CN1430608A - 取代亚氨基吖嗪 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学通式(I)的新取代亚氨基吖嗪，其中R1、R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3定义均同说明书中所述。本发明也涉及几种制备所述取代亚氨基吖嗪的方法和中间体化合物，及其作为除草剂的应用。

Description

取代亚氨基吖嗪
本发明涉及新的取代亚氨基吖嗪、其制备方法和作为植物处理剂的应用，尤其作为除草剂的应用。
人们早已知道，某些取代亚氨吡啶具有除莠剂性能(参照EP-A-432600)。但是，这些化合物的活性并不全令人满意。
因此，本发明提供其化学通式为(I)的新的取代氨基吖嗪类：
Figure A0180978900131
其中R1 代表硝基、氰基、或基团-R5、-CQ1-Q2-R5、-NH-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6-
中之一种，R2 代表硝基、氰基、SF5、卤素，或各例中任选取代的烷基、烷氧基、
烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基磺酰氧基，R3 代表氢或卤素，或与R2一起代表任选取代的亚烷基二氧基，R4 代表氢、氰基、羧基、甲氨酰基、卤素或任选取代烷基，Q1 代表O(氧)、S(硫)或N-R5，Q2 代表单键或代表O(氧)、S(硫)或N-R5，R5 代表氢、氨基，或各例中任选取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二
烷基氨基、亚烷基氨基、链烯基、链烯氧基、炔基、环烷基、环
烷基氨基、环烷基烷基、芳基、芳氨基、芳烷基、杂环基或杂环
基烷基，R6 表示为各例中任选取代的烷基、链烯基、环烷基、环烷基烷基、
芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，Z1 代表N(氮)或C-R4，Z2 代表N(氮)或C-R4，和Z3 代表N(氮)或C-R4。
在这些定义中，烃链，诸如烷基、链烯基或炔基，也包括与杂原子结合的，比如烷基氨基各例中都是直链或分支链的。R3优选的位置在苯环的间位或对位上的。
在以上和以下化学式中存在的基团的优选取代基或基的优选范围定义如下。R1 代表硝基、氰基或基团-R5、-CQ1-Q2-R5、-NH-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6-
中之一种。R2 优选代表硝基、氰基、SF5、卤素，或各例中任选氰基-、卤素-
或C1-C4-烷氧基取代的各例中均有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、
烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰基或烷基磺酰氧基。R3 优选代表氢或卤素，或与R2一起代表任选卤素取代的具有1-3个碳
原子的亚烷基二氧基。R4 优选代表氢、氰基、羧基、甲氨酰基、卤素或任选氰基-、卤素-
或C1-C4-烷氧基-取代的有1-5个碳原子的烷基。Q1 优选代表O(氧)、S(硫)。R5 优选代表氢或氨基；代表各例中任选氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基
-取代的各例中有1-6个碳原子的烷基或烷氧基；代表具有1-6个碳
原子烷氨基；代表各例在烷基中有1-6个碳原子的二烷基氨基；代
表具有最多6个碳原子的亚烷基氨基；代表各例中任选氰基-或卤
素-取代的各例中有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基或炔基；代
表各例中任选氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的环烷基、环烷基
氨基或环烷基烷基，其各例在环烷基基团中具有3-6个碳原子和在
该烷基部分中任选具有1-4个碳原子；代表各例中任选硝基-、氰
基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤
代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、
C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺
酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或二-(C1-C4-
烷基)-氨基-磺酰基-取代的芳基、芳氨基或芳烷基，其各例在芳
基基团中具有6或10个碳原子和在该烷基部分中任选具有1-4个碳
原子；或代表各例中任选硝基-、氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫
基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-
卤代烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚
磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-
卤代烷基-磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的单环
或双环杂环基或杂环基烷基，其各例在杂环基基团中具有最多10
个碳原子和最多4个氮原子及/或1个或2个氧或硫原子和在该烷基
部分中任选具有1-4个碳原子。R6 优选代表任选具有1-6个碳原子的卤素取代烷基；代表任选具有
2-6个碳原子的卤素取代链烯基；代表任选卤素-或C1-C4-烷基-取
代的环烷基或环烷基烷基，其各例在环烷基团中具有3-6个碳原子
和在该烷基部分中任选1-4个碳原子；代表各例中任选硝基-、氰
基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-
C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷
基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、
C1-C4-卤代烷基磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的
芳基或芳烷基，其各例该芳基基团中具有6或10个碳原子和在该烷
基部分中任选1-4个碳原子；或代表各例中任选硝基-、氰基-、卤
素-、C1-C4-烷基-、C1-C4卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代
烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰
基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤
代烷基磺酰基-、或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的单环或
双环杂环基或杂环基烷基，其各例杂环基基团中具有最多10个碳
原子和最多4个氮原子及/或1个或2个氧或硫原子和在该烷基部分
中任选1-4个碳原子。Z1  优选代表C-R4。Z2  优选代表C-R4。Z3  优选代表C-R4。R2  特别优选代表硝基、氰基、SF5、氟、氯或溴，或代表各例中任选
氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异
丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或
异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基-、
甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、
乙基磺酰氧基、正或异丙基磺酰氧基。R3 特别优选代表氢、氟、氯或溴，或与R2一起代表各例中任选任选
氟-及/或氯-取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基。R4 特别优选代表氢、氰基、羧基、甲氨酰基、氟、氯、溴或代表任选
氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异
丙基。Q1 特别优选代表O(氧)。R5 特别优选代表氢或氨基，代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、甲氧
基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或
叔-丁基、甲基氨基、乙胺基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-
或叔-丁基氨基；代表二甲基氨基或二乙基氨基；代表亚丙基氨基
或亚丁基氨基；代表各例中任选氰基-、氟-、氯-及/或溴-取代的
丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基；代表各例中任选氰基-、氟-、
氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-取代的环丙基、环丁基、
环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己
基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或或环己基甲基；
代表各例中任选硝基-、氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、氟-、
氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-
丁基-、二氯甲基-、二氟甲基-、三氯甲基-、三氟甲基-、一氯二
氟甲基-、一氟二氯甲基-、甲氧基-、乙氧基、正或异丙氧基-、
二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、
二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、
三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰
基-或二甲基氨基磺酰基-取代的苯基、萘基、苯基氨基、苄基或
苯乙基；或代表各例中任选氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、
氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-
或叔-丁基-、二氯甲基-、二氟甲基-、三氯甲基-、三氟甲基-、
一氯二氟甲基-、一氟二氯甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙
氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异
丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚
磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三
氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代的杂环基或杂环基烷
基，包括呋喃基、四氢呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩
基、吡咯基、苯并吡咯基、吡唑基、苯并吡唑基、噁唑基、苯并噁
唑基、异噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡
啶基、喹啉酰基(quinolinyl)、嘧啶基、呋喃甲基、噻吩甲基、
吡咯甲基、吡唑甲基、噁唑甲基、噻唑甲基、吡啶甲基、嘧啶甲基。R6 特别优选代表各例中任选氟-及/或氯-取代的甲基、乙基、正或异
丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基；代表各例中任选氟-、氯-及/
或溴-取代的丙烯基或丁烯基；代表各例中任选氟-、氯-、溴-、
甲基-、乙基-、正或异丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环
己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、或环己基甲基；
代表各例中任选硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、
正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、二氯甲基-、二氟甲基
-、三氯甲基-、三氟甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯甲基-、甲
氧基-、乙氧基、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、
甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、
甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰
基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代
的苯基或萘基；或代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、
乙基-、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基-、二氯甲基-、二
氟甲基-、三氯甲基-、三氟甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯甲
基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧-、三氟甲氧
基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲
硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、
甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰
基-取代的杂环基或杂环基烷基，包括呋喃基、苯并呋喃基、噻吩
基、苯并噻吩基、吡咯基、苯并吡咯基、吡唑基、苯并吡唑基、噁
唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹
啉酰基、嘧啶基、呋喃甲基、噻吩甲基、吡咯甲基、吡唑甲基、噁
唑甲基、噻唑甲基、吡啶甲基、嘧啶甲基。Z1  特别优选代表CH。Z2  特别优选代表CH。Z3  特别优选代表CH。R2  非常特别优选代表氰基、氟、氯或溴；或代表各例中任选氟-、氯-、
甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、
乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰
基、甲基磺酰氧基或乙基磺酰氧基。R4 非常特别优选代表氢、氰基、氟、氯、溴；或代表任选氟-、氯-、
甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基。R5 非常特别优选代表氢或氨基；代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、
甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲基氨基、
乙胺基、正或异丙基氨基；代表二甲基氨基；代表各例中任选氟-、
氯-及/或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基；代表各例
中任选氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环戊基、环
己基、环丙基氨基、环戊氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环戊
基甲基或环己基甲基；或代表各例中任选硝基-、氰基-、氟-、氯
-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基
-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基
-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫
基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基
亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、或
二甲基氨基磺酰基-取代的苯基、苯基氨基、苄基或苯乙基。R6 非常特别优选代表各例中任选氟-及/或氯-取代的甲基、乙基、正
或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基；代表各例中任选氟-、氯-、
溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环戊基或环己基；或代表任
选硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、
正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、
正或异丙氧基-、二氟甲氧-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、
正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、
乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰
基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代的苯基。R2 最优选代表三氟甲基。R4 最优选代表甲基。
非常特别优选的组是化学式(I)的那些化合物，其中R1 代表氰基或基团-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6中的一种，R2 代表三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R3 代表氢、氟或氯，或与R2一起---在邻位---代表二氟亚甲基二氧基
或四氟亚乙基二氧基，R4 代表氢、氟、氯、溴或甲基，Q1 代表O(氧)、S(硫)，Q2 代表单键，或代表O(氧)、S(硫)或N-R5，R5 代表氢，代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取
代的甲基、乙基、正或异丙基；代表各例中任选氟-、氯-及/或溴
-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基；代表各例中任选氟-，
氯-或甲基-取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊
基甲基或环己基甲基；或代表各例中任选硝基-、氰基、氟-、氯-、
溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、
三氟甲基-，甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧-、三
氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、
三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰
基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨
基磺酰基-取代的苯基或苄基，R6 代表各例中任选氟-、及/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、
正-、异-、仲-或叔-丁基；代表各例中任选氟-、氯-或甲基取代
的环丙基、环戊基环己基；或代表任选硝基-、氰基-、氟-、氯-、
溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、
三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、
三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、
三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰
基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨
基磺酰基-取代的苯基，Z1 代表CH，Z2 代表CH，及Z3 代表CH。
对包含按上述作为优选意义组合的化学式(I)的那些化合物是本发明所优选的。
对包含按上述作为特别优选意义组合的化学式(I)的那些化合物是本发明所特别优选的。
对包含按上述作为非常特别优选意义组合的化学式(I)的那些化合物是本发明所非常特别优选的。
上述一般或优选范围的基根的定义适用于化学式(I)的目的产物，并相应地适用于各例用于制备所需的原材料或中间体。
这些基根的定义可以彼此组合，因此也可在给定优选范围之间的组合。
这种新的化学通式(I)的取代亚氨基吖嗪具有有益的生物学特性。尤其，它们具有强除莠的活性。
获得这种新的化学通式(I)的取代亚氨基吖嗪，可通过：(a)、使化学通式(II)亚氨基吖嗪
Figure A0180978900201
其中R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同以上定义，-或化学通式(II)的亚氨基吖嗪的酸加成物，如盐酸化物，与化学式(III)的化合物反应，X1-R1                               (III)其中R1  同上述定义，X1  代表卤素、SO2CH3、-O-CO-R5或-O-SO2-R6和R5和R6各同上述定义；或与化学通式(IV)的异(硫代)氰酸酯反应
     Q1＝C＝N-R5               (IV)其中Q1和R5各同上述定义，只要适宜可在反应助剂存在下反应，和只要适宜可在稀释剂存在下反应；
 或可通过(b)  使化学通式(V)的吖嗪硫酮
Figure A0180978900211
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2、和Z3各同上述定义，
与化学通式(VI)的化合物反应，
          M+C1-Q-SO2-R6                     (VI)
其中
R6  同上述定义，和
M   代表一种等价金属，
只要适宜可在一种或多种稀释剂存在下进行反应；
或可通过(c)  使化学通式(VII)的氯代吖嗪(chloroazinium)化合物
Figure A0180978900212
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2、和Z3各同上述定义，并且
Y  代表Cl、PCl4、POCl4或PCl6
与化学通式(VIII)的氨基化合物反应
H2N-R1                                    (VIII)
其中
R1同上述定义，
只要适宜可在反应助剂存在下反应，和只要适宜可在稀释剂存在
下进行反应；
或可通过(d) 使化学通式(II)的亚氨基吖嗪
Figure A0180978900221
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同以上定义，
-或化学通式(II)的亚氨基吖嗪的酸加成物，如盐酸化物-，
与硝酸反应，只要适宜可在反应助剂及/或稀释剂存在下反应。
