KR100855141B1 - 구충제 제조에 있어서의 피리미딘 화합물의 용도 - Google Patents

구충제 제조에 있어서의 피리미딘 화합물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 온혈 동물에서의 기생충 방제를 위한 하기 화학식 I의 화합물, 및 임의로는 그의 거울상이성질체 및 기하 이성질체의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006064561383-pct00015
상기 식 중, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, X1 및 X2 는 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
체외기생충, 피리미딘 화합물, 구충제

Description

구충제 제조에 있어서의 피리미딘 화합물의 용도 {USE OF PYRIMIDINE COMPOUNDS IN THE PREPARATION OF PARASITICIDES}
본 발명은 인간이 아닌 동물, 특히 생산성 가축류 및 반려 동물에서의 체외기생충, 특히 진드기류를 방제하는 하기 화학식 I의 4,6-이치환된 5-아미노피리미딘 화합물, 및 나아가 1종 이상의 이러한 화합물을 함유한 살충용 조성물에 관한 것이다.
Figure 112006064561383-pct00001
상기 식 중,
R1은 수소, 할로겐, 시아노, OH, SH, NO2, COOH, COOR2, CONH2, CONR2R3, SO3H, SO2NR2R3, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 할로-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, 할로-C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6- 알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐티오, 할로-C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐, 할로-C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알케닐술포닐, 할로-C2-C6-알케닐술포닐, NR2R3, 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤트아릴이며, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, OH, SH, NO2, COOH, COOR2, CONH2, CONR2R3, SO3H, SO2NR2R3, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 할로-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, 할로-C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐티오, 할로-C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐, 할로-C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알케닐술포닐, 할로-C2-C6-알케닐술포닐 및 NR2R3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고;
R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, 할로-C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 벤질을 나타내며, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, OH, SH, NO2, COOH, COOR2, CONH2, CONR2R3, SO3H, SO2NR2R3, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 할로-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, 할로-C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐티오, 할로-C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐, 할로-C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알케닐술포닐 및 할로-C2-C6-알케닐술포닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, OH, SH, NO2, COOH, COOR2, CONH2, CONR2R3, SO3H, SO2NR2R3, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 할로-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C2-C6-알케닐옥시, 할로-C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐티오, 할로-C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐, 할로-C2-C6- 알케닐술피닐, C2-C6-알케닐술포닐, 할로-C2-C6-알케닐술포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬술포닐아미노, 할로-C1-C6-알킬술포닐아미노, C1-C6-알킬카르보닐, 할로-C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤트아릴이며, 상기 치환기는 할로겐, 시아노, OH, SH, NO2, COOH, COOR2, CONH2, CONR2R3, SO3H, SO2NR2R3, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, 할로-C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C2-C6-알케닐옥시, 할로-C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐옥시, 할로-C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬술피닐, 할로-C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, 할로-C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐티오, 할로-C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술피닐, 할로-C2-C6-알케닐술피닐, C2-C6-알케닐술포닐, 할로-C2-C6-알케닐술포닐 및 NR2R3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이고;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 C(R14)(R15), NR14, O, S, SO 또는 SO2이고;
R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐 또는 할로-C1-C6-알킬카르보닐을 나타낸다.
예를 들어, WO9854154, WO0049001, WO0224663 또는 US6342499와 같은 문헌에서, 다양한 화합물이 살충 성질을 갖는 활성 성분으로서 제안되어 왔다. 그러나, 이러한 공지된 화합물의 생물학적 성질은 해충 방제 분야에서 완전히 만족스럽지 못하고, 이 때문에 살충 성질을 갖는, 특히 체외기생충 방제를 위한 추가 화합물을 생성할 필요가 있으며; 이러한 문제는 본 발명에 따라 본 발명의 화합물 I을 사용하여 해결된다.
기 자체로서, 및 할로겐-알킬, 알킬아미노, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐와 같은 다른 기 및 화합물의 구성 요소로서의 알킬은, 경우에 따라 해당 기 또는 화합물에서 특정 탄소 원자수를 고려하여, 직쇄형, 즉 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸, 또는 분지형, 예를 들어 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실이다.
기 자체로서, 및 할로시클로알킬, 시클로알콕시 및 시클로알킬티오와 같은 다른 기 및 화합물의 구성 요소로서의 시클로알킬은, 경우에 따라 해당 기 또는 화합물에서 특정 탄소 원자수를 고려하여, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이다.
기 자체로서, 및 다른 기 및 화합물의 구성 요소로서의 알케닐은, 경우에 따라 해당 기 또는 화합물에서 특정 탄소 원자수를 고려하여, 공액 또는 분리된 이중 결합을 갖는 직쇄형, 예를 들어 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐, 1-헥세닐, 1-헵테닐, 1,3-헥사디에닐 또는 1,3-옥사디에닐, 또는 분지형, 예를 들어 이소프로페닐, 이소부테닐, 이소프레닐, tert-펜테닐, 이소헥세닐, 이소헵테닐 또는 이소옥테닐이다.
기 자체로서 및 다른 기 및 화합물의 구성 요소로서의 알키닐은, 경우에 따라 해당 기 또는 화합물에서 특정 탄소 원자수를 고려하여, 공액 또는 분리된 이중 결합을 갖는 직쇄형, 예를 들어 프로파길, 2-부티닐, 3-펜티닐, 1-헥시닐, 1-헵티닐, 3-헥센-1-이닐 또는 1,5-헵타디엔-3-이닐, 또는 분지형, 예를 들어 3-메틸부트-1-이닐, 4-에틸펜트-1-이닐, 4-메틸헥스-2-이닐 또느 2-메틸헵트-3-이닐이다.
아릴은 페닐 또는 나프틸이다.
헤트아릴은 피리딜, 피리미딜, s-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 티에닐, 푸라닐, 피릴, 피아졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 트리아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 인돌릴 또는 인다졸릴, 바람직하게는 피리딜, 피리미딜, 피릴, 이미다졸릴 또는 푸라닐, 특히 피리딜 또는 피리미딜이다.
일반적으로, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 나타낸다. 할로겐알킬과 같은 다른 의미와 함께 할로겐에도 마찬가지로 적용된다.
할로겐-치환된 탄소-함유 기 및 화합물은 부분적으로 할로겐화되거나 과할로겐화될 수 있으며, 이에 따라 다중 할로겐화의 경우, 할로겐 치환기는 동일 또는 상이할 수 있다. 기 자체로서, 및 할로겐-알콕시 또는 할로겐-알킬티오와 같은 다른 기 및 화합물의 구성 요소로서의 할로겐-알킬의 예로는 불소, 염소 및(또는) 브 롬으로 일 내지 삼치환된 메틸, 예를 들어 CHF2 또는 CF3; 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 일 내지 5치환된 에틸, 예를 들어 CH2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF 또는 CClFCHClF; 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 일 내지 7치환된 프로필 또는 이소프로필, 예를 들어 CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, CH2CF2CF3 또는 CH(CF3)2; 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 1 내지 9치환된 부틸 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어 CF(CF3)CHFCF3 또는 CH2(CF2)2CF3; 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 1 내지 11치환된 펜틸 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어 CF(CF3)(CHF)2CF3 또는 CH2(CF2)3CF3; 및 불소, 염소 및(또는) 브롬으로 1 내지 13치환된 헥실 또는 그의 이성질체 중 하나, 예를 들어 (CH2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, CH2(CF2)4CF3 또는 C(CF3)2(CHF)2CF3이 있다.
알콕시 기는 바람직하게는 쇄 길이가 1 내지 6개의 탄소 원자이다. 알콕시는, 예를 들어, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시, 및 그의 이성질체, 예를 들어 펜틸옥시 및 헥실옥시; 바람직하게는 메톡시 및 에톡시이다. 할로겐알콕시 기는 바람직하게는 쇄 길이가 1 내지 6개의 탄소 원자이다. 할로겐알콕시는, 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2- 트리클로로에톡시; 바람직하게는 디플루오로메톡시, 2-클로로에톡시 및 트리플루오로메톡시이다.
본 발명의 범주 내에는 하기와 같은 바람직한 실시양태가 있다:
(1) R1이 수소, 할로겐, NO2, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬티오 또는 할로-C1-C6-알킬티오, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤트아릴;
특히 수소, 할로겐, NO2, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알콕시;
구체적으로 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시
인 화학식 I의 화합물;
(2) R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 벤질;
특히 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐 또는 벤질;
구체적으로 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬, 포르밀 또는 벤질을 나타내 는 것
인 화학식 I의 화합물;
(3) R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤트아릴,
특히 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로-C1-C4-알콕시;
구체적으로 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C2-알킬 또는 할로-C1-C2-알킬;
가장 바람직하게는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로 또는 CF3을 나타내는 것
인 화학식 I의 화합물;
(4) X1 및 X2가 서로 독립적으로 NR14, O 또는 S;
특히 서로 독립적으로 NH, O 또는 S;
구체적으로 O
인 화학식 I의 화합물;
(5) R14 및 R15가 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐;
특히 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬;
구체적으로 수소를 나타내는 것
인 화학식 I의 화합물;
(6) R1이 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 할로-C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, C3-C6-시클로알킬티오, C1-C6-알킬티오 또는 할로-C1-C6-알킬티오이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, 또는 벤질을 나타내고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 아릴, 또는 비치환 또는 치환된 헤트아릴이고;
X1 및 X2가 서로 독립적으로 NR14, O 또는 S이고;
R14가 수소, C1-C4-알킬, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐을 나타내는 것
인 화학식 I의 화합물;
(7) R1이 수소, 할로겐, NO2, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 할로-C1-C6-알콕시이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, 또는 비치환 또는 1 내지 5회 치환된 벤질을 나타내고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, 할로-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 할로-C1-C4-알콕시이고;
X1 및 X2가 서로 독립적으로 NH, O 또는 S
인 화학식 I의 화합물;
(8) R1이 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬 또는 포르밀을 나타내고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐, NO2, C1-C2-알킬 또는 할로-C1-C2-알킬이고;
X1 및 X2가 O
인 화학식 I의 화합물;
(9) R1이 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C6-알콕시이고;
R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소, C1-C2-알킬 또는 포르밀을 나타내고;
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 CF3이고;
X1 및 X2가 O
인 화학식 I의 화합물.
