RU2005101201A - Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами - Google Patents

Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами Download PDF

Info

Publication number
RU2005101201A
RU2005101201A RU2005101201/04A RU2005101201A RU2005101201A RU 2005101201 A RU2005101201 A RU 2005101201A RU 2005101201/04 A RU2005101201/04 A RU 2005101201/04A RU 2005101201 A RU2005101201 A RU 2005101201A RU 2005101201 A RU2005101201 A RU 2005101201A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
unsubstituted
halo
alkyl
substituted
Prior art date
Application number
RU2005101201/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Пьер ДЮКРЕЙ (FR)
Пьер ДЮКРЕЙ
Томас ГЕБЕЛЬ (DE)
Томас ГЕБЕЛЬ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2005101201A publication Critical patent/RU2005101201A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/26—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/64—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (39)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
в которой Ar обозначает арил или гетарил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-C6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный арилсульфонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксиминогруппу, незамещенный или одно-либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно-либо многозамещенный 1 -фенил- 1-гидроксиэтил, незамещенный или одно-либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-С1-С6алкиламиногруппу;
R1 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, аллил или С1-С6алкоксиметил;
R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный C2-С6алкенил, незамещенный или одно- либо многозамещенный C2-С6алкинил, незамещенную или одно- либо многозамещенную C1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный C3-С6циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, либо R2 и R3 совместно обозначают С2-С6алкилен;
R7 обозначает водород или C1-С6алкил;
R8 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный феноксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный бензилоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенокси-C1-С6алкил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-C1-С6алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарилоксикарбонил, C1-С6алкилкарбоксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилкарбоксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную бензилкарбоксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилкарбоксамидогруппу, C1-С6алкилкарбоксамидогруппу, C1-С6алкилоксикарбоксамидогруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилоксикарбоксамидогруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламинокарбоксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилоксикарбоксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламинокарбоксамидогруппу, C1-С6алкилокси- C1-С6алкилоксигруппу, гидрокси-C1-С6алкил, C1-С6алкилокси-C1-С6алкил, C1-С6алкиламинокарбонил, (C1-С6алкил)2аминокарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фениламинокарбонил, C1-С6алкилтио-C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилтио-C1-С6алкил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксиминогруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилхлорметил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9; а
R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают С1-С4алкилен, который является незамещенным или одно- либо многозамещен С1-С4алкилом, при этом один или два атома углерода могут быть заменены на кислород;
R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6диклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-C1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксиминогруппу, незамещенный или одно-либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно-либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный или одно-либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилтиогруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил или незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил;
W обозначает О, S, S(O2) или N(R7);
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и
n обозначает 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арил или гетарил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу.
3. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил и незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
4. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу.
5. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает водород, С1-С4алкил или гало-С1-С4алкил.
6. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает водород или C1-С2алкил.
7. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 обозначает водород.
8. Соединение формулы I по п.1, в которой R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, незамещенную или одно- либо многозамещенную С1-С4алкоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4-алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С5циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
9. Соединение формулы I по п.1, в которой R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С2алкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу.
10. Соединение формулы I по п.1, в которой R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С2алкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу.
11. Соединение формулы I по п.1, в которой R7 обозначает водород или С1-С4алкил.
12. Соединение формулы I по п.1, в которой R7 обозначает водород.
13. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 обозначает C1-С6алкилкарбоксигруппу, C1-С6алкилокси-C1-С6алкилоксигруппу, гидрокси-C1-С6алкил, C1-С6алкилокси-C1-С6алкил, C1-С6алкилтио-C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-C1-С6алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-C1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают С1-С4алкилен, который является незамещенным или одно- либо многозамещен С1-С2алкилом, при этом один или два атома углерода могут быть заменены на кислород.
14. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 обозначает С1-С4алкилкарбоксигруппу, С1-С4алкилокси-С1-С4алкилоксигруппу, гидрокси-С1-С4алкил, С1-С4алкилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-С1-С4алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-С1-С4алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают C1-С3алкилен, который является незамещенным или одно- либо многозамещен метилом, при этом один или два атома углерода могут быть заменены на кислород.
