SK175797A3 - Herbicidal ketals and spirocycles - Google Patents

Description

Vynález sa týka určitých ketalov a spirocyklov, ich poľnohospodársky vhodných soli a zlúčenín a spôsobov ich použitia pri kontrole nežiaducej vegetácie.

Doteraiší stav techniky

Kontrola nežiadúcej vegetácie Je veľmi dôležitá pre dosiahnutie vysokého zberu. Dosiahnutie selektívnej kontroly rastu buriny, predovšetkým pokiaľ ide o úžitkové plodiny, ako sú napríklad ryža, sója, cukrová trstina, kukurica, zemiaky, pšenica, jačmeň, rajčiak a sadbové lesné plodiny, je veľmi žiadúce. Nekontrolovaný rast buriny v týchto úžitkových plodinách môže spôsobovať podstatné zníženie produktivity, čo so sebou prináša zvýšenie ceny pre spotrebiteľa. Kontrola nežiadúcej vegetácie na neobrobených plochách je takisto dôležitá. Na trhu sa už nachádzajú mnohé produkty určené pre tieto ciele, ale stále pretrváva potreba nájsť nové zlúčeniny, ktoré by boli efektívnejšie, lacnejšie, menej toxické, ohľaduplnejšie k životnému prostrediu alebo pôsobili odlišným spôscibp.m.

Patent EP 283, 261 popisuje heterocykly s všeobecným vzorcom i ako herbicídy:

v ktorých

X, X¹ a X^Ä znamenajú nezávisle atóm kyslíka alebo síry;

R¹ znamená inonocyklickú alebo kondenzovanú bicyklickú hetero2 cyklickú skupíinu pripadne substituovanú jednou alebo niekoľkými skupinami zvolenými z množiny zahrnujúcej o x o s k u pinu, m e r k a p t o s k u p i n u, bal o g é n o s k u p i n u, n i t r o s k u p i n u, kyanoskupinu, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, amidoskupinu, alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, halogénalkylovú skupinu, halogénalkoxyskupinu, arylovú skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, monoskupinu alebo dialkylkarbamoylovú skupinu, alkyltioskupinu, alkylsulfinylovú skupinu, alkylsufonylovú skupinu, sulfónamidoskupinu, alkyIkarbonyloxyskupinu, alkylkarbonylaminoskupinu alebo heterocyklickú skupinu; a

Y znamená inter alla, uhlíka.

alkylénovú skupinu až 4 atómami

Ketaly a spirocykly podľa vynálezu nie sú súčasťou tohoto dokumentu.

Podstata vynálezu

Vynález sa týka zlúčenín s všetkých ich geometrických poľnohospodársky vhodných soli, obsahujúcich tieto zlúčeniny nežiadúcej vegetácie:

všeobecným vzorcom I, vrátane: izomérov a stereolzomérov, poľnohospodárskych kompozícii ich použitia pri kontrole

v ktorých □ znamená

znamenaj ú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až Ei atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 2 až Ei atómami uhlíka, alkyltioskuplnu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogónalkyltioskupinu s 2 až Ei atómami uhlíka, alebo R¹ a R² spoločne tvoria -X¹-^ CHs·) r—X“-, - C EiH-O .^-X ³-» -C CH-.) t-X^-CHs.-, -CCH-.) V-X³-CHSCH_Ä- alebo -CCI-k·)^-, pričom každá skupina môže byt prípadne substituovaná aspoň Jedným členom zvoleným z množiny zahrnujúcej 1 až 6 atómov halogénu, 1 až 6 metylových skupín a Jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; alebo môže R¹ a R² spoločne znamenať -O--NC Ci~C3alkyl)-CHR^ia-CHÄ- alebo -0-N=CHR^1:2-CHs.-, pričom každá skupina môže byť prípadne substituovaná aspoň Jedným členom zvoleným z množiny zahrnujúcej 1 až 2 atómy halogénu a 1 až 2 metylové skupiny; alebo môže R¹ a R^a spoločne s atómom uhlíka, na ktorom sú naviazané, tvoriť C(-0) alebo CC=S);

X¹ a X^ znamenajú nezávisle NCCi-C^alkyl) ;

atóm kyslíka atóm síry alebo

X³ znamená atóm kyslíka alebo síry;

každé R³ znamená nezávisle atóm vodíka alebo metylovú skupinu;

R'* a R'³ znamenajú nezávisle 6 atómami uhlíka, atómami uhlíka, h a 1 o g é n a 1 k o x y s k u p i n u s alkyltioskupinu s 1 až E! skupinu s 1 až 6 atómami s 1 až Ei atómami uhlíka, s 1 až Ei atómami uhlíka, atóm vodíka, alkylovú skupinu halogénalkylovú skupinu s alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami s 1 až až 6 uhlíka, až Ei atómami uhlíka, atómami uhlíka, halogénalkyltiouhlíka, alkylsulfinylovú skupinu halogénalkylsulfinylovú skupinu alkylsulfonylovú skupinu s 1 až

Ei atómami uhlíka, haldgérialkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, kyanoskupinu, atóm halogénu alebo nitroskupinu;

R⁶ znamená OR¹ ’·, alkyltioskupinu ha1ogó naIk y111osk upinu s 1 alkylsulfinylovú skupinu s 1 alkylsulfinylovú skupinu s 1 sulfonylovú skupinu s 1 až 6 sulfonylovú skupinu s 1 až Ei s 1 až E) atómami uhlíka, až 6 atómami uhlíka.

až Ei atómami uhlíka, halogénaž 6 atómami uhlíka, alkylatómami uhlíka, halogénalkylatómami uhlíka, kyanoskupinu, k y anát osk u pinu, tiok yaná tosk upinu a1ebo at óm ha1ogénu;

každé R^z znamená nezávisle alkylovú skupinu s 1 až Ei atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až. 3 atómami uhlíka alebo atóm halogénu; alebo ak sú dva R^x naviazané na rovnakom atóme uhlíka, potom tento pár substituentov R^ môže spoločne tvoriť -OCH_ÄCH_ÄE)-, -OCH^CHaCHsO-, -SCH_aCfk.S- alebo -SCHsäCHssCHjaS- a každá skupina môže byt prípadne substituovaná Jednou až štyrmi metylovýml skupinami;

znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až Ei atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až Ei atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až E; atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovú skupinu s 2 až. E> atómami uhlíka, dialkylamlnokarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až Ei atómami uhlíka alebo halogén alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo R^<5‘ znamená benzoylovú alebo f enylsulf ony lovú skupinu, ktoré môžu byť prípadne substituované alkylovou skupinou s 1. až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n i t r o s k u p 1 n o u ;

R¹* znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až Ei atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka; alebo R^ znamená fenylovú alebo benzylovú skupinu, ktorá môžu byť prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupinou;

znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu až 6 atómami u bliká, h a 1 o g é n a 1 k y 3. o v ú s k u p i n u až 6 atómami uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo nitroskupinu:

3_ až 6 atómami.

R¹¹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu uhlíka, halogénalkylovú skupinu a'lkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až alkylaminokarbonylovú skupinu s 2 až dialkylaminokarbonylovú skupinu s 3 až alkylsulfonylovú skupinu s 1 h a 3. o g é n alkylsulf- o n y 1 o v ú s k u f· i n u alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, ktoré môžu byt poprípade substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n i t r o s k u p i n o u;

s 1 až 6 atómami uhlíka, uhlíka,

E atómami uhlíka, atómami uhlíka, atómami až 6 atómami uhlíka alebo s 1 až 6 atómami uhlíka;

znamená alkylovú skupinu s .1. až 3 atómami uhlíka; alebo R^1S! znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byt prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 3. až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupinou;

znamená S(C))_r,, atóm kyslíka alebo NR^:

R¹³ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu uhlika, alkenylovú skupinu s alkinylovú skupinu s 3 až 4 s 1 až 3 atómami 3 až 4 atómami, uhlíka, atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka alebo alkylsulf onylovú skupinu s 3. až 2 atómami uhlík;

Y znamená atóm kyslíka; atóm síry; NH; N(Cx-C^alkyl); alebo CH_S prípadne substituovaný substituentom R'ú ak q neznamená 0;

Z znamená priamu väzbu; atóm kyslíka; SCO) a-; NH; NC C_:L -C₃alkyl) ; alebo CH-, prípadne substituovaný substituentom R^x, ak q neznamená 0; pri predpoklade, že ak Y znamená atóm kyslíka, atóm síry, NH alebo N(C_:t.~C₃alkyl), potom Z znamená priamu väzbu alebo CH-. prípadne substituovaný prípadne substituentom R⁷;

kam znamenajú nezávisle 0, 1 alebo 2, pri predpoklade, že súčet k a m znamená 0, 1 alebo 2;

n a p znamenajú nezávisle 0, 1 alebo 2;

q znamená 0, 1, 2, 3 alebo 4;

r znamená 2, 3 alebo 4;

s znamená 2, 3, 4 alebo 5;

t znamená 1, 2, 3 alebo 4;

v znamená 2 alebo 3;

u znamená 2, 3, 4, 5 alebo b;

x znamená 1 alebo 2; a z znamená 0, 1 alebo 2;

pri predpoklade, že (i) ak X znamená S(0)_ri, O znamená 0-1 a R¹ a R' znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,

Ί halogénalkoxyskupinu s 1 až E> atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkyltloskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka alebo spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria CC=O), potom n znamená 1 alebo 2; a

Cil) ak X znamená atóm kyslíka n e z á v i s 1 e a 1 k o x y s k u p i n u alebo NR¹ s 1 až a R¹ a R^r; znamenajú 6 atómami uhlíka, h 1 o g ó n a 1 k o x y s k u p i n u s alkyltioskupinu s 1 až (j alkyltioskupinu s 2 až 6 s atómom uhlíka, na ktorý O znamená C'J—2 .

až 6 atómami uhlíka, atómami uhlíka alebo halogénatémami uhlíka alebo spoločne sa viažu, tvoria CC==O), potom

Vo vyóšle uvedenej definícii výraz alkylová skupina, použitý buď samostatne, alebo v slovnom označení zlúčeniny, akou je napríklad tioalkylová skupina” alebo halogénalkylová skupina, zahrnuje alkylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu alebo rôzne butylové, pentylové alebo hexylové izoméry. Výraz 1 až 6 metylových skupín, označuje, že existuje jedna až česť dostupných pozícií pre naviazanie metylového substituentu; výrazy 1 až 4 metylové skupiny a 1 až 2 metylové skupiny sú definované analogicky. Výraz alkenylová skupina zahrnuje alkény s priamym alebo rozvetveným reťazcom napríklad

- P r o p e n y 1 o v ú s k u p i n u,

- p r o p e n y 1 o v ú s k u p i n u a hexenylové izoméry. po'lyény, napríklad 1, alkinylová skupina r o zvetveným r e t a z c om, skupinu a a rôzne butenylové, pentenylové Alkenylová skupina zahrnuje takisto 2-propadienyl a 2,4-hexadienyl. Výraz zahrnuje alkinyly s priamym alebo napríklad 1-propiriylovú skupinu, rôzne b u t i n y 1 o v é, p e n t i n y 1 o v é a hexinylové izoméry. Alkinylová skupina zahrnuje skupiny tvorené množinou trojitých väzieb, 2,5-hexadiinylovú skupinu. Alkoxyskupina zahrnuje napríklad metoxyskupinu, etoxyskupinu, n-propyloxyskupínu, izopropyloxyskupinu a rôzne butoxy-, pentoxya hexyloxyizoméry. Výraz alkoxyalkylová skupina” označuje

Η alkoxysubstitúciu na alkylovej skupine. Príklady alkoxyalkylovej skupiny zahrnujú CHsOCHs», CH_::3C)CI-L.CH_S., ΟΗ^ΟΗ^ΟΟΗ-., (ľ H _::3 C H-> C H _a C H 2. OC H ₂ a C H ₃ C H 2· OC H _s C H -. Výraz “ a 1 k y 111 o s k u p i n a zahrnuje alkyltioskupiny s priamym alebo rozvetveným reťazcom, napríklad metyltioskupina, etyltioskupina a rôzne propyltio-, butyltio-, pentyltio- a hexyltioizoméry. Výraz alkylsulfinylová skupina zahrnuje obidva enantioméry akylsulfinylovej skupiny. Príklady alkylsulfinylovej skupiny“ zahrnujú CH₃SCO),

CH35CH2.SC O), CH^CH^CH^SCO), C CH_;.₃) _;aCHSC 0) a rôzne butylsulfinylové, pentylsulfinylové a hexylsulfinylové izoméry. Príklady alkylsulfonylovej skupiny zahrnujú CH_;3SC O) 2;» CH35CH2.SC O) 2., CHgCHsCI-USCO)^ CCH₃)_sCHSCO)_Ä a rôzne butylsulfonylové, pentylsulfonylové a hexylsulfonylové izoméry. Výrazy alkylamlnoskupina a dialkylaminoskupina a pod. sú definované a n a1ogick y ako vyéš1e

P o p í s a n é p r í klady.

Výraz atóm halogénu buď samotný alebo v slovnej definícii zlúčenín, akými sú napríklad halogénalkylová skupina, zahrnuje atóm fluóru, chlóru, brómu alebo jódu. Výraz 1 až 6 atómov halogénu naznačuje, že existuje jedna až česť substituovaných pozícií, ktoré je možné substltuovat nezávisle zvolenými atómami halogénov. Výraz 1 až 2 atómy halogénu je definovaný analogicky. Okrem toho, ak sa použije v slovnom vyjadrení zlúčeniny akou je napríklad halogénalkylová skupina, potom môže byt táto alkylová skupina čiastočne alebo úplne substituovaná atómami halogénu, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne. Príklady halogénalkylových skupín zahrnujú F₃C, C1CH₂, CF3CH2· a CF₃CCls2.

Výrazy h a 1 o g é n a 1 k o x y s k u p i n a h a 1 o g é n a 1 k y 11 i o s k u p i n a a pod., s ú d e f i n o v a n é a n a1ogick y ako výraz ha1ogéna1k oxy sk up1na. Príklady halogénalkoxyskupín zahrnujú C F 35 O, CCl^Cl^O, HCF_aCHaCH₂O a CF₃CH_S.O. Príklady halogénalkyltioskupín zahrnujú

CCI3S, cf₃s, s u 1 f i n y 1 o v ý c: h a CF3CF2.SCO).

C C1 3í C H S a C1C H _s C H _Ä C H 2; S - P r í klady ha 1 o g é n alkyl skupín zahrnujú CC1₃SCO), CF^SCO), CF3iCH2_.SC O) Príklady ha1ogéna1k y1su1fony1ových sk upin” zahrnujú CCl₃SCO)_a. CF₃S(O)₂. CF₃CH₂S(O)₂ a CF₃CF_aSC0)_a. Predpona Cχ-Cj u niektorých zlúčenín označuje celkový počet uhlíkových atómov v substituovanej skupine, pričom i a j znamenajú čísla od do 7. Napríklad Ci-Csälkylsúlfonylová skupina označuje metylsulfonylovú až propylsulfonylovú skupinu. C₂ alkoxyalkylová skupina označuje CH^OCHs., C₃ alkoxyalkylová skupina označuje napríklad CH^CHC CJCH-,), CHsOCH^CH^ alebo CH_:5CH_aOCH^; a CL,. alkoxyalkylová skupina označuje rôzne izoméry alkylovej skupiny so substitúciou alkoxyskupinou obsahujúcou celkovo Štyri atómy uhlíka, napríklad ΟΗ^ΟΗ^ΟΗ^ΟΟΗίϊ a CH₃CH_aOCH_ÄCHs» - Príkladom alkylkarbonylovej skupiny sú napríklad CCO)CH₃, CC O) CH_aCH_aCH₃ a CC0)CHCCH₃)_s. Príkladom alkoxykarbonylovej skupiny sú napríklad CH₃OCC=O), CH₃CH_aOCC=0), CH₃CH_aCH₂OCC=0), CCH₃)_SCHOCC-O) a rôzne b u t o x y - a 1 e b o p e n t o x y k a r b o n y 1 o o é i z om é r y.

index potom

Ak je zlúčenina substituovaná substituentom nesúcim dolný , ktorý označuje, že počet substituentov je vyšší ako jeden, sa uvedené substltuenty C ak presahujú počet jedna) zvolia . z o s k u p i n y d e f” 1 n o o a o ý e h s u b s t i t u e n t o v.

Ak skupina obsahuje substituent, ktorým môže byť atóm vodíka, napríklad R'* alebo R¹¹, potom v prípade, že sa tento substituent berie ako atóm vodíka, bude-; ekvivalentný skupine, ktorá je nesubstituovaná.

považovaný za

Zlúčeniny podľa vynálezu môžu existovať ako jeden alebo viac s t e r e o i. z om é r o v. d i a s t e r e om é r y,

Rôzne stereoizoméry zahrnujú enantioméry, atropizoméry a geometrické izoméry. Je-; zrejmé, že jeden zo stereoizomérov môže byt účinnejší a/alebo môže vykazovať požadované účinky, ak sa nachádza vo vyššej koncentrácii ako ostatné stereoizoméry, alebo ak sa od týchto ostatných stereoizomérov separuje. Okrem toho odborníkovi v danom obore je známe, akým spôsobom môže separovať, obohatiť a/alebo selektívne pripraviť uvedené stereoizoméry. Ako už bolo uvedené, vynález zahrnuje zlúčeniny zvolené zo zlúčenín s všeobecným vzorcom I a ich polnohospodársky vhodných solí. Zlúčeniny podlá vynálezu sa môžu vyskytovať ako zmesi, stereoizomérov, ako stereoizoméry alebo ako opticky aktívna forma.

jednotlivé

Niektoré zlúčeniny podlá vynálezu môžu existovať ako jeden alebo viac tautomérov. Je napríklad zrejmé, že zlúčeniny s všeobecným vzorcom la (všeobecný vzorec le, v ktorom Q znamená Q~l), v ktorom R*⁵* znamená OR¹¹ a R¹¹ znamená atóm vodíka, môžu existovať ako obidva tautoméry, ako bude ukázané nižšie. Odborníkom je zrejmé, že uvedené tautoméry často existujú vo vzájomnej rovnováhe. Pretože sa tieto tautoméry pri normálnych podmienkach okolia vzájomne premieňajú, poskytujú rovnaké biologické účinky. Vynález zahrnuje zmesi týchto tautomérov, rovnako ako aj jednotlivé tautoméry zlúčenín s všeobecným vzorcom I.

Ia

Soli zlúčenín podlá vynálezu zahrnujú soli anorganických alebo organických kyselín, napríklad kyseliny bromovodíkovej, chlorovodíkovej, dusičnej, fosforečnej, sírovej, octovej, butyrovej, fumárovej, mliečnej, maleínovej, melónovej, oxalovej, propiónovej, salicylovej, vínnej, 4-toluénsulfónovej alebo Valérovej. Tieto soli zlúčenín podlá vynálezu takisto zahrnujú soli získané v prípade, že zlúčenina obsahuje kyselinovú skupinu, napríklad enolovú skupinu, uvedením do reakcie s organickou bázou Cnapr. pyridínom, amoniakom alebo trietylamínom) alebo s anorganickými bázami Cnapr. hybridmi, hydroxidmi alebo uhličitanom sodným, draselným, lítnym, horečnatým alebo

t) á r nahým) .

Výhodnými zlúčeninami z dôvodov lepšej účinnosti a/alebo jednoduchšej syntézy sú:

Výhodné prvé zlúčeniny s vyššie definovaným všeobecným vzorcom I a ich poľnohospodársky vhodné soli, v ktorých:

každé R⁷ znamená nezávisle aikylovú skupinu s u h I. i k a a 1 e b o a t óm h a 1 o g é n u;

až 3 atómami z n am e n á S G J ) _r,;

Y a Z. znamenajú nezávisle Cl-ls. prípadne substituovaný substituentom R^;

k znamená 0; a znamená 1.

Výhodné druhé ktorých:

zlúčeniny sú výhodné prvé zlúčeniny

a R^ra znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až b atómami uhlíka, alebo halogénalkyltioskupinu s 2 až b atómami uhlíka; alebo R¹ a R“ spoločne tvoria -X¹ -Gľ:i-I_a) _Γ -Χ^“prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným z 1 ä ž E; halogénov a 1 až 6 metylových skupín; alebo R¹ a R^a znamenajú spoločne atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) ;

X¹ a X^:a znamenajú obidva atóm kyslíka alebo atóm síry;

m znamená 1 alebo 2; a

1.2 znamená 2 alebo 3.

Výhodné tretie zlúčeniny sú výhodnými druhými zlúčeniami, v ktorých:

R⁴ a R^s znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo atóm vodíka;

R⁵ znamená alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;

R^<;> znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami.

uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;

znamená atóm vodíka;

R¹¹ znamená atóm vodíka, formylovú skupinu, alkylkarboriylovú skupinu s 2 až ti atómami uhlíka, alkoxykarbony lovú skupinu s 2 až 6 atómami. uhlíka, alkylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylamlnokarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu alebo halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, ktoré môžu byt prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupinou; a znamená 2

Výhodné štvrté zlúčeniny sú výhodnými tretími zlúčeniami, v ktorých:

R^x a R³² znamenajú metoxyskupinu; alebo R¹ a R^a spoločne tvoria -X¹-C CH_a) r-X³²-; alebo R¹ a R“^! tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, CC=O);

X¹ a X^:“’ znamená atóm kyslíka;

R^k a R^s znamenajú nezávisle atóm vodíka, metylovú skupinu a 1 e t> o a t óm h a 1. o g é n u ;

R^Ä znamená OR¹¹;

rb znamená atóm vodíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo R^a znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, z ktorých každá môže byt prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitro sk u p i nou;

R¹¹ znamená atóm vodíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka; alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, z ktorých každá môže byt prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n i t r o s k u p i n o u ;

m znamená 1; a r znamená 2.

Výhodnými piatymi zlúčeninami sú výhodné štvrté zlúčeniny, ktorých:

R^s znamená metylovú skupinu alebo atóm halogénu a je naviazaný na polohu fenylového kruhu susediacu s —SCO) r, - s k u p i n o u .

Výhodnými šiestymi zlúčeninami sú výhodné piate zlúčeniny, v ktorých:

O znamená 0-1.

Výhodnými siedmymi zlúčehiriáini sú výhodné šieste zlúčeniny, v ktorých:

□ znamená O-2.

Najvýhodnejšími zlúčeninami sú výhodné druhé zlúčeniny zvolené zo skupiny zahrnujúcej:

2-C(2, 3-dihydrospl.roE 4/7-l-benzotiopyran-4, 2' ~C1, 33dl.oxolan3-6-yl)karbony13 -1, 3-cyklohexándión $', S'-dioxid ·,

C 2, 3-dihydrospiroC 4W-l-benzotiopyran-4, 2' -Ľl, 33dioxolan3-6-yl)( 1 - -ety 1 - 5-hydroxy-l/7-pyrazol -4-y 1) nietanón S, S’-dioxid;

2-1 ( 2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroC 4/7-l-benzotiopyrari-4, 2' -Ľl, 33dioxolarú-6-yl)I<arbonyl3-1, 3-cyklohexándión S,S-dioxid;

( 2, 3-dihydro-5,8-dimetylspiroE4/7-l-benzotiopyran-4,2’-El, 33dioxo1 a n 3 - 6 - y 1) C1 - e t y 1 - 5 - h y d r o x y -1/7- p y r a z o 1 - 4 - y 1) ro e t a n ó n 5’, S’- d 1 c x i d;

6-E C l~etyl-5-hydroxy-l/7~pyrazol-4-yl) karbonyl3 -2, 3-dihydro-5, 8- d Im ety 1. - 4/7-1 - b e n z o t i o p y r a n -4-ón-1, 1. - d .1 oxid;

2-1(2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroE 4/7-l-benzotiopyran-4, 2' -Ľl, 33dioxolanl -6-yl) karbonyll -1, 3-cyklohexándión ;

C 2, 3 - - d i ľi y d r o-5, 8 - d im e t y 1 s p i r o C 4/7-1 - b e n z o t :L o p y r a n - 4, 2' - Ľ 1, 3 3 d 1 c x o lan3 -6-yl) (l-etyl-5-hydroxy-l/7-pyrazol-4-yl)metanón.

Vynález sa takisto týka herbicidnych kompozícií, obsahujúcich herbicídne: účinné množstvá zlúčenín podľa vynálezu a aspoň jedno povrchovo aktívne činidlo, pevné riedidlo alebo kvapalné riedidlo. Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tie, ktoré obsahujú vyššie popísané výhodné zlúčeniny.

Vynález sa týka spôsobu kontroly nežiadúcej vegetácie, ktorý zahrnuje: aplikáciu herbicídne účinného množstva zlúčenín podľa vynálezu Cnapr. vo forme tu popísanej kompozície) na miesto výskytu vegetácie. Výhodnými spôsobmi použitia sú tie, ktoré zahrnujú vyššie uvedené výhodné zlúčeniny.

Zlúčeniny podlá všeobecného vzorca I Je možné pripravil Jedným alebo niekoľkými nasledujúcimi spôsobmi a ich variantmi, ktoré zahrnujú reakčné schémy 1 až 22. Definície Q, R¹ až R¹³, X¹ až X³, X, Z, k, m, n, p, q, r, s, t, v, w, x a z v zlúčeninách s všeobecnými vzorcami I až XVIII majú význam definovaný v Podstate vynálezu. Zlúčeniny s všeobecnými vzorcami la až Ic predstavujú podskupiny zlúčenín s všeobecným vzorcom I a všetky substituenty v zlúčeninách la až Ic majú rovnaký význam ako v prípade zlúčeniny s všeobecným vzorcom I, v ktorom O znamená 0-1.

Ia

Reakčná schéma I ilustruje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom la C R¹ a R^a spoločne s atómom, na ktorý sú naviazané, tvoria 0(==0) a CC=S), R⁶ znamená OR¹⁴ a R¹^ má rovnaký význam ako pii ψ Podstate vynálezu, ale neznamená atóm vodíka, pričom uvedený spôsob spočíva v uvedení zlúčeniny s všeobecným vzorcom la (R¹ a R² netvoria spolu s uhlíkom, na ktoré sú naviazané, C(=O) a C(=S), R“⁵* znamená OH) do reakcie s reakčným činidlom s všeobecným vzorcom II v prítomnosti bázy, v ktorej X^ znamená chlór, bróm, fluór, trif luórmetánsulf oriát alebo octan a R¹^ má vyššie definovaný význam. Zlúčenie sa uskutočňuje v danom obore všeobecne známymi spôsobmi, pozri napríklad K. Nakamura a ko., WO 95/04054.

Reakčná schéma 1

Ta (R¹ a R^r‘“ netvoria spolu s uhlíkom, na ktorý sú na- + R**X* viazané, C(=0) a 6(==5), R⁶ znamená OH) la C R¹ a R^Ľ netvoria > spolu s uhlíkom, na

Báza ktorý sú naviazané,

600) a C(=S), R^Ä znamená OR¹*)

Reakčná schéma 2 ilustruje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom la (R’ ta

R² netvoria spolu uhlíkom, na ktoré sú zlúčenina s uhlíkom naviazané, 600) a 6(==6), R⁶ znamená S(O)_yR¹⁵; y znamená 1 alebo 2; a R^:lS5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu s 1. až 6 atómami uhlíka), pri ktorej sa » všeobecným vzorcom la (R¹ a R^Ä netvoria spolu na ktoré sú naviazané, 6(==0) a 6(=5), R*⁵* znamená

5R^1S) uvedie do reakcie s oxidačným činidlom, napríklad kyselinou p e r o x y o c t o v o u, k y s e 1. i n o u w- c h 1 ó r p e r o x y b e o z o o v o u, p e r o x y m o n o sulfátom alebo peroxidom vodíka (reakcia je možné pufrovať bázou, napríklad octanom sodným alebo uhličitanom sodným). Oxidácia sa uskutočňuje v danom obore všeobecne známymi spôsobmi, pozri napríklad B. 1*1. Trost a kol., J. Org. Chem. (1988), 53, 532; B. 1*1. Trost a kol., Tetrahedron Let t. (1.981), 21, 1287; a 5. Patai a kol., The Chemietry of Sulphonee and Sulphoxideo, John Wiley & Sons.

Reakčná schéma 2 la (R¹ a R⁵² netvoria spolu > s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, C(=0) a 6(=5), R^Ä znamená S(O)^R^1S; y znamená 1 alebo 2) la (R¹ a R^:a netvoria spolu Oxidačné s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, 6(=0) a 6(=5), R^Ä činidlo znamená SR¹⁵³)

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom la (R¹ a R^Ä netvoria spolu s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, 6(=0) a 6(=S), R*⁵* znamená S(O)_XR^1S; y znamená 1 alebo 2; a R^1S má vyššie definovaný význam a R¹⁰ znamená alkylovú skupinu s 1 halogénalkylovú skupinu s :1 až E> alkoxyalkylovú skupinu pripraviť odborníkom v až E!

atómami uhlíka alebo 2 až ES atómami uhlíka) je možné danom obore zo zlúčeniny s všeobecným atómami uhlíka, vzorcom la (R³

R= netvoria spolu uhlíkom, na ktorý sú naviazané, CC ==0) a CC-S), R^:L<Í> znamená atóm halogénu) ošetrením pomocou nukleofiIného reakčného činidla s všeobecným vzorcom III CHSR'^S, HCN, HSCN, HOCN alebo HOR¹*’; h znamená Na, Cu, K alebo L.i), ako ukazuje reakčná schém ti 3, pri použití, všeobecných metód, ktoré sú v literatúre dobre zdokumentované C pozri napríklad S. Hyiano a kol., J. C'hem. Soc., Perkin Trans. 1 C1976), 1146; P. H. Nelson a J. T. Nelson, Synthesis ¢1992), 12, 1287-1291; S. ľluller a kol., DE 4241999-A1).

Reakčná schéma 3 s uhlíkom, na ktorý sú viazané, CC=O) a CC=S) znamená atóm halogénu)

pólu	HSR15	la C R1 a R
na-	+ alebo	> s uhlíkom,
, RÄ	HOR1 *	viazané, C
	alebo	znamená SR
	HCN	alebo OR1*5
	alebo
	HSCN
	alebo
	HOCN
	III

² netvoria spolu na ktorý sú naC=0) a CC=S), R* ^1SCN, SCN, OCN

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom la C R¹ a R² netvoria spolu s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S), R^ŕ> znamená atóm halogénu) je možné pripraviť uvedením zlúčeniny s všeobecným vzorcom la C R¹ a R² netvoria spolu s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S), R“⁵* znamená OH) do reakcie s halogenačným činidlom, napríklad oxalylbromidom alebo oxalylchloridom C reakčná schéma 4). lá t o premena sa uskutočňuje: v danom obore všeobecne: známymi metódami, pozri napríklad S. Húller a kol., UO 94/13619;

Húller a kol., DE 4241999-A1.

R e: a k č n á s e: h é ma 4 la CR^X a R² netvoria spolu s uhlíkom, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S), R⁶ znamená OH) > la C R¹ a R² netvoria spolu Halogenač- s uhlíkom, na ktorý sú načné činid- viazané, CC=O) a CC=S), R** 1 o / n a p r . z n am e: n á OR¹ ^ ) oxalylbromid, oxalylchlorld

Reakčná schéma 5 ilustruje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom la C R¹ a R² tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané CC ==□)), pri ktorej sa zlúčenina s všeobecným vzorcom la (R¹ a R“ znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami u h 1 í k a a 1 e b o R^:L a R ²² s p o 1 o č n e t v o r i a - O C C H ),-0-) mieša vo v o d n om roztoku kyseliny chlorovodíkovej alebo kyseliny bromovodíkovej C 0, IN až 12M) pri teplotách pohybujúcich sa v teplotnom rozmedzí od 0 °C do 100 °C počas 00 minút až 3 dní. Táto konverzia sa uskutočňuje metódami známymi v danom obore, pozri, napríklad P. A.

Grieco a k o].....J. Ani. Chem. Soc. C1977), 99, str. 0773; P. A.

Grieco a kol., J. Org. Chem. ¢1.978), 43, str. 4178.

R e a k č n á s c h ém a E) la C R¹ a R^a znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1

HC1/H₂O <R^l a R“ tvoria spoločne > s atómom uhlíka, na ktorý až 6 atómami uhlíka alebo alebo HBr/H_a0 sa viažu, CC-O)) R¹ a R^;2 tvoria spoločne -O-C CH-,) _r0-)

Reakčná schéma 6 ilustruje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom la C R¹ a R'“' tvoria atómom uhlíka, na ktorý sú spoločne naviazané, CC=O) a CC=S) a R**’ znamená OH), pri ktorej je enolový ester s všeobecným vzorcom IVa CR^:I a R^Ľ‘ tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S)), a/alebo jeho regioizomér s všeobecným vzorcom IVb, uvedený do reakcie: s bázou, napríklad trietylamínom v prítomnosti katalytického množstva k y a n i d o v é h o z d r o j a C n a p r. a c e t ó n k y a n o h y d r í n u a 1 e bo k y a n i. d u draselného). Toto preusporiadanie sa uskutočňuje bežnými, v danom obore: všeobecne známymi metódami, pozri napríklad W. J. Michaely, EP 0389803-A1; D. Carwright a kol., EP 0283261-B1.

