JP4146836B2

JP4146836B2 - 有機化合物

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Publication number: JP4146836B2
Application number: JP2004505318A
Authority: JP
Inventors: ドユクレイ，ピエール; ゲーベル，トーマス; ブービエ，ジヤツク; ドユラノ，コリンヌ
Original assignee: ノバルティスアクチエンゲゼルシャフト
Priority date: 2002-05-22
Filing date: 2003-05-21
Publication date: 2008-09-10
Anticipated expiration: 2023-05-21
Also published as: US7148255B2; TW200400931A; WO2003097585A2; EP1509494B1; JP2005526136A; DE60335104D1; RU2004137657A; CA2486465A1; AU2003269601B2; KR20040111672A; ATE489359T1; AU2003269601A1; BR0311192A; EP1509494A2; CN1656061A; US20050203148A1; MXPA04011532A; KR100675718B1; ZA200408738B; WO2003097585A3

Description

本発明は、それぞれ遊離形態又は塩形態にある、式（Ｉ）：

［式中、
Ａ_１及びＡ_２は、互いに独立して、非置換アリール若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、非置換フェニルアミノ又は１回以上置換されているフェニルアミノ、非置換フェニルカルボニル又は１回以上置換されているフェニルカルボニル、非置換フェニルメトキシイミノ又は１回以上置換されているフェニルメトキシイミノ、非置換フェニルヒドロキシメチル又は１回以上置換されているフェニルヒドロキシメチル、非置換１−フェニル−１−ヒドロキシエチル又は１回以上置換されている１−フェニル−１−ヒドロキシエチル、非置換フェニルクロロメチル又は１回以上置換されているフェニルクロロメチル、非置換フェニルシアノメチル又は１回以上置換されているフェニルシアノメチル、非置換フェニル又は１回以上置換されているフェニル、非置換フェノキシ又は１回以上置換されているフェノキシ、非置換フェニルアセチレニル又は１回以上置換されているフェニルアセチレニル、及び、非置換ピリジルオキシ又は１回以上置換されているピリジルオキシからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立していることが可能であり、そして、Ｒ_９から選択される）を表すか；又は、非置換ヘタリール若しくは１回以上置換されていて環炭素原子で結合しているヘタリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、Ｒ_９から選択される）を表し；
Ｒ_１は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、アリル又はＣ_１−Ｃ_６−アルコキシメチルを表し；
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６は、互いに独立して、水素、ハロゲン；非置換Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_６−アルキル、非置換Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル若しくは１回以上置換されているＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、非置換Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル若しくは１回以上置換されているＣ_２−Ｃ_６−アルキニル、非置換Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ（ここで、該置換基は、それぞれ、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ及びハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシからなる群から選択される）；非置換Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくは１回以上置換されているＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_６−アルキルからなる群から選択される）；又は、非置換フェニル若しくは１回以上置換されているフェニル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノからなる群から選択される）であるか；
又は、
Ｒ_２とＲ_３は、一緒に、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキレンを表し；
Ｒ_７は、水素又はＣ_１−Ｃ_６−アルキルを表し；
Ｒ_８は、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ハロ−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルアミノ、ハロ−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、ハロ−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ又はＣ_３−Ｃ_８−シクロアルキルチオを表し；且つ、Ｒ_８’は、水素又はＲ_９を表すか；
又は、
Ｒ_８とＲ_８’は、一緒に、非置換Ｃ_３−Ｃ_５−アルキレンを表すか又はＲ_９で置換されているＣ_３−Ｃ_５−アルキレンを表し、その際、１又は２個の炭素原子はＯ、Ｎ又はＳで置き換えることが可能であり；
Ｒ_９は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルチオ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルフィニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルフィニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルホニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニルを表し；
Ｗは、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ_２）又はＮ（Ｒ_７）を表し；
Ｘは、Ｏ又はＮ（Ｒ_７）を表し；
ａは、１、２、３又は４を表し；
ｂは、０、１、２、３又は４を表し；
及び、
ｃは、０又は１を表す］
で表される新規アミドアセトニトリル化合物、場合により、ジアステレオ異性体、Ｅ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／又は互変異性体に関し、また、それらの調製、並びに、それらの、植物の表面及び温血動物（特に、生産性家畜（productive livestock）及び飼育動物（domestic animal））の体内又は体表面に寄生する内部寄生生物及び外部寄生生物（特に、蠕虫類）の防除における使用に関し、さらに、上記化合物の少なくとの１種を含有している殺有害生物剤（pesticide）にも関する。

殺有害生物活性（pesticidal activity）を有する置換アミドアセトニトリル化合物は、例えば、ＥＰ−０．９５３．５６５Ａ２に記載されている。しかしながら、その中に具体的に開示されている活性成分は、必ずしも、効果及び活性スペクトルに関する要件を満たすわけではない。従って、改善された殺有害生物特性を有する活性成分が求められている。

式（Ｉ）で表されるアミドアセトニトリル化合物が、優れた殺有害生物活性、特に、植物及び温血動物の体内及び体表面上に寄生する内部寄生生物及び外部寄生生物に対する優れた殺有害生物活性を有することが見いだされた。

アルキルは、基自体として、並びに、別の基及び化合物（例えば、ハロゲン−アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルなど）の構造的要素として、いずれの場合も、当該化合物又は基内の炭素原子の特定されている数を考慮して、直鎖、即ち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル若しくはヘキシル、又は、分枝鎖、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル若しくはイソヘキシルである。

アルケニルは、基自体として、並びに、別の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該化合物又は基内の炭素原子の特定されている数と共役二重結合又は孤立二重結合を考慮して、直鎖、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル若しくは１，３−ヘキサジエニル、又は、分枝鎖、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔ−ペンテニル若しくはイソヘキセニルである。

アルキニルは、基自体として、並びに、別の基及び化合物の構造的要素として、いずれの場合も、当該化合物又は基内の炭素原子の特定されている数と共役二重結合又は孤立二重結合を考慮して、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−へプチニル若しくは３−ヘキセン−１−イニル、又は、分枝鎖、例えば、３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル若しくは４−メチルヘキス−２−イニルである。

シクロアルキルは、基自体として、並びに、別の基及び化合物（例えば、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ又はシクロアルキルチオなど）の構造的要素として、いずれの場合も、当該化合物又は基内の炭素原子の特定されている数を考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。

アリールは、フェニル又はナフチルである。

ヘタリール（Hetaryl）は、ピリジル、ピリミジル、s−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、チエニル、フラニル、ピリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、インドリル、インダゾリル又はキノリルである。

ハロゲンは、基自体として、並びに、別の基及び化合物（例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル及びハロアルキルスルホニルなど）の構造的要素として、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素、特に、フッ素又は塩素である。

ハロゲンで置換されている炭素を含有する基及び化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル及びハロアルキルスルホニルは、部分的にハロゲン化されていてもよいか、又は、過ハロゲン化されていてもよく、複合的なハロゲン化の場合は、該ハロゲン置換基は、同一であっても異なっていてもよい。ハロゲン−アルキルの例は、基自体として、並びに、別の基及び化合物（例えば、ハロアルコキシ又はハロアルキルチオなど）の構造的要素として、フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換〜３置換されているメチル、例えば、ＣＨＦ_２又はＣＦ_３；フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換〜５置換されているエチル、例えば、ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＣｌ_３、ＣＦ_２ＣＨＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＦＣｌ_２、ＣＦ_２ＣＨＢｒ_２、ＣＦ_２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ_２ＣＨＢｒＦ又はＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換〜７置換されているプロピル又はイソプロピル、例えば、ＣＨ_２ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３又はＣＨ（ＣＦ_３）_２；フッ素、塩素及び／又は臭素により１置換〜９置換されているブチル又はその異性体の内の１種、例えば、ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＨＦＣＦ_３又はＣＨ_２（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３；フッ素、塩素及び／又は臭素により１回〜１１回置換されているペンチル又はその異性体の内の１種、例えば、ＣＦ（ＣＦ_３）（ＣＨＦ）_２ＣＦ_３又はＣＨ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３；及び、フッ素、塩素及び／又は臭素により１回〜１３回置換されているヘキシル又はその異性体の内の１種、例えば、（ＣＨ_２）_４ＣＨＢｒＣＨ_２Ｂｒ、ＣＦ_２（ＣＨＦ）_４ＣＦ_３、ＣＨ_２（ＣＦ_２）_４ＣＦ_３又はＣ（ＣＦ_３）_２（ＣＨＦ）_２ＣＦ_３などである。

アルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ及びｔ−ブトキシ、さらに、異性体ペンチルオキシ及びヘキシルオキシ；好ましくは、メトキシ及びエトキシである。ハロアルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ及び２，２，２−トリクロロエトキシ；好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ及びトリフルオロメトキシである。

本発明の範囲内の好ましい実施形態は以下のとおりである：
（１）式中、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、非置換フェニルアミノ又は１回以上置換されているフェニルアミノ、置換されていないか又は１回以上置換されているフェニルカルボニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェノキシ、及び、置換されていないか又は１回以上置換されているピリジルオキシからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表すか；又は、非置換ヘタリール若しくは１回以上置換されていて環炭素原子で結合しているヘタリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、非置換フェニル又は１回以上置換されているフェニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェノキシ、及び、置換されていないか又は１回以上置換されているピリジルオキシからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表すか；又は、非置換ヘタリール若しくは１回以上置換されていて環炭素原子で結合しているヘタリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか又は１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニル、及び、非置換フェニル又は１回以上置換されているフェニルからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表す、式（Ｉ）の化合物；
（２）式中、Ｒ_１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシメチルである、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_１が、水素又はＣ_１−Ｃ_２−アルキルである、式（Ｉ）の化合物；
（３）式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素、ハロゲン；非置換Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル又はフェニル（ここで、これは、置換されていないか又は１回以上置換されていて、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ及びハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される）を表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素；非置換Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_２−アルコキシからなる群から選択される）；又は、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表す、式（Ｉ）の化合物；
（４）式中、Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルである、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルである、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルである、式（Ｉ）の化合物；
（５）式中、Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル若しくはＣ_３−Ｃ_６シクロアルコキシを表し；且つ、Ｒ_８’が、水素を表すか、
又は、
Ｒ_８とＲ_８’が一緒に、非置換Ｃ_３−Ｃ_４−アルキレンを表すか又はＲ_９で置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルキレンを表し、その際、１又は２個の炭素原子はＯ又はＮで置き換えることが可能である、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表し、且つ、Ｒ_８’が、水素を表すか、
又は、
Ｒ_８とＲ_８’が一緒に、非置換Ｃ_３−アルキレンを表すか又はＲ_９で置換されているＣ_３−アルキレンを表し、その際、１又は２個の炭素原子はＯで置き換えることが可能である、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表し、Ｒ_８’が、水素を表す、式（Ｉ）の化合物；
（６）式中、Ｒ_９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルを表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_９が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニルを表す、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｒ_９が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ又はハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオを表す、式（Ｉ）の化合物；
（７）式中、Ｗが、Ｏ又はＳである、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｗが、Ｏである、式（Ｉ）の化合物；
（８）式中、Ｘが、Ｏ又はＮ（Ｒ_７）である、式（Ｉ）の化合物；
特に、Ｘが、Ｏである、式（Ｉ）の化合物；
（９）式中、ａが、１、２又は３である、式（Ｉ）の化合物；
特に、ａが、１又は２である、式（Ｉ）の化合物；
特に、ａが、１である、式（Ｉ）の化合物；
（１０）式中、ｂが、０、１又は２である、式（Ｉ）の化合物；
特に、ｂが、０又は１である、式（Ｉ）の化合物；
特に、ｂが、０である、式（Ｉ）の化合物；
（１１）式中、ｃが、０である、式（Ｉ）の化合物；
（１２）式中、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、非置換フェニルアミノ又は１回以上置換されているフェニルアミノ、置換されていないか又は１回以上置換されているフェニルカルボニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェノキシ、及び、置換されていないか又は１回以上置換されているピリジルオキシからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表すか；又は、非置換ヘタリール若しくは１回以上置換されていて環炭素原子で結合しているヘタリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表し；
Ｒ_１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシメチルを表し；
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素、ハロゲン；非置換Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される）；Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル又はフェニル（ここで、これは、置換されていないか又は１回以上置換されていて、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ及びハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシからなる群から選択される）を表し；
Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルであり；
Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル又はＣ_３−Ｃ_６−シクロアルコキシを表し；且つ、Ｒ_８’が、水素を表すか；
又は、
Ｒ_８とＲ_８’が、一緒に、非置換Ｃ_３−Ｃ_４−アルキレンを表すか又はＲ_９で置換されているＣ_３−Ｃ_４−アルキレンを表し、その際、１又は２個の炭素原子はＯ又はＮで置き換えることが可能であり；
Ｒ_９が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニルオキシ、ハロ−Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルを表し；
Ｗが、Ｏ又はＳであり；
Ｘが、Ｏ又はＮ（Ｒ_７）を表し；
ａが、１、２又は３を表し；
ｂが、０、１又は２を表し；
及び、
ｃが、０を表す、式（Ｉ）の化合物；
（１３）式中、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、非置換フェニル又は１回以上置換されているフェニル、置換されていないか又は１回以上置換されているフェノキシ、及び、置換されていないか又は１回以上置換されているピリジルオキシからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表すか；又は、非置換ヘタリール若しくは１回以上置換されていて環炭素原子で結合しているヘタリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表し；
Ｒ_１が、水素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表し；
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素；非置換Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくは１回以上置換されているＣ_１−Ｃ_４−アルキル（ここで、該置換基は、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン及びＣ_１−Ｃ_２−アルコキシからなる群から選択される）；又は、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表し；
Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し；
Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表し；且つ、Ｒ_８’が、水素を表すか；
又は、
Ｒ_８とＲ_８’が、一緒に、非置換Ｃ_３−アルキレンを表すか又はＲ_９で置換されているＣ_３−アルキレンを表し、その際、１又は２個の炭素原子はＯで置き換えることが可能であり；
Ｒ_９が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル又はＣ_１−Ｃ_３−アルコキシカルボニルを表し；
Ｗ及びＸが、Ｏを表し；
ａが、１又は２を表し；
ｂが、０又は１を表し；
及び、
ｃが、０を表す、式（Ｉ）の化合物；
（１４）式中、Ａ_１及びＡ_２が、互いに独立して、置換されていないか若しくは１回以上置換されているアリール（ここで、Ａ_１及びＡ_２の置換基は、互いに独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニル、及び、非置換フェニル又は１回以上置換されているフェニルからなる群から選択され、その際、該置換基は、それぞれ、互いに独立していることが可能であり、そして、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルカルボニル及びＣ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニルからなる群から選択される）を表し；
Ｒ_１が、水素又はＣ_１−Ｃ_２−アルキルを表し；
Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５及びＲ_６が、互いに独立して、水素、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル又はＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表し；
Ｒ_７が、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルを表し；
Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表し；
Ｒ_８’が、水素を表し；
Ｒ_９が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオ又はハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルチオを表し；
Ｗ及びＸが、Ｏを表し；
ａが、１を表し；
及び、
ｂ及びｃが、０である、式（Ｉ）の化合物。

本発明に関連して、表１に挙げられている式（Ｉ）の化合物が特に好ましく、合成実施例で挙げられている化合物が最も好まし。

本発明のさらに別の目的は、それぞれ遊離形態又は塩形態にある、式（Ｉ）の化合物を調製する方法であって、当該方法は、例えば、
公知化合物であるか又は対応する公知化合物と類似した方法で調製することが可能な、式（ＩＩ）：