본 발명의 내용에서, 표 1에 열거된 화학식 I의 화합물, 가장 특히 합성예에 명명된 것들이 특히 바람직하다.
각각 유리 형태 또는 염 형태의 본 발명의 화학식 I의 화합물은, 예를 들어 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키고, 그 중간체를 이후에 또는 동시에 하기 화학식 IV의 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법에 의해 제조될 수 있으며, 원한다면, 상기 방법 또는 다른 방법에 따라 각각 유리 형태 또는 염 형태로 얻을 수 있는 화학식 I의 화합물을 또다른 화학식 I의 화합물로 전환시키거나, 상기 방법에 따라 얻을 수 있는 이성질체의 혼합물 및 상기 방법에 따라 얻을 수 있는 화학식 I의 단리된 이성질체 및(또는) 유리 화합물을 염으로 전환시키거나, 또는 상기 방법에 따라 얻을 수 있는 화학식 I의 화합물의 염을 유리 화학식 I의 화합물 또는 또다른 염으로 전환시킨다.
Figure 112006064561383-pct00002
이는 공지되어 있거나, 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있고, 상기 식 중, R1, R2 및 R3은 화학식 I에서 정의된 바와 같고, Q1 및 Q2는 이탈기이다.
Figure 112006064561383-pct00003
이는 공지되어 있거나, 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있고, 상기 식 중, R4, R5, R6, R7, R8 및 X2는 화학식 I에서 정의된 바와 같다.
Figure 112006064561383-pct00004
이는 공지되어 있거나, 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있고, 상기 식 중, R9, R10, R11, R12, R13 및 X1은 화학식 I에서 정의된 바와 같다.
화합물 I의 염에 대해 상기 언급된 것은 또한 상기 및 하기에 열거된 출발 물질의 염에도 유사하게 적용된다.
반응 파트너는 용매 또는 희석제의 첨가 없이, 예를 들어 용융물로서 다른 것과 반응할 수 있다. 그러나, 대부분의 경우, 불활성 용매 또는 희석제, 또는 이의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 이러한 용매 또는 희석제의 예로는 방향족, 지방족 및 지환족 탄화수소류, 및 할로겐화 탄화수소류, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 브로모벤젠, 페트롤륨 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄, 디클로로에탄, 트리클로로에텐 또는 테트라클로로에텐; 에테르류, 예를 들어 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디메톡시디에틸에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산; 케톤류, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 아미드류, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드; 니트릴류, 예를 들어 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 및 술폭시드류, 예를 들어 디메틸 술폭시드가 있다. N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 또는 테트라히드로푸란이 바람직하다.
바람직한 이탈기 Q는 할로겐, 특히 염소이다.
반응을 용이하게 하는 적합한 염기는, 예를 들어 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 수산화물류, 수소화물류, 아미드류, 알카놀레이트류, 아세테이트류, 카르보네이트류, 디알킬아미드류 또는 알킬실릴아미드류, 알킬아민류, 알킬렌디아민류, 임의로는 N-알킬화, 임의로는 불포화된 시클로알킬아민류, 염기성 헤테로사이클류, 수산화암모늄류, 및 카르보시클릭 아민류이다. 예로서 언급될 수 있는 것들로는, 수산화나트륨, 수소화물, 아미드, 메탄올레이트, 아세테이트, 카르보네이트, 칼륨 tert-부탄올레이트, 수산화물, 카르보네이트, 수소화물, 리튬 디이소프로필아미드, 칼륨 비스(트리메틸실릴)-아미드, 수소화칼슘, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리에틸렌디아민, 시클로헥실아민, N-시클로헥실-N,N-디메틸아민, N,N-디에틸아닐린, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, N-메틸모르폴린, 벤질트리메틸암모늄 수산화물, 및 1,5-디아자비시클로[5.4.0]운데크-5-엔 (DBU)이 있다. 수소화나트륨 또는 탄산칼륨이 바람직하다.
반응은 약 60℃ 내지 약 120℃, 바람직하게는 약 80℃ 내지 약 100℃의 온도에서 수행되는 것이 유리하다.
화합물 I의 염은 공지된 방법으로 제조된다. 산 부가염은, 예를 들어, 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리함으로써 화합물 I로부터 얻어질 수 있고, 염기 부가염은 적합한 염기 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리함으로써 얻어질 수 있다.
화합물 I의 염은 통상의 수단에 의해, 산 부가염을 예를 들어 적합한 염기성 조성물 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리함으로써 그리고 염기 부가염을 적합한 산 또는 적합한 이온 교환 시약으로 처리함으로써 유리 화합물 I로 전환될 수 있다.
화합물 I의 염은 공지된 수단으로 화합물 I의 다른 염으로 전환될 수 있고; 예를 들어, 산 부가염은 무기산의 염, 예를 들어 히드로클로라이드를 적합한 금속 염, 예를 들어 나트륨, 바륨 또는 은 염, 산의 금속 염, 예를 들어 은 아세테이트로 적합한 용매 중에서 처리함으로써 다른 산 부가염으로 전환될 수 있으며, 여기서 생성된 무기 염, 예를 들어 염화은은 불용성이고, 이에 따라 반응 혼합물로부터 석출되어 나온다.
방법 및(또는) 반응 조건에 따라, 염-형성 특징을 갖는 화합물 I은 유리 형태 또는 염 형태로 얻어질 수 있다.
화합물 I은 또한 이들의 수화물 형태로 얻어질 수 있고(있거나) 또한 예를 들어 고체 형태로 존재하는 화합물의 결정화에 대하여 필요에 따라 사용되는 다른 용매를 포함할 수 있다.
화합물 I은 임의로는 광학 및(또는) 기하 이성질체로서 또는 그의 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성질체 및 모든 가능한 이성질체성 혼합물에 관한 것이고, 상기 및 이하에서 입체화학 상세사항이 매 경우 구체적으로 언급되지 않는 한, 이와 같은 것으로 이해된다.
상기 방법 또는 또다른 방법으로 얻을 수 있는 화합물 I의 부분입체이성질체성 혼합물은 이들 성분의 물리화학적 차이점을 근거하여 공지된 방식으로 순수한 부분입체이성질체로 분리될 수 있으며, 이러한 방식으로는 예를 들어, 분별 결정화, 증류 및(또는) 크로마토그래피가 있다.
상기에 따라 얻을 수 있는 거울상이성질체 혼합물의 분리는 공지된 방법, 예를 들어 광학 활성 용매로부터의 재결정, 키랄 흡수체 상의 크로마토그래피, 예를 들어 아세틸 셀룰로스 상의 고압 액체 크로마토그래피 (HPLC), 적절한 미생물의 사용, 특이적 고정 효소의 분해, 포접 화합물 형성, 예를 들어 키랄 크라운 에테르를 사용하는 것에 의해 달성될 수 있으며, 이에 따라 단 하나의 거울상 이성질체가 합성된다.
본 발명에 따라, 상응하는 이성질체 혼합물의 분리 외에도, 일반적으로 부분입체선택적 또는 거울상선택적 합성의 공지된 방법을 또한 적용하여 순수한 부분입체이성질체 또는 거울상 이성질체를, 예를 들어 상응하게 적합한 입체화학을 갖는유리체를 사용하여 본 발명의 방법을 수행함으로써 얻을 수 있다.
개별 성분이 상이한 생물학적 효능을 갖는 한, 생물학적으로 보다 활성인 이성질체, 예를 들어 거울상 이성질체를 단리 또는 합성하는 것이 유리하다.
본 발명의 방법에서, 사용된 출발 물질 및 중간체는 바람직하게는 특히 유용한 것으로서 개시부에 기재된 화합물 I을 유도하는 것이다.
본 발명은 특히 실시예에 기재된 제조 방법에 관한 것이다.
화합물 I의 제조 뿐만 아니라 이들의 용도 및 이들의 제조 방법울 위해 본 발명에 따라 사용되는 새로운 출발 물질 및 중간체는 유리하게는 본 발명의 목적을 형성한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 이들의 넓은 활성 스팩트럼이 중요한 것으로서 해충 방제에 사용하기에 유의한 활성 성분이다. 이들은 특히 체외기생충의 방제에 적합하고, 동물 내외 및 위생 분야에서의 체내기생충 방제에 대해서도 또한 특정 범위까지는 적합하지만, 온혈 동물에 의해 내성이 된다.
