CN1241907C - 有机化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有通式(I)的化合物及任选地其对映异构体,其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar2、Q1、Q2、a、b和n具有权利要求1中所给出的定义。该活性成分具有有益的杀虫性质,特别适用于防治温血动物的寄生虫。
Description
本发明涉及通式I的苯甲酰氨基乙腈化合物,
其中,
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基;未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯氧基或单取代或多取代的苯氧基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯基乙炔基或单取代或多取代的苯基乙炔基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;以及未取代的吡啶氧基或单取代或多取代的吡啶氧基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基,卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或
未取代的萘基或喹啉基或单取代或多取代的萘基或喹啉基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;
Q1表示CH2、OCH2、S、S(O)、S(O2)或C(O);
Q2表示直接键连或C(O);
R3表示氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、苄基或C1-C6-烷氧基甲基;
R4、R5、R6、R7和R8可以彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、未取代的或单取代或多取代的C3-C6-环烷基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素和C1-C6-烷基;未取代的或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或二-C1-C6-烷基氨基;
或者R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基;
W表示O、S、S(O2)或N(R9);
R9表示氢或C1-C6-烷基;
a表示1、2、3或4;
b表示0、1、2、3或4;且
n表示0或1。
烷基—本身作为一个基团的烷基以及作为其它基团和化合物(如卤代烷基、烷基氨基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基)的结构元素的烷基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中的碳原子的具体数目)是直链的或支链的,其中所述的直链烷基即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基,所述的支链烷基例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
环烷基—本身作为一个基团的环烷基和作为其它基团和化合物(如卤代环烷基、环烷氧基和环烷硫基)的结构元素的环烷基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中的碳原子的具体数目)是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。
链烯基—本身作为一个基团的链烯基和作为其它基团和化合物的结构元素的链烯基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中的碳原子和共轭或孤立双键的具体数目)是直链或支链的链烯基,其中所述的直链链烯基例如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1,3-己二烯基或1,3-辛二烯基;其中所述的支链链烯基例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基、叔戊烯基、异己烯基、异庚烯基或异辛烯基。
链炔基—本身作为一个基团的链炔基和作为其它基团和化合物的结构元素的链炔基(在每种情况下适当考虑所讨论的基团或化合物中的碳原子和共轭或孤立双键的具体数目)是直链或支链的链炔基,其中所述的直链链炔基例如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基、3-己烯-1-炔基或1,5-庚二烯-3-炔基;支链链炔基例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基、4-甲基己-2-炔基或2-甲基庚-3-炔基。
杂芳基为吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基或吲唑基,优选为吡啶基或噻吩基,特别是吡啶基。
通常,卤素表示氟、氯、溴或碘。同样的定义也适用于与其它含义结合的卤素,如卤代烷基或卤代苯基中的卤素。
卤素取代的含碳基团和化合物可被部分卤代或全卤代,其中在多卤代的情况下,卤素取代基可以相同或不同。本身作为一个基团和作为其它基团和化合物(如卤代烷氧基或卤代烷硫基)的结构元素的卤代烷基的实例有被氟、氯和/或溴单取代至三取代的甲基(如CHF2或CF3)、被氟、氯和/或溴单取代至五取代的乙基(如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF)、被氟、氯和/或溴单取代至七取代的丙基或异丙基(如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2);和被氟、氯和/或溴单取代至九取代的丁基或其异构体(如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3);被氟、氯和/或溴单取代至十一取代的戊基或其异构体(如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3);和被氟、氯和/或溴单取代至十三取代的己基或其异构体(如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3)。
烷氧基的链长优选为1至6个碳原子。烷氧基为例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基以及异构体戊基氧基和己基氧基,优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基的链长优选为1至6个碳原子。卤代烷氧基为例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2-二氟乙氧基和2,2,2-三氯乙氧基,优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
本发明范围内的优选的实施方案为:
(1)通式I化合物,其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基磺酰氧基、卤代-C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基;未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯氧基或单取代或多取代的苯氧基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;未取代的苯基乙炔基或单取代或多取代的苯基乙炔基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;以及未取代的吡啶氧基或单取代或多取代的吡啶氧基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基;
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或
未取代的萘基或喹啉基或单取代或多取代的萘基或喹啉基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C2-C6-链烯硫基、卤代-C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基亚磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-链烯基磺酰基、卤代-C2-C6-链烯基磺酰基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;
Q1表示CH2、OCH2、S、S(O)、S(O2)、C(O);
Q2表示直接键连或C(O);
R3表示氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基;
R4、R5、R6、R7和R8可以彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、未取代的或单取代或多取代的C3-C6-环烷基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素和C1-C6-烷基;未取代的或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基氨基或-二-C1-C6-烷基氨基;
或者R4和R5一起表示C2-C6-亚烷基;
W表示O、S、S(O2)或N(R9);
R9表示氢或C1-C6-烷基;
a表示1、2、3或4;
b表示0、1、2、3或4;且
n为0或1;
(2)通式I化合物,其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基;
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或
未取代的萘基或单取代或多取代的萘基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;
特别地,Ar1和Ar2彼此独立地为单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基;
未取代的或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或
未取代的或单取代或多取代的萘基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;
更特别地,Ar1和Ar2彼此独立地为单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基;或
未取代的或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基;
(3)通式I化合物,其中Q1是CH2、S、S(O2)或C(O);特别是C(O);
(4)通式I化合物,其中R3表示氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基;特别是氢或C1-C6-烷基;更具体地为氢;
(5)通式I化合物,其中R4、R5、R6、R7和R8可以彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基;未取代的或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基;
特别地彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
特别地彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基;
(6)通式I化合物,其中W是O、S或N(R9);特别是O或N(R9);尤其是O;
(7)通式I化合物,其中R9表示氢或C1-C4-烷基;特别是氢或C1-C2-烷基;尤其是甲基;
(8)通式I化合物,其中a为1、2或4;特别是1或4;尤其是1;
(9)通式I化合物,其中b为0、1、2或4;特别是0、1或4;尤其是0或1;
(10)通式I化合物,其中n为0;
(11)通式I化合物,其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-链烯基、C2-C6-链炔基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基;
未取代的或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;或
