RU2006119506A - Амидоацетонитрильные производные - Google Patents

Амидоацетонитрильные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2006119506A
RU2006119506A RU2006119506/04A RU2006119506A RU2006119506A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A RU 2006119506/04 A RU2006119506/04 A RU 2006119506/04A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A RU 2006119506 A RU2006119506 A RU 2006119506A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
cyano
compound
ethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2006119506/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2370485C2 (ru
Inventor
Ноэлла ГОВРИ (FR)
Ноэлла ГОВРИ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Пьер ДЮКРАЙ (FR)
Пьер ДЮКРАЙ
Франсуа ПОТРА (FR)
Франсуа ПОТРА
Рональд КАМИНСКИ (CH)
Рональд КАМИНСКИ
Мартин ЮНГ (CH)
Мартин ЮНГ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2006119506A publication Critical patent/RU2006119506A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2370485C2 publication Critical patent/RU2370485C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton

Claims (29)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
,
где Х представляет собой Cl, Br или CF3;
Y представляет собой простую связь, О, S, S(O) или S(O)2; и
W представляет собой О или S.
2. Соединение формулы I по п.1, где W представляет собой S.
3. Соединение формулы Ia по п.1,
Figure 00000002
,
где Y представляет собой простую связь и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
4. Соединение формулы Ia по п.3, где Х представляет собой Cl или CF3.
5. Соединение формулы Ia по п.3, где Х представляет собой CF3.
6. Соединение формулы Ia, где Y представляет собой О и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
7. Соединение формулы Ia по п.6, где Х представляет собой Cl или CF3.
8. Соединение формулы Ia по п.6, где Х представляет собой CF3.
9. Соединение формулы Ia, где Y представляет собой S, S(O) или S(O2) и Х представляет собой Cl, Br или CF3.
10. Соединение формулы Ia по п.9, где Х представляет собой Cl или CF3.
11. Соединение формулы Ia по п.9, где Х представляет собой CF3.
12. Соединение формулы Ia по п.3, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамидаи
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилбензамида.
13. Соединение формулы Ia по п.6, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамидаи
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметоксибензамида.
14. Соединение формулы Ia по п.9, выбранное из группы, состоящей из
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфанилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфинилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(4-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-хлорфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида;
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-бромфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида и
N-[1-циано-1-метил-2-(5-циано-2-трифторметилфенокси)-этил]-4-трифторметилсульфонилбензамида.
15. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по п.п.1-3, в котором соединение формулы
Figure 00000003
,
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой простую связь, подвергают реакции с соединением формулы
Figure 00000004
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, где W представляет собой О, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, превращают либо в соединение формулы I, где W представляет собой S, например, реакцией с Р4S10, либо в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
16. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по пп.6-8, в котором соединение формулы II по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой О, подвергают реакции с соединением формулы III по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют, в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
17. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в форме соли, по пп.9-11, в котором соединение формулы II по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой S, S(O) или S(O2), подвергают реакции с соединением формулы III по п.15, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Х имеет значения, указанные для формулы I и Q представляет собой уходящую группу, необязательно в присутствии основного катализатора, и при необходимости, соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы I, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы I, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы I, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы I или в другую соль.
18. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы
