MXPA04011532A - Compuestos amidoacetonitrilo. - Google Patents

Compuestos amidoacetonitrilo.

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MXPA04011532A
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Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8??, R9, W, X, A1, A2, a, b, y c tienen los significados dados en la reivindicacion 1, y opcionalmente sus enantiomeros. Los ingredientes activos tienen propiedades plaguicidas convenientes. Son especialmente adecuados para controlar parasitos en animales de sangre caliente.

Description

COMPUESTOS A IDOACETONITRtLO La presente invención se refiere a nuevos compuestos de amidoacetonitrilo de la fórmula: en donde: i y A2, independientemente uno del otro, significan arilo insustitu ido, o arilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de A-, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalq uenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6\átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalq ueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalq uilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquMamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alq uilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonüo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino que está sustituido una o muchas veces, fenilcarbonüo insustituido o fenilcarbonilo que está sustituido una o muchas veces, fenilmetoxi-imino insustituido o fenilmetoxi-imino que está sustituido una o muchas veces, fenilhidroximetilo insustituido o fenilhidroximetilo que está sustituido una o muchas veces, 1 -fe n i I - 1 -hidroxietilo insustituido o 1 -fenil-1 -hidroxietilo que está sustituido una o muchas veces, fenilclorometilo insustituido o fenilclorometilo que está sustituido una o muchas veces, fenilcianometilo insustituido o fenilcianometilo que está sustituido una o muchas veces, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo insustituido o fenoxilo que está sustituido una o muchas veces; fenilacetilenilo insustituido o fenilacetilenilo que está sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo insustituido o piridiloxilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir de R9; o hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir de R9; RT significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alilo, o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; R21 R3, R4, R5, y 6 son, independientemente unos de otros, cualquiera de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono insustituido o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o R2 y R3 significan juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilamino de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, o cicloti oalq uilo de 3 a 8 átomos de carbono; y R8' significa hidrógeno o Rg; o R8 y Re' significan juntos alquileno de 3 a 5 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, N, ó S; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalq uiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alq ueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalq uilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; W significa O, S, S(02), ó N(R7); X significa O ó N(R7); a significa 1 , 2, 3, ó 4; b significa 0, 1, 2, 3, ó 4; y c es 0 ó 1 ; opcionalmente diaestereoisómeros, isómeros E/Z, mezclas de isómeros E/Z, y/o tautómeros, cada uno respectivamente en forma libre o en forma de sal, su preparación y uso en el control de endo- y ecto-parásitos, en especial helmintos, dentro y sobre animales de sangre caliente, en especial ganado productor y animales domésticos, así como en plantas; además plaguicidas que contienen cuando menos uno de estos compuestos. Los compuestos de aminoacetonitrilo sustituido que tienen actividad plaguicida se describen, por ejemplo, en la Patente Europea Número EP-0,953,565 A2. Sin embargo, los ingredientes activos específicamente dados a conocer en la misma pueden no siempre satisfacer los requerimientos con respecto a la potencia y al espectro de actividad. Por consiguiente, existe una necesidad de ingredientes activos con mejores propiedades plaguicidas. Ahora se ha encontrado que los compuestos de amidoacetonitrilo de la fórmula I tienen excelentes propiedades plaguicidas, en especial contra endo- y ecto-parásitos dentro y sobre animales de sangre caliente y plantas. Alquilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo de haloalquilo, alcoxilo, tioalquilo, alquilsulfinilo, y alquilsulfonilo - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, ya sea de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, ó exilo, o de cadena ramificada, por ejemplo ¡sopropilo, isobutilo, butilo secundario, butilo terciario, isopentilo, neopentilo, o ¡sohexilo. Alquenilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, y de los dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenílo, ó 1 ,3-hexadienilo, o de cadena ramificada, por ejemplo isopropenilo, isobutenilo, isoprenilo, pentenilo terciario, ó ¡sohexenilo. Alquinilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, y de dobles enlaces conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1 -heptinilo, ó 3-hexen-1-inilo, ó de cadena ramificada, por ejemplo 3-metilbut- 1 -inilo, 4- etilpent-1 -inilo, ó 4-metilhex-2-inilo. Cicloalquilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como halocicloalquilo, cicloalcoxilo, ó ciclotioalq uilo - es, en cada caso con la debida consideración del número específico de átomos de carbono que tenga el grupo o compuesto en cuestión, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ó ciclohexilo. Arilo es fenilo o naftilo. Hetarilo es piridilo, pirimidilo, s-triazinilo, 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxad iazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, ' benzotiazolilo, indolilo, ¡ndazolilo, ó quinolilo. Halógeno - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, halotioalq ui lo, haloalquil-sulfinilo, y haloalquilsulfonilo - es flúor, cloro, bromo, o yodo, en especial flúor, cloro, o bromo, en particular flúor o cloro. Los grupos y compuestos que contienen carbono sustituidos por halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxilo, halotioalquilo, haloalquilsulfinilo, y haloalquilsulfonilo, pueden estar parcialmente halogenados o perhalogenados, en donde, en el caso de la halogenación múltiple, los sustituyentes de halógeno pueden ser idénticos o diferentes. Los ejemplos de haloalquilo - como un grupo por sí mismo y como un elemento estructural de otros grupos y compuestos, tales como haloalcoxilo o halotioalquilo - son metilo que está mono- a tri-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 ó CF3; etilo que está mono- a penta-sustituido por flúor, cloro, y/o bromo, tal como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF ó CCIFCHCIF; propilo o isopropilo mono- a hepta-sustituidos por flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3> ó CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nona-sustituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)CHFCF3 ó CH2(CF2)2CF3; pentilo o uno de sus isómeros, sustituido de una a once veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como CF(CF3)(CH F)2CF3 ó CH2(CF2)3CF3; y hexilo o uno de sus isómeros, sustituido de una a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, tal como (CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3, ó C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxilo es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo, isopropoxi lo, butoxilo normal, isobutoxilo, butoxilo secundario, y butoxilo terciario, así como los isómeros pentiloxilo y hexiloxilo; de preferencia metoxilo y etoxilo. Los grupos haloalcoxilo de preferencia tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxilo es, por ejemplo, fluorometoxilo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2-f luoroetoxilo, 2-cloroetoxi lo, 2,2-difluoroetoxilo, y 2,2,2-tricloroetoxilo; de preferencia difluorometoxilo, 2-cloroetoxilo, y trifluorometoxilo. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son: (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde: A, y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustítuyentes de A, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino sustituido una o muchas veces; fenilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustítuyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquMo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; en especial, independientemente unos de otros, arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de A, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo ¡nsustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino .de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente unos de otros, arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalq uiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono. (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde Rn es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ó alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, ó haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; más particularmente hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde R2, R3, R4, R5, y R6>' independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono o fenilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y halóalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial, independientemente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; de una manera más particular, independiente-mente unos de otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono. (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; en especial alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; más particularmente alquilo de 1 a 2 átomos de carbono. (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono; y R8' significa hidrógeno; o R8 y Ra' significan juntos alquileno de 3 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O ó N; en especial ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R significa hidrógeno, o R8 y R8. significan juntos alquileno de 3 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O; más particularmente, ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R8. significa hidrógeno. (6) Un compuesto de la fórmula I, en donde R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiisulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alqu i Icarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; en especial halógeno, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, o alcoxicarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono; más particularmente, halógeno, ciano, alquilo de 1 a 1 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde W es O ó S. (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde X es O ó N(R7); en especial O. (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1, 2, ó 3; en especial 1 ó 2; en particular 1. (10) Un compuesto de la fórmula I, en donde b es 0, 1, ó 2; en especial 0 ó 1; en particular 0. (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde c es 0. (12) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ai y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido, o arilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de A-, y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos d carbono, alcoxilo dé 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos ,de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino sustituido una o muchas veces; fenilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; o hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A, y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; R-i significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2. R3, R4, R5. y R6. independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden 1 cada uno ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono o fenilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en- donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono; y R8. significa hidrógeno; o R8, y Re' significan juntos alquileno de 3 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O ó N; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiisulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alq uilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; W es O ó S; X significa O ó N(R7); a significa 1 , 2, ó 3; b significa 0, 1 , ó 2; y c significa 0. (13) Un compuesto de la fórmula I, en donde y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo ¡nsustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está ¡nsustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiloxilo que está ¡nsustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o hetarilo ¡nsustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquMamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; i significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2; R2. R3, R4, R5, y R6, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono ¡nsustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; R7 significa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R8' significa hidrógeno; o R8 y Re1 significan juntos alquileno de 3 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O; R9 significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, o alcoxicarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono; W y X significan O; a significa 1 ó 2; b significa 0 ó 1 ; y c significa 0. (14) Uri compuesto de la fórmula I, en donde A1 y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de ?? y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; RT significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3, R , R5, y 6, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; R7 significa alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; R8' significa hidrógeno; R9 significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; W y X significan O; a significa 1 ; b y c son 0. Dentro del contexto de la invención, se da una preferencia particular a los compuestos de la fórmula I enlistados en la Tabla 1, y más particularmente los nombrados en los ejemplos de síntesis. Un objeto adicional de la invención es el proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde i , R2, R3, R4, R5, Re, Re, Re R9, W, A2, a, b, y c son como se definen para la fórmula I, con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde An se define como se da para la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula I, se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el Isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método, se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal. Lo que se ha mencionado anteriormente para sales de los compuestos I, se aplica de una manera análoga a los materiales de partida mencionados anteriormente en la presente y posteriormente en la presente. Los componentes de reacción se pueden hacer reaccionar unos con otros como tales, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo en la fusión. Sin embargo, en la mayoría de los casos, es conveniente la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos. Los ejemplos de estos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, diclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciclohexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno, o tetracLoroeteno; éteres, tales como dietiléter, dipropiléter, di-isopropiléter, dibutiléter, terbutilmetiléter, monometiléter de etilenglicol, monoetiléter de etilenglicol, dimetiléter de etilenglicol, dimetoxidietiléter, tetrahidrofurano, o dioxano; cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, o metilisobutilcetona; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, ?,?-dietilformamida, N , N-dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, ó triamida del ácido hexametilfosfórico; nitrilos, tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes Q preferidos son halógenos, tosilatos, mesilatos, y triflatos, más preferiblemente halógenos, en especial cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son, por ejemplo, hidróxidos, hidruros, amidas, alcanolatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas, o alquilsililamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos; alquilaminas, alquilendiaminas, opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, cicloalquilaminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas. Aquéllas que se pueden mencionar a manera de ejemplo son de hidróxido, hidruro, amida, metanolato, acetato, y carbonato de sodio; terbutanolato, hidróxido, carbonato, e hidruro de potasio; d i-isopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, di-isopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-eno (DBU). Se da preferencia a di-isopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. La reacción convenientemente tiene lugar en un rango de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente +100°C, de preferencia de aproximadamente 10°C a aproximadamente +40°C. Un objeto adicional de la invención es el proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R2, R3, F? > R5, Re, R8, R8', R9, W, A2, a, b, y c son como se definen para la fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula Ri-NH2, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde R- es como se define para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula II, se separa de una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula II o en otra sal. Los cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo, y cianohidrina de acetona. El método general para hacer reaccionar los compuestos de carbonilo, por ejemplo de la fórmula IV, con cianuros y aminas, por ejemplo de la fórmula R6-NH2, es una reacción de Strecker, por ejemplo como en Organic Synthesis C o 11. Volumen 3, 88 (1973). Las sales de los compuestos I se pueden- producir de una manera conocida. Por ejemplo, las sales de adición de ácido de los compuestos I se pueden obtener mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases se pueden obtener mediante el tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en los compuestos I libres por medios usuales, las sales de adición de ácido, por ejemplo, mediante el tratamiento con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambio de iones adecuado, y las sales con bases, por ejemplo, mediante el tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de iones adecuado. Las sales de los compuestos I se pueden convertir en otras sales de los compuestos I de una manera conocida; las sales de adición de ácido se pueden convertir por ejemplo en otras sales de adición de ácido, por ejemplo mediante el tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, bario, o plata, de un ácido, por ejemplo con acetato de plata, en un solvente adecuado en el que sea insoluble una sal inorgánica resultante, por ejemplo cloruro de plata, y que por lo tanto se precipite hacia afuera de la mezcla de reacción. Dependiendo del método y/o de las condiciones de reacción, los compuestos I con características formadoras de sal, se pueden obtener en forma libre o en la forma de sales. Los compuestos I también se pueden obtener en la forma de sus hidratos, y/o también pueden incluir otros solventes utilizados, por ejemplo, cuando sea necesario para la cristalización de los compuestos presentes en forma sólida. Los compuestos I pueden estar opcionalmente presentes como isómeros ópticos y/o geométricos, o como una mezcla de los mismos. La invención se refiere tanto a los isómeros puros como a todas las posibles mezclas isoméricas, y por consiguiente, se debe entender así anteriormente en la presente y posteriormente en la presente, inclusive cuando no se mencionen específicamente los detalles estereoquímicos.
