JP7035047B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明は有害生物防除剤及びその用途に関する。
W1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
W2は水素原子、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基又はベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R15はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基又はC3-C6シクロアルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基及び該C3-C6シクロアルキルチオ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R16はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基、C3-C6シクロアルキルチオ基、C2-C6アルケニルオキシ基、C2-C6アルキニルオキシ基、C2-C6アルケニルチオ基、C2-C6アルキニルチオ基、(C1-C5アルキル)カルボニル基、(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、(C1-C5アルキル)カルボニルチオ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、C1-C4アルキルスルホニル基、C1-C4アルキルスルフィニル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基又は(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基、該C3-C6シクロアルキルチオ基、該C2-C6アルケニルオキシ基、該C2-C6アルキニルオキシ基、該C2-C6アルケニルチオ基、該C2-C6アルキニルチオ基、該(C1-C5アルキル)カルボニル基、該(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、該(C1-C5アルキル)カルボニルチオ基、該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、該C1-C4アルキルスルホニル基、該C1-C4アルキルスルフィニル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
uは0、1、2又は3を表し、
uが2又は3であるとき、複数のR16は、同一又は相異なっていてもよい。
Z2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC又は-CR11=N-O-R12を表し、
Z3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC又は-CR11=N-O-R12を表し、
V1は、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6アルキルアミノ基及び該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又は-CR11=N-O-R12を表し、
R11は、フェニル基、ベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基又はC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6アルキル基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基及び該C1-C6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}を表し、
R12、RA、RB及びRCは各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基{該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表し、
X3は、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、[(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基、[ジ(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基{該C2-C6アルケニル基、該C2-C6アルキニル基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該[(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基、及び該[ジ(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ベンジル基{該フェニル基、該ピリジル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又は水素原子を表し、
R1は、C3-C10脂環式炭化水素基、3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
T1は、単結合、酸素原子、-S(O)m-、-O-S(O)m-*、-NR11-、-(CR2R3)n-、-(CR2R3)n-O-*、-O-(CR2R3)n-*、-(CR2R3)n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR2R3)n-*、-C(X2)-、-C(X2)-O-*、-O-C(X2)-*又は-CR4=CR5-を表し、
*は、Eとの結合位置を表し、
mは0、1又は2を表し、
nは1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一又は相異なる。
R2及びR3は各々、同一又は相異なり、独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C4鎖式炭化水素基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルケニルチオ基、C2-C4アルキニルオキシ基又はC2-C4アルキニルチオ基{該C1-C4鎖式炭化水素基、該C1-C4アルコキシ基、該C1-C4アルキルチオ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルケニルチオ基、該C2-C4アルキニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}を表し、
R4及びR5は各々、同一又は相異なり、独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
T2は単結合、-S(O)2-、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-(CR2R3)n-S(O)2-*、-S(O)m-(CR2R3)n-*、-CR4=CR5-、又は-CR4=CR5-CR2R3-*を表し、
T7は単結合、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-S(O)m-(CR2R3)n-*又は-CR4=CR5-CR2R3-*を表し、
R8は、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基{該8-10員縮合複素環基、該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該テトラヒドロナフチル基及び該インダニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R19R20)、又は-CR11=N-O-R12を表し、
R9は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
R10は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基を表し、
R14は、チエニル基、チアゾリル基又はナフチル基{該チエニル基、該チアゾリル基及び該ナフチル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
R19及びR20は各々、同一又は相異なり、独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、水素原子、シアノ基、フェニル基、ベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
T3は、単結合、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR2R3)n-、-(CR2R3)n-O-*、-O-(CR2R3)n-*、-(CR2R3)n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR2R3)n-*又は-CR4=CR5-を表し、
T4は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR2R3)nO-*、-(CR2R3)nS(O)m-*又は-S(O)m(CR2R3)n-*を表し、
T5は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR2R3)n-、-(CR2R3)nO-*、-O(CR2R3)n-*、-(CR2R3)nS(O)m-*又は-S(O)m(CR2R3)n-*を表し、
T6は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR2R3)n-、-(CR2R3)n-O-*、-O-(CR2R3)n-*、-(CR2R3)n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR2R3)n-*又は-CR4=CR5-を表す。
R13は、群Rより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、フェニル基又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
Y2は、NR18R17、OR18、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は群Rより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基又はピリジル基{該フェニル及び該ピリジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
pは、0、1又は2を表し、
R18及びR17は各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、C1-C4アルキルスルフィニル基、C1-C4アルキルスルホニル基、(C1-C5アルキル)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、該C1-C4アルキルスルフィニル基、該C1-C4アルキルスルホニル基及び該(C1-C5アルキル)カルボニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表す。
で示される化合物又はそのN-オキシド(以下、式(I)で示される化合物及びそのN-オキシドを本発明化合物と記す)。
〔2〕 R8が、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該ジヒドロベンゾチエニル基、該ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基、該ナフチリジニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R19R20)、又は-CR11=N-O-R12であり、
群Uが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基、C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基、該C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、該C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び=N-O-R12からなる群である〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 R12、RA、RB及びRCが各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基{該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、
R8が、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、該2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、該3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R19R20)、又は-CR11=N-O-R12であり、
群Uが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び=N-O-R12からなる群である〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
R15及びR16が各々、同一又は相異なり、独立してハロゲン原子、C1-C3アルキル基、C3-C4シクロアルキル基又はC1-C3アルコキシ基{該C1-C3アルキル基、該C3-C4シクロアルキル基及び該C1-C3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、E、G及びZ1の組み合わせが、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、GがR8-T3-、R9-T4-、R10-T5-又はR14-T6-であり、Z1がC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせであり、
Z2が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基及び該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は1以上のハロゲン原子を有してもよい}、水素原子又はハロゲン原子であり、
R2及びR3が、水素原子である、〔3〕に記載の化合物。
〔5〕 E、G、X1、Y1及びZ1の組み合わせが、以下のa乃至iのいずれかの組み合わせである〔2〕に記載の化合物又はそのN-オキシド:
a:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、又は#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-であり、Gが、C1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T1-であり、X1及びY1が各々、同一又は相異なり、独立して群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
b:Eが酸素原子、#-O-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-、#-N=C(Z1)-S-CH2-、#-N=C(Z1)-O-CH2-、#-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-N(X1)-O-CH2-、#-N=C(SX3)-S-CH2-、#-N=C(OX3)-O-CH2-、#-N=C(SX3)-O-CH2-又は#-N=C(OX3)-S-CH2-であり、GがC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T2-であり、X1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
c:Eが硫黄原子、#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-O-CH2-又は#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-であり、GがR1-T7-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
d:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、GがR8-T3-、R9-T4-、R10-T5-又はR14-T6-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
e:Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、GがR1-T1-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
f:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
g:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G、X1及びY1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
h:Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-又は#-N(X1)-O-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
i:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する組み合わせ。
〔6〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
R15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
GがR8-T3-であり、
Z1が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
T3が単結合であり、
R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、
R11が、C1-C6アルキル基であり、
R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、
Z3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である〔5〕に記載の化合物。
〔7〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
R15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、
Z3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である〔5〕に記載の化合物。
〔8〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
R15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、
uが0であり、
Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、
Gが群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はR1-T2-であり、
Z1がC1-C6アルキルチオ基であり、
T2が単結合、又は-(CR2R3)n-であり、
R1が、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、シクロペンチル基、フェニル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はイソオキサゾロピリジル基{該テトラヒドロフラニル基、該テトラヒドロピラニル基、該シクロペンチル基、該フェニル基、該ピラゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾチアゾリル基及び該イソオキサゾロピリジル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、
nが1又は2であり、
R2及びR3が、水素原子である〔5〕に記載の化合物。
〔9〕 R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
W2がメチル基であり、
W1が酸素原子であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
Z3がエチル基であり、
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する〔1〕に記載の化合物。
〔10〕 W1が酸素原子であり、
W2がメチル基であり、
uが0であり、
R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
GがR8-T3-であり、
Z1がC1-C3アルキル基であり、
Z3がC1-C3アルキル基であり、
T3が単結合であり、
R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C3アルコキシ)C1-C3アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、
R11が、C1-C3アルキル基であり、
R12が、ベンジル基{該ベンジル基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、(C1-C3アルコキシ)C2-C3アルキル基、(C1-C3アルキルチオ)C1-C3アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である〔1〕に記載の化合物。
〔11〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
〔12〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔13〕 有害生物を防除するための〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物の使用。
〔14〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる1以上の成分を含有する組成物。
式(THN)
式(DIT)
式(DIP23bP)
式(DIP32bP)
式(DIP23cP)
式(DIP32cP)
式(DIP23bPR)
[態様2]本発明化合物において、R15がシアノ基である化合物。
[態様3]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様4]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様5]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物。
[態様6]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基である化合物。
[態様7]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基である化合物。
[態様8]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキルチオ基である化合物。
[態様11]本発明化合物において、Eが硫黄原子である化合物。
[態様12]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-である化合物。
[態様13]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-である化合物。
[態様14]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様15]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様16]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様17]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様18]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-である化合物。
[態様19]本発明化合物において、Eが#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-O-CH2-である化合物。
[態様20]本発明化合物において、Eが#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-である化合物。
[態様21]本発明化合物において、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様22]本発明化合物において、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様23]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様24]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様25]本発明化合物において、Eが#-N(X1)-O-CH2-である化合物。
[態様26]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-である化合物。
[態様27]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-である化合物。
[態様28]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-である化合物。
[態様29]本発明化合物において、Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-である化合物。
[態様30]本発明化合物において、Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-である化合物。
[態様31]本発明化合物において、Eが#-N=C(SX3)-S-CH2-である化合物。
[態様32]本発明化合物において、Eが#-N=C(OX3)-O-CH2-である化合物。
[態様33]本発明化合物において、Eが#-N=C(SX3)-O-CH2-である化合物。
[態様34]本発明化合物において、Eが#-N=C(OX3)-S-CH2-である化合物。
[態様35]本発明化合物において、Eが#-O-C(Z1)=N-O-CH2-である化合物。
[態様36]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-である化合物。
[態様37]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-である化合物。
[態様39]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様40]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様41]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様42]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様43]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様44]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様45]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様46]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様47]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様48]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様49]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様50]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基ある化合物。
[態様51]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様52]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様53]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様54]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様55]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様56]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様57]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様58]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様59]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様60]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様61]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様62]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様63]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様64]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様65]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様66]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキゾリル基である化合物。
[態様67]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様68]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様69]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様70]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様71]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様72]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様73]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様74]本発明化合物において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
[態様75]本発明化合物において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様77]本発明化合物において、R10が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様78]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチエニル基である化合物。
[態様79]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様80]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチル基である化合物。
[態様82]本発明化合物において、T3が酸素原子である化合物。
[態様83]本発明化合物において、T3が-S(O)m-である化合物。
[態様84]本発明化合物において、T3が-NR11-である化合物。
[態様85]本発明化合物において、T3が-(CR2R3)n-である化合物。
[態様86]本発明化合物において、T3が-(CR2R3)nO-*である化合物。
[態様87]本発明化合物において、T3が-O(CR2R3)n-*である化合物。
[態様88]本発明化合物において、T3が-(CR2R3)nS(O)m-*である化合物。
[態様89]本発明化合物において、T3が-S(O)m(CR2R3)n-*である化合物。
[態様90]本発明化合物において、T3が-CR4=CR5-である化合物。
[態様92]本発明化合物において、T4が-S(O)m-である化合物。
[態様93]本発明化合物において、T4が-NR11-である化合物。
[態様94]本発明化合物において、T4が-(CR2R3)nO-*である化合物。
[態様95]本発明化合物において、T4が-(CR2R3)nS(O)m-*である化合物。
[態様96]本発明化合物において、T4が-S(O)m(CR2R3)n-*である化合物。
[態様98]本発明化合物において、T5が-S(O)m-である化合物。
[態様99]本発明化合物において、T5が-NR11-である化合物。
[態様100]本発明化合物において、T5が-(CR2R3)n-である化合物。
[態様101]本発明化合物において、T5が-(CR2R3)nO-*である化合物。
[態様102]本発明化合物において、T5が-O(CR2R3)n-*である化合物。
[態様103]本発明化合物において、T5が-(CR2R3)nS(O)m-*である化合物。
[態様104]本発明化合物において、T5が-S(O)m(CR2R3)n-*である化合物。
[態様106]本発明化合物において、T6が-S(O)m-である化合物。
[態様107]本発明化合物において、T6が-NR11-である化合物。
[態様108]本発明化合物において、T6が-(CR2R3)n-である化合物。
[態様109]本発明化合物において、T6が-(CR2R3)nO-*である化合物。
[態様110]本発明化合物において、T6が-O(CR2R3)n-*である化合物。
[態様111]本発明化合物において、T6が-(CR2R3)nS(O)m-*である化合物。
[態様112]本発明化合物において、T6が-S(O)m(CR2R3)n-*である化合物。
[態様113]本発明化合物において、T6が-CR4=CR5-である化合物。
[態様115]態様114において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、該2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、該3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R19R20)又は-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様116]態様114において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
[態様117]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピロリル基である化合物。
[態様118]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様119]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様120]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様121]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様122]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様123]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様124]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様125]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様126]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様127]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様128]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様129]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様130]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様131]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様132]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様133]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様134]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様135]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様136]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様137]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様138]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様139]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様140]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様141]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様142]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様143]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様144]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様145]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様146]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様147]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様148]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様149]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様150]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様151]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様152]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様153]態様114において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様154]態様114において、R8が-CR11=N-N(R19R20)である化合物。
