KR20010052684A - 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제혼합물 - Google Patents

3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 제초 활성량의 a) 하기 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 또는 그의 환경 친화성 염,
b) 상승 작용 유효량의 질소질 비료 및
c) 상승 작용 유효량의 보조제를 함유하는 제초제 혼합물에 관한 것이다.
＜화학식 I＞
상기 식에서, R1및 R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, X는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터의 헤테로시클릭기(여기서, 헤테로시클릭기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 일치환 또는 다치환될 수 있음)이고, R4는 4-위치에서 연결되는 화학식 II의 피라졸
＜화학식 II＞
(상기 식에서, R5는 수소 또는 C1-C6-알킬이고, R6은 C1-C6-알킬임)이다.

Description

3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제 혼합물 {Herbicidal Mixture Containing a 3-Heterocyclyl-substituted Benzoyl Derivative}
본 발명은 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체, 질소질 비료 및 보조제를 함유하는 상승 작용성의 제초제 혼합물에 관한 것이다.
3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체는 공지되어 있으며, 예를 들어 국제 특허 공개 제96/26206호, 동 제97/41116호, 동 제97/41117호 및 동 제97/41118호에 개시되어 있다.
유럽 특허 공고 제0584 227호에는 치환된 시클로헥산디온 및 질소질 비료로 된 제초제 조성물이 기재되어 있다.
본 발명의 목적은, 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 포함하며 순수한 유효 성분의 제초 작용보다 우수한 제초 작용을 하는 제초제 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은,
a) 제초 활성량의 하기 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 또는 그의 환경 친화성 염,
b) 상승 작용 유효량의 질소질 비료 및
c) 상승 작용 유효량의 보조제를 함유하는 제초제 혼합물에 의해 달성되는 것으로 밝혀졌다.
상기 식에서, R1및 R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, X는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터의 헤테로시클릭기(여기서, 헤테로시클릭기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 일치환 또는 다치환될 수 있음)이고, R4는 4-위치에서 연결되는 하기 화학식 II의 피라졸
(상기 식에서, R5는 수소 또는 C1-C6-알킬이고, R6은 C1-C6-알킬임)이다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 상승적인 효과를 나타내며, 또한 각 화합물 자체에 대해서는 내성을 나타내는 작물에 대해서도 선택성이 있다.
상승적인 제초 작용의 관점에서 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 Ib의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 또는 그의 환경 친화성 염이다.
상기 식에서, R1및 R2는 염소, 메틸, 에틸, SCH3, SOCH3및 SO2CH3이고, R3은 수소 및 메틸이고, R5는 수소, 메틸 및 트리플루오로메틸이고, R6은 메틸, 에틸 및 이소프로필이고, X는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터의 헤테로시클릭기(여기서, 헤테로시클릭기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 일치환 또는 다치환될 수 있음)이다.
화학식 Ib의 바람직한 화합물은 하기에 제시되어 있다.
매우 특히 바람직한 화합물은 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸,
4-[2-클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 또는 이들의 환경 친화성 염이다.
적합한 환경 친화성 염은 예를 들어 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모니아 또는 아민의 염이다.
적합한 b) 질소질 비료는 암모니아 및 암모늄 염, 우레아, 티오우레아 및 이들의 혼합물이다.
적합한 비료의 예로는 암모니아 수용액, 질산 암모늄, 황산 암모늄, 황산 수소 암모늄, 염화 암모늄, 아세트산 암모늄, 포름산 암모늄, 옥살산 암모늄, 탄산 암모늄, 탄산 수소 암모늄, 질산 암모늄, 티오황산 암모늄, 인산 암모늄, 이인산 수소 암모늄, 일인산 이수소 암모늄, 인산 수소 나트륨 암모늄, 티오시안산 암모늄, 우레아 및 티오우레아, 및 이들의 혼합물, 및 질산 암모늄/우레아 용액(UAN 또는 AHL 용액)을 들 수 있다.
바람직한 질소질 비료로는 우레아, 질산 암모늄, 질산 암모늄/우레아 용액, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 이인산 수소 암모늄, 일인산 이수소 암모늄 및 인산 수소 나트륨 암모늄이 있다.
우레아, 질산 암모늄, 질산 암모늄/우레아 용액이 매우 특히 바람직하다. 질산 암모늄/우레아 용액은 바람직하게는 총 질소 함량이 28 내지 33 %(w/w)이며, BASF사에서 예를 들어 상표명 엔솔(등록상표) 28로 시판된다.