Las mezclas diaestereoisoméricas de los compuestos I, que se pueden obtener mediante el proceso o de otra manera, con base en las diferencias fisicoquímicas de los componentes, en los diaestereoisómeros puros, por ejemplo mediante cristalización fraccionaria, destilación, y/o cromatografía. La división de las mezclas de enantiómeros, que se pueden obtener de conformidad con lo mismo, en los isómeros puros, se puede lograr mediante métodos conocidos, por ejemplo mediante recristalización a partir de un solvente ópticamente activo, mediante cromatografías sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía de líquidos de alta presión (HPLC) sobre acetilcelulosa, con la asistencia de microorganismos apropiados, mediante disociación con enzimas inmovilizadas específicas, por medio de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo utilizando éteres de corona quirales, en donde solamente forme complejo un enantiómero. De acuerdo con la invención, aparte de la separación de las mezclas de isómeros correspondientes, también se pueden aplicar los métodos generalmente conocidos de síntesis d iaestereoselectiva o enantioselectiva para obtener los diaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo llevando a cabo el método de la invención usando eductos con la estereoquímica correspondientemente adecuada. Es conveniente aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo, por ejemplo el enantiómero, en el entendido de que los componentes individuales tengan diferente eficacia biológica. En el método de la presente invención, los materiales de partida y los intermediarios utilizados son de preferencia aquéllos que conduzcan a los compuestos I descritos al principio como especialmente útiles. La invención se refiere en particular al método de preparación descrito en los ejemplos. Los materiales de partida y los intermediarios que son nuevos y que se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de los compuestos I, así como su uso y proceso para su preparación, de una manera similar forman un objeto de la invención. Los compuestos I de acuerdo con la invención son notorios por su amplio espectro de actividad, y son valiosos ingredientes activos para utilizarse en el control de plagas, incluyendo en particular el control de endo- y ecto-parásitos, en especial helmintos, dentro y sobre animales de sangre caliente, en especial ganado y animales domésticos, y también en plantas, mientras que son bien tolerados por los animales de sangre caliente, los peces, y las plantas. En el contexto de la presente invención, se entiende que los ectoparásitos son en particular insectos, ácaros, y garrapatas. Éstos incluyen insectos de los órdenes: Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros, Heterópteros, Dípteros, Tisanópteros , Ortópteros, Anoplura, Sifonápteros, Malófagos, Tisanura, Isópteros, Psocópteros, e Himenópteros. Sin embargo, se los ectoparásitos que se pueden mencionar en particular son aquéllos que dan problemas a los seres humanos o a los animales, o que portan patógenos, por ejemplo moscas, tales como Musca domestica , Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnada, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga , Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxys calcitrans, Haematobia irritans, y palomillas (Nematocera), tales como Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, pero también parásitos succionadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales como Ctenocephalides felis y Ctenocephalides canis (pulgas de gatos y perros), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humanis, insectos mordedores y moscas de caballos {Tabanidae), Haematopota spp., tales como Haematopota pluvialis, Tabanidea spp., tales como Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., tales como Chrysops caecutiens, moscas tsetsé, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, en particular cucarachas, tales como Blatella germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, y Psorergates spp., y finalmente, pero no cuando menos, garrapatas. Las últimas pertenecen al orden Acariña. Los representantes conocidos de las garrapatas son, por ejemplo Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, ¡xodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, y Ornithodoros, y similares, que de preferencia infestan a los animales de sangre caliente, incluyendo a los animales de granja, tales como reses, cerdos, ovejas, y cabras, aves de corral, tales como pollos, pavos, y gansos, animales de piel, tales como mink, zorras, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos, tales como gatos y perros, pero también a los seres humanos. Los compuestos I de conformidad con la invención también son activos contra todas las etapas de desarrollo individuales de las plagas de animales que muestran una sensibilidad normal, así como aquéllas que muestran resistencia, tales como insectos y miembros del orden Acariña. El efecto insecticida, ovícida, y/o acaricida de las sustancias activas de la invención se puede manifestar directamente por sí mismo, es decir, aniquilando las plagas, ya sea inmediatamente o después de que haya transcurrido algún tiempo, por ejemplo cuando se presenta la muda, o destruyendo sus huevos, o bien indirectamente, por ejemplo, reduciendo el número de huevos puestos y/o el índice de eclosión, correspondiente una buena eficacia a un índice plaguicida (mortalidad) de cuando menos el 50 al 60 por ciento. Los compuestos I también se pueden utilizar contra las plagas de higiene, en especial del orden de los Dípteros de las familias Sarcophagidae, Anophilidae, y Culicidae; de los órdenes Ortópteros, Dictiópteros (por ejemplo, de la familia Blattidae), e Himenópteros (por ejemplo, de la familia Formicidae).
Los compuestos I también tienen una eficacia sostenible sobre ácaros parasitarios e insectos de plantas. En el caso de los ácaros-araña del orden Acariña, son efectivos contra los huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Tienen una alta actividad contra los insectos succionadores del orden de Hormópteros, en especial contra las plagas de las familias Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae, y Eriophydidae (por ejemplo, ácaro de añublo de fruta cítrica); de los órdenes de Hemípteros, Heterópteros, y Tisanópteros, y sobre los insectos comedores de plantas de los órdenes de Lepidópteros, Coleópteros, Dípteros, y Ortópteros. También son similarmente adecuados como insecticidas del suelo contra las plagas de la tierra. Por consiguiente, los compuestos de la fórmula I son efectivos contra todas las etapas de desarrollo de los insectos succionadores y de los insectos comedores en cultivos, tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, verduras, fruta, tabaco, lúpulos, cítricos, aguacates, y otros cultivos. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra los nemátodos de plantas de las especies Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, y otros. En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en los cuales, los nemátodos y tremátodos endoparasitarios pueden ser la causa de serias enfermedades en mamíferos y aves de corral, por ejemplo en ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de indias, y aves exóticas. Los nemátodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia , Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara , Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia de Fasciolideae , en especial Fasciola hepática. También se podría demostrar de una manera sorprendente e inesperada, que los compuestos de la fórmula I tienen una eficacia excepcionalmente alta contra los nemátidos que son resistentes a muchas sustancias · activas. Esto se puede demostrar in vitro mediante la prueba LDA, e in vivo, por ejemplo, en jerbos mongoles y en ovejas. Se demostró que las cantidades de sustancia activa que aniquilan a las cepas sensibles de Haemonchus contortus o Trichostrongylus colubriformis, también son suficientemente efectivas para controlar a las cepas correspondientes que sean resistentes a los bencimidazoles, levamisol, y lactonas macrocíclicas (por ejemplo, ivermectina). Ciertas plagas de las especies de Nematodirus, Cooperia, y Oesophagostonum, infestan el tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus' y Ostertagia parasitizan en el estómago, y otras de la especie Dictyocaulus parasitizan en el tejido pulmonar. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae, se pueden encontrar en el tejido celular interno y en los órganos, por ejemplo el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos, y el tejido subcutáneo. Un parásito particularmente notorio es el gusano del corazón del perro, Dirofilaria immitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Las plagas que se pueden controlar mediante los compuestos de la fórmula I también incluyen aquéllos a partir de la clase Cestoda (gusanos de cinta), por ejemplo de las familias Mesocestoidae , en especial del género Mesocestoides, en particular M. lineatus; Dilepididae , en especial Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., en particular Joyeuxiella pasquali, y Diplopylidium spp., y Taeniidae, en especial Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis, y Echinococcus spp., más preferiblemente Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis; Echinococcus granulosus y Echinococcus multilocularis, asi como Multiceps multiceps. De una manera más particular, se controlan Taenia hydatigena, T. pisiformis, T. ovis, T. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus, y E. multilocularis sobre o dentro de perros y gatos simultáneamente con Dirofilaria immitis, Ancylostoma spp., Toxocara spp. y/o Trichuris vulpis. De una manera igualmente preferida, se controlan Ctenocephalides felis y/o C. canis simultáneamente con los nemátodos y céstodos anteriormente mencionados. Adicionalmente, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos para el ser humanos. De éstos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquéllos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris, y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra los parásitos de las especies Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filariidae, que aparecen en la sangre, en el tejido, y en diferentes órganos, y también contra Dracunculus, y los parásitos de las especies Strongyloides y Trichinella , que infectan en particular el tracto gastrointestinal. En adición, los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra los hongos dañinos y patogénicos en plantas, así como en seres humanos y animales. La buena actividad plaguicida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a un índice de mortalidad de cuando menos el 50 al 60 por ciento de las plagas mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notorios por la duración de eficacia excepcionalmente larga. Los compuestos de la fórmula I de preferencia se emplean en una forma no modificada, o de preferencia junto con los adyuvantes convencionalmente utilizados en la técnica de la formulación, y por consiguiente, se pueden procesar de una manera conocida para dar, por ejemplo, concentrados emulsionables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos, o microencapsulaciones en sustancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. La formulación, es decir, los agentes, las preparaciones, o las composiciones que contienen al ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y opcionalmente un adyuvante sólido o líquido, se producen de una manera conocida por sí misma, por ejemplo mediante mezcla íntima y/o molienda de los ingredientes activos con composiciones extensoras, por ejemplo con solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoactivos). Los solventes en cuestión pueden ser: alcoholes, tales como etanol, propanol, o butanol, y glicoles y sus éteres y ésteres, tales como propilenglicol, dipropilenglicoléter, etilenglicol , mono-metiléter o -etiléter de etilenglicol, cetonas, tales como ciclohexanona, isoforona, o alcohol de diacetona, solventes fuertemente polares, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo o dimetílformamida, o agua, aceites vegetales, tales como aceite de semilla de colza, de ricino, de coco, o de semilla de soya; y también, si es apropiado, aceites de silicona.
