KR20040111671A - Ｎ-아실아미노아세토니트릴 유도체 및 기생충을 방제하기위한 그의 용도 - Google Patents

Ｎ-아실아미노아세토니트릴 유도체 및 기생충을 방제하기위한 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 화합물 및 임의로 그의 거울상 이성질체에 관한 것이다. 활성 성분은 유리한 살충제 특성을 갖는다. 이들은 온혈 동물에서 기생충을 방제하는데 특히 적합하다.
<화학식 I>
식 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A1, A2, a, b 및 c는 청구의 범위 제1항에 기재된 의미를 갖는다.

Description

Ｎ-아실아미노아세토니트릴 유도체 및 기생충을 방제하기 위한 그의 용도 {N-ACYLAMINOACETONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR CONTROLLING PARASITES}
본 발명은 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 하기 화학식 I의 신규한 아미도아세토니트릴 화합물, 경우에 따라 부분입체 이성질체, E/Z 이성질체, E/Z 이성질체 및(또는) 호변이성질체의 혼합물, 그의 제조 방법, 및 온혈 동물, 특히 생산형 생축(productive livestock) 및 가축 내 및 상에서 뿐만 아니라 식물 상에서의 내부- 및 외부기생충, 특히 윤충 방제에서의 용도, 및 또한 하나 이상의 이들 화합물을 포함하는 살충제에 관한 것이다.
식 중,
A1및 A2는 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐메톡시이미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐히드록시메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 1-페닐-1-히드록시에틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐클로로메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐시아노메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아세틸레닐; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
A3은 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴 또는 퀴놀릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알콕시, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노,C3-C6시클로알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
R1은 수소, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, 아릴 또는 C1-C6알콕시메틸이고;
R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C6알킬, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C2-C6알케닐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C2-C6알키닐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C6알콕시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C6알콕시 및 할로-C1-C6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C3-C6시클로알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C6알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노 및 디-C1-C6알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택됨)이거나; 또는
R2및 R3은 함께 C2-C6알킬렌이고;
W는 O, S, S(O)2또는 N(R7)이고;
X는 O, S 또는 N(R7)이고;
R7은 수소 또는 C1-C6알킬이고;
a는 1, 2, 3 또는 4이고;
b는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
c는 0 또는 1이다.
살충 작용을 갖는 치환된 아미도아세토니트릴 화합물은 예를 들어 EP-0 953 565 A2에 기재되어 있다. 그러나, 그에 구체적으로 개시된 활성 성분은 효능 및 활성 범위에 대한 요건을 항상 충족시킬 수는 없다. 따라서, 개선된 살충 특성을 갖는 활성 성분에 대한 필요성이 존재한다. 본 발명에 이르러, 화학식 I의 아미도아세토니트릴 화합물이 우수한 살충 특성, 특히 생산형 생축 및 가축 및 식물 내 및 상에서의 내부- 및 외부기생충에 대해 우수한 살균 특성을 갖는다는 것이 드디어 발견되었다.
알킬은 그 자체의 기로서 및 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐과 같은 다른 기 및 화합물의 구조 성분으로서 각각 개별의 경우에 관련된 기 또는 화합물의 탄소 원자수를 적당히 고려하여 각각의 경우 직쇄, 즉 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실, 또는 분지쇄, 예를 들어 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실이다.
알케닐은 그 자체의 기로서 및 다른 기 및 화합물의 구조 성분으로서 각각 개별의 경우에 관련된 기 또는 화합물의 탄소 원자수 및 공액 또는 단리된 이중 결합의 수를 적당히 고려하여 각각의 경우 직쇄, 예를 들어 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐, 1-헥세닐 또는 1,3-헥사디에닐, 또는 분지쇄, 예를 들어 이소프로페닐, 이소부테닐, 이소프레닐, tert-펜테닐 또는 이소헥세닐이다.
알키닐은 그 자체의 기로서 및 다른 기 및 화합물의 구조 성분으로서 각각 개별의 경우에 관련된 기 또는 화합물의 탄소 원자수 및 공액 또는 단리된 이중 결합의 수를 적당히 고려하여 각각의 경우 직쇄, 예를 들어 프로파르길, 2-부티닐, 3-펜티닐, 1-헥시닐, 1-헵티닐 또는 3-헥센-1-이닐, 또는 분지쇄, 예를 들어 3-메틸부트-1-이닐, 4-에틸펜트-1-이닐 또는 4-메틸헥스-2-이닐이다.
시클로알킬은 그 자체의 기로서 및 할로시클로알킬, 시클로알콕시 또는 시클로알킬티오와 같은 다른 기 및 화합물의 구조 성분으로서 각각 개별의 경우에 관련된 기 또는 화합물의 탄소 원자수를 적당히 고려하여 각각의 경우 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이다.
아릴은 페닐 또는 나프틸이다.
헤트아릴은 피리딜, 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴 또는 퀴놀릴이다.
할로겐은 그 자체의 기로서 및 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐 및 할로알킬술포닐과 같은 다른 기 및 화합물의 구조 성분으로서 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬, 보다 특히 불소 또는 염소이다.
할로겐 치환된 탄소 함유 기 및 화합물, 예를 들어 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬술피닐 및 할로알킬술포닐은 부분적으로 할로겐화 또는 퍼할로겐화될 수 있고, 다중할로겐화의 경우 할로겐 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다. 그 자체의 기로서 및 다른 기 및 화합물, 예를 들어 할로알콕시 또는 할로알킬티오의 구조 성분으로서의 할로알킬의 예는 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 3회 이하 치환된 메틸, 예를 들어 CHF2또는 CF3; 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 5회 이하 치환된 에틸, 예를 들어 CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF 또는 CClFCHClF; 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 7회 이하 치환된 프로필 또는 이소프로필, 예를 들어 CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3또는 CH(CF3)2; 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 9회 이하 치환된 부틸 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어 CF(CF3)CHFCF3또는 CH2(CF2)2CF3; 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 11회 이하 치환된 펜틸 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어 CF(CF3)(CHF)2CF3또는 CH2(CF2)3CF3; 및 불소, 염소 및(또는) 브롬에 의해 13회 이하 치환된 헥실 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어(CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3또는 C(CF3)2(CHF)2CF3이다.
알콕시기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 쇄 길이를 갖는다. 예를 들어, 알콕시는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시, 및 또한 펜틸옥시 및 헥실옥시, 바람직하게는 메톡시 및 에톡시이다. 할로알콕시기는 바람직하게는 탄소수 1 내지 6의 쇄 길이를 갖는다. 할로알콕시는 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2-트리클로로에톡시; 바람직하게는 디플루오로메톡시, 2-클로로에톡시 및 트리플루오로메톡시이다.
본 발명의 범위내의 바람직한 실시 양태는
(1) A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬-카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨);
특히, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨);
매우 특히, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴(여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨) 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C3-C4시클로알킬옥시, C3-C4시클로알킬아미노, C3-C4시클로알킬티오, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 화학식 I의 화합물;
(2) A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴 또는 옥사디아졸릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노-카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨);
특히, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐 또는 피롤릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C5알킬티오, 할로-C1-C5알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨);
매우 특히, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 티에닐 또는 푸라닐 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 화학식 I의 화합물;
(3) R1이 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시메틸;
특히, 수소, C1-C2알킬 또는 할로-C1-C2알킬;
매우 특히, 수소 또는 C1-C2알킬인 화학식 I의 화합물;
(4) R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); C3-C5시클로알킬 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로-C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨);
특히, 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 C3-C5시클로알킬;
매우 특히, 서로 독립적으로 수소, C1-C2알킬 또는 C3-C5시클로알킬인 화학식 I의 화합물;
(5) W가 O 또는 S;
특히, O인 화학식 I의 화합물;
(6) X가 O 또는 S;
특히, O인 화학식 I의 화합물;
(7) a가 1, 2 또는 3;
특히, 1 또는 2;
매우 특히, 1인 화학식 I의 화합물;
(8) b가 0, 1 또는 2;
특히, 0 또는 1;
매우 특히, 0인 화학식 I의 화합물;
(9) c가 0인 화학식 I의 화합물;
(10) A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시. C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴 또는 옥사디아졸릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
R1이 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시메틸이고;
R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); C3-C5시클로알킬 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로-C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
W가 O 또는 S이고;
X가 O 또는 S이고;
a가 1, 2 또는 3이고;
b가 0, 1 또는 2이고;
c가 0인 화학식 I의 화합물;
(11) A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬-카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐 또는 피롤릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C5알킬티오, 할로-C1-C5알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
R1이 수소, C1-C2알킬 또는 할로-C1-C2알킬이고;
R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 C3-C5시클로알킬이고;
W 및 X가 O이고;
a가 1 또는 2이고;
b가 0 또는 1이고;
c가 0인 화학식 I의 화합물;
(12) A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐, C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨) 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C3-C4시클로알킬옥시, C3-C4시클로알킬아미노, C3-C4시클로알킬티오, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬-카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 티에닐 또는 푸라닐 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
R1이 수소 또는 C1-C2알킬이고;
R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, C1-C2알킬 또는 C3-C5시클로알킬이고;
W 및 X가 O이고;
a가 1이고;
b 및 c가 0인 화학식 I의 화합물이다.