적합한 보조제 C)는 부분 경화 및 경화가능한 식물성유, 변형 식물성유, 미네랄유, 알콜 알콕실레이트, 알콜 에톡실레이트, 알킬화 EO/PO 블록 공중합체, 알킬페놀 에톡실레이트, 폴리올, EO/PO 블록 공중합체, 유기규소 화합물, 알킬글리코시드, 알킬 폴리글리코시드, 알킬 술페이트, 술페이트화 알콜 알콕실레이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬술포네이트, 디알킬술포숙시네이트, 인산화 알콜 알콕실레이트, 지방 아민 알콕실레이트, 에스테르, 카르복실레이트, 에스테르 에톡실레이트, 디알킬 아디페이트, 디카르복실산 유도체, 예를 들어 폴리알킬렌 옥시드 또는 폴리히드록시아민과 무수 알케닐숙신산의 축합체; 디알킬 프탈레이트, 천연 지방산의 에톡실화 소르비탄 에스테르 및 천연 지방산의 에톡실화 글리세리드가 있다.
바람직한 보조제로는 EO/PO 공중합체의 알킬 에스테르, 예를 들어 플루라팩(Plurafac(등록상표), BASF AG), 신페리오닉(Synperionic(등록상표)) LF(ICI)와 같은 알콜 알콕실레이트 및 알콜 에톡실레이트(여기서, 알콜은 선형 또는 분지형일 수 있는 합성 또는 천연의 C8-C18-알콜임)가 있다. 에톡실레이트 잔기는 사용된 알콜에 따라 산화 에틸렌을 평균 3 내지 20몰 함유한다. 사용된 제품은 예를 들어 BASF사의 루텐솔(Lutensol(등록상표)) ON, TO, AO 및 A, 알킬아릴술포네이트, 예를 들어 EO를 5 내지 15몰 함유하는 노닐페닐 에톡실레이트, 폴리올, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜, EO/PO 블록 공중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic(등록상표) PE, BASF AG) 또는 신페리오닉(등록상표) PE(ICI), 유기규소 화합물, 알킬 폴리글리코시드, 예를 들어 아그리물(Agrimul(등록상표), Henkel KGA), AG 6202(Akzo-Nobel), 아트플러스(Atplus(등록상표)) 450(ICI) 또는 루텐솔(등록상표) GD 70(BASF AG), Akzo Nobel사의 지방 아민 알콕실레이트, 예를 들어 에토멘(Ethomeen(등록상표)) 및 아르모블렘(Armobleem(등록상표)), 천연 및 합성 지방산의 에스테르, 예를 들어 메틸 올레에이트 또는 메틸 코코에이트, 디알킬 아디페이트, 천연 지방산의 에톡실화 소르비탄 에스테르, 예를 들어 ICI Surfactants사의 트윈(Tween(등록상표))(트윈(등록상표) 20, 트윈(등록상표) 85, 트윈(등록상표) 80), 천연 지방산의 에톡실화 글리세리드, 예를 들어 Croda사의 글리세록스(Glycerox(등록상표))가 있다.
다른 예는 맥쿠트천(McCutcheon)의 문헌[Emulsifiers and Detergents, Volume 1: Emulsifiers and Detergents 1994 North American Edition; McCutcheon's Division, Glen Rock NJ, USA],
맥쿠트천(McCutcheon)의 문헌[Emulsifiers and Detergents, Volume 2: Emulsifiers and Detergents 1994 International Edition; McCutcheon Division, Glen Rock NJ, USA],
문헌[Surfactants in Europe; A Directory of surface active agents available in Europe 2nd Ed. 1989; Terg Data, Darlington, England],
마이클(Ash, Michael)의 문헌[Handbook of cosmetic and personal care additives 1994; Gower Publishing Ltd, Aldershot, England],
마이클(Ash, Michael)의 문헌[Handbook of industrial Surfactants 1993; Gower Publishing Ltd. Aldershot, England]에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 성분 a) 내지 c)를, a) 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 0.5 내지 90 중량%, b) 질소질 비료 5 내지 94.5 중량%, c) 보조제 5 내지 50 중량%으로 포함한다.
바람직한 중량 비율은 a) 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 0.5 내지 50 중량%, b) 질소질 비료 0.5 내지 90 중량%, c) 보조제 5 내지 50 중량%이다.
상기 성분의 합은 100 중량%이다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물의 각 성분 a) 내지 c)를 배합하여 함께 또는 개별적으로 포장할 수 있다. 또한, 성분 a)와 b)를 함께 또는 a)와 c)를 함께 배합하여 포장할 수 있다.
당업계에서는 본 발명의 제초제 혼합물 또는 그의 개별 성분을 분무 탱크내에 넣어 사용하기도 한다.