未取代的或单取代或多取代的萘基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基和二-C1-C6-烷基氨基;
Q1表示CH2、S、S(O2)或C(O);
R3表示氢或C1-C6-烷基;
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地为氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基;未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基;
W表示O、S或N(R9);
R9表示氢或C1-C4-烷基;
a表示1、2或4;
b表示0、1、2或4;且
n表示0;
(12)通式I化合物,其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基和二-C1-C6-烷基氨基羰基;
Q1表示C(O);
R3表示氢或C1-C2-烷基;
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基;
W表示O或N(R9);
R9表示氢或C1-C2-烷基;
a表示1或4;
b表示0、1或4;且
n表示0;
(13)通式I化合物,其中Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基;或
未取代的杂芳基或单取代或多取代的杂芳基,其中所述取代基可以彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基和卤代-C1-C6-烷基;
Q1表示C(O);
R3表示氢;
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地表示氢、卤素、C1-C6-烷基或卤代-C1-C6-烷基;
W表示O;
R9表示甲基;
a表示1;
b表示0或1;且
n表示0。
在本发明范围内,特别优选的是表1中列出的通式I化合物,且最特别的是那些合成实施例中命名的化合物。
本发明的另一个目的是游离形式或盐形式的通式I化合物的制备方法,例如其特征在于:任选在碱性催化剂存在下使已知的或可用与相关已知化合物的制备方法类似的方法制备的通式Ⅱ化合物,
其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、W、Ar2、a和b如通式I中所给出的定义,与已知的或可用与相关已知化合物的制备方法类似的方法制备的式III化合物反应,
其中Ar1、Q1、Q2和n如通式I中所给出的定义,X为一种离去基团,如果需要,可将根据本方法或通过其它方法得到的游离形式或盐形式的通式I化合物转化为另一种通式I化合物,对该法所得的异构体混合物进行分离,得到所需的单独的异构体,和/或将根据本方法得到的游离形式的通式I化合物转化为盐形式,或将根据本方法得到的通式I化合物的盐转化为游离的通式I化合物或转化为另一种盐。
以上有关通式I的盐的陈述类似地适用于上下文中所列出的起始物质的盐。
反应组分可以彼此直接反应,即不加入溶剂或稀释剂,例如在熔融状态下反应。但在多数情况下,加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。这样的溶剂或稀释剂的实例为:芳香族、脂肪族或脂环族烃类和卤代烃类,如苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯、1,2,3,4-四氢化萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷;醚类如乙醚、丙醚、异丙醚、丁醚、叔丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基乙醚、四氢呋喃或二氧杂环己烷;酮类如丙酮、甲乙酮或甲基异丁基酮;酰胺类如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;腈类如乙腈或丙腈;以及砜类如二甲基亚砜。
优选的离去基团是OH、卤素、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和三氟甲磺酸酯,最优选为卤素,特别是氯。
用于促进反应的适宜的碱为例如碱金属或碱土金属的氢氧化物、氢化物、氨基化物(amide)、链烷醇化物(alkanolate)、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨基化物、烷基甲硅烷基氨基化物;烷基胺类、亚烷基二胺类、任选N-烷基化的、任选不饱和的环烷基胺类、碱性杂环类、氢氧化铵以及碳环胺类。可以提及的碱的例子有氢氧化钠、氢化钠、氨基化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨基锂、二(三甲基甲硅烷基)氨基化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N,N-二甲基胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化三甲基苄基铵,以及1,5-二氮杂双环[5,4,0]十一-5-烯(DBU)。
反应进行的适宜温度为约0℃至约150℃,优选约20℃至约100℃。
化合物I的盐可用已知方法制备,例如可由化合物I通过用适当的酸或适当的离子交换剂进行处理得到酸加成盐,用适当的碱或适当的离子交换剂处理可得到与碱形成的盐。
用通常的方法可将化合物I的盐转化为其游离形式,例如用适当的碱性成分或适当的离子交换剂处理酸加成盐,以及例如用适当的酸或适当的离子交换剂处理与碱形成的盐。
用已知的方法可将化合物I的盐转化为化合物I的其它盐,例如用一种酸的适当的金属盐如钠盐、钡盐或银盐(例如乙酸银)、在适当的溶剂中处理一种无机酸盐如盐酸盐,可将酸加成盐转化为例如其它酸加成盐,其中得到的无机盐(例如氯化银)是不溶的,因此可从反应混合物中析出。
根据所采用的方法和/或反应条件,可以得到游离形式或盐形式的具有成盐特征的化合物I。
化合物I也可以以其水合物的形式获得和/或也可以包含其它溶剂,用于例如在必要时对以固体形式存在的化合物的重结晶。
化合物I和II可以以一种可能的异构体或以异构体混合物的形式存在,例如作为纯异构体(如对映体和/或非对映异构体)或作为异构体的混合物(如对映异构体的混合物,例如外消旋体、非对映异构体的混合物或外消旋混合物),其存在的形式取决于不对称碳原子的数目、绝对和相对构型;尽管没有在每种情况下都具体地提及立体化学的详细资料,但本发明同时涉及纯异构体和所有可能的异构体混合物,而且在上文和下文中都应就此理解。
根据起始物质和方法选择的不同,在组分的物理-化学性质差异的基础上,可用已知方法例如通过分步结晶、蒸馏和/或色谱法对采用本方法或其它方法得到的化合物I和II的非对映异构体的混合物和外消旋混合物进行分离,得到纯的非对映异构体或外消旋体。
采用已知方法可对据此得到的对映异构体混合物(如外消旋体)进行拆分,例如通过从光学活性的溶剂中重结晶、通过基于手性吸附剂的色谱法(例如在适当的微生物的辅助作用下以醋酸纤维素为填料的高效液相(HPLC)色谱法)、通过用特异性的固化酶裂解、通过形成包含化合物进行拆分,例如使用仅可络合对映异构体之一的手性冠醚进行拆分。
根据本发明,除了对相应的异构体混合物进行分离外,也可以采用通常已知的非对映选择性或对映选择性的合成方法以获得纯的非对映异构体或对映异构体,例如通过实施本发明的方法,其中使用具有相应的适当的立体化学性质的离析物。
如果单个组分具有不同的生物学功效,则分离或合成具有更高生物学活性的异构体(例如对映异构体或异构体混合物,例如对映异构体混合物)是有利的。
在本发明的方法中,所使用的起始物质和中间体优选那些可生成本专利开头所述的特别有用的化合物I的起始物质和中间体。
本发明特别涉及实施例中所述的制备方法。
新的并用于本发明通式I化合物的制备中的起始物质和中间体,以及它们的用途和相应的制备方法同样是本发明的目的。
本发明的通式I化合物具有显著的宽作用谱,并且是用于害虫防治、包括尤其是动物的内寄生虫和外寄生虫的防治的有价值的活性成分,同时温血动物、鱼类和植物对其具有良好的耐受性。
在本发明内容里,外寄生虫应理解为特别的昆虫、螨和壁虱。其包括以下昆虫目:鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、同翅目(Homoptera)、异翅目(Heteroptera)、双翅目(Diptera)、缨翅目(Thysanoptera)、直翅目(Orthoptera)、吸蚤目(Anoplura)、蚤目(Siphonaptera)、食毛目(Mallophaga)、缨尾目(Thysanura)、等翅目(Isoptera)、啮虫目(Psocoptera)和膜翅目(Hymenoptera)。但是,应该特别强调的是那些困扰人或动物且携带病原体的外寄生虫,例如苍蝇如家蝇(Musca domestica)、Musca vetustissima、秋家蝇(Musca autumnalis)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypodermalineatum)、白头裸金蝇(Chrysomyia chloropyga)、人皮蝇(Dermatobiahominis)、螺旋蛆蝇(Cochliomyia hominivorax)、胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、扰血蝇(Haematobia irritans)和蠓(长角亚目Nematocera),如蚊科(Culicidae)、蚋科(Simuliidae)、毛蠓科(Psychodidae);还包括吸血寄生虫,例如蚤如猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)和犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)(猫和犬蚤)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、人蚤(Pulex irritans)、沙蚤(Dermatophilus penetrans);虱如Damalinaovis、人虱(Pediculus humanis);biting flies和马蝇(虻科Tabanidae);Haematopota spp.如Haematopota pluvialis;Tabanidea spp.如Tabanusnigrovittatus;Chrysopsinae spp.如Chrysops caecutiens;舌蝇例如舌蝇(Glossinia)属;咬虫(biting insects),特别是蠊科例如德国小蠊(Blatellagermanica)、东方蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana);螨如鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、Psoroptesovis和Psorergates spp.,最后是壁虱但并不仅限于此。后者属于蜱螨目(Acarina)。已知的壁虱的代表性实例有例如牛蜱(Boophilus)、花蜱(Amblyomma)、暗眼蜱(Anocentor)、革蜱(Dermacentor)、血泡蜱(Haemaphysalis)、璃眼蜱(Hyalomma)、硬蜱(Ixodes)、扇革蜱(Rhipicentor)、巨肢蜱属(Margaropus)、扇头蜱(Rhipicephalus)、锐缘蜱属(Argas)、耳蜱属(Otobius)和钝缘蜱属(Ornithodoros)等。它们主要滋扰温血动物,包括农场动物如牛、猪、绵羊和山羊;家禽如鸡、火鸡和鹅;带皮毛的动物如貂、狐狸、南美栗鼠、家兔等;以及家养动物如猫、狗;还包括人。
本发明的化合物I对有正常敏感性的、以及那些显示耐药性(例如蜱螨目的昆虫)的动物害虫的所有或个别的发育阶段显示活性。本发明化合物的杀虫、杀虫卵和/或杀螨活性既可以直接显示,即使用后立即杀死害虫或经过一段时间(例如在蜕皮时)或通过破坏其虫卵而杀死害虫,或者间接起效,例如降低排卵数和/或孵化率,优良的杀虫功效意味着杀虫率(死亡率)至少为50至60%。
化合物I也可用于对抗卫生学害虫,特别是双翅目的麻蝇科(Sarcophagidae)、Anophilidae和蚊科(Culicidae);以及直翅目;网翅目(Dictyoptera),例如蜚蠊科(Blattidae);以及膜翅目,例如蚁科(Formicidae)。
化合物I还对植物寄生螨和昆虫具有持久的功效,对于蜱螨目的蜘蛛螨,其可有效对抗叶螨(Tetranychidae)(Tetranychus spp.和Panonychusspp.)的卵、若虫以及成虫。
化合物I对同翅目的刺吸口器虫(sucking insect)具有很高的活性,特别是可有效对抗常蚜科(Aphididae)、飞虱科(Delphacidae)、叶蝉科(Cicadellidae)、木虱科(Psyllidae)、Loccidae、盾蚧科(Diaspididae)和Eriophydidae(例如柑橘类水果上的锈螨)的害虫;半翅目(Hemiptera)、异翅目和缨翅目以及吞食植物的鳞翅目、鞘翅目、双翅目和直翅目昆虫。
