JP2004533451A - ベンズアミドアセトニトリルおよび駆虫薬としてのその用途 - Google Patents
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Abstract
本発明は、一般式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ａｒ２、Ｑ１、Ｑ２、ａ、ｂおよびｎは、請求項１で示した意味を有する）と、場合により、その鏡像異性体に関する。有効成分は、有利な殺虫剤の特性を有する。それらは温血動物における寄生虫駆除に特に適する。
Description
【技術分野】
【０００１】
本発明は、式Ｉの新規なベンズアミドアセトニトリル化合物に関する。
【０００２】
【化１】
式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェノキシ、または、モノ置換もしくは多置換のフェノキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェニルアセチレニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニルアセチレニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；そして、非置換ピリジルオキシ、または、モノ置換もしくは多置換のピリジルオキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
または、
非置換ナフチルまたはキノリル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチルまたはキノリル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｑ２が、直接結合またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ベンジルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシメチルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がどれも、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）のいずれか；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換フェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）のいずれかを表し；
あるいはＲ４およびＲ５が、共にＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
ａが、１、２、３または４を表し；
ｂが、０、１、２、３または４を表し；
ｎが、０または１である。
【背景技術】
【０００３】
基自体としての、そして、ハロゲンアルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル等他の基または化合物の構造要素としてのアルキルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルあるいはオクチル、または、分岐状のもの、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルあるいはイソヘキシル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数を特に考慮したものである。
【０００４】
基自体としての、そして、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ等他の基または化合物の構造要素としてのシクロアルキルは、それぞれの場合に、当の基または化合物、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルあるいはシクロオクチルの炭素原子の数を特に考慮したものである。
【０００５】
基自体としての、そして、他の基または化合物の構造要素としてのアルケニルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルあるいは１，３−オクタジエニル、または、分岐状のもの、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルあるいはイソオクテニル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数および共役または孤立二重結合の数を特に考慮したものである。
【０００６】
基自体としての、そして、他の基または化合物の構造要素としてのアルキニルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルあるいは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、または、分岐状のもの、例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−エチルペンタ−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルあるいは２−メチルヘプタ−３−イニル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数および共役または孤立二重結合の数を特に考慮したものである。
【０００７】
ヘテロアリールは、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリルあるいはインダゾリルであり、好ましくは、ピリジルまたはチエニル、特にピリジルである。
【０００８】
原則として、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素あるいはヨウ素を表す。ハロゲンアルキルあるいはハロゲンフェニル等他の意味との組み合わせにおけるハロゲンにも同じことが当てはまる。
【０００９】
ハロゲンで置換された炭素を含有する基および化合物は、部分ハロゲン化もしくは過ハロゲン化があり得るが、複数のハロゲン化の場合は、ハロゲン置換基は同一物または異なるものであり得る。基自体としての、そして、ハロゲンアルコキシもしくはハロゲンアルキルチオ等の他の基または化合物の構造要素としてのハロゲンアルキルの例としては、ＣＨＦ２、ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から３置換までのメチル基；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ、ＣＣｌＦＣＨＣｌＦ等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から５置換までのエチル基；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）２等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から７置換までのプロピルもしくはイソプロピル基；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から９置換までのブチル基もしくはその異性体；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から１１置換までのペンチル基もしくはその異性体；そして、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３、Ｃ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から１３置換までのヘキシル基もしくはその異性体がある。
【００１０】
アルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有するのが好ましい。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ，ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシおよびヘキシルオキシ等があるが、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有するのが好ましい。ハロゲンアルコキシとしては、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ等があるが、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシが好ましい。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は、以下のものである。
（１）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェノキシ、または、モノ置換もしくは多置換のフェノキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェニルアセチレニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニルアセチレニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；そして、非置換ピリジルオキシ、または、モノ置換もしくは多置換のピリジルオキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
または、
非置換ナフチルまたはキノリル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチルまたはキノリル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｑ２が、直接結合またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がどれも、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）のいずれか；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換フェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）のいずれかを表し；
あるいはＲ４およびＲ５が、共にＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
ａが、１、２、３または４を表し；
ｂが、０、１、２、３または４を表し；
ｎが、０または１である］の化合物。
【００１２】
（２）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
特に、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
最も特定すれば、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）；または
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）を表す］の化合物。
（３）式Ｉ［式中、Ｑ１が、ＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）あるいはＣ（Ｏ）で、特にＣ（Ｏ）である］の化合物。
（４）式Ｉ（式中、Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルキニルで、特に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル、最も具体的には水素である）の化合物。
（５）式Ｉ（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；非置換フェニル、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される互いに独立していてもよい置換基によるモノ置換または多置換フェニルであり；
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルである）の化合物。
（６）式Ｉ［式中、Ｗが、Ｏ、ＳあるいはＮ（Ｒ９）；
特に、ＯまたはＮ（Ｒ９）；
とりわけ、Ｏである］の化合物。
（７）式Ｉ（式中、Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｒ４アルキル；
特に、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキル；
とりわけ、メチルを意味する）の化合物。
（８）式Ｉ（式中、ａが、１、２または４；
特に、１または４；
とりわけ、１である）の化合物。
（９）式Ｉ（式中、ｂが、０、１、２または４；
特に、０、１または４；
とりわけ、０または１である）の化合物。
（１０）式Ｉ（式中、ｎが、０である）の化合物。
（１１）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）のいずれかであり；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
ａが、１、２、または４を表し；
ｂが、０、１、２、または４を表し；
ｎが、０を表す］の化合物。
（１２）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、Ｃ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し；
Ｗが、ＯまたはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表し；
ａが、１または４を表し；
ｂが、０、１または４を表し；
ｎが、０を表す］の化合物。
（１３）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）；または
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、Ｃ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
Ｗが、Ｏを表し；
Ｒ９が、メチルを表し；
ａが、１を表し；
ｂが、０または１を表し；
ｎが、０である］の化合物。
【００１３】
本発明に関しては、表１に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、最も具体的には合成例で挙げたものが好ましい。
【００１４】
本発明のさらなる対象は、それぞれ遊離の形態または塩の形態をした式Ｉの化合物の製造方法を提供することであって、例えば、式ＩＩ、
【００１５】
【化２】
の化合物（これは、知られているもの、または、類似の知られた化合物と同様に製造できるものでもよく、そして式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｗ、Ａｒ２、ａ、ｂは、式Ｉで与えたとおり定義する）を、式ＩＩＩ、
【００１６】
【化３】
（これは、知られているもの、または、類似の知られた化合物と同様に製造できるものでもよく、そして式中、Ａｒ１、Ｑ１、Ｑ２、ｎは、式Ｉで与えたとおり定義し、Ｘは、脱離基である）の化合物と、場合によって塩基性触媒の存在下で、反応させ、必要な場合は、本方法または他の方法によって得られた式Ｉの化合物を、それぞれ遊離の形態または塩の形態の、式Ｉの別の化合物に転化し、この工程によって得ることができる異性体の混合物を分離し、単離した所望の異性体および／または本方法によって得られた式Ｉの遊離の化合物を塩に転化するか、または、本方法によって得られた式Ｉの化合物の塩を式Ｉの遊離の化合物または他の塩に転化することを特徴とする。
【００１７】
化合物Ｉの塩について上で述べたことは、また、以上および以下で列挙した出発材料の塩にも同様に当てはまる。
【００１８】
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を添加しないで、例えばその融成物中で、反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合、不活性の溶媒または希釈剤、またはその混合物を加える方が有利である。そのような溶媒または希釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；そして、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドがある。
【００１９】
好ましい脱離基としては、ＯＨ、ハロゲン、トシラート、メシラートおよびトリフラートがあり、最も好ましくはハロゲン、特に塩素である。
【００２０】
反応を促進するための適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によってＮ−アルキル化、場合によって不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化アンモニウム、ならびに炭素環式アミンが挙げられる。それらの具体例を挙げると、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、ならびに、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）等がある。
【００２１】
反応は、約０℃から約１５０℃、好ましくは、約２０℃から約１００℃の範囲で都合よく起こる。
【００２２】
化合物Ｉの塩は、知られている方式で生成させればよい。酸付加塩は、例えば、化合物Ｉから適当な酸または適当なイオン交換剤で処理することによって得ることが可能であり、塩基との塩は、適当な塩基または適当なイオン交換剤で処理することによって得ることが可能である。
【００２３】
化合物Ｉの塩は、通常の手段で、つまり、酸付加塩は、例えば、適当な塩基性組成物または適当なイオン交換剤で処理することにより、塩基との塩は、例えば、適当な酸または適当なイオン交換剤で処理することにより、遊離の化合物Ｉに転化することができる。
【００２４】
化合物Ｉの塩は、知られている方式で化合物Ｉの他の塩に転化することができる。例えば、酸付加塩は、例えば、塩化水素等の無機酸の塩を、ナトリウム塩、バリウム塩等の適当な金属塩または酸の銀塩、例えば、酢酸銀で、適当な溶媒中で処理することにより他の酸付加塩に転化することができ、その結果得られる無機塩、例えば、塩化銀は、不溶性でそのため反応混合物から沈殿する。
【００２５】
その方法および／または反応条件により、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離の形態または塩の形態で得ることができることを特徴とする。
【００２６】
化合物Ｉは、また、その水和物の形態で得ることができ、且つ／または、例えば必要な場合は、固体の形態で存在するように化合物を結晶化するために使用するその他の溶媒も含むことができる。
【００２７】
化合物ＩおよびＩＩは、可能な異性体の形態またはそれらの混合物として、例えば、不斉炭素原子の数と絶対配置および相対配置とに依存して、鏡面異性体および／またはジアステレオ異性体等の純粋の異性体として、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオ異性体混合物またはラセミ化合物の混合物等の異性体混合物として存在している。本発明は、純粋の異性体および全ての可能な異性体の混合物の両方に関するものであり、本明細書のこれまでおよび以後において、詳細な立体化学についていちいち特に述べられていないとしても、そのような解釈をする。
【００２８】
出発物質および方法の選択により、その方法によるかまたは他の方法で得ることができる化合物ＩおよびＩＩのジアステレオ異性体の混合物およびラセミ化合物の混合物は、それらの成分の物理的化学的差異に基づいて、知られた方式、例えば、分別晶出、分別蒸留および／またはクロマトグラフィにより、純粋なジアステレオ異性体またはラセミ化合物に分離することができる。
【００２９】
それに応じて得ることができるラセミ混合物等の鏡像異性体の混合物の分割は、例えば、光学活性溶媒からの再結晶、例えば、適当な微生物の助けによるアセチルセルロースに基づく高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）、例えば、１つだけの鏡像異性体が錯体化しているキラルクラウンエーテルを使用する包摂化合物の形成をとおした特定の固定化酵素による開裂など、知られた方法により実現することができる。
【００３０】
本発明によれば、純粋なジアステレオ異性体または鏡像異性体を得るためには、対応する異性体混合物の単離とは別に、例えば、相当する適当な立体化学性を有する遊離体を使用する本発明の方法を実施することによるなど、一般的に知られているジアステレオ選択性または鏡像選択性のある合成の方法もまた応用することができる。
【００３１】
個々の成分が、異なる生物学的効能を有する場合は、生物学的により活性な異性体、例えば、鏡像異性体、または、鏡像異性体混合物等の異性体混合物、を単離または合成することが有利である。
【００３２】
本発明の方法においては、使用する出発物質および中間体は、始めに特に有用であると記した化合物Ｉをもたらすものであることが望ましい。
【００３３】
本発明は、特に、実施例で記載した製造方法に関する。
【００３４】
新規であり、化合物Ｉの製法の本発明に従って使用する出発物質および中間体、並びにそれらの使用法およびそれらの製造方法は、同様に本発明の対象をなす。
