RU2284990C2 - Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение - Google Patents

Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2284990C2
RU2284990C2 RU2003134179/04A RU2003134179A RU2284990C2 RU 2284990 C2 RU2284990 C2 RU 2284990C2 RU 2003134179/04 A RU2003134179/04 A RU 2003134179/04A RU 2003134179 A RU2003134179 A RU 2003134179A RU 2284990 C2 RU2284990 C2 RU 2284990C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halo
group
formula
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
RU2003134179/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003134179A (ru
Inventor
Пьер ДЮКРЕ (FR)
Пьер ДЮКРЕ
Жак БУВЬЕ (CH)
Жак БУВЬЕ
Маттиас КЕЛЛЕР (CH)
Маттиас КЕЛЛЕР
Корина БЕРГАМИН (CH)
Корина БЕРГАМИН
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2003134179A publication Critical patent/RU2003134179A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2284990C2 publication Critical patent/RU2284990C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D335/16—Oxygen atoms, e.g. thioxanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы
Figure 00000001
в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил; Q1 обозначает ОСН2 или С(O); Q2 обозначает прямую связь или С(O); R3 обозначает водород, R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6алкил, W обозначает О или S, а обозначает 1, 2, 3 или 4; b обозначает 0 и n обозначает 0 или 1. Предложен способ получения соединений формулы I. Предложена композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I, a также носители и/или диспергаторы. Также предложено применение соединения формулы I для борьбы с нематодами. Технический результат - производные бензамидоацетонитрила для борьбы с нематодами. 7 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к новым бензамидоацетонитрильным соединениям формулы
Figure 00000003
в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6алкил, гало-C1-C6алкил, C1-C6алкоксигруппу, гало-C1-C6алкоксигруппу, C2-C6алкенил, гало-C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенилоксигруппу, гало-C2-C6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-C1-С6алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,
Q1 обозначает СН2, OCH2, S, S(O), S(O2) или С(O),
Q2 обозначает прямую связь или С(O),
R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, бензил или C1-С6алкоксиметил,
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или
R4 и R5 совместно обозначают C2-С6алкилен,
W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),
R9 обозначает водород или C1-С6алкил,
а обозначает 1, 2, 3 или 4,
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и
n обозначает 0 или 1.
Алкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, алкиламиногруппа, алкоксигруппа, алкилтиогруппа, алкилсульфинил и алкилсульфонил, является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил или октил, либо разветвленным, например представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил.
Циклоалкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоциклоалкил, циклоалкоксигруппа и циклоалкилтиогруппа, представляет собой в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил.
Алкенил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой аллил, 2-бутенил, 3-пентенил, 1-гексенил, 1-гептенил, 1,3-гексадиенил или 1,3-октадиенил, либо разветвленным, например представляет собой изопропенил, изобутенил, изопренил, трет-пентенил, изогексенил, изогептенил или изооктенил.
Алкинил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой пропаргил, 2-бутинил, 3-пентинил, 1-гексинил, 1-гептинил, 3-гексен-1-инил или 1,5-гептадиен-3-инил, либо разветвленным, например представляет собой 3-метилбут-1-инил, 4-этилпент-1-инил, 4-метилгекс-2-инил или 2-метилгепт-3-инил.
Гетероарил представляет собой пиридил, тиенил, фуранил, пиррил, бензотиенил, бензофуранил, индолил или индазолил, предпочтительно пиридил или тиенил, прежде всего пиридил.
Галоген обычно представляет собой фтор, хлор, бром или иод. То же самое относится и к галогену ("гало"), являющемуся элементом других групп и соединений, таких как галоалкил и галофенил.
Галогензамещенные углеродсодержащие группы и соединения могут быть частично галогенированными или пергалогенированными, при этом галогеновые заместители в случае полигалогенирования могут быть идентичными или различными. Примерами галоалкила в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, служат метил, который в качестве заместителей содержит от одного до трех атомов фтора, хлора и/или брома, например CHF2 или CF3, этил, который в качестве заместителей содержит от одного до пяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СН2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF или CClFCHClF, пропил либо изопропил, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до семи атомов фтора, хлора и/или брома, например CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, СН2CF2CF3 или СН(CF3)2, бутил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до девяти атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)CHFCF3 или СН2(CF2)2CF3, пентил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до одиннадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)(CHF)2CF3 или СН2(CF2)3CF3, и гексил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до тринадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например (СН2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, СН2(CF2)4CF3 или С(CF3)2(CHF)2CF3.
Алкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров алкоксигруппы можно назвать метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, н-бутокси-, изобутокси-, втор-бутокси- и трет-бутоксигруппу, а также изомеры пентилоксигруппу и гексилоксигруппу, предпочтительны при этом метокси- и этоксигруппа. Галоалкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров галоалкоксигруппы можно назвать фторметокси-, дифторметокси-, трифторметокси-, 2,2,2-трифторэтокси-, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-, 2-фторэтокси-, 2-хлорэтокси-, 2,2-дифторэтокси- и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, предпочтительны из которых дифторметокси-, 2-хлорэтокси- и трифторметоксигруппа.
Предпочтительными согласно изобретению соединениями являются следующие:
(1) соединение формулы I, в которой
Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил, ди-C1-С6алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу,C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил,C1-С6алкилсульфонил и гало-C1-С6алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C2-С6алкенилтиогруппу, гало-C2-С6алкенилтиогруппу, C2-С6алкенилсульфинил, гало-C2-С6алкенилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C2-С6алкенилсульфонил, гало-C2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,
Q1 обозначает СН2, ОСН2, S, S(O), S(O2) или С(O),
Q2 обозначает прямую связь или С(O),
R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил или C2-С6алкинил,
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди- C1-С6алкиламиногруппу, или
R4 и R5 совместно обозначают C2-С6алкилен,
W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),
R9 обозначает водород или C1-С6алкил,
а обозначает 1, 2, 3 или 4,
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и
n обозначает 0 или 1;
(2) соединение формулы I, в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, прежде всего обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, наиболее предпочтительно обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил и гало-C1-С6алкил;
(3) соединение формулы I, в которой Q1 обозначает СН2, S, S(O2) или С(O), прежде всего С(O);
(4) соединение формулы I, в которой R3 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, циано-C1-С6алкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C2-С6алкенил или C2-С6алкинил, прежде всего водород или C1-С6алкил, наиболее предпочтительно водород;
(5) соединение формулы I, в которой R4, R5,R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, прежде всего независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или C3-С6циклоалкил, наиболее предпочтительно независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил;
(6) соединение формулы I, в которой W обозначает O, S или N(R9), прежде всего О или N(R9), наиболее предпочтительно О;
(7) соединение формулы I, в которой R9 обозначает водород или C1-С4алкил, прежде всего водород или C1-С2алкил, наиболее предпочтительно метил;
(8) соединение формулы I, в которой а обозначает 1, 2 или 4, прежде всего 1 или 4, наиболее предпочтительно 1;
(9) соединение формулы I, в которой b обозначает 0, 1, 2 или 4, прежде всего 0, 1 или 4, наиболее предпочтительно 0 или 1;
(10) соединение формулы I, в которой n обозначает 0;
(11) соединение формулы I, в которой
Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенил, гало-C2-С6алкенил, C2-С6алкинил, C3-С6циклоалкил, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C2-С6алкенилоксигруппу, гало-C2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C2-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу,
Q1 обозначает CH2, S, S(O2) или С(O),
R3 обозначает водород или C1-С6алкил,
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C3-С6циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу,
W обозначает О, S или N(R9),
R9 обозначает водород или C1-С4алкил,
а обозначает 1, 2 или 4,
b обозначает 0, 1, 2 или 4 и
n обозначает 0;
(12) соединение формулы I, в которой
Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, C3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-C1-С6алкиламинокарбонил,
Q1 обозначает С(O),
R3 обозначает водород или C1-С2алкил,
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил или C3-С6циклоалкил,
W обозначает О или N(R9),
R9 обозначает водород или C1-С2алкил,
а обозначает 1 или 4,
b обозначает 0, 1 или 4 и
n обозначает 0;
(13) соединение формулы I, в которой
Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу и гало-C1-С6алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил и гало-C1-С6алкил,
Q1 обозначает С(O),
R3 обозначает водород,
R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил,
W обозначает О,
R9 обозначает метил,
а обозначает 1,
b обозначает 0 или 1 и
n обозначает 0.
Согласно изобретению особо предпочтительны соединения формулы I, перечисленные в таблице 1, и прежде всего соединения, описанные в примерах синтеза.
Изобретение относится также к способу получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, заключающемуся, например, в том, что соединение формулы
Figure 00000004
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R3, R4, R5, R6, R7, R8, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000005
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу, и затем при необходимости соединение формулы I, полученное описанным выше способом или иным методом, соответственно в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют получаемую этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
Приведенные выше пояснения касательно солей соединения формулы I аналогичным образом относятся и к солям исходных соединений, указанных выше и в последующем описании.
При осуществлении рассмотренного выше способа реагенты можно подвергать взаимодействию между собой как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя, например в расплавленном состоянии. Однако в большинстве случаев может оказаться целесообразным добавлять к реакционной смеси инертный растворитель или разбавитель либо их смесь. В качестве примера таких растворителей и разбавителей можно назвать ароматические, алифатические и алициклические углеводороды и галогенированные углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, мезителен, тетралин, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлорэтан, трихлорэтен или тетрахлорэтен, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля, диметоксидиэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид,N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, и сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид.
Предпочтительными уходящими группами являются ОН, галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.
В качестве примера оснований, пригодных для катализа проводимой в соответствии с предлагаемым в изобретении способом реакции, можно назвать гидроксиды, гидриды, амиды, алканоляты, ацетаты, карбонаты, диалкиламиды или алкилсилиламиды щелочных или щелочноземельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, необязательно N-алкилированные, необязательно ненасыщенные циклоалкиламины, гетероциклические основания, гидроксиды аммония, а также карбоциклические амины. Конкретными примерами подобных оснований являются гидроксид, гидрид, амид, метанолят, ацетат и карбонат натрия, трет-бутанолят, гидроксид, карбонат и гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, N-циклогексил-N,N-диметиламин, N,N-диэтиланилин, пиридин, 4-(N,N-диметиламино)пиридин, хинуклидин, N-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония, а также 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундец-5-ен (ДБУ).
Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно 150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно 100°С.
Соли соединений формулы I можно получать известным методом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы I получают их обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями - их обработкой приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом.
Соли соединений формулы I можно обычным путем превращать в свободные соединения формулы I, для чего кислотно-аддитивные соли можно, например, обрабатывать приемлемым основным агентом или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями можно, например, обрабатывать приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.
Соли соединений формулы I можно известным образом превращать в другие соли соединений формулы I, при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, превращать в другие кислотно-аддитивные соли, например обработкой соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, приемлемой металлической солью, такой как натриевая, бариевая или серебряная соль, кислоты, например ацетатом серебра, в приемлемом растворителе, в котором образующаяся неорганическая соль, например хлорид серебра, нерастворима и в результате выпадает в осадок из реакционной смеси.
В зависимости от конкретной методики и/или условий реакции соединения формулы I, обладающие солеобразующими свойствами, можно получать в свободной форме либо в виде солей.
Соединения формулы I можно также получать в виде их гидратов и/или они могут также содержать молекулы других растворителей, которые, например, могут при необходимости использоваться для кристаллизации соединений, представленных в твердом виде.
Соединения формул I и II могут быть представлены в виде одного из их возможных изомеров или в виде их смеси, например в зависимости от количества асимметрических атомов углерода в молекуле и их абсолютной и относительной конфигурации они могут существовать в виде чистых изомеров, таких как антиподы и/или диастереоизомеры, либо в виде смесей изомеров, таких как смеси энантиомеров, например рацематов, смесей диастереоизомеров или смесей рацематов, при этом настоящее изобретение относится и к чистым изомерам, и ко всем возможным смесям изомеров, и поэтому выше и в последующем описании под такими соединениями подразумеваются также их изомеры и их смеси, даже если в каждом отдельном случае и не указаны конкретные подробности касательно их стереохимического строения.