采用例如5-氯-1-(3-氰基苯基)-2(1H)-吡啶亚胺和乙酰氯作为原材料，按照本发明方法(a)的反应过程可以下述化学图式说明；
采用例如1-(3-氯-苯基)-5-乙基-2(1H)-吡啶硫酮和N-氯-苯磺酰胺钠盐作为原材料，按照本发明方法(b)的反应过程可以下述化学图式说明。
Figure A0180978900231
采用例如1-(3-溴-苯基)-2-氯-5-三氟甲基-氯化吡啶和二甲基肼作为原材料，按照本发明方法(c)的反应过程可以下述化学图式说明。
采用例如5-溴-1-(3-一氯二氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺和硝酸作为原材料，按照本发明方法(d)的反应过程可以下述化学图式说明：
Figure A0180978900233
化学式(II)一般定义了用于按照本发明方法(a)和(d)制取化学通式(1)化合物中作为原材料拟应用的亚氨基吖嗪。在化学通式(II)中，R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3各优选具有如上述在描述按照本发明化学通式(1)的化合物时对R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义。
化学通式(II)的原材料迄今文献中未被公开；它们作为新物质，也是本申请的目的。
获得这种新的化学通式(II)的亚氨基吖嗪，可通过：
(α)使化学通式(IX)的吖嗪酮(azinones)其中R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同上述定义，在第一步中，在温度0-150℃下与氯化剂诸如光气、双光气、草酰氯、亚硫酰氯、氯化磷(III)，磷酰氯或氯化磷(V)进行反应，只要适宜，可在反应助剂如N，N-二甲基甲酰胺存在下，和只要适宜，在稀释剂如1，2-二氯乙烷存在下进行反应，(参见制备实施例)并使所得化学通式(VII)的氯代吖嗪化合物其中R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同以上定义，和Y   代表Cl、PCl4、POCl4或PCl6，在第二步骤中，在温度0-80℃之间，与氨反应，只要适宜可在稀释剂诸如甲醇存在下，及只要适宜可在酸受体例如甲醇钠存在下反应(参照制备实施例)；或可通过(β)  使化学通式(Ia)的取代亚氨基吖嗪
Figure A0180978900251
其中
R2、R3、R4、R6、Z1、Z2和Z3均同以上定义，
在温度0-100℃之间和任选用水稀释下，与强酸如硫酸反应(参照
制备实施例)。
化学通式(1X)的原材料是部分已知的及/或可以通过已知方法制备(参看Chem.Pharm.Bull.(化学药物通报)45(1997)719-721，DE-A-1900947，DE-A-2362958，DE-A-2555411)(参照制备实施例)。
化学通式(IXa)的原材料：
Figure A0180978900252
其中R2，R3和R4均各同上述定义，是按照本发明用于制取化学通式(II)化合物的的新化合物。
在化学通式(IXa)中，R2、R3、R4各具有上述在描述按照本发明化学通式(I)的化合物时对R2、R3和R4给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义。
化学通式(IXa)的原材料在文献中迄今未被公开；它们作为新物质，也是本申请的目的。
化学通式(IXa)的新化合物可以通过已知方法制备(参看Chem.Pharm.Bull.45(1997)，719-721，DE-A-1900947，DE-A-2362958，DE-A-2555411，也可参看制备实施例)。
化学通式(IX)的化合物与化学通式(IXa)的化合物一样也具有有益的生物学特性。尤其，它们显示出特强除莠活性。
化学通式(Ia)的取代亚氨基吖嗪是按照本发明的新化合物；优选采用按照本发明的(b)方法制备。
化学式(III)和(IV)一般定义了用于按照本发明方法(a)制取化学通式(I)化合物中作为原材料拟应用的化合物。在化学通式(III)和(IV)中，R1优选具有如上述在描述按照本发明化学通式(I)的化合物时对R1给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义；X1优选代表氟、氯、溴或或基团-O-CO-R1，尤其氯或溴；Q1优选代表O或S。
化学通式(III)和(IV)的原材料是已知的合成有机化学品。
化学式(V)一般定义了用于按照本发明方法(b)制取化学通式(I)的化合物中作为原材料拟应用的吖嗪硫酮。在化学通式(V)中，R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均各具有如上述在描述按照本发明化学通式(I)化合物时对R2、R3、R4Z1、Z2和Z3给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义。
化学通式(V)的原材料迄今在文献中未被公开；它们作为新物质，也是本申请的目的。
获得化学通式(V)的这种新吖嗪硫酮，可通过使化学通式(IX)的吖嗪酮(azinones)：
Figure A0180978900261
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同以上定义，在温度100-150℃之间与硫化剂诸如硫化磷(V)(P2S5或P4S10)反应，只要适宜可在反应助剂如吡啶的存在下反应(参看制备实施例)。
化学通式(IX)的原材料是已知的及/或可以通过实际已知的方法制备(参看Chem.Pharm Bull.45(1997)719-721，DE-A-1900947，DE-A-2362958，DE-A-2555411，也可参看制备实施例)。
获得化学通式(IX)的吖嗪硫酮，可通过使化学通式(X)的吖嗪酮(azinones)：
其中
R4、Z1、Z2和Z3均各同以上定义，在温度20-200℃之间与化学通式(XI)的卤代芳烃反应，
其中
R2和R3各同上述定义和
X2代表氟、氯、溴或碘，
只要适宜，可在催化剂如碘化铜(I)存在下，只要适宜可在酸受体如碳酸钾的存在下，和只要适宜可在稀释剂如N，N-二甲基甲酰胺的存在下反应(参见制备实施例)。
化学式(VII)一般定义了用于按照本发明方法(c)制取化学通式(I)化合物中作为原材料拟应用的氯代吖嗪化合物。在化学通式(VII)中，R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3各具有如上述在描述按照本发明化学通式(I)化合物时对R2、R3、R4 Z1、Z2和Z3给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义。
化学通式(VII)的原材料迄今在文献中未被公开；它们作为新物质，也是本申请的目的。
获得化学通式(VII)的这种新氯代吖嗪化合物，可通过使化学通式(IX)的吖嗪酮(azinones)
Figure A0180978900281
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均各同以上定义，在温度0-150℃下，与氯化剂诸如光气、双光气、草酰氯、亚硫酰氯、氯化磷(III)，磷酰氯、或氯化磷(V)反应，只要适宜，在反应助剂如N，N-二甲基甲酰胺的存在下，和只要适宜，在稀释剂如1，2-二氯乙烷的存在下反应(参看制备实施例)。
化学式(VIII)一般定义了用于按照本发明方法(c)制取化学通式(I)化合物中作为原材料拟应用的氨基化合物。在化学通式(VIII)中，R1优选具有如上述在描述按照本发明化学通式(I)化合物时对R1给出的优选、特别优选或非常特别优选的意义。
化学通式(VIII)的原材料是已知的合成化学品。
作为按照本发明方法(a)和(c)的反应助剂一般是通常的无机或有机的碱或酸受体。这些碱或酸受体优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、酰胺、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐、诸如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠、正-、异-、仲-或叔-丁醇钠，或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾；此外，还有有机碱氮化合物诸如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N，N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮杂二环[2，2，2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂二环[4，3，0]-酮-5烯(DBN)，或1，8-二氮杂二环[5，4，0]-十一烯-7(DBU)。
适用于按照本发明方法(a)和(c)的另外的反应助剂是相转移催化剂。可以提及的这些催化剂的实例是：
四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四辛基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、甲基三辛基氯化铵、十六烷基-三甲基氯化铵、十六烷基-三甲基溴化铵、苄基三甲基氯化铵、苄基三乙氯化铵、苄基三甲基氢氧化铵、苄基三乙氢氧化铵、苄基三丁基氯化铵、苄基三丁基溴化铵、四丁基溴化鏻、四丁基氯化鏻、三丁基十六烷基溴化鏻、丁基三苯基氯化鏻、乙基三辛基溴化鏻、四苯溴化鏻。
作为按照本发明方法(d)的反应助剂及/或稀释剂一般是用于硝化的物质。这些物质优选包括硫酸、乙酸和乙酸酐。
用于制取化学通式(I)的化合物的本发明方法(a)、(b)和(c)优选是采用一种或或多种稀释剂完成的。实施本发明方法(a)、(b)和(c)的适宜稀释剂，除水外，尤其是惰性有机溶剂。这些惰性有机溶剂包括尤其脂肪族、脂环族或芳族的烃，任选卤代的烃，诸如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类如二乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类如乙腈、丙腈或丁腈、酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰胺、N-甲基-吡咯烷酮，或六甲基磺酰三胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜如二甲基亚砜；醇类如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、其与水或纯水的混合物。
当按照本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)实施时，其反应温度可在较宽范围内变化。一般该方法是在温度-30～150℃之间，优选在-10～120℃之间完成。
本发明方法一般是在常压下完成。但是，按照本发明方法也可能在高压或负压下完成---一般在0.1-10巴之间。
为完成按照本发明的方法，其原材料一般采用约等摩尔量。但是，也可能采用其组分之一有较大过量。该反应一般是在适宜稀释剂中，也可在有反应助剂存在下完成，而且其反应混合物一般在所需温度下搅拌好几小时。加工可采用常规方法完成(参看制备实施例)。
可以采用按照本发明的活性化合物作为脱叶剂、干燥剂、除茎叶剂，和尤其作为除草剂。对野草广义的理解是指在生长区域所有不希望的植物。不论按照本发明的物质是否全起或选择性地起除草剂的作用，它们都与其使用量相关。
按照本发明活性化合物可应用于例如下述植物：
双子叶野草属(Dicotyledonous weeds)：白麻、苋、蜂食、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜、雏菊属、蛇目菊、瘦果、蓟、肉桂、矢车菊属、藜属、大鳍蓟、旋花粉属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、蚰瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃、木槿、红薯泻根、地肤、野芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、留兰香、梅尔库里亚利、mullugo、勿忘我草、罂粟、牵牛属、车前、蓼属、马齿苋、毛莨属、萝卜属、菜属、节节菜属、酸模属、猪毛菜、千里光属、田菁、黄花稔属、欧白芥属、茄属、苦荬菜、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、水苦荬属、堇菜属、苍耳属。