이를 위해, 본 발명의 제초제 혼합물을 물로 희석하고, 경우에 따라 다른 보조제 및 첨가제를 첨가하기도 한다. 그러나, 당업자라면 본 발명에 따른 제초제 혼합물의 각 성분 a) 내지 c)를 분무 탱크에 넣어 혼합하고, 경우에 따라 추가의 보조제 및 첨가제를 첨가할 수도 있다(탱크 혼합 방법).
탱크 혼합제의 경우, 성분 a) 내지 c)를 분무 탱크내에서 혼합하고, 물을 사용하여 원하는 사용 농도로 조제한다.
탱크 혼합제에 있어서 이로운 것으로 입증된 보조제로는 미네랄유, 액상 파라핀, 식물성유, 경화 또는 메틸화 식물성유, 예를 들어 콩기름, 평지씨유, 해바라기유, 천연 카르복실산의 에스테르 및 염, 예를 들어 메틸 올레에이트, 메틸화 종자유, 비이온성 표면활성제, 예를 들어 에톡실화 알콜, 에톡실화 페놀, 지방 아민 에톡실레이트, 및 이들의 혼합물이 있다.
가공능 향상을 위해 추가의 조제(auxilary) 및 첨가제를 첨가할 수 있다. 보조제 및 첨가제로 입증된 성분은 용매, 발포억제제, 완충제, 증점제, 전착제, 혼화성-증진제가 있다.
보조제, 조제 및 첨가제의 예 및 상표명은 문헌[Farm Chemicals Handbook 1997; Meister Publishing 1997 p. C10 "adjuvant" or 1998 Weed Control Manual p. 86.]에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 제초제로 적합하다. 본 발명의 제초제 혼합물은 특히 높은 비율로 사용하는 경우 비경작지에서의 식물 증식을 매우 효과적으로 방제한다. 이 제초제 조성물은 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 목화와 같은 작물에는 사실상 손상을 주지 않으면서 활엽성 잡초 및 잔디 잡초는 방제한다. 이러한 효과는 특히 낮은 비율로 사용하는 경우도 관찰된다.
사용 방법에 따라서는, 원치 않는 식물을 제거하기 위해 다른 많은 작물에서도 본 발명의 제초제 혼합물을 사용할 수 있다. 적합한 작물의 예로는 알리움 세파(Allium cepa, 양파), 아나나스 코모수스(Ananas comosus, 파인애플), 아라키스 히포개아(Arachis hypogaea, 땅콩), 아스파라거스 오피시날리스(Asparagus officinalis), 베타 불가리스 종 알티시마(Beta vulgaris spec. altissima, 사탕 무우), 베타 불가리스 종 라파(Beta vulgaris spec. rapa, 사탕 무우), 브라시카 나푸스 변종 나푸스(Brassica napus var. napus, 평지씨), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카(Brassica napus var. napobrassica, 스웨덴 순무), 브라시카 라파 변종 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis, 차나무), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius, 잇꽃), 카리아 일리노이넨시스(Carya illinoinensis, 피칸 나무), 시트루스 리몬(Citrus limon, 레몬), 시트루스 시넨시스(Citrus sinensis, 오렌지나무), 코페아 아라비카(Coffea arabica, 커피)(코페아 카네포라(Coffea canephora), 코페아 리베리카(Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus, 오이), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon, 우산 잔디), 다쿠우스 카로타(Daucus carota, 당근), 엘라에이스 귀넨시스(Elaeis guineensis, 기름 야자), 프라가리아 베스카(Fragaria vesca, 딸기), 글라이신 막스(Glycine max, 콩), 고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum, 면화)(고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)), 헬리안더스 안누우스(Helianthus annuus, 해바라기), 헤베아 브라실리엔시스(Hevea brasiliensis, 고무나무), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare, 보리), 후물루스 루풀루스(Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas, 고구마), 유글란스 레기아(Juglans regia, 호두나무), 렌스 쿨리나리스(Lens culinaris, 편두), 리눔 우시타티씨뭄(Linum usitatissimum, 아마), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum, 토마토), 말루스 종(Malus spec. 사과나무), 마니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta, 카사버), 메디카고 사티바(Medicago sativa, 자주개자리), 무사 종(Musa spec., 바나나나무), 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum, 담배)(엔 루스티카(N. rustica)), 올레아 유로파에아(Olea europaea, 올리브나무), 벼(Oryza sativa), 파세올루스 루나투스(Phaseolus lunatus, 미국산 라이머콩), 파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris, 강남채두), 피세아 아비에스(Picea abies, 독일가문비), 피누스 종(Pinus spec., 소나무), 피숨 사티붐(Pisum sativum, 완두), 프루누스 아비움(Prunus avium, 양벚나무), 프루누스 페르시카(Prunus persica, 복숭아나무), 피루스 콤무니스(Pyrus communis, 서양배나무), 리베스 실베스터(Ribes sylvestre, 붉은까치밥나무), 리시누스 콤무니스(Ricinus communis, 아주까리), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum, 사탕수수), 사칼레 세레알레(Secale cereale, 호밀), 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum, 감자), 소르굼 비콜라(Sorghum bicolor, 수수)(소르굼 불가레(s. vulgare)), 테오브로마 카카오(Theobroma cacao, 카카오나무), 트리폴리움 프라텐세(Trifolium pratense, 붉은 토끼풀), 트리티쿰 애스티붐(Triticum aestivum, 밀), 트리티쿰 두룸(Triticum durum, 마카로니밀), 비시아 파바(Vicia faba, 잠두), 비티스 비니페라(Vitis vinifera, 포도) 및 제아 마이즈(Zea mays, 사탕 옥수수)가 있다.
