プロパン−２−オンを得、これは精製せずにさらに処理した。
ｂ）１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）プロパン−２−オン５．１ｇ、シアン化ナトリウム１．１ｇ及び塩化アンモニウム１．５ｇを２５％アンモニア水溶液１９ｍｌに加え、周囲温度で一晩攪拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過し、減圧下で蒸発させた後に、２−アミノ−３−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロピオニトリルを粗生成物として得、これは精製せずにさらに処理した。
ｃ）２−アミノ−３−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロピオニトリル３００ｍｇ、エチルジイソプロピルアミン１２９ｍｇ、４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド２７０ｍｇ及び４−ジメチルアミノピリジン１２ｍｇの混合物を、ジクロロメタン１０ｍｌ中で周囲温度で１２時間攪拌した。次いで、反応混合物を酢酸エチル加えることにより希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、１Ｎ塩酸水溶液、最後に飽和塩化ナトリウム溶液でそれぞれ２回洗浄し、有機相を濾過した後に蒸発させ、残留物をフラッシュクロマトグラフィーで精製し、それによってＮ−［２−シアノ−１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドを得た。
ｄ）Ｎ−［２−シアノ−１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド１２０ｍｇ、チオフェン−３−ボロン酸１６０ｍｇ及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３ｍｌをトルエン４ｍｌに溶解し、窒素気流を使用して１５分間脱気した。次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９ｍｇを加え、混合物を還流温度で２０時間攪拌した。次いで、得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで蒸発させた。ＨＰＬＣで精製した後に、１２８から３０℃の融点をもつ表題化合物が得られた。
以下の表に挙げた物質もまた前記の方法と同様にして製造できる。融点の値は℃で示す。
Figure 0004303198
Figure 0004303198
Figure 0004303198
生物学的実施例：
１．経口投与によるスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）の毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）に対する生体内試験
６から８週齢のスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に、毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）それぞれの第３期の幼虫約２０００匹を、製造飼料を使用して感染させた。寄生後６日目に、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）との混合物に溶解した供試化合物を１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量で用いて経口投与することにより処置した。９日目（処理後３日目）に（この時に未だ存在している毛様線虫の大部分は第４期後期の幼虫であり且つ捻転胃虫の大部分は未成熟成虫である）、スナネズミを殺して寄生虫数を数えた。活性は、８匹の感染スナネズミ及び未処理スナネズミから得られる寄生虫数の幾何平均と比較して、各スナネズミにおける寄生虫数の減少率％として算出した。
この試験では、式Ｉの化合物を用いて線虫感染数の著しい減少が得られた。
動物及び植物に対する式Ｉの化合物の殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を調べるために、下記の試験方法を使用できる。
２．キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ １ 期幼虫に対する作用
２５０ｐｐｍ又は１２５ｐｐｍの有効成分含有量のホモジネートが得られるように、試験すべき活性物質の水性懸濁液１ｍｌを幼虫繁殖用の特殊媒体３ｍｌと約５０℃で混合した。キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）の幼虫（Ｌ１）約３０匹を各試験管試料に導入した。４日後に死亡率を測定した。
３．オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ種）に対する殺ダニ活性
十分に血を吸ったオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ種）の雌ダニ１０匹を粘着テープに互いに接して一列に背中を接着させることができるように、１片の粘着テープをＰＶＣシートに水平に貼付けた。それぞれのマダニに注射針を使用して液体１μｌを注射した。この液体は、ポリエチレングリコールとアセトンが１：１の混合物であり、その中に溶解されたダニ１匹当たり１μｇ、０．１μｇ又は０．０１μｇの一定の量の有効成分が溶解されている。対照動物には有効成分を含有していない注射を受けさせた。処理後に、産卵が行われ且つ幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を約２８℃及び相対湿度８０％で標準条件下の昆虫飼育室で飼育した。供試物質の活性を、ＩＲ９０を使用して調べた、すなわち３０日後に雌ダニが１０匹中９匹（＝９０％）が孵化できない卵を産む有効成分の用量を確認した。
