JP2002517415A - ３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、チッ素肥料、および補助剤を含んだ除草剤混合物 - Google Patents

３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、チッ素肥料、および補助剤を含んだ除草剤混合物

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    • C05G3/00—Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/60—Biocides or preservatives, e.g. disinfectants, pesticides or herbicides; Pest repellants or attractants

Abstract

(57)【要約】 ａ）式Ｉ 【化１】 [但し、Ｒ1およびＲ2が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表し、Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、Ｘが、イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリルからなる群から選ばれたヘテロ環を表し、該ヘテロ環は任意に、ハロゲン、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオによって１置換または多置換されていてもよく、Ｒ4が、４位で結合する式ＩＩ 【化２】 （但し、Ｒ5が水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキルを表す。）で表されるピラゾールを表す。]で表される除草有効量の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはこれらの環境と協調可能な塩と、ｂ）相乗的有効量のチッ素肥料と、およびｃ）相乗的有効量の補助剤を含む除草剤混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体、チッ素肥料、および補
助剤の除草剤混合物の相乗的作用に関する。
【０００２】 ３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体は、公知であり、例えばＷＯ９６／
２６２０６、ＷＯ９７／４１１１６、ＷＯ９７／４１１１７およびＷＯ９７／４
１１１８に記載されている。
【０００３】 置換シクロヘキサンジオンとチッ素肥料の除草組成物は、ＥＰ−Ｂ−０５８４
２２７に開示されている。
【０００４】 本発明は、３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含み、その除草作用が
純粋な活性成分の作用を超える除草剤混合物を提供することを目的とする。
【０００５】 本発明者らは、この目的が次の成分を含む除草剤混合物によって達成されるこ
とを見出した。 すなわち、ａ）式Ｉ
【０００６】
【化３】
【０００７】 [但し、 Ｒ1およびＲ2が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表し、 Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｘが、イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリ
ルからなる群から選ばれたヘテロ環を表し、該ヘテロ環は任意に、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオによって１置換または多置換されていてもよく
、 Ｒ4が、４位で結合する式ＩＩ
【０００８】
【化４】
【０００９】 （但し、Ｒ5が水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキルを表すピラゾールを表す。）で表されるピラゾールを
表す。]で表される除草有効量の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体また
はこれらの環境と協調可能な塩と、 ｂ）相乗的有効量のチッ素肥料と、および ｃ）相乗的有効量の補助剤 を含む除草剤混合物である。
【００１０】 本発明による除草剤混合物は相乗効果を表し、個々の化合物に対して耐性を示
す作物に選択的である。
【００１１】 相乗的除草活性の点からとくに好ましい式Ｉｂの３−ヘテロシクリル置換ベン
ゾイル誘導体は、
【００１２】
【化５】
【００１３】 [但し、Ｒ1およびＲ2が水素、メチル、エチル、ＳＣＨ3、ＳＯＣＨ3、ＳＯ2ＣＨ 3 を表し、 Ｒ3が水素またはメチルを表し、 Ｒ5が水素、メチル、トリフルオロメチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、イソプロピルを表し、 Ｘが、イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリ
ルからなる群から選ばれたヘテロ環を表し、そのヘテロ環は任意に、ハロゲン、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオによって１置換または多置換されていてもよ
い。]で表され、またこれらの環境と協調可能な塩を含む。 式Ｉｂの好ましい化合物は、以下の表にまとめてある。
【００１４】
【表１】
【表２】
【００１５】 非常にとくに好ましい化合物は、４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロ
イソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチ
ル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール、 ４−[２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４
−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾ
ール、 ４−[２−クロロ−３−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）−４−メチ
ルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ―ピラゾール、
またはこれらの環境と協調可能な塩である。
