JP2005528458A - アミドアセトニトリル化合物及びその殺虫剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、
CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF又はCClFCHClF;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で1から7置換されているプロピル基又はイソプロピル基、例えばCH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3又は
CH(CF3)2;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で1から9置換されているブチル基又はその異性体の一つ、例えばCF(CF3)CHFCF3又は
CH2(CF2)2CF3;弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で1から11置換されているペンチル基又はその異性体の一つ、例えばCF(CF3)(CHF)2CF3又は
CH2(CF2)3CF3;並びに弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子で1から13置換されているヘキシル基又はその異性体の一つ、例えば(CH2)4CHBrCH2Br、
CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3又はC(CF3)2(CHF)2CF3である。
(1)RがC1〜C6アルキル基又はハロ(C1〜C6)アルキル基;特にハロ(C1〜C4)アルキル基;最も好ましくはハロ(C1〜C2)アルキル基である式Iで示される化合物;
(2)X1が塩素原子又は弗素原子;特に塩素原子である式Iで示される化合物;
(3)X2が塩素原子又は弗素原子;特に塩素原子である式Iで示される化合物;
(4)mが1、2又は3;特別には1又は2;特に1である式Iで示される化合物;
(5)nが1、2又は3;特別には1又は2;特に2である式Iで示される化合物;
(6)RがC1〜C6アルキル基又はハロ(C1〜C6)アルキル基を表し;X1が塩素原子又は弗素原子を表し;X2が塩素原子又は弗素原子を表し;mが1、2又は3であり、そしてnが1、2又は3である式Iで示される化合物;
(7)Rがハロ(C1〜C4)アルキル基であり;X1及びX2が塩素原子であり;mが1又は2であり、そしてnが1又は2である式Iで示される化合物;
(8)Rがハロ(C1〜C2)アルキル基であり;X1及びX2が塩素原子であり;mが1であり、そしてnが2である式Iで示される化合物。
(A1)プラジカンテル=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−α]イソキノリン
(A2)クロサンテル=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(α−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンズイミダゾール
(A4)レバミゾール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン(Omphalotin)=国際公開第WO97/20857号明細書に記載の真菌オムファロツス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アバメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアバメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アバメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3とミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
適切な忌避剤及び分離剤の非限定的な例は、下記の通りである:
(R1)DEET (N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾール−2−イリデン−2,4−キシリデン
(I)2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド−O−メチルカルバモイルオキシム(アルジカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第26頁から;
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオエート(アジンホス・メチル)、
The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,
第11版(1997年),第67頁から;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第96頁から;
(IV)(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エンイル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2−メチルビフェニル−3−イルメチル(ビフェントリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第118頁から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第157頁から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第186頁から;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第188頁から;
(VIII)S,S−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバメート)(カルタップ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第193頁から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(クロルフルアズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第213頁から;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオエート(クロルピリホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第235頁から;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第293頁から;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートとの混合物(λ−シハロトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第300頁から;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートからなるラセミ化合物(α−シペルメトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第308頁から;
(XIV)(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(ζ−シペルメトリン)の立体異性体混合物、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第314頁から;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第344頁から;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第395頁から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イルエンビスメチレン)−サルファイト(エンドスルファン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第459頁から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第479頁から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオエート(フェニトロチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第514頁から;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第516頁から;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレレート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第539頁から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオエート(ホルモチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第625頁から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第813頁から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスフェート(ヘプテノホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第670頁から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第706頁から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(イソプロカルブ)、
The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第729頁から;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホロアミドチオエート(メタミドホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第808頁から;
(XXVIII)S−メチル−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート(メソミル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第815頁から;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノエート(メビンホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第844頁から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第926頁から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(メチルパラチオン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第928頁から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロジチオエート(ホサロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第963頁から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカーブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第985頁から;