또한, 유전공학적 방법을 비롯한 육종 방법에 의해 제초제의 작용에 내성을 갖게된 작물에도 본 발명의 제초제 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명의 제초제 혼합물은 식물의 발아 전 또는 발아 후에 사용할 수 있다. 제초제 혼합물에 잘 견디지 못하는 몇몇 농작물의 경우에는, 분무 장비를 사용하여 제초제 혼합물이 민감한 작물의 잎과 가능한 적게 접촉하되, 밑에서 자라는 원치 않는 식물의 잎 또는 토양 표면에는 제초제 혼합물이 뿌려지는 방식의 살포법을 사용할 수 있다(후방-집중식, 레이-바이 처리법(post-directed, lay-by)).
본 발명의 제초제 혼합물은 분무법, 아토마이징법, 살포법, 도포법 또는 주입법에 의해, 예를 들어 직접 분무식 수용액, 분제, 현탁제, 및 고농축 수용액, 오일 현탁제 또는 그 밖의 현탁제, 또는 분산제, 에멀젼, 오일 분산제, 도포제, 분말제, 도포용 물질 또는 입제의 형태로 사용할 수 있다. 사용 형태는 지향하는 목표에 따라 좌우되는데, 각 경우에서 사용 형태는 본 발명의 제초제 혼합물이 가장 미세하게 분포되는 형태이어야 한다.
적합한 불활성 보조제가 필수적인데, 매질을 고비점으로 만드는 미네랄유로는 예를 들어 등유 및 디젤유, 또한 콜타르유, 및 식물성유 또는 동물성유, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤, 예를 들어 시클로헥산온, 또는 강한 극성 용매, 예를 들어 아민류, 예를 들어 N-메틸피롤리돈, 및 물이 있다.
수용액형 사용 형태는 유제, 현탁액, 도포제, 수화제 또는 입상수화제에 물을 첨가함으로써 만들 수 있다. 에멀젼을 제조하기 위해, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 사용함으로써 도포제 또는 오일 분산제, 본 발명의 제초제 혼합물, 또는 그를 오일 또는 용매 중에 용해시킨 물질을 물 중에 균질화시킬 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 경우에 따라 용매 또는 오일을 포함하는 농축물을 제조할 수 있는데, 이 물질은 물로 희석하는 것이 적합하다.
적합한 표면활성제로는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 축합물 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 및 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/산화 에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술피트 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
분제, 도포제 및 분말제는 본 발명의 제초제 혼합물을 고형 담체와 함께 혼합 또는 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
입제, 예를 들어 코팅 입제, 액침 입제 및 균질 입제는 본 발명의 유효 성분을 고형 담체에 결합시킴으로써 제조할 수 있다. 고형 담체로는 지표 광물, 예를 들어 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘, 지표상 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아 및 식물 유래 산물, 예를 들어 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로스 분말, 또는 그 밖의 고형 담체가 있다.
즉석-사용식 제제로서의 본 발명의 제초제 혼합물의 농도는 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이러한 배합물에는 본 발명의 제초제 혼합물이 대략 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%로 포함된다. NMR 스펙트럼 결과에 의하면, 본 발명의 제초제 혼합물의 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도로 사용된다.
본 발명에 따른 제초제 혼합물은 예를 들어 하기와 같이 제제화할 수 있다.