【００１６】 環境と協調可能な塩として適当であるのは、例えば、アルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、アンモニアの塩、またはアミンの塩である。
【００１７】 適当なチッ素肥料ｂ）としては、アンモニアおよびアンモニウム塩、尿素、チ
オウレア、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１８】 適当な肥料の例は、アンモニア溶液、硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、
硫酸水素アンモニウム、塩化アンモニウム、酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウ
ム、シュウ酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、二リン酸水素アンモ
ニウム、リン酸二水素アンモニウム、リン酸水素アンモニウムナトリウム、チオ
シアン酸アンモニウム、尿素およびチオウレア、およびこれらの混合物、硝酸ア
ンモニウム／尿素溶液（ＵＡＮまたはＡＨＬ溶液）が挙げられる。
【００１９】 好ましいチッ素肥料としては、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウム／
尿素溶液、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、二リン酸水素アンモニウム
、リン酸二水素アンモニウム、およびリン酸水素アンモニウムナトリウムが挙げ
られる。
【００２０】 非常に特に好ましいものは、尿素、硝酸アンモニウム、硝酸アンモニウム／尿
素溶液である。硝酸アンモニウム／尿素溶液は、好ましくは、全窒素の含量が２
８から３３％（Ｗ／Ｗ）であり、例えばブランド名Ｅｎｓｏｌ（登録商標）２８
としてＢＡＳＦから市販されている。
【００２１】 適当な補助剤ｃ）としては、部分的に水素化されているか水素化されている植
物性油、改質植物性油、鉱物油、アルコールアルコキシラート、アルコールエト
キシラート、アルキル化ＥＯ／ＰＯブロック共重合体、有機ケイ素化合物、アル
キルグリコシド、アルキルポリグリコシド、アルキルスルファート、硫酸化アル
コールアルコキシラート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルホナー
ト、ジアルキルスルホスクシナート、リン酸化アルコールアルコキシラート、脂
肪族アミンアルコキシラート、エステル、カルボキシラート、エステルエトキシ
ラート、アジピン酸ジアルキル、ジカルボン酸誘導体、例えばアルケニルコハク
酸無水物とポリアルキレンオキシドまたはポリヒドロキシアミンとの縮合物、フ
タル酸ジアルキル、天然脂肪酸のエトキシル化ソルビタンエステル、および天然
脂肪酸のエトキシル化グリセリドが挙げられる。
【００２２】 好ましい補助剤としては、アルコールアルコキシラート、例えばＥＯ／ＰＯ共
重合体のアルキルエステル、例えばＰｌｕｒａｆａｃ（登録商標、ＢＡＳＦ Ａ
Ｇ製）、Ｓｙｎｐｅｒｉｏｎｉｃ（登録商標）ＬＦ（ＩＣＩ製）、アルコールエ
トキシラート、直鎖でも分枝でもよい合成または天然由来のＣ8〜Ｃ18アルコー
ルが挙げられる。使用されるアルコールによるが、エトキシラート部分は平均３
から２０モルのエチレンオキシドを含む。使用される製品は、例えば、Ｌｕｔｅ
ｎｓｏｌ（登録商標）ＯＮ、ＴＯ、ＡＯおよびＡ（ＢＡＳＦ製）、アルキルアリ
ールスルホナート、例えば５から１５モルのＥＯを有するノニルフェニルエトキ
シラート、ポリオール、例えばポリエチレングリコールまたはポリプロピレング
リコール、ＥＯ／ＰＯブロック共重合体、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）
ＰＥ（ＢＡＳＦ ＡＧ製）またはＳｙｎｐｅｒｉｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥ（Ｉ
ＣＩ）、有機ケイ素化合物、アルキルポリグリコシド、例えばＡｇｒｉｍｕｌ（
登録商標）（Ｈｅｎｋｅｌ ＫＧＡ製），ＡＧ６２０２（Ａｋｚｏ−Ｎｏｂｅｌ
製），Ａｔｐｌｕｓ（登録商標）４５０（ＩＣＩ製）またはＬｕｔｅｎｓｏｌ（
登録商標）ＧＤ７０(ＢＡＳＦ ＡＧ製）、脂肪族アミンアルコキシラート、例
えばＥｔｈｏｍｅｅｎ（登録商標）およびＡｒｍｏｂｌｅｅｍ（登録商標）（Ａ
ｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ製）、天然または合成の脂肪酸、例えばオレイン酸メチル、
ココア酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｃｏｃｏａｔｅ）、アジピン酸ジアルキル、天
然脂肪酸のエトキシル化ソルビタンエステル、例えばＴｗｅｅｎ（登録商標）（
ＩＣＩ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ製）（Ｔｗｅｅｎ（登録商標）２０、Ｔｗｅｅ
ｎｏ８５，Ｔｗｅｅｎ（登録商標）８０）、天然脂肪酸のエトキシル化グリセリ
ド、例えばＧｌｙｃｅｒｏｘ(登録商標、Ｃｒｏｄａ製）が挙げられる。
【００２３】 他の例は以下に見出される。 McCutcheon:Emulsifiers and Detergents 第１巻：Emulsifiers and Detergents 1994 North American edition; McCutcheon's Division, Glen Rock NJ, USA, McCutcheon:Emulsifiers and detergents 第１巻：Emulsifiers and detergents 1994 International Edition; McCutcheon's Division, Glen Rock NJ, USA, Surfactants in Europe; A Dictionary of surface active agents available in Europe 第２版, 1989 Terg Data, Darlington, England, Ash, Michael; Handbook of cosmetic and personal care additives 1994; Gower publishing Ltd, Aldershot, England, Ash, Michael; Handbook of industrial Surfactants 1993; Gower publishing Ltd, Aldershot, England.
