JP4124737B2 - アミドアセトニトリル誘導体 - Google Patents
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Description
R1は、水素、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシメチルまたはベンジルであり;
R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに独自に、水素、ハロゲン、非置換または一もしくは多ハロゲン化C1〜C6アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルケニル、非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルキニル;非置換または一もしくは多置換C1〜C6アルコキシ、非置換または一もしくは多置換ハロ−C1〜C6アルコキシ、非置換または一もしくは多置換C3〜C6シクロアルキル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノまたはジ−C1〜C6アルキルアミノから成る群より選択される)であるか、
R2とR3が一緒に、C2〜C6アルキレンになっているかのいずれかであり;ならびに
R7が、非置換または一もしくは多置換C3〜C6シクロアルコキシ、非置換または一もしくは多置換C3〜C6シクロアルキルチオ、非置換または一もしくは多置換(C3〜C6シクロアルキル(R9)N(この場合、各場合の置換基は、ハロゲンおよびC1〜C6アルキルから成る群より選択される)、ヘタリルまたはヘタリルオキシであり、且つ、
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニル、ハロ−C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C6アルケニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、ハロ−C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルホニル、C2〜C6アルケニルチオ、ハロ−C2〜C6アルケニルチオ、C2〜C6アルケニルスルフィニル、ハロ−C2〜C6アルケニルスルフィニル、C2〜C6アルケニルスルホニル、ハロ−C2〜C6アルケニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、ハロ−C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル;非置換または一もしくは多置換フェニルメトキシイミノ;非置換または一もしくは多置換フェニルヒドロキシメチル;非置換または一もしくは多置換1−フェニル−1−ヒドロキシエチル;非置換または一もしくは多置換フェニルクロロメチル;非置換または一もしくは多置換フェニルシアノメチル;非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6アルキルスルホニルから成る群より選択される);非置換または一もしくは多置換フェノキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6アルキルスルホニルから成る群より選択される);非置換または一もしくは多置換フェニルアセチレニル(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6アルキルスルホニルから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、ハロ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、ハロ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルおよびハロ−C1〜C6アルキルスルホニルから成る群より選択される)であるか、
R7とR8が一緒に、C3〜C5アルキレンなっているかのいずれかであり;
Arは、非置換または一もしくは多置換フェニル、非置換または一もしくは多置換ヘタリル、非置換または一もしくは多置換ナフチルまたは非置換または一もしくは多置換キノリルであり、この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、R7およびR8から成る群より選択され;
R9は、水素、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキル、アリル、C1〜C6アルコキシメチルまたは−C(O)R10であり;
R10は、C1〜C6アルキル、ハロ−C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシメチルであり;
Wは、O、S、S(O2)またはN(R11)であり;
R11は、水素またはC1〜C6アルキルであり;
aは、1、2、3または4であり;
bは、0、1、2、3または4であり;ならびに
nは、0、1または2であるが、
R7が、ヘタリルオキシである場合、R7中のヘタリル基は、ピリジル以外である)
の新規アミドアセトニトリル化合物、それらの調製、ならびに温血畜産動物、家畜および植物の体内および表面の内部および外部寄生虫、特に蠕虫の防除におけるそれらの使用、ならびにまた、これらの化合物の少なくとも一つを含む農薬に関する。
(1)R1が、水素、C1〜C4アルキルまたはハロ−C1〜C4アルキルであり;
特に、R1が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
きわめて特に、R1が、水素である、式Iの化合物;
(2)R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化C1〜C6アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルケニルまたは非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルキニルであり;
特に、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化C1〜C6アルキルであり;
きわめて特に、互いに無関係に、水素または非置換C1〜C4アルキルである、式Iの化合物;
(3)R7が、非置換C3〜C6シクロアルコキシ、非置換C3〜C6シクロアルキルチオまたは非置換(C3〜C6シクロアルキル)(R9)Nであり;
特に、非置換C3〜C5シクロアルコキシまたは非置換(C3〜C5シクロアルキル)(R9)Nであり;
きわめて特に、非置換C3〜C4シクロアルコキシである、式Iの化合物;
(4)R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケニル、ハロ−C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C2〜C4アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C4アルケニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、ハロ−C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルケニルチオ、ハロ−C2〜C4アルケニルチオ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル;非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される);非置換または一もしくは多置換フェノキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される)であり;
特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびハロ−C1〜C4アルコキシから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換フェノキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される)であり;
きわめて特に、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C2アルキル、ハロ−C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、ハロ−C1〜C2アルコキシ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C2アルキルカルボニルまたはC1〜C2アルコキシカルボニルである、式Iの化合物;