Figure 00000005
,
которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой простую связь и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы
Figure 00000006
,
которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
19. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы IV по п.18, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой О и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы V по п.18, которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
20. Способ получения соединений формулы II, соответственно в свободной форме или в форме соли, например, характеризующийся тем, что соединение формулы IV по п.18, которое является известным или может быть получено аналогично соответствующим известным соединениям, и где Y представляет собой S, S(O) или S(O2) и Q представляет собой уходящую группу, подвергают реакции с соединением формулы V по п.18, которое является известным и может быть получено из гидроксиацетона, цианида и аммиака, и при необходимости, соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом или другим способом, соответственно в свободной форме или в форме соли, преобразуют в другое соединение формулы II, отделяют смесь изомеров, полученную в соответствии с настоящим способом, и выделяют нужный изомер, и/или свободное соединение формулы II, полученное в соответствии с настоящим способом, преобразуют в соль, или соль соединения формулы II, полученную в соответствии с настоящим способом, преобразуют в свободное соединение формулы II или в другую соль.
21. Композиция для контроля паразитов, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы I по любому одному из пп.1-11 вместе с носителями и/или диспергирующими агентами.
22. Композиция по п.21, также включающая эффективное количество природного или химически модифицированного макроциклического лактона формулы
Figure 00000007
где X представляет собой -С(Н)(ОН)-; -С(O)- или -C(=N-OH)-; Y представляет собой -С(Н2)-; =С(Н)-; -С(Н)(ОН) или -C(=N-OCH3)-; R1 представляет собой водород или один из следующих радикалов:
Figure 00000008
;
Figure 00000009
or
Figure 00000010
R4 представляет собой гидроксил, -NH-СН3 или -NH-ОСН3; R2 представляет собой водород, -СН3, -С2Н5, -СН(СН3)-СН3, -СН(СН3)-С2Н5, -С(СН3)=СН-СН(СН3)2 или циклогексил; и если связь между атомами 22 и 23 представляет собой двойную связь, то атом углерода в положении 23 является незамещенным так, что Y представляет собой =С(Н)-, или если связь между атомами 22 и 23 представляет собой простую связь, атом углерода в положении 23 является незамещенным или замещен гидроксигруппой или группой =N-O-СН3 так, что Y представляет собой -С(Н2)-; -С(Н)(ОН)- или -С(=N-ОСН3)-; в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
23. Композиция по п.22, где макроциклический лактон представляет собой соединение формулы А, где Х представляет собой -С(Н)(ОН)-; Y представляет собой -С(Н2)-; R1 представляет собой радикал
Figure 00000011
R2 представляет собой -СН3 или С2Н5, и связь между атомами 22 и 23 представляет собой простую связь.
24. Композиция по п.22, где макроциклический лактон выбран из группы, состоящей из авермектинов, милбемицинов и их производных, в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
25. Композиция по п.22, где макроциклический лактон выбран из группы, состоящей из ивермектина, дорамектина, моксидектина, селамектина, эмамектина, эприномектина, милбемектина, абамектина, милбемициноксима, немадектина и его производного, в свободной форме или в форме физиологически приемлемой соли.
26. Применение соединений формулы I по любому одному из пп.1-11 для контроля паразитов.
27. Способ контроля паразитов, в котором на паразитов воздействуют эффективным количеством по крайней мере одного соединения формулы I по любому одному из пп.1-11.
28. Применение соединения формулы I в соответствии по любому одному из пп.1-11 в способе контроля паразитов у теплокровных животных.
29. Применение соединения формулы I по любому одному из пп.1-11 для получения фармацевтической композиции против паразитов у теплокровных животных.
RU2006119506/04A 2003-11-06 2004-11-05 Амидоацетонитрильные производные RU2370485C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03025290.2 2003-11-06
EP03025290 2003-11-06
GB0402677.9 2004-02-06
GBGB0402677.9A GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-02-06 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006119506A true RU2006119506A (ru) 2007-12-27
RU2370485C2 RU2370485C2 (ru) 2009-10-20

Family

ID=34575667

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006119506/04A RU2370485C2 (ru) 2003-11-06 2004-11-05 Амидоацетонитрильные производные