Las formas de aplicación preferidas para utilizarse en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), aditivos de alimentos, polvos, tabletas, incluyendo tabletas efervescentes, bolos, cápsulas, microcápsulas y formulaciones vertidas, en donde se debe tomar en consideración la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación. Los aglutinantes para tabletas y bolos pueden ser sustancias naturales poliméricas químicamente modificados que sean solubles en agua o en alcohol, tales como almidón, celulosa, o derivados de proteína (por ejemplo metí I cel u losa , carboximetilcelulosa, etilhidroxietilcelulosa, proteínas tales como zeína, gelatina, y similares), así como polímeros sintéticos, tales como alcohol polivinílico, polivinil-pirrolidona, etc. Las tabletas también contienen rellenos (por ejemplo, almidón, celulosa microcristali na , azúcar, lactosa, etc.), abrillantadores y desintegrantes. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados alimenticios, entonces los vehículos utilizados son, por ejemplo, alimentos de alto desempeño, granos alimenticios, o concentrados de proteína. Estos concentrados de alimento o composiciones pueden contener, aparte de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos, u otros plaguicidas, primordialmente bacteriostáticos, fungistáticos, coccid iostáticos, o inclusive preparaciones de hormonas, sustancias que tengan acción anabólica, o sustancias que promuevan el crecimiento, que afecten la calidad de la carne de los animales para matanza, o que sean benéficos para el organismo de otra manera. Si las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I contenidos en las mismas, se agregan directamente al alimento o a las artesas para beber, entonces el alimento o bebida formulada contiene a los ingredientes activos de preferencia en una concentración de aproximadamente el 0.0005 al 0.02 por ciento en peso (de 5 a 200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, se pueden utilizar solos o en combinación con otros biocidas. Se pueden combinar con plaguicidas que tengan la misma esfera de actividad, por ejemplo para aumentar la actividad, o con sustancias que tengan otra esfera de actividad, por ejemplo para ampliar el rango de actividad. También puede tener sentido agregar los denominados "repelentes". Si se desea extender el rango de actividad para los endoparásitos, por ejemplo gusanos, los compuestos de la fórmula I se combinan adecuadamente con sustancias que tengan propiedades endoparasitarias. Por supuesto, también se pueden utilizar en combinación con composiciones a ntibacterjanas. Debido a que los compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, debido a que son efectivos en particular contra la etapa adulta de los parásitos objetivo, la adición de plaguicidas que en su, lugar ataquen a las etapas juveniles de los parásitos puede ser muy conveniente. De esta manera, se cubrirá la mayor parte de los parásitos que produzcan un gran daño económico. Más aún, esta acción contribuirá sustancialmente para evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinérgicos, es decir, que se puede reducir la cantidad total de ingrediente activo, lo cual es deseable desde un punto de vista ecológico. Los grupos preferidos de componentes de combinación, y los componentes de combinación especialmente preferidos se mencionan subsecuentemente, en donde las combinaciones pueden contener uno o más de estos componentes en adición a un compuesto de la fórmula I. Los componentes adecuados en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo los insecticidas y acaricidas con diferentes mecanismos de actividad, los cuales se mencionan subsecuentemente, y hay sido conocidos por la persona experta en la materia durante un largo tiempo, por ejemplo inhibidores de la síntesis de quitina, reguladores del crecimiento; ingredientes activos que actúan como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia, y nematicidas; y también los antihelmínticos bien conocidos y las sustancias que repelan a los insectos y/o ácaros, dichos repelentes o alejadores. Los ejemplos no limitantes de los insecticidas y acaricidas adecuados son: 1. Abamectina 2. AC 303 630 3. Acefat 4. Acrinatrina 5. Alanicarb 6. Aldicarb 7. D-cipermetrina 8. Alfametri na 9. Amitraz 10. Avermectina Bi 11. AZ 60541 12. Azinfos A 13. Azinfos M 14. Azocicloti na 15. Toxina de Bacillus subtil 16. Bendiocarb 17. Benfuracarb 18. Bensultap 19. D-cif lutrina 20. Bifentri na 21. BPMC 22. Brof en prox 23. Bromofos A 24. Bufencarb 25. Buprofezina 26. Butocarboxima 27. Butilpiridabeno 28. Cadusafos 29. Carbarilo >. 30. Carbofurano 31. Carbofenotión 32. Cartap 33. Cloetocarb 34. Cloretoxifos 35. Clorfenapir 36. Clorfluazurón 37. Clormefos 38. Clorpirifos 39. Cis-resmetrina 40. Clocitrina 41. Clofentecina 42. Cianofos 43. Cicloprotrina 44. Ciflutrina 45. Cihexatina 46. D 2341 47. Deltametrina 48. Demetón M 49. Demetón S 50. Demetón-S-metilo 51. Diclofentión 52. Diclifos 3. Dietión 4. Diflubenzurón 5. Dimetoato 6. Dimetilvinfos 7. Dioxatión 8. DPX-MP062 9. Edifenfos 0. Emamectina 1. Endosulfano 2. Esfenvalerato 3. Etiofencarb 4. Etión 65. Etofenprox 66. Etoprofos 67. Etrimfos 68. Fenamifos 69. Fenazaquina 70. Fenbutatinoxida 71. Fenitrotión 72. Fenobucarb 73. Fenotiocarb 74. Fenoxicarb 75. Fenpropatrina 76. Fenpirad 77. Fenpiroximato 78. Fentión 79. Fenvalerato 80. Fipronil 81. Fluazinam 82. Fluazurón 83. Flucicloxurón 84. Flucitrinato 85. Flufenoxurón 86. Flufenprox 87. Fonofos 88. Formotión 89. Fostiazato 90. Fubfenprox 91. HCH 92. Heptenofos 93. Hexaflumurón 94. Hexitiazox 95. Hidropreno 96. Imidacloprida 97. Hongos activos contra insectos 98. Nemátodos activos contra insectos 99. Virus activos contra insectos 100. Iprobenfos 101. I sof enf os 102. Isoprocarb 103. Isoxatión 104. I vermectina 105. ? -Cihalotrina 106. Lufenurón 107. M a I a t i ó n 108. Mecarbam 109. Mesulfenfos 110. Metaldehído 1 1. Metamidof os 112. Metiocarb 113. Metomilo 114. Metopreno 115. Metolcarb 116. Mevi nfos 117. Milbemectina 118. Moxidectina 1 9. Naled 120. NC 184 121. NI-25, Acetamiprida 122. Nitenpiram 123. Ometoato 124. Oxamilo 125. Oxidemetón M 126. Oxideprofos 127. Paratión 28. Paratión-metilo 129. Permetrina 130. Fentoato 131. Forato 132. Fosalona 133. Fosmet 134. Foxima 135. Pirimicarb 136. Pirimifos A 137. Pirimifos M 138. Promecarb 139. Propafos 140. Propoxur 141. Protiofos 142. Protoato 143. Piraclofos 144. Piradafentión 145. Piresmetrina 146. Piretro 147. Piridabeno 148. Pirimidifeno 149. Pi ri proxifeno 150. RH 5992. 151. RH-2485 152. Salitión 153. Sebufos 154. Si laf luofeno 155. Espinosad 156. Sulfotep 157. Su Iprofos 158. Tebufenozida 159. Tebufenpirad 160. Tebu pi ri mf os 161. Teflubenzurón 162. Teflutrina 163. Temefos 164. Terbam 165. Terbufos 166. Tetraclorvinf os 167. Tiafenox 168. Tiod icarb 169. Tiofanox 170. Tionacina 171. Turingiensina 172. Tralometrina 173. Triarateno 174. Triazamato 175. Triazofos 176. Triazurón 177. Triclorfón 178. Trif I umurón 179. Trimetacarb 180. Vamidotión 181. XMC (metilcarbamato de 3,5-xilMo) 182. Xililcarb 183. Yl 5301/5302 184. D-Cipermetrina 185. Zetametrina Los ejemplos no limitantes de los antihelmínticos adecuados se mencionan subsecuentemente; unos cuantos representantes tienen una actividad insecticida y acaricida en adición a la actividad antihelmíntica, y ya están parcialmente en la lista anterior: (A1) Praziq uantel = 2-ciclohexilcarbonil-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 11b- hexahidro-4H-pirazino[2,1-G]isoquinolina. (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4-(D-ciano-4- clorobencil)fenil]-salicilamida. (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-tiometil-1 H- bencimidazol . (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazo[2, 1 -bjtiazol. (A5) Mebendazol = metiléster de ácido 5-benzoil-1 H-bencimidazol-2- il)carbámico. (A6) Omfalotina = un producto de fermentación macrocíchco del hongo Omphalotus olearius descrito en la Publicación Número . (A7) Abamectina - avermectina B1 (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina B1. (A9) Moxidectina = 5-0-demetil-28-desoxi-25-( 1 ,3-dimetil-1 -butenil)- 6,28-epoxi-23-(metoxi-imino)-milbemicina B. (A10) Doramectina = 25-ciclohexil-5-0-demetil-25-de(1 -metilpropil)- avermectina A1 a. (A11) ilbemectina - mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4. (A12) Milbemicinoxima = 5-ox¡ma de milbemectina.