(5)Arが、非置換または一もしくは多置換フェニルまたは非置換または一もしくは多置換ヘタリル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、R7およびR8から成る群より選択される)であり;
特に、非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、R8から選択される)であり;
きわめて特に、一または多置換フェニル(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、R8から選択される)である、式Iの化合物;
(6)R9が、水素、C1〜C6アルキルまたはハロ−C1〜C6アルキルであり;
特に、水素またはC1〜C4アルキルであり;
きわめて特に、水素またはC1〜C2アルキルである、式Iの化合物;
(7)Wが、O、SまたはN(R11)であり;
特に、OまたはSであり;
きわめて特に、Oである、式Iの化合物;
(8)R11が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
特に、水素またはC1〜C2アルキルであり;
きわめて特に、メチルである、式Iの化合物;
(9)aが、1、2または3であり;
特に、1または2であり;
きわめて特に、1である、式Iの化合物;
(10)bが、0、1、2または3であり;
特に、0または1であり;
きわめて特に、0である、式Iの化合物;
(11)bが、0、1または2であり;
特に、nが、1または2であり;
きわめて特に、2である、式Iの化合物;
(12)R1が、水素、C1〜C4アルキルまたはハロ−C1〜C4アルキルであり;
R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化C1〜C6アルキル、非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルケニルまたは非置換または一もしくは多ハロゲン化C2〜C6アルキニルであり;
R7が、非置換C3〜C6シクロアルコキシ、非置換C3〜C6シクロアルキルチオまたは非置換(C3〜C6シクロアルキル)(R9)Nであり;
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルケニル、ハロ−C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C2〜C4アルケニルオキシ、ハロ−C2〜C4アルケニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、ハロ−C1〜C4アルキルチオ、C2〜C4アルケニルチオ、ハロ−C2〜C4アルケニルチオ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロ−C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニルアミノ、非置換または一もしくは多置換フェニルカルボニル;非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される);非置換または一もしくは多置換フェノキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換ピリジルオキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される)であり;
Arが、非置換または一もしくは多置換フェニルまたは非置換または一もしくは多置換ヘタリル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、R7およびR8から成る群より選択される)であり;
R9が、水素、C1〜C6アルキルまたはハロ−C1〜C6アルキルであり;
Wが、O、SまたはN(R11)であり;
R11が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
aが、1、2または3であり;
bが、0、1、2または3であり;および
nが、0、1または2である、
式Iの化合物;
(13)R1が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに無関係に、水素、非置換または一もしくは多ハロゲン化C1〜C6アルキルであり;
R7が、非置換C3〜C5シクロアルコキシまたは非置換(C3〜C5シクロアルキル)(R9)Nであり;
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C3〜C5シクロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシおよびハロ−C1〜C4アルコキシから成る群より選択される);または非置換または一もしくは多置換フェノキシ(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、ハロ−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロ−C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオおよびハロ−C1〜C4アルキルチオから成る群より選択される)であり;
Arが、非置換または一もしくは多置換フェニル(この場合、各場合の置換基は、互いに無関係でありえ、R7およびR8から選択される)であり;
R9が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
Wが、OまたはSであり;
aが、1または2であり;
bが、0または1であり;および
nが、1または2である、
式Iの化合物;
(14)R1が、水素であり;
R2、R3、R4、R5およびR6が、互いに無関係に、水素または非置換C1〜C4アルキルであり;
R7が、非置換C3〜C4シクロアルコキシまたは非置換(C3〜C4シクロアルキル)(R9)Nであり;
R8が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C2アルキル、ハロ−C1〜C2アルキル、C1〜C2アルコキシ、ハロ−C1〜C2アルコキシ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C2アルキルカルボニルまたはC1〜C2アルコキシカルボニルであり;
Arが、一または多置換フェニル(この場合、置換基は、互いに無関係でありえ、R8から選択される)であり;
R9が、水素またはC1〜C2アルキルであり;
Wが、Oであり;
R11が、メチルであり;
aが、1であり;
bが、0であり;および
nが、2である、
式Iの化合物。
の化合物を、既知であるか、関連した既知化合物から類推することによって調製することができる式:
の化合物と、所望される場合には塩基性触媒の存在下で反応させること;ならびに
前記工程に従ってまたは別の方法で得られる、遊離形態または塩形態、各場合の式Iの化合物を、各場合、所望される場合には、式Iの別の化合物に転化させること;
前記工程に従って得られる異性体の混合物を分離すること、および所望の異性体を単離すること;および/または
前記工程に従って得られる式Iの遊離化合物を塩に転化させること;もしくは
前記工程に従って得られる式Iの化合物の塩を式Iの遊離化合物もしくは別の塩に転化させること、を例えば含む、遊離形態または塩形態、各場合の式Iの化合物の調製法である。
(A1)ピラジクォンテル(Praziquantel)=2−シクロヘキシルカルボニル−4−オキソ−1,2,3,6,7,11b−ヘキサヒドロ−4H−ピラジノ[2,1−α]イソキノリン
(A2)クロサンテル(Closantel)=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(α−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール(Triclabendazole)=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンズイミダゾール
(A4)レバミゾール(Levamisole)=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾール[2,1−b]チアゾール
(A5)メベンダゾール(Mebendazole)=5−ベンゾイル−1H−ベンズイミダゾール−2−イルカルバミン酸メチル