R e a k č n á s c h ém a 6

(R¹ a R^a netvoria spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(==0) a C(=S))

Báza C napr íklad trietylamín)

Kyanidový množstve < rín alebo zdroj v katalytickom napr. acetónkyanohydkyanid draselný) la (R¹ a R²¹ netvoria spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a C(=S), R⁶ znamená OH)

Enolové ester y s všeobecným vzorcom IVa C R¹ a R²¹ netvoria spoločne: s atómom uhlika, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S)) a/alebo ich regioizomér s všeobecným vzorcom IVb je možné pripraviť uvedením dikarbonylovej zlúčeniny s všeobecným vzorcom V do reakcie: s chloridom kyseliny s všeobecným vzorcom VI C R¹ a R^a netvoria spoločne: s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a CC=S)) v prítomnosti mierneho molárneho prebytku bázy, ako je: napríklad trietylamín, v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad v acetonitrile, metylénchloride alebo toluéne, pri. teplotách pohybujúcich sa v teplotnom rozmedzí od 0 °C do 110 °0 (reakčná schéma 7). Tento typ zlučovania sa uskutočňuje bežnými, v danom obore známymi metódami, pozri napríklad W. J. Michaely, EP 0369803-A1; D. Carwrlght a kol., EP 0283261-61.

Reakčná schéma 7

(R^A a R² netvoria spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S)5

Báza (napríklad trietylamín)

V

IVa a/alebo IVb

C R¹ a R² netvor ia spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S>)

Chloridy kyseliny s všeobecným vzorcom VI C R¹ a R² netvor ia spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S)) môžu byt pripravené uvedením kyseliny s všeobecným vzorcom VII C R¹ a R² netvoria spoločne: s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S)) do reakcie: s oxalylchloridom (alebo tionylchloridom) a katalytickým množstvom dimetylformamidu (reakčná schéma 8). Táto chlorácia je v danom obore dobré známa, pozri napríklad W. J. Michaely, EP 0369803-Α1.

Reakčná schéma 8

Oxalylchlorid (alebo tionylchlorid) vn

- _> (katalytické množstvo /V, /V-dimetylf ormamidu) (R¹ a R² netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, 0(=0) a C(=S))

VI (R^:l a R² netvoria spoločne s atómom uhlika, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S))

Reakčná schéma 9 znázorňuje prípravu kyseliny s všeobecným vzorcom VII CR^X a R² netvoria spoločne: s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S); X znamená SCO)_r, a n znamená 1 alebo 2), podľa ktorej sa kyselina s všeobecným vzorcom VII (R¹ a R'*‘ netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C ¢=0) a CC-S); X znamená S) uvedie: do reakcie: s oxidačným činidlom, napríklad kyselinou peroxyoctovou, kyselinou w-chlúrperoxybenzoovou alebo peroxidom vodíka. Reakciu je možné putrovat bázou, napríklad octanom sodným alebo uhličitanom sodným. Oxidácia sa uskutočňuje: bežnými, v danom obore známymi metódami

C pozri napríklad B. M. Trest a kol., J. Or<3. Chem. C1988), 53, 532; B. 1*1. Trost a kol., Tetrahedron Lett. C1981), 21, 1287; S. Patai a kol., The Chemistry of Sulphones and Sulphoxides, John Wiley & Sons).

R e: a k č n á s e: h ém a 9

VII

C R¹ a R^a netvoria spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S); X - S)

Oxidačné >

činidlo

VII

C R¹ a R^s- netvor ia spolu atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S) ;

X = SCO)_r„ a n = 1 alebo 2)

Reakčná schéma 10 znázorňuje: prípravu kyselín s všeobecným vzor com VII C R’ a R^s netvor ia spoločne: s atómom uhlika, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC-S); X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³), pri ktorej sa fenylbromid s všeobecným vzorcom VIII C R¹ a R^a netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S); X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) ošetri rr-butyllltiom C alebo horčíkom) a 111 na soľ, vznikajúca in situ, sa potom uvedie: do reakcie: s oxidom uhličitým a potom okyslí kyselinou, napríklad kyselinou chlorovodíkovou. Táto konverzia sa uskutočňuje bežnými, v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad 1*1. A. . Ogliaruso a kol. Synthesis oF Carboxylíc Acíds, Esters and Theis Derivates, str. 27-28, John Wiley & Sons; A. J. Bridges a kol., J. Or<3. Chem. C1990), 55 C2), 773; C. Frank e a kol., Arr/eu. Chem. Int. Ed. C1989), 8, 68. Niektoré prípady zabudovania ochranných sekvencií a sekvencií zbavujúcich ochrany alebo vnútornej konverzie funkčnej skupiny do syntézy pomôžu získat požadované produkty, ochranných skupín bude odborníkom v obore zrejmá (pozri napríklad Green T. W.: Wuts, P. Groups in Organic Synthesis, 2. vydanie; Wiley

Použitie a voľba c h em i c k ých syntéz G. ľl., Protective

Neu York, 1991).

Reakčná schéma 10

1) r/-BuLi (alebo ľlg)

2) COs.

>

3) H^(+> (R¹ a R² netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S); X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³)

VII (R¹ a R^s netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=O) a C(=S); X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo MR¹³)

Reakčná schéma 11 ilustruje prípravu fenylbromidov s všeobecným vzorcom VIII (R¹ a R^s znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskuplrtu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo R¹ a R²-“ spoločne tvoria -X^x-( CHS>) (-.-X'-²- prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až 8 atómov halogénu, 1 až 8 metylových skupín a jednou alkoxyskupiriou s 1 až 3 atómami uhlíka; X¹ a X²¹ majú rovnaký význam ako v časti vynálezu označenej Podstata vynálezu a X znamená atóm síry, kyslíka alebo NR¹³), pri ktorej sa ketón s všeobecným vzorcom IX (X znamená atóm síry, kyslíka alebo MR¹³) uvedie do reakcie s alkoholom, alkyltiolom alebo HX¹-(CH2)^-Χ^Η (prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až 8 atómov halogénu, 1 až 8 metylových skupín a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; X¹, X¹² a r majú význam definovaný v časti vynálezu nazvanej Podstata vynálezu) v prítomnosti protického kyselinového katalyzátora, napríklad kyseliny p-toluénsulfónovej (alebo Lewisovej kyseliny, napríklad

BF-.,) v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad toluéne alebo alkohole (ak je alkohol reakčným činidlom). Táto konverzia sa uskutočňuje: pomocou bežných, v danom obore: známych metód, pozri napríklad T. Ul. Greene: a kol. Protective Groups in í'Jrganic Synthesis C druhé vydanie), str. 175-221, John Wiley & Sons, Inc.

Reakčná schémall

R⁴

alkohol, alkyltio, alebo HX^x-( CH₂) ,~-X²H >

(katalytické množstvo kyseliny) (R²

VIII

R²² znamenajú

X znamená S, O alebo NR¹³ nezávisle: C_x-C_Äalkoxy, C i —C^halogén— alkoxy, Cx-C^alkyltio alebo Cj-C^halogénalkyltio; alebo R¹ a R² spoločne: tvoria —X¹ —( CH_S.) _r.-X²- prípadne; substituovaný aspoň jedným členom zvoleným skupiny z a h r n u j ú c e: j 8 atómov halogénu, metylových skupín jednu Ci-C₃alkoxy; X² a r majú význam definovaný v Podstate vynálezu a X znamená S, O alebo NR¹³) zo a

X¹ schéma 12 vzorcom VIII

Reakčná s všeobecným pričom každá ilustruje: prípravu f enylbromidov (R²

R² spoločne tvoria -(CH_Ä), táto skupina môže: byt prípadne: substituovaná aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až Eí atómov halogénu, 1 až 8 metylových skupín a jednou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka; a X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) podlá ktorej sa ketón s všeobecným vzorcom IX (X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) uvedie do reakcie s Grignardovým činidlom, sulfóniumeykloalkylidom, lítiumlitioalkoxidom, organopaládiovým reakčným činidlom, sulfóniumylidom alebo ďalšími ekvivalentnými reakčnými činidlami v inertnom organickom rozpúšťadle. Niektoré medziprodukty z sa môžu ďalej modifikovať tak, reakcií reakčnej schémy 12 aby poskytli požadované fenylbromidy s všeobecným vzorcom VIII. Vyššie uvedené reakcie sa uskutočňujú pomocou metód známych v danom obore C alebo pri použití určitých drobných modifikácií týchto metód), pozri napr. S. Umio a kol., J. ded. Chem. ¢1972), 15, str. 855; B. ľludryk a kol., J. Orq. Chem. C1989), 54 (24), str. 5657; Z. Paryzek a kol., Can. J. Chem. ¢1987), 65 ¢1), str. 229; B. ľl. Trost a kol.,

J. Am. Chem. Soc. ¢1972), 94, str. 4777; B. ΙΊ. Trost a kol., J. Am. Chem. Soc. ¢1985), 107, str. 1778; S. Fukuzawa a kol., J.

Chem. Comm. (1980, 8, str. 624; J. F. 611 a kol., Tetrahedron (1994) , 50 (11), str. 3437; T. J. Jenkins a kol.,./. Org. Chem. ¢1.994), 59 (6), str. 1485; C. J. Li a kol., Organometallics ¢1991), 1O (8), str. 2548; E. J. Corey a kol., J. Am. Chem. Soc. ¢1965), 87, str. 1353; K. Okuma a kol., J. Orq. Chem. ¢1983), 48, 5133.

Reakčná schéma 12

Grlgnardove reakčné činidlo, s u 1 f é) n 1 u m c y k 1 o a 1 k y 11 d, lítiumlitioalkoxid, organopaládiové reakčné činidlo, sulfóniumylid alebo ďalšie ekvivalentné reakčné činidlo

IX __ ...... >

(X znamená

C' f

alebo NR¹³)

VIII (R¹ a R'² spoločne tvoria -C CHS) s-0-, -( CH-.) t-X³-CHa-,

-(CHs.) ^-X³-CH_sCH.-_;.- alebo -(CH₂)_W-, každá skupina môže byť substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z 1-8 halogénov, 1-8 CH₃ a jednej Cx-Csalkoxy; a X znamená S, O alebo NR¹³)

Reakčná schéma 13 znázorňuje prípravu fenylbromidov s všeobecným vzorcom VIII (R¹ a R²² spoločne tvoria -(68^)^-8prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až 8 atómov halogénu, jednu až osem metylových skupín a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR³¹), pri ktorej sa tioketón s všeobecným vzorcom X (X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) uvedie do reakcie s dibrómalkánom s všeobecným vzorcom XI v prítomnosti ekvimolárneho množstva alebo vyššieho množstva Yb kovu v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad zmesi benzénu a triamidu kyseliny hexametylfosforovej

Táto konverzia sa u s k u t o č ň u j e napríklad Y bežnými, v danom obore známymi ľlakioka a kol,, Chem. Lett. ¢1994), metódami 511.

pozri

R e a k C n á s c h ém a 13

X

Br--CCH_r2)_S-Br (pripadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným z 1-8 halogénov, 1-8 CH₃ s jednou C_x-C₃alkoxy)

C X, znamená S, O alebo NR¹³)

>	VIII
(R1	a Ra spoločne:
tvoria -( CH--,) ,--S-
pripadne substi-
tuovaný aspoň jed-
ným	členom zvole-
ným	z 1-8 halogé-
nov,	1-8 CH3 a jed-
nej	Cx-C3alkoxy; a
X	znamená S, 0
aleb	o NR13)

Niektoré zlúčeniny s všeobecným vzorcom VIII (k znamená 0; R¹ a R^s spoločne tvoria -( CH-a) «-X³-, -C CH-.) t-X³-CHÄ-, -CCHs.)_v-X³-CH₂CH_Ä- alebo -CCH.^)^-, každá skupina môže byť prípadne: substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z 1 až 8 atómov halogénu, 1 až 8 metylových skupín a jednej alkoxyskupiny s 1 až 3 atómami uhlíka), je možné pripraviť uvedením nenasýteného alkyltiofenylbromidu s všeobecným vzorcom XII do reakcie s Lewisovou kyselinou, napríklad SnCl^ alebo AlCl^, alebo kyselinou, akou je napríklad kyselina trifluoroctová alebo kyselina polyfosforečná v inertnom rozpúšťadle, akým je napríklad CH_ÄCl_ffi, pri teplote pohybujúcej sa v teplotnom rozmedzí od 0 °C do 110 °C v čase pohybujúcom sa od 30 minút do 3 dní (reakčná schéma 14). Táto konverzia sa uskutočňuje bežnými, v danom obore známymi metódami, pozri napríklad 1*1. J. Dauson a kol., J. Med. Chem. (1984), 27, (11), str. 1516; H. G. Viehe a kol., J. Chem. Soc., Chem. Cammun. (1995), (10), str. 993.

C X znamená S, O alebo NR¹³)

Reakčná schéma 14

A1C1₃, SnCl^.CFsCO^H alebo kyselina polyfosforečná

VIII

C k znamená 0; a X znamená S, O alebo NR¹³) (R¹ a R³² spoločne tvoria

-C CHa.) «-Χ³-. -( CHe) «-X³-CH2-.

-C CHa.) _v-X³-CH_aCH_s- alebo

-(CH₂)_U-, každá skupina môže byt prípadne substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z 1-8 halogénov,

1-8 CH₃ a jednej Ci-C₃alkoxyskupiny)

Niektoré zlúčeniny s všeobecným vzorcom VIII (k znamená 0; R¹ a R³² spoločne tvoria CHa) S-X³-, -(CH^) e-X^-CHs»-, -(CHa)_v-X^-CHaCHa-- alebo -(CH₂)_M-, pričom každá skupina môže byt prípadne substituovaná 1 až 8 atómami halogénu, 1 až 8 metylovými skupinami a jednou alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka), je možné pripraviť uvedením chlóralkyltiofenylbromidu s všeobecným vzorcom XIII (X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) do reakcia so zlúčeninou s všeobecným vzorcom XIV v prítomnosti Lewisovej kyseliny, napríklad SnCl^, EtAlClj» alebo A1C1₃ v Inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad CH^Cla pri teplote pohybujúcej sa v teplotnom rozmedzí od D °C do 110 ^C,C v čase pohybujúcom sa v rozmedzí od 15 minút do 3 dní (reakčná schéma 15). Táto konverzia sa uskutočňuje všeobecným, v danom obore: známym, spôsobom, pozri napríklad Y. Tamura a kol., Tet. Lett. (1981), str. 3773; H. Ishibashi a kol., J. Chem. S'oe. Chem. Commun (1988), (12), str. 827.

Reakčná schéma 15

(X znamená S, O alebo NR¹³) XIII

Leuisova kyseliny (napr. SnCl^, EtAlCl₃ alebo A1C1₃)

v ktorom j znamená 0, 1 alebo 2			VIII
	(k	znamená	0 a X znamená
	S,	0 alebo	NR13)

Reakčná schéma 16 znázorňuje prípravu fenylbromidov s všeobecným vzorcom VIII (k znamená 0; R¹ a R²-’ spoločne tvoria

-CH_aCH_a-, prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až 4 atómy halogénov, 1 až 4 metylové skupiny a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; alebo R¹ a R^s spoločne tvoria -O-NC Ci-C₃alkyl)-CHR^1S-CH^., pričom každá skupina môže byt prípadne substituovaná aspoň jedným členom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej 1 až 2 atómy halogénu, 1 až 2 metylové skupiny; a X znamená atóm síry, kyslíka alebo NR¹³), pri ktorej sa alkén s všeobecným vzorcom XV (X znamená atóm síry, /

atóm kyslíka alebo NR¹³) uvedie do reakcie s Wittigovým činidlom, citrónom, silylnitronátom, nitriloxidom alebo Simmons-Smithovým činidlom v inertnom organickom rozpúšťadle. Niektoré medziprodukty z reakčnej schémy 16 môžu byť ďalej modifikované, aby sa získali požadované fenylbromidy s všeobecným vzorcom VIII. Vyššie uvedené reakcie sa uskutočňujú v danom obore známymi spôsobmi (alebo malou modifikáciou týchto spôsobov), pozri napríklad R. Flechoulam a kol., J. Am. Chem. Soc. (1958), 90, str.

4386; A .

Hosomi a kol., Chem

Lett. C1985), (7), str. 1049; S.

ľlzengeza a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. ¢1984), 9, str. 606; H. ľlitsu a kol., Tet. Lett. ¢1983), 24 CIO), str. 1049; J. E. Baldwin a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. C1968), str. 373; S. L. loffe a kol., J. Gen. Chem. USSR (anglický preklad) ¢1973),

43, str.	1699; A. Brandi a kol..	Tet. Lett. ¢1987),	28 ( 33),	str.
3845; D.	P. Curran a kol., J.	Org. Chem. (1984),	49 (19),	str.
3474; R.	J. Rauson a kol., J.	Org. Chem., (1970),	35 (6),	str.

2057.

Rl7

(X znamená S, O alebo NR¹³)

R¹⁷ a R^1Θ znamenajú nezávisle H, halogén alebo CH₃

Reakčná schéma 16

Wittigove činidlo, nitrčn, silylnitronát > ym nitriloxid alebo (k znamená 0; R¹ a R²

Simmons-Smithovo spoločne tvoria činidlo -CH^CH-»-, prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným z 1-4 halogénov, 1-4 CHs; a jednej Ci-C₃alkoxy; alebo R¹ a R² spoločne tvoria -fj-N(Ci-C3alkyl)-CH¹²-CHS, pričom každá skupina môže byt prípadne substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z 1-2 halogénov, 1-2 CH_S; a X znamená S, O alebo NR¹³

Niektoré zlúčeniny s všeobecným vzorcom VIII (X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) je možné pripraviť uvedením substituovaného benzénu s všeobecným vzorcom XVI (X znamená atóm síry, atóm kyslíka alebo NR¹³) do reakcie s brómom v Inertnom organickom rozpúšťadle (reakčná schéma 17). Táto bromácia sa uskutočňuje v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad E. Campaigne a kol., J. Heterocycl. Chem. ¢1969), 6, str. 517; H. Gilman, J. Am. Chem. Soc. ¢1955), 77, str. 6059.

Reakčná schéma 17

H

v ktorých

R¹ až R^s, m a p majú rovnaký význam ako v Podstate vynálezu,

XS znamená S, O alebo MR¹³

Ketóny s všeobecným vzorcom IX je možné pripraviť všeobecnými, v danom obore známymi metódami ( alebo ich malými modifikáciami), pozri napríklad W. Flemming a kol., Chem. Ber. (1925), 58, 1612; I. W. Still a kol., Can. J. Chem. (1976), 54, 453-470; V. J. Trayrieli a kol., J. Org. Chem. (1961), 26, 2728;

I. Nasuno a kol., WO 94/08988; F. Camps a kol., J. Heterocycl. Chem. (1985), 22 (5), str. 1421; T. S. Rao a kol., Indián J.

Chem. B. (1985), 24 (11), str. 1159; S. Ghosh a kol., Tetrahedron (1989), 45 (5), str. 1441; A. Danan a kol., Synthesie-Stuttgart (1991), (10), str. 879; P. ľlagnus a kol., J. Chem. Soc. Chem.

Comm. (1991), (7), str. 544; A. Padwa a kol., J. Org.

(1989), 54 (12), str. 2862; S. A. All a (1979), 44, str. 4213; J. B'lake a kol., J. /Im. Chem. Soc. (1966),

88, str. 4061; 1*1. ľlori a kol., J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1990), S. Kano a kol., J. Chem. Soc., Perkinsov 1. str. 2105; A. F. Behkli a kol., Khim

Geterotsikl. Soedin. (1975), str. 1118;

Am. Chem. Soc. (1949), 71, str. 1901-, J Chem. (1974), 39 (14), str. 2044; F.

Chem. Soc. (1957), str. 4166; A. C, Jain a kol.. Indián J.

B. (1987), 2Ei (2), str. 136; G. Ariamala a kol., Tet.

(1988), 29 (28), str. 3487; B. loubinoux

Chem. Org. Chem.

(18), str. 1222; predklad (1980),

W.

A.

G.

S. Johnson a kol., J. Hlirsh a kol., J. Org. I*lann a kol., J. Org.

Chem.

a kol.,

Ĺett. Tet. Let t.

(1992), 33 (16), str. 214

Cabiddu a kol., J. Organomet

Chem. (1989). 366 (1-2), str. 1; R. HnasenKamp a kol., Chem. Ber.

¢1980), '113, str. 1708; D. A. Pulman a kol., J. Chem. Soc. Perkinsov 1. preklad ¢1973), str. 410; W. C. Lumma a kol., J. Org. Chem. ¢1969), 34, str. '1566; P. D. Clark a kol., Can. J.

Chem. (1982), 60 (3), str. 243.

Tioketóriy s všeobecným vzorcom X je možné pripraviť z ketónov s všeobecným vzorcom IX bežnými, v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad V. K. Lusis a kol., Khim. Geterotslklt. ¢1986), (5), str. 709; T. A. Ghibisova a kol., Zh. Org. Khim., ¢1986), 22 (9), str. 2019. Zlúčeniny s všeobecným vzorcom XI je možné pripraviť bežnými, v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad Ul. Adams a kol., Chem. Ber. ¢1982), 115, str. 2592; 1*1.

J. Dawson a kol., J. fled. Chem. (1984), 27 (11). str. 1516.

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom XII je možné pripraviť bežnými, v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad, H. Ishibashi a kol., J. Chem. Soc. Chem. Commun. ¢1988), (12), str. 827; L. Brandsma a kol., Synthesis ¢1978), str. 577. Zlúčeniny s všeobecným vzorcom XIV je možné pripraviť z ketónov s všeobecným vzorcom IX bežnými, v danom obore známymi spôsobmi, pozri napríklad 5579; A. 931-942; R

J. Hibino a kol., Tet . Lett. ¢1985), 26

S. Rao, Synthetic Commun. ¢1989), 19 (45), str. 5-6), str.

G. Gentles a kol., J. Chem. Soc. Perk. 1. preklad ¢1.991), (6), str. 1.423; F. A. Davis, Tet. Lett. ¢1991), 32, (52), str. 7671.

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom XVI je možné pripraviť odborníkmi v danom obore z debromoanalógov zlúčenín s všeobecnými vzorcami IX, X, XII, XIII a XV reakciami a technikami popísanými v schémach '1.2 až 15. Dikarbonylové zlúčeniny s všeobecným vzorcom V sú buď komerčne dostupné alebo ich je: možné pripraviť, bežnými, v danom obore známymi metódami (alebo ich malými modifikáciami), pozri napríklad D. Cartwright a kol., EP 0283261-B1; J. Dangelo a kol., Tet. Lett. (1991), 32 (26), str. 3063; T. Okado a kol., J. Org. Chem. (1977), 42, str. 1163; B. E. Naryanoff a kol., J. Am. Chem. Soc. ¢1975), 97, str. 3718; E. Er a kol., Helv. Chim. Acta. ¢1.992), 75 (7), str. 2265; Y. 0. Vankar a kol., Tet. Lett., ¢1987), 28 (5), str. 551; C. S. Pak a kol., Tet. Lett. (1991), 32

C 42), str. 6011; I. Nishiguchi a kol., Chem. Lett. C1981), str. 551; B. Eistert a kol., Liebigs ňnn. Chem. ¢1962), 659, str. 64;

N. K. Hamer, Tet. Let. ¢1986), 27 ¢19), str. 2167; 1*1. Sato a kol., Heterocycles ¢1987), 26 ¢10), str.

Tet. Lett.	¢1995),	36	¢2),	str. 291;	K.	S.
Lett. ¢1984), 25	¢18)	, str	. 1871;	h.	Sat
¢1991), 47	¢30),	str.	5689;	Π. Sato	a	kol.
¢1990), 38	¢1),	str.	94;	T. Meal,	U.	S.
kol., U. S.	5, 093,	503.

2611; A. Plurray a kol., Kochhar a kol., Tet. a kol., Tetrahedron Chem. Pharm. Bull. 4, 931, 570 ; T . Nuel a

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom Ib je možné odborníkmi v danom obore ľahko pripraviť použitím reakcií a techník popísaných v schémach '18 až 21 tejto časti, rovnako ako aj nasledujúcich špecifických postupov, daných v príkladoch 2 a 4. Definície k, m, p, R¹-R^s, R^a-R^lt:> a X, sú uvedené v odstavci nazvanom Podstata vynálezu.

Reakčná schéma 18 znázorňuje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom Ib ¢R^:l a R^Ä netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CX=O) a CX=S) a R⁶³ = R⁶³*, kde R⁶³^ ke totožné s R^B, ktorého význam je definovaný v Podstate vynálezu), ale nie atóm vodíka), pri ktorej sa zlúčenina s všeobecným vzorcom Ib ¢R¹ a R^Ä netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CX=O) a CX=S)a R^B = H) uvedie do reakcie s reakčným činidlom s všeobecným vzorcom XVII v prítomnosti bázy, v ktorej X^s znamená chlór, bróm, fluór, trifluórmetánsulfonát alebo acetát a R^s“‘ má už definovaný význam. Toto zlúčenie sa uskutočňuje bežnými, v danom obore: známymi spôsobmi; pozri napríklad, K. Nakamura a kol·., WCJ

95/04054.

Reakčná schéma 18

Ib C R1 a spoločne líka, na viazané, RC3=H)	R2 netvoria s atómom uh—	Ib C R1 a R2 netvoria spoločne s atómom uh- > líka, na ktorý sú na-
ktorý CC =0)	sú naa CC-S),	+ R^'X^ XVII
viazané, RS=H)	CC=O) a CC=S),
Reakčná si	chéma 19	znázorňuje	prípravu zlúčenín s všeobecným
vzorcom	Ib C R1	a R2 netvoria spola	čne s atómom	uhlíka, na ktorý
sú naviazané,	CC=O)	a CC=S) a	RS=H), pri	ktorej sa ester

s včeobecným vzorcom XVIII C R¹ a R² netvor ia spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S)) uvedie od reakcie s bázou, akou je napríklad trietylamín v prítomnosti katalytického množstva kyanidového zdroja (napr. acetónkyanohydrín alebo kyanid draselný). Toto preusporiadanie sa uskutočňuje spôsobmi známymi v danom obore, pozri napríklad W. J. Michaely, EP 0369803-A1.

Reakčná schéma 19

XVIII

C R¹ a R² netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=tj) a CC=S)) báza C napr. trietylamín) a kyanidový zdroj v katalytickom množstve Cnapr. acetónkyanohydrín alebo kyanid draselný)

V

Ib C R³ a R² netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a CC=S)), Ρ^θ-Η)

Reakčná schéma 20 znázorňuje prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom Ib (R¹ a R²² tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C:(=0)), pri ktorej sa zlúčenina s všeobecným vzorcom lb C R¹ a R² znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až ES alebo R^:L a R² tvoria spoločne ~C)~( CH₂=R=O-) mieša vo vodnom roztoku kyseliny chlorovodíkovej alebo bromovodíkovej <0,1 N až 12 M) pri teplotách pohybujúcich sa v rozmedzí od Ľ) °C do 100 °C počas 30 minút až 3 dní. Táto konverzia sa uskutočňuje spôsobmi známymi v danom obore (alebo ich malými modifikáciami), pozri napríklad P. A. Grieco a koľl.., J. Am. Chem. Soc. (1977), 99, str. 5773; P. A. Grieco a kol., J. Am. Chem. Soc. (1978), 43, str. 4178.

Reakčná schéma 20 lb lb

R¹ a R² znamenajú nezávisle alkoxyskupinu s 1 až 6 alebo R^:L a R² οροί o č n e t v o r i a - 0- < C H _s ) _r. E)- )

C R¹ a R² spoločne s atóHCl/Hs.0 mom uhlíka, na ktorý sú > naviazané, tvoria C 0=0)) alebo HE3r/H.-,0

Estery s všeobecným vzorcom X9III C R¹ a R² tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C<=0) a C(=S)) je možné pripraviť uvedením hydroxypyrazolu s všeobecným vzorcom XIX do reakcie s chloridom kyseliny s všeobecným vzorcom 91 (R¹ a R² netvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0) a C(=S)) v prítomnosti mierneho molárneho prebytku bázy, napríklad trietylamínu, v inertnom organickom rozpúšťadle, akým je napríklad acetonitril, dichlórmetán alebo toluén pri teplotách, pohybujúcich sa v rozmedzí od O ^OC do 110 '‘G (reakčná schéma 21). Tento typ zlučovania sa uskutočňuje metódami známymi v danom obore, pozri napríklad W. J. Michaely, EP 0369803-A1.

VI (R¹ a R²¹ neznamenajú spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviaR e a k č n á ‘ s c h ém a 21

RlO

XIX báza

Cnapr. trietylamín) > XVIII (R¹ a R² neznamenajú spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) a C(=S))

Zlúčeniny s všeobecným vzorcom 1c je: možné ľahko pripraviť zo zlúčenín s všeobecným vzorcom la (R¹ a R² tvoria spoločne: s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, CC=O) ) alebo Ib C R¹ a R² tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0)) ošetrením pomocou P^S_1O alebo pomocou Lawessonovho činidla C pozri reakčná schéma 22). Táto konverzia sa uskutočňuje bežnými, v danom obore známymi spôsobmi C alebo ich malými modifikáciami), pozri napríklad 709; T

V. K. Lusis a

A. Chibisova kol., Khim. Geterotsiklt. C1986), a kol., Zh. Or<3. Khim. ¢1986), 22 C9), str. 2019. Ochrana a zrušenie ochrany niektorých funkčných skupín východiskových materiálov s všeobecným vzorcom IA C R¹ a R² tvoria spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C(=0)) alebo Ib C R¹ a R² tvoria spoločne: s atómom uhlíka, na naviazané,

Použitie

C(=0)) môže: byt v a voľba ochranných niektorých prípadoch skupín nebudú pre:

v oblasti chemických syntéz predstavovať problém ktorý sú nevyhnutná odborníkov (pozri napríklad Organic Synthesis

T.

2.

W. Greene:

kol., Protective Groups in vydanie; Wiley: New York, 1991).

v ktorom majú k, m, p, Podstate vynálezu.

R³ až R^s, C a X významy definované v

R e: a k č n á s c h é m a 2 2

P₄S_1O alebo Lewessonové činidlo la alebo Ib > 1c

C R¹ a R^Ä neznamenajú spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sú naviazané, C C=0))

Je nutné zobrať do úvahy, že niektoré vyššie popísané reakčné činidlá a reakčné podmienky pre prípravu zlúčenín s všeobecným vzorcom I nemusia byt zlučiteľné s určitými funkčnými skupinami prítomnými v medziproduktoch. ý týchto napomôže získaniu požadovaných produktov zabudovanie zbavenie ochrany funkčnej skupiny. Použitie skupín nebude robiť odborníkom v oblasti problémy, pozri napríklad Greene T. W., LJuts, P. G. 1*1. Protective Groups irt Organic Synthesis, 2. vydanie; Wiley: N e u York, 1991). Takisto je nutné zobrať do úvahy to, že v niektorých prípadoch môže byť po zavedení daného reakčného činidla, popísaného v jednotlivých schémach, nevyhnutné uskutočniť ďalšie bežné prípadoch ochrany a a voľba ochranných chemických syntéz syntetické kroky, ktoré nie sú v tejto prihláške vynálezu v súvislosti s prípravou zlúčeniny s všeobecným vzorcom I popísané. Odborník by mal takisto zobrať do úvahy to, že môže byť v niektorých prípadoch nevyhnutné kroky popísané vo vyššie uvedených schémach skombinovať, pokiaľ ide o uvedené poradie jednotlivých krokov, použitých pri príprave zlúčenín s všeobecným vzorcom 1.

Odborník v danom obore by mal takisto uvážiť, že zlúčeniny s všeobecným vzorcom I a tu popísané medziprodukty môžu byť podrobené rôznym elektrofilným, nukleofilným, radikálovým, organokovovým a redukčným reakciám s cieľom pridať určité substituenty alebo modifikovať existujúce substituenty.

Dá sa realizovať vynálezu.

predpokladať, že odborník v danom obore môže vynález v plnom rozsahu len na základe vyššie uvedeného popisu

Nasledujúce: príklady vynálezu majú teda len ilustratívny charakter á nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne určený priloženými patentovými nárokmi. Percentá, uvedené v nasledujúcich príkladoch, je nutné, s výnimkou chromatografických zmesí rozpúšťadiel, alebo pokial nie je stanovené niečo iné, považovať za hmotnostné percentá. Diely a percentá chromatografických rozpúšťadlových zmesí je potrebné považovať za objemové, pokial nie je stanovené niečo iné. Skratka dec. naznačuje, že sa zlúčenina pri tavení rozkladá. ^lH NMR spektrá sú zaznamenané v ppm smerom dole od tetrametylsilánu; s = slnglet, d = dublet, t = triplet, q = kvadruplet, m ~ multiplet, br s = široký singlet.

Príklady realizácie vynálezu

Príklad

Krok ň; Príprava kyseliny 3-E ( 4-brómf enyl) tioľl propánove j

8,6 g (0,211 mol) hydroxidu sodného sa vody, do ktorej sa potom pridalo 20, 0 pridalo do 45 ml g (0,106 mol)

- b r ó m t i o f e n o 1 u Company) a zmes (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Zatiaľ čo sa zmes sa ochladila približne na 0 ^C>C. udržiavala pri teplote: nižšej ako 5 °C, po Častiach sa pridalo 18,0 g (0,116 mol) kyseliny 3~brómpropiónovej (získanej od spoločnosti Aldrich Chemical Company). Zmes sa ohriala na izbovú teplotu, miešala 1 hodinu pod dusíkom dietyléterom (3 x 100 ml). Vodná vrstva sa HCI. a po prefiltrovaní poskytla 27, 95 g kroku A vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote 101 až 103 °C.

a potom sa premyla okyslila pridaním IN titulnej zlúčeniny z

NMR (COC1₃): 6 2,66 (t, 2H), 3,14 (t, 2H), 7,2 (m, 2H), 7,4 (m, 2H) .

Krok B: Príprava 6-bróm -2, 3-dihvdro-4/f-l-benzotiopyran-4-ánu

200 ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa pridalo do 27, 7 g

C O, 106 mol) titulnej zlúčeniny z kroku A. Zmes sa cez noc miešala pri izbovej teplote pod dusíkom a potom sa preliala cez rozdrvený lad. Získaná zmes sa prefiltrovala a pevná látka sa rozpustila v metylénchloride. Výsledný roztok sa vysušil nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltroval a po doparení do sucha poskytol 14,77 g titulnej zlúčeniny z kroku B vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 50 °C C dec.).

