JP4319680B2 - アミドアセトニトリル誘導体 - Google Patents
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- 0 CC(C(*)C(C1)OC)OC1OC(C(C)OC(C1)OC)C1OC Chemical compound CC(C(*)C(C1)OC)OC1OC(C(C)OC(C1)OC)C1OC 0.000 description 3
- JCQJSMVHRGGBCY-UHFFFAOYSA-N CC(C(C(C1)OC)O)OC1OC(C(C)OC(C1)OC)C1OC Chemical compound CC(C(C(C1)OC)O)OC1OC(C(C)OC(C1)OC)C1OC JCQJSMVHRGGBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
Description
XはCl、BrまたはCF3を示し;
Yは単結合、O、S、S(O)またはS(O)2を示し;および
WはOまたはSを示す。)
の新規アミドアセトニトリル化合物、場合により、各々がそれぞれ遊離形態または塩形態にある、ジアステレオ異性体、鏡像異性体および/または互変異性体、これらの調製並びに、温血動物、特に家畜および屋内動物、に加えて植物の内部および外部寄生虫、特に蠕虫、の駆除における使用、さらに、これらの化合物の少なくとも1種類を含有する殺虫剤に関する。
(1)WがSを示す式Iの化合物。
Yは単結合であり;および
XはClまたはCF3、特に、CF3を示す。)
(3)YがOであり;および
XがClまたはCF3、特に、CF3を示す、
式Iaの化合物;
(4)YがSまたはS(O)2、特に、Sであり;および
XがClまたはCF3、特に、CF3を示す、
式Iaの化合物;
(5)N−〔1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル〕−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;
からなる群より選択される式Iaの化合物;
(6)N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド;
からなる群より選択される式Iaの化合物;
(7)N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド;
からなる群より選択される式Iaの化合物。
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンズイミダゾール
(A4)レバミソール=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンズイミダゾル−2−イル)カルバミン酸メチルエステル
(A6)オムファロチン=WO97/20857に記載される、真菌オムファロツス・オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産生物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3およびミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベミシノキシム=ミルベメクチンの5−オキシム。
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾル−2−イリデン−2,4−キシリデン。
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロ−ジチオエート(アジンホス−メチル)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ67から;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオ]−N−イソプロピル−β−アラニネート(ベンフラカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ96から;
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ビフェントリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ118から;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン−4−オン(ブプロフェジン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ157から;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバメート(カルボフラン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ186から;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバメート(カルボスルファン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ188から;
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバメート)(カルタプ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ193から;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロ−ベンゾイル)−尿素(クロルフルアズロン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ213から;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオエート(クロルピリホス)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ235から;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート(シフルトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ293から;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R、3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物(ラムダ−シハロトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ300から;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなるラセミ体(アルファ−シペルメトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ308から;