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7494956B2 (ru)
EP (1) EP1682493B8 (ru)
JP (1) JP4319680B2 (ru)
KR (1) KR100793462B1 (ru)
CN (1) CN100447130C (ru)
AR (1) AR046322A1 (ru)
AT (1) ATE420066T1 (ru)
AU (1) AU2004287611B2 (ru)
BR (1) BRPI0416294B1 (ru)
CA (1) CA2544741C (ru)
DE (1) DE602004018967D1 (ru)
DK (1) DK1682493T3 (ru)
ES (1) ES2317070T3 (ru)
GB (1) GB0402677D0 (ru)
MX (1) MXPA06005036A (ru)
NZ (1) NZ546830A (ru)
PL (1) PL1682493T3 (ru)
PT (1) PT1682493E (ru)
RU (1) RU2370485C2 (ru)
SI (1) SI1682493T1 (ru)
TW (1) TWI342875B (ru)
WO (1) WO2005044784A1 (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
ES2526614T3 (es) 2004-03-05 2015-01-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
AR051761A1 (es) * 2004-11-09 2007-02-07 Novartis Ag Compuestos organicos
RU2425825C2 (ru) * 2007-02-09 2011-08-10 Пфайзер Лимитед Амидоацетонитрильные производные, содержащие их фармацевтические композиции и их применение в изготовлении лекарственного средства
UA97388C2 (ru) * 2007-02-09 2012-02-10 Пфайзер Лімітед Противопаразитарные агенты
CA2678149C (en) * 2007-02-21 2013-04-16 Pfizer Limited Benzofuran antiparasitic agents
PT3428148T (pt) 2007-05-15 2020-10-13 Aventis Agriculture Compostos de ariloazol-2-il-cianoetilamino, método de fabrico e seu método de utilização
TR201807554T4 (tr) 2007-06-07 2018-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparazitlerin kontrolü.
MX368680B (es) 2007-06-27 2019-10-11 Du Pont Administración subcutánea de un derivado de isoxazol-benzamida para usarse en un método para proteger un mamífero de una pulga.
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
AU2009307736B2 (en) 2008-10-21 2015-02-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Thioamide compounds, method of making and method of using thereof
LT3050874T (lt) 2008-11-14 2019-04-10 Merial Inc. Enantiomeriškai praturtinti arilazol-2-ilo cianetilamino paraziticidiniai junginiai
US8168681B2 (en) 2008-12-03 2012-05-01 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof
GB0905365D0 (en) 2009-03-27 2009-05-13 Norbrook Lab Ltd A topical parasiticide composition
US8859003B2 (en) * 2009-06-05 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Preparation of an enteric release system
US20100307542A1 (en) * 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Method of Reducing Surface Oil on Encapsulated Material
US9968564B2 (en) 2009-06-05 2018-05-15 Intercontinental Great Brands Llc Delivery of functional compounds
US20100310726A1 (en) 2009-06-05 2010-12-09 Kraft Foods Global Brands Llc Novel Preparation of an Enteric Release System
EP2314292A1 (en) 2009-10-20 2011-04-27 Novartis AG Endoparasiticidal compositions
UY33282A (es) * 2010-03-25 2011-09-30 Novartis Ag Composiciones endoparasiticidas
EP2768497A1 (en) 2011-10-19 2014-08-27 Zoetis LLC Use of aminoacetonitrile derivatives against endoparasites
NZ630807A (en) * 2012-03-23 2016-04-29 Pitney Pharmaceuticals Pty Ltd Kinase inhibitors for the treatment of cancer
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
US8859005B2 (en) 2012-12-03 2014-10-14 Intercontinental Great Brands Llc Enteric delivery of functional ingredients suitable for hot comestible applications
CN103030575B (zh) * 2013-01-04 2014-10-01 中国农业大学 一类双氰基酰胺化合物及其合成方法与应用
AR094961A1 (es) 2013-03-15 2015-09-09 Lilly Co Eli 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios
EP2821412A1 (en) * 2013-07-01 2015-01-07 Universität Zürich Organometallic 2-cyano-2-aminobenzoate-propyl derivates and their use as anthelmintics
AU2014286221B2 (en) * 2013-07-01 2018-05-31 The University Of Melbourne N-(1-cyano-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzamide derivatives for use as nematocidal drugs
US9907778B2 (en) 2013-09-13 2018-03-06 Pitney Pharmaceuticals Pty Limited Anticancer agent comprising aminoacetonitrile compound as active ingredient
BR112016006501A2 (pt) * 2013-09-26 2017-08-01 Univ Melbourne composto, e, intermediário
AU2014326684A1 (en) * 2013-09-26 2016-03-24 The University Of Melbourne Bis-organometallic 2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanenitrile derivatives for use as anthelmintics
BR112016006494A2 (pt) * 2013-09-26 2017-08-01 Univ Melbourne composto
KR102271848B1 (ko) * 2013-11-01 2021-07-01 피트니 파마슈티컬스 피티와이 리미티드 암 치료용 약학적 배합물
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
JPWO2021177334A1 (ru) * 2020-03-04 2021-09-10