［式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_８’、Ｒ_９、Ｗ、Ｘ、Ａ_２、ａ、ｂ及びｃは、式（Ｉ）に関して定義されているように定義される］
で表される化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、公知化合物であるか又は対応する公知化合物と類似した方法で調製することが可能な、式（ＩＩＩ）：

［式中、Ａ_１は、式（Ｉ）に関して定義されているように定義され、Ｑは脱離基である］
で表される化合物と反応させ；
及び、必要に応じて、
上記方法又は別の方法で得られる、それぞれ遊離形態又は塩形態にある式（Ｉ）の化合物を、式（Ｉ）の別の化合物に変換し；上記方法で得られる異性体の混合物を分離して、所望の異性体を単離し；及び／又は、上記方法で得られる式（Ｉ）の遊離化合物を塩に変換するか、又は、上記方法で得られる式（Ｉ）の化合物の塩を式（Ｉ）の遊離化合物若しくは別の塩に変換する；
ことを特徴とする。

化合物（Ｉ）の塩に関して上記で述べたことは、上記及び下記に挙げてある出発物質の塩にも同様に適用される。

反応体は、そのままで、即ち、溶媒又は希釈剤を加えずに、例えば、溶融状態で、相互に反応させることができる。しかしながら、殆どの場合には、不活性な溶媒又は希釈剤又はその混合物を加えると有利である。そのような溶媒又は希釈剤の例は：芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素並びにハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテン又はテトラクロロエテン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソブチルケトン；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル；及び、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドなどである。

好ましい脱離基Ｑは、ハロゲン、トシラート類、メシラート類及びトリフラート類であり、最も好ましくは、ハロゲン、特に、塩素である。

上記反応を促進するのに適切な塩基は、例えば、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミド又はアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によりＮ−アルキル化されていて、場合により不飽和結合を有するシクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環、水酸化アンモニウム、及び、炭素環式アミンなどである。例としてあげることができるのは、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノラート、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブタノラート、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、及び、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）などである。ジイソプロピルエチルアミン及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンが好ましい。

上記反応は、有利には、約０℃〜約１００℃の温度範囲、好ましくは、約１０℃〜約４０℃の温度範囲で行う。

本発明のさらに別の目的は、それぞれ遊離形態又は塩形態にある、式（ＩＩ）の化合物を調製する方法であって、例えば、
公知化合物であるか又は対応する公知化合物と類似した方法で調製することが可能な、式（ＩＶ）：

［式中、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_８’、Ｒ_９、Ｗ、Ｘ、Ａ_２、ａ、ｂ及びｃは、式（Ｉ）に関して定義されているように定義される］
で表される化合物を、無機シアン化物又は有機シアン化物、及び、公知化合物であるか又は対応する公知化合物と類似した方法で調製することが可能な、式：Ｒ_１−ＮＨ_２［式中、Ｒ_１は、式（Ｉ）に関して定義されているように定義される］で表される化合物と反応させ；
及び、必要に応じて、
上記方法又は別の方法で得られる、それぞれ遊離形態又は塩形態にある式（ＩＩ）の化合物を、式（ＩＩ）の別の化合物に変換し；上記方法で得られる異性体の混合物を分離して、所望の異性体を単離し；及び／又は、上記方法で得られる式（ＩＩ）の遊離化合物を塩に変換するか、又は、上記方法で得られる式（ＩＩ）の化合物の塩を式（ＩＩ）の遊離化合物若しくは別の塩に変換する；
ことを特徴とする。

適切なシアン化物は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化トリメチルシリル及びアセトンシアノヒドリンである。

カルボニル化合物（例えば、式（ＩＶ）のカルボニル化合物）をシアン化物及びアミン（例えば、式：Ｒ_６−ＮＨ_２のアミン）と反応させる一般的な方法は、例えば、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓＣｏｌｌ．Ｖｏｌ．３，８８（１９７３）に記載されているようなＳｔｒｅｃｋｅｒ反応である。

化合物（Ｉ）の塩は、公知方法で調製することができる。例えば、化合物（Ｉ）の酸付加塩は、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得ることができ、塩基との塩は、適切な塩基又は適切なイオン交換試薬で処理することにより得ることができる。

化合物（Ｉ）の塩は、慣習的な方法により遊離化合物（Ｉ）に変換することができる。酸付加塩は、例えば、適切な塩基性組成物又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、塩基との塩は、例えば、適切な酸又は適切なイオン交換試薬で処理することにより、遊離化合物（Ｉ）に変換することができる。

化合物（Ｉ）の塩は、公知方法により、化合物（Ｉ）の別の塩に変換することができる。酸付加塩は、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、適切な溶媒中で、酸のナトリウム塩、酸のバリウム塩又は酸の銀塩などの酸の適切な金属塩（例えば、酢酸銀）で処理することにより、例えば、別の酸付加塩に変換することができ、その際、生じた塩化銀などの無機塩は不溶性であって、反応混合物から沈澱する。

方法及び／又は反応条件に応じて、塩を形成する性質を有する化合物（Ｉ）を遊離形態又は塩の形態で得ることができる。

さらにまた、化合物（Ｉ）は、その水和物の形態で得ることもできるし、及び／又は、別の溶媒、例えば、固体形態にある化合物を結晶化させるのに必要な場合に使用される溶媒を含むことができる。

化合物（Ｉ）は、場合により、光学異性体及び／又は幾何異性体又はそれらの混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と全ての可能な異性体混合物の両方に関し、上記及び下記の記載において、いずれの場合にも、立体化学の詳細について特に記載されていなくともそのように理解される。

本発明の調製方法又は別の方法で得られ場合がある化合物（Ｉ）のジアステレオマー混合物は、その成分の物理化学的差異に基づいて、例えば、分別結晶、蒸留及び／又はクロマトグラフィーにより、公知方法で純粋なジアステレオマーに分離することができる。

上記のようにして得られる場合があるエナンチオマー混合物は、例えば、光学活性な溶媒からの再結晶、キラル吸着剤でのクロマトグラフィー（例えば、アセチルセルロースでの高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ））、適切な微生物の利用、特定の固定化酵素による切断、又は、例えば一方のエナンチオマーしか錯化されないキラルクラウンエーテルの使用による包接化合物の形成などの公知方法により、純粋な異性体に分離することができる。

本発明では、対応する異性体混合物の分離とは別に、ジアステレオ選択的合成又はエナンチオ選択的合成のための一般的に知られている方法を適用して、例えば、相応に適切な立体化学を有する遊離体を用いて本発明の方法を実施することにより、純粋なジアステレオマー又はエナンチオマーを得ることもできる。

個々の異性体成分が異なる生物学的効力を有する場合には、生物学的活性のより高い異性体（例えば、エナンチオマー）を単離又は合成するのが有利である。

本発明の方法において、用いる出発物質及び中間体は、好ましくは、特に有用であると冒頭に記載した化合物（Ｉ）を生じるものである。

本発明は、特に、実施例に記載した調製方法に関する。

化合物（Ｉ）を調製するために本発明で使用する新規な出発物質及び中間体、並びに、それらの使用及びそれらの調製方法は、同様に、本発明の目的を形成する。

本発明の化合物（Ｉ）が広い活性スペクトルを有することは特筆すべきである。本発明の化合物（Ｉ）は、特に、温血動物（特に、生産性家畜及び飼育動物）の体内及び体表面上に寄生する内部寄生生物及び外部寄生生物（特に、蠕虫類）並びに植物の外部寄生生物の防除を包含する害虫の防除において使用するための有用な活性成分であるが、温血動物、魚類及び植物は化合物（Ｉ）に対して充分な耐性を示す。

