CN1602296A - 氨基乙腈衍生物 - Google Patents

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P·迪克雷
T·格贝尔
J·弗吕希特尔
J·布维耶
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Abstract

本发明涉及通式I化合物及它们的任何对映体，在该式中，Ar、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、W、a、b和n如权利要求1定义。该活性成分具有良好的杀虫性质。它们特别适于控制温血动物寄生虫。

Description

氨基乙腈衍生物
本发明涉及新的式I的氨基乙腈化合物：
其中
R1为氢、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基甲基或苄基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢、卤素、未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基、未取代或单-或多卤化的C2-C6链烯基、未取代或单-或多卤化的C2-C6炔基；未取代或单-或多取代的C1-C6烷氧基、未取代或单-或多取代的卤代-C1-C6烷氧基、未取代或单-或多取代的C3-C6环烷基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6烷基；或者未取代或单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氨基或二-C1-C6烷氨基；
或者R2和R3一起为C2-C6亚烷基；
或者
R7为未取代或单-或多取代的C3-C6环烷氧基、未取代或单-或多取代的C3-C6环烷硫基，未取代或单-或多取代的(C3-C6环烷基)(R9)N，其中在每一种情况下，所述取代基均选自下列基团：卤素和C1-C6烷基；杂芳基或杂芳氧基；
且
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、卤代-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯硫基、卤代-C2-C6链烯硫基、C2-C6链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6链烯基亚磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、卤代-C2-C6链烯基磺酰基、C1-C6烷氨基、二-C1-C6烷氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、卤代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氨基羰基、二-C1-C6烷氨基羰基、未取代或单-或多取代的苯基氨基、未取代或单-或多取代的苯基羰基；未取代或单-或多取代的苯基甲氧基亚氨基；未取代或单-或多取代的苯基羟基甲基；未取代或单-或多取代的1-苯基-1-羟基乙基；未取代或单-或多取代的苯基氯代甲基；未取代或单-或多取代的苯基氰基甲基；未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；未取代或单-或多取代的苯基乙炔基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；或者未取代或单-或多取代的吡啶基氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；
或者R7和R8一起为C3-C5亚烷基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基、未取代或单-或多取代的杂芳基、未取代或单-或多取代的萘基或未取代或单-或多取代的喹啉基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：R7和R8；
R9为氢、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、烯丙基、C1-C6烷氧基甲基或-C(O)R10；
R10为C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基甲基；
W为O、S、S(O2)或N(R11)；
R11为氢或C1-C6烷基；
a为1、2、3或4；
b为0、1、2、3或4；且
n为0、1或2，
其中，如果R7为杂芳氧基，那么R7中的杂芳基基团不为吡啶基。本发明也包括这些化合物的制备方法以及它们用于控制内和外寄生虫、特别是在温血动物生产家畜和家养动物以及植物内或上的蠕虫中的用途。
具有杀虫活性的取代的氨基乙腈化合物在例如EP-0 953 565 A2中有所描述。然而，该文献中特别公开的活性成分不能充分满足效力和活性谱的需求。因此，还需要具有更高的杀虫性质的活性成分。申请人发现式I的氨基乙腈化合物具有很好的杀虫性质，特别是在控制生产家畜和家养动物以及植物内和上的内和外寄生虫上更加突出。
烷基-作为基团本身或其它基团和化合物的构成要素，例如卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基-为(在每一情况下适当考虑相关基团或化合物的特定碳原子数)直链(如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基)或支链(如异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基或异己基)。
链烯基-作为基团本身或其它基团和化合物的构成要素-为(在每一情况下适当考虑相关基团或化合物的特定碳原子数以及共轭或单独的双键)-直链(如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基或1，3-己二烯基)或支链(如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔-戊烯基或异己烯基)。
炔基-作为基团本身或其它基团和化合物的构成要素-为(在每一情况下适当考虑相关基团或化合物的特定碳原子数以及共轭或单独的三键)-直链(如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己烯-1-炔基)或支链(如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基或4-甲基己-2-炔基)。
环烷基-作为基团本身或其它基团和化合物的构成要素如卤代环烷基、环烷氧基或环烷硫基-为(在每一情况下适当考虑相关基团或化合物的特定碳原子数)环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
杂芳基为吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基或吲唑基，优选吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基或1，2，4-三嗪基，特别是吡啶基或嘧啶基。
卤素-作为基团本身或其它基团和化合物的构成要素如卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基和卤代烷基磺酰基-为氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴，特别是氟或氯。
含有卤素取代的碳的基团和化合物，如卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基和卤代烷基磺酰基，可以被部分卤化或全部卤化，在多重卤化的情况下，该卤素取代基可以相同或不同。卤代烷基的实例-作为基团本身或作为其他基团和化合物的构成要素(如卤代烷氧基或卤代烷硫基)-为被氟、氯和/或溴多至三取代的甲基(如CHF2或CF3)；被氟、氯和/或溴多至五取代的乙基(如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF)；被氟、氯和/或溴多至七取代的丙基或异丙基(如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2)；被氟、氯和/或溴多至九取代的丁基或它的一个异构体(如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3)；被氟、氯和/或溴多至十一取代的戊基或它的一个异构体(如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3)；和被氟、氯和/或溴多至十三取代的己基或它的一个异构体(如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3)。
烷氧基基团优选具有长度为1至6个碳原子的链。例如，烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基和叔-丁氧基，以及戊氧基和己氧基的异构体；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基基团优选具有长度为1至6个碳原子的链。卤代烷氧基为例如氟代甲氧基、二氟代甲氧基、三氟代甲氧基、2，2，2-三氟代乙氧基、1，1，2，2-四氟代乙氧基、2-氟代乙氧基、2-氯代乙氧基、2，2-二氟代乙氧基和2，2，2-三氯代乙氧基；优选二氟代甲氧基、2-氯代乙氧基和三氟代甲氧基。
本发明的优选实施方案为：
(1)式I化合物，其中R1为氢、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基；
特别优选R1是氢或C1-C4烷基；
更特别优选R1是氢；
(2)式I化合物，其中R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢、未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基、未取代或单-或多卤化的C2-C6链烯基或未取代或单-或多卤化的C2-C6炔基；
特别优选，R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基；
更特别优选，R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代的C1-C4烷基；
(3)式I化合物，其中R7为未取代的C3-C6环烷氧基，未取代的C3-C6环烷硫基或未取代的(C3-C6环烷基)(R9)N；
特别优选R7为未取代的C3-C5环烷氧基或未取代的(C3-C5环烷基)(R9)N；
更特别优选R7为未取代的C3-C4环烷氧基；
(4)式I化合物，其中R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、卤代-C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基、C2-C4链烯氧基、卤代-C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、卤代-C1-C4烷硫基、C2-C4链烯硫基、卤代-C2-C4链烯硫基、C1-C4烷氨基、二-C1-C4烷氨基、C1-C4烷基羰基、卤代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基氨基、未取代或单-或多取代的苯基羰基；未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；或未取代或单-或多取代的吡啶基氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
特别优选R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代-C1-C4烷氧基；或未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
