TW200400932A - Organic compounds - Google Patents

Description

200400932 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種新 新的式1胺基乙腈化合物 N Ar-^ Ο

Rd 其中

Ar代表未經取代或經一或多 — 取代之方基或雜芳基，其取 代基可相互獨立且係選自由τ l自由下列所組成之族群：齒素，石肖 土 氰基，c〗_C6烧基，鹵基p | Γ w ^ 1 L6烷基，h-Ce烷氧基，鹵 土-「C6院氧基’ c2-c6烯基，iA_c2_c6烯基，快基 ，。3-。6環烧基，c3-c6_基，c3—c6環烧胺基，以環 烷硫基，c2—c6稀氧基’齒基_c2_C6烯氧基，C「C6烷硫基， 自基-CrC6烷硫基，Cl-C：6烷磺醯氧基，鹵基—Ci_Ce烷磺醯 氧基’ c「G6烧亞柄基’ i基介u㈣醯基， 磺醯基，g-Cl-C6烧績醯基，c2_c6烯硫基，鹵基Ά 烯硫基，C2-Ce烯亞磺醯基，自基_c2 —c6烯亞磺醢基，C2_C6 烯磺醯基，鹵基-(Vce烯磺醯基，Ci —Ce烷胺基，二_Ci_Ce 烷胺基，c厂Ce烷磺醯胺基，鹵基-C]-!：6烷磺醯胺基，q-Ce 烷斂基，鹵基-(：厂(：6烷羰基，q-C6烷氧羰基，Ci-Ce烷胺羰 基’二—Cl -C(5烧胺羰基’未經取代或經一或多次取代之笨 胺基，未經取代或經一或多次取代之芳磺醯基，未經取代 或經一或多次取代之苯羰基，未經取代或經一或多次取代 之笨甲月弓基，未經取代或經一或多次取代之苯羥甲基， 土 未 200400932 經取代或經一或多次取代之1-苯基-丨―羥乙基，未經取代 或經一或多次取代之苯氣甲基，未經取代或經一或多次取 代之本氣甲基’未經取代或經一或多次取代之苯基，未經 取代或經一或多次取代之苯氧基，未經取代或經一或多次 取代之苯乙炔基及未經取代或經一或多次取代之日比D定氧基 ，其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵 素，硝基，氰基，Ci-Ce烷基，鹵基_Ci_C6烷基，Ci_Ce烷氧 基，鹵基-Ci-Ce烷氧基，CrC：6烷硫基，鹵基—Ci_c6烷硫基 ，q-C6烷亞磺醯基，鹵基-Cl-(：6烷亞磺醯基，c厂c6烷磺醯 基，鹵基-C丨-C6烷磺醯基，c厂C6烷胺基及二—c丨—c6烷胺基 ， h代表氫，（:厂C6烷基，鹵基-Ci—Ce烷基，烯丙基或c丨—q 烷氧甲基； 尺2 ’ I ’ R4 ’ R5和Re可相互獨立地為氫，_素，未經取代 或經一或多次取代之CfC：6烷基，未經取代或經一或多次 取代之C2-C6烯基，未經取代或經一或多次取代之c2_c6炔 基，未經取代或經一或多次取代之Ci_C6烷氧基，其取代 基可相互獨立且係選自由鹵素，Ci_c6烷氧基及齒基气厂心 少兀氧基所組成之族群；未經取代或經—或多次取代之 環烷基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵素和C1_C6烷 基所組成之族群；或未經取代或經一或多次取代之笨基， 其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素 ，硝基，氰基，（：厂(：6烷基，鹵基—烷基，c丨-c6烷氧基 ，鹵基-CrCe烷氧基，CrC6烷硫基，鹵基_Ci_c6烷硫基， 200400932

Ci-Cf；烷亞磺醯基，鹵基—Crh烷亞磺醯基，Ci_C6烷磺酿基 ，鹵基-CrCe烷磺醯基，Ci__C6烷胺基或二_c厂心烷胺基； 或h和R3共同為CfC6伸烷基； 代表氫或C6烷基； 或為未經取代或經一或多次取代之苯羰基，未經取代或 經一或多次取代之苯氧羰基，未經取代或經一或多次取代 之笨甲氧羰基’未經取代或經一或多次取代之苯基_ct一(：8 烷基’未經取代或經一或多次取代之笨氧基—Cl_C6烷基’ 未經取代或經一或多次取代之苯基_C1„C6烷氧基，未經取 代或經一或多次取代之雜芳氧羰基，Cl-c6烷羧基；未經取 代或經一或多次取代之苯羧基，未經取代或經一或多次取 代之苯曱羧基，未經取代或經一或多次取代之苯羧酿胺基 ，匸厂(：6烷羧醯胺基’ CrCe烷氧羧醯胺基；未經取代或經 一或多次取代之苯氧羧醯胺基，未經取代或經一或多次取 代之笨胺羧基，未經取代或經一或多次取代之笨氧羧基， 未經取代或經一或多次取代之苯胺羧醯胺基，（^-(：6烷氧基 -Ci-C6烷氧基，羥基-C^-Ce烷基，CrCe烷氧基—C6烷基 ，C6烷胺羰基，烷基）2胺羰基；未經取代或經一 或多次取代之苯胺羰基，Ci-Ce烷硫基-q-Ce烷基；未經取 代或經一或多次取代之苯硫基-C!-C6烷基，未經取代或經 一或多次取代之苯甲肟基，未經取代或經一或多次取代之 苯羥曱基，未經取代或經一或多次取代之1-苯基-1-羥乙 基，未經取代或經一或多次取代之苯氯甲基，或未經取代 或經一或多次取代之苯氰曱基，其取代基可相互獨立且係 200400932 選自由Rg所組成之族拜； 、 ’及K8’代表氫； 之 或Rs和R8’共同為未經取代或經—或多次C厂^炫基取代 。，-。“申烷基’其中之—或二個碳原子可經氧取代； R9代表_素“肖基，氰基，c「c6絲，_基令(：6炫基， Cl—Cs炫氧基，鹵基~ci-c6院氧基，c2-C6烯基，鹵基七-c6 烯基C2。6炔&。3~。6環烷基，環烷氧基，C3-C6環 烷胺基’ C3-C6壤烷硫基，c2—c6烯氧基，鹵基_C2_C6烯氧基 ’（：厂Ce烷硫基，鹵基-(：广(：6烷硫基’ CrCe烷磺醯氧基，鹵 基-C「Ce烷磺醯氧基，c广c6烷亞磺醯基，鹵基-(:厂心烷亞 磺醯基，（VC6烷磺醯基，齒基吒广。烷磺醯基，C2_C6烯硫 基，鹵基-q-C6烯硫基，c2_C6烯亞磺醯基，鹵基_C2_C6烯 亞磺醯基，CfC6烯磺醯基，鹵基_c2_Ce烯磺醯基，Cl —(^烷 胺基，二-Ci-Ce烷胺基，Ci-Ce烷磺醯胺基，鹵基—(^-(：6烷 磺醯胺基，Ci-Ce烧羰基’鹵基_Ci_c6烷羰基，Ci_c&烷氧羰 基’ Ci-Ce烷胺幾基，二-Crh烷胺羰基，未經取代或經一 或多次取代之苯胺基，未經取代或經一或多次取代之苯羰 基，未經取代或經一或多次取代之苯曱肟基；未經取代或 經一或多次取代之苯經甲基，未經取代或經一或多次取代 之1 -苯基-1 ~輕乙基，未經取代或經一或多次取代之苯氯 甲基，未經取代或經一或多次取代之苯氰甲基，未經取代 或經一或多次取代之苯基’未經取代或經一或多次取代之 苯氧基，未經取代或經一或多次取代之苯硫基，未經取代 或經一或多次取代之苯乙炔基，或未經取代或經一或多次 取代之吡啶氧基，其取代基可相互獨立且係選自由下列所 200400932 組成之族雜·& ± ^ 手·鹵素，硝基，氰基，Cl — C6烷基，_基—C · 烧基，Ct-^ 1 6 某C —6元虱基，鹵基一C1 —ce烷氧基，C丨-C6烷硫基，鹵 6元基，Cl—。6烧亞石夤醯基，鹵基烷亞續醯 土，c广cs烷磺醯基及鹵基—Cl—。烷磺醯基； w 代表 〇, s，s(〇2)或 N(R7); a代表1 ’ 2，3或4 ; b代表〇 ’卜2，3或4 ;及 n 為 〇，1，2 或 3 ; 匕們的製備物和使用於控制在溫血生產性牲畜和家庭寵物籲 及植物之内與之上的體内_和體外_寄生物， (―)，的用途，及更進一步地為含有這些化合= 少其中一種的除害劑。 【先前技術】

具有除害活性的經取代胺基乙腈化合物已敘述於例 EP —0.953.565 A2。然而，在其中明確揭示的活性成分在 效和活性範圍上並無法完全符合需求。因此需要具有改 除σ 1·生貝的活性成分。目前已發現式工的胺基乙腈化合 具有極佳的除害性f，尤其是對抗在生產性牲畜和家庭 物及植物之内與之上的體内—和體外—寄生物。 【發明内容】 芳基為苯基或萘基。 s-三嗪基，1，2, 4-三嗪基， ’咪嗤基’噻唾基，三唾基 雜芳香基為卩比咬基，鳴π定基， 瞳吩基，呋喃基，吡略基，毗唑基 10 200400932 ，嗓嗤基，nitiL基n基，笨雌吩基，苯並肤嗔基， 苯並噻唾基，_基或.坐基，較佳械絲，·基，s—三 嗪基或1，2, 4-三嗪基，尤其為吡啶基或嘧啶基。 烷基--其本身可做為基團或做其他基團和化合物，例如虐 素-院基’烧氧基’和院硫基，之結構單位―在考量相關基團或 化合物碳原子特定數目的情況下係為直鏈，亦即甲^，乙基， 丙基丁基戊基或己基，或為分枝，例如異丙基，異丁基， 次丁基，特丁基，異戊基，新戊基或異己基。

如稀丙基 烯基-其本身可做為基團或做其他基團和化合物，例如齒 稀基，烯氧基或烯硫基，之結構單位―在考量相關基團或化合 物碳原子以及共扼或分離雙鍵的特定數目情況下係為直鏈，例 2-丁烯基，3-戊烯基，卜己烯基或丨，3_己 .烯基 或為分枝，例如異丙烯基，異了烯基，異戊稀基，特戊烯基或 異己烯基。 缺基—其本身可做為基團或做其他基團和化合物之結構單 在考量相關基團或化合物碳原子以及共輛或分離雙鍵的特 定數目情況下係為直鏈，例如炔丙基，2_ 丁块基，3_戍炔基，_ 卜己块基，3-庚块基或3-己烯+快基，或為分枝，例如3_甲 基丁-1-炔基，4-乙基戊-1-炔基或4—甲基己_2_炔基。 環烷基一其本身可做為基團或做其他基團和化合物，例如 環院氧基’環烧胺基或環烧硫基，之結構單位—在考量相關基 團或化合物碳原子的特定數目情況下係為環丙基，環丁基，^ 戊基或環己基。 & i素-其本身可做為基團或做其他基團和化合物，例如_ 11 200400932 烷基，i烷氧基和卣烷硫基，之結構單位一其為氟，氯，溴或 峨，尤其為氟’氯或演，特別為氟或氯。 經鹵素取代之含碳基團和化合物，例如鹵烷基，齒烷氧基 或鹵烷硫基，其可能部份南化或全鹵化，在多次_化作用情況 下，鹵素取代基可相同或不同。鹵素一烷基—其本身可做為基團 或做其他基團和化合物，例如卣烷氧基或齒烷硫基，之結構單 位一其例子為經氟，氯及/或溴單_至三取代的甲基，例如CHF2 或CFS ’經氟，氯及/或溴單—至五取代的乙基，例如dch， CF2CF3 ^ CF2CC13 > CF2CHC12 , CF2CHF2 > CF2CFC12 > CF2CHBr2 > CF2CHC1F > CF2CHBrF CC1FCHC1F :經氟，氣及/㈣單-至七取 CH2CHBrCH2Br > CF2CHFCF3 > CH2CF2CF3 或CH(CF3)2 ’經氟，氯及/或溴單次至十一次取代的戊基或其異 構物，。例* CF(CF3)(CHF)2CF3 或 CH2(Cf2)3CF3 ;及經氣，氯及/ 或溴單-人至十二次取代的己基，例如， CF2(CHF)4CF3 ’ CH2(CF2)4CF3 或 c(cf3)2(chf)2cf3 。 烷氧基較佳為具有丨至6個碳原子的鏈長度。烷氧基例如 為甲氧基’乙氧基，丙氧基’異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基 、，次y氧基和特丁氧基，以及戊氧基和己氧基的異構物；較佳 為甲氧基和乙氧基。齒烧氧基較佳為具有1至6個礙原子的鏈 長度。i烧氧基例如為氟甲氧基，二氟f氧基，三氟甲氧基， 2,2’2-三a乙氧基，u,2,2_四氟乙氧基，2_氟乙氧基，卜氯 乙氧基’ 2,2-二氟乙氧基及2,2,2—三氯乙氧基；較佳為二氣甲 氧基，2-氣乙氧基和三氟甲氧基。 院硫基較佳為具有i至6個碳原子的鏈長度。烧硫基例如 12 200400932 為甲硫基，乙硫基，丙硫基，異丙硫基，正丁硫基，異丁硫基 ，次丁硫基或特丁硫基，較佳為甲硫基和乙硫基。 在本發明範圍内的較佳具體實例為： (1)式I化合物，其中Ar代表未經取代或經一或多次取代之芳 基或雜芳基’該相互獨立之取代基係選自由下列所組成之族群 .鹵素，硝基，氰基，Ci-Ce烷基，鹵基-q-Ce烷基，q-Cs烷氧 基，鹵基-CrC6烷氧基，c2-C6烯基，鹵基-C2-C6烯基，C2-C6炔 基，（VC6環烷基，（：3-C6環烷氧基，c2-c6烯氧基，鹵基气2-(：6烯 氧基，C丨-Ce烷羰基，鹵基烷羰基，Ci~C6烷氧羰基；未經 取代或經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一或多次取代 之苯戴基’未經取代或經一或多次取代之苯基，未經取代或經 一或多次取代之苯氧基，及未經取代或經一或多次取代之吡啶 氧基，這些取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群： 鹵素，硝基，氰基，（VC6烷基，鹵基-Ci_c6烷基，（：厂(：6烷氧基 及鹵基-(^-(^貌氧基； 尤其為未經取代或經一或多次取代之芳基，其中取代基係 相互獨立且選自由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，C广 C4烷基，鹵基-q-C4烷基，Cl_C4烷氧基，鹵基_Ci_c4烷氧基， C3-Cs環烷基，CVC5環烷氧基，c广Cs烷羰基，鹵基—Ci_c4烷羰基 ，q-C4烷氧羰基；未經取代或經一或多次取代之笨羰基，未經 取代或經一或多次取代之苯基及未經取代，或經一或多次取代 之苯氧基’這些取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族 群：鹵素，硝基，氰基，C「C4烧基，齒基_Ci_C4烧基，C「C4烧 氧基及鹵基-(^-04统氧基； 13 200400932 特別為未經取代或經一或多次取代之苯基，其中取代基係 相互獨立且選自㈣素，Cl-C2燒基，域—院基，Ci_c2烧 氧基，鹵基-CfC：2烷氧基所組成之族群；及未經取代或經一或 多次取代之苯幾基，其中取代基可相互獨立且選自由齒素，硝 基，氰基，（:烧基’ i基-(：「(：2燒基，C「C2烧氧基，及鹵基 -Crq烷氧基所組成之族群； (2) 式I化合物，其中&為氫，Ci_C4烷基或鹵基—Ci—q烷基； 尤其為氫或烷基； (3) 式I化合物，其中r2，r3 ’ r4，匕和Re相互獨立地為氫，齒 素，未經取代或經一或多次取代之Ci_c4烷基，未經取代或經一 或多次取代之Ci-C4烷氧基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵 素，CrC4烷氧基及鹵基-(：广(：4烷氧基所組成之族群；未經取代 或經一或多次取代之CfC5環烷基，其取代基可相互獨立且係選 自由i素和C]-C4烷基所組成之族群；或未經取代或經一或多次 取代之笨基，其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族 群：鹵素，硝基，氰基，Ci-C4烷基，鹵基-C丨-C4烷基，Ci-C4烷 氧基及鹵基烧氧基； 尤其為相互獨立之氫，鹵素，未經取代或經一或多次取代之C1-C2烧基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵素，Cl-c2烷氧基及 鹵基-CrC2烷氧基所組成之族群；或未經取代或經一或多次取 代之苯基，其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群 •函素’石肖基’氣基’ Ci-C2烧基，齒基-Ci-Cg炫基，〇丨_〇2烧氧 基及鹵基-CrCg烧氧基； 特別為相互獨立之氫或未經取代或經一或多次取代之Cl-c2烷基 14 200400932 ，其取代基可相互獨立且係選自由自素，炫氧基及齒基一 c!_C2烷氧基所組成之族群； (4)式I化合物’其中1代表氣或烧基；尤其為氫； ⑸式I化合物，其中r8或為c广〇6烷羧基，c「Ce烷氧基_c「。 烧氧基’經基-c「c6燒基，C「C6燒氧基介Ce烧基，c「Ce烧硫 基今(：6烧基，未經取代或經—❹次取代之苯基ά烧基， 或未經取代或經-或多次取代之笨基介^氧基，其取代基 可相互獨立且係選自由R9所組成之族群；及心代表氫； 或1和R8，共同為未經取代或經一或多次c「c2烧基取代之Ci—c4 伸烧基’其中之—或二個碳原子可經氧取代； 尤R8或為（：「C4㈣基，Ci—q烧氧基—烧氧基，經基_c广 4烧基c! c4烧氧基-C「c4烷基；未經取代或經一或多次取代 之本基一 C1 - P p技 斗、- ” 4兀土，或未經取代或經一或多次取代之苯基-Crq 烧氧基’其取代基可相互獨立且係選自由R9所組成之族群；及 Rs，代表氫； ^ ^ R8’共同為未經取代或經-或多次甲基取代之C「c3伸烧 土盆” ^之—或二個碳原子可經氧取代； .、2 —8或為C「C2燒氧基Α-(：2烧氧*，c「c2烧氧基-(：「。2燒基 或錚一 / 取溫—或多次取代之苯基-CrC：2烷基，或未經取代 5 ^、或夕次取代之苯基吒厂匕烷氧基’其取代基可相互獨立 糸、自由R9所組成之族群H，代表氫； (6)式I化八物 σ巧’具中R9代表鹵素，硝基，氰基，CrCe烷基， 2基Cl Cs貌基’ C1—q烷氧基，鹵基-Ci-Q烷氧基，c3-c6環烷 C3烷氧基’ c「c6烷羰基，鹵基介。烷羰基，Cl、烷

