WO2016088747A1 - ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤 Download PDF

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WO2016088747A1
WO2016088747A1 PCT/JP2015/083723 JP2015083723W WO2016088747A1 WO 2016088747 A1 WO2016088747 A1 WO 2016088747A1 JP 2015083723 W JP2015083723 W JP 2015083723W WO 2016088747 A1 WO2016088747 A1 WO 2016088747A1
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ome
ocf
cpr
alkyl
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PCT/JP2015/083723
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基浩 梶
伊藤 幸子
西尾 晃一
優樹 植村
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日産化学工業株式会社
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Definitions

  • the present invention relates to a novel hydrazone derivative and a salt thereof, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient.
  • Patent Document 1 It is known that certain hydrazone derivatives have bactericidal activity (Patent Document 1). In addition, it is known that a compound having a certain type of heterocycle, for example, a tetrazolinone ring has bactericidal activity (Patent Documents 2 and 3). However, no hydrazone derivatives according to the present invention are disclosed, and their usefulness as pest control agents is not known.
  • the novel hydrazone derivative represented by the following formula (I) according to the present invention is excellent as a bactericidal agent, particularly an agricultural and horticultural fungicide.
  • the present invention has been found to be a very useful compound that has a high control activity and high safety against the target crop, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish, and beneficial insects. Was completed. That is, the present invention relates to the following [1] to [101].
  • W represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • A represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 is, C 1 ⁇ C 6 alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6) alkyl, optionally substituted by R a1 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl optionally substituted by R a , C 1 -C 6 alkoxy, phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, (Z) n Substituted pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-3-yl substituted by (Z) n , pyridin-4-yl, pyridin-4-yl
  • R 4 and R 5 together form a C 2 to C 5 alkylene chain to form a 3 to 6 membered ring with the carbon atom to which R 4 and R 5 are bonded
  • R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently of one another optionally selected from a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, R b2 Substituted (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) al
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl
  • R b2 represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl
  • R b3 represents C 1 -C 6 alkoxy or phenyl, the hydrazone derivative or a salt thereof according to [1] above, or an N-oxide thereof.
  • R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R a1 , C 3 -C 6 cycloalkyl, optionally substituted by R a (C 2 -C 6 ) alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl, (Z) m- substituted phenyl, pyridin-2-yl, (Z) n- substituted pyridin-2-yl, pyridin-3-yl , (Z) pyridine substituted by n-3-yl, pyridin-4-yl, (Z) is replaced by n pyridine-4-yl, thiophen-2-yl, thiophene substituted by (Z) p 2-yl, thiophen-3-yl, (Z) thiophene was replaced by p-3-yl, thiazol-2-yl, (Z) is replaced by r thiazol-2-
  • W represents an oxygen atom
  • A represents an oxygen atom
  • R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R a1 , C 3 -C 6 cycloalkyl, optionally substituted by R a (C 2 -C 6 ) Alkenyl, phenyl, (Z) m substituted phenyl, pyridin-2-yl, (Z) n substituted pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, (Z) n substituted pyridine -3-yl, pyridin-4-yl, (Z) n- substituted pyridin-4-yl, thiophen-2-yl, (Z) p- substituted thiophen-2-yl, thiophen-3-yl , (Z) thiophene was replaced by p-3-yl, thiazol-2-yl, (Z) is replaced by r thia
  • R 1 is, C 1 ⁇ C 6 alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6) alkyl, optionally substituted by R a1 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl alkyl, C The hydrazone derivative according to any one of the above [1] to [4], which represents 2 -C 6 alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl optionally substituted with R a , or C 1 -C 6 alkoxy, or a derivative thereof Salts or their N-oxides.
  • R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R a1 , C 3 -C 6 cycloalkyl or R a optionally substituted (C 2 -C 6 )
  • R 1 represents (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R a1 or (C 2 -C 6 ) alkenyl optionally substituted with R a , A hydrazone derivative or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 1 is phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted by (Z) n , pyridin-3-yl, (Z) n Substituted pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, (Z) n substituted pyridin-4-yl, thiophen-2-yl, (Z) p substituted thiophen-2-yl, thiophene -3-yl, (Z) p- substituted thiophen-3-yl, thiazol-2-yl, (Z) r substituted thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, (Z) r substituted thiazol-4-yl, thiazol-5-yl, (Z) is replaced by r thiazol-5-yl, naphthalen-1-yl, Na substituted by (Z) q
  • R 1 is phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted by (Z) n , pyridin-3-yl, (Z) n Substituted pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, (Z) n substituted pyridin-4-yl, thiophen-2-yl, (Z) p substituted thiophen-2-yl, thiophene -3-yl, (Z) p- substituted thiophen-3-yl, thiazol-2-yl, (Z) r substituted thiazol-2-yl, thiazol-4-yl, (Z) r
  • the hydra according to any one of the above [1] to [4], which represents substituted thiazol-4-yl, thiazol-5-yl or thiazol-5-yl substituted by (Z) r Zon
  • R 1 is phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted by (Z) n , pyridin-3-yl, (Z) n Substituted pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, (Z) n substituted pyridin-4-yl, thiophen-2-yl, (Z) p substituted thiophen-2-yl, thiophene
  • the hydrazone derivative or a salt thereof, or an N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [4], which represents thiophen-3-yl substituted by -3-yl or (Z) p .
  • R 1 is phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted by (Z) n , pyridin-3-yl, (Z) n
  • the hydrazone derivative or the salt thereof according to any one of [1] to [4] above, which represents substituted pyridin-3-yl, pyridin-4-yl or pyridin-4-yl substituted by (Z) n Or their N-oxides.
  • R 1 is phenyl, phenyl substituted by (Z) m , pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted by (Z) n , pyridin-3-yl or (Z) n
  • R 1 represents phenyl, phenyl substituted with (Z) m , pyridin-2-yl or pyridin-2-yl substituted with (Z) n . Any of the hydrazone derivatives or salts thereof, or N-oxides thereof.
  • R 1 represents pyridin-2-yl or pyridin-2-yl substituted by (Z) n , the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [4], or a salt thereof N-oxides of [17]
  • R 1 is pyridin-2-yl, pyridin-2-yl substituted with (Z) n , pyridin-3-yl, pyridin-3-yl substituted with (Z) n , pyridine-4
  • R 1 represents thiophen-2-yl, thiophen-2-yl substituted by (Z) p , thiophen-3-yl, or thiophen-3-yl substituted by (Z) p
  • R 1 is thiazol-2-yl, thiazol-2-yl substituted by (Z) r , thiazol-4-yl, thiazol-4-yl substituted by (Z) r , thiazole-5
  • R 1 represents naphthalen-1-yl, naphthalen-1-yl substituted with (Z) q , naphthalen-2-yl or naphthalen-2-yl substituted with (Z) q ,
  • the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [4], or an N-oxide thereof.
  • R 2 is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6) alkyl, optionally substituted by R b1 (C 1 ⁇ C 6 ) alkyl, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl Any one of [1] to [20] above, which represents alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted by (Y 1 ) t1 A hydrazone derivative or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R 2 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or phenyl optionally substituted with R b1
  • R 2 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted with R b1 , 20]
  • R 3 is optionally substituted by a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, R b (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 3 ⁇ C 6) cycloalkyl, optionally substituted by R b (C 3 ⁇ C 6 ) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, C 2 ⁇ C 6 alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, —C ( ⁇ NOR c ) C ( ⁇ NOR c1 ) R
  • the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [24], which represents yl, pyridin-3-yl or pyridin-4-yl, or an N-oxide thereof.
  • R 3 is optionally substituted with a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, R b (C 1 -C 6 )
  • the hydrazone derivative or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [24], which represents alkyl, halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, or C 2 -C 6 alkenyl.
  • R 3 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl or halo optionally substituted with R b
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 1
  • the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [29], which represents -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl, or Their N-oxides.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C Represents 6 alkylthio or C 1 -C 6 alkylsulfinyl, [32] The above [1], wherein R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 1 -C 6 alkoxy
  • a hydrazone derivative or a salt thereof, or an N-oxide thereof is
  • Z is a halogen atom, nitro, cyano, hydroxy, carboxy, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 ⁇ C 6 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6) alkoxy, optionally substituted by R b4 (C 1 ⁇ C 6 ) alkoxy, C 2 ⁇ C 6 alkenyloxy, C 2 ⁇ C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, di (C 1 -C 6 ) alkylamino, C 1 -C 6 alkylcarbonyl , C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -
  • Z is a halogen atom, nitro, cyano, hydroxy, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1- C 6 alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6) alkoxy, optionally substituted by R b4 (C 1 ⁇ C 6 ) alkoxy, C 2 ⁇ C 6 alkenyloxy, C 2 ⁇ C 6 alkynyloxy, C 1 ⁇ Any one of the above [1] to [36], which represents C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or —C ⁇ CR e
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 6 alkyl, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [43] Their N-oxides.
  • R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [43] or their N -Oxides.
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [46] or their N— Oxide.
  • R a is a hydrazone according to any one of the above [1] to [52], wherein R a represents phenyl, phenyl substituted by (Z) m or pyridin-2-yl substituted by (Z) n Derivatives or salts thereof or N-oxides thereof.
  • R a represents phenyl substituted by (Z) m or pyridin-2-yl substituted by (Z) n , or the hydrazone derivative according to any one of [1] to [52] above, Its salts or their N-oxides.
  • R a1 represents phenyl substituted by (Z) m .
  • R a1 represents phenoxy.
  • R b is cyano, hydroxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C The hydrazone derivative or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [57], which represents 1 to C 6 alkylcarbonyloxy, phenyl or phenyl substituted by (Z) m .
  • R b is hydroxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy or (Z ) A hydrazone derivative or a salt thereof or an N-oxide thereof according to any one of the above [1] to [57], which represents phenyl substituted by m . [60] The hydrazone derivative or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of [1] to [57], wherein R b represents C 3 -C 6 cycloalkyl or C 1 -C 6 alkoxy.
  • R b1 represents hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyloxy,
  • the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of [1] to [60] above, or an N-oxide thereof.
  • the hydrazone derivative or a salt thereof or the N-oxide thereof according to any one of [1] to [60] wherein R b1 represents C 1 to C 6 alkoxy.
  • R b2 represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl. Or a salt thereof, or an N-oxide thereof.
  • R b3 represents C 1 -C 6 alkoxy or phenyl.
  • R e represents a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl or tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl, Any of the hydrazone derivatives or salts thereof, or N-oxides thereof.
  • the hydrazone derivative or the salt thereof according to any one of [1] to [73] above, wherein R e represents a hydrogen atom, C 3 -C 6 cycloalkyl, or tri (C 1 -C 6 ) alkylsilyl. Or their N-oxides.
  • Z 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [75], or an N— thereof Oxide.
  • Z 2 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [78], or their N— Oxide.
  • Y 1 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [90], or their N— Oxide.
  • Y 1 represents a halogen atom.
  • Y 1 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy.
  • Y 2 represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkoxy, the hydrazone derivative or a salt thereof according to any one of the above [1] to [93], or their N— Oxide.
  • An agrochemical containing, as an active ingredient, one or more selected from the hydrazone derivative according to any one of [1] to [96] above and a salt thereof.
  • a fungicide containing as an active ingredient one or more selected from the hydrazone derivatives according to any one of [1] to [96] and salts thereof.
  • An agricultural and horticultural fungicide containing, as an active ingredient, one or more selected from the hydrazone derivatives according to any one of [1] to [96] and salts thereof.
  • An antifungal agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the hydrazone derivative according to any one of [1] to [96] above and a salt thereof.
  • An endoparasite control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the hydrazone derivative according to any one of [1] to [96] above and a salt thereof.
  • the compound of the present invention has an excellent control activity against many pathogenic bacteria, and exhibits a sufficient control effect even against pathogenic bacteria that have acquired resistance to existing fungicides. Furthermore, it does not cause phytotoxicity on the target crop, has almost no adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a low environmental impact. Therefore, the present invention can provide useful fungicides, particularly agricultural and horticultural fungicides.
  • the compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-form and Z-form depending on the type of substituent, but the present invention is not limited to these E-form, Z-form, or E-form. And a mixture containing Z-isomer and Z-isomer in an arbitrary ratio.
  • the compounds included in the present invention may exist as one or more rotational isomers due to limited bond rotation caused by steric hindrance between substituents, but all of the present invention Or a mixture of diastereomers including any proportions.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salts inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salt of carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, Or it can be set as the salt of amino acids, such as glutamic acid and aspartic acid.
  • carboxylic acid such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic
  • those that can be converted into metal salts according to conventional methods include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a metal salt or an aluminum salt.
  • N-oxide is a compound in which a nitrogen atom constituting a ring on a heterocyclic group is oxidized.
  • heterocyclic group that can form an N-oxide include a pyridine ring and a thiazole ring.
  • n- represents normal, i- represents iso, s- represents secondary, and tert- represents tertiary, and Ph represents phenyl.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having from a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethyl group.
  • Examples thereof include a propyl group and an n-hexyl group, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkyl is a linear or branched carbon atom consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydrogen group. When substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl Group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2, 3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group,
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms, and can form a monocyclic or complex ring structure with 3 to 6 members. .
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms.
  • Specific examples include a cyclopropyl group, a 1-methylcyclopropyl group, a 2-methylcyclopropyl group, a 2,2-dimethylcyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a halogen atom.
  • a monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 6-member ring can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro- 1-methylcyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 1-trifluoromethylcyclopropyl group, 2-trifluoromethylcyclopropyl group, 1-trichloromethylcyclopropyl group, 2-trichloromethyl
  • a cyclopropyl group, a 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group and the like can be mentioned, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyl is an unsaturated hydrocarbon having a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and having one or more double bonds in the molecule.
  • halo (C a -C b ) alkenyl is a straight or branched chain consisting of a to b carbon atoms, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and Represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • 2-fluorovinyl group 2-chlorovinyl group, 1,2-dichlorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 2,2-dibromovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2 -Chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propenyl group, 1- (trifluoromethyl) ethenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3, 4,4-trifluoro-3-butenyl group, 2,4,4,4-tetrafluoro-2-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group,
  • C a -C b alkynyl refers to an unsaturated hydrocarbon group having a linear or branched chain having 1 to 2 carbon atoms and having one or more triple bonds in the molecule.
  • Specific examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group and the like. In the range of the number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkynyl is linear or branched having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and Represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-fluoro-1-propynyl group, 3-chloro-1-propynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3 -Bromo-1-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group, 3,3-difluoro-1-propynyl group, 3,3,3-trifluoro-1-propynyl group 3-bromo-1-butynyl group, 3-fluoro-3-methyl-1-butynyl group, 3-chloro-3-methyl-1-butynyl group, 3-bromo-3-methyl-1-butynyl group, etc.
  • the notation C a -C b alkoxy represents an alkyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like. Selected in the range of the number of carbon atoms.
  • the notation halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1, 2,2-tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, and the like. Selected in the range of the number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b cycloalkoxy represents a cycloalkyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include a cyclopropoxy group, a cyclobutoxy group, a cyclopentoxy group, a cyclohexoxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkenyloxy represents an alkenyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • the notation halo (C a -C b ) alkenyloxy represents a haloalkenyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include 2-fluoro-2-propenyloxy group, 2-chloro-2-propenyloxy group, 3-chloro-2-propenyloxy group, 3,3-difluoro-2-propenyloxy group, 2,3- Examples include dichloro-2-propenyloxy group, 3,3-dichloro-2-propenyloxy group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyloxy group, etc., each selected within the specified number of carbon atoms Is done.
  • the notation C a -C b alkynyloxy represents an alkynyl-O— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include a 2-propynyloxy group, a 2-butynyloxy group, a 1-methyl-2-propynyloxy group, a 1,1-dimethyl-2-propynyloxy group, etc. Selected.
  • the notation halo (C a -C b ) alkynyloxy represents a haloalkynyl-O— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkylthio represents an alkyl-S— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • methylthio group ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group, etc. Selected in a range of numbers.
  • the notation halo (C a -C b ) alkylthio represents a haloalkyl-S— group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, chlorodifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl.
  • the notation C a -C b alkenylthio represents an alkenyl-S— group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include 2-propenylthio, 2-butenylthio, 1-methyl-2-propenylthio, 2-methyl-2-propenylthio, 3-methyl-2-butenylthio, 1,1-dimethyl- 2-propenylthio group and the like can be mentioned, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkynylthio represents an alkynyl-S— group as defined above consisting of a to b carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • methylsulfinyl group ethylsulfinyl group, n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • the notation halo (C a -C b ) alkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfinyl group trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,1,2, 2-tetrafluoroethylsulfinyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfinyl group, pentafluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylsulfinyl group, heptafluoro Examples thereof include propylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group and the like, and each
  • the notation C a -C b alkenylsulfinyl represents an alkenyl-S (O) — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include 2-propenylsulfinyl group, 2-butenylsulfinyl group, 1-methyl-2-propenylsulfinyl group, 2-methyl-2-propenylsulfinyl group, 3-methyl-2-butenylsulfinyl group, 1, Examples include 1-dimethyl-2-propenylsulfinyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkynylsulfinyl represents an alkynyl-S (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include 2-propynylsulfinyl group, 2-butynylsulfinyl group, 1-methyl-2-propynylsulfinyl group, 1,1-dimethyl-2-propynylsulfinyl group, and the like. The range is selected.
  • the notation C a -C b alkylsulfonyl represents an alkyl-S (O) 2 — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • methylsulfonyl group ethylsulfonyl group, n-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • the notation halo (C a -C b ) alkylsulfonyl represents a haloalkyl-S (O) 2 — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • difluoromethylsulfonyl group trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2, 2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylsulfonyl group, pentafluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylsulfonyl group, heptafluoro Examples thereof include a propylsulfonyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfonyl group, nonafluorobutylsulfonyl group and the like,
  • the notation C a -C b alkenylsulfonyl represents an alkenyl-S (O) 2 — group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include 2-propenylsulfonyl group, 2-butenylsulfonyl group, 1-methyl-2-propenylsulfonyl group, 2-methyl-2-propenylsulfonyl group, 3-methyl-2-butenylsulfonyl group, 1, Examples include 1-dimethyl-2-propenylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkynylsulfonyl represents an alkynyl-S (O) 2 — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include 2-propynylsulfonyl group, 2-butynylsulfonyl group, 1-methyl-2-propynylsulfonyl group, 1,1-dimethyl-2-propynylsulfonyl group, and the like. The range is selected.
  • C a -C b alkylamino represents an amino group substituted by an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • Specific examples include methylamino group, ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, s-butylamino group, tert-butylamino group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b ) alkylamino represents an amino group substituted by an alkyl group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • Specific examples include a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, a di (n-propyl) amino group, a di (n-butyl) amino group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • tri (C a -C b ) alkylsilyl represents a silyl group substituted with an alkyl group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other.
  • Specific examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (n-propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, n-butyldimethylsilyl group, i-butyldimethylsilyl group, tert-butyldimethyl.
  • the notation C a -C b alkylcarbonyl represents an alkyl-C (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a 2-methylbutanoyl group, a pivaloyl group, and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation halo (C a -C b ) alkylcarbonyl represents a haloalkyl-C (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include difluoroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, 2-fluoropropionyl group, 2-chloropropionyl group, 2,2,2-fluoropropionyl group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group with the above meaning consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, etc. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkylcarbonyloxy represents an alkyl-C (O) —O— group as defined above consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include an acetyloxy group, a propionyloxy group, a butyryloxy group, an isobutyryloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the notation C a -C b alkylaminocarbonyl represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group as defined above consisting of a to b carbon atoms.
  • Specific examples include methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, n-propylcarbamoyl group, i-propylcarbamoyl group, n-butylcarbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, s-butylcarbamoyl group, tert-butylcarbamoyl group and the like. Selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b ) alkylaminocarbonyl is defined as an alkyl group as defined above consisting of a to b carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other.
  • Specific examples include N, N-dimethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-di (n-propyl) carbamoyl group, N, N-di (n -Butyl) carbamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkyl is a carbon atom in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by any C a -C b alkoxy group having the aforementioned meaning, respectively. It represents an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkoxy represents a carbon atom in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by any C a -C b alkoxy group having the aforementioned meaning, respectively. It represents an alkoxy group having the above-mentioned meaning consisting of d to e atoms, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • (C a -C b ) alkenyl optionally substituted by R a refers to the case where the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted by any R a and the number of carbon atoms is a to b Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R a may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkyl optionally substituted with R a1 refers to the case where the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted with any R a1 and the number of carbon atoms is a to b Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R a1 may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkyl optionally substituted with R b refers to any number of carbon atoms a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any R b Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b may be the same as or different from each other.
  • the above-mentioned meaning is an alkyl group, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b1 may be the same as or different from each other.
  • R b2 (C a ⁇ C b ) alkyl
  • R b2 hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted, a ⁇ b number carbon atoms Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b2 may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkyl optionally substituted with R b3 refers to the case where a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any R b3 and the number of carbon atoms is a to b Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b3 may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkyl optionally substituted with R b4 refers to any number of carbon atoms a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any R b4 . Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b4 may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) cycloalkyl optionally substituted by R b ” is used to indicate that a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by any R b and the number of carbon atoms is ab
  • each R b may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkoxy optionally substituted with R b4 refers to any number of carbon atoms a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with any R b4 . Each of which is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each R b4 may be the same as or different from each other.
  • R 4 and R 5 together to form a C 2 to C 5 alkylene chain to form a 3 to 6 membered ring with the carbon atom to which R 4 and R 5 are bonded
  • Examples include, for example, rings such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, etc., each selected within the specified number of atoms.
  • Examples of the pesticidally acceptable salt of the hydrazone derivative of the present invention include hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate, or oxalate.
  • the compound of the present invention is generally used as a sterilizing / fungicidal agent for agricultural and horticultural use in various diseases caused by root-knot fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, imperfect fungi, bacteria or viruses. Can be used against.
  • Examples of plant diseases to be controlled by the compounds of the present invention include the following specific examples, but the present invention is not limited to these.
  • Rice blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), rice mildew (Claviceps virens), harmless seedling (Gibberella fujikuroi), seedling blight (Pythium graminicola, P. spinosum, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Fusarium spp., Rhizopus chinensis, R.
  • Rhizopus spp. Trichoderma viride
  • Burkholderia glumae Burkholderia plantarii
  • Brown stripes Disease Acidovorax avenae
  • white leaf blight Xanthomonas oryzae
  • browning of inner bud Erwinia ananas
  • Wheat yellow mosaic virus Barley yellow mosaic virus
  • wheat powdery mildew Erysiphe graminis f. Sp. Hordei, E. graminis f. Sp.
  • Tritici leafy leaf disease (Pyrenophora graminea), net blotch disease (Pyrenophora teres), red mold disease (Gibberella zeae), rust disease (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P.
  • chrysanthmi Downy mildew (Peronospora destructor), rust (Puccinia allii), Leek wilt (Fusarium oxysporum), macular disease (Heterosporium alii), red root rot (Pyrenochaeta terrestris), sclerotia rot (Botrytis squamosa), Onion dry rot (Fusarium oxysporum), smut (Urocystis cepulae), sclerotia (Ciborinia alli), gray mold (Botrytis cinerea), gray rot (Botrytis allii), rot (Erwinia rhapontici), phosphorus Burkholderia gladioli, Brassicaceae vegetable downy mildew (Peronospora parasitica), clubroot (Plasmodiophora brassicae), white rust (Albugo macrospora), black spot (Alternaria japonica, A.
  • brassicae white spot (Cercosporella brassicae), soft rot ( Erwinia carotovora), Sclerotinia sclerotiorum, Cabbage strain rot (Thanatephorus cucumeris), Verticillium dahliae, Chinese cabbage yellow rot (Verticillium dahliae), rot rot (Rhizoctonia solani), root rot (Aphanomyces raphani), gray mold ( Botrytis cinerea), Pythium ultimum, Japanese radish anthracnose (Colletotrichum higginsianum), Verticilliu albo-atrum, Legume blight (Ralstonia solanacearum), wilt disease (Verticillium dahliae), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), black root disease (Thielaviopsis sp.), Rust disease (Phakopsora pachyrhizi), white silk disease
  • Glycines Glycines
  • purpura Cercospora kikuchii
  • black scab Elsinoe glycines
  • black spot Diaporthe phaseolorum
  • Groundnut black astringency Mycosphaerella personata
  • brown spot Mycosphaerella arachidis
  • pea powdery mildew Erysiphe pisi
  • Strawberry powdery mildew Sphaerotheca aphanis
  • wilt Feusarium oxysporum
  • wilt Verticillium dahliae
  • plague Phytophthora cactorum
  • horn spot bacterial disease Xanthomonas campestris, X.
  • fragariae black spot (Alternaria alternate) , Potato rot (Mycosphaerella fragariae), anthracnose (Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata), root rot (Phytophthora fragariae), gray mold (Botrytis cinerea), bud blight (Rhizoctonia solani), circle Plaque disease (Drenerophoma obscurans), Lettuce sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum), blight (Rhizobacter solani), soft rot (Erwinia carotovora), blight (Pythium sp.), Root rot (Fusarium oxysporum), gray mold (Botrytis cinerea), Spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv.
  • Vitians big ben disease (Lettuce big-vein virus), rot disease (Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis, P. viridiflava), downy mildew (Bremia lactucae), Burberry wilt disease (Fusarium oxysporum), black bruise (Rhizoctonia solani), black stripe disease (Itersonilia perplexans), black spot bacterial disease (Xanthomonas campestris pv.
  • Nigromaculans black spot disease (Ascochyta phaseolorum), root rot (Pythium) irregulare), purple crest (Helicobasidium mompa), Carrot wilt (Fusarium oxysporum), powdery mildew (Erysiphe heraclei), black leaf blight (Alternaria dauci), mildew (Rhizoctonia dauci), spot rot (Pythium sulcatum), silkworm (Sclerotium rolfsii), soft rot Disease (Erwinia carotovora), root rot (Rhizoctonia solani), spot disease (Cercospora carotae), purple crest (Helicobasidium mompa), Tea net blast (Exobasidium reticulatum), white scab (Elsinoe leucospila), brown streak (Pseudocercospora ocellata, Cerospora chaae), blast (Exobasidium ve
  • the compounds of the present invention are antibacterial and antifungal agents such as medical antibacterial agents, animal antibacterial agents, wood, paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc. It can also be used as an industrial disinfectant such as a cooling water channel in a manufacturing plant.
  • Trichophyton rubrum Trichophyton mentagrophytes and other ringworm fungi
  • Candida albicans and other Candida fungi Aspergillus fumigatus and other Aspergillus fungi
  • Cryptococcus neoformas and other fungi such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa (Pseudomonas aeruginosa) Gram-negative bacteria such as Haemophilus influenzae, Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, etc.
  • strains targeted as antibacterial and antifungal agents for wood paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc.
  • Wood rot fungi such as Tyromyces palustris and Coriolus versicolor, Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, Cladosporium cladosporioides, Fiumcium, genus Examples include degraded microorganisms.
  • strains that are targeted as industrial fungicides include slime fungi such as Sphaerotilis natans and Zoogloea ramigera, but the present invention is not limited thereto.
  • the compound of the present invention can be used not only as an agricultural and horticultural fungicide but also as an endoparasite control agent for livestock, poultry, pets and the like.
  • Examples of the endoparasite that is a target of the present invention compound as an endoparasite control agent include the following examples, but the present invention is not limited thereto.
  • Haemonchus Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Couperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes , Filariidae nematodes, such as Wuchereria, Bruga, Onchoceca, Dirofilaria, Loa, Dracunculidae nematodes, such as the genus Deacunculus, Dogworms (Dipylidium caninum), cats (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworm
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) can be produced, for example, by the following method. (Production method 1) It can be produced by reacting a compound represented by the formula (II) with a compound represented by the formula (III).
  • X is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (eg, methanesulfonyloxy), halosulfonyloxy (eg, fluorosulfonyloxy), halo (C 1 -C 4 )
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy eg, methanesulfonyloxy
  • halosulfonyloxy eg, fluorosulfonyloxy
  • halo (C 1 -C 4 ) Represents a leaving group of alkylsulfonyloxy (for example, trifluoromethanesulfonyloxy) or arylsulfonyloxy (for example, benzenesulfonyloxy)
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) is prepared by reacting the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base. Can be obtained.
  • a solvent the solvent used may be inert to the reaction.
  • an ether solvent such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, benzene, xylene, toluene, etc.
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile, N, N—
  • amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • acetonitrile, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • a base examples include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • An organic base such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN)
  • examples thereof include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate, and metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tert-butoxide.
  • the amount (equivalent) of the base used can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (II), and preferably 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at an arbitrary temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferable.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set within the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 to 48 hours.
  • compound (II) can be used in an amount of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (III), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (I) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • reaction mixture is extracted by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether, chloroform, and the like, and then the organic layer is dehydrated and dried, and concentrated to obtain compound (I).
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether, chloroform, and the like
  • the organic layer is dehydrated and dried, and concentrated to obtain compound (I).
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-2) comprises a compound represented by the formula (I-1) and a compound represented by the formula (IV), which can be produced by the production method 1. It can be obtained by reacting in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include water, alcohol solvents such as methanol and ethanol, solvents exemplified in Production Example 1, and the like.
  • water, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof can be used.
  • compound (IV) can be used in an amount of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-1), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-2) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • the pH of the aqueous layer can be made acidic.
  • it becomes necessary to purify the compound it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • Some of the compounds represented by formula (IV) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the synthesis methods of general known compounds described in the literature.
  • a compound represented by the formula (I-3) wherein R 1 is phenyl substituted by (Z) m and Z is C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl includes, for example, It can be produced by reacting the compound represented by I-2) with the compound represented by the formula (V).
  • R 22 represents C 1 -C 6 alkyl (eg, methyl, ethyl, etc.)
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , A, W and m represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-3) comprises a compound represented by the formula (I-2) and a compound represented by the formula (V), which can be produced by the production method 2.
  • a solvent or without a solvent if necessary, it can be obtained by adding a base, a condensing agent, an additive and the like to react.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include water, alcohol solvents such as methanol and ethanol, and the solvents exemplified in Production Example 1.
  • water, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, chloroform, dichloromethane, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base examples include those exemplified in Production Example 1.
  • the amount (equivalent) of the base used can be 0.1-100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (I-2), and preferably 1-40 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a condensing agent.
  • the amount (equivalent) of the condensing agent used can be 0.1-100 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by formula (I-2), and preferably 1-40 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of additives.
  • additives examples include 3H- [1,2,3] triazolo [4,5-b] pyridin-3-ol, 1-hydroxybenzotriazole, and the like.
  • the amount of the additive used (equivalent) can be 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by formula (I-2), and preferably 1 to 40 equivalents.
  • compound (V) can be used in an amount of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (I-2), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (I-3) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-5) in which R 3 is C 1 -C 6 alkyl substituted with hydroxy includes, for example, a compound represented by the formula (I-4), It can be produced by reacting a compound represented by the formula (IV).
  • a 1 represents a lithium atom, a sodium atom, or a potassium atom
  • R 3A represents C 1 -C 6 alkylene (eg, —CH 2 —, — (CH 3 ) CH—, —CH 2 CH 2 —, -(CH 3 ) CHCH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, etc.) represents, R 3B represents a C 1 ⁇ C 6 alkyl, R 1, R 2, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, A and W represent the same meaning as described above. ]
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-5) comprises a compound represented by the formula (I-4) and a compound represented by the formula (IV), which can be produced by the production method 1. It can be obtained by reacting in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include water, alcohol solvents such as methanol and ethanol, solvents exemplified in Production Example 1, and the like.
  • water, methanol, ethanol, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof can be used.
  • compound (IV) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-4), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-5) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • Some of the compounds represented by formula (IV) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the synthesis methods of general known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the formula (I-7) in which R 3 is C 1 -C 6 alkyl substituted by C 1 -C 6 alkylsulfinyl includes, for example, the formula (I-6) It can manufacture by making the compound represented and an oxidizing agent react.
  • R 3C represents C 1 -C 6 alkylene (eg, —CH 2 —, — (CH 3 ) CH—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 3 ) CHCH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -etc.), and R 3D is Represents C 1 -C 6 alkyl, and R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , A and W have the same meaning as described above. ]
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-7) comprises a compound represented by the formula (I-6) that can be produced by the production method 1 and an oxidizing agent in a solvent or without a solvent. Can be obtained by reacting in the presence of a catalyst.
  • a solvent When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction. Examples thereof include carboxylic acid solvents such as water and acetic acid, alcohol solvents such as methanol and ethanol, and the solvents exemplified in Production Example 1.
  • water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone or a mixture thereof is used.
  • the oxidizing agent examples include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the amount of the oxidizing agent used (equivalent) can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-6), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the amount (equivalent) of the catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-6).
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-7) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a leaving group of halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (eg, trifluoromethanesulfonyloxy), and n is 0, 1, 2, Represents an integer of 3 or 4, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R e , A, W, Z and m have the same meaning as described above. Represents. ]
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-9) comprises a compound represented by the formula (I-8), which can be produced by the production method 1, and a compound represented by the formula (X). It can be obtained by reacting in a solvent or in the absence of a solvent, and optionally in the presence of a palladium catalyst, a copper catalyst, a base, or the like.
  • a solvent When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, and solvents exemplified in Production Example 1.
  • tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and the like.
  • the amount (equivalent) of the palladium catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst.
  • the copper catalyst that can be used include copper iodide and copper (I) chloride.
  • the amount (equivalent) of the copper catalyst to be used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base examples include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN)
  • inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • the amount of base used (equivalent) can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (X) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-9) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • Some of the compounds represented by the formula (X) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the synthesis methods of general known compounds described in the literature.
  • a 1 represents a lithium atom, a sodium atom or a potassium atom
  • X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (eg, trifluoromethanesulfonyloxy)
  • n represents an integer of 0, 1, 2 , 3 or 4
  • a , W, Z, and m represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-10) comprises a compound represented by the formula (I-8), which can be produced by the production method 1, and a compound represented by the formula (IV). It can be obtained by reacting in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a palladium catalyst, a copper catalyst, an additive and the like.
  • a solvent When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, and solvents exemplified in Production Example 1.
  • tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and the like.
  • the amount (equivalent) of the palladium catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst.
  • the copper catalyst that can be used include copper iodide and copper (I) chloride.
  • the amount (equivalent) of the copper catalyst to be used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be carried out in the presence of additives.
  • additives that can be used include 1,10-phenanthroline.
  • the amount of the additive used (equivalent) can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (I-8), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (IV) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-10) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a compound represented by the formula (I-11) in which R 1 is phenyl substituted by (Z) m and Z is C 2 -C 6 alkenyl includes, for example, the formula (I- It can be produced by reacting the compound represented by 8) with the compound represented by formula (XI).
  • X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyloxy (eg, trifluoromethanesulfonyloxy) leaving group
  • R 23 represents C 2 -C 6 Represents alkenyl (eg vinyl)
  • R 24 , R 25 , R 26 and R 27 independently of one another represent C 1 -C 6 alkyl (eg methyl, ethyl) and n is 0,
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , A, W, Z and m represent the same meaning as described above. . ]
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-11) comprises a compound represented by the formula (I-8), which can be produced by the production method 1, and a compound represented by the formula (XI). It can be obtained by reacting in a solvent or in the absence of a solvent, optionally in the presence of a palladium catalyst, a base or the like.
  • a solvent When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, and solvents exemplified in Production Example 1.
  • tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst examples include palladium acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and the like.
  • the amount (equivalent) of the palladium catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base that can be used include those exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used (equivalent) can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (XI) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (I-11) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • R 28 represents C 1 -C 6 alkylthio (eg, methylthio, ethylthio, etc.)
  • R 29 represents C 1 -C 6 alkylsulfinyl (eg, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, etc.) or C 1 -C 6 Represents alkylsulfonyl (for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, etc.)
  • n represents an integer of 0, 1, 2 , 3 , or 4;
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , A, W, Z, and m represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-13) comprises a compound represented by the formula (I-12) that can be produced by the production method 1 and an oxidizing agent in a solvent or without a solvent. Can be obtained by reacting in the presence of a catalyst.
  • a solvent When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction. Examples thereof include carboxylic acid solvents such as water and acetic acid, alcohol solvents such as methanol and ethanol, and the solvents exemplified in Production Example 1.
  • water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone or a mixture thereof is used.
  • the oxidizing agent examples include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the amount of the oxidizing agent used (equivalent) can be 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-12), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the amount (equivalent) of the catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-12).
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-13) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a compound represented by the formula (I-14) wherein R 1 is phenyl substituted by (Z) m and Z is phenyl or phenyl substituted by (Z 1 ) m1 is:
  • it can be produced by reacting a compound represented by the formula (I-8) with a compound represented by the formula (XII).
  • X 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a leaving group of halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (eg, trifluoromethanesulfonyloxy), and R 30 represents phenyl or (Z 1 ) represents phenyl substituted with m1 , n represents an integer of 0, 1, 2 , 3 or 4; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , A, W, Z, Z 1 , m and m1 represent the same meaning as described above. ]
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-14) comprises a compound represented by the formula (I-8), which can be produced by the production method 1, and a compound represented by the formula (XII) It can be obtained by reacting in the presence of a palladium catalyst, a base, or the like, in the middle or in the absence of a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include water, lower alcohols such as methanol and ethanol, and the solvent exemplified in Production Example 1.
  • water, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • a palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and the like.
  • the amount (equivalent) of the palladium catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (I-8).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • a base examples include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN)
  • inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like.
  • the amount of base used (equivalent) can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (XII) can be used at 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (I-8), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-14) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1. When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • Some of the compounds represented by the formula (XII) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the synthesis methods of general known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the formula (I-16) in which R 3 is C 2 -C 6 alkenyl includes, for example, the compound represented by the formula (II-1) and the formula (III) It can be produced by reacting the compound represented.
  • X is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (eg, methanesulfonyloxy), halosulfonyloxy (eg, fluorosulfonyloxy), halo (C 1 -C 4 )
  • C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy eg, methanesulfonyloxy
  • halosulfonyloxy eg, fluorosulfonyloxy
  • halo (C 1 -C 4 ) Represents a leaving group of alkylsulfonyloxy (for example, trifluoromethanesulfonyloxy) or arylsulfonyloxy (for example, benzenesulfonyloxy)
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-16) comprises a compound represented by the formula (II-1) and a compound represented by the formula (III) in a solvent or without a solvent, in some cases a base. It can obtain by making it react in presence of.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1. The same applies to the preferred examples.
  • the reaction can be performed in the presence of a base. Examples of the base that can be used include the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount (equivalent) of the base used can be 0.1 to 100 equivalents, preferably 1 to 40 equivalents, relative to the compound represented by the formula (II-1) (1 equivalent).
  • compound (II-1) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (III), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-16) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1. When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a compound represented by the formula (I-17) wherein R 1 is phenyl substituted by (Z) m and Z is C 2 -C 6 alkenyloxy includes, for example, formula (II) -2) can be produced by reacting the compound represented by the formula (III).
  • X is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (eg, methanesulfonyloxy), halosulfonyloxy (eg, fluorosulfonyloxy), halo (C 1 -C 4 )
  • n represents an integer of 0, 1, 2 , 3, or 4,
  • A, W, Z and m have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I-17) is a compound represented by the formula (II-2) and the compound represented by the formula (III) in a solvent or without a solvent. It can be obtained by reacting in the presence.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include the solvents exemplified in Production Example 1. The same applies to the preferred examples.
  • the reaction can be performed in the presence of a base. Examples of the base that can be used include the bases exemplified in Production Example 1.
  • the amount (equivalent) of the base used can be 0.1-100 equivalents with respect to the compound represented by formula (II-2) (1 equivalent), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (II-2) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (III), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (I-17) can be obtained from the reaction solution by a usual post treatment as in Production Example 1. When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • Some of the compounds represented by the formula (II) used in the production method 1 are known compounds, and are described in known methods such as synthesis, for example, Synthesis, 1995, vol. 4, page 435, etc. It can be produced according to the synthesis method.
  • the compound represented by the formula (II) can be produced, for example, by a route (reaction route) represented by the following reaction formula.
  • a compound represented by the formula (II) can be produced.
  • Some of the compounds represented by formula (VI) and some of the compounds represented by formula (VII) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the general synthesis methods of known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the formula (II) used in the production method 1 can be produced, for example, by the route represented by the following reaction formula.
  • reaction Formula 2 [Wherein J 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 4 alkylcarbonyloxy (eg, pivaloyloxy), C 1 -C 4 alkoxycarbonyloxy (eg, isobutyloxycarbonyloxy) or azolyl (eg, imidazole- 1-yl), R 1 , R 2 , R 3 and A have the same meaning as described above. ]
  • the compound represented by the formula (VI) is converted to hydrazine according to a known method described in the literature, for example, the method described in Angelevante Chemie, “International Edition”, 2013, 52, 2559, etc.
  • a compound represented by the formula (VIII) can be produced by reacting with a monohydrate.
  • the compound represented by the formula (VIII) is converted into a compound according to a known method described in the literature, for example, the method described in Asian Journal of Chemistry, 2004, Vol. 16, p.
  • the compound represented by the formula (II) can be produced by reacting with (IX).
  • Some of the compounds represented by formula (VI) and some of the compounds represented by formula (IX) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the general synthesis methods of known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the formula (II) used in the production method 1 can be produced, for example, by the route represented by the following reaction formula.
  • the compound represented by the formula (XIII) is converted into a compound (in accordance with a known method described in literatures, for example, the method described in Asian Journal of Chemistry, 2010, Vol. 22, page 2659, etc.
  • the compound represented by Formula (II) can be manufactured by making it react with (VII).
  • Some of the compounds represented by formula (VII) and some of the compounds represented by formula (XIII) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the general synthesis methods of known compounds described in the literature.
  • reaction Formula 4 the compound represented by the formula (II-4) can be produced, for example, according to the route represented by the following reaction formula.
  • reaction Formula 4 [Wherein R 101 is C 1 -C 6 alkyl (eg, methyl), C 2 -C 6 alkenyl (eg, 2-propenyl), C 2 -C 6 alkynyl (eg, 2-propynyl), or C 1 -C 6 Represents C 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl (eg, methoxymethyl), X is chlorine atom, bromine atom, iodine atom, C 1 -C 4 alkylsulfonyloxy (eg, methanesulfonyloxy), halosulfonyloxy Represents a leaving group of (eg fluorosulfonyloxy), halo (C 1 -C 4 ) alkylsulfonyloxy (eg trifluorome
  • the compound represented by the formula (II-4) is a compound represented by the formula (II-3) and a compound represented by the formula (XIX) in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. It can be obtained by reacting.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, and solvents exemplified in Production Example 1.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include those exemplified in Production Example 1.
  • With respect to the use amount (equivalent) of the base it can be 0.1 to 100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (II-3), and preferably 1 to 40 equivalents.
  • compound (XIX) can be used in an amount of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (II-3), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (II-4) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (II-3) used here can be produced according to the method of the above reaction formula 1.
  • X 2 represents a fluorine atom or a chlorine atom
  • R 100 represents C 1 -C 6 alkyl (eg, methyl), halo (C 1 -C 4 ) alkyl (eg, trifluoromethyl) or aryl (eg, , Phenyl)
  • J 2 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or —OS (O) 2 R 100
  • R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 represent the same meaning as described above. .
  • the compound represented by the formula (XVI) is a compound represented by the formula (XIV) and the compound represented by the formula (XV) in a solvent or without a solvent, and in some cases, in the presence of a base.
  • a solvent the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include lower alcohols such as methanol and ethanol, and solvents exemplified in Production Example 1.
  • tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide or a mixture thereof is used.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, and the like.
  • the amount (equivalent) of the palladium catalyst used can be 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (XIV).
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include those exemplified in Production Example 1.
  • the amount of base used (equivalent) can be 0.1-100 equivalents relative to 1 equivalent of compound (XIV), and preferably 1-40 equivalents.
  • compound (XV) can be used in an amount of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of compound (XIV), and preferably 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature and reaction time are the preferred temperature range and time range described in Production Example 1.
  • the compound represented by the formula (XVI) can be obtained from the reaction solution by the usual post treatment as in Production Example 1. When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (XIV) and some of the compounds represented by formula (XV) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the general synthesis methods of known compounds described in the literature.
  • the compound represented by the formula (XVI) is represented by the formula (XVII) by reacting with a reducing agent according to a known method described in the literature, for example, a method described in International Publication No. 1996/036229 or the like.
  • the compound to be produced can be produced.
  • the compound represented by the formula (XVII) is reacted with the compound (XVIII) according to a known method described in the literature, for example, a method described in International Publication No. 1996/036229, etc.
  • the compound represented by 1) can be produced.
  • Some of the compounds represented by the formula (XVIII) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to the general synthesis methods of known compounds described in the literature.
  • the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 1 to 5.
  • the compounds in Tables 1 to 5 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • nPr represents an n-propyl group
  • iPr represents an i-propyl group
  • cPr represents a cyclopropyl group
  • nBu represents an n-butyl group
  • cBu represents A cyclobutyl group
  • cPen represents a cyclopentyl group
  • cHex represents a cyclohexyl group
  • Ph represents a phenyl group
  • Ac represents an acetyl group
  • represents a double bond
  • represents a triple bond.
  • the compound of the present invention is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, Add anti-freezing agent, binder, anti-caking agent, disintegrating agent, anti-degradation agent, etc., solution (Soluble concentrate), emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder (wettable powder), water solvent (water soluble powder ), Granule wettable powder (water dispersible granule), granule water soluble (water soluble granule), suspension (suspension concentrate), emulsion (concentrated emulsion), suspoemulsion (suspoemulsion), microemulsion (microemulsion), It can be put to practical use in preparations of any dosage form such as dustable powder, granule, gel and the like. In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparation of any dosage form can be enclosed in a water
  • solid support examples include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth and other natural minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride and the like.
  • Inorganic salts, synthetic silicic acid, synthetic silicate and the like can be mentioned.
  • liquid carrier examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, and isopropanol; aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene, and alkylnaphthalene; ethers such as butyl cellosolve; ketones such as cyclohexanone; ⁇ -butyrolactone, and the like Esters; acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone; vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, castor oil; water; These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, and isopropanol
  • aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene, and alkylnaphthalene
  • ethers such as butyl cellosolve
  • ketones such as cyclohexanone
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene
  • Nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid esters; alkyl sulfates, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, naphthalene sulfonates, alkyl naphthalene sulfonates, salts of formalin condensates of naphthalene sulfonate , Salt of formalin condensate of alkyl naphthalene sulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate or phosphate, polyoxyethylene styrene Anionic surfact
  • Amphoteric surfactants and the like.
  • the content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the preparation of the present invention.
  • These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compound of the present invention when using the compound of the present invention as an agrochemical, if necessary, at the time of formulation or spraying, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, You may mix and apply with a synergist, a fertilizer, a soil improvement agent, etc. In particular, by applying it in combination with other agricultural chemicals or plant hormones, it can be expected to reduce costs by reducing the amount of applied medicine, expand the bactericidal insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the Farm Chemicals Handbook 1999 edition. Specific examples of the general name are as follows. However, it is not necessarily limited to only these.
  • Bactericides acibenzolar-S-methyl, acipetacs, aldimorph, allyl alcohol, ametoctradin, amisulbrom, amobam, ampropyl Phos (ampropylfos), anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanyl (Benodilil), benomyl, benquinox, bentaluron, benthiavalicarb-isopropyl, benthiazole, benzamacril, benzamorph morf), benzovindiflupyr, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, bordeaux mixture, boscalid ( boscalid, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, butylamine, calcium polysulf
  • Insecticides abamectin, acephate, acetamiprid, afidopyropen, afoxolaner, alanycarb, aldicarb, allethrin, amethiphos, azaphos Ethyl (azinphos-ethyl), azinphos-methyl, bacillus thuringiensis, bendiocarb, benfurthrin, benfuracarb, bensultap, bifenthrin ), Bioallethrin, bioresmethrin, bistrifluron, broflanilide, buprofezin, butocarboxim, Carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cartap, chlorantraniliprole, chlorethoxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos , Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Chroma
  • Acaricides acequinocyl, acrinathrin, amidoflumet, amitraz, azocyclotin, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, clopropylate Clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, dicohol, dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, phenothiocarb, fenothiocarb Propatrin (fenpropathrin), Fenpyroximate (flupyryoximate), Fluacrypyrim (fluacrypyrim), Formethanate (formetanate), Halfenprox (halfenprox), Hexithiazox (hexy) thiazox, milbemectin, propargite, pyflubumide, pyridaben, pyrimidifen, spirodiclofen, spiromesifen,
  • Nematicides cadusafos, dichlofenthion, etoprophos, fenamiphos, fluazaindolizine, fluensulfone, fosthiazate, fosthiazate, fothiatan, fothiatan (Imicyafos), isamifos, isazofos, methyl bromide, methyl isothiocyanate, oxamyl, sodium azide, BYI-1921 (test name) , MAI-08015 (exam name), etc.
  • Anthelmintic acriflavine, albendazole, atovaguone, azithromycin, bithionol, bromfenofos, cambendazole, carnidazole, chloroquine chloroquine, clazuril, clindamycin hydrochloride, clorsulon, closantel, coumaphos, cymiazol, dichlorophen, diethylcarbamazine, diminazen (Diminazene), disophenol, dithiazanine iodide, doxycycline hydrochloride, doramectin, emodepside, eprinomectin (eprin) omectin, febantel, fenbendazole, flubendazole, furazolidone, glycalpyramide, imidocarb, ivermectin, levamisol, mebendazole mebendazole, mefloquine, mel
  • Antifungal agents ketoconazole, miconazole nitrate, etc.
  • Antibacterial agents amoxicillin, ampicillin, bethoxazin, bithionol, bronopol, cefapirin, cefazolin, cefquinome, cefquinome, cefurthiofluce (Chlortetracycline), clavulanic acid, danofloxacin, difloxacin, dinitrmide, enrofloxacin, florfenicol, lincomycin, lomefoxacin ( lomefloxacin, marbofloxacin, miloxacin, milosamycin, nitrapyrin, norfloxacin, octhilinone, ofl Sacin (ofloxacin), orbifloxacin, oxolinic acid, oxytetracycline, penicillin, streptomycin, thiamphenicol, tiamulin fumarate , Tilmicosin
  • the application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but in general, an effective ingredient amount of about 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate. Yes, 0.01 to 1 kg is preferable.
  • formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these.
  • “parts” means parts by weight.
  • Compound of the present invention 0.1 to 80 parts
  • Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agent, decomposition inhibitor and the like.
  • ⁇ emulsion ⁇ Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like. [Suspension] Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.
  • Emulsion This invention Compound No. A-1 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Solpol 2680 5 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industries, trade name) The above ingredients are mixed uniformly to give an emulsion. In use, the emulsion is diluted 50 to 20000 times with water and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • the compound of the present invention In use, it is diluted 50 to 20000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Application methods of the compound of the present invention include foliage spraying, soil treatment, seed disinfection and the like, but they are also effective in general methods usually used by those skilled in the art.
  • Step 2 (1E, N′E) -2-Methyl-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl N ′-(1- (3- Production of ((trimethylsilyl) ethynyl) phenyl) ethylidene) propionohydrazonate (present compound No. B-119)
  • the obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 1 Preparation of 1- (2- (hydroxymethyl) -3-methylphenyl) -4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one 1- (2- (bromomethyl) -3-methylphenyl)-
  • 2- (bromomethyl) -3-methylphenyl)- To a mixed solution of 19.1 g (67.5 mmol) of 4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one and 70 ml of N, N-dimethylformamide at room temperature, 8.00 g (81.0 mmol) of potassium acetate was added. The mixture was added and stirred at the same temperature for 3 hours. After completion of the stirring, 200 ml of water was added to the reaction mixture to stop the reaction. Thereafter, crystals precipitated in the reaction mixture were collected by filtration.
  • Step 2 Preparation of 2-methyl-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl methanesulfonate 1- (2- (hydroxymethyl) -3-methyl
  • benzyl methanesulfonate 1- (2- (hydroxymethyl) -3-methyl
  • 12.1 g (120 mmol) of triethylamine and 120 ml of dichloromethane was cooled to 0 ° C.
  • methanesulfonyl 12.6 g (110 mmol) of chloride was added dropwise and stirred at the same temperature for 1 hour.
  • reaction mixture was mixed with 0.15 g (0.50 mmol) of 2-methyl-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl methanesulfonate and N -A mixed solution of 1 ml of methylpyrrolidone was added at room temperature, and stirring was continued for 20 hours at the same temperature. After completion of the reaction, 20 ml of water was added to the reaction mixture to stop the reaction.
  • Step 1 Preparation of 2-chloro-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzaldehyde 10.0 g (63.1 mmol) of 2-chloro-6-fluorobenzaldehyde ), 1-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one 6.64 g (66.3 mmol), potassium carbonate 10.5 g (75.7 mmol) and N-methylpyrrolidone 60 ml at 100 ° C. Stir for 18 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and 300 ml of water was added. Next, the crystals precipitated in the reaction mixture were collected by filtration and washed with diisopropyl ether to obtain 7.01 g of the objective product as brown crystals. Melting point: 145-147 ° C
  • Step 2 Preparation of 1- (3-chloro-2- (hydroxymethyl) phenyl) -4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one 0.95 g (16.8 mmol) of sodium borohydride and 25 ml of tetrahydrofuran After cooling to 0 ° C., a mixed solution of 2-chloro-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzaldehyde (4.00 g) was added to the mixed solution. A mixed solution of 16.8 mmol) and 20 ml of tetrahydrofuran was dropped, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • reaction mixture was cooled to 0 ° C. and 30 ml of 1N hydrochloric acid was added dropwise to stop the reaction. Thereafter, the reaction solution was extracted with ethyl acetate (30 ml ⁇ 2 times). The obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.57 g of the desired product as yellow crystals. Melting point: 141-143 ° C
  • Step 3 Preparation of 2-chloro-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl methanesulfonate 1- (3-Chloro-2- (hydroxymethyl) phenyl ) -4-Methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one 1.00 g (4.16 mmol), triethylamine 0.50 g (4.99 mmol) and dichloromethane 20 ml mixed solution was cooled to 0 ° C. 0.52 g (4.58 mmol) of sulfonyl chloride was added dropwise and stirred at the same temperature for 1 hour.
  • reaction solution was mixed with 2-chloro-6- (4-methyl-5-oxo4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl methanesulfonate 0.15 g (0.47 mmol) and N- A mixed solution of 1 ml of methylpyrrolidone was added at room temperature, and stirring was continued for 20 hours at the same temperature. After completion of the reaction, 20 ml of water was added to the reaction mixture to stop the reaction.
  • the obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • N-dimethylformamide 0.056 g (0.50 mmol) of potassium tert-butoxide at room temperature, Stir for 30 minutes at the same temperature. After stirring, 0.12 g (0.42 mmol) of 1- (2- (bromomethyl) -3-methylphenyl) -4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one was added to the reaction solution at room temperature. The mixture was added and stirring was continued for 18 hours at the same temperature.
  • Step 1 Preparation of 2-bromo-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzaldehyde 6.15 g (30.3 mmol) of 2-bromo-6-fluorobenzaldehyde ), 3.03 g (30.3 mmol) of 1-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one, 5.03 g (36.4 mmol) of potassium carbonate and 30 ml of N-methylpyrrolidone at 120 ° C. Stir for 10 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and 200 ml of water was added. Next, the crystals precipitated in the reaction mixture were collected by filtration to obtain 7.01 g of the desired product as white crystals. Melting point: 136-138 ° C
  • Step 2 Preparation of 2- (4-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) -6-vinylbenzaldehyde 2-Bromo-6- (4-methyl-5-oxo- 4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzaldehyde 0.62 g (2.20 mmol), 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane 0.43 g ( 2.80 mmol), 0.077 g (0.11 mmol) of bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride, 0.76 g (5.5 mmol) of potassium carbonate, 12 ml of 1,4-dioxane and 6 ml of water, The mixture was stirred at 100 ° C.
  • Step 3 Preparation of 1- (2- (hydroxymethyl) -3-vinylphenyl) -4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one 0.43 g (11.3 mmol) of sodium borohydride and 20 ml of tetrahydrofuran After being cooled to 0 ° C., 1.40 g (8.70 mmol) of 2- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) -6-vinylbenzaldehyde Then, a mixed solution of 10 ml of tetrahydrofuran was added dropwise and stirred at the same temperature for 1 hour.
  • Step 4 Preparation of 2- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) -6-vinylbenzyl methanesulfonate 1- (2- (hydroxymethyl) -3-vinyl
  • a mixed solution of 1.40 g (6.00 mmol) of phenyl) -4-methyl-1H-tetrazol-5 (4H) -one and 12 ml of dichloromethane was cooled to 0 ° C., and then 0.76 g (6.60 mmol) of methanesulfonyl chloride. ) And then 0.73 g (7.20 mmol) of triethylamine was added dropwise.
  • reaction mixture was mixed with 0.15 g (0.50 mmol) of 2-methyl-6- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) benzyl methanesulfonate and N -A mixed solution of 1 ml of methylpyrrolidone was added at room temperature, and stirring was continued for 20 hours at the same temperature. After completion of the reaction, 20 ml of water was added to the reaction mixture to stop the reaction, and the reaction solution was extracted with ethyl acetate (20 ml ⁇ 1 time).
  • Step 2 Synthesis of (E) —N ′-(1- (3-cyanophenyl) ethylidene) propionohydrazide (Production Intermediate No. a-55)
  • Step 1 Synthesis of (E) -N ′-(1- (3-hydroxyphenyl) ethylidene) propionohydrazide 4.00 g (29.4 mmol) of 1- (3-hydroxyphenyl) ethanone, 3.36 g of propionohydrazide (38.2 mmol), a mixed solution of 20 ml of ethanol and 0.016 g of acetic acid was stirred for 5 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • This invention compound can be manufactured according to the said manufacturing method and an Example.
  • Examples of hydrazone derivatives produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 16 and included in the present invention are shown in Tables 6 to 31.
  • the hydrazone derivatives included in the present invention are limited to these. is not.
  • the production intermediate of the compound of the present invention can be produced according to the above Reference Example.
  • the production intermediates of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Reference Examples 1 to 4 are shown in Tables 34 to 48, but the production intermediates of the compounds of the present invention are not limited thereto.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • nPr is an n-propyl group
  • iPr is an i-propyl group
  • cPr is a cyclopropyl group
  • sBu is an s-butyl group
  • tBu is a tert- Butyl group
  • cBu is cyclobutyl group
  • cHex is cyclohexyl group
  • Ph is phenyl group
  • Bn is benzyl group
  • Ac is acetyl group
  • is double bond
  • is triple bond
  • m- represents the meta position
  • p- represents the para position.
  • “* 1” means that the property of the compound was oily or resinous.
  • “* 2” means a mixture of two or more geometric isomers.
  • A-20 ⁇ 7.70-7.60 (m, 1H), 7.58-7.42 (m, 3H), 7.42-7.24 (m, 2H), 7.02-6.88 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
  • A-22 ⁇ 7.85-7.75 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 3H), 7.13-7.00 (m, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.27 (s, 9H).
  • A-27 ⁇ 7.68-7.63 m, 1H), 7.60-7.43 (m, 4H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.24-7.16 (m, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
  • B-18 ⁇ 7.95-7.87 (m, 1H), 7.87-7.79 (m, 2H), 7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.35 (m, 3H), 5.47 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.04 (s, 3H).
  • B-40 ⁇ 7.90-7.75 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 3H), 7.20-7.00 (m, 2H), 5.41 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H).
  • B-53 ⁇ 7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.16 (m, 11H), 4.91 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.12 (s, 3H).
  • B-72 ⁇ 7.90-7.75 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.35-7.20 (m, 1H), 7.14-7.00 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 1.21 (s, 9H).
  • B-73 ⁇ 7.84-7.68 (m, 2H), 7.58 (bs, 1H), 7.47-7.36 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 1H), 7.15-7.02 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.39 (s, 3H), 1.38 (s, 6H).
  • B-182 ⁇ 7.90-7.75 (m, 1H), 7.50-7.33 (m, 3H), 7.32-7.15 (m, 1H), 7.10-6.90 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.72 (s, 3H) 2.50-2.35 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.00-0.70 (m, 4H).
  • B-197 ⁇ 7.50-7.15 (m, 5H), 6.85-6.75 (m, 1H), 5.18 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.60-2.40 (m, 4H), 2.30 (s, 3H), 1.00-0.70 (m, 4H).
  • B-205 ⁇ 7.55-7.45 (m, 2H), 7.40-7.37 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 1H), 7.10-6.95 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.20-2.05 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 0.90-0.80 (m, 2H), 0.75-0.60 (m, 2H).
  • the compound of the present invention is a mixture of two or more kinds of geometric isomers
  • the mixing ratio of the geometric isomers and 1 H-NMR data of each geometric isomer are shown in Table 33.
  • the symbols in the table and the method for measuring the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value are the same as in Table 32.
  • B-174 B-174 (A): B-174 (B) 71:29 B-174 (A) ⁇ 7.94-7.84 (m, 2H), 7.47-7.18 (m, 6H), 5.24 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 2.08 (s, 3H).
  • Test Example 1 Wheat Fusarium Control Effect Test 1.3 In a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Haruyutaka) at the leaf stage, 5 ml of a drug solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water and adjusting to 500 ppm Scattered. One day after spraying, a conidial spore suspension of Wheat fungus (Septoria nodorum) was spray-inoculated into wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% RH for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20 ° C., humidity 80% RH) and held for 6 days.
  • a conidial spore suspension of Wheat fungus Septoria nodorum
  • Control value [1- (Sickness area ratio of treated area / Uncovered lesion area ratio)] ⁇ 100
  • the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 2 Wheat Red Rust Control Effect Test 1.3
  • a spore suspension of wheat red rust fungus (Puccinia recondita) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% RH for 1 day. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20 ° C., humidity 60% RH) and held for 8 days.
  • the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 3 Wheat powdery mildew control effect test 1.3 In a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat at the leaf stage (variety: Norin 61), the compound emulsion of the present invention was diluted with water, and a chemical solution prepared to 500 ppm was prepared. 5 ml sprayed. One day after spraying, wheat was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20 ° C., humidity 70% RH), and wheat was inoculated with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis). Then, it hold
  • Test Example 4 Cucumber Gray Mold Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and 5 ml of a drug solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water at the cotyledon stage to 500 ppm was prepared. Sprayed and air dried. Thereafter, the treated leaves were cut out and placed in a plastic container.
  • the conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) and the dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1: 1 (volume ratio), and 30 ⁇ l of the treated leaves were inoculated dropwise. After inoculation, it was placed under high humidity (humidity 100% RH) at 20 ° C. for 3 days. Thereafter, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 70%
  • Test Example 5 Cucumber Nuclei Disease Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) is planted in a 90 cm 3 plastic pot, and 5 ml of a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water at a cotyledon stage to 500 ppm is sprayed. Treated and air dried. Thereafter, the treated leaves were placed in a plastic container.
  • Cucumber-containing agar pieces (diameter 5 mm) of cucumber sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum) previously cultured in PDA medium were inoculated into cotyledons of drug-treated cucumber.
  • the plastic container was covered with vinyl and humidified (humidity 100% RH) and placed at 20 ° C. for 2 days. Thereafter, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 6 Cucumber powdery mildew control effect test In a 90 cm 3 plastic pot, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted. Scattered. After air drying, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (temperature 20 ° C., humidity 70% RH), and sprayed with a conidial spore suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni). After 9 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a control value of 70% or more.
  • Test Example 7 Cucumber Anthracnose Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and 5 ml of a chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water at a cotyledon stage to 500 ppm was sprayed. Processed. One day after spraying, a conidial spore suspension of cucumber anthracnose fungus (Colletotrichum lagenarium) was spray-inoculated onto cucumber and placed in an inoculation box at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 100% RH for 2 days.
  • Test Example 8 Antifungal Activity Measurement Test Add 1 ml of sterilized water to a sterilized test tube, drop a part of the water into a petri dish where black koji molds are cultured, and place it on the flat surface of a bent Pasteur pipette. The spores of Aspergillus niger were collected by rubbing and mixing with water. Water containing spore of black koji mold was returned to the test tube, mixed well to prepare a black koji mold spore solution, and the number of spores was counted under a microscope.
  • Test Example 9 Anti-Internal Parasite Measurement Test
  • a sucrose density gradient centrifugation eggs of a haemonchus contourus were collected and sterilized by the following method from goat feces.
  • 100 g of goat feces was stirred in 100 ml of distilled water and filtered with gauze.
  • the filtrate was centrifuged at 1500 g for 5 minutes, and 100 ml of a 50% by weight aqueous sucrose solution was added to the resulting precipitate, followed by stirring for 30 minutes. Thereafter, it was centrifuged again at 1500 g for 5 minutes. The supernatant was filtered through a 30 ⁇ m stainless steel net and collected.
  • the obtained eggs were sterilized by immersing them in a 7% by weight aqueous sodium hypochlorite solution for 5 minutes, and washed with sterilized water to obtain disinfected eggs of torsion gastritis.
  • a 96-well plate 60 ⁇ l of potato dextrose agar medium (containing 1 wt% agar) was dispensed per well. Thereafter, sterilized water containing eggs was added at 30 ⁇ l per well. The number of eggs was 100 per well. From this, the compound of the present invention was dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO), and 10 ⁇ l of a chemical solution prepared so that the final concentration was 100 ppm was added. It was allowed to stand for 7 days at 25 ° C.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • Inactivity rate (%) [1- (number of surviving insects after hatching / number of surviving insects after hatching in untreated area)] ⁇ 100
  • Inactivity rate (%) [1- (number of surviving insects after hatching / number of surviving insects after hatching in untreated area)] ⁇ 100
  • the hydrazone derivative according to the present invention is an extremely useful compound that exhibits excellent pest control activity, particularly bactericidal activity, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and useful insects. is there.
  • Japanese Patent Application No. 2014-243416 filed on December 1, 2014
  • Japanese Patent Application No. 2015-059870 filed on March 23, 2015
  • Japan Application filed on August 7, 2015.
  • the entire contents of the specification, claims, and abstract of Japanese Patent Application No. 2015-157093 are hereby incorporated herein by reference as the disclosure of the specification of the present invention.