【００２４】 本発明による除草剤混合物はａ）からｃ）の成分として以下の量を含む。 ０．５から９０質量％の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体ａ）、 ５から９４.５質量％のチッ素肥料ｂ）、 ５から５０質量％の補助剤ｃ）。
【００２５】 好ましい質量比は、０．５から５０質量％の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイ
ル誘導体ａ）、 ５から９０質量％のチッ素肥料ｂ）、 ５から５０質量％の補助剤ｃ）である。成分の合計は１００質量％である。
【００２６】 本発明による除草剤混合物の個々の成分ａ）からｃ）は、合わせて、または個
々に調剤し、包装することができる。さらに、成分ａ）を成分ｂ）と共に、また
は成分ａ）を成分ｃ）と共に調剤し、包装することも可能である。
【００２７】 よく行なわれている使用は、除草剤混合物またはそれらの個々の成分を噴霧タ
ンクにいれて使用する方法である。
【００２８】 この目的のために、除草剤混合物を水で希釈し、他の助剤や添加剤を適当であ
れば加える。しかし、本発明による除草剤混合物の個々の成分ａ）からｃ）の成
分を噴霧タンク中で使用者自身が混合し、適当であればさらに助剤と添加剤を加
えることもできる（タンク混合法）。
【００２９】 タンク混合法では、成分ａ）からｃ）は噴霧タンクで混合され、水により目的
とする使用濃度に調製する。
【００３０】 以下の助剤は、タンク混合法に有利であることが証明された： 鉱物油、液体パラフィン、野菜油、水素化またはメチル化野菜油、例えば大豆
油、なたね油、ひまわり油、天然カルボン酸のエステルおよび塩（例えばオレイ
ン酸メチル、メチル化種子油）、非イオン性表面活性剤、例えばエトキシル化ア
ルコール、エトキシル化フェノール、脂肪族アミンエトキシラートおよびこれら
の混合物である。
【００３１】 さらに助剤と添加剤をよりよい加工のために加えることかできる。以下の成分
が助剤と添加剤に適していることが証明された： 溶媒、消泡剤、緩衝剤、増粘剤、展着剤、相溶性向上剤（ｃｏｍｐａｔｉｂｉ
ｌｉｔｙ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ ａｇｅｎｔ）。
【００３２】 補助剤、助剤、および添加剤の例とブランドは、Farm Chemicals Handbook 19
97; Meister Publishing 1997 C10頁「補助剤」または1998 Weed Control Manua
l 86頁に記載されている。
【００３３】 本発明の混合物は、除草剤として適している。除草剤混合物は、非農耕領域の
植生を特に高い施与率で非常によく制御する。コムギ、コメ、トウモロコシ、大
豆、木綿のような作物中で、除草剤混合物は、作物に実質的な損傷を与えずに、
広葉雑草およびイネ科雑草に対して作用する。この効果は、低い施与率において
も特に観察される。
【００３４】 その施与方法にもよるが、除草剤混合物は追加としてさらに多くの作物の、望
ましくない植物の除去のために使用される。適当な作物の例を以下に述べる。
【００３５】 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
【００３６】 アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕ
ｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａ
ｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓ
ｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒ
ａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂ
ｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
【００３７】 カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）
【００３８】 ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
【００３９】 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する
農作物においても除草剤混合物を使用することができる。
【００４０】 除草剤混合物は、出芽前法または出芽後法により施与される。除草剤混合物に
ある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長している雑草ま
たは露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触し
ないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイ
−バイ）。
【００４１】 除草剤混合物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水
性、油性または他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト
、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法また
は注入法によって施与することができる。施与方法は、使用目的に基づいて決定
される。いずれの場合にも、本発明の除草剤混合物の可能な限りの微細分配が保
証されるべきである。
【００４２】 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の
沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並