(A6)オムファロチン(Omphalotin)=国際公開公報第97/20857号に開示されている真菌ツキヨタケ(Omphalotus olearius)からの大環状発酵産物
(A7)アバメクチン(Abamectin)=アベルルメクチンB1
(A8)イベルメクチン(Ivermectin)=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン(Moxidectin)=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン(Doramectin)=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)アベルメクチン A1a
(A11)ミルベメクチン(Milbemectin)=ミルベマイシンA3とミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム(Milbemycin oxime)=ミルベマイシンの5−オキシム。
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR 3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−2−(2−ヒドロキシエチル)ピペリジン
(R3)シミアゾール(Cymiazole)=N−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−トリアゾール−2−イリデン−2,4−キシリジン
(II)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,67頁から、O,O−ジメチルジチオリン酸S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d][1,2,3]トリアジン−3−イルメチル)(アジンホス−メチル(Azinphos−methyl));
(III)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,96頁から、N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニン酸エチル(ベンフラカルブ(Benfuracarb));
(IV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,118頁から、(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸2−メチルビフェニル−3−イルメチル(ビフェントリン(Bifenthrin));
(V)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,157頁から、2−t−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジナン−4−オン(ブプロフェジン(Buprofezin));
(VI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,186頁から、メチルカルバミン酸2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル(カルボフラン(Carbofuran));
(VII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,188頁から、(ジブチルアミノチオ)メチルカルバミン酸2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル(カルボスルファン(Carbosulfan));
(VIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,193頁から、ビス(チオカルバミン酸)S,S−(2−ジメチルアミノトリメチレン)(カルタップ(Cartap));
(IX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,213頁から、1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−尿素(クロルフルアズロン(Chlorfluazuron);
(X)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,235頁から、チオリン酸O,O−ジエチル O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル(クロルピリホス(Chlorpyrifos));
(XI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,293頁から、(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(シフルトリン(Cyfluthrin);
(XII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,300頁から、(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルと(Z)と(1S,3S)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルの混合物(ラムダ−シハロトリン(Lambda−Cyhalothrin));
(XIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,308頁から、(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルと(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルから成るラセミ体(アルファ−シペルメトリン(Alpha−cypermethrin));
(XIV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,314頁から、(1RS,3RS,1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジルの立体異性体の混合物(ゼータ−シペルメトリン(zeta−Cypermethrin));
(XV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,344頁から、(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(デルタメトリン(Deltamethrin));
(XVI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,395頁から、1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(ジフルベンズロン(Diflubenzuron));
(XVII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,459頁から、亜硫酸(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)(エドスルファン(Edosulfan));
(VIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,479頁から、メチルカルバミン酸α−エチルチオ−o−トリル(エチオフェンカルブ(Ethiofencarb));
(XIX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,514頁から、チオリン酸O,O−ジメチル O−4−ニトロ−m−トリル(フェニトロチオン(Fenitrothion));
(XX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,516頁から、メチルカルバミン酸2−s−ブチルフェニル(フェノブカルブ(Fenobucarb));
(XXI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,539頁から、(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチル酪酸(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(フェンバレレート(Fenvalerate));
(XXII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,625頁から、ジチオリン酸S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]O,O−ジメチル(ホルモチオン(Formothion));
(XXIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,813頁から、メチルカルバミン酸4−メチルチオ−3,5−キシリル(メチオカルブ(Methiocarb));
(XXIV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,670頁から、リン酸7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イルジメチル(ヘプテノホス(Heptenophos));
(XXV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,706頁から、1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド(Imidacloprid));
(XXVI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,729頁から、メチルカルバミン酸2−イソプロピルフェニル(イソプロカルブ(Isoprocarb));
(XXVII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,808頁から、ホスホロアミドチオ酸O,S−ジメチル(メタミドホス(Methamidophos));
(XXVIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,815頁から、N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミド酸S−メチル(メトミル(Methomyl));
(XXIX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,844頁から、メチル3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブト−2−エノエート(メビンホス(Mevinphos));
(XXX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,926頁から、チオリン酸O,O−ジエチル O−4−ニトロフェニル(パラチオン(Parathion));
(XXXI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,928頁から、チオリン酸O,O−ジメチル O−4−ニトロフェニル(パラチオン−メチル(Parathion−methyl);
(XXXII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,963頁、ジチオリン酸S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾール−3−イルメチル O,O−ジエチル(ホサロン(Phosalone));
(XXXIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,985頁から、ジメチルカルバミン酸2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル(ピリミカルブ(Pirimicarb));
(XXXIV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1036頁から、メチルカルバミン酸2−イソプロポキシフェニル(プロポクサー(Propoxur));
(XXXV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1158頁から、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン(Teflubenzuron));
(XXXVI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1165頁から、ジチオリン酸S−t−ブチルチオメチル O,O−ジエチル(テルブホス(Terbufos));
(XXXVII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1224頁から、(3−t−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾール−5−イルチオ)酢酸エチル(トリアザメート(Triazamate));
(XXXVIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,3頁から、アバメクチン(Abamectin);
(XXXIX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,516頁から、メチルカルバミン酸2−s−ブチルフェニル(フェノブカルブ(Fenobucarb));
(XL)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1147頁から、N−t−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド(Tebufenozide));
(XLI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,545頁から、(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−3−カルボニトリル(フィプロニル(Fipronil));
(XLII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,295頁から、(1RS,3RS;1RS,3SR)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(ベータ−シフルトリン(beta−Cyfluthrin));
(XLIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1105頁から、(4−エトキシフェニル)[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン(Silafluofen));
(XLIV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,530頁から、(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾール−4−イルメチレンアミノ−オキシ)−p−トルエン酸t−ブチル(フェノピロキシメート(Fenopyroximate));
(XLV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1161頁から、2−t−ブチル−5−(4−t−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン(Pyridaben));
(XLVI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,507頁から、4−[[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エトキシ]キナゾリン(フェナザキン(Fenazaquin));
(XLVII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1073から、4−フェノキシフェニル(RS)−2−(2−ピリジルオキシ)プロピルエーテル(ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen));
(XLVIII)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1070頁から、5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン(Pyrimidifen));
(XLIX)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,880頁から、(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム(Nitenpyram));
(L)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,9頁から、(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド(Acetamiprid));