본 발명의 내용에서, 체외기생충은 특히 곤충류, 진드기류 (응애 및 진드기) 및 갑각류 (바닷니)인 것으로 이해된다. 여기에는 하기 목: 레피도프테라(Lepidoptera), 콜레오프테라(Coleoptera), 호모프테라(Homoptera), 헤미프테라(Hemiptera), 헤테로프테라(Heteroptera), 디프테라(Diptera), 딕티오프테라(Dictyoptera), 티사노프테라(Thysanoptera), 오르토프테라(Orthoptera), 아노플루라(Anoplura), 시포납테라(Siphonaptera), 말로파자(Mallophaga), 티사누라(Thysanura), 이소프테라(Isoptera), 소코프테라(Psocoptera) 및 히메노프테라(Hymenoptera)의 곤충이 포함된다. 그러나, 구체적으로 언급될 수 있는 체외기생충은 인간 또는 동물을 괴롭히고, 병원체, 예를 들어 파리류, 예를 들어 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스카 베투스티씨마(Musca vetustissima), 무스카 오툼날리스(Musca autumnalis), 파니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 히포데르마 보비스(Hypoderma bovis), 히포테르마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 크리소미야 클로로피가(Chrysomyia Chloropyga), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 코클리오마이이아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 무는 파리류, 예를 들어 헤마토비아 이리탄스 이리탄스(Haematobia irritans irritans), 헤마토비아 이리탄스 엑시구아(Haematobia irritans exigua), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 등애과 서브패밀리를 갖는 말파리류 (등애류), 예를 들어 헤마토포타 종(Haematopota spp .) (예를 들어, 헤마토포타 플루비알리스(Haematopota pluvialis)) 및 타바누스 종(Tabanus spp) (예를 들어, 타바누스 니그로비타투스(Tabanus nigrovittatus)) 및 크리소프시나에( Chrysopsinae), 예를 들어 크리소프스 종(Chrysops spp .) (예를 들어, 크리소프스 케쿠티엔스(Chrysops caecutiens); 흡혈파리류, 예를 들어 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus ) (양파리); 체체 파리류, 예를 들어 글로시니아 종(Glossinia spp .); 모기 등의 다른 무는 곤충, 예를 들어 세라토포고니다에( Ceratopogonidae) (무는 모기), 시물리이다에(Simuliidae ) (흑파리), 사이코디다에(Psychodidae) (모래파리); 및 또한 흡혈 곤충, 예를 들어 모기류, 예를 들어 아노펠레스 종(Anopheles spp), 아에데스 종(Aedes spp) 및 쿨렉스 종(Culex spp.), 파리류, 예를 들어 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis) (고양이 및 개 파리), 크세노실라 체오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 세라토필루스 갈리나에(Ceratophylllus gallinae), 데르마토필루스 페네트란스(Dermatophilus penetrans), 흡혈 이 (이목), 예를 들어 리노그나투스 종(Linognathus spp ), 헤마토피누스 종(Haematopinus spp), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp), 페디쿨루스 휴마니스(Pediculus humanis) 및 털이 (털이목), 예를 들어 보비콜라 (다말리니아) 오비스(Bovicola ( Damalinia ) ovis), 보비콜라 (다말리니아) 보비스(Bovicola (Damalinia) bovis) 및 다른 보비콜라 종(Bovicola spp.)을 수반하는 것들이다. 체외기생충으로는 또한 진드기목, 예를 들어 응애 (예를 들어, 코리오프테스 보비스(Chorioptes bovis), 체일레티엘라 종 (Cheyletiella spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 데모덱스 카니스(Demodex canis), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis) 및 소레르가테스 종(Psorergates spp .) 및 진드기 등의 구성원이 포함된다. 알려진 대표적인 진드기로는, 예를 들어 부필루스(Boophilus), 암블리옴마(Amblyomma), 아노센토르(Anocentor), 데르마센토르(Dermacentor), 헤마피살리스(Haemaphysalis), 히알롬마(Hyalomma), 익소데스(Ixodes), 리피센토르(Rhipicentor), 마르가로푸스(Margaropus), 리피세팔루스(Rhipicephalus), 아르가스(Argas), 오토비우스(Otobius) 및 오르니토도로스(Ornithodoros) 등이 있고, 이들은 바람직하게는 농장 동물, 예를 들어 소, 말, 돼지, 양 및 염소, 가금류, 예를 들어 닭, 칠면조, 뿔닭 및 거위, 모피 동물, 예를 들어 밍크, 여우, 친칠라, 토끼 등, 및 반려 동물, 예를 들어 고양이 및 개, 및 인간을 포함하는 온혈동물을 감염시킨다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 또한 정상 감수성을 나타낼 뿐만 아니라, 널리 사용되는 살충제에 대한 내성을 나타내는 동물 해충의 모든 또는 개별 발생 단계에 대하여 활성이다. 이것은 특히 곤충, 및 진드기목의 구성원에 대하여 내성인 것이 사실이다. 본 발명의 활성 성분의 살곤충, 살란 및(또는) 살비 효과는 그 자체로 직접적으로, 즉 즉시 또는 일정 시간이 경과한 후에, 예를 들어 탈피가 일어난 경우 해충을 죽이거나 또는 이들의 알을 파괴하거나, 또는 간접적으로, 예를 들어 산란 수 및(또는) 부화율을 감소시킴으로써 명백해질 수 있으며, 양호한 효율은 적어도 50 내지 60％의 살충 비율 (사망률)에 상응한다.
화학식 I의 화합물은 또한 위생 해충, 특히 무스시다에(Muscidae)과, 사르코파기다에(Sarcophagidae)과, 아노필리다에(Anophilidae)과 및 쿨리시다에(Culicidae)과의 쌍시류목; 오르토프테라(Orthoptera)목, 딕티오프테라(Dictyoptera)목 (예를 들어, 블라티다에(Blattidae)과 (바퀴벌레류), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana)) 및 히메노프테라(Hymenoptera)목 (예를 들어, 포르미시다에(Formicidae)과 (개미류) 및 베스피다에(Vespidae)과 (말벌류))에 대하여 사용될 수 있다.
놀랍게도, 화학식 I의 화합물은 또한 어류에 대해서는 내성이면서, 어류의 체외기생충, 특히 요각류의 하위 부류 (예를 들어, 시포노스토그나토이다에 목(Siphonostognatoidae) (바닷니))에 대하여 효과적이다.
화학식 I의 특정 화합물은 또한 특정 장내 기생충 종에 대하여 효과적인 것으로 보인다.
장내 기생충은 포유동물 및 가금류, 예를 들어 양, 돼지, 염소, 소, 말, 당나귀, 낙타, 개, 고양이, 토끼, 기니아-피그, 햄스터, 닭, 칠면조, 뿔닭, 및 다른 사육 조류, 및 왜래 조류에서 일련의 질환을 일으키기 때문에 상업적으로 중요하다. 전형적인 선충류로는 헤몬쿠스(Haemonchus), 트리코스트롱길루스(Trichostrongylus), 오스테르타기아(Ostertagia), 네마토디루스(Nematodirus), 쿠페리아(Cooperia), 아스카리스(Ascaris), 부노스토눔(Bunostonum ), 오에소파고스토눔(Oesophagostonum), 차르베르티아(Charbertia), 트리쿠리스(Trichuris), 스트롱 길루스(Strongylus), 트리코네마(Trichonema), 딕티오카울루스(Dictyocaulus), 카필라리아(Capillaria), 헤테라키스(Heterakis), 톡소카라(Toxocara ), 아스카리디아(Ascaridia), 옥시우리스(Oxyuris), 안실로스토마(Ancylostoma), 운시나리아(Uncinaria), 톡사스카리스(Toxascaris) 및 파라스카리스(Parascaris)가 있다. 흡충강류로는, 특히 파시올리데아에(Fasciolideae)과, 특히 파시올라 헤파티카(Fasciola hepatica)가 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 양호한 살충 활성은 상기 언급된 해충의 적어도 50 내지 60％의 사망률, 보다 바람직하게는 90％ 초과의 사망률, 가장 바람직하게는 95 내지 100％의 사망률에 부합한다. 화학식 I의 화합물은 바람직하게는 변형되지 않은 형태로 또는 바람직하게는 제약 업계에 통상적으로 사용되는 아쥬번트와 함께 체내로 및 체외로 사용되고, 따라서 공지된 방식으로 가공되어, 예를 들어, 액상 제제 (예를 들어, 점적제(spot-on), 주입제(pour-on), 분무제(spray-on), 에멀젼제, 현탁액제, 용액제, 유화가능한 농축액제, 용액 농축액제), 반고형 제제 (예를 들어, 크림제, 연고제, 패이스트제, 겔제, 리포좀 제제) 및 고형 제제 (예를 들어, 캡슐제를 비롯한 식품 첨가물 정제, 가용성 산제를 비롯한 산제, 과립제, 임플란트 및 미소입자와 같은, 중합체성 성분 중 활성 성분의 삽입물)를 제공할 수 있다. 상기 조성물에서와 같이, 적용 방법은 의도하는 목적 및 우세한 환경에 따라 선택된다.
제제, 즉 화학식 I의 활성 성분을 함유한 제제, 또는 이러한 활성 성분과 다른 활성 성분, 및 임의로는 고형, 반고형 또는 액체상 아쥬번트와의 조합물은 그 자체로 공지된 방식, 예를 들어 활성 성분과 부형제 조성물과의 치밀한 혼합, 혼련 또는 분산으로 제조되며, 여기서 제제 부형제의 생리학적 적합성을 고려해야만 한다.
