UA73173C2 - Substituted iminoazines - Google Patents

Substituted iminoazines Download PDF

Info

Publication number
UA73173C2
UA73173C2 UA20021210277A UA20021210277A UA73173C2 UA 73173 C2 UA73173 C2 UA 73173C2 UA 20021210277 A UA20021210277 A UA 20021210277A UA 20021210277 A UA20021210277 A UA 20021210277A UA 73173 C2 UA73173 C2 UA 73173C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
unsubstituted
chlorine
Prior art date
Application number
UA20021210277A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of UA73173C2 publication Critical patent/UA73173C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Опис винаходу
Винахід стосується нових заміщених іміноазинів, способів їх одержання і їх застосуванню як засобів 2 обробки рослин, особливо, як гербіциди.
Відомо, що деякі заміщені імінопіридини мають гербіцидні властивості (див. заявку на Європейський патент 432600). Активність цих сполук, однак, не у всіх відношеннях є задовільною.
В даний час знайдені нові заміщені іміносазини загальної формули (1):
Шо 7 ХА 0, Ф, 2 в якій т В" означає нітрогрупу, ціаногрупу або одну з груп -К?, -СО1-42-85, -МН-СО!-02-25 або -505-К5;
В? означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ, атом галогену або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) алкіл, алкоксил, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкілсульфонілоксигрупу;
ВЗ означає атом водню або атом галогену або разом з БК? означає незаміщену або заміщену 2о алкілендіоксигрупу;
В? означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом галогену або незаміщений або заміщений алкіл;
ОО! означає атом кисню, атом сірки або М-29; 02 означає простий зв'язок або атом кисню, атом сірки або М-85; с
В? означає атом водню, аміногрупу або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) алкіл, алкоксил, о алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкіліденаміногрупу, алкеніл, алкенілоксигрупу, алкініл, циклоалкіл, циклоалкіламіногрупу, циклоалкілалкіл, арил, ариламіногрупу, арилалкіл, гетероцикліл або гетероциклілалкіл; 25 означає, відповідно, незаміщений або заміщений алкіл, алкеніл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилалкіл, гетероцикліл або гетероциклілалкіл; о 7 означає атом азоту або С-В7; м. 7? означає атом азоту або С-В7; - 73 означає атом азоту або С-В7.
У визначеннях вуглеводневі ланцюги, як алкіл, алкеніл або алкініл, а також у сполученні з гетероатомами, о
Зз5 як в алкіламіногрупи, відповідно, є лінійними або розгалуженими. ее переважно знаходиться в м- або п- ча положенні фенільного кільця.
Нижче вказуються переважні замісники, відповідно, переважні області значень наявних у вищенаведених і нищеприведених формулах залишків: «
В" переважно означає ціаногрупу або одну з груп -К?, -СО1-42-85, -МН-СО!-02-25 або -505-К6;
В? переважно означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ5, атом галогену або, відповідно, незаміщений(ну) або ші с заміщений(ну) ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил, алкілтіогрупу, "з алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкілсульфонілокси-групу, відповідно, з 1-5 атомами вуглецю; " ВЗ переважно означає атом водню або атом галогену або разом з БК? означає незаміщену або заміщену галогеном алкілендіоксигрупу з 1-3 атомами вуглецю;
В" переважно означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом галогену або незаміщений або і заміщений ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл з 1-5 атомами вуглецю; (95) СО переважно означає атом кисню або атом сірки; - В? переважно означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл або алкоксил, відповідно, з 1-6 атомами вуглецю; -і алкіламіногрупу з 1-6 атомами вуглецю; діалкіламіногрупу, відповідно, з 1-6 атомами вуглецю в алкільних «сю групах; алкіліденаміногрупу з кількістю атомів вуглецю аж до шести; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою або галогеном алкеніл, алкенілоксигрупу або алкініл, відповідно, з 2-6 атомами вуглецю; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, галогеном або алкілом з 1-4 атомами св Вуглецю циклоалкіл, циклоалкіламіногрупу або циклоалкілалкіл, відповідно, з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; відповідно, незаміщений(ну) (Ф) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, галогеном, алкілом з 1-4
Ге атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 бр Зтомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині арил, ариламіногрупу або арилалкіл, відповідно, з б або 10 атомами вуглецю в арильній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, ве фенілтіогрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналюоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю,
галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині моноциклічний або біциклічний гетероцикліл або гетероциклілалкіл, відповідно, з кількістю атомів вуглецю аж до десяти і з кількістю атомів азоту аж до чотирьох і/або з одним або двома атомами кисню або сірки в гетероциклічній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині;
ВЕ? переважно означає незаміщений або заміщений галогеном алкіл з 1-6 атомами вуглецю; незаміщений або заміщений галогеном алкеніл з 2-6 атомами вуглецю; незаміщений або заміщений галогеном або алкілом з 1-4 70 атомами вуглецю циклоалкіл або циклоалкілалкіл, відповідно, з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналюоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, 75 галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині арил або арилалкіл, відповідно, з б або 10 атомами вуглецю в арильній групі і, за даних умовах, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині моноциклічний або біциклічний гетероцикліл або гетероциклілалкіл, відповідно, з кількістю су атомів вуглецю аж до десяти і з кількістю атомів азоту аж до чотирьох і/або з одним або двома атомами кисню або сірки в гетероциклічній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; і9) 7" переважно означає С-В7; 7? переважно означає С-27; 73 переважно означає С-27; і далі, їч-
В? особливо переважно означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ5, атом фтору, хлору або брому, або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, -- етил, н- або ізопропіл, метоксигрупу, етоксигрупу, н- або ізопропоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- «95 або ізопропілтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або ізопропілсульфоніл, метилсульфонілоксигрупу, етилсульфонілоксигрупу, н- або - ізопропілсульфонілоксигрупу;
ВЗ особливо переважно означає атом водню, атом фтору, хлору або брому, або разом з БК? означає, відповідно, незаміщену або заміщену фтором і/або хлором метилендіоксигрупу або етилендіоксигрупу; « 20 В" особливо переважно означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом фтору, хлору, брому, -о або незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- с або ізопропіл; ;» СО особливо переважно означає атом кисню;
В? особливо переважно означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- -І або трет-бутил, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- або ізопропіламіногрупу, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіногрупу; диметиламіногрупу або диетиламіногрупу; пропіліденаміногрупу або бутиліденаміногрупу; о відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл - або бутиніл; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіламіногрупу, і циклобутиламіногрупу, циклопентиламіногрупу, циклогексиламіногрупу, циклопропілметил, циклобутилметил, с» циклопентилметил або циклогексил метил; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або
Ф, ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етил-сульфінілом, ко трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл, нафтил, феніламіногрупу, бензил або фенілетил; або, відповідно, бо незаміщений або заміщений ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, 65 трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду: фурил, тетрагідрофурил, бензофурил,
тієніл, бензотієніл, піроліл, бензопіроліл, піразоліл, бензопіразоліл, оксазоліл, бензоксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, бензтіазоліл, оксадіазоліл, тіадіазоліл, піридиніл, хінолініл, піримідиніл, фурилметил, тієнілметил, піролілметил, піразолілметил, оксазолілметил, тіазолілметил, піридинілметил, піримідинілметил; 25 особливо переважно означає, відповідно, незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором і/або бромом пропеніл або бутеніл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н-або ізопропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; відповідно, незаміщений або заміщений 70 нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, 75 етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл або нафтил; або, відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду: фурил, бензофурил, тієніл, бензотієніл, піроліл, бензопіроліл, піразоліл, бензопіразоліл, оксазоліл, бензоксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, бензтіазоліл, піридиніл, хінолініл, піримідиніл, фурилметил, тієнілметил, піролілметил, піразолілметил, Га оксазолілметил, тіазолілметил, піридинілметил, піримідинілметил; 7 особливо переважно означає метинову групу; о 7? особливо переважно означає метинову групу; 73 особливо переважно означає метинову групу; далі, і,
В? найвищою мірою переважно означає ціаногрупу, атом фтору, хлору або брому, або, відповідно, рч- незаміщений(ну) або заміщений(ну) фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, метоксигрупу, етоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, -- етилсульфоніл, метилсульфонілоксигрупу або етилсульфонілоксигрупу; со в" найвищою мірою переважно означає атом водню, ціаногрупу, атом фтору, хлору, брому, або незаміщений м або заміщений фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил або етил;
В? найвищою мірою переважно означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- або ізопропіламіногрупу; диметиламіногрупу; відповідно, незаміщений або « 20 заміщений фтором, хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, незаміщений(ну) -о або заміщений(ну) фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклопентил, циклогексил, с циклопропіламіногрупу, циклопентиламіногрупу, циклогексиламіногрупу, циклопропілметил, циклопентилметил :з» або циклогексилметил; або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-. втор- або трет-бутилом, трифторметилом,
Метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, - метилтіогрупою, етилтіо-групою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметил-сульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, о трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл, феніламіногрупу, бензил або фенілетил; - ВЗ найвищою мірою переважно означає, відповідно, незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, тил, Н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором,
Ш- бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклопентил або циклогексил; або незаміщений або заміщений 4) нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор-або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіо-групою, н- або ізопропілтіогрупою, дв дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметил-сульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або
Ф) диметиламіносульфонілом феніл; причому ко В? найчастіше переважно означає трифторметил;
В" найчастіше переважно означає метил. 60 Найвищою мірою переважною групу являють собою ті сполуки формули (І), в якій
В" означає ціаногрупу або одну з груп -СО!-22-К5 або -505-К6;
В? означає трифторметил, дифторметоксигрупу або трифторметоксигрупу;
ВЗ означає атом водню, фтору або хлору, або разом з радикалом К? - в орто-положені - означає дифторметилендіоксигрупу або тетрафторетилендіокси-групу; 65 В" означає атом водню, фтору, хлору, брому або метил; СО! означає атом кисню або атом сірки;
о? означає простий зв'язок або атом кисню, атом сірки або М-85;
В? означає атом водню; відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор-або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, 70 етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл або бензил; 25. відповідно, означає незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або тер-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил або циклогексил; або незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл; 7 означає метинову групу; 72? означає метинову групу; і 73 означає метинову групу.