这些化合物同样适合于作为用于土壤中害虫的土壤杀虫剂。
因此,通式I化合物可作用于农作物上所有发育阶段的刺吸口器虫和侵蚀虫(eating insect),这些农作物包括谷类、棉花、稻米、玉米、大豆、马铃薯、蔬菜、水果、烟草、啤酒花、柑橘、鳄梨及其它农作物。
通式I化合物还对根结线虫属(Meloidogyne)、胞囊线虫属(Heterodera)、断体线虫属(Pratylenchus)、茎线虫属(Ditylenchus)、穿孔线虫属(Radopholus)、Rizoglyphus等的植物线虫有活性。
特别地,本发明化合物可有效作用于蠕虫,其中的体内寄生线虫和吸虫可引起哺乳动物和家禽(例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和珍奇的鸟类)的严重疾病,具有这种特点的典型线虫有:血茅线虫属(Haemonchus)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、胃线虫属(Ostertagia)、细颈线虫属(Nematodirus)、古柏线虫属(Cooperia)、蛔虫属(Ascaris)、仰口线虫属(Bunostonum)、结节线虫属(Oesophagostonum)、Charbertia、毛首线虫属(Trichuris)、圆线虫属(Strongylus)、毛线线虫属(Trichonema)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、毛细线虫属(Capillaria)、异刺线虫属(Heterakis)、弓蛔虫属(Toxocara)、鸡蛔虫属(Ascaridia)、尖尾线虫属(Oxyuris)、钩口线虫属(Ancylostoma)、钩虫属(Uncinaria)、弓蛔线虫属(Toxascaris)和副蛔虫属(Parascaris)。吸虫尤其包括片形(Fasciolideae)科、特别是肝片形(Fasciola hepatica)吸虫。通式I化合物的特别的优点在于它们能对抗那些对基于苯并咪唑的活性成分有耐受性的寄生虫。
一些细颈线虫属、古柏线虫属和结节线虫属的害虫在宿主动物的肠道大量滋生,而其它一些血矛线虫属和胃线虫属的害虫在胃部寄生,那些网尾线虫属的害虫寄生于肺组织中。在内部细胞组织和器官(例如心脏、血管、淋巴管和皮下组织)中可发现丝虫科(Filariidae)和腹腔丝虫科(Setariidae)的寄生虫。特别值得注意的寄生虫是狗的心丝虫,即犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)。通式I化合物可以更有效地对抗这些寄生虫。
通式I化合物可以防治的害虫还包括绦虫纲(Cestoda)(绦虫),例如中孔绦虫科(Mesocestoidae),特别是中殖孔绦虫属(genus Mesocestoides),尤其是线绦虫(M.lineatus);Dilepidide,特别是犬复孔绦虫(Dipylidiumcaninum)、Joyeuxiella spp.,尤其是Joyeuxiella pasquali,Diplopylidiumspp.,和带科(taeniidae),特别是豆状绦虫(Taenia pisifomis)、獐绦虫(Taenia cervi)、羊绦虫(Taenia ovis)、水泡绦虫(Taenia hydatigena)、多头绦虫(Taenia multiceps)、巨颈绦虫(Taenia taeniaeformis)、连续涤虫(Taenia serialis)以及Echinocuccus spp.,最优选水泡绦虫、羊绦虫、多头绦虫、连续涤虫;Echinocuccus granulosus和细粒棘状绦虫(Echinococcus granulosus)和多房棘球绦虫(Echinocuccusmultilocularis),以及多头多头涤虫(Multiceps multiceps)。
最特别地,狗和猫体外或体内的水泡绦虫、豆状绦虫、羊绦虫、巨颈绦虫、多头多头涤虫、Joyeuxiella pasquali、犬复孔绦虫、Mesocestoidesspp.、细粒棘状绦虫和多房棘球绦虫与犬恶丝虫、Ancylostoma ssp.,Toxocara ssp.和/或犬鞭虫(Trichuris vulpis.)可同时受到防治。同样优选的是,猫栉首蚤和/或犬栉首蚤与以上所述的线虫和涤虫可同时得到防治。
此外,通式I化合物适合于防治人体中的致病寄生虫。在这些寄生虫中,通常在消化道中出现的常见的代表性寄生虫是那些钩口线虫属(Ancylostoma)、板口丝虫属(Necator)、蛔虫属(Ascaris)、类圆线虫属(Strongyloides)、毛形线虫属(Trichinella)、毛细线虫属(Capillaria)、毛首线虫属(Trichuris)和蛲虫属(Enterobius)的寄生虫。本发明的化合物对血液、组织和各种器官中出现的丝虫科的吴策线虫属(Wuchereria)、布氏丝虫属(Brugia)、盘尾线虫属(Onchocerca)和罗阿丝虫属(Loa)的寄生虫同样有效,并且还能对抗尤线虫属(Dracunculus)和特别地感染胃肠道的类圆线虫属(Strongyloides)和毛形线虫属(Trichinella)的寄生虫。
此外通式I化合物对植物以及人和动物的有害的致病真菌也有效。
本发明的通式I化合物的优良的杀虫活性与所提及害虫的至少50至60%的死亡率相一致。特别地,通式I化合物具有突出的特别长的疗效持续时间。
通式I化合物优选以未修饰的形式使用或者优选与制剂领域常用的辅助剂一起使用,因此可以用已知的方法进行加工以将其制成例如乳油、可直接稀释的溶液、稀乳剂、可溶性粉末、颗粒剂或聚合物质中的微囊剂。对于组合物而言,其使用方法是根据预期目的和主要情形进行选择的。
制剂,即含有通式I的活性成分或这些活性成分和其它活性成分的组合以及任选的固体或液体辅料的药剂、制品或组合物,可以按照本身已知的方法制备,例如通过将活性成分与展着组合物,例如与溶剂、固体载体和任选的表面活性化合物(表面活性剂)密切混合和/或研磨而制备。
所述溶剂可以是醇类,如乙醇、丙醇或丁醇;和二元醇类和它们的醚和酯如丙二醇、二丙二醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基或乙基醚;酮类如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇(diacetanol alcohol);强极性溶剂如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜或二甲基甲酰胺或水;植物油如油菜、蓖麻、椰子或大豆油以及(如果适合)硅油。
在蠕虫的防治中,用于在温血动物中使用的优选的使用形式包括溶液剂、乳剂、混悬剂(顿服剂)、食品添加剂、粉末剂、片剂(包括泡腾片)、大丸剂、胶囊剂、微囊剂和浇淋(pour-on)制剂,其中必须考虑制剂赋形剂的生理相容性。
用于片剂和大丸剂的粘合剂可以是可溶于水或醇中的化学修饰的聚合天然物质,如淀粉、纤维素或蛋白质衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素,蛋白质类如玉米醇溶蛋白、明胶等),以及合成的聚合物如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。片剂还含有填充剂(例如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、助流剂和崩解剂。
如果驱虫药以饲料浓缩物的形式存在,那么所使用的载体为例如高效饲料(performance feeds)、谷物饲料或蛋白浓缩物。除了活性成分外,这种饲料浓缩物和组合物还可以含有添加剂、维生素、抗生素、化疗物质或其它杀虫剂,主要是抑细菌剂、抑真菌剂、球虫抑制剂,或甚至含有激素制品,具有合成代谢作用的物质或促进生长的、可影响所屠宰动物的肉质的或以其它的方式有利于生物体的物质。如果将组合物或其中所含有的通式I活性成分直接加入到饲料或饮水器中,那么所配制的饲料或饮用物中含有的活性成分的浓度优选为(以重量计)约0.0005至0.02%(5至200ppm)。
本发明的通式I化合物可以单独使用或与其它杀生物剂合用。它们可以与具有相同的活性范围的杀虫剂结合,例如以增加活性,或与具有其它活性范围的物质结合,例如以拓宽活性范围。也可以切合实际地加入所谓的驱避剂。如果欲将活性范围延展至体内寄生虫,例如蠕虫,则可将通式I化合物适宜地与具有体内寄生性质的物质结合。当然它们也可以与抗细菌组合物结合。因为通式I化合物为杀成虫剂,即由于它们特别地对成虫阶段的目标寄生虫有效,所以加入相反地能够进攻幼虫阶段的寄生虫的杀虫剂可能非常有利。这样将覆盖绝大部分可引起巨大经济损失的寄生虫。此外,这种作用将显著地有助于避免耐药性的形成。许多组合还可以引起协同作用,即可以降低活性成分的总量,这从生态学的观点而言是可取的。优选的组合伴侣以及特别优选的组合伴侣如下所述,其中除通式I化合物外,组合还可以包含这些伴侣中的一种或多种。
混合物中的适宜的伙伴可以是杀生物剂,例如以下列出的具有不同活性机制的、早已被本领域技术人员所知的杀昆虫剂和杀螨剂(例如壳多糖合成抑制剂、生长调节剂)、作为保幼激素发挥作用的活性成分、作为杀成虫剂发挥作用的活性成分、广谱杀昆虫剂、广谱除螨剂和杀线虫剂,还有众所周知的驱虫剂和抑制昆虫和/或螨虫的物质、所述的驱避剂或脱附剂(detacher)。
适宜的杀昆虫剂和杀螨剂的非限制性的例子是:
1.齐墩螨素(Abamectin) | 95.氟铃脲(Hexaflumuron) |
2.AC 303 630 | 96.噻螨酮(Hexythiazox) |
3.乙酰甲胺磷(Acephat) | 97.烯虫乙酯(Hydroprene) |
4.氟丙菊酯(Acrinathrin) | 98.吡虫啉(Imidacloprid) |
5.棉铃威(Alanycarb) | 99.对昆虫有活性的真菌 |
6.涕灭威(Aldicarb) | 100.对昆虫有活性的线虫 |
7.氯氰菊酯(α-Cypermethrin) | 101.对昆虫有活性的病毒 |
8.甲体氯氰菊酯(Alphamethrin) | 102.异道瘟净(Iprobenfos) |
9.双虫脒(Amitraz) | 103.异柳磷(Isofenphos) |
10.阿维菌素(Avermectin B1) | 104.异丙威(Isoprocarb) |
11.AZ 60541 | 105.恶唑磷(Isoxathion) |
12.谷硫磷A(Azinphos A) | 106.伊维菌素(Ivermectin) |
13.谷硫磷M(Azinphos M) | 107.氯氟氰菊酯(λ-Cyhalothrin) |
14.保棉磷(Azinphos-methyl) | 108.虱螨脲(Lufenuron) |
15.三唑锡(Azocyclotin) | 109马拉硫脲(Malathion) |
16.枯草芽孢杆菌毒素Bacillus subtil.toxin | 110.灭蚜磷(Mecarbam) |
17.噁虫威(Bendiocarb) | 111.Mesulfenphos |
18.丙硫克百威(Benfuracarb) | 112.四聚乙醛(Metaldehyd) |
19.杀虫磺(Bensultap) | 113.甲胺磷(Methamidophos) |
20.β氟氯氰菊酯(β-Cyfluthrin) | 114.甲硫威(Methiocarb) |
21.联苯菊酯(Bifenthrin) | 115.灭多威(Methomyl) |
22.BPMC | 116.烯虫酯(Methoprene) |
23.Brofenprox | 117.速灭威(Metolcarb) |
24.溴硫磷A(Bromophos A) | 118.速灭磷(Mevinphos) |
25.合杀威(Bufencarb) | 119.米尔倍霉素(Milbemectin) |
26.噻嗪酮(Buprofezin) | 120.莫西克丁(Moxidectin) |
27.Butocarboxin | 121.二溴磷(Naled) |
28.丁基哒螨灵(Butylpyridaben) | 122.NC 184 |
29.硫线磷(Cadusafos) | 123.NI-25,啶虫脒(Acetamiprid) |
30.甲耐威(Carbaryl) | 124.烯啶虫胺(Nitenpyram) |
31.克百威(Carbofuran) | 125.氧乐果(Omethoat) |
32.三硫磷(Carbophenthion) | 126.杀线威(Oxamyl) |
33.杀螟丹(Cartap) | 127.亚砜吸磷(Oxydemethon M) |
34.Chloethocarb | 128.异亚砜磷(Oxydeprofos) |
35.氯氧磷(Chlorethoxyfos) | 129.对硫磷(Parathion) |
