JP2005536466A - N−アシルアミノアセトニトリル誘導体及びその寄生虫を防除するための使用 - Google Patents
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Abstract
【化15】
Description
A1及びA2は、それぞれ独立して、環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルチオ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルチオ基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3は環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、インダゾリル基又はキノリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルチオ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルチオ基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1は水素原子、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、アリル基又は C1〜C6アルコキシメチル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C6アルキル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C2〜C6アルケニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C2〜C6アルキニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C6アルコキシ基(但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びハロ(C1〜C6)アルコキシ基からなる群の中から選択される);非置換又はモノ置換もしくは多置換C3〜C6シクロアルキル基(但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群の中から選択される);あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノ基からなる群の中から選択される〕であり;
あるいはR2とR3は一緒になってC2〜C6アルキレン基であり;
WはO原子、S原子、基S(O)2又はN(R7)であり;
XはO原子、S原子又は基N(R7)であり;
R7は水素原子又はC1〜C6アルキル基であり;
aは1、2、3又は4であり;bは1、2、3又は4であり;且つcは0又は1である}で示される遊離の形又は塩の形の新規なアミドアセトニトリル化合物(所望ならば、それぞれジアステレオマー、E/Z異性体、E/Z異性体混合物及び/又は互変異性体)、その製造方法並びに温血動物、特に生産性家畜及び家庭内動物並びに植物の内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の防除における使用、並びに前記化合物の少なくとも1種を含有してなる殺虫剤に関する。
CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、
CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で最大で7置換されているプロピル基又はイソプロピル基、例えばCH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3又は
CH(CF3)2;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で最大で9置換されているブチル基又はその異性体の一つ、例えばCF(CF3)CHFCF3又は
CH2(CF2)2CF3;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で最大で11置換されているペンチル基又はその異性体の一つ、例えばCF(CF3)(CHF)2CF3又は
CH2(CF2)3CF3;並びに弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で最大で13置換されているヘキシル基又はその異性体の一つ、例えば(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3又はC(CF3)2(CHF)2CF3である。
(1)式Iで示される化合物であって、式中のA1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
具体的には、A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
さらに具体的には、A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基、C1〜C2アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C3〜C4シクロアルキルオキシ基、C3〜C4シクロアルキルアミノ基、C3〜C4シクロアルキルチオ基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である化合物;
(2)式Iで示される化合物であって、式中のA3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
具体的には、A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C5アルキルチオ基、ハロ(C1〜C5)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
さらに具体的には、A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である化合物;
(3)式Iで示される化合物であって、式中のR1が水素原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基又はC1〜C4アルコキシメチル基であり;具体的には水素原子、C1〜C2アルキル基又はハロ(C1〜C2)アルキル基であり;さらに具体的には水素原子又はC1〜C2アルキル基である化合物;
(4)式Iで示される化合物であって、式中のR2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C4アルコキシ基からなる群の中から選択される);C3〜C5シクロアルキル基;あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基及びハロ(C1〜C4)アルコキシ基からなる群の中から選択される〕でり;具体的には、それぞれ独立して水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C2アルコキシ基からなる群の中から選択される);又はC3〜C5シクロアルキル基であり;さらに具体的には、それぞれ独立して水素原子、C1〜C2アルキル基又はC3〜C5シクロアルキル基である化合物;
(5)式Iで示される化合物であって、式中のWがO原子又はS原子;特にO原子である化合物;
(6)式Iで示される化合物であって、式中のXがO原子又はS原子;特にO原子である化合物;
(7)式Iで示される化合物であって、式中のaが1、2又は3;特に1又は2;さらに特に1である化合物;
(8)式Iで示される化合物であって、式中のbが0、1又は2;特に0又は1;さらに特に0である化合物;
(9)式Iで示される化合物であって、式中のcが0である化合物;
(10)式Iで示される化合物であって、式中のA1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基又はC1〜C4アルコキシメチル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C4アルコキシ基からなる群の中から選択される);C3〜C5シクロアルキル基;あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基及びハロ(C1〜C4)アルコキシ基からなる群の中から選択される〕であり;
WがO原子又はS原子であり;
XがO原子又はS原子であり;
aが1、2又は3であり;bが1又は2であり;且つcが0である化合物。
(11)式Iで示される化合物であって、式中のA1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C5アルキルチオ基、ハロ(C1〜C5)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子、C1〜C2アルキル基又はハロ(C1〜C2)アルキル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C2アルコキシ基からなる群の中から選択される);又はC3〜C5シクロアルキル基であり;
W及びXがO原子であり;
aが1又は2であり;bが0又は1であり;且つcが0である化合物。
(12)式Iで示される化合物であって、式中のA1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基、C1〜C2アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C3〜C4シクロアルキルオキシ基、C3〜C4シクロアルキルアミノ基、C3〜C4シクロアルキルチオ基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子又はC1〜C2アルキル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C2アルキル基又はC3〜C5シクロアルキル基であり;
W及びXがO原子であり;
aが1であり;且つb及びcが0である化合物。
a)cが1である場合の式Iで示される化合物の製造については、次の式
又は
b)cが0である場合の式Iで示される化合物の製造については、次の式
Q2−A3 VI
で示される化合物(該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のA3は前記の式Iで定義した通りであり且つQ2は脱離性基である)と、所望ならば金属触媒の存在下で反応させ、そしてそれぞれ、所望ならば、該方法に従って得られるか又は別の方法で得られる遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物を式Iで示される別の化合物に転化させるか、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ所望の異性体を単離する及び/又は該方法に従って得られる式Iで示される遊離の化合物を塩に転化させるか又は該方法に従って得られる式Iで示される化合物の塩を式Iで示される遊離化合物に又は別の塩に転化させることからなる遊離の形又は塩の形の前記の式Iで示される化合物の製造方法である。