Відповідно до винаходу, переважними є ті сполуки формули (І), в яких присутня комбінація зазначених вище сч 29 як переважні значення залишків. Ге)
Відповідно до винаходу, особливо переважними є ті сполуки формули (І), у яких присутня комбінація зазначених вище як особливо переважні значень залишків.
Відповідно до винаходу, найвищою мірою кращими є ті сполуки формули (І), у яких присутня комбінація зазначених вище як найвищою мірою переважні значень залишків. со 3о Вищевказані загальні або зазначені в переважних областях значення залишків відносяться як до кінцевих - продуктів формули (І), так і також, відповідно, до необхідних в кожнім випадку для їх одержання вихідних або - проміжних продуктів.
Ці значення залишків можна будь-яким чином комбінувати один з одним, отже, також між зазначеними Ге) переважними областями.
Нові заміщені іміноазини загальної формули (І) мають біологічні властивості, що представляють інтерес. -
Вони відрізняються особливо сильною гербіцидною активністю.
Нові заміщені імінсазини загальної формули (І) одержують таким чином: (а) імінсазини загальної формули (ІІ): « тот
Ул Я Х - с 2 5 ий
І» -, е в якій 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, і - або адукти з кислотою іміноазинів загальної формули (ІІ), як, наприклад, гідрохлориди, - вводять у оз взаємодію з сполуками загальної формули (ІП): - хв (В, - 50 й в якій с» В" має вищевказане значення;
Х' означає атом галогену, -5О2СНаз, -0-СО-Е5 або -0-505-К5; і
В? ї Е5 мають вищевказані значення; й сх. . або з ізо(тіо)уціанатами загальної формули (ІМ):
Ф) з о1-с-м-85 (ІМ), в якій 60 ОС її е5 мають вищевказані значення, у разі потреби, у присутності допоміжного для реакції засобу і, у разі потреби, у присутності розріджувача; або (б) азинтіони загальної формули (М): б5
Й вві й ас . ес. Мо 9 т в якій 22, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, вводять у взаємодію з сполуками загальної формули (М):
М'СІ-М-805-85 (МІ), в якій
ВЕ? має вищевказане значення і
М означає еквівалент металу, у разі потреби, у присутності одного або декількох розріджувачів; або (в) хлоразинієві сполуки загальної формули (МІ):
Теж год а Й - -, слу в якій 22, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, і
У означає атом хлору, РСІ/, РОСІ, або РеСів, с вводять у взаємодію з аміносполуками загальної формули (М): о
Ном-в! (МІ), в якій о
В має вищевказане значення, - у разі потреби, у присутності допоміжного для реакції засобу і, у разі потреби, у присутності розріджувача; або -- (г) іміноазини загальної формули (І): со ни, в в. «С, Фу т. в якій « 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, - с - або адукти з кислотою іміноазинів загальної формули (ІІ), як, наприклад, гідрохлориди, - вводять у ч взаємодію з азотною кислотою, у разі потреби, у присутності допоміжного для реакції засобу і/або розріджувача. » Якщо використовують, наприклад, 5-хлор-1-(3-ціанофеніл)-2(1Н)-піридиній і ацетилхлорид як вихідні речовини, то протікання реакції у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (а) можна представити у виді наступної реакційної схеми:
В пе | ж сесо-сн, те рі (95) щОвн шен м7 змо а Сх -наї сх -І 50 с" СМ
Якщо використовують, наприклад, 1-(З-хлорфеніл)-5-етил-2(1Н)-піридинтіон і натрієву сіль аміду с» М-хлорбензолсульфокислоти як вихідні речовини, то протікання реакції у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (б) можна представити у виді наступної реакційної схеми: не гл й й Гром, о бо ма'стево,с,Н, ра я-- - ко сі с
Якщо використовують, наприклад, 1-(3-бромфеніл)-2-хлор-5-трифторметилпіридиній хлорид і бо диметилгідразин як вихідні речовини, то протікання реакції у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (в) можна представити у виді наступної реакційної схеми: б5 те сг В. из неба 00 ннесну, ЛО лен ян о и
Якщо використовують, наприклад, 5-бром-1-(З3-хлордифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиній і азотну кислоту як вихідні речовини, то протікання реакції у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (г) можна представити у виді наступної реакційної схеми: 70 тру Ве хе моз пе ж,
СЕ,с! т Використовувані у випадку пропонованих відповідно до винаходу способів (а) і (г) для одержання сполук загальної формули (І) як вихідні речовини іміноазини, загалом, відповідають формулі (ІІ). У загальній формулі (3) 2, З я, 27, 722 і 73 переважно мають ті значення, що вже були зазначені вище в зв'язку з описом запропонованих відповідно до винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або найвищою мірою переважні для 2, 838,27, 72 і 73,
Вихідні речовини загальної формули (ІІ) ще невідомі з літератури; як нові речовини вони є також об'єктом даної заявки.
Нові іміноазини загальної формули (Ії) одержують наступним чином: (о) азинони загальної формули (ІХ): сч з "р о їчнєзо
Фі т рей со в якій 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, о на першій стадії вводять у взаємодію з хлоруючими засобами, як, наприклад, фосген, дифосген, «- оксалілхлорид, тіонілхлорид, трихлорид фосфору, фосфорилхлорид або пентахлорид фосфору, у разі потреби, у присутності допоміжних для реакції засобів, як, наприклад, М.М-диметилформамід, і, у разі потреби, у і) присутності розріджувачів, як, наприклад, 1,2-дихлоретан, при температурах від 09С до 15092 (див. приклади їм- одержання), і одержувані при цьому хлоразинієві сполуки загальної формули (МІ): ноут ! я Я
Бона ч слу - с г :з» в якій
В, 83 87,27, 77 і 73 мають вищевказані значення, і
У означає атом хлору, РСІ,, РОСІ, або РСІв; -І на другій стадії вводять у взаємодію з аміаком, у разі потреби, у присутності розріджувача, як, наприклад, метанол, і, у разі потреби, у присутності акцептора кислоти, як, наприклад, метилят натрію, при о температурах від 02С до 802С (див. приклади одержання); - або (р) заміщені імінсазини загальної формули (Іа): і ор
Й т (45) "в я ес. ау т 29 в якій
Ф! 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, юю вводять у взаємодію із сильною кислотою, як, наприклад, сірчана кислота, що, у разі потреби, розведена водою, при температурах від 02С до 1002С (див. приклади одержання). во Вихідні речовини загальної формули (ІХ) частково відомі і/або їх можна одержати відомими способами (див.
Спет. Рпагт. Виї., 45, 719-721 (1997); заявки на патенти ФРН 1900947,2362958, 2555411; див. також приклади одержання).
Вихідні речовини загальної формули (ІХа): б5 мо.
Й «с, схо), в якій 22, ВЗ ї Е? мають вищевказані значення, є новими сполуками згідно із даним винаходом для одержання сполук загальної формули (І).
У загальній формулі (ІХа) радикали В, 23 і Е7 переважно мають ті значення, що вже були зазначені вище в то зв'язку з описом пропонованих згідно винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або найвищою мірою переважні для К2, ВЗ і В".
Вихідні речовини загальної формули (ІХа) ще невідомі з літератури; як нові речовини вони є також об'єктом даної заявки. 15 Нові сполуки загальної формули (ІХа) можна одержати відомими способами (див. Спет. РНагт. Виї., 45, 719-721 (1997); заявки на патенти ФРН 1900947, 2362958, 2555411; див. також приклади одержання).
Сполуки загальної формули (ІХ) також, як і сполуки загальної формули (ІХа), мають біологічні властивості, що представляють інтерес. Особливо вони мають сильну гербіцидну дію.
Заміщені іміноазини загальної формули (Іа) являють собою пропоновані відповідно до винаходу нові сполуки; 20 їх переважно одержують відповідно до запропонованого у винаході способі (б).
Використовувані, далі, у випадку запропонованого відповідно до винаходу способі (а) як вихідні речовини для одержання сполук загальної формули (І) сполуки, загалом, відповідають формулам (І), відповідно, (ІМ). У загальних формулах (ЇЇ) і (ІМ) радикал В! переважно має те значення, що вже було зазначено вище в зв'язку з описом пропонованих відповідно до винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні сч 25 або найвищою мірою переважні для радикала К"; Х! означає переважно атом фтору, хлору, брому або групу -0-СО-8Е7, особливо атом хлору або брому; ОО! переважно означає атом кисню або атом сірки. о
Вихідні речовини загальних формул (ІІ) і (ІМ) є відомими органічними хімічними реагентами для синтезу.
Використовувані у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (б) як вихідні речовини для одержання сполук загальної формули (І) азинтіони, загалом, відповідають формулі (М). У загальній формулі (М) «о 30 радикали К2, КЗ, 7, 77, 72 і 73 переважно мають ті значення, що уже зазначені вище в зв'язку з описом м пропонованих відповідно до винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або найвищою мірою переважні для К2, ВЗ, 27,27, 72 1 73, --
Вихідні речовини загальної формули (М) ще невідомі з літератури; як нові речовини вони є також об'єктом с даної заявки.
Зо Нові азинтіони загальної формули (МУ) одержують наступним чином: ї- азинони загальної формули (ІХ): р 2 о « 40 ві о, - с в а в якій -» 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, вводять у взаємодію з реагентом що вводить сірку, як, наприклад, пентасульфід фосфору (Р 255, 45 відповідно, Р.З.40о), У разі потреби, у присутності допоміжного для реакції засобу, як, наприклад, піридин, при - температурах від 102 до 1502 (див. приклади одержання). со Вихідні речовини загальної формули (ІХ) відомі і/або їх можна одержати відомими способами (див. Спет.
Рпагт. Виї., 45, 719-721 (1997); заявки на патенти ФРН 1900947, 2362958,2555411; див. також приклади - одержання). -І 20 Азинони загальної формули (ІХ) одержують наступним чином: азинони загальної формули (Х): сю о ше о Я
Н
59 в якій
ГФ) 27,27, 72 і 73 мають вищевказані значення,
Ге вводять у взаємодію з галогенаренами загальної формули (ХІІ): х с, бо "є, в якій
В2 ї ЕЗ мають вищевказані значення і
Х? означає атом фтору, хлору, брому або йоду, 65 у разі потреби, у присутності каталізатора, як, наприклад, йодид одновалентної міді, у разі потреби, у присутності акцептора кислоти, як, наприклад, карбонат калію, і, у разі потреби, у присутності розріджувача,
як, наприклад, М,М-диметилформамід, при температурах від 202 до 2002 (див. приклади одержання).