【００３５】
本発明による化合物Ｉは、その幅広い活性範囲が顕著であり、温血動物、魚類および植物の耐性に優れていながら、特に動物への内部寄生虫および外部寄生虫の駆除を含む病害虫の駆除用として貴重な有効成分である。
【００３６】
本発明に関連して、外部寄生虫とは、特に、昆虫およびダニ類一般であるものと理解される。これらには、鱗翅目、鞘翅目、同翅目、異翅目、双翅目、総翅目、直翅目、シラミ目、ノミ目、食毛目、総尾目、等翅目、チャタテムシ目、膜翅目などの昆虫が含まれる。しかしながら、特に言及すべき外部寄生虫としては、人類または動物を悩まし、病原体を運ぶもの、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュフライ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サクロファーガカルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマリニタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミアクロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルスインテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）等のハエ類、および、カ科、ブユ科、チョウバエ科等のミジ類（糸角類）があるが、また、吸血性の寄生虫、例えば、ネコノミおよびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルスペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のノミ類、ダマリナオビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ペディキュルスヒューマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）等のシラミ類、サシバエおよびアブ類（アブ科）のヘマトポタプルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）等のゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）、タバヌスニグロビタツス（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のアブ（Ｔａｂａｎｉｄｅａ）、クリソプスセクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）等のクリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）、グロッシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）等のツェツェバエ類、刺咬昆虫、特に、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ類、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）およびプソレルガーテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）等のダニ類、および、最後だからといって重要でないということではなく、マダニ類もある。最後のこれは、ダニ目に属する。知られている代表的なマダニ類には、例えば、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）属、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）属、アノセントール（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、デルマセントール（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）属、ヘマフェザリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）属、ヒアルオマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）属、リピセントール（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロープス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）属、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）属、アルガス（Ａｒｇａｓ）属、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）属、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）属、その他があり、これらは、牛、豚、羊、山羊等の農場の家畜、鶏、七面鳥、ガチョウ等の家禽類、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ、その他の柔毛をもった動物、並びに、猫および犬等の家庭動物に好んで寄生するが、人類にもまた寄生する。
【００３７】
本発明による化合物Ｉは、また、動物にたかる正常な感応性を示す病害虫並びに耐性を示す昆虫およびダニ目の仲間等の全ての発生段階または個々の発生段階に対して活性である。本発明の活性物質の殺虫効果、殺卵効果および／またはダニ駆除効果は、それ自身、直接的に、すなわち、病害虫を即座に殺すか、または、ある程度の時間が経過した後、例えば、脱皮が起こる時、または、それらの卵を壊すことによって殺すかのいずれかによって、または、非直接的に、例えば産卵の数および／または孵化率を減らすことによって、少なくとも５０％から６０％に相当する優れた殺虫率（死亡率）を証明することができる。
【００３８】
化合物Ｉは、また、特に、双翅目ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）科、アノフィラディ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）科およびカ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）科、直翅目、ディクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）科）、およびハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目（例えば、アリ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科）の衛生病害虫に対して使用することができる。
【００３９】
化合物Ｉは、また、植物の寄生ダニおよび寄生昆虫に対する持続的な効能も有する。ダニ目ハダニの場合、それらはハダニ科［ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓおよびミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）］の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００４０】
それらは、同翅目、特に、アリマキ科、ウンカ科、オオヨコバイ科、キジラミ科、ロサディ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、マルカイガラムシ科、エリオフィダディ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば、カンキツ類果物のサビダニ）の病害虫、半翅目、異翅目、総翅目の吸血昆虫に対して、そして鱗翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目の植物食昆虫に対して高い活性を有する。
【００４１】
それらは、土壌中の病害虫に対する土壌殺虫剤として同様に適する。
【００４２】
式Ｉの化合物は、したがって、吸血昆虫、および、穀類、綿、米、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、野菜、果物、タバコ、ホップ、カンキツ類、アボカドおよびその他の農作物等の農作物を食う昆虫の全ての発生段階に対して有効である。
【００４３】
式Ｉの化合物は、また、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）その他の植物線虫に対しても有効である。
【００４４】
特に、これらの化合物は、哺乳動物および家禽類、例えば、羊、豚、山羊、牛、馬、ロバ、犬、猫、モルモットおよび外来鳥類の深刻な病気の原因となり得る内部寄生の線虫および吸虫である蠕虫に対して有効である。
【００４５】
この兆候のある代表的な線虫としては、ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストーナム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、シャベルティア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネーマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカーラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシルス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカーリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカーリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）等がある。吸虫としては、とりわけ、ファスチオラディー（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科の特にファスチオラヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）が挙げられる。式Ｉの化合物の特別の利点は、ベンズイミダゾール系の有効成分に対して耐性のある寄生虫に対するその効能である。
【００４６】
ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、およびエソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）などある種の病害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、一方、他の種のヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）は、胃に寄生し、そしてディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）種等は肺組織に寄生する。フィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科およびセタリアディ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内部にある細胞組織および臓器、例えば、心臓、血管、リンパ管、皮下組織内で見出すことができる。特に注目すべき寄生虫は、犬の心糸状虫、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物は、こうした寄生虫に対して非常に効果がある。
【００４７】
式Ｉの化合物によって駆除することができる病害虫としては、また、条虫綱（サナダムシ類）があり、例えば、メソセストアディ（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）科、特に、メソセストイデス（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）属の有線条虫（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、ディレピダイド（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）の特に瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、ジョイユークシーラ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ）の特にジョイユークシーラパスクオリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ）、およびジプロピリジウム（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）種、および条虫科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）の特にテニアピシホルミス（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニアセルビ（Ｔａｅｎｉａ ｃｅｒｖｉ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアマルチセプス（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニアテニフォルミス（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、テニアシリアリス（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、エヒノコッカス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ）種、最も好ましくは、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアマルチセプス（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニアシリアリス（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、エヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエヒノコッカスマルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、並びに、マルチセプスマルチセプス（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）が含まれる。
【００４８】
特に、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアピシホルミス（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアテニフォルミス（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、マルチセプスマルチセプス（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ジョイユークシーラパスクオリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ）、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、メソセストイデス（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）種、エヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エヒノコッカスマルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）は、犬または猫において、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）種、トキソカーラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）種および／またはトリキュリスブルピス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）と共に同時に駆除される。同様に好ましいことに、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）および／またはイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）は、上記の線虫および条虫と共に同時に駆除される。
【００４９】
さらに、式Ｉの化合物は、ヒト病原性寄生虫の駆除に適している。消化管中に現れる典型的な代表は、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトール（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、エンターオビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）の種のものである。本発明の化合物は、また、血中、組織中、および様々な臓器に現れるフィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科からのウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）種、ブルージア（Ｂｒｕｇｉａ）種、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種およびロア（Ｌｏａ）種の寄生虫に対しても、そして、特に胃腸系に進入するメジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）およびストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種およびトリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種の寄生虫に対しても有効である。
【００５０】
ほかに、式Ｉの化合物は、植物ならびにヒトおよび動物にたかる有害で病原性の真菌に対してもまた有効である。
【００５１】
本発明による式Ｉの化合物の優れた病虫害防除剤活性は、上記の病害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に相応する。特に、式Ｉの化合物は、効果の特別に長い持続が注目される。
【００５２】
式Ｉの化合物は、好ましくは、そのままの形態、または、好ましくは、製剤の技術分野で通常使用されている補助剤と共に使用し、それによって、例えば、乳化可能な濃縮物、直接希釈できる溶液、希釈乳剤、可溶性粉末、粒剤、または、重合体物質中のマイクロカプセル化物などを供給するように知られている方式で加工することができる。組成と同様に、応用の方法は、意図した目的と一般的な状況に合わせて選択する。
【００５３】
式Ｉの有効成分、または、これらの有効成分の他の有効成分および場合によっては固体または液体の補助剤との組み合わせを含有する、作用剤、調製物または組成物である製剤は、それ自体知られている方式、例えば、有効成分の拡散組成物、例えば、溶媒、固形キャリヤー、および場合によって界面活性配合物（界面活性剤）とよく混合し、且つ／または摩砕することにより生成させる。
【００５４】
当該溶媒は、エタノール、プロパノールまたはブタノール等のアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル等のグリコールおよびそのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール等のケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド等の強い極性を持った溶媒、または、水、なたね油、ひまし油、やし油、大豆油等の植物油、そしてまた適切な場合は、シリコーンオイル等であり得る。
【００５５】
温血動物の蠕虫駆除に使用するための好ましい適用形態としては、溶液、乳剤、懸濁液（水薬）、食品添加剤、粉末、発泡性錠剤を含む錠剤、丸薬（ｂｏｌｉ）、カプセル、マイクロカプセル、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）等の製剤が含まれ、その場合、その製剤補形薬の生理学的適合性を考慮しなければならない。
【００５６】
錠剤および丸薬用の結合剤は、水またはアルコール可溶性の、デンプン、セルロースまたはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、例えば、ゼイン、ゼラチンその他のタンパク質）等の化学的に変性した高分子天然物質、並びに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子であってよい。錠剤は、充填剤（例えば、デンプン、ミクロクリスタリンセルロース、砂糖、ラクトースなど）、流動促進剤および崩壊剤もまた含有する。
【００５７】