びに植物性または動物性の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例えばパラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、
アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例えばシ
クロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミン、水
）。
【００４３】 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分散
性粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液の製造は、除草剤混合物をそのまま、又は油若しくは溶剤中に溶解して、湿
潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行う
ことができる。あるいは活性物質、湿潤剤、増粘剤、分散剤または乳化剤、及び
場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希
釈するのに適する。
【００４４】 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば
リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ
ム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカ
ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンスルホン酸とフェノ
ールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェ
ノール、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノー
ル、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル
又はトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテ
ルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド
縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、または
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエ
ーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセ
ルロース。
【００４５】 粉末、散布剤およびダスト剤は除草剤混合物と固体担体物質とを混合または一
緒に磨砕することにより製造することができる。
【００４６】 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、活性物質を固
体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と
しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰
石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（
例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植
物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お
よび他の固形担体物質である。
【００４７】 直接使用可能な製剤の除草剤混合物の濃度は、広い範囲で変更することができ
る。一般に、その処方は、除草剤混合物を、約０．００１〜９８質量％、好まし
くは約０．０１〜９５質量％の量で含む。混合物の成分は９０〜１００％の純度
（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜１００％の純度のものが
使用される。
【００４８】 本発明の除草剤混合物は、例えば以下のように調剤される。
【００４９】 Ａ）本発明の除草剤混合物を製造するための濃縮物 １）懸濁濃縮物 １０８ｇの４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３
−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−
１Ｈ−ピラゾール（工業等級９２％）、２０ｇ／ＬのＷｅｔｔｏｌ（登録商標）
Ｄ１（ＢＡＳＦ製）、３０ｇのＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥ１０５００（
ＢＡＳＦ ＡＧ製）、３ｇのＫｅｌｚａｎ（登録商標）、１．４ｇのＫａｔｈｏ
ｎ（登録商標）ＭＫ、７０ｇの１，２−プロピレングリコール、および５ｇのＷ
ａｃｋｅｒ製のシリコーン乳化剤に水を加えて１Ｌとし、混合物を次いで粒子の
６０％が粒子径２μｍ未満となるまでボールミルで磨砕した。
【００５０】 ２）懸濁濃縮物 ５０３ｇの４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３
−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−
１Ｈ−ピラゾール（工業等級９９％）、２０ｇ／ＬのＷｅｔｔｏｌ（登録商標）
Ｄ１（ＢＡＳＦ製）、３０ｇのＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＰＥ１０５００（
ＢＡＳＦ ＡＧ製）、３ｇのＫｅｌｚａｎ（登録商標）、１．４ｇのＫａｔｈｏ
ｎ（登録商標）ＭＫ、７０ｇの１，２−プロピレングリコール、および５ｇのＷ
ａｃｋｅｒ製のシリコーン乳化剤に水を加えて１Ｌとし、混合物を次いで粒子の