36.溴虫腈(Chlorfenapyr) | 130.甲基对硫磷(Parathion-methyl) |
37.氟啶脲(Chlorfluazuron) | 131.氯菊酯(Permethrin) |
38.氯甲硫磷(Chlormephos) | 132.稻丰散(Phenthoat) |
39.毒死蜱(Chlorpyrifos) | 133.甲拌磷(Phorat) |
40.顺式苄呋菊酯(Cis-Resmethrin) | 134.伏杀硫磷(Phosalone) |
41.三氟氯氰菊酯(Clocythrin) | 135.亚胺硫磷(Phosmet) |
42.四螨嗪(Clofentezin) | 136.辛硫磷(Phoxim) |
43.杀螟腈(Cyanophos) | 137.抗蚜威(Pirimicarb) |
44.乙氰菊酯(Cycloprothrin) | 138.嘧啶磷A(Pirimiphos A) |
45.氟氯氰菊酯(Cyfluthrin) | 139.嘧啶磷M(Pirimiphos M) |
46.三环锡(Cyhexatin) | 140.猛杀威(Promecarb) |
47.D 2341 | 141.丙虫磷(Propaphos) |
48.溴氰菊酯(Deltamethrin) | 142.残杀威(Propoxur) |
49.内吸磷M(Demeton M) | 143.丙硫磷(Prothiofos) |
50.内吸磷S(Demeton S) | 144.发果(Prothoat) |
51.甲基内吸磷(Demeton-S-methyl) | 145.吡唑硫磷(Pyrachlophos) |
52.二丁基氨基硫(Dibutylaminothio) | 146.Pyradaphenthion |
53.酚线磷(Dichlofenthion) | 147.Pyresmethrin |
54.Dicliphos | 148.除虫菊(Pyrethrum) |
55.乙硫磷(Diethion) | 149.哒螨酮(Pyridaben) |
56.除虫螨(Diflubenzuron) | 150.嘧螨醚(Pyrimidifen) |
57.乐果(Dimethoat) | 151.蚊蝇醚(Pyriproxyfen) |
58.甲基毒虫畏(Dimethylvinphos) | 152.RH 5992 |
59.敌恶磷(Dioxathion) | 153.RH-2485 |
60.DPX-MP062 | 154.蔬果磷(Salithion) |
61.克瘟散(Edifenphos) | 155.硫线磷(Sebufos) |
62.甲氨基阿维菌素B1(Emamectin) | 156.硅醚菊酯(Silafluofen) |
63.硫丹(Endosulfan) | 157.多杀菌素(Spinosad) |
64.高氟菊酯(Esfenvalerat) | 158.治螟磷(Sulfotep) |
65.乙硫苯威(Ethiofencarb) | 159.甲丙硫磷(Sulprofos) |
66.乙硫磷(Ethion) | 160.虫酰肼(Tebufenozide) |
67.醚菊酯(Ethofenprox) | 161.吡螨胺(Tebufenpyrad) |
68.灭线磷(Ethoprophos) | 162.Tebupirimphos |
69.乙嘧硫磷(Etrimphos) | 163.氟苯脲(Teflubenzuron) |
70.虫胺磷(Fenamiphos) | 164.七氟菊酯(Tefluthrin) |
71.喹螨醚(Fenazaquin) | 165.双硫磷(Temephos) |
72.苯丁锡(Fenbutatinoxid) | 166.特灭威(Terbam) |
73.杀螟硫磷(Fenitrothion) | 167.特丁硫磷(Terbufos) |
74.仲丁威(Fenobucarb) | 168.杀虫畏(Tetrachlorvinphos) |
75.苯硫成(Fenothiocarb) | 169.Thiafenox |
76.苯氧威(Fenoxycarb) | 170.硫双威(Thiodicarb) |
77.甲氰菊酯(Fenpropathrin) | 171.久效威(Thiofanox) |
78.吡螨胺(Fenpyrad) | 172.虫线磷(Thionazin) |
79.唑螨酯(Fenpyroximate) | 173.苏立菌素(Thuringiensin) |
80.倍硫磷(Fenthion) | 174.四溴菊酯(Tralomethrin) |
81.氰戊菊酯(Fenvalerate) | 175.Triarthen |
82.氟虫腈(Fipronil) | 176.唑蚜威(Triazamate) |
83.氟啶胺(Fluazinam) | 177.三唑磷(Triazophos) |
84.啶蜱脲(Fluazuron) | 178.Triazuron |
85.氟环脲(Flucycloxuron) | 179.敌百虫(Trichlorfon) |
86.氟氰戊菊酯(Flucythrinat) | 180.杀虫隆(Triflumuron) |
87.氟虫脲(Flufenoxuron) | 181.混灭威(Trimethacarb) |
88.Flufenprox | 182.蚜灭多(Vamidothion) |
89.地虫硫磷(Fonophos) | 183.XMC(3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯) |
90.安硫磷(Formothion) | 184.灭杀威(Xylylcarb) |
91.噻唑磷(Fosthiazat) | 185.YI5301/5302 |
92.Fubfenprox | 186.ξ-氯氰菊酯(ξ-Cypermethrin) |
93.林丹(HCH) | 187.Zetamethrin |
94.庚烯磷(Heptenophos) |
以下列出了适宜的驱虫药的非限制性的例子,一些代表性药物除了具有驱虫活性外还具有杀昆虫和杀螨的活性,其中一部分已在上表中列出。
(A1)
吡喹酮(Praziquantel)=2-环己基羰基-4-氧代-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-α]异喹啉
(A2)
氯氰碘柳胺(Closantel)=3,5-二碘代-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]水杨酰胺
(A3)
三氯苯哒唑(Triclabendazole)=5-氯-6-(2,3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
(A4)
左旋咪唑(Levamisol)=L-(-)-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑并[2,1b]噻唑
(A5)
甲苯达唑(Mebendazole)=(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
(A6)
Omphalotin=WO 97/20857中所述的真菌奥尔类脐菇(Omphalotus olearius)的大环发酵产品
(A7)
齐墩螨素(Abamectin)=阿维菌素B1(avermectin B1)
(A8)
伊维菌素Ivermectin=22,23-二氢阿维菌素B1
(A9)
莫西克丁=5-O-脱甲基-28-脱氧-25-(1,3-二甲基-1-丁烯基)-6,28-环氧-23-(甲氧基亚氨基)-米尔倍霉素B
(A10)
多拉菌素(Doramectin)=25-环己基-5-O-脱甲基-25-脱(1-甲基丙基)-阿维菌素Ala(avermectin Ala)
(A11)
米尔倍霉素(Milbemectin)=米尔倍霉素A3和米尔倍霉素A4的混合物
(A12)
Milbemycinoxim=米尔倍霉素的5-肟化合物
适宜的驱避剂和脱附剂的非限制性的例子是:
(R1)
DEET=(N,N-二乙基-间-甲基苯酰胺)
(R2)
KBR 3023=N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶
(R3)
Cymiazole=N-2,3-二氢-3-甲基-1,3-噻唑-2-亚基-2,4-二甲苯胺
所述的混合物中的组合伙伴对于本领域专业人员而言是熟知的。其中的大部分成分在各种版本的杀虫剂手册(英国农作物保护协会,伦敦)中述及,其它成分在各种版本的默克索引(Merck & Co.,Inc.,Rahway,新泽西,美国)中或专利文献中述及。因此,以下所列出的仅局限于它们的几个示例性出处。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰基肟(涕灭威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第26页;
(II)S-(3,4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1,2,3]-三嗪-3-基甲基)-O,O-二甲基-二硫代磷酸酯(保棉磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第67页;
(III)N-[2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙基酯(丙硫克百威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第96页;
(IV)(Z)-(1R,S)-顺-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸2-甲基二苯基-3-基甲基酯(联苯菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第118页;
(V)2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第157页;
(VI)甲基氨基甲酸2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基-酯(克百威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第186页;
(VII)(二丁基氨基硫基)甲基氨基甲酸2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基-酯(丁硫克百威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第188页;
(VIII)S,S’-(2-二甲基氨基三亚甲基)-双(硫代氨基甲酸酯)(杀螟丹),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第193页;
(IX)1-[3,5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基氧基)苯基]-3-(2,6-二氟-苯甲酰基)-脲(氟啶脲),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第213页;
(X)O,O-二乙基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基-硫代磷酸酯(毒死蜱),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第235页;
(XI)(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(R,S)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基酯(氟氯氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第293页;
(XII)(Z)-(1R,3R)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(Z)-(1R,3R)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的混合物(λ-氯氟氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第300页;
(XIII)由(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯和(1S,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯组成的外消旋体(甲体氯氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第308页;