Використовувані у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (в) як вихідні речовини для одержання сполук загальної формули (І) хлоразинієві сполуки, загалом, відповідають формулі (МІ). У загальній формулі (МІЇ) радикали Б2, 3, ВК, 77, 72 і 73 переважно мають ті значення, що уже зазначені вище в зв'язку з описом пропонованих відповідно до винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або найвищою мірою переважні для К2, ВУ, В", 77, 72 і 73,
Вихідні речовини загальної формули (МІІ) ще невідомі з літератури; як нові речовини вони є також об'єктом даної заявки.
Нові хлоразинієві сполуки загальної формули (МІЇ) одержують наступним чином: азинони загальної формули (ІХ): пе
Боно -. в, в якій 822, 83, 87,27, 72 і 73 мають вищевказані значення, вводять у взаємодію з хлоруючими засобами, як, наприклад, фосген, дифосген, оксалілхлорид, тіонілхлорид, го трихлорид фосфору, фосфорилхлорид або пентахлорид фосфору, у разі потреби, у присутності допоміжних для реакції засобів, як, наприклад, М,М-диметилформамід, і, у разі потреби, у присутності розріджувачів, як, наприклад, 1,2-дихлоретан, при температурах від 09С до 1502 (див. приклади одержання).
Використовувані, далі, у випадку запропонованого відповідно до винаходу способу (в) як вихідні речовини для одержання сполук загальної формули (І) аміносполуки, загалом, відповідають формулі (МІ). У загальній с гв формулі (МІ) радикал КЕ" переважно має те значення, що вже зазначено вище в зв'язку з описом пропонованих відповідно до винаходу сполук загальної формули (І) як переважні, особливо переважні або найвищою мірою і) переважні для радикала Ге
Вихідні речовини загальної формули (МІ) є відомими хімічними реагентами для синтезу.
У якості допоміжних для реакції засобів у випадку пропонованих відповідно до винаходу способів (а) і (в) Ге) використовують, загалом, звичайні неорганічні або органічні основи або акцептори кислоти. До них переважно м відносяться ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоголяти лужних або лужноземельних металів, як, наприклад, ацетат натрію, калію або кальцію; амід літію, натрію, калію або ч- кальцію; карбонат натрію, калію або кальцію; гідрокарбонат натрію, калію або кальцію; гідрид літію, натрію, с калію або кальцію; гідроксид літію, натрію, калію або кальцію; метилят, етилят, н-або ізопропілят, н-, ізо-, втор- або трет-бутилят натрію або калію; далі, також основні органічні азотовмісні сполуки, як, наприклад, - триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдізопропіламін, М,М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін, М.М-диметиланілін, М.М-диметилбензиламін, піридин, 2-метилпіридин, З-метилпіридин, 4-метилпіридин, 2,4-диметилпіридин, 2,6-диметилпіридин, З,4-диметилпіридин і «
З,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, М-метилпіперидин, 1,4-діазабіцикло|2.0.Фоктан, 1,5-діазабіцикло|4.0.0|нон-5-ен або 1,8-діазабіцикло|5.0.Фундец-7-ен. - с У якості інших допоміжних для реакції засобів у випадку пропонованих відповідно до винаходу способів (а) и і (в) використовують також міжфазні каталізатори. Як приклади таких каталізаторів варто назвати: ,» тетрабутиламонійбромід, тетрабутиламонійхлорид, тетраоктиламонійхлорид, тетрабутиламонійгідросульфат, метилтриоктиламонійхлорид, гексадецилтриметиламонійхлорид, гексадецилтриметиламонійбромід, бензилтриметиламонійхлорид, бензилтриетиламонійхлорид, бензилтриметиламонійгідроксид, -і бензилтриетиламонійгідроксид, бензилтрибутиламонійхлорид, бензилтрибутиламонійбромід, с тетрабутилфосфонійбромід, тетрабутилфосфонійхлорид, трибутилгексадецилфосфонійбромід, бутилтрифенілфосфонійхлорид, етилтриоктилфосфонійбромід, тетрафенілфосфонійбромід. - У якості допоміжних для реакції засобів і/або розріджувачів у випадку запропонованого відповідно до -1 50 винаходу способу (7 використовують, загалом, застосовувані при реакціях нітрування речовини. До них переважно відносяться сірчана кислота, оцтова кислота і оцтовий ангідрид. сю Пропоновані відповідно до винаходу способи (а), (б) і (в) одержання сполук загальної формули (1) переважно здійснюють при використанні одного або декількох розріджувачів. Як розріджувачі для здійснення пропонованих відповідно до винаходу способів (а), (б) і (в) використовують, поряд з водою, насамперед інертні органічні розчинники. До них особливо відносяться аліфатичні, аліциклічні або ароматичні, у разі потреби, о галогеновані вуглеводні, як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорвуглець; етери, такі як діетиловий ко етер, діїізопропіловий етер, діоксан, тетрагідрофуран або етиленгліколь диметиловий або діетиловий етер; кетони, такі як ацетон, бутанон або метилізобутилкетон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил або 60 бутиронітрил; аміди, як М.М-диметилформамід, М.М-диметилацетамід, М-метилформанілід, М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метилацетат або етилацетат; сульфоксиди, як диметилсульфоксид; спирти, такі як метанол, етанол, н- або ізопропанол, етиленглікольмонометиловий етер, етиленглікольмоноетиловий етер, диетиленглікольмонометиловий етер, диетиленглікольмоноетиловий етер, їх суміші з водою або чиста вода. бБ При здійсненні пропонованих відповідно до винаходу способів (а), (б), (в) і (г) температури реакції можуть змінюватися в широких межах. Загалом, працюють при температурах від -302С до 1502, переважно від
-10925 до 12096.
Пропоновані відповідно до винаходу способи здійснюють, загалом, при нормальному тиску. Однак, пропоновані відповідно до винаходу способи також можна здійснювати при підвищеному або зниженому тиску, загалом, від О,1бар до 1Обар.
Для здійснення пропонованих відповідно до винаходу способів вихідні речовини використовують, загалом, приблизно в еквімолярних кількостях. Однак, компоненти також можна використовувати в більшому надлишку.
Взаємодію здійснюють, загалом, у придатному розріджувачі, у разі потреби, у присутності допоміжного для реакції засобу і реакційну суміш перемішують, загалом, протягом декількох годин при необхідній температурі. 7/0 Обробку здійснюють звичайними способами (див. приклади одержання).
Пропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини можна застосовувати як дефоліанти, десиканти, засоби для передзбирального знищення бадилля і особливо як засоби знищення бур'янів. Під бур'яном у самому широкому змісті потрібно розуміти всі рослини, що виростають у місцях, де вони небажані. Чи діють пропоновані відповідно до винаходу речовини як гербіциди загальної дії або селективні гербіциди, 7/5 залежить власне кажучи від використовуваної кількості.
Пропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини можна застосовувати, наприклад, у випадку наступних рослин:
Дводольні бур'яни родів: Аршйоп, Атагапійиз, Атрбгозіа, Апода, Апіпетівз, Арпапез, Агіріех, ВеїЇв,
Відепз, СарзеїМа, Сагдцив, Сазвіа, Сепіацгеа, Спепородішт, Сігвічшт, Сопмоїмшіив, ЮОаїшга, Оезтодіт, Етех, Егузітит, Еирпогріа, СаІеорвзів, (зайпвода, Саїїшт, Нірізсив, Іротоеа, Коспіа, Гатіцт, І ерідіут, Гіпадегпіа,
Маїгісага, Мепійа, Мегсигіайв, Мийндо, Муозоїїв, Рарамег, РНагрійз, Ріапіадо, Роїудопит, Роітаїаса,
Капипсиціив, Карпапив, Когірра, Коїаіа, Китех, 5аїЇвоїа, Зепесіо, Зезрапіа, Зіда, Зіпарів, 5оїапит, Зопспив,
Зрпепосієа, Зі(ейПагіа, Тагахасит, ТПІазрі, ТтйоЇїшт, Опіса, Мегопіса, Міоіа, Хапіпішт.
Дводольні культури родів: Агаспіз, Вейа, Вгазвіса, Сиситів, Сисигріа, Неїапіпиз, ЮОацйсив, Оусіпе, с озвурішт, Іротовеа, І асіиса, Гіпит, І усорегвісоп, Місомйапа, Рназеоіив, Рівит, ЗоЇапит, Місіа.
Однодольні бур'яни родів: Аедіорв, Адгоругоп, Аадговіїв, АІоресигиз, Арега, Амепа, Вгаспіагіа, Вготив, і)
Сепсіпгиз, Соттеїїпа, Суподоп, Сурегиз, ОЮасіуіосіепішт, Оіднагіа, Еспіпоспіса, ЕІеоснагів, ЕІеивіпе,
Егадговіїв, Егпіоспіоа, Ревіиса, Рітбгівіуїв, Ней(егапійега, Ітрегаїа, Ізспаетит, Іеріоспіса, І оїїшт,
Мопоспгогіа, Рапісцит, Разраїцт, РНаїагіз, РпІеит, Роа, Конйброеї а, Задінагіа, Зсігрив, Зейфагіа, ЗОГОпПИт. со
Однодольні культури родів: АПит, Апапаз, Азрагадив, Амепа, Ногдешт, Огуга, Рапісит, Засспагит, Зесаїе,
Зогоапит, ТтйісаІе, Ттйісит, 7еа, -
Застосування біологічно активних речовин відповідно до винаходу, однак, ніяким чином не обмежується цими «- сімействами, а так само поширюється також на інші рослини.