６０％が粒子径２μｍ未満となるまでボールミルで磨砕した。
【００５１】 ３）成分ａ）の水溶性濃縮物 １００ｇの４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３
−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−
１Ｈ−ピラゾール（工業等級９９％）を約８００ｍｌの水に分散する。活性成分
を希釈した水酸化カリウム（ＫＯＨ）水溶液で中和し、次いで調剤をｐＨ８．５
とする。生成物をそれから１Ｌとする。
【００５２】 Ｂ）本発明の除草剤混合物 ４）懸濁濃縮物 ２）に記載した調製濃縮物１００ｍｌを、２２０ｍｌの水および３６０ｍｌの
硝酸アンモニウム／尿素溶液（ＥＮＳＯＬ（登録商標）２８、ＢＡＳＦ ＡＧ製
）と混合した。高速スターラーを用いて、１４ｇのドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム（Ｗｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ１、ＢＡＳＦ ＡＧ製）、４０モル
のＥＯとともに１４ｇのヒマシ油エトキシラート（Ｗｅｔｔｏｌ（登録商標）Ｅ
Ｍ３１、ＢＡＳＦ ＡＧ製）、および２５０ｍｌのアジピン酸ジオクチル（Ｐｌ
ａｓｔｍｏｌｌ（登録商標）ＤＯＡ、ＢＡＳＦ ＡＧ製）をこの混合物に合わせ
乳化液を得た。これにより、活性成分含量が５０ｇ／Ｌの、４−[２−クロロ−
３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メチルスルホニル
ベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾールの安定な懸濁液
を得た。
【００５３】 ５）懸濁濃縮物 ２）に記載した調製濃縮物１００ｍｌを、２２０ｍｌの水および３６０ｍｌの
硝酸アンモニウム／尿素溶液（ＥＮＳＯＬ（登録商標）２８、ＢＡＳＦ ＡＧ製
）と混合した。高速スターラーを用いて、２５０ｍｌのオレイン酸メチルをこの
混合物に合わせ乳化液を得た。これにより、活性成分含量が５０ｇ／Ｌの、４−
[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−４−メ
チルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール
の安定な懸濁液を得た。
【００５４】 ６）水に分散可能な顆粒 ５０ｇの活性成分４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾー
ル−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−ピラゾール（９９％、工業等級）、５０ｇのナフタレンスルホン酸
／ホルムアルデヒドの縮合物、１０ｇのリグノスルホン酸ナトリウムおよび６０
０ｇの硫酸アンモニウムを緊密に混合し、エアジェットミルで磨砕する。ミキサ
ー中で、得られた粉末を３１ｇのエチルヘキシルグルコシド（６５％濃度水溶液
）と混合する。混合物を押出機（ＤＧＬ−１ Ｂｅｌｇｉｕｍ、Ｆｉｔｚｐａｔ
ｒｉｃｋ製、開口部直径０．８ｍｍ）で押出す。適当であれば、押出特性をよく
するため、さらに液体を加える。顆粒を乾燥し、５％の活性成分含量を持つ水分
散可能な顆粒を得る。
【００５５】 ７）水に可溶な濃縮物 ５０ｇの活性成分４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾー
ル−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロ
キシ−１Ｈ−ピラゾール（９９％、工業等級）を２００ｍｌの水に分散させ、混
合物を希釈した水酸化カリウム（ＫＯＨ）溶液で中和する。この混合物は、３６
０ｇの硝酸アンモニウム／尿素溶液（ＥＮＳＯＬ（登録商標）ＢＡＳＦ ＡＧ製
）および２５０ｇのＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標） ＯＮ８０（ＢＡＳＦ ＡＧ
製）で処理される。生成物は、ＫＯＨを用いてｐＨ８．５とし、水を加えて１Ｌ
とする。
【００５６】 ８）水に可溶な濃縮物 １００ｇの活性成分４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾ
ール−３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒド
ロキシ−１Ｈ−ピラゾール（９９％、工業等級）を約３００ｍｌの水に分散する
。活性成分は、希釈した水酸化カリウム溶液（ＫＯＨ）で中和し、次いで調剤を
ｐＨ８．５とし、５００ｇのＡＧ６２０２を調剤に攪拌しつつ合わせる。ｐＨが
再検査され、必要であれば補正する。生成物はそれから１Ｌとする。
【００５７】 作用範囲を広げ、相乗的効果を達成するために、除草剤混合物を、代表的な他
の群の除草活性成分および成長調節活性成分とともに混合し、施与することがで
きる。適当な混合物中の成分の例を以下に挙げる。
【００５８】 １，２，４−チアジアゾール類、１，３，４−チアジアゾール類、アミド類、
アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール類、アニリド類、ヘテロア
リールオキシアルカン酸、アリールオキシアルカン酸およびこれらの誘導体、安
息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン類、２−アロイル−１，３−シ
クロへキサンジオン類、ヘテロアリール アリールケトン類、ベンジルイソキサ
ゾリジノン類、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバマート類、キノリンカル
ボン酸類およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン類、ジヒドロフラン−３−オ