표 1에 열거된 화학식 I의 화합물이 본 발명의 범주 내에서 특히 바람직하고, 합성 실시예에 언급된 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명의 또다른 주제는 예를 들어
a) c가 1인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 II의 화합물을 경우에 따라 염기성 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키거나, 또는
b) c가 0인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 IV의 화합물을 경우에 따라 염기성 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 화학식 III의 화합물과 반응시키고, 상기 방식으로 제조한 하기 화학식 V의 중간체를 경우에 따라 금속 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 VI의 화합물과 반응시키는 단계,
각각의 경우에, 필요에 따라, 상기 방법에 따라 또는 또다른 방식으로 수득할 수 있는 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물을 화학식 I의 또다른 화합물로 전환시키는 단계,
상기 방법에 따라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하는 단계,
목적하는 이성질체를 단리하는 단계 및(또는)
상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 I의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 단계 또는 상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물의 염을 화학식 I의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키는 단계
를 포함하는, 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물의 제조 방법이다.
식 중,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A1, A2, A3, a 및 b는 화학식 I에 정의한 바와 같고,
Q, Q1및 Q2는 이탈기이다.
또한, 화학식 I의 화합물의 염에 대해 상술된 것은 그의 염에 관해 상기 및 이하에 언급되는 출발 물질에 유사하게 적용된다.
반응물은 있는 그대로, 즉 용매 또는 희석제의 첨가없이 예를 들어 용용 형태로 서로 반응될 수 있다. 그러나, 대부분의 경우, 불활성 용매 또는 희석제, 또는 이들의 혼합물의 첨가가 유리하다. 그러한 용매 또는 희석제의 예는 방향족 및 지환족 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 브로모벤젠, 석유 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에탄 또는 테트라클로로에텐; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디메톡시디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르아미드; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 및 술폭시드, 예를 들어 디메틸 술폭시드이다.
바람직한 이탈기 Q는 할로겐, 토실레이트, 메실레이트 및 트리플레이트, 특히 바람직하게는 할로겐, 특히 염소이다.
바람직한 이탈기 Q1은 할로겐, 특히 브롬이다.
바람직한 이탈기 Q2는 붕산이다.
반응을 촉진시키기에 적합한 염기는 예를 들어 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물, 수소화물, 아미드, 알콕시드, 아세테이트, 카르보네이트, 디알킬아미드 또는 알킬실릴아미드, 알킬아민, 알킬렌디아민, 경우에 따라 N-알킬화 및 포화 또는 불포화 시클로알킬아민, 염기성 헤테로사이클, 암모늄 수산화물 및 카르보시클릭 아민이다. 예를 들어 언급될 수 있는 염기는 소듐 히드록시드, 소듐 히드리드, 소다미드, 소듐 메톡시드, 소듐 아세테이트, 소듐 카르보네이트, 포타슘 t-부톡시드, 포타슘 히드록시드, 포타슘 카르보네이트, 포타슘 히드리드, 리튬 디이소프로필아미드, 포타슘 비스(트리메틸실릴)아미드, 칼슘 히드리드, 트리에틸아민,디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 시클로헥실아민, N-시클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 벤질트리메틸암모늄 히드록시드 및 1,5-디아자비시클로[5.4.0]운데스-5-엔 (DBU)이다. 바람직한 것은 디이소프로필에틸아민 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘이다.
바람직한 금속 촉매는 팔라듐 착체, 특히 바람직하게는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐이다.
반응은 유리하게는 약 0 내지 약 ＋100℃, 바람직하게는 약 10 내지 약 ＋40℃의 온도 범위에서 일어난다.
본 발명의 또다른 주제는 예를 들어
공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 VII 및 화학식 VIII 각각의 화합물을 무기 또는 유기 시아나이드 및 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 화학식 R1-NH2의 화합물 (여기서, R1은 화학식 I에 정의한 바와 같음)과 반응시키는 단계, 및
각각의 경우에, 필요에 따라, 상기 방법에 따라 또는 또다른 방식으로 수득할 수 있는 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 화합물을 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 또다른 화합물로 전환시키는 단계,
상기 방법에 따라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하는 단계,
목적하는 이성질체를 단리하는 단계 및(또는)
상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 단계 또는 상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 화합물의 염을 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키는 단계
를 포함하는, 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 II 및 화학식 IV 각각의 화합물의 제조 방법이다.
식 중,
R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, a, b 및 c는 화학식 I에 정의한 바와 같고,
Q1은 이탈기이다.
적합한 시아나이드는 소듐 시아나이드, 포타슘 시아나이드, 트리메틸실릴 시아나이드 및 아세톤 시아노히드린이다.
카르보닐 화합물, 예를 들어 화학식 IV의 화합물을 시아나이드 및 아민, 예를 들어 화학식 R6-NH2의 아민과 반응시키는 일반적 방법은 예를 들어 문헌 [Organic Synthesis Coll. Vol. 3, 88(1973)]에서 스트렉커 (Strecker) 반응으로서 공지되어 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 그 자체로 공지된 방식으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물의 산 부가 염은 적합한 산 또는 적합한 이온 교환제로 처리함으로써 수득되고, 염기와의 염은 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환제로 처리함으로써 수득된다.
화학식 I의 화합물의 염은 통상의 수단에 의해 화학식 I의 유리 화합물로 전환될 수 있고, 예를 들어 산 부가 염은 예를 들어 적합한 염기성 제제 또는 적합한 이온 교환제로 처리함으로써 그리고 염기와의 염은 예를 들어 적합한 산 또는 적합한 이온 교환제로 처리함으로써 전환될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 염은 공지된 방식으로 화학식 I의 화합물의 다른 염으로 전환될 수 있고, 산 부가 염은 예를 들어 적합한 용매 중에서 무기 산의 염, 예를 들어 염산염을 적합한 금속 염, 예를 들어 산의 나트륨, 바륨 또는 은 염, 예를 들어 아세트산은으로 처리함으로써 다른 산 부가 염으로 전환될 수 있고, 생성된 무기 염, 예를 들어 염화은은 불용성이고, 따라서 반응 혼합물로부터 침전된다.
방법 및(또는) 반응 조건에 따라, 염 형성 특성을 갖는 화학식 I의 화합물이 유리 형태 또는 염 형태로 얻어질 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 그의 수화물 형태로 얻어질 수 있고(거나) 또한 예를 들어 고체 형태로 존재하는 화합물의 결정화에 사용될 수 있는 다른 용매를 혼입할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 광학 및(또는) 기하 이성질체로서 또는 그의 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성질체 및 모든 가능한 이성질체 혼합물 모두에 관한 것이고, 상기 및 하기의 각각의 경우에 입체화학적 상세한 사항이 구체적으로 모든 경우에 언급되어 있지 않을 지라도 그와 같이 이해된다.
본 발명의 방법 또는 또다른 방식으로 수득가능한 화학식 I의 화합물의 부분입체 이성질체 혼합물은 그의 성분에서의 물리화학적 차이를 기초하여 공지된 방식으로, 예를 들어 분별 결정화, 증류 및(또는) 크로마토그래피에 의해 순수한 부분입체 이성질체로 분리될 수 있다.
그에 따라 수득가능한 거울상 이성질체의 혼합물을 광학 이성질체로 분할하는 것은 공지된 방법에 의해, 예를 들어 광학적 활성 용매로부터의 재결정화에 의해, 키랄 흡착제 상에서의 크로마토그래피에 의해, 예를 들어 아세틸 셀룰로오스 상에서의 고압 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해 적절한 미생물의 도움으로, 예를 들어 키랄 크라운 에테르를 사용하여 내포 복합체의 형성을 통해 특정한 고정화된 효소를 사용한 분할에 의해 가능하며, 여기서 단지 하나의 거울상 이성질체가 착화된다.
본 발명에 따라, 상응하는 이성질체 혼합물의 분리와 별도로, 부분입체선택적 또는 거울상선택적 합성의 일반적으로 공지된 방법으로 상응하게 적합한 입체화학을 갖는 유리체를 사용하여 본 발명의 방법을 수행함으로써 또한 순수한 부분입체 이성질체 또는 거울상 이성질체를 수득할 수 있다.
생물학적으로 가장 유효한 이성질체, 예를 들어 거울상 이성질체의 혼합물을 매번 단리 또는 합성하는 것이 유리하되, 개별 성분은 상이한 생물학적 효능을 갖는다.
본 발명의 방법에서, 특히 유용한 것으로서 서두에 기재된 화학식 I의 화합물을 생성하는 이러한 출발 물질 및 중간체를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 특히 실시예에 기재된 제조 방법에 관한 것이다.
화학식 I의 신규 화합물의 제조 뿐만 아니라 그의 용도 및 그의 제조 방법을 위해 본 발명에 따라 사용되는 출발 물질 및 중간체는 유사하게 본 발명의 주제를 형성한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 그의 넓은 활성 범위로 특징지어 지고, 특히 동물에 기생하는 내부- 및 외부-기생충, 특히 온혈 동물, 특히 생산형 생축 및 가축 내 및 상에서 뿐만 아니라 식물 상에서의 윤충의 방제를 포함하는 해충 방제에 사용하는데 귀중한 활성 성분이면서, 온혈 동물, 어류 및 식물에 의해 충분히 내성이다.
