MXPA04012971A - Derivados de aminoacetonitrilo adecuados para controlar parasitos. - Google Patents

Derivados de aminoacetonitrilo adecuados para controlar parasitos.

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Abstract

La invencion se refiere a compuestos de la formula general (1), en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R8', R9, W, a, b, y n tienen la importancia dada en la reivindicacion 1, y opcionalmente los enantiomeros de los mismos. Los ingredientes activos tienen propiedades pesticidas ventajosas. Son especialmente adecuados para controlar los parasitos en animales de sangre caliente.

Description

DERIVADOS DE AMINOACETONITRILO ADECUADOS PARA CONTROLAR PARASITOS La presente invención se refiere a nuevos compuestos acetonitrilo de la fórmula general en donde: Ar significa arilo o hetarilo, el cual es no substituido o substituido una o muchas veces, por lo cual los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalq uilox'i de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino es cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilcarbonilo el cua! está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilmetoximino el cual está no substituido o substituido una o muchas veces; fenilhidroximetilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, 1 -fenil-1 -hidroxietilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilclorometilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilcianometilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenoxi el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilacetilenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces y piridiloxi el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2> R3, R4, R5> y R6, son ya sea, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxl de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulf onilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o R2 y R3 juntos significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cualquier R8 significa fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, benciloxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, hetariloxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono; fenilcarboxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, bencilcarboxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarboxamido el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquilcarboxamido de 1 a 6 átomos de carbono, aicoxicarboxamido de 1 a 6 átomos de carbono; feniloxicarboxamido el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, fenilaminocarboxi el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, feniloxicarboxi el cual está substituido o no una o muchas veces, fenilaminocarboxamido el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, aiquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aiquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)2aminocarbonilo; fenilaminocarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, feniltio-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilmetoxiimino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilhidroximetilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, 1 -fenil-1 -hidroxietilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilclorometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenilcianometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8' significa hidrógeno; o Re y Ra' juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces a través de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por oxígeno; Rg significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulf oniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiisulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenüsulfinüo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquMsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilmetoxiimino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces; fenilhidroximetilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, 1-fenil-1-hidroxietilo el cual está substituido o o substituido una vez o muchas veces, fenilclorometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces; fenilcianometllo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, feniltio el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilacetilenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces o piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; W significa O, S, S(0)2 o N(R7); a significa 1 , 2, 3, o 4; b significa 0, 1 , 2, 3, o 4; y n es 0, 1 , 2, o 3; su preparación y uso en el control de endo- y ectoparásitos, especialmente helmintos, en y sobre ganado productivo de sangre caliente y animales y plantas domésticas, y además pesticidas que contienen por lo menos uno de estos compuestos. Los compuestos de aminoacetonitrilo substituidos que tienen actividad pesticida se describen por ejemplo en EP-0,965,565 A2. Sin embargo, los ingredientes activos específicamente descritos ahí no siempre pueden cumplir con los requerimientos respecto al espectro de. potencia y de actividad. Por lo tanto existe una necesidad de ingredientes activos con propiedades pesticidas mejoradas. Ahora se ha encontrado que los compuestos de aminoacetonitrilo de la fórmula I tienen excelentes propiedades pesticidas, especialmente contra endo- y ectoparásitos en y sobre ganado productivo y animales y plantas domésticas. Arilo es fenilo o naftilo. Hetarilo - es piridilo, pirimidilo, s-tri azi n i I o , 1 ,2,4-triazinilo, tienilo, furanilo, pirrilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, triazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, indolilo o indazolilo, preferiblemente piridilo, pirimidilo, s-triazinilo o 1 ,2,4-triazinilo, especialmente piridilo o pirimidilo. Alquilo - es un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo halógeno-alquilo, alcoxi, y alquiltio es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión, cualquiera de cadena recta, es decir, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo o hexilo, o ramificado, por ejemplo isopropilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, isopentilo, neopentiio o isohexilo. Alquenilo - es un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos, por ejemplo haloalquenilo, alqueniloxi, o alqueniltio - es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los enlaces dobles conjugados o aislados- cualquier agente de cadena recta, por ejemplo, alilo, 2-butenilo, 3-pentenilo, 1-hexenilo, o 1 ,3-hexadien¡lo, o ramificados, por ejemplo, isopropen ilo, isobutenilo, isopropenilo, ter-pentenilo o ¡sohexenilo. Alquinilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos - es, en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión y de los enlaces dobles conjugados o aislados, ya sea de cadena recta, por ejemplo, propargilo, 2-butinilo, 3-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo o 3-hexen-1 - i n i I o , o ramificado por ejemplo, 3-metilbut-1 -inilo, 4-etilpent-1-im'Io o 4-metilhex-2-in¡lo. Cicloalquilo - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como cicloalcoxi, cicloalquilamino, o cicloalquiltio, -es en cada caso con debida consideración del número específico de átomos de carbono en el grupo o compuesto en cuestión ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Halógeno - como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalquilo, haloalcoxi, y haloalquiltio, es flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente flúor, cloro o bromo, en particular flúor o cloro. Grupos y compuestos que contienen carbono substituido por halógeno, tales como haloalquilo, haloalcoxi, y haloalquiltio, puede ser parcialmente halogenado o perhalogenado, siempre que en el caso de halogenación múltiple, los substituyentes del halógeno puedan ser idénticos o diferentes. Ejemplos de halógeno-alquilo -como un grupo per se y como elemento estructural de otros grupos y compuestos tales como haloalcoxi y haloalquiltio, -son metilo el cual es mono- a trisubstituido por flúor, cloro y/o bromo, tal como CHF2 o CF3; etilo el cual es mono- a pentasubstituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CF3, CF2CF3, CF2CCI3, CF2CHCI2, CF2CHF2, CF2CFCI2, CF2CHBr2, CF2CHCIF, CF2CHBrF o CCIFCHCIF; propilo o isopropilo, mono- a heptasubstituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 o CH(CF3)2; butilo o uno de sus isómeros, mono- a nonasubstituido por flúor, cloro y/o bromo, tales como CF(CF3)CHFCF3 o CH2(CF2)2CF3 ; pentilo o uno de sus isómeros substituido de una a once veces por flúor, cloro y/o bromo, tales como CF(CF3)(CHF)2CF3 o CH2(CF2)3CF3 ;y hexilo o pentilo o uno de sus isómeros substituido de una a trece veces por flúor, cloro y/o bromo, tales como (CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3 o C(CF3)2(CHF)2CF3. Los grupos alcoxi tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxi es por ejemplo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y ter-butoxi, así como los isómeros de pentiloxi y hexiloxi; preferiblemente metoxi y etoxi. Los grupos Haloalcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcoxi es por ejemplo fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-tfifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi , 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; preferiblemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi. Los grupos alquiltio preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio es por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o ter-butiltlo, preferiblemente metiltio y etiltio. Las modalidades preferidas dentro del alcance de la invención son : (1) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ar significa arilo o hetarilo los cuales están substituidos o no substituidos una vez o muchas veces, en donde lo substituyentes, independientes uno del otro, se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; Especialmente arilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces y fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; En particular, fenilo que está ya sea substituido o no substituido una o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; y fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; (2) Un compuesto de la fórmula I, en donde R-i es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, especialmente hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; más particularmente hidrógeno; (3) Un compuesto de la fórmula I, en donde R2, R3, R4, Rs, y R6, son, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalq uilo de 3 a 5 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; particularmente, independientemente uno del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; (4) Un compuesto de la fórmula I, en donde R7 significa hidrógeno, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; especialmente hidrógeno; (5) Un compuesto de la fórmula I, en donde R8 significa alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi-aqluiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alq uilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el . cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9, y R8 signifiquen hidrógeno; o R8 y R8' juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; especialmente, cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; f en i l-a Iq u i lo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de Rg; y R8. significa hidrógeno; o R8 y R8' juntos significan alquileno de 1 a 3 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por metilo, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; especialmente, cualquier R8 significa alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8> significa hidrógeno; (6) Un compuesto de la fórmula 1, en donde R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cícloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalq uiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas vece, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, aicoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; especialmente halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, aicoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalq uiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o aicoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; más particularmente halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, aicoxi de 1 a 2 átomos de carbono o halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; (7) Un compuesto de la fórmula I, en donde W es O o S; especialmente O; (8) Un compuesto de la fórmula I, en donde a es 1, 2, o 3; especialmente 1 o 2; particularmente 1; (9) Un compuesto de la fórmula I, en donde b es 0, 1, 2, o 3; especialmente 0, 1, o 2; particularmente 0; (10) Un compuesto de la fórmula I, en donde n es 0 o 1; especialmente 0; (11) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ar significa arilo o hetarilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno de! otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haio-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; Ri significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2, R3, R4, 5, y R6, independientemente uno del otro significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8 significa hidrógeno; o R8 y R8. juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; Rg significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono. W es O o S; a significa 1 , 2, o 3; b significa 0, 1 , 2, o 3; y n es 0 o 1 ; (12) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ar significa arilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R-i significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3. R4, R5. y 6> independientemente uno del otro significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno; cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alq uilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces R9; y R8' significa hidrógeno; o R8 y Rs' juntos significan alquileno de 1 a 3 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por metilo, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, alq uilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; W significa O; a significa 1 o 2; b significa 0, 1 , o 2; y n significa 0; (13) Un compuesto de la fórmula I, en donde Ar significa fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o más veces, siempre que los substituyentes sean independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R-i significa hidrógeno; R2, R3, R4. R5. y 6, independientemente uno del otro significan hidrógeno, o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno; R8 significa alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alq uiloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de Rg; R8' significa hidrógeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; W significa O; a significa 1 ; b significa 0; y n es 0. Dentro del contexto de la invención, se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula I listados en el Cuadro 1, y más particularmente a aquellos nombrados en los ejemplos de síntesis. Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en la forma de sal, por ejemplo caracterizado en que un compuesto de la fórmula I ti, el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a los compuestos correspondientes conocidos, y en donde Ri, R2, R3, R4, R5, R6, Rs, e'> R9, W, a, b, y n se definen como se dan para la fórmula l, se hacen reaccionar con un compuesto de la fórmula correspondiente el cual es conocido o puede ser preparado analógicamente a lo compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ar se define como se da para la fórmula I y Q es un grupo saliente, opcionalmente en presencia de un catalizador básico y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método y en otra forma, respectivamente en forma libre o forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula 1, una mezcla de isómeros que se pueden obtener de acuerdo con el método se separan y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en una sal o una sal de un compuesto de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal.