15 200400932 氧羰基；未經取代或經一或多次取代之苯胺基’未經取代或經 一或多次取代之苯羰基，未經取代或經一或多次取代之笨基， 未經取代或經一或多次取代之苯氧基，或未經取代或經一或多 次取代之吡啶氧基，其取代基可相互獨立且係選自由下列所組 成之族群：鹵素’硝基’氰基’Ce烧基’鹵基-C丨~C6院基， 匸1-〇6院氧基及鹵基-01-06烧氧基； 尤其為鹵素’硝基’氰基，C丨-C4炫基，鹵基-q-C4燒基，0丨-(；4 烧氧基，鹵基-C厂〇4烧氧基’ CfC5環烧基’ CfC5環貌氧基， (^-(：4烷羰基，鹵基-cvc4烷羰基或Ci-q烷氧羰基； · 最特別地為鹵素，硝基，氰基，Ci-C2烷基，鹵基烷基，

Ci-C2烧氧基或鹵基-(：丨-(：2烧氧基； (7) 式I化合物，其中W為〇或S; 尤其為0 ; (8) 式I化合物，其中a為1，2或3 ; 尤其為1或2 ; 特別為1 ; (9) 式I化合物，其中b為〇，ι，2或3· 籲 尤其為0，1或2 ; 特別為0 ; (10)式I化合物，其中η為〇或丄； 尤其為0 ; (11)式I化合物，其中Ar代表未經取 其七袖μ I _ , 代次經—或多次取代之芳 基或雜方基，该相互獨立之取代基係 :鹵音，础其，η %自由下列所組成之族群 齒素，石为基，亂基，Cl〜C6烷基 番ci~C6烷基，c c6烷氧 16 200400932 基，i基-(VQ烧氧基，C2-C6稀基，自基~c2-c6烯基，CrC6快 基，c3-(：6環烷基，c；rC6環烷氧基，c2-c6烯氧基，鹵基_c2—c6烯 氧基，C6烷羰基，鹵基-Ci—Q烷羰基，烷氧羰基；未經 取代或經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一或多次取代 之苯羰基’未經取代或經一或多次取代之苯基，未經取代或經 一或多次取代之苯氧基’及未經取代或經一或多次取代之II比啶 氧基，這些取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群： 鹵素，硝基，氰基，Ci_Ce烧基，鹵基-C!-Ce燒基，q-Cf；炫氧基 馨 及鹵基-院氧基；

Ri為氫’ 烧基或鹵基-Ci-C4炫基； R2 ’ R3 ’ R4 ’ R5和Re相互獨立地為氫’ _素，未經取代或經一 或多次取代之q-C4烷基’未經取代或經一或多次取代之Cl-C4 烧氧基，其取代基可相互獨立且係選自由豳素，Ci烧氧基及 i基-q-C4烷氧基所組成之族群；未經取代或經一或多次取代 之C3-cs環烷基，其取代基可相互獨立且係選自由函素和Ci_C4 燒基所組成之族群；或未經取代或經一或多次取代之苯基，其 _ 取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素，硝基 氰基，CrC4烷基，鹵基_Ci—q烷基，Ci_c4烷氧基及鹵基_c「 C4燒氧基； R?代表氫或烷基； 尺8或為CrCe烧幾基， 基， 代或 多次取代之苯基〜

CrG烷氧基-Crh烷氧基，

烧氧基， ’輕基_Ci-G烧

Ce烧基，炫硫基院基，未經取 之本基-C〗-C6烧基，或未經取代或經一或 〕6烷氧基，其取代基可相互獨立且係選自 17 200400932 由R9所組成之族群；及Rs，代表氯； 、 或I和Rs’共同為未經取代或經一或多次Ci_C2烷基取代之Crc4 伸燒基，其中之-或二個碳原子可經氧取代； r9代表齒素’硝基，氰基，C「C6貌基，齒基_C「C6院基，CrC6 烷氧基，鹵基-CfC6烷氧基，C3_C6環烷基，C3_C6環烷氧基，

Ci-ce烷羰基，鹵基-Cl-C6烷羰基，CrQ烷氧羰基；未經取代或 經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一或多次取代之苯羰 基’未經取代或經一或多二欠取代之苯基，未經取代或經一或多 次取代之苯氧基，或未縣代或經—或多次取代之_氧基，_ 其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素，硝 基，氰基，Ci-C6烷基，鹵基-q-c：6烷基，Ci_c6烷氧基及鹵基_ <^-(:6烷氧基； W為0或S ; a為1 ’ 2或3 ; b為0 ’ 1 ’ 2或3 ;及 η為0或1 ; (12)式I化合物，其中Ar代表未經取代或經一或多次取代之芳看| 基，該相互獨立之取代基係選自由下列所組成之族群：南素， 硝基，氰基，C1-C4烷基，鹵基-(：丨-(：4烷基，q-C4烷氧基，鹵基 -q-C4烷氧基，Cs-C5環烷基，CVC5環烷氧基，C】_C4烷羰基，鹵 基-q-C4烷羰基，q-C4烷氧羰基；未經取代或經一或多次取代 之苯羰基，未經取代或經一或多次取代之苯基，及未經取代或 經一或多次取代之苯氧基，這些取代基可相互獨立且係選自由 下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，Ci—C4烷基，鹵基 18 200400932 C4烧基’垸氧基及鹵基-Ci-C〗炫氧基；

Ri代表氫或Ci-C2烷基； I ’ h，I，Rs和r6相互獨立地為氮’ i素，未經取代或經一 或多次取代之Crh烷基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵素 Ci 烧氧基及鹵基-Cz烧氧基所組成之族群；或未經取代 或經一或多次取代之苯基，其取代基可相互獨立且係選自由下 列所組成之族群：^素，硝基，氰基，Cl_C2烷基，_基_c厂c2 烧基，C〗-c2烷氧基及鹵基-Ci-c2烷氧基； R7代表氣； 或為（VQ烷羧基，c4烷氧基烷氧基，羥基ά烷 基’ CfC：4烧氧基-CrC4烷基；未經取代或經一或多次取代之苯 基-CrC4烧基，或未經取代或經一或多次取代之苯基—Ci_c4烷氧 基，其取代基可相互獨立且係選自由心所組成之族群；及R8，代 或R8和Rs’共同為未經取代或經一或多次甲基取代之伸烷 基，其中之一或—個碳原子可經氧取代；

Rg代表鹵· 烷氧基， C4烧幾 W代表0 ; a代表1或2 ; b代表0，1或2 ;及 η代表0 ; (13)式I化合物， 其中Ar代表未經取代或經一或多次取代之苯 19 200400932 基’該取代基為相互獨立且係選自由下列所組成之族群：由素 ，C「C2烷基，鹵基—c丨_C2烷基，Ci_C2烷氧基，鹵基_C「C2烷氧 基，及未經取代或經一或多次取代之苯羰基，這些取代基可相 互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，Cl一 G烷基，鹵基-CrC2烷基，Cl-(：2烷氧基及鹵基_Ci—(^烷氧基；

Ri代表氫； I，R3 ’ R4，R5和Re相互獨立地為氫，鹵素或未經取代或經一

或夕次取代之q-C2烷基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵素 ’ ci—G烷氧基及鹵基_c厂匕烷氧基所組成之族群； I代表氫； h代表氧基—氧&，G「G2缝基_以2院基；未 t取代或經—或多次取代之苯基—W烧基，或未經取代或經 π或夕-人取代之苯基院氧基，其取代基可相互獨立且係 選自由Rg所組成之族群； R8,代表氫； 鹵基-C「C2燒基，

W表*素，石肖基，氰基，CrC2烷基 烷氧基或i基-(:厂^烷氧基； w代表〇 ; 及 a代表1 ; b代表〇 ; η代表〇。 在本發明的内文中，胜 且最特別者為合成實施：者為列表1中之式1化合 種分別呈自由形式或_ ^者。本發明的進—步標的 ^现形式之式丨化合物的製備方法，其 20 200400932 在於例如將具 下式E之化合物

R 1\ μ η

CN r (C)a-W-〇

,r8 r8, 及其中Ri n定義為 /、為驾知者或可類似相對應的習知化合物製得， ，R4，R5，r6，r8，r8，，r9，w，a，b 和 如式1中所示者，與下式m之化合物反應

HI, 其為習知者或可類似相對應的習知化合物製得，及其中Ar 疋義為如式I中所示者且Q為離去基，該方法視情況而定 地存有鹼性催化劑，且若需要時，將根據此方法或另一方 去可獲彳寸之分別呈自由形式或鹽形式之式I化合物轉換為 另一種式I化合物，將根據此方法可獲得的異構物混合物 刀離並離析出所欲異構物，及/或將根據此方法可獲得的 式I自由化合物轉換為鹽，或將根據此方法可獲得的式工 化合物之鹽轉換為式J的自由化合物或另一種鹽。 於上文中述及之化合物Ϊ鹽類亦可相類似地應用至上文及 下文中所列起始物質的鹽類。 这些反應物可相互地反應，因為它們係例如在熔融態下， 亦即未加人溶劑或稀釋劑 '然而，在大部份情形下，較^為加 入惰性溶劑或稀釋劑，或其等混合物。這些溶劑或稀釋劑的例 21 200400932 子為：芳香系’脂系及脂環系的烴類和1¾化的烴類，例如苯， 曱本’二曱本’ 1,3,5-二甲基苯，1,2, 3, 4-四氫化萘，氯苯， 二氯苯，溴苯’石油醚’己烷，環己烷，二氯甲烷，三氣甲烷 ’四氯甲烧，二氯乙烷，三氣乙烯或四氣乙稀；醚類’例如二 乙醚’二丙醚，二異丙醚，二丁醚，特丁基甲基醚，乙二醇單 曱基醚’乙二醇單乙基醚，乙二醇二曱基醚，二甲氧基二乙醚 ，四氫呋喃或二°惡院；酮類，例如丙酮，甲基乙基酮或甲基異 丁基酮；醯胺類，例如N，N-二曱基甲醯胺，n，N_二乙基曱醯胺 ，N，N-二甲基乙醯胺，N-甲基毗咯烷酮或六甲基磷酸三醯胺； 腈類’例如乙腈或丙腈；和亞楓類，例如二曱基亞硼。 較佳之離去基為鹵素，尤其為氯。 幫助反應的適當驗例如為鹼金屬或鹼土金屬的氫氧化物， 氫化物，醯胺，烷酸鹽，乙酸鹽，碳酸鹽，二烷基醯胺或烷基 甲矽烷基醯胺；烷基胺，伸烷基二胺，可選擇地為N_烷基化， 可選擇地為未飽和化，環烷基胺，基本雜環，氫氧化銨，和環 碳胺。那些以實例方式提及者為氫氧化鈉，氫化物，醯胺，甲 酸鹽，乙酸鹽，碳酸鹽，特丁酸鉀，氫氧化物’碳酸鹽，氫化 物，二異丙基醯胺鋰，雙（三甲基甲矽烷基）醯胺鉀，氫化鈣， 二乙胺’二異丙基乙胺，三亞乙基二胺，環己基胺，N_環己基一 N’N-二甲基胺，N，N-二乙基苯胺，毗啶，4_(n，n_二甲基胺基） D比咬’奎寧環，N-甲基嗎啉，苯甲基三甲基氫氧化錢，和以― -氮雜雙壤[5.4. G]十--5-烯（DBU)。較佳者為二異丙基乙胺和 4~(N，N-二甲基胺基）吡啶。 該反應有利地進行於約至約1〇(rc的溫度範圍，較佳 22 200400932 為由約l〇°C至約40X：。 在一個較佳方法中，式Π化合物在鹵化烴’較佳為二氯甲 烧’内及室溫下與式皿化合物反應，其中存有驗，較佳為二異 丙基乙胺和4-(Ν，Ν-二甲基胺基）毗啶的混合物。 本發明的進一步標的為一種製備分別呈自由形式或鹽形 式之式Π化合物的方法，例如，其特徵在於將下式丨ν之 化合物