駆虫薬が濃厚飼料の形態で存在する場合は、そのとき使用するキャリヤーは、例えば、高機能飼料、飼料用穀物または濃縮タンパクである。そのような濃厚飼料または組成物は、有効成分とは別に、添加剤、ビタミン剤、抗生物質、化学療法薬、または他の殺菌剤、主として、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム予防薬、またはホルモン製品、アナボリック作用を有する物質または生長促進物質すら含有させることができ、それは、食肉用動物の肉質に影響したり、または、別の形で生体にとって有利である。組成物またはそこに含有している式Ｉの有効成分が、直接飼料または飲料の桶に加える場合は、調合した飼料または飲料は、有効成分を、好ましくは、約０．０００５重量％から０．０２重量％の濃度（５〜２００ｐｐｍ）で含有する。
【００５８】
本発明による式Ｉの化合物は、単独または他の殺虫剤と組み合わせて使用することができる。それらは同じ活性領域を有する殺生物剤と組み合わせて、例えば、活性を高めるか、または、別の活性領域を有する物質と組み合わせて、例えば、活性の範囲を拡大することができる。いわゆる忌避剤を添加するのも適切であるといえる。活性の範囲を内部寄生虫例えば蠕虫にまで拡大すべき場合は、式Ｉの化合物は、内部寄生虫に対する特性を有する物質と組み合わせるのが適当である。もちろんそれらは、抗菌性の組成物と組み合わせて使用することもできる。式Ｉの化合物は、アダルティサイド（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅ）、すなわち、特に目標とする寄生虫の成虫段階に対して有効であるので、それとは別の寄生虫の幼虫段階を攻撃する殺虫剤の添加は、非常に有利であり得る。このようにして、大きな経済的損害をもたらす大部分のそうした寄生虫が、対象となる。さらに、この作用は、耐性の形成を防止するのにかなり貢献するであろう。多くの組み合わせが相乗効果をもたらすこともでき、すなわち、有効成分の全体量を減らすことができ、そのことは、生態学的観点から望ましいことである。組み合わせる相手の好ましい群および特に好ましい組み合わせの相手を以下に示すが、組み合わせは、式Ｉの化合物に加えて１つまたは複数のこれらの相手を含有することができる。
【００５９】
混合物に適する相手は、以下に示した、久しく当分野の熟練者に知られている殺生物剤、例えば、様々な活性機構を有する殺虫剤およびダニ駆除剤であってよく、例えば、キチン質合成阻害剤、生長調整物質、幼虫ホルモンとして作用する有効成分、アダルティサイド（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅ）として作用する有効成分、広範囲殺虫剤、広範囲ダニ駆除剤および殺線虫剤、そしてよく知られた駆虫薬、および昆虫および／またはダニ抑止物質、前記忌避剤または引き離し剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）等である。
【００６０】
適当な殺虫剤およびダニ駆除剤の非限定の例を以下に示す。
【００６１】
【表１】
【００６２】
適当な駆虫薬の非限定例を以下に示すが、そのうちのいくつかは、駆虫薬活性に加えて殺虫剤活性およびダニ駆除活性を有しており、一部は既に上の表にある。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝ＷＯ９７／２０８５７に記載されているキノコのツキヨタケ（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状の発酵生成物
（Ａ７）アバメクチン＝エバーメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロエバーメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−エバーメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
【００６３】
適当な忌避剤および引き離し剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）の非限定例としては、以下のものがある。
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
【００６４】
前記の混合物中の相手は、この分野の専門家には最もよく知られており、大部分は、英国ロンドンのＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル（ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）の様々な出版物、および、ほかに米国ニュージャージー州ラーウェイのＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．， Ｉｎｃ．のメルクインデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）の様々な出版物、または、特許文献に記載されている。したがって、以下の一覧表は、数箇所に例として見出されるものに限定されている。
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２８頁より］。
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロ−ジチオエート（アジンホス−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７頁より］。
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６頁より］。
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェントリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１８頁より］。
（Ｖ）２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１５７頁より］。
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８６頁より］。
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８８頁より］。
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１９３頁より］。
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロルフルアズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２１３頁より］。
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロルピリホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２３５頁より］。
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９３頁より］。
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物（λ−シハロトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３００頁より］。
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３０８頁より］。
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ζ−シペルメトリン）の立体異性体の混合物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３１４頁より］。
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３４４頁より］。
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３９５頁より］。
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルネ−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−サルファイト（エンドスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５９頁より］。
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４７９頁より］。
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１４頁より］。
（ＸＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁より］。
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェンバレレート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３９頁より］。
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（ホルモチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６２５頁より］。
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１３頁より］。
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３，２，０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７０頁より］。
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７０６頁より］。
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２９頁より］。
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオエート（メタミドホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８０８頁より］。
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセチミデート（メソミル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１５頁より］。
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノエート（メビンホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８４４頁より］。
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２６頁より］。
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２８頁より］。
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンズオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオエート（ホサロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６３頁より］。
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９８５頁より］。
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（プロポクスール）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０３６頁より］。
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１５８頁より］。
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６５頁より］。
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセテート（トリアザメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２２４頁より］。
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁より］。
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁より］。
（ＸＬ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１４７頁より］。
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５４５頁より］。
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（β−シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９５頁より］。
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１０５頁より］。
（ＸＬＩＶ）ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエート（フェンピロキシメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３０頁より］。
（ＸＬＶ）２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６１頁より］。
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５０７頁より］。
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７３頁より］。
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７０頁より］。
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８８０頁より］。
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセタミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９頁より］。
（ＬＩ）エバーメクチンＢ１［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁より］。
（ＬＩＩ）植物からの昆虫病原性抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメノ−６−オン（ロテノン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９７頁より］；および、インドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特に、アザジラクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５９頁より］。そして、
（ＬＩＩＩ）昆虫病原線虫を含有する製品、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａおよびＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７１頁より］；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１５頁より］；および、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１６頁より］。
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２頁より］；または、ＧＣ９１またはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除いたＢＴ菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の菌株から得られる製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７３頁より］。
（ＬＶ）昆虫病原菌、好ましくは、バーティシリウムレカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２６６頁より］；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８５頁より］；およびＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８３頁より］を含有する製品。
（ＬＶＩ）昆虫病原ウイルス、好ましくは、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１３４２頁より］；Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７５９頁より］；Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａグラニュロウイルス［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９１頁より］を含有する製品。
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２，インドキシカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５３頁より］。
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５，メトキシフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９４頁より］。および、
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）［Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年、４８７〜４９３頁）；第２１２回ＡＣＳナショナルミーティング（Ｒ２）要約集、１９９６年８月２５〜２９日、フロリダ州オーランド、ＡＧＲＯ−０２０．発行者：アメリカ化学会、ワシントンＤ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ、より］。
【００６５】
上で詳細に述べたことの結論として、本発明のさらなる本質的な態様は、式Ｉの化合物に加えて、同じまたは異なる活性領域を有する少なくとも１つのさらなる有効成分および少なくとも１つの生理学的に許容できるキャリヤーを含有することを特徴とする温血動物に関する寄生虫駆除のための組み合わせ製品に関するものである。本発明は、２要素の組み合わせに限定されるものではない。
【００６６】
通常、本発明による駆虫薬組成物は、式Ｉ、式Ｉａまたはそれらの混合物の有効成分の０．１から９９重量％、特に、０．１から９５重量％と、界面活性剤の０から２５重量％、特に、０．１から２５重量％を含む固体または液体の添加物の９９．９から１重量％、特に、９９．８から５重量％とを含有する。
【００６７】
本発明による組成物の処置すべき動物への適用は、局所的、経口的、非経口的、または、皮下的に行われ、組成物は、溶液、乳剤、懸濁液、（水薬）、粉末、錠剤、丸薬、カプセル、ポアオン等の製剤の形態で存在する。
【００６８】
ポアオン法またはスポットオン法は、式Ｉの化合物を皮膚または外被の特定の場所、都合よくは、動物の首または背骨に適用するものである。これは、例えばポアオンまたはスポットオンの製剤を綿棒またはスプレーで外被の比較的小さな領域に塗布することによって行うもので、有効物質は、そこから製剤成分の拡散性により、そして動物の移動に助けられて毛皮の広い範囲にわたって殆んど自動的に分散する。
【００６９】
ポアオンまたはスポットオンの製剤は、適切には、キャリヤーを含有しており、それは、宿主動物の皮膚表面または外被への素早い分散を促進し、一般に塗布オイルとして認識されている。適当なキャリヤーとしては、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノール溶液またはオレイルアルコール溶液等のアルコール系およびイソプロパノール系溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル等のモノカルボン酸エステルの溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルの溶液、または、例えばグリコールの脂肪属酸エステルの溶液等である。化粧品または製薬産業で知られているような分散剤を追加して存在させることも有利であり、例としては、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールおよびそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリド等がある。
【００７０】
油性溶液としては、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、マツ油、アマニ油、または、ひまし油等の植物油が挙げられる。植物油は、エポキシ化した形態で存在させることもできる。パラフィンおよびシリコーンオイルもまた使用することができる。