^XH NMR CCDCls): 8 3,0 Cm, 2H), 3,2 Cm, 2H), 7,1.6 až 8,2 C3H).

Krok C ; Príprava 6-bróm-2, 3-dihvdrospiroC 4/-/~l-benzotiopvran-4, 2' - Γ1, 33 dioxol anu3

14,7 g CO, 016 mol) titulnej mol) etylénglykolu C získaného Company) a 0,4 g C 2, 10 zlúčeniny z kroku B, 11 ml CO, 19 od spoločnosti Aldrich Chemical mmol) monohydrátu kyseliny p-toluénsulŕónovej C získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) sa pridalo do 120 ml toluénu. Roztok sa varil cez noc pri stálom miešaní pod spätným chladičom a pod dusíkom a potom sa premyl IM uhličitanom sodným C 2 x 250 ml) a potom vodou C 2 x 250 ml). Organická vrstva sa vysušila nad bezvodým síranom sodným, prefiltrovala a po odparení do sucha poskytla 13,58 g titulnej zlúčeniny kroku C vo forme oleja.

’H NMR CCDC1₃): 6 2, 2 Cm, 2H), 3,16 Cm, 2H), 4,1 Cm, 2H), 7,0 až

7,6 C3H).

Krok D:

Príprava 2, 3-dihydrospiroľ 4/7-1-benzotiopyr an-4, 2* -Íl, 33dioxolan]-6-karboxvlovei kyseliny

13,58 g ¢0,047 mol) titulnej zlúčeniny z kroku C sa pridalo do 150 ml tetrahydrofuránu a roztok sa ochladil približne na -65 °C a zatial, čo sa teplota udržiavala pod -55 °C, sa do roztoku po kvapkách pridalo 23 ml C 0, 057 mol) 2, 5M n-butyllítia v hexáne C získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company). Po 1-hodinovom miešaní pod dusíkom sa pridal naraz prebytok pevného C0_a a zmes, ktorá sa ohriala na izbovú teplotu, sa miešala cez noc. Potom sa clo zmesi pridalo 100 ml hexánu a zmes sa prefiltrovala. Do pevného zvyšku sa pridalo 500 m3. vody a 400 ml metylénchloridu. Roztok sa ochladil na približne 0 °C a okyslil koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahoval metylénchloridom C 3 x 400 ml). Výsledný roztok sa vysušil nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltroval a po odparení do sucha poskytol. 8, 58 g titulnej zlúčeniny kroku D vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 186, 7 °C C dec.).

^:,H NI*1R CMe-aSC.)-^) : 6 2,2 Cm, 2H), 3,2 Cm, 2H), 4,1 Cm, 4H), 7,2 až 8,0 C3H), 12,8 C br s, 1H) .

Krok E t Príprava 1, 1-dioxidu 2, 3-dlhydrospiroE 4/7-1-benzotiopyran-4, 2* -II, 33dloxolan]-6-karboxylovej kyseliny

8,5 g ¢0,034 mol) titulnej zlúčeniny kroku D a 41,5 g CO, 51 mol) octanu sodného sa pridalo do 160 ml metanolu. Suspenzia sa ochladila na približne 0 °C a do tejto zmesi, ktorej teplota sa udržiavala pod 6 °C, sa po kvapkách pridal roztok 35,2 g ¢0,057 mol) produktu spoločnosti. Aldrich Chemical Company, označeného (jXE)NE Cperoxymonosulfát draselný) v 160 ml vody. Zmes sa ohriala na izbovú teplotu a cez noc sa miešala pod dusíkom. Zmes sa na približne: 6 °C, c h 1 o r o vodíkov e: j na okyslila pH 2 a nariedila 100 ml vody, ochladila pomocou koncentrovanej kyseliny extrahovala chloroformom C 3 x 200 ml). Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali a odparili do sucha. Surový produkt sa trituroval zmesou hexánu a dietyléteru C9sl) a poskytol 6,98 g titulnej zlúčeniny kroku E vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 208 ^,=>0 C dec.).

^XH NMR CMe^SO-^): 6 2,6 Cm, 2H), 3,7 Cm, 2H), 4, 1 a 4,2 Cm, 4H), 7,9 až 8,15 C3H), 13,6 C br s, 1H) .

Krok E; Príprava 1, 1-dioxidu 2, 3-dlhydrospiroC 4/7-1-benzotiopyran-4, 2' -11, 33dioxolan3-6-karboxvlátu

2,0 g C 7,0 mmol) titulnej zlúčeniny kroku E, 1,2 ml ¢0,014 kvapky mol) oxalylchloridu (získaného od spoločnosti Janssen) a N, /V-dimetylf ormamidu sa pridalo do 59 ml metylénchloridu. Zmes sa varila 2 hodiny pod dusíkom a pod spätným chladičom a potom sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo 50 ml metylénchloridu a výsledná zmes sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo ďalších 50 ml metylénchloridu a roztok sa ochladil približne: na 0 ^<::’C. Potom sa pridalo približne: 0,86 g (7,7 mol) 1,3-cyklohexándiónu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a potom 2,7 ml (0,0196 mol.) trietylamínu a zmes sa pri súčasnom ohriati na izbovú teplotu miešala cez noc. Zmes sa odparila do sucha, zvyšok sa miešal v 100 ml vody a prefiltroval. Surový produkt sa premyl hexánom a poskytol 2,19 g titulnej zlúčeniny kroku F vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote: 1.85 až 186 °C.

^lH NMR (CDCl₃)t 6 2, 2 (m, 2H), 2,5 (t, 2H), 2,7 (t, 4H), 3,7 (m,

2H), 4,2 (m, 2H), 4,3 (m, 2H), 6,0 (s, 1H), 8,0 až 8,25 (3H).

Krok G

Príprava S, S-dioxidu 2-6(2, 3-dihydrospiroE 4/V-l-benzotiopyran-4, 2' -61, 31 dloxolanl-6-yl)karboriyll-1, 3-cyklohexándiónu

2,1 g (0,0056i mol) titulnej zlúčeniny kroku F, 4 kvapky acetónkyanohydrinu (získaného od spoločností Aldrich Chemical Company) a 1,36 ml (0,0097 mol) trietylamínu sa pridalo do 50 ml. acetonitrilu a nechalo 3 drii miešať pri izbovej teplote: pod dusíkom. Zmes sa odparila do sucha a do zvyšku sa pridalo 25 ml vody. Výsledná zmes sa okysllla na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a prefiltrovala sa. Surový produkt sa rozpustil v nietylénchloride a výsledný roztok sa vysušil nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltroval sa a po odparení do sucha poskytol 1, 5 g titulnej zlúčeniny kroku G, to znamená zlúčeniny podľa vynálezu^ vo forme: pevnej látky, topiacej sa pri 131 ‘“‘C (dec.).

^x H NMR (CDC1₃): 6 2,1 (m, 2H), 2,6i (m, 6H), 3,6i (m, 2H), 4.1 (m,

21-1), 4,2 (m, 2H), 7,6 až 7,9 (3H).

Príklad 2

Krok A; Príprava 1, 1-dioxidu l-etvl-l/7--pyrazol-5-vl 2, 3-dihydrospiroí 4/V-l-benzotiopyran-4, 2' C1, 31 dioxolanl -6-karboxvlátu

1,38 g <4,9 mmol) titulnej zlúčeniny kroku E z príkladu 1, 0,85 ml <0,0097 mol) oxalylchloridu C od spoločnosti Janssen) a 2 kvapky /Ϋ,/Ý-dimetylformamidu sa pridalo do 50 ml metylénchloridu. Zmes sa varila 2 hodiny pod dusíkom a pod spätným chladičom a potom sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo 50 ml metylénchloridu a výsledná zmes sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo ďalších 50 ml metylénchloridu a roztok sa ochladil približne na 0 °C. Potom sa pridalo približne 0,60 g <5,4 mmol) l.-etyl-l/7~pyr azol-5-olu a potom 1,9 ml <0,0136 mol) trietylamínu a zmes sa pri súčasnom ohriatí na izbovú teplotu miešala cez noc. Zmes sa odparila do sucha, zvyšok sa miešal v 100 ml vody a prefiltroval. Surový produkt sa premyl hexánom a poskytol 1,45 g titulnej zlúčeniny kroku A vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote: 158 až 160 °C.

^lH NI*IR <CDC1₃): 6 1,4 <t, 3H), 2,7 <m, 2H), 4,1 až 4,3 <m, 6H),

6,2 < s, 1H), 7,5 až 8,3 <4H).

Krok B: Príprava S, S-dioxidu <2, 3-dihvdrospiroĽ 4A/-l-~benzotiopyran-4, 2* Ľ 1,31dioxolanl-6-vl)<l-etyl-5-hydroxv-lH-pyrazol-4-yl)metanónu

1,43 g <0,0038 mol) titulnej zlúčeniny kroku A, 4 kvapky acetónkyanohydrínu <získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a 0,92 ml <0,0066 mol) trietylamínu sa pridalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo Cez noc miešať pri izbovej teplote pod dusíkom. Zmes sa odparila od sucha a do zvyšku sa pridalo 25 ml. vody. Výsledná zmes sa okyslila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a prefiltrovala sa. Surový produkt sa premyl hexánom a rozpustil v metylénchloride a výsledný roztok sa vysušil nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltroval sa a po odparení do sucha poskytol 0, 44 g titulnej zlúčeniny kroku B, to znamená zlúčeniny podľa vynálezu, vo forme oleja.

^:lH NI4R CCDC1₃)_S 8 1,46 C t, 3H), 2,7 Cm, 21-1), 3,7 Cm, 2H), 4,1 C q,

2H), 4,2 až 4,3 Cm, 4H), 7,7 až 8,0 C4H).

Príklad 3

Krok ň; Príprava kyseliny 3—Ľ2, 5-Cdichlórfenyl)tio3 propánove.i

44, 68 g C1,12 mol) hydroxidu sodného sa pridalo 240 ml vody, do ktorej sa potom pridalo 100 g CO,56 mol) 2, 5—dichlórbenzéntio— lu C získaného do spoločnosti Aldrich Chemical Company) a zmes s ochladila na 10 °C. Zatiaľ čo sa zmes udržiavala pri teplote nižšej ako 25 °C, po častiach sa pridalo 93,98 g C 0, 62 mol) kyseliny 3-brómpropiónovej C získanej od spoločnosti Aldrich Chemical Company). Zmes sa ohriala na izbovú teplotu, miešala 2 hodiny pod dusíkom a potom premyla diétyléterom C3 x 400 ml). Vodná vrstva sa okyslila pridaním IN HC1 a prefiltrovala sa. Získaný zvyšok sa rozpustil v 2 litroch metylénchloridu a 50 ml metanolu. Výsledný roztok sa horečnatým, prefiltroval sa <

vysušil nad bezvodým síranom po odparení do sucha poskytol

126, 34 g titulnej zlúčeniny z kroku A vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote 99 °C C dec.).

^LH NI4R CCDC1₃): 6 2,75 C t, 2H), 3,2 C t, 2H), 7,1 až 7,3 C3H).

Krok B

Príprava 5, 8-dichlór-2, 3-dlhvdro-4/7-l-benzotiopyran-4-ónu g CO, 2E) mol) titulnej zlúčeniny kroku A a 25,6 ml C 0, 35í mol) tionylchloridu sa pridalo do 225 ml chloroformu a zmes sa varllci 2 hodiny pod spätným chladičom a pod dusíkom. Potom sa zmes zahustila a výsledný zvyšok sa rozpustil v 75 ml sírouhlíku a získaný roztok sa pridal po kvapkách do ochladeného CO °C) roztoku 46,8 g ¢0,351 mol) chloridu hlinitého v 200 ml sírouhlíka pri súčasnom udržiavaní teploty zmesi pod 5 '-’C. Zmes sa refluxovala 1 hodinu pod dusíkom a potom sa miešala 2 dni pri 35 °C. Reakčná zmes sa naliala dc> 300 g rozdrveného ľadu, obsahujúceho 150 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a výsledná zmes sa extrahovala chloroformom (3 x 200 ml). Zlúčené organické vrstvy sa premyli 10 % hydroxidom sodným (.2 x 150 ml), vodou (2 x 150 ml), vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali a po odparení do sucha poskytli 45,18 g titulnej zlúčeniny kroku B vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 65 až 68 °C.

Ή NMR (CDC1₃): 6 3,8 (m, 2H), 3,3 (m, 2H), 7,1 až 7,35 (2H).

Krok C; P r i p r a v a 6 - b r ém - 5, 8 - d 1 c h 1 ó r - 2, 3 - d i h v d r o - 4 H-1 - b e n z o t i o p v ran-4-ónu

Roztok 45,18 g (0,19 mol) /titulnej zlúčeniny z kroku B v 400 ml metylénchloridu sa pridal po kvapkách pri izbovej teplote a pod dusíkom do zmesi 64,6 g ( 0, 4E< mol) chloridu hlinitého v 400 ml metylénchloridu. Po 15 minútovom miešaní sa po kvapkách pridalo 10,5 ml (0,20 mol) brómu a zmes sa varila 10 minút pod spätným chladičom. Ešte teplá zmes sa vliala do 550 g ľadu, obsahujúceho 110 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a výsledná zmes sa extrahovala dietyléterom (2 x 500 ml). Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom sodným, prefiltrovali sa a po odparení do sucha poskytli 57, 37 g titulnej zlúčeniny z kroku C vo forme: pevnej látky, topiacej sa pri 89 až 90 °C.

^lH NMR (CDC1₃)_s 6 3,0 (m, 2H), 3,3 (m, 2H), 7,7 (s, 1H) .

Krok D ; Príprava 6-bróm-5, 8-dichlór-2, 3-dihydrospiroĽ 4/i-l-benzotiopvran-4, 2' -Íl, 3]dloxolanu] g (0,048 mol) titulnej zlúčeniny z kroku C, 150 ml etylénglykolu, 100 ml dimetylortoformiátu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a 0, 06 g monohydrátu kyseliny p-toluénsulfónovej sa miešali spoločne: cez noc pri teplote: 80 °C a pod dusíkom. Zmes sa nariedila 250 ml dietyléteru a premyla zmesou IN hydroxidu sodného a nasýteného vodného chloridu sodného (1:1, 2 x 300 ml), nasýteným vodným chloridom sodným (1 x 500 ml), vysušila nad bezvodým síranom sodným, prefiltrovala a odparila do sucha. Surový produkt sa čistil použitím chromatografie cez silikagél cti elučnou zmesou etylacetátu a hexánu (0,5:9,5) a poskytol 8,39 g titulnej zlúčeniny z kroku D vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 152 až 153 °C.

Ή NľlR (CDCls): 6 2,3 (m, 3H), 3,0 (m, 2H), 4,16 (τη, 2H), 4,37 (m, 2H), 7,6 (s, 1H) .

Krok E': Príprava kyseliny 5, 8-dichlár-2, 3-dihydrospiroE 4F/-l-benzotiopyran-4, 2' -Cl, 3ľldioxolan]-6-karboxylove i

8,3 g (0,023 mol) titulnej zlúčeniny z kroku D sa pridalo do 150 ml tetrahydrofuránu. Roztok sa ochladil na približne -65 °C a zatiaľ, čo sa udržiavala teplota nižšia ako -55 '’C, sa po kvapkách pridalo 11,2 ml (0,028 mol) 2,51*1 n~butyllítia v hexáne. Po 30 minútovom miešaní sa do zmesi počas 1 hodiny nechal prebublávať oxid uhličitý. Zmes sa nechala ohriať na izbovú teplotu. Do takto ohriatej zmesi sa pridalo 150 ml hexánu a zmes sa prefiltrovala. Pevná látka sa pridala do vody a výsledný zmes sa okyslila na pH 1 pridaním koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej a potom sa extrahovala metylénchloridom (3 x 100 ml). Zlúčené extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovall sa a po odparení do sucha poskytli 5, 03 g titulnej zlúčeniny z kroku E vo forme oleja.

^XH NľlR. (CDC1₃): 6 2,3 (m, 2H), 3,0 (m, 2H), 4,16 (m, 2H), 4,38 (m, 2H), 7,7 a 7,8 (2s, 1H) . NľlR naznačuje prítomnosť približne mol. % tetrahydrofuránu, ktorý zostáva v oleji.

Krok F; Príprava 1, 1-dioxidu kyseliny 5, 8-dic:hlór-2, 3-dlhydrospiroC 4/7-1-ben- zotiopyran-4, 2* - Ľ1, 33 dioxolanľl-6-karboxylove. i

5, 03 g (0,0157 mol) titulnej zlúčeniny z kroku E a 1,97 g (0,024 mol) octanu sodného sa pridalo do 75 ml metanolu. Roztok sa ochladil na približne 0 °C a pri súčasnom udržiavaní teploty pod 6 ^C'C sa po kvapkách pridal roztok 16,41 g (0,0267 mol) produktu OXONE (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) v 75 ml vody. Zmes sa ohriala na izbovú teplotu a miešala cez noc pod dusíkom. Zmes sa nariedila 50 ml vody, ochladila na približne; 0 ^<:>0, okyslila koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 1 a extrahovala chloroformom (3 x 150 ml). Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrevali sa a po odparení do sucha poskytli 3, 59 g titulnej zlúčeniny z kroku F vo forme pevnej látky topiacej sa pri. 165 °C (dec. ) .

^;LH NľlR (l*le_aS0-ď_Ä) = 6 2,6 (m, 2H), Cm, 2H), 9,0 (s, 1H) .

3,7 (τη, 2H), 4,18 Cm, 2H), 4,3

Krok G: Príprava I, 1-dioxidu 3-oxo-l-cyklohexen-l-yI 5, 8-d.ic b 1 é r - 2, 3 - d i. h v d r o s p i r o C 4/·/-1 - b e n z o t i o p y r a n - 4, 2' - C1, 33dioxolanl-6-karboxýlátu

1,75 g (4,97 mmol.) titulnej zlúčeniny z kroku F, 1,30 ml (0,015 mol.) oxalylchloridu (získaného od spoločnosti Ja n s sen) a 2 kvapky /Y,/V-dimetylf ormamidu sa pridalo do 50 ml metylénchloridu. Zmes sa varila 2 hodiny pod dusíkom a pod spätným chladičom a potom sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo 50 ml metylénchloridu a výsledná zmes sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo ďalších 50 ml metylénchloridu a roztok sa ochladil približne na 0 °C. Potom sa pridalo približne 0,61 g (5,5 mmol) 1,3-cyklohexándičnu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a potom 2,15 ml ¢0,0154 mol) trietylamínu a zmes sa miešala 2 dni. Zmes sa odparila do sucha a surový produkt sa čistil chromatograficky cez silikagél pri použití elučnej zmesi etylacetátu a hexánu (6:4) a poskytol 0,62 g titulnej zlúčeniny kroku B vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote 168 °C C dec.).

^ΧΗ NMR (CDC1₃): S 2,1 Cm, 2H), 2,5 C t, 2H), 2,7 C t, 4H), 3,6 Cm,

2H), 4,2 Cm, 2H), 4,4 Cm, 2H), 6,1 Cs, 1H), 7,8 Cs, 1H) .

Krok H: Príprava S,S-dioxidu 2-1 C 5, 8-dichlór-2, 3-dihydrospiroΓ 4/7--l~benzotiopvr an~4, 2' -íl, 3] dioxolanľl-6-yl)-karbonyl)-i, 3-cyklohexándiónu

0,60 g C 1,3 mmol) titulne;j zlúčeniny kroku G, 1 kvapka acetónkyariohydrínu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a 0,33 ml C 2, 4 mmol) trietylamínu sa pridalo do 50 ml acetonitrilu a nechalo sa cez noc; miešať pri izbovej teplote; pod dusíkom. Do zmesi sa pridalo približne 0,06 g kyanidu draselného sa odparila do sucha a s sa okyslila na pH 1 a prefiltrovala sa, z kroku H, to znamená látky, topiacej sa pri a zmes sa miešala 2 hodiny. Získaná zmes; do zvyšku sa pridala voda. Vodná zrne; k o n c e n t r o v a n o u k y s e 1 :L n o u c h 1 o r o v o d í k o v o u čim poskytla 0, 40 g titulnej zlúčeniny zlúčeniny podľa vynálezu, vo forme pevnej

140 °C C dec.).

^XH NľlR CCDC1₃): δ 2,0 Cm, 2H), 2,6 Cm, 6H), 3,6 Cm, 2H), 4,1 Cm,

2H), 4,35 Cm, 2H), 7,2 C1H). NI*1F3 naznačuje prítomnosť približne 33 mol. % trietylamínu, ktoré zostávajú v pevnej látke.

Príklad 4

Krok A: Príprava kyseliny 3-ÍC2, 5-díinetvlf enyl) tio] propánove j

43,4 g C1, 086 mol) hydroxidu sodného sa pridalo do 230 ml vody, do ktorej sa potom pridalo 75,0 g (0,543 mol)

2,5-dimetyltiofeňolu (získaného od od spoločnosti. Aldrich Chemical Company) a zmes; sa ochladila približne na 10 °C. Zatiaľ, čo sa zmes., udržiavala pri teplote; nižšej ako 25 °C, po častiach sa pridalo 91,30 g C0, 597 mol) kyseliny 3-brómpropiónovej (získanej od spoločnosti Aldrich Chemical Company). Zmes sa ohriala na izbovú teplotu, miešala sa 2 hodiny pod dusíkom a potom sa premyla dietyléterom C 3 x 500 ml). Vodná vrstva sa okyslila pridaním IM HC1 a prefiltrovala a po prefiltrovaní poskytla 112,79 g titulnej zlúčeniny z kroku A vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote 97 až 98 °C.

Hl NMR CCDCls): S 2,3 (s, 3H), 2,34 C s, 3H), 2,68 C t, 2H), 3,1 ( t, 2H), 6,9 C d, 1H), 7,06 až 7,14 (2H).

Krok B: Príprava 2, 3-dihydro-5, 8-dimetvl-46/-l-benzopyran-4-ónu

530 ml koncentrovanej kyseliny sírovej sa pridalo do 24, 91 g (0,119 mol) titulnej zlúčeniny kroku A, ktorá sa chladila pomocou kúpela, tvoreného acetónom a ľadom. Ľadový kúpeľ sa odstránil, zmes sa miešala 1 hodinu a potom preliala cez rozdrvený lad. Vodná zmes sa extrahovala zmesou dimetyléteru a hexánu (1:9, 6 x

500 ml), vysušila nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovala sa a po odparení do sucha poskytla 1, 75 g titulnej zlúčeniny kroku B vo forme oleja.

^XH NMR (CDC1₃): 6 2,3 (s, 2H), 6,9 až 7,1 (2H).

3H),

2,6 (s, 3H), 2,97 (m, 2H), 3,2 (m,

Krok C; Príprava 6-bróm-2, 3-dihydro-5, S-climetvl~4/7-l-benzotiopvran-4-ónu

Roztok 4,07 g (0,021 mol) titulnej zlúčeniny z kroku B v 25 ml metylénchloridu sa pridal po kvapkách do zmesi 7,07 g (0,053 ml metylénchloridu. Po 15 pridalo 1,14 ml (0,022 mol) mol) chloridu hlinitého a 25 minútovom miešaní sa po kvapkách brómu a zmes sa varila 10 minút pod spätným chladičom. Ešte teplá zmes sa vliala do 10 ml koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej, obsahujúcej 75 g ľadu, miešala sa · 10 minút, nariedila 50 ml vody a potom extrahovala dietyléterom (2 x 200 ml). Zlúčené organické vrstvy sa premyli vodou (2 x 200 ml), vysušili nad bezvodým síranom sodným, prefiltrovali a po odparení do sucha poskytli surový produkt, ktorý sa čistil chromatograficky cez silikagél pri použití elučnej zmesi tvorenej etylacetátom a hexánom (5 %:95 %) a poskytol 2, 26 g titulnej zlúčeniny z kroku C vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 87 až 88 °C.

^:LH MľlR CCDC1₃): S 2,3 (s, 2H), 7,45 C s, 1H) .

3H),

2,6 (s, 3H), 3,0 Cm, 2H), 3,2 Cm,

Krok D; Príprava 6-bróm-2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroE 4/-/-l-benzotiopyran-4, 2'- -Ľ i,3]dioxolanu]

26,06 g <0,096 mol) titulnej zlúčeniny z kroku C, 250 ml

170 ml trimetylortoformiátu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a 0, 06i g monohydrátu kyseliny p-toluénsulfónovej sa miešalo spoločne cez noc pri teplote 80 °C a pod dusíkom. Zmes sa nariedila 400 ml dietyléteru a premyla zmesou IM hydroxidu sodného a nasýteného vodného chloridu sodného (1:1, 2 x 600 ml), nasýteným vodným chloridom sodným (1 x 600 ml). Organická vrstva sa vysušila nad bezvodým síranom sodným, prefiltrovala a odparila do sucha. Surový produkt sa čistil použitím chromatografie cez silikagél a pri použití elučnej zmesi etylacetátu a hexánu (1:9) a poskytol 24,73 g titulnej zlúčeniny z kroku D vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 97 °C C dec.).

^ΑΗ MľlR (CDC1₃): 6 2,2 (s, 3H), 2,3 (m, 2H), 2,4 C s, 3H), 3,0 Cm,

2H), 4,15 (m, 21-1), 4,3 (m, 25H). 7, 3 (s, 1H) .

Krok E: Príprava kyseliny 2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroE 4/7-lL-benzotiopyran-4, 2' - -Íl, 33dioxolanľl-6-karboxvlove i

24,73 g (0,078 mol) titulnej zlúčeniny z kroku D sa pridalo do 150 ml tetrahydrofuránu. Roztok sa ochladil pod dusíkom na približne -70 ^C>C a zatial, čo sa udržiavala teplota nižšia ako —65 >C, po kvapkách sa pridalo 37,68 ml (0,094 mol) 2, 5ľl n-butyllítia v hexáne. Po 1 hodinovom miešaní sa do zmesi počas 2 hodín nechal prebublávat oxid uhličitý. Zmes sa nechala ohriať na izbovú teplotu. Do takto ohriatej zmesi sa pridalo 300 ml hexánov a výsledná zmes sa preflltrovala. Pevná látka sa pridala do zmesi vody a metylénchloridu (400 ml:400 ml), ochladila približne na 0 °C a okyslila na pH 1 pridaním koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej. Vrstvy sa separovali a vodná vrstva sa dietyléterom (2 x 300 ml). Zlúčené .organické vrstvy nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali a po sucha poskytli 4,73 g titulnej zlúčeniny z kroku E vo látky, topiacej sa pri 207 až 208 °C.

0-ď_&) : 8 2,2 (m, 5H), 2,4 C s, 3H), 3,0 Cm, 2H), 4,1 extrahovala sa vysušili odparení do forme pevnej ¹H NMR CMe₂S až 4,2 Cm, 4H),

7,4 C s, 1H) .

Krok F; Príprava 1,1-dloxidu kyseliny 2, 3-dihydro 5,8-dimetylspiroĽ 4/7-l-benzotiopyran-4, 2' -Ľ 1, 31dioxolan] -6-karboxylovej kyseliny

4,73 g <0,017 mol) titulnej zlúčeniny z kroku E a 2,0 C0, 025 mol) octanu sodného sa pridalo do' 85 ml metanolu. Roztok sa ochladil na približne 0 °C a pri súčasnom udržiavaní teploty pod 6 °C sa po kvapkách pridal roztok 17,66 g C0,029 mol) produktu OXONE (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) v 85 ml vody. Zmes sa ohriala na izbovú teplotu a cez noc sa miešala pod dusíkom. Zmes sa nariedila 50 ml vody, ochladila na približne 0 °C, okyslila pomocou koncentrovanej kyseliny chlorovodíkovej na približne pH 2 a extrahovala chloroformom (3 x 150 ml). Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali a po odparení do sucha poskytli 4, 18 g titulnej zlúčeniny z kroku F vo forme pevnej látky topiacej sa pri 185 °C C dec.).

^XH NMR (He₂SO-d_&): 8 2,35 Cs, 3H), 2,5 Cm, 2H), 2,6 Cs, 3H), 3,5

Cm, 2H), 4,16 Cm, 2H), 4,2 Cm, 2H), 7,6 Cs, 1H) .

Krok G; Príprava i, 1-dioxidu 1—etvl-l/V-Pvrazol-5-vl~2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroC 4/7-:l-benzotlopvran-4, 2' C 1, 31dloxolari1-6-karboxvlátu

1,18 g C3, 8 mmol) titulnej zlúčeniny kroku F,

0,99 ml C0,011 mol) oxalylchloridu (získaného od spoločnosti Janssen) a kvapky /7,/Y-dimetylf ormamidu sa pridalo do 50 ml metylénchloridu.

Zmes sa varila 2 hodiny pod dusíkom a pod spätným chladičom a potom sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo 50 ml metylénchloridu a výsledná zmes sa odparila do sucha. Do zvyšku sa pridalo ďalších 50 ml metylénchloridu a roztok sa ochladil približne na 0 °C. Potom sa pridalo približne 0,51 g (4,5 mmol) l-etyl--l/7~pyrazol~5-olu a potom 1,63 ml (0,012 mol) trietylamínu a zmes sa pri súčasnom ohriatí na izbovú teplotu miešala cez noc. Zmes sa odparila do sucha a surový produkt sa čistil chromatograficky cez silikagél pri použití elučnej zmesi etylacetátu a hexánu (6:4) a poskytol 0,24 g titulnej zlúčeniný kroku G vo forme polopevnej látky.

^:LH NI*1R (CDCls): S 1,4 (t, 3H), 2,5 (s, 3H), 2,6 (m, 2H), 2,8 (s,

3H), 3,5 (m, 2H), 4,1-4,4 (m, 6H), 6,26 (s, 1H), 7,5-7,7 (2H).

Krok H: Príprava S,S-dioxidu 2, 3-dihvdro--5, 8-dimetylspiroC 4/7-1-benzotiopyran-4,2'Ľ 1,33dloxolan3-6-vl)(l-etyl-5-hydroxv-l/7~pyrazol-4~vl) metanému

0,24 g (0,59 mmol) titulnej zlúčeniny kroku G, 0,25 kvapky acetónkyanohydrínu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical. Company) a 0,14 ml (1,0 mmol) trietylamínu sa pridalo do 25 ml acetonitrilu a zmes teplote pod dusíkom.

sa nechala 1, 5 hodiny miešať pri Izbovej Do zmesi sa pridalo približne 0, 06 g kyanidu draselného a zmes sa miešala cez noc pri. izbovej teplote. Získaná zmes sa odparila do sucha a do zvyšku sa pridala voda. Vodná zmes sa okysilia na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a extrahovala metylénchloridom (2 x 50 ml): Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali sa a po odparení do sucha poskytli 0, 17 g titulnej zlúčeniny z kroku H, to znamená zlúčeniny podľa vynálezu, vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 111 °C (dec.).

^:LH NMR (CDC1₃): 6 1,46 (t, 3H), 2,3 (s, 3H), 2,6 (m, 2H), 2,8 (s, 3H), 3,5 (m, 2H), 4,1 (g, 2H), 4,2 až 4,3 (m, 4H), 7,3 (2H).

Príklad 5

Krok A ·. Príprava 1, 1-dioxidu 3-oxo-l-cvklohexen-l-yl 2, 3-dihydro- 5, 8 -- d im e t y 1 s p 1 r o C 4 A7-—1 - b e n z o 11 o p y r a n-4, 2' - Γ1, 3 Zl d i o x o 1 a n ] -15 - k a r b o x v 1 á t u

3,0 g C9, 6 mmol) titulnej zlúčeniny z kroku I- v príklade.

2, 5

m.J

C 0, 029 m o 1) o x a 1 y 1 o h 1 o r j. d u C z í s k a n é h o o d s p o 1 o č n o s t i

Janssen) a 2 kvapky /V, /Ý-dimetylformamidu βει pridali do 100 ml metylénchloridu. Zmes sa varila 2 hodiny pod dusíkom a pod spätným chladičom a potom sa odparila do sucha.

100 ml metylénchloridu a výsledná zmes

Do zvyšku pridalo sucha.

Do zvyšku sa odparila do ;a pridalo ďalších 100 ml metylénchloridu a roztok sa ochladil približne na 0 °C. Potom sa pridalo približne

1, 19

C 0, 0106 mmol)

1, 3-cyklohexándiónu C získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a potom 4,1b ml <0,030 mol) súčasnom ohriatí na a surový produkt sa trietylamínu a zmes sa miešala cez noc pri izbovú teplotu. Zmes sa odparila do sucha čistil chromatograficky cez silikagél pri použití elučnej zmesi etylacetátu a hexánu C 1:1) a poskytol 1,33 g titulnej zlúčeniny kroku A vo forme pevnej látky, topiacej sa pri teplote 109-111

lH

NMR

< CDC1

3) : 6

2, 1

Cm,

2H),

2, 5 Cm,

5H),

2, 6

Cm,

2H),

2, 7

Cm,

2H)

, 2,

8 < s,

3H),

3, 5

Cm,

2H),

4, 2 C m,

214),

4, 3

C m.

214),

6, 0

C s,

1H)

, 7,

8 (s.

1H),

7, 7

C s,

1H) .