A) 본 발명에 따른 혼합물 제조용 제형
1) 액상 수화제
4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 92 %) 108 g, BASF사의 베톨(Wettol(등록상표)) DI 20 g/l, BASF AG사의 플루로닉(등록상표) PE 10500 30 g, Wacker사의 켈잔(Kelzan(등록상표)) 3 g, 카톤(Kathon(등록상표)) MK 1.4 g, 1,2-프로필렌 글리콜 70 g 및 실리콘 에멀젼 5 g을 물과 합하여 1리터로 만든 다음, 볼 밀링(ball milling)으로 혼합물의 60 %를 2 미크론 미만의 입도로 분쇄하였다.
2) 액상 수화제
4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 99 %) 503 g, BASF사의 베톨(등록상표) DI 20 g/l, BASF AG사의 플루로닉(등록상표) PE 10500 30 g, Wacker사의 켈잔(등록상표) 3 g, 케톤(등록상표) MK 1.4 g, 1,2-프로필렌 글리콜 70 g 및 실리콘 에멀젼 5 g을 물과 합하여 1리터로 만든 다음, 볼 밀링으로 혼합물의 60 %를 2 미크론 미만의 입도로 분쇄하였다.
3) 성분 a)의 수용제
4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 99 %) 100 g을 물 약 800 ml 중에 분산시켰다. 유효 성분을 묽은 수산화칼륨 용액(KOH)으로 중화시키고, 배합물을 pH 8.5로 만들었다. 그 후에, 생성물을 1리터로 만들었다.
B) 본 발명의 제초제 혼합물
4) 액상 수화제
2)에 기재된 바와 같이 제조한 축합물 100 ml을 물 220 ml 및 질산 암모늄/우레아 용액(엔솔(등록상표) 28, BASF AG) 360 ml와 혼합하였다. 고속 교반기를 사용하여, 칼슘 도데실벤젠술포네이트(베톨(등록상표) EM 1, BASF AG) 14 g, EO 40몰을 함유하는 피마자유 에톡실레이트(베톨(등록상표) EM31, BASF AG) 14 g 및 디옥틸 아디페이트(플라스토몰(Plastomoll, 등록상표) DOA, BASF AG) 250 ml을 상기 혼합물과 혼합하여 에멀젼을 수득하였다. 이러한 방법으로, 유효 성분의 함량이 50g/l인 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸의 안정한 현탁액을 수득하였다.
5) 액상 수화제
2)에 기재된 바와 같이 제조한 제형 100 ml을 물 220 ml 및 질산 암모늄/우레아 용액(엔솔(엔솔, 등록상표) 28, BASF AG) 360 ml와 혼합하였다. 고속 교반기를 사용하여, 메틸 올레에이트 250 ml을 상기 혼합물과 혼합하여 에멀젼을 수득하였다. 이러한 방법으로, 유효 성분의 함량이 50 g/l인 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸의 안정한 현탁액을 수득하였다.
6) 입상수화제
유효 성분인 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 99 %) 50 g, 나프탈렌술폰산/포름알데히드 축합물 50 g, 소듐 리그닌술포네이트 10 g 및 황산 암모늄 600 g을 균일 혼합하여 에어-젯 밀링(air-jet milling)으로 분쇄하였다. 혼합기에서, 생성된 분말을 에틸헥실 글루코시드(65 % 농도의 수용액) 31 g과 혼합하였다. 혼합물을 압출기(벨기에 Fitzpatrick사의 DGL-1, 개구부 직경 0.8 mm)로 압출하였다. 경우에 따라, 액체를 추가로 가하여 압출가능하게 하였다. 과립을 건조하여 유효 성분 함량이 5 %인 입상수화제를 수득하였다.
7) 수용제
유효 성분인 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 99 %) 50 g을 물 200 ml 중에 분산시키고, 혼합물을 묽은 수산화칼륨 용액(KOH)으로 중화시켰다. 이 혼합물을 질산 암모늄/우레아 용액(엔솔(등록상표) 28, BASF AG) 360 g 및 루텐솔(등록상표) ON 80(BASF AG) 250 g으로 처리하였다. KOH를 사용하여 이 생성물을 pH 8.5로 만들고 물을 사용하여 1리터로 만들었다.
8) 수용제
유효 성분인 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸(공업 등급 99 %) 100 g을 물 약 300 ml 중에 분산시켰다. 유효 성분을 묽은 수산화칼륨 용액(KOH)으로 중화시키고 이 배합물을 pH 8.5로 만들었다. 교반하는 방법으로 AG 6202 500 g을 배합물에 혼합하였다. 균일화한 다음, pH를 다시 체크하고 필요하다면 보정하였다. 그 후에, 생성물을 1리터로 만들었다.