双子叶禾谷属：落花生属、甜菜属、芸苔属、香瓜属、南瓜属、向日葵、胡萝卜属、大豆属、棉属、红薯泻根、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、蚕豆属。
单子叶野草属：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、野豚鼠、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、野跖草目、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊毛属、飘拂草属、异蕊花属、白茅属、鸭嘴草属、千金子属、黑麦草属、雨久花属、黍属、雀稗属、yi(读音)草属(phalaris)、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈姑属、蔗草、狗尾草属、高粱属。
单子叶禾谷属：葱属、菠萝、芦笋、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、蔗属、黑麦属、高粱属、黑小麦、小麦属、玉蜀黍属。
但是，应用按照本发明之活性化合物绝不局限于这些属类，而且可以同样方式延伸至其它植物。
按照本发明的活性化合物根据其浓度变化适宜于全面防治杂草，例如，工业地域和铁路沿线，和有无植树的道路和区域。同样，按照本发明的活性化合物可用于防治多年生作物中的野草，例如森林、观赏树木花圃、果园、葡萄园、柑桔属林、坚果果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶叶种植场、橡胶园、油棕种植园、可可粉种植园、小果植物和蛇麻草田、草坪、草皮和牧场、和用于选择性防治一年生长作物中的野草。
按照本发明的化学式(I)的化合物，以及化学式(IX)和(IXa)的化合物应用于植物土上或地面上部分时都具有强除莠活性和广活性谱。在某程度上，采用萌前除莠和萌后除莠两种方法，它们也适用于选择性防治在单子叶和双子叶禾谷中的单子叶和双子叶野草。
在某些浓度或施用量下，也可将按照本发明的活性化合物应用于防治动物虫害和霉菌或细菌植物病害。只要适宜，它们也可用作为合成其它活性化合物的中间体或前体。
按照本发明，有可能处理所有植物和植物部分。植物，在这里被理解为所有植物和植物群体的意思，诸如希望的和不希望有的野生植物或禾谷植物(包括天然形成的禾谷植物)。禾谷植物可以是通过常规育种和最佳化方法、或生物工艺学和遗传工程的方法、或这些方法的结合所获得的植物，包括转基因植物和包括能或不能受到植物育种人证书所保护的各种植物。植物部分被理解为植物所有地上及地下部分和器官的意思，诸如芽、叶、花和根，可以提及的实例是叶片、针叶、茎、杆、花、果实主体、果实和种子、以及根部、块茎和根茎。植物机体结构也包括结果植物和无性及有性繁殖的物质，例如秧苗、块茎、根茎，插枝和种子。
按照本发明用活性化合物对植物及植物部分的处理是按惯用处理方法直接或通过对其环境、自生地或存储区的作用而完成的，例如通过浇淋、喷雾、蒸发、雾化、撒播、刷涂及在繁殖物质情况下，尤其对于种子，此外，还可通过单层或多层覆盖的方法。
这些活性化合物可被转化成常用剂型，如溶液、乳液、喷雾粉剂、悬浮物、粉末、粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒、悬浮-乳液提浓物、用活性化合物浸渍的天然和合成物质、和聚合物中的微包封。
用已知方式，例如使活性化合物与稀释剂，即与液体溶剂及/或固体载体混合生产这些剂型，还可采用表面活性剂，即乳化剂及/或分散剂及/或泡沫形成体。
如果所用稀释剂是水，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。主要适用的液体溶剂是：芳烃如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳烃或氯化脂肪烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或石蜡，例如，石油馏分、矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇、以及其醚类和酯类，酮类如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，和水。
适宜的固体载体是：例如铵盐和天然岩石粉，如高岭土、粘土、滑石、石灰石、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成的岩石粉如极细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适宜的颗粒固体载体是：如碾碎和分级天然岩石，如方解石、云石、浮石、海泡石和白云石，及无机和有机粉的合成颗粒，和有机材料颗粒，如锯屑、椰子壳、玉米秆和烟草杆的颗粒；适宜的乳化剂及/或泡沫形成体是：例如非离子的和阴离子的乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解物；适宜的分散剂是：例如木质亚硫酸盐纸浆废液和甲纤维素。
增粘剂，诸如羧甲基纤维素、粉末型、颗粒型或网格型的天然及合成聚合物，诸如阿拉伯树胶，聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂及卵磷脂，和合成磷脂，均可用于剂型中。其它可能添加剂是矿物油及植物油。
有可能使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、二氧化钛及普鲁士蓝，和有机染料如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料，以及痕量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼及锌的盐类。
这些剂型一般包括0.1-95重量百分率的活性化合物，优选在0.5-90％之间。
为了防治野草，按照本发明的活性化合物，也可按这些或其剂型，也可以与已知除草剂及/或改良对禾谷类作物配伍性的物质(“安全剂”(safners))的混合物使用，可以是加工制剂或储罐混合物。也可能是与包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除莠剂的混合物。
这些混合物的已知的除草剂，例如：
乙草胺，氟锁草醚(-钠)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠)、均三氮苯除草剂、amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、beflubutamid、草除灵(-乙基)、呋草黄、苄嘧黄隆、灭草松、benzfendizone，benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙基)、除草肽、治草醚、双嘧苯甲酸、(-钠)、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、去草胺、butafenacil(-烯丙基)、丁氧环酮、苏达灭、cafenstrole、醌肟草、草长灭、氟酮唑草、氯硝醚、草灭平、辟哒酮、氯嘧黄隆、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、cinidon(-乙基)、环庚草醚、醚黄隆、clefoxydirn、烯草酮、炔草酯、异噁草酮、稗草胺、二氯皮考啉酸、clopytasulfuron(-甲基)、唑嘧磺胺盐、cumyluron、氰草津、cybutryne、草灭特、环丙黄隆、噻草酮、cyhalofop(-丁基)、2，4-D、2，4-DB、甜菜胺、燕麦敌、麦草畏、2-4滴丙酸(-磷)、氯甲草、唑嘧磺胺、安塔、双苯唑快、吡氟草胺、二氟吡隆、灭草茂酮、哌草丹、克草胺、甲丙西草净、噻吩草胺、dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、杀草快、氟硫草定、敌草隆、沙草隆、epropodan、扑草灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆、甜菜呋、乙氧芬、乙氧嘧黄隆、乙苯酰草、高噁唑禾草灵、fentrazamide、麦草伏、啶嘧黄隆、florasulam、氟苯草定(-磷-丁基)、fluazolate、flucarbazone(-钠)、flufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、flumipropyn、flumetsulam、伏草隆、氟咯草酮、乙羧氟草酮、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲基、-钠)、抑草丁(-丁基)、氟草酮、氟草烟、调嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、foramsulfuron、草丁膦铵盐、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氯氟乙禾灵(-乙氧乙基、-磷-甲基)、环己通、咪草酯、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪黄隆、iodosulfuron(-甲基、-钠)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异唑隆、异噁草胺、isoxachlortole、异噁氟草、噁草醚、催乳物质、环草定、利谷隆、2-甲-4-氯苯氧基乙酸、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡草胺、噻唑隆、色满隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛克津、甲黄隆、草达灭、绿谷隆、阔草胺、敌草胺、草不隆、烟嘧黄隆、达草灭、坏草丹、黄草消、炔丙噁唑草、噁草灵、环丙氧黄隆、氯噁嗪草、乙氧氟甲草醚、对草快、壬酸、胺硝草、pendralin、戊噁唑草、苯敌草、picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆、profluazol、扑草净、毒草安、敌稗、喔草酯、异丙草胺、propoxycarbazone(-钠)、拿草特、苄草丹、氟丙黄隆、氟唑草酯、pyrazogyl、吡唑酯、吡嘧黄隆、吡唑酮、嘧苯草肟、稗草畏、哒草特、pyridatol、pyriftalid、肟啶草、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、精喹禾灵、玉嘧黄隆、稀禾定、西玛三嗪、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧黄隆、草硫膦、乙黄黄隆、丙戊草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津去草净、噻醚草胺、thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆、绿草定、灭草环、氟乐灵、trifloxysulfuron、氟胺黄隆、tritosulfuron。
也可能是一种与其它已知活性化合物诸如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养素和增进土壤作用剂的混合物。
对这种活性物质，可以照此采用制剂或经再稀释而制备的使用型如即用型的溶液、悬浮物、乳液、粉末、糊料和颗粒。按照通常方式使用它们，例如浇水、喷淋、雾化或撒播。
按照本发明的活性物质可以适用于植物萌前萌后。也可在播种之前将它们掺混至土层中。
所用活性物质数量可以在较宽范围内变化。这基本上取决于预期效果的类别。一般，使用量在每公顷土壤表面1克-10公斤的活性物质，优选在每公顷5克-5公斤之间。