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(α−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンズイミダゾール
(A4)レバミゾール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン(Omphalotin)=国際公開第WO97/20857号明細書に記載の真菌オムファロツス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アバメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアバメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)アバメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3とミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
適切な忌避物質(忌避剤又は分離剤)の非限定的な例は、下記の通りである:
(R1)DEET (N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−2−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
挙げられる前記混合物の関連物質は、当業者に極めてよく知られている。その大部分は、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manualの種々の版及びMerck & Co.,Inc.(米国ニュージャージー州ローウェー所在)発行のメルクインデックス(The Merck Index)の種々の版又は特許文献に記載されている。従って、下記のリストは、例として数種のものに限定される。
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d][1,2,3]トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチルホスホロジチオエート(アジンホス・メチル)、
The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,
第11版(1997年),第67頁から;
(III)エチル=N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第96頁から;
(IV)(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エンイル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2−メチルビフェニル−3−イルメチル(ビフェントリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第118頁から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第157頁から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第186頁から;
(VII)(ジブチルアミノチオ)メチルカルバミン酸2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル(カルボスルファン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第188頁から;
(VIII)S,S−(2−ジメチルアミノトリメチレン)ビス(チオカルバメート)(カルタップ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第193頁から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(クロルフルアズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第213頁から;
(X)O,O−ジエチルO−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホロチオエート(クロルピリホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第235頁から;
(XI)(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボン酸(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(シフルトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第293頁から;
(XII)(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルと(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルとの混合物(λ−シハロトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第300頁から;
(XIII)(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルと(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルからなるラセミ化合物(α−シペルメトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第308頁から;
(XIV)(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(ζ−シペルメトリン)の立体異性体混合物、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第314頁から;
(XV)(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(デルタメトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第344頁から;
(XVI)1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第395頁から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イルエンビスメチレン)サルファイト(エンドスルファン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第459頁から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第479頁から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリルホスホロチオエート(フェニトロチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第514頁から;
(XX)2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート(フェノブカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第516頁から;
(XXI)(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチル酪酸(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(フェンバレレート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第539頁から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]=O,O−ジメチルホスホロジチオエート(ホルモチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第625頁から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第813頁から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イルジメチルホスフェート(ヘプテノホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第670頁から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第706頁から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニルメチルカルバメート(イソプロカルブ)、
The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第729頁から;
(XXVII)O,S−ジメチルホスホロアミドチオエート(メタミドホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第808頁から;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(メソミル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第815頁から;
(XXIX)メチル=3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノエート(メビンホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第844頁から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニルホスホロチオエート(パラチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第926頁から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニルホスホロチオエート(メチルパラチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第928頁から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル O,O−ジエチルホスホロジチオエート(ホサロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第963頁から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカーブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第985頁から;
