JP7035047B2 - テトラゾリノン化合物及びその用途 - Google Patents

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Description

本特許出願は、日本国特許出願2016-229798号(2016年11月28日出願)および日本国特許出願2017-142507号(2017年7月24日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は有害生物防除剤及びその用途に関する。
従来、有害生物を防除する為に種々の化合物が開発されている(特許文献1参照)。
国際公開第2014/051165号
本発明の目的は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することである。
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記式(I)で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下を含む。
〔1〕 式(I)
Figure 0007035047000001
〔式中、
1は酸素原子又は硫黄原子を表し、
2は水素原子、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基又はベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
15はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基又はC3-C6シクロアルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基及び該C3-C6シクロアルキルチオ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
16はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、ペンタフルオロスルファニル基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基、C3-C6シクロアルキルチオ基、C2-C6アルケニルオキシ基、C2-C6アルキニルオキシ基、C2-C6アルケニルチオ基、C2-C6アルキニルチオ基、(C1-C5アルキル)カルボニル基、(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、(C1-C5アルキル)カルボニルチオ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、C1-C4アルキルスルホニル基、C1-C4アルキルスルフィニル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基又は(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基、該C3-C6シクロアルキルチオ基、該C2-C6アルケニルオキシ基、該C2-C6アルキニルオキシ基、該C2-C6アルケニルチオ基、該C2-C6アルキニルチオ基、該(C1-C5アルキル)カルボニル基、該(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、該(C1-C5アルキル)カルボニルチオ基、該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、該C1-C4アルキルスルホニル基、該C1-C4アルキルスルフィニル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
uは0、1、2又は3を表し、
uが2又は3であるとき、複数のR16は、同一又は相異なっていてもよい。
E、G、X1、Y1及びZ1の組み合わせは、以下のa乃至iのいずれかの組み合わせを表す。
a:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-又は#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-であり、Gが、C1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T1-であり、X1及びY1が各々、同一又は相異なり、独立して群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
b:Eが酸素原子、#-O-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-、#-N=C(Z1)-S-CH2-、#-N=C(Z1)-O-CH2-、#-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-N(X1)-O-CH2-、#-O-C(Z1)=N-O-CH2-、#-N=C(SX3)-S-CH2-、#-N=C(OX3)-O-CH2-、#-N=C(SX3)-O-CH2-又は#-N=C(OX3)-S-CH2-であり、GがC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T2-であり、X1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
c:Eが硫黄原子、#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-O-CH2-又は#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-であり、GがR1-T7-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
d:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、GがR8-T3-、R9-T4-、R10-T5-又はR14-T6-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
e:Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、GがR1-T1-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
f:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
g:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G、X1及びY1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
h:Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-又は#-N(X1)-O-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ。
i:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する組み合わせ。
#は、Gとの結合位置を表し、
2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC又は-CR11=N-O-R12を表し、
3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC又は-CR11=N-O-R12を表し、
1は、アミノ基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6アルキルアミノ基及び該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又は-CR11=N-O-R12を表し、
11は、フェニル基、ベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基又はC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6アルキル基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基及び該C1-C6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}を表し、
12、RA、RB及びRCは各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基{該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表し、
3は、C2-C6アルケニル基、C2-C6アルキニル基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、[(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基、[ジ(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基{該C2-C6アルケニル基、該C2-C6アルキニル基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該[(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基、及び該[ジ(C1-C6アルキル)アミノ]C2-C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、フェニル基、ピリジル基、ベンジル基{該フェニル基、該ピリジル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又は水素原子を表し、
1は、C3-C10脂環式炭化水素基、3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
1は、単結合、酸素原子、-S(O)m-、-O-S(O)m-*、-NR11-、-(CR23n-、-(CR23n-O-*、-O-(CR23n-*、-(CR23n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR23n-*、-C(X2)-、-C(X2)-O-*、-O-C(X2)-*又は-CR4=CR5-を表し、
*は、Eとの結合位置を表し、
mは0、1又は2を表し、
nは1、2、3又は4を表し、
nが2、3又は4であるとき、複数のR2及び複数のR3は、それぞれ同一又は相異なる。
2は、酸素原子又は硫黄原子を表し、
2及びR3は各々、同一又は相異なり、独立して水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C4鎖式炭化水素基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルケニルチオ基、C2-C4アルキニルオキシ基又はC2-C4アルキニルチオ基{該C1-C4鎖式炭化水素基、該C1-C4アルコキシ基、該C1-C4アルキルチオ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルケニルチオ基、該C2-C4アルキニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}を表し、
4及びR5は各々、同一又は相異なり、独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、
2は単結合、-S(O)2-、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-(CR23n-S(O)2-*、-S(O)m-(CR23n-*、-CR4=CR5-、又は-CR4=CR5-CR23-*を表し、
7は単結合、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-S(O)m-(CR23n-*又は-CR4=CR5-CR23-*を表し、
8は、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基{該8-10員縮合複素環基、該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該テトラヒドロナフチル基及び該インダニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R1920)、又は-CR11=N-O-R12を表し、
9は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
10は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基を表し、
14は、チエニル基、チアゾリル基又はナフチル基{該チエニル基、該チアゾリル基及び該ナフチル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
19及びR20は各々、同一又は相異なり、独立して1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C4鎖式炭化水素基、水素原子、シアノ基、フェニル基、ベンジル基{該フェニル基及び該ベンジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
3は、単結合、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR23n-、-(CR23n-O-*、-O-(CR23n-*、-(CR23n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR23n-*又は-CR4=CR5-を表し、
4は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR23nO-*、-(CR23nS(O)m-*又は-S(O)m(CR23n-*を表し、
5は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR23n-、-(CR23nO-*、-O(CR23n-*、-(CR23nS(O)m-*又は-S(O)m(CR23n-*を表し、
6は、酸素原子、-S(O)m-、-NR11-、-(CR23n-、-(CR23n-O-*、-O-(CR23n-*、-(CR23n-S(O)m-*、-S(O)m-(CR23n-*又は-CR4=CR5-を表す。
群I:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2及び-CR11=N-O-R12からなる群。
Qは、酸素原子、=N-CN、=N-NO2、=N-C(O)R13又は=N-C(O)OR13を表し、
13は、群Rより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、フェニル基又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
2は、NR1817、OR18、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は群Rより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、フェニル基又はピリジル基{該フェニル及び該ピリジル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を表し、
pは、0、1又は2を表し、
18及びR17は各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、C1-C4アルキルスルフィニル基、C1-C4アルキルスルホニル基、(C1-C5アルキル)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基、該C1-C4アルキルスルフィニル基、該C1-C4アルキルスルホニル基及び該(C1-C5アルキル)カルボニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子を表す。
群J:3-7員非芳香族複素環基、5-6員芳香族複素環基、フェニル基、C3-C10脂環式炭化水素基{該3-7員非芳香族複素環基、該5-6員芳香族複素環基、該フェニル基及び該C3-C10脂環式炭化水素基は、群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、=N-O-R12、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基及びC2-C4アルキニルオキシ基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルオキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群K:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基及びC2-C4アルキニルオキシ基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルオキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群L:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C2-C6アルケニルオキシ基、C2-C6アルキニルオキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、C2-C6アルキニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C2-C6アルケニルスルフィニル基、C2-C6アルキニルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C2-C6アルケニルスルホニル基、C2-C6アルキニルスルホニル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、(C1-C5アルキル)カルボニル基、(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、-CR11=N-O-R12、フェニル基及びフェノキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C2-C6アルケニルオキシ基、該C2-C6アルキニルオキシ基、該C3-C6シクロアルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C2-C6アルケニルチオ基、該C2-C6アルキニルチオ基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C2-C6アルケニルスルフィニル基、該C2-C6アルキニルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C2-C6アルケニルスルホニル基、該C2-C6アルキニルスルホニル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、該(C1-C5アルキル)カルボニル基、該(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、該(C1-C5アルコキシ)カルボニルオキシ基、該(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群M:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、アミノ基、オキソ基、チオキソ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、C2-C6アルケニルチオ基、C1-C6アルキルスルフィニル基、C1-C6アルキルスルホニル基、C2-C6アルケニルオキシ基、C2-C6アルキニルオキシ基、(C1-C5アルキル)カルボニル基、(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、アミノカルボニル基、(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C3-C6シクロアルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該C2-C6アルケニルチオ基、該C1-C6アルキルスルフィニル基、該C1-C6アルキルスルホニル基、該C2-C6アルケニルオキシ基、該C2-C6アルキニルオキシ基、該(C1-C5アルキル)カルボニル基、該(C1-C5アルキル)カルボニルオキシ基、該(C1-C6アルキル)アミノカルボニル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該フェニル基及び該フェノキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群N:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C3-C6シクロアルコキシ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6アルキル基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C3-C6シクロアルコキシ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基及び該C1-C6アルキルチオ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群O:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及びフェニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群P:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、C1-C6鎖式炭化水素基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルオキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、3-7員非芳香族複素環基、5-6員芳香族複素環基、フェニル基、フェノキシ基及びC3-C10脂環式炭化水素基{該3-7員非芳香族複素環基、該5-6員芳香族複素環基、該フェニル基、該フェノキシ基及び該C3-C10脂環式炭化水素基は群Kより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}からなる群。
群R:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及びフェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基及び該C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及びフェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群S:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基及び(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基及び該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}からなる群。
群T:水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、(C1-C5アルキル)カルボニル基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該(C1-C5アルキル)カルボニル基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び-CR11=N-O-R12からなる群。
群U:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルキルチオ基、C1-C4アルコキシ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基、C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルキルチオ基、該C1-C4アルコキシ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基、該C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、該C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び=N-O-R12からなる群。
群V:水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C2-C6シアノアルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基、(C1-C5アルコキシ)カルボニル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C2-C6シアノアルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基及び該(C1-C5アルコキシ)カルボニル基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、ピリジル基、オキセタニル基、ベンジル基{該ピリジル基、該オキセタニル基及び該ベンジル基は群Oより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び-CR11=N-O-R12からなる群。〕
で示される化合物又はそのN-オキシド(以下、式(I)で示される化合物及びそのN-オキシドを本発明化合物と記す)。
〔2〕 R8が、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該ジヒドロベンゾチエニル基、該ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基、該ナフチリジニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R1920)、又は-CR11=N-O-R12であり、
群Uが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C3-C6シクロアルキルオキシ基、C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C3-C6シクロアルキルオキシ基、該C1-C4アルキルスルホニルオキシ基、該C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び=N-O-R12からなる群である〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 R12、RA、RB及びRCが各々、同一又は相異なり、独立してフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピラゾリル基又はピリミジニル基{該フェニル基、該ベンジル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基及び該ピリミジニル基は群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、
8が、群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、該2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、該3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R1920)、又は-CR11=N-O-R12であり、
群Uが、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、チオキソ基、カルボキシ基、ホルミル基、ヒドロキシ基、スルファニル基、アミノ基、C1-C4アルコキシ基、C2-C4アルケニルオキシ基、C2-C4アルキニルオキシ基、(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基、フェニル基{該C1-C4アルコキシ基、該C2-C4アルケニルオキシ基、該C2-C4アルキニルオキシ基、該(C1-C3アルキル)カルボニルオキシ基及び該フェニル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、-S(Q)p-Y2、-CR11=N-O-R12、-C(=NORA)-C(=NORB)RC及び=N-O-R12からなる群である〔2〕に記載の化合物。
〔4〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
15及びR16が各々、同一又は相異なり、独立してハロゲン原子、C1-C3アルキル基、C3-C4シクロアルキル基又はC1-C3アルコキシ基{該C1-C3アルキル基、該C3-C4シクロアルキル基及び該C1-C3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、E、G及びZ1の組み合わせが、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、GがR8-T3-、R9-T4-、R10-T5-又はR14-T6-であり、Z1がC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基、該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせであり、
2が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、C1-C6アルキルチオ基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、C1-C6アルキルアミノ基、ジ(C1-C6アルキル)アミノ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルコキシ基、該C1-C6アルキルチオ基、該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基、該C1-C6アルキルアミノ基及び該ジ(C1-C6アルキル)アミノ基は1以上のハロゲン原子を有してもよい}、水素原子又はハロゲン原子であり、
2及びR3が、水素原子である、〔3〕に記載の化合物。
〔5〕 E、G、X1、Y1及びZ1の組み合わせが、以下のa乃至iのいずれかの組み合わせである〔2〕に記載の化合物又はそのN-オキシド:
a:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、又は#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-であり、Gが、C1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T1-であり、X1及びY1が各々、同一又は相異なり、独立して群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
b:Eが酸素原子、#-O-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-、#-N=C(Z1)-S-CH2-、#-N=C(Z1)-O-CH2-、#-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-N(X1)-O-CH2-、#-N=C(SX3)-S-CH2-、#-N=C(OX3)-O-CH2-、#-N=C(SX3)-O-CH2-又は#-N=C(OX3)-S-CH2-であり、GがC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基及び該(C1-C6アルキルチオ)C1-C6アルキル基は、群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}又はR1-T2-であり、X1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
c:Eが硫黄原子、#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-O-CH2-又は#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-であり、GがR1-T7-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
d:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、GがR8-T3-、R9-T4-、R10-T5-又はR14-T6-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
e:Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、GがR1-T1-であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
f:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
g:Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-又は#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-であり、G、X1及びY1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
h:Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-又は#-N(X1)-O-CH2-であり、G及びX1が、それらが結合する原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Jより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し、Y1が群Tより選ばれる置換基であり、Z1が群Vより選ばれる置換基である組み合わせ;
i:Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-、#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する組み合わせ。
〔6〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
GがR8-T3-であり、
1が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
3が単結合であり、
8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該オキサゾロピリジル基、該チアゾロピリジル基、該イソオキサゾロピリジル基、該イソチアゾロピリジル基、該テトラヒドロインダゾリル基及び該シクロペンタピラゾリル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、
11が、C1-C6アルキル基であり、
12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、
3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である〔5〕に記載の化合物。
〔7〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、
3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である〔5〕に記載の化合物。
〔8〕 W2が、C1-C6鎖式炭化水素基であり、
15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、
uが0であり、
Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、
Gが群Sより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又はR1-T2-であり、
1がC1-C6アルキルチオ基であり、
2が単結合、又は-(CR23n-であり、
1が、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、シクロペンチル基、フェニル基、ピラゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基又はイソオキサゾロピリジル基{該テトラヒドロフラニル基、該テトラヒドロピラニル基、該シクロペンチル基、該フェニル基、該ピラゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾチアゾリル基及び該イソオキサゾロピリジル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、
nが1又は2であり、
2及びR3が、水素原子である〔5〕に記載の化合物。
〔9〕 R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
2がメチル基であり、
1が酸素原子であり、
uが0であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
3がエチル基であり、
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する〔1〕に記載の化合物。
〔10〕 W1が酸素原子であり、
2がメチル基であり、
uが0であり、
15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、
Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、
GがR8-T3-であり、
1がC1-C3アルキル基であり、
3がC1-C3アルキル基であり、
3が単結合であり、
8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、(C1-C3アルコキシ)C1-C3アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、
11が、C1-C3アルキル基であり、
12が、ベンジル基{該ベンジル基はハロゲン原子、C1-C6アルキル基、及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、(C1-C3アルコキシ)C2-C3アルキル基、(C1-C3アルキルチオ)C1-C3アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である〔1〕に記載の化合物。
〔11〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
〔12〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物の有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
〔13〕 有害生物を防除するための〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物の使用。
〔14〕 〔1〕~〔10〕のいずれか一つに記載の化合物並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる1以上の成分を含有する組成物。
本発明により、有害生物を防除することができる。
本明細書における置換基について説明する。
本明細書において、置換基が2以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」の表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
C2-C6シアノアルキル基とは、シアノ基を有するC1-C5アルキル基を意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、1-エチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
C3-C6シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基を表す。
C6-C10芳香族炭化水素基とは、フェニル基又はナフチル基を表す。
3-10員非芳香族複素環基としては、例えばアジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、アザシクロオクチル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、1,2-オキサジニル基、1,3-オキサジニル基、1,3-チアジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ヘキサヒドロピリダジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ヘキサヒドロピリミジニル基、1,4-チアゼパニル基、2,3-ジヒドロベンゾフラン環基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン環基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン環基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-b]ピリジン環基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]ピリジン環基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン環基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-c]ピリジン環基、及び7,8-ジヒドロ-6H-ピラノ[2,3-b]ピラジン環基が挙げられる。
3-7員非芳香族複素環基とは、単環式の3-7員非芳香族複素環基を意味する。
5-10員芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、インダゾリル基及びピラジニル基が挙げられる。
C1-C6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。
ジ(C1-C6アルキル)アミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジヘキシルアミノ基が挙げられる。
(C1-C6アルコキシ)C1-C6アルキル基等が置換基を有する場合、該置換基はいずれの炭素原子に結合してもよい。
ベンジル基が置換基を有する場合、該置換基はベンゼン環の置換基又はメチレン基の置換基である。
C3-C6シクロアルコキシ基としては、例えばシクロプロピルオキシ基及びシクロブチルオキシ基が挙げられる。
部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基とは、環員として炭素原子に加えて、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される1~3個のヘテロ原子を含む、部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基を意味し、例えば、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、オキサゾロピリジル基、チアゾロピリジル基、イソオキサゾロピリジル基、イソチアゾロピリジル基、テトラヒドロインダゾリル基、シクロペンタピラゾリル基、ジヒドロイソベンゾフラニル基、ピラゾロピリジル基、ピロロピリジル基、フロピリジル基、チエノピリジル基、イミダゾピリジル基、及びイミダゾピリミジニル基が挙げられる。
脂環式炭化水素基とは、シクロアルカン環基、シクロアルケン環基、シクロアルキン環基、又はベンゾシクロアルカン環基を表す。シクロアルカン環としては、例えば、シクロプロパン環及びシクロヘキサン環が挙げられる。シクロアルケン環としては、例えば、シクロプロペン環及びシクロヘキセン環が挙げられる。シクロアルキン環としては、例えば、シクロオクチン環が挙げられる。ベンゾシクロアルカン環としては、例えば、インダン環及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン環が挙げられる。
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基を形成する化合物とは、式(THN)で示される化合物を表す。
式(THN)
Figure 0007035047000002
[式中、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38及びR39は群Uより選ばれる置換基、又は水素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基を形成する化合物とは、式(INDD)で示される化合物を表す。
Figure 0007035047000003
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-10員非芳香族複素環基を形成する置換基としては、例えば2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-イリデン基及び7,8-ジヒドロ-6H-ピラノ[2,3-b]ピラジン-8-イリデン基が挙げられる。
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIF)で示される化合物を表す。
式(DIF)
Figure 0007035047000004
(DIF)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP)で示される化合物を表す。
式(DIP)
Figure 0007035047000005
(DIP)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基を形成する化合物としては、式(DIT)、式(DITO)、又は式(DIO)で示される化合物を表す。
式(DIT)
Figure 0007035047000006
式(DITO)
Figure 0007035047000007
式(DIO)
Figure 0007035047000008
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP23bP)で示される化合物を表す。
式(DIP23bP)
Figure 0007035047000009
(DIP23bP)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP32bP)で示される化合物を表す。
式(DIP32bP)
Figure 0007035047000010
(DIP32bP)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP23cP)で示される化合物を表す。
式(DIP23cP)
Figure 0007035047000011
(DIP23cP)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP32cP)で示される化合物を表す。
式(DIP32cP)
Figure 0007035047000012
(DIP32cP)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、7,8-ジヒドロ-6H-ピラノ[2,3-b]ピラジン-8-イリデン基を形成する化合物とは、式(DIP23bPR)で示される化合物を表す。
式(DIP23bPR)
Figure 0007035047000013
(DIP23bPR)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
本発明化合物が1個又は複数個の不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。また、炭素-炭素二重結合、又は炭素-窒素二重結合に由来する2種以上の幾何異性体、及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。
本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
[態様1]本発明化合物において、R15がハロゲン原子である化合物。
[態様2]本発明化合物において、R15がシアノ基である化合物。
[態様3]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様4]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様5]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物。
[態様6]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基である化合物。
[態様7]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキルオキシ基である化合物。
[態様8]本発明化合物において、R15が群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C6シクロアルキルチオ基である化合物。
[態様9]本発明化合物において、uが0である化合物。
[態様10]本発明化合物において、Eが酸素原子である化合物。
[態様11]本発明化合物において、Eが硫黄原子である化合物。
[態様12]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-である化合物。
[態様13]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-である化合物。
[態様14]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様15]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様16]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様17]本発明化合物において、Eが#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様18]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-である化合物。
[態様19]本発明化合物において、Eが#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-O-CH2-である化合物。
[態様20]本発明化合物において、Eが#-S-N=C(Z1)-C(Z2)=N-S-CH2-である化合物。
[態様21]本発明化合物において、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様22]本発明化合物において、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様23]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-S-CH2-である化合物。
[態様24]本発明化合物において、Eが#-O-N=C(Z1)-O-CH2-である化合物。
[態様25]本発明化合物において、Eが#-N(X1)-O-CH2-である化合物。
[態様26]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-である化合物。
[態様27]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-である化合物。
[態様28]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-である化合物。
[態様29]本発明化合物において、Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2-である化合物。
[態様30]本発明化合物において、Eが#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-である化合物。
[態様31]本発明化合物において、Eが#-N=C(SX3)-S-CH2-である化合物。
[態様32]本発明化合物において、Eが#-N=C(OX3)-O-CH2-である化合物。
[態様33]本発明化合物において、Eが#-N=C(SX3)-O-CH2-である化合物。
[態様34]本発明化合物において、Eが#-N=C(OX3)-S-CH2-である化合物。
[態様35]本発明化合物において、Eが#-O-C(Z1)=N-O-CH2-である化合物。
[態様36]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-O-CH2-である化合物。
[態様37]本発明化合物において、Eが#-C(Z1)=N-N=C(V1)-S-CH2-である化合物。
[態様38]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピロリル基である化合物。
[態様39]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様40]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様41]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様42]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様43]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様44]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様45]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様46]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様47]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様48]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様49]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様50]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基ある化合物。
[態様51]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様52]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様53]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様54]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様55]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様56]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様57]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様58]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様59]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様60]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様61]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様62]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様63]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様64]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様65]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様66]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキゾリル基である化合物。
[態様67]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様68]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様69]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様70]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様71]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様72]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様73]本発明化合物において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様74]本発明化合物において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
[態様75]本発明化合物において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様76]本発明化合物において、R9が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
[態様77]本発明化合物において、R10が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様78]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチエニル基である化合物。
[態様79]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様80]本発明化合物において、R14が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチル基である化合物。
[態様81]本発明化合物において、T3が単結合である化合物。
[態様82]本発明化合物において、T3が酸素原子である化合物。
[態様83]本発明化合物において、T3が-S(O)m-である化合物。
[態様84]本発明化合物において、T3が-NR11-である化合物。
[態様85]本発明化合物において、T3が-(CR23n-である化合物。
[態様86]本発明化合物において、T3が-(CR23nO-*である化合物。
[態様87]本発明化合物において、T3が-O(CR23n-*である化合物。
[態様88]本発明化合物において、T3が-(CR23nS(O)m-*である化合物。
[態様89]本発明化合物において、T3が-S(O)m(CR23n-*である化合物。
[態様90]本発明化合物において、T3が-CR4=CR5-である化合物。
[態様91]本発明化合物において、T4が酸素原子である化合物。
[態様92]本発明化合物において、T4が-S(O)m-である化合物。
[態様93]本発明化合物において、T4が-NR11-である化合物。
[態様94]本発明化合物において、T4が-(CR23nO-*である化合物。
[態様95]本発明化合物において、T4が-(CR23nS(O)m-*である化合物。
[態様96]本発明化合物において、T4が-S(O)m(CR23n-*である化合物。
[態様97]本発明化合物において、T5が酸素原子である化合物。
[態様98]本発明化合物において、T5が-S(O)m-である化合物。
[態様99]本発明化合物において、T5が-NR11-である化合物。
[態様100]本発明化合物において、T5が-(CR23n-である化合物。
[態様101]本発明化合物において、T5が-(CR23nO-*である化合物。
[態様102]本発明化合物において、T5が-O(CR23n-*である化合物。
[態様103]本発明化合物において、T5が-(CR23nS(O)m-*である化合物。
[態様104]本発明化合物において、T5が-S(O)m(CR23n-*である化合物。
[態様105]本発明化合物において、T6が酸素原子である化合物。
[態様106]本発明化合物において、T6が-S(O)m-である化合物。
[態様107]本発明化合物において、T6が-NR11-である化合物。
[態様108]本発明化合物において、T6が-(CR23n-である化合物。
[態様109]本発明化合物において、T6が-(CR23nO-*である化合物。
[態様110]本発明化合物において、T6が-O(CR23n-*である化合物。
[態様111]本発明化合物において、T6が-(CR23nS(O)m-*である化合物。
[態様112]本発明化合物において、T6が-S(O)m(CR23n-*である化合物。
[態様113]本発明化合物において、T6が-CR4=CR5-である化合物。
[態様114]本発明化合物において、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、R15がハロゲン原子、C1-C3アルキル基、C3-C4シクロアルキル基又はC1-C3アルコキシ基{該C1-C3アルキル基、該C3-C4シクロアルキル基及び該C1-C3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-又は#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-S-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基又はC3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、GがR8-T3-であり、T3が単結合である化合物。
[態様115]態様114において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基、ピロリル基、フラニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基{該ピロリル基、該フラニル基、該ピラゾリル基、該イミダゾリル基、該オキサゾリル基、該イソオキサゾリル基、該イソチアゾリル基、該トリアゾリル基、該オキサジアゾリル基、該チアジアゾリル基、該テトラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ピリダジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該イソインドリル基、該インドリジニル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ベンゾイソチアゾリル基、該ベンゾイソオキサゾリル基、該2,3-ジヒドロベンゾフラニル基、該2,3-ジヒドロベンゾチエニル基、該3,4-ジヒドロベンゾピラニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基、該キノリル基、該イソキノリル基、該シンノリニル基、該フタラジニル基、該キナゾリニル基、該キノキサリニル基及び該ナフチリジニル基は群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、-CR4=CRA-O-R12、-CR11=N-N(R1920)又は-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様116]態様114において、R8が群Mより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-8員非芳香族複素環基である化合物。
[態様117]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピロリル基である化合物。
[態様118]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様119]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様120]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様121]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様122]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様123]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様124]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様125]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様126]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様127]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様128]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様129]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様130]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様131]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様132]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様133]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様134]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様135]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様136]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様137]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様138]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様139]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様140]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様141]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様142]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様143]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様144]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様145]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様146]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様147]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様148]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様149]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様150]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様151]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様152]態様114において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様153]態様114において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様154]態様114において、R8が-CR11=N-N(R1920)である化合物。
[態様155]態様114において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様156]本発明化合物において、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、R15がハロゲン原子、C1-C3アルキル基、C3-C4シクロアルキル基又はC1-C3アルコキシ基{該C1-C3アルキル基、該C3-C4シクロアルキル基及び該C1-C3アルコキシ基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基又はC3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、GがR8-T3-であり、T3が単結合である化合物。
[態様157]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様158]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様159]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様160]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様161]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様162]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様163]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様164]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様165]態様156において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様166]態様156において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様167]本発明化合物において、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、R15がC1-C3アルキル基又はC3-C4シクロアルキル基{該C1-C3アルキル基及び該C3-C4シクロアルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基又はC3-C6シクロアルキル基{該C1-C6鎖式炭化水素基及び該C3-C6シクロアルキル基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}であり、GがR8-T3-であり、T3が単結合である化合物。
[態様168]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様169]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様170]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様171]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様172]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾリル基である化合物。
[態様173]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様174]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様175]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様176]態様167において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様177]態様167において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様178]本発明化合物において、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々独立してC1-C6鎖式炭化水素基であり、GがR8-T3-であり、T3が単結合である化合物。
[態様179]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様180]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様181]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様182]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様183]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様184]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様185]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様186]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様187]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様188]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様189]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様190]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様191]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様192]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様193]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様194]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様195]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様196]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様197]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様198]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様199]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様200]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様201]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様202]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様203]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様204]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様205]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様206]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様207]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様208]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様209]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様210]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様211]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様212]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様213]態様178において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様214]態様178において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様215]態様178において、R8が-CR11=N-N(R1920)である化合物。
[態様216]態様178において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様217]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してメチル基又はエチル基であり、GがR8-T3-であり、T3が単結合である化合物。
[態様218]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフラニル基である化合物。
[態様219]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様220]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基である化合物。
[態様221]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾリル基である化合物。
[態様222]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾリル基である化合物。
[態様223]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾリル基である化合物。
[態様224]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいトリアゾリル基である化合物。
[態様225]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサジアゾリル基である化合物。
[態様226]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアジアゾリル基である化合物。
[態様227]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラゾリル基である化合物。
[態様228]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様229]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラジニル基である化合物。
[態様230]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリダジニル基である化合物。
[態様231]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基である化合物。
[態様232]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリル基である化合物。
[態様233]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソインドリル基である化合物。
[態様234]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインドリジニル基である化合物。
[態様235]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダゾリル基である化合物。
[態様236]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイミダゾリル基である化合物。
[態様237]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物。
[態様238]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物。
[態様239]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソチアゾリル基である化合物。
[態様240]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾイソオキサゾリル基である化合物。
[態様241]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様242]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい2,3-ジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様243]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様244]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい1,3-ベンゾジオキソリル基である化合物。
[態様245]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノリル基である化合物。
[態様246]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソキノリル基である化合物。
[態様247]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシンノリニル基である化合物。
[態様248]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフタラジニル基である化合物。
[態様249]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキナゾリニル基である化合物。
[態様250]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物。
[態様251]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいナフチリジニル基である化合物。
[態様252]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基である化合物。
[態様253]態様217において、R8が-CR4=CRA-O-R12である化合物。
[態様254]態様217において、R8が-CR11=N-N(R1920)である化合物。
[態様255]態様217において、R8が-CR11=N-O-R12である化合物。
[態様256]本発明化合物において、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基であり、GがR8-T3-であり、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基であり、T3が単結合である化合物。
[態様257]態様256において、R15がハロゲン原子である化合物。
[態様258]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基である化合物。
[態様259]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基である化合物。
[態様260]態様256において、R15が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C4シクロアルキル基である化合物。
[態様261]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-又は#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメトキシ基又はメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がC6-C10芳香族炭化水素基又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10芳香族炭化水素基及び該5-10員芳香族複素環基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合である化合物。
[態様262]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR23-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様263]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR23-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様264]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR23-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様265]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合、-(CR23n-、-O-(CR23n+1-*、-CR4=CR5-又は-CR4=CR5-CR23-*であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様266]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様267]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様268]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-O-CH2-であり、Z1がメトキシ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様269]本発明化合物において、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、R15がメチル基であり、uが0であり、Eが#-N=C(Z1)-S-CH2-であり、Z1がメチルチオ基であり、GがR1-T2-であり、R1がフェニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チエニル基、ベンゾイソキサゾリル基、イソキサゾロピリジル基、イミダゾピリジル基又はベンゾチアゾリル基{該フェニル基、該ピリジル基、該ピラゾリル基、該チエニル基、該ベンゾイソキサゾリル基、該イソキサゾロピリジル基、該イミダゾピリジル基及び該ベンゾチアゾリル基は群Pより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、T2が単結合であり、R2が水素原子であり、R3が水素原子である化合物。