[態様155]態様114において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様157]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様158]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様159]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様160]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様161]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様162]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様163]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様164]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様165]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様166]態様156において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様168]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様169]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様170]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様171]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様172]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様173]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様174]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様175]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様176]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様177]態様167において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様179]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様180]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様181]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様182]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様183]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様184]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様185]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様186]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様187]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様188]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様189]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様190]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様191]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様192]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様193]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様194]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様195]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様196]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様197]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様198]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様199]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様200]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様201]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様202]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様203]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様204]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様205]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様206]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様207]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様208]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様209]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様210]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様211]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様212]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様213]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様214]態様178において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様215]態様178において、R8が-CR11=N-N(R19R20)である化合物。
[態様216]態様178において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様218]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様219]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様220]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様221]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様222]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様223]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様224]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様225]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様226]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様227]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様228]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様229]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様230]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様231]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様232]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様233]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様234]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様235]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様236]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様237]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様238]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様239]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様240]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様241]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様242]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様243]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様244]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様245]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様246]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様247]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様248]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様249]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様250]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様251]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様252]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様253]態様217において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様254]態様217において、R8が-CR11=N-N(R19R20)である化合物。
[態様255]態様217において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様257]態様256において、R15がハロゲン原子である化合物。
[態様258]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基である化合物。
[態様259]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物。
[態様260]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基である化合物。
[態様262]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR2R3-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様263]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR2R3-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様264]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR2R3-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様265]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR2R3)n-、-O-(CR2R3)n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR2R3-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様267]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様268]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様269]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様272]態様270において、R11が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様273]態様270において、R11が水素原子である化合物。
[態様274]態様270において、R11がハロゲン原子である化合物。
[態様275]態様270において、R11がニトロ基である化合物。
[態様276]態様270において、R11がシアノ基である化合物。
[態様277]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
[態様278]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様279]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物。
[態様280]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基である化合物。
[態様282]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様283]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様284]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様285]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様286]態様270において、R12が水素原子である化合物。
[態様287]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様288]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様289]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基である化合物。
[態様290]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様291]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様293]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様294]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様295]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様296]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様297]態様277において、R12が水素原子である化合物。
[態様298]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様299]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様300]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基である化合物。
[態様301]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様302]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様304]本発明化合物において、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-10員非芳香族複素環基を形成する化合物。
[態様305]本発明化合物において、R15がメチル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C10脂環式炭化水素基を形成する化合物。
[態様306]本発明化合物において、R15がメチル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-10員非芳香族複素環基を形成する化合物。
[態様367]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様368]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様369]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基である化合物。
[態様370]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダニル基である化合物。
[態様371]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾロピリジル基である化合物。
[態様372]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾロピリジル基である化合物。
[態様373]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾロピリジル基である化合物。
[態様374]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾロピリジル基である化合物。
[態様375]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロインダゾリル基である化合物。
[態様376]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロペンタピラゾリル基である化合物。
[態様378]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基又は1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基及び該1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様379]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成する化合物。
[態様380]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はC1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基又は該C1-C6アルコキシ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3が、群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾチオフェン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、1-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾチオフェン-3-イリデン基、該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、該1-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、該1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様381]本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C3アルキル基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様382]本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様383] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様384] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様385] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がC1-C3アルキル基であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様386] 本発明化合物において、W2がメチル基であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1が、C1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C6アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、Z3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様387] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がC1-C3アルキル基であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様388] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様389] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様390] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、(C1-C3アルコキシ)C1-C3アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
[態様391] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がメチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、(C1-C3アルコキシ)C2-C3アルキル基、(C1-C3アルキルチオ)C1-C3アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様392] 本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、C1-C3アルキル基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様393] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、R15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
式(A-1)で示される化合物(以下、化合物(A-1)と記す。)は、式(A-2)で示される化合物(以下、化合物(A-2)と記す。)と式(AA1)で示される化合物(以下、化合物(AA1)と記す。)又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、ジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
式(B-1)で示される化合物(以下、化合物(B-1)と記す。)は、式(B-2)で示される化合物(以下、化合物(B-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用い、製造法Aに準じて製造することが出来る。
式(E-1)で示される化合物(以下、化合物(E-1)と記す。)は、式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用いて、製造法Aに準じて製造することが出来る。
式(F-1)で示される化合物(以下、化合物(F-1)と記す。)は、式(F-2)で示される化合物(以下、化合物(F-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用いて、製造法Aに準じて製造することが出来る。
式(C-1)で示される化合物(以下、化合物(C-1)と記す。)は、式(C-2)で示される化合物(以下、化合物(C-2)と記す。)と式(CC1)で示される化合物(以下、化合物(CC1)と記す。)又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
式(D-1)で示される化合物(以下、化合物(D-1)と記す。)は、式(D-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
式(H-1)で示される化合物(以下、化合物(H-1)と記す。)は、式(H-2)で示される化合物(以下、化合物(H-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
式(J-1)で示される化合物(以下、化合物(J-1)と記す。)は、式(J-2)で示される化合物(以下、化合物(J-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(J-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(K-1)で示される化合物(以下、化合物(K-1)と記す。)は、式(K-2)で示される化合物(以下、化合物(K-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(K-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(L-1)で示される化合物(以下、化合物(L-1)と記す。)は、式(L-2)で示される化合物(以下、化合物(L-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(L-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す。)は、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(M-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(N-1)で示される化合物(以下、化合物(N-1)と記す。)は、式(N-2)で示される化合物(以下、化合物(N-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(N-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(P-1)で示される化合物(以下、化合物(P-1)と記す。)は、式(P-2)で示される化合物(以下、化合物(P-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(P-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(Q-1)で示される化合物(以下、化合物(Q-1)と記す。)は、式(Q-2)で示される化合物(以下、化合物(Q-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(Q-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す。)は、式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(R-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(S-1)で示される化合物(以下、化合物(S-1)と記す。)は、式(S-2)で示される化合物(以下、化合物(S-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(S-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(V-1)で示される化合物(以下、化合物(V-1)と記す。)は、式(V-2)で示される化合物(以下、化合物(V-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
式(W-1)で示される化合物(以下、化合物(W-1)と記す。)は、式(W-2)で示される化合物(以下、化合物(W-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
式(G-1)で示される化合物(以下、化合物(G-1)と記す。)は、式(G-2)で示される化合物(以下、化合物(G-2)と記す。)と式(GG1)で示される化合物(以下、化合物(GG1)と記す。)とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron Letters,1987,28,4321-4322又は国際公開第2016/088747号に記載の方法に準じて実施することができる。
式(O-1)で示される化合物(以下、化合物(O-1)と記す。)は、式(O-2)で示される化合物(以下、化合物(O-2)と記す。)と式(II2)で示される化合物(以下、化合物(II2)と記す。)又はその塩とを塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
式(T-1)で示される化合物(以下、化合物(T-1)と記す。)は、式(T-2)で示される化合物(以下、化合物(T-2)と記す。)と化合物(II2)とを用い、製造法Oに準じて製造することが出来る。
式(I-1)で示される化合物(以下、化合物(I-1)と記す。)は、式(I-2)で示される化合物(以下、化合物(I-2)と記す。)と化合物(II2)とを用い、製造法Oに準じて製造することが出来る。
式(X-1)で示される化合物(以下、化合物(X-1)と記す。)は、式(X-2)で示される化合物(以下、化合物(X-2)と記す。)と式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)とを塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.1966,5,126.又はChem.Rev.1989,89,863.に記載の方法に準じて実施することができる。
式(Y-1)で示される化合物(以下、化合物(Y-1)と記す。)は、式(Y-2)で示される化合物(以下、化合物(Y-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(Y-2)は、参考製造法V-1に準じて製造することが出来る。
式(Z-1)で示される化合物(以下、化合物(Z-1)と記す。)は、式(Z-2)で示される化合物(以下、化合物(Z-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
化合物(Z-2)は、参考製造法W-1に準じて製造することが出来る。
式(ZA-1)で示される化合物(以下、化合物(ZA-1)と記す。)は、式(ZA-2)で示される化合物(以下、化合物(ZA-2)と記す。)と化合物(ZZ1)とを反応させることにより製造することが出来る。
反応は、例えばJournal of Organic Chemistry,2016,81,7315-7325に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(A-2)は、式(A-3)で示される化合物(以下、化合物(A-3)と記す。)と式(AA2)で示される化合物(以下、化合物(AA2)と記す。)又はその塩とを酸在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron Letters,2001,58,10043-10046に記載の方法に準じて実施することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応は、例えばTetrahedron Letters,1980,21,4989-4990に記載の方法に準じて実施することができる。
反応は、例えばOrganic Letters,2010,12,4705-4707に記載の方法に準じて実施することができる。
反応は、例えばAustralian Journal of Chemistry,2004,57,549-552に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(E-4)は、式(E-5)で示される化合物(以下、化合物(E-5)と記す。)と式(EE1)で示される化合物(以下、化合物(EE1)と記す。)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron Letters,2003,59,7661-7668又はJournal of Organic Chemistry,2004,69,577-580に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(H-3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(I-5)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(O-3)又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(T-6)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(V-2)は、式(V-3)で示される化合物(以下、化合物(V-3)と記す。)と式(VV1)で示される化合物(以下、化合物(VV1)と記す。)又はその塩とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばTetrahedron Letters,1987,28,4321-4322又は国際公開第2016/088747号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(W-3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(V-2)は、式(ZC-1)で示される化合物(以下、化合物(ZC-1)と記す。)と式(ZC-2)で示される化合物(以下、化合物(ZC-2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばAsian Journal of Organic Chemistry, 2016,5,1438-1441に記載の方法に準じて実施することができる。
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
2-アセチルフラン0.38g、プロパン酸ヒドラジド0.30g、エタノール5mL及び酢酸0.5mLの混合物を還流下3時間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、減圧濃縮した。得られた固体を水で洗浄、乾燥して残渣を0.21g得た。得られた残渣とDMF7mLの混合溶液に、室温でカリウムtert-ブトキシド0.13gを加え、室温で10分間攪拌した。国際公開第2013/162072号に記載の方法に準じて製造した1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.32gを該混合液に加え、さらに4時間攪拌した。該反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物1-1を0.37g得た。
本発明化合物1-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.56 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 0.9 Hz), 7.40-7.35 (2H, m), 7.33-7.29 (1H, m), 7.25-7.19 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.23 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.74 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.35-7.30 (2H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 2.6, 1.4 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.28-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.01 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 7.8, 0.7 Hz), 7.50-7.39 (4H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.30 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (2H, dd, J = 8.7, 5.5 Hz), 7.31-7.26 (2H,m), 7.16 (1H, dd, J = 6.2, 3.0 Hz), 7.06-7.02 (2H, m), 4.86 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.65 (6H, s), 2.50 (3H, s), 1.85 (3H, s).