15. Соединение формулы I по п.1, в которой R8 обозначает С1-С2алкилокси-С1-С2алкилоксигруппу, С1-С2алкилокси-С1-С2алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-С1-С2алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-С1-С2алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, a R8' обозначает водород.
16. Соединение формулы I по п.1, в которой R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу или незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу.
17. Соединение формулы I по п.1, в которой R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил.
18. Соединение формулы I по п.1, в которой R9 обозначает галоген, цианогруппу, нитрогруппу, C1-С2алкил, гало-C1-С2алкил, C1-С2алкоксигруппу или гало-C1-С2алкоксигруппу.
19. Соединение формулы I по п.1, в которой W обозначает О или S.
20. Соединение формулы I по п.1, в которой W обозначает О.
21. Соединение формулы I по п.1, в которой а обозначает 1, 2 или 3.
22. Соединение формулы I по п.1, в которой а обозначает 1 или 2.
23. Соединение формулы I по п.1, в которой а обозначает 1.
24. Соединение формулы I по п.1, в которой b обозначает 0, 1, 2 или 3.
25. Соединение формулы I по п.1, в которой b обозначает 0, 1 или 2.
26. Соединение формулы I по п.1, в которой b обозначает 0.
27. Соединение формулы I по п.1, в которой n обозначает 0 или 1.
28. Соединение формулы I по п.1, в которой n обозначает 0.
29. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арил или гетарил, заместители каждого из которых, если они являются замещенными, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно-либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, R1 обозначает водород, С1-С4алкил или гало-С1-С4алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, незамещенную или одно- либо многозамещенную С1-С4алкоксигруппу, при этом заместители могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С5циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, R7 обозначает водород или С1-С4алкил, R8 обозначает С1-С6алкилкарбоксигруппу, С1-С6алкилокси-С1-С6алкилоксигруппу, гидрокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилокси-С1-С6алкил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-С1-С6алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-С1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают С1-С4алкилен, который является незамещенным или одно- либо многозамещен С1-С2алкилом, при этом один или два атома углерода могут быть заменены на кислород, R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу или незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, С1-С6алкоксигруппу и гало-С1-С6алкоксигруппу, W обозначает О или S, а обозначает 1, 2 или 3, b обозначает 0, 1, 2 или 3 и n обозначает 0 или 1.
30. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-C1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил и незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, R1 обозначает водород или C1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С2алкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген
С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, R7 обозначает водород, R8 обозначает С1-С4алкилкарбоксигруппу, С1-С4алкилокси-С1-С4алкилоксигруппу, гидрокси-С1-С4алкил, С1-С4алкилокси-С1-С4алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-С1-С4алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-С1-С4алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, a R8' обозначает водород либо R8 и R8' совместно обозначают C1-С3алкилен, который является незамещенным или одно- либо многозамещен метилом, при этом один или два атома углерода могут быть заменены на кислород, R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало- С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил, W обозначает О, а обозначает 1 или 2, b обозначает 0, 1 или 2 и n обозначает 0.
31. Соединение формулы I по п.1, в которой Ar обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения имеют независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2лкоксигруппу и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, R1 обозначает водород, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород или незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С2алкил, заместители которого, если он является замещенным, в случае многократного замещения могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С2алкоксигруппу и гало-С1-С2алкоксигруппу, R7 обозначает водород, R8 обозначает С1-С2алкилокси-С1-С2алкилоксигруппу, С1-С2алкилокси-С1-С2алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил-С1-С2алкил или незамещенную или одно- либо многозамещенную фенил-С1-С2алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны среди значений R9, R8' обозначает водород, R9 обозначает галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало- С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу или гало-С1-С2алкоксигруппу, W обозначает О, а обозначает 1, b обозначает 0 и n обозначает 0.
32. Соединение формулы I по п.1 с названием N-[1-циано-1-метил-2-(2-бензил-4-хлорфенокси)этил]-4-трифторметоксибензамид.
33. Способ получения соединений формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000002
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8', R9, W, а, b и n имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000003
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar имеет указанные для формулы I значения, и Q обозначает уходящую группу, и после этого при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
34. Способ получения соединений формулы II, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.33, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000004
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8', R9, W, a, b и n имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R6-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R6 имеет указанные для формулы I значения, и после этого при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II, или в другую соль.
35. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
36. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
37. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
38. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
39. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
RU2005101201/04A 2002-06-19 2003-06-18 Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами RU2005101201A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH10472002 2002-06-19
CH1047/02 2002-06-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005101201A true RU2005101201A (ru) 2006-01-10