[態様270]本発明化合物において、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z1及びZ3が各々、同一又は相異なり、独立してC1-C6鎖式炭化水素基であり、GがR8-T3-であり、R8が-CR11=N-O-R12であり、T3が単結合である化合物。
[態様271]態様270において、R11が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
[態様272]態様270において、R11が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様273]態様270において、R11が水素原子である化合物。
[態様274]態様270において、R11がハロゲン原子である化合物。
[態様275]態様270において、R11がニトロ基である化合物。
[態様276]態様270において、R11がシアノ基である化合物。
[態様277]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基である化合物。
[態様278]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様279]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルコキシ基である化合物。
[態様280]態様270において、R11が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキルチオ基である化合物。
[態様281]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
[態様282]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様283]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様284]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様285]態様270において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様286]態様270において、R12が水素原子である化合物。
[態様287]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様288]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様289]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基である化合物。
[態様290]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様291]態様270において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様292]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいフェニル基である化合物。
[態様293]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいベンジル基である化合物。
[態様294]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリジル基である化合物。
[態様295]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピラゾリル基である化合物。
[態様296]態様277において、R12が群Nより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいピリミジニル基である化合物。
[態様297]態様277において、R12が水素原子である化合物。
[態様298]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様299]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよいC3-C6シクロアルキル基である化合物。
[態様300]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基である化合物。
[態様301]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様302]態様277において、R12が1以上のハロゲン原子を有していてもよい(C1-C6アルキルチオ)C2-C6アルキル基である化合物。
[態様303]本発明化合物において、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C10脂環式炭化水素基を形成する化合物。
[態様304]本発明化合物において、R15がメチル基、エチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシクロプロピル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-10員非芳香族複素環基を形成する化合物。
[態様305]本発明化合物において、R15がメチル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC3-C10脂環式炭化水素基を形成する化合物。
[態様306]本発明化合物において、R15がメチル基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3-10員非芳香族複素環基を形成する化合物。
[態様366]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾフラニル基である化合物。
[態様367]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾチエニル基である化合物。
[態様368]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいジヒドロベンゾピラニル基である化合物。
[態様369]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基である化合物。
[態様370]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいインダニル基である化合物。
[態様371]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいオキサゾロピリジル基である化合物。
[態様372]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいチアゾロピリジル基である化合物。
[態様373]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソオキサゾロピリジル基である化合物。
[態様374]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいイソチアゾロピリジル基である化合物。
[態様375]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロインダゾリル基である化合物。
[態様376]態様217において、R8が群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいシクロペンタピラゾリル基である化合物。
[態様377]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基又は1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基及び該1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様378]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基又は1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基及び該1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様379]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成する化合物。
[態様380]本発明化合物において、R15がハロゲン原子、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はC1-C6アルコキシ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基又は該C1-C6アルコキシ基は群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、W2がC1-C6鎖式炭化水素基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3が、群Iより選ばれる1以上の置換基を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子一緒になって、インダン-1-イリデン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾチオフェン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、1-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該インダン-1-イリデン基、該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾチオフェン-3-イリデン基、該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、該1-オキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、該1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様381]本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C3アルキル基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様382]本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様383] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい部分不飽和又は芳香族の8-10員縮合複素環基、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様384] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様385] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がC1-C3アルキル基であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様386] 本発明化合物において、W2がメチル基であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1が、C1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C6アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基及び該シアノ(C1-C6アルキル)基は1以上のハロゲン原子を有していてもよい}又は水素原子であり、Z3が、1以上のハロゲン原子を有してもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
[態様387] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がC1-C3アルキル基であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様388] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、C1-C3アルキル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様389] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、群Lより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はC1-C6アルキル基及びC1-C6アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C6アルキル基、(C1-C6アルコキシ)C2-C6アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様390] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がエチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、又はピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、(C1-C3アルコキシ)C1-C3アルキル基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}である化合物。
[態様391] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、uが0であり、R15がメチル基であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、GがR8-T3-であり、Z1がメチル基であり、Z3がメチル基であり、T3が単結合であり、R8が、フラニル基、ピラゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾフラニル基、キノリル基、キノキサリニル基、テトラヒドロナフチル基、インダニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ピロロピリジル基{該フラニル基、該ピラゾリル基、該ピリミジニル基、該ピラジニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該インドリル基、該インダゾリル基、該ベンゾイミダゾリル基、該ベンゾチアゾリル基、該ベンゾオキサゾリル基、該ジヒドロベンゾフラニル基、該キノリル基、該キノキサリニル基、該テトラヒドロナフチル基、該インダニル基、該1,3-ベンゾジオキソリル基及び該ピロロピリジル基は、メチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は-CR11=N-O-R12であり、R11が、メチル基であり、R12が、ベンジル基{該ベンジル基はメチル基及びメトキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、C1-C6鎖式炭化水素基、(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、(C1-C3アルコキシ)C2-C3アルキル基、(C1-C3アルキルチオ)C1-C3アルキル基、シアノ(C1-C6アルキル)基又は水素原子である化合物。
[態様392] 本発明化合物において、R15がハロゲン原子、メチル基、シクロプロピル基又はメトキシ基であり、W2がメチル基であり、W1が酸素原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がエチル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、C1-C3アルキル基及びC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
[態様393] 本発明化合物において、W1が酸素原子であり、W2がメチル基であり、R15が、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、又はハロゲン原子であり、uが0であり、Eが#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2-であり、Z3がC1-C3アルキル基であり、G及びZ1が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C3-C10脂環式炭化水素基又は3-10員非芳香族複素環基{該C3-C10脂環式炭化水素基及び該3-10員非芳香族複素環基は群Uより選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する化合物。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法A
式(A-1)で示される化合物(以下、化合物(A-1)と記す。)は、式(A-2)で示される化合物(以下、化合物(A-2)と記す。)と式(AA1)で示される化合物(以下、化合物(AA1)と記す。)又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000014
〔式中、LGはハロゲン原子、メシルオキシ基、トシルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はアセトキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、n-ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す。)、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコ-ルジメチルエ-テル、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す。)、ジイソプロピルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す。)、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。)、ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す。)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す。)、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル(以下、エステル類と記す。)、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す。)及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、2,2’-ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す。)、ギ酸リチウム、酢酸リチウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸カリウム等の金属有機酸塩(以下、金属有機酸塩と記す。)、硝酸銀、硝酸ナトリウム等の金属硝酸塩(以下、金属硝酸塩と記す。)、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸塩と記す。)、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物(以下、アルカリ金属水酸化物と記す。)、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド(以下、金属アルコキシドと記す。)、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物と記す。)及びその混合物が挙げられる。
化合物(AA1)の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
反応には、化合物(A-2)1モルに対して、化合物(AA1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A-1)を単離することができる。
化合物(AA1)又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法B
式(B-1)で示される化合物(以下、化合物(B-1)と記す。)は、式(B-2)で示される化合物(以下、化合物(B-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用い、製造法Aに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法E
式(E-1)で示される化合物(以下、化合物(E-1)と記す。)は、式(E-2)で示される化合物(以下、化合物(E-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用いて、製造法Aに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000016
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法F
式(F-1)で示される化合物(以下、化合物(F-1)と記す。)は、式(F-2)で示される化合物(以下、化合物(F-2)と記す。)と化合物(AA1)又はその塩とを用いて、製造法Aに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法C
式(C-1)で示される化合物(以下、化合物(C-1)と記す。)は、式(C-2)で示される化合物(以下、化合物(C-2)と記す。)と式(CC1)で示される化合物(以下、化合物(CC1)と記す。)又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
化合物(CC1)の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
反応には、化合物(C-2)1モルに対して、化合物(CC1)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(C-1)を単離することができる。
化合物(CC1)又はその塩は、国際公開第2013/162072号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物(C-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法D
式(D-1)で示される化合物(以下、化合物(D-1)と記す。)は、式(D-2)で示される化合物(以下、化合物(D-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000019
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法H
式(H-1)で示される化合物(以下、化合物(H-1)と記す。)は、式(H-2)で示される化合物(以下、化合物(H-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000020
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法J
式(J-1)で示される化合物(以下、化合物(J-1)と記す。)は、式(J-2)で示される化合物(以下、化合物(J-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000021
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(J-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法K
式(K-1)で示される化合物(以下、化合物(K-1)と記す。)は、式(K-2)で示される化合物(以下、化合物(K-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000022
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(K-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法L
式(L-1)で示される化合物(以下、化合物(L-1)と記す。)は、式(L-2)で示される化合物(以下、化合物(L-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000023
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(L-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法M
式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す。)は、式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000024
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(M-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法N
式(N-1)で示される化合物(以下、化合物(N-1)と記す。)は、式(N-2)で示される化合物(以下、化合物(N-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000025
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(N-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法P
式(P-1)で示される化合物(以下、化合物(P-1)と記す。)は、式(P-2)で示される化合物(以下、化合物(P-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000026
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(P-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Q
式(Q-1)で示される化合物(以下、化合物(Q-1)と記す。)は、式(Q-2)で示される化合物(以下、化合物(Q-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000027
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(Q-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法R
式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す。)は、式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000028
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(R-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法S
式(S-1)で示される化合物(以下、化合物(S-1)と記す。)は、式(S-2)で示される化合物(以下、化合物(S-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000029
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(S-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法V
式(V-1)で示される化合物(以下、化合物(V-1)と記す。)は、式(V-2)で示される化合物(以下、化合物(V-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000030
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法W
式(W-1)で示される化合物(以下、化合物(W-1)と記す。)は、式(W-2)で示される化合物(以下、化合物(W-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000031
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法G
式(G-1)で示される化合物(以下、化合物(G-1)と記す。)は、式(G-2)で示される化合物(以下、化合物(G-2)と記す。)と式(GG1)で示される化合物(以下、化合物(GG1)と記す。)とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000032
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Letters,1987,28,4321-4322又は国際公開第2016/088747号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(G-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(GG1)は参考製造法A-2に準じて製造することができる。
製造法O
式(O-1)で示される化合物(以下、化合物(O-1)と記す。)は、式(O-2)で示される化合物(以下、化合物(O-2)と記す。)と式(II2)で示される化合物(以下、化合物(II2)と記す。)又はその塩とを塩基存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000033
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属水素化物及びその混合物が挙げられる。
化合物(II2)の塩としては例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。
反応には、化合物(O-2)1モルに対して、化合物(II2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(O-1)を単離することができる。
化合物(II2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法T
式(T-1)で示される化合物(以下、化合物(T-1)と記す。)は、式(T-2)で示される化合物(以下、化合物(T-2)と記す。)と化合物(II2)とを用い、製造法Oに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000034
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法I
式(I-1)で示される化合物(以下、化合物(I-1)と記す。)は、式(I-2)で示される化合物(以下、化合物(I-2)と記す。)と化合物(II2)とを用い、製造法Oに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000035
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法U
式(U-1)で示される化合物(以下、化合物(U-1)と記す。))は、式(U-2)で示される化合物(以下、化合物(U-2)と記す。)を用いて、製造法Oに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000036
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法X1
式(X-1)で示される化合物(以下、化合物(X-1)と記す。)は、式(X-2)で示される化合物(以下、化合物(X-2)と記す。)と式(XX1)で示される化合物(以下、化合物(XX1)と記す。)とを塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
Figure 0007035047000037
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.1966,5,126.又はChem.Rev.1989,89,863.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(XX1)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法X2
化合物(X-1)は、式(X-3)で示される化合物(以下、化合物(X-3)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000038
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
製造法Y
式(Y-1)で示される化合物(以下、化合物(Y-1)と記す。)は、式(Y-2)で示される化合物(以下、化合物(Y-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000039
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(Y-2)は、参考製造法V-1に準じて製造することが出来る。
製造法Z
式(Z-1)で示される化合物(以下、化合物(Z-1)と記す。)は、式(Z-2)で示される化合物(以下、化合物(Z-2)と記す。)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000040
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(Z-2)は、参考製造法W-1に準じて製造することが出来る。
製造法ZA
式(ZA-1)で示される化合物(以下、化合物(ZA-1)と記す。)は、式(ZA-2)で示される化合物(以下、化合物(ZA-2)と記す。)と化合物(ZZ1)とを反応させることにより製造することが出来る。
Figure 0007035047000041
〔式中、Xはハロゲン原子を表し、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばJournal of Organic Chemistry,2016,81,7315-7325に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(ZA-2)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(ZZ1)は、国際公開第2015/064727号に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法ZB
式(ZB-1)で示される化合物(以下、化合物(ZB-1)と記す。)は、化合物(ZA-2)と化合物(ZZ2)とを用い、製造法ZAに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000042
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法A-1
化合物(A-2)は、式(A-3)で示される化合物(以下、化合物(A-3)と記す。)と式(AA2)で示される化合物(以下、化合物(AA2)と記す。)又はその塩とを酸在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000043
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Letters,2001,58,10043-10046に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(AA2)は、公知である。
参考製造法A-2
化合物(A-3)は、式(A-4)で示される化合物(以下、化合物(A-4)と記す。)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000044
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、クロム酸、PDC、PCC等のクロム酸塩、デスマーチンペルヨージナン、IBX等のヨウ素酸塩、DMSO-塩化オキサリル系、DMSO-無水酢酸系等のDMSO酸化、NMO等のアンモニウムオキシド系酸化剤、SO3・ピリジン錯体、二酸化マンガン等が挙げられる。
反応には塩基を加えてもよく、塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩が挙げられる。
反応には添加剤を加えてもよく、添加剤としては、トリフルオロ酢酸、ルテニウム三塩化物・水和物が挙げられる。
反応には、化合物(A-4)1モルに対して、酸化剤が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A-3)を単離することができる。
参考製造法A-3
化合物(A-4)は、式(A-5)で示される化合物(以下、化合物(A-5)と記す。)と水とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000045
〔式中、Xはハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す。)、水及びこれらの混合物等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩、金属硝酸塩、アルカリ金属水酸化物、金属アルコキシド、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩及びその混合物が挙げられる。
反応には添加剤を加えてもよく、例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、クラウンエーテルが挙げられる。
反応には、化合物(A-5)1モルに対して、過剰量の水、塩基が通常0.1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水をさらに加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(A-4)を単離することができる。
化合物(A-5)又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法B-1
化合物(B-2)は、式(B-3)で示される化合物(以下、化合物(B-3)と記す。)と硫化剤とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000046
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Letters,1980,21,4989-4990に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法B-2
化合物(B-3)は、化合物(A-3)と式(BB1)で示される化合物(以下、化合物(BB1)と記す。)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000047
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばOrganic Letters,2010,12,4705-4707に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(BB1)は、公知である。
参考製造法D-1
化合物(D-2)は、化合物(C-2)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000048
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAustralian Journal of Chemistry,2004,57,549-552に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法E-1
化合物(E-2)は、式(E-3)で示される化合物(以下、化合物(E-3)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000049
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法E-2
化合物(E-3)は、式(E-4)で示される化合物(以下、化合物(E-4)と記す。)と化合物(BB1)又はその塩とを用い、参考製造法B-2に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000050
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法E-3
化合物(E-4)は、式(E-5)で示される化合物(以下、化合物(E-5)と記す。)と式(EE1)で示される化合物(以下、化合物(EE1)と記す。)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000051
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Letters,2003,59,7661-7668又はJournal of Organic Chemistry,2004,69,577-580に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(EE1)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物(E-5)は、参考製造法A-3に準じて製造することができる。
参考製造法F-1
化合物(F-2)は、式(F-3)で示される化合物(以下、化合物(F-3)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000052
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法F-2
化合物(F-3)は、化合物(E-4)と化合物(BB1)又はその塩とを用い、参考製造法B-2に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000053
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法H-1
化合物(H-2)は、式(H-3)で示される化合物(以下、化合物(H-3)と記す。)と化合物(AA2)又はその塩とを用い、参考製造法A-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000054
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(H-3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法I-1
化合物(I-2)は、式(I-3)で示される化合物(以下、化合物(I-3)と記す。)と化合物(AA2)又はその塩とを用い、参考製造法A-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000055
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法I-2
化合物(I-3)は、式(I-4)で示される化合物(以下、化合物(I-4)と記す。)と化合物(CC1)又はその塩とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000056
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法I-3
化合物(I-4)は、式(I-5)で示される化合物(以下、化合物(I-5)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000057
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(I-5)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法O-1
化合物(O-2)は、式(O-3)で示される化合物(以下、化合物(O-3)と記す。)と化合物(CC1)又はその塩とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000058
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(O-3)又はその塩は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法T-1
化合物(T-2)は、式(T-3)で示される化合物(以下、化合物(T-3)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000059
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法T-2
化合物(T-3)は、式(T-4)で示される化合物(以下、化合物(T-4)と記す。)と化合物(BB1)又はその塩とを用い、参考製造法B-2に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000060
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法T-3
化合物(T-4)は、式(T-5)で示される化合物(以下、化合物(T-5)と記す。)と化合物(CC1)又はその塩とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000061
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法T-4
化合物(T-5)は、式(T-6)で示される化合物(以下、化合物(T-6)と記す。)と化合物(AA2)又はその塩とを用い、参考製造法A-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000062
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(T-6)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法U-1
化合物(U-2)は、式(U-3)で示される化合物(以下、化合物(U-3)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000063
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法U-2
化合物(U-3)は、化合物(I-3)と化合物(BB1)又はその塩とを用い、参考製造法B-2に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000064
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法V-1
化合物(V-2)は、式(V-3)で示される化合物(以下、化合物(V-3)と記す。)と式(VV1)で示される化合物(以下、化合物(VV1)と記す。)又はその塩とを酸存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000065
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Letters,1987,28,4321-4322又は国際公開第2016/088747号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(V-3)及び化合物(VV1)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法W-1
化合物(W-2)は、式(W-3)で示される化合物(以下、化合物(W-3)と記す。)と化合物(VV1)又はその塩とを用い、参考製造法V-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000066
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(W-3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法X-1
化合物(X-2)と記す。)は、化合物(I-4)と化合物(CC1)とを用い、製造法Cに準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000067
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法X-2
化合物(X-3)は、式(X-4)で示される化合物(以下、化合物(X-4)と記す。)と硫化剤とを用い、参考製造法B-1に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000068
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法X-3
化合物(X-4)は、化合物(H-3)と化合物(BB1)又はその塩とを用い、参考製造法B-2に準じて製造することが出来る。
Figure 0007035047000069
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
参考製造法ZB-1
化合物(ZZ2)は、式(ZB-2)で示される化合物(以下、化合物(ZB-2)と記す。)を塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
Figure 0007035047000070
〔式中、Nxはジ(C1-C6アルキル)アミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法ZB-2
化合物(ZB-2)は、式(ZB-3)で示される化合物(以下、化合物(ZB-3)と記す。)から製造することが出来る。
Figure 0007035047000071
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法ZB-3
化合物(ZB-3)は、化合物(ZZ1)と式(ZZ3)で示される化合物(以下、化合物(ZZ3)と記す。)とを塩基存在下で反応させることにより製造することが出来る。
Figure 0007035047000072
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAngew.Chem.Int.Ed.2009,48,7612-7615.又はTetrahedron,2007,63,4120-4125.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(ZZ3)は、公知の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法ZC-1
化合物(V-2)は、式(ZC-1)で示される化合物(以下、化合物(ZC-1)と記す。)と式(ZC-2)で示される化合物(以下、化合物(ZC-2)と記す。)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007035047000073
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばAsian Journal of Organic Chemistry, 2016,5,1438-1441に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(ZC-1)は、公知の化合物であるか、国際公開第2000/27822号に記載の方法に準じて製造することができる。化合物(ZC-2)は、公知である。
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、及び/又は界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱物(例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、湿式シリカ)等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン)、脂肪族炭化水素類(例えば、n-ヘキサン、灯油)、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、NHT(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油等の各種オイル、又は界面活性剤等と混合して、有害生物の防除に用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはNimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤を添加してもよい。樹脂製剤は該基材中に本発明化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工される。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロースが挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象害虫、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、1000m2あたり、通常1~500g、好ましくは2~200gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~2重量%であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌1000m2あたり、通常1~500gである。種子に処理する場合は、種子1kgに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常0.001~100g、好ましくは0.01~50gの範囲で施用される。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常0.0005~2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
本発明化合物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が0.1~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明化合物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法が使用される。具体的な方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与する方法が挙げられ、非全身的抑制を目的とする場合には、油剤もしくは水性液剤等を噴霧するポアオン処理もしくはスポットオン処理する方法、シャンプー製剤で動物を洗う方法又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物につける方法が挙げられる。家畜又は小動物の動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重1kgに対して、0.1~1000mgの範囲である。
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ-ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明化合物により防除することができる有害生物としては、植物病原菌、有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物等が挙げられる。より詳しくは以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
係る植物病原菌に由来する植物病害としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。括弧内は、各病害を引き起こす植物病原菌の学名を示す。
イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora);コムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale, M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis);オオムギのうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、ラムラリア病(Ramularia collo-cygni)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani);トウモロコシのさび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、すす紋病(Setosphaeria turcica)、熱帯性さび病(Physopella zeae)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、グレーリーフスポット病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、ファエオスファエリアリーフスポット病(Phaeosphaeria maydis)ディプローディア病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、ストークロット病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黒穂病(Ustilago maydis);ワタの炭そ病(Colletotrichum gossypii)、白かび病(Ramuraria areola)、黒斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola);コーヒーのさび病(Hemileia vastatrix)、リーフスポット病(Cercospora coffeicola);ナタネの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam);サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病 (Ustilago scitaminea);ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi)、べと病(Plasmopara halstedii);カンキツ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、P. italicum)、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora);リンゴのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病 (Phytophtora cactorum);ナシの黒星病(Venturia nashicola、V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum);モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.);ブドウの黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola);カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae);ウリ類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、うどんこ病(Leveillula taurica);ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum);アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica);ネギのさび病(Puccinia allii);ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病(Colletotrichum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Microspaera diffusa)、茎疫病 (Phytophthora sojae)、べと病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme);インゲンの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、さび病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭そ病(Colletotrichum lindemthianum);ラッカセイの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii);エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi);ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病 (Spongospora subterranean f. sp. subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V. dahliae、V. nigrescens);イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli);チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis);タバコの赤星病(Alternaria longipes)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae);テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides);バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa);キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana);タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa);種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);ダイコン黒斑病(Alternaria brassicicola);シバのダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病(Rhizoctonia solani);並びにバナナのシガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
本発明化合物は、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した植物病原菌に対しても、十分な防除効果を発揮し、使用することができる。
抵抗性を獲得した植物病原菌のうち、ミトコンドリアチトクロームb遺伝子にQo阻害剤に対する耐性を与える変異を含む植物病原菌類の防除にも使用することができる。
ミトコンドリアチトクロームb遺伝子にQo阻害剤に対する耐性を与える変異とは、例えばG143A、F129L、又はG137Rが挙げられる。
チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株としては、例えば、Alternaria alternate, Alternaria arborescens, Alternaria mali, Alternaria tenussima, Ascochyta rabiei, Blumeria graminis f. sp. hordei, Blumeria graminis f. sp. tritici, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Cercospora sojina, Cladosporium carpophilum, Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum graminicola, Corynespora cassiicola, Didymella bryoniae, Erysiphe necator, Glomerella cingulata, Microdochium majus, Microdochium nivale, Monilinia fruciigena, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola, Mycovellosiella nattrassii, Pestalotiopsis longiseta, Phaeosphaeria nodorum, Plasmopara viticola, Podosphaera xanthii, Pseudocercospora vitis, Pseudoperonospora cubensis, Pyrenophora tritici-repentis, Pyricularia grisea, Pyricularia oryzae, Ramularia areola, Ramularia collo-cygni, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici, Sphaerotheca aphanis, Stemphylium vesicarium, Ustilago maydis, Venturia inaequalis, Venturia pirinaが挙げられる。
チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株としては、例えば、Alternaria solani, Fulvia fulva, Phakopsora pachyrhizi, Plasmopara viticola, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Pyricularia grisea, Pythium aphanidermatum, Rhizoctonia solani, Septoria triticiが挙げられる。
チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの137番目のアミノ酸残基がグリシンからアルギニンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株としては、例えば、Pyrenophora tritici-repentisが挙げられる。
有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ科(Cimicidae);Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)等のトリアトマ属(Triatoma spp.)。
鱗翅目害虫(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等リマントリア属、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等ユープロクティス属等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae)、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)。
総翅目害虫(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のカ科(Culicidae)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)などのブユ科(Simulidae)、ウシアブ、(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae)、イエバエ(Muscadomestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae)、ウシアブ等のアブ科(Tabanidae)、クロバエ科(Calliphoridae)、ニクバエ科(Sarcophagidae)、オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae)、ヒメイエバエ科(Fannidae)、ブユ科(Simulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)等のコメツキムシ科(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科(Dermestidae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae)。
直翅目害虫(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)科、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae)、オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae)、アリガタバチ科(Bethylidae)。
ゴキブリ目害虫(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
ノミ目害虫(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)。
シラミ目害虫:ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ (Phthirus pubis)。
ハジラミ目害虫(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のニワトリに寄生するハジラミ類、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)。
ダニ目害虫(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
クモ目害虫(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
オビヤスデ目害虫(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目害虫(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱害虫(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
腹足綱害虫(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例1
2-アセチルフラン0.38g、プロパン酸ヒドラジド0.30g、エタノール5mL及び酢酸0.5mLの混合物を還流下3時間攪拌した。該反応液を室温に冷却し、減圧濃縮した。得られた固体を水で洗浄、乾燥して残渣を0.21g得た。得られた残渣とDMF7mLの混合溶液に、室温でカリウムtert-ブトキシド0.13gを加え、室温で10分間攪拌した。国際公開第2013/162072号に記載の方法に準じて製造した1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.32gを該混合液に加え、さらに4時間攪拌した。該反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物1-1を0.37g得た。
本発明化合物1-1
Figure 0007035047000074
本発明化合物1-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.49 (1H, dd, J = 1.8, 0.7 Hz), 7.39-7.8 (2H, m), 7.26-7.25 (1H, m), 6.76 (1H, dd, J = 3.4, 0.7 Hz), 6.45 (1H, dd, J = 3.4, 1.8 Hz), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.19 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、化合物の下にその比をあわせて示す。
本発明化合物1-2
Figure 0007035047000075
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物1-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.56 (1H, m), 7.51 (1H, dd, J = 8.3, 0.9 Hz), 7.40-7.35 (2H, m), 7.33-7.29 (1H, m), 7.25-7.19 (2H, m), 7.09 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.23 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.57 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-3
Figure 0007035047000076
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物1-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79-7.74 (2H, m), 7.54 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.35-7.30 (2H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-4
Figure 0007035047000077
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物1-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.37 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.54 (1H, dd, J = 2.6, 1.4 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.6Hz), 7.44-7.39 (2H, m), 7.28-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.37 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-5
Figure 0007035047000078
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物1-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.01 (1H, m), 7.86 (1H, dd, J = 7.8, 0.7 Hz), 7.50-7.39 (4H, m), 7.27-7.26 (1H, m), 5.30 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-6
Figure 0007035047000079
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2)
本発明化合物1-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.68 (2H, dd, J = 8.7, 5.5 Hz), 7.31-7.26 (2H,m), 7.16 (1H, dd, J = 6.2, 3.0 Hz), 7.06-7.02 (2H, m), 4.86 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.65 (6H, s), 2.50 (3H, s), 1.85 (3H, s).
本発明化合物1-8
Figure 0007035047000080
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:2)
本発明化合物1-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.20 (1H, s), 9.14 (2H, s), 7.42-7.40 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-9
Figure 0007035047000081
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物1-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80 (1H, s), 7.69 (1H, s), 7.41-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 5.20 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.51 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 2.17 (3H, s), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物1-10
Figure 0007035047000082
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物1-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.98 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例3
フェネチルアミン0.8g及びジメチルスルホキシド22mLの混合物に、室温で20N水酸化ナトリウム水溶液0.31mLを加え5分間攪拌した。該反応液に室温で二硫化炭素1.26gを加え、さらに室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却し、ヨードエタン2.1gを加えた後、室温で1時間攪拌した。該反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮して残渣を1.35g得た。得られた残渣、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン1.70gおよびトルエン12mLの混合物に、テトラブチルアンモニウムブロミド0.19gと8N水酸化ナトリウム水溶液6mLを0℃で順次加え、0℃で2時間攪拌した。該反応液に水20mLを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物3-1を1.40g得た。
本発明化合物3-1
Figure 0007035047000083
本発明化合物3-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (2H, t, J = 6.2 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.0 Hz), 7.25 (3H, d, J = 5.0 Hz), 7.20 (2H, d, J = 5.7 Hz), 4.25 (2H, s), 3.70 (3H, s), 3.66 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.00-2.92 (4H, m), 2.39 (3H, s), 1.26 (3H, t, J = 7.2 Hz).
製造例3に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物3-2
Figure 0007035047000084
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (5H, m), 4.25 (2H, s),3.70 (3H, s), 3.69-3.63 (3H, m), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.40 (3H, s), 1.27 (6H, d, J = 6.4 Hz).
本発明化合物3-3
Figure 0007035047000085
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)
本発明化合物3-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (4H, m), 7.20 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.06 (1H, dd, J = 7.6, 7.6 Hz), 6.69 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.41 (2H, s), 3.35 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.92 (3H, s).
本発明化合物3-4
Figure 0007035047000086
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.82 (2H, d, J = 7.3 Hz), 4.47 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物3-5
Figure 0007035047000087
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)
本発明化合物3-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (4H, m), 7.19-7.17 (1H, m), 7.05 (1H, t, J = 7.6 Hz), 6.81 (2H, d, J = 7.6 Hz), 4.33 (2H, s), 3.39 (3H, s), 2.47 (3H, s), 1.73-1.67 (1H, m), 0.96 (2H, d, J = 5.9 Hz), 0.70 (2H, d, J = 7.2 Hz).
本発明化合物3-6
Figure 0007035047000088
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21-7.19 (2H, m), 7.13 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 7.04 (1H, dd, J = 7.5, 7.5 Hz), 6.71 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.42 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46-2.42 (5H, m), 1.14 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物3-7
Figure 0007035047000089
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.24-7.20 (2H, m), 6.92 (1H, d, J = 7.9 Hz), 6.68-6.63 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.63 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.24 (3H, t, J = 8.0 Hz).
本発明化合物3-8
Figure 0007035047000090
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 6.75 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.47 (2H, s), 3.45 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.22 (3H, t, J = 7.2 Hz).
本発明化合物3-9
Figure 0007035047000091
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.31 (6H, m), 7.29-7.16 (2H, m), 4.60 (1.33H, s), 4.56 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (1H, s), 2.43 (2H, s).
本発明化合物3-10
Figure 0007035047000092
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.15 (7H, m), 4.55 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.40 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (3H, s), 2.42 (1H, s), 2.41 (2H, s), 2.31 (2H, s), 2.27 (1H, s).
本発明化合物3-11
Figure 0007035047000093
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.03 (7H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (2H, s), 2.43 (1H, s), 2.37 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-12
Figure 0007035047000094
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.56 (1.33H, s), 4.52 (0.67H, s), 4.38 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.69 (1H, s), 3.56 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.42 (1H, s), 2.34 (2H, s), 2.33 (1H, s).