Смеси диастереоизомеров и смеси рацематов соединений формул I и II, получаемые предлагаемым в изобретении способом или иными методами в зависимости от используемых исходных материалов и выбранной технологии, можно на основе различий физико-химических свойств компонентов таких смесей разделять, например, фракционированной кристаллизацией, перегонкой и/или хроматографией на чистые диастереоизомеры или рацематы.
Смеси энантиомеров, которые образуются при соответствующих условиях, такие как рацематы, можно разделять известными методами, например перекристаллизацией из оптически активного растворителя, хроматографией на хиральных адсорбентах, например жидкостной хроматографией высокого давления (ЖХВД) на ацетилцеллюлозе, с помощью пригодных для этой цели микроорганизмов, расщеплением с помощью особых иммобилизованных ферментов или образованием соединений включения, например с использованием хиральных краун-эфиров, в каковом случае только один энантиомер образует комплекс.
Помимо разделения соответствующих смесей изомеров согласно изобретению существует также возможность получать общеизвестными методами диастереоселективного или энантиоселективного синтеза чистые диастереоизомеры или энантиомеры, например, за счет использования при проведении предлагаемого в изобретении способа исходных материалов с соответствующим стереохимическим строением.
В любом случае предпочтительно выделять или синтезировать биологически более активный изомер, например энантиомер, или смесь изомеров, например смесь энантиомеров, если индивидуальные компоненты обладают различной биологической активностью.
В предлагаемом в изобретении способе предпочтительно использовать те исходные материалы и промежуточные продукты, которые позволяют получать соединения формулы I, которые представлены в начале описания как наиболее предпочтительные.
Настоящее изобретение относится, в частности, к тому варианту осуществления способа получения соединений, который описаны ниже в примере.
Настоящее изобретение относится также к новым исходным материалам и промежуточным продуктам, используемым согласно изобретению для получения соединений формулы I, к применению этих исходных материалов и промежуточных продуктов и к способу их получения.
Предлагаемые в изобретении соединения формулы I отличаются широким спектром действия и являются ценными действующими веществами, позволяющими вести борьбу с вредителями и паразитами, включая, в частности, борьбу с эндо- и эктопаразитами у животных, и вместе с тем обладают хорошей переносимостью теплокровными животными, рыбами и растениями.
В контексте настоящего изобретения под эктопаразитами подразумеваются, в частности, насекомые и клещи. К подобным эктопаразитам относятся насекомые отряда Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera и Hymenoptera. Однако особо следует отметить тех эктопаразитов, которые "досаждают" людям или животным и которые являются переносчиками болезнетворных организмов, например мухи, такие как Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis. Oestrus ovis, Stomoxus calcitrans, Haematobia irritans, и мелкие двукрылые насекомые (Nematocera, длинноусые), такие как Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, а также кровососущие паразиты, например блохи, такие как Ctenocephalides felis и Ctenocephalides canis (блохи кошачья и собачья соответственно), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, вши, такие как Damalina ovis, Pediculus humanis, жалящие мухи и слепни (Tabanidae), Haematopota spp., такие как Haematopota pluvialis, Tabanidea spp., такие как Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., такие как Chrysops caecutiens, мухи цеце, такие как видов Glossinia, жалящие насекомые, в частности тараканы, такие как Blatella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, и клещи, такие как Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, Psorergates spp., в том числе, но не исключительно, паразитоформные клещи и другие их разновидности. Последние относятся к отряду Acarina. В качестве примера известных представителей паразитоформных клещей можно назвать Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysails, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, Ornithodoros и т.п., которые преимущественно заражают теплокровных животных, включая сельскохозяйственных животных, в частности крупный рогатый скот, свиней, овец и коз, домашнюю птицу, в частности кур, индеек и гусей, специально разводимых пушных зверей, например норок, лисиц, шиншилл, кроликов и т.п., а также комнатных и домашних животных, например кошек и собак, и человека.
Предлагаемые в изобретении соединения формулы I проявляют также эффективность на всех или отдельных стадиях развития не только обладающих нормальной чувствительностью вредителей, но и устойчивых вредителей, таких как насекомые и представители отряда Acarina. Инсектицидное, овицидное и/или акарицидное действие предлагаемых в изобретении действующих веществ может проявляться непосредственно, т.е. проявляться в гибели вредителей и паразитов, наступающей сразу же после обработки либо только по истечении некоторого периода времени, например в процессе линьки, или в разрушении их яиц, или же опосредованно, например проявляться в уменьшении количества откладываемых яиц и/или количества вылупляющихся из яиц особей, при этом хорошая активность соответствует гибели по меньшей мере 50-60% вредителей.
Соединения формулы I могут также использоваться для борьбы с вредителями и паразитами в санитарно-гигиеническом секторе, прежде всего для борьбы с представителями из отряда Diptera семейств Sarcophagidae, Anophilidae и Culicidae, из отряда Orthoptera, Dictyoptera (например, семейства Blattidae) и из отряда Hymenoptera (например, семейства Formicidae).
Соединения формулы I позволяют также достаточно эффективно вести борьбу с клещами и насекомыми, паразитирующими на растениях. Так, в частности, при борьбе с паутинным клещом, относящимся к отряду Acarina, эти соединения позволяют эффективно уничтожать яйца, нимф и взрослых особей Tetranychidae (Tetranychus spp.и Panonychus spp.).
Предлагаемые в изобретении соединения высокоэффективны далее при борьбе с сосущими насекомыми из отряда Homoptera, прежде всего с паразитами из семейств Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae и Eriophydidae (например, с галловыми клещами на плодах цитрусовых культур) и из отрядов Hemiptera, Heteroptera и Thysanoptera, а также с растительноядными насекомыми из отрядов Lepidoptera, Coleoptera, Diptera и Orthoptera.
Предлагаемые в изобретении соединения равным образом могут использоваться в качестве почвенного инсектицида для борьбы с вредителями, обитающими в почве.
Соединения формулы I, таким образом, проявляют активность на всех стадиях развития сосущих и растительноядных насекомых-вредителей культурных растений, таких как хлебные злаки, хлопчатник, рис, кукуруза, соя культурная, картофель, овощные культуры, плодовые культуры, табак, хмель, цитрусовые культуры, авокадо и иные сельскохозяйственные культуры.
Соединения формулы I позволяют также эффективно вести борьбу с паразитирующими на растениях нематодами видов Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus и т.д.
Предлагаемые в изобретении соединения являются, в частности, эффективными средствами борьбы с гельминтами, среди которых эндопаразитические нематоды и трематоды могут являться причиной серьезных заболеваний у млекопитающих и домашней птицы, например у овец, свиней, коз, крупного рогатого скота, лошадей, ослов, собак, кошек, морских свинок и экзотических птиц. К типичным представителям таких нематод относятся Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris и Parascaris. В качестве примера трематод можно, в частности, назвать представителей семейства Fasciolideae, прежде всего Fasciola hepatica. Особое преимущество соединений формулы I состоит в их эффективности при борьбе с теми паразитами, которые не восприимчивы к действующим веществам на основе бензимидазола.
Некоторые паразиты, относящиеся к видам Nematodirus, Cooperia и Oesophagostonum, заражают кишечник животного-хозяина, тогда как другие паразиты, относящиеся к видам Haemonchus и Ostertagia, паразитируют в желудке, а паразиты, относящиеся к виду Dictyocaulus, паразитируют в легочной ткани. Паразитов из семейств Filariidae и Setariidae можно обнаружить во внутриклеточной ткани, а также в различных органах, например в сердце, кровеносных сосудах, лимфатических сосудах и подкожной основе. При этом особо следует упомянуть такого паразита, как паразитирующий в сердце собак гельминт Dirofilaria immitis. Соединения формулы I высокоэффективны при борьбе с подобными паразитами.
К паразитам, с которыми также можно вести борьбу с помощью соединений формулы I, относятся и паразиты из класса Cestoda (ленточные черви), например представители семейства Mesocestoidae, прежде всего рода Mesocestoides, в частности М. lineatus, семейства Dilepididae, прежде всего Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., в частности Joyeuxiella pasquali, и Diplopylidium spp., и семейства Taeniidae, прежде всего Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis и Echinocuccus spp., наиболее предпочтительно Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis, а также Multiceps multiceps.
Особо следует отметить возможность борьбы с Taenia hydatigena, T. pisiformis, Т. ovis, Т. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus и Е. multilocularis у собак и кошек одновременно с борьбой с Dirofilaria immitis, Ancylostoma ssp., Toxocara ssp. и/или Trichuris vulpis. Равным образом предпочтительной является возможность борьбы с Ctenocephalides felis и/или С.canis одновременно с борьбой с указанными выше нематодами и цестодами.
Помимо этого соединения формулы I пригодны для борьбы с патогенными паразитами у человека. К типичным представителям подобных паразитов, которые обитают в пищеварительном тракте, относятся паразиты видов Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris и Enterobius. Предлагаемые в изобретении соединения могут также эффективно использоваться для борьбы с паразитами видов Wuchereria, Brugia, Onchocerca и Loa из семейства Filariidae, которые обитают в крови, в различных тканях и различных органах, а также для борьбы с паразитами Dracunculus и паразитами видов Strongyloides и Trichinella, которые, в частности, заражают желудочно-кишечный тракт.
Соединения формулы I являются, кроме того, эффективными средствами борьбы с вредными и патогенными грибами на растениях, а также у человека и животных.
Высокая пестицидная активность предлагаемых в изобретении соединений формулы I проявляется в уничтожении по меньшей мере 50-60% вышеуказанных вредителей от всего их числа. Соединения формулы I отличаются, в частности, сохраняющимся в течение исключительно длительного периода времени действием.
Соединения формулы I предпочтительно используют в немодифицированном виде или, что более предпочтительно, совместно со вспомогательными веществами, обычно применяемыми в технологии получения препаративных форм, и, следовательно, такие соединения можно перерабатывать по известной технологии с получением, например, эмульгирующихся концентратов, непосредственно разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, растворимых порошков, гранул, а также микрокапсулированных в полимер препаратов. Тип препарата, равно как и методы обработки, выбирают в соответствии с поставленными целями и превалирующими обстоятельствами.
Препаративные формы, т.е. композиции, составы или смеси, содержащие действующее вещество формулы I или подобные действующие вещества в сочетании с другими действующими веществами и при необходимости твердое или жидкое вспомогательное вещество, получают известным методом, например путем гомогенного смешения и/или измельчения действующих веществ с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и необязательно поверхностно-активными веществами (ПАВ).
В качестве указанных выше растворителей можно использовать, например, спирты, такие как этанол, пропанол или бутанол, гликоли и их простые и сложные эфиры, такие пропиленгликоль, дипропиленгликолевый эфир, этиленгликоль, монометиловый либо -этиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетаноловый спирт, сильные полярные растворители, такие как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, или воду, растительные масла, такие как рапсовое, касторовое, кокосовое или соевое масло, а также, когда это уместно, силиконовые масла.
Предпочтительными препаративными формами для борьбы с гельминтами у теплокровных животных являются растворы, эмульсии, суспензии (препараты для вливания в ротовую полость животного), кормовые добавки, порошки, таблетки, включая шипучие таблетки, пилюли, капсулы, микрокапсулы и саморастекающиеся формы для обработки наливом, при этом при изготовлении того или иного препарата следует учитывать физиологическую совместимость включаемых в его состав эксципиентов.
В качестве связующих при изготовлении таблеток и пилюль можно использовать химически модифицированные природные полимерные вещества, растворимые в воде или в спирте, такие как крахмал, целлюлоза или производные протеинов (например, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, этилгидроксиэтилцеллюлоза, такие протеины, как зеин, желатин и т.п.), а также синтетические полимеры, такие как поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и т.д. В состав таблеток входят также наполнители (например, крахмал, микрокристаллическая целлюлоза, сахар, лактоза т.д.), смазывающие вещества и разрыхлители.
Если гельминтоциды представлены в виде кормовых концентратов, то в их состав в качестве носителей включают, например, специализированные корма (комбикорма), кормовое зерно или протеиновые концентраты. Подобные кормовые концентраты или композиции помимо действующих веществ могут также содержать добавки, витамины, антибиотики, химиотерапевтические средства либо иные пестициды, главным образом бактериостатические средства, фунгистатические средства, кокцидиостатические средства, или даже гормональные препараты, вещества, обладающие анаболическим действием, или стимулирующие рост вещества, которые влияют на качество мяса убойных животных либо оказывают иное благоприятное действие на организм. При добавлении подобных композиций или содержащихся в них действующих веществ формулы I непосредственно к корму или в поилку предпочтительно, чтобы концентрация действующих веществ в получаемом кормовом или питьевом составе составляла примерно от 0,0005 до 0,02 мас.% (5-200 част./млн).