(XXXIV)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(プロポキスル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1036頁から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1158頁から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオエート(テルブホス)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1165頁から;
(XXXVII)(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル−チオ)−酢酸エチル(トリアザメート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1224頁から;
(XXXVIII)アバメクチン、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第3頁から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第516頁から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1147頁から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第545頁から;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(β−シフルトリン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第295頁から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1105頁から;
(XLIV)(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェニキシピラゾール−4−イル−メチレンアミノオキシ)−p−トルイル酸tert−ブチル(フェンピロキシメート)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第530頁から;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1161頁から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第507頁から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1073頁から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1070頁から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチルミ)−N−エチル−N−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第880頁から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第9頁から;
(LI)アバメクチンB1、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第3頁から;
(LII)植物からの昆虫活性抽出物、特に(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1097頁から;及びインドセンダン(Azadirachta indica)からの抽出物、特にアザジラクチン、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第59頁から;
(LIII)昆虫活性線虫、好ましくはHeterorhabditis bacteriophora及びHeterorhabditis megidis〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第671頁から〕;Steinernema feltiae〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1115頁から〕及びSteinernema scapterisci〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1116頁から〕を含有する製剤;
(LIV)枯草菌(Bacillus subtilis)から得られる製剤〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第72頁から〕;又はバシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株(但し、GC91又はNCTC11821から分離された化合物を除く)から得られる製剤〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第73頁から〕;
(LV)昆虫活真菌、好ましくはバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1266頁から〕;ボーベリアー・ブロンニアティ(Beauveria brogniartii)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第85頁から〕及びボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第83頁から〕を含有する製剤;
(LVI)昆虫活性ウイルス、好ましくはNeodipridon Sertifer NPV〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1342頁から〕;ヨトウガ(Mamestra brassicae) NPV〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第759頁から〕;及びシドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス〔The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第291頁から〕を含有する製剤;
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)カルバモイル]インドール[1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシレート(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第453頁から;
(CLXXXII) N−tert−ブチル−N’(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The British Crop Protection Council(英国作物保護協議会)(ロンドン所在)発行のThe Pesticide Manual,第11版(1997年),第1094頁から;及び
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference(1996年)、487頁から493頁)から;
(R2)Book of Abstracts、212回ACS全国会議(Orlando、FL、1996年8月25日から29日、AGRO−020、発行者:アメリカ化学会(Washinghton,D.C.)、CONEN:63BFAF。
(%=重量パーセント)
製剤例
1.粒剤 a) b)
有効成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルジャイト − 90%
有効成分を塩化メチレンに溶解し、前記担体表面に噴霧し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させることにより濃縮する。この種の粒剤は動物飼料と混合することができる。
有効成分 3%
ポリエチレングリコール(MW200) 3%
カオリン 94%
(MW=分子量)
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿らせてあるカオリンにミキサー中で均一に加える。このようにして、無塵被覆粒剤が得られる。
I 有効成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
ケイ酸(高分散) 0.80%
コーンスターチ 8.40%
II ラクトース(結晶) 22.50%
コーンスターチ 17.00%
微晶質セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
メチルセルロースを水に加えて攪拌する。この物質が膨潤した後に、ケイ酸を加えて撹拌し、次いでこの混合物を均質に懸濁させる。有効成分とコーンスターチを混合する。前記の水性懸濁液をこの混合物に加えて混練し、ドウを得る。得られた塊状物を12Mの篩に通して粒状し、乾燥する。
II 4種類の賦形剤全てを十分に混合する。
III I及びIIに従って得られた予備混合物同士を混合し、錠剤又はボーラス剤に圧縮成形する。
A.油性ビヒクル(徐放性)
1.有効成分 0.1〜1.0g
落花生油 100ml添加
2.有効成分 0.1〜1.0g
ゴマ油 100ml添加
調製:有効成分を前記油の一部に攪拌しながら且つ必要ならば穏やかに加熱しながら溶解し、次いで冷却した後に所定の容量に調整し、0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
B.水混和性溶剤(平均的な速度の放出)
有効成分 0.1〜1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール)
40g
1,2−プロパンジオール 100ml添加
有効成分 0.1〜1.0g
グリセロールジメチルケタール 40g
1,2−プロパンジオール 100ml添加
調製:有効成分を前記溶媒の一部に攪拌しながら溶解し、所定の容量に調整し、0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
C.水性可溶化物(迅速放出)
1.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシ化ヒマシ油(40エチレンオキシド単位) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 100ml添加
2.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート(20エチレンオキシド単位) 8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射剤用水 100ml添加
調製:有効成分を上記の溶媒及び界面活性剤に溶解し、水で所定の容量に調製する。0.22μmの細孔サイズをもつ適切な濾過膜に通して滅菌濾過する。
A.
有効成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 100ml添加
B.
有効成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中間の鎖長のトリグリセリド 15g
エタノール 100ml添加
C.