(XIV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS,−1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの立体異性体の混合物(ゼータ−シペルメトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ314から;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパン−カルボキシレート(デルタメトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ344から;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベゾイル)尿素(ジフルベンズロン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ395から;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−イレンビスメチレン)−スルファイト(エンドスルファン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ459から;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバメート(エチオフェンカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ479から;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオエート(フェニトロチオン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ514から;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ516から;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート(フェンバレレート)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ539から;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオエート(フォルモチオン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ625から;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバメート(メチオカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ813から;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスフェート(ヘプテノホス)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ670から;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ706から;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート(イソプロカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ729から;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホロアミドチオエート(メタミドホス)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ808から;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセチミデート(メトミル)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ815から;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブト−2−エノエート(メビンホス)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ844から;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ926から;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオエート(パラチオン−メチル)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ928から;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾキサゾル−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロ−ジチオエート(フォサロン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ963から;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバメート(ピリミカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ985から;
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート(プロポクスル)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1036から;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(テフルベンズロン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1158から;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオエート(テルブホス)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1165から;
(XXXVII)エチル−(3−terf.−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イル−チオ)−アセテート、(トリアザメート)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1224から;
(XXXVIII)アバメクチン、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ3から;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバメート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ516から;
(XL)N−tert−ブチル−N−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1147から;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ545から;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロ−ビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(ベータ−シフルトリン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ295から;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1105から;
(XLIV)tert.−ブチル(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾル−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルエン(フェンピロキシメート)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ530から;
(XLV)2−tert.−ブチル−5−(4−tert.−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1161から;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ507から;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1073から;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1070から;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ880から;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ9から;
(LI)アベルメクチンB1、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ3から;