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1441499A (fr) * 1964-02-14 1966-06-10 Geigy Ag J R Nouveaux esters phényliques doués de propriétés antimicrobiennes, utilisables en particulier pour la protection des matériaux organiques
US4515731A (en) * 1975-08-25 1985-05-07 Monsanto Company Asymmetric catalysis
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
KR100850252B1 (ko) * 2000-12-20 2008-08-04 노파르티스 아게 유기 화합물
AR035531A1 (es) 2001-01-22 2004-06-02 Novartis Ag Composicion para el control de plagas endoparasiticas en ganados y animales domesticos, un metodo para su control y el uso de dicha composicion para la preparacion de medicamentos
EP1390344B1 (en) * 2001-05-15 2006-12-27 Novartis AG Benzamidoacetonitrile derivatives and their use as antiparasitics
AR036054A1 (es) * 2001-06-15 2004-08-04 Novartis Ag Uso de compuestos de aminoacetonitrilo para el control de plagas, una composicion y un proceso para dicho control y una composicion farmaceutica contra parasitos
WO2003004474A1 (en) 2001-07-06 2003-01-16 Syngenta Participations Ag Pesticidally active aminoacetonitriles
CN1545500A (zh) * 2001-10-04 2004-11-10 诺瓦提斯公司 作为抗寄生虫剂的羰氧基-氰基甲基化合物
BR0213066A (pt) * 2001-10-04 2004-09-28 Novartis Ag Compostos de cianoacetila
TW200300140A (en) * 2001-11-14 2003-05-16 Novartis Ag Organic compounds
TWI261053B (en) * 2001-12-06 2006-09-01 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds, their preparation, compositions and use as pesticides
AR038156A1 (es) 2002-01-21 2004-12-29 Novartis Ag Compuestos de amidoacetonitrilo, proceso para su preparacion, composicion para controlar los parasitos, y uso de estos compuestos para preparar una composicion farmaceutica
AR040082A1 (es) 2002-05-22 2005-03-16 Novartis Ag Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para el control de parasitos
TW200400931A (en) * 2002-05-22 2004-01-16 Novartis Ag Organic compounds
AR039961A1 (es) * 2002-06-06 2005-03-09 Novartis Ag Derivados de amidoacetonitrilo y su uso como pesticida
AR040149A1 (es) * 2002-06-07 2005-03-16 Novartis Ag Compuestos de aminoacetonitrilo, un proceso para su preparacion, composicion, y uso del compuesto
TW200400932A (en) 2002-06-19 2004-01-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0214117D0 (en) * 2002-06-19 2002-07-31 Syngenta Participations Ag N-sulphonylaminoacetonitriles having pesticidal properties
AR042420A1 (es) * 2002-09-11 2005-06-22 Novartis Ag Benzotriazolil- aminoacetonitril compuestos, proceso para su preparacion, metodo y uso de los mismos en el control de endo- y ecto-parasitos dentro y sobre ganado productor de sangre caliente y animales domesticos y plantas, y en la preparacion de una composicion farmaceutica
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
AR046757A1 (es) * 2003-12-10 2005-12-21 Novartis Ag Amidoacetonitrilos utiles como pesticidas
TW200613251A (en) * 2004-06-10 2006-05-01 Novartis Ag Organic compounds
AR051761A1 (es) 2004-11-09 2007-02-07 Novartis Ag Compuestos organicos