其為習知者或可類似相對應的習知化合物製得，其中R，

R3 R4 ’ R5 ’ R6 ’ r8 ’ r8, ’ r9 ’ f ’ a，b 和 η 定義為如式 J 中所示者，與無機或有機氰化物以及式心_卵2反應，其為 白知者或可類似相對應習知的化合物製得，且其中&定義 為如式I中所示者，若需要時，將根據此方法或另一方法 :獲得之分別呈自由形式或鹽形式之式以匕合物轉換為另 :種式Π化合物’將根據此方法可獲得的異構物混合物分 並離析出所欲異構物’及/或將根據此方法可獲得的式 E自由化合物轉換為鹽，或將根據此方法獲得的式π化合 物之鹽轉換為式JJ的自由化合物或另一種鹽。 適當的氰化物為氰化鈉，氰化鉀， 和丙 _ 氰醇（cyanohydrin)。 三曱基甲矽烷基氰化物 羰基化合物’例如式jy 與氰化物矛口胺，例如< r6-nh2. 23 200400932 反應的一般方法為史瑞克（Strecker)反應，例如述於有機合成- 全集（Organic Synthisis Coll·)第 3冊，88(1973)。 化合物I的鹽類可依習知方式製得。例如，所得到化合物 I的酸加成鹽類為藉由適當酸或適當離子交換試劑來處理:及 得到具驗基的鹽為藉由適當鹼或適#離子交換試劑來處理。 化合物I的鹽類可藉由一般方式轉換為自由化合物，例如 ，酸加成鹽類為可利用冑當驗十生組成或適當離子交換試劑處理 ，及例如具鹼基鹽類為可利用適當酸或適當離子交換試劑來處 理。 · 化合物1的鹽類可藉由已知方式轉換為化合物I的其他鹽 類’例如’酸加成_可變換成其他的酸加成鹽類，例如無2 酸的鹽’例如氫氯酸，在適當溶劑下使用酸的適當金屬鹽，例 如鈉，鋇，或銀鹽進行處理，例如以乙酸銀處理，所得到之無 機鹽，例如氯化銀，並不溶解因此可由反應混合物中沈澱出。 依方法及/或反應條件而定，具有鹽形成性質化合物^的 獲得可呈自由形式或鹽形式。 化合物I的獲得亦能為它們的水合物形式及/或可包含其鲁 他溶劑’例如以固體形式存在之化合物有必要進行結晶作:時 可使用。 ’ 化合物I可視情況地以光學及/或幾何異構物存在或為其 此5物。依上下文内容而可理解者為，即使在任何案例下並未 特別提及立體化學的詳情，本發明係有關於純異構物以及所有 可能的異構混合物。 依本方法或其他方法所得到之化合物I非對映異構混合物 24 200400932 ^用習知的方法，依它們組成的物理—化學差異性而分離為純 2非對映異構物，例如利用部分結晶作用，蒸餾及/或色層分析‘ =此得到之對映體混合物欲分離成純異構物可藉由習知方 在而達到，例如由光學活性溶 ㈣μ a 、予（生〜]進仃再結晶作用，使用掌性吸 (' ”析法’如使用乙醯纖維素的高壓液相色層分析法 適當微生物體’利用專—性固定酶的裂解並形 ““物，例如用掌性冠_，其中只配位一個對映體。 Κ據本發j除了可使用相對應異構物混合物的分離之外 法對映選擇性合成或對映選擇性合成的一般已知方 2獲付純的非對映異構物或對映體，例如利用具相對 立體化學的離析物來實行本發明方法。 ^田 有利者為離析或合成更具生物活性 ，但其限觀件為㈣成分需具有不_生物性療效體 在本發明方法中，特別有用者為所使用的起 物較佳為可形成前文中所述及的式！化合物。 貝和中間 本發明尤其有關於在實施例中所述的製備方法。 具新穎性且在本發明中使用於製備化人 中間體’以及它們的用途及製 、已始物質和 明的標的。 *复備匕們的方法均同樣地屬於本發 本發明化合物I值得注咅A s 及㈣有害生物控制的有;::：=:錄 有良好的耐受性。 ％皿血動物’魚和植物具 25 200400932 在本發明上下文中，體外寄生物可理解地是特別指昆蟲， 壁蟎和扁虱。其中包含昆蟲目的：鱗翅目，鞘翅目，同翅亞目 ，異翅目’雙翅目’總翅目，直翅目，虱目，蚤目，食毛目， 彈尾目，白蟻目，嚙蟲目和膜翅目。然而，可能會提及的體外 寄生物可特別地為會困擾人類或動物且會攜帶病原體者，例如 家绳（Musca domestica)，Musca vetustissima，秋家绳（Musca autumnalis)，黃腹廁繩（Fannia canicularis)，肉食麻蠅 (Sarcophaga carnaria)，銅綠繩（Lucilia cuprina)，牛皮下蠅 (Hypoderma bovis)，紋皮下蠅（Hypoderma lineatum)，

Chrysomyia chloropyga，人皮繩（Dermatobia hominis)，嗜人 錐蠅（Cochliomyia hominivorax)，腸胃繩（Gasterophilus intestinalis)，羊狂繩（Oestrus ovis)，廢螫繩（Stomoxys calcitrans)，血織（Haematobia irritans)，和搖蚊（長角亞目 (Nematocera))，例如蚊科（Culicidae)，蚋科（Simuliidae)，蝶

虫ϋ科（Psychodidae)，以及吸jk性寄生物，例如跳蚤，如貓蚤 (Ctenocephal ides fel is)和犬蚤（Ctenocephal ides canis)(描 和狗的跳蚤），印屬客蚤（Xenopsyl la cheopis)，擾蚤（Pulex irritans)，穿皮潛蚤（Dermatophilus penetrans)，風子（lice) ，如羊虱（Damalina ovis)，人虱（Pediculus humanis)，刺繩 (biting flies)和馬蠅（Tabanidae)，麻 it 屬（Haematopota spp.)如高額麻 it (Haematopota pluvial is)，it 屬（Tabanidea spp.)如 Tabanus nigrovittatus * 斑it屬（Chrysopsinae spp.) 如黑尾斑it (Chrysops caecutiens)，采采繩（tsetse flies)， 例如舌繩屬（Glossinia)，咬人昆蟲，特別為緯螂，如德國小蟑 26 200400932

螂（Blatella germanica)，東方蟑螂（Blatta orientalis)，美 洲大蟑螂（Periplaneta americana)，壁螨，例如刺皮織 (Dermanyssus gallinai )，齋螨（Sarcoptes scabiei )，羊痒螨 (Psoroptes ovis)和綿羊/疥織屬（Psorergates spp·)，以及最後 但非僅有的扁虱。後者屬於蟎目。扁虱的已知代表例如為牛蜱 屬（Boophilus)，盲壁兹屬（Amblyomma)，暗眼蜱屬（Anocentor) ，壁兹屬（Dermacentor)，血蜱屬（Haemaphysalis)，璃眼蜱屬 (Hyalomma)，硬蜱屬（Ixodes)，Rhipicentor，巨足蜱屬 (Margaropus)，扇頭蜱屬（Rhipicephalus)，禽壁益屬（Argas)， 耳蜱屬（Otobius)和鈍緣碑屬（Ornithodoros)和相似者，牠們較 會騷擾溫血動物，包括農場動物，如牛，豬，羊和山羊，家禽 如雞，火雞和鵝，有毛皮動物如貂，狐狸，粟鼠，兔子和相似 者，以及家庭動物如貓和狗，亦及人類。 化合物I亦可用於對抗衛生有害生物，尤其是肉蠅科 (Sarcophagidae)，Anophilidae 和蚊科（Culicidae)的雙翅目； 直翅目，網翅目（例如蜚蠊科（Blatt idae ))和膜翅目（例如蟻科 (Formicidae)) ° 化合物I對植物的寄生性壁蟎和昆蟲亦具有持續性的療效 。在蜱蟎目的蜘網蝨方面，它們可對抗二點葉蟎 (Tetranychidae )(四爪蟎屬（Tetranychus spp.)和全爪螨屬 (Panonychus spp.))的卵，踊和成蟲。 這些化合物具有高活性來對抗同翅亞目的吸血性昆蟲，尤 其是對抗財科（Aphididae) ，Delphacidae ，大葉輝科 (Cicadellidae)，木風科（Psy 11 idae)，Loccidae，盾矫科 27 200400932 (Diaspididae )和癭蟎科（Eriophydidae )(例如在柑橘果實上的 銹蝨）；半翅目，異翅目和總翅目，以及鱗翅目，鞘翅目，雙翅 目和直翅目之吸食植物昆蟲。 這些化合物同樣地適用為土壤殺蟲劑來對抗土壤内之有害 生物。 因此式I化合物可有效地對抗在農產品，例如穀類，棉， 米，玉蜀黍，大豆’馬鈴薯，蔬菜，水果，煙草，蛇麻草，柑 橘類’鱷梨和其他農產品，之上所有發展階段的吸食性昆蟲和 咬食性昆蟲。 式I化合物亦可有效地對抗根結線蟲屬（Meloidogyne )， 異皮線蟲屬（Heterodera )，草地墊刃線蟲屬（Praty lenchus )， 雙墊刃屬（Ditylenchus)，内侵線蟲屬（Radopholus)， Rizoglyphus等物種的植物線蟲。 特別地，這些化合物可有效地對抗蠕蟲，其中那些體内寄 生的線蟲類和吸蟲類會對哺乳動物和家禽，例如羊，豬，山羊 ，牛，馬，驢子，狗，貓，天竺鼠和稀有鳥類，引起嚴重的疾 病。造成此情形的典型線蟲類為：血矛線蟲屬（Haemonchus)， 毛圓線蟲屬（Trichostrongylus )，胃線蟲屬（Ostertagia)，細 頸線蟲屬（Nematodirus)，庫珀線蟲屬（Cooperia)，迴蟲屬 (Ascaris)，仰口 線蟲屬（Bunostonum)，管口 線蟲屬 (Oesophagostonum)，Charbertia，鞭蟲屬（Trichuris)，圓線蟲 屬（Strongylus)，毛線線蟲屬（Trichonema)，網尾線蟲屬 (Dictyocaulus)，毛細線蟲屬（Capillaria)，異刺線蟲屬 (Heterakis)，弓 te蟲屬（Toxocara)，雞虫回蟲屬（Ascaridia)， 28 200400932 尖尾線蟲屬（Oxyuris)，鉤口線蟲屬（Ancylostoma)，鉤蟲屬 (Uncinaria) ’弓虫回線蟲屬（Toxascaris)和副i回蟲屬 (Parascaris)。吸蟲類特別地包括片形科（Fasciolideae)，尤 其為牛羊肝吸蟲（Fasciola hepatica)。式I化合物亦令人驚對 及料想不到地對於可耐受許多活性物質的線蟲具有特殊的高效 能對抗性。此性質可由活體外的LM測試及例如在蒙古沙鼠和 羊的活體内測試証實。其顯示，可殺死捻旋血線蟲（Haem〇nchus contortus)或蛇形毛圓線蟲（Trichostrongylus colubri formis) 敏感品系的活性物質數量亦同樣有效地可以控制可财受苯並咪 嗤，左旋咪唑（levamis〇l)和巨環式内酯（例如依菲美庭 (ivermectin))的相對應品系。 一些有害生物’細頸線蟲屬（Nemat〇dirus)，庫珀線蟲屬 (Cooperia)和管口線蟲屬（〇esophag〇st〇num)會干擾寄主動物的 肠道，而其他的線蟲屬和胃線蟲屬（Osterhgia)係於胃内寄生 ，及網尾線蟲屬（Dictyocaulus)是在肺組織内寄生。絲蟲科 (Filariidae)和腹腔絲蟲科（setariidae)的寄生物可在内部細 胞組織和器官内發現，例如心臟，血管，淋巴體和皮下組織。 一種特別值得注意的寄生物是狗的心絲蟲（heartw〇rm)，犬心絲 蟲（Dirofilaria immilis)。式I化合物可高度有效地對抗這些 寄生物。 此外，式I化合物適合用於控制人類的致病性寄生物。這 些之中，出現在消化道中的典型代表為鉤口線蟲屬，板口線蟲 屬如伽），迴蟲屬（Ascaris)，糞桿線蟲屬（strcmgyi〇ides) ’旋毛蟲屬（Trlchinella)，毛細線蟲屬（CapiUaria)，鞭蟲屬 29 200400932 (Tr i chur i s)和蟯蟲屬（Enterobius)。本發明化合物亦可有效地 對抗源自於絲蟲科（Filariidae)的吳策線蟲屬（Wuchereria)， 布魯線**屬（Brugia)，盤尾絲蟲屬（〇nch〇cerca)和羅阿絲蟲屬 (Loa)寄生物，牠們會出現在血液内，組織内和各種不同器官中 ，亦可對抗龍絲蟲屬（Dracunculus)和糞桿線蟲屬和旋毛蟲屬 (Trichinella)的寄生物，牠們特別地會干擾胃腸道。 本發明式I化合物的良好除害活性為對所提及有害生物至 少50-60%的死亡率。特別地，式ϊ化合物值得注意的是特別長 的療效期限。 式I化合物的施用較佳係以未改質形式，或較佳為與習用 於調配物技藝之輔助劑共同使用，並可因此以習知之方法加工 而得到例如可乳化濃縮液，直接可稀釋溶液，㈣乳液，可溶 解粉末’纟聚合4勿質内的顆粒或微封包。至於組成物，施用: 方法係依據欲達到之目的和普遍的環境選用。

含有式I活性成分，或這些活性成分與其他活性成分白! 合，及視需要選用的固體或液體輔助劑的調配物，也就是髮 ，製備物或組成物可使用本身習知的方式製得，例如完 及/或研磨活性成分以及舖展（spreading)組成物，例二= 固體載體，和視需要選用的表面活性化合物（界面活性劑I 可使用之溶劑可為：醇類，例如乙醇，丙醇或丁I，和 醇類及它們的醚和酯，例如丙二醇，二 i c Φ 〇 —醇鱗，乙 醇’乙二醇單甲基或乙基醚’酮類’例如環己_，異佛耳酿 二乙醯醇（diacetanol alcohol)，強極性溶劑，例如恥甲美 D比洛烧嗣’二甲基亞碾或二甲基甲醯胺，或水，植物油類土，- 30 200400932 以及如果適當的石夕氧 如油菜油，蓖麻油，椰子油，或大豆油 燒油類。 使用於控制溫血動物上螺* Α 上續烛的較佳應用形式包括溶液，乳 從懸汙液（浸潤液），食物添知刷n 南丨 、”丨，私末，錠劑且包括起泡錠 ^ 丸塊（boli)，膠囊，微脒豢4 ^ ^ 價骖曩和傾注式配製物，其 思配製物賦形劑的生理相容性。 用於錠劑和丸塊中的黏合劑為可溶於水中或醇中的經化辱 ^生之溶解性天然物f，例㈣粉，纖維素或蛋白質的衍生物 I°甲基纖維素’缓甲基纖維素，乙基經基乙基纖維素，蛋έ 貝如玉米醇溶蛋白’明膠和相似者），和合成性聚合物，例如聚 乙烯醇’聚乙烯DtK烧酮等。這些錠劑也含有填充劑（例如殿裁 ’微晶形纖維素’糖，乳糖等），滑動劑和崩散劑。