【００７１】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、一般に、式Ｉの化合物を１から２０重量％、分散剤を０．１から５０重量％および溶媒を４５から９８．９重量％含有する。
【００７２】
ポアオン法またはスポットオン法は、全ての動物を処置するのが経口または注射では困難であるかまたは時間がかかる、牛、馬、羊または豚等の群れを成す動物について使用するのに特に有利である。その簡単さゆえ、この方法はもちろん個々の家庭動物またはペットを含む全ての他の動物にも使用することができ、専門家の獣医がいなくてもそれを行うことがしばしばできるので、動物の保護者に非常に人気がある。
【００７３】
工業製品は濃縮物として調合するのが好ましいので、消費者は普通希釈製剤を使用することになる。
【００７４】
上記の組成物はまた、特別の効果を実現するために、安定剤、泡止め剤、粘度調整剤、結合剤、または粘着付与剤、並びに、他の有効成分を含有することができる。
【００７５】
消費者に使用されるこのタイプの駆除薬組成物は、同様に本発明の構成要素を形づくる。
【００７６】
病害虫駆除のための本発明による方法のそれぞれまたは本発明による病害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Ｉの化合物は、その立体配置の全てまたはそれらの混合物を使用することができる。
【００７７】
本発明は、また、温血動物、特に生産家畜、家庭動物およびペットを寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法も含み、それは式Ｉの有効成分またはそれから調製される有効成分製剤を、飼料または飲料への添加物として動物に投与するか、または固体または液体の形状で経口的または注射でまたは非経口的に投与することを特徴とする。本発明は、また、前記方法のどれかで使用するための本発明による式Ｉの化合物をも含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７８】
以下の実施例は、本発明を単に説明するためのものであってそれを限定するものではない。有効成分の語は、表１に掲げた物質を表す。
特に、好ましい製剤は、次のように作製する。
（％＝重量パーセント）
【実施例】
【００７９】
１．製剤実施例
有効成分を塩化メチレンに溶解し、キャリヤー上に吹き付け、溶媒をその後真空下で蒸発させて濃縮する。この種の顆粒は、動物の飼料と混合できる。
【００８０】
２．顆粒
微細にすりつぶした有効成分を、ミキサー中でポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。この方法で粉塵のない被覆した顆粒が得られる。
【００８１】
３．錠剤または丸薬
Ｉ メチルセルロースを水中でかき混ぜる。その材料が膨潤した後ケイ酸をかき混ぜながら加え、混合物を均一に分散させる。有効成分とコーンスターチを混合する。水性懸濁液をこの混合物に徐々に差込みかたゴムのり状に練り込む。得られた塊を１２Ｍのふるいに通して粒状とし乾燥させる。
ＩＩ ４つの賦形剤全てを十分に混合する。
ＩＩＩ ＩおよびＩＩにより得られら予備混合物を混合し、錠剤または丸薬に型抜きする。
【００８２】
４．注射可能薬物
Ａ．油性ビヒクル（緩効性）
製法：有効成分を油の一部にかき混ぜながら必要な場合は若干加熱して溶解し、次いで冷却後所望の容積にして孔径０．２２ｍｍの適当なメンブランフィルタを通して滅菌ろ過する。
Ｂ．水混和性溶媒（平均的効き目の速さ）
製法：有効成分を溶媒の一部にかき混ぜながら溶解して所望の容積にし、孔径０．２２ｍｍの適当なメンブランフィルタを通して滅菌ろ過する。
Ｃ．水可溶化物（即効性）
製法：有効成分を溶媒と界面活性剤に溶解し、水で所望の容積にする。孔径０．２２ｍｍの適当なメンブランフィルタを通して滅菌ろ過する。
【００８３】
５．ポアオン
Ａ．
Ｂ．
Ｃ．
水系はまた、経口および／または反芻胃内での適用向けとして使用するのが好ましい。
【００８４】
その組成物はまた、特別な効果を実現するために、例えば、適切な場合は安定剤のエポキシ化植物油（エポキシ化したやし油、なたね油、または大豆油）、泡止め剤（例えばシリコーンオイル）、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料などのさらなる添加物またはその他の有効成分を含有することができる。
【００８５】
式Ｉの化合物に対して中性であり、処置すべき宿主動物に有害な作用をもたないさらなる動物学的に活性な物質または添加物、並びに、ミネラル塩またはビタミンもまた、記載した組成物に添加することができる。
【００８６】
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。「ｈ」の文字は時間を表す。
【００８７】
製法例
実施例１
４−ベンゾイル−Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−ベンズアミド
【００８８】
【化４】
ベンゾフェノン−４−カルボン酸の３３０ｍｇをジクロロメタンの６ｍｌに溶解し、次いで、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミドヒドロクロリドの２８３ｍｇ、４−ジメチルアミノピリジンの１８ｍｇおよびエチルジイソプロピルアミンの２２２ｍｇを加え、室温で２０分撹拌する。２−アミノ−２−メチル−３−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−プロピオニトリルの３００ｍｇをその後加え、その混合物をさらに４０分撹拌する。その後、混合溶液を重炭酸ナトリウム水溶液で、次いで、１規定の塩酸溶液で、そして最後に飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を次いで分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過して蒸発により濃縮する。ジエチルエーテル中で再結晶させた後残留物として１２１〜１２３℃の融点を有する表題の化合物３７２ｍｇが得られる。
【００８９】
以下の表に掲げる物質も、上記の方法と同様にして調製することができる。融点の値は、℃で示す。Ｂｄは、直接結合を意味し、そのため「Ｂｄ３−Ａｒ１」は、フェニル環の３位とＡｒ１の間の結合を意味する。
【００９０】
【表４】
【００９１】
【表５】
【００９２】
生物製剤例
１．経口投与を用いるスナネズミ（Ｍｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｌｓまたはＭｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に対する毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）および捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）についての生体内試験
６週間から８週間を経たスナネズミに、毛様線虫および捻転胃虫を、それぞれ約２０００の３令幼虫を人工的に餌付けすることによって感染させる。感染から６日後、スナネズミをＮ２Ｏで軽く麻酔させ、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）の混合物に溶解した試験化合物を、１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量で、経口投与することにより処置する。９日目（処置の３日後）、まだいる大部分の捻転胃虫が後期の４令幼虫であり、大部分の毛様線虫が未成熟成虫である時、虫を数えるためにスナネズミを殺す。効能は、感染させた未処置の８匹のスナネズミから得られる虫数の相乗平均と比較した各スナネズミ中の虫の数の減少％として計算する。
【００９３】
この試験において、特に表１の式Ｉの化合物によって、線虫進入の大幅な低減が達成される。特に、１．５９と１．１０５の化合物は、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）の進入を３２ｍｇ／ｋｇの投与量ですら１００％減少する効果がある。
【００９４】
動物および植物についての式Ｉの化合物の殺菌剤および／またはダニ駆除活性を試験するには、以下の試験法を使用することができる。
【００９５】
２．Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓについての殺虫剤の胃毒物活性
葉が５枚の段階の鉢植えのワタに、試験する化合物を１、３、１２．５または５０ｐｐｍ含有するアセトン／水の試験溶液をそれぞれ吹き付ける。吹き付けた付着物が乾燥した後、約３０匹のＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓの幼虫（Ｌ１段階）をその植物に入植させる。試験化合物および試験種毎に２本の植物を使用する。試験は、約２４℃、６０％相対湿度で行う。２４、４８および７２時間後に、死に掛けている成虫（ａｎｉｍａｌ）と幼虫および吸汁障害について評価および中間評価を行う。
【００９６】
３．植物に有害なコナダニに対する活性
有機リン感応性ナミハダニ
豆［インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）］の初葉を試験前にナミハダニが寄生した大量栽培した葉片で１６時間覆う。葉片を除去した後、全段階のダニが付着した植物に、試験する化合物の０．２ｐｐｍ、０．４ｐｐｍまたは１．６ｐｐｍのいずれかを含有する試験溶液を液が滴る点まで吹き付ける。温室内の温度は、約２５℃である。７日後、移動段階（成虫および若虫）および卵の百分率の評価を顕微鏡のもとで行う。
【００９７】
４．ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ１幼虫についての活性
試験する活性物質の水性懸濁液の１ｍｌを特別の幼虫生長媒体の３ｍｌと約５０℃で混合し、有効成分含量が２５０ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍのいずれかのホモゲネートを得る。約３０匹のキンバエの幼虫（Ｌ１）をそれぞれの試験管試料で使用する。４日後、死亡率を測定する。
【００９８】
５．オオシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓまたはＢｉａｒｒａ ｓｔｒａｉｎ）についての活性
一片の粘着テープをＰＶＣのシートに水平に取り付け、１０匹の血をいっぱい吸ったオオシマダニ（Ｂｉａｒｒａ ｓｔｒａｉｎ）のメスのマダニをそこに一列に背を並べて接着できるようにする。注射針を使用して１μ?の液体を各マダニに注射する。その液体は、ポリエチレングリコールとアセトンの１：１の混合物であり、マダニ当たり１μｇ、０．１μｇまたは０．０１μｇから選択される一定量の溶解した有効成分を含有している。対照動物は、有効成分なしの注射を受ける。処置後、動物は、約２８℃、相対湿度８０％の通常の条件下で、産卵が起こり、対照動物の卵から幼虫が孵化するまで昆虫飼育場内に保つ。試験物質の活性度は、ＩＲ９０により測定する。すなわち、評価は、１０匹のメスのマダニのうち９匹（＝９０％）が３０日後でも無精の卵を産む有効成分の投与量で行う。
【００９９】
６．血をいっぱい吸ったメスのオオシマダニ（ＢＩＡＲＲＡ）についての生体外効能
有機リン耐性を有するＢＩＡＲＲＡ ｓｔｒａｉｎの血をいっぱい吸ったメスのマダニ４×１０を、細長い粘着片に接着させ、それぞれ５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍおよび８ｐｐｍの濃度の試験化合物のエマルションまたは懸濁液に浸漬した脱脂綿のボールで１時間覆う。評価は、２８日後に死亡数、産卵および孵化した幼虫に基づいて行う。
【０１００】
試験化合物の活性度の指標は、次のメスの数によって示す；
−産卵前にすぐに死ぬ、
−産卵しないでしばらく生き延びる、
−胚を形成しない卵を産む、
−胚を形成するが、幼虫を孵化しない卵を産む、
−胚を形成して２６日から２７日の間に正常通り幼虫を孵化する卵を産む。
【０１０１】
７．アブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対する接触作用
すべての発生段階のアブラムシがはびこるエンドウ実生に、エマルション濃縮液から用意した有効成分の溶液であって、所望により、有効成分を５０ｐｐｍ、２５ｐｐｍまたは１２．５ｐｐｍ含有する溶液を吹き付ける。３日後、８０％を超えるアブラムシが死ぬかまたは落下したかについて評価を行う。この水準の活性の製品のみを有効として分類する。
【０１０２】
８．ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）に対する殺幼虫剤
選択される濃度１０ｐｐｍ、３．３ｐｐｍまたは１．６ｐｐｍが得られる十分な量の有効成分０．１％のアセトン溶液を、ピペットにより容器中の１５０ｍｌの水の表面に加える。アセトンを蒸発後、容器を約３０〜４０匹の３日経ったネッタイシマカの幼虫で覆う。１日後、２日後および５日後の死亡数を試験する。
【０１０３】
９．経口処理後のイエネコにつくネコノミ成虫に対する生体内効能
ゼラチンカプセルに入れた試験物質を、投与量を０．５ｍｇ／ｋｇと２０ｍｇ／ｋｇの間で変化させて、給餌の前または後にイエネコに経口投与する。処置後１日目、３日目、７日目および１０日目に、それぞれの猫を、その前のノミの住みつきの結果によって１００匹のノミ（約５０匹のオスと約５０匹のメス）にさらす。効能（ノミ数の減少％）は、それぞれの新しいノミの住みつきの１日後に１０分間櫛ですいた後に見つかる生存しているノミの数に基づいており、その％で示す効能は、対照動物に生存しているノミの数から処置した動物に生存しているノミの数を差し引いた算術平均を対照動物に生存しているノミの数で割って１００を掛けたものに相当する。
【０１０４】
ネコのかごの中および櫛すきで見つかった死に掛けのノミを集め、２８℃および相対湿度７０％のインキュベータに入れ、２４時間後に生き残り数／死亡数について試験する。大多数の死に掛けのノミが死ぬ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤とみなし、大部分が生き残る場合は、試験化合物は、「ノックダウン」活性であることを示す。
【０１０５】
１０．スポットオン処置後のイエネコにつく成虫のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する経口効能
試験物質を、スポットオン処置で、投与量を０．５ｍｇ／ｋｇと１０ｍｇ／ｋｇの間で変化させてイエネコに与える。処置後１日目、３日目、７日目および１０日目に、それぞれの猫を、その前のノミの住みつきの結果によって１００匹のノミ（約５０匹のオスと約５０匹のメス）にさらす。
【０１０６】
効能（ノミ数の減少％）は、それぞれの新しいノミの住みつきの１日後に１０分間櫛ですいた後に見つかる生存しているノミの数に基づいており、その％で示す効能は、対照動物に生存しているノミの数から処置した動物に生存しているノミの数を差し引いた算術平均を対照動物に生存しているノミの数で割って１００を掛けたものに相当する。
【０１０７】
ネコのかごの中および櫛すきで見つかった死に掛けのノミを集め、２８℃および相対湿度７０％のインキュベータに入れ、２４時間後に生き残り数／死亡数について試験する。大多数の死に掛けのノミが死ぬ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤とみなし、大部分が生き残る場合は、試験化合物は、「ノックダウン」活性であることを示す。
【０１０８】
１１．ダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に対する経口効能
約５匹の断食の若虫を、溶液、懸濁液またはエマルションになっている試験化合物の２ｍｌを含有するポリスチレン製の試験管に入れる。
【０１０９】
１０分間浸漬し、２×１０秒間ボルテックスミキサーで振とう後、その試験管を脱脂綿の堅い塊でふさぎ回転させる。液体全体が脱脂綿のボールに吸い取られたらすぐにそれを回転したままの試験管の中程まで押し、液体の大部分を脱脂綿のボールから搾り出して下のペトリ皿に流す。
【０１１０】
その試験管は、次いで日光の当たる部屋に室温で評価するまで保つ。１４日後その試験管を沸騰水の入ったビーカーに浸す。マダニが熱に反応して動き始めた場合は、試験物質は試験した濃度で不活性であり、そうでない場合は、マダニは死んだものとみなされ、試験物質は試験した濃度で活性であるとみなされる。すべての物質を０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの範囲の濃度で試験する。
【０１１１】
１２．ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性
１０ｐｐｍの有効成分を含有する２ｍｌから３ｍｌの溶液および異なる発生段階の約２００匹のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）を、上部が開放されているガラス容器に入れる。次いで、その容器を脱脂綿の塊で閉じ、ダニが完全に濡れるまで１０分間振とうし、続いて、残っている試験溶液が脱脂綿に吸収されるようにしばらく逆さにする。３日後、ダニの死亡数を死んだ個体を数えて測定し百分率で示す。
【０１１２】
１３．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が一夜乾燥後２５０ｐｐｍになるように、試験物質の溶液で処理する。このようにして処理した角砂糖をアルミニウムの皿の上に湿った脱脂綿と１０匹の有機リン耐性種のイエバエの成虫を置き、ビーカーをかぶせて２５℃で保温する。２４時間後の死亡率を測定する。
【０００１】
本発明は、式Ｉの新規なベンズアミドアセトニトリル化合物に関する。
【０００２】
【化１】
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
または、
非置換ナフチルまたはキノリル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチルまたはキノリル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｑ２が、直接結合またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ベンジルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシメチルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がどれも、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）のいずれか；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換フェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）のいずれかを表し；
あるいはＲ４およびＲ５が、共にＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
ａが、１、２、３または４を表し；
ｂが、０、１、２、３または４を表し；
ｎが、０または１である。
【背景技術】
【０００３】
基自体としての、そして、ハロゲンアルキル、アルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル等他の基または化合物の構造要素としてのアルキルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルあるいはオクチル、または、分岐状のもの、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルあるいはイソヘキシル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数を特に考慮したものである。
【０００４】
基自体としての、そして、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ等他の基または化合物の構造要素としてのシクロアルキルは、それぞれの場合に、当の基または化合物、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルあるいはシクロオクチルの炭素原子の数を特に考慮したものである。
【０００５】
基自体としての、そして、他の基または化合物の構造要素としてのアルケニルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、例えば、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルあるいは１，３−オクタジエニル、または、分岐状のもの、例えば、イソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔ−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルあるいはイソオクテニル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数および共役または孤立二重結合の数を特に考慮したものである。
【０００６】