通过以下实施例对按照本发明活性化合物的制备和应用说明于下。
制备实施例
实施例1
Figure A0180978900341
(方法(a))
在室温下(约20℃)，对2.3克(10毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺、2.1克(10毫摩尔)三氟乙酐、1.0克(10毫摩尔)三乙胺和50毫升乙酸乙酯的混合物搅拌60分钟。然后用水洗涤该反应混合物，用硫酸钠干燥，和加以过滤。在水流泵真空下浓缩滤液，用二异丙醚蒸煮残渣，通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到0.5克(14％理论收率)的2，2，2-三氟-N-[5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚基]-乙酰胺，其熔点115℃。
实施例2
(方法(a))
在室温下(约20℃)，对1.1克(4毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺、5毫升(5毫摩尔)氯甲酸异丙基酯、0.5克(5毫摩尔)三乙胺和50毫升乙酸乙酯的混合物搅拌60分钟。然后用水洗涤该反应混合物，用二氯甲烷再萃取水相，用硫酸钠干燥合并后的有机相，并加以过滤。在负压下小心地蒸馏出滤液中的溶剂。
这样得到0.6克(46％的理论收率)的O-甲基-N-[5-甲基-1-(3-三氟甲基苯基)-2(1H)-吡啶亚基]-氨基甲酸盐，一种无定形的残余物。
logP＝1.59(log P值测定，见40页)。
实施例3
Figure A0180978900352
(方法(a))
在室温下(约20℃)，对1.1克(4毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺、0.6克(5毫摩尔)溴化氰、0.5克(5毫摩尔)三乙胺和50毫升乙酸乙酯的混合物搅拌30分钟。然后用水洗涤反应混合物，用二氯甲烷再萃取水相，用硫酸钠干燥合并后的有机相，并加以过滤。在负压下小心蒸馏出该滤液中的溶剂。
这样得到0.35克(32％的理论收率)的5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚基氰氨，其熔点165℃。
实施例4
Figure A0180978900361
(方法(a))
将2.6克(10毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺、0.6克(10毫摩尔)异氰酸甲酯、和100毫升乙腈的混合物于室温下(约20℃)静置二小时。然后在水流泵真空下浓缩该混合物，用二异丙醚蒸煮残渣，通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到2.1克(68％的理论收率)的N-甲基-N′-[5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-(1H)-吡啶亚基脲，其熔点114℃。
实施例5
(方法(a))
在室温搅拌下(约20℃)，在2.9克(10毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺盐酸化物、3.1克(10毫摩尔)三乙胺和100毫升乙腈中滴加2.9克(10毫摩尔)磺酸酐三氟甲烷。在室温下搅拌该反应混合物60分钟，然后在水流泵真空下加以浓缩。用柱层析法(硅胶、乙酸乙酯/己烷，9∶1)将所得残余物粗品加以提纯。
这样得到0.40克(10％的理论收率)的N-[5-甲基1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚基]-三氟甲烷磺酰胺，其熔点206℃。
实施例6
(方法(a))
在100℃下，对2.9克(10毫摩尔)的5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)吡啶亚胺盐酸化物、2.3克(10毫摩尔)2-甲基磺酰基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑、4.2克(30毫摩尔)的碳酸钙和30毫升二甲基亚砜的混合物搅拌60分钟，和冷却后，对其注入几乎相同体积的二氯甲烷。用水及饱和氯化钠水溶液洗涤该有机相，然后用硫酸钠干燥，并加以过滤。在水流泵真空下浓缩该滤液，用乙醚蒸煮该残余物，并通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到2.3克(57％的理论收率)的N-(5-三氟甲基-1，3，4-硫二唑-2-基)-5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，其熔点179℃。
实施例7
Figure A0180978900372
(方法(b))
开始时，将2.7克(10毫摩尔)的5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮加至50毫升氯仿中，并在室温(约20℃)搅拌下滴加在50毫升乙醇中有2.9克(10毫摩尔)N-氯-邻甲苯磺酰胺钠盐水合物(氯胺T水合物)的溶液。在室温下搅拌该反应混合物15小时，然后在水流泵真空下浓缩该反应混合物，并将残余物收取于氯仿中，用水洗涤，然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，并加以过滤。在水流泵真空下浓缩该滤液，并使该残余物在180℃下保持高真空15分钟。冷却后，对其用二异丙醚煮解，然后通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到1.8克(49％的理论收率)的4-甲基-N-[5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚基]-苯磺酰胺，其熔点174℃。
实施例8
Figure A0180978900381
(方法(c))
在室温(约20℃)下，将1.6克(5毫摩尔)2-氯-5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-氯化吡啶、0.9克(15毫摩尔)环丙胺和50毫升甲醇的混合物静置15小时，然后在水流泵真空下加以浓缩。然后将残余物收取于二氯甲烷中，用水洗涤，用硫酸钠干燥并加以过滤。在水流泵真空下浓缩该滤液，将残余物收集于甲醇及盐酸中，在负压下小心地蒸出挥发性组分。将剩余物所得的粗品用柱层析法(硅胶、乙酸乙酯/己烷，5∶1)加以提纯。
这样得到1.5克(91％的理论收率)的N-环丙基-5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，一种油性的产物。
logP＝1.51(log P值测定，见40页)
类似于实施例1至8，及按照本发明制备方法一般说明，也可能制备例如下表1所列化学通式(I)的化合物。
Figure A0180978900391
表1：化学式(I)的化合物的实施例
Figure A0180978900392
Figure A0180978900401
Figure A0180978900411
Figure A0180978900431
表1所列LogP值是按照EEC指南79/831附录V.A8，采用高压液体色谱法(HPLC)在逆相柱(C18)温度＝43℃下确定的。
(a)在酸性范围测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；线性梯度：从10％乙腈到90％乙腈，---相应数据见表1中被标记a)。
(b)在中性范围测定的流动相：0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；线性梯度：从10％乙腈到90％乙腈，---相应数据见表1中被标记b)。
该校准是采用无支链的链烷-2酮(具有3至16个碳原子)完成的，其logP值已知(采用二顺序烷酮保留时间线性内插方法确定logP值)。
采用200-400纳米的紫外吸收光谱，按色谱信号最大值确定λ最大值。
化学式(II)的原材料
实施例(II-I)
Figure A0180978900432
(方法(α))
步骤1
对2.5克(10毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶酮、3.9克(30毫摩尔)草酰氯、40毫升1，2-二氯乙烷及2滴N，N-二甲基甲酰胺的混合物回流加热至沸腾直到气体停止释放。冷却至室温后，通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到2.1克(65％的理论收率)的2-氯-5-甲基-1(3-三氟甲基-苯基)-氯化吡啶，其熔点194℃。
步骤2
40毫升甲醇中溶解3.1克(10毫摩尔)的2-氯-5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-氯化吡啶，在20℃与30℃之间的温度下把氨引入至该混合物中直至溶液饱和。然后加入3.6克的(20毫摩尔)的甲醇钠的浓度30％的甲醇溶液，接着在水流泵真空下浓缩该混合物。
可以按照本发明方法(a)使所得产物(5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺)反应而不必任何进一步提纯。
实施例(II-I)
(方法(β))
在50℃下，对10g(24毫摩尔)4-甲基-N-[5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚基]-苯磺酰胺与50克80％浓度的硫酸的混合物搅拌15小时，然后将其滴加至1摩尔碳酸钠水溶液中。然后用乙酸乙酯萃取该混合物，并用硫酸钠干燥有机相，并加以过滤。在负压下从该滤液中小心蒸馏出溶剂。
这样得到2.3克(38％的理论收率)理论收率)的5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，可以按照本发明方法(a)使之反应而不必进一步提纯。
类似于实施例(II-I)，也可能制备例如以表2所列的化学通式(II)的化合物。
表2：化学式(II)的化合物实施例，各例中该化合物都是其盐酸化物
实施例 R2 (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3 物理数据
II-2  CF3   -  H  CH  CH  CH 熔点：269℃
II-3  CN   -  CH3  CH  CH  CH
II-4  Cl   -  CH3  CH  CH  CH
II-5  CF3   -  Cl  CH  CH  CH
II-6  Br   -  CH3  CH  CH  CH
II-7  CF3   -  CN  CH  CH  CH
II-8  OCF3   -  CH3  CH  CH  CH
II-9  CF3   -  C2H5  CH  CH  CH
II-10  CF3   -  C3H7-n  CH  CH  CH
实施例 R2 (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3 物理数据
II-11  CF3 -  C3H7-i  CH  CH  CH
II-12  OCHF2 -  CH3  CH  CH  CH
II-13  CF3 (2)F  CH3  CH  CH  CH
II-14  CF3 (4)F  CH3  CH  CH  CH 熔点：250℃
II-15  CF3 (5)F  CH3  CH  CH  CH 熔点：250℃
II-16  CF3 (6)F  CH3  CH  CH  CH
II-17  NO2 -  CH3  CH  CH  CH
II-18  SO2CH3 -  CH3  CH  CH  CH
II-19  SO2C2H5 -  CH3  CH  CH  CH
II-20  CF3 -  CH3  CH  N  CH
II-21  CF3 -  CH3  CH  CH  N
II-22  CF3 -  CH3  N  N  CH
II-23  CF3 -  CH3  N  CH  N
II-24  CF3 -  CH3  CH  N  N
II-25 CF3 - CH3 N CH CH  1H-NMR(DMSO-D61 δ)：2,43ppm.