如果_蟲劑是以食料濃縮液形式呈現，所使用的載體 例如為性能性食料（perfQrmance feeds)，食料榖粒或蛋白質濃 縮液。此種食料濃縮液或組成物除了活性成分之外，可含有添 =d維生素，抗生素，化學治療劑或其他除害劑，主要有制 菌劑’制霉劑（funglstats)，制球菌劑（啊⑷，或甚 至賀爾蒙製劑，具有合成代謝作用的物質或促進生長的物質， 它們可影料宰動物的肉質或以另—種方式有利於生物體。如 果組成物或含於其中之式丨活性成分係直接加至食料或藉由飲 用食入’則調配的食料或飲料含有的活性成分較佳為以約 〇· 0005至〇· 〇2重量％的濃度存在（5_2〇〇 ppm)。 本發明的式I化合物可單獨使用或與其他的殺生物劑併用 它們可與具有相同活性範_除害劑制，例如為增加活性 31 200400932 f，或與具有其他活性範圍的物質併用，例如為加寬活性範圍 τ其亦可加入俗稱之拒斥劑（卿⑴抓）。如果欲延伸活性範 圍至月丘内寄生物#，例如蹲蟲（w〇rmers)，式j化合物適於與具 有叙體内寄生物性質的物質併用。當然，它們亦可與抗菌组成 物合併使用。因為式1化合物是殺成蟲劑，也就是它們可特別 有效地對抗標的寄生物的成蟲階段，因此加入轉而攻擊寄生物 幼，階段的除害劑會非常有利。依此可涵蓋造成極大經濟損害 的最大部份寄生物。而且’這個作用有助於實質地避免抗藥性 的开v成夕種併用也可導致協同效應，也就是可減少活性成分 的總數量’這由生態學觀點而言是需要的。組成物共同成分的 較佳組群’尤其是較佳的組成物共同成分詳列於下文，其中組 合物除了式I化合物外可含有—或多種這些共同成分。、 混合物中適當的共同成分可為殺生物劑，例如具有不同活 性機制的殺昆蟲劑和殺贿劑’已詳列於下文且長時期以來為熟 於此技藝人士習知，例如幾丁質合成抑制劑，成長調節劑；做 為保幼激素（濟enile h_nes)的活性成分；做為殺成蟲劑的 活性成分；廣範圍殺昆蟲劑’寬範圍殺摘劑和殺線蟲劑；以及 習知的驅蟲劑和抑制昆蟲及/或蟎的物質，拒斥劑或移除劑 (detacher) ° -蟲劑和殺蟎劑的非卩艮_里性例子為： 2^iC_303 630 1.亞伯美庭（Abamectin) 5.亞拉卡（Aldicarb) 二林 U-Cypermethrin 林那屯林（Acrinathri 迪卡（Aldicarb)

美屯林（AlphamethrirT 32 200400932 翠（am i t r a z ) liiAZ 60541 佛斯 桿菌（Baci 1 1 us subtil, toxin: 福拉卡（Benfuracarb)

賽夫屯林（b_Cyfluthr iLjPMC in： ACBromophos A) 波芬玲（Buprof ezin)_ ^1-^]1_基必瑞達鵬（Butylpyridaben) 29 二ί A®(Carbaryl) —-~~~ϋ- ^ ^ vLarparyij_ 波菲諾賽爾（Carbophenothion) 羅索卡（Cloethocarb) 技^^樂芬拿必爾（Chlorfenapyr) '——，叫'刀 乎 tx* 即』、。u 丄 υ I i c; u ct p 樂眉佛斯（Chlormephos) 丨丨員式瑞斯美屯林（Cis_Resmethrin: 芬太令（Clofentezin 普屯林（Cycloprothrin: 亥沙 /~T_ 47· 一達美屯林（Deltamethr (Cyhexat in： in； 達可芬赛爾（Dichlofenthion: Π O 、土 a _ . jj.達賽爾（Di,ethion

(Dimethoat) 1 0.奥佛美鹿 Bl(Avermectin B1 1 2.亞令佛斯 A (Azinphos A) 1 4.阿諾賽可庭（Azocyclotin) 1 6·鵬丁歐卡（Bendiocarb) 18.鵬素太（Bensuitap) 20.百芬屯林（Bifenthrin: 22·伯芬波西(Brofenprox 24·布芬卡（Bufencarb) 26.布托卡普辛（Butocarboxi 28·卡都沙佛斯（Cadusafos: 30.卡布福那（Carbofuran) 32·卡太伯(Cartap) ra 34·可瑞索佛斯(Chlorethoxyfos) 36.可樂夫努諾（Chlorfluazuron: 3 8.可樂必瑞佛斯(Ch 1 orpyr i f os) 40.可賽屯林（Clocythrin: 42.賽諾佛斯（Cyanophos) 44.賽夫屯林（Cyfluthrin: 46.D 2341 48.頂美妥 M(Demeton Μ) 5 0.頂美妥S曱基 52.達可萊佛斯（Dicl iphos: 54.達夫鵬努諾（Diflubenzuron: 5 6. — 甲基凡佛斯（Dimethylvinphos) 33 200400932 57.迪歐沙賽爾（di〇xathion) 58.DPX-MP062 59，艾迪芬佛斯（Edifenphos) 60.愛曼美庭（Emamectin) 61‘ 项丹（Endosulfan) 62.愛斯芬瓦爾（Esfenvalerat) 踅索芬卡（Ethiofencarb) 64.伊赛爾（Ethion) 65.愛索芬波（Ethofenprox) 66.愛索波佛斯（Ethoprophos) 67.愛翠佛斯（Etrimfos) 68.芬那密佛斯（Fenamiph〇s) 6 9.芬那查昆（FenazaqUin) 70.芬布達、;丁諾西（Fenbutatinoxid) 71·芬尼多赛爾（Fenitrothion) 72.芬諾布卡（Fen〇bucarb) 丨 73.芬諾赛卡（jpen〇thi〇carb) 74.芬諸西卡（Fenoxycarb) 75.芬波百屯林（Fenpr〇pathr iη) Ζ_6·芬必瑞（Fenpyrad) 77.芬必諾喜美（Fenpyroximate) •务赛爾（Fenthion) 79.分瓦瑞（Fenvaierate) 80.菲波尼（Fiproni 1) 81.夫林娜（Fluazinam) 82.福亞努諾（Fluazur〇n) 83.福賽可古隆（Fluey cl ox uron) 84.佛賽新那（FiUCythrinat) 85.夫芬諾舒隆（Fiufenoxuron) 86.夫芬波（ρiufenpr〇x) 87.況諾佛斯（f?anofos) 88.佛摩赛爾（F〇rm〇thion) i 89·福斯采烈（F〇sthiazat) 90.福伯芬頗（j?ubfenprox) 91.HCH 海天諾佛斯（Heptenophos) 93·亥沙夫目若（Hexaf lumuron) 94.海西采宙（Hexythiazox) 95.亥左品（{jydroprene) 96·伊端達可佩（imidacloprid) 9 7.殺昆蟲有效之真菌（insect-active fungi) j8.殺辱蟲有效之線蟲 99.权tt*蟲有效之病毒 1〇〇·依波芬佛斯（Iprobenfos) 101.愛索芬佛斯（I sof enph〇s) 1 〇 2 索波卡(Isoprocarb) 103.愛索代赛爾（is〇xathi〇n) 美庭（Ivermectin) 34 200400932 10.5. I-賽亥若屯林（uyhalothrin) 106.魯芬優諾（Lufenuron) 赛爾（Malathion) 108.美卡並（Mecarbam) 109. 素芬佛斯（Mesulfenfos) 110，美塔迪海（Metaldehyd) 美沙米多佛斯（Methamidophos) 112.美賽卡（Methiocarb) 113.滅多蟲（Methomyl) 114.美索品（Methoprene) 1,15.美托卡（Metolcarb) 11 6.美紋佛斯（Mevinphos) i—1—1,,：,,米必美庭（Milbemectin) 118.莫西地庭（Moxidectin) 119.那迪（Naled) 120.NC 184 , 121.NI-25，亞喜太米比（Acetamiprid) ---1 122.乃庭必倫（Nitenpyram) 1 2 3.歐賴索特（〇methoat) 1 24.歐沙西（〇xamy 1 ) 125.歐代媚統 M(〇xydemeton Μ) 126.歐西迪頗佛斯（〇xvdeprofos) -127·伯拉賽 _ (Parathion) 128.伯拉赛爾-甲基 1 2 9·伯美屯林（perme thr i n) 130.芬索特（phenthoat) 131. (Phorat) 132.佛沙隆（phosalone) 1 33佛斯美（ph〇smet) 134.佛西（phoxim) 135.比佘密卡（pirimicarb) 136.比瑞美佛斯 A(Pirimiphos< A) 1§ Z .土瑞美佛斯Μ 138.伯美卡（proniecarb) 1 39.伯百佛斯（pr〇paph〇s) 140.頗波索（propoxur) 141.普賽歐佛斯（Prothiofos) 142.伯索特（pr〇thoat) 143.派瑞可佛斯（pyrachi〇fos) 144.派瑞大芬赛爾（pyradaphenthion) 瑞斯美屯林（Pyresmethrin) 146.派瑞松姆（pyrethrum) 1 47二^ 瑞達賓（Pyridaben) 148.派瑞米汀芬（pyrifflidifen) 1 4 9.：^ 瑞頗西芬（Pyr i proxy f en) 150.RH 5992 35 200400932 151.RH 248Β -—— 152,沙利賽爾（Salithion) 1.53.細土』^· (sebufos) 154.西拉夫芬（Silafluofen) 155·史負諾薩（Spinosad) 156.蘇佛太（Sulfotep) 157·蘇頗佛斯（Sulprofos) 158.太布芬謹奈（Tebufenozide) 159.太布芬必瑞（Tebufenpyrad) 16 0.太布百瑞佛斯(Tebupirimfos) 161.太夫鵬努諾（Tefiubenzuron) 162.太福屯林（Tefluthrin) 163.太美佛斯（Temephos) 1 64.特並（Terbam) 165·特布佛斯（Terbufos) 1 6 6.特撤可樂紋佛斯(Tetrachlorvinphos)丨 167.賽芬諾斯（Thiafenox) 168.賽爾達卡（Thiodicarb) 1 69.賽爾法諾斯（Thiofanox) 170.賽爾那令（Thionazin) 171.色命金愛新（Thuringiensin) 172.蔡隆美屯林（Tralomethrin) 173.才亞拉參（Triarathene) 174.才亞那美（Triazamate) 175·三嗤鱗（Triazophos) 176,才愛努諾（Triazuron) 177.才可樂風（Trichlorfon) 178.才福莫諾（Triflumuron) 179.才美沙卡（Trimethacrab) 180.凡米多賽爾（Vamidothion) 1 81 · XMC(3, 5-二曱苯基-曱基胺基甲酸鹽） 1 82.宅西卡（Xy 1 y 1 carb) i 183.Y15301/5302 1 8 4. z-赛伯美屯林(z-Cypemethrin) 185.雷塔美屯林（Zetaraethrin) 適當驅蟲劑的非限制性例子已列於下文，數種代表物 除了具有驅蟲活性之外亦具有殺昆蟲和殺摘活性，一部份 並已列於上文的表内。 (A1)培瑞昆台（Praziquantel) = 2-環己獄基-4-氧代-1，2, 3, 6, 7, lib-六氫-4H-吡嗪並[2,卜α ]異奎啉 36 200400932 (A2)可羅仙台（ciosantel ) = 3, 5-二碘-N-[5-氯-2-曱基 _4_( 氰基-4-氣苯曱基）苯基]-水揚基醯胺 (入3)賽可苯代諾（丁1'1<：1&1^11(132〇16) = 5-氯-6-(2,3-二氯笨 氧基）-2 -曱硫基-1H-苯並咪唾 (A4)左旋咪唾=l-(-)-2,3,5,6 -四氫-6-苯基咪唾並[2 ib]

-vaU -......— Jim (八5)美苯代諾（1^匕61^32〇16) = (5-苯甲醯基_111-苯並咪唑__ 2-基）胺基甲酸曱醋 (A6)歐法羅庭（〇mphai〇tin)=述於 w〇 97/20857 之

Omphalotus olearius菌類的巨環發酵產物 (A7)亞伯美庭=奥佛美庭B1 (A8)依菲美庭=22, 23-二氫奥佛美庭Bi (A9)莫西地庭一〇一脫甲基_28_脫氧_25一（1，3 —二甲基_卜丁