更特别优选R8为卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤代-C1-C2烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧基羰基；
(5)式I化合物，其中Ar为未取代或单-或多取代的苯基或未取代或单-或多取代的杂芳基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：R7和R8；
特别优选Ar为未取代或单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自R8；
更特别优选Ar为单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自R8；
(6)式I化合物，其中R9为氢、C1-C6烷基或卤代-C1-C6烷基；
特别优选R9为氢或C1-C4烷基；
更特别优选R9为氢或C1-C2烷基；
(7)式I化合物，其中W为O、S或N(R11)；
特别优选W为O或S；
更特别优选W为O；
(8)式I化合物，其中R11为氢或C1-C4烷基；
特别优选R11为氢或C1-C2烷基；
更特别优选R11为甲基；
(9)式I化合物，其中a为1、2或3；
特别优选a为1或2；
更特别优选a为1；
(10)式I化合物，其中b为0、1、2或3；
特别优选b为0或1；
更特别优选b为0；
(11)式I化合物，其中b为0、1或2；
特别优选n为1或2；
更特别是2；
(12)式I化合物，其中
R1为氢、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢、未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基，未取代或单-或多卤化的C2-C6链烯基或未取代或单-或多卤化的C2-C6炔基；
R7为未取代的C3-C6环烷氧基、未取代的C3-C6环烷硫基或未取代的(C3-C6环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、卤代-C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基、C2-C4链烯氧基、卤代-C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、卤代-C1-C4烷硫基、C2-C4链烯硫基、卤代-C2-C4链烯硫基、C1-C4烷氨基、二-C1-C4烷氨基、C1-C4烷基羰基、卤代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基氨基、未取代或单-或多取代的苯基羰基；未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；或未取代或单-或多取代的吡啶基氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基或未取代或单-或多取代的杂芳基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：R7和R8；
R9为氢、C1-C6烷基或卤代-C1-C6烷基；
W为O、S或N(R11)；
R11为氢或C1-C4烷基；
a为1、2或3；
b为0、1、2或3；且
n为0、1或2；
(13)式I化合物，其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基；
R7为未取代的C3-C5环烷氧基或未取代的(C3-C5环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代-C1-C4烷氧基；或未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立且选自R7和R8；
R9为氢或C1-C4烷基；
W为O或S；
a为1或2；
b为0或1；且
n为1或2；
(14)式I化合物，其中
R1为氢；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代的C1-C4烷基；
R7为未取代的C3-C4环烷氧基或未取代的(C3-C4环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤代-C1-C2烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧基羰基；
Ar为单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自R8；
R9为氢或C1-C2烷基；
W为O；
R11为甲基；
a为1；
b为0；且
n为2。
在本发明的上下文中，特别优选在表1中列出的式I化合物，更特别优选在在合成实施例中提及的式I化合物。
本发明的另一个目的是制备为游离形式或盐形式的式I化合物的方法，例如包括使式II化合物：
式II化合物是已知的或可以根据已知相关化合物的类似制备方法制备，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W、a、b和n如上文式I定义中给出，与式III化合物反应：
式III化合物是已知的或可以根据已知的相关化合物的类似制备方法生成，其中Ar如上文式I定义，且Q为离去基团，如果需要，在碱催化剂存在下进行反应，并且在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或其他方法得到的游离形式或盐形式的式I化合物转化为另一种式I化合物，将根据该方法得到的异构体的混合物分离，将根据该方法得到的游离的式I化合物的所需异构体分离和/或转化为盐，或将根据该方法得到的式I化合物的盐转化为游离的式I化合物或另一种盐。
上文有关式I化合物的盐的描述也类似地适用于上下文中列出的起始原料的盐。
反应物可以本身相互发生反应，即不需加入溶剂或稀释剂(如以熔融形式)。然而，在大部分情况下，优选加入惰性溶剂或稀释剂或它们的混合物。提及的这些溶剂或稀释剂的实例有：芳族、脂族和脂环族烃和卤化烃，例如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲基苯、萘满、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯或四氯乙烯；醚，如乙醚、二丙醚、二异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲基醚、二甲氧基二乙醚、四氢呋喃或二噁烷；酮如丙酮、甲基乙酮或甲基异丁酮；酰胺，如N，N-二甲酰胺、N，N-二乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈，如乙腈或丙腈；以及亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q为OH、卤素、甲苯磺酸根、甲磺酸根和三氟甲磺酸根，特别优选卤素，特别是氯。
有利于反应的适当的碱为如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、烷醇化物、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物、烷基胺、亚烷基二胺、如果需要N-烷基化的、饱和的或未饱和的，环烷基胺、碱性杂环、铵氢氧化物以及碳环胺。可提到的实例有氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇化钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇化钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、双(三甲基甲硅烷基)氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、苄基三甲基铵氢氧化物以及1，5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
该反应最好在温度约0℃至约150℃范围内进行，优选约20℃至约+100℃。
化合物I的盐可以采用已知的方法生成。例如，用适当的酸或适当的离子交换剂处理得到化合物I的酸加成盐，而用适当的碱或适当的离子交换剂处理则可得到碱加成盐。
化合物I的盐可以采用常用方法转化为游离化合物I，例如，用适当的碱性试剂或适当的离子交换剂处理得到酸加成盐，而用适当的酸或适当的离子交换剂处理则可得到碱加成盐。
化合物I的盐可以采用已知的方法转化为化合物I的其他盐；例如，酸加成盐可以转化为其他酸加成盐，如用无机酸盐处理，如盐酸盐，采用适当的酸的金属盐(如钠、钡或银盐)(如乙酸银)处理，该处理在适当的溶剂中进行，得到不溶性无机盐(如氯化银)，由此可从反应混合物中沉淀出来。
基于所述方法或反应条件，具有盐形成性质的化合物I可以以游离形式或盐形式获得。
化合物I也可以以它们的水合物的形式获得和/或也可以包括其他溶剂，例如在使化合物以固体形式结晶时存在的溶剂。
化合物I可以以一种可能的异构体或它们的混合物的形式存在，如根据不对称碳原子的数目、绝对和相对构型，作为纯异构体，例如光学异构体和/或非对映异构体，或作为异构体的混合物，例如对映体混合物，如外旋物、非对映异构体混合物或外消旋物混合物。本发明不仅涉及纯异构体，也涉及所有可能的异构体的混合物，并且尽管没有在每一立体化学描述中特别指出，但在上下文中均为此含义。
可以采用已知方法，将通过一定的方法-取决于起始原料和操作方法的选择-或通过其他方法获得的式I化合物的非对映异构体混合物和外消旋混合物分离为纯的非对映异构体或外消旋物，可以基于它们的组分的物理化学差异，例如通过分级结晶、蒸馏和/或层析。
因此，根据已知的方法可以将获得的相应的对映体混合物(如外消旋物)拆分为光学异构体，例如通过自光学活性溶剂中重结晶，在手性吸附剂上层析，例如在适当的微生物帮助下，于乙酰纤维素上高压液体层析(HPLC)，用特定的固定化酶裂解，通过包合物形成(例如采用手性冠醚)，在此只有一个对映体络合。
根据本发明，除分离相应的异构体混合物外，也可以采用通常已知的非对映选择或对映选择合成方法得到纯的非对映异构体或对映体，如采用本发明方法使用具有相应的适当的立体化学的离析物。
优选分离或合成生物学上更具有效性的异构体，如对映体或异构体混合物(如对映体混合物)，前提是单一成分具有不同的生物活性。
在本发明的方法中，使用的起始原料和中间体优选为可以生成说明书开始所述的特别有用的化合物I的那些起始原料和中间体。
本发明特别涉及实施例所描述的制备方法。
本发明的目的还包括可以根据本发明用于制备化合物I的新的起始原料和中间体，以及它们的用途和制备它们的方法。
由于本发明的化合物I具有广谱活性并可在害虫防治(特别是包括动物内和外寄生虫的防治)中用作活性成分，它们具有重要的价值，同时化合物I在温血动物、鱼类和植物中均具有十分良好的耐受性。
在本发明文中，术语“外寄生虫”可以被理解为特别是昆虫、螨和蜱。这些包括的昆虫如下：鳞翘目、鞘翅目、同翅目、异翅亚目、双翅目、缨翅目、直翅目、虱目、蚤目、食毛目、缨尾目、等翅目、啮虫目和膜翅目。然而，特别可提及的外寄生虫是指那些困扰人类或动物并携带病原体的外寄生虫，例如双翅昆虫(如家蝇、Muscavetustissima、秋家蝇、小毛厕蝇、肉蝇、铜绿蝇、牛皮蝇、纹皮下蝇(Hypoderma lineatum)、金蝇(chrysomyia chloropyga)、人皮蝇(dermatobia hominis)、美洲锥蝇、普通马蝇(gasterophilus intestinalis)、羊狂蝇、厩螫蝇、扰血蝇和蚊(长角亚目)(如蚊科、蚋科、毛蛉科)，另外还指吸血寄生虫，例如蚤(如猫蚤和狗蚤(猫和狗蚤)、印鼠客蚤、致痒蚤、穿皮潜蚤(dermatophilus penetrans)、虱子(如羊啮虱(Damalinaovis)、Pediculus humanis、螫蝇和马蝇(虻科))、Haematopota spp.(如Haematopota pluvialis)、Tabanidea spp.(如Tabanus nigrovittatus)、Chrysopsinae spp.(如Chrysops caecutiens)、采采蝇(如采采蝇属)、叮咬昆虫(biting insect)，特别是蟑螂(如德国蜚蠊(Blatella germanica)、东方蜚蠊、美洲蜚蠊)、螨(如鸡皮刺螨、疥螨、羊痒螨和Psorergatesspp.)，另外还包括蜱。后者属于螨类。已知的典型的蜱有，例如牛蜱属、花蜱属、暗眼蜱属、革蜱属、血蜱属、眼蜱属、硬蜱属、扇革蜱属(rhipicentor)、巨肢蜱属(margaropus)、扇头蜱属(rhipicephalus)、锐缘蜱属(argas)、耳蜱属(otobius)和钝缘蜱属(ornithodors)及其他，优选寄生于温血动物的蜱，所述温血动物包括饲养动物(如牛、猪、绵羊和山羊)、家禽(如鸡、火鸡和鹅)、带毛动物(fur-bearing animal)(如貂、狐狸、栗鼠、兔及其他)，以及宠物(如猫和狗)，还有人。