实施例(II-26)：5-甲基-1-(2，3-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，
实施例(II-27)：5-甲基-1-(3，4-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，
实施例(II-28)：5-甲基-1-(2，3-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，
实施例(II-29)：5-甲基-1-(3，4-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，
实施例(II-30)：5-甲基-1-(2，3-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺，
实施例(II-31)：5-甲基-1-(3，4-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶亚胺。
化学式(V)的原材料
实施例(V-1)
在回流下对18.7克(74毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶酮、16.4克(74毫摩尔)硫化磷(V)和75毫升吡啶的混合物加热二小时，冷却后将其注入300毫升水中。搅拌该混合物过夜，然后通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到12.8克(64％的理论收率)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2-(1H)-吡啶硫酮，其熔点96℃。
类似于实施例(V-1)，也可能制备出例如下表3中所列的化学通式(V)的化合物。
Figure A0180978900472
表3：化学式(V)的化合物的实施例
 实施例 R2 (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3
 V-2  CF3   -  H  CH  CH  CH
 V-3  CN   -  CH3  CH  CH  CH
 V-4  Cl   -  CH3  CH  CH  CH
 V-5  CF3   -  Cl  CH  CH  CH
 V-6  Br   -  CH3  CH  CH  CH
 V-7  CF3   -  CN  CH  CH  CH
 V-8  CF3   -  C2H5  CH  CH  CH
 V-9  OCF3   -  CH3  CH  CH  CH
 V-10  OCF3   -  C2H5  CH  CH  CH
 V-11  CF3   -  C3H7-i  CH  CH  CH
 V-12  OCHF2   -  CH3  CH  CH  CH
 V-13  CF3 (2)F  CH3  CH  CH  CH
 V-14  CF3 (4)F  CH3  CH  CH  CH
 V-15  CF3 (5)F  CH3  CH  CH  CH
 V-16  CF3 (6)F  CH3  CH  CH  CH
 V-17  NO2   -  CH3  CH  CH  CH
 V-18  SO2CH3   -  CH3  CH  CH  CH
 V-19  SO2C2H5   -  CH3  CH  CH  CH
 V-20  CF3   -  CH3  CH  N  CH
 V-21  CF3   -  CH3  CH  CH  N
 V-22  CF3   -  CH3  N  N  CH
 V-23  CF3   -  CH3  N  CH  N
 V-24  CF3   -  CH3  CH  N  N
 V-25  CF3   -  CH3  N  CH  CH
实施例(V-26)：5-甲基-1-(2，3-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮，
实施例(V-27)：5-甲基-1-(3，4-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮，
实施例(V-28)：5-甲基-1-(2，3-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮，
实施例(V-29)：5-甲基-1-(3，4-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮，
实施例(V-30)：5-甲基-1-(2，3-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮，
实施例(V-31)；5-甲基-1-(3，4-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶硫酮。
化学式(VII)的中间体 实施例(VII-1)
Figure A0180978900491
对2.5克(10毫摩尔)5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶酮、3.9克(30毫摩尔)草酰氯、40毫升1，2-二氯乙烷及2滴N，N-二甲基甲酰胺的混合物回流加热至沸腾直到气体停止释放。冷却至室温后，通过抽吸过滤分离所得结晶产物。
这样得到2.1克(65％的理论收率)的2-氯-5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-氯化吡啶，其熔点194℃。-
类似于实施例(VII-1)，也可能制备出例如下表4所列的化学通式(VII)的化合物。
Figure A0180978900492
表4：化学式(VII)的化合物的实施例Y     均代表C1
实施例 R2 (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3 物理数据
VII-2  CF3  -  H  CH  CH  CH 熔点：74℃
VII-3  CN  -  CH3  CH  CH  CH
VII-4  Cl  -  CH3  CH  CH  CH
VII-5  CF3  -  Cl  CH  CH  CH
VII-6  Br  -  CH3  CH  CH  CH
VII-7  CF3  -  CN  CH  CH  CH
VII-8  CF3  -  C2H5  CH  CH  CH
VII-9  OCF3  -  CH3  CH  CH  CH
VII-10  OCF3  -  C2H5  CH  CH  CH
VII-11  CF3  -  C3H7-i  CH  CH  CH
VII-12  OCHF2  -  CH3  CH  CH  CH
VII-13  CF3 (2)F  CH3  CH  CH  CH
VII-14  CF3 (4)F  CH3  CH  CH  CH 熔点：250℃
VII-15  CF3 (5)F  CH3  CH  CH  CH 熔点：265℃
VII-16  CF3 (6)F  CH3  CH  CH  CH
VII-17  NO2  -  CH3  CH  CH  CH
VII-18  SO2CH3  -  CH3  CH  CH  CH
VII-19  CF3  -  CH3  CH  N  CH
VII-20  CF3  -  CH3  CH  CH  N
VII-21  CF3  -  CH3  N  N  CH
VII-22  CF3  -  CH3  N  CH  N
VII-23  CF3  -  CH3  CH  N  N
VII-24  CF3  -  CH3  N  CH  CH logP 2,23a)
VII-25  CF3  -  H  CH  CH  C-CH3 熔点：218℃
实施例(VII-26)：2-氯-5-甲基-1-(2，3-二氟亚甲基二氧-苯基)-氯化吡啶
实施例(VII-27)：2-氯-5-甲基-1-(3，4-二氟亚甲基二氧-苯基)-氯化吡啶
实施例(VII-28)：2-氯-5-甲基-1-(2，3-四氟亚乙基二氧-苯基)-氯化吡啶物
实施例(VII-29)；2-氯-5-甲基-1-(3，4-四氟亚乙基二氧-苯基)-氯化吡啶
实施例(VII-30)：2-氯-5-甲基-1-(2，3-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-氯化吡啶
实施例(VII-31)：2-氯-5-甲基-1-(3，4-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-氯化吡啶。
化学式(IX)的原材料 实施例(IX-1)
在100℃下，对21.8克(0.20摩尔)5-甲基-2-吡啶酮，54克(0.24摩尔)3-溴-三氟甲苯、27.7克(0.20摩尔)碳酸钾、2克(10毫摩尔)的碘化铜(I)和300毫升N，N-二甲基甲酰胺的混合物搅拌15小时，和在140℃下再搅拌6小时。冷却至室温后，掺入300毫升乙酸乙酯至该混合物中，然后用水稀释至约其原始体积的两倍。分离出有机相，并用乙酸乙酯再萃取该水相。用水洗涤其合并后的有机相，用硫酸钠对其干燥，和加以过滤。在负压下从该滤液中充分蒸馏出溶剂。
这样得到20.7克(41％的理论收率)的5-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)吡啶酮，其熔点95℃。
类似于实施例(IX-1)，也可能制备出例如下表5所列化学通式(IX)的化合物。
Figure A0180978900521
表5：化学式(IX)的化合物的实施例
实施例 R2 (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3 物理数据
IX-2  CF3  -  H  CH  CH  CH 熔点：63℃
IX-3  CN  -  CH3  CH  CH  CH 熔点：188℃
IX-4  Cl  -  CH3  CH  CH  CH
IX-5  CF3  -  Cl  CH  CH  CH
IX-6  Br  -  CH3  CH  CH  CH
IX-7  CF3  -  CN  CH  CH  CH
IX-8  CF3  -  C2H5  CH  CH  CH
IX-9  CF3  -  CH3  N  CH  CH 熔点：58℃
IX-10  CF3 (6)F  CH3  CH  CH  CH
IX-11  OCF3  -  CH3  CH  CH  CH 熔点：88℃
IX-12  OCF3  -  C2H5  CH  CH  CH
IX-13  CF3  -  C3H7-i  CH  CH  CH
IX-14  OCHF2  -  CH3  CH  CH  CH
IX-15  CF3 (2)F  CH3  CH  CH  CH
IX-16  CF3 (4)F  CH3  CH  CH  CH logP＝2,19a)
IX-17  CF3 (5)F  CH3  CH  CH  CH 熔点：73℃
IX-18  CF3 (6)F  C2H5  CH  CH  CH
IX-19  NO2  -  CH3  CH  CH  CH
IX-20  SO2CH3  -  CH3  CH  CH  CH
IX-21  CF3  -  CH3  CH  N  CH
实施例 R2   (位置)R3 R4 Z1 Z2 Z3 物理数据
IX-22  CF3    -  CH3  CH  CH  N
IX-23  CF3    -  CH3  N  N  CH
IX-24  CF3    -  CH3  N  CH  N
IX-25  CF3    -  CH3  CH  N  N
IX-26  F    -  CH3  CH  CH  CH 熔点：132℃
IX-27  CF3    -  CH3  CH  CH  C-CH3 logP＝2,56a)
实施例(IX-28)：5-甲基-1-(2，3-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮(logP＝3.95a))，
实施例(II-29)：5-甲基-1-(3，4-二氟亚甲基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮，
实施例(IX-30)：5-甲基-1-(2，3-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮，
实施例(IX-31)：5-甲基-1-(3，4-四氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮，
实施例(IX-32)：5-甲基-1-(2，3-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮，
实施例(IX-33)：5-甲基-1-(3，4-一氯三氟亚乙基二氧-苯基)-2(1H)-吡啶酮，
实施例(IX-34)：3-甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶酮，(m.p 122℃)，