本発明化合物1-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.20 (1H, s), 9.14 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.41-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 5.20 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.51 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
フェネチルアミン0.8g及びジメチルスルホキシド22mLの混合物に、室温で20N水酸化ナトリウム水溶液0.31mLを加え5分間攪拌した。該反応液に室温で二硫化炭素1.26gを加え、さらに室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却し、ヨードエタン2.1gを加えた後、室温で1時間攪拌した。該反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を1.35g得た。得られた残渣、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン1.70gおよびトルエン12mLの混合物に、テトラブチルアンモニウムブロミド0.19gと8N水酸化ナトリウム水溶液6mLを0℃で順次加え、0℃で2時間攪拌した。該反応液に水20mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物3-1を1.40g得た。
本発明化合物3-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (5H, m), 4.25 (2H, s),3.70 (3H, s), 3.69-3.63 (3H, m), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.40 (3H, s), 1.27 (6H, d, J = 6.4 Hz).
本発明化合物3-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (4H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.69 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.41 (2H, s), 3.35 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.92 (3H, s).
本発明化合物3-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.82 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.47 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物3-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (4H, m), 7.19-7.17 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.33 (2H, s), 3.39 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.73-1.67 (1H, m), 0.96 (2H, d, J = 5.9 Hz), 0.70 (2H, d, J = 7.2 Hz).
本発明化合物3-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21-7.19 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.42 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46-2.42 (5H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物3-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.24-7.20 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.68-6.63 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.63 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 8.0 Hz).
本発明化合物3-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).
本発明化合物3-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.31 (6H, m), 7.29-7.16 (2H, m), 4.60 (1.33H, s), 4.56 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (1H, s), 2.43 (2H, s).
本発明化合物3-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.15 (7H, m), 4.55 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.40 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.42 (1H, s), 2.41 (2H, s), 2.31 (2H, s), 2.27 (1H, s).
本発明化合物3-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.03 (7H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.43 (1H, s), 2.37 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.56 (1.33H, s), 4.52 (0.67H, s), 4.38 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.56 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.42 (1H, s), 2.34 (2H, s), 2.33 (1H, s).
本発明化合物3-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.17 (5H, m), 6.99-6.82 (2H, m), 4.59 (1.33H, s), 4.55 (0.67H, s), 4.39 (2H, s), 3.85 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.46 (1H, s), 2.44 (2H, s).
本発明化合物3-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (4H, m), 6.95-6.89 (2H, m), 6.81-6.76 (1H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.82 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (3H, s).
本発明化合物3-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.16 (5H, m), 6.88-6.86 (2H, m), 4.54 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.81 (2H, s), 3.79 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.57 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.42 (2H, s), 2.41 (1H, s).
本発明化合物3-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.27 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.37 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.34 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.66-1.50 (2H, m), 1.44-1.28 (2H, m), 0.94 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.89 (1H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物3-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.28 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.21 (2H, br s), 3.71 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 1.33 (9H, br s).
本発明化合物3-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.17 (1H, dd, J = 7.4, 1.5 Hz), 4.25 (2H, br s), 3.72 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 2.07 (3H, br s), 1.98 (6H, br s), 1.66 (6H, br s).
本発明化合物3-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.20-7.17 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.28 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.67-3.64 (1.33H, m), 3.60-3.50 (2.67H, m), 3.40 (2H, s), 3.36 (1H, s), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.37 (1H, s).
本発明化合物3-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.25 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.68 (1H, s), 3.64-3.57 (2H, m), 2.95 (1.33H, t, J = 7.4 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.5 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
本発明化合物3-21:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (2H, m), 7.22-7.16 (1H, m), 4.35 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.73 (1H, s), 3.72 (2H, s), 3.70 (2H, s), 3.67 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 3.59 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.67 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 2.60 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.32 (1H, s).
本発明化合物3-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.31 (1.33H, d, J = 6.9 Hz), 3.27 (0.67H, d, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 2.25-2.18 (0.67H, m), 2.15-2.08 (0.33H, m), 1.77-1.50 (6H, m), 1.31-1.17 (2H, m).
本発明化合物3-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (2H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 4.01-3.94 (2H, m), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.45-3.34 (2H, m), 3.24 (1.33H, d, J = 6.6 Hz), 3.20 (0.67H, d, J = 6.3 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.95-1.75 (1H, m), 1.69-1.60 (2H, m), 1.44-1.29 (2H, m).
本発明化合物3-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.18 (4H, m), 6.10-6.05 (1H, br m), 4.43 (2H, s), 3.86-3.82 (3H, br m), 3.71-3.64 (3H, br m), 2.50 (6H, s).
本発明化合物3-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.24-7.13 (3H, m), 7.08-6.96 (2H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.57 (0.67H, d, J = 7.1 Hz), 3.00 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.33 (1H, s).
本発明化合物3-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.31 (2H, m), 7.21 (2H, ddd, J = 16.5, 10.4, 4.4 Hz), 7.02-6.85 (3H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.57 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.96 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.29 (2H, m), 7.21-7.12 (3H, m), 6.99-6.91 (2H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (8H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.30 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.37 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.71 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 2.66 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.50 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.46 (2H, s), 2.37 (1H, s), 2.01-1.93 (1.33H, m), 1.92-1.85 (0.67H, m).
本発明化合物3-29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.15 (8H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.66 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 3.36 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.66 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 2.61 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.50 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.74-1.61 (4H, m).
本発明化合物3-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.15 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.57 (1H, dd, J = 13.6, 6.3 Hz), 3.50 (1H, dd, J = 13.6, 7.4 Hz), 3.15-3.06 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.34 (3H, d, J = 7.1 Hz).
本発明化合物3-31:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.60 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 3.09 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.43 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.06 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.60 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.94 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.85 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.48 (1H, s), 2.45 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
本発明化合物3-33:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.11 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37-7.34 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 4.49 (2H, br s), 3.45 (3H, br s), 2.51 (3H, br s), 2.45 (3H, br s).
本発明化合物3-35:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.39-7.32 (3H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 7.06 (1H, td, J = 7.6, 1.1 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.2, 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.67 (3H, s), 2.51 (3H, s).
本発明化合物3-36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 6.8, 2 .3 Hz), 6.21 (1H, t, J = 7.0 Hz), 5.21 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.77 (3H, s), 2.30 (3H, s).
3-トリフルオロメチルアニリン0.87g及びジメチルスルホキシド18mLの混合物に、室温で20N水酸化ナトリウム水溶液0.4mLと二硫化炭素1.02gを順次加え、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却し、ヨードエタン1.52gを加えた後、室温で1時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して残渣を得た。得られた残渣と1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン1.69g及びTHF30mLの混合物に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.39gを0℃で加え、室温下2時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物4-1を1.92g得た。
本発明化合物4-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35-7.34 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.42 (2H, s), 3.53 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (3H, s).
本発明化合物4-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21 (2H, s), 6.64 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.43-6.40 (1H, m), 6.39-6.38 (1H, m), 4.45 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物4-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.36 (1H, m), 7.34-7.32 (1H, m), 7.24-7.19 (2H, m), 6.64 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.43-6.41 (1H, m), 6.40-6.38 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.31 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本発明化合物4-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.32 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.04-6.99 (2H, m), 6.80-6.77 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.48 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物4-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.09-7.06 (1H, m), 7.00-6.98 (4H, m), 6.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.47 (2H, s), 3.52 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.23-7.15 (3H, m), 6.83 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.46 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (3H, m), 7.23-7.21 (2H, m), 6.76 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.45 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (3H, m), 7.20 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.50 (1H, s), 4.50 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本発明化合物4-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 9.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.41-6.39 (1H, m), 4.49 (2H, s), 3.87 (6H, s), 3.44 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本発明化合物4-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.17 (1H, m), 4.28 (2H, s), 3.86 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.71 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.45 (3H, s), 1.13 (6H, d, J = 6.2 Hz).
窒素雰囲気下、1gの中間体1-1とDMF7mLの混合液に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.32gを0℃で加え、室温で1時間攪拌した。反応液を0℃に冷却後、2-フェニルエチルブロミド4.0gを加え、室温で2時間、次いで50℃で8時間撹拌した。該反応液を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)に付し、下記に示す本発明化合物5-1を2.51g得た。
本発明化合物5-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31-7.18 (6H, m), 4.90 (2H, s), 4.68 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物5-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.87 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.48 (2H, br s), 2.55 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.47 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.87-1.80 (2H, m).
本発明化合物5-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.88 (2H, s), 3.70 (3H, s), 3.46 (2H, br s), 2.59-2.56 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.56-1.52 (4H, m).
本発明化合物5-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.33 (2H, m), 7.23-7.18 (3H, m), 7.14-7.12 (1H, m), 4.94 (2H, s), 4.83 (2H, br s), 3.61 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.05 (3H, s).
本発明化合物5-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.33 (1H, m), 7.27-7.15 (4H, m), 7.07 (1H, dt, J = 5.9, 2.0 Hz), 4.92 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物5-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.26-7.23 (3H, m), 7.12 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.91 (2H, s), 4.61 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物5-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.22-7.11 (4H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.89 (2H, s), 4.71 (2H, br s), 3.57 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物5-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.33 (2H, m), 7.24-7.18 (1H, m), 4.47 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.37 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.48 (3H, s), 1.60 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz).
窒素雰囲気下、0.5gの中間体2-3とDMF4mLの混合液に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.1gを0℃で加え、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却後、1-クロロ-2-(3-ブロモプロピル)ベンゼン1.5gを加え、室温で3時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)に付し、下記に示す本発明化合物6-1を2.5g得た。
本発明化合物6-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.56-7.45 (4H, m), 7.40-7.34 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 5.19 (1H, q, J = 6.7 Hz), 3.56 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.7 Hz).
本発明化合物6-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.39-7.33 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.17-7.11 (3H, m), 5.23 (1H, q, J = 6.6 Hz), 3.55 (3H, s), 2.99-2.81 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.11-2.04 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
本発明化合物6-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 7.50-7.26 (5H, m), 7.06-7.01 (3H, m), 3.55 (3H, s), 2.58 (3H, s).