Los ejemplos no limitantes de los repelentes y alejadores son : (R1 ) DE ET = (?,?-dietil-m-toluamida). (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil-2-(2-hidroxietil)-piperidina. (R3) Cimiazol = N-2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4- xilideno.
Los participantes en la mezcla son mejor conocidos por los especialistas en este campo. La mayoría se describen en las diferentes ediciones del Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, Londres, y otros en las diferentes ediciones de The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, Nueva Jersey, E.U.A., o en la literatura de patente. Por consiguiente, el siguiente listado está restringido a unos cuantos lugares en donde se pueden encontrar a manera de ejemplo.
(I) 2-metil-2-(tiomet¡l)prop¡onaldehído-0-metilcarbamo¡loxima (Aldicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, Página 26; (II) S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1 , 2 , 3] -tria zi n -3-i I m et i t ) 0,0- dimetil-fosforoditioato (Azinfos-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 67; (III) Etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-ilox¡carbo- nil(metil)tioamino]-N-isopropil-D-alaninato(Benfuracarb) del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-metilbifenil-3-ilmetil-(Z)-(1 RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoroprop-1-enil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Bifentrina), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 118; (V) 2-terbutilimino-3-isopropil-5-fen¡l-1,3,5-tiadiazinan-4-ona (Buprofecina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-jl-metilcarbamato (Carbofurano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The'British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutiltioami- no)metilcarbamato (Carbosulfano), del The Pesticide Manual, 11- 'Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S,S'-(2-dimet¡laminotr¡metilen)bis(t¡ocarbamato) (Cartap), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1 - [3,5-dicloro-4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridilox¡) fen¡l]-3- (2,6-difluorobenzoil)-urea (Clorfluazurón), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Clorpirifos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS)-n-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil-(1 RS,3RS;1RS,3RS)-3- (2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) Mezcla de (S)-D-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 R,3R)-3-(2-cloro- 3,3,3-trifluoro-propenil)-2,2-dimetilciclopropan-carboxilato y (R)-D-ciano-3-fenoxibencil-(Z)-(1 S,3S)-3-(2-cloro-3,3,3- trifluoropropenil)-2,2-dimetilciclopro-pancarboxilato (Lambda- Cihalotrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) Racemato que consiste en (S)-D-ciano-3-fenoxibencil-(Z)- (1 R,3R)-3-(2,2-d icio rovinil)-2,2-dimetilciclopro pan- carboxilato y (R)-D-ciano-3-fenoxibencil-(1S,3S)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (Alfa-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11a- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) una mezcla de los estereoisómeros de (S)-u-ciano-3- fenox¡bencil-(1 RS,3RS,1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (zeta-cipermetrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (S)-G-ciano-3-fenoxibencil-(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2- dimetilciclopropancarboxilato (Deltametrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) 1 -(4-clorofenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea (Difluben zurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) ( 1 ,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9, 10-trinorborn-5-en-2,3- ilenbismetilen)-sulfito (Endosulfano), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVIII) D-tioetil-o-tolil-metilcarbamato (Etiofencarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-tolil-fosforotioato (Fenitro-tión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb); del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-D-ciano-3-fenoxibenCil-(RS)-2-(4-clorofenil)-3- metilbutirato (Fenvalerato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S-[formil(metil)carbamoilmetil]-0,0-dimetil-fosforodi-tioato (Formotión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 625; (XXIII) 4-tiometil-3,5-xilil-metilcarbamato (Metiocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-clorobiciclo[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-il-dimetilfos-fato (Heptenofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1 - (6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (Imidacloprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metilcarbamato (Isoprocarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) O.S-dimetil-fosforamidotioato (Metamidofos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVII I) ¾S-metil-N-(metilcarbamoiloxi)tioacetimidato (Metomilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) Metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (Mevinfos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) 0,0-dietil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (Paratión), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXI) 0,0-dimetil-0-4-nitrofeno-fosforotioato (Paratión-metilo), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1 ,3-benzoxazol-3-ilmet¡l-0,0- dietil-fosforoditioato (Fosalona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXIII) 2-dimet¡lamino-5,6-dimetilpirimidin-4-il-dimet¡l-carbamato (Pirimicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (Propoxur), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorofenil)-3-(2,6-difluoroben-zoil)urea (Teflubenzurón), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) ¡S-terbutiltiometil-0,0-dietil-fosforoditioato (Terbufos), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) Etil-(3-terbut¡l-1-dimetilcarbamoil-1H-1,2,4-triazol-5-il- tio)acetato (Triazamato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) Abamectina, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (Fenobucarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516;· (XL) N-terbutil-N'-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (Tebufenozida) , del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) ( + )-5-amino-1 -(2,6-d¡ cloro- ? , ? , D-trifluoro-p-tolil)-4- trifluorometilsulfinilpirazol-3-carbonitrilo (Fipronil), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLI I) (RS)-D-ciano-4-fluoro-3-fenoxibencil(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-3- (2,2-d¡clorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarboxilato (beta- Ciflutrina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLI II) (4-etoxifenil)[3-(4-fluoro-3-fenoxifenil)propil] (dimétil)silano (Silafluofeno), del The Pesticide Manual, 11- Edici'ón (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLIV) (E)-D-(1,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-ilmetilenamino-oxi)-p- toluato de terbutilo (Fenpiroximato), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terbutil-5-(4-terbutiltiobencil)-4-cloropiridazin-3(2H)-ona (Piridabeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[[4-(1 ,1-dimetiletil)fenil]etoxi]-quinazol¡na (Fenazaquina), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) 4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propil-éter (Piriproxifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVI 11 ) 5-cloro-N-{2-[4-(2-etoxietil)-2,3-dimetilfenoxi] etil}-6- etilpirimidin-4-amina (Pirimidifeno), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-etil-N'-metil-2- nitrovinilidendiamina (Nitenpiram), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E)- 1-[(6-cloro-3- iridil)metil]-N2-ciano-N -metilaceta-midina (NI-25, Acetamiprid), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) Avermectina B del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (Lll) un extracto de una planta activo contra insectos, especialmente (2R,6aS,12aS)-1 ,2,6,6a, 12, 12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9- dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h] cromen-6-ona (Rotenona), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, especialmente azadiractina, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; y (LUI) una preparación que contiene nemátodos activos contra insectos, de preferencia Heterorhabditis bacteriophora y Heterorhabditis megidis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1115, y Steinernema scapterisci, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) una preparación que se puede obtener a partir de Bacillus subtilis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o a partir de una cepa de Bacillus thuringiensis con la excepción de los compuestos aislados a partir de GC91 o a partir de NCTC11821; The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) una preparación que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanü, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85; y Beauveria bassiana, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) una preparación que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759, y virus Cydia pomonella granulosis, del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291 ; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbonil(4- trifluorometoxifenil)-carbamoil]indol[1,2e]oxazolin-4a- carboxilato (DPX-MP062, Indoxicarb), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXI I) N'-terbutil-N'-(3,5-dimetilbenzoil)-3-metoxi-2- metilbenzohidrazida (RH-2485, Metoxifenozida), del The Pesticide Manual, 11- Edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; y (CLXXXIII) isopropiléster del ácido N'-[4-metoxibifenil-3-il]- hidrazincarboxílico (D 2341 ), de Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; (R2)Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25- 29 de agosto (1996), AGRO-020. Editor: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF. Como una consecuencia de los detalles anteriores, un aspecto esencial adicional de la presente invención se refiere a preparaciones en combinación para el control de parásitos en animales de sangre caliente, caracterizadas porque, contienen, en adición a un compuesto de la fórmula I, cuando menos un ingrediente activo adicional, con una esfera de actividad igual o diferente, y cuando menos un vehículo fisiológicamente aceptable. La presente invención no está restringida a combinaciones dobles. Como regla, las composiciones antihelmínticas de acuerdo con la invención contienen del 0.1 al 99 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 95 por ciento en peso del ingrediente activo de la fórmula I, la, ó mezclas de los mismos, y del 99.9 al 1 por ciento en peso, en especial del 99.8 al 5 por ciento en peso de una mezcla sólida o líquida, incluyendo del 0 al 25 por ciento en peso, en especial del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. La aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención a, los animales que se vayan a tratar, puede tener lugar tópicamente, peroralmente, parenteralmente, o subcutáneamente, estando la composición presente en la forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (inundaciones), polvos, tabletas, bolos, cápsulas, y formulaciones vertidas. El método vertido o aplicado consiste en aplicar el compuesto de la fórmula I a un lugar especifico de la piel o del pelo, convenientemente al cuello o al lomo del animal. Esto tiene lugar, por ejemplo, mediante la aplicación de un cotonete o rocío de la formulación vertida o aplicada a un área relativamente pequeña del pelo, desde donde se dispersa la sustancia activa casi automáticamente sobre amplias áreas del