JP2003515606A - ３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルピラゾール - Google Patents

３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−置換ベンゾイルピラゾール

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JP2003515606A
JP2003515606A JP2001541904A JP2001541904A JP2003515606A JP 2003515606 A JP2003515606 A JP 2003515606A JP 2001541904 A JP2001541904 A JP 2001541904A JP 2001541904 A JP2001541904 A JP 2001541904A JP 2003515606 A JP2003515606 A JP 2003515606A
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ネイドレイン，ウルフ
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ウェストファーレン，カール−オットー
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式I： 【化１】 [式中、R4は、C1-C4-ハロアルキルであり、R1〜R3およびR5〜R10は明細書に記載した意味を有する]で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールに関する。本発明の化合物は除草剤としての効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、特定の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイル
ピラゾールおよびそれらの製造方法、それらを含む組成物、ならびにそれらの誘
導体またはそれらを含む組成物の有害な植物を防除するための利用に関する。
【０００２】 WO 96/26206、WO 98/31682およびWO 98/31681などの文献はピラゾール-4-イル
-ベンゾイル誘導体を開示する。
【０００３】 なかでも、過去の特許出願であるWO 00/34273、WO 00/34272、DE 19936520.2
およびDE 19936518.0は、(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾ
イルピラゾールおよびそれらの除草特性を記載する。それらは以下に規定する式
Iの化合物は記載していない。
【０００４】 しかしながら、先行技術の化合物の除草剤としての特性およびそれらの作物植
物との適合性は、完全に満足できるというものではない。本発明の目的は、新規
の、特に除草剤として活性な、改善された特性を有する化合物を提供することで
ある。
【０００５】 本発明者らは、式Ｉ：
【化９】 [式中、 R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-
ハロアルコキシであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニルまた
はC1-C6-ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 R4は、C1-C4-ハロアルキルであり、 R5、R6、R7は、お互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロア
ルキルであり、 R8は、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-ア
ルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C4-
アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、フェニルスルホニルオキ
シまたはフェニルカルボニルオキシであり、ここで、最後に挙げた４種の置換基
に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ
／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C 4 -アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、のうちの１〜３個を有していてもよ
く、 R9は、水素またはC1-C2-アルキルであり、かつ、 R10は、水素またはC1-C4-アルキルである] で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾー
ルまたはそれらの農業上有用な塩により達成されることを見出した。
【０００６】 さらに、本発明者らは化合物Ｉを含んだ非常に除草活性が良好な除草剤を見出
した。さらにまた、本発明者らはそれらの組成物の製造方法、および化合物Ｉを
使用して望ましくない植生を防除する方法を見出した。
【０００７】 置換パターンに応じて、式Ｉで表される化合物は１個以上のキラル中心を含み
得る。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として
存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとその混合
物の双方を提供する。
【０００８】 式Ｉで表される化合物は、その農業上有用な塩の形態で存在していてもよく、
塩の種類は通常重要ではない。一般的には、カチオンおよびアニオンがそれぞれ
化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさないような、カチオンの塩または酸の酸付
加塩が好適である。
【０００９】 好適なカチオンは、特に、アルカリ金属（好ましくはリチウム、ナトリウムお
よびカリウム）のイオン、アルカリ土類金属（好ましくはカルシウムおよびマグ
ネシウム）のイオン、および遷移金属（好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄
）のイオンであり、またアンモニウムイオン（これは所望により１〜４個の水素
原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-
アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベン
ジルで置換されていてもよい）、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウ
ム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルア
ンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-
ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであり
、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-アル
キル)スルホニウム)、およびスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4-ア
ルキル)スルホキソニウム)である。
【００１０】 有用な酸付加塩のアニオンは、主として、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ
化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イ
オン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン
、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-アルカン酸の
アニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸
イオンである。
【００１１】 置換基R1〜R10について挙げた有機部分またはフェニル環上の基として挙げた
有機部分は、各グループのメンバーの列挙に対する総称である。
【００１２】 全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスル
ホニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニ
ル、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケ
ニル、アルケニルオキシ、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、フ
ェニルアルコキシおよびフェニルカルボニルアルコキシ部分は、直鎖状でも分岐
状でもよい。別途指示がない限り、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有することが好ましい。ハロゲンという用語は、それぞれ
の場合において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
【００１３】 他の意味の例としては以下のとおりである： C1-C2-アルキル、ならびに、フェニル-C1-C2-アルキルおよびフェニルカルボニ
ル-C1-C2-アルキルのアルキル部分は、メチルまたはエチルであり；
【００１４】 C1-C4-アルキル、ならびに、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルキルカルボ
ニルオキシ、フェニル-C1-C4-アルキルおよびフェニルカルボニル-C1-C4-アルキ
ルのアルキル部分は、上記のC1-C2-アルキル、およびまた、プロピル、1-メチル
エチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチ
ルであり；
【００１５】 C1-C6-アルキル、ならびに、C1-C6-アルキルカルボニルおよびC1-C6-アルキルカ
ルボニルオキシのアルキル部分は、上記のC1-C4-アルキル、およびまた、例えば
、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチル
プロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチル
プロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチル
ペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,
2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル
、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルお
よび1-エチル-3-メチルプロピルであり；
【００１６】 C1-C2-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部分
的にまたは完全に置換された上記のC1-C2-アルキル基、すなわち、例えば、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、クロロフルオロメチ
ル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-
クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,
2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロ
エチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチルまたはペン
タフルオロエチルであり；
【００１７】 C1-C4-ハロアルキルは、上記のC1-C2-ハロアルキル、およびまた、例えば、2-フ
ルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオ
ロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-
ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリ
クロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、
1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブ
ロモブチルおよびノナフルオロブチルであり；
【００１８】 C1-C6-ハロアルキルは、上記のC1-C4-ハロアルキル、およびまた、例えば、5-フ
ルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウ
ンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘ
キシル、6-ヨードヘキシルまたはドデカフルオロヘキシルであり；
【００１９】 フェニル-C1-C2-アルコキシおよびフェニルカルボニル-C1-C2-アルコキシのアル
コキシ部分としてのC1-C2-アルコキシは、メトキシまたはエトキシであり；
【００２０】 C1-C4-アルコキシ、ならびに、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルカル
ボニル-C1-C4-アルコキシのアルコキシ基は、上記のフェニル-C1-C2-アルコキシ
、およびまた、例えば、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプ
ロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシであり；
【００２１】 C1-C6-アルコキシは、上記のC1-C4-アルコキシ、およびまた、例えば、ペントキ
シ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプ
ロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポ
キシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペント
キシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,
3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメ
チルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポ
キシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エ
チル-2-メチルプロポキシであり；
【００２２】 C1-C4-ハロアルコキシは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって部
分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち、例えば、
フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフル
オロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエト
キシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-
トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオ
ロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-ク
ロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキ
シ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロ
ポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,
3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチ
ル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチ
ル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブト
キシおよびノナフルオロブトキシであり；
【００２３】 C1-C6-ハロアルコキシは、上記のC1-C4-ハロアルコキシは、およびまた、例えば
、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨード
ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘ
キソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキ
ソキシであり；
【００２４】 C1-C4-アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メ
チルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオお
よび1,1-ジメチルエチルチオであり；
【００２５】 C1-C6-アルキルチオは、上記のC1-C4-アルキルチオ、およびまた、例えば、ペン
チルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,
2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチル
プロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペ
ンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチ
ルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチ
ルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチ
オ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプ
ロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピル
チオであり；
【００２６】 C1-C4-ハロアルキルチオは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素によって
部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C4-アルキルチオ基、すなわち、例え
ば、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチ
オ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフ
ルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチ
オ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,
2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2-フルオロプ
ロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピ
ルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピ
ルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリ
フルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フル
オロエチルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-
ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチ
ルチオおよびノナフルオロブチルチオであり；
【００２７】 C1-C6-ハロアルキルチオは、上記のC1-C4-ハロアルキルチオ、およびまた、例え
ば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、
5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチ
オ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまた
はウンデカフルオロヘキシルチオであり；
【００２８】 C1-C6-アルキルスルフィニル（C1-C6-アルキル-S(=O)-）は、例えば、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスル
フィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロ
ピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、
1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルス
ルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニ
ル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、
ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスル
フィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,
1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチ
ルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチル
スルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル
、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,
2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル
または1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルであり；
【００２９】 C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素
によって部分的にまたは完全に置換された上記のC1-C6-アルキルスルフィニル基
、すなわち、例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル
、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-ク
ロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフ
ィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフ
ィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルス
ルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フ
ルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプ
ロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスル
フィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-
ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフ
ルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリ
フルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,
3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィ
ニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-
2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル
、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチ
ルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフ
ィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨ
ードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオ
ロヘキシルスルフィニル、6-クロロへキシルスルフィニル、6-ブロモへキシルス
ルフィニル、6-ヨードへキシルスルフィニルまたはドデカフルオロへキシルスル
フィニルであり；
【００３０】 C1-C4-アルキルスルホニル(C1-C4-アルキル-S(=O)2-)、ならびにC1-C4-アルキル