해당 용매로는 알콜 (지방족 및 방향족), 예를 들어 벤질알콜, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 부탄올, 지방 알콜, 예를 들어 올레일 알콜 및 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 예를 들어 글리세린, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 또는 모노에틸 에테르 및 부틸 디옥시톨, 케톤, 예를 들어 프로필렌 카르보네이트, 시클로헥사논, 이소포론 또는 디아세탄올 알콜 및 폴리에틸렌 글리콜, 예를 들어 PEG 300 등일 수 있다. 추가로, 조성물은 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸포름아미드, 또는 물, 지방산 에스테르, 예를 들어 에틸 올레에이트 또는 이소프로필팔미테이트, 식물성유, 예를 들어 평지씨유, 피마자유, 코코넛유 또는 대두유, 합성 모노-, 디-, 트리글리세리드, 예를 들어 글리세릴 모노스테아레이트 및 중쇄 트리글리세리드, 및 또한 적절하다면 실리콘유가 포함될 수 있다. 언급된 성분은 또한 특정 투여 형태에 대한 담체로서 사용될 수 있다.
연고 기재로서의 각각의 구조 건축 성분으로는, 페트롤륨 기재 성분, 예를 들어 바셀린(Vaseline) 또는 파라핀, 양모지 등으로부터의 기재, 예를 들어 라놀린 또는 라놀린 알콜, 폴리에틸렌 글리콜 등, 예를 들어 마크로골 및 지질 기재 등, 예를 들어 인지질 또는 트리글리세리드 (예를 들어, 수소화된 식물성유)와 같은 부형제가 사용될 수 있다.
유화제, 습윤제 및 전착제, 일반적으로 대두 레시틴과 같은 레시틴, 지방산과 알칼리 토금속 및 알칼리 금속과의 염, 나트륨 세틸스테아릴 술페이트와 같은 알킬 술페이트, 콜레이트, 세틸 알콜과 같은 지방 알콜, 콜레스테롤과 같은 스테롤, 폴리소르베이트 20과 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 소르비탄 모노 라우레에이트와 같은 소르비탄 지방산 에스테르, 폴록실 올레일 에테르과 같은 폴리옥시에틸렌의 지방산 에스테르 및 지방 알콜 에테르, 플루로닉(Pluronic)™과 같은 폴리옥시프로필렌 폴리옥시에틸렌 블록 공중합체, 사카로스 디스테아레이트와 같은 사카로스 에스테르, 폴리글리세롤 올레에이트와 같은 폴리글리세릴 지방산 에스테르, 및 에틸 올레에이트 또는 이소프로필미리스테이트와 같은 지방산 에스테르의 사용이 또한 요구될 수 있다.
제제는 또한 겔화제 및 경화제, 예를 들어 폴리아크릴산 유도체, 셀룰로스 에테르, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐피롤리돈 및 미세 분산된 이산화규소를 포함할 수 있다.
제어 방출 성질을 갖는 중합제로서는 폴리아세트산, 폴리락트 코글리콜산, 폴리 오르토에스테르, 폴리에틸렌 카르보네이트, 폴리 무수물 및 전분 및 PVC 기재의 매트릭스로 제조되는 유도체를 사용할 할 수 있다.
케톤, 술폭시드, 아미드, 지방산 에스테르 및 지방 알콜과 같은 침투 증진제의 첨가가 필요할 수 있다.
또한, 소르브산, 벤질 알콜 및 파라벤과 같은 보존제, 및 알파 토코페롤과 같은 항산화제가 첨가될 수 있다.
활성 성분 또는 활성 성분의 조합물은 또한 경질 젤라틴 캡슐제 또는 연질 캡슐제와 같은 캡슐제에 사용될 수 있다.
정제 및 볼루스용 결합제는 물 또는 알콜에 가용성인 화학적으로 개질된 중합성 천연 성분, 예를 들어 전분, 셀룰로스 또는 단백질 유도체 (예를 들어, 메틸 셀룰로스, 카르복시메틸 셀룰로스, 에틸히드록시에틸 셀룰로스, 단백질, 예를 들어 제인, 젤라틴 등), 및 합성 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈 등일 수 있다. 정제는 또한 충진제 (예를 들어, 전분, 미세결정질 셀룰로스, 당, 락토스 등), 활제 (예를 들어, 마그네슘 스테아레이트) 및 붕해제 (예를 들어, 셀룰로스 유도체) 및 산 보호 코팅제, 예를 들어 아크릴산 에스테르를 함유한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 단독으로 또는 다른 살생물제와 함께 사용될 수 있다. 이들은 동일한 활성 영역을 갖는 살충제와 병용하여, 예를 들어 활성을 증가시킬 수 있거나, 또는 다른 활성 영역을 갖는 성분과 병용하여, 예를 들어 활성 범위를 넓힐 수 있다. 또한, 소위 방충제를 첨가하는 것이 확실할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 살성충제, 즉 이들이 표적 기생충의 성충 단계에 특히 효과적이므로, 기생충의 유충 단계를 대신 공격하는 살충제를 첨가하는 것이 더욱 유리할 수 있다. 이러한 방법으로, 기생충을 가장 경제적으로 손상시키는 가장 큰 부분이 보상될 것이다. 또한, 이러한 작용은 실질적으로 내성 형성을 피하는 데 기여할 것이다. 많은 조합물들은 또한 상승 효과를 유도할 수 있는데, 즉 생태학적인 관점에서 바람직하도록 활성 성분의 총량을 감소시킬 수 있다. 바람직한 조합물 파트너 군 및 특히 바람직한 조합물 파트너 군은 하기에 명명하며, 이에 따라 조합물은 화학식 I의 화합물 이외에도 하나 이상의 이러한 파트너를 함유할 수 있다.
혼합물 중의 적합한 파트너는 다양한 활성 메카니즘을 갖는 살생물제, 예를 들어 하기 명명되고 오랫동안 당업자에게 공지되어 있었던 살곤충제 및 살비제, 예를 들어 키틴 합성 억제제, 성장 조절제; 유충 호르몬으로서 작용하는 활성 성분; 살성충제로서 작용하는 활성 성분; 광대역 살곤충제, 광대역 살비제 및 살선충제; 및 또한 공지된 구충 및 곤충- 및(또는) 진드기-방지 성분, 상기 방충제 또는 분리제일 수 있다.
적합한 살곤충제 및 살비제의 비제한적인 예로는 하기가 포함된다:
1. 아바멕틴(Abamectin)
2. AC 303 630
3. 아세파트(Acephat)
4. 아크리나트린(Acrinathrin)
5. 알라니카르브(Alanycarb)
6. 알디카르브(Aldicarb)
7. α-시페르메트린(Cypermethrin)
8. 알파메트린(Alphamethrin)
9. 아미트라즈(Amitraz)
10. 아베르멕틴(Avermectin) B1
11. AZ 60541
12. 아진포스(Azinphos) A
13. 아진포스 M
14. 아진포스-메틸
15. 아조시클로틴(Azocyclotin)
16. 바실러스 수브틸.(Bacillus subtil . toxin) 독소
17. 벤디오카르브(Bendiocarb)
18. 벤푸라카르브(Benfuracarb)
19. 벤술탑(Bensultap)
20. β-시플루트린(Cyfluthrin)
21. 비펜트린(Bifenthrin)
22. BPMC
23. 브로펜프록스(Brofenprox)
24. 브로모포스(Bromophos) A
25. 부펜카르브(Bufencarb)
26. 부프로페진(Buprofezin)
27. 부토카르복신(Butocarboxin)
28. 부틸피리다벤(Butylpyridaben)
29. 카두사포스(Cadusafos)
30. 카르바릴(Carbaryl)
31. 카르보푸란(carbofuran)
32. 카르보펜티온(Carbophenthion)
33. 카르타프(Cartap)
34. 클로에토카르브(Chloethocarb)
35. 클로르에톡시포스(Chlorethoxyfos)
36. 클로르페나피르(Chlorfenapyr)
37. 클로르플루아주론(Chlorfluazuron)
38. 클로르메포스(Chlormephos)
39. 클로르피리포스(Chlorpyrifos)
40. 시스-레스메트린(Cis-Resmethrin)
41. 클로시트린(Clocythrin)
42. 클로펜테진(Clofentezin)
43. 시아노포스(Cyanophos)
44. 시클로프로트린(Cycloprothrin)
45. 시플루트린(Cyfluthrin)
46. 시헥사틴(Cyhexatin)
47. D 2341
48. 델타메트린(Deltamethrin)
49. 데메톤(Demeton) M
50. 데메톤 S
51. 데메톤-S-메틸
52. 디부틸아미노티오
53. 디클로펜티온(Dichlofenthion)
54. 디클리포스(Dicliphos)
55. 디에티온(Diethion)
56. 디플루벤주론(Diflubenzuron)
57. 디메토에이트(Dimethoat)
58. 디메틸빈포스(Dimethylvinphos)
59. 디옥사티온(Dioxathion)
60. DPX-MP062
61. 에디펜포스(Edifenphos)