本発明化合物6-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.41-7.28 (8H, m), 5.04 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.45 (3H, s).
本発明化合物6-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.31-7.27 (3H, m), 7.20-7.17 (3H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.56 (3H, s), 2.67 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
本発明化合物6-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 6.7, 2.6 Hz), 7.24-7.15 (3H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.60 (3H, s), 2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.95-1.87 (2H, m).
本発明化合物6-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27 (2H, tt, J = 9.4, 2.7 Hz), 7.13-7.11 (3H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.59 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.49 (3H, s), 1.93-1.84 (2H, m).
本発明化合物6-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, s), 7.41-7.35 (2H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 5.06 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.34 (3H, s).
本発明化合物6-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.7, 2.4 Hz), 7.22-7.15 (2H, m), 7.08-6.98 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 2.70 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
本発明化合物6-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.42-7.14 (8H, m), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.31 (1H, dt, J = 15.9, 6.3 Hz), 4.66 (2H, dd, J = 6.3, 1.4 Hz), 3.55 (3H, s), 2.49 (3H, s).
窒素雰囲気下、5.0gのN-ベンジルオキシアセトアミド、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン8.5g、炭酸カリウム5.0g、N、N-ジメチル-4-アミノピリジン0.1g、アセトニトリル30mLの混合物を、加熱還流下で9時間攪拌した。該混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで再結晶して濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:6)に付し、下記に示す本発明化合物7-1を1.7g得た。
本発明化合物7-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.25 (8H, m), 5.22 (2H, s), 4.90 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.84 (3H, s).
本発明化合物A-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物A-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.42 (1H, sept, J = 6.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.2 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
10.0gの中間体AA-1、エタノール140mLの混合物に1N水酸化ナトリウム水溶液56mL及びヒドロキシルアミン塩酸塩2.9gを加え室温下1時間攪拌した。該混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチル及び水を加えて抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。ヘキサン及び酢酸エチルを用いて再結晶し、本発明化合物B-1を7.9g得た。
本発明化合物B-1
0.30gの本発明化合物B-1及びDMF1.6mLの混合物に炭酸カリウム0.22g及びベンジルブロミド0.21gを加え、室温下1.5時間攪拌した。該混合物をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物C-1を0.39g得た。
本発明化合物C-1
本発明化合物C-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.29 (7H, m), 7.25-7.23 (1H, m), 5.21 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
LCMS測定条件
スペクトルは、LCMS-2020(SHIMADZU)で測定した。
カラム種類:L-column2 ODS (4.6×35 mm)、 カラム温度:40℃、溶媒勾配:[水90%(0.1% HCOOHを含む)、アセトニトリル10%(0.1% HCOOHを含む)]で2分間流した後、[アセトニトリル100%(0.1% HCOOHを含む)]で2分間流した。流速:2.0mL/min、検出波長:190-400nm
また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物C-2
本発明化合物C-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.09-5.99 (1H, m), 5.32 (1H, dq, J = 17.2, 1.6 Hz), 5.23 (1H, dq, J = 10.4, 1.1 Hz), 5.21 (2H, s), 4.68 (2H, dt, J = 5.7, 1.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.85-5.67 (2H, m), 5.20 (2H, s), 4.76-4.59 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.76-1.73 (3H, m), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.99 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.24-1.14 (1H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.58-0.54 (2H, m), 0.33-0.30 (2H, m).
本発明化合物C-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.77 (2H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.74 (2H, q, J = 2.3 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.89 (3H, t, J = 2.4 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物C-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.34 (3H, m), 7.27-7.17 (4H, m), 5.23 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.39 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.25 (3H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (2H, s), 5.17 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.35 (3H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.28 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 7.00-6.93 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 8.3, 2.6 Hz), 5.20 (2H, s), 5.19 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (2H, s), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.22 (4H, m), 6.91-6.88 (3H, m), 5.20 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.22 (2H, s), 4.81 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.32 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.69 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.68 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-15: LCMS: RT = 2.30, 434 [M+H+].
本発明化合物D-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.37 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.55-2.51 (2H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.23 (2H, s), 4.61 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.68 (3H, s), 3.24 (2H, t, J = 8.7 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.14 (2H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 5.27 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.53 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.69 (1H, s), 8.12-8.10 (2H, m), 7.79-7.73 (2H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.31-7.26 (1H, m), 5.32 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.57 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.75-7.71 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.44-7.39 (2H, m), 7.32-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.42 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.7, 1.7 Hz), 7.40-7.38 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.25 (1H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 5.25 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.42-7.34 (2H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.12-7.08 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.26 (2H, s), 4.09 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.56 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.19 (4H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.99 (2H, s), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.25 (1H, m), 7.10-7.04 (2H, m), 5.25 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.27-7.16 (3H, m), 5.23 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.53 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.08-2.02 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, s), 7.61-7.59 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 5.24 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.95-2.90 (4H, m), 2.57-2.50 (5H, m), 2.28 (3H, s), 2.12-2.04 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.14-7.04 (4H, m), 5.22 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.83-2.74 (4H, m), 2.52 (3H, s), 2.47 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.17 (3H, s), 1.81-1.76 (4H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.82-2.77 (4H, m), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.82-1.79 (4H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.27 (6H, m), 5.29 (2H, s), 4.12 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.55 (2H, d, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.80 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45-7.28 (4H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.29-1.24 (3H, m).
本発明化合物D-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.44-7.37 (4H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 5.29 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dt, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.40-7.37 (3H, m), 7.33-7.19 (4H, m), 5.25 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.68 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.48 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.49 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.26 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.37 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.23 (1H, m), 6.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.22 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-20:1H-NMR (CDCl3)δ: 8.69 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8.37 (1H, dd, J = 4.8, 1.6 Hz), 7.49 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J = 7.8, 4.6 Hz), 5.25 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-21: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (2H, d, J = 5.0 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.32-7.26 (2H, m), 5.27 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.59-2.48 (5H, m), 2.37 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
16.0gの中間体AA-1、N,N--ジメチルホルムアミドジメチルアセタール12mL、及びDMF40mLの混合物を、110℃で10時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却させ、そこに水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮させて残渣を得た。得られた残渣およびエタノール140mLの混合物に、ヒドラジン一水和物5mLを滴下し、該混合物を室温で12時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)に付して、下記の本発明化合物D-22を10.0g得た。
水素化ナトリウム(油性、60%)0.07gに、DMF6mLを窒素下で加え、そこに、本発明化合物D-22の混合物溶液を0℃で徐々に滴下し、該混合物を10分間撹拌した。該反応溶液にヨウ化エチル0.16mLを加え、該混合物を室温で更に3時間撹拌した。該反応溶液に、水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付して、下記の0.28gの本発明化合物D-23及び0.06gの本発明化合物D-24を得た。
本発明化合物D-23
本発明化合物D-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (0.5H, d, J = 2.1 Hz), 7.43-7.37 (2.5H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 6.57 (0.5H, d, J = 1.8 Hz), 6.30-5.96 (1H, m), 5.23 (2H, s), 5.04 (1H, td, J = 13.1, 4.6 Hz), 4.47 (1H, td, J = 13.5, 4.4 Hz), 3.69 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.53-2.46 (5H, m), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.09-1.01 (3H, m).
本発明化合物D-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 7.46 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.82 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 6.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.47 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.08-1.02 (3H, m).
本発明化合物D-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 7.53 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.3 Hz), 6.55 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 5.45 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.24 (1H, s), 5.22 (1H, s), 4.96 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.60 (1H, q, J = 7.7 Hz), 2.55-2.47 (4.5H, m), 2.31 (0.5H, t, J = 2.5 Hz), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.08 (1.5H, t, J = 7.6 Hz), 1.03 (1.5H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (0.1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41-7.36 (2.9H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.75 (0.9H, d, J = 2.3 Hz), 6.54 (0.1H, d, J = 2.1 Hz), 6.09-5.99 (1H, m), 5.29-5.20 (4H, m), 4.84-4.76 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (2.7H, s), 2.28 (0.3H, s), 1.07-1.01 (3H, m).
発明化合物D-29:
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.36 (2H, m), 7.22 (1H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.63 (2H, d, J = 6.6 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.47 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 6.73 (0.85H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (0.15H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (0.3H, s), 5.22 (1.7H, s), 4.47 (0.3H, d, J = 7.0 Hz), 4.01 (1.7H, d, J = 7.0 Hz), 3.68 (0.45H, s), 3.68 (2.55H, s), 2.55-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.34-1.27 (1H, m), 1.09-1.01 (3H, m), 0.68-0.63 (1.7H, m), 0.51-0.47 (0.3H, m), 0.40-0.36 (2H, m).
0.39gの中間体6-1とDMF10mLの混合物に、室温でカリウムtert-ブトキシド0.22gを加え、室温で10分間攪拌した。1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.50gを該混合液に加え、さらに10時間攪拌した。該混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物E-1を0.14g得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, d), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.84-6.81 (2H, m), 5.22 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.00-2.97 (2H, m), 2.86-2.83 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.38 (2H, m), 7.29 (1H, d), 7.26-7.24 (1H, m), 7.21 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 5.22 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.98-2.94 (2H, m), 2.88-2.84 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
1.1gの本発明化合物E-28とクロロホルム50mLの混合物に、室温でm-クロロ過安息香酸0.58gを加え、室温で1時間攪拌した。該混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液30mLを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)に付し、下記に示される本発明化合物E-29を0.81g得た。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(油性、60%)2.54gにDMF50mLを加え、続いてアセトヒドロキサム酸7.95gとDMF50mLの混合溶液を0℃で少しずつ滴下し、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却した後、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン15.0gを加え、室温でさらに2時間攪拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体1-1を2.51g得た。
1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン30g、1N水酸化ナトリウム水溶液500mL及びテトラヒドロフラン300mLの混合物を加熱還流下で8時間攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体2-1を20g得た。
窒素雰囲気下、16gの中間体2-1、炭酸水素ナトリウム24g及び酢酸エチル300mLの混合物にデス-マーチンペルヨージナン36gを室温で加え、室温で2時間攪拌した。該混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、中間体2-2の粗生成物を10g得た。
中間体2-2の粗生成物5g、ヒドロキシルアミン塩酸塩3.2g、水酸化ナトリウム1.8g、エタノール46mL、水23mLの混合物を、加熱還流下で9時間攪拌した。該混合物を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体2-3を2.5g得た。
インダノン3.0g及びエタノール10mLの混合物にヒドラジン一水和物15mL及び酢酸0.2mLを順次加え、90℃で8時間撹拌した。該混合物を室温にし、水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、中間体5-1を3.1g得た。
中間体5-3
中間体5-4
中間体5-5
中間体5-7
中間体5-8
中間体5-9
中間体5-10
中間体5-12
中間体5-13
中間体5-14
中間体5-15
中間体5-17
中間体5-18
中間体5-19
中間体5-20
中間体5-22
中間体5-23
中間体5-24
中間体5-25
3.1gの中間体5-1及びテトラヒドロフラン50mLの混合物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン4.5mL、プロピオニルクロライド2.3mLを順次加えた。室温で該混合物を14時間撹拌した。該混合物に水50mLを加え、減圧濃縮した。得られた固体を濾過し、水、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、中間体6-1を2.5g得た。
中間体6-3
中間体6-4
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.31 (0.6H, s), 10.18 (0.4H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.24-7.17 (1H, m), 3.04-3.00 (2H, m), 2.86-2.80 (2H, m), 2.68-2.63 (1.2H, m), 2.31 (0.8H, q), 1.09-1.02 (3H, m).