У залежності від концентрації, біологічно активні речовини відповідно до винаходу придатні для загальної і, боротьби з бур'янами, наприклад, на промислових спорудженнях, на рейкових шляхах, на дорогах і на площах, че що заросли і не заросли деревами. Біологічно активні речовини відповідно до винаходу також можуть бути використані для боротьби з бур'янами в багаторічних культурах, наприклад, у лісах, у насадженнях декоративних деревних порід, плодово-ягідних насадженнях, виноградниках, насадженнях цитрусових культур, горіхів, бананів, на кавових плантаціях, чайних плантаціях, насадженнях каучукових дерев, олійних пальм, какао, ягідних « насадженнях і хмільниках, на декоративних газонах і спортивних площадках, сінокосно-пасовищних угіддях, а шщ с також для селективної боротьби з бур'янами в однолітніх культурах. й Пропоновані відповідно до винаходу сполуки формули (І), а також сполуки формул (ІХ) і (ІХа) мають сильну «» гербіцидну активністю і широкий спектр дії у випадку застосування в грунті і на надземних частинах рослин. У відомій мірі вони придатні також для селективної боротьби з однодольними і дводольними бур'янами в однодольних і дводольних культурах як при досходовій обробці, так і при післясходовій обробці. -і Пропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини у визначених концентраціях, відповідно, визначених нормах витрати можна застосовувати також для боротьби зі шкідливими тваринними і грибковими о або бактеріальними хворобами рослин. У разі потреби, їх також можна використовувати як проміжні продукти - або форпродукти для синтезу інших біологічно активних речовин.
Відповідно до винаходу, можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому
Ше розуміють усі рослини і популяції рослин, як бажані і небажані дикоростучі рослини або культурні рослини се» (включаючи, природно, наявні культурні рослини). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування і оптимізації або біотехнологічними і генно-інженерними методами або комбінаціями цих методів, включаючи трансгенні рослини і включаючи сорти рослин, що захищаються або не захищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин потрібно розуміти всі надземні і підземні частини і органи рослин, як парост, лист, квітка і корінь, причому потрібно (Ф, назвати, наприклад, листи, голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди і насіння, а також корені, км бульби і ризоми. До частин рослин відноситься також зібраний врожай, а також вегетативний і генеративний матеріал для розмноження, наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки і насіння. во Пропоновану відповідно до винаходу обробку рослин і частин рослин за допомогою біологічно активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на середовище їх росту або закрите сховище відповідно до звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, і, далі, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття. 65 Біологічно активні речовини можна переводити в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії, дуети, пилоподібні препарати, пасти, розчинні порошки, грануляти,
суспензійно-емульсійні концентрати, імпрегновані біологічно активними речовинами природні і синтетичні речовини, а також надтонке капсулювання в полімерних речовинах.
Ці препаративні форми одержують відомим чином, наприклад, шляхом змішування біологічно активних
Дечовин з нейтральними наповнювачами, отже, з рідкими розчинниками і/або твердими носіями, у разі потреби, при використанні поверхнево-активних речовин, отже, емульгаторів, і/або диспергаторів, і/або пеноутворючих речовин.
У випадку використання води в якості нейтрального наповнювача можна застосовувати також, наприклад, органічні розчинники як допоміжні розчинники. Як рідкі розчинники власне кажучи використовують ароматичні 7/о Вуглеводні, такі як ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні вуглеводні і хлоровані аліфатичні вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або дихлорметан, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, нафтові фракції, мінеральні і рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери і естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильно полярні розчинники, такі як диметилформамід і диметилсульфоксид, а також воду.
Як тверді носії використовують, наприклад, амонієві солі і природне кам'яне борошно, таке як каоліни, глини, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомові землі, і синтетичне кам'яне борошно, таке як високодисперсна кремнієва кислота, оксид алюмінію і силікати; як тверді носії для гранулятів використовують, наприклад, здрібнені і фракціоновані гірські породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіолит, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного і органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такі як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні початки і стебла тютюну; в якості емульгаторів і/або ціноутворюючих речовин використовують, наприклад, неіонні й аніонні емульгатори, як поліоксиетиленові естери жирних кислот, поліоксиетиленові етери жирних спиртів, наприклад, алкіларилполігліколеві етери, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також білкові гідролизати; в якості диспергаторів використовують, наприклад, лігнінсульфітні луги і метилцелюлозу. сч
У препаративних формах можна використовувати засоби, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлозу, природні і синтетичні порошкоподібні, гранульовані або латексоподібні полімери, такі і) як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні олії.
Можна використовувати барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, діоксид титану, с зо фероціановий синій, і органічні барвники, як алізаринові, азо- і металфталоціанінові барвники, і мікроелементи, як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку. -
Препаративні форми містять, загалом, 0,1-95мас.9о, переважно 0,5-9Омас.95, біологічно активної речовини. -
Пропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини можуть знайти застосування як самостійно так і у вигляді їх препаративних форм у суміші з відомими гербіцидами і/або з речовинами, що підвищують ме) сумісність з культурними рослинами ("антидоти"), для боротьби з бур'янами, причому можливі готові ї- препаративні форми або резервуарні суміші. Отже, також можливі суміші з засобами боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів і антидот.
Для сумішей використовують відомі гербіциди, наприклад, наступні: ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, « атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(і-метил), пт») с бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс,
Й біспірибак(-натрій), бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил/(-аліл), бутроксидим, и?» бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон,
Кклефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), -І клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-0, 2,4-0О8, десмедифам, диаллат, дикамба, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), о диклосулам, діетатил(і-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, - диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, 5р димрон, епроподан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен,
Ш- етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразамід, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-ї, -метил), 4) флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(-пентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсуліам, флуометурон, флуорохлоридон, флуороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), флутіамид, фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат-(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), (Ф) галосафен, галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, ка імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, бо Лінурон, МСРА, мекопроп, мефенацет, мезотрион, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (альфа-)метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова кислота, пендиметалін, пендралін, пентоксазон, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, примісульфурон(-метил), 65 профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропоксикарбазон(-натрій), пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразогіл, піразолат, піразосульфурон(-етил),
піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), хінхлорак, хінмерак, хінокламін, хінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазин, симетрин, сулькотріон, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазин, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамид, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифан, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон.
Також можлива суміш з іншими відомими біологічно активними речовинами, як фунгіциди, інсектициди, /о акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин і засоби для поліпшення структури грунту.
Біологічно активні речовини можна застосовувати індивідуально, у виді їх препаративних форм або приготовлених з них шляхом подальшого розведення форм застосування, які готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти і грануляти. Застосування здійснюють звичайним чином, наприклад, шляхом /5 поливання, обприскування, мілюокрапельного обприскування, розкидання.
Пропоновані відповідно до винаходу біологічно активні речовини можна наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх можна також вносити перед посівом у грунт.
Використовувана кількість біологічно активної речовини може коливатися в широких межах. Воно залежить, власне кажучи, від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрати становлять від 1г до 10кг, переважно від 5г
ДО оКг, біологічно активної речовини на гектар поверхні грунту.
Одержання і застосування пропонованих відповідно до винаходу біологічно активних речовин випливає з нижче приведених прикладів.
Приклади одержання
Приклад 1 сч дво битв, вд о о (спосіб (а)) о
Суміш з 2,3г (1Оммоль) 95-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію, 2,1г (1Оммоль) ангідриду Кк. трифтороцтової кислоти, 1,0г (ЛОммоль) триетиламіну і ХОмл етилацетату перемішують протягом 60 хвилин при кімнатній температурі (приблизно 2022). Потім реакційну суміш промивають водою, сушать над сульфатом (87 натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують у вакуумі водоструминного насоса, залишок обробляють со діізопропіловим етером і кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють шляхом фільтрування під вакуумом. 3о Одержують О,5г (1496 від теоретично розрахованої кількості) - 2,2,2-трихлор-М-І5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліденіацетаміду з температурою плавлення 11596.
Приклад 2 « пе 7 шо с мм Зо . ни С (спосіб (а))
Суміш з 1,1г (Аммоль) 5-метил-1-(З--врифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію, 5мл (5ммоль) ізопропілового етеру хлормурашиної кислоти, 0,5г (бммоль) триетиламіну і Хомл етилацетату перемішують протягом 60 хвилин при о кімнатній температурі (приблизно 2022). Потім реакційну суміш промивають водою, водну фазу додатково - екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію і фільтрують. З фільтрату ретельно відганяють розчинники при зниженому тиску. -| 50 Одержують О,бг (4690 від теоретично розрахованої кількості) етеру со М-(б-метил-1-(3-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліден|-О-метилкарбамінової кислоти у виді аморфного залишку. од Р--1,59 (у відношенні визначення значень сад Р див. с.39). вв реше З 0000 Ся ю с
СЕ во (спосіб (а))
Суміш з 1,1г (4ммоль) 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію, О,бг (5ммоль) бромціану, 0,5г (бБммоль) триетиламіну і 5бОбмл етилацетату перемішують протягом 30 хвилин при кімнатній температурі (приблизно 2022). Потім реакційну суміш промивають водою, водну фазу додатково екстрагують дихлорметаном, об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію і фільтрують. З фільтрату ретельно 65 відганяють розчинники при зниженому тиску.
Одержують 0,35г (3290 від теоретично розрахованої кількості)
5-метил-1-(З--рифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліденціанаміду з температурою плавлення 165960.
Приклад 4 гу ню сн» щ еко о. (спосіб (а)) 70 Суміш з 2,6г (1Оммоль) 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію, О,бг (ЛОммоль) метилизоціанату і 100мл ацетонітрилу витримують протягом двох годин при кімнатній температурі (приблизно 20 22). Потім концентрують у вакуумі водоструминного насоса, залишок обробляють діїзопропіловим етером і кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють шляхом фільтрування під вакуумом.
Одержують 2и1г (6890 від теоретично розрахованої кількості)
М-метил-М'-(5-метил-1-(З--врифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліден|сечовини з температурою плавлення 114260.
Приклад 5 то ха, я Оу (спосіб (а)) 2,9г (ІОммоль) 5-метил-1-(3-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиній гідрохлориду, З,1г (ЗОммоль) триетиламіну і 100мл ацетонітрилу, при кімнатній температурі (приблизно 202С) і при перемішуванні, по краплях додають 2,9г ря (1Оммоль) ангідриду трифторметансульфокислоти. Реакційну суміш перемішують протягом 60 хвилин при см кімнатній температурі і потім концентрують у вакуумі водоструминного насоса. Отриманий у виді залишку сирий (о) продукт очищають шляхом колоночної хроматографії (силікагель; суміш етилацетату і гексану в співвідношенні 9:1).