Предлагаемые в изобретении соединения формулы I могут использоваться индивидуально или в сочетании с другими биоцидами. Так, например, для повышения эффективности эти соединения можно объединять с пестицидами, обладающими таким же действием, или, например, для расширения спектра действия эти соединения можно объединять с веществами, обладающими иным действием. В некоторых случаях может оказаться целесообразным добавление так называемых репеллентов. При необходимости расширить спектр действия, обеспечив одновременно борьбу с эндопаразитами, например червями, соединения формулы I целесообразно объединять с веществами, обладающими противоэндопаразитарными свойствами. Очевидно, что указанные соединения можно также использовать в сочетании с антибактериальными агентами. Поскольку соединения формулы I являются "адультицидами", т.е. эффективны главным образом при борьбе с паразитами, полностью достигшими взрослой стадии развития (стадии имаго), может оказаться целесообразным добавление к ним пестицидов, которые более эффективны при борьбе с паразитами на более ранних стадиях их развития. Таким путем можно вести борьбу с большей частью популяции паразитов, наносящих значительный экономический ущерб. Помимо этого подобное комбинированное действие позволяет в значительной степени воспрепятствовать развитию у таких паразитов резистентности к действующим веществам. Большое число комбинированных препаратов могут также проявлять синергетический эффект, благодаря чему появляется возможность снизить общую норму расхода действующего вещества, что целесообразно с экологической точки зрения. Предпочтительные группы действующих веществ, а также особо предпочтительные действующие вещества, одно или несколько из которых могут использоваться в сочетании с соединением формулы I, указаны ниже.
Действующими веществами, пригодными для использования в смеси с предлагаемыми в изобретении соединениями, являются биоциды, например инсектициды и акарициды с различным механизмом действия, которые указаны ниже и которые уже достаточно давно известны специалистам в данной области, в частности ингибиторы синтеза хитина, регуляторы роста, действующие по типу ювенильных гормонов вещества, действующие по типу адультицидов вещества, инсектициды с широким спектром действия, акарициды с широким спектром действия и нематоциды, а также хорошо известные гельминтоциды и отпугивающие насекомых и/или клещей вещества, т.е. указанные выше репелленты или препараты, обеспечивающие самооткрепление паразитов от кожного покрова.
В качестве примера пригодных для использования в сочетании с предлагаемыми в изобретении соединениями инсектицидов и акарицидов можно назвать следующие (но не ограничиваясь только ими):
1. абамектин 16. токсин Bacillus subtil. 32. карбофентион
2. АС 303630 17. бендиокарб 33. картап
3. ацефат 18. бенфуракарб 34. хлоэтокарб
4. акринатрин 19. бенсултап 35. хлорэтоксифос
5. аланикарб 20. β-цифлутрин 36. хлорфенапир
6. альдикарб 21. бифентрин 37. хлорфлуазурон
7. α-циперметрин 22. БФМК 38. хлормефос
8. альфаметрин 23. брофенпрокс 39. хлорпирифос
9. амитраз 24. бромофос А 40. цис-ресметрин
10. авермектин Bi 25. буфенкарб 41.клоцитрин
11. AZ 60541 26. бупрофезин 42. клофентизин
12. азинфос А 27. бутокарбоксим 43. цианофос
13. азинфос М 28. бутилпиридабен 44. циклопротрин
14. азинфос-метил 29. кадусафос 45. цифлутрин
15. азоциклотин 30. карбарил 46. цигексатин
  31. карбофуран 47. D-2341
48. дельтаметрин 82. фипронил 113. метамидофос
49. деметон М 83. флуазинам 114. метиокарб
50. деметон S 84. флуазурон 115. метомил
51. деметон-S-метил 85. флуциклоксурон 116. метопрен
52. дибутиламинотио 86. флуцитринат 117. метолкарб
53. дихлофентион 87. флуфеноксурон 118. мевинфос
54. диклифос 88. флуфенпрокс 119. милбемектин
55. диэтион 89. фонофос 120. моксидектин
56. дифлубензурон 90. формотион 121. налед
57. диметоат 91. фостиазат 122. NC 184
58. диметилвинфос 92. фубфенпрокс 123. NI-25, ацетамиприд
59. диоксатион 93. НСН 124. нитенпирам
60. DPX-MP062 94. гептенофос 125. ометоат
61. эдифенфос 95. гексафлумурон 126. оксамил
62. эмамектин 96. гекситиазокс 127. оксидеметон М
63. эндосульфан 97. гидропрен 128. оксидепрофос
64. эсфенвалерат 98. имидаклоприд 129. паратион
65. этиофенкарб 99. инсектицидно активные грибы 130. паратион-метил
66. этион 131. перметрин
67. этофенпрокс 100. инсектицидно 132. фентоат
68. этопрофос активные нематоды 133. форат
69. этримфос 101. инсектицидно активные вирусы 134. фосалон
70. фенамифос 135. фосмет
71. феназахин 102. ипробенфос 136. фоксим
72. фенбутатиноксид 103. изофенфос 137. пиримикарб
73. фенитротион 104. изопрокарб 138. пиримифос А
74. фенобукарб 105. изоксатион 139. пиримифос М
75. фенотиокарб 106. ивермектин 140. промекарб
76. феноксикарб 107. λ-цигалотрин 141. пропафос
77. фенпропатрин 108. луфенурон 142. пропоксур
78. фенпирад 109. малатион 143. протиофос
79. фенпироксимат 110. мекарбам 144. протоат
80. фентион 111. месульфенфос 145. пираклофос
81. фенвалерат 112. метальдегид 146. пирадафентион
147. пиресметрин 161. тебуфенпирад 175. триаратен
148. пиретрум 162. тебупиримфос 176. триазамат
149. пиридабен 163. тефлубензурон 177. триазофос
150. пиримидифен 164. тефлутрин 178. триазурон
151. пирипроксифен 165. темефос 179. трихлорфон
152. RH-5992 166. тербам 180. трифлумурон
153. RH-2485 167. тербуфос 181. триметакарб
154. салитион 168. тетрахлорвинфос 182. вамидотион
155. себуфос 169. тиафенокс 183. КМК (3,5-ксилилметилкарбамат)
156. силафлуофен 170. тиодикарб
157. спиносад 171. тиофанокс 184. ксилилкарб
158. сульфотеп 172. тионазин 185. YI 5301/5302
159. сульпрофос 173. турингенсин 186. ζ-циперметрин
160. тебуфенозид 174. тралометрин 187. зетаметрин
Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению гельминтоцидов, некоторые из которых в дополнение к гельминтоцидному действию обладают также инсектицидным и акарицидным действием и поэтому частично уже упоминались в приведенном выше перечне:
(А1) празиквантел: 2-циклогексилкарбонил-4-оксо-1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4Н-пиразино[2,1-α]изохинолин;
(А2) клосантел: 3,5-дииод-N-[5-хлор-2-метил-4-(а-циано-4-хлорбензил)фенил]салициламид;
(A3) триклабендазол: 5-хлор-6-(2,3-дихлорфенокси)-2-метилтио-1Н-бензимидазол;
(А4) левамисол: L-(-)-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо[2,1b]тиазол;
(А5) мебендазол: метиловый эфир (5-бензоил-1Н-бензимидазол-2-ил)карбаминовой кислоты;
(А6) омфалотин: макроциклический ферментативный продукт жизнедеятельности гриба Omphalotus olearius, описанный в WO 97/20857;
(А7) абамектин: авермектин B1;
(А8) ивермектин: 22,23-дигидроавермектин B1;
(А9) моксидектин: 5-O-деметил-28-дезокси-25-(1,3-диметил-1-бутенил)-6,28-эпокси-23-(метоксиимино)милбемицин В;
(А10) дорамектин: 25-циклогексил-5-O-деметил-25-де(1-метилпропил)авермектин A1a;
(А11) милбемектин: смесь милбемицина А3 и милбемицина А4;
(А12) милбемициноксим: 5-оксим милбемектина.
Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению репеллентов и препаратов, обеспечивающих самооткрепление паразитов от кожного покрова:
(R1) DEET: N,N-диэтил-м-толуамид;
(R2) KBR 3023: N-бутил-2-оксикарбонил(2-гидрокси)пиперидин;
(R3) цимиазол: N-2,3-дигидро-3-метил-1,3-тиазол-2-илиден-2,4-ксилиден.
