JP4098775B2 - アミドアセトニトリル化合物及びその殺虫剤としての使用 - Google Patents

Description

本発明は、式

〔式中、ＲはＣ_１〜Ｃ_６アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ−ハロ（Ｃ_２〜Ｃ_６）アルキル基を表し；Ｘ_１はハロゲン原子を表し（但し、ｍが２以上である場合には、Ｘ_１は相異なるハロゲン原子であってもよい）；Ｘ_２はハロゲン原子を表し（但し、ｎが２以上である場合には、Ｘ_２は相異なるハロゲン原子であってもよい）；ｍは１、２、３又は４を表し；ｎは１、２、３、４又は５を表す〕で示される新規なアミドアセトニトリル化合物（場合によってはジアステレオ異性体、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体であってもよく、そのそれぞれはそれぞれ遊離の形又は塩の形であってもよい）、その製造方法及び温血動物、特に生産性家畜及び家庭内動物（ｄｏｍｅｓｔｉｃ ａｎｉｍａｌｓ）並びに植物の内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の防除における使用、さらにまたこれらの化合物のうち少なくとも１種を含有する殺虫剤に関する。

殺虫活性をもつ置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば欧州特許出願公開第０．９５３．５６５Ａ２号公報に記載されている。しかし、該公報に具体的に開示されている有効成分は、効能及び活性スペクトルに関する要求を必ずしも満たし得ない。従って、改良された殺虫性を有する有効成分に対する要求が存在する。

今般、前記の式Ｉで示されるアミドアセトニトリル化合物が優れた殺虫性、特に温血動物及び植物の内部寄生虫及び外部寄生虫に対して優れた殺虫性を有することが見出された。

アルキル基（基それ自体として、並びにその他の基及び化合物、例えばハロアルキル基及びアルコキシ基の構造構成要素して）は、それぞれの場合において当該基又は化合物における特定の個数の炭素原子を考慮して、直鎖、すなわちメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基又はヘキシル基であるか、あるいは分岐鎖、例えばイソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はイソヘキシル基である。

ハロゲン原子（基それ自体として、並びにハロアルキル基又はハロアルコキシ基のようなその他の基及び化合物の構造構成要素として）は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好ましくは弗素原子、塩素原子又は臭素原子であり、特に好ましくは弗素原子又は塩素原子である。

ハロゲン置換炭素含有基及び化合物、例えばハロアルキル基又はハロアルコキシ基は、部分的にハロゲン化されていてもよいし又は多ハロゲン化されていてもよく、多ハロゲン化の場合には、複数個のハロゲン置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。ハロゲンアルキル基（基それ自体として、並びにハロアルコキシ基又はハロアルキルチオ基のようなその他の基及び化合物の構造構成要素として）は、弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から３置換されているメチル基、例えばＣＨＦ_２又はＣＦ_３；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から５置換されているエチル基、例えばＣＨ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＣｌ_３、ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、
ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、ＣＦ_２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から７置換されているプロピル基又はイソプロピル基、例えばＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３又は
ＣＨ（ＣＦ_３）_２；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から９置換されているブチル基又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨＦＣＦ_３又は
ＣＨ_２（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３；弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から１１置換されているペンチル基又はその異性体の一つ、例えばＣＦ（ＣＦ_３）（ＣＨＦ）_２ＣＦ_３又は
ＣＨ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３；並びに弗素原子、塩素原子及び／又は臭素原子で１から１３置換されているヘキシル基又はその異性体の一つ、例えば（ＣＨ_２）_４ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、
ＣＦ_２（ＣＨＦ）_４ＣＦ_３、ＣＨ_２（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３又はＣ（ＣＦ_３）_２（ＣＨＦ）_２ＣＦ_３である。

アルコキシ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有することが好ましい。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基、並びに異性体ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基；好ましくはメトキシ基及びエトキシ基である。ハロアルコキシ基は、炭素原子１から６個の鎖長を有することが好ましい。ハロアルコキシ基は、例えばフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基及び２，２，２−トリクロロエトキシ基；好ましくはジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基及びトリフルオロメトキシ基である。

本発明の範囲内の好ましい実施形態は下記の化合物である：
（１）ＲがＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基；特にハロ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基；最も好ましくはハロ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル基である式Ｉで示される化合物；
（２）Ｘ_１が塩素原子又は弗素原子；特に塩素原子である式Ｉで示される化合物；
（３）Ｘ_２が塩素原子又は弗素原子；特に塩素原子である式Ｉで示される化合物；
（４）ｍが１、２又は３；特別には１又は２；特に１である式Ｉで示される化合物；
（５）ｎが１、２又は３；特別には１又は２；特に２である式Ｉで示される化合物；
（６）ＲがＣ_１〜Ｃ_６アルキル基又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル基を表し；Ｘ_１が塩素原子又は弗素原子を表し；Ｘ_２が塩素原子又は弗素原子を表し；ｍが１、２又は３であり、そしてｎが１、２又は３である式Ｉで示される化合物；
（７）Ｒがハロ（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルキル基であり；Ｘ_１及びＸ_２が塩素原子であり；ｍが１又は２であり、そしてｎが１又は２である式Ｉで示される化合物；
（８）Ｒがハロ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル基であり；Ｘ_１及びＸ_２が塩素原子であり；ｍが１であり、そしてｎが２である式Ｉで示される化合物。

本発明の内容の範囲内で、特に好ましいものとして、表１に記載の化合物が挙げられ、最も好ましくは合成例に示した化合物が挙げられる。

本発明の別の目的は、それぞれ遊離の形又は塩の形の前記の式Ｉで示される化合物の製造方法であって、例えば、式

で示される化合物（該化合物は公知であるか又は対応する公知化合物と同様にして製造し得る化合物であり、式中のＸ_１、Ｘ_２、ｍ及びｎは式Ｉについて示したように定義される）を、式