(LII)植物からの昆虫活性抽出物、特に、(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1097から;およびアザジラクタ・インディカ(Azadirachta indica)からの抽出物、特に、アザジラクチン、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ59から;並びに
(LIII)昆虫活性線虫、好ましくは、ヘテロラブジチス・バクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびヘテロラブジチス・メギジス(Heterorhabditis megidis)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ671から;ステイネルネマ・フェルチエ(Steinernema feltiae)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1115から、およびステイネルネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1116から、を含む籐製品;
(LIV)枯草菌(Bacillus subtilis)(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ72から);または、GC91もしくはNCTC11821から単離される化合物を除く、バチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ73から)の株から得ることができる調製品;
(LV)昆虫活性真菌、好ましくは、ベルチシリウム・レカニル(Verticillium lecanii)(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1266から);ビューベリア・ブログニアルチル(Beauveria brogniartii)(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ85から)およびビューベリア・バシナ(Beauveria bassiana)(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ83から)を含む調製品;
(LVI)昆虫活性ウイルス、好ましくは、ネオジプリドン・セルチフェル(Neodipridon Sertifer)NPV(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1342から);マメストラ・ブラシケ(Mamestra brassicae)NPV(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ759から)およびシジア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒症ウイルス(The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ291から)を含む調製品;
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)−カルバモイル]インドール[1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシレート(DPX−MP062、インドキシカルブ)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ453から;
(CLXXXII)N−tert.−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The Pesticide Manual,11thEd.(1997),The British Crop Protection Council,ロンドン(London),ページ1094から;並びに
(CLXXXIII)N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D2341)、Brighton Crop Protection Conference,1996,487−493;
(R2) Book of Abstracts,212th ACS National Meeting Orlando,FL,8月25−29日(1996),AGRO−020.発行元:American Chemical Society,ワシントン(Washington),D.C.CONEN:63BFAFから。
1)イベルメクチンは22,23−ジヒドロアバメクチン;22,23−ジヒドロアベルメクチンB1;もしくは22,−23−ジヒドロ−C−076B1であり、ここで、Xは−C(H)(OH)−であり;Yは−C(H2)−であり;R1は基
(%=重量パーセント)
1.顆粒 a) b)
活性成分 5% 10%
カオリン 94% −
高分散ケイ酸 1% −
アタパルガイト − 90%
活性成分を塩化メチレンに溶解して坦体上に噴霧した後、溶媒を真空下で蒸発によって濃縮する。この種類の顆粒は動物飼料と混合することができる。
活性成分 3%
ポリエチレングリコール(mw200) 3%
カオリン 94%
(mw=分子量)
微粉砕活性成分を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに混合物の状態で均一に塗布する。このようにして、無塵被覆顆粒が得られる。
I 活性成分 33.00%
メチルセルロース 0.80%
ケイ酸、高分散 0.80%
コーンスターチ 8.40%
II ラクトース、結晶 22.50%
コーンスターチ 17.00%
微結晶セルロース 16.50%
ステアリン酸マグネシウム 1.00%
I メチルセルロースを水中に攪拌投入する。材料が膨潤した後、ケイ酸を攪拌投入し、この混合物を均一に懸濁させる。活性成分およびコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物に練り込み、練り上げて生地とする。生じる塊を12Mふるいを通して顆粒化し、乾燥させる。
II 4種類すべての賦形剤を完全に混合する。
III IおよびIIに従って得られた予備混合物を混合し、錠剤またはボーラスに圧縮する。
A.油性ビヒクル(徐放)
1.活性成分 0.1−1.0g
ラッカセイ油 全量100ml
2.活性成分 0.1−1.0g
ゴマ油 全量100ml
調製:活性成分を攪拌しながら、および必要であれば、穏やかに加熱しながら、油の一部に溶解し、冷却した後に所望の容積とし、0.22μmの細孔経を有する適切なメンブランフィルターを通して無菌濾過する。
B.水混和性溶媒(平均放出速度)
活性成分 0.1−1.0g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロール形式) 40g
1,2−プロパンジオール 全量100ml
活性成分 0.1−1.0g
グリセロールジメチルケタール 40g
1,2−プロパンジオール 全量100ml
調製:活性成分を攪拌しながら溶媒の一部に溶解して所望の容積とし、0.22μmの細孔経を有する適切なメンブランフィルターを通して無菌濾過する。
C.水性可溶体(急速放出)
1.活性成分 0.1−1.0g
ポリエトキシル化ヒマシ油(40エチレンオキシド単位) 10g
1,2−プロパンジオール 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水(aqua ad inject.) 全量100ml
2.活性成分 0.1−1.0g
ポリエトキシル化モノオレイン酸ソルビタン(20エチレンオキシド単位)8g
4−ヒドロキシメチル−1,3−ジオキソラン(グリセロール形式) 20g
ベンジルアルコール 1g
注射用水 全量100ml
3.活性化合物 10g
エタノール96% 10g
炭酸プロピレン 20g
ポリエチレングリコール(PEG300) 全量100g
調製:活性成分を溶媒および表面活性剤に溶解し、水で所望の容積にする。0.22μm細孔経の適切なメンブランフィルターによる無菌濾過。
A.
活性成分 5g