Одержують 0,40г (1090 від теоретично розрахованої кількості) аміду с
М-(5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліденїтрифторметансульфокислоти з температурою плавлення 206260. -
Приклад 6 «-
Не 5 - пов Ше
Фі і -
СЕ, (спосіб (а))
Суміш з 2,9г (1Оммоль) 5-метил-1-(3-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиній гідрохлориду, 2,3г (1Оммоль) « 2-метилсульфоніл-5-трифторметил-1,3,4-тіадіазолу, 4,2г (ЗОммоль) карбонату калію і ЗоОмл диметилсульфоксиду 70 перемішують протягом 60 хвилин при температурі 1002С и після охолодження виливають приблизно в рівний 8 с об'єм дихлорметану. Після промивання водою і насиченим водним розчином хлориду натрію, органічну фазу з сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують у вакуумі водоструминного насоса, залишок обробляють діетиловим етером і кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють шляхом фільтрування під вакуумом. 395 Одержують 2,3г (5790 від теоретично розрахованої кількості) ї М-(5-трифторметил-1-,3,4-тіадіазол-2-іл)-5--метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію з температурою (95) плавлення 17920, - Приклад 7 сн, -.26 о с» а, 5 (спосіб (6)) (Ф, 2,7г (10ммоль) 5-метил-1-(З--рифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинтіону вводять у 5Омл хлороформу і, при ка кімнатній температурі (приблизно 202С) і при перемішуванні, по краплях додають розчин 2,9г (1Оммоль) гідрату натрієвої солі аміду М-хлор-п-толуолсульфокислоти (хлорамін-Т-гідрат) у бОмл етанолу. Реакційну суміш бо перемішують протягом 15 годин при кімнатній температурі, потім концентрують у вакуумі водоструминного насоса, залишок обробляють хлороформом, отриманий розчин промивають водою і потім насиченим водним розчином гідрокарбонату натрію, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують у вакуумі водоструминного насоса і залишок витримують протягом 15 хвилин у високому вакуумі при температурі 180260.
Після охолодження і настоювання з діізопропіловим етером кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють 65 шляхом фільтрування під вакуумом.
Одержують 1,8вг (49960 від теоретично розрахованої кількості)
4-метил-М-І5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліден|Ібензолсульфонаміду з температурою плавлення 17420,
Приклад 8 не з йо
А
М а х НС св, (спосіб (в)) 70 Й
Суміш з 1,6г (бммоль) 2-хлор-5-метил-1--"З--рифторметилфеніл)піридиній хлориду, 0,9г (15ммоль) циклопропіламіну і Хомл метанолу витримують протягом 15 годин при кімнатній температурі (приблизно 202С) і потім концентрують у вакуумі водоструминного насоса. Залишок обробляють дихлорметаном, отриманий розчин промивають водою, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат концентрують у вакуумі 75 водоструминного насоса, залишок обробляють метанолом і соляною кислотою і летучі компоненти ретельно відганяють при зниженому тиску. Отриманий у виді залишку сирий продукт очищають шляхом колоночної хроматографії (силікагель; суміш етилацетату і гексану в співвідношенні 5:1).
Одержують 1,5г (91960 від теоретично розрахованої кількості) 5-циклопропіл-о-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію у виді маслянистого продукту. 20 од Р-1,51 (у відношенні визначення значень сад Р див. с.39).
Аналогічно методикам прикладів 1-8, а також відповідно загальному опису пропонованих відповідно до винаходу способів одержання можна також одержати, наприклад, зазначені в приведеній далі таблиці 1 сполуки загальної формули (1).
М лх те хї | с 25 тон зу о 1 Ь 2
Ге чі, с.
Таблиця 1 со 30 Приклади сполук формули (І) у риклад (Полохення) ж |В ю пов --
Е. СЕ сн, СНО попло12170 ре І о 35 о че і» сн сн .пл.17590 в) « ге сін, сно СН опа ів/ с 13.1 ни сн сн 5 м А "» о 13 ню СНУ сн СНО поплд3С 45 рах - І 15 СЕУ СВ, сн пл.лабЄ (95) А, |-С0о-СВ сну ІМ СНО гоплло8С - -і сю» іме) 60 б5
Прикльед (Положення) фізичні дані.
М Пий М НИМИ поні Мо
ОТ С Ит, 18 Х сиз . пд. тп іш Ган: в си сн .пл.165256
Еш я й й 70 СЕЗ - .пл.1482 па Газ: Я сн іодб- 1,587 сн й-8К 23 Охзрлезнує СЕЗ ся ся си плов в
НН Пан НИ ВИННІ МАН о Ж
ПВ нд М по БИ НО Бо ПАЙ --
Пеихлед (Полеження) скзичні дані 27 Су СЕ: |- сн о |СН СНО плато е- ре 28 дна СЕЗ - сн сн сн - пл. -їА с їй | й
НМ ОМ ПН НА ІОН МНИ Пак Кай пак о
ПИ ікон мол МНН Ба Б БАН Бо покін
ПВ Пн НИЙ НИ ОНИ по Пк Св КА о з5 сен, са; сно ен офсвлазє у
АГП з4 син. СЕЗ - сна сн СНО ігплоі 50 ч: ща сен си; сп о оїсно|Сно плову Гео)
А ППП
35 55 лев; ев З1- сно сно пло че
АГП
37 ; СЕЗ | - сн сн сн сн іт. па 18190:
І с Н 1 по тен плн З еоЇЖ7є іє ож ік | ік р
ПІ, пп . й а Дрсутиет ся ств (сн о/ЗЗСН "пя-лов5Е о вн, сСНз м сн .пл.л489
АТП
-І ня Б сн осно | спллавес
А ІОПППТ
ОО пери р сно ЕН плов г Ж ШІ - 23 ери |СЕз М СИ Бопля3с я ГБ г з Ат о сб» Ши вх си . пл.10596 46 ї Св сна г сно сно клллвас с. (Ф) ій а? й СЕЗ сна М сн сплоВ5еС т
Приклад (Попоження) Фізичні дані 48 ой М сн -пл.15720 ра
Визначення зазначених у таблиці 1 значень Ісд Р здійснюють відповідно до методики БІС 79/831, Додаток 65 М.Ав8, шляхом ВЕРХ (високоефективна рідинна хроматографія) при використанні колонки з оберненою фазою (С 18). Температура: 4326.
(а) Елюенти для визначення в кислій області значень рН: 0,196-на водна фосфорна кислота, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу; відповідні результати виміру в таблиці 1 позначені індексом 2), (б) Елюенти для визначення в нейтральній області значень рН: 0,01М водний розчин фосфатного буфера, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу; відповідні результати виміру в таблиці 1 позначені індексом 9,
Калібрування здійснюють за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (з 3-16 атомами вуглецю), значення Ісд
Р яких відомі (визначення значень Ісд Р здійснюють на підставі часу утримання шляхом лінійної інтерполяції 70 між двома послідовними алканонами).
Значення ах визначають за допомогою УФ-спектрів при довжинах хвиль від 200нм до 400нм для максимальних величин хроматографічних піків.
Вихідні речовини формули (ІІ) Приклад (П-1)
І, зи с іспосіб (а)) п дбав
Се
М СІ о ц
Суміш з 2,5г (1Оммоль) 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридону, З,9г (ЗОммоль) оксалілхлориду, 4Омл 1,2-дихлоретану і дві краплі М,М-диметилформаміду кип'ятять зі зворотним холодильником аж до і) припинення виділення газу. Після охолодження до кімнатної температури кристалічний продукт, що випав в осад, виділяють шляхом фільтрування під вакуумом.
Одержують 2и1г (6590 від теоретично розрахованої кількості) «З 2-хлор-5-метил-1-(3-трифторметилфеніл)піридиній хлориду з температурою плавлення 19420,
Стадія 2 - що - й. й се, і -
Зи1г (1ІОммоль) 2-хлор-5-метил-1-(3-трифторметилфеніл)піридиній хлориду вводять у 40мл метанолу і при температурі від 202 до 302 через цю суміш пропускають аміак аж до насичення розчину. Потім до цього розчину додають 3,бг (20ммоль) метиляту натрію у виді З090о-ного метанольного розчину і після цього суміш « й концентрують у вакуумі водоструминного насоса. -о
Одержаний у такий спосіб продукт (5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиній) без подальшого с очищення можна вводити у взаємодію відповідно до запропонованого у винаході способу (а). :з» Приклад (11-І) шо з - а. с се, (спосіб (В) - Суміш з 10г (24ммоль) -І 20 д-метил-М-(Б-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридиніліден|Ібензолсульфонаміду і 5БОг 8095-ої сірчаної кислоти перемішують протягом 15 годин при температурі 509С и потім по краплях додають до 1М водного с» розчину карбонату натрію. Потім екстрагують етилацетатом, органічну фазу сушать над сульфатом натрію і фільтрують. З фільтрату ретельно відганяють розчинник при зниженому тиску.
Одержують 2,3г (3890 від теоретично розрахованої кількості) 22 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинію, що без подальшого очищення можна вводити у взаємодію
Ф! відповідно до запропонованого у винаході способу (а).
Аналогічно методикам приклада (11-1) можна також, наприклад, одержати зазначені в приведеній нижче о таблиці 2 сполуки загальної формули (І).
Гі 2 з Я г т б5
Приклади сполук формули (ІІ) (причому при цьому мова йде, відповідно, про гідрохлориди)
в 95100300 бненоно00оттовує вве ненні 00000000 ; 1910000 овнонон 00000000 51000100 сно ненні 00000000 а 1810001 вноненоно 00000000 в 001100 ненні 00000000 я ве ооенонвно 00000000 в б внонон 00000000 вв бвнонон 00000000 91000100 бннюрноної 00000000 из |еона) 0010000 сн ненні 00000000
Я из ФЕ0сн ненні 00000000 веж нен 00000000 о тю; вноної 00000000 лив оовоюв 020000 он нен 00000000 новою 020000 он носно 00000000 ов 00001000своснівно 00000000 в 001100оеоненіїм 00000000 сч 2 вв кн о
ПОКИ В Я СИ ССС НО
ПОКИ НИ ПО ОСИ ССС НО есе косносн няМеідмсозв слон, о
Приклад (ІІ-26): 5-метил-1-(2,3-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній; -
Приклад (ІІ-27): 5-метил-1-(3,4-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній; «-
Приклад (ІІ-28): 5-метил-1-(2,3-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній;
Приклад (1І-29): 5-метил-1-(3,4-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній; о
Приклад (11-30): 5-метил-1-(2,3-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній; ї-
Приклад (1І-31): 5-метил-1-(3,4-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридиній.