(XIV)(1RS,3RS,1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯的立体异构体的混合物(ξ-氯氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第314页;
(XV)(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(溴氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第344页;
(XVI)(4-氯苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)-脲(除虫脲),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第395页;
(XVII)(1,4,5,6,7,7-六氯-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-亚基双亚甲基)-亚硫酸酯(硫丹),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第459页;
(XVIII)甲基氨基甲酸α-乙硫基-邻-甲苯基-酯(乙硫苯威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第479页;
(XIX)O,O-二甲基-O-4-硝基-间-甲苯基-硫代磷酸酯(杀螟硫磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第514页;
(XX)甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基酯(仲丁威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第516页;
(XXI)(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基酯(氰戊菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第539页;
(XXII)S-[甲酰基(甲基)氨基甲酰基甲基]-O,O-二甲基-二硫代磷酸酯(安果),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第625页;
(XXIII)甲基氨基甲酸4-甲硫基-3,5-二甲基苯基-酯(甲硫威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第813页;
(XXIV)二甲基磷酸7-氯双环[3.2.0]庚-2,6-二烯-6-基-酯(庚烯磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第670页;
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺(吡虫啉),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第706页;
(XXVI)甲基氨基甲酸2-异丙基苯基酯(异丙威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第729页;
(XXVII)O,S-二甲基-硫代磷酰胺(甲胺磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第808页;
(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代乙酰亚胺酸酯(灭多威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第815页;
(XXIX)3-(二甲氧基磷酰氧基)丁-2-烯酸甲基酯(速灭磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第844页;
(XXX)O,O-二乙基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(对硫磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第926页;
(XXXI)O,O-二甲基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(甲基对硫磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第928页;
(XXXII)S-6-氯-2,3-二氢-2-氧代-1,3-苯并噁唑-3-基甲基-O,O-二乙基-二硫代磷酸酯(伏杀硫磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第963页;
(XXXIII)二甲基氨基甲酸2-二甲基氨基-5,6-甲基嘧啶-4-基-酯(抗蚜威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第985页;
(XXXIV)甲基氨基甲酸2-异丙氧基苯基-酯(残杀威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1036页;
(XXXV)1-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-3-(2,6-二氟苯甲酰基)脲(氟苯脲),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1158页;
(XXXVI)S-叔丁硫基甲基-O,O-二甲基-二硫代磷酸酯(特丁硫磷),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1165页;
(XXXVII)(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1,2,4-三唑-5-基-硫基)-乙酸乙基酯,(唑蚜威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1224页;
(XXXVIII)齐墩螨素,出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第3页;
(XXXIX)甲基氨基甲酸2-仲丁基苯基-酯(仲丁威),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第516页;
(XL)N-叔丁基-N’-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼(虫酰肼),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1147页;
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-甲腈(氟虫腈),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第545页;
(XLII)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-二氨乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(氟氯氰菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第295页;
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(硅醚菊酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1105页;
(XLIV)(E)-α-(1,3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基氧基)-对-甲苯甲酸叔丁基酯(唑螨酯),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第530页;
(XLV)2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄基硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(哒螨灵),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1161页;
(XLVI)4-[[4-(1,1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(喹螨醚),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第507页;
(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶氧基)丙基-醚(吡丙醚),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1073页;
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2,3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(嘧螨醚),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1070页;
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N’-甲基-2-硝基亚乙烯基二胺(烯啶虫胺),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第880页;
(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(Nl-25,啶虫脒),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第9页;
(LI)阿维菌素B1,出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第3页;
(LII)得自植物的对昆虫有活性的提取物,特别是(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-六氢-2-异丙烯基-8,9-二甲氧基-苯并吡喃并[3,4-b]呋喃并[2,3-h]苯并吡喃并-6-酮(鱼藤酮),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1097页;和得自印楝(Azadirachta indica)的提取物,特别是印楝素(azadirachtin),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第59页;和
(Llll)含有对昆虫有活性的线虫的制品,优选含有嗜菌异小杆线虫(Heterorhabditis bacteriophora)和大异小杆线虫(Heterorhabditismegidis)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第671页)、含有褐夜蛾线虫(Steinernema feltiae)的制品(出自”杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1115页)和含有蝼蛄(Steinernema scapterisci)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1116页);
(LIV)可以从枯草芽孢杆菌获取的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第72页)或除了从GC91或NCTC11821分离出的化合物外,可以从苏云金杆菌株(Bacillusthuringiensis)获取的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第73页);
(LV)含有对昆虫有活性的真菌的制品,优选含有蜡阶轮枝菌(Verticillium lecanii)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1266页)、含有布氏白僵菌(Beauveriabrogniartii)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第85页)和含有球孢白僵菌(Beauveria bassina)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第83页);