で示される化合物（該化合物は公知であるか又は対応する公知化合物と同様にして製造し得る化合物であり、式中のＲは式Ｉについて示したように定義され、そしてＱは脱離性基である）と場合により塩基性触媒の存在下で反応させ、そして所望ならば、該方法に従って又は別の方法で得られるそれぞれ遊離の形又は塩の形の式Ｉで示される化合物を式Ｉで示される別の化合物に転化させるか、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ単離した所望の異性体及び／又は該方法に従って得られる式Ｉで示される遊離の化合物を塩に転化させるか、あるいは該方法に従って得られる式Ｉで示される化合物の塩を式Ｉで示される遊離の化合物又は別の塩に転化させることを特徴とするそれぞれ遊離の形又は塩の形の式Ｉで示される化合物の製造方法である。

化合物Ｉの塩について上記で述べたことが、上記及び下記に示される出発原料の塩についても同様に適用される。

反応相手は、そのままで、すなわち溶媒又は希釈剤を添加せずに、例えば溶融状態で、相互に反応させることができる。しかし、ほとんどの場合、不活性溶媒又は希釈剤あるいはこれらの混合物を添加することが都合がよい。このような溶媒又は希釈剤の例は、芳香族、脂肪族及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；及びスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドである。

好ましい脱離性基Ｑは、ハロゲン原子、トシレート基、メシレート基、及びトリフレート基、最も好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子である。

反応を促進させるのに適した塩基は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノレート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によりＮ−アルキル化されていてもよい、場合より不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環類、水酸化アンモニウム、及び炭素環式アミンである。例として挙げ得る塩基は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブタノレート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、及び１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）である。ジイソプロピルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。

前記の反応は、約０℃から約１００℃、好ましくは約１０℃から約４０℃の温度範囲で行うことが都合がよい。

本発明の別の目的は、それぞれ遊離の形又は塩の形の式ＩＩで示される化合物の製造方法であって、例えば、公知であるか又は対応する公知化合物と同様にして製造し得る式

で示される化合物（該化合物は公知であるか又は対応する公知化合物と同様にして製造し得る化合物であり、式中のＸ_１、Ｘ_２、ｍ及びｎは式Ｉについて示したように定義される）を、無機又は有機シアン化物及びＮＨ_３と反応させ、そして所望ならば、該方法に従って又は別の方法で得られるそれぞれ遊離の形又は塩の形の式ＩＩで示される化合物を式ＩＩで示される別の化合物に転化させるか、該方法に従って得られる異性体の混合物を分離し且つ単離した所定の異性体及び／又は該方法に従って得られる式ＩＩで示される遊離の化合物を塩に転化させるか、あるいは該方法に従って得られる式ＩＩで示される化合物の塩を式ＩＩで示される遊離の化合物又は別の塩に転化させることを特徴とするそれぞれ遊離の形又は塩の形の式ＩＩで示される化合物の製造方法である。

適切なシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、トリメチルシリルシアニド及びアセトンシアンヒドリンである。

カルボニル化合物、例えば式ＩＶで示されるカルボニル化合物を、シアン化物及びアミン、例えば式Ｒ_６−ＮＨ_２で示されるアミンと反応させるための一般的な方法は、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，８８（１９７３）に記載のようなシュトレッカー反応である。

化合物Ｉの塩は、公知の方法で製造し得る。化合物Ｉの酸付加塩は、例えば適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができ、また塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。

化合物Ｉの塩は、通常の方法で、遊離の化合物Ｉに転化させることができ、酸付加塩は、例えば適切な塩基組成物又は適切なイオン交換試薬で処理することによって遊離の化合物Ｉに転化させることができ、また塩基との塩は、例えば適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することによって遊離の化合物Ｉに転化させることができる。

化合物Ｉの塩は、公知の方法で化合物Ｉの別の塩に転化させることができる；酸付加塩は、例えば塩酸塩などの無機酸の塩を、酸の適切な金属塩、例えばナトリウム塩、バリウム塩又は銀塩、例えば酢酸銀を用いて、適切な溶媒（該溶媒には生成する無機塩、例えば塩化銀が溶解せず、従って反応混合物から沈殿する）中で処理することによって別の酸付加塩に転化させることができる。

前記の方法及び／又は反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離の形で又は塩の形で得ることができる。

化合物Ｉはまた、その水和物の形で得ることもできるし及び／又は別の溶媒、例えば固体の形で存在する化合物の結晶化に必要な場合に使用される別の溶媒を含有することもできる。

化合物Ｉは、場合により光学異性体及び／又は幾何異性体として、あるいはこれらの混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び全ての可能な異性体混合物の両方に関し、しかも上記及び下記において立体化学の詳細がどの場合においても具体的に明示されない場合でもそのように解釈される。

本発明の方法又は別の方法で得られる化合物Ｉのジアステレオ異性体混合物は、その構成成分の物理化学的違いに基づいて公知の方法で、例えば分別結晶化、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより純粋なジアステレオ異性体に分離し得る。

従って、得られる鏡像異性体の混合物の純粋な異性体への分割は、公知の方法で、例えば光学的に活性な溶媒から再結晶によって、キラル吸着剤を用いたクロマトグラフィー、例えばアセチルセルロースを用いた高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、適切な微生物の助けを得て、特異的固定化酵素を用いて切断することによって、例えばキラルクラウンエーテルを使用して包接化合物を形成し、それによって１個の鏡像異性体だけが錯体形成されることによって達成し得る。

本発明によれば、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的又はエナンチオ選択的合成法について一般的に知られている方法もまた、例えば対応する適切な立体化学をもつ分離物質を使用して本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステレオ異性体又は鏡像異性体を得るのに適用できる。