Krok B : P r í práv a S, .S- d i o x i d u 3 - o x o -1 - o y k 1 o h e x e n -1 - y 1 2, 3 - d i h y d r o -5, 8-dimetvlspiroC4/-/-l-benzotiopyran-4, 2' -Ľl, 3ZldloxolanZI-6-yl) -karbonvlľl-1, 3-cyklohexándiónu

1,33 g <3,3 mmol) titulnej zlúčeniny kroku A, 1 kvapka aoetónkyanohydrínu (získaného od spoločnosti Aldrich Chemical Company) a 0,80 ml <5,7 mmol) trietylamínu sa pridalo do 50 ml aoetonitrllu a nechalo sa miešat 1,5 hodiny. Do zmesi sa pridalo približne 0, 06 g kyanidu draselného a zmes sa nechala miešať cez noc pri izbovej teplote a pod dusíkom. Potom sa do zmesi pridalo ďalších O,03 g kyanidu draselného a zmes sa miešala ďalšie 3 hodiny. Získaná zmes sa odparila do sucha a do zvyšku sa pridala voda. Vodná zmes sa okyslila na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a prefiltrovala sa, čím poskytla pevný zvyšok, ktorý sa rozpustil v metylénchloride a výsledný roztok sa vysušil nad bezvodým síranom borečnatým, prefiltroval sa a po odparení do sucha poskytol 1, 03 g titulnej zlúčeniny z kroku B, to znamenaná zlúčeniny podľa vynálezu, vo forme pevnej látky topiacej sa pri 130 °C ( dec.).

¹H NMR CCOC1₃)= S 2,0 Cm, 2H), 2,2 C s, 3H), 2,6 Cm, 6H), 2,7 Cs,

3H), 3,5 Cm, 2H), 4,14 Cm, 2H), 4,26 Cm, 2H), 6,9 (1H).

Príklad 6

Príprava 6-bróm-2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspirolZ 4/7-1-benzotlopyran-4, 2' -11, 31 dloxolanu'J

Do roztoku titulnej zlúčeniny kroku C z príkladu 4 (5,0 g, 18,4 mmol) v metylénchloride (50 ml) sa pod dusíkovou atmosférou pridal 1,2-etánditiol (Aldrich, 2,32 ml, 27,7 mmol) a bórtrifluoriddietyléterát (Janssen Chimica, 3,4 ml, 27,7 mmol).

Výsledná zmes sa miešala cez noc pri izbovej teplote. Do tejto reakčnej zmesi sa pridal 1,ON hydroxid sodný (5 ml) a nasýtený vodný chlorid sodný (50 ml). Výsledná zmes sa trikrát extrahovala dietyléterom. Zlúčené organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom Horečnatým, prefiltrovali sa a zahustili pri zníženom tlaku do sucha. Výsledný zvyšok sa nechal vykryštalizovať, z

1--chlór butánu a poskytol tak titulnú zlúčeninu kroku A (4,0 g) vo forme pevnej látky topiacej sa pri 141 až 143 °C.

0-1 NMR (COC1₃): 6 2,19 C s, 3H), 2,78 (m, 2H), 2,80 (s, 3H), 3,09 (m, 2H), 3,45 až 3,70 C4H), 7,29 (s, 1H) .

Krok B ; Príprava kyseliny 2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspirolľ 4/7J-benz o t i o p y r a n - 4, 2' - Iľ. 1, 3 J d i o x o 1 a n J - 6 - k a r b o x v 1 o vej

Do roztoku titulnej zlúčeniny kroku A (2,7 g, 7,7 mmol) v tetrahydrofuráne (20 ml.) pod dusíkovou atmosférou ochladeného na

-78 ‘-’C sa po kvapkách, pri súčasnom udržiavaní. teploty pod -60 °C, pr idalo rr-butyllítium ( Aldr ich, 4, 6 ml, 11, 5 mmol 2, 51*1 roztoku v hexáne) . Po dvojhodinovom miešaní, sa pridal. prebytok oxidu uhličitého (suchý lad). Výsledná zmes sa nechala ohriať na izbovú teplotu pri tejto teplote odležať cez noc. Do tejto reakčnej zmesi sa pridalo hexány (30 ml) a zmes sa prefiltrovala. Pevná látka sa pridala do zmesi vody a metylénclílor idu (20 ml:20 m 1) , o c h 1 a d i 1 a s a n a p r i b I i ž n e 0 C a o k y s 1 i 1 a k o n c e n t r o v a n o u kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Organická vrstva sa separovala a vodná vrstva sa extrahovala dietyléterom (3 x 25 ml). Zlúčené organické vrstvy sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali sa a zahustili pri zníženom tlaku približne na 10 ml. Došlo k vyzrážaniu bielej pevnej látky, ktorá sa izolovala filtráciou, čím poskytla titulnú zlúčeninu kroku B (1,62 g) vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 236 až 238 °C.

Ί-l NMR Cľle₂SO-d₆) 6 2,17 (s, 3H), 2,68 (m, 2.H), 2,81 (s, 3H),

3,11 (m, 21-1), 3,50 až 3,70 (4H), 7,33 (S, 1H), 12,78 (s, 1H) .

Krok C: Príprava 3-oxo-l-cyklohexen-l-vl 2, 3-dihydr o -b, 8-dimetyls p i r o E 4/7-1 - b e n z o t i o p v r a n - 4, 2' -Ľ1, 3.1 d i o x o 1 a n 3 - 6 -· kar b oxy - látu zlúčeniny kroku B (0,77 g, 2,4 mmol) v sa pod dusíkovou atmosférou pridal 0, 63 ml, 7, 2. mmol) a 1 kvapka varila 1, 5 hodiny pod

Do roztoku titulnej m e t y1énch1oride (25 ml) o x a 1 y 1 c h 1 o r i d ( A1 d r i c h, /7, /V-dimetylf ormamidu,

Výsledná zmes sa spätným chladičom a potom sa odparila do sucha. Výsledný roztok sa pridal do zvyšku a roztok sa ochladil približne na 0 °C. Do tejto zmesi sa pridal 1,3-cyklohexándión mmol.) a potom trietylamín (1,0 ml, 7,2 ( Aldr ich, 0, 30 g, 2, 6 mmol). Zmes sa miešala cez noc pri súčasnom udržiavaní izbovej teploty. Do reakčnej zmesi sa pridal nasýtený vodný chlorid sodný a výsledná zmes sa extrahovala trikrát dietyléterom. Zlúčené organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom horečnatým, prefiltrovali sa a zahustili pri zníženom tlaku do sucha. Chromátografia surového produktu na silikagéle, pri použití elučnej zmesi tvorenej hexánmi a etylacetátom (3:1), poskytla titulnú zlúčeninu kroku C (0,96 g) vo forme polopevnej látky.

Ή NMR (CDC13): 6 2,13	(m, 2H), 2,26 (s, 3H), 2,45 (t, 2H), 2,66
(m, 2H), 2,76	(m, 2H),	2,95 (s, 3H),	3,18 (m, 2H), 3,50 až 3,70
(4H), 6,00 (s,	111), 7, E	Í0 (s, 111).

Krok D:

Príprava 2-Ľ ( 2, 3 -dihydro-5, 8-dimetylspiroĽ 4/7-1-benzotiop y r a n - 4, 2' - E 1, 3 3 d i o xolan ] -- 6 - k a r b o n v 1 ľl - 3—H y d r o x v - 2 - c y k 1 o hexen-l-ónu

Do roztoku titulnej zlúčeniny kroku C (0,67 g, 1,6 mmol) v <12 ml) sa pod dusíkovou atmosférou pridal acetónkyanohydrín (Aldrich, 2 kvapky) a trietylamín (0,40 ml, 2,8 mmol). Zmes sa nechala miešať cez noc pri Izbovej teplote. Potom sa do reakčnej zmesi pridalo približne 5 mg kyanidu draselného. Po následnom šesťhodinovom miešaní sa zmes ohriala na 50 až 55 °C a pri tejto teplote sa udržiavala ďalších 10 hodín. Po uplynutí tejto doby sa zmes opát ochladila na izbovú teplotu a potom sa zahustila pri zníženom tlaku do pridala voda (20 ml) a výsledná sucha. Do výsledného zvyšku sa vodná zmes sa okysilia na pH 1 koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Pevná látka, ktorá sa zo zmesi separovala filtráciou, predstavovala 80:20 zmes (0,60 g) titulnej zlúčeniny kroku D a titulnej zlúčeniny kroku B vo forme pevnej látky, topiacej sa pri 217 až 222 °C.

^:lH NMR 2, 20 ( s, (m, 2H) (CDC1₃) pre titulnú 3H), 2,42 (t, 2H), 3,42 až 3,60 (4H), zlúčeninu kroku D: 6 2,03 (m, 2,66 (s, 3H), 2,72 až 2,81 (4H)

6,71 (s, 11-1 )^

2H),

3, 16

Zlúčeniny, možné pripraviť uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 až 9, je použitím tu popísaných postupov a v danom obore všeobecne známych metód. 9 tabuľkách skratky: n = normál, p = para, p-tolyl sú použité nasledujúce = 4-metylfenyl a NO-. = nitroskupina.

_r3j _R3b

Rl

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

-OCH₂CH₂O-OCH₂CH₂O-och₂ch₂o-och₂ch₂o-och₂ch₂o-och₂ch₂och₃ ch₃

H

Cl

Cl

Cl ch₅

H

H

Cl

H

CH₃

OH

OH

OH

OH .OH

OH ₂ •2 ₂

Η	H	-OCH2CH2O-	no2	H	OH	2 1
ch3	ch3	-OCH2CH2O·	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH2O.	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	CH 3	•OCH2CH2O-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	CH3	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	CH3	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	H	. H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1

ch3	ch3	-OCH2CH2CH20-	ch3	H	OH	2
	CH 3	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	T
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	CH 3	OH	2
H	H	ch3o ch3o	ch3	ch3	OH	2
H	H	ch3o ch3o	ch3	H	OH	2
H	H	ch3o ch3o	H	K	OH	2
H	H	ch3o ch3o	Cl	Cl	OH	2
H	H	ch3o ch3o	Cl	H	OH	2
H	H	ch3o ch3o	Cl	ch3	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	ch3	CHj	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	ch3	H	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	H	H	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	Cl	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	H	OH	2
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	CH;	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	ch3	ch-.	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	ch3	H	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	H	H	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	Cl	Cl	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	Cl	H	OH	2
ch3	H	ch3o ch3o	Cl	ch3	OH	2
H	H	h5c2o h5c2o	CH3	CH;	OH	2
H	H	h5c2o h5c2o	ch3	H	OH	2
H	H	h5c2o h5c2o	H	H	OH	2
H	H	h3c2o h5c2o	Cl	Cl	OH	2
H	H	h5c2o h5c2o	Cl	H	OH	2
H	H	h5c2o h5c2o	Cl	CK3	OH	2
ch3	ch3	h5c2o h5c2o	ch3	CH;	OH	2
ch3	ch3	h5c2o h5c2o	ch3	H	OH	2
ch3	ch3	h5c2o h5c2o	H	H	OH	2

CHj	ch3	h5c2o h5c2o	Cl	Cl	OH	2 1
ch3	ch3	h5c2o h5c2o	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	h5c2o h5c2o	Cl	ch3	OH	T	l
ch3	H	h5c2o h5c2o	ch3	ch3	OH	n	1
ch3	H	h5c2o h5c2o	ch3	H	OH	2	.1
ch3	H	h5c2o h5c2o	H	H	OH	2	1
ch3	H	h5c2o h5c2o	cí	Cl	OH	2	1
ch3	H	H5C2O H5C2O	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	h5c2o h5c2o	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	H	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	CK3	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	H	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-CH2CH2CH2CH2-	Cl	H	OH	2	1
ch3	CH 3	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	CH3	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	h	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-CH2CH2CH2CH2CH2-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	CK3	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	CHľ,	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	H	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	OH	2	1

ch3	ch3	-CH2CH2CH2CH2CH2·	ci	ch3	OH	2
CHj	H	-ch2ch2ch2ch2ch2·	ch3	ch3	OH	2
ch3	H	-CH2CH2CH2CH2CH2-	ch3	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2·	H	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	CI	CI	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	CI	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	CI	CH3	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	h	H	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	ci	CI	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	CI	H	OH	2
H	H	-ch2ch2ch2o-	CI	CH;	OH	2
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	CK;	OH	2
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2
ch3	CH 3	-ch2ch2ch2o-	h	H	OH	2
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	CI	CI	OH	2
ch3	CH 3	-ch2ch2ch2o-	CI	H	OH	2
ch3	CH3	-ch2ch2ch2o-	CI	CH3	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch5	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	CI	Cl	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ci	H	OH	2
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	CI	CH3	OH	2
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2
H	H	-och2ch2o-	ci	CI	OH	2
H	H	-och2ch2o-	ci	H	OH	2
H	H	-och2ch2o-	ci	ch3	OH	2
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	ch3	CH;	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	h	H	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ci	Cl	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ci	H	OH	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	CI	ch3	OH	•2
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	CH;	OH	2

ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH2O-	H	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH2O-	Cl	Cl	OH	n	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	CHj		OH	2	0
H	H	-och2ch<ch3)o-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	CH 3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	CHj	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	0
CH3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	h	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	0
CH 3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-OCH2CH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o·	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o·	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0

ch3	H	-OCH2CH2CH2O·	Cl	Cl	OH	2	0
CH 3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	T
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	2
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	2
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	2
H	H	-OCH2CH2O-	Cl	H	OH	2	2
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	OH	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0 x
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	CK3	OH	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	OH	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	CK3	OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	. OH	2	2
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	CK3	OH	2	2
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	CH 3	OH	2	0 x
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	2
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	2
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	2
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	2

63.

ch3 H H H H H	H H H H H H	-OCH3CH(CH3)O- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o· -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2°- -och2ch2ch2o-
H	H	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-
ch3	H	-OCH2CH2CH2O·
ch3	H	-och2ch2ch2o-
ch3	H	-och2ch2ch2o-
ch3	H	-och2ch2ch2o-
ch3	H	-och2ch2ch2o-
ch3	H	-och2ch2ch2o-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
H	H	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	ch3	-sch2ch2s-
ch3	H	-sch2ch2s-
ch3	H	-sch2ch2s-
ch3	H	-sch2ch2s-
ch3	H	-sch2ch2s-
ch3	H	-sch2ch2s-

Cl	ch3	OH	n	0
CH3	ch3	OH	2
ch3	H	OH	2	2
H	H	OH	2	2
Cl	Cl	OH	2	2
Cl	H	OH	2	2
Cl	CH3	OH	2	2
	ch3	OH	2	2
ch3	H	OH	2	2
H	H	OH	2	2
Cl	Cl	OH	2	2
Cl	H	OH	2	2
Cl	ch3	OH	2	2
ch3	ch3	OH	2	2
ch3	H	OH	2	2
H	H	OH	2	2
Cl	Cl	OH	2	2
Cl	H	OH	2	2
Cl	ch3	OH	2	2
ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	OH	0	1
ch3	H	OH	2	1
H	H	OH	2	1
Cl	Cl	OH	2	1
Cl	H	OH	2	I
Cl	ch3	OH	2	1
no2	H	OH	2	1
ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	OH	2	1
H	H	OH	2	1
Cl	Cl	OH	2	1
Cl	H	OH	2	1
Cl	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	OH	2	1
H	H	OH	2	1
Cl	Cl	OH	2	1
Cl	H	OH	?	1

CHj	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2 I
H	H	-SCH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	-SCH2CH2O-	ch3	ch3	OH	0	I
H	H	-sch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-sch2ch2o-	H	H	OH	2	I
H	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-sch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-sch2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
H	H	-sch2ch2o-	no2	H	OH	2	1
ch3	ch3	-SCH2CH2O.	ch3	CK3	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o·	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	ch3	CK3	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	ck3	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	ÓH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	no2	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	H	H	OH	'2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	CK3	OH	.2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	-1

ch3	H	-SCH2CH2CH2S·	Cl	H	OH	2
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2
H	H	0X0	ch3	ch3	OH	2
H	H	0X0	ch3	H	OH	2
H	H	0X0	H	H	OH	2
H	H	0X0	Cl	Cl	OH	2
H	H	0X0	Cl	H	OH	2
H	H	0X0	Cl	CH3	OH	2
H	H	0X0	no2	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	ch3	ch3	OH	2
ch3	ch3	0X0	ch3	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	H	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	Cl	Cl	OH	2
ch3	CH3	0X0	Cl	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	Cl	CH3	OH	2
ch3	H	0X0	ch3	ch3	OH	2
ch3	H	0X0	ch3	H	OH	2

ch3	H	0X0	H	H	OH	2
ch3	H	0X0	Cl	Cl	OH	2
ch3	H	0X0	Cl	H	OH	2
ch3	H	0X0	Cl	ch3	OH	2
H	H	0X0	ch3	ch3	OH	1
H	H	0X0	ch3	H	OH	1
H	H	0X0	H	H	OH	1
H	H	0X0	Cl	Cl	OH	1
H	H	0X0	Cl	H	OH	1
H	H	0X0	Cl	ch3	OH	1
ch3	ch3	0X0	ch3	ch3	OH	1
ch3	ch3	0X0	ch3	H	OH	1
ch3	ch3	0X0	H	H	OH	]
ch3	ch3	0X0	ci	Cl	OH	1
ch3	ch3	0X0	Cl	H	OH	1
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	OH	1
ch3	H	0X0	ch3	CH 3	OH	]
ch3	H	0X0	ch3	H	OH	1
ch3	H	0X0	H	H	OH	1
ch3	H	0X0	Cl	Cl	OH	1
ch3	H	0X0	Cl	H	OH	1

CHi

0X0

Cl

CH₃ OH 1

Tabuľka 2

R’ R² F⁴ Q

N—CH₂CH₃

R3a	R3b	R1 R2	R4	R5	n	m
H	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	2	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	]
H	H	-och2ch2o-	no2	H	2	1
ch3	CH 3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	]
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	]
CH 2	H	-och2ch2o-	H	H	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	2	1.
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	2	1
ch3	CH3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	2	1

CH;,	ch3	-OCH2CHíCH3)O-	Cl	Cl	2	1
CH;,	CH;,	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	2	1
CH;,	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	CH;,	2	1
CH;,	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	2	1
CH;	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	2	1
H	H	-OCH2CH2CH2O-	ch3	ch3	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	]
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	]
ch3	CH 3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1
CH 3	CH;,	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
CH v	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	ch3o ch3o	ch3	ch3	2	1
H	H	ch3o ch3o	ch3	H	2	1
H	H	ch3o ch3o	Cl	Cl	2	1
H	H	ch3o ch3o	Cl	H	2	1
H	H	ch3o ch3o	Cl	ch3	2	1
ch3	ch3	CH;,0 CH3O	ch3	ch3	2	1
ch3	CH 3	ch3o ch3o	ch3	H	2	1
ch3	ch3	ch3o ch3o	H	H	2	1
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	H	2	1
ch3	ch3	ch3o ch3o	Cl	ch3	2	1

ch3	H	ch3o	ch3o	CH3	ch3	2	I
ch3	H	ch3o	ch3o	ch3	H	2	1
ch3	H	CH3O	ch3o	H	H	2	1
ch3	H	CH3O	ch3o	Cl	Cl	2	1
ch3	H	CH3O	ch3o	Cl	H	2	1
ch3	H	ch3o	ch3o	Cl	ch3	2	1
H	H	h5c2o	h5c2o	ch3	ch3	2	1
H	H	h5c2o	h5c2o	ch3	H	2	1
H	H	h5c2o	h3c2o	H	H	2	1
H	H	h5c2o	h5c2o	Cl	Cl	2	1
H	H	h5c2o	h5c2o	Cl	H	2	1
H	H	h5c2o	h5c2o	Cl	ch3	2	1
ch3	ch3	h5c20	h5c2o	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	h5c2o	h5c2o	ch3	H	2	1
ch3	ch3	h5c2o	h5c2o	H	H	2	1
ch3	ch3	h5c2o	h5c2o	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	h5c2o	h5c2o	Cl	H	2	1
ch3	ch3	h5c2o	h5c2o	Cl	ch3	2	1
ch3	H	H5C2O	h5c2o	ch3	ch3	2	1
ch3	H	h5c2o	h5č20	ch3	H	2	]
ch3	H	h5c2o	h5c2o	H	H	2	1
ch3	H	h5c2o	h5c2o	Cl	Cl	2	1
ch3	H	h5c2o	h5c2o	Cl	H	n	1
ch3	H	h5c2o	h5c2o	Cl	ch3	2	]
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	0	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	0	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	0	1
H	H	ch3o	ch3o	ch3	ch3	0	1
H	H	h3c2o	h5c2o	ch3	ch3	0	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	1	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	1	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	1	']
H	H	ch3o	ch3o	ch3	ch3	1	1
H	H	h5c2o	h5c2o	ch3	ch3	1	•1
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	2
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	2	2
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	2
H	H	ch3o	ch3o	ch3	ch3	2	2

Η Η Η Η Η Η	H H H . H H H	H5C2O H5C2O -CH2CH2CH2CH2-ch2ch2ch2ch2-ch2ch2ch2ch2· -ch2ch2ch2ch2-ch2ch2ch2ch2-	ch3 · ch3 ch3 H Cl Cl	ch3 ch3 H H Cl H	n 2 2 2 2 2	2 1 l 1 1 1
Η	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	l
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	2	1
CH·,	. ch3	-ch2ch2ch2ch2-	CH3	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	H	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	CH3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2·	H	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	2	]
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	H	H	2	1
H	H	-CH2CH->CH2CH2CH2-	Cl	Cl	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	2	1
H	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	H	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2·	ch3	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	H	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	Cl	2	]
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2ch2ch2-	Cl	ch3	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	CH 3	2	1

Η	H	-CH2CH2CH2O-	ch3	H	2 1
Η	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	1
Η	H	-ch2ch2ch2o·	Cl	Cl	2	1
Η	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
Η	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o·	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2ó-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	CH3	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o·	H	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	0.
H	H	-qch2ch2o-	Cl	Cl	2	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	n	0
H	H	-qch2ch2o-	Cl	ch3	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0.
ch3	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0
ch3	H	-OCH2CH2O-	H	H	2	0
ch3	H	-qch2ch2o- .	Cl	Cl	T	0
ch3	H	-OCH2CH20-	Cl	H	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	2
H	H	-qch2ch2o-	ch3	H	2	2
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	2

Η	H	-OCH2CH2O-	Cl	ci	2	2
Η	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	2
Η	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	n
ch5	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	2
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	2
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	2
ch3	H	-o-ch2ch2-o-	Cl	H	<5	2
ch3	H	-o-ch2ch2-o-	Cl	ch3	2	2
H	H	-och2ch2ch2-o-	ch3	ch3	2	0
H	H	-och2ch2ch2-o-	ch3	H	2	0
H	H	-och2ch2ch2-o-	H	H	2	0
H	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	Cl	2	0
H	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	H	2	0
H	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	ch3	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	CH3	ch3	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	ch3	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	H	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	Cl	Cl	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	Cl	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2-o-	Cl	ch3	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	ch3	ch3	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	ch3	H	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	H	H	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	Cl	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	H	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2-o-	Cl	ch3	2	0
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	2	1
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	0	1
H	H	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1
H	H	-sch2ch2s-	H	H	2	1
H	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1

Η	H	-sch2ch2s-	Cl	H	2	I
Η	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	1
Η	H	-sch2ch2s-	no2	H	2	1
ch3	CH3	-sch2ch2s-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2s-	H	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	]
ch3	H	-sch2ch2s-	CH3	ch3	2	1
ch3	H	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2s-	H	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	1
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	0	1
H	H	-sch2ch2o-	ch3	H	2	1
H	H	-sch2ch2o-	H	H	2	1
H	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
H	H	•sch2ch2o-	Cl	H	2	1
H	H	-sch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-sch2ch2o-	no2	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	CH3	2	1
ch3	H’	-sch2ch2o-	CH3	ch3	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
	H	-sch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	2	j
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1
H	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	1

Η	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	2	l
Η	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	2	I
Η	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	2	1
Η	H	-sch2ch2ch2s-	K02	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	I
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-sch2ch2.ch2s-	Cl	H	2	1
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	2	1
H	H	0X0	ch3	ch3	2	1
H	H	0X0	ch3	H	2	1
H	H .	0X0	Cl	Cl	2	1
H	H	0X0	Cl	H	2	1
H	H	0X0	Cl	ch3	2	]
H	H	0X0	no2	H	2	1
ch3	ch3	0X0	ch3	ch3	2	]
ch3	ch3	0X0	ch3	H	2	1
ch3	ch3	0X0	H	H	2	1
ch3	ch3	0X0	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	0X0	Cl	H	2	1
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	2	1
ch3	H	0X0	ch3	ch3	2	1
ch3	H	0X0	ch3	H	2	1
ch3	H	0X0	H	H	2	1
ch3	H	0X0	Cl	Cl	2	1
ch3	H	0X0	Cl	H	2	1
ch3	H	0X0	Cl	ch3	2	1
H	H	0X0	ch3	CHl	1	1
H	H	0X0	ch3	H	1	1
H	H	0X0	H	H	1	1
H	H	0X0	Cl	Cl	1	1

H	H	0X0	Cl	H 1	1
H	H	0X0	Cl	CH; 1	I
CH;	ch3	0X0	ch3	CH; 1	1
CH;	ch3	0X0	ch3	H 1	1
CH;	CH;	0X0	H	H 1	1
CH;	CH;	0X0	Cl	Cl 1	1
CH;	ch3	0X0	Cl	H 1	1
CH;	CH;	0X0	Cl	CH; 1	1
CH;	H	0X0	CH;	CH; 1	1
CH;	H	0X0	CH;	H 1	1
CH;	H	0X0	H	H 1	1
CH;	H	0X0	Cl	Cl 1	1
ch3	H	0X0	Cl	H 1	1
CH;	H	0X0	Cl	CH; 1	1

Tabuľka 3

R^3a R^3b H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H

Λη

R3a-^ R3b/ R1 R2	(0)n R4	v R5 R5	N—R9 ./V RlO7 R8	R9
-OCH2CH2O-	CH;	CH;	SO2CH;	C2H5
-och2ch2o-	ch3	CH;	so2ch2ci	c2h5
-och2ch2o-	CH;	H	SO2CH;	c2h5
-och2ch2o-	H	H	so2ch3	c2h5
-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2CH;	c2h5
-och2ch2o-	Cl	H	SO2CH;	C2H;
-och2ch2o-	Cl	CH;	SO2CH;	c2h5
-och2ch2o-	CH;	CH;	so2c2h5	C2H5
-och2ch2o-	CH;	H	S°2C2H;	c2h5
-och2ch2o-	H	H	so2c2h5	c2h5
-och2ch2o-	Cl	Cl	so2c2h5	c2h5
-och2ch2o-	Cl	H	so2c2h3	c2h5
-och2ch2o-	Cl	CH;	so2c2h5	c2h5
-och2ch2o-	CH;	CH;	SO2-n-C;Hy	c2h5
-och2ch2o-	ch3	H	SO2-/j.C;H7	c2h5

RlO

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Η Η Η Η Η Η Η	Η Η Η Η H Η Η	-och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o-	H Cl Cl Cl ch3 ch3 H	H Cl H ch3 ch3 H H	SO2-rt-C3H2 SO-t-n-C3H7 SOi’^-CjHy SOt/i-C3H2 SO2-n-C4Hj SOi-n-C^Hg	c2h5 c2h5 C2H5 c2h5 c2h3 c2h5 c2h5	H H H H H H H	2 2 2 Ό 2 2 2	1 1 1 1 1 1 1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SOi-n-C^Hg	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	SOo-n-C^Hg	C2H5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	ch3	SO2-/i-C4Hg	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	S02-p-tolyl	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	SO2-p-tolyl	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	SO2-p-toIyI	c2h5	H	2	I
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2-p-tolyl	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	S02-p-tolyl	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	ch3	SOi-p-tolyl	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-NO2C6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	CH3	H	SO2-p-NO2C6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	so2-p-no2c6h4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2-p-NO2C6H4	c2h5	H	2	1
H	Η	-och2ch2o-	Cl	H	SO2-p-NO2C6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	ch3	S02-p-N02C6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och3ch2o-	ch3	CH 3	SO2-p-C1C6H4 -	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	SO2-p-CIC6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	SO2-p-C1C6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2-p-CIC6H4	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	so2-p-cic6h4	c2h5	H	2	]
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	CH3	SO2-p-CIC6H4	c2h5	H	2	. ]
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)CH3	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	C(=O)CH3	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	C(=O)CH3	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	C(=O)CH3	c2h3	H	2	]
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	Cí=O)CH3	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	CH3	C(=O)CH3	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)C2H5	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	C(=O)C2H5	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	C(=O)C2H5	c2h5	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	C(=O)C2H5	c2h5	H	2	1

ΊΑ

Η	Η	-och2ch2o·	Cl	H	C(=O)C2H5	c2h5	H	n	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	CH3	C(=O)C2H5	c2h5	H	2	f
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	CHj	so2ch2ci	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	so2ch2ci	ch3	H	2	i
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	so2ch2ci	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	so2ch2ci	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	so2ch2ci	ch3	H	2	1
Η	Κ	-och2ch2o-	Cl	ch3	so2ch2ci	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-n-C3Hj	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	SO2-n-C3H7	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	SO2-n-C3H7	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2-n-C3H7	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	SO2-n-C3K7	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	ch3	SO2.n-C3H7	ch3	H	2	j
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	S02-p-tolyl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	H	S02-p-to1vl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	H	H	SO2-p-tolyl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	Cl	SO2-p-tolyl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	H	SO2-p-iolyl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	Cl	ch3	SO2-p-iolyl	ch3	H	2	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2CH3	c2h3	H	0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	so2c2h5	c2h5	H	0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-n-C3H7	c2h5	H	0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-zi-C4H9	c2h5	H	0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-tolyl	c2h5	H	0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p.NO2C6H4	c2h5	H	• 0	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-CIC6K4	c2h5	H	0
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)CH3	c2h5	H	0
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)C2H5	c2h5	H	0
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	so2ch3	c2h5	;H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2c2h5	c2h5	-H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-n-C3K7	c2h5	H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-n-C4H9	c2h5	H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-tolyl	c2h3	H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2.p.NO2C6H4	c2h5	H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-CIC6K4	c2h3	•?.H	1
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)CH3	c2h5	Ή	1
Η	Η	-OCH2CH2O-	. CH3	ch3	C(=O)C2H5	c2h5	H	1

Η	Η	-OChhCHnO-	ch3	ch3	so2ch3	C2 h5	H	2	*)
Η	Η	-OCH2CH20·	CH3	ch3	S02C0H5	c2h5	H	2	Λ
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	CH 3	SC>2-/!-C3H7	c2h5	H	n	2
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SOi-n-C^Hg	c2h5	H	2	2
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-tolyl	c2h5	H	2
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-NO2C6H4	c2h5	H	2	n
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	SO2-p-CIC6H4	c2h5	H	2	*)
Η	Η	-och2ch2o-	ch3	ch3	C(=O)CH3	c2h5	H	2	2
Η	Η	-OCH2CH2O-	• ch3	ch3	C(=O)C2H5	C2H5	H	2	n

H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2 1	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	CH 3	H	2 1	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	H	H	2 1	CH3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2 1	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2 1	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	H	H	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2 1	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	h	H	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2 1	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2 1	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2 1	ch3	CH
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2 1	ch3	CH

Η Η Η Η	H H H H	-och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o- -och2ch2o-	H Cl Cl Cl	H Cl H CH;	2 2 . 2 2	1 1 1 1	ch3 ch3 CH; ch3	CH; CH; CH; CH;
CH;	CH;	-och2ch2o-	CH;	0*3	2	1	CH;	CH;
CH;	CH;	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	ch3	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	H	H	2	i	ch3	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	CH3	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	ch3	CK;
ch3	H	-och2ch2o-	CH;	ch3	2	1	ch3	CH;
ch3	H	-och2ch2o-	CH;	H	2	1	ch3	CH;
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	ch3	CH;
CH;	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	ch3	CH;
CH;	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	CH;
CH;	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	ch3	CH;
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	c2h5	CH;
H	H	-och2ch2o-	CH;	H	2	1	C2«5	CH;
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	c2h5	CH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c2h5	CH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c2h5	CH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	c2h5	CH;
CH;	CH;	-och2ch2o-	CH;	ch3	2	1	c2h5	CH;
CH3	ch3	-och2ch2o-	CH;	H	2	1	c2h5	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	H	H	2	1	c2h5	CH;
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c2h5	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c2h5	CH;
H	H	-och2ch2o-	CH;	ch3	2	1	Ch3	OCH
H	H	-och2ch2o-	CH;	H	2	I	ch3	OCH
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	CH;	OCH
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	CH;	OCH
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	' OCH
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	I	ch3	OCH
CH3	CH;	-och2ch2o-	CH;	ch3	2	1	ch3	OCH
CH;	CH;	-och2ch2o-	CH;	H	2	1	ch3	’ OCH
CH3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	1	ch3	OCH
CH;	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	CH;	OCH
CH;	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	OCH

CH j	CH 3	-OCH2CH2O-	Cl	ch3	2	CH 3	OCH;
CH3	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	2	ch3	OCH 3
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch3	OCH;
ch3	’ H	-och2ch2o-	H	H	2	ch3	OCH;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	OCH;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch3	OCH;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	ch3	OCH;
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	C2H5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	c2h5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	c2h5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	c2h5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	c2h5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	c2h5	OCH;
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	c2h5	OCH;
ch3	ch5	-och2ch2o-	ch3	H	2	C2»5	OCH;
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	c2h5	OCH;
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	c2h5	OCH;
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	c2h5	OCH;
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	cf3
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch3	CF;
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	cf3
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch3	CF;
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	ch3	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch3	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	ch3	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	CF;
ch3	CH 3	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch3	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	CH 3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1 ch3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	1 ch3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1 ch3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	i ch3	CF;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	i ch3	CF;
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	' c2h5	CF;
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1 c2h5	CF;