(LVI)含有对昆虫有活性的病毒的制品,优选含有欧洲松锈锯角叶锋核形多角体病毒(Neodipridon Sertifer NPV)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1342页)、含有甘蓝夜蛾核形多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第759页)和含有苹果卷叶蛾颗粒体病毒(Cydia pomonella granulosis virus)的制品(出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第291页);
(CLXXXI)7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)-氨基甲酰基]吲哚[1,2e]噁唑啉-4a-羧酸酯(DPX-MP062,Indoxycarb),出自“杀虫剂手册”,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第453页;
(CLXXXII)N’-叔丁基-N′-(3,5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH2485,甲氧虫酰肼),出自“杀虫剂手册,第11版,1997,英国农作物保护协会,伦敦,第1094页;和
(CLXXXIII)(N′-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼基甲酸异丙基酯(D2341),出自Brighton农作物保护大会,1996,487-493;
(R2)第212届ACS全国会议(Orlando,FL,8月25-29日,1996年,AGRO-020)摘要集,出版商:美国化学学会,华盛顿特区,CONEN:63BFAF。
在以上详细资料的基础上,本发明再一要点涉及用于防治温血动物中的寄生虫的组合制品,其特征在于:除通式I化合物外还含有至少一种其它具有相同的或不同的活性范围的活性成分和至少一种生理上可接受的载体。本发明不限于双重组合。
通常,本发明的驱虫组合物含有以重量计0.1至99%、特别是以重量计0.1至95%的通式I、Ia的活性成分或其混合物,以重量计99.9至1%、特别是以重量计99.8至5%的固体或液体混合物(其中包括以重量计0至25%、特别是以重量计0.1至25%的表面活性剂)。
可以通过局部、口服、肠道外或皮下的方式向待治疗动物施用本发明组合物,组合物以溶液剂、乳剂、混悬剂、(顿服剂)、粉末剂、片剂、大丸剂、胶囊和浇淋(pour-on)制剂的形式存在。
浇淋法或涂敷(spot-on)方法是将通式I化合物施用于动物的皮肤或表皮、最好是在颈部或背部的特定位点。这可以例如通过将浇淋剂或涂敷剂(通过擦拭或喷洒)施用在较小面积的表皮上进行,由于制剂中成分的扩散性质,活性成分可以几乎自动地分散至大面积的畜皮,动物的活动有助于活性成分的扩散。
浇淋剂或涂敷剂适宜地含有载体,所述的载体可促进活性成分在宿主动物皮肤表面或在表皮中快速扩散开,因此通常被称作铺展油。适宜的载体为例如油性溶液、含醇的和含异丙醇的溶液(如2-辛基十二醇或油醇的溶液)、单羧酸酯(如十四酸异丙酯、十六酸异丙酯、十二酸草酸酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、十二酸己酯、油基油酸酯、癸基油酸酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的癸酸酯)的溶液、二羧酸酯(如邻苯二甲酸二丁基酯、间苯二甲酸二异丙基酯、己二酸二异丙基酯、己二酸二正丁基酯)的溶液或脂肪族酸的酯的溶液,例如二醇。另外引入分散剂,如一种制药和化妆品工业中已知的分散剂可能是有好处的。这样的例子为2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及它们的醚和酯、丙二醇或合成的甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油,如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。还可以使用石蜡和硅油。
浇淋剂或涂敷剂通常含有以重量计1至20%的通式I化合物、以重量计0.1至50%的分散剂和以重量计45至98.9%的溶剂。
使用浇淋法或涂敷法对于畜群如牛、马、绵羊或猪特别有利,因为通过口服或注射的方式治疗所有的动物困难而又耗时。因为其简便性,这种方法当然也可以用于所有其它动物,包括单个的家畜和宠物,并且因为其可以在没有兽医专业人员在场的情况下进行而深受动物饲养员的欢迎。
但是,优选将市售产品配制成浓缩物的形式,所以最终的用户通常使用稀释制剂。
这种组合物还可以包含其它添加剂及其它的活性成分以获得特殊的功效,其中所述的添加剂如稳定剂、消沫剂、粘度调节剂、粘合剂或增稠剂。
最终用户所用的这种类型的驱虫组合物同样构成本发明的一部分。
在本发明的各种害虫防治方法中或在本发明的各种害虫防治组合物中,均可以使用所有立体构型的通式I的活性成分或它们的混合物。
本发明也包括预防性地保护温血动物,特别是养殖性牲畜、家畜和宠物以防止其受到寄生蠕虫侵害的方法,其特征在于:将通式I的活性成分或由其制备的活性成分制剂作为添加剂加入到饲料或饮水中向动物施用,或以固体或液体形式通过口服或注射或肠道外的方式向动物施用。本发明也包括可在所述的一种方法中使用的本发明的通式I化合物。
以下实施例只是阐明而非限制本发明,术语“活性成分”表示表1所列出的物质。
具体地,优选制剂的配制如下:
(%=重量百分比)
制剂实施例
1.颗粒剂 a) b)
活性成分 5% 10%
高岭土 94% -
高度分散的硅酸 1% -
硅镁土 - 90%
使活性成分溶解于二氯甲烷中,将所得的溶液喷洒于载体上,随后在真空下蒸发使溶剂浓缩。可以将这种类型的颗粒剂与动物饲料混合。
2.颗粒剂
活性成分 3%
聚乙二醇(mw 200) 3%
高岭土 94%
(mw=分子量)
在搅拌器中将精细碾磨的活性成分均匀地涂布于已被聚乙二醇润湿的高岭土上,用这种方法可得到无尘包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂
I 活性成分 33.00%
甲基纤维素 0.80%
高度分散的硅酸 0.80%
玉米淀粉 8.40%
II 乳糖晶体 22.50%
玉米淀粉 17.00%
微晶纤维素 16.50%
硬脂酸镁 1.00%
I 在搅拌的同时将甲基纤维素加入到水中,在其溶胀后,于搅拌状态下加入硅酸,使混合物均匀悬浮。将活性成分和玉米淀粉混合。将水性悬浮液加入至混合物中,并将其捏制成团。使得到的块状物通过12M的筛子,制成颗粒并使之干燥。
II 将4种赋形剂充分混合。
III 将依照I和II得到的初步的混合物混合并压制成片剂或大丸剂。
4.注射剂
A.油性载体(缓释)
1.活性成分 0.1-1.0g
花生油加至 100ml
2.活性成分 0.1-1.0g
芝麻油 加至100ml
制备:在搅拌下将活性成分溶解于部分油中,如果需要的话可以略微进行加热,然后在冷却后补充至所需的体积,用孔径为0.22mm的适宜的膜滤器对其进行无菌过滤。
B水混溶性溶剂(匀速释放)
活性成分 0.1-1.0g
4-羟甲基-1,3-二氧戊烷(甘油的形式) 40g
1,2-丙二醇 加至100ml
活性成分 0.1-1.0g
二甲基酮缩甘油 40g
1,2-丙二醇 加至100ml
制备:使活性成分于搅拌状态下溶解于一部分溶剂中,然后补充至所需的体积,透过孔径为0.22mm的适宜的膜过滤器对其进行无菌过滤。
C.水性增溶物(快速释放)
1.活性成分 0.1-1.0g
聚乙氧基化蓖麻油(40个环氧乙烷单位) 10g
1,2-丙二醇 20g
苯甲醇 1g
注射用水 加至100ml
2.活性成分 0.1-1.0g
聚乙氧基化失水山梨醇单油酸酯(20个环氧乙烷单位) 8g
4-羟甲基-1,3-二氧戊烷(甘油的形式) 20g
苯甲醇 1g
注射用水 加至100ml
制备:将活性成分溶解于溶剂和表面活性剂中,然后加水至所需体积,通过0.22mm孔径的适宜的膜过滤器对其进行无菌过滤。
5.浇淋剂
A.活性成分 5g
十四酸异丙酯 10g
异丙醇 加至100ml
B活性成分 2g
月桂酸己酯 5g
中等链长的甘油三酯 15g
乙醇 加至100ml
C.活性成分 2g
油酸油基酯 5g
N-甲基吡咯烷酮 40g
异丙醇 加至100ml
该水性系统也可以优选地用于口服和/或瘤胃内施用。
组合物还可以包含另外的添加剂以得到特殊的效果,其中所述添加剂加剂如稳定剂,例如在适合的情况下含有环氧化植物油(环氧化椰子油、菜籽油或大豆油)、消泡剂例如硅油、防腐剂、粘度调节剂、粘合剂和增稠剂以及肥料或其它活性成分。
也可以在所述的组合物中加入其它的相对通式I化合物是中性的、对所治疗的宿主动物无有害影响的生物活性物质或添加剂以及无机盐或维生素。
以下实施例只是阐明而非限制本发明,字母“h”代表小时。
制备实施例
实施例1:
4-苯甲酰基-N-[1-氰基-1-甲基-2-(2-三氟甲基苯氧基)-乙基] 苯甲酰胺
将330mg二苯甲酮-4-甲酸溶解于6ml二氯甲烷中,然后加283mgN-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐、18mg 4-二甲基氨基吡啶和222mg乙基二异丙基胺,并在室温下搅拌20分钟。随即加入300mg 2-氨基-2-甲基-3-(2-三氟甲基苯氧基)-丙腈,将混合物继续搅拌40小时。随后,将所得的混合液用碳酸氢钠水溶液、然后用1N的盐酸溶液、最后用饱和氯化钠溶液洗涤。分离有机相,并用硫酸钠干燥、过滤并蒸发浓缩。在用乙醚重结晶后,剩余的标题化合物产量为372mg,熔点为121-123℃。
下表中命名的物质也可以按照与上述方法类似的方法制备。熔点数值以摄氏度℃表示。Bd表示直接键合,即“Bd3-Ar1”表示苯环的3位与Ar1通过一根键相连。
表1
No. Ar1 Ar2 W Q1 n Q2 物理数据
1.1 C6H5 C6H5 O 4-CH2 0
1.2 C6H5 C6H5 O 3-CH2 0
1.3 C6H5 C6H5 O 2-CH2 0
1.4 C6H5 C6H5 O 4-OCH2 0
1.5 C6H5 C6H5 O 3-OCH2 0
1.6 C6H5 C6H5 O 2-OCH2 0
1.7 C6H5 C6H5 O 4-S 0
1.8 C6H5 C6H5 O 3-S 0
1.9 C6H5 C6H5 O 2-S 0
1.10 C6H5 C6H5 O 4-S(O) 0
1.11 C6H5 C6H5 O 3-S(O) 0
1.12 C6H5 C6H5 O 2-S(O) 0
1.13 C6H5 C6H5 O 4-C(O) 0
1.14 C6H4 C6H5 O 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.15 C6H4 C6H5 O 4-C(O) 1 3-C(O)
1.16 C6H4 C6H5 O 4-C(O) 1 3-S(O2)
1.17 C6H5 C6H5 O 3-C(O) 0
1.18 C6H4 C6H5 O 3-C(O) 1 Bd4-Ar1
1.19 C6H4 C6H5 O 3-C(O) 1 4-S(O2)
1.20 C6H5 C6H5 O 2-C(O) 0
1.21 C6H4 C6H5 O 2-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.22 C6H4 C6H5 O 2-C(O) 1 3-C(O)
1.23 C6H4 C6H5 O 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.24 C6H5 C6H5 S 4-CH2 0
1.25 C6H5 C6H5 S 3-CH2 0
1.26 C6H5 C6H5 S 2-CH2 0
1.27 C6H5 C6H5 S 4-OCH2 0
1.28 C6H5 C6H5 S 3-OCH2 0
1.29 C6H5 C6H5 S 2-OCH2 0
1.30 C6H5 C6H5 S 4-S 0
1.31 C6H5 C6H5 S 3-S 0
1.32 C6H5 C6H5 S 2-S 0
1.33 C6H5 C6H5 S 4-S(O) 0
1.34 C6H5 C6H5 S 3-S(O) 0
1.35 C6H5 C6H5 S 2-S(O) 0
1.36 C6H5 C6H5 S 4-C(O) 0
1.37 C6H4 C6H5 S 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.38 C6H4 C6H5 S 4-C(O) 1 3-C(O)
1.39 C6H4 C6H5 S 4-C(O) 1 3-S(O2)
1.40 C6H5 C6H5 S 3-C(O) 0
1.41 C6H4 C6H5 S 3-C(O) 1 Bd4-Ar1
1.42 C6H4 C6H5 S 3-C(O) 1 4-S(O2)
1.43 C6H5 C6H5 S 2-C(O) 0
1.44 C6H4 C6H5 S 2-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.45 C6H4 C6H5 S 2-C(O) 1 3-C(O)