本発明化合物3-13
Figure 0007035047000095
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.17 (5H, m), 6.99-6.82 (2H, m), 4.59 (1.33H, s), 4.55 (0.67H, s), 4.39 (2H, s), 3.85 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.46 (1H, s), 2.44 (2H, s).
本発明化合物3-14
Figure 0007035047000096
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (4H, m), 6.95-6.89 (2H, m), 6.81-6.76 (1H, m), 4.57 (1.33H, s), 4.53 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.37 (1.33H, s), 3.82 (2H, s), 3.80 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.54 (2H, s), 2.51 (1H, s), 2.51 (2H, s), 2.44 (3H, s).
本発明化合物3-15
Figure 0007035047000097
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.16 (5H, m), 6.88-6.86 (2H, m), 4.54 (1.33H, s), 4.50 (0.67H, s), 4.39 (0.67H, s), 4.35 (1.33H, s), 3.81 (2H, s), 3.79 (1H, s), 3.69 (1H, s), 3.57 (2H, s), 2.52 (1H, s), 2.50 (2H, s), 2.42 (2H, s), 2.41 (1H, s).
本発明化合物3-16
Figure 0007035047000098
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.27 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.37 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.34 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.66-1.50 (2H, m), 1.44-1.28 (2H, m), 0.94 (2H, t, J = 7.4 Hz), 0.89 (1H, t, J = 7.4 Hz).
本発明化合物3-17
Figure 0007035047000099
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.28 (2H, m), 7.18 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.21 (2H, br s), 3.71 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 1.33 (9H, br s).
本発明化合物3-18
Figure 0007035047000100
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)
本発明化合物3-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.17 (1H, dd, J = 7.4, 1.5 Hz), 4.25 (2H, br s), 3.72 (3H, s), 2.45 (6H, br s), 2.07 (3H, br s), 1.98 (6H, br s), 1.66 (6H, br s).
本発明化合物3-19
Figure 0007035047000101
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.20-7.17 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.28 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.67-3.64 (1.33H, m), 3.60-3.50 (2.67H, m), 3.40 (2H, s), 3.36 (1H, s), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.37 (1H, s).
本発明化合物3-20
Figure 0007035047000102
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.25 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.68 (1H, s), 3.64-3.57 (2H, m), 2.95 (1.33H, t, J = 7.4 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.5 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
本発明化合物3-21
Figure 0007035047000103
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-21:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (2H, m), 7.22-7.16 (1H, m), 4.35 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.73 (1H, s), 3.72 (2H, s), 3.70 (2H, s), 3.67 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 3.59 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.67 (1.33H, t, J = 6.9 Hz), 2.60 (0.67H, t, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.32 (1H, s).
本発明化合物3-22
Figure 0007035047000104
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.16 (1H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.31 (1.33H, d, J = 6.9 Hz), 3.27 (0.67H, d, J = 6.9 Hz), 2.51 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 2.25-2.18 (0.67H, m), 2.15-2.08 (0.33H, m), 1.77-1.50 (6H, m), 1.31-1.17 (2H, m).
本発明化合物3-23
Figure 0007035047000105
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.29 (2H, m), 7.21-7.18 (1H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 4.01-3.94 (2H, m), 3.72 (1H, s), 3.71 (2H, s), 3.45-3.34 (2H, m), 3.24 (1.33H, d, J = 6.6 Hz), 3.20 (0.67H, d, J = 6.3 Hz), 2.51 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.45 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.95-1.75 (1H, m), 1.69-1.60 (2H, m), 1.44-1.29 (2H, m).
本発明化合物3-24
Figure 0007035047000106
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物3-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.18 (4H, m), 6.10-6.05 (1H, br m), 4.43 (2H, s), 3.86-3.82 (3H, br m), 3.71-3.64 (3H, br m), 2.50 (6H, s).
本発明化合物3-25
Figure 0007035047000107
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.24-7.13 (3H, m), 7.08-6.96 (2H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.57 (0.67H, d, J = 7.1 Hz), 3.00 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.33 (1H, s).
本発明化合物3-26
Figure 0007035047000108
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.31 (2H, m), 7.21 (2H, ddd, J = 16.5, 10.4, 4.4 Hz), 7.02-6.85 (3H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.61 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.57 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.96 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.87 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-27
Figure 0007035047000109
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.29 (2H, m), 7.21-7.12 (3H, m), 6.99-6.91 (2H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.23 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-28
Figure 0007035047000110
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.16 (8H, m), 4.34 (0.67H, s), 4.30 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 3.37 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.71 (1.33H, t, J = 6.8 Hz), 2.66 (0.67H, t, J = 6.8 Hz), 2.50 (1H, s), 2.47 (2H, s), 2.46 (2H, s), 2.37 (1H, s), 2.01-1.93 (1.33H, m), 1.92-1.85 (0.67H, m).
本発明化合物3-29
Figure 0007035047000111
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-29:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36-7.15 (8H, m), 4.33 (0.67H, s), 4.26 (1.33H, s), 3.70 (1H, s), 3.66 (2H, s), 3.39 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 3.36 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.66 (1.33H, t, J = 6.3 Hz), 2.61 (0.67H, t, J = 6.3 Hz), 2.50 (1H, s), 2.46 (2H, s), 2.43 (2H, s), 2.35 (1H, s), 1.74-1.61 (4H, m).
本発明化合物3-30
Figure 0007035047000112
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物3-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.17 (8H, m), 4.15 (2H, s), 3.62 (3H, s), 3.57 (1H, dd, J = 13.6, 6.3 Hz), 3.50 (1H, dd, J = 13.6, 7.4 Hz), 3.15-3.06 (1H, m), 2.50 (3H, s), 2.24 (3H, s), 1.34 (3H, d, J = 7.1 Hz).
本発明化合物3-31
Figure 0007035047000113
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-31:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.10 (7H, m), 4.30 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.70 (1H, s), 3.64 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.60 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 3.09 (1.33H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (0.67H, t, J = 7.2 Hz), 2.48 (1H, s), 2.43 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-32
Figure 0007035047000114
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-32:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.06 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.24 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.60 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.94 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.85 (0.67H, t, J = 7.0 Hz), 2.48 (1H, s), 2.45 (2H, s), 2.39 (2H, s), 2.35 (1H, s).
本発明化合物3-33
Figure 0007035047000115
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)E/Z混合物 異性体比2:1
本発明化合物3-33:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.11 (7H, m), 4.31 (0.67H, s), 4.22 (1.33H, s), 3.71 (2H, s), 3.69 (1H, s), 3.58 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.93 (1.33H, t, J = 7.1 Hz), 2.84 (0.67H, t, J = 7.1 Hz), 2.47 (1H, s), 2.44 (2H, s), 2.38 (2H, s), 2.34 (1H, s).
本発明化合物3-34
Figure 0007035047000116
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物3-34:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.89 (1H, s), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37-7.34 (3H, m), 7.21 (1H, d, J = 6.0 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 8.7, 1.8 Hz), 4.49 (2H, br s), 3.45 (3H, br s), 2.51 (3H, br s), 2.45 (3H, br s).
本発明化合物3-35
Figure 0007035047000117
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物3-35:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.39-7.32 (3H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 7.06 (1H, td, J = 7.6, 1.1 Hz), 6.98 (1H, dd, J = 8.2, 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.58 (3H, s), 2.67 (3H, s), 2.51 (3H, s).
本発明化合物3-36
Figure 0007035047000118
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:9)
本発明化合物3-36:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.37 (1H, dd, J = 7.1, 2.3 Hz), 7.49-7.42 (2H, m), 7.31 (1H, dd, J = 7.6, 1.2 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 6.8, 2 .3 Hz), 6.21 (1H, t, J = 7.0 Hz), 5.21 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.77 (3H, s), 2.30 (3H, s).
製造例4
3-トリフルオロメチルアニリン0.87g及びジメチルスルホキシド18mLの混合物に、室温で20N水酸化ナトリウム水溶液0.4mLと二硫化炭素1.02gを順次加え、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却し、ヨードエタン1.52gを加えた後、室温で1時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して残渣を得た。得られた残渣と1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン1.69g及びTHF30mLの混合物に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.39gを0℃で加え、室温下2時間攪拌した。該反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、下記に示される本発明化合物4-1を1.92g得た。
本発明化合物4-1
Figure 0007035047000119
本発明化合物4-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.35 (4H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 7.08 (1H, s), 6.99 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.45 (2H, s), 3.52 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (3H, s).
製造例4に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、化合物の下にその比をあわせて示す。
本発明化合物4-2
Figure 0007035047000120
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35-7.34 (2H, m), 7.24-7.22 (1H, m), 6.90 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.42 (2H, s), 3.53 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (3H, s).
本発明化合物4-3
Figure 0007035047000121
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.32 (2H, m), 7.21 (2H, s), 6.64 (1H, d, J = 6.8 Hz), 6.43-6.40 (1H, m), 6.39-6.38 (1H, m), 4.45 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物4-4
Figure 0007035047000122
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.36 (1H, m), 7.34-7.32 (1H, m), 7.24-7.19 (2H, m), 6.64 (1H, d, J = 7.2 Hz), 6.43-6.41 (1H, m), 6.40-6.38 (1H, m), 4.42 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.49 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-5
Figure 0007035047000123
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.31 (2H, m), 7.23-7.20 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.79 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.48 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.46 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本発明化合物4-6
Figure 0007035047000124
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.32 (2H, m), 7.21 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.04-6.99 (2H, m), 6.80-6.77 (2H, m), 4.47 (2H, s), 3.48 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物4-7
Figure 0007035047000125
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.30 (4H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 7.09-7.06 (1H, m), 7.00-6.98 (4H, m), 6.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.47 (2H, s), 3.52 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-8
Figure 0007035047000126
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.23-7.15 (3H, m), 6.83 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.46 (2H, s), 3.46 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-9
Figure 0007035047000127
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.29 (3H, m), 7.23-7.21 (2H, m), 6.76 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.45 (2H, s), 3.49 (3H, s), 2.48 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本発明化合物4-10
Figure 0007035047000128
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.30 (3H, m), 7.20 (1H, s), 6.67 (1H, d, J = 8.4 Hz), 6.50 (1H, s), 4.50 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.78 (3H, s), 3.59 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本発明化合物4-11
Figure 0007035047000129
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.33 (2H, m), 7.22-7.20 (1H, m), 6.83 (1H, d, J = 9.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 2.3 Hz), 6.41-6.39 (1H, m), 4.49 (2H, s), 3.87 (6H, s), 3.44 (3H, s), 2.51 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本発明化合物4-12
Figure 0007035047000130
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物4-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34-7.28 (2H, m), 7.21-7.17 (1H, m), 4.28 (2H, s), 3.86 (1H, t, J = 6.2 Hz), 3.71 (3H, s), 2.46 (3H, s), 2.45 (3H, s), 1.13 (6H, d, J = 6.2 Hz).
製造例5
窒素雰囲気下、1gの中間体1-1とDMF7mLの混合液に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.32gを0℃で加え、室温で1時間攪拌した。反応液を0℃に冷却後、2-フェニルエチルブロミド4.0gを加え、室温で2時間、次いで50℃で8時間撹拌した。該反応液を室温に冷却後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)に付し、下記に示す本発明化合物5-1を2.51g得た。
本発明化合物5-1
Figure 0007035047000131
本発明化合物5-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.41 (2H, m), 7.30-7.14 (6H, m), 4.89 (2H, s), 3.67 (3H, s), 3.64 (2H, br s), 2.79 (2H, t, J = 7.9 Hz), 2.56 (3H, s), 1.92 (3H, br s).
製造例5に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物5-2
Figure 0007035047000132
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.31-7.18 (6H, m), 4.90 (2H, s), 4.68 (2H, s), 3.64 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.01 (3H, s).
本発明化合物5-3
Figure 0007035047000133
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.87 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.48 (2H, br s), 2.55 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.47 (3H, s), 1.94 (3H, s), 1.87-1.80 (2H, m).
本発明化合物5-4
Figure 0007035047000134
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (3H, m), 7.19-7.13 (3H, m), 4.88 (2H, s), 3.70 (3H, s), 3.46 (2H, br s), 2.59-2.56 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.56-1.52 (4H, m).
本発明化合物5-5
Figure 0007035047000135
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.36-7.33 (2H, m), 7.23-7.18 (3H, m), 7.14-7.12 (1H, m), 4.94 (2H, s), 4.83 (2H, br s), 3.61 (3H, s), 2.37 (3H, s), 2.05 (3H, s).
本発明化合物5-6
Figure 0007035047000136
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.36-7.33 (1H, m), 7.27-7.15 (4H, m), 7.07 (1H, dt, J = 5.9, 2.0 Hz), 4.92 (2H, s), 4.62 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.04 (3H, s).
本発明化合物5-7
Figure 0007035047000137
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.5 Hz), 7.26-7.23 (3H, m), 7.12 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.91 (2H, s), 4.61 (2H, s), 3.66 (3H, s), 2.39 (3H, s), 2.02 (3H, s).
本発明化合物5-8
Figure 0007035047000138
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物5-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.2 Hz), 7.22-7.11 (4H, m), 7.06 (1H, d, J = 7.2 Hz), 4.89 (2H, s), 4.71 (2H, br s), 3.57 (3H, s), 2.30 (3H, s), 2.26 (3H, s), 2.03 (3H, s).
本発明化合物5-9
Figure 0007035047000139
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:8)
本発明化合物5-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.33 (2H, m), 7.24-7.18 (1H, m), 4.47 (2H, s), 3.72 (3H, s), 3.37 (2H, q, J = 7.0 Hz), 2.48 (3H, s), 1.60 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.0 Hz).
製造例6
窒素雰囲気下、0.5gの中間体2-3とDMF4mLの混合液に、水素化ナトリウム(油性、60%)0.1gを0℃で加え、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却後、1-クロロ-2-(3-ブロモプロピル)ベンゼン1.5gを加え、室温で3時間撹拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。該溶液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)に付し、下記に示す本発明化合物6-1を2.5g得た。
本発明化合物6-1
Figure 0007035047000140
本発明化合物6-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.42-7.27 (4H, m), 7.24-7.12 (3H, m), 4.03 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 2.79 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.50 (3H, s), 1.97-1.90 (2H, m).
製造例6に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物6-2
Figure 0007035047000141
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.56-7.45 (4H, m), 7.40-7.34 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 5.19 (1H, q, J = 6.7 Hz), 3.56 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.53 (3H, d, J = 6.7 Hz).
本発明化合物6-3
Figure 0007035047000142
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.39-7.33 (2H, m), 7.24 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.17-7.11 (3H, m), 5.23 (1H, q, J = 6.6 Hz), 3.55 (3H, s), 2.99-2.81 (4H, m), 2.40 (3H, s), 2.11-2.04 (2H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.6 Hz).
本発明化合物6-4
Figure 0007035047000143
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.56 (1H, s), 7.50-7.26 (5H, m), 7.06-7.01 (3H, m), 3.55 (3H, s), 2.58 (3H, s).
本発明化合物6-5
Figure 0007035047000144
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.41-7.28 (8H, m), 5.04 (2H, s), 3.55 (3H, s), 2.45 (3H, s).
本発明化合物6-6
Figure 0007035047000145
本発明化合物6-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.43-7.37 (2H, m), 7.32-7.29 (3H, m), 7.24-7.20 (3H, m), 4.20 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.64 (3H, s), 2.91 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.49 (3H, s).
本発明化合物6-7
Figure 0007035047000146
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.31-7.27 (3H, m), 7.20-7.17 (3H, m), 4.00 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.56 (3H, s), 2.67 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
本発明化合物6-8
Figure 0007035047000147
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 6.7, 2.6 Hz), 7.24-7.15 (3H, m), 7.07 (1H, d, J = 7.5 Hz), 4.00 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.60 (3H, s), 2.65 (2H, t, J = 7.7 Hz), 2.49 (3H, s), 1.95-1.87 (2H, m).
本発明化合物6-9
Figure 0007035047000148
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27 (2H, tt, J = 9.4, 2.7 Hz), 7.13-7.11 (3H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.59 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.49 (3H, s), 1.93-1.84 (2H, m).
本発明化合物6-10
Figure 0007035047000149
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, s), 7.41-7.35 (2H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 5.06 (2H, s), 3.57 (3H, s), 2.45 (3H, s), 2.34 (3H, s).
本発明化合物6-11
Figure 0007035047000150
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, s), 7.42-7.36 (2H, m), 7.28 (1H, dd, J = 6.7, 2.4 Hz), 7.22-7.15 (2H, m), 7.08-6.98 (2H, m), 4.01 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.61 (3H, s), 2.70 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.96-1.88 (2H, m).
本発明化合物6-12
Figure 0007035047000151
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物6-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.26 (1H, s), 7.42-7.14 (8H, m), 6.61 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.31 (1H, dt, J = 15.9, 6.3 Hz), 4.66 (2H, dd, J = 6.3, 1.4 Hz), 3.55 (3H, s), 2.49 (3H, s).
製造例7
窒素雰囲気下、5.0gのN-ベンジルオキシアセトアミド、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン8.5g、炭酸カリウム5.0g、N、N-ジメチル-4-アミノピリジン0.1g、アセトニトリル30mLの混合物を、加熱還流下で9時間攪拌した。該混合物を室温に冷却後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで再結晶して濾過し、濾液を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:6)に付し、下記に示す本発明化合物7-1を1.7g得た。
本発明化合物7-1
Figure 0007035047000152
(n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)
本発明化合物7-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.25 (8H, m), 5.22 (2H, s), 4.90 (2H, s), 3.60 (3H, s), 2.48 (3H, s), 1.84 (3H, s).
製造例1の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物A-2
Figure 0007035047000153
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物A-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物A-3
Figure 0007035047000154
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2)
本発明化合物A-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.42 (1H, sept, J = 6.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.07 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.29 (6H, d, J = 6.2 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
製造例B
10.0gの中間体AA-1、エタノール140mLの混合物に1N水酸化ナトリウム水溶液56mL及びヒドロキシルアミン塩酸塩2.9gを加え室温下1時間攪拌した。該混合物を減圧下濃縮し、酢酸エチル及び水を加えて抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。ヘキサン及び酢酸エチルを用いて再結晶し、本発明化合物B-1を7.9g得た。
本発明化合物B-1
Figure 0007035047000155
本発明化合物B-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.50-2.44 (5H, m), 2.13 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例C
0.30gの本発明化合物B-1及びDMF1.6mLの混合物に炭酸カリウム0.22g及びベンジルブロミド0.21gを加え、室温下1.5時間攪拌した。該混合物をそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物C-1を0.39g得た。
本発明化合物C-1
Figure 0007035047000156
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
本発明化合物C-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.29 (7H, m), 7.25-7.23 (1H, m), 5.21 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例Cに記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。化合物の物性値がLCMSの場合には、保持時間(RT/min)及び測定された分子イオン値(M+H)を以下に示す。
LCMS測定条件
スペクトルは、LCMS-2020(SHIMADZU)で測定した。
カラム種類:L-column2 ODS (4.6×35 mm)、 カラム温度:40℃、溶媒勾配:[水90%(0.1% HCOOHを含む)、アセトニトリル10%(0.1% HCOOHを含む)]で2分間流した後、[アセトニトリル100%(0.1% HCOOHを含む)]で2分間流した。流速:2.0mL/min、検出波長:190-400nm
また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物C-2
Figure 0007035047000157
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.09-5.99 (1H, m), 5.32 (1H, dq, J = 17.2, 1.6 Hz), 5.23 (1H, dq, J = 10.4, 1.1 Hz), 5.21 (2H, s), 4.68 (2H, dt, J = 5.7, 1.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-3
Figure 0007035047000158
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.85-5.67 (2H, m), 5.20 (2H, s), 4.76-4.59 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.76-1.73 (3H, m), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-4
Figure 0007035047000159
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.99 (2H, d, J = 7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.24-1.14 (1H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz), 0.58-0.54 (2H, m), 0.33-0.30 (2H, m).
本発明化合物C-5
Figure 0007035047000160
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.77 (2H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.5 Hz), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-6
Figure 0007035047000161
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.74 (2H, q, J = 2.3 Hz), 3.68 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.89 (3H, t, J = 2.4 Hz), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物C-7
Figure 0007035047000162
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2)
本発明化合物C-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.34 (3H, m), 7.27-7.17 (4H, m), 5.23 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.5 Hz), 2.39 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-8
Figure 0007035047000163
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2)
本発明化合物C-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.29-7.25 (3H, m), 7.17 (2H, d, J = 7.8 Hz), 5.20 (2H, s), 5.17 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.36 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-9
Figure 0007035047000164
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.35 (3H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 5.28 (2H, s), 5.20 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.13 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-10
Figure 0007035047000165
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 7.00-6.93 (2H, m), 6.86 (1H, dd, J = 8.3, 2.6 Hz), 5.20 (2H, s), 5.19 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.04 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-11
Figure 0007035047000166
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2)
本発明化合物C-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (2H, m), 7.20 (2H, d, J = 7.8 Hz), 7.13 (1H, d, J = 7.3 Hz), 5.20 (2H, s), 5.18 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.44 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.37 (3H, s), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-12
Figure 0007035047000167
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.22 (4H, m), 6.91-6.88 (3H, m), 5.20 (2H, s), 5.13 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.49 (3H, s), 2.43 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.08 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-13
Figure 0007035047000168
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.22 (2H, s), 4.81 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.46 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.11 (3H, s), 2.06 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-14
Figure 0007035047000169
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.36 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.32 (2H, t, J = 4.8 Hz), 3.69 (2H, t, J = 4.6 Hz), 3.68 (3H, s), 3.41 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.45 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.10 (3H, s), 2.05 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物C-15
Figure 0007035047000170
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物C-15: LCMS: RT = 2.30, 434 [M+H+].
製造例1の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。
本発明化合物D-1
Figure 0007035047000171
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物D-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.37 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 5.21 (2H, s), 3.79 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.55-2.51 (2H, m), 2.51 (3H, s), 2.38 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-2
Figure 0007035047000172
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物D-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz), 5.23 (2H, s), 4.61 (2H, t, J = 8.7 Hz), 3.68 (3H, s), 3.24 (2H, t, J = 8.7 Hz), 2.54 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.14 (2H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-3
Figure 0007035047000173
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:3)
本発明化合物D-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.02 (1H, s), 8.52 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.09 (1H, dd, J = 8.6, 1.6 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.42-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 5.27 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.60 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.53 (3H, s), 2.41 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-4
Figure 0007035047000174
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:3)
本発明化合物D-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.69 (1H, s), 8.12-8.10 (2H, m), 7.79-7.73 (2H, m), 7.45-7.40 (2H, m), 7.31-7.26 (1H, m), 5.32 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.55 (3H, s), 2.50 (3H, s), 1.11 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-5
Figure 0007035047000175
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物D-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.57 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.37 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.87 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.75-7.71 (1H, m), 7.59-7.55 (1H, m), 7.44-7.39 (2H, m), 7.32-7.27 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.42 (3H, s), 1.10 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-6
Figure 0007035047000176
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物D-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.7, 1.7 Hz), 7.40-7.38 (2H, m), 7.31 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.26-7.25 (1H, m), 7.06 (1H, d, J = 2.9 Hz), 6.53 (1H, dd, J = 3.1, 0.8 Hz), 5.25 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.58 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.38 (3H, s), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-7
Figure 0007035047000177
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
本発明化合物D-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.42-7.34 (2H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.12-7.08 (2H, m), 6.89 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.26 (2H, s), 4.09 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.56 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.39 (3H, s), 1.08 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-8
Figure 0007035047000178
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.19 (4H, m), 6.81 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.99 (2H, s), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54 (2H, q, J = 7.7 Hz), 2.51 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-9
Figure 0007035047000179
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, dd, J = 7.2, 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.25 (1H, m), 7.10-7.04 (2H, m), 5.25 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-10
Figure 0007035047000180
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.33 (1H, d, J = 7.3 Hz), 7.27-7.16 (3H, m), 5.23 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.15 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.93 (2H, t, J = 7.4 Hz), 2.53 (2H, q, J = 8.0 Hz), 2.52 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.08-2.02 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-11
Figure 0007035047000181
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (1H, s), 7.61-7.59 (1H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 7.28-7.22 (2H, m), 5.24 (2H, s), 3.67 (3H, s), 2.95-2.90 (4H, m), 2.57-2.50 (5H, m), 2.28 (3H, s), 2.12-2.04 (2H, m), 1.05 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-12
Figure 0007035047000182
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 7.14-7.04 (4H, m), 5.22 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.83-2.74 (4H, m), 2.52 (3H, s), 2.47 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.17 (3H, s), 1.81-1.76 (4H, m), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-13
Figure 0007035047000183
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, dd, J = 8.0, 1.9 Hz), 7.51 (1H, s), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, d, J = 8.2 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.82-2.77 (4H, m), 2.52 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.51 (3H, s), 2.25 (3H, s), 1.82-1.79 (4H, m), 1.04 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-14
Figure 0007035047000184
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.44-7.27 (6H, m), 5.29 (2H, s), 4.12 (3H, s), 3.69 (3H, s), 2.56 (3H, s), 2.55 (2H, d, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 1.09 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-15
Figure 0007035047000185
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.80 (1H, m), 7.65 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.45-7.28 (4H, m), 7.13 (1H, d, J = 7.1 Hz), 5.11 (2H, s), 3.63 (3H, s), 2.62 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.50 (3H, s), 1.99 (3H, s), 1.29-1.24 (3H, m).
本発明化合物D-16
Figure 0007035047000186
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.43 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.44-7.37 (4H, m), 7.30-7.27 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 5.29 (2H, s), 4.10 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.54 (3H, s), 2.49 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-17
Figure 0007035047000187
(n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3)
本発明化合物D-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.49 (1H, dt, J = 7.8, 1.0 Hz), 7.40-7.37 (3H, m), 7.33-7.19 (4H, m), 5.25 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.66 (3H, s), 2.68 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.52 (3H, s), 2.34 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-18
Figure 0007035047000188
(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:6)
本発明化合物D-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.36 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.48 (1H, d, J = 0.9 Hz), 5.21 (2H, s), 3.80 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.50 (3H, s), 2.49 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.27 (3H, d, J = 0.7 Hz), 2.26 (3H, s), 1.02 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-19
Figure 0007035047000189
(n-ヘキサン:酢酸エチル=4:6)
本発明化合物D-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.37 (2H, m), 7.32 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.23 (1H, m), 6.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.22 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-20
Figure 0007035047000190
(n-ヘキサン:酢酸エチル=3:7)
本発明化合物D-20:1H-NMR (CDCl3)δ: 8.69 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 8.37 (1H, dd, J = 4.8, 1.6 Hz), 7.49 (1H, s), 7.41-7.38 (2H, m), 7.29-7.27 (1H, m), 7.15 (1H, dd, J = 7.8, 4.6 Hz), 5.25 (2H, s), 3.92 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.66 (2H, q, J = 7.6 Hz), 2.53 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.13 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-21
Figure 0007035047000191
(酢酸エチル)
本発明化合物D-21: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (2H, d, J = 5.0 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.32-7.26 (2H, m), 5.27 (2H, s), 3.70 (3H, s), 2.59-2.48 (5H, m), 2.37 (3H, s), 1.01 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例D-1
16.0gの中間体AA-1、N,N--ジメチルホルムアミドジメチルアセタール12mL、及びDMF40mLの混合物を、110℃で10時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却させ、そこに水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮させて残渣を得た。得られた残渣およびエタノール140mLの混合物に、ヒドラジン一水和物5mLを滴下し、該混合物を室温で12時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して残渣を得た。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)に付して、下記の本発明化合物D-22を10.0g得た。
Figure 0007035047000192
本発明化合物D-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 6.57 (1H, bs), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.56-2.50 (5H, m), 2.25 (3H, s), 1.05 (3H, t, J = 7.7 Hz).
製造例D-2
水素化ナトリウム(油性、60%)0.07gに、DMF6mLを窒素下で加え、そこに、本発明化合物D-22の混合物溶液を0℃で徐々に滴下し、該混合物を10分間撹拌した。該反応溶液にヨウ化エチル0.16mLを加え、該混合物を室温で更に3時間撹拌した。該反応溶液に、水及び飽和食塩水を加え、該混合物を酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付して、下記の0.28gの本発明化合物D-23及び0.06gの本発明化合物D-24を得た。
本発明化合物D-23
Figure 0007035047000193
本発明化合物D-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.38 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.27-7.24 (1H, m), 6.71 (1H, d, J = 2.3 Hz), 5.22 (2H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.68 (3H, s), 2.53-2.48 (5H, m), 2.30 (3H, s), 1.50 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.03 (3H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-24
Figure 0007035047000194
本発明化合物D-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.43-7.38 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 6.50 (1H, d, J = 2.0 Hz), 5.24 (2H, s), 4.62 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.68 (3H, s), 2.55-2.49 (5H, m), 2.28 (3H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz).
製造例D-2に記載の方法に準じて製造した化合物、およびそれらの物性値を下記に示す。また、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに用いた溶媒を構造式の下の括弧内に示す。さらに、化合物が異性体の混合物である場合には、その異性体比もまた、化合物の下に示す。
本発明化合物D-25
Figure 0007035047000195
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)異性体比 1:1
本発明化合物D-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (0.5H, d, J = 2.1 Hz), 7.43-7.37 (2.5H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 6.57 (0.5H, d, J = 1.8 Hz), 6.30-5.96 (1H, m), 5.23 (2H, s), 5.04 (1H, td, J = 13.1, 4.6 Hz), 4.47 (1H, td, J = 13.5, 4.4 Hz), 3.69 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.53-2.46 (5H, m), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.09-1.01 (3H, m).
本発明化合物D-26
Figure 0007035047000196
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)異性体比 9:1
本発明化合物D-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 7.46 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.82 (0.9H, d, J = 2.5 Hz), 6.59 (0.1H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.47 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.08-1.02 (3H, m).
本発明化合物D-27
Figure 0007035047000197
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1) 異性体比 1:1
本発明化合物D-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (0.5H, d, J = 2.5 Hz), 7.53 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 7.41-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (1H, m), 6.77 (0.5H, d, J = 2.3 Hz), 6.55 (0.5H, d, J = 2.0 Hz), 5.45 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.24 (1H, s), 5.22 (1H, s), 4.96 (1H, d, J = 2.5 Hz), 3.68 (1.5H, s), 3.68 (1.5H, s), 2.60 (1H, q, J = 7.7 Hz), 2.55-2.47 (4.5H, m), 2.31 (0.5H, t, J = 2.5 Hz), 2.29 (1.5H, s), 2.28 (1.5H, s), 1.08 (1.5H, t, J = 7.6 Hz), 1.03 (1.5H, t, J = 7.6 Hz).
本発明化合物D-28
Figure 0007035047000198
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1) 異性体比 9:1
本発明化合物D-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (0.1H, d, J = 1.8 Hz), 7.41-7.36 (2.9H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.75 (0.9H, d, J = 2.3 Hz), 6.54 (0.1H, d, J = 2.1 Hz), 6.09-5.99 (1H, m), 5.29-5.20 (4H, m), 4.84-4.76 (2H, m), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (2.7H, s), 2.28 (0.3H, s), 1.07-1.01 (3H, m).
本発明化合物D-29
Figure 0007035047000199
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
発明化合物D-29:
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.42-7.36 (2H, m), 7.22 (1H, t, J = 6.6 Hz), 6.83 (1H, d, J = 2.5 Hz), 5.63 (2H, d, J = 6.6 Hz), 5.23 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.30 (3H, s), 1.03 (3H, t, J = 7.7 Hz).