本発明に関連して、外部寄生生物は、特に、昆虫、ダニ（mite）及びマダニ（tick）であると理解される。そのようなものには、鱗翅目、甲虫目、同翅目、異翅目、双翅目、アザミウマ目、直翅目、シラミ目、ノミ目、ハジラミ目、シミ目、シロアリ目、チャタテムシ目及び膜翅目の昆虫が包含される。しかしながら、特に挙げることができる外部寄生生物は、ヒト又は動物に有害であり、病原体を伝搬するもの、例えば、ハエ類（例えば、Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ、Ｍｕｓｃａｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ、Ｍｕｓｃａａｕｔｕｍｎａｌｉｓ、Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｓａｒｃｏｐｈａｇａｃａｍａｒｉａ、Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ、Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａｈｏｍｉｎｉｓ、Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ、Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ、Ｓｔｏｍｏｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ、Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）及びユスリカ類（長角亜目）（例えば、Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ、Ｓｉｍｕｌｉｉｄａｅ、Ｐｓｙｃｈｏｄｉｄａｅ）、さらに、吸血性寄生生物、例えば、ノミ類（例えば、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ（ネコノミ）、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ（イヌノミ）、Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉｓ、Ｐｕｌｅｘｉｒｒｉｔａｎｓ、Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シラミ類（例えば、Ｄａｍａｌｉｎａｏｖｉｓ、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｉｓ）、サシバエ類（biting flies）及びアブ類（Ｔａｂａｎｉｄａｅ）、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｓｐｐ．（例えば、Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、Ｔａｂａｎｉｄｅａｓｐｐ．（例えば、Ｔａｂａｎｕｓｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅｓｐｐ．（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、ツェツェバエ類（例えば、Ｇｌｏｓｓｉｎｉａの種）、刺咬昆虫、特に、ゴキブリ類（例えば、Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ダニ類（例えば、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）及びＰｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．などであり、最後に、さらに、マダニ類を挙げることができる。マダニ類は、ダニ目に属する。公知マダニの例は、例えば、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ、Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ、Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ、Ｈｙａｌｏｍｍａ、Ｉｘｏｄｅｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ、Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ、Ａｒｇａｓ、Ｏｔｏｂｉｕｓ及びＯｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓなどであり、これらは、好ましくは、ウシ、ブタ、ヒツジ及びヤギなどの家畜類、ニワトリ、シチメンチョウ及びガチョウなどの家禽類、ミンク、キツネ、チンチラ及びウサギなどの毛皮動物、ネコ及びイヌなどの飼育動物、さらには、ヒトをも包含する温血動物に寄生する。

本発明の化合物（Ｉ）は、さらにまた、通常の感受性を示す動物寄生性害虫（animal pest）及び抵抗性を示す動物寄生性害虫（例えば、昆虫及びダニ目の害虫など）の全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を有する。本発明の活性物質の殺虫作用、殺卵作用及び／又は殺ダニ作用は、直接的に現れ得る（即ち、即座に害虫を殺すか若しくはしばらく時間が経過した後、例えば、脱皮が起こった時に、害虫を殺す）か、又は、上記害虫の卵を殺すことにより明らかになり得るか、又は、間接的に、例えば、産卵される卵の数及び／又は孵化率を低下させることにより明らかになり得る。ここで、良好な殺虫効力は、少なくとも５０〜６０％の殺虫率（死亡率）に相当する。

化合物（Ｉ）は、衛生害虫、特に、双翅目のＳａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ科、Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ科及びＣｕｌｉｃｉｄａｅ科；直翅目、網翅目（例えば、Ｂｌａｔｔｉｄａｅ科）及び膜翅目（例えば、Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ科）の衛生害虫に対しても使用することができる。

化合物（Ｉ）は、植物に寄生するダニ及び昆虫に対して持続的な効力も有する。ダニ目のハダニの場合、化合物（Ｉ）は、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．、及び、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）の卵、若虫及び成虫に対して有効である。

化合物（Ｉ）は、同翅目の吸汁性昆虫、特に、Ａｐｈｉｄｉｄａｅ科、Ｄｅｌｐｈａｃｉｄａｅ科、Ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ科、Ｐｓｙｌｌｉｄａｅ科、Ｌｏｃｃｉｄａｅ科、Ｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ科及びＥｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ科の害虫（例えば、柑橘類果実のサビダニ）、半翅目、異翅目及びアザミウマ目、並びに、鱗翅目、甲虫目、双翅目及び直翅目の草食性昆虫に対して高い活性を有する。

化合物（Ｉ）は、同様に、土壌中の害虫に対する土壌殺虫剤としても適している。

従って、式（Ｉ）の化合物は、穀類、ワタ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、野菜類、果実、タバコ、ホップ、柑橘類、アボガド及び他の作物類のような作物の吸汁性昆虫及び草食性昆虫の全生育段階に対して有効である。

式（Ｉ）の化合物は、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ種、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ種、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ種、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ種、Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ種などの植物線虫に対しても有効である。

特に、本発明の化合物は、蠕虫に対して有効である。蠕虫の中で、内部寄生性の線虫及び吸虫は、哺乳動物及び家禽類（例えば、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ウシ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、モルモット及び外来種の鳥類など）の重篤な疾患の原因となり得る。この適用の典型的な線虫は、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ、Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ、Ｔｏｘｏｃａｒａ、Ａｓｃａｒｉｄｉａ、Ｏｘｙｕｒｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ｕｎｃｉｎａｒｉａ、Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ及びＰａｒａｓｃａｒｉｓである。上記吸虫としては、特に、Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ科、特に、Ｆａｓｃｉｏｌａｈｅｐａｔｉｃａなどを挙げることができる。驚くべきことに、また、予想外に、式（Ｉ）の化合物が、多くの活性物質に対して抵抗性を有する線虫に対して特に高い効力を有することを示すことができた。これは、インビトロにおけるＬＤＡテストにより立証することが可能であるし、また、インビボで、例えば、スナネズミ及びヒツジにおいて立証することができる。Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ又はＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓの感受性系統を殺す量の該活性物質が、ベンゾイミダゾール系、レバミゾール及び大環状ラクトン系（例えば、イベルメクチン）に対して抵抗性を示す上記系統を防除するのにも十分に有効であることが示された。

Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ種、Ｃｏｏｐｅｒｉａ種及びＯｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ種の特定の害虫は、宿主動物の腸管に寄生するが、Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ種及びＯｓｔｅｒｔａｇｉａ種の別の害虫は宿主動物の胃に寄生し、Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ種の害虫は肺組織に寄生する。Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ科及びＳｅｔａｒｉｉｄａｅ科の寄生虫は、体内細胞組織及び器官、例えば、心臓、血管、リンパ管及び皮下組織の中に見いだすことができる。特に重要な寄生虫は、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ）である。式（Ｉ）の化合物は、この寄生虫に対して高い効果を示す。

式（Ｉ）の化合物によって防除し得る害虫としては、さらに、以下のものなどがある：Ｃｅｓｔｏｄａ綱（条虫類）、例えば、Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ科、特に、Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ属、特に、Ｍ．ｌｉｎｅａｔｕｓ；Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ、特に、Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍｃａｎｉｎｕｍ、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａｓｐｐ．、特に、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａｐａｓｑｕａｌｉ及びＤｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍｓｐｐ．、並びに、Ｔａｅｎｉｉｄａｅ、特に、Ｔａｅｎｉａｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ、Ｔａｅｎｉａｃｅｒｖｉ、Ｔａｅｎｉａｏｖｉｓ、Ｔａｎｅｉａｈｙｄａｔｉｇｅｎａ、Ｔａｅｎｉａｍｕｌｔｉｃｅｐｓ、Ｔａｅｎｉａｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ、Ｔａｅｎｉａｓｅｒｉａｌｉｓ及びＥｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓｓｐｐ．、最も好ましくは、Ｔａｎｅｉａｈｙｄａｔｉｇｅｎａ、Ｔａｅｎｉａｏｖｉｓ、Ｔａｅｎｉａｍｕｌｔｉｃｅｐｓ、Ｔａｅｎｉａｓｅｒｉａｌｉｓ；Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ及びＥｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ、並びに、Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓｍｕｌｔｉｃｅｐｓ。