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Abstract

 新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供する。 式(I)で表されるヒドラゾン誘導体又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤。[式中、Wは、酸素原子等を表し、Aは、酸素原子等を表し、Rは、C~Cアルキル、C~Cアルコキシ等を表し、Rは、水素原子、C~Cアルキル等を表し、Rは、水素原子、C~Cアルキル等を表し、R及びRは、互いに独立して水素原子等を表し、R、R、R及びRは、互いに独立して水素原子、ハロゲン原子等を表し、R10は、C~Cアルキル等を表す。]

Description

ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤
 本発明は、新規なヒドラゾン誘導体及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤に関するものである。
 ある種のヒドラゾン誘導体が殺菌活性を有することが知られている(特許文献1)。また、ある種のヘテロ環、例えば、テトラゾリノン環を有する化合物が殺菌活性を有することが知られている(特許文献2、3)。しかし、本発明に係るヒドラゾン誘導体に関しては、何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は知られていない。
日本特開平8-225515号公報 国際公開第1996/036229号 国際公開第2013/162072号
 農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、あるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
 本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式(I)で表される新規なヒドラゾン誘導体が、殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
 すなわち、本発明は下記〔1〕~〔101〕に関するものである。
  〔1〕式(I)で表されるヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
[式中、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 Aは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
 Rは、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表し、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Yt1によって置換されたフェニルを表し、
 t1が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルキニル、ハロ(C~C)アルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、(Yt2によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、オキセタン-2-イル又はテトラヒドロフラン-2-イルを表し、
 t2が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表すか、
 或いは、RとRとが一緒になってC~Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3~6員環を形成することを表し、
 R、R、R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb2によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルキニル、ハロ(C~C)アルキニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
 R10は、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb3によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
 Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、アミノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、ハロ(C~C)アルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルケニルチオ、C~Cアルキニルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルケニルスルフィニル、C~Cアルキニルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、C~Cアルキニルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノ、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、ハロ(C~C)アルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル、フェノキシ又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
 mが2、3、4若しくは5の整数を表すか、nが2、3若しくは4の整数を表すか、pが2若しくは3の整数を表すか、qが2、3、4、5、6若しくは7の整数を表すか又はrが2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 m1が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 Z、Z、Z、Z、Z、Y及びYは、互いに独立して、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
 Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-4-イルを表し、
 Ra1は、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、フェノキシ又は(Z)によって置換されたフェノキシを表し、
 Rは、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
 Rb1は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm2によって置換されたフェニルを表し、
 m2が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 Rb2は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm3によって置換されたフェニルを表し、
 m3が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 Rb3は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm4によって置換されたフェニルを表し、
 m4が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 Rb4は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm5によって置換されたフェニルを表し、
 m5が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
 R、Rc1及びRは、互いに独立して水素原子又はC~Cアルキルを表し、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表し、
 pは、1、2又は3の整数を表し、
 qは、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
 rは、1又は2の整数を表し、
 m、m1、m2、m3、m4、m5、t1及びt2は、互いに独立して、1、2、3、4又は5の整数を表し、
 nは、1、2、3又は4の整数を表す]
  〔2〕R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表し、
 R、R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表し、
 Rb2は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
 Rb3は、C~Cアルコキシ又はフェニルを表す、上記〔1〕に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔3〕Rは、C~Cアルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表し、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Yt1によって置換されたフェニルを表し、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、オキセタン-2-イル又はテトラヒドロフラン-2-イルを表し、
 R及びRは、互いに独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
 R10は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
 Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、ハロ(C~C)アルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
 Zは、ハロゲン原子を表し、
 Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表し、
 Rは、シアノ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
 Rb1は、ヒドロキシ、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル又はC~Cアルキルカルボニルオキシを表し、
 Rは、水素原子、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表す、上記〔2〕に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔4〕Wは、酸素原子を表し、
 Aは、酸素原子を表し、
 Rは、C~Cアルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル又はナフタレン-2-イルを表し、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ又はフェニルを表し、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルを表し、
 R及びRは、水素原子を表し、
 Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~Cアルキルスルフィニルを表し、
 R10は、C~Cアルキルを表し、
 Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
 Rは、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表し、
 Ra1は、(Z)によって置換されたフェニル又はフェノキシを表し、
 Rは、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
 Rb1は、C~Cアルコキシを表し、
 Rb4は、フェニルを表し、
 R、Rc1及びRは、互いに独立して、C~Cアルキルを表す、上記〔3〕に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔5〕Rは、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔6〕Rは、C~Cアルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル又はRによって任意に置換された(C~C)アルケニルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔7〕Rは、C~Cアルキル又はC~Cシクロアルキルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔8〕Rは、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル又はRによって任意に置換された(C~C)アルケニルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔9〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔10〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル又は(Z)によって置換されたチアゾール-5-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔11〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル又は(Z)によって置換されたチオフェン-3-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔12〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-4-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔13〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-3-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔14〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔15〕Rは、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔16〕Rは、ピリジン-2-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔17〕Rは、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-4-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔18〕Rは、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル又は(Z)によって置換されたチオフェン-3-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔19〕Rは、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル又は(Z)によって置換されたチアゾール-5-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔20〕Rは、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔4〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔21〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Yt1によって置換されたフェニルを表す、上記〔1〕~〔20〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔22〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ又はフェニルを表す、上記〔1〕~〔20〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔23〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル又はC~Cシクロアルキルを表す、上記〔1〕~〔20〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔24〕Rは、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔20〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔25〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、オキセタン-2-イル又はテトラヒドロフラン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔24〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔26〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルを表す、上記〔1〕~〔24〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔27〕Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル又はC~Cアルケニルを表す、上記〔1〕~〔24〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔28〕Rは、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル又はハロ(C~C)シクロアルキルを表す、上記〔1〕~〔24〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔29〕Rは、C~Cアルキル又はC~Cシクロアルキルを表す、上記〔1〕~〔24〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔30〕Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔31〕Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~Cアルキルスルフィニルを表す、
  〔32〕Rは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔33〕Rは、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔34〕Rは、水素原子を表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔35〕Rは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔36〕Rは、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔29〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔37〕Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、ハロ(C~C)アルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔38〕Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔39〕Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル又は-C≡CRを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔40〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔41〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔42〕Zは、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔43〕Zは、C~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔36〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔44〕R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔43〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔45〕R及びRは、互いに独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔43〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔46〕R及びRは、水素原子を表す、上記〔1〕~〔43〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔47〕R、R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔46〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔48〕R、R及びRは、互いに独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔46〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔49〕R、R及びRは、互いに独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔46〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔50〕R、R及びRは、水素原子を表す、上記〔1〕~〔46〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔51〕R10は、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔50〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔52〕R10は、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔50〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔53〕Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔52〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔54〕Rは、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表す、上記〔1〕~〔52〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔55〕Ra1は、(Z)によって置換されたフェニル又はフェノキシを表す、上記〔1〕~〔54〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔56〕Ra1は、(Z)によって置換されたフェニルを表す、上記〔1〕~〔54〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔57〕Ra1は、フェノキシを表す、上記〔1〕~〔54〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔58〕Rは、シアノ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表す、上記〔1〕~〔57〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔59〕Rは、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ又は(Z)によって置換されたフェニルを表す、上記〔1〕~〔57〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔60〕Rは、C~Cシクロアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔57〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔61〕Rb1は、ヒドロキシ、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル又はC~Cアルキルカルボニルオキシを表す、上記〔1〕~〔60〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔62〕Rb1は、C~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔60〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔63〕Rb2は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表す、上記〔1〕~〔62〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔64〕Rb3は、C~Cアルコキシ又はフェニルを表す、上記〔1〕~〔63〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔65〕Rb3は、C~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔63〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔66〕Rb3は、フェニルを表す、上記〔1〕~〔63〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔67〕Rb4は、フェニルを表す、上記〔1〕~〔66〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔68〕Rは、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔67〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔69〕Rは、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔67〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔70〕Rc1は、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔69〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔71〕Rc1は、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔69〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔72〕Rは、水素原子又はC~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔71〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔73〕Rは、C~Cアルキルを表す、上記〔1〕~〔71〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔74〕Rは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表す、上記〔1〕~〔73〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔75〕Rは、水素原子、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表す、上記〔1〕~〔73〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔76〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔75〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔77〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔75〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔78〕Zは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔75〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔79〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔78〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔80〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔78〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔81〕Zは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔78〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔82〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔81〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔83〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔81〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔84〕Zは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔81〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔85〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔84〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔86〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔84〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔87〕Zは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔84〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔88〕Zは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔87〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔89〕Zは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔87〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔90〕Zは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔87〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔91〕Yは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔90〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔92〕Yは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔90〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔93〕Yは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔90〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔94〕Yは、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔93〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔95〕Yは、ハロゲン原子を表す、上記〔1〕~〔93〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔96〕Yは、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表す、上記〔1〕~〔93〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  〔97〕上記〔1〕~〔96〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  〔98〕上記〔1〕~〔96〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  〔99〕上記〔1〕~〔96〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  〔100〕上記〔1〕~〔96〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
  〔101〕上記〔1〕~〔96〕のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
 本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても、十分な防除効果を発揮する。さらに、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
 従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
 本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体、又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
 また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、1種又は2種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。
 また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
 本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩、又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
 或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属の塩、又はアルミニウムの塩とすることができる。
 本発明化合物において、N-オキシドとは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。N-オキシドを形成しうる複素環基としては、例えば、ピリジン環又はチアゾール環が挙げられる。
 次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
 ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
 本明細書において、C~Cアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。具体例として、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。具体例として、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。具体例として、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。具体例として、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、1-トリフルオロメチルシクロプロピル基、2-トリフルオロメチルシクロプロピル基、1-トリクロロメチルシクロプロピル基、2-トリクロロメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルケニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ、分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。具体例として、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ、分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。具体例として、2-フルオロビニル基、2-クロロビニル基、1,2-ジクロロビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、2,4,4,4-テトラフルオロ-2-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。具体例として、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ、分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていても良い。具体例として、2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-フルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-プロピニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3-ジフルオロ-1-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-ブロモ-1-ブチニル基、3-フルオロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-クロロ-3-メチル-1-ブチニル基、3-ブロモ-3-メチル-1-ブチニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表す。具体例として、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表す。具体例として、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cシクロアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-O-基を表す。具体例として、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表す。具体例として、2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、1-メチル-2-プロペニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロペニルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表す。具体例として、2-フルオロ-2-プロペニルオキシ基、2-クロロ-2-プロペニルオキシ基、3-クロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ基、2,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルオキシ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル-O-基を表す。具体例として、2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、1-メチル-2-プロピニルオキシ基、1,1-ジメチル-2-プロピニルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル-O-基を表す。具体例として、3-クロロ-2-プロピニルオキシ基、3-ブロモ-2-プロピニルオキシ基、3-ヨード-2-プロピニルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表す。具体例として、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表す。具体例として、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-S-基を表す。具体例として、2-プロペニルチオ基、2-ブテニルチオ基、1-メチル-2-プロペニルチオ基、2-メチル-2-プロペニルチオ基、3-メチル-2-ブテニルチオ基、1,1-ジメチル-2-プロペニルチオ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル-S-基を表す。具体例として、2-プロピニルチオ基、2-ブチニルチオ基、1-メチル-2-プロピニルチオ基、1,1-ジメチル-2-プロピニルチオ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表す。具体例として、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表す。具体例として、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-S(O)-基を表す。具体例として、2-プロペニルスルフィニル基、2-ブテニルスルフィニル基、1-メチル-2-プロペニルスルフィニル基、2-メチル-2-プロペニルスルフィニル基、3-メチル-2-ブテニルスルフィニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニルスルフィニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル-S(O)-基を表す。具体例として、2-プロピニルスルフィニル基、2-ブチニルスルフィニル基、1-メチル-2-プロピニルスルフィニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルフィニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表す。具体例として、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表す。具体例として、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロプロピルスルホニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルホニル基、ノナフルオロブチルスルホニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル-S(O)-基を表す。具体例として、2-プロペニルスルホニル基、2-ブテニルスルホニル基、1-メチル-2-プロペニルスルホニル基、2-メチル-2-プロペニルスルホニル基、3-メチル-2-ブテニルスルホニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニルスルホニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキニル-S(O)-基を表す。具体例として、2-プロピニルスルホニル基、2-ブチニルスルホニル基、1-メチル-2-プロピニルスルホニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニルスルホニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルアミノの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表す。具体例として、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、s-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ジ(C~C)アルキルアミノの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表す。具体例として、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 トリ(C~C)アルキルシリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表す。具体例として、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表す。具体例として、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ハロ(C~C)アルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表す。具体例として、ジフルオロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、2-フルオロプロピオニル基、2-クロロプロピオニル基、2,2,2-フルオロプロピオニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表す。具体例として、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-O-基を表す。具体例として、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表す。具体例として、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 ジ(C~C)アルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表す。具体例として、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルコキシ(C~C)アルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のC~Cアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシの表記は、それぞれ前記の意味である任意のC~Cアルコキシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がd~e個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
 「Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルケニル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRa1によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Ra1が2個以上存在するとき、それぞれのRa1は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rによって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRb1によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Rb1が2個以上存在するとき、それぞれのRb1は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rb2によって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRb2によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Rb2が2個以上存在するとき、それぞれのRb2は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rb3によって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRb3によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Rb3が2個以上存在するとき、それぞれのRb3は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rb4によって任意に置換された(C~C)アルキル」の表記は、任意のRb4によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルキル基上の置換基Rb4が2個以上存在するとき、それぞれのRb4は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)シクロアルキル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ」の表記は、任意のRb4によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。それぞれの(C~C)アルコキシ基上の置換基Rb4が2個以上存在するとき、それぞれのRb4は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
 「RとRとが一緒になってC~Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3~6員環を形成すること」の表記の具体例として、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の環が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
 本発明のヒドラゾン誘導体の農薬として許容される塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩が挙げられる。
 本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
 本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、下記具体例が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicola, P. spinosum, Fusarium avenaceum, Fusarium solani, Fusarium spp., Rhizopus chinensis, R. oryzae, Rhizopus spp., Trichoderma viride)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
 コムギ縞萎縮病(Wheat yellow mosaic virus)、オオムギ縞萎縮病(Barley yellow mosaic virus)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f. sp. hordei, E. graminis f. sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐病(Tipula sp., Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U.nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
 カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
 リンコ゛のモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
 ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、疫病(Phytophthora cactorun, P. syringae)、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
 モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
 ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、
 ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Physppella ampelopsidis)、芽枯病(Diaporthe medusa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
 カキの炭そ病(Glomerella orbicula)、落葉病(Mycosphaerella nawai)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、
 ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum orbicula)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didlymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Fusarium solani)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sclerotioides)、
 キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, Rhizoctonia solani)、根腐病(Pythium myriotylum, P. volutum)、疫病(Phytophthora meronis, P. nicotianae)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
 スイカの褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、疫病(Phytophthora cryptogea)、
 メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、
 カボチャの疫病(Phytophthora capsici)、
 ナス科の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
 ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranea)、
 トマトの疫病(Phytophthora infestans)、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fulvia fulva)、うどんこ病(Oidium sp., Oidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病(Pythium vexans、Rhizoctonia solani)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
 ピーマンの疫病(Phytophthora capsici)、うどんこ病(Oidiopsis sicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
 ナスの疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracerum, Oidiopsis sicula)、
 ホウレンソウの疫病(Phytophthora sp.)、べと病(Peronospora effusa)、立枯病(Pythium aphanidermatum, P. myriotylum、P. paroecandrum, P. ultimum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
 ネギ類の白色疫病(Phytophthora porri)、疫病(Phytophthora nicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternaria porri)、軟腐病(Erwinia carotovora, E. chrysanthmi)、べと病(Peronospora destructor)、さび病(Puccinia allii)、
 ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病(Heterosporium alii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
 タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystis cepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladioli)、
 アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病(Albugo macrospora)、黒斑病(Alternaria japonica , A. brassicae)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
 キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomyces raphani)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
 ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo-atrum)、
 マメ類の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum, C. trifolii, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
 ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、
 ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personata)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
 イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca aphanis)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestris, X. fragariae)、黒斑病(Alternaria alternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata)、根腐病(Phytophthora fragariae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Rhizoctonia solani)、輪斑病(Drenerophoma obscurans)、
 レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病(Rhizobacter solani)、軟腐病(Erwinia carotovora)、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce big-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, P. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
 ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv. nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
 ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe heraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythium sulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病(Erwinia carotovora)、根腐病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
 チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellata, Cerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longiseta, P. theae)、炭そ病(Colletotrichum thea-sinensis)、
 タバコの赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum cichoracearum)、
 テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)そう根病(Beet necrotic yellow vein virus)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Phoma betae, Rhizoctonia solani, Aphanomyces cochlioides, Fusarium sp.)
 バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
 キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
 シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum, Lepista subnudo, Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum、P. graminicola, P. vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphe graminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、雪腐病(Pythium iwayamai, P. spp., Typhula incarnata, T. isikariensis, Fusarium nivale, Sclerotinia borealis)、
 ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)等。
 本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
 本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌としては、下記例が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 Trichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytesなどの白癬菌類、Candida albicansなどのカンジダ菌類、Aspergillus fumigatusなどのアスペルギルス菌類、Cryptococcus neoformasなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌(Escherichia coli)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、インフルエンザ菌(Haemophilus influenzae)などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、化膿レンサ球菌(Streptococcus pyogenes)などのグラム陽性細菌類等。
 また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
 Tyromyces palustris、Coriolus versicolorなどの木材腐朽菌類、Aspergillus niger、Aspergillus terreus、Eurotium tonophilum、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae、Cladosporium cladosporioides、Aureobasidium pullulans、Gliocladium virens、Chaetomium globosum、Fusarium moniliforme、Myrothecium verrucariaなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
 工業用殺菌剤として対象となる菌株としては、Sphaerotilis natans、Zoogloea ramigeraなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
 本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫としては、下記例が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
 ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
 ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
 犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
 肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
 エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
 クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)等。
 式(I)で表される本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することが出来る。
(製造法1)
 式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ(例えば、メタンスルホニルオキシ)、ハロスルホニルオキシ(例えば、フルオロスルホニルオキシ)、ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)又はアリールスルホニルオキシ(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A及びWは前記と同じ意味を表す。]
 式(I)で表される本発明化合物は、式(II)で表される化合物と式(III)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル溶媒、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N,N’-ジメチルイミダゾリジノン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、2,6-ルチジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン(DBN)等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシドが挙げられる。塩基の使用量(当量)は、式(II)で表される化合物1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 反応温度は、-80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
 反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分~100時間の範囲で任意に設定でき、1~48時間が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(II)は化合物(III)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により、式(I)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、クロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出した後、有機層を脱水乾燥し、濃縮することにより化合物(I)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
(製造法2)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、Zがカルボキシである式(I-2)で表される化合物は、例えば、式(I-1)で表される化合物と、式(IV)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 [式中、Aはリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、R21はC~Cアルキル(例えば、メチル、エチル等)を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-2)で表される本発明化合物は、製造法1の方法により製造することのできる式(I-1)で表される化合物と式(IV)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 基質の当量としては、化合物(IV)は化合物(I-1)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-2)で表される化合物を得ることができる。また、抽出時に必要であれば、水層のpHを酸性にすることもできる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(IV)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法3)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、ZがC~Cアルキルアミノカルボニルである式(I-3)で表される化合物は、例えば、式(I-2)で表される化合物と、式(V)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 [式中、R22はC~Cアルキル(例えば、メチル、エチル等)を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-3)で表される本発明化合物は、製造法2の方法により製造することのできる式(I-2)で表される化合物と式(V)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、必要であれば、塩基、縮合剤、添加物などを添加して、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、式(I-2)で表される化合物1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 該反応は縮合剤の存在下に行うことができる。用いることのできる縮合剤としては、1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩、2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド等が挙げられる。縮合剤の使用量(当量)は、式(I-2)で表される化合物1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、3H-[1,2,3]トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-オール、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられる。添加剤の使用量(当量)は、式(I-2)で表される化合物に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(V)は化合物(I-2)に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-3)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(V)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法4)
 本発明化合物のうち、Rがヒドロキシによって置換されたC~Cアルキルである式(I-5)で表される化合物は、例えば、式(I-4)で表される化合物と、式(IV)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 [式中、Aはリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、R3AはC~Cアルキレン(例えば、-CH2-、-(CH3)CH-、-CH2CH2-、-(CH3)CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-等)を表し、R3BはC~Cアルキルを表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A及びWは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-5)で表される本発明化合物は、製造法1の方法により製造することのできる式(I-4)で表される化合物と式(IV)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 基質の当量としては、化合物(IV)は化合物(I-4)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-5)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(IV)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法5)
 本発明化合物のうち、RがC~Cアルキルスルフィニルによって置換されたC~Cアルキルである式(I-7)で表される化合物は、例えば、式(I-6)で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 [式中、R3CはC~Cアルキレン(例えば、-CH2-、-(CH3)CH-、-CH2CH2-、-(CH3)CHCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-等)を表し、R3DはC~Cアルキルを表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A及びWは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-7)で表される本発明化合物は、製造法1により製造することのできる式(I-6)で表される化合物と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、酢酸等のカルボン酸溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、N-メチルピロリドン又はこれらの混合物が挙げられる。
 酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、3-クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の使用量(当量)は、化合物(I-6)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の使用量(当量)は、化合物(I-6)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-7)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
(製造法6)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、Zが-C≡CRである式(I-9)で表される化合物は、例えば、式(I-8)で表される化合物と、式(X)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R、A、W、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-9)で表される本発明化合物は、製造法1の方法により製造することのできる式(I-8)で表される化合物と、式(X)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、パラジウム触媒、銅触媒、塩基などの存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅、塩化銅(I)等が挙げられる。銅触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、2,6-ルチジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(X)は化合物(I-8)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-9)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(X)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法7)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、Zがヒドロキシである式(I-10)で表される化合物は、例えば、式(I-8)で表される化合物と、式(IV)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 [式中、Aはリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-10)で表される本発明化合物は、製造法1の方法により製造することのできる式(I-8)で表される化合物と、式(IV)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、パラジウム触媒、銅触媒、添加物などの存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えば、ヨウ化銅、塩化銅(I)等が挙げられる。銅触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は添加物の存在下に行うことができる。用いることのできる添加物としては、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。添加物の使用量(当量)は、式(I-8)で表される化合物の1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(IV)は化合物(I-8)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-10)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法8)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、ZがC~Cアルケニルである式(I-11)で表される化合物は、例えば、式(I-8)で表される化合物と、式(XI)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、R23はC~Cアルケニル(例えば、ビニル)を表し、R24、R25、R26及びR27は、互いに独立して、C~Cアルキル(例えば、メチル、エチル)を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-11)で表される本発明化合物は、製造法1の方法により製造することのできる式(I-8)で表される化合物と、式(XI)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、パラジウム触媒、塩基等の存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(XI)は化合物(I-8)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-11)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(XI)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法9)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、ZがC~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルである式(I-13)で表される化合物は、例えば、式(I-12)で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 [式中、R28はC~Cアルキルチオ(例えば、メチルチオ、エチルチオ等)を表し、R29はC~Cアルキルスルフィニル(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等)又はC~Cアルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等)を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-13)で表される本発明化合物は、製造法1により製造することのできる式(I-12)で表される化合物と酸化剤とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、触媒存在下で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、酢酸等のカルボン酸溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、N-メチルピロリドン又はこれらの混合物が挙げられる。
 酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、3-クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の使用量(当量)は、化合物(I-12)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の使用量(当量)は、化合物(I-12)1当量に対して、0.005~20当量の範囲で用いることができ、0.01~5当量の範囲が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-13)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
(製造法10)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、Zがフェニル又は(Zm1で置換されたフェニルである式(I-14)で表される化合物は、例えば、式(I-8)で表される化合物と、式(XII)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はハロ(C~C)アルキルスルホニル(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、R30はフェニル又は(Zm1で置換されたフェニルを表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W、Z、Z、m及びm1は前記と同じ意味を表す。]
 式(I-14)で表される本発明化合物は、製造法1により製造することのできる式(I-8)で表される化合物と、式(XII)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、パラジウム触媒、塩基などの存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、ピリジン、2,6-ルチジン、4-ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU)又は1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、化合物(I-8)1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(XII)は化合物(I-8)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-14)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(XII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
(製造法11)
 本発明化合物のうち、RがC~Cアルケニルである式(I-16)で表される化合物は、例えば、式(II-1)で表される化合物と、式(III)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ(例えば、メタンスルホニルオキシ)、ハロスルホニルオキシ(例えば、フルオロスルホニルオキシ)、ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)又はアリールスルホニルオキシ(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A及びWは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-16)で表される本発明化合物は、式(II-1)で表される化合物と式(III)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、製造例1で例示の溶媒が挙げられる。好ましい例についても同様である。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、式(II-1)で表される化合物(1当量)に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(II-1)は化合物(III)1当量に対して、0.5~50当量の範囲で用いることができ、1~20当量の範囲が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-16)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法12)
 本発明化合物のうち、Rが(Z)によって置換されたフェニルであり、ZがC~Cアルケニルオキシである式(I-17)で表される化合物は、例えば、式(II-2)で表される化合物と、式(III)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 [式中、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ(例えば、メタンスルホニルオキシ)、ハロスルホニルオキシ(例えば、フルオロスルホニルオキシ)、ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)又はアリールスルホニルオキシ(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、A、W、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(I-17)で表される本発明化合物は、式(II-2)で表される化合物と式(III)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基の存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば、製造例1で例示の溶媒が挙げられる。好ましい例についても同様である。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えば、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、式(II-2)で表される化合物(1当量)に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(II-2)は化合物(III)1当量に対して、0.5~50当量の範囲で用いることができ、1~20当量の範囲が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(I-17)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
 製造法1に用いられる式(II)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば、シンセシス[Synthesis]、1995年、4巻、435頁等に記載の合成方法に準じて製造することができる。また、式(II)で表される化合物は、例えば、下記の反応式で示されるルート(反応経路)で製造することができる。
(反応式1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 [式中、R、R、R及びAは前記と同じ意味を表す。]
 式(VI)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、シンセシス[Synthesis]、1995年、4巻、435頁等に記載の方法に準じて、化合物(VII)と反応させることにより、式(II)で表される化合物を製造することができる。
 ここで用いられる式(VI)で表される化合物の或るもの、及び式(VII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 製造法1に用いられる式(II)で表される化合物は、例えば、下記の反応式で示されるルートで製造することができる。
(反応式2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 [式中、Jは塩素原子、臭素原子、C~Cアルキルカルボニルオキシ(例えば、ピバロイルオキシ)、C~Cアルコキシカルボニルオキシ(例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ)又はアゾリル(例えば、イミダゾール-1-イル)を表し、R、R、及びR及びAは前記と同じ意味を表す。]
 式(VI)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、アンゲバンテ ヘミー インターナショナル エディション[Angewandte Chemie, International Edition]、2013年、52巻、2559頁等に記載の方法に準じて、ヒドラジン一水和物と反応させることにより、式(VIII)で表される化合物は製造することができる。
 式(VIII)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、アジアン ジャーナル オブ ケミストリー[Asian Journal of Chemistry]、2004年、16巻、525頁等に記載の方法に準じて、化合物(IX)と反応させることにより、式(II)で表される化合物は製造することができる。
 ここで用いられる式(VI)で表される化合物の或るもの、及び式(IX)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 製造法1に用いられる式(II)で表される化合物は、例えば、下記の反応式で示されるルートで製造することができる。
(反応式3)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[式中、R、R、及びR及びAは前記と同じ意味を表す。]
 式(XIII)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、アジアン ジャーナル オブ ケミストリー[Asian Journal of Chemistry]、2010年、22巻、2659頁等に記載の方法に準じて、化合物(VII)と反応させることにより、式(II)で表される化合物は製造することができる。
 ここで用いられる式(VII)で表される化合物の或るもの、及び式(XIII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 また、式(II)で表される化合物のうち、式(II-4)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(反応式4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 [式中、R101はC~Cアルキル(例えば、メチル)、C~Cアルケニル(例えば、2-プロペニル)、C~Cアルキニル(例えば、2-プロピニル)又はC~Cアルコキシ(C~C)アルキル(例えば、メトキシメチル)を表し、Xは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C~Cアルキルスルホニルオキシ(例えば、メタンスルホニルオキシ)、ハロスルホニルオキシ(例えば、フルオロスルホニルオキシ)、ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ)又はアリールスルホニルオキシ(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ)の脱離基を表し、nは0、1、2、3又は4の整数を表し、R、R、A、Z及びmは前記と同じ意味を表す。]
 式(II-4)で表される化合物は、式(II-3)で表される化合物と、式(XIX)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)としては、化合物(II-3)1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(XIX)は化合物(II-3)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により、式(II-4)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
 ここで用いられる式(II-3)で表される化合物は、前記の反応式1の方法に準じて製造することができる。また、式(XIX)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 製造法1に用いられる式(III)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば、国際公開第2013/162972号、国際公開第1996/036229号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
 また、式(III)で表される化合物のうち、XがC~Cアルキルスルホニルオキシ、ハロ(C~C)アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシである式(III-1)で表される化合物は、例えば、下記の反応式で示されるルートで製造することができる。
(反応式5)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 [式中、Xはフッ素原子又は塩素原子を表し、R100はC~Cアルキル(例えば、メチル)、ハロ(C~C)アルキル(例えば、トリフルオロメチル)又はアリール(例えば、フェニル)を表し、Jはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は-OS(O)100を表し、R、R、R、R及びR10は前記と同じ意味を表す。]
 式(XVI)で表される化合物は、式(XIV)で表される化合物と、式(XV)で表される化合物とを、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては、塩基の存在下で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、製造例1で例示の溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド又はこれらの混合物が挙げられる。