Η	H	-och2ch2o-	H	H	2	c2H5	CF;
Η	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	c2h5	cf3
Η	H	-OCHoCHoO- A* *“	Cl	H	2	C2H5	C F;
Η	H	-OCH2CH2O-	Cl		2	c2h5	CF3
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	CH3	2	c2H5	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch5	H	2	C2H5	CF;
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	c2h5	CF?
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	c2h5	cf3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	c2h5	CF3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-OCH2CH20-	Cl	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o·	Cl	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	ch5	H	2	ch2ch2ch3	ch3
H	H	-OCH2CH2O-	Cl	Cl	2	ch2ch2ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch2ch2ch3	CH 3
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	ch2ch2ch3	CH 3
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	ch2ch2ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	ch2ch2ch3	CH-
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	ch2ch2ch3	CH;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	ch2ch2ch3	CH -
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	ch2ch2ch3	CH;
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	CH(CH3)2	K
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	CH(CH3)2	H
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	CH(CH3)2	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	CH(CH3)2	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	l CH(CH3)2	H

H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	CH;	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	I	CH(CH3)2	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	chcch3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	h	H	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	CH(CH3)2	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	CH(CH3)2	H
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1		H
ch3	CH 3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	C6H5	H
ch3	CH;	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	c6H5	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	1		H
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c6h5	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c6h5	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	)		H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	c6H5	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	i	c6h5	H
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	1		H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c6h5	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c6h5	H
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	c6h5	H
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	c6h5	CH3
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	i		ch5
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	I		ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c6h5	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c6h5	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1		ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	CH3	ch3	2	1	c6h5	ch3

m

ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	c6h5	CH
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	c6h5	CH
ch3	ch3	-och2ch2o·	Cl	Cl	2	c6h5	ch
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	c6h5	ch
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	c6h5	ch
ch3	H	-och2ch2o-	CH3	ch3	2		ch:
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	c6h5	ch
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	c6h5	ch
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	c6h5	CH
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	c6h5	CH
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	c6h5	CH
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	H
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	ch3	H
H	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	ch3	H
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	K
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	ch3	H
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	CH3	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	CH3	ch3	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	ch3	H
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	ch3	H
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	ch3	H
H	H	-och2ch2ch2o-	CH3	ch3	2	ch3	Cl
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	ch3	Cl
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	2	ch3	C!
H	H	-och2ch2ch2o·	Cl	Cl	2	ch3	Cl
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	ch3	Cl
H	H	-och2ch2ch2o·	Cl	ch3	2	ch3	Cl
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	ch3	Cl
ch3	CH 3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1 CH3	Cl
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1 ch3	Cl

ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3	ch3 ch3 ch3 H H H H H	-och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o- -och2ch2ch2o-	Cl Cl Cl ch3 ch3 H Cl Cl	Cl H ch3 ch3 H H Cl H	2 2 2 2 2 2 2 2	1 1 1 1 1 1 1 1	CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3	Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	CH;'	2	1	ch3	Cl
H	H	-och2ch2o-	CH3	ch3	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	c2h5	Cl
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1	c2h5	Cl
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	ch3	H	2	1	c2h5	Cl
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	1	c2h5	Cl
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c2h5	Cl
ch3	CH;	-och2ch2o-	Cl	H,	2	1	c2h5	Cl
čh3	CH3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	c2H5	Cl
ch3	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	2	1	c2h5	Cl
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	c2h5	Cl
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	c2h5	Cl
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	c2h5	Cl
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1	c2h5	Cl
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	c2h5	Cl
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
H	H	och2ch2ch2o	ch3	H	2	I	ch3	H
H	H	och2ch2ch2o	H	H	2	1	ch3	H
H	H	och2ch2ch2o	Cl	Cl	2	1	ch3	H
H	H	och2ch2ch2o	Cl	H	2	1	ch3	H
H	H	och2ch2ch2o	Cl	ch3	2	1	ch3	H
ch3	CH3	och2ch2ch2o	ch3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	och2ch2ch2o	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	och2ch2ch2o	H	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	och2ch2ch2o	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	ch3	och2ch2ch2o	Cl	H	2	1	ch3	H

ch3 ch3 ch3 ch3	ch3 H H H	OCH2CH2CH2O och2ch2ch2o och2ch2ch2o och2ch2ch2o	Cl ch3 ch3 H	CH3 ch3 H H	2 2 2 2	1 1 1 1	ch3 ch3 ch3 ch3	H h’ H H
ch3	H	och2ch2ch2o	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	H	och2ch2ch2o	Cl	H	2	l	ch3	H
ch3	H	och2ch2ch2o	Cl	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	0	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	H	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2s-	CK3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2s-	H	H	2	1	ch3	H
ch3	CHS	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	H	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	0	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	ch3	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	H	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	}.:
H	H	-sch2ch2o-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2o-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2o-	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2o-	H	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	H	2	1	CH·}·	H

CH 3	ch3	-sch2ch2o-	Cl	ch3	2	1 ch3	H
ch3	h	-sch2ch2o-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
CH 3	h	-sch2ch2o·	ch3	h	2	1	CH 3	H
CH3	H	-sch2ch2o-	H	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2o-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	l	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
H	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
CH j	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	ch3	2	1	ch3	H
CH3	ch3	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
CH 3	ch3	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	i	ch3	H
CH3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	-sch2ch2ch2s-	Cl	CH3	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	CH3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	H	H	2	1	ch3	H
CH 3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	Cl	0 4.	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	H	-sch2ch2ch2s-	Cl	ch3	2	1	ch3	H
H	H	0X0	ch3	ch3	2	1	ch3	H
H	H	0X0	ch3	H	2	1	ch3	H
H	H	0X0	Cl	Cl	2	1	ch3	K
H	H	0X0	Cl	H	2	1	ch3	H
H	H	0X0	Cl	ch3	2.	1	ch3	H
ch3	CH 3	0X0	ch3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	ch3	0X0	ch3	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	0X0	H	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	0X0	Cl	Cl	2	1	ch3	K
ch3	ch3	0X0	Cl	H	2	1	ch3	H
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	2	1	ch3	H
ch3	H	0X0	ch3	ch3	2	1	ch3	H
ch3	H	0X0	ch3	H	2	1	ch3	H

CH3	h	0X0	H	H	*>	ch3
CH3	h	0X0	Cl	Cl	2	ch3
CH 3	h	0X0	Cl	H	2	ch3
CH 3	H	0X0	Cl	ch3	2	ch3
H	H	0X0	CH3	ch3	1	ch3
H	H	0X0	ch3	H	]	ch3
H	H	0X0	H	H	]	ch3
H	H	0X0	Cl	Cl	1	ch3
H	H	0X0	Cl	H	1	ch3
H	H	0X0	Cl	ch3	]	ch3
CH3	ch3	0X0	CH3	ch3	1	ch3
ch3	ch3	0X0	ch3	H	1	ch3
ch3	ch3	0X0	h	H	1	ch3
ch3	ch3	0X0	Cl	Cl	1	ch3
ch3	ch5	0X0	Cl	H	1	ch3
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	1	ch3
ch3	H	0X0	CH3	ch3	1	ch3
ch3	H	0X0	ch3	H	]	ch3
ch3	H	0X0	H	H	]	ch3
ch3	H	0X0	Cl	Cl	1	ch3
CH 3	H	0X0	Cl	H	]	1 ch3
ch3	H	0X0	Cl	ch3	]	1 CH3
			Tabuľka	5

Η

Η

Η

H

Η

H

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Η

Κ

Η

Η

Η

R3a	R3b	R1 R2	R4	R5	R6	n	m
H	H	-och2ch2o-	ch3	CH;,	OH	2	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	. b
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH2O-	Cl	ch3	OH	.2	1
H	H	-OCH2CH2O- ·	no2	H	OH	2	1

ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2 1
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
CH 3	ch3	-och2ch2o-	H	H	OH	o	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
CH3	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
h	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	OH	2	1
h	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	h	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	CH3	OH	2	]
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
ch3	CH 3	-OCH2CH(CH3)0-	h	H	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	]
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	CH3	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	' 2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1

CH;,	ch3	-OCH2CH2CH2O-	H	H	OH	2 1
CHj	ch3	-OCHoCHqCHoO-	Cl	Cl	OH	2	1
CH5	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
CH;	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-OCH2CH2CH2O-	CH3	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
C«3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	<=*3	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
CH5	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	1
CH3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	H	H	OH	2	1
CH 3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	CH3	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	CH3	ch3	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	OH	2	]
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	Ci	Cl	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	ck3	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0

ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH2O·	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0
CH 3	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	0
	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3 .	ch3	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	CH3	OH	2	0
h	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-OCH2CH2CH20-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	. 0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH2CH2O-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0

ch3	H	-OCH2CH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	K	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	0
ch3	H	-OCH2CH2CH20·	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	ch3	ch3	OH	0	0
H	H	-sch2ch2s-	ch3	H	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	H	H	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	Cl	H	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-sch2ch2s-	no2	H	OH	2	0
ch3	ch3	-sch2ch2s-	ch3	«3	OH	2	0
ch3	ch3	-sch2ch2s-	ch3	H	OH	2	0
ch3	ch3	-sch2ch2s-	H	H	OH	2	0
^3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	0
CH5	ch3	-sch2ch2s-	Cl	H	OH	2	0
ch3	ch3	-sch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	ch3	Cri3	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	ch3	H	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	H	H	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	Cl	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	H	OH	2	0
ch3	H	-sch2ch2s-	Cl	ch3	OH	2	0
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	0
H	H	-sch2ch2o-	ch3	ch3	OH	0	0
H	H	0X0	ch3	ch3	OH	2	1
H	H	0X0	ch3	H	OH	2	1
H	H	0X0	H	H	OH	2
H	H	0X0	Cl	Cl	OH	2
H	H	0X0	Cl	H	OH	2
H	H	0X0	Cl	CK3	OH	• 2
H	H	0X0	no2	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	ch3	ch3	OH	2
ch3	ch3	0X0	ch3	H	OH	2
ch3	ch3	0X0	H	H	OH	2

ch3	ch3	0X0			Cl	Cl	OH	2	I
ch3	ch3	0X0			Cl	H	OH	2	1
ch3	ch3	0X0			Cl	ch3	OH	n	1
ch3	H	0X0			ch3	ch3	OH	n	1
ch3	H	0X0			ch3	H	OH	2	1
ch3	H	0X0			H	H	OH	2	]
ch3	H	0X0			Cl	Cl	OH	*>	1
ch3	H	0X0			Cl	H	OH	2
ch3	H	0X0			Cl	ch3	OH	2	1
H	H	0X0			ch3	ch3	OH	1	1
H	H	0X0			ch3	H	OH	1	1
H	H	0X0			H	H	OH	]	]
H	H	0X0			Cl	Cl	OH	1	1
H	H	0X0			Cl	H	OH	1	1
H	H	0X0			Cl	ch3	OH	1	1
ch3	CHj	0X0			CH3	ch3	OH	1	]
ch3	ch3	0X0			ch3	H	OH	1	1
ck3	ch3	0X0			H	H	OH	1	1
ch3	ch5	0X0			Cl	Cl	OH	1	1
ch3	ch3	0X0			Cl	H	OH	]	1
ch3	ch3	0X0			Cl	ch3	OH	1	]
ch3	H	0X0			ch3	ch3	OH	1	1
ch3	H	0X0			ch3	H	OH	1	1
ch3	H	0X0			H	H	OH	1	]
ch3	H	0X0			Cl	Cl	OH	1	1
ch3	H	0X0			Cl	H	OH	1	1
ch3	H	0X0			Cl	ch3	OH	1	1
					Tabuľka 6
			1 f R ’χϊ		R4	0	OH
			(ym		O		N—	ch2ch3
			R3a—
			R3b		R5
r33	R3b	Rl	R2		R4	R3	n	m
H	H	-och2ch2o-		ch3	ch3	2	1
H	H	-och2ch2o-		ch3	H	2	1

Η	H	-OCH2CH2O-	H	H	2	1
Η	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
Η	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	i
Η	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1
Η	H	-och2ch2o-	no2	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2o·	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	]
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1
CH3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	2	]
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	2	1
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	2	]
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	H	H	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	2	1
ch3 .	ch3	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	ch3	2	]
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	H	2	1
ch3	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
H	H	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1

Η	H	-OCH2CH2CH2O-	Cl	Cl	2	1
Η	H	-OCH2CH2CH2O·	Cl	H	2	1
Η	H	•och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
CH3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
CH3	ch3	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	ch3	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
CH 3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-och2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	]
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
H	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	]
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
™3	CH 3	-ch2ch2ch2o-	CH 3	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	K	H	2	1
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	]
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	]
ch3	ch3	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	ch3	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	ch3	H	2	1
O!3	H	-ch2ch2ch2o-	H	H	2	1
ch3	. H	-ch2ch2ch2o-	Cl	Cl	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	H	2	1
ch3	H	-ch2ch2ch2o-	Cl	ch3	2	1
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	0

Η	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	ch3	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	H	2	0
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	0
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	CH 3	2	0
H	H	0X0	no2	H	2	1
ch3	ch3	0X0	ch3	ch3	2	1
ch3	ch3	0X0	ch3	H	2	1
ch3	ch3	0X0	H	H	2	1
	ch3	0X0	Cl	Cl	2	1
ch3	ch3	0X0	Cl	H	2	1
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	2	1
ch3	H	0X0	ch3	ch3	2	1
ch3	H	0X0	ch3	H	2	1
ch3	H	0X0	H	H	2	1
ch3	H	0X0	Cl	Cl	2	]
ch3	H	0X0	Cl	H	2	1
ch3	H	0X0	Cl	CH 3	2	1
H	H	0X0	ch3	ch3	1	1
H	H	0X0	ch3	H	1	1
H	H	0X0	H	H	1	1
H	H	0X0	Cl	Cl	1	1
H	H	0X0	Cl	H	1	1
H	H	0X0	Cl	ch3	1	1
	ch3	0X0	ch3	ch3	1	1
ch3	ch3	0X0	ch3	H	1	1
ch3	ch3	0X0	H	H	]	1
ch3	ch3	0X0	Cl	Cl	1	1
ch3	ch3	0X0	Cl	H	1	1
ch3	ch3	0X0	Cl	ch3	1	1

ch3	H	0X0	ch3	CH3 1	l
ch3	H	0X0	ch3	H l	1
ch3	H	0X0	H	H 1	1
ch3	H	0X0	Cl	Cl 1	1
ch3	H	0X0	Cl	H 1	1
ch3	H	0X0	Cl	CH3 1	1

R3a	R3b	R3 R2	R4	r5	R6	n	m	x
H	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	1	NSO2CH3
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-OCH2CH2O-	Cl	H	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	no2	H	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	OH	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	I	o
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	]	0
H	H	-och2ch2o:	Cl	Cl	OH	2	1	o
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1	o
H	H	-och2ch2o-	CH3	ch3	OH	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	OH	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	H	H	OH	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	OH	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	OH	2	1	NH
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	1	nso2ch3
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	OH	2	1	nso2ch3

Η	Η	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2 1	NSOiCK;,
Η	Η	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	Cl	OH	2	1	NSO2CH3
Η	Η	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	H	OH	Ί	1	nso2ch?
Η	Η	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	ch3	OH	T	1	nso2ch-.
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	CHj	OH	2	I	0
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	H	OH	2	1	0
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2	1	0
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	Cl	OH	2	1	0
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	H	OH	2	1	0
Η	ch3	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	ch3	OH	2	1	0
Η	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	ch3	OH	2	1	NH
Η	H	-OCH2CH(CH3)0-	ch3	H	OH	2	1	NH
Η	H	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	OH	2	1	NH
Η	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	Cl	OH.,	n	1	NH
Η	H	-OCH2CH(CH3)0-	Cl	H	OH	2	1	NH
Η	H	-OCH2CH(CH3)O-	Cl	ch3	OH	2	1	NH
Η	H	-och2ch2ch2o-	ch3	ch3	OH	2	]	NSO2CH3
Η	H	-och2ch2ch2o-	ch3	H	OH	2	]	nso2ch3
Η	H	-och2ch2ch2o-	H	H	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	-och2ch2ch2o-	Cl	Cl	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	ch3	ch3	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	ch3	H	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	H	H	OH	2	J	nso2ch3
Η	H	0X0	Cl	Cl	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	Cl	H	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	Cl	ch3	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	no2	H	OH	2	1	nso2ch3
Η	H	0X0	ch3	ch3	OH	2	1	o
Η	H	0X0	ch3	H	OH	2	1	0
Η	H	0X0	H	H	OH	2	1	0
Η	H	0X0	Cl	Cl	OH	2	1	0
Η	H	0X0	Cl	H	OH	2	I	0
Η	H	0X0	Cl	ch3	OH	2	1	0
Η	H	0X0	ch3	ch3	OH	2	1	• NH
Η	H	0X0	ch3	H	OH	2	1	NH
Η	H	0X0	H	H	OH	2	J	NH’
Η	H	0X0	Cl	Cl	OH	2	1	NH
Η	H	0X0	Cl	H	OH	2	1	NH

H	H	0X0	Cl
H	H	0X0	ch3
H	H	0X0	CH;
H	H	0X0	H
H	H	0X0	Cl
H	H	0X0	Cl
H	H	0X0	Cl

CH;	OH	2	1 NH
CH;	OH	1	1 NSO2C2H5
H	OH	1	1 NSO2C2H5
H	OH	1	1 NSO2C2H;
Cl	OH	1	1 NSO2C2H5
H	OH	1	1 nso2c2h5
ch3	OH	1	1 NSO2C2H5

Tabuľka 8

R31	R3t>	R1 R2	R-	R5	n	m	x
H	H	-OCH2CH20·	ch3	CH;	2	1	NS02CH3
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	C)	ch3	2	1	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	N02	H	2	i	nso2ch3
H	H	-och2ch2o-	ch3	CH;	2	.1	0
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	0
H	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	1	0
CH;	H	-och2ch2o-	ch3	CH;	2	]	NH
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	NH
H	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	1	NH
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	CH;	2	1	nso2ch3
H	H	-OCH2CH(CH3)O-	ch3	H	2	]	nso2ch3
H	H	-OCH2CH(CH3)0-	H	H	2	1	nso2ch3

H	H	-OCH2CH(CH;)O-	Cl	Cl	3 1	NSO2CH
H	H	-OCH2CH(CH;)O-	Cl.	H	2 1	nso2ch
H	H	•OCH2CH(CH3)O-	Cl	• CH;	2 1	NSCHCH

R³²

H

H

H

H

H

H

CH;

CH;

CH;

CH;

Oh

CH;

CH;

CH;

CH;

Oh

CH;

CH;

H

H

H

H

H

H

CH;

CH;

Tabuľka 9

H	-och2ch2o-	CH;
H	-OCH2CH2O-	H
H	-OCH2CH2O.	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
CH;	-och2ch2o-	CH;
CH;	-och2ch2o-	Oh
CH;	-och2ch2o-	H
CH;	-och2ch2o-	Cl
CH;	-OCH-jCH-jO- —	Cl
CH;	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	CH;
H	-och2ch2o-	CH;
H	-och2ch2o-	H
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	CH;
H	-och2ch2o-	CH;
H	-och2ch2o-	H
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
H	-och2ch2o-	Cl
CH;	-och2ch2o-	CH;
CH;	-och2ch2o-	CH;

H	2	1 CH;
H	2	1 CH;
Cl	2	1 CH;
H	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
H .	2	1 CH;
H	2	1 CH;
Cl	2	I CH;
H	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
H	2	1 CH;
H	2	1 CH;
Cl	2	1 ch3
H	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
H	2	1 CH;
H	2	1 CH3
Cl	2	1 CH;
H	2	’ CH;
CH;	2	1 CH;
CH;	2	1 CH;
H	2	1 CH;

R¹¹

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

ch3	ch3	-OCH2CH2O·	H	H	2	I	ch3	C«3
ch3	CH;	-OCH2CH2O-	Cl	Cl	2	1	ch3	CH;
CH3	CH;	-och2ch2o-	Cl	H	1	1	ch3	CH;
ch3	CH;	-och2ch2o-	ci	CH3	n	1	CH;	ch3
ch3	H	-OCHiCHoO- ·. A.	ch3	ch3	2	1	ch3	CH;
ch5	H	-och2ch2o-	CH;	H	2	1	ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	H	H	2	1	ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	1	ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	1	ch3	CH;
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	1	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2 .	0	ch3	' H
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	H	H	2	0	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	0	ch3	H
H	H	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	0	ch3	H
ch3	CH3	-ock2ch2o-	ch3	ch3	2	0	ch3	H
ch3	CH;	-och2ch2o-	ch3	H	2	0	ch3	H
ch3	CH3	-och2ch2o-	H	H	2	0	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	’ H	2	0	ch3	H
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	CH3	2	0	ch3	H
ch3	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0	ch3	ch3
ch5	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0	ch3	ch3
«3	H	-och2ch2o·	H	H	2	0	ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0	ch3	ch3
ch3	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	0	ch3	ch3
ch3	. H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	ch3	ch3	2	0	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	ch3	H	2	0	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	H	2	0	ch3	ch3
H	H	-och2ch2o-	Cl	ch3	2	0	ch3	ch3
ch3	ch3	-OCH2CH2O-	ch3	ch3	2	0	ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	ch3	H	2	0	ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	H	H	2	0	ch3	ch3
ch3	ch3	-och2ch2o-	Cl	Cl	2	0	ch3	ch3

Formulácie a použitie

Zlúčeniny podľa vynálezu sa zvyčajne použijú ako formulácie spolu s poľnohospodársky vhodným nosičom obsahujúcim aspoň jedno kvapalné riedidlo, pevné riedidlo alebo povrchovo aktívne činidlo. Jednotlivé zložky uvedenej formulácie alebo kompozície sa zvolia tak, aby boli konzistentné s fyzikálnymi vlastnosťami účinnej zložky, spôsobom aplikácie a faktormi prostredia, napríklad typom pôdy, vlhkosťou a teplotou. Použiteľné formulácie z a h r n u j ú kva p a1ioy, naprík1ad rozt ok y C vrát ane ému1govate1ných l< o n c e n t r á t ov), s u s p e n z i e, emulzie C v r á t a n e m i k r o em u 1 z i í a / a 1 e b o suspoemulzií) a pod., ktoré môžu byť prípadne zahustené do gélov. Použiteľné formulácie ďalej zahrnujú pevné látky, napríklad poprašky, prášky, granulky, p e lety, tablety, fólie a pod., ktoré môžu byť dispergovatelné vo vode Cnamáčateľné”) alebo rozpustné vo vode. IJčinná látka môže byť Cmikro)zapuzdrená a ďalej tvárnená do suspenzie alebo pevnej formulácie; alternatívne môže byť celá formulácia účinnej látky zapuzdrená (alebo

Zapuzdrenie môže kontrolovane, alebo s určitým potiahnutá). o n e s k o r e ním, uvoľňovať účinnú zložku. Rozstrekovatelné formulácie môžu byť rozširované vo vhodnom médiu a použité v rozstrekovacích objemoch, pohybujúcich sa približne od jedného do niekoľkých sto litrov na hektár. Veľmi silné kompozície sa používajú predovšetkým ako medziprodukty pre ďalšie formulácie.

Formulácie budú zvyčajne látky, riedidlo a povrchovo množstvách, pričom množstvá obsahovať účinné množstvo účinnej a k t í v n e č i n i d 1 o v na s 1 e d u .j ú c d. c h jednotlivých zložiek predstavujú v jednotlivých prípadoch spolu vždy 100 percent.

Hmôt. n o s t n é p e r c e n t o

Ú č 1. n n á R i e cl :L d I. o zložka

Povrchovo aktívne činidlo

Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granulky, tablety a prášky	5-90	0-94	1—15
Suspenzie, emulzie, roztoky C vr átane emulgovatelných k on c entrátov)	5-50	40-95	0-15
Poprašky	1-25	70-99	0-5
Granulky a pelety	0, 01-99	5-99, 99	0-15
Velmi silné kompozície	90-99	0-10	0-2

Typické pevné riedidlá sú popísané v publikácii Uatkinsa a kol., Handhook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2. ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey. Typické kvapalné riedidlá sú popísané v ľlardsen, Solvents Guide, 2. ed, Interselence, New York, 1959. ľlcCutcheon' s Deterqents and Emulsifiers Annual, Allured Publ. Corp., Ridgewood, New Jersey, rovnako ako Sisely a

Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co. Inc. New York, 1964, uvádza zoznam povrchovo aktívnych činidiel a ich doporučené použitie. Všetky formulácie môžu obsahovať, minimálne množstvo aditív redukujúcich penivost, spekanie, k o r ó z i u, m i k r o b i o 1 o g i c ký rast a p o d., z a h u s ť o v a d i e ľl. z v y š u j ú c i c h viskozitu.

Povrchovo aktívne činidlá zahrnujú napríklad polyetoxylované a 3. k o holý, p o 1 y e t o x y 1 o v a n é a 3. k y 3. f e: n o 3. y, p o 3. y e t o x y ľL o v a n é e s t e r y sorhltanu a mastných kyselín, dialkylsulfosukcináty.

a 3. k y 3. s u Ifá t y, a 1 k y 3. b e n z é n s u 1 f o n á t y, a r g a n o d i 3. d. k ó n y, N, H- d i a 1 k y 3. -t a u r á t y, 1 i g n í n s u 1 f o n á t y, l< o n d e n z á t y n a f t a 1 é n s u 3. f on á t f o r m aldehydu, polykarboxylátu a blokové kopolyméry polyoxyetylénu a pólyoxypropylénu. Pevné riedidlá zahrnujú napríklad íly, predovšetkým berrtonit, montmorillonit, attapulglt a kaolín,

100 škrob, cukor, slliku, mastenec, diatómovú zeminu, močovinu, uhličitan vápenatý, uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný a síran sodný. Kvapalné riedidlá zahrnujú napríklad vodu, /V, /V- d i m e t y 1 f o r m a m 1 d, d i m e tyl s u 1 f o x i d, /V- alkyl- p y r o 11 d é n, e t y 1 é n g ľl. y k o 1, p o 1 y p r o p y 1 é n g 1 y k o 1, p ara f í n y, a 1 k y 1 b e n z é n y, alkylnaftalény, olivový olej, ricínový olej, lanový olej, tungový olej, sezamový olej, kukuričný olej, kokosový olej, olej zo semien bavlníka, sójový olej, repkový olej a podzemnlcový olej, es téry mastných kyselín, ketóny, napríklad cylclohexanón, 2-heptanón, izoforón a 4-hydroxy-4-mety1-2-pentanón a alkoholy, napríklad metanol, eyklohexanol, dekanol a tetrahydrofurfurylalkohol .

Roztoky, vrátane emulgovatelnýoh koncentrátov, pripraviť jednoduchým zmiešaním jednotlivých prísad. Poprašky a prášky je možné pripraviť zmiešaním a zvyčajne mletím, napríklad v kladivovom mlyne alebo mlyne na kvapalnú energiu. Suspenzie sa zvyčajne pripravujú mletím za mokra, pozri napríklad patent US 3, 060, 084. Granulky a pelety je možné pripraviť nástrekom účinného materiálu na predtvárnené granulevé nosiče alebo aglomeračnými technikami, pozri napríklad Brouning Agglomeration, Chemical Engineering, 4. december 1967, str. 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. ed., ľlcGrau-Hill, New York, 1963, str. 8 až 57 a nasledujúce a WO 91/13546. Pelety je možné pripraviť spôsobmi popísanými v US 4,172,714. Vodou dispergovatelné a vodou rozpustné granulky je možné pripraviť napríklad spôsobom uvedeným v patente US

4,144,050, US 3,920,442 a DE 3,246,493. Tablety je možné napríklad pripraviť spôsobom popísaným v US 5, 180, 587, US 5,232,701 a US 5,208,030. Fólie je možné pripraviť spôsobom popísaným napríklad v GB 2, 095, 558 a US 3,299,566.

Ďalšie informácie je možné nájsť napríklad v US 3,235,361, odstavec 6, riadok 16 až odstave c 7, riadok 19 a príklady '10 až 41; U S 3, 309, '192, odstavec 5, riadok 43 až odstavec 7, riadok 62 a príklady 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 až 140, 162 až 164, 166, '167 a '169 až 182; U S 2, 891, 855, odstavec 3, riadok

101 až odstavec 5, riadok 17 a pr íklady 1 až. 4; Klingman, l»feec/ Control a$ a Science, John Uiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 61 až 96; a Kance a kol., deed Control Handhook, 8. ed., Blackwell Sclentific Publications, Oxford, 1989.

V nasledujúcich príkladoch je potrebné považovať všetky percentá za hmotnostné percentá a všetky formulácie sú pripravené b e ž n ým i s p ô s o bm i . C i s 1 a z 1 ú č e n í n o z n a č u .j ú zlú č e n i n y v 1 n d e x o v e j tabulke A až C.

Príklad A

Veľmi silný koncentrát

Zlúčenina 2

A e r o g e 1 s i 1 d. k y

Syntetická amorfná jemná silika

98, 5 % 0, 5 % 1, 0 %

Príklad B

Namáčateľný prášok

Zlúčenina 8

D o d e c y 1 f e n o 1 p o 1 y e t y 1 é n g 1 y k o 1 é t e r L. d. g n í n s u 1 f o n á t s o d n ý K r em i č i t o h 1 i n d_ t a n s o d n ý ľlontmorillonit C žíhaný)

65, 0 % 2, 0 % 4, 0 % 6, 0 % 23, 0 %

Granulky

Príklad C

Zlúčenina 2

Granulky attapulgitu Cnízkotopiaca sa látka 0,71/0,30 nm; O.S.S. č. 25-50 sitá)

10, 0 % 90, 0 %

102

Príklad D

I- x t r u d o v a n á p eleta

Zlúčenina 8

Bezvodý síran sodný

S u r- o v ý 1 i n g í n s u 1 f o n á t v á p e n a t ý A11< y 1 n a f t a 1 é n s u i f o n á t s o d n ý B e n t o n i t v á p e n a t o h o r e č n a t ý

25, 0 % 10, 0 % 5, 0 % 1, 0 % 59, 0 %

Výsledky testov naznačujú, že zlúčeniny podlá vynálezu sú vysoko aktívnymi preemergentnýini a postemergentnými herbicídmi alebo regulátormi rastlinného rastu. Mnohé z nich nachádzajú využitie pri širokospektrálnej pre- a postemergentnej kontrole buriny v oblastiach, v ktorých je žiadúca kompletná kontrola všetkej vegetácie, napríklad okolo skladovacích zásobníkov, na priemyselných skladovacích plochách, parkoviskách, autokinoch, letiskových plochách, brehoch riek, navigáciách, okolo bilbórdov a okolo ciest a dialníc. Niektoré zlúčeniny sú použiteľné pre selektívnu kontrolu tráv a širokolistové burín a sú neškodné pre dôležité poľnohospodárske plodiny zahrnujúce napríklad alfa trávu, jačmeň, bavlnu, pšenicu, repku, cukrovú repu, kukuricu, cirok obyčajný sójové bôby, ryžu, ovos, podzemnicu olejnú, zeleninu, rajčiak, trvalé (viacročné) plantážové plodiny zahrnujúce kávovník, kakaovník, olejovú palmu, gumovník, cukrovú citrusovník, grapefruit, ovocné stromy, orechy, pisang, ananásovník, čajovník a lesy, napríklad k oni. f éry a travínové druhy (napr. modrá tráva

Kentucky, tráva St. Augustíne a tráva Bermuda). Odborníci v danom obore vedia, že nie všetky zlúčeniny sú rovnako účinné proti všetkým semenám. Tieto zlúčeniny je možné alternatívne použiť pre m o d i f i k á c i u r a s 11 i n n é h o r a s t u.

trstinu, banánovník, eukalyptus

Zlúčeniny podlá vynálezu je možné kombinácii s ďalšími komerčnými herbic herbicídmi kombinácii

Z1 ú č e n i n y p o d 1 a s komerčne vynálezu je h e r b i c í d n y m i použiť samotné alebo v ídmi, insekticídmi alebo možné takisto použiť v o c: fi r a n n ý m i č i n i d 1 am i,

103 napríklad benoxacorem, dichlórmidom a furilazolom, ktoré zvyšujú ochranu určitých plodín. Pri kontrole burín je možné použiť zmes zlúčeniny podlá vynálezu s jedným alebo niekoľkými herbicídmi zvolenými z nasledujúcej skupiny zahrnujúcej: acetochlór, aclfluórfén, a jeho sodnú soľ, aclonlfen, akroleín C2-propenal), alachlór, ametryn, ainidosulf urón, amitrol, sulfamat, anilofos, asulam, atrazín, azimsulfurón, benazolin, benazolin-etyl, b e n f 1 u r a 1 i n, b e n f u r e s a t, b e n s u 1 f u r ó n - m e tyl, b e n s u 1 i d, b e n t a z é n, blfenox, bromacil, bromoxynil, bromoxynil octanoát, butachlór.

b u t r a 1 in, b u t y 1 a t, c h 1 o m e t o x y f é n, c h 1 o r a m b é n, c h 1 o r b r u m urón, c h 1 o r a. d a z ó n, c h 1 o r i m u r o n - e t y 1, c h 1 ó r n i t r o f é n, c h 1 o r p r o p h a m, c h 1 o r s u 3. f u r ó n, c h 1 o r t h a 1 - d :i. m e t y 1, c 1 no s u f 1 u r ó n, e 1 e t h o d im, c 1 o m a z o n, c 1 o p y r a 1 i d, c 1 o p y r a 1 i d - olamí n, cycloat, cyklosulfamurón, 2, 4-D a jeho butotyl, izopropylestery a ich dimetylamónium estery, triolamín, daimuron, dalapon, dalapon-sodium, dazomet, jeho dimetylamónnu soľ, sodnú a draselnú c Hl o r o t o 1 u r ó n, cinmetylln,

, butyl,	izoctyl a
, soli	diolamín a
dazomet.	2, 4-DB a
sol, d e	smedipham,

desmetryn, dicambu a jej diglykolamónnu soľ, dimetylamónium, sodnú a draselnú sol, dichlobenil, dichlorprop, diclofop-metyl, kyselinu 2-Ľ 4, 5-dihadro-4-metyl-4-<1-metyletyl)-5-oxo-lW-imidazol-2-yl3-5-metyl-3-pyridínkarboxylovú C AC 263, 222), difenzoquyt methilsulfát, diflufenican, dimepiperat, dimeténamid, kyselinu dimetylarzínovú a ich sodnú sol, dlnitramín, diphenamid, dlquat dibr omíd, dithiopyr, dluron, OMOC, endothal, EPTC e t hi a 1 f 1 u r a 1 i n, e t h am e t s u 1 f u r o nm e tyl, e t h o f um e cz, 2-dichlór -5·14-C dilfuór metyl) -~4, 5-dihydro-3-metyl-5

-1, 2, 4-trlazol-l-ylľl -4.....f luórbenzénpropanoát C F8426), etyl, fenurón, fenurón-TCA, flamprpop-l*l-izopropyl.