スルホニルオキシのアルキルスルホニル部分は、例えば、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスル
ホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルおよび1,1-
ジメチルエチルスルホニルであり；
【００３１】 C1-C6-アルキルスルホニル、ならびにC1-C6-アルキルスルホニルオキシのアルキ
ルスルホニル部分は、上記のC1-C4-アルキルスルホニル基、およびまた、例えば
、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル
、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチル
プロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスル
ホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチル
スルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-
ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチ
ルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル
、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチル
スルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピル
スルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプ
ロピルスルホニルであり；
【００３２】 C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素に
よって部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルホニル基
、すなわち、例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル
、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモ
ジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルス
ルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフル
オロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フ
ルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジ
クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペ
ンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプ
ロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル
、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロ
プロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピ
ルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロ
ピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオ
ロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(
クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル
スルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロ
モブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスル
ホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨード
ペンチルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードへキシルスルホニ
ルまたはドデカフルオロヘキシルスルホニルであり；
【００３３】 C3-C6-アルケニルオキシは、例えば、プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-
エン-1-イルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、ブテン-1-イルオキシ、ブテン-2
-イルオキシ、ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ペンテン-1-イルオキシ、ペンテン-2-イル
オキシ、ペンテン-3-イルオキシ、ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブタ-1-エ
ン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1
-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イ
ルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロパ-1-エン-
2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-1-エン-1-イルオ
キシ、ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-3-エン-1-イルオキシ、ヘキサ-4-
エン-1-イルオキシ、ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-2-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-4-エン-1-
イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-
1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-
エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2,
3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ
、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-
エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1,2-
トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシおよび1-エチル-2-
メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシであり；
【００３４】 C3-C6-アルケニルは、プロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチル
エテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-
エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル
、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテ
ン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-
エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-
メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エ
ン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-
ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2
-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-
1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エ
ン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4
-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-
イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチ
ルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ
-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-
1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、
2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ
-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イ
ル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ
-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、
1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルおよび1-エチル-2-メチルプロパ
-2-エン-1-イルである。
【００３５】 フェニルアルキル基、フェニルカルボニルアルキル基、フェニルアルコキシ基
、フェニルカルボニルアルコキシ基、フェニルスルホニル基、フェニルスルホニ
ルオキシ基、フェニルカルボニル基およびフェニルカルボニルオキシ基のフェニ
ル環は、置換されていないか、あるいは、1〜3個のハロゲン原子、および／また
は、1個のニトロ基，1個のシアノ基、1もしくは2個のメチル基、トリフルオロメ
チル基、メトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を有していることが好ましい
。
【００３６】 式Iにおいて、 R1は、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
であり；特に、C1-C6-アルキルであり；特に好ましくは、C1-C4-アルキルであり
、最も好ましくは、メチルであり； R2は、好ましくは、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロゲ
ンまたはニトロであり；特に、好ましくはジフルオロメチルもしくはトリフルオ
ロメチルであるC1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、または好まし
くはフッ素もしくは塩素であるハロゲンであり；特に好ましくは、C1-C4-アルキ
ルスルホニルであり、最も好ましくはメチルスルホニルおよびエチルスルホニル
であり； R3は、好ましくは、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり；特に、水素
、メチルまたは塩素であり；特に好ましくは、水素であり； R4は、好ましくは、C1-C2-ハロアルキルであり、特に、フルオロメチル、クロ
ロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-クロロ-1
-エチル、1-フルオロ-1-エチルまたはペンタフルオロエチルであり； R5は、好ましくは、水素、C1-C2-アルキルまたはC1-C2-ハロアルキルであり； 特に、水素、メチル、クロロメチルまたはとりフルオロメチルであり；特に好ま
しくは水素、メチルまたはクロロメチルであり； R6は、好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり；特に、水素またはメチ
ルであり； R7は、好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり；特に、水素またはメチ
ルであり； R8は、好ましくは、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホ
ニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C2-アルコキシ、
フェニルカルボニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニル
カルボニルオキシであり、ここで、最後に挙げた４種の置換基に含まれるフェニ
ル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ／また、次の基：
ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまた
はC1-C4-ハロアルコキシ、のうちの１〜３個を有していてもよく； 特に、ヒドロキシル、フェニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C2-
アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカルボニルオキシであり、こ
こで、最後に挙げた４種の置換基に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全に
ハロゲン化されていてよく、かつ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アル
キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、の
うちの１〜３個を有していてもよく； 特に好ましくは、ヒドロキシルであり； R9は、好ましくは、メチルまたはエチルであり； R10は、好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルであり；特に、水素、メチル
またはエチルであり；特に好ましくは水素またはメチルである。
【００３７】 特に好ましいものは、式I中、 R4が、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、1-クロロ-1-エチル、1-フルオロ-1-エチルまたはペンタフル
オロエチルであり； 特に、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチルまたは
トリフルオロメチルである； 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールで
ある。
【００３８】 非常に好ましいものは、式I中、 R1が、C1-C4-アルキルであり； R2が、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロゲンまたはニト
ロであり；かつ、 R3が、水素である； 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールで
ある。
【００３９】 また同様に、非常に好ましいものは、式I中、 R8が、ヒドロキシル、C1-C2-アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C2-アルコ
キシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、であり、ここで
、最後に挙げた４種の置換基に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全にハロ
ゲン化されていてよく、かつ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル
、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、のうち
の１〜３個を有していてもよい； 式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールで
ある。
【００４０】 非常に好ましいものは、式Ia1（定義：R3=H、R8=OH、R9=CH3およびR10=Hであ
る式I）の化合物であり、特に、表1のIa1.1〜Ia1.72の化合物である。ここで、R 1 〜R10の基の定義は、本発明の化合物にとって、互いに組合せた場合のみならず
単独でも特に重要である。
【化１０】
【表１】
【００４１】 また非常に好ましいものは、式Ia2の化合物であり、特に、R9がエチルである
点で対応する化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物Ia2.1〜Ia2.72である。
【化１１】
【００４２】 また非常に好ましいものは、式Ia3の化合物であり、特に、R10がメチルである
点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物Ia3.1〜Ia3.72である。
【化１２】
【００４３】 また非常に好ましいものは、式Ia4の化合物であり、特に、R9がエチルでありR 10 がメチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物Ia4.1〜Ia4.72
である。
【化１３】
【００４４】 また非常に好ましいものは、式Ia5の化合物であり、特に、R8がフェニルカル
ボニルオキシである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物Ia5.1〜Ia5.
72である。
【化１４】
【００４５】 また非常に好ましいものは、式Ia6の化合物であり、特に、R8がフェニルカル
ボニルオキシでありR9がエチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている
化合物Ia6.1〜Ia6.72である。
【化１５】
【００４６】 また非常に好ましいものは、式Ia7の化合物であり、特に、R8がフェニルカル
ボニルオキシでありR10がメチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている
化合物Ia7.1〜Ia7.72である。
【化１６】
【００４７】 また非常に好ましいものは、式Ia8の化合物であり、特に、R8がフェニルカル
ボニルオキシでありR9がエチルでありR10がメチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.
72と異なっている化合物Ia8.1〜Ia8.72である。
【化１７】
【００４８】 また非常に好ましいものは、式Ia9の化合物であり、特に、R8が3-フルオロフ
ェニルカルボニルオキシである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物I
a9.1〜Ia9.72である。
【化１８】
【００４９】 また非常に好ましいものは、式Ia10の化合物であり、特に、R8が3-フルオロフ
ェニルカルボニルオキシであり、R9がエチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と
異なっている化合物Ia10.1〜Ia10.72である。
【化１９】
【００５０】 また非常に好ましいものは、式Ia11の化合物であり、特に、R8が3-トリフルオ
ロメチルフェニルカルボニルオキシである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なって
いる化合物Ia11.1〜Ia11.72である。
【化２０】
【００５１】 また非常に好ましいものは、式Ia12の化合物であり、特に、R8が3-トリフルオ
ロメチルフェニルカルボニルオキシであり、R9がエチルである点で化合物Ia1.1
〜Ia1.72と異なっている化合物Ia12.1〜Ia12.72である。
【化２１】
【００５２】 また非常に好ましいものは、式Ia13の化合物であり、特に、R8が3-クロロフェ
ニルカルボニルオキシである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異なっている化合物Ia1
3.1〜Ia13.72である。
【化２２】
【００５３】 また非常に好ましいものは、式Ia14の化合物であり、特に、R8が3-クロロフェ
ニルカルボニルオキシであり、R9がエチルである点で化合物Ia1.1〜Ia1.72と異
なっている化合物Ia14.1〜Ia14.72である。
【化２３】
【００５４】 式Iで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピ
ラゾールは種々の経路、例えば以下に示す工程により得ることができる。
【００５５】 式IIのピラゾールと、好ましくは現場で活性化される活性化安息香酸誘導体II
Iαまたは安息香酸IIIβとを反応させて、対応するアシル化生成物I’を得、続
いて転位させることにより、R8=OHである式Iの化合物が得られる。
【００５６】
【化２４】
【００５７】 L1は、ハロゲン（例えば臭素または塩素）、ヘタリール（イミダゾリルまたは
ピリジル）、カルボキシレート（例えばアセテート、トリフルオロアセテート）
等の求核的に置換可能な脱離基である。
【００５８】 活性化安息香酸はハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接用いてもよいし、
又は、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン/アゾ
ジカルボン酸エステル、2-ピリジンジスルフィド/トリフェニルホスフィン、カ
ルボニルジイミダゾール等を用いて現場で生成させてもよい。
【００５９】 アシル化反応は塩基の存在下で行うことが有利でありうる。この場合、反応体
と補助塩基とは有利には等モル量で用いられる。ある場合には、わずかに過剰の
補助塩基、例えばIIを基準として1.2〜1.5モル当量が有利でありうる。
【００６０】 好適な補助塩基は第三級アルキルアミン、ピリジン又はアルカリ金属炭酸塩で
ある。溶媒として使用するのに好適なものは、例えば、塩化メチレン、1,2-ジク
ロロエタン等の塩素化炭化水素、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香
族炭化水素、ジエチルエーテル、メチル tert-ブチルエーテル、ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性非プロトン性溶媒、もしくは酢酸
エチル等のエステル、またはこれらの混合物である。
【００６１】 使用する活性化カルボン酸成分がハロゲン化ベンゾイルである場合には、反応
パートナーを添加する際に反応混合物を0〜10℃に冷却することが有利でありう
る。次いで、該混合物を20〜100℃、好ましくは25〜50℃で反応が終了するまで
撹拌する。後処理は通常の方法により行い、例えば、反応混合物を水に注ぎ、目
的とする生成物を抽出する。この目的のために特に好適な溶媒は、塩化メチレン
、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン及び酢酸エチルである。有機相を乾燥し
、溶媒を除去した後、粗エステル I’ はさらに精製することなく転位反応に使
用することができる。
【００６２】 エステル I’ の式Iの化合物への転位反応は、有利には溶媒中で塩基の存在下
、適当であれば触媒としてシアノ化合物を用いて、20〜40℃で行う。
【００６３】 好適な溶媒は、例えば、アセトニトリル、塩化メチレン、1,2-ジクロロエタン
、ジオキサン、酢酸エチル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、トルエン
またはこれらの混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサン
である。
【００６４】 好適な塩基は、トリエチルアミンもしくはピリジン等の第三級アミン、または
炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩であり、それらは
好ましくはエステルを基準として等モル量または最大4倍の過剰量で使用される
。好ましくはトリエチルアミンまたはアルカリ金属炭酸塩を、好ましくはエステ
ルを基準として２倍のモル当量で使用する。
【００６５】 好適なシアノ化合物は、シアン化ナトリウムおよびシアン化カリウム等の無機
シアン化物、並びにアセトンシアノヒドリンおよびシアン化トリメチルシリル等
の有機シアノ化合物である。それらはエステルを基準として、1〜50モルパーセ
ントの量で使用される。好ましくは、アセトンシアノヒドリンまたはシアン化ト
リメチルシリルを、エステルを基準として、例えば5〜15モルパーセント、好ま
しくは10モルパーセントの量で使用される。
【００６６】 後処理は、それ自体公知の方法で実施することができる。反応混合物を、例え
ば、5%濃度の塩酸または硫酸のような希薄な鉱酸を使って酸性化し、そして有機
溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルを用いて抽出する。有機抽出物を、
5〜10%濃度のアルカリ金属炭酸塩溶液、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウ
ム溶液を用いて抽出することができる。水相を酸性化し、生じた沈澱を吸引ろ過