基自体としての、そして、他の基または化合物の構造要素としてのアルキニルは、それぞれの場合に、直鎖状のもの、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルあるいは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、または、分岐状のもの、例えば、３−メチルブタ−１−イニル、４−エチルペンタ−１−イニル、４−メチルヘキサ−２−イニルあるいは２−メチルヘプタ−３−イニル、のどちらについても当の基または化合物の炭素原子の数および共役または孤立二重結合の数を特に考慮したものである。
【０００７】
ヘテロアリールは、ピリジル、チエニル、フラニル、ピリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリルあるいはインダゾリルであり、好ましくは、ピリジルまたはチエニル、特にピリジルである。
【０００８】
原則として、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素あるいはヨウ素を表す。ハロゲンアルキルあるいはハロゲンフェニル等他の意味との組み合わせにおけるハロゲンにも同じことが当てはまる。
【０００９】
ハロゲンで置換された炭素を含有する基および化合物は、部分ハロゲン化もしくは過ハロゲン化があり得るが、複数のハロゲン化の場合は、ハロゲン置換基は同一物または異なるものであり得る。基自体としての、そして、ハロゲンアルコキシもしくはハロゲンアルキルチオ等の他の基または化合物の構造要素としてのハロゲンアルキルの例としては、ＣＨＦ２、ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から３置換までのメチル基；ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦ、ＣＣｌＦＣＨＣｌＦ等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から５置換までのエチル基；ＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３、ＣＨ（ＣＦ３）２等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から７置換までのプロピルもしくはイソプロピル基；ＣＦ（ＣＦ３）ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から９置換までのブチル基もしくはその異性体；ＣＦ（ＣＦ３）（ＣＨＦ）２ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）３ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から１１置換までのペンチル基もしくはその異性体；そして、（ＣＨ２）４ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２（ＣＨＦ）４ＣＦ３、ＣＨ２（ＣＦ２）４ＣＦ３、Ｃ（ＣＦ３）２（ＣＨＦ）２ＣＦ３等、フッ素、塩素および／または臭素による１置換から１３置換までのヘキシル基もしくはその異性体がある。
【００１０】
アルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有するのが好ましい。アルコキシとしては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ，ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、並びに異性体のペンチルオキシおよびヘキシルオキシ等があるが、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。ハロゲンアルコキシ基は、１から６の炭素原子の鎖長を有するのが好ましい。ハロゲンアルコキシとしては、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ等があるが、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシが好ましい。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の範囲内の好ましい実施形態は、以下のものである。
（１）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェノキシ、または、モノ置換もしくは多置換のフェノキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；非置換フェニルアセチレニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニルアセチレニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；そして、非置換ピリジルオキシ、または、モノ置換もしくは多置換のピリジルオキシ（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
または、
非置換ナフチルまたはキノリル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチルまたはキノリル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｑ２が、直接結合またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がどれも、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）のいずれか；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換フェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）のいずれかを表し；
あるいはＲ４およびＲ５が、共にＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
ａが、１、２、３または４を表し；
ｂが、０、１、２、３または４を表し；
ｎが、０または１である］の化合物。
【００１２】
（２）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
特に、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
最も特定すれば、互いに独立して、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）；または
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）を表す］の化合物。
（３）式Ｉ［式中、Ｑ１が、ＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）あるいはＣ（Ｏ）で、特にＣ（Ｏ）である］の化合物。
（４）式Ｉ（式中、Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルあるいはＣ２〜Ｃ６アルキニルで、特に水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル、最も具体的には水素である）の化合物。
（５）式Ｉ（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；非置換フェニル、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される互いに独立していてもよい置換基によるモノ置換または多置換フェニルであり；
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル；
特に、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルである）の化合物。
（６）式Ｉ［式中、Ｗが、Ｏ、ＳあるいはＮ（Ｒ９）；
特に、ＯまたはＮ（Ｒ９）；
とりわけ、Ｏである］の化合物。
（７）式Ｉ（式中、Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｒ４アルキル；
特に、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキル；
とりわけ、メチルを意味する）の化合物。
（８）式Ｉ（式中、ａが、１、２または４；
特に、１または４；
とりわけ、１である）の化合物。
（９）式Ｉ（式中、ｂが、０、１、２または４；
特に、０、１または４；
とりわけ、０または１である）の化合物。
（１０）式Ｉ（式中、ｎが、０である）の化合物。
（１１）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）；
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；または
非置換ナフチル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）のいずれかであり；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルを表し；
ａが、１、２、または４を表し；
ｂが、０、１、２、または４を表し；
ｎが、０を表す］の化合物。
（１２）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、Ｃ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表し；
Ｗが、ＯまたはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ２アルキルを表し；
ａが、１または４を表し；
ｂが、０、１または４を表し；
ｎが、０を表す］の化合物。
（１３）式Ｉ［式中、Ａｒ１およびＡｒ２が、互いに独立に、非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換のフェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシおよびハロＣ１〜Ｃ６アルコキシを含む群から選択される）；または
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルおよびハロＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、Ｃ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素を表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８が、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはハロＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
Ｗが、Ｏを表し；
Ｒ９が、メチルを表し；
ａが、１を表し；
ｂが、０または１を表し；
ｎが、０である］の化合物。
【００１３】
本発明に関しては、表１に列挙した式Ｉの化合物が特に好ましく、最も具体的には合成例で挙げたものが好ましい。
【００１４】
本発明のさらなる対象は、それぞれ遊離の形態または塩の形態をした式Ｉの化合物の製造方法を提供することであって、例えば、式ＩＩ、
【００１５】
【化２】
【００１６】
【化３】
【００１７】
化合物Ｉの塩について上で述べたことは、また、以上および以下で列挙した出発材料の塩にも同様に当てはまる。
【００１８】
反応相手は、互いにそのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を添加しないで、例えばその融成物中で、反応させることができる。しかしながら、ほとんどの場合、不活性の溶媒または希釈剤、またはその混合物を加える方が有利である。そのような溶媒または希釈剤の例としては、芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン；アミド類、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、例えば、アセトニトリルまたはプロピオニトリル；そして、スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドがある。
【００１９】
好ましい脱離基としては、ＯＨ、ハロゲン、トシラート、メシラートおよびトリフラートがあり、最も好ましくはハロゲン、特に塩素である。
【００２０】
反応を促進するための適当な塩基としては、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド；アルキルアミン、アルキレンジアミン、場合によってＮ−アルキル化、場合によって不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化アンモニウム、ならびに炭素環式アミンが挙げられる。それらの具体例を挙げると、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、ならびに、１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−５−エン（ＤＢＵ）等がある。
【００２１】
反応は、約０℃から約１５０℃、好ましくは、約２０℃から約１００℃の範囲で都合よく起こる。
【００２２】
化合物Ｉの塩は、知られている方式で生成させればよい。酸付加塩は、例えば、化合物Ｉから適当な酸または適当なイオン交換剤で処理することによって得ることが可能であり、塩基との塩は、適当な塩基または適当なイオン交換剤で処理することによって得ることが可能である。
【００２３】
化合物Ｉの塩は、通常の手段で、つまり、酸付加塩は、例えば、適当な塩基性組成物または適当なイオン交換剤で処理することにより、塩基との塩は、例えば、適当な酸または適当なイオン交換剤で処理することにより、遊離の化合物Ｉに転化することができる。
【００２４】
化合物Ｉの塩は、知られている方式で化合物Ｉの他の塩に転化することができる。例えば、酸付加塩は、例えば、塩化水素等の無機酸の塩を、ナトリウム塩、バリウム塩等の適当な金属塩または酸の銀塩、例えば、酢酸銀で、適当な溶媒中で処理することにより他の酸付加塩に転化することができ、その結果得られる無機塩、例えば、塩化銀は、不溶性でそのため反応混合物から沈殿する。
【００２５】
その方法および／または反応条件により、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離の形態または塩の形態で得ることができることを特徴とする。
【００２６】
化合物Ｉは、また、その水和物の形態で得ることができ、且つ／または、例えば必要な場合は、固体の形態で存在するように化合物を結晶化するために使用するその他の溶媒も含むことができる。
【００２７】
化合物ＩおよびＩＩは、可能な異性体の形態またはそれらの混合物として、例えば、不斉炭素原子の数と絶対配置および相対配置とに依存して、鏡面異性体および／またはジアステレオ異性体等の純粋の異性体として、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオ異性体混合物またはラセミ化合物の混合物等の異性体混合物として存在している。本発明は、純粋の異性体および全ての可能な異性体の混合物の両方に関するものであり、本明細書のこれまでおよび以後において、詳細な立体化学についていちいち特に述べられていないとしても、そのような解釈をする。
【００２８】
出発物質および方法の選択により、その方法によるかまたは他の方法で得ることができる化合物ＩおよびＩＩのジアステレオ異性体の混合物およびラセミ化合物の混合物は、それらの成分の物理的化学的差異に基づいて、知られた方式、例えば、分別晶出、分別蒸留および／またはクロマトグラフィにより、純粋なジアステレオ異性体またはラセミ化合物に分離することができる。
【００２９】
それに応じて得ることができるラセミ混合物等の鏡像異性体の混合物の分割は、例えば、光学活性溶媒からの再結晶、例えば、適当な微生物の助けによるアセチルセルロースに基づく高圧液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）、例えば、１つだけの鏡像異性体が錯体化しているキラルクラウンエーテルを使用する包摂化合物の形成をとおした特定の固定化酵素による開裂など、知られた方法により実現することができる。
【００３０】
本発明によれば、純粋なジアステレオ異性体または鏡像異性体を得るためには、対応する異性体混合物の単離とは別に、例えば、相当する適当な立体化学性を有する遊離体を使用する本発明の方法を実施することによるなど、一般的に知られているジアステレオ選択性または鏡像選択性のある合成の方法もまた応用することができる。
【００３１】
個々の成分が、異なる生物学的効能を有する場合は、生物学的により活性な異性体、例えば、鏡像異性体、または、鏡像異性体混合物等の異性体混合物、を単離または合成することが有利である。
【００３２】
本発明の方法においては、使用する出発物質および中間体は、始めに特に有用であると記した化合物Ｉをもたらすものであることが望ましい。
【００３３】
本発明は、特に、実施例で記載した製造方法に関する。
【００３４】
新規であり、化合物Ｉの製法の本発明に従って使用する出発物質および中間体、並びにそれらの使用法およびそれらの製造方法は、同様に本発明の対象をなす。
【００３５】
本発明による化合物Ｉは、その幅広い活性範囲が顕著であり、温血動物、魚類および植物の耐性に優れていながら、特に動物への内部寄生虫および外部寄生虫の駆除を含む病害虫の駆除用として貴重な有効成分である。
【００３６】
本発明に関連して、外部寄生虫とは、特に、昆虫およびダニ類一般であるものと理解される。これらには、鱗翅目、鞘翅目、同翅目、異翅目、双翅目、総翅目、直翅目、シラミ目、ノミ目、食毛目、総尾目、等翅目、チャタテムシ目、膜翅目などの昆虫が含まれる。しかしながら、特に言及すべき外部寄生虫としては、人類または動物を悩まし、病原体を運ぶもの、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッシュフライ（Ｍｕｓｃａ ｖｅｔｕｓｔｉｓｓｉｍａ）、ムスカオータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サクロファーガカルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ハイポデルマリニタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、クリソミアクロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、ヒトヒフバエ（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ラセンウジバエ（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ガステロフィルスインテスチナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）等のハエ類、および、カ科、ブユ科、チョウバエ科等のミジ類（糸角類）があるが、また、吸血性の寄生虫、例えば、ネコノミおよびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、デルマトフィルスペネトランス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のノミ類、ダマリナオビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｏｖｉｓ）、ペディキュルスヒューマニス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｉｓ）等のシラミ類、サシバエおよびアブ類（アブ科）のヘマトポタプルビアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）等のゴマフアブ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ）、タバヌスニグロビタツス（Ｔａｂａｎｕｓ ｎｉｇｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のアブ（Ｔａｂａｎｉｄｅａ）、クリソプスセクティエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）等のクリソプシナエ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓｉｎａｅ）、グロッシニア（Ｇｌｏｓｓｉｎｉａ）等のツェツェバエ類、刺咬昆虫、特に、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）等のゴキブリ類、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）およびプソレルガーテス（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ）等のダニ類、および、最後だからといって重要でないということではなく、マダニ類もある。最後のこれは、ダニ目に属する。知られている代表的なマダニ類には、例えば、ブーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ）属、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）属、アノセントール（Ａｎｏｃｅｎｔｏｒ）属、デルマセントール（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ）属、ヘマフェザリス（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ）属、ヒアルオマ（Ｈｙａｌｏｍｍａ）属、イクソデス（Ｉｘｏｄｅｓ）属、リピセントール（Ｒｈｉｐｉｃｅｎｔｏｒ）属、マルガロープス（Ｍａｒｇａｒｏｐｕｓ）属、リピセファルス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）属、アルガス（Ａｒｇａｓ）属、オトビウス（Ｏｔｏｂｉｕｓ）属、オルニトドロス（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）属、その他があり、これらは、牛、豚、羊、山羊等の農場の家畜、鶏、七面鳥、ガチョウ等の家禽類、ミンク、キツネ、チンチラ、ウサギ、その他の柔毛をもった動物、並びに、猫および犬等の家庭動物に好んで寄生するが、人類にもまた寄生する。