본 발명에서, "외부기생충"은 특히 곤충, 응애(mite) 및 진드기(tick)인 것으로 이해된다. 이들은 레피도프테라(Lepidoptera), 콜레오프테라(Coleoptera), 호모프테라(Homoptera), 헤테로프테라(Heteroptera), 디프테라(Diptera), 티사노프테라(Thysanoptera), 오르토프테라(Orthoptera), 아노플루라(Anoplura), 시포나프테라(Siphonaptera), 말로파가(Mallophaga), 티사누라(Thysanura), 이소프테라(Isoptera), 소코프테라(Psocoptera) 및 히메노프테라(Hymenoptera) 목의 곤충을 포함한다. 그러나, 특히 언급될 수 있는 외부기생충은 사람 또는 동물에 괴로움을 주고 병원균을 운반하는 것들, 예를 들어 파리(fly), 예를 들어 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스카 베투스티시마(Musca vetustissima), 무스카 오톰날리스(Musca autumnalis), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 하이포더마 보비스(Hypoderma bovis), 하이포더마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 크리소마이아 클로로피가(Chrysomyia chloropyga), 더마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 코클리오마이아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 해마토비아 이리탄스(Haematobia irritans) 및 작은 벌레(네마토세라(Nematocera)), 예를 들어 쿨리시대(Culicidae), 시물리대(Simuliidae), 사이코디대(Psychodidae) 뿐만 아니라 흡혈 기생충, 예를 들어 벼룩, 예를 들어 테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis)(고양이 및 개 벼룩), 크세노프실라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 더마토필루스 페네트란스(Dermatophilus penetrans), 이, 예를 들어 다말리나 오비스(Damalina ovis), 페디쿨루스 휴매니스(Pediculus humanis), 물어뜯는 파리 및 말 파리(타바니대(Tabanidae)), 해마토포타 종(Haematopota spp.), 예를 들어 해마토포타 플루비알리스(Haematopota pluvialis), 타바니대 종(Tabanidea spp.), 예를 들어 타바누스 니그로비타투스(Tabanus nigrovittatus), 크리소프시내 종(Chrysopsinae spp.), 예를 들어 크리소프스 캐쿠티엔스(Chrysops caecutiens), 체체파리, 예를 들어 글로시니아(Glossinia)의 종, 무는 곤충, 특히 바퀴벌레, 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 응애, 예를 들어 더마니수스 갈리내(Dermanyssus gallinae), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis) 및 소레르가테스 종(Psorergates spp.) 및 마지막으로 중요하게는 진드기이다. 후자는 아카리나(Acarina) 목에 속한다. 진드기의 공지된 대표적인 것은 바람직하게는 소, 돼지, 양 및 염소와 같은 농장 동물, 닭, 칠면조 및 거위와 같은 가금류, 밍크, 여우, 친칠라, 토끼 등과 같은 모피를 갖는 동물 뿐만 아니라 고양이 및 개와 같은 가축 동물 및 사람을 포함하는 온혈 동물을 감염시키는, 예를 들어 부필루스(Boophilus), 암블리옴마(Amblyomma), 아노센터(Anocentor), 더마센터(Dermacentor), 해마피살리스(Haemaphysalis), 하이알롬마(Hyalomma), 익소데스(Ixodes), 리피센터(Rhipicentor), 마르가로푸스(Margaropus), 리피세팔루스(Rhipicephalus), 아르가스(Argas), 오토비우스(Otobius) 및 오르니토도로스(Ornithodoros) 등이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 보통 민감하지만 또한 내성이 있는 동물 해충, 예컨대 곤충 및 아카리나 목의 대표적인 것의 모든 또는 개별 성장 단계에 대해 유효하다. 본 발명에 따른 활성 성분의 살곤충, 살란 및(또는) 살비작용은 본 발명의 방법으로 직접 나타나는, 즉 해충을 즉시 죽이거나 또는 단지 얼마후에, 예를 들면 탈피, 또는 그의 알 동안 해충을 죽이거나, 또는 예컨대 산란수 감소 및(또는) 부화율 감소로 간접적일 수 있으며, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 양호한 작용은 50 내지 60％ 이상의 사멸률에 상응한다.
또한, 화학식 I의 화합물은 위생 해충, 특히 사르코파기대(Sarcophagidae), 아노필리대(Anophilidae) 및 쿨리시대(Culicidae) 과의 디프테라(Diptera) 목; 오르토프테라(Orthoptera), 딕티오프테라(Dictyoptera) 목(예를 들어, 블라티대(Blattidae) 과) 및 히메노프테라(Hymenoptera) 목(예를 들어, 포르미시대(Formicidae) 과)에 대해 사용될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 식물의 기생 응애 및 곤충의 경우에 지속적인 활성을 갖는다. 아카리나 목의 점박이 응애의 경우, 화학식 I의 화합물은 테트라니키대(Tetranychidae)(테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 파노니쿠스 종(Panonychus spp.))의 알, 애벌레 및 성충에 대해 활성이다.
화학식 I의 화합물은 호모프테라 목의 흡인 곤충에 대해, 특히 아피디대(Aphididae), 델파시대(Delphacidae), 시카델리대(Cicadellidae), 사일리대(Psyllidae), 로시대(Loccidae), 디아스피디대(Diaspididae) 및 에리오피디대(Eriophydidae) 과의 해충(예를 들어, 감귤 녹응애); 헤미프테라(Hemiptera), 헤테로프테라(Heteroptera) 및 티사노프테라(Thysanoptera) 목 및 레피도프테라(Lepidoptera), 콜레오프테라(Coleoptera), 디프테라(Diptera) 및 오르토프테라(Orthoptera) 목의 식물 섭취 곤충에 대해 높은 활성을 갖는다.
화학식 I의 화합물은 또한 토양 중의 해충에 대한 토양 살충제로서 적합하다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 곡류, 목화, 쌀, 옥수수, 대두, 감자, 야채, 과일, 담배, 홉, 감귤류, 아보카도 등과 같은 작물 상에서 흡인 곤충 및 섭취 곤충의 모든 성장 단계에 대해 활성이다.
또한, 화학식 I의 화합물은 멜로이도진(Meloidogyne), 헤테로데라(Heterodera), 프라틸렌쿠스(Pratylenchus), 디틸렌쿠스(Ditylenchus), 라도폴루스(Radopholus), 리조글리푸스(Rizoglyphus) 속 등의 식물 선충에 대해 활성이다.
상기 화합물은 내부기생 선충 및 흡충이 포유류 및 가금류, 예를 들어 양, 돼지, 염소, 소, 말, 당나귀, 개, 고양이, 기니 피그(guinea-pig) 및 외국산 새의 심각한 질환의 원인일 수 있는 윤충에 대해 특히 활성이다. 이를 나타내는 통상의 선충은 해몬쿠스(Haemonchus), 트리코스트롱길루스(Trichostrongylus), 오스테르타기아(Ostertagia), 네마토디루스(Nematodirus), 쿠페리아(Cooperia), 아스카리스(Ascaris), 부노스토눔(Bunostonum), 오에소파고스토눔(Oesophagostonum), 차르베르샤(Charbertia), 트리쿠리스(Trichuris), 스트론글리우스(Strongylus), 트리코네마(Trichonema), 딕티오카울루스(Dictyocaulus), 카필라리아(Capillaria), 헤테라키스(Heterakis), 톡소카라(Toxocara), 아스카리디아(Ascaridia), 옥시우리스(Oxyuris), 안실로스토마(Ancylostoma), 운시나리아(Uncinaria), 톡사스카리스(Toxascaris) 및 파라스카리스(Parascaris)이다. 흡충에는 특히 파스시올리대(Fasciolideae) 과, 특히 파스시올라 헤파티카(Fasciola hepatica)이 언급될 수 있다. 또한, 놀랍게도 기대하지 않게 화학식 I의 화합물이 많은 활성 물질에 내성인 선충에 대해 이례적으로 높은 활성을 가지는 것으로 나타날 수 있었다. 이는 예를 들면 몽골리안 저빌(Mongolian gerbil) 및 양 중에 LDA 시험을 통한 시험관내 및 생체내에서 입증될 수 있다. 헤몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus) 또는 트리코스트롱길루스 콜루브리포르미스(Trichostrongylus colubriformis)의 민감한 계통을 사멸하는 활성 물질의 양이 또한 벤즈이미다졸, 레바미솔 및 마크로시클릭 락톤 (예컨대, 이베르멕틴)에 내성인 상응하는 계통에 충분히 활성인 것으로 나타날 수 있다.
네마토디루스, 쿠페리아 및 오에소파고스토눔 속의 특정 해충은 숙주 동물의 장관을 공격하는 반면, 다른 해몬쿠스 및 오스테르타기아 속의 다른 해충은 위에서 기생하고 딕티오카울루스 속의 다른 해충은 폐 조직에서 기생한다. 필라리대(Filariidae) 및 세타리대(Setariidae) 과의 기생충은 내부 세포 조직 및 기관, 예를 들어 심장, 혈관, 림프관 및 피하 조직에서 발견될 수 있다. 특히 주목할만한 기생충은 개의 사상충인 디로필라리아 임미티스(Dirofilaria immitis)이다. 화학식 I의 화합물은 이들 기생충에 대해 매우 효과적이다.
화학식 I의 화합물로 방제될 수 있는 해충에는 또한 세스토다(Cestoda) 강 (촌충)으로부터, 메소세스토이다에(Mesocestoidae) 과, 특히 메소세스토이데스(Mesocestoides) 속, 특히 엠. 리네아투스(M. lineatus); 딜레피디다에(Dilepididae), 특히 디필리듐 카니눔(Dipylidium caninum), 조이에욱시엘라 종(Joyeuxiella spp.), 특히 조에욱시엘라 파스퀴알리(Joyeuxiella pasquali), 및 디플로필리듐 종(Diplopylidium spp.); 및 타에니다에(Taeniidae), 특히 타에니아 피시포르미스(Taenia pisiformis), 타에니아 세르비(Taenia cervi), 타에니아 오비스(Taenia ovis), 타네이아 히다티게나(Taneia hydatigena), 타에니아 물티세프스(Taenia multiceps), 타에니아 타에니아에포르미스(Taenia taeniaeformis), 타에니아 세리알스(Taenia serials) 및 에키노쿠쿠스 종(Echinocuccus spp.), 특히 바람직하게는 타네이아 히다티게나, 타에니아 오비스, 타에니아 물티세프스, 테에니아 세리알스; 에키노쿠쿠스 그라눌로수스(Echinocuccus granulosus) 및 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus) 및 에키노코쿠스 물틸로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 및 물티세프스 물티세프스(Multiceps multiceps)가 포함된다.