62. 에마멕틴(Emamectin)
63. 엔도술판(Endosulfan)
64. 에스펜발레레이트(Esfenvalerat)
65. 에티오펜카르브(Ethiofencarb)
66. 에티온(Ethion)
67. 에토펜프록스(Ethofenprox)
68. 에토프로포스(Ethoprophos)
69. 에트림포스(Etrimphos)
70. 페나미포스(Fenamiphos)
71. 페나자퀸(Fenazaquin)
72. 펜부타티녹시드(Fenbutatinoxid)
73. 페니트로티온(Fenitrothion)
74. 페노부카르브(Fenobucarb)
75. 페노티오카르브(Fenothiocarb)
76. 페녹시카르브(Fenoxycarb)
77. 펜프로파트린(Fenpropathrin)
78. 펜피라드(Fenpyrad)
79. 펜피록시메이트(Fenpyroximate)
80. 펜티온(Fenthion)
81. 펜발레레이트(Fenvalerate)
82. 피프로닐(Fipronil)
83. 플루아지남(Fluazinam)
84. 플루아주론(Fluazuron)
85. 플루시클록수론(Flucycloxuron)
86. 플루시트리네이트(Flucythrinat)
87. 플루페녹수론(Flufenoxuron)
88. 플루펜프록스(Flufenprox)
89. 포노포스(Fonophos)
90. 포르모티온(Formothion)
91. 포스티아제이트(Fosthiazat)
92. 푸브펜프록스(Fubfenprox)
93. HCH
94. 헵테노포스(Heptenophos)
95. 헥사플루무론(Hexaflumuron)
96. 헥시티아족스(Hexythiazox)
97. 히드로프렌(히드로prene)
98. 이미다클로프리드(Imidacloprid)
99. 곤충-활성 진균류
100. 곤충-활성 선충류
101. 곤충-활성 바이러스류
102. 이프로벤포스(Iprobenfos)
103. 이소펜포스(Isofenphos)
104. 이소프로카르브(Isoprocarb)
105. 이속사티온(Isoxathion)
106. 이베르멕틴(Ivermectin)
107. λ-시할로트린(Cyhalothrin)
108. 루페누론(Lufenuron)
109. 말라티온(Malathion)
110. 메카르밤(Mecarbam)
111. 메술펜포스(Mesulfenphos)
112. 메트알데히드(Metaldehyd)
113. 메타미도포스(Methamidophos)
114. 메티오카르브(Methiocarb)
115. 메토밀(Methomyl)
116. 메토프렌(Methoprene)
117. 메톨카르브(Metolcarb)
118. 메빈포스(Mevinphos)
119. 밀베멕틴(밀베멕틴)
120. 목시덱틴(Moxidectin)
121. 날레드(Naled)
122. NC 184
123. NI-25, 아세타미프리드(Acetamiprid)
124. 니텐피람(Nitenpyram)
125. 오메토에이트(Omethoat)
126. 옥사밀(Oxamyl)
127. 옥시데멕톤(Oxydemethon) M
128. 옥시데프로포스(Oxydeprofos)
129. 파라티온(Parathion)
130. 파라티온-메틸
131. 페르메트린(Permethrin)
132. 펜토에이트(Phenthoat)
133. 포레이트(Phorat)
134. 포살론(Phosalone)
135. 포스메트(Phosmet)
136. 폭심(Phoxim)
137. 피리미카르브(Pirimicarb)
138. 피리미포스(Pirimiphos) A
139. 피리미포스 M
140. 프로메카르브(Promecarb)
141. 프로파포스(Propaphos)
142. 프로폭수르(Propoxur)
143. 프로티오포스(Prothiofos)
144. 프로토에이트(Prothoat)
145. 피라클로포스(Pyrachlophos)
146. 피라다펜티온(Pyradaphenthion)
147. 피레스메트린(Pyresmethrin)
148. 피레트룸(Pyrethrum)
149. 피리다벤(Pyridaben)
150. 피리미디펜(Pyrimidifen)
151. 피리프록시펜(Pyriproxyfen)
152. RH 5992
153. RH-2485
154. 살리티온(Salithion)
155. 세부포스(Sebufos)
156. 실라플루오펜(Silafluofen)
157. 스피노사드(Spinosad)
158. 술포테프(Sulfotep)
159. 술프로포스(Sulprofos)
160. 테부페노지드(Tebufenozide)
161. 테부펜피라드(Tebufenpyrad)
162. 테부피림포스(Tebupirimphos)
163. 테플루벤주론(Teflubenzuron)
164. 데플루트린(Tefluthrin)
165. 테메포스(Temephos)
166. 테르밤(Terbam)
167. 테르부포스(Terbufos)
168. 테트라클로르빈포스(Tetrachlorvinphos)
169. 티아페녹스(Thiafenox)
170. 티오디카르브(Thiodicarb)
171. 티오파녹스(Thiofanox)
172. 티오나진(Thionazin)
173. 투린지엔신(Thuringiensin)
174. 트랄로메트린(Tralomethrin)
175. 트리아르텐(Triarthen)
176. 트리아자메이트(Triazamate)
177. 트리아조포스(Triazophos)
178. 트리아주론(Triazuron)
179. 트리클로르폰(Trichlorfon)
180. 트리플루무론(Triflumuron)
181. 트리메타카르브(Trimethacarb)
182. 바미도티온(Vamidothion)
183. XMC (3,5,-크실릴-메틸카르바메이트)
184. 크실릴카르브(Xylylcarb)
185. YI 5301/5302
186. ζ-시페르메트린(Cypermethrin)
187. 제타메트린(Zetamethrin)
적합한 구충제의 비제한 적인 예는 하기에 명명된 것이고, 몇몇 대표적인 것은 살곤충 및 살비 활성 이외에도 구충 활성을 갖고 상기 리스트에 이미 부분적으로 열거된 것들이다.
(A1) 프라지콴텔( Praziquantel ) = 2-시클로헥실카르보닐-4-옥소-1,2,3,6,7,11b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-α]이소퀴놀린
(A2) 클로산텔 ( Closantel) = 3,5-디요오도-N-[5-클로로-2-메틸-4-(a-시아노-4-클로로벤질)페닐]-살리실아미드
(A3) 트리클라벤다졸 ( Triclabendazole ) = 5-클로로-6-(2,3-디클로로페녹시)-2-메틸티오-1H-벤즈이미다졸
(A4) 레바미솔 ( Levamisol ) = L-(-)-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐이미다조[2,1b]티아졸
(A5) 메벤다졸 ( Mebendazole ) = (5-벤조일-1H-벤즈이미다졸-2-일)카르바민산 메틸에스테르
(A6) 옴팔로틴 ( Omphalotin ) = WO 97/20857에 기재된 진균류 옴팔로투스 올레아리우스(Omphalotus olearius)의 마크로시클릭 발효 생성물
(A7) 아바멕틴 = 아베르멕틴 B1
(A8) 이베르멕틴 = 22,23-디히드로아베르멕틴 B1
(A9) 목시덱틴 = 5-O-데메틸-28-데옥시-25-(1,3-디메틸-1-부테닐)-6,28-에폭시-23-(메톡시이미노)-밀베마이신 B
(A10) 도라멕틴 ( Doramectin ) = 25-시클로헥실-5-O-데메틸-25-데(1-메틸프로필)-아베르멕틴 A1a
(A11) 밀베멕틴 ( Milbemectin ) = 밀베마이신 A3과 밀베마이신 A4의 혼합물
(A12) 밀베마이시녹심 ( Milbemycinoxim ) = 밀베멕틴의 5-옥심
적합한 방충제 및 분리제의 비제한적인 예는 하기와 같다:
(R1) DEET (N,N-디에틸-m-톨루아미드)
(R2) KBR 3023 N-부틸-2-옥시카르보닐-(2-히드록시)-피페리딘
(R3) 시미아졸 ( Cymiazole ) = N-2,3-디히드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴-2,4-크실리덴.
혼합물 중의 상기 파트너는 당업자들에게 가장 잘 공지된 것들이다. 대부분, 다양한 개정판의 문헌 [The Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, London], 및 다양한 개정판의 문헌 [The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey, USA] 또는 특허 문헌에 기재되어 있다. 따라서, 하기 리스트는 예로서 제공될 수 있는 것이고 한정적으로 제한하려는 것은 아니다.