特に、Ｔａｅｎｉａｈｙｄａｔｉｇｅｎａ、Ｔ．ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ、Ｔ．ｏｖｉｓ、Ｔ．ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ、Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓｍｕｌｔｉｃｅｐｓ、Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａｐａｓｑｕａｌｉ、Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍｃａｎｉｎｕｍ、Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓｓｐｐ．、Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ及びＥ．ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓは、イヌ及びネコの体外及び体内で、Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａｓｓｐ．、Ｔｏｘｏｃａｒａｓｓｐ．及び／又はＴｒｉｃｈｕｒｉｓｖｕｌｐｉｓと同時に防除される。同様に好ましくは、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ及び／又はＣ．ｃａｎｉｓは、上記線虫類及び条虫類と同時に防除される。

さらにまた、式（Ｉ）の化合物は、ヒトの病原性寄生虫を防除するのに適している。ヒトの病原性寄生虫の中で、消化管内に発生する典型的な例は、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ種、Ｎｅｃａｔｏｒ種、Ａｓｃａｒｉｓ種、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ種、Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ種、Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ種、Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ種及びＥｎｔｅｒｏｂｉｕｓ種の寄生虫である。本発明の化合物は、血液、組織及び種々の器官内で発生するＦｉｌａｒｉｉｄａｅ科のＷｕｃｈｅｒｅｒｉａ種、Ｂｒｕｇｉａ種、Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ種及びＬｏａ種の寄生虫や、さらには、Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓや、特に胃腸管に感染するＳｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ種及びＴｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ種の寄生虫に対しても効果がある。

さらに、式（Ｉ）の化合物は、植物やヒト及び動物の有害な病原性菌類に対しても有効である。

本発明の式（Ｉ）の化合物の良好な殺有害生物活性は、上記害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に相当する。特に、式（Ｉ）の化合物が、非常に長期間にわたって効力を持続することは注目すべきである。

式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、そのままの形態で用いるか、又は、好ましくは、製剤の技術分野で慣習的に使用されるアジュバントと一緒に使用する。従って、式（Ｉ）の化合物は、公知方法により、例えば、乳剤、直接希釈可能な溶液、希釈エマルション、可溶性粉剤、粒剤又はポリマー物質中のマイクロカプセルに調製することができる。組成物と同様に、施用方法も、意図されている目的とそのときの状況に応じて選択する。

製剤、即ち、式（Ｉ）の活性成分又は当該活性成分と別の活性成分の組合せを含有し、さらに、場合により、固体又は液体のアジュバントを含有する薬剤、調製物又は組成物は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を、拡散性組成物（spreading composition）、例えば、溶媒、固体担体及び場合により表面活性化合物（界面活性剤）と充分に混合し粉砕することにより調製する。

上記溶媒は、アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール若しくはブタノール、及び、グリコール類とそのエーテル及びエステル、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル若しくはエチレングリコールモノエチルエーテル、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン、イソホロン若しくはジアセタノールアルコール、強極性溶媒、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド若しくはジメチルホルムアミド、又は、水、植物油、例えば、ナタネ油、ヒマシ油、ヤシ油若しくはダイズ油などであり得るが、さらに、適切な場合には、シリコーン油であってもよい。

蠕虫の防除において温血動物に対して使用するための好ましい施用形態には、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤（水薬剤）、飼料添加物、粉末剤、発泡錠剤などの錠剤、大型丸薬剤（boli）、カプセル剤、マイクロカプセル剤及びポアオン剤などがあるが、そのような施用形態では、製剤用賦形剤の生理学的な適合性は考慮されなければならない。

錠剤及び大型丸薬剤用の結合剤は、水又はアルコールに可溶性である化学的に修飾されている天然ポリマー物質、例えば、デンプン、セルロース若しくはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、タンパク質、例えば、ゼイン、及び、ゼラチンなど）、並びに、合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、及び、ポリビニルピロリドンなどであり得る。上記錠剤は、さらに、増量剤（例えば、デンプン、微晶質セルロース、糖及びラクトースなど）、流動促進剤（glidant）及び崩壊剤も含有する。

上記駆虫薬が飼料濃厚物の形態で存在する場合、用いられる担体は、例えば、高性能飼料（performance feed）、飼料穀物又はタンパク質濃厚物である。このような飼料濃厚物又は組成物は、活性成分以外に、添加剤、ビタミン類、抗生物質、化学療法薬又は他の殺有害生物剤、主に静菌薬、殺菌剤、コクシジウム抑制剤若しくはホルモン調製物、タンパク同化作用がある物質若しくは成長を促進する物質をも含むことができ、これらは屠殺動物の肉の品質に影響するか、又は、これらは別の仕方で生物にとって有益である。上記組成物又はそれに含まれる式（Ｉ）の活性成分が飼料又は水桶に直接加えられる場合、配合された飼料又は飲料水は、上記活性成分を、好ましくは、約０．０００５〜０．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、単独で使用してもよいし、又は、別の殺生物剤と併用してもよい。本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば活性を高めるために、同じ活性範囲を有する殺有害生物剤と組合せてもよいし、又は、例えば活性範囲を広げるために、別の活性範囲を有する物質と組合せてもよい。いわゆる忌避剤を加えることも可能である。活性範囲を内部寄生生物（例えば、蠕虫類（wormers））にまで広げる場合は、式（Ｉ）の化合物を、適切には、殺内部寄生生物特性（endoparasitic property）を有する物質と組み合わせる。式（Ｉ）の化合物を抗細菌組成物と併用することも、もちろん可能である。式（Ｉ）の化合物は殺成虫剤（adulticide）であるので、即ち、式（Ｉ）の化合物は標的寄生虫の特に成虫段階に対して効果を有するので、標的寄生虫の成虫段階ではなく幼虫段階を攻撃する殺有害生物剤を添加するのが極めて有利であり得る。このようにして、大きな経済的損失を引き起こす寄生虫の殆どが防除対象範囲に入る。さらに、この作用は、抵抗性の形成を避けるのに実質的な貢献をする。さらにまた、多くの組合せにおいて相乗作用が得られる場合があり、即ち、活性成分の総量を低減することができ、このことは、生態学の観点から望ましい。組合せ相手の好ましい群及び特に好ましい組合せ相手を以下に挙げるが、その際、当該組合せは、式（Ｉ）の化合物の他にこれら組合せ相手の１種以上を含有し得る。

上記組合せからなる混合物中の適切な混合相手は、殺生物剤、例えば、以下に挙げてある様々な作用機序を有する殺虫剤及び殺ダニ剤などである。そのような殺虫剤及び殺ダニ剤は、当業者には以前から知られており、例えば、キチン合成阻害剤、生長調節剤、幼若ホルモンとして作用する活性成分、殺成虫剤として作用する活性成分、広いスペクトルを有する（broad-band）殺虫剤、広いスペクトルを有する（broad-band）殺ダニ剤及び殺線虫剤などであり、さらに、よく知られている駆虫薬、並びに、昆虫及び／又はダニ抑制物質、前記忌避剤又は分離剤（detacher）などである。

適切な殺虫剤及び殺ダニ剤の非限定的な例は以下のとおりである。

適切な駆虫薬の非限定的な例を以下に挙げる。幾つかの例は、駆虫活性に加えて、殺虫活性及び殺ダニ活性を有し、一部、上記リストに既に記載されている。

（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン；
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］サリチルアミド；
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール；
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール；
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル；
（Ａ６）オムファロチン＝ＷＯ９７／２０８５７に記載されている真菌Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓｏｌｅａｒｉｕｓの大環状発酵産物；
（Ａ７）アバメクチン＝アベルメクチンＢ１；
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロアベルメクチンＢ１；
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ；
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−アベルメクチンＡ１ａ；
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物；
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベマイシンの５−オキシム。

適切な忌避剤と分離剤の非限定的な例は以下のとおりである。

（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）；
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン；
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン。