(XXXIV)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(プロポキスル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1036頁から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1158頁から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチルホスホロジチオエート(テルブホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1165頁から;
(XXXVII)(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−チオ)酢酸エチル(トリアザメート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1224頁から;
(XXXVIII)アバメクチン、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第3頁から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第516頁から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1147頁から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第545頁から;
(XLII)(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(β−シフルトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第295頁から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1105頁から;
(XLIV)(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェニキシピラゾール−4−イル−メチレンアミノオキシ)−p−トルイル酸tert−ブチル(フェンピロキシメート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第530頁から;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1161頁から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]キナゾリン(フェナザキン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第507頁から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピルエーテル(ピリプロキシフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1073頁から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1070頁から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチルミ)−N−エチル−N−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第880頁から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第9頁から;
(LI)アバメクチンB1、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第3頁から;
(LII)植物からの昆虫活性抽出物、特に(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシクロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1097頁から;及びインドセンダン(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第59頁から;
(LIII)昆虫活性線虫、好ましくはHeterorhabditis bacteriophora及びHeterorhabditis megidis〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第671頁から〕;Steinernema feltiae〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1115頁から〕及びSteinernema scapterisci〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1116頁から〕を含有する製剤;
(LIV)枯草菌(Bacillus subtilis)から得られる製剤〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第72頁から〕;又はバシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株(但し、GC91又はNCTC11821から分離された化合物を除く)から得られる製剤〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第73頁から〕;
(LV)昆虫活性真菌、好ましくはバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1266頁から〕;ボーベリアー・ブロンニアティ(Beauveria brogniartii)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第85頁から〕及びボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第83頁から〕を含有する製剤;
(LVI)昆虫活性ウイルス、好ましくはNeodipridon Sertifer NPV〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1342頁から〕;ヨトウガ(Mamestra brassicae) NPV〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第759頁から〕;及びシドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第291頁から〕を含有する製剤;
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドール[1,2e]オキサゾリン−4a−カルボン酸メチル(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第453頁から;
(CLXXXII) N−tert−ブチル−N’(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1094頁から;及び
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference(1996年)、487頁〜493頁)から;
(R2)Book of Abstracts、212回ACS全国会議(Orlando、FL、1996年8月25日〜29日、AGRO−020、発行者:アメリカ化学会(Washinghton,D.C.)、CONEN:63BFAF。
(%=重量パーセント)
製剤例
1.粒剤 a) b)
有効成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
有効成分を塩化メチレンに溶解し、前記担体表面に噴霧し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させる。このような粒剤は動物飼料に添加することができる。
2.粒剤
有効成分 3%
ポリエチレングリコール(MW200) 3%
カオリン 94%
(MW=分子量)
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせてあるカオリンにミキサー中で均一に加える。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。
3.錠剤又はボーラス剤
I 有効成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
高分散シリカ 0.80%
コーンスターチ 8.40%
II ラクトース(結晶) 22.50%
コーンスターチ 17.00%
微晶質セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水に加えて攪拌する。この物質が膨潤した後に、シリカを加えて撹拌し、次いでこの混合物を均質に懸濁させる。有効成分とコーンスターチを混合する。前記の水性懸濁液をこの混合物に加えて混練し、ドウを得る。得られた塊状物を12Mの篩に通して造粒し、乾燥する。
II 4種類の賦形剤全てを均質に混合する。
III I及びIIに従って得られた予備混合物同士を混合し、錠剤又はボーラス剤に圧縮成形する。
4.注射剤
A.油性ビヒクル(徐放性)
1.有効成分 0.1〜1.0g
落花生油 100ml添加
2.有効成分 0.1〜1.0g
ゴマ油 100ml添加
調製:有効成分を前記油の一部に攪拌しながら且つ所望ならば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却した後に所定の容量に調整し、0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
B.水混和性溶剤(平均的な速度の放出)
1.有効成分 0.1〜1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール)
40g
1,2−プロパンジオール 100ml添加
2.有効成分 0.1〜1.0g
グリセロールジメチルアセタール 40g
1,2−プロパンジオール 100ml添加
調製:有効成分を前記溶媒の一部に攪拌しながら溶解し、所定の容量に調整し、0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
C.水性可溶化物(迅速放出)
1.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシ化ヒマシ油(40エチレンオキシド単位) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 100ml添加
2.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート(20エチレンオキシド単位) 8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 100ml添加
調製:有効成分を上記の溶媒及び界面活性剤に溶解し、水で所定の容量に調製する。0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
5.ポアオン製剤
A.