, es p r očar b, s a t, e t y _L

-oxo-lWfenoxypropf 1 a m p r p o p - ľl -metyl f 1 a z a s u 3. f u r ύ n f 1 u a z i f o p - butyl, f 1 u a z i f o p - P - b u t y 1, f 1 u c h 1 o r a 1 i n, f 1 um e t s u 3. am, f 3. u m i c 1 o r a c - p e n tyl, f1umioxa z í 1i, f 1 u o m e t u r ó n, f 1 u o r o g 1 y k o f é n -etyl, f 3. u p o x am, f 1 u r 1. d o n, f 1 u r o c h 1 o r :i. d o n, f 1 u r o x y p y 1, f^: om e s a f e n, f o s a m i n e - amm ó n i u m, g 3. u f o s i n a t, g 1 u f o s i n a t e - a m m ó n i u m, g 1 y P h o s a t, g 3. y p h o s a t e - i z o p r o p y 1 am ó n i um, g 1 y p h o s a t e - s e s q u i s o d 1 um, g 3. y p h o s a t e -trimesium, halosulfurón-metyl, haloxyfop-etotyl, haloxyfop-metyl, hexazirion, imazamethabenz-metyl, imazamox (AC 299 263), imazapyr, imazaquin, imazaquin-amónium, imazethapyr, imazethapyr104

-amónium, imazosulfurón, ioxyriil, ioxynil octanoát, ioxynil-sodium, izopr oturón, izoturóri, izoxaben, ízoxaf lutol C RPA

201772), laktofén, lenacil, linuron, maleic hydrazid, ľlCPA a .jeho dimetylamónnu sol, sodnú a dr aselnú soľ, ’ ľIPCA-izoctyl, mecoprop, m e c o p r o p - P, m e f e n a c e t, m e f 1 u 1 d 1 d, τη e t a m - s o d i um, m e t a b e n z 11 a z u r ó o, m e t y 1 E Ľ 2 -- c h 1 ó r - 4 - f luór-5-C C t e: t r a h y d r o -· 3 - o x o -1/7, 3/7- Iľ 1, 3, 4 ] t i a d 1 a z o1o C 3, 4-a]pyridaz1n-1-y1idén)am1no]fenyll-tioacetát CKIH 9201), kyselinu metylarzónovú a jej vápenatú, mono amónnu, monosodnú a dlsodnú sol, metyľLĽ C Ľ1—C 5~E 2-chlór~4-(trifluórmetyl) fenoxy]-2-nitrof enylľl -2-metoxyetylidén] amino] oxy] aoetát ( AKH-7088), metyl 5-E Ľ Ľ E ( 4, 6-dimetyl-2-pyrimld±nyl) amino] -amino] sulfonyl] -1-C 2-pyr IdinyľL) -1/7-pyrazol-4-karboxylát C MC-330), metobenzurón, metolachlór, metosulam, metoxuron, metribuzín, metsulfur ón-metyl, molinat, monolinurón, napropamid, naptalam, neburón, nicosulfurón, norflurazón, oryzalín, oxadlazón, 3-oxetariyl

2-E E E C C 4, 6-dime tyl-2-pyrimidinyl) aminoľl karbonyl] aminoľl sulf onylľl benzoát (CGA 277476), oxyfluórfén, paraquat dichlorld, pebulat, pendimethalln, per fluidon, phenmedlphan, pleloram, picloram-potassium, pretilacblór, prlmlsulfurón-metyl, prometon.

prometryn, propachlór, propanll, propaquizafop, propazín, propham, propyzamid, prosulfurón, pyrazolynat,.pyrazosulfurón-etyl, pyridat, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, quinclorac, quizalofop-etyl, quizalofop-P-etyl, quizalofop—P-tefuryl.

rimsulfurón, sethoxydim, sidurón, simazin, sulcotrion (ICIA0051), sulféntrazón, sulfometurón-metyl, TCA, TCA-sodium, tebutbiuron, terbacil, terbutylazin, terbutryn, thenylchlór, thiafluamid (BAY 11390), thifensulfurón-metyl, tlobencarb, tralkoxydim, tri-allat, triasulfurón, tribenuron-metyl, triclopyr, triclopyr-butotyl, triclopyr-trietylainónium, tridlphan, trif luralin, trif lusulf urón--metyl a vernolat.

V určitých prípadoch budú veľmi výhodné pre ochranu pred vývojom rezistentných burín kombinácie s ďalšími herbicídmi majúcimi podobné spektrum kontroly, ale odlišný spôsob pôsobenia.

Výhodné pre lepšiu kontrolu nežiadúcej vegetácie (napr. použitie nižšej dávky, širšie spektrum kontrolovaných burín alebo

105 zvýšená bezpečnosť pre úžitkové plodiny) alebo pre ochranu pred vývojom rezistentnej buriny sú zmesi zlúčeniny podlá vynálezu s herbicídom zvoleným zo skupiny zahrnujúcej ·. cyanazín, imazethapyr a jeho imazethapyr amónnu soľ, nicosulf urón, primisulfurón-metyl, pyrazosulfurón-etyl a rimsulfurón. Veľmi výhodné zmesi C čísla zlúčenín označujú zlúčeniny v indexových tabulkách A až C) sa zvolia zo skupiny zahrnujúcej: zlúčeninu 1 a antrazín; zlúčeninu zlúčeninu 7 a imazethapyr;

a cyanazín; zlúčeninu 1 a imazethapyr; zlúčeninu 1 a nicosulfurón; zlúčeninu 1 a primisulfurón-metyl; zlúčeninu 1 a pyrazosulfurón-etyl; zlúčeninu 1 a rimsulfurón; zlúčeninu 2 a atrazín; zlúčeninu 2 a cyanazín; zlúčeninu 2 a imazethapyr; zlúčeninu 2 a nicosulfurón; zlúčeninu 2 a primisulfurón-metyl, zlúčeninu 2 a pyrazosulfurón-etyl; zlúčeninu 2 a rimsulfurón; a atrazín; z 1 ú č e n :i. n u zlúčeninu 7 a a primisulfurón-metyl, zlúčeninu zlúčeninu 7 a rimsulfurón; zlúčeninu 8 a atrazín; zlúčeninu 8 a cyanazín; zlúčeninu 8 a imazethapyr; zlúčeninu 8 a nicosulfurón; zlúčeninu 8 a primisulfurón-metyl, zlúčeninu 8 a pyrazosulfurón-etyl; zlúčeninu 8 a rimsulfurón; zlúčeninu 10 a cyanazín; zlúčeninu 7 nicosulfurón; zlúčeninu 7 7 a pyrazosulfurón-etyl;

a atrazín; zlúčeninu 10 a cyanazín; zlúčeninu 10 a imazethapyr; zlúčeninu 10 a nicosulfurón; zlúčeninu 10 a primisulfurón-metyl, zlúčeninu 10 a pyrazosulfurón-etyl; zlúčeninu 10 a rimsulfurón.

Herbicídne účinné množstvá zlúčenín podlá vynálezu sa určia na základe mnohých faktorov. Tieto faktory zahrnujú: zvolenú formuláciu, spôsob aplikácie, množstvo a typ prítomnej vegetácie, rastové podmienky, atď. Zvyčajne sa herbicídne množstvo zlúčenín podlá vynálezu pohybuje v rozmedzí od 0, 001 do 20 kg/ha a výhodne sa pohybuje v rozmedzí od 0,004 do 1,0 kg/ha. Odborníci v danom obore môžu lahko určiť herbicídne účinné množstvo nevyhnutné pre požadovanú úroveň kontroly buriny.

Nasledujúce testy demonštrujú kontrolnú účinnosť zlúčenín podľa vynálezu proti špecifickým burinám. Avšak kontrola buriny, dosiahnutá pomocou týchto zlúčenín, sa obmedzuje na tieto druhy. Pozri indexové tabuľky A až C pre popis zlúčenín. Skratka dec |· · » označuje zlúčeninu, u ktorej došlo pri tavení k rozklade. Skratka Pr. označuje príklad a číslo, ktoré za touto skratkou nasleduje, označujú, v ktorom príklade sa daná zlúčenina pripravila.

INDEXOVÁ TABULKA A

Všeobecný vzorec I, v ktorom O znamená 0-1, X znamená SCO)

	Y	a Z	znamenajú CH-., k	znamená	0 a x	znamená	. 1
Zlúč.	R3·7'	R3S	R1 RÄ	R4	R5	R*	n	m	t. t.	C°C)
í	CPr. 1)	H	H	-OCH^CHaO	H	H	OH	2	1	131	C dec)
2	CPr. 5)	H	H	-OCHaCH2O	ch3	ch3	OH	2	3.	130	C dec)
3		H	H	-OCHaCHCCH3	)0- ch3	CHS	OH	2	1	159-	•160
4	CPr. 3)	H	H	-0CH2CHs0	Cl	Cl	OH	2	1	140	C dec)
5		H	H	0X0	H	H	OH	2	1	168	C dec)
6a	CPr. 6)	H	H	-SCH-.CH-.S	ch3	ch3	OH	D	1	217-	222

Zlúčenina obsahuje približne 16 hm. % 2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroĽ4/7-l-benzotiopyran-4, 2' -Cl, 3)ditio-lan]-6-karboxylovej kyseliny.

INDEXOVÁ TABULKA B ti r2 R⁴

O

N—CH₂CH₃

107

Všeobecný vzorec I, v ktorom t) znamená 0-2, X znamená SCO) a k znamená 0

Zlúč.	R'3e>	R^k,	R1 * R*	R4	Rs	RÁ n	m	1.1. C°C)
7 CPr.	2)	H	H	-OCH^CH^O-	l-l	H	H 2	1	olej*
8 CPr.	4)	l-l	l-l	-OCHÄCHÄO-	ci-i3	0K.-3	l-l 2	1	111 Cdec)
9		Hl	l-l	-OCHaCHsO-	Cl	Cl	H 2	1	130 Cdee)
10		l-l	H	oxo	ci-h	Cl-ľ-s	H 2	1	polopevná

látka* * Pozri indexová tabuľka C pre ¹H NMR dáta.

INDEXOVÁ TABUĽKA C

Zlúč.

Ή NMR dáta CCDC1₃ roztok ak nie je st anove oé inak ši e)

S 1,46 (t, 3H), 2,7 Cm, 2H), 3,7 Cm, 2H), 4,1 C q, 2H)

4,2 až 4,3 Cm, 4H), 7,7 až 8,0 C4H).

S 1,5 C t, 3H), 2,5 C s, 3H), 2,8 C s, 3H), 3,3 Cm, 2H),

3, 7 Cm, 2H), 4,1 C q, 2H), 7,3 až 7,46 C 2H).

^{a 3} H NMR dáta sú uvedené v ppm smerom dole od tetrametylsilánu In t er ak c i e s ú označ e o é pomocou C s)-s i n g1et, C t)-1r i p1e t

C q)-kvadruplet, Cm)-multiplet.

108

BIOLOGICKÉ. PRÍKLADY VYNÁLEZU

TEST A

Semená Hordeum ι/ulgare, Echinochloa crus~galli, Gálium aparine, fílopecurus myosuroides, Stellaria média, Kanthium strumarium, Zea mays, Gossypium hirsutum, Bigitaria sanguinalis, Bromus tec t or um , Setaria faberii, Chenopodium album, Ipomoea hederacea, Brassica napus, Orysa sativa, Sorghum bicolor, Glycine max, Beta vulgaris, Abutilon theophrasti, Triticum aestivum, Polygonum convolvulus, Avena fatua a hľuzy Cyperus rotundus sa zasadili a preemergentne ošetrili testovanými chemikáliami formulovanými v nefytotoxickej rozpúštadlovej zmesi, ktorá zahrnovala povrchovo aktívne činidlo.

Súčasne: sa tieto plodiny a buriny ošetrili testovanými chemikáliami formulovanými rovnakým spôsobom postemergentne. Pre preemergentné ošetrenie sa zvolili rastliny, ktorých výška sa pohybovala od dvoch do ôsmich centimetrov (štádium jedného až štyroch listov). Ošetrené a kontrolné rastliny sa udržiavali v skleníku počas dvanástich až šestnástich dní. Po ich uplynutí, sa všetky testované vzorky porovnali s kontrolnými vzorkami a vizuálne vyhodnotili. Odpoveď rastlín na ošetrenie je zhrnutá v tabuľke A. Na hodnotenie sa použila stupnica od 0 do 10, pričom 0 znamená žiadny účinok a 10 znamená úplná kontrola. Pomlčka (-) v kolónke odpoveď znamená, že nebol, získaný výsledok .

109

TABUĽKA a_ZLÚČENINA TABUĽKA A_ZLÚČENINA

Dávka 2000 g/ha	1	5	7	Dávka 2000 g/ha	1	5	7
POSTEMERGENTNE				PREEMERGENTNE
Hordeum vulgare	0	0	0	Hordeum vulgare	0	0	0
Echinochloa crus-galli	8	0	9	Echinochloa crus-galli	0	0	2
Gálium aparine	6	0	8	Gálium aparine.	5	-	2
Alopecurus myosuroides	1	0	0	Alopecurus myosuroides	0	0	1
Stellariameďia	9	0	9	Stellariamedia	7	0	3
Xanthium strumarium	9	0	9	Xanthium strumarium	4	0	0
Zea mays	0	0	1	Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	9	0	9	Gossypium hirsutum	1	0	0
Digitaria sanguinalis	8	0	9	Digitaria sanguinalis	6	0	7
Bromus tectorum	0	0	0	Bromus tectorum	0	-	2
Setaria faberii	2	0	8	Setaria faberii	1	0	3
Chenopodi um album	9	0	9	. Chenopodium album	9	—	10
Ipomoea hederacea	9	0	2	Ipomoea hederacea	2	0	0
Cyperus rotundus	1	-	2	Cyperus rotundus	0	0	0
Brassica napus	9	0	9	Brassica napus	10	-	7
Oryza sativa	8	0	8	Oryza sativa	9	0	3
Sorghum bicolor	2	0	3	Sorghum bicolor	0	0	0
Glycine max	9	0	9	Glycine max	2	0	3
Beta vulgaris	10	0	10	Beta vulgaris	9	-	8
Abutilon theophrasti	9	0	9	Abutilon theophrasti	6	0	1
Triticum aestivum	0	0	0	Triticum aestivum	0	0	0
Polygonum convolvulus	7	0	7	Polygonum convolvulus	0	—	0
Avena fatua	0	0	0	Avena fatua	0	0	0

110

TABUĽKA A__ZLÚČENINA

Dávka 400 g/ha POSTEMERGENTNE'	1	2	3	4	5	6	7	8	9
Hordeum vulgare	0	9	9	5	0	5	0	0	2
Echinochloa crus-galli	2	9	10	9	0	9	9	9	9
Gálium aparine	5	9	9	9	0	9	7	9	9
Alopecurus myosuroides	0	9	9	7	0	4	0	2	3
Stellariamedia	8	9	10	8	0	9	7	9	7
Xanthium strumarium	7	9	9	9	0	9	9	9	9
Zea mays	0	9	5	2	0	1	1	7	1
Gossypium hirsutum	7	10	10	10	0	9	9	9	9
Digitaria sanguinalis	3	10	9	7	0	6	9	9	3
Bromus tectorum	0	9	9	6	0	0	0	2	2
Setaria faberii	1	9	9	5	0	1	3	9	6
Chenopodium album	6	9	9	9	0	9	8	9	9
Ipomoea hederacea	7	10	10	10	0	9	2	8	6
Cyperus rotundus	0	7	9	2	0	2	0	—	1
Brassica napus	8	8	10	10	0	10	8	10	10
Oryza sativa	7	10	9	10	0	9	7	9	9
Sorghum bicolor	0	9	9	9	0	2	2	9	2
Glycine max	8	10	10	9	0	9	8	9	4
Beta vulgaris	10	10	10	10	0	10	10	10	10
Abutilon theophrasti	9	10	10	10	0	10	9	9	9
Triticum aestivum	0	10	9	8	0	3	0	6	2
Polygonum convolvulus	2	8	9	6	0	5	6	9	6
Avena fatua	0	9	9	4	0	4	0	8	3

111

TABUĽKA A ZLÚČENINA

Dávka 400 g/ha	1	2	3	4	5	6	7	8	9
PREEMERGENTNÉ Hordeum vulgare	0	3	0	0	0	0	0	0	0
Echinochloa crus-galli	0	10	9	5	0	0	0	9	2
Gálium aparine	-	9	8	5	0	4	0	7	2
Alopecurus myosuroides	0	2	2	2	0	0	0	0	0
Stellariamedia	0	8	10	4	-	7	0	8	7
Xanthium strumarium	0	6	9	6	0	2	0	0	3
Zea mays	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Gossypium hirsutum	0	6	4	8	0	2	0	1	7
Digitaria sanguinalis	0	10	10	8	0	4	1	8	2
Bromus tectorum	0	6	1	6	0	0	.0	0	0
Setaria faberii	0	6	3	2	0	0	0	6	1
Chenopodium album	5	10	10	10	-	9	9	9	9
Ipomoea hederacea	0	7	9	6	-	1	0	2	0
Cyperus rotundus	-	10	10	3	0	0	0	0	-
Brassica napus	0	3	3	9	0	0	0	0	0
Oryza sativa	0	9	10	7	0	10	0	6	3
Sorghum bicolor	0	6	3	2	0	0	0	5	0
Glycine max	0	9	9	6	0	0	0	3.	0
Beta vulgaris	9	10	10	10	0	8	8	9	9
Abutilon theophrasti	0	10	10	10	0	6	0	10	0
Triticum aestivum	0	7	2	0	0	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	0	7	9	6	-	0	0	0	3
Avena fatua	0	4	2	0	0	0	0	0	0

112

TABUĽKA A_ZLÚČENINA TABUĽKA A_ZLÚČENINA

Dávka 200 g/ha	6	Dávka 200g/ha	6
POSTEMERGENTNE		PREEMERGENTNE
Hordeum vulgare	5	Hordeum vulgare	0
Echinochloa	9	Echinochloa	0
crus-galli		crus-galli
Gálium aparine	9	Gálium aparine	2
Alopecurus	3	Alopecurus	0
myosuroides		myosuroides
Stellariamedia	9	Stellariamedia	4
Xanthium	9	Xanthium	3
strumarium		strumarium
Zea mays	1	Zea mays	0
Gossypium	9	Gossypium	0
hirsutum		hirsutum
Digitaria	5	Digitaria	6
sanguinalis		sanguinalis
Bromus tectorum	0	Bromus tectorum	0
Setaria faberii	2	Setaria faberii	0
Chenopodium	9	Chenopodium	9
album		album
Ipomoea	9	Ipomoea	1
hederacea		hederacea
Cyperus	2	Cyperus rotundus	-
rotundus
Brassica napus	10	Brassica napus	0
Oryza sativa	9	Oryza sativa	-
Sorghum bicolor	2	Sorghum bicolor	0
Glycine max	8	Glycine max	0
Beta vulgaris	10	Beta vulgaris	8
Abutilon	10	Abutilon	-
theophrasti		theophrasti
Triticum	3	Triticum	0
aestivum		aestivum
Polygonum	5	Polygonum	0
convolvulus		convolvulus
Avena fatua	4	Avena fatua	0

113

TABUĽKA A_ZLÚČENINA---------------------

Dávka 100 g/ha	2	3	4	6	8	9
POSTEMERGENTNE
Hordeum vulgare	7	8	4	3	0	0
Echinochloa crus-galli	9	9	8	9	9	9
Gálium aparine	9	9	9	8	9	6
Alopecurus myosuroides	5	8	5	1	0	2
Stellariamedia	9	9	7	9	9	7
Xanthium strumari um	9	9	9	9	9	8
Zea mays	7	3	1	0	5	0
Gossypium hirsutum	10	10	10	9	9	9
Digitaria sanguinalis	9	9	2	3	9	2
Bromus tectorum	6	9	5	0	0	0
Setaria faberii	9	9	3	1	9	4
Chenopodium album	9	9	9	9	9	8
Ipomoea hederacea	10	10	10	9	8	1
Cyperus rotundus	7	6	2	0	6	0
Brassica napus	3	7	8	6	8	8
Oryza sativa	9	10	9	8	8	6
Sorghum bicolor	9	9	9	2	9	0
Glycine max	10	10	8	8	8	3
Beta vulgaris	10	10	10	10	10	9
Abutilon theophrasti	10	10	10	10	9	2
Triticum aestivum	8	8	6	2	2	1
Polygonum convolvulus	7	9	6	3	7	6
Avena fatua	4	6	3	2	4	2

114

TABUĽKA A

ZLÚČENINA

Dávka 100 g/ha PREEMERGENTNE Horde um vulgare

Echinochloa crus-galli Gálium aparine

Alopecurus myosuroides

Stellariamedia

Xanthium strumarium Zea mays

Gossypium hirsutum

Digitaria sanguinalis Bromus tectorum Setaria faberii

Chenopodium album

Ipomoea hederacea

Cyperus rotundus Brassica napus Oryza sativa Sorghum bicolor Glycine max Beta vulgaris

Abutilon theophrasti

Triticum aestivum

Polygonum convolvulus Avena fatua

3 4

0 0

8 1

8 6

0 1

8 3

3 2

0 0

4 3

9 7

0 0

1

10 9

2 5

10 0 3

8 7

0 1

9 5

10 10

9 9

0 0

2 2

0

8 9

0 0

0 0

3 0

0 0

6 7

0 0

0 0

0 0

0

0 0

4 0

9 8

0 0

0 0

2 0

0 0

0 0

9 9

5 0

0 0

0 0

0 0

115

TABUĽKA A_ZLÚČENINA TABUĽKA A_ZLÚČENINA

Dávka 50 g/ha	3	6	Dávka 50 g/ha	3	6
POSTEMERGENTNĽ			PREEMERGENTNE
Horde um vulgare	4	1	Hordeum vulgare	0	0
Echinochloa	9	9	Echinochloa	5	0
crus-galli			crus-galli
Gálium aparine	9	8	Gálium aparine	2	0
Alopecurus myosuroides	6	0	Alopecurus myosuroides	0	0
Stellariamedia	9	9	Stellariamedia	7	0
Xanthium	9	9	Xanthium	3	0
strumarium			strumarium
Zea mays	1	0	Zea mays	0	0
Gossypium hirsutum	10	9	Gossypium hirsutum	0	0
Digitaria sanguinalis	9	3	D i gitaria sanguinalis	8	1
Bromus tectorum	7	0	Bromus tectorum	0	0
Setaria faberii	8	0	Setaria faberii	2	0
Chenopodium album	9	9	Chenopodium album	10	8
Ipomoea hederacea	10	9	Ipomoea hederacea	0	0
Cyperus rotundus	6	1	Cyperus rotundus	0	0
Brassica napus	6	-	Brassica napus	0	0
Oryza sativa	10	9	Oryza sativa	8	0
Sorghum bicolor	9	1	Sorghum bicolor	0	0
Glycine max	10	8	Glycine max	6	0
Beta vulgaris	10	10	Beta vulgaris	10	0
Abutilon	10	10	Abutilon	7	0
theophrasti			theophrasti
Triticum	8	2	Triticum	0	0
aestivum			aestivum
Polygonum convolvulus	8	3	Polygonum convolvulus	0 .	0
Avena fatua	6	2	Avena fatua	0	0

116

TABUĽKA A	ZLÚČENINA	TABUĽKA A	ZLÚČFNINA.
Dávka 10 g/ha	3	Dávka 10 g/ha	3
POSTEMERGENTNE		PREEMERGENTNE
Hordeum vulgare	2	Hordeum vulgare	0
Echinochloa crus-galli	9	Echinochloa crus-galli	0
Gálium aparine	7	Gálium aparine	0
Alopecurus myosuroides	3	Alopecurus myosuroides	0
Stellariamedia	7	Stellariamedia	0
Xanthium strumarium	9	Xanthium strumari um	1
Zea mays	0	Zea mays	0
Gossypium hirsutum	10	Gossypium hirsutum	0
Digitaria sanguinalis	8	Digitaria sanguinalis	2
Bromus tectorum	0	Bromus tectorum	0
Setaria faberii	2	Setaria faberii	0
Chenopodium album	9	Chenopodium album	10
Ipomoea hederacea	9	Ipomoea hederacea	0
Cyperus rotundus	0	Cyperus rotundus	0
Brassica napus	0	Brassica napus	0
Oryza sativa	9	Oryza sativa	1
Sorghum bicolor	3	Sorghum bicolor	0
Glycine max	7	Glycine max	2
Beta vulgaris	10	Beta vulgaris	9
Abutilon theophrasti	10	Abutilon theophrasti	2
T.riticum aestivum	2	Triticum aestivum	0
Polygonum convolvulus	• 2	'Polygonum convolvulus	0
Avena fatua	1	Avena fatua	0

117

TEST B

Zlúčeniny, hodnotené v tomto teste, sa formulovali v nefytotoxickej rozpúštadlovej zmesi, ktorá zahrnuje povrchovo aktívne činidlo a aplikovali sa na povrch pôdy pred tým, ako rastliny vzišli <preemergentná aplikácia), do vody, ktorá pokryla povrch pôdy (záplavová aplikácia) a na rastliny, ktoré boli v štádiu jedného až štyroch listov Cpostemergentná aplikácia). Pre záplavový test sa použila hlinitopiesčitá pôda. Hĺbka vody bola pre záplavový test približne 2, 5 cm a udržiavala sa počas celého testu.

Použitými rastlinnými druhmi v preemergentnom a postemergentnom teste boli Hardeum vulgare, Echinochloa crus-galli, Gálium aparine, ňlopecurus wyosuroides, Stellaria média, Xanthium .strumarium, Zea may.s, Gossypium hirsutum, Digitaria sanguinalis, Bromus tectorum , Setaria faberii, Sorghum balpen.se, Chenopodium album, Ipomoea hederacea, Amaranthu.s retroflexus, Bra.ssi.ca napus, Lolium multiflorum, Glycine max, Veronica persica, Beta vulgaris, Abutilon theophrasti, Triticum aestivum, Polygonum con/olvulus a ňvena ŕatua. Všetky rastlinné druhy sa v prípade preemergentriej časti tohoto testu zasadili jeden deň pred aplikáciami zlúčeniny. Pestovanie; týchto rastlín sa riadilo tak, aby sa získali rastliny, ktorých velkost bude približne vhodná pre preemergentná časť testu. Rastlinné druhy v prípade: záplavového testu predstavovali Oryza sativa, Cyperus difformís, Heterantbera limosa, Echinochloa crus-qalli, Einochloa oryzicola, ktoré sa pre potreby testu vypestovali do štádia 2 listov.

Všetky rastlinné druhy sa nechali rásť pri použití, bežnej skleníkovej praxe. Vizuálne: zhodnotenie poškodenia ošetrených rastlín, ak sa porovnali s neošetrenými rastlinami, sa zaznamenali približne štrnásť až dvadsať jeden dni po aplikácii testovanej zlúčeniny. Odpovede: rastlín na tieto zlúčeniny sú zhrnuté v tabuľke B. Na vyhodnotenie: sa použila stupnica od 0 do ICO, pričom 0 znamená žiadny účinok a 100 znamená úplnú kontrolu. Pomlčka (-) v stĺpci odozvy znamená, že nebol získaný žiadny výsledok.

118

TABUĽKA B

Dávka 500 g/ha

POSTEMERGENTNE

Hordeum vulgare

Echinochloa crus-galli (zátopový)

Echinochloa crus-galli

Gálium aparine

Alopecurus myosuroides

Stellaria média

Xanthium strumarium

Zea mays

Gossypium hirsutum

Digitaria sanguinalis

Bromus tectorunm

Heteranthera limosa

Setaria faberii

Lolium multiflorum

Sorghum halpense

Chenopodium album

Ipomoea hederacea

Brassica napus

Amaranthus retroflexus

Oryza sativa

Glycine max

Veronica persica

Beta vulgaris Cyperus dufformis Abutilon theophrasti Echinochloa aoryzicola Triticum aestivum Polygonum convolvulus ňvena fatua

ZLÚČENINA

119

TABUĽKA B ZLÚČENINA

Dávka 500 g/ha 7

PREEMERGENTNÁ

Hordeum vulgare 0

Echinochloa crus-galli 30

Gálium aparine 0

Alopecurus myosuroides 0

Stellaria média 0

Xanthium strumarium 0

Zea mays 10

Gossypium hirsutum 0

Digitaria sanguinalis 95

Bromus tectorunm 0

Setaria faberii 20

Lolium multiflorum 0

Sorghum halpense 100

Chenopodium album 95

Ipomoea hederacea 0

Brassica napus 0

Amaranthus retroflexus 0

Glycine max 0

Veronica persica 10

Beta vulgaris 10

Abutilon theophrasti 0

Triticum aestivum 0

Polygonum convolvulus 0

Avena fatua 0

120

TABUĽKA B

Dávka 250 g/ha POSTEMERGENTNÁ Hordeum vulgare Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Gálium aparine Alopecurus myosuroides Stellaria média Xanthium strumarium Zea mays

Gossypium hirsutum Digitaria sanguinalis Bromus tectorunm Heteranthera limosa Setaria faberii Lolium multiflorum Sorghum halpense Chenopodium album Ipomoea hederacea Brassica napus Amaranthus retroflexus Oryza sativa Glycine max

Veronica persica Beta vulgaris Cyperus dufformis Abutilon theophrasti Echinochloa aoryzicola Triticum aestivum Polygonum convolvulus Avena fatua

ZLÚČENINA (zátopový) 7 0

90 40 65 90 0

85 25 45 50 0

90 95 90 60 ⁹⁰ 100 100 50 100

65 0

121

TABUĽKA B		ZLÚČENINA
Dávka 250 g/ha	4	7
PREEMERGENTNÁ
Hordeum vulgare	0	0
Echinochloa crus-galli	95	10
Gálium aparine	80	0
Alopecurus myosuroides	0	0
Stellaria média	0	0
Xanthium strumarium	50	0
Zea mays	0	10
Gossypium hirsutum	70	0
Digitaria sanguinalis	100	80
Bromus tectorunm	0	0
Setaria faberii	85	0
Lolium multiflorum	0	0
Sorghum halpense	30	0
Chenopodium album	90	95
Ipomoea hederacea	100	0
Brassica napus	95	0
Amaranthus retroflexus	-	0
Glycine max	90	0
Veronica persica	100	0
Beta vulgaris	100	0
Abutilon theophrasti	100	0
Triticum aestivum	0	0
Polygonum convolvulus	10	0
Avena fatua	0	0

122

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 125 g/ha POSTEMERGENTNÁ		2	4	7	8
Hordeum vulgare		75	0	-	0
Echinochloa crus-galli	(zátopový)	100	60	10	95
Echinochloa crus-galli		90	70	90	90
Gálium aparine		100	90	-	85
Alopecurus myosuroides		80	30	-	40
Stellaria média		95	65	-	100
Xanthium strumarium		90	90	85	90
Zea mays		0	0	0	35
Gossypium hirsutum		100	90	30	95
Digitaria sanguinalis		90	75	80	90
Bromus tectorunm		60	20	-	0
Heteranthera limosa		35	30	15	35
Setaria faberii		90	40	40	90
Lolium multiflorum		70	0	-	0
Sorghum halpense		90	-	20	90
Chenopodium album		100	95	-	100
Ipomoea hederacea	1	90	90	50	90
Brassica napus		70	95	-	90
Amaranthus retroflexus		90	90	70	95
Oryza sativa		95	40	30	70
Glycine max		90	80	70	90
Veronica persica		100	95	-	100
Beta vulgaris		100	100	-	100
Cyperus dufformis		75	40	0	85
Abutilon theophrasti		95	100	85	100
Echinochloa aoryzicola		95	65	0	80
Triticum aestivum		75	0	-	0
Polygonum convolvulus		70	65	-	70
Avena fatua		50	0	-	65

123

TABUĽKA B			ZLÚČENINA
Dávka 125 g/ha	2	4	7	8
PREEMERGENTNÁ
Hordeum vulgare	0	0	0	0
Echinochloa crus-galli	95	50	10	100
Gálium aparine	95	65	0	0
Alopecurus myosuroides	10	0	0	0
Stellaria média	100	0	0	95
Xanthium strumarium	70	40	0	30
Zea mays	0	0	0	20
Gossypium hirsutum	90	40	0	20
Digitaria sanguinalis	100	90	40	100
Bromus tectorunm	10	-	0	0
Setaria faberii	50	40	0	100
Lolium multiflorum	40	0	0	0
Sorghum halpense	35	20	0	20
Chenopodium album	100	90	90	100
Ipomoea hederacea	85	75	0	50
Brassica napus	0	30	0	0
Amaranthus retroflexus	90	-	0	100
Glycine max	90	70	0	20
Veronica persica	100	90	0	100
Beta vulgaris	100	100	0	100
Abutilon theophrasti	100	100	0	100
Triticum aestivum	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	10	0	0	0
Avena fatua	0	0	0	0

