JP4306805B2 - ３−ヘテロシクリル−置換ベンゾイル誘導体 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式Ｉ
で表され、式中
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、或いは
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ15が下式ＩＩ
で表され、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、４位で結合するピラゾールを意味し、
ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体であって、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、および４−［２−クロロ−３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩に関する。
更に本発明は、式Ｉの化合物の製造法および中間体、これらを含む組成物、または有害植物を防除するための前記誘導体およびこれを含む組成物の使用法に関する。
ピラゾール−４−イルベンゾイル誘導体は、ＷＯ９６／２６２０６号公報等の文献に開示されている。
しかしながら、今日までに知られている化合物の除草特性および農作物に関する相溶性は、適度に満足なものに過ぎない。
しかるに本発明は、特に除草活性において向上した性質を有する新規化合物を提供することをその目的とする。
本発明者等は、上記目的が式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、その除草作用により達成されることを見出した。更に本発明者等は、その組成物の製造法、および化合物Ｉを用いた望ましくない植生の防除方法を見出した。
式Ｉの化合物は、置換基の形に応じて１個以上のキラル中心を有し、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびこれらの混合物に関する。
式Ｉの化合物は、農業上有用な塩の形状で存在してもよく、その塩の種類は一般的には重要ではない。通常、適する塩はこれらのカチオンの塩、またはカチオンまたはアニオンが化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさない酸の酸付加塩である。
適するカチオンの例は、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄の各イオンまたはアンモニウムであり、アンモニウムの場合は、１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンゾイルにより置換されていてもよい。このうち好ましい具体例はアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンンジルアンモニウムである。この他にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニウム、スルホキソニウムイオン、更にトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホキソニウムが挙げられる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、弗素、硫酸水素塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスファート、安息香酸塩のアニオン、およびＣ1−Ｃ4アルカン酸、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸のアニオンである。
置換基Ｃ1−Ｃ18に関して、またはフェニル環上の置換基として挙げた有機部分は以下に示す各基を個々に列挙することに相当する集合的用語である。あらゆる炭化水素鎖、すなわち全アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルヒドラジノ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキルおよびアルコキシアルコキシ部分は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。特別に言及しない限り、ハロゲン化置換基は１個〜５個の同一の、または異なるハロゲン原子を有しているのが好ましい。ハロゲンの意味は、各場合において弗素、塩素、臭素または沃素を意味するものである。
以下に他の意味の例を示す。
Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシのアルキル部分：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル。
Ｃ1−Ｃ6アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−３−メチルプロピル。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルおよびノナフルオロブチル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキル、例えば５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル。
Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル：例えばシアノメチル、１−シアノエタ−１−イル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イルおよび２−シアノメチルプロパ−２−イル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルのアルコキシ部分：例えばメトキシ、エトシキ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ。
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ、および例えばペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ。
Ｃ1−Ｃ6ハルアルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、および例えば５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロエトキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシおよびドデカウルオロヘキソキシ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ、およびＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルのＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ部分：例えばメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキシ、２−ブチルイミノオキシ、２−メチルプロパ−１−イルイミノオキシ、１−ペンチルイミノオキシ、２−ペンチルイミノオキシ、３−ペンチルイミノオキシ、３−メチルブタ−２−イルイミノオキシ、２−メチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルブタ−１−イルイミノオキシ、１−ヘキシルイミノオキシ、２−ヘキシルイミノオキシ、３−ヘキシルイミノオキシ、２−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、４−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、２−エチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−エチルブタ−１−イルイミノオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−２−イルイミノオキシ、４−メチルペンタ−２−イルイミノオキシおよび３，３−ジメチルブタ−２−イルイミノオキシ。
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、および例えばペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオおよびノナフルオロブチルチオ。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、および例えば５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオおよびドデカフルオロヘキシルチオ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル：例えば弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルフィニル基、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモエチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル。
Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されているＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルおよび１，１−ジメトキシカルボニル。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、例えばフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−ヨードエトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−フルオロプロポキシカルボニル、３−フルオロプロポキシカルボニル、２−クロロプロポキシカルボニル、３−クロロプロポキシカルボニル、２−ブロモプロポキシカルボニル、３−ブロモプロポキシカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシカルボニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロブトキシカルボニル、４−ブロモブトキシカルボニルおよび４−ヨードブトキシカルボニル。
Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ：例えばプロパ−１−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ブテン−１−イルオキシ、ブテン−２−イルオキシ、ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ペンテン−１−イルオキシ、ペンテン−２−イルオキシ、ペンテン−３−イルオキシ、ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−４−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシおよび１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ。
Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ：例えばプロパ−１−イン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−３−イルオキシ、ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ペンタ−１−イン−５−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−４−イルオキシ、ペンタ−２−イン−５−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−３−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−６−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−２−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシおよび４−メチルペンタ−２−イン−５−イルオキシ。
ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ：例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ。
［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］、および［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキルのジアルキルヒドラジノ部分：例えば２，２−ジメチルヒドラジノ−１，２，２−ジエチルヒドラジノ−１，２，２−ジプロピルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジブチルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジ（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジ（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−エチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（２−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルプロピル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノおよび２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ。
ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチルおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチルおよび４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、（１−メチルエチルチオ）メチル、ブチルチオメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、（１，１−ジメチルエチルチオ）メチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−（プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（プロピルチオ）プロピル、３−（ブチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチルチオ）ブチル、４−（プロピルチオ）ブチルおよび４−（ブチルチオ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、（１−メチルエトキシカルボニル）メチル、ブトキシカルボニルメチル、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、２−（ブトキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プロピル、２−（プロポキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（プロポキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（ブトキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（メトキシカルボニル）ブチル、２−（エトキシカルボニル）ブチル、２−（プロポキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、２−（ブトキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（メトキシカルボニル）ブチル、３−（エトキシカルボニル）ブチル、３−（プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（ブトキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチル、４−（プロポキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（ブトキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシおよび４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されているＣ2−Ｃ4アルコキシ、例えば２−（メトキシ）エトキシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、２−（プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−（ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（プロポキシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシおよび４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ。
Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル：たとえばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイルおよびヘキサン−１，６−ジイル。
Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル：例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル。
全てのフェニル環は無置換であるか、１〜３個のハロゲン原子、および／またはニトロ基、シアノ基、および／または１個または２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有するのが好ましい。
好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、置換基が以下の意味を有するもの、すなわち
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは
Ｒ4とＲ9、またはＲ4とＲ10、またはＲ5とＲ12、またはＲ5とＲ13が共同でＣ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよい、Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ15が、４位に結合し、式ＩＩ
で示され、式中
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルをそれぞれ意味し、
ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体であって、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ−３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の、３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩である。
本発明の式Ｉの化合物の除草剤としての使用に鑑み、各置換基が以下の意味を有するのが好ましく、これらの化合物は単独で、または組み合わせて用いられる。すなわち、
Ｒ1、Ｒ2がニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、特に好ましくはニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、
Ｒ3が水素、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）をそれぞれ意味するか、または
Ｒ4とＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ4が特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味し、
Ｒ5が特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が特に好ましくは共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同でＣ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルまたはブチル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくは水素またはメチルを意味する場合が好ましい。
式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体のうち、以下の実施の形態が特に重要である。
１．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態において、ＺはＳＯ2Ｒ17を意味する。
特に好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
また、特に好ましくはＲ18がメチルを意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
*Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキルを意味する場合の、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
２．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態において、Ｚは水素を表す。
特に好ましくは、Ｘが酸素を、ＹがＣＲ13Ｒ14を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
*式Ｉで表され、式中
Ｒ4がハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基が部分的または完全に置換されていてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する、３−ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体が特に好ましい。
非常に好ましくは、式Ｉで表され式中
Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ＣＯＮＲ7Ｒ8、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
特に極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*更に、式Ｉで表され、Ｒ4およびＲ5が水素を意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に好ましい。
極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
特に極めて好ましくは、
Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
また、特に極めて好ましくは、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に極めて好ましい例は、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールである。
更に、極めて好ましい例として、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールの農業上使用可能な塩、特にアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、およびアンモニウム塩が挙げられ、アンモニウム塩の場合は、必要に応じて１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンジルを有してもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムの各塩が挙げられる。
また、非常に好ましい例には、Ｒ18がメチルを意味する場合の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体がある。
特に極めて好ましい例は、
Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に極めて好ましい例としては、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素および臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびとＩｒフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に好ましくは、式Ｉで表され、式中
ＸがＳ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11を、または
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＯを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*更に、極めて好ましくは、Ｒ18がＣ1−Ｃ6アルキルを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体がある。
極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、
またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するものである。
*更に特に好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
ＸがＳ、ＮＲ9またはＣＯを意味し、または
ＹがＯ、ＮＲ12またはＣＯを意味するものである。
極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、
またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するものである。
特に極めて好ましい化合物は式Ｉａ１（Ｒ1＝Ｃｌ、Ｒ2＝ＳＯ2ＣＨ3、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ16、Ｒ18＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈの場合の化合物Ｉに対応）で表され、このうち特に好ましいものを表１に示す。
更に、式Ｉで示されるベンゾイル誘導体が、特に極めて好ましい。
化合物Ｉａ２．１−Ｉａ２．１２４。Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ｉａ１．１−Ｉａ１．１２４と異なる。
更に、特に極めて好ましい化合物は、式Ｉｂ１（Ｒ1、Ｒ2＝Ｃｌ、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ16、Ｒ18＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈの場合の化合物Ｉに対応）で表され、このうち特に好ましいものを表２に示す。
更に、以下に示す式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に極めて好ましい。