pelo, debido a la naturaleza extensora de los componentes de la formulación, y asistido por los movimientos del animal. Las formulaciones vertidas o aplicadas adecuadamente contienen vehículos que promuevan la dispersión rápida sobre la superficie de la piel o en el pelo del animal huésped, y en general se consideran como aceites extensores. Los vehículos adecuados son, por ejemplo, soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas, tales como soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleílico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos , tales como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, oxalato de ácido láurico, oleiléster de ácido oleico, deciléster de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, ésteres del ácido cáprico de los alcoholes grasos saturados con una longitud de cadena de' 12 a 18 átomos de carbono; soluciones de ésteres de ácidos dicarboxilicos, tales como ftalato de dibutilo, isoftalato de di- ¡sopropilo, di-isoprop¡léster de ácido adípico, adipato de di-butilo normal, o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo glicoles. Puede ser conveniente si ádicionalmente está presente un agente dispersante, tal como uno conocido en la industria farmacéutica o cosmética. Los ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil)pirrolidona, acetona, polietilen-glicol, y éteres y ésteres de los mismos, propilenglicol, o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas incluyen, por ejemplo, aceites vegetales tales como aceite de oliva, aceite de cacahuate, aceite de ajonjolí, aceite de pino, aceite de linaza, o aceite de ricino. Los aceites vegetales también pueden estar presentes en una forma epoxidada. También se pueden utilizar parafinas y aceites de silicona. En general, una formulación vertida o aplicada contiene del 1 al 20 por ciento en peso de un compuesto de la fórmula I, del 0.1 al 50 por ciento en peso de un agente dispersante, y del 45 al 98.9 por ciento en peso de un solvente. El método vertido o aplicado es especialmente conveniente para utilizarse en animales gregarios, tales . como ganado, caballos, ovejas, o cerdos, en donde es difícil o tardado tratar a todos los animales oralmente o mediante inyección. Debido a su simplicidad, este método, por supuesto, también se puede utilizar para todos los demás animales, incluyendo animales domésticos individuales o mascotas, y es muy favorecido por los cuidadores de los animales, debido a que con frecuencia se puede llevar a cabo sin ia presencia especialista de un veterinario. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Estas composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales* como estabilizantes, agentes antiespumantes, reguladores de viscosidad, agentes aglutinantes, o viscosantes, así como otros ingredientes activos para alcanzar efectos especiales. Las composiciones antihelmínticas de este tipo, que son utilizadas por el usuario final, similarmente forman un constituyente de la presente invención. En cada uno de los procesos de conformidad con la invención para el control de plagas, o en cada una de las composiciones para el control de plagas de acuerdo con la invención, los ingredientes activos de la fórmula I se pueden utilizar en todas sus configuraciones estéricas o en mezclas de las mismas. La invención también incluye un método para la protección profiláctica de animales de sangre caliente, en especial de ganado productor, animales domésticos y mascotas, contra helmintos parasitarios, el cual se caracteriza porque los ingredientes activos de la fórmula, o las formulaciones de ingredientes activos preparadas a partir de los mismos, se administran a los animales como un aditivo al alimento o a las bebidas, o también en una forma sólida o líquida, oralmente, mediante inyección, o parenteralmente. La invención también incluye los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención para utilizarse en uno de estos procesos. Los siguientes ejemplos sirven meramente para ilustrar la invención, sin restringirla, representando el término "ingrediente activo" una sustancia enlistada en la Tabla 1. En particular, las formulaciones preferidas se forman como sigue: (% = por ciento en peso) Ejemplos de Formulación 1. Granulado a) b) ingrediente activo 5% 10% caolín 94% ácido silícico altamente dispersado 1 % atapulgita 90% El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el vehículo, y el solvente subsecuentemente se concentra por evaporación al vacío. El granulado de esta clase se puede mezclar con el alimento del animal. 2. Granulado ingrediente activo 3% polietilenglicol (PM: 200) 3% caolín 94% (PM: peso molecular) El ingrediente activo finamente molido se aplica uniformemente en una mezcladora al caolín, que se ha humedecido con polietilenglicol. De esta manera, se obtienen gránulos recubiertos exentos de polvo. 3. Tabletas o bolos I. ingrediente activo 33.00% metilcelulosa 0.80% ácido silícico altamente dispersado 0.80% almidón de maíz 8.40% II. Lactosa cristalina 22.50% almidón de maíz 17.00% celulosa microcristalina 16.50% estearato de magnesio 1.00% La metilcelulosa se agita en agua. Después de que se ha hinchado el material, se agita el ácido silícico, y la mezcla se suspende homogéneamente. Se mezclan el ingrediente activo y el almidón de maíz. La suspensión acuosa se procesa en esta mezcla y se amasa hasta obtener una masa. La masa resultante se granula a través de un tamiz de 12 , y se seca.
II. Los cuatro excipientes se mezclan completamente.
Las mezclas preliminares obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen para dar tabletas o bolos.
I nyecta bles A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de cacahuate hasta 100 mililitros 2. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos aceite de ajonjolí hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del aceite con agitación, y si se requiere, con ligero calentamiento, luego, después de enfriarse, se lleva hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mieras. B . Solvente miscible en agua (velocidad de liberación promedio) ingred iente activo 0.1-1.0 gramos 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano 40 gramos (glicerol-formal) 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros ingrediente activo 0.1-1.0 gramos glicerol-dimetil-cetal 40 gramos 1 ,2-propanodiol hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en una parte del solvente con agitación , se lleva hasta el volumen deseado, y se filtra estéril a través de un filtro de membrana adecuado con un tamaño de poros de 0.22 mieras. C. Solubilizado acuoso (liberación rápida) 1. ingrediente activo 0.1 -1.0 gramos aceite de ricino polietoxilado 10 gramos (40 unidades de óxido de etileno) 1 ,2-propanodiol 20 gramos alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros 2. ingrediente activo 0.1-1.0 gramos mono-oleato de sorbitán polietoxi8 gramos lado (20 unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano 20 gramos (glicerol-formal) alcohol bencílico 1 gramo agua para inyección hasta 100 mililitros Preparación: El ingrediente activo se disuelve en los solventes y el tensoactivo, y se lleva hasta el volumen deseado con agua.
Filtración estéril a través de un filtro de membrana apropiado con un tamaño de poros de 0.22 mieras. 5. Vertido Ingred ¡ente activo 5 gramos Miristato de ¡sopropilo 10 gramos Isopropanol hasta 100 mililitros B. Ingrediente activo 2 gramos Laurato de hexilo 5 gramos Triglicéridos 15. g ramos de cadena mediana. Etanol hasta 100 mililitros. C. Ingrediente activo 2 gramos Oleato de oleílo 5 gramos N-metilpirrolidona 40 gramos Isopropanol hasta 100 mililitros.
Los sistemas acuosos también se pueden utilizar de preferencia para aplicación oral y/o intrarruminal. Las composiciones también pueden contener aditivos adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo, donde sea apropiado, aceites vegetales epoxidados (aceite de coco, aceite de semilla de colza, o aceite de semilla de soya epoxidados); antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, viscosantes, así como fertilizantes u otros ingredientes activos para lograr efectos especiales. También se pueden agregar sustancias biológicamente activas o aditivos adicionales que sean neutros hacia los compuestos de la fórmula I, y que no tengan un efecto dañino sobre el animal huésped que se vaya a tratar, así como sales minerales o vitaminas, a las composiciones descritas. Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. No limitan la invención. La letra 'h' denota horas.
Ejemplos de Preparación Ejemplo 1:-(2-ciano-1-f4,5-difluoro-4'-dimet¡lamino-2-bifenox¡)-2-propill-4-trifluorometoxibenzamida a) Se agregan 2.5 gramos de cloroacetona , 3 gramos de carbonato de potasio, y 0.3 gramos de yoduro de potasio a 4 gramos de 2-bromo-4,5-difluorofenol en 40 mililitros de acetona, y se agitan durante 3 horas a temperatura ambiente. Después de la filtración, la solución se concentra por evaporación, mediante lo cual se obtiene la 1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-prop-2-ona como un producto crudo, que se procesa adicionalmente sin mayor purificación. b) Se agregan 5.1 gramos de 1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-propan-2-ona, 1.1 gramos de cianuro de sodio, y 1.5 gramos de cloruro de amonio a 19 mililitros de una solución acuosa amoniacal al 25 por ciento, y se agita durante la noche a temperatura ambiente. Después, la mezcla de reacción se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se lava con agua y salmuera, y se seca con sulfato de magnesio. Después de la filtración y de concentrar por evaporación al vacio, se obtiene el 2-amino-3-(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-metilpropionitrilo como un producto crudo, el cual se procesa adicionalmente sin mayor purificación. c) Una mezcla de 300 miligramos de 2-amino-3-(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-metilpropionitrilo, 129 miligramos de base de Hünig, 270 miligramos de cloruro de 4-trifluorometoxi-benzoílo, y 12 miligramos de 4-dimetilaminopiridina, se agita durante 12 horas a temperatura ambiente en 10 mililitros de diclorometano. Después, la mezcla de reacción se diluye mediante la adición de acetato de etilo, y se lava dos veces con cada una de una solución saturada de bicarbonato de sodio, una solución acuosa de ácido clorhídrico 1N, y finalmente con salmuera; luego la fase orgánica se concentra por evaporación después de la filtración, y el residuo se purifica mediante cromatografía por evaporación, sobre lo cual se obtiene la N-[2-ciano-1-{2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-propil]-4-trifluorometoxi-benzamida. d) 200 miligramos de N-[2-ciano-1 -(2-bromo-4,5-difluorofenoxi)-2-propil]-4-trifluorometoxi-benzamida, 309 miligramos de ácido 4-dimetilaminofenilbórico, y 6 mililitros de una solución saturada de bicarbonato de sodio, se mezclan en 8 mililitros de tolueno, se enjuagan con nitrógeno durante 15 minutos, y subsecuentemente se hierven bajo reflujo durante 2 días después de agregar 66 miligramos de tetraquis (trifenilfosfina)paladio. Después, se separa la fase orgánica, se extrae la fase acuosa tres veces con acetato de etilo, las fases orgánicas se combinan, se secan con sulfato de magnesio, se filtran y se concentran por evaporación al vacío. Después de purificar el residuo por medio de cromatografía por evaporación, se obtiene el compuesto del título con un punto de fusión de 60-61°C. Las sustancias mencionadas en la siguiente tabla también se pueden preparar de una manera análoga al método anteriormente descrito. Los valores de los puntos de fusión se dan en °C.