124

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 62 g/ha	2	3	4	7	8	9
POSTEľlERGENTNÁ
Hordeum vulgare	65	0	10	-	0	0
Echinochloa crus-galli (zátopový)	95	85	35	0	95	0
Echinochloa crus-galli	90	90	55	80	90	70
Gálium aparine	80	95	90	-	80	45
Alopecurus myosuroides	80	55	30	-	35	0
Stellaria média	95	85	65	-	100	60
Xanthium strumarium	90	90	90	70	90	70
Zea mays	0	0	30	0	0	10
Gossypium hirsutum	90	90	100	20	95	30
Digitaria sanguinalis	90	90	75	50	90	30
Bromus tectorunm	50	10	25	-	0	0
Heteranthera limosa	25	15	15	0	35	0
Setaria faberii	90	80	30	10	90	50
Lolium multiflorum	50	10	0	-	0	0
Sorghum halpense	90	-	55	20	90	10.
Chenopodium album	100	100	100	-	100	95
Ipomoea hederacea	90	90	90	20	90	80
Brassica napus	40	65	90	-	90	60
Amaranthus retroflexus	80	90	90	60	95	80
Oryza sativa	90	50	25	25	50	0
Glycine max	90	90	90	50	85	40
Veronica persica	95	100	95	-	100	60
Beta vulgaris	100	100	100	-	100	100
Cyperus dufformis	65	40	15	0	60	0
Abutilon theophrasti	95	100	100	70	100	60
Echinochloa aoryzicola	95	80	20	0	65	0
Triticum aestivum	70	50	30	-	0	0
Polygonum convolvulus	50	65	45	-	70	20
Avena fatua	40	0	0	-	45	0

125

TABUĽKA B

ZLÚČENINA

Dávka 62 g/ha PREEľlERGENTNÁ	2	3	4	7	8	9
Hordeum vulgare	0	0	0	0	0	0
Echinochloa crus-galli	85	90	20	0	70	0
Gálium aparine	50	70	10	0	0	0
Alopecurus myosuroides	0	0	0	0	0	0
Stellaria média	100	85	0	0	75	0
Xanthium strumarium	50	70	20	0	20	10
Zea mays	0	25	0	0	10	0
Gossypium hirsutum	90	50	30	0	-	0
Digitaria sanguinalis	100	100	50	20	40	0
Bromus tectorunm	0	80	0	0	0	0
Setaria faberii	40	40	20	0	80	0
Lolium multiflorum	0	10	0	0	0	0
Sorghum halpense	25	70	10	0	10	-
Chenopodium album	100	100	95	0	95	95
Ipomoea hederacea	60	0	65	0	0	0
Brassica napus	0	0	0	0	0	0
Amaranthus retroflexus	10	-	75	0	70	30
Glycine max	80	40	40	0	0	10
Veronica persica	95	100	95	0	100	-
Beta vulgaris	100	100	100	0	100	85
Abutilon theophrasti	100	100	100	0	60	10
Triticum aestivum	0	0	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	0	0	0	0	0	0
Avena fatua	0	20	0	0	0	0

126

TABULKA B

ZLÚČENINA

Dávka 31 g/ha POSTEMERGENTNÁ	2	3	4	8	9
Horde um vulgare	35	0	10	0	0
Echinochloa crus-galli (zátopový)	85	85	20	80	0
Echinochloa crus-galli	90	90	40	90	50
Gálium aparine	80	85	80	80	0
Alopecurus myosuroides	40	30	30	25	0
Stellaria média	80	85	60	100	50
Xanthium strumarium	80	90	90	90	70
Zea mays	0	0	0	0	0
Gossypium hirsutum	90	90	90	95	30
Digitaria sanguinalis	90	90	60	90	20
Bromus tectorunm	20	0	10	0	0
Heteranthera limosa	20	15	0	0	0
Setaria faberii	90	50	20	90	30
Lolium multiflorum	40	10	0	0	0
Sorghum halpense	70	-	45	85	10
Chenopodium album	95	100	95	100	95
Ipomoea hederacea	90	90	90	90	80
Brassica napus	30	20	90	70	35
Amaranthus retroflexus	70	90	80	95	60
Oryza sativa	65	35	25	30	0
Glycine max	90	90	90	75	30
Veronica persica	70	95	80	100	15
Beta vulgaris	100	100	100	100	90
Cyperus dufformis	30	25	0	20	0
Abutilon theophrasti	95	100	95	100	50
Echinochloa aoryzicola	80	30	0	25	0
Triticum aestivum	55	35	25	0	0
Polygonum convolvulus	50	35	30	50	20
Avena fatua	20	0	0	20	0

127

TABUĽKA B	3	ZLÚČENINA
Dávka 31 g/ha PREEMERGENTNÁ	2	4	8	9
Hordeum vulgare	0	0	0	10	0
Echinochloa crus-galli	50	30	0	50	0
Gálium aparine	0	20	10	80	0
Alopecurus myosuroides	0	0	0	0	0
Stellaria média	0	70	0	55	0
Xanthium strumarium	40	50	10	0	10
Zea mays	0	0	0	0	0
Gossypium hirsutum	10	50	10	0	0
Digitaria sanguinalis	100	80	20	70	0
Bromus tectorunm	0	40	0	0	0
Setaria faberii	20	-	35	70	0
Lolium multiflorum	0	0	0	40	0
Sorghum halpense	10	50	0	70	-
Chenopodium album	95	95	95	90	30
Ipomoea hederacea	50	0	20	100	0
Brassica napus	0	0	0	95	0
Amaranthus retroflexus	10	-	20	0	20
Glycine max	55	-	20	40	10
Veronica persica	30	100	95	100	100
Beta vulgaris	100	100	100	40	80
Abutilon theophrasti	100	80	30	30	0
Triticum aestivum	0	0	0	0	0
Polygonum convolvulus.	0	0	0	20	0
Avena fatua	0	0	0	0	0

128

TABULKA B

Dávka 16 g/ha

POSTEMERGENTNÁ Hordeum vulgare Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Gálium aparine Alopecurus myosuroides Stellaria média Xanthium strumarium Zea mays

Gossypium hirsutum Digitaria sanguinalis Bromus tectorunm Heteranthera limosa Setaria faberii Lolium multiflorum Sorghum halpense Chenopodium album Ipomoea hederacea Brassica napus Amaranthus retroflexus Oryza sativa Glycine max

Veronica persica Beta vulgaris Cyperus dufformis Abutilon theophrasti Echinochloa aoryzicola Triticum aestivum Polygonum convolvulus Avena fatua

	2	ZLÚČENINA
3	4	8	9
	0	0	10	0	0
(zátopový)	20	40	0	65	0

90	90	20	90	20
70	85	40	65	0
20	15	10	5	0
70	85	10	100	10
80	90	90	90	50
0	0	0	0	0
90	90	90	95	20
85	90	40	90	10
10	0	0	0	0
0	0	0	0	0
70	40	10	95	10
10	10	0	0	0
60	-	35	65	0
95	95	90	100	90
90	90	90	95	40
20	15	70	35	20
50	90	60	100	30
30	25	0	20	0
90	80	80	75	30
70	90	40	100	0
100	100	100	100	80
30	0	0	0	0
95	100	90	100	30
0	15	0	15	0
40	0	0	0	0
30	35	20	45	10
10	0	0	10	0

129

TABUĽKA B

ZLÚČENINA

Dávka 16 g/ha	2	3	4	8	9
PREEMERGENTNÁ
Hordeum vulgare	0	0	0	0	0
Echinochloa crus-galli	35	20	0	15	0
Gálium aparine	0	10	0	80	0
Alopecurus myosuroides	0	0	0	0	0
Stellaria média	0	50	0	25	0
Xanthium strumarium	30	30	0	0	10
Zea mays	0	0	0	0	0
Gossypium hirsutum	10	30	0	0	0
Digitaria sanguinalis	95	-	0	5	0
Bromus tectorunm	0	0	0	0	0
Setaria faberii	0	40	0	20	0
Lolium multiflorum	0	0	0	25	0
Sorghum halpense	10	50	0	40	-
Chenopodium album	95	90	95	55	30
Ipomoea hederacea	50	0	0	60	0
Brassica napus	0	0	0	50.	0
Amaranthus retroflexus	0	-	0	0	0
Glycine max	20	-	10	30	0
Veronica persica	30	100	0	100	100
Beta vulgaris	80	100	100	30	0
Abutilon theophrasti	100	50	0	50	0
Triticum aestivum	0	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	0	0	0	20	0
Avena fatua	0	0	0	0	0

130

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 8 g/ha POSTEMERGENTNÁ	3	4	8	9
Hordeum vulgare	0	10	0	0
Echinochloa crus-galli (zátopový)	25	0	-	0
Echinochloa crus-galli	90	15	90	10
Gálium aparine	80	20	50	0
Alopecurus myosuroides	10	0	0	0
Stellaria média	85	0	95	0
Xanthium strumarium	90	80	90	35
Zea mays	0	0	0	0
Gossypium hirsutum	80	80	90	20
Digitaria sanguinalis	90	30	80	0
Bromus tectorunm	0	0	0	0
Heteranthera limosa	0	0	-	0
Setaria faberii	30	0	85	0
Lolium multiflorum	0	0	0	0
Sorghum halpense	-	20	40	0
Chenopodium album	95	80	95	85
Ipomoea hederacea	90	90	90	40
Brassica napus	15	50	0	0
Amaranthus retroflexus	90	20	85	20
Oryza sativa	20	0	-	0
Glycine max	80	70	70	20
Veronica persica	80	10	80	0
Beta vulgaris	100	100	100	10
Cyperus dufformis	0	0	-	0
Abutilon theophrasti	90	90	100	30
Echinochloa aoryzicola	15	0	-	0
Triticum aestivum	0	0	0	0
Polygonum convolvulus	35	0	40	0
Avena fatua	0	0	0	0

131

TABUĽKA B

Dávka 8 g/ha

PREEMERGENTNÁ

Horde um vulgare Echinochloa crus-galli Gálium aparine ňľopecurus myosuroides Stellaria média Xanthium strumarium Zea mays

Gossypium hirsutum Digitaria sanguinalis Bromus tectorunm Setaria faberii Lolium multiflorum Sorghum halpense Chenopodium album Ipomoea hederacea Brassica napus Amaranthus retroflexus Glycine max

Veronica persica Beta vulgaris ňbutilon theophrasti Triticum aestivum Polygonum convolvulus Avena fatua

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

ZLÚČENINA

8 9

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

100

O

O o

o o

o o

o o

o o

o

O

O

O

100

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O

O o

o o

o o

o o

o

100 o

o o

o o

'132

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 4 g/ha	4	8	9
POSTEMERGENTNÁ
Hordeum' vulgare	10	0	0
Echinochloa crus-galli (zátopový)	0	-	0
Echinochloa crus-galli	0	90	0
Gálium aparine	20	35	0
Alopecurus myosuroides	0	0	0
Stellaria média	0	80	0
Xanthium strumarium	65	80	10
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	10	90	0
Digitaria sanguinalis	10	70	0
Bromus tectorunm	0	0	0
Heteranthera limosa	0	-	0
Setaria faberii	0	60	0
Lolium multiflorum	0	0	0
Sorghum halpense	10	30	0
Chenopodium album	80	80	80
Ipomoea hederacea	40	80	30
Brassica napus	10	0	0
Amaranthus retroflexus	10	70	10
Oryza sativa	0	-	0
Glycine max	50	70	10
Veronica persica	0	70	0
Beta vulgaris	100	100	10
Cyperus dufformis	0	-	0
Abutilon theophrasti	90	100	20
Echinochloa aoryzicola	0	-	0
Triticum aestivum	0	0	0
Polygonum convolvulus	0	40	0
Avena fatua	0	0	0

133

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 4 g/ha	4	8	9
PREENERGENTNÁ
Hordeum vulgare	0	0	0
Echinochloa crus-galli	0	0	0
Gálium aparine	0	0	0
Alopecurus myosuroides	0	0	0
Stellaria média	0	0	0
Xanthium strumarium	0	0	0
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	0	0	0
Digitaria sanguinalis	0	0	0
Bromus tectorunm	0	0	0
Setaria faberii	0	0	0
Lolium multiflorum	0	0	0
Sorghum halpense	0	30	-
Chenopodium album	0	90	0
Ipomoea hederacea	0	20	0
Brassica napus	0	0	0
Amaranthus retroflexus	0	-	0
Glycine max	0	10	0
Veronica persica	0	90	10
Beta vulgaris	0	0	0
Abutilon theophrasti	0	0	0
Triticum aestivum	0	0	0
Polygonum convolvulus	0	0	0
Avena fatua	0	0	0

134

TABUĽKA B

Dávka 2 g/ha

POSTEMERGENTNÁ Hordeum vulgare Echinochloa crus-galli Echinochloa crus-galli Gálium aparine Alopecurus myosuroides Stellaria média Xanthium strumarium Zea mays

Gossypium hirsutum Digitaria sanguinalis Bromus tectorunm Heteranthera limosa Setaria faberii Lolium multiflorum Sorghum halpense Chenopodium album Ipomoea hederacea Brassica napus Amaranthus retroflexus Oryza sativa

Glycine max

Veronica persica Beta vulgaris Cyperus dufformis Abutilon theophrasti Echinochloa aoryzicola Triticum aestivum Polygonum convolvulus Avena fatua

ZLÚČENINA (zátopový)

100

135

TABUĽKA B ZLÚČENINA

Dávka 2 g/ha 8

PREEMERGENTNÁ

Hordeum vulgare O

Echinochloa crus-galli O

Gálium aparine O

Alopecurus myosuroides O

Stellaria média O

Xanthium strumarium O

Zea mays O

Gossypium hirsutum 0

Digitaria sanguinalis O

Bromus tectorunm O

Setaria faberii O

Lolium multiflorum O

Sorghum halpense O

Chenopodium album 70

Ipomoea hederacea O

Brassica napus

Amaranthus retroflexus

Glycine max O

Veronica persica 10

Beta vulgaris O

Abutilon theophrasti O

Triticum aestivum O

Polygonum convolvulus O

Avena fatua O

136

TABUĽKA B

Dávka 1 g/ha

POSTEMERGENTNÁ

Hordeum vulgare

Echinochloa crus-galli (zátopový)

Echinochloa crus-galli

Gálium aparine

Alopecurus myosuroides

Stellaria média

Xanthium strumarium

Zea mays

Gossypium hirsutum

Digitaria sanguinalis

Bromus tectorunm

Heteranthera. limosa

Setaria faberii

Lolium multiflorum

Sorghum halpense

Chenopodium album

Ipomoea hederacea

Brassica napus

Amaranthus retroflexus

Oryza sativa

Glycine max

Veronica persica

Beta vulgaris

Cyperus dufformis

Abutilon theophrasti

Echinochloa aoryzicola

Triticum aestivum

Polygonum convolvulus

Avena fatua

ZLÚČENINA

137

TABUĽKA B	ZLÚČENINA
Dávka 1 g/ha	8
PREEľlERGENTNÁ
Hordeum vulgare	0
Echinochloa crus-galli	0
Gálium aparine	0
Alopecurus myosuroides	0
Stellaria média	0
Xanthium strumarium	0
Zea mays	0
Gossypium hirsutum	0
Digitaria sanguinalis	0
Bromus tectorunm	0
Setaria faberii	0
Lolium multiflorum	0
Sorghum halpense	0
Chenopodium album	40
Ipomoea hederacea	0
Brassica napus	0
Amaranthus retroflexus	-
Glycine max	0
Veronica persica	0
Beta vulgaris	0
Abutilon theophrasti	0
Triticum aestivum	0
Polygonum convolvulus	0
Avena fatua	0

138

TESt C

Semená Echinochloa crus-galli, Convolvulus arvensis, Solanum ptycanthum dunal. Cassia obtusifolía, Xanthium strumarium, Ambrosia artemisiifolía, Zea mays, Gossypium hirsutum, druh Digitaria, Panicum dichotomiflorum, Setaria faberii, Setaria viridis, Oa tura stramonium, Sorghum halepense, Chenopodium album, druh Ipomoea, Amaranthus retroflexusu, Sida spinosa, Sorghum vulgare, Brachiaria platyphylla, Polygonum pensih/anicum, Glycine max, Helíanthus anriuus, Abutilon theophrasti, Panicum miliacertum,

Eríochloa villosa, Setaria lutescens a hlu2y Cyperus rotundus sa zasadili dn hlinitopiesčitej pôdy. Tieto plodiny a buriny rástli v skleníku až do okamihu, kedy dosiahli výšku dva až osem centimetrov (štádium jedného až štyroch listov), potom sa postemergentne ošetrili testovanými zlúčeninami formulovanými v netoxickej rozpúštadlovej zmesi, ktorá obsahovala povrchovo aktívne činidlo. Do kvetníkov, ktoré boli preemergentne: ošetrené, sa rastliny vysádzali bezprostredne pred aplikáciou testovanej chemikálie. Kvetriíky, ošetrené týmto spôsobom, sa umiestili do skleníka a udržiavali v bežných skleníkových podmienkach.

rastliny a neošetrené kontrolné rastliny sa nechali rlbližne 14 až. 21 dní po aplikovaní testovanej vyhodnotenie odpovede; rastlín, ktoré je; zhrnuté v a použila stupnica od 0 do 100, v ktorej 0 znamená a 100 znamená úplná kontrola.

Ušetrené v skleníku p zlúčeniny. Na tabuľke C, s žiadny vplyv

139

TABUĽKA C ZLÚČENINA

Dávka 70 g/ha 2

POSTEľlERGENTNÁ

Echinocloa crus-galli 100

Convolvulus arvensis 100

Solanum ptycanthum dunal 100

Cassia obtusifolia

Xanthium strumarium 100

Zea mays 10

Gossypium hirsutum 100 druh Digitaria 100

Panicum dichotomiflorum 100

Setaria faberii 90

Setaria viridis 90

Datura stramonium 100

Sorghum halepense 40

Chenopodium album 100 druh Ipomoea 100

Cyperus rotundus 90

Amaranthus retroflexusu 100

Sida spinosa 100

Ambrosia artemisiifolia 100

Sorghum vulgare 100

Brachiaria platyphylla 100

Polygonum pensilvanicum 100

Glycine max 100

Helianthus annuus 100

Abutilon theoprasti 100

Panicum miliacenum 100

Eriochloa villosa 90

Setaria lutescens 80

140

TABUĽKA U		ZLÚČENINA
Dávka 35 g/ha	2	8
POSTEMERGENTNÁ
Echinocloa crus-galli	100	90
Convolvulus arvensis	100	50
Solanum ptycanthum dunal	100	100
Cassia obtusifolia	-	10
Xanthium strumarium	100	90
Zea mays	5	0
Gossypium hirsutum	100	40
druh Digitaria	90	70
Panicum dichotómiílorum	100	90
Setaria faberii	40	90
Setaria viridis	80	90
Datura stramonium	100	95
Sorghum halepense	20	80
Chenopodium album	100	90
druh Ipomoea	100	90
Cyperus rotundus	90	0
Amaranthus retroflexusu	100	100
Sida spinosa	95	5
Ambrosia artemisiifólia	100	90
Sorghum vulgare	100	80
Brachiaria platyphylla	100	-
Polygonum pensilvanicum	100	100
Glycine max	100	60
Helianthus annuus	100	90
Abutilon theoprasti	100	95
Panicum miliacenum	100	90
Eriochloa villosa	90	80
Setaria lutescens	70	90

	141
TABULKA C		ZLÚČENINA
Dávka 17 g/ha	2		8
POSTEMERGENTNÁ
Echinocloa crus-galli	95		90
Convolvulus arvensis	90		10
Solanum ptycanthum dunal	100		95
Cassia obtusifólia	-		5
Xanthium strumarium	100		85
Zea mays	5		0
Gossypium hirsutum	100		40
druh Digitaria	85		70
Panicum dichotomiflorum	90		90
Setaria faberii	30		90
Setaria viridis	50		90
Datura stramonium	100		95
Sorghum halepense	10		30
Chenopodium album	100		90
druh Ipomoea	100		85
Cyperus rotundus	70		0
Amaranthus retroflexusu	90		100
Sida spinosa	90		0
Ambrosia artemisiifólia	100		90
Sorghum vulgare	80		5
Brachiaria platyphylla	90		-
Polygonum pensilvanicum	100		100
Glycine max	100		40
Helianthus annuus	100		70
Abutilon theoprasti	100		95
Panicum miliacenum	100		90
Eriochloa villosa	80		50
Setaria lutescens	50		60

142

TABULKA C	ZLÚČENINA
Dávka 8 g/ha	2	8
POSTEMERGENTNÁ
Echinocloa crus-galli	95	90
Convolvulus arvensis	90	0
Solanum ptycanthum dunal	100	85
Cassia obtusifólia	-	0
Xanthium strumarium	100	70
Zea mays	0	0
Gossypium hirsutum	90	25
druh Digitaria	80	10
Panicum dichotómiílorum	50	50
Setaria faberii	5	40
Setaria viridis	5	30
Datura stramonium	100	90
Sorghum halepense	0	0
Chenopodium album	100	85
druh Ipomoea	100	40
Cyperus rotundus	5	0
Amaranthus retroflexusu	80	80
Sida spinosa	70	0
Ambrosia artemisiifólia	100	80
Sorghum vulgare	10	0
Brachiaria platyphylla	80	-
Polygonum pensilvanicum	100	80
Glycine max	100	30
Helianthus annuus	90	-
Abutilon theoprasti	100	90
Panicum miliacenum	80	90
Eriochloa villosa	30	5
Setaria lutescens	10	20

143

TABUĽKA C		ZLÚČENINA
Dávka 4 g/ha	2	8
POSTEMERGENTNÁ
Echinocloa crus-galli	80	80
Convolvulus arvensis	80	0
Solanum ptycanthum dunal	100	80
Cassia obtusifolia	-	0
Xanthium strumarium	100	50
Zea mays	0	0
Gossypium hirsutum	90	20
druh Digitaria	40	5
Panicum dichotomiflorum	5	50
Setaria faberii	0	30
Setaria viridis	0	20
Datura stramonium	100	90
Sorghum halepense	0	0
Chenopodium album	90	80
druh Ipomoea	100	10
Cyperus rotundus	5	0
Amaranthus retroflexusu	40	5
Sida spinosa	65	0
Ambrosia artemisiifólia	90	5
Sorghum vulgare	0	0
Brachiaria platyphylla	50	-
Polygonum pensilvanicum	90	70
Glycine max	100	10
Helianthus annuus	90	30
Abutilon theoprasti	100	90
Panicum miliacenum	70	50
Eriochloa villosa	30	5
Setaria lutescens	0	0

144

TABUĽKA C ZLÚČENINA

Dávka 2 g/ha 8

POSTEľlERGENTNÁ

Echinocloa crus-galli 5

Convolvulus arvensis 0

Solanum ptycanthum dunal 80

Cassia obtusifólia 0

Xanthium strumarium 40

Zea mays 0

Gossypium hirsutum 10 druh Digitaria 0

Panicum dichotomiflorum 0

Setaria faberii 0

Setaria viridis 0

Datura stramonium 90

Sorghum halepense 0

Chenopodium album 5 druh Ipomoea 0

Cyperus rotundus 0

Amaranthus retroflexusu 0

Sida spinosa 0

Ambrosia artemisiifólia 5

Sorghum vulgare 0

Brachiaria platyphylla

Polygonum pensilvanicum 20

Glycine max 5

Helianthus annuus

Abutilon theoprasti 0

Panicum miliacenum 5

Eriochloa villosa 0

Setaria lutescens 0

145

TEST D

Zlúčeniny, vyhodnotené v tomto teste, boli formulované v nefytotoxlokej rozpúšťadlovej zmesi, ktorá zahrnuje povrchovo aktívne činidlo a aplikovali sa na povrch pôdy pred tým, ako sa objavili semenáče (preemergentná aplikácia) a rastliny sa nechali rásť počas rôzne dlhých časových periód pred ošetrením Cpostemergentná aplikácia). Pre preemergentný test sa použila hlinitopiesčitá pôda, zatiaľ! čo pre postemergentný test sa použila zmes hlinitopiesčitej pôdy a skleníkovej črepníkovej zmesi v pomere E50 = 40. Testované zlúčeniny sa v prípade preemergentného testu aplikovali približne jeden deň po vysiati semien.

Vysadenie týchto plodín a burín sa regulovalo tak, aby poskytlo rastliny s vhodnou veľkosťou pre postemergentný test. Všetky druhy sa pestovali použitím normálnych skleníkových praktík. Uvedené druhy plodín a burín zahrnujú Solanum americanuín, Sida rhombifolia, Echinochloa crus-galli, Xanthium strumarium, Chenopodium album, Ambrosia artemisiifiloa, Zea mays, Gossypium hirsutum, Solanum ptycanthum, Panicum dichotomiflorum, Convolvulus arvensis, Desmodium purpureum, Starla faberii, Bidens pilosa, Ipomoea hederacea, Sorghum halepense, Polygonum persicaria, Digitaria sanguinalis, Cyperus rotundus, Amaranthus retroflexus, Glycine max, Brachiaria decumbens, Abutilon theophrasti a Euphorhia heterophylla.

Ošetrené rastliny a neošetrené kontrolné rastliny sa nechali v skleníku približne 14 až 21 dní po aplikovaní testovanej z1účeníny. Ma vyhodnotenie odpovede rastlín, k tor é j e zhr nu té v tabuľke D, sa použila stupnica od U do 100, v ktorej 0 znamená žiadny vplyv a 100 znamená úplná kontrola. Pomlčka (-) v stĺpci uvádzajúcom odpovede znamená, že sa nezískal žiadny výsledok.

146

TABUĽKA D ZLÚČENINA

Dávka 140 g/ha 8

POSTEMERGENTNÁ

Sida rhombifólia 35

Echinochloa crus-galli 100

Xanthium strumarium 95

Ambrosia artemisiifiloa 95

Zea mays 10

Gossypium hirsutum 95

Solanum ptycanthum 100

Panicum dichotomiflorum 100

Convolvulus arvensis 80

Desmodium purpureum 100

Starla faberii 100

Bidens pilosa , 70

J

Ipomoea hederacea 85

Sorghum halepense 50

Polygonum persicaria 90

Chenopodiumalbum 100

Digitaria sanguinalis 95

Cyperus rotundus 70

Amaranthus retroflexus

Glycine max 90

Brachiaria decumbens 85

Abutilon theophrasti 100

Euphorbia heterophylla 60

147

TABUĽKA D	ZLÚČENINA
Dávka 70 g/ha	2	8
POSTEMERGENTNÁ
Sida rhombifolia	90	40
Echinochloa crus-galli	95	100
Xanthium strumarium	100	100
Ambrosia artemisiifiloa	100	100
Zea mays	10	10
Gossypium hirsutum	100	100
Solanum ptycanthum	100	100
Panicum dichotomiflorum	95	100
Convolvulus arvensis	90	65
Desmodium purpureum	100	100
Staria faberii	85	100
Bidens pilosa	75	90
Ipomoea hederacea	100	95
Sorghum halepense	50	80
Polygonum persicaria	100	100
Chenopodiumalbum	100	100
Digitaria sanguinalis	95	95
Cyperus rotundus	75	75
Amaranthus retroflexus	100	100
Glycine max	100	100
Brachiaria decumbens	85	100
Abutilon theophrasti	100	100
Euphorbia heterophylla	100	70

148

TABUĽKA D	ZLÚČENINA
Dávka 70 g/ha	2	8
PREEI4ERGENTNÁ
Sida rhombifolia	95	15
Echinochloa crus-galli	70	40
Xanthium strumarium	95	10
Ambrosia artemisiifiloa	95	65
Zea mays	0	0
Gossypium hirsutum	25	15
Panicum dichotomiflorum	-	100
Convolvulus arvensis	80	-
Desmodium purpureum	-	-
Staria faberii	10	80
Bidens pilosa	10	25
Ipomoea hederacea	0	15
Sorghum halepense	0	10
Polygonum persicaria	-	-
Chenopodiumalbum	100	-
Digitaria sanguinalis	100	25
Cyperus rotundus	50	45
Amaranthus retroflexus	-	-
Glycine max	-	10
Brachiaria decumbens	70	75
Abutilon theophrasti	100	100
Euphorbia heterophylla	85	30

149

TABUĽKA D		ZLÚČENINA
Dávka 35 g/ha	2	3	8
POSTEľlERGENTNÁ
Sida rhombifólia	85	80	35
Echinochloa crus-galli	95	90	95
Xanthium strumarium	100	100	100
Ambrosia artemisiifiloa	100	95	100
Zea mays	10	0	0
Gossypium hirsutum	100	100	100
Solanum ptycanthum	100	100	100
Panicum dichotomiflorum	85	80	100
Convolvulus arvensis	85	90	65
Desmodium purpureum	100	100	100
Staria faberii	60	65	65
Bidens pilosa	50	45	90
Ipomoea hederacea	95	95	85
Sorghum halepense	15	30	80
Polygonum persicaria	100	100	95
Chenopodiumalbum	100	100	100
Digitaria sanguinalis	90	.85	95
Cyperus rotundus	50	40	65
Amaranthus retroflexus	100	95	100
Glycine max	100	95	100
Brachiaria decumbens	80	75	75
Abutilon theophrasti	100	100	100
Euphorbia heterophylla	100	95	45

150

TABUĽKA D		ZLÚČENINA
Dávka 35 g/ha	2	3	8
PREEMERGENTNÁ
Sida rhombifolia	95	10	10
Echinochloa crus-galli	30	20	10
Xanthium strumarium	40	25	0
Ambrosía artemisiifiloa	95	75	50
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	-	0	10
Panicum dichotomiflorum	-	15	40
Convolvulus arvensis	-	0	0
Desmodium purpureum	-	-	-
Staria faberii	10	0	20
Bidens pilosa	0	25	25
Ipomoea hederacea	0	20	10
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	-	95	30
Chenopodiumalbum	100	-	-
Digitaria sanguinalis	100	35	35
Cyperus rotundus	35	-	25
Amaranthus retroflexus	-	100	65
Glycine max	-	-	0
Brachiaria decumbens	45	15	35
Abutilon theophrasti	100	80	85
Euphorbia heterophylla	75	25	55

15:.1.