上記混合相手剤は、当該技術分野の専門家に最もよく知られているものである。大半のものは、「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ」（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ）の多くの版に記載されており、他のものは、「ＴｈｅＭｅｒｃｋＩｎｄｅｘ」（Ｍｅｒｃｋ＆Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｒａｈｗａｙ，ＮｅｗＪｅｒｓｅｙ，ＵＳＡ）の多くの版又は特許文献に記載されている。従って、例示として少数の出典のみを以下に挙げる。

（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２６頁；
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（アジンホス−メチル）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第６７頁；
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９６頁；
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェントリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１８頁；
（Ｖ）２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１５７頁；
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１８６頁；
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１８８頁；
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１９３頁；
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−尿素（クロルフルアズロン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２１３頁；
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホルチオエート（クロルピリホス）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２３５頁；
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２９３頁；
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物（ラムダ−シハロトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３００頁；
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートと（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのラセミ化合物（アルファー−シペルメトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３０８頁；
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの立体異性体混合物（ゼータ−シペルメトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３１４頁；
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３４４頁；
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（ジフルベンズロン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３９５頁；
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−スルファイト（エンドスルファン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第４５９頁；
（ＸＶＩＩＩ） α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第４７９頁；
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５１４頁；
（ＸＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５１６頁；
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェンバレレート）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５３９頁；
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（ホルモチオン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第６２５頁；
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８１３頁；
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３．２．０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第６７０頁；
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第７０６頁；
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第７２９頁；
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオエート（メタミドホス）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８０８頁；
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（メソミル）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８１５頁；
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブト−２−エノエート（メビンホス）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８４４頁；
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９２６頁；
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９２８頁；
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオエート（ホサロン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９６３頁；
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９８５頁；
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（プロポクスル）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１０３６頁；
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）尿素（テフルベンズロン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１５８頁；
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１６５頁；
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセテート（トリアザメート）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１２２４頁；
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３頁；
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５１６頁；
（ＸＬ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１４７頁；
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５４５頁；
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ベータ−シフルトリン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２９５頁；
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１０５頁；
（ＸＬＩＶ）ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエート（フェンピロキシメート）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５３０頁；
（ＸＬＶ）２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１６１頁；
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５０７頁；
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１０７３頁；
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル）−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１０７０頁；
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８８０頁；
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第９頁；
（ＬＩ）アベルメクチンＢ_１
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第３頁；
（ＬＩＩ）植物から得た昆虫活性抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメン−６−オン（ロテノン）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１０９７頁；及び、
Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａｉｎｄｉｃａから得た抽出物、特に、アザジラクチン
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第５９頁；
（ＬＩＩＩ）昆虫活性線虫を含有する調製物、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａを含有する調製物、及び、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓｍｅｇｉｄｉｓを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第６７１頁；及び、
Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｆｅｌｔｉａｅを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１１５頁；及び、
Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１１１６頁；
（ＬＩＶ）Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓから得られる調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第７２頁；又は、
Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓの株から得られる調製物（但し、ＧＣ９１及びＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物は除く）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第７３頁；
（ＬＶ）昆虫活性菌類を含有する調製物、好ましくは、Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１２６６頁；及び、
Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８５頁；及び、
Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第８３頁；
（ＬＶＩ）昆虫活性ウイルスを含有する調製物、好ましくは、ＮｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎＳｅｒｔｉｆｅｒＮＰＶを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１３４２頁；及び、
ＭａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅＮＰＶを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第７５９頁；及び、
Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａｇｒａｎｕｌｏｓｉｓウイルスを含有する調製物
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第２９１頁；
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２，インドキシカルブ）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第４５３頁；
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５，メトキシフェノジド）
ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，第１１版（１９９７），ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，第１０９４頁；
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）
ＢｒｉｇｈｔｏｎＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，１９９６，４８７−４９３；
（Ｒ２）要約集，２１２ｔｈＡＣＳＮａｔｉｏｎａｌＭｅｅｔｉｎｇＯｒｌａｎｄｏ，ＦＬ，Ａｕｇｕｓｔ２５−２９（１９９６），ＡＧＲＯ−０２０．発行者：ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ，Ｄ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ。

上記で詳述した結果として、本発明の別の本質的な態様は、温血動物の寄生虫を防除するための組合せ調製物に関し、当該調製物は、式（Ｉ）の化合物の他に、同一又は異なる範囲の活性をもつ少なくとも１種の別の活性成分と、少なくとも１種の生理学的に許容される担体を含有することを特徴とする。本発明は、２成分の組合せに限定されない。

一般に、本発明の駆虫剤組成物は、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の活性成分、式（Ｉａ）の活性成分又はその混合物、及び、９９．９〜１重量％、特に、９９．８〜５重量％の固体又は液体の添加剤（ここで、添加剤は、０〜２５重量％、特に、０．１〜２５重量％の界面活性剤を含む）を含有する。

本発明の組成物は、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、（水薬剤）、粉末剤、錠剤、大型丸薬剤（boli）、カプセル剤又はポアオン製剤の形態で、処置すべき動物に対して、局所的に、経口的に、非経口的に又は皮下に施用し得る。

ポアオン又はスポットオン法では、式（Ｉ）の化合物を、動物の皮膚又は毛皮の特定の部位に施用し、有利には、動物の頸又は背に施用する。ポアオン又はスポットオン法による施用は、例えば、ポアオン又はスポットオン製剤を含んだ綿棒又は噴霧を動物の毛皮の比較的狭い領域に適用することにより行うが、その際、活性物質は、当該製剤に含まれる成分のもつ拡散性と当該動物の運動により、適用された領域から殆ど自動的に毛皮の広い領域にまで分散される。

ポアオン又はスポットオン製剤は、適切には、宿主動物の皮膚表面上又は毛皮内での急速な分散を促進する担体を含有する。そのような担体は、一般に、拡散性油と見なされる。適する担体は、例えば、油性溶液；アルコール溶液及びイソプロパノール溶液、例えば、２−オクチルドデカノール又はオレイルアルコールの溶液；モノカルボン酸エステルの溶液、例えば、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル若しくはＣ_１２〜Ｃ_１８の鎖長を有する飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステルの溶液；ジカルボン酸エステルの溶液、例えば、フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル若しくはアジピン酸ジ−ｎ−ブチルの溶液、あるいはまた、脂肪族酸のエステルの溶液、例えば、グリコール類の溶液などである。分散剤、例えば、製薬産業又は化粧品産業で知られている分散剤を加えると有利であり得る。その例には、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコール及びそのエーテル及びエステル、プロピレングリコール、又は、合成トリグリセリド類などがある。

油性溶液としては、例えば、植物油、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、マツ油、アマニ油又はヒマシ油などを挙げることができる。前記植物油は、エポキシ化された形態で存在させてもよい。パラフィン油やシリコーン油も使用し得る。

ポアオン又はスポットオン製剤は、一般に、１〜２０重量％の式（Ｉ）の化合物、０．１〜５０重量％の分散剤及び４５〜９８．９重量％の溶媒を含有する。

ポアオン又はスポットオン法は、全ての動物に経口的に処理するか又は注射により処理するのが困難であるか又は多大な時間を必要とする、ウシ、ウマ、ヒツジ又はブタなどの動物の群れに対して用いるのが特に有利である。ポアオン又はスポットオン法は容易であるので、この方法は、当然のことながら、個々の飼育動物又はペットなどを包含する他の全ての動物に対しても用いることができ、専門の獣医がいなくともしばしば実施することができるので、そのような動物の飼育者に非常に好まれている。

市販製品は濃厚物として製剤するのが好ましいが、最終使用者は、通常、希釈製剤を使用する。

そのような組成物は、安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤などの別の添加剤も含有し得るし、さらにまた、特定の効果を得るために別の活性成分も含有し得る。