(I) 2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드-O-메틸카르바모일옥심 (알디카 르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 26] 참조);
(II) S-(3,4-디히드로-4-옥소벤조[d]-[1,2,3]-트리아진-3-일메틸)O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (아진포스-메틸) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 67] 참조);
(III) 에틸-N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐-(메틸)아미노티오]-N-이소프로필-β-알라니네이트 (벤푸라카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 96] 참조);
(IV) 2-메틸비페닐-3-일메틸-(Z)-(1RS)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판 (비펜트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 118] 참조);
(V) 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아지안-4-온 (부프로페진) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 157] 참조);
(VI) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-메틸카르바메이트 (카르보푸 란) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 186] 참조);
(VII) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-(디부틸아미노티오)메틸카르바메이트 (카르보술판) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 188] 참조);
(VIII) S, S'-(2-디메틸아미노트리메틸렌)-비스(티오카르바메이트) (카르타프) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 193] 참조);
(IX) 1-[3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로-벤조일)-우레아 (클로르플루아주론) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 213] 참조);
(X) O,O-디에틸-O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜-포스포로티오에이트 (클로르피리포스) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 235] 참조);
(XI) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로-비닐)-2,2-디-메틸시클로프로판카르복실레이트 (시플루트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 293] 참조);
(XII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 혼합물 (람다-시할로트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 300] 참조);
(XIII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1S,3S)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트로 이루어진 라세미체 (알파-시페메트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 308] 참조);
(XIV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS,3RS ;1 RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 입체이성질체의 혼합물 (제타-시페르메트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 314] 참조);
(XV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1R,3R)-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (델타메트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 344] 참조);
(XVI) (4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (디플루벤주론) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 395] 참조);
(XVII) (1,4,5,6,7,7-헥사클로로-8,9,10-트리노르보른-5-엔-2,3-일렌비스메틸렌)-술파이트 (엔도술판) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 459] 참조);
(XVIII) α-에틸티오-o-톨릴-메틸카르바메이트 (에티오펜카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 479] 참조);
(XIX) O,O-디메틸-O-4-니트로-m-톨릴-포스포로티오에이트 (페니트로티온) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 514] 참조);
(XX) 2-sec-부틸페닐-메틸카르바메이트 (페노부카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516] 참조);
(XXI) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질-(RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부 티레이트 (펜발레레이트) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 539] 참조);
(XXII) S-[포르밀(메틸)카르바모일메틸]-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (포르모티온) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 625] 참조);
(XXIII) 4-메틸티오-3,5-크실릴-메틸카르바메이트 (메티오카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 813] 참조);
(XXIV) 7-클로로비시클로[3.2.0]헵타-2,6-디엔-6-일-디메틸포스페이트 (헵테노포스) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 670] 참조);
(XXV) 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-일린덴아민 (이미다클로프리드) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 706] 참조);
(XXVI) 2-이소프로필페닐-메틸카르바메이트 (이소프로카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 729] 참조);
(XXVII) O,S-디메틸-포스포르아미도티오에이트 (메타미도포스) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 808] 참조);
(XXVIII) S-메틸-N-(메틸카르바모일옥시)티오아세트이미데이트 (메토밀) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 815] 참조);
(XXIX) 메틸-3-(디메톡시포스피노일옥시)부트-2-에노에이트 (메빈포스) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 844] 참조);
(XXX) O,O-디에틸-O-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 926] 참조);
(XXXI) O,O-디메틸-O-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온-메틸) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 928] 참조);
(XXXII) S-6-클로로-2,3-디히드로-2-옥소-1,3-벤족사졸-3-일메틸-O,O-디에틸-포스포르-디티오에이트 (포살론) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 963] 참조);
(XXXIII) 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일-디메틸카르바메이트 (피리미카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 985] 참조);
(XXXIV) 2-이소프로폭시페닐-메틸카르바메이트 (프로폭수르) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1036] 참조);
(XXXV) 1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (테플루벤주론) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1158] 참조);
(XXXVI) S-tert-부틸티오메틸-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (테르부포스) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1165] 참조);
(XXXVII) 에틸-(3-tert-부틸-1-디메틸카르바모일-1H-1,2,4-트리아졸-5-일-티오)-아세테이트 (트리아자메이트) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1224] 참조);
(XXXVIII) 아바멕틴 (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 3] 참조);
(XXXIX) 2-sec-부틸페닐-메틸카르바메이트 (페노부카르브) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516] 참조);
(XL) N-tert-부틸-N'-(4-에틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (테부페노지드) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1147] 참조);
(XLI) (±)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸-술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (피프로닐) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 545] 참조);
(XLII) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS,3RS ;1RS,3RS )-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (베타-시플루트린) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 295] 참조);
(XLIII) (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필](디메틸)실란 (실라플루오펜) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1105] 참조);
(XLIV) tert-부틸 (E)-α-(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일-메틸렌아미노-옥시)-p-톨루에이트 (펜피록시메이트) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 530] 참조);
(XLV) 2-tert-부틸-5-(4-tert-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온 (피리다벤) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1161] 참조);
(XLVI) 4-[[4-(1,1-디메틸페닐)페닐]에톡시]-퀴나졸린 (페나자퀸) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 507] 참조);
(XLVII) 4-페녹시페닐-(RS)-2-(피리딜옥시)프로필-에테르 (피리폭시펜) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1073] 참조);
(XLVIII) 5-클로로-N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시]에틸}-6-에틸피리미딘-4-아민 (피리미디펜) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1070] 참조);
(XLIX) (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N'-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (니텐피람) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 880] 참조);
(L) (E)-N 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N 2-시아노-N 1-메틸아세트아미딘 (NI-25, 아세트나미프리드) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 9] 참조);
(LI) 아베르멕틴 B1 (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 3] 참조);
(LII) 식물로부터의 곤충 활성 추출물, 특히 (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-헥스히드로-2-이소프로페닐-8,9-디메톡시-크로메노[3,4-b]푸로[2,3-h]크로멘-6-온 (로테논(Rotenone)) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1097] 참조); 및 아자디라크타 인디카(Azadirachta indica)로부터의 추출물, 특히 아자디라크틴 (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 59] 참조); 및
(LIII) 곤충-활성 선충류, 바람직하게는 헤테로라브디티스 박테리오포라(Heterorhabditis bacteriophora) 및 헤테로라브디티스 메기디스(Heterorhabditis megidis) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 671] 참조); 스테이네르네마 펠티 아에(Steinernema feltiae) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1115] 참조) 및 스테이네르네마 스캅테리시(Steinernema scapterisci) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1116] 참조)를 함유하는 제제;
(LIV) 바실러스 숩틸리스(Bacillus subtilis)로부터 얻을 수 있는 제제 (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 72] 참조); 또는 GC91 또는 NCTC11821로부터 단리된 화합물을 제외한, 세포주 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻을 수 있는 제제 (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 73] 참조);
(LV) 곤충-활성 진균류, 바람직하게는 베르티실리움 레카니(Verticillium lecanii) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1266] 참조); 뷰베리아 브로그니아르티( Beauveria brogniartii)(문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 85] 참조) 및 뷰베리아 바시아나(Beauveria bassiana)(문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 83] 참조)를 함유한 제제;
(LVI) 곤충-활성 바이러스류, 바람직하게는 네오디프리돈 세르티페르(Neodipridon Sertifer) NPV (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1342] 참조); 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae) NPV (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 759] 참조) 및 사이디아 포모넬라 그라눌로시스 바이러스(Cydia pomonella granulosis virus) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 291] 참조)를 함유한 제제;
(CLXXXI) 7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-[메톡시카르보닐(4-트리플루오로메톡시페닐)-카르바모일]인돌[1,2e]옥사졸린-4a-카르복실레이트 (DPX-MP062, 인독시카르브(Indoxycarb)) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 453] 참조);
(CLXXXII) N'-tert-부틸-N'-(3,5-디메틸벤조일)-3-메톡시-2-메틸벤조히드라지드 (RH-2485, 메톡시페노지드) (문헌 [The Pesticide Manual, 11thEd. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1094] 참조); 및
(CLXXXIII) (N'-[4-메톡시-비페닐-3-일]-히드라진카르복실산 이소프로필에스테르 (D 2341) (문헌 [Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487- 493] 참 조);
(R2) 문헌 [Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29 (1996), AGRO-020. Publisher: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN]: 63BFAF.
상기 상세사항의 결론으로서, 본 발명의 추가 필수적인 측면은 화학식 I의 화합물 이외에도, 동일 또는 상이한 활성 영역을 갖는 1종 이상의 추가 활성 성분 및 1종 이상의 생리학적으로 허용되는 담체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 온혈 동물에서 기생충 방제를 위한 조합 제제에 관한 것이다. 본 발명은 2종 조합물에만 한정된 것은 아니다.
일반적으로, 본 발명에 따른 살곤충 및 살비 조성물은 0.1 내지 99 중량％, 특히 0.1 내지 95 중량％의 화학식 I, Ia 또는 이의 혼합물의 활성 성분, 99.9 내지 1 중량％, 특히 99.8 내지 5 중량％의 고체 또는 액체 혼합물, 및 0 내지 25 중량％, 특히 0.1 내지 25 중량％의 계면활성제를 함유한다.
본 발명에 따른 조성물의 치료하고자 하는 동물로의 투여는 국소적으로, 경구적으로, 비경구적으로 또는 경피적으로 수행될 수 있고, 상기 조성물은 용액제, 에멀젼제, 현탁액제, (물약), 산제, 정제, 볼루스, 캡슐제, 칼라형, 귀태그형 및 주입 제제의 형태로 존재한다.
바람직한 국소 제제는 분산액 또는 현탁에멀젼 또는 활성 성분과 전착 보조제의 조합물로 종종 이루어지는 점적, 주입 또는 분무 제제 형태의 즉시 사용가능한 용액을 지칭하는 것으로 이해된다. 점적 또는 주입 방법이라는 표현은 국소적 으로 및 국부적으로 동물에게 도포되는 것으로 의도되는, 즉시 사용가능한 농축액을 지칭하는 것으로 이해된다. 이러한 종류의 제제는 동물의 비교적 작은 영역, 바람직하게는 동물의 등 및 볼기, 또는 등 및 볼기의 선을 따라 1개 또는 여러 지점에 직접 도포되는 것으로 의도된다. 이는 1 kg 당 약 0.05 내지 1 ml, 바람직하게는 1 kg 당 약 0.1 ml의 적은 부피로서, 동물 당 총 부피 1 내지 100 ml로, 바람직하게는 최대 약 50 ml로 제한하여 도포된다. 그러나, 총 부피는 치료를 필요로 하는 동물에 따라 채택되고, 예를 들어 어린 고양이 및 소에서 명확하게 상이할 것임을 따로 언급하지는 않는다. 이러한 주입 및 점적 제제는 동물의 거의 모든 부분에 보호 또는 치료를 제공하기 위해 동물 주위에 모두 전착되도록 고안된다. 이러한 투여는 비교적 작은 외피 영역에 주입 또는 점적 제제를 스웹 또는 분무로 도포함으로써 수행되지만, 활성 성분이 제제 중의 성분의 전착 성질 때문에 모피의 넓은 영역에 걸쳐 거의 자동적으로 분산되고 동물의 움직임에 의해 보조되는 것으로 관찰된다.