化合物Ib2.1−Ib2.126。Ｒ2がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib3.1−Ib3.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib4.1−Ib4.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib5.1−Ib5.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib6.1−Ib6.126。Ｒ1がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib7.1−Ib7.126。Ｒ1がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib8.1−Ib8.126。Ｒ2がトリフルオロメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib9.1−Ib9.126。Ｒ2がメチルチオである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib10.1−Ib10.126。Ｒ2がメチルスルフィニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib11.1−Ib11.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib12.1−Ib12.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib13.1−Ib13.126。Ｒ2がエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib14.1−Ib14.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib15.1−Ib15.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib16.1−Ib16.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib17.1−Ib17.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib18.1−Ib18.126。Ｒ1がメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib19.1−Ib19.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib20.1−Ib20.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib21.1−Ib21.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib22.1−Ib22.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib23.1−Ib23.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib24.1−Ib24.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib25.1−Ib25.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib26.1−Ib26.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib27.1−Ib27.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib28.1−Ib28.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib29.1−Ib29.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib30.1−Ib30.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib31.1−Ib31.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib32.1−Ib32.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib33.1−Ib33.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib34.1−Ib34.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib35.1−Ib35.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib36.1−Ib36.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib37.1−Ib37.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib38.1−Ib38.126。Ｒ1がメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib39.1−Ib39.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib40.1−Ib40.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib41.1−Ib41.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib42.1−Ib42.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib43.1−Ib43.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib44.1−Ib44.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib45.1−Ib45.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib46.1−Ib46.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib47.1−Ib47.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib48.1−Ib48.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib49.1−Ib49.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib50.1−Ib50.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib51.1−Ib51.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib52.1−Ib52.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib53.1−Ib53.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib54.1−Ib54.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib55.1−Ib55.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib56.1−Ib56.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib57.1−Ib57.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib58.1−Ib58.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib59.1−Ib59.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib60.1−Ib60.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib61.1−Ib61.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib62.1−Ib62.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib63.1−Ib63.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib64.1−Ib64.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib65.1−Ib65.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib66.1−Ib66.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib67.1−Ib67.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib68.1−Ib68.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib69.1−Ib69.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib70.1−Ib70.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib71.1−Ib71.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib72.1−Ib72.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib73.1−Ib73.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib74.1−Ib74.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib75.1−Ib75.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib76.1−Ib76.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib77.1−Ib77.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib78.1−Ib78.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib79.1−Ib79.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib80.1−Ib80.126。Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib81.1−Ib81.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib82.1−Ib82.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib83.1−Ib83.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib84.1−Ib84.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib85.1−Ib85.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib86.1−Ib86.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib87.1−Ib87.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib88.1−Ib88.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib89.1−Ib89.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib90.1−Ib90.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib91.1−Ib91.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib92.1−Ib92.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib93.1−Ib93.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib94.1−Ib94.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib95.1−Ib95.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib96.1−Ib96.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib97.1−Ib97.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib98.1−Ib98.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib99.1−Ib99.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib100.1−Ib100.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib101.1−Ib101.126。Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib102.1−Ib102.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib103.1−Ib103.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib104.1−Ib104.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib105.1−Ib105.126。Ｒ1が水素、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib106.1−Ib106.126。Ｒ1がトリフルオロメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib107.1−Ib107.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib108.1−Ib108.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib109.1−Ib109.126。Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib110.1−Ib110.126。Ｒ2がメチルチオ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib111.1−Ib111.126。Ｒ2がメチルスルフィニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib112.1−Ib112.126。Ｒ2がトリフルオロメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib113.1−Ib113.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib114.1−Ib114.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib115.1−Ib115.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib116.1−Ib116.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib117.1−Ib117.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3が塩素、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib118.1−Ib118.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ3がメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib119.1−Ib119.126。Ｒ1がメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib120.1−Ib120.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2が水素、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib121.1−Ib121.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がニトロ、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib122.1−Ib122.126。Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib123.1−Ib123.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib124.1−Ib124.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib125.1−Ib125.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib126.1−Ib126.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib127.1−Ib127.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib128.1−Ib128.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ2がトリフルオロメチル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib129.1−Ib129.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib130.1−Ib130.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib131.1−Ib131.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−プロピル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib132.1−Ib132.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がｎ−ブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib133.1−Ib133.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がイソブチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib134.1−Ib134.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib135.1−Ib135.126。Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib136.1−Ib136.126。Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib137.1−Ib137.126。Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib138.1−Ib138.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib139.1−Ib139.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib140.1−Ib140.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib141.1−Ib141.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib142.1−Ib142.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib143.1−Ib143.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2とＺがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib144.1−Ib144.126。Ｒ1がエチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib145.1−Ib145.126。Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib146.1−Ib146.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib147.1−Ib147.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib148.1−Ib148.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib149.1−Ib149.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib150.1−Ib150.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib151.1−Ib151.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib152.1−Ib152.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがメチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib153.1−Ib153.126。Ｚがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib154.1−Ib154.126。Ｒ2とＺがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib155.1−Ib155.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib156.1−Ib156.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2とＺがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib157.1−Ib157.126。Ｒ1とＺがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib158.1−Ib158.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib159.1−Ib159.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2とＺがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib160.1−Ib160.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがメチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib161.1−Ib161.126。Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib162.1−Ib162.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib163.1−Ib163.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib164.1−Ib164.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib165.1−Ib165.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib166.1−Ib166.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib167.1−Ib167.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib168.1−Ib168.126。Ｒ2とＺがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib169.1−Ib169.126。Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib170.1−Ib170.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib171.1−Ib171.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib172.1−Ib172.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib173.1−Ib173.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib174.1−Ib174.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib175.1−Ib175.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib176.1−Ib176.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがエチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib177.1−Ib177.126。Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib178.1−Ib178.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib179.1−Ib179.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib180.1−Ib180.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib181.1−Ib181.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib182.1−Ib182.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib183.1−Ib183.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib184.1−Ib184.126。Ｒ2とＺがエチルスルホニルである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib185.1−Ib185.126。Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib186.1−Ib186.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib187.1−Ib187.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib188.1−Ib188.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib189.1−Ib189.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib190.1−Ib190.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib191.1−Ib191.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib192.1−Ib192.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib193.1−Ib193.126。Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib194.1−Ib194.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib195.1−Ib195.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib196.1−Ib196.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイスプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib197.1−Ib197.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib198.1−Ib198.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib199.1−Ib199.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib200.1−Ib200.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソプロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib201.1−Ib201.126。Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib202.1−Ib202.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib203.1−Ib203.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib204.1−Ib204.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib205.1−Ib205.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib206.1−Ib206.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib207.1−Ib207.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib208.1−Ib208.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib209.1−Ib209.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib210.1−Ib210.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib211.1−Ib211.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib212.1−Ib212.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib213.1−Ib213.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib214.1−Ib214.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib215.1−Ib215.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib216.1−Ib216.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−プロピルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib217.1−Ib217.126。Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib218.1−Ib218.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib219.1−Ib219.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib220.1−Ib220.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib221.1−Ib221.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib222.1−Ib222.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib223.1−Ib223.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib224.1−Ib224.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib225.1−Ib225.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib226.1−Ib226.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib227.1−Ib227.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib228.1−Ib228.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib229.1−Ib229.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib230.1−Ib230.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib231.1−Ib231.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib232.1−Ib232.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｎ−ブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib233.1−Ib233.126。Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib234.1−Ib234.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib235.1−Ib235.126。Ｒ2がニトロ、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib236.1−Ib236.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib237.1−Ib237.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib238.1−Ib238.126。Ｒ1がニトロ、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib239.1−Ib239.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib240.1−Ib240.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib241.1−Ib241.126。Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib242.1−Ib242.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib243.1−Ib243.126。Ｒ2がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib244.1−Ib244.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib245.1−Ib245.126。Ｒ1がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib246.1−Ib246.126。Ｒ1がニトロ、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib247.1−Ib247.126。Ｒ1がメトキシ、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib248.1−Ib248.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがイソブチルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib249.1−Ib249.126。Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib250.1−Ib250.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib251.1−Ib251.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib252.1−Ib252.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib253.1−Ib253.126。Ｒ16がエチル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib254.1−Ib254.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib255.1−Ib2551.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib256.1−Ib256.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがフェニルスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib257.1−Ib257.126。Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib258.1−Ib258.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib259.1−Ib259.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib260.1−Ib260.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib261.1−Ib261.126。Ｒ16がエチル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib262.1−Ib262.126。Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib263.1−Ib263.126。Ｒ1がメチル、Ｒ2がメチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
化合物Ib264.1−Ib264.126。Ｒ2がエチルスルホニル、Ｒ16がエチル、Ｚがｐ−トルエンスルホニル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
更に極めて好ましくは、式Ｉで表され、式中
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニルを、
Ｒ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に水素、ニトロ、塩素、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニルを、
Ｒ3が水素を、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣＯＲ6、特に水素、弗素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、１−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、エチルチオ、またはエトキシカルボニルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルコキシ、特にエチルを、
ＸがＯまたはＣＲ10Ｒ11を、
ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14を、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、特に水素、メチルまたはクロロメチルを意味するか、或いは
Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，３−プロパンジイルを形成し、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルまたはブチルを、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17を、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルを意味するもののうち、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩、特にアルカリ金属塩およびアンモニウム塩が挙げられる。
式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、例えば以下の工程による、種々の経路により得られる。
工程Ａ：
式ＩＩのピラゾール（Ｚ＝Ｈ）と、活性化安息香酸ＩＩＩαまたは安息香酸ＩＩＩβ（現場で活性化されるのが好ましい）の反応により、アシル化生成物が得られ、次いでこれを転位反応に付す。
式中Ｌ1は求核的に着脱可能な脱離基、例えばハロゲン、例えば臭素、塩素、ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、カルボキシラート、例えばアセタート、トリフルオロアセタート等を意味する。
活性化安息香酸は、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接使用可能であるが、現場にて、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて生成させることも可能である。
塩基の存在下にアシル化反応を行うことも有利である。反応体および助剤塩基を等モル量で用いるのが好ましい。助剤塩基をわずかに過剰量で、例えばＩＩに対して１．２〜１．５モル当量で用いると、特定の環境下で有効である。
適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジンまたは炭酸アルカリ金属塩である。使用可能な溶媒の例は、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはエステル、例えば酢酸エチルまたはこれらの混合物である。
活性化カルボン酸成分としてハロゲン化ベンゾイルを使用する場合は、この反応体の添加の際に反応混合物を冷却すると有利である。次いでこの混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で反応が完結するまで攪拌する。後処理は慣用の方法で、例えば反応混合物を水に注入し、所望の生成物を抽出する等の方法により行われる。これに使用される特に適する溶媒は塩化メチレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機層を乾燥させた後、溶媒を除去し、得られた粗エステルは精製せずに転位反応に使用される。
エステルの転位により、式Ｉの化合物が得られるが、この反応は２０℃〜４０℃、で、溶媒中、塩基の存在下に、好ましくはシアノ化合物を触媒として用いて行われる。
使用可能な溶媒の例は、アセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、またはこれらの混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
適する塩基は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、または炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムであり、これらの全てはエステルに対して等モル量または４倍までの過剰量で使用される。トリエチルアミンまたは炭酸アルカリ金属塩が好ましく用いられるが、エステルに対する等モル量の２倍の割合で用いるのが好ましい。
適するシアノ化合物は、無機シアン化物、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、および有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニドである。これらは、エステルに対して１〜５０モル％の量で使用される。好ましく用いられる物質は、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドであり、エステルに対して例えば５〜１５モル％、好ましくは１０モル％の量で用いられる。
後処理は公知方法で行われる。例えば反応混合物を希鉱酸、例えば５％塩酸または硫酸で酸性とし、有機溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出する。有機抽出物は５−１０％の炭酸アルカリ金属塩溶液、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液で抽出可能である。水層を酸性と成し、得られた沈殿を吸引濾過し、および／または塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮する。
（ヒドロキシピラゾールからのエステルの合成例と、エステルの転位における実施例は、例えばヨーロッパ特許出願公開第２８２９４４号公報および米国特許第４６４３７５７号明細書に記載されている。）
工程Ｂ：
式Ｉ（Ｚ＝Ｈ）の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、式Ｖ（Ｚ＝ＳＯ2Ｒ17）の化合物の反応
上記式中Ｌ2は求核的に着脱可能な脱離基、例えばハロゲン、例えば臭素、塩素、ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、ピリジル、スルホナート、例えばＯＳＯ2Ｒ17等を意味する。
式Ｖの化合物は、ハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物の場合等には直接使用可能であり、また、活性化スルホン酸等の場合は（スルホン酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等により）現場で生成可能である。
通常、出発化合物は、等モル量で使用される。しかしながら、いずれかの成分を過剰量で用いるのも有効である。
塩基の存在下に反応を行うのも有効である。反応体および助剤塩基を等モル量で用いるのが好ましい。助剤塩基をＩＩに対して過剰量、例えば１．５〜３モル当量で用いると、特定の環境下で有効である。
適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジン、炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、およびアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムであり、トリエチルアミンおよびピリジンが好ましく用いられる。使用可能な溶媒の例は、塩基化炭化水素、例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはエステル、例えば酢酸エチルまたはこれらの混合物である。
通常、反応温度を０℃〜反応混合物の沸点までの範囲とする。
生成物を得るための公知方法により後処理を行う。
出発材料として使用され公知の、式ＩＩ（Ｚ＝Ｈ）で表されるピラゾールは、公知方法により製造可能である（例えばヨーロッパ特許出願公開第２４０００１号公報、およびJ. Prakt. Chem. 315、383（1973））。
式ＩＩＩで表される新規の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体
において各置換基は以下の意味を有する。すなわち、上記式中
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、Ｒ19がヒドロキシルまたは加水分解により除去可能な基を意味する。このうち式ＩＩＩの化合物は、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および２，４−ジクロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸メチル以外を意味するものである。
加水分解により除去可能な基の例は、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ、無置換または置換の、フェニルチオ、ハロゲン化物、窒素を介して結合されるヘテロアリール、アミノ、無置換または置換のイミノ等である。
下式ＩＩＩα’の３−ヘテロシクリル−置換ハロゲン安息香酸（Ｌ1’＝ハロゲン）（Ｒ19＝ハロゲンの場合のＩＩＩに対応）が好ましい。
式中、Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有する。
Ｌ1’はハロゲン、特に塩素または臭素を意味する。
同様に、式ＩＩＩβの３−ヘテロシクリル置換安息香酸が好ましい（Ｒ19＝ヒドロキシルの場合のＩＩＩに対応）。
上記Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有する。
同様に、式ＩＩＩγの３−ヘテロシクリル置換安息香酸エステルが好ましい（Ｒ19＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシの場合のＩＩＩに対応）。
上記Ｒ1〜Ｒ5、Ｘ、Ｙは式ＩＩＩの場合と同様の意味を有し、
Ｌ3はＣ1−Ｃ6アルコキシを意味する。
式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体の特に好ましい実施の形態において、Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹは、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の場合に対応する。
他の好ましい例として、式ＩＩＩにおいて各置換基が以下の意味を有する場合の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体が挙げられる。すなわち、
Ｒ1がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニル、更に好ましくは塩素、
Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特にハロゲン、ニトロ、塩素、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニル、極めて好ましくは水素、塩素、メチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニル、
Ｒ3が水素、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、またはＣＯＲ6、特に、水素、弗素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、２−メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシエチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、極めて好ましくは水素、弗素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、２−メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシ、エチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを意味するか、または
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，２−ブタンジイル、２−オキソ−１，５−ペンタンジイルを形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、特に水素、メチル、クロロメチルまたはメトキシカルボニルを意味するか、或いは
Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ19がヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ、特にヒドロキシ、塩素、メトキシまたはエトキシを意味する、
２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２，４−ジクロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸メチル以外の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体が好ましい。
式ＩＩＩα’のハロゲン化ベンジル（Ｌ1’＝Ｃｌ、Ｂｒ）は、公知方法により、式ＩＩＩβの安息香酸と、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリルまたは臭化オキサリルとを反応させることにより得られる。
式ＩＩＩβの安息香酸は、式ＩＩＩγ（Ｌ3＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）で示される対応のエステルから、酸または塩基加水分解により公知方法で製造される。
同様に、式ＩＩＩβの安息香酸も、式Ｖで示される対応の臭素−または沃素−置換化合物と、一酸化炭素および水とを、高圧下、パラジウム、ニッケル、コバルト、ロジウム遷移金属触媒および塩基の存在下に反応させることにより得られる。
更に、ローゼンムント・フォン・ブラウン反応（Rosenmund-von Braunreaction:例えばOrg. Synth. Vol III（1955）、212参照）により式Ｖの化合物を、式ＶＩで示される対応のニトリルに変換し、次いでこのニトリルを加水分解に付し式ＩＩＩβの化合物に変換することが可能である。
式ＩＩＩγのエステルは、式ＶＩＩのアリールハロゲン化合物またはアリールスルホナート（Ｌ4は、脱離基、例えば臭素、沃素、トリフラート、フルオロスルホニルオキシ等を意味する）を、それぞれ式ＶＩＩＩで表され、式中ＭがＳｎ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）3、Ｂ（ＯＨ）2、ＺｎＨａｌ（Ｈａｌ＝塩素、臭素）を意味する複素環式錫酸塩（スチル（Stille）カップリング）、複素環式硼素化合物（スズキカップリング）または複素環式亜鉛化合物（ネギシ反応）と、公知方法により（例えばTetrahedron Lett. 27（1986）、5269参照）、パラジウムまたはニッケル遷移金属触媒の存在下に、塩基の存在下または不存在下に反応させることにより得られる。
同様に、３位で結合するヘテロシクリルを合成することにより、式ＩＩＩγのエステルを得ることも可能である。
例えば、１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨ）は、式ＩＸのアミドオキシムから、これをアルデヒドまたはケトンと縮合させることにより得られる（例えばArch. Phar. 326（1993）、383-389）。
式Ｘのチオアミドは、２−チアゾリニル誘導体Ｉ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝Ｓ）の適当な前駆体である（例えばTetrahedron 42（1986）、1449-1460）。
２−オキサゾリニル、２−チアゾリニルおよび２−イミダゾリニル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝ＯまたはＹ＝ＳまたはＹ＝ＮＨ））は式ＸＩのカルボン酸から製造可能である（例えばTetrahedron Lett. 22（1981）、4471-4474参照）。