작용 범위를 넓히고 상승적인 효과를 얻기 위해, 본 발명의 제초제 혼합물을 대표적인 다른군의 제초제 또는 생장-조절 활성 화합물 다수와 혼합하여 함께 사용할 수 있다. 적합한 혼합물 성분으로는 예를 들어 1,2,4-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 아미드, 아미노포스포산 및 그의 유도체, 아미노트리아졸, 아닐리드, (헤트)-아릴옥시알칸산 및 그의 유도체, 벤조산 및 그의 유도체, 벤조티아디아진온, 2-아로일-1,3-시클로헥산디온, 헤트아릴 아릴 케톤, 벤질이속사졸리딘온, 메타-CF3-페닐 유도체, 카르바메이트, 퀴놀린카르복실산 및 그의 유도체, 디히드로벤조푸란, 디히드로푸란-3-온, 디니트로아닐린, 디니트로페놀, 디페닐 에테르, 디피리딜, 할로카르복실산 및 그의 유도체, 우레아, 3-페닐우라실, 이미다졸, 이미다졸린온, N-페닐-3,4,5,6-테트라히드로프탈이미드, 옥사디아졸, 옥시란, 페놀, 아릴옥시- 또는 헤테로아릴옥시페녹시프로피온 에스테르, 페닐아세트산 및 그의 유도체, 페닐프로피온산 및 그의 유도체, 피라졸, 페닐피라졸, 피리다진, 피리딘카르복실산 및 그의 유도체, 피리미딜 에테르, 술포닐우레아, 트리아진, 트리아진온, 트리아졸린온, 트리아졸카르복사미드 및 우라실이 있다. 또한, 본 발명의 제초제 혼합물을 단독으로 또는 다른 제초제를 병용하여 추가의 다른 작물 보호 물질과의 혼합물 형태, 예를 들어 살충제, 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아 억제 물질과 함께 사용하는 것이 이로울 수 있다. 또한, 영양 결핍증 및 미량 원소 결핍증 치료에 사용되는 미네랄 염 용액과 본 발명의 제초제 혼합물과의 혼화성도 흥미롭다.
제초제 혼합물 양의 사용 비율은 방제 대상, 계절, 대상 식물 및 생장 단계에 따라 본 발명의 제초제 혼합물의 순수 성분을 기준으로 활성 물질(a.s.) 0.001 내지 1.0, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 (kg/ha)이다.
＜이용 실시예＞
본 발명에 따른 조성물의 제초 작용을 하기 온실 실험에 의해 입증하였다.
사용된 배양기는 기질인 부식토를 대략 3.0 % 함유하는 양토를 넣은 플라스틱 화분이었다. 시험 작물의 씨를 각 작물종별로 나누어 파종하였다.
발아 전 처리로는, 파종 후에 균일 분배된 노즐을 사용하여 물 중에 현탁 또는 에멀젼화된 본 발명의 제초제 혼합물을 직접 뿌렸다. 배양기에 서서히 물을 공급하여 발아 및 생장을 촉진한 다음, 식물의 뿌리가 발생할때까지 투명한 플라스틱 덮개로 덮었다. 본 발명의 제초제 혼합물에 의한 악영향을 받지 않는한은, 이러한 처리로 시험 작물이 균일하게 발아하였다.
발아 후 처리로는, 먼저 시험 작물을 그의 습성에 따라 3 내지 15 cm의 높이로 생장시킨 다음, 물 중에 현탁 또는 에멀젼화된 본 발명의 제초제 혼합물로 처리하였다. 이러한 처리를 위해, 시험 작물을 동일한 용기에 직접 파종하고 배양하거나 또는 종자를 따로 배양하여 이러한 처리를 하기 며칠전에 시험 배양기내에 옮겨심었다.
작물을 종에 따라 10 내지 25 ℃ 또는 20 내지 35 ℃에서 유지하였다. 시험 기간은 2 내지 4주이었다. 이 기간 동안, 작물을 손질하였고 각 처리에 대한 작물의 반응을 평가하였다. 0 내지 100의 척도를 사용하여 평가를 수행하였다. 100은 작물의 발생이 없음 또는 적어도 작물의 땅위 부분의 완전한 파괴를 의미하고, O은 생장의 손상이 없거나 정상의 생장 과정을 의미한다.
온실 실험에서 사용된 식물은 하기의 종에 속한다.