Lo que se ha declarado anteriormente para sales de los compuestos I también se aplica analógicamente a sales de materiales de partida listados aquí anteriormente y a continuación. Los patrones de reacción pueden hacerse reaccionar uno con el otro como están, es decir, sin la adición de un solvente o diluyente, por ejemplo, en la fusión en la mayoría de los casos, sin embargo, la adición de un solvente o diluyente inerte, o una mezcla de los mismos, es ventajoso. Ejemplos de dichos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos y alicíclicos e hidrocarburos halogenados, tales como benceno, tolueno, xileno, mesitileno, tetralina, clorobenceno, díclorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexana, ciclohexana, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroetano, tetracloroetano; éteres, tales como éter di etílico, éter dipropílico, éter diisopropílico, éter dibutílico, éter metil tert-butílico, éter etileno glicol monometílico, éter etileno glicol monoetilíco, éter etileno glicol dimetilico, éter dimetoxidietílico, tetrahidrofurano o dioxano; cetonas tales como acetona, metil etil cetona o metil isobutil cetona; amidas tales como N, N-dimetilformamida, N,N-dietiI~formam¡da, N,N-dimet¡lacetamida, N-metilpirrolidona o triamida de ácido hexametilfosfórico; nitrilos tales como acetonitrilo o propionitrilo; y sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo. Los grupos salientes preferidos son los halógenos, especialmente cloro. Las bases adecuadas para facilitar la reacción son por ejemplo, hidróxídos, hidruros, amidas, alcanolatos, acetatos, carbonatos, dialquilamidas o alquilsililamidas de metal alcalino o de metales témeos alcalinos; alquilaminas, alquilenodiaminas, opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, cicloalquilaminas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, así como aminas carbocíclicas. Aquellas que pueden ser mencionadas a manera de ejemplo son hidróxido, hidruro, amida, metanolato, acetato, carbonato de sodio, ter-butanolato, hidróxido, carbonato, hidruro de potasio, diisopropilamida de litio, bis(trimetiletilsilil)-amida de potasio, hidruro de calcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilenodiamina, N-c¡clohex¡l-N,N-dimetil-amina, N-N-dietilanilina, piridina, 4-( , N-dimetilamino)piridina, quinuclidina, N-Metil-morfolina, Hidróxido de benciltrimetilamonio, así como 1,5-diazabiciclo[5.4.0]undec-5-ene (DBU). Se da preferencia a diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. La reacción ventajosamente toma lugar en un rango de temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 100°C, preferiblemente de aproximadamente 10°C a aproximadamente 40°C. En un procedimiento preferido, un compuesto de la fórmula II se hace reaccionar a temperatura ambiente en un hidrocarburo halogenado, preferiblemente diclorometano, con un compuesto de la fórmula III en presencia de una base, preferiblemente una mezcla de diisopropiletilamina y 4-(N,N-dimetilamino)piridina. Un objeto adicional de la invención es el procedimiento para la preparación de los compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en forma de sal, por ejemplo caracterizados en que un compuesto de la fórmula el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a los compuestos correspondientes conocidos, y en donde R-j , R2, R3, R , R5, R6, e. Re 9. W, a, b, y n se definen como en la fórmula I, se hacen reaccionar con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula R6-NH2 el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a compuestos conocidos correspondientes y en donde R6 se define como para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se puede obtener de acuerdo con el método o en otra forma, respectivamente en forma libre o en la forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula II, una mezcla de isómeros que se obtienen de acuerdo con el método se separan y el isómero deseado se aisla y/o una forma libre del compuesto de la fórmula II se obtiene de acuerdo con el método se convierte en una sal o una sal de un compuesto de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula II o en otra sal. Los cianuros adecuados son cianuro de sodio, cianuro de potasio, cianuro de trimetilsililo y cianohidrina de acetona. El método general para hacer reaccionar los compuestos carbonilo, por ejemplo, de la fórmula IV, con cianuros y aminas, por ejemplo, de la fórmula R6-NH2, es una reacción Strecker, por ejemplo como en Organic Synthesis Coi 1. Vol. 3. 88 (1973). Las sales de los compuestos I pueden ser producidas en una forma conocida. Las sales de adición de ácido de los compuestos I, por ejemplo, se obtienen a través del tratamiento con un ácido adecuado o reactivo de intercambio de ión adecuado, y las sales con bases se obtienen a través del tratamiento con una base adecuada o un reactivo de intercambio de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas en compuestos libres I a través de medios usuales, sales de adición de ácido, por ejemplo, a través del tratamiento con una composición básica adecuada o con un reactivo de intercambio de ión adecuado, y sales con bases, por ejemplo, tratándolas con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio de ión adecuado. Las sales de los compuestos I pueden ser convertidas en otras sales de los compuestos 1 en una forma conocida; las sales de adición de ácido pueden ser convertidas por ejemplo en otras sales de adición de ácido, por ejemplo, a través del tratamiento de una sal de un ácido inorgánico, tal como un clorhidrato, con una sal de metal adecuada, tal como una sal de sodio, de bario o de plata, de un ácido, por ejemplo, con acetato de plata, en un solvente adecuado, en el cual una sal inorgánica resultante, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y de esta forma se precipita de la mezcla de reacción.
Dependiendo del método y/o condiciones de reacción, los compuestos I con características formadoras de sal pueden ser obtenidos en forma libre o en la forma de sales. Los compuestos I también pueden ser obtenidos en la forma de sus hidratos y/o también pueden incluir otros solventes, utilizados por ejemplo en donde sean necesarios para la cristalización de compuestos presentes en forma sólida. Los compuestos I pueden estar opcionalmente presentes como isómeros ópticos y/o geométricos o como una mezcla de los mismos. La invención se refiere a ambos, los isómeros puros y todas las mezclas isoméricas posibles y se entiende como se mencionó anteriormente y se menciona a continuación que hacen eso, aún si los detalles estereoq u ¡micos no se mencionan específicamente en cada caso. Las mezclas diaestereoisoméricas de los compuestos I, las cuales se obtienen a través del procedimiento o en otra forma pueden ser separadas en una forma conocida, o en la bases de diferencias físico-químicas de sus componentes, en diaestereoisómeros puros, por ejemplo, a través de cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía. La división las mezclas de enantiómeros, que se obtienen por consiguiente, en los isómeros puros, puede lograrse a través de métodos conocidos, por ejemplo, a través de la recristalización de un solvente ópticamente activo, a través de cromatografía en adsorbentes quirales, por ejemplo, cromatografía de líquidos a alta presión (HPLC) en acetil celulosa, con la asistencia del microorganismo apropiado, a través de división con enzimas inmovilizadas específicas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo, utilizando éteres de corona quiral, siempre que solamente un enantiómero sea formado en complejo. De acuerdo con la invención, aparte de la separación de las mezclas de isómeros correspondientes, los métodos generalmente conocidos de síntesis diaestereoselectiva o enantioselectiva también se pueden aplicar para obtener d iaestereoisómeros o enantiómeros puros, por ejemplo, llevando a cabo el método del la Invención utilizando resultados con la estereoquímica adecuada correspondientemente. Es ventajoso aislar o sintetizar el isómero biológicamente más activo, por ejemplo, el enantiómero, siempre que los componentes individuales tengan una eficacia biológica diferente. En el método de la presente invención, los materiales de partida y los intermediarios utilizados son preferiblemente aquellos que dirigen a los compuestos I descritos en el inicio como siendo especialmente útiles. La invención se refiere especialmente al método para la preparación descrita en el ejemplo. Los materiales de partida y los intermediarios, los cuales son nuevos y se utilizan de acuerdo con la invención para la preparación de compuestos I, así como su uso y procedimiento para la preparación de los mismos, similarmente forma un objeto de la invención.