１，３−チアゾール−５（４Ｈ）−チオン−２−イル（例えばHelv. Chim. Acta 69（1986）、374-388）および５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル誘導体（例えばHeterocycles 29（1989）、1185-1189）（ＩＩＩ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝ＳまたはＹ＝ＮＨ）は、文献により公知の方法で、式ＸＩＩ（Ｈａｌはハロゲンを意味する）のハロゲン化カルボン酸、特に塩化カルボン酸から得られる。
式ＸＩＩＩのオキシムを、公知方法により、中間体の塩化ヒドロキサム酸ＸＩＶを介して４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＣＲ13Ｒ14）に変換することができる。前記中間体からニトリルオキシドを現場で製造し、得られたニトリルオキシドをアルケンと反応させることにより所望の生成物が得られる（例えばChem. Ber. 106（1973）、3258-3274参照）。クロロスルホニルイソシアナートとニトリルオキシドとの１，３−双極子環付加反応（1,3-Dipolar cycloaddition reactions）により１，２，４−オキシジアゾリン−５−オン−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨ）（例えばHeterocycles 27（1988）、683-685）が生成する。
式ＸＩＶのアルデヒドを、中間体としてのセミカルバゾンを介して２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−オン−５−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＮＲ9、Ｘ＝ＮＲ12））に変換する（例えばJ. Heterocyclic Chem. 23（1986）、881-883）。
また、２−イミダゾリニル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＣＲ10Ｒ11、Ｙ＝ＮＨ））は、式ＸＶのベンゾニトリルから、公知方法により製造される（例えばJ. Org. Chem. 52（1987）、1017-1021）。
ジアゾアルケンまたはニトリロイミンの、式ＸＶＩのアリールアルカンとの１，３−双極子環付加反応は、３−ピラゾリニル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝ＮＨ、Ｙ＝ＣＨＲ13）の合成に用いられる。
出発化合物として使用される式Ｖの臭素−または沃素置換化合物は、対応のアニリンから、文献により公知の方法、例えばサンドマイヤー反応に類似の方法により得られ、このアニリンは適当なニトロ化合物を還元することにより合成される。式Ｖの臭素置換化合物は、適当な出発材料を直接臭素化することによっても得られる（Monatsh. Chem. 99（1968）、815-822）。
式ＶＩのニトリルは、上記方法により得られる。このニトリルは、同様に対応のアニリンからサンドマイヤー反応によっても合成可能である。
式ＶＩＩの出発化合物は公知であるが（例えばColl. Czech. Chem. Commun. 40（1975）、3009-3019）、公知合成方法を適宜に組み合わせると容易に製造される。
例えば、スルホナートＶＩＩ（Ｌ4＝ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）が、対応のフェノールから製造される。またこのフェノールは公知であり（例えばヨーロッパ特許出願公開第１９５２４７号公報）、公知方法により製造可能である（例えばSynthesis 1993、735-762参照）。
ハロゲン化合物ＶＩＩ（Ｌ4＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）は、例えば、ＸＩＸの対応のアニリンから、サイドマイヤー反応により得られる。
式ＩＸのアミドオキシム、式Ｘのチオアミド、および式ＸＩのカルボン酸は、式ＸＶのニトリルから公知方法により合成される。
更に式ＸＩのカルボン酸を式ＸＩＶのアルデヒドから公知方法により製造することが可能である（例えばJ. March、Advanced Organic Chemicstry、第３版（1985）、６２９頁等、Wiley-Interscience Publication）。
式ＸＩＩのハロゲン化カルボン酸は、式ＸＩで示される対応のカルボン酸から標準的方法と同様の方法により製造される。
式ＸＩＩＩのオキシムは、式ＸＩＶのアルデヒドをヒドロキシルアミンと公知方法を用いて反応させることにより有効に製造される（例えばJ. March、Advanced Organic Chemistry、第３版（1985）、805-806頁、Wiley-Interscience Publication）。
未だ公知ではない式ＸＩＶのアルデヒドが、公知方法に類似の方法により製造される。つまり、これらは式ＸＶＩＩのメチル化合物の、例えばＮ−ブロモスクシンイミドまたは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインによる臭素化と、これに次ぐ酸化により製造される（例えばSynth. Commun. 22（1992）、1967-1971）。
式ＸＩＩＩのオキシムを、公知方法により式ＸＶのニトリルに変換することも可能である（例えばJ. March、Advanced Organic Chemistry、第３版（1985）、931-932頁、Wiley-Interscience Publication）。
式ＸＶＩのアリールアルケンは、式ＶＩＩのハロゲン化合物またはスルホナート（Ｌ4＝Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）から、特にオレフィンとの、パラジウム触媒の存在下におけるヘック反応により製造される（例えばHeck著、Palladium Reagents in Organic Synthesis、Academic Press、ロンドン、1985、Synthesis 1993、735-762）。
［合成実施例］
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物３．３５）
３７５ｍｌの無水ジオキサン中の４３．６０ｇ（０．１３モル）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドと、３７５ｍｌの無水ジオキサン中の１３．５６ｇ（０．１３４モル）のトリエチルアミンとを、室温、保護ガス雰囲気下に、１２．７４ｇ（０．１３モル）の５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾールおよび３００ｍｌの無水ジオキサンの溶液に同時に滴下した。反応混合物を室温にて２時間攪拌した後、シリカゲルにより濾過し、残留物をジオキサンで洗浄した。溶出液を減圧下に約５００ｍｌに濃縮し、１７．９４ｇ（０．１３モル）の乾燥した微粉末状態の炭酸カリウムを添加した。混合物を６時間環流した後、溶媒を減圧留去し、残留物を約７００ｍｌの水に採取した。不溶成分を濾別し、１０％塩酸をゆっくりと添加して濾液のｐＨを２−３とした。得られた沈殿を吸引濾過した。これにより４６．１６ｇ（理論量の９２％）の４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（融点＞２５０℃）を得た。
表３に上記化合物と、更に同様の方法で製造された、または製造可能な他の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を示す（１０％塩酸酸性として最終生成物が沈殿しない場合は、酢酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、次いで有機層を乾燥し、減圧濃縮に付す）。
出発材料の合成例を以下に示す。
［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５）］
工程ａ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン
１５７ｇ（２モル）の塩化アセチルの、４２０モルの１，２−ジクロロエタン中の溶液を、２８６ｇ（２．１４モル）の三塩化アルミニウムの４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンの懸濁液に、１５〜２０℃で滴下した。次いで３４６ｇ（２モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンの、１リットル１，２−ジクロロエタン溶液を滴下した。反応混合物を１２時間攪拌した後、これを３リットルの氷と１リットルの濃ＨＣｌの混合物に注入した。混合物を塩化メチレンにて抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物を減圧下に蒸留した。これにより２５６ｇ（理論量の６０％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが得られた（融点：４６℃）。
工程ｂ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン
１６３．０ｇ（０．７６モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを、１．５リットルの氷酢酸に溶解し、１８．６ｇのタングステン酸ナトリウムを添加し、１７３．３ｇの３０％過酸化水素溶液を冷却しながら滴下した。２日間攪拌を継続し、得られた混合物を水で希釈した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより１６４．０ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル−アセトフェノンが得られた（融点：１１０〜１１１℃）。
工程ｃ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸
８２ｇ（０．３３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを、７００ｍｌのジオキサンに溶解し、１リットルの１２．５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を室温にて滴下した。８０℃にて１時間攪拌を継続した。冷却後、二層が形成された。このうち下層を水で希釈して弱酸性とした。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより６０ｇ（理論量の７３％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（融点：２３０〜２３１℃）。
工程ｄ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１００ｇ（０．４モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を、１リットルのメタノールに溶解し、塩化水素をガスを還流温度にて５時間通過させた。次いで混合物を濃縮した。これにより８８．５ｇ（理論量の８４％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１０７〜１０８℃）。
工程ｅ）３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
２リットルのテトラクロロメタンに溶解した８２ｇ（０．１モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および５６ｇ（０．３１ｇ）のＮ−ブロモスクシンイミドを、数回に分けて、露光下に添加した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物を２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。この溶液を石油エーテルで処理し、沈殿した固体を吸引濾過し、乾燥した。これにより７４．５ｇ（理論量の７０％）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：７４〜７５℃）。
工程ｆ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
４１．０ｇ（０．１２モル）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの２５０ｍｌのアセトニトリル溶液を、４２．１ｇ（０．３６モル）のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドで処理した。このバッチを室温にて１２時間攪拌し、次いで濃縮し、残留物を酢酸エチル中に採取した。得られた溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。これにより、３１．２ｇ（理論量の９４％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：９８〜１０５℃）。
工程ｇ）２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸
１５．００ｇ（５４ミリモル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルおよび４．２０ｇ（６０ミリモル）の塩酸ヒドロキシルアミンを、３００ｍｌのメタノールに取り込み、３．１８ｇ（３０ミリモル）の炭酸ナトリウムの８０ｍｌの水溶液を滴下した。混合物を室温にて１２時間攪拌した後、メタノールを留去し、残留物を水で希釈し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機層を乾燥した後、溶媒を除去した。これにより１４．４０ｇ（理論量の９１％）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１２６〜１２８℃）。
工程ｈ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．３）
１５８．０ｇ（０．５４モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと１リットルのジクロロメタンによる溶液に１５〜２０℃にてエチレンを３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウムを添加した後、４５４ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液を１０℃にて、同時にエチレンを通過させながら滴下した。次いでエチレンを１０℃にて更に１５分間通じた。混合物を１２時間攪拌した後、層を分離させ、有機相を水洗し、乾燥し、濃縮した。これにより１５６．５ｇ（理論量の９０％）２−クロロ−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２４（ｓ）、３．４２（ｔ）、３．９９（ｓ）、４．６０（ｔ）、７．９６（ｄ）、８．１０（ｄ））。
工程ｉ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．４）
３２．８ｇの水酸化ナトリウムの３３０ｍｌメタノール溶液を、１７０．０ｇ（０．５４モル）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルおよび１リットルのメタノールから成る混合物に、４０〜４５℃にて滴下した。得られた懸濁液を５０℃にて５時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を１．５リットルの水に採取し、水層を酢酸エチルにて３回抽出した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を合わせた後、中性となるまで水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより１４８．８ｇ（理論量の９１％）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２６（ｓ）、３．４５（ｔ）、４．６３（ｔ）、８．１５（ｓ）、８．５３（ｓ、ｂｒ））。
工程ｊ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５）
５０ｍｌの乾燥トルエン中の７４．８ｇ（０．６３モル）の塩化チオニルを、１３９．０ｇの２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および１リットルの乾燥トルエンから成る溶液に５０℃にて滴下した。混合物を１１０℃に６時間加熱した後、溶液を留去した。これにより２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが定量的収量で得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２５（ｓ）、３．４６（ｔ）、４．６２（ｔ）、８．２１（ｄｄ））。
［２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９）］
工程ａ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２５）
１５．０ｇ（５２ミリモル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの２００ｍｌのジクロロメタン溶液に、プロペンを室温にて３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウムを添加した後、４２．８ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液の室温にて、同時にプロペンを通過させながら滴下した。次いでプロペンを室温にて更に１５分間通じた。混合物を３時間還流した後、室温にて１２時間攪拌し、還流下にプロペンを再度５時間にわたり通過させ、混合物を室温にて更に１２時間攪拌した。各層を分離した後、有機層を水洗し、乾燥させ、濃縮した。これにより１５．５ｇ（理論量の８９％）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（融点：１３０〜１３５℃）が得られた。
工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．２６）
３．５２ｇ（８８ミリモル）の水酸化ナトリウムの１００ｍｌのメタノール溶液を、１５．００ｇ（４５ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２００ｍｌのメタノールから成る混合物にゆっくりと滴下した。得られた懸濁液を室温にて４８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、水層を酢酸エチルで３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、中性となるまで水洗し、乾燥させ、濃縮した。これにより２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（融点：１７３〜１７８℃）。
工程ｃ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソキソキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９）
５．７ｇ（５１ミリモル）の塩化チオニルを、１３．０ｇ（４１ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および２５０ｍｌの乾燥トルエンから成る溶液に室温にて滴下した。次いで混合物を反応が完結するまで還流し、冷却後、溶媒を留去した。これにより２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが定量的収量で得られた。
［２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド］
工程ａ）２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１７０ｍｌの水中の１３．８ｇ（０．１（融点：９８〜１０５℃）１モル）の燐酸水素ナトリウム一水塩、
４９．３ｇ（０．４３モル）の３０％過酸化水素溶液および６６．２ｇ（０．５９モル）の８０％亜塩素酸ナトリウム水溶液を、１１５．３ｇ（０．４２モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２０００ｍｌのアセトニトリルとから成る溶液に、５℃にて順次添加した。次いで反応溶液を５℃にて１時間、室温にて１２時間攪拌した。１０％の塩酸にてｐＨを１と成し、１５００ｍｌの４０％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。混合物を室温にて１時間攪拌した後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、１０２ｇの２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチスルホニル安息香酸メチルを得た。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．３４（ｓ）、３．９３（ｓ）、８．０８（ｓ）、１４．５０（ｓ、ｂｒ））。
工程ｂ）２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
ジメチルホルムアミド２滴と、１１．９ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを、６．０ｇ（０．０２１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと、５０ｍｌの乾燥トルエンとから成る溶液に添加し、溶液を４時間還流した。溶媒を減圧下に除去すると、６．２ｇの２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２１（ｓ）、４．０２（ｓ）、８．０２（ｄ）、８．０７（ｄ））。
工程ｃ）２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
７．８０ｇ（２５ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、４．５４ｇ（５０ミリモル）の２，２−ジメチルエタノールアミンの４０ｍｌのジクロロメタン溶液に、０〜５℃で滴下した。反応混合物を室温にて６時間攪拌した後、水で３回抽出し、乾燥させ、濃縮した。これにより８．２０ｇ（理論量の８０％）の２−クロロ−３−（１’−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：７０〜７２℃）。
工程ｄ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
６．９ｇ（２０ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと５ｍｌの塩化チオニルの混合物を、室温にて６時間攪拌した。溶液を５０ｍｌのジクロロメタンで希釈し、次いで濃縮し、残留物を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。シクロヘキサンを添加すると、結晶状沈殿が得られ、これを吸引濾過し、乾燥した。これにより６．４ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
工程ｅ）２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．３８）
５．８２ｇ（１５ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸と、０．８１ｇ（２０ミリモル）の水酸化ナトリウムとの、８０ｍｌのメタノール溶液を室温にて８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、混合物を酢酸エチルにて３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を乾燥させた後、溶媒を減圧下に除去した。これにより３．１０ｇ（理論量の５６％）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：１．３４（ｓ）、３．４０（ｓ）、４．１３（ｓ）、８．０７（ｓ）、１３．９５（ｓ、ｂｒ））。
工程ｆ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド
３．００ｇ（９ミリモル）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１．４３ｇの塩化チオニルおよびジメチルホルムアミド１滴の、８０ｍｌの乾燥トルエン中の溶液を３時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下に留去した。これにより３．４３ｇ（理論量の８６％）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが得られた。
［２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２２）］
工程ａ）３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１５．０ｇ（４８ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと３００ｍｌの乾燥ジオキサンとから成る溶液に、アンモニアを２時間通過させた。得られた沈殿を吸引濾過し、濾液を濃縮した。これにより１５．２ｇの３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが定量的収量で得られた。
工程ｂ）２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
９．８０ｇ（７５ミリモル）の塩化クロロカルボニルスルホニルを、４．３７ｇ（１５ミリモル）の３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの１５０ｍｌの乾燥トルエン溶液に滴下した。混合物を還流下に４８時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付した（溶離液：酢酸エチル／クロロヘキサン＝１／１）。これにより３．７０ｇ（理論量の７０％）の２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル）−安息香酸メチル（化合物４．４１）］
４１．８ｇ（０．４１モル）のトリエチルアミン、次いで１５０ｍｌのトルエン中の３１．１ｇ（０．１０モル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、５００ｍｌのトルエン中の２６．６ｇ（０．１３モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンに、室温にて滴下した。混合物を５時間加熱還流し、次いで室温にて１２時間攪拌し、更に５．０ｇ（０．０２モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンを添加し、混合物を７．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／酢酸エチルにより再結晶した。１４．５ｇ（理論量の４６％）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）安息香酸メチルを得た。
［２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．６０）」
工程ａ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
７．３ｇ（１０２ミリモル）の２−メトキシ−１−プロパン、２８ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液（１２．５％）およびスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを、順次２００ｍｌの塩化メチレン中の１０．０ｇ（３４ミリモル）の２−クロロ−３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルに添加した。得られた混合物を室温にて１２時間攪拌し、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに採取し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付した（溶離液：シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。これにより５．８ｇ（理論量の４７％）の２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１００〜１０５℃）。
工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸エステル
１００ｍｌのピリジン中の、５．５ｇ（１５．０ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、２００ｍｌのピリジン中の５．０ｇ（３７．５ミリモル）の沃化リチウムに、還流温度にて滴下した。この混合物をこの温度にて４時間攪拌し、次いで冷却し、溶媒を留去し、残留物をトルエン中に採取し、再濃縮した。次いで残留物を水と混合し、塩化メチレンで洗浄し、塩酸を使用してｐＨを１に調整した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した。これにより４．７ｇ（理論量の９０％）の２−クロロ−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸エステルが得られた（融点：４０〜４５℃）。
［２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．４４）］
１５０ｍｌの塩化メチレン中の８．０ｇ（２７．４ミリモル）の２−クロロ−３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを滴下して、１６．０ｇ（２７．４ミリモル）の１２．５％の次亜塩素酸ナトリウム溶液と混合し、スパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを添加した。１時間後、３４．４ｇ（０．７４モル）のアセトアルデヒドを３６時間に亘り少量ずつ添加し、得られた混合物をゆっくりと５５℃に加熱した。次いで混合物を室温にて４８時間攪拌し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに採取し、１０．０ｇ（０．２３モル）のアセトニトリルとスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムとを添加し、得られた混合物を８時間加熱還流した。７２時間後、更に１０．０ｇ（０．２３モル）のアセトアルデヒドを添加し、混合物を室温にて攪拌した。次いで混合物を水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルに通過させた（溶離液：イソプロパノール：シクロヘキサン＝１：９）。これにより５．０ｇ（理論量の５５％）の２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
以下の表４に、上述の化合物と、更に、同様の方法で製造された、または製造可能な式ＩＩＩの他の安息香酸誘導体を示す。
式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体およびその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態と、純粋な異性体の形態の双方において除草剤として好適に用いられる。通常式Ｉの化合物を含む除草剤組成物は、特に高施与率で非耕作地帯の植生を非常に良好に制御するという効果を奏する。農作物、例えばコムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよび綿花において、本発明の除草剤は、農作物には実質的な被害を与えずに広葉の雑草およびイネ科雑草に作用する。この効果は特に低施与率にて観察される。
施与方法に応じて、式Ｉの化合物およびこれを含有する除草剤組成物は、更にの多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木綿〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む培養の結果として除草剤の作用に耐性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。
化合物Ｉ、またはこれを含有する除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物またはＩの農業上有用な塩、および農作物保護物質の製剤により従来より使用されている助剤を含むものである。
適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミン、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油より成る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
適する界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
直接使用可能な製品における式Ｉの化合物の濃度は、広範囲に変更可能である。一般的に製剤は、約０．００１−９８重量％、好ましくは０．０１−９５重量％の少なくとも１種類の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
上述の製品の製造例を以下に示す。
Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８〜１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１０を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１６を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．３．２１を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。これにより有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。
ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２２を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３４を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定な乳濁液濃縮物が得られる。
ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３５を、８０重量部のシクロヘキサンと２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（ＢＡＳＦ社製、エトキシル化ヒマシ油を基礎とする非イオン性乳濁液）との混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。
式Ｉの化合物、またはこれを含む除草剤組成物は発芽前法または発芽後法により施用される。有効物質の、ある種の栽培植物に対する耐性が低い場合は、下部に成長している望ましくない植物または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。
防除処置の使用目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．ｉ．）の施与量を０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇとする。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合し、同時に施与することが可能である。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げられる。
更に、式Ｉの化合物は、単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、更なる植物保護剤、例えば殺害虫剤または植物病原菌またはバクテリア防除薬剤との混合物として有効に施与される。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
［使用実施例］
式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の除草効果を、以下の温室実験により示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐触したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
発芽前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために栽培容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
出芽事法による処理を行う目的で、被検植物を、発育型に応じて草丈３−１５ｃｍまで育成した後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。発芽後法の場合の有効物質（ａ．ｉ）の使用量を、１ヘクタール当たり３１．２〜１５．６ｇとした。
各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。
０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がないか、または正常な成長を遂げたことを示す。
以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
化合物３．３３（表３）は、上述の単子葉および双子葉有害植物に対して非常に作用し、１ヘクタールあたりそれぞれ３１．２および１５．６ｇの施与割合で出芽後法に用いた場合冬コムギとトウモロコシにおける許容性が示された。
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、或いは
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ15が下式ＩＩ
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／またはニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシもしくはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシのうちの１〜３個の基を有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルを意味し、４位で結合するピラゾールを意味し、
ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体であって、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、および４−［２−クロロ−３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩に関する。
更に本発明は、式Ｉの化合物の製造法および中間体、これらを含む組成物、または有害植物を防除するための前記誘導体およびこれを含む組成物の使用法に関する。
ピラゾール−４−イルベンゾイル誘導体は、ＷＯ９６／２６２０６号公報等の文献に開示されている。
しかしながら、今日までに知られている化合物の除草特性および農作物に関する相溶性は、適度に満足なものに過ぎない。
しかるに本発明は、特に除草活性において向上した性質を有する新規化合物を提供することをその目的とする。
本発明者等は、上記目的が式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、その除草作用により達成されることを見出した。更に本発明者等は、その組成物の製造法、および化合物Ｉを用いた望ましくない植生の防除方法を見出した。
式Ｉの化合物は、置換基の形に応じて１個以上のキラル中心を有し、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマー、およびこれらの混合物に関する。
式Ｉの化合物は、農業上有用な塩の形状で存在してもよく、その塩の種類は一般的には重要ではない。通常、適する塩はこれらのカチオンの塩、またはカチオンまたはアニオンが化合物Ｉの除草作用に悪影響を及ぼさない酸の酸付加塩である。
適するカチオンの例は、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウム、遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛、鉄の各イオンまたはアンモニウムであり、アンモニウムの場合は、１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンゾイルにより置換されていてもよい。このうち好ましい具体例はアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンンジルアンモニウムである。この他にホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホニウム、スルホキソニウムイオン、更にトリ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）スルホキソニウムが挙げられる。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩素、臭素、弗素、硫酸水素塩、硫酸塩、燐酸二水素塩、燐酸水素塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロシリケート、ヘキサフルオロホスファート、安息香酸塩のアニオン、およびＣ1−Ｃ4アルカン酸、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸のアニオンである。
置換基Ｃ1−Ｃ18に関して、またはフェニル環上の置換基として挙げた有機部分は以下に示す各基を個々に列挙することに相当する集合的用語である。あらゆる炭化水素鎖、すなわち全アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルイミノオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルヒドラジノ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ジアルキルヒドラジノアルキル、アルキルイミノオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキルおよびアルコキシアルコキシ部分は、直鎖状であっても分岐状であってもよい。特別に言及しない限り、ハロゲン化置換基は１個〜５個の同一の、または異なるハロゲン原子を有しているのが好ましい。ハロゲンの意味は、各場合において弗素、塩素、臭素または沃素を意味するものである。
以下に他の意味の例を示す。
Ｃ1−Ｃ4アルキル、およびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシのアルキル部分：例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピルおよび１，１−ジメチルエチル。
Ｃ1−Ｃ6アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−３−メチルプロピル。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルおよびノナフルオロブチル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキル、例えば５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペンチル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルおよびドデカフルオロヘキシル。
Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル：例えばシアノメチル、１−シアノエタ−１−イル、２−シアノエタ−１−イル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノブタ−１−イル、２−シアノブタ−１−イル、３−シアノブタ−１−イル、４−シアノブタ−１−イル、１−シアノブタ−２−イル、２−シアノブタ−２−イル、１−シアノブタ−３−イル、２−シアノブタ−３−イル、１−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、２−シアノ−２−メチルプロパ−３−イル、３−シアノ−２−メチルプロパ−３−イルおよび２−シアノメチルプロパ−２−イル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシおよびジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルのアルコキシ部分：例えばメトキシ、エトシキ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシおよび１，１−ジメチルエトキシ。
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ、および例えばペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メトキシブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシ。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモメトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ。
Ｃ1−Ｃ6ハルアルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルキル、および例えば５−フルオロペントキシ、５−クロロペントキシ、５−ブロモペントキシ、５−ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６−フルオロヘキソキシ、６−クロロエトキシ、６−ブロモヘキソキシ、６−ヨードヘキソキシおよびドデカウルオロヘキソキシ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ、およびＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキルのＣ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ部分：例えばメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、１−プロピルイミノオキシ、２−プロピルイミノオキシ、１−ブチルイミノオキシ、２−ブチルイミノオキシ、２−メチルプロパ−１−イルイミノオキシ、１−ペンチルイミノオキシ、２−ペンチルイミノオキシ、３−ペンチルイミノオキシ、３−メチルブタ−２−イルイミノオキシ、２−メチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルブタ−１−イルイミノオキシ、１−ヘキシルイミノオキシ、２−ヘキシルイミノオキシ、３−ヘキシルイミノオキシ、２−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、４−メチルペンタ−１−イルイミノオキシ、２−エチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−エチルブタ−１−イルイミノオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−イルイミノオキシ、３−メチルペンタ−２−イルイミノオキシ、４−メチルペンタ−２−イルイミノオキシおよび３，３−ジメチルブタ−２−イルイミノオキシ。
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ：例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオおよび１，１−ジメチルエチルチオ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、および例えばペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオ。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２−クロロエチルチオ、２−ブロモエチルチオ、２−ヨードエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２−フルオロプロピルチオ、３−フルオロプロピルチオ、２−クロロプロピルチオ、３−クロロプロピルチオ、２−ブロモプロピルチオ、３−ブロモプロピルチオ、２，２−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジフルオロプロピルチオ、２，３−ジクロロプロピルチオ、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ、３，３，３−トリクロロプロピルチオ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルチオ、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルチオ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルチオ、４−フルオロブチルチオ、４−クロロブチルチオ、４−ブロモブチルチオおよびノナフルオロブチルチオ。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ：上述のＣ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、および例えば５−フルオロペンチルチオ、５−クロロペンチルチオ、５−ブロモペンチルチオ、５−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、６−フルオロヘキシルチオ、６−クロロヘキシルチオ、６−ブロモヘキシルチオ、６−ヨードヘキシルチオおよびドデカフルオロヘキシルチオ。
Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル（Ｃ1−Ｃ6−アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−）：例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル：例えば弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ6アルキルスルフィニル基、例えばフルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロエチルスルフィニル、２−ブロモエチルスルフィニル、２−ヨードエチルスルフィニル、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルフィニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、２−フルオロプロピルスルフィニル、３−フルオロプロピルスルフィニル、２−クロロプロピルスルフィニル、３−クロロプロピルスルフィニル、２−ブロモプロピルスルフィニル、３−ブロモプロピルスルフィニル、２，２−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジフルオロプロピルスルフィニル、２，３−ジクロロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルフィニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルフィニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルフィニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルフィニル、１−（ブロモエチル）−２−ブロモエチルスルフィニル、４−フルオロブチルスルフィニル、４−クロロブチルスルフィニル、４−ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、５−フルオロペンチルスルフィニル、５−クロロペンチルスルフィニル、５−ブロモペンチルスルフィニル、５−ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、６−フルオロヘキシルスルフィニル、６−クロロヘキシルスルフィニル、６−ブロモヘキシルスルフィニル、６−ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル。
Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル（Ｃ1−Ｃ6アルキル−Ｓ（＝Ｏ）2−）：例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル。
Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されているＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル基、例えばフルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロエチルスルホニル、２−ブロモエチルスルホニル、２−ヨードエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、２−フルオロプロピルスルホニル、３−フルオロプロピルスルホニル、２−クロロプロピルスルホニル、３−クロロプロピルスルホニル、２−ブロモプロピルスルホニル、３−ブロモプロピルスルホニル、２，２−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジフルオロプロピルスルホニル、２，３−ジクロロプロピルスルホニル、３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル、３，３，３−トリクロロプロピルスルホニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチルスルホニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチルスルホニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチルスルホニル、４−フルオロブチルスルホニル、４−クロロブチルスルホニル、４−ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、５−フルオロペンチルスルホニル、５−クロロペンチルスルホニル、５−ブロモペンチルスルホニル、５−ヨードペンチルスルホニル、６−フルオロヘキシルスルホニル、６−ブロモヘキシルスルホニル、６−ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル：例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルおよび１，１−ジメトキシカルボニル。
Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニル：弗素、塩素、臭素および／または沃素により部分的または完全に置換されている上述のＣ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、例えばフルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、ブロモジフルオロメトキシカルボニル、２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−クロロエトキシカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、２−ヨードエトキシカルボニル、２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、２−フルオロプロポキシカルボニル、３−フルオロプロポキシカルボニル、２−クロロプロポキシカルボニル、３−クロロプロポキシカルボニル、２−ブロモプロポキシカルボニル、３−ブロモプロポキシカルボニル、２，２−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジフルオロプロポキシカルボニル、２，３−ジクロロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリフルオロプロポキシカルボニル、３，３，３−トリクロロプロポキシカルボニル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシカルボニル、ヘプタフルオロプロポキシカルボニル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシカルボニル、１−（クロロメチル）−２−クロロエトキシカルボニル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシカルボニル、４−フルオロブトキシカルボニル、４−クロロブトキシカルボニル、４−ブロモブトキシカルボニルおよび４−ヨードブトキシカルボニル。
Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ：例えばプロパ−１−エン−１−イルオキシ、プロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルエテニルオキシ、ブテン−１−イルオキシ、ブテン−２−イルオキシ、ブテン−３−イルオキシ、１−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ペンテン−１−イルオキシ、ペンテン−２−イルオキシ、ペンテン−３−イルオキシ、ペンテン−４−イルオキシ、１−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルプロパ−１−エン−２−イルオキシ、１−エチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−１−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−４−エン−１−イルオキシ、ヘキサ−５−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−３−エン−１−イルオキシ、１−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、２−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−４−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−１−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−２−エン−１−イルオキシ、２−エチルブタ−３−エン−１−イルオキシ、１，１，２−トリメチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−１−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ、１−エチル−２−メチルプロパ−１−エン−１−イルオキシおよび１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルオキシ。
Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシ：例えばプロパ−１−イン−１−イルオキシ、プロパ−２−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−１−イルオキシ、ブタ−１−イン−３−イルオキシ、ブタ−１−イン−４−イルオキシ、ブタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−１−イルオキシ、ペンタ−１−イン−３−イルオキシ、ペンタ−１−イン−４−イルオキシ、ペンタ−１−イン−５−イルオキシ、ペンタ−２−イン−１−イルオキシ、ペンタ−２−イン−４−イルオキシ、ペンタ−２−イン−５−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルブタ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−３−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−１−イン−６−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−４−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−５−イルオキシ、ヘキサ−２−イン−６−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−１−イルオキシ、ヘキサ−３−イン−２−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−３−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−４−イルオキシ、３−メチルペンタ−１−イン−５−イルオキシ、４−メチルペンタ−１−イン−１−イルオキシ、４−メチルペンタ−２−イン−４−イルオキシおよび４−メチルペンタ−２−イン−５−イルオキシ。
ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ：例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノおよびＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ。
［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］、および［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキルのジアルキルヒドラジノ部分：例えば２，２−ジメチルヒドラジノ−１，２，２−ジエチルヒドラジノ−１，２，２−ジプロピルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジブチルヒドラジノ−１，２，２−ジ（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジ（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２，２−ジ（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−メチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−エチル−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−エチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（２−メチルプロピル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−プロピル−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルエチル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−ブチル−２−（１，１−ジメチルエチル）−１−ヒドラジノ、２−（１−メチルプロピル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ、２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メチルプロピル）−１−ヒドラジノおよび２−（１，１−ジメチルエチル）−２−（２−メチルプロピル）−１−ヒドラジノ。
ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノメチル、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ）エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ］エチル、２−［Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ］エチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチルおよび４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、（１−メチルエトキシ）メチル、ブトキシメチル、（１−メチルプロポキシ）メチル、（２−メチルプロポキシ）メチル、（１，１−ジメチルエトキシ）メチル、２−（メトキシ）エチル、２−（エトキシ）エチル、２−（プロポキシ）エチル、２−（１−メチルエトキシ）エチル、２−（ブトキシ）エチル、２−（１−メチルプロポキシ）エチル、２−（２−メチルプロポキシ）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エチル、２−（メトキシ）プロピル、２−（エトキシ）プロピル、２−（プロポキシ）プロピル、２−（１−メチルエトキシ）プロピル、２−（ブトキシ）プロピル、２−（１−メチルプロポキシ）プロピル、２−（２−メチルプロポキシ）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、３−（メトキシ）プロピル、３−（エトキシ）プロピル、３−（プロポキシ）プロピル、３−（１−メチルエトキシ）プロピル、３−（ブトキシ）プロピル、３−（１−メチルプロポキシ）プロピル、３−（２−メチルプロポキシ）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロピル、２−（メトキシ）ブチル、２−（エトキシ）ブチル、２−（プロポキシ）ブチル、２−（１−メチルエトキシ）ブチル、２−（ブトキシ）ブチル、２−（１−メチルプロポキシ）ブチル、２−（２−メチルプロポキシ）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、３−（メトキシ）ブチル、３−（エトキシ）ブチル、３−（プロポキシ）ブチル、３−（１−メチルエトキシ）ブチル、３−（ブトキシ）ブチル、３−（１−メチルプロポキシ）ブチル、３−（２−メチルプロポキシ）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル、４−（メトキシ）ブチル、４−（エトキシ）ブチル、４−（プロポキシ）ブチル、４−（１−メチルエトキシ）ブチル、４−（ブトキシ）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブチル、４−（２−メチルプロポキシ）ブチルおよび４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述のＣ1−Ｃ4アルキルチオにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、（１−メチルエチルチオ）メチル、ブチルチオメチル、（１−メチルプロピルチオ）メチル、（２−メチルプロピルチオ）メチル、（１，１−ジメチルエチルチオ）メチル、２−メチルチオエチル、２−エチルチオエチル、２−（プロピルチオ）エチル、２−（１−メチルエチルチオ）エチル、２−（ブチルチオ）エチル、２−（１−メチルプロピルチオ）エチル、２−（２−メチルプロピルチオ）エチル、２−（１，１−ジメチルエチルチオ）エチル、２−（メチルチオ）プロピル、３−（メチルチオ）プロピル、２−（エチルチオ）プロピル、３−（エチルチオ）プロピル、３−（プロピルチオ）プロピル、３−（ブチルチオ）プロピル、４−（メチルチオ）ブチル、４−（エチルチオ）ブチル、４−（プロピルチオ）ブチルおよび４−（ブチルチオ）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル：上述Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルにより置換されているＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、（１−メチルエトキシカルボニル）メチル、ブトキシカルボニルメチル、（１−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（２−メチルプロポキシカルボニル）メチル、（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）メチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）エチル、２−（ブトキシカルボニル）エチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）エチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）エチル、２−（メトキシカルボニル）プロピル、２−（エトキシカルボニル）プロピル、２−（プロポキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（ブトキシカルボニル）プロピル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロピル、３−（プロポキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）プロピル、３−（ブトキシカルボニル）プロピル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）プロピル、２−（メトキシカルボニル）ブチル、２−（エトキシカルボニル）ブチル、２−（プロポキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、２−（ブトキシカルボニル）ブチル、２−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、２−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（メトキシカルボニル）ブチル、３−（エトキシカルボニル）ブチル、３−（プロポキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、３−（ブトキシカルボニル）ブチル、３−（１−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル、３−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（メトキシカルボニル）ブチル、４−（エトキシカルボニル）ブチル、４−（プロポキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルエトキシカルボニル）ブチル、４−（ブトキシカルボニル）ブチル、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシおよび４−（１，１−ジメチルエトキシカルボニル）ブチル。
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ：上述のＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されているＣ2−Ｃ4アルコキシ、例えば２−（メトキシ）エトキシ、２−（エトキシ）エトキシ、２−（プロポキシ）エトキシ、２−（１−メチルエトキシ）エトキシ、２−（ブトキシ）エトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）エトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）エトキシ、２−（メトキシ）プロポキシ、２−（エトキシ）プロポキシ、２−（プロポキシ）プロポキシ、２−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、２−（ブトキシ）プロポキシ、２−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、３−（メトキシ）プロポキシ、３−（エトキシ）プロポキシ、３−（プロポキシ）プロポキシ、３−（１−メチルエトキシ）プロポキシ、３−（ブトキシ）プロポキシ、３−（１−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（２−メチルプロポキシ）プロポキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）プロポキシ、２−（メトキシ）ブトキシ、２−（エトキシ）ブトキシ、２−（プロポキシ）ブトキシ、２−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、２−（ブトキシ）ブトキシ、２−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、２−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、３−（メトキシ）ブトキシ、３−（エトキシ）ブトキシ、３−（プロポキシ）ブトキシ、３−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、３−（ブトキシ）ブトキシ、３−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（２−メチルプロポキシ）ブトキシ、３−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ、４−（メトキシ）ブトキシ、４−（プロポキシ）ブトキシ、４−（１−メチルエトキシ）ブトキシ、４−（ブトキシ）ブトキシ、４−（１−メチルプロポキシ）ブトキシ、４−（２−メチルプロポキシ）ブトキシおよび４−（１，１−ジメチルエトキシ）ブトキシ。
Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル：たとえばエタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイルおよびヘキサン−１，６−ジイル。
Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル：例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル。
全てのフェニル環は無置換であるか、１〜３個のハロゲン原子、および／またはニトロ基、シアノ基、および／または１個または２個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシまたはトリフルオロメトキシ置換基を有するのが好ましい。
好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、置換基が以下の意味を有するもの、すなわち
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）−１−ヒドラジノ］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは
Ｒ4とＲ9、またはＲ4とＲ10、またはＲ5とＲ12、またはＲ5とＲ13が共同でＣ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよい、Ｃ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ15が、４位に結合し、式ＩＩ
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／または１個〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキルをそれぞれ意味し、
ＸおよびＹが同時に酸素または硫黄を意味することはない３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体であって、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ−３−（チアゾリン−４，５−ジオン−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の、３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩である。
本発明の式Ｉの化合物の除草剤としての使用に鑑み、各置換基が以下の意味を有するのが好ましく、これらの化合物は単独で、または組み合わせて用いられる。すなわち、
Ｒ1、Ｒ2がニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、特に好ましくはニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、
Ｒ3が水素、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）をそれぞれ意味するか、または
Ｒ4とＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ4が特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味し、
Ｒ5が特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が特に好ましくは共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同でＣ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルまたはブチル、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、フェニル、または部分的または完全にハロゲン化され、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有するフェニル、
Ｒ18が水素またはＣ1−Ｃ6アルキル、特に好ましくは水素またはメチルを意味する場合が好ましい。
式Ｉで表される３−ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体のうち、以下の実施の形態が特に重要である。
１．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態において、ＺはＳＯ2Ｒ17を意味する。
特に好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
また、特に好ましくはＲ18がメチルを意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
*Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキルを意味する場合の、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が極めて好ましい。
２．式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の好ましい実施の形態において、Ｚは水素を表す。
特に好ましくは、Ｘが酸素を、ＹがＣＲ13Ｒ14を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
*式Ｉで表され、式中
Ｒ4がハロゲン、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基が部分的または完全に置換されていてもよく、および／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する、３−ヘテロシクリル置換ベンゾル誘導体が特に好ましい。
非常に好ましくは、式Ｉで表され式中
Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、ＣＯＮＲ7Ｒ8、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ5とＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
特に極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*更に、式Ｉで表され、Ｒ4およびＲ5が水素を意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が特に好ましい。
極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が用いられる。
特に極めて好ましくは、
Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
また、特に極めて好ましくは、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に極めて好ましい例は、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールである。
更に、極めて好ましい例として、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールの農業上使用可能な塩、特にアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、およびアンモニウム塩が挙げられ、アンモニウム塩の場合は、必要に応じて１〜４個の水素原子がＣ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ヒドロキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、フェニルまたはベンジルを有してもよく、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエタ−１−オキシ）エタ−１−イルアンモニウム、ジ（２−ヒドロキシエタ−１−イル）アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムの各塩が挙げられる。
また、非常に好ましい例には、Ｒ18がメチルを意味する場合の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体がある。
特に極めて好ましい例は、
Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、例えばメトキシおよびエトキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に極めて好ましい例としては、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、例えば塩素および臭素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、例えばメチルおよびエチル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、例えばジフルオロメチルおよびとＩｒフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、例えばメチルチオおよびエチルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、例えばメチルスルフィニルおよびエチルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニルおよびプロピルスルホニル、またはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、例えばトリフルオロメチルスルホニルおよびペンタフルオロエチルスルホニルを意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
更に、特に好ましくは、式Ｉで表され、式中
ＸがＳ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11を、または
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12またはＣＯを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*極めて好ましくは、Ｒ18が水素を意味する式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体が挙げられる。
*更に、極めて好ましくは、Ｒ18がＣ1−Ｃ6アルキルを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体がある。
極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、
またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するものである。
*更に特に好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
ＸがＳ、ＮＲ9またはＣＯを意味し、または
ＹがＯ、ＮＲ12またはＣＯを意味するものである。
極めて好ましい式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、
Ｒ4がハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジルを意味し、このうちの最後の２個の基が部分的または完全にハロゲン化されていてもよくおよび／または１〜３個の以下の基、すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよく、
Ｒ5が水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、
またはＲ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、Ｒ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するものである。
特に極めて好ましい化合物は式Ｉａ１（Ｒ1＝Ｃｌ、Ｒ2＝ＳＯ2ＣＨ3、Ｒ3＝Ｈ、Ｒ16、Ｒ18＝ＣＨ3、Ｚ＝Ｈの場合の化合物Ｉに対応）で表され、このうち特に好ましいものを表１に示す。
化合物Ｉａ２．１−Ｉａ２．１２４。Ｒ16がエチル、Ｒ18が水素である点が対応の化合物Ｉａ１．１−Ｉａ１．１２４と異なる。
化合物Ib2.1−Ib2.126。Ｒ2がニトロである点が対応の化合物Ib1.1−Ib1.126と異なる。