TABUĽKA D		ZLÚČENINA
Dávka 17 g/ha	2	3	8
POSTEľlERGENTNÁ
Sida rhombifolia	80	70	25
Echinochloa crus-galli	90	60	85
Xanthium strumarium	100	100	100
Ambrosia artemisiifiloa	100	80	95
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	100	95	85
Solanum ptycanthum	95	95	100
Panicum dichotomiflorum	70	-	95
Convolvulus arvensis	70	85	50
Desmodium purpureum	100	85	100
Staria faberii	35	30	95
Bidens pilosa	30	25	75
Ipomoea hederacea	95	90	80
Sorghum halepense	0	10	15
Polygonum persicaria	85	100	90
Ch en opodi umalbum	100	95	95
Digitaria sanguinalis	80	-	80
Cyperus rotundus	20	25	10
Amaranthus retroflexus	75	90	95
Glycine max	100	95	75
Brachiaria decumbens	65	60	70
Abutilon theophrasti	100	100	100
Euphorbia heterophylla	100	-	25

152

TABUĽKA D	ZLÚČENINA
Dávka 17 g/ha	2	3	8
PREEMERGENTNÁ
Sida rhombifólia	50	0	0
Echinochloa crus-galli	25	0	0
Xanthium strumarium	10	0	0
Ambrosia artemisiifiloa	85	25	25
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	10	0	0
Panicum dichotomiflorum	20	0	25
Convolvulus arvensis	25	0	0
Desmodium purpureum	-	-	-
Staria faberii	0	0	10
Bidens pilosa	0	0	25
Ipomoea hederacea	-	0	-
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	-	80	-
Chenopodiumalbum	100	-	-
Digitaria sanguinalis	70	10	0
Cyperus rotundus	25	-	0
Amaranthus retroflexus	-	100	-
Glycine max	-	0	0
Brachiaria decumbens	20	0	10
Abutilon theophrasti	100	75	65
Euphorbia heterophylla	15	85	15

TABUĽKA D

ZLÚČENINA

Dávka 8 g/ha	2	3	8
POSTEMERGENTNÁ
Sida rhombifólia	65	40	15
Echinochloa crus-galli	85	45	75
Xanthium strumarium	100	90	95
Ambrosia artemisiifiloa	100	70	85
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	95	90	'70
Solanum ptycanthum	90	50	75
Panicum dichotomiflorum	55	25	80
Convolvulus arvensis	50	60	40
Desmodium purpureum	100	-	95
Staria faberii	15	15	55
Bidens pilosa	25	20	65
Ipomoea hederacea	90	70	65
Sorghum halepense	0	0'	10
Polygonum persicaria	75	95	45
Chenopodiumalbum	100	95	95
Digitaria sanguinalis	70	60	55
Cyperus rotundus	10	10	10
Amaranthus retroflexus	65	80	85
Glycine max	100	90	65
Brachiaria decumbens	35	35	40
Abutilon theophrasti	100	95	95
Euphorbia heterophylla	95	80	20

154

TABULKA D	ZLÚČENINA
Dávka 8 g/ha PREEMERGENTNÁ	2	3	8
Sida rhombifólia	10	0	0
Echinochloa crus-galli	0	0	0
Xanthium strumarium	0	0	0
Ambrosia artemisiifiloa	10	0	0
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	0	0	0
Panicum dichotomiflorum	-	0.	10
Convolvulus arvensis	-	0	-
Desmodium purpureum	-	0	25
Staria faberii	0	0	0
Bidens pilosa	0	0	0
Ipomoea hederacea	0	0	0
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	-	-	0
Chenopodiumalbum	75	95	0
Digitaria sanguinalis	10	10	0
Cyperus rotundus	0	0	0
Amaranthus retroflexus	-	•90	-
Glycine max	-	0	0
Brachiaria decumbens	0	0	0
Abutilon theophrasti	35	60	15
Euphorbia heterophylla	0	0	0

TABUĽKA D		ZLÚČENINA
Dávka 4 g/ha	2	3	8
POSTEľlERGENTNÁ
Sida rhombifólia	60	35	10
Echinochloa crus-galli	70	20	45
Xanthium strumarium	95	85	85
Ambrosia artemisiifiloa	95	60	85
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	90	85	15
Solanum ptycanthum	85	45	70
Panicum dichotomiflorum	45	10	80
Convolvulus arvensis	35	45	35
Desmodium purpureum	100	25	100
Staria faberii	15	10	15
Bidens pilosa	20	0	30
Ipomoea hederacea	90	50	55
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	50	45	25
Chenopodiumalbum	95	90	75
Digitaria sanguinalis	55	35	30
Cyperus rotundus	0	0	0
Amaranthus retroflexus	35	50	80
Glycine max	95	85	60
Brachiaria decumbens	20	10	15
Abutilon theophrasti	100	90	75
Euphorbia heterophylla	85	45	15

156

TABUĽKA D	ZLÚČENINA
Dávka 4 g/ha	2	3	8
PREEMERGENTNÁ
Sida rhombifólia	-	0	0
Echinochloa crus-galli	0	0	0
Xanthium strumarium	0	0	0
Ambrosia artemisiifiloa	0	0	0
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	-	0	-
Panicum dichotomiflorum	0	0	0
Convolvulus arvensis	-	0	-
Desmodium purpureum	. -	-	-
Staria faberii	0	0	0
Bidens pilosa	0	0	0
Ipomoea hederacea	-	-	-
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	-	-	0
ChenopodiurnaIbum	50	-	0
Digitaria sanguinalis	0	0	0
Cyperus rotundus	0	-	0
Amaranthus retroflexus	-	0	-
Glycine max	-	0	0
Brachiaria decumbens	0	0	0
Abutilon theophrasti	15	20	0
Euphorbia heterophylla	0	0	0

157

TABUĽKA D		ZLÚČENINA
Dávka 2 g/ha	2	3	8
POSTEMERGENTNÁ
Sida rhombifolia	20	25	0
Echinochloa crus-galli	25	15	15
Xanthium strumarium	90	45	45
Ambrosia artemisiifiloa	85	55	25
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	80	40	10
Solanum ptycanthum	70	35	60
Panicum dichotomiflorum	20	0	0
Convolvulus arvensis	25	40	25
Desmodium purpureum	95	20	10
Staria faberii	10	0	0
Bidens pilosa	10	0	0
Ipomoea hederacea	65	15	0
Sorghum halepense	0	0	0
Polygonum persicaria	30	30	15
Chenopodiumalbum	95	70	20
Digitaria sanguinalis	30	15	10
Cyperus rotundus	0	0	0
Amaranthus retroflexus	15	40	70
Glycine max	80	65	25
Brachiaria decumbens	15	0	0
Abutilon theophrasti	100	35	25
Euphorbia heterophylla	55	25	10

158

TABUĽKA D	ZLÚČENINA
Dávka 2 g/ha	2	3	8
PREENERGENTNÁ
Sida rhombifólia	-	0	0
Echinochloa crus-galli	0	0	0
Xanthium strumarium	0	0	0
Ambrosia artemisii filoa	0	0	0
Zea mays	0	0	0
Gossypium hirsutum	0	0	0
Panicum dichotomiflorum	-	0	0
Convolvulus arvensis	-	0	-
Desmodium purpureum	-		-
Staria faberii	0	0	0
Bidens pilosa	0	0	0
Ipomoea hederacea	0	0	-
Sorghum halepense	0	-	0
Polygonum persicaria	-	0	0
Chenopodiumalbum	10	85	0
Digitaria sanguinalis	0	0	0
Cyperus rotundus	0	-	0
Amaranthus retroflexus	-	-	-
Glycine max	15	-	0
Brachiaria decumbens	0	0	0
Abutilon theophrasti	10	0	0
Euphorbia heterophylla	0	0	0

159

TEST E

Umelohmotné hlinitou pôdou, pripravenej pôdy kvetníky sa čiastočne: naplnili naplaveninovou ktorá sa potom nasýtila vodou. Do takto sa vysadili semená, hľuzy alebo časti rastlín zvolené zo skupiny zahrnujúcej Echinochloa crus-qalli, Het&ranthera limosa, Echinochloa colonum, Echinochloa oryzicola, Ammania species, Cyperus iria, Cyperus diflormis, Leptochloa fasiculari, semená Oryza sativa alebo sa vysadili semenáče v štádiu dvoch listov. Výsadba a zavlažovanie týchto druhov plodín a burín sa naplánovali tak, aby poskytli rastliny s vhodnou veľkosťou pre test. S cieľom dosiahnutia štádia dvoch listov sa vodná hladina zvýšila tak, že siahala 3 cm nad povrch pôdy a udržiavala sa na tejto úrovni určené na ošetrenie, boli počas celého testu. Chemikálie, formulované v nefytotoxickej rozpúšťadlovej zmesi, ktorá zahrnuje povrchovo aktívne činidlo a aplikovali sa pipetou priamo do zátopovej vody alebo pomocou hydraulického rozprašovacieho systému s pásovým dopravníkom na listy rastlín.

Ošetrené rastliny a neošetrené kontrolné rastliny sa nechali v skleníku približne 14 až 21 dni po aplikovaní testovanej zlúčeniny. Na vyhodnotenie odpovede rastlín, ktoré je zhrnuté v tabuľke E, sa použila stupnica od 0 do 100, v ktorej 0 znamená žiadny vplyv a 100 znamená úplná kontrola. Pomlčka C-) v stĺpci uvádzajúcom odpovede znamená, že sa nezískal žiadny výsledok.

•

160

TABULKA E ZLÚČENINA

Dávka 64 g/ha 8

Echinochloa crus-galli 30

Heteranthera limosa 95

Echinochloa colonum 70

Echinochloa oryzicola 0

Ammania species 75

Cyperus iria 100

Cyperus diflormis 100

Leptochloa fasicularis 100 pŕímo vysetá Oryza sativa (štádium 2 listov) 70 transportovaná Oryza sativa (štádium 2 listov) 60

TABUĽKA E ZLÚČENINA

Dávka 32 g/ha 8

Echinochloa crus-galli 20

Heteranthera limosa 90

Echinochloa colonum 80

Echinochloa oryzicola 0

Ammania species 60

Cyperus iria 100

Cyperus diflormis 100

Leptochloa fasicularis 95 pŕímo vysetá Oryza sativa (štádium 2 listov) 45 transportovaná Oryza sativa (štádium 2 listov) 35

161

TABUĽKA E

Dávka 16 g/ha

Echinochloa crus-galli Heteranthera limosa Echinochloa colonum Echinochloa oryzicola Ammania species Cyperus iria Cyperus diflormis Leptochloa fasicularis pŕímo vysetá Oryza sativa transportovaná Oryza sativa

ZLÚČENINA ⁴⁵

100

100 (štádium 2 listov) 35 (štádium 2 listov) 30

TABUĽKA E

Dávka 8 g/ha

Echinochloa crus-galli Heteranthera limosa Echinochloa colonum Echinochloa oryzicola Ammania species Cyperus iria Cyperus diflormis Leptochloa fasicularis pŕímo vysetá Oryza sativa transportovaná Oryza sativa

ZLÚČENINA

		65
		80
(štádium 2	listov)	40
(štádium 2	listov)	20

162

TABUĽKA E ZLÚČENINA Dávka 4 g/ha 8

Echinochloa crus-galli O Heteranthera limosa 55 Echinochloa colonum O Echinochloa oryzicola 10 Aminania species O Cyperus iria 90 Cyperus diflormis 45 Leptochloa fasicularis 50 pŕímo vysetá Oryza sativa C štádium 2 listov) 20 transportovaná Oryza sativa (štádium 2 listov) 10

TEST F

Semená, hľuzy alebo rastlinné časti Brachiaria plantaginae, Cynodort dactylon, Brachiaria plantyphylla, Portulaca oleracea, Ambrosia elatior, Paspalum dilatatum, Eleusine indica, Panicum maximum, Rottboellia exaltata, Sorghum halepense, Digitaria sanguinalis, Arachis hypogaea, Ipomoea lacunosa, Cyperus rotundus, Cenchrus echinatus, Trichachne insularis a Brachiaria decumbens sa zasadili do skleníkových kvetníkov alebo plôch, obsahujúcich skleníkové sadbové médium. Rastlinné druhy sa nechali rásť v samostatných kvetníkoch alebo jednotlivých oddeleniach. Testované chemikálie sa formulovali v nefytotoxickej rozpúšťadlovej zmesi, ktorá obsahuje povrchovo aktívne činidlo a aplikovali sa na rastliny preemergentne a postemergentne. Preemergentné aplikácie sa uskutočnili ten deň, kedy došlo k vysiatiu semien alebo vysadeniu rastlinných častí. Postemergentné ošetrenie sa uskutočnilo v okamihu, kedy rastliny vyrástli do štádia dvoch až štyroch listov (tri až dvadsať

163 centimetrov).

Ošetrené rastliny a neošetrené kontrolné rastliny sa nechali v skleníku približne 13 až 21 dní po aplikovaní testovanej zlúčeniny. Na vyhodnotenie odpovede rastlín, ktoré je zhrnuté v tabuľke F, sa použila stupnica od f.) do 100, v ktorej 0 znamená žiadny vplyv a 100 znamená úplná kontrola. Pomlčka <-) v stĺpci uvádzajúcom odpovede znamená, že sa nezískal žiadny výsledok.

TABUĽKA F ZLÚČENINA

Dávka 125 g/ha 2

POSTEMERGENTNÁ

Brachiaria plantaginea 100

Cynodon dactylon 95

Brachiaria plantyphylla 98

Portulaca oleracea 98

Ambrosia elatior 90

Gossypium hirsutum 100

Paspalum dilatatum 90

Eleusine indica 80

Panicum maximum 40

Rottboellia exaltata 35

Sorghum halepense 80

Digitaria sanguinalis 90

Arachis hypogaea 60

Ipomoea lacunosa 100

Cyperus rotundus 65

Cenchrus echinatus 75

Trichachne insularis 80

Brachiaria decumbens 75

164

TABUĽKA F

ZLÚČENINA

Dávka 125 q/ha 2

PREEMERGENTNÁ

Brachiaria plantaginea 35

Cynodon dactylon 75

Brachiaria plantyphylla 20

Portulaca oleracea 90

Ambrosia elatior 98

Gossypium hirsutum 60

Paspalum dilatatum 25

Rottboellia exaltata 35

Sorghum halepense 35

Digitaria sanguinalis 85

Ara ch i s hypogaea 25

Ipomoea lacunosa 90

Cyperus rotundus 0

Cenchrus echinatus 0

Trichachne insularis 100

Brachiaria decumbens 80

165

TABUĽKA F

ZLÚČENINA

Dávka 64 g/ha 2 POSTEMERGENTNÁ

Brachiaria plantaginea 80 Cynodon dactylon 90 Brachiaria plantyphylla 98 Portulaca oleracea 98 Ambrosia elatior 85 Gossypium hirsutum 100 Paspalum dilatatum 75 Eleusine indica 75 Panicum maximum 20 Rottboellia exaltata 15 Sorghum halepense 40 Digitaria sanguinalis 75 Ara ch i s hypogaea 50 Ipomoea lacunosa 85 Cyperus rotundus 65 Cenchrus echinatus 40 Trichachne insularis 80 Brachiaria decumbens 70

166

TABUĽKA F ZLÚČENINA

Dávka 64 g/ha 2

PREEMERGENTNÁ

Brachiaria plantaginea

Cynodon dactylon 65

Brachiaria plahtyphylla 20

Portulaca oleracea 65

Ambrosia elatior 80

Gossypium hirsutum 60 .

Paspalum dilatatum 0

Rottboellia exaltata 25

Sorghum halepense 35

Digitaria sanguinalis 0

Ara ch i s hypogaea 0

Ipomoea lacunosa 0

Cyperus rotundus 0

Cenchrus echinatus 0

Trichachne insularis 100

Brachiaria decumbens 0

TEST G

Zlúčeniny, vyhodnotené v tomto teste, boli formulované v nefytotoxickej rozpúšťadlovej zmesi, ktorá zahrnuje povrchovo aktívne činidlo a aplikovali sa na povrch pôdy pred tým, ako sa objavili semenáče Cpreemergentná aplikácia) a rastliny sa nechali pred ďalším ošetrením vyrásť do štádia dvoch až štyroch listov Cpostemergentná aplikácia). Pre preemergentný test sa použila hlinltopiesčitá pôdy, zatial čo pre postemergentný test sa použila zmes hllnitopiesčitej pôdy a skleníkovej zmesi v pomere

167

60:40. Testované zlúčeniny sá v prípade preemergentného testu aplikovali, približne .jeden deň po vysiati semien.

Vysadenie týchto druhov plodín a buriny sa regulovalo tak, aby poskytlo rastliny s vhodnou veľkostnú pre postemergentný test. Všetky druhy sa pestovali pri použití normálnych skleníkových prak tik. Uvedené druhy plodín a buriny zahrnujú Poa artnua, Solanum nigra, Alopecurus myosuroides, Stellaria média, Laminum aplexicaule, Bromus tectorum, Viola arvensis. Gálium

aparine, Setaria viridis, Ae^ilops cylindrica, Kochia Chenopodium album, Phalaris rninor, Brassica napus, retroflexus, Lolium multiflorum, tlatricaria inodora, persica, Hordeum vulgare odroda Klages, Triticum odroda Russian Giant, Pooly&onum convolvulus, Sirrapis Avena fatua, Apera spica-venti, Hordeum vulgare odroda Triticum aestivum odroda Talent.

scoparia,

Amaranths

Veronica aestivum arvensis, Irgi a

Avena fatua sa ošetrila v dvoch rastových štádiách. Prvým štádiom Cl) bolo štádium s dvoma až tromei listml. Druhým štádiom C 2) bolo štádium, v ktorom mala rastlina približne štyri listy alebo začiatočné štádiá, kedy rastlina vyháňa odnože. Ošetrené rastliny a neošetrené kontrolné rastliny sa nechali v skleníku približne 21 až 28 dní po aplikovaní testovanej zlúčeniny a po uplynutí tejto doby sa porovnali s kontrolnými rastlinami a vizuálne zhodnotili. Na vyhodnotenie odpovede rastlín, ktoré je zhrnuté v tabuľke G, sa použila stupnica od 0 do 100, v ktorej 0 znamená žiadny vplyv a 100 znamená úplná kontrola. Pomlčka C-) v stĺpci uvádzajúcom odpovede znamená, že sa nezískal žiadny výsledok.

168

TABUĽKA 6	ZLÚČENINA
Dávka 31 g/ha	4	8	9
POSTEľlERGENTNÁ
Poa annua	0	-	5
Alopecurus myosuroides	0	10	5
Solanum nigra	100	90	10
Stellaria média	0	-	0
Laminum amplexicaule	90	85	10
Bromus tectorum	10	0	5
Viola arvensis	0	80	-
Gálium aparine	65	40	35
Setaria viridis	10	100	0
Aegilops cylindrica	5	0	5
Kochia scoparia	35	-	0
Chenopodium album	100	45	40
Phalaris minor	0	0	5
Brassica napus	30	-	15
Amaranths retroflexus	85	50	65
Lolium multiflorum	5	0	0
Matricaria inodora	80	45	70
Veronica persica	30	80	0
Hordeum vulgare odrúda 'Klages'	10	0	0
Beta vulgaris odrúda 'USľ	100	-	100
Helianthus annuus odrúda 'Russian	Gianť 75	-	5
Triticum aestivum odrúda 'ERA'	15	0	0
Triticum aestivum odrúda 'Talent'	15	0	0
Poolygonum convolvulus	0	10	0
Sinapis arvensis	100	100	70
Avena fatua (1)	-	0	-
Avena fatua (2)	5	5	0
Apera spica-venti	0	0	5
Hordeum vulgare odrúda 'Irgi'	5	0	0

169

TABUĽKA G

Dávka 31 g/ha

PREEMERGENTNÁ

Poa annua

Alopecurus myosuroides

Solanum nigra

Stellaria média

Laminum amplexicaule

Bromus tectorum

Gálium aparine

Setaria viridis

Aegilops cylindrica

Kochia scoparia

Chenopodium album

Phalaris minor

Amaranths retroflexus

Lolium multiflorum

Matricaria inodora

Veronica persica

Hordeum vulgare odruda 'Klages' Triticum aestivum odruda 'ERA' Triticum aestivum odruda 'Talent' Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis

Avena fatua (1)

Apera spica-venti

Hordeum vulgare odruda 'Irgľ

ZLÚČENINA

170

TABUĽKA G ZLÚČENINA

Dávka 16 g/ha POSTEMERGENTNÁ	4	8	9
Poa annua	0	-	0
Alopecurus myosuroides	0	10	0
Solanum nigra	30	80	0
Stellaria média	0	100	0
Laminum amplexicaule	35	90	5
Bromus tectorum	0	0	0
Viola arvensis	0	80	0
Gálium aparine	10	65	0
Setaria viridis	5	85	0
Aegilops cylindrica	0	0	0
Kochia scoparia	0	-	0
Chenopodium album	30	50	-
Phalaris minor	0	0	0
Brassica napus	0	-	0
Amaranths retroflexus	60	55	-
Lolium multiflorum	5.	0	0
Matricaria inodora	70	50	40
Veronica persica	15	80	0
Hordeum vulgare odrúda 'Klages'	0	0	0
Beta vulgaris odruda 'USľ	35	-	70
Helianthus annuus odrúda 'Russian Gianť	0	-	0
Triticum aestivum odrúda 'ERA'	0	0	0
Triticum aestivum odrúda 'Talent'	0	0	0
Poolygonum convolvulus	0	10	0
Sinapis arvensis	50	100	85
Avena fatua (1)	-	0	-
Avena fatua (2)	0	0	0
Apera spica-venti	0	0	0
Hordeum vulgare odrúda 'Irgľ	0	0	0

171

TABUĽKA G

Dávka 16 g/ha

F’REEľlERGENTNÁ

Poa annua

Alopecurus myosuroides

Solanum nigra

Stellaria média

Laminum amplexicaule

Bromus tectorum

Gálium aparine

Setaria viridis

Aegilops cylindrica

Kochia scoparia

Chenopodium album

Phalaris minor

Amaranths retroflexus

Lolium multiflorum

Matricaria inodora

Veronica persica

Hordeum vulgare odruda 'Klages' Triticum aestivum odruda 'ERA' Triticum aestivum odruda 'Talent' Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis

Avena fatua (1)

Apera spica-venti

Hordeum vulgare odruda 'Irgľ

ZLÚČENINA o

80.

172

TABUĽKA G

ZLÚČENINA

Dávka 8 g/ha 4 POSTEMERGENTNÁ

Poa annua 0 Alopecurus myosuroides 0 Solanum nigra 10 Stellaria média 0 Laminum amplexicaule 0 Bromus tectorum 0 Viola arvensis 0 Gálium aparine 0 Setaria viridis 0 Aegilops cylindrica 0 Kochia scoparia 0 Chenopodium album 0 Phalaris minor 0 Brassica napus 5 Amaranths retroflexus

Lolium multiflorum 0 Matricaria inodora

Veronica persica 0 Hordeum vulgare odruda 'Klages' 0 Beta vulgaris odruda 'USľ 25 Helianthus annuus odruda 'Russian Gianť 0 Triticum aestivum odruda 'ERA' 0 Triticum aestivum odruda 'Talent' 0 Poolygonum convolvulus 0 Sinapis arvensis 30 Avena fatua (1)

Avena fatua (2) 0 Apera spica-venti 0 Hordeum vulgare odruda 'Irgi' 0

0'

173

TABUĽKA G

Dávka 8 g/ha

PREEľlERGENTNÁ

Poa annua

Alopecurus myosuroides

Solanum nigra

Stellaria média

Laminum amplexicaule

Bromus tectorum

Gálium aparine

Setaria viridis

Aegilops cylindrica

Kochia scoparia

Chenopodium album

Phalaris minor

Amaranths retroflexus

Lolium multiflorum

Matricaria inodora

Veronica persica

Hordeum vulgare odruda 'Klages' Triticum aestivum odruda 'ERA' Triticum aestivum odruda 'Talent' Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis

Avena fatua (1)

Apera spica-venti

Hordeum vulgare odruda 'Irgi'

ZLÚČENINA

8 o

174

TABUĽKA G

ZLÚČENINA

Dávka 4 g/ha 4

POSTEMERGENTNÁ

Poa annua 0

Alopecurus myosuroides 0

Solanum nigra 0

Stellaria média 0

Laminum amplexicaule 0

Bromus tectorum 0

Viola arvensis 0

Gálium aparine 0

Setaria viridis 0

Aegilops cylindrica 0

Kochia scoparia 0

Chenopodium album 0

Phalaris minor 0

Brassica napus 0

Amaranths retroflexus 30

Lolium multiflorum 0 .

Ma tri cári a inodora 20

Veronica persica 0

Hordeum vulgare odrúda 'Klages' 0

Beta vulgaris odruda 'USľ 15

Helianthus annuus odruda 'Russian Gianť 0

Triticum aestivum odrúda 'ERA' 0

Triticum aestivum odruda 'Talent' 0

Poolygonum convolvulus 0

Sinapis arvensis 30

Avena fatua (1)

Avena fatua (2) 0

Apera spica-venti 0

Hordeum vulgare odrúda 'Irgi' 0

0 o

o

175

TABUĽKA G

Dávka 4 g/ha

PREEMERGENTNÁ

Poa annua

Alopecurus myosuroides

Solanum nigra

Stellaria média

Laminum amplexicaule

Bromus tectorum

Gálium aparine

Setaria viridis

Aegilops cylindrica

Kochia scoparia

Chenopodium album

Phalaris minor

Amaranths retroflexus

Lolium multiflorum

Matricaria inodora

Veronica persica

Hordeum vulgare odrúda 'Klages' Triticum aestivum odrúda 'ERA' Triticum aestivum odrúda 'Talent' Poolygonum convolvulus Sinapis arvensis

Avena fatua (1)

Apera spica-venti

Hordeum vulgare odrúda 'Irgi'

ZLÚČENINA ¹⁰ o

o o

o o

o o

o o

o o

7Ψ

176

Claims (8)

1. PATENTOVÉ

   NÁROKY

   1. Zlúčenina s vhodné soli, všeobecným vzorcom I a poľnohospodársky v ktorých s 1 až 6 atómami 6 atómami uhlíka, atómami uhlíka alebo atómami uhlíka, alebo R¹

   R¹ a R²⁵ znamenajú nezávisle alkoxyskupinu uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 2 až alkyltioskupinu s 1 až 6 halogénalkyltioskupinu s 2 až 6

   R² spoločne tvoria -X^J-C CHs·) ,---X²-, -<CH₂)_S-X~ _t-X³-CH2-, -CCHÄ) v-X³-CH2CK₂- alebo -CCH_S)_W-, pričom každá skupina môže byt prípadne substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z množiny zahrnujúcej 1 až 6 atómov halogénu, 1 až 6 metylových skupín a jednu alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka; alebo môže R¹ a R² spoločne znamenať -O-NCCi-C3alkyl)-CHR¹²-CHS- alebo

   -O-N=CHR¹²-CHs.-, pričom každá skupina môže byť prípadne substituovaná aspoň jedným členom zvoleným z množiny zahrnujúcej 1 až 2 atómy halogénu a 1 až 2 metylové skupiny; alebo môže R¹ a R² spoločne s atómom uhlika, na

   177 ktorom sú naviazané, tvoriť CdO) alebo CC=S);

   X^:L a X'^;' znamenajú nezávisle atóm kyslíka, atóm síry alebo MC Cχ-C^alkyl);

   X⁵ znamená atóm kyslíka alebo síry;

   každé IT⁷³ znamená nezávisle atóm vodíka alebo metylovú skupinu;

   R'⁴' a Fť^s znamenajú nezávisle atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkyltio···skupinu s 1 až 6 atómami, uhlíka, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylsulfonylovú skupinu s 1 až

   6 atómami uhlíka, kyanoskupinu, nitroskuplnu;

   atóm halogénu alebo

   R z n am e n á OR^{1 :l}, a 1 k y 11 i o s k u p 1 o u halogénalkyltioskupinu s 1

   1 až 6 atómami uhlíka, až 6 atómami uhlíka,

   Lkylsulfinylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogén1 až 6 atómami uhlíka, alkylatómami uhlíka, balogénalkylatómami uhlíka, kyanoskupinu, alkylsulf inylovú skupinu s sulfonylovú skupinu s 1 až 6 sulfonylovú skupinu s 1 až 6 kyanátoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo atóm halogénu;

   každé R⁷ znamená nezávisle alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo atóm halogénu; alebo ak sú dva R⁷ naviazané na rovnakom atóme uhlíka, potom tento pár substituentov R⁷' môže spoločne tvorit -OCHaCH^O-, -OCHaCHs-CHaO-, -SCH_aCH_ÄS- alebo -SCHsCHsCH^S- a každá skupina môže byť prípadne substituovaná jednou až štyrmi metylovými skupinami;

   178

   R° znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkylaininokarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogén, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo R’' znamená benzoylovú alebo f enylsulf onylovú skupinu, ktoré môžu byt prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n i t r o s k u p i n o u;

   R⁵* znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až Gi atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až (?> atómami uhlík a alebo alkinylovú skupinu s 3 až G> atómami uhlíka; alebo R'⁵’ znamená fenylovú alebo benzylovú skupinu, ktoré môžu byt prípadne substituované.alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupinou;

   R^ÍO znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo nitroskupinu;

   R¹¹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až Gi atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu s 2 až Gi atómami uhlíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až G> atómami uhlíka, alkylaininokarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu s .1 až Gi atómami uhlíka alebo halogérialkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu,

   179 ktoré môžu byť poprípade substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n 11 r o s k u p i n o u;

   R¹² znamená alkylovú skupinu s; 1 až 3 atómami uhlíka; alebo R'·² znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupiriou;

   X znamená SCO)atóm kyslíka alebo NR¹³; R¹³ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlika, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami u h 1 í k a, f o r m y 1 o v ú skupinu. a1k y1k arbony1ovú sk upinu s 2 až 3 a t óm a m i u h 1 í k a,

   alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až 3 atómami uhlíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 2 atómami uhlík;

   Y znamená atóm kyslíka; atóm síry; NH; NCCx-C^alkyl); alebo CH® prípadne substituovaný substitueritom R⁷, ak q neznamená 0;

   znamená priamu väzbu; atóm kyslíka; SC Cl) ; NH; NC C_x -- C₃al kyl) ; alebo CH-. prípadne substituovaný substituentom R⁷, ak g neznamená O; pri predpoklade, že ak Y znamená atóm kyslíka, atóm síry, NH alebo N C C_t -C₃alkyl), potom Z znamená priamu väzbu alebo Cl-I₂ prípadne substituovaný prípadne substituentom R*’’’;

   k a m znamenajú nezávisle: 0 alebo 2 p r i p r e; d p o k 1 a d e:

   že súčet k a m znamená 0, 1 alebo 2;

   n a p znamenajú g znamená 0, r znamená 2, nezávisle: 0, 1 alebo 2;

   1, 2, 3 alebo 4;

   3 alebo 4;

   180 znamená 2, 3, 4 alebo 5 ·, znamená 1, 2, 3 alebo 4;

   znamená 2 alebo 3;

   uj znamená 2, 3, 4, 5 alebo 6;

   x znamená 1 alebo 2; a z znamená 0, '1 alebo 2;

   pr± predpoklade, že

   0 znamená 0-1 a R¹ a R³² znamena jú (i) ak X znamená S(0)_r n e z á v 1 s 1 e a 1 k o x y s k u p i n u h a 1 o g é n a 1 k o x y s k u p 1 n u s í 1 až Ei atómami uhlíka,

   1 až 6 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkyltioskupinu s 2 až E> atómami uhlíka alebo spoločne: s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria C(=0), potom n znamená 1 alebo 2; a (ii) ak X znamená atóm kyslíka alebo MR¹³ a R¹ a R³² znamenajú

   1 až 6

   1 až G n e z á v 1 s 1 e a 1 k o x y s k u p i n u h a 1 o g é n a 11< o x y s k u p i n u s alkyltioskupinu s 1 až E> atómami alkyltioskupinu s 2 až* 6 atómami atómami uhlíka, atómami uhlíka, uhlíka alebo halogénuhlíka alebo spoločne s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, tvoria C(=0), potom O znamená 0-2.
2. 2. Zlúčenina podlá nároku 1, t ý m, že u c; a s a každé R⁷' znamená nezávisle alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo atóm halogénu;

   181

   X znamená S(0)_r,;

   Y a Z znamenajú nezávisle CI-I-. pripadne substituovaný substi tuentom R^x;

   l< znamená 0 ; . a x znamená 1.
3. 3. Zlúčenina podlá nároku 2, v y z n a č u t ý m, že u c: a r a- _a r2· _znamenajú nezávisle: alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 2 až ES atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo halogénalkyltioskupinu s 2 až E> atómami uhlíka; alebo R’ a R² spoločne tvoria -XMCHjjr-X²prípadne substituovaný aspoň jedným členom zvoleným z 1 až ES halogénov a 1 až ES metylových) skupín; alebo R¹ a R^a znamenajú spoločne atóm uhlíka, na ktorý sú naviazané, 0(=0):

   X¹ a X² znamenajú obidva atóm kyslíka alebo atóm síry;

   znamená 1 alebo 2; a r znamená 2 alebo 3.
4. 4. Zlúčenina podľa nároku 3, v y z n a č u j ú c a s a t ý m, že

   R⁺ a R^s znamenajú nezávisle: atóm vodíka, aikylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo atóm vodíka;

   R⁵' znamená aikylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka;

   R.?

   znamená atóm vodíka, aikylovú skupinu

   1 až E> atómami

   182 uhlíka alebo alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka;

   R⁵ ° z n am e n á a t óm vodíka;

   znamená atóm vodíka, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu s 2 až S atómami uhlíka, alkylaminokarbonylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, dialkylaminokarbonylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, alkylsulfonylovú skupinu alebo halogénalkyľ sulfonylovú skupinu s 1. až 6 atómami uhlíka; alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, ktoré môžu byt prípadne substituované alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, k y a n o s k u p i n o u ale b o n ::L t r o skúp i n o u ; a n znamená 2.
5. 5. Zlúčenina podlá nároku 4, v y z n a č u j ú c a s a t ý m, že

   R¹ a R² znamenajú metoxyskupinu; alebo R¹ a R² spoločne t vor i a - X¹ - C C H - X ² -; a 1 e b o R¹ a R ² t v o r 1 a s p o 1 o č n e s atómom uhlíka, na ktorý sa viažu, CC=0) ;

   X¹ a X² znamená atóm kyslíka;

   R^s znamenajú nezávisle atóm vodíka, metylovú alebo atóm halogénu;

   skupinu

   R⁶ znamená (ÍR¹¹;

   R¹³ znamená atóm vodíka alebo alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; alebo R® znamená benzoylovú alebo fenyIsulfonylovú skupinu, z ktorých každá môže byt prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 3

   183 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo n i t r o s k u p i n o u ;

   R^1:1 znamená atóm vodíka alebo alkylsulf ony lovu skupinu s 1 až 2 atómami uhlíka; alebo R¹¹ znamená benzoylovú alebo fenylsulfonylovú skupinu, z ktorých každá môže byt prípadne substituovaná alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, atómom halogénu, kyanoskupinou alebo nitroskupinou;

   m znamená 1; a r znamená 2.
6. 6. Zlúčenina padla nároku 5, v y z n a č u j ú c a sa t ý m, že

   R⁵ znamená metylovú skupinu alebo atóm halogénu a je naviazaný na polohu feriylového kruhu susediacu s -SC O) _r, — sk upinou .
7. 7. Zlúčenina podlá nároku 3, vyzná č u j ú c a s a t ý m, že sa zvolia zo skupiny zahrnujúcej:

   2-C<2, 3-dihydrosplroĽ 4/7-1-benzatiopyr an-4, 2' -Cl, 33 dioxolanl-6-yl)karbonyl!-1, 3-cyklohexándión S,S-dioxid;

   <2, 3-dihydrospiroC 4A/-l-benzotiopyran-4, 2' - Cl, 33 dioxolanl -6-y 1) C l~etyl-5-hydroxy-l/-/-pyrazol-4-yl)metarión S, S-dioxid;

   2-CC2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroC4/7-l-benzotiopyran-4, 2’ -Cl, 33d i o x o I. a n 3 - 6 - y 1) k a r b o n y 13 -1, 3 - c y k 1 o h e x á n d i ó n S, 5' -d i o x i d;

   C 2, 3-dihydro~5, 8-dimetylspiroC 4/-Z-l-benzotiopyran-4, 2' -Cl, 33dioxolan! -6-yl) < l-etyl-5-hydroxy-3V-/-pyrazol-4-yl) metanón S, S-dioxid;

   6-CCl-etyl-5-hydroxy-lW-pyrazol-4-yl)karbonyl!-2, 3-dihydro-5, 8184

   - d im etyl- 4/7-1 - b e n z o t i o p y r a n - 4 - ó n -1, 1 - cl i o x i d s

   2-CC2, 3-dihydro-5, 8-dimetylspiroC4W-l-benzotiopyran-4, 2' -Cl, 33dioxolanl - 6-y 1) kar bony 13 -1, 3-cyklohexándióri; a

   C 2, 3-dihydro-5, 8-d:LmetylspiroC4/7-l-benzotiopyran-4, 2’ -Cl, 33dioxolanl -6-yl) (l-etyl-5-hydroxy-lW-pyrazol-4-yl)metanón.
8. 8. Herbicídna kompozícia, v y z. n a č u j ú c a s a t ý m, že obsahuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny podlá nároku 3. a aspoň jednu prísadu zvolenú z povrchovo aktívneho č i n i d 1 a, p e v n é ho riedi d la a 1 e b o kva p a 1 n é h o r í. e d i d 1 a .

   Spôsob kontroly rastu nežiadúcej č u j ú c i s a t ý m, že zafír životného prostredia do styku z 3. ú č e n i n y p o d ľ a n á r o ku 1.

   vegetácie, v y z n a nuje: uvedenie vegetácie: alebo jej herbicídne účinným množstvom