Tabla 1 1 1 ' 4-F 2-( 3-ciclopropilfenilo) 4-F 1 2 4-F 2- 3-cicloprop¡lfenilo) 4-CF3 1 3 4-F 2- ;3-cicloprop¡lfenilo) 4-OCF3 1 4 4-F 2- ;3-c¡clopropilfenilo) 4-C(0)C6H5 1 5 4-F 2- [3-ciclopropilfenoxilo) 4-F 1 6 4-F 2- [3-ciclopropilfenoxilo) 4-CF3 1 7 4-F 2- (3-c¡cloprop¡lfenox¡lo) 4-OCF3 1 8 4-F 2- [3-ciclopropilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 9 4-F 2- ¡3-ciclopropoxifenilo) 4-F 1 .10 4-F 2- '3-ciclopropox¡fen¡lo) 4-CF3 1 .11 4-F 2- (3-c¡clopropox¡fenilo) 4-OCF3 1 .12 4-F 2- (3-ciclopropoxifenilo) 4-C(0)C6H5 1 .13 4-F 2- (3-ciclopropoxifenox¡lo)4- F 1 .14 4-F 2- (3-ciclopropoxifenoxilo)4-CF3 1 .15 4-F 2- (3-ciclopropox¡fenoxilo)4-OCF3 1 .16 4-F 2- (3-ciclopropox¡fenoxilo)4- C(0)C6H5 1 .17 4-F 2- (4-ciclopropilfenilo) 4-F 1 18 4-F 2- 4-cic opropilfenilo) 4-CF3 1 19 4-F 2- 4-cic opropilf en ilo) 4-OCF3 1 20 4-F 2- 4-cic opropilfenilo) 4-C(0)C6H5 1 21 4-F 2- 4-cic opropilfenoxilo) 4-F 1 22 4-F 2- ¾4-cic opropilfenoxilo) 4-CF3 1 23 4-F 2- ;4-cic opropilfenoxilo) 4-OCF3 1 24 4-F 2- 4-cic opropilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 25 4-F 2- 4-cic opropoxifenilo) 4-F 1 26 4-F 2- (4-cic opropoxifenilo) 4-CF3 1 27 4-F 2- (4-cic opropoxifenilo) 4-OCF3 1 28 4-F 2- [4-c¡ c opropoxifenilo) 4-C(0)CeH5 1 29 4-F 2- 4-c¡ c opropoxifenox¡lo)4- F 1 30 4-F 2- '4-cic opropoxifenoxi lo)4- CF3 1 31 4-F 2- (4-c¡ c opropoxifenoxilo)4- OCF3 1 32 4-F 2- (4-cic opropoxifenoxilo)4- C(0)C6H5 1 33 4-F 2- (3-cic obutilfenilo) 4-F 1 .34 4-F 2- [3-cic obutilfenilo) 4-CF3 1 .35 4-F 2- (3-cic obutilfenilo) 4-OCF3 1 .36 4-F 2- (3-cic obutilfenilo) 4-C(0)C6H5 1 .37 4-F 2- (3-cic obutilfenoxilo) 4-F 1 .38 4-F 2- (3-cic obutilfenoxilo) 4-CF3 1 .39 4-F 2- (3-cic obutilfenoxilo) 4-OCF3 1 .40 4-F 2- (3-cic obutilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .41 4-F 2- (3-cic obutoxifenilo) 4-F 1 .42 4-F 2- (3-cic obutoxifenilo) 4-CF3 . 1 43 4-F 2-< 3-ciclobutoxifenilo) 4-OCF3 1 44 4-F 2- k3-ciclobutoxifenilo) 4-C(0)C6 Hs 1 45 4-F 2- 3-ciclobutoxifenoxilo) 4-F 1 46 4-F 2- '3-ciclobutoxifenoxilo) 4-CF3 1 47 4-F 2- 3-ciclobutoxifenoxilo) 4-OCF3 1 48 4-F 2- [3-ciclobutoxifenoxilo) 4-C(0)C6 H5 1 49 4-F 2- [4-ciclobutilfenilo) 4-F 1 50 4-F 2- [4-ciclobutilfenilo) 4-CF3 1 51 4-F 2- ;4-ciclobutilfenilo) 4-OCF3 1 52 4-F 2- (4-ciclobutilfenilo) 4-C(0)C6 H5 1 53 4-F 2- (4-ciclobutilfenoxilo) 4-F 1 54 4-F 2- (4-ciclobutilfenoxilo) 4-CF3 1 55 4-F 2- (4-ciclobutilfenoxilo) 4-OCF3 1 56 4-F 2- (4-ciclobutilfenoxilo) 4-C(0)Ce H5 1 .57 4-F 2- '4-ciclobutoxifenilo) 4-F 1 .58 4-F 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-CF3 1 .59 4-F 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-OCF3 1 .60 4-F 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-C(0)C6 H5 1 .61 4-F 2- 4-ciclobutoxifenoxilo) 4-F 1 .62 4-F 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-CF3 1 .63 4-F 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-OCF3 1 .64 4-F 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-C(0)C6 H5 1 .65 4-F 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-F 1 .66 4-F 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-CF3 1 .67 4-F 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-OCF3 1 68 4-F 2-( 4-N(CH3)2-fenilo) 4-C(0)C6H5 1 69 4-F 2-( 4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 70 4-F 2- 4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 71 4-F 2- 4-N(CH3)2-fenox¡lo) 4-OCF3 1 72 4-F 2- 4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 73 4-F 2- 3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 74 4-F 2-1 ;3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 75 4-F 2- ;3-N(CH3)2-fenox¡lo) 4-OCF3 1 76 4-F 2- [3-N(CH3)2-fen9xilo) 4-C(0)C6H5 1 77 4-F 2- (2-N(CH3)2-fenox¡lo) 4-F 1 78 4-F 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 79 4-F 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-OCF3 1 80 4-F 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .81 4-F 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-F 1 .82 4-F 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-CF3 1 .83 4-F 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-OCF3 1 .84 4-F 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-C(0)C6H5 1 .85 5-CI 2- (3-ciclopropilfenilo) 4-F 1 .86 5-CI 2- ;3-ciclopropilfenilo) 4-CF3 1 .87 5-CI 2- 3-cicloprop¡lfenilo) 4-OCF3 1 .88 5-CI 2- (3-ciclopropilfenilo) 4-C(0)C6H5 1 .89 5-CI 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-F 1 .90 5-CI 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-CF3 1 .91 5-CI 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-OCF3 1 .92 5-CI 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 93 5-CI 2-( 3-ci clopropoxifenilo) 4-F 1 94 5-CI 2-( 3-ci clopropoxifenilo) 4-CF3 1 95 5-CI 2-( 3-c clopropoxifenilo) 4-OCF3 1 96 5-CI 2-< 3-c clopropoxifenilo) 4-C(0)C 3 H 5 1 97 5-CI 2-< 3-c clopropoxifenoxilo)4- F 1 98 5-CI 2-< 3-c clopropoxifenoxilo)4- CF3 i 99 5-CI 2-I 3-c clopropoxifenoxilo)4- OCF3 1 100 5-CI 2- [3-c clopropoxifenoxilo)4- C(0)C6H5 1 101 5-CI 2- ;4-c clopropilfenilo) 4-F 1 102 5-CI 2- [4-c clopropilfenilo) 4-CF3 1 103 5-CI 2- ;4-c clopropilfenilo) 4-OCF3 1 104 5-CI 2- [4-c clopropilfenilo) 4-C(0)C 1 .105 5-CI 2- [4-c clopropilfenoxilo) 4-F 1 .106 5-CI 2- (4-c clopropilfenoxilo) 4-CF3 1 .107 5-CI 2- (4-c clopropilfenoxilo) 4-OCF3 1 .108 5-CI 2- (4-c clopropilfenoxilo) 4-C(0)C 6 H 5 1 .109 5-CI 2- (4-c clopropoxifenilo) 4-F 1 .110 5-CI 2- (4-c clopropoxifenilo) 4-CF3 1 .111 5-CI 2- (4-c clopropoxifenilo) 4-OCF3 1 .112 5-CI 2- (4-c clopropoxifenilo) 4-C(0)C 6 H 5 1 .113 5-CI 2- (4-c clopropoxifenoxilo)4 ¦F 1 .114 5-CI 2-, (4-c clopropoxifenoxilo)4 -CF3 1 .115 5-CI 2- (4-c clopropoxifenoxilo)4 -OCF3 1 .116 5-CI 2- (4-c clopropoxifenox¡lo)4 ¦C(0)C6H5 1 .117 - 5-CI 2- (3-c clobutilfenilo) 4-F 1 118 5-CI 2-( 3-ci clobutilfenilo) 4-CF3 1. 119 5-CI 2-( 3-ci clobutilfenilo) 4-OCF3 1 120 5-CI 2-( 3-ci clobutilfenilo) 4-C(0)C6 H5 1 121 5-CI 2-( 3-ci clobutilfenoxilo) 4-F 1 122 5-CI 2-( 3-c clobutilfenoxilo) 4-CF3 1 123 5-CI 2-( 3-c clobutilfenoxilo) 4-OCF3 1 124 5-CI 2-( 3-c clobutilfenoxílo) 4-C(0)C6 H5 1 125 5-CI 2- k3-c clobutoxifenilo) 4-F 1 126 5-CI 2- '3-c clobutoxifenilo) 4-CF3 1 127 5-CI 2- [3-c clobutoxifenilo) 4-OCF3 1 128 5-CI 2- [3-c clobutoxifenilo) 4-C(0)Ce H5 1 29 5-CI 2- (3-c clobutoxifenoxilo) 4-F 1 130 5-CI 2- (3-c clobutoxifenoxilo) 4-CF3 1 131 5-CI 2- (3-c clobutoxifenoxilo) 4-O.CF3 1 132 · 5-CI 2- (3-c clobutoxifenoxilo) 4-C(0)C6 H5 1 133 5-CI 2- (4-c clobutilfenilo) 4-F 1 134 5-CI 2- (4-c clobutilfenilo) 4-CF3 1 135 5-CI 2- (4-c clobutilfenilo) 4-OCF3 1 .136 5-CI 2- (4-c clobutilfenilo) 4-C(0)Ce H 5 1 .137 5-CI 2- (4-c clobutilfenoxí lo) 4-F 1 .138 5-CI 2- (4-c ¡clobutilfenoxilo) 4-CF3 1 .139 5-CI 2- (4-c ¡clobutilfenoxilo) 4-OCF3 1 .140 5-CI 2- (4-c ¡clobutilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .141 5-CI 2- (4-c ¡clobutoxifenilo) 4-F 1 .142 5-CI 2- (4-c ¡clobutoxifenilo) 4-CF3 1.143 5-CI 2-( 4-ciclobutoxifenilo) 4-OCF3 1. 144 5-CI 2-( 4-ciclobutoxifenilo) 4-C(0)C6H5 1 145 5-CI 2-( 4-ciclobutoxifenoxilo) 4-F 1 146 5-CI 2-( 4-ciclobutoxifenoxilo) 4-CF3 1 147 5-CI 2-( 4-ciclobutoxifenoxilo) 4-OCF3 1 148 5-CI 2-< 4-ciclobutoxifenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 149 5-CI 2- 4-N(CH3)2-fenilo) 4-F 1 150 5-CI 2- 4-N(CH3)2-fenilo) 4-CF3 1 151 5-CI 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-OCF3 1 152 5-CI 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-C(0)C6H5 1 153 5-CI 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 154 5-Ci 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 155 5-CI 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-OCF3 1 156 5-CI 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 157 5-CI 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 158 5-CI 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 .159 5-CI 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-OCF3 1 .160 5-CI 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .161 5-CI 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 .162 5-CI 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 .163 5-CI 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-OCF3 1 .164 5-CI 2- (2-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .165 5-CI 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-F 1 .166 5-CI 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-CF3 1 .167 5-CI 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-OCF3 1.168 5-CI 2- ((3,4-OCH20)fenilo) 4-C(0)C6H5 1.169 4,5-F2 2- [3-ciclopropilfenilo) 4-F 1.170 4,5-F2 2- '3-ciclopropilfenilo) 4-CF3 1.171 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenilo) 4-OCF3 1.172 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenilo) 4-C(0)C6H5 1.173 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-F 1.174 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-CF3 1.175 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenoxi!o) 4-OCF3 1.176 4,5-F2 2- (3-ciclopropilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1.177 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenilo) 4-F 1.178 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenilo) 4-CF3 1.179 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenilo) 4-OCF3 1.180 4,5-F2 2- |3-ciclopropoxifenilo) 4-C(0)C6H5 1.181 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenoxilo)4- F 1.182 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenoxilo)4- CF3 1.183 4,5-F2 2- (3-ciclopropoxifenoxilo)4- OCF3 1.184 4,5-F2 2- ¡3-ciclopropoxifenoxilo)4- C(0)C6H5 1.185 4,5-F2 2- (4-ciclopropilfenilo) 4-F 1.186 4,5-F2 2- (4-ciclopropilfen ilo) 4-CF3 1.187 4,5-F2 2- [4-ciclopropilfen ilo) 4-OCF3 1.188 4,5-F2 2- 4-ciclopropilfen ilo) 4-C(0)C6H5 1.189 4,5-F2 2- (4-ciclopropilfenoxilo) 4-F 1.190 4,5-F2 2- [4-ciclopropilfenoxilo) 4-CF3 1.192 4,5-F2 2- ;4-ciclopropilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1.193 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenilo) 4-F 1 .194 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenilo) 4-CF3 1 195 4 5- F2 2- [4- cic opropoxifenilo) 4-OCF3 1 .196 