烯基）-6, 28-環氧基-23-(甲氧亞胺基）_米必美辛 (milbemycin) B (A10)多拉美庭（D〇ramectin) = 25_環己基_5_〇_脫甲基一25一 脫（1-甲丙基）-奥佛美庭Ala (A11)米必美庭=米必美辛A3和米必美辛A4的混合物 (A12)米必美辛歐西（Milbemycin〇xim)=米必美庭的5_肟 適當拒斥劑和移除劑的非限制例子為： (Rl)DEET (N，N-二乙基—m-甲苯甲醯胺） (R2HBR 3023N N-丁基-2-氧羰基-(2-羥基）_哌啶 (R3)賽米灸羅（Cymiaz〇ie)=N_2, 3-二氫—3—甲基 _1，3-噻0坐- 2-亞基-2, 4-二甲苯胺 37 200400932 在混合物中的共同成分為此領域專業者最習知者。大 部分已述於各種版本的除害劑手冊，英國農產品保護會， 倫敦’且其他可見於各種版本的默克（Merck)索引，默克公 司，拉威（Rahway)，新澤西州，美國，或述於專利文獻内 。因此，下文中所列者僅局限於以實例參考時常見的出處 〇 (I) 2-2-甲基-2-（甲硫基）丙醛_〇-甲基胺基甲醯基肟（亞拉 卡）’見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農產品保護會 ’倫敦，第26頁； (II) 8-(3,4-二氫-4-氧代笨並[(1]-[1，2,3]-三嗪—3一基甲基 )0,0-二甲基二硫代填酸酯（亞令佛斯—甲基），見於除宝 劑手冊，11版（ 1997)，英國農產品保護會，倫敦，第67 頁； (III) 乙基-N-[2, 3-二氫-2, 2-二甲基苯並呋喃_7一基氧羰 基-(甲基）胺硫基]-N-異丙基―冷-胺基丙酸酯（鵬福拉卡）， 見於除害劑手冊，11版（1 997)，英國農產品保護會，倫敦 ，第96頁； (IV) 2-甲基二苯基-3-基甲基_(Z)_(1RS) 一順式_3_(2_氯— 3’ 3’ 3-三氟丙-卜烯基）—2, 2 —二甲基環丙基羧酸酯（百芬屯 林）’見於除害劑手冊，U版（1997)，英國農產品保護會 ，倫敦，第Π 8頁； (V) 2,2-特丁基亞胺基_3_異丙基_5_苯基—丨，3,5_噻二嗪 (thiadiaziarO-4-酮（布波芬玲），見於除害劑手冊，u版 (19 9 7)’英國農作物保護會，倫敦，第1 $ 7頁； 38 200400932 (VI)2, 3 -二氫-2, 2 -二甲基苯並呋喃-7-基甲基胺基甲酸酯（ 卡布福那），見於除害劑手冊’ 11版（丨997)，英國農作物 保護會，倫敦，第186頁； (ΠΙ) 2,3-一氫-2,2-—甲基苯並呋喃-7-基一（二丁基胺硫 基）甲基胺基甲酸S旨（卡布沙芬（Carbosulfan))，見於除害 劑手冊，11版（1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第ι88 頁； (▼111)3’3’-(2-二甲基胺基三亞甲基）_雙（硫胺基甲酸酯）（ 卡太伯）’見於除害劑手冊’ U版（1 997)，英國農作物保 護會’倫敦，第193頁； (ΙΧ)1-[3, 5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）苯基]_ 3-(2,6-二氟苯甲醯基）脲（氯福亞努諾），見於除害剤手冊 ，11版（ 1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第213頁； (X) 0, 0-二乙基-0-3, 5, 6_三氯_2_吡啶基—硫代磷酸酯（可樂 必瑞佛斯），見於除害劑手冊，u版（1 997)，英國農作物 保護會，倫敦，第235頁； (XI) (RS)- α -氰基—4-氟_3一苯氧基苯甲基— URS’ 3RS;1RS，3RS)-3-(2, 2-二氣乙烯基）—2, 2-二甲基環丙 基羧酸酯（賽夫屯林），見於除害劑手冊，丨丨版（丨99乃，英 國農作物保護會，倫敦，第2 9 3頁； (XII) (S)-α -氰基-3-苯氧基苯甲基_(Z)_(1R，3R)_3_(2_: 氯-3,3,3-三氟丙烯基）_2,2 一二甲基環丙基羧酸醋及（r)一 ^ -鼠基-3-苯氧基苯甲基 _(2)_(11?，31〇_3_(2_二氣_3,3,3_三 氟丙烯基）-2, 2-二甲基環丙基羧酸醋（令達（Lambda)_賽亥 39 200400932 若屯林）的混合物，見於除害劑手冊，11版’英國農作物 保護會，倫敦，第300頁； (乂111)含有（3)-〇:-氰基~3-笨氧基苯曱基_(2)-(11?，31〇-3-(2-—氯乙烯基）-2, 2-二甲基環丙基羧酸酯及（R)_a_氰基一 3-笨氧基苯曱基- (ls，3S)-3-(2,2-二氣乙烯基）-2,2-二甲 基壞丙基羧酸酯（α -赛伯美屯林）的外消旋物，見於除害劑 手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第3〇8頁 » (XIV) (S)-〇:-氰基-3-苯氧基苯甲基（1RS，3RS，1RS，3RS) —3一 (2’2-二氣乙烯基）—2, 2-二甲基環丙基羧酸酯_賽伯美屯 林）的立體異構物混合物，見於除害劑手冊，丨丨版997) ’英國農作物保護會，倫敦，第3丨4頁； (XV) (S)-a -氰基-3-苯氧基苯甲基_(1尺，31〇_3_(2,2 —二溴 乙烯基）-2, 2-二甲基環丙基羧酸酯（達美屯林），見於除宝 劑手冊’ U版（1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第^ 頁； ⑽从氣苯基㈠-^^-二氟苯甲醯基聰達夫鹏努 ’見於除害劑手冊’"版(1 997)，英國農作物保護备 敦’第395頁； 曰偷 (XVII) (1，4, 5, 6’ 7, 7-六氯-8, 9, 10_三降冰# 稀' ^ 基又亞甲基）亞硫酸酯（硫丹），見於除害劑手冊，11 (1 9 9 7 )，英國農作物保護會，倫敦，第4 $ 9頁； (XVIII) α—乙硫基_0_子苯基—甲基胺基甲酸酯（愛索弋 ，見於除害劑手冊，11版（1 997),英國農作物保護會为，） 40 200400932 敦，第479頁； (乂1又）0,0-二曱基-〇-4-硝基-111-甲苯基硫代磷酸酯（芬尼多 賽爾），見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護 會，倫敦，第514頁； (XX) 2 -次丁苯基-甲基胺基甲酸酯（芬諾布卡），見於除害劑 手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第516頁 (XXI) (RS)-a -氰基-3-苯氧基苯甲基-(RS)-2-(4-氯苯基）- 3-甲基丁酸酯（芬瓦瑞），見於除害劑手冊，11版（1 997)， 英國農作物保護會，倫敦，第539頁； (XXII) S-[甲醯基（甲基）胺基甲醯基甲基]二甲基二硫 代磷酸酯（佛摩赛爾），見於除害劑手冊，11版（丨997)，英 國農作物保護會，倫敦，第625頁； (11111)4-甲硫基-3,3-二甲苯基-甲基胺基曱酸酯（美赛卡 )，見於除害劑手冊，11版（19 9 7),英國農作物保護會， 倫敦，第813頁； (XXIV) 7~氯雙環[3. 2. 0]七-2, 6 -二烯-6-基-二曱基鱗酸酉旨（ 海天諾佛斯），見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作 物保護會，倫敦，第670頁； (XXV) l-(6 —氯_3_吡啶甲基）_N—硝基咪唑烷亞基胺（伊媚 達可佩）’見於除害劑手冊，Π版（1997)，英國農作物保 護會’倫敦，第706頁； (XXVI) 2~異丙基苯基—甲基胺基甲酸酯（愛索波卡），見於除 害劑手冊，11版（ 1997)，英國農作物保護會，倫敦，第 41 200400932 729 頁； (XXVII)0，S~二甲基-胺基硫代磷酸酯（美沙米多佛斯），見 於除害劑手冊’ U版（1 997)，英國農作物保護會，倫敦， 第808頁； (XXVIII )s~甲基—N —(甲基胺基甲醯基氧）硫代乙醯亞胺酉旨（ 滅多蟲），見於除害劑手冊，n版（1997)，英國農作物保 護會，倫敦，第815頁； (XXIX)甲基-3-(二甲氧基膦基氧）丁 -2-烯酸酯（美紋佛斯） ，見於除害劑手冊，U版（1997)，英國農作物保護會，倫 敦，第844頁； (XXX ) 0, 0-—乙基—0—4-硝苯基—硫代填酸酯（伯拉賽爾），見 於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦， 第926頁； (XXXI )0, 〇-二甲基-0-4一硝苯基-硫代磷酸酯（伯拉赛爾—甲 基），見於除害劑手冊，11版（1 997)，英國農作物保護會 ，倫敦，第928頁； (XXXI I)S-6-氣-2, 3-二氫-2-氧-1，3-苯並噁唑-3-基甲基_ 0, 〇-二乙基二硫代填酸酯（佛沙隆），見於除害劑手冊，11 版（1997)’英國農作物保護會，倫敦，第頁； (XXXII 1)2-二甲基胺基-5,6-二甲基嘧啶—4-基二曱基胺基 甲酸醋（比侖密卡），見於除害劑手冊，u版（1997)，英國 農作物保護會，倫敦，第985頁； (XXXIV)2-異丙氧基苯基-曱基胺基甲酸酯（頗波索），見於 除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第 42 200400932 1036 頁； αΧΧΌΐ-(3, 5-二氯-2, 4-二氟苯基）-3-(2, 6-二氟苯甲醯基 )脲（太夫鵬努諾），見於除害劑手冊，u版（1997)，英國 農作物保護會’倫敦，第11 58頁； (XXXVI )S-特丁硫甲基二甲基—二硫代磷酸酯（特布佛 斯）’見於除害劑手冊’ 11版（19 9 7 )，英國農作物保護會 ’倫敦，第1165頁； (XXXVII)乙基-（3-特丁基―卜二甲基胺基甲醯基一 u—m 二唑-5-基硫基）乙酸酯，（才亞那美），見於除害劑手冊， 11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第1224頁； (xxxviiI)亞伯美庭，見於除害劑手冊，u版〇 997),英 國農作物保護會，倫敦，第3頁； (XXXIX)2-次丁基苯基-甲基胺基曱酸酯（芬諾布卡），見於 除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第 516 頁；

(XL)N-特丁基乙基苯曱醯基）_3, 5一二曱基笨並醯翻 (太布芬諾奈），見於除害劑手冊，u版（1997)，英國農竹 物保護會，倫敦，第1147頁； (XLI)(±)-5-胺基-HU —二氣ι，α，α_ 三氣 甲笨基 )-4-三氟甲基亞磺醯基吡唑_3_腈（菲波尼），見於除害劑寻 冊，11版（ 1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第5沾頁； (XLII)(RS)_ α -氰基-4—氟—3—苯氧基苯曱遵 (1RS，3RS; 1RS，3RS)-3-(2, 2-二氣乙烯基）一2, 2一二曱基環两 基羧酸酯（泠-賽夫屯林），見於除害劑手冊，丨丨版（丨 43 200400932 ，英國農作物保護會，倫敦，第295頁； (XLI II)(4-乙氧苯基）_[3_(4_氟—3_苯氧苯基）丙基](二甲 基）矽烷（西拉夫芬），見於除害劑手冊，u版（1 997)，英 國農作物保護會，倫敦，第11 〇 5頁； (XLIV)特丁基（Ε)_α_(1，3 一二甲基一5—苯氧基毗吐_4—基亞 甲基fer基氧）-ρ-甲苯甲酸酯（芬必諾喜美），見於除害劑手 冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第53〇頁； (XLV)2-特丁基—5_(4_特丁基苯甲基硫基）_4_氯噠嗪_ 3(2H) —酮（必瑞達賓），見於除害劑手冊，11版（1 997)，英 國農作物保護會，倫敦，第1 1 6 1頁； (XLVI)4 [[4-(1，1-二甲基苯基）苯基]乙氧基]喹唾啉（芬那 查昆），見於除害劑手冊，u版（1 997)，英國農作物保護 會’倫敦，第507頁； (XLVII)4-苯氧基苯基_(rs)_2_(吡啶氧基）丙基醚（必瑞頗 西芬），見於除害劑手冊，U版（1997)，英國農作物保護 會’倫敦，第1073頁； (XLVI11)5-氯-N-{2-[4-（2-乙氧乙基）-2, 3-二甲基苯氧基] 乙基卜6-乙基嘧啶-4 —胺（必瑞米汀芬），見於除害劑手冊， 11版（1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第1 〇7〇頁； (XLIX)(E)-N-(6-氯-3-毗啶甲基）—N_乙基一N，_甲基_2_硝亞 乙烯基二胺（乃庭必倫），見於除害劑手冊，n版（1 997)， 英國農作物保護會，儉敦，第8 8 〇頁； α)(Ε)-Ν1-[(6-氯-3-毗啶基）甲基]_N2_氰基_Nl—甲基乙脒 (NI-25，亞喜太米比），見於除害劑手冊，丨丨版（1 997)， 200400932 英國農作物保護會，倫敦，第9頁； (LI)奥佛美庭B1，見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農 作物保護會，倫敦，第3頁； (LII)取自植物之殺昆蟲有效萃取物，尤其為 (2R，6aS，12aS)-l，2, 6, 6a，12, 12a-六氫-2-異丙烯基-8, 9- 二甲氧基苯並毗喃並[3,4-b]呋喃甲醯並[2,3-h]苯並毗喃-6-酮（魚藤酮），見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作 物保護會，倫敦’第1〇97頁；及得自Azadirachta indica的萃取物’尤其為azadirachtin，見於除害劑手冊 ’ 11版（ 1997)，英國農作物保護會，倫敦，第59頁；和 (LI II)含有殺昆蟲有效的線蟲類製備物，較佳為 Heterorhabdi t i s bacter i ophora 和 Heterorhabditis megidis，見於除害劑手冊，u版（1 997)，英國農作物保 3蔓會，倫敦，第671頁；Steinernema feltiae，見於除害 劑手冊，11版（1 9 9 7 )，英國農作物保護會，倫敦，第111 $ 頁，和Steinernema scapterisci，見於除害劑手冊，11 版（1997)，英國農作物保護會，倫敦，第mg頁； (LIV)得自於枯草桿菌（Baciuus subtillis)之製備物見 於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦， 第72頁；或得自於蘇雲金桿菌(BaciUus 的菌株除了由GC91或由NCTC11821分離出的化合物；見於 除害劑手冊，U版(1 997)，英國農作物保護會，倫敦，第 73頁； αν)含有殺昆蟲有效真菌的製㈣，較佳為輪枝孢菌屬之 45 200400932

Verticillium lecanii，見於除害劑手冊，u 版（1997)， 英國農作物保護會，倫敦，第1 266頁；白僵菌屬之 Beauveria brogniarti i，見於除害劑手冊，u 版（1997)， 英國農作物保護會’倫敦，第85頁；和白僵菌屬之 Beauver ia bass i ana，見於除害劑手冊，j ^ 版（1997)，英 國農作物保護會，倫敦，第83頁； (LVI)含有殺昆蟲有效病毒的製備物，較佳為Neodiprid〇n Sertifer NPV ’見於除害劑手冊，π版（丨997) ’英國農作 物保護會，倫敦，第 1342 頁；Mamestra brassicae MPV， 見於除害劑手冊，11版（1997)，英國農作物保護會，倫敦 ’第 759 頁；和 Cydia pomonella granulosis 病毒，見於 除害劑手冊’ 11版（19 9 7)’英國農作物保護會，倫敦，第 291 頁； (XLXXX 1)7-氯-2, 3, 4a，5-四氫-2-[曱氧羰基（4-三氟曱氧苯 基）胺基曱酿基][0丨11朵[1，2e ] °惡唾啉-4a-緩酸酯（DPX-MP062 ，引多西卡（Indoxycarb))，見於除害劑手冊，u 版 (1 9 9 7 )，英國農作物保護會，倫敦，第4 5 3頁； (CLXXXII)N’-特丁基-N’-(3,5-二甲基苯甲醯基）_3一曱氧基 -2-曱基苯並肼（RH-24δ5 ，曱氧基芬諾奈 (methoxyfenozide)) ’ 見於除害劑手冊，η 版（1 997)，英 國農作物保護會，倫敦，第1094頁；和 (CLXXXII Ι)(Ν’-[4-甲氧聯苯-3 -基]-肼羧酸異丙基酯（D 2341 )，見於比萊頓（Brighton)農產品保護會議，1 996， 487-493 ； 46 200400932 (R2)弟212屆ACS國家會議之摘要，奥蘭多，FL，八月 25-29( 1996)，AGRO-020。出版者：美國化學學會，華盛頓 ，D.C. C0NEN:63BFAF 。 由上文中詳細内容的結論，本發明的進一步實質範圍 係有關於一種使用於控制在溫血動物上寄生物的組合製備 物，其特徵在於其除了式I化合物之外，含有至少一種具 有相同或不同活性範圍的進一步活性成分和至少一種生理 4· 了接受載體。本發明並不限制於二種組合。 通系，本發明之驅蟲組成物含有〇. 1至99重量％， 鲁 尤其為0.1 i 95重量％之式j，Ia或其等混合物的活性 成分，99.9至1重量％，尤其為99 8至5重量％之固體 或液體摻和劑’包括0至25重量％ ’尤其為〇1至Μ重 量％之界面活性劑。 个银π組成物施用至欲治療動物時可經由局部， 下，該組成物的存在形式為溶液，乳; :(次濶液)，粉末，錠劑，丸塊，膠囊和傾注心

傾注或點塗（spot_on)方法 皮膚或皮毛的特定部位，有利者為合物施， 脊椎。此方式例如利用棉棒或將傾注或=動物的脖: 皮毛上的相當小區藉由在配製物内_ =物噴I 及藉助於動物的活動，活性物質由之，的舖展性S 廣區域的皮毛。 是自動地散# 傾注或點塗配製物適當地含有 體，其可幫助返驾 47 200400932 散：寄主動物的皮膚表面或皮毛内，㉟常係為舖展油類。 適二的载體例如為油性溶液；酒精性和異丙醇性溶液如2 — 如:试烷S子或油醇的溶液；在單羧酸酯類内的溶液，例 、二—鈦紅異丙酯，棕櫚酸異丙酯，月桂酸草酸酯， :烯S0 ’ :由酸癸酯，月桂酸己酯，油酸油烯酯，癸基油酸 酉曰’ 長P « " ^ ''' 12〔is的飽和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸賴類的 二液’例如鄰苯二甲酸二丁酯，間苯二酸二異丙酯，己二 丙Γ己二酸二正丁01，或脂肪酸醋的溶液，例： 二妝二：有利地額外存有分散劑’例如習知於製藥或 酮^酮 例子可為2 —卩比略貌1同，2-(N-録）Ptl·各烧 甘油醋。，聚乙二醇及其輕㈣類’丙：醇或合成的三酸 ，松Γ類^例如包括蔬菜油如撖欖油，花生油，芝麻油 秫子油或萬麻油。蔬菜油類亦可用環氧化形式 子 亦可使用石蠟和矽氧烷油類。 溶劑。至50重量%之分散劑，及….9重量%之 馬，點：T寺別有利於用在群居動物，例如牛， 干A豬’當不易或耗時地 動物日丰m , 时“ 口服或注射方式治療所有 =:::Γ簡易性，此方法當然也可使用在其他的所 科獸醫二=ΓΓ物，而且因為通常在未有專 。 ㈣了進仃治療’因此_動物管理者的極大喜愛 48 200400932 "、、而較佳係將商業產品配製成濃縮液，最終端消費者 一般係使用稀釋配製物。 為了達到特別效果，此類組成物亦可進一步含有添加 劑，例如穩定劑，抗發泡劑，黏度調整劑，黏合劑或增稠 劑’和其他活性成分。 最終消費者所使用的此類驅蟲性組成物同樣地形成本 發明的本質。 本發明在有害生物控制的每—個步驟，或本發明的每 個有σ生物控制組成物中，可使 立體組態或其等混合物。€用式Q性成分的所有 本發明/亦包括一種予頁防保護溫血動物，尤 ::，家畜和寵物’以對抗寄生性寄生物的方法 在於將式I活性成分或由之塑偌夕¥ k ，、将徵 動舲Μ人 一 活性成分配製物投予至 動物的食料，或飲料做為添加物，或 于至 式，經由口服或以注射或非經腸道投本體或液體形 發明式！化合物使用於其中一種方法之用途本發明亦包括本