個々の成分が異なる生物学的効果をもつ場合には、生物学的によりいっそう活性な異性体、例えば鏡像異性体を単離又は合成することが都合がよい。

本発明の方法では、使用する出発原料及び中間体は、冒頭で特に有用であると記載した化合物Ｉをもたらすものであることが好ましい。

本発明は、特に実施例に記載の製造方法に関する。

化合物Ｉを製造するための新規な出発原料及び中間体並びに本発明に従って使用される出発原料及び中間体、並びにこれらの使用及びその製造方法もまた、同様に本発明の主題を形成する。

本発明の化合物Ｉは、その広い活性スペクトルについて注目すべきであり、温血動物、特に家畜及び家庭内動物並びに植物の害虫防除、例えば特に内部寄生虫及び外部寄生虫、特に蠕虫の防除に使用するのに役立つ有効成分であり、しかも温血動物、魚及び植物によって十分に許容される。

本発明の明細書では、外部寄生虫とは、特に昆虫類、ダニ類及びマダニ類であると理解される。これらの外部寄生虫としては、次の目の昆虫：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）、異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）、シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫が挙げられる。しかし、具体的に挙げ得る外部寄生虫は、ヒト又は動物を悩ませ且つ病原体を伝染する外部寄生虫、例えばハエ類、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュフライ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）及びカ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒａ）、例えばカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）、ブユ科（Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ）、チョウバエ科（Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）、さらにまた吸血寄生虫、例えばノミ類、例えばネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及びイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、スナノミ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シラミ類、例えばＤａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｓ）、サシバエ及びアブ類（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）、ゴマフアブ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、例えばゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、アブ種（Ｔａｂａｎｉｄｅａ ｓｐｐ．）例えばＴａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ、メクラアブ種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ ｓｐｐ．）、例えばＣｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ、ツェツェバエ類、例えばツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）種、刺咬昆虫、特にゴキブリ類、例えばチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ダニ類、例えばワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、キュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）及びヒツジツメダニ種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）そして最後にマダニ類を挙げることができる。マダニ類はダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）に属する。公知の代表的なマダニ類は、例えばウシダニ属（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）、キララマダニ属（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ、カクマダニ属（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）、チマダニ属（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）、マダニ属（Ｉｘｏｄｅｓ）、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ、マルガロプス属（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）、コイタマダニ属（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）、ナガヒメダニ属（Ａｒｇａｓ）、オトビウス属（Ｏｔｏｂｉｕｓ）及びカズキダニ属（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）などであり、これは温血動物、例えば家畜、例えばウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギ、家禽類例えばニワトリ、七面鳥及びアヒル、毛皮動物、例えばミンク、キツネ、チンチラ、ウサギなど、並びに家庭内動物、例えば猫及び犬、さらにヒトに寄生することが好ましい。

本発明の化合物Ｉはまた、標準的な感受性を示す動物害虫及び抵抗性を示す動物害虫、例えば昆虫及びダニ目の害虫の全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性である。本発明の活性化合物の殺虫、殺卵及び／又は殺ダニ効果は、それ自体直接に示すことができる、すなわち例えば脱皮が生じる際に即座に又は若干の時間が経過した後に害虫を殺すか又は害虫の卵を破壊することにより害虫を殺すことができるし、あるいは間接的に、例えば産卵の個数及び／又は孵化率を低下させることによって、少なくとも５０から６０％の殺虫率（死亡率）に相当する良好な効果を示すことができる。

化合物Ｉはまた、衛生害虫、特に双翅目のニクバエ科（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）、Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ及びカ科（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、網翅類（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）〔例えばゴキブリ科（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）〕及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）〔例えばアリ科（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）〕の衛生害虫に対しても使用できる。

化合物Ｉはまた、植物の寄生性ダニ類及び昆虫に対して持続する効果を有する。ダニ目のハダニの場合には、ハダニ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．及びＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）の卵、幼虫及び成虫に対して有効である。

化合物Ｉは、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の吸着昆虫（ｓｕｃｋｉｎｇ ｉｎｓｅｃｔｓ）、特にアブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ）、ヒメヨコバイ科（Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、キジラミ科（Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ）、Ｌｏｃｃｉｄａｅ、マルカイガラムシ科（Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）及びフシダニ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）（例えば、柑橘類果実のサビダニ）の害虫；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）及び総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の害虫並びに鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、甲虫目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）及び直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の草食性昆虫に対して高い活性を有する。

化合物Ｉは、同様に、土壌中の害虫に対して土壌殺虫剤として適している。

従って、式Ｉの化合物は、作物、例えば穀類、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜類、果物、タバコ、ホップ、柑橘類、アボガド及びその他の作物の吸着昆虫及び摂食昆虫の発育の全ての段階に対して有効である。

化合物Ｉはまた、ネコブセンチュ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シストセンチュウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ、Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ などの種の植物線虫類に対しても有効である。

特に、前記化合物は、内部寄生性の線虫及び吸虫が哺乳動物及び家禽、例えばヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来鳥類の重病の原因となり得る蠕虫に対して有効である。

この典型的な代表的な線虫類は、捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、毛様線虫属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、大口腸線虫属（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、肺吸虫属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、蟯虫属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）及びウマ回虫（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）である。吸虫としては、特に蛭状吸虫科（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄａｅ）、特に肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）が挙げられる。

また、式Ｉの化合物が多数の活性物質に対して抵抗性の線虫に対して極めて高い効果を持つことが、意外にも及び予想外にも示すことができる。このことは、ＬＤＡ試験により生体外で及び例えばスナネズミ及びヒツジの生体内で例証し得る。捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｓ）又は蛇状毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）の感受性株を殺す活性物質の量は、ベンゾイミダゾール類、レバミゾール及び大環状ラクトン類（例えば、イベルメクチン）に耐性である対応株を防除するのに十分に有効であることが明らかにされている。

ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）及び腸結節虫属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）のある種の害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、これに対して捻転胃虫属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）及びオステルタギア属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）の害虫は胃に寄生し、また肺吸虫属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）の害虫は肺組織に寄生する。糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）及び毛線虫科（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）の寄生虫は、内部細胞組織及び臓器、例えば心臓、血管、リンパ管及び皮下組織に認め得る。特に注目すべき寄生虫は、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物はこれらの寄生虫に対して極めて有効である。