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenilo) 4-C(0)C6 H5 1 .197 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenoxilo)4- F 1 .198 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenoxilo)4- CF3 1 .199 4 5- F2 2- (4- cic opropoxifenoxilo)4-OCF3 1 200 4 5- F2 2- [4- cic opropoxifenoxilo)4- C(0)CeH5 1 .201 4 5- F2 2- (3- ci c obutilfenilo) 4-F 1 .202 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenilo) 4-CF3 1 .203 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenilo) 4-OCF3 1 204 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenilo) 4-C(0)C6 Hs 1 205 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenoxilo) 4-F 1 .206 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenoxilo) 4-CF3 1 .207 4 5- F2 · 2- (3- cic obutilfenoxilo) 4-OCF3 1 208 4 5- F2 2- (3- cic obutilfenoxilo) 4-C(0)C6 H5 1 209 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenilo) 4-F 1 210 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenilo) 4-CF3 1 .211 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenilo) 4-OCF3 1 .212 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenilo) 4-C(0)C6 H5 1 .213 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenoxilo) 4-F 1 .214 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenoxilo) 4-CF3 1 .215 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenoxilo) 4-OCF3 1 .216 4 5- F2 2- (3- cic obutoxifenoxilo) 4-C(0)Ce H5 1 217 4 5- F2 2- [4- cic obutilfenilo) 4-F 1 218 4,5-F2 2- 4-ciclobutilfenilo) 4-CF3 1 219 - 4,5-F2 2- 4-ciclobutilfenilo) 4-OCF3 1 220 4,5-F2 2- ,4-ciclobutilfenilo) 4-C(0)C6H5 1 221 4,5-F2 2- ;4-ciclobutilfenoxilo) 4-F 1 222 4,5-F2 2- ;4-ciclobutilfenoxilo) 4-CF3 1 223 4,5-F2 2- [4-ciclobutilfenoxilo) 4-OCF3 1 224 4,5-F2 2- (4-ciclobutilfenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 225 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-F 1 226 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-CF3 1 227 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-OCF3 1 228 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenilo) 4-C(0)C6H5 1 229 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-F 1 230 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-CF3 1 231 4,5-F2 2- [4-ciclobutoxifenoxilo) 4-OCF3 1 .232 4,5-F2 2- (4-ciclobutoxifenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .233 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-F 1 .234 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-CF3 1 .235 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-OCF3 pf.60-1° 1 .236 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenilo) 4-C(0)C6H5 1 .237 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 .238 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1 .239 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-OCF3 1 .240 4,5-F2 2- (4-N(CH3)2-fenoxilo) 4-C(0)C6H5 1 .241 4,5-F2 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-F 1 .242 4,5-F2 2- (3-N(CH3)2-fenoxilo) 4-CF3 1.243 4,5- F2 2 -(3-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -OCF3 1 .244 4,5- F2 2 -(3-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -C(0)C6H5 1 .245 4,5- F2 2 -(2-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -F 1 .246 4,5- F2 2 -(2-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -CF3 1 .247 4,5- F2 2 -(2-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -OCF3 1 .248 4,5- F2 2 -(2-N(CH3)2-fenoxilo) 4 -C(0)C6H5 1 .249 4,5- F2 2 -((3,4-OCH20)fenilo) 4 - F 1 .250 4,5- F2 2 -((3,4-OCH20)fenilo) 4 -CF3 1 .251 4,5- F2 2 -((3,4-OCH20)fenilo) 4 -OCF3 pf .172 1 .252 4,5- F2 2 -((3,4-OCH20)fenilo) 4 -C(0)C6H5 Ejemplos Biológicos 1. Prueba ln Vivo sobre Trichostrongylus colubriformis y Haemonchus contortus en jerbos mongoles (Meriones unquiculatus) usando aplicación peroral Los jerbos mongoles de 6 a 8 semanas de edad se infectan mediante alimentación artificial con aproximadamente 2,000 larvas en la tercera etapa de T. colubriformis y H. contortus. Seis días después de la infección, los jerbos se anestesian ligeramente con N20, y se tratan mediante aplicación peroral con los compuestos de prueba, disueltos en una mezcla de dos partes de sulfóxido de dimetilo y una parte de polietilenglicol (PEG 300), con cantidades de 100, 32, y 10-0.1 miligramos/kilogramo. En el día 9 (3 días después del tratamiento), cuando la mayoría de las larvas de H. contortus que todavía están presentes son larvas en la cuarta etapa tardía, y la mayoría de las T. colubriformis son adultas inmaduras, los jerbos se sacrifican con el objeto de contar los gusanos. La eficacia se calcula como porcentaje de reducción del número de gusanos en cada jerbo, comparándose con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 jerbos infectados y no tratados. En esta prueba, se logra una gran reducción en la infestación de nemátodos con los compuestos de la fórmula I. Para examinar la actividad insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas, se pueden utilizar los siguientes métodos de prueba. 2. Actividad sobre larvas de Lucilia sericata 1 mililitro de una suspensión acuosa de la sustancia activa que se vaya a probar, se mezcla con 3 mililitros de un medio especial para reproducir larvas, a aproximadamente 50°C, de tal manera que se obtiene un homogenato con un contenido de ingrediente activo de 250 ó de 125 ppm. Se utilizan aproximadamente 30 larvas de Lucilia (L en la muestra de cada tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina el índice de mortalidad. 3. Actividad acaricida sobre Boophilus microplus (cepa Biarra) Se une una cinta adhesiva horizontalmente a una hoja de PVC, de tal manera que 10 garrapatas hembras totalmente saciadas de Boophilus microplus (cepa Biarra) puedan adherirse a la misma por sus lomos, lado a lado, en una fila. Utilizando una aguja para inyección, se inyecta 1 microlitro de un líquido en cada garrapata. El líquido es una mezcla de 1:1 de polietilenglicol y acetona, y contiene, disuelta en el mismo, cierta cantidad de ingrediente activo seleccionado a partir de 1, 0.1, ó 0.01 microgramos por garrapata. Los animales de control reciben una inyección sin ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantienen bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28°C y con una humedad relativa del 80 por ciento, hasta que tenga lugar la oviposición y hayan eclosionado las larvas de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia probada se determina por la IR90, es decir, se hace una evaluación de la dosificación de ingrediente activo en la que 9 de 10 garrapatas hembras (= 90 por ciento) ponen huevos que son infértiles inclusive después de 30 días. 4. Actividad in vitro sobre hembras de Boophilus microplus saciadas (Biarra): 4 x 10 garrapatas hembras saciadas de la cepa Biarra resistente a OP se adhieren a una cinta adhesiva, y se cubren durante 1 hora con un cotonete de algodón impregnado con una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31, y 8 ppm, respectivamente. La evaluación tiene lugar 28 días después, basándose en la mortalidad, la oviposición, y la eclosión de larvas. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra por el número de hembras que: mueren rápidamente, antes de poner huevos, sobreviven durante algún tiempo, sin poner huevos, ponen huevos en los que no se forman embriones, - ponen huevos en los que se forman embriones, de los cuales no eclosionan larvas, y ponen huevos en los que se forman embriones, de los cuales eclosionan las larvas normalmente en 26 a 27 días. 5. Eficacia in vitro sobre ninfas de Amblyomma ebraeum Aproximadamente cinco ninfas en ayunas se colocan en un tubo de ensayo de poliestireno que contiene 2 mililitros del compuesto de prueba en solución, suspensión, o emulsión. Después de sumergir durante 10 minutos y de agitar durante 2 x 10 segundos en una mezcladora de vórtex, se bloquean los tubos de ensayo con un cojín de lana de algodón apretado, y se rotan. Tan pronto como todo el líquido haya sido recogido por la bola de lana de algodón, ésta se empuja a la mitad del camino adentro del tubo de ensayo, el cual todavía se está rotando, de tal manera que se exprime la mayor parte del líquido hacia afuera de la bola de lana de algodón y fluye hacia una caja de Petri colocada debajo. Luego, los tubos de ensayo se mantienen a temperatura ambiente en una habitación con luz de día hasta la evaluación. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergen en un vaso de precipitados con agua en ebullición. Si las garrapatas empiezan a moverse en reacción al calor, la sustancia de prueba es inactiva en la concentración probada; de otra manera, se considera que las garrapatas están muertas, y se considera que las sustancias de prueba son activas en la concentración probada. Todas las sustancias se prueban en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. 6. Actividad contra Dermanyssus pallinae 2 a 3 mililitros de una solución que contiene 10 ppm de ingrediente activo y aproximadamente 200 ácaros {Dermanyssus gallinae) en diferentes etapas de desarrollo, se agregan a un recipiente de vidrio abierto en la parte superior. Luego el recipiente se cierra con un cojín de lana de algodón, se agita durante 10 minutos, hasta que se hayan humedecido completamente los ácaros, y luego se invierte brevemente, de tal manera que la solución de prueba restante pueda ser absorbida por la lana de algodón. Después de 3 días, se determina la mortalidad de los ácaros contando los individuos muertos, y esto se indica como un porcentaje. 7. Actividad contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución de la sustancia de prueba, de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba en el azúcar, después de secarse durante la noche, sea de 250 ppm. El cubo tratado de esta manera se coloca sobre un plato de aluminio con lana de algodón húmeda y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, se cubre con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. El índice de mortalidad se determina después de 24 horas.