して分離し、および／または、塩化メチレン若しくは酢酸エチルを用いて抽出し
て、抽出液を乾燥し濃縮する。（ヒドロキシピラゾールのエステルの製造例及び
該エステルの転位反応例は、例えばEP-A 282 944およびUS 4 643 757にある。） しかしながら、一酸化炭素、触媒および塩基の存在下で、式IIのピラゾールま
たはそのアルカリ金属塩と式IVの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)ベン
ゼン誘導体とを反応させることにより、「アシル化生成物」I’ を現場で生成さ
せることもできる。
【化２５】
【００６７】 L2は脱離基であり、例えば塩素、臭素若しくはヨウ素等のハロゲン、またはメ
シラートもしくはトリフラート等のスルホナートであり、臭素またはトリフレー
トが好ましい。
【００６８】 該反応条件下で「アシル化生成物」I’ から反応を進めることにより、一般的
には直接に、式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-置換ベンゾイルピ
ラゾールが得られる。
【００６９】 好適な触媒は、パラジウムの酸化状態が0であるパラジウム配位子錯体、担体
に担持されていてもよい金属パラジウム、および好ましくはパラジウム(II)塩で
ある。パラジウム(II)塩および金属パラジウムを用いる反応は、錯体配位子の存
在下で行うのが好ましい。
【００７０】 好適なパラジウム(0)配位子錯体は、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフ
ィン)パラジウムである。
【００７１】 金属パラジウムは、不活性担体、例えば、活性炭、シリカ、アルミナ、硫酸バ
リウムまたは炭酸カルシウム等に担持させるのが好ましい。反応は、好ましくは
、例えばトリフェニルホスフィン等の錯体配位子の存在下で行う。
【００７２】 好適なパラジウム(II)塩は、例えば、酢酸パラジウムおよび塩化パラジウムで
ある。例えばトリフェニルホスフィン等の錯体配位子が存在することが好ましい
。
【００７３】 パラジウム配位子錯体に好適な錯体配位子、または金属パラジウムもしくはパ
ラジウム(II)塩を用いる反応を行う場合に存在することが好ましい錯体配位子は
、その構造が次式：
【化２６】 [式中、zは1〜4であり、Ra〜Rg基はC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、ア
リール-C1-C2-アルキル、または好ましくはアリールである。] で表される第三級ホスフィンである。アリールは、例えば、ナフチル、および無
置換または置換フェニル（例えば、2-トリル等）であり、特に無置換フェニルで
ある。
【００７４】 錯体パラジウム塩は、それ自体公知の方法で、塩化パラジウム又は酢酸パラジ
ウム等の市販のパラジウム塩と、例えばトリフェニルホスフィン、トリシクロヘ
キシルホスフィン又は1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン等の適切なホスフ
ィンとから出発して調製することができる。多くの錯体パラジウム塩も市販され
ている。好ましいパラジウム塩は、塩化[(R)(+)2,2'-ビス(ジフェニルホスフィ
ノ)-1,1'-ビナフチル]パラジウム（II）、酢酸ビス(トリフェニルホスフィン)パ
ラジウム(II)、および特に塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)で
ある。
【００７５】 パラジウム触媒は、通常0.05〜5mol％、好ましくは1〜3mol％の濃度で使用さ
れる。
【００７６】 好適な塩基は、例えばN-メチルピペリジン、エチルジイソプロピルアミン、1,
8-ビスジメチルアミノナフタレン等の第三級アミンであり、特にトリエチルアミ
ンである。炭酸ナトリウム又は炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩も好適であ
る。しかしながら、炭酸カリウムとトリエチルアミンとの混合物も好適である。
【００７７】 一般的に、式IVの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾ-3-イル)ベンゼン誘導体を基
準として、2〜4モル当量、特に2モル当量のアルカリ金属炭酸塩、および1〜4モ
ル当量、特に2モル当量の第三級アミンを用いる。
【００７８】 好適な溶媒は、ベンゾニトリルおよびアセトニトリル等のニトリル、トルエン
等の芳香族炭化水素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラ-C 1 -C4-アルキル尿素またN-メチルピロリドン等のアミド、および、好ましくは、
テトラヒドロフラン、メチルtert-ブチルエーテル等のエーテルである。特に好
ましいものは、1,4-ジオキサン及びジメトキシエタン等のエーテルである。
【００７９】 R8がヒドロキシルではない式Iの化合物は、R8がヒドロキシルである式Iの化合
物とアルキル化剤、スルホニル化剤またはアシル化剤L3-R8a (V)との反応により
得られる。
【化２７】
【００８０】 L3は求核的に置換可能な脱離基であり、例えば臭素もしくは塩素等のハロゲン
、例えばアセチルオキシもしくはエチルカルボニルオキシ等のアシルオキシ、ま
たは、例えばメチルスルホニルオキシもしくはトリフルオロメチルスルホニルオ
キシ等のアルキルスルホニルオキシ等である。
【００８１】 R8aは、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-
C6-アルキルカルボニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4 -アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで、最
後に述べた４種の置換基に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン
化されていてよく、かつ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1 -C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、のうちの１
〜３個を有していてもよい。
【００８２】 式Vの化合物は、例えばハロゲン化スルホニルもしくはスルホン酸無水物の場
合のように直接使用するか、または、例えば（スルホン酸およびジシクロヘキシ
ルカルボニルジイミド、カルボニルジイミダゾール等を使用して）活性化スルホ
ン酸をその場で生成させてもよい。
【００８３】 出発物質は、一般的に等モル量が使用される。しかしながら、一方または他方
成分を過剰に使うことも有利でありうる。
【００８４】 適切であれば、塩基の存在下で反応を行うことが有利でありうる。反応体と補
助塩基とを有利には等モル量で使用する。ある場合には、過剰の補助塩基、例え
ば（R8=OHの）Iを基準として1.5〜3モル当量が有利でありうる。
【００８５】 好適な補助塩基は、トリエチルアミン、ピリジン等の第三級アルキルアミン、
例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、および、例
えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物である。好ましくはトリエチル
アミンおよびピリジンの使用である。
【００８６】 好適な溶媒は、例えば塩化メチレンおよび1,2-ジクロロエタン等の塩素化炭化
水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素、ジエチ
ルエーテル、メチル tert-ブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン等のエーテル、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性非プロトン性溶媒、もしくは酢酸エチル等のエステル、またはそれら
の混合物である。
【００８７】 一般的には、反応温度は0℃から反応混合物の沸点までの範囲である。
【００８８】 後処理は、生成物を得るためのそれ自体公知の方法で実施することができる。
【００８９】 出発物質として用いる式IIのピラゾールは公知であるか、または、それ自体公
知の方法により製造できる（例えば、EP-A 240 001 及び J. Prakt. Chem. 315,
383(1973)）。
【００９０】 式IIIおよびIV：
【化２８】 [それぞれについて、式中、変数R1〜R7は式Ｉで表される化合物について定義し
た通りであり、かつ、 Lは、ヒドロキシルもしくは加水分解により脱離できる基であり、または、 L2は、求核的に置換可能な脱離基である] で表される化合物もまた、両者ともに新規なものである。
【００９１】 加水分解により脱離できる基の例は、置換されていてもよいアルコキシ、フェ
ノキシ、アルキルチオおよびフェニルチオ基、ハロゲン化物、ならびに、置換さ
れていてもよい、窒素、アミノ基およびイミノ基を介して結合されたヘタリール
基などである。
【００９２】 求核的に置換可能な脱離基の例は、ハロゲン、C1-C4-アルキルスルホニルおよ
びC1-C4-ハロアルキルスルホニルオキシである。
【００９３】 好ましい式IIIの化合物は、Lがハロゲン、特に塩素または臭素である化合物で
ある。
【００９４】 また、LがC1-C6-アルコキシである式IIIの化合物も好ましい。
【００９５】 同様に、Lがヒドロキシルである式IIIの化合物も好ましい。
【００９６】 変数R1〜R7に関しては、式IIIまたはIVの化合物の特に好ましい実施形態は、
式Iの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールの特
に好ましい実施形態と対応する。
【００９７】 式IIIまたはIVの化合物は、公知の工程と同様の工程で製造できる(WO 96/2620
6、WO 98/31681およびPCT/EP99/03006を参照)。式IIIβ(定義：L=ヒドロキシル
であるIII)または3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)ベンゼン誘導体IVの
化合物は、ヒドロキサム酸ハロゲン化物中間体、特にヒドロキサム酸塩素化物を
経由するそれ自体公知の方法による式VIまたは式VIIのオキシムの変換によって
、4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル誘導体IIIまたはIVに変換され得る。ヒ
ドロキサム酸ハロゲン化物は現場でニトリルオキシドを生じ、そのニトリルオキ
シドはアルケンと反応し、所望の生成物が得られる（例えば、Chem. Ber. 106,
3258-3274 (1972)参照）。
【００９８】 式III (L= C1-C6-アルコキシ)の化合物は、その後それ自体公知の方法による
加水分解により、安息香酸IIIβへと変換される。
【化２９】
【００９９】調製例 最終生成物の合成 実施例1 4-[2-メチル-3-(5-クロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-4-メチ ルスルホニルベンゾイル]-5-ヒドロキシ-1-メチル-1H-ピラゾール（化合物2.1） 工程a) 氷冷しながら、40mlのテトラヒドロフラン中の0.70g (1.99mmol)の2-メチル-3
-(5-クロロメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-4-メチルスルホニル
ベンゾイルクロライドを、0.2g (1.99mmol)の1-メチル-5-ヒドロキシ-1H-ピラゾ
ール、0.40g (4mmol)のトリエチルアミンおよび40mlのテトラヒドロフランの混
合物中に滴下により添加した。室温で12時間攪拌した後、溶媒を除去し、残渣を
酢酸エチルに加え、炭酸カリウム水溶液および水で洗浄した。その後、溶液を乾
燥し、溶媒を蒸留により除いた。こうして0.82gの非晶質の泡状物を得、精製せ
ずに後の反応に使用した。
【０１００】工程b) 0.82gの工程a)の生成物と5mlのジオキサン中の0.41g（2.99mmol）の炭酸カリ
ウムとの混合物を5時間還流させた。冷却と溶媒の除去の後、残渣を水に加えて
ジエチルエーテルで洗浄した。水相を塩酸を用いてpH1-2に調製し、塩化メチレ
ンで抽出した。併せたこれらの有機相を水で洗浄し、乾燥して、溶媒を蒸留によ
り除いた。こうして0.69g (理論値の84%)の非晶質の粉末を得た。1H-NMRスペク
トルは、表題の化合物の既知の構造に対応していた。
【０１０１】中間体の合成: 実施例2 2-メチル-3-[5-(4-クロロブチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]-4-メ
チルスルホニル安息香酸 工程a): 1-ブロモ-2-メチル-3-[5-(4-クロロブチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イ ル]-4-メチルスルホニルベンゼン（化合物4.1） 室温にて、50mlの次亜塩素酸ナトリウム溶液（12.5%の活性塩素、スパチュラ