本发明的化合物I也可以有效对抗所有或各个发展阶段的通常敏感的和具有抗性的动物害虫，如蜱螨目的昆虫和代表。本发明的活性成分的杀虫、杀卵和/或杀螨作用可以在该方法中直接或不直接体现，即在杀灭害虫的随后或当时，例如在换毛期或产卵期，如减少产卵和/或减少孵化率，其中对杀灭率(死亡率)的作用至少为50-60％。
化合物I也可以用于防治卫生害虫，特别是双翅目的麻蝇科、Anophilidae和蚊科家族；直翅目、网翅目(如蜚蠊科家族)和膜翅目(如蚁科家族)。
化合物I也对防治寄生植物螨和昆虫具有较好的功效。它们对防治螨类的蜘蛛螨的卵、蛹和叶螨科(Tetranychus spp.和Panonychusspp.)的成虫也是有效的。
它们对防治同翅目吸血昆虫(sucking insect)(特别是防治蚜科、飞虱科、叶蝉蚪、木虱科、Loccidae、盾蚧科和Eriophydidae(如柑橘类的水果的锈螨)家族的害虫)；半翅目、异翅亚目和缨翅目，以及鳞翅目、鞘翅目、双翅目和直翅目的昆虫具有很高的活性。
它们也类似地适于用作土壤杀虫剂以防治土壤中的害虫。
因此，式I化合物对防治农作物(如谷物、棉花、大米、玉米、大豆、马铃薯、蔬菜、水果、烟草、蛇麻草、柑橘、鳄梨和其它农作物)上的所有发展阶段的吸血昆虫和叮咬昆虫均有效。
式I化合物也对防治根结线虫属、胞囊线虫属、短体线虫属、茎线虫属、穿孔线虫属、Rizoglyphus等类的植物线虫有效。
具体而言，这些化合物对防治蠕虫有效，其中内寄生线虫和吸虫可以引发哺乳动物和家禽的严重疾病，所述哺乳动物和家禽为例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和观赏鸟(ornamental bird)。此处所指的典型的线虫为：血矛属、毛样线虫属、奥斯他胃虫属、细颈线虫属、库柏丝虫属、蛔虫属、仰口线虫属(bunostonum)、细节线虫属(oesophagostonum)、Chabertia、鞭虫属、如圆属(strongylus)、Trichonema、网尾属、毛细线虫属、异刺属、弓首虫、禽蛔属、尖尾线虫属(oxyuris)、钩虫属(ancylostoma)、钩虫属(uncinaria)、弓蛔线虫属(toxascaris)和副蛔虫属(parascaris)。吸虫包括，特别是，Fasciolideae家族，特别是肝片形吸虫。式I化合物特别的优点是它们能够防治那些对基于苯并咪唑的活性成分具有抗性的寄生虫。
细颈线虫属、库柏丝虫属和细节线虫属的某些害虫在宿主动物的肠道内大量滋生，而其他血矛属和奥斯他胃虫属的害虫在胃中寄生，网尾属的害虫则在肺中寄生。丝虫科和Setariidae家族的寄生虫可在内细胞组织和器官(如心脏、血管、淋巴管和皮下组织)中发现。特别值得注意的寄生虫是寄生于狗体内的犬心虫，犬恶丝虫。式I化合物对这些寄生虫具有很好的控制效果。
式I化合物可控制的害虫也包括，绦虫纲类(绦虫)，Mesocestoidae家族，特别是中殖孔绦虫属，特别是M.lineatus；囊宫科，特别是犬复孔绦虫、Joyeuxiella spp.，特别是Joyeuxiella pasquali和Diplopylidium spp.；以及带科，特别是豆状绦虫、Taenia cervi、绵羊绦虫、水泡带绦虫、成虫多头绦虫、巨颈绦虫、Taenia serialis以及Echinocuccus spp.，特别优选水泡带绦虫、绵羊绦虫、成虫多头绦虫、Taenia serialis；包囊绦虫(Echinocuccus granulosus)和细粒棘绦虫和多房棘球绦虫，以及成虫多头绦虫。
在一个特别优选的方面，水泡带绦虫、豆状绦虫、绵羊绦虫、巨颈绦虫、成虫多头绦虫、Joyeuxiella pasquali、犬复孔绦虫、Mesocestoides spp.、细粒棘绦虫和多房棘球绦虫均可同时与狗或猫的犬心丝虫成虫、钩虫、弓蛔虫和/或犬鞭虫被控制。另外在一个优选的方面，猫蚤和/或狗蚤可同时与上文提到的线虫和绦虫被控制。
式I化合物适于控制人类致病的寄生虫，包括在消化道内出现的典型寄生虫钩虫属、板口线虫属、蛔虫、粪杆线虫属、旋毛形线虫属、毛细线虫属、鞭虫属和蛲虫属等。本发明的化合物也对控制丝虫科的吴策线虫属(Wuchereria)、布氏丝虫属(Brugia)、盘尾丝虫属(Onchocerca)和罗阿丝虫属(Loa)的寄生虫有效，这些寄生虫在血液、组织和各种器官中均可发现，本发明的化合物也对控制Dracunculus和粪杆线虫属和旋毛线虫属寄生虫有效，这些寄生虫则特别是在胃肠道内感染。
另外，式I化合物也对控制导致植物、人类以及动物疾病的有害真菌有活性。
本发明式I化合物的优良的杀虫活性相应于杀灭所述害虫的死亡率为至少50-60％。特别地，式I化合物的长效性是显著的。
式I化合物优选以其原有形式或优选与用于制剂领域的传统辅助剂一起使用，并且可以采用已知的方法进行加工从而得到，例如，可乳化的浓缩物、可直接稀释的溶液、稀乳剂、可溶粉剂、颗粒或聚合物质中的胶囊。可依照所要达到的目的和具体情况来选择施用方法和组合物而言。
制剂(即包含式I活性成分或这些活性成分与其他活性成分的组合，并且如果需要还含有固体或液体辅助剂的组合物、制剂或联合)可以以已知的常规方法生产，例如充分混合和/或将活性成分与其他填充剂一起研磨(例如与溶剂、固体载体，如果需要，表面活性化合物(表面活性剂))。
所述的溶剂可以为：醇(如乙醇、丙醇或丁醇)、二醇以及它们的醚和酯(如丙二醇、双丙甘醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基醚或乙二醇单乙基醚)、酮(如环己酮、异佛乐酮或双丙酮醇)、强极性溶剂(如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜或二甲酰胺)、水、植物油(如油菜籽油、蓖麻油、椰子油或大豆油等，如果需要，也可以用硅油)。
优选的用于控制温血动物寄生虫的药物应用形式包括溶液、乳液、悬浮液(液体药剂)、食品添加剂、粉剂、片剂(包括泡腾片剂)、大丸剂、胶囊、微囊和喷淋剂(pour-on formulation)，在此必须考虑到制剂赋形剂的生理相容性。
适当的片剂和大丸剂的粘合剂可以为化学改性的聚合天然物质，该物质可溶于水或醇，例如淀粉、纤维素或蛋白质衍生物(如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素、蛋白质(如玉米蛋白、明胶等)以及合成聚合物(如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等)。该片剂也可包含填充剂(如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、润滑剂和崩解剂。
如果该驱虫组合物以饲料浓缩物的形式提供，则使用的载体为如优质饲料(high performance feeds)、饲料杂粮(feed cereals)或蛋白质浓缩物。除了活性成分外，这些饲料的浓缩物或组合物还可以包括添加剂、维生素、抗生素、化疗剂或其他杀虫剂，主要是抑菌剂、抑真菌剂、抑制球虫剂，甚至还可以包括激素制剂、具有合成代谢作用的物质或促进生长的物质，这些物质会影响屠宰的动物的肉的质量，但另一方面却对生物体有益。如果该组合物或将式I的活性成分直接加入动物的饲料或饮用水中，则该配制饲料或饮用水中包含的活性成分的浓度优选为约0.0005至0.02％重量(5-200ppm)。
本发明的式I化合物可以单独或与其它生物杀灭剂联合使用。它们可以与具有类似活性的杀灭剂联合使用，以用来增加活性，或与具有其它活性的物质联合使用，如用来增加活性的范围。也可以加入已知的驱虫剂。如果需要增加对内寄生虫(例如蠕虫)的活性范围，式I化合物适于与具有杀灭内寄生虫性质的物质联合。当然，它们也可以与抗菌组合物联合使用。因为式I化合物为杀成虫药，即它们对于成熟期的目标寄生虫特别有效，所以加入杀灭幼寄生虫的杀虫剂十分有效。以这种方法，可以对抗造成巨大经济损失的大部分寄生虫。另外，该方法也可以充分避免抗性的形成。一些物质的组合也可以产生协同作用，即可以减少活性成分总量，这符合生态学的要求。优选的和特别优选的化合物的组合如下文所述，其中除式I化合物外，所述组合还可以包括一个或多个这样的化合物。
在该混合物中存在的适当的化合物可以为杀生物剂，如具有各种作用机制的杀虫剂和杀螨剂，其名称如下文所述，并且早已为本领域技术人员所知，如几丁质合成抑制剂、生成调节剂；作为保幼激素的活性成分；作为杀成虫药的活性成分；广谱杀虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂；还有人们熟知的驱虫剂和驱除昆虫-和/或螨的物质，已知为驱虫剂或剥离剂。
非限定性的适当的杀虫剂和杀螨剂的实例为：
1.阿维菌素
2.AC 303 630
3.高灭磷
4.氟酯菊酯
5.棉铃威
6.涕灭威
7.α-氯氰菊酯
8.甲体氯氰菊酯
9.双甲脒
10.阿维菌素B1
11.AZ 60541
12.谷硫磷E
13.保棉磷
14.三唑锡
15.枯草杆菌毒素(Bacillus subtil.toxin)
16.恶虫威
17.丙硫克百威
18.杀虫磺
19.β-氟氯氰菊酯
20.联苯菊酯
21.丁苯威
22.Brofenprox
23.溴硫磷E
24.合杀威
25.噻嗪酮
26.丁叉威
27.丁基哒螨灵(butylpyridaben)
28.硫线磷
29.胺甲萘
30.克百威
31.三硫磷(Carbophenthion)
32.杀螟丹
33.Cloethocarb
34.壤虫氯磷
35.溴虫腈
36.定虫隆
37.氯甲硫磷
38.毒死蜱
39.顺式-苄呋菊酯
40.Clocythrin
41.四螨嗪
42.杀螟腈
43.乙氰菊酯
44.氟氯氰菊酯
45.三环锡
46.D 2341
47.溴氰菊酯
48.内吸磷M
49.内吸磷S
50.内吸磷-S-甲基
51.除线磷
52.Dicliphos
53.乙硫磷
54.除虫脲
55.乐果
56.甲基毒虫畏
57.敌杀磷
58.噁二唑虫
59.敌瘟磷
60.依马菌素
61.硫丹
62.高氰戊菊酯(Esfenvalerate)
63.乙硫甲威
64.乙硫磷
65.醚菊酯
66.灭线磷
67.氧嘧啶磷
68.苯线磷
69.芬杀螨
70.杀螨锡(Fenbutatinoxide)
71.杀螟硫磷
72.仲丁威
73.苯硫威
74.双氧威
75.甲氰菊酯
76.吡螨胺
77.唑螨酯
78.倍硫磷
79.氰戊菊酯
80.锐劲特
81.氟啶胺
82.啶蜱脲
83.氟环脲
84.氟氰戊菊酯
85.氟虫脲
86.氟丙苄脲
87.地虫磷
88.安果
89.噻唑酮磷
90.Fubfenprox
91.六六六
92.庚烯磷
93.氟铃脲
94.噻螨酮
95.烯虫乙酯
96.吡虫啉
97.昆虫-活性真菌(insect-active fungi)
98.昆虫-活性线虫类(insect-active nematode)
99.昆虫-活性病毒
(insect-active virus)
100.异稻瘟净
101.异柳磷
102.异丙威
103.异黄蝶呤
104.伊维菌素
105.λ-氯氟氰菊酯
106.氯芬新
107.马拉硫磷
108.灭蚜磷
109.甲亚砜磷
110.蜗牛敌
111.甲胺磷
112.灭虫威
113.灭多威
114.烯虫酯
115.速灭威
116.速灭磷
117.密灭汀
118.莫西菌素
119.乃力松
120.NC 184
121.NI-25，啶虫脒
122.吡虫胺
123.氧乐果
124.杀线威
125.oxydemethon M
126.异砜磷
127.对硫磷
128.甲基对硫磷
129.氯菊酯
130.稻丰散
131.甲拌磷
132.伏杀硫磷
133.亚胺硫磷
134.辛硫磷