Указанные выше действующие вещества, которые могут использоваться в смеси с соединениями по изобретению, наиболее известны специалистам в данной области. Большинство из них описано в различных изданиях Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, а другие описаны в различных изданиях The Merck Index, изд-во Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersy, USA, или в патентной литературе. С учетом этого приведенный ниже перечень ограничен некоторыми публикациями, в которых в качестве примера можно найти описание рассмотренных выше действующих веществ:
(I) O-метилкарбамоилоксим 2-метил-2-(метилтио)пропионового альдегида (альдикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.26;
(II) S-(3,4-дигидро-4-оксобензо[d][1,2,3]триазин-3-илметил)-O,O-диметилфосфодитиоат (азинфос-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.67;
(III) этил-N-[2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илоксикарбонил(метил)аминотио]-N-изопропил-β-аланинат (бенфуракарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.96;
(IV) 2-метилбифенил-3-илметил-(Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (бифентрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.118;
(V) 2-трет-бутилимино-3-изопропил-5-фенил-1,3,5-тиадиазинан-4-ое (бупрофезин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.157;
(VI) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илметилкарбамат (карбофуран) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.186;
(VII) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил(дибутиламинотио)метилкарбамат (карбосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.188;
(VIII) S,S'-(2-диметиламинотриметилен)бис(тиокарбамат) (картап) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.193;
(IX) 1-[3,5-дихлор-4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенил]-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (хлорфлуазурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.213;
(X) O,O-диэтил-О-3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфотиоат (хлорпирифос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.235;
(XI) (RS)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.293;
(XII) смесь (S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатаи (R)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (λ-цигалотрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.300;
(XIII) рацемат, состоящий из (S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (R)-α-циано-3-феноксибензил-(1S,3S)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (α-циперметрин), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.308;
(XIV) смесь стереоизомеров (S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (ζ-циперметрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.314;
(XV) (S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (дельтаметрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.344;
(XVI) (4-хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (дифлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.395;
(XVII) (1,4,5,6,7,7-гексахлор-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-иленбисметилен)сульфит (эндосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.459;
(XVIII) α-этилтио-о-толилметилкарбамат (этиофенкарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.479;
(XIX) O,O-диметил-O-4-нитро-м-толилфосфотиоат (фенитротион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.514;
(XX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.516;
(XXI) (RS)-α-циано-3-феноксибензил-(RS)-2-(4-хлорфенил)-3-метилбутират (фенвалерат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.539;
(XXII) S-[формил(метил)карбамоилметил]-O,O-диметилфосфодитиоат (формотион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.625;
(XXIII) 4-метилтио-3,5-ксилилметилкарбамат (метиокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.813;
(XXIV) 7-хлорбицикло[3.2.0]гепта-2,6-диен-6-илдиметилфосфат (гептенофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.670;
(XXV) 1-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-нитроимидазолидин-2-имиденамин (имидаклоприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.706;
(XXVI) 2-изопропилфенилметилкарбамат (изопрокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.729;
(XXVII) O,S-диметилфосфоамидотиоат (метамидофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.808;
(XXVIII) S-метил-N-(метилкарбамоилокси)тиоацетимидат (метомил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.815;
(XXIX) метил-3-(диметоксифосфиноилокси)бут-2-еноат (мевинфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.844;
(XXX) O,O-диэтил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.926;
(XXXI) O,O-диметил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.928;
(XXXII) S-6-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-1,3-бензоксазол-3-илметил-O,O-диэтилфосфодитиоат (фосалон) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.963;
(XXXIII) 2-диметиламино-5,6-диметилпиримидин-4-илдиметилкарбамат (пиримикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.985;
(XXXIV) 2-изопропоксифенилметилкарбамат (пропоксур) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1036;
(XXXV) 1-(3,5-дихлор-2,4-дифторфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (тефлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1158;
(XXXVI) S-трет-бутилтиометил-O,O-диметилфосфодитиоат (тербуфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1165;
(XXXVII) этил(3-трет-бутил-1-диметилкарбамоил-1Н-1,2,4-триазол-5-илтио)ацетат (триазамат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1224;
(XXXVIII) абамектин известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;
(XXXIX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.516;
(XL) N-трет-бутил-N'-(4-этилбензоил)-3,5-диметилбензогидразид (тебуфенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с,1147;
(XLI) (±)-5-амино-1-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-n-толил)-4-трифторметилсульфинилпиразол-3-карбонитрил (фипронил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.545;
(XLII) (RS)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (β-цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.295;
(XLIII) (4-этоксифенил)-[3-(4-фтор-3-феноксифенил)пропил]-(диметил)силан (силафлуофен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1105;
(XLIV) трет-бутил-(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминоокси)-n-толуат (фенпироксимат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.530;
(XLV) 2-трет-бутил-5-(4-трет-бутилбензилтио)-4-хлорпиридазин-3(2Н)-он (пиридабен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1161;
(XLVI) 4-[[4-(1,1-диметилфенил)фенил]этокси]хиназолин (феназахин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.507;
(XLVII) 4-феноксифенил-(RS)-2-(пиридилокси)пропиловый эфир (пирипроксифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1073;
(XLVIII) 5-хлор-N-{2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил}-6-этилпиримидин-4-амин (пиримидифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1070;
(XLIX) (Е)-N-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-этил-N'-метил-2-нитровинилидендиамин (нитенпирам) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.880;
(L) (E)-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-циано-N1-метилацетамидин (NI-25, ацетамиприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.9;
(LI) авермектин B1 известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;
(LII) инсектицидно активный растительный экстракт, прежде всего (2R,6aS, 12aS)-1,2,6,6а,12,12а-гексагидро-2-изопропенил-8,9-диметоксихромено[3,4-b]фуро[2,3-h]хромен-6-он (ротенон), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1097, а экстракт из Azadirachta indica, прежде всего азадирахтин, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.59;
(LIII) препарат, содержащий инсектицидно активные нематоды, предпочтительно содержащий Heterorhabditis bacteriophora и Heterorhabditis megidis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.671, Steinernema feltiae, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1115, и Steinernema scapterisci, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1116;
(LIV) препарат, получаемый из Bacillus subtilis, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.72, или препарат, получаемый из штамма Bacillus thuringiensis, за исключением соединений, выделенных из штамма GC91 или штамма NCTC11821, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.73;
(LV) препарат, содержащий инсектицидно активные грибы, предпочтительно содержащий Verticillium lecanii и известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1266, Beauveria brogniartii, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.85, и Beauveria bassiana, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.83;
(LVI) препарат, содержащий инсектицидно активные вирусы, предпочтительно содержащий вирус Neodipridon Sertifer NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1342, вирус Mamestra brassicae NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.759, и вирус Cydia pomonella granulosis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.291;
(CLXXXI) 7-хлор-2,3,4а,5-тетрагидро-2-[метоксикарбонил(4-трифторметоксифенил)карбамоил]индол [1,2е]оксазолин-4а-карбоксилат (DPX-МР062, индоксикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.453;
(CLXXXII) N'-трет-бутил-N'-(3,5-диметилбензоил)-3-метокси-2-метилбензогидразид (RH-2485, метоксифенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1094;
(CLXXXIII) изопропиловый эфир (N'-[4-метоксибифенил-3-ил]гидразинкарбоновой кислоты (D 2341) известен из Brighton Crop Protection Conference, 1996, с.487-493;
(R2) известен из Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 августа 1996 г., AGRO-020, издатель: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.
В соответствии с этим еще одним объектом настоящего изобретения являются комбинированные препараты для борьбы с паразитами у теплокровных животных, отличающиеся тем, что они помимо соединения формулы I содержат по меньшей мере еще одно действующее вещество, обладающее тем же или отличным действием, и по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель. Следует отметить, что настоящее изобретение не ограничено двухкомпонентными комбинированными препаратами, т.е. препаратами, содержащими только два действующих вещества.
Обычно предлагаемые в изобретении гельминтоцидные композиции содержат от 0,1 до 99 мас.%, прежде всего от 0,1 до 95 мас.%, действующего вещества формулы I, от 99,9 до 1 мас.%, прежде всего от 99,8 до 5 мас.%, твердой или жидкой добавки и от 0 до 25 мас.%, прежде всего от 0,1 до 25 мас.%, ПАВ.
Предлагаемые в изобретении композиции для лечения животных можно применять локально, перорально, парентерально или подкожно, для чего такие композиции могут быть представлены в виде растворов, эмульсий, суспензий (препаратов для вливания в ротовую полость животного), порошков, таблеток, пилюль, капсул и саморастекающихся препаратов для обработки наливом.
Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предусматривает нанесение соединения формулы I на некоторый локальный участок кожи или шерстного покрова животного, преимущественно на его загривок или спину в области позвоночника. При этом саморастекающийся препарат для обработки наливом или точечной обработки наносят, например, с помощью тампона или распылением на относительно небольшой по площади участок шерстного покрова, откуда действующее вещество начинает по существу автоматически распространяться ("растекаться") по большой площади вдоль кожного или шерстного покрова благодаря наличию в препарате компонентов, способствующих подобному распространению действующего вещества, причем этот процесс "самораспространения" действующего вещества протекает более интенсивно за счет совершаемых животным движений.
Указанные саморастекающиеся препараты для обработки наливом и точечной обработки преимущественно содержат носители, которые обеспечивают быстрое распространение действующего вещества по кожному покрову или в шерстном покрове животного-хозяина и которые обычно называют распределяющими маслами. Для этой цели могут использоваться, например, масляные растворы, спиртовые и изопропанольные растворы, в частности растворы 2-октилдодеканола или олеилового спирта, растворы эфиров монокарбоновых кислот, таких как изопропилмиристат, изопропилпальмитат, лаурилоксалат, олеиловый эфир олеиновой кислоты, дециловый эфир олеиновой кислоты, гексиллаурат, олеилолеат, децилолеат и эфиры капроновой кислоты и насыщенных жирных спиртов с длиной цепи C12-C18, растворы эфиров дикарбоновых кислот, таких как дибутилфталат, диизопропилизофталат, диизопропиловый эфир адипиновой кислоты и ди-н-бутиладипат, или же растворы эфиров алифатических кислот, например гликолей. В состав подобных препаратов может оказаться целесообразным включать также известный диспергатор, применяемый в фармацевтической или косметической промышленности. В качестве примера при этом можно назвать 2-пирролидон, 2-(N-алкил)пирролидон, ацетон, полиэтиленгликоль и его простые и сложные эфиры, пропиленгликоль или синтетические триглицериды.
Масляные растворы содержат, например, растительные масла, такие как оливковое масло, арахисовое масло, кунжутное масло, сосновое масло, льняное масло и касторовое масло. Растительные масла могут присутствовать также в эпоксидированном виде. Помимо этого можно также использовать парафины и силиконовые масла.
Обычно саморастекающиеся препараты для обработки наливом и для точечной обработки содержат от 1 до 20 мас.% соединения формулы I, от 0,1 до 50 мас.% диспергатора и от 45 до 98,9 мас.% растворителя.
Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предпочтительно использовать прежде всего на стадных животных, таких как крупный рогатый скот, лошади, овцы и свиньи, когда пероральное введение препарата или введение препарата путем инъекции каждому животному является трудоемкой процедурой, связанной с высокими затратами времени. Этот метод, который благодаря его простоте может, как очевидно, применяться и на всех остальных животных, включая отдельных домашних и комнатных животных, нашел широкое распространение среди владельцев животных, поскольку допускает частое его применение без квалифицированной помощи ветеринара.
В качестве поставляемых в продажу продуктов обычно предпочтительны составы или композиции в виде концентратов, тогда как конечный потребитель, как правило, использует разбавленные препараты.
Подобные препараты могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, антивспениватели, регуляторы вязкости, связующие или прилипатели, а также другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.
Гельминтоцидные композиции такого типа, используемые конечным потребителем, также являются объектом настоящего изобретения.
Действующие вещества формулы I при их применении для борьбы с паразитами любым из методов по изобретению или в составе любой предназначенной для этих целей композиции по изобретению могут использоваться в виде всех их пространственных изомеров или их смесей.
В настоящем изобретении предлагается также способ профилактической защиты теплокровных животных, прежде всего продуктивного скота, домашних и комнатных животных, от паразитических гельминтов, отличающийся тем, что действующие вещества формулы I или полученные на их основе и содержащие их композиции перорально или путем инъекции (парентерально) вводят животным в виде добавки к корму либо к питью или же в твердой либо жидкой форме. Настоящее изобретение относится далее к предлагаемым в нем соединениям формулы I, предназначенным для применения в одном из таких методов.
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем, при этом под действующим веществом имеется в виду одно из соединений, указанных в таблице 1. Так, в частности, ниже приведен состав предпочтительных композиций (препаративных форм) (данные в % соответствуют мас.%).
Примеры композиций (препаративных форм)
1. Гранулы
  а) б)
действующее вещество 5% 10%
каолин 94% -
высокодисперсная кремниевая кислота 1% -
аттапульгит - 90%
Действующее вещество растворяют в метиленхлориде и полученный раствор напыляют на носитель, после чего растворитель выпаривают в вакууме. Такие гранулы можно примешивать к корму для животных.
2. Гранулы
действующее вещество 3%
полиэтиленгликоль (ММ 200) 3%
каолин 94%
(MM обозначает молекулярную массу)  
Тонкоизмельченное действующее вещество равномерно подают в смесителе к каолину, увлаженному полиэтиленгликолем. Таким путем получают беспылевые гранулы с покрытием.
3. Таблетки или пилюли
I. действующее вещество 33,00%
  метилцеллюлоза 0,80%
  высокодисперсная кремниевая кислота 0,80%
  мучной крахмал 8,40%
II. кристаллическая лактоза 22,50%
  мучной крахмал 17,00%
  микрокристаллическая целлюлоза 16,50%
  стеарат магния 1,00%
I. Метилцеллюлозу размешивают в воде. После набухания материала примешивают кремниевую кислоту и полученную смесь суспендируют до гомогенности. Действующее вещество смешивают с мучным крахмалом. Затем к этой смеси добавляют указанную выше водную суспензию и месят до тестообразного состояния. Полученную массу гранулируют продавливанием через сито 12 меш и сушат.
II. Тщательно смешивают между собой все 4 эксципиента.
III. Смеси, предварительно полученные на стадиях I и II, смешивают между собой и прессуют в таблетки или пилюли.
4. Препараты для инъекций
  А. Масляный наполнитель (медленное высвобождение)  
1. действующее вещество 0,1-1,0 г
  арахисовое масло до до 100 мл
2. действующее вещество 0,1-1,0 г
  кунжутное масло до 100 мл
Получение: действующее вещество при перемешивании и при необходимости при умеренном нагревании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества масла и после охлаждения раствора его объем доводят до требуемого, а затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.
Б. Смешиваемый с водой растворитель (средняя скорость высвобождения)
1. действующее вещество 0,1-1,0 г
  4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин) 40 г
  1,2-пропандиол до 100 мл
2. действующее вещество 0,1-1,0 г
  глицериндиметилкеталь 40 г
  1,2-пропандиол до 100 мл
Получение: действующее вещество при перемешивании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества растворителя, после чего объем раствора доводят до требуемого и затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.
В. Водный солюбилизат (быстрое высвобождение)
1. действующее вещество 0,1-1,0 г
  полиэтоксилированное касторовое масло (40 этиленоксидных звеньев) 10 г
  1,2-пропандиол 20 г
  бензиловый спирт 1 г
  вода для инъекций до 100 мл
2. действующее вещество 0,1-1,0 г
  полиэтоксилированный сорбитанмоноолеат (20 этиленоксидных звеньев) 8 г
  4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин) 20 г
  бензиловый спирт 1 г
  вода для инъекций до 100 мл
Получение: действующее вещество растворяют в растворителях и ПАВ, после чего объем раствора доводят до требуемого добавлением воды. Далее раствор стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.