1.46 C6H4 C6H5 S 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.47 C6H5 C6H4-2-Cl O 4-CH2 0
1.48 C6H5 C6H4-2-Cl O 3-CH2 0
1.49 C6H5 C6H4-2-Cl O 2-CH2 0
1.50 C6H5 C6H4-2-Cl O 4-OCH2 0
1.51 C6H5 C6H4-2-Cl O 3-OCH2 0
1.52 C6H5 C6H4-2-Cl O 2-OCH2 0
1.53 C6H5 C6H4-2-Cl O 4-S 0
1.54 C6H5 C6H4-2-Cl O 3-S 0
1.55 C6H5 C6H4-2-Cl O 2-S 0
1.56 C6H5 C6H4-2-Cl O 4-S(O) 0
1.57 C6H5 C6H4-2-Cl O 3-S(O) 0
1.58 C6H5 C6H4-2-Cl O 2-S(O) O
1.59 C6H5 C6H4-2-Cl O 4-C(O) 0 m.p.90-3°
1.60 C6H4 C6H4-2-Cl O 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.61 C6H4 C6H4-2-Cl O 4-C(O) 1 3-C(O)
1.62 C6H4 C6H4-2-Cl O 4-C(O) 1 3-S(O2)
1.63 C6H5 C6H4-2-Cl O 3-C(O) 0
1.64 C6H4 C6H4-2-Cl O 3-C(O) 1 Bd4-Ar1
1.65 C6H4 C6H4-2-Cl O 3-C(O) 1 4-S(O2)
1.66 C6H5 C6H4-2-Cl O 2-C(O) 0
1.67 C6H4 C6H4-2-Cl O 2-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.68 C6H4 C6H4-2-Cl O 2-C(O) 1 3-C(O)
1.69 C6H4 C6H4-2-Cl O 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.70 C6H5 C6H4-2-Cl S 4-CH2 0
1.71 C6H5 C6H4-2-Cl S 3-CH2 0
1.72 C6H5 C6H4-2-Cl S 2-CH2 0
1.73 C6H5 C6H4-2-Cl S 4-OCH2 0
1.74 C6H5 C6H4-2-Cl S 3-OCH2 0
1.75 C6H5 C6H4-2-Cl S 2-OCH2 0
1.76 C6H5 C6H4-2-Cl S 4-S 0
1.77 C6H5 C6H4-2-Cl S 3-S 0
1.78 C6H5 C6H4-2-Cl S 2-S 0
1.79 C6H5 C6H4-2-Cl S 4-S(O) 0
1.80 C6H5 C6H4-2-Cl S 3-S(O) 0
1.81 C6H5 C6H4-2-Cl S 2-S(O) 0
1.82 C6H5 C6H4-2-Cl S 4-C(O) 0 m.p.109-10°
1.83 C6H4 C6H4-2-Cl S 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.84 C6H4 C6H4-2-Cl S 4-C(O) 1 3-C(O)
1.85 C6H4 C6H4-2-Cl S 4-C(O) 1 3-S(O2)
1.86 C6H5 C6H4-2-Cl S 3-C(O) 0
1.87 C6H4 C6H4-2-Cl S 3-C(O) 1 Bd4-Ar1
1.88 C6H4 C6H4-2-Cl S 3-C(O) 1 4-S(O2)
1.89 C6H5 C6H4-2-Cl S 2-C(O) 0
1.90 C6H4 C6H4-2-Cl S 2-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.91 C6H4 C6H4-2-Cl S 2-C(O) 1 3-C(O)
1.92 C6H4 C6H4-2-Cl S 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.93 C6H5 C6H4-2-CF3 O 4-CH2 0
1.94 C6H5 C6H4-2-CF3 O 3-CH2 0
1.95 C6H5 C6H4-2-CF3 O 2-CH2 0
1.96 C6H5 C6H4-2-CF3 O 4-OCH2 0 m.p.44-8°
1.97 C6H5 C6H4-2-CF3 O 3-OCH2 0
1.98 C6H5 C6H4-2-CF3 O 2-OCH2 0
1.99 C6H5 C6H4-2-CF3 O 4-S 0
1.100 C6H5 C6H4-2-CF3 O 3-S 0
1.101 C6H5 C6H4-2-CF3 O 2-S 0
1.102 C6H5 C6H4-2-CF3 O 4-S(O) 0
1.103 C6H5 C6H4-2-CF3 O 3-S(O) 0
1.104 C6H5 C6H4-2-CF3 O 2-S(O) 0
1.105 C6H5 C6H4-2-CF3 O 4-C(O) 0 m.p.121-3°
1.106 C6H4 C6H4-2-CF3 O 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.107 C6H4 C6H4-2-CF3 O 4-C(O) 1 3-C(O) m.p.74-8°
1.108 C6H4 C6H4-2-CF3 O 4-C(O) 1 3-S(O2) m.p.207-10°
1.109 C6H5 C6H4-2-CF3 O 3-C(O) 0
1.110 C6H4 C6H4-2-CF3 O 3-C(O) 1 Bd4-Ar1 m.p.90-3°
1.111 C6H4 C6H4-2-CF3 O 3-C(O) 1 4-S(O2)
1.112 C6H5 C6H4-2-CF3 O 2-C(O) 0
1.113 C6H4 C6H4-2-CF3 O 2-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.114 C6H4 C6H4-2-CF3 O 2-C(O) 1 3-C(O)
1.115 C6H4 C6H4-2-CF3 O 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.116 C6H5 C6H4-2-CF3 S 4-CH2 0
1.117 C6H5 C6H4-2-CF3 S 3-CH2 0
1.118 C6H5 C6H4-2-CF3 S 2-CH2 0
1.119 C6H5 C6H4-2-CF3 S 4-OCH2 0
1.120 C6H5 C6H4-2-CF3 S 3-OCH2 0
1.121 C6H5 C6H4-2-CF3 S 2-OCH2 0
1.122 C6H5 C6H4-2-CF3 S 4-S 0
1.123 C6H5 C6H4-2-CF3 S 3-S 0
1.124 C6H5 C6H4-2-CF3 S 2-S 0
1.125 C6H5 C6H4-2-CF3 S 4-S(O) 0
1.126 C6H5 C6H4-2-CF3 S 3-S(O) 0
1.127 C6H5 C6H4-2-CF3 S 2-S(O) 0
1.128 C6H5 C6H4-2-CF3 S 4-C(O) 0
1.129 C6H4 C6H4-2-CF3 S 4-C(O) 1 Bd3-Ar1
1.130 C6H4 C6H4-2-CF3 S 4-C(O) 1 3-C(O)
1.131 C6H4 C6H4-2-CF3 S 4-C(O) 1 3-S(O2)
1.132 C6H5 C6H4-2-CF3 S 3-C(O) 0
1.133 C6H4 C6H4-2-CF3 S 3-C(O) 1 Bd4-Ar1
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1.135 C6H5 C6H4-2-CF3 S 2-C(O) 0
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1.598 C6H3-4-OCH3 C6H5 S 2-C(O) 1 3-S(O2)
1.599 C6H4-4-OCH3 C6H4-2-Cl O 4-CH2 0
1.600 C6H4-4-OCH3 C6H4-2-Cl O 3-CH2 0
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1.1044 C6H4-4-t-C4H9 C6H4-2-Cl S 2-S 0
1.1045 C6H4-4-t-C4H9 C6H4-2-Cl S 4-S(O) 0
1.1046 C6H4-4-t-C4H9 C6H4-2-Cl S 3-S(O) 0
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1.1048 C6H4-4-t-C4H9 C6H4-2-Cl S 4-C(O) 0
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1.1271 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 3-CH2 0
1.1272 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 2-CH2 0
1.1273 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 4-OCH2 0
1.1274 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 3-OCH2 0
1.1275 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 2-OCH2 0
1.1276 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 4-S 0
1.1277 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 3-S 0
1.1278 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 2-S 0
1.1279 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 4-S(O) 0
1.1280 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 3-S(O) 0
1.1281 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 2-S(O) 0
1.1282 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 4-C(O) 0
1.1283 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 3-C(O) 0
1.1284 2-C4H3S C6H4-2-CF3 S 2-C(O) 0
表2
序号 | Q1 | Ar2 | 物理数据 |
2.12.22.32.42.52.6 | 4-CH(OH)4-C(CH3)(OH)4-C(NOCH3)4-C(O)4-C(O)4-C(O) | C6H4-2-CF3C6H4-2-CF3C6H4-2-CF3C6H3-2-Cl-5-CH3C6H3-2,5-Cl2C6H2-2-Br-4,5-F2 | 熔点72℃熔点108-10℃熔点61℃熔点148-50℃熔点160-2℃熔点69-71℃ |
生物学实施例:
1.
使用口服制剂在蒙古长爪沙鼠(长爪沙土鼠(Meriones unguiculatus)) 中对蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)和捻转血矛线虫 (Haemonchus contortus)进行的体内试验
通过人工喂养方式用各约2000只的蛇形毛圆线虫和捻转血矛线虫的三龄幼虫感染6至8周龄的蒙古长爪沙鼠。感染6天后,用N2O将长爪沙鼠轻微麻醉并用溶解于两份二甲亚砜和一份聚乙二醇(PEG 300)的混合物中的测试化合物经口服对其进行治疗,剂量为100、32和10至0.1mg/kg。在第9天(治疗后3天),即在大部分仍存在的捻转血矛线虫为晚期四龄幼虫、大部分蛇形毛圆线虫为未成熟的成虫时,将沙鼠处死,记录线虫的数量。按与8只感染了寄生虫而未经治疗的沙鼠中的线虫数量的几何平均值相比每只沙鼠中线虫数量的减少的百分数,计算口服制剂的功效。
在这项研究中,通式I化合物、特别是表1的化合物大量地降低了线虫的感染。具体地讲,化合物1.59和1.105在低于32mg/kg的剂量下就可以100%地抑制毛圆线虫的感染。
为了检测通式I化合物对动物和植物的杀虫和/或杀螨活性,可以采用以下试验方法。
2.