また、式Ｉの化合物により防除し得る害虫としては、条虫類の害虫、例えばメソセストイド科（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）、特にメソセストイデス属（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）、特に有線条虫（Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ）；両鱗条虫科（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄａｅ）、特に爪実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、特にＪｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ、及びＤｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ ｓｐｐ．、並びに条虫科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）、特に豆状条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニア・セルビ（Ｔａｅｎｅｉａ ｃｅｒｖｉ）、ヒツジ条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｏｖｉｓ）、胞状条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、多頭条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ネコ条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、連節条虫（Ｔａｅｎｅｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）及び Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｓｐｐ．、最も好ましくは胞状条虫、ヒツジ条虫、多頭条虫、連節条虫；Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ及び単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）及び多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、並びに長鉤多頭条虫（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）の害虫が挙げられる。

また、式Ｉの化合物は、特に子ブタ及びニワトリに生じ得るコクシジウム症の防除に適している。大腸菌及びクロストリジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉａｅ）とは別に、コクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉａｅ）は離乳していない子豚の下痢の最も重要な原因の一つである。子豚の場合の最も重要な種は、ブタイソスポラ（Ｉｓｏｓｐｏｒａ ｓｕｉｓ）である。子豚は口からブタイソスポラの胞嚢体に感染してしまう。胞嚢体は小腸に移動し、そこで胞嚢体は小腸粘膜に侵入する。そこで、胞嚢体は発育の種々の段階を経る。感染後５日から９日目と１１日から１４日目の間に、コクシジウム（Ｃｏｃｃｉｄｉａｅ）は小腸粘膜から表面に出現し、この場合に糞便中に検出できる。この発生は、小腸粘膜に大きな損傷を生じる。子豚は部分的に黄色を帯びた粥状から水状の下痢を示すことによって反応する。それは悪臭を有する。場合によっては、個々の子豚は嘔吐する。通例、下痢は８から１５日齢の間に生じる。

最も具体的には、胞状条虫、豆状条虫、ヒツジ条虫、ネコ条虫、長鉤多頭条虫、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ、爪実条虫、メソセストイデス種、単包条虫及び多包条虫が、イヌとネコにおいて、イヌ糸状虫、鉤虫種線虫、トキソカラ種線虫及び／又はイヌ鞭虫（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）と同時に駆除される。同様に好ましくは、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）及び／又はイヌノミ（Ｃ．ｃａｎｉｓ）が前記の線虫及び条虫と同時に駆除される。

さらにまた、式Ｉの化合物は、ヒトの病原性寄生虫の防除に適している。これらの寄生虫の中で、消化管に生じる典型的な病原性寄生虫は、鉤虫属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、アメリカ鉤虫属（Ｎｅｃａｔｏｒ）、回虫属（Ａｓｃａｒｉｓ）、糞線虫属（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、旋毛虫属（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、毛細線虫属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、鞭虫属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）及び蟯虫（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）種の病原性寄生虫である。本発明の化合物はまた、血液中、組織中及び種々の臓器中に現れるブケレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルギア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）及び糸状虫科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）のロア（Ｌｏａ）の種の寄生虫に対して及び特に胃腸管に寄生する糞線虫属及び旋毛虫属の寄生虫に対して有効である。

また、式Ｉの化合物は、植物並びにヒト及び動物に有害で、病原性の真菌類に対しても有効である。

本発明の式Ｉの化合物の良好な殺虫活性は、前記の害虫の少なくとも５０から６０％の殺虫率に相当する。特に、式Ｉの化合物は、効果の持続時間が極めて長いことが注目に値する。

式Ｉの化合物は、そのままの形で使用されることが好ましい又は製剤技術で慣用の補助剤と一緒に使用されることが好ましく、従って例えば乳剤、直接希釈可能な液剤、希乳濁液、水溶剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤又は高分子物質中のマイクロカプセル剤を得るために公知の方法で加工される。組成物と同様に、施用の方法は、意図する目的及び一般的な環境に従って選択される。

製剤、すなわち式Ｉで示される有効成分、又はこれらの有効成分と別の有効成分の組み合わせと、場合より固体又は液体補助剤とを含有する薬剤、配合物又は組成物は、それ自体公知の方法で、例えば有効成分を展着組成物、例えば溶媒、固体担体及び場合により界面活性化合物（界面活性剤）と緊密に混合及び／又は粉砕することによって製造される。

当該溶媒は、アルコール類、例えばエタノール、プロパノール又はブタノール、及びグリコール類並びにこれらのエーテル及びエステル、例えばプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル又はエチレングリコールモノエチルエーテル；ケトン類、例えばシクロヘキサノン、イソホロン又はジアセタノールアルコール；強極性溶媒、例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルムアミド；あるいは水、植物油、例えばナタネ油、ヒマシ油、ココナッツ油又はダイズ油、及び適切ならばシリコーン油であり得る。

蠕虫の防除において温血動物に使用するのに好ましい適切形態としては、液剤、乳剤、懸濁剤（水薬）、食品添加剤、粉末、発泡錠剤のような錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びポアオン製剤が挙げられ、これらは製剤賦形剤の生理学的相溶性を考慮に入れなければならない。

錠剤及びボーラス剤用の結合剤は、水又はアルコールに溶解する化学修飾された高分子天然物質、例えばデンプン、セルロース又はタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース；ゼイン、ゼラチンなどのタンパク質）、及び合成重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどであり得る。錠剤はまた、充填剤（例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖、ラクトースなど）、流動促進剤及び崩壊剤も含有する。