一掻き分の酢酸ナトリウムが混合されている）を、強攪拌しながら、200mlの塩
化メチレンに15g (51.4mmol)の3-ブロモ-2-メチル-6-メチルスルホニルベンズア
ルデヒドオキシムおよび6.7g (56.5mmol)の6-クロロヘキセンを溶かした溶液に
滴下により添加した。反応混合物を室温で終夜攪拌した。その後、反応混合物を
300mlの水に加えて攪拌した。有機相は３回水で洗浄し、乾燥して、乾燥するま
で濃縮した。こうして19.3gの粘凋性の黄色油状物（理論値の92.4%）を得た。1H
-NMRスペクトルは既知の構造に対応した。
【０１０２】工程b): 2-メチル-3-[5-(4-クロロブチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]-4-メ
チルスルホニル安息香酸（化合物3.2） 14.5g(35.5mmol)の工程a)で得られた化合物、0.4gの酢酸パラジウム（0.05当
量）、2gのトリシクロヘキシルホスフィン（0.2当量）、1.5gの塩化リチウム（1
当量）、7.2gのトリエチルアミン（2当量）、100mlのトルエンおよび50mlの水を
小型オートクレーブに入れた。反応混合物を140℃で圧力20barの一酸化炭素のも
と12時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水を使って取り出した。相を分離し、
有機相を5％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で1回抽出した。併せた水相をジエチ
ルエーテルで2回洗浄し、乾燥し、乾燥するまで蒸発させた。こうして3.2gの粘
凋性の黄色油状物（理論値の24.1%）を得た。1H-NMRスペクトルは既知の構造に
対応した。
【０１０３】実施例3 2-メチル-3-[5,5-ビス(クロロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]-4 -メチルスルホニルベンゾイルクロライド（化合物3.4） 工程a): 1-ブロモ-2-メチル-3-[5,5-ビス(クロロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール 3-イル]-4-メチルスルホニルベンゼン（化合物4.2） 室温にて、50mlの次亜塩素酸ナトリウム溶液（3.8g (51.4mmol)のNaOClを含有
しており、スパチュラ一掻き分の酢酸ナトリウムが混合されている）を、250ml
の塩化メチレンに15g (51.4mmol)の3-ブロモ-2-メチル-6-メチルスルホニルベン
ズアルデヒドオキシムおよび7.1g (56.5mmol)の2-クロロメチル-3-クロロプロペ
ンを溶かした溶液に、攪拌しながら滴下により添加した。反応混合物を室温で終
夜攪拌した。相を分離し、有機相を水で3回洗浄し、乾燥させ、乾燥するまで蒸
発させた。残留物をシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかけた。移動相とし
て、始めにシクロヘキサン、その後シクロヘキサン／酢酸エチル 90／10、最後
にシクロヘキサン／酢酸エチル 80／20を使用した。こうして13.5gの白色粉末（
理論値の63.3%）を得た。融点：144-145℃。1H-NMRスペクトルは既知の構造に対
応した。
【０１０４】工程b): 2-メチル-3-[5,5-ビス(クロロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]-4 -メチルスルホニル安息香酸（化合物3.3） 12g (28.91mmol)の工程a)で得られた化合物、0.32g (0.05当量)の酢酸パラジ
ウム、1.6g (0.2当量)のトリシクロヘキシルホスフィン、1.23g (1当量)の塩化
リチウム、5.84g (2当量)のトリエチルアミン、100mlのトルエンおよび50mlの水
をオートクレーブに入れた。オートクレーブに6回一酸化炭素を吹き込んだ。そ
の後、反応混合物を140℃で圧力20barの一酸化炭素のもと12時間攪拌した。冷却
後、反応混合物を水を使って取り出した。相を分離し、有機相を5％濃度のNaOH
で2回抽出した。併せた水相をジエチルエーテルで洗浄し、水相のpHを1-2に調整
し、水相を塩化メチレンで3回抽出した。有機相を水で2回洗浄し、乾燥させ、乾
燥するまで蒸発させた。こうして9.6gの白色粉末（理論値の87.3%）を得た。1H-
NMRスペクトルは既知の構造に対応した。
【０１０５】工程c): 2-メチル-3-[5,5-ビス(クロロメチル)-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]-4 -メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物3.4） 室温にて、5.4g (45.26mmol)の塩化チオニルを、150mlのトルエンと3滴のジメ
チルホルムアミドとの混合物に8.6g (22.63mmol)の工程b)で得られた化合物を溶
かした溶液に滴下により添加した。反応混合物を室温で6時間攪拌し、その後乾
燥するまで蒸発させた。残留物を塩化メチレンに加えて乾燥するまで蒸発させる
ことを3回行った。こうして9.0gの粘凋性褐色油状物（理論値の100％）を得た。
【０１０６】実施例4 1-ブロモ-2-メチル-3-[5-ブロモメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル]- 4-メチルスルホニルベンゼン 55-60℃にて、2.33g (17.1mmol)のN-クロロスクシンイミドを、200mlのジメチ
ルホルムアミドに5.0g (17.1mmol)の3-ブロモ-2-メチル-6-メチルスルホニルベ
ンズアルデヒドオキシムを溶かした溶液に少しずつ添加した。30分間の攪拌後、
反応混合物を冷却し、氷水中に加え、残留物を濾過により分離し、水で洗浄し乾
燥させた。得られた生成物は塩化メチレン中で懸濁させ、1.7g (17.1mmol)のト
リエチルアミンおよび続いて2.48g (20.1mmol)の臭化アルキルを滴下により添加
した。反応混合物を室温で12時間攪拌し、続いて水で洗浄し、乾燥させ、そして
溶媒を除去した。こうして5.91gの淡い色の固体を得た。1H-NMRスペクトルは、
表題の化合物の既知の構造に対応していた。
【０１０７】 上記の化合物に加えて、表2〜4に同様にして調整したまたは調整できる式I、I
IIおよびIVで表される他の化合物を列挙する。
【０１０８】
【表２】
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
【表４】
【０１１１】 式Ｉの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-置換ベンゾイルピラゾール
およびそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態でも純粋な異性体の形態
でも、除草剤として適している。式Ｉの化合物を含有する除草剤組成物は、特に
高い適用率において、非作物領域の植物の繁茂を非常に効率よく防除する。これ
らは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花のような作物中の広葉の
雑草や有害なイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷を一切与えることなく
、効果を発揮する。この効果は主として低い適用率で観察される。
【０１１２】 用いる適用法に応じて、式Ｉの化合物またはそれらを含有する除草剤組成物は
、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物植物において追加的に用
いることができる。適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、落花生(Arachis hy
pogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、サトウダイコンアルチッシマ
種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンラパ種(Beta vulgaris sp
ec. rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セイヨ
ウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変
種シルベストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinensis)
、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya illin
oinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコー
ヒー(Coffea arabica)(ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリカコーヒ
ー(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon da
ctylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘ
ビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ(Gossypium hirs
utum)、(キワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ワ
タビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラ
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus
lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズ
マメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lyc
opersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルフ
ァルファ(Medicago sativa)、バショウ種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana taba
cum (N. rustica) )、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマ
メ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、ヨーロッパトウ
ヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウ
ミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communi
s)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Sacc
harum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberos
um)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ア
カツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチバム(Triticum aestivum)
、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vin
ifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【０１１３】 加えて、式Ｉの化合物は、遺伝子工学的方法を含む品種改良によって除草剤の
作用に対して耐性を示す作物において用いることもできる。
【０１１４】 式Ｉの化合物またはそれらを含有する除草剤組成物は、例えば、直接噴霧可能
な水溶液、粉末、懸濁液、そして高度に濃縮された水性、油性もしくは他の懸濁
液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散粉剤、散布用原料、
または顆粒の形態で、噴霧、霧化、散粉、散布または給水といった手段により、
用いることができる。使用形態は意図する目的により決まる。いずれにしても、
それらは本発明の活性化合物の極めて良好な分散を保証するべきである。
【０１１５】 この除草剤組成物は、除草剤として有効な量の少なくとも1種の式Ｉの化合物
または農業上有用な式Iの塩、および作物保護剤を処方するための慣用の助剤を
含有する。