本発明化合物D-30
Figure 0007035047000200
(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1) 異性体比 85:15
本発明化合物D-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48-7.47 (1H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 7.25-7.24 (1H, m), 6.73 (0.85H, d, J = 2.3 Hz), 6.53 (0.15H, d, J = 2.0 Hz), 5.23 (0.3H, s), 5.22 (1.7H, s), 4.47 (0.3H, d, J = 7.0 Hz), 4.01 (1.7H, d, J = 7.0 Hz), 3.68 (0.45H, s), 3.68 (2.55H, s), 2.55-2.48 (5H, m), 2.29 (3H, s), 1.34-1.27 (1H, m), 1.09-1.01 (3H, m), 0.68-0.63 (1.7H, m), 0.51-0.47 (0.3H, m), 0.40-0.36 (2H, m).
製造例E-1
0.39gの中間体6-1とDMF10mLの混合物に、室温でカリウムtert-ブトキシド0.22gを加え、室温で10分間攪拌した。1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン0.50gを該混合液に加え、さらに10時間攪拌した。該混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)に付し、下記に示される本発明化合物E-1を0.14g得た。
Figure 0007035047000201
本発明化合物E-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.82 (1H, d), 7.38-7.34 (2H, m), 7.33-7.30 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 5.23 (2H, s), 3.65 (3H, s), 3.03 (2H, t), 2.86-2.83 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08-1.04 (3H, m).
製造例E-2
製造例E-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
本発明化合物E-2
Figure 0007035047000202
本発明化合物E-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.40-7.37 (2H, m), 7.28-7.23 (2H, m), 7.03 (1H, t), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.07-3.03 (2H, m), 2.90-2.87 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-3
Figure 0007035047000203
本発明化合物E-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, dd), 7.42-7.37 (1H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.04-3.01 (2H, m), 2.89-2.86 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-4
Figure 0007035047000204
本発明化合物E-4:1H-NMR (CDCl3) δ:7.46 (1H, dd,), 7.42-7.37 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 7.05 (1H, td,), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.01-2.97 (2H, m), 2.91-2.87 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-5
Figure 0007035047000205
本発明化合物E-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.37 (2H, m), 7.32-7.24 (2H, m), 7.10 (1H, d), 6.94 (1H, t), 5.21 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.07-3.04 (2H, m), 2.90-2.86 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-6
Figure 0007035047000206
本発明化合物E-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 7.40-7.38 (2H, m), 7.28-7.24 (2H, m), 6.84 (1H, d), 5.21 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.97-2.93 (2H, m), 2.87-2.83 (2H, m), 2.57 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.05 (3H, t).
本発明化合物E-7
Figure 0007035047000207
本発明化合物E-7:
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, d), 7.39-7.35 (2H, m), 7.27-7.23 (1H, m), 6.84-6.81 (2H, m), 5.22 (2H, s), 3.81 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.00-2.97 (2H, m), 2.86-2.83 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-8
Figure 0007035047000208
本発明化合物E-8:
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40-7.38 (2H, m), 7.29 (1H, d), 7.26-7.24 (1H, m), 7.21 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 5.22 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.98-2.94 (2H, m), 2.88-2.84 (2H, m), 2.58 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-9
Figure 0007035047000209
本発明化合物E-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.37 (2H, m), 7.31-7.23 (2H, m), 6.92 (1H, d), 6.77 (1H, d), 5.21 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.01-2.98 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.62-2.56 (2H, m), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-10
Figure 0007035047000210
本発明化合物E-10: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72-7.70 (1H, m), 7.41-7.34 (3H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.01-6.95 (2H, m), 5.17 (2H, s), 5.07 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.62 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-11
Figure 0007035047000211
本発明化合物E-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29-7.24 (2H, m), 6.98-6.94 (1H, m), 6.91-6.89 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.95 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-12
Figure 0007035047000212
本発明化合物E-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.46 (1H, t), 7.29-7.24 (1H, m), 7.09-7.03 (2H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 5.33 (2H, s), 4.29-4.25 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.65 (3H, s), 3.01 (2H, t), 2.56 (2H, q), 1.03 (3H, t).
本発明化合物E-13
Figure 0007035047000213
本発明化合物E-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, dd), 7.59 (1H, dd), 7.44 (1H, t), 7.38-7.36 (1H, m), 7.29-7.24 (1H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.89 (1H, dd), 5.42 (2H, s), 4.26 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.98 (2H,t), 2.57 (2H, q), 1.05 (3H, t).
本発明化合物E-14
Figure 0007035047000214
本発明化合物E-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.41 (1H, t), 7.30-7.23 (3H, m), 6.98-6.94 (1H, m), 6.90 (1H, dd), 5.42 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.17-2.10 (1H, m), 1.07 (3H, t), 1.03-0.99 (2H, m), 0.79-0.75 (2H, m).
本発明化合物E-15
Figure 0007035047000215
本発明化合物E-15:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, dt), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.10-7.05 (1H, m), 6.90-6.84 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.35 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.99 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-16
Figure 0007035047000216
本発明化合物E-16:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.70-6.65 (1H, m), 6.60 (1H, dd), 5.20 (2H, s), 4.27 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.94 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-17
Figure 0007035047000217
本発明化合物E-17:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, dd), 7.43-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.00-6.95 (1H, m), 6.85 (1H, dd), 5.21 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.93 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
本発明化合物E-18
Figure 0007035047000218
本発明化合物E-18:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26 (1H, dd), 6.90-6.87 (1H, m), 6.85-6.82 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.22 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.68 (3H, s), 2.91 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-19
Figure 0007035047000219
本発明化合物E-19:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.34-8.31 (1H, m), 7.98-7.96 (1H, m), 7.63-7.55 (2H, m), 7.44-7.38 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.25 (2H, s), 3.69 (3H, s), 3.50-3.46 (2H, m), 3.41-3.38 (2H, m), 2.61 (2H, q), 2.51 (3H, s), 1.09 (3H, t).
本発明化合物E-20
Figure 0007035047000220
本発明化合物E-20:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, dd), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.92-6.86 (2H, m), 5.21 (2H, s), 4.36 (2H, t), 3.89 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.97 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-21
Figure 0007035047000221
本発明化合物E-21:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.21-7.15 (1H, m), 6.72-6.67 (2H, m), 5.21 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-22
Figure 0007035047000222
本発明化合物E-22:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.21 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 5.21 (2H, s), 4.25 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.94 (2H, t), 2.61 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
本発明化合物E-23
Figure 0007035047000223
本発明化合物E-23:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.55 (1H, m), 7.43-7.38 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 6.89-6.84 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.32 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.98 (2H, t), 2.59 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.08 (3H, t).
本発明化合物E-24
Figure 0007035047000224
本発明化合物E-24:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 6.50-6.44 (2H, m), 5.20 (2H, s), 4.24 (2H, t), 3.68 (3H, s), 2.97 (2H, t), 2.57 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-25
Figure 0007035047000225
本発明化合物E-25:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23-8.21 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.29-7.20 (3H, m), 7.16-7.13 (1H, m), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 2.81 (2H, t), 2.74 (2H, t), 2.58-2.53 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.92-1.85 (2H, m), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-26
Figure 0007035047000226
本発明化合物E-26:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.88 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 7.10-7.07 (1H, m), 6.80 (1H, d), 5.21 (2H, s), 4.23 (2H, t), 3.67 (3H, s), 2.92 (2H, t), 2.60 (2H, q), 2.50 (3H, s), 2.31 (3H, s), 1.07 (3H, t).
本発明化合物E-27
Figure 0007035047000227
本発明化合物E-27:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.04-6.98 (1H, m), 6.66-6.59 (1H, m), 5.21 (2H, s), 4.34 (2H, t), 3.69 (3H, s), 3.02 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-28
Figure 0007035047000228
本発明化合物E-28:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24-8.22 (1H, m), 7.42-7.37 (2H, m), 7.27-7.25 (1H, m), 7.23-7.20 (2H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 5.22 (2H, s), 3.68 (3H, s), 3.13-3.10 (2H, m), 3.01-2.97 (2H, m), 2.56 (2H, q), 2.50 (3H, s), 1.06 (3H, t).
本発明化合物E-30
Figure 0007035047000229
本発明化合物E-30:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.42-7.37 (2H, m), 7.26-7.24 (1H, m), 6.55 (1H, dd), 6.40 (1H, d), 5.19 (2H, s), 4.26 (2H, t), 3.80 (3H, s), 3.67 (3H, s), 2.93 (2H, t), 2.58 (2H, q), 2.49 (3H, s), 1.06 (3H, t).
製造例E-29
1.1gの本発明化合物E-28とクロロホルム50mLの混合物に、室温でm-クロロ過安息香酸0.58gを加え、室温で1時間攪拌した。該混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液30mLを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)に付し、下記に示される本発明化合物E-29を0.81g得た。
Figure 0007035047000230
本発明化合物E-29:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.32-8.30 (1H, m), 7.81-7.79 (1H, m), 7.57-7.52 (2H, m), 7.44-7.38 (2H, m), 7.28-7.26 (1H, m), 5.29-5.21 (2H, m), 3.69 (3H, s), 3.46-3.39 (1H, m), 3.21-3.08 (3H, m), 2.63-2.56 (2H, m), 2.51 (3H, s), 1.08 (3H, t).
参考製造例1
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(油性、60%)2.54gにDMF50mLを加え、続いてアセトヒドロキサム酸7.95gとDMF50mLの混合溶液を0℃で少しずつ滴下し、室温で1時間攪拌した。該反応液を0℃に冷却した後、1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン15.0gを加え、室温でさらに2時間攪拌した。該反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体1-1を2.51g得た。
中間体1-1
Figure 0007035047000231
中間体1-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, br s), 7.43 (2H, dd, J = 13.7, 6.9 Hz), 7.23-7.22 (1H, m), 4.97 (2H, s), 3.72 (3H, s), 2.51 (3H, s), 1.81 (3H, s).
参考製造例2-1
1-{2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル}-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン30g、1N水酸化ナトリウム水溶液500mL及びテトラヒドロフラン300mLの混合物を加熱還流下で8時間攪拌した。該混合物を減圧濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体2-1を20g得た。
中間体2-1
Figure 0007035047000232
中間体2-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.34 (2H, m), 7.21 (1H, dd, J = 6.4, 3.0 Hz), 4.48 (2H, d, J = 7.1 Hz), 3.75 (3H, s), 3.75 (1H, t, J = 7.1 Hz), 2.57 (3H, s).
参考製造例2-2
窒素雰囲気下、16gの中間体2-1、炭酸水素ナトリウム24g及び酢酸エチル300mLの混合物にデス-マーチンペルヨージナン36gを室温で加え、室温で2時間攪拌した。該混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮し、中間体2-2の粗生成物を10g得た。
中間体2-2
Figure 0007035047000233
参考製造例4-3
中間体2-2の粗生成物5g、ヒドロキシルアミン塩酸塩3.2g、水酸化ナトリウム1.8g、エタノール46mL、水23mLの混合物を、加熱還流下で9時間攪拌した。該混合物を室温まで冷却した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、中間体2-3を2.5g得た。
中間体2-3
Figure 0007035047000234
中間体2-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.24 (1H, s), 7.63 (1H, br s), 7.44-7.37 (2H, m), 7.29 (1H, dd, J = 7.3, 1.8 Hz), 3.70 (3H, s), 2.49 (3H, s).
参考製造例5-1
インダノン3.0g及びエタノール10mLの混合物にヒドラジン一水和物15mL及び酢酸0.2mLを順次加え、90℃で8時間撹拌した。該混合物を室温にし、水10mLを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、中間体5-1を3.1g得た。
Figure 0007035047000235
中間体5-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65-7.63 (1H, m), 7.28-7.25 (3H, m), 5.15 (2H, s), 3.13-3.10 (2H, m), 2.70-2.66 (2H, m).
参考製造例5-2
参考製造例5-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体5-2
Figure 0007035047000236
中間体5-2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, d), 7.25-7.20 (1H, m), 6.96 (1H, t), 5.21 (2H, s), 3.14-3.11 (2H, m), 2.73-2.70 (2H, m).
中間体5-3
Figure 0007035047000237
中間体5-3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (1H, dd), 6.98-6.93 (2H, m), 5.12 (2H, s), 3.11-3.08 (2H, m), 2.72-2.68 (2H, m).
中間体5-4
Figure 0007035047000238
中間体5-4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30-7.26 (1H, m), 7.21 (1H, dd), 6.97 (1H, td), 5.20 (2H, s), 3.07-3.05 (2H, m), 2.72-2.68 (2H, m).
中間体5-5
Figure 0007035047000239
中間体5-5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.25-7.19 (1H, m), 7.07 (1H, d), 6.96-6.91 (1H, m), 5.28 (2H, s), 3.16-3.12 (2H, m), 2.73-2.70 (2H, m).
中間体5-6
Figure 0007035047000240
中間体5-6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.26-7.23 (2H, m), 6.77 (1H, dd), 5.14 (2H, s), 3.86 (3H, s), 3.04-3.01 (2H, m), 2.69-2.66 (2H, m).
中間体5-7
Figure 0007035047000241
中間体5-7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.55 (1H, d), 6.84-6.81 (2H, m), 5.04 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.09-3.05 (2H, m), 2.70-2.67 (2H, m).
中間体5-8
Figure 0007035047000242
中間体5-8:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.18 (1H, dd), 7.14 (1H, d), 6.88 (1H, dd), 5.15 (2H, s), 3.82 (3H, s), 3.06-3.03 (2H, m), 2.71-2.68 (2H, m).
中間体5-9
Figure 0007035047000243
中間体5-9:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24 (1H, t), 6.90 (1H, dd), 6.77 (1H, d), 5.19 (2H, s), 3.95 (3H, s), 3.10-3.07 (2H, m), 2.72-2.69 (2H, m).
中間体5-10
Figure 0007035047000244
中間体5-10:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, d), 7.31-7.29 (1H, m), 7.01-6.94 (2H, m), 5.05 (2H, s), 5.00 (2H, s).
中間体5-11
Figure 0007035047000245
中間体5-11:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, dd), 7.20-7.18 (1H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.89-6.87 (1H, m), 5.28 (2H, s), 4.28 (2H, t), 2.68 (2H, t).
中間体5-12
Figure 0007035047000246
中間体5-12:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, dt), 7.02-6.97 (1H, m), 6.86 (1H, td), 5.36 (2H, s), 4.36 (2H, t), 2.70 (2H, t).
中間体5-13
Figure 0007035047000247
中間体5-13:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, dd), 6.67 (1H, td), 6.59 (1H, dd), 5.25 (2H, s), 4.28 (2H, t), 2.66 (2H, t).
中間体5-14
Figure 0007035047000248
中間体5-14:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.57 (1H, dd), 6.91-6.88 (1H, m), 6.84-6.81 (1H, m), 5.35 (2H, s), 4.25 (2H, t), 2.64 (2H, t).
中間体5-15
Figure 0007035047000249
中間体5-15:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.27 (1H, d), 6.77-6.70 (2H, m), 6.44 (2H, s), 4.12 (2H, t), 3.69 (3H, s), 2.57 (2H, t).
中間体5-16
Figure 0007035047000250
中間体5-16:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.99 (1H, dd), 7.75 (1H, dt), 7.61-7.57 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 7.17 (2H, s), 3.61 (2H, t), 2.96 (2H, t).
中間体5-17
Figure 0007035047000251
中間体5-17:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.38-7.33 (1H, m), 6.81 (2H, d), 6.39 (2H, s), 4.17 (2H, t), 3.73 (3H, s), 2.59 (2H, t).
中間体5-18
Figure 0007035047000252
中間体5-18:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.12-7.07 (1H, m), 6.76-6.73 (1H, m), 6.71-6.69 (1H, m), 6.60 (2H, s), 4.18 (2H, t), 2.63 (2H, t).
中間体5-19
Figure 0007035047000253
中間体5-19:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.70 (1H, d), 7.13 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 6.64 (2H, s), 4.19 (2H, t), 2.60 (2H, t).
中間体5-20
Figure 0007035047000254
中間体5-20:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.29-7.25 (1H, m), 7.14-7.09 (1H, m), 6.81 (2H, s), 4.26 (2H, t), 2.64 (2H, t).
中間体5-21
Figure 0007035047000255
中間体5-21:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 6.80-6.74 (1H, m), 6.66-6.62 (1H, m), 6.59 (2H, s), 4.22 (2H, t), 2.63 (2H, t)
中間体5-22
Figure 0007035047000256
中間体5-22:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.82-7.80 (1H, m), 7.14-7.09 (3H, m), 6.29 (2H, s), 2.66 (2H, t), 2.40 (2H, t), 1.82-1.75 (2H, m).
中間体5-23
Figure 0007035047000257
中間体5-23:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.57 (1H, d), 6.94-6.91 (1H, m), 6.71 (1H, d), 6.36 (2H, s), 4.13 (2H, t), 2.58 (2H, t), 2.21 (3H, s).
中間体5-24
Figure 0007035047000258
中間体5-24:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.11-7.05 (1H, m), 6.79 (2H, s), 6.76-6.70 (1H, m), 4.28 (2H, t), 2.66 (2H, t).
中間体5-25
Figure 0007035047000259
中間体5-25:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.88-7.86 (1H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.12-7.06 (2H, m), 6.54 (2H, s), 2.99 (2H, t), 2.74 (2H, t).
中間体5-26
Figure 0007035047000260
中間体5-26:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.67 (1H, d), 6.51 (1H, dd), 6.39 (1H, d), 6.17 (2H, s), 4.17 (2H, t), 3.71 (3H, s), 2.58 (2H, t).
参考製造例6-1
3.1gの中間体5-1及びテトラヒドロフラン50mLの混合物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン4.5mL、プロピオニルクロライド2.3mLを順次加えた。室温で該混合物を14時間撹拌した。該混合物に水50mLを加え、減圧濃縮した。得られた固体を濾過し、水、ヘキサンで順次洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥し、中間体6-1を2.5g得た。
Figure 0007035047000261
中間体6-1:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.22 (0.6H, s), 10.15 (0.4H, s), 7.63 (1H, t), 7.39-7.36 (2H, m), 7.30-7.29 (1H, m), 3.09-3.04 (2H, m), 2.82-2.76 (2H, m), 2.65 (1.2H, q), 2.31 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
参考製造例6-2
参考製造例6-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
中間体6-2
Figure 0007035047000262
中間体6-2:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.33 (0.6H, s), 10.18 (0.4H, s), 7.48-7.44 (1H, m), 7.38-7.31 (1H, m), 7.22-7.16 (1H, m), 3.09-3.05 (2H, m), 2.87-2.81 (2H, m), 2.65 (1.2H, q), 2.31 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
中間体6-3
Figure 0007035047000263
中間体6-3:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.22 (0.6H, s), 10.10 (0.4H, s), 7.66-7.60 (1H, m), 7.23-7.21 (1H, m), 7.14-7.10 (1H, m), 3.07-3.04 (2H, m), 2.84-2.78 (2H, m), 2.68-2.61 (1.2H, m), 2.29 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体6-4
Figure 0007035047000264
中間体6-4:
1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.31 (0.6H, s), 10.18 (0.4H, s), 7.42-7.38 (1H, m), 7.31-7.29 (1H, m), 7.24-7.17 (1H, m), 3.04-3.00 (2H, m), 2.86-2.80 (2H, m), 2.68-2.63 (1.2H, m), 2.31 (0.8H, q), 1.09-1.02 (3H, m).
中間体6-5
Figure 0007035047000265
中間体6-5:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.24 (0.7H, s), 10.09 (0.3H, s), 7.40-7.33 (1H, m), 7.22-7.18 (1H, m), 7.10-7.04 (1H, m), 3.11-3.08 (2H, m), 2.85-2.80 (2H, m), 2.64-2.58 (1.4H, m), 2.33-2.30 (0.6H, m), 1.09-1.02 (3H, m).
中間体6-6
Figure 0007035047000266
中間体6-6:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.21 (0.6H, s), 10.07 (0.4H, s), 7.31-7.25 (1H, m), 7.21 (1H, t), 6.96 (1H, t), 3.83-3.81 (3H, m), 2.93-2.90 (2H, m), 2.80-2.75 (2H, m), 2.64 (1.2H, q), 2.29 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体6-7
Figure 0007035047000267
中間体6-7:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.08 (0.6H, s), 9.98 (0.4H, s), 7.52 (1H, t), 6.95-6.92 (1H, m), 6.88-6.86 (1H, m), 3.79-3.78 (3H, m), 3.04-3.00 (2H, m), 2.80-2.75 (2H, m), 2.62 (1.2H, q), 2.27 (0.8H, q), 1.06 (3H, t).
中間体6-8
Figure 0007035047000268
中間体6-8:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.21 (0.6H, s), 10.09 (0.4H, s), 7.28-7.26 (1H, m), 7.08 (1H, t), 6.98-6.94 (1H, m), 3.78-3.77 (3H, m), 2.98-2.95 (2H, m), 2.83-2.77 (2H, m), 2.66 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.07 (3H, t).
中間体6-9
Figure 0007035047000269
中間体6-9:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.01 (0.7H, s), 9.87 (0.3H, s), 7.34-7.28 (1H, m), 6.95-6.91 (1H, m), 6.89-6.85 (1H, m), 3.82-3.81 (3H, m), 3.02-2.98 (2H, m), 2.78-2.71 (2H, m), 2.65-2.59 (1.4H, m), 2.27 (0.6H, q), 1.1-1.03 (3H, m).
中間体6-10
Figure 0007035047000270
中間体6-10:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.42 (0.5H, s), 10.28 (0.5H, s), 7.60-7.55 (1H, m), 7.43-7.37 (1H, m), 7.07-7.02 (2H, m), 5.13-5.12 (2H, m), 2.64 (1H, q), 2.27 (1H, q), 1.09-1.02 (3H, m).
中間体6-11
Figure 0007035047000271
中間体6-11:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.47 (0.6H, s), 10.35 (0.4H, s), 7.94-7.90 (1H, m), 7.30-7.25 (1H, m), 7.00-6.96 (1H, m), 6.89 (1H, d), 4.26-4.21 (2H, m), 2.83-2.80 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.30 (0.7H, q), 1.10-1.05 (3H, m).
中間体6-12
Figure 0007035047000272
中間体6-12:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.58 (0.6H, s), 10.44 (0.4H, s), 7.74-7.70 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 6.98-6.92 (1H, m), 4.35-4.30 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.32 (0.7H, q), 1.08 (3H, t).
中間体6-13
Figure 0007035047000273
中間体6-13:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.49 (0.6H, s), 10.38 (0.4H, s), 7.98-7.92 (1H, m), 6.87-6.77 (2H, m), 4.30-4.25 (2H, m), 2.82 (2H, t), 2.67 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.08 (3H, t).
中間体6-14
Figure 0007035047000274
中間体6-14:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.55-10.45 (1H, m), 7.59 (1H, dd), 7.15-7.10 (1H, m), 6.96-6.91 (1H, m), 4.24-4.20 (2H, m), 2.82-2.79 (2H, m), 2.72-2.67 (1.3H, m), 2.32 (0.7H, q), 1.10-1.02 (3H, m).
中間体6-15
Figure 0007035047000275
中間体6-15:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.48 (0.6H, s), 10.36 (0.4H, s), 7.41-7.38 (1H, m), 6.91-6.83 (2H, m), 4.20-4.15 (2H, m), 3.72 (3H, s), 2.79-2.76 (2H, m), 2.69 (1.2H, q), 2.30 (0.8H, q), 1.11-1.06 (3H, m).
中間体6-16
Figure 0007035047000276
中間体6-16:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.78 (1H, br s), 8.15 (1H, d), 7.86-7.84 (1H, m), 7.73 (1H, t), 7.64 (1H, t), 3.72-3.68 (2H, m), 3.23-3.18 (2H, m), 2.78-2.70 (1.4H, m), 2.40-2.36 (0.6H, m), 1.11-1.03 (3H, m).
中間体6-17
Figure 0007035047000277
中間体6-17:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.46 (0.6H, s), 10.33 (0.4H, s), 7.51-7.46 (1H, m), 6.97-6.87 (2H, m), 4.25-4.20 (2H, m), 3.76 (3H, s), 2.80 (2H, t), 2.71-2.64 (1.2H, m), 2.33-2.29 (0.8H, m), 1.08 (3H, t).
中間体6-18
Figure 0007035047000278
中間体6-18:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.51 (0.8H, s), 10.35 (0.2H, s), 7.28-7.23 (1H, m), 6.83-6.75 (2H, m), 4.23 (2H, t), 2.83 (2H, t), 2.62 (1.6H, q), 2.33-2.28 (0.4H, m), 1.07 (3H, t).
中間体6-19
Figure 0007035047000279
中間体6-19:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.56 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.32-7.29 (1H, m), 6.95 (1H, d), 4.26-4.23 (2H, m), 2.83-2.81 (2H, m), 2.69 (1.3H, q), 2.33-2.29 (0.7H, m), 1.08 (3H, t).
中間体6-20
Figure 0007035047000280
中間体6-20:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.64 (1H, s), 7.45-7.43 (1H, m), 7.36-7.30 (1H, m), 4.35-4.29 (2H, m), 2.87-2.84 (2H, m), 2.69 (1.3H, q), 2.32 (0.7H, q), 1.08 (3H, t).
中間体6-21
Figure 0007035047000281
中間体6-21:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.53 (1H, s), 6.89-6.84 (1H, m), 6.73-6.71 (1H, m), 4.26 (2H, t), 2.82 (2H, t), 2.60 (1.3H, q), 2.31-2.30 (0.7H, m), 1.06 (3H, t).
中間体6-22
Figure 0007035047000282
中間体6-22:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.33 (0.7H, s), 10.23 (0.3H, s), 8.02-7.97 (1H, m), 7.26-7.17 (3H, m), 2.74-2.58 (5.3H, m), 2.35-2.29 (0.7H, m), 1.83-1.79 (2H, m), 1.08 (3H, t).
中間体6-23
Figure 0007035047000283
中間体6-23:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.44 (0.6H, s), 10.33 (0.4H, s), 7.71 (1H, d), 7.11-7.07 (1H, m), 6.80-6.78 (1H, m), 4.22-4.16 (2H, m), 2.80-2.77 (2H, m), 2.69 (1.2H, q), 2.33-2.25 (3.8H, m), 1.10-1.05 (3H, m).
中間体6-24
Figure 0007035047000284
中間体6-24:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.63 (0.8H, s), 10.44 (0.2H, s), 7.29-7.23 (1H, m), 6.84-6.78 (1H, m), 4.33 (2H, t), 2.87 (2H, t), 2.62 (1.6H, q), 2.33-2.31 (0.4H, m), 1.06 (3H, t).
中間体6-25
Figure 0007035047000285
中間体6-25:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.46 (0.6H, s), 10.34 (0.4H, s), 8.07-8.01 (1H, m), 7.24-7.24 (2H, m), 7.20-7.15 (1H, m), 3.07-3.02 (2H, m), 2.97-2.91 (2H, m), 2.68 (1.3H, q), 2.35-2.30 (0.7H, m), 1.08 (3H, t).
中間体6-26
Figure 0007035047000286
中間体6-26:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.36 (0.6H, s), 10.25 (0.4H, s), 7.82 (1H, t), 6.60-6.57 (1H, m), 6.45-6.44 (1H, m), 4.25-4.20 (2H, m), 3.75-3.75 (3H, m), 2.77 (2H, t), 2.65 (1.2H, q), 2.30-2.26 (0.8H, m), 1.09-1.04 (3H, m).
製造例1の方法に準じて製造した中間体AA-1と、その物性値を以下に示す。
中間体AA-1
Figure 0007035047000287
(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
中間体AA-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.36 (2H, m), 7.28-7.25 (1H, m), 5.26 (2H, s), 3.69 (3H, s), 2.54-2.48 (5H, m), 2.43 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.06 (3H, t, J = 7.6 Hz).
参考製造例7-1
トルエン10mL、2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-4-カルボン酸5.0g、触媒量のDMFの混合物に、塩化チオニル8.9mLを室温で滴下した。70℃で3時間撹拌した後、トルエンを加え減圧下濃縮した。得られた残渣にテトラヒドロフラン54mL及びトリエチルアミン7.6mLを加えた。該混合物に、N、O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩2.5gを加えて、室温下で一晩撹拌した。該混合物に、2N塩酸を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、重層、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン36mLの混合物に、1Mメチルマグネシウムブロマイドテトラヒドロフラン溶液27mLを0℃で滴下し、3時間室温下で攪拌した。該混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで3回抽出した。得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)に付し、下記に示される中間体7-1を3.2g得た。
Figure 0007035047000288
中間体7-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, dd, J = 8.1, 1.3 Hz), 7.26 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.17 (1H, t, J = 8.1 Hz), 2.67 (3H, s).
参考製造例8
DMF20mL、3-アセチル-7-アザインドール1.00g、60%水素化ナトリウム0.27gの混合物に、ヨウ化メチル0.97gを0℃で滴下し、室温で3時間撹拌した。該混合物に水20mLを加え、酢酸エチルで5回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮して、下記に示される中間体8-1を1.1g得た。
Figure 0007035047000289
中間体8-1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.62 (1H, dd, J = 7.9, 2.0 Hz), 8.41 (1H, dd, J = 4.8, 1.6 Hz), 7.87-7.85 (1H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 3.96 (3H, s), 2.53 (3H, s).