中間体6-5
中間体6-7
中間体6-8
中間体6-9
中間体6-10
中間体6-12
中間体6-13
中間体6-14
中間体6-15
中間体6-17
中間体6-18
中間体6-19
中間体6-20
中間体6-22
中間体6-23
中間体6-24
中間体6-25
中間体AA-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.36 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.43 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
トルエン10mL、2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸5.0g、触媒量のDMFの混合物に、塩化チオニル8.9mLを室温で滴下した。70℃で3時間撹拌した後、トルエンを加え減圧下濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン54mL及びトリエチルアミン7.6mLを加えた。該混合物に、N、O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩2.5gを加えて、室温下で一晩撹拌した。該混合物に、2N塩酸を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、重層、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン36mLの混合物に、1Mメチルマグネシウムブロマイドテトラヒドロフラン溶液27mLを0℃で滴下し、3時間室温下で攪拌した。該混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)に付し、下記に示される中間体7-1を3.2g得た。
DMF20mL、3-アセチル-7-アザインドール1.00g、60%水素化ナトリウム0.27gの混合物に、ヨウ化メチル0.97gを0℃で滴下し、室温で3時間撹拌した。該混合物に水20mLを加え、酢酸エチルで5回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、下記に示される中間体8-1を1.1g得た。
[置換基番号;G1]
[G1;Ph]、[G2;4-F-Ph]、[G3;4-Cl-Ph]、[G4;4-Br-Ph]、[G5;4-I-Ph]、[G6;4-Me-Ph]、[G7;4-Et-Ph]、[G8;4-Pr-Ph]、[G9;4-iPr-Ph]、[G10;4-CF3-Ph]、[G11;4-CHF2-Ph]、[G12;4-OMe-Ph]、[G13;4-OEt-Ph]、[G14;4-OCF3-Ph]、[G15;4-OCHF2-Ph]、[G16;4-OCH2CHF2-Ph]、[G17;4-CN-Ph]、[G18;4-SMe-Ph]、[G19;4-SEt-Ph]、[G20;4-cPr-Ph]、[G21;2-F-Ph]、[G22;2-Cl-Ph]、[G23;2-Br-Ph]、[G24;2-I-Ph]、[G25;2-Me-Ph]、[G26;2-Et-Ph]、[G27;2-Pr-Ph]、[G28;2-iPr-Ph]、[G29;2-CF3-Ph]、[G30;2-CHF2-Ph]、[G31;2-OMe-Ph]、[G32;2-OEt-Ph]、[G33;2-OCF3-Ph]、[G34;2-OCHF2-Ph]、[G35;2-OCH2CHF2-Ph]、[G36;2-CN-Ph]、[G37;2-SMe-Ph]、[G38;2-SEt-Ph]、[G39;2-cPr-Ph]、[G40;3-F-Ph]、[G41;3-Cl-Ph]、[G42;3-Br-Ph]、[G43;3-I-Ph]、[G44;3-Me-Ph]、[G45;3-Et-Ph]、[G46;3-Pr-Ph]、[G47;3-iPr-Ph]、[G48;3-CF3-Ph]、[G49;3-CHF2-Ph]、[G50;3-OMe-Ph]、[G51;3-OEt-Ph]、[G52;3-OCF3-Ph]、[G53;3-OCHF2-Ph]、[G54;3-OCH2CHF2-Ph]、[G55;3-CN-Ph]、[G56;3-SMe-Ph]、[G57;3-SEt-Ph]、[G58;3-cPr-Ph]、[G59;2,3-diMeO-Ph]、[G60;2,4-diMeO-Ph]、[G61;2-Im]、[G62;4-F-2-Im]、[G63;4-Cl-2-Im]、[G64;4-Br-2-Im]、[G65;4-I-2-Im]、[G66;4-Me-2-Im]、[G67;4-Et-2-Im]、[G68;4-Pr-2-Im]、[G69;4-iPr-2-Im]、[G70;4-CF3-2-Im]、[G71;4-CHF2-2-Im]、[G72;4-OMe-2-Im]、[G73;4-OEt-2-Im]、[G74;4-OCF3-2-Im]、[G75;4-OCHF2-2-Im]、[G76;4-OCH2CHF2-2-Im]、[G77;4-CN-2-Im]、[G78;4-SMe-2-Im]、[G79;4-SEt-2-Im]、[G80;4-cPr-2-Im]、[G81;5-F-2-Im]、[G82;5-Cl-2-Im]、[G83;5-Br-2-Im]、[G84;5-I-2-Im]、[G85;5-Me-2-Im]、[G86;5-Et-2-Im]、[G87;5-Pr-2-Im]、[G88;5-iPr-2-Im]、[G89;5-CF3-2-Im]、[G90;5-CHF2-2-Im]、[G91;5-OMe-2-Im]、[G92;5-OEt-2-Im]、[G93;5-OCF3-2-Im]、[G94;5-OCHF2-2-Im]、[G95;5-OCH2CHF2-2-Im]、[G96;5-CN-2-Im]、[G97;5-SMe-2-Im]、[G98;5-SEt-2-Im]、[G99;5-cPr-2-Im]、[G100;4-Im]、[G101;2-F-4-Im]、[G102;2-Cl-4-Im]、[G103;2-Br-4-Im]、[G104;2-I-4-Im]、[G105;2-Me-4-Im]、[G106;2-Et-4-Im]、[G107;2-Pr-4-Im]、[G108;2-iPr-4-Im]、[G109;2-CF3-4-Im]、[G110;2-CHF2-4-Im]、[G111;2-OMe-4-Im]、[G112;2-OEt-4-Im]、[G113;2-OCF3-4-Im]、[G114;2-OCHF2-4-Im]、[G115;2-OCH2CHF2-4-Im]、[G116;2-CN-4-Im]、[G117;2-SMe-4-Im]、[G118;2-SEt-4-Im]、[G119;2-cPr-4-Im]、[G120;5-F-4-Im]、[G121;5-Cl-4-Im]、[G122;5-Br-4-Im]、[G123;5-I-4-Im]、[G124;5-Me-4-Im]、[G125;5-Et-4-Im]、[G126;5-Pr-4-Im]、[G127;5-iPr-4-Im]、[G128;5-CF3-4-Im]、[G129;5-CHF2-4-Im]、[G130;5-OMe-4-Im]、[G131;5-OEt-4-Im]、[G132;5-OCF3-4-Im]、[G133;5-OCHF2-4-Im]、[G134;5-OCH2CHF2-4-Im]、[G135;5-CN-4-Im]、[G136;5-SMe-4-Im]、[G137;5-SEt-4-Im]、[G138;5-cPr-4-Im]、[G139;5-Im]、[G140;2-F-5-Im]、[G141;2-Cl-5-Im]、[G142;2-Br-5-Im]、[G143;2-I-5-Im]、[G144;2-Me-5-Im]、[G145;2-Et-5-Im]、[G146;2-Pr-5-Im]、[G147;2-iPr-5-Im]、[G148;2-CF3-5-Im]、[G149;2-CHF2-5-Im]、[G150;2-OMe-5-Im]、[G151;2-OEt-5-Im]、[G152;2-OCF3-5-Im]、[G153;2-OCHF2-5-Im]、[G154;2-OCH2CHF2-5-Im]、[G155;2-CN-5-Im]、[G156;2-SMe-5-Im]、[G157;2-SEt-5-Im]、[G158;2-cPr-5-Im]、[G159;4-F-5-Im]、[G160;4-Cl-5-Im]、[G161;4-Br-5-Im]、[G162;4-I-5-Im]、[G163;4-Me-5-Im]、[G164;4-Et-5-Im]、[G165;4-Pr-5-Im]、[G166;4-iPr-5-Im]、[G167;4-CF3-5-Im]、[G168;4-CHF2-5-Im]、[G169;4-OMe-5-Im]、[G170;4-OEt-5-Im]、[G171;4-OCF3-5-Im]、[G172;4-OCHF2-5-Im]、[G173;4-OCH2CHF2-5-Im]、[G174;4-CN-5-Im]、[G175;4-SMe-5-Im]、[G176;4-SEt-5-Im]、[G177;4-cPr-5-Im]、[G178;3-Ith]、[G179;4-F-3-Ith]、[G180;4-Cl-3-Ith]、[G181;4-Br-3-Ith]、[G182;4-I-3-Ith]、[G183;4-Me-3-Ith]、[G184;4-Et-3-Ith]、[G185;4-Pr-3-Ith]、[G186;4-iPr-3-Ith]、[G187;4-CF3-3-Ith]、[G188;4-CHF2-3-Ith]、[G189;4-OMe-3-Ith]、[G190;4-OEt-3-Ith]、[G191;4-OCF3-3-Ith]、[G192;4-OCHF2-3-Ith]、[G193;4-OCH2CHF2-3-Ith]、[G194;4-CN-3-Ith]、[G195;4-SMe-3-Ith]、[G196;4-SEt-3-Ith]、[G197;4-cPr-3-Ith]、[G198;5-F-3-Ith]、[G199;5-Cl-3-Ith]、
[置換基番号;G2]
[H1;2-Im]、[H2;4-F-2-Im]、[H3;4-Cl-2-Im]、[H4;4-Br-2-Im]、[H5;4-I-2-Im]、[H6;4-Me-2-Im]、[H7;4-Et-2-Im]、[H8;4-Pr-2-Im]、[H9;4-iPr-2-Im]、[H10;4-CF3-2-Im]、[H11;4-CHF2-2-Im]、[H12;4-OMe-2-Im]、[H13;4-OEt-2-Im]、[H14;4-OCF3-2-Im]、[H15;4-OCHF2-2-Im]、[H16;4-OCH2CHF2-2-Im]、[H17;4-CN-2-Im]、[H18;4-SMe-2-Im]、[H19;4-SEt-2-Im]、[H20;4-cPr-2-Im]、[H21;5-F-2-Im]、[H22;5-Cl-2-Im]、[H23;5-Br-2-Im]、[H24;5-I-2-Im]、[H25;5-Me-2-Im]、[H26;5-Et-2-Im]、[H27;5-Pr-2-Im]、[H28;5-iPr-2-Im]、[H29;5-CF3-2-Im]、[H30;5-CHF2-2-Im]、[H31;5-OMe-2-Im]、[H32;5-OEt-2-Im]、[H33;5-OCF3-2-Im]、[H34;5-OCHF2-2-Im]、[H35;5-OCH2CHF2-2-Im]、[H36;5-CN-2-Im]、[H37;5-SMe-2-Im]、[H38;5-SEt-2-Im]、[H39;5-cPr-2-Im]、[H40;4-Im]、[H41;2-F-4-Im]、[H42;2-Cl-4-Im]、[H43;2-Br-4-Im]、[H44;2-I-4-Im]、[H45;2-Me-4-Im]、[H46;2-Et-4-Im]、[H47;2-Pr-4-Im]、[H48;2-iPr-4-Im]、[H49;2-CF3-4-Im]、[H50;2-CHF2-4-Im]、[H51;2-OMe-4-Im]、[H52;2-OEt-4-Im]、[H53;2-OCF3-4-Im]、[H54;2-OCHF2-4-Im]、[H55;2-OCH2CHF2-4-Im]、[H56;2-CN-4-Im]、[H57;2-SMe-4-Im]、[H58;2-SEt-4-Im]、[H59;2-cPr-4-Im]、[H60;5-F-4-Im]、[H61;5-Cl-4-Im]、[H62;5-Br-4-Im]、[H63;5-I-4-Im]、[H64;5-Me-4-Im]、[H65;5-Et-4-Im]、[H66;5-Pr-4-Im]、[H67;5-iPr-4-Im]、[H68;5-CF3-4-Im]、[H69;5-CHF2-4-Im]、[H70;5-OMe-4-Im]、[H71;5-OEt-4-Im]、[H72;5-OCF3-4-Im]、[H73;5-OCHF2-4-Im]、[H74;5-OCH2CHF2-4-Im]、[H75;5-CN-4-Im]、[H76;5-SMe-4-Im]、[H77;5-SEt-4-Im]、[H78;5-cPr-4-Im]、[H79;5-Im]、[H80;2-F-5-Im]、[H81;2-Cl-5-Im]、[H82;2-Br-5-Im]、[H83;2-I-5-Im]、[H84;2-Me-5-Im]、[H85;2-Et-5-Im]、[H86;2-Pr-5-Im]、[H87;2-iPr-5-Im]、[H88;2-CF3-5-Im]、[H89;2-CHF2-5-Im]、[H90;2-OMe-5-Im]、[H91;2-OEt-5-Im]、[H92;2-OCF3-5-Im]、[H93;2-OCHF2-5-Im]、[H94;2-OCH2CHF2-5-Im]、[H95;2-CN-5-Im]、[H96;2-SMe-5-Im]、[H97;2-SEt-5-Im]、[H98;2-cPr-5-Im]、[H99;4-F-5-Im]、[H100;4-Cl-5-Im]、[H101;4-Br-5-Im]、[H102;4-I-5-Im]、[H103;4-Me-5-Im]、[H104;4-Et-5-Im]、[H105;4-Pr-5-Im]、[H106;4-iPr-5-Im]、[H107;4-CF3-5-Im]、[H108;4-CHF2-5-Im]、[H109;4-OMe-5-Im]、[H110;4-OEt-5-Im]、[H111;4-OCF3-5-Im]、[H112;4-OCHF2-5-Im]、[H113;4-OCH2CHF2-5-Im]、[H114;4-CN-5-Im]、[H115;4-SMe-5-Im]、[H116;4-SEt-5-Im]、[H117;4-cPr-5-Im]、[H118;3-Ith]、[H119;4-F-3-Ith]、[H120;4-Cl-3-Ith]、[H121;4-Br-3-Ith]、[H122;4-I-3-Ith]、[H123;4-Me-3-Ith]、[H124;4-Et-3-Ith]、[H125;4-Pr-3-Ith]、[H126;4-iPr-3-Ith]、[H127;4-CF3-3-Ith]、[H128;4-CHF2-3-Ith]、[H129;4-OMe-3-Ith]、[H130;4-OEt-3-Ith]、[H131;4-OCF3-3-Ith]、[H132;4-OCHF2-3-Ith]、[H133;4-OCH2CHF2-3-Ith]、[H134;4-CN-3-Ith]、[H135;4-SMe-3-Ith]、[H136;4-SEt-3-Ith]、[H137;4-cPr-3-Ith]、[H138;5-F-3-Ith]、[H139;5-Cl-3-Ith]、[H140;5-Br-3-Ith]、[H141;5-I-3-Ith]、[H142;5-Me-3-Ith]、[H143;5-Et-3-Ith]、[H144;5-Pr-3-Ith]、[H145;5-iPr-3-Ith]、[H146;5-CF3-3-Ith]、[H147;5-CHF2-3-Ith]、[H148;5-OMe-3-Ith]、[H149;5-OEt-3-Ith]、[H150;5-OCF3-3-Ith]、[H151;5-OCHF2-3-Ith]、[H152;5-OCH2CHF2-3-Ith]、[H153;5-CN-3-Ith]、[H154;5-SMe-3-Ith]、[H155;5-SEt-3-Ith]、[H156;5-cPr-3-Ith]、[H157;4-Ith]、[H158;3-F-4-Ith]、[H159;3-Cl-4-Ith]、[H160;3-Br-4-Ith]、[H161;3-I-4-Ith]、[H162;3-Me-4-Ith]、[H163;3-Et-4-Ith]、[H164;3-Pr-4-Ith]、[H165;3-iPr-4-Ith]、[H166;3-CF3-4-Ith]、[H167;3-CHF2-4-Ith]、[H168;3-OMe-4-Ith]、[H169;3-OEt-4-Ith]、[H170;3-OCF3-4-Ith]、[H171;3-OCHF2-4-Ith]、[H172;3-OCH2CHF2-4-Ith]、[H173;3-CN-4-Ith]、[H174;3-SMe-4-Ith]、[H175;3-SEt-4-Ith]、[H176;3-cPr-4-Ith]、[H177;5-F-4-Ith]、[H178;5-Cl-4-Ith]、[H179;5-Br-4-Ith]、[H180;5-I-4-Ith]、[H181;5-Me-4-Ith]、[H182;5-Et-4-Ith]、[H183;5-Pr-4-Ith]、[H184;5-iPr-4-Ith]、[H185;5-CF3-4-Ith]、[H186;5-CHF2-4-Ith]、[H187;5-OMe-4-Ith]、[H188;5-OEt-4-Ith]、[H189;5-OCF3-4-Ith]、[H190;5-OCHF2-4-Ith]、[H191;5-OCH2CHF2-4-Ith]、[H192;5-CN-4-Ith]、[H193;5-SMe-4-Ith]、[H194;5-SEt-4-Ith]、[H195;5-cPr-4-Ith]、[H196;5-Ith]、[H197;3-F-5-Ith]、[H198;3-Cl-5-Ith]、[H199;3-Br-5-Ith]、