 該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。パラジウム触媒の使用量(当量)は、化合物(XIV)1当量に対して、0.005~20当量で用いることができ、0.01~5当量が好ましい。
 該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、製造例1で例示の塩基が挙げられる。塩基の使用量(当量)は、化合物(XIV)1当量に対して、0.1~100当量で用いることができ、1~40当量が好ましい。
 基質の当量としては、化合物(XV)は化合物(XIV)1当量に対して、0.5~50当量で用いることができ、1~20当量が好ましい。
 反応温度及び反応時間は、製造例1に記載の好ましい温度範囲、時間範囲である。
 反応終了後は、反応溶液中から、通常の、製造例1と同様の後処理により式(XVI)で表される化合物を得ることができる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離し、精製することができる。
 ここで用いられる式(XIV)で表される化合物の或るもの、及び式(XV)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 式(XVI)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、国際公開第1996/036229号等に記載の方法に準じて、還元剤と反応させることにより、式(XVII)で表される化合物は製造することができる。
 式(XVII)で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、国際公開第1996/036229号等に記載の方法に準じて、化合物(XVIII)と反応させることにより、式(III-1)で表される化合物は製造することができる。
 ここで用いられる式(XVIII)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて製造することができる。
 本発明に包含される活性化合物としては、具体的には、第1表~第5表に示す化合物が挙げられる。但し、第1表~第5表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 尚、表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはn-プロピル基を、iPrはi-プロピル基を、cPrはシクロプロピル基を、nBuはn-ブチル基を、cBuはシクロブチル基を、cPenはシクロペンチル基を、cHexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Acはアセチル基を、=は2重結合を、≡は3重結合をそれぞれ表す。
 また、表中、U-1a、U-1b、U-1e、U-3b、U-4a、U-4b、U-4c、U-4d、U-4e、U-4f、及びU-4gで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
[第1表]     [第1表](続き) [第1表](続き)
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R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2-F            U-4a  3-Cl-5-OMe     U-4f  2-F-5-OCF3
Me    2-Cl           U-4a  3-Cl-5-OCF3    U-4f  2-Cl-5-F
Me    2-Br           U-4a  3-Br-5-F       U-4f  2,5-di-Cl
Me    2-Me           U-4a  3-Br-5-Cl      U-4f  2-Cl-5-Br
Me    2-CF3          U-4a  3,5-di-Br      U-4f  2-Cl-5-Me
Me    2-OMe          U-4a  3-Br-5-Me      U-4f  2-Cl-5-CF3
Me    2-OCF3         U-4a  3-Br-5-CF3     U-4f  2-Cl-5-OMe
Me    3-F            U-4a  3-Br-5-OMe     U-4f  2-Cl-5-OCF3
Me    3-Cl           U-4a  3-Br-5-OCF3    U-4f  2-Br-5-F
Me    3-Br           U-4a  3-Me-5-F       U-4f  2-Br-5-Cl
Me    3-Me           U-4a  3-Me-5-Cl      U-4f  2,5-di-Br
Me    3-CF3          U-4a  3-Me-5-Br      U-4f  2-Br-5-Me
Me    3-OMe          U-4a  3,5-di-Me      U-4f  2-Br-5-CF3
Me    3-OCF3         U-4a  3-Me-5-CF3     U-4f  2-Br-5-OMe
Me    4-F            U-4a  3-Me-5-OMe     U-4f  2-Br-5-OCF3
Me    4-Cl           U-4a  3-Me-5-OCF3    U-4f  2-Me-5-F
Me    4-Br           U-4a  3-CF3-5-F      U-4f  2-Me-5-Cl
Me    4-Me           U-4a  3-CF3-5-Cl     U-4f  2-Me-5-Br
Me    4-CF3          U-4a  3-CF3-5-Br     U-4f  2,5-di-Me
Me    4-OMe          U-4a  3-CF3-5-Me     U-4f  2-Me-5-CF3
Me    4-OCF3         U-4a  3,5-di-CF3     U-4f  2-Me-5-OMe
Me    5-F            U-4a  3-CF3-5-OMe    U-4f  2-Me-5-OCF3
Me    5-Cl           U-4a  3-CF3-5-OCF3   U-4f  2-CF3-5-F
Me    5-Br           U-4a  3-OMe-5-F      U-4f  2-CF3-5-Cl
Me    5-Me           U-4a  3-OMe-5-Cl     U-4f  2-CF3-5-Br
Me    5-CF3          U-4a  3-OMe-5-Br     U-4f  2-CF3-5-Me
Me    5-OMe          U-4a  3-OMe-5-Me     U-4f  2,5-di-CF3
Me    5-OCF3         U-4a  3-OMe-5-CF3    U-4f  2-CF3-5-OMe
Et    2-F            U-4a  3,5-di-OMe     U-4f  2-CF3-5-OCF3
Et    2-Cl           U-4a  3-OMe-5-OCF3   U-4f  2-OMe-5-F
Et    2-Br           U-4a  3-OCF3-5-F     U-4f  2-OMe-5-Cl
Et    2-Me           U-4a  3-OCF3-5-Cl    U-4f  2-OMe-5-Br
Et    2-CF3          U-4a  3-OCF3-5-Br    U-4f  2-OMe-5-Me
Et    2-OMe          U-4a  3-OCF3-5-Me    U-4f  2-OMe-5-CF3
Et    2-OCF3         U-4a  3-OCF3-5-CF3   U-4f  2,5-di-OMe
Et    3-F            U-4a  3-OCF3-5-OMe   U-4f  2-OMe-5-OCF3
Et    3-Cl           U-4a  3,5-di-OCF3    U-4f  2-OCF3-5-F
Et    3-Br           CF3   2,3-di-F       U-4f  2-OCF3-5-Cl
Et    3-Me           CF3   2-F-3-Cl       U-4f  2-OCF3-5-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
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R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    3-CF3          CF3   2-F-3-Br       U-4f  2-OCF3-5-Me
Et    3-OMe          CF3   2-F-3-Me       U-4f  2-OCF3-5-CF3
Et    3-OCF3         CF3   2-F-3-CF3      U-4f  2-OCF3-5-OMe
Et    4-F            CF3   2-F-3-OMe      U-4f  2,5-di-OCF3
Et    4-Cl           CF3   2-F-3-OCF3     U-4f  3,4-di-F
Et    4-Br           CF3   2-Cl-3-F       U-4f  3-F-4-Cl
Et    4-Me           CF3   2,3-di-Cl      U-4f  3-F-4-Br
Et    4-CF3          CF3   2-Cl-3-Br      U-4f  3-F-4-Me
Et    4-OMe          CF3   2-Cl-3-Me      U-4f  3-F-4-CF3
Et    4-OCF3         CF3   2-Cl-3-CF3     U-4f  3-F-4-OMe
Et    5-F            CF3   2-Cl-3-OMe     U-4f  3-F-4-OCF3
Et    5-Cl           CF3   2-Cl-3-OCF3    U-4f  3-Cl-4-F
Et    5-Br           CF3   2-Br-3-F       U-4f  3,4-di-Cl
Et    5-Me           CF3   2-Br-3-Cl      U-4f  3-Cl-4-Br
Et    5-CF3          CF3   2,3-di-Br      U-4f  3-Cl-4-Me
Et    5-OMe          CF3   2-Br-3-Me      U-4f  3-Cl-4-CF3
Et    5-OCF3         CF3   2-Br-3-CF3     U-4f  3-Cl-4-OMe
iPr   2-F            CF3   2-Br-3-OMe     U-4f  3-Cl-4-OCF3
iPr   2-Cl           CF3   2-Br-3-OCF3    U-4f  3-Br-4-F
iPr   2-Br           CF3   2-Me-3-F       U-4f  3-Br-4-Cl
iPr   2-Me           CF3   2-Me-3-Cl      U-4f  3,4-di-Br
iPr   2-CF3          CF3   2-Me-3-Br      U-4f  3-Br-4-Me
iPr   2-OMe          CF3   2,3-di-Me      U-4f  3-Br-4-CF3
iPr   2-OCF3         CF3   2-Me-3-CF3     U-4f  3-Br-4-OMe
iPr   3-F            CF3   2-Me-3-OMe     U-4f  3-Br-4-OCF3
iPr   3-Cl           CF3   2-Me-3-OCF3    U-4f  3-Me-4-F
iPr   3-Br           CF3   2-CF3-3-F      U-4f  3-Me-4-Cl
iPr   3-Me           CF3   2-CF3-3-Cl     U-4f  3-Me-4-Br
iPr   3-CF3          CF3   2-CF3-3-Br     U-4f  3,4-di-Me
iPr   3-OMe          CF3   2-CF3-3-Me     U-4f  3-Me-4-CF3
iPr   3-OCF3         CF3   2,3-di-CF3     U-4f  3-Me-4-OMe
iPr   4-F            CF3   2-CF3-3-OMe    U-4f  3-Me-4-OCF3
iPr   4-Cl           CF3   2-CF3-3-OCF3   U-4f  3-CF3-4-F
iPr   4-Br           CF3   2-OMe-3-F      U-4f  3-CF3-4-Cl
iPr   4-Me           CF3   2-OMe-3-Cl     U-4f  3-CF3-4-Br
iPr   4-CF3          CF3   2-OMe-3-Br     U-4f  3-CF3-4-Me
iPr   4-OMe          CF3   2-OMe-3-Me     U-4f  3,4-di-CF3
iPr   4-OCF3         CF3   2-OMe-3-CF3    U-4f  3-CF3-4-OMe
iPr   5-F            CF3   2,3-di-OMe     U-4f  3-CF3-4-OCF3
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[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
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R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   5-Cl           CF3   2-OMe-3-OCF3   U-4f  3-OMe-4-F
iPr   5-Br           CF3   2-OCF3-3-F     U-4f  3-OMe-4-Cl
iPr   5-Me           CF3   2-OCF3-3-Cl    U-4f  3-OMe-4-Br
iPr   5-CF3          CF3   2-OCF3-3-Br    U-4f  3-OMe-4-Me
iPr   5-OMe          CF3   2-OCF3-3-Me    U-4f  3-OMe-4-CF3
iPr   5-OCF3         CF3   2-OCF3-3-CF3   U-4f  3,4-di-OMe
U-4a  2-F            CF3   2-OCF3-3-OMe   U-4f  3-OMe-4-OCF3
U-4a  2-Cl           CF3   2,3-di-OCF3    U-4f  3-OCF3-4-F
U-4a  2-Br           CF3   2,4-di-F       U-4f  3-OCF3-4-Cl
U-4a  2-Me           CF3   2-F-4-Cl       U-4f  3-OCF3-4-Br
U-4a  2-CF3          CF3   2-F-4-Br       U-4f  3-OCF3-4-Me
U-4a  2-OMe          CF3   2-F-4-Me       U-4f  3-OCF3-4-CF3
U-4a  2-OCF3         CF3   2-F-4-CF3      U-4f  3-OCF3-4-OMe
U-4a  3-F            CF3   2-F-4-OMe      U-4f  3,4-di-OCF3
U-4a  3-Cl           CF3   2-F-4-OCF3     U-4f  3,5-di-F
U-4a  3-Br           CF3   2-Cl-4-F       U-4f  3-F-5-Cl
U-4a  3-Me           CF3   2,4-di-Cl      U-4f  3-F-5-Br
U-4a  3-CF3          CF3   2-Cl-4-Br      U-4f  3-F-5-Me
U-4a  3-OMe          CF3   2-Cl-4-Me      U-4f  3-F-5-CF3
U-4a  3-OCF3         CF3   2-Cl-4-CF3     U-4f  3-F-5-OMe
U-4a  4-F            CF3   2-Cl-4-OMe     U-4f  3-F-5-OCF3
U-4a  4-Cl           CF3   2-Cl-4-OCF3    U-4f  3-Cl-5-F
U-4a  4-Br           CF3   2-Br-4-F       U-4f  3,5-di-Cl
U-4a  4-Me           CF3   2-Br-4-Cl      U-4f  3-Cl-5-Br
U-4a  4-CF3          CF3   2,4-di-Br      U-4f  3-Cl-5-Me
U-4a  4-OMe          CF3   2-Br-4-Me      U-4f  3-Cl-5-CF3
U-4a  4-OCF3         CF3   2-Br-4-CF3     U-4f  3-Cl-5-OMe
U-4a  5-F            CF3   2-Br-4-OMe     U-4f  3-Cl-5-OCF3
U-4a  5-Cl           CF3   2-Br-4-OCF3    U-4f  3-Br-5-F
U-4a  5-Br           CF3   2-Me-4-F       U-4f  3-Br-5-Cl
U-4a  5-Me           CF3   2-Me-4-Cl      U-4f  3,5-di-Br
U-4a  5-CF3          CF3   2-Me-4-Br      U-4f  3-Br-5-Me
U-4a  5-OMe          CF3   2,4-di-Me      U-4f  3-Br-5-CF3
U-4a  5-OCF3         CF3   2-Me-4-CF3     U-4f  3-Br-5-OMe
CF3   2-F            CF3   2-Me-4-OMe     U-4f  3-Br-5-OCF3
CF3   2-Cl           CF3   2-Me-4-OCF3    U-4f  3-Me-5-F
CF3   2-Br           CF3   2-CF3-4-F      U-4f  3-Me-5-Cl
CF3   2-Me           CF3   2-CF3-4-Cl     U-4f  3-Me-5-Br
CF3   2-CF3          CF3   2-CF3-4-Br     U-4f  3,5-di-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
CF3   2-OMe          CF3   2-CF3-4-Me     U-4f  3-Me-5-CF3
CF3   2-OCF3         CF3   2,4-di-CF3     U-4f  3-Me-5-OMe
CF3   3-F            CF3   2-CF3-4-OMe    U-4f  3-Me-5-OCF3
CF3   3-Cl           CF3   2-CF3-4-OCF3   U-4f  3-CF3-5-F
CF3   3-Br           CF3   2-OMe-4-F      U-4f  3-CF3-5-Cl
CF3   3-Me           CF3   2-OMe-4-Cl     U-4f  3-CF3-5-Br
CF3   3-CF3          CF3   2-OMe-4-Br     U-4f  3-CF3-5-Me
CF3   3-OMe          CF3   2-OMe-4-Me     U-4f  3,5-di-CF3
CF3   3-OCF3         CF3   2-OMe-4-CF3    U-4f  3-CF3-5-OMe
CF3   4-F            CF3   2,4-di-OMe     U-4f  3-CF3-5-OCF3
CF3   4-Cl           CF3   2-OMe-4-OCF3   U-4f  3-OMe-5-F
CF3   4-Br           CF3   2-OCF3-4-F     U-4f  3-OMe-5-Cl
CF3   4-Me           CF3   2-OCF3-4-Cl    U-4f  3-OMe-5-Br
CF3   4-CF3          CF3   2-OCF3-4-Br    U-4f  3-OMe-5-Me
CF3   4-OMe          CF3   2-OCF3-4-Me    U-4f  3-OMe-5-CF3
CF3   4-OCF3         CF3   2-OCF3-4-CF3   U-4f  3,5-di-OMe
CF3   5-F            CF3   2-OCF3-4-OMe   U-4f  3-OMe-5-OCF3
CF3   5-Cl           CF3   2,4-di-OCF3    U-4f  3-OCF3-5-F
CF3   5-Br           CF3   2,5-di-F       U-4f  3-OCF3-5-Cl
CF3   5-Me           CF3   2-F-5-Cl       U-4f  3-OCF3-5-Br
CF3   5-CF3          CF3   2-F-5-Br       U-4f  3-OCF3-5-Me
CF3   5-OMe          CF3   2-F-5-Me       U-4f  3-OCF3-5-CF3
CF3   5-OCF3         CF3   2-F-5-CF3      U-4f  3-OCF3-5-OMe
cPr   2-F            CF3   2-F-5-OMe      U-4f  3,5-di-OCF3
cPr   2-Cl           CF3   2-F-5-OCF3     U-4g  2,3-di-F
cPr   2-Br           CF3   2-Cl-5-F       U-4g  2-F-3-Cl
cPr   2-Me           CF3   2,5-di-Cl      U-4g  2-F-3-Br
cPr   2-CF3          CF3   2-Cl-5-Br      U-4g  2-F-3-Me
cPr   2-OMe          CF3   2-Cl-5-Me      U-4g  2-F-3-CF3
cPr   2-OCF3         CF3   2-Cl-5-CF3     U-4g  2-F-3-OMe
cPr   3-F            CF3   2-Cl-5-OMe     U-4g  2-F-3-OCF3
cPr   3-Cl           CF3   2-Cl-5-OCF3    U-4g  2-Cl-3-F
cPr   3-Br           CF3   2-Br-5-F       U-4g  2,3-di-Cl
cPr   3-Me           CF3   2-Br-5-Cl      U-4g  2-Cl-3-Br
cPr   3-CF3          CF3   2,5-di-Br      U-4g  2-Cl-3-Me
cPr   3-OMe          CF3   2-Br-5-Me      U-4g  2-Cl-3-CF3
cPr   3-OCF3         CF3   2-Br-5-CF3     U-4g  2-Cl-3-OMe
cPr   4-F            CF3   2-Br-5-OMe     U-4g  2-Cl-3-OCF3
cPr   4-Cl           CF3   2-Br-5-OCF3    U-4g  2-Br-3-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
cPr   4-Br           CF3   2-Me-5-F       U-4g  2-Br-3-Cl
cPr   4-Me           CF3   2-Me-5-Cl      U-4g  2,3-di-Br
cPr   4-CF3          CF3   2-Me-5-Br      U-4g  2-Br-3-Me
cPr   4-OMe          CF3   2,5-di-Me      U-4g  2-Br-3-CF3
cPr   4-OCF3         CF3   2-Me-5-CF3     U-4g  2-Br-3-OMe
cPr   5-F            CF3   2-Me-5-OMe     U-4g  2-Br-3-OCF3
cPr   5-Cl           CF3   2-Me-5-OCF3    U-4g  2-Me-3-F
cPr   5-Br           CF3   2-CF3-5-F      U-4g  2-Me-3-Cl
cPr   5-Me           CF3   2-CF3-5-Cl     U-4g  2-Me-3-Br
cPr   5-CF3          CF3   2-CF3-5-Br     U-4g  2,3-di-Me
cPr   5-OMe          CF3   2-CF3-5-Me     U-4g  2-Me-3-CF3
cPr   5-OCF3         CF3   2,5-di-CF3     U-4g  2-Me-3-OMe
U-4b  2-F            CF3   2-CF3-5-OMe    U-4g  2-Me-3-OCF3
U-4b  2-Cl           CF3   2-CF3-5-OCF3   U-4g  2-CF3-3-F
U-4b  2-Br           CF3   2-OMe-5-F      U-4g  2-CF3-3-Cl
U-4b  2-Me           CF3   2-OMe-5-Cl     U-4g  2-CF3-3-Br
U-4b  2-CF3          CF3   2-OMe-5-Br     U-4g  2-CF3-3-Me
U-4b  2-OMe          CF3   2-OMe-5-Me     U-4g  2,3-di-CF3
U-4b  2-OCF3         CF3   2-OMe-5-CF3    U-4g  2-CF3-3-OMe
U-4b  3-F            CF3   2,5-di-OMe     U-4g  2-CF3-3-OCF3
U-4b  3-Cl           CF3   2-OMe-5-OCF3   U-4g  2-OMe-3-F
U-4b  3-Br           CF3   2-OCF3-5-F     U-4g  2-OMe-3-Cl
U-4b  3-Me           CF3   2-OCF3-5-Cl    U-4g  2-OMe-3-Br
U-4b  3-CF3          CF3   2-OCF3-5-Br    U-4g  2-OMe-3-Me
U-4b  3-OMe          CF3   2-OCF3-5-Me    U-4g  2-OMe-3-CF3
U-4b  3-OCF3         CF3   2-OCF3-5-CF3   U-4g  2,3-di-OMe
U-4b  4-F            CF3   2-OCF3-5-OMe   U-4g  2-OMe-3-OCF3
U-4b  4-Cl           CF3   2,5-di-OCF3    U-4g  2-OCF3-3-F
U-4b  4-Br           CF3   3,4-di-F       U-4g  2-OCF3-3-Cl
U-4b  4-Me           CF3   3-F-4-Cl       U-4g  2-OCF3-3-Br
U-4b  4-CF3          CF3   3-F-4-Br       U-4g  2-OCF3-3-Me
U-4b  4-OMe          CF3   3-F-4-Me       U-4g  2-OCF3-3-CF3
U-4b  4-OCF3         CF3   3-F-4-CF3      U-4g  2-OCF3-3-OMe
U-4b  5-F            CF3   3-F-4-OMe      U-4g  2,3-di-OCF3
U-4b  5-Cl           CF3   3-F-4-OCF3     U-4g  2,4-di-F
U-4b  5-Br           CF3   3-Cl-4-F       U-4g  2-F-4-Cl
U-4b  5-Me           CF3   3,4-di-Cl      U-4g  2-F-4-Br
U-4b  5-CF3          CF3   3-Cl-4-Br      U-4g  2-F-4-Me
U-4b  5-OMe          CF3   3-Cl-4-Me      U-4g  2-F-4-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4b  5-OCF3         CF3   3-Cl-4-CF3     U-4g  2-F-4-OMe
U-4c  2-F            CF3   3-Cl-4-OMe     U-4g  2-F-4-OCF3
U-4c  2-Cl           CF3   3-Cl-4-OCF3    U-4g  2-Cl-4-F
U-4c  2-Br           CF3   3-Br-4-F       U-4g  2,4-di-Cl
U-4c  2-Me           CF3   3-Br-4-Cl      U-4g  2-Cl-4-Br
U-4c  2-CF3          CF3   3,4-di-Br      U-4g  2-Cl-4-Me
U-4c  2-OMe          CF3   3-Br-4-Me      U-4g  2-Cl-4-CF3
U-4c  2-OCF3         CF3   3-Br-4-CF3     U-4g  2-Cl-4-OMe
U-4c  3-F            CF3   3-Br-4-OMe     U-4g  2-Cl-4-OCF3
U-4c  3-Cl           CF3   3-Br-4-OCF3    U-4g  2-Br-4-F
U-4c  3-Br           CF3   3-Me-4-F       U-4g  2-Br-4-Cl
U-4c  3-Me           CF3   3-Me-4-Cl      U-4g  2,4-di-Br
U-4c  3-CF3          CF3   3-Me-4-Br      U-4g  2-Br-4-Me
U-4c  3-OMe          CF3   3,4-di-Me      U-4g  2-Br-4-CF3
U-4c  3-OCF3         CF3   3-Me-4-CF3     U-4g  2-Br-4-OMe
U-4c  4-F            CF3   3-Me-4-OMe     U-4g  2-Br-4-OCF3
U-4c  4-Cl           CF3   3-Me-4-OCF3    U-4g  2-Me-4-F
U-4c  4-Br           CF3   3-CF3-4-F      U-4g  2-Me-4-Cl
U-4c  4-Me           CF3   3-CF3-4-Cl     U-4g  2-Me-4-Br
U-4c  4-CF3          CF3   3-CF3-4-Br     U-4g  2,4-di-Me
U-4c  4-OMe          CF3   3-CF3-4-Me     U-4g  2-Me-4-CF3
U-4c  4-OCF3         CF3   3,4-di-CF3     U-4g  2-Me-4-OMe
U-4c  5-F            CF3   3-CF3-4-OMe    U-4g  2-Me-4-OCF3
U-4c  5-Cl           CF3   3-CF3-4-OCF3   U-4g  2-CF3-4-F
U-4c  5-Br           CF3   3-OMe-4-F      U-4g  2-CF3-4-Cl
U-4c  5-Me           CF3   3-OMe-4-Cl     U-4g  2-CF3-4-Br
U-4c  5-CF3          CF3   3-OMe-4-Br     U-4g  2-CF3-4-Me
U-4c  5-OMe          CF3   3-OMe-4-Me     U-4g  2,4-di-CF3
U-4c  5-OCF3         CF3   3-OMe-4-CF3    U-4g  2-CF3-4-OMe
U-4d  2-F            CF3   3,4-di-OMe     U-4g  2-CF3-4-OCF3
U-4d  2-Cl           CF3   3-OMe-4-OCF3   U-4g  2-OMe-4-F
U-4d  2-Br           CF3   3-OCF3-4-F     U-4g  2-OMe-4-Cl
U-4d  2-Me           CF3   3-OCF3-4-Cl    U-4g  2-OMe-4-Br
U-4d  2-CF3          CF3   3-OCF3-4-Br    U-4g  2-OMe-4-Me
U-4d  2-OMe          CF3   3-OCF3-4-Me    U-4g  2-OMe-4-CF3
U-4d  2-OCF3         CF3   3-OCF3-4-CF3   U-4g  2,4-di-OMe
U-4d  3-F            CF3   3-OCF3-4-OMe   U-4g  2-OMe-4-OCF3
U-4d  3-Cl           CF3   3,4-di-OCF3    U-4g  2-OCF3-4-F
U-4d  3-Br           CF3   3,5-di-F       U-4g  2-OCF3-4-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4d  3-Me           CF3   3-F-5-Cl       U-4g  2-OCF3-4-Br
U-4d  3-CF3          CF3   3-F-5-Br       U-4g  2-OCF3-4-Me
U-4d  3-OMe          CF3   3-F-5-Me       U-4g  2-OCF3-4-CF3
U-4d  3-OCF3         CF3   3-F-5-CF3      U-4g  2-OCF3-4-OMe
U-4d  4-F            CF3   3-F-5-OMe      U-4g  2,4-di-OCF3
U-4d  4-Cl           CF3   3-F-5-OCF3     U-4g  2,5-di-F
U-4d  4-Br           CF3   3-Cl-5-F       U-4g  2-F-5-Cl
U-4d  4-Me           CF3   3,5-di-Cl      U-4g  2-F-5-Br
U-4d  4-CF3          CF3   3-Cl-5-Br      U-4g  2-F-5-Me
U-4d  4-OMe          CF3   3-Cl-5-Me      U-4g  2-F-5-CF3
U-4d  4-OCF3         CF3   3-Cl-5-CF3     U-4g  2-F-5-OMe
U-4d  5-F            CF3   3-Cl-5-OMe     U-4g  2-F-5-OCF3
U-4d  5-Cl           CF3   3-Cl-5-OCF3    U-4g  2-Cl-5-F
U-4d  5-Br           CF3   3-Br-5-F       U-4g  2,5-di-Cl
U-4d  5-Me           CF3   3-Br-5-Cl      U-4g  2-Cl-5-Br
U-4d  5-CF3          CF3   3,5-di-Br      U-4g  2-Cl-5-Me
U-4d  5-OMe          CF3   3-Br-5-Me      U-4g  2-Cl-5-CF3
U-4d  5-OCF3         CF3   3-Br-5-CF3     U-4g  2-Cl-5-OMe
U-4e  2-F            CF3   3-Br-5-OMe     U-4g  2-Cl-5-OCF3
U-4e  2-Cl           CF3   3-Br-5-OCF3    U-4g  2-Br-5-F
U-4e  2-Br           CF3   3-Me-5-F       U-4g  2-Br-5-Cl
U-4e  2-Me           CF3   3-Me-5-Cl      U-4g  2,5-di-Br
U-4e  2-CF3          CF3   3-Me-5-Br      U-4g  2-Br-5-Me
U-4e  2-OMe          CF3   3,5-di-Me      U-4g  2-Br-5-CF3
U-4e  2-OCF3         CF3   3-Me-5-CF3     U-4g  2-Br-5-OMe
U-4e  3-F            CF3   3-Me-5-OMe     U-4g  2-Br-5-OCF3
U-4e  3-Cl           CF3   3-Me-5-OCF3    U-4g  2-Me-5-F
U-4e  3-Br           CF3   3-CF3-5-F      U-4g  2-Me-5-Cl
U-4e  3-Me           CF3   3-CF3-5-Cl     U-4g  2-Me-5-Br
U-4e  3-CF3          CF3   3-CF3-5-Br     U-4g  2,5-di-Me
U-4e  3-OMe          CF3   3-CF3-5-Me     U-4g  2-Me-5-CF3
U-4e  3-OCF3         CF3   3,5-di-CF3     U-4g  2-Me-5-OMe
U-4e  4-F            CF3   3-CF3-5-OMe    U-4g  2-Me-5-OCF3
U-4e  4-Cl           CF3   3-CF3-5-OCF3   U-4g  2-CF3-5-F
U-4e  4-Br           CF3   3-OMe-5-F      U-4g  2-CF3-5-Cl
U-4e  4-Me           CF3   3-OMe-5-Cl     U-4g  2-CF3-5-Br
U-4e  4-CF3          CF3   3-OMe-5-Br     U-4g  2-CF3-5-Me
U-4e  4-OMe          CF3   3-OMe-5-Me     U-4g  2,5-di-CF3
U-4e  4-OCF3         CF3   3-OMe-5-CF3    U-4g  2-CF3-5-OMe
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4e  5-F            CF3   3,5-di-OMe     U-4g  2-CF3-5-OCF3
U-4e  5-Cl           CF3   3-OMe-5-OCF3   U-4g  2-OMe-5-F
U-4e  5-Br           CF3   3-OCF3-5-F     U-4g  2-OMe-5-Cl
U-4e  5-Me           CF3   3-OCF3-5-Cl    U-4g  2-OMe-5-Br
U-4e  5-CF3          CF3   3-OCF3-5-Br    U-4g  2-OMe-5-Me
U-4e  5-OMe          CF3   3-OCF3-5-Me    U-4g  2-OMe-5-CF3
U-4e  5-OCF3         CF3   3-OCF3-5-CF3   U-4g  2,5-di-OMe
U-4f  2-F            CF3   3-OCF3-5-OMe   U-4g  2-OMe-5-OCF3
U-4f  2-Cl           CF3   3,5-di-OCF3    U-4g  2-OCF3-5-F
U-4f  2-Br           cPr   2,3-di-F       U-4g  2-OCF3-5-Cl
U-4f  2-Me           cPr   2-F-3-Cl       U-4g  2-OCF3-5-Br
U-4f  2-CF3          cPr   2-F-3-Br       U-4g  2-OCF3-5-Me
U-4f  2-OMe          cPr   2-F-3-Me       U-4g  2-OCF3-5-CF3
U-4f  2-OCF3         cPr   2-F-3-CF3      U-4g  2-OCF3-5-OMe
U-4f  3-F            cPr   2-F-3-OMe      U-4g  2,5-di-OCF3
U-4f  3-Cl           cPr   2-F-3-OCF3     U-4g  3,4-di-F
U-4f  3-Br           cPr   2-Cl-3-F       U-4g  3-F-4-Cl
U-4f  3-Me           cPr   2,3-di-Cl      U-4g  3-F-4-Br
U-4f  3-CF3          cPr   2-Cl-3-Br      U-4g  3-F-4-Me
U-4f  3-OMe          cPr   2-Cl-3-Me      U-4g  3-F-4-CF3
U-4f  3-OCF3         cPr   2-Cl-3-CF3     U-4g  3-F-4-OMe
U-4f  4-F            cPr   2-Cl-3-OMe     U-4g  3-F-4-OCF3
U-4f  4-Cl           cPr   2-Cl-3-OCF3    U-4g  3-Cl-4-F
U-4f  4-Br           cPr   2-Br-3-F       U-4g  3,4-di-Cl
U-4f  4-Me           cPr   2-Br-3-Cl      U-4g  3-Cl-4-Br
U-4f  4-CF3          cPr   2,3-di-Br      U-4g  3-Cl-4-Me
U-4f  4-OMe          cPr   2-Br-3-Me      U-4g  3-Cl-4-CF3
U-4f  4-OCF3         cPr   2-Br-3-CF3     U-4g  3-Cl-4-OMe
U-4f  5-F            cPr   2-Br-3-OMe     U-4g  3-Cl-4-OCF3
U-4f  5-Cl           cPr   2-Br-3-OCF3    U-4g  3-Br-4-F
U-4f  5-Br           cPr   2-Me-3-F       U-4g  3-Br-4-Cl
U-4f  5-Me           cPr   2-Me-3-Cl      U-4g  3,4-di-Br
U-4f  5-CF3          cPr   2-Me-3-Br      U-4g  3-Br-4-Me
U-4f  5-OMe          cPr   2,3-di-Me      U-4g  3-Br-4-CF3
U-4f  5-OCF3         cPr   2-Me-3-CF3     U-4g  3-Br-4-OMe
U-4g  2-F            cPr   2-Me-3-OMe     U-4g  3-Br-4-OCF3
U-4g  2-Cl           cPr   2-Me-3-OCF3    U-4g  3-Me-4-F
U-4g  2-Br           cPr   2-CF3-3-F      U-4g  3-Me-4-Cl
U-4g  2-Me           cPr   2-CF3-3-Cl     U-4g  3-Me-4-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4g  2-CF3          cPr   2-CF3-3-Br     U-4g  3,4-di-Me
U-4g  2-OMe          cPr   2-CF3-3-Me     U-4g  3-Me-4-CF3
U-4g  2-OCF3         cPr   2,3-di-CF3     U-4g  3-Me-4-OMe
U-4g  3-F            cPr   2-CF3-3-OMe    U-4g  3-Me-4-OCF3
U-4g  3-Cl           cPr   2-CF3-3-OCF3   U-4g  3-CF3-4-F
U-4g  3-Br           cPr   2-OMe-3-F      U-4g  3-CF3-4-Cl
U-4g  3-Me           cPr   2-OMe-3-Cl     U-4g  3-CF3-4-Br
U-4g  3-CF3          cPr   2-OMe-3-Br     U-4g  3-CF3-4-Me
U-4g  3-OMe          cPr   2-OMe-3-Me     U-4g  3,4-di-CF3
U-4g  3-OCF3         cPr   2-OMe-3-CF3    U-4g  3-CF3-4-OMe
U-4g  4-F            cPr   2,3-di-OMe     U-4g  3-CF3-4-OCF3
U-4g  4-Cl           cPr   2-OMe-3-OCF3   U-4g  3-OMe-4-F
U-4g  4-Br           cPr   2-OCF3-3-F     U-4g  3-OMe-4-Cl
U-4g  4-Me           cPr   2-OCF3-3-Cl    U-4g  3-OMe-4-Br
U-4g  4-CF3          cPr   2-OCF3-3-Br    U-4g  3-OMe-4-Me
U-4g  4-OMe          cPr   2-OCF3-3-Me    U-4g  3-OMe-4-CF3
U-4g  4-OCF3         cPr   2-OCF3-3-CF3   U-4g  3,4-di-OMe
U-4g  5-F            cPr   2-OCF3-3-OMe   U-4g  3-OMe-4-OCF3
U-4g  5-Cl           cPr   2,3-di-OCF3    U-4g  3-OCF3-4-F
U-4g  5-Br           cPr   2,4-di-F       U-4g  3-OCF3-4-Cl
U-4g  5-Me           cPr   2-F-4-Cl       U-4g  3-OCF3-4-Br
U-4g  5-CF3          cPr   2-F-4-Br       U-4g  3-OCF3-4-Me
U-4g  5-OMe          cPr   2-F-4-Me       U-4g  3-OCF3-4-CF3
U-4g  5-OCF3         cPr   2-F-4-CF3      U-4g  3-OCF3-4-OMe
OMe   2-F            cPr   2-F-4-OMe      U-4g  3,4-di-OCF3
OMe   2-Cl           cPr   2-F-4-OCF3     U-4g  3,5-di-F
OMe   2-Br           cPr   2-Cl-4-F       U-4g  3-F-5-Cl
OMe   2-Me           cPr   2,4-di-Cl      U-4g  3-F-5-Br
OMe   2-CF3          cPr   2-Cl-4-Br      U-4g  3-F-5-Me
OMe   2-OMe          cPr   2-Cl-4-Me      U-4g  3-F-5-CF3
OMe   2-OCF3         cPr   2-Cl-4-CF3     U-4g  3-F-5-OMe
OMe   3-F            cPr   2-Cl-4-OMe     U-4g  3-F-5-OCF3
OMe   3-Cl           cPr   2-Cl-4-OCF3    U-4g  3-Cl-5-F
OMe   3-Br           cPr   2-Br-4-F       U-4g  3,5-di-Cl
OMe   3-Me           cPr   2-Br-4-Cl      U-4g  3-Cl-5-Br
OMe   3-CF3          cPr   2,4-di-Br      U-4g  3-Cl-5-Me
OMe   3-OMe          cPr   2-Br-4-Me      U-4g  3-Cl-5-CF3
OMe   3-OCF3         cPr   2-Br-4-CF3     U-4g  3-Cl-5-OMe
OMe   4-F            cPr   2-Br-4-OMe     U-4g  3-Cl-5-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
OMe   4-Cl           cPr   2-Br-4-OCF3    U-4g  3-Br-5-F
OMe   4-Br           cPr   2-Me-4-F       U-4g  3-Br-5-Cl
OMe   4-Me           cPr   2-Me-4-Cl      U-4g  3,5-di-Br
OMe   4-CF3          cPr   2-Me-4-Br      U-4g  3-Br-5-Me
OMe   4-OMe          cPr   2,4-di-Me      U-4g  3-Br-5-CF3
OMe   4-OCF3         cPr   2-Me-4-CF3     U-4g  3-Br-5-OMe
OMe   5-F            cPr   2-Me-4-OMe     U-4g  3-Br-5-OCF3
OMe   5-Cl           cPr   2-Me-4-OCF3    U-4g  3-Me-5-F
OMe   5-Br           cPr   2-CF3-4-F      U-4g  3-Me-5-Cl
OMe   5-Me           cPr   2-CF3-4-Cl     U-4g  3-Me-5-Br
OMe   5-CF3          cPr   2-CF3-4-Br     U-4g  3,5-di-Me
OMe   5-OMe          cPr   2-CF3-4-Me     U-4g  3-Me-5-CF3
OMe   5-OCF3         cPr   2,4-di-CF3     U-4g  3-Me-5-OMe
SMe   2-F            cPr   2-CF3-4-OMe    U-4g  3-Me-5-OCF3
SMe   2-Cl           cPr   2-CF3-4-OCF3   U-4g  3-CF3-5-F
SMe   2-Br           cPr   2-OMe-4-F      U-4g  3-CF3-5-Cl
SMe   2-Me           cPr   2-OMe-4-Cl     U-4g  3-CF3-5-Br
SMe   2-CF3          cPr   2-OMe-4-Br     U-4g  3-CF3-5-Me
SMe   2-OMe          cPr   2-OMe-4-Me     U-4g  3,5-di-CF3
SMe   2-OCF3         cPr   2-OMe-4-CF3    U-4g  3-CF3-5-OMe
SMe   3-F            cPr   2,4-di-OMe     U-4g  3-CF3-5-OCF3
SMe   3-Cl           cPr   2-OMe-4-OCF3   U-4g  3-OMe-5-F
SMe   3-Br           cPr   2-OCF3-4-F     U-4g  3-OMe-5-Cl
SMe   3-Me           cPr   2-OCF3-4-Cl    U-4g  3-OMe-5-Br
SMe   3-CF3          cPr   2-OCF3-4-Br    U-4g  3-OMe-5-Me
SMe   3-OMe          cPr   2-OCF3-4-Me    U-4g  3-OMe-5-CF3
SMe   3-OCF3         cPr   2-OCF3-4-CF3   U-4g  3,5-di-OMe
SMe   4-F            cPr   2-OCF3-4-OMe   U-4g  3-OMe-5-OCF3
SMe   4-Cl           cPr   2,4-di-OCF3    U-4g  3-OCF3-5-F
SMe   4-Br           cPr   2,5-di-F       U-4g  3-OCF3-5-Cl
SMe   4-Me           cPr   2-F-5-Cl       U-4g  3-OCF3-5-Br
SMe   4-CF3          cPr   2-F-5-Br       U-4g  3-OCF3-5-Me
SMe   4-OMe          cPr   2-F-5-Me       U-4g  3-OCF3-5-CF3
SMe   4-OCF3         cPr   2-F-5-CF3      U-4g  3-OCF3-5-OMe
SMe   5-F            cPr   2-F-5-OMe      U-4g  3,5-di-OCF3
SMe   5-Cl           cPr   2-F-5-OCF3     OMe   2,3-di-F
SMe   5-Br           cPr   2-Cl-5-F       OMe   2-F-3-Cl
SMe   5-Me           cPr   2,5-di-Cl      OMe   2-F-3-Br
SMe   5-CF3          cPr   2-Cl-5-Br      OMe   2-F-3-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
SMe   5-OMe          cPr   2-Cl-5-Me      OMe   2-F-3-CF3
SMe   5-OCF3         cPr   2-Cl-5-CF3     OMe   2-F-3-OMe
Ac    2-F            cPr   2-Cl-5-OMe     OMe   2-F-3-OCF3
Ac    2-Cl           cPr   2-Cl-5-OCF3    OMe   2-Cl-3-F
Ac    2-Br           cPr   2-Br-5-F       OMe   2,3-di-Cl
Ac    2-Me           cPr   2-Br-5-Cl      OMe   2-Cl-3-Br
Ac    2-CF3          cPr   2,5-di-Br      OMe   2-Cl-3-Me
Ac    2-OMe          cPr   2-Br-5-Me      OMe   2-Cl-3-CF3
Ac    2-OCF3         cPr   2-Br-5-CF3     OMe   2-Cl-3-OMe
Ac    3-F            cPr   2-Br-5-OMe     OMe   2-Cl-3-OCF3
Ac    3-Cl           cPr   2-Br-5-OCF3    OMe   2-Br-3-F
Ac    3-Br           cPr   2-Me-5-F       OMe   2-Br-3-Cl
Ac    3-Me           cPr   2-Me-5-Cl      OMe   2,3-di-Br
Ac    3-CF3          cPr   2-Me-5-Br      OMe   2-Br-3-Me
Ac    3-OMe          cPr   2,5-di-Me      OMe   2-Br-3-CF3
Ac    3-OCF3         cPr   2-Me-5-CF3     OMe   2-Br-3-OMe
Ac    4-F            cPr   2-Me-5-OMe     OMe   2-Br-3-OCF3
Ac    4-Cl           cPr   2-Me-5-OCF3    OMe   2-Me-3-F
Ac    4-Br           cPr   2-CF3-5-F      OMe   2-Me-3-Cl
Ac    4-Me           cPr   2-CF3-5-Cl     OMe   2-Me-3-Br
Ac    4-CF3          cPr   2-CF3-5-Br     OMe   2,3-di-Me
Ac    4-OMe          cPr   2-CF3-5-Me     OMe   2-Me-3-CF3
Ac    4-OCF3         cPr   2,5-di-CF3     OMe   2-Me-3-OMe
Ac    5-F            cPr   2-CF3-5-OMe    OMe   2-Me-3-OCF3
Ac    5-Cl           cPr   2-CF3-5-OCF3   OMe   2-CF3-3-F
Ac    5-Br           cPr   2-OMe-5-F      OMe   2-CF3-3-Cl
Ac    5-Me           cPr   2-OMe-5-Cl     OMe   2-CF3-3-Br
Ac    5-CF3          cPr   2-OMe-5-Br     OMe   2-CF3-3-Me
Ac    5-OMe          cPr   2-OMe-5-Me     OMe   2,3-di-CF3
Ac    5-OCF3         cPr   2-OMe-5-CF3    OMe   2-CF3-3-OMe
cPen  2-F            cPr   2,5-di-OMe     OMe   2-CF3-3-OCF3
cPen  2-Cl           cPr   2-OMe-5-OCF3   OMe   2-OMe-3-F
cPen  2-Br           cPr   2-OCF3-5-F     OMe   2-OMe-3-Cl
cPen  2-Me           cPr   2-OCF3-5-Cl    OMe   2-OMe-3-Br
cPen  2-CF3          cPr   2-OCF3-5-Br    OMe   2-OMe-3-Me
cPen  2-OMe          cPr   2-OCF3-5-Me    OMe   2-OMe-3-CF3
cPen  2-OCF3         cPr   2-OCF3-5-CF3   OMe   2,3-di-OMe
cPen  3-F            cPr   2-OCF3-5-OMe   OMe   2-OMe-3-OCF3
cPen  3-Cl           cPr   2,5-di-OCF3    OMe   2-OCF3-3-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
cPen  3-Br           cPr   3,4-di-F       OMe   2-OCF3-3-Cl
cPen  3-Me           cPr   3-F-4-Cl       OMe   2-OCF3-3-Br
cPen  3-CF3          cPr   3-F-4-Br       OMe   2-OCF3-3-Me
cPen  3-OMe          cPr   3-F-4-Me       OMe   2-OCF3-3-CF3
cPen  3-OCF3         cPr   3-F-4-CF3      OMe   2-OCF3-3-OMe
cPen  4-F            cPr   3-F-4-OMe      OMe   2,3-di-OCF3
cPen  4-Cl           cPr   3-F-4-OCF3     OMe   2,4-di-F
cPen  4-Br           cPr   3-Cl-4-F       OMe   2-F-4-Cl
cPen  4-Me           cPr   3,4-di-Cl      OMe   2-F-4-Br
cPen  4-CF3          cPr   3-Cl-4-Br      OMe   2-F-4-Me
cPen  4-OMe          cPr   3-Cl-4-Me      OMe   2-F-4-CF3
cPen  4-OCF3         cPr   3-Cl-4-CF3     OMe   2-F-4-OMe
cPen  5-F            cPr   3-Cl-4-OMe     OMe   2-F-4-OCF3
cPen  5-Cl           cPr   3-Cl-4-OCF3    OMe   2-Cl-4-F
cPen  5-Br           cPr   3-Br-4-F       OMe   2,4-di-Cl
cPen  5-Me           cPr   3-Br-4-Cl      OMe   2-Cl-4-Br
cPen  5-CF3          cPr   3,4-di-Br      OMe   2-Cl-4-Me
cPen  5-OMe          cPr   3-Br-4-Me      OMe   2-Cl-4-CF3
cPen  5-OCF3         cPr   3-Br-4-CF3     OMe   2-Cl-4-OMe
U-1e  2-F            cPr   3-Br-4-OMe     OMe   2-Cl-4-OCF3
U-1e  2-Cl           cPr   3-Br-4-OCF3    OMe   2-Br-4-F
U-1e  2-Br           cPr   3-Me-4-F       OMe   2-Br-4-Cl
U-1e  2-Me           cPr   3-Me-4-Cl      OMe   2,4-di-Br
U-1e  2-CF3          cPr   3-Me-4-Br      OMe   2-Br-4-Me
U-1e  2-OMe          cPr   3,4-di-Me      OMe   2-Br-4-CF3
U-1e  2-OCF3         cPr   3-Me-4-CF3     OMe   2-Br-4-OMe
U-1e  3-F            cPr   3-Me-4-OMe     OMe   2-Br-4-OCF3
U-1e  3-Cl           cPr   3-Me-4-OCF3    OMe   2-Me-4-F
U-1e  3-Br           cPr   3-CF3-4-F      OMe   2-Me-4-Cl
U-1e  3-Me           cPr   3-CF3-4-Cl     OMe   2-Me-4-Br
U-1e  3-CF3          cPr   3-CF3-4-Br     OMe   2,4-di-Me
U-1e  3-OMe          cPr   3-CF3-4-Me     OMe   2-Me-4-CF3
U-1e  3-OCF3         cPr   3,4-di-CF3     OMe   2-Me-4-OMe
U-1e  4-F            cPr   3-CF3-4-OMe    OMe   2-Me-4-OCF3
U-1e  4-Cl           cPr   3-CF3-4-OCF3   OMe   2-CF3-4-F
U-1e  4-Br           cPr   3-OMe-4-F      OMe   2-CF3-4-Cl
U-1e  4-Me           cPr   3-OMe-4-Cl     OMe   2-CF3-4-Br
U-1e  4-CF3          cPr   3-OMe-4-Br     OMe   2-CF3-4-Me
U-1e  4-OMe          cPr   3-OMe-4-Me     OMe   2,4-di-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-1e  4-OCF3         cPr   3-OMe-4-CF3    OMe   2-CF3-4-OMe
U-1e  5-F            cPr   3,4-di-OMe     OMe   2-CF3-4-OCF3
U-1e  5-Cl           cPr   3-OMe-4-OCF3   OMe   2-OMe-4-F
U-1e  5-Br           cPr   3-OCF3-4-F     OMe   2-OMe-4-Cl
U-1e  5-Me           cPr   3-OCF3-4-Cl    OMe   2-OMe-4-Br
U-1e  5-CF3          cPr   3-OCF3-4-Br    OMe   2-OMe-4-Me
U-1e  5-OMe          cPr   3-OCF3-4-Me    OMe   2-OMe-4-CF3
U-1e  5-OCF3         cPr   3-OCF3-4-CF3   OMe   2,4-di-OMe
Me    2-Ac           cPr   3-OCF3-4-OMe   OMe   2-OMe-4-OCF3
Me    2-(U-3b)       cPr   3,4-di-OCF3    OMe   2-OCF3-4-F
Me    2-CF2H         cPr   3,5-di-F       OMe   2-OCF3-4-Cl
Me    2-CN           cPr   3-F-5-Cl       OMe   2-OCF3-4-Br
Me    2-Et           cPr   3-F-5-Br       OMe   2-OCF3-4-Me
Me    2-OCF2H        cPr   3-F-5-Me       OMe   2-OCF3-4-CF3
Me    2-OEt          cPr   3-F-5-CF3      OMe   2-OCF3-4-OMe
Me    2-C(O)CF3      cPr   3-F-5-OMe      OMe   2,4-di-OCF3
Me    3-Ac           cPr   3-F-5-OCF3     OMe   2,5-di-F
Me    3-(U-3b)       cPr   3-Cl-5-F       OMe   2-F-5-Cl
Me    3-CF2H         cPr   3,5-di-Cl      OMe   2-F-5-Br
Me    3-CN           cPr   3-Cl-5-Br      OMe   2-F-5-Me
Me    3-Et           cPr   3-Cl-5-Me      OMe   2-F-5-CF3
Me    3-OCF2H        cPr   3-Cl-5-CF3     OMe   2-F-5-OMe
Me    3-OEt          cPr   3-Cl-5-OMe     OMe   2-F-5-OCF3
Me    3-C(O)CF3      cPr   3-Cl-5-OCF3    OMe   2-Cl-5-F
Me    4-Ac           cPr   3-Br-5-F       OMe   2,5-di-Cl
Me    4-(U-3b)       cPr   3-Br-5-Cl      OMe   2-Cl-5-Br
Me    4-CF2H         cPr   3,5-di-Br      OMe   2-Cl-5-Me
Me    4-CN           cPr   3-Br-5-Me      OMe   2-Cl-5-CF3
Me    4-Et           cPr   3-Br-5-CF3     OMe   2-Cl-5-OMe
Me    4-OCF2H        cPr   3-Br-5-OMe     OMe   2-Cl-5-OCF3
Me    4-OEt          cPr   3-Br-5-OCF3    OMe   2-Br-5-F
Me    4-C(O)CF3      cPr   3-Me-5-F       OMe   2-Br-5-Cl
Me    5-Ac           cPr   3-Me-5-Cl      OMe   2,5-di-Br
Me    5-(U-3b)       cPr   3-Me-5-Br      OMe   2-Br-5-Me
Me    5-CF2H         cPr   3,5-di-Me      OMe   2-Br-5-CF3
Me    5-CN           cPr   3-Me-5-CF3     OMe   2-Br-5-OMe
Me    5-Et           cPr   3-Me-5-OMe     OMe   2-Br-5-OCF3
Me    5-OCF2H        cPr   3-Me-5-OCF3    OMe   2-Me-5-F
Me    5-OEt          cPr   3-CF3-5-F      OMe   2-Me-5-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    5-C(O)CF3      cPr   3-CF3-5-Cl     OMe   2-Me-5-Br
Et    2-Ac           cPr   3-CF3-5-Br     OMe   2,5-di-Me
Et    2-(U-3b)       cPr   3-CF3-5-Me     OMe   2-Me-5-CF3
Et    2-CF2H         cPr   3,5-di-CF3     OMe   2-Me-5-OMe
Et    2-CN           cPr   3-CF3-5-OMe    OMe   2-Me-5-OCF3
Et    2-Et           cPr   3-CF3-5-OCF3   OMe   2-CF3-5-F
Et    2-OCF2H        cPr   3-OMe-5-F      OMe   2-CF3-5-Cl
Et    2-OEt          cPr   3-OMe-5-Cl     OMe   2-CF3-5-Br
Et    2-C(O)CF3      cPr   3-OMe-5-Br     OMe   2-CF3-5-Me
Et    3-Ac           cPr   3-OMe-5-Me     OMe   2,5-di-CF3
Et    3-(U-3b)       cPr   3-OMe-5-CF3    OMe   2-CF3-5-OMe
Et    3-CF2H         cPr   3,5-di-OMe     OMe   2-CF3-5-OCF3
Et    3-CN           cPr   3-OMe-5-OCF3   OMe   2-OMe-5-F
Et    3-Et           cPr   3-OCF3-5-F     OMe   2-OMe-5-Cl
Et    3-OCF2H        cPr   3-OCF3-5-Cl    OMe   2-OMe-5-Br
Et    3-OEt          cPr   3-OCF3-5-Br    OMe   2-OMe-5-Me
Et    3-C(O)CF3      cPr   3-OCF3-5-Me    OMe   2-OMe-5-CF3
Et    4-Ac           cPr   3-OCF3-5-CF3   OMe   2,5-di-OMe
Et    4-(U-3b)       cPr   3-OCF3-5-OMe   OMe   2-OMe-5-OCF3
Et    4-CF2H         cPr   3,5-di-OCF3    OMe   2-OCF3-5-F
Et    4-CN           U-4b  2,3-di-F       OMe   2-OCF3-5-Cl
Et    4-Et           U-4b  2-F-3-Cl       OMe   2-OCF3-5-Br
Et    4-OCF2H        U-4b  2-F-3-Br       OMe   2-OCF3-5-Me
Et    4-OEt          U-4b  2-F-3-Me       OMe   2-OCF3-5-CF3
Et    4-C(O)CF3      U-4b  2-F-3-CF3      OMe   2-OCF3-5-OMe
Et    5-Ac           U-4b  2-F-3-OMe      OMe   2,5-di-OCF3
Et    5-(U-3b)       U-4b  2-F-3-OCF3     OMe   3,4-di-F
Et    5-CF2H         U-4b  2-Cl-3-F       OMe   3-F-4-Cl
Et    5-CN           U-4b  2,3-di-Cl      OMe   3-F-4-Br
Et    5-Et           U-4b  2-Cl-3-Br      OMe   3-F-4-Me
Et    5-OCF2H        U-4b  2-Cl-3-Me      OMe   3-F-4-CF3
Et    5-OEt          U-4b  2-Cl-3-CF3     OMe   3-F-4-OMe
Et    5-C(O)CF3      U-4b  2-Cl-3-OMe     OMe   3-F-4-OCF3
iPr   2-Ac           U-4b  2-Cl-3-OCF3    OMe   3-Cl-4-F
iPr   2-(U-3b)       U-4b  2-Br-3-F       OMe   3,4-di-Cl
iPr   2-CF2H         U-4b  2-Br-3-Cl      OMe   3-Cl-4-Br
iPr   2-CN           U-4b  2,3-di-Br      OMe   3-Cl-4-Me
iPr   2-Et           U-4b  2-Br-3-Me      OMe   3-Cl-4-CF3
iPr   2-OCF2H        U-4b  2-Br-3-CF3     OMe   3-Cl-4-OMe
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-OEt          U-4b  2-Br-3-OMe     OMe   3-Cl-4-OCF3
iPr   2-C(O)CF3      U-4b  2-Br-3-OCF3    OMe   3-Br-4-F
iPr   3-Ac           U-4b  2-Me-3-F       OMe   3-Br-4-Cl
iPr   3-(U-3b)       U-4b  2-Me-3-Cl      OMe   3,4-di-Br
iPr   3-CF2H         U-4b  2-Me-3-Br      OMe   3-Br-4-Me
iPr   3-CN           U-4b  2,3-di-Me      OMe   3-Br-4-CF3
iPr   3-Et           U-4b  2-Me-3-CF3     OMe   3-Br-4-OMe
iPr   3-OCF2H        U-4b  2-Me-3-OMe     OMe   3-Br-4-OCF3
iPr   3-OEt          U-4b  2-Me-3-OCF3    OMe   3-Me-4-F
iPr   3-C(O)CF3      U-4b  2-CF3-3-F      OMe   3-Me-4-Cl
iPr   4-Ac           U-4b  2-CF3-3-Cl     OMe   3-Me-4-Br
iPr   4-(U-3b)       U-4b  2-CF3-3-Br     OMe   3,4-di-Me
iPr   4-CF2H         U-4b  2-CF3-3-Me     OMe   3-Me-4-CF3
iPr   4-CN           U-4b  2,3-di-CF3     OMe   3-Me-4-OMe
iPr   4-Et           U-4b  2-CF3-3-OMe    OMe   3-Me-4-OCF3
iPr   4-OCF2H        U-4b  2-CF3-3-OCF3   OMe   3-CF3-4-F
iPr   4-OEt          U-4b  2-OMe-3-F      OMe   3-CF3-4-Cl
iPr   4-C(O)CF3      U-4b  2-OMe-3-Cl     OMe   3-CF3-4-Br
iPr   5-Ac           U-4b  2-OMe-3-Br     OMe   3-CF3-4-Me
iPr   5-(U-3b)       U-4b  2-OMe-3-Me     OMe   3,4-di-CF3
iPr   5-CF2H         U-4b  2-OMe-3-CF3    OMe   3-CF3-4-OMe
iPr   5-CN           U-4b  2,3-di-OMe     OMe   3-CF3-4-OCF3
iPr   5-Et           U-4b  2-OMe-3-OCF3   OMe   3-OMe-4-F
iPr   5-OCF2H        U-4b  2-OCF3-3-F     OMe   3-OMe-4-Cl
iPr   5-OEt          U-4b  2-OCF3-3-Cl    OMe   3-OMe-4-Br
iPr   5-C(O)CF3      U-4b  2-OCF3-3-Br    OMe   3-OMe-4-Me
U-4a  2-Ac           U-4b  2-OCF3-3-Me    OMe   3-OMe-4-CF3
U-4a  2-(U-3b)       U-4b  2-OCF3-3-CF3   OMe   3,4-di-OMe
U-4a  2-CF2H         U-4b  2-OCF3-3-OMe   OMe   3-OMe-4-OCF3
U-4a  2-CN           U-4b  2,3-di-OCF3    OMe   3-OCF3-4-F
U-4a  2-Et           U-4b  2,4-di-F       OMe   3-OCF3-4-Cl
U-4a  2-OCF2H        U-4b  2-F-4-Cl       OMe   3-OCF3-4-Br
U-4a  2-OEt          U-4b  2-F-4-Br       OMe   3-OCF3-4-Me
U-4a  2-C(O)CF3      U-4b  2-F-4-Me       OMe   3-OCF3-4-CF3
U-4a  3-Ac           U-4b  2-F-4-CF3      OMe   3-OCF3-4-OMe
U-4a  3-(U-3b)       U-4b  2-F-4-OMe      OMe   3,4-di-OCF3
U-4a  3-CF2H         U-4b  2-F-4-OCF3     OMe   3,5-di-F
U-4a  3-CN           U-4b  2-Cl-4-F       OMe   3-F-5-Cl
U-4a  3-Et           U-4b  2,4-di-Cl      OMe   3-F-5-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  3-OCF2H        U-4b  2-Cl-4-Br      OMe   3-F-5-Me
U-4a  3-OEt          U-4b  2-Cl-4-Me      OMe   3-F-5-CF3
U-4a  3-C(O)CF3      U-4b  2-Cl-4-CF3     OMe   3-F-5-OMe
U-4a  4-Ac           U-4b  2-Cl-4-OMe     OMe   3-F-5-OCF3
U-4a  4-(U-3b)       U-4b  2-Cl-4-OCF3    OMe   3-Cl-5-F
U-4a  4-CF2H         U-4b  2-Br-4-F       OMe   3,5-di-Cl
U-4a  4-CN           U-4b  2-Br-4-Cl      OMe   3-Cl-5-Br
U-4a  4-Et           U-4b  2,4-di-Br      OMe   3-Cl-5-Me
U-4a  4-OCF2H        U-4b  2-Br-4-Me      OMe   3-Cl-5-CF3
U-4a  4-OEt          U-4b  2-Br-4-CF3     OMe   3-Cl-5-OMe
U-4a  4-C(O)CF3      U-4b  2-Br-4-OMe     OMe   3-Cl-5-OCF3
U-4a  5-Ac           U-4b  2-Br-4-OCF3    OMe   3-Br-5-F
U-4a  5-(U-3b)       U-4b  2-Me-4-F       OMe   3-Br-5-Cl
U-4a  5-CF2H         U-4b  2-Me-4-Cl      OMe   3,5-di-Br
U-4a  5-CN           U-4b  2-Me-4-Br      OMe   3-Br-5-Me
U-4a  5-Et           U-4b  2,4-di-Me      OMe   3-Br-5-CF3
U-4a  5-OCF2H        U-4b  2-Me-4-CF3     OMe   3-Br-5-OMe
U-4a  5-OEt          U-4b  2-Me-4-OMe     OMe   3-Br-5-OCF3
U-4a  5-C(O)CF3      U-4b  2-Me-4-OCF3    OMe   3-Me-5-F
CF3   2-Ac           U-4b  2-CF3-4-F      OMe   3-Me-5-Cl
CF3   2-(U-3b)       U-4b  2-CF3-4-Cl     OMe   3-Me-5-Br
CF3   2-CF2H         U-4b  2-CF3-4-Br     OMe   3,5-di-Me
CF3   2-CN           U-4b  2-CF3-4-Me     OMe   3-Me-5-CF3
CF3   2-Et           U-4b  2,4-di-CF3     OMe   3-Me-5-OMe
CF3   2-OCF2H        U-4b  2-CF3-4-OMe    OMe   3-Me-5-OCF3
CF3   2-OEt          U-4b  2-CF3-4-OCF3   OMe   3-CF3-5-F
CF3   2-C(O)CF3      U-4b  2-OMe-4-F      OMe   3-CF3-5-Cl
CF3   3-Ac           U-4b  2-OMe-4-Cl     OMe   3-CF3-5-Br
CF3   3-(U-3b)       U-4b  2-OMe-4-Br     OMe   3-CF3-5-Me
CF3   3-CF2H         U-4b  2-OMe-4-Me     OMe   3,5-di-CF3
CF3   3-CN           U-4b  2-OMe-4-CF3    OMe   3-CF3-5-OMe
CF3   3-Et           U-4b  2,4-di-OMe     OMe   3-CF3-5-OCF3
CF3   3-OCF2H        U-4b  2-OMe-4-OCF3   OMe   3-OMe-5-F
CF3   3-OEt          U-4b  2-OCF3-4-F     OMe   3-OMe-5-Cl
CF3   3-C(O)CF3      U-4b  2-OCF3-4-Cl    OMe   3-OMe-5-Br
CF3   4-Ac           U-4b  2-OCF3-4-Br    OMe   3-OMe-5-Me
CF3   4-(U-3b)       U-4b  2-OCF3-4-Me    OMe   3-OMe-5-CF3
CF3   4-CF2H         U-4b  2-OCF3-4-CF3   OMe   3,5-di-OMe
CF3   4-CN           U-4b  2-OCF3-4-OMe   OMe   3-OMe-5-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
CF3   4-Et           U-4b  2,4-di-OCF3    OMe   3-OCF3-5-F
CF3   4-OCF2H        U-4b  2,5-di-F       OMe   3-OCF3-5-Cl
CF3   4-OEt          U-4b  2-F-5-Cl       OMe   3-OCF3-5-Br
CF3   4-C(O)CF3      U-4b  2-F-5-Br       OMe   3-OCF3-5-Me
CF3   5-Ac           U-4b  2-F-5-Me       OMe   3-OCF3-5-CF3
CF3   5-(U-3b)       U-4b  2-F-5-CF3      OMe   3-OCF3-5-OMe
CF3   5-CF2H         U-4b  2-F-5-OMe      OMe   3,5-di-OCF3
CF3   5-CN           U-4b  2-F-5-OCF3     SMe   2,3-di-F
CF3   5-Et           U-4b  2-Cl-5-F       SMe   2-F-3-Cl
CF3   5-OCF2H        U-4b  2,5-di-Cl      SMe   2-F-3-Br
CF3   5-OEt          U-4b  2-Cl-5-Br      SMe   2-F-3-Me
CF3   5-C(O)CF3      U-4b  2-Cl-5-Me      SMe   2-F-3-CF3
cPr   2-Ac           U-4b  2-Cl-5-CF3     SMe   2-F-3-OMe
cPr   2-(U-3b)       U-4b  2-Cl-5-OMe     SMe   2-F-3-OCF3
cPr   2-CF2H         U-4b  2-Cl-5-OCF3    SMe   2-Cl-3-F
cPr   2-CN           U-4b  2-Br-5-F       SMe   2,3-di-Cl
cPr   2-Et           U-4b  2-Br-5-Cl      SMe   2-Cl-3-Br
cPr   2-OCF2H        U-4b  2,5-di-Br      SMe   2-Cl-3-Me
cPr   2-OEt          U-4b  2-Br-5-Me      SMe   2-Cl-3-CF3
cPr   2-C(O)CF3      U-4b  2-Br-5-CF3     SMe   2-Cl-3-OMe
cPr   3-Ac           U-4b  2-Br-5-OMe     SMe   2-Cl-3-OCF3
cPr   3-(U-3b)       U-4b  2-Br-5-OCF3    SMe   2-Br-3-F
cPr   3-CF2H         U-4b  2-Me-5-F       SMe   2-Br-3-Cl
cPr   3-CN           U-4b  2-Me-5-Cl      SMe   2,3-di-Br
cPr   3-Et           U-4b  2-Me-5-Br      SMe   2-Br-3-Me
cPr   3-OCF2H        U-4b  2,5-di-Me      SMe   2-Br-3-CF3
cPr   3-OEt          U-4b  2-Me-5-CF3     SMe   2-Br-3-OMe
cPr   3-C(O)CF3      U-4b  2-Me-5-OMe     SMe   2-Br-3-OCF3
cPr   4-Ac           U-4b  2-Me-5-OCF3    SMe   2-Me-3-F
cPr   4-(U-3b)       U-4b  2-CF3-5-F      SMe   2-Me-3-Cl
cPr   4-CF2H         U-4b  2-CF3-5-Cl     SMe   2-Me-3-Br
cPr   4-CN           U-4b  2-CF3-5-Br     SMe   2,3-di-Me
cPr   4-Et           U-4b  2-CF3-5-Me     SMe   2-Me-3-CF3
cPr   4-OCF2H        U-4b  2,5-di-CF3     SMe   2-Me-3-OMe
cPr   4-OEt          U-4b  2-CF3-5-OMe    SMe   2-Me-3-OCF3
cPr   4-C(O)CF3      U-4b  2-CF3-5-OCF3   SMe   2-CF3-3-F
cPr   5-Ac           U-4b  2-OMe-5-F      SMe   2-CF3-3-Cl
cPr   5-(U-3b)       U-4b  2-OMe-5-Cl     SMe   2-CF3-3-Br
cPr   5-CF2H         U-4b  2-OMe-5-Br     SMe   2-CF3-3-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
cPr   5-CN           U-4b  2-OMe-5-Me     SMe   2,3-di-CF3
cPr   5-Et           U-4b  2-OMe-5-CF3    SMe   2-CF3-3-OMe
cPr   5-OCF2H        U-4b  2,5-di-OMe     SMe   2-CF3-3-OCF3
cPr   5-OEt          U-4b  2-OMe-5-OCF3   SMe   2-OMe-3-F
cPr   5-C(O)CF3      U-4b  2-OCF3-5-F     SMe   2-OMe-3-Cl
Me    2,3-di-F       U-4b  2-OCF3-5-Cl    SMe   2-OMe-3-Br
Me    2-F-3-Cl       U-4b  2-OCF3-5-Br    SMe   2-OMe-3-Me
Me    2-F-3-Br       U-4b  2-OCF3-5-Me    SMe   2-OMe-3-CF3
Me    2-F-3-Me       U-4b  2-OCF3-5-CF3   SMe   2,3-di-OMe
Me    2-F-3-CF3      U-4b  2-OCF3-5-OMe   SMe   2-OMe-3-OCF3
Me    2-F-3-OMe      U-4b  2,5-di-OCF3    SMe   2-OCF3-3-F
Me    2-F-3-OCF3     U-4b  3,4-di-F       SMe   2-OCF3-3-Cl
Me    2-Cl-3-F       U-4b  3-F-4-Cl       SMe   2-OCF3-3-Br
Me    2,3-di-Cl      U-4b  3-F-4-Br       SMe   2-OCF3-3-Me
Me    2-Cl-3-Br      U-4b  3-F-4-Me       SMe   2-OCF3-3-CF3
Me    2-Cl-3-Me      U-4b  3-F-4-CF3      SMe   2-OCF3-3-OMe
Me    2-Cl-3-CF3     U-4b  3-F-4-OMe      SMe   2,3-di-OCF3
Me    2-Cl-3-OMe     U-4b  3-F-4-OCF3     SMe   2,4-di-F
Me    2-Cl-3-OCF3    U-4b  3-Cl-4-F       SMe   2-F-4-Cl
Me    2-Br-3-F       U-4b  3,4-di-Cl      SMe   2-F-4-Br
Me    2-Br-3-Cl      U-4b  3-Cl-4-Br      SMe   2-F-4-Me
Me    2,3-di-Br      U-4b  3-Cl-4-Me      SMe   2-F-4-CF3
Me    2-Br-3-Me      U-4b  3-Cl-4-CF3     SMe   2-F-4-OMe
Me    2-Br-3-CF3     U-4b  3-Cl-4-OMe     SMe   2-F-4-OCF3
Me    2-Br-3-OMe     U-4b  3-Cl-4-OCF3    SMe   2-Cl-4-F
Me    2-Br-3-OCF3    U-4b  3-Br-4-F       SMe   2,4-di-Cl
Me    2-Me-3-F       U-4b  3-Br-4-Cl      SMe   2-Cl-4-Br
Me    2-Me-3-Cl      U-4b  3,4-di-Br      SMe   2-Cl-4-Me
Me    2-Me-3-Br      U-4b  3-Br-4-Me      SMe   2-Cl-4-CF3
Me    2,3-di-Me      U-4b  3-Br-4-CF3     SMe   2-Cl-4-OMe
Me    2-Me-3-CF3     U-4b  3-Br-4-OMe     SMe   2-Cl-4-OCF3
Me    2-Me-3-OMe     U-4b  3-Br-4-OCF3    SMe   2-Br-4-F
Me    2-Me-3-OCF3    U-4b  3-Me-4-F       SMe   2-Br-4-Cl
Me    2-CF3-3-F      U-4b  3-Me-4-Cl      SMe   2,4-di-Br
Me    2-CF3-3-Cl     U-4b  3-Me-4-Br      SMe   2-Br-4-Me
Me    2-CF3-3-Br     U-4b  3,4-di-Me      SMe   2-Br-4-CF3
Me    2-CF3-3-Me     U-4b  3-Me-4-CF3     SMe   2-Br-4-OMe
Me    2,3-di-CF3     U-4b  3-Me-4-OMe     SMe   2-Br-4-OCF3
Me    2-CF3-3-OMe    U-4b  3-Me-4-OCF3    SMe   2-Me-4-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2-CF3-3-OCF3   U-4b  3-CF3-4-F      SMe   2-Me-4-Cl
Me    2-OMe-3-F      U-4b  3-CF3-4-Cl     SMe   2-Me-4-Br
Me    2-OMe-3-Cl     U-4b  3-CF3-4-Br     SMe   2,4-di-Me
Me    2-OMe-3-Br     U-4b  3-CF3-4-Me     SMe   2-Me-4-CF3
Me    2-OMe-3-Me     U-4b  3,4-di-CF3     SMe   2-Me-4-OMe
Me    2-OMe-3-CF3    U-4b  3-CF3-4-OMe    SMe   2-Me-4-OCF3
Me    2,3-di-OMe     U-4b  3-CF3-4-OCF3   SMe   2-CF3-4-F
Me    2-OMe-3-OCF3   U-4b  3-OMe-4-F      SMe   2-CF3-4-Cl
Me    2-OCF3-3-F     U-4b  3-OMe-4-Cl     SMe   2-CF3-4-Br
Me    2-OCF3-3-Cl    U-4b  3-OMe-4-Br     SMe   2-CF3-4-Me
Me    2-OCF3-3-Br    U-4b  3-OMe-4-Me     SMe   2,4-di-CF3
Me    2-OCF3-3-Me    U-4b  3-OMe-4-CF3    SMe   2-CF3-4-OMe
Me    2-OCF3-3-CF3   U-4b  3,4-di-OMe     SMe   2-CF3-4-OCF3