ン類、ジニトロアニリン類、ジニトロフェノール類、ジフェニルエーテル類、ジ
ピリジル類、ハロカルボン酸類およびこれらの誘導体、ウレア類、３−フェニル
ウラシル類、イミダゾール類、イミダゾリノン類、Ｎ−フェニル−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド類、オキサジアゾール類、オキシラン類、フェノ
ール類、アリールオキシまたはヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エ
ステル類、フェニル酢酸およびその誘導体、フェニルプロピオン酸およびその誘
導体、ピラゾール類、フェニルピラゾール類、ピリダジン類、ピリジンカルボン
酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル類、スルホニルウレア類、トリアジン
類、トリアジノン類、トリアゾリノン類、トリアゾールカルボキサミド類および
ウラシル類。
【００５９】 さらに、単独で、あるいは他の除草剤との組み合わせで、追加の他の作物保護
剤、例えば、殺虫剤、または植物生病原菌もしくは植物生病原細菌の防除剤との
混合物の形態で除草剤混合物を施与することが有利であろう。栄養学上の付与お
よび微量元素の不足のために使用される、ミネラル塩溶液との混和性にも興味が
もたれる。
【００６０】 除草剤混合物施与率は、意図する目的、季節、標的植物および成長段階に応じ
て、純粋な除草剤混合物の成分を基礎として１ｈａあたり０．００１から１．０
ｋｇ、好ましくは０．０１から０．５ｋｇの活性物質(ａ.ｓ）の量である。
【００６１】 使用実施例 本発明の成分の除草活性は、温室実験で証明された。 栽培容器として、基層としてローム質の砂に、およそ３．０％の腐植土を含んだ
ものを入れたプラスチックの鉢を用いた。試験植物の種子は種類ごとに分別して
播種された。
【００６２】 出芽前法として、水中に懸濁または乳化した除草剤混合物を、播種のあと直接
、細かく散布することのできるノズルによって施与した。容器を発芽と成長が促
進されるように穏やかに潅水し、次いで半透明のプラスチックフードで植物が根
付くまで覆った。この覆いは、除草剤混合物による悪影響が与えられない限り、
試験作物の均一の発芽を引き起こした。
【００６３】 出芽後法として、試験植物を高さが３から１５ｃｍになるまで生育させ、植物
の習性に応じて、およびその時に限り、水中に懸濁したまたは乳化した除草剤混
合物で処理した。処理の終わりまでに、試験植物を同一の容器に直接播種するか
生育させるか、または当初は別々に苗として植え、試験容器に処理の数日前に移
植した。
【００６４】 種類によるが、植物を１０〜２５℃または２０〜３５℃に保った。試験時間は
、２から４週間にわたった。この間、植物は手入れされ、個々の処理に対するそ
れらの反応が評価された。
【００６５】 評価は０から１００までの尺度をもちいて行なわれた。１００は植物が全く出
芽しなかったことを意味するか、または少なくとも地上の部分が完全に駆除され
たことを意味し、０は、被害を受けていないかまたは通常の成長をたどっている
ことを意味する。
【００６６】 温室実験に使用された植物は、以下の種に属する。
【００６７】
【表３】
【００６８】 実施例１
【化６】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【００６９】 使用された補助剤の凡例
【００７０】
【表２５】
【００７１】 表１から２１の値は、本発明の除草剤混合物が、２種の混合物と比較して、およ
び純粋な活性成分と比較して、明白な相乗効果を証明すると同時に一方で作物ト
ウモロコシに高い選択性をもっていることを証明する。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年５月２５日（２０００．５．２５）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 [但し、 Ｒ1およびＲ2が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表し、 Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｘが、イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリ
ルからなる群から選ばれたヘテロ環を表し、該ヘテロ環は任意に、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオによって１置換または多置換されていてもよく
、 Ｒ4が、４位で結合する式ＩＩ
【化２】 （但し、Ｒ5が水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキルを表す。）で表されるピラゾールを表す。]で表される
除草有効量の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはこれらの環境と協
調可能な塩と、 ｂ）相乗的有効量のチッ素肥料と、および ｃ）相乗的有効量の補助剤 を含む除草剤混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＺＡ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハ ーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 ズィーフェルニヒ，ベルント ドイツ、Ｄ−67459、ベール−イゲルハイ ム、ブラームスシュトラーセ、８ (72)発明者 キブラー，エルマル ドイツ、Ｄ−67454、ハスロッホ、イム、 ヴァハテルシュラーク、13 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB10 BC03 BC04 BC06 BC07 BC14 BC18 BC19 BC22 DA02 DA13 DA15 DC04 DC05 DC06 DC08 DD03 DH10 4H061 AA01 BB08 BB09 BB14 BB15 DD08 EE29 FF30