【０１１６】 好適な不活性助剤は、本質的には以下のものである： 中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油およびディーゼル油、さらにコールタール
油および植物油もしくは動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパ
ラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導
体、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、アルコール、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール、ケトン、
例えばシクロヘキサノン、または、強い極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンの
ようなアミンおよび水。
【０１１７】 水系使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、可湿性粉末または水分散性顆粒から調製することができる。エマルジ
ョン、ペーストまたは油性分散液を調製するため、3-(4,5-ジヒドロイソオキサ
ゾール3-イル)-置換ベンゾピラゾールを、そのままで、あるいは油や溶媒に溶解
して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤によって水中にホモジナイズす
ることができる。あるいはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または
乳化剤、および、所望により、溶媒もしくは油を含有する濃厚液を調製すること
ができ、これらの濃厚液は水での希釈に適する。
【０１１８】 適切な界面活性剤(補助剤)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノー
ル−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキルおよ
びアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩並
びに脂肪アルコール硫酸塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−およびオクタデカ
ノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンお
よびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレン
スルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もし
くはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアル
コール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエー
テル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエ
ステル、リグニン−亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースである。
【０１１９】 粉剤、散布用材料および散粉剤は、活性化合物を固体担体と共に混合するか、
または粉砕することによって調製することができる。
【０１２０】 顆粒剤、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担
体に結合させることによって調製することができる。固体担体は、例えばシリカ
、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、陶土、
黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、粉砕した合成材料などの鉱物土類、例えば硫酸アンモニウム、リン
酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、並びに、例えば穀物
ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末などの
植物由来の産物、または他の固体担体である。
【０１２１】 即時使用可能な製剤中の式Ｉの化合物の濃度は広い範囲で変化しうる。一般に
は、これらの製剤は少なくとも1種類の活性化合物を約0.001〜98重量％、好まし
くは0.01〜95重量％含む。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％の
純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【０１２２】 以下の処方例はそのような製剤の調製を例示するものである： I． 20重量部の化合物番号2.3を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレ
ン8〜10モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部
、カルシウムドデシルベンゼンスルホナート5重量部、および酸化エチレン40モ
ルとヒマシ油1モルとの付加生成物5重量部から成る混合物に溶解する。この溶液
を100,000重量部の水に注ぎ、微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合
物を含む水性分散液を得る。
【０１２３】 II． 20重量部の化合物番号2.3を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノ
ール30重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成
物20重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量
部から成る混合物に溶解する。この溶液を100,000重量部の水に注ぎ、微細に分
散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分散液を得る。
【０１２４】 III． 20重量部の活性化合物番号2.3を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が
210〜280℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モ
ルとの付加生成物10重量部から成る混合物に溶解する。この溶液を100,000重量
部の水に注ぎ、微細に分散させることで、0.02重量％の活性化合物を含む水性分
散液を得る。
【０１２５】 IV． 20重量部の化合物番号2.3を、ナトリウムジイソブチルナフタレンスル
ホナート3重量部、亜硫酸塩廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩1
7重量部、および微粉末状のシリカゲル60重量部と十分に混合し、この混合物を
ハンマーミルで粉砕する。該混合物を20,000重量部の水に微細に分散させること
で、0.1重量％の活性化合物を含むスプレー混合物を得る。
【０１２６】 V． 3重量部の化合物番号2.3を、細かく砕いたカオリン97重量部と混合する
。これにより、3重量％の活性化合物を含む散粉剤が得られる。
【０１２７】 VI． 20重量部の活性化合物番号2.3を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム塩2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/
尿素/ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油
68重量部と十分に混合する。これにより、安定した油性分散液が得られる。
【０１２８】 VII． 1重量部の化合物番号2.3を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル
化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部から
成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られる。
【０１２９】 VIII． 1重量部の化合物番号2.3を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol
(登録商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン系乳化剤)20重量部
から成る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃厚液が得られ
る。
【０１３０】 式Ｉの化合物または除草剤組成物は、発芽前もしくは発芽後に適用することが
できる。特定の作物が該活性化合物に対して十分な耐性を示さない場合は、除草
剤組成物を噴霧装置を用いて噴霧する適用技術を採用することができる。そのよ
うな方法では、活性化合物が感受性作物の葉に接触するとしても、可能な限り少
量しか接触しないようにし、一方、下方で生育する望ましくない植物の葉または
むき出しの土壌表面には活性化合物が到達するようにする（後管理(post-direct
ed)、レイバイ(lay-by)）。
【０１３１】 式Ｉの化合物の適用割合は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じ
て、1haあたり活性物質(a.s.)が0.001〜3.0kg、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【０１３２】 活性範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Ｉの3-(4,5-ジヒドロイソ
オキサゾール3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールを多くの代表的な他の種類の除
草剤活性化合物もしくは成長調節活性化合物類と混合し、一緒に適用することが
できる。混合物に適切な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジ
アゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニ
リド、アリールオキシ/ヘタリールオキシアルカン酸およびそれらの誘導体、安
息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,
3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリ
ジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリンカルボン酸および
その誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体
、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、
ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニル
エーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびそれらの誘導体、尿素、3-フェニ
ルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒド
ロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ
-およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およ
びその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニ
ルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジル
エーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリ
アゾリノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。
【０１３３】 さらに、式Iの化合物を、単独で、もしくは他の除草剤と組み合わせて、また
他の農作物保護剤、例えば害虫または植物病原性真菌もしくは細菌の駆除用薬剤
と一緒に、混合物の形態で適用することは有利であろう。また、栄養不足および
微量元素不足の処置に使用するミネラル塩溶液との混和性にも関心がもてる。非
植物毒性の油または油濃縮物も添加できる。
【０１３４】使用例 式Ｉの3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール3-イル)-置換ベンゾイルピラゾール