【實施方式】 下列實施例僅用於說明本發明而 活性成 叩非將其限制 刀一詞代表列於表1中的物質。 特別者為較佳配製物係以下列方式制 ILIA實施例 董罝百分率）

1.顆粒 活性成分 a) b) 5% 49 10% 200400932 高嶺土 94% __ 向度分散之石夕酸 1% 阿泰母岩沙（attapulgite) -- g〇% 將活性成分溶解於二氯甲烷中’灑佈載體並接著在真 空下將溶劑蒸發濃縮。此種的 顆料可與動物的食料混合。 顆齟 活性成分 3% 聚乙二醇（ 200) 3°/〇 高嶺土 94% (mw=分子量） 將精細研磨的活性成分均勻地施加至混合器内，並 衣盛有已使用聚乙二醇濕潤的高嶺土。依此可得到益塵 經塗覆顆粒。 3·敏齊|成由，德 Ϊ 活性成分 33.00% 曱基纖維素 0. 80% 矽酸，經高度分散 0. 80% 玉米澱粉 8. 40% 11 乳糖，晶態 22.50% 玉米澱粉 17. 00% 微晶形纖維素 16.50% 硬脂酸鎂 1. 00%

a將甲基纖維素攪拌至水内。待其中材料溶脹之後， 攪拌入矽酸使混合物均質地懸浮。另混合活性成分和玉米 50 200400932 澱粉。於此混合物中加入水性懸浮液並捏合成團。所得 的團塊經由12M的篩網粒化並乾燥。 II 四種賦形劑全都完全地混合。 m將根據“σ π得到的初步混合物混合並壓成錠 丸塊。 a 4.可注射液 Α· 渔媒劑（，緣愒釋妨气〇 1. 活性成 花生油 2· 活性成 芝麻油 製備方法：將 分 〇. 1-1. 0 克 加至10 0毫升 〇. H. 0 克 加至1 〇 〇宅升 拌下溶解至一部分的油内，且 在需要時溫和地加熱’冷卻後填充至所需要的體積並經過 具有孔隙大小為0.22微米的適當膜式過遽器無菌過渡。 B· 丞混 >谷〉谷劑（平均速率釋姑巧,】、 活性成分 0.1-1.0 克 4|£甲基-1，3-—氧戊環(甘油縮甲路）4〇克 分 活性成分在攪 1，2-丙二醇 活性成分 甘油二甲基縮酮 1，2〜兩—酿 加至100毫升 首備方法.將活性成分在授袢下溶解至—部分的溶劑内， 本充至所需要的體積並經過具有孔隙大小為。,2 2微米的適 虽膜式過濾器無菌過濾。 加至100毫升 0.1-1.0 克 40克 51 200400932 C. 2. 1性溶解液（迅途釋妨刑、 活性成分 聚乙氧化蓖麻油（40個環氧乙烧單位） 1，2-丙二醇 笨甲醇 水性可注射液 活性成分 聚乙氧化山_醇單油_旨(20個環氧乙貌單 位） 4,4-羥曱基-1，3-二氧戊環(甘油縮甲醛） 笨甲醇 水性可注射液 0.1-1.0 克 10克 20克 1克 加至100毫升 0· 1-1.0 克 8克 20克 1克 加至100毫升 製備方法··將活性成八汾初 ^ 刀’谷解於溶劑及界面活性劑内，用皮 填充至所需要的體籍 y 1用水 ^ + , 、’ 1過具有孔隙大小為〇. 22微米的適 當膜式過濾器無菌過濾。 T的週 5.傾注潘 Α. 活性成分 肉豆蔻酸異丙_ 異丙醇 Β· 活性成分 月桂酸已酉旨 中度鏈長之 乙醇 活性成分 酸甘油酯 C. 5克 10克 加至10 0毫升 2克 5克 15克 加至100毫升 2克 ❿ 52 200400932 5克 40克 加至100毫升 於經口及/ 士 久/或經胃内 油酸油稀酯 N-甲基1¾略院酮 異丙醇 水性系統較佳地使用 (intraruminal )施用。 該組成物亦可含有進— ^的添加劑，也丨2 經適當環氧化的蔬菜油類Γ产备 例如穩定劑，4 、、衣虱化椰子油，_ 大豆油）；抗發泡劑，例如矽 油釆籽油，道

器，黏合劑，增稠劑，以及肥:、防腐劑，黏度調食丨 活性成分。 "或可達到特別效果的其付 在所述組成物中，亦可加 欲治療寄主動物不產生不' J σ物為中性且對 或添加劑，以及礦物鹽或維=的進—步生物性活性物質 下列實施例用於說明 明。字母” h”是表示小時。 匕們並非用於限制本發 製備貫施例 基)二 a)5克的2-苯罗基一4—氯 石炭酸卸和0.34克的鮮細/'· 6宅升的氯丙酮，h 38克的 、/、鉀均溶解於50毫升的丙酮中，及 縮，所得殘餘物溶解於乙=:過編物，利用蒸發濃 尽儿ύ 、乙酉夂乙酉曰中，該溶液使用In的氫 石=夜^次’然後再以飽和氯化納溶液清洗，用 真空下蒸發。由乙㈣結晶之後，得到卜 53 200400932 (2-笨甲基—4-氯笨氧基)—丙基一 2_酮為具有熔點為65 — 6的 白色粉末。 b)3.8克的卜（2-苯甲基氯苯氧基）丙基_2酮，〇8克 的氰化納和1.1克的氯化錢共同懸浮於4G毫升的25%氨水 溶液並在室温下攪拌 反應混合物中萃取出 48h °接著使用乙酸乙酯將粗產物由 有機相以水和餘和的氯化鈉溶液清

洗，使用硫酸鎂乾燥並於真空下蒸發濃縮。因此得到2_胺 基-3-(2-苯甲基-4-氯苯氧基）一2一甲基丙腈。 c)將180毫克的乙基二異丙基胺，14. 6毫克的4_二曱胺基

定及269毫克的4-(2-三氟甲氧基）笨甲醯氯的混合物逐 滴加至在3毫升二氯曱烷的300毫克2-胺基-3-(2-苯甲基 -4-氯苯氧基）—2-甲基丙腈溶液内，接著在室溫下攪拌2〇h 。然後’反應混合物使用乙酸乙酯稀釋，再以iN氫氯酸 ’水’飽和碳酸氫鈉溶液清洗，最後再以飽和氯化鈉溶液 清洗。使用硫酸鎂乾燥有機相之後，在真空下蒸發濃縮， 殘餘物在乙醚/己烷中再結晶。因此得到之標的化合物為 具有熔點為103-4°C的白色粉末。 於下表中提及之物質亦可相似地使用上文中述及的方 法製備。所示的熔點數值為。C。Bd.表示直接的鍵結 54 200400932 表1

號碼 R8’ Re Rg R10 物理數據 1. 1 Η 2-CH2C6H5 H 2-CF3 1. 2 Η 2-CH2C6H5 H 3-CF3 1. 3 Η 2-CH2C6H5 H 4-CF3 1. 4 Η 2-CH2C6H5 H 2-OCFg 1. 5 Η 2-CH2C6H5 H 3-0CF3 1. 6 Η 2-CH2C6H5 H 4-OCFg 1.7 Η 2-CH2C6H5 H 2-C(0)C6H5 1. 8 Η 2-CHzC6H5 H 3-C(0)C6H5 1. 9 Η 2-CH2C6H5 H 4-C(0)C6H5 1. 10 Η 2-CH2C6H5 4-Cl 2-CF3 1. 11 Η 2-CH2C6H5 4-Cl 3-CF3 1. 12 Η 2-CH2C6H5 4 - Cl 4-CF3 1. 13 Η 2-CH2C6H5 4-C1 2-OCF3 1. 14 Η 2-CH2C6H5 4-C1 3-OCF3 1. 15 Η 2-CH2C6H5 4-C1 4-OCF3 m.p.103-4° 1. 16 Η 2-CH2C6H5 4-C1 2-C(0)C6H5 1.17 Η 2-CH2C6H5 4-C1 3-C(0)C6H5 ❿ 55 200400932 1. 18 Η 2-CH2C6H5 4-Cl 4-C(0)C6H5 1. 19 Η 2-〇CH2C6H5 H 2-CF3 1.20 Η 2-〇CH2C6H5 H 3-CF3 1.21 Η 2-0CH2C6H5 H 4-CF3 1.22 Η 2-〇CH2C6H5 H 2-OCF3 1.23 Η 2-〇CH2C6H5 H 3-OCF3 1.24 Η 2-OCH2C6H5 H 4-OCFg 1.25 Η 2-〇CH2C6H5 H 2-C(0)C6H5 1.26 Η 2-〇CH2C6H5 H 3-C(0)C6H5 1.27 Η 2-〇CH2C6H5 H 4-C(0)C6H5 1. 28 Η 2-〇CH2C6H5 4-C1 2-CF3 1. 29 Η 2-〇CH2C6H5 4-Cl 3-CF3 1. 30 Η 2-〇CH2C6H5 4-Cl 4-CF 3 1. 31 Η 2-〇CH2C6H5 4-C1 2-OCFg 1. 32 Η 2-〇CH2C6H5 4-C1 3-OCF3 1. 33 Η 2-OCH2C6H5 4-Cl 4-OCF3 1. 34 Η 2-0CH2C6H5 4-C1 2-C(0)C6H5 1. 35 Η 2-0CH2C6H5 4-C1 3-C(0)C6H5 1. 36 Η 2-0CH2C6H5 4-Cl 4-C(0)C6H5 1. 37 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 2-CF3 1. 38 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 3-CF3 1. 39 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 4-CF3 1.40 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 2-OCF3 1.41 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 3-OCFg 黃色油狀 油狀體 56 200400932

1. 42 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 4-OCF3 1. 43 Η 2-C(0)0CH2CbH5 H 2-C(0)C6H5 1. 44 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 3-C(0)C6H5 1. 45 Η 2-C(0)0CH2C6H5 H 4-C(0)C6H5 1. 46 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-C1 1.47 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-Cl 3-CF3 1. 48 Η 2-C(0)0CH 2〇6丑5 4-Cl 4-CF3 1.49 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-Cl 2-OCF3 1. 50 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-Cl 3-OCF3 1.51 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-C1 4-OCFg 1.52 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-Cl 2-C(0)C6H5 1.53 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-C1 3-C(0)C6H5 1.54 Η 2-C(0)0CH2C6H5 4-Cl 4-C(0)C6H5 1. 55 Η 2-0C2H40C2H5 H 2-CF3 1. 56 Η 2-0C2H40C2H5 H 3-CF3 1. 57 Η 2-0C2H40C2H5 H 4-CF3 1. 58 Η 2-OC2H4OC2H5 H 2-OCFg 1. 59 Η 2-0C2H40C2H5 H 3-OCF3 1. 60 Η 2-0C2H40C2H5 H 4-OCF3 1. 61 Η 2-0C2H40C2H5 H 2-C(0)C6H5 1. 62 Η 2-0C2H40C2H5 H 3-C(0)C6H5 1. 63 Η 2-OC2H4OC2H5 H 4-C(0)C6H5 1. 64 Η 2-0C2H40C2H5 4-C1 2-CF3 1. 65 Η 2-0C2H40C2H5 4-Cl 3-CF3 油狀體 57 200400932 1. 66 H 2-OC2H4OC2H5 4-Cl 4-CF3 1. 67 H 2-OC2H4OC2H5 4-Cl 2-0CF3 1. 68 H 2-OC2H4OC2H5 4-Cl 3-OCFg 1. 69 H 2-OC2H4OC2H5 4-C1 4-OCF 3 1. 70 H 2-0C2H40C2H5 4-C1 2-C(0)C6H5 1. 71 H 2-0C2H40C2H5 4-C1 3-C(0)C6H5 1. 72 Η 2-0C2H40C2H5 4-Cl 4-C(0)C6H5 1. 73 H 2-(SC6H3-2,4-Cl： 2) 4,5-F2 4-OCFg 1. 74 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 2-CF3 1.75 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 3-CF3 1.76 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 4-CF3 1.77 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 2-0CF3y 1.78 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 3-OCFg 1. 79 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 4-OCF3 1. 80 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 2-C(0)C6H5 1.81 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 3-C(0)C6H5 1. 82 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 H 4-C(0)C6H5 1.83 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-C1 2-CF3 1. 84 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-Cl 3-CF3 1.85 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-Cl 4-CF3 1.86 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-C1 2-OCFg 1.87 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-C1 3-OCF3 1.88 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 4-Cl 4-OCFg 1. 89 2-(CH2CH2CH2CH2)_3 4-Cl 2-C(0)C6H5 白色晶體 m.p. 132-3。

58 200400932 1. 90 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 1. 91 2-(CH2CH2CH2CH2)-3 1. 92 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1.93 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 94 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 95 2-(0C(CH3)2CH2)-3 1. 96 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 97 2-(0C(CH3)2CH2)-3 1. 98 2-(0C(CH3)2CH2)-3 1. 99 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 100 2-(0C(CH3)2CH2)-3 1· 101 2 - (OC(CH3)2CH2)-3 1. 102 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 103 2-(0C(CH3)2CH2)-3 1. 104 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 105 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 106 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 107 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 108 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 109 2-(OC(CH3)2CH2)-3 1. 110 3-(0CH20)-4 1. Ill 3-(0CH20)-4 1.112 3-(0CH20)-4 1. 113 3-(0CH20)-4 4-C1 3-C(0)C6H5 4-Cl 4-C(0)C6H5 H 2 H 3-CF3 H 4-CF3 H 2-0CF3y H 3-OCFg H 4-OCFg H 2-C(0)C6H5 H 3-C(0)C6H5 H 4-C(0)C6H5 4-Cl 2-CF3 4-C1 3-CF3 4-C1 4-CFs 4-Cl 2-OCFg 4-C1 3-OCF3 4-C1 4-OCF3 4-Cl 2-C(0)C6H5 4-Cl 3-C(0)C6H5 4-C1 4-C(0)C6H5 H 2-CF3 H 3-CF3 H 4-CF3 H 2~OCF ον m. p. 81-3°