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）式Ｉ 【化１】 [但し、 Ｒ1およびＲ2が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、
    Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
    ルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表し、 Ｒ3が水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｘが、イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロイソオキサゾリルおよびチアゾリ
    ルからなる群から選ばれたヘテロ環を表し、該ヘテロ環は任意に、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオによって１置換または多置換されていてもよく
    、 Ｒ4が、４位で結合する式ＩＩ 【化２】 （但し、Ｒ5が水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキルを表し、 Ｒ6がＣ1〜Ｃ6アルキルを表す。）で表されるピラゾールを表す。]で表される
    除草有効量の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体またはこれらの環境と協
    調可能な塩と、 ｂ）相乗的有効量のチッ素肥料と、および ｃ）相乗的有効量の補助剤 を含む除草剤混合物。
  2. 【請求項２】Ｒ3が水素を表す場合の、請求項１の式Ｉの３−ヘテロシクリ
    ル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１に記載の除草剤混合物。
  3. 【請求項３】Ｒ1およびＲ2がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
    ルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルを表す場
    合の請求項１の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項
    １または２に記載の除草剤混合物。
  4. 【請求項４】Ｘが、各々任意にＣ1〜Ｃ6アルキルに置換されていてもよいイ
    ソオキサゾリルおよび４，５−ジヒドロキシイソオキサゾリルを表す、請求項１
    に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導体を含む、請求項１から
    ３のいずれか１項に記載の除草剤混合物。
  5. 【請求項５】Ｘが、イソオキサゾール−５−イル、３−メチルイソオキサゾ
    ール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒ
    ドロ−５−メチルイソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−５−エチル
    イソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロ−４，５−ジメチルイソオキサ
    ゾール−３−イルを表す、請求項１に記載の式Ｉの３−ヘテロシクリル置換ベン
    ゾイル誘導体を含む、請求項１から４のいずれか１項に記載の除草剤混合物。
  6. 【請求項６】４−[２−クロロ−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール
    ３−イル）−４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ
    −１Ｈ−ピラゾールを含む請求項１に記載の除草剤混合物。
  7. 【請求項７】 ４−[２−メチル−３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−
    ４−メチルスルホニルベンゾイル]−１−メチル−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラ
    ゾールを含む、請求項１に記載の除草剤混合物。
  8. 【請求項８】アンモニア、アンモニウム塩、尿素、チオ尿素、およびこれら
    の混合物から選択されたチッ素肥料ｂ）を含む、請求項１から９のいずれか１項
    に記載の除草剤混合物。
  9. 【請求項９】０．５〜９０質量％の３−ヘテロシクリル置換ベンゾイル誘導
    体ａ）、５〜９４.５質量％のチッ素肥料ｂ）、５〜５０質量％の補助剤ｃ）を
    含む、請求項１から１０のいずれか１項に記載の除草剤混合物。
  10. 【請求項１０】除草剤混合物のａ）からｃ）の成分を、互いに混合すること
    を特徴とする、請求項１から１１のいずれか１項に記載の除草剤混合物の製造方
    法。
  11. 【請求項１１】請求項１から１１のいずれか１項に記載の除草剤混合物の成
    分ａ）からｃ）の除草有効量を、植物またはそれらの環境に、別々または一緒に
    作用させることを特徴とする、望まない植生を制御する方法。
  12. 【請求項１２】請求項１から１１のいずれか１項に記載の除草剤混合物の成
    分ａ）からｃ）の除草有効量を互いに混合し、その混合物を植物またはそれらの
    環境に作用させることを特徴とする、望まない植生を制御する方法。
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