このタイプの駆虫性組成物は最終使用者により使用されるが、そのような組成物も同様に、本発明の一部を形成する。

本発明の害虫防除方法の各々又は本発明の害虫防除用組成物の各々において、式（Ｉ）の活性成分は、その全ての立体配置において、又は、それらの混合物として使用することができる。

本発明は、さらに、温血動物、特に、生産性家畜、飼育動物及びペットを寄生性蠕虫から予防的に保護する方法も包含し、当該方法は、式（Ｉ）の活性成分又は式（Ｉ）の活性成分から調製した活性成分含有製剤を、飼料若しくは飲料への添加物として、又は、固体若しくは液体の形態で、経口的に又は注射により又は非経口的に前記動物に投与することを特徴とする。本発明は、さらに、上記方法の１つで使用するための本発明の式（Ｉ）の化合物を包含する。

以下に示す実施例は、本発明を制限することなく、本発明を単に例証するためのものである。「活性成分」という用語は、表１中に挙げられている物質を表す。

好ましい製剤は、特に、以下のように調製する。（％＝重量％）
製剤実施例
１．粒剤
（ａ）（ｂ）
活性成分５％１０％
カオリン９４％ −
高分散ケイ酸１％ −
アタパルジャイト − ９０％
活性成分を塩化メチレンに溶解させ、担体に噴霧した後、減圧下に蒸発させて溶媒を濃縮する。このような粒剤は、動物飼料に混合することができる。

２．粒剤
活性成分３％
ポリエチレングリコール（ｍｗ２００）３％
カオリン９４％
（ｍｗ＝分子量）
微粉砕した活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせておいたカオリンにミキサー内で均一に適用する。このようにして、粉塵のない被覆粒剤を得る。

３．錠剤又は大型丸薬剤
（Ｉ）活性成分３３．００％
メチルセルロース０．８０％
高分散ケイ酸０．８０％
トウモロコシデンプン８．４０％
（ＩＩ）結晶質ラクトース２２．５０％
トウモロコシデンプン１７．００％
微晶質セルロース１６．５０％
ステアリン酸マグネシウム１．００％
（Ｉ）メエチルセルロースを水中で撹拌する。メエチルセルロースが膨潤した後、ケイ酸を撹拌し、得られた混合物を均質に懸濁させる。活性成分とトウモロコシデンプンを混合する。この混合物に上記で得られた水性懸濁液を加え、混練して練り粉状にする。得られた塊状物を１２Ｍの篩を通すことにより造粒し、乾燥する。
（ＩＩ）４種類の全ての賦形剤を充分に混合する。
（ＩＩＩ）（Ｉ）及び（ＩＩ）で得られた予備混合物を混合し、圧縮して、錠剤又は大型丸薬剤とする。

４．注射用製剤
Ａ．油性ビヒクル（徐放性）
１．活性成分０．１〜１．０ｇ
ラッカセイ油１００ｍＬまで
２．活性成分０．１〜１．０ｇ
ゴマ油１００ｍＬまで
調製：油の一部を撹拌しながら、それに、活性成分を溶解させ、その際、必要な場合には、適度に加熱する。次いで、冷却した後、所望の容積とし、０．２２μｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。

Ｂ．水混和性溶媒（平均的な放出速度）
１．活性成分０．１〜１．０ｇ
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン４０ｇ
（ＧｌｙｃｅｒｏｌＦｏｒｍａｌ）
１，２−プロパンジオール１００ｍＬまで
２．活性成分０．１〜１．０ｇ
グリセロールジメチルケタール４０ｇ
１，２−プロパンジオール１００ｍＬまで
調製：溶媒の一部を撹拌しながら、それに、活性成分を溶解させ、所望の容積とし、次いで、０．２２μｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。

Ｃ．水溶液（急速放出）
１．活性成分０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ヒマシ油１０ｇ
（４０エチレンオキシド単位）
１，２−プロパンジオール２０ｇ
ベンジルアルコール１ｇ
注射用水１００ｍＬまで
２．活性成分０．１〜１．０ｇ
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート８ｇ
（２０エチレンオキシド単位）
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン２０ｇ
（ＧｌｙｃｅｒｏｌＦｏｒｍａｌ）
ベンジルアルコール１ｇ
注射用水１００ｍＬまで
調製：溶媒と界面活性剤に活性成分を溶解させ、水を用いて所望の容積とする。次いで、０．２２μｍの細孔径を有する適切な濾過膜を通して無菌濾過する。

５．ポアオン
Ａ．活性成分５ｇ
ミリスチン酸イソプロピル１０ｇ
イソプロパノール１００ｍＬまで
Ｂ．活性成分２ｇ
ラウリン酸ヘキシル５ｇ
中鎖長トリグリセリド１５ｇ
エタノール１００ｍＬまで
Ｃ．活性成分２ｇ
オレイン酸オレイル５ｇ
Ｎ−メチル−ピロリドン４０ｇ
イソプロパノール１００ｍＬまで。

上記水性系を、好ましくは、経口投与及び／又は第１胃内投与に用いることもできる。

上記組成物は、さらなる添加剤、例えば、安定剤、例えば、適切な場合には、エポキシ化植物油（エポキシ化ヤシ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調節剤、結合剤及び粘着付与剤などを含有し得るし、さらに、肥料や、特定の効果を得るための別の活性成分も含有し得る。

式（Ｉ）の化合物に対して中性であり且つ処理しようとする動物に対して有害な作用を示さない別の生物活性物質又は添加剤や、無機塩又はビタミン類も、上記組成物に添加することができる。

以下に示す実施例は、本発明を例証するためのものであり、本発明を限定するものではない。文字「ｈ」は、時間を表す。

調製実施例
実施例１：Ｎ−［２−シアノ−１−（４，５−ジフルオロ−４’−ジメチルアミノ−２−ビフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド
（ａ）４０ｍＬのアセトン中の４ｇの２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノールに、２．５ｇのクロロアセトン、３ｇの炭酸カリウム及び０．３ｇのヨウ化カリウムを添加し、室温で３時間撹拌する。濾過後、得られた溶液を蒸発させることにより濃縮して、１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−プロプ−２−オンを粗生成物として得る。これは、精製することなくさらに処理する。

（ｂ）１９ｍＬの２５％アンモニア含有水溶液に、５．１ｇの１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−プロパン−２−オン、１．１ｇのシアン化ナトリウム及び１．５ｇの塩化アンモニウムを添加し、室温で一晩撹拌する。その後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水及びブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水する。濾過し、減圧下に蒸発させることにより濃縮した後、２−アミノ−３−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロピオニトリルを粗生成物として得る。これは、精製することなくさらに処理する。

（ｃ）３００ｍｇの２−アミノ−３−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルプロピオニトリル、１２９ｍｇのヒューニッヒ塩基、２７０ｍｇの４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイルクロリド及び１２ｍｇの４−ジメチルアミノピリジンの混合物を、１０ｍＬのジクロロメタン中で、室温で１２時間撹拌する。その後、酢酸エチルを加えて反応混合物を希釈し、飽和重炭酸ナトリウム溶液で２回洗浄し、１Ｎ塩酸水溶液で２回洗浄し、最後に、ブラインで２回洗浄し、次いで、濾過した後、蒸発させることにより有機相を濃縮する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−［２−シアノ−１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシ−ベンズアミドを得る。

（ｄ）２００ｍｇのＮ−［２−シアノ−１−（２−ブロモ−４，５−ジフルオロフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミド、３０９ｍｇの４−ジメチルアミノフェニルホウ酸及び６ｍＬの飽和重炭酸ナトリウム溶液を８ｍＬのトルエン中で混合し、窒素を用いて１５分間すすぎ洗いし、次いで、６６ｍｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン−パラジウムを添加した後、２日間還流下に沸騰させる。その後、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで３回抽出する。有機相を合し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に蒸発させることにより濃縮する。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製した後、６０〜６１℃の融点を有する標題化合物を得る。