59 200400932 1. 114 3-(0CH20)-4 Η 3-OCFg 1. 115 3-(0CH20)-4 Η 4-OCFg m. p. 146-8 ° 1. 116 3-(0CH20)-4 Η 2-C(0)C6H5 1. 117 3-(0CH20)-4 Η 3-C(0)C6H5 1. 118 3-(0CH20)-4 Η 4-C(0)C6H5 1. 119 3-(0CH20)-4 Br 4-OCF, m. p. 116-7° 生物實施例： 1.蒙古沙鼠（Meriones —unauiculatus)使用經口 施用對蛇彬 毛圓線蟲 CTrichostronavhe colubriformis )和搶旋血蜱 KHaem〇nchus contort»s)的活體内消丨就 六至八星期齡的蒙古沙鼠利用人工餵食方式感染大約 2^)00個第三蛻期幼蟲的蛇形毛圓線蟲和捻旋血線蟲。在感 天後々、鼠以to輕度麻醉並以經口施用方式以測試 化合物治療，化合物係溶解於2部分_和i部分聚乙二 醇（PEG 300)的混合物，以彳nn 數量投予。第9天：/ 2和和毫克/公斤的 旋血線LTr療3天後），當存在的大部份捻 時，沙鼠被犧牲以計算分的蛇形毛圓線蟲為成蟲 已感染但未治療沙鼠中=的：的計算為相較於八隻 蟲數降低的％。 、成何平均數，每隻沙鼠内 在此測試中，使用幻化 可使線蟲感染明顯地降低。 ’尤其取自表1内者， 為了檢測式I化合物在 物和植物上的殺昆蟲及/或 200400932 殺蟎活性’可使用下列的測試方法。 sericata) 活性 1毫升欲測試的活性物質水性懸浮液在約⑽^下與3 升特製的幼蟲生長介質混合，因此得到活性成分含量為 25〇或125 ppm的均質物。在每個測試試管樣品内使用約 3 〇個綠罐屬幼蟲（L!)。4天之後，檢測死亡率。 (Biarra 品系）的活性 將一片膠帶水平地黏貼在PVC片上，因此1〇隻微小 牛蜱的完全妊娠雌性壁蝨（Biarra品系）可以背部並排成列 地黏附在上面。使用注射針筒將1毫升液體注射至每隻壁 蝨内。該液體為聚乙二醇和丙酮的1:1混合液並含有溶解 於其中的特定數量活性成分，並為每隻壁蝨有丨，〇.丨或 〇. 〇1微克。對照組動物亦給予注射但未含有活性成分。治 療後，這些動物維持於28t及80%相對濕度的一般條件孵 月至内直至發生產卵，幼蟲並由對照組動物的卵中孵育出 。測試物質活性由IRm決定，也就是在絕育3〇天之後評 估10隻雌壁兹中有9隻產卵（90%)的活性成分劑量。 在姓娠雌性微小主A(BIARRA)的活體外瘓# : 將4x10隻可耐受〇p的BIARRA品系妞娠雌性壁蝨黏 貼至膠帶並以棉球覆蓋丨小時，該棉球分別浸泡於測試化 合物/辰度為500，125，31和8 ppm的乳液或懸浮液内。以 死亡率’產卵和孵育幼蟲為基礎的評估進行於28天之後 〇 依雌蟲數目’該測試化合物顯示之活性為： 61 200400932 在產卵前迅速死， --未產卵但存活一段時間， —產卵但沒有形成胚胎， --產卵且形成胚胎，但未孵化出幼蟲，及 --產卵且形成胚胎，幼蟲通常在26至打天内孵化出， 活體外瘓敎 約5個不動蛹置於聚乙烯試管内，其中含有2毫升名 溶液’懸浮液或乳液之測試化合物。 管 透 份 浸潰10分鐘以來，在漩渦混合器内搖 以緊密塞填的棉球塞住並轉動。-旦所有㈣為棉_

’在轉動期間將棉團推至試管的一半高度 的液體可由棉團中擠出並流至皮氏培養皿。 然後試管在室溫下保留在有日光的房間 ’ 因此大部 内直到開始檢 測。在14天之後，將試管浸泡在有沸水的燒杯内。如果 壁蝨對熱有反應而開始移動，此測試物質之此一受測濃度 係視為不具活{·生’否則壁為被視為死亡而且該測試物質視 為在該受測濃度下具有活性。所有物質的測試濃度範圍為

0· 1 至 1〇〇 ppm。 恙蟲（Dermanyssus naninae )的法 將含有10 ppm活性成分，和約2〇〇個在不同發展階 段恙蟲（雞恙蟲）的2至3毫升溶液加至頂端為開口的玻璃 谷器内。然後容器使用棉團關閉，搖動丨〇分鐘直至恙蟲 凡全濕潤，然後短暫地倒置使剩餘的測試溶液能被棉團吸 收。3天之後，恙蟲的死亡率的測定係依死亡數目計數並 62 200400932 以百分率表示。 7·對4几家趨（Musca domestica)的活性 個糖塊以測試物質的溶液處理，因此在隔夜乾燥後 式處理的測试物冑濃度& 25〇 _。冑此糖塊置於 = =:=耐受“系成刚的㈣内，以燒 杯復盍且在25 C下孵育。在24小時後測試死亡率。

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Claims (1)

1. 200400932 拾、申請專利範圍： 1. 一種具下式I化合物

   其中

   紅代表未經取代或經-或多次取代之芳基或雜芳基，其取 代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：齒素，石肖 基’氰基’ c6炫基’ _基-(^6烧基，Ci_C6烧氧基，齒 基气厂^烷氧基，C2-C6烯基，鹵基-c2_C8烯基，c2—Ce炔基 ，C；rC6環烷基，（：3-(：6環烷氧基，Cs-C6環烷胺基，（^-(^環

   烧硫基’ q-C6烯氧基，鹵基-CfC6烯氧基，（^-(^烷硫基， 鹵基—CrC6烧硫基，烧續酿氧基’鹵基炫石黃酿 氧基’ CrCe炫亞磺酸基’鹵基-Ci-Ce烧亞續醯基，（^-(^炫 石黃醯基’鹵基-CrCe烷績醯基’ C2-C6烯硫基，鹵基-C2-C6 烯硫基，C2-C6烯亞績酿基，鹵基—C2-C6烯亞確醢基，C2-C6 烯磺醯基，鹵基-C2-C6烯磺醢基，CrCe烷胺基，二-CrCe 烷胺基，（：厂(：6烷磺醯胺基’鹵基-q-Ce烷磺醯胺基，CrC6 烷羰基，鹵基-CfCe烷羰基’ Ci — C6烷氧羰基，（^_(：6烷胺羰 基’二-CrCj；烷胺羰基’未經取代或經一或多次取代之苯 胺基，未經取代或經一或多次取代之芳石黃酿基’未經取代 或經一或多次取代之苯羰基，未經取代或經一或多次取代 之苯甲肟基，未經取代或經一或多次取代之苯羥曱基’未 64 200400932 經取代或經一或多次取代之卜苯基—卜羥乙基，未經取代 或經一或多次取代之苯氯甲基，未經取代或經一或多次取 代之苯氰甲基，未經取代或經一或多次取代之苯基，未經 取代或經一或多-人取代之笨氧基，未經取代或經一或多次 取代之苯乙诀基及未經取代或經一或多次取代之毗啶氧基 ，其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵 素，硝基，氰基，Ci-Ce烷基，鹵基_Ci_c6烷基，Cl—q烷氧 基，齒基-CrC：6烷氧基，0厂(：6烷硫基，鹵基_Ci—c6烷硫基 ，q-c：6烷亞磺醯基，鹵基-c^c：6烷亞磺醯基，Ci—C6烷磺醯 基，鹵基-CrCe烷磺醯基，C「Ce烷胺基及二—Ci_C6烷胺基 代表氫，Ci-C6烷基，鹵基-C「C6烷基，烯丙基或Ci_c6 烷氧甲基； I ’ I ’ R4 ’ I?5和Re可相互獨立地為氫，函素，未經取代 或經一或多次取代之c广Ce烷基，未經取代或經一或多次 取代之Cg-C：6烯基，未經取代或經一或多次取代之q —q炔 基，未經取代或經一或多次取代之C1_C6烷氧基，其取代 基可相互獨立且係選自由鹵素，Cl-C6烷氧基及鹵基一c _c 夂 ^ 1 ^ 6 烷氧基所組成之族群；未經取代或經一或多次取代之 環烷基，其取代基可相互獨立且係選自由i素和C1_C6烷 基所、.且成之無群；或未經取代或經一或多次取代之笨基， 其取代基可相互獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素 ，硝基，氰基，C厂C6烷基，鹵基-q-C6烷基，C广c6烷氧基 甴土 Ci C6烧氣基，Ci — Ce烧硫基，鹵基-CrCg院石荒基， 65 200400932 C厂Cjs烷亞磺醯基，鹵基烷亞磺醯基，C「C6烷磺醯基 ，鹵基-Cf-Ce烷磺醯基，（^-(：6烷胺基或二-CrCe烷胺基； 或Rz和Rs共同為C2-C6伸烷基； R7代表氫或CrC6院基； Rs或為未經取代或經一或多次取代之苯羰基，未經取代或 經一或多次取代之苯氧羰基，未經取代或經一或多次取代 之本甲氧.基’未經取代或經一或多次取代之苯基厂c6 炫基’未經取代或經一或多次取代之苯氧基—Ci — C6烷基， 未經取代或經一或多次取代之苯基-C1_C6烷氧基，未經取 代或經一或多次取代之雜芳氧羰基’ Ci — C6烷羧基；未經取 代或經一或多次取代之笨羧基，未經取代或經一或多次取 代之苯甲羧基’未經取代或經一或多次取代之苯羧醯胺基 ’ C〖-C6烧魏酿胺基’ CfCg院氧叛龜胺基；未經取代或經 '或多次取代之本氧竣酿胺基，未經取代或經·-或多次取 代之苯胺羧基’未經取代或經一或多次取代之苯氧羧基， 未經取代或經一或多次取代之苯胺羧醯胺基，q-Ce烷氧基 -Ci-Ce炫氧基’經基-Ci-C6烧基’ C厂烧氧基-CrCg烧基 ，（：厂(：6烷胺羰基’（ci~C6烷基）2胺羰基；未經取代或經一 或多次取代之苯胺幾基，（^-06烧硫基·Ί-〇6烧基；未經取 代或經一或多次取代之苯硫基—C1 — C6烧基’未經取代或經 一或多次取代之苯曱肟基，未經取代或經一或多次取代之 苯經甲基，未經取代或經一或多次取代之1 ~•苯基-1 -經乙 基，未經取代或經一或多次取代之苯氯曱基，或未經取代 或經一或多次取代之苯氰曱基’其取代基可相互獨立且係 66 ZUU^fUUyjZ 選自由Rg所組成之族群. 上 件’及r8,代表氫； 或R8和R8 ’共同為未經取你4、a c Γ ,φρΛ , 代或經—或多次烷基取代之 Ll-C4伸烷基，其中之—_ 或一個碳原子可經氧取代； R9代表鹵素，硝基，4 I n CrC烷氧基，盡其—「土厂C6烷基，齒基~Cl—C6炫基， ^ 6 A 广Cs烷氧基，q-C6烯基，鹵基-c2-c6 烯基’ C2-C6炔基，Cf c擇岭w ^ 6裏烷基，CfC6環烷氧基，C3-(：6環 烧胺基’（:3-(:6環烷硫基，c ^ U占甘广

   C6烯乳基，鹵基-c2-c6烯氧基 ，Cl。6烷石;11·基’齒基义义烷硫基，C「c6烷磺醯氧基，鹵 基-Cl-Ce烧績酿氧基，C1~C6烷亞磺醯基，鹵基-(VC6烷亞 確酿基’（V(：6料醯基醯基，G「Ce稀硫 基，鹵基-CrC6烯硫基，C2_Cfj烯亞磺醯基，鹵基_C2_C6烯 亞績酸基’ C2-(：6烯續醯基，鹵基_C2_C6烯碍醯基，c「c6烷 胺基，二-Ci-C：6烷胺基，Ci_Ce烷磺醯胺基，鹵基_C「C6烷 石頁醯胺基，Ci-C：6烷羰基，鹵基—Ci_Cj3烷羰基，Cl —Q烷氧羰 基，q-C6烷胺羰基，二-Ci—Ce烷胺羰基，未經取代或經—

   或多次取代之苯胺基’未經取代或經一或多次取代之苯幾 基，未經取代或經一或多次取代之苯曱肟基；未經取代或 經一或多次取代之苯羥甲基，未經取代或經一或多次取代 之1-苯基-1-輕乙基，未經取代或經一或多次取代之笨氯 曱基，未經取代或經一或多次取代之苯氰甲基，未經取代 或經一或多次取代之苯基，未經取代或經一或多次取代之 苯氧基，未經取代或經一或多次取代之苯硫基，未經取代 或經一或多次取代之苯乙炔基，或未經取代或經一或多二欠 取代之卩比啶氧基，其取代基可相互獨立且係選自由下列所 67 200400932 組成之族砰：_素，硝基，氰基，Cl_c6烷 烷其 〇 ® ^~C,-C6 土 广Cs燒氧基，鹵基- CrCs烧氧基，C广c '产访甘 6也硫基’鹵 土丨乂6烷硫基，CrC6烷亞磺醯基，鹵基〜C ·~γ h 基，r r C6烷亞磺醯 Ll~L(5烷磺醯基及鹵基烷磺醯基； W 代表 0 ’ s，s(02)或 N(R7); a代表卜2，3或4 ; b代表0，1，2，3或4 ;及 n 為 0，1，2 或 3。

   2.根據申請專利範圍第1項之式I化合 〇巧’其中 Ar π衣禾經取代或經一或多次取代之芳基或 m 方暴，該相互 獨立之取代基係選自由列所組成之族群： 氣美，「 r 鹵素’硝基’ & Ci-Q烷基，鹵基-C厂C6烷基，Κ6烷氧美，点w Γ -Γ 1^** ^ 土鹵基- 院氣基’ c2-c6稀基，鹵基-c2-c6烯基，Γ Γ ^ Γ _ 炔基， 環烷基，C3—C6環烷氧基，c2_c6烯氧基，由基、C彳 稀氧基’ CrC6燒幾基，齒基义一匕垸幾基，c「c6貌氧幾基