の除草剤活性は以下の温室実験によって実証された： 用いた栽培容器は、培養土として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を入れた
プラスチック製のポットであった。試験植物のタネを植物種ごとに別々に播いた
。
【０１３５】 発芽前処理の場合は、水中に懸濁または乳化した活性化合物を、微細に散布で
きるノズルを使って、播種後に直接散布した。発芽および成長を促進するために
容器に穏やかに水を注ぎ、続いて植物が根付くまで透明なプラスチックフードで
覆った。この覆いは、活性化合物がこの覆いに悪影響を与えない限り、試験植物
の一様な発芽をもたらす。
【０１３６】 発芽後処理の場合は、まず試験植物をその習性に応じて3〜15cmの高さにまで
成長させ、その後にのみ、水中に懸濁または乳化した活性化合物で処理した。こ
の目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、または最初
に苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。発芽後処理の
ための適用割合は、1haあたり0.25または0.125kgのa.s.(活性物質)であった。
【０１３７】 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は2〜4週間
に及んだ。この期間中植物を管理し、各処理に対する植物の応答を評価した。
【０１３８】 評価は0〜100の尺度を用いて行った。100は植物が発芽しないか、または少な
くとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、または正常な成長過
程を意味する。
【０１３９】 この温室実験において用いた植物は以下の種であった： 学 名 一般名 Amaranthus retroflexus アオゲイトウ (pig weed) Brachiaria plantaginea アレキサンダー・グラス (alexandergrass) Chenopodium album シロザ (lambsquarters) Echinochloa crus-galli イヌビエ (barnyardgrass) Polygonum persicaria ハルタデ (ladysthumb) Setaria faberi アキノエノコログサ (giant foxtail) 0.25または0.125kg／haの適用割合で、化合物2.3(表2)は上記の望ましくない植
物に対して非常に良好な発芽後作用を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 67435 ノイシュタッ ト，アン デル ブライッヒ 24 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 67551 ヴォルムス， ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，ガトロイトハウスシュトラーセ ８ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 67433 ノイシュタッ ト，マンデルリング 74 (72)発明者 ネイドレイン，ウルフ ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム ブラームスシュトラーセ ３ (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 67098 バド ドゥル クハイム，ヘーエンウェグ 12ベー (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 67346 スペイヤー， ツム プファウエンツルム 17 (72)発明者 ウォルター，ヘルムト ドイツ連邦共和国 67283 オブリッヒハ イム グリュンスタッター シュトラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE02 AF01 FA12 FA16 FA17 FB01 FC01 4C063 AA01 BB06 CC51 DD22 EE03 4H011 AB01 BB10 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式I： 【化１】 [式中、 R1は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-
    ハロアルコキシであり、 R2は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロ
    アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルス
    ルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1 -C6-ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロであり、 R3は、水素、C1-C6-アルキルまたはハロゲンであり、 R4は、C1-C4-ハロアルキルであり、 R5、R6、R7は、お互いに独立して、水素、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロア
    ルキルであり、 R8は、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C1-C6-ア
    ルキルスルホニルオキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、フェニル-C1-C4-
    アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、フェニルスルホニルオキ
    シまたはフェニルカルボニルオキシであり、ここで、最後に挙げた４種の置換基
    に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてよく、かつ
    ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C 4 -アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、のうちの１〜３個を有していてもよ
    く、 R9は、水素またはC1-C2-アルキルであり、かつ、 R10は、水素またはC1-C4-アルキルである] で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾー
    ルまたはその農業上有用な塩。
  2. 【請求項２】 式Iにおいて、 R4が、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ト
    リフルオロメチル、1-クロロ-1-エチル、1-フルオロ-1-エチルまたはペンタフル
    オロエチルである、 請求項１に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピ
    ラゾール。
  3. 【請求項３】 式Iにおいて、 R1が、C1-C4-アルキルであり、 R2が、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、ハロゲンまたはニト
    ロであり、 R３が、水素である、 請求項１または２に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベン
    ゾイルピラゾール。
  4. 【請求項４】 式Iにおいて、 R8が、ヒドロキシル、フェニル-C1-C2-アルコキシ、フェニルカルボニル-C1-C2-
    アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルカルボニルオキシであり、こ
    こで、最後に挙げた４種の置換基に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全に
    ハロゲン化されていてよく、かつ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アル
    キル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、の
    うちの１〜３個を有していてもよい、 請求項１〜３のいずれか１項に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
    )-置換ベンゾイルピラゾール。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
    )-置換ベンゾイルピラゾールの製造方法であって、 式II： 【化２】 で表されるピラゾールを、活性化安息香酸IIIαまたは安息香酸IIIβ： 【化３】 [式中、R1〜R7、R9およびR10は請求項１で定義した通りであり、L1は求核的に置
    換可能な脱離基である] によってアシル化し、該アシル化生成物を、R8がヒドロキシルである式Iの化合
    物へと転位し、場合により、該転位生成物を式V： 【化４】 [式中、 L3は、求核的に置換可能な脱離基であり、 R8aは、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-
    C6-アルキルカルボニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4 -アルキル、フェニルスルホニルまたはフェニルカルボニルであり、ここで、最
    後に挙げた４種の置換基に含まれるフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン
    化されていてよく、かつ／また、次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1 -C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシ、のうちの１
    〜３個を有していてもよい] で表される化合物と反応させることを含んでなる上記方法。
  6. 【請求項６】 請求項１に記載の3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル
    )-置換ベンゾイルピラゾールの製造方法であって、 式II： 【化５】 [式中、R9およびR10は請求項１で定義した通りである] で表されるピラゾールまたはそのアルカリ金属塩を、式IV： 【化６】 [式中、R1〜R7は請求項１で定義した通りであり、L2は脱離基である] で表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゼン誘導体と、
    一酸化炭素、触媒および塩基の存在下で反応させて、R8がヒドロキシルである式
    Iの化合物を得て、場合により、該反応生成物を式V： 【化７】 [式中、L3とR8aは請求項５に定義した通りである] で表される化合物と反応させることを含んでなる上記方法。
  7. 【請求項７】 式IIIまたはIV： 【化８】 [式中、R1〜R7は請求項１で定義した通りであり、Lはヒドロキシルまたは加水分
    解により除去され得る基であり、L2は求核的に置換可能な脱離基である] で表される化合物。
  8. 【請求項８】 除草剤として有効な量の、請求項１〜４のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイル
    ピラゾールまたはその農業上有用な塩少なくとも１種、および作物保護剤を処方
    するための慣用の助剤を含有する組成物。
  9. 【請求項９】 除草剤として有効な量の、請求項１〜４のいずれか１項に記
    載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイル
    ピラゾールまたはその農業上有用な塩少なくとも１種と、作物保護剤を処方する
    ための慣用の助剤とを混合することを含む、請求項８に記載の組成物の製造方法
    。
  10. 【請求項１０】 除草剤として有効な量の、請求項１〜４のいずれか１項に
    記載の式Ｉで表される3-(4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイ
    ルピラゾールまたはその農業上有用な塩少なくとも１種を、植物、その生育場所
    および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉで表される3-(4
    ,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)-置換ベンゾイルピラゾールまたはその農
    業上有用な塩の除草剤としての使用。
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