Los compuestos I de acuerdo con la invención son notables pro su particularmente amplio espectro de actividad y son ingredientes activos valiosos para uso en control de pestes, incluyendo en particular endo- y ectoparásitos en animales, mientras que son bien tolerados por animales de sangre caliente, peces y plantas. En el contexto de la presente invención, se entiende como ectoparásito como siendo insectos, ácaros y garrapatas en particular. Estos incluyen insectos en el orden de: Lepidóptera, Coleóptera, Homóptera, Heteróptera, Díptera, Thisanóptera, Ortóptera, Anoplura, Sifonáptera, Malófaga, Tisanura, Isóptera, Psocóptera y Himenóptera. Sin embargo, los ectoparásitos que pueden ser mencionados en particular son aquellos que le dan problemas a los seres humanos o animales y llevan patógenos, por ejemplo moscas, tales como la Musca doméstica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcófaga carnaria, Lucilia cuprina, Hipoderma bovis, Hipoderma lineatum, Crisomia cloropiga, Dermatobia hominis, Cochliomia hominivorax, Gasterófiius intestinalis, Oestrus ovis, Stomoxis calcitrans, Haematobia irritans y mosquitos pequeños (Nematócera), tales como Culicidae, Simuliidae, Psicodidae, pero también parásitos chupadores de sangre, por ejemplo pulgas, tales como Ctenocefalides felis y Ctenocefalides canis (pulgas de gato y perro), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, piojos, tales como Damalina ovis, Pediculus humans, moscas mordedoras y moscas de caballo (Tabanidae), Haematopota spp. Tales como Haematopota pluvialis, Tabanidea spp. Tales como Tabanus nigroviüatus, Chrysopsinae spp. Tales como Ch rysopscaecutiens, moscas tse-tsé, tales como las especies de Glossinia, insectos mordedores, particularmente cucarachas, tales como Blateila germánica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, ácaros, tales como Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis y Psorergates spp. y por último pero no menos importante garrapatas. El último mencionado pertenece al orden de la Acariña. Los representantes conocidos de las garrapatas con, por ejemplo, Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysalis, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius y Ornithodoros y similares, los cuales preferiblemente infestan animales de sangre caliente incluyendo animales de granja, tales como ganado, cerdos, y cabras, aves tales como pollos, gallos, y gansos, animales con piel tales como visón, zorros, chinchillas, conejos y similares, así como animales domésticos tales como gatos y perros, pero también seres humanos. Los compuestos I también pueden ser utilizados contra pestes de higiene, especialmente del orden de los Dípteros de las familias, Sarcophagidae, Anophilidae y Culicidae; los órdenes de Ortóptera, Dictióptera (por ejemplo, la familia Blattidae) e Himenóptera (por ejemplo, la familia Formicidae). Los compuestos I también tienen una eficacia adecuada en ácaros parásitos e insectos de plantas. En el caso de ácaros de araña del orden de la Acariña, son efectivos contra huevos, ninfas, y adultos de Tetranychidae (Tetranychus spp. y Panonychus spp.). Estos tienen una actividad fuerte contra insectos succionadores del orden Homóptera, especialmente contra pestes de las familias, Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae y Eriophydidae (por ejemplo, ácaro de corrosión o frutas de cítricos); los órdenes de Hemiptera, Heteóptera y Thysanóptera y en los insectos comedores de plantas de los órdenes Lepidóptera, Coleóptera, Díptera y Ortóptera. Son similarmente adecuados como un insecticida sólido contra pestes en el suelo. Los compuesto de la fórmula I son por lo tanto efectivos contra todas las etapas del desarrollo de insectos succionadores e insectos consumidores en cosechas tales como cereales, algodón, arroz, maíz, soya, papas, vegetales, fruta, tabaco, cítricos, aguacates y otras cosechas. Los compuestos de la fórmula I también son efectivos contra nematodos de planta de las especies Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus, etc. En particular, los compuestos son efectivos contra helmintos, en los cuales los nematodos endoparasíticos y tremátodos pueden ser la causa de serias enfermedades de mamíferos y aves, por ejemplo, ovejas, cerdos, cabras, ganado, caballos, burros, perros, gatos, conejillos de india y pájaros exóticos. Los nematodos típicos de esta indicación son: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocau!us, Cepillaría, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris y Parascaris. Los tremátodos incluyen, en particular, la familia Fasciolideae, especialmente Fasciola hepática. También se puede mostrar sorprendentemente e inesperadamente que los compuestos de la fórmula I tienen una eficacia excepcionalmente alta contra nematodos que son resistentes a muchas substancias activas. Esto se puede demostrar in vitro a través de la prueba LDA e in vivo por ejemplo en gerbos de Mongolia y ovejas. Esto demostró que las cantidades de la substancia activa aniquilarán cepas sensibles de Haemonch us contorts o Trichostrongylus colubriformis, también son suficientemente efectivas en el control de cepas correspondientes que son resistentes a benciimidazoles, levamisol y lactosas macrocíclicas (por ejemplo, ¡vermectina). Ciertas pestes de las especies Nematodirus, Cooperia y Oesophagostonum infestan el tracto intestinal del animal huésped, mientras que otras de las especies Haemonchus y Ostertagia son parasíticas en el estómago y aquellas de las especies Dictyocaulus son parasíticas en el tejido del pulmón. Los parásitos de las familias Filariidae y Setariidae se pueden encontrar en el tejido de la célula interna y en los órganos, por ejemplo, el corazón, los vasos sanguíneos, los vasos linfáticos, y el tejido subcutáneo. Un parásito notablemente particular es el parásito del perro Dirofilaria immitis. Los compuestos de la fórmula I son altamente efectivos contra estos parásitos. Además, los compuestos de la fórmula I son adecuados para el control de parásitos patogénicos humanos. De estos, los representantes típicos que aparecen en el tracto digestivo son aquellos de las especies Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Cepillaría, Trichuris y Enterobius. Los compuestos de la presente invención también son efectivos contra parásitos de las especies Wuchereria, Brugia, Onchocerca y Loa de la familia de Filarildae, la cual aparece en la sangre, en el tejido y en varios órganos, y también contra Dracunculus y parásitos de las especies Strongyloides y Trichinella, los cuales infectan el tracto gastrointestinal en particular. La buena actividad pesticida de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención corresponde a una tasa de mortalidad de por lo menos 50-60% de las pestes mencionadas. En particular, los compuestos de la fórmula I son notables para la duración excepcionalmente larga de eficacia. Los compuestos de la fórmula I se emplean preferiblemente en una forma no modificada o preferiblemente junto con los auxiliares convencionalmente utilizados en la técnica de la formulación y pueden por lo tanto ser procesados en una forma conocida par dar, por ejemplo, concentrados emulsificables, soluciones directamente diluibles, emulsiones diluidas, polvos solubles, gránulos o microencapsulaciones en substancias poliméricas. Como con las composiciones, los métodos de aplicación se seleccionan de acuerdo con los objetivos que se pretenden y las circunstancias que prevalecen. La formulación, es decir los, agentes o composiciones que contienen el ingrediente activo de la fórmula I, o combinaciones de estos ingredientes activos con otros ingredientes activos, y opcionalmente un auxiliar líquido o sólido, se producen en una forma conocida per se, por ejemplo mezclando íntimamente y/o triturando los ingredientes activos con composiciones distribuidas, por ejemplo, con solventes, portadores sólidos, y opcionalmente compuestos activos de superficie (agentes tensioactivos). Los solventes en cuestión pueden ser: alcoholes, tales como etanol, propanol y butanol, y glicoles y sus éteres y ásteres, tales como glicol propilénico, glicol dipropilénico, glicol etilénico, éter monometílico o etílico de alcohol glicol etilénico, cetonas, tales como ciclohexano, isorofona, o alcohol diacetanol, solventes polares fuertes, tales como N-metil-2-pirrolidona, sulfóxido de dimetilo o dimetilformamida, o agua, aceites vegetales, tales como colza, aceite de ricino, coco, o fríjol de soya, y también, si es apropiado aceites de silicona. Las formas de aplicación preferidas para uso en animales de sangre caliente en el control de helmintos incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones (enjuagues), aditivos de alimentos, polvos, tabletas incluyendo tabletas efervescentes, baga, cápsulas, microcápsulas, y formulaciones que se vierten, siempre que la compatibilidad fisiológica de los excipientes de la formulación deban ser tomados en consideración. Los aglutinantes para tabletas y baga, pueden ser substancias naturales químicamente modificadas que son solubles en agua o en alcohol, tales como derivados de almidón, celulosa o proteína (por ejemplo, metil celulosa, carboximetil celulosa, eti I h idroxietil celulosa, proteínas tales como zeina, gelatina y similares), así como polímeros sintéticos, tales como alcohol polivin ílico, pirrolidona, etc. Las tabletas también contienen llenadores (por ejemplo, almidón, celulosa microcristalina, azúcar, lactosa, etc.), deslizantes y desintegrantes. Si los antihelmínticos están presentes en la forma de concentrados de alimentos, entonces los portadores utilizados son por ejemplo, rendimiento de comida, granos de alimentos, o concentrados de proteínas. Dichos concentrados de alimentos o composiciones pueden contener, aparte de los ingredientes activos, también aditivos, vitaminas, antibióticos, quimioterapéuticos, u otros pesticídas, principalmente bacterioestatos, fungiestatos, coccidiostatos, o aún preparaciones de hormona, substancias que tienen acción anabólica o substancias que promueven el crecimiento, lo cual afecta la calidad de la carne de los animales para matanza o la cual es benéfica para el organismo en otra forma. Si las composiciones o los ingredientes activos de la fórmula I contenidas ahí se agregan directamente a la comida o a las bandejas de agua, entonces la comida formulada o agua contienen los ingredientes activos preferiblemente en una concentración de aproximadamente 0.0005 a 0.02% en peso (5-200 ppm). Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención pueden ser utilizados solos o en combinación con otros biocidas. Estos pueden combinarse con pesticidas que tienen la misma esfera de actividad, por ejemplo, para incrementar la actividad, o con substancias que tienen otra esfera.de actividad, por ejemplo, para ampliar el rango de actividad. También puede sensible agregar los así llamados repelentes. Si el rango de actividad va a ser extendido a endoparásitos, por ejemplo, gusanos, los compuestos de ia fórmula I son adecuadamente combinados con substancias que tienen propiedades endoparasíticas. Por supuesto, también se pueden usar en combinación con composiciones antibacterianas. Ya que ios compuestos de la fórmula I son adulticidas, es decir, ya que son efectivos en particular contra las etapas adultas de los parásitos objetivo, la adición de pesticidas que en su lugar atacan las etapas juveniles de los parásitos pueden ser muy ventajosos. En esta forma, la mayor parte de esos parásitos que producen un daño económico grande serán cubiertos. Además, esta acción contribuirá substancialmente en evitar la formación de resistencia. Muchas combinaciones también pueden conducir a efectos sinergísticos, es decir, ia cantidad total del ingrediente activo puede ser reducida, lo cual es deseable a partir de un punto de vista ecológico. Los grupos de patrones de combinación preferidos y patrones de combinación especialmente preferidos son nombrados a continuación, siempre que las combinaciones puedan contener uno o más de estos patrones además de un compuesto de la fórmula I. Dichos patrones en la mezcla pueden ser biocidas, por ejemplo, los insecticidas y acaricidas con un mecanismo variable de actividad, los cuales son nombrados a continuación y son conocidos para aquellos con experiencia en la técnica durante largo tiempo, por ejemplo, inhibidores de síntesis de quitina, reguladores de crecimiento; ingredientes activos que son activos como hormonas juveniles; ingredientes activos que actúan como adulticidas; insecticidas de banda amplia, acaricidas de banda amplia, y nematicidas; y también los antihelmínticos bien conocidos y substancias de disuaden insectos y/o acáridos, dichos repelentes o desunificadores. Los ejemplos no limitantes de insecticidas y acaricidas adecuados son: 1. Abamectin 23. Bromophos E 45. Cyhexatln 2. AC 303 630 24. Bufencarb 46. D 2341 3. Acephate 25. Buprofezin 47. Deltamethrin 4. Acrinathrin 26. Butocarboxim 48. Demeton 5. Alanycarb 27. Butylpyridaben 49. Demeton S 6. Aldicarb 28. Cadusafos 50. Demeton-S-metil 7. a-Cypermethrin 29. Carbaryl 51. Dichlofenthion 8. Alphamethrin 30. Carbofuran 52. Dicliphos 9. Amitraz 31. Carbophenothion 53. Diethion 10. Avermectin B, 32. Cartap 54. Diflubenzuron 11. AZ 60541 33. Cloethocarb 55. Dimetoato 12. Azinphos E 34. Chlorethoxyfos 56. Dimethylvinphos 13. Azinphos-methyl 35. Chlorfenapyr 57. Dioxathion 4. Azocyclotin 36. Chiorfluazuron 58. DPX- P062 15. Bacillus subtil. toxin 37. Chlormephos 59. Edifenphos 16. Bendiocarb 38. Chlorpyrifos 60. Emamectin 17. Benfuracarb 39. Cis-Resmethrin 61. Endosulfan 18. Bensultap 40. Clocythrin 62. Esfenvalerato 19. ß-Cyfluthrin 41. Clofentezina 63. Ethiofencarb 20. Bifenthrin 42. Cyanophos 64. Ethion 21. BPMC 43. Cycloprothrin 65. Ethofenprox 22. Brofenprox 44. Cyfluthrin 66. Ethoprophos 67. Etrimphos 99. Virus activos en 129. Permethrin 68. Fenamiphos insectos 130. Fentoato 69. Fenazaquin 131. Forato 100. Iprobenfos 70. oxido de Fenbutatin 132. Fosalona 71. Fenitrothion 01. Isofenphos 133. Fosmet 72. Fenoxicarb 102. Isoprocarb 134. Phoxim 73. Fenothiocarb 103. Isoxathion 135. Pirimicarb 74. Fenoxicarb 104. Ivermectin 136. Pirimiphos E 75. Fenpropathrin 05. ?-Cyhalothrin 137. Pirimiphos M 76. Fenpirad 106. Lufenuron 138. Promecarb 77. Fenpiroximato 107. Malathion 139. Propafos 78. Fenthion 108. Mecarbam 140. Propoxur 79. Fenvalerato 109. Mesulfenphos 141. Prothofos 80. Fipronil 1 10. Metaldehído 142. Protoato 81. Fluazinam 111. Methamidophos 143. Piraclophos 82. Fluazuron 112. Methiocarb 144. Piradaphenthion 83. Flucycloxuron 113. Metomil 45. Pyresmethrin 84. Flucythrinate 114. Metopreno 146. Pyrethrum 85. Flufenoxuron 115. Metolcarb 147. Pyridaben 86. Flufenprox 116. Mevinphos 148. Pirimidifen 87. Fonophos 117. Milbemectin 149. Piriproxifen 88. Formothion 118. Moxidectin 150. RH-5992 89. Fostiazat 119. Naled 151. RH-2485 90. Fubfenprox 120. NC 184 152. Salithion 91. HCH 121. NI-25, Acetamiprid 153. Sebufos 92. Heptenophos 122. Nitenpyram 154. Silafluofen 93. Hexaflumuron 123. Ometoato 155. Spinosad 94. Hexythiazox 124. Oxamyl 156. Sulfotep ?95. Hidropreno 125. Oxidemeton I 157. Sulprofos i96. Imidacloprid 126. Oxideprofos 158. Tebufenozida 97. Hongo activo en 127. Parathion 159. Tebufenpyrad insecto [98. Nemátodos activos 128. Parathion-metilo ,160. Tebupirimphos ¡en insectos 161.Teflubenzuron 171. Thuringiensin 162.Tefluthr¡n 72. Tralomethrin 163. Temephos 173. Triarteno 164. Terbam 174. Triazamato 165. Terbufos 175. Triazofos 166. Tetraclorvinphos 176. Triazuron 168. Tiodicarb 178. Triflumuron 169. Tiofanox 179. Trimethacarb 170. Thionazin 180. Vamidothion Se mencionan a continuación ejemplos no limitativos de antihelmínticos adecuados, poseyendo algunos representantes además de la actividad antihelmíntica inclusive también una actividad insecticida y acaricida y que en parte ya están contenidos en el listado anterior: (A1) Praziauantel = 2-ciclohexilcarboniI-4-oxo-1 ,2,3,6,7, 11 b-hexahidro-4H-pirazino [2,1-a]isoquinolina; (A2) Closantel = 3,5-diyodo-N-[5-cloro-2-metil-4~(a-ciano-4-clorobencil)fenil] salicilamida; (A3) Triclabendazol = 5-cloro-6-(2,3-diclorofenoxi)-2-metiltio-1 H- bencimidazol; (A4) Levamisol = L-(-)-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazo[2, 1 b]tiazol; (A5) Mebendazol = éster metílico del ácido (5-benzoil-1 H-bencimidazol-2-il) carbámico, (A6) Qmfalotina = un producto de fermentación macrocíclico del hongo Omphalotus olearius descrito en la WO 97/20857; (A7) Abamectina = Avermectina B1; (A8) Ivermectina = 22,23-dihidroavermectina B1; (A9) Moxidectina = 5-0-desmetil-28-desoxi~25-(1 ,3-d imetil-1 -buten i I )-6,28-epoxi-23(metoxiimino)-miIbemicina B: (A10) Doramectina = 25-ciclohexil-5-0-desmetil-25-des(1-metil-propil)-avermectina A1a; (A11) Milbemectina = mezcla de milbemicina A3 y milbemicina A4; (A12) Milbemicinoxima - 5-oxima de la milbemectina. a Ejemplos no limitativos de repelentes o desunidores son: (R1) DEET = (N.N-dietil-m-toluamida); (R2) KBR 3023 = N-butil-2-oxicarbonil-(2-hidroxi)-piperidina; (R3) Címiazole = N-2,3-dihidro-3-metil-1 ,3-tiazol-2-iliden-2,4-xilideno. Los partícipes de mezcla mencionados son muy bien conocidos por el mundo especializado. La mayoría se describe en las distintas ediciones del Manual de los Pesticidas, The British Crop Protection Council, Londres; otros en las diferentes ediciones del índice Merck, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, Estados Unidos de Norteamérica, o en la literatura de patentes. Por consiguiente el siguiente listado se limita a algunas referencias bibliográficas a título de ejemplo. (I) O-metilcarbamoMoxima de 2-metil-2-(metiltio)propionaldehido (Aldicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 26; (i i) S-(3,4-dihidro-4-oxobenzo[d]-[1 , 2 , 3] -tri a zi n- 3 - i l m eti I ) 0,0-dimetil-fosforoditioato (Azinfos-metilo), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres,; página 67; (111) Etil-N-[2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-iloxicarbonil-(metil) aminotio]-N-isopropil-R-alaninato (Benfuracarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 96; (IV) 2-met¡lbifenil-3-¡lmetil-(Z)-(1 RS)-cis-3-(2-cloro-3,3,3-trifIuorprop-1 -eniI)-2,2-dimetiIciclopropancarboxilato (Bifentrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres; página 118; (V) 2-terc-butilimino-3-isopropil-5-fe il-1 ,3,5-tiadiazian-4-ona (Buprofezin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 157; (VI) 2,3-dihidro-2,2-d imetilbenzofuran-7-il-metilcarbamato (Carbofuran), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 186; (VII) 2,3-dihidro-2,2-dimetilbenzofuran-7-il-(dibutilaminotio) metilcarbamato (Carbosulfan), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 188; (VIII) S,S = (2-dimetilaminotrimetilen)-bis(tiocarbamato)(Cartap), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 193; (IX) 1-[3,5-dicioro-4-(3-cloro-5-trifluormetil-2-piridiloxi)fenil]-3-(2,6-diclorobenzoil)urea (Clorfluazuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 213; (X) 0,0-dietil-0-3,5,6-tricloro-2-piridil-fosforotioato (Clorpirifos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 235; (XI) (RS)~cc-ciano-4-fluor-3-fenoxibencil-(1 RS.3RS; 1 RS,3RS)~3-(2,2-diclorovinil)2,2-dimetilciclopropancarbox¡lato (ciflutrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 293; (XII) mezcla de (S)a-ciano-3-fenoxibenciI-(Z)-(1 R,3R)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluor-propenil)2,2-dimetilciclopropáncarboxílato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencii-(Z)-(1 R,3R)-3-(2cloro3,3,3~trifluor-propenil)-2,2-dinnetilciclopropancarboxilato (lambda-cihalotrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 300; (XIII) racemato consistente en (S)-c-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropancarbox¡lato y (R)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1S,3S)-3-(2,2diciorovinil)-2,2-dimetilciclopropan- carboxilato (alfa-cipermetrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 308; (XIV) una mezcla dejos estereoisómeros de (S)-a-ciano~3-fenoxibencil-( RS,3RS; 1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetil-ciclopropa ncarboxilato (zeta-cipermetrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 314; (XV) (S)-a-ciano-3-fenoxibencil-(1 R,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciciopropancarboxilato (deltametrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 344; (XVI) (4-clorofenil)-3-(2,6-difluorbenzoil)urea (diflubenzuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 395; (XVII) (1 ,4,5,6,7,7-hexacloro-8,9,10-trinorbom-5-en-2,3-ilenbismetilen-sulfito (endosulfan), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 459; (XVI 11 ) a-etiltio-o-tolil-metllcarbamato (etiofencarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 479; (XIX) 0,0-dimetil-0-4-nitro-m-toril-fosforotioato (fenitrotion), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 514; (XX) 2-sec-buti!fenil-met¡lcarbamato (fenobucarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XXI) (RS)-a-ciano-3-fenoxibencil-(RS)-2-(4-clorofeniI)-3-metilbutirato (fenvalerato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 539; (XXII) S-[formil(met¡])carbamoilmet¡l]-0,0-dimetil-fosforoditioato (formotion), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council; Londres, página 625; (XXIII) 4-metiltio-3,6-xilil-metilcarbamto (metíocarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 813; (XXIV) 7-clorobicicld[3.2.0]hepta-2,6-dien-6-il-dimetilfosfato (heptenofos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 670; (XXV) 1 - (6-cloro-3-piridilmetil)-N-nitroimidazolidin-2-ilidenamina (imidacioprid), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 