매우 특히 바람직하게는, 타에니아 히다티게나(Taenia hydatigena), 티. 피시포르미스, 티. 오비스, 티. 타에니아에포르미스, 물티세프스 물티세프스, 조에욱시엘라 파스퀴알리, 디필리듐 카니눔, 메소세스토이데스 종, 에키노코쿠스 그라눌로수스 및 이. 물틸로쿨라리스가 개 및 고양이 내 또는 상의 디로필라리아 임미티스, 안실로스토마 종, 톡소카라 종 및(또는) 트리쿠리스 불피스(Trichuris vulpis)와 동시에 방제된다. 또한 바람직한 방식으로, 크테노세팔리데스 펠리스 (Ctenocephalides felis) 및(또한) 씨. 카니스 (C. canis)는 상술된 선충류 및 촌충류와 동시에 방제된다.
또한, 화학식 I의 화합물은 사람의 병원성 기생충의 방제에 적합하며, 이들중, 소화관에서 나타나는 통상의 대표적인 것은 안실로스토마, 네카터(Necator),아스카리스, 스트론길로이데스(Strongyloides), 트리키넬라(Trichinella), 카필라리아, 트리쿠리스 및 엔테로비우스(Enterobius) 속의 것들이다. 또한, 본 발명의 화합물은 혈액, 조직 및 다양한 기관에서 나타나는 필라리대 과로부터 유래된 우케레리아(Wuchereria), 브루기아(Brugia), 온코세르카(Onchocerca) 및 로아(Loa) 속의 기생충에 대해 그리고 특히 위장관을 감염시키는 스트론길로이데스 및 트리키넬라 속의 기생충 및 드라쿤쿨루스(Dracunculus)에 대해 활성이다.
또한, 화학식 I의 화합물은 또한 식물, 사람 및 동물에서 질환을 발생시키는 위험한 진균에 대해 활성이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 양호한 살충 작용은 언급된 해충의 적어도 50 내지 60%의 사멸률에 상응한다. 특히, 화학식 I의 화합물은 효능의 예외적으로 긴 지속에 의해 특징지어진다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 있는 그대로 또는 바람직하게는 제형 기술에서 통상적인 보조제와 함께 사용되고, 따라서 공지된 방식으로 가공되어 예를 들어 유화가능한 농축제, 직접 희석가능한 액제, 희석 유제, 가용성 산제, 과립제 또는 중합체 물질 중 미세캡슐제를 제공할 수 있다. 적용 방법 및 조성물은 의도하는 대상 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
화학식 I의 활성 성분을 함유하는 배합물, 즉 조성물, 제제 또는 조합물, 또는 이들 활성 성분과 다른 활성 성분 및 경우에 따라 고체 또는 액체 첨가제와의 조합물이 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 증량제, 예를 들어 용매, 고체 담체 및 경우에 따라 계면 활성 화합물(계면활성제)과 긴밀히 혼합 및(또는) 분쇄함으로써 제조된다.
용매는 알코올, 예를 들어 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 및 글리콜 및 그의 에테르 및 에스테르, 예를 들어 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 케톤, 예를 들어 시클로헥사논, 이소포론 또는 디아세탄올 알코올, 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸포름아미드, 또는 물, 식물성 오일, 예를 들어 평지유, 피마자유, 코코넛유 또는 대두유 및 경우에 따라 실리콘유일 수 있다.
윤충의 방제에서 온혈 동물에 사용하기에 바람직한 적용 형태는 액제, 유제, 현탁액제(드렌치(drench)), 식품 첨가제, 산제, 발포성 정제를 포함하는 정제, 볼루스, 캡슐제, 마이크로캡슐제 및 푸어-온(pour-on) 제형을 포함하고, 그에 의해 제형 보조제의 생리학적 상용성이 고려되어야 한다.
정제 및 볼루스에 대한 적합한 결합제는 물 또는 알코올에 가용성인 화학적으로 개질된 중합체 천연 물질, 예를 들어 전분, 셀룰로오스 또는 단백질 유도체(예를 들어, 메틸셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 에틸히드록시에틸셀룰로오스, 단백질, 예를 들어 제인, 젤라틴 등) 뿐만 아니라 합성 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알코올, 폴리비닐피롤리돈 등일 수 있다. 또한, 정제는 충전제(예를 들어, 전분, 미세결정성 셀룰로오스, 당류, 락토스 등), 윤활제 및 붕해제를 함유한다.
구충 조성물이 사료 농축물 형태로 존재하는 경우, 예를 들어 고-기능성 사료(high-performance feed), 사료 시리얼 또는 단백질 농축물이 담체로서 사용된다. 그러한 사료 농축물 또는 조성물은 활성 성분과 별도로 또한 첨가제, 비타민, 항생제, 화학치료제 또는 다른 살충제, 주로 정균제, 정진균제, 항콕시듐제, 또는 심지어 호르몬 제제, 동화 작용을 갖는 물질 또는 성장을 촉진하는 물질을 함유할 수 있고, 이는 도살용 동물의 고기의 품질에 영향을 주거나 또다른 방식으로 유기체에 유익하다. 조성물 또는 내부에 함유된 화학식 I의 활성 성분이 사료 또는 음료수에 직접 첨가되는 경우, 완성된 사료 또는 음료수는 활성 성분을 바람직하게는 약 0.0005 내지 0.02 중량％(5 내지 200 ppm)의 농도로 함유한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 단독 또는 다른 살생물제와 조합하여 사용될 수 있다. 상기 화합물은 예를 들어 활성을 증가시키기 위해 동일한 범위의 작용을 갖는 살충제, 또는 활성 범위를 넓히기 위해 또다른 범위의 작용을 갖는 물질과 조합될 수 있다. 또한, 방충제로 공지된 방충 물질을 첨가하는 것도 생각할 수 있다. 내부기생충, 예를 들어 연충에 관한 활성 범위로 연장하려는 경우, 화학식 I의 화합물은 내부기생 특성을 갖는 물질과 적절하게 조합된다. 물론, 화학식 I의 화합물은 항박테리아 조성물과 조합될 수도 있다. 화학식 I의 화합물이 살성충제이기 때문에, 즉 특히 목표 기생충의 성체 단계에 대해 효과적이기 때문에, 기생충의 미성숙 단계를 공격하는 살충제의 첨가가 매우 유리할 수 있다. 이러한 방식으로, 큰 경제적 손상을 초래하는 이들 기생충의 최대 부분이 포함된다. 더욱이, 실질적으로 내성의 형성을 방지하는데 기여할 것이다. 또한, 일부 조합물이 상승적 효과를 유도할 수 있고, 즉 활성 물질의 총량이 감소될 수 있고, 이는 생태학적 관점에서 바람직하다. 조합물 관련제제 및 특히 바람직한 조합물 관련제제의바람직한 군은 하기에 언급되고, 이 조합물은 화학식 I의 화합물 이외에 이들 관련제제 중 하나 이상을 포함한다.
혼합물 중의 적합한 관련제제는 살생물제, 예를 들어 하기에서 언급되며 당업계의 숙련자에 충분히 공지되어 있는 다양한 메카니즘의 작용을 갖는 살충제 및 살진드기제, 예를 들어 키틴 합성 억제제, 성장 조절제; 미성숙 호르몬으로서 작용하는 활성 성분; 살성충제로서 작용하는 활성 성분; 광범위 살충제, 광범위 살진드기제 및 살선충제; 및 또한 공지된 구충제 및 상기 방충제 또는 박리제로서 공지된, 곤충 및(또는) 진드기류 방충 물질일 수 있다.
적합한 살충제 및 살진드기제의 비제한적인 예는 하기와 같다:
적합한 구충제의 비제한적 예를 하기에 언급되고, 일부 대표물은 구충 활성 이외에 살충 및 살진드기 활성도 가지며, 이미 상기에 포함되었다.