[置換基番号;G3]
[J1;CH2CH2Ph]、[J2;CH2Ph]、[J3;CH2CH2CH2Ph]、[J4;CH2CH2CH2CH2Ph]、[J5;CH2(2-Cl-Ph) ]、[J6;CH2(3-Cl-Ph)]、[J7;CH2(4-Cl-Ph)]、[J8;CH2(2-Me-Ph)]、[J9;CH2(3-Me-Ph)]、[J10;CH2(4-Me-Ph)]、[J11;Et]、[J12;CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)]、[J13;CH(CH3)Ph]、[J14;CH(CH3)Ph]、[J15;4-IND]、[J16;Ph]、[J17;CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)]、[J18;CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)]、[J19;CH2CH2CH2 (2-F-Ph) ]、[J20;CH2CH=CH-Ph] で表される。
[置換基番号;G4]
[K1;Me]、[K2;Et]、[K3;iPr]、[K4;tBu]、[K5;Pr]、[K6;CH2CH=CH2]、[K7;CH2CH=CHCH3]、[K8;CH2CH=C(Me)2]、[K9;CH2CH=CHCl]、[K10;CH2CH=CCl2]、[K11;CH2C≡CH]、[K12;CH2C≡CCH3]、[K13;CH2(cPr)]、[K14;CH2(cBu)]、[K15;CH2(cPent)]、[K16;CFH2]、[K17;CF2H]、[K18;CF3]、[K19;CH2CF2H]、[K20;CH2CF3]、[K21;CH2CH2OMe]、[K22;CH2Ph]、[K23;CH2(2-F-Ph)]、[K24;CH2(3-F-Ph)]、[K25;CH2(4-F-Ph)]、[K26;CH2(2-Me-Ph)]、[K27;CH2(3-Me-Ph)]、[K28;CH2(4-Me-Ph)]、[K29;4-Me-Ph]、[K30;3-Me-Ph]、[K31;2-Me-Ph]、[K32; 4-Fe-Ph]、[K33;3-Fe-Ph]、[K34;2-F-Ph]、[K35;4-Cl-Ph]、[K36;3-Cl-Ph]、[K37;2-Cl-Ph]、[K38;4-MeO-Ph]、[K39;3-MeO-Ph]、[K40;2-MeO-Ph]、[K41;C(O)Me]、[K42;cBu]、[K43;CF2CF3]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH(CN)2]、[K45;CH2CN]で表される。
[GG1;ID6]、[GG2;5-F-ID6]、[GG3;5-Cl-ID6]、[GG4;5-Me-ID6]、[GG5;5-CF3-ID6]、[GG6;5-OMe-ID6]、[GG7;5-OCF3-ID6]、[GG8;5-CN-ID6]、[GG9;5-SMe-ID6]、[GG10;2-F-ID6]、[GG11;2-Cl-ID6]、[GG12;2-Me-ID6]、[GG13;2-CF3-ID6]、[GG14;2-OMe-ID6]、[GG15;2-OCF3-ID6]、[GG16;2-CN-ID6]、[GG17;6-F-ID6]、[GG18;6-Cl-ID6]、[GG19;6-Me-ID6]、[GG20;6-CF3-ID6]、[GG21;6-OMe-ID6]、[GG22;6-OCF3-ID6]、[GG23;6-CN-ID6]、[GG24;6-SMe-ID6]、[GG25;ID7]、[GG26;5-F-ID7]、[GG27;5-Cl-ID7]、[GG28;5-Me-ID7]、[GG29;5-CF3-ID7]、[GG30;5-OMe-ID7]、[GG31;5-OCF3-ID7]、[GG32;5-CN-ID7]、[GG33;5-SMe-ID7]、[GG34;1-F-ID7]、[GG35;1-Cl-ID7]、[GG36;1-Me-ID7]、[GG37;1-CF3-ID7]、[GG38;1-OMe-ID7]、[GG39;1-OCF3-ID7]、[GG40;1-CN-ID7]、[GG41;ID8]、[GG42;5-F-ID8]、[GG43;5-Cl-ID8]、[GG44;5-Me-ID8]、[GG45;5-CF3-ID8]、[GG46;5-OMe-ID8]、[GG47;5-OCF3-ID8]、[GG48;5-CN-ID8]、[GG49;5-SMe-ID8]、[GG50;2-F-ID8]、[GG51;2-Cl-ID8]、[GG52;2-Me-ID8]、[GG53;2-CF3-ID8]、[GG54;2-OMe-ID8]、[GG55;2-OCF3-ID8]、[GG56;2-CN-ID8]、[GG57;6-F-ID8]、[GG58;6-Cl-ID8]、[GG59;6-Me-ID8]、[GG60;6-CF3-ID8]、[GG61;6-OMe-ID8]、[GG62;6-OCF3-ID8]、[GG63;6-CN-ID8]、[GG64;6-SMe-ID8]、[GG65;ID9]、[GG66;3-F-ID9]、[GG67;3-Cl-ID9]、[GG68;3-Me-ID9]、[GG69;3-CF3-ID9]、[GG70;3-OMe-ID9]、[GG71;3-OCF3-ID9]、[GG72;3-CN-ID9]、[GG73;3-SMe-ID9]、[GG74;2-F-ID9]、[GG75;2-Cl-ID9]、[GG76;2-Me-ID9]、[GG77;2-CF3-ID9]、[GG78;2-OMe-ID9]、[GG80;2-OCF3-ID9]、[GG81;2-CN-ID9]、[GG82;6-F-ID9]、[GG83;6-Cl-ID9]、[GG84;6-Me-ID9]、[GG85;6-CF3-ID9]、[GG86;6-OMe-ID9]、[GG87;6-OCF3-ID9]、[GG88;6-CN-ID9]、[GG89;6-SMe-ID9]、[GG90;ID1]、[GG91;5-F-ID1]、[GG92;5-Cl-ID1]、[GG93;5-Me-ID1]、[GG94;5-CF3-ID1]、[GG95;5-OMe-ID1]、[GG96;5-OCF3-ID1]、[GG97;5-CN-ID1]、[GG98;5-SMe-ID1]、[GG99;2-F-ID1]、[GG100;2-Cl-ID1]、[GG101;2-Me-ID1]、[GG102;2-CF3-ID1]、[GG103;2-OMe-ID1]、[GG104;2-OCF3-ID1]、[GG105;2-CN-ID1]、[GG106;6-F-ID1]、[GG107;6-Cl-ID1]、[GG108;6-Me-ID1]、[GG109;6-CF3-ID1]、[GG110;6-OMe-ID1]、[GG111;6-OCF3-ID1]、[GG112;6-CN-ID1]、[GG113;6-SMe-ID1]、[GG114;ID2]、[GG115;1-Me-5-F-ID2]、[GG116;1-Me-5-Cl-ID2]、[GG117;1-Me-5-Me-ID2]、[GG118;1-Me-5-CF3-ID2]、[GG119;1-Me-5-OMe-ID2]、[GG120;1-Me-5-OCF3-ID2]、[GG121;1-Me-5-CN-ID2]、[GG122;1-Me-5-SMe-ID2]、[GG123;1-Me-ID2]、[GG124;1-CF3-ID2]、[GG125;1-OMe-ID2]、[GG126;1-OCF3-ID2]、[GG127;1-Me-3-F-ID2]、[GG128;1-Me-3-Cl-ID2]、[GG129;1-Me-3-Me-ID2]、[GG130;1-Me-3-CF3-ID2]、[GG131;1-Me-3-OMe-ID2]、[GG132;1-Me-3-OCF3-ID2]、[GG133;1-Me-3-CN-ID2]、[GG134;1-Et-5-F-ID2]、[GG135;1-Et-5-Cl-ID2]、[GG136;1-Et-5-Me-ID2]、[GG137;1-Et-5-CF3-ID2]、[GG138;1-Et-5-OMe-ID2]、[GG139;1-Et-5-OCF3-ID2]、[GG140;1-Et-5-CN-ID2]、[GG141;1-Et-5-SMe-ID2]、[GG142;1-Et-3-F-ID2]、[GG143;1-Et-3-Cl-ID2]、[GG144;1-Et-3-Me-ID2]、[GG145;1-Et-3-CF3-ID2]、[GG146;1-Et-3-OMe-ID2]、[GG147;1-Et-3-OCF3-ID2]、[GG148;1-Et-3-CN-ID2]、[GG149;ID3]、[GG150;1-Me-5-F-ID3]、[GG151;1-Me-5-Cl-ID3]、[GG152;1-Me-5-Me-ID3]、[GG153;1-Me-5-CF3-ID3]、[GG154;1-Me-5-OMe-ID3]、[GG155;1-Me-5-OCF3-ID3]、[GG156;1-Me-5-CN-ID3]、[GG157;1-Me-5-SMe-ID3]、[GG158;1-Me-ID3]、[GG159;1-CF3-ID3]、[GG160; 1-CH2OEt-ID3]、[GG161; 1-CH2SMe-ID3]、[GG162;1-Me-2-F-ID3]、[GG163;1-Me-2-Cl-ID3]、[GG164;1-Me-2-Me-ID3]、[GG165;1-Me-2-CF3-ID3]、[GG166;1-Me-2-OMe-ID3]、[GG167;1-Me-2-OCF3-ID3]、[GG168;1-Me-2-CN-ID3]、[GG169;1-Et-5-F-ID3]、[GG170;1-Et-5-Cl-ID3]、[GG171;1-Et-5-Me-ID3]、[GG172;1-Et-5-CF3-ID3]、[GG173;1-Et-5-OMe-ID3]、[GG174;1-Et-5-OCF3-ID3]、[GG175;1-Et-5-CN-ID3]、[GG176;1-Et-5-SMe-ID3]、[GG177;1-Et-2-F-ID3]、[GG178;1-Et-2-Cl-ID3]、[GG179;1-Et-2-Me-ID3]、[GG180;1-Et-2-CF3-ID3]、[GG181;1-Et-2-OMe-ID3]、[GG182;1-Et-2-OCF3-ID3]、[GG183;1-Et-2-CN-ID3]、[GG184;ID4]、[GG185;1-Me-5-F-ID4]、[GG186;1-Me-5-Cl-ID4]、[GG187;1-Me-5-Me-ID4]、[GG188;1-Me-5-CF3-ID4]、[GG189;1-Me-5-OMe-ID4]、[GG190;1-Me-5-OCF3-ID4]、[GG191;1-Me-5-CN-ID4]、[GG192;1-Me-5-SMe-ID4]、[GG193;1-Me-ID4]、[GG194;1-CF3-ID4]、[GG195;1-OMe-ID4]、[GG196;1-OCF3-ID4]、[GG197;1-Me-2-F-ID4]、[GG198;1-Me-2-Cl-ID4]、[GG199;1-Me-2-Me-ID4]、[GG200;1-Me-2-CF3-ID4]、[GG201;1-Me-2-OMe-ID4]、[GG202;1-Me-2-OCF3-ID4]、[GG203;1-Me-2-CN-ID4]、[GG204;1-Et-5-F-ID4]、[GG205;1-Et-5-Cl-ID4]、[GG206;1-Et-5-Me-ID4]、[GG207;1-Et-5-CF3-ID4]、[GG208;1-Et-5-OMe-ID4]、[GG209;1-Et-5-OCF3-ID4]、[GG210;1-Et-5-CN-ID4]、[GG211;1-Et-5-SMe-ID4]、[GG212;1-Et-2-F-ID4]、[GG213;1-Et-2-Cl-ID4]、[GG214;1-Et-2-Me-ID4]、[GG215;1-Et-2-CF3-ID4]、[GG216;1-Et-2-OMe-ID4]、[GG217;1-Et-2-OCF3-ID4]、[GG218;1-Et-2-CN-ID4]、[GG219;ID5]、[GG220;1-Me-6-F-ID5]、[GG221;1-Me-6-Cl-ID5]、[GG222;1-Me-6-Me-ID5]、[GG223;1-Me-6-CF3-ID5]、[GG224;1-Me-6-OMe-ID5]、[GG225;1-Me-6-OCF3-ID5]、[GG226;1-Me-6-CN-ID5]、[GG227;1-Me-6-SMe-ID5]、[GG228;1-Me-ID5]、[GG229;1-CF3-ID5]、[GG230;1-OMe-ID5]、[GG231;1-OCF3-ID5]、[GG232;1-Me-2-F-ID5]、[GG233;1-Me-2-Cl-ID5]、[GG234;1-Me-2-Me-ID5]、[GG235;1-Me-2-CF3-ID5]、[GG236;1-Me-2-OMe-ID5]、[GG237;1-Me-2-OCF3-ID5]、[GG238;1-Me-2-CN-ID5]、[GG239;1-Et-6-F-ID5]、[GG240;1-Et-6-Cl-ID5]、[GG241;1-Et-6-Me-ID5]、[GG242;1-Et-6-CF3-ID5]、[GG243;1-Et-6-OMe-ID5]、[GG244;1-Et-6-OCF3-ID5]、[GG245;1-Et-6-CN-ID5]、[GG246;1-Et-6-SMe-ID5]、[GG247;1-Et-2-F-ID5]、[GG248;1-Et-2-Cl-ID5]、[GG249;1-Et-2-Me-ID5]、[GG250;1-Et-2-CF3-ID5]、