706; (XXVI) 2-isopropilfenil-metiIcarbamato (isoprocarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 729; (XXVII) O.S-dimetil-fosforamidotioato (metamidofos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 808; (XXVIII) S-metil-N-(metilcarbamoiloxi)tioacetimidato (metomil), del Manual de los Pestlcidas, 11a edición (1997), The Briíish Crop Protection Council, Londres, página 815; (XXIX) metil-3-(dimetoxifosfinoiloxi)but-2-enoato (mevinfos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 844; (XXX) 0,0-dietiI-0-4-nitrofenil-fosforotioato (paration), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 926; (XXXi) 0,0-dimetil-0-4-nitrofenil-fosforotioato (paration-metilo), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 928; (XXXII) S-6-cloro-2,3-dihidro-2-oxo-1 ,3-benzoxazoI-3-ilmetil-0,0-dietilfosforoditioato (fosalone), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 963; (XXXII I) 2-dimetilamino-5,6-dimetilpirimid¡n-4-il-d¡rnetilcarbarnato (pirimicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 985; (XXXIV) 2-isopropoxifenil-metilcarbamato (propoxur), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1036; (XXXV) 1-(3,5-dicloro-2,4-difluorfenil)-3-(2,6-difluorbenzoil)urea (teflubenzuron), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1158; (XXXVI) S-terc-butiltiometil-O.O-dimetil-fosforoditioato (terbufos), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1165; (XXXVII) etil-(3-terc-b'util-1-dimetilcarbamo¡I-1 H-1 , 2,4-triazo l-5-i I-tio)acetato (triazamato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1224; (XXXVIII) abamectina, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 3; (XXXIX) 2-sec-butilfenil-metilcarbamato (fenobucarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 516; (XL) N-terc-butil-N~(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida (tef ubenozide), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1147; (XLI) (±)-5-amino- 1-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluor-p-tolil)-4-trif luormetil-sulfinilpirazol-3carbonitrilo (fipronil), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (.1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 545; (XLI I ) (RS)-a-ciano-4-fluor-3-fenoxibencü-(1RS,3RS; 1 RS,3RS)-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciciopropancarboxilato (beta-ciflutrin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 295; (XLII I) (4-etoxifenil)-[3-(4-fluor-3-fenoxifenil)propil]dimetil)silano (silaf luofen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1105; (XLI V) (E)-a-(1 ,3-dimetil-5-fenoxipirazol-4-il-metilenamino-oxi)-p- toluato de tercbutilo (fenpiroximato), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 530; (XLV) 2-terc-butil-5, (4-terc-butilbenciltio)-4-cioropiridazin-3(2H)-ona (piridaben), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1161; (XLVI) 4-[[4-(1 , 1 -dimetilfenil)fenil]etoxi]-quinazolina (fenazaquin), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 507; (XLVII) éter 4-fenoxifenil-(RS)-2-(piridiloxi)propílico (piriproxifen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1073; (XLVI II) 5-cIoro-N-[{2-[4~(2-etoxietil)-2,3-dimetiIfenoxi]etil}-6-etilpirimidin-4-amina (pirimidifen), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council,' Londres, página 1070; (XLIX) (E)-N-(6-cloro-3-piridilmetil)-N-etil-N-met¡l-2-nitrov¡niliden-diamina (nitenpiram), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 880; (L) (E)-N'-[(6-cloro-3-piridil)metil]-N2-ciano-N1-metilacetamidina (Nl-25, acetamiprid), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 9; (Ll) avermectina B ; del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Coiuncil, Londres, página 3; (Lll) un extracto activo contra los insectos de una planta, en particular (2R, 6aS , 12aS)- 1 ,2,6 ,6a, 12 , 12a-hexahidro-2-isopropenil-8,9-dimetoxi-cromeno[3,4-b]furo[2,3-h]cromen-6-ona (rote nona), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1097; y un extracto de Azadirachta indica, en particular azadiractina, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 59; (LUI) un preparado, que contiene nematodos activos contra insectos, preferentemente Heterorhabditis bacteriosphora y Heterorhabditis megldis, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 671; Steinernema feltiae, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres; página 1115; y Steinernema scapterisci, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1116; (LIV) un preparado, obtenible de Baclllus subtiWs, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 72; o de una cepa de Bacillus th uringiensis con excepción de compuestos aislados de GC91 o de NCTC11821; del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 73; (LV) un preparado, que contiene hongos activos contra insectos, de preferencia Verticillium lecanii, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1266; Beauveria brogniartii, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 85; y Beauveria bassiana, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 83; (LVI) un preparados, que contiene virus activos contra insectos, de preferencia Neodipridon Sertifer NPV, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1342; Mamestra brassicae NPV, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 759; y virus de Cidia pomonella granulosis, del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 291 ; (CLXXXI) 7-cloro-2,3,4a,5-tetrahidro-2-[metoxicarbon¡I-(4-trifluoro-metoxifenil)-carbamo¡I]indo[1,2e]oxazolin-4a-carboxilato (D X-MP062, indoxicarb), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 453; (CLXXXI I) N-terc-butil-N-(3,5-dimetílbenzoil)-3-metoxi-2-metilbenzo-hidrazida (RH-2485, metoxifenozide), del Manual de los Pesticidas, 11a edición (1997), The British Crop Protection Council, Londres, página 1094; (CLXXXIII) éster isopropílico del ácido (N'-[4-metoxi-bifenil-3-il]hidrazincarboxilico (D 2341), de la Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487-493; y (R2), libro de resúmenes, 212mo. encuentro nacional de la ACS, Orlando, FL, 2529 de agosto (1996), AGRO-020. Publicista: American Chemical Society, Washington, DC, CONEN; 63BFAF.
En conformidad con las menciones anteriores otro aspecto esencial de la presente invención concierne a preparados de combinación para combatir parásitos en animales de sangre caliente, caracterizado porque éstos contienen aparte de un compuesto de la Fórmula I por lo menos otra substancia activa de la misma u otra modalidad de acción y por lo menos un vehículo fisiológicamente compatible. La presente invención no se limita a combinaciones de dos componentes. Los agentes antihelmínticos de acuerdo con la invención contienen por lo general de 0,1 a.99 % en peso, en particular de 0,1 a 95 % en peso, de substancia activa de la Fórmula I, la o mezclas de las mismas; de 99,9 a 1 % en peso, en particular de 99,8 a 5 % en peso, de un aditivo sólido o líquido, entre ellos de 0 a 25 % en peso, en especial de 0,1 a 25 % en peso, de un agente tensioactivo. La aplicación de los agentes de acuerdo con la invención al animal que se va a tratar puede realizarse de forma tópica, peroral, parenteral o subcutánea estando presentes los agentes en forma de soluciones, emulsiones, suspensiones (baños), polvos, tabletas, bolos, cápsulas y como formulaciones de vaciado ("pour-on"). Los métodos de vaciado ("pour-on") o bien de rociadO ("spot-on") consisten en aplicar el compuesto de la Fórmula I sobre una porción de epidermis o de píel localmente definida, de manera ventajosa sobre la cerviz o el espinazo del animal. Esto se lleva a cabo, por ejemplo, mediante la aplicación por medio de una torunda o salpicadura de la formulación de vaciado o bien rociado sobre una superficie relativamente pequeña de la piel, a partir de la cual se distribuye la substancia activa de forma casi autónoma sobre una amplia zona a causa de los componentes de extensión de la formulación y con la ayuda de los movimientos del animal. Las formulaciones de vaciado o bien rociado contienen convenientemente vehículos, que propician la rápida distribución sobre la superficie de la epidermis o bien de la piel del animal huésped y se designan en general aceites de extensión. Adecuados son por ejemplo soluciones oleosas; soluciones alcohólicas e isopropanólicas, como, por ejemplo, soluciones de 2-octildodecanol o alcohol oleílico; soluciones en ésteres de ácidos monocarboxílicos, como miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, éster oxálico de ácido ¡áurico, éster oleílico de ácido oleico, éster decilico de ácido oleico, laurato de hexilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, ésteres de ácido cáprico de alcoholes grasos saturados de longitud de cadena de C12. C18', soluciones de ésteres de ácidos dicarboxílicos, como ftalato de dibutilo, isoftalato de diisopropilo, éster diisopropilico del ácido adípico, adipato de di-n-butilo o también soluciones de ésteres de ácidos alifáticos, por ejemplo, glicoileno. Puede resultar ventajoso, que esté adicionalmente presente un agente de dispersión conocido a partir de la industria farmacéutica o cosmética. Ejemplos son 2-pirrolidona, 2-(N-alquil) pirrolidona, acetona, polietilenglicol y sus éteres y ésteres, propilenglicol o triglicéridos sintéticos. Las soluciones oleosas comprenden, por ejemplo, aceites vegetales, como aceite de oliva, aceite de maní, aceite de sésamo, aceite de pino, aceite de lino o aceite de .ricino. Los aceites vegetales pueden estar presentes en forma epoxidada. Se pueden emplear también parafina y aceites de silicón. En general una formulación de vaciado o bien rociado contiene de 1 a 20 % en peso de un compuesto de la Fórmula I, de 0,1 a 50 % en peso de agente de dispersión y de 45 a 98,9 % en peso de solvente. Los métodos vaciado o bien rociado se pueden emplear de manera particularmente ventajosa en animales gregarios, como vacunos, equinos, ovejas o cerdos, en el caso de los cuales resulta difícil o trabajoso, tratar todos los animales por vía oral o por medio de inyección. En virtud de su simpleza pueden emplearse estos métodos naturalmente también en el caso de todos los otros animales, incluso animales domésticos o falderos individuales y goza de gran preferencia en el caso de los propietarios de animales, ya que a menudo pueden ser puestos en práctica sin la asistencia especializada del veterinario. Si bien son más preferidos como producto comercial agentes concentrados, el usuario final utiliza por lo general agentes diluidos.
Tales agentes pueden contener además otros aditivos, como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes, adhesivos así como otras substancias activas para el logro de efectos especiales. Los agentes antihelmínticos de este tipo utilizados por el usuario final son asimismo parte integrante de la presente invención.