Family

ID=29783961

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005101201/04A RU2005101201A (ru) 2002-06-19 2003-06-18 Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7521476B2 (ru)
EP (1) EP1517885A2 (ru)
JP (1) JP4146837B2 (ru)
KR (1) KR20050014010A (ru)
AR (1) AR040414A1 (ru)
AU (1) AU2003279395B2 (ru)
BR (1) BR0312435A (ru)
CA (1) CA2489842A1 (ru)
MX (1) MXPA04012971A (ru)
NZ (1) NZ537665A (ru)
RU (1) RU2005101201A (ru)
TW (1) TW200400932A (ru)
WO (1) WO2004000793A2 (ru)
ZA (1) ZA200410232B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2284990C2 (ru) * 2001-05-15 2006-10-10 Новартис Аг Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение
US20040192738A1 (en) * 2003-03-18 2004-09-30 Aventis Pharma Deutschland Gmbh 2-(Butyl-1-sulfonylamino)-N-[1(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)propyl] benzamide, its use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising it
GB0402677D0 (en) 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
AR049391A1 (es) 2004-06-10 2006-07-26 Novartis Ag Derivados de aminoacetonitrilo y su uso para controlar parasitos en animales de sangre caliente
CA2580247C (en) 2004-11-09 2014-06-17 Novartis Ag Process for the preparation of enantiomers of amidoacetonitrile compounds from their racemates
WO2008062005A1 (en) * 2006-11-24 2008-05-29 Novartis Ag The use of aminoacetonitril compounds in the control of endoparasites in warm- blood animals.
ATE515503T1 (de) * 2007-02-21 2011-07-15 Pfizer Ltd Antiparasitische benzofuranmittel
RS58416B1 (sr) * 2007-05-15 2019-04-30 Merial Inc Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene
CN102239151B (zh) 2008-10-21 2014-07-02 梅里亚有限公司 硫代酰胺化合物，其制备方法和使用方法
BRPI0921546A8 (pt) 2008-11-14 2022-08-16 Merial Ltd Compostos de arilazol-2-il cianoetilamina enriquecidos enantiomericamente, método para fabricação e método de uso dos mesmos
UY33282A (es) * 2010-03-25 2011-09-30 Novartis Ag Composiciones endoparasiticidas
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof
AR094961A1 (es) 2013-03-15 2015-09-09 Lilly Co Eli 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6239077B1 (en) * 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
BR0116326A (pt) * 2000-12-20 2004-07-06 Novartis Ag Compostos orgânicos
AR035531A1 (es) * 2001-01-22 2004-06-02 Novartis Ag Composicion para el control de plagas endoparasiticas en ganados y animales domesticos, un metodo para su control y el uso de dicha composicion para la preparacion de medicamentos
AR036054A1 (es) * 2001-06-15 2004-08-04 Novartis Ag Uso de compuestos de aminoacetonitrilo para el control de plagas, una composicion y un proceso para dicho control y una composicion farmaceutica contra parasitos
AR037746A1 (es) * 2001-12-06 2004-12-01 Novartis Ag Compuestos derivados de amidoacetonitrilo, un procedimiento para su preparacion, un procedimiento para la preparacion de compuestos intermediarios, una composicion para combatir parasitos, un procedimiento para combatir dichos parasitos, y el empleo de dichos derivados para la preparacion de una com
TW200305556A (en) * 2002-03-21 2003-11-01 Novartis Ag Organic compounds
AR039961A1 (es) * 2002-06-06 2005-03-09 Novartis Ag Derivados de amidoacetonitrilo y su uso como pesticida

Also Published As

Publication number Publication date
CA2489842A1 (en) 2003-12-31
NZ537665A (en) 2007-07-27
US7521476B2 (en) 2009-04-21
JP2005529968A (ja) 2005-10-06
ZA200410232B (en) 2005-06-23
KR20050014010A (ko) 2005-02-05
WO2004000793A2 (en) 2003-12-31
MXPA04012971A (es) 2005-05-16
BR0312435A (pt) 2005-04-19
US20060128801A1 (en) 2006-06-15
EP1517885A2 (en) 2005-03-30
AR040414A1 (es) 2005-04-06
AU2003279395A1 (en) 2004-01-06
JP4146837B2 (ja) 2008-09-10
AU2003279395B2 (en) 2007-05-10
TW200400932A (en) 2004-01-16
WO2004000793A3 (en) 2004-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005101201A (ru) Аминоацетонитрилбные производные, пригодные для борьбы с паразитами
RU2005110918A (ru) Органические соединения
RU2222536C2 (ru) Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства
RU2409562C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2004114240A (ru) Органические соединения
RU2487119C2 (ru) Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов
RU2327687C2 (ru) Хинолин-, изохинолин- и хиназолиноксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов
RU2409572C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2003122196A (ru) Органические соединения
RU2001124664A (ru) Производные n2-фениламидина
RU2004118247A (ru) Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами
RU2362302C3 (ru) Фунгицидная композиция, включающая производное пиридилэтилбензамида и соединение, способное ингибировать биосинтез эргостерола, и способ контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур
EA200800816A1 (ru) Пестицидные тиазолилоксизамещенные фениламидиновые производные
RU2006135545A (ru) Применение пиримидиновых соединений для получения антипаразитарных средств
EA200702331A1 (ru) Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция
RU2013144215A (ru) Средство для борьбы с эндопаразитами
JP2004524299A5 (ru)
RU2013139313A (ru) 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды
JP2004521097A5 (ru)
RU2004120790A (ru) Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
BR0115265B1 (pt) composiÇÕes de substÂncias ativas com propriedades inseticidas e acaricidas, seu processo de preparaÇço e sua aplicaÇço, bem como processo para combater pragas animais.
RU2004137655A (ru) N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами
RU2003124076A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных
JP2015512905A5 (ru)
WO2007017433A3 (en) Pesticidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070328