5. Саморастекающийся препарат для обработки наливом
А. действующее вещество 5 г
  изопропилмиристат 10 г
  изопропанол до 100 мл
Б. действующее вещество 2 г
  гексиллаурат 5 г
  триглицерид со средней длиной цепи 15 г
  этанол до 100 мл
В. действующее вещество 2 г
  олеилолеат 5 г
  N-метилпирролидон 40 г
  изопропанол до 100 мл
Такие водные системы предпочтительно использовать также для перорального введения и/или для введения в преджелудок (интраруминально). Подобные композиции могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, например необязательно эпоксидированные растительные масла (в частности, эпоксидированное кокосовое, рапсовое или соевое масло), антивспениватели, например силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие и прилипатели, а также удобрения или другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.
В состав описанных выше композиций можно также включать другие биологически активные вещества или добавки, обладающие нейтральными свойствами по отношению к соединениям формулы I и не оказывающие нежелательного воздействия на подвергаемое лечению животное-хозяин, а также минеральные соли или витамины.
Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах. Эти примеры не ограничивают объем изобретения. Сокращение "ч" обозначает время в часах.
Примеры получения
Пример 1: 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид
Figure 00000006
330 мг бензофенон-4-карбоновой кислоты растворяют в 6 мл дихлорметана, после чего добавляют 283 мг гидрохлорида N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида, 18 мг 4-диметиламинопиридина и 222 мг этилдиизопропиламина и перемешивают в течение 20 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 300 мг 2-амино-2-метил-3-(2-трифторметилфенокси)пропионитрила и смесь перемешивают еще в течение 40 ч. Далее перемешанный раствор промывают водным раствором бикарбоната натрия, затем 1 н. раствором соляной кислоты и в завершение насыщенным раствором хлорида натрия. После этого отделяют органическую фазу, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют путем упаривания. После перекристаллизации в диэтиловом эфире в качестве остатка получают 372 мг указанного в заголовке соединения с температурой плавления 121-123°С.
Аналогично рассмотренному выше методу можно также получать соединения, перечисленные ниже в таблице 1. В этой таблице значения температуры плавления (tпл) указаны в °С. "Связь" обозначает прямую связь, т.е. "связь 3-Ar1" обозначает связь между 3-м положением фенильного кольца и Ar1.
Таблица 1
Figure 00000007
№ Ar1 Ar2 W Ql n Q2 Физич. хар-ки
1.1 С6Н5 С6Н5 О 4-СН2 0    
1.2 С6Н5 С6Н5 О 3-СН2 0    
1.3 С6Н5 С6Н5 О 2-СН2 0    
1.4 С6Н5 С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.5 С6Н5 С6Н5 О 3-ОСН3 0    
1.6 С6Н5 С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.7 С6Н5 С6Н5 О 4-S 0    
1.8 С6Н5 С6Н5 О 3-S 0    
1.9 С6Н5 С6Н5 О 2-S 0    
1.10 С6Н5 С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.11 С6Н5 С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.12 С6Н5 С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.13 С6Н5 С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.14 С6Н4 С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.15 С6Н4 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.16 С6Н4 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.17 С6Н5 С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.18 С6Н4 С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.19 С6Н4 С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.20 С6Н5 С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.21 С6Н4 С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.22 С6Н4 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.23 С6Н4 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.24 С6Н5 С6Н5 S 4-СН2 0    
1.25 С6Н5 С6Н5 S 3-СН2 0    
1.26 С6Н5 С6Н5 S 2-СН2 0    
1.27 С6Н5 С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.28 С6Н5 С6Н5 S 3-ОСН3 0    
1.29 С6Н5 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.30 С6Н5 С6Н5 S 4-S 0    
1.31 С6Н5 С6Н5 S 3-S 0    
1.32 С6Н5 С6Н5 S 2-S 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.33 С6Н5 С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.34 С6Н5 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.35 С6Н5 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.36 С6Н5 С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.37 С6Н4 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.38 С6Н4 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.39 С6Н4 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.40 С6Н5 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.41 С6Н4 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.42 С6Н4 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.43 С6Н5 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.44 С6Н4 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.45 С6Н4 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.46 С6Н4 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.47 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.48 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.49 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.50 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.51 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.52 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.53 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.54 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.55 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.56 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.57 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.58 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.59 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0   tпл 90-93°
1.60 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.61 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.62 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.63 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.64 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.65 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.66 С6Н5 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.67 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 Связь 3-Ar1  
1.68 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.69 С6Н4 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.70 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.71 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.72 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.73 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.74 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.75 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.76 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.77 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.78 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.79 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.80 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.81 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.82 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0   tпл 109-110°
1.83 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.84 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.85 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.86 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 3-С(O) 0    
1.87 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.88 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.89 С6Н5 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.90 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.91 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.92 С6Н4 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.93 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 4-СН2 0    
1.94 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 3-СН2 0    
1.95 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 2-СН2 0    
1.96 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0   tпл 44-48°
1.97 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 3-OCH2 0    
1.98 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.99 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
1.100 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.101 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.102 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.103 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.104 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 2-S(O) 0    
1.105 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0   tпл 121-123°
1.106 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.107 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О) tпл 74-78°
1.108 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2) tпл 207-210°
1.109 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 3-С(O) 0    
1.110 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1 tпл 90-93°
1.111 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.112 С6Н5 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.113 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.114 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.115 С6Н4 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.116 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.117 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 3-СН3 0    
1.118 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 2-CH2 0    
1.119 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.120 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.121 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.122 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.123 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.124 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.125 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.126 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.127 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.128 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.129 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.130 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.131 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.132 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.133 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.134 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.135 С6Н5 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.136 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.137 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.138 С6Н4 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.139 С6Н4-4-F С6Н5 О 4-СН2 0    
1.140 С6Н4-4-F С6Н5 О 3-СН2 0    
1.141 С6Н4-4-F С6Н5 О 2-СН2 0    
1.142 С6Н4-4-F С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.143 С6Н4-4-F С6Н5 О 3-ОСН2 0    
1.144 С6Н4-4-F С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.145 С6Н4-4-F С6Н5 О 4-S 0    
1.146 С6Н4-4-F С6Н5 О 3-S 0    
1.147 С6Н4-4-F С6Н5 О 2-S 0    
1.148 С6Н4-4-F С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.149 С6Н4-4-F С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.150 С6Н4-4-F С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.151 С6Н4-4-F С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.152 С6Н3-4-F С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.153 С6Н3-4-F С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.154 С6Н3-4-F С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.155 С6Н4-4-F С6Н5 О 3-С(О) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.156 С6Н3-4-F С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.157 С6Н3-4-F С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.158 С6Н4-4-F С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.159 С6Н3-4-F С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.160 С6Н3-4-F С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.161 С6Н3-4-F С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.162 С6Н4-4-F С6Н5 S 4-СН2 0    
1.163 С6Н4-4-F С6Н5 S 3-СН2 0    
1.164 С6Н4-4-F С6Н5 S 2-СН2 0    
1.165 С6Н4-4-F С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.166 С6Н4-4-F С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.167 С6Н4-4-F С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.168 С6Н4-4-F С6Н5 S 4-S 0    
1.169 С6Н4-4-F С6Н5 S 3-S 0    
1.170 С6Н4-4-F С6Н5 S 2-S 0    
1.171 С6Н4-4-F С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.172 С6Н4-4-F С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.173 С6Н4-4-F С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.174 С6Н4-4-F С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.175 С6Н3-4-F С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.176 С6Н3-4-F С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.177 С6Н3-4-F С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.178 С6Н4-4-F С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.179 С6Н3-4-F С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.180 С6Н3-4-F С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.181 С6Н4-4-F С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.182 С6Н3-4-F С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.183 С6Н3-4-F С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.184 С6Н3-4-F С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.185 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.186 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.187 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.188 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.189 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.190 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.191 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.192 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.193 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.194 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.195 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.196 С6Н4-4-F С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.197 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.198 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.199 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.200 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.201 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.202 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.203 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.204 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.205 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.206 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.207 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.208 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.209 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.210 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.211 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.212 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.213 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.214 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.215 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.216 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.217 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.218 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.219 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.220 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.221 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.222 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.223 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.224 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.225 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.226 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.227 C6H4-4-F С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.228 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.229 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.230 С6Н3-4-F С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.231 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-СН2 0    
1.232 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-СН2 0    
1.233 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-СН2 0    
1.234 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.235 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.236 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.237 C6H4-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.238 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.239 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.240 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.241 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.242 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О O 0    
1.243 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0    
1.244 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.245 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.246 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.247 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 0    
1.248 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.249 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.250 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.251 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.252 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.253 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.254 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.255 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.256 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.257 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.258 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.259 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.260 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.261 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.262 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.263 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.264 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.265 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.266 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.267 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.268 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.269 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.270 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.271 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.272 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.273 С6Н4-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.274 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.275 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.276 С6Н3-4-F С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.277 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 4-СН2 0    
1.278 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 3-СН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.279 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 2-СН2 0    
1.280 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.281 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 3-ОСН3 0    
1.282 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.283 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 4-S 0    
1.284 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 3-S 0    
1.285 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 2-S 0    
1.286 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.287 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.288 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.289 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.290 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.291 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.292 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.293 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.294 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.295 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.296 С6Н4-4-Cl С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.297 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.298 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.299 С6Н3-4-Cl С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.300 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 4-СН2 0    
1.301 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 3-СН2 0    
1.302 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 2-СН2 0    
1.303 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.304 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.305 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.306 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 4-S 0    
1.307 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 3-S 0    
1.308 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 2-S 0    
1.309 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.310 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.311 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.312 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.313 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.314 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.315 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.316 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.317 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.318 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.319 С6Н4-4-Cl С6Н5 S 2-С(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.320 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.321 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.322 С6Н3-4-Cl С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.323 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.324 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.325 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.326 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.327 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.328 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.329 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.330 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.331 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.332 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.333 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.334 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.335 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.336 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.337 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.338 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.339 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.340 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.341 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.342 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.343 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.344 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.345 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.346 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.347 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.348 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.349 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.350 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.351 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.352 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.353 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.354 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.355 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.356 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.357 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.358 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.359 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.360 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.361 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.362 С6Н4-4-Cl С6Н4-4-Cl S 3-С(О) 0    
1.363 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.364 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.365 С6Н4-4-Cl С6Н4-4-Cl S 2-С(O) 0    
1.366 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.367 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.368 С6Н3-4-Cl С6Н4-4-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.369 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-СН2 0    
1.370 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-СН2 0    
1.371 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-СН2 0    
1.372 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.373 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.374 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.375 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
1.376 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.377 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.378 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.379 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.380 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-S(O) 0    
1.381 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0    
1.382 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.383 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.384 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.385 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 0    
1.386 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.387 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-С(О) 1 4-S(O2)  
1.388 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.389 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.390 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.391 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.392 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.393 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.394 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.395 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.396 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.397 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.398 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.399 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.400 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.401 С6Н4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.402 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.403 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.404 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-C(O) 0    
1.405 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.406 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.407 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.408 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.409 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.410 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.411 C6H4-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.412 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.413 С6Н3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.414 C6H3-4-Cl С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.415 C6H4-4-CH3 C6H5 О 4-СН2 0    
1.416 C6H4-4-CH3 C6H5 О 3-СН2 0    
1.417 C6H4-4-CH3 C6H5 О 2-СН2 0    
1.418 C6H4-4-CH3 C6H5 О 4-ОСН2 0    
1.419 C6H4-4-CH3 C6H5 О 3-ОСН2 0    
1.420 C6H4-4-CH3 C6H5 О 2-ОСН2 0    
1.421 C6H4-4-CH3 C6H5 О 4-S 0    
1.422 C6H4-4-CH3 C6H5 О 3-S 0    
1.423 C6H4-4-CH3 C6H5 О 2-S 0    
1.424 C6H4-4-CH3 C6H5 О 4-S(O) 0    
1.425 C6H4-4-CH3 C6H5 О 3-S(O) 0    
1.426 C6H4-4-CH3 C6H5 О 2-S(O) 0    
1.427 C6H4-4-CH3 C6H5 О 4-С(O) 0    
1.428 C6H3-4-CH3 C6H5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.429 C6H3-4-CH3 C6H5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.430 C6H3-4-CH3 C6H5 О 4-С(0) 1 3-S(O2)  
1.431 C6H3-4-CH3 C6H5 О 3-С(О) 0    
1.432 C6H3-4-CH3 C6H5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.433 C6H3-4-CH3 C6H5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.434 C6H4-4-CH3 C6H5 О 2-С(O) 0    