En cada uno de los procedimientos de acuerdo con la invención para el control de organismos perjudiciales o bien de los agentes para el control de organismos perjudiciales de acuerdo con la invención pueden emplearse las substancias activas de la Fórmula I en todas las configuraciones espaciales o sus mezclas. La invención incluye también un procedimiento para la protección profiláctica de animales de sangre caliente, en particular de animales útiles, domésticos o falderos contra helmintos parásitos, que se caracteriza porque se aplican a los animales las substancias activas de la Fórmula o bien las formulaciones de substancia activa preparadas a partir de las mismas como agregado al alimento o a la bebida o también en forma sólida o líquida por vía oral, mediante inyección o parenteralmente. La invención incluye también los compuestos de acuerdo con la invención de la Fórmula I para utilización en uno de los procedimientos mencionados. Los siguientes Ejemplos cumplen la función simplemente de ¡lustrar la invención, sin limitarla, significando el concepto substancia activa en calidad de substituto una de las substancias enumeradas en el Cuadro 1. Las formulaciones preferidas tienen en particular las siguientes composiciones: (% = porcentaje en peso) Ejemplos de formulación 1. Granulado b) Substancia activa 5 % 10 % Caolín 94% Acido silícico altamente disperso 1 % Atapulgita 90 % La substancia activa se disuelve en cloruro de metileno, se rocía sobre el soporte y a continuación se evapora en solvente al vacío. Tales granulados pueden mezclarse con el pienso de los animales. 2. Granulado Substancia activa 3 % Polietilenglicol (PM 200) 3 % Caolín 94 % (PM) = peso molecular La substancio activa finamente molida se aplica en un mezclador de modo uniforme sobre el caolín humedecido con polietilenglicol. De esta manera se obtiene un granuladlo de recubrimiento exento de polvo. 3. Tabletas o bien bolos I Substancia activa 33,00 % M e t i I c e I u I o s a 0,80 % Acido silícico altamente disperso 0,80 % Almidón de maíz 8,40 % il Lactosa cristalina 22,50 % Almidón de maíz 17,00 % Celulosa microcristalina 16,50 % Estearato de magnesio 1,00 % I La metilcelulosa se agita en agua. Después de que el material e ha hinchado, se agita el ácido silícico y se suspende homogéneamente la mezcla. Se mezclan la substancia activa y el almidón de maíz. En esta mezcla se incorpora la suspensión acuosa y se amasa hasta formar una pasta. La masa así obtenida se granula a través de un tamiz 12 M y se seca. II Se mezclan bien todos los 4 adyuvantes. III Las pre-mezclas obtenidas de acuerdo con I y II se mezclan y se comprimen para formar tabletas o bolos. 4. Preparados inyectables A. Vehículo oleoso (liberación lenta) 1. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de maní hasta completar 100 mi 2. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de sésamo hasta completar 100 mi Preparación: La substancia activa se disuelve en una parte del aceite con agitación y eventualmente con un ligero calentamiento, después de enfriamiento se lleva hasta el volumen teórico y se esteriliza' por filtrado a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm.
B Vehículo miscible con agua (velocidad de liberación media) Substancia activa 0,1-1 ,0 g 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 40 g 1 ,2-propandiol hasta completar 100 mi.
Substancia activa 0,1-1,0 g Glicerindimetilcetal 40 g ,2-propandiol hasta completar 100 mi Preparación: La substancia activa se disuelve en una parte del solvente con agitación, se lleva hasta el volumen teórico y se esteriliza por filtrado a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm.
C. Producto solubilizado en agua (liberación rápida) 1. Substancia activa 0,1-1,0 g Aceite de ricino polietoxilado (40 unidades de 10 g óxido de etileno) 1 ,2-propanodiol 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyecciones hasta completar 100 mi 2. Substancia activa 0,1-1,0 g Monooleato de sorbitán polietoxilado (20 8 g unidades de óxido de etileno) 4-hidroximetil-1 ,3-dioxolano (glicerol formal) 20 g Alcohol bencílico 1 g Agua para inyecciones hasta completar 100 mi Preparación: la substancia activa se disuelve en el solvente y el agente tensioactivo y se lleva con agua al volumen teórico. Se esteriliza a través de un filtro de membrana adecuado con 0,22 mm de diámetro de poros.
. Vaciado A. Substancia activa 5 g Mirlstato de isopropilo 10 g Isopropanol hasta completar 100 mi B. Substancia activa 2 g Laurato de hexilo 5 g Triglicéridos de cadena media 15g Etanol hasta completar 100 mi C. Substancia activa 2 g Oleato de oleilo 5 g N-metil-pirrolidona 40 g Isopropanol hasta completar 100 mi Los sistemas acuosos pueden emplearse de modo más preferido también para la aplicación Oral y/o intramuscular. Los agentes pueden también contener otros aditivos como estabilizadores, por ejemplo, aceites vegetales eventualmente epoxidados (aceite de coco, aceite de colza o aceite de soya epoxidados); antiespumantes, por ejemplo, aceite de silicona; agentes conservadores; reguladores de la viscosidad; aglutinantes, adhesivos así corro fertilizantes u otras substancias activas para el logro de efectos especiales. Pueden agregarse además otras substancias o aditivos biológicamente activos, que se comportan de modo neutral respecto de los compuestos de la Fórmula I y no tienen ninguna influencia perjudicial sobre los animales huésped a tratar, así como sales minerales o vitaminas a las composiciones descritas. Los siguientes Ejemplos cumplen la función de explicar la invención. Ellos no limitan la invención. El símbolo "h" significa hora.
EJEMPLOS DE PREPARACION EJEMPLO 1 N-F1-ciano-1-metil-2-(2-benc¡l-4-cIorofenoxi)-etill-4- trifluorometoxibenzamida a) Se disolvieron 5 g de 2-bencil-4-clorofenol, 2.6 mi de cloroacetona, 1.38 g de carbonato de potasio y 0.34 g de yoduro de potasio en 50 mi de acetona y se hirvieron bajo reflujo durante 20 horas. Después de enfriar, el precipitado se filtró, se concentró a través de evaporación, el residuo se disolvió en acetato de etilo, la solución se lavó tres veces con una solución de 1 n de hidróxido de sodio, después con solución de cloruro de sodio saturada, se secó con sulfato de magnesio y se concentró a través de evaporación bajo vacío. Después de la cristalización a partir de éter d ietíl ico , se obtuvo 1 -(2-bencil-4-clorofenoxi)-propan-2-ona como un polvo blanco con un punto de fusión de 65-6°C. b) Se suspendieron 3.8 g de 1 -(2-bencil~4-clorofenoxi)-propan- 2- ona, 0.8 g de cianuro de sodio y 1.1 g de cloruro de amonio en 40 mi de solución de amoniaco al 25% y se agitaron a temperatura ambiente durante 48 horas. El producto crudo se extrajo subsiguientemente a partir de la mezcla de reacción con acetato de etilo, la fase orgánica se lavó con agua y solución de cloruro de sodio saturada, se secó con sulfato de magnesio y se concentró a través de evaporación bajo vacío, de esta forma de obtuvo 2-amino- 3- (2-bencil-4-clorofenoxi)-2-metil-propionitrilo. c) Una mezcla de 180 mg de diisopropilamina de etilo, 14.6 mg de 4-dimetilaminopiridina y 269 mg de cloruro de 4-(2-trifluorometoxi)-benzoilo se agregó gota a gota a una solución de 300 mg de 2-amino-3-(2-bencil-4-clorofenoxi)-2-metiI-propionitrilo en 3 mi de cloruro de metileno y subsecuentemente se agitó a temperatura ambiente durante 20 horas. Posteriormente, la mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo, después se lavó con 1N de ácido clorhídrico acuoso, agua, y solución de bicarbonato de sodio saturada y finalmente con solución de cloruro de sodio saturada. Después de secarla fase orgánica con sulfato de magnesio y concentrar mediante evaporación bajo vacío, el residuo se recristalizó en éter dietílico/hexano. El compuesto del título así se obtuvo como un polvo blanco con un punto de fusión de 103-4°C. Las substancias nombradas en el siguiente cuadro también pueden ser preparadas analógicamente al método anteriormente descrito. Los valores de los puntos de fusión se indican en °C. Bd significa un enlace directo. 