【００３７】
本発明による化合物Ｉは、また、動物にたかる正常な感応性を示す病害虫並びに耐性を示す昆虫およびダニ目の仲間等の全ての発生段階または個々の発生段階に対して活性である。本発明の活性物質の殺虫効果、殺卵効果および／またはダニ駆除効果は、それ自身、直接的に、すなわち、病害虫を即座に殺すか、または、ある程度の時間が経過した後、例えば、脱皮が起こる時、または、それらの卵を壊すことによって殺すかのいずれかによって、または、非直接的に、例えば産卵の数および／または孵化率を減らすことによって、少なくとも５０％から６０％に相当する優れた殺虫率（死亡率）を証明することができる。
【００３８】
化合物Ｉは、また、特に、双翅目ニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇｉｄａｅ）科、アノフィラディ（Ａｎｏｐｈｉｌｉｄａｅ）科およびカ（Ｃｕｌｉｃｉｄａｅ）科、直翅目、ディクチオプテラ（Ｄｉｃｔｙｏｐｔｅｒａ）目（例えば、ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｉｄａｅ）科）、およびハチ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）目（例えば、アリ（Ｆｏｒｍｉｃｉｄａｅ）科）の衛生病害虫に対して使用することができる。
【００３９】
化合物Ｉは、また、植物の寄生ダニおよび寄生昆虫に対する持続的な効能も有する。ダニ目ハダニの場合、それらはハダニ科［ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓおよびミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）］の卵、若虫および成虫に対して有効である。
【００４０】
それらは、同翅目、特に、アリマキ科、ウンカ科、オオヨコバイ科、キジラミ科、ロサディ（Ｌｏｃｃｉｄａｅ）科、マルカイガラムシ科、エリオフィダディ（Ｅｒｉｏｐｈｙｄｉｄａｅ）科（例えば、カンキツ類果物のサビダニ）の病害虫、半翅目、異翅目、総翅目の吸血昆虫に対して、そして鱗翅目、鞘翅目、双翅目、直翅目の植物食昆虫に対して高い活性を有する。
【００４１】
それらは、土壌中の病害虫に対する土壌殺虫剤として同様に適する。
【００４２】
式Ｉの化合物は、したがって、吸血昆虫、および、穀類、綿、米、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、野菜、果物、タバコ、ホップ、カンキツ類、アボカドおよびその他の農作物等の農作物を食う昆虫の全ての発生段階に対して有効である。
【００４３】
式Ｉの化合物は、また、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、リゾグリフス（Ｒｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ）その他の植物線虫に対しても有効である。
【００４４】
特に、これらの化合物は、哺乳動物および家禽類、例えば、羊、豚、山羊、牛、馬、ロバ、犬、猫、モルモットおよび外来鳥類の深刻な病気の原因となり得る内部寄生の線虫および吸虫である蠕虫に対して有効である。
【００４５】
この兆候のある代表的な線虫としては、ヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストーナム（Ｂｕｎｏｓｔｏｎｕｍ）、エソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）、シャベルティア（Ｃｈａｒｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネーマ（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカーラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリジア（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシルス（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカーリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカーリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）等がある。吸虫としては、とりわけ、ファスチオラディー（Ｆａｓｃｉｏｌｉｄｅａｅ）科の特にファスチオラヘパチカ（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ）が挙げられる。式Ｉの化合物の特別の利点は、ベンズイミダゾール系の有効成分に対して耐性のある寄生虫に対するその効能である。
【００４６】
ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、およびエソファゴストーナム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｎｕｍ）などある種の病害虫は、宿主動物の腸管に寄生し、一方、他の種のヘモンクス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）およびオステルタギア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）は、胃に寄生し、そしてディクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）種等は肺組織に寄生する。フィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科およびセタリアディ（Ｓｅｔａｒｉｉｄａｅ）科の寄生虫は、内部にある細胞組織および臓器、例えば、心臓、血管、リンパ管、皮下組織内で見出すことができる。特に注目すべき寄生虫は、犬の心糸状虫、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）である。式Ｉの化合物は、こうした寄生虫に対して非常に効果がある。
【００４７】
式Ｉの化合物によって駆除することができる病害虫としては、また、条虫綱（サナダムシ類）があり、例えば、メソセストアディ（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄａｅ）科、特に、メソセストイデス（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）属の有線条虫（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、ディレピダイド（Ｄｉｌｅｐｉｄｉｄｅ）の特に瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、ジョイユークシーラ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ）の特にジョイユークシーラパスクオリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ）、およびジプロピリジウム（Ｄｉｐｌｏｐｙｌｉｄｉｕｍ）種、および条虫科（Ｔａｅｎｉｉｄａｅ）の特にテニアピシホルミス（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニアセルビ（Ｔａｅｎｉａ ｃｅｒｖｉ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアマルチセプス（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニアテニフォルミス（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、テニアシリアリス（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、エヒノコッカス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ）種、最も好ましくは、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアマルチセプス（Ｔａｅｎｉａ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、テニアシリアリス（Ｔａｅｎｉａ ｓｅｒｉａｌｉｓ）、エヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）およびエヒノコッカスマルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、並びに、マルチセプスマルチセプス（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）が含まれる。
【００４８】
特に、テニアハイダチジナ（Ｔａｅｎｉａ ｈｙｄａｔｉｇｅｎａ）、テニアピシホルミス（Ｔａｅｎｉａ ｐｉｓｉｆｏｒｍｉｓ）、テニアオビス（Ｔａｅｎｉａ ｏｖｉｓ）、テニアテニフォルミス（Ｔａｅｎｉａ ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、マルチセプスマルチセプス（Ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ ｍｕｌｔｉｃｅｐｓ）、ジョイユークシーラパスクオリ（Ｊｏｙｅｕｘｉｅｌｌａ ｐａｓｑｕａｌｉ）、瓜実条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ ｃａｎｉｎｕｍ）、メソセストイデス（Ｍｅｓｏｃｅｓｔｏｉｄｅｓ）種、エヒノコッカスグラニュローサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エヒノコッカスマルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｕｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）は、犬または猫において、犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ）、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）種、トキソカーラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）種および／またはトリキュリスブルピス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｖｕｌｐｉｓ）と共に同時に駆除される。同様に好ましいことに、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）および／またはイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）は、上記の線虫および条虫と共に同時に駆除される。
【００４９】
さらに、式Ｉの化合物は、ヒト病原性寄生虫の駆除に適している。消化管中に現れる典型的な代表は、アンキロストーマ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ネカトール（Ｎｅｃａｔｏｒ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、トリキュリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、エンターオビウス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ）の種のものである。本発明の化合物は、また、血中、組織中、および様々な臓器に現れるフィラリアディ（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）科からのウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）種、ブルージア（Ｂｒｕｇｉａ）種、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）種およびロア（Ｌｏａ）種の寄生虫に対しても、そして、特に胃腸系に進入するメジナ虫（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ）およびストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）種およびトリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）種の寄生虫に対しても有効である。
【００５０】
ほかに、式Ｉの化合物は、植物ならびにヒトおよび動物にたかる有害で病原性の真菌に対してもまた有効である。
【００５１】
本発明による式Ｉの化合物の優れた病虫害防除剤活性は、上記の病害虫の少なくとも５０〜６０％の死亡率に相応する。特に、式Ｉの化合物は、効果の特別に長い持続が注目される。
【００５２】
式Ｉの化合物は、好ましくは、そのままの形態、または、好ましくは、製剤の技術分野で通常使用されている補助剤と共に使用し、それによって、例えば、乳化可能な濃縮物、直接希釈できる溶液、希釈乳剤、可溶性粉末、粒剤、または、重合体物質中のマイクロカプセル化物などを供給するように知られている方式で加工することができる。組成と同様に、応用の方法は、意図した目的と一般的な状況に合わせて選択する。
【００５３】
式Ｉの有効成分、または、これらの有効成分の他の有効成分および場合によっては固体または液体の補助剤との組み合わせを含有する、作用剤、調製物または組成物である製剤は、それ自体知られている方式、例えば、有効成分の拡散組成物、例えば、溶媒、固形キャリヤー、および場合によって界面活性配合物（界面活性剤）とよく混合し、且つ／または摩砕することにより生成させる。
【００５４】
当該溶媒は、エタノール、プロパノールまたはブタノール等のアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル等のグリコールおよびそのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコール等のケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド等の強い極性を持った溶媒、または、水、なたね油、ひまし油、やし油、大豆油等の植物油、そしてまた適切な場合は、シリコーンオイル等であり得る。
【００５５】
温血動物の蠕虫駆除に使用するための好ましい適用形態としては、溶液、乳剤、懸濁液（水薬）、食品添加剤、粉末、発泡性錠剤を含む錠剤、丸薬（ｂｏｌｉ）、カプセル、マイクロカプセル、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）等の製剤が含まれ、その場合、その製剤補形薬の生理学的適合性を考慮しなければならない。
【００５６】
錠剤および丸薬用の結合剤は、水またはアルコール可溶性の、デンプン、セルロースまたはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、例えば、ゼイン、ゼラチンその他のタンパク質）等の化学的に変性した高分子天然物質、並びに、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子であってよい。錠剤は、充填剤（例えば、デンプン、ミクロクリスタリンセルロース、砂糖、ラクトースなど）、流動促進剤および崩壊剤もまた含有する。
【００５７】
駆虫薬が濃厚飼料の形態で存在する場合は、そのとき使用するキャリヤーは、例えば、高機能飼料、飼料用穀物または濃縮タンパクである。そのような濃厚飼料または組成物は、有効成分とは別に、添加剤、ビタミン剤、抗生物質、化学療法薬、または他の殺菌剤、主として、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム予防薬、またはホルモン製品、アナボリック作用を有する物質または生長促進物質すら含有させることができ、それは、食肉用動物の肉質に影響したり、または、別の形で生体にとって有利である。組成物またはそこに含有している式Ｉの有効成分が、直接飼料または飲料の桶に加える場合は、調合した飼料または飲料は、有効成分を、好ましくは、約０．０００５重量％から０．０２重量％の濃度（５〜２００ｐｐｍ）で含有する。
【００５８】
本発明による式Ｉの化合物は、単独または他の殺虫剤と組み合わせて使用することができる。それらは同じ活性領域を有する殺生物剤と組み合わせて、例えば、活性を高めるか、または、別の活性領域を有する物質と組み合わせて、例えば、活性の範囲を拡大することができる。いわゆる忌避剤を添加するのも適切であるといえる。活性の範囲を内部寄生虫例えば蠕虫にまで拡大すべき場合は、式Ｉの化合物は、内部寄生虫に対する特性を有する物質と組み合わせるのが適当である。もちろんそれらは、抗菌性の組成物と組み合わせて使用することもできる。式Ｉの化合物は、アダルティサイド（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅ）、すなわち、特に目標とする寄生虫の成虫段階に対して有効であるので、それとは別の寄生虫の幼虫段階を攻撃する殺虫剤の添加は、非常に有利であり得る。このようにして、大きな経済的損害をもたらす大部分のそうした寄生虫が、対象となる。さらに、この作用は、耐性の形成を防止するのにかなり貢献するであろう。多くの組み合わせが相乗効果をもたらすこともでき、すなわち、有効成分の全体量を減らすことができ、そのことは、生態学的観点から望ましいことである。組み合わせる相手の好ましい群および特に好ましい組み合わせの相手を以下に示すが、組み合わせは、式Ｉの化合物に加えて１つまたは複数のこれらの相手を含有することができる。
【００５９】
混合物に適する相手は、以下に示した、久しく当分野の熟練者に知られている殺生物剤、例えば、様々な活性機構を有する殺虫剤およびダニ駆除剤であってよく、例えば、キチン質合成阻害剤、生長調整物質、幼虫ホルモンとして作用する有効成分、アダルティサイド（ａｄｕｌｔｉｃｉｄｅ）として作用する有効成分、広範囲殺虫剤、広範囲ダニ駆除剤および殺線虫剤、そしてよく知られた駆虫薬、および昆虫および／またはダニ抑止物質、前記忌避剤または引き離し剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）等である。
【００６０】
適当な殺虫剤およびダニ駆除剤の非限定の例を以下に示す。
【００６１】
【表１】
適当な駆虫薬の非限定例を以下に示すが、そのうちのいくつかは、駆虫薬活性に加えて殺虫剤活性およびダニ駆除活性を有しており、一部は既に上の表にある。
（Ａ１）プラジカンテル＝２−シクロヘキシルカルボニル−４−オキソ−１，２，３，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピラジノ［２，１−α］イソキノリン
（Ａ２）クロサンテル＝３，５−ジヨード−Ｎ−［５−クロロ−２−メチル−４−（ａ−シアノ−４−クロロベンジル）フェニル］−サリチルアミド
（Ａ３）トリクラベンダゾール＝５−クロロ−６−（２，３−ジクロロフェノキシ）−２−メチルチオ−１Ｈ−ベンズイミダゾール
（Ａ４）レバミソール＝Ｌ−（−）−２，３，５，６−テトラヒドロ−６−フェニルイミダゾ［２，１ｂ］チアゾール
（Ａ５）メベンダゾール＝（５−ベンゾイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）カルバミン酸メチルエステル
（Ａ６）オムファロチン（Ｏｍｐｈａｌｏｔｉｎ）＝ＷＯ９７／２０８５７に記載されているキノコのツキヨタケ（Ｏｍｐｈａｌｏｔｕｓ ｏｌｅａｒｉｕｓ）の大環状の発酵生成物
（Ａ７）アバメクチン＝エバーメクチンＢ１
（Ａ８）イベルメクチン＝２２，２３−ジヒドロエバーメクチンＢ１
（Ａ９）モキシデクチン＝５−Ｏ−デメチル−２８−デオキシ−２５−（１，３−ジメチル−１−ブテニル）−６，２８−エポキシ−２３−（メトキシイミノ）−ミルベマイシンＢ
（Ａ１０）ドラメクチン＝２５−シクロヘキシル−５−Ｏ−デメチル−２５−デ（１−メチルプロピル）−エバーメクチンＡ１ａ
（Ａ１１）ミルベメクチン＝ミルベマイシンＡ３とミルベマイシンＡ４の混合物
（Ａ１２）ミルベマイシンオキシム＝ミルベメクチンの５−オキシム