上記の方法に準じて、本発明化合物AA-D1-G1~AA-D1-G1943、AA-D2-G1~AA-D2-G1943、AA-D3-G1~AA-D3-G1943、AA-D4-G1~AA-D4-G1943、AA-D5-G1~AA-D5-G1943、AA-D6-G1~AA-D6-G1943、AA-D7-G1~AA-D7-G1943、AA-D8-G1~AA-D8-G1943、AA-D9-G1~AA-D9-G1943、AA-D10-G1~AA-D10-G1943、AA-D11-G1~AA-D11-G1943、BB-D1-G1~BB-D1-G1943、BB-D2-G1~BB-D2-G1943、BB-D3-G1~BB-D3-G1943、BB-D4-G1~BB-D4-G1943、BB-D5-G1~BB-D5-G1943、BB-D6-G1~BB-D6-G1943、BB-D7-G1~BB-D7-G1943、BB-D8-G1~BB-D8-G1943、BB-D9-G1~BB-D9-G1943、BB-D10-G1~BB-D10-G1943、BB-D11-G1~BB-D11-G1943、CC-D1-G1~CC-D1-G1943、CC-D2-G1~CC-D2-G1943、CC-D3-G1~CC-D3-G1943、CC-D4-G1~CC-D4-G1943、CC-D5-G1~CC-D5-G1943、CC-D6-G1~CC-D6-G1943、CC-D7-G1~CC-D7-G1943、CC-D8-G1~CC-D8-G1943、CC-D9-G1~CC-D9-G1943、CC-D10-G1~CC-D10-G1943、CC-D11-G1~CC-D11-G1943、DD-D1-G1~DD-D1-G1943、DD-D2-G1~DD-D2-G1943、DD-D3-G1~DD-D3-G1943、DD-D4-G1~DD-D4-G1943、DD-D5-G1~DD-D5-G1943、DD-D6-G1~DD-D6-G1943、DD-D7-G1~DD-D7-G1943、DD-D8-G1~DD-D8-G1943、DD-D9-G1~DD-D9-G1943、DD-D10-G1~DD-D10-G1943、DD-D11-G1~DD-D11-G1943、EE-F1-G1~EE-F1-G1943、EE-F2-G1~EE-F2-G1943、EE-F3-G1~EE-F3-G1943、EE-F4-G1~EE-F4-G1943、EE-F5-G1~EE-F5-G1943、EE-F6-G1~EE-F6-G1943、EE-F7-G1~EE-F7-G1943、EE-F8-G1~EE-F8-G1943、EE-F9-G1~EE-F9-G1943、EE-F10-G1~EE-F10-G1943、EE-F11-G1~EE-F11-G1943、EE-F12-G1~EE-F12-G1943、EE-F13-G1~EE-F13-G1943、EE-F14-G1~EE-F14-G1943、EE-F15-G1~EE-F15-G1943、EE-F16-G1~EE-F16-G1943、EE-F17-G1~EE-F17-G1943、EE-F18-G1~EE-F18-G1943、EE-F19-G1~EE-F19-G1943、EE-F20-G1~EE-F20-G1943、EE-F21-G1~EE-F21-G1943、
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MM-L1-M3-N6-K1~MM-L1-M3-N6-K45、MM-L2-M3-N6-K1~MM-L2-M3-N6-K45、MM-L3-M3-N6-K1~MM-L3-M3-N6-K45、MM-L4-M3-N6-K1~MM-L4-M3-N6-K45、MM-L5-M3-N6-K1~MM-L5-M3-N6-K45、MM-L6-M3-N6-K1~MM-L6-M3-N6-K45、MM-L7-M3-N6-K1~MM-L7-M3-N6-K45、MM-L1-M4-N6-K1~MM-L1-M4-N6-K45、MM-L2-M4-N6-K1~MM-L2-M4-N6-K45、MM-L3-M4-N6-K1~MM-L3-M4-N6-K45、MM-L4-M4-N6-K1~MM-L4-M4-N6-K45、MM-L5-M4-N6-K1~MM-L5-M4-N6-K45、MM-L6-M4-N6-K1~MM-L6-M4-N6-K45、MM-L7-M4-N6-K1~MM-L7-M4-N6-K45、MM-L1-M5-N6-K1~MM-L1-M5-N6-K45、MM-L2-M5-N6-K1~MM-L2-M5-N6-K45、MM-L3-M5-N6-K1~MM-L3-M5-N6-K45、MM-L4-M5-N6-K1~MM-L4-M5-N6-K45、MM-L5-M5-N6-K1~MM-L5-M5-N6-K45、MM-L6-M5-N6-K1~MM-L6-M5-N6-K45、MM-L7-M5-N6-K1~MM-L7-M5-N6-K45、MM-L1-M6-N6-K1~MM-L1-M6-N6-K45、MM-L2-M6-N6-K1~MM-L2-M6-N6-K45、MM-L3-M6-N6-K1~MM-L3-M6-N6-K45、MM-L4-M6-N6-K1~MM-L4-M6-N6-K45、MM-L5-M6-N6-K1~MM-L5-M6-N6-K45、MM-L6-M6-N6-K1~MM-L6-M6-N6-K45、MM-L7-M6-N6-K1~MM-L7-M6-N6-K45、MM-L1-M7-N6-K1~MM-L1-M7-N6-K45、MM-L2-M7-N6-K1~MM-L2-M7-N6-K45、MM-L3-M7-N6-K1~MM-L3-M7-N6-K45、MM-L4-M7-N6-K1~MM-L4-M7-N6-K45、MM-L5-M7-N6-K1~MM-L5-M7-N6-K45、MM-L6-M7-N6-K1~MM-L6-M7-N6-K45、MM-L7-M7-N6-K1~MM-L7-M7-N6-K45、MM-L1-M1-N7-K1~MM-L1-M1-N7-K45、MM-L2-M1-N7-K1~MM-L2-M1-N7-K45、MM-L3-M1-N7-K1~MM-L3-M1-N7-K45、MM-L4-M1-N7-K1~MM-L4-M1-N7-K45、MM-L5-M1-N7-K1~MM-L5-M1-N7-K45、MM-L6-M1-N7-K1~MM-L6-M1-N7-K45、MM-L7-M1-N7-K1~MM-L7-M1-N7-K45、MM-L1-M2-N7-K1~MM-L1-M2-N7-K45、MM-L2-M2-N7-K1~MM-L2-M2-N7-K45、MM-L3-M2-N7-K1~MM-L3-M2-N7-K45、MM-L4-M2-N7-K1~MM-L4-M2-N7-K45、MM-L5-M2-N7-K1~MM-L5-M2-N7-K45、MM-L6-M2-N7-K1~MM-L6-M2-N7-K45、MM-L7-M2-N7-K1~MM-L7-M2-N7-K45、MM-L1-M3-N7-K1~MM-L1-M3-N7-K45、MM-L2-M3-N7-K1~MM-L2-M3-N7-K45、MM-L3-M3-N7-K1~MM-L3-M3-N7-K45、MM-L4-M3-N7-K1~MM-L4-M3-N7-K45、MM-L5-M3-N7-K1~MM-L5-M3-N7-K45、MM-L6-M3-N7-K1~MM-L6-M3-N7-K45、MM-L7-M3-N7-K1~MM-L7-M3-N7-K45、MM-L1-M4-N7-K1~MM-L1-M4-N7-K45、MM-L2-M4-N7-K1~MM-L2-M4-N7-K45、MM-L3-M4-N7-K1~MM-L3-M4-N7-K45、MM-L4-M4-N7-K1~MM-L4-M4-N7-K45、MM-L5-M4-N7-K1~MM-L5-M4-N7-K45、MM-L6-M4-N7-K1~MM-L6-M4-N7-K45、MM-L7-M4-N7-K1~MM-L7-M4-N7-K45、MM-L1-M5-N7-K1~MM-L1-M5-N7-K45、MM-L2-M5-N7-K1~MM-L2-M5-N7-K45、MM-L3-M5-N7-K1~MM-L3-M5-N7-K45、MM-L4-M5-N7-K1~MM-L4-M5-N7-K45、MM-L5-M5-N7-K1~MM-L5-M5-N7-K45、MM-L6-M5-N7-K1~MM-L6-M5-N7-K45、MM-L7-M5-N7-K1~MM-L7-M5-N7-K45、MM-L1-M6-N7-K1~MM-L1-M6-N7-K45、MM-L2-M6-N7-K1~MM-L2-M6-N7-K45、MM-L3-M6-N7-K1~MM-L3-M6-N7-K45、MM-L4-M6-N7-K1~MM-L4-M6-N7-K45、MM-L5-M6-N7-K1~MM-L5-M6-N7-K45、MM-L6-M6-N7-K1~MM-L6-M6-N7-K45、MM-L7-M6-N7-K1~MM-L7-M6-N7-K45、MM-L1-M7-N7-K1~MM-L1-M7-N7-K45、MM-L2-M7-N7-K1~MM-L2-M7-N7-K45、MM-L3-M7-N7-K1~MM-L3-M7-N7-K45、MM-L4-M7-N7-K1~MM-L4-M7-N7-K45、MM-L5-M7-N7-K1~MM-L5-M7-N7-K45、MM-L6-M7-N7-K1~MM-L6-M7-N7-K45、MM-L7-M7-N7-K1~MM-L7-M7-N7-K45、III-GG1-O1~III-GG665-O1、III-GG1-O2~III-GG665-O2、III-GG1-O3~III-GG665-O3、III-GG1-O4~III-GG665-O4、III-GG1-O5~III-GG665-O5、IIII-GGG1IIII-GGG365-O1、IIII-GGG1-O2~IIII-GGG365-O2、IIII-GGG1-O3~IIII-GGG365-O3、IIII-GGG1-O4~IIII-GGG365-O4、IIII-GGG1-O5~-O1~IIII-GGG365-O5(以下、まとめて本発明化合物Zと記す。)を得ることができる。
本明細書において、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプロピル基、iPrはイソプロピル基、cPrはシクロプロピル基、Buはブチル基、tBuはt-ブチル基、cBuはシクロブチル基、cPenはシクロペンチル基、(1,2,3,6-tetrapy-1)は1,2,3,6-テトラヒドロピラジン-1-イル基、Phはフェニル基、1-Pyrはピラゾール-1-イル基、3-Pyrはピラゾール-3-イル基、4-Pyrはピラゾール-4-イル基、5-Pyrはピラゾール-5-イル基、2-Imはイミダゾール-2-イル基、4-Imはイミダゾール-4-イル基、5-Imはイミダゾール-5-イル基、2-Thはチアゾール-2-イル基、3-Ithはイソチアゾール-3-イル基、4-Ithはイソチアゾール-4-イル基、5-Ithはイソチアゾール-5-イル基、3-IOはイソオキサゾール-3-イル基、4-IOはイソオキサゾール-4-イル基、5-IOはイソオキサゾール-5-イル基、2-Pyはピリジン-2-イル基、3-Pyはピリジン-3-イル、4-Pyはピリジン-4-イル基、2-Pmはピリミジン-2-イル基、4-Pmはピリミジン-4-イル基、5-Pmはピリミジン-5-イル基、3-Prdはピリダジン-3-イル基、4-Prdはピリダジン-4-イル基、2-Praはピラジン-2-イル基、(1,2,3-tri-1)は1,2,3-トリアゾール-1-イル基、(1,2,4-tri-1)は1,2,4-トリアゾール-1-イル基、(1,2,4-Oxa-3)は1,2,4-オキサジアゾリル-3-イル基、(1,2,5-Oxa-3)は1,2,5-オキサジアゾリル-3-イル基、(1,2,4-Oxa-5)は1,2,4-オキサジアゾリル-5-イル基、(1,2,4-Thia-3)は1,2,4-チアジアゾリル-3-イル基、(1,2,3-Thia-4)は1,2,3-チアジアゾリル-4-イル基、(1,2,3-Thia-5)は1,2,3-チアジアゾリル-5-イル基、(1,2,4-Thia-5)は1,2,4-チアジアゾリル-5-イル基、tet-1は(1H)-テトラゾリル-1-イル基、tet-5は(1H)-テトラゾリル-5-イル基、2-Fraはフラン-2-イル基、3-Fraはフラン-3-イル基、2-Bfはベンゾフラン-2-イル基、3-Bfはベンゾフラン-3-イル基、4-Bfはベンゾフラン-4-イル基、2-Btはベンゾチオフェン-2-イル基、4-Btはベンゾチオフェン-4-イル基、5-Btはベンゾチオフェン-5-イル基、6-Btはベンゾチオフェン-6-イル基、2-Betはベンゾチアゾール-2-イル基、1-Adamはアダマンチル-1-イル基、2-Adamはアダマンチル-2-イル基、3-BIは1,2-ベンズイソキサゾール-3-イル基、3-ISPはイソオキサゾロ[5,4―b]ピリジン-3-イル基、4-INDはインダン-4-イル基を表す。
[表1]に記載の置換基番号D1~D11は、式(AA)で示される化合物、式(BB)で示される化合物、式(CC)で示される化合物、式(DD)で示される化合物、式(II)で示される化合物、式(JJ)で示される化合物、式(KK)で示される化合物、又は式(LL)で示される化合物における置換基Z1を表す。
Figure 0007035047000290
[表2]に記載の置換基番号E1~E11は、式(II)で示される化合物、又は式(JJ)で示される化合物における置換基Z3を表す。
Figure 0007035047000291
[表3]に記載の置換基番号F1~F21は、式(EE)で示される化合物、式(FF)で示される化合物、式(GG)で示される化合物、又は式(HH)で示される化合物で示される化合物おける置換基X3を表す。
Figure 0007035047000292
下記の置換基番号G1~G1943は、式(AA)で示される化合物、式(BB)で示される化合物、式(CC)で示される化合物、式(DD)で示される化合物、式(EE)で示される化合物、式(FF)で示される化合物、式(GG)で示される化合物、又は式(HH)で示される化合物における置換基G1を表す。
[置換基番号;G1
[G1;Ph]、[G2;4-F-Ph]、[G3;4-Cl-Ph]、[G4;4-Br-Ph]、[G5;4-I-Ph]、[G6;4-Me-Ph]、[G7;4-Et-Ph]、[G8;4-Pr-Ph]、[G9;4-iPr-Ph]、[G10;4-CF3-Ph]、[G11;4-CHF2-Ph]、[G12;4-OMe-Ph]、[G13;4-OEt-Ph]、[G14;4-OCF3-Ph]、[G15;4-OCHF2-Ph]、[G16;4-OCH2CHF2-Ph]、[G17;4-CN-Ph]、[G18;4-SMe-Ph]、[G19;4-SEt-Ph]、[G20;4-cPr-Ph]、[G21;2-F-Ph]、[G22;2-Cl-Ph]、[G23;2-Br-Ph]、[G24;2-I-Ph]、[G25;2-Me-Ph]、[G26;2-Et-Ph]、[G27;2-Pr-Ph]、[G28;2-iPr-Ph]、[G29;2-CF3-Ph]、[G30;2-CHF2-Ph]、[G31;2-OMe-Ph]、[G32;2-OEt-Ph]、[G33;2-OCF3-Ph]、[G34;2-OCHF2-Ph]、[G35;2-OCH2CHF2-Ph]、[G36;2-CN-Ph]、[G37;2-SMe-Ph]、[G38;2-SEt-Ph]、[G39;2-cPr-Ph]、[G40;3-F-Ph]、[G41;3-Cl-Ph]、[G42;3-Br-Ph]、[G43;3-I-Ph]、[G44;3-Me-Ph]、[G45;3-Et-Ph]、[G46;3-Pr-Ph]、[G47;3-iPr-Ph]、[G48;3-CF3-Ph]、[G49;3-CHF2-Ph]、[G50;3-OMe-Ph]、[G51;3-OEt-Ph]、[G52;3-OCF3-Ph]、[G53;3-OCHF2-Ph]、[G54;3-OCH2CHF2-Ph]、[G55;3-CN-Ph]、[G56;3-SMe-Ph]、[G57;3-SEt-Ph]、[G58;3-cPr-Ph]、[G59;2,3-diMeO-Ph]、[G60;2,4-diMeO-Ph]、[G61;2-Im]、[G62;4-F-2-Im]、[G63;4-Cl-2-Im]、[G64;4-Br-2-Im]、[G65;4-I-2-Im]、[G66;4-Me-2-Im]、[G67;4-Et-2-Im]、[G68;4-Pr-2-Im]、[G69;4-iPr-2-Im]、[G70;4-CF3-2-Im]、[G71;4-CHF2-2-Im]、[G72;4-OMe-2-Im]、[G73;4-OEt-2-Im]、[G74;4-OCF3-2-Im]、[G75;4-OCHF2-2-Im]、[G76;4-OCH2CHF2-2-Im]、[G77;4-CN-2-Im]、[G78;4-SMe-2-Im]、[G79;4-SEt-2-Im]、[G80;4-cPr-2-Im]、[G81;5-F-2-Im]、[G82;5-Cl-2-Im]、[G83;5-Br-2-Im]、[G84;5-I-2-Im]、[G85;5-Me-2-Im]、[G86;5-Et-2-Im]、[G87;5-Pr-2-Im]、[G88;5-iPr-2-Im]、[G89;5-CF3-2-Im]、[G90;5-CHF2-2-Im]、[G91;5-OMe-2-Im]、[G92;5-OEt-2-Im]、[G93;5-OCF3-2-Im]、[G94;5-OCHF2-2-Im]、[G95;5-OCH2CHF2-2-Im]、[G96;5-CN-2-Im]、[G97;5-SMe-2-Im]、[G98;5-SEt-2-Im]、[G99;5-cPr-2-Im]、[G100;4-Im]、[G101;2-F-4-Im]、[G102;2-Cl-4-Im]、[G103;2-Br-4-Im]、[G104;2-I-4-Im]、[G105;2-Me-4-Im]、[G106;2-Et-4-Im]、[G107;2-Pr-4-Im]、[G108;2-iPr-4-Im]、[G109;2-CF3-4-Im]、[G110;2-CHF2-4-Im]、[G111;2-OMe-4-Im]、[G112;2-OEt-4-Im]、[G113;2-OCF3-4-Im]、[G114;2-OCHF2-4-Im]、[G115;2-OCH2CHF2-4-Im]、[G116;2-CN-4-Im]、[G117;2-SMe-4-Im]、[G118;2-SEt-4-Im]、[G119;2-cPr-4-Im]、[G120;5-F-4-Im]、[G121;5-Cl-4-Im]、[G122;5-Br-4-Im]、[G123;5-I-4-Im]、[G124;5-Me-4-Im]、[G125;5-Et-4-Im]、[G126;5-Pr-4-Im]、[G127;5-iPr-4-Im]、[G128;5-CF3-4-Im]、[G129;5-CHF2-4-Im]、[G130;5-OMe-4-Im]、[G131;5-OEt-4-Im]、[G132;5-OCF3-4-Im]、[G133;5-OCHF2-4-Im]、[G134;5-OCH2CHF2-4-Im]、[G135;5-CN-4-Im]、[G136;5-SMe-4-Im]、[G137;5-SEt-4-Im]、[G138;5-cPr-4-Im]、[G139;5-Im]、[G140;2-F-5-Im]、[G141;2-Cl-5-Im]、[G142;2-Br-5-Im]、[G143;2-I-5-Im]、[G144;2-Me-5-Im]、[G145;2-Et-5-Im]、[G146;2-Pr-5-Im]、[G147;2-iPr-5-Im]、[G148;2-CF3-5-Im]、[G149;2-CHF2-5-Im]、[G150;2-OMe-5-Im]、[G151;2-OEt-5-Im]、[G152;2-OCF3-5-Im]、[G153;2-OCHF2-5-Im]、[G154;2-OCH2CHF2-5-Im]、[G155;2-CN-5-Im]、[G156;2-SMe-5-Im]、[G157;2-SEt-5-Im]、[G158;2-cPr-5-Im]、[G159;4-F-5-Im]、[G160;4-Cl-5-Im]、[G161;4-Br-5-Im]、[G162;4-I-5-Im]、[G163;4-Me-5-Im]、[G164;4-Et-5-Im]、[G165;4-Pr-5-Im]、[G166;4-iPr-5-Im]、[G167;4-CF3-5-Im]、[G168;4-CHF2-5-Im]、[G169;4-OMe-5-Im]、[G170;4-OEt-5-Im]、[G171;4-OCF3-5-Im]、[G172;4-OCHF2-5-Im]、[G173;4-OCH2CHF2-5-Im]、[G174;4-CN-5-Im]、[G175;4-SMe-5-Im]、[G176;4-SEt-5-Im]、[G177;4-cPr-5-Im]、[G178;3-Ith]、[G179;4-F-3-Ith]、[G180;4-Cl-3-Ith]、[G181;4-Br-3-Ith]、[G182;4-I-3-Ith]、[G183;4-Me-3-Ith]、[G184;4-Et-3-Ith]、[G185;4-Pr-3-Ith]、[G186;4-iPr-3-Ith]、[G187;4-CF3-3-Ith]、[G188;4-CHF2-3-Ith]、[G189;4-OMe-3-Ith]、[G190;4-OEt-3-Ith]、[G191;4-OCF3-3-Ith]、[G192;4-OCHF2-3-Ith]、[G193;4-OCH2CHF2-3-Ith]、[G194;4-CN-3-Ith]、[G195;4-SMe-3-Ith]、[G196;4-SEt-3-Ith]、[G197;4-cPr-3-Ith]、[G198;5-F-3-Ith]、[G199;5-Cl-3-Ith]、
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[G1800;4-Cl-3-Pyr]、[G1801;4-Me-3-Pyr]、[G1802;4-Et-3-Pyr]、[G1803;4-iPr-3-Pyr]、[G1804;4-CF3-3-Pyr]、[G1805;4-CHF2-3-Pyr]、[G1806;4-OMe-3-Pyr]、[G1807;4-OCF3-3-Pyr]、[G1808;4-OCHF2-3-Pyr]、[G1809;4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1810;4-CN-3-Pyr]、[G1811;4-SMe-3-Pyr]、[G1812;4-cPr-3-Pyr]、[G1813;2-F-4-F-3-Pyr]、[G1814;2-F-4-Cl-3-Pyr]、[G1815;2-F-4-Me-3-Pyr]、[G1816;2-F-4-Et-3-Pyr]、[G1817;2-F-4-iPr-3-Pyr]、[G1818;2-F-4-CF3-3-Pyr]、[G1819;2-F-4-CHF2-3-Pyr]、[G1820;2-F-4-OMe-3-Pyr]、[G1821;2-F-4-OCF3-3-Pyr]、[G1822;2-F-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1823;2-F-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1824;2-F-4-CN-3-Pyr]、[G1825;2-F-4-SMe-3-Pyr]、[G1826;2-F-4-cPr-3-Pyr]、[G1827;2-Cl-4-F-3-Pyr]、[G1828;2-Cl-4-Cl-3-Pyr]、[G1829;2-Cl-4-Me-3-Pyr]、[G1830;2-Cl-4-Et-3-Pyr]、[G1831;2-Cl-4-iPr-3-Pyr]、[G1832;2-Cl-4-CF3-3-Pyr]、[G1833;2-Cl-4-CHF2-3-Pyr]、[G1834;2-Cl-4-OMe-3-Pyr]、[G1835;2-Cl-4-OCF3-3-Pyr]、[G1836;2-Cl-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1837;2-Cl-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1838;2-Cl-4-CN-3-Pyr]、[G1839;2-Cl-4-SMe-3-Pyr]、[G1840;2-Cl-4-cPr-3-Pyr]、[G1841;2-Me-4-F-3-Pyr]、[G1842;2-Me-4-Cl-3-Pyr]、[G1843;2-Me-4-Me-3-Pyr]、[G1844;2-Me-4-Et-3-Pyr]、[G1845;2-Me-4-iPr-3-Pyr]、[G1846;2-Me-4-CF3-3-Pyr]、[G1847;2-Me-4-CHF2-3-Pyr]、[G1848;2-Me-4-OMe-3-Pyr]、[G1849;2-Me-4-OCF3-3-Pyr]、[G1850;2-Me-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1851;2-Me-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1852;2-Me-4-CN-3-Pyr]、[G1853;2-Me-4-SMe-3-Pyr]、[G1854;2-Me-4-cPr-3-Pyr]、[G1855;2-Et-4-F-3-Pyr]、[G1856;2-Et-4-Cl-3-Pyr]、[G1857;2-Et-4-Me-3-Pyr]、[G1858;2-Et-4-Et-3-Pyr]、[G1859;2-Et-4-iPr-3-Pyr]、[G1860;2-Et-4-CF3-3-Pyr]、[G1861;2-Et-4-CHF2-3-Pyr]、[G1862;2-Et-4-OMe-3-Pyr]、[G1863;2-Et-4-OCF3-3-Pyr]、[G1864;2-Et-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1865;2-Et-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1866;2-Et-4-CN-3-Pyr]、[G1867;2-Et-4-SMe-3-Pyr]、[G1868;2-Et-4-cPr-3-Pyr]、[G1869;2-CF3-4-F-3-Pyr]、[G1870;2-CF3-4-Cl-3-Pyr]、[G1871;2-CF3-4-Me-3-Pyr]、[G1872;2-CF3-4-Et-3-Pyr]、[G1873;2-CF3-4-iPr-3-Pyr]、[G1874;2-CF3-4-CF3-3-Pyr]、[G1875;2-CF3-4-CHF2-3-Pyr]、[G1876;2-CF3-4-OMe-3-Pyr]、[G1877;2-CF3-4-OCF3-3-Pyr]、[G1878;2-CF3-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1879;2-CF3-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1880;2-CF3-4-CN-3-Pyr]、[G1881;2-CF3-4-SMe-3-Pyr]、[G1882;2-CF3-4-cPr-3-Pyr]、[G1883;2-OMe-4-F-3-Pyr]、[G1884;2-OMe-4-Cl-3-Pyr]、[G1885;2-OMe-4-Me-3-Pyr]、[G1886;2-OMe-4-Et-3-Pyr]、[G1887;2-OMe-4-iPr-3-Pyr]、[G1888;2-OMe-4-CF3-3-Pyr]、[G1889;2-OMe-4-CHF2-3-Pyr]、[G1890;2-OMe-4-OMe-3-Pyr]、[G1891;2-OMe-4-OCF3-3-Pyr]、[G1892;2-OMe-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1893;2-OMe-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1894;2-OMe-4-CN-3-Pyr]、[G1895;2-OMe-4-SMe-3-Pyr]、[G1896;2-OMe-4-cPr-3-Pyr]、[G1897;2-SMe-4-F-3-Pyr]、[G1898;2-SMe-4-Cl-3-Pyr]、[G1899;2-SMe-4-Me-3-Pyr]、[G1900;2-SMe-4-Et-3-Pyr]、[G1901;2-SMe-4-iPr-3-Pyr]、[G1902;2-SMe-4-CF3-3-Pyr]、[G1903;2-SMe-4-CHF2-3-Pyr]、[G1904;2-SMe-4-OMe-3-Pyr]、[G1905;2-SMe-4-OCF3-3-Pyr]、[G1906;2-SMe-4-OCHF2-3-Pyr]、[G1907;2-SMe-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[G1908;2-SMe-4-CN-3-Pyr]、[G1909;2-SMe-4-SMe-3-Pyr]、[G1910;2-SMe-4-cPr-3-Pyr]、[G1911;CH2CH2Ph]、[G1912;CH2CH2CH2Ph]、[G1913;CH2CH(CH3)Ph]、[G1914;CH2CH2CH2CH2Ph]、[G1915;CH2Ph]、[G1916;CH2(2-Me-Ph)]、[G1917;CH2(3-Me-Ph)]、[G1918;CH2(4-Me-Ph)]、[G1919;CH2(2-MeO-Ph)]、[G1920;CH2(3-MeO-Ph)]、[G1921;CH2(4-MeO-Ph)]、[G1922;CH2CH2(2-F-Ph)]、[G1923;CH2CH2(3-F-Ph)]、[G1924;CH2CH2(4-F-Ph)]、[G1925;CH2CH2(2-Cl-Ph)]、[G1926;CH2CH2(3-Cl-Ph)]、[G1927;CH2CH2(4-Cl-Ph)]、[G1928;Bu]、[G1929;tBu]、[G1930;iPr]、[G1931;1-Adam]、[G1932;2-Adam]、[G1933;CH2CH2OMe]、[G1934;CH2CH2OMe]、[G1935;CH2CH2OC(O)Me]、[G1936;CH2CH2(cPr)]、[G1937;CH2CH2(cBu)]、[G1938;CH2(cPen)]、[G1939;CH2CH2(cPen)]、[G1940;CH2(1,2,3,6-tetrapy-1)]、[G1941;CH2CH2(1,2,3,6-tetrapy-1)]、[G1942;3-BI]、[G1943;3-ISP]で表される。
下記の置換基番号H1~H1888は、式(II)で示される化合物、又は式(JJ)で示される化合物における置換基G2を表す。
[置換基番号;G2
[H1;2-Im]、[H2;4-F-2-Im]、[H3;4-Cl-2-Im]、[H4;4-Br-2-Im]、[H5;4-I-2-Im]、[H6;4-Me-2-Im]、[H7;4-Et-2-Im]、[H8;4-Pr-2-Im]、[H9;4-iPr-2-Im]、[H10;4-CF3-2-Im]、[H11;4-CHF2-2-Im]、[H12;4-OMe-2-Im]、[H13;4-OEt-2-Im]、[H14;4-OCF3-2-Im]、[H15;4-OCHF2-2-Im]、[H16;4-OCH2CHF2-2-Im]、[H17;4-CN-2-Im]、[H18;4-SMe-2-Im]、[H19;4-SEt-2-Im]、[H20;4-cPr-2-Im]、[H21;5-F-2-Im]、[H22;5-Cl-2-Im]、[H23;5-Br-2-Im]、[H24;5-I-2-Im]、[H25;5-Me-2-Im]、[H26;5-Et-2-Im]、[H27;5-Pr-2-Im]、[H28;5-iPr-2-Im]、[H29;5-CF3-2-Im]、[H30;5-CHF2-2-Im]、[H31;5-OMe-2-Im]、[H32;5-OEt-2-Im]、[H33;5-OCF3-2-Im]、[H34;5-OCHF2-2-Im]、[H35;5-OCH2CHF2-2-Im]、[H36;5-CN-2-Im]、[H37;5-SMe-2-Im]、[H38;5-SEt-2-Im]、[H39;5-cPr-2-Im]、[H40;4-Im]、[H41;2-F-4-Im]、[H42;2-Cl-4-Im]、[H43;2-Br-4-Im]、[H44;2-I-4-Im]、[H45;2-Me-4-Im]、[H46;2-Et-4-Im]、[H47;2-Pr-4-Im]、[H48;2-iPr-4-Im]、[H49;2-CF3-4-Im]、[H50;2-CHF2-4-Im]、[H51;2-OMe-4-Im]、[H52;2-OEt-4-Im]、[H53;2-OCF3-4-Im]、[H54;2-OCHF2-4-Im]、[H55;2-OCH2CHF2-4-Im]、[H56;2-CN-4-Im]、[H57;2-SMe-4-Im]、[H58;2-SEt-4-Im]、[H59;2-cPr-4-Im]、[H60;5-F-4-Im]、[H61;5-Cl-4-Im]、[H62;5-Br-4-Im]、[H63;5-I-4-Im]、[H64;5-Me-4-Im]、[H65;5-Et-4-Im]、[H66;5-Pr-4-Im]、[H67;5-iPr-4-Im]、[H68;5-CF3-4-Im]、[H69;5-CHF2-4-Im]、[H70;5-OMe-4-Im]、[H71;5-OEt-4-Im]、[H72;5-OCF3-4-Im]、[H73;5-OCHF2-4-Im]、[H74;5-OCH2CHF2-4-Im]、[H75;5-CN-4-Im]、[H76;5-SMe-4-Im]、[H77;5-SEt-4-Im]、[H78;5-cPr-4-Im]、[H79;5-Im]、[H80;2-F-5-Im]、[H81;2-Cl-5-Im]、[H82;2-Br-5-Im]、[H83;2-I-5-Im]、[H84;2-Me-5-Im]、[H85;2-Et-5-Im]、[H86;2-Pr-5-Im]、[H87;2-iPr-5-Im]、[H88;2-CF3-5-Im]、[H89;2-CHF2-5-Im]、[H90;2-OMe-5-Im]、[H91;2-OEt-5-Im]、[H92;2-OCF3-5-Im]、[H93;2-OCHF2-5-Im]、[H94;2-OCH2CHF2-5-Im]、[H95;2-CN-5-Im]、[H96;2-SMe-5-Im]、[H97;2-SEt-5-Im]、[H98;2-cPr-5-Im]、[H99;4-F-5-Im]、[H100;4-Cl-5-Im]、[H101;4-Br-5-Im]、[H102;4-I-5-Im]、[H103;4-Me-5-Im]、[H104;4-Et-5-Im]、[H105;4-Pr-5-Im]、[H106;4-iPr-5-Im]、[H107;4-CF3-5-Im]、[H108;4-CHF2-5-Im]、[H109;4-OMe-5-Im]、[H110;4-OEt-5-Im]、[H111;4-OCF3-5-Im]、[H112;4-OCHF2-5-Im]、[H113;4-OCH2CHF2-5-Im]、[H114;4-CN-5-Im]、[H115;4-SMe-5-Im]、[H116;4-SEt-5-Im]、[H117;4-cPr-5-Im]、[H118;3-Ith]、[H119;4-F-3-Ith]、[H120;4-Cl-3-Ith]、[H121;4-Br-3-Ith]、[H122;4-I-3-Ith]、[H123;4-Me-3-Ith]、[H124;4-Et-3-Ith]、[H125;4-Pr-3-Ith]、[H126;4-iPr-3-Ith]、[H127;4-CF3-3-Ith]、[H128;4-CHF2-3-Ith]、[H129;4-OMe-3-Ith]、[H130;4-OEt-3-Ith]、[H131;4-OCF3-3-Ith]、[H132;4-OCHF2-3-Ith]、[H133;4-OCH2CHF2-3-Ith]、[H134;4-CN-3-Ith]、[H135;4-SMe-3-Ith]、[H136;4-SEt-3-Ith]、[H137;4-cPr-3-Ith]、[H138;5-F-3-Ith]、[H139;5-Cl-3-Ith]、[H140;5-Br-3-Ith]、[H141;5-I-3-Ith]、[H142;5-Me-3-Ith]、[H143;5-Et-3-Ith]、[H144;5-Pr-3-Ith]、[H145;5-iPr-3-Ith]、[H146;5-CF3-3-Ith]、[H147;5-CHF2-3-Ith]、[H148;5-OMe-3-Ith]、[H149;5-OEt-3-Ith]、[H150;5-OCF3-3-Ith]、[H151;5-OCHF2-3-Ith]、[H152;5-OCH2CHF2-3-Ith]、[H153;5-CN-3-Ith]、[H154;5-SMe-3-Ith]、[H155;5-SEt-3-Ith]、[H156;5-cPr-3-Ith]、[H157;4-Ith]、[H158;3-F-4-Ith]、[H159;3-Cl-4-Ith]、[H160;3-Br-4-Ith]、[H161;3-I-4-Ith]、[H162;3-Me-4-Ith]、[H163;3-Et-4-Ith]、[H164;3-Pr-4-Ith]、[H165;3-iPr-4-Ith]、[H166;3-CF3-4-Ith]、[H167;3-CHF2-4-Ith]、[H168;3-OMe-4-Ith]、[H169;3-OEt-4-Ith]、[H170;3-OCF3-4-Ith]、[H171;3-OCHF2-4-Ith]、[H172;3-OCH2CHF2-4-Ith]、[H173;3-CN-4-Ith]、[H174;3-SMe-4-Ith]、[H175;3-SEt-4-Ith]、[H176;3-cPr-4-Ith]、[H177;5-F-4-Ith]、[H178;5-Cl-4-Ith]、[H179;5-Br-4-Ith]、[H180;5-I-4-Ith]、[H181;5-Me-4-Ith]、[H182;5-Et-4-Ith]、[H183;5-Pr-4-Ith]、[H184;5-iPr-4-Ith]、[H185;5-CF3-4-Ith]、[H186;5-CHF2-4-Ith]、[H187;5-OMe-4-Ith]、[H188;5-OEt-4-Ith]、[H189;5-OCF3-4-Ith]、[H190;5-OCHF2-4-Ith]、[H191;5-OCH2CHF2-4-Ith]、[H192;5-CN-4-Ith]、[H193;5-SMe-4-Ith]、[H194;5-SEt-4-Ith]、[H195;5-cPr-4-Ith]、[H196;5-Ith]、[H197;3-F-5-Ith]、[H198;3-Cl-5-Ith]、[H199;3-Br-5-Ith]、
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1-Me-4-Cl-5-OMe-3-Pyr]、[H1770; 1-Me-4-Br-5-OMe-3-Pyr]、[H1771; 1-Me-4-I-5-OMe-3-Pyr]、[H1772; 1-Me-4-CHF2-5-OMe-3-Pyr]、[H1773;4-CF3-3-Pyr]、[H1774;4-CHF2-3-Pyr]、[H1775;4-OMe-3-Pyr]、[H1776;4-OCF3-3-Pyr]、[H1777;4-OCHF2-3-Pyr]、[H1778;4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[H1779;4-CN-3-Pyr]、[H1780;4-SMe-3-Pyr]、[H1781;4-cPr-3-Pyr]、[H1782;1-Me-4-F-3-Pyr]、[H1783;1-Me-4-Cl-3-Pyr]、[H1784;1-Me-4-Me-3-Pyr]、[H1785;1-Me-4-Et-3-Pyr]、[H1786;1-Me-4-iPr-3-Pyr]、[H1787;1-Me-4-CF3-3-Pyr]、[H1788;1-Me-4-CHF2-3-Pyr]、[H1789;1-Me-4-OMe-3-Pyr]、[H1790;1-Me-4-OCF3-3-Pyr]、[H1791;1-Me-4-OCHF2-3-Pyr]、[H1792;1-Me-4-OCH2CHF2-3-Pyr]、[H1793;1-Me-4-CN-3-Pyr]、[H1794;1-Me-4-SMe-3-Pyr]、[H1795;1-Me-4-cPr-3-Pyr]、[H1796;1-Et-5-Me-3-Pyr]、[H1797;1-iPr-5-Me-3-Pyr]、[H1798;1-CF3-5-Me-3-Pyr]、[H1799;1-CHF2-5-Me-3-Pyr]、[H1800;1-CH2CHF2-5-Me3-Pyr]、[H1801;1-CH2CF3-5-Me-3-Pyr]、[H1802; 1-CH2OCH3-5-Me-3-Pyr]、[H1803;1-CH2CH2OMe-5-Me-3-Pyr]、[H1804;1-cPr-5-Me-3-Pyr]、[H1805;1-CH2C≡CH-5-Me-3-Pyr]、[H1806;1-CH2C≡CMe-5-Me-3-Pyr]、[H1807;1-CH2CH=CH2-5-Me-3-Pyr]、[H1880;1-Me-4-Me-5-Cl-3-Pyr]、[H1881;1-Me-4-Cl-5-Cl-3-Pyr]、[H1882;1-Me-4-Cl-5-Me-3-Pyr]、[H1883;1-Me-4-F-5-Me-3-Pyr]、[H1884;1-Me-4-Me-5-F-3-Pyr]、[H1885;C(Me)=N-N(Me)2]、[H1886;C(Me)=N-N(Et)2]、[H1887;C(Et)=N-N(Me)2]、[H1888;C≡CPh] で表される。
下記の置換基番号J1~J20は、式(KK)で示される化合物、又は式(LL)で示される化合物における置換基G3を表す。
[置換基番号;G3
[J1;CH2CH2Ph]、[J2;CH2Ph]、[J3;CH2CH2CH2Ph]、[J4;CH2CH2CH2CH2Ph]、[J5;CH2(2-Cl-Ph) ]、[J6;CH2(3-Cl-Ph)]、[J7;CH2(4-Cl-Ph)]、[J8;CH2(2-Me-Ph)]、[J9;CH2(3-Me-Ph)]、[J10;CH2(4-Me-Ph)]、[J11;Et]、[J12;CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)]、[J13;CH(CH3)Ph]、[J14;CH(CH3)Ph]、[J15;4-IND]、[J16;Ph]、[J17;CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)]、[J18;CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)]、[J19;CH2CH2CH2 (2-F-Ph) ]、[J20;CH2CH=CH-Ph] で表される。
下記の置換基番号K1~K45は、式(MM)で示される化合物で示される化合物における置換基G4を表す。
[置換基番号;G4