135.抗蚜威
136.嘧啶磷E
137.嘧啶磷M
138.猛杀威
139.丙虫磷
140.残杀威
141.丙硫磷
142.发果
143.Pyraclofos
144.Pyridaphenthion
145.反灭虫菊
146.菊蒿
147.哒螨灵
148.毕汰芬
149.百利普芬
150.双苯酰肼
151.甲氧基酰肼
152.蔬果磷
153.硫线磷
154.硅醚菊酯
155.菜喜
156.治螟磷
157.乙丙硫磷
158.虫酰肼
159.吡螨胺
160.嘧丙磷
161.伏虫隆
162.七氟菊酯
163.双硫磷
164.叔丁威
165.特丁硫磷
166.杀虫畏
167.Thiafenox
168.硫双威
169.久效威
170.硫磷嗪
171.苏云金素
172.四溴菊酯
173.Triarathene
174.唑蚜威
175.三唑磷
176.Triazuron
177.敌百虫
178.杀铃脲
179.混灭威
180.蚜灭磷
181.二甲威(3，5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯)
182.灭杀威
183.YI 5301/5302
184.ζ-氯氰菊酯
185.Zetamethrin
非限制性的适当的驱虫剂的实例如下文所述，一些驱虫剂除具有驱虫活性外，还具有杀虫和杀螨活性，已在上文中列出。
(A1) 吡喹酮＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉
(A2) 氯氰碘柳胺＝3，5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(α-氰基-4-氯苄基)苯基]水杨基酰胺
(A3) 三氯苯哒唑＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
(A4) 左旋咪唑＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1-b]噻唑
(A5) 甲苯哒唑＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
(A6 )Omphalotin＝在WO 97/20857中描述的真菌发光脐菇的大环发酵产物
(A7) 阿维菌素＝阿维菌素B1
(A8) 伊维菌素＝22，23-二氢阿维菌素B1
(A9) 莫西菌素＝5-O-脱甲基-28-脱氧基-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧基-23-(甲氧基亚氨基)犬心安B
(A10) 多拉菌素＝25-环己基-5-O-脱甲基-25-脱(1-甲基丙基)阿维菌素A1a
(A11) 密灭汀＝犬心安A3和犬心安A4的混合物
(A12) Milbemycinoxim＝密灭汀5-肟
非限制性的适当的驱除物质(驱虫剂和剥离剂)的实例有：
(R1) DEET(N，N-二乙基-m-甲苯酰胺)
(R2) KBR 3023N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基乙基)-哌啶
(R3) Cymiazole＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-叉基-2，4-二甲苯胺
所述混合物的组成对本领域的技术人员来讲非常熟悉。大部分在各种版本的Pesticide Manual，The British Crop Protection Council，伦敦，其他的各种版本的Merck Index，Merck & Co.，Inc.，Rahway，新泽西州，USA中有描述或专利文献中有描述。因此，下文所列的文献仅作为示例，而不用于限制。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛O-甲基氨基甲酰肟(涕灭威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第26页；
(II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d][1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基二硫逐磷酸酯(甲基谷硫磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第67页；
(III)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基(甲基)氨基硫代]-N-异丙基-β-丙氨酸乙基酯(丙硫克百威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第96页；
(IV)(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸2-甲基联苯-3-基甲基酯(联苯菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第118页；
(V)2-叔-丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第157页；
(VI)甲基氨基甲酸2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基酯(克百威)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第186页；
(VII)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基(二丁基氨基硫代)甲基氨基甲酸酯(好安威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第188页；
(VIII)S，S′-(2-二甲基氨基三亚甲基)双(硫代氨基甲酸酯)(杀螟丹)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第193页；
(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2，6-二氟苯甲酰基)-脲(定虫隆)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，213页；
(X)O，O-二乙基O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯(毒死蜱)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第235页；
(XI)(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二-甲基环丙烷甲酸(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基酯(氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第293页；
(XII)(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(Z)-(1S，3S)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的混合物(氯氟氰菊酪)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第300页；
(XIII)包含(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的外消旋物(α-氯氰菊酯)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第308页；
(XIV)(1RS，3RS，1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的立体异构体的混合物(ζ-氯氰菊酯)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第314页；
(XV)(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(溴氰菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第344页；
(XVI)1-(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(除虫脲)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第395页；
(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰-5-烯-2，3-亚基双亚甲基)亚硫酸酯(硫丹)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第459页；
(XVIII)甲基氨基甲酸α-乙硫基-o-甲苯基酯(乙硫甲威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第479页；
(XIX)O，O-二甲基O-4-硝基-m-甲苯基硫逐磷酸酯(杀螟硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第514页；
(XX)甲基氨基甲酸2-仲-丁基苯基酯(仲丁威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第516页；
(XXI)(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(氰戊菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第539页；
(XXII)S-[甲酸基(甲基)氨基甲酰甲基]O，O-二甲基二硫逐磷酸酯(安果)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第625页；
(XXIII)甲基氨基甲酸4-甲硫基-3，5-二甲苯基酯(灭虫威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第813页；
(XXIV)7-氯双环[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基二甲基磷酸酯(庚虫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第670页；
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-叉基胺(吡虫啉)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第706页；
(XXVI)甲基氨基甲酸2-异丙基苯基酯(异丙威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第729页；
(XXVII)O，S-二甲基硫代磷酰胺(甲胺磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第808页；
(XXVIII)N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代亚氨逐乙酸S-甲基酯(灭多威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第815页；
(XXIX)3-(二甲氧基磷酰基氧基)丁-2-烯酸甲基酯(速灭磷)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第844页；
(XXX)O，O-二乙基O-4-硝基苯基硫逐磷酸酯(对硫磷)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第926页；
(XXXI)O，O-二甲基O-4-硝基苯基硫逐磷酸酯(甲基对硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第928页；