Вихідні речовини формули (М) с. шо «
М 5 с - с СЕ, :з» Суміш з 18,7г (/4Аммоль) 5-метил-1-(З3-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинону, 16,4г (/4ммоль) пентасульфіду фосфору і 75мл піридину кип'ятять із зворотним холодильником протягом двох годин і після охолодження виливають у З00мл води. Після перемішування протягом ночі кристалічний продукт, що випав в осад виділяють - 15 шляхом фільтрування під вакуумом. | Й
Одержують 12,68г (6490 від теоретично розрахованої кількості) (95) 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинтіону з температурою плавлення 96260. - Аналогічно методиці прикладу (М-1) можна також, наприклад, одержати зазначені в приведений далі таблиці
З сполуки загальної формули (М). - І тА ві
Фе ра гі би о де ма ровно ененсн бо ма 1681 111101снз енонсн 19 1101101снз денні мс 11111119 енонсн ме в с11101снз сніснсні б5 мов 111111001ем о сніснсн
У-8 СЕЗ - Сенв |сн снісн ме ос -11001снз дсніснісні ме оса сан снонсн м бю 01101000 бвнтю сн он осн омла осн 1100 сн снонсн то м 10911110 снз нон оомле оволсна, 0-00 сн снонсн омле Вожонв 0000 снз снонсн мо св 1-10 снз сном осн 5 ма ов 11111110снз сном ма? св 1-10 свв момсн масове має сво 1111 сяз сном, ме) свв | 7) ся м оснісні
Приклад (М-26): 5-метил-1-(2,3-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон;
Приклад (М-27): 5-метил-1-(3,4-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон;
Приклад (М-28): 5-метил-1-(2,3-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон; сч
Приклад (М-29): 5-метил-1-(3,4-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон;
Приклад (М-30): 5-метил-1-(2,3-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон; о
Приклад (М-31): 5-метил-1-(3,4-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинтіон.
Форпродукти формули (МІЇ) Приклад (МІІ-1) шо й со а м
Фо й
Суміш з 2,5г (1Оммоль) 5-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридону, З,9г (ЗОммоль) оксалілхлориду, со 4Омл 1,2-дихлоретану і дві краплі М.М-диметилформаміду кип'ятять зі зворотним холодильником аж до припинення виділення газу. Після охолодження до кімнатної температури кристалічний продукт, що випав в в. осад виділяють шляхом фільтрування під вакуумом.
Одержують 2и1г (6590 від теоретично розрахованого виходу) 2-хлор-5-метил-1-(3-трифторметилфеніл)піридиній хлориду з температурою плавлення 19426. «
Аналогічно методиці прикладу (МІІ--) можна також, наприклад, одержати зазначені в приведеній нижче таблиці 4 сполуки загальної формули (МІ). в) с НЕ
І» ва Й
Я
"битде -І с т - ме |св10001000| но бноноснотиство,
Фо ма 16171111 онсон 00 ма 17901771 ев нон 000 мя 15510019 нон 000 5 ме 178 177710 ев нон 000 о ма 15510070 нон 000 ме |св11010111 | сне нснсн 0 з ме |оо510001 | сю нснсн м вові 0010000 снонсн 00 й мате 000100 (бниюрнон сно ул; оон 002000 нон 00 мих ев | косо нон 00 65 МИ-15 СЕЗ (БЕ СНз СНІСН)| СНО глло 2652 мл рев вк сво інрі ен! мат» нон 000
Суйвоовоюні 02000 сн носно 00 ; м 910070 внкосн 000 ма |сві10101110 | ов орної ма |св1101110 ровно ма усві: фо кенія 0 я ме 1961071 нік ме 98100070 с (оно орати мо 0св1000111001 Но сно сон тля ово,
Приклад (МІІ-26): 2-хлор-5-метил-1-(2,3-дифторметилендіоксифеніл)піридиній хлорид;
Приклад (МІІ-27): 2-хлор-5-метил-1-(3,4-дифторметилендіоксифеніл)піридиній хлорид;
Приклад (МІІ-28): 2-хлор-5-метил-1-(2,3-тетрафторетилендіоксифеніл)піридиній хлорид;
Приклад (МІІ-29): 2-хлор-5-метил-1-(3,4-тетрафторетилендіоксифеніл)піридиній хлорид;
Приклад (МІІ-30): 2-хлор-5-метил-1-(2,3-хлортрифторетилендіоксифеніл)піридиній хлорид;
Приклад (МІІ-31): 2-хлор-5-метил-1-(3,4-хлортрифторетилендіоксифеніл)піридиній хлорид
Вихідні речовини формули (ІХ) Приклад (ІХ-1)
НС.
ТА, о, з
Суміш з 21,8г (0,20моль) 5-метил-2-піридону, 54г (0,24моль) З-бромбензотрифториде, 27,7г (0,20моль) і) карбонату калію, 2г (ЛОммоль) йодиду одновалентної міді і ЗОбмл М,М-диметилформаміду перемішують протягом 15 годин при температурі 1002С и наступних 6 годин при температурі 14020. Після охолодження до кімнатної температури змішують з Зб0Омл етилацетату і потім розбавляють водою приблизно вдвічі. Органічну фазу со зо відокремлюють, а водну фазу додатково екстрагують етилацетатом. Об'єднані органічні фази промивають водою, сушать над сульфатом натрію і фільтрують. З фільтрату ретельно відганяють розчинник при зниженому - тиску. «--
Одержують 20,7г (4196 від теоретично розрахованої кількості) 5-метил-1-(З--рифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинону з температурою плавлення 9590. о
Аналогічно методиці прикладу (ІХ-1) можна також, наприклад, одержати зазначені в приведеній нижче че таблиці 5 сполуки загальної формули (ІХ). вві оно «
Я
«С. ФО - с ие г» 15 Приєладо Мо (положення 83 В 2107 Фівичні дені, і: св бноноснотлиовно о хз 1411111 сн (нон сн ля зво їй я Гео онсіон 0 ко 19510019 ненні 00
З ке всю сяснся)
Ф ко 195100000ркононсн 000 жа ро фон снонсн хе ов 1110000 роса моно сн тов о ро бЖж роса нон о т оон сНсн сн тов о иа рост 0-00 | б сноносн из ро 0000 (банмюєноно сн во ом зосню 000 | сна енсносн вро Фж | сна єнсносн я о06Ж00 ов снонсн 000 б5 Іх-19 МО» - сна |снісні сн кю фоюні 3000 с Нр сні юр овнкосн 000 а 95100000 вноном000 ; пост НС НН С СУ СИС НН ха сс мен м косо орнко м ке) 6010001 сне (нон сн ля тео, й кот св0001000 сна сно сно отого
Приклад (ІХ-28): 5-метил-1-(2,3-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон (од Р-3,958));
Приклад (ІХ-29): 5-метил-1-(3,4-дифторметилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон;
Приклад (ІХ-30): 5-метил-1-(2,3-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон;
Приклад (ІХ-31): 5-метил-1-(3,4-тетрафторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон;
Приклад (ІХ-32): 5-метил-1-(2,3-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон;
Приклад (ІХ-33): 5-метил-1-(3,4-хлортрифторетилендіоксифеніл)-2(1Н)-піридинон;
Приклад (ІХ-34): З-метил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинон (т.пл.: 12225);
Приклад (ІХ-35):. 5-трифторметил-1-(З-трифторметилфеніл)-2(1Н)-піридинон (юд Р-2,782). (у відношенні визначення значень Ісд Р див. с.39).
Приклади застосування
Приклад А
Досходовий тест
Розчинник: 5 мас. частин ацетону с
Емульгатор: мас. частин алкіларилполігліколевого етеру
Для одержання цільової композиції з біологічно активною речовиною, мас. частину біологічно активної о речовини змішують із зазначеною кількістю розчинника, додають зазначену кількість емульгатора і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації.
Насіння тестуємих рослин висівають у звичайний грунт. Через 24 години грунт обприскують композицією з со біологічно активною речовиною таким чином, що наносять, відповідно, бажану кількість біологічно активної речовини на одиницю площі. Концентрацію біологічно активної речовини в робочому розчині вибирають таким в чином, що в 1000л води на гектар наносять, відповідно, бажану кількість біологічно активної речовини. «--
Через три тижні оцінюють ступінь ушкодження рослин у відсотках ушкодження в порівнянні з розвитком необроблених контрольних рослин. При цьому: о 095 означає, що немає ніякої дії (як і необроблені контрольні рослини); ча 100965 означає повне знищення.
У цьому тесті, наприклад, сполуки відповідно до прикладів одержання 1, 2, З, ІЇХ-1, ІХ-3, ІХ-11 ї ІХ-16, при частково гарній сумісності з культурними рослинами, як, наприклад, рис, мають сильну дію на бур'яни.
Приклад Б «
Післясходовий тест - с Розчинник: 5мас. частин ацетону. й Емульгатор: мас. частина алкіларилполігліколевого етеру "» Для одержання цільової композиції з біологічно активною речовиною, мас. частину біологічно активної речовини змішують із зазначеною кількістю розчинника, додають зазначена кількість емульгатора і концентрат розбавляють водою до бажаної концентрації. -І За допомогою композиції з біологічно активною речовиною обприскують рослини, що досліджуються, і мають висоту 5-15см, таким чином, що наносять, відповідно, бажані кількості біологічно активної речовини на одиницю о площі. Концентрацію робочого розчину вибирають таким чином, що в 1000л води на гектар наносять, відповідно, - бажані кількості біологічно активної речовини.
Через три тижні оцінюють ступінь ушкодження рослин у відсотках ушкодження в порівнянні з розвитком 7 необроблених контрольних рослин. с» При цьому: 095 означає, що немає ніякої дії (як і необроблені контрольні рослини); 100965 означає повне знищення.