[K1;Me]、[K2;Et]、[K3;iPr]、[K4;tBu]、[K5;Pr]、[K6;CH2CH=CH2]、[K7;CH2CH=CHCH3]、[K8;CH2CH=C(Me)2]、[K9;CH2CH=CHCl]、[K10;CH2CH=CCl2]、[K11;CH2C≡CH]、[K12;CH2C≡CCH3]、[K13;CH2(cPr)]、[K14;CH2(cBu)]、[K15;CH2(cPent)]、[K16;CFH2]、[K17;CF2H]、[K18;CF3]、[K19;CH2CF2H]、[K20;CH2CF3]、[K21;CH2CH2OMe]、[K22;CH2Ph]、[K23;CH2(2-F-Ph)]、[K24;CH2(3-F-Ph)]、[K25;CH2(4-F-Ph)]、[K26;CH2(2-Me-Ph)]、[K27;CH2(3-Me-Ph)]、[K28;CH2(4-Me-Ph)]、[K29;4-Me-Ph]、[K30;3-Me-Ph]、[K31;2-Me-Ph]、[K32; 4-Fe-Ph]、[K33;3-Fe-Ph]、[K34;2-F-Ph]、[K35;4-Cl-Ph]、[K36;3-Cl-Ph]、[K37;2-Cl-Ph]、[K38;4-MeO-Ph]、[K39;3-MeO-Ph]、[K40;2-MeO-Ph]、[K41;C(O)Me]、[K42;cBu]、[K43;CF2CF3]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K44;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH2(4-Me-Ph)]、[K45;CH(CN)2]、[K45;CH2CN]で表される。
[表4]に記載の置換基番号L1~L7は、式(MM)で示される化合物における置換基Z3を表す。
Figure 0007035047000293
[表5]に記載の置換基番号M1~M7は、式(MM)で示される化合物における置換基Z4を表す。
Figure 0007035047000294
[表6]に記載の置換基番号N1~N7は、式(MM)で示される化合物における置換基Z5を表す。
Figure 0007035047000295
本発明化合物AA-D1-G1~AA-D1-G1943、AA-D2-G1~AA-D2-G1943、AA-D3-G1~AA-D3-G1943、AA-D4-G1~AA-D4-G1943、AA-D5-G1~AA-D5-G1943、AA-D6-G1~AA-D6-G1943、AA-D7-G1~AA-D7-G1943、AA-D8-G1~AA-D8-G1943、AA-D9-G1~AA-D9-G1943、AA-D10-G1~AA-D10-G1943、AA-D11-G1~AA-D11-G1943は、式(AA)
Figure 0007035047000296
で示される化合物において、Z1及びG1の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
例えば本発明化合物AA-D3-G5とは、式(AA)で示される化合物において、Z1が置換基番号D3で示される基であり、G1が置換基番号G5で示される基である、下記構造で示される化合物を表す。
Figure 0007035047000297
本発明化合物BB-D1-G1~BB-D1-G1943、BB-D2-G1~BB-D2-G1943、BB-D3-G1~BB-D3-G1943、BB-D4-G1~BB-D4-G1943、BB-D5-G1~BB-D5-G1943、BB-D6-G1~BB-D6-G1943、BB-D7-G1~BB-D7-G1943、BB-D8-G1~BB-D8-G1943、BB-D9-G1~BB-D9-G1943、BB-D10-G1~BB-D10-G1943、BB-D11-G1~BB-D11-G1943は、式(BB)
Figure 0007035047000298
で示される化合物において、Z1及びG1の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物CC-D1-G1~CC-D1-G1943、CC-D2-G1~CC-D2-G1943、CC-D3-G1~CC-D3-G1943、CC-D4-G1~CC-D4-G1943、CC-D5-G1~CC-D5-G1943、CC-D6-G1~CC-D6-G1943、CC-D7-G1~CC-D7-G1943、CC-D8-G1~CC-D8-G1943、CC-D9-G1~CC-D9-G1943、CC-D10-G1~CC-D10-G1943、CC-D11-G1~CC-D11-G1943は、式(CC)
Figure 0007035047000299
で示される化合物において、Z1及びG1の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物DD-D1-G1~DD-D1-G1943、DD-D2-G1~DD-D2-G1943、DD-D3-G1~DD-D3-G1943、DD-D4-G1~DD-D4-G1943、DD-D5-G1~DD-D5-G1943、DD-D6-G1~DD-D6-G1943、DD-D7-G1~DD-D7-G1943、DD-D8-G1~DD-D8-G1943、DD-D9-G1~DD-D9-G1943、DD-D10-G1~DD-D10-G1943、DD-D11-G1~DD-D11-G1943は、式(DD)
Figure 0007035047000300
で示される化合物において、Z1及びG1の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物EE-F1-G1~EE-F1-G1943、EE-F2-G1~EE-F2-G1943、EE-F3-G1~EE-F3-G1943、EE-F4-G1~EE-F4-G1943、EE-F5-G1~EE-F5-G1943、EE-F6-G1~EE-F6-G1943、EE-F7-G1~EE-F7-G1943、EE-F8-G1~EE-F8-G1943、EE-F9-G1~EE-F9-G1943、EE-F10-G1~EE-F10-G1943、EE-F11-G1~EE-F11-G1943、EE-F12-G1~EE-F12-G1943、EE-F13-G1~EE-F13-G1943、EE-F14-G1~EE-F14-G1943、EE-F15-G1~EE-F15-G1943、EE-F16-G1~EE-F16-G1943、EE-F17-G1~EE-F17-G1943、EE-F18-G1~EE-F18-G1943、EE-F19-G1~EE-F19-G1943、EE-F20-G1~EE-F20-G1943、EE-F21-G1~EE-F21-G1943は、式(EE)
Figure 0007035047000301
で示される化合物において、X3及びG1の組み合わせが、X3が置換基番号F1~F21から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物FF-F1-G1~FF-F1-G1943、FF-F2-G1~FF-F2-G1943、FF-F3-G1~FF-F3-G1943、FF-F4-G1~FF-F4-G1943、FF-F5-G1~FF-F5-G1943、FF-F6-G1~FF-F6-G1943、FF-F7-G1~FF-F7-G1943、FF-F8-G1~FF-F8-G1943、FF-F9-G1~FF-F9-G1943、FF-F10-G1~FF-F10-G1943、FF-F11-G1~FF-F11-G1943、FF-F12-G1~FF-F12-G1943、FF-F13-G1~FF-F13-G1943、FF-F14-G1~FF-F14-G1943、FF-F15-G1~FF-F15-G1943、FF-F16-G1~FF-F16-G1943、FF-F17-G1~FF-F17-G1943、FF-F18-G1~FF-F18-G1943、FF-F19-G1~FF-F19-G1943、FF-F20-G1~FF-F20-G1943、FF-F21-G1~FF-F21-G1943は、式(FF)
Figure 0007035047000302
で示される化合物において、X3及びG1の組み合わせが、X3が置換基番号F1~F21から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物GG-F1-G1~GG-F1-G1943、GG-F2-G1~GG-F2-G1943、GG-F3-G1~GG-F3-G1943、GG-F4-G1~GG-F4-G1943、GG-F5-G1~GG-F5-G1943、GG-F6-G1~GG-F6-G1943、GG-F7-G1~GG-F7-G1943、GG-F8-G1~GG-F8-G1943、GG-F9-G1~GG-F9-G1943、GG-F10-G1~GG-F10-G1943、GG-F11-G1~GG-F11-G1943、GG-F12-G1~GG-F12-G1943、GG-F13-G1~GG-F13-G1943、GG-F14-G1~GG-F14-G1943、GG-F15-G1~GG-F15-G1943、GG-F16-G1~GG-F16-G1943、GG-F17-G1~GG-F17-G1943、GG-F18-G1~GG-F18-G1943、GG-F19-G1~GG-F19-G1943、GG-F20-G1~GG-F20-G1943、GG-F21-G1~GG-F21-G1943は、式(GG)
Figure 0007035047000303
で示される化合物において、X3及びG1の組み合わせが、X3が置換基番号F1~F21から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物HH-F1-G1~HH-F1-G1943、HH-F2-G1~HH-F2-G1943、HH-F3-G1~HH-F3-G1943、HH-F4-G1~HH-F4-G1943、HH-F5-G1~HH-F5-G1943、HH-F6-G1~HH-F6-G1943、HH-F7-G1~HH-F7-G1943、HH-F8-G1~HH-F8-G1943、HH-F9-G1~HH-F9-G1943、HH-F10-G1~HH-F10-G1943、HH-F11-G1~HH-F11-G1943、HH-F12-G1~HH-F12-G1943、HH-F13-G1~HH-F13-G1943、HH-F14-G1~HH-F14-G1943、HH-F15-G1~HH-F15-G1943、HH-F16-G1~HH-F16-G1943、HH-F17-G1~HH-F17-G1943、HH-F18-G1~HH-F18-G1943、HH-F19-G1~HH-F19-G1943、HH-F20-G1~HH-F20-G1943、HH-F21-G1~HH-F21-G1943は,式(HH)
Figure 0007035047000304
で示される化合物において、X3及びG1の組み合わせが、X3が置換基番号F1~F21から選ばれる置換基、及びG1が置換基番号G1~G1943から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物II-D1-E1-H1~II-D1-E1-H1888、II-D1-E2-H1~II-D1-E2-H1888、II-D1-E3-H1~II-D1-E3-H1888、II-D1-E4-H1~II-D1-E4-H1888、II-D1-E5-H1~II-D1-E5-H1888、II-D1-E6-H1~II-D1-E6-H1888、II-D1-E7-H1~II-D1-E7-H1888、II-D1-E8-H1~II-D1-E8-H1888、II-D1-E9-H1~II-D1-E9-H1888、II-D1-E10-H1~II-D1-E10-H1888、II-D1-E11-H1~II-D1-E11-H1888、II-D2-E1-H1~II-D2-E1-H1888、II-D2-E2-H1~II-D2-E2-H1888、II-D2-E3-H1~II-D2-E3-H1888、II-D2-E4-H1~II-D2-E4-H1888、II-D2-E5-H1~II-D2-E5-H1888、II-D2-E6-H1~II-D2-E6-H1888、II-D2-E7-H1~II-D2-E7-H1888、II-D2-E8-H1~II-D2-E8-H1888、II-D2-E9-H1~II-D2-E9-H1888、II-D2-E10-H1~II-D2-E10-H1888、II-D2-E11-H1~II-D2-E11-H1888、II-D3-E1-H1~II-D3-E1-H1888、II-D3-E2-H1~II-D3-E2-H1888、II-D3-E3-H1~II-D3-E3-H1888、II-D3-E4-H1~II-D3-E4-H1888、II-D3-E5-H1~II-D3-E5-H1888、II-D3-E6-H1~II-D3-E6-H1888、II-D3-E7-H1~II-D3-E7-H1888、II-D3-E8-H1~II-D3-E8-H1888、II-D3-E9-H1~II-D3-E9-H1888、II-D3-E10-H1~II-D3-E10-H1888、II-D3-E11-H1~II-D3-E11-H1888、II-D4-E1-H1~II-D4-E1-H1888、II-D4-E2-H1~II-D4-E2-H1888、II-D4-E3-H1~II-D4-E3-H1888、II-D4-E4-H1~II-D4-E4-H1888、II-D4-E5-H1~II-D4-E5-H1888、II-D4-E6-H1~II-D4-E6-H1888、II-D4-E7-H1~II-D4-E7-H1888、II-D4-E8-H1~II-D4-E8-H1888、II-D4-E9-H1~II-D4-E9-H1888II-D4-E10-H1~II-D4-E10-H1888、II-D4-E11-H1~II-D4-E11-H1888、II-D5-E1-H1~II-D5-E1-H1888、II-D5-E2-H1~II-D5-E2-H1888、II-D5-E3-H1~II-D5-E3-H1888、II-D5-E4-H1~II-D5-E4-H1888、II-D5-E5-H1~II-D5-E5-H1888、II-D5-E6-H1~II-D5-E6-H1888、II-D5-E7-H1~II-D5-E7-H1888、II-D5-E8-H1~II-D5-E8-H1888、II-D5-E9-H1~II-D5-E9-H1888、II-D5-E10-H1~II-D5-E10-H1888、II-D5-E11-H1~II-D5-E11-H1888、II-D6-E1-H1~II-D6-E1-H1888、II-D6-E2-H1~II-D6-E2-H1888、II-D6-E3-H1~II-D6-E3-H1888、II-D6-E4-H1~II-D6-E4-H1888、II-D6-E5-H1~II-D6-E5-H1888、II-D6-E6-H1~II-D6-E6-H1888、II-D6-E7-H1~II-D6-E7-H1888、II-D6-E8-H1~II-D6-E8-H1888、II-D6-E9-H1~II-D6-E9-H1888、II-D6-E10-H1~II-D6-E10-H1888、II-D6-E11-H1~II-D6-E11-H1888、II-D7-E1-H1~II-D7-E1-H1888、II-D7-E2-H1~II-D7-E2-H1888、II-D7-E3-H1~II-D7-E3-H1888、II-D7-E4-H1~II-D7-E4-H1888、II-D7-E5-H1~II-D7-E5-H1888、II-D7-E6-H1~II-D7-E6-H1888、II-D7-E7-H1~II-D7-E7-H1888、II-D7-E8-H1~II-D7-E8-H1888、II-D7-E9-H1~II-D7-E9-H1888、II-D7-E10-H1~II-D7-E10-H1888、II-D7-E11-H1~II-D7-E11-H1888、II-D8-E1-H1~II-D8-E1-H1888、II-D8-E2-H1~II-D8-E2-H1888、II-D8-E3-H1~II-D8-E3-H1888、II-D8-E4-H1~II-D8-E4-H1888、II-D8-E5-H1~II-D8-E5-H1888、II-D8-E6-H1~II-D8-E6-H1888、II-D8-E7-H1~II-D8-E7-H1888、II-D8-E8-H1~II-D8-E8-H1888、II-D8-E9-H1~II-D8-E9-H1888、II-D8-E10-H1~II-D8-E10-H1888、II-D8-E11-H1~II-D8-E11-H1888、II-D9-E1-H1~II-D9-E1-H1888、II-D9-E2-H1~II-D9-E2-H1888、II-D9-E3-H1~II-D9-E3-H1888、II-D9-E4-H1~II-D9-E4-H1888、II-D9-E5-H1~II-D9-E5-H1888、II-D9-E6-H1~II-D9-E6-H1888、II-D9-E7-H1~II-D9-E7-H1888、II-D9-E8-H1~II-D9-E8-H1888、II-D9-E9-H1~II-D9-E9-H1888、II-D9-E10-H1~II-D9-E10-H1888、II-D9-E11-H1~II-D9-E11-H1888、II-D10-E1-H1~II-D10-E1-H1888、II-D10-E2-H1~II-D10-E2-H1888、II-D10-E3-H1~II-D10-E3-H1888、II-D10-E4-H1~II-D10-E4-H1888、II-D10-E5-H1~II-D10-E5-H1888、II-D10-E6-H1~II-D10-E6-H1888、II-D10-E7-H1~II-D10-E7-H1888、II-D10-E8-H1~II-D10-E8-H1888、II-D10-E9-H1~II-D10-E9-H1888、II-D10-E10-H1~II-D10-E10-H1888、II-D10-E11-H1~II-D10-E11-H1888、II-D11-E1-H1~II-D11-E1-H1888、II-D11-E2-H1~II-D11-E2-H1888、II-D11-E3-H1~II-D11-E3-H1888、II-D11-E4-H1~II-D11-E4-H1888、II-D11-E5-H1~II-D11-E5-H1888、II-D11-E6-H1~II-D11-E6-H1888、II-D11-E7-H1~II-D11-E7-H1888、II-D11-E8-H1~II-D11-E8-H1888、II-D11-E9-H1~II-D11-E9-H1888、II-D11-E10-H1~II-D11-E10-H1888、II-D11-E11-H1~II-D11-E11-H1888は、式(II)
Figure 0007035047000305
で示される化合物において、Z1、Z3及びG2の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、Z3が置換基番号E1~E11から選ばれる置換基、及びG2が置換基番号H1~H1888から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物JJ-D1-E1-H1~JJ-D1-E1-H1888、JJ-D1-E2-H1~JJ-D1-E2-H1888、JJ-D1-E3-H1~JJ-D1-E3-H1888、JJ-D1-E4-H1~JJ-D1-E4-H1888、JJ-D1-E5-H1~JJ-D1-E5-H1888、JJ-D1-E6-H1~JJ-D1-E6-H1888、JJ-D1-E7-H1~JJ-D1-E7-H1888、JJ-D1-E8-H1~JJ-D1-E8-H1888、JJ-D1-E9-H1~JJ-D1-E9-H1888、JJ-D1-E10-H1~JJ-D1-E10-H1888、JJ-D1-E11-H1~JJ-D1-E11-H1888、JJ-D2-E1-H1~JJ-D2-E1-H1888、JJ-D2-E2-H1~JJ-D2-E2-H1888、JJ-D2-E3-H1~JJ-D2-E3-H1888、JJ-D2-E4-H1~JJ-D2-E4-H1888、JJ-D2-E5-H1~JJ-D2-E5-H1888、JJ-D2-E6-H1~JJ-D2-E6-H1888、JJ-D2-E7-H1~JJ-D2-E7-H1888、JJ-D2-E8-H1~JJ-D2-E8-H1888、JJ-D2-E9-H1~JJ-D2-E9-H1888、JJ-D2-E10-H1~JJ-D2-E10-H1888、JJ-D2-E11-H1~JJ-D2-E11-H1888、JJ-D3-E1-H1~JJ-D3-E1-H1888、JJ-D3-E2-H1~JJ-D3-E2-H1888、JJ-D3-E3-H1~JJ-D3-E3-H1888、JJ-D3-E4-H1~JJ-D3-E4-H1888、JJ-D3-E5-H1~JJ-D3-E5-H1888、JJ-D3-E6-H1~JJ-D3-E6-H1888、JJ-D3-E7-H1~JJ-D3-E7-H1888、JJ-D3-E8-H1~JJ-D3-E8-H1888、JJ-D3-E9-H1~JJ-D3-E9-H1888、JJ-D3-E10-H1~JJ-D3-E10-H1888、JJ-D3-E11-H1~JJ-D3-E11-H1888、JJ-D4-E1-H1~JJ-D4-E1-H1888、JJ-D4-E2-H1~JJ-D4-E2-H1888、JJ-D4-E3-H1~JJ-D4-E3-H1888、JJ-D4-E4-H1~JJ-D4-E4-H1888、JJ-D4-E5-H1~JJ-D4-E5-H1888、JJ-D4-E6-H1~JJ-D4-E6-H1888、JJ-D4-E7-H1~JJ-D4-E7-H1888、JJ-D4-E8-H1~JJ-D4-E8-H1888、JJ-D4-E9-H1~JJ-D4-E9-H1888JJ-D4-E10-H1~JJ-D4-E10-H1888、JJ-D4-E11-H1~JJ-D4-E11-H1888、JJ-D5-E1-H1~JJ-D5-E1-H1888、JJ-D5-E2-H1~JJ-D5-E2-H1888、JJ-D5-E3-H1~JJ-D5-E3-H1888、JJ-D5-E4-H1~JJ-D5-E4-H1888、JJ-D5-E5-H1~JJ-D5-E5-H1888、JJ-D5-E6-H1~JJ-D5-E6-H1888、JJ-D5-E7-H1~JJ-D5-E7-H1888、JJ-D5-E8-H1~JJ-D5-E8-H1888、JJ-D5-E9-H1~JJ-D5-E9-H1888、JJ-D5-E10-H1~JJ-D5-E10-H1888、JJ-D5-E11-H1~JJ-D5-E11-H1888、JJ-D6-E1-H1~JJ-D6-E1-H1888、JJ-D6-E2-H1~JJ-D6-E2-H1888、JJ-D6-E3-H1~JJ-D6-E3-H1888、JJ-D6-E4-H1~JJ-D6-E4-H1888、JJ-D6-E5-H1~JJ-D6-E5-H1888、JJ-D6-E6-H1~JJ-D6-E6-H1888、JJ-D6-E7-H1~JJ-D6-E7-H1888、JJ-D6-E8-H1~JJ-D6-E8-H1888、JJ-D6-E9-H1~JJ-D6-E9-H1888、JJ-D6-E10-H1~JJ-D6-E10-H1888、JJ-D6-E11-H1~JJ-D6-E11-H1888、JJ-D7-E1-H1~JJ-D7-E1-H1888、JJ-D7-E2-H1~JJ-D7-E2-H1888、JJ-D7-E3-H1~JJ-D7-E3-H1888、JJ-D7-E4-H1~JJ-D7-E4-H1888、JJ-D7-E5-H1~JJ-D7-E5-H1888、JJ-D7-E6-H1~JJ-D7-E6-H1888、JJ-D7-E7-H1~JJ-D7-E7-H1888、JJ-D7-E8-H1~JJ-D7-E8-H1888、JJ-D7-E9-H1~JJ-D7-E9-H1888、JJ-D7-E10-H1~JJ-D7-E10-H1888、JJ-D7-E11-H1~JJ-D7-E11-H1888、JJ-D8-E1-H1~JJ-D8-E1-H1888、JJ-D8-E2-H1~JJ-D8-E2-H1888、JJ-D8-E3-H1~JJ-D8-E3-H1888、JJ-D8-E4-H1~JJ-D8-E4-H1888、JJ-D8-E5-H1~JJ-D8-E5-H1888、JJ-D8-E6-H1~JJ-D8-E6-H1888、JJ-D8-E7-H1~JJ-D8-E7-H1888、JJ-D8-E8-H1~JJ-D8-E8-H1888、JJ-D8-E9-H1~JJ-D8-E9-H1888、JJ-D8-E10-H1~JJ-D8-E10-H1888、JJ-D8-E11-H1~JJ-D8-E11-H1888、JJ-D9-E1-H1~JJ-D9-E1-H1888、JJ-D9-E2-H1~JJ-D9-E2-H1888、JJ-D9-E3-H1~JJ-D9-E3-H1888、JJ-D9-E4-H1~JJ-D9-E4-H1888、JJ-D9-E5-H1~JJ-D9-E5-H1888、JJ-D9-E6-H1~JJ-D9-E6-H1888、JJ-D9-E7-H1~JJ-D9-E7-H1888、JJ-D9-E8-H1~JJ-D9-E8-H1888、JJ-D9-E9-H1~JJ-D9-E9-H1888、JJ-D9-E10-H1~JJ-D9-E10-H1888、JJ-D9-E11-H1~JJ-D9-E11-H1888、JJ-D10-E1-H1~JJ-D10-E1-H1888、JJ-D10-E2-H1~JJ-D10-E2-H1888、JJ-D10-E3-H1~JJ-D10-E3-H1888、JJ-D10-E4-H1~JJ-D10-E4-H1888、JJ-D10-E5-H1~JJ-D10-E5-H1888、JJ-D10-E6-H1~JJ-D10-E6-H1888、JJ-D10-E7-H1~JJ-D10-E7-H1888、JJ-D10-E8-H1~JJ-D10-E8-H1888、JJ-D10-E9-H1~JJ-D10-E9-H1888、JJ-D10-E10-H1~JJ-D10-E10-H1888、JJ-D10-E11-H1~JJ-D10-E11-H1888、JJ-D11-E1-H1~JJ-D11-E1-H1888、JJ-D11-E2-H1~JJ-D11-E2-H1888、JJ-D11-E3-H1~JJ-D11-E3-H1888、JJ-D11-E4-H1~JJ-D11-E4-H1888、JJ-D11-E5-H1~JJ-D11-E5-H1888、JJ-D11-E6-H1~JJ-D11-E6-H1888、JJ-D11-E7-H1~JJ-D11-E7-H1888、JJ-D11-E8-H1~JJ-D11-E8-H1888、JJ-D11-E9-H1~JJ-D11-E9-H1888、JJ-D11-E10-H1~JJ-D11-E10-H1888、JJ-D11-E11-H1~JJ-D11-E11-H1888は、式(JJ)
Figure 0007035047000306
で示される化合物において、Z1、Z3及びG2の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、Z3が置換基番号E1~E11から選ばれる置換基、及びG2が置換基番号H1~H1888から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物KK-D1-J1~KK-D1-J20、KK-D2-J1~KK-D2-J20、KK-D3-J1~KK-D3-J20、KK-D4-J1~KK-D4-J20、KK-D5-J1~KK-D5-J20、KK-D6-J1~KK-D6-J20、KK-D7-J1~KK-D7-J20、KK-D8-J1~KK-D8-J20、KK-D9-J1~KK-D9-J20、KK-D10-J1~KK-D10-J20、KK-D11-J1~KK-D11-J20は、式(KK)
Figure 0007035047000307
で示される化合物において、Z1及びG3の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG3が置換基番号J1~J20から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物LL-D1-J1~LL-D1-J20、LL-D2-J1~LL-D2-J20、LL-D3-J1~LL-D3-J20、LL-D4-J1~LL-D4-J20、LL-D5-J1~LL-D5-J20、LL-D6-J1~LL-D6-J20、LL-D7-J1~LL-D7-J20、LL-D8-J1~LL-D8-J20、LL-D9-J1~LL-D9-J20、LL-D10-J1~LL-D10-J20、LL-D11-J1~LL-D11-J20は、式(LL)
Figure 0007035047000308
で示される化合物において、Z1及びG3の組み合わせが、Z1が置換基番号D1~D11から選ばれる置換基、及びG3が置換基番号J1~J20から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物MM-L1-M1-N1-K1~MM-L1-M1-N1-K45、MM-L2-M1-N1-K1~MM-L2-M1-N1-K45、MM-L3-M1-N1-K1~MM-L3-M1-N1-K45、MM-L4-M1-N1-K1~MM-L4-M1-N1-K45、MM-L5-M1-N1-K1~MM-L5-M1-N1-K45、MM-L6-M1-N1-K1~MM-L6-M1-N1-K45、MM-L7-M1-N1-K1~MM-L7-M1-N1-K45、MM-L1-M2-N1-K1~MM-L1-M2-N1-K45、MM-L2-M2-N1-K1~MM-L2-M2-N1-K45、MM-L3-M2-N1-K1~MM-L3-M2-N1-K45、MM-L4-M2-N1-K1~MM-L4-M2-N1-K45、MM-L5-M2-N1-K1~MM-L5-M2-N1-K45、MM-L6-M2-N1-K1~MM-L6-M2-N1-K45、MM-L7-M2-N1-K1~MM-L7-M2-N1-K45、MM-L1-M3-N1-K1~MM-L1-M3-N1-K45、MM-L2-M3-N1-K1~MM-L2-M3-N1-K45、MM-L3-M3-N1-K1~MM-L3-M3-N1-K45、MM-L4-M3-N1-K1~MM-L4-M3-N1-K45、MM-L5-M3-N1-K1~MM-L5-M3-N1-K45、MM-L6-M3-N1-K1~MM-L6-M3-N1-K45、MM-L7-M3-N1-K1~MM-L7-M3-N1-K45、MM-L1-M4-N1-K1~MM-L1-M4-N1-K45、MM-L2-M4-N1-K1~MM-L2-M4-N1-K45、MM-L3-M4-N1-K1~MM-L3-M4-N1-K45、MM-L4-M4-N1-K1~MM-L4-M4-N1-K45、MM-L5-M4-N1-K1~MM-L5-M4-N1-K45、MM-L6-M4-N1-K1~MM-L6-M4-N1-K45、MM-L7-M4-N1-K1~MM-L7-M4-N1-K45、MM-L1-M5-N1-K1~MM-L1-M5-N1-K45、MM-L2-M5-N1-K1~MM-L2-M5-N1-K45、MM-L3-M5-N1-K1~MM-L3-M5-N1-K45、MM-L4-M5-N1-K1~MM-L4-M5-N1-K45、MM-L5-M5-N1-K1~MM-L5-M5-N1-K45、MM-L6-M5-N1-K1~MM-L6-M5-N1-K45、MM-L7-M5-N1-K1~MM-L7-M5-N1-K45、MM-L1-M6-N1-K1~MM-L1-M6-N1-K45、MM-L2-M6-N1-K1~MM-L2-M6-N1-K45、MM-L3-M6-N1-K1~MM-L3-M6-N1-K45、MM-L4-M6-N1-K1~MM-L4-M6-N1-K45、MM-L5-M6-N1-K1~MM-L5-M6-N1-K45、MM-L6-M6-N1-K1~MM-L6-M6-N1-K45、MM-L7-M6-N1-K1~MM-L7-M6-N1-K45、MM-L1-M7-N1-K1~MM-L1-M7-N1-K45、MM-L2-M7-N1-K1~MM-L2-M7-N1-K45、MM-L3-M7-N1-K1~MM-L3-M7-N1-K45、MM-L4-M7-N1-K1~MM-L4-M7-N1-K45、MM-L5-M7-N1-K1~MM-L5-M7-N1-K45、MM-L6-M7-N1-K1~MM-L6-M7-N1-K45、MM-L7-M7-N1-K1~MM-L7-M7-N1-K45、MM-L1-M1-N2-K1~MM-L1-M1-N2-K45、MM-L2-M1-N2-K1~MM-L2-M1-N2-K45、MM-L3-M1-N2-K1~MM-L3-M1-N2-K45、MM-L4-M1-N2-K1~MM-L4-M1-N2-K45、MM-L5-M1-N2-K1~MM-L5-M1-N2-K45、MM-L6-M1-N2-K1~MM-L6-M1-N2-K45、MM-L7-M1-N2-K1~MM-L7-M1-N2-K45、
MM-L1-M2-N2-K1~MM-L1-M2-N2-K45、MM-L2-M2-N2-K1~MM-L2-M2-N2-K45、MM-L3-M2-N2-K1~MM-L3-M2-N2-K45、MM-L4-M2-N2-K1~MM-L4-M2-N2-K45、MM-L5-M2-N2-K1~MM-L5-M2-N2-K45、MM-L6-M2-N2-K1~MM-L6-M2-N2-K45、MM-L7-M2-N2-K1~MM-L7-M2-N2-K45、MM-L1-M3-N2-K1~MM-L1-M3-N2-K45、MM-L2-M3-N2-K1~MM-L2-M3-N2-K45、MM-L3-M3-N2-K1~MM-L3-M3-N2-K45、MM-L4-M3-N2-K1~MM-L4-M3-N2-K45、MM-L5-M3-N2-K1~MM-L5-M3-N2-K45、MM-L6-M3-N2-K1~MM-L6-M3-N2-K45、MM-L7-M3-N2-K1~MM-L7-M3-N2-K45、MM-L1-M4-N2-K1~MM-L1-M4-N2-K45、MM-L2-M4-N2-K1~MM-L2-M4-N2-K45、MM-L3-M4-N2-K1~MM-L3-M4-N2-K45、MM-L4-M4-N2-K1~MM-L4-M4-N2-K45、MM-L5-M4-N2-K1~MM-L5-M4-N2-K45、MM-L6-M4-N2-K1~MM-L6-M4-N2-K45、MM-L7-M4-N2-K1~MM-L7-M4-N2-K45、MM-L1-M5-N2-K1~MM-L1-M5-N2-K45、MM-L2-M5-N2-K1~MM-L2-M5-N2-K45、MM-L3-M5-N2-K1~MM-L3-M5-N2-K45、MM-L4-M5-N2-K1~MM-L4-M5-N2-K45、MM-L5-M5-N2-K1~MM-L5-M5-N2-K45、MM-L6-M5-N2-K1~MM-L6-M5-N2-K45、MM-L7-M5-N2-K1~MM-L7-M5-N2-K45、MM-L1-M6-N2-K1~MM-L1-M6-N2-K45、MM-L2-M6-N2-K1~MM-L2-M6-N2-K45、MM-L3-M6-N2-K1~MM-L3-M6-N2-K45、MM-L4-M6-N2-K1~MM-L4-M6-N2-K45、MM-L5-M6-N2-K1~MM-L5-M6-N2-K45、MM-L6-M6-N2-K1~MM-L6-M6-N2-K45、MM-L7-M6-N2-K1~MM-L7-M6-N2-K45、MM-L1-M7-N2-K1~MM-L1-M7-N2-K45、MM-L2-M7-N2-K1~MM-L2-M7-N2-K45、MM-L3-M7-N2-K1~MM-L3-M7-N2-K45、MM-L4-M7-N2-K1~MM-L4-M7-N2-K45、MM-L5-M7-N2-K1~MM-L5-M7-N2-K45、MM-L6-M7-N2-K1~MM-L6-M7-N2-K45、MM-L7-M7-N2-K1~MM-L7-M7-N2-K45、MM-L1-M1-N3-K1~MM-L1-M1-N3-K45、MM-L2-M1-N3-K1~MM-L2-M1-N3-K45、MM-L3-M1-N3-K1~MM-L3-M1-N3-K45、MM-L4-M1-N3-K1~MM-L4-M1-N3-K45、MM-L5-M1-N3-K1~MM-L5-M1-N3-K45、MM-L6-M1-N3-K1~MM-L6-M1-N3-K45、MM-L7-M1-N3-K1~MM-L7-M1-N3-K45、MM-L1-M2-N3-K1~MM-L1-M2-N3-K45、MM-L2-M2-N3-K1~MM-L2-M2-N3-K45、MM-L3-M2-N3-K1~MM-L3-M2-N3-K45、MM-L4-M2-N3-K1~MM-L4-M2-N3-K45、MM-L5-M2-N3-K1~MM-L5-M2-N3-K45、MM-L6-M2-N3-K1~MM-L6-M2-N3-K45、MM-L7-M2-N3-K1~MM-L7-M2-N3-K45、MM-L1-M3-N3-K1~MM-L1-M3-N3-K45、MM-L2-M3-N3-K1~MM-L2-M3-N3-K45、MM-L3-M3-N3-K1~MM-L3-M3-N3-K45、MM-L4-M3-N3-K1~MM-L4-M3-N3-K45、MM-L5-M3-N3-K1~MM-L5-M3-N3-K45、MM-L6-M3-N3-K1~MM-L6-M3-N3-K45、MM-L7-M3-N3-K1~MM-L7-M3-N3-K45、MM-L1-M4-N3-K1~MM-L1-M4-N3-K45、MM-L2-M4-N3-K1~MM-L2-M4-N3-K45、MM-L3-M4-N3-K1~MM-L3-M4-N3-K45、MM-L4-M4-N3-K1~MM-L4-M4-N3-K45、
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MM-L2-M7-N5-K1~MM-L2-M7-N5-K45、MM-L3-M7-N5-K1~MM-L3-M7-N5-K45、MM-L4-M7-N5-K1~MM-L4-M7-N5-K45、MM-L5-M7-N5-K1~MM-L5-M7-N5-K45、MM-L6-M7-N5-K1~MM-L6-M7-N5-K45、MM-L7-M7-N5-K1~MM-L7-M7-N5-K45、MM-L1-M1-N6-K1~MM-L1-M1-N6-K45、MM-L2-M1-N6-K1~MM-L2-M1-N6-K45、MM-L3-M1-N6-K1~MM-L3-M1-N6-K45、MM-L4-M1-N6-K1~MM-L4-M1-N6-K45、MM-L5-M1-N6-K1~MM-L5-M1-N6-K45、MM-L6-M1-N6-K1~MM-L6-M1-N6-K45、MM-L7-M1-N6-K1~MM-L7-M1-N6-K45、MM-L1-M2-N6-K1~MM-L1-M2-N6-K45、MM-L2-M2-N6-K1~MM-L2-M2-N6-K45、MM-L3-M2-N6-K1~MM-L3-M2-N6-K45、MM-L4-M2-N6-K1~MM-L4-M2-N6-K45、MM-L5-M2-N6-K1~MM-L5-M2-N6-K45、MM-L6-M2-N6-K1~MM-L6-M2-N6-K45、MM-L7-M2-N6-K1~MM-L7-M2-N6-K45、MM-L1-M3-N6-K1~MM-L1-M3-N6-K45、MM-L2-M3-N6-K1~MM-L2-M3-N6-K45、MM-L3-M3-N6-K1~MM-L3-M3-N6-K45、MM-L4-M3-N6-K1~MM-L4-M3-N6-K45、MM-L5-M3-N6-K1~MM-L5-M3-N6-K45、MM-L6-M3-N6-K1~MM-L6-M3-N6-K45、MM-L7-M3-N6-K1~MM-L7-M3-N6-K45、MM-L1-M4-N6-K1~MM-L1-M4-N6-K45、MM-L2-M4-N6-K1~MM-L2-M4-N6-K45、MM-L3-M4-N6-K1~MM-L3-M4-N6-K45、MM-L4-M4-N6-K1~MM-L4-M4-N6-K45、MM-L5-M4-N6-K1~MM-L5-M4-N6-K45、MM-L6-M4-N6-K1~MM-L6-M4-N6-K45、MM-L7-M4-N6-K1~MM-L7-M4-N6-K45、MM-L1-M5-N6-K1~MM-L1-M5-N6-K45、MM-L2-M5-N6-K1~MM-L2-M5-N6-K45、MM-L3-M5-N6-K1~MM-L3-M5-N6-K45、MM-L4-M5-N6-K1~MM-L4-M5-N6-K45、MM-L5-M5-N6-K1~MM-L5-M5-N6-K45、MM-L6-M5-N6-K1~MM-L6-M5-N6-K45、MM-L7-M5-N6-K1~MM-L7-M5-N6-K45、MM-L1-M6-N6-K1~MM-L1-M6-N6-K45、MM-L2-M6-N6-K1~MM-L2-M6-N6-K45、MM-L3-M6-N6-K1~MM-L3-M6-N6-K45、MM-L4-M6-N6-K1~MM-L4-M6-N6-K45、MM-L5-M6-N6-K1~MM-L5-M6-N6-K45、MM-L6-M6-N6-K1~MM-L6-M6-N6-K45、MM-L7-M6-N6-K1~MM-L7-M6-N6-K45、MM-L1-M7-N6-K1~MM-L1-M7-N6-K45、MM-L2-M7-N6-K1~MM-L2-M7-N6-K45、MM-L3-M7-N6-K1~MM-L3-M7-N6-K45、MM-L4-M7-N6-K1~MM-L4-M7-N6-K45、MM-L5-M7-N6-K1~MM-L5-M7-N6-K45、MM-L6-M7-N6-K1~MM-L6-M7-N6-K45、MM-L7-M7-N6-K1~MM-L7-M7-N6-K45、MM-L1-M1-N7-K1~MM-L1-M1-N7-K45、MM-L2-M1-N7-K1~MM-L2-M1-N7-K45、MM-L3-M1-N7-K1~MM-L3-M1-N7-K45、MM-L4-M1-N7-K1~MM-L4-M1-N7-K45、MM-L5-M1-N7-K1~MM-L5-M1-N7-K45、MM-L6-M1-N7-K1~MM-L6-M1-N7-K45、MM-L7-M1-N7-K1~MM-L7-M1-N7-K45、MM-L1-M2-N7-K1~MM-L1-M2-N7-K45、MM-L2-M2-N7-K1~MM-L2-M2-N7-K45、MM-L3-M2-N7-K1~MM-L3-M2-N7-K45、MM-L4-M2-N7-K1~MM-L4-M2-N7-K45、MM-L5-M2-N7-K1~MM-L5-M2-N7-K45、
MM-L6-M2-N7-K1~MM-L6-M2-N7-K45、MM-L7-M2-N7-K1~MM-L7-M2-N7-K45、MM-L1-M3-N7-K1~MM-L1-M3-N7-K45、MM-L2-M3-N7-K1~MM-L2-M3-N7-K45、MM-L3-M3-N7-K1~MM-L3-M3-N7-K45、MM-L4-M3-N7-K1~MM-L4-M3-N7-K45、MM-L5-M3-N7-K1~MM-L5-M3-N7-K45、MM-L6-M3-N7-K1~MM-L6-M3-N7-K45、MM-L7-M3-N7-K1~MM-L7-M3-N7-K45、MM-L1-M4-N7-K1~MM-L1-M4-N7-K45、MM-L2-M4-N7-K1~MM-L2-M4-N7-K45、MM-L3-M4-N7-K1~MM-L3-M4-N7-K45、MM-L4-M4-N7-K1~MM-L4-M4-N7-K45、MM-L5-M4-N7-K1~MM-L5-M4-N7-K45、MM-L6-M4-N7-K1~MM-L6-M4-N7-K45、MM-L7-M4-N7-K1~MM-L7-M4-N7-K45、MM-L1-M5-N7-K1~MM-L1-M5-N7-K45、MM-L2-M5-N7-K1~MM-L2-M5-N7-K45、MM-L3-M5-N7-K1~MM-L3-M5-N7-K45、MM-L4-M5-N7-K1~MM-L4-M5-N7-K45、MM-L5-M5-N7-K1~MM-L5-M5-N7-K45、MM-L6-M5-N7-K1~MM-L6-M5-N7-K45、MM-L7-M5-N7-K1~MM-L7-M5-N7-K45、MM-L1-M6-N7-K1~MM-L1-M6-N7-K45、MM-L2-M6-N7-K1~MM-L2-M6-N7-K45、MM-L3-M6-N7-K1~MM-L3-M6-N7-K45、MM-L4-M6-N7-K1~MM-L4-M6-N7-K45、MM-L5-M6-N7-K1~MM-L5-M6-N7-K45、MM-L6-M6-N7-K1~MM-L6-M6-N7-K45、MM-L7-M6-N7-K1~MM-L7-M6-N7-K45、MM-L1-M7-N7-K1~MM-L1-M7-N7-K45、MM-L2-M7-N7-K1~MM-L2-M7-N7-K45、MM-L3-M7-N7-K1~MM-L3-M7-N7-K45、MM-L4-M7-N7-K1~MM-L4-M7-N7-K45、MM-L5-M7-N7-K1~MM-L5-M7-N7-K45、MM-L6-M7-N7-K1~MM-L6-M7-N7-K45、MM-L7-M7-N7-K1~MM-L7-M7-N7-K45は、式(MM)