1.435 C6H3-4-CH3 C6H5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.436 C6H3-4-CH3 C6H5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.437 C6H3-4-CH3 C6H5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.438 C6H4-4-CH3 C6H5 S 4-СН2 0    
1.439 C6H4-4-CH3 C6H5 S 3-СН2 0    
1.440 C6H4-4-CH3 C6H5 S 2-СН2 0    
1.441 C6H4-4-CH3 C6H5 S 4-ОСН2 0    
1.442 C6H4-4-CH3 C6H5 S 3-ОСН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.443 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.444 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 4-S 0    
1.445 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 3-S 0    
1.446 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 2-S 0    
1.447 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 4-S(O 0    
1.448 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.449 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.450 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.451 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.452 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.453 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.454 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.455 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.456 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.457 C6H4-4-CH3 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.458 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.459 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.460 C6H3-4-CH3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.461 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.462 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.463 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.464 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.465 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.466 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.467 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.468 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.469 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.470 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.471 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.472 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.473 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.474 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.475 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.476 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 4-С(0) 1 3-S(O2)  
1.477 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.478 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.479 C6H3-4-CH3 С6Н4 -2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.480 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.481 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.482 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.483 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 N Q2 Физич. хар-ки
1.484 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.485 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-СН3 0    
1.486 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-CH2 0    
1.487 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.488 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН3 0    
1.489 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.490 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.491 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.492 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.493 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.494 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.495 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.496 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.497 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.498 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.499 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.500 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.501 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.502 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.503 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.504 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.505 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.506 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.507 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-СН2 0    
1.508 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-СН2 0    
1.509 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-СН2 0    
1.510 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.511 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.512 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.513 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
1.514 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.515 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.516 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.517 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.518 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-S(O) 0    
1.519 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0    
1.520 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.521 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.522 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.523 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 0    
1.524 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.525 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.526 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.527 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.528 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.529 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.530 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.531 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.532 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.533 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.534 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.535 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.536 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.537 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.538 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.539 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.540 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.541 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.542 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.543 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.544 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.545 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.546 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.547 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.548 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.549 C6H4-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.550 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.551 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.552 C6H3-4-CH3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.553 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 4-СН2 0    
1.554 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 3-СН2 0    
1.555 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 2-СН2 0    
1.556 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.557 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 3-ОСН2 0    
1.558 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.559 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 4-S 0    
1.560 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 3-S 0    
1.561 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 2-S 0    
1.562 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.563 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.564 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.565 C6H4-4-OCH3 С6Н5 О 4-С(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.566 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.567 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.568 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.569 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.570 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.571 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.572 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.573 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.574 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.575 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.576 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 4-СН2 0    
1.577 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 3-СН2 0    
1.578 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 2-СН2 0    
1.579 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.580 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.581 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.582 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 4-S 0    
1.583 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 3-S 0    
1.584 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 2-S 0    
1.585 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.586 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.587 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.588 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.589 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.590 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.591 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.592 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.593 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.594 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.595 С6Н4-4-ОСН3 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.596 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1 0
1.597 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.598 С6Н3-4-ОСН3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.599 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.600 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.601 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.602 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.603 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.604 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.605 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.606 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.607 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.608 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.609 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.610 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.611 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.612 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.613 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.614 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.615 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.616 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.617 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.618 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.619 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.620 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.621 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.622 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.623 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.624 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.625 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.626 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.627 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.628 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.629 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.630 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.631 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.632 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.633 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.634 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.635 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.636 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.637 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.638 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.639 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.640 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.641 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.642 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.643 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.644 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.645 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 O 4-СН2 0    
1.646 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 O 3-СН2 0    
1.647 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 O 2-СН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 N Q2 Физич. хар-ки
1.648 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.649 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.650 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.651 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
1.652 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.653 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.654 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-S(O 0    
1.655 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.656 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-S(O) 0    
1.657 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0    
1.658 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.659 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.660 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.661 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 0    
1.662 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.663 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.664 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.665 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.666 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.667 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.668 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.669 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.670 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.671 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.672 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.673 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.674 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.675 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.676 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.677 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.678 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.679 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.680 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.681 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.682 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.683 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.684 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.685 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.686 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.687 С6Н4-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.688 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.689 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.690 С6Н3-4-ОСН3 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.691 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-СН2 0    
1.692 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-СН2 0    
1.693 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-СН2 0    
1.694 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.695 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-ОСН2 0    
1.696 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.697 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-S 0    
1.698 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-S 0    
1.699 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-S 0    
1.700 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.701 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.702 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.703 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-С(O) 0   tпл 146°
1.704 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.705 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.706 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.707 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.708 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.709 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.710 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.711 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.712 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.713 С6Н4-4-CF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.714 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-СН2 0    
1.715 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-СН2 0    
1.716 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-СН2 0    
1.717 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.718 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.719 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.720 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-S 0    
1.721 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-S 0    
1.722 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-S 0    
1.723 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.724 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.725 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.726 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-C(O) 0    
1.727 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.728 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.729 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.730 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.731 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.732 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.733 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.734 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.735 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.736 С6Н4-4-CF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.737 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.738 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.739 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.740 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.741 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.742 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.743 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.744 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.745 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.746 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.747 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.748 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.749 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-C(O) 0    
1.750 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.751 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.752 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.753 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.754 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.755 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.756 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.757 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.758 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.759 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.760 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.761 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.762 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.763 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.764 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.765 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.766 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.767 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.768 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.769 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.770 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.771 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.772 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.773 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.774 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.775 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.776 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.777 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.778 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.779 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.780 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.781 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.782 С6Н4-4-CF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.783 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-СН2 0    
1.784 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-СН2 0    
1.785 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-СН2 0    
1.786 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-ОСН2 0    
1.787 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-ОСН2 0    
1.788 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-ОСН2 0    
1.789 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-S 0    
1.790 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-S 0    
1.791 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-S 0    
1.792 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-S(O) 0    
1.793 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-S(O) 0    
1.794 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-S(O) 0    
1.795 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-С(O) 0    
1.796 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.797 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.798 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.799 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-С(О) 0    
1.800 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.801 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.802 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-С(O) 0    
1.803 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.804 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.805 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 O 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.806 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-СН2 0    
1.807 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-СН2 0    
1.808 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-СН2 0    
1.809 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.810 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.811 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-ОСН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.812 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-S 0    
1.813 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-S 0    
1.814 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-S 0    
1.815 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-S(O) 0    
1.816 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-S(O) 0    
1.817 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-S(O) 0    
1.818 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 0    
1.819 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.820 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.821 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.822 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(O) 0    
1.823 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.824 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.825 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 0    
1.826 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.827 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.828 С6Н4-4-CF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.829 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-СН2 0    
1.830 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-СН3 0    
1.831 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-СН2 0    
1.832 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.833 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-ОСН2 0    
1.834 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.835 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-S 0    
1.836 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-S 0    
1.837 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-S 0    
1.838 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.839 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.840 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.841 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.842 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.843 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.844 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.845 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.846 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.847 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.848 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.849 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.850 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.851 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.852 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-СН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.853 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-СН2 0    
1.854 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-СН2 0    
1.855 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.856 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.857 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.858 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-S 0    
1.859 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-S 0    
1.860 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-S 0    
1.861 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.862 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.863 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.864 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-C(O) 0    
1.865 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.866 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.867 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.868 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.869 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.870 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.871 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.872 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.873 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.874 С6Н4-4-OCF3 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.875 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.876 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.877 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.878 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.879 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.880 С6Н4 -4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.881 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.882 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.883 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.884 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.885 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.886 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.887 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.888 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.889 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.890 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.891 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.892 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.893 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.894 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.895 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.896 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.897 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.898 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.899 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-СН3 0    