Me    2-OCF3-3-OMe   U-4b  3-OMe-4-OCF3   SMe   2-OMe-4-F
Me    2,3-di-OCF3    U-4b  3-OCF3-4-F     SMe   2-OMe-4-Cl
Me    2,4-di-F       U-4b  3-OCF3-4-Cl    SMe   2-OMe-4-Br
Me    2-F-4-Cl       U-4b  3-OCF3-4-Br    SMe   2-OMe-4-Me
Me    2-F-4-Br       U-4b  3-OCF3-4-Me    SMe   2-OMe-4-CF3
Me    2-F-4-Me       U-4b  3-OCF3-4-CF3   SMe   2,4-di-OMe
Me    2-F-4-CF3      U-4b  3-OCF3-4-OMe   SMe   2-OMe-4-OCF3
Me    2-F-4-OMe      U-4b  3,4-di-OCF3    SMe   2-OCF3-4-F
Me    2-F-4-OCF3     U-4b  3,5-di-F       SMe   2-OCF3-4-Cl
Me    2-Cl-4-F       U-4b  3-F-5-Cl       SMe   2-OCF3-4-Br
Me    2,4-di-Cl      U-4b  3-F-5-Br       SMe   2-OCF3-4-Me
Me    2-Cl-4-Br      U-4b  3-F-5-Me       SMe   2-OCF3-4-CF3
Me    2-Cl-4-Me      U-4b  3-F-5-CF3      SMe   2-OCF3-4-OMe
Me    2-Cl-4-CF3     U-4b  3-F-5-OMe      SMe   2,4-di-OCF3
Me    2-Cl-4-OMe     U-4b  3-F-5-OCF3     SMe   2,5-di-F
Me    2-Cl-4-OCF3    U-4b  3-Cl-5-F       SMe   2-F-5-Cl
Me    2-Br-4-F       U-4b  3,5-di-Cl      SMe   2-F-5-Br
Me    2-Br-4-Cl      U-4b  3-Cl-5-Br      SMe   2-F-5-Me
Me    2,4-di-Br      U-4b  3-Cl-5-Me      SMe   2-F-5-CF3
Me    2-Br-4-Me      U-4b  3-Cl-5-CF3     SMe   2-F-5-OMe
Me    2-Br-4-CF3     U-4b  3-Cl-5-OMe     SMe   2-F-5-OCF3
Me    2-Br-4-OMe     U-4b  3-Cl-5-OCF3    SMe   2-Cl-5-F
Me    2-Br-4-OCF3    U-4b  3-Br-5-F       SMe   2,5-di-Cl
Me    2-Me-4-F       U-4b  3-Br-5-Cl      SMe   2-Cl-5-Br
Me    2-Me-4-Cl      U-4b  3,5-di-Br      SMe   2-Cl-5-Me
Me    2-Me-4-Br      U-4b  3-Br-5-Me      SMe   2-Cl-5-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2,4-di-Me      U-4b  3-Br-5-CF3     SMe   2-Cl-5-OMe
Me    2-Me-4-CF3     U-4b  3-Br-5-OMe     SMe   2-Cl-5-OCF3
Me    2-Me-4-OMe     U-4b  3-Br-5-OCF3    SMe   2-Br-5-F
Me    2-Me-4-OCF3    U-4b  3-Me-5-F       SMe   2-Br-5-Cl
Me    2-CF3-4-F      U-4b  3-Me-5-Cl      SMe   2,5-di-Br
Me    2-CF3-4-Cl     U-4b  3-Me-5-Br      SMe   2-Br-5-Me
Me    2-CF3-4-Br     U-4b  3,5-di-Me      SMe   2-Br-5-CF3
Me    2-CF3-4-Me     U-4b  3-Me-5-CF3     SMe   2-Br-5-OMe
Me    2,4-di-CF3     U-4b  3-Me-5-OMe     SMe   2-Br-5-OCF3
Me    2-CF3-4-OMe    U-4b  3-Me-5-OCF3    SMe   2-Me-5-F
Me    2-CF3-4-OCF3   U-4b  3-CF3-5-F      SMe   2-Me-5-Cl
Me    2-OMe-4-F      U-4b  3-CF3-5-Cl     SMe   2-Me-5-Br
Me    2-OMe-4-Cl     U-4b  3-CF3-5-Br     SMe   2,5-di-Me
Me    2-OMe-4-Br     U-4b  3-CF3-5-Me     SMe   2-Me-5-CF3
Me    2-OMe-4-Me     U-4b  3,5-di-CF3     SMe   2-Me-5-OMe
Me    2-OMe-4-CF3    U-4b  3-CF3-5-OMe    SMe   2-Me-5-OCF3
Me    2,4-di-OMe     U-4b  3-CF3-5-OCF3   SMe   2-CF3-5-F
Me    2-OMe-4-OCF3   U-4b  3-OMe-5-F      SMe   2-CF3-5-Cl
Me    2-OCF3-4-F     U-4b  3-OMe-5-Cl     SMe   2-CF3-5-Br
Me    2-OCF3-4-Cl    U-4b  3-OMe-5-Br     SMe   2-CF3-5-Me
Me    2-OCF3-4-Br    U-4b  3-OMe-5-Me     SMe   2,5-di-CF3
Me    2-OCF3-4-Me    U-4b  3-OMe-5-CF3    SMe   2-CF3-5-OMe
Me    2-OCF3-4-CF3   U-4b  3,5-di-OMe     SMe   2-CF3-5-OCF3
Me    2-OCF3-4-OMe   U-4b  3-OMe-5-OCF3   SMe   2-OMe-5-F
Me    2,4-di-OCF3    U-4b  3-OCF3-5-F     SMe   2-OMe-5-Cl
Me    2,5-di-F       U-4b  3-OCF3-5-Cl    SMe   2-OMe-5-Br
Me    2-F-5-Cl       U-4b  3-OCF3-5-Br    SMe   2-OMe-5-Me
Me    2-F-5-Br       U-4b  3-OCF3-5-Me    SMe   2-OMe-5-CF3
Me    2-F-5-Me       U-4b  3-OCF3-5-CF3   SMe   2,5-di-OMe
Me    2-F-5-CF3      U-4b  3-OCF3-5-OMe   SMe   2-OMe-5-OCF3
Me    2-F-5-OMe      U-4b  3,5-di-OCF3    SMe   2-OCF3-5-F
Me    2-F-5-OCF3     U-4c  2,3-di-F       SMe   2-OCF3-5-Cl
Me    2-Cl-5-F       U-4c  2-F-3-Cl       SMe   2-OCF3-5-Br
Me    2,5-di-Cl      U-4c  2-F-3-Br       SMe   2-OCF3-5-Me
Me    2-Cl-5-Br      U-4c  2-F-3-Me       SMe   2-OCF3-5-CF3
Me    2-Cl-5-Me      U-4c  2-F-3-CF3      SMe   2-OCF3-5-OMe
Me    2-Cl-5-CF3     U-4c  2-F-3-OMe      SMe   2,5-di-OCF3
Me    2-Cl-5-OMe     U-4c  2-F-3-OCF3     SMe   3,4-di-F
Me    2-Cl-5-OCF3    U-4c  2-Cl-3-F       SMe   3-F-4-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2-Br-5-F       U-4c  2,3-di-Cl      SMe   3-F-4-Br
Me    2-Br-5-Cl      U-4c  2-Cl-3-Br      SMe   3-F-4-Me
Me    2,5-di-Br      U-4c  2-Cl-3-Me      SMe   3-F-4-CF3
Me    2-Br-5-Me      U-4c  2-Cl-3-CF3     SMe   3-F-4-OMe
Me    2-Br-5-CF3     U-4c  2-Cl-3-OMe     SMe   3-F-4-OCF3
Me    2-Br-5-OMe     U-4c  2-Cl-3-OCF3    SMe   3-Cl-4-F
Me    2-Br-5-OCF3    U-4c  2-Br-3-F       SMe   3,4-di-Cl
Me    2-Me-5-F       U-4c  2-Br-3-Cl      SMe   3-Cl-4-Br
Me    2-Me-5-Cl      U-4c  2,3-di-Br      SMe   3-Cl-4-Me
Me    2-Me-5-Br      U-4c  2-Br-3-Me      SMe   3-Cl-4-CF3
Me    2,5-di-Me      U-4c  2-Br-3-CF3     SMe   3-Cl-4-OMe
Me    2-Me-5-CF3     U-4c  2-Br-3-OMe     SMe   3-Cl-4-OCF3
Me    2-Me-5-OMe     U-4c  2-Br-3-OCF3    SMe   3-Br-4-F
Me    2-Me-5-OCF3    U-4c  2-Me-3-F       SMe   3-Br-4-Cl
Me    2-CF3-5-F      U-4c  2-Me-3-Cl      SMe   3,4-di-Br
Me    2-CF3-5-Cl     U-4c  2-Me-3-Br      SMe   3-Br-4-Me
Me    2-CF3-5-Br     U-4c  2,3-di-Me      SMe   3-Br-4-CF3
Me    2-CF3-5-Me     U-4c  2-Me-3-CF3     SMe   3-Br-4-OMe
Me    2,5-di-CF3     U-4c  2-Me-3-OMe     SMe   3-Br-4-OCF3
Me    2-CF3-5-OMe    U-4c  2-Me-3-OCF3    SMe   3-Me-4-F
Me    2-CF3-5-OCF3   U-4c  2-CF3-3-F      SMe   3-Me-4-Cl
Me    2-OMe-5-F      U-4c  2-CF3-3-Cl     SMe   3-Me-4-Br
Me    2-OMe-5-Cl     U-4c  2-CF3-3-Br     SMe   3,4-di-Me
Me    2-OMe-5-Br     U-4c  2-CF3-3-Me     SMe   3-Me-4-CF3
Me    2-OMe-5-Me     U-4c  2,3-di-CF3     SMe   3-Me-4-OMe
Me    2-OMe-5-CF3    U-4c  2-CF3-3-OMe    SMe   3-Me-4-OCF3
Me    2,5-di-OMe     U-4c  2-CF3-3-OCF3   SMe   3-CF3-4-F
Me    2-OMe-5-OCF3   U-4c  2-OMe-3-F      SMe   3-CF3-4-Cl
Me    2-OCF3-5-F     U-4c  2-OMe-3-Cl     SMe   3-CF3-4-Br
Me    2-OCF3-5-Cl    U-4c  2-OMe-3-Br     SMe   3-CF3-4-Me
Me    2-OCF3-5-Br    U-4c  2-OMe-3-Me     SMe   3,4-di-CF3
Me    2-OCF3-5-Me    U-4c  2-OMe-3-CF3    SMe   3-CF3-4-OMe
Me    2-OCF3-5-CF3   U-4c  2,3-di-OMe     SMe   3-CF3-4-OCF3
Me    2-OCF3-5-OMe   U-4c  2-OMe-3-OCF3   SMe   3-OMe-4-F
Me    2,5-di-OCF3    U-4c  2-OCF3-3-F     SMe   3-OMe-4-Cl
Me    3,4-di-F       U-4c  2-OCF3-3-Cl    SMe   3-OMe-4-Br
Me    3-F-4-Cl       U-4c  2-OCF3-3-Br    SMe   3-OMe-4-Me
Me    3-F-4-Br       U-4c  2-OCF3-3-Me    SMe   3-OMe-4-CF3
Me    3-F-4-Me       U-4c  2-OCF3-3-CF3   SMe   3,4-di-OMe
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    3-F-4-CF3      U-4c  2-OCF3-3-OMe   SMe   3-OMe-4-OCF3
Me    3-F-4-OMe      U-4c  2,3-di-OCF3    SMe   3-OCF3-4-F
Me    3-F-4-OCF3     U-4c  2,4-di-F       SMe   3-OCF3-4-Cl
Me    3-Cl-4-F       U-4c  2-F-4-Cl       SMe   3-OCF3-4-Br
Me    3,4-di-Cl      U-4c  2-F-4-Br       SMe   3-OCF3-4-Me
Me    3-Cl-4-Br      U-4c  2-F-4-Me       SMe   3-OCF3-4-CF3
Me    3-Cl-4-Me      U-4c  2-F-4-CF3      SMe   3-OCF3-4-OMe
Me    3-Cl-4-CF3     U-4c  2-F-4-OMe      SMe   3,4-di-OCF3
Me    3-Cl-4-OMe     U-4c  2-F-4-OCF3     SMe   3,5-di-F
Me    3-Cl-4-OCF3    U-4c  2-Cl-4-F       SMe   3-F-5-Cl
Me    3-Br-4-F       U-4c  2,4-di-Cl      SMe   3-F-5-Br
Me    3-Br-4-Cl      U-4c  2-Cl-4-Br      SMe   3-F-5-Me
Me    3,4-di-Br      U-4c  2-Cl-4-Me      SMe   3-F-5-CF3
Me    3-Br-4-Me      U-4c  2-Cl-4-CF3     SMe   3-F-5-OMe
Me    3-Br-4-CF3     U-4c  2-Cl-4-OMe     SMe   3-F-5-OCF3
Me    3-Br-4-OMe     U-4c  2-Cl-4-OCF3    SMe   3-Cl-5-F
Me    3-Br-4-OCF3    U-4c  2-Br-4-F       SMe   3,5-di-Cl
Me    3-Me-4-F       U-4c  2-Br-4-Cl      SMe   3-Cl-5-Br
Me    3-Me-4-Cl      U-4c  2,4-di-Br      SMe   3-Cl-5-Me
Me    3-Me-4-Br      U-4c  2-Br-4-Me      SMe   3-Cl-5-CF3
Me    3,4-di-Me      U-4c  2-Br-4-CF3     SMe   3-Cl-5-OMe
Me    3-Me-4-CF3     U-4c  2-Br-4-OMe     SMe   3-Cl-5-OCF3
Me    3-Me-4-OMe     U-4c  2-Br-4-OCF3    SMe   3-Br-5-F
Me    3-Me-4-OCF3    U-4c  2-Me-4-F       SMe   3-Br-5-Cl
Me    3-CF3-4-F      U-4c  2-Me-4-Cl      SMe   3,5-di-Br
Me    3-CF3-4-Cl     U-4c  2-Me-4-Br      SMe   3-Br-5-Me
Me    3-CF3-4-Br     U-4c  2,4-di-Me      SMe   3-Br-5-CF3
Me    3-CF3-4-Me     U-4c  2-Me-4-CF3     SMe   3-Br-5-OMe
Me    3,4-di-CF3     U-4c  2-Me-4-OMe     SMe   3-Br-5-OCF3
Me    3-CF3-4-OMe    U-4c  2-Me-4-OCF3    SMe   3-Me-5-F
Me    3-CF3-4-OCF3   U-4c  2-CF3-4-F      SMe   3-Me-5-Cl
Me    3-OMe-4-F      U-4c  2-CF3-4-Cl     SMe   3-Me-5-Br
Me    3-OMe-4-Cl     U-4c  2-CF3-4-Br     SMe   3,5-di-Me
Me    3-OMe-4-Br     U-4c  2-CF3-4-Me     SMe   3-Me-5-CF3
Me    3-OMe-4-Me     U-4c  2,4-di-CF3     SMe   3-Me-5-OMe
Me    3-OMe-4-CF3    U-4c  2-CF3-4-OMe    SMe   3-Me-5-OCF3
Me    3,4-di-OMe     U-4c  2-CF3-4-OCF3   SMe   3-CF3-5-F
Me    3-OMe-4-OCF3   U-4c  2-OMe-4-F      SMe   3-CF3-5-Cl
Me    3-OCF3-4-F     U-4c  2-OMe-4-Cl     SMe   3-CF3-5-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    3-OCF3-4-Cl    U-4c  2-OMe-4-Br     SMe   3-CF3-5-Me
Me    3-OCF3-4-Br    U-4c  2-OMe-4-Me     SMe   3,5-di-CF3
Me    3-OCF3-4-Me    U-4c  2-OMe-4-CF3    SMe   3-CF3-5-OMe
Me    3-OCF3-4-CF3   U-4c  2,4-di-OMe     SMe   3-CF3-5-OCF3
Me    3-OCF3-4-OMe   U-4c  2-OMe-4-OCF3   SMe   3-OMe-5-F
Me    3,4-di-OCF3    U-4c  2-OCF3-4-F     SMe   3-OMe-5-Cl
Me    3,5-di-F       U-4c  2-OCF3-4-Cl    SMe   3-OMe-5-Br
Me    3-F-5-Cl       U-4c  2-OCF3-4-Br    SMe   3-OMe-5-Me
Me    3-F-5-Br       U-4c  2-OCF3-4-Me    SMe   3-OMe-5-CF3
Me    3-F-5-Me       U-4c  2-OCF3-4-CF3   SMe   3,5-di-OMe
Me    3-F-5-CF3      U-4c  2-OCF3-4-OMe   SMe   3-OMe-5-OCF3
Me    3-F-5-OMe      U-4c  2,4-di-OCF3    SMe   3-OCF3-5-F
Me    3-F-5-OCF3     U-4c  2,5-di-F       SMe   3-OCF3-5-Cl
Me    3-Cl-5-F       U-4c  2-F-5-Cl       SMe   3-OCF3-5-Br
Me    3,5-di-Cl      U-4c  2-F-5-Br       SMe   3-OCF3-5-Me
Me    3-Cl-5-Br      U-4c  2-F-5-Me       SMe   3-OCF3-5-CF3
Me    3-Cl-5-Me      U-4c  2-F-5-CF3      SMe   3-OCF3-5-OMe
Me    3-Cl-5-CF3     U-4c  2-F-5-OMe      SMe   3,5-di-OCF3
Me    3-Cl-5-OMe     U-4c  2-F-5-OCF3     Ac    2,3-di-F
Me    3-Cl-5-OCF3    U-4c  2-Cl-5-F       Ac    2-F-3-Cl
Me    3-Br-5-F       U-4c  2,5-di-Cl      Ac    2-F-3-Br
Me    3-Br-5-Cl      U-4c  2-Cl-5-Br      Ac    2-F-3-Me
Me    3,5-di-Br      U-4c  2-Cl-5-Me      Ac    2-F-3-CF3
Me    3-Br-5-Me      U-4c  2-Cl-5-CF3     Ac    2-F-3-OMe
Me    3-Br-5-CF3     U-4c  2-Cl-5-OMe     Ac    2-F-3-OCF3
Me    3-Br-5-OMe     U-4c  2-Cl-5-OCF3    Ac    2-Cl-3-F
Me    3-Br-5-OCF3    U-4c  2-Br-5-F       Ac    2,3-di-Cl
Me    3-Me-5-F       U-4c  2-Br-5-Cl      Ac    2-Cl-3-Br
Me    3-Me-5-Cl      U-4c  2,5-di-Br      Ac    2-Cl-3-Me
Me    3-Me-5-Br      U-4c  2-Br-5-Me      Ac    2-Cl-3-CF3
Me    3,5-di-Me      U-4c  2-Br-5-CF3     Ac    2-Cl-3-OMe
Me    3-Me-5-CF3     U-4c  2-Br-5-OMe     Ac    2-Cl-3-OCF3
Me    3-Me-5-OMe     U-4c  2-Br-5-OCF3    Ac    2-Br-3-F
Me    3-Me-5-OCF3    U-4c  2-Me-5-F       Ac    2-Br-3-Cl
Me    3-CF3-5-F      U-4c  2-Me-5-Cl      Ac    2,3-di-Br
Me    3-CF3-5-Cl     U-4c  2-Me-5-Br      Ac    2-Br-3-Me
Me    3-CF3-5-Br     U-4c  2,5-di-Me      Ac    2-Br-3-CF3
Me    3-CF3-5-Me     U-4c  2-Me-5-CF3     Ac    2-Br-3-OMe
Me    3,5-di-CF3     U-4c  2-Me-5-OMe     Ac    2-Br-3-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    3-CF3-5-OMe    U-4c  2-Me-5-OCF3    Ac    2-Me-3-F
Me    3-CF3-5-OCF3   U-4c  2-CF3-5-F      Ac    2-Me-3-Cl
Me    3-OMe-5-F      U-4c  2-CF3-5-Cl     Ac    2-Me-3-Br
Me    3-OMe-5-Cl     U-4c  2-CF3-5-Br     Ac    2,3-di-Me
Me    3-OMe-5-Br     U-4c  2-CF3-5-Me     Ac    2-Me-3-CF3
Me    3-OMe-5-Me     U-4c  2,5-di-CF3     Ac    2-Me-3-OMe
Me    3-OMe-5-CF3    U-4c  2-CF3-5-OMe    Ac    2-Me-3-OCF3
Me    3,5-di-OMe     U-4c  2-CF3-5-OCF3   Ac    2-CF3-3-F
Me    3-OMe-5-OCF3   U-4c  2-OMe-5-F      Ac    2-CF3-3-Cl
Me    3-OCF3-5-F     U-4c  2-OMe-5-Cl     Ac    2-CF3-3-Br
Me    3-OCF3-5-Cl    U-4c  2-OMe-5-Br     Ac    2-CF3-3-Me
Me    3-OCF3-5-Br    U-4c  2-OMe-5-Me     Ac    2,3-di-CF3
Me    3-OCF3-5-Me    U-4c  2-OMe-5-CF3    Ac    2-CF3-3-OMe
Me    3-OCF3-5-CF3   U-4c  2,5-di-OMe     Ac    2-CF3-3-OCF3
Me    3-OCF3-5-OMe   U-4c  2-OMe-5-OCF3   Ac    2-OMe-3-F
Me    3,5-di-OCF3    U-4c  2-OCF3-5-F     Ac    2-OMe-3-Cl
Et    2,3-di-F       U-4c  2-OCF3-5-Cl    Ac    2-OMe-3-Br
Et    2-F-3-Cl       U-4c  2-OCF3-5-Br    Ac    2-OMe-3-Me
Et    2-F-3-Br       U-4c  2-OCF3-5-Me    Ac    2-OMe-3-CF3
Et    2-F-3-Me       U-4c  2-OCF3-5-CF3   Ac    2,3-di-OMe
Et    2-F-3-CF3      U-4c  2-OCF3-5-OMe   Ac    2-OMe-3-OCF3
Et    2-F-3-OMe      U-4c  2,5-di-OCF3    Ac    2-OCF3-3-F
Et    2-F-3-OCF3     U-4c  3,4-di-F       Ac    2-OCF3-3-Cl
Et    2-Cl-3-F       U-4c  3-F-4-Cl       Ac    2-OCF3-3-Br
Et    2,3-di-Cl      U-4c  3-F-4-Br       Ac    2-OCF3-3-Me
Et    2-Cl-3-Br      U-4c  3-F-4-Me       Ac    2-OCF3-3-CF3
Et    2-Cl-3-Me      U-4c  3-F-4-CF3      Ac    2-OCF3-3-OMe
Et    2-Cl-3-CF3     U-4c  3-F-4-OMe      Ac    2,3-di-OCF3
Et    2-Cl-3-OMe     U-4c  3-F-4-OCF3     Ac    2,4-di-F
Et    2-Cl-3-OCF3    U-4c  3-Cl-4-F       Ac    2-F-4-Cl
Et    2-Br-3-F       U-4c  3,4-di-Cl      Ac    2-F-4-Br
Et    2-Br-3-Cl      U-4c  3-Cl-4-Br      Ac    2-F-4-Me
Et    2,3-di-Br      U-4c  3-Cl-4-Me      Ac    2-F-4-CF3
Et    2-Br-3-Me      U-4c  3-Cl-4-CF3     Ac    2-F-4-OMe
Et    2-Br-3-CF3     U-4c  3-Cl-4-OMe     Ac    2-F-4-OCF3
Et    2-Br-3-OMe     U-4c  3-Cl-4-OCF3    Ac    2-Cl-4-F
Et    2-Br-3-OCF3    U-4c  3-Br-4-F       Ac    2,4-di-Cl
Et    2-Me-3-F       U-4c  3-Br-4-Cl      Ac    2-Cl-4-Br
Et    2-Me-3-Cl      U-4c  3,4-di-Br      Ac    2-Cl-4-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    2-Me-3-Br      U-4c  3-Br-4-Me      Ac    2-Cl-4-CF3
Et    2,3-di-Me      U-4c  3-Br-4-CF3     Ac    2-Cl-4-OMe
Et    2-Me-3-CF3     U-4c  3-Br-4-OMe     Ac    2-Cl-4-OCF3
Et    2-Me-3-OMe     U-4c  3-Br-4-OCF3    Ac    2-Br-4-F
Et    2-Me-3-OCF3    U-4c  3-Me-4-F       Ac    2-Br-4-Cl
Et    2-CF3-3-F      U-4c  3-Me-4-Cl      Ac    2,4-di-Br
Et    2-CF3-3-Cl     U-4c  3-Me-4-Br      Ac    2-Br-4-Me
Et    2-CF3-3-Br     U-4c  3,4-di-Me      Ac    2-Br-4-CF3
Et    2-CF3-3-Me     U-4c  3-Me-4-CF3     Ac    2-Br-4-OMe
Et    2,3-di-CF3     U-4c  3-Me-4-OMe     Ac    2-Br-4-OCF3
Et    2-CF3-3-OMe    U-4c  3-Me-4-OCF3    Ac    2-Me-4-F
Et    2-CF3-3-OCF3   U-4c  3-CF3-4-F      Ac    2-Me-4-Cl
Et    2-OMe-3-F      U-4c  3-CF3-4-Cl     Ac    2-Me-4-Br
Et    2-OMe-3-Cl     U-4c  3-CF3-4-Br     Ac    2,4-di-Me
Et    2-OMe-3-Br     U-4c  3-CF3-4-Me     Ac    2-Me-4-CF3
Et    2-OMe-3-Me     U-4c  3,4-di-CF3     Ac    2-Me-4-OMe
Et    2-OMe-3-CF3    U-4c  3-CF3-4-OMe    Ac    2-Me-4-OCF3
Et    2,3-di-OMe     U-4c  3-CF3-4-OCF3   Ac    2-CF3-4-F
Et    2-OMe-3-OCF3   U-4c  3-OMe-4-F      Ac    2-CF3-4-Cl
Et    2-OCF3-3-F     U-4c  3-OMe-4-Cl     Ac    2-CF3-4-Br
Et    2-OCF3-3-Cl    U-4c  3-OMe-4-Br     Ac    2-CF3-4-Me
Et    2-OCF3-3-Br    U-4c  3-OMe-4-Me     Ac    2,4-di-CF3
Et    2-OCF3-3-Me    U-4c  3-OMe-4-CF3    Ac    2-CF3-4-OMe
Et    2-OCF3-3-CF3   U-4c  3,4-di-OMe     Ac    2-CF3-4-OCF3
Et    2-OCF3-3-OMe   U-4c  3-OMe-4-OCF3   Ac    2-OMe-4-F
Et    2,3-di-OCF3    U-4c  3-OCF3-4-F     Ac    2-OMe-4-Cl
Et    2,4-di-F       U-4c  3-OCF3-4-Cl    Ac    2-OMe-4-Br
Et    2-F-4-Cl       U-4c  3-OCF3-4-Br    Ac    2-OMe-4-Me
Et    2-F-4-Br       U-4c  3-OCF3-4-Me    Ac    2-OMe-4-CF3
Et    2-F-4-Me       U-4c  3-OCF3-4-CF3   Ac    2,4-di-OMe
Et    2-F-4-CF3      U-4c  3-OCF3-4-OMe   Ac    2-OMe-4-OCF3
Et    2-F-4-OMe      U-4c  3,4-di-OCF3    Ac    2-OCF3-4-F
Et    2-F-4-OCF3     U-4c  3,5-di-F       Ac    2-OCF3-4-Cl
Et    2-Cl-4-F       U-4c  3-F-5-Cl       Ac    2-OCF3-4-Br
Et    2,4-di-Cl      U-4c  3-F-5-Br       Ac    2-OCF3-4-Me
Et    2-Cl-4-Br      U-4c  3-F-5-Me       Ac    2-OCF3-4-CF3
Et    2-Cl-4-Me      U-4c  3-F-5-CF3      Ac    2-OCF3-4-OMe
Et    2-Cl-4-CF3     U-4c  3-F-5-OMe      Ac    2,4-di-OCF3
Et    2-Cl-4-OMe     U-4c  3-F-5-OCF3     Ac    2,5-di-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    2-Cl-4-OCF3    U-4c  3-Cl-5-F       Ac    2-F-5-Cl
Et    2-Br-4-F       U-4c  3,5-di-Cl      Ac    2-F-5-Br
Et    2-Br-4-Cl      U-4c  3-Cl-5-Br      Ac    2-F-5-Me
Et    2,4-di-Br      U-4c  3-Cl-5-Me      Ac    2-F-5-CF3
Et    2-Br-4-Me      U-4c  3-Cl-5-CF3     Ac    2-F-5-OMe
Et    2-Br-4-CF3     U-4c  3-Cl-5-OMe     Ac    2-F-5-OCF3
Et    2-Br-4-OMe     U-4c  3-Cl-5-OCF3    Ac    2-Cl-5-F
Et    2-Br-4-OCF3    U-4c  3-Br-5-F       Ac    2,5-di-Cl
Et    2-Me-4-F       U-4c  3-Br-5-Cl      Ac    2-Cl-5-Br
Et    2-Me-4-Cl      U-4c  3,5-di-Br      Ac    2-Cl-5-Me
Et    2-Me-4-Br      U-4c  3-Br-5-Me      Ac    2-Cl-5-CF3
Et    2,4-di-Me      U-4c  3-Br-5-CF3     Ac    2-Cl-5-OMe
Et    2-Me-4-CF3     U-4c  3-Br-5-OMe     Ac    2-Cl-5-OCF3
Et    2-Me-4-OMe     U-4c  3-Br-5-OCF3    Ac    2-Br-5-F
Et    2-Me-4-OCF3    U-4c  3-Me-5-F       Ac    2-Br-5-Cl
Et    2-CF3-4-F      U-4c  3-Me-5-Cl      Ac    2,5-di-Br
Et    2-CF3-4-Cl     U-4c  3-Me-5-Br      Ac    2-Br-5-Me
Et    2-CF3-4-Br     U-4c  3,5-di-Me      Ac    2-Br-5-CF3
Et    2-CF3-4-Me     U-4c  3-Me-5-CF3     Ac    2-Br-5-OMe
Et    2,4-di-CF3     U-4c  3-Me-5-OMe     Ac    2-Br-5-OCF3
Et    2-CF3-4-OMe    U-4c  3-Me-5-OCF3    Ac    2-Me-5-F
Et    2-CF3-4-OCF3   U-4c  3-CF3-5-F      Ac    2-Me-5-Cl
Et    2-OMe-4-F      U-4c  3-CF3-5-Cl     Ac    2-Me-5-Br
Et    2-OMe-4-Cl     U-4c  3-CF3-5-Br     Ac    2,5-di-Me
Et    2-OMe-4-Br     U-4c  3-CF3-5-Me     Ac    2-Me-5-CF3
Et    2-OMe-4-Me     U-4c  3,5-di-CF3     Ac    2-Me-5-OMe
Et    2-OMe-4-CF3    U-4c  3-CF3-5-OMe    Ac    2-Me-5-OCF3
Et    2,4-di-OMe     U-4c  3-CF3-5-OCF3   Ac    2-CF3-5-F
Et    2-OMe-4-OCF3   U-4c  3-OMe-5-F      Ac    2-CF3-5-Cl
Et    2-OCF3-4-F     U-4c  3-OMe-5-Cl     Ac    2-CF3-5-Br
Et    2-OCF3-4-Cl    U-4c  3-OMe-5-Br     Ac    2-CF3-5-Me
Et    2-OCF3-4-Br    U-4c  3-OMe-5-Me     Ac    2,5-di-CF3
Et    2-OCF3-4-Me    U-4c  3-OMe-5-CF3    Ac    2-CF3-5-OMe
Et    2-OCF3-4-CF3   U-4c  3,5-di-OMe     Ac    2-CF3-5-OCF3
Et    2-OCF3-4-OMe   U-4c  3-OMe-5-OCF3   Ac    2-OMe-5-F
Et    2,4-di-OCF3    U-4c  3-OCF3-5-F     Ac    2-OMe-5-Cl
Et    2,5-di-F       U-4c  3-OCF3-5-Cl    Ac    2-OMe-5-Br
Et    2-F-5-Cl       U-4c  3-OCF3-5-Br    Ac    2-OMe-5-Me
Et    2-F-5-Br       U-4c  3-OCF3-5-Me    Ac    2-OMe-5-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    2-F-5-Me       U-4c  3-OCF3-5-CF3   Ac    2,5-di-OMe
Et    2-F-5-CF3      U-4c  3-OCF3-5-OMe   Ac    2-OMe-5-OCF3
Et    2-F-5-OMe      U-4c  3,5-di-OCF3    Ac    2-OCF3-5-F
Et    2-F-5-OCF3     U-4d  2,3-di-F       Ac    2-OCF3-5-Cl
Et    2-Cl-5-F       U-4d  2-F-3-Cl       Ac    2-OCF3-5-Br
Et    2,5-di-Cl      U-4d  2-F-3-Br       Ac    2-OCF3-5-Me
Et    2-Cl-5-Br      U-4d  2-F-3-Me       Ac    2-OCF3-5-CF3
Et    2-Cl-5-Me      U-4d  2-F-3-CF3      Ac    2-OCF3-5-OMe
Et    2-Cl-5-CF3     U-4d  2-F-3-OMe      Ac    2,5-di-OCF3
Et    2-Cl-5-OMe     U-4d  2-F-3-OCF3     Ac    3,4-di-F
Et    2-Cl-5-OCF3    U-4d  2-Cl-3-F       Ac    3-F-4-Cl
Et    2-Br-5-F       U-4d  2,3-di-Cl      Ac    3-F-4-Br
Et    2-Br-5-Cl      U-4d  2-Cl-3-Br      Ac    3-F-4-Me
Et    2,5-di-Br      U-4d  2-Cl-3-Me      Ac    3-F-4-CF3
Et    2-Br-5-Me      U-4d  2-Cl-3-CF3     Ac    3-F-4-OMe
Et    2-Br-5-CF3     U-4d  2-Cl-3-OMe     Ac    3-F-4-OCF3
Et    2-Br-5-OMe     U-4d  2-Cl-3-OCF3    Ac    3-Cl-4-F
Et    2-Br-5-OCF3    U-4d  2-Br-3-F       Ac    3,4-di-Cl
Et    2-Me-5-F       U-4d  2-Br-3-Cl      Ac    3-Cl-4-Br
Et    2-Me-5-Cl      U-4d  2,3-di-Br      Ac    3-Cl-4-Me
Et    2-Me-5-Br      U-4d  2-Br-3-Me      Ac    3-Cl-4-CF3
Et    2,5-di-Me      U-4d  2-Br-3-CF3     Ac    3-Cl-4-OMe
Et    2-Me-5-CF3     U-4d  2-Br-3-OMe     Ac    3-Cl-4-OCF3
Et    2-Me-5-OMe     U-4d  2-Br-3-OCF3    Ac    3-Br-4-F
Et    2-Me-5-OCF3    U-4d  2-Me-3-F       Ac    3-Br-4-Cl
Et    2-CF3-5-F      U-4d  2-Me-3-Cl      Ac    3,4-di-Br
Et    2-CF3-5-Cl     U-4d  2-Me-3-Br      Ac    3-Br-4-Me
Et    2-CF3-5-Br     U-4d  2,3-di-Me      Ac    3-Br-4-CF3
Et    2-CF3-5-Me     U-4d  2-Me-3-CF3     Ac    3-Br-4-OMe
Et    2,5-di-CF3     U-4d  2-Me-3-OMe     Ac    3-Br-4-OCF3
Et    2-CF3-5-OMe    U-4d  2-Me-3-OCF3    Ac    3-Me-4-F
Et    2-CF3-5-OCF3   U-4d  2-CF3-3-F      Ac    3-Me-4-Cl
Et    2-OMe-5-F      U-4d  2-CF3-3-Cl     Ac    3-Me-4-Br
Et    2-OMe-5-Cl     U-4d  2-CF3-3-Br     Ac    3,4-di-Me
Et    2-OMe-5-Br     U-4d  2-CF3-3-Me     Ac    3-Me-4-CF3
Et    2-OMe-5-Me     U-4d  2,3-di-CF3     Ac    3-Me-4-OMe
Et    2-OMe-5-CF3    U-4d  2-CF3-3-OMe    Ac    3-Me-4-OCF3
Et    2,5-di-OMe     U-4d  2-CF3-3-OCF3   Ac    3-CF3-4-F
Et    2-OMe-5-OCF3   U-4d  2-OMe-3-F      Ac    3-CF3-4-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    2-OCF3-5-F     U-4d  2-OMe-3-Cl     Ac    3-CF3-4-Br
Et    2-OCF3-5-Cl    U-4d  2-OMe-3-Br     Ac    3-CF3-4-Me
Et    2-OCF3-5-Br    U-4d  2-OMe-3-Me     Ac    3,4-di-CF3
Et    2-OCF3-5-Me    U-4d  2-OMe-3-CF3    Ac    3-CF3-4-OMe
Et    2-OCF3-5-CF3   U-4d  2,3-di-OMe     Ac    3-CF3-4-OCF3
Et    2-OCF3-5-OMe   U-4d  2-OMe-3-OCF3   Ac    3-OMe-4-F
Et    2,5-di-OCF3    U-4d  2-OCF3-3-F     Ac    3-OMe-4-Cl
Et    3,4-di-F       U-4d  2-OCF3-3-Cl    Ac    3-OMe-4-Br
Et    3-F-4-Cl       U-4d  2-OCF3-3-Br    Ac    3-OMe-4-Me
Et    3-F-4-Br       U-4d  2-OCF3-3-Me    Ac    3-OMe-4-CF3
Et    3-F-4-Me       U-4d  2-OCF3-3-CF3   Ac    3,4-di-OMe
Et    3-F-4-CF3      U-4d  2-OCF3-3-OMe   Ac    3-OMe-4-OCF3
Et    3-F-4-OMe      U-4d  2,3-di-OCF3    Ac    3-OCF3-4-F
Et    3-F-4-OCF3     U-4d  2,4-di-F       Ac    3-OCF3-4-Cl
Et    3-Cl-4-F       U-4d  2-F-4-Cl       Ac    3-OCF3-4-Br
Et    3,4-di-Cl      U-4d  2-F-4-Br       Ac    3-OCF3-4-Me
Et    3-Cl-4-Br      U-4d  2-F-4-Me       Ac    3-OCF3-4-CF3
Et    3-Cl-4-Me      U-4d  2-F-4-CF3      Ac    3-OCF3-4-OMe
Et    3-Cl-4-CF3     U-4d  2-F-4-OMe      Ac    3,4-di-OCF3
Et    3-Cl-4-OMe     U-4d  2-F-4-OCF3     Ac    3,5-di-F
Et    3-Cl-4-OCF3    U-4d  2-Cl-4-F       Ac    3-F-5-Cl
Et    3-Br-4-F       U-4d  2,4-di-Cl      Ac    3-F-5-Br
Et    3-Br-4-Cl      U-4d  2-Cl-4-Br      Ac    3-F-5-Me
Et    3,4-di-Br      U-4d  2-Cl-4-Me      Ac    3-F-5-CF3
Et    3-Br-4-Me      U-4d  2-Cl-4-CF3     Ac    3-F-5-OMe
Et    3-Br-4-CF3     U-4d  2-Cl-4-OMe     Ac    3-F-5-OCF3
Et    3-Br-4-OMe     U-4d  2-Cl-4-OCF3    Ac    3-Cl-5-F
Et    3-Br-4-OCF3    U-4d  2-Br-4-F       Ac    3,5-di-Cl
Et    3-Me-4-F       U-4d  2-Br-4-Cl      Ac    3-Cl-5-Br
Et    3-Me-4-Cl      U-4d  2,4-di-Br      Ac    3-Cl-5-Me
Et    3-Me-4-Br      U-4d  2-Br-4-Me      Ac    3-Cl-5-CF3
Et    3,4-di-Me      U-4d  2-Br-4-CF3     Ac    3-Cl-5-OMe
Et    3-Me-4-CF3     U-4d  2-Br-4-OMe     Ac    3-Cl-5-OCF3
Et    3-Me-4-OMe     U-4d  2-Br-4-OCF3    Ac    3-Br-5-F
Et    3-Me-4-OCF3    U-4d  2-Me-4-F       Ac    3-Br-5-Cl
Et    3-CF3-4-F      U-4d  2-Me-4-Cl      Ac    3,5-di-Br
Et    3-CF3-4-Cl     U-4d  2-Me-4-Br      Ac    3-Br-5-Me
Et    3-CF3-4-Br     U-4d  2,4-di-Me      Ac    3-Br-5-CF3
Et    3-CF3-4-Me     U-4d  2-Me-4-CF3     Ac    3-Br-5-OMe
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    3,4-di-CF3     U-4d  2-Me-4-OMe     Ac    3-Br-5-OCF3
Et    3-CF3-4-OMe    U-4d  2-Me-4-OCF3    Ac    3-Me-5-F
Et    3-CF3-4-OCF3   U-4d  2-CF3-4-F      Ac    3-Me-5-Cl
Et    3-OMe-4-F      U-4d  2-CF3-4-Cl     Ac    3-Me-5-Br
Et    3-OMe-4-Cl     U-4d  2-CF3-4-Br     Ac    3,5-di-Me
Et    3-OMe-4-Br     U-4d  2-CF3-4-Me     Ac    3-Me-5-CF3
Et    3-OMe-4-Me     U-4d  2,4-di-CF3     Ac    3-Me-5-OMe
Et    3-OMe-4-CF3    U-4d  2-CF3-4-OMe    Ac    3-Me-5-OCF3
Et    3,4-di-OMe     U-4d  2-CF3-4-OCF3   Ac    3-CF3-5-F
Et    3-OMe-4-OCF3   U-4d  2-OMe-4-F      Ac    3-CF3-5-Cl
Et    3-OCF3-4-F     U-4d  2-OMe-4-Cl     Ac    3-CF3-5-Br
Et    3-OCF3-4-Cl    U-4d  2-OMe-4-Br     Ac    3-CF3-5-Me
Et    3-OCF3-4-Br    U-4d  2-OMe-4-Me     Ac    3,5-di-CF3
Et    3-OCF3-4-Me    U-4d  2-OMe-4-CF3    Ac    3-CF3-5-OMe
Et    3-OCF3-4-CF3   U-4d  2,4-di-OMe     Ac    3-CF3-5-OCF3
Et    3-OCF3-4-OMe   U-4d  2-OMe-4-OCF3   Ac    3-OMe-5-F
Et    3,4-di-OCF3    U-4d  2-OCF3-4-F     Ac    3-OMe-5-Cl
Et    3,5-di-F       U-4d  2-OCF3-4-Cl    Ac    3-OMe-5-Br
Et    3-F-5-Cl       U-4d  2-OCF3-4-Br    Ac    3-OMe-5-Me
Et    3-F-5-Br       U-4d  2-OCF3-4-Me    Ac    3-OMe-5-CF3
Et    3-F-5-Me       U-4d  2-OCF3-4-CF3   Ac    3,5-di-OMe
Et    3-F-5-CF3      U-4d  2-OCF3-4-OMe   Ac    3-OMe-5-OCF3
Et    3-F-5-OMe      U-4d  2,4-di-OCF3    Ac    3-OCF3-5-F
Et    3-F-5-OCF3     U-4d  2,5-di-F       Ac    3-OCF3-5-Cl
Et    3-Cl-5-F       U-4d  2-F-5-Cl       Ac    3-OCF3-5-Br
Et    3,5-di-Cl      U-4d  2-F-5-Br       Ac    3-OCF3-5-Me
Et    3-Cl-5-Br      U-4d  2-F-5-Me       Ac    3-OCF3-5-CF3
Et    3-Cl-5-Me      U-4d  2-F-5-CF3      Ac    3-OCF3-5-OMe
Et    3-Cl-5-CF3     U-4d  2-F-5-OMe      Ac    3,5-di-OCF3
Et    3-Cl-5-OMe     U-4d  2-F-5-OCF3     cPen  2,3-di-F
Et    3-Cl-5-OCF3    U-4d  2-Cl-5-F       cPen  2-F-3-Cl
Et    3-Br-5-F       U-4d  2,5-di-Cl      cPen  2-F-3-Br
Et    3-Br-5-Cl      U-4d  2-Cl-5-Br      cPen  2-F-3-Me
Et    3,5-di-Br      U-4d  2-Cl-5-Me      cPen  2-F-3-CF3
Et    3-Br-5-Me      U-4d  2-Cl-5-CF3     cPen  2-F-3-OMe
Et    3-Br-5-CF3     U-4d  2-Cl-5-OMe     cPen  2-F-3-OCF3
Et    3-Br-5-OMe     U-4d  2-Cl-5-OCF3    cPen  2-Cl-3-F
Et    3-Br-5-OCF3    U-4d  2-Br-5-F       cPen  2,3-di-Cl
Et    3-Me-5-F       U-4d  2-Br-5-Cl      cPen  2-Cl-3-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Et    3-Me-5-Cl      U-4d  2,5-di-Br      cPen  2-Cl-3-Me
Et    3-Me-5-Br      U-4d  2-Br-5-Me      cPen  2-Cl-3-CF3
Et    3,5-di-Me      U-4d  2-Br-5-CF3     cPen  2-Cl-3-OMe
Et    3-Me-5-CF3     U-4d  2-Br-5-OMe     cPen  2-Cl-3-OCF3
Et    3-Me-5-OMe     U-4d  2-Br-5-OCF3    cPen  2-Br-3-F
Et    3-Me-5-OCF3    U-4d  2-Me-5-F       cPen  2-Br-3-Cl
Et    3-CF3-5-F      U-4d  2-Me-5-Cl      cPen  2,3-di-Br
Et    3-CF3-5-Cl     U-4d  2-Me-5-Br      cPen  2-Br-3-Me
Et    3-CF3-5-Br     U-4d  2,5-di-Me      cPen  2-Br-3-CF3
Et    3-CF3-5-Me     U-4d  2-Me-5-CF3     cPen  2-Br-3-OMe
Et    3,5-di-CF3     U-4d  2-Me-5-OMe     cPen  2-Br-3-OCF3
Et    3-CF3-5-OMe    U-4d  2-Me-5-OCF3    cPen  2-Me-3-F
Et    3-CF3-5-OCF3   U-4d  2-CF3-5-F      cPen  2-Me-3-Cl
Et    3-OMe-5-F      U-4d  2-CF3-5-Cl     cPen  2-Me-3-Br
Et    3-OMe-5-Cl     U-4d  2-CF3-5-Br     cPen  2,3-di-Me
Et    3-OMe-5-Br     U-4d  2-CF3-5-Me     cPen  2-Me-3-CF3
Et    3-OMe-5-Me     U-4d  2,5-di-CF3     cPen  2-Me-3-OMe
Et    3-OMe-5-CF3    U-4d  2-CF3-5-OMe    cPen  2-Me-3-OCF3
Et    3,5-di-OMe     U-4d  2-CF3-5-OCF3   cPen  2-CF3-3-F
Et    3-OMe-5-OCF3   U-4d  2-OMe-5-F      cPen  2-CF3-3-Cl
Et    3-OCF3-5-F     U-4d  2-OMe-5-Cl     cPen  2-CF3-3-Br
Et    3-OCF3-5-Cl    U-4d  2-OMe-5-Br     cPen  2-CF3-3-Me
Et    3-OCF3-5-Br    U-4d  2-OMe-5-Me     cPen  2,3-di-CF3
Et    3-OCF3-5-Me    U-4d  2-OMe-5-CF3    cPen  2-CF3-3-OMe
Et    3-OCF3-5-CF3   U-4d  2,5-di-OMe     cPen  2-CF3-3-OCF3
Et    3-OCF3-5-OMe   U-4d  2-OMe-5-OCF3   cPen  2-OMe-3-F
Et    3,5-di-OCF3    U-4d  2-OCF3-5-F     cPen  2-OMe-3-Cl
iPr   2,3-di-F       U-4d  2-OCF3-5-Cl    cPen  2-OMe-3-Br
iPr   2-F-3-Cl       U-4d  2-OCF3-5-Br    cPen  2-OMe-3-Me
iPr   2-F-3-Br       U-4d  2-OCF3-5-Me    cPen  2-OMe-3-CF3
iPr   2-F-3-Me       U-4d  2-OCF3-5-CF3   cPen  2,3-di-OMe
iPr   2-F-3-CF3      U-4d  2-OCF3-5-OMe   cPen  2-OMe-3-OCF3
iPr   2-F-3-OMe      U-4d  2,5-di-OCF3    cPen  2-OCF3-3-F
iPr   2-F-3-OCF3     U-4d  3,4-di-F       cPen  2-OCF3-3-Cl
iPr   2-Cl-3-F       U-4d  3-F-4-Cl       cPen  2-OCF3-3-Br
iPr   2,3-di-Cl      U-4d  3-F-4-Br       cPen  2-OCF3-3-Me
iPr   2-Cl-3-Br      U-4d  3-F-4-Me       cPen  2-OCF3-3-CF3
iPr   2-Cl-3-Me      U-4d  3-F-4-CF3      cPen  2-OCF3-3-OMe
iPr   2-Cl-3-CF3     U-4d  3-F-4-OMe      cPen  2,3-di-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-Cl-3-OMe     U-4d  3-F-4-OCF3     cPen  2,4-di-F
iPr   2-Cl-3-OCF3    U-4d  3-Cl-4-F       cPen  2-F-4-Cl
iPr   2-Br-3-F       U-4d  3,4-di-Cl      cPen  2-F-4-Br
iPr   2-Br-3-Cl      U-4d  3-Cl-4-Br      cPen  2-F-4-Me
iPr   2,3-di-Br      U-4d  3-Cl-4-Me      cPen  2-F-4-CF3
iPr   2-Br-3-Me      U-4d  3-Cl-4-CF3     cPen  2-F-4-OMe
iPr   2-Br-3-CF3     U-4d  3-Cl-4-OMe     cPen  2-F-4-OCF3
iPr   2-Br-3-OMe     U-4d  3-Cl-4-OCF3    cPen  2-Cl-4-F
iPr   2-Br-3-OCF3    U-4d  3-Br-4-F       cPen  2,4-di-Cl
iPr   2-Me-3-F       U-4d  3-Br-4-Cl      cPen  2-Cl-4-Br
iPr   2-Me-3-Cl      U-4d  3,4-di-Br      cPen  2-Cl-4-Me
iPr   2-Me-3-Br      U-4d  3-Br-4-Me      cPen  2-Cl-4-CF3
iPr   2,3-di-Me      U-4d  3-Br-4-CF3     cPen  2-Cl-4-OMe
iPr   2-Me-3-CF3     U-4d  3-Br-4-OMe     cPen  2-Cl-4-OCF3
iPr   2-Me-3-OMe     U-4d  3-Br-4-OCF3    cPen  2-Br-4-F
iPr   2-Me-3-OCF3    U-4d  3-Me-4-F       cPen  2-Br-4-Cl
iPr   2-CF3-3-F      U-4d  3-Me-4-Cl      cPen  2,4-di-Br
iPr   2-CF3-3-Cl     U-4d  3-Me-4-Br      cPen  2-Br-4-Me
iPr   2-CF3-3-Br     U-4d  3,4-di-Me      cPen  2-Br-4-CF3
iPr   2-CF3-3-Me     U-4d  3-Me-4-CF3     cPen  2-Br-4-OMe
iPr   2,3-di-CF3     U-4d  3-Me-4-OMe     cPen  2-Br-4-OCF3
iPr   2-CF3-3-OMe    U-4d  3-Me-4-OCF3    cPen  2-Me-4-F
iPr   2-CF3-3-OCF3   U-4d  3-CF3-4-F      cPen  2-Me-4-Cl
iPr   2-OMe-3-F      U-4d  3-CF3-4-Cl     cPen  2-Me-4-Br
iPr   2-OMe-3-Cl     U-4d  3-CF3-4-Br     cPen  2,4-di-Me
iPr   2-OMe-3-Br     U-4d  3-CF3-4-Me     cPen  2-Me-4-CF3
iPr   2-OMe-3-Me     U-4d  3,4-di-CF3     cPen  2-Me-4-OMe
iPr   2-OMe-3-CF3    U-4d  3-CF3-4-OMe    cPen  2-Me-4-OCF3
iPr   2,3-di-OMe     U-4d  3-CF3-4-OCF3   cPen  2-CF3-4-F
iPr   2-OMe-3-OCF3   U-4d  3-OMe-4-F      cPen  2-CF3-4-Cl
iPr   2-OCF3-3-F     U-4d  3-OMe-4-Cl     cPen  2-CF3-4-Br
iPr   2-OCF3-3-Cl    U-4d  3-OMe-4-Br     cPen  2-CF3-4-Me
iPr   2-OCF3-3-Br    U-4d  3-OMe-4-Me     cPen  2,4-di-CF3
iPr   2-OCF3-3-Me    U-4d  3-OMe-4-CF3    cPen  2-CF3-4-OMe
iPr   2-OCF3-3-CF3   U-4d  3,4-di-OMe     cPen  2-CF3-4-OCF3
iPr   2-OCF3-3-OMe   U-4d  3-OMe-4-OCF3   cPen  2-OMe-4-F
iPr   2,3-di-OCF3    U-4d  3-OCF3-4-F     cPen  2-OMe-4-Cl
iPr   2,4-di-F       U-4d  3-OCF3-4-Cl    cPen  2-OMe-4-Br
iPr   2-F-4-Cl       U-4d  3-OCF3-4-Br    cPen  2-OMe-4-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-F-4-Br       U-4d  3-OCF3-4-Me    cPen  2-OMe-4-CF3
iPr   2-F-4-Me       U-4d  3-OCF3-4-CF3   cPen  2,4-di-OMe
iPr   2-F-4-CF3      U-4d  3-OCF3-4-OMe   cPen  2-OMe-4-OCF3
iPr   2-F-4-OMe      U-4d  3,4-di-OCF3    cPen  2-OCF3-4-F
iPr   2-F-4-OCF3     U-4d  3,5-di-F       cPen  2-OCF3-4-Cl
iPr   2-Cl-4-F       U-4d  3-F-5-Cl       cPen  2-OCF3-4-Br
iPr   2,4-di-Cl      U-4d  3-F-5-Br       cPen  2-OCF3-4-Me
iPr   2-Cl-4-Br      U-4d  3-F-5-Me       cPen  2-OCF3-4-CF3
iPr   2-Cl-4-Me      U-4d  3-F-5-CF3      cPen  2-OCF3-4-OMe
iPr   2-Cl-4-CF3     U-4d  3-F-5-OMe      cPen  2,4-di-OCF3
iPr   2-Cl-4-OMe     U-4d  3-F-5-OCF3     cPen  2,5-di-F
iPr   2-Cl-4-OCF3    U-4d  3-Cl-5-F       cPen  2-F-5-Cl
iPr   2-Br-4-F       U-4d  3,5-di-Cl      cPen  2-F-5-Br
iPr   2-Br-4-Cl      U-4d  3-Cl-5-Br      cPen  2-F-5-Me
iPr   2,4-di-Br      U-4d  3-Cl-5-Me      cPen  2-F-5-CF3
iPr   2-Br-4-Me      U-4d  3-Cl-5-CF3     cPen  2-F-5-OMe
iPr   2-Br-4-CF3     U-4d  3-Cl-5-OMe     cPen  2-F-5-OCF3
iPr   2-Br-4-OMe     U-4d  3-Cl-5-OCF3    cPen  2-Cl-5-F
iPr   2-Br-4-OCF3    U-4d  3-Br-5-F       cPen  2,5-di-Cl
iPr   2-Me-4-F       U-4d  3-Br-5-Cl      cPen  2-Cl-5-Br
iPr   2-Me-4-Cl      U-4d  3,5-di-Br      cPen  2-Cl-5-Me
iPr   2-Me-4-Br      U-4d  3-Br-5-Me      cPen  2-Cl-5-CF3
iPr   2,4-di-Me      U-4d  3-Br-5-CF3     cPen  2-Cl-5-OMe
iPr   2-Me-4-CF3     U-4d  3-Br-5-OMe     cPen  2-Cl-5-OCF3
iPr   2-Me-4-OMe     U-4d  3-Br-5-OCF3    cPen  2-Br-5-F
iPr   2-Me-4-OCF3    U-4d  3-Me-5-F       cPen  2-Br-5-Cl
iPr   2-CF3-4-F      U-4d  3-Me-5-Cl      cPen  2,5-di-Br
iPr   2-CF3-4-Cl     U-4d  3-Me-5-Br      cPen  2-Br-5-Me
iPr   2-CF3-4-Br     U-4d  3,5-di-Me      cPen  2-Br-5-CF3
iPr   2-CF3-4-Me     U-4d  3-Me-5-CF3     cPen  2-Br-5-OMe
iPr   2,4-di-CF3     U-4d  3-Me-5-OMe     cPen  2-Br-5-OCF3
iPr   2-CF3-4-OMe    U-4d  3-Me-5-OCF3    cPen  2-Me-5-F
iPr   2-CF3-4-OCF3   U-4d  3-CF3-5-F      cPen  2-Me-5-Cl
iPr   2-OMe-4-F      U-4d  3-CF3-5-Cl     cPen  2-Me-5-Br
iPr   2-OMe-4-Cl     U-4d  3-CF3-5-Br     cPen  2,5-di-Me
iPr   2-OMe-4-Br     U-4d  3-CF3-5-Me     cPen  2-Me-5-CF3
iPr   2-OMe-4-Me     U-4d  3,5-di-CF3     cPen  2-Me-5-OMe
iPr   2-OMe-4-CF3    U-4d  3-CF3-5-OMe    cPen  2-Me-5-OCF3
iPr   2,4-di-OMe     U-4d  3-CF3-5-OCF3   cPen  2-CF3-5-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-OMe-4-OCF3   U-4d  3-OMe-5-F      cPen  2-CF3-5-Cl
iPr   2-OCF3-4-F     U-4d  3-OMe-5-Cl     cPen  2-CF3-5-Br
iPr   2-OCF3-4-Cl    U-4d  3-OMe-5-Br     cPen  2-CF3-5-Me
iPr   2-OCF3-4-Br    U-4d  3-OMe-5-Me     cPen  2,5-di-CF3
iPr   2-OCF3-4-Me    U-4d  3-OMe-5-CF3    cPen  2-CF3-5-OMe
iPr   2-OCF3-4-CF3   U-4d  3,5-di-OMe     cPen  2-CF3-5-OCF3
iPr   2-OCF3-4-OMe   U-4d  3-OMe-5-OCF3   cPen  2-OMe-5-F
iPr   2,4-di-OCF3    U-4d  3-OCF3-5-F     cPen  2-OMe-5-Cl
iPr   2,5-di-F       U-4d  3-OCF3-5-Cl    cPen  2-OMe-5-Br
iPr   2-F-5-Cl       U-4d  3-OCF3-5-Br    cPen  2-OMe-5-Me
iPr   2-F-5-Br       U-4d  3-OCF3-5-Me    cPen  2-OMe-5-CF3
iPr   2-F-5-Me       U-4d  3-OCF3-5-CF3   cPen  2,5-di-OMe
iPr   2-F-5-CF3      U-4d  3-OCF3-5-OMe   cPen  2-OMe-5-OCF3
iPr   2-F-5-OMe      U-4d  3,5-di-OCF3    cPen  2-OCF3-5-F
iPr   2-F-5-OCF3     U-4e  2,3-di-F       cPen  2-OCF3-5-Cl
iPr   2-Cl-5-F       U-4e  2-F-3-Cl       cPen  2-OCF3-5-Br
iPr   2,5-di-Cl      U-4e  2-F-3-Br       cPen  2-OCF3-5-Me
iPr   2-Cl-5-Br      U-4e  2-F-3-Me       cPen  2-OCF3-5-CF3
iPr   2-Cl-5-Me      U-4e  2-F-3-CF3      cPen  2-OCF3-5-OMe
iPr   2-Cl-5-CF3     U-4e  2-F-3-OMe      cPen  2,5-di-OCF3
iPr   2-Cl-5-OMe     U-4e  2-F-3-OCF3     cPen  3,4-di-F
iPr   2-Cl-5-OCF3    U-4e  2-Cl-3-F       cPen  3-F-4-Cl
iPr   2-Br-5-F       U-4e  2,3-di-Cl      cPen  3-F-4-Br
iPr   2-Br-5-Cl      U-4e  2-Cl-3-Br      cPen  3-F-4-Me
iPr   2,5-di-Br      U-4e  2-Cl-3-Me      cPen  3-F-4-CF3
iPr   2-Br-5-Me      U-4e  2-Cl-3-CF3     cPen  3-F-4-OMe
iPr   2-Br-5-CF3     U-4e  2-Cl-3-OMe     cPen  3-F-4-OCF3
iPr   2-Br-5-OMe     U-4e  2-Cl-3-OCF3    cPen  3-Cl-4-F
iPr   2-Br-5-OCF3    U-4e  2-Br-3-F       cPen  3,4-di-Cl
iPr   2-Me-5-F       U-4e  2-Br-3-Cl      cPen  3-Cl-4-Br
iPr   2-Me-5-Cl      U-4e  2,3-di-Br      cPen  3-Cl-4-Me
iPr   2-Me-5-Br      U-4e  2-Br-3-Me      cPen  3-Cl-4-CF3
iPr   2,5-di-Me      U-4e  2-Br-3-CF3     cPen  3-Cl-4-OMe
iPr   2-Me-5-CF3     U-4e  2-Br-3-OMe     cPen  3-Cl-4-OCF3
iPr   2-Me-5-OMe     U-4e  2-Br-3-OCF3    cPen  3-Br-4-F
iPr   2-Me-5-OCF3    U-4e  2-Me-3-F       cPen  3-Br-4-Cl
iPr   2-CF3-5-F      U-4e  2-Me-3-Cl      cPen  3,4-di-Br
iPr   2-CF3-5-Cl     U-4e  2-Me-3-Br      cPen  3-Br-4-Me
iPr   2-CF3-5-Br     U-4e  2,3-di-Me      cPen  3-Br-4-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-CF3-5-Me     U-4e  2-Me-3-CF3     cPen  3-Br-4-OMe
iPr   2,5-di-CF3     U-4e  2-Me-3-OMe     cPen  3-Br-4-OCF3
iPr   2-CF3-5-OMe    U-4e  2-Me-3-OCF3    cPen  3-Me-4-F
iPr   2-CF3-5-OCF3   U-4e  2-CF3-3-F      cPen  3-Me-4-Cl
iPr   2-OMe-5-F      U-4e  2-CF3-3-Cl     cPen  3-Me-4-Br
iPr   2-OMe-5-Cl     U-4e  2-CF3-3-Br     cPen  3,4-di-Me
iPr   2-OMe-5-Br     U-4e  2-CF3-3-Me     cPen  3-Me-4-CF3
iPr   2-OMe-5-Me     U-4e  2,3-di-CF3     cPen  3-Me-4-OMe
iPr   2-OMe-5-CF3    U-4e  2-CF3-3-OMe    cPen  3-Me-4-OCF3
iPr   2,5-di-OMe     U-4e  2-CF3-3-OCF3   cPen  3-CF3-4-F
iPr   2-OMe-5-OCF3   U-4e  2-OMe-3-F      cPen  3-CF3-4-Cl
iPr   2-OCF3-5-F     U-4e  2-OMe-3-Cl     cPen  3-CF3-4-Br
iPr   2-OCF3-5-Cl    U-4e  2-OMe-3-Br     cPen  3-CF3-4-Me
iPr   2-OCF3-5-Br    U-4e  2-OMe-3-Me     cPen  3,4-di-CF3
iPr   2-OCF3-5-Me    U-4e  2-OMe-3-CF3    cPen  3-CF3-4-OMe
iPr   2-OCF3-5-CF3   U-4e  2,3-di-OMe     cPen  3-CF3-4-OCF3
iPr   2-OCF3-5-OMe   U-4e  2-OMe-3-OCF3   cPen  3-OMe-4-F
iPr   2,5-di-OCF3    U-4e  2-OCF3-3-F     cPen  3-OMe-4-Cl
iPr   3,4-di-F       U-4e  2-OCF3-3-Cl    cPen  3-OMe-4-Br
iPr   3-F-4-Cl       U-4e  2-OCF3-3-Br    cPen  3-OMe-4-Me
iPr   3-F-4-Br       U-4e  2-OCF3-3-Me    cPen  3-OMe-4-CF3
iPr   3-F-4-Me       U-4e  2-OCF3-3-CF3   cPen  3,4-di-OMe
iPr   3-F-4-CF3      U-4e  2-OCF3-3-OMe   cPen  3-OMe-4-OCF3
iPr   3-F-4-OMe      U-4e  2,3-di-OCF3    cPen  3-OCF3-4-F
iPr   3-F-4-OCF3     U-4e  2,4-di-F       cPen  3-OCF3-4-Cl
iPr   3-Cl-4-F       U-4e  2-F-4-Cl       cPen  3-OCF3-4-Br
iPr   3,4-di-Cl      U-4e  2-F-4-Br       cPen  3-OCF3-4-Me
iPr   3-Cl-4-Br      U-4e  2-F-4-Me       cPen  3-OCF3-4-CF3
iPr   3-Cl-4-Me      U-4e  2-F-4-CF3      cPen  3-OCF3-4-OMe
iPr   3-Cl-4-CF3     U-4e  2-F-4-OMe      cPen  3,4-di-OCF3
iPr   3-Cl-4-OMe     U-4e  2-F-4-OCF3     cPen  3,5-di-F
iPr   3-Cl-4-OCF3    U-4e  2-Cl-4-F       cPen  3-F-5-Cl
iPr   3-Br-4-F       U-4e  2,4-di-Cl      cPen  3-F-5-Br
iPr   3-Br-4-Cl      U-4e  2-Cl-4-Br      cPen  3-F-5-Me
iPr   3,4-di-Br      U-4e  2-Cl-4-Me      cPen  3-F-5-CF3
iPr   3-Br-4-Me      U-4e  2-Cl-4-CF3     cPen  3-F-5-OMe
iPr   3-Br-4-CF3     U-4e  2-Cl-4-OMe     cPen  3-F-5-OCF3
iPr   3-Br-4-OMe     U-4e  2-Cl-4-OCF3    cPen  3-Cl-5-F
iPr   3-Br-4-OCF3    U-4e  2-Br-4-F       cPen  3,5-di-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   3-Me-4-F       U-4e  2-Br-4-Cl      cPen  3-Cl-5-Br
iPr   3-Me-4-Cl      U-4e  2,4-di-Br      cPen  3-Cl-5-Me
iPr   3-Me-4-Br      U-4e  2-Br-4-Me      cPen  3-Cl-5-CF3
iPr   3,4-di-Me      U-4e  2-Br-4-CF3     cPen  3-Cl-5-OMe
iPr   3-Me-4-CF3     U-4e  2-Br-4-OMe     cPen  3-Cl-5-OCF3
iPr   3-Me-4-OMe     U-4e  2-Br-4-OCF3    cPen  3-Br-5-F
iPr   3-Me-4-OCF3    U-4e  2-Me-4-F       cPen  3-Br-5-Cl
iPr   3-CF3-4-F      U-4e  2-Me-4-Cl      cPen  3,5-di-Br
iPr   3-CF3-4-Cl     U-4e  2-Me-4-Br      cPen  3-Br-5-Me
iPr   3-CF3-4-Br     U-4e  2,4-di-Me      cPen  3-Br-5-CF3
iPr   3-CF3-4-Me     U-4e  2-Me-4-CF3     cPen  3-Br-5-OMe
iPr   3,4-di-CF3     U-4e  2-Me-4-OMe     cPen  3-Br-5-OCF3
iPr   3-CF3-4-OMe    U-4e  2-Me-4-OCF3    cPen  3-Me-5-F
iPr   3-CF3-4-OCF3   U-4e  2-CF3-4-F      cPen  3-Me-5-Cl
iPr   3-OMe-4-F      U-4e  2-CF3-4-Cl     cPen  3-Me-5-Br
iPr   3-OMe-4-Cl     U-4e  2-CF3-4-Br     cPen  3,5-di-Me
iPr   3-OMe-4-Br     U-4e  2-CF3-4-Me     cPen  3-Me-5-CF3
iPr   3-OMe-4-Me     U-4e  2,4-di-CF3     cPen  3-Me-5-OMe
iPr   3-OMe-4-CF3    U-4e  2-CF3-4-OMe    cPen  3-Me-5-OCF3
iPr   3,4-di-OMe     U-4e  2-CF3-4-OCF3   cPen  3-CF3-5-F
iPr   3-OMe-4-OCF3   U-4e  2-OMe-4-F      cPen  3-CF3-5-Cl
iPr   3-OCF3-4-F     U-4e  2-OMe-4-Cl     cPen  3-CF3-5-Br
iPr   3-OCF3-4-Cl    U-4e  2-OMe-4-Br     cPen  3-CF3-5-Me
iPr   3-OCF3-4-Br    U-4e  2-OMe-4-Me     cPen  3,5-di-CF3
iPr   3-OCF3-4-Me    U-4e  2-OMe-4-CF3    cPen  3-CF3-5-OMe
iPr   3-OCF3-4-CF3   U-4e  2,4-di-OMe     cPen  3-CF3-5-OCF3
iPr   3-OCF3-4-OMe   U-4e  2-OMe-4-OCF3   cPen  3-OMe-5-F
iPr   3,4-di-OCF3    U-4e  2-OCF3-4-F     cPen  3-OMe-5-Cl
iPr   3,5-di-F       U-4e  2-OCF3-4-Cl    cPen  3-OMe-5-Br
iPr   3-F-5-Cl       U-4e  2-OCF3-4-Br    cPen  3-OMe-5-Me
iPr   3-F-5-Br       U-4e  2-OCF3-4-Me    cPen  3-OMe-5-CF3
iPr   3-F-5-Me       U-4e  2-OCF3-4-CF3   cPen  3,5-di-OMe
iPr   3-F-5-CF3      U-4e  2-OCF3-4-OMe   cPen  3-OMe-5-OCF3
iPr   3-F-5-OMe      U-4e  2,4-di-OCF3    cPen  3-OCF3-5-F
iPr   3-F-5-OCF3     U-4e  2,5-di-F       cPen  3-OCF3-5-Cl
iPr   3-Cl-5-F       U-4e  2-F-5-Cl       cPen  3-OCF3-5-Br
iPr   3,5-di-Cl      U-4e  2-F-5-Br       cPen  3-OCF3-5-Me
iPr   3-Cl-5-Br      U-4e  2-F-5-Me       cPen  3-OCF3-5-CF3
iPr   3-Cl-5-Me      U-4e  2-F-5-CF3      cPen  3-OCF3-5-OMe
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   3-Cl-5-CF3     U-4e  2-F-5-OMe      cPen  3,5-di-OCF3
iPr   3-Cl-5-OMe     U-4e  2-F-5-OCF3     U-1e  2,3-di-F
iPr   3-Cl-5-OCF3    U-4e  2-Cl-5-F       U-1e  2-F-3-Cl
iPr   3-Br-5-F       U-4e  2,5-di-Cl      U-1e  2-F-3-Br
iPr   3-Br-5-Cl      U-4e  2-Cl-5-Br      U-1e  2-F-3-Me
iPr   3,5-di-Br      U-4e  2-Cl-5-Me      U-1e  2-F-3-CF3
iPr   3-Br-5-Me      U-4e  2-Cl-5-CF3     U-1e  2-F-3-OMe
iPr   3-Br-5-CF3     U-4e  2-Cl-5-OMe     U-1e  2-F-3-OCF3
iPr   3-Br-5-OMe     U-4e  2-Cl-5-OCF3    U-1e  2-Cl-3-F
iPr   3-Br-5-OCF3    U-4e  2-Br-5-F       U-1e  2,3-di-Cl
iPr   3-Me-5-F       U-4e  2-Br-5-Cl      U-1e  2-Cl-3-Br
iPr   3-Me-5-Cl      U-4e  2,5-di-Br      U-1e  2-Cl-3-Me
iPr   3-Me-5-Br      U-4e  2-Br-5-Me      U-1e  2-Cl-3-CF3
iPr   3,5-di-Me      U-4e  2-Br-5-CF3     U-1e  2-Cl-3-OMe
iPr   3-Me-5-CF3     U-4e  2-Br-5-OMe     U-1e  2-Cl-3-OCF3
iPr   3-Me-5-OMe     U-4e  2-Br-5-OCF3    U-1e  2-Br-3-F
iPr   3-Me-5-OCF3    U-4e  2-Me-5-F       U-1e  2-Br-3-Cl
iPr   3-CF3-5-F      U-4e  2-Me-5-Cl      U-1e  2,3-di-Br
iPr   3-CF3-5-Cl     U-4e  2-Me-5-Br      U-1e  2-Br-3-Me
iPr   3-CF3-5-Br     U-4e  2,5-di-Me      U-1e  2-Br-3-CF3
iPr   3-CF3-5-Me     U-4e  2-Me-5-CF3     U-1e  2-Br-3-OMe
iPr   3,5-di-CF3     U-4e  2-Me-5-OMe     U-1e  2-Br-3-OCF3
iPr   3-CF3-5-OMe    U-4e  2-Me-5-OCF3    U-1e  2-Me-3-F
iPr   3-CF3-5-OCF3   U-4e  2-CF3-5-F      U-1e  2-Me-3-Cl
iPr   3-OMe-5-F      U-4e  2-CF3-5-Cl     U-1e  2-Me-3-Br
iPr   3-OMe-5-Cl     U-4e  2-CF3-5-Br     U-1e  2,3-di-Me
iPr   3-OMe-5-Br     U-4e  2-CF3-5-Me     U-1e  2-Me-3-CF3
iPr   3-OMe-5-Me     U-4e  2,5-di-CF3     U-1e  2-Me-3-OMe
iPr   3-OMe-5-CF3    U-4e  2-CF3-5-OMe    U-1e  2-Me-3-OCF3
iPr   3,5-di-OMe     U-4e  2-CF3-5-OCF3   U-1e  2-CF3-3-F
iPr   3-OMe-5-OCF3   U-4e  2-OMe-5-F      U-1e  2-CF3-3-Cl
iPr   3-OCF3-5-F     U-4e  2-OMe-5-Cl     U-1e  2-CF3-3-Br
iPr   3-OCF3-5-Cl    U-4e  2-OMe-5-Br     U-1e  2-CF3-3-Me
iPr   3-OCF3-5-Br    U-4e  2-OMe-5-Me     U-1e  2,3-di-CF3
iPr   3-OCF3-5-Me    U-4e  2-OMe-5-CF3    U-1e  2-CF3-3-OMe
iPr   3-OCF3-5-CF3   U-4e  2,5-di-OMe     U-1e  2-CF3-3-OCF3
iPr   3-OCF3-5-OMe   U-4e  2-OMe-5-OCF3   U-1e  2-OMe-3-F
iPr   3,5-di-OCF3    U-4e  2-OCF3-5-F     U-1e  2-OMe-3-Cl
U-4a  2,3-di-F       U-4e  2-OCF3-5-Cl    U-1e  2-OMe-3-Br
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
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R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  2-F-3-Cl       U-4e  2-OCF3-5-Br    U-1e  2-OMe-3-Me
U-4a  2-F-3-Br       U-4e  2-OCF3-5-Me    U-1e  2-OMe-3-CF3
U-4a  2-F-3-Me       U-4e  2-OCF3-5-CF3   U-1e  2,3-di-OMe
U-4a  2-F-3-CF3      U-4e  2-OCF3-5-OMe   U-1e  2-OMe-3-OCF3
U-4a  2-F-3-OMe      U-4e  2,5-di-OCF3    U-1e  2-OCF3-3-F
U-4a  2-F-3-OCF3     U-4e  3,4-di-F       U-1e  2-OCF3-3-Cl
U-4a  2-Cl-3-F       U-4e  3-F-4-Cl       U-1e  2-OCF3-3-Br
U-4a  2,3-di-Cl      U-4e  3-F-4-Br       U-1e  2-OCF3-3-Me
U-4a  2-Cl-3-Br      U-4e  3-F-4-Me       U-1e  2-OCF3-3-CF3
U-4a  2-Cl-3-Me      U-4e  3-F-4-CF3      U-1e  2-OCF3-3-OMe
U-4a  2-Cl-3-CF3     U-4e  3-F-4-OMe      U-1e  2,3-di-OCF3
U-4a  2-Cl-3-OMe     U-4e  3-F-4-OCF3     U-1e  2,4-di-F
U-4a  2-Cl-3-OCF3    U-4e  3-Cl-4-F       U-1e  2-F-4-Cl
U-4a  2-Br-3-F       U-4e  3,4-di-Cl      U-1e  2-F-4-Br
U-4a  2-Br-3-Cl      U-4e  3-Cl-4-Br      U-1e  2-F-4-Me
U-4a  2,3-di-Br      U-4e  3-Cl-4-Me      U-1e  2-F-4-CF3
U-4a  2-Br-3-Me      U-4e  3-Cl-4-CF3     U-1e  2-F-4-OMe
U-4a  2-Br-3-CF3     U-4e  3-Cl-4-OMe     U-1e  2-F-4-OCF3
U-4a  2-Br-3-OMe     U-4e  3-Cl-4-OCF3    U-1e  2-Cl-4-F
U-4a  2-Br-3-OCF3    U-4e  3-Br-4-F       U-1e  2,4-di-Cl
U-4a  2-Me-3-F       U-4e  3-Br-4-Cl      U-1e  2-Cl-4-Br
U-4a  2-Me-3-Cl      U-4e  3,4-di-Br      U-1e  2-Cl-4-Me
U-4a  2-Me-3-Br      U-4e  3-Br-4-Me      U-1e  2-Cl-4-CF3
U-4a  2,3-di-Me      U-4e  3-Br-4-CF3     U-1e  2-Cl-4-OMe
U-4a  2-Me-3-CF3     U-4e  3-Br-4-OMe     U-1e  2-Cl-4-OCF3
U-4a  2-Me-3-OMe     U-4e  3-Br-4-OCF3    U-1e  2-Br-4-F
U-4a  2-Me-3-OCF3    U-4e  3-Me-4-F       U-1e  2-Br-4-Cl
U-4a  2-CF3-3-F      U-4e  3-Me-4-Cl      U-1e  2,4-di-Br
U-4a  2-CF3-3-Cl     U-4e  3-Me-4-Br      U-1e  2-Br-4-Me
U-4a  2-CF3-3-Br     U-4e  3,4-di-Me      U-1e  2-Br-4-CF3
U-4a  2-CF3-3-Me     U-4e  3-Me-4-CF3     U-1e  2-Br-4-OMe
U-4a  2,3-di-CF3     U-4e  3-Me-4-OMe     U-1e  2-Br-4-OCF3
U-4a  2-CF3-3-OMe    U-4e  3-Me-4-OCF3    U-1e  2-Me-4-F
U-4a  2-CF3-3-OCF3   U-4e  3-CF3-4-F      U-1e  2-Me-4-Cl
U-4a  2-OMe-3-F      U-4e  3-CF3-4-Cl     U-1e  2-Me-4-Br
U-4a  2-OMe-3-Cl     U-4e  3-CF3-4-Br     U-1e  2,4-di-Me
U-4a  2-OMe-3-Br     U-4e  3-CF3-4-Me     U-1e  2-Me-4-CF3
U-4a  2-OMe-3-Me     U-4e  3,4-di-CF3     U-1e  2-Me-4-OMe
U-4a  2-OMe-3-CF3    U-4e  3-CF3-4-OMe    U-1e  2-Me-4-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  2,3-di-OMe     U-4e  3-CF3-4-OCF3   U-1e  2-CF3-4-F
U-4a  2-OMe-3-OCF3   U-4e  3-OMe-4-F      U-1e  2-CF3-4-Cl
U-4a  2-OCF3-3-F     U-4e  3-OMe-4-Cl     U-1e  2-CF3-4-Br
U-4a  2-OCF3-3-Cl    U-4e  3-OMe-4-Br     U-1e  2-CF3-4-Me
U-4a  2-OCF3-3-Br    U-4e  3-OMe-4-Me     U-1e  2,4-di-CF3
U-4a  2-OCF3-3-Me    U-4e  3-OMe-4-CF3    U-1e  2-CF3-4-OMe
U-4a  2-OCF3-3-CF3   U-4e  3,4-di-OMe     U-1e  2-CF3-4-OCF3
U-4a  2-OCF3-3-OMe   U-4e  3-OMe-4-OCF3   U-1e  2-OMe-4-F
U-4a  2,3-di-OCF3    U-4e  3-OCF3-4-F     U-1e  2-OMe-4-Cl
U-4a  2,4-di-F       U-4e  3-OCF3-4-Cl    U-1e  2-OMe-4-Br
U-4a  2-F-4-Cl       U-4e  3-OCF3-4-Br    U-1e  2-OMe-4-Me
U-4a  2-F-4-Br       U-4e  3-OCF3-4-Me    U-1e  2-OMe-4-CF3
U-4a  2-F-4-Me       U-4e  3-OCF3-4-CF3   U-1e  2,4-di-OMe
U-4a  2-F-4-CF3      U-4e  3-OCF3-4-OMe   U-1e  2-OMe-4-OCF3
U-4a  2-F-4-OMe      U-4e  3,4-di-OCF3    U-1e  2-OCF3-4-F
U-4a  2-F-4-OCF3     U-4e  3,5-di-F       U-1e  2-OCF3-4-Cl
U-4a  2-Cl-4-F       U-4e  3-F-5-Cl       U-1e  2-OCF3-4-Br