(XXXII)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑-3-基甲基O，O-二乙基-二硫逐磷酸酯(伏杀硫磷)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第963页；
(XXXIII)2-二甲基氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第985页；
(XXXIV)甲基氨基甲酸2-异丙氧基苯基酯(残杀威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1036页；
(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(伏虫隆)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1158页；
(XXXVI)O，O-二甲基-二硫逐磷酸S-叔-丁硫基甲基酯(特丁硫磷)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1165页；
(XXXVII)(3-叔-丁基-1-二甲基氨基甲酰-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫代)-乙酸乙酯，(唑蚜威)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第1224页；
(XXXVIII)阿维菌素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第3页；
(XXXIX)甲基氨基甲酸2-仲-丁基苯基酯(仲丁威)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第516页；
(XL)N-叔-丁基-N′-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-二甲基苯甲酰肼(虫酰肼)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1147页；
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-p-甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基-吡唑-3-甲腈(锐劲特)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第545页；
(XLII)(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基酯(β-氟氯氰菊酯)，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第295页；
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(硅醚菊酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第1105页；
(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基-氧基)-p-甲苯甲酸叔-丁酯(唑螨酯)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第530页；
(XLV)2-叔-丁基-5-(4-叔-丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(速螨酮)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1161页；
(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]喹唑啉(芬杀螨)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第507页；
(XLVII)4-苯氧基苯基(RS)-2-(吡啶基氧基)丙基醚(比普塞芬)，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1073页；
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(毕汰芬)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第1070页；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(吡虫胺)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第880页；
(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，啶虫脒)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第9页；
(LI)阿维菌素B1，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第3页；
(LII)植物的昆虫-活性提取物，特别是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(鱼藤酮)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第1097页；以及印度苦楝的提取物，特别是印楝素，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British CropProtection Council，伦敦，第59页；
(LIII)包含昆虫-活性的线虫类的制剂，优选Heterorhabditis bacteriophora和Heterorhabditis megidis，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第671页；Steinernema feltiae，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop ProtectionCouncil，伦敦，第1115页以及Steinernema scapterisci，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1116页；
(LIV)得自枯草杆菌的制剂，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，TheBritish Crop Protection Council，伦敦，第72页；或得自苏云金杆菌株(除了分离自GC91或NCTC11821的化合物)的制剂；The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第73页；
(LV)包含昆虫-活性真菌的制剂，优选蜡阶轮枝菌，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1266页；Beauveria brogniartii，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第85页以及白僵菌，The PesticideManual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第83页；
(LVI)包含昆虫-活性病毒的制剂，优选Neodipridon Sertifer NPV，ThePesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第1342页；Mamestra brassicae NPV，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第759页以及Cydia pomonella granulosis病毒，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The British Crop Protection Council，伦敦，第291页；
(CLXXXI)N’-叔-丁基-N’-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH-2485，甲氧虫酰肼)，The Pesticide Manual，11thEd.(1997)，The BritishCrop Protection Council，伦敦，第1094页；
(CLXXXII)N’-[4-甲氧基联苯-3-基]肼甲酸异丙酯(D 2341)，Brighton CropProtection Conference，1996，487-493；以及(R2)Book of Abstracts，212th ACS National Meeting，Orlando，FL，August 25-29(1996)，AGRO-020.出版商：American Chemical Society，华盛顿，D.C.CONEN：63BFAF。
根据上文所述，本发明的实质进一步涉及控制温血动物寄生虫的联合制剂，其包括，除了式I化合物外，还包含至少另外一种具有相同或不同活性范围的活性成分及至少一种生理学上可接受的载体。本发明不仅限于两种化合物的组合。
通常，本发明的驱虫组合物含有0.1-99％重量的式I化合物或它们的混合物作为活性成分，特别是0.1-95％重量，含有99.9-1％重量的固体或液体添加剂，特别是99.8-5％，包括0-25％重量的表面活性剂，特别是0.1-25％。
本发明组合物在所治疗动物上的应用可以通过局部、经口、胃肠外或皮下的方式，该组合物可以采用溶液、乳剂、悬浮剂、(drenches(兽用顿服药))、粉剂、片剂、大丸剂、胶囊剂和喷淋剂溶液的形式给药。
该喷淋或喷洒(spot-on)方法包含在皮肤或毛皮的特定位置给予式I化合物，优选在动物的颈部或背部。如通过喷淋或喷洒将制剂定点或泼贱至毛皮的相对小的范围来给予化合物，由此，借助于制剂中活性成分的扩散特性和动物的运动，所述活性物质几乎可以自动分散至大范围的毛皮。
喷淋或喷洒制剂最好包含载体，该载体可迅速促进药物在宿主动物的皮肤表面或表皮分散，并通常为可分散的油。适当的载体为如油溶液；醇和异丙醇的溶液，例如2-辛基十二醇或油醇溶液；单甲酸酯溶液，例如十四酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、月桂酸草酯、油酸油基酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、C12-C18长链饱和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，例如邻苯二甲酸二丁酯、异邻苯二甲酸二异丙酯、脂肪酸二异丙酯、己二酸二-正-丁基酯或也可以为脂肪酸酯溶液，例如二醇的脂肪酸酯溶液。最好加入药学或化妆品工业已知的那些分散剂。实例如2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇和它们的醚和酯、丙二醇或合成甘油三酯。
该油溶液可以包括例如植物油，例如橄榄油、花生油、芝麻油、松香油、亚麻籽油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。也可以采用石蜡和硅油。
通常喷淋或喷洒制剂含有1-20％重量的式I化合物，0.1-50％重量的分散剂以及45-98.9％重量的溶剂。
喷淋或喷洒方法也特别优选用于群居动物，例如牛、马、绵羊或猪，其中采用口服或注射治疗所有动物是困难并且耗时的。由于喷淋或喷洒方法操作简单，所以这些方法必然也可以用于所有其它动物，包括个体家养动物或宠物，并且由于这些可以不在兽医专家在场的情况下使用，所以它们备受动物饲养者所推宠。
尽管优选以浓缩物的方式制备该商品，但是最终的消费者通常使用其稀组合物。
为了获得特别的效果，这样的组合物还可以包含其他添加剂，例如稳定剂、消泡剂、粘性调节剂、粘合剂、增粘剂以及其它活性成分。