ミリスチン酸イソプロピル 10g
イソプロパノール 全量100ml
B.
活性成分 2g
ラウリン酸ヘキシル 5g
中鎖トリグリセリド 15g
エタノール 全量100ml
C.
活性成分 2g
オレイン酸オレイル 5g
N−メチル−ピロリドン 40g
イソプロパノール 全量100ml
これらの水系は経口および/または反芻胃内適用に好ましく用いることもできる。
実施例1:N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル−4−トリフルオロメトキシベンズアミド
1.経口適用を用いる、スナネズミに対するトリコストロンギルス・コルブリホルミス(Trichostrongylus colubriformis)およびヘモンクス・コントルツス(Haemonchus contortus)に関するイン・ビボ試験
6から8週齢のスナネズミに、胃チューブを通して、約2000の、T.コルブリホルミスおよびH.コントルツスの各々の第3齢幼生を感染させる。感染の6日後、スナネズミを経口適用により、2部のDMSOおよび1部のポリエチレングリコール(PEG400)の混合液中に100、32および10−0.1mg/kgの量で溶解した試験化合物で処置する。第9日(処置の3日後)、依然として存在するH.コントルツスの大部分が後期第4齢幼生であり、T.コルブリホルミスの大部分が未成熟成体であるとき、虫を計数するためにスナネズミを殺す。6匹の感染および非処置スナネズミからの虫の数の幾何平均と比較した、各々のスナネズミにおける虫の数の減少%として効力を算出する。
試験しようとする活性物質の水性懸濁液1mlを3mlの特別な幼生成長培地と約50℃で混合し、250または125ppmのいずれかの活性成分含有率のホモジネートを得る。約30匹のルシラ幼生(L1)を各試験管試料において用いる。4日後、死亡率を決定する。
10匹の十分に吸血したブーフィルス・ミクロプルス(ビアラ株)の雌ダニをこれらの背中で並列させて一列に貼付することができるように、一片の粘着テープをPVCシートに水平に貼付する。注射針を用いて、1μlの液体を各々のダニに注射する。この液体はポリエチレングリコールおよびアセトンの1:1混合液であり、これらに溶解して、ダニあたり1、0.1または0.01μgから選択される特定の量の活性成分を含有する。対照動物には活性成分なしの注射を施す。処置の後、これらの動物を産卵が生じるまで通常条件下、昆虫飼育場内に約28℃および80%相対湿度で保持すると、対照動物の卵から幼生が孵化する。試験物質の活性はIR90によって決定する。すなわち、評価は10匹の雌ダニのうちの9匹(=90%)が産卵し、これらが30日後でさえ無精である活性成分の投与量で行う。
4×10匹の吸血したOP耐性ビアラの雌ダニを粘着細片に貼付し、それぞれ500、125、31および8ppmの濃度の試験化合物のエマルジョンまたは懸濁液に浸漬した木綿ボールで1時間覆う。28日後に、致死率、産卵および孵化した幼生に基づいて評価を行う。
−産卵前に迅速に死ぬ、
−産卵することなしにある期間生存する、
−産卵し、胚は形成されない、
−産卵し、胚が形成され、ここからは幼生は孵化しない、および
−産卵し、胚が形成され、ここから幼生が26から27日以内に正常に孵化する。
約5匹の絶食若虫を、溶液、懸濁液またはエマルジョンの状態にある2mlの試験化合物を収容するポリスチレン試験管に入れる。
10ppmの活性成分および約200匹の異なる発達段階のダニ(デルマニスス・ガリネ)を含む2から3mlの溶液を、頂部が開放されているガラス容器に加える。次に、この容器を木綿の詰め物で閉鎖し、ダニが完全に湿るまで10分間振盪した後、残りの試験溶液を木綿に吸収させることができるように軽く反転させる。3日後、死亡した個体を計数することによってダニの致死率を決定し、パーセンテージとして示す。
砂糖キューブを、一晩乾燥させた後にこの砂糖中の試験物質の濃度が250ppmであるような方法で、試験物質の溶液で処理する。この方法で処理したキューブを湿潤木綿および10匹のOP耐性株の成体ムスカ・ドメスチカと共にアルミニウム皿上に配置し、ビーカーで覆って25℃でインキュベートする。24時間後に致死率を決定する。
Claims (24)
- WがSを示す、請求項1に記載の式Iの化合物。
- XがClまたはCF3を示す、請求項3に記載の式Iaの化合物。
- XがCF3を示す、請求項3に記載の式Iaの化合物。
- YがOであり;およびXがCl、BrまたはCF3を示す式Iaの化合物。
- XがClまたはCF3を示す、請求項6に記載の式Iaの化合物。
- XがCF3を示す、請求項6に記載の式Iaの化合物。
- YがS、S(O)またはS(O2)を示し;およびXがCl、BrまたはCF3を示す式Iaの化合物。
- XがClまたはCF3を示す、請求項9に記載の式Iaの化合物。
- XがCF3を示す、請求項9に記載の式Iaの化合物。
- N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項3に記載の式Iaの化合物。 - N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項6に記載の式Iaの化合物。 - N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルファニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルフィニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(4−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−クロロフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−ブロモフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニルベンズアミド;および
N−[1−シアノ−1−メチル−2−(5−シアノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)−エチル]−4−トリフルオロメチルスルホニル−ベンズアミド、
からなる群より選択される、請求項9に記載の式Iaの化合物。 - 活性成分として請求項1から11のいずれか1項に記載の式Iの化合物を坦体および/または分散体に加えて含有する、寄生虫の駆除のための組成物。
- 遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にある、有効量の、下記式の天然または化学修飾大環状ラクトンをさらに含有する、請求項16に記載の組成物。
- 大環状ラクトンが、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にあるアベルメクチン、ミルベマイシンおよびこれらの誘導体からなる群より選択される、請求項17に記載の組成物。
- 大環状ラクトンが、遊離形態または生理学的に許容し得る塩の形態にあるイベルメクチン、ドラメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ミルベメクチン、アバメクチン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン、およびこれらの誘導体からなる群より選択される、請求項17に記載の組成物。
- ヒト以外の温血動物の寄生虫の駆除における、請求項1から11のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
- 有効量の、請求項1から11のいずれか1項に記載の式Iの少なくとも1つの化合物を寄生虫に対して用いることによる、ヒト以外の温血動物における寄生虫の駆除方法。
- ヒト以外の温血動物の寄生虫を駆除するための方法における、請求項1から11のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
- 温血動物の寄生虫に対する医薬組成物の調製における、請求項1から11のいずれか1項に記載の式Iの化合物の使用。
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