U-4a  2,4-di-Cl      U-4e  3-F-5-Br       U-1e  2-OCF3-4-Me
U-4a  2-Cl-4-Br      U-4e  3-F-5-Me       U-1e  2-OCF3-4-CF3
U-4a  2-Cl-4-Me      U-4e  3-F-5-CF3      U-1e  2-OCF3-4-OMe
U-4a  2-Cl-4-CF3     U-4e  3-F-5-OMe      U-1e  2,4-di-OCF3
U-4a  2-Cl-4-OMe     U-4e  3-F-5-OCF3     U-1e  2,5-di-F
U-4a  2-Cl-4-OCF3    U-4e  3-Cl-5-F       U-1e  2-F-5-Cl
U-4a  2-Br-4-F       U-4e  3,5-di-Cl      U-1e  2-F-5-Br
U-4a  2-Br-4-Cl      U-4e  3-Cl-5-Br      U-1e  2-F-5-Me
U-4a  2,4-di-Br      U-4e  3-Cl-5-Me      U-1e  2-F-5-CF3
U-4a  2-Br-4-Me      U-4e  3-Cl-5-CF3     U-1e  2-F-5-OMe
U-4a  2-Br-4-CF3     U-4e  3-Cl-5-OMe     U-1e  2-F-5-OCF3
U-4a  2-Br-4-OMe     U-4e  3-Cl-5-OCF3    U-1e  2-Cl-5-F
U-4a  2-Br-4-OCF3    U-4e  3-Br-5-F       U-1e  2,5-di-Cl
U-4a  2-Me-4-F       U-4e  3-Br-5-Cl      U-1e  2-Cl-5-Br
U-4a  2-Me-4-Cl      U-4e  3,5-di-Br      U-1e  2-Cl-5-Me
U-4a  2-Me-4-Br      U-4e  3-Br-5-Me      U-1e  2-Cl-5-CF3
U-4a  2,4-di-Me      U-4e  3-Br-5-CF3     U-1e  2-Cl-5-OMe
U-4a  2-Me-4-CF3     U-4e  3-Br-5-OMe     U-1e  2-Cl-5-OCF3
U-4a  2-Me-4-OMe     U-4e  3-Br-5-OCF3    U-1e  2-Br-5-F
U-4a  2-Me-4-OCF3    U-4e  3-Me-5-F       U-1e  2-Br-5-Cl
U-4a  2-CF3-4-F      U-4e  3-Me-5-Cl      U-1e  2,5-di-Br
U-4a  2-CF3-4-Cl     U-4e  3-Me-5-Br      U-1e  2-Br-5-Me
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  2-CF3-4-Br     U-4e  3,5-di-Me      U-1e  2-Br-5-CF3
U-4a  2-CF3-4-Me     U-4e  3-Me-5-CF3     U-1e  2-Br-5-OMe
U-4a  2,4-di-CF3     U-4e  3-Me-5-OMe     U-1e  2-Br-5-OCF3
U-4a  2-CF3-4-OMe    U-4e  3-Me-5-OCF3    U-1e  2-Me-5-F
U-4a  2-CF3-4-OCF3   U-4e  3-CF3-5-F      U-1e  2-Me-5-Cl
U-4a  2-OMe-4-F      U-4e  3-CF3-5-Cl     U-1e  2-Me-5-Br
U-4a  2-OMe-4-Cl     U-4e  3-CF3-5-Br     U-1e  2,5-di-Me
U-4a  2-OMe-4-Br     U-4e  3-CF3-5-Me     U-1e  2-Me-5-CF3
U-4a  2-OMe-4-Me     U-4e  3,5-di-CF3     U-1e  2-Me-5-OMe
U-4a  2-OMe-4-CF3    U-4e  3-CF3-5-OMe    U-1e  2-Me-5-OCF3
U-4a  2,4-di-OMe     U-4e  3-CF3-5-OCF3   U-1e  2-CF3-5-F
U-4a  2-OMe-4-OCF3   U-4e  3-OMe-5-F      U-1e  2-CF3-5-Cl
U-4a  2-OCF3-4-F     U-4e  3-OMe-5-Cl     U-1e  2-CF3-5-Br
U-4a  2-OCF3-4-Cl    U-4e  3-OMe-5-Br     U-1e  2-CF3-5-Me
U-4a  2-OCF3-4-Br    U-4e  3-OMe-5-Me     U-1e  2,5-di-CF3
U-4a  2-OCF3-4-Me    U-4e  3-OMe-5-CF3    U-1e  2-CF3-5-OMe
U-4a  2-OCF3-4-CF3   U-4e  3,5-di-OMe     U-1e  2-CF3-5-OCF3
U-4a  2-OCF3-4-OMe   U-4e  3-OMe-5-OCF3   U-1e  2-OMe-5-F
U-4a  2,4-di-OCF3    U-4e  3-OCF3-5-F     U-1e  2-OMe-5-Cl
U-4a  2,5-di-F       U-4e  3-OCF3-5-Cl    U-1e  2-OMe-5-Br
U-4a  2-F-5-Cl       U-4e  3-OCF3-5-Br    U-1e  2-OMe-5-Me
U-4a  2-F-5-Br       U-4e  3-OCF3-5-Me    U-1e  2-OMe-5-CF3
U-4a  2-F-5-Me       U-4e  3-OCF3-5-CF3   U-1e  2,5-di-OMe
U-4a  2-F-5-CF3      U-4e  3-OCF3-5-OMe   U-1e  2-OMe-5-OCF3
U-4a  2-F-5-OMe      U-4e  3,5-di-OCF3    U-1e  2-OCF3-5-F
U-4a  2-F-5-OCF3     U-4f  2,3-di-F       U-1e  2-OCF3-5-Cl
U-4a  2-Cl-5-F       U-4f  2-F-3-Cl       U-1e  2-OCF3-5-Br
U-4a  2,5-di-Cl      U-4f  2-F-3-Br       U-1e  2-OCF3-5-Me
U-4a  2-Cl-5-Br      U-4f  2-F-3-Me       U-1e  2-OCF3-5-CF3
U-4a  2-Cl-5-Me      U-4f  2-F-3-CF3      U-1e  2-OCF3-5-OMe
U-4a  2-Cl-5-CF3     U-4f  2-F-3-OMe      U-1e  2,5-di-OCF3
U-4a  2-Cl-5-OMe     U-4f  2-F-3-OCF3     U-1e  3,4-di-F
U-4a  2-Cl-5-OCF3    U-4f  2-Cl-3-F       U-1e  3-F-4-Cl
U-4a  2-Br-5-F       U-4f  2,3-di-Cl      U-1e  3-F-4-Br
U-4a  2-Br-5-Cl      U-4f  2-Cl-3-Br      U-1e  3-F-4-Me
U-4a  2,5-di-Br      U-4f  2-Cl-3-Me      U-1e  3-F-4-CF3
U-4a  2-Br-5-Me      U-4f  2-Cl-3-CF3     U-1e  3-F-4-OMe
U-4a  2-Br-5-CF3     U-4f  2-Cl-3-OMe     U-1e  3-F-4-OCF3
U-4a  2-Br-5-OMe     U-4f  2-Cl-3-OCF3    U-1e  3-Cl-4-F
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  2-Br-5-OCF3    U-4f  2-Br-3-F       U-1e  3,4-di-Cl
U-4a  2-Me-5-F       U-4f  2-Br-3-Cl      U-1e  3-Cl-4-Br
U-4a  2-Me-5-Cl      U-4f  2,3-di-Br      U-1e  3-Cl-4-Me
U-4a  2-Me-5-Br      U-4f  2-Br-3-Me      U-1e  3-Cl-4-CF3
U-4a  2,5-di-Me      U-4f  2-Br-3-CF3     U-1e  3-Cl-4-OMe
U-4a  2-Me-5-CF3     U-4f  2-Br-3-OMe     U-1e  3-Cl-4-OCF3
U-4a  2-Me-5-OMe     U-4f  2-Br-3-OCF3    U-1e  3-Br-4-F
U-4a  2-Me-5-OCF3    U-4f  2-Me-3-F       U-1e  3-Br-4-Cl
U-4a  2-CF3-5-F      U-4f  2-Me-3-Cl      U-1e  3,4-di-Br
U-4a  2-CF3-5-Cl     U-4f  2-Me-3-Br      U-1e  3-Br-4-Me
U-4a  2-CF3-5-Br     U-4f  2,3-di-Me      U-1e  3-Br-4-CF3
U-4a  2-CF3-5-Me     U-4f  2-Me-3-CF3     U-1e  3-Br-4-OMe
U-4a  2,5-di-CF3     U-4f  2-Me-3-OMe     U-1e  3-Br-4-OCF3
U-4a  2-CF3-5-OMe    U-4f  2-Me-3-OCF3    U-1e  3-Me-4-F
U-4a  2-CF3-5-OCF3   U-4f  2-CF3-3-F      U-1e  3-Me-4-Cl
U-4a  2-OMe-5-F      U-4f  2-CF3-3-Cl     U-1e  3-Me-4-Br
U-4a  2-OMe-5-Cl     U-4f  2-CF3-3-Br     U-1e  3,4-di-Me
U-4a  2-OMe-5-Br     U-4f  2-CF3-3-Me     U-1e  3-Me-4-CF3
U-4a  2-OMe-5-Me     U-4f  2,3-di-CF3     U-1e  3-Me-4-OMe
U-4a  2-OMe-5-CF3    U-4f  2-CF3-3-OMe    U-1e  3-Me-4-OCF3
U-4a  2,5-di-OMe     U-4f  2-CF3-3-OCF3   U-1e  3-CF3-4-F
U-4a  2-OMe-5-OCF3   U-4f  2-OMe-3-F      U-1e  3-CF3-4-Cl
U-4a  2-OCF3-5-F     U-4f  2-OMe-3-Cl     U-1e  3-CF3-4-Br
U-4a  2-OCF3-5-Cl    U-4f  2-OMe-3-Br     U-1e  3-CF3-4-Me
U-4a  2-OCF3-5-Br    U-4f  2-OMe-3-Me     U-1e  3,4-di-CF3
U-4a  2-OCF3-5-Me    U-4f  2-OMe-3-CF3    U-1e  3-CF3-4-OMe
U-4a  2-OCF3-5-CF3   U-4f  2,3-di-OMe     U-1e  3-CF3-4-OCF3
U-4a  2-OCF3-5-OMe   U-4f  2-OMe-3-OCF3   U-1e  3-OMe-4-F
U-4a  2,5-di-OCF3    U-4f  2-OCF3-3-F     U-1e  3-OMe-4-Cl
U-4a  3,4-di-F       U-4f  2-OCF3-3-Cl    U-1e  3-OMe-4-Br
U-4a  3-F-4-Cl       U-4f  2-OCF3-3-Br    U-1e  3-OMe-4-Me
U-4a  3-F-4-Br       U-4f  2-OCF3-3-Me    U-1e  3-OMe-4-CF3
U-4a  3-F-4-Me       U-4f  2-OCF3-3-CF3   U-1e  3,4-di-OMe
U-4a  3-F-4-CF3      U-4f  2-OCF3-3-OMe   U-1e  3-OMe-4-OCF3
U-4a  3-F-4-OMe      U-4f  2,3-di-OCF3    U-1e  3-OCF3-4-F
U-4a  3-F-4-OCF3     U-4f  2,4-di-F       U-1e  3-OCF3-4-Cl
U-4a  3-Cl-4-F       U-4f  2-F-4-Cl       U-1e  3-OCF3-4-Br
U-4a  3,4-di-Cl      U-4f  2-F-4-Br       U-1e  3-OCF3-4-Me
U-4a  3-Cl-4-Br      U-4f  2-F-4-Me       U-1e  3-OCF3-4-CF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  3-Cl-4-Me     U-4f  2-F-4-CF3      U-1e  3-OCF3-4-OMe
U-4a  3-Cl-4-CF3     U-4f  2-F-4-OMe      U-1e  3,4-di-OCF3
U-4a  3-Cl-4-OMe     U-4f  2-F-4-OCF3     U-1e  3,5-di-F
U-4a  3-Cl-4-OCF3    U-4f  2-Cl-4-F       U-1e  3-F-5-Cl
U-4a  3-Br-4-F       U-4f  2,4-di-Cl      U-1e  3-F-5-Br
U-4a  3-Br-4-Cl      U-4f  2-Cl-4-Br      U-1e  3-F-5-Me
U-4a  3,4-di-Br      U-4f  2-Cl-4-Me      U-1e  3-F-5-CF3
U-4a  3-Br-4-Me      U-4f  2-Cl-4-CF3     U-1e  3-F-5-OMe
U-4a  3-Br-4-CF3     U-4f  2-Cl-4-OMe     U-1e  3-F-5-OCF3
U-4a  3-Br-4-OMe     U-4f  2-Cl-4-OCF3    U-1e  3-Cl-5-F
U-4a  3-Br-4-OCF3    U-4f  2-Br-4-F       U-1e  3,5-di-Cl
U-4a  3-Me-4-F       U-4f  2-Br-4-Cl      U-1e  3-Cl-5-Br
U-4a  3-Me-4-Cl      U-4f  2,4-di-Br      U-1e  3-Cl-5-Me
U-4a  3-Me-4-Br      U-4f  2-Br-4-Me      U-1e  3-Cl-5-CF3
U-4a  3,4-di-Me      U-4f  2-Br-4-CF3     U-1e  3-Cl-5-OMe
U-4a  3-Me-4-CF3     U-4f  2-Br-4-OMe     U-1e  3-Cl-5-OCF3
U-4a  3-Me-4-OMe     U-4f  2-Br-4-OCF3    U-1e  3-Br-5-F
U-4a  3-Me-4-OCF3    U-4f  2-Me-4-F       U-1e  3-Br-5-Cl
U-4a  3-CF3-4-F      U-4f  2-Me-4-Cl      U-1e  3,5-di-Br
U-4a  3-CF3-4-Cl     U-4f  2-Me-4-Br      U-1e  3-Br-5-Me
U-4a  3-CF3-4-Br     U-4f  2,4-di-Me      U-1e  3-Br-5-CF3
U-4a  3-CF3-4-Me     U-4f  2-Me-4-CF3     U-1e  3-Br-5-OMe
U-4a  3,4-di-CF3     U-4f  2-Me-4-OMe     U-1e  3-Br-5-OCF3
U-4a  3-CF3-4-OMe    U-4f  2-Me-4-OCF3    U-1e  3-Me-5-F
U-4a  3-CF3-4-OCF3   U-4f  2-CF3-4-F      U-1e  3-Me-5-Cl
U-4a  3-OMe-4-F      U-4f  2-CF3-4-Cl     U-1e  3-Me-5-Br
U-4a  3-OMe-4-Cl     U-4f  2-CF3-4-Br     U-1e  3,5-di-Me
U-4a  3-OMe-4-Br     U-4f  2-CF3-4-Me     U-1e  3-Me-5-CF3
U-4a  3-OMe-4-Me     U-4f  2,4-di-CF3     U-1e  3-Me-5-OMe
U-4a  3-OMe-4-CF3    U-4f  2-CF3-4-OMe    U-1e  3-Me-5-OCF3
U-4a  3,4-di-OMe     U-4f  2-CF3-4-OCF3   U-1e  3-CF3-5-F
U-4a  3-OMe-4-OCF3   U-4f  2-OMe-4-F      U-1e  3-CF3-5-Cl
U-4a  3-OCF3-4-F     U-4f  2-OMe-4-Cl     U-1e  3-CF3-5-Br
U-4a  3-OCF3-4-Cl    U-4f  2-OMe-4-Br     U-1e  3-CF3-5-Me
U-4a  3-OCF3-4-Br    U-4f  2-OMe-4-Me     U-1e  3,5-di-CF3
U-4a  3-OCF3-4-Me    U-4f  2-OMe-4-CF3    U-1e  3-CF3-5-OMe
U-4a  3-OCF3-4-CF3   U-4f  2,4-di-OMe     U-1e  3-CF3-5-OCF3
U-4a  3-OCF3-4-OMe   U-4f  2-OMe-4-OCF3   U-1e  3-OMe-5-F
U-4a  3,4-di-OCF3    U-4f  2-OCF3-4-F     U-1e  3-OMe-5-Cl
--------- --------- ---------
[第1表](続き) [第1表](続き) [第1表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4a  3,5-di-F       U-4f  2-OCF3-4-Cl    U-1e  3-OMe-5-Br
U-4a  3-F-5-Cl       U-4f  2-OCF3-4-Br    U-1e  3-OMe-5-Me
U-4a  3-F-5-Br       U-4f  2-OCF3-4-Me    U-1e  3-OMe-5-CF3
U-4a  3-F-5-Me       U-4f  2-OCF3-4-CF3   U-1e  3,5-di-OMe
U-4a  3-F-5-CF3      U-4f  2-OCF3-4-OMe   U-1e  3-OMe-5-OCF3
U-4a  3-F-5-OMe      U-4f  2,4-di-OCF3    U-1e  3-OCF3-5-F
U-4a  3-F-5-OCF3     U-4f  2,5-di-F       U-1e  3-OCF3-5-Cl
U-4a  3-Cl-5-F       U-4f  2-F-5-Cl       U-1e  3-OCF3-5-Br
U-4a  3,5-di-Cl      U-4f  2-F-5-Br       U-1e  3-OCF3-5-Me
U-4a  3-Cl-5-Br      U-4f  2-F-5-Me       U-1e  3-OCF3-5-CF3
U-4a  3-Cl-5-Me      U-4f  2-F-5-CF3      U-1e  3-OCF3-5-OMe
U-4a  3-Cl-5-CF3     U-4f  2-F-5-OMe      U-1e 3,5-di-OCF3
--------- --------- ---------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-F-3-Ac            cPr  3-Cl-4-Ac
Me    2-F-3-(U-3b)        cPr  3-Cl-4-(U-3b)
Me    2-F-3-CF2H          cPr  3-Cl-4-CF2H
Me    2-F-3-CN            cPr  3-Cl-4-CN
Me    2-F-3-Et            cPr  3-Cl-4-Et
Me    2-F-3-OCF2H         cPr  3-Cl-4-OCF2H
Me    2-F-3-OEt           cPr  3-Cl-4-OEt
Me    2-F-3-C(O)CF3       cPr  3-Cl-4-C(O)CF3
Me    2-Cl-3-Ac           cPr  3-Br-4-Ac
Me    2-Cl-3-(U-3b)       cPr  3-Br-4-(U-3b)
Me    2-Cl-3-CF2H         cPr  3-Br-4-CF2H
Me    2-Cl-3-CN           cPr  3-Br-4-CN
Me    2-Cl-3-Et           cPr  3-Br-4-Et
Me    2-Cl-3-OCF2H        cPr  3-Br-4-OCF2H
Me    2-Cl-3-OEt          cPr  3-Br-4-OEt
Me    2-Cl-3-C(O)CF3      cPr  3-Br-4-C(O)CF3
Me    2-Br-3-Ac           cPr  3-Me-4-Ac
Me    2-Br-3-(U-3b)       cPr  3-Me-4-(U-3b)
Me    2-Br-3-CF2H         cPr  3-Me-4-CF2H
Me    2-Br-3-CN           cPr  3-Me-4-CN
Me    2-Br-3-Et           cPr  3-Me-4-Et
Me    2-Br-3-OCF2H        cPr  3-Me-4-OCF2H
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-Br-3-OEt          cPr  3-Me-4-OEt
Me    2-Br-3-C(O)CF3      cPr  3-Me-4-C(O)CF3
Me    2-Me-3-Ac           cPr  3-CF3-4-Ac
Me    2-Me-3-(U-3b)       cPr  3-CF3-4-(U-3b)
Me    2-Me-3-CF2H         cPr  3-CF3-4-CF2H
Me    2-Me-3-CN           cPr  3-CF3-4-CN
Me    2-Me-3-Et           cPr  3-CF3-4-Et
Me    2-Me-3-OCF2H        cPr  3-CF3-4-OCF2H
Me    2-Me-3-OEt          cPr  3-CF3-4-OEt
Me    2-Me-3-C(O)CF3      cPr  3-CF3-4-C(O)CF3
Me    2-CF3-3-Ac          cPr  3-OMe-4-Ac
Me    2-CF3-3-(U-3b)      cPr  3-OMe-4-(U-3b)
Me    2-CF3-3-CF2H        cPr  3-OMe-4-CF2H
Me    2-CF3-3-CN          cPr  3-OMe-4-CN
Me    2-CF3-3-Et          cPr  3-OMe-4-Et
Me    2-CF3-3-OCF2H       cPr  3-OMe-4-OCF2H
Me    2-CF3-3-OEt         cPr  3-OMe-4-OEt
Me    2-CF3-3-C(O)CF3     cPr  3-OMe-4-C(O)CF3
Me    2-OMe-3-Ac          cPr  3-OCF3-4-Ac
Me    2-OMe-3-(U-3b)      cPr  3-OCF3-4-(U-3b)
Me    2-OMe-3-CF2H        cPr  3-OCF3-4-CF2H
Me    2-OMe-3-CN          cPr  3-OCF3-4-CN
Me    2-OMe-3-Et          cPr  3-OCF3-4-Et
Me    2-OMe-3-OCF2H       cPr  3-OCF3-4-OCF2H
Me    2-OMe-3-OEt         cPr  3-OCF3-4-OEt
Me    2-OMe-3-C(O)CF3     cPr  3-OCF3-4-C(O)CF3
Me    2-OCF3-3-Ac         cPr  3-F-5-Ac
Me    2-OCF3-3-(U-3b)     cPr  3-F-5-(U-3b)
Me    2-OCF3-3-CF2H       cPr  3-F-5-CF2H
Me    2-OCF3-3-CN         cPr  3-F-5-CN
Me    2-OCF3-3-Et         cPr  3-F-5-Et
Me    2-OCF3-3-OCF2H      cPr  3-F-5-OCF2H
Me    2-OCF3-3-OEt        cPr  3-F-5-OEt
Me    2-OCF3-3-C(O)CF3    cPr  3-F-5-C(O)CF3
Me    2-F-4-Ac            cPr  3-Cl-5-Ac
Me    2-F-4-(U-3b)        cPr  3-Cl-5-(U-3b)
Me    2-F-4-CF2H          cPr  3-Cl-5-CF2H
Me    2-F-4-CN            cPr  3-Cl-5-CN
Me    2-F-4-Et            cPr  3-Cl-5-Et
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-F-4-OCF2H         cPr  3-Cl-5-OCF2H
Me    2-F-4-OEt           cPr  3-Cl-5-OEt
Me    2-F-4-C(O)CF3       cPr  3-Cl-5-C(O)CF3
Me    2-Cl-4-Ac           cPr  3-Br-5-Ac
Me    2-Cl-4-(U-3b)       cPr  3-Br-5-(U-3b)
Me    2-Cl-4-CF2H         cPr  3-Br-5-CF2H
Me    2-Cl-4-CN           cPr  3-Br-5-CN
Me    2-Cl-4-Et           cPr  3-Br-5-Et
Me    2-Cl-4-OCF2H        cPr  3-Br-5-OCF2H
Me    2-Cl-4-OEt          cPr  3-Br-5-OEt
Me    2-Cl-4-C(O)CF3      cPr  3-Br-5-C(O)CF3
Me    2-Br-4-Ac           cPr  3-Me-5-Ac
Me    2-Br-4-(U-3b)       cPr  3-Me-5-(U-3b)
Me    2-Br-4-CF2H         cPr  3-Me-5-CF2H
Me    2-Br-4-CN           cPr  3-Me-5-CN
Me    2-Br-4-Et           cPr  3-Me-5-Et
Me    2-Br-4-OCF2H        cPr  3-Me-5-OCF2H
Me    2-Br-4-OEt          cPr  3-Me-5-OEt
Me    2-Br-4-C(O)CF3      cPr  3-Me-5-C(O)CF3
Me    2-Me-4-Ac           cPr  3-CF3-5-Ac
Me    2-Me-4-(U-3b)       cPr  3-CF3-5-(U-3b)
Me    2-Me-4-CF2H         cPr  3-CF3-5-CF2H
Me    2-Me-4-CN           cPr  3-CF3-5-CN
Me    2-Me-4-Et           cPr  3-CF3-5-Et
Me    2-Me-4-OCF2H        cPr  3-CF3-5-OCF2H
Me    2-Me-4-OEt          cPr  3-CF3-5-OEt
Me    2-Me-4-C(O)CF3      cPr  3-CF3-5-C(O)CF3
Me    2-CF3-4-Ac          cPr  3-OMe-5-Ac
Me    2-CF3-4-(U-3b)      cPr  3-OMe-5-(U-3b)
Me    2-CF3-4-CF2H        cPr  3-OMe-5-CF2H
Me    2-CF3-4-CN          cPr  3-OMe-5-CN
Me    2-CF3-4-Et          cPr  3-OMe-5-Et
Me    2-CF3-4-OCF2H       cPr  3-OMe-5-OCF2H
Me    2-CF3-4-OEt         cPr  3-OMe-5-OEt
Me    2-CF3-4-C(O)CF3     cPr  3-OMe-5-C(O)CF3
Me    2-OMe-4-Ac          cPr  3-OCF3-5-Ac
Me    2-OMe-4-(U-3b)      cPr  3-OCF3-5-(U-3b)
Me    2-OMe-4-CF2H        cPr  3-OCF3-5-CF2H
Me    2-OMe-4-CN          cPr  3-OCF3-5-CN
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-OMe-4-Et          cPr  3-OCF3-5-Et
Me    2-OMe-4-OCF2H       cPr  3-OCF3-5-OCF2H
Me    2-OMe-4-OEt         cPr  3-OCF3-5-OEt
Me    2-OMe-4-C(O)CF3     cPr  3-OCF3-5-C(O)CF3
Me    2-OCF3-4-Ac         cPr  2-Ac-3-F
Me    2-OCF3-4-(U-3b)     cPr  2-Ac-3-Cl
Me    2-OCF3-4-CF2H       cPr  2-Ac-3-Br
Me    2-OCF3-4-CN         cPr  2-Ac-3-Me
Me    2-OCF3-4-Et         cPr  2-Ac-3-CF3
Me    2-OCF3-4-OCF2H      cPr  2-Ac-3-OMe
Me    2-OCF3-4-OEt        cPr  2-Ac-3-OCF3
Me    2-OCF3-4-C(O)CF3    cPr  2-(U-3b)-3-F
Me    2-F-5-Ac            cPr  2-(U-3b)-3-Cl
Me    2-F-5-(U-3b)        cPr  2-(U-3b)-3-Br
Me    2-F-5-CF2H          cPr  2-(U-3b)-3-Me
Me    2-F-5-CN            cPr  2-(U-3b)-3-CF3
Me    2-F-5-Et            cPr  2-(U-3b)-3-OMe
Me    2-F-5-OCF2H         cPr  2-(U-3b)-3-OCF3
Me    2-F-5-OEt           cPr  2-CF2H-3-F
Me    2-F-5-C(O)CF3       cPr  2-CF2H-3-Cl
Me    2-Cl-5-Ac           cPr  2-CF2H-3-Br
Me    2-Cl-5-(U-3b)       cPr  2-CF2H-3-Me
Me    2-Cl-5-CF2H         cPr  2-CF2H-3-CF3
Me    2-Cl-5-CN           cPr  2-CF2H-3-OMe
Me    2-Cl-5-Et           cPr  2-CF2H-3-OCF3
Me    2-Cl-5-OCF2H        cPr  2-CN-3-F
Me    2-Cl-5-OEt          cPr  2-CN-3-Cl
Me    2-Cl-5-C(O)CF3      cPr  2-CN-3-Br
Me    2-Br-5-Ac           cPr  2-CN-3-Me
Me    2-Br-5-(U-3b)       cPr  2-CN-3-CF3
Me    2-Br-5-CF2H         cPr  2-CN-3-OMe
Me    2-Br-5-CN           cPr  2-CN-3-OCF3
Me    2-Br-5-Et           cPr  2-Et-3-F
Me    2-Br-5-OCF2H        cPr  2-Et-3-Cl
Me    2-Br-5-OEt          cPr  2-Et-3-Br
Me    2-Br-5-C(O)CF3      cPr  2-Et-3-Me
Me    2-Me-5-Ac           cPr  2-Et-3-CF3
Me    2-Me-5-(U-3b)       cPr  2-Et-3-OMe
Me    2-Me-5-CF2H         cPr  2-Et-3-OCF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-Me-5-CN           cPr  2-OCF2H-3-F
Me    2-Me-5-Et           cPr  2-OCF2H-3-Cl
Me    2-Me-5-OCF2H        cPr  2-OCF2H-3-Br
Me    2-Me-5-OEt          cPr  2-OCF2H-3-Me
Me    2-Me-5-C(O)CF3      cPr  2-OCF2H-3-CF3
Me    2-CF3-5-Ac          cPr  2-OCF2H-3-OMe
Me    2-CF3-5-(U-3b)      cPr  2-OCF2H-3-OCF3
Me    2-CF3-5-CF2H        cPr  2-OEt-3-F
Me    2-CF3-5-CN          cPr  2-OEt-3-Cl
Me    2-CF3-5-Et          cPr  2-OEt-3-Br
Me    2-CF3-5-OCF2H       cPr  2-OEt-3-Me
Me    2-CF3-5-OEt         cPr  2-OEt-3-CF3
Me    2-CF3-5-C(O)CF3     cPr  2-OEt-3-OMe
Me    2-OMe-5-Ac          cPr  2-OEt-3-OCF3
Me    2-OMe-5-(U-3b)      cPr  2-C(O)CF3-3-F
Me    2-OMe-5-CF2H        cPr  2-C(O)CF3-3-Cl
Me    2-OMe-5-CN          cPr  2-C(O)CF3-3-Br
Me    2-OMe-5-Et          cPr  2-C(O)CF3-3-Me
Me    2-OMe-5-OCF2H       cPr  2-C(O)CF3-3-CF3
Me    2-OMe-5-OEt         cPr  2-C(O)CF3-3-OMe
Me    2-OMe-5-C(O)CF3     cPr  2-C(O)CF3-3-OCF3
Me    2-OCF3-5-Ac         cPr  2-Ac-4-F
Me    2-OCF3-5-(U-3b)     cPr  2-Ac-4-Cl
Me    2-OCF3-5-CF2H       cPr  2-Ac-4-Br
Me    2-OCF3-5-CN         cPr  2-Ac-4-Me
Me    2-OCF3-5-Et         cPr  2-Ac-4-CF3
Me    2-OCF3-5-OCF2H      cPr  2-Ac-4-OMe
Me    2-OCF3-5-OEt        cPr  2-Ac-4-OCF3
Me    2-OCF3-5-C(O)CF3    cPr  2-(U-3b)-4-F
Me    3-F-4-Ac            cPr  2-(U-3b)-4-Cl
Me    3-F-4-(U-3b)        cPr  2-(U-3b)-4-Br
Me    3-F-4-CF2H          cPr  2-(U-3b)-4-Me
Me    3-F-4-CN            cPr  2-(U-3b)-4-CF3
Me    3-F-4-Et            cPr  2-(U-3b)-4-OMe
Me    3-F-4-OCF2H         cPr  2-(U-3b)-4-OCF3
Me    3-F-4-OEt           cPr  2-CF2H-4-F
Me    3-F-4-C(O)CF3       cPr  2-CF2H-4-Cl
Me    3-Cl-4-Ac           cPr  2-CF2H-4-Br
Me    3-Cl-4-(U-3b)       cPr  2-CF2H-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3    Z             
----------- -----------
Me    3-Cl-4-CF2H         cPr  2-CF2H-4-CF3
Me    3-Cl-4-CN           cPr  2-CF2H-4-OMe
Me    3-Cl-4-Et           cPr  2-CF2H-4-OCF3
Me    3-Cl-4-OCF2H        cPr  2-CN-4-F
Me    3-Cl-4-OEt          cPr  2-CN-4-Cl
Me    3-Cl-4-C(O)CF3      cPr  2-CN-4-Br
Me    3-Br-4-Ac           cPr  2-CN-4-Me
Me    3-Br-4-(U-3b)       cPr  2-CN-4-CF3
Me    3-Br-4-CF2H         cPr  2-CN-4-OMe
Me    3-Br-4-CN           cPr  2-CN-4-OCF3
Me    3-Br-4-Et           cPr  2-Et-4-F
Me    3-Br-4-OCF2H        cPr  2-Et-4-Cl
Me    3-Br-4-OEt          cPr  2-Et-4-Br
Me    3-Br-4-C(O)CF3      cPr  2-Et-4-Me
Me    3-Me-4-Ac           cPr  2-Et-4-CF3
Me    3-Me-4-(U-3b)       cPr  2-Et-4-OMe
Me    3-Me-4-CF2H         cPr  2-Et-4-OCF3
Me    3-Me-4-CN           cPr  2-OCF2H-4-F
Me    3-Me-4-Et           cPr  2-OCF2H-4-Cl
Me    3-Me-4-OCF2H        cPr  2-OCF2H-4-Br
Me    3-Me-4-OEt          cPr  2-OCF2H-4-Me
Me    3-Me-4-C(O)CF3      cPr  2-OCF2H-4-CF3
Me    3-CF3-4-Ac          cPr  2-OCF2H-4-OMe
Me    3-CF3-4-(U-3b)      cPr  2-OCF2H-4-OCF3
Me    3-CF3-4-CF2H        cPr  2-OEt-4-F
Me    3-CF3-4-CN          cPr  2-OEt-4-Cl
Me    3-CF3-4-Et          cPr  2-OEt-4-Br
Me    3-CF3-4-OCF2H       cPr  2-OEt-4-Me
Me    3-CF3-4-OEt         cPr  2-OEt-4-CF3
Me    3-CF3-4-C(O)CF3     cPr  2-OEt-4-OMe
Me    3-OMe-4-Ac          cPr  2-OEt-4-OCF3
Me    3-OMe-4-(U-3b)      cPr  2-C(O)CF3-4-F
Me    3-OMe-4-CF2H        cPr  2-C(O)CF3-4-Cl
Me    3-OMe-4-CN          cPr  2-C(O)CF3-4-Br
Me    3-OMe-4-Et          cPr  2-C(O)CF3-4-Me
Me    3-OMe-4-OCF2H       cPr  2-C(O)CF3-4-CF3
Me    3-OMe-4-OEt         cPr  2-C(O)CF3-4-OMe
Me    3-OMe-4-C(O)CF3     cPr  2-C(O)CF3-4-OCF3
Me    3-OCF3-4-Ac         cPr  2-Ac-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    3-OCF3-4-(U-3b)     cPr  2-Ac-5-Cl
Me    3-OCF3-4-CF2H       cPr  2-Ac-5-Br
Me    3-OCF3-4-CN         cPr  2-Ac-5-Me
Me    3-OCF3-4-Et         cPr  2-Ac-5-CF3
Me    3-OCF3-4-OCF2H      cPr  2-Ac-5-OMe
Me    3-OCF3-4-OEt        cPr  2-Ac-5-OCF3
Me    3-OCF3-4-C(O)CF3    cPr  2-(U-3b)-5-F
Me    3-F-5-Ac            cPr  2-(U-3b)-5-Cl
Me    3-F-5-(U-3b)        cPr  2-(U-3b)-5-Br
Me    3-F-5-CF2H          cPr  2-(U-3b)-5-Me
Me    3-F-5-CN            cPr  2-(U-3b)-5-CF3
Me    3-F-5-Et            cPr  2-(U-3b)-5-OMe
Me    3-F-5-OCF2H         cPr  2-(U-3b)-5-OCF3
Me    3-F-5-OEt           cPr  2-CF2H-5-F
Me    3-F-5-C(O)CF3       cPr  2-CF2H-5-Cl
Me    3-Cl-5-Ac           cPr  2-CF2H-5-Br
Me    3-Cl-5-(U-3b)       cPr  2-CF2H-5-Me
Me    3-Cl-5-CF2H         cPr  2-CF2H-5-CF3
Me    3-Cl-5-CN           cPr  2-CF2H-5-OMe
Me    3-Cl-5-Et           cPr  2-CF2H-5-OCF3
Me    3-Cl-5-OCF2H        cPr  2-CN-5-F
Me    3-Cl-5-OEt          cPr  2-CN-5-Cl
Me    3-Cl-5-C(O)CF3      cPr  2-CN-5-Br
Me    3-Br-5-Ac           cPr  2-CN-5-Me
Me    3-Br-5-(U-3b)       cPr  2-CN-5-CF3
Me    3-Br-5-CF2H         cPr  2-CN-5-OMe
Me    3-Br-5-CN           cPr  2-CN-5-OCF3
Me    3-Br-5-Et           cPr  2-Et-5-F
Me    3-Br-5-OCF2H        cPr  2-Et-5-Cl
Me    3-Br-5-OEt          cPr  2-Et-5-Br
Me    3-Br-5-C(O)CF3      cPr  2-Et-5-Me
Me    3-Me-5-Ac           cPr  2-Et-5-CF3
Me    3-Me-5-(U-3b)       cPr  2-Et-5-OMe
Me    3-Me-5-CF2H         cPr  2-Et-5-OCF3
Me    3-Me-5-CN           cPr  2-OCF2H-5-F
Me    3-Me-5-Et           cPr  2-OCF2H-5-Cl
Me    3-Me-5-OCF2H        cPr  2-OCF2H-5-Br
Me    3-Me-5-OEt          cPr  2-OCF2H-5-Me
Me    3-Me-5-C(O)CF3      cPr  2-OCF2H-5-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    3-CF3-5-Ac          cPr  2-OCF2H-5-OMe
Me    3-CF3-5-(U-3b)      cPr  2-OCF2H-5-OCF3
Me    3-CF3-5-CF2H        cPr  2-OEt-5-F
Me    3-CF3-5-CN          cPr  2-OEt-5-Cl
Me    3-CF3-5-Et          cPr  2-OEt-5-Br
Me    3-CF3-5-OCF2H       cPr  2-OEt-5-Me
Me    3-CF3-5-OEt         cPr  2-OEt-5-CF3
Me    3-CF3-5-C(O)CF3     cPr  2-OEt-5-OMe
Me    3-OMe-5-Ac          cPr  2-OEt-5-OCF3
Me    3-OMe-5-(U-3b)      cPr  2-C(O)CF3-5-F
Me    3-OMe-5-CF2H        cPr  2-C(O)CF3-5-Cl
Me    3-OMe-5-CN          cPr  2-C(O)CF3-5-Br
Me    3-OMe-5-Et          cPr  2-C(O)CF3-5-Me
Me    3-OMe-5-OCF2H       cPr  2-C(O)CF3-5-CF3
Me    3-OMe-5-OEt         cPr  2-C(O)CF3-5-OMe
Me    3-OMe-5-C(O)CF3     cPr  2-C(O)CF3-5-OCF3
Me    3-OCF3-5-Ac         cPr  3-Ac-4-F
Me    3-OCF3-5-(U-3b)     cPr  3-Ac-4-Cl
Me    3-OCF3-5-CF2H       cPr  3-Ac-4-Br
Me    3-OCF3-5-CN         cPr  3-Ac-4-Me
Me    3-OCF3-5-Et         cPr  3-Ac-4-CF3
Me    3-OCF3-5-OCF2H      cPr  3-Ac-4-OMe
Me    3-OCF3-5-OEt        cPr  3-Ac-4-OCF3
Me    3-OCF3-5-C(O)CF3    cPr  3-(U-3b)-4-F
Me    2-Ac-3-F            cPr  3-(U-3b)-4-Cl
Me    2-Ac-3-Cl           cPr  3-(U-3b)-4-Br
Me    2-Ac-3-Br           cPr  3-(U-3b)-4-Me
Me    2-Ac-3-Me           cPr  3-(U-3b)-4-CF3
Me    2-Ac-3-CF3          cPr  3-(U-3b)-4-OMe
Me    2-Ac-3-OMe          cPr  3-(U-3b)-4-OCF3
Me    2-Ac-3-OCF3         cPr  3-CF2H-4-F
Me    2-(U-3b)-3-F        cPr  3-CF2H-4-Cl
Me    2-(U-3b)-3-Cl       cPr  3-CF2H-4-Br
Me    2-(U-3b)-3-Br       cPr  3-CF2H-4-Me
Me    2-(U-3b)-3-Me       cPr  3-CF2H-4-CF3
Me    2-(U-3b)-3-CF3      cPr  3-CF2H-4-OMe
Me    2-(U-3b)-3-OMe      cPr  3-CF2H-4-OCF3
Me    2-(U-3b)-3-OCF3     cPr  3-CN-4-F
Me    2-CF2H-3-F          cPr  3-CN-4-Cl
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-CF2H-3-Cl         cPr  3-CN-4-Br
Me    2-CF2H-3-Br         cPr  3-CN-4-Me
Me    2-CF2H-3-Me         cPr  3-CN-4-CF3
Me    2-CF2H-3-CF3        cPr  3-CN-4-OMe
Me    2-CF2H-3-OMe        cPr  3-CN-4-OCF3
Me    2-CF2H-3-OCF3       cPr  3-Et-4-F
Me    2-CN-3-F            cPr  3-Et-4-Cl
Me    2-CN-3-Cl           cPr  3-Et-4-Br
Me    2-CN-3-Br           cPr  3-Et-4-Me
Me    2-CN-3-Me           cPr  3-Et-4-CF3
Me    2-CN-3-CF3          cPr  3-Et-4-OMe
Me    2-CN-3-OMe          cPr  3-Et-4-OCF3
Me    2-CN-3-OCF3         cPr  3-OCF2H-4-F
Me    2-Et-3-F            cPr  3-OCF2H-4-Cl
Me    2-Et-3-Cl           cPr  3-OCF2H-4-Br
Me    2-Et-3-Br           cPr  3-OCF2H-4-Me
Me    2-Et-3-Me           cPr  3-OCF2H-4-CF3
Me    2-Et-3-CF3          cPr  3-OCF2H-4-OMe
Me    2-Et-3-OMe          cPr  3-OCF2H-4-OCF3
Me    2-Et-3-OCF3         cPr  3-OEt-4-F
Me    2-OCF2H-3-F         cPr  3-OEt-4-Cl
Me    2-OCF2H-3-Cl        cPr  3-OEt-4-Br
Me    2-OCF2H-3-Br        cPr  3-OEt-4-Me
Me    2-OCF2H-3-Me        cPr  3-OEt-4-CF3
Me    2-OCF2H-3-CF3       cPr  3-OEt-4-OMe
Me    2-OCF2H-3-OMe       cPr  3-OEt-4-OCF3
Me    2-OCF2H-3-OCF3      cPr  3-C(O)CF3-4-F
Me    2-OEt-3-F           cPr  3-C(O)CF3-4-Cl
Me    2-OEt-3-Cl          cPr  3-C(O)CF3-4-Br
Me    2-OEt-3-Br          cPr  3-C(O)CF3-4-Me
Me    2-OEt-3-Me          cPr  3-C(O)CF3-4-CF3
Me    2-OEt-3-CF3         cPr  3-C(O)CF3-4-OMe
Me    2-OEt-3-OMe         cPr  3-C(O)CF3-4-OCF3
Me    2-OEt-3-OCF3        cPr  3-Ac-5-F
Me    2-C(O)CF3-3-F       cPr  3-Ac-5-Cl
Me    2-C(O)CF3-3-Cl      cPr  3-Ac-5-Br
Me    2-C(O)CF3-3-Br      cPr  3-Ac-5-Me
Me    2-C(O)CF3-3-Me      cPr  3-Ac-5-CF3
Me    2-C(O)CF3-3-CF3     cPr  3-Ac-5-OMe
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-C(O)CF3-3-OMe     cPr  3-Ac-5-OCF3
Me    2-C(O)CF3-3-OCF3    cPr  3-(U-3b)-5-F
Me    2-Ac-4-F            cPr  3-(U-3b)-5-Cl
Me    2-Ac-4-Cl           cPr  3-(U-3b)-5-Br
Me    2-Ac-4-Br           cPr  3-(U-3b)-5-Me
Me    2-Ac-4-Me           cPr  3-(U-3b)-5-CF3
Me    2-Ac-4-CF3          cPr  3-(U-3b)-5-OMe
Me    2-Ac-4-OMe          cPr  3-(U-3b)-5-OCF3
Me    2-Ac-4-OCF3         cPr  3-CF2H-5-F
Me    2-(U-3b)-4-F        cPr  3-CF2H-5-Cl
Me    2-(U-3b)-4-Cl       cPr  3-CF2H-5-Br
Me    2-(U-3b)-4-Br       cPr  3-CF2H-5-Me
Me    2-(U-3b)-4-Me       cPr  3-CF2H-5-CF3
Me    2-(U-3b)-4-CF3      cPr  3-CF2H-5-OMe
Me    2-(U-3b)-4-OMe      cPr  3-CF2H-5-OCF3
Me    2-(U-3b)-4-OCF3     cPr  3-CN-5-F
Me    2-CF2H-4-F          cPr  3-CN-5-Cl
Me    2-CF2H-4-Cl         cPr  3-CN-5-Br
Me    2-CF2H-4-Br         cPr  3-CN-5-Me
Me    2-CF2H-4-Me         cPr  3-CN-5-CF3
Me    2-CF2H-4-CF3        cPr  3-CN-5-OMe
Me    2-CF2H-4-OMe        cPr  3-CN-5-OCF3
Me    2-CF2H-4-OCF3       cPr  3-Et-5-F
Me    2-CN-4-F            cPr  3-Et-5-Cl
Me    2-CN-4-Cl           cPr  3-Et-5-Br
Me    2-CN-4-Br           cPr  3-Et-5-Me
Me    2-CN-4-Me           cPr  3-Et-5-CF3
Me    2-CN-4-CF3          cPr  3-Et-5-OMe
Me    2-CN-4-OMe          cPr  3-Et-5-OCF3
Me    2-CN-4-OCF3         cPr  3-OCF2H-5-F
Me    2-Et-4-F            cPr  3-OCF2H-5-Cl
Me    2-Et-4-Cl           cPr  3-OCF2H-5-Br
Me    2-Et-4-Br           cPr  3-OCF2H-5-Me
Me    2-Et-4-Me           cPr  3-OCF2H-5-CF3
Me    2-Et-4-CF3          cPr  3-OCF2H-5-OMe
Me    2-Et-4-OMe          cPr  3-OCF2H-5-OCF3
Me    2-Et-4-OCF3         cPr  3-OEt-5-F
Me    2-OCF2H-4-F         cPr  3-OEt-5-Cl
Me    2-OCF2H-4-Cl        cPr  3-OEt-5-Br
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-OCF2H-4-Br        cPr  3-OEt-5-Me
Me    2-OCF2H-4-Me        cPr  3-OEt-5-CF3
Me    2-OCF2H-4-CF3       cPr  3-OEt-5-OMe
Me    2-OCF2H-4-OMe       cPr  3-OEt-5-OCF3
Me    2-OCF2H-4-OCF3      cPr  3-C(O)CF3-5-F
Me    2-OEt-4-F           cPr  3-C(O)CF3-5-Cl
Me    2-OEt-4-Cl          cPr  3-C(O)CF3-5-Br
Me    2-OEt-4-Br          cPr  3-C(O)CF3-5-Me
Me    2-OEt-4-Me          cPr  3-C(O)CF3-5-CF3
Me    2-OEt-4-CF3         cPr  3-C(O)CF3-5-OMe
Me    2-OEt-4-OMe         cPr  3-C(O)CF3-5-OCF3
Me    2-OEt-4-OCF3        Me   2,3,4-tri-F
Me    2-C(O)CF3-4-F       Me   2,3-di-F-4-Cl
Me    2-C(O)CF3-4-Cl      Me   2,3-di-F-4-Br
Me    2-C(O)CF3-4-Br      Me   2,3-di-F-4-Me
Me    2-C(O)CF3-4-Me      Me   2,3-di-F-4-CF3
Me    2-C(O)CF3-4-CF3     Me   2,3-di-F-4-OMe
Me    2-C(O)CF3-4-OMe     Me   2,4-di-F-3-Cl
Me    2-C(O)CF3-4-OCF3    Me   2-F-3,4-di-Cl
Me    2-Ac-5-F            Me   2-F-3-Cl-4-Br
Me    2-Ac-5-Cl           Me   2-F-3-Cl-4-Me
Me    2-Ac-5-Br           Me   2-F-3-Cl-4-CF3
Me    2-Ac-5-Me           Me   2-F-3-Cl-4-OMe
Me    2-Ac-5-CF3          Me   2,4-di-F-3-Br
Me    2-Ac-5-OMe          Me   2-F-3-Br-4-Cl
Me    2-Ac-5-OCF3         Me   2-F-3,4-di-Br
Me    2-(U-3b)-5-F        Me   2-F-3-Br-4-Me
Me    2-(U-3b)-5-Cl       Me   2-F-3-Br-4-CF3
Me    2-(U-3b)-5-Br       Me   2-F-3-Br-4-OMe
Me    2-(U-3b)-5-Me       Me   2,4-di-F-3-Me
Me    2-(U-3b)-5-CF3      Me   2-F-3-Me-4-Cl
Me    2-(U-3b)-5-OMe      Me   2-F-3-Me-4-Br
Me    2-(U-3b)-5-OCF3     Me   2-F-3,4-di-Me
Me    2-CF2H-5-F          Me   2-F-3-Me-4-CF3
Me    2-CF2H-5-Cl         Me   2-F-3-Me-4-OMe
Me    2-CF2H-5-Br         Me   2,4-di-F-3-CF3
Me    2-CF2H-5-Me         Me   2-F-3-CF3-4-Cl
Me    2-CF2H-5-CF3        Me   2-F-3-CF3-4-Br
Me    2-CF2H-5-OMe        Me   2-F-3-CF3-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-CF2H-5-OCF3       Me   2-F-3,4-di-CF3
Me    2-CN-5-F            Me   2-F-3-CF3-4-OMe
Me    2-CN-5-Cl           Me   2,4-di-F-3-OMe
Me    2-CN-5-Br           Me   2-F-3-OMe-4-Cl
Me    2-CN-5-Me           Me   2-F-3-OMe-4-Br
Me    2-CN-5-CF3          Me   2-F-3-OMe-4-Me
Me    2-CN-5-OMe          Me   2-F-3-OMe-4-CF3
Me    2-CN-5-OCF3         Me   2-F-3,4-di-OMe
Me    2-Et-5-F            Me   2,3,5-tri-F
Me    2-Et-5-Cl           Me   2,3-di-F-5-Cl
Me    2-Et-5-Br           Me   2,3-di-F-5-Br
Me    2-Et-5-Me           Me   2,3-di-F-5-Me
Me    2-Et-5-CF3          Me   2,3-di-F-5-CF3
Me    2-Et-5-OMe          Me   2,3-di-F-5-OMe
Me    2-Et-5-OCF3         Me   2,5-di-F-3-Cl
Me    2-OCF2H-5-F         Me   2-F-3,5-di-Cl
Me    2-OCF2H-5-Cl        Me   2-F-3-Cl-5-Br
Me    2-OCF2H-5-Br        Me   2-F-3-Cl-5-Me
Me    2-OCF2H-5-Me        Me   2-F-3-Cl-5-CF3
Me    2-OCF2H-5-CF3       Me   2-F-3-Cl-5-OMe
Me    2-OCF2H-5-OMe       Me   2,5-di-F-3-Br
Me    2-OCF2H-5-OCF3      Me   2-F-3-Br-5-Cl
Me    2-OEt-5-F           Me   2-F-3,5-di-Br
Me    2-OEt-5-Cl          Me   2-F-3-Br-5-Me
Me    2-OEt-5-Br          Me   2-F-3-Br-5-CF3
Me    2-OEt-5-Me          Me   2-F-3-Br-5-OMe
Me    2-OEt-5-CF3         Me   2,5-di-F-3-Me
Me    2-OEt-5-OMe         Me   2-F-3-Me-5-Cl
Me    2-OEt-5-OCF3        Me   2-F-3-Me-5-Br
Me    2-C(O)CF3-5-F       Me   2-F-3,5-di-Me
Me    2-C(O)CF3-5-Cl      Me   2-F-3-Me-5-CF3
Me    2-C(O)CF3-5-Br      Me   2-F-3-Me-5-OMe
Me    2-C(O)CF3-5-Me      Me   2,5-di-F-3-CF3
Me    2-C(O)CF3-5-CF3     Me   2-F-3-CF3-5-Cl
Me    2-C(O)CF3-5-OMe     Me   2-F-3-CF3-5-Br
Me    2-C(O)CF3-5-OCF3    Me   2-F-3-CF3-5-Me
Me    3-Ac-4-F            Me   2-F-3,5-di-CF3
Me    3-Ac-4-Cl           Me   2-F-3-CF3-5-OMe
Me    3-Ac-4-Br           Me   2,5-di-F-3-OMe
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    3-Ac-4-Me           Me   2-F-3-OMe-5-Cl
Me    3-Ac-4-CF3          Me   2-F-3-OMe-5-Br
Me    3-Ac-4-OMe          Me   2-F-3-OMe-5-Me
Me    3-Ac-4-OCF3         Me   2-F-3-OMe-5-CF3
Me    3-(U-3b)-4-F        Me   2-F-3,5-di-OMe
Me    3-(U-3b)-4-Cl       Me   2,4,5-tri-F
Me    3-(U-3b)-4-Br       Me   2,4-di-F-5-Cl
Me    3-(U-3b)-4-Me       Me   2,4-di-F-5-Br
Me    3-(U-3b)-4-CF3      Me   2,4-di-F-5-Me
Me    3-(U-3b)-4-OMe      Me   2,4-di-F-5-CF3
Me    3-(U-3b)-4-OCF3     Me   2,4-di-F-5-OMe
Me    3-CF2H-4-F          Me   2,5-di-F-4-Cl
Me    3-CF2H-4-Cl         Me   2-F-4,5-di-Cl
Me    3-CF2H-4-Br         Me   2-F-4-Cl-5-Br
Me    3-CF2H-4-Me         Me   2-F-4-Cl-5-Me
Me    3-CF2H-4-CF3        Me   2-F-4-Cl-5-CF3
Me    3-CF2H-4-OMe        Me   2-F-4-Cl-5-OMe
Me    3-CF2H-4-OCF3       Me   2,5-di-F-4-Br
Me    3-CN-4-F            Me   2-F-4-Br-5-Cl
Me    3-CN-4-Cl           Me   2-F-4,5-di-Br
Me    3-CN-4-Br           Me   2-F-4-Br-5-Me
Me    3-CN-4-Me           Me   2-F-4-Br-5-CF3
Me    3-CN-4-CF3          Me   2-F-4-Br-5-OMe
Me    3-CN-4-OMe          Me   2,5-di-F-4-Me
Me    3-CN-4-OCF3         Me   2-F-4-Me-5-Cl
Me    3-Et-4-F            Me   2-F-4-Me-5-Br
Me    3-Et-4-Cl           Me   2-F-4,5-di-Me
Me    3-Et-4-Br           Me   2-F-4-Me-5-CF3
Me    3-Et-4-Me           Me   2-F-4-Me-5-OMe
Me    3-Et-4-CF3          Me   2,5-di-F-4-CF3
Me    3-Et-4-OMe          Me   2-F-4-CF3-5-Cl
Me    3-Et-4-OCF3         Me   2-F-4-CF3-5-Br
Me    3-OCF2H-4-F         Me   2-F-4-CF3-5-Me
Me    3-OCF2H-4-Cl        Me   2-F-4,5-di-CF3
Me    3-OCF2H-4-Br        Me   2-F-4-CF3-5-OMe
Me    3-OCF2H-4-Me        Me   2,5-di-F-4-OMe
Me    3-OCF2H-4-CF3       Me   2-F-4-OMe-5-Cl
Me    3-OCF2H-4-OMe       Me   2-F-4-OMe-5-Br
Me    3-OCF2H-4-OCF3      Me   2-F-4-OMe-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    3-OEt-4-F           Me   2-F-4-OMe-5-CF3
Me    3-OEt-4-Cl          Me   2-F-4,5-di-OMe
Me    3-OEt-4-Br          Me   3,4,5-tri-F
Me    3-OEt-4-Me          Me   3,4-di-F-5-Cl
Me    3-OEt-4-CF3         Me   3,4-di-F-5-Br
Me    3-OEt-4-OMe         Me   3,4-di-F-5-Me
Me    3-OEt-4-OCF3        Me   3,4-di-F-5-CF3
Me    3-C(O)CF3-4-F       Me   3,4-di-F-5-OMe
Me    3-C(O)CF3-4-Cl      Me   3,5-di-F-4-Cl
Me    3-C(O)CF3-4-Br      Me   3-F-4,5-di-Cl
Me    3-C(O)CF3-4-Me      Me   3-F-4-Cl-5-Br
Me    3-C(O)CF3-4-CF3     Me   3-F-4-Cl-5-Me
Me    3-C(O)CF3-4-OMe     Me   3-F-4-Cl-5-CF3
Me    3-C(O)CF3-4-OCF3    Me   3-F-4-Cl-5-OMe
Me    3-Ac-5-F            Me   3,5-di-F-4-Br
Me    3-Ac-5-Cl           Me   3-F-4-Br-5-Cl
Me    3-Ac-5-Br           Me   3-F-4,5-di-Br
Me    3-Ac-5-Me           Me   3-F-4-Br-5-Me
Me    3-Ac-5-CF3          Me   3-F-4-Br-5-CF3
Me    3-Ac-5-OMe          Me   3-F-4-Br-5-OMe
Me    3-Ac-5-OCF3         Me   3,5-di-F-4-Me
Me    3-(U-3b)-5-F        Me   3-F-4-Me-5-Cl
Me    3-(U-3b)-5-Cl       Me   3-F-4-Me-5-Br
Me    3-(U-3b)-5-Br       Me   3-F-4,5-di-Me
Me    3-(U-3b)-5-Me       Me   3-F-4-Me-5-CF3
Me    3-(U-3b)-5-CF3      Me   3-F-4-Me-5-OMe
Me    3-(U-3b)-5-OMe      Me   3,5-di-F-4-CF3
Me    3-(U-3b)-5-OCF3     Me   3-F-4-CF3-5-Cl
Me    3-CF2H-5-F          Me   3-F-4-CF3-5-Br
Me    3-CF2H-5-Cl         Me   3-F-4-CF3-5-Me
Me    3-CF2H-5-Br         Me   3-F-4,5-di-CF3
Me    3-CF2H-5-Me         Me   3-F-4-CF3-5-OMe
Me    3-CF2H-5-CF3        Me   3,5-di-F-4-OMe
Me    3-CF2H-5-OMe        Me   3-F-4-OMe-5-Cl
Me    3-CF2H-5-OCF3       Me   3-F-4-OMe-5-Br
Me    3-CN-5-F            Me   3-F-4-OMe-5-Me
Me    3-CN-5-Cl           Me   3-F-4-OMe-5-CF3
Me    3-CN-5-Br           Me   3-F-4,5-di-OMe
Me    3-CN-5-Me           Me   2-Cl-3,4-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    3-CN-5-CF3          Me   2,4-di-Cl-3-F
Me    3-CN-5-OMe          Me   2-Cl-3-F-4-Br
Me    3-CN-5-OCF3         Me   2-Cl-3-F-4-Me
Me    3-Et-5-F            Me   2-Cl-3-F-4-CF3
Me    3-Et-5-Cl           Me   2-Cl-3-F-4-OMe
Me    3-Et-5-Br           Me   2,3-di-Cl-4-F
Me    3-Et-5-Me           Me   2,3,4-tri-Cl
Me    3-Et-5-CF3          Me   2,3-di-Cl-4-Br
Me    3-Et-5-OMe          Me   2,3-di-Cl-4-Me
Me    3-Et-5-OCF3         Me   2,3-di-Cl-4-CF3
Me    3-OCF2H-5-F         Me   2,3-di-Cl-4-OMe
Me    3-OCF2H-5-Cl        Me   2-Cl-3-Br-4-F
Me    3-OCF2H-5-Br        Me   2,4-di-Cl-3-Br
Me    3-OCF2H-5-Me        Me   2-Cl-3,4-di-Br
Me    3-OCF2H-5-CF3       Me   2-Cl-3-Br-4-Me
Me    3-OCF2H-5-OMe       Me   2-Cl-3-Br-4-CF3
Me    3-OCF2H-5-OCF3      Me   2-Cl-3-Br-4-OMe
Me    3-OEt-5-F           Me   2-Cl-3-Me-4-F
Me    3-OEt-5-Cl          Me   2,4-di-Cl-3-Me
Me    3-OEt-5-Br          Me   2-Cl-3-Me-4-Br
Me    3-OEt-5-Me          Me   2-Cl-3,4-di-Me
Me    3-OEt-5-CF3         Me   2-Cl-3-Me-4-CF3
Me    3-OEt-5-OMe         Me   2-Cl-3-Me-4-OMe
Me    3-OEt-5-OCF3        Me   2-Cl-3-CF3-4-F
Me    3-C(O)CF3-5-F       Me   2,4-di-Cl-3-CF3
Me    3-C(O)CF3-5-Cl      Me   2-Cl-3-CF3-4-Br
Me    3-C(O)CF3-5-Br      Me   2-Cl-3-CF3-4-Me
Me    3-C(O)CF3-5-Me      Me   2-Cl-3,4-di-CF3
Me    3-C(O)CF3-5-CF3     Me   2-Cl-3-CF3-4-OMe
Me    3-C(O)CF3-5-OMe     Me   2-Cl-3-OMe-4-F
Me    3-C(O)CF3-5-OCF3    Me   2,4-di-Cl-3-OMe
Et    2-F-3-Ac            Me   2-Cl-3-OMe-4-Br
Et    2-F-3-(U-3b)        Me   2-Cl-3-OMe-4-Me
Et    2-F-3-CF2H          Me   2-Cl-3-OMe-4-CF3
Et    2-F-3-CN            Me   2-Cl-3,4-di-OMe
Et    2-F-3-Et            Me   2-Cl-3,5-di-F
Et    2-F-3-OCF2H         Me   2,5-di-Cl-3-F
Et    2-F-3-OEt           Me   2-Cl-3-F-5-Br
Et    2-F-3-C(O)CF3       Me   2-Cl-3-F-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-Cl-3-Ac           Me   2-Cl-3-F-5-CF3
Et    2-Cl-3-(U-3b)       Me   2-Cl-3-F-5-OMe
Et    2-Cl-3-CF2H         Me   2,3-di-Cl-5-F
Et    2-Cl-3-CN           Me   2,3,5-tri-Cl
Et    2-Cl-3-Et           Me   2,3-di-Cl-5-Br
Et    2-Cl-3-OCF2H        Me   2,3-di-Cl-5-Me
Et    2-Cl-3-OEt          Me   2,3-di-Cl-5-CF3
Et    2-Cl-3-C(O)CF3      Me   2,3-di-Cl-5-OMe
Et    2-Br-3-Ac           Me   2-Cl-3-Br-5-F
Et    2-Br-3-(U-3b)       Me   2,5-di-Cl-3-Br
Et    2-Br-3-CF2H         Me   2-Cl-3,5-di-Br
Et    2-Br-3-CN           Me   2-Cl-3-Br-5-Me
Et    2-Br-3-Et           Me   2-Cl-3-Br-5-CF3
Et    2-Br-3-OCF2H        Me   2-Cl-3-Br-5-OMe
Et    2-Br-3-OEt          Me   2-Cl-3-Me-5-F
Et    2-Br-3-C(O)CF3      Me   2,5-di-Cl-3-Me
Et    2-Me-3-Ac           Me   2-Cl-3-Me-5-Br
Et    2-Me-3-(U-3b)       Me   2-Cl-3,5-di-Me
Et    2-Me-3-CF2H         Me   2-Cl-3-Me-5-CF3
Et    2-Me-3-CN           Me   2-Cl-3-Me-5-OMe
Et    2-Me-3-Et           Me   2-Cl-3-CF3-5-F
Et    2-Me-3-OCF2H        Me   2,5-di-Cl-3-CF3
Et    2-Me-3-OEt          Me   2-Cl-3-CF3-5-Br
Et    2-Me-3-C(O)CF3      Me   2-Cl-3-CF3-5-Me
Et    2-CF3-3-Ac          Me   2-Cl-3,5-di-CF3
Et    2-CF3-3-(U-3b)      Me   2-Cl-3-CF3-5-OMe
Et    2-CF3-3-CF2H        Me   2-Cl-3-OMe-5-F
Et    2-CF3-3-CN          Me   2,5-di-Cl-3-OMe
Et    2-CF3-3-Et          Me   2-Cl-3-OMe-5-Br
Et    2-CF3-3-OCF2H       Me   2-Cl-3-OMe-5-Me
Et    2-CF3-3-OEt         Me   2-Cl-3-OMe-5-CF3
Et    2-CF3-3-C(O)CF3     Me   2-Cl-3,5-di-OMe
Et    2-OMe-3-Ac          Me   2-Cl-4,5-di-F
Et    2-OMe-3-(U-3b)      Me   2,5-di-Cl-4-F
Et    2-OMe-3-CF2H        Me   2-Cl-4-F-5-Br
Et    2-OMe-3-CN          Me   2-Cl-4-F-5-Me
Et    2-OMe-3-Et          Me   2-Cl-4-F-5-CF3
Et    2-OMe-3-OCF2H       Me   2-Cl-4-F-5-OMe
Et    2-OMe-3-OEt         Me   2,4-di-Cl-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-OMe-3-C(O)CF3     Me   2,4,5-tri-Cl
Et    2-OCF3-3-Ac         Me   2,4-di-Cl-5-Br
Et    2-OCF3-3-(U-3b)     Me   2,4-di-Cl-5-Me
Et    2-OCF3-3-CF2H       Me   2,4-di-Cl-5-CF3
Et    2-OCF3-3-CN         Me   2,4-di-Cl-5-OMe
Et    2-OCF3-3-Et         Me   2-Cl-4-Br-5-F
Et    2-OCF3-3-OCF2H      Me   2,5-di-Cl-4-Br
Et    2-OCF3-3-OEt        Me   2-Cl-4,5-di-Br
Et    2-OCF3-3-C(O)CF3    Me   2-Cl-4-Br-5-Me
Et    2-F-4-Ac            Me   2-Cl-4-Br-5-CF3
Et    2-F-4-(U-3b)        Me   2-Cl-4-Br-5-OMe
Et    2-F-4-CF2H          Me   2-Cl-4-Me-5-F
Et    2-F-4-CN            Me   2,5-di-Cl-4-Me
Et    2-F-4-Et            Me   2-Cl-4-Me-5-Br
Et    2-F-4-OCF2H         Me   2-Cl-4,5-di-Me
Et    2-F-4-OEt           Me   2-Cl-4-Me-5-CF3
Et    2-F-4-C(O)CF3       Me   2-Cl-4-Me-5-OMe
Et    2-Cl-4-Ac           Me   2-Cl-4-CF3-5-F
Et    2-Cl-4-(U-3b)       Me   2,5-di-Cl-4-CF3
Et    2-Cl-4-CF2H         Me   2-Cl-4-CF3-5-Br
Et    2-Cl-4-CN           Me   2-Cl-4-CF3-5-Me
Et    2-Cl-4-Et           Me   2-Cl-4,5-di-CF3
Et    2-Cl-4-OCF2H        Me   2-Cl-4-CF3-5-OMe
Et    2-Cl-4-OEt          Me   2-Cl-4-OMe-5-F
Et    2-Cl-4-C(O)CF3      Me   2,5-di-Cl-4-OMe
Et    2-Br-4-Ac           Me   2-Cl-4-OMe-5-Br
Et    2-Br-4-(U-3b)       Me   2-Cl-4-OMe-5-Me
Et    2-Br-4-CF2H         Me   2-Cl-4-OMe-5-CF3
Et    2-Br-4-CN           Me   2-Cl-4,5-di-OMe
Et    2-Br-4-Et           Me   3-Cl-4,5-di-F
Et    2-Br-4-OCF2H        Me   3,5-di-Cl-4-F
Et    2-Br-4-OEt          Me   3-Cl-4-F-5-Br
Et    2-Br-4-C(O)CF3      Me   3-Cl-4-F-5-Me
Et    2-Me-4-Ac           Me   3-Cl-4-F-5-CF3
Et    2-Me-4-(U-3b)       Me   3-Cl-4-F-5-OMe
Et    2-Me-4-CF2H         Me   3,4-di-Cl-5-F
Et    2-Me-4-CN           Me   3,4,5-tri-Cl
Et    2-Me-4-Et           Me   3,4-di-Cl-5-Br
Et    2-Me-4-OCF2H        Me   3,4-di-Cl-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-Me-4-OEt          Me   3,4-di-Cl-5-CF3
Et    2-Me-4-C(O)CF3      Me   3,4-di-Cl-5-OMe
Et    2-CF3-4-Ac          Me   3-Cl-4-Br-5-F
Et    2-CF3-4-(U-3b)      Me   3,5-di-Cl-4-Br
Et    2-CF3-4-CF2H        Me   3-Cl-4,5-di-Br
Et    2-CF3-4-CN          Me   3-Cl-4-Br-5-Me
Et    2-CF3-4-Et          Me   3-Cl-4-Br-5-CF3
Et    2-CF3-4-OCF2H       Me   3-Cl-4-Br-5-OMe
Et    2-CF3-4-OEt         Me   3-Cl-4-Me-5-F
Et    2-CF3-4-C(O)CF3     Me   3,5-di-Cl-4-Me
Et    2-OMe-4-Ac          Me   3-Cl-4-Me-5-Br
Et    2-OMe-4-(U-3b)      Me   3-Cl-4,5-di-Me
Et    2-OMe-4-CF2H        Me   3-Cl-4-Me-5-CF3
Et    2-OMe-4-CN          Me   3-Cl-4-Me-5-OMe
Et    2-OMe-4-Et          Me   3-Cl-4-CF3-5-F
Et    2-OMe-4-OCF2H       Me   3,5-di-Cl-4-CF3
Et    2-OMe-4-OEt         Me   3-Cl-4-CF3-5-Br
Et    2-OMe-4-C(O)CF3     Me   3-Cl-4-CF3-5-Me
Et    2-OCF3-4-Ac         Me   3-Cl-4,5-di-CF3
Et    2-OCF3-4-(U-3b)     Me   3-Cl-4-CF3-5-OMe
Et    2-OCF3-4-CF2H       Me   3-Cl-4-OMe-5-F
Et    2-OCF3-4-CN         Me   3,5-di-Cl-4-OMe
Et    2-OCF3-4-Et         Me   3-Cl-4-OMe-5-Br
Et    2-OCF3-4-OCF2H      Me   3-Cl-4-OMe-5-Me
Et    2-OCF3-4-OEt        Me   3-Cl-4-OMe-5-CF3
Et    2-OCF3-4-C(O)CF3    Me   3-Cl-4,5-di-OMe
Et    2-F-5-Ac            Me   2-Br-3,4-di-F
Et    2-F-5-(U-3b)        Me   2-Br-3-F-4-Cl
Et    2-F-5-CF2H          Me   2,4-di-Br-3-F
Et    2-F-5-CN            Me   2-Br-3-F-4-Me
Et    2-F-5-Et            Me   2-Br-3-F-4-CF3
Et    2-F-5-OCF2H         Me   2-Br-3-F-4-OMe
Et    2-F-5-OEt           Me   2-Br-3-Cl-4-F
Et    2-F-5-C(O)CF3       Me   2-Br-3,4-di-Cl
Et    2-Cl-5-Ac           Me   2,4-di-Br-3-Cl
Et    2-Cl-5-(U-3b)       Me   2-Br-3-Cl-4-Me
Et    2-Cl-5-CF2H         Me   2-Br-3-Cl-4-CF3
Et    2-Cl-5-CN           Me   2-Br-3-Cl-4-OMe
Et    2-Cl-5-Et           Me   2,3-di-Br-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-Cl-5-OCF2H        Me   2,3-di-Br-4-Cl
Et    2-Cl-5-OEt          Me   2,3,4-tri-Br
Et    2-Cl-5-C(O)CF3      Me   2,3-di-Br-4-Me
Et    2-Br-5-Ac           Me   2,3-di-Br-4-CF3
Et    2-Br-5-(U-3b)       Me   2,3-di-Br-4-OMe
Et    2-Br-5-CF2H         Me   2-Br-3-Me-4-F
Et    2-Br-5-CN           Me   2-Br-3-Me-4-Cl
Et    2-Br-5-Et           Me   2,4-di-Br-3-Me
Et    2-Br-5-OCF2H        Me   2-Br-3,4-di-Me
Et    2-Br-5-OEt          Me   2-Br-3-Me-4-CF3
Et    2-Br-5-C(O)CF3      Me   2-Br-3-Me-4-OMe
Et    2-Me-5-Ac           Me   2-Br-3-CF3-4-F
Et    2-Me-5-(U-3b)       Me   2-Br-3-CF3-4-Cl
Et    2-Me-5-CF2H         Me   2,4-di-Br-3-CF3
Et    2-Me-5-CN           Me   2-Br-3-CF3-4-Me
Et    2-Me-5-Et           Me   2-Br-3,4-di-CF3
Et    2-Me-5-OCF2H        Me   2-Br-3-CF3-4-OMe
Et    2-Me-5-OEt          Me   2-Br-3-OMe-4-F
Et    2-Me-5-C(O)CF3      Me   2-Br-3-OMe-4-Cl
Et    2-CF3-5-Ac          Me   2,4-di-Br-3-OMe
Et    2-CF3-5-(U-3b)      Me   2-Br-3-OMe-4-Me
Et    2-CF3-5-CF2H        Me   2-Br-3-OMe-4-CF3
Et    2-CF3-5-CN          Me   2-Br-3,4-di-OMe
Et    2-CF3-5-Et          Me   2-Br-3,5-di-F
Et    2-CF3-5-OCF2H       Me   2-Br-3-F-5-Cl
Et    2-CF3-5-OEt         Me   2,5-di-Br-3-F
Et    2-CF3-5-C(O)CF3     Me   2-Br-3-F-5-Me
Et    2-OMe-5-Ac          Me   2-Br-3-F-5-CF3
Et    2-OMe-5-(U-3b)      Me   2-Br-3-F-5-OMe
Et    2-OMe-5-CF2H        Me   2-Br-3-Cl-5-F
Et    2-OMe-5-CN          Me   2-Br-3,5-di-Cl
Et    2-OMe-5-Et          Me   2,5-di-Br-3-Cl
Et    2-OMe-5-OCF2H       Me   2-Br-3-Cl-5-Me
Et    2-OMe-5-OEt         Me   2-Br-3-Cl-5-CF3
Et    2-OMe-5-C(O)CF3     Me   2-Br-3-Cl-5-OMe
Et    2-OCF3-5-Ac         Me   2,3-di-Br-5-F
Et    2-OCF3-5-(U-3b)     Me   2,3-di-Br-5-Cl
Et    2-OCF3-5-CF2H       Me   2,3,5-tri-Br
Et    2-OCF3-5-CN         Me   2,3-di-Br-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-OCF3-5-Et         Me   2,3-di-Br-5-CF3
Et    2-OCF3-5-OCF2H      Me   2,3-di-Br-5-OMe
Et    2-OCF3-5-OEt        Me   2-Br-3-Me-5-F
Et    2-OCF3-5-C(O)CF3    Me   2-Br-3-Me-5-Cl
Et    3-F-4-Ac            Me   2,5-di-Br-3-Me
Et    3-F-4-(U-3b)        Me   2-Br-3,5-di-Me
Et    3-F-4-CF2H          Me   2-Br-3-Me-5-CF3
Et    3-F-4-CN            Me   2-Br-3-Me-5-OMe
Et    3-F-4-Et            Me   2-Br-3-CF3-5-F
Et    3-F-4-OCF2H         Me   2-Br-3-CF3-5-Cl
Et    3-F-4-OEt           Me   2,5-di-Br-3-CF3
Et    3-F-4-C(O)CF3       Me   2-Br-3-CF3-5-Me
Et    3-Cl-4-Ac           Me   2-Br-3,5-di-CF3
Et    3-Cl-4-(U-3b)       Me   2-Br-3-CF3-5-OMe
Et    3-Cl-4-CF2H         Me   2-Br-3-OMe-5-F
Et    3-Cl-4-CN           Me   2-Br-3-OMe-5-Cl
Et    3-Cl-4-Et           Me   2,5-di-Br-3-OMe
Et    3-Cl-4-OCF2H        Me   2-Br-3-OMe-5-Me
Et    3-Cl-4-OEt          Me   2-Br-3-OMe-5-CF3
Et    3-Cl-4-C(O)CF3      Me   2-Br-3,5-di-OMe
Et    3-Br-4-Ac           Me   2-Br-4,5-di-F
Et    3-Br-4-(U-3b)       Me   2-Br-4-F-5-Cl
Et    3-Br-4-CF2H         Me   2,5-di-Br-4-F
Et    3-Br-4-CN           Me   2-Br-4-F-5-Me
Et    3-Br-4-Et           Me   2-Br-4-F-5-CF3
Et    3-Br-4-OCF2H        Me   2-Br-4-F-5-OMe
Et    3-Br-4-OEt          Me   2-Br-4-Cl-5-F
Et    3-Br-4-C(O)CF3      Me   2-Br-4,5-di-Cl
Et    3-Me-4-Ac           Me   2,5-di-Br-4-Cl
Et    3-Me-4-(U-3b)       Me   2-Br-4-Cl-5-Me
Et    3-Me-4-CF2H         Me   2-Br-4-Cl-5-CF3
Et    3-Me-4-CN           Me   2-Br-4-Cl-5-OMe
Et    3-Me-4-Et           Me   2,4-di-Br-5-F
Et    3-Me-4-OCF2H        Me   2,4-di-Br-5-Cl
Et    3-Me-4-OEt          Me   2,4,5-tri-Br
Et    3-Me-4-C(O)CF3      Me   2,4-di-Br-5-Me
Et    3-CF3-4-Ac          Me   2,4-di-Br-5-CF3
Et    3-CF3-4-(U-3b)      Me   2,4-di-Br-5-OMe
Et    3-CF3-4-CF2H        Me   2-Br-4-Me-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    3-CF3-4-CN          Me   2-Br-4-Me-5-Cl
Et    3-CF3-4-Et          Me   2,5-di-Br-4-Me
Et    3-CF3-4-OCF2H       Me   2-Br-4,5-di-Me
Et    3-CF3-4-OEt         Me   2-Br-4-Me-5-CF3
Et    3-CF3-4-C(O)CF3     Me   2-Br-4-Me-5-OMe
Et    3-OMe-4-Ac          Me   2-Br-4-CF3-5-F
Et    3-OMe-4-(U-3b)      Me   2-Br-4-CF3-5-Cl
Et    3-OMe-4-CF2H        Me   2,5-di-Br-4-CF3
Et    3-OMe-4-CN          Me   2-Br-4-CF3-5-Me
Et    3-OMe-4-Et          Me   2-Br-4,5-di-CF3
Et    3-OMe-4-OCF2H       Me   2-Br-4-CF3-5-OMe
Et    3-OMe-4-OEt         Me   2-Br-4-OMe-5-F