(A1)프라지퀀텔= 2- 시클로헥실카르보닐-4-옥소-1,2,3,6,7,11b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-α]이소퀴놀린
(A2)클로산텔= 3,5-디요오도-N-[5-클로로-2-메틸-4-(a-시아노-4-클로로벤질)페닐]-살리실아미드
(A3)트리클라벤다졸= 5-클로로-6-(2,3-디클로로페녹시)-2-메틸티오-1H-벤즈이미다졸
(A4)레바미솔= L-(-)-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐이미다조[2,1b]티아졸
(A5)메벤다졸= 메틸 (5-벤조일-1H-벤즈이미다졸-2-일)카르바메이트
(A6)옴팔로틴= WO 97/20857호에 기재된 진균 옴팔로투스 올레아리우스 (Omphalotus olearius) 거대고리 발효 생성물
(A7)아바멕틴= 아베르멕틴 B1
(A8)이베르멕틴= 22,23-디히드로아베르멕틴 B1
(A9)목시덱틴= 5-O-데메틸-28-데옥시-25-(1,3-디메틸-1-부테닐)-6,28-에폭시-23-(메톡시이미노)-밀베마이신 B
(A10)도라멕틴= 25-시클로헥실-5-O-데메틸-25-데(1-메틸프로필)-아베르멕틴 A1a
(A11)밀베멕틴= 밀베마이신 A3 및 밀베마이신 A4의 혼합물
(A12)밀베마이신옥심= 밀베멕틴의 5-옥심
적합한 방충 물질 (방충제 및 박리제)의 비제한적 예는 하기와 같다:
(R1)DEET= (N,N-디에틸-m-톨루아미드)
(R2)KBR 3023= N-부틸-2-옥시카르보닐-(2-히드록시)-피페리딘
(R3)시미아졸= N,-2,3-디히드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴-2,4-크실리덴
언급된 혼합물 중의 관련제제는 당업자에게 잘 공지되어 있다. 대부분이 페스티시드 매뉴얼 (Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, London)의 다양한 개정판에 기재되어 있고, 다른 것들은 머크 인덱스 (Merck Index, 미국 뉴저지주 라웨이의 Merck & Co., Inc.)의 다양한 개정판 또는 특허 문헌에 기재되어 있다. 따라서, 하기 목록은 일부로 예로서 제한된다.
(I) 2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드-O-메틸카르바모일옥심 (알디카르브) (페스티시드 매뉴얼 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council,London, page 26);
(II) S-(3,4-디히드로-4-옥소벤조[d]-[1,2,3]-트리아진-3-일메틸) O,O-디메틸-포스포로-디티오에이트 (아진포스-메틸) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 67);
(III) 에틸-N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐-(메틸)아미노티오]-N-이소프로필-β-알라닌에이트 (벤푸라카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 96) ;
(IV) 2-메틸비페닐-3-일메틸 (Z)-(1RS)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (비펜트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 118) ;
(V) 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아지안-4-온 (부프로페진) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 157) ;
(VI) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-메틸카르바메이트 (카르보푸란) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 186);
(VII) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-(디부틸아미노티오)메틸카르바메이트 (카르보술판) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 188);
(VIII) S,S'-(2-디메틸아미노트리메틸렌)-비스(티오카르바메이트) (카르탭) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 193);
(IX) 1-[3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로-벤조일)-우레아 (클로르플루아주론) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 213);
(X) O,O-디에틸 O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜-포스포로티오에이트 (클로르피리포스) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 235);
(XI) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디-메틸시클로프로판카르복실레이트 (시플루트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 293);
(XII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질 (Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 혼합물 (람다-시할로트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 300);
(XIII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R,3R)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1S,3S)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트로 구성된 라세미체 (알파-시페르메트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 308);
(XIV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 입체 이성질체 혼합물 (제타-시페르메트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 314);
(XV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R,3R)-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판-카르복실레이트 (델타메트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 344);
(XVI) (4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (디플루벤주론) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 395);
(XVII) (1,4,5,6,7,7-헥사클로로-8,9,10-트리노르보른-5-엔-2,3-일렌비스메틸렌)-술파이트 (엔도술판) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 459);
(XVIII) α-에틸티오-o-톨릴 메틸카르바메이트 (에티오펜카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 479);
(XIX) O,0-디메틸 O-4-니트로-m-톨릴-포스포로티오에이트 (페니트로티온) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 514);
(XX) 2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트 (페노부카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XXI) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트 (펜발레레이트) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 539);
(XXII) S-[포르밀(메틸)카르바모일메틸] O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (포르모티온) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 625);
(XXIII) 4-메틸티오-3,5-크실릴-메틸카르바메이트 (메티오카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 813);
(XXIV) 7-클로로비시클로[3.2.0]헵타-2,6-디엔-6-일 디메틸포스페이트 (헵테노포스) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 670);
(XXV) 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-일리덴아민 (이미다클로프리드) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 706);
(XXVI) 2-이소프로필페닐 메틸카르바메이트 (이소프로카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 729);
(XXVII) O,S-디메틸 포스포라미도티오에이트 (메트아미도포스) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 808);
(XXVIII) S-메틸 N-(메틸카르바모일옥시)티오아세트이미데이트 (메토밀) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council,London, page 815);
(XXIX) 메틸 3-(디메톡시포스피노일옥시)부트-2-에노에이트 (메빈포스) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 844);
(XXX) 0,O-디에틸 O-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 926);
(XXXI) O,O-디메틸 0-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온-메틸) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 928);
(XXXII) S-6-클로로-2,3-디히드로-2-옥소-1,3-벤족사졸-3-일메틸 O,O-디에틸-포스포르-디티오에이트 (포살론) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 963);
(XXXIII) 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일 디메틸카르바메이트 (피리미카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 985);
(XXXIV) 2-이소프로폭시페닐 메틸카르바메이트 (프로폭수르) (The PesticideManual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1036);
(XXXV) 1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (테플루벤주론) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1158);
(XXXVI) S-tert-부틸티오메틸 O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (테르부포스) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1165);
(XXXVII) 에틸 (3-tert-부틸-1-디메틸카르바모일-1H-1,2,4-트리아졸-5-일-티오)-아세테이트 (트리아자메이트) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1224);
(XXXVIII) 아바멕틴 (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 3);
(XXXIX) 2-sec-부틸페닐 메틸카르바메이트 (페노부카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XL) N-tert-부틸-N-(4-에틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (테부페노지드) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1147);
(XLI) (±)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸-술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (피프로닐) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 545);
(XLII) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질 (1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (베타-시플루트린) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 295);
(XLIII) (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필](디메틸)실란 (실라플루오펜) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1105);
(XLIV) tert-부틸 (E)-α-(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일-메틸렌아미노-옥시)-p-톨루에이트 (펜피록시메이트) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 530);
(XLV) 2-tert-부틸-5-(4-tert-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온 (피리다벤) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop ProtectionCouncil, London, page 1161);
(XLVI) 4-[[4-(1,1-디메틸페닐)페닐]에톡시]-퀴나졸린 (페나자퀸) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 507);
(XLVII) 4-페녹시페닐 (RS)-2-(피리딜옥시)프로필-에테르 (피리프록시펜) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1073);
(XLVIII) 5-클로로-N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시]에틸}-6-에틸피리미딘-4-아민 (피리미디펜) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1070);
(XLIX) (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (니텐피람) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 880);
(L) (E)-N1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N2-시아노-N1-메틸아세트아미딘 (NI-25, 아세트아미프리드) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 9);
(LI) 아베르멕틴 B1(The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The BritishCrop Protection Council, London, page 3);
(LII) 식물로부터의 곤충-활성 추출물, 특히 (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-헥사히드로-2-이소프로페닐-8,9-디메톡시크로메노[3,4-b]푸로[2,3-h]크로멘-6-온 (로테논), (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1907); 및 아자디락타 인디카 (Azadirachta indica)로부터의 추출물, 특히 아자디락틴 (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 59); 및
(LIII) 곤충-활성 선충류, 바람직하게는 헤테로르하브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) 및 헤테로르하브디티스 메기디스 (Heterorhabditis megidis) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 671); 스테이네르네마 펠티애 (Steinernema feltiae) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1115) 및 스테이네르네마 스캡테리씨 (Steinernema scapterisci) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1116)를 함유한 제제;
(LIV) 바실루스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 72); 또는GC91 또는 NCTC11821로부터 단리된 화합물을 제외한 바실루스 투링기엔시스 (Bacillus thuringiensis) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 73)로수터 수득가능한 제제;
(LV) 곤충-활성 진균류, 바람직하게는 베르티실륨 레카니 (Verticillium lecanii)(The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1266); 비우베리아 브로그니아르티 (Beauveria brogniartii) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 85) 및 비우베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 83)를 함유한 제제;
(LVI) 곤충-활성 바이러스, 바람직하게는 네오디프리돈 세르티퍼 (Neodipridon Sertifer) NPV (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1342); 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae) NPV (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 759) 및 시디아 포모넬라 그래눌로시스 바이러스 (Cydia pomonella granulosis virus) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 291);
(CLXXXI) 메틸 7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-[메톡시카르보닐(4-트리플루오로메톡시페닐)-카르바모일]인돌[1,2e]옥사졸린-4a-카르복실레이트 (DPX-MP062, 인독시카르브) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 453);
(CLXXXII) N'-tert-부틸-N'-(3,5-디메틸벤조일)-3-메톡시-2-메틸벤조히드라지드 (RH-2485, 메톡시페노지드) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1094); 및
(CLXXXIII) 이소프로필 N'-[4-메톡시-비페닐-3-일]-히드라진카르복실산 이소프로필에스테르 (D 2341) (The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 487-493);
(R2) 요약 서적, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29 (1996), AGRO-020. 발행: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
상기한 것에 따르면, 본 발명의 또다른 본질적 측면은, 화학식 I의 화합물 이외에 동일하거나 또는 상이한 작용을 갖는 1종 이상의 추가의 활성 성분 및 1종 이상의 생리학적으로 상용가능한 담체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 온혈 동물의 기생충 방제를 위한 배합물 제제에 관한 것이다. 본 발명은 2종 배합물로 제한되지는 않는다.
대체로, 본 발명에 따른 구충제 조성물은 화학식 I의 활성 성분 또는 그의혼합물을 0.1 내지 99 중량％, 특히 0.1 내지 95 중량％로 함유하고, 계면활성제 0 내지 25 중량％, 특히 0.1 내지 25 중량％를 포함하는 고상 또는 액상 첨가제를 99.9 내지 1 중량％, 특히 99.8 내지 5 중량％로 함유한다.