1.900 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.901 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.902 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН3 0    
1.903 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.904 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.905 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.906 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.907 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.908 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.909 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.910 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.911 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.912 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.913 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.914 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.915 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.916 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.917 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.918 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.919 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-C(O)  
1.920 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.921 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-СН2 0    
1.922 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-СН2 0    
1.923 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-СН2 0    
1.924 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.925 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.926 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.927 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-S 0    
1.928 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-S 0    
1.929 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-S 0    
1.930 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-S(O) 0    
1.931 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-S(O) 0    
1.932 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-S(O) 0    
1.933 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 0    
1.934 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.935 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.936 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.937 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 0    
1.938 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.939 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.940 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 0    
1.941 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.942 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.943 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.944 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-СН2 0    
1.945 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-СН2 0    
1.946 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-СН2 0    
1.947 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.948 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.949 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.950 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-S 0    
1.951 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-S 0    
1.952 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-S 0    
1.953 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-S(O) 0    
1.954 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-S(O) 0    
1.955 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-S(O) 0    
1.956 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 0    
1.957 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.958 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.959 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.960 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(О) 0    
1.961 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.962 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.963 С6Н4-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 0    
1.964 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.965 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.966 С6Н3-4-OCF3 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.967 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-СН2 0    
1.968 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-СН2 0    
1.969 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-СН2 0    
1.970 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.971 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-ОСН2 0    
1.972 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.973 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-S 0    
1.974 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-S 0    
1.975 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-S 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.976 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.977 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.978 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.979 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.980 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.981 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.982 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.983 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-С(О) 0    
1.984 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.985 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.986 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.987 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.988 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-C(O)  
1.989 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.990 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-СН2 0    
1.991 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-СН2 0    
1.992 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-СН2 0    
1.993 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.994 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.995 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.996 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-S 0    
1.997 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-S 0    
1.998 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-S 0    
1.999 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.1000 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.1001 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.1002 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.1003 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1004 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-C(O)  
1.1005 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1006 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.1007 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.1008 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.1009 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.1010 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1011 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-C(O)  
1.1012 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н5 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1013 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.1014 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.1015 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.1016 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1017 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-ОСН2 0    
1.1018 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.1019 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.1020 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.1021 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.1022 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.1023 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.1024 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.1025 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.1026 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1027 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.1028 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1029 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.1030 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.1031 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.1032 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 0    
1.1033 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1034 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.1035 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1036 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.1037 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.1038 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.1039 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.1040 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.1041 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.1042 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.1043 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.1044 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.1045 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.1046 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.1047 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.1048 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.1049 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1050 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.1051 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1052 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.1053 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.1054 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.1055 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.1056 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1057 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 1 3-С(О)  
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1058 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1059 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-СН2 0    
1.1060 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-СН2 0    
1.1061 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-СН2 0    
1.1062 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-ОСН3 0    
1.1063 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-ОСН3 0    
1.1064 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.1065 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-S 0    
1.1066 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-S 0    
1.1067 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-S 0    
1.1068 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-S(O) 0    
1.1069 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-S(O) 0    
1.1070 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-S(O) 0    
1.1071 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 0    
1.1072 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1073 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.1074 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1075 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 0    
1.1076 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.1077 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.1078 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 0    
1.1079 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1080 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.1081 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 О 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1082 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-СН2 0    
1.1083 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 3-СН2 0    
1.1084 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 2-СН2 0    
1.1085 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.1086 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.1087 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.1088 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-S 0    
1.1089 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 3-S 0    
1.1090 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 2-S 0    
1.1091 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-S(O) 0    
1.1092 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 3-S(O) 0    
1.1093 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 2-S(O) 0    
1.1094 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 0    
1.1095 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1096 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-С(О)  
1.1097 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 4-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1098 С6H4-4-трет-С4Н9 С6Н4-4-CF3 S 3-С(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1099 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 связь 4-Ar1  
1.1100 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 1 4-S(O2)  
1.1101 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.1102 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 связь 3-Ar1  
1.1103 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-С(О)  
1.1104 С6H3-4-трет-С4Н9 С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 1 3-S(O2)  
1.1105 3-C5H4N С6Н5 О 4-СН2 0    
1.1106 3-C5H4N С6Н5 О 3-СН2 0    
1.1107 3-C5H4N С6Н5 О 2-СН2 0    
1.1108 3-C5H4N С6Н5 О 4-ОСН2 0    
1.1109 3-C5H4N С6Н5 О 3-ОСН3 0    
1.1110 3-C5H4N С6Н5 О 2-ОСН2 0    
1.1111 3-C5H4N С6Н5 О 4-S 0    
1.1112 3-C5H4N С6Н5 О 3-S 0    
1.1113 3-C5H4N С6Н5 О 2-S 0    
1.1114 3-C5H4N С6Н5 О 4-S(O) 0    
1.1115 3-C5H4N С6Н5 О 3-S(O) 0    
1.1116 3-C5H4N С6Н5 О 2-S(O) 0    
1.1117 3-C5H4N С6Н5 О 4-С(O) 0    
1.1118 3-C5H4N С6Н5 О 3-С(O) 0    
1.1119 3-C5H4N С6Н5 О 2-С(O) 0    
1.1120 3-C5H4N С6Н5 S 4-СН2 0    
1.1121 3-C5H4N С6Н5 S 3-СН2 0    
1.1122 3-C5H4N С6Н5 S 2-СН2 0    
1.1123 3-C5H4N С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.1124 3-C5H4N С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.1125 3-C5H4N С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.1126 3-C5H4N С6Н5 S 4-S 0    
1.1127 3-C5H4N С6Н5 S 3-S 0    
1.1128 3-C5H4N С6Н5 S 2-S 0    
1.1129 3-C5H4N С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.1130 3-C5H4N С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.1131 3-C5H4N С6Н5 S 2-S(O) 0    
1.1132 3-C5H4N С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.1133 3-C5H4N С6Н5 S 3-С(О) 0    
1.1134 3-C5H4N С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.1135 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 4-СН2 0    
1.1136 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 3-СН2 0    
1.1137 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 2-СН2 0    
1.1138 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 4-ОСН2 0    
1.1139 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 3-ОСН3 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1140 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 2-ОСН2 0    
1.1141 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 4-S 0    
1.1142 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 3-S 0    
1.1143 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 2-S 0    
1.1144 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 4-S(O) 0    
1.1145 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 3-S(O) 0    
1.1146 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 2-S(O) 0    
1.1147 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 4-С(O) 0    
1.1148 3-C5H4N С6Н4-2-Cl О 3-С(О) 0    
1.1149 3-C5H4N С6Н4-2-Cl O 2-С(O) 0    
1.1150 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.1151 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.1152 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.1153 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.1154 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.1155 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.1156 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.1157 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.1158 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.1159 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.1160 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.1161 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.1162 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.1163 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.1164 3-C5H4N С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.1165 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 4-СН2 0    
1.1166 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 3-СН2 0    
1.1167 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 2-СН2 0    
1.1168 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 4-ОСН2 0    
1.1169 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 3-ОСН2 0    
1.1170 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 2-ОСН2 0    
1.1171 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 4-S 0    
1.1172 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 3-S 0    
1.1173 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 2-S 0    
1.1174 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.1175 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 3-S(O) 0    
1.1176 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 2-S(O) 0    
1.1177 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 4-С(O) 0    
1.1178 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 3-С(О) 0    
1.1179 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 О 2-С(O) 0    
1.1180 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1181 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.1182 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.1183 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.1184 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.1185 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.1186 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.1187 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.1188 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.1189 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.1190 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.1191 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.1192 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.1193 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.1194 3-C5H4N С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
1.1195 2-С4Н3S С6Н5 O 4-СН2 0    
1.1196 2-С4Н3S С6Н5 O 3-СН2 0    
1.1197 2-С4Н3S С6Н5 O 2-СН2 0    
1.1198 2-С4Н3S С6Н5 O 4-ОСН2 0    
1.1199 2-С4Н3S С6Н5 O 3-ОСН2 0    
1.1200 2-С4Н3S С6Н5 O 2-ОСН2 0    
1.1201 2-С4Н3S С6Н5 O 4-S 0    
1.1202 2-С4Н3S С6Н5 O 3-S 0    
1.1203 2-С4Н3S С6Н5 O 2-S 0    
1.1204 2-С4Н3S С6Н5 O 4-S(O) 0    
1.1205 2-С4Н3S С6Н5 O 3-S(O) 0    
1.1206 2-С4Н3S С6Н5 O 2-S(O) 0    
1.1207 2-С4Н3S С6Н5 O 4-С(O) 0    
1.1208 2-С4Н3S С6Н5 O 3-С(О) 0    
1.1209 2-С4Н3S С6Н5 O 2-С(O) 0    
1.1210 2-С4Н3S С6Н5 S 4-СН2 0    
1.1211 2-С4Н3S С6Н5 S 3-СН2 0    
1.1212 2-С4Н3S С6Н5 S 2-СН2 0    
1.1213 2-С4Н3S С6Н5 S 4-ОСН2 0    
1.1214 2-С4Н3S С6Н5 S 3-ОСН2 0    
1.1215 2-С4Н3S С6Н5 S 2-ОСН2 0    
1.1216 2-С4Н3S С6Н5 S 4-S 0    
1.1217 2-С4Н3S С6Н5 S 3-S 0    
1.1218 2-С4Н3S С6Н5 S 2-S 0    
1.1219 2-С4Н3S С6Н5 S 4-S(O) 0    
1.1220 2-С4Н3S С6Н5 S 3-S(O) 0    
1.1221 2-С4Н3S С6Н5 S 2-S(O) 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1222 2-С4Н3S С6Н5 S 4-С(O) 0    
1.1223 2-С4Н3S С6Н5 S 3-С(O) 0    
1.1224 2-С4Н3S С6Н5 S 2-С(O) 0    
1.1225 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 4-СН2 0    
1.1226 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 3-СН2 0    
1.1227 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 2-СН2 0    
1.1228 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 4-ОСН2 0    
1.1229 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 3-ОСН2 0    
1.1230 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 2-ОСН2 0    
1.1231 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 4-S 0    
1.1232 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 3-S 0    
1.1233 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 2-S 0    
1.1234 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 4-S(O) 0    
1.1235 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 3-S(O) 0    
1.1236 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 2-S(O) 0    
1.1237 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 4-С(O) 0    
1.1238 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 3-С(О) 0    
1.1239 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl O 2-С(O) 0    
1.1240 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 4-СН2 0    
1.1241 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 3-СН2 0    
1.1242 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 2-СН2 0    
1.1243 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 4-ОСН2 0    
1.1244 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 3-ОСН2 0    
1.1245 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 2-ОСН2 0    
1.1246 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 4-S 0    
1.1247 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 3-S 0    
1.1248 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 2-S 0    
1.1249 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 4-S(O) 0    
1.1250 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 3-S(O) 0    
1.1251 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 2-S(O) 0    
1.1252 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 4-С(O) 0    
1.1253 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 3-С(О) 0    
1.1254 2-С4Н3S С6Н4-2-Cl S 2-С(O) 0    
1.1255 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 4-СН2 0    
1.1256 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 3-СН2 0    
1.1257 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 2-СН2 0    
1.1258 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 4-ОСН2 0    
1.1259 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 3-ОСН2 0    
1.1260 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 2-ОСН2 0    
1.1261 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 4-S 0    
1.1262 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 3-S 0    
№ Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 Физич. хар-ки
1.1263 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 2-S 0    
1.1264 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 О 4-S(O) 0    
1.1265 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 3-S(O) 0    
1.1266 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 2-S(O) 0    
1.1267 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 4-С(O) 0    
1.1268 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 3-С(О) 0    
1.1269 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 O 2-С(O) 0    
1.1270 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 4-СН2 0    
1.1271 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 3-СН2 0    
1.1272 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 2-СН2 0    
1.1273 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 4-ОСН2 0    
1.1274 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 3-ОСН2 0    
1.1275 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 2-ОСН2 0    
1.1276 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 4-S 0    
1.1277 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 3-S 0    
1.1278 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 2-S 0    
1.1279 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 4-S(O) 0    
1.1280 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 3-S(O) 0    
1.1281 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 2-S(O) 0    
1.1282 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 4-С(O) 0    
1.1283 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 3-С(О) 0    
1.1284 2-С4Н3S С6Н4-2-CF3 S 2-С(O) 0    
Таблица 2
Figure 00000008
№ Q1 Ar2 Физич. хар-ки
2.1 4-CH(ОН) С6Н4-2-CF3 tпл. 72°
2.2 4-С(СН3)(ОН) С6Н4-2-CF3 tпл. 108-110°
2.3 4-C(NOCH3) С6Н4-2-CF3 tпл. 61°
2.4 4-С(O) С6Н3-2-Cl-5-СН3 tпл. 148-150°
2.5 4-С(O) С6Н3-2,5-Cl2 tпл. 160-162°
2.6 4-С(O) С6Н2-2-Br-4,5-F2 tпл. 69-71°
Биологические примеры
1. Опыт in vivo на когтистых монгольских песчанках (Meriones unguiculatus) по борьбе с нематодами Trichostrongylus colubriformis и Haemonchus contortus путем перорального введения действующего вещества.
Когтистых монгольских песчанок в возрасте от шести до восьми недель заражали путем искусственного кормления личинками Т.colubriformis и Н.contortus третьей возрастной стадии в количестве примерно по 2000 особей каждого насекомого. Через 6 дней после заражения песчанок подвергали легкой анестезии с помощью N2O и им перорально вводили тестируемые соединения, растворенные в смеси из 2 частей ДМСО и 1 части полиэтиленгликоля (ПЭГ 300), в дозах 100, 32 и 10-0,1 мг/кг. На 9-й день (через 3 дня после введения тестируемых соединений), на который большинство все еще присутствующих личинок Н.contortus достигали 4-й возрастной стадии, а большинство личинок Т.colubriformis достигали неполовозрелой стадии имаго, песчанок умерщвляли для подсчета гельминтов. Эффективность тестируемых соединений рассчитывали как выраженное в процентах уменьшение количества гельминтов у каждой песчанки по сравнению с геометрическим средним количества гельминтов у 8 зараженных и не получавших тестируемые соединения песчанок.
По результатам этого опыта было установлено, что соединения формулы I, прежде всего из таблицы 1, обеспечивают значительное уменьшение количества нематод у зараженных животных. Так, в частности, при применении соединений 1.59 и 1.105 даже при их введении в дозах 32 мг/кг заражение животных гельминтами Trichostrongylus снижается на 100%.
Инсектицидное и/или акарицидное действие соединений формулы I на животных и растениях можно проверять в соответствии с рассмотренными ниже экспериментами.
2. Инсектицидное кишечное действие ядовитого вещества против Spodoptera littoralis.
Горшечные растения хлопчатника на стадии 5 листьев по отдельности опрыскивают раствором тестируемого соединения в ацетоне/воде, содержащим это тестируемое соединение в концентрации 1,3, 12,5 или 50 част./млн. Затем растения после высыхания нанесенного на них опрыскиванием покрытия заражают Spodoptera littoralis колониями примерно из 30 личинок в каждой (достигшими возрастной стадии L1). Каждым используемым в эксперименте видом вредителя заражают и каждым тестируемым соединением обрабатывают по два растения. Опыт проводят при температуре около 24°С и 60%-ной относительной влажности. Количество погибших вредителей и их личинок, а также нанесенный растениям вред от их поедания вредителями определяют на промежуточных этапах через 24 и 48 ч и окончательно через 72 ч.
3. Действие против фитотоксичных акарид.
Опыт на чувствительных к фосфорорганическим соединениям Tetranychus urticae
Первичные листы растений бобов (Phaseolus vulgaris) за 16 ч до начала опыта покрывают полученным путем массового культивирования кусочком листа, зараженного Т. urticae. После удаления этого кусочка листа растения, зараженные клещами всех возрастных стадий, обильно опрыскивают до появления капель раствором, содержащим тестируемое соединение в концентрации 0,2, 0,4 либо 1,6 част./млн. В ходе опыта температуру в теплице поддерживают на уровне около 25°С. Через 7 дней оценивают процентное уменьшение популяции, определяя под микроскопом количество подвижных клещей (взрослых особей и нимф) и яиц.