   ，未經取代或經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一 或多次取代之苯羰基，未經取代或經一或多次取代之苯基 ，未經取代或經一或多次取代之苯氧基，及未經取代或經 或多次取代之吡啶氧基，這些取代基可相互獨立且係選 自由下列所組成之族群：i素，硝基，氰基，（:广C6烷基， 鹵基-CVC6烷基，Cl—ce烷氧基及鹵基—c广^烷氧基。 3·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ar 代表未經取代或經一或多次取代之芳基，其中取代基係相 互獨立且選自由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基， 68 200400932 紅 土鹵基C广C4烷基，q-C：4烷氧基，鹵基-Ci-h烷 ^；c ；C3：C5it^^ ' C3-C5m^^^ ^ Cl-C4^M^ ^ W元絃基Ci — h烷氧羰基；未經取代或經一或多次取 跑苯％基未經取代或經一或多次取代之苯基，及未經 Y或、工或夕次取代之苯氧基，這些取代基可相互獨立 人選自由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，^一^ 貌基，鹵基-(：,-(： '掠A r P γ付 1 W坑基，CrG烷氧基及鹵基-Crh烷氧基 0 、4·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ar 弋表未、、.k取代或經一或多次取代之苯基，I中取代基係相 互獨立且選自由齒素，c「c2烷基，齒基介匕烷基，c :氧基’鹵基-c「c2烷氧基所組成之族群；及未經取代或 J<或夕—人取代之笨羰基’其中取代基可相互獨立且選自 & ή f ’確基’氰基’ c「c2烧基，ii基-c「c2烧基，c「c2 燒氧基’及卣基—C1—C2烷氧基所組成之族群。 5.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ri 為氫，c广C4烷基或鹵基一c丨_c4烷基。 6·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中Ri 為氫或（Vc2烷基。 1 7.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R 為氫。 1 8·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中r2 3 K h和Re相互獨立地為氫，鹵素，未經取代或經 二 取代之Ci烧基’未經取代或經一或多次取代 69 200400932 之C广C：4烷氧基，其取代基可相互獨立且係選自由商素， =h烷氧基及鹵基_Ci_C4烷氧基所組成之族群丨未經取代 或經—或多次取代之Cs-C：5環烷基，其取代基可相互獨立 且2選自由鹵素和Cl—(：4烷基所組成之族群；或未經取代 或經—或多次取代之苯基，其取代基可相互獨立且係選自 美下歹i所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，Cl —匕烷基，鹵 基-CrC：4烷基，Crq烷氧基及鹵基—c广^烷氧基。 9. 根據申請專利範圍第丨項之式j化合物，其中& ’ R3 ’ R4，R5 * R6相互獨立地為氫，鹵素，未經取代或經· 一或多次取代之Cl—C2烷基，其取代基可相互獨立且係選 • ' [I 院氧基及鹵基-q-C2院氧基所組成之族群 ，或未經取代或經一或多次取代之苯基，其取代基可相互 獨立且在A , 你璉自由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基， I 2烷基，鹵基-CrC2烷基，CrC2烷氧基及鹵基烷 氣基。 10. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物， ，R，R 1V2 3 4 ’ Rs和Re相互獨立地為氫；或未經取代或經一或 % 多次取代^; Γ P _ L1-C2烷基，其取代基可相互獨立且係選自由 卣素，c — p h 1 2 '元氧基及鹵.基-C! -C2烧氧基所組成之族群。 1 1 根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R 代表氫或Vc4烷基。 7 1 2.根據申請專利範圍第1項之式I化合物， 為氫。 7 12 4θ »^ •很據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中R v 8 70 200400932 或為CrC6烷羧基，Cl —Ce烷氧基_Ci_C6烷氧基，羥基_C「C6 烧基’（Vc6烧氧基-Cl_c6烧基，Ci_c6烷硫基—Ci_Ce烷基， 未經取代或經一或多次取代之苯基_c厂c6烷基，或未經取 代或經一或多次取代之苯基-Cl_C6烷氧基，其取代基可相 互獨立且係選自由Rg所組成之族群；及R8，代表氫； 或Rs和R8,共同為未經取代或經一或多次Ci_C2烷基取代之 q-C4伸烷基，其中之一或二個碳原子可經氧取代。 14. 根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物，其中R8 或為Crq烷羧基，Cl-C4烷氧基_Ci—q烷氧基，羥基_c「c4 烷基’ (^-(：4烷氧基-。丨-(：4烷基；未經取代或經一或多次取 代之笨基_Ci—C4烷基，或未經取代或經一或多次取代之苯 基一h-c：4烷氧基，其取代基可相互獨立且係選自由&所組 成之族群；及R8，代表氫； 或h和Rs’共同為未經取代或經一或多次曱基取代之Ci_C3 伸烷基，其中之一或二個碳原子可經氧取代。 15. 根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物，其中 或為c^C2烷氧基-Cl-C2烷氧基，Ci_C2烷氧基烷基 ，未經取代或經一或多次取代之苯基_Ci_C2烷基，或未經 弋或、、—或多次取代之苯基广q烷氧基，其取代基可 互獨立且係選自由h所組成之族群；及r8，代表氫。 、I6·根據申請專利範圍第1項之式丨化合物，其中Rg ^表鹵素，硝基，氰基，C厂Ce烷基，鹵基-C广C6烷基，（:厂 乂烷氧基，鹵基-q-C6烷氧基，（：厂(：6環烷基，C3-C6環烷氧 土 烷羰基，鹵基_Ci_Ce烷羰基，Ci—C6烷氧羰基；未 71 200400932 經取代或經—或多次取代之苯胺基，未經取代n或多 次取代之笨羰基，未經取代或經一或多次取代之苯基，未 、二取代或、工一或多次取代之苯氧基，或未經取代或經一或 夕人取代之p比啶氧基，其取代基可相互獨立且係選自由下 列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，（:厂(：6烷基，齒基-Cl一Ce烧基’ Ci~C6烷氧基及鹵基-(^-Ce烷氧基。

   1 7.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中& 代表鹵素’硝基’氰基，Ci—c4烷基，鹵基_Ci_C4烷基，Cl-C4燒氧基’鹵基-(^-(：4烷氧基，（：3-(：5環烷基，C3-C5環烷氧 基’ c厂C4烷羰基，鹵基_Ci_C4烷羰基或Cl—c4烷氧羰基。 18. 根據申請專利範圍第1項之式j化合物，其中Rg 代表鹵素’氰基，硝基，Cl-C2烷基，鹵基-Ci-G烷基，Cj-匸2烧氧基或鹵基-C丨-C2燒氧基。 19. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中w 為0或S。

   20.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中w 為Q 〇 21 ·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中a 為1，2或3。 2 2.根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中a 為1或2。 23. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中a 為1 〇 24. 根據申請專利範圍第1項之式I化合物，其中b 72 zuu4uuyj2 為 或 或 為〇 ,'5.，據申請專利範圍第1項之式1化合物，其中b 為 26’根據申請專利範圍帛1項之式I化合物，其中b 27.根據申請專利範圍第丨項之式〗化合物，复 為〇或1。 -τη 28·根據申請專利範圍第1項之式I化合物，盆φ 為 〇 〇 ，、τ η 29.根據申請專利範圍第丨項之式丨化合物，兌 代矣土 ^Ν τ ΑΓ '^未、座取代或經一或多次取代之芳基或雜芳基，該相互 獨立之取代基係選自由下列所組成之族群：鹵素，硝美， 氘基，h-C6烷基，_基—Ci—Ce烷基，Ci—Cs烷氧基，鹵基_ 1 垸氧基，C2-C6烯基，鹵基-(^-C6晞基，〇2_c6块美， C3~C6環烷基，C3_C6環烷氧基，C2_C6烯氧基，_基_C2_C6 烯氧基，CrC6烷羰基，鹵基-CrC6烷羰基，（：广(：6烷氧羰基 ’未經取代或經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一 或多次取代之苯幾基’未經取代或經一或多次取代之苯基 ’未經取代或經一或多次取代之苯氧基，及未經取代或經 一或多次取代之卩tt啶氧基’這些取代基可相互獨立且係選 自由下列所組成之族群：鹵素’硝基，氰基，Ci-Cs烷基， 鹵基-CrCe烷基’ Ci-Ce烷氧基及鹵基-(^-(^烷氧基； Ri為氫，Ci-C4烧基或鹵基-Ci-C4烧基； h，R3，R4，Rs和Re相互獨立地為氫，鹵素，未經取代或 73 200400932 經一或多次取代之以院基，未經取代❹—或多次取 代之Cl:C:烷氧基，其取代基可相互獨立且係選自由鹵素 妙4—元氧基及#基G4烧氧基所組成之族群；未經取 4 A夕次取代之C3-C5環烷基，其取代基可相互獨 自由㈣Ci_c4燒基所組成之族群；或未經取 、： <夕-人取代之苯基，其取代基可相互獨立且係選 =下列馳成之料4素，硝基，氰基，^烧基， "土 1 q烷基，CrC4烷氧基及鹵基_Ci一匕烷氧基； h代表氫或烷基； R8或為CrC6院竣基，C「C6烧氧基_Ci_C6烧氧基，羥基一 1 6、- 土 C1 c6燒氧基琴Ci—c6烧基’ C1_C6烧硫基—Ci—Q 烧基’未經取代或經—或多次取代之苯基介c6炫基，或 未經取代或經一或吝4 + 夕-人取代之本基-q-Ce烷氧基，其取代 目Μ 自由Rg所組成之族群；& &代表氮 或1和r8’共同為未經取代或經一或多次C1_C2烷基取代之 C1-C4仲烧基’其中之—或二個碳原子可經氧取代； R9代表鹵素，硝基，惫Α ρ Γ ^ ^ ^ 鼠基，C〗-Ce烷基，鹵基-C丨-C6烷基， c「c6炫氧基nc广c6烧氧基，C3_C6環烧基，c3_Ce環 烧氧基，Cl_C6院幾基，由基Ά烧幾基，Cl-C6院氧幾基 ，未經取代或經一或多次取代之苯胺基，未經取代或經一 或多次取代之苯羰基，未經取代或經一或多次取代之苯基 ，未經取代或經1多次取代之苯氧基，或未經取代或經 或夕人取代之卩[I；啶氧基，其取代基可相互獨立且係選自 74 200400932 由下列所組成之族群：鹵素，硝基，氰基，Cl-C6烷基，鹵 基—crC6烷基，Crq烷氧基及鹵基-(^-(：6烷氧基； W為〇或s ; a為1，2或3 ; b為〇，1，2或3 ;及 η為〇或1。 30.根據申請專利範圍第！項之式j化合物，其中訐 代表未經取代或經一或多次取代之芳基，該相互獨立之取 代基係選自由下列所組成之族群：i素，硝基，氰基，q — 烷基’鹵基ά烷基’ C4烷氡基，鹵基_Ci_C4烷氧 基C:—C:環烷基’ Μ環烷氧基，C「C4烷幾基，齒基― 1 4烷羰基Ci~C4烷氧羰基；未經取代或經一或多次取 = =’、未經取代或經一或多次取代之苯基，及未經 :丄或夕人取代之苯氧基，這些取代基可相互獨立 ==下列所組成之族群：由素“肖基，氛基，Ci_c4 凡土 ’ _基—Cl—C4燒基Ά燒氧基及鹵基-Cl-c4燒氧基 Ri代表氫或Cl_C2烷基； R2 R3 ’ R4 ’ R5和r6相互獨立 經—或多次取代之w u 素’未經取❸ 選自由i素，C-C尸”取代基可相互獨立幻 群；或未㈣G「C2以基所組成之; 互獨立且係選自由下列物代之苯基，其取代㈣ ，^基，由基―心:之族群：函素，确基，氛』 2 70 土，c广C：2烷氧基及鹵基_Ci_( 75 200400932 烷氧基； R7代表氧； Rs或為C广h烷羧基，C!-C4烷氧基-q-c4烷氧基，羥基一 Cl C4烧基’ c^c：4烧氧基-CrC4院基；未經取代或經一或多 人取代之笨基—Cl — C4烷基’或未經取代或經一或多次取代 之苯基~c广q烷氧基’其取代基可相互獨立且係選自由 所組成之族群；及R8，代表氳； 或Rs和Rs’共同為未經取代或經一或多次甲基取代之C —c 伸烷土，其中之一或二個碳原子可經氧取代； Rg代表鹵素，硝基，氰基，Cl_C4烧基，鹵基_Ci_C4烧基， C4烷氧基，鹵基—C「C4烷氧基，CfC5環烷基，CrC5環 烷氧基，CrC：4烷羰基，鹵基-c!-C4烷羰基或（：厂(：4烷氧羰 基； W代表0 ; a代表1或2 ; b代表0，1或2 ;及 n代表0。 31 ·根據申請專利範圍第！項之式I化合物，其中Ar 代表未經取代或經一或多次取代之苯基，該取代基為相互 獨立且係選自由下列所組成之族群：鹵素，Ci_C2烷基，齒 基一C「(：2烷基，C2烷氧基，鹵基-CrQ烷氧基；及未經 取代或經一或多次取代之苯羰基，這些取代基可相互獨立 且係選自由下列所組成之族群：_素，硝基，氰基， 燒基’鹵基-Cr C2烷基，c「C2烧氧基及鹵基-CrC2燒氧基 76 200400932 h代表氫； hh，R4，R5和Re相互獨立地為氫，或未經取代或經一 或夕人取代之烧基，其取代基可相互獨立且係選自 由A素’ CrC2烷氧基及鹵基々。烷氧基所組成之族群； R7代表氫； h代表C「c2》完氧基_Ci—c2烧氧基，c广c2職基介C2烧 基；未經取代或經一或多次取代之苯基々c2烷基，或未 經取代或經-或多次取代之苯基，c2烧氧基，其取代基書 可相互獨立且係選自由Rg所組成之族群； t?8,代表氫； r9代表*素’硝基，氰基，c「c2烷基，齒基―c「c2烷基， CrC2烷氧基或鹵基一 (^一^烷氧基； W代表0 ; a代表1 ; b代表〇 ;及 η代表〇。 见根據巾請專利範圍第1項之式I化合物，其命名 為Ν屮-氰基+甲基—2_(2_苯甲基+氯苯氧基)—乙基]_ 4-三氟甲氧基苯甲醯胺。 33. -種製備根據申請專利範圍帛丄項之分別呈自由 形式或鹽形式之式！化合物的方法，其中將具下式立之化 合物 77 200400932 R、r2 n—— » H CN

   其 翌 fr 4·, 及其中心 η定義為 _知耆或可類似相對應的習知化合物覲得， I ’ R3 ’ R4 ’ R5，R6，R8，R8，’ Rg，W，a 口 如式I中斛-+ τ所不者，與下式皿之化合物反應 丨丨丨， ♦ Ar $為習知者或可類似相對應的習知化合物製得，及其中八犷 =為4式I中所不者且Q為離去基，該方法視情況而定 土 ^有鹼性催化劑，且若需要時，將根據此方法或另一方 法:獲得之分別里自由形式或鹽形式之式1化合物轉換為 ^種式I化合物，將根據此方法可獲得的異構物混合物 刀離並離析出所欲異構物，及/或將根據此方法可獲得的 式I自由化合物轉換為鹽，或將根據此方法可獲得的式I 化合物之鹽轉換為式I的自由化合物或另一種鹽。 34. —種製備根據申請專利範圍第2項之分別呈自由 形式或鹽形式之式2化合物的方法，其中將下< W之化 合物

   78 200400932 其為白知者或可類似相對應的習知化合物製得，其争&， 3 二 I A ’ R8 ’ R8, ’ R9 ’ W ’ 3，b 和 η 定義為如式 J =所不者’與無機或有機氰化物以及式r6,2反應，其為 習知者或可類似相對應習知的化合物製得，且其中&定'義 為士式I中所不者，若需要時，將根據此方法或另一方法 可=之分別呈自由形式或鹽形式之式^化合物轉換為另 種式η化合物，將根據此方法可獲得的異構物混合物分 離並離析出所欲異構物，及/或將根據此方法可獲得的式 Π自由化口物轉換為鹽’或將根據此方法獲得的式立化合 物之鹽轉換為式D的自由化合物或另—種鹽。 …二:―種使用於控制寄生物的組成物，其除了載體及/ 月V之外’還含有至少—種根據申請專利範圍第1項 之式I化合物為活性成分。 、 36.-種根據申請專利範圍帛i項之式！化合 於控制寄生物的用途。 用 37· 一種控制寄生物的方法，其，係將有效量之至少 =㈣U專㈣^ 1項之式！化合物使用於寄生物 途 途 38. 一種根據申請專利_ 1項之式ί化合物的用 ’係使用於控制溫血動物上的寄生物之方法中。 39. 一種根據申請專利範圍帛1項之式！化合物的用 ，係使用於製備對抗溫血動物上的寄生物之藥學組成物 拾壹、圖式：無 79 200400932 柒、 指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明： 益 捌、 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式