本发明还包括消费者最终使用的类型的驱虫组合物。
在本发明的每一用于控制害虫的方法或本发明的杀虫剂中，式I的活性成分可以所有的空间异构体或它们的混合物形式使用。
本发明也包括预防保护温血动物(特别是生产家畜、家养动物和宠物)对抗寄生虫的方法，其特征是将式I活性成分或由该活性成分制备的制剂作为饲料添加剂、饮水添加剂、或也可以以固体或液体采用口服、注射或胃肠外形式给予所述动物。本发明也包括本发明的式I化合物用于所述方法的用途。
下述实施例仅是用于说明本发明，而不是用于限制本发明的范围，术语“活性成分”代表表1中所列出的物质。
具体而言，优选的制剂以下列方式配制：
(％＝重量百分比)
制剂实施例
1.颗粒                                            a)    b)
活性成分                                           5％   10％
高岭土                                             94％  -
高分散性硅胶                                       1％   -
硅镁土                                             -     90％
将活性成分溶于二氯甲烷，喷洒至载体上并随后将溶剂减压蒸发。这样得到的颗粒可以与动物饲料混合在一起。
2.颗粒
活性成分                                            3％
聚乙二醇(mw 200)                                    3％
高岭土                                              94％
(MW＝分子量)
将精细研磨的活性成分均匀地在混和器中与用聚乙二醇润湿的高岭土混合。通过该方法，可得到无尘包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂
I                        活性成分                   33.00％
                         甲基纤维素                 0.80％
                         高分散硅胶                 0.80％
                         玉米淀粉                   8.40％
II                       乳糖晶体                   22.50％
                         玉米淀粉                   17.00％
                         微晶纤维素                 16.50％
                         硬脂酸镁                   1.00％
I将甲基纤维素在水中搅拌。当该物质膨胀后，与硅胶一同搅拌，并使混合物均匀悬浮。将活性成分和玉米淀粉混合。将水悬浮液加入该混合物并揉成团。通过12M筛粒化得到的物质并干燥。
II将所有4种辅助剂充分混合。
III混合由I和II得到的预混合物并压制成片剂或大丸剂。
4.注射剂
A. 油性载体(缓释)
1.                       活性成分                   0.1-1.0g
                         花生油                     加至100ml
2.                       活性成分                   0.1-1.0g
                         芝麻油                     加至100ml
制备：将活性成分溶于部分油，同时搅拌，并且如果需要，轻微加热，随后冷却，补加油至所需体积后，通过适当的0.22μm孔的滤膜过滤除菌。
B                         水可混溶的溶剂(中等释放率)
1.
活性成分                                            0.1-1.0g
4-羟基甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛)                40g
1，2-丙二醇                                         加至100ml
2.
活性成分                                            0.1-1.0g
甘油二甲缩醛                                        40g
1，2-丙二醇                                         加至100ml
制备：将活性成分溶于部分溶剂，同时搅拌，加入溶剂至所需的体积并通过适当的0.22μm孔的滤膜过滤除菌。
C. 水溶性加溶物(迅速释放)
1.
活性成分                                            0.1-1.0g
聚乙氧基蓖麻油(40个氧化乙烯单位)                    10g
1，2-丙二醇                                         20g
苄醇                                                1g
注射用水                                            加至100ml
2.
活性成分                                            0.1-1.0g
聚乙氧基脱水山梨糖醇单油酸酯(20个氧化乙烯单位)      8g
4-羟基甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛)                20g
苄醇                                                1g
注射用水                                            加至100ml
制备：将活性成分溶于溶剂和表面活性剂，并用水制成所需体积。通过适当的直径为0.22μm孔的滤膜过滤除菌。
5.喷淋剂
A.
活性成分                                            5g
十四酸异丙酯                                        10g
异丙醇                                              加至100ml
B
活性成分                                            2g
月桂酸己酯                                          5g
中链甘油三酸酯                                      15g
乙醇                                                加至100ml
C.
活性成分                                            2g
油酸油酯                                            5g
N-甲基-吡咯烷酮                                     40g
异丙醇                                              加至100ml
含水体系也可以优选以口服和/或胃内(intraruminal)形式给药。
组合物也可以包含另外的添加剂，例如稳定剂(如环氧化或非环氧化植物油(环氧化椰子油、油菜籽油或大豆油))、消泡剂(如硅油)、防腐剂、粘性调节剂、粘合剂、沉积填充剂(deposit builders)以及肥料或其它活性成分以达到特定的效果。
所述组合物也可以加入另外的生物活性物质或添加剂(这些物质对式I化合物没有不良影响，并且对所治疗的宿主动物无副作用)，以及无机盐或维生素。
下述实施例是用于说明本发明，而不是用于限制本发明。字母“h”代表小时。
制备实施例
实施例1：N-[2-[2-氰基-1-[2-(环丙基甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基]丙 基]-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺
a)在氮气氛下，于80℃将19g的2-溴代-4，5-二氟苯甲醚、9.44ml的环丙基胺、0.39g的三(二亚苄基丙酮)二钯、0.8g的2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘和11.46g的叔丁醇钠的800ml甲苯(用氩气脱气)混合物搅拌24小时。将混合物真空浓缩，残留物用乙醚稀释，有机层用水洗涤4次并经硫酸镁干燥。蒸发后，粗品产物经快速层析纯化，得到环丙基(4，5-二氟代-2-茴香基)胺，为黄色油状物。
b)于室温下，将2g环丙基(4，5-二氟代-2-茴香基)胺和0.48g氢化钠在10ml二甲基甲酰胺中搅拌20分钟，随后加入1.25ml甲基碘，于40℃，将混合物再搅拌20小时。过滤并蒸发，反应混合物溶于乙醚并将有机相用水洗涤，经硫酸镁干燥并蒸发至干。得到环丙基-(4，5-二氟代-2-茴香基)甲基胺，为黄色油状物。
c)将1g环丙基(4，5-二氟代-2-茴香基)甲基胺溶于7ml的二氯甲烷中，于氮气氛下冷却至-70℃，然后加入7.03ml的1M三溴化硼的二氯甲烷溶液，于-70℃进一步搅拌混合物30分钟。然后去除冷却并将混合物在持续搅拌下，用3.5小时温热至室温。随后加入20ml水并将有机相分离，经硫酸镁干燥并蒸发至干。残留物经快速层析纯化。得到2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟苯酚，为紫红色油状物。
d)将53mg的2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟苯酚、44mg碳酸钾、6.4mg碘化钾和0.03ml氯代丙酮混合于1ml的丙酮中，并于回流下，加热20小时。蒸发混合物并将残留物溶于二乙醚并用水洗涤。有机相经硫酸镁干燥并蒸发至干，残留物经快速层析纯化。得到1-[2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基]丙-2-酮，为黄色油状物。
e)47mg的1-[2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基]丙-2-酮、10mg氰化钠和14.7mg氯化铵加至1ml的25％的氨水溶液中，并于室温下，将混合物搅拌24小时。蒸发混合物，残留物溶于二乙醚并用水洗涤，有机相经硫酸镁干燥并蒸发至干，残留物经快速层析纯化。得到1-氨基-1-[2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基甲基]丙腈。
f)将0.21ml、21.4mg的4-二甲基氨基吡啶和237mg的4-三氟代甲氧基苯甲酰氯加至247mg的1-氨基-1-[2-(N-环丙基-N-甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基甲基]丙腈的3.5ml二氯甲烷溶液中并于室温、氮气氛下，将混合物搅拌24小时。随后将反应混合物先用饱和碳酸氢钠溶液然后用饱和的氯化钠溶液洗涤。有机相经硫酸镁干燥并蒸发至干，残留物经快速层析纯化。得到目标化合物，该化合物的熔点为136-40℃。
下表中提到的物质也可以采用类似于上文所述的方法制备。熔点的值以℃表示。
表1
No.    R7          (R8)n    R12    物理数据
1.1    环丙基氧基    H         H
1.2    环丙基氧基    H         4-F
1.3    环丙基氧基    H         4-Cl