４．血を吸った雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ種）に対する生体外効果
血を吸ったＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ種の雌マダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）４×１０匹を接着テープに貼付け、これを５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ及び８ｐｐｍそれぞれの濃度の試験化合物のエマルジョン又は懸濁液に浸した脱脂綿塊で１時間覆った。２８日後に死亡率、産卵及び幼虫孵化を評価した。
試験化合物の活性の指標は、下記の雌の個体数により示した。
− 産卵前にすぐに死亡、
− 産卵せずにしばらく生存、
− 胚を形成されない卵を産卵、
− 胚を形成するが、幼虫が孵化しない卵を産卵、
− 胚を形成し、幼虫が通常通り２６から２７日以内に孵化する卵を産卵。
５．キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の幼虫に対する生体外活性
試験化合物の溶液、懸濁液又はエマルジョン２ｍｌを入れたポリエチレン製試験管に、絶食中の幼虫約５匹を入れた。
１０分間浸し、ボルテックス・ミキサーで２×１０秒間振盪した後に、試験管を脱脂綿の小塊で塞ぎ、逆さにした。液体全部が脱脂綿塊に吸収されたら直ちに、逆さにしたままの試験管の中ほどまで脱脂綿塊を押し込み、液体の大部分が脱脂綿塊から流れ出し、下に置いたペトリ皿に流入するようにした。
次いで、試験管を評価するまで太陽光の当たる室内に室温で保存した。１４日後に試験管を沸騰水のビーカーに浸した。ダニが熱に反応して移動し始める場合には、試験物質は供試濃度で不活性であり、そうでない場合にはダニは死亡したとみなし、試験物質が供試濃度で活性であるとみなす。物質は全て０．１から１００ｐｐｍの濃度範囲で試験した。
６．ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する作用
１０ｐｐｍの有効成分を含有する溶液２から３ｍｌと、種々の発育段階のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）約２００匹を上部が開放されているガラス容器に入れた。次いで、容器を脱脂綿の詰め物で密封し、ダニが完全に濡れるまで１０分間振盪し、次いで残りの試験溶液が脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにした。３日後に死んだ個体数を数えることによりマダニの死亡率を測定し、百分率で表した。
７．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する作用
角砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥後に２５０ｐｐｍであるように、角砂糖を試験物質の溶液で処理した。このようにして処理した角砂糖を、湿した脱脂綿及びＯＰ耐性種のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成虫１０匹と共にアルミニウム皿に載せ、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベートした。２４時間後に死亡率を測定した。

Claims (3)

  1. 次の式：
    Figure 0004303198
    （式中、
    Ａ １ はハロゲン原子、ハロ（Ｃ １ 〜Ｃ ２ ）アルキル基又はハロ（Ｃ １ 〜Ｃ ２ ）アルコキシ基で置換されたフェニル基であり；
    Ａ ２ はハロゲン原子で置換されたフェニル基であり；
    ＸはＯ原子であり、ｃは０又は１であり；且つ
    Ａ ３ は非置換若しくはＣ １ 〜Ｃ ２ アルキル基若しくはハロゲン原子で置換されたチエニル基、又はベンゾチエニル基若しくはフラニル基である）
    で示される化合物。
  2. Ａ １ がフッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で一置換されたフェニル基であり；
    Ａ ２ が塩素原子又はフッ素原子で一又は二置換されたフェニル基であり；
    ＸがＯ原子であり、ｃは０又は１であり；且つ
    Ａ ３ が非置換若しくはメチル基若しくはハロゲン原子で置換されたチエニル基、又はベンゾチエニル基若しくはフラニル基である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
  3. Ｎ−［２−シアノ−１−（４，５−ジフルオロ−２−チエン−３−イルフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドである、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
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