1.25 H 2-OCH2C6H5 H 2-C(0)C6H5 1.26 H 2-OCHaGsH5 H 3-C(0)CeHs 1.27 H 2-OCH2C6Hs H 4-C(0)C6H5 1.28 H 2-OCH2C6H5 4-Cl 2-CF3 1.29 H 2-OCH2C6H5 4-CI 3-CF3 1.30 H 2-OCH2C6H5 4-Gl 4-CF3 1.31 H 2-OCH2C6H5 4-Cl 2-OCF3 1.32 H 2-OCH2CeH5 4-Cl 3-OCF3 1.33 H 2-OCH2CsH5 4-Cl 4-OCF3 1.34 H 2~OCH2C5H5 4-Cl 2-C<0)C6H5 1.35 H 2-OCH2C6H5 4-Cl 3-C(0)C6H5 1.36 H 2-OCH2C6H5 4-Cl 4-C{0)C6H5 1.37 H 2-C(0)OCH2C6Hs H 2-CFg 1.38 H 2-C(0)OCH2C6HB H 3-CF3 1.39 H 2-C(0)OCH2C6H6 H 4-CF3 aceite 1.40 H 2-C(0)OCH2C6HB H 2-OCF3 1.41 H 2-C(0)OCH2CeH5 H 3-OCF3 1.42 H 2-C(0)OCH2C6H5 H 4-OCF3 1.43 H 2-C(0)OCH2C6H5 H 2-C{0)CsHs 1.44 H 2-C(0)OCH2C6Hs H 3-C(0)C6Hs 1.45 H 2-C{0)OCH2C6H5 H 4-C(0)C6H5 1.46 H 2-C{0)OCH2C6H5 4-CI 2-CF3 1.47 H 2-C(0)OCH2C6Hs 4-Ci 3-CF3 1.48 H 2-C{O CH2C6H5 4-CI 4-CF3 1.49 H 2-C(0)OCH2C6H5 4-CI 2-OCF3 1.50 H 2-C(0)OCH2C6H5 4-CI 3-OCF3 1.51 H 2-C(0)OCH2CBH5 4-CI 4-OCF3 1.52 H 2-C(0)OCH2C6H5 4-C1 2-C(0)C6Hs 1.53 H 2-C(0)OCH2C6H5 4-C1 3-C(0)C6H5 1.54 H 2-C(0)OCH2C6H5 4-C1 4-C(0)C8Hs 1.55 H 2-OC2H4OC2H5 H 2-CF3 1.56 H 2-OC2H4OC2H5 H 3-CF3 1.57 H 2-OC2H4OC2H5 H 4-CF3 1.58 H 2-OC2H4OC2H5 H 2-OCF3 1.59 H 2-OC2H4OC2H5 H 3-OCF3 1.60 H 2-OC2H4OC2Hs H 4-OCF3 aceite 1.61 H 2-OC2H4OC2H5 H 2-C(0)C6H5 1 .62 H 2-OC2H4OC2H5 H 3-C(0)C6H5 1.63 H 2-OC2H4OC2H5 H 4-C(0)CeH5 1.64 H 2-OC2H4OC2Hs 4-C1 2-CF3 1.65 H 2-OC2H4OC2H5 4-Ct 3-CF3 1.66 H 2-OC2H4OC2H5 4-Ci 4-CF3 1.67 H 2-OC2H4OC2H5 4-CI 2-OCF3 1.68 H 2-OCzH4OC2H5 4-C1 3-OCF3 1.69 H 2-OC2H4OC2H5 4-CI 4-OCF3 1.70 H 2-OC2H4OC2Hs 4-Ci 2- C(0)C6Hs 1.71 H 2-OC2H4OC2Hs 4-CI 3- C(0)C6HE 1.72 H 2-OC2H4OC2Hs 4-CI 4-C(O)06H5 1.73 H 2-(SCeH3-2,4-CI2) 4,5-F2 4-OCF3 crist blanco 1.74 2-(CH2CHzCH2CH2)-3 H 2-CF3 1.75 2-{CH2CHzCH2CH2)-3 H 3-CF3 1.76 2-(CH2CH2CH2CH2V3 H 4-CF3 1.77 2-{CH2CH2CK2CH2)-3 H 2-OCF3 1.78 2-<CHaCH2CH2CH2)~3 H 3-OCFg 1.79 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 4-OCF3 p.f, 132-3° 1.80 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 2-C(0)C6H6 1.81 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 3-C(0)C6H6 1.82 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 4-C(0)C6H5 1.83 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-C) 2-CF3 1.84 2-(CH2GH2CH2CH2)-3 4-Ci 3-CF3 1.85 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-CI 4-CF3 1.86 2-(CH2CHzCH2CH2)-3 4-CI 2-OCF3 1.87 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-CI 3-OCF3 1.88 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-CI 4-OCF3 1.89 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-CI 2-C{0)C6H5 1.90 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-CI 3-C(0)C6H5 1.91 2-(CH2CH2CH2CH-)-3 4-CI 4-C(0)CeHs 1.92 2-(OC{CH3)2CH2)-3 H 2-CF3 1.93 2-(OC(CH3)2CHs)-3 H 3-CF3 1.94 2-{OC(CH3)2CHz)-3 H 4-CF3 1.95 2-{OC(CH3)2CHa)-3 H 2-OCF3 1.96 2-{OC(CH3)2CH2)-3 H 3-OCF3 1.97 2-(OCfCH3)2CH2)-3 H 4-OCF3 p.f. 81-3° 1.98 2(OC<CH3}2CHz)-3 H 2-C(O)06H5 1.99 2-(OC(CH3)2CH2)-3 H 3-C(0)C6Hs 1.100 2-(OC(CH3)2CH2)-3 H 4-C(0)C6Hs 1.101 2-(OC(CH3)2CH2)-3 4-CI 2-CF3 1.102 2-(OC(CH3)2CH2)-3 4-CI 3-CF3 1.103 2-{OC(CH3)2CH2)-3 4-GI 4-CF3. 1.104 2^<OC(CH3)2CH2)-3 4-Ci 2-OCF3 1.105 2-{OC(CH3)2CH2)-3 4-Ci 3-OCFg 1.106 2-{OC(CH3)2CH2)-3 4-Ci 4-OCFg 1,107 2-(OC(CH3)2CH2)-3 4-Ci 2-C(0)C6Hs 1.108 2-(OC(CH3)2CH2)-3 4-CI 3-C(0)CeH5 1.109 2-<OC(CH3)2CH2)-3 4-CI 4-C(0)CeH5 1.110 3-(OCH20)-4 H 2-CF3 1.111 3-{OCH20)-4 H 3-CF3 1.112 3-{OCHzO)-4 H 4-CF3 1.113 3-(OCH20)-4 H 2-OCFs 1.114 3-{OCH20)-4 H 3-OCF3 1.115 3-(OCH20)-4 H 4-OCF3 p.f.146-8° 1.116 3-(OCH20)-4 H 2-C(0)C6H5 1.117 3-(OCH20)-4 H 3-C{0)C6H5 1.118 3-(OCH20)-4 H 4-C(0)CeH5 1.119 3-(OCH20)-4 Br 4-OCF3 p.f.116-7° EJEMPLOS BIOLOGICOS 1. Prueba in vivo en Trichostronaylus colubriformis y Haemonchus conforts en gerbos Mongoles (Meriones unauiculatus) utilizando aplicación bucal Los gerbos de Mongolia de seis a ocho semanas de edad se infectaron mediante alimentación artificial con aproximadamente 2000 larvas del tercer tipo cada una de T. colubriformis y H. contortus. Seis días después de la infección, los gerbos se anestesiaron ligeramente con N20 y se trataron a través de aplicación bucal con los compuestos de prueba, se disolvieron en una mezcla de 2 partes de DMSO y 1 parte de glicol polietilénico (PEG 300), en cantidades de 100, 32 y 10-0.1 mg/kg. En el día 9 (tres días después del tratamiento), cuando la mayor parte de H. contortus que aún está presente son las última larvas del cuarto tipo y la mayor parte de T. colubriformis son adultos inmaduros, los gerbos se aniquilaron con el fin de contar los gusanos. La eficacia se calculó como el % de reducción del número de gusanos en cada gerbo, comparado con el promedio geométrico del número de gusanos de 8 gerbos no tratados e infectados. En esta prueba, se logró una vasta reducción en infestación de nematodos con compuestos de la fórmula 1, especialmente de la Tabla 1. ¦ Para examinar la actividad insecticida y/o acaricida de los compuestos de la fórmula I en animales y plantas, se pueden utilizar los siguientes métodos de prueba. 2. Actividad en larva Lide Lucilia sericata Se mezcló 1 mg de una suspensión acuosa de la sustancia activa que va ha ser probada con 3 mi de un medio de crecimiento de larva especial a aproximadamente 50°C, por lo que se obtiene un homogenato de ya sea 250 o 125 ppm del contenido del ingrediente activo. Aproximadamente 30 larvas Lucilia (l_i ) se utilizan en cada muestra del tubo de ensayo. Después de 4 días, se determina la tasa de mortalidad. 3. Actividad del acaricida en Boophilus microplus (cepa Biarra). Una pieza de cinta adhesiva se anexo horizontalmente a una hoja de PVC, por lo que las 10 garrapatas hembra completamente congestionadas de Boophilus microplus (cepa Biarra) pueden ser adheridas a las mismas en sus espaldas, de lado a lado, en una fila. AI utilizar una aguja para inyección, se inyectó 1 mi de un líquido dentro de cada garrapata. El líquido es una mezcla de 1:1 de glicol polietilénico y acetona y contiene, disuelto en el mismo, una cierta cantidad de ingrediente activo seleccionado de 1, 0.1, o 0.01 por garrapata. A los animales de control se Ies dio una inyección sin el ingrediente activo. Después del tratamiento, los animales se mantuvieron bajo condiciones normales en un insectario a aproximadamente 28°C y a una humedad relativa de 80% hasta que tomó lugar la puesta de huevos y las larvas se incubaron a partir de los huevos de los animales de control. La actividad de una sustancia probada se determinó a través de IR90, es decir, se hace una evaluación del grado del ingrediente activo en el cual 9 de 10 garrapatas hembra ( = 90%) pusieron huevos que son infértiles aún después de 30 días. 4. Eficacia in vitro en Boophilus microplus hembra congestionada (BIARRA); Se adhirieron 4x10 garrapatas hembra congestionadas del a cepa BIARRA resistente a OP a una tira adhesiva y se cubrieron durante 1 hora con una bola de algodón-lana empapada en una emulsión o suspensión del compuesto de prueba en concentraciones de 500, 125, 31, y 8 ppm respectivamente. La evaluación tomó lugar a los 28 días después basados en la mortalidad, puesta de huevos e incubación de las larvas. Una indicación de la actividad de los compuestos de prueba se muestra a través del número de hembras que: - mueren rápidamente antes de poner los huevos - sobreviven durante algún tiempo si poner huevos, - ponen huevos en los cuales no se forman embriones, - ponen huevos en los cuales de forman embriones, a partir de los cuales las larvas normalmente se incuban dentro de los 26 a 27 días.
. Eficacia in vitro de ninfas de Amblvomma hebraeum Se colocaron alrededor de 5 ninfas en ayunas en un tubo de ensayo de poliestireno conteniendo 2 mi del compuesto de prueba en solución, suspensión o emulsión. Después de la inmersión durante 10 minutos, y agitación durante 2x10 segundos en un mezclador vórtice, los tubos de ensayo se bloquearon con un tapón ligero de lana de algodón y se rotó. Tan pronto como se empapó de líquido a través de la bola de algodón-lana, se empujó a medio camino dentro del tubo de ensayo el cual aún estaba rotando, por lo que la mayor parte del líquido se exprimió de la bola de algodón-lana y fluyó dentro del disco de Petri hacia abajo.