1.4    环丙基氧基    H         4-CF3
1.5    环丙基氧基    H         4-OCF3
1.6    环丙基氧基    H         4-OC6H5
1.7    环丙基氧基    4-F       H
1.8    环丙基氧基    4-F       4-F
1.9    环丙基氧基    4-F       4-Cl
1.10    环丙基氧基   4-F       4-CF3
1.11    环丙基氧基   4-F       4-OCF3
1.12    环丙基氧基   4-F       4-OC6H5
1.13    环丙基氧基   5-F       H
1.14    环丙基氧基   5-F       4-F
1.15    环丙基氧基   5-F       4-Cl
1.16    环丙基氧基   5-F       4-CF3
1.17    环丙基氧基   5-F       4-OCF3
1.18    环丙基氧基   5-F       4-OC6H5
1.19    环丙基氧基   4，5-F2  H
1.20    环丙基氧基   4，5-F2  4-F
1.21    环丙基氧基   4，5-F2  4-Cl
1.22    环丙基氧基   4，5-F2  4-CF3
1.23    环丙基氧基   4，5-F2  4-OCF3
1.24    环丙基氧基   4，5-F2  4-OC6H5
1.25    环丙基氨基   H         H
1.26    环丙基氨基   H         4-F
1.27    环丙基氨基   H         4-Cl
1.28    环丙基氨基   H         4-CF3
1.29    环丙基氨基   H         4-OCF3
1.30    环丙基氨基    H          4-OC6H5
1.31    环丙基氨基    4-F        H
1.32    环丙基氨基    4-F        4-F
1.33    环丙基氨基    4-F        4-Cl
1.34    环丙基氨基    4-F        4-CF3
1.35    环丙基氨基    4-F        4-OCF3
1.36    环丙基氨基    4-F        4-OC6H5
1.37    环丙基氨基    5-F        H
1.38    环丙基氨基    5-F        4-F
1.39    环丙基氨基    5-F        4-Cl
1.40    环丙基氨基    5-F        4-CF3
1.41    环丙基氨基    5-F        4-OCF3
1.42    环丙基氨基    5-F        4-OC6H5
1.43    环丙基氨基    4，5-F2   H
1.44    环丙基氨基    4，5-F2   4-F
1.45    环丙基氨基    4，5-F2   4-Cl
1.46    环丙基氨基    4，5-F2   4-CF3
1.47    环丙基氨基    4，5-F2   4-OCF3
1.48    环丙基氨基    4，5-F2   4-OC6H5
1.49    环丁基氧基    H          H
1.50    环丁基氧基    H          4-F
1.51    环丁基氧基    H          4-Cl
1.52    环丁基氧基    H          4-CF3
1.53    环丁基氧基    H          4-OCF3
1.54    环丁基氧基    H          4-OC6H5
1.55    环丁基氧基    4-F        H
1.56    环丁基氧基    4-F        4-F
1.57    环丁基氧基    4-F        4-Cl
1.58    环丁基氧基    4-F        4-CF3
1.59    环丁基氧基    4-F        4-OCF3
1.60    环丁基氧基    4-F        4-OC6H5
1.61    环丁基氧基    5-F        H
1.62    环丁基氧基    5-F        4-F
1.63    环丁基氧基    5-F        4-Cl
1.64    环丁基氧基    5-F        4-CF3
1.65    环丁基氧基    5-F        4-OCF3
1.66   环丁基氧基             5-F        4-OC6H5
1.67   环丁基氧基             4，5-F2   H
1.68   环丁基氧基             4，5-F2   4-F
1.69   环丁基氧基             4，5-F2   4-Cl
1.70   环丁基氧基             4，5-F2   4-CF3
1.71   环丁基氧基             4，5-F2   4-OCF3
1.72   环丁基氧基             4，5-F2   4-OC6H5
1.73   环丁基氨基             H          H
1.74   环丁基氨基             H          4-F
1.75   环丁基氨基             H          4-Cl
1.76   环丁基氨基             H          4-CF3
1.77   环丁基氨基             H          4-OCF3
1.78   环丁基氨基             H          4-OC6H5
1.79   环丁基氨基             4-F        H
1.80   环丁基氨基             4-F        4-F
1.81   环丁基氨基             4-F        4-Cl
1.82   环丁基氨基             4-F        4-CF3
1.83   环丁基氨基             4-F        4-OCF3
1.84   环丁基氨基             4-F        4-OC6H5
1.85   环丁基氨基             5-F        H
1.86   环丁基氨基             5-F        4-F
1.87   环丁基氨基             5-F        4-Cl
1.88   环丁基氨基             5-F        4-CF3
1.89   环丁基氨基             5-F        4-OCF3
1.90   环丁基氨基             5-F        4-OC6H5
1.91   环丁基氨基             4，5-F2   H
1.92   环丁基氨基             4，5-F2   4-F
1.93   环丁基氨基             4，5-F2   4-Cl
1.94   环丁基氨基             4，5-F2   4-CF3
1.95   环丁基氨基             4，5-F2   4-OCF3
1.96   环丁基氨基             4，5-F2   4-OC6H5
1.97   N-环丙基-N-甲基氨基    H          H
1.98   N-环丙基-N-甲基氨基    H          4-F
1.99   N-环丙基-N-甲基氨基    H          4-Cl
1.100  N-环丙基-N-甲基氨基    H          4-CF3
1.101  N-环丙基-N-甲基氨基    H          4-OCF3
1.102  N-环丙基-N-甲基氨基    H         4-OC6H5
1.103  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       H
1.104  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       4-F
1.105  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       4-Cl
1.106  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       4-CF3
1.107  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       4-OCF3
1.108  N-环丙基-N-甲基氨基    4-F       4-OC6H5
1.109  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       H
1.110  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       4-F
1.111  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       4-Cl
1.112  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       4-CF3
1.113  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       4-OCF3
1.114  N-环丙基-N-甲基氨基    5-F       4-OC6H5
1.115  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  H
1.116  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  4-F
1.117  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  4-Cl
1.118  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  4-CF3
1.119  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  4-OCF3    熔点136-40°
1.120  N-环丙基-N-甲基氨基    4，5-F2  4-OC6H5
生物学实施例：
1.经口给药治疗蒙古种沙鼠(长爪沙鼠)的毛圆线虫和捻转血矛线虫的 体内测定
通过生产的饲料采用约2000个第三期的幼虫蛇形毛圆线虫和捻转血矛线虫使6-8周大的蒙古种沙鼠感染。感染6天后，将所述沙鼠用N2O轻微麻醉，并经口给予所试化合物，所述化合物溶于2份的DMSO和1份的聚乙二醇(PEG 300)混合物中，给药量分别为100、32和10-0.1mg/kg。于第9天(治疗3天后)，当仍存在的大部分捻转血矛线虫为第四期的幼虫以及大部分毛圆线虫为不成熟的成虫时，杀死沙鼠以计数寄生虫的数量。其治疗效果以每一沙鼠中的寄生虫与8个感染寄生虫但未治疗的沙鼠中寄生虫的几何平均数相比的减少数量的％表示。
在该测试中，采用式I化合物(特别如表1所示的化合物)治疗沙鼠的线虫感染有显著减少。
为测定式I化合物在动物和植物体内的杀虫和/或杀螨活性，可以采用下述试验方法。
2.丝光绿蝇L 1 幼虫活性
于约50℃，将1ml所试活性物质的水悬浮液与3ml特别的幼虫生长培养液混合，从而得到含有250或125ppm活性成分的均匀混合物。在每一测试试管样本中，均使用约30只绿蝇幼虫(L1)。4天后，测定死亡率。
3.对微小牛蜱(Biarra strain)的杀螨活性
将一片粘性胶带水平地连接至PVC片，以便使10个饱食的雌性微小牛蜱(Biarra strain)的背部粘附在上面，并排成一列。采用注射针，将1μl液体注射入每一蜱中，该液体为1∶1的聚乙二醇和丙酮混合物，并且包含溶于其中的一定量的选自1、0.1和0.01μg每蜱的活性成分。给对照组动物注射不含活性成分的液体。治疗后，将该动物在标准条件(约28℃，80％的相对湿度)下的昆虫园内喂养至产卵，并且自对照组动物卵中产出幼虫为止。所试物质的活性以IR90确定，即以30天后，9/10的雌性蜱(＝90％)产的卵仍是不育的活性成分的量评价。