有効成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 100ml添加
B.
有効成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中間の鎖長のトリグリセリド 15g
エタノール 100ml添加
C.
有効成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチルピロリドン 40g
イソプロパノール 添加して100ml
前記の水性系もまた、好ましくは経口及び/又は管腔内投与に使用できる。
a)クロロアセトン2.5g、炭酸カリウム3g及びヨウ化カリウム0.3gを、アセトン40mlに溶解した2−ブロモ−4,5−ジフルオロフェノール4gに加え、周囲温度で3時間攪拌した。
1.経口投与によるスナネズミ(Meriones unguiculatus)の毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)及び捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対する生体内試験
6から8週齢のスナネズミ(Meriones unguiculatus)に、毛様線虫(T.colubriformis)及び捻転胃虫(H.contortus)それぞれの第3期の幼虫約2000匹を、製造飼料を使用して感染させた。寄生後6日目に、2部のDMSOと1部のポリエチレングリコール(PEG400)との混合物に溶解した供試化合物を100mg/kg、32mg/kgおよび10〜0.1mg/kgの量で用いて経口投与することにより処置した。9日目(処理後3日目)に(この時に未だ存在している毛様線虫の大部分は第4期後期の幼虫であり且つ捻転胃虫の大部分は未成熟成虫である)、スナネズミを殺して寄生虫数を数えた。活性は、8匹の感染スナネズミ及び未処理スナネズミから得られる寄生虫数の幾何平均と比較して、各スナネズミにおける寄生虫数の減少率%として算出した。
2.キンバエ(Lucilia sericata)のL 1 期幼虫に対する作用
250ppm又は125ppmの有効成分含有量のホモジネートが得られるように、試験すべき活性物質の水性懸濁液1mlを幼虫繁殖用の特殊媒体3mlと約50℃で混合した。キンバエ(Lucilia sericata)の幼虫(L1)約30匹を各試験管試料に導入した。4日後に死亡率を測定した。
3.オウシマダニ(Boophilus microplus)(Biarra種)に対する殺ダニ活性
十分に血を吸ったオウシマダニ(Boophilus microplus)(Biarra種)の雌ダニ10匹を粘着テープに互いに接して一列に背中を接着させることができるように、1片の粘着テープをPVCシートに水平に貼付けた。それぞれのマダニに注射針を使用して液体1μlを注射した。この液体は、ポリエチレングリコールとアセトンが1:1の混合物であり、その中に溶解されたダニ1匹当たり1μg、0.1μg又は0.01μgの一定の量の有効成分が溶解されている。対照動物には有効成分を含有していない注射を受けさせた。処理後に、産卵が行われ且つ幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を約28℃及び相対湿度80%で標準条件下の昆虫飼育室で飼育した。供試物質の活性を、IR90を使用して調べた、すなわち30日後に雌ダニが10匹中9匹(=90%)が孵化できない卵を産む有効成分の用量を確認した。
4.血を吸った雌オウシマダニ(Boophilus microplus)(Biarra種)に対する生体外効果
血を吸ったOP耐性BIARRA種の雌マダニ(Boophilus microplus)4×10匹を接着テープに貼付け、これを500ppm、125ppm、31ppm及び8ppmそれぞれの濃度の試験化合物のエマルジョン又は懸濁液に浸した脱脂綿塊で1時間覆った。28日後に死亡率、産卵及び幼虫孵化を評価した。
− 産卵前にすぐに死亡、
− 産卵せずにしばらく生存、
− 胚を形成されない卵を産卵、
− 胚を形成するが、幼虫が孵化しない卵を産卵、
− 胚を形成し、幼虫が通常通り26から27日以内に孵化する卵を産卵。
5.キララマダニ(Amblyomma hebraeum)の幼虫に対する生体外活性
試験化合物の溶液、懸濁液又はエマルジョン2mlを入れたポリエチレン製試験管に、絶食中の幼虫約5匹を入れた。
6.ワクモ(Dermanyssus gallinae)に対する作用
10ppmの有効成分を含有する溶液2から3mlと、種々の発育段階のダニ(Dermanyssus gallinae)約200匹を上部が開放されているガラス容器に入れた。次いで、容器を脱脂綿の詰め物で密封し、ダニが完全に濡れるまで10分間振盪し、次いで残りの試験溶液が脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにした。3日後に死んだ個体数を数えることによりマダニの死亡率を測定し、百分率で表した。
7.イエバエ(Musca domestica)に対する作用
角砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥後に250ppmであるように、角砂糖を試験物質の溶液で処理した。このようにして処理した角砂糖を、湿した脱脂綿及びOP耐性種のイエバエ(Musca domestica)成虫10匹と共にアルミニウム皿に載せ、ビーカーで覆い、25℃でインキュベートした。24時間後に死亡率を測定した。
Claims (33)
- 次の式
あるいは、A1及びA2は、それぞれ独立して、環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルチオ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルチオ基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3は環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾアゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、インダゾリル基又はキノリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルオキシ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C2〜C6アルケニルチオ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルチオ基、C2〜C6アルケニルスルフィニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルフィニル基、C2〜C6アルケニルスルホニル基、ハロ(C2〜C6)アルケニルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1は水素原子、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、アリル基又は C1〜C6アルコキシメチル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C6アルキル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C2〜C6アルケニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C2〜C6アルキニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C6アルコキシ基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基及びハロ(C1〜C6)アルコキシ基からなる群の中から選択される〕;非置換又はモノ置換もしくは多置換C3〜C6シクロアルキル基(但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C6アルキル基からなる群の中から選択される);あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノ基からなる群の中から選択される〕であり;