Figure 0007035047000309
で示される化合物において、Z3、Z4、Z5及びG4の組み合わせが、Z3が置換基番号L1~L7から選ばれる置換基、Z4が置換基番号M1~M7から選ばれる置換基、Z5が置換基番号N1~N7から選ばれる置換基、及びG4が置換基番号K1~K45から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
置換基番号ID1~ID9、IZ1~IZ4、BZI1~BZI4、BO1~BO3、QU1、QX1、BD1~BD4、OP1~OP4、XP1~XP4、TI1~TI5、CP1~CP4、YP1~YP6、IP1~IP4は、下記構造を表す。(#は結合位置を示す)
Figure 0007035047000310
Figure 0007035047000311
下記の置換基番号GG1~GG665は、式(III)で示される化合物における置換基G2を表す。
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1-Me-2-CF3-BZI4]、[GG491;1-Me-2-OMe-BZI4]、[GG492;1-Me-2-OCF3-BZI4]、[GG493;1-Me-2-CN-BZI4]、[GG494;1-Me-2-SMe-BZI4]、[GG495;1-Et-2-F-BZI4]、[GG496;1-Et-2-Cl-BZI4]、[GG497;1-Et-2-Me-BZI4]、[GG498;1-Et-2-CF3-BZI4]、[GG499;1-Et-2-OMe-BZI4]、[GG500;1-Et-2-OCF3-BZI4]、[GG501;1-Et-2-CN-BZI4]、[GG502;1-Et-2-SMe-BZI4]、[GG503;BO1]、[GG504;5-F-BO1]、[GG505;5-Cl-BO1]、[GG506;5-Me-BO1]、[GG507;5-CF3-BO1]、[GG508;5-OMe-BO1]、[GG509;5-OCF3-BO1]、[GG510;5-CN-BO1]、[GG511;5-SMe-BO1]、[GG512;6-F-BO1]、[GG513;6-Cl-BO1]、[GG514;6-Me-BO1]、[GG515;6-CF3-BO1]、[GG516;6-OMe-BO1]、[GG517;6-OCF3-BO1]、[GG518;6-CN-BO1]、[GG519;6-SMe-BO1]、[GG520;BO2]、[GG521;2-F-BO2]、[GG522;2-Cl-BO2]、[GG523;2-Me-BO2]、[GG524;2-CF3-BO2]、[GG525;2-OMe-BO2]、[GG526;2-OCF3-BO2]、[GG527;2-CN-BO2]、[GG528;2-SMe-BO2]、[GG529;6-F-BO2]、[GG530;6-Cl-BO2]、[GG531;6-Me-BO2]、[GG532;6-CF3-BO2]、[GG533;6-OMe-BO2]、[GG534;6-OCF3-BO2]、[GG535;6-CN-BO2]、[GG536;6-SMe-BO2]、[GG537;BO3]、[GG538;2-F-BO3]、[GG539;2-Cl-BO3]、[GG540;2-Me-BO3]、[GG541;2-CF3-BO3]、[GG542;2-OMe-BO3]、[GG543;2-OCF3-BO3]、[GG544;2-CN-BO3]、[GG545;2-SMe-BO3]、[GG546;5-F-BO3]、[GG547;5-Cl-BO3]、[GG548;5-Me-BO3]、[GG549;5-CF3-BO3]、[GG550;5-OMe-BO3]、[GG551;5-OCF3-BO3]、[GG552;5-CN-BO3]、[GG553;5-SMe-BO3]、[GG554;QU1]、[GG555;QX1]、[GG558;BD1]、[GG559;2,2-diF-BD1]、[GG560;BD2]、[GG561;OP1]、[GG562;OP2]、[GG563;OP3]、[GG564;OP4]、[GG565;XP1]、[GG566;XP2]、[GG567;XP3]、[GG568;XP4]、[GG569;TI1]、[GG570;TI2]、[GG571;TI3]、[GG572;TI4]、[GG573;TI5]、[GG574;CP1]、[GG575;1-Me-CP2]、[GG576;1-Me-CP3]、[GG577;1-Me-CP4]、[GG578;1-Me-TI1]、[GG579;1-Me-TI2]、[GG580;YP1]、[GG582;1-Me-YP1]、[GG582;1-Et-YP1]、[GG583;1-CHF2CH2-YP1]、[GG584;1-CF3CH2-YP1]、[GG585;1-C2F5-YP1]、[GG586;1-CH3OCH2-YP1]、[GG587;YP2]、[GG588;1-Me-YP2]、[GG
589;1-Et-YP2]、[GG590;1-CHF2CH2-YP2]、[GG591;1-CF3CH2-YP2]、[GG592;1-C2F5-YP2]、[GG593;1-CH3OCH2-YP2]、[GG594;YP3]、[GG595;1-Me-YP3]、[GG596;1-Et-YP3]、[GG597;1-CHF2CH2-YP3]、[GG598;1-CF3CH2-YP3]、[GG599;1-C2F5-YP3]、[GG600;1-CH3OCH2-YP3]、[GG601;YP4]、[GG602;1-Me-YP4]、[GG603;1-Et-YP4]、[GG604;1-CHF2CH2-YP4]、[GG605;1-CF3CH2-YP4]、[GG606;1-C2F5-YP4]、[GG607;1-CH3OCH2-YP4]、[GG608;YP5]、[GG609;1-Me-YP5]、[GG610;1-Et-YP5]、[GG611;1-CHF2CH2-YP5]、[GG612;1-CF3CH2-YP5]、[GG613;1-C2F5-YP5]、[GG614;1-CH3OCH2-YP5]、[GG615;YP6]、[GG616;1-Me-YP6]、[GG617;1-Et-YP6]、[GG618;1-CHF2CH2-YP6]、[GG619;1-CF3CH2-YP6]、[GG620;1-C2F5-YP6]、[GG621;1-CH3OCH2-YP6]、[GG622;IP1]、[GG623;IP2]、[GG624;IP3]、[GG625;IP4]、[GG626;BD3]、[GG627;1-Me-3,3-Me2-BD3]、[GG628;1,1-Me2-3-Me-BD3]、[GG629;1,1,3,3-F4-BD3]、[GG630;BD4]、[GG631;1-Me-3,3-Me2-BD4]、[GG632;1,1-Me2-3-Me-BD4]、[GG633;1,1,3,3-F4-BD4]、 [GG634;2-Bet]、[GG635;4-F-2-Bet]、[GG636;4-Cl-2-Bet]、[GG637;4-Me-2-Bet]、[GG638;4-CF3-2-Bet]、[GG639;4-OMe-2-Bet]、[GG640;5-F-2-Bet]、[GG641;5-Cl-2-Bet]、[GG642;5-Me-2-Bet]、[GG643;5-CF3-2-Bet]、[GG644;5-OMe-2-Bet]、[GG645;6-F-2-Bet]、[GG646;6-Cl-2-Bet]、[GG647;6-Me-2-Bet]、[GG648;6-CF3-2-Bet]、[GG649;6-OMe-2-Bet]、[GG650;7-F-2-Bet]、[GG651;7-Cl-2-Bet]、[GG652;7-Me-2-Bet]、[GG653;7-CF3-2-Bet]、[GG654;7-OMe-2-Bet]、[GG656;1-Et-ID3]、[GG657;1-cPr-ID3]、[GG658;1-iPr-ID3]、[GG659;1-CHF2-ID3]、[GG661;1-CH2CHF2-ID3]、[GG662;1-CH2CF3-ID3]、[GG663;1-CH2OMe-ID3]、[GG664; 1-Me-TI1]、[GG665;1-Me-TI2]、[GG665;1-Me-TI4]で表される。
本発明化合物III-GG1-O1~III-GG665-O1、III-GG1-O2~III-GG665-O2、III-GG1-O3~III-GG665-O3、III-GG1-O4~III-GG665-O4、III-GG1-O5~III-GG665-O5は、式(III)
Figure 0007035047000312
で示される化合物において、G2及びR15の組み合わせが、G2が置換基番号GG1~GG665から選ばれる置換基、及びR15がO1~O5から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
以下、THN1は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、DIP1は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、INDD1はインダン-1-イリデン基、DIF1は2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、DIT1は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、DIO1は1,1-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基、DIP23bP1は3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-b]ピリジン-4-イリデン基、DIP32bP1は3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-b]ピリジン-4-イリデン基、DIP23cP1は3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[2,3-c]ピリジン-4-イリデン基、DIP32cP1は3,4-ジヒドロ-2H-ピラノ[3,2-c]ピリジン-4-イリデン基、DIP23bPR1は7,8-ジヒドロ-6H-ピラノ[2,3-b]ピラジン-8-イリデン基を表す。
[表7]に記載の置換基番号O1~O5は、式(III)及び式(IIII)で示される化合物における置換基R15を表す。
Figure 0007035047000313
下記の置換基番号GGG1~GGG365は、式(IIII)で示される化合物における置換基Qを表す。
[GGG1;INDD1]、[GGG2;5-F-INDD1]、[GGG3;5-Cl-INDD1]、[GGG4;5-Br-INDD1]、[GGG5;5-Me-INDD1]、[GGG6;5-Et-INDD1]、[GGG7;5-iPr-INDD1]、[GGG8;5-CF2H-INDD1]、[GGG9;5-CF3-INDD1]、[GGG10;5-OMe-INDD1]、[GGG11;5-OEt-INDD1]、[GGG12;5-OiPr-INDD1]、[GGG13;5-OCF3-INDD1]、[GGG14;5-OCF2H-INDD1]、[GGG15;6-F-INDD1]、[GGG16;6-Cl-INDD1]、[GGG17;6-Br-INDD1]、[GGG18;6-Me-INDD1]、[GGG19;6-Et-INDD1]、[GGG20;6-iPr-INDD1]、[GGG21;6-CF2H-INDD1]、[GGG22;6-CF3-INDD1]、[GGG23;6-OMe-INDD1]、[GGG24;6-OEt-INDD1]、[GGG25;6-OiPr-INDD1]、[GGG26;6-OCF3-INDD1]、[GGG27;6-OCF2H-INDD1]、[GGG28;3-F-INDD1]、[GGG29;3-Cl-INDD1]、[GGG30;3-Br-INDD1]、[GGG31;3-Me-INDD1]、[GGG32;3-Et-INDD1]、[GGG33;3-iPr-INDD1]、[GGG34;3-CF2H-INDD1]、[GGG35;3-CF3-INDD1]、[GGG36;3-OMe-INDD1]、[GGG37;3-OEt-INDD1]、[GGG38;3-OiPr-INDD1]、[GGG39;3-OCF3-INDD1]、[GGG40;3-OCF2H-INDD1]、[GGG41;3,3-diF-INDD1]、[GGG42;3,3-diMe-INDD1]、[GGG43;THN1]、[GGG44;7-F-THN1]、[GGG45;7-Cl-THN1]、[GGG46;7-Br-THN1]、[GGG47;7-Me-THN1]、[GGG48;7-Et-THN1]、[GGG49;7-iPr-THN1]、[GGG50;7-CF2H-THN1]、[GGG51;7-CF3-THN1]、[GGG52;7-OMe-THN1]、[GGG53;7-OEt-THN1]、[GGG54;7-OiPr-THN1]、[GGG55;7-OCF3-THN1]、[GGG56;7-OCF2H-THN1]、[GGG57;6-F-THN1]、[GGG58;6-Cl-THN1]、[GGG59;6-Br-THN1]、[GGG60;6-Me-THN1]、[GGG61;6-Et-THN1]、[GGG62;6-iPr-THN1]、[GGG63;6-CF2H-THN1]、[GGG64;6-CF3-THN1]、[GGG65;6-OMe-THN1]、[GGG66;6-OEt-THN1]、[GGG67;6-OiPr-THN1]、[GGG68;6-OCF3-THN1]、[GGG69;6-OCF2H-THN1]、[GGG70;4-F-THN1]、[GGG71;4-Cl-THN1]、[GGG72;4-Br-THN1]、[GGG73;4-Me-THN1]、[GGG74;4-Et-THN1]、[GGG75;4-iPr-THN1]、[GGG76;4-CF2H-THN1]、[GGG77;4-CF3-THN1]、[GGG78;4-OMe-THN1]、[GGG79;4-OEt-THN1]、[GGG80;4-OiPr-THN1]、[GGG81;4-OCF3-THN1]、[GGG82;4-OCF2H-THN1]、[GGG83;4,4-diF-THN1]、[GGG84;4,4-diMe-THN1]、[GGG85;DIF1]、[GGG86;5-F-DIF1]、[GGG87;5-Cl-DIF1]、[GGG88;5-Br-DIF1]、[GGG89;5-Me-DIF1]、[GGG90;5-Et-DIF1]、[GGG91;5-iPr-DIF1]、[GGG92;5-CF2H-DIF1]、[GGG93;5-CF3-DIF1]、[GGG94;5-OMe-DIF1]、[GGG95;5-OEt-DIF1]、[GGG96;5-OiPr-DIF1]、[GGG97;5-OCF3-DIF1]、[GGG98;5-OCF2H-DIF1]、[GGG99;6-F-DIF1]、[GGG100;6-Cl-DIF1]、[GGG101;6-Br-DIF1]、[GGG102;6-Me-DIF1]、[GGG103;6-Et-DIF1]、[GGG104;6-iPr-DIF1]、[GGG105;6-CF2H-DIF1]、[GGG106;6-CF3-DIF1]、[GGG107;6-OMe-DIF1]、[GGG108;6-OEt-DIF1]、[GGG109;6-OiPr-DIF1]、[GGG110;6-OCF3-DIF1]、[GGG111;6-OCF2H-DIF1]、[GGG112;4-F-DIF1]、[GGG113;4-Cl-DIF1]、[GGG114;4-Br-DIF1]、[GGG115;4-Me-DIF1]、[GGG116;4-Et-DIF1]、[GGG117;4-iPr-DIF1]、[GGG118;4-CF2H-DIF1]、[GGG119;4-CF3-DIF1]、[GGG120;4-OMe-DIF1]、[GGG121;4-OEt-DIF1]、[GGG122;4-OiPr-DIF1]、[GGG123;4-OCF3-DIF1]、[GGG124;4-OCF2H-DIF1]、[GGG125;DIT1]、[GGG126;5-F-DIT1]、[GGG127;5-Cl-DIT1]、[GGG128;5-Br-DIT1]、[GGG129;5-Me-DIT1]、[GGG130;5-Et-DIT1]、[GGG131;5-iPr-DIT1]、[GGG132;5-CF2H-DIT1]、[GGG133;5-CF3-DIT1]、[GGG134;5-OMe-DIT1]、[GGG135;5-OEt-DIT1]、[GGG136;5-OiPr-DIT1]、[GGG137;5-OCF3-DIT1]、[GGG138;5-OCF2H-DIT1]、[GGG139;6-F-DIT1]、[GGG140;6-Cl-DIT1]、[GGG141;6-Br-DIT1]、[GGG142;6-Me-DIT1]、[GGG143;6-Et-DIT1]、[GGG144;6-iPr-DIT1]、[GGG145;6-CF2H-DIT1]、[GGG146;6-CF3-DIT1]、[GGG147;6-OMe-DIT1]、[GGG148;6-OEt-DIT1]、[GGG149;6-OiPr-DIT1]、[GGG150;6-OCF3-DIT1]、
[GGG151;6-OCF2H-DIT1]、[GGG152;4-F-DIT1]、[GGG153;4-Cl-DIT1]、[GGG154;4-Br-DIT1]、[GGG155;4-Me-DIT1]、[GGG156;4-Et-DIT1]、[GGG157;4-iPr-DIT1]、[GGG158;4-CF2H-DIT1]、[GGG159;4-CF3-DIT1]、[GGG160;4-OMe-DIT1]、[GGG161;4-OEt-DIT1]、[GGG162;4-OiPr-DIT1]、[GGG163;4-OCF3-DIT1]、[GGG164;4-OCF2H-DIT1]、[GGG165;DIP1]、[GGG166;5-F-DIP1]、[GGG167;5-Cl-DIP1]、[GGG168;5-Br-DIP1]、[GGG169;5-Me-DIP1]、[GGG170;5-Et-DIP1]、[GGG171;5-iPr-DIP1]、[GGG172;5-CF2H-DIP1]、[GGG173;5-CF3-DIP1]、[GGG174;5-OMe-DIP1]、[GGG175;5-OEt-DIP1]、[GGG176;5-OiPr-DIP1]、[GGG177;5-OCF3-DIP1]、[GGG178;5-OCF2H-DIP1]、[GGG179;6-F-DIP1]、[GGG180;6-Cl-DIP1]、[GGG181;6-Br-DIP1]、[GGG182;6-Me-DIP1]、[GGG183;6-Et-DIP1]、[GGG184;6-iPr-DIP1]、[GGG185;6-CF2H-DIP1]、[GGG186;6-CF3-DIP1]、[GGG187;6-OMe-DIP1]、[GGG188;6-OEt-DIP1]、[GGG189;6-OiPr-DIP1]、[GGG190;6-OCF3-DIP1]、[GGG191;6-OCF2H-DIP1]、[GGG192;7-F-DIP1]、[GGG193;7-Cl-DIP1]、[GGG194;7-Br-DIP1]、[GGG195;7-Me-DIP1]、[GGG196;7-Et-DIP1]、[GGG197;7-iPr-DIP1]、[GGG198;7-CF2H-DIP1]、[GGG199;7-CF3-DIP1]、[GGG200;7-OMe-DIP1]、[GGG201;7-OEt-DIP1]、[GGG202;7-OiPr-DIP1]、[GGG203;7-OCF3-DIP1]、[GGG204;7-OCF2H-DIP1]、[GGG205;DIO1]、[GGG206;5-F-DIO1]、[GGG207;5-Cl-DIO1]、[GGG208;5-Br-DIO1]、[GGG209;5-Me-DIO1]、[GGG210;5-Et-DIO1]、[GGG211;5-iPr-DIO1]、[GGG212;5-CF2H-DIO1]、[GGG213;5-CF3-DIO1]、[GGG214;5-OMe-DIO1]、[GGG215;5-OEt-DIO1]、[GGG216;5-OiPr-DIO1]、[GGG217;5-OCF3-DIO1]、[GGG218;5-OCF2H-DIO1]、[GGG219;6-F-DIO1]、[GGG220;6-Cl-DIO1]、[GGG221;6-Br-DIO1]、[GGG222;6-Me-DIO1]、[GGG223;6-Et-DIO1]、[GGG224;6-iPr-DIO1]、[GGG225;6-CF2H-DIO1]、[GGG226;6-CF3-DIO1]、[GGG227;6-OMe-DIO1]、[GGG228;6-OEt-DIO1]、[GGG229;6-OiPr-DIO1]、[GGG230;6-OCF3-DIO1]、[GGG231;6-OCF2H-DIO1]、[GGG232;7-F-DIO1]、[GGG233;7-Cl-DIO1]、[GGG234;7-Br-DIO1]、[GGG235;7-Me-DIO1]、[GGG236;7-Et-DIO1]、[GGG237;7-iPr-DIO1]、[GGG238;7-CF2H-DIO1]、[GGG239;7-CF3-DIO1]、[GGG240;7-OMe-DIO1]、[GGG241;7-OEt-DIO1]、[GGG242;7-OiPr-DIO1]、[GGG243;7-OCF3-DIO1]、[GGG244;7-OCF2H-DIO1]、[GGG245;5-CN-INDD1]、[GGG246;6-CN-INDD1]、[GGG247;3-CN-INDD1]、[GGG248;7-CN-THN1]、[GGG249;6-CN-THN1]、[GGG250;4-CN-THN1]、[GGG251;5-CN-DIF1]、[GGG252;6-CN-DIF1]、[GGG253;4-CN-DIF1]、[GGG254;5-CN-DIT1]、[GGG255;6-CN-DIT1]、[GGG256;4-CN-DIT1]、[GGG257;5-CN-DIP1]、[GGG258;6-CN-DIP1]、[GGG259;7-CN-DIP1]、[GGG260;5-CN-DIO1]、[GGG261;6-CN-DIO1]、[GGG262;7-CN-DIO1]、[GGG263;4-F-INDD1]、[GGG264;4-Cl-INDD1]、[GGG265;4-Br-INDD1]、[GGG266;4-Me-INDD1]、[GGG267;4-Et-INDD1]、[GGG268;4-iPr-INDD1]、[GGG269;4-CF2H-INDD1]、[GGG270;4-CF3-INDD1]、[GGG271;4-OMe-INDD1]、[GGG272;4-OEt-INDD1]、[GGG273;4-OiPr-INDD1]、[GGG274;4-OCF3-INDD1]、[GGG275;4-OCF2H-INDD1]、[GGG276;4-CN-INDD1]、[GGG277;7-F-INDD1]、[GGG278;7-Cl-INDD1]、[GGG279;7-Br-INDD1]、[GGG280;7-Me-INDD1]、[GGG281;7-Et-INDD1]、[GGG282;7-iPr-INDD1]、[GGG283;7-CF2H-INDD1]、[GGG284;7-CF3-INDD1]、[GGG285;7-OMe-INDD1]、[GGG286;7-OEt-INDD1]、[GGG287;7-OiPr-INDD1]、[GGG288;7-OCF3-INDD1]、[GGG289;7-OCF2H-INDD1]、[GGG290;7-CN-INDD1]、[GGG263;5-F-THN1]、[GGG264;5-Cl-THN1]、[GGG265;5-Br-THN1]、[GGG266;5-Me-THN1]、[GGG267;5-Et-THN1]、[GGG268;5-iPr-THN1]、[GGG269;5-CF2H-THN1]、[GGG270;5-CF3-THN1]、[GGG271;5-OMe-THN1]、[GGG272;5-OEt-THN1]、[GGG273;5-OiPr-THN1]、[GGG274;5-OCF3-THN1]、[GGG275;5-OCF2H-THN1]、[GGG276;5-CN-THN1]、[GGG277;8-F-THN1]、[GGG278;8-Cl-THN1]、[GGG279;8-Br-THN1]、[GGG280;8-Me-THN1]、[GGG281;8-Et-THN1]、[GGG282;8-iPr-THN1]、[GGG283;8-CF2H-THN1]、[GGG284;8-CF3-THN1]、[GGG285;8-OMe-THN1]、[GGG286;8-OEt-THN1]、[GGG287;8-OiPr-THN1]、[GGG288;8-OCF3-THN1]、[GGG289;8-OCF2H-THN1]、[GGG290;8-CN-THN1]、[GGG291;7-F-DIF1]、[GGG292;7-Cl-DIF1]、[GGG293;7-Br-DIF1]、[GGG294;7-Me-DIF1]、[GGG295;7-Et-DIF1]、[GGG296;7-iPr-DIF1]、[GGG297;7-CF2H-DIF1]、[GGG298;7-CF3-DIF1]、[GGG299;7-OMe-DIF1]、[GGG300;7-OEt-DIF1]、[GGG301;7-OiPr-DIF1]、[GGG302;7-OCF3-DIF1]、[GGG303;7-OCF2H-DIF1]、[GGG304;7-CN-DIF1]、[GGG305;7-F-DIT1]、[GGG306;7-Cl-DIT1]、[GGG307;7-Br-DIT1]、[GGG308;7-Me-DIT1]、[GGG309;7-Et-DIT1]、[GGG310;7-iPr-DIT1]、[GGG311;7-CF2H-DIT1]、[GGG312;7-CF3-DIT1]、[GGG313;7-OMe-DIT1]、[GGG314;7-OEt-DIT1]、[GGG315;7-OiPr-DIT1]、[GGG316;7-OCF3-DIT1]、[GGG317;7-OCF2H-DIT1]、[GGG318;7-CN-DIT1]、[GGG319;8-F-DIP1]、[GGG320;8-Cl-DIP1]、[GGG321;8-Br-DIP1]、[GGG322;8-Me-DIP1]、[GGG323;8-Et-DIP1]、[GGG324;8-iPr-DIP1]、[GGG325;8-CF2H-DIP1]、[GGG326;8-CF3-DIP1]、[GGG327;8-OMe-DIP1]、[GGG328;8-OEt-DIP1]、[GGG329;8-OiPr-DIP1]、[GGG330;8-OCF3-DIP1]、[GGG331;8-OCF2H-DIP1]、[GGG332;8-CN-DIP1]、[GGG333;3-F-DIP1]、[GGG334;3-Cl-DIP1]、[GGG335;3-Br-DIP1]、[GGG336;3-Me-DIP1]、[GGG337;3-Et-DIP1]、[GGG338;3-iPr-DIP1]、[GGG339;3-CF2H-DIP1]、[GGG340;3-CF3-DIP1]、[GGG341;3-OMe-DIP1]、[GGG342;3-OEt-DIP1]、[GGG343;3-OiPr-DIP1]、[GGG344;3-OCF3-DIP1]、[GGG345;3-OCF2H-DIP1]、[GGG346;3-CN-DIP1]、[GGG347;8-F-DIO1]、[GGG348;8-Cl-DIO1]、[GGG349;8-Br-DIO1]、[GGG350;8-Me-DIO1]、[GGG351;8-Et-DIO1]、[GGG352;8-iPr-DIO1]、[GGG353;8-CF2H-DIO1]、[GGG354;8-CF3-DIO1]、[GGG355;8-OMe-DIO1]、[GGG356;8-OEt-DIO1]、[GGG357;8-OiPr-DIO1]、[GGG358;8-OCF3-DIO1]、[GGG359;8-OCF2H-DIO1]、[GGG360;8-CN-DIO1]、[GGG361;DIP23bP1]、[GGG362;DIP32bP1]、[GGG363;DIP23cP1]、[GGG364;DIP32cP1]、[GGG365;DIP23bPR1]で表される。
本発明化合物IIII-GGG1-O1~IIII-GGG365-O1、IIII-GGG1-O2~IIII-GGG365-O2、IIII-GGG1-O3~IIII-GGG365-O3、IIII-GGG1-O4~IIII-GGG365-O4、IIII-GGG1-O5~IIII-GGG365-O5は、式(IIII)
Figure 0007035047000314
で示される化合物において、R15及びQQの組み合わせが、R15が置換基番号O1~O5から選ばれる置換基、及びQQが置換基番号GGG1~GGG365から選ばれる置換基の組み合わせである化合物を示す。
本発明化合物、並びにセンチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、まとめて本成分と記す。)を含有する組成物を植物又は土壌に処理することにより、有害節足動物、有害線形動物、及び植物病原菌等の有害生物を防除することができる。また、本発明化合物を本成分と別々に施用して、有害生物を防除することができる。
センチュウ防除成分とは有害線形動物を防除するために使用される成分である。
植物成長調節成分とは、植物の成長や発育を調整する成分を意味し、例えばインドール酪酸が挙げられる。
有害生物防除成分とは、植物病害防除成分、有害節足動物防除成分等が挙げられる。
植物病害防除成分とは、殺菌活性成分等が挙げられる。
殺菌活性成分とは、植物病原菌(糸状菌や細菌)が植物を加害する有害作用から植物守るために使用される成分であり、例えばFRAC(Fungicide Resistance Action Committee:殺菌剤耐性菌対策委員会)等で規定されているものが挙げられる。
有害節足動物防除成分とは、例えば、害虫防除活性成分、ダニ防除成分が挙げられる。
害虫防除成分、ダニ防除成分及びセンチュウ防除成分としては、例えばIRAC(Insecticide Resistance Action Committee:殺虫剤抵抗性対策委員会)で規定されているものが挙げられる。
以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)+SXは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は本発明化合物Zから選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、イマザリル(imazalil)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、フェナミドン(fenamidone)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-(7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1383809-87-7)+SX、N-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-N-(5-クロロ-2-イソプロピルベンジル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(1255734-28-1)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(3R)-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1352994-67-2)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、3-クロロ-5-フェニル-6-メチル-4-(2,6-ジフルオロフェニル)ピリダジン(1358061-55-8)+SX、1-[2-({[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]オキシ}メチル)-3-メチルフェニル]-4-メチル-4,5-ジヒドロテトラゾール-5-オン(1472649-01-6)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フサライド(phthalide)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、フォルペット(folpet)+SX、キャプタン(captan)+SX、チウラム(thiram)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、カルタップ(cartap)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、アバメクチン(abamectin)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、(E)-N-{1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)+SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)+SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)+SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、べータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX 、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピル-O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(k
inoprene)+SX、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマ-シペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ-二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ-一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、2-[3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-5-(トリフルオロメタンスルホニル)ベンゾオキサゾール(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)、BT作物のタンパク質mCry3A(BT crop protein Cry3A)、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) +SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) +SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11 (Autographa californica mNPV FV#11) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15(Cydia pomonella GV V15) +SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22 (Cydia pomonella GV V22) +SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) +SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス (Dendrolimus punctatus cypovirus) +SX 、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) +SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) +SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) +SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) +SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) +SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) +SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) +SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) +SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) +SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) +SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) +SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp. AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+S
X、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotypeH-14 (Bacillus thuringiensis var. israelensis serotypeH-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種A396株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui A396)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種(Bacillus thuringiensis var. san diego)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークフォルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、グクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、ダクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニ KV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagus)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・リラシナス(Paecilomyces lilacinus)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツリア・トイネイ(Pesteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、塩基性塩化銅(basic copper chloride)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+
SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスPTA-4838株(Bacillus amyloliquefaciens PTA-4838)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・リケニフォルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニフォルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717株)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリス AQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリス AQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリス D747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリス DB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリス GB03株(Bacillus subtilis GB03株)+SX、バチルス・スブチリス HAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリス MBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリス QST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリス QST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ
30004)+SX、バチルス・スブチリス QST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリス QST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24株等)+SX、バチルス・スブチリス Y1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークフォルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィス MA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス CL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス G7090株(Pseudomonas fluorescens G7090株)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス PF-A22UL(Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL)+SX、シュードモナス・シリンガエゲ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエゲMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス ロデシアHAT-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株 (Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株 (Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株 (Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ CNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデ SKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム DSM 14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム ESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム IIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム MO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム T39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムEVII 206039株(Trichoderma polysporum EVII 206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビリデGL-21株(Trichoderma viride GL-21)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブフォス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、グロマス属菌(Glomus spp.)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロティ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム属菌(Rhizobium spp.)+SX、アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX、1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX、アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-c
amphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、こはく酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxy(polypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、トリメチオカルブ(trimethacarb)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX、ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX、(E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプセジエノール(ipsedienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
本化合物又は本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本化合物又は本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例1 SX50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2 SX20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3 SX2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4 SX5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5 SX2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、SX20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
試験例1
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で10日間栽培し、ダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室で2日間栽培した後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-3、1-5又は1-10を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例2
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-8、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、4日後にダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に1日間置き、次に温室内で10日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例3
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1,1-2,1-3,1-4,1-5,1-10、1-8,3-1,3-16,3-20、4-1,4-2,4-3,4-5,4-8,4-9,4-10,4-12、6-2,又は6-4を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例4
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-5、又は4-12を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例5
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-10、3-8、3-16,3-17、3-20、3-28、3-29、4-1、4-8、4-9、4-12、又は6-2を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積は、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例6
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ミカモゴールデン)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-10、3-1、3-3、3-20、3-28、3-29、4-6、4-8、又は4-9を濃度が200ppmとなるように水で懸濁し、得られた液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例7
製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-4、1-5、1-6、3-9、3-13、3-17、3-23、3-25、3-26、3-29、3-31、4-1、又は5-3を、濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、容器に植えたキャベツ苗(第2~3本葉展開期)の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ2齢幼虫5頭を放した。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率%=(1-生存虫数/5)×100
その結果、各々の化合物を処理した場合の死虫率はいずれも80%以上であった。
試験例8
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-8、3-16、3-28、3-29、4-1、4-6、又は6-2を所定濃度(500ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例9
各プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-5、1-10、3-16、3-22、4-2、4-3、4-4、4-8、又は6-2を所定濃度(500ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例10
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-10、3-6、3-7、3-8、3-20、3-28、3-29、4-3、4-4、4-5、4-7、4-11、6-2、又は6-3を所定濃度(200ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例11
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3-8、4-1、4-5、又は6-2を所定濃度(200ppm)となるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例12
各プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)(全ステージ)約30頭を接種し、1日間放置した。本発明化合物1-2、1-3、1-4、3-1、3-8、3-11、3-12、3-29、4-6、又は5-3を有効成分濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物20mLを該キュウリ幼苗に散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の生存虫数
ここで無処理区とは、上記製剤例において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、各々の化合物の試験用薬液を用いた処理区は、防除価60%以上を示した。
試験例13
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-5、3-3、3-20、3-28、4-1、4-2、4-3、又は6-2を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例A
試験例1に従い、本発明化合物D-1、A-2、A-3、D-2、C-2、C-3、C-4、C-11、C-8、C-13、C-15、D-13、D-11、D-12、D-18、D-19、D-23、D-25、1-9、1-10、E-9、E-9、E-24、E-26、又はE-12を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例B
試験例2に従い、本発明化合物1-1、3-8、3-27、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5,E-6,E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例C
試験例3に従い、本発明化合物3-25、3-26、3-27、3-31、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例D
試験例4に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-7、D-9、D-19、D-20、C-6、C-5、C-11、C-8、C-12、C-13、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-21、E-22、E-24、E-25、E-26、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例E
試験例5に従い、本発明化合物3-27、3-31、3-32、3-33、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-3、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-11、C-8、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15,E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、又はE-30を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例F
試験例6に従い、本発明化合物1-4、1-5、1-1、1-2、1-3、1-8、3-4、3-8、3-7、4-1、4-4、4-5、4-7、3-25、3-26、3-27、3-31、3-32、3-33、4-11、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-2、D-4、D-9、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-7、E-8、E-10、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、1-10、又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例G
試験例7に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-3、B-1、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、D-5、D-19、C-5、C-11、C-10、C-12、C-13、C-14、E-5、E-14、E-12、E-6、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの死虫率も80%以上であった。
試験例H
試験例8に従い、本発明化合物3-31、4-2、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、C-13、C-14、D-9、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-10を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例I
試験例9に従い、本発明化合物3-25、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-2、C-3、C-4、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-14、D-18、D-19、D-20、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、1-10、E-12、E-6、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、又はE-13を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例J
試験例10に従い、本発明化合物3-25、3-26、3-27、3-31、3-32、3-33、3-34、D-1、D-8、A-2、A-3、B-1、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-8、C-9、C-10、1-1、1-8又は1-9を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例L
試験例12に従い、本発明化合物D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、C-1、C-2、C-3、D-5、D-6、D-7、C-7、C-11、C-10、C-12、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-14、E-12、E-6、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はD-9を試験した結果、いずれも防除価60%以上を示した。
試験例M
試験例13に従い、本発明化合物3-25、3-27、3-32、3-33、3-34、D-5、D-6、D-7、C-13、C-14、D-16、D-19、D-23、D-27、D-28、D-30、E-8、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-22、E-23、E-24、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又は1-10を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例N
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物4-1、3-25、3-27、3-28、3-32、3-34、D-1、A-2、D-2、D-5、C-6、C-5、C-13、D-10、D-13、E-1、E-8、E-3、E-9、E-5、E-14、E-12、E-15、E-16、E-17、E-18、E-22、E-24、E-26、E-28、E-30、又はE-6を濃度が50ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、1日後にキュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例O
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジ-)を播種し、温室内で10日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-6、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、A-2、A-3、B-1、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18.E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、3-1、3-6、3-8、3-7、4-1、4-4、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、又は3-34を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置き、次に照明下に14日間から18日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例P
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培し、コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを18℃多湿下に3日間置いた後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-1、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-37、又は3-33を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に14日から18日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例Q
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;シロガネ)を播種し、温室内で9日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、3-1、3-8、4-12、4-9、3-20、3-25、3-26、3-27、又は3-29を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、20℃、照明下で5日間栽培した後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを23℃、暗黒多湿下に1日間置いた後、20℃、照明下で8日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例R
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ(品種;ヒノヒカリ)を播種し、温室内で20日間栽培した。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、A-2、A-3、B-1、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-13、E-14、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-1、4-5、4-8、4-9、3-20、3-25、3-26、3-37、3-333-1、3-8、4-1、4-5、4-6、4-8、4-9、3-16、3-20、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間24℃、夜間20℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌(Magnaporthe grisea)に罹病したイネ苗(品種;ヒノヒカリ)とを接触させながら6日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例S
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で12日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-2、1-3、1-4、1-5、1-9、1-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-14、D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、A-2、A-3、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、4-7、又は4-8を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの143番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したQoI耐性株)の胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間24℃、夜間20℃の温室で8日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例T
各プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-5、1-1、1-2、1-3、D-1、A-2、A-3、D-3、C-2、C-7、C-8、C-9、C-10、C-14、C-15、D-10、D-11、D-14、D-12、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、D-26、D-27、D-28、D-30、E-1、E-7、E-8、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-21、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、3-16、又は4-11を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種4日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例U
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ(品種;ニシノホシ)を播種し、温室で7日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物3-6、4-6、4-8、4-12、4-9、4-10、3-16、3-20、3-22、3-25、3-26、3-27、3-28、3-29、3-31、3-32、3-33、3-1、3-34、3-36、1-4、1-5、1-1、1-2、1-3、1-8、D-1、D-8、1-10、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、D-5、D-6、D-7、D-18、D-19、D-20、C-6、C-5、C-11、C-8、C-10、C-12、C-13、C-14、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はD-9を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、2日後にオオムギ網斑病菌(Pyrenophora teres)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間23℃、夜間20℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例V
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-23、D-25、E-1、E-7、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-19を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2日後にダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置いた。その後ダイズを23℃の温室内で15日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例W
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間栽培し、ダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置いた。接種5日後に製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-4、1-2、1-10、A-2、A-3、D-2、C-1、C-2、C-4、C-6、C-13、4-8、又は4-9を濃度が200ppmとなるように水で調整し、該調整液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し温室内で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例X
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種;パティオ)を播種し、温室内で19日間栽培した。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物1-5、1-2、1-3、D-1、1-9、1-10、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、D-5、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-12、D-18、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-20、D-24、D-25、D-26、D-27、D-29、D-30、E-1、E-7、E-8、E-3、E-2、E-9、E-6、E-13、E-15、E-16、E-17、E-18、E-19、E-22、E-24、E-25、E-26、E-28、E-29、E-30、3-1、3-20、又は3-31を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマトの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト輪紋病菌(Alternaria solani、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに変異したQoI耐性株)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後トマトを15℃多湿下に6日間置き、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例Y
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;黒千石)を播種し、温室内で13日間栽培した。その後ダイズうどんこ病菌(Erysiphe diffusa)の胞子をふりかけ接種した。接種2日後に製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、D-18、D-19、D-20、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、E-1、E-2、E-3、E-4、E-5、E-6、E-7、E-8、E-9、E-10、E-11、E-12、E-13、E-14、E-15、E-16、E-17、E-18、E-21、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-29、E-30、又はE-19を濃度が200ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し温室内で7日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例Z
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で20日間生育させた。製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物E-6を濃度が500ppmとなるように水と混合し、該混合物を、上記トマト苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、トマトを風乾し、1日後にトマト疫病菌(Phytophthora infestans)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、さらに温室内で4日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したトマトにおける病斑面積はいずれも、無処理のトマトにおける病斑面積の30%以下であった。
試験例AA
本発明化合物1-2、1-3、1-5、D-1、D-8、A-2、A-3、D-3、D-2、D-4、C-1、C-2、C-3、C-4、D-5、D-6、D-7、C-6、C-5、C-7、C-11、C-8、C-9、C-10、C-14、C-15、D-10、D-13、D-11、D-14、D-12、D-16、D-15、D-17、E-1、E-7、E-8、E-10、E-11、E-3、E-4、E-2、E-9、E-5、E-14、E-12、E-6、E-13、D-9、E-17、E-16、E-15、E-18、E-19、E-20、E-21、E-22、E-23、E-24、E-25、E-26、E-27、E-28、E-30、D-18、D-19、D-23、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、又はD-20を150ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート(96ウェル)に1μL分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌(Cladosporium fulvum、チトクロームbをコードする遺伝子のうち、チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したQoI耐性株)の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地(PDB培地)を150μL分注した。このプレートを5日間、18℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの550nmの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の50%以下であった。
本発明化合物がQo阻害剤に対する耐性を与える変異を含む植物病原性菌類を防除するに有用であることは、試験例8、試験例H、試験例S、試験例AAに記載の試験例により、明らかである。
次に、比較試験例を示す。WO2016/088747に記載の比較試験化合物cf1~cf5は、下記に示される化合物である。
Figure 0007035047000315
比較試験例1
試験例Tに従い、比較試験化合物cf1を試験した結果、いずれの病斑面積も、無処理のインゲンにおける病斑面積の50%以上であった。
比較試験例2
試験例Xに従い、比較試験化合物cf1を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のトマトにおける病斑面積の70%以上であった。
比較試験例3
試験例Wに従い、比較試験化合物cf1を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のダイズにおける病斑面積の70%以上であった。
比較試験例4
試験例Nに従い、比較試験化合物cf2、cf3、又はcf4を処理した結果、いずれの病斑面積も、無処理のキュウリにおける病斑面積の50%以上であった。
比較試験例5
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;タチナガハ)を播種し、温室内で13日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf5、本発明化合物E-16またはE-21を3.1ppmとなるように水と混合した。該混合物を上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、2日後にダイズ斑点病菌(Cercospora sojina)胞子の水懸濁液を噴霧接種し、接種後ダイズを23℃の温室内で多湿下に4日間置き、その後ダイズを23℃の温室内で15日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf5で処理したダイズにおける病斑面積は無処理のダイズにおける病斑面積の70%以上であり、一方で、本発明化合物E-16およびE-21で処理したダイズにおける病斑面積は無処理のダイズにおける病斑面積の30%以下であった。
比較試験例6
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ(品種;長鶉菜豆)を播種し、温室内で8日間生育させた。その後、製剤例6に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf5、本発明化合物E-1、E-3、E-11またはE-16を200ppmとなるように水と混合した。該混合物を上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、6日間屋外においた。その後に、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸含有PDA培地をインゲン葉面上に置いた。接種後、全てのインゲンは屋内で夜間のみ多湿下におき、6日後に病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf5で処理したインゲンにおける病斑面積は無処理のインゲンにおける病斑面積の70%以上であり、一方で、本発明化合物E-1、E-3、E-11およびE-16で処理したダイズにおける各病斑面積は無処理のインゲンにおける病斑面積の10%以下であった。
比較試験例7
各プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で45日間栽培した。製剤例4に記載の方法に準じて製剤化された、比較試験化合物cf3、本発明化合物E-15またはE-16を300ppmとなるように水と混合した。該混合物を、200L/haの液量で、上記コムギの葉面に散布した。散布後に、コムギを風乾し、4日間屋外においた。その後に、コムギ葉枯病菌(Septoria tritici)胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後、コムギを15℃の温室内で多湿下に3日間置き、次に照明下で23日間おき、病斑面積を調査した。その結果、比較化合物cf3で処理したコムギにおける病斑面積は無処理のコムギにおける病斑面積の80%以上であり、一方で、本発明化合物E-15およびE-16で処理したコムギにおける各病斑面積は無処理のコムギにおける病斑面積の35%以下であった。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (9)

  1. 式(I)
    Figure 0007035047000316
    〔式中、
    1は酸素原を表し、
    2メチル基を表し、
    15メチル基を表し、
    uはを表し、
    Eは#-C(Z1)=N-N=C(Z3)-O-CH2であり、G及びZ 1 は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基、及び該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基はハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}、又は3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基はオキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成し(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、5-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、2,3-ジヒドロ-5-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、2,3-ジヒドロ-7-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2,2-ジメチル-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、及び6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成することを除く)、
    #は、Gとの結合位置を表し、そして、
    3は、エチル基を表す。
    で示される化合物又はそのN-オキシド。
  2. G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基{該1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、5-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-ブロモ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、7-クロロ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、6-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基、及び7-メトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
  3. G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基{該2,3-ジヒドロベンゾフラン-3-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、2,3-ジヒドロ-5-メチルベンゾフラン-3-イリデン基、及び2,3-ジヒドロ-7-メチルベンゾフラン-3-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
  4. G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基は、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する(但し、G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、3,4-ジヒドロ-2,2-ジメチル-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基、及び6-クロロ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-イリデン基を形成することを除く)、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
  5. G及びZ 1 が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基{該3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾチオピラン-4-イリデン基は、オキソ基、ハロゲン原子、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルキル基、及び1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C3アルコキシ基からなる群より選ばれる1以上の置換基を有していてもよい}を形成する、請求項1に記載の化合物又はそのN-オキシド。
  6. 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドを含有する有害生物防除剤。
  7. 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドの有効量を植物または土壌に施用する有害生物の防除方法。
  8. 有害生物を防除するための、請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシドの使用。
  9. 請求項1~5のいずれか一つに記載の化合物又はそのN-オキシド、並びに、センチュウ防除成分、植物成長調節成分及び他の有害生物防除成分からなる群より選ばれる1以上の成分を含有する組成物。
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