주입 또는 점적 제제는 피부 표면 위에 또는 숙주 동물의 외피에서의 빠른 분산을 촉진하고 일반적으로 전개 오일과 관련된 담체를 함유하는 것이 적합하다. 적합한 담체로는, 예를 들어 오일성 용액; 알콜계 및 이소프로판올계 용액, 예를 들어 2-옥틸도데칸올 또는 올레일 알콜의 용액; 모노카르복실산의 에스테르 중의 용액, 예를 들어 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 라우르산 옥살레이트, 올레산 올레일 에스테르, 올레산 데실 에스테르, 헥실 라우레이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 쇄 길이 C12-C18의 포화 지방 알콜의 카프르산 에스테르; 디카르복실산의 에스테르, 예를 들어 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 이소프탈레이트, 아디프산 디이소프로필 에스테르, 디-n-부틸 아디페이트의 용액, 또는 또한 지방족 산의 에스테르, 예를 들어 글리콜의 용액이 있다. 제약 또는 화장품 산업에서 공지된 것과 같은 분산제가 추가로 존재하는 것이 유리할 수 있다. 그 예로는 2-피롤리돈, 2-(N-알킬)피롤리돈, 아세톤, 폴리에틸렌 글리콜, 및 그의 에테르 및 에스테르, 프로필렌 글리콜 또는 합성 트리글리세리드가 있다.
유성 용액으로는, 예를 들어 식물성유, 예를 들어 올리브유, 땅콩유, 참깨유, 파인유, 아마씨유 또는 피마자유가 포함된다. 식물성유는 또한 에폭시화된 형태로 존재할 수 있다. 파라핀 및 실리콘유가 또한 사용될 수 있다.
주입 또는 점적 제제는 일반적으로 1 내지 20 중량％의 화학식 I의 화합물, 0.1 내지 50 중량％의 분산제 및 45 내지 98.9 중량％의 용매를 함유한다.
모든 동물을 경구로 또는 주사로 치료하는 것은 어렵거나 시간-소비적이기 때문에, 주입 또는 점적 방법은 특히 가축류, 예를 들어 소, 말, 양 또는 돼지에 사용하는 것이 유리하다. 그의 간편성 때문에, 이러한 방법은 물론 개별 반려 동물 또는 애완 동물을 비롯한 모든 다른 동물에 이용될 수 있으며, 이는 종종 수의사와 같은 전문가 없이도 수행될 수 있으므로, 동물을 키우는 사람에게 매우 유리하다.
시판 제품을 농축액으로서 제형화하는 것이 유리하지만, 최종 사용자는 종종 희석 제제를 사용할 것이다. 그러나, 이는 투여 방식에 따라 좌우된다. 경구 투여용 제품은 희석 형태 또는 사료 첨가제로서 매우 자주 사용될 수 있으며, 시판 주입 및 점적 제제는 일반적으로 즉시 사용가능한 농축액이다.
이러한 조성물은 또한 추가 첨가제, 예를 들어 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제, 및 다른 활성 성분을 함유하여 특이적인 효과를 달성할 수 있다.
최종 사용자에 의해 사용되는 이러한 유형의 살곤충 및 살비 조성물은 본 발명의 구성성분을 유사하게 형성한다.
본 발명에 따른 각각의 해충 방제 방법 또는 본 발명에 따른 각각의 해충 방제 조성물에서, 화학식 I의 활성 성분은 모든 이들의 입체 배열로 또는 그의 혼합물로 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 동물, 특히 생산성 가축, 반려 동물 및 애완동물을 기생성 장내 기생충에 대하여 예방적으로 보호하는 방법을 포함하며, 이는 화학식 I의 활성 성분 또는 이로부터 제조되는 활성 성분 제제가 사료 또는 음료에 첨가제로서 또는 고형 또는 액상 형태로, 경구 또는 주사, 또는 비경구적으로 투여된다는 것을 특징으로 한다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 상기 방법 중 하나에서의 용도를 포함한다.
하기 예는 단지 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 이를 제한하는 것은 아니며, 용어 활성 성분은 표 1에 열거된 성분을 나타낸다.
특히, 바람직한 제제는 하기와 같이 제조된다.
(％ = 중량％)
제제화 예
1. 과립제 a) b)
활성 성분 5 ％ 10 ％
카올린 94 ％ -
고도 분산된 규산 1 ％ -
아타풀지트 - 90 ％
활성 성분을 메틸렌 클로라이드에 용해시키고, 담체 상에 분무하고, 그후 용매를 진공하에 증발로 농축하였다. 이러한 종류의 과립은 동물 사료와 혼합할 수 있다.
2. 과립제
활성 성분 3 ％
폴리에틸렌 글리콜 (mw 200) 3 ％
카올린 94 ％
(mw = 분자량)
미분쇄된 활성 성분을 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화시킨 카올린에 가하였다. 이러한 방법으로, 분진이 없는 코팅 과립제를 수득하였다.
3. 정제 또는 볼루스
I 활성 성분 33.00 ％
메틸셀룰로스 0.80 ％
규산, 고도 분산 0.80 ％
옥수수 전분 8.40 ％
II 락토스, 결정 22.50 ％
옥수수 전분 17.00 ％
미세결정질 셀룰로스 16.50 ％
마그네슘 스테아레이트 1.00 ％
I 메틸 셀룰로스를 물에 교반하였다. 물질을 팽윤시킨 후에, 규산을 그 안에 교반시키고, 그 혼합물을 균질하게 현탁시켰다. 활성 성분 및 옥수수 전분을 혼합하였다. 상기 수성 현탁액을 이 혼합물에 반죽하고, 도우(dough)로 혼련시켰다. 생성된 매스를 12 M 체를 통과시켜 과립화시키고 건조시켰다.
II 모든 4종의 부형제를 치밀하게 혼합하였다.
III I 및 II에 따라 얻어진 예비 혼합물을 혼합하고, 정제 또는 볼루스로 압착하였다.
4. 주사용제
A. 오일성 비히클 (서방형)
1. 활성 성분 0.1-1.0 g
땅콩유 100 ml까지 가함.
2. 활성 성분 0.1-1.0 g
참깨유 100 ml까지 가함.
제법: 활성 성분을 교반하면서, 필요하다면 부드럽게 가열하면서 일부분의 오일에 용해시킨 다음, 냉각시킨 후에 목적하는 부피로 만들고 공극 크기 0.22 ㎛의 적합한 막 필터를 통해 멸균 여과시켰다.
B 수혼화성 용매 (평균 방출 속도)
활성 성분 0.1-1.0 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 40 g
1,2-프로판디올 100 ml까지 가함
활성 성분 0.1-1.0 g
글리세롤 디메틸 케탈 40 g
1,2-프로판디올 100 ml까지 가함
제법: 활성 성분을 교반하면서 일부분의 용매에 용해시키고, 목적하는 부피로 만들고 공극 크기 0.22 ㎛의 적합한 막 필터를 통해 멸균 여과시켰다.
C. 수성 피가용물 (속방형)
1. 활성 성분 0,1-1,0 g
폴리에톡실화된 피마자유 (40 에틸렌 옥시드 단위) 10 g
1,2-프로판디올 20 g
벤질 알콜 1 g
주사용수 100 ml까지 첨가함.
2. 활성 성분 0.1-1.0 g
폴리에톡실화된 소르비탄 모노올레에이트 (20 에틸렌 옥시드 단위)
8 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 20 g
벤질 알콜 1 g
주사용수 100 ml까지 첨가함.
제법: 활성 성분을 용매 및 계면활성제에 용해시키고, 물을 사용하여 원하는 부피로 만들었다. 0.22 ㎛ 공극 크기의 적절한 막 필터를 통해 멸균 여과하였다.
5. 주입제
A.
활성 성분 5 g
이소프로필 미리스테이트 10 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가함
B
활성 성분 2 g
헥실 라우레이트 5 g
중쇄 트리글리세리드 15 g
에탄올 100 ml까지 첨가함
C.
활성 성분 2 g
올레일 올레에이트 5 g
N-메틸-피롤리돈 40 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가함
6. 점적제
A.
활성 성분 10-15 g
디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 100 ml까지 첨가함
B
활성 성분 10-15 g
옥틸 팔미테이트 10 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가함
C
활성 성분 10-15 g
이소프로판올 20 g
벤질 알콜 100 ml까지 첨가함
7. 분무제
A.
활성 성분 1 g
이소프로판올 40 g
프로필렌 카르보네이트 100 ml까지 첨가함
B
활성 성분 1 g
프로필렌 글리콜 10 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가함
또한, 수성계를 바람직하게는 경구 및(또는) 위내 투여용으로 사용할 수 있다.
또한, 조성물은 추가 첨가제, 예를 들어 안정화제, 예를 들어 적절한 에폭시화된 식물성유 (에폭시화된 코코넛유, 평지씨유 또는 대두유); 소포제, 예를 들어 실리콘유, 보존제, 점도 조절제, 결합제, 점착제, 및 비료 또는 다른 활성 성분을 함유하여 특이적인 효과를 달성할 수 있다.
화학식 I의 화합물에 대해 중성이고 치료하고자 하는 숙주 동물에 대해 해로운 영향을 미치지 않는 추가 생물학적 활성 성분 또는 첨가제, 및 광물염 또는 비타민을 또한 상기 기재된 조성물에 첨가할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위해 제공된다. 이들은 본 발명을 제한하지 않는다. 문자 'h'는 시간을 의미한다. 사용된 출발 성분은 문헌에 기재된 방법으로 제조되거나 시판 구입가능하다.