Claims (41)

REIVINDICACIONES
1. Compuestos de la fórmula: en donde: A-i y A2, independientemente uno del otro, significan arilo insustituido, o arilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de ?t y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsuifinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, d ia Iq ui la m ino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino que está sustituido una o muchas veces, fenilcarbonilo insustituido o fenilcarbonilo que está sustituido una o muchas veces, fenilmetoxi-imino' insustituido o fenilmetoxi-imino que está sustituido una o muchas veces, fenilhidroximetilo insustituido o fenilhidroximetilo que está sustituido una o muchas veces, 1-fenil-1-hidroxietilo insustituido o 1 -fenil- 1 -hidroxietilo que está sustituido una o muchas veces, fenilclorometilo insustituido o fenilclorometilo que está sustituido una o muchas veces, fenilcianometilo insustituido o fenilcianometilo que está sustituido una o muchas veces, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo insustituido o fenoxilo que está sustituido una o muchas veces; fenilacetilenilo insustituido o fenilacetilenilo que está sustituido una o muchas veces, y piridiloxilo insustituido o piridiloxilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir de RG; o hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A-? y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir de R9; RT significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alilo, o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2. R3. R4, R5. y Re son, independientemente unos de otros, cualquiera de hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono insustituido o alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono insustituido o alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono insustituido o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno. y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o R2 y R3 significan juntos alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilo de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalquilamino de 3 a 8 átomos de carbono, cicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, halocicloalcoxilo de 3 a 8 átomos de carbono, o ciclotioalquilo de 3 a 8 átomos de carbono; y R8. significa hidrógeno o R9; o R8 y s' significan juntos alquileno de 3 a 5 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O, N, ó S; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil su!fo n i lo de 1 a 6 átomos de carbono, haloa Iquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halotioalq uenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiisulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; W significa O, S, S(02), ó N(R7); X significa O ó N(R7); a significa 1 , 2, 3, ó 4; b significa 0, 1 , 2, 3, ó 4; y c es 0 ó 1.
2. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde: ?t y A2, independientemente uno del otro, significan a r i I o que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de A-¡ y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino sustituido una o muchas veces; fenilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de A-, y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono.
3. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde: A, y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los s ustituy e ntes de Ai y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiioxiio que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioa Iq uilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; ó hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de Ai y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano,' alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono.
4. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde: Ai y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los s ustituye ntes de A^ y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono.
5. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la rei indicación 1 , en donde Ri es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ó alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono.
6. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde R^ es hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, ó haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
7. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde R^ es hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
8. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde R2, 3, 4 , R5, y 6 , independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono o feniio que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono.
9. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, 3, R4, R5, y R6, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono.
10. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R2, R3, R4, R5, y Re, independientemente unos de otros, son hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono.
11. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono.
12. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 es alquilo de' 1 a 4 átomos de carbono.
13. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 es alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
14. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono;y Rfr es hidrógeno; o R3 y R8' significan juntos alquMeno de 3 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por Rg, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O ó N.
15. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde ya sea que R8 es alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R8' es hidrógeno, o R8 y ^R8- son juntos alquileno de 3 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O.
16. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R8 es alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono o dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R8' es hidrógeno.
17. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, tioaiquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo.de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono.
18. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R9 significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 .a 3 átomos de carbono, haloalquiisulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, o alcoxicarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono.
19. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R9 significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
20. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde W es O ó S.
21. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde W es O.
22. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es ó N(R7).
23. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde X es O.
24. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1 , 2, ó 3.
25. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma, libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1 ó 2.
26. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1.
27. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde b es 0, 1 , ó 2.
28. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde b es 0 ó 1.
29. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde b es 0.
30. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde c es 0.
31. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A-, y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido, o arilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de At y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino insustituido o fenilamino sustituido una o muchas veces; fenilcarbonilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, ciclo.alquiloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbon ilo de 1 a 6 átomos de carbono; o hetarilo ¡nsustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalq u iloxilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; Ri significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2. R3. R , R5, y 6, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden cada uno ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ci cloalq u i lo de 3 a 5 átomos de carbono o fenilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, y haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R7 significa alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o cicloalcoxilo de 3 a 6 átomos de carbono; y R8 significa hidrógeno; o R8 y Re' significan juntos alquileno de 3 a 4 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O ó N; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, haloalqueniloxilo de 2 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalq uilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfoniloxilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o dialquilaminocarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; W es O ó S; X significa O ó N(R7); a significa 1 , 2, ó 3; b significa 0, 1 , ó 2; y c es 0.
32. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A, y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo insustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces; fenoxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces; y piridiloxilo que está insustituido o sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes son cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de' 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; o hetarilo insustituido o hetarilo que está sustituido una o muchas veces y está enlazado por un átomo de carbono del anillo, en donde los sustituyentes de i y A2 pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 5 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloaiquiicarboniio de 1 a 4 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ri significa hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 2; 2, R3, R , R5. y R6 , independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono insustituido o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser independientes unos de otros y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno y alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono; o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; R7 significa alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; ya sea que R8 significa alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; y R8. significa hidrógeno; o R8 y e- significan juntos alquileno de 3 átomos de carbono insustituido o sustituido por R9, en donde uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por O; R9 significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 3 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 3 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 3 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono, o alcoxicarbonilo de 1 a 3 átomos de carbono ; W y X significan O; a significa 1 ó 2; b significa 0 ó 1 ; y c es 0.
33. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde y A2, independientemente uno del otro, significan arilo que está insustituido o que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes de y A2, independientemente uno del otro, se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y fenilo ¡nsustituido o fenilo que está sustituido una o muchas veces, en donde los sustituyentes pueden ser cada uno independientes unos de otros, y se seleccionan a partir del grupo que consiste en halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 4 átomos de carbono, ciclotioalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilcarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono, y alcoxicarbonilo de 1 a 2 átomos de carbono; R-i significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, 3, 4, R5, y R6, independientemente unos de otros, significan hidrógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono; R7 significa alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R8 significa alqu ¡lamino de 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino de 1 a 4 átomos de carbono; R8' significa hidrógeno; Rg significa halógeno, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 2 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, cicloalqulloxilo de 3 a 4 átomos de carbono, t i o a I q u i I o de 1 a 2 átomos de carbono, o halotioalquilo de 1 a 2 átomos de carbono; W y X significan O; a significa 1 ; b y c son 0.
34. Compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, que tienen el nombre de N-[2-ciano-1 -(4,5-difluoro-4'-dimetilamino-2-bifenoxi)-2-propil]-4-trifluoro-metoxibenzamida.
35. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1 , mediante el cual se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ri . R2, R3, R , R5, 6, 8, Ra 9, , A2, a, b, y c son como se definen para la fórmula I, con un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ar, se define como se da para la fórmula I, y Q es un grupo saliente, opcionalmente en la presencia de un catalizador básico, y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula I, se separa una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método, se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal.
36. Un proceso para la preparación de los compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma, de sal, por ejemplo, caracterizado porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula: el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, en donde R2, R3, R4, R5, R6> Re, Re', Rsi, W, A2, a, b, y c son como se definen para la fórmula I, con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula R , - N H 2, el cual es conocido o se puede producir de una manera análoga a los compuestos conocidos correspondientes, y en donde Rn es como se define para la fórmula I , y si se desea, un compuesto de la fórmula I I que se pueda obtener de acuerdo con el método o de otra manera, respectivamente en forma libre o en forma de sal, se convierte en otro compuesto.de la fórmula I I , se separa de una mezcla de isómeros que se pueda obtener de acuerdo con el método, y se aisla el isómero deseado, y/o un compuesto libre de la fórmula II que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en una sal, o una sal de un compuesto de la fórmula I I que se pueda obtener de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I I o en otra sal.
37. Una composición para el control de parásitos, la cual contiene, como ingrediente activo, cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en adición a vehículos y/o dispersantes.
38. El uso de compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de parásitos.
39. Un método para controlar parásitos, mediante el cual, se utiliza una cantidad efectiva de cuando menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, sobre los parásitos.
40. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un proceso para controlar parásitos en animales de sangre caliente.
41. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo •con la reivindicación 1, en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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