对海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)的杀虫胃毒性活性
向各个处于5-叶期(5-leaf stage)的盆栽棉花喷洒含有1、3、12.5或50ppm的实验化合物的丙酮/水实验溶液。
待喷洒沉积物干燥后,将约30个海灰翅夜蛾幼虫(L1期)施放于植物上使其生长。每种实验化合物和每种实验种类使用两株植物。实验在约24℃、相对湿度为60%的条件下进行。在24、48和72小时后对濒死动物、幼虫和饲养损失(feeding damage)进行评价和期间评价。
3.
对植物毒性螨的活性
OP-敏感的二斑叶螨(Tetranvchus urticae)
将豆科植物(Phaseolus vulgaris)的初生叶片在试验前用一片感染了二斑叶螨并大量培养后的叶片覆盖16小时。移去该块叶片后,向感染了各期螨虫的该植物喷洒含有0.2、0.4或1.6ppm的实验化合物的实验溶液。温室的温度为约25℃。7天后在显微镜下观察,并计算活动期(成虫和若虫)和卵的百分比。
4.
对丝光绿蝇(Lucilias sericata)的L1幼虫的活性
将1ml待测活性物质的水性混悬液与3ml特殊的幼虫生长培养基在约50℃下混合,从而得到活性成分含量为250或125ppm的匀浆。每个试管样品使用约30个丝光绿蝇幼虫(L1)。4天后测定死亡率。
5.对微小牛蜱(Boophilus microplus)(Biarra strain)的杀螨活性
在PVC薄片上水平地贴上一条粘性胶带,从而将10只饱食的微小牛蜱属的雌性壁虱的背部粘附于其上,并排成行。用注射针向每只壁虱注射约1μl的液体,所述液体为聚乙二醇和丙酮按照1∶1的比例组成的混合溶液,且其中溶解有一定量的活性成分,每只壁虱1、0.1或0.01μg。向对照动物施用不含活性物质的注射液。处理完毕后,将动物置于昆虫饲养所于正常条件下喂养,温度约28℃,相对湿度为80%,直至对照组动物产卵并有幼虫从卵中孵化出来。待测物质的活性以IR90计算,即:使10只雌性壁虱中的9只所产的卵直至30天后仍不孵化的活性物的剂量。
6.对饱食的雌性微小牛蜱(BIARRA)的体外活性
将4×10只饱食的耐OP的BIARRA属的雌性壁虱粘附于胶带上,并用分别在浓度为500、125、31和8ppm的实验化合物的乳液或混悬液中浸泡过的棉絮球覆盖1小时。在28天后基于死亡率、产卵率和孵化幼虫进行评估。
实验化合物的活性指标用满足以下条件的雌性壁虱数表示,
-产卵前就很快死亡,
-存活一段时间但不产卵,
-产卵但无胚胎形成,
-产下带胚胎的卵,但从中无幼虫孵出,
-产下带胚胎的卵,在26至27天内正常孵化幼虫。
7.
豆蚜(Aphis craccivora)的接触作用
向染有各发育期的豆蚜的豌豆幼苗喷洒活性成分的溶液,所述溶液由浓缩乳液配制,含有50、25或12.5ppm的活性物质。3天后进行评估,只有具有使超过80%的豆蚜死亡或脱落的活性水平的制剂才能评为有效。
8.对埃及伊蚊(Aedes aegvpti)的杀幼虫作用
用吸液管将足量的0.1%的活性物质的丙酮溶液加到容器中的150ml水的表面,以制得活性物质浓度为10、3.3或1.6ppm的溶液。待丙酮挥干后,用约30至40只3日龄的埃及伊蚊幼虫覆盖容器。在第1、2和5天后测定死亡率。
9.口服治疗后对家猫的成年猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)的体内活性
在进食前或进食后将活性物质的明胶胶囊经口服施用于家猫,剂量为0.5至20mg/kg。在治疗后的第1、3、7和10天,根据以往的蚤养殖试验结果,使每只猫暴露于100只蚤(约50只雄性,50只雌性)。功效(蚤数量减少的百分数)基于每次新蚤培养后的第二天梳毛10分钟后所发现的存活蚤的数量,其中以百分数表示的功效对应于对照动物的存活蚤数的算术平均值减去治疗动物的存活蚤数,所得的数值再除以对照动物的存活蚤数的算术平均值,再乘以100。
收集在猫笼中发现的及梳毛时发现的濒死的蚤,置于孵卵器中,温度为28℃,相对湿度为70%。24小时后检测存活率/死亡率。如果绝大部分濒死的蚤死亡,则将实验化合物评价为杀蚤成虫剂,如果绝大部分濒死的蚤存活,则实验化合物具有“击倒”(knock-down)活性。
10.涂敷治疗后对家猫的成年猫栉首蚤的体内功效
用涂敷法将实验物质给予家猫,剂量为0.5至10mg/kg。在治疗后的第1、3、7和10天,根据以往的蚤养殖试验结果,使每只猫暴露于100只蚤(约50只雄性,50只雌性)。功效(蚤数减少的百分数)基于每次新蚤培养后的第二天梳毛10分钟后所发现的存活蚤的数量,其中以百分数表示的功效对应于对照动物的存活蚤数的算术平均值减去治疗动物的存活蚤数,所得的数值再除以对照动物的存活蚤数的算术平均值,再乘以100。
收集在猫笼中发现的及梳毛时发现的濒死的蚤,置于孵卵器中,温度为28℃,相对湿度为70%。24小时后,检测存活率/死亡率。如果绝大多数濒死的蚤死亡,则将实验化合物评价为杀虱成虫剂,如果绝大多数濒死的蚤存活,则实验化合物具有“击倒”活性。
11.对花蜱(Amblyomma)hebraeum若虫的体内功效
将约5只禁食的若虫放在装有2ml实验化合物溶液、混悬液或乳液的聚苯乙烯试管中。
沉浸10分钟并在涡流混合器上振摇2×10秒后,再将试管用卷紧的棉絮塞紧并旋转。待所有液体被棉絮球完全吸收后,于旋转状态下立即将棉球推至试管中央,使大部分液体从棉絮球压出,并流到下面的皮氏培养皿中。
然后将试管保存在一间有日光的房间内直至评价时。14天后,将试管浸入盛有沸水的烧杯中。如果壁虱对热有反应开始移动,则该实验物质在实验浓度下无活性,否则壁虱被认定为死亡且将该实验浓度的实验物质评价为有活性。所有物质的试验浓度为0.1至100ppm。
12.对鸡皮刺螨的活性
将2至3ml含有10ppm活性成分的溶液以及约200只处于发育期的不同阶段的螨加入顶部开口的玻璃容器中,然后将容器用卷紧的棉絮封口,振摇10分钟直至螨被完全湿透,然后将容器短时倒置使残余的溶液被棉絮吸收。3天后,通过对死亡的个体螨计数测定螨的死亡率,以百分数表示。
13.对家蝇的活性
用实验物质的溶液对一块方糖进行处理,使得在过夜干燥后方糖中实验物质的浓度为250ppm。将这样处理后的方糖放在盛有湿棉絮及10只耐OP属的成年家蝇的铝碟上,并用烧杯盖住,在25℃下孵育。24小时后测定死亡率。
Claims (11)
1.通式I化合物,
其中,
Ar1和Ar2彼此独立地表示未取代的苯基或单取代或多取代的苯基,其中所述的取代基可彼此独立并选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基和卤代-C1-C6-烷硫基;
Q1表示CH2、OCH2、S、S(O)、S(O2)或C(O);
Q2表示直接键连或C(O);
R3表示氢;
R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地表示氢或C1-C6-烷基;
W表示O或S;
a表示1;且
b表示0。
2.权利要求1的通式I化合物,其中Q1是CH2、S、S(O2)或C(O)。
3.权利要求1的通式I化合物,其中Q1是C(O)。
4.权利要求1的通式I化合物,其中W是O。
5.权利要求1的通式I化合物,其名称为4-苯甲酰基-N-[1-氰基-1-甲基-2-(2-三氟甲基苯氧基)-乙基]-苯甲酰胺。
7.用于防治温血动物寄生虫的组合物,其除了含有至少一种权利要求1的通式I化合物作为活性成分外,还含有载体和/或分散剂。
8.权利要求1的通式I化合物在防治温血动物寄生虫中的用途。
9.防治温血动物寄生虫的方法,其中对寄生虫使用有效量的至少一种权利要求1的通式I化合物。
10.权利要求1的通式I化合物在用于防治温血动物寄生虫的方法中的用途。
11.权利要求1的通式I化合物在制备对抗温血动物寄生虫的药物组合物中的用途。
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