Et    3-OMe-4-C(O)CF3     Me   2-Br-4-OMe-5-Cl
Et    3-OCF3-4-Ac         Me   2,5-di-Br-4-OMe
Et    3-OCF3-4-(U-3b)     Me   2-Br-4-OMe-5-Me
Et    3-OCF3-4-CF2H       Me   2-Br-4-OMe-5-CF3
Et    3-OCF3-4-CN         Me   2-Br-4,5-di-OMe
Et    3-OCF3-4-Et         Me   3-Br-4,5-di-F
Et    3-OCF3-4-OCF2H      Me   3-Br-4-F-5-Cl
Et    3-OCF3-4-OEt        Me   3,5-di-Br-4-F
Et    3-OCF3-4-C(O)CF3    Me   3-Br-4-F-5-Me
Et    3-F-5-Ac            Me   3-Br-4-F-5-CF3
Et    3-F-5-(U-3b)        Me   3-Br-4-F-5-OMe
Et    3-F-5-CF2H          Me   3-Br-4-Cl-5-F
Et    3-F-5-CN            Me   3-Br-4,5-di-Cl
Et    3-F-5-Et            Me   3,5-di-Br-4-Cl
Et    3-F-5-OCF2H         Me   3-Br-4-Cl-5-Me
Et    3-F-5-OEt           Me   3-Br-4-Cl-5-CF3
Et    3-F-5-C(O)CF3       Me   3-Br-4-Cl-5-OMe
Et    3-Cl-5-Ac           Me   3,4-di-Br-5-F
Et    3-Cl-5-(U-3b)       Me   3,4-di-Br-5-Cl
Et    3-Cl-5-CF2H         Me   3,4,5-tri-Br
Et    3-Cl-5-CN           Me   3,4-di-Br-5-Me
Et    3-Cl-5-Et           Me   3,4-di-Br-5-CF3
Et    3-Cl-5-OCF2H        Me   3,4-di-Br-5-OMe
Et    3-Cl-5-OEt          Me   3-Br-4-Me-5-F
Et    3-Cl-5-C(O)CF3      Me   3-Br-4-Me-5-Cl
Et    3-Br-5-Ac           Me   3,5-di-Br-4-Me
Et    3-Br-5-(U-3b)       Me   3-Br-4,5-di-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    3-Br-5-CF2H         Me   3-Br-4-Me-5-CF3
Et    3-Br-5-CN           Me   3-Br-4-Me-5-OMe
Et    3-Br-5-Et           Me   3-Br-4-CF3-5-F
Et    3-Br-5-OCF2H        Me   3-Br-4-CF3-5-Cl
Et    3-Br-5-OEt          Me   3,5-di-Br-4-CF3
Et    3-Br-5-C(O)CF3      Me   3-Br-4-CF3-5-Me
Et    3-Me-5-Ac           Me   3-Br-4,5-di-CF3
Et    3-Me-5-(U-3b)       Me   3-Br-4-CF3-5-OMe
Et    3-Me-5-CF2H         Me   3-Br-4-OMe-5-F
Et    3-Me-5-CN           Me   3-Br-4-OMe-5-Cl
Et    3-Me-5-Et           Me   3,5-di-Br-4-OMe
Et    3-Me-5-OCF2H        Me   3-Br-4-OMe-5-Me
Et    3-Me-5-OEt          Me   3-Br-4-OMe-5-CF3
Et    3-Me-5-C(O)CF3      Me   3-Br-4,5-di-OMe
Et    3-CF3-5-Ac          Me   2-Me-3,4-di-F
Et    3-CF3-5-(U-3b)      Me   2-Me-3-F-4-Cl
Et    3-CF3-5-CF2H        Me   2-Me-3-F-4-Br
Et    3-CF3-5-CN          Me   2,4-di-Me-3-F
Et    3-CF3-5-Et          Me   2-Me-3-F-4-CF3
Et    3-CF3-5-OCF2H       Me   2-Me-3-F-4-OMe
Et    3-CF3-5-OEt         Me   2-Me-3-Cl-4-F
Et    3-CF3-5-C(O)CF3     Me   2-Me-3,4-di-Cl
Et    3-OMe-5-Ac          Me   2-Me-3-Cl-4-Br
Et    3-OMe-5-(U-3b)      Me   2,4-di-Me-3-Cl
Et    3-OMe-5-CF2H        Me   2-Me-3-Cl-4-CF3
Et    3-OMe-5-CN          Me   2-Me-3-Cl-4-OMe
Et    3-OMe-5-Et          Me   2-Me-3-Br-4-F
Et    3-OMe-5-OCF2H       Me   2-Me-3-Br-4-Cl
Et    3-OMe-5-OEt         Me   2-Me-3,4-di-Br
Et    3-OMe-5-C(O)CF3     Me   2,4-di-Me-3-Br
Et    3-OCF3-5-Ac         Me   2-Me-3-Br-4-CF3
Et    3-OCF3-5-(U-3b)     Me   2-Me-3-Br-4-OMe
Et    3-OCF3-5-CF2H       Me   2,3-di-Me-4-F
Et    3-OCF3-5-CN         Me   2,3-di-Me-4-Cl
Et    3-OCF3-5-Et         Me   2,3-di-Me-4-Br
Et    3-OCF3-5-OCF2H      Me   2,3,4-tri-Me
Et    3-OCF3-5-OEt        Me   2,3-di-Me-4-CF3
Et    3-OCF3-5-C(O)CF3    Me   2,3-di-Me-4-OMe
Et    2-Ac-3-F            Me   2-Me-3-CF3-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-Ac-3-Cl           Me   2-Me-3-CF3-4-Cl
Et    2-Ac-3-Br           Me   2-Me-3-CF3-4-Br
Et    2-Ac-3-Me           Me   2,4-di-Me-3-CF3
Et    2-Ac-3-CF3          Me   2-Me-3,4-di-CF3
Et    2-Ac-3-OMe          Me   2-Me-3-CF3-4-OMe
Et    2-Ac-3-OCF3         Me   2-Me-3-OMe-4-F
Et    2-(U-3b)-3-F        Me   2-Me-3-OMe-4-Cl
Et    2-(U-3b)-3-Cl       Me   2-Me-3-OMe-4-Br
Et    2-(U-3b)-3-Br       Me   2,4-di-Me-3-OMe
Et    2-(U-3b)-3-Me       Me   2-Me-3-OMe-4-CF3
Et    2-(U-3b)-3-CF3      Me   2-Me-3,4-di-OMe
Et    2-(U-3b)-3-OMe      Me   2-Me-3,5-di-F
Et    2-(U-3b)-3-OCF3     Me   2-Me-3-F-5-Cl
Et    2-CF2H-3-F          Me   2-Me-3-F-5-Br
Et    2-CF2H-3-Cl         Me   2,5-di-Me-3-F
Et    2-CF2H-3-Br         Me   2-Me-3-F-5-CF3
Et    2-CF2H-3-Me         Me   2-Me-3-F-5-OMe
Et    2-CF2H-3-CF3        Me   2-Me-3-Cl-5-F
Et    2-CF2H-3-OMe        Me   2-Me-3,5-di-Cl
Et    2-CF2H-3-OCF3       Me   2-Me-3-Cl-5-Br
Et    2-CN-3-F            Me   2,5-di-Me-3-Cl
Et    2-CN-3-Cl           Me   2-Me-3-Cl-5-CF3
Et    2-CN-3-Br           Me   2-Me-3-Cl-5-OMe
Et    2-CN-3-Me           Me   2-Me-3-Br-5-F
Et    2-CN-3-CF3          Me   2-Me-3-Br-5-Cl
Et    2-CN-3-OMe          Me   2-Me-3,5-di-Br
Et    2-CN-3-OCF3         Me   2,5-di-Me-3-Br
Et    2-Et-3-F            Me   2-Me-3-Br-5-CF3
Et    2-Et-3-Cl           Me   2-Me-3-Br-5-OMe
Et    2-Et-3-Br           Me   2,3-di-Me-5-F
Et    2-Et-3-Me           Me   2,3-di-Me-5-Cl
Et    2-Et-3-CF3          Me   2,3-di-Me-5-Br
Et    2-Et-3-OMe          Me   2,3,5-tri-Me
Et    2-Et-3-OCF3         Me   2,3-di-Me-5-CF3
Et    2-OCF2H-3-F         Me   2,3-di-Me-5-OMe
Et    2-OCF2H-3-Cl        Me   2-Me-3-CF3-5-F
Et    2-OCF2H-3-Br        Me   2-Me-3-CF3-5-Cl
Et    2-OCF2H-3-Me        Me   2-Me-3-CF3-5-Br
Et    2-OCF2H-3-CF3       Me   2,5-di-Me-3-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-OCF2H-3-OMe       Me   2-Me-3,5-di-CF3
Et    2-OCF2H-3-OCF3      Me   2-Me-3-CF3-5-OMe
Et    2-OEt-3-F           Me   2-Me-3-OMe-5-F
Et    2-OEt-3-Cl          Me   2-Me-3-OMe-5-Cl
Et    2-OEt-3-Br          Me   2-Me-3-OMe-5-Br
Et    2-OEt-3-Me          Me   2,5-di-Me-3-OMe
Et    2-OEt-3-CF3         Me   2-Me-3-OMe-5-CF3
Et    2-OEt-3-OMe         Me   2-Me-3,5-di-OMe
Et    2-OEt-3-OCF3        Me   2-Me-4,5-di-F
Et    2-C(O)CF3-3-F       Me   2-Me-4-F-5-Cl
Et    2-C(O)CF3-3-Cl      Me   2-Me-4-F-5-Br
Et    2-C(O)CF3-3-Br      Me   2,5-di-Me-4-F
Et    2-C(O)CF3-3-Me      Me   2-Me-4-F-5-CF3
Et    2-C(O)CF3-3-CF3     Me   2-Me-4-F-5-OMe
Et    2-C(O)CF3-3-OMe     Me   2-Me-4-Cl-5-F
Et    2-C(O)CF3-3-OCF3    Me   2-Me-4,5-di-Cl
Et    2-Ac-4-F            Me   2-Me-4-Cl-5-Br
Et    2-Ac-4-Cl           Me   2,5-di-Me-4-Cl
Et    2-Ac-4-Br           Me   2-Me-4-Cl-5-CF3
Et    2-Ac-4-Me           Me   2-Me-4-Cl-5-OMe
Et    2-Ac-4-CF3          Me   2-Me-4-Br-5-F
Et    2-Ac-4-OMe          Me   2-Me-4-Br-5-Cl
Et    2-Ac-4-OCF3         Me   2-Me-4,5-di-Br
Et    2-(U-3b)-4-F        Me   2,5-di-Me-4-Br
Et    2-(U-3b)-4-Cl       Me   2-Me-4-Br-5-CF3
Et    2-(U-3b)-4-Br       Me   2-Me-4-Br-5-OMe
Et    2-(U-3b)-4-Me       Me   2,4-di-Me-5-F
Et    2-(U-3b)-4-CF3      Me   2,4-di-Me-5-Cl
Et    2-(U-3b)-4-OMe      Me   2,4-di-Me-5-Br
Et    2-(U-3b)-4-OCF3     Me   2,4,5-tri-Me
Et    2-CF2H-4-F          Me   2,4-di-Me-5-CF3
Et    2-CF2H-4-Cl         Me   2,4-di-Me-5-OMe
Et    2-CF2H-4-Br         Me   2-Me-4-CF3-5-F
Et    2-CF2H-4-Me         Me   2-Me-4-CF3-5-Cl
Et    2-CF2H-4-CF3        Me   2-Me-4-CF3-5-Br
Et    2-CF2H-4-OMe        Me   2,5-di-Me-4-CF3
Et    2-CF2H-4-OCF3       Me   2-Me-4,5-di-CF3
Et    2-CN-4-F            Me   2-Me-4-CF3-5-OMe
Et    2-CN-4-Cl           Me   2-Me-4-OMe-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-CN-4-Br           Me   2-Me-4-OMe-5-Cl
Et    2-CN-4-Me           Me   2-Me-4-OMe-5-Br
Et    2-CN-4-CF3          Me   2,5-di-Me-4-OMe
Et    2-CN-4-OMe          Me   2-Me-4-OMe-5-CF3
Et    2-CN-4-OCF3         Me   2-Me-4,5-di-OMe
Et    2-Et-4-F            Me   3-Me-4,5-di-F
Et    2-Et-4-Cl           Me   3-Me-4-F-5-Cl
Et    2-Et-4-Br           Me   3-Me-4-F-5-Br
Et    2-Et-4-Me           Me   3,5-di-Me-4-F
Et    2-Et-4-CF3          Me   3-Me-4-F-5-CF3
Et    2-Et-4-OMe          Me   3-Me-4-F-5-OMe
Et    2-Et-4-OCF3         Me   3-Me-4-Cl-5-F
Et    2-OCF2H-4-F         Me   3-Me-4,5-di-Cl
Et    2-OCF2H-4-Cl        Me   3-Me-4-Cl-5-Br
Et    2-OCF2H-4-Br        Me   3,5-di-Me-4-Cl
Et    2-OCF2H-4-Me        Me   3-Me-4-Cl-5-CF3
Et    2-OCF2H-4-CF3       Me   3-Me-4-Cl-5-OMe
Et    2-OCF2H-4-OMe       Me   3-Me-4-Br-5-F
Et    2-OCF2H-4-OCF3      Me   3-Me-4-Br-5-Cl
Et    2-OEt-4-F           Me   3-Me-4,5-di-Br
Et    2-OEt-4-Cl          Me   3,5-di-Me-4-Br
Et    2-OEt-4-Br          Me   3-Me-4-Br-5-CF3
Et    2-OEt-4-Me          Me   3-Me-4-Br-5-OMe
Et    2-OEt-4-CF3         Me   3,4-di-Me-5-F
Et    2-OEt-4-OMe         Me   3,4-di-Me-5-Cl
Et    2-OEt-4-OCF3        Me   3,4-di-Me-5-Br
Et    2-C(O)CF3-4-F       Me   3,4,5-tri-Me
Et    2-C(O)CF3-4-Cl      Me   3,4-di-Me-5-CF3
Et    2-C(O)CF3-4-Br      Me   3,4-di-Me-5-OMe
Et    2-C(O)CF3-4-Me      Me   3-Me-4-CF3-5-F
Et    2-C(O)CF3-4-CF3     Me   3-Me-4-CF3-5-Cl
Et    2-C(O)CF3-4-OMe     Me   3-Me-4-CF3-5-Br
Et    2-C(O)CF3-4-OCF3    Me   3,5-di-Me-4-CF3
Et    2-Ac-5-F            Me   3-Me-4,5-di-CF3
Et    2-Ac-5-Cl           Me   3-Me-4-CF3-5-OMe
Et    2-Ac-5-Br           Me   3-Me-4-OMe-5-F
Et    2-Ac-5-Me           Me   3-Me-4-OMe-5-Cl
Et    2-Ac-5-CF3          Me   3-Me-4-OMe-5-Br
Et    2-Ac-5-OMe          Me   3,5-di-Me-4-OMe
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-Ac-5-OCF3         Me   3-Me-4-OMe-5-CF3
Et    2-(U-3b)-5-F        Me   3-Me-4,5-di-OMe
Et    2-(U-3b)-5-Cl       Me   2-CF3-3,4-di-F
Et    2-(U-3b)-5-Br       Me   2-CF3-3-F-4-Cl
Et    2-(U-3b)-5-Me       Me   2-CF3-3-F-4-Br
Et    2-(U-3b)-5-CF3      Me   2-CF3-3-F-4-Me
Et    2-(U-3b)-5-OMe      Me   2,4-di-CF3-3-F
Et    2-(U-3b)-5-OCF3     Me   2-CF3-3-F-4-OMe
Et    2-CF2H-5-F          Me   2-CF3-3-Cl-4-F
Et    2-CF2H-5-Cl         Me   2-CF3-3,4-di-Cl
Et    2-CF2H-5-Br         Me   2-CF3-3-Cl-4-Br
Et    2-CF2H-5-Me         Me   2-CF3-3-Cl-4-Me
Et    2-CF2H-5-CF3        Me   2,4-di-CF3-3-Cl
Et    2-CF2H-5-OMe        Me   2-CF3-3-Cl-4-OMe
Et    2-CF2H-5-OCF3       Me   2-CF3-3-Br-4-F
Et    2-CN-5-F            Me   2-CF3-3-Br-4-Cl
Et    2-CN-5-Cl           Me   2-CF3-3,4-di-Br
Et    2-CN-5-Br           Me   2-CF3-3-Br-4-Me
Et    2-CN-5-Me           Me   2,4-di-CF3-3-Br
Et    2-CN-5-CF3          Me   2-CF3-3-Br-4-OMe
Et    2-CN-5-OMe          Me   2-CF3-3-Me-4-F
Et    2-CN-5-OCF3         Me   2-CF3-3-Me-4-Cl
Et    2-Et-5-F            Me   2-CF3-3-Me-4-Br
Et    2-Et-5-Cl           Me   2-CF3-3,4-di-Me
Et    2-Et-5-Br           Me   2,4-di-CF3-3-Me
Et    2-Et-5-Me           Me   2-CF3-3-Me-4-OMe
Et    2-Et-5-CF3          Me   2,3-di-CF3-4-F
Et    2-Et-5-OMe          Me   2,3-di-CF3-4-Cl
Et    2-Et-5-OCF3         Me   2,3-di-CF3-4-Br
Et    2-OCF2H-5-F         Me   2,3-di-CF3-4-Me
Et    2-OCF2H-5-Cl        Me   2,3,4-tri-CF3
Et    2-OCF2H-5-Br        Me   2,3-di-CF3-4-OMe
Et    2-OCF2H-5-Me        Me   2-CF3-3-OMe-4-F
Et    2-OCF2H-5-CF3       Me   2-CF3-3-OMe-4-Cl
Et    2-OCF2H-5-OMe       Me   2-CF3-3-OMe-4-Br
Et    2-OCF2H-5-OCF3      Me   2-CF3-3-OMe-4-Me
Et    2-OEt-5-F           Me   2,4-di-CF3-3-OMe
Et    2-OEt-5-Cl          Me   2-CF3-3,4-di-OMe
Et    2-OEt-5-Br          Me   2-CF3-3,5-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-OEt-5-Me          Me   2-CF3-3-F-5-Cl
Et    2-OEt-5-CF3         Me   2-CF3-3-F-5-Br
Et    2-OEt-5-OMe         Me   2-CF3-3-F-5-Me
Et    2-OEt-5-OCF3        Me   2,5-di-CF3-3-F
Et    2-C(O)CF3-5-F       Me   2-CF3-3-F-5-OMe
Et    2-C(O)CF3-5-Cl      Me   2-CF3-3-Cl-5-F
Et    2-C(O)CF3-5-Br      Me   2-CF3-3,5-di-Cl
Et    2-C(O)CF3-5-Me      Me   2-CF3-3-Cl-5-Br
Et    2-C(O)CF3-5-CF3     Me   2-CF3-3-Cl-5-Me
Et    2-C(O)CF3-5-OMe     Me   2,5-di-CF3-3-Cl
Et    2-C(O)CF3-5-OCF3    Me   2-CF3-3-Cl-5-OMe
Et    3-Ac-4-F            Me   2-CF3-3-Br-5-F
Et    3-Ac-4-Cl           Me   2-CF3-3-Br-5-Cl
Et    3-Ac-4-Br           Me   2-CF3-3,5-di-Br
Et    3-Ac-4-Me           Me   2-CF3-3-Br-5-Me
Et    3-Ac-4-CF3          Me   2,5-di-CF3-3-Br
Et    3-Ac-4-OMe          Me   2-CF3-3-Br-5-OMe
Et    3-Ac-4-OCF3         Me   2-CF3-3-Me-5-F
Et    3-(U-3b)-4-F        Me   2-CF3-3-Me-5-Cl
Et    3-(U-3b)-4-Cl       Me   2-CF3-3-Me-5-Br
Et    3-(U-3b)-4-Br       Me   2-CF3-3,5-di-Me
Et    3-(U-3b)-4-Me       Me   2,5-di-CF3-3-Me
Et    3-(U-3b)-4-CF3      Me   2-CF3-3-Me-5-OMe
Et    3-(U-3b)-4-OMe      Me   2,3-di-CF3-5-F
Et    3-(U-3b)-4-OCF3     Me   2,3-di-CF3-5-Cl
Et    3-CF2H-4-F          Me   2,3-di-CF3-5-Br
Et    3-CF2H-4-Cl         Me   2,3-di-CF3-5-Me
Et    3-CF2H-4-Br         Me   2,3,5-tri-CF3
Et    3-CF2H-4-Me         Me   2,3-di-CF3-5-OMe
Et    3-CF2H-4-CF3        Me   2-CF3-3-OMe-5-F
Et    3-CF2H-4-OMe        Me   2-CF3-3-OMe-5-Cl
Et    3-CF2H-4-OCF3       Me   2-CF3-3-OMe-5-Br
Et    3-CN-4-F            Me   2-CF3-3-OMe-5-Me
Et    3-CN-4-Cl           Me   2,5-di-CF3-3-OMe
Et    3-CN-4-Br           Me   2-CF3-3,5-di-OMe
Et    3-CN-4-Me           Me   2-CF3-4,5-di-F
Et    3-CN-4-CF3          Me   2-CF3-4-F-5-Cl
Et    3-CN-4-OMe          Me   2-CF3-4-F-5-Br
Et    3-CN-4-OCF3         Me   2-CF3-4-F-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    3-Et-4-F            Me   2,5-di-CF3-4-F
Et    3-Et-4-Cl           Me   2-CF3-4-F-5-OMe
Et    3-Et-4-Br           Me   2-CF3-4-Cl-5-F
Et    3-Et-4-Me           Me   2-CF3-4,5-di-Cl
Et    3-Et-4-CF3          Me   2-CF3-4-Cl-5-Br
Et    3-Et-4-OMe          Me   2-CF3-4-Cl-5-Me
Et    3-Et-4-OCF3         Me   2,5-di-CF3-4-Cl
Et    3-OCF2H-4-F         Me   2-CF3-4-Cl-5-OMe
Et    3-OCF2H-4-Cl        Me   2-CF3-4-Br-5-F
Et    3-OCF2H-4-Br        Me   2-CF3-4-Br-5-Cl
Et    3-OCF2H-4-Me        Me   2-CF3-4,5-di-Br
Et    3-OCF2H-4-CF3       Me   2-CF3-4-Br-5-Me
Et    3-OCF2H-4-OMe       Me   2,5-di-CF3-4-Br
Et    3-OCF2H-4-OCF3      Me   2-CF3-4-Br-5-OMe
Et    3-OEt-4-F           Me   2-CF3-4-Me-5-F
Et    3-OEt-4-Cl          Me   2-CF3-4-Me-5-Cl
Et    3-OEt-4-Br          Me   2-CF3-4-Me-5-Br
Et    3-OEt-4-Me          Me   2-CF3-4,5-di-Me
Et    3-OEt-4-CF3         Me   2,5-di-CF3-4-Me
Et    3-OEt-4-OMe         Me   2-CF3-4-Me-5-OMe
Et    3-OEt-4-OCF3        Me   2,4-di-CF3-5-F
Et    3-C(O)CF3-4-F       Me   2,4-di-CF3-5-Cl
Et    3-C(O)CF3-4-Cl      Me   2,4-di-CF3-5-Br
Et    3-C(O)CF3-4-Br      Me   2,4-di-CF3-5-Me
Et    3-C(O)CF3-4-Me      Me   2,4,5-tri-CF3
Et    3-C(O)CF3-4-CF3     Me   2,4-di-CF3-5-OMe
Et    3-C(O)CF3-4-OMe     Me   2-CF3-4-OMe-5-F
Et    3-C(O)CF3-4-OCF3    Me   2-CF3-4-OMe-5-Cl
Et    3-Ac-5-F            Me   2-CF3-4-OMe-5-Br
Et    3-Ac-5-Cl           Me   2-CF3-4-OMe-5-Me
Et    3-Ac-5-Br           Me   2,5-di-CF3-4-OMe
Et    3-Ac-5-Me           Me   2-CF3-4,5-di-OMe
Et    3-Ac-5-CF3          Me   3-CF3-4,5-di-F
Et    3-Ac-5-OMe          Me   3-CF3-4-F-5-Cl
Et    3-Ac-5-OCF3         Me   3-CF3-4-F-5-Br
Et    3-(U-3b)-5-F        Me   3-CF3-4-F-5-Me
Et    3-(U-3b)-5-Cl       Me   3,5-di-CF3-4-F
Et    3-(U-3b)-5-Br       Me   3-CF3-4-F-5-OMe
Et    3-(U-3b)-5-Me       Me   3-CF3-4-Cl-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    3-(U-3b)-5-CF3      Me   3-CF3-4,5-di-Cl
Et    3-(U-3b)-5-OMe      Me   3-CF3-4-Cl-5-Br
Et    3-(U-3b)-5-OCF3     Me   3-CF3-4-Cl-5-Me
Et    3-CF2H-5-F          Me   3,5-di-CF3-4-Cl
Et    3-CF2H-5-Cl         Me   3-CF3-4-Cl-5-OMe
Et    3-CF2H-5-Br         Me   3-CF3-4-Br-5-F
Et    3-CF2H-5-Me         Me   3-CF3-4-Br-5-Cl
Et    3-CF2H-5-CF3        Me   3-CF3-4,5-di-Br
Et    3-CF2H-5-OMe        Me   3-CF3-4-Br-5-Me
Et    3-CF2H-5-OCF3       Me   3,5-di-CF3-4-Br
Et    3-CN-5-F            Me   3-CF3-4-Br-5-OMe
Et    3-CN-5-Cl           Me   3-CF3-4-Me-5-F
Et    3-CN-5-Br           Me   3-CF3-4-Me-5-Cl
Et    3-CN-5-Me           Me   3-CF3-4-Me-5-Br
Et    3-CN-5-CF3          Me   3-CF3-4,5-di-Me
Et    3-CN-5-OMe          Me   3,5-di-CF3-4-Me
Et    3-CN-5-OCF3         Me   3-CF3-4-Me-5-OMe
Et    3-Et-5-F            Me   3,4-di-CF3-5-F
Et    3-Et-5-Cl           Me   3,4-di-CF3-5-Cl
Et    3-Et-5-Br           Me   3,4-di-CF3-5-Br
Et    3-Et-5-Me           Me   3,4-di-CF3-5-Me
Et    3-Et-5-CF3          Me   3,4,5-tri-CF3
Et    3-Et-5-OMe          Me   3,4-di-CF3-5-OMe
Et    3-Et-5-OCF3         Me   3-CF3-4-OMe-5-F
Et    3-OCF2H-5-F         Me   3-CF3-4-OMe-5-Cl
Et    3-OCF2H-5-Cl        Me   3-CF3-4-OMe-5-Br
Et    3-OCF2H-5-Br        Me   3-CF3-4-OMe-5-Me
Et    3-OCF2H-5-Me        Me   3,5-di-CF3-4-OMe
Et    3-OCF2H-5-CF3       Me   3-CF3-4,5-di-OMe
Et    3-OCF2H-5-OMe       Me   2-OMe-3,4-di-F
Et    3-OCF2H-5-OCF3      Me   2-OMe-3-F-4-Cl
Et    3-OEt-5-F           Me   2-OMe-3-F-4-Br
Et    3-OEt-5-Cl          Me   2-OMe-3-F-4-Me
Et    3-OEt-5-Br          Me   2-OMe-3-F-4-CF3
Et    3-OEt-5-Me          Me   2,4-di-OMe-3-F
Et    3-OEt-5-CF3         Me   2-OMe-3-Cl-4-F
Et    3-OEt-5-OMe         Me   2-OMe-3,4-di-Cl
Et    3-OEt-5-OCF3        Me   2-OMe-3-Cl-4-Br
Et    3-C(O)CF3-5-F       Me   2-OMe-3-Cl-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    3-C(O)CF3-5-Cl      Me   2-OMe-3-Cl-4-CF3
Et    3-C(O)CF3-5-Br      Me   2,4-di-OMe-3-Cl
Et    3-C(O)CF3-5-Me      Me   2-OMe-3-Br-4-F
Et    3-C(O)CF3-5-CF3     Me   2-OMe-3-Br-4-Cl
Et    3-C(O)CF3-5-OMe     Me   2-OMe-3,4-di-Br
Et    3-C(O)CF3-5-OCF3    Me   2-OMe-3-Br-4-Me
iPr   2-F-3-Ac            Me   2-OMe-3-Br-4-CF3
iPr   2-F-3-(U-3b)        Me   2,4-di-OMe-3-Br
iPr   2-F-3-CF2H          Me   2-OMe-3-Me-4-F
iPr   2-F-3-CN            Me   2-OMe-3-Me-4-Cl
iPr   2-F-3-Et            Me   2-OMe-3-Me-4-Br
iPr   2-F-3-OCF2H         Me   2-OMe-3,4-di-Me
iPr   2-F-3-OEt           Me   2-OMe-3-Me-4-CF3
iPr   2-F-3-C(O)CF3       Me   2,4-di-OMe-3-Me
iPr   2-Cl-3-Ac           Me   2-OMe-3-CF3-4-F
iPr   2-Cl-3-(U-3b)       Me   2-OMe-3-CF3-4-Cl
iPr   2-Cl-3-CF2H         Me   2-OMe-3-CF3-4-Br
iPr   2-Cl-3-CN           Me   2-OMe-3-CF3-4-Me
iPr   2-Cl-3-Et           Me   2-OMe-3,4-di-CF3
iPr   2-Cl-3-OCF2H        Me   2,4-di-OMe-3-CF3
iPr   2-Cl-3-OEt          Me   2,3-di-OMe-4-F
iPr   2-Cl-3-C(O)CF3      Me   2,3-di-OMe-4-Cl
iPr   2-Br-3-Ac           Me   2,3-di-OMe-4-Br
iPr   2-Br-3-(U-3b)       Me   2,3-di-OMe-4-Me
iPr   2-Br-3-CF2H         Me   2,3-di-OMe-4-CF3
iPr   2-Br-3-CN           Me   2,3,4-tri-OMe
iPr   2-Br-3-Et           Me   2-OMe-3,5-di-F
iPr   2-Br-3-OCF2H        Me   2-OMe-3-F-5-Cl
iPr   2-Br-3-OEt          Me   2-OMe-3-F-5-Br
iPr   2-Br-3-C(O)CF3      Me   2-OMe-3-F-5-Me
iPr   2-Me-3-Ac           Me   2-OMe-3-F-5-CF3
iPr   2-Me-3-(U-3b)       Me   2,5-di-OMe-3-F
iPr   2-Me-3-CF2H         Me   2-OMe-3-Cl-5-F
iPr   2-Me-3-CN           Me   2-OMe-3,5-di-Cl
iPr   2-Me-3-Et           Me   2-OMe-3-Cl-5-Br
iPr   2-Me-3-OCF2H        Me   2-OMe-3-Cl-5-Me
iPr   2-Me-3-OEt          Me   2-OMe-3-Cl-5-CF3
iPr   2-Me-3-C(O)CF3      Me   2,5-di-OMe-3-Cl
iPr   2-CF3-3-Ac          Me   2-OMe-3-Br-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-CF3-3-(U-3b)      Me   2-OMe-3-Br-5-Cl
iPr   2-CF3-3-CF2H        Me   2-OMe-3,5-di-Br
iPr   2-CF3-3-CN          Me   2-OMe-3-Br-5-Me
iPr   2-CF3-3-Et          Me   2-OMe-3-Br-5-CF3
iPr   2-CF3-3-OCF2H       Me   2,5-di-OMe-3-Br
iPr   2-CF3-3-OEt         Me   2-OMe-3-Me-5-F
iPr   2-CF3-3-C(O)CF3     Me   2-OMe-3-Me-5-Cl
iPr   2-OMe-3-Ac          Me   2-OMe-3-Me-5-Br
iPr   2-OMe-3-(U-3b)      Me   2-OMe-3,5-di-Me
iPr   2-OMe-3-CF2H        Me   2-OMe-3-Me-5-CF3
iPr   2-OMe-3-CN          Me   2,5-di-OMe-3-Me
iPr   2-OMe-3-Et          Me   2-OMe-3-CF3-5-F
iPr   2-OMe-3-OCF2H       Me   2-OMe-3-CF3-5-Cl
iPr   2-OMe-3-OEt         Me   2-OMe-3-CF3-5-Br
iPr   2-OMe-3-C(O)CF3     Me   2-OMe-3-CF3-5-Me
iPr   2-OCF3-3-Ac         Me   2-OMe-3,5-di-CF3
iPr   2-OCF3-3-(U-3b)     Me   2,5-di-OMe-3-CF3
iPr   2-OCF3-3-CF2H       Me   2,3-di-OMe-5-F
iPr   2-OCF3-3-CN         Me   2,3-di-OMe-5-Cl
iPr   2-OCF3-3-Et         Me   2,3-di-OMe-5-Br
iPr   2-OCF3-3-OCF2H      Me   2,3-di-OMe-5-Me
iPr   2-OCF3-3-OEt        Me   2,3-di-OMe-5-CF3
iPr   2-OCF3-3-C(O)CF3    Me   2,3,5-tri-OMe
iPr   2-F-4-Ac            Me   2-OMe-4,5-di-F
iPr   2-F-4-(U-3b)        Me   2-OMe-4-F-5-Cl
iPr   2-F-4-CF2H          Me   2-OMe-4-F-5-Br
iPr   2-F-4-CN            Me   2-OMe-4-F-5-Me
iPr   2-F-4-Et            Me   2-OMe-4-F-5-CF3
iPr   2-F-4-OCF2H         Me   2,5-di-OMe-4-F
iPr   2-F-4-OEt           Me   2-OMe-4-Cl-5-F
iPr   2-F-4-C(O)CF3       Me   2-OMe-4,5-di-Cl
iPr   2-Cl-4-Ac           Me   2-OMe-4-Cl-5-Br
iPr   2-Cl-4-(U-3b)       Me   2-OMe-4-Cl-5-Me
iPr   2-Cl-4-CF2H         Me   2-OMe-4-Cl-5-CF3
iPr   2-Cl-4-CN           Me   2,5-di-OMe-4-Cl
iPr   2-Cl-4-Et           Me   2-OMe-4-Br-5-F
iPr   2-Cl-4-OCF2H        Me   2-OMe-4-Br-5-Cl
iPr   2-Cl-4-OEt          Me   2-OMe-4,5-di-Br
iPr   2-Cl-4-C(O)CF3      Me   2-OMe-4-Br-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-Br-4-Ac           Me   2-OMe-4-Br-5-CF3
iPr   2-Br-4-(U-3b)       Me   2,5-di-OMe-4-Br
iPr   2-Br-4-CF2H         Me   2-OMe-4-Me-5-F
iPr   2-Br-4-CN           Me   2-OMe-4-Me-5-Cl
iPr   2-Br-4-Et           Me   2-OMe-4-Me-5-Br
iPr   2-Br-4-OCF2H        Me   2-OMe-4,5-di-Me
iPr   2-Br-4-OEt          Me   2-OMe-4-Me-5-CF3
iPr   2-Br-4-C(O)CF3      Me   2,5-di-OMe-4-Me
iPr   2-Me-4-Ac           Me   2-OMe-4-CF3-5-F
iPr   2-Me-4-(U-3b)       Me   2-OMe-4-CF3-5-Cl
iPr   2-Me-4-CF2H         Me   2-OMe-4-CF3-5-Br
iPr   2-Me-4-CN           Me   2-OMe-4-CF3-5-Me
iPr   2-Me-4-Et           Me   2-OMe-4,5-di-CF3
iPr   2-Me-4-OCF2H        Me   2,5-di-OMe-4-CF3
iPr   2-Me-4-OEt          Me   2,4-di-OMe-5-F
iPr   2-Me-4-C(O)CF3      Me   2,4-di-OMe-5-Cl
iPr   2-CF3-4-Ac          Me   2,4-di-OMe-5-Br
iPr   2-CF3-4-(U-3b)      Me   2,4-di-OMe-5-Me
iPr   2-CF3-4-CF2H        Me   2,4-di-OMe-5-CF3
iPr   2-CF3-4-CN          Me   2,4,5-tri-OMe
iPr   2-CF3-4-Et          Me   3-OMe-4,5-di-F
iPr   2-CF3-4-OCF2H       Me   3-OMe-4-F-5-Cl
iPr   2-CF3-4-OEt         Me   3-OMe-4-F-5-Br
iPr   2-CF3-4-C(O)CF3     Me   3-OMe-4-F-5-Me
iPr   2-OMe-4-Ac          Me   3-OMe-4-F-5-CF3
iPr   2-OMe-4-(U-3b)      Me   3,5-di-OMe-4-F
iPr   2-OMe-4-CF2H        Me   3-OMe-4-Cl-5-F
iPr   2-OMe-4-CN          Me   3-OMe-4,5-di-Cl
iPr   2-OMe-4-Et          Me   3-OMe-4-Cl-5-Br
iPr   2-OMe-4-OCF2H       Me   3-OMe-4-Cl-5-Me
iPr   2-OMe-4-OEt         Me   3-OMe-4-Cl-5-CF3
iPr   2-OMe-4-C(O)CF3     Me   3,5-di-OMe-4-Cl
iPr   2-OCF3-4-Ac         Me   3-OMe-4-Br-5-F
iPr   2-OCF3-4-(U-3b)     Me   3-OMe-4-Br-5-Cl
iPr   2-OCF3-4-CF2H       Me   3-OMe-4,5-di-Br
iPr   2-OCF3-4-CN         Me   3-OMe-4-Br-5-Me
iPr   2-OCF3-4-Et         Me   3-OMe-4-Br-5-CF3
iPr   2-OCF3-4-OCF2H      Me   3,5-di-OMe-4-Br
iPr   2-OCF3-4-OEt        Me   3-OMe-4-Me-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-OCF3-4-C(O)CF3    Me   3-OMe-4-Me-5-Cl
iPr   2-F-5-Ac            Me   3-OMe-4-Me-5-Br
iPr   2-F-5-(U-3b)        Me   3-OMe-4,5-di-Me
iPr   2-F-5-CF2H          Me   3-OMe-4-Me-5-CF3
iPr   2-F-5-CN            Me   3,5-di-OMe-4-Me
iPr   2-F-5-Et            Me   3-OMe-4-CF3-5-F
iPr   2-F-5-OCF2H         Me   3-OMe-4-CF3-5-Cl
iPr   2-F-5-OEt           Me   3-OMe-4-CF3-5-Br
iPr   2-F-5-C(O)CF3       Me   3-OMe-4-CF3-5-Me
iPr   2-Cl-5-Ac           Me   3-OMe-4,5-di-CF3
iPr   2-Cl-5-(U-3b)       Me   3,5-di-OMe-4-CF3
iPr   2-Cl-5-CF2H         Me   3,4-di-OMe-5-F
iPr   2-Cl-5-CN           Me   3,4-di-OMe-5-Cl
iPr   2-Cl-5-Et           Me   3,4-di-OMe-5-Br
iPr   2-Cl-5-OCF2H        Me   3,4-di-OMe-5-Me
iPr   2-Cl-5-OEt          Me   3,4-di-OMe-5-CF3
iPr   2-Cl-5-C(O)CF3      Me   3,4,5-tri-OMe
iPr   2-Br-5-Ac           Et   2,3,4-tri-F
iPr   2-Br-5-(U-3b)       Et   2,3-di-F-4-Cl
iPr   2-Br-5-CF2H         Et   2,3-di-F-4-Br
iPr   2-Br-5-CN           Et   2,3-di-F-4-Me
iPr   2-Br-5-Et           Et   2,3-di-F-4-CF3
iPr   2-Br-5-OCF2H        Et   2,3-di-F-4-OMe
iPr   2-Br-5-OEt          Et   2,4-di-F-3-Cl
iPr   2-Br-5-C(O)CF3      Et   2-F-3,4-di-Cl
iPr   2-Me-5-Ac           Et   2-F-3-Cl-4-Br
iPr   2-Me-5-(U-3b)       Et   2-F-3-Cl-4-Me
iPr   2-Me-5-CF2H         Et   2-F-3-Cl-4-CF3
iPr   2-Me-5-CN           Et   2-F-3-Cl-4-OMe
iPr   2-Me-5-Et           Et   2,4-di-F-3-Br
iPr   2-Me-5-OCF2H        Et   2-F-3-Br-4-Cl
iPr   2-Me-5-OEt          Et   2-F-3,4-di-Br
iPr   2-Me-5-C(O)CF3      Et   2-F-3-Br-4-Me
iPr   2-CF3-5-Ac          Et   2-F-3-Br-4-CF3
iPr   2-CF3-5-(U-3b)      Et   2-F-3-Br-4-OMe
iPr   2-CF3-5-CF2H        Et   2,4-di-F-3-Me
iPr   2-CF3-5-CN          Et   2-F-3-Me-4-Cl
iPr   2-CF3-5-Et          Et   2-F-3-Me-4-Br
iPr   2-CF3-5-OCF2H       Et   2-F-3,4-di-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-CF3-5-OEt         Et   2-F-3-Me-4-CF3
iPr   2-CF3-5-C(O)CF3     Et   2-F-3-Me-4-OMe
iPr   2-OMe-5-Ac          Et   2,4-di-F-3-CF3
iPr   2-OMe-5-(U-3b)      Et   2-F-3-CF3-4-Cl
iPr   2-OMe-5-CF2H        Et   2-F-3-CF3-4-Br
iPr   2-OMe-5-CN          Et   2-F-3-CF3-4-Me
iPr   2-OMe-5-Et          Et   2-F-3,4-di-CF3
iPr   2-OMe-5-OCF2H       Et   2-F-3-CF3-4-OMe
iPr   2-OMe-5-OEt         Et   2,4-di-F-3-OMe
iPr   2-OMe-5-C(O)CF3     Et   2-F-3-OMe-4-Cl
iPr   2-OCF3-5-Ac         Et   2-F-3-OMe-4-Br
iPr   2-OCF3-5-(U-3b)     Et   2-F-3-OMe-4-Me
iPr   2-OCF3-5-CF2H       Et   2-F-3-OMe-4-CF3
iPr   2-OCF3-5-CN         Et   2-F-3,4-di-OMe
iPr   2-OCF3-5-Et         Et   2,3,5-tri-F
iPr   2-OCF3-5-OCF2H      Et   2,3-di-F-5-Cl
iPr   2-OCF3-5-OEt        Et   2,3-di-F-5-Br
iPr   2-OCF3-5-C(O)CF3    Et   2,3-di-F-5-Me
iPr   3-F-4-Ac            Et   2,3-di-F-5-CF3
iPr   3-F-4-(U-3b)        Et   2,3-di-F-5-OMe
iPr   3-F-4-CF2H          Et   2,5-di-F-3-Cl
iPr   3-F-4-CN            Et   2-F-3,5-di-Cl
iPr   3-F-4-Et            Et   2-F-3-Cl-5-Br
iPr   3-F-4-OCF2H         Et   2-F-3-Cl-5-Me
iPr   3-F-4-OEt           Et   2-F-3-Cl-5-CF3
iPr   3-F-4-C(O)CF3       Et   2-F-3-Cl-5-OMe
iPr   3-Cl-4-Ac           Et   2,5-di-F-3-Br
iPr   3-Cl-4-(U-3b)       Et   2-F-3-Br-5-Cl
iPr   3-Cl-4-CF2H         Et   2-F-3,5-di-Br
iPr   3-Cl-4-CN           Et   2-F-3-Br-5-Me
iPr   3-Cl-4-Et           Et   2-F-3-Br-5-CF3
iPr   3-Cl-4-OCF2H        Et   2-F-3-Br-5-OMe
iPr   3-Cl-4-OEt          Et   2,5-di-F-3-Me
iPr   3-Cl-4-C(O)CF3      Et   2-F-3-Me-5-Cl
iPr   3-Br-4-Ac           Et   2-F-3-Me-5-Br
iPr   3-Br-4-(U-3b)       Et   2-F-3,5-di-Me
iPr   3-Br-4-CF2H         Et   2-F-3-Me-5-CF3
iPr   3-Br-4-CN           Et   2-F-3-Me-5-OMe
iPr   3-Br-4-Et           Et   2,5-di-F-3-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-Br-4-OCF2H        Et   2-F-3-CF3-5-Cl
iPr   3-Br-4-OEt          Et   2-F-3-CF3-5-Br
iPr   3-Br-4-C(O)CF3      Et   2-F-3-CF3-5-Me
iPr   3-Me-4-Ac           Et   2-F-3,5-di-CF3
iPr   3-Me-4-(U-3b)       Et   2-F-3-CF3-5-OMe
iPr   3-Me-4-CF2H         Et   2,5-di-F-3-OMe
iPr   3-Me-4-CN           Et   2-F-3-OMe-5-Cl
iPr   3-Me-4-Et           Et   2-F-3-OMe-5-Br
iPr   3-Me-4-OCF2H        Et   2-F-3-OMe-5-Me
iPr   3-Me-4-OEt          Et   2-F-3-OMe-5-CF3
iPr   3-Me-4-C(O)CF3      Et   2-F-3,5-di-OMe
iPr   3-CF3-4-Ac          Et   2,4,5-tri-F
iPr   3-CF3-4-(U-3b)      Et   2,4-di-F-5-Cl
iPr   3-CF3-4-CF2H        Et   2,4-di-F-5-Br
iPr   3-CF3-4-CN          Et   2,4-di-F-5-Me
iPr   3-CF3-4-Et          Et   2,4-di-F-5-CF3
iPr   3-CF3-4-OCF2H       Et   2,4-di-F-5-OMe
iPr   3-CF3-4-OEt         Et   2,5-di-F-4-Cl
iPr   3-CF3-4-C(O)CF3     Et   2-F-4,5-di-Cl
iPr   3-OMe-4-Ac          Et   2-F-4-Cl-5-Br
iPr   3-OMe-4-(U-3b)      Et   2-F-4-Cl-5-Me
iPr   3-OMe-4-CF2H        Et   2-F-4-Cl-5-CF3
iPr   3-OMe-4-CN          Et   2-F-4-Cl-5-OMe
iPr   3-OMe-4-Et          Et   2,5-di-F-4-Br
iPr   3-OMe-4-OCF2H       Et   2-F-4-Br-5-Cl
iPr   3-OMe-4-OEt         Et   2-F-4,5-di-Br
iPr   3-OMe-4-C(O)CF3     Et   2-F-4-Br-5-Me
iPr   3-OCF3-4-Ac         Et   2-F-4-Br-5-CF3
iPr   3-OCF3-4-(U-3b)     Et   2-F-4-Br-5-OMe
iPr   3-OCF3-4-CF2H       Et   2,5-di-F-4-Me
iPr   3-OCF3-4-CN         Et   2-F-4-Me-5-Cl
iPr   3-OCF3-4-Et         Et   2-F-4-Me-5-Br
iPr   3-OCF3-4-OCF2H      Et   2-F-4,5-di-Me
iPr   3-OCF3-4-OEt        Et   2-F-4-Me-5-CF3
iPr   3-OCF3-4-C(O)CF3    Et   2-F-4-Me-5-OMe
iPr   3-F-5-Ac            Et   2,5-di-F-4-CF3
iPr   3-F-5-(U-3b)        Et   2-F-4-CF3-5-Cl
iPr   3-F-5-CF2H          Et   2-F-4-CF3-5-Br
iPr   3-F-5-CN            Et   2-F-4-CF3-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-F-5-Et            Et   2-F-4,5-di-CF3
iPr   3-F-5-OCF2H         Et   2-F-4-CF3-5-OMe
iPr   3-F-5-OEt           Et   2,5-di-F-4-OMe
iPr   3-F-5-C(O)CF3       Et   2-F-4-OMe-5-Cl
iPr   3-Cl-5-Ac           Et   2-F-4-OMe-5-Br
iPr   3-Cl-5-(U-3b)       Et   2-F-4-OMe-5-Me
iPr   3-Cl-5-CF2H         Et   2-F-4-OMe-5-CF3
iPr   3-Cl-5-CN           Et   2-F-4,5-di-OMe
iPr   3-Cl-5-Et           Et   3,4,5-tri-F
iPr   3-Cl-5-OCF2H        Et   3,4-di-F-5-Cl
iPr   3-Cl-5-OEt          Et   3,4-di-F-5-Br
iPr   3-Cl-5-C(O)CF3      Et   3,4-di-F-5-Me
iPr   3-Br-5-Ac           Et   3,4-di-F-5-CF3
iPr   3-Br-5-(U-3b)       Et   3,4-di-F-5-OMe
iPr   3-Br-5-CF2H         Et   3,5-di-F-4-Cl
iPr   3-Br-5-CN           Et   3-F-4,5-di-Cl
iPr   3-Br-5-Et           Et   3-F-4-Cl-5-Br
iPr   3-Br-5-OCF2H        Et   3-F-4-Cl-5-Me
iPr   3-Br-5-OEt          Et   3-F-4-Cl-5-CF3
iPr   3-Br-5-C(O)CF3      Et   3-F-4-Cl-5-OMe
iPr   3-Me-5-Ac           Et   3,5-di-F-4-Br
iPr   3-Me-5-(U-3b)       Et   3-F-4-Br-5-Cl
iPr   3-Me-5-CF2H         Et   3-F-4,5-di-Br
iPr   3-Me-5-CN           Et   3-F-4-Br-5-Me
iPr   3-Me-5-Et           Et   3-F-4-Br-5-CF3
iPr   3-Me-5-OCF2H        Et   3-F-4-Br-5-OMe
iPr   3-Me-5-OEt          Et   3,5-di-F-4-Me
iPr   3-Me-5-C(O)CF3      Et   3-F-4-Me-5-Cl
iPr   3-CF3-5-Ac          Et   3-F-4-Me-5-Br
iPr   3-CF3-5-(U-3b)      Et   3-F-4,5-di-Me
iPr   3-CF3-5-CF2H        Et   3-F-4-Me-5-CF3
iPr   3-CF3-5-CN          Et   3-F-4-Me-5-OMe
iPr   3-CF3-5-Et          Et   3,5-di-F-4-CF3
iPr   3-CF3-5-OCF2H       Et   3-F-4-CF3-5-Cl
iPr   3-CF3-5-OEt         Et   3-F-4-CF3-5-Br
iPr   3-CF3-5-C(O)CF3     Et   3-F-4-CF3-5-Me
iPr   3-OMe-5-Ac          Et   3-F-4,5-di-CF3
iPr   3-OMe-5-(U-3b)      Et   3-F-4-CF3-5-OMe
iPr   3-OMe-5-CF2H        Et   3,5-di-F-4-OMe
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-OMe-5-CN          Et   3-F-4-OMe-5-Cl
iPr   3-OMe-5-Et          Et   3-F-4-OMe-5-Br
iPr   3-OMe-5-OCF2H       Et   3-F-4-OMe-5-Me
iPr   3-OMe-5-OEt         Et   3-F-4-OMe-5-CF3
iPr   3-OMe-5-C(O)CF3     Et   3-F-4,5-di-OMe
iPr   3-OCF3-5-Ac         Et   2-Cl-3,4-di-F
iPr   3-OCF3-5-(U-3b)     Et   2,4-di-Cl-3-F
iPr   3-OCF3-5-CF2H       Et   2-Cl-3-F-4-Br
iPr   3-OCF3-5-CN         Et   2-Cl-3-F-4-Me
iPr   3-OCF3-5-Et         Et   2-Cl-3-F-4-CF3
iPr   3-OCF3-5-OCF2H      Et   2-Cl-3-F-4-OMe
iPr   3-OCF3-5-OEt        Et   2,3-di-Cl-4-F
iPr   3-OCF3-5-C(O)CF3    Et   2,3,4-tri-Cl
iPr   2-Ac-3-F            Et   2,3-di-Cl-4-Br
iPr   2-Ac-3-Cl           Et   2,3-di-Cl-4-Me
iPr   2-Ac-3-Br           Et   2,3-di-Cl-4-CF3
iPr   2-Ac-3-Me           Et   2,3-di-Cl-4-OMe
iPr   2-Ac-3-CF3          Et   2-Cl-3-Br-4-F
iPr   2-Ac-3-OMe          Et   2,4-di-Cl-3-Br
iPr   2-Ac-3-OCF3         Et   2-Cl-3,4-di-Br
iPr   2-(U-3b)-3-F        Et   2-Cl-3-Br-4-Me
iPr   2-(U-3b)-3-Cl       Et   2-Cl-3-Br-4-CF3
iPr   2-(U-3b)-3-Br       Et   2-Cl-3-Br-4-OMe
iPr   2-(U-3b)-3-Me       Et   2-Cl-3-Me-4-F
iPr   2-(U-3b)-3-CF3      Et   2,4-di-Cl-3-Me
iPr   2-(U-3b)-3-OMe      Et   2-Cl-3-Me-4-Br
iPr   2-(U-3b)-3-OCF3     Et   2-Cl-3,4-di-Me
iPr   2-CF2H-3-F          Et   2-Cl-3-Me-4-CF3
iPr   2-CF2H-3-Cl         Et   2-Cl-3-Me-4-OMe
iPr   2-CF2H-3-Br         Et   2-Cl-3-CF3-4-F
iPr   2-CF2H-3-Me         Et   2,4-di-Cl-3-CF3
iPr   2-CF2H-3-CF3        Et   2-Cl-3-CF3-4-Br
iPr   2-CF2H-3-OMe        Et   2-Cl-3-CF3-4-Me
iPr   2-CF2H-3-OCF3       Et   2-Cl-3,4-di-CF3
iPr   2-CN-3-F            Et   2-Cl-3-CF3-4-OMe
iPr   2-CN-3-Cl           Et   2-Cl-3-OMe-4-F
iPr   2-CN-3-Br           Et   2,4-di-Cl-3-OMe
iPr   2-CN-3-Me           Et   2-Cl-3-OMe-4-Br
iPr   2-CN-3-CF3          Et   2-Cl-3-OMe-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-CN-3-OMe          Et   2-Cl-3-OMe-4-CF3
iPr   2-CN-3-OCF3         Et   2-Cl-3,4-di-OMe
iPr   2-Et-3-F            Et   2-Cl-3,5-di-F
iPr   2-Et-3-Cl           Et   2,5-di-Cl-3-F
iPr   2-Et-3-Br           Et   2-Cl-3-F-5-Br
iPr   2-Et-3-Me           Et   2-Cl-3-F-5-Me
iPr   2-Et-3-CF3          Et   2-Cl-3-F-5-CF3
iPr   2-Et-3-OMe          Et   2-Cl-3-F-5-OMe
iPr   2-Et-3-OCF3         Et   2,3-di-Cl-5-F
iPr   2-OCF2H-3-F         Et   2,3,5-tri-Cl
iPr   2-OCF2H-3-Cl        Et   2,3-di-Cl-5-Br
iPr   2-OCF2H-3-Br        Et   2,3-di-Cl-5-Me
iPr   2-OCF2H-3-Me        Et   2,3-di-Cl-5-CF3
iPr   2-OCF2H-3-CF3       Et   2,3-di-Cl-5-OMe
iPr   2-OCF2H-3-OMe       Et   2-Cl-3-Br-5-F
iPr   2-OCF2H-3-OCF3      Et   2,5-di-Cl-3-Br
iPr   2-OEt-3-F           Et   2-Cl-3,5-di-Br
iPr   2-OEt-3-Cl          Et   2-Cl-3-Br-5-Me
iPr   2-OEt-3-Br          Et   2-Cl-3-Br-5-CF3
iPr   2-OEt-3-Me          Et   2-Cl-3-Br-5-OMe
iPr   2-OEt-3-CF3         Et   2-Cl-3-Me-5-F
iPr   2-OEt-3-OMe         Et   2,5-di-Cl-3-Me
iPr   2-OEt-3-OCF3        Et   2-Cl-3-Me-5-Br
iPr   2-C(O)CF3-3-F       Et   2-Cl-3,5-di-Me
iPr   2-C(O)CF3-3-Cl      Et   2-Cl-3-Me-5-CF3
iPr   2-C(O)CF3-3-Br      Et   2-Cl-3-Me-5-OMe
iPr   2-C(O)CF3-3-Me      Et   2-Cl-3-CF3-5-F
iPr   2-C(O)CF3-3-CF3     Et   2,5-di-Cl-3-CF3
iPr   2-C(O)CF3-3-OMe     Et   2-Cl-3-CF3-5-Br
iPr   2-C(O)CF3-3-OCF3    Et   2-Cl-3-CF3-5-Me
iPr   2-Ac-4-F            Et   2-Cl-3,5-di-CF3
iPr   2-Ac-4-Cl           Et   2-Cl-3-CF3-5-OMe
iPr   2-Ac-4-Br           Et   2-Cl-3-OMe-5-F
iPr   2-Ac-4-Me           Et   2,5-di-Cl-3-OMe
iPr   2-Ac-4-CF3          Et   2-Cl-3-OMe-5-Br
iPr   2-Ac-4-OMe          Et   2-Cl-3-OMe-5-Me
iPr   2-Ac-4-OCF3         Et   2-Cl-3-OMe-5-CF3
iPr   2-(U-3b)-4-F        Et   2-Cl-3,5-di-OMe
iPr   2-(U-3b)-4-Cl       Et   2-Cl-4,5-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-(U-3b)-4-Br       Et   2,5-di-Cl-4-F
iPr   2-(U-3b)-4-Me       Et   2-Cl-4-F-5-Br
iPr   2-(U-3b)-4-CF3      Et   2-Cl-4-F-5-Me
iPr   2-(U-3b)-4-OMe      Et   2-Cl-4-F-5-CF3
iPr   2-(U-3b)-4-OCF3     Et   2-Cl-4-F-5-OMe
iPr   2-CF2H-4-F          Et   2,4-di-Cl-5-F
iPr   2-CF2H-4-Cl         Et   2,4,5-tri-Cl
iPr   2-CF2H-4-Br         Et   2,4-di-Cl-5-Br
iPr   2-CF2H-4-Me         Et   2,4-di-Cl-5-Me
iPr   2-CF2H-4-CF3        Et   2,4-di-Cl-5-CF3
iPr   2-CF2H-4-OMe        Et   2,4-di-Cl-5-OMe
iPr   2-CF2H-4-OCF3       Et   2-Cl-4-Br-5-F
iPr   2-CN-4-F            Et   2,5-di-Cl-4-Br
iPr   2-CN-4-Cl           Et   2-Cl-4,5-di-Br
iPr   2-CN-4-Br           Et   2-Cl-4-Br-5-Me
iPr   2-CN-4-Me           Et   2-Cl-4-Br-5-CF3
iPr   2-CN-4-CF3          Et   2-Cl-4-Br-5-OMe
iPr   2-CN-4-OMe          Et   2-Cl-4-Me-5-F
iPr   2-CN-4-OCF3         Et   2,5-di-Cl-4-Me
iPr   2-Et-4-F            Et   2-Cl-4-Me-5-Br
iPr   2-Et-4-Cl           Et   2-Cl-4,5-di-Me
iPr   2-Et-4-Br           Et   2-Cl-4-Me-5-CF3
iPr   2-Et-4-Me           Et   2-Cl-4-Me-5-OMe
iPr   2-Et-4-CF3          Et   2-Cl-4-CF3-5-F
iPr   2-Et-4-OMe          Et   2,5-di-Cl-4-CF3
iPr   2-Et-4-OCF3         Et   2-Cl-4-CF3-5-Br
iPr   2-OCF2H-4-F         Et   2-Cl-4-CF3-5-Me
iPr   2-OCF2H-4-Cl        Et   2-Cl-4,5-di-CF3
iPr   2-OCF2H-4-Br        Et   2-Cl-4-CF3-5-OMe
iPr   2-OCF2H-4-Me        Et   2-Cl-4-OMe-5-F
iPr   2-OCF2H-4-CF3       Et   2,5-di-Cl-4-OMe
iPr   2-OCF2H-4-OMe       Et   2-Cl-4-OMe-5-Br
iPr   2-OCF2H-4-OCF3      Et   2-Cl-4-OMe-5-Me
iPr   2-OEt-4-F           Et   2-Cl-4-OMe-5-CF3
iPr   2-OEt-4-Cl          Et   2-Cl-4,5-di-OMe
iPr   2-OEt-4-Br          Et   3-Cl-4,5-di-F
iPr   2-OEt-4-Me          Et   3,5-di-Cl-4-F
iPr   2-OEt-4-CF3         Et   3-Cl-4-F-5-Br
iPr   2-OEt-4-OMe         Et   3-Cl-4-F-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-OEt-4-OCF3        Et   3-Cl-4-F-5-CF3
iPr   2-C(O)CF3-4-F       Et   3-Cl-4-F-5-OMe
iPr   2-C(O)CF3-4-Cl      Et   3,4-di-Cl-5-F
iPr   2-C(O)CF3-4-Br      Et   3,4,5-tri-Cl
iPr   2-C(O)CF3-4-Me      Et   3,4-di-Cl-5-Br
iPr   2-C(O)CF3-4-CF3     Et   3,4-di-Cl-5-Me
iPr   2-C(O)CF3-4-OMe     Et   3,4-di-Cl-5-CF3
iPr   2-C(O)CF3-4-OCF3    Et   3,4-di-Cl-5-OMe
iPr   2-Ac-5-F            Et   3-Cl-4-Br-5-F
iPr   2-Ac-5-Cl           Et   3,5-di-Cl-4-Br
iPr   2-Ac-5-Br           Et   3-Cl-4,5-di-Br
iPr   2-Ac-5-Me           Et   3-Cl-4-Br-5-Me
iPr   2-Ac-5-CF3          Et   3-Cl-4-Br-5-CF3
iPr   2-Ac-5-OMe          Et   3-Cl-4-Br-5-OMe
iPr   2-Ac-5-OCF3         Et   3-Cl-4-Me-5-F
iPr   2-(U-3b)-5-F        Et   3,5-di-Cl-4-Me
iPr   2-(U-3b)-5-Cl       Et   3-Cl-4-Me-5-Br
iPr   2-(U-3b)-5-Br       Et   3-Cl-4,5-di-Me
iPr   2-(U-3b)-5-Me       Et   3-Cl-4-Me-5-CF3
iPr   2-(U-3b)-5-CF3      Et   3-Cl-4-Me-5-OMe
iPr   2-(U-3b)-5-OMe      Et   3-Cl-4-CF3-5-F
iPr   2-(U-3b)-5-OCF3     Et   3,5-di-Cl-4-CF3
iPr   2-CF2H-5-F          Et   3-Cl-4-CF3-5-Br
iPr   2-CF2H-5-Cl         Et   3-Cl-4-CF3-5-Me
iPr   2-CF2H-5-Br         Et   3-Cl-4,5-di-CF3
iPr   2-CF2H-5-Me         Et   3-Cl-4-CF3-5-OMe
iPr   2-CF2H-5-CF3        Et   3-Cl-4-OMe-5-F
iPr   2-CF2H-5-OMe        Et   3,5-di-Cl-4-OMe
iPr   2-CF2H-5-OCF3       Et   3-Cl-4-OMe-5-Br
iPr   2-CN-5-F            Et   3-Cl-4-OMe-5-Me
iPr   2-CN-5-Cl           Et   3-Cl-4-OMe-5-CF3
iPr   2-CN-5-Br           Et   3-Cl-4,5-di-OMe
iPr   2-CN-5-Me           Et   2-Br-3,4-di-F
iPr   2-CN-5-CF3          Et   2-Br-3-F-4-Cl
iPr   2-CN-5-OMe          Et   2,4-di-Br-3-F
iPr   2-CN-5-OCF3         Et   2-Br-3-F-4-Me
iPr   2-Et-5-F            Et   2-Br-3-F-4-CF3
iPr   2-Et-5-Cl           Et   2-Br-3-F-4-OMe
iPr   2-Et-5-Br           Et   2-Br-3-Cl-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-Et-5-Me           Et   2-Br-3,4-di-Cl
iPr   2-Et-5-CF3          Et   2,4-di-Br-3-Cl
iPr   2-Et-5-OMe          Et   2-Br-3-Cl-4-Me
iPr   2-Et-5-OCF3         Et   2-Br-3-Cl-4-CF3
iPr   2-OCF2H-5-F         Et   2-Br-3-Cl-4-OMe
iPr   2-OCF2H-5-Cl        Et   2,3-di-Br-4-F
iPr   2-OCF2H-5-Br        Et   2,3-di-Br-4-Cl
iPr   2-OCF2H-5-Me        Et   2,3,4-tri-Br
iPr   2-OCF2H-5-CF3       Et   2,3-di-Br-4-Me
iPr   2-OCF2H-5-OMe       Et   2,3-di-Br-4-CF3
iPr   2-OCF2H-5-OCF3      Et   2,3-di-Br-4-OMe
iPr   2-OEt-5-F           Et   2-Br-3-Me-4-F
iPr   2-OEt-5-Cl          Et   2-Br-3-Me-4-Cl
iPr   2-OEt-5-Br          Et   2,4-di-Br-3-Me
iPr   2-OEt-5-Me          Et   2-Br-3,4-di-Me
iPr   2-OEt-5-CF3         Et   2-Br-3-Me-4-CF3
iPr   2-OEt-5-OMe         Et   2-Br-3-Me-4-OMe
iPr   2-OEt-5-OCF3        Et   2-Br-3-CF3-4-F
iPr   2-C(O)CF3-5-F       Et   2-Br-3-CF3-4-Cl
iPr   2-C(O)CF3-5-Cl      Et   2,4-di-Br-3-CF3
iPr   2-C(O)CF3-5-Br      Et   2-Br-3-CF3-4-Me
iPr   2-C(O)CF3-5-Me      Et   2-Br-3,4-di-CF3
iPr   2-C(O)CF3-5-CF3     Et   2-Br-3-CF3-4-OMe
iPr   2-C(O)CF3-5-OMe     Et   2-Br-3-OMe-4-F
iPr   2-C(O)CF3-5-OCF3    Et   2-Br-3-OMe-4-Cl
iPr   3-Ac-4-F            Et   2,4-di-Br-3-OMe
iPr   3-Ac-4-Cl           Et   2-Br-3-OMe-4-Me
iPr   3-Ac-4-Br           Et   2-Br-3-OMe-4-CF3
iPr   3-Ac-4-Me           Et   2-Br-3,4-di-OMe
iPr   3-Ac-4-CF3          Et   2-Br-3,5-di-F
iPr   3-Ac-4-OMe          Et   2-Br-3-F-5-Cl
iPr   3-Ac-4-OCF3         Et   2,5-di-Br-3-F
iPr   3-(U-3b)-4-F        Et   2-Br-3-F-5-Me
iPr   3-(U-3b)-4-Cl       Et   2-Br-3-F-5-CF3
iPr   3-(U-3b)-4-Br       Et   2-Br-3-F-5-OMe
iPr   3-(U-3b)-4-Me       Et   2-Br-3-Cl-5-F
iPr   3-(U-3b)-4-CF3      Et   2-Br-3,5-di-Cl
iPr   3-(U-3b)-4-OMe      Et   2,5-di-Br-3-Cl
iPr   3-(U-3b)-4-OCF3     Et   2-Br-3-Cl-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-CF2H-4-F          Et   2-Br-3-Cl-5-CF3
iPr   3-CF2H-4-Cl         Et   2-Br-3-Cl-5-OMe
iPr   3-CF2H-4-Br         Et   2,3-di-Br-5-F
iPr   3-CF2H-4-Me         Et   2,3-di-Br-5-Cl
iPr   3-CF2H-4-CF3        Et   2,3,5-tri-Br
iPr   3-CF2H-4-OMe        Et   2,3-di-Br-5-Me
iPr   3-CF2H-4-OCF3       Et   2,3-di-Br-5-CF3
iPr   3-CN-4-F            Et   2,3-di-Br-5-OMe
iPr   3-CN-4-Cl           Et   2-Br-3-Me-5-F
iPr   3-CN-4-Br           Et   2-Br-3-Me-5-Cl
iPr   3-CN-4-Me           Et   2,5-di-Br-3-Me
iPr   3-CN-4-CF3          Et   2-Br-3,5-di-Me
iPr   3-CN-4-OMe          Et   2-Br-3-Me-5-CF3
iPr   3-CN-4-OCF3         Et   2-Br-3-Me-5-OMe
iPr   3-Et-4-F            Et   2-Br-3-CF3-5-F
iPr   3-Et-4-Cl           Et   2-Br-3-CF3-5-Cl
iPr   3-Et-4-Br           Et   2,5-di-Br-3-CF3
iPr   3-Et-4-Me           Et   2-Br-3-CF3-5-Me
iPr   3-Et-4-CF3          Et   2-Br-3,5-di-CF3
iPr   3-Et-4-OMe          Et   2-Br-3-CF3-5-OMe
iPr   3-Et-4-OCF3         Et   2-Br-3-OMe-5-F
iPr   3-OCF2H-4-F         Et   2-Br-3-OMe-5-Cl
iPr   3-OCF2H-4-Cl        Et   2,5-di-Br-3-OMe
iPr   3-OCF2H-4-Br        Et   2-Br-3-OMe-5-Me
iPr   3-OCF2H-4-Me        Et   2-Br-3-OMe-5-CF3
iPr   3-OCF2H-4-CF3       Et   2-Br-3,5-di-OMe
iPr   3-OCF2H-4-OMe       Et   2-Br-4,5-di-F
iPr   3-OCF2H-4-OCF3      Et   2-Br-4-F-5-Cl
iPr   3-OEt-4-F           Et   2,5-di-Br-4-F
iPr   3-OEt-4-Cl          Et   2-Br-4-F-5-Me
iPr   3-OEt-4-Br          Et   2-Br-4-F-5-CF3
iPr   3-OEt-4-Me          Et   2-Br-4-F-5-OMe
iPr   3-OEt-4-CF3         Et   2-Br-4-Cl-5-F
iPr   3-OEt-4-OMe         Et   2-Br-4,5-di-Cl
iPr   3-OEt-4-OCF3        Et   2,5-di-Br-4-Cl
iPr   3-C(O)CF3-4-F       Et   2-Br-4-Cl-5-Me
iPr   3-C(O)CF3-4-Cl      Et   2-Br-4-Cl-5-CF3
iPr   3-C(O)CF3-4-Br      Et   2-Br-4-Cl-5-OMe
iPr   3-C(O)CF3-4-Me      Et   2,4-di-Br-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-C(O)CF3-4-CF3     Et   2,4-di-Br-5-Cl
iPr   3-C(O)CF3-4-OMe     Et   2,4,5-tri-Br
iPr   3-C(O)CF3-4-OCF3    Et   2,4-di-Br-5-Me
iPr   3-Ac-5-F            Et   2,4-di-Br-5-CF3
iPr   3-Ac-5-Cl           Et   2,4-di-Br-5-OMe
iPr   3-Ac-5-Br           Et   2-Br-4-Me-5-F
iPr   3-Ac-5-Me           Et   2-Br-4-Me-5-Cl
iPr   3-Ac-5-CF3          Et   2,5-di-Br-4-Me
iPr   3-Ac-5-OMe          Et   2-Br-4,5-di-Me
iPr   3-Ac-5-OCF3         Et   2-Br-4-Me-5-CF3
iPr   3-(U-3b)-5-F        Et   2-Br-4-Me-5-OMe
iPr   3-(U-3b)-5-Cl       Et   2-Br-4-CF3-5-F
iPr   3-(U-3b)-5-Br       Et   2-Br-4-CF3-5-Cl
iPr   3-(U-3b)-5-Me       Et   2,5-di-Br-4-CF3
iPr   3-(U-3b)-5-CF3      Et   2-Br-4-CF3-5-Me
iPr   3-(U-3b)-5-OMe      Et   2-Br-4,5-di-CF3
iPr   3-(U-3b)-5-OCF3     Et   2-Br-4-CF3-5-OMe
iPr   3-CF2H-5-F          Et   2-Br-4-OMe-5-F
iPr   3-CF2H-5-Cl         Et   2-Br-4-OMe-5-Cl
iPr   3-CF2H-5-Br         Et   2,5-di-Br-4-OMe
iPr   3-CF2H-5-Me         Et   2-Br-4-OMe-5-Me
iPr   3-CF2H-5-CF3        Et   2-Br-4-OMe-5-CF3
iPr   3-CF2H-5-OMe        Et   2-Br-4,5-di-OMe
iPr   3-CF2H-5-OCF3       Et   3-Br-4,5-di-F
iPr   3-CN-5-F            Et   3-Br-4-F-5-Cl
iPr   3-CN-5-Cl           Et   3,5-di-Br-4-F
iPr   3-CN-5-Br           Et   3-Br-4-F-5-Me
iPr   3-CN-5-Me           Et   3-Br-4-F-5-CF3
iPr   3-CN-5-CF3          Et   3-Br-4-F-5-OMe
iPr   3-CN-5-OMe          Et   3-Br-4-Cl-5-F
iPr   3-CN-5-OCF3         Et   3-Br-4,5-di-Cl
iPr   3-Et-5-F            Et   3,5-di-Br-4-Cl
iPr   3-Et-5-Cl           Et   3-Br-4-Cl-5-Me
iPr   3-Et-5-Br           Et   3-Br-4-Cl-5-CF3
iPr   3-Et-5-Me           Et   3-Br-4-Cl-5-OMe
iPr   3-Et-5-CF3          Et   3,4-di-Br-5-F
iPr   3-Et-5-OMe          Et   3,4-di-Br-5-Cl
iPr   3-Et-5-OCF3         Et   3,4,5-tri-Br
iPr   3-OCF2H-5-F         Et   3,4-di-Br-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   3-OCF2H-5-Cl        Et   3,4-di-Br-5-CF3
iPr   3-OCF2H-5-Br        Et   3,4-di-Br-5-OMe
iPr   3-OCF2H-5-Me        Et   3-Br-4-Me-5-F
iPr   3-OCF2H-5-CF3       Et   3-Br-4-Me-5-Cl
iPr   3-OCF2H-5-OMe       Et   3,5-di-Br-4-Me
iPr   3-OCF2H-5-OCF3      Et   3-Br-4,5-di-Me
iPr   3-OEt-5-F           Et   3-Br-4-Me-5-CF3
iPr   3-OEt-5-Cl          Et   3-Br-4-Me-5-OMe
iPr   3-OEt-5-Br          Et   3-Br-4-CF3-5-F
iPr   3-OEt-5-Me          Et   3-Br-4-CF3-5-Cl
iPr   3-OEt-5-CF3         Et   3,5-di-Br-4-CF3
iPr   3-OEt-5-OMe         Et   3-Br-4-CF3-5-Me
iPr   3-OEt-5-OCF3        Et   3-Br-4,5-di-CF3
iPr   3-C(O)CF3-5-F       Et   3-Br-4-CF3-5-OMe
iPr   3-C(O)CF3-5-Cl      Et   3-Br-4-OMe-5-F
iPr   3-C(O)CF3-5-Br      Et   3-Br-4-OMe-5-Cl
iPr   3-C(O)CF3-5-Me      Et   3,5-di-Br-4-OMe
iPr   3-C(O)CF3-5-CF3     Et   3-Br-4-OMe-5-Me
iPr   3-C(O)CF3-5-OMe     Et   3-Br-4-OMe-5-CF3
iPr   3-C(O)CF3-5-OCF3    Et   3-Br-4,5-di-OMe
U-4a  2-F-3-Ac            Et   2-Me-3,4-di-F
U-4a  2-F-3-(U-3b)        Et   2-Me-3-F-4-Cl
U-4a  2-F-3-CF2H          Et   2-Me-3-F-4-Br
U-4a  2-F-3-CN            Et   2,4-di-Me-3-F
U-4a  2-F-3-Et            Et   2-Me-3-F-4-CF3
U-4a  2-F-3-OCF2H         Et   2-Me-3-F-4-OMe
U-4a  2-F-3-OEt           Et   2-Me-3-Cl-4-F
U-4a  2-F-3-C(O)CF3       Et   2-Me-3,4-di-Cl
U-4a  2-Cl-3-Ac           Et   2-Me-3-Cl-4-Br
U-4a  2-Cl-3-(U-3b)       Et   2,4-di-Me-3-Cl
U-4a  2-Cl-3-CF2H         Et   2-Me-3-Cl-4-CF3
U-4a  2-Cl-3-CN           Et   2-Me-3-Cl-4-OMe
U-4a  2-Cl-3-Et           Et   2-Me-3-Br-4-F
U-4a  2-Cl-3-OCF2H        Et   2-Me-3-Br-4-Cl
U-4a  2-Cl-3-OEt          Et   2-Me-3,4-di-Br
U-4a  2-Cl-3-C(O)CF3      Et   2,4-di-Me-3-Br
U-4a  2-Br-3-Ac           Et   2-Me-3-Br-4-CF3
U-4a  2-Br-3-(U-3b)       Et   2-Me-3-Br-4-OMe
U-4a  2-Br-3-CF2H         Et   2,3-di-Me-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3    Z             
----------- -----------
U-4a  2-Br-3-CN           Et   2,3-di-Me-4-Cl
U-4a  2-Br-3-Et           Et   2,3-di-Me-4-Br
U-4a  2-Br-3-OCF2H        Et   2,3,4-tri-Me
U-4a  2-Br-3-OEt          Et   2,3-di-Me-4-CF3
U-4a  2-Br-3-C(O)CF3      Et   2,3-di-Me-4-OMe
U-4a  2-Me-3-Ac           Et   2-Me-3-CF3-4-F
U-4a  2-Me-3-(U-3b)       Et   2-Me-3-CF3-4-Cl
U-4a  2-Me-3-CF2H         Et   2-Me-3-CF3-4-Br
U-4a  2-Me-3-CN           Et   2,4-di-Me-3-CF3
U-4a  2-Me-3-Et           Et   2-Me-3,4-di-CF3
U-4a  2-Me-3-OCF2H        Et   2-Me-3-CF3-4-OMe
U-4a  2-Me-3-OEt          Et   2-Me-3-OMe-4-F
U-4a  2-Me-3-C(O)CF3      Et   2-Me-3-OMe-4-Cl
U-4a  2-CF3-3-Ac          Et   2-Me-3-OMe-4-Br
U-4a  2-CF3-3-(U-3b)      Et   2,4-di-Me-3-OMe
U-4a  2-CF3-3-CF2H        Et   2-Me-3-OMe-4-CF3
U-4a  2-CF3-3-CN          Et   2-Me-3,4-di-OMe
U-4a  2-CF3-3-Et          Et   2-Me-3,5-di-F