駆虫薬が濃厚飼料の形で存在する場合には、使用される担体は、例えば性能飼料、飼料用穀粒又はタンパク質濃縮物である。このような濃厚飼料又は組成物はまた、有効成分のほかに、添加剤、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬又はその他の殺虫剤、主として静菌薬、静真菌剤、コクシジウム抑制薬、あるいは食肉処理用動物の肉質に影響を及ぼすか又は別の方法で生物に有益であるホルモン調剤、同化作用物質又は成長促進物質も含有し得る。組成物又はそれに含有される式Ｉで示される有効成分は、飼料又は水飲み用桶に直接に加えられ、その場合には配合された飼料又は飲用水は、有効成分を好ましくは約０．０００５から０．０２重量％（５から２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。

本発明の式Ｉで示される化合物は、単独で使用してもよいし又は別の殺生物剤と併用してもよい。本発明の化合物は、例えば活性を増大させるために、同じ活性範囲を有する殺虫剤と組み合わせてもよいし又は例えば活性範囲を広げるために別の活性範囲を有する物質と組み合わせてもよい。いわゆる忌避剤を加えることも理解できる。活性範囲を内部寄生虫にまで広げる場合には、例えば駆虫剤、式Ｉの化合物は内部寄生性の特性をもつ物質と組み合わせることが適切である。勿論、前記化合物は殺菌剤組成物と併用できる。式Ｉの化合物は殺成虫剤である、すなわち、前記化合物は標的寄生虫の成虫期に対して特に効果があることから、むしろ寄生虫の幼虫期を攻撃する殺虫剤の添加が非常に都合のよいものであり得る。このようにして、大きな経済的被害を生ずる寄生虫の大部分が対象とされる。また、この作用は、抵抗性の形成を回避するのに実質的に寄与する。多数の組み合わせが相乗効果をもたらし得、すなわち有効成分の総量を低減でき、生態学的見地から望ましい。好ましい群の併用パートナー、特に好ましい併用パートナーを以下に挙げるが、併用は式Ｉの化合物の他にこれらの併用パートナーの１種又はそれ以上を含有し得る。

混合物中の適切なパートナーは、殺生物剤、例えば種々の活性メカニズムをもつ殺虫剤及び殺ダニ剤（これらは、下記に示され且つ長い間当業者に知られている）、例えばキチン合成阻害剤、成長調節剤；幼弱ホルモンとして作用する有効成分；殺成虫剤として作用する有効成分；広帯域殺虫剤、広帯域殺ダニ剤及び殺線虫；並びに周知の駆虫薬及び昆虫及び／又はダニ防除物質、前記忌避剤又は分離剤であり得る。

適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定的な例は、次の通りである：

適切な駆虫薬の非限定的な例を下記に挙げる、幾つかの代表的な駆虫薬は、駆虫活性の他に殺虫及び殺ダニ活性を有し、その一部は前記に既に挙げてある。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（α−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミゾール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝国際公開第ＷＯ９７／２０８５７号明細書に記載の真菌オムファロツス・オレアリウス（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状発酵産物
（Ａ７）アバメクチン＝アバメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアバメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アバメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
適切な忌避剤及び分離剤の非限定的な例は、下記の通りである：
（Ｒ１）ＤＥＥＴ （Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン

前記混合物の前記の混合相手は、この分野の専門家に最もよく知られている。その大部分は、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌの種々の版及びＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．，Ｉｎｃ．（米国ニュージャージー州ローウェー所在）発行のメルクインデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）の種々の版又は特許文献に記載されている。従って、下記のリストは、例として認め得る数種のものに限定される。
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２６頁から；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（アジンホス・メチル）、
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，
第１１版（１９９７年），第６７頁から；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９６頁から；
（ＩＶ）（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エンイル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−メチルビフェニル−３−イルメチル（ビフェントリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１８頁から；
（Ｖ）２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１５７頁から；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１８６頁から；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１８８頁から；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１９３頁から；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（クロルフルアズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２１３頁から；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロルピリホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２３５頁から；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９３頁から；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとの混合物（λ−シハロトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３００頁から；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３０８頁から；
（ＸＩＶ）（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ζ−シペルメトリン）の立体異性体混合物、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３１４頁から；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（デルタメトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３４４頁から；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３９５頁から；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルナ−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−サルファイト（エンドスルファン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４５９頁から；
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４７９頁から；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１４頁から；
（ＸＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１６頁から；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート（フェンバレレート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５３９頁から；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（ホルモチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６２５頁から；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８１３頁から；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６７０頁から；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７０６頁から；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）、
Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７２９頁から；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホロアミドチオエート（メタミドホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８０８頁から；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（メソミル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８１５頁から；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノエート（メビンホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８４４頁から；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９２６頁から；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（メチルパラチオン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９２８頁から；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホロジチオエート（ホサロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９６３頁から；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカーブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９８５頁から；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（プロポキスル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０３６頁から；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１５８頁から；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔｅｒｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１６５頁から；
（ＸＸＸＶＩＩ）（３−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−酢酸エチル（トリアザメート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１２２４頁から；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３頁から；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓｅｃ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５１６頁から；
（ＸＬ）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１４７頁から；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５４５頁から；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（β−シフルトリン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９５頁から；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１０５頁から；
（ＸＬＩＶ）（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェニキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノオキシ）−ｐ−トルイル酸ｔｅｒｔ−ブチル（フェンピロキシメート）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５３０頁から；
（ＸＬＶ）２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１６１頁から；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５０７頁から；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０７３頁から；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０７０頁から；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチルミ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８８０頁から；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５、アセタミプリド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第９頁から；
（ＬＩ）アバメクチンＢ_１、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第３頁から；
（ＬＩＩ）植物からの昆虫活性抽出物、特に（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０９７頁から；及びインドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特にアザジラクチン、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第５９頁から；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫、好ましくはＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ及びＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第６７１頁から〕；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１１５頁から〕及びＳｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１１１６頁から〕を含有する製剤；
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製剤〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７２頁から〕；又はバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株（但し、ＧＣ９１又はＮＣＴＣ１１８２１から分離された化合物を除く）から得られる製剤〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７３頁から〕；
（ＬＶ）昆虫活真菌、好ましくはバーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１２６６頁から〕；ボーベリアー・ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８５頁から〕及びボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第８３頁から〕を含有する製剤；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルス、好ましくはＮｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１３４２頁から〕；ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ） ＮＰＶ〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第７５９頁から〕；及びシドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス〔Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第２９１頁から〕を含有する製剤；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２、インドキシカルブ）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第４５３頁から；
（ＣＬＸＸＸＩＩ） Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ’（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５、メトキシフェノジド）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（英国作物保護協議会）（ロンドン所在）発行のＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１１版（１９９７年），第１０９４頁から；及び
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）、Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年）、４８７頁から４９３頁）から；
（Ｒ２）Ｂｏｏｋ ｏｆ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、２１２回ＡＣＳ全国会議（Ｏｒｌａｎｄｏ、ＦＬ、１９９６年８月２５日から２９日、ＡＧＲＯ−０２０、発行者：アメリカ化学会（Ｗａｓｈｉｎｇｈｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．）、ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。