У Цьому тесті, наприклад, сполуки відповідно до прикладів одержання 1, З, ЇХ-1 і ЇХ-16 мають сильну дію о на бур'яни т Ф ормула винаходу 60 1. Заміщені іміноазини загальної формули (1): б5

Claims (1)

  1. ГЕ (). пив
    -. Ре в якій В" означає нітрогрупу, ціаногрупу або одну з груп -К?, -СО1-42-85, -МН-СО!-02-25 або -505-К25; В? означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ, атом галогену або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) алкіл, алкоксил, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, алкілсульфоніл або алкілсульфонілоксигрупу; ВЗ означає атом водню або атом галогену або разом з БК? означає незаміщену або заміщену 72 алкілендіоксигрупу; В" означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом галогену або незаміщений або заміщений алкіл; ОО! означає атом кисню, атом сірки або М-29; 02 означає простий зв'язок або атом кисню, атом сірки або М-К; В? означає атом водню, аміногрупу або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) алкіл, алкоксил, алкіламіногрупу, діалкіламіногрупу, алкіліденаміногрупу, алкеніл, алкенілоксигрупу, алкініл, циклоалкіл, циклоалкіламіногрупу, циклоалкілалкіл, арил, ариламіногрупу, арилалкіл, гетероцикліл або гетероциклілалкіл; ВЗ означає, відповідно, незаміщений або заміщений алкіл, алкеніл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, Га арилалкіл, гетероцикліл або гетероциклілалкіл; 7" означає атом азоту або С-В7; о 72? означає атом азоту або С-В7; 73 означає атом азоту або С-В7.
    2. Сполуки за п. 1, які відрізняються тим, що ме) В" означає ціаногрупу або одну з груп -К?, -СО1-422-85, -МН-СО!-02-25 або -505-25; ча В? означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ, атом галогену або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл, алкоксил, алкілтіогрупу, алкілсульфініл, -- алкілсульфоніл або алкілсульфонілоксигрупу, відповідно, з 1-5 атомами вуглецю; со ВЗ означає атом водню або атом галогену або разом з БК? означає незаміщену або заміщену галогеном їм алкілендіоксигрупу з 1-3 атомами вуглецю; В? означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом галогену або незаміщений або заміщений ціаногрупою, галогеном або алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю заміщений алкілом з 1-5 атомами вуглецю; СО означає атом кисню або атом сірки; « В? означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, галогеном або - с алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю алкіл або алкоксил, відповідно, з 1-6 атомами вуглецю; алкіламіногрупу з 1-6 а атомами вуглецю; діалкіламіногрупу, відповідно, з 1-6 атомами вуглецю в алкільних групах; алкіліденаміногрупу "» з кількістю атомів вуглецю аж до шести; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою або галогеном алкеніл, алкенілоксигрупу або алкініл, відповідно, з 2-6 атомами вуглецю; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл, -і циклоалкіламіногрупу або циклоалкілалкіл, відповідно, з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і, за с даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, - галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкоксилом з 1-4 атомами - 50 вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами сю вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині арил, ариламіногрупу або арилалкіл, відповідно, з б або 10 атомами вуглецю в арильній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, фенілтіогрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, о галогеналкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 іме) атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або 60 діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині моноциклічний або біциклічний гетероцикліл або гетероциклілалкіл, відповідно, з кількістю атомів вуглецю аж до десяти і з кількістю атомів азоту аж до чотирьох і/або з одним або двома атомами кисню або сірки в гетероциклічній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; ВЕ? означає незаміщений або заміщений галогеном алкіл з 1-6 атомами вуглецю; незаміщений або заміщений 65 галогеном алкеніл з 2-6 атомами вуглецю; незаміщений або заміщений галогеном або алкілом з 1-4 атомами вуглецю циклоалкіл або циклоалкілалкіл, відповідно, з 3-6 атомами вуглецю в циклоалкільній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналюоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній алкільній частині арил або арилалкіл, відповідно, з б або 10 атомами вуглецю в арильній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, 7/о Чіаногрупою, галогеном, алкілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілом з 1-4 атомами вуглецю, алкоксилом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналюоксилом з 1-4 атомами вуглецю, алкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілтіогрупою з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфінілом з 1-4 атомами вуглецю, алкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфонілом з 1-4 атомами вуглецю або діалкіламіносульфонілом з 1-4 атомами вуглецю в кожній /5 алкільній частині моноциклічний або біциклічний гетероцикліл або гетероциклілалкіл, відповідно, з кількістю атомів вуглецю аж до десяти і з кількістю атомів азоту аж до чотирьох і/або з одним або двома атомами кисню або сірки в гетероциклічній групі і, за даних умов, з 1-4 атомами вуглецю в алкільній частині; 7 означає С-В7; 7? означає С-В7; 73 означає С-В7.
    3. Сполуки за пп. 1 або 2, які відрізняються тим, Що В? означає нітрогрупу, ціаногрупу, ЗЕ, атом фтору, хлору або брому, або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, метоксигрупу, етоксигрупу, н- або ізопропоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, н- або ізопропілтіогрупу, ЄМ метилсульфініл, етилсульфініл, н- або ізопропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або г) ізопропілсульфоніл, метилсульфонілоксигрупу, етилсульфонілоксигрупу, н- або ізопропілсульфонілоксигрупу; ВЗ означає атом водню, атом фтору, хлору або брому, або разом з К2 означає, відповідно, незаміщену або заміщену фтором і/або хлором метилендіоксигрупу або етилендіоксигрупу; зо в означає атом водню, ціаногрупу, карбоксил, карбамоїл, атом фтору, хлору, брому, або незаміщений або о заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл; - 0 означає атом кисню; «- В? означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-, втор- або трет-бутил, о метиламіногрупу, етиламіногрупу, н- або ізопропіламіногрупу, н-, ізо-, втор- або трет-бутиламіногрупу; ї- диметиламіногрупу або діетиламіногрупу; пропіліденаміногрупу або бутиліденаміногрупу; відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропіламіногрупу, циклобутиламіногрупу, « циклопентиламіногрупу, циклогексиламіногрупу, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або с циклогексилметил; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фенілом,
    . феноксигрупою, фенілтіогрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- а або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, -І трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл, нафтил, феніламіногрупу, о бензил або фенілетил; або, відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фенілом, феноксигрупою, - фенілтіогрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або 5о трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, ш- фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, 4) трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом гетероцикліл або ов Гетероциклілалкіл з ряду: фурил, тетрагідрофурил, бензофурил, тієніл, бензотієніл, піроліл, бензопіроліл, піразоліл, бензопіразоліл, оксазоліл, бензоксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, бензтіазоліл, оксадіазоліл, (Ф) тіадіазоліл, піридиніл, хінолініл, піримідиніл, фурилметил, тієнілметил, піролілметил, піразолілметил, ка оксазолілметил, тіазолілметил, піридинілметил, піримідинілметил; 25 означає, відповідно, незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, етил, н- або ізопропіл, н-, бо ізо-, втор- або трет-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором і/або бромом пропеніл або бутеніл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, 65 трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл або нафтил; або, відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, дихлорметилом, дифторметилом, трихлорметилом, трифторметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, 7/0 трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду: фурил, бензофурил, тієніл, бензотієніл, піроліл, бензопіроліл, піразоліл, бензопіразоліл, оксазоліл, бензоксазоліл, ізоксазоліл, тіазоліл, бензтіазоліл, піридиніл, хінолініл, піримідиніл, фурилметил, тієнілметил, піролілметил, піразолілметил, оксазолілметил, тіазолілметил, піридинілметил, піримідинілметил; 7 означає метинову групу; 77 означає метинову групу; 73 означає метинову групу.
    4. Сполуки за будь-яким з пп. 1-3, які відрізняються тим, що В2 означає ціаногрупу, атом фтору, хлору або брому, або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, метоксигрупу, етоксигрупу, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метилсульфонілоксигрупу або етилсульфонілоксигрупу; В означає атом водню, ціаногрупу, атом фтору, хлору, брому, або незаміщений або заміщений фтором, хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил або етил; В? означає атом водню або аміногрупу; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) ціаногрупою, фтором, сч хлором, метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл, метиламіногрупу, етиламіногрупу, н-або (У) ізопропіламіногрупу; диметиламіногрупу; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклопентил, циклогексил, циклопропіламіногрупу, зо циклопентиламіногрупу, циклогексиламіногрупу, циклопропілметил, циклопентилметил або циклогексилметил; со або, відповідно, незаміщений(ну) або заміщений(ну) нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, їче метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-л втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, -- етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, «9 етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл, феніламіногрупу, бензил або фенілетил; ге 25 означає, відповідно, незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, етил, н- або ізопропіл, н-, ізо-. втор- або трет-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклопентил або циклогексил; або незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, « 20 фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, -о трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, с трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, :з» трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл.
    5. Сполуки за будь-яким з пп. 1-4, які відрізняються тим, що В? означає трифторметил; і/або Б" означає -І метил.
    б. Сполуки по будь-якому з пп. 1-5, які відрізняються тим, що КЕ" означає ціаногрупу або одну з груп с -607-02-85 або -505-85; - В? означає трифторметил, дифторметоксигрупу або трифторметоксигрупу; -І 50 ВЗ означає атом водню, фтору або хлору, або разом з радикалом БК? - в орто-положенні - означають дифторметилендіоксигрупу або тетрафторетилендіоксигрупу; с» В" означає атом водню, фтору, хлору, брому або метил; СО означає атом кисню або атом сірки; 02 означає простий зв'язок або атом кисню, атом сірки або М-25; ВО означає атом водню; відповідно, незаміщений або заміщений ціаногрупою, фтором, хлором, Ф) метоксигрупою або етоксигрупою метил, етил, н- або ізопропіл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, ка хлором і/або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклопентилметил або бо Чиклогексилметил; або, відповідно, незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор-або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом 65 або диметиламіносульфонілом феніл або бензил; 2, відповідно, означає незаміщений або заміщений фтором і/або хлором метил, етил, н- або ізопропіл, н-,
    ізо-, втор- або трет-бутил; відповідно, незаміщений або заміщений фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил або циклогексил; або незаміщений або заміщений нітрогрупою, ціаногрупою, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або ізопропілом, н-, ізо-, втор- або трет-бутилом, трифторметилом, метоксигрупою, етоксигрупою, н- або ізопропоксигрупою, дифторметоксигрупою, трифторметоксигрупою, метилтіогрупою, етилтіогрупою, н- або ізопропілтіогрупою, дифторметилтіогрупою, трифторметилтіогрупою, метилсульфінілом, етилсульфінілом, трифторметилсульфінілом, метилсульфонілом, етилсульфонілом, трифторметилсульфонілом або диметиламіносульфонілом феніл; 7 означає метинову групу; 70 72? означає метинову групу; і 73 означає метинову групу.