あるいはR2とR3は一緒になってC2〜C6アルキレン基であり;
WはO原子、S原子、基S(O)2又はN(R7)であり;
XはO原子、S原子又は基N(R7)であり;
R7は水素原子又はC1〜C6アルキル基であり;
aは1、2、3又は4であり;bは0、1、2、3又は4であり;且つcは0又は1である}で示される化合物。 - A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基、C1〜C2アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C3〜C4シクロアルキルオキシ基、C3〜C4シクロアルキルアミノ基、C3〜C4シクロアルキルチオ基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C5アルキルチオ基、ハロ(C1〜C5)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R1が水素原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基又はC1〜C4アルコキシメチル基である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R1が水素原子、C1〜C2アルキル基又はハロ(C1〜C2)アルキル基である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R1が水素原子又はC1〜C2アルキル基である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C4アルコキシ基からなる群の中から選択される);C3〜C5シクロアルキル基;あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基はそれぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基及びハロ(C1〜C4)アルコキシ基からなる群の中から選択される〕である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C2アルコキシ基からなる群の中から選択される);又はC3〜C5シクロアルキル基である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C2アルキル基又はC3〜C5シクロアルキル基である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- WがO原子又はS原子である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- WがO原子である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- XがO原子又はS原子である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- XがO原子である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- aが1、2又は3である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- aが1又は2である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- aが1である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- cが0である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、ハロ(C2〜C6)アルケニルオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルアミノ基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニルカルボニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C3〜C6シクロアルキルオキシ基、C3〜C6シクロアルキルアミノ基、C3〜C6シクロアルキルチオ基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基及びC1〜C6アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基又はオキサジアゾリル基〔但し、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C6アルキル基、ハロ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ハロ(C1〜C6)アルコキシ基、C3〜C6シクロアルキル基、C1〜C6アルキルチオ基、ハロ(C1〜C6)アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6)アルキルアミノ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C6)アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基及びジ(C1〜C6)アルキルアミノカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基又はC1〜C4アルコキシメチル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C4アルコキシ基からなる群の中から選択される);C3〜C5シクロアルキル基;あるいは非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基〔但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基及びハロ(C1〜C4)アルコキシ基からなる群の中から選択される〕であり;
WがO原子又はS原子であり;
XがO原子又はS原子であり;