上記の詳細な記述の結果として、本発明の別の本質的な局面は、式Ｉで示される化合物の他に、同じ活性領域又は異なる活性領域を有する別の少なくとも１種の有効成分と、少なくとも１種の生理学的に許容し得る担体とを含有することを特徴とする温血動物の寄生虫防除用の組合せ製剤に関する。本発明は二成分の組合せに限定されない。

一般に、本発明の駆虫薬組成物は、式ＩもしくはＩａの有効成分又はその混合物を０．１から９９重量％、特に０．１から９５重量％と、固体又は液体混合物（界面活性剤を０から２５重量％、特に０．１から２５重量％含有する）を９９．９から１重量％、特に９９．８から５重量％）含有する。

処理すべき動物に対する本発明の組成物の施用は、局所、経口、非経口又は皮下投与で行い得る。前記組成物は、液剤、乳剤、懸濁剤（水薬）、粉剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤およびポア・オン製剤の形態で存在する。

ポア・オン法又はスポット・オン法は、式Ｉの化合物を皮膚又は外被（毛）の特定場所に、都合よくは動物の首又は背中に施用することからなる。これは、例えば、ポア・オン又はスポット・オン製剤の綿棒又はスプレーを外被の比較的小さい領域に施用し、そこから活性物質が、製剤中の成分の拡展性による毛皮の広い領域全体にほぼ自動的に分散し且つ動物の動きによって促進される。

ポア・オン又はスポット・オン製剤は、宿主動物の皮膚表面全体又は外被に迅速な分散を促進し、一般には拡展油（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ ｏｉｌ）と見なされる担体を含有することが適切である。適切な担体は、例えば油性溶液；アルコール溶液及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸のエステル、例えばミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ_１２〜Ｃ_１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル；ジカルボン酸のエステルの溶液、例えばフタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジｎ−ブチルの溶液、又は脂肪族酸のエステル、例えばグリコールエステルの溶液である。分散剤、例えば製薬又は化粧品工業で公知の分散剤をさらに存在させることが好都合であり得る。その例は、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール並びにそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール又は合成トリグリセリドである。

油性溶液としては、例えばオリーブ油、落花生油、ゴマ油、パイン油、アマニ油又はヒマシ油などの植物油が挙げられる。植物油はまた、エポキシ化された形で存在していてもよい。パラフィン類及びシリコーン油もまた使用し得る。

ポア・オン又はスポット・オン製剤は、一般に式Ｉの化合物を１から２０重量％と、分散剤を０．１から５０重量％と、溶媒を４５から９８．９重量％含有する。

ポア・オン又はスポット・オン法は、動物全部を経口的に又は注射によって処置することが困難であるか又は時間のかかるウシ、ウマ、ヒツジ又はブタなどの動物群に使用するのに特に都合がよい。勿論、この方法はまた、簡単であることから、個々の家庭内動物又はペットを含む他の全ての動物にも使用することができ、しかも獣医の専門医を必要とすることなく実施できる場合が多いことから、動物の飼育者に非常に好まれる。

市販の製品を濃厚物として配合することが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈製剤を使用する。

そのような組成物はまた、特殊効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤又は粘着付与剤などの別の添加剤や別の有効成分を含有し得る。

最終使用者によって使用されるこの種の駆虫薬組成物は、同様に本発明の構成要素を形成する。

害虫防除のための本発明の方法のそれぞれにおいて又は本発明の害虫防除用組成物のそれぞれにおいて、式Ｉの有効成分は、その全ての立体的配置又はその混合物で使用することができる。

本発明はまた、前記の式で示される有効成分又はそれから調製される有効成分製剤を、飼料又は飲料水に対する添加物として、あるいは固体又は液体の形で、経口投与又は注射により又は非経口投与によって動物に投与することを特徴とする温血動物、特に生産用家畜、家庭内動物及びペットを、寄生性蠕虫から予防的に保護する方法を包含する。本発明はまた、前記の方法の一つに使用される本発明の式Ｉの化合物を包含する。

以下の実施例は、本発明を限定することなく、本発明を単に例証するのに役立ち、有効成分という用語は表１に挙げた物質を表す。

具体的には、好ましい製剤は下記のように調製される：
（％＝重量パーセント）
製剤例
１．粒剤 ａ） ｂ）
有効成分 ５％ １０％
カオリン ９４％ −
高分散ケイ酸 １％ −
アタパルジャイト − ９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、前記担体表面に噴霧し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させることにより濃縮する。この種の粒剤は動物飼料と混合することができる。

２．粒剤
有効成分 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＷ２００） ３％
カオリン ９４％
（ＭＷ＝分子量）
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせてあるカオリンにミキサー中で均一に加える。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。