4.对饱食的雌性微小牛蜱(Biarra)的体外效果
将OP抗性的Biarra strain的4×10只饱食的雌性蜱粘附于粘性带上并用吸满所试化合物的乳液或悬浮液(浓度分别为500、125、31和8ppm的棉垫覆盖1小时)。于28天后，评价死亡率、产卵和幼虫孵化。
所试化合物的活性以具有下列行为的雌性蜱的数量表示：
-产卵前迅速死亡，
-存活一段时间，未产卵，
-产卵，但未形成胚胎，
-产卵且形成胚胎，但无幼虫孵化，以及
-产卵且形成胚胎，通常于26-27天孵化幼虫。
5.对花蜱属(Amblyomma)hebraeum若虫的体外效果
将约5个禁食的若虫置于含有2ml的所试化合物的溶液、悬浮液或乳液的聚苯乙烯试管中。
浸泡10分钟后，在旋转混合器上摇晃2×10秒，用一厚药棉垫塞住试管并倒置。当所有的液体被棉垫吸收后，将棉垫推至仍旧倒置的试管中间，以使大部分液体压出棉垫并流入下面的皮氏培养皿中。
随后于室温下，将该试管置于光照的室内待测。14天后，将试管浸入装有沸水的烧杯中。如果蜱对温度有反应且开始移动，则所试物质在测试的浓度下无活性，否则认为蜱已经死亡，即认为所试物质在测试的浓度下有活性。所有测试物质的浓度范围为0.1至100ppm。
6.抗鸡皮刺螨活性
将2至3ml含有10ppm活性成分的溶液和约200个在不同发育时期的螨(鸡皮刺螨)加至于顶部开口的玻璃容器中。随后用一块棉垫密封该容器，摇晃10分钟至螨完全湿透，然后快速倒置以使剩余的测试溶液被药棉吸收。3天后，通过计数死亡个体以确定螨的死亡率，并以百分比表示。
7.抗家蝇活性
用试验物质的溶液处理方糖以使所试验物质在糖中的浓度(干燥过夜后)为250ppm。将以此方法处理后的方糖置于放有湿润的棉垫和10个OP抗性株的成熟家蝇的铝碟中，用烧杯覆盖并于25℃培养。24小时后测定死亡率。

Claims (12)

1.式I化合物
其中
R1为氢、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、氰基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基甲基或苄基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢、卤素、未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基、未取代或单-或多卤化的C2-C6链烯基、未取代或单-或多卤化的C2-C6炔基；未取代或单-或多取代的C1-C6烷氧基、未取代或单-或多取代的卤代-C1-C6烷氧基、未取代或单-或多取代的C3-C6环烷基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素和C1-C6烷基；或未取代或单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氨基或二-C1-C6烷氨基；
或者R2和R3一起为C2-C6亚烷基；
或者
R7为未取代或单-或多取代的C3-C6环烷氧基、未取代或单-或多取代的C3-C6环烷硫基、未取代或单-或多取代的(C3-C6环烷基)(R9)N，其中在每一种情况下，所述取代基均选自下列基团：卤素和C1-C6烷基；杂芳基或杂芳氧基；
且
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、卤代-C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基氧基、卤代-C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、卤代-C1-C6烷基-磺酰基、C2-C6链烯硫基、卤代-C2-C6链烯硫基、C2-C6链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6链烯基亚磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、卤代-C2-C6链烯基磺酰基、C1-C6烷氨基、二-C1-C6烷氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基羰基、卤代-C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氨基羰基、二-C1-C6烷氨基羰基、未取代或单-或多取代的苯基氨基、未取代或单-或多取代的苯基羰基；未取代或单-或多取代的苯基甲氧基亚氨基；未取代或单-或多取代的苯基羟基甲基；未取代或单-或多取代的1-苯基-1-羟基乙基；未取代或单-或多取代的苯基氯代甲基；未取代或单-或多取代的苯基氰基甲基；未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；未取代或单-或多取代的苯基乙炔基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；或未取代或单-或多取代的吡啶基氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代-C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基和卤代-C1-C6烷基磺酰基；
或者R7和R8一起为C3-C5亚烷基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基、未取代或单-或多取代的杂芳基、未取代或单-或多取代的萘基或未取代或单-或多取代的喹啉基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：R7和R8；
R9为氢、C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基、烯丙基、C1-C6烷氧基甲基或-C(O)R10；
R10为C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基或C1-C6烷氧基甲基；
W为O、S、S(O2)或N(R11)；
R11为氢或C1-C6烷基；
a为1、2、3或4；
b为0、1、2、3或4；且
n为0、1或2，
其中，如果R7为杂芳氧基，那么R7中的杂芳基基团不是吡啶基。
2.权利要求1的式I化合物，其中
R7为未取代或单-或多取代的C3-C6环烷氧基、未取代或单-或多取代的C3-C6环烷硫基或未取代或单-或多取代的(C3-C6环烷基)(R9)N，其中在每一种情况下，所述取代基均选自下列基团：卤素和C1-C6烷基。
3.权利要求1的式I化合物，其中
R1为氢、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢、未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基、未取代或单-或多卤化的C2-C6链烯基或未取代或单-或多卤化的C2-C6炔基；
R7为未取代的C3-C6环烷氧基，未取代的C3-C6环烷硫基或未取代的(C3-C6环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、卤代-C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基、C2-C4链烯氧基、卤代-C2-C4链烯氧基、C1-C4烷硫基、卤代-C1-C4烷硫基、C2-C4链烯硫基、卤代-C2-C4链烯硫基、C1-C4烷氨基、二-C1-C4烷氨基、C1-C4烷基羰基、卤代-C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基氨基、未取代或单-或多取代的苯基羰基；未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；或未取代或单-或多取代的吡啶基氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基或未取代或单-或多取代的杂芳基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：R7和R8；
R9为氢、C1-C6烷基或卤代-C1-C6烷基；
W为O、S或N(R11)；
R11为氢或C1-C4烷基；
a为1、2或3；
b为0、1、2或3；且
n为0、1或2。
4.权利要求1的式I化合物，其中
R1为氢或C1-C4烷基；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代或单-或多卤化的C1-C6烷基；
R7为未取代的C3-C5环烷氧基或未取代的(C3-C5环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、未取代或单-或多取代的苯基，其中在每一种情况下，所述取代基均互相独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和卤代-C1-C4烷氧基；或未取代或单-或多取代的苯氧基，其中所述取代基相互独立并选自下列基团：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和卤代-C1-C4烷硫基；
Ar为未取代或单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自R7和R8；
R9为氢或C1-C4烷基；
W为O或S；
a为1或2；
b为0或1；且
n为1或2。
5.权利要求1的式I化合物，其中
R1为氢；
R2、R3、R4、R5和R6互相独立，为氢或未取代的C1-C4烷基；
R7为未取代的C3-C4环烷氧基或未取代的(C3-C4环烷基)(R9)N；
R8为卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基、卤代-C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、卤代-C1-C2烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C2烷基羰基或C1-C2烷氧基羰基；
Ar为单-或多取代的苯基，其中所述取代基相互独立并选自R8；
R9为氢或C1-C2烷基；
W为O；
R11为甲基；
a为1；
b为0；且
n为2。
6.权利要求1的式I化合物，其名称为N-[2-[2-氰基-1-[2-(环丙基甲基氨基)-4，5-二氟代苯氧基]丙基]-4-三氟代甲氧基苯甲酰胺。
7.制备权利要求1的为游离形式或盐形式的式I化合物的方法，该方法包括使式II化合物：
Figure A038017300006C1
式II化合物是已知的或可以根据已知相关化合物的类似制备方法制备，且其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W、a、b和n如上文式I定义中给出，与式III化合物反应：
Figure A038017300007C1
式III化合物是已知的或可以根据已知的相关化合物类似制备方法生成，其中Ar如上文式I定义，且Q为离去基团，如果需要，在碱催化剂存在下进行反应，并且在每一种情况下，如果需要，将根据该方法或其他方法得到的游离形式或盐形式的式I化合物转化为另一种式I化合物，将根据该方法得到的异构体的混合物分离，将根据该方法得到的游离的式I化合物的所需异构体分离和/或转化为盐，或将根据该方法得到的式I化合物的盐转化为游离的式I化合物或另一种盐。
8.控制寄生虫的组合物，该组合物除包括载体和/或分散剂之外，还包括至少一种作为活性成分的权利要求1的式I化合物。
9.权利要求1的式I化合物在用于控制寄生虫中的用途。
10.控制寄生虫的方法，该方法包括将至少一种有效量的权利要求1的式I化合物用于对抗寄生虫。
11.权利要求1的式I化合物在用于控制温血动物寄生虫中的用途。
12.权利要求1的式I化合物在制备用于控制温血动物寄生虫的药用组合物中的用途。
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