U-4a  2-CF3-3-OCF2H       Et   2-Me-3-F-5-Cl
U-4a  2-CF3-3-OEt         Et   2-Me-3-F-5-Br
U-4a  2-CF3-3-C(O)CF3     Et   2,5-di-Me-3-F
U-4a  2-OMe-3-Ac          Et   2-Me-3-F-5-CF3
U-4a  2-OMe-3-(U-3b)      Et   2-Me-3-F-5-OMe
U-4a  2-OMe-3-CF2H        Et   2-Me-3-Cl-5-F
U-4a  2-OMe-3-CN          Et   2-Me-3,5-di-Cl
U-4a  2-OMe-3-Et          Et   2-Me-3-Cl-5-Br
U-4a  2-OMe-3-OCF2H       Et   2,5-di-Me-3-Cl
U-4a  2-OMe-3-OEt         Et   2-Me-3-Cl-5-CF3
U-4a  2-OMe-3-C(O)CF3     Et   2-Me-3-Cl-5-OMe
U-4a  2-OCF3-3-Ac         Et   2-Me-3-Br-5-F
U-4a  2-OCF3-3-(U-3b)     Et   2-Me-3-Br-5-Cl
U-4a  2-OCF3-3-CF2H       Et   2-Me-3,5-di-Br
U-4a  2-OCF3-3-CN         Et   2,5-di-Me-3-Br
U-4a  2-OCF3-3-Et         Et   2-Me-3-Br-5-CF3
U-4a  2-OCF3-3-OCF2H      Et   2-Me-3-Br-5-OMe
U-4a  2-OCF3-3-OEt        Et   2,3-di-Me-5-F
U-4a  2-OCF3-3-C(O)CF3    Et   2,3-di-Me-5-Cl
U-4a  2-F-4-Ac            Et   2,3-di-Me-5-Br
U-4a  2-F-4-(U-3b)        Et   2,3,5-tri-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-F-4-CF2H          Et   2,3-di-Me-5-CF3
U-4a  2-F-4-CN            Et   2,3-di-Me-5-OMe
U-4a  2-F-4-Et            Et   2-Me-3-CF3-5-F
U-4a  2-F-4-OCF2H         Et   2-Me-3-CF3-5-Cl
U-4a  2-F-4-OEt           Et   2-Me-3-CF3-5-Br
U-4a  2-F-4-C(O)CF3       Et   2,5-di-Me-3-CF3
U-4a  2-Cl-4-Ac           Et   2-Me-3,5-di-CF3
U-4a  2-Cl-4-(U-3b)       Et   2-Me-3-CF3-5-OMe
U-4a  2-Cl-4-CF2H         Et   2-Me-3-OMe-5-F
U-4a  2-Cl-4-CN           Et   2-Me-3-OMe-5-Cl
U-4a  2-Cl-4-Et           Et   2-Me-3-OMe-5-Br
U-4a  2-Cl-4-OCF2H        Et   2,5-di-Me-3-OMe
U-4a  2-Cl-4-OEt          Et   2-Me-3-OMe-5-CF3
U-4a  2-Cl-4-C(O)CF3      Et   2-Me-3,5-di-OMe
U-4a  2-Br-4-Ac           Et   2-Me-4,5-di-F
U-4a  2-Br-4-(U-3b)       Et   2-Me-4-F-5-Cl
U-4a  2-Br-4-CF2H         Et   2-Me-4-F-5-Br
U-4a  2-Br-4-CN           Et   2,5-di-Me-4-F
U-4a  2-Br-4-Et           Et   2-Me-4-F-5-CF3
U-4a  2-Br-4-OCF2H        Et   2-Me-4-F-5-OMe
U-4a  2-Br-4-OEt          Et   2-Me-4-Cl-5-F
U-4a  2-Br-4-C(O)CF3      Et   2-Me-4,5-di-Cl
U-4a  2-Me-4-Ac           Et   2-Me-4-Cl-5-Br
U-4a  2-Me-4-(U-3b)       Et   2,5-di-Me-4-Cl
U-4a  2-Me-4-CF2H         Et   2-Me-4-Cl-5-CF3
U-4a  2-Me-4-CN           Et   2-Me-4-Cl-5-OMe
U-4a  2-Me-4-Et           Et   2-Me-4-Br-5-F
U-4a  2-Me-4-OCF2H        Et   2-Me-4-Br-5-Cl
U-4a  2-Me-4-OEt          Et   2-Me-4,5-di-Br
U-4a  2-Me-4-C(O)CF3      Et   2,5-di-Me-4-Br
U-4a  2-CF3-4-Ac          Et   2-Me-4-Br-5-CF3
U-4a  2-CF3-4-(U-3b)      Et   2-Me-4-Br-5-OMe
U-4a  2-CF3-4-CF2H        Et   2,4-di-Me-5-F
U-4a  2-CF3-4-CN          Et   2,4-di-Me-5-Cl
U-4a  2-CF3-4-Et          Et   2,4-di-Me-5-Br
U-4a  2-CF3-4-OCF2H       Et   2,4,5-tri-Me
U-4a  2-CF3-4-OEt         Et   2,4-di-Me-5-CF3
U-4a  2-CF3-4-C(O)CF3     Et   2,4-di-Me-5-OMe
U-4a  2-OMe-4-Ac          Et   2-Me-4-CF3-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-OMe-4-(U-3b)      Et   2-Me-4-CF3-5-Cl
U-4a  2-OMe-4-CF2H        Et   2-Me-4-CF3-5-Br
U-4a  2-OMe-4-CN          Et   2,5-di-Me-4-CF3
U-4a  2-OMe-4-Et          Et   2-Me-4,5-di-CF3
U-4a  2-OMe-4-OCF2H       Et   2-Me-4-CF3-5-OMe
U-4a  2-OMe-4-OEt         Et   2-Me-4-OMe-5-F
U-4a  2-OMe-4-C(O)CF3     Et   2-Me-4-OMe-5-Cl
U-4a  2-OCF3-4-Ac         Et   2-Me-4-OMe-5-Br
U-4a  2-OCF3-4-(U-3b)     Et   2,5-di-Me-4-OMe
U-4a  2-OCF3-4-CF2H       Et   2-Me-4-OMe-5-CF3
U-4a  2-OCF3-4-CN         Et   2-Me-4,5-di-OMe
U-4a  2-OCF3-4-Et         Et   3-Me-4,5-di-F
U-4a  2-OCF3-4-OCF2H      Et   3-Me-4-F-5-Cl
U-4a  2-OCF3-4-OEt        Et   3-Me-4-F-5-Br
U-4a  2-OCF3-4-C(O)CF3    Et   3,5-di-Me-4-F
U-4a  2-F-5-Ac            Et   3-Me-4-F-5-CF3
U-4a  2-F-5-(U-3b)        Et   3-Me-4-F-5-OMe
U-4a  2-F-5-CF2H          Et   3-Me-4-Cl-5-F
U-4a  2-F-5-CN            Et   3-Me-4,5-di-Cl
U-4a  2-F-5-Et            Et   3-Me-4-Cl-5-Br
U-4a  2-F-5-OCF2H         Et   3,5-di-Me-4-Cl
U-4a  2-F-5-OEt           Et   3-Me-4-Cl-5-CF3
U-4a  2-F-5-C(O)CF3       Et   3-Me-4-Cl-5-OMe
U-4a  2-Cl-5-Ac           Et   3-Me-4-Br-5-F
U-4a  2-Cl-5-(U-3b)       Et   3-Me-4-Br-5-Cl
U-4a  2-Cl-5-CF2H         Et   3-Me-4,5-di-Br
U-4a  2-Cl-5-CN           Et   3,5-di-Me-4-Br
U-4a  2-Cl-5-Et           Et   3-Me-4-Br-5-CF3
U-4a  2-Cl-5-OCF2H        Et   3-Me-4-Br-5-OMe
U-4a  2-Cl-5-OEt          Et   3,4-di-Me-5-F
U-4a  2-Cl-5-C(O)CF3      Et   3,4-di-Me-5-Cl
U-4a  2-Br-5-Ac           Et   3,4-di-Me-5-Br
U-4a  2-Br-5-(U-3b)       Et   3,4,5-tri-Me
U-4a  2-Br-5-CF2H         Et   3,4-di-Me-5-CF3
U-4a  2-Br-5-CN           Et   3,4-di-Me-5-OMe
U-4a  2-Br-5-Et           Et   3-Me-4-CF3-5-F
U-4a  2-Br-5-OCF2H        Et   3-Me-4-CF3-5-Cl
U-4a  2-Br-5-OEt          Et   3-Me-4-CF3-5-Br
U-4a  2-Br-5-C(O)CF3      Et   3,5-di-Me-4-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-Me-5-Ac           Et   3-Me-4,5-di-CF3
U-4a  2-Me-5-(U-3b)       Et   3-Me-4-CF3-5-OMe
U-4a  2-Me-5-CF2H         Et   3-Me-4-OMe-5-F
U-4a  2-Me-5-CN           Et   3-Me-4-OMe-5-Cl
U-4a  2-Me-5-Et           Et   3-Me-4-OMe-5-Br
U-4a  2-Me-5-OCF2H        Et   3,5-di-Me-4-OMe
U-4a  2-Me-5-OEt          Et   3-Me-4-OMe-5-CF3
U-4a  2-Me-5-C(O)CF3      Et   3-Me-4,5-di-OMe
U-4a  2-CF3-5-Ac          Et   2-CF3-3,4-di-F
U-4a  2-CF3-5-(U-3b)      Et   2-CF3-3-F-4-Cl
U-4a  2-CF3-5-CF2H        Et   2-CF3-3-F-4-Br
U-4a  2-CF3-5-CN          Et   2-CF3-3-F-4-Me
U-4a  2-CF3-5-Et          Et   2,4-di-CF3-3-F
U-4a  2-CF3-5-OCF2H       Et   2-CF3-3-F-4-OMe
U-4a  2-CF3-5-OEt         Et   2-CF3-3-Cl-4-F
U-4a  2-CF3-5-C(O)CF3     Et   2-CF3-3,4-di-Cl
U-4a  2-OMe-5-Ac          Et   2-CF3-3-Cl-4-Br
U-4a  2-OMe-5-(U-3b)      Et   2-CF3-3-Cl-4-Me
U-4a  2-OMe-5-CF2H        Et   2,4-di-CF3-3-Cl
U-4a  2-OMe-5-CN          Et   2-CF3-3-Cl-4-OMe
U-4a  2-OMe-5-Et          Et   2-CF3-3-Br-4-F
U-4a  2-OMe-5-OCF2H       Et   2-CF3-3-Br-4-Cl
U-4a  2-OMe-5-OEt         Et   2-CF3-3,4-di-Br
U-4a  2-OMe-5-C(O)CF3     Et   2-CF3-3-Br-4-Me
U-4a  2-OCF3-5-Ac         Et   2,4-di-CF3-3-Br
U-4a  2-OCF3-5-(U-3b)     Et   2-CF3-3-Br-4-OMe
U-4a  2-OCF3-5-CF2H       Et   2-CF3-3-Me-4-F
U-4a  2-OCF3-5-CN         Et   2-CF3-3-Me-4-Cl
U-4a  2-OCF3-5-Et         Et   2-CF3-3-Me-4-Br
U-4a  2-OCF3-5-OCF2H      Et   2-CF3-3,4-di-Me
U-4a  2-OCF3-5-OEt        Et   2,4-di-CF3-3-Me
U-4a  2-OCF3-5-C(O)CF3    Et   2-CF3-3-Me-4-OMe
U-4a  3-F-4-Ac            Et   2,3-di-CF3-4-F
U-4a  3-F-4-(U-3b)        Et   2,3-di-CF3-4-Cl
U-4a  3-F-4-CF2H          Et   2,3-di-CF3-4-Br
U-4a  3-F-4-CN            Et   2,3-di-CF3-4-Me
U-4a  3-F-4-Et            Et   2,3,4-tri-CF3
U-4a  3-F-4-OCF2H         Et   2,3-di-CF3-4-OMe
U-4a  3-F-4-OEt           Et   2-CF3-3-OMe-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-F-4-C(O)CF3       Et   2-CF3-3-OMe-4-Cl
U-4a  3-Cl-4-Ac           Et   2-CF3-3-OMe-4-Br
U-4a  3-Cl-4-(U-3b)       Et   2-CF3-3-OMe-4-Me
U-4a  3-Cl-4-CF2H         Et   2,4-di-CF3-3-OMe
U-4a  3-Cl-4-CN           Et   2-CF3-3,4-di-OMe
U-4a  3-Cl-4-Et           Et   2-CF3-3,5-di-F
U-4a  3-Cl-4-OCF2H        Et   2-CF3-3-F-5-Cl
U-4a  3-Cl-4-OEt          Et   2-CF3-3-F-5-Br
U-4a  3-Cl-4-C(O)CF3      Et   2-CF3-3-F-5-Me
U-4a  3-Br-4-Ac           Et   2,5-di-CF3-3-F
U-4a  3-Br-4-(U-3b)       Et   2-CF3-3-F-5-OMe
U-4a  3-Br-4-CF2H         Et   2-CF3-3-Cl-5-F
U-4a  3-Br-4-CN           Et   2-CF3-3,5-di-Cl
U-4a  3-Br-4-Et           Et   2-CF3-3-Cl-5-Br
U-4a  3-Br-4-OCF2H        Et   2-CF3-3-Cl-5-Me
U-4a  3-Br-4-OEt          Et   2,5-di-CF3-3-Cl
U-4a  3-Br-4-C(O)CF3      Et   2-CF3-3-Cl-5-OMe
U-4a  3-Me-4-Ac           Et   2-CF3-3-Br-5-F
U-4a  3-Me-4-(U-3b)       Et   2-CF3-3-Br-5-Cl
U-4a  3-Me-4-CF2H         Et   2-CF3-3,5-di-Br
U-4a  3-Me-4-CN           Et   2-CF3-3-Br-5-Me
U-4a  3-Me-4-Et           Et   2,5-di-CF3-3-Br
U-4a  3-Me-4-OCF2H        Et   2-CF3-3-Br-5-OMe
U-4a  3-Me-4-OEt          Et   2-CF3-3-Me-5-F
U-4a  3-Me-4-C(O)CF3      Et   2-CF3-3-Me-5-Cl
U-4a  3-CF3-4-Ac          Et   2-CF3-3-Me-5-Br
U-4a  3-CF3-4-(U-3b)      Et   2-CF3-3,5-di-Me
U-4a  3-CF3-4-CF2H        Et   2,5-di-CF3-3-Me
U-4a  3-CF3-4-CN          Et   2-CF3-3-Me-5-OMe
U-4a  3-CF3-4-Et          Et   2,3-di-CF3-5-F
U-4a  3-CF3-4-OCF2H       Et   2,3-di-CF3-5-Cl
U-4a  3-CF3-4-OEt         Et   2,3-di-CF3-5-Br
U-4a  3-CF3-4-C(O)CF3     Et   2,3-di-CF3-5-Me
U-4a  3-OMe-4-Ac          Et   2,3,5-tri-CF3
U-4a  3-OMe-4-(U-3b)      Et   2,3-di-CF3-5-OMe
U-4a  3-OMe-4-CF2H        Et   2-CF3-3-OMe-5-F
U-4a  3-OMe-4-CN          Et   2-CF3-3-OMe-5-Cl
U-4a  3-OMe-4-Et          Et   2-CF3-3-OMe-5-Br
U-4a  3-OMe-4-OCF2H       Et   2-CF3-3-OMe-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-OMe-4-OEt         Et   2,5-di-CF3-3-OMe
U-4a  3-OMe-4-C(O)CF3     Et   2-CF3-3,5-di-OMe
U-4a  3-OCF3-4-Ac         Et   2-CF3-4,5-di-F
U-4a  3-OCF3-4-(U-3b)     Et   2-CF3-4-F-5-Cl
U-4a  3-OCF3-4-CF2H       Et   2-CF3-4-F-5-Br
U-4a  3-OCF3-4-CN         Et   2-CF3-4-F-5-Me
U-4a  3-OCF3-4-Et         Et   2,5-di-CF3-4-F
U-4a  3-OCF3-4-OCF2H      Et   2-CF3-4-F-5-OMe
U-4a  3-OCF3-4-OEt        Et   2-CF3-4-Cl-5-F
U-4a  3-OCF3-4-C(O)CF3    Et   2-CF3-4,5-di-Cl
U-4a  3-F-5-Ac            Et   2-CF3-4-Cl-5-Br
U-4a  3-F-5-(U-3b)        Et   2-CF3-4-Cl-5-Me
U-4a  3-F-5-CF2H          Et   2,5-di-CF3-4-Cl
U-4a  3-F-5-CN            Et   2-CF3-4-Cl-5-OMe
U-4a  3-F-5-Et            Et   2-CF3-4-Br-5-F
U-4a  3-F-5-OCF2H         Et   2-CF3-4-Br-5-Cl
U-4a  3-F-5-OEt           Et   2-CF3-4,5-di-Br
U-4a  3-F-5-C(O)CF3       Et   2-CF3-4-Br-5-Me
U-4a  3-Cl-5-Ac           Et   2,5-di-CF3-4-Br
U-4a  3-Cl-5-(U-3b)       Et   2-CF3-4-Br-5-OMe
U-4a  3-Cl-5-CF2H         Et   2-CF3-4-Me-5-F
U-4a  3-Cl-5-CN           Et   2-CF3-4-Me-5-Cl
U-4a  3-Cl-5-Et           Et   2-CF3-4-Me-5-Br
U-4a  3-Cl-5-OCF2H        Et   2-CF3-4,5-di-Me
U-4a  3-Cl-5-OEt          Et   2,5-di-CF3-4-Me
U-4a  3-Cl-5-C(O)CF3      Et   2-CF3-4-Me-5-OMe
U-4a  3-Br-5-Ac           Et   2,4-di-CF3-5-F
U-4a  3-Br-5-(U-3b)       Et   2,4-di-CF3-5-Cl
U-4a  3-Br-5-CF2H         Et   2,4-di-CF3-5-Br
U-4a  3-Br-5-CN           Et   2,4-di-CF3-5-Me
U-4a  3-Br-5-Et           Et   2,4,5-tri-CF3
U-4a  3-Br-5-OCF2H        Et   2,4-di-CF3-5-OMe
U-4a  3-Br-5-OEt          Et   2-CF3-4-OMe-5-F
U-4a  3-Br-5-C(O)CF3      Et   2-CF3-4-OMe-5-Cl
U-4a  3-Me-5-Ac           Et   2-CF3-4-OMe-5-Br
U-4a  3-Me-5-(U-3b)       Et   2-CF3-4-OMe-5-Me
U-4a  3-Me-5-CF2H         Et   2,5-di-CF3-4-OMe
U-4a  3-Me-5-CN           Et   2-CF3-4,5-di-OMe
U-4a  3-Me-5-Et           Et   3-CF3-4,5-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-Me-5-OCF2H        Et   3-CF3-4-F-5-Cl
U-4a  3-Me-5-OEt          Et   3-CF3-4-F-5-Br
U-4a  3-Me-5-C(O)CF3      Et   3-CF3-4-F-5-Me
U-4a  3-CF3-5-Ac          Et   3,5-di-CF3-4-F
U-4a  3-CF3-5-(U-3b)      Et   3-CF3-4-F-5-OMe
U-4a  3-CF3-5-CF2H        Et   3-CF3-4-Cl-5-F
U-4a  3-CF3-5-CN          Et   3-CF3-4,5-di-Cl
U-4a  3-CF3-5-Et          Et   3-CF3-4-Cl-5-Br
U-4a  3-CF3-5-OCF2H       Et   3-CF3-4-Cl-5-Me
U-4a  3-CF3-5-OEt         Et   3,5-di-CF3-4-Cl
U-4a  3-CF3-5-C(O)CF3     Et   3-CF3-4-Cl-5-OMe
U-4a  3-OMe-5-Ac          Et   3-CF3-4-Br-5-F
U-4a  3-OMe-5-(U-3b)      Et   3-CF3-4-Br-5-Cl
U-4a  3-OMe-5-CF2H        Et   3-CF3-4,5-di-Br
U-4a  3-OMe-5-CN          Et   3-CF3-4-Br-5-Me
U-4a  3-OMe-5-Et          Et   3,5-di-CF3-4-Br
U-4a  3-OMe-5-OCF2H       Et   3-CF3-4-Br-5-OMe
U-4a  3-OMe-5-OEt         Et   3-CF3-4-Me-5-F
U-4a  3-OMe-5-C(O)CF3     Et   3-CF3-4-Me-5-Cl
U-4a  3-OCF3-5-Ac         Et   3-CF3-4-Me-5-Br
U-4a  3-OCF3-5-(U-3b)     Et   3-CF3-4,5-di-Me
U-4a  3-OCF3-5-CF2H       Et   3,5-di-CF3-4-Me
U-4a  3-OCF3-5-CN         Et   3-CF3-4-Me-5-OMe
U-4a  3-OCF3-5-Et         Et   3,4-di-CF3-5-F
U-4a  3-OCF3-5-OCF2H      Et   3,4-di-CF3-5-Cl
U-4a  3-OCF3-5-OEt        Et   3,4-di-CF3-5-Br
U-4a  3-OCF3-5-C(O)CF3    Et   3,4-di-CF3-5-Me
U-4a  2-Ac-3-F            Et   3,4,5-tri-CF3
U-4a  2-Ac-3-Cl           Et   3,4-di-CF3-5-OMe
U-4a  2-Ac-3-Br           Et   3-CF3-4-OMe-5-F
U-4a  2-Ac-3-Me           Et   3-CF3-4-OMe-5-Cl
U-4a  2-Ac-3-CF3          Et   3-CF3-4-OMe-5-Br
U-4a  2-Ac-3-OMe          Et   3-CF3-4-OMe-5-Me
U-4a  2-Ac-3-OCF3         Et   3,5-di-CF3-4-OMe
U-4a  2-(U-3b)-3-F        Et   3-CF3-4,5-di-OMe
U-4a  2-(U-3b)-3-Cl       Et   2-OMe-3,4-di-F
U-4a  2-(U-3b)-3-Br       Et   2-OMe-3-F-4-Cl
U-4a  2-(U-3b)-3-Me       Et   2-OMe-3-F-4-Br
U-4a  2-(U-3b)-3-CF3      Et   2-OMe-3-F-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-(U-3b)-3-OMe      Et   2-OMe-3-F-4-CF3
U-4a  2-(U-3b)-3-OCF3     Et   2,4-di-OMe-3-F
U-4a  2-CF2H-3-F          Et   2-OMe-3-Cl-4-F
U-4a  2-CF2H-3-Cl         Et   2-OMe-3,4-di-Cl
U-4a  2-CF2H-3-Br         Et   2-OMe-3-Cl-4-Br
U-4a  2-CF2H-3-Me         Et   2-OMe-3-Cl-4-Me
U-4a  2-CF2H-3-CF3        Et   2-OMe-3-Cl-4-CF3
U-4a  2-CF2H-3-OMe        Et   2,4-di-OMe-3-Cl
U-4a  2-CF2H-3-OCF3       Et   2-OMe-3-Br-4-F
U-4a  2-CN-3-F            Et   2-OMe-3-Br-4-Cl
U-4a  2-CN-3-Cl           Et   2-OMe-3,4-di-Br
U-4a  2-CN-3-Br           Et   2-OMe-3-Br-4-Me
U-4a  2-CN-3-Me           Et   2-OMe-3-Br-4-CF3
U-4a  2-CN-3-CF3          Et   2,4-di-OMe-3-Br
U-4a  2-CN-3-OMe          Et   2-OMe-3-Me-4-F
U-4a  2-CN-3-OCF3         Et   2-OMe-3-Me-4-Cl
U-4a  2-Et-3-F            Et   2-OMe-3-Me-4-Br
U-4a  2-Et-3-Cl           Et   2-OMe-3,4-di-Me
U-4a  2-Et-3-Br           Et   2-OMe-3-Me-4-CF3
U-4a  2-Et-3-Me           Et   2,4-di-OMe-3-Me
U-4a  2-Et-3-CF3          Et   2-OMe-3-CF3-4-F
U-4a  2-Et-3-OMe          Et   2-OMe-3-CF3-4-Cl
U-4a  2-Et-3-OCF3         Et   2-OMe-3-CF3-4-Br
U-4a  2-OCF2H-3-F         Et   2-OMe-3-CF3-4-Me
U-4a  2-OCF2H-3-Cl        Et   2-OMe-3,4-di-CF3
U-4a  2-OCF2H-3-Br        Et   2,4-di-OMe-3-CF3
U-4a  2-OCF2H-3-Me        Et   2,3-di-OMe-4-F
U-4a  2-OCF2H-3-CF3       Et   2,3-di-OMe-4-Cl
U-4a  2-OCF2H-3-OMe       Et   2,3-di-OMe-4-Br
U-4a  2-OCF2H-3-OCF3      Et   2,3-di-OMe-4-Me
U-4a  2-OEt-3-F           Et   2,3-di-OMe-4-CF3
U-4a  2-OEt-3-Cl          Et   2,3,4-tri-OMe
U-4a  2-OEt-3-Br          Et   2-OMe-3,5-di-F
U-4a  2-OEt-3-Me          Et   2-OMe-3-F-5-Cl
U-4a  2-OEt-3-CF3         Et   2-OMe-3-F-5-Br
U-4a  2-OEt-3-OMe         Et   2-OMe-3-F-5-Me
U-4a  2-OEt-3-OCF3        Et   2-OMe-3-F-5-CF3
U-4a  2-C(O)CF3-3-F       Et   2,5-di-OMe-3-F
U-4a  2-C(O)CF3-3-Cl      Et   2-OMe-3-Cl-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)    [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-C(O)CF3-3-Br      Et   2-OMe-3,5-di-Cl
U-4a  2-C(O)CF3-3-Me      Et   2-OMe-3-Cl-5-Br
U-4a  2-C(O)CF3-3-CF3     Et   2-OMe-3-Cl-5-Me
U-4a  2-C(O)CF3-3-OMe     Et   2-OMe-3-Cl-5-CF3
U-4a  2-C(O)CF3-3-OCF3    Et   2,5-di-OMe-3-Cl
U-4a  2-Ac-4-F            Et   2-OMe-3-Br-5-F
U-4a  2-Ac-4-Cl           Et   2-OMe-3-Br-5-Cl
U-4a  2-Ac-4-Br           Et   2-OMe-3,5-di-Br
U-4a  2-Ac-4-Me           Et   2-OMe-3-Br-5-Me
U-4a  2-Ac-4-CF3          Et   2-OMe-3-Br-5-CF3
U-4a  2-Ac-4-OMe          Et   2,5-di-OMe-3-Br
U-4a  2-Ac-4-OCF3         Et   2-OMe-3-Me-5-F
U-4a  2-(U-3b)-4-F        Et   2-OMe-3-Me-5-Cl
U-4a  2-(U-3b)-4-Cl       Et   2-OMe-3-Me-5-Br
U-4a  2-(U-3b)-4-Br       Et   2-OMe-3,5-di-Me
U-4a  2-(U-3b)-4-Me       Et   2-OMe-3-Me-5-CF3
U-4a  2-(U-3b)-4-CF3      Et   2,5-di-OMe-3-Me
U-4a  2-(U-3b)-4-OMe      Et   2-OMe-3-CF3-5-F
U-4a  2-(U-3b)-4-OCF3     Et   2-OMe-3-CF3-5-Cl
U-4a  2-CF2H-4-F          Et   2-OMe-3-CF3-5-Br
U-4a  2-CF2H-4-Cl         Et   2-OMe-3-CF3-5-Me
U-4a  2-CF2H-4-Br         Et   2-OMe-3,5-di-CF3
U-4a  2-CF2H-4-Me         Et   2,5-di-OMe-3-CF3
U-4a  2-CF2H-4-CF3        Et   2,3-di-OMe-5-F
U-4a  2-CF2H-4-OMe        Et   2,3-di-OMe-5-Cl
U-4a  2-CF2H-4-OCF3       Et   2,3-di-OMe-5-Br
U-4a  2-CN-4-F            Et   2,3-di-OMe-5-Me
U-4a  2-CN-4-Cl           Et   2,3-di-OMe-5-CF3
U-4a  2-CN-4-Br           Et   2,3,5-tri-OMe
U-4a  2-CN-4-Me           Et   2-OMe-4,5-di-F
U-4a  2-CN-4-CF3          Et   2-OMe-4-F-5-Cl
U-4a  2-CN-4-OMe          Et   2-OMe-4-F-5-Br
U-4a  2-CN-4-OCF3         Et   2-OMe-4-F-5-Me
U-4a  2-Et-4-F            Et   2-OMe-4-F-5-CF3
U-4a  2-Et-4-Cl           Et   2,5-di-OMe-4-F
U-4a  2-Et-4-Br           Et   2-OMe-4-Cl-5-F
U-4a  2-Et-4-Me           Et   2-OMe-4,5-di-Cl
U-4a  2-Et-4-CF3          Et   2-OMe-4-Cl-5-Br
U-4a  2-Et-4-OMe          Et   2-OMe-4-Cl-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-Et-4-OCF3         Et   2-OMe-4-Cl-5-CF3
U-4a  2-OCF2H-4-F         Et   2,5-di-OMe-4-Cl
U-4a  2-OCF2H-4-Cl        Et   2-OMe-4-Br-5-F
U-4a  2-OCF2H-4-Br        Et   2-OMe-4-Br-5-Cl
U-4a  2-OCF2H-4-Me        Et   2-OMe-4,5-di-Br
U-4a  2-OCF2H-4-CF3       Et   2-OMe-4-Br-5-Me
U-4a  2-OCF2H-4-OMe       Et   2-OMe-4-Br-5-CF3
U-4a  2-OCF2H-4-OCF3      Et   2,5-di-OMe-4-Br
U-4a  2-OEt-4-F           Et   2-OMe-4-Me-5-F
U-4a  2-OEt-4-Cl          Et   2-OMe-4-Me-5-Cl
U-4a  2-OEt-4-Br          Et   2-OMe-4-Me-5-Br
U-4a  2-OEt-4-Me          Et   2-OMe-4,5-di-Me
U-4a  2-OEt-4-CF3         Et   2-OMe-4-Me-5-CF3
U-4a  2-OEt-4-OMe         Et   2,5-di-OMe-4-Me
U-4a  2-OEt-4-OCF3        Et   2-OMe-4-CF3-5-F
U-4a  2-C(O)CF3-4-F       Et   2-OMe-4-CF3-5-Cl
U-4a  2-C(O)CF3-4-Cl      Et   2-OMe-4-CF3-5-Br
U-4a  2-C(O)CF3-4-Br      Et   2-OMe-4-CF3-5-Me
U-4a  2-C(O)CF3-4-Me      Et   2-OMe-4,5-di-CF3
U-4a  2-C(O)CF3-4-CF3     Et   2,5-di-OMe-4-CF3
U-4a  2-C(O)CF3-4-OMe     Et   2,4-di-OMe-5-F
U-4a  2-C(O)CF3-4-OCF3    Et   2,4-di-OMe-5-Cl
U-4a  2-Ac-5-F            Et   2,4-di-OMe-5-Br
U-4a  2-Ac-5-Cl           Et   2,4-di-OMe-5-Me
U-4a  2-Ac-5-Br           Et   2,4-di-OMe-5-CF3
U-4a  2-Ac-5-Me           Et   2,4,5-tri-OMe
U-4a  2-Ac-5-CF3          Et   3-OMe-4,5-di-F
U-4a  2-Ac-5-OMe          Et   3-OMe-4-F-5-Cl
U-4a  2-Ac-5-OCF3         Et   3-OMe-4-F-5-Br
U-4a  2-(U-3b)-5-F        Et   3-OMe-4-F-5-Me
U-4a  2-(U-3b)-5-Cl       Et   3-OMe-4-F-5-CF3
U-4a  2-(U-3b)-5-Br       Et   3,5-di-OMe-4-F
U-4a  2-(U-3b)-5-Me       Et   3-OMe-4-Cl-5-F
U-4a  2-(U-3b)-5-CF3      Et   3-OMe-4,5-di-Cl
U-4a  2-(U-3b)-5-OMe      Et   3-OMe-4-Cl-5-Br
U-4a  2-(U-3b)-5-OCF3     Et   3-OMe-4-Cl-5-Me
U-4a  2-CF2H-5-F          Et   3-OMe-4-Cl-5-CF3
U-4a  2-CF2H-5-Cl         Et   3,5-di-OMe-4-Cl
U-4a  2-CF2H-5-Br         Et   3-OMe-4-Br-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  2-CF2H-5-Me         Et   3-OMe-4-Br-5-Cl
U-4a  2-CF2H-5-CF3        Et   3-OMe-4,5-di-Br
U-4a  2-CF2H-5-OMe        Et   3-OMe-4-Br-5-Me
U-4a  2-CF2H-5-OCF3       Et   3-OMe-4-Br-5-CF3
U-4a  2-CN-5-F            Et   3,5-di-OMe-4-Br
U-4a  2-CN-5-Cl           Et   3-OMe-4-Me-5-F
U-4a  2-CN-5-Br           Et   3-OMe-4-Me-5-Cl
U-4a  2-CN-5-Me           Et   3-OMe-4-Me-5-Br
U-4a  2-CN-5-CF3          Et   3-OMe-4,5-di-Me
U-4a  2-CN-5-OMe          Et   3-OMe-4-Me-5-CF3
U-4a  2-CN-5-OCF3         Et   3,5-di-OMe-4-Me
U-4a  2-Et-5-F            Et   3-OMe-4-CF3-5-F
U-4a  2-Et-5-Cl           Et   3-OMe-4-CF3-5-Cl
U-4a  2-Et-5-Br           Et   3-OMe-4-CF3-5-Br
U-4a  2-Et-5-Me           Et   3-OMe-4-CF3-5-Me
U-4a  2-Et-5-CF3          Et   3-OMe-4,5-di-CF3
U-4a  2-Et-5-OMe          Et   3,5-di-OMe-4-CF3
U-4a  2-Et-5-OCF3         Et   3,4-di-OMe-5-F
U-4a  2-OCF2H-5-F         Et   3,4-di-OMe-5-Cl
U-4a  2-OCF2H-5-Cl        Et   3,4-di-OMe-5-Br
U-4a  2-OCF2H-5-Br        Et   3,4-di-OMe-5-Me
U-4a  2-OCF2H-5-Me        Et   3,4-di-OMe-5-CF3
U-4a  2-OCF2H-5-CF3       Et   3,4,5-tri-OMe
U-4a  2-OCF2H-5-OMe       cPr  2,3,4-tri-F
U-4a  2-OCF2H-5-OCF3      cPr  2,3-di-F-4-Cl
U-4a  2-OEt-5-F           cPr  2,3-di-F-4-Br
U-4a  2-OEt-5-Cl          cPr  2,3-di-F-4-Me
U-4a  2-OEt-5-Br          cPr  2,3-di-F-4-CF3
U-4a  2-OEt-5-Me          cPr  2,3-di-F-4-OMe
U-4a  2-OEt-5-CF3         cPr  2,4-di-F-3-Cl
U-4a  2-OEt-5-OMe         cPr  2-F-3,4-di-Cl
U-4a  2-OEt-5-OCF3        cPr  2-F-3-Cl-4-Br
U-4a  2-C(O)CF3-5-F       cPr  2-F-3-Cl-4-Me
U-4a  2-C(O)CF3-5-Cl      cPr  2-F-3-Cl-4-CF3
U-4a  2-C(O)CF3-5-Br      cPr  2-F-3-Cl-4-OMe
U-4a  2-C(O)CF3-5-Me      cPr  2,4-di-F-3-Br
U-4a  2-C(O)CF3-5-CF3     cPr  2-F-3-Br-4-Cl
U-4a  2-C(O)CF3-5-OMe     cPr  2-F-3,4-di-Br
U-4a  2-C(O)CF3-5-OCF3    cPr  2-F-3-Br-4-Me
U-4a  3-Ac-4-F            cPr  2-F-3-Br-4-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-Ac-4-Cl           cPr  2-F-3-Br-4-OMe
U-4a  3-Ac-4-Br           cPr  2,4-di-F-3-Me
U-4a  3-Ac-4-Me           cPr  2-F-3-Me-4-Cl
U-4a  3-Ac-4-CF3          cPr  2-F-3-Me-4-Br
U-4a  3-Ac-4-OMe          cPr  2-F-3,4-di-Me
U-4a  3-Ac-4-OCF3         cPr  2-F-3-Me-4-CF3
U-4a  3-(U-3b)-4-F        cPr  2-F-3-Me-4-OMe
U-4a  3-(U-3b)-4-Cl       cPr  2,4-di-F-3-CF3
U-4a  3-(U-3b)-4-Br       cPr  2-F-3-CF3-4-Cl
U-4a  3-(U-3b)-4-Me       cPr  2-F-3-CF3-4-Br
U-4a  3-(U-3b)-4-CF3      cPr  2-F-3-CF3-4-Me
U-4a  3-(U-3b)-4-OMe      cPr  2-F-3,4-di-CF3
U-4a  3-(U-3b)-4-OCF3     cPr  2-F-3-CF3-4-OMe
U-4a  3-CF2H-4-F          cPr  2,4-di-F-3-OMe
U-4a  3-CF2H-4-Cl         cPr  2-F-3-OMe-4-Cl
U-4a  3-CF2H-4-Br         cPr  2-F-3-OMe-4-Br
U-4a  3-CF2H-4-Me         cPr  2-F-3-OMe-4-Me
U-4a  3-CF2H-4-CF3        cPr  2-F-3-OMe-4-CF3
U-4a  3-CF2H-4-OMe        cPr  2-F-3,4-di-OMe
U-4a  3-CF2H-4-OCF3       cPr  2,3,5-tri-F
U-4a  3-CN-4-F            cPr  2,3-di-F-5-Cl
U-4a  3-CN-4-Cl           cPr  2,3-di-F-5-Br
U-4a  3-CN-4-Br           cPr  2,3-di-F-5-Me
U-4a  3-CN-4-Me           cPr  2,3-di-F-5-CF3
U-4a  3-CN-4-CF3          cPr  2,3-di-F-5-OMe
U-4a  3-CN-4-OMe          cPr  2,5-di-F-3-Cl
U-4a  3-CN-4-OCF3         cPr  2-F-3,5-di-Cl
U-4a  3-Et-4-F            cPr  2-F-3-Cl-5-Br
U-4a  3-Et-4-Cl           cPr  2-F-3-Cl-5-Me
U-4a  3-Et-4-Br           cPr  2-F-3-Cl-5-CF3
U-4a  3-Et-4-Me           cPr  2-F-3-Cl-5-OMe
U-4a  3-Et-4-CF3          cPr  2,5-di-F-3-Br
U-4a  3-Et-4-OMe          cPr  2-F-3-Br-5-Cl
U-4a  3-Et-4-OCF3         cPr  2-F-3,5-di-Br
U-4a  3-OCF2H-4-F         cPr  2-F-3-Br-5-Me
U-4a  3-OCF2H-4-Cl        cPr  2-F-3-Br-5-CF3
U-4a  3-OCF2H-4-Br        cPr  2-F-3-Br-5-OMe
U-4a  3-OCF2H-4-Me        cPr  2,5-di-F-3-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-OCF2H-4-CF3       cPr  2-F-3-Me-5-Cl
U-4a  3-OCF2H-4-OMe       cPr  2-F-3-Me-5-Br
U-4a  3-OCF2H-4-OCF3      cPr  2-F-3,5-di-Me
U-4a  3-OEt-4-F           cPr  2-F-3-Me-5-CF3
U-4a  3-OEt-4-Cl          cPr  2-F-3-Me-5-OMe
U-4a  3-OEt-4-Br          cPr  2,5-di-F-3-CF3
U-4a  3-OEt-4-Me          cPr  2-F-3-CF3-5-Cl
U-4a  3-OEt-4-CF3         cPr  2-F-3-CF3-5-Br
U-4a  3-OEt-4-OMe         cPr  2-F-3-CF3-5-Me
U-4a  3-OEt-4-OCF3        cPr  2-F-3,5-di-CF3
U-4a  3-C(O)CF3-4-F       cPr  2-F-3-CF3-5-OMe
U-4a  3-C(O)CF3-4-Cl      cPr  2,5-di-F-3-OMe
U-4a  3-C(O)CF3-4-Br      cPr  2-F-3-OMe-5-Cl
U-4a  3-C(O)CF3-4-Me      cPr  2-F-3-OMe-5-Br
U-4a  3-C(O)CF3-4-CF3     cPr  2-F-3-OMe-5-Me
U-4a  3-C(O)CF3-4-OMe     cPr  2-F-3-OMe-5-CF3
U-4a  3-C(O)CF3-4-OCF3    cPr  2-F-3,5-di-OMe
U-4a  3-Ac-5-F            cPr  2,4,5-tri-F
U-4a  3-Ac-5-Cl           cPr  2,4-di-F-5-Cl
U-4a  3-Ac-5-Br           cPr  2,4-di-F-5-Br
U-4a  3-Ac-5-Me           cPr  2,4-di-F-5-Me
U-4a  3-Ac-5-CF3          cPr  2,4-di-F-5-CF3
U-4a  3-Ac-5-OMe          cPr  2,4-di-F-5-OMe
U-4a  3-Ac-5-OCF3         cPr  2,5-di-F-4-Cl
U-4a  3-(U-3b)-5-F        cPr  2-F-4,5-di-Cl
U-4a  3-(U-3b)-5-Cl       cPr  2-F-4-Cl-5-Br
U-4a  3-(U-3b)-5-Br       cPr  2-F-4-Cl-5-Me
U-4a  3-(U-3b)-5-Me       cPr  2-F-4-Cl-5-CF3
U-4a  3-(U-3b)-5-CF3      cPr  2-F-4-Cl-5-OMe
U-4a  3-(U-3b)-5-OMe      cPr  2,5-di-F-4-Br
U-4a  3-(U-3b)-5-OCF3     cPr  2-F-4-Br-5-Cl
U-4a  3-CF2H-5-F          cPr  2-F-4,5-di-Br
U-4a  3-CF2H-5-Cl         cPr  2-F-4-Br-5-Me
U-4a  3-CF2H-5-Br         cPr  2-F-4-Br-5-CF3
U-4a  3-CF2H-5-Me         cPr  2-F-4-Br-5-OMe
U-4a  3-CF2H-5-CF3        cPr  2,5-di-F-4-Me
U-4a  3-CF2H-5-OMe        cPr  2-F-4-Me-5-Cl
U-4a  3-CF2H-5-OCF3       cPr  2-F-4-Me-5-Br
U-4a  3-CN-5-F            cPr  2-F-4,5-di-Me
----------- -----------

[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
U-4a  3-CN-5-Cl           cPr  2-F-4-Me-5-CF3
U-4a  3-CN-5-Br           cPr  2-F-4-Me-5-OMe
U-4a  3-CN-5-Me           cPr  2,5-di-F-4-CF3
U-4a  3-CN-5-CF3          cPr  2-F-4-CF3-5-Cl
U-4a  3-CN-5-OMe          cPr  2-F-4-CF3-5-Br
U-4a  3-CN-5-OCF3         cPr  2-F-4-CF3-5-Me
U-4a  3-Et-5-F            cPr  2-F-4,5-di-CF3
U-4a  3-Et-5-Cl           cPr  2-F-4-CF3-5-OMe
U-4a  3-Et-5-Br           cPr  2,5-di-F-4-OMe
U-4a  3-Et-5-Me           cPr  2-F-4-OMe-5-Cl
U-4a  3-Et-5-CF3          cPr  2-F-4-OMe-5-Br
U-4a  3-Et-5-OMe          cPr  2-F-4-OMe-5-Me
U-4a  3-Et-5-OCF3         cPr  2-F-4-OMe-5-CF3
U-4a  3-OCF2H-5-F         cPr  2-F-4,5-di-OMe
U-4a  3-OCF2H-5-Cl        cPr  3,4,5-tri-F
U-4a  3-OCF2H-5-Br        cPr  3,4-di-F-5-Cl
U-4a  3-OCF2H-5-Me        cPr  3,4-di-F-5-Br
U-4a  3-OCF2H-5-CF3       cPr  3,4-di-F-5-Me
U-4a  3-OCF2H-5-OMe       cPr  3,4-di-F-5-CF3
U-4a  3-OCF2H-5-OCF3      cPr  3,4-di-F-5-OMe
U-4a  3-OEt-5-F           cPr  3,5-di-F-4-Cl
U-4a  3-OEt-5-Cl          cPr  3-F-4,5-di-Cl
U-4a  3-OEt-5-Br          cPr  3-F-4-Cl-5-Br
U-4a  3-OEt-5-Me          cPr  3-F-4-Cl-5-Me
U-4a  3-OEt-5-CF3         cPr  3-F-4-Cl-5-CF3
U-4a  3-OEt-5-OMe         cPr  3-F-4-Cl-5-OMe
U-4a  3-OEt-5-OCF3        cPr  3,5-di-F-4-Br
U-4a  3-C(O)CF3-5-F       cPr  3-F-4-Br-5-Cl
U-4a  3-C(O)CF3-5-Cl      cPr  3-F-4,5-di-Br
U-4a  3-C(O)CF3-5-Br      cPr  3-F-4-Br-5-Me
U-4a  3-C(O)CF3-5-Me      cPr  3-F-4-Br-5-CF3
U-4a  3-C(O)CF3-5-CF3     cPr  3-F-4-Br-5-OMe
U-4a  3-C(O)CF3-5-OMe     cPr  3,5-di-F-4-Me
U-4a  3-C(O)CF3-5-OCF3    cPr  3-F-4-Me-5-Cl
CF3   2-F-3-Ac            cPr  3-F-4-Me-5-Br
CF3   2-F-3-(U-3b)        cPr  3-F-4,5-di-Me
CF3   2-F-3-CF2H          cPr  3-F-4-Me-5-CF3
CF3   2-F-3-CN            cPr  3-F-4-Me-5-OMe
CF3   2-F-3-Et            cPr  3,5-di-F-4-CF3
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-F-3-OCF2H         cPr  3-F-4-CF3-5-Cl
CF3   2-F-3-OEt           cPr  3-F-4-CF3-5-Br
CF3   2-F-3-C(O)CF3       cPr  3-F-4-CF3-5-Me
CF3   2-Cl-3-Ac           cPr  3-F-4,5-di-CF3
CF3   2-Cl-3-(U-3b)       cPr  3-F-4-CF3-5-OMe
CF3   2-Cl-3-CF2H         cPr  3,5-di-F-4-OMe
CF3   2-Cl-3-CN           cPr  3-F-4-OMe-5-Cl
CF3   2-Cl-3-Et           cPr  3-F-4-OMe-5-Br
CF3   2-Cl-3-OCF2H        cPr  3-F-4-OMe-5-Me
CF3   2-Cl-3-OEt          cPr  3-F-4-OMe-5-CF3
CF3   2-Cl-3-C(O)CF3      cPr  3-F-4,5-di-OMe
CF3   2-Br-3-Ac           cPr  2-Cl-3,4-di-F
CF3   2-Br-3-(U-3b)       cPr  2,4-di-Cl-3-F
CF3   2-Br-3-CF2H         cPr  2-Cl-3-F-4-Br
CF3   2-Br-3-CN           cPr  2-Cl-3-F-4-Me
CF3   2-Br-3-Et           cPr  2-Cl-3-F-4-CF3
CF3   2-Br-3-OCF2H        cPr  2-Cl-3-F-4-OMe
CF3   2-Br-3-OEt          cPr  2,3-di-Cl-4-F
CF3   2-Br-3-C(O)CF3      cPr  2,3,4-tri-Cl
CF3   2-Me-3-Ac           cPr  2,3-di-Cl-4-Br
CF3   2-Me-3-(U-3b)       cPr  2,3-di-Cl-4-Me
CF3   2-Me-3-CF2H         cPr  2,3-di-Cl-4-CF3
CF3   2-Me-3-CN           cPr  2,3-di-Cl-4-OMe
CF3   2-Me-3-Et           cPr  2-Cl-3-Br-4-F
CF3   2-Me-3-OCF2H        cPr  2,4-di-Cl-3-Br
CF3   2-Me-3-OEt          cPr  2-Cl-3,4-di-Br
CF3   2-Me-3-C(O)CF3      cPr  2-Cl-3-Br-4-Me
CF3   2-CF3-3-Ac          cPr  2-Cl-3-Br-4-CF3
CF3   2-CF3-3-(U-3b)      cPr  2-Cl-3-Br-4-OMe
CF3   2-CF3-3-CF2H        cPr  2-Cl-3-Me-4-F
CF3   2-CF3-3-CN          cPr  2,4-di-Cl-3-Me
CF3   2-CF3-3-Et          cPr  2-Cl-3-Me-4-Br
CF3   2-CF3-3-OCF2H       cPr  2-Cl-3,4-di-Me
CF3   2-CF3-3-OEt         cPr  2-Cl-3-Me-4-CF3
CF3   2-CF3-3-C(O)CF3     cPr  2-Cl-3-Me-4-OMe
CF3   2-OMe-3-Ac          cPr  2-Cl-3-CF3-4-F
CF3   2-OMe-3-(U-3b)      cPr  2,4-di-Cl-3-CF3
CF3   2-OMe-3-CF2H        cPr  2-Cl-3-CF3-4-Br
CF3   2-OMe-3-CN          cPr  2-Cl-3-CF3-4-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-OMe-3-Et          cPr  2-Cl-3,4-di-CF3
CF3   2-OMe-3-OCF2H       cPr  2-Cl-3-CF3-4-OMe
CF3   2-OMe-3-OEt         cPr  2-Cl-3-OMe-4-F
CF3   2-OMe-3-C(O)CF3     cPr  2,4-di-Cl-3-OMe
CF3   2-OCF3-3-Ac         cPr  2-Cl-3-OMe-4-Br
CF3   2-OCF3-3-(U-3b)     cPr  2-Cl-3-OMe-4-Me
CF3   2-OCF3-3-CF2H       cPr  2-Cl-3-OMe-4-CF3
CF3   2-OCF3-3-CN         cPr  2-Cl-3,4-di-OMe
CF3   2-OCF3-3-Et         cPr  2-Cl-3,5-di-F
CF3   2-OCF3-3-OCF2H      cPr  2,5-di-Cl-3-F
CF3   2-OCF3-3-OEt        cPr  2-Cl-3-F-5-Br
CF3   2-OCF3-3-C(O)CF3    cPr  2-Cl-3-F-5-Me
CF3   2-F-4-Ac            cPr  2-Cl-3-F-5-CF3
CF3   2-F-4-(U-3b)        cPr  2-Cl-3-F-5-OMe
CF3   2-F-4-CF2H          cPr  2,3-di-Cl-5-F
CF3   2-F-4-CN            cPr  2,3,5-tri-Cl
CF3   2-F-4-Et            cPr  2,3-di-Cl-5-Br
CF3   2-F-4-OCF2H         cPr  2,3-di-Cl-5-Me
CF3   2-F-4-OEt           cPr  2,3-di-Cl-5-CF3
CF3   2-F-4-C(O)CF3       cPr  2,3-di-Cl-5-OMe
CF3   2-Cl-4-Ac           cPr  2-Cl-3-Br-5-F
CF3   2-Cl-4-(U-3b)       cPr  2,5-di-Cl-3-Br
CF3   2-Cl-4-CF2H         cPr  2-Cl-3,5-di-Br
CF3   2-Cl-4-CN           cPr  2-Cl-3-Br-5-Me
CF3   2-Cl-4-Et           cPr  2-Cl-3-Br-5-CF3
CF3   2-Cl-4-OCF2H        cPr  2-Cl-3-Br-5-OMe
CF3   2-Cl-4-OEt          cPr  2-Cl-3-Me-5-F
CF3   2-Cl-4-C(O)CF3      cPr  2,5-di-Cl-3-Me
CF3   2-Br-4-Ac           cPr  2-Cl-3-Me-5-Br
CF3   2-Br-4-(U-3b)       cPr  2-Cl-3,5-di-Me
CF3   2-Br-4-CF2H         cPr  2-Cl-3-Me-5-CF3
CF3   2-Br-4-CN           cPr  2-Cl-3-Me-5-OMe
CF3   2-Br-4-Et           cPr  2-Cl-3-CF3-5-F
CF3   2-Br-4-OCF2H        cPr  2,5-di-Cl-3-CF3
CF3   2-Br-4-OEt          cPr  2-Cl-3-CF3-5-Br
CF3   2-Br-4-C(O)CF3      cPr  2-Cl-3-CF3-5-Me
CF3   2-Me-4-Ac           cPr  2-Cl-3,5-di-CF3
CF3   2-Me-4-(U-3b)       cPr  2-Cl-3-CF3-5-OMe
CF3   2-Me-4-CF2H         cPr  2-Cl-3-OMe-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-Me-4-CN           cPr  2,5-di-Cl-3-OMe
CF3   2-Me-4-Et           cPr  2-Cl-3-OMe-5-Br
CF3   2-Me-4-OCF2H        cPr  2-Cl-3-OMe-5-Me
CF3   2-Me-4-OEt          cPr  2-Cl-3-OMe-5-CF3
CF3   2-Me-4-C(O)CF3      cPr  2-Cl-3,5-di-OMe
CF3   2-CF3-4-Ac          cPr  2-Cl-4,5-di-F
CF3   2-CF3-4-(U-3b)      cPr  2,5-di-Cl-4-F
CF3   2-CF3-4-CF2H        cPr  2-Cl-4-F-5-Br
CF3   2-CF3-4-CN          cPr  2-Cl-4-F-5-Me
CF3   2-CF3-4-Et          cPr  2-Cl-4-F-5-CF3
CF3   2-CF3-4-OCF2H       cPr  2-Cl-4-F-5-OMe
CF3   2-CF3-4-OEt         cPr  2,4-di-Cl-5-F
CF3   2-CF3-4-C(O)CF3     cPr  2,4,5-tri-Cl
CF3   2-OMe-4-Ac          cPr  2,4-di-Cl-5-Br
CF3   2-OMe-4-(U-3b)      cPr  2,4-di-Cl-5-Me
CF3   2-OMe-4-CF2H        cPr  2,4-di-Cl-5-CF3
CF3   2-OMe-4-CN          cPr  2,4-di-Cl-5-OMe
CF3   2-OMe-4-Et          cPr  2-Cl-4-Br-5-F
CF3   2-OMe-4-OCF2H       cPr  2,5-di-Cl-4-Br
CF3   2-OMe-4-OEt         cPr  2-Cl-4,5-di-Br
CF3   2-OMe-4-C(O)CF3     cPr  2-Cl-4-Br-5-Me
CF3   2-OCF3-4-Ac         cPr  2-Cl-4-Br-5-CF3
CF3   2-OCF3-4-(U-3b)     cPr  2-Cl-4-Br-5-OMe
CF3   2-OCF3-4-CF2H       cPr  2-Cl-4-Me-5-F
CF3   2-OCF3-4-CN         cPr  2,5-di-Cl-4-Me
CF3   2-OCF3-4-Et         cPr  2-Cl-4-Me-5-Br
CF3   2-OCF3-4-OCF2H      cPr  2-Cl-4,5-di-Me
CF3   2-OCF3-4-OEt        cPr  2-Cl-4-Me-5-CF3
CF3   2-OCF3-4-C(O)CF3    cPr  2-Cl-4-Me-5-OMe
CF3   2-F-5-Ac            cPr  2-Cl-4-CF3-5-F
CF3   2-F-5-(U-3b)        cPr  2,5-di-Cl-4-CF3
CF3   2-F-5-CF2H          cPr  2-Cl-4-CF3-5-Br
CF3   2-F-5-CN            cPr  2-Cl-4-CF3-5-Me
CF3   2-F-5-Et            cPr  2-Cl-4,5-di-CF3
CF3   2-F-5-OCF2H         cPr  2-Cl-4-CF3-5-OMe
CF3   2-F-5-OEt           cPr  2-Cl-4-OMe-5-F
CF3   2-F-5-C(O)CF3       cPr  2,5-di-Cl-4-OMe
CF3   2-Cl-5-Ac           cPr  2-Cl-4-OMe-5-Br
CF3   2-Cl-5-(U-3b)       cPr  2-Cl-4-OMe-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-Cl-5-CF2H         cPr  2-Cl-4-OMe-5-CF3
CF3   2-Cl-5-CN           cPr  2-Cl-4,5-di-OMe
CF3   2-Cl-5-Et           cPr  3-Cl-4,5-di-F
CF3   2-Cl-5-OCF2H        cPr  3,5-di-Cl-4-F
CF3   2-Cl-5-OEt          cPr  3-Cl-4-F-5-Br
CF3   2-Cl-5-C(O)CF3      cPr  3-Cl-4-F-5-Me
CF3   2-Br-5-Ac           cPr  3-Cl-4-F-5-CF3
CF3   2-Br-5-(U-3b)       cPr  3-Cl-4-F-5-OMe
CF3   2-Br-5-CF2H         cPr  3,4-di-Cl-5-F
CF3   2-Br-5-CN           cPr  3,4,5-tri-Cl
CF3   2-Br-5-Et           cPr  3,4-di-Cl-5-Br
CF3   2-Br-5-OCF2H        cPr  3,4-di-Cl-5-Me
CF3   2-Br-5-OEt          cPr  3,4-di-Cl-5-CF3
CF3   2-Br-5-C(O)CF3      cPr  3,4-di-Cl-5-OMe
CF3   2-Me-5-Ac           cPr  3-Cl-4-Br-5-F
CF3   2-Me-5-(U-3b)       cPr  3,5-di-Cl-4-Br
CF3   2-Me-5-CF2H         cPr  3-Cl-4,5-di-Br
CF3   2-Me-5-CN           cPr  3-Cl-4-Br-5-Me
CF3   2-Me-5-Et           cPr  3-Cl-4-Br-5-CF3
CF3   2-Me-5-OCF2H        cPr  3-Cl-4-Br-5-OMe
CF3   2-Me-5-OEt          cPr  3-Cl-4-Me-5-F
CF3   2-Me-5-C(O)CF3      cPr  3,5-di-Cl-4-Me
CF3   2-CF3-5-Ac          cPr  3-Cl-4-Me-5-Br
CF3   2-CF3-5-(U-3b)      cPr  3-Cl-4,5-di-Me
CF3   2-CF3-5-CF2H        cPr  3-Cl-4-Me-5-CF3
CF3   2-CF3-5-CN          cPr  3-Cl-4-Me-5-OMe
CF3   2-CF3-5-Et          cPr  3-Cl-4-CF3-5-F
CF3   2-CF3-5-OCF2H       cPr  3,5-di-Cl-4-CF3
CF3   2-CF3-5-OEt         cPr  3-Cl-4-CF3-5-Br
CF3   2-CF3-5-C(O)CF3     cPr  3-Cl-4-CF3-5-Me
CF3   2-OMe-5-Ac          cPr  3-Cl-4,5-di-CF3
CF3   2-OMe-5-(U-3b)      cPr  3-Cl-4-CF3-5-OMe
CF3   2-OMe-5-CF2H        cPr  3-Cl-4-OMe-5-F
CF3   2-OMe-5-CN          cPr  3,5-di-Cl-4-OMe
CF3   2-OMe-5-Et          cPr  3-Cl-4-OMe-5-Br
CF3   2-OMe-5-OCF2H       cPr  3-Cl-4-OMe-5-Me
CF3   2-OMe-5-OEt         cPr  3-Cl-4-OMe-5-CF3
CF3   2-OMe-5-C(O)CF3     cPr  3-Cl-4,5-di-OMe
CF3   2-OCF3-5-Ac         cPr  2-Br-3,4-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-OCF3-5-(U-3b)     cPr  2-Br-3-F-4-Cl
CF3   2-OCF3-5-CF2H       cPr  2,4-di-Br-3-F
CF3   2-OCF3-5-CN         cPr  2-Br-3-F-4-Me
CF3   2-OCF3-5-Et         cPr  2-Br-3-F-4-CF3
CF3   2-OCF3-5-OCF2H      cPr  2-Br-3-F-4-OMe
CF3   2-OCF3-5-OEt        cPr  2-Br-3-Cl-4-F
CF3   2-OCF3-5-C(O)CF3    cPr  2-Br-3,4-di-Cl
CF3   3-F-4-Ac            cPr  2,4-di-Br-3-Cl
CF3   3-F-4-(U-3b)        cPr  2-Br-3-Cl-4-Me
CF3   3-F-4-CF2H          cPr  2-Br-3-Cl-4-CF3
CF3   3-F-4-CN            cPr  2-Br-3-Cl-4-OMe
CF3   3-F-4-Et            cPr  2,3-di-Br-4-F
CF3   3-F-4-OCF2H         cPr  2,3-di-Br-4-Cl
CF3   3-F-4-OEt           cPr  2,3,4-tri-Br
CF3   3-F-4-C(O)CF3       cPr  2,3-di-Br-4-Me
CF3   3-Cl-4-Ac           cPr  2,3-di-Br-4-CF3
CF3   3-Cl-4-(U-3b)       cPr  2,3-di-Br-4-OMe
CF3   3-Cl-4-CF2H         cPr  2-Br-3-Me-4-F
CF3   3-Cl-4-CN           cPr  2-Br-3-Me-4-Cl
CF3   3-Cl-4-Et           cPr  2,4-di-Br-3-Me
CF3   3-Cl-4-OCF2H        cPr  2-Br-3,4-di-Me
CF3   3-Cl-4-OEt          cPr  2-Br-3-Me-4-CF3
CF3   3-Cl-4-C(O)CF3      cPr  2-Br-3-Me-4-OMe
CF3   3-Br-4-Ac           cPr  2-Br-3-CF3-4-F
CF3   3-Br-4-(U-3b)       cPr  2-Br-3-CF3-4-Cl
CF3   3-Br-4-CF2H         cPr  2,4-di-Br-3-CF3
CF3   3-Br-4-CN           cPr  2-Br-3-CF3-4-Me
CF3   3-Br-4-Et           cPr  2-Br-3,4-di-CF3
CF3   3-Br-4-OCF2H        cPr  2-Br-3-CF3-4-OMe
CF3   3-Br-4-OEt          cPr  2-Br-3-OMe-4-F
CF3   3-Br-4-C(O)CF3      cPr  2-Br-3-OMe-4-Cl
CF3   3-Me-4-Ac           cPr  2,4-di-Br-3-OMe
CF3   3-Me-4-(U-3b)       cPr  2-Br-3-OMe-4-Me
CF3   3-Me-4-CF2H         cPr  2-Br-3-OMe-4-CF3
CF3   3-Me-4-CN           cPr  2-Br-3,4-di-OMe
CF3   3-Me-4-Et           cPr  2-Br-3,5-di-F
CF3   3-Me-4-OCF2H        cPr  2-Br-3-F-5-Cl
CF3   3-Me-4-OEt          cPr  2,5-di-Br-3-F
CF3   3-Me-4-C(O)CF3      cPr  2-Br-3-F-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-CF3-4-Ac          cPr  2-Br-3-F-5-CF3
CF3   3-CF3-4-(U-3b)      cPr  2-Br-3-F-5-OMe
CF3   3-CF3-4-CF2H        cPr  2-Br-3-Cl-5-F
CF3   3-CF3-4-CN          cPr  2-Br-3,5-di-Cl
CF3   3-CF3-4-Et          cPr  2,5-di-Br-3-Cl
CF3   3-CF3-4-OCF2H       cPr  2-Br-3-Cl-5-Me
CF3   3-CF3-4-OEt         cPr  2-Br-3-Cl-5-CF3
CF3   3-CF3-4-C(O)CF3     cPr  2-Br-3-Cl-5-OMe
CF3   3-OMe-4-Ac          cPr  2,3-di-Br-5-F
CF3   3-OMe-4-(U-3b)      cPr  2,3-di-Br-5-Cl
CF3   3-OMe-4-CF2H        cPr  2,3,5-tri-Br
CF3   3-OMe-4-CN          cPr  2,3-di-Br-5-Me
CF3   3-OMe-4-Et          cPr  2,3-di-Br-5-CF3
CF3   3-OMe-4-OCF2H       cPr  2,3-di-Br-5-OMe
CF3   3-OMe-4-OEt         cPr  2-Br-3-Me-5-F
CF3   3-OMe-4-C(O)CF3     cPr  2-Br-3-Me-5-Cl
CF3   3-OCF3-4-Ac         cPr  2,5-di-Br-3-Me
CF3   3-OCF3-4-(U-3b)     cPr  2-Br-3,5-di-Me
CF3   3-OCF3-4-CF2H       cPr  2-Br-3-Me-5-CF3
CF3   3-OCF3-4-CN         cPr  2-Br-3-Me-5-OMe
CF3   3-OCF3-4-Et         cPr  2-Br-3-CF3-5-F
CF3   3-OCF3-4-OCF2H      cPr  2-Br-3-CF3-5-Cl
CF3   3-OCF3-4-OEt        cPr  2,5-di-Br-3-CF3
CF3   3-OCF3-4-C(O)CF3    cPr  2-Br-3-CF3-5-Me
CF3   3-F-5-Ac            cPr  2-Br-3,5-di-CF3
CF3   3-F-5-(U-3b)        cPr  2-Br-3-CF3-5-OMe
CF3   3-F-5-CF2H          cPr  2-Br-3-OMe-5-F
CF3   3-F-5-CN            cPr  2-Br-3-OMe-5-Cl
CF3   3-F-5-Et            cPr  2,5-di-Br-3-OMe
CF3   3-F-5-OCF2H         cPr  2-Br-3-OMe-5-Me
CF3   3-F-5-OEt           cPr  2-Br-3-OMe-5-CF3
CF3   3-F-5-C(O)CF3       cPr  2-Br-3,5-di-OMe
CF3   3-Cl-5-Ac           cPr  2-Br-4,5-di-F
CF3   3-Cl-5-(U-3b)       cPr  2-Br-4-F-5-Cl
CF3   3-Cl-5-CF2H         cPr  2,5-di-Br-4-F
CF3   3-Cl-5-CN           cPr  2-Br-4-F-5-Me
CF3   3-Cl-5-Et           cPr  2-Br-4-F-5-CF3
CF3   3-Cl-5-OCF2H        cPr  2-Br-4-F-5-OMe
CF3   3-Cl-5-OEt          cPr  2-Br-4-Cl-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-Cl-5-C(O)CF3      cPr  2-Br-4,5-di-Cl
CF3   3-Br-5-Ac           cPr  2,5-di-Br-4-Cl
CF3   3-Br-5-(U-3b)       cPr  2-Br-4-Cl-5-Me
CF3   3-Br-5-CF2H         cPr  2-Br-4-Cl-5-CF3
CF3   3-Br-5-CN           cPr  2-Br-4-Cl-5-OMe
CF3   3-Br-5-Et           cPr  2,4-di-Br-5-F
CF3   3-Br-5-OCF2H        cPr  2,4-di-Br-5-Cl
CF3   3-Br-5-OEt          cPr  2,4,5-tri-Br
CF3   3-Br-5-C(O)CF3      cPr  2,4-di-Br-5-Me
CF3   3-Me-5-Ac           cPr  2,4-di-Br-5-CF3
CF3   3-Me-5-(U-3b)       cPr  2,4-di-Br-5-OMe
CF3   3-Me-5-CF2H         cPr  2-Br-4-Me-5-F
CF3   3-Me-5-CN           cPr  2-Br-4-Me-5-Cl
CF3   3-Me-5-Et           cPr  2,5-di-Br-4-Me
CF3   3-Me-5-OCF2H        cPr  2-Br-4,5-di-Me
CF3   3-Me-5-OEt          cPr  2-Br-4-Me-5-CF3
CF3   3-Me-5-C(O)CF3      cPr  2-Br-4-Me-5-OMe
CF3   3-CF3-5-Ac          cPr  2-Br-4-CF3-5-F
CF3   3-CF3-5-(U-3b)      cPr  2-Br-4-CF3-5-Cl
CF3   3-CF3-5-CF2H        cPr  2,5-di-Br-4-CF3
CF3   3-CF3-5-CN          cPr  2-Br-4-CF3-5-Me
CF3   3-CF3-5-Et          cPr  2-Br-4,5-di-CF3
CF3   3-CF3-5-OCF2H       cPr  2-Br-4-CF3-5-OMe
CF3   3-CF3-5-OEt         cPr  2-Br-4-OMe-5-F
CF3   3-CF3-5-C(O)CF3     cPr  2-Br-4-OMe-5-Cl
CF3   3-OMe-5-Ac          cPr  2,5-di-Br-4-OMe
CF3   3-OMe-5-(U-3b)      cPr  2-Br-4-OMe-5-Me
CF3   3-OMe-5-CF2H        cPr  2-Br-4-OMe-5-CF3
CF3   3-OMe-5-CN          cPr  2-Br-4,5-di-OMe
CF3   3-OMe-5-Et          cPr  3-Br-4,5-di-F
CF3   3-OMe-5-OCF2H       cPr  3-Br-4-F-5-Cl
CF3   3-OMe-5-OEt         cPr  3,5-di-Br-4-F
CF3   3-OMe-5-C(O)CF3     cPr  3-Br-4-F-5-Me
CF3   3-OCF3-5-Ac         cPr  3-Br-4-F-5-CF3
CF3   3-OCF3-5-(U-3b)     cPr  3-Br-4-F-5-OMe
CF3   3-OCF3-5-CF2H       cPr  3-Br-4-Cl-5-F
CF3   3-OCF3-5-CN         cPr  3-Br-4,5-di-Cl
CF3   3-OCF3-5-Et         cPr  3,5-di-Br-4-Cl
CF3   3-OCF3-5-OCF2H      cPr  3-Br-4-Cl-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-OCF3-5-OEt        cPr  3-Br-4-Cl-5-CF3
CF3   3-OCF3-5-C(O)CF3    cPr  3-Br-4-Cl-5-OMe
CF3   2-Ac-3-F            cPr  3,4-di-Br-5-F
CF3   2-Ac-3-Cl           cPr  3,4-di-Br-5-Cl
CF3   2-Ac-3-Br           cPr  3,4,5-tri-Br
CF3   2-Ac-3-Me           cPr  3,4-di-Br-5-Me
CF3   2-Ac-3-CF3          cPr  3,4-di-Br-5-CF3
CF3   2-Ac-3-OMe          cPr  3,4-di-Br-5-OMe
CF3   2-Ac-3-OCF3         cPr  3-Br-4-Me-5-F
CF3   2-(U-3b)-3-F        cPr  3-Br-4-Me-5-Cl
CF3   2-(U-3b)-3-Cl       cPr  3,5-di-Br-4-Me
CF3   2-(U-3b)-3-Br       cPr  3-Br-4,5-di-Me
CF3   2-(U-3b)-3-Me       cPr  3-Br-4-Me-5-CF3
CF3   2-(U-3b)-3-CF3      cPr  3-Br-4-Me-5-OMe
CF3   2-(U-3b)-3-OMe      cPr  3-Br-4-CF3-5-F
CF3   2-(U-3b)-3-OCF3     cPr  3-Br-4-CF3-5-Cl
CF3   2-CF2H-3-F          cPr  3,5-di-Br-4-CF3
CF3   2-CF2H-3-Cl         cPr  3-Br-4-CF3-5-Me
CF3   2-CF2H-3-Br         cPr  3-Br-4,5-di-CF3
CF3   2-CF2H-3-Me         cPr  3-Br-4-CF3-5-OMe
CF3   2-CF2H-3-CF3        cPr  3-Br-4-OMe-5-F
CF3   2-CF2H-3-OMe        cPr  3-Br-4-OMe-5-Cl
CF3   2-CF2H-3-OCF3       cPr  3,5-di-Br-4-OMe
CF3   2-CN-3-F            cPr  3-Br-4-OMe-5-Me
CF3   2-CN-3-Cl           cPr  3-Br-4-OMe-5-CF3
CF3   2-CN-3-Br           cPr  3-Br-4,5-di-OMe
CF3   2-CN-3-Me           cPr  2-Me-3,4-di-F
CF3   2-CN-3-CF3          cPr  2-Me-3-F-4-Cl
CF3   2-CN-3-OMe          cPr  2-Me-3-F-4-Br
CF3   2-CN-3-OCF3         cPr  2,4-di-Me-3-F
CF3   2-Et-3-F            cPr  2-Me-3-F-4-CF3
CF3   2-Et-3-Cl           cPr  2-Me-3-F-4-OMe
CF3   2-Et-3-Br           cPr  2-Me-3-Cl-4-F
CF3   2-Et-3-Me           cPr  2-Me-3,4-di-Cl
CF3   2-Et-3-CF3          cPr  2-Me-3-Cl-4-Br
CF3   2-Et-3-OMe          cPr  2,4-di-Me-3-Cl
CF3   2-Et-3-OCF3         cPr  2-Me-3-Cl-4-CF3
CF3   2-OCF2H-3-F         cPr  2-Me-3-Cl-4-OMe
CF3   2-OCF2H-3-Cl        cPr  2-Me-3-Br-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-OCF2H-3-Br        cPr  2-Me-3-Br-4-Cl
CF3   2-OCF2H-3-Me        cPr  2-Me-3,4-di-Br
CF3   2-OCF2H-3-CF3       cPr  2,4-di-Me-3-Br
CF3   2-OCF2H-3-OMe       cPr  2-Me-3-Br-4-CF3
CF3   2-OCF2H-3-OCF3      cPr  2-Me-3-Br-4-OMe
CF3   2-OEt-3-F           cPr  2,3-di-Me-4-F
CF3   2-OEt-3-Cl          cPr  2,3-di-Me-4-Cl
CF3   2-OEt-3-Br          cPr  2,3-di-Me-4-Br
CF3   2-OEt-3-Me          cPr  2,3,4-tri-Me
CF3   2-OEt-3-CF3         cPr  2,3-di-Me-4-CF3
CF3   2-OEt-3-OMe         cPr  2,3-di-Me-4-OMe
CF3   2-OEt-3-OCF3        cPr  2-Me-3-CF3-4-F
CF3   2-C(O)CF3-3-F       cPr  2-Me-3-CF3-4-Cl
CF3   2-C(O)CF3-3-Cl      cPr  2-Me-3-CF3-4-Br
CF3   2-C(O)CF3-3-Br      cPr  2,4-di-Me-3-CF3
CF3   2-C(O)CF3-3-Me      cPr  2-Me-3,4-di-CF3
CF3   2-C(O)CF3-3-CF3     cPr  2-Me-3-CF3-4-OMe
CF3   2-C(O)CF3-3-OMe     cPr  2-Me-3-OMe-4-F
CF3   2-C(O)CF3-3-OCF3    cPr  2-Me-3-OMe-4-Cl
CF3   2-Ac-4-F            cPr  2-Me-3-OMe-4-Br
CF3   2-Ac-4-Cl           cPr  2,4-di-Me-3-OMe
CF3   2-Ac-4-Br           cPr  2-Me-3-OMe-4-CF3
CF3   2-Ac-4-Me           cPr  2-Me-3,4-di-OMe
CF3   2-Ac-4-CF3          cPr  2-Me-3,5-di-F
CF3   2-Ac-4-OMe          cPr  2-Me-3-F-5-Cl
CF3   2-Ac-4-OCF3         cPr  2-Me-3-F-5-Br
CF3   2-(U-3b)-4-F        cPr  2,5-di-Me-3-F
CF3   2-(U-3b)-4-Cl       cPr  2-Me-3-F-5-CF3
CF3   2-(U-3b)-4-Br       cPr  2-Me-3-F-5-OMe
CF3   2-(U-3b)-4-Me       cPr  2-Me-3-Cl-5-F
CF3   2-(U-3b)-4-CF3      cPr  2-Me-3,5-di-Cl
CF3   2-(U-3b)-4-OMe      cPr  2-Me-3-Cl-5-Br
CF3   2-(U-3b)-4-OCF3     cPr  2,5-di-Me-3-Cl
CF3   2-CF2H-4-F          cPr  2-Me-3-Cl-5-CF3
CF3   2-CF2H-4-Cl         cPr  2-Me-3-Cl-5-OMe
CF3   2-CF2H-4-Br         cPr  2-Me-3-Br-5-F
CF3   2-CF2H-4-Me         cPr  2-Me-3-Br-5-Cl
CF3   2-CF2H-4-CF3        cPr  2-Me-3,5-di-Br
CF3   2-CF2H-4-OMe        cPr  2,5-di-Me-3-Br
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-CF2H-4-OCF3       cPr  2-Me-3-Br-5-CF3
CF3   2-CN-4-F            cPr  2-Me-3-Br-5-OMe
CF3   2-CN-4-Cl           cPr  2,3-di-Me-5-F
CF3   2-CN-4-Br           cPr  2,3-di-Me-5-Cl
CF3   2-CN-4-Me           cPr  2,3-di-Me-5-Br
CF3   2-CN-4-CF3          cPr  2,3,5-tri-Me
CF3   2-CN-4-OMe          cPr  2,3-di-Me-5-CF3
CF3   2-CN-4-OCF3         cPr  2,3-di-Me-5-OMe
CF3   2-Et-4-F            cPr  2-Me-3-CF3-5-F
CF3   2-Et-4-Cl           cPr  2-Me-3-CF3-5-Cl
CF3   2-Et-4-Br           cPr  2-Me-3-CF3-5-Br
CF3   2-Et-4-Me           cPr  2,5-di-Me-3-CF3
CF3   2-Et-4-CF3          cPr  2-Me-3,5-di-CF3
CF3   2-Et-4-OMe          cPr  2-Me-3-CF3-5-OMe
CF3   2-Et-4-OCF3         cPr  2-Me-3-OMe-5-F
CF3   2-OCF2H-4-F         cPr  2-Me-3-OMe-5-Cl
CF3   2-OCF2H-4-Cl        cPr  2-Me-3-OMe-5-Br
CF3   2-OCF2H-4-Br        cPr  2,5-di-Me-3-OMe
CF3   2-OCF2H-4-Me        cPr  2-Me-3-OMe-5-CF3
CF3   2-OCF2H-4-CF3       cPr  2-Me-3,5-di-OMe
CF3   2-OCF2H-4-OMe       cPr  2-Me-4,5-di-F
CF3   2-OCF2H-4-OCF3      cPr  2-Me-4-F-5-Cl
CF3   2-OEt-4-F           cPr  2-Me-4-F-5-Br
CF3   2-OEt-4-Cl          cPr  2,5-di-Me-4-F
CF3   2-OEt-4-Br          cPr  2-Me-4-F-5-CF3
CF3   2-OEt-4-Me          cPr  2-Me-4-F-5-OMe
CF3   2-OEt-4-CF3         cPr  2-Me-4-Cl-5-F
CF3   2-OEt-4-OMe         cPr  2-Me-4,5-di-Cl
CF3   2-OEt-4-OCF3        cPr  2-Me-4-Cl-5-Br
CF3   2-C(O)CF3-4-F       cPr  2,5-di-Me-4-Cl
CF3   2-C(O)CF3-4-Cl      cPr  2-Me-4-Cl-5-CF3
CF3   2-C(O)CF3-4-Br      cPr  2-Me-4-Cl-5-OMe
CF3   2-C(O)CF3-4-Me      cPr  2-Me-4-Br-5-F
CF3   2-C(O)CF3-4-CF3     cPr  2-Me-4-Br-5-Cl
CF3   2-C(O)CF3-4-OMe     cPr  2-Me-4,5-di-Br
CF3   2-C(O)CF3-4-OCF3    cPr  2,5-di-Me-4-Br
CF3   2-Ac-5-F            cPr  2-Me-4-Br-5-CF3
CF3   2-Ac-5-Cl           cPr  2-Me-4-Br-5-OMe
CF3   2-Ac-5-Br           cPr  2,4-di-Me-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-Ac-5-Me           cPr  2,4-di-Me-5-Cl
CF3   2-Ac-5-CF3          cPr  2,4-di-Me-5-Br
CF3   2-Ac-5-OMe          cPr  2,4,5-tri-Me
CF3   2-Ac-5-OCF3         cPr  2,4-di-Me-5-CF3
CF3   2-(U-3b)-5-F        cPr  2,4-di-Me-5-OMe
CF3   2-(U-3b)-5-Cl       cPr  2-Me-4-CF3-5-F
CF3   2-(U-3b)-5-Br       cPr  2-Me-4-CF3-5-Cl
CF3   2-(U-3b)-5-Me       cPr  2-Me-4-CF3-5-Br
CF3   2-(U-3b)-5-CF3      cPr  2,5-di-Me-4-CF3
CF3   2-(U-3b)-5-OMe      cPr  2-Me-4,5-di-CF3
CF3   2-(U-3b)-5-OCF3     cPr  2-Me-4-CF3-5-OMe
CF3   2-CF2H-5-F          cPr  2-Me-4-OMe-5-F
CF3   2-CF2H-5-Cl         cPr  2-Me-4-OMe-5-Cl
CF3   2-CF2H-5-Br         cPr  2-Me-4-OMe-5-Br
CF3   2-CF2H-5-Me         cPr  2,5-di-Me-4-OMe
CF3   2-CF2H-5-CF3        cPr  2-Me-4-OMe-5-CF3
CF3   2-CF2H-5-OMe        cPr  2-Me-4,5-di-OMe
CF3   2-CF2H-5-OCF3       cPr  3-Me-4,5-di-F
CF3   2-CN-5-F            cPr  3-Me-4-F-5-Cl
CF3   2-CN-5-Cl           cPr  3-Me-4-F-5-Br
CF3   2-CN-5-Br           cPr  3,5-di-Me-4-F
CF3   2-CN-5-Me           cPr  3-Me-4-F-5-CF3
CF3   2-CN-5-CF3          cPr  3-Me-4-F-5-OMe
CF3   2-CN-5-OMe          cPr  3-Me-4-Cl-5-F