３．錠剤又はボーラス剤
Ｉ 有効成分 ３３．００％
メチルセルロース ０．８０％
ケイ酸（高分散） ０．８０％
コーンスターチ ８．４０％
ＩＩ ラクトース（結晶） ２２．５０％
コーンスターチ １７．００％
微晶質セルロース １６．５０％
ステアリン酸マグネシウム １．００％
メチルセルロースを水に加えて攪拌する。この物質が膨潤した後に、ケイ酸を加えて撹拌し、次いでこの混合物を均質に懸濁させる。有効成分とコーンスターチを混合する。前記の水性懸濁液をこの混合物に加えて混練し、ドウを得る。得られた塊状物を１２Ｍの篩に通して粒状し、乾燥する。
ＩＩ ４種類の賦形剤全てを十分に混合する。
ＩＩＩ Ｉ及びＩＩに従って得られた予備混合物同士を混合し、錠剤又はボーラス剤に圧縮成形する。

４．注射剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
落花生油 １００ｍｌ添加
２．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００ｍｌ添加
調製：有効成分を前記油の一部に攪拌しながら且つ必要ならば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却した後に所定の容量に調整し、０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
Ｂ．水混和性溶剤（平均的な速度の放出）
有効成分 ０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール）
４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌ添加
有効成分 ０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール ４０ｇ
１，２−プロパンジオール １００ｍｌ添加
調製：有効成分を前記溶媒の一部に攪拌しながら溶解し、所定の容量に調整し、０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
Ｃ．水性可溶化物（迅速放出）
１．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシ化ヒマシ油（４０エチレンオキシド単位） １０ｇ
１，２−プロパンジオール ２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射剤用水 １００ｍｌ添加
２．有効成分 ０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート（２０エチレンオキシド単位） ８ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン（グリセロールホルマール） ２０ｇ
ベンジルアルコール １ｇ
注射剤用水 １００ｍｌ添加
調製：有効成分を上記の溶媒及び界面活性剤に溶解し、水で所定の容量に調製する。０．２２μｍの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。

５．ポアオン製剤
Ａ．
有効成分 ５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル １０ｇ
イソプロパノール １００ｍｌ添加
Ｂ．
有効成分 ２ｇ
ラウリン酸ヘキシル ５ｇ
中間の鎖長のトリグリセリド １５ｇ
エタノール １００ｍｌ添加
Ｃ．
有効成分 ２ｇ
オレイン酸オレイル ５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン ４０ｇ
イソプロパノール 添加して１００ｍｌ
前記の水性系もまた、経口及び／又は管腔内投与に使用されることが好ましい。

前記組成物はまた、特殊効果を得るために、さらなる添加剤、例えば安定剤、例えば適切ならばエポキシ化植物油（エポキシ化落花生油又はナタネ油またはダイズ油）；消泡剤、例えばシリコーンオイル、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤、及び肥料又はその他の有効成分を含有し得る
式Ｉの化合物に対して中性であり且つ処理すべき宿主動物に対して悪影響を及ぼさない別の生物活性物質又は添加剤、及び無機塩又はビタミンもまた、前記の組成物に加えてもよい。

以下の実施例は、本発明を例証するのに役立つ。以下の実施例は本発明を限定しない。以下の「ｈ」は時間を表す。

製造例

Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−クロロ−２−｛２，４−ジクロロフェノキシ｝フェノキシ）エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド

ａ）５．７９ｇの５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノール、２．３１ｇのクロロアセトン、３．０４ｇの炭酸カリウム及び１６ｍｇのヨウ化カリウムを７０ｍｌのアセトンに溶解し、還流下に７時間沸騰させた。冷却後に、沈殿物を濾過し、蒸発させることにより濃縮し、残留物をヘキサン中で攪拌し、濾過し、次いで蒸発させることにより濃縮した。このようにして、６４から６５℃の融点を有する１−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロパン−２−オンを得た。

ｂ）６．６５ｇの１−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）プロパン−２−オン及び０．９８ｇのシアン化ナトリウムを、５０ｍｌの２５％アンモニア水溶液と５ｍｌのエタノールとの溶液懸濁し、室温で１５時間攪拌した。次いで、１００ｍｌの酢酸エチルを用いて反応混合物から粗生成物を抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液及び水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで蒸発させることにより濃縮した。このようにして２−アミノ−３−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）−２−メチル−プロピオニトリルを得た。

ｃ）１９３ｍｇのエチルジイソプロピルアミン、１２ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び３２３ｍｇの４−（トリフルオロメトキシ）−ベンゾイルクロリドの混合物を、４４５ｍｇの２−アミノ−３−（５−クロロ−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ）−２−メチル−プロピオニトリルを２５ｍｌの塩化メチレンに溶解した溶液に０℃で滴加し、次いで室温で２４時間攪拌した。その後に、反応混合物を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、次いで飽和炭酸水素ナトリウム溶液、水、水性１Ｎ塩酸で洗浄し、最後に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発させることにより濃縮した後に、残留物をヘキサン中で再結晶化させた。このようにして、表題の化合物を１２４から１２５℃の融点を有する白色結晶として得た。

以下の表に挙げた物質もまた前記の方法と同様にして製造し得る。融点の値は℃で示す。

生物学的実施例：
１．経口投与を使用するスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）の毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）に対する生体内試験
６から８週齢のスナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に、毛様線虫（Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）及び捻転胃虫（Ｈ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）それぞれの第３齢幼虫約２０００匹を、胃管を通して感染させた。寄生後６日目に、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）との混合物に溶解した供試化合物を１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０から０．１ｍｇ／ｋｇの量で用いて経口投与することにより処置した。９日目（処置後３日目）に（このときに未だ存在している毛様線虫の大部分は第４齢後期の幼虫であり且つ捻転胃虫の大部分は未成熟成虫である）、スナネズミを殺して寄生虫数を数えた。効果は、６匹の感染スナネズミ及び未処理スナネズミから得られる寄生虫数の幾何平均と比較して、各スナネズミにおける寄生虫数の減少率％として算出した。