aが1、2又は3であり;bが1又は2であり;且つcが0である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。 - A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基;非置換又はモノ置換もしくは多置換フェノキシ基;及び非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリジルオキシ基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であるか;あるいは環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ヘテロアリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C3〜C5シクロアルキルオキシ基、C3〜C5シクロアルキルアミノ基、C3〜C5シクロアルキルチオ基、C1〜C4アルキルチオ基、ハロ(C1〜C4)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換ピリミジル基、s−トリアジニル基、1,2、4−トリアジニル基、チエニル基、フラニル基又はピロリル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C4アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C5アルキルチオ基、ハロ(C1〜C5)アルキルチオ基、C1〜C4アルキルアミノ基、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ基、C1〜C4アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C4)アルキルカルボニル基及びC1〜C4アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子、C1〜C2アルキル基又はハロ(C1〜C2)アルキル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、非置換又はモノ置換もしくは多置換C1〜C4アルキル基(但し、置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子及びC1〜C2アルコキシ基からなる群の中から選択される);又はC3〜C5シクロアルキル基であり;
W及びXがO原子であり;
aが1又は2であり;
bが0又は1であり;且つcが0である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。 - A1及びA2が、それぞれ独立して、非置換又はモノ置換もしくは多置換アリール基〔但し、A1及びA2の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、ハロ(C1〜C4)アルコキシ基、C3〜C5シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基、C1〜C2アルコキシカルボニル基及び非置換又はモノ置換もしくは多置換フェニル基からなる群の中から選択され、それぞれの場合の置換基は、それぞれ独立することができ且つハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C3〜C4シクロアルキルオキシ基、C3〜C4シクロアルキルアミノ基、C3〜C4シクロアルキルチオ基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
A3が環炭素原子を介して結合される非置換又はモノ置換もしくは多置換チエニル基又はフラニル基〔但し、それぞれの基の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C2アルキル基、ハロ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C2アルコキシ基、ハロ(C1〜C2)アルコキシ基、C3〜C4シクロアルキル基、C1〜C2アルキルチオ基、ハロ(C1〜C2)アルキルチオ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジ(C1〜C2)アルキルアミノ基、C1〜C2アルキルカルボニル基、ハロ(C1〜C2)アルキルカルボニル基及びC1〜C2アルコキシカルボニル基からなる群の中から選択される〕であり;
R1が水素原子又はC1〜C2アルキル基であり;
R2、R3、R4、R5及びR6が、それぞれ独立して、水素原子、C1〜C2アルキル基又はC3〜C5シクロアルキル基であり;
W及びXがO原子であり;
aが1であり;且つb及びcが0である、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。 - 化合物N−[2−シアノ−1−(4,5−ジフルオロ−2−チエン−3−イルフェノキシ)−2−プロピル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミドを有する、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物。
- 請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物の製造方法であって、
a)cが1である場合の式Iで示される化合物の製造については、次の式
又は
b)cが0である場合の式Iで示される化合物の製造については、次の式
Q2−A3 VI
で示される化合物(該化合物は公知であるか又は関連する公知化合物と同様にして製造でき、また式中のA3は前記の式Iで定義した通りであり且つQ2は脱離性基である)と、所望ならば金属触媒の存在下で反応させ、そしてそれぞれ、所望ならば、該方法に従って得られるか又は別の方法で得られる遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物を式Iで示される別の化合物に転化させるか、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ所望の異性体を単離する及び/又は該方法に従って得られる式Iで示される遊離の化合物を塩に転化させるか又は該方法に従って得られる式Iで示される化合物の塩を式Iで示される遊離化合物に又は別の塩に転化させることからなる、請求項1に記載の遊離の形又は塩の形の式Iで示される化合物の製造方法。 - 遊離の形又は塩の形の前記の式IIで示される化合物の製造方法であって、例えば、次の式
- 遊離の形又は塩の形の前記の式IVで示される化合物の製造方法であって、例えば、次の式
- 担体及び/又は分散剤と、有効成分として請求項1に記載の式Iで示される化合物の少なくとも1種とを含有してなる寄生虫防除用組成物。
- 寄生虫を防除するための請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
- 有効量の請求項1に記載の式Iで示される化合物の少なくとも1種を寄生虫に対して使用することからなる寄生虫の防除方法。
- 温血動物の寄生虫を防除する方法における、請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
- 温血動物の寄生虫に対する医薬組成物を製造するための、請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
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