实施例(IX-35)：5-三氟甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2(1H)-吡啶酮(logP＝2.78a))，
(logP值的确定，参见40页)
应用实施例
实施例A
萌发前除莠试验
溶剂：    5重量份的丙酮
乳化剂：  1重量份的烷芳基聚乙二醇醚
为生产适宜的活性物质制剂，将重量1份的活性物质与给定量的溶剂混合，并加入给定量的乳化剂，和用水稀释该浓缩物至所需浓度。
将试验植物的种子种在普通土壤中。用活性物质制剂喷淋该土层，以达到单位面积施加所需活性物质的具体数量。按每公顷1000升水施加所需数量的活性物质来选定该喷淋液中活性物质的浓度。
在三周以后，按相对于未经处理的对照组结果的损害百分率％评定该植物损害程度。其数字表示：
           0％＝无效(如同未处理的对照组)
         100％＝全部覆灭
在该试验中，例如制备实施例1、2、3、IX-1、IX-3、IX-II及IX16都呈现对除野草的强活性，其中有些为禾谷类作物如稻属有较好的耐受性。
实施例B
萌后除莠试验：
溶剂：    5重量份的丙酮
乳化剂：  1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为生产适宜的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂混合，并加入给定量的乳化剂，并用水稀释该浓缩物至所需浓度。
用活性物质制剂喷淋高度5-15厘米的试验植物，达到单位面积施加所需活性物质的具体数量。按每公顷1000升水施加所需数量的活性物质来选定该喷淋液中活性物质的浓度。
在三周以后，按相对于未处理的对照组的结果的损害百分率％评定该植物损害程度。
其数字表示；
0％   ＝ 无效(如同未处理的对照组)
100％ ＝ 全部覆灭
在该试验里，例如：该制备实施例1、3、IX-1及IX-16的化合物对除野草呈现强活性。

Claims (17)

1、一种化学通式(I)的取代亚氨基吖嗪
Figure A0180978900021
其中R1 代表硝基、氰基、或基团-R5、-CQ1-Q2-k5、-NH-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6
中之一种，R2 代表硝基、氰基、SF5、卤素，或各例中任选取代烷基、烷氧基、
烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基磺酰氧基，R3 代表氢或卤素，或与R2一起代表任选取代亚烷基二氧基，R4 代表氢、氰基、羧基、甲氨酰基、卤素或任选取代烷基，Q1 代表O(氧)、S(硫)或N-R5，Q2 代表单键或代表O(氧)、S(硫)或N-R5、R5 代表氢、氨基或各例中任选取代的烷基、烷氧基、烷氨基、二烷基
氨基、亚烷基氨基、链烯基、链烯氧基、炔基、环烷基、环烷基氨
基、环烷基烷基、芳基、芳氨基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，R6 表示各例中任选取代的烷基、链烯基、环烷基、环烷基烷基、芳基、
芳烷基、杂环基或杂环基烷基，Z1 代表N(氮)或C-R4，Z2 代表N(氮)或C-R4，及Z3 代表N(氮)或C-R4。
2、按照权利要求1的化合物，其特征在于R1 代表氰基、或基团-R5、-CQ1-Q2-R5、-NH-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6-中
之一种，R2 代表硝基、氰基、SF5、卤素或各例中任选氰基-、卤素-或C1-C4-烷
氧基-取代的各例中有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷
基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基磺酰氧基，R3 代表氢或卤素，或与R2一起代表任选卤素取代的具有1-3个碳原子
的亚烷基二氧基，R4 代表氢、氰基、羧基、甲氨酰基、卤素或任选氰基-、卤素-或C1-
C4-烷氧基-取代的具有1-5个碳原子的烷基，Q1 代表O(氧)、S(硫)，R5 代表氢或氨基；代表各例中任选氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代
的各例中有1-6个碳原子的烷基或烷氧基；代表具有1-6个碳原子
的烷氨基；代表在各例烷基基团中具有1-6个碳原子的二烷基氨
基；代表最多有6个碳原子的亚烷基氨基；代表各例中任选氰基-
或卤素-取代的各例中具有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基或炔
基；代表各例中任选氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的环烷基、
环烷基氨基或环烷基烷基，其各例环烷基团具有3-6个碳原子和其
烷基部分具有任选1-4个碳原子；代表各例中任选硝基-、氰基-、
苯基-、苯氧基-、苯硫基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷
基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-
卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、
C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-
氨基磺酰基-取代的芳基、芳氨基或芳烷基，其各例中该芳基基团
具有6或10个碳原子和在该烷基部分任选具有1-4个碳原子；或代
表各例中任选硝基-、氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、卤素-、
C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧
基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、
C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基
磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的单环或双环杂环
基或杂环基烷基，其各例杂环基基团中具有最多10个碳原子和最
多4个氮原子及/或1个或2个氧或硫原子和在该烷基部分中具有任
选1-4个碳原子。R6 代表任选卤素-取代的具有1-6个碳原子的烷基；代表任选卤素-
取代的具有2-6个碳原子的链烯基；代表任选卤素-或C1-C4-烷基-
取代的环烷基或环烷基烷基，其各例环烷基基团中具有3-6个碳原
子和在该烷基部分具有任选1-4个碳原子；代表各例中任选硝基
-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基
-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-
烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、
C1-C4卤代烷基磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的
芳基或芳烷基，其各例芳基基团中具有6或10个碳原子和其烷基部
分任选具有1-4个碳原子；或代表各例中任选硝基-、氰基-、卤素
-、卤素-、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-
卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚
磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-
卤代烷基磺酰基-或二-(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基-取代的单环或
双环的杂环基或杂环基烷基，起2各例杂环基基团中具有最多10个
碳原子和最多4个氮原子及/或1个或2个氧或硫原子和该烷基部分
任选具有1-4个碳原子，Z1  代表C-R4，Z2  代表C-R4，Z3  代表C-R4。
3、按照权利要求1或2的化合物，其特征在于R2 代表硝基、氰基、SF5、氟或溴；或代表各例中任选氰基-、氟-、
氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、
乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基
亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、
乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、
正或异丙基磺酰氧基，R3 代表氢、氟、氯或溴，或与R2一起代表各例中任选氟-及/或氯-取
代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，R4 代表氢、氰基、羧基、甲氨酰、氟、氯、溴；或代表任选氰基-、
氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基，Q1 代表O(氧)，R5 代表氢或氨基；代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙
氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、
甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基、正-、异-、仲-或叔-丁氨基；
代表二甲氨基或二乙氨基；代表亚丙基氨基或亚丁基氨基；代表
各例中任选氰基-、氟-、氯-及/或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙
炔基或丁炔基；代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、
乙基-、正或异丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、
环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲
基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基；代表各例中任选硝
基-、氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、
乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、二氯甲基-、
二氟甲基-、三氯甲基-、三氟甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯
甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟
甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三
氟甲硫基-、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、
甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰
基-取代的苯基、萘基、苯基氨基、苄基或苯乙基；或代表各例
中任选氰基-、苯基-、苯氧基-、苯硫基-、氟-、氯-、溴-、甲基
-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、二氯甲基-、
二氟甲基-、三氯甲基-、三氟甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯
甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟
甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三
氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基
-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基
磺酰基-取代的杂环基或杂环基烷基基团，包括呋喃基、四氢呋喃
基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、苯并吡咯基、
吡唑基、苯并吡唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噻唑基、
苯并噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、喹啉酰基、嘧啶基、
呋喃甲基、噻吩甲基、吡咯甲基、吡唑甲基、噁唑甲基、吡啶甲基、