この試験では、式Ｉの化合物を用いて線虫感染数の著しい減少が達成された。特に、表１の化合物１．１８は、１６ｍｇ／ｋｇの用量で線虫の完全除去を達成した。

動物及び植物に対する式Ｉの化合物の殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を調べるために、下記の試験方法を使用し得る。

２．キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ_１期幼虫に対する活性
２５０ｐｐｍ又は１２５ｐｐｍの有効成分含有量のホモジネートが得られるように、試験すべき活性物質の水性懸濁液１ｍｌを特殊幼虫繁殖用媒体３ｍｌと約５０℃で混合した。キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）の幼虫（Ｌ_１）約３０匹を各試験管試料に使用した。４日後に死亡率を測定した。

３．オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ種）に対する殺ダニ活性
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（Ｂｉａｒｒａ種）の十分に血を吸った雌ダニ１０匹を粘着テープに一列に並べて背中を接着させることができるように、１片の粘着テープをＰＶＣシートに水平に貼付けた。注射針を使用してそれぞれのマダニに液体１μｌを注射した。この液体は、ポリエチレングリコールとアセトンが１：１の混合物であり、その中に溶解されたダニ１匹当たり１μｇ、０．１μｇ又は０．０１μｇの中から選択されるある一定量の有効成分を含有する。対照動物には有効成分なしで注射した。処理後に、産卵が行われ且つ幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を約２８℃及び相対湿度８０％の昆虫飼育室で通常条件下で飼育した。供試物質の活性をＩＲ_９０により調べた、すなわち評価は３０日後も雌ダニが１０匹中９匹（＝９０％）が無精卵を産むような有効成分の用量で行った。

４．血を吸った雌オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ＢＩＡＲＲＡ種）に対する生体外効果
ＯＰ耐性ＢＩＡＲＲＡ種の血を吸って充血した雌マダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）４×１０匹を接着テープに貼付け、これを５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ及び８ｐｐｍそれぞれの濃度の試験化合物のエマルジョン又は懸濁液に浸した脱脂綿塊で１時間覆った。２８日後に死亡率、産卵及び幼虫孵化の評価を行った。

試験化合物の活性の指標は、下記の雌の個体数により示した。
− 産卵前にすぐに死亡、
− 産卵せずにしばらく生存、
− 胚を形成されない卵を産卵、
− 胚を形成するが、幼虫が孵化しない卵を産卵、
− 胚を形成し、幼虫が通常通り２６から２７日以内に孵化する卵を産卵。

５．キララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の幼虫に対する生体外効果
試験化合物の溶液、懸濁液又はエマルジョン２ｍｌを入れたポリエチレン製試験管に、絶食中の幼虫約５匹を入れた。

１０分間浸した、ボルテックス・ミキサーで２×１０秒間振盪した後に、試験管を脱脂綿の小塊で塞ぎ、逆さにした。液体全部が脱脂綿球に吸収されたら直ちに、逆さにしたままの試験管の中ほどまで脱脂綿塊を押し込み、液体の大部分が脱脂綿塊から流れ出し、下のペトリ皿に流入するようにした。

次いで、試験管を評価するまで太陽光の当たる室内に室温で保存した。１４日後に試験管を沸騰水のビーカーに浸した。ダニが熱に反応して移動し始める場合には、試験物質は供試濃度で不活性であり、そうでない場合にはダニは死亡したとみなし、試験物質が供試濃度で活性であるとみなす。物質は全て０．１から１００ｐｐｍの濃度範囲で試験した。

６．ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性
１０ｐｐｍの有効成分を含有する溶液２から３ｍｌと、種々の発育段階のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）約２００匹を上部が開放されているガラス容器に入れた。次いで、容器を脱脂綿の詰め物で密封し、ダニが完全に濡れるまで１０分間振盪した、次いで残りの試験溶液を脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにした。３日後に死んだ個体数を数えることによりマダニの死亡率を測定し、百分率で表した。

７．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性
角砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥後に２５０ｐｐｍであるように、角砂糖を試験物質の溶液で処理した。このようにして処理した角砂糖を、湿した脱脂綿及びＯＰ耐性種のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）成虫１０匹と共にアルミニウム皿に載せ、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベートした。２４時間後に死亡率を測定した。

Claims (10)

1. 式
   

   

   〔式中、Ｒはハロ（Ｃ _１ 〜Ｃ _２ ）アルキル基を表し；
   Ｘ_１はハロゲン原子を表し（但し、ｍが２以上である場合には、Ｘ_１は相異なるハロゲン原子であってもよい）；
   Ｘ_２はハロゲン原子を表し（但し、ｎが２以上である場合には、Ｘ_２は相異なるハロゲン原子であってもよい）；
   ｍは１又は２を表し；ｎは１、２又は３を表す〕で示される化合物。
2. Ｘ_１及びＸ_２が、それぞれ独立して塩素原子又は弗素原子である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
3. Ｘ_１及びＸ_２が、いずれも塩素原子である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
4. ｍが１である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
5. ｎが１又は２である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
6. ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
7. Ｒがハロ（Ｃ_１〜Ｃ _２ ）アルキル基であり；Ｘ_１及びＸ_２がいずれも塩素原子であり；ｍが１又は２であり；ｎが１又は２である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
8. Ｒがハロ（Ｃ_１〜Ｃ_２）アルキル基であり；Ｘ_１及びＸ_２がいずれも塩素原子であり；ｍが１であり；ｎが２である、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
9. 化合物名Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（５−クロロ−２−｛２，４−ジクロロフェノキシ｝フェノキシ）エチル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドである、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
10. 式
    

    

    で示される化合物（式中のＸ_１、Ｘ_２、ｍ及びｎは式Ｉに示したように定義される）を、式
    

    

    で示される化合物（式中のＲは式Ｉに示したように定義され、そしてＱは脱離基である）と場合により塩基性触媒の存在下で反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉで示される化合物の製造方法。