Ｒ1が、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニルを、
Ｒ2が、水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィルまたはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に水素、ニトロ、塩素、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニルを、
Ｒ3が水素を、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣＯＲ6、特に水素、弗素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、１−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、エチルチオ、またはエトキシカルボニルを意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ6がＣ1−Ｃ4アルコキシ、特にエチルを、
ＸがＯまたはＣＲ10Ｒ11を、
ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14を、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、特に水素、メチルまたはクロロメチルを意味するか、或いは
Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，３−プロパンジイルを形成し、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルまたはブチルを、
ＺがＨまたはＳＯ2Ｒ17を、
Ｒ17がＣ1−Ｃ4アルキル、特にメチル、エチル、プロピル、２−メチルプロピルを意味するもののうち、
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−エチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、４−［２−クロロ−３−（５−シアノ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールおよび４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール以外の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩、特にアルカリ金属塩およびアンモニウム塩が挙げられる。
式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、例えば以下の工程による、種々の経路により得られる。
工程Ａ：
式ＩＩのピラゾール（Ｚ＝Ｈ）と、活性化安息香酸ＩＩＩαまたは安息香酸ＩＩＩβ（現場で活性化されるのが好ましい）の反応により、アシル化生成物が得られ、次いでこれを転位反応に付す。
活性化安息香酸は、ハロゲン化ベンゾイルの場合のように直接使用可能であるが、現場にて、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィン／アゾジカルボン酸エステル、２−ピリジンジスルフィド／トリフェニルホスフィン、カルボニルジイミダゾール等を用いて生成させることも可能である。
塩基の存在下にアシル化反応を行うことも有利である。反応体および助剤塩基を等モル量で用いるのが好ましい。助剤塩基をわずかに過剰量で、例えばＩＩに対して１．２〜１．５モル当量で用いると、特定の環境下で有効である。
適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、ピリジンまたは炭酸アルカリ金属塩である。使用可能な溶媒の例は、塩素化炭化水素、例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはエステル、例えば酢酸エチルまたはこれらの混合物である。
活性化カルボン酸成分としてハロゲン化ベンゾイルを使用する場合は、この反応体の添加の際に反応混合物を冷却すると有利である。次いでこの混合物を２０〜１００℃、好ましくは２５〜５０℃で反応が完結するまで攪拌する。後処理は慣用の方法で、例えば反応混合物を水に注入し、所望の生成物を抽出する等の方法により行われる。これに使用される特に適する溶媒は塩化メチレン、ジエチルエーテルおよび酢酸エチルである。有機層を乾燥させた後、溶媒を除去し、得られた粗エステルは精製せずに転位反応に使用される。
エステルの転位により、式Ｉの化合物が得られるが、この反応は２０℃〜４０℃、で、溶媒中、塩基の存在下に、好ましくはシアノ化合物を触媒として用いて行われる。
使用可能な溶媒の例は、アセトニトリル、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、酢酸エチル、トルエン、またはこれらの混合物である。好ましい溶媒はアセトニトリルおよびジオキサンである。
適する塩基は第三級アミン、例えばトリエチルアミン、ピリジン、または炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムであり、これらの全てはエステルに対して等モル量または４倍までの過剰量で使用される。トリエチルアミンまたは炭酸アルカリ金属塩が好ましく用いられるが、エステルに対する等モル量の２倍の割合で用いるのが好ましい。
適するシアノ化合物は、無機シアン化物、例えばシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、および有機シアノ化合物、例えばアセトンシアノヒドリン、トリメチルシリルシアニドである。これらは、エステルに対して１〜５０モル％の量で使用される。好ましく用いられる物質は、アセトンシアノヒドリンまたはトリメチルシリルシアニドであり、エステルに対して例えば５〜１５モル％、好ましくは１０モル％の量で用いられる。
後処理は公知方法で行われる。例えば反応混合物を希鉱酸、例えば５％塩酸または硫酸で酸性とし、有機溶媒、例えば塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出する。有機抽出物は５−１０％の炭酸アルカリ金属塩溶液、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム溶液で抽出可能である。水層を酸性と成し、得られた沈殿を吸引濾過し、および／または塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出し、乾燥、濃縮する。
（ヒドロキシピラゾールからのエステルの合成例と、エステルの転位における実施例は、例えばヨーロッパ特許出願公開第２８２９４４号公報および米国特許第４６４３７５７号明細書に記載されている。）
工程Ｂ：
式Ｉ（Ｚ＝Ｈ）の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体と、式Ｖ（Ｚ＝ＳＯ2Ｒ17）の化合物の反応
式Ｖの化合物は、ハロゲン化スルホニルまたはスルホン酸無水物の場合等には直接使用可能であり、また、活性化スルホン酸等の場合は（スルホン酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール等により）現場で生成可能である。
通常、出発化合物は、等モル量で使用される。しかしながら、いずれかの成分を過剰量で用いるのも有効である。
塩基の存在下に反応を行うのも有効である。反応体および助剤塩基を等モル量で用いるのが好ましい。助剤塩基をＩＩに対して過剰量、例えば１．５〜３モル当量で用いると、特定の環境下で有効である。
適する助剤塩基は、第三級アルキルアミン、例えばトリエチルアミンまたはピリジン、炭酸アルカリ金属塩、例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、およびアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムであり、トリエチルアミンおよびピリジンが好ましく用いられる。使用可能な溶媒の例は、塩基化炭化水素、例えば塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、極性非プロトン性溶媒、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、またはエステル、例えば酢酸エチルまたはこれらの混合物である。
通常、反応温度を０℃〜反応混合物の沸点までの範囲とする。
生成物を得るための公知方法により後処理を行う。
出発材料として使用され公知の、式ＩＩ（Ｚ＝Ｈ）で表されるピラゾールは、公知方法により製造可能である（例えばヨーロッパ特許出願公開第２４０００１号公報、およびJ. Prakt. Chem. 315、383（1973））。
式ＩＩＩで表される新規の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体
Ｒ1、Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルキル、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）−Ｃ1−Ｃ4アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、［２，２−ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）ヒドラジノ−１］−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルイミノオキシ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4シアノアルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、ジ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）アミノ、ＣＯＲ6、フェニルまたはベンジル（最後に挙げた２個の基は完全または部分的にハロゲン化されていてもよく、および／または１個〜３個の以下の基すなわちニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシを有してもよい）を意味するか、或いは
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニルまたはチオカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ3−Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6アルキニルオキシまたはＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキル、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、Ｓ、ＮＲ12、ＣＯまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ9、Ｒ12が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8をそれぞれ意味し、
Ｒ4およびＲ9、またはＲ4およびＲ10、またはＲ5およびＲ12、またはＲ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、Ｒ19がヒドロキシルまたは加水分解により除去可能な基を意味する。このうち式ＩＩＩの化合物は、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および２，４−ジクロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸メチル以外を意味するものである。
加水分解により除去可能な基の例は、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ、無置換または置換の、フェニルチオ、ハロゲン化物、窒素を介して結合されるヘテロアリール、アミノ、無置換または置換のイミノ等である。
下式ＩＩＩα’の３−ヘテロシクリル−置換ハロゲン安息香酸（Ｌ1’＝ハロゲン）（Ｒ19＝ハロゲンの場合のＩＩＩに対応）が好ましい。
Ｌ1’はハロゲン、特に塩素または臭素を意味する。
同様に、式ＩＩＩβの３−ヘテロシクリル置換安息香酸が好ましい（Ｒ19＝ヒドロキシルの場合のＩＩＩに対応）。
同様に、式ＩＩＩγの３−ヘテロシクリル置換安息香酸エステルが好ましい（Ｒ19＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシの場合のＩＩＩに対応）。
Ｌ3はＣ1−Ｃ6アルコキシを意味する。
式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体の特に好ましい実施の形態において、Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹは、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の場合に対応する。
他の好ましい例として、式ＩＩＩにおいて各置換基が以下の意味を有する場合の３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体が挙げられる。すなわち、
Ｒ1がハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特に塩素、メチル、メチルチオまたはメチルスルホニル、更に好ましくは塩素、
Ｒ2が水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、またはＣ1−Ｃ6アルキルスルホニル、特にハロゲン、ニトロ、塩素、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニル、極めて好ましくは水素、塩素、メチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニルまたはプロピルスルホニル、
Ｒ3が水素、
Ｒ4、Ｒ5が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、またはＣＯＲ6、特に、水素、弗素、メチル、エチル、プロピル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、２−メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシエチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニル、極めて好ましくは水素、弗素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、２−クロロエタ−１−イル、メトキシ、エトキシ、２−メチルプロパ−１−オキシ、ヒドロキシル、メチルカルボニルオキシ、エチルチオ、ホルミル、メチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを意味するか、または
Ｒ4およびＲ5が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキル置換されていてもよい窒素により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖、特に１，２−ブタンジイル、２−オキソ−１，５−ペンタンジイルを形成するか、または
Ｒ4およびＲ5が対応の炭素原子と共にカルボニル基を形成し、
Ｒ6が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル、メトキシまたはエトキシ、
ＸがＯ、Ｓ、ＮＲ9、ＣＯまたはＣＲ10Ｒ11、
ＹがＯ、ＳまたはＣＲ13Ｒ14、
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、特に水素、メチル、クロロメチルまたはメトキシカルボニルを意味するか、或いは
Ｒ5およびＲ13が共同で、Ｃ1−Ｃ4アルキルによりモノ置換ないしポリ置換されていてもよく、および／または酸素により、またはＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていてもよい窒素原子により中断されてもよいＣ2−Ｃ6アルカンジイル鎖を形成し、
Ｒ19がヒドロキシ、ハロゲンまたはＣ1−Ｃ6アルコキシ、特にヒドロキシ、塩素、メトキシまたはエトキシを意味する、
２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、２，４−ジクロロ−３−（５−メチルカルボニルオキシ−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸メチル以外の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体が好ましい。
式ＩＩＩα’のハロゲン化ベンジル（Ｌ1’＝Ｃｌ、Ｂｒ）は、公知方法により、式ＩＩＩβの安息香酸と、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、塩化オキサリルまたは臭化オキサリルとを反応させることにより得られる。
式ＩＩＩβの安息香酸は、式ＩＩＩγ（Ｌ3＝Ｃ1−Ｃ6アルコキシ）で示される対応のエステルから、酸または塩基加水分解により公知方法で製造される。
式ＩＩＩγのエステルは、式ＶＩＩのアリールハロゲン化合物またはアリールスルホナート（Ｌ4は、脱離基、例えば臭素、沃素、トリフラート、フルオロスルホニルオキシ等を意味する）を、それぞれ式ＶＩＩＩで表され、式中ＭがＳｎ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）3、Ｂ（ＯＨ）2、ＺｎＨａｌ（Ｈａｌ＝塩素、臭素）を意味する複素環式錫酸塩（スチル（Stille）カップリング）、複素環式硼素化合物（スズキカップリング）または複素環式亜鉛化合物（ネギシ反応）と、公知方法により（例えばTetrahedron Lett. 27（1986）、5269参照）、パラジウムまたはニッケル遷移金属触媒の存在下に、塩基の存在下または不存在下に反応させることにより得られる。
例えば、１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル誘導体（ＩＩＩγ（Ｘ＝Ｏ、Ｙ＝ＮＨ）は、式ＩＸのアミドオキシムから、これをアルデヒドまたはケトンと縮合させることにより得られる（例えばArch. Phar. 326（1993）、383-389）。
式ＶＩのニトリルは、上記方法により得られる。このニトリルは、同様に対応のアニリンからサンドマイヤー反応によっても合成可能である。
式ＶＩＩの出発化合物は公知であるが（例えばColl. Czech. Chem. Commun. 40（1975）、3009-3019）、公知合成方法を適宜に組み合わせると容易に製造される。
例えば、スルホナートＶＩＩ（Ｌ4＝ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）が、対応のフェノールから製造される。またこのフェノールは公知であり（例えばヨーロッパ特許出願公開第１９５２４７号公報）、公知方法により製造可能である（例えばSynthesis 1993、735-762参照）。
ハロゲン化合物ＶＩＩ（Ｌ4＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩ）は、例えば、ＸＩＸの対応のアニリンから、サイドマイヤー反応により得られる。
式ＩＸのアミドオキシム、式Ｘのチオアミド、および式ＸＩのカルボン酸は、式ＸＶのニトリルから公知方法により合成される。
更に式ＸＩのカルボン酸を式ＸＩＶのアルデヒドから公知方法により製造することが可能である（例えばJ. March、Advanced Organic Chemicstry、第３版（1985）、６２９頁等、Wiley-Interscience Publication）。
式ＸＩＩのハロゲン化カルボン酸は、式ＸＩで示される対応のカルボン酸から標準的方法と同様の方法により製造される。
式ＸＩＩＩのオキシムは、式ＸＩＶのアルデヒドをヒドロキシルアミンと公知方法を用いて反応させることにより有効に製造される（例えばJ. March、Advanced Organic Chemistry、第３版（1985）、805-806頁、Wiley-Interscience Publication）。
未だ公知ではない式ＸＩＶのアルデヒドが、公知方法に類似の方法により製造される。つまり、これらは式ＸＶＩＩのメチル化合物の、例えばＮ−ブロモスクシンイミドまたは１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントインによる臭素化と、これに次ぐ酸化により製造される（例えばSynth. Commun. 22（1992）、1967-1971）。
式ＸＩＩＩのオキシムを、公知方法により式ＸＶのニトリルに変換することも可能である（例えばJ. March、Advanced Organic Chemistry、第３版（1985）、931-932頁、Wiley-Interscience Publication）。
式ＸＶＩのアリールアルケンは、式ＶＩＩのハロゲン化合物またはスルホナート（Ｌ4＝Ｂｒ、Ｃｌ、ＯＳＯ2ＣＦ3、ＯＳＯ2Ｆ）から、特にオレフィンとの、パラジウム触媒の存在下におけるヘック反応により製造される（例えばHeck著、Palladium Reagents in Organic Synthesis、Academic Press、ロンドン、1985、Synthesis 1993、735-762）。
４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物３．３５）
３７５ｍｌの無水ジオキサン中の４３．６０ｇ（０．１３モル）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドと、３７５ｍｌの無水ジオキサン中の１３．５６ｇ（０．１３４モル）のトリエチルアミンとを、室温、保護ガス雰囲気下に、１２．７４ｇ（０．１３モル）の５−ヒドロキシ−１−メチルピラゾールおよび３００ｍｌの無水ジオキサンの溶液に同時に滴下した。反応混合物を室温にて２時間攪拌した後、シリカゲルにより濾過し、残留物をジオキサンで洗浄した。溶出液を減圧下に約５００ｍｌに濃縮し、１７．９４ｇ（０．１３モル）の乾燥した微粉末状態の炭酸カリウムを添加した。混合物を６時間環流した後、溶媒を減圧留去し、残留物を約７００ｍｌの水に採取した。不溶成分を濾別し、１０％塩酸をゆっくりと添加して濾液のｐＨを２−３とした。得られた沈殿を吸引濾過した。これにより４６．１６ｇ（理論量の９２％）の４−［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−５−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（融点＞２５０℃）を得た。
表３に上記化合物と、更に同様の方法で製造された、または製造可能な他の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を示す（１０％塩酸酸性として最終生成物が沈殿しない場合は、酢酸エチルまたはジクロロメタンにより抽出し、次いで有機層を乾燥し、減圧濃縮に付す）。
［２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５）］
工程ａ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン
１５７ｇ（２モル）の塩化アセチルの、４２０モルの１，２−ジクロロエタン中の溶液を、２８６ｇ（２．１４モル）の三塩化アルミニウムの４２０ｍｌの１，２−ジクロロエタンの懸濁液に、１５〜２０℃で滴下した。次いで３４６ｇ（２モル）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンの、１リットル１，２−ジクロロエタン溶液を滴下した。反応混合物を１２時間攪拌した後、これを３リットルの氷と１リットルの濃ＨＣｌの混合物に注入した。混合物を塩化メチレンにて抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残留物を減圧下に蒸留した。これにより２５６ｇ（理論量の６０％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンが得られた（融点：４６℃）。
工程ｂ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン
１６３．０ｇ（０．７６モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを、１．５リットルの氷酢酸に溶解し、１８．６ｇのタングステン酸ナトリウムを添加し、１７３．３ｇの３０％過酸化水素溶液を冷却しながら滴下した。２日間攪拌を継続し、得られた混合物を水で希釈した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより１６４．０ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル−アセトフェノンが得られた（融点：１１０〜１１１℃）。
工程ｃ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸
８２ｇ（０．３３モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを、７００ｍｌのジオキサンに溶解し、１リットルの１２．５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を室温にて滴下した。８０℃にて１時間攪拌を継続した。冷却後、二層が形成された。このうち下層を水で希釈して弱酸性とした。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥した。これにより６０ｇ（理論量の７３％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（融点：２３０〜２３１℃）。
工程ｄ）２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１００ｇ（０．４モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を、１リットルのメタノールに溶解し、塩化水素をガスを還流温度にて５時間通過させた。次いで混合物を濃縮した。これにより８８．５ｇ（理論量の８４％）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１０７〜１０８℃）。
工程ｅ）３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
２リットルのテトラクロロメタンに溶解した８２ｇ（０．１モル）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル、および５６ｇ（０．３１ｇ）のＮ−ブロモスクシンイミドを、数回に分けて、露光下に添加した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物を２００ｍｌのメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルに採取した。この溶液を石油エーテルで処理し、沈殿した固体を吸引濾過し、乾燥した。これにより７４．５ｇ（理論量の７０％）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：７４〜７５℃）。
工程ｆ）２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
４１．０ｇ（０．１２モル）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの２５０ｍｌのアセトニトリル溶液を、４２．１ｇ（０．３６モル）のＮ−メチルモルホリンＮ−オキシドで処理した。このバッチを室温にて１２時間攪拌し、次いで濃縮し、残留物を酢酸エチル中に採取した。得られた溶液を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。これにより、３１．２ｇ（理論量の９４％）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：９８〜１０５℃）。
工程ｇ）２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸
１５．００ｇ（５４ミリモル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルおよび４．２０ｇ（６０ミリモル）の塩酸ヒドロキシルアミンを、３００ｍｌのメタノールに取り込み、３．１８ｇ（３０ミリモル）の炭酸ナトリウムの８０ｍｌの水溶液を滴下した。混合物を室温にて１２時間攪拌した後、メタノールを留去し、残留物を水で希釈し、混合物をジエチルエーテルで抽出した。有機層を乾燥した後、溶媒を除去した。これにより１４．４０ｇ（理論量の９１％）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１２６〜１２８℃）。