약어 학명 일반명
ABUTH 아부틸론 테오프라스티(Abutilon thephrasti) 벨벳 리프(velvetleaf)
CHEAL 케노포디움 알붐(Chenopodium album) 명아주(lambsquarters(goosefoot))
ECHCG 에키노콜라 크루스-갈리(Echinochloa crus-galli) 피(barnyardgrass)
POLPE 폴리고눔 페르시카리아(Polygonum persicaria) 마디풀(lady's thumb)
SETVI 세타리아 비리디스(Setaria viridis) 강아지풀(green foxtail)
ZEAMX 제아 마이즈(Zea mays, 사탕 옥수수) 옥수수(corn)
＜예 1＞
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ZEAMX CHEAL
예 1 0.0078 0 20
예 1 +플루로닉(등록상표) PE 6400 0.0078 +0.25 0 90
예 1 +플루로닉(등록상표)PE 6400 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 0 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ZEAMX CHEAL
예 1 0.0625 0 50
예 1 +플루로닉(등록상표) PE 6800 0.0625 +0.25 0 75
예 1 +플루로닉(등록상표)PE 6800 +엔솔(등록상표) 28 0.0625 +0.25 +0.375 0 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ECHCG
예 1 0.0625 50
예 1 +아그리물(등록상표) PG 2067 0.0625 +0.25 75
예 1 +아그리물(등록상표)PG 2067 +엔솔(등록상표) 28 0.0625 +0.25 +0.375 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ABUTH
예 1 0.0156 20
예 1 +아그리물(등록상표) PG 2067 0.0156 +0.25 70
예 1 +아그리물(등록상표)PG 2067 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ECHCG ABUTH
예 1 0.0312 30 75
예 1 +아그리물(등록상표) PG 600 0.0312 +0.25 40 80
예 1 +아그리물(등록상표) PG 600 +엔솔(등록상표) 28 0.0312 +0.25 +0.375 70 85
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0078 20
예 1 +아그리물(등록상표) PG 600 0.0078 +0.25 70
예 1 +아그리물(등록상표) PG 600 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 98
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0156 20
예 1 +루텐솔(등록상표) GD 70 0.0156 +0.25 90
예 1 +루텐솔(등록상표)PG 600 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ZEAMX ECHCG
예 1 0.0625 0 50
예 1 +AG(등록상표) 6202 0.0625 +0.25 0 60
예 1 +AG(등록상표) 6202엔솔(등록상표) 28 0.0625 +0.25 +0.375 0 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ECHCG
예 1 0.0625 50
예 1 +루텐솔(등록상표) ON 30 0.0625 +0.25 90
예 1 +루텐솔(등록상표)ON 30 +엔솔(등록상표) 28 0.0625 +0.25 +0.375 100
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0078 20
예 1 +루텐솔(등록상표) ON 80 0.0078 +0.25 80
예 1 +루텐솔(등록상표)ON 80 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 98
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) SETVI CHEAL
예 1 0.0078 30 20
예 1 +루텐솔(등록상표) ON 110 0.0078 +0.25 40 60
예 1 +루텐솔(등록상표)ON 110 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 95 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0156 20
예 1 +루텐솔(등록상표) TO 8 0.0156 +0.25 50
예 1 +루텐솔(등록상표)TO 8 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0156 20
예 1 +플루리올(플루리올, 등록상표) E 600 0.0156 +0.25 60
예 1 +플루리올(등록상표) E 600 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 98
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) CHEAL
예 1 0.0156 20
예 1 +플루리올(등록상표) E 4000 0.0156 +0.25 90
예 1 +플루리올(등록상표) E 4000 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ECHCG
예 1 0.0625 50
예 1 +글리세록스(등록상표) L 8 0.0625 +0.25 85
예 1 +글리세록스(등록상표) L 8 +엔솔(등록상표) 28 0.0625 +0.25 +0.375 90
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ABUTH
예 1 0.0156 20
예 1 +글리세록스(등록상표) L 8 0.0156 +0.25 70
예 1 +글리세록스(등록상표) L 8 +엔솔(등록상표) 28 0.0156 +0.25 +0.375 80
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) SETVI POLPE
예 1 0.0078 30 20
예 1 +글리세록스(등록상표) HE 0.0078 +0.25 20 40
예 1 +글리세록스(등록상표)HE +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 95 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) POLPE
예 1 0.0078 70
예 1 +플라스토몰(등록상표) DOA 0.0078 +0.25 80
예 1 +플라스토몰(등록상표)DOA +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 98
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) SETVI POLPE
예 1 0.0078 40 70
예 1 +루텐솔(등록상표) TO 15 0.0078 +0.25 60 80
예 1 +루텐솔(등록상표)TO 15 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 95 90
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) ZEAMX SETVI
예 1 0.0078 0 40
예 1 +루텐솔(등록상표) AT 11 0.0078 +0.25 0 55
예 1 +루텐솔(등록상표)AT 11 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 0 95
온실에서 발아후의 선택적 제초제 활성
식물독성
유효 성분 활성 물질의 비율(kg/ha) SETVI POLPE
예 1 0.0078 40 70
예 1 +루텐솔(등록상표) AT 25 0.0078 +0.25 45 90
예 1 +루텐솔(등록상표)AT 25 +엔솔(등록상표) 28 0.0078 +0.25 +0.375 90 95
사용된 보조제 명칭은 하기와 같다.