    7. Іміноазини загальної формули (ІІ): 2 і (І, ИЙ | се Н ш-о МІ І ес 2 й в якій В2, ВЗ, В, 77, 72 і 73 мають вказані в будь-якому з пп. 1-6 значення, або їх адукти з кислотою.
    8. Азинтіони загальної формули (М): в 2 (М, з СЕ сч т МІ З і9) їжу со т ї- в якій В2, ВЗ, 27, 77, 72 і 73 мають вказані в будь-якому з пп. 1-6 значення.
    9. Хлоразинієві сполуки загальної формули (МІ): -- е (МІ), у Й со я Й в. ни МІ с ре - с в якій "» В, 83 87,27, 72 і 73 мають вказані в будь-якому з пп. 1-6 значення, і п У означає атом хлору, РСІ/, РОСІ, або РеСів.
    10. Сполуки загальної формули (ІХа): Е ІЇХа), с ві о (95) МІ о - - вв (» ке в якій В2, ВЗ ії Е7 мають вказані в будь-якому з пп. 1-6 значення.
    11. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що він містить сполуку за будь-яким з пп. 1-6 і 10 і 25 звичайні нейтральні наповнювачі і/або поверхнево-активні речовини. о ще Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2005, М б, 15.06.2005. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. 60 б5
UA20021210277A 2000-05-19 2001-08-05 Substituted iminoazines UA73173C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10024938A DE10024938A1 (de) 2000-05-19 2000-05-19 Substituierte Iminoazine
PCT/EP2001/005203 WO2001090071A2 (de) 2000-05-19 2001-05-08 Substituierte iminoazine als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA73173C2 true UA73173C2 (en) 2005-06-15

Family

ID=7642873

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20021210277A UA73173C2 (en) 2000-05-19 2001-08-05 Substituted iminoazines

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7186834B2 (uk)
EP (1) EP1286968A2 (uk)
JP (1) JP2004525067A (uk)
KR (1) KR20030016252A (uk)
CN (1) CN1227234C (uk)
AR (1) AR028393A1 (uk)
AU (2) AU2001262271B2 (uk)
BR (1) BR0110824A (uk)
CA (1) CA2409142A1 (uk)
DE (1) DE10024938A1 (uk)
MX (1) MXPA02011370A (uk)
PL (1) PL363841A1 (uk)
RU (1) RU2265596C9 (uk)
UA (1) UA73173C2 (uk)
WO (1) WO2001090071A2 (uk)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100898888B1 (ko) * 2001-08-06 2009-05-21 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 5-메틸-1-페닐-2(1ｈ)피리디논의 제조 방법
US7825133B2 (en) * 2003-11-14 2010-11-02 Shanghai Genomics, Inc. Derivatives of pyridone and the use of them
ES2600460T3 (es) 2005-05-10 2017-02-09 Intermune, Inc. Derivados de piridona-2-ona como moduladores del sistema de proteína cinasa activada por estrés
US8039632B2 (en) * 2006-11-13 2011-10-18 Neurosearch A/S 2-aminio-pyridine derivatives and their use as potassium channel modulators
JP2010509249A (ja) * 2006-11-13 2010-03-25 ノイロサーチ アクティーゼルスカブ 新規な４−アミノ−ピリジン誘導体及びカリウムチャネルモジュレーターとしてのその使用
UA102514C2 (uk) * 2007-02-22 2013-07-25 Сингента Партисипейшнс Аг Похідні імінопіридину, проміжна сполука, спосіб боротьби із зараженням корисних рослин грибами або його попередження та композиція на основі похідної імінопіридину
CA3034994A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Intermune, Inc. Substituted aryl-2 pyridone compounds and use thereof for treating inflammatory and fibrotic disorders
EP2484655A1 (en) * 2011-02-04 2012-08-08 Vironova AB A thionation process and a thionating agent
CN103958539B (zh) 2011-09-13 2019-12-17 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
CA2848695A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and composition for weed control comprising inhibiting ppg oxidase
CA2848576A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control comprising topical application of 4-hydroxyphenyl-pyruvate-dioxygenase (hppd)-inhibiting polynucleotides
EP2756086B1 (en) 2011-09-13 2018-02-21 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
ES2645927T3 (es) 2011-09-13 2017-12-11 Monsanto Technology Llc Procedimientos y composiciones para el control de malezas
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
KR102373700B1 (ko) 2014-04-02 2022-03-11 인터뮨, 인크. 항섬유성 피리디논
CA2945228C (en) * 2014-04-11 2023-03-14 Syngenta Participations Ag Fungicidal n'-[2-methyl-6-[2-alkoxy-ethoxy]-3-pyridyl]-n-alkyl-formamidine derivatives for use in agriculture
US10239859B2 (en) * 2015-07-06 2019-03-26 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Nitrogen-containing heterocycles as pesticides
AR112682A1 (es) * 2017-08-17 2019-11-27 Syngenta Participations Ag Compuestos herbicidas
WO2019105871A1 (de) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel
AR114422A1 (es) * 2018-03-30 2020-09-02 Syngenta Participations Ag Compuestos herbicidas
WO2019215076A1 (de) * 2018-05-08 2019-11-14 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung stickstoffhaltiger heterocyclen
CN108715584B (zh) * 2018-06-22 2021-06-25 四川大学华西医院 以n-吡啶-2-(1h)-腈亚氨为母核的荧光分子及其制备与应用
CN113453554B (zh) * 2019-02-15 2023-09-05 先正达农作物保护股份公司 除草组合物
JP2022520969A (ja) * 2019-02-15 2022-04-04 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 除草組成物
US20220159956A1 (en) * 2019-02-15 2022-05-26 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
WO2020164924A1 (en) * 2019-02-15 2020-08-20 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
BR112021015914A2 (pt) * 2019-02-15 2021-10-05 Syngenta Crop Protection Ag Composições herbicidas
EP3771714A1 (de) * 2019-07-30 2021-02-03 Bayer AG Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2947755A (en) * 1959-02-05 1960-08-02 Wallace & Tiernan Inc Substituted 1-m-aminophenyl-2-pyridones
US3503986A (en) 1968-01-16 1970-03-31 Rohm & Haas N-aryl-3-cyano-4,6-dimethylpyrid-2-ones
US3761240A (en) 1968-01-16 1973-09-25 Rohm & Haas Plant growth inhibition with n aryl pyrid 2 ones
DE1670315B1 (de) * 1968-02-10 1972-05-31 Basf Ag 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate
DE2016691A1 (de) * 1970-04-08 1971-10-21 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 6-Chlorpyridaziniumverbindungen
DE2031571A1 (en) * 1970-06-26 1971-12-30 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Halopyridazinium halides prepn - useful as intermediates for plant-protection agents and dyes
AT308760B (de) 1971-08-27 1973-07-25 Chemie Linz Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazon-6-iminen und ihren Salzen
US3839346A (en) 1972-12-18 1974-10-01 Affiliated Med Res N-substituted pyridone and general method for preparing pyridones
CA1049411A (en) 1972-12-18 1979-02-27 Affiliated Medical Research N-substituted pyridone and general method for preparing pyridones
US4052509A (en) 1972-12-18 1977-10-04 Affiliated Medical Research, Inc. Method for reducing serum uric acid levels
US4042699A (en) 1972-12-18 1977-08-16 Affiliated Medical Research, Inc. Method for reducing serum glucose levels
DE4021439A1 (de) * 1989-12-14 1991-06-20 Bayer Ag 2-iminopyridin-derivate
WO1998000408A1 (en) * 1996-07-02 1998-01-08 Novartis Ag N-phenylimino heterocyclic derivatives and their use as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
RU2265596C2 (ru) 2005-12-10
AU6227101A (en) 2001-12-03
DE10024938A1 (de) 2001-11-22
CN1227234C (zh) 2005-11-16
US20060122062A1 (en) 2006-06-08
CA2409142A1 (en) 2002-11-15
PL363841A1 (en) 2004-11-29
MXPA02011370A (es) 2003-06-06
US20040029881A1 (en) 2004-02-12
BR0110824A (pt) 2004-01-06
AU2001262271B2 (en) 2007-01-04
AR028393A1 (es) 2003-05-07
KR20030016252A (ko) 2003-02-26
CN1430608A (zh) 2003-07-16
US7329757B2 (en) 2008-02-12
RU2265596C9 (ru) 2006-05-27
EP1286968A2 (de) 2003-03-05
WO2001090071A2 (de) 2001-11-29
JP2004525067A (ja) 2004-08-19
US7186834B2 (en) 2007-03-06
WO2001090071A3 (de) 2002-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA73173C2 (en) Substituted iminoazines
ES2237141T3 (es) Benzoilciclohexanodionas substituidas.
US20080076667A1 (en) Substituted fluoroalkoxyphenylsulfonylureas
WO2004077950A1 (en) Substituted triazolecarboxamides
ES2200844T3 (es) Benzoilpirazoles substituidos como herbicidas.
ES2235868T3 (es) Benzoilcetonas substituidas, procedimiento para su obtencion y su empleo como herbicidas.
DE10027151A1 (de) Herbizide Mittel auf Basis von substituierten Carbonsäureamiden
ES2214344T3 (es) Benzoilciclohexanodionas substituidas como herbicidas.
US6969697B2 (en) Substituted benzoylcyclohexenones
US20040023805A1 (en) Substituted phenyluracils
JP2003506448A (ja) 置換されたヘテロシクリル−２ｈ−クロメン
US6187716B1 (en) Heterocyclyluracil
US6184183B1 (en) Heterocyclyluracils
UA68385C2 (en) Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides
MXPA01012426A (es) 2-aril-1,2,4-triazin--3,5-di(tio)onas substituidas.
US20040186021A1 (en) Substituted benzo-nitro-heterocycles
DE19826940A1 (de) Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate
JP2004531462A (ja) 置換されたフェニルウラシル類
KR100730004B1 (ko) 치환된 벤조일사이클로헥세논
DE19917160A1 (de) Disubstituierte Pyridine und Pyrimidine
DE19842056A1 (de) Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate
KR20010032301A (ko) 치환된 2,4-디아미노-1,3,5-트리아진
DE19704370A1 (de) Substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide
AU5322298A (en) Phenyl-uracil derivatives with herbicide effect
MXPA01000519A (en) Substituted benzoylcyclohexandiones