工程ｈ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．３）
１５８．０ｇ（０．５４モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと１リットルのジクロロメタンによる溶液に１５〜２０℃にてエチレンを３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウムを添加した後、４５４ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液を１０℃にて、同時にエチレンを通過させながら滴下した。次いでエチレンを１０℃にて更に１５分間通じた。混合物を１２時間攪拌した後、層を分離させ、有機相を水洗し、乾燥し、濃縮した。これにより１５６．５ｇ（理論量の９０％）２−クロロ−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２４（ｓ）、３．４２（ｔ）、３．９９（ｓ）、４．６０（ｔ）、７．９６（ｄ）、８．１０（ｄ））。
工程ｉ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．４）
３２．８ｇの水酸化ナトリウムの３３０ｍｌメタノール溶液を、１７０．０ｇ（０．５４モル）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルおよび１リットルのメタノールから成る混合物に、４０〜４５℃にて滴下した。得られた懸濁液を５０℃にて５時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を１．５リットルの水に採取し、水層を酢酸エチルにて３回抽出した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機相を合わせた後、中性となるまで水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。これにより１４８．８ｇ（理論量の９１％）の２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２６（ｓ）、３．４５（ｔ）、４．６３（ｔ）、８．１５（ｓ）、８．５３（ｓ、ｂｒ））。
工程ｊ）２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．５）
５０ｍｌの乾燥トルエン中の７４．８ｇ（０．６３モル）の塩化チオニルを、１３９．０ｇの２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および１リットルの乾燥トルエンから成る溶液に５０℃にて滴下した。混合物を１１０℃に６時間加熱した後、溶液を留去した。これにより２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが定量的収量で得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２５（ｓ）、３．４６（ｔ）、４．６２（ｔ）、８．２１（ｄｄ））。
［２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９）］
工程ａ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２５）
１５．０ｇ（５２ミリモル）の２−クロロ−３−ヒドロキシイミノメチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの２００ｍｌのジクロロメタン溶液に、プロペンを室温にて３０分間通過させた。１．６ｇの酢酸ナトリウムを添加した後、４２．８ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液の室温にて、同時にプロペンを通過させながら滴下した。次いでプロペンを室温にて更に１５分間通じた。混合物を３時間還流した後、室温にて１２時間攪拌し、還流下にプロペンを再度５時間にわたり通過させ、混合物を室温にて更に１２時間攪拌した。各層を分離した後、有機層を水洗し、乾燥させ、濃縮した。これにより１５．５ｇ（理論量の８９％）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（融点：１３０〜１３５℃）が得られた。
工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．２６）
３．５２ｇ（８８ミリモル）の水酸化ナトリウムの１００ｍｌのメタノール溶液を、１５．００ｇ（４５ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２００ｍｌのメタノールから成る混合物にゆっくりと滴下した。得られた懸濁液を室温にて４８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、水層を酢酸エチルで３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて、中性となるまで水洗し、乾燥させ、濃縮した。これにより２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた（融点：１７３〜１７８℃）。
工程ｃ）２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソキソキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド（化合物４．３９）
５．７ｇ（５１ミリモル）の塩化チオニルを、１３．０ｇ（４１ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１ｍｌのジメチルホルムアミド、および２５０ｍｌの乾燥トルエンから成る溶液に室温にて滴下した。次いで混合物を反応が完結するまで還流し、冷却後、溶媒を留去した。これにより２−クロロ−３−（５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが定量的収量で得られた。
［２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド］
工程ａ）２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１７０ｍｌの水中の１３．８ｇ（０．１（融点：９８〜１０５℃）１モル）の燐酸水素ナトリウム一水塩、
４９．３ｇ（０．４３モル）の３０％過酸化水素溶液および６６．２ｇ（０．５９モル）の８０％亜塩素酸ナトリウム水溶液を、１１５．３ｇ（０．４２モル）の２−クロロ−３−ホルミル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと２０００ｍｌのアセトニトリルとから成る溶液に、５℃にて順次添加した。次いで反応溶液を５℃にて１時間、室温にて１２時間攪拌した。１０％の塩酸にてｐＨを１と成し、１５００ｍｌの４０％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液を添加した。混合物を室温にて１時間攪拌した後、水層を酢酸エチルで３回抽出した。有機層を合わせて亜硫酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥した。溶媒を留去し、１０２ｇの２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチスルホニル安息香酸メチルを得た。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．３４（ｓ）、３．９３（ｓ）、８．０８（ｓ）、１４．５０（ｓ、ｂｒ））。
工程ｂ）２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
ジメチルホルムアミド２滴と、１１．９ｇ（０．１モル）の塩化チオニルを、６．０ｇ（０．０２１モル）の２−クロロ−３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと、５０ｍｌの乾燥トルエンとから成る溶液に添加し、溶液を４時間還流した。溶媒を減圧下に除去すると、６．２ｇの２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ）：３．２１（ｓ）、４．０２（ｓ）、８．０２（ｄ）、８．０７（ｄ））。
工程ｃ）２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
７．８０ｇ（２５ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの溶液を、４．５４ｇ（５０ミリモル）の２，２−ジメチルエタノールアミンの４０ｍｌのジクロロメタン溶液に、０〜５℃で滴下した。反応混合物を室温にて６時間攪拌した後、水で３回抽出し、乾燥させ、濃縮した。これにより８．２０ｇ（理論量の８０％）の２−クロロ−３−（１’−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：７０〜７２℃）。
工程ｄ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
６．９ｇ（２０ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−ヒドロキシ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと５ｍｌの塩化チオニルの混合物を、室温にて６時間攪拌した。溶液を５０ｍｌのジクロロメタンで希釈し、次いで濃縮し、残留物を２０ｍｌのジクロロメタンに溶解した。シクロヘキサンを添加すると、結晶状沈殿が得られ、これを吸引濾過し、乾燥した。これにより６．４ｇ（理論量の８８％）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
工程ｅ）２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．３８）
５．８２ｇ（１５ミリモル）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニル安息香酸と、０．８１ｇ（２０ミリモル）の水酸化ナトリウムとの、８０ｍｌのメタノール溶液を室温にて８時間攪拌した。溶媒を留去した後、残留物を水に採取し、混合物を酢酸エチルにて３回洗浄した。水層を塩酸酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を乾燥させた後、溶媒を減圧下に除去した。これにより３．１０ｇ（理論量の５６％）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸が得られた。
（1ＨＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：１．３４（ｓ）、３．４０（ｓ）、４．１３（ｓ）、８．０７（ｓ）、１３．９５（ｓ、ｂｒ））。
工程ｆ）２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリド
３．００ｇ（９ミリモル）の２−クロロ−３−（４’，４’−ジメチル−４’，５’−ジヒドロオキサゾール−２−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸、１．４３ｇの塩化チオニルおよびジメチルホルムアミド１滴の、８０ｍｌの乾燥トルエン中の溶液を３時間還流した。冷却後、溶媒を減圧下に留去した。これにより３．４３ｇ（理論量の８６％）の２−クロロ−３−（１’−クロロ−２’，２’−ジメチルエチルアミノカルボニル）−４−メチルスルホニルベンゾイルクロリドが得られた。
［２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．２２）］
工程ａ）３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
１５．０ｇ（４８ミリモル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルと３００ｍｌの乾燥ジオキサンとから成る溶液に、アンモニアを２時間通過させた。得られた沈殿を吸引濾過し、濾液を濃縮した。これにより１５．２ｇの３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが定量的収量で得られた。
工程ｂ）２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
９．８０ｇ（７５ミリモル）の塩化クロロカルボニルスルホニルを、４．３７ｇ（１５ミリモル）の３−アミノカルボニル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルの１５０ｍｌの乾燥トルエン溶液に滴下した。混合物を還流下に４８時間攪拌した後、溶媒を減圧下に留去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付した（溶離液：酢酸エチル／クロロヘキサン＝１／１）。これにより３．７０ｇ（理論量の７０％）の２−クロロ−３−（１，３，４−オキサチアゾリン−２−オン−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
［２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル）−安息香酸メチル（化合物４．４１）］
４１．８ｇ（０．４１モル）のトリエチルアミン、次いで１５０ｍｌのトルエン中の３１．１ｇ（０．１０モル）の２−クロロ−３−クロロカルボニル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、５００ｍｌのトルエン中の２６．６ｇ（０．１３モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンに、室温にて滴下した。混合物を５時間加熱還流し、次いで室温にて１２時間攪拌し、更に５．０ｇ（０．０２モル）の臭化水素酸１−アミノ−２−ブロモエタンを添加し、混合物を７．５時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル／酢酸エチルにより再結晶した。１４．５ｇ（理論量の４６％）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−（４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル）安息香酸メチルを得た。
［２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸（化合物４．６０）」
工程ａ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
７．３ｇ（１０２ミリモル）の２−メトキシ−１−プロパン、２８ｍｌの次亜塩素酸ナトリウム溶液（１２．５％）およびスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを、順次２００ｍｌの塩化メチレン中の１０．０ｇ（３４ミリモル）の２−クロロ−３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルに添加した。得られた混合物を室温にて１２時間攪拌し、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチルに採取し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付した（溶離液：シクロヘキサン：酢酸エチル＝３：２）。これにより５．８ｇ（理論量の４７％）の２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた（融点：１００〜１０５℃）。
工程ｂ）２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸エステル
１００ｍｌのピリジン中の、５．５ｇ（１５．０ミリモル）の２−クロロ−３−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを、２００ｍｌのピリジン中の５．０ｇ（３７．５ミリモル）の沃化リチウムに、還流温度にて滴下した。この混合物をこの温度にて４時間攪拌し、次いで冷却し、溶媒を留去し、残留物をトルエン中に採取し、再濃縮した。次いで残留物を水と混合し、塩化メチレンで洗浄し、塩酸を使用してｐＨを１に調整した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮した。これにより４．７ｇ（理論量の９０％）の２−クロロ−（５−メトキシ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸エステルが得られた（融点：４０〜４５℃）。
［２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチル（化合物４．４４）］
１５０ｍｌの塩化メチレン中の８．０ｇ（２７．４ミリモル）の２−クロロ−３−（ヒドロキシイミノメチル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを滴下して、１６．０ｇ（２７．４ミリモル）の１２．５％の次亜塩素酸ナトリウム溶液と混合し、スパチュラ１杯の酢酸ナトリウムを添加した。１時間後、３４．４ｇ（０．７４モル）のアセトアルデヒドを３６時間に亘り少量ずつ添加し、得られた混合物をゆっくりと５５℃に加熱した。次いで混合物を室温にて４８時間攪拌し、水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物を塩化メチレンに採取し、１０．０ｇ（０．２３モル）のアセトニトリルとスパチュラ１杯の酢酸ナトリウムとを添加し、得られた混合物を８時間加熱還流した。７２時間後、更に１０．０ｇ（０．２３モル）のアセトアルデヒドを添加し、混合物を室温にて攪拌した。次いで混合物を水洗し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルに通過させた（溶離液：イソプロパノール：シクロヘキサン＝１：９）。これにより５．０ｇ（理論量の５５％）の２−クロロ−３−（２−メチル−２Ｈ−１，３，４−ジオキサゾール−５−イル）−４−メチルスルホニル安息香酸メチルが得られた。
以下の表４に、上述の化合物と、更に、同様の方法で製造された、または製造可能な式ＩＩＩの他の安息香酸誘導体を示す。
施与方法に応じて、式Ｉの化合物およびこれを含有する除草剤組成物は、更にの多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木綿〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む培養の結果として除草剤の作用に耐性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。
化合物Ｉ、またはこれを含有する除草剤組成物は、例えば直接的に噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
除草剤組成物は、除草有効量の少なくとも１種類の式Ｉの化合物またはＩの農業上有用な塩、および農作物保護物質の製剤により従来より使用されている助剤を含むものである。
適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミン、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油より成る濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
適する界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートの各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木材粉およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
直接使用可能な製品における式Ｉの化合物の濃度は、広範囲に変更可能である。一般的に製剤は、約０．００１−９８重量％、好ましくは０．０１−９５重量％の少なくとも１種類の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
上述の製品の製造例を以下に示す。
Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８〜１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１０を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分散することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．１６を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液から得られたリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．３．２１を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。これにより有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。
ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．３．２２を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３４を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより、安定な乳濁液濃縮物が得られる。
ＶＩＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．３．３５を、８０重量部のシクロヘキサンと２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（ＢＡＳＦ社製、エトキシル化ヒマシ油を基礎とする非イオン性乳濁液）との混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。
式Ｉの化合物、またはこれを含む除草剤組成物は発芽前法または発芽後法により施用される。有効物質の、ある種の栽培植物に対する耐性が低い場合は、下部に成長している望ましくない植物または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。
防除処置の使用目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．ｉ．）の施与量を０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇとする。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合し、同時に施与することが可能である。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げられる。
更に、式Ｉの化合物は、単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、更なる植物保護剤、例えば殺害虫剤または植物病原菌またはバクテリア防除薬剤との混合物として有効に施与される。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
［使用実施例］
式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の除草効果を、以下の温室実験により示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐触したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
発芽前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために栽培容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
出芽事法による処理を行う目的で、被検植物を、発育型に応じて草丈３−１５ｃｍまで育成した後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。発芽後法の場合の有効物質（ａ．ｉ）の使用量を、１ヘクタール当たり３１．２〜１５．６ｇとした。
各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。
０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がないか、または正常な成長を遂げたことを示す。
以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
Claims (10)
- 一般式Ｉ
で表され、式中
Ｒ1がニトロ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ2がニトロ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1−Ｃ6ハロアルキルスルホニル、
Ｒ3が水素、
Ｒ4、Ｒ5が水素、
ＸがＯ、
ＹがＣＲ13Ｒ14、
Ｒ13、Ｒ14が水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシカルボニルまたはＣＯＮＲ7Ｒ8、
Ｒ7が水素またはＣ1−Ｃ4アルキル、
Ｒ8がＣ1−Ｃ4アルキルを、それぞれ意味し、
Ｒ15が下式ＩＩ
で表され、
Ｒ16がＣ1−Ｃ6アルキル、
ＺがＨ、
Ｒ18が水素を意味する４位で結合するピラゾールを意味する３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、またはその農業上使用可能な塩。 - ４−［２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールであることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。
- ４−［２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル］−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールの農業上使用可能な塩であることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体。
- 式ＩＩで表され、式中Ｚ、Ｒ16およびＲ18が請求項１における定義と同様の意味を有するピラゾール
を、活性化カルボン酸ＩＩＩαまたはカルボン酸ＩＩＩβ
（上記式中Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹは請求項１と同様の意味を有し、Ｌ1はハロゲン、ヘテロアリーまたはカルボキシラートを意味する）でアシル化し、得られたアシル化生成物を触媒の存在下または不存在下に転位反応に付し、生成物Ｉを得ることを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体の製造法。 - 式ＩＩＩ
で表され、式中Ｒ19がヒドロキシル、アルコキシ、フェノキシ、アルキルチオ、フェニルチオ、ハロゲン化物または窒素を介して結合されるヘテロアリール、アミノまたはイミノを意味し、Ｒ1〜Ｒ5、ＸおよびＹが請求項１において定義された意味を有する３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体。 - Ｒ19がハロゲン、ヒドロキシルまたはＣ1−Ｃ6アルコキシを意味することを特徴とする、請求項５に記載の式ＩＩＩの３−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体。
- 除草有効量の、請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種類の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩と、農作物保護剤の調製に慣用の助剤とを含む組成物。
- 除草有効量の、請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種類の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩と、農作物保護剤の調製に慣用の助剤とを混合することを特徴とする、請求項７に記載の組成物の製造法。
- 除草有効量の、請求項１〜３のいずれかに記載の少なくとも１種類の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはＩの農業上有用な塩を、植物、その生息環境、および／または種子に作用させることを特徴とする、望ましくない植生の制御方法。
- 請求項１〜３のいずれかに記載の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用する方法。
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