본 발명에 따른 조성물은 국소, 경구, 비경구, 피하 투여로 동물 치료에 적용될 수 있으며, 상기 조성물은 액제, 유제, 현탁액제 (드렌치), 산제, 정제, 볼루스, 캡슐제 및 푸어-온 제형 형태로 존재한다.
푸어-온 또는 스팟-온 (spot-on) 방법은, 화학식 I의 화합물을 동물의 피부 또는 외피, 유리하게는 목 또는 등의 국소적으로 제한된 위치에 도포하는 방법으로 이루어진다. 이것은 예를 들어, 상기 소량의 푸어-온 또는 스팟-온 제형을 비교적 작은 면적의 외피에 도포하여 수행되며, 이로부터 제형 중 분산 성분과 동물의 움직임의 도움으로 인하여 활성 물질이 거의 자동적으로 털의 넓은 영역에 걸쳐 분산된다.
적합하게는 푸어-온 또는 스팟-온 제형은 숙주 동물의 피부 표면 상 또는 외피 내로의 신속한 분산을 촉진시키며 일반적으로 분산 오일로서 간주되는 담체를 함유한다. 적합한 담체는 예를 들어, 오일상 용액; 알코올 및 이소프로판올성 용액, 예를 들면 2-옥틸도데칸올 또는 올레일 알코올 용액; 모노카르복실산의 에스테르 용액, 예를 들면 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 라우르산 옥살 에스테르, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 쇄 길이 C12-C18의 포화 지방 알코올의 카프르산 에스테르; 디카르복실산의 에스테르 용액,예를 들면 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 이소프탈레이트, 디이소프로필 아디페이트, 디(n-부틸) 아디페이트, 또는 지방산의 에스테르 용액, 예를 들면 글리콜이다. 제약 또는 화장품 산업에 공지된 분산제가 추가로 존재하는 경우 유리할 수 있다. 그 예로는, 2-피롤리돈, 2-(N-알킬)피롤리돈, 아세톤, 폴리에틸렌 글리콜, 및 이들의 에테르 및 에스테르, 프로필렌 글리콜 또는 합성 트리글리세리드가 있다.
오일상 용액에는, 예를 들어 올리브유, 땅콩유, 참깨유, 소나무유, 아마인유 또는 피마자유와 같은 식물성 오일이 포함된다. 또한 식물성 오일은 에폭시드 형태로 존재할 수 있다. 또한, 파라핀 및 실리콘 오일을 사용할 수 있다.
일반적으로 푸어-온 또는 스팟-온 제형에는 1 내지 20 중량％의 화학식 I의 화합물, 0.1 내지 50 중량％의 분산제, 및 45 내지 98.9 중량％의 용매가 함유된다.
푸어-온 또는 스팟-온 방법은 가축 동물, 예를 들어 소, 말, 양 또는 돼지에 사용하기에 특히 유리하고, 이런 경우 모든 동물을 경구로 또는 주사로 치료하는 것은 어렵고 시간 소모적이다. 또한 간단하기 때문에, 물론 이 방법은 개인 사육 동물 또는 애완 동물을 포함한 모든 다른 동물에게도 사용할 수 있고, 이것은 흔히 전문 수의사 없이도 수행할 수 있기 때문에 동물 사육자에게도 매우 유리하다.
농축물이 상업적 시판 제품으로 더 바람직하나, 통상적으로 최종 사용자는 묽은 조성물을 사용한다.
또한, 이러한 조성물은 특별한 효과를 얻기 위하여 추가의 첨가제, 예를 들어 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 뿐만 아니라 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
최종 사용자가 사용하는 이러한 구충제 조성물은 유사하게 본 발명의 일부를 형성한다.
본 발명에 따른 각각의 해충 방제 방법 또는 본 발명에 따른 살충제에 있어, 화학식 I의 활성 성분은 모든 그들의 입체 배열 또는 그들의 혼합물로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 활성 성분 또는 그로부터 제조된 활성 성분 배합을 동물에게 사료 또는 음료수에 첨가제로서 투여하거나, 또는 고체 또는 액체 형태로 경구, 주사 또는 비경구 투여하는 것을 포함하는, 온혈 동물, 특히 생산형 생축, 가축 및 애완 동물을 기생 윤충으로부터 예방적으로 보호하는 방법을 포함한다. 또한 본 발명은 상기 방법 중 하나에 사용하기 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 단지 예시하기 위한 것으로 제공되며, 용어 "활성 성분"은 하기 표 1에 기재된 물질을 대표하는 것이다.
특히, 바람직한 제형은 하기와 같이 구성된다:
(％ = 중량 백분율)
제형예
1. 과립제a) b)
활성 성분 5 ％ 10 ％
카올린 94 ％ -
고도로 분산된 규산 1 ％ -
아타풀가이트 - 90 ％
활성 성분을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 담체 상에 분무하고, 이어서 용매를 감압 하에 증발시켰다. 이러한 과립은 동물 사료에 첨가될 수 있다.
2. 과립제
활성 성분 3 ％
폴리에틸렌 글리콜 (MW 200) 3 ％
카올린 94 ％
(MW = 분자량)
미분된 활성 성분을 혼합기 중에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린에 균질하게 가하였다. 이 방법으로, 분진 무함유의 코팅된 과립을 수득하였다.
3. 정제 또는 볼루스
I 활성 성분 33.00 ％
메틸셀룰로오스 0.80 ％
규산, 고도로 분산됨 0.80 ％
옥수수 전분 8.40 ％
II 락토스, 결정 22.50 ％
옥수수 전분 17.00 ％
미세결정질 셀룰로오스 16.50 ％
스테아르산마그네슘 1.00 ％
I. 메틸 셀룰로오스를 물 중으로 교반하였다. 물질이 팽윤된 후, 규산을 넣어 교반하고 혼합물을 균질하게 현탁시켰다. 활성 성분과 옥수수 전분을 혼합하였다. 수성 현탁액을 이 혼합물에 가하고 반죽으로 혼련시켰다. 생성된 덩어리를 12 M 체를 통해 과립화하고 건조시켰다.
II. 모든 4종의 보조제를 완전히 혼합하였다.
III. I 및 II에 따라 수득된 예비 혼합물을 혼합하고 압착하여 정제 또는 볼루스를 수득하였다.
4. 주사제
A.오일 비히클 (서서히 방출)
1. 활성 성분 0.1-1.0 g
땅콩유 100 mL까지 첨가
2. 활성 성분 0.1-1.0 g
참깨유 100 mL까지 첨가
제법: 활성 성분을 오일 일부에 교반하며 (경우에 따라 서서히 가열하며) 용해시킨 후, 냉각시켜 목적한 부피로 제조한 후, 크기 0.22 μm의 적합한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
B.수-혼화성 용매 (평균 방출 속도)
1. 활성 성분 0.1-1.0 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 40 g
1,2-프로판디올 100 mL까지 첨가
2. 활성 성분 0.1-1.0 g
글리세롤 디메틸 아세탈 40 g
1,2-프로판디올 100 mL까지 첨가
제법: 활성 성분을 용매 일부에 교반하며 용해시키고, 목적한 부피로 제조하고, 크기 0.22 μm의 적합한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
C.수성 용해제 (신속히 방출)
1. 활성 성분 0.1-1.0 g
폴리에톡실화 피마자유 (40 에틸렌 옥시드 단위) 10 g
1,2-프로판디올 20 g
벤질 알코올 1 g
주사용수 100 mL까지 첨가
2. 활성 성분 0.1-1.0 g
폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트 (20 에틸렌 옥시드 단위) 8 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 20 g
벤질 알코올 1 g
주사용수 100 mL까지 첨가
제법: 활성 성분을 용매 및 계면활성제 중에 용해시키고, 물을 사용하여 목적한 부피로 제조하였다. 기공 직경 0.22 μm의 적절한 막 여과기를 통하여 멸균-여과하였다.
5. 푸어-온
A.
활성 성분 5 g
이소프로필 미리스테이트 10 g
이소프로판올 100 mL까지 첨가
B.
활성 성분 2 g
헥실 라우레이트 5 g
중쇄 트리글리세리드 15 g
에탄올 100 mL까지 첨가
C.
활성 성분 2 g
올레일 올레에이트 5 g
N-메틸피롤리돈 40 g
이소프로판올 100 mL까지 첨가
또한, 바람직하게는 경구 및(또는) 반추위내 투여를 위해 수성계를 사용할 수 있다.
또한, 조성물은 특별한 효과를 얻기 위하여 추가의 첨가제, 예를 들어 안정화제, 예를 들면 에폭시드화 또는 비에폭시드화 식물성 오일 (에폭시드화 코코넛유, 평지씨유 또는 대두유), 소포제, 예를 들면 실리콘유, 방부제, 점도 조절제,결합제, 침착 빌더 및 비료 또는 기타 활성 성분을 함유할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물에 대하여 중성이고 치료할 숙주 동물에 대하여 해로운 효과가 없는 추가 생물학적 활성 물질 또는 첨가제 및 광물염 또는 비타민을 상기 조성물에 첨가할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 명확하게 하기 위해 제공된다. 하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않는다. 기호 "h"는 시간을 나타낸다.