【００６３】
適当な忌避剤および引き離し剤（ｄｅｔａｃｈｅｒ）の非限定例としては、以下のものがある。
（Ｒ１）ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド）
（Ｒ２）ＫＢＲ３０２３ Ｎ−ブチル−２−オキシカルボニル−（２−ヒドロキシ）−ピペリジン
（Ｒ３）シミアゾール＝Ｎ，−２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン−２，４−キシリデン
【００６４】
前記の混合物中の相手は、この分野の専門家には最もよく知られており、大部分は、英国ロンドンのＴｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌの農薬マニュアル（ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）の様々な出版物、および、ほかに米国ニュージャージー州ラーウェイのＭｅｒｃｋ ＆ Ｃｏ．， Ｉｎｃ．のメルクインデックス（Ｔｈｅ Ｍｅｒｃｋ Ｉｎｄｅｘ）の様々な出版物、または、特許文献に記載されている。したがって、以下の一覧表は、数箇所に例として見出されるものに限定されている。
（Ｉ）２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド−Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（アルジカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２８頁より］。
（ＩＩ）Ｓ−（３，４−ジヒドロ−４−オキソベンゾ［ｄ］−［１，２，３］−トリアジン−３−イルメチル）Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロ−ジチオエート（アジンホス−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７頁より］。
（ＩＩＩ）エチル−Ｎ−［２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカルボニル−（メチル）アミノチオ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニネート（ベンフラカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６頁より］。
（ＩＶ）２−メチルビフェニル−３−イルメチル−（Ｚ）−（１ＲＳ）−シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ビフェントリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１８頁より］。
（Ｖ）２−ｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，３，５−チアジアジアン−４−オン（ブプロフェジン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１５７頁より］。
（ＶＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−メチルカルバメート（カルボフラン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８６頁より］。
（ＶＩＩ）２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル−（ジブチルアミノチオ）メチルカルバメート（カルボスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１８８頁より］。
（ＶＩＩＩ）Ｓ，Ｓ’−（２−ジメチルアミノトリメチレン）−ビス（チオカルバメート）（カルタップ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１９３頁より］。
（ＩＸ）１−［３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−ウレア（クロルフルアズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２１３頁より］。
（Ｘ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル−ホスホロチオエート（クロルピリホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２３５頁より］。
（ＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシレート（シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９３頁より］。
（ＸＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの混合物（λ−シハロトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３００頁より］。
（ＸＩＩＩ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（Ｚ）−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートおよび（Ｒ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｓ，３Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートからなるラセミ化合物（α−シペルメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３０８頁より］。
（ＸＩＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ，１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ζ−シペルメトリン）の立体異性体の混合物［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３１４頁より］。
（ＸＶ）（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（１Ｒ，３Ｒ）−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３４４頁より］。
（ＸＶＩ）（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（ジフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３９５頁より］。
（ＸＶＩＩ）（１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロ−８，９，１０−トリノルボルネ−５−エン−２，３−イルエンビスメチレン）−サルファイト（エンドスルファン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５９頁より］。
（ＸＶＩＩＩ）α−エチルチオ−ｏ−トリル−メチルカルバメート（エチオフェンカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４７９頁より］。
（ＸＩＸ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロ−ｍ−トリル−ホスホロチオエート（フェニトロチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１４頁より］。
（ＸＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁より］。
（ＸＸＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（フェンバレレート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３９頁より］。
（ＸＸＩＩ）Ｓ−［ホルミル（メチル）カルバモイルメチル］−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（ホルモチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６２５頁より］。
（ＸＸＩＩＩ）４−メチルチオ−３，５−キシリル−メチルカルバメート（メチオカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１３頁より］。
（ＸＸＩＶ）７−クロロビシクロ［３，２，０］ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−ジメチルホスフェート（ヘプテノホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７０頁より］。
（ＸＸＶ）１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン（イミダクロプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７０６頁より］。
（ＸＸＶＩ）２−イソプロピルフェニル−メチルカルバメート（イソプロカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２９頁より］。
（ＸＸＶＩＩ）Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホスホルアミドチオエート（メタミドホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８０８頁より］。
（ＸＸＶＩＩＩ）Ｓ−メチル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセチミデート（メソミル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８１５頁より］。
（ＸＸＩＸ）メチル−３−（ジメトキシホスフィノイルオキシ）ブタ−２−エノエート（メビンホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８４４頁より］。
（ＸＸＸ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２６頁より］。
（ＸＸＸＩ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−４−ニトロフェニル−ホスホロチオエート（パラチオン−メチル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９２８頁より］。
（ＸＸＸＩＩ）Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１，３−ベンズオキサゾール−３−イルメチル−Ｏ，Ｏ−ジエチル−ホスホルジチオエート（ホサロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９６３頁より］。
（ＸＸＸＩＩＩ）２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル−ジメチルカルバメート（ピリミカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９８５頁より］。
（ＸＸＸＩＶ）２−イソプロポキシフェニル−メチルカルバメート（プロポクスール）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０３６頁より］。
（ＸＸＸＶ）１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１５８頁より］。
（ＸＸＸＶＩ）Ｓ−ｔ−ブチルチオメチル−Ｏ，Ｏ−ジメチル−ホスホロジチオエート（テルブホス）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６５頁より］。
（ＸＸＸＶＩＩ）エチル−（３−ｔ−ブチル−１−ジメチルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル−チオ）−アセテート（トリアザメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２２４頁より］。
（ＸＸＸＶＩＩＩ）アバメクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁より］。
（ＸＸＸＩＸ）２−ｓ−ブチルフェニル−メチルカルバメート（フェノブカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５１６頁より］。
（ＸＬ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−３，５−ジメチルベンゾヒドラジド（テブフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１４７頁より］。
（ＸＬＩ）（±）−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾール−３−カルボニトリル（フィプロニル）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５４５頁より］。
（ＸＬＩＩ）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（β−シフルトリン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９５頁より］。
（ＸＬＩＩＩ）（４−エトキシフェニル）−［３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル］（ジメチル）シラン（シラフルオフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１０５頁より］。
（ＸＬＩＶ）ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル−メチレンアミノ−オキシ）−ｐ−トルエート（フェンピロキシメート）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５３０頁より］。
（ＸＬＶ）２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（ピリダベン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１６１頁より］。
（ＸＬＶＩ）４−［［４−（１，１−ジメチルフェニル）フェニル］エトキシ］−キナゾリン（フェナザキン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５０７頁より］。
（ＸＬＶＩＩ）４−フェノキシフェニル−（ＲＳ）−２−（ピリジルオキシ）プロピル−エーテル（ピリプロキシフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７３頁より］。
（ＸＬＶＩＩＩ）５−クロロ−Ｎ−｛２−［４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジメチルフェノキシ］エチル｝−６−エチルピリミジン−４−アミン（ピリミジフェン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０７０頁より］。
（ＸＬＩＸ）（Ｅ）−Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−２−ニトロビニリデンジアミン（ニテンピラム）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８８０頁より］。
（Ｌ）（Ｅ）−Ｎ１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセタミジン（ＮＩ−２５，アセタミプリド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、９頁より］。
（ＬＩ）エバーメクチンＢ１［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、３頁より］。
（ＬＩＩ）植物からの昆虫病原性抽出物、特に、（２Ｒ，６ａＳ，１２ａＳ）−１，２，６，６ａ，１２，１２ａ−ヘキサヒドロ−２−イソプロペニル−８，９−ジメトキシ−クロメノ［３，４−ｂ］フロ［２，３−ｈ］クロメノ−６−オン（ロテノン）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９７頁より］；および、インドセンダン（Ａｚａｄｉｒａｃｈｔａ ｉｎｄｉｃａ）からの抽出物、特に、アザジラクチン［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、５９頁より］。そして、
（ＬＩＩＩ）昆虫病原線虫を含有する製品、好ましくは、Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａおよびＨｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｍｅｇｉｄｉｓを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、６７１頁より］；Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１５頁より］；および、Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉを含有する製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１１１６頁より］。
（ＬＩＶ）枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）から得られる製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７２頁より］；または、ＧＣ９１またはＮＣＴＣ１１８２１から単離される化合物を除いたＢＴ菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の菌株から得られる製品［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７３頁より］。
（ＬＶ）昆虫病原菌、好ましくは、バーティシリウムレカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１２６６頁より］；Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｇｎｉａｒｔｉｉ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８５頁より］；およびＢｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、８３頁より］を含有する製品。
（ＬＶＩ）昆虫病原ウイルス、好ましくは、Ｎｅｏｄｉｐｒｉｄｏｎ Ｓｅｒｔｉｆｅｒ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１３４２頁より］；Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ＮＰＶ［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、７５９頁より］；Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａグラニュロウイルス［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、２９１頁より］を含有する製品。
（ＣＬＸＸＸＩ）７−クロロ−２，３，４ａ，５−テトラヒドロ−２−［メトキシカルボニル（４−トリフルオロメトキシフェニル）−カルバモイル］インドール［１，２ｅ］オキサゾリン−４ａ−カルボキシレート（ＤＰＸ−ＭＰ０６２，インドキシカルブ）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、４５３頁より］。
（ＣＬＸＸＸＩＩ）Ｎ−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）−３−メトキシ−２−メチルベンゾヒドラジド（ＲＨ−２４８５，メトキシフェノジド）［Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ（ロンドン）のｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第１１版（１９９７年）、１０９４頁より］。および、
（ＣＬＸＸＸＩＩＩ）（Ｎ’−［４−メトキシ−ビフェニル−３−イル］−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル（Ｄ２３４１）［Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ（１９９６年、４８７〜４９３頁）；第２１２回ＡＣＳナショナルミーティング（Ｒ２）要約集、１９９６年８月２５〜２９日、フロリダ州オーランド、ＡＧＲＯ−０２０．発行者：アメリカ化学会、ワシントンＤ．Ｃ．ＣＯＮＥＮ：６３ＢＦＡＦ、より］。