Los tubos de ensayo después se mantuvieron a temperatura ambiente en un cuarto con luz de día hasta que se evaluaron. Después de 14 días, los tubos de ensayo se sumergieron en un vaso de laboratorio con agua hirviendo. Si las garrapatas se empiezan a mover como reacción al calor, la substancia de prueba es inactiva a la concentración probada, de lo contrario las garrapatas son consideradas como muertas y las substancias de prueba son consideradas como activas a la concentración probada. Todas las substancias se probaron en un rango de concentración de 0.1 a 100 ppm. 6. Actividad contra Dermanyssus gallinae Se agregaron de 2 a 3 mi de una solución conteniendo ingrediente activo a 10 ppm, y aproximadamente 200 ácaros (Dermanyssus gallinae) a diferentes etapas de desarrollo a un contenedor de vidrio el cual está abierto en la parte superior. Después el contenedor se cerró con un tapón ligero de lana de algodón, se agitó durante 10 minutos hasta que los ácaros estuvieron completamente mojados, y después se invirtió brevemente para que el restante de la solución de prueba pudiera ser absorbido por la lana de algodón. Después de 3 días, la mortalidad de los ácaros se determinó a través de los individuos muertos y se indicó como un porcentaje. 7. Actividad contra Musca doméstica Se trató un cubo de azúcar con una solución de la substancia de prueba en dicha forma que la concentración de la substancia de prueba en el azúcar, después de secar durante la noche, es de 250 ppm. El cubo tratado en esta forma se colocó en un plato de aluminio con lana de algodón húmeda y 10 Musca doméstica adultas de una cepa resistente a OP, se cubrieron con un vaso de laboratorio y se incubaron a 25°C. La tasa de mortalidad se determinó después de 24 horas.

Claims (39)

  1. REIVINDICACIONES compuesto de la fórmula
  2. Ar significa arilo o hetarilo, el cual es no substituido o substituido una o muchas veces, por lo cual los substituyentes pueden ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos d*e carbono, alquinilo 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiisulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquiiamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de T a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenilamino el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, arilsulfonilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilcarboniio el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilmetoximino el cual está no substituido o substituido una o muchas veces; fenilhidroximetilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, 1 -fenil-1 -hidroxietilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilclorometilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilcianometilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenoxi el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilacetilenilo el cual está no substituido o substituido una o muchas veces y piridiloxi el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono y di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; Ri significa hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o alcoximetilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2, 3, R4, R5, y R6> son ya sea, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquenilo de 2a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haio-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, o di-alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono; o R2 y R3 juntos significan alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; cualquier R8 significa fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, benciloxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, hetariloxicarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono; fenilcarboxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, bencilcarboxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarboxamido el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquilcarboxamido, alquiloxicarboxamido de 1 a 6 átomos de carbono; feniloxicarboxamido el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilaminocarboxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, feniloxicarboxi, el cual está no substituido o substituido una o muchas veces, fenilaminocarboxamido el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquüo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, (alquilo de 1 a 6 átomos de carbono)2aminocarbonilo; fenilaminocarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, feniltio-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilmetoxiimino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilhidroximetilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, 1 -fenil-1-hidroxietilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilclorometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenilcianometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de Rg; y R8. significa hidrógeno; o R8 y R8' juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces a través de alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono pueden ser reemplazados por oxígeno; Rg significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquiio de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilamino de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfoniloxi de 1 a 6 átomos de carbono, aiquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alq uilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniltio de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilsulfonilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di-alqu¡lamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsuifonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsuifonilamino de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonüo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarboniio de 1 a 6 átomos de carbono, di-alquilaminocarboniio de 1 a 6 átomos de carbono, feniiamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilmetoxiimino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces; fenilhidroximetilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, 1 -fenil-1 -hidroxietilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilclorometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcianometilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, feniltio el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilacetilenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, y halo-alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono; W significa O, S, S(0)2 o N(R7); a significa 1 , 2, 3, o 4; b significa 0, 1 , 2, 3, o 4; y n es 0, 1, 2, o 3; 2. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar significa arilo o hetarilo los cuales están substituidos o no substituidos una vez o muchas veces, en donde lo substituyentes, independientes uno del otro, se seleccionan del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenllo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y haio-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.
  3. 3. Un compuesto de la fórmula l de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar significa arilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una o muchas veces y fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
  4. 4. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar significa fenilo que está ya sea substituido o no substituido una o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; y fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.
  5. 5. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-i es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
  6. 6. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ri es hidrógeno, o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono.
  7. 7. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R-i es hidrógeno.
  8. 8. Un compuesto de la fórmula I, en donde R2, R3, R4, R5, y R6, son, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono.
  9. 9. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde R2, R3, R4, 5, y R6, son, independientemente uno del otro, hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.
  10. 10. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 en donde R2, R3, R4, R5, y Rs, independientemente uno del otro, significan hidrógeno; o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.
  11. 11. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 significa hidrógeno, o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
  12. 12. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R7 es hidrógeno.
  13. 13. Un compuesto de la fórmula l de acuerdo con la reivindicación 1, en donde en donde R8 significa alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi-aqluiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1- a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9, y R8- signifiquen hidrógeno; o R8 y Re' juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno.
  14. 14. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxl de 1 a 4 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8' significa hidrógeno; o R8 y R8' juntos significan alquileno de 1 a 3 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por metilo, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno.
  15. 15. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde cualquier R8 significa alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno dei otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8- significa hidrógeno.
  16. 16. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 3 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas vece, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono.
  17. 17. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Rg significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, o alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono.
  18. 18. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, o halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono.
  19. 19. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde W es O o S.
  20. 20. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde W es O.
  21. 21. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1, 2 o 3.
  22. 22. · Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1 o 2.
  23. 23. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde a es 1.
  24. 24. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivind icación 1 , en donde b es 0, 1, 2, o 3.
  25. 25. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde b es 0, 1 , o 2.
  26. 26. Un compuesto de la fórmula l, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde b es 0.
  27. 27. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde n es 0 o 1.
  28. 28. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde n es 0.
  29. 29. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar significa arilo o hetarilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, halo-alqueniloxi de 2 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamíno el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una o muchas veces, feniio el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; R-¡ significa hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R2, R3, R4, R5, y Re, independientemente uno del otro significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, siempre que ios substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, y alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o feniio el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 6 átomos de carbono, a I q u i I o x i de 1 a 6 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; y R8' significa hidrógeno; o Ra y R9 juntos significan alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alq uilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilamino el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o piridiloxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; W es O o S; a significa 1 , 2, o 3; b significa 0, 1 , 2, o 3; y n es 0 o 1 ;
  30. 30. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, en donde Ar significa arilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquiloxi de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, y fenoxi el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono; significa hidrógeno o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; R2, R3, R4, R5, y 6. independientemente uno del otro significan hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; o fenilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno; cualquier R8 significa alquilcarboxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 4 átomos de carbono-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientemente uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de Rg; y R8' significa hidrógeno; o R8 y a' juntos significan alquileno de 1 a 3 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces por metilo, siempre que uno o dos átomos de carbono puedan ser reemplazados por oxígeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalq uiloxi de 3 a 5 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, halo-alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono; W significa O; a significa 1 o 2; b significa 0, 1 , o 2; y n significa 0.
  31. 31. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en donde Ar significa fenilo que está ya sea no substituido o substituido una o más veces, siempre que los substituyentes sean independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; y fenilcarbonilo el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; RT significa hidrógeno; R2, 3, R4, R5, y 6, independientemente uno del otro significan hidrógeno, o alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de halógeno, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono y halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; R7 significa hidrógeno; R8 significa alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquiloxi de 1 a 2 átomos de carbono-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono; fenil-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, o fenil-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono el cual está substituido o no substituido una vez o muchas veces, siempre que los substituyentes puedan ser independientes uno del otro y se seleccionen del grupo que consiste de R9; R8 significa hidrógeno; R9 significa halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, halo-alquilo de 1 a 2 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono o halo-alcoxi de 1 a 2 átomos de carbono; W significa O; a significa 1 ; b significa 0; y n es 0.
  32. 32. Un compuesto de la fórmula I, de acuerdo con la reivindicación 1, que tiene el nombre de N-[1 -ciano-1 -metil-2-(2-bencil-4~clorofenoxi)-etil]-4-trifluorometoxibenzamida.
  33. 33. El procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula I, respectivamente en forma libre o en la forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 1, siempre que un compuesto de la fórmula el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a los compuestos correspondientes conocidos, y en donde R1f R2, R3, R4, R5, Re, e. Re', Rg. W, a, b, y n se definen como se dan para la fórmula I, se hacen reaccionar con un compuesto de la fórmula correspondiente el cual es conocido o puede ser preparado analógicamente a lo compuestos conocidos correspondientes, y en donde Ar se define como se da para la fórmula I y Q es un grupo saliente, opcionalmente en presencia de un catalizador básico y si se desea, un compuesto de la fórmula I que se puede obtener de acuerdo con el método o en otra forma, respectivamente en forma libre o forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula I, una mezcla de isómeros que se pueden obtener de acuerdo con el método se separan y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en una sal o una sal de un compuesto de la fórmula I que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula I o en otra sal.
  34. 34. El procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula II, respectivamente en forma libre o en la forma de sal, de acuerdo con la reivindicación 2, siempre que un compuesto de la fórmula el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a los compuestos correspondientes conocidos, y en donde R2, R3, R4, R5, R6, R8, R8 R9, W, a, b, y n se definen como en la fórmula I, se hacen reaccionar con un cianuro inorgánico u orgánico y con un compuesto de la fórmula Re-NH2 el cual es conocido o puede ser producido analógicamente a compuestos conocidos correspondientes y en donde R6 se define como para la fórmula I, y si se desea, un compuesto de la fórmula II que se puede obtener de acuerdo con el método o en otra forma, respectivamente en forma libre o en la forma de sal, se convierte en otro compuesto de la fórmula II, una mezcla de isómeros que se obtienen de acuerdo con el método se separan y el isómero deseado aislado y/o un compuesto libre de la fórmula II se obtiene de acuerdo con el método se convierte en una sal o una sal de un compuesto de la fórmula II que se obtiene de acuerdo con el método se convierte en el compuesto libre de la fórmula II o en otra sal.
  35. 35. La composición para el control de parásitos, la cual contiene como ingrediente activo por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, además de portadores y/o dispersantes
  36. 36. El uso de los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el control de parásitos.
  37. 37. El método para controlar parásitos, siempre que una cantidad efectiva de por lo menos un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, se utilice en los parásitos.
  38. 38. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en un procedimiento para controlar parásitos en animales de sangre caliente.
  39. 39. El uso de un compuesto de la fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 , en la preparación de una composición farmacéutica contra parásitos en animales de sangre caliente.
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