제조 실시예
실시예 1: N-[2-시아노-1-(4,5-디플루오로-2-(티엔-3-일)페녹시)-2-프로필]-4-트리플루오로메톡시-벤즈아미드
a) 클로로아세톤 2.5 g, 탄산칼륨 3 g 및 요오드화칼륨 0.3 g을 아세톤 40 ml 중의 2-브로모-4,5-디플루오로페놀 4 g에 첨가하고, 주위 온도에서 3 시간 동안 교반하였다.
여과 후에, 용액을 증발시켜서 1-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)프로판-2-온을 조 생성물로서 수득하였으며, 추가 정제 없이 추가 공정에 사용하였다.
b) 1-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)프로판-2-온 5.1 g, 시안화나트륨 1.1 g 및 염화암모늄 1.5 g을 25％ 암모니아 수용액 19 ml에 첨가하고, 밤새 주위 온도에서 교반하였다. 반응 혼합물을 이어서 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기상을 물 및 염화나트륨 포화 용액으로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 여과 및 진공하의 증발 후에, 2-아미노-3-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)-2-메틸프로피오니트릴을 조 생성물로서 수득하였으며, 추가 정제 없이 추가 공정에 사용하였다.
c) 2-아미노-3-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)-2-메틸프로피오니트릴 300 mg, 에틸디이소프로필아민 129 mg, 4-트리플루오로메톡시벤조일 클로라이드 270 mg 및 4-디메틸아미노피리딘 12 mg의 혼합물을 디클로로메탄 10 ml에 주위 온도에서 12 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 이어서 에틸 아세테이트를 첨가하여 희석하고, 중탄산나트륨 포화 용액, 1 N 수성 염산 용액 및 마지막으로 염화나트륨 포화 용액으로 유기상을 매 시간마다 2 회씩 세척하고, 여과 후에, 증발시키고, 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피에 의해 정제하여 N-[2-시아노-1-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)-2-프로필]-4-트리플루오로메톡시-벤즈아미드를 수득하였다.
d) N-[2-시아노-1-(2-브로모-4,5-디플루오로페녹시)-2-프로필]-4-트리플루오로메톡시-벤즈아미드 120 mg, 티오펜-3-보론산 160 mg 및 중탄산나트륨 포화 수용액 3 ml를 톨루엔 4 ml 중에 용해하고, 15 분 동안 질소 스트림을 사용하여 탈기하였다. 이어서, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 9 mg을 첨가하고, 혼합물을 환류에서 20 동안 교반하였다. 혼합물을 이어서 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 염화나트륨 포화 용액으로 세척하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하고, 증발시켰다. HPLC에 의해 정제한 후에, 융점이 128-30 ℃인 표제 화합물을 수득하였다.
또한, 하기 표 1에서 언급된 물질을 상기 기재된 방법과 유사하게 제조할 수 있었다. 융점 값은 ℃로 표시되었다.
생물학적 실시예:
1. 경구 투여에 의한 몽골리안 저빌 (메리오네스 운귀쿨라투스 (Meriones unguiculatus)의 트리코스트론길루스 콜루브리포르미스 (trichostrongylus colubriformis) 및 해몬쿠스 콘토르투스 (Haemonchus contortus)에 대한 생체내 시험
6 내지 8주령 몽골리안 저빌을 각각 티. 콜루브리포르미스 및 에이치. 콘토르투스의 제3 단계의 약 2000마리의 유충을 인공 공급하여 감염시켰다. 감염 6일 후에, 저빌을 N2O로 약하게 마취시키고 DMSO 2 부와 폴리에틸렌 글리콜 (PEG 300) 1 부의 혼합물 중에 용해된 시험 화합물을 100, 32 및 10 내지 0.1 mg/kg의 양으로 경구 투여하여 치료하였다. 여전히 존재하는 에이치. 콘토르투스 유충 대부분이 제4기 후반이고 티. 콜루브리포르미스 대부분이 미성숙 성체인 제9일 (치료 3일 후)에, 저빌을 희생시켜 기생충 수를 세었다. 8 마리의 감염되고 미치료된 저빌로부터의 기생충의 기하학적 평균 수와 비교하여, 각각의 저빌 내의 기생충 수의 감소율 (％)로 활성을 계산하였다.
이 시험에서는, 화학식 I의 화합물을 사용함으로써 선충 감염의 큰 감소를 얻었다.
동물 및 식물에 대한 화학식 I의 화합물의 살충 및(또는) 살진드기성 활성을 검사하기 위해, 하기 시험 방법을 이용할 수 있었다.
2. 루실리아 세리카타(Lucilia sericata)의 L 1 유충에 대한 작용
시험하려는 활성 물질의 수성 현탁액 1 ml를 약 50℃에서 특별한 유충 성장용 매질 3 ml과 혼합하여 활성 성분 함량 250 또는 125 ppm의 균질액을 얻었다. 약 30마리의 루실리아 유충(L1)을 각각의 시험관 샘플에 도입시켰다. 4일 후, 사멸률을 측정하였다.
3. 부필루스 마이크로플러스(Boophilus microplus)(비아라(Biarra) 계통)에 대한 살진드기 작용
점착성 테이프를 PVC 플레이트에 수평으로 부착하여 부필루스 마이크로플러스(비아라 계통)의 10 마리의 완전히 충혈된 암컷 진드기를 그의 등에 의해 나란히 일렬로 상기 테이프에 부착할 수 있었다. 주사 바늘을 사용하여, 액체 1 ㎕를 각각의 진드기 중으로 주사하며, 상기 액체는 폴리에틸렌 글리콜과 아세톤의 1:1 혼합물이었고, 진드기당 1, 0.1 또는 0.01 ㎍으로 특정량의 활성 성분을 내부에 용해시켰다. 대조 동물은 활성 성분을 함유하지 않는 주사액이 주어졌다. 처치후, 산란이 일어나고 유충이 대조 동물의 알로부터 부화될 때까지 동물을 약 28℃ 및 80％ 상대 습도의 곤충관에서 정상 조건하에 유지하였다. 시험된 물질의 활성은 IR90에 의해 결정하고, 즉 10마리의 암컷 진드기중 9마리(=90％)가 심지어 30일후에도 부화력이 없는 알을 낳는 활성 성분의 투여량을 평가하였다.
4. 먹이공급된 암컷 부필루스 마이크로플러스(비아라)에 대한 시험관내 활성
OP-내성 비아라 계통의 4×10 먹이공급된 암컷 진드기를 점착성 스트립에 부착하고, 각각 농도 500, 125, 31 및 8 ppm의 시험 화합물의 유제 또는 현탁액제에 침지된 탈지면 뭉치로 1시간 동안 덮었다. 사멸률, 산란 및 부화된 유충을 기준으로 28일 후 평가를 수행하였다.
시험 화합물의 활성의 지표는
- 산란전 신속히 죽고,
- 산란하지 않고서 잠시 동안 생존하고,
- 배(embryo)가 발생되지 않은 알을 낳고,
- 배가 발생된 알을 낳으나 유충이 부화되지 않고,
- 배가 발생된 알을 낳으며 유충이 26 내지 27일 이내에 정상적으로 부화되는 암컷의 수로 나타내어진다.
5. 암블리옴마 헤브래움(Amblyomma hebraeum)의 애벌레에 대한 생체외 활성
약 5 마리의 단식 애벌레를 용액, 현탁액 또는 에멀젼중 2 ml의 시험 화합물을 함유하는 폴리스티렌 시험관에 배치하였다.
10분 동안 침지 및 와류 혼합기상에서 2×10초 동안 진탕시킨 후, 시험관을 탈지면의 단단한 솜뭉치로 막고, 뒤집었다. 모든 액체가 탈지면 뭉치로 흡수되자 마자, 여전히 뒤집어 있는 시험관 내로 중도까지 밀어 넣고, 대부분의 액체가 탈지면 뭉치로부터 짜내어지게 하여 아래 페트리 접시 중으로 흐르게 하였다.
그 후, 시험관을 평가할 때까지 일광실에서 주위 온도에서 보관하였다. 14일 후, 시험관을 끓는 물의 비이커에 침지시켰다. 진드기가 열에 반응하여 이동하기 시작하면, 시험 물질은 시험된 농도에서 불활성이고, 그렇지 않은 경우 진드기가 죽은 것으로 간주하고, 시험 물질은 시험된 농도에서 활성인 것으로 간주하였다. 모든 물질은 0.1 내지 100 ppm의 농도 범위에서 시험하였다.
6. 더마니수스 갈리내(Dermanyssus gallinae)에 대한 작용
10 ppm 활성 성분을 함유하는 용액 2 내지 3 ml 및 상이한 성장 단계에서의 약 200마리의 응애(더마니수스 갈리내)를 상부가 개방된 유리 용기에 두었다. 그 후, 용기를 탈지면 솜뭉치로 밀폐하고, 응애가 완전히 습윤될 때까지 10분 동안 진탕시킨 후, 간단히 뒤집어서 잔류 시험 용액이 탈지면에 의해 흡수될 수 있게 하였다. 3일 후, 응애의 사멸률을 죽은 개체를 계수함으로써 조사하고, 백분율로 표시하였다.
7. 무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 작용
각설탕 중 시험 물질의 농도가 밤새 건조 후 250 ppm가 되도록 각설탕을 시험 물질의 용액으로 처리하였다. 이 처리된 각설탕을 습윤 탈지면 및 10마리의 OP-내성 계통의 성체 무스카 도메스티카와 함께 알루미늄 접시 상에 배치하고, 비이커로 덮고, 25 ℃에서 인큐베이션하였다. 사멸률을 24시간 후 측정하였다.

Claims (33)

  1. 하기 화학식 I의 화합물.