下記表に記載されている物質は、上記方法と類似した方法で調製することができる。融点の値は、℃で与えられている。

生物学的実施例
１．スナネズミ（Ｍｅｒｉｏｎｅｓｕｎｑｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に寄生しているＴｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ及びＨａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓに対する、経口投与によるインビボ試験
人工飼料により、Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ及びＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓの各々の３齢幼虫約２０００匹を６〜８週齢のスナネズミに感染させる。感染の６日後、Ｎ_２Ｏを用いてスナネズミに軽く麻酔をかけ、経口投与により、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）の混合物に溶解させた１００、３２及び１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量の被検化合物で処理する。９日目（処理３日後）、まだ存在しているＨ．ｃｏｎｔｏｒｔｕｓの大半が４齢幼虫の後期であり、Ｔ．ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓの大半が未成熟成虫であるときに、虫の数を計数するためにスナネズミを殺す。被検化合物の効力を、感染させたが処理していない８匹のスナネズミから得た虫の数の幾何平均との比較における各スナネズミ内の虫の数の減少％として計算する。

この試験において、式（Ｉ）の化合物により線虫の寄生が著しく減少する。

動物及び植物に対する式（Ｉ）の化合物の殺虫活性及び／又は殺ダニ活性を調べるために、以下の試験方法を用いることができる。

２．ＬｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａのＬ _１幼虫に対する活性
被検活性物質の水性懸濁液１ｍＬを、約５０℃で、３ｍＬの特定幼虫用成長培地と混合し、２５０ｐｐｍ又は１２５ｐｐｍのいずれかの活性成分を含有するホモジェネートを得る。各試験管サンプル内で、約３０匹のＬｕｃｉｌｉａ幼虫（Ｌ_１）を用いる。４日後、死亡率を決定する。

３．Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（Ｂｉａｒｒａ系統）に対する殺ダニ活性
一片の粘着テープをＰＶＣシートに水平に接着して、血を吸って完全に充血した１０匹の雌マダニＢｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（Ｂｉａｒｒａ系統）を当該粘着テープに一列に並べてその背中で付着できるようにする。注射針を用いて、各マダニに１μＬの液体を注射する。当該液体は、ポリエチレングリコールとアセトンの１：１混合物であり、マダニ１匹当たり１μｇ、０．１μｇ又は０．０１μｇから選択された特定量の活性成分を前記混合物に溶解した状態で含有する。対照動物には、活性成分を含まない注射を与える。処理後、産卵が起こり、対照マダニの卵から幼虫が孵化するまで、マダニを約２８℃で相対湿度８０％の昆虫飼育室内の正常な条件下に維持する。被検物質の活性をＩＲ_９０によって決定する。即ち、１０匹の雌マダニのなかの９匹（＝９０％）が３０日後でも繁殖能力のない卵を産むような活性成分の投与量により評価する。

４．充血している雌Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ（ＢＩＡＲＲＡ）に対するインビトロでの効力
４×１０匹の血を吸って充血しているＯＰ−抵抗性ＢＩＡＲＲＡ系統の雌マダニを粘着ストリップに付着させ、それぞれ５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍ及び８ｐｐｍの濃度の被検化合物のエマルション又は懸濁液に浸漬した脱脂綿のボールで１時間覆う。２８日後に、死亡率、産卵及び孵化幼虫に基づいて評価する。

被検化合物の活性の目安は、以下の状態にある雌の数によって示す：
− 産卵する前に直ぐに死亡する；
− 産卵せずにしばらく生存している；
− 産卵するが、胚は形成されない；
− 産卵し、胚は形成されるが、幼虫は孵化しない；
及び、
− 産卵し、胚が形成され、幼虫は、２６〜２７日以内に正常に孵化する。

５．Ａｍｂｌｙｏｍｍａｈｅｂｒａｅｕｍの若虫に対するインビトロでの効力
絶食させた約５匹の若虫を、溶液、懸濁液又はエマルションの状態にある２ｍＬの被検化合物が入っているポリスチレン製試験管内に入れる。

１０分間浸漬し、ボルテックスミキサー上で２×１０秒間振盪した後、脱脂綿を丸めたものをきつく詰めて試験管を塞ぎ、回転させる。全ての液体が脱脂綿のボールに染み込んだら、直ぐに、試験管を回転させたまま脱脂綿のボールを試験管の中程まで押し込み、当該液体の大半が脱脂綿のボールから絞り出されて、下のペトリ皿に流れ込むようにする。

次いで、評価する時点まで、試験管を日光の当たる室内に室温で維持する。１４日後、試験管をビーカー内の沸騰水に浸す。熱に反応してマダニが動き出した場合、被検物質は試験に用いた濃度で不活性であり、マダニが動き出さない場合は、マダニは死亡していると見なし、被検物質は試験に用いた濃度で活性を有すると見なす。全ての物質は、０．１〜１００ｐｐｍの範囲の濃度で試験する。

６．Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅに対する活性
１０ｐｐｍの活性成分を含んでいる２〜３ｍＬの溶液と、種々の発育段階にある約２００匹のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）を、頂部が空いているガラス製容器に入れる。次いで、脱脂綿を丸めたもので容器を閉じ、ダニが完全に濡れるまでガラス容器を１０分間振盪した後、少しの間逆さにして、脱脂綿が残った被検溶液を吸収できるようにする。３日後、死亡しているダニの個体数を数えることにより死亡率を求めて、百分率で示す。

７．Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａに対する活性
一晩乾燥させた後に角砂糖中の被検化合物の濃度が２５０ｐｐｍとなるように、被検化合物の溶液で角砂糖を処理する。このように処理した角砂糖を、湿らせた脱脂綿及び１０匹のＯＰ−抵抗性系統のＭｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａの成虫と一緒にアルミニウム製の皿の上に置き、ビーカーで覆い、２５℃でインキュベーションする。２４時間後に死亡率を求める。

Claims

下記式Ｉ：

［式中、
Ａ_１は、ハロゲン、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、又はフェニルカルボニルによって置換されたフェニルであり；
Ａ_２は、ハロゲンによって置換されたフェニレンであり；
Ｘは、Ｏであり、かつｃは０又は１であり；
Ｒ_８は、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノを表わし、かつＲ_８’は、水素を表わすか；
又は、
Ｒ_８とＲ_８’は、一緒になって、−ＯＣＨ_２Ｏ−を表わす］
で表される化合物の遊離形態又は塩形態にある化合物。
Ｒ_８が、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ又はジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであり、かつＲ_８’が、水素である請求項１に記載されている、式Ｉの化合物。
Ａ_１が、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシによって置換されたフェニルである請求項１又は２に記載の化合物。
ｃが０である、請求項１又は２に記載されている化合物。
Ｒ_８が、ジ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキルアミノを表わし、かつＲ_８’が、水素を表わすか、
又は、Ｒ_８とＲ_８’は、一緒になって、−ＯＣＨ_２Ｏ−を表し；
ｃは０を表し；
Ａ_１は、ハロ−Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシによって置換されたフェニルであり；
Ａ_２は、ハロゲンによって置換されたフェニレンである請求項１に記載の式Ｉで表される化合物。
Ｎ−［２−シアノ−１−（４，５−ジフルオロ−４’−ジメチルアミノ−２−ビフェノキシ）−２−プロピル］−４−トリフルオロメトキシベンズアミドである請求項１に記載の式Ｉの化合物。
請求項１に記載されている式Ｉの化合物の、遊離形態又は塩形態にある化合物を調製する方法であって、
下記式ＩＩ：

［式中、Ａ_２、Ｒ_８、Ｒ_８’、Ｘ、及びｃは、式Ｉに関して定義されるとおりである］
で表される化合物を、場合により塩基性触媒の存在下で、下記式ＩＩＩ：

［式中、Ａ_１は、式Ｉに関して定義されるとおりであり、Ｑは脱離基である］
で表される化合物と反応させる方法。