嘧啶甲基，R6 代表各例中任选氟-及/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、
异-、仲-或叔-丁基；代表各例中任选氟-、氯-及/或溴-取代的丙
烯基或丁烯基；代表各例中任选氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、
正或异丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲
基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基；代表各例中任选硝
基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、
异-、仲-或叔-丁基-、二氯甲基-、二氟甲基-、三氯甲基-、三氟
甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正
或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、
正或异正丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、
乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基
-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代的苯基或萘基；或
代表各例中氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、
正-、异-、仲-或叔丁基-、二氯甲基-、二氟甲基-、三氯甲基-、
三氟甲基-、一氯二氟甲基-、一氟二氯甲基-、甲氧基-、乙氧基-、
正或异丙氧基-、二氟甲氧-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、
正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、
乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基
-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代的杂环基或杂环基
烷基基团，包括呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡
咯基、苯并吡咯基、吡唑基、苯并吡唑基、噁唑基、苯并噁唑基、
异噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉酰基、嘧啶基、呋
喃甲基、噻吩甲基、吡咯甲基、吡唑甲基、噁唑甲基、噻唑甲基、
吡啶甲基、嘧啶甲基，Z1  代表CH，Z2  代表CH及Z3  代表CH。
4、按照权利要求1-3任一项的化合物，其特征在于R2 代表氰基、氟、氯或溴；或代表各例中任选氟-、氯-、甲氧基-或
乙氧基-取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基磺
酰氧基或乙基磺酰氧基。R4 代表各例中氢、氰基、氟、氯、溴；或代表任选氟-、氯-、甲氧基
-或乙氧基-取代的甲基或乙基，R5 代表氢或氨基，代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧
基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氨基、乙氨基、正或异丙
氨基；代表二甲氨基；代表各例中任选氟-、氯-及/或溴-取代的丙
烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基；代表各例中任选氟-、氯-、溴-、
甲基-或乙基-取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环戊
基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或
代表各例中任选硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、
正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、
乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、
乙硫基-、正或异正丙硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚
磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙
基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨基磺酰基-取代的苯基、
苯基氨基、苄基或苯乙基；R6 代表各例中任选氟-及/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、
异-、仲-或叔-丁基；代表各例中任选氟-、氯-、溴-、甲基-或乙
基-取代的环丙基、环戊基或环己基；或代表任选硝基-、氰基-、
氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或
叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基-、二氟甲
氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二氟
甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲
基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二
甲基氨基磺酰基-取代的苯基。
5、按照权利要求1-4任一项的化合物，其特征在于
R2 代表三氟甲基及/或
R4 代表甲基。
6、按照权利要求1-5任一项的化合物，其特征在于R1 代表氰基或基团-CQ1-Q2-R5或-SO2-R6中的一种，R2 代表三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基，R3 代表氢、氟或氯，或与R2一起-在邻位-代表二氟亚甲基二氧基或
四氟亚乙基二氧基，R4 代表氢、氟、氯、溴或甲基，Q1 代表O(氧)、S(硫)，Q2 代表单键或代表O(氧)、S(硫)或N-R5，R5 代表氢，代表各例中任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-取
代的甲基、乙基、正或异丙基；代表各例中任选氟-、氯-及/或溴
-取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基；代表各例中任选氟-、
氯-或甲基-取代的环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊
基甲基或环己基甲基；或代表各例中任选硝基-、氰基-，氟-、氯
-，溴-、甲基-、乙基-、正或丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、
三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟甲氧基-、
三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-，正或异丙硫基-、二氟甲硫基-、
三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三氟甲基亚磺酰
基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-或二甲基氨
基磺酰基-取代的苯基或苄基，R6 代表各例中任选氟-及/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、
正、异、仲、或叔丁基；代表各例中任选氟-、氯-或甲基-取代
的环丙基、环戊基或环己基；或代表各例中任选硝基-、氰基-、氟
-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔
-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、二氟
甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、二
氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、三
氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基
-或二甲基氨基磺酰基-取代的苯基，Z1 代表CH，Z2 代表CH，和Z3 代表CH。
7、一种制取按照权利要求1-6任一项的化学式(I)的取代亚氨基吖嗪的方法，其特征在于
(a)使化学通式(II)亚氨基吖嗪其中R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均各同权利要求1-6任一项的各自定义，-或化学通式(II)的亚氨基吖嗪的酸加成物-，
与化学通式(III)的化合物反应，
         X1-R1                          (III)
其中
R1 同权利要求1-6任一项的定义，
X   代表卤素、-SO2CH3、-O-CO-R5或-O-SO2-R6和
R5及R6各同权利要求1-6任一项的定义，
或与化学通式(IV)的异(硫代)氰酸酯反应，
          Q1＝C＝N-R5                   (IV)
其中
Q1和R5各同权利要求1-6任一项中的定义，
只要适宜可在反应助剂存在下反应，和只要适宜可在稀释剂存在下反应，
或
(b)使化学通式(V)的吖嗪硫酮其中R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均各同权利要求1-6任一项的定义，与化学通式(VI)的氨基化合物反应
      M+Cl-NSO2-R6                       (VI)其中R6 同权利要求1-6任一项中的定义和M   代表一种等价金属，只要适宜可在一种或多种稀释剂存在下反应，或(c)  使化学通式(VII)的氯代吖嗪(chloroaznium)化合物
Figure A0180978900101
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项中各自定义，和
Y  代表Cl、PCl4、POCl4或PCl6，
与化学通式(VIII)的氨基化合物反应，
H2N-R1                                      (VIII)
其中
R1同权利要求1-6任一项中的定义，
只要适宜可在反应助剂存在下反应，和只要适宜可在稀释剂存在下反应，
或
(d)  使化学通式(II)的亚氨基吖嗪
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项中的各自定义，
-或化学通式(II)的亚氨基吖嗪的酸加成物-
与硝酸反应，只要适宜可在一种反应助剂及/或稀释剂存在下反应。
8、一种化学通式(II)的亚氨基吖嗪(Iminoazines)
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项中各自定义，
或其酸加成物。
9、一种化学通式(V)的吖嗪硫酮(Azinethiones)
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项的各自定义，
10、一种化学通式(VII)的氯代吖嗪化合物：
Figure A0180978900113
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项中各自定义，和
Y  代表Cl、PCl4、POCl4或PCl6。
11、一种化学通式(IXa)的化合物：
其中
R2、R3、R4均同权利要求1-6任一项中的各自定义。
12、一种防治不希望有的植物的方法，其特征在于使按照权利要求1-6和11任一项中的至少一种化合物作用于不希望有的植物及/或其生长环境。
13、按照权利要求1-6和11的化合物在防治不希望有的植物中的应用。
14、化学式(IX)化合物在防治不希望有的植物中的应用
其中
R2、R3、R4、Z1、Z2和Z3均同权利要求1-6任一项中给出的定义。
15、一种除莠剂，其特征在于它包括按照权利要求1-6和11任一项的化合物和通常的稀释剂及/或表面活性剂。
16、一种除莠剂，其特征在于它包括按照权利要求14的化学通式(IX)的化合物和通常的稀释剂及/或表面活性剂。
17、一种用于制备除莠剂的方法，其特征在于使按照权利要求1-6和11任一项的至少一种化合物与稀释剂及/或表面活性剂混合。
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