보조제 명
플루로닉(등록상표) PE 6400 BASF AG EO/PO 블록 공중합체
플루로닉(등록상표) PE 6800 BASF AG EO/PO 블록 공중합체
아그리물(등록상표) PG 2067 Henkel 알킬 글리코시드 APG
아그리물(등록상표) PG 600 Henkel 알킬 글리코시드 APG
AG(등록상표) 6202 Akzo 알킬 글리코시드 APG
루텐솔(등록상표) GD 70 BASF AG 알킬 글리코시드 APG
루텐솔(등록상표) ON 30 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) ON 80 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) ON 110 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) TO 8 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) TO 15 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) AT 11 BASF AG 알킬 에톡실레이트
루텐솔(등록상표) AT 25 BASF AG 알킬 에톡실레이트
플루리올(등록상표) E 600 BASF AG 폴리에틸렌 글리콜
플루리올(등록상표) E 4000 BASF AG 폴리에틸렌 글리콜
플라스토몰(등록상표) DOA BASF AG 디옥틸 아디페이트
글리세록스(등록상표) L 8 Croda 에톡실화 모노글리세리드
글리세록스(등록상표) HE Croda 에톡실화 모노글리세리드
엔솔(등록상표) 28 BASF AG 질산 암모늄/우레아 용액(총 질소 28 %)
표 1 내지 21의 수치는, 본 발명에 따른 제초제 혼합물이 상응하는 2-성분 혼합물 및 순수한 유효 성분과 비교하여 상승적 효과가 있는 동시에, 작물 옥수수에서는 고도로 선택성이 있음을 입증한다.

Claims (12)

  1. a) 제초 활성량의 하기 화학식 I의 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 또는 그의 환경 친화성 염,
    b) 상승 작용 유효량의 질소질 비료 및
    c) 상승 작용 유효량의 보조제를 함유하는 제초제 혼합물.
    ＜화학식 I＞
    상기 식에서, R1및 R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고, R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, X는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로 이루어진 군으로부터의 헤테로시클릭기(여기서, 헤테로시클릭기는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오에 의해 임의로 일치환 또는 다치환될 수 있음)이고, R4는 4-위치에서 연결되는 화학식 II의 피라졸
    ＜화학식 II＞
    (상기 식에서, R5는 수소 또는 C1-C6-알킬이고, R6은 C1-C6-알킬임)이다.
  2. 제1항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 R3이 수소인 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의, R1및 R2가 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐인 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제 혼합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의, X가 C1-C6-알킬에 의해 각각 치환될 수 있는 이속사졸릴 및 4,5-디히드로이속사졸릴인 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제 혼합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의, X가 이속사졸-5-일, 3-메틸이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로-5-메틸이속사졸-3-일, 4,5-디히드로-5-에틸이속사졸-3-일, 4,5-디히드로-4,5-디메틸이속사졸-3-일인 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체를 함유하는 제초제 혼합물.
  6. 제1항에 있어서, 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸을 함유하는 제초제 혼합물.
  7. 제1항에 있어서, 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸을 함유하는 제초제 혼합물.
  8. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 암모니아, 암모늄염, 우레아, 티오우레아 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 b) 질소질 비료를 함유하는 제초제 혼합물.
  9. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, a) 3-헤테로시클릴-치환된 벤조일 유도체 0.5 내지 90 중량%, b) 질소질 비료 5 내지 94.5 중량% 및 c) 보조제 5 내지 50 중량%를 함유하는 제초제 혼합물.
  10. 제초제 혼합물의 성분 a) 내지 c)를 서로 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 제초제 혼합물의 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 제초제 혼합물 성분 a) 내지 c)의 제초 활성량을 식물 또는 그의 주변에 따로따로 또는 함께 작용시키는 것을 포함하는, 원치 않는 식물의 생장을 방제하는 방법.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 제초제 혼합물 성분 a) 내지 c)의 제초 활성량을 서로 혼합하고 혼합물을 식물 또는 그의 주변에 작용시키는 것을 포함하는, 원치 않는 식물의 생장을 방제하는 방법.
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