(LI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,3頁から、アベルメクチンB1(Avermectin B1);
(LII)植物からの昆虫活性(insect−active)抽出物、特に、The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1097頁からの、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシクロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン(Rotenone));およびインドセンダン(Azadirachta indica)からの抽出物、特に、The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,59頁からの、アザジラヒチン(azadirachtin);
(LIII)昆虫活性線虫を含む製剤、好ましくは、The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,671頁からのヘテロラブヂティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびヘテロラブヂティス・メジディス(Heterorhabditis megidis);ならびにThe Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1115頁からのスタイネルネマ・フェリチエ(Steinernema feltiae)およびThe Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,の1116頁からのスタイネルネマ・スカプテリスキ(Steinernema scapterisci)を含む製剤;
(LIV)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,72頁からの、枯草菌(Bacillus subtilis)から得られる製剤;またはThe Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,73頁からの、GC92もしくはNCTC11821から単離された化合物を除くバシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株より得ることができる製剤;
(LV)昆虫活性真菌を含む製剤、好ましくは、The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1266頁からのバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii);The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,85頁からのボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brogniartii);およびThe Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,83頁からのボーベリア・バッシアーナ(Beauvaria bassiana)を含む製剤;
(LVI)昆虫活性ウイルスを含む製剤、好ましくは、The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1342頁からのマツノキハバチ(Neodipridon Sertifer)NPV;The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,759頁からのヨトウムシ(Mamestra brassicae)NPV;The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,291頁からのコドリンガ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルスを含む製剤;
(CLXXXI)The Pesticide Manual,第11版(1997),The British Crop Protection Council,London,1094頁から、N’−t−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジン(RH−2485、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide));
(CLXXXII)Brighton Corp Protection Conference,1996,487−493;および(R2)Book of Abstracts,212th ACS National Meeting,Orlando,FL,August 25−29(1996),AGRO−020.発行者:米国化学学会(American Chemical Society),Washington,D.C.CONEN:63BFAFから、N’−[4−メトキシビフェニル−3−イル]ヒドラジンカルボン酸イソプロピル(D2341)。
(%=重量パーセント)
配合例
1.顆粒 a) b)
有効成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散シリカ 1% −
アパタルガイト − 90%
有効成分を塩化メチレンに溶解し、担体上に噴霧し、その後、溶媒を減圧下で蒸発させる。そうした顆粒は、動物の飼料に添加することができる。
有効成分 3%
ポリエチレングリコール(MW 200) 3%
カオリン 94%
(MW=分子量)
微粉砕した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿潤させたカオリンに、ミキサー内で均一に塗布する。このようにして、無塵被覆顆粒を得る。
I 有効成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
高分散シリカ 0.80%
トウモロコシデンプン 8.40%
II 結晶性ラクトース 22.50%
トウモロコシデンプン 17.00%
微結晶性セルロール 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水に入れて攪拌する。その材料が膨潤した後、シリカを入れて攪拌し、混合物を均質に懸濁させる。有効成分およびトウモロコシデンプンを混合する。その水性懸濁液をこの混合物に添合し、混練して軟塊にする。こうして得られた物質を12Mの篩に通して顆粒にし、乾燥させる。
A.油性ビヒクル(遅速放出)
1.有効成分 0.1〜1.0g
ラッカセイ油 約100mL
2.有効成分 0.1〜1.0g
胡麻油 約100mL
調製:有効成分を、攪拌および所望される場合には穏やかに加熱しながら前記油の一部に溶解して、冷却後、必要量にし、0.22μmサイズの適する薄膜フィルタに通して除菌する。
1.有効成分 0.1〜1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 40g
1,2−プロパンジオール 約100mL
2.有効成分 0.1〜1.0g
グリセロールジメチルアセタール 40g
1,2−プロパンジオール 約100mL
調製:有効成分を、攪拌しながら上記溶媒の一部に溶解して必要量にし、0.22μmサイズの適する薄膜フィルタに通して除菌する。
1.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシル化ヒマシ油(エチレンオキシド単位40) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用蒸留水 約100mL
2.有効成分 0.1〜1.0g
ポリエトキシル化ソルビタンモノオレエート(エチレンオキシド単位20) 8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロールホルマール) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用蒸留水 約100mL
調製:有効成分を上記溶媒および界面活性剤に溶解し、水で必要量にする。孔径0.22μMの適する薄膜フィルタに通して除菌を行う。
A.
有効成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 約100mL
B.
有効成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖長トリグリセリド 15g
エタノール 約100mL
C.