    <화학식 I>
    식 중,
    A1및 A2는 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐메톡시이미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐히드록시메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 1-페닐-1-히드록시에틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐클로로메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐시아노메틸; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아세틸레닐; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    A3은 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐,1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴 또는 퀴놀릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C2-C6알케닐, 할로-C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알콕시, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6알킬술포닐옥시, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C2-C6알케닐티오, 할로-C2-C6알케닐티오, C2-C6알케닐술피닐, 할로-C2-C6알케닐술피닐, C2-C6알케닐술포닐, 할로-C2-C6알케닐술포닐, C1-C6알킬아미노, C3-C6시클로알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6알킬술포닐아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    R1은 수소, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, 아릴 또는 C1-C6알콕시메틸이고;
    R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C6알킬, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C2-C6알케닐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C2-C6알키닐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C6알콕시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C6알콕시 및 할로-C1-C6알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C3-C6시클로알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C6알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술피닐, 할로-C1-C6알킬술피닐, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노 및 디-C1-C6알킬아미노로 이루어진 군으로부터 선택됨)이거나; 또는
    R2및 R3은 함께 C2-C6알킬렌이고;
    W는 O, S, S(O)2또는 N(R7)이고;
    X는 O, S 또는 N(R7)이고;
    R7은 수소 또는 C1-C6알킬이고;
    a는 1, 2, 3 또는 4이고;
    b는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
    c는 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐, C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨), 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C3-C4시클로알킬옥시, C3-C4시클로알킬아미노, C3-C4시클로알킬티오, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴 또는 옥사디아졸릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐 또는 피롤릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C5알킬티오, 할로-C1-C5알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 티에닐 또는 푸라닐 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R1이 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시메틸인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R1이 수소, C1-C2알킬 또는 할로-C1-C2알킬인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  10. 제1항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C2알킬인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); C3-C5시클로알킬 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로-C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨)인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 C3-C5시클로알킬인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로 독립적으로 수소, C1-C2알킬 또는 C3-C5시클로알킬인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  14. 제1항에 있어서, W가 O 또는 S인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  15. 제1항에 있어서, W가 O인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  16. 제1항에 있어서, X가 O 또는 S인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  17. 제1항에 있어서, X가 O인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  18. 제1항에 있어서, a가 1, 2 또는 3인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  19. 제1항에 있어서, a가 1 또는 2인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  20. 제1항에 있어서, a가 1인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  21. 제1항에 있어서, c가 0인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  22. 제1항에 있어서,
    A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C2-C6알케닐옥시, 할로-C2-C6알케닐옥시, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐아미노; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐카르보닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C3-C6시클로알킬옥시, C3-C6시클로알킬아미노, C3-C6시클로알킬티오, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐 및 C1-C6알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴 또는 옥사디아졸릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C6알킬, 할로-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 할로-C1-C6알콕시, C3-C6시클로알킬, C1-C6알킬티오, 할로-C1-C6알킬티오, C1-C6알킬술포닐, 할로-C1-C6알킬술포닐, C1-C6알킬아미노, 디-C1-C6알킬아미노, C1-C6알킬카르보닐, 할로-C1-C6알킬카르보닐, C1-C6알콕시카르보닐, C1-C6알킬아미노카르보닐 및 디-C1-C6알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    R1이 수소, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시메틸이고;
    R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); C3-C5시클로알킬 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 할로-C1-C4알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    W가 O 또는 S이고;
    X가 O 또는 S이고;
    a가 1, 2 또는 3이고;
    b가 0, 1 또는 2이고;
    c가 0인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  23. 제1항에 있어서,
    A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐; 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페녹시; 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리딜옥시 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 헤트아릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 A1및 A2의 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C3-C5시클로알킬옥시, C3-C5시클로알킬아미노, C3-C5시클로알킬티오, C1-C4알킬티오, 할로-C1-C4알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐 또는 피롤릴 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C5알킬티오, 할로-C1-C5알킬티오, C1-C4알킬아미노, 디-C1-C4알킬아미노, C1-C4알킬카르보닐, 할로-C1-C4알킬카르보닐 및 C1-C4알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    R1이 수소, C1-C2알킬 또는 할로-C1-C2알킬이고;
    R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 C1-C4알킬 (여기서, 치환체는 서로 독립적일 수 있고, 할로겐 및 C1-C2알콕시로 이루어진 군으로부터 선택됨); 또는 C3-C5시클로알킬이고;
    W 및 X가 O이고;
    a가 1 또는 2이고;
    b가 0 또는 1이고;
    c가 0인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  24. 제1항에 있어서,
    A1및 A2가 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 아릴 (여기서, A1및 A2의 치환체는 서로 독립적으로 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, 할로-C1-C4알콕시, C3-C5시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨) 및 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 페닐 (여기서, 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적일 수 있고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C3-C4시클로알킬옥시, C3-C4시클로알킬아미노, C3-C4시클로알킬티오, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    A3이 비치환되거나 또는 단일- 또는 다중치환된 티에닐 또는 푸라닐 (이는 고리 탄소 원자를 통해 결합되어 있으며, 여기서 치환체는 각각의 경우에 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, C1-C2알킬, 할로-C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 할로-C1-C2알콕시, C3-C4시클로알킬, C1-C2알킬티오, 할로-C1-C2알킬티오, C1-C2알킬아미노, 디-C1-C2알킬아미노, C1-C2알킬카르보닐, 할로-C1-C2알킬카르보닐 및 C1-C2알콕시카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택됨)이고;
    R1이 수소 또는 C1-C2알킬이고;
    R2, R3, R4, R5및 R6이 서로 독립적으로 수소, C1-C2알킬 또는 C3-C5시클로알킬이고;
    W 및 X가 O이고;
    a가 1이고;
    b 및 c가 0인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  25. 제1항에 있어서, 화합물명이 N-[2-시아노-1-(4,5-디플루오로-2-티엔-3-일페녹시)-2-프로필]-4-트리플루오로메톡시벤즈아미드인 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물.
  26. a) c가 1인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 II의 화합물을 경우에 따라 염기성 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키거나, 또는
    b) c가 0인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해, 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 IV의 화합물을 경우에 따라 염기성 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 화학식 III의 화합물과 반응시키고, 상기 방식으로 제조한 하기 화학식 V의 중간체를 경우에 따라 금속 촉매의 존재하에 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 VI의 화합물과 반응시키는 단계,
    각각의 경우에, 필요에 따라, 상기 방법에 따라 또는 또다른 방식으로 수득할 수 있는 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물을 화학식 I의 또다른 화합물로 전환시키는 단계,
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하는 단계,
    목적하는 이성질체를 단리하는 단계 및(또는)
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 I의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 단계 또는 상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물의 염을 화학식 I의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키는 단계
    를 포함하는, 제1항에 따른 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 II>
    <화학식 III>
    <화학식 IV>
    <화학식 V>
    <화학식 VI>
    식 중,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A1, A2, A3, a 및 b는 화학식 I에 정의한 바와 같고,
    Q, Q1및 Q2는 이탈기이다.
  27. 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 VII의 화합물을 무기 또는 유기 시아나이드 및 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 화학식 R1-NH2의 화합물 (여기서, R1은 화학식 I에 정의한 바와 같음)과 반응시키는 단계, 및
    각각의 경우에, 필요에 따라, 상기 방법에 따라 또는 또다른 방식으로 수득할 수 있는 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 II의 화합물을 화학식 II의 또다른 화합물로 전환시키는 단계,
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하는 단계,
    목적하는 이성질체를 단리하는 단계 및(또는)
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 II의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 단계 또는 상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 II의 화합물의 염을 화학식 II의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키는 단계
    를 포함하는, 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 II의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 VII>
    식 중,
    R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, a, b 및 c는 화학식 I에 정의한 바와 같다.
  28. 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 VIII의 화합물을 무기 또는 유기 시아나이드 및 공지되거나 또는 관련된 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 화학식 R1-NH2의 화합물 (여기서, R1은 화학식 I에 정의한 바와 같음)과 반응시키는 단계, 및
    각각의 경우에, 필요에 따라, 상기 방법에 따라 또는 또다른 방식으로 수득할 수 있는 각각의 경우에 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 IV의 화합물을 화학식 IV의 또다른 화합물로 전환시키는 단계,
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 이성질체의 혼합물을 분리하는 단계,
    목적하는 이성질체를 단리하는 단계 및(또는)
    상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 IV의 유리 화합물을 염으로 전환시키는 단계 또는 상기 방법에 따라 수득할 수 있는 화학식 IV의 화합물의 염을 화학식 IV의 유리 화합물 또는 또다른 염으로 전환시키는 단계
    를 포함하는, 유리 형태 또는 염 형태의 화학식 IV의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 VIII>
    식 중,
    R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, a 및 b는 화학식 I에 정의한 바와 같고,
    Q1은 이탈기이다.
  29. 활성 성분으로서 1종 이상의 제1항에 따른 화학식 I의 화합물을 담체 및(또는) 분산제와 함께 포함하는, 기생충 방제용 조성물.
  30. 기생충 방제를 위한, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  31. 유효량의 1종 이상의 제1항에 따른 화학식 I의 화합물을 기생충에 대해 사용하는 것을 포함하는, 기생충의 방제 방법.
  32. 온혈 동물에서의 기생충 방제 방법에 있어서, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
  33. 온혈 동물에서의 기생충에 대한 제약 조성물을 제조하기 위한, 제1항에 따른 화학식 I의 화합물의 용도.
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