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[GGG1;INDD1]、[GGG2;5-F-INDD1]、[GGG3;5-Cl-INDD1]、[GGG4;5-Br-INDD1]、[GGG5;5-Me-INDD1]、[GGG6;5-Et-INDD1]、[GGG7;5-iPr-INDD1]、[GGG8;5-CF2H-INDD1]、[GGG9;5-CF3-INDD1]、[GGG10;5-OMe-INDD1]、[GGG11;5-OEt-INDD1]、[GGG12;5-OiPr-INDD1]、[GGG13;5-OCF3-INDD1]、[GGG14;5-OCF2H-INDD1]、[GGG15;6-F-INDD1]、[GGG16;6-Cl-INDD1]、[GGG17;6-Br-INDD1]、[GGG18;6-Me-INDD1]、[GGG19;6-Et-INDD1]、[GGG20;6-iPr-INDD1]、[GGG21;6-CF2H-INDD1]、[GGG22;6-CF3-INDD1]、[GGG23;6-OMe-INDD1]、[GGG24;6-OEt-INDD1]、[GGG25;6-OiPr-INDD1]、[GGG26;6-OCF3-INDD1]、[GGG27;6-OCF2H-INDD1]、[GGG28;3-F-INDD1]、[GGG29;3-Cl-INDD1]、[GGG30;3-Br-INDD1]、[GGG31;3-Me-INDD1]、[GGG32;3-Et-INDD1]、[GGG33;3-iPr-INDD1]、[GGG34;3-CF2H-INDD1]、[GGG35;3-CF3-INDD1]、[GGG36;3-OMe-INDD1]、[GGG37;3-OEt-INDD1]、[GGG38;3-OiPr-INDD1]、[GGG39;3-OCF3-INDD1]、[GGG40;3-OCF2H-INDD1]、[GGG41;3,3-diF-INDD1]、[GGG42;3,3-diMe-INDD1]、[GGG43;THN1]、[GGG44;7-F-THN1]、[GGG45;7-Cl-THN1]、[GGG46;7-Br-THN1]、[GGG47;7-Me-THN1]、[GGG48;7-Et-THN1]、[GGG49;7-iPr-THN1]、[GGG50;7-CF2H-THN1]、[GGG51;7-CF3-THN1]、[GGG52;7-OMe-THN1]、[GGG53;7-OEt-THN1]、[GGG54;7-OiPr-THN1]、[GGG55;7-OCF3-THN1]、[GGG56;7-OCF2H-THN1]、[GGG57;6-F-THN1]、[GGG58;6-Cl-THN1]、[GGG59;6-Br-THN1]、[GGG60;6-Me-THN1]、[GGG61;6-Et-THN1]、[GGG62;6-iPr-THN1]、[GGG63;6-CF2H-THN1]、[GGG64;6-CF3-THN1]、[GGG65;6-OMe-THN1]、[GGG66;6-OEt-THN1]、[GGG67;6-OiPr-THN1]、[GGG68;6-OCF3-THN1]、[GGG69;6-OCF2H-THN1]、[GGG70;4-F-THN1]、[GGG71;4-Cl-THN1]、[GGG72;4-Br-THN1]、[GGG73;4-Me-THN1]、[GGG74;4-Et-THN1]、[GGG75;4-iPr-THN1]、[GGG76;4-CF2H-THN1]、[GGG77;4-CF3-THN1]、[GGG78;4-OMe-THN1]、[GGG79;4-OEt-THN1]、[GGG80;4-OiPr-THN1]、[GGG81;4-OCF3-THN1]、[GGG82;4-OCF2H-THN1]、[GGG83;4,4-diF-THN1]、[GGG84;4,4-diMe-THN1]、[GGG85;DIF1]、[GGG86;5-F-DIF1]、[GGG87;5-Cl-DIF1]、[GGG88;5-Br-DIF1]、[GGG89;5-Me-DIF1]、[GGG90;5-Et-DIF1]、[GGG91;5-iPr-DIF1]、[GGG92;5-CF2H-DIF1]、[GGG93;5-CF3-DIF1]、[GGG94;5-OMe-DIF1]、[GGG95;5-OEt-DIF1]、[GGG96;5-OiPr-DIF1]、[GGG97;5-OCF3-DIF1]、[GGG98;5-OCF2H-DIF1]、[GGG99;6-F-DIF1]、[GGG100;6-Cl-DIF1]、[GGG101;6-Br-DIF1]、[GGG102;6-Me-DIF1]、[GGG103;6-Et-DIF1]、[GGG104;6-iPr-DIF1]、[GGG105;6-CF2H-DIF1]、[GGG106;6-CF3-DIF1]、[GGG107;6-OMe-DIF1]、[GGG108;6-OEt-DIF1]、[GGG109;6-OiPr-DIF1]、[GGG110;6-OCF3-DIF1]、[GGG111;6-OCF2H-DIF1]、[GGG112;4-F-DIF1]、[GGG113;4-Cl-DIF1]、[GGG114;4-Br-DIF1]、[GGG115;4-Me-DIF1]、[GGG116;4-Et-DIF1]、[GGG117;4-iPr-DIF1]、[GGG118;4-CF2H-DIF1]、[GGG119;4-CF3-DIF1]、[GGG120;4-OMe-DIF1]、[GGG121;4-OEt-DIF1]、[GGG122;4-OiPr-DIF1]、[GGG123;4-OCF3-DIF1]、[GGG124;4-OCF2H-DIF1]、[GGG125;DIT1]、[GGG126;5-F-DIT1]、[GGG127;5-Cl-DIT1]、[GGG128;5-Br-DIT1]、[GGG129;5-Me-DIT1]、[GGG130;5-Et-DIT1]、[GGG131;5-iPr-DIT1]、[GGG132;5-CF2H-DIT1]、[GGG133;5-CF3-DIT1]、[GGG134;5-OMe-DIT1]、[GGG135;5-OEt-DIT1]、[GGG136;5-OiPr-DIT1]、[GGG137;5-OCF3-DIT1]、[GGG138;5-OCF2H-DIT1]、[GGG139;6-F-DIT1]、[GGG140;6-Cl-DIT1]、[GGG141;6-Br-DIT1]、[GGG142;6-Me-DIT1]、[GGG143;6-Et-DIT1]、[GGG144;6-iPr-DIT1]、[GGG145;6-CF2H-DIT1]、[GGG146;6-CF3-DIT1]、[GGG147;6-OMe-DIT1]、[GGG148;6-OEt-DIT1]、[GGG149;6-OiPr-DIT1]、[GGG150;6-OCF3-DIT1]、
inoprene)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ-二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+S
X、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種A396株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui A396)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種(Bacillus thuringiensis var. san diego)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、グクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、ダクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツリア・トイネイ(Pesteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、塩基性塩化銅(basic copper chloride)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+
SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717株)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03株)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ
30004)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24株等)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL(Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株(Trichoderma viride GL-21)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX、1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX、アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-c
amphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxy(polypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、トリメチオカルブ(trimethacarb)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX、ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX、(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプセジエノール(ipsedienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-3、1-5又は1-10を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-8、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-10、1-8,3-1,3-16,3-20、4-1,4-2,4-3,4-5,4-8,4-9,4-10,4-12、6-2,又は6-4を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-5、又は4-12を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-10、3-8、3-16,3-17、3-20、3-28、3-29、4-1、4-8、4-9、4-12、又は6-2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積は、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-10、3-1、3-3、3-20、3-28、3-29、4-6、4-8、又は4-9を濃度が200ppmとなるように水で懸濁し、得られた液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-4、1-5、1-6、3-9、3-13、3-17、3-23、3-25、3-26、3-29、3-31、4-1、又は5-3を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
その結果、各々の化合物を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-8、3-16、3-28、3-29、4-1、4-6、又は6-2を所定濃度(500ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-5、1-10、3-16、3-22、4-2、4-3、4-4、4-8、又は6-2を所定濃度(500ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-6、3-7、3-8、3-20、3-28、3-29、4-3、4-4、4-5、4-7、4-11、6-2、又は6-3を所定濃度(200ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3-8、4-1、4-5、又は6-2を所定濃度(200ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。本発明化合物1-2、1-3、1-4、3-1、3-8、3-11、3-12、3-29、4-6、又は5-3を有効成分濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物20mLを該キュウリ幼苗に散布した。
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の生存虫数
ここで無処理区とは、上記製剤例において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-5、3-3、3-20、3-28、4-1、4-2、4-3、又は6-2を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例1に従い、本発明化合物D-1、A-2、A-3、D-2、C-2、C-3、C-4、C-11、C-8、C-13、C-15、D-13、D-11、D-12、D-18、D-19、D-23、D-25、1-9、1-10、E-9、E-9、E-24、E-26、又はE-12を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例2に従い、本発明化合物1-1、3-8、3-27、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5,E-6,E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例3に従い、本発明化合物3-25、3-26、3-27、3-31、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例4に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-7、D-9、D-19、D-20、C-6、C-5、C-11、C-8、C-12、C-13、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-21、E-22、E-24、E-25、E-26、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例5に従い、本発明化合物3-27、3-31、3-32、3-33、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-3、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-11、C-8、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15,E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、又はE-30を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例6に従い、本発明化合物1-4、1-5、1-1、1-2、1-3、1-8、3-4、3-8、3-7、4-1、4-4、4-5、4-7、3-25、3-26、3-27、3-31、3-32、3-33、4-11、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-2、D-4、D-9、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-7、E-8、E-10、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、1-10、又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例7に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-3、B-1、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、D-5、D-19、C-5、C-11、C-10、C-12、C-13、C-14、E-5、E-14、E-12、E-6、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの死虫率も80%以上であった。
試験例8に従い、本発明化合物3-31、4-2、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-10を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例9に従い、本発明化合物3-25、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-2、C-3、C-4、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-14、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、1-10、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例10に従い、本発明化合物3-25、3-26、3-27、3-31、3-32、3-33、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-8、C-9、C-10、1-1、1-8又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、D-5、D-6、D-7、C-7、C-11、C-10、C-12、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-14、E-12、E-6、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はD-9を試験した結果、いずれも防除価60%以上を示した。