【００６５】
上で詳細に述べたことの結論として、本発明のさらなる本質的な態様は、式Ｉの化合物に加えて、同じまたは異なる活性領域を有する少なくとも１つのさらなる有効成分および少なくとも１つの生理学的に許容できるキャリヤーを含有することを特徴とする温血動物に関する寄生虫駆除のための組み合わせ製品に関するものである。本発明は、２要素の組み合わせに限定されるものではない。
【００６６】
通常、本発明による駆虫薬組成物は、式Ｉ、式Ｉａまたはそれらの混合物の有効成分の０．１から９９重量％、特に、０．１から９５重量％と、界面活性剤の０から２５重量％、特に、０．１から２５重量％を含む固体または液体の添加物の９９．９から１重量％、特に、９９．８から５重量％とを含有する。
【００６７】
本発明による組成物の処置すべき動物への適用は、局所的、経口的、非経口的、または、皮下的に行われ、組成物は、溶液、乳剤、懸濁液、（水薬）、粉末、錠剤、丸薬、カプセル、ポアオン等の製剤の形態で存在する。
【００６８】
ポアオン法またはスポットオン法は、式Ｉの化合物を皮膚または外被の特定の場所、都合よくは、動物の首または背骨に適用するものである。これは、例えばポアオンまたはスポットオンの製剤を綿棒またはスプレーで外被の比較的小さな領域に塗布することによって行うもので、有効物質は、そこから製剤成分の拡散性により、そして動物の移動に助けられて毛皮の広い範囲にわたって殆んど自動的に分散する。
【００６９】
ポアオンまたはスポットオンの製剤は、適切には、キャリヤーを含有しており、それは、宿主動物の皮膚表面または外被への素早い分散を促進し、一般に塗布オイルとして認識されている。適当なキャリヤーとしては、例えば、油性溶液；２−オクチルドデカノール溶液またはオレイルアルコール溶液等のアルコール系およびイソプロパノール系溶液；ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸オキサレート、オレイン酸オレイルエステル、オレイン酸デシルエステル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリン酸エステル等のモノカルボン酸エステルの溶液；フタル酸ジブチル、イソフタル酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソプロピルエステル、アジピン酸ジ−ｎ−ブチルの溶液、または、例えばグリコールの脂肪属酸エステルの溶液等である。化粧品または製薬産業で知られているような分散剤を追加して存在させることも有利であり、例としては、２−ピロリドン、２−（Ｎ−アルキル）ピロリドン、アセトン、ポリエチレングリコールおよびそのエーテルおよびエステル、プロピレングリコールまたは合成トリグリセリド等がある。
【００７０】
油性溶液としては、例えば、オリーブ油、ラッカセイ油、ゴマ油、マツ油、アマニ油、または、ひまし油等の植物油が挙げられる。植物油は、エポキシ化した形態で存在させることもできる。パラフィンおよびシリコーンオイルもまた使用することができる。
【００７１】
ポアオンまたはスポットオン製剤は、一般に、式Ｉの化合物を１から２０重量％、分散剤を０．１から５０重量％および溶媒を４５から９８．９重量％含有する。
【００７２】
ポアオン法またはスポットオン法は、全ての動物を処置するのが経口または注射では困難であるかまたは時間がかかる、牛、馬、羊または豚等の群れを成す動物について使用するのに特に有利である。その簡単さゆえ、この方法はもちろん個々の家庭動物またはペットを含む全ての他の動物にも使用することができ、専門家の獣医がいなくてもそれを行うことがしばしばできるので、動物の保護者に非常に人気がある。
【００７３】
工業製品は濃縮物として調合するのが好ましいので、消費者は普通希釈製剤を使用することになる。
【００７４】
上記の組成物はまた、特別の効果を実現するために、安定剤、泡止め剤、粘度調整剤、結合剤、または粘着付与剤、並びに、他の有効成分を含有することができる。
【００７５】
消費者に使用されるこのタイプの駆除薬組成物は、同様に本発明の構成要素を形づくる。
【００７６】
病害虫駆除のための本発明による方法のそれぞれまたは本発明による病害虫駆除組成物のそれぞれにおいて、式Ｉの化合物は、その立体配置の全てまたはそれらの混合物を使用することができる。
【００７７】
本発明は、また、温血動物、特に生産家畜、家庭動物およびペットを寄生性の蠕虫から予防的に保護する方法も含み、それは式Ｉの有効成分またはそれから調製される有効成分製剤を、飼料または飲料への添加物として動物に投与するか、または固体または液体の形状で経口的または注射でまたは非経口的に投与することを特徴とする。本発明は、また、前記方法のどれかで使用するための本発明による式Ｉの化合物をも含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００７８】
以下の実施例は、本発明を単に説明するためのものであってそれを限定するものではない。有効成分の語は、表１に掲げた物質を表す。
特に、好ましい製剤は、次のように作製する。
（％＝重量パーセント）
【実施例】
【００７９】
１．製剤実施例
【００８０】
２．顆粒
【００８１】
３．錠剤または丸薬
ＩＩ ４つの賦形剤全てを十分に混合する。
ＩＩＩ ＩおよびＩＩにより得られら予備混合物を混合し、錠剤または丸薬に型抜きする。
【００８２】
４．注射可能薬物
Ａ．油性ビヒクル（緩効性）
Ｂ．水混和性溶媒（平均的効き目の速さ）
Ｃ．水可溶化物（即効性）
【００８３】
５．ポアオン
Ａ．
【００８４】
その組成物はまた、特別な効果を実現するために、例えば、適切な場合は安定剤のエポキシ化植物油（エポキシ化したやし油、なたね油、または大豆油）、泡止め剤（例えばシリコーンオイル）、防腐剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料などのさらなる添加物またはその他の有効成分を含有することができる。
【００８５】
式Ｉの化合物に対して中性であり、処置すべき宿主動物に有害な作用をもたないさらなる動物学的に活性な物質または添加物、並びに、ミネラル塩またはビタミンもまた、記載した組成物に添加することができる。
【００８６】
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、本発明を限定するものではない。「ｈ」の文字は時間を表す。
【００８７】
製法例
実施例１
４−ベンゾイル−Ｎ−［１−シアノ−１−メチル−２−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−エチル］−ベンズアミド
【００８８】
【化４】
【００８９】
以下の表に掲げる物質も、上記の方法と同様にして調製することができる。融点の値は、℃で示す。Ｂｄは、直接結合を意味し、そのため「Ｂｄ３−Ａｒ１」は、フェニル環の３位とＡｒ１の間の結合を意味する。
【００９０】
【表４】
【表５】
生物製剤例
１．経口投与を用いるスナネズミ（Ｍｏｎｇｏｌｉａｎ ｇｅｒｂｉｌｓまたはＭｅｒｉｏｎｅｓ ｕｎｇｕｉｃｕｌａｔｕｓ）に対する毛様線虫（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｃｏｌｕｂｒｉｆｏｒｍｉｓ）および捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）についての生体内試験
６週間から８週間を経たスナネズミに、毛様線虫および捻転胃虫を、それぞれ約２０００の３令幼虫を人工的に餌付けすることによって感染させる。感染から６日後、スナネズミをＮ２Ｏで軽く麻酔させ、２部のＤＭＳＯと１部のポリエチレングリコール（ＰＥＧ３００）の混合物に溶解した試験化合物を、１００ｍｇ／ｋｇ、３２ｍｇ／ｋｇおよび１０〜０．１ｍｇ／ｋｇの量で、経口投与することにより処置する。９日目（処置の３日後）、まだいる大部分の捻転胃虫が後期の４令幼虫であり、大部分の毛様線虫が未成熟成虫である時、虫を数えるためにスナネズミを殺す。効能は、感染させた未処置の８匹のスナネズミから得られる虫数の相乗平均と比較した各スナネズミ中の虫の数の減少％として計算する。
【００９３】
この試験において、特に表１の式Ｉの化合物によって、線虫進入の大幅な低減が達成される。特に、１．５９と１．１０５の化合物は、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）の進入を３２ｍｇ／ｋｇの投与量ですら１００％減少する効果がある。
【００９４】
動物および植物についての式Ｉの化合物の殺菌剤および／またはダニ駆除活性を試験するには、以下の試験法を使用することができる。
【００９５】
２．Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓについての殺虫剤の胃毒物活性
葉が５枚の段階の鉢植えのワタに、試験する化合物を１、３、１２．５または５０ｐｐｍ含有するアセトン／水の試験溶液をそれぞれ吹き付ける。吹き付けた付着物が乾燥した後、約３０匹のＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓの幼虫（Ｌ１段階）をその植物に入植させる。試験化合物および試験種毎に２本の植物を使用する。試験は、約２４℃、６０％相対湿度で行う。２４、４８および７２時間後に、死に掛けている成虫（ａｎｉｍａｌ）と幼虫および吸汁障害について評価および中間評価を行う。
【００９６】
３．植物に有害なコナダニに対する活性
有機リン感応性ナミハダニ
豆［インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）］の初葉を試験前にナミハダニが寄生した大量栽培した葉片で１６時間覆う。葉片を除去した後、全段階のダニが付着した植物に、試験する化合物の０．２ｐｐｍ、０．４ｐｐｍまたは１．６ｐｐｍのいずれかを含有する試験溶液を液が滴る点まで吹き付ける。温室内の温度は、約２５℃である。７日後、移動段階（成虫および若虫）および卵の百分率の評価を顕微鏡のもとで行う。
【００９７】
４．ヒロズキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）のＬ１幼虫についての活性
試験する活性物質の水性懸濁液の１ｍｌを特別の幼虫生長媒体の３ｍｌと約５０℃で混合し、有効成分含量が２５０ｐｐｍまたは１２５ｐｐｍのいずれかのホモゲネートを得る。約３０匹のキンバエの幼虫（Ｌ１）をそれぞれの試験管試料で使用する。４日後、死亡率を測定する。
【００９８】
５．オオシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓまたはＢｉａｒｒａ ｓｔｒａｉｎ）についての活性
一片の粘着テープをＰＶＣのシートに水平に取り付け、１０匹の血をいっぱい吸ったオオシマダニ（Ｂｉａｒｒａ ｓｔｒａｉｎ）のメスのマダニをそこに一列に背を並べて接着できるようにする。注射針を使用して１μ?の液体を各マダニに注射する。その液体は、ポリエチレングリコールとアセトンの１：１の混合物であり、マダニ当たり１μｇ、０．１μｇまたは０．０１μｇから選択される一定量の溶解した有効成分を含有している。対照動物は、有効成分なしの注射を受ける。処置後、動物は、約２８℃、相対湿度８０％の通常の条件下で、産卵が起こり、対照動物の卵から幼虫が孵化するまで昆虫飼育場内に保つ。試験物質の活性度は、ＩＲ９０により測定する。すなわち、評価は、１０匹のメスのマダニのうち９匹（＝９０％）が３０日後でも無精の卵を産む有効成分の投与量で行う。
【００９９】
６．血をいっぱい吸ったメスのオオシマダニ（ＢＩＡＲＲＡ）についての生体外効能
有機リン耐性を有するＢＩＡＲＲＡ ｓｔｒａｉｎの血をいっぱい吸ったメスのマダニ４×１０を、細長い粘着片に接着させ、それぞれ５００ｐｐｍ、１２５ｐｐｍ、３１ｐｐｍおよび８ｐｐｍの濃度の試験化合物のエマルションまたは懸濁液に浸漬した脱脂綿のボールで１時間覆う。評価は、２８日後に死亡数、産卵および孵化した幼虫に基づいて行う。
【０１００】
試験化合物の活性度の指標は、次のメスの数によって示す；
−産卵前にすぐに死ぬ、
−産卵しないでしばらく生き延びる、
−胚を形成しない卵を産む、
−胚を形成するが、幼虫を孵化しない卵を産む、
−胚を形成して２６日から２７日の間に正常通り幼虫を孵化する卵を産む。
【０１０１】
７．アブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）に対する接触作用
すべての発生段階のアブラムシがはびこるエンドウ実生に、エマルション濃縮液から用意した有効成分の溶液であって、所望により、有効成分を５０ｐｐｍ、２５ｐｐｍまたは１２．５ｐｐｍ含有する溶液を吹き付ける。３日後、８０％を超えるアブラムシが死ぬかまたは落下したかについて評価を行う。この水準の活性の製品のみを有効として分類する。
【０１０２】
８．ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）に対する殺幼虫剤
選択される濃度１０ｐｐｍ、３．３ｐｐｍまたは１．６ｐｐｍが得られる十分な量の有効成分０．１％のアセトン溶液を、ピペットにより容器中の１５０ｍｌの水の表面に加える。アセトンを蒸発後、容器を約３０〜４０匹の３日経ったネッタイシマカの幼虫で覆う。１日後、２日後および５日後の死亡数を試験する。
【０１０３】
９．経口処理後のイエネコにつくネコノミ成虫に対する生体内効能
ゼラチンカプセルに入れた試験物質を、投与量を０．５ｍｇ／ｋｇと２０ｍｇ／ｋｇの間で変化させて、給餌の前または後にイエネコに経口投与する。処置後１日目、３日目、７日目および１０日目に、それぞれの猫を、その前のノミの住みつきの結果によって１００匹のノミ（約５０匹のオスと約５０匹のメス）にさらす。効能（ノミ数の減少％）は、それぞれの新しいノミの住みつきの１日後に１０分間櫛ですいた後に見つかる生存しているノミの数に基づいており、その％で示す効能は、対照動物に生存しているノミの数から処置した動物に生存しているノミの数を差し引いた算術平均を対照動物に生存しているノミの数で割って１００を掛けたものに相当する。
【０１０４】
ネコのかごの中および櫛すきで見つかった死に掛けのノミを集め、２８℃および相対湿度７０％のインキュベータに入れ、２４時間後に生き残り数／死亡数について試験する。大多数の死に掛けのノミが死ぬ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤とみなし、大部分が生き残る場合は、試験化合物は、「ノックダウン」活性であることを示す。
【０１０５】
１０．スポットオン処置後のイエネコにつく成虫のネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）に対する経口効能
試験物質を、スポットオン処置で、投与量を０．５ｍｇ／ｋｇと１０ｍｇ／ｋｇの間で変化させてイエネコに与える。処置後１日目、３日目、７日目および１０日目に、それぞれの猫を、その前のノミの住みつきの結果によって１００匹のノミ（約５０匹のオスと約５０匹のメス）にさらす。
【０１０６】
効能（ノミ数の減少％）は、それぞれの新しいノミの住みつきの１日後に１０分間櫛ですいた後に見つかる生存しているノミの数に基づいており、その％で示す効能は、対照動物に生存しているノミの数から処置した動物に生存しているノミの数を差し引いた算術平均を対照動物に生存しているノミの数で割って１００を掛けたものに相当する。
【０１０７】
ネコのかごの中および櫛すきで見つかった死に掛けのノミを集め、２８℃および相対湿度７０％のインキュベータに入れ、２４時間後に生き残り数／死亡数について試験する。大多数の死に掛けのノミが死ぬ場合、試験化合物はノミの殺成虫剤とみなし、大部分が生き残る場合は、試験化合物は、「ノックダウン」活性であることを示す。
【０１０８】
１１．ダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）の若虫に対する経口効能
約５匹の断食の若虫を、溶液、懸濁液またはエマルションになっている試験化合物の２ｍｌを含有するポリスチレン製の試験管に入れる。
【０１０９】
１０分間浸漬し、２×１０秒間ボルテックスミキサーで振とう後、その試験管を脱脂綿の堅い塊でふさぎ回転させる。液体全体が脱脂綿のボールに吸い取られたらすぐにそれを回転したままの試験管の中程まで押し、液体の大部分を脱脂綿のボールから搾り出して下のペトリ皿に流す。
【０１１０】
その試験管は、次いで日光の当たる部屋に室温で評価するまで保つ。１４日後その試験管を沸騰水の入ったビーカーに浸す。マダニが熱に反応して動き始めた場合は、試験物質は試験した濃度で不活性であり、そうでない場合は、マダニは死んだものとみなされ、試験物質は試験した濃度で活性であるとみなされる。すべての物質を０．１ｐｐｍから１００ｐｐｍの範囲の濃度で試験する。
【０１１１】
１２．ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）に対する活性
１０ｐｐｍの有効成分を含有する２ｍｌから３ｍｌの溶液および異なる発生段階の約２００匹のダニ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）を、上部が開放されているガラス容器に入れる。次いで、その容器を脱脂綿の塊で閉じ、ダニが完全に濡れるまで１０分間振とうし、続いて、残っている試験溶液が脱脂綿に吸収されるようにしばらく逆さにする。３日後、ダニの死亡数を死んだ個体を数えて測定し百分率で示す。
【０１１２】
１３．イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する活性
角砂糖を、砂糖中の試験物質の濃度が一夜乾燥後２５０ｐｐｍになるように、試験物質の溶液で処理する。このようにして処理した角砂糖をアルミニウムの皿の上に湿った脱脂綿と１０匹の有機リン耐性種のイエバエの成虫を置き、ビーカーをかぶせて２５℃で保温する。２４時間後の死亡率を測定する。
Claims (8)
- 式Ｉ、
非置換ヘテロアリール、または、モノ置換もしくは多置換のヘテロアリール（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）；
または、
非置換ナフチルまたはキノリル、または、モノ置換もしくは多置換のナフチルまたはキノリル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、ハロＣ２〜Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノおよびジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）を表し；
Ｑ１が、ＣＨ２、ＯＣＨ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ２）またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｑ２が、直接結合またはＣ（Ｏ）を表し；
Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ベンジルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシメチルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８がどれも、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、非置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはモノ置換もしくは多置換Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲンおよびＣ１〜Ｃ６アルキルを含む群から選択される）のいずれか；非置換フェニル、または、モノ置換もしくは多置換フェニル（置換基は、互いに独立していてよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノを含む群から選択される）のいずれかを表し；
あるいはＲ４およびＲ５が、一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレンを表し；
Ｗが、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ２）またはＮ（Ｒ９）を表し；
Ｒ９が、水素またはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し；
ａが、１、２、３または４を表し；
ｂが、０、１、２、３または４を表し；
ｎが、０または１である］の化合物。 - Ｒ３が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロＣ１〜Ｃ６アルキル、シアノＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルまたはＣ２〜Ｃ６アルキニルを表す請求項１に記載の式Ｉの化合物。
- 式ＩＩ、
- 請求項１または２に記載の式Ｉの化合物の少なくとも１つを、有効成分としてキャリヤーおよび／または分散剤と共に含有する寄生虫駆除用組成物。
- 請求項１または２に記載の式Ｉの化合物の寄生虫駆除における使用。
- 請求項１または２に記載の式Ｉの化合物の少なくとも１つの有効量を、寄生虫に対して使用する寄生虫駆除の方法。
- 請求項１または２に記載の式Ｉの化合物の温血動物の寄生虫駆除の過程における使用。
- 請求項１または２に記載の式Ｉの化合物の温血動物の寄生虫に対する薬剤組成物の調製における使用。
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