Also Published As

Publication number Publication date
PL1682493T3 (pl) 2009-06-30
KR20060088122A (ko) 2006-08-03
DE602004018967D1 (de) 2009-02-26
JP2007510632A (ja) 2007-04-26
US7964635B2 (en) 2011-06-21
CN100447130C (zh) 2008-12-31
US20070072944A1 (en) 2007-03-29
KR100793462B1 (ko) 2008-01-14
TWI342875B (en) 2011-06-01
US7494956B2 (en) 2009-02-24
BRPI0416294B1 (pt) 2018-06-05
DK1682493T3 (da) 2009-04-20
RU2370485C2 (ru) 2009-10-20
ATE420066T1 (de) 2009-01-15
AU2004287611A1 (en) 2005-05-19
JP4319680B2 (ja) 2009-08-26
AU2004287611B2 (en) 2008-05-15
PT1682493E (pt) 2009-02-12
BRPI0416294A (pt) 2007-01-23
EP1682493A1 (en) 2006-07-26
EP1682493B8 (en) 2009-11-25
SI1682493T1 (sl) 2009-06-30
MXPA06005036A (es) 2006-07-06
TW200528024A (en) 2005-09-01
CA2544741A1 (en) 2005-05-19
GB0402677D0 (en) 2004-03-10
AR046322A1 (es) 2005-11-30
CA2544741C (en) 2012-08-07
ES2317070T3 (es) 2009-04-16
EP1682493B1 (en) 2009-01-07
US20090176868A1 (en) 2009-07-09
CN1902162A (zh) 2007-01-24
NZ546830A (en) 2009-07-31
WO2005044784A1 (en) 2005-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006119506A (ru) Амидоацетонитрильные производные
JPH089623B2 (ja) ４ａ−置換アベルメクチン誘導体
EP3344611B1 (en) Spinosyn derivatives as insecticides
EP2155755A1 (en) Compositions comprising c-13 alkoxyether macrolide compounds and phenylpyrazole compounds
CZ286296A3 (en) In position 13-, substituted derivatives of milbemicin 5-oxime, their preparation and application as insecticidal and pesticidal agents
US10464963B2 (en) Compounds from invasive Salvinias and methods of using the same
PL378024A1 (pl) Pochodne monosacharydowe awermektyny o właściwościach pescytydowych
CY1108145T1 (el) Σταθερες συνθεσεις για παρεντερικη χορηγηση
GB0201160D0 (en) Biocidal compound and its preparation
TW200510444A (en) Avermectins substituted in the 4" and 4'-positions having pesticidal properties
MX2007014297A (es) Derivados de purina y su uso para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.
JPH07506361A (ja) アベルメクチンジフルオロ誘導体
JP2837958B2 (ja) 抗寄生虫剤
Nagai et al. Synthesis of 4 ″-alkoxy avermectin derivatives using rhodium carbenoid-mediated O–H insertion reaction
IE872440L (en) 13-deoxy-23-oxo (keto) and 23-imino derivatives of 13-deoxy¹c-076-aglycone compounds
JP2021524843A (ja) 内部寄生性デプシペプチド
JPH0826026B2 (ja) ミルベマイシン類の１３−エステル誘導体およびその用途
Shih Overview: Recent Developments in Anthelmintic and Antiprotozoan Agents
CA2400394A1 (en) 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives
ATE360636T1 (de) Kristalline verbindung von 4'-demethyl-4'- phosphat-2'',3''-bispentafluorphenoxy­acety - 4'',6''-ethyliden-ss-d- epipodo­phyllotoxin­glukosid entweder in der freien form oder solvatisiert mit ethanol
JPS62221689A (ja) １３β−カルバモイルオキシミルベマイシン誘導体、その製造方法及び有害生物防除組成物
CN1189827A (zh) 苄基化的顺－2,3－环氧基环烷醇除草剂

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20150429

PD4A Correction of name of patent owner