試験例13に従い、本発明化合物3-25、3-27、3-32、3-33、3-34、D-5、D-6、D-7、C-13、C-14、D-16、D-19、D-23、D-27、D-28、D-30、E-8、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-22、E-23、E-24、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-10を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4-1、3-25、3-27、3-28、3-32、3-34、D-1、A-2、D-2、D-5、C-6、C-5、C-13、D-10、D-13、E-1、E-8、E-3、E-9、E-5、E-14、E-12、E-15、E-16、E-17、E-18、E-22、E-24、E-26、E-28、E-30、又はE-6を濃度が50ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-6、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、A-2、A-3、B-1、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18.E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、3-1、3-6、3-8、3-7、4-1、4-4、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、又は3-34を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日間から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培し、コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-1、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-37、又は3-33を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、3-1、3-8、4-12、4-9、3-20、3-25、3-26、3-27、又は3-29を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、A-2、A-3、B-1、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-13、E-14、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-1、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-37、3-333-1、3-8、4-1、4-5、4-6、4-8、4-9、3-16、3-20、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-14、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-7、又は4-8を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-5、1-1、1-2、1-3、D-1、A-2、A-3、D-3、C-2、C-7、C-8、C-9、C-10、C-14、C-15、D-10、D-11、D-14、D-12、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、D-26、D-27、D-28、D-30、E-1、E-7、E-8、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、3-16、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3-6、4-6、4-8、4-12、4-9、4-10、3-16、3-20、3-22、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-32、3-33、3-1、3-34、3-36、1-4、1-5、1-1、1-2、1-3、1-8、D-1、D-8、1-10、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、D-5、D-6、D-7、D-18、D-19、D-20、C-6、C-5、C-11、C-8、C-10、C-12、C-13、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はD-9を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-7、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-19を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2日後にダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置いた。その後ダイズを23℃の温室内で15日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間栽培し、ダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置いた。接種5日後に製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-4、1-2、1-10、A-2、A-3、D-2、C-1、C-2、C-4、C-6、C-13、4-8、又は4-9を濃度が200ppmとなるように水で調整し、該調整液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で19日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-5、1-2、1-3、D-1、1-9、1-10、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、D-5、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、D-18、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-20、D-24、D-25、D-26、D-27、D-29、D-30、E-1、E-7、E-8、E-3、E-2、E-9、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-22、E-24、E-25、E-26、E-28、E-29、E-30、3-1、3-20、又は3-31を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト輪紋病菌(Alternaria solani、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに変異したQoI耐性株)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後トマトを15℃多湿下に6日間置き、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。その後ダイズうどんこ病菌(Erysiphe diffusa)の胞子をふりかけ接種した。接種2日後に製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-19を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物E-6を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマトを風乾し、1日後にトマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
本発明化合物1-2、1-3、1-5、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、E-1、E-7、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、D-9、E-17、E-16、E-15、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、D-18、D-19、D-23、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、又はD-20を150ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(Cladosporium fulvum、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
試験例Tに従い、比較試験化合物cf1を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のインゲンにおける病斑面積の50%以上であった。
試験例Xに従い、比較試験化合物cf1を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のトマトにおける病斑面積の70%以上であった。
試験例Wに従い、比較試験化合物cf1を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の70%以上であった。
試験例Nに従い、比較試験化合物cf2、cf3、又はcf4を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の50%以上であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf5、本発明化合物E-16またはE-21を3.1ppmとなるように水と混合した。該混合物を上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2日後にダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置き、その後ダイズを23℃の温室内で15日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf5で処理したダイズにおける病斑面積は無処理のダイズにおける病斑面積の70%以上であり、一方で、本発明化合物E-16およびE-21で処理したダイズにおける病斑面積は無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf5、本発明化合物E-1、E-3、E-11またはE-16を200ppmとなるように水と混合した。該混合物を上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、6日間屋外においた。その後に、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後、全てのインゲンは屋内で夜間のみ多湿下におき、6日後に病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf5で処理したインゲンにおける病斑面積は無処理のインゲンにおける病斑面積の70%以上であり、一方で、本発明化合物E-1、E-3、E-11およびE-16で処理したダイズにおける各病斑面積は無処理のインゲンにおける病斑面積の10%以下であった。
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で45日間栽培した。製剤例4に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf3、本発明化合物E-15またはE-16を300ppmとなるように水と混合した。該混合物を、200L/haの液量で、上記コムギの葉面に散布した。散布後に、コムギを風乾し、4日間屋外においた。その後に、コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後、コムギを15℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に照明下で23日間おき、病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf3で処理したコムギにおける病斑面積は無処理のコムギにおける病斑面積の80%以上であり、一方で、本発明化合物E-15およびE-16で処理したコムギにおける各病斑面積は無処理のコムギにおける病斑面積の35%以下であった。
Claims (9)
- 式(I)
W1は酸素原子を表し、
W2はメチル基を表し、
R15はメチル基を表し、
uは0を表し、
Eは#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ 1 は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、5-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロ-5-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、2,3-ジヒドロ-7-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2,2-ジメチル-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、及び6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成することを除く)、
#は、Gとの結合位置を表し、そして、
Z3は、エチル基を表す。〕
で示される化合物又はそのN-オキシド。 - G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基{該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、5-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、及び7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
- G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基{該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、2,3-ジヒドロ-5-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、及び2,3-ジヒドロ-7-メチルベンゾフラン-3-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
- G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2,2-ジメチル-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、及び6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
- G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基は、オキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
- 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドを含有する有害生物防除剤。
- 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドの有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
- 有害生物を防除するための、請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドの使用。
- 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシド、並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる1以上の成分を含有する組成物。
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