有効成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチル−ピロリドン 40g
イソプロパノール 添加して100ml
前記の水性系もまた、経口及び/又は管腔内投与に使用されることが好ましい。
式Iの化合物に対して中性であり且つ処理すべき宿主動物に対して悪影響を及ぼさない別の生物活性物質又は添加剤、及び無機塩又はビタミンもまた、前記の組成物に加えてもよい。
1.経口投与を使用するスナネズミ(Meriones unguiculatus)の毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)及び捻転胃虫(Haemonchus contortus)に対する生体内試験
6から8週齢のスナネズミ(Meriones unguiculatus)に、毛様線虫(T.colubriformis)及び捻転胃虫(H.contortus)それぞれの第3齢幼虫約2000匹を、胃管を通して感染させた。寄生後6日目に、2部のDMSOと1部のポリエチレングリコール(PEG400)との混合物に溶解した供試化合物を100mg/kg、32mg/kgおよび10から0.1mg/kgの量で用いて経口投与することにより処置した。9日目(処置後3日目)に(このときに未だ存在している毛様線虫の大部分は第4齢後期の幼虫であり且つ捻転胃虫の大部分は未成熟成虫である)、スナネズミを殺して寄生虫数を数えた。効果は、6匹の感染スナネズミ及び未処理スナネズミから得られる寄生虫数の幾何平均と比較して、各スナネズミにおける寄生虫数の減少率%として算出した。
250ppm又は125ppmの有効成分含有量のホモジネートが得られるように、試験すべき活性物質の水性懸濁液1mlを特殊幼虫繁殖用媒体3mlと約50℃で混合した。キンバエ(Lucilia sericata)の幼虫(L1)約30匹を各試験管試料に使用した。4日後に死亡率を測定した。
オウシマダニ(Boophilus microplus)(Biarra種)の十分に血を吸った雌ダニ10匹を粘着テープに一列に並べて背中を接着させることができるように、1片の粘着テープをPVCシートに水平に貼付けた。注射針を使用してそれぞれのマダニに液体1μlを注射した。この液体は、ポリエチレングリコールとアセトンが1:1の混合物であり、その中に溶解されたダニ1匹当たり1μg、0.1μg又は0.01μgの中から選択されるある一定量の有効成分を含有する。対照動物には有効成分なしで注射した。処理後に、産卵が行われ且つ幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を約28℃及び相対湿度80%の昆虫飼育室で通常条件下で飼育した。供試物質の活性をIR90により調べた、すなわち評価は30日後も雌ダニが10匹中9匹(=90%)が無精卵を産むような有効成分の用量で行った。
OP耐性BIARRA種の血を吸って充血した雌マダニ(Boophilus microplus)4×10匹を接着テープに貼付け、これを500ppm、125ppm、31ppm及び8ppmそれぞれの濃度の試験化合物のエマルジョン又は懸濁液に浸した脱脂綿塊で1時間覆った。28日後に死亡率、産卵及び幼虫孵化の評価を行った。
− 産卵前にすぐに死亡、
− 産卵せずにしばらく生存、
− 胚を形成されない卵を産卵、
− 胚を形成するが、幼虫が孵化しない卵を産卵、
− 胚を形成し、幼虫が通常通り26から27日以内に孵化する卵を産卵。
試験化合物の溶液、懸濁液又はエマルジョン2mlを入れたポリエチレン製試験管に、絶食中の幼虫約5匹を入れた。
10ppmの有効成分を含有する溶液2から3mlと、種々の発育段階のダニ(Dermanyssus gallinae)約200匹を上部が開放されているガラス容器に入れた。次いで、容器を脱脂綿の詰め物で密封し、ダニが完全に濡れるまで10分間振盪した、次いで残りの試験溶液を脱脂綿に吸収されるように短時間逆さにした。3日後に死んだ個体数を数えることによりマダニの死亡率を測定し、百分率で表した。
角砂糖中の試験物質の濃度が、一晩乾燥後に250ppmであるように、角砂糖を試験物質の溶液で処理した。このようにして処理した角砂糖を、湿した脱脂綿及びOP耐性種のイエバエ(Musca domestica)成虫10匹と共にアルミニウム皿に載せ、ビーカーで覆い、25℃でインキュベートした。24時間後に死亡率を測定した。
Claims (25)
- RがC1〜C6アルキル基又はハロ(C1〜C6)アルキル基である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- Rがハロ(C1〜C4)アルキル基である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- Rがハロ(C1〜C2)アルキル基である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- X1が塩素原子又は弗素原子である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- X1が塩素原子である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- X2が塩素原子又は弗素原子である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- X2が塩素原子である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- mが1、2又は3である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- mが1又は2である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- mが1である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- nが1、2又は3である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- nが1又は2である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- nが2である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- RがC1〜C6アルキル基又はハロ(C1〜C6)アルキル基であり;X1が塩素原子又は弗素原子であり;X2が塩素原子又は弗素原子であり;mが1、2又は3であり;nが1、2又は3である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- Rがハロ(C1〜C4)アルキル基であり;X1及びX2が塩素原子であり;mが1又は2であり;nが1又は2である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- Rがハロ(C1〜C2)アルキル基であり;X1及びX2が塩素原子であり;mが1であり;nが2である、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- 化合物名N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−クロロ−2−{2,4−ジクロロフェノキシ}フェノキシ)エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミドを有する、請求項1に記載の式Iで示される化合物。
- 式
- 例えば、式
- 有効成分として請求項1に記載の式Iで示される化合物の少なくとも1種と、担体及び/又は分散剤とを含有する寄生虫の防除用組成物。
- 寄生虫の防除における、請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
- 有効量の請求項1に記載の式Iで示される化合物の少なくとも1種を寄生虫に対して使用する、寄生虫の防除方法。
- 温血動物の寄生虫を防除する方法における、請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
- 温血動物の寄生虫に対する医薬組成物の製造における、請求項1に記載の式Iで示される化合物の使用。
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