有効成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチルピロリドン 40g
イソプロパノール 約100mL
好ましくは、上記水性系は、経口投与および/または瘤胃内(intraruminal)投与のために使用することもできる。
a)アルゴンで脱気したトルエン(800mL)中の19gの2−ブロモ−4,5−ジフルオロアニソール、9.44mLのシクロプロピルアミン、0.39gのトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム、0.8gの2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチルおよび11.46gのナトリウムt−ブトキシドを、窒素雰囲気下、80℃で24時間攪拌する。その後、その混合物を真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルで希釈して、有機相を水で4回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。蒸発させた後、その粗製生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、シクロプロピル(4,5−ジフルオロ−2−アニシル)アミンを黄色の油として得る。
1.経口投与によるスナネズミ(Meriones unguiculatus)のコルビリフォルミス毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)およびヘモンカス・コントリウス(Haemonchus contrtus)に対するインビボ試験
既製飼料を使用して、週齢六週から八週のスナネズミを、コルビリフォルミス毛様線虫(T.colubriformis)およびヘモンカス・コントリウス(H.contrtus)の第三期の幼虫、各場合、約2000匹に感染させる。感染六日後、スナネズミをN2Oで軽度に麻酔し、2部のDMSOと1部のポリエチレングリコール(PEG300)の混合物に溶解した試験化合物を100,32および10 − 0.1mg/kgの量で経口投与することにより治療する。9日目(治療の3日後)、まだ存在しているヘモンカス・コントリウス(H.contrtus)の幼虫の大部分が第四期の後期にあり、コルビリフォルミス毛様線虫(T.colubriformis)の大部分が未成熟成虫である時に、スナネズミを屠殺して、蠕虫の数を数える。活性は、感染及び未治療のスナネズミ8匹からの蠕虫の数の幾何平均との比較により、各スナネズミの蠕虫の数の減少%で計算する。
試験する活性物質の水性懸濁液1mLを、約50℃で幼虫生育用の特別な培地3mLと例えば混合して、有効成分含有率が250ppmまたは125ppmのホモジネートを生成する。キンバエの幼虫(L1)を各試験管サンプルに導入する。4日後、死亡率を判定する。
血液を充分に吸った雌のマダニ[オウシマダニ(Boophilus microplus)(Biarra株)]10匹の背を互いに隣接して一列にテープに貼り付けることができるように、接着テープをPVCプレートに水平に取り付ける。ポリエチレングリコールとアセトンの1:1混合物であり、マダニ一匹あたり択一的に1,0.1または0.01μgの一定量の有効成分が溶解されている液体1μLを、注射針を使用して各マダニに注射する。対照動物は、有効成分を含んでいない注射を受ける。治療後、産卵が発生し幼虫が対照動物の卵から孵化するまで、動物を昆虫飼育場にて、標準的な条件のもと、約28℃、相対湿度80%で飼う。試験物質の活性は、IR90(すなわち、30日後、雌のマダニ10匹のうち9匹が、孵化できない卵を産む有効成分の用量を確認すること)を利用して判定する。
OP耐性Biarra系統の餌を与えた雌のマダニ10匹×4を接着テープに貼り付け、各場合、500、125、31および8ppmの濃度の試験化合物のエマルジョンまたは懸濁液に含浸した綿パッキンで1時間覆う。死亡率、産卵および幼虫孵化を28日後に評価する。
−卵を産む前に急死する、
−卵は産まないが、暫く生き残る、
−胚が発生していない卵を産む、
−胚が発生している卵を産むが、そこから幼虫が孵化しない、および
−胚が発生している卵を産み、そこから幼虫が、通常、26から27日で孵化する、
雌の数である。
溶液、懸濁液またはエマルジョンの試験化合物2mLを収容したポリスチレン製試験管に、約5匹の飢餓若虫を入れる。
10ppmの有効成分を含む溶液2mLから3mLと、様々な成長段階のダニ(ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae))200匹を、上が開いているガラス容器に入れる。その後、その容器に綿パッキンで栓をし、10分間、ダニが完全に湿潤するまで、振盪し、その後、一時的に逆さにして、残りの試験溶液をその脱脂綿に吸収させる。3日後、ダニの死亡率を、死亡した個体の数を数えることにより確認し、パーセントで与える。
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が終液乾燥後に250ppmになるように、試験物質の溶液で処理する。処理したこの角砂糖を、湿潤した綿パッドおよびOP耐性系統のイエバエ(Musca domestica)とともに、アルミニウム皿の上に置き、ビーカーで覆って、25℃でインキュベートする。24時間後に死亡率を判定する。
Claims (4)
- R12が、フッ素、塩素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、
R7が、シクロブチルオキシまたはN−メチル−N−シクロプロピルアミノであり;
R8が、フッ素であり;および
nが、1または2である、
請求項1に記載の式Iの化合物。 - N−[2−[2−シアノ−1−[2−(シクロプロピルメチルアミノ)−4,5−ジフルオロフェノキシ]プロピル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミドである請求項1に記載の式Iの化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH972002 | 2002-01-21 | ||
PCT/EP2003/000498 WO2003059868A1 (en) | 2002-01-21 | 2003-01-20 | Amidoacetonitrile derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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