제조예
실시예 1: 4,6- 비스 -(4- 플루오로 -3- 메틸페녹시 )-피리미딘-5- 일아민
DMF 1 ml 중에 4-플루오로-3-메틸-페놀 154 mg을 용해시키고, 수소화나트륨 30 mg을 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 1 시간 동안 실온에서 교반한 다음, 4,6-디클로로-5-아미노피리미딘 66 mg을 함유한 DMF 원액 0.5 ml을 한번에 가하였 다. 생성된 반응 혼합물을 교반하고, 2 시간 동안 100℃에서 가열하고, 18 시간 동안 80℃에서 추가 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 PE 필터 카르토치(cartouch)를 사용하여 여과하고, 아세토니트릴 2 ml로 세척하였다. 조질 혼합물을 다이소겔(Daisogel) C18-ODS AP 컬럼 상의 정제용 역상 크로마토그래피를 사용하여 물/포름산 (10'000:1) 내지 아세토니트릴/포름산 (10'000:1) 구배로 최종 정제하였다. 용매를 제거하여 표제 화합물을 단리하였다.
실시예 2: 4,6- 비스 -(3- 플루오로페녹시 )-피리미딘-5- 일아민
3-플루오로페놀 171 mg과 탄산칼륨 1.38 g의 혼합물을 함께 교반한 다음, 4,6-디클로로-5-아미노피리미딘 84 mg을 함유한 DMF 원액 1 ml의 첨가에 이어 DMF 추가 1 ml를 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 18 시간 동안 80℃에서 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 PE 필터 카르토치를 사용하여 여과하고, 아세토니트릴 2 ml로 세척하였다. 조질 잔사를 다이소겔 C18-ODS AP 컬럼 상의 정제용 역상 크로마토그래피를 사용하여 물/포름산 (10'000:1) 내지 아세토니트릴/포름산 (10'000:1) 구배로 최종 정제하였다. 용매를 제거하여 표제 화합물을 단리하였다.
실시예 3: 4,6- 비스 -(4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 ) 페녹시 )-피리미딘-5- 일아민
DMF 70 ml 중에 4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)-페놀 40.8 g을 용해시키고, 불활성 기체 하에서 교반하고, 10℃로 냉각시켰다. 여기에, 수소화나트륨 5.8 g을 격렬한 교반하에 서서히 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 1 시간 동안 교반하였다. 이어서, DMF 50 ml 중 4,6-디클로로-5-아미노피리미딘 19.9 g의 용액을 적가하고, 반응 혼합물을 24 시간 동안 80℃에서 가열하였다. 물로 켄칭하고 감압하에 농축한 후에, 조질 혼합물을 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 합친 유기 상을 물 및 포화 염화나트륨으로 세척하고, 마지막으로 황산마그네슘 및 차콜 상에서 건조시켰다. 암갈색 오일성 잔사를 디에틸에테르 100 ml 중에 용해시키고, 헥산 100 ml로 처리하였다. 생성된 표제 화합물을 융점 104-105℃의 무색 고체로서 결정화하였다.
실시예 4: [4,6- 비스 -(4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 ) 페녹시 )]-피리미딘-5-일- 아세트아미드
디클로로메탄 2 ml 중에 에틸디이소프로필아민 57 mg 및 4,6-비스-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)]-5-아미노피리미딘 100 mg을 용해시키고, 디메틸아미노피리딘 3.2 mg 및 아세트산 무수물 41 mg으로 처리하였다. 반응 혼합물을 실온에서 72 시간 동안 교반하고, 용매를 증발시키고, 잔사를 에틸 아세테이트 중에서 수거하고, 1N 염산, 포화 중탄산나트륨 및 염수로 추출하고, 마지막으로 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 유기 층을 증발시키고, 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피 (용출액: 디클로로메탄, 에틸 아세테이트)로 정제하였다. 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 5: 4,6-[ 비스 -(4- 플루오로 -3-( 트리플루오로메틸 ) 페녹시 )]-피리미딘-5-일-카르밤산 에틸 에스테르
피리딘 2 ml 중에 4,6-비스-(4-플루오로-3-(트리플루오로메틸)페녹시)]-5-아 미노피리미딘 100 mg을 용해시키고, 에틸 클로로포르메이트 44 mg으로 처리하였다. 반응 혼합물을 실온에서 18 시간 동안 교반하였다. 이어서, 2N 염산 2 ml를 첨가하고, 혼합물을 디에틸에테르로 3회 추출하였다. 합친 유기 층을 포화 중탄산나트륨 및 염수로 세척하고, 마지막으로 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매 제거 후에, 조질 잔사를 정제용 정상 HPLC로 정제하여, 표제 화합물을 수득하였다.
실시예 6: 4,6-[ 비스 -(3-( 트리플루오로메틸 ) 페닐아미노 )]-피리미딘-5- 일아민
테트라히드로푸란/물 (1:1) 10 ml 중에 3-(트리플루오로메틸)아닐린 1.0 g 및 5-니트로-4,6-디클로로피리미딘 0.5 g을 첨가한 다음, 진한 황산 2 방울을 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류하에 18 시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시킨 다음, 이염화주석 2.5 g을 첨가하였다. 혼합물을 환류하에 18 시간 동안 교반하고, 감압하에 증발시키고, 에틸아세테이트를 첨가하였다. 유기 상을 포화 중탄산나트륨 및 염수로 세척하고, 마지막으로 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 용매를 제거한 후에, 잔사를 다이소겔 C18-ODS AP 컬럼 상의 정제용 역상 크로마토그래피를 사용하여 물/포름산 (10'000:1) 내지 아세토니트릴/포름산 (10'000:1) 구배로 최종 정제하였다. 용매를 제거하여 표제 화합물을 고체로서 단리하였다.
하기 표에 명명된 성분은 또한 상기 기재된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
Figure 112006064561383-pct00005
Figure 112006064561383-pct00006
Figure 112006064561383-pct00007
Figure 112006064561383-pct00008
Figure 112006064561383-pct00009
Figure 112006064561383-pct00010
Figure 112006064561383-pct00011
Figure 112006064561383-pct00012
Figure 112006064561383-pct00013
생물학적 실시예 :
1. 데르마니수스 갈리나에 (닭 적색 응애)에 대한 시험관내 활성.
시험 성분을 함유하는 적합하게 포맷된 96-웰 플레이트에 깨끗한 암컷 응애 개체군을 시딩(seed)하고 방충 활성을 평가하였다. 각각의 화합물을 연속 희석하여 시험함으로써 최소 유효 투여량 (MED)을 측정하였다. 응애를 시험 화합물과 10 분 동안 접촉시킨 다음, 25℃ 및 60％ 상대 습도 (RH)에서 5 일 동안 인큐베이션하고, 그 동안 시험 화합물의 효과를 모니터링하였다. 응애가 산란하지 않고 죽으면, 살비 활성이 확인된다. 산란 및 성장하는 응애 발생을 또한 기록하여 가능한 성장-조절 활성을 확인하였다.
2. 리피세팔루스 상귀네우스 ( Rhipicephalus sanguineus ) (개 진드기)에 대한 시험관내 활성.
시험 성분을 함유하는 적합하게 포맷된 96-웰 플레이트에 깨끗한 성체 진드기 개체군을 시딩하여 방충 활성을 평가하였다. 각각의 화합물을 연속 희석하여 시험함으로써 MED를 측정하였다. 진드기를 시험 화합물과 10 분 동안 접촉시킨 다음, 28℃ 및 80％ 상대 습도 (RH)에서 7 일 동안 인큐베이션하고, 그 동안 시험 화합물의 효과를 모니터링하였다. 성체 진드기가 죽는다면 그리고 죽었을 때, 살비 활성이 확인된다.
3. 크테노세팔리데스 펠리스 (고양이 벼룩)에 대한 시험관내 활성.
벼룩의 혼합 성체 개체군을 적합하게 포맷된 96-웰 플레이트에 넣어, 벼룩을 인공 사육 시스템을 통해 처리된 혈액에 접근 및 사육하였다. 각각의 화합물을 연속 희석하여 시험함으로써 MED를 측정하였다. 벼룩을 24 시간 동안 처리된 혈액에 공급하고, 그 후 화합물의 효과를 측정하였다. 사육 시스템으로부터 회수된 죽은 벼룩의 수를 근거로 살곤충 활성을 측정하였다.
화합물 번호 1.2, 1.3, 1.7, 1.9, 1.22, 1.36, 2.1 2.2, 2.5, 2.11, 2.13, 2.14 및 2.17이 80％ 초과의 HTS 살곤충 또는 살비 효능을 나타낸다. 특히 화합물 1.7, 1.9, 1.22는 크테노팔리데스 펠리스에 대하여 100 ppm에서 80％ 초과의 효능을 나타냈다.

Claims (26)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 및 생리학적으로 허용되는 담체 또는 분산제를 포함하는 체외기생충 방제 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112007077367607-pct00014
    상기 식 중,
    R1은 수소이고;
    R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 포르밀을 나타내고;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 니트로, C1-C2-알킬, 할로-C1-C2-알킬 또는 트리플루오로메톡시이고;
    X1 및 X2는 O이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
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  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서, R2 및 R3이 서로 독립적으로 수소를 나타내는 것인 체외기생충 방제 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 CF3인 체외기생충 방제 조성물.
  12. 삭제
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  20. 삭제
  21. 제1항에 있어서,
    R1, R2 및 R3이 각각 수소이고;
    R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13이 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 CF3이고;
    X1 및 X2가 O인 체외기생충 방제 조성물.
  22. 삭제
  23. 제1항, 제7항, 제11항 및 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 부어서 바르는 (pour-on) 제제 또는 점적 (spot-on) 제제인 체외기생충 방제 조성물.
  24. 제1항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물의 유효량을 인간을 제외한 기생충 서식지에 투여하여 체외기생충을 방제하는 방법.
  25. 삭제
  26. 삭제
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