4. Действие против личинок Lucilia sericata возрастной стадии L1.
1 мл водной суспензии тестируемого действующего вещества смешивают при температуре около 50°С с 3 мл специальной среды для выращивания личинок, получая гомогенат с содержанием действующего вещества 250 либо 125 част./млн. Опыт проводят с использованием примерно 30 личинок Lucilia (стадии L1) из расчета на каждый находящийся в пробирке тестируемый образец. Смертность вредителей определяют через 4 дня.
5. Акарицидное действие против Boophilus microplus (штамм Biarra).
К пластине из ПВХ по горизонтали прикрепляют кусок липкой ленты такой длины, чтобы к нему можно было в один ряд приклеить их спинками 10 полностью насосавшихся крови женских особей клеща Boophilus microplus (штамм Biarra). После этого в тельце каждого клеща с помощью инъекционной иглы инъецируют 1 мкл жидкости. Такая жидкость представляет собой смесь полиэтиленгликоля и ацетона в соотношении 1:1 и содержит определенное количество растворенного в ней действующего вещества, составляющее 1, 0,1 или 0,01 мкг из расчета на одного клеща. Клещам контрольной группы делают инъекцию без действующего вещества. После обработки клещей помещают в инсектарий, где они находятся при нормальных условиях при температуре около 28°С и 80%-ной относительной влажности до кладки яиц и до вылупления личинок из яиц клещей контрольной группы. Эффективность тестируемого соединения определяют по показателю IR90, т.е. определяют ту дозу действующего вещества, при которой 9 из 10 женских особей клещей (соответствует 90%) откладывают яйца, которые остаются неоплодотворенными даже по истечении 30 дней.
6. Оценка эффективности in vitro в опыте на насосавшихся крови женских особях Boophilus microplus (BIARRA).
Насосавшихся крови женских особей клеща устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма BIARRA прикрепляют 4 группами по 10 особей в каждой к липкой ленте и на 1 ч накрывают ватным шариком, пропитанным эмульсией или суспензией тестируемого соединения в концентрации 500, 125, 31 и 8 част./млн соответственно. Эффективность тестируемых соединений оценивают через 28 дней по смертности клещей, откладыванию ими яиц и вылуплению личинок из яиц.
Мерой активности тестируемых соединений служит количество женских особей, которые
- гибнут незадолго до кладки яиц,
- выживают в течение некоторого периода времени, не откладывая яйца,
- откладывают яйца, в которых не формируются эмбрионы,
- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы, но из которых не вылупляются личинки, и
- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы и из которых обычно на 26-27-й день вылупляются личинки.
7. Контактное действие против Aphis craccivora.
Проростки гороха, зараженные афидами всех стадий развития, опрыскивают раствором действующего вещества, полученным из эмульгирующегося концентрата и содержащего действующее вещество в зависимости от конкретных требований в концентрации 50, 25 или 12,5 част./млн. При оценке эффективности тестируемых соединений более 80% от всего количества афид должно по истечении 3 дней либо погибнуть, либо осыпаться с растений. Препарат классифицируется как эффективный только при наличии у него подобного уровня активности.
8. Ларвицидное действие против Aedes aegypti.
На поверхность воды, залитой в объеме 150 мл в соответствующую емкость, пипеткой добавляют 0,1%-ный раствор действующего вещества в ацетоне в количестве, достаточном для достижения требуемой концентрации действующего вещества в полученном растворе, равной 10, 3,3 или 1,6 част./млн. После выпаривания ацетона в емкость помещают примерно 30-40 личинок Aedes 3-дневного возраста. Через 1, 2 и 5 дней определяют смертность личинок.
9. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек при пероральном введении им тестируемых соединений.
Домашним кошкам до или после их кормления перорально вводят тестируемые вещества в желатиновых капсулах в дозе, варьирующейся от 0,5 до 20 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после введения тестируемого соединения каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей). Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.
Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающие адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун"-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).
10. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек с помощью саморастекающегося препарата для точечной обработки.
Домашних кошек обрабатывают саморастекающимся препаратом для точечной обработки в дозе, варьирующейся от 0,5 до 10 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после обработки каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей).
Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.
Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).
11. Оценка эффективности in vitro в опыте на нимфах Amblyomma hebraeum.
Примерно 5 голодных нимф помещают в пробирку из полистирола, содержащую 2 мл раствора, суспензии или эмульсии тестируемого соединения.
После погружения нимф на 10 мин в тестируемый раствор, суспензию или эмульсию и двукратного встряхивания на вибрационном смесителе каждый раз в течение 10 с пробирки укупоривают плотным комком ваты и переворачивают дном вверх. После впитывания всей жидкости ватным шариком его примерно наполовину проталкивают во все еще находящуюся в перевернутом положении пробирку, выжимая таким путем из ватного шарика большее количество впитанной им жидкости, стекающей в установленную под пробиркой чашку Петри.
После этого пробирки до оценки результатов опыта выдерживают при комнатной температуре в помещении с естественным освещением. Через 14 дней опытные пробирки погружают в лабораторный стакан с кипящей водой. Если в ответ на такое тепловое воздействие клещи начинают двигаться, то подобный эффект указывает на отсутствие акарицидного действия у тестируемого соединения в исследуемой концентрации, а если клещи остаются неподвижными, что свидетельствует об их гибели, то тестируемое соединение классифицируется как обладающее акарицидным действием в исследуемой концентрации. Все соединения исследуют в интервале концентраций от 0,1 до 100 част./млн.
12. Действие против Dermanyssus sallinae.
2-3 мл раствора, содержащего действующее вещество в концентрации 10 част./млн, и примерно 200 особей клеща (Dermanyssus gallinae) различных стадий развития помещают в открытую сверху стеклянную емкость. После этого емкость закрывают комком ваты, встряхивают в течение 10 мин до полного смачивания раствором всех клещей и затем кратковременно переворачивают дном вверх, чтобы оставшийся раствор мог впитаться в вату. Через 3 дня определяют смертность клещей, подсчитывая количество погибших особей и выражают полученный результат в процентном отношении.
13. Действие против Musca domestica.
Кубик сахара обрабатывают раствором тестируемого соединения с таким расчетом, чтобы его концентрация в сахаре после сушки в течение ночи составляла 250 част./млн. Обработанный таким путем кубик сахара помещают в алюминиевую чашку с влажной ватой и 10 взрослыми особями Musca domestica устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма, накрытую лабораторным стаканом, и инкубируют при 25°С. Смертность мух определяют через 24 ч.

Claims (14)

1. Соединения формулы
Figure 00000009
в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкил или гало-C1-С6алкил;
Q1 обозначает ОСН2 или С(O);
Q2 обозначает прямую связь или С(O);
R3 обозначает водород,
R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C1-С6алкил,
W обозначает О или S,
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0 и
n обозначает 0 или 1.
2. Соединения формулы I по п.1, в которой Q1 обозначает С(О).
3. Соединения формулы I по п.1, в которой W обозначает О.
4. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1, 2 или 4.
5. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1 или 4.
6. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1.
7. Соединения формулы I по п.1, в которой n обозначает 0.
8. Соединение формулы I по п.1, представляющее собой 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид.
9. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, по п.1 или 2, заключающийся в том, что соединение формулы
Figure 00000010
в которой R3, R4, R5, R6, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
Figure 00000011
в которой Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу.
10. Композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 или 2, а также носители и/или диспергаторы.
11. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с нематодами.
12. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в воздействии на нематоды эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
13. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с нематодами у теплокровных животных.
14. Применение соединения формулы I по п.1 для приготовления фармацевтической композиции для борьбы с нематодами у теплокровных животных.
RU2003134179/04A 2001-05-15 2002-05-14 Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение RU2284990C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH9192001 2001-05-15
CH0919/01 2001-05-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003134179A RU2003134179A (ru) 2005-06-10
RU2284990C2 true RU2284990C2 (ru) 2006-10-10

Family

ID=4548043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003134179/04A RU2284990C2 (ru) 2001-05-15 2002-05-14 Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение

Country Status (16)

Country Link
US (1) US7705044B2 (ru)
EP (1) EP1390344B1 (ru)
JP (1) JP4124661B2 (ru)
KR (1) KR100628842B1 (ru)
CN (1) CN1241907C (ru)
AT (1) ATE349421T1 (ru)
AU (1) AU2002316903B2 (ru)
BR (1) BR0209828A (ru)
CA (1) CA2447084A1 (ru)
CO (1) CO5540291A2 (ru)
DE (1) DE60217099T2 (ru)
MX (1) MXPA03010404A (ru)
NZ (1) NZ529368A (ru)
RU (1) RU2284990C2 (ru)
WO (1) WO2002092552A2 (ru)
ZA (1) ZA200308592B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI292712B (en) * 2000-12-20 2008-01-21 Novartis Ag Aminoacetonitrile compounds for use in the control of endoparasites
AR039020A1 (es) * 2002-03-21 2005-02-02 Novartis Ag Compuestos de aminoacetonitrilo
GB0402677D0 (en) * 2003-11-06 2004-03-10 Novartis Ag Organic compounds
SI3428148T1 (sl) 2007-05-15 2021-04-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
EP2358687B9 (en) 2008-10-21 2013-04-17 Merial Ltd. Thioamide compounds, method of making and method of using thereof
EA019606B1 (ru) 2008-11-14 2014-04-30 Мериал Лимитед Арилоазол-2-илцианоэтиламино соединения противопаразитарного действия, обогащенные одним из энантиомеров
US8822689B2 (en) 2012-09-19 2014-09-02 Merial Limited Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4873224A (en) * 1988-05-23 1989-10-10 Merck & Co., Inc. Avermectin derivatives
NZ231773A (en) * 1988-12-23 1992-09-25 Merck & Co Inc Avermectin derivatives, preparation and parasiticidal pharmaceutical compositions thereof
US6239077B1 (en) 1998-05-01 2001-05-29 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof
TWI261053B (en) * 2001-12-06 2006-09-01 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds, their preparation, compositions and use as pesticides
TW200400932A (en) * 2002-06-19 2004-01-16 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
BR0209828A (pt) 2004-06-15
EP1390344A2 (en) 2004-02-25
KR100628842B1 (ko) 2006-09-29
ZA200308592B (en) 2004-09-03
DE60217099D1 (de) 2007-02-08
MXPA03010404A (es) 2004-03-09
US7705044B2 (en) 2010-04-27
WO2002092552A2 (en) 2002-11-21
AU2002316903B2 (en) 2006-01-12
CO5540291A2 (es) 2005-07-29
DE60217099T2 (de) 2007-08-09
CN1241907C (zh) 2006-02-15
CN1531525A (zh) 2004-09-22
JP2004533451A (ja) 2004-11-04
JP4124661B2 (ja) 2008-07-23
CA2447084A1 (en) 2002-11-21
RU2003134179A (ru) 2005-06-10
EP1390344B1 (en) 2006-12-27
NZ529368A (en) 2005-06-24
KR20030094406A (ko) 2003-12-11
ATE349421T1 (de) 2007-01-15
US20040220055A1 (en) 2004-11-04
WO2002092552A3 (en) 2003-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7642379B2 (en) Aminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites on warm-blooded animals
US20060264653A1 (en) Aminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites
RU2296119C2 (ru) Цианоацетильные соединения, способ их получения и их применение (варианты), композиция и способ борьбы с паразитами
WO2005044784A1 (en) Amidoacetonitrile derivatives
JP4303198B2 (ja) Ｎ−アシルアミノアセトニトリル誘導体及びその寄生虫を防除するための使用
AU2004299229B2 (en) Amidoacetonitrile derivatives
KR100675718B1 (ko) 유기 화합물
MXPA04012971A (es) Derivados de aminoacetonitrilo adecuados para controlar parasitos.
US7153814B2 (en) Amidoacetonitrile derivatives
WO2003080577A2 (en) Amidoacetonitrile compounds
RU2284990C2 (ru) Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение
NZ536442A (en) Amidoacetonitrile compounds and their use as pesticides
RU2296747C2 (ru) Карбонилоксицианометильные соединения, способ их получения и их применение (варианты), композиция и способ борьбы с паразитами
ZA200407974B (en) N-acylaminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110515