CF3   2-CN-5-OCF3         cPr  3-Me-4,5-di-Cl
CF3   2-Et-5-F            cPr  3-Me-4-Cl-5-Br
CF3   2-Et-5-Cl           cPr  3,5-di-Me-4-Cl
CF3   2-Et-5-Br           cPr  3-Me-4-Cl-5-CF3
CF3   2-Et-5-Me           cPr  3-Me-4-Cl-5-OMe
CF3   2-Et-5-CF3          cPr  3-Me-4-Br-5-F
CF3   2-Et-5-OMe          cPr  3-Me-4-Br-5-Cl
CF3   2-Et-5-OCF3         cPr  3-Me-4,5-di-Br
CF3   2-OCF2H-5-F         cPr  3,5-di-Me-4-Br
CF3   2-OCF2H-5-Cl        cPr  3-Me-4-Br-5-CF3
CF3   2-OCF2H-5-Br        cPr  3-Me-4-Br-5-OMe
CF3   2-OCF2H-5-Me        cPr  3,4-di-Me-5-F
CF3   2-OCF2H-5-CF3       cPr  3,4-di-Me-5-Cl
CF3   2-OCF2H-5-OMe       cPr  3,4-di-Me-5-Br
CF3   2-OCF2H-5-OCF3      cPr  3,4,5-tri-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   2-OEt-5-F           cPr  3,4-di-Me-5-CF3
CF3   2-OEt-5-Cl          cPr  3,4-di-Me-5-OMe
CF3   2-OEt-5-Br          cPr  3-Me-4-CF3-5-F
CF3   2-OEt-5-Me          cPr  3-Me-4-CF3-5-Cl
CF3   2-OEt-5-CF3         cPr  3-Me-4-CF3-5-Br
CF3   2-OEt-5-OMe         cPr  3,5-di-Me-4-CF3
CF3   2-OEt-5-OCF3        cPr  3-Me-4,5-di-CF3
CF3   2-C(O)CF3-5-F       cPr  3-Me-4-CF3-5-OMe
CF3   2-C(O)CF3-5-Cl      cPr  3-Me-4-OMe-5-F
CF3   2-C(O)CF3-5-Br      cPr  3-Me-4-OMe-5-Cl
CF3   2-C(O)CF3-5-Me      cPr  3-Me-4-OMe-5-Br
CF3   2-C(O)CF3-5-CF3     cPr  3,5-di-Me-4-OMe
CF3   2-C(O)CF3-5-OMe     cPr  3-Me-4-OMe-5-CF3
CF3   2-C(O)CF3-5-OCF3    cPr  3-Me-4,5-di-OMe
CF3   3-Ac-4-F            cPr  2-CF3-3,4-di-F
CF3   3-Ac-4-Cl           cPr  2-CF3-3-F-4-Cl
CF3   3-Ac-4-Br           cPr  2-CF3-3-F-4-Br
CF3   3-Ac-4-Me           cPr  2-CF3-3-F-4-Me
CF3   3-Ac-4-CF3          cPr  2,4-di-CF3-3-F
CF3   3-Ac-4-OMe          cPr  2-CF3-3-F-4-OMe
CF3   3-Ac-4-OCF3         cPr  2-CF3-3-Cl-4-F
CF3   3-(U-3b)-4-F        cPr  2-CF3-3,4-di-Cl
CF3   3-(U-3b)-4-Cl       cPr  2-CF3-3-Cl-4-Br
CF3   3-(U-3b)-4-Br       cPr  2-CF3-3-Cl-4-Me
CF3   3-(U-3b)-4-Me       cPr  2,4-di-CF3-3-Cl
CF3   3-(U-3b)-4-CF3      cPr  2-CF3-3-Cl-4-OMe
CF3   3-(U-3b)-4-OMe      cPr  2-CF3-3-Br-4-F
CF3   3-(U-3b)-4-OCF3     cPr  2-CF3-3-Br-4-Cl
CF3   3-CF2H-4-F          cPr  2-CF3-3,4-di-Br
CF3   3-CF2H-4-Cl         cPr  2-CF3-3-Br-4-Me
CF3   3-CF2H-4-Br         cPr  2,4-di-CF3-3-Br
CF3   3-CF2H-4-Me         cPr  2-CF3-3-Br-4-OMe
CF3   3-CF2H-4-CF3        cPr  2-CF3-3-Me-4-F
CF3   3-CF2H-4-OMe        cPr  2-CF3-3-Me-4-Cl
CF3   3-CF2H-4-OCF3       cPr  2-CF3-3-Me-4-Br
CF3   3-CN-4-F            cPr  2-CF3-3,4-di-Me
CF3   3-CN-4-Cl           cPr  2,4-di-CF3-3-Me
CF3   3-CN-4-Br           cPr  2-CF3-3-Me-4-OMe
CF3   3-CN-4-Me           cPr  2,3-di-CF3-4-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-CN-4-CF3          cPr  2,3-di-CF3-4-Cl
CF3   3-CN-4-OMe          cPr  2,3-di-CF3-4-Br
CF3   3-CN-4-OCF3         cPr  2,3-di-CF3-4-Me
CF3   3-Et-4-F            cPr  2,3,4-tri-CF3
CF3   3-Et-4-Cl           cPr  2,3-di-CF3-4-OMe
CF3   3-Et-4-Br           cPr  2-CF3-3-OMe-4-F
CF3   3-Et-4-Me           cPr  2-CF3-3-OMe-4-Cl
CF3   3-Et-4-CF3          cPr  2-CF3-3-OMe-4-Br
CF3   3-Et-4-OMe          cPr  2-CF3-3-OMe-4-Me
CF3   3-Et-4-OCF3         cPr  2,4-di-CF3-3-OMe
CF3   3-OCF2H-4-F         cPr  2-CF3-3,4-di-OMe
CF3   3-OCF2H-4-Cl        cPr  2-CF3-3,5-di-F
CF3   3-OCF2H-4-Br        cPr  2-CF3-3-F-5-Cl
CF3   3-OCF2H-4-Me        cPr  2-CF3-3-F-5-Br
CF3   3-OCF2H-4-CF3       cPr  2-CF3-3-F-5-Me
CF3   3-OCF2H-4-OMe       cPr  2,5-di-CF3-3-F
CF3   3-OCF2H-4-OCF3      cPr  2-CF3-3-F-5-OMe
CF3   3-OEt-4-F           cPr  2-CF3-3-Cl-5-F
CF3   3-OEt-4-Cl          cPr  2-CF3-3,5-di-Cl
CF3   3-OEt-4-Br          cPr  2-CF3-3-Cl-5-Br
CF3   3-OEt-4-Me          cPr  2-CF3-3-Cl-5-Me
CF3   3-OEt-4-CF3         cPr  2,5-di-CF3-3-Cl
CF3   3-OEt-4-OMe         cPr  2-CF3-3-Cl-5-OMe
CF3   3-OEt-4-OCF3        cPr  2-CF3-3-Br-5-F
CF3   3-C(O)CF3-4-F       cPr  2-CF3-3-Br-5-Cl
CF3   3-C(O)CF3-4-Cl      cPr  2-CF3-3,5-di-Br
CF3   3-C(O)CF3-4-Br      cPr  2-CF3-3-Br-5-Me
CF3   3-C(O)CF3-4-Me      cPr  2,5-di-CF3-3-Br
CF3   3-C(O)CF3-4-CF3     cPr  2-CF3-3-Br-5-OMe
CF3   3-C(O)CF3-4-OMe     cPr  2-CF3-3-Me-5-F
CF3   3-C(O)CF3-4-OCF3    cPr  2-CF3-3-Me-5-Cl
CF3   3-Ac-5-F            cPr  2-CF3-3-Me-5-Br
CF3   3-Ac-5-Cl           cPr  2-CF3-3,5-di-Me
CF3   3-Ac-5-Br           cPr  2,5-di-CF3-3-Me
CF3   3-Ac-5-Me           cPr  2-CF3-3-Me-5-OMe
CF3   3-Ac-5-CF3          cPr  2,3-di-CF3-5-F
CF3   3-Ac-5-OMe          cPr  2,3-di-CF3-5-Cl
CF3   3-Ac-5-OCF3         cPr  2,3-di-CF3-5-Br
CF3   3-(U-3b)-5-F        cPr  2,3-di-CF3-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-(U-3b)-5-Cl       cPr  2,3,5-tri-CF3
CF3   3-(U-3b)-5-Br       cPr  2,3-di-CF3-5-OMe
CF3   3-(U-3b)-5-Me       cPr  2-CF3-3-OMe-5-F
CF3   3-(U-3b)-5-CF3      cPr  2-CF3-3-OMe-5-Cl
CF3   3-(U-3b)-5-OMe      cPr  2-CF3-3-OMe-5-Br
CF3   3-(U-3b)-5-OCF3     cPr  2-CF3-3-OMe-5-Me
CF3   3-CF2H-5-F          cPr  2,5-di-CF3-3-OMe
CF3   3-CF2H-5-Cl         cPr  2-CF3-3,5-di-OMe
CF3   3-CF2H-5-Br         cPr  2-CF3-4,5-di-F
CF3   3-CF2H-5-Me         cPr  2-CF3-4-F-5-Cl
CF3   3-CF2H-5-CF3        cPr  2-CF3-4-F-5-Br
CF3   3-CF2H-5-OMe        cPr  2-CF3-4-F-5-Me
CF3   3-CF2H-5-OCF3       cPr  2,5-di-CF3-4-F
CF3   3-CN-5-F            cPr  2-CF3-4-F-5-OMe
CF3   3-CN-5-Cl           cPr  2-CF3-4-Cl-5-F
CF3   3-CN-5-Br           cPr  2-CF3-4,5-di-Cl
CF3   3-CN-5-Me           cPr  2-CF3-4-Cl-5-Br
CF3   3-CN-5-CF3          cPr  2-CF3-4-Cl-5-Me
CF3   3-CN-5-OMe          cPr  2,5-di-CF3-4-Cl
CF3   3-CN-5-OCF3         cPr  2-CF3-4-Cl-5-OMe
CF3   3-Et-5-F            cPr  2-CF3-4-Br-5-F
CF3   3-Et-5-Cl           cPr  2-CF3-4-Br-5-Cl
CF3   3-Et-5-Br           cPr  2-CF3-4,5-di-Br
CF3   3-Et-5-Me           cPr  2-CF3-4-Br-5-Me
CF3   3-Et-5-CF3          cPr  2,5-di-CF3-4-Br
CF3   3-Et-5-OMe          cPr  2-CF3-4-Br-5-OMe
CF3   3-Et-5-OCF3         cPr  2-CF3-4-Me-5-F
CF3   3-OCF2H-5-F         cPr  2-CF3-4-Me-5-Cl
CF3   3-OCF2H-5-Cl        cPr  2-CF3-4-Me-5-Br
CF3   3-OCF2H-5-Br        cPr  2-CF3-4,5-di-Me
CF3   3-OCF2H-5-Me        cPr  2,5-di-CF3-4-Me
CF3   3-OCF2H-5-CF3       cPr  2-CF3-4-Me-5-OMe
CF3   3-OCF2H-5-OMe       cPr  2,4-di-CF3-5-F
CF3   3-OCF2H-5-OCF3      cPr  2,4-di-CF3-5-Cl
CF3   3-OEt-5-F           cPr  2,4-di-CF3-5-Br
CF3   3-OEt-5-Cl          cPr  2,4-di-CF3-5-Me
CF3   3-OEt-5-Br          cPr  2,4,5-tri-CF3
CF3   3-OEt-5-Me          cPr  2,4-di-CF3-5-OMe
CF3   3-OEt-5-CF3         cPr  2-CF3-4-OMe-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
CF3   3-OEt-5-OMe         cPr  2-CF3-4-OMe-5-Cl
CF3   3-OEt-5-OCF3        cPr  2-CF3-4-OMe-5-Br
CF3   3-C(O)CF3-5-F       cPr  2-CF3-4-OMe-5-Me
CF3   3-C(O)CF3-5-Cl      cPr  2,5-di-CF3-4-OMe
CF3   3-C(O)CF3-5-Br      cPr  2-CF3-4,5-di-OMe
CF3   3-C(O)CF3-5-Me      cPr  3-CF3-4,5-di-F
CF3   3-C(O)CF3-5-CF3     cPr  3-CF3-4-F-5-Cl
CF3   3-C(O)CF3-5-OMe     cPr  3-CF3-4-F-5-Br
CF3   3-C(O)CF3-5-OCF3    cPr  3-CF3-4-F-5-Me
cPr   2-F-3-Ac            cPr  3,5-di-CF3-4-F
cPr   2-F-3-(U-3b)        cPr  3-CF3-4-F-5-OMe
cPr   2-F-3-CF2H          cPr  3-CF3-4-Cl-5-F
cPr   2-F-3-CN            cPr  3-CF3-4,5-di-Cl
cPr   2-F-3-Et            cPr  3-CF3-4-Cl-5-Br
cPr   2-F-3-OCF2H         cPr  3-CF3-4-Cl-5-Me
cPr   2-F-3-OEt           cPr  3,5-di-CF3-4-Cl
cPr   2-F-3-C(O)CF3       cPr  3-CF3-4-Cl-5-OMe
cPr   2-Cl-3-Ac           cPr  3-CF3-4-Br-5-F
cPr   2-Cl-3-(U-3b)       cPr  3-CF3-4-Br-5-Cl
cPr   2-Cl-3-CF2H         cPr  3-CF3-4,5-di-Br
cPr   2-Cl-3-CN           cPr  3-CF3-4-Br-5-Me
cPr   2-Cl-3-Et           cPr  3,5-di-CF3-4-Br
cPr   2-Cl-3-OCF2H        cPr  3-CF3-4-Br-5-OMe
cPr   2-Cl-3-OEt          cPr  3-CF3-4-Me-5-F
cPr   2-Cl-3-C(O)CF3      cPr  3-CF3-4-Me-5-Cl
cPr   2-Br-3-Ac           cPr  3-CF3-4-Me-5-Br
cPr   2-Br-3-(U-3b)       cPr  3-CF3-4,5-di-Me
cPr   2-Br-3-CF2H         cPr  3,5-di-CF3-4-Me
cPr   2-Br-3-CN           cPr  3-CF3-4-Me-5-OMe
cPr   2-Br-3-Et           cPr  3,4-di-CF3-5-F
cPr   2-Br-3-OCF2H        cPr  3,4-di-CF3-5-Cl
cPr   2-Br-3-OEt          cPr  3,4-di-CF3-5-Br
cPr   2-Br-3-C(O)CF3      cPr  3,4-di-CF3-5-Me
cPr   2-Me-3-Ac           cPr  3,4,5-tri-CF3
cPr   2-Me-3-(U-3b)       cPr  3,4-di-CF3-5-OMe
cPr   2-Me-3-CF2H         cPr  3-CF3-4-OMe-5-F
cPr   2-Me-3-CN           cPr  3-CF3-4-OMe-5-Cl
cPr   2-Me-3-Et           cPr  3-CF3-4-OMe-5-Br
cPr   2-Me-3-OCF2H        cPr  3-CF3-4-OMe-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
cPr   2-Me-3-OEt          cPr  3,5-di-CF3-4-OMe
cPr   2-Me-3-C(O)CF3      cPr  3-CF3-4,5-di-OMe
cPr   2-CF3-3-Ac          cPr  2-OMe-3,4-di-F
cPr   2-CF3-3-(U-3b)      cPr  2-OMe-3-F-4-Cl
cPr   2-CF3-3-CF2H        cPr  2-OMe-3-F-4-Br
cPr   2-CF3-3-CN          cPr  2-OMe-3-F-4-Me
cPr   2-CF3-3-Et          cPr  2-OMe-3-F-4-CF3
cPr   2-CF3-3-OCF2H       cPr  2,4-di-OMe-3-F
cPr   2-CF3-3-OEt         cPr  2-OMe-3-Cl-4-F
cPr   2-CF3-3-C(O)CF3     cPr  2-OMe-3,4-di-Cl
cPr   2-OMe-3-Ac          cPr  2-OMe-3-Cl-4-Br
cPr   2-OMe-3-(U-3b)      cPr  2-OMe-3-Cl-4-Me
cPr   2-OMe-3-CF2H        cPr  2-OMe-3-Cl-4-CF3
cPr   2-OMe-3-CN          cPr  2,4-di-OMe-3-Cl
cPr   2-OMe-3-Et          cPr  2-OMe-3-Br-4-F
cPr   2-OMe-3-OCF2H       cPr  2-OMe-3-Br-4-Cl
cPr   2-OMe-3-OEt         cPr  2-OMe-3,4-di-Br
cPr   2-OMe-3-C(O)CF3     cPr  2-OMe-3-Br-4-Me
cPr   2-OCF3-3-Ac         cPr  2-OMe-3-Br-4-CF3
cPr   2-OCF3-3-(U-3b)     cPr  2,4-di-OMe-3-Br
cPr   2-OCF3-3-CF2H       cPr  2-OMe-3-Me-4-F
cPr   2-OCF3-3-CN         cPr  2-OMe-3-Me-4-Cl
cPr   2-OCF3-3-Et         cPr  2-OMe-3-Me-4-Br
cPr   2-OCF3-3-OCF2H      cPr  2-OMe-3,4-di-Me
cPr   2-OCF3-3-OEt        cPr  2-OMe-3-Me-4-CF3
cPr   2-OCF3-3-C(O)CF3    cPr  2,4-di-OMe-3-Me
cPr   2-F-4-Ac            cPr  2-OMe-3-CF3-4-F
cPr   2-F-4-(U-3b)        cPr  2-OMe-3-CF3-4-Cl
cPr   2-F-4-CF2H          cPr  2-OMe-3-CF3-4-Br
cPr   2-F-4-CN            cPr  2-OMe-3-CF3-4-Me
cPr   2-F-4-Et            cPr  2-OMe-3,4-di-CF3
cPr   2-F-4-OCF2H         cPr  2,4-di-OMe-3-CF3
cPr   2-F-4-OEt           cPr  2,3-di-OMe-4-F
cPr   2-F-4-C(O)CF3       cPr  2,3-di-OMe-4-Cl
cPr   2-Cl-4-Ac           cPr  2,3-di-OMe-4-Br
cPr   2-Cl-4-(U-3b)       cPr  2,3-di-OMe-4-Me
cPr   2-Cl-4-CF2H         cPr  2,3-di-OMe-4-CF3
cPr   2-Cl-4-CN           cPr  2,3,4-tri-OMe
cPr   2-Cl-4-Et           cPr  2-OMe-3,5-di-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
cPr   2-Cl-4-OCF2H        cPr  2-OMe-3-F-5-Cl
cPr   2-Cl-4-OEt          cPr  2-OMe-3-F-5-Br
cPr   2-Cl-4-C(O)CF3      cPr  2-OMe-3-F-5-Me
cPr   2-Br-4-Ac           cPr  2-OMe-3-F-5-CF3
cPr   2-Br-4-(U-3b)       cPr  2,5-di-OMe-3-F
cPr   2-Br-4-CF2H         cPr  2-OMe-3-Cl-5-F
cPr   2-Br-4-CN           cPr  2-OMe-3,5-di-Cl
cPr   2-Br-4-Et           cPr  2-OMe-3-Cl-5-Br
cPr   2-Br-4-OCF2H        cPr  2-OMe-3-Cl-5-Me
cPr   2-Br-4-OEt          cPr  2-OMe-3-Cl-5-CF3
cPr   2-Br-4-C(O)CF3      cPr  2,5-di-OMe-3-Cl
cPr   2-Me-4-Ac           cPr  2-OMe-3-Br-5-F
cPr   2-Me-4-(U-3b)       cPr  2-OMe-3-Br-5-Cl
cPr   2-Me-4-CF2H         cPr  2-OMe-3,5-di-Br
cPr   2-Me-4-CN           cPr  2-OMe-3-Br-5-Me
cPr   2-Me-4-Et           cPr  2-OMe-3-Br-5-CF3
cPr   2-Me-4-OCF2H        cPr  2,5-di-OMe-3-Br
cPr   2-Me-4-OEt          cPr  2-OMe-3-Me-5-F
cPr   2-Me-4-C(O)CF3      cPr  2-OMe-3-Me-5-Cl
cPr   2-CF3-4-Ac          cPr  2-OMe-3-Me-5-Br
cPr   2-CF3-4-(U-3b)      cPr  2-OMe-3,5-di-Me
cPr   2-CF3-4-CF2H        cPr  2-OMe-3-Me-5-CF3
cPr   2-CF3-4-CN          cPr  2,5-di-OMe-3-Me
cPr   2-CF3-4-Et          cPr  2-OMe-3-CF3-5-F
cPr   2-CF3-4-OCF2H       cPr  2-OMe-3-CF3-5-Cl
cPr   2-CF3-4-OEt         cPr  2-OMe-3-CF3-5-Br
cPr   2-CF3-4-C(O)CF3     cPr  2-OMe-3-CF3-5-Me
cPr   2-OMe-4-Ac          cPr  2-OMe-3,5-di-CF3
cPr   2-OMe-4-(U-3b)      cPr  2,5-di-OMe-3-CF3
cPr   2-OMe-4-CF2H        cPr  2,3-di-OMe-5-F
cPr   2-OMe-4-CN          cPr  2,3-di-OMe-5-Cl
cPr   2-OMe-4-Et          cPr  2,3-di-OMe-5-Br
cPr   2-OMe-4-OCF2H       cPr  2,3-di-OMe-5-Me
cPr   2-OMe-4-OEt         cPr  2,3-di-OMe-5-CF3
cPr   2-OMe-4-C(O)CF3     cPr  2,3,5-tri-OMe
cPr   2-OCF3-4-Ac         cPr  2-OMe-4,5-di-F
cPr   2-OCF3-4-(U-3b)     cPr  2-OMe-4-F-5-Cl
cPr   2-OCF3-4-CF2H       cPr  2-OMe-4-F-5-Br
cPr   2-OCF3-4-CN         cPr  2-OMe-4-F-5-Me
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
cPr   2-OCF3-4-Et         cPr  2-OMe-4-F-5-CF3
cPr   2-OCF3-4-OCF2H      cPr  2,5-di-OMe-4-F
cPr   2-OCF3-4-OEt        cPr  2-OMe-4-Cl-5-F
cPr   2-OCF3-4-C(O)CF3    cPr  2-OMe-4,5-di-Cl
cPr   2-F-5-Ac            cPr  2-OMe-4-Cl-5-Br
cPr   2-F-5-(U-3b)        cPr  2-OMe-4-Cl-5-Me
cPr   2-F-5-CF2H          cPr  2-OMe-4-Cl-5-CF3
cPr   2-F-5-CN            cPr  2,5-di-OMe-4-Cl
cPr   2-F-5-Et            cPr  2-OMe-4-Br-5-F
cPr   2-F-5-OCF2H         cPr  2-OMe-4-Br-5-Cl
cPr   2-F-5-OEt           cPr  2-OMe-4,5-di-Br
cPr   2-F-5-C(O)CF3       cPr  2-OMe-4-Br-5-Me
cPr   2-Cl-5-Ac           cPr  2-OMe-4-Br-5-CF3
cPr   2-Cl-5-(U-3b)       cPr  2,5-di-OMe-4-Br
cPr   2-Cl-5-CF2H         cPr  2-OMe-4-Me-5-F
cPr   2-Cl-5-CN           cPr  2-OMe-4-Me-5-Cl
cPr   2-Cl-5-Et           cPr  2-OMe-4-Me-5-Br
cPr   2-Cl-5-OCF2H        cPr  2-OMe-4,5-di-Me
cPr   2-Cl-5-OEt          cPr  2-OMe-4-Me-5-CF3
cPr   2-Cl-5-C(O)CF3      cPr  2,5-di-OMe-4-Me
cPr   2-Br-5-Ac           cPr  2-OMe-4-CF3-5-F
cPr   2-Br-5-(U-3b)       cPr  2-OMe-4-CF3-5-Cl
cPr   2-Br-5-CF2H         cPr  2-OMe-4-CF3-5-Br
cPr   2-Br-5-CN           cPr  2-OMe-4-CF3-5-Me
cPr   2-Br-5-Et           cPr  2-OMe-4,5-di-CF3
cPr   2-Br-5-OCF2H        cPr  2,5-di-OMe-4-CF3
cPr   2-Br-5-OEt          cPr  2,4-di-OMe-5-F
cPr   2-Br-5-C(O)CF3      cPr  2,4-di-OMe-5-Cl
cPr   2-Me-5-Ac           cPr  2,4-di-OMe-5-Br
cPr   2-Me-5-(U-3b)       cPr  2,4-di-OMe-5-Me
cPr   2-Me-5-CF2H         cPr  2,4-di-OMe-5-CF3
cPr   2-Me-5-CN           cPr  2,4,5-tri-OMe
cPr   2-Me-5-Et           cPr  3-OMe-4,5-di-F
cPr   2-Me-5-OCF2H        cPr  3-OMe-4-F-5-Cl
cPr   2-Me-5-OEt          cPr  3-OMe-4-F-5-Br
cPr   2-Me-5-C(O)CF3      cPr  3-OMe-4-F-5-Me
cPr   2-CF3-5-Ac          cPr  3-OMe-4-F-5-CF3
cPr   2-CF3-5-(U-3b)      cPr  3,5-di-OMe-4-F
cPr   2-CF3-5-CF2H        cPr  3-OMe-4-Cl-5-F
----------- -----------
[第1表](続き)   [第1表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
cPr   2-CF3-5-CN          cPr  3-OMe-4,5-di-Cl
cPr   2-CF3-5-Et          cPr  3-OMe-4-Cl-5-Br
cPr   2-CF3-5-OCF2H       cPr  3-OMe-4-Cl-5-Me
cPr   2-CF3-5-OEt         cPr  3-OMe-4-Cl-5-CF3
cPr   2-CF3-5-C(O)CF3     cPr  3,5-di-OMe-4-Cl
cPr   2-OMe-5-Ac          cPr  3-OMe-4-Br-5-F
cPr   2-OMe-5-(U-3b)      cPr  3-OMe-4-Br-5-Cl
cPr   2-OMe-5-CF2H        cPr  3-OMe-4,5-di-Br
cPr   2-OMe-5-CN          cPr  3-OMe-4-Br-5-Me
cPr   2-OMe-5-Et          cPr  3-OMe-4-Br-5-CF3
cPr   2-OMe-5-OCF2H       cPr  3,5-di-OMe-4-Br
cPr   2-OMe-5-OEt         cPr  3-OMe-4-Me-5-F
cPr   2-OMe-5-C(O)CF3     cPr  3-OMe-4-Me-5-Cl
cPr   2-OCF3-5-Ac         cPr  3-OMe-4-Me-5-Br
cPr   2-OCF3-5-(U-3b)     cPr  3-OMe-4,5-di-Me
cPr   2-OCF3-5-CF2H       cPr  3-OMe-4-Me-5-CF3
cPr   2-OCF3-5-CN         cPr  3,5-di-OMe-4-Me
cPr   2-OCF3-5-Et         cPr  3-OMe-4-CF3-5-F
cPr   2-OCF3-5-OCF2H      cPr  3-OMe-4-CF3-5-Cl
cPr   2-OCF3-5-OEt        cPr  3-OMe-4-CF3-5-Br
cPr   2-OCF3-5-C(O)CF3    cPr  3-OMe-4-CF3-5-Me
cPr   3-F-4-Ac            cPr  3-OMe-4,5-di-CF3
cPr   3-F-4-(U-3b)        cPr  3,5-di-OMe-4-CF3
cPr   3-F-4-CF2H          cPr  3,4-di-OMe-5-F
cPr   3-F-4-CN            cPr  3,4-di-OMe-5-Cl
cPr   3-F-4-Et            cPr  3,4-di-OMe-5-Br
cPr   3-F-4-OCF2H         cPr  3,4-di-OMe-5-Me
cPr   3-F-4-OEt           cPr  3,4-di-OMe-5-CF3
cPr   3-F-4-C(O)CF3       cPr  3,4,5-tri-OMe
----------- -----------
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
[第2表]     [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2-F            Et    2-F-3-OCF3     U-4e  2-F-3-Me
Me    2-Cl           Et    2-Cl-3-F       U-4e  2-F-3-CF3
Me    2-Br           Et    2,3-di-Cl      U-4e  2-F-3-OMe
Me    2-Me           Et    2-Cl-3-Br      U-4e  2-F-3-OCF3
Me    2-CF3          Et    2-Cl-3-Me      U-4e  2-Cl-3-F
Me    2-OMe          Et    2-Cl-3-CF3     U-4e  2,3-di-Cl
Me    2-OCF3         Et    2-Cl-3-OMe     U-4e  2-Cl-3-Br
Me    3-F            Et    2-Cl-3-OCF3    U-4e  2-Cl-3-Me
Me    3-Cl           Et    2-Br-3-F       U-4e  2-Cl-3-CF3
Me    3-Br           Et    2-Br-3-Cl      U-4e  2-Cl-3-OMe
Me    3-Me           Et    2,3-di-Br      U-4e  2-Cl-3-OCF3
Me    3-CF3          Et    2-Br-3-Me      U-4e  2-Br-3-F
Me    3-OMe          Et    2-Br-3-CF3     U-4e  2-Br-3-Cl
Me    3-OCF3         Et    2-Br-3-OMe     U-4e  2,3-di-Br
Et    2-F            Et    2-Br-3-OCF3    U-4e  2-Br-3-Me
Et    2-Cl           Et    2-Me-3-F       U-4e  2-Br-3-CF3
Et    2-Br           Et    2-Me-3-Cl      U-4e  2-Br-3-OMe
Et    2-Me           Et    2-Me-3-Br      U-4e  2-Br-3-OCF3
Et    2-CF3          Et    2,3-di-Me      U-4e  2-Me-3-F
Et    2-OMe          Et    2-Me-3-CF3     U-4e  2-Me-3-Cl
Et    2-OCF3         Et    2-Me-3-OMe     U-4e  2-Me-3-Br
Et    3-F            Et    2-Me-3-OCF3    U-4e  2,3-di-Me
Et    3-Cl           Et    2-CF3-3-F      U-4e  2-Me-3-CF3
Et    3-Br           Et    2-CF3-3-Cl     U-4e  2-Me-3-OMe
Et    3-Me           Et    2-CF3-3-Br     U-4e  2-Me-3-OCF3
Et    3-CF3          Et    2-CF3-3-Me     U-4e  2-CF3-3-F
Et    3-OMe          Et    2,3-di-CF3     U-4e  2-CF3-3-Cl
Et    3-OCF3         Et    2-CF3-3-OMe    U-4e  2-CF3-3-Br
iPr   2-F            Et    2-CF3-3-OCF3   U-4e  2-CF3-3-Me
iPr   2-Cl           Et    2-OMe-3-F      U-4e  2,3-di-CF3
iPr   2-Br           Et    2-OMe-3-Cl     U-4e  2-CF3-3-OMe
iPr   2-Me           Et    2-OMe-3-Br     U-4e  2-CF3-3-OCF3
iPr   2-CF3          Et    2-OMe-3-Me     U-4e  2-OMe-3-F
iPr   2-OMe          Et    2-OMe-3-CF3    U-4e  2-OMe-3-Cl
iPr   2-OCF3         Et    2,3-di-OMe     U-4e  2-OMe-3-Br
iPr   3-F            Et    2-OMe-3-OCF3   U-4e  2-OMe-3-Me
iPr   3-Cl           Et    2-OCF3-3-F     U-4e  2-OMe-3-CF3
iPr   3-Br           Et    2-OCF3-3-Cl    U-4e  2,3-di-OMe
iPr   3-Me           Et    2-OCF3-3-Br    U-4e  2-OMe-3-OCF3
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   3-CF3          Et    2-OCF3-3-Me    U-4e  2-OCF3-3-F
iPr   3-OMe          Et    2-OCF3-3-CF3   U-4e  2-OCF3-3-Cl
iPr   3-OCF3         Et    2-OCF3-3-OMe   U-4e  2-OCF3-3-Br
U-4a  2-F            Et    2,3-di-OCF3    U-4e  2-OCF3-3-Me
U-4a  2-Cl           iPr   2,3-di-F       U-4e  2-OCF3-3-CF3
U-4a  2-Br           iPr   2-F-3-Cl       U-4e  2-OCF3-3-OMe
U-4a  2-Me           iPr   2-F-3-Br       U-4e  2,3-di-OCF3
U-4a  2-CF3          iPr   2-F-3-Me       U-4f  2,3-di-F
U-4a  2-OMe          iPr   2-F-3-CF3      U-4f  2-F-3-Cl
U-4a  2-OCF3         iPr   2-F-3-OMe      U-4f  2-F-3-Br
U-4a  3-F            iPr   2-F-3-OCF3     U-4f  2-F-3-Me
U-4a  3-Cl           iPr   2-Cl-3-F       U-4f  2-F-3-CF3
U-4a  3-Br           iPr   2,3-di-Cl      U-4f  2-F-3-OMe
U-4a  3-Me           iPr   2-Cl-3-Br      U-4f  2-F-3-OCF3
U-4a  3-CF3          iPr   2-Cl-3-Me      U-4f  2-Cl-3-F
U-4a  3-OMe          iPr   2-Cl-3-CF3     U-4f  2,3-di-Cl
U-4a  3-OCF3         iPr   2-Cl-3-OMe     U-4f  2-Cl-3-Br
CF3   2-F            iPr   2-Cl-3-OCF3    U-4f  2-Cl-3-Me
CF3   2-Cl           iPr   2-Br-3-F       U-4f  2-Cl-3-CF3
CF3   2-Br           iPr   2-Br-3-Cl      U-4f  2-Cl-3-OMe
CF3   2-Me           iPr   2,3-di-Br      U-4f  2-Cl-3-OCF3
CF3   2-CF3          iPr   2-Br-3-Me      U-4f  2-Br-3-F
CF3   2-OMe          iPr   2-Br-3-CF3     U-4f  2-Br-3-Cl
CF3   2-OCF3         iPr   2-Br-3-OMe     U-4f  2,3-di-Br
CF3   3-F            iPr   2-Br-3-OCF3    U-4f  2-Br-3-Me
CF3   3-Cl           iPr   2-Me-3-F       U-4f  2-Br-3-CF3
CF3   3-Br           iPr   2-Me-3-Cl      U-4f  2-Br-3-OMe
CF3   3-Me           iPr   2-Me-3-Br      U-4f  2-Br-3-OCF3
CF3   3-CF3          iPr   2,3-di-Me      U-4f  2-Me-3-F
CF3   3-OMe          iPr   2-Me-3-CF3     U-4f  2-Me-3-Cl
CF3   3-OCF3         iPr   2-Me-3-OMe     U-4f  2-Me-3-Br
cPr   2-F            iPr   2-Me-3-OCF3    U-4f  2,3-di-Me
cPr   2-Cl           iPr   2-CF3-3-F      U-4f  2-Me-3-CF3
cPr   2-Br           iPr   2-CF3-3-Cl     U-4f  2-Me-3-OMe
cPr   2-Me           iPr   2-CF3-3-Br     U-4f  2-Me-3-OCF3
cPr   2-CF3          iPr   2-CF3-3-Me     U-4f  2-CF3-3-F
cPr   2-OMe          iPr   2,3-di-CF3     U-4f  2-CF3-3-Cl
cPr   2-OCF3         iPr   2-CF3-3-OMe    U-4f  2-CF3-3-Br
cPr   3-F            iPr   2-CF3-3-OCF3   U-4f  2-CF3-3-Me
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
cPr   3-Cl           iPr   2-OMe-3-F      U-4f  2,3-di-CF3
cPr   3-Br           iPr   2-OMe-3-Cl     U-4f  2-CF3-3-OMe
cPr   3-Me           iPr   2-OMe-3-Br     U-4f  2-CF3-3-OCF3
cPr   3-CF3          iPr   2-OMe-3-Me     U-4f  2-OMe-3-F
cPr   3-OMe          iPr   2-OMe-3-CF3    U-4f  2-OMe-3-Cl
cPr   3-OCF3         iPr   2,3-di-OMe     U-4f  2-OMe-3-Br
U-4b  2-F            iPr   2-OMe-3-OCF3   U-4f  2-OMe-3-Me
U-4b  2-Cl           iPr   2-OCF3-3-F     U-4f  2-OMe-3-CF3
U-4b  2-Br           iPr   2-OCF3-3-Cl    U-4f  2,3-di-OMe
U-4b  2-Me           iPr   2-OCF3-3-Br    U-4f  2-OMe-3-OCF3
U-4b  2-CF3          iPr   2-OCF3-3-Me    U-4f  2-OCF3-3-F
U-4b  2-OMe          iPr   2-OCF3-3-CF3   U-4f  2-OCF3-3-Cl
U-4b  2-OCF3         iPr   2-OCF3-3-OMe   U-4f  2-OCF3-3-Br
U-4b  3-F            iPr   2,3-di-OCF3    U-4f  2-OCF3-3-Me
U-4b  3-Cl           U-4a  2,3-di-F       U-4f  2-OCF3-3-CF3
U-4b  3-Br           U-4a  2-F-3-Cl       U-4f  2-OCF3-3-OMe
U-4b  3-Me           U-4a  2-F-3-Br       U-4f  2,3-di-OCF3
U-4b  3-CF3          U-4a  2-F-3-Me       U-4g  2,3-di-F
U-4b  3-OMe          U-4a  2-F-3-CF3      U-4g  2-F-3-Cl
U-4b  3-OCF3         U-4a  2-F-3-OMe      U-4g  2-F-3-Br
U-4c  2-F            U-4a  2-F-3-OCF3     U-4g  2-F-3-Me
U-4c  2-Cl           U-4a  2-Cl-3-F       U-4g  2-F-3-CF3
U-4c  2-Br           U-4a  2,3-di-Cl      U-4g  2-F-3-OMe
U-4c  2-Me           U-4a  2-Cl-3-Br      U-4g  2-F-3-OCF3
U-4c  2-CF3          U-4a  2-Cl-3-Me      U-4g  2-Cl-3-F
U-4c  2-OMe          U-4a  2-Cl-3-CF3     U-4g  2,3-di-Cl
U-4c  2-OCF3         U-4a  2-Cl-3-OMe     U-4g  2-Cl-3-Br
U-4c  3-F            U-4a  2-Cl-3-OCF3    U-4g  2-Cl-3-Me
U-4c  3-Cl           U-4a  2-Br-3-F       U-4g  2-Cl-3-CF3
U-4c  3-Br           U-4a  2-Br-3-Cl      U-4g  2-Cl-3-OMe
U-4c  3-Me           U-4a  2,3-di-Br      U-4g  2-Cl-3-OCF3
U-4c  3-CF3          U-4a  2-Br-3-Me      U-4g  2-Br-3-F
U-4c  3-OMe          U-4a  2-Br-3-CF3     U-4g  2-Br-3-Cl
U-4c  3-OCF3         U-4a  2-Br-3-OMe     U-4g  2,3-di-Br
U-4d  2-F            U-4a  2-Br-3-OCF3    U-4g  2-Br-3-Me
U-4d  2-Cl           U-4a  2-Me-3-F       U-4g  2-Br-3-CF3
U-4d  2-Br           U-4a  2-Me-3-Cl      U-4g  2-Br-3-OMe
U-4d  2-Me           U-4a  2-Me-3-Br      U-4g  2-Br-3-OCF3
U-4d  2-CF3          U-4a  2,3-di-Me      U-4g  2-Me-3-F
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4d  2-OMe          U-4a  2-Me-3-CF3     U-4g  2-Me-3-Cl
U-4d  2-OCF3         U-4a  2-Me-3-OMe     U-4g  2-Me-3-Br
U-4d  3-F            U-4a  2-Me-3-OCF3    U-4g  2,3-di-Me
U-4d  3-Cl           U-4a  2-CF3-3-F      U-4g  2-Me-3-CF3
U-4d  3-Br           U-4a  2-CF3-3-Cl     U-4g  2-Me-3-OMe
U-4d  3-Me           U-4a  2-CF3-3-Br     U-4g  2-Me-3-OCF3
U-4d  3-CF3          U-4a  2-CF3-3-Me     U-4g  2-CF3-3-F
U-4d  3-OMe          U-4a  2,3-di-CF3     U-4g  2-CF3-3-Cl
U-4d  3-OCF3         U-4a  2-CF3-3-OMe    U-4g  2-CF3-3-Br
U-4e  2-F            U-4a  2-CF3-3-OCF3   U-4g  2-CF3-3-Me
U-4e  2-Cl           U-4a  2-OMe-3-F      U-4g  2,3-di-CF3
U-4e  2-Br           U-4a  2-OMe-3-Cl     U-4g  2-CF3-3-OMe
U-4e  2-Me           U-4a  2-OMe-3-Br     U-4g  2-CF3-3-OCF3
U-4e  2-CF3          U-4a  2-OMe-3-Me     U-4g  2-OMe-3-F
U-4e  2-OMe          U-4a  2-OMe-3-CF3    U-4g  2-OMe-3-Cl
U-4e  2-OCF3         U-4a  2,3-di-OMe     U-4g  2-OMe-3-Br
U-4e  3-F            U-4a  2-OMe-3-OCF3   U-4g  2-OMe-3-Me
U-4e  3-Cl           U-4a  2-OCF3-3-F     U-4g  2-OMe-3-CF3
U-4e  3-Br           U-4a  2-OCF3-3-Cl    U-4g  2,3-di-OMe
U-4e  3-Me           U-4a  2-OCF3-3-Br    U-4g  2-OMe-3-OCF3
U-4e  3-CF3          U-4a  2-OCF3-3-Me    U-4g  2-OCF3-3-F
U-4e  3-OMe          U-4a  2-OCF3-3-CF3   U-4g  2-OCF3-3-Cl
U-4e  3-OCF3         U-4a  2-OCF3-3-OMe   U-4g  2-OCF3-3-Br
U-4f  2-F            U-4a  2,3-di-OCF3    U-4g  2-OCF3-3-Me
U-4f  2-Cl           CF3   2,3-di-F       U-4g  2-OCF3-3-CF3
U-4f  2-Br           CF3   2-F-3-Cl       U-4g  2-OCF3-3-OMe
U-4f  2-Me           CF3   2-F-3-Br       U-4g  2,3-di-OCF3
U-4f  2-CF3          CF3   2-F-3-Me       OMe   2,3-di-F
U-4f  2-OMe          CF3   2-F-3-CF3      OMe   2-F-3-Cl
U-4f  2-OCF3         CF3   2-F-3-OMe      OMe   2-F-3-Br
U-4f  3-F            CF3   2-F-3-OCF3     OMe   2-F-3-Me
U-4f  3-Cl           CF3   2-Cl-3-F       OMe   2-F-3-CF3
U-4f  3-Br           CF3   2,3-di-Cl      OMe   2-F-3-OMe
U-4f  3-Me           CF3   2-Cl-3-Br      OMe   2-F-3-OCF3
U-4f  3-CF3          CF3   2-Cl-3-Me      OMe   2-Cl-3-F
U-4f  3-OMe          CF3   2-Cl-3-CF3     OMe   2,3-di-Cl
U-4f  3-OCF3         CF3   2-Cl-3-OMe     OMe   2-Cl-3-Br
U-4g  2-F            CF3   2-Cl-3-OCF3    OMe   2-Cl-3-Me
U-4g  2-Cl           CF3   2-Br-3-F       OMe   2-Cl-3-CF3
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-4g  2-Br           CF3   2-Br-3-Cl      OMe   2-Cl-3-OMe
U-4g  2-Me           CF3   2,3-di-Br      OMe   2-Cl-3-OCF3
U-4g  2-CF3          CF3   2-Br-3-Me      OMe   2-Br-3-F
U-4g  2-OMe          CF3   2-Br-3-CF3     OMe   2-Br-3-Cl
U-4g  2-OCF3         CF3   2-Br-3-OMe     OMe   2,3-di-Br
U-4g  3-F            CF3   2-Br-3-OCF3    OMe   2-Br-3-Me
U-4g  3-Cl           CF3   2-Me-3-F       OMe   2-Br-3-CF3
U-4g  3-Br           CF3   2-Me-3-Cl      OMe   2-Br-3-OMe
U-4g  3-Me           CF3   2-Me-3-Br      OMe   2-Br-3-OCF3
U-4g  3-CF3          CF3   2,3-di-Me      OMe   2-Me-3-F
U-4g  3-OMe          CF3   2-Me-3-CF3     OMe   2-Me-3-Cl
U-4g  3-OCF3         CF3   2-Me-3-OMe     OMe   2-Me-3-Br
OMe   2-F            CF3   2-Me-3-OCF3    OMe   2,3-di-Me
OMe   2-Cl           CF3   2-CF3-3-F      OMe   2-Me-3-CF3
OMe   2-Br           CF3   2-CF3-3-Cl     OMe   2-Me-3-OMe
OMe   2-Me           CF3   2-CF3-3-Br     OMe   2-Me-3-OCF3
OMe   2-CF3          CF3   2-CF3-3-Me     OMe   2-CF3-3-F
OMe   2-OMe          CF3   2,3-di-CF3     OMe   2-CF3-3-Cl
OMe   2-OCF3         CF3   2-CF3-3-OMe    OMe   2-CF3-3-Br
OMe   3-F            CF3   2-CF3-3-OCF3   OMe   2-CF3-3-Me
OMe   3-Cl           CF3   2-OMe-3-F      OMe   2,3-di-CF3
OMe   3-Br           CF3   2-OMe-3-Cl     OMe   2-CF3-3-OMe
OMe   3-Me           CF3   2-OMe-3-Br     OMe   2-CF3-3-OCF3
OMe   3-CF3          CF3   2-OMe-3-Me     OMe   2-OMe-3-F
OMe   3-OMe          CF3   2-OMe-3-CF3    OMe   2-OMe-3-Cl
OMe   3-OCF3         CF3   2,3-di-OMe     OMe   2-OMe-3-Br
SMe   2-F            CF3   2-OMe-3-OCF3   OMe   2-OMe-3-Me
SMe   2-Cl           CF3   2-OCF3-3-F     OMe   2-OMe-3-CF3
SMe   2-Br           CF3   2-OCF3-3-Cl    OMe   2,3-di-OMe
SMe   2-Me           CF3   2-OCF3-3-Br    OMe   2-OMe-3-OCF3
SMe   2-CF3          CF3   2-OCF3-3-Me    OMe   2-OCF3-3-F
SMe   2-OMe          CF3   2-OCF3-3-CF3   OMe   2-OCF3-3-Cl
SMe   2-OCF3         CF3   2-OCF3-3-OMe   OMe   2-OCF3-3-Br
SMe   3-F            CF3   2,3-di-OCF3    OMe   2-OCF3-3-Me
SMe   3-Cl           cPr   2,3-di-F       OMe   2-OCF3-3-CF3
SMe   3-Br           cPr   2-F-3-Cl       OMe   2-OCF3-3-OMe
SMe   3-Me           cPr   2-F-3-Br       OMe   2,3-di-OCF3
SMe   3-CF3          cPr   2-F-3-Me       SMe   2,3-di-F
SMe   3-OMe          cPr   2-F-3-CF3      SMe   2-F-3-Cl
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
SMe   3-OCF3         cPr   2-F-3-OMe      SMe   2-F-3-Br
Ac    2-F            cPr   2-F-3-OCF3     SMe   2-F-3-Me
Ac    2-Cl           cPr   2-Cl-3-F       SMe   2-F-3-CF3
Ac    2-Br           cPr   2,3-di-Cl      SMe   2-F-3-OMe
Ac    2-Me           cPr   2-Cl-3-Br      SMe   2-F-3-OCF3
Ac    2-CF3          cPr   2-Cl-3-Me      SMe   2-Cl-3-F
Ac    2-OMe          cPr   2-Cl-3-CF3     SMe   2,3-di-Cl
Ac    2-OCF3         cPr   2-Cl-3-OMe     SMe   2-Cl-3-Br
Ac    3-F            cPr   2-Cl-3-OCF3    SMe   2-Cl-3-Me
Ac    3-Cl           cPr   2-Br-3-F       SMe   2-Cl-3-CF3
Ac    3-Br           cPr   2-Br-3-Cl      SMe   2-Cl-3-OMe
Ac    3-Me           cPr   2,3-di-Br      SMe   2-Cl-3-OCF3
Ac    3-CF3          cPr   2-Br-3-Me      SMe   2-Br-3-F
Ac    3-OMe          cPr   2-Br-3-CF3     SMe   2-Br-3-Cl
Ac    3-OCF3         cPr   2-Br-3-OMe     SMe   2,3-di-Br
cPen  2-F            cPr   2-Br-3-OCF3    SMe   2-Br-3-Me
cPen  2-Cl           cPr   2-Me-3-F       SMe   2-Br-3-CF3
cPen  2-Br           cPr   2-Me-3-Cl      SMe   2-Br-3-OMe
cPen  2-Me           cPr   2-Me-3-Br      SMe   2-Br-3-OCF3
cPen  2-CF3          cPr   2,3-di-Me      SMe   2-Me-3-F
cPen  2-OMe          cPr   2-Me-3-CF3     SMe   2-Me-3-Cl
cPen  2-OCF3         cPr   2-Me-3-OMe     SMe   2-Me-3-Br
cPen  3-F            cPr   2-Me-3-OCF3    SMe   2,3-di-Me
cPen  3-Cl           cPr   2-CF3-3-F      SMe   2-Me-3-CF3
cPen  3-Br           cPr   2-CF3-3-Cl     SMe   2-Me-3-OMe
cPen  3-Me           cPr   2-CF3-3-Br     SMe   2-Me-3-OCF3
cPen  3-CF3          cPr   2-CF3-3-Me     SMe   2-CF3-3-F
cPen  3-OMe          cPr   2,3-di-CF3     SMe   2-CF3-3-Cl
cPen  3-OCF3         cPr   2-CF3-3-OMe    SMe   2-CF3-3-Br
U-1e  2-F            cPr   2-CF3-3-OCF3   SMe   2-CF3-3-Me
U-1e  2-Cl           cPr   2-OMe-3-F      SMe   2,3-di-CF3
U-1e  2-Br           cPr   2-OMe-3-Cl     SMe   2-CF3-3-OMe
U-1e  2-Me           cPr   2-OMe-3-Br     SMe   2-CF3-3-OCF3
U-1e  2-CF3          cPr   2-OMe-3-Me     SMe   2-OMe-3-F
U-1e  2-OMe          cPr   2-OMe-3-CF3    SMe   2-OMe-3-Cl
U-1e  2-OCF3         cPr   2,3-di-OMe     SMe   2-OMe-3-Br
U-1e  3-F            cPr   2-OMe-3-OCF3   SMe   2-OMe-3-Me
U-1e  3-Cl           cPr   2-OCF3-3-F     SMe   2-OMe-3-CF3
U-1e  3-Br           cPr   2-OCF3-3-Cl    SMe   2,3-di-OMe
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
U-1e  3-Me           cPr   2-OCF3-3-Br    SMe   2-OMe-3-OCF3
U-1e  3-CF3          cPr   2-OCF3-3-Me    SMe   2-OCF3-3-F
U-1e  3-OMe          cPr   2-OCF3-3-CF3   SMe   2-OCF3-3-Cl
U-1e  3-OCF3         cPr   2-OCF3-3-OMe   SMe   2-OCF3-3-Br
Me    2-Ac           cPr   2,3-di-OCF3    SMe   2-OCF3-3-Me
Me    2-(U-3b)       U-4b  2,3-di-F       SMe   2-OCF3-3-CF3
Me    2-CF2H         U-4b  2-F-3-Cl       SMe   2-OCF3-3-OMe
Me    2-CN           U-4b  2-F-3-Br       SMe   2,3-di-OCF3
Me    2-Et           U-4b  2-F-3-Me       Ac    2,3-di-F
Me    2-OCF2H        U-4b  2-F-3-CF3      Ac    2-F-3-Cl
Me    2-OEt          U-4b  2-F-3-OMe      Ac    2-F-3-Br
Me    2-C(O)CF3      U-4b  2-F-3-OCF3     Ac    2-F-3-Me
Me    3-Ac           U-4b  2-Cl-3-F       Ac    2-F-3-CF3
Me    3-(U-3b)       U-4b  2,3-di-Cl      Ac    2-F-3-OMe
Me    3-CF2H         U-4b  2-Cl-3-Br      Ac    2-F-3-OCF3
Me    3-CN           U-4b  2-Cl-3-Me      Ac    2-Cl-3-F
Me    3-Et           U-4b  2-Cl-3-CF3     Ac    2,3-di-Cl
Me    3-OCF2H        U-4b  2-Cl-3-OMe     Ac    2-Cl-3-Br
Me    3-OEt          U-4b  2-Cl-3-OCF3    Ac    2-Cl-3-Me
Me    3-C(O)CF3      U-4b  2-Br-3-F       Ac    2-Cl-3-CF3
Et    2-Ac           U-4b  2-Br-3-Cl      Ac    2-Cl-3-OMe
Et    2-(U-3b)       U-4b  2,3-di-Br      Ac    2-Cl-3-OCF3
Et    2-CF2H         U-4b  2-Br-3-Me      Ac    2-Br-3-F
Et    2-CN           U-4b  2-Br-3-CF3     Ac    2-Br-3-Cl
Et    2-Et           U-4b  2-Br-3-OMe     Ac    2,3-di-Br
Et    2-OCF2H        U-4b  2-Br-3-OCF3    Ac    2-Br-3-Me
Et    2-OEt          U-4b  2-Me-3-F       Ac    2-Br-3-CF3
Et    2-C(O)CF3      U-4b  2-Me-3-Cl      Ac    2-Br-3-OMe
Et    3-Ac           U-4b  2-Me-3-Br      Ac    2-Br-3-OCF3
Et    3-(U-3b)       U-4b  2,3-di-Me      Ac    2-Me-3-F
Et    3-CF2H         U-4b  2-Me-3-CF3     Ac    2-Me-3-Cl
Et    3-CN           U-4b  2-Me-3-OMe     Ac    2-Me-3-Br
Et    3-Et           U-4b  2-Me-3-OCF3    Ac    2,3-di-Me
Et    3-OCF2H        U-4b  2-CF3-3-F      Ac    2-Me-3-CF3
Et    3-OEt          U-4b  2-CF3-3-Cl     Ac    2-Me-3-OMe
Et    3-C(O)CF3      U-4b  2-CF3-3-Br     Ac    2-Me-3-OCF3
iPr   2-Ac           U-4b  2-CF3-3-Me     Ac    2-CF3-3-F
iPr   2-(U-3b)       U-4b  2,3-di-CF3     Ac    2-CF3-3-Cl
iPr   2-CF2H         U-4b  2-CF3-3-OMe    Ac    2-CF3-3-Br
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
iPr   2-CN           U-4b  2-CF3-3-OCF3   Ac    2-CF3-3-Me
iPr   2-Et           U-4b  2-OMe-3-F      Ac    2,3-di-CF3
iPr   2-OCF2H        U-4b  2-OMe-3-Cl     Ac    2-CF3-3-OMe
iPr   2-OEt          U-4b  2-OMe-3-Br     Ac    2-CF3-3-OCF3
iPr   2-C(O)CF3      U-4b  2-OMe-3-Me     Ac    2-OMe-3-F
iPr   3-Ac           U-4b  2-OMe-3-CF3    Ac    2-OMe-3-Cl
iPr   3-(U-3b)       U-4b  2,3-di-OMe     Ac    2-OMe-3-Br
iPr   3-CF2H         U-4b  2-OMe-3-OCF3   Ac    2-OMe-3-Me
iPr   3-CN           U-4b  2-OCF3-3-F     Ac    2-OMe-3-CF3
iPr   3-Et           U-4b  2-OCF3-3-Cl    Ac    2,3-di-OMe
iPr   3-OCF2H        U-4b  2-OCF3-3-Br    Ac    2-OMe-3-OCF3
iPr   3-OEt          U-4b  2-OCF3-3-Me    Ac    2-OCF3-3-F
iPr   3-C(O)CF3      U-4b  2-OCF3-3-CF3   Ac    2-OCF3-3-Cl
U-4a  2-Ac           U-4b  2-OCF3-3-OMe   Ac    2-OCF3-3-Br
U-4a  2-(U-3b)       U-4b  2,3-di-OCF3    Ac    2-OCF3-3-Me
U-4a  2-CF2H         U-4c  2,3-di-F       Ac    2-OCF3-3-CF3
U-4a  2-CN           U-4c  2-F-3-Cl       Ac    2-OCF3-3-OMe
U-4a  2-Et           U-4c  2-F-3-Br       Ac    2,3-di-OCF3
U-4a  2-OCF2H        U-4c  2-F-3-Me       cPen  2,3-di-F
U-4a  2-OEt          U-4c  2-F-3-CF3      cPen  2-F-3-Cl
U-4a  2-C(O)CF3      U-4c  2-F-3-OMe      cPen  2-F-3-Br
U-4a  3-Ac           U-4c  2-F-3-OCF3     cPen  2-F-3-Me
U-4a  3-(U-3b)       U-4c  2-Cl-3-F       cPen  2-F-3-CF3
U-4a  3-CF2H         U-4c  2,3-di-Cl      cPen  2-F-3-OMe
U-4a  3-CN           U-4c  2-Cl-3-Br      cPen  2-F-3-OCF3
U-4a  3-Et           U-4c  2-Cl-3-Me      cPen  2-Cl-3-F
U-4a  3-OCF2H        U-4c  2-Cl-3-CF3     cPen  2,3-di-Cl
U-4a  3-OEt          U-4c  2-Cl-3-OMe     cPen  2-Cl-3-Br
U-4a  3-C(O)CF3      U-4c  2-Cl-3-OCF3    cPen  2-Cl-3-Me
CF3   2-Ac           U-4c  2-Br-3-F       cPen  2-Cl-3-CF3
CF3   2-(U-3b)       U-4c  2-Br-3-Cl      cPen  2-Cl-3-OMe
CF3   2-CF2H         U-4c  2,3-di-Br      cPen  2-Cl-3-OCF3
CF3   2-CN           U-4c  2-Br-3-Me      cPen  2-Br-3-F
CF3   2-Et           U-4c  2-Br-3-CF3     cPen  2-Br-3-Cl
CF3   2-OCF2H        U-4c  2-Br-3-OMe     cPen  2,3-di-Br
CF3   2-OEt          U-4c  2-Br-3-OCF3    cPen  2-Br-3-Me
CF3   2-C(O)CF3      U-4c  2-Me-3-F       cPen  2-Br-3-CF3
CF3   3-Ac           U-4c  2-Me-3-Cl      cPen  2-Br-3-OMe
CF3   3-(U-3b)       U-4c  2-Me-3-Br      cPen  2-Br-3-OCF3
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
CF3   3-CF2H         U-4c  2,3-di-Me      cPen  2-Me-3-F
CF3   3-CN           U-4c  2-Me-3-CF3     cPen  2-Me-3-Cl
CF3   3-Et           U-4c  2-Me-3-OMe     cPen  2-Me-3-Br
CF3   3-OCF2H        U-4c  2-Me-3-OCF3    cPen  2,3-di-Me
CF3   3-OEt          U-4c  2-CF3-3-F      cPen  2-Me-3-CF3
CF3   3-C(O)CF3      U-4c  2-CF3-3-Cl     cPen  2-Me-3-OMe
cPr   2-Ac           U-4c  2-CF3-3-Br     cPen  2-Me-3-OCF3
cPr   2-(U-3b)       U-4c  2-CF3-3-Me     cPen  2-CF3-3-F
cPr   2-CF2H         U-4c  2,3-di-CF3     cPen  2-CF3-3-Cl
cPr   2-CN           U-4c  2-CF3-3-OMe    cPen  2-CF3-3-Br
cPr   2-Et           U-4c  2-CF3-3-OCF3   cPen  2-CF3-3-Me
cPr   2-OCF2H        U-4c  2-OMe-3-F      cPen  2,3-di-CF3
cPr   2-OEt          U-4c  2-OMe-3-Cl     cPen  2-CF3-3-OMe
cPr   2-C(O)CF3      U-4c  2-OMe-3-Br     cPen  2-CF3-3-OCF3
cPr   3-Ac           U-4c  2-OMe-3-Me     cPen  2-OMe-3-F
cPr   3-(U-3b)       U-4c  2-OMe-3-CF3    cPen  2-OMe-3-Cl
cPr   3-CF2H         U-4c  2,3-di-OMe     cPen  2-OMe-3-Br
cPr   3-CN           U-4c  2-OMe-3-OCF3   cPen  2-OMe-3-Me
cPr   3-Et           U-4c  2-OCF3-3-F     cPen  2-OMe-3-CF3
cPr   3-OCF2H        U-4c  2-OCF3-3-Cl    cPen  2,3-di-OMe
cPr   3-OEt          U-4c  2-OCF3-3-Br    cPen  2-OMe-3-OCF3
cPr   3-C(O)CF3      U-4c  2-OCF3-3-Me    cPen  2-OCF3-3-F
Me    2,3-di-F       U-4c  2-OCF3-3-CF3   cPen  2-OCF3-3-Cl
Me    2-F-3-Cl       U-4c  2-OCF3-3-OMe   cPen  2-OCF3-3-Br
Me    2-F-3-Br       U-4c  2,3-di-OCF3    cPen  2-OCF3-3-Me
Me    2-F-3-Me       U-4d  2,3-di-F       cPen  2-OCF3-3-CF3
Me    2-F-3-CF3      U-4d  2-F-3-Cl       cPen  2-OCF3-3-OMe
Me    2-F-3-OMe      U-4d  2-F-3-Br       cPen  2,3-di-OCF3
Me    2-F-3-OCF3     U-4d  2-F-3-Me       U-1e  2,3-di-F
Me    2-Cl-3-F       U-4d  2-F-3-CF3      U-1e  2-F-3-Cl
Me    2,3-di-Cl      U-4d  2-F-3-OMe      U-1e  2-F-3-Br
Me    2-Cl-3-Br      U-4d  2-F-3-OCF3     U-1e  2-F-3-Me
Me    2-Cl-3-Me      U-4d  2-Cl-3-F       U-1e  2-F-3-CF3
Me    2-Cl-3-CF3     U-4d  2,3-di-Cl      U-1e  2-F-3-OMe
Me    2-Cl-3-OMe     U-4d  2-Cl-3-Br      U-1e  2-F-3-OCF3
Me    2-Cl-3-OCF3    U-4d  2-Cl-3-Me      U-1e  2-Cl-3-F
Me    2-Br-3-F       U-4d  2-Cl-3-CF3     U-1e  2,3-di-Cl
Me    2-Br-3-Cl      U-4d  2-Cl-3-OMe     U-1e  2-Cl-3-Br
Me    2,3-di-Br      U-4d  2-Cl-3-OCF3    U-1e  2-Cl-3-Me
--------- --------- ---------
[第2表](続き) [第2表](続き) [第2表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z              R3    Z              R3    Z  
--------- --------- ---------
Me    2-Br-3-Me      U-4d  2-Br-3-F       U-1e  2-Cl-3-CF3
Me    2-Br-3-CF3     U-4d  2-Br-3-Cl      U-1e  2-Cl-3-OMe
Me    2-Br-3-OMe     U-4d  2,3-di-Br      U-1e  2-Cl-3-OCF3
Me    2-Br-3-OCF3    U-4d  2-Br-3-Me      U-1e  2-Br-3-F
Me    2-Me-3-F       U-4d  2-Br-3-CF3     U-1e  2-Br-3-Cl
Me    2-Me-3-Cl      U-4d  2-Br-3-OMe     U-1e  2,3-di-Br
Me    2-Me-3-Br      U-4d  2-Br-3-OCF3    U-1e  2-Br-3-Me
Me    2,3-di-Me      U-4d  2-Me-3-F       U-1e  2-Br-3-CF3
Me    2-Me-3-CF3     U-4d  2-Me-3-Cl      U-1e  2-Br-3-OMe
Me    2-Me-3-OMe     U-4d  2-Me-3-Br      U-1e  2-Br-3-OCF3
Me    2-Me-3-OCF3    U-4d  2,3-di-Me      U-1e  2-Me-3-F
Me    2-CF3-3-F      U-4d  2-Me-3-CF3     U-1e  2-Me-3-Cl
Me    2-CF3-3-Cl     U-4d  2-Me-3-OMe     U-1e  2-Me-3-Br
Me    2-CF3-3-Br     U-4d  2-Me-3-OCF3    U-1e  2,3-di-Me
Me    2-CF3-3-Me     U-4d  2-CF3-3-F      U-1e  2-Me-3-CF3
Me    2,3-di-CF3     U-4d  2-CF3-3-Cl     U-1e  2-Me-3-OMe
Me    2-CF3-3-OMe    U-4d  2-CF3-3-Br     U-1e  2-Me-3-OCF3
Me    2-CF3-3-OCF3   U-4d  2-CF3-3-Me     U-1e  2-CF3-3-F
Me    2-OMe-3-F      U-4d  2,3-di-CF3     U-1e  2-CF3-3-Cl
Me    2-OMe-3-Cl     U-4d  2-CF3-3-OMe    U-1e  2-CF3-3-Br
Me    2-OMe-3-Br     U-4d  2-CF3-3-OCF3   U-1e  2-CF3-3-Me
Me    2-OMe-3-Me     U-4d  2-OMe-3-F      U-1e  2,3-di-CF3
Me    2-OMe-3-CF3    U-4d  2-OMe-3-Cl     U-1e  2-CF3-3-OMe
Me    2,3-di-OMe     U-4d  2-OMe-3-Br     U-1e  2-CF3-3-OCF3
Me    2-OMe-3-OCF3   U-4d  2-OMe-3-Me     U-1e  2-OMe-3-F
Me    2-OCF3-3-F     U-4d  2-OMe-3-CF3    U-1e  2-OMe-3-Cl
Me    2-OCF3-3-Cl    U-4d  2,3-di-OMe     U-1e  2-OMe-3-Br
Me    2-OCF3-3-Br    U-4d  2-OMe-3-OCF3   U-1e  2-OMe-3-Me
Me    2-OCF3-3-Me    U-4d  2-OCF3-3-F     U-1e  2-OMe-3-CF3
Me    2-OCF3-3-CF3   U-4d  2-OCF3-3-Cl    U-1e  2,3-di-OMe
Me    2-OCF3-3-OMe   U-4d  2-OCF3-3-Br    U-1e  2-OMe-3-OCF3
Me    2,3-di-OCF3    U-4d  2-OCF3-3-Me    U-1e  2-OCF3-3-F
Et    2,3-di-F       U-4d  2-OCF3-3-CF3   U-1e  2-OCF3-3-Cl
Et    2-F-3-Cl       U-4d  2-OCF3-3-OMe   U-1e  2-OCF3-3-Br
Et    2-F-3-Br       U-4d  2,3-di-OCF3    U-1e  2-OCF3-3-Me
Et    2-F-3-Me       U-4e  2,3-di-F       U-1e  2-OCF3-3-CF3
Et    2-F-3-CF3      U-4e  2-F-3-Cl       U-1e  2-OCF3-3-OMe
Et    2-F-3-OMe      U-4e  2-F-3-Br       U-1e  2,3-di-OCF3
--------- --------- ---------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3      Z             
----------- -----------
Me    2-F-3-Ac            U-4a   2-F-3-Ac
Me    2-F-3-(U-3b)        U-4a   2-F-3-(U-3b)
Me    2-F-3-CF2H          U-4a   2-F-3-CF2H
Me    2-F-3-CN            U-4a   2-F-3-CN
Me    2-F-3-Et            U-4a   2-F-3-Et
Me    2-F-3-OCF2H         U-4a   2-F-3-OCF2H
Me    2-F-3-OEt           U-4a   2-F-3-OEt
Me    2-F-3-C(O)CF3       U-4a   2-F-3-C(O)CF3
Me    2-Cl-3-Ac           U-4a   2-Cl-3-Ac
Me    2-Cl-3-(U-3b)       U-4a   2-Cl-3-(U-3b)
Me    2-Cl-3-CF2H         U-4a   2-Cl-3-CF2H
Me    2-Cl-3-CN           U-4a   2-Cl-3-CN
Me    2-Cl-3-Et           U-4a   2-Cl-3-Et
Me    2-Cl-3-OCF2H        U-4a   2-Cl-3-OCF2H
Me    2-Cl-3-OEt          U-4a   2-Cl-3-OEt
Me    2-Cl-3-C(O)CF3      U-4a   2-Cl-3-C(O)CF3
Me    2-Br-3-Ac           U-4a   2-Br-3-Ac
Me    2-Br-3-(U-3b)       U-4a   2-Br-3-(U-3b)
Me    2-Br-3-CF2H         U-4a   2-Br-3-CF2H
Me    2-Br-3-CN           U-4a   2-Br-3-CN
Me    2-Br-3-Et           U-4a   2-Br-3-Et
Me    2-Br-3-OCF2H        U-4a   2-Br-3-OCF2H
Me    2-Br-3-OEt          U-4a   2-Br-3-OEt
Me    2-Br-3-C(O)CF3      U-4a   2-Br-3-C(O)CF3
Me    2-Me-3-Ac           U-4a   2-Me-3-Ac
Me    2-Me-3-(U-3b)       U-4a   2-Me-3-(U-3b)
Me    2-Me-3-CF2H         U-4a   2-Me-3-CF2H
Me    2-Me-3-CN           U-4a   2-Me-3-CN
Me    2-Me-3-Et           U-4a   2-Me-3-Et
Me    2-Me-3-OCF2H        U-4a   2-Me-3-OCF2H
Me    2-Me-3-OEt          U-4a   2-Me-3-OEt
Me    2-Me-3-C(O)CF3      U-4a   2-Me-3-C(O)CF3
Me    2-CF3-3-Ac          U-4a   2-CF3-3-Ac
Me    2-CF3-3-(U-3b)      U-4a   2-CF3-3-(U-3b)
Me    2-CF3-3-CF2H        U-4a   2-CF3-3-CF2H
Me    2-CF3-3-CN          U-4a   2-CF3-3-CN
Me    2-CF3-3-Et          U-4a   2-CF3-3-Et
Me    2-CF3-3-OCF2H       U-4a   2-CF3-3-OCF2H
Me    2-CF3-3-OEt         U-4a   2-CF3-3-OEt
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-CF3-3-C(O)CF3     U-4a   2-CF3-3-C(O)CF3
Me    2-OMe-3-Ac          U-4a   2-OMe-3-Ac
Me    2-OMe-3-(U-3b)      U-4a   2-OMe-3-(U-3b)
Me    2-OMe-3-CF2H        U-4a   2-OMe-3-CF2H
Me    2-OMe-3-CN          U-4a   2-OMe-3-CN
Me    2-OMe-3-Et          U-4a   2-OMe-3-Et
Me    2-OMe-3-OCF2H       U-4a   2-OMe-3-OCF2H
Me    2-OMe-3-OEt         U-4a   2-OMe-3-OEt
Me    2-OMe-3-C(O)CF3     U-4a   2-OMe-3-C(O)CF3
Me    2-OCF3-3-Ac         U-4a   2-OCF3-3-Ac
Me    2-OCF3-3-(U-3b)     U-4a   2-OCF3-3-(U-3b)
Me    2-OCF3-3-CF2H       U-4a   2-OCF3-3-CF2H
Me    2-OCF3-3-CN         U-4a   2-OCF3-3-CN
Me    2-OCF3-3-Et         U-4a   2-OCF3-3-Et
Me    2-OCF3-3-OCF2H      U-4a   2-OCF3-3-OCF2H
Me    2-OCF3-3-OEt        U-4a   2-OCF3-3-OEt
Me    2-OCF3-3-C(O)CF3    U-4a   2-OCF3-3-C(O)CF3
Me    2-Ac-3-F            U-4a   2-Ac-3-F
Me    2-Ac-3-Cl           U-4a   2-Ac-3-Cl
Me    2-Ac-3-Br           U-4a   2-Ac-3-Br
Me    2-Ac-3-Me           U-4a   2-Ac-3-Me
Me    2-Ac-3-CF3          U-4a   2-Ac-3-CF3
Me    2-Ac-3-OMe          U-4a   2-Ac-3-OMe
Me    2-Ac-3-OCF3         U-4a   2-Ac-3-OCF3
Me    2-(U-3b)-3-F        U-4a   2-(U-3b)-3-F
Me    2-(U-3b)-3-Cl       U-4a   2-(U-3b)-3-Cl
Me    2-(U-3b)-3-Br       U-4a   2-(U-3b)-3-Br
Me    2-(U-3b)-3-Me       U-4a   2-(U-3b)-3-Me
Me    2-(U-3b)-3-CF3      U-4a   2-(U-3b)-3-CF3
Me    2-(U-3b)-3-OMe      U-4a   2-(U-3b)-3-OMe
Me    2-(U-3b)-3-OCF3     U-4a   2-(U-3b)-3-OCF3
Me    2-CF2H-3-F          U-4a   2-CF2H-3-F
Me    2-CF2H-3-Cl         U-4a   2-CF2H-3-Cl
Me    2-CF2H-3-Br         U-4a   2-CF2H-3-Br
Me    2-CF2H-3-Me         U-4a   2-CF2H-3-Me
Me    2-CF2H-3-CF3        U-4a   2-CF2H-3-CF3
Me    2-CF2H-3-OMe        U-4a   2-CF2H-3-OMe
Me    2-CF2H-3-OCF3       U-4a   2-CF2H-3-OCF3
Me    2-CN-3-F            U-4a   2-CN-3-F
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Me    2-CN-3-Cl           U-4a   2-CN-3-Cl
Me    2-CN-3-Br           U-4a   2-CN-3-Br
Me    2-CN-3-Me           U-4a   2-CN-3-Me
Me    2-CN-3-CF3          U-4a   2-CN-3-CF3
Me    2-CN-3-OMe          U-4a   2-CN-3-OMe
Me    2-CN-3-OCF3         U-4a   2-CN-3-OCF3
Me    2-Et-3-F            U-4a   2-Et-3-F
Me    2-Et-3-Cl           U-4a   2-Et-3-Cl
Me    2-Et-3-Br           U-4a   2-Et-3-Br
Me    2-Et-3-Me           U-4a   2-Et-3-Me
Me    2-Et-3-CF3          U-4a   2-Et-3-CF3
Me    2-Et-3-OMe          U-4a   2-Et-3-OMe
Me    2-Et-3-OCF3         U-4a   2-Et-3-OCF3
Me    2-OCF2H-3-F         U-4a   2-OCF2H-3-F
Me    2-OCF2H-3-Cl        U-4a   2-OCF2H-3-Cl
Me    2-OCF2H-3-Br        U-4a   2-OCF2H-3-Br
Me    2-OCF2H-3-Me        U-4a   2-OCF2H-3-Me
Me    2-OCF2H-3-CF3       U-4a   2-OCF2H-3-CF3
Me    2-OCF2H-3-OMe       U-4a   2-OCF2H-3-OMe
Me    2-OCF2H-3-OCF3      U-4a   2-OCF2H-3-OCF3
Me    2-OEt-3-F           U-4a   2-OEt-3-F
Me    2-OEt-3-Cl          U-4a   2-OEt-3-Cl
Me    2-OEt-3-Br          U-4a   2-OEt-3-Br
Me    2-OEt-3-Me          U-4a   2-OEt-3-Me
Me    2-OEt-3-CF3         U-4a   2-OEt-3-CF3
Me    2-OEt-3-OMe         U-4a   2-OEt-3-OMe
Me    2-OEt-3-OCF3        U-4a   2-OEt-3-OCF3
Me    2-C(O)CF3-3-F       U-4a   2-C(O)CF3-3-F
Me    2-C(O)CF3-3-Cl      U-4a   2-C(O)CF3-3-Cl
Me    2-C(O)CF3-3-Br      U-4a   2-C(O)CF3-3-Br
Me    2-C(O)CF3-3-Me      U-4a   2-C(O)CF3-3-Me
Me    2-C(O)CF3-3-CF3     U-4a   2-C(O)CF3-3-CF3
Me    2-C(O)CF3-3-OMe     U-4a   2-C(O)CF3-3-OMe
Me    2-C(O)CF3-3-OCF3    U-4a   2-C(O)CF3-3-OCF3
Et    2-F-3-Ac            CF3    2-F-3-Ac
Et    2-F-3-(U-3b)        CF3    2-F-3-(U-3b)
Et    2-F-3-CF2H          CF3    2-F-3-CF2H
Et    2-F-3-CN            CF3    2-F-3-CN
Et    2-F-3-Et            CF3    2-F-3-Et
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-F-3-OCF2H         CF3    2-F-3-OCF2H
Et    2-F-3-OEt           CF3    2-F-3-OEt
Et    2-F-3-C(O)CF3       CF3    2-F-3-C(O)CF3
Et    2-Cl-3-Ac           CF3    2-Cl-3-Ac
Et    2-Cl-3-(U-3b)       CF3    2-Cl-3-(U-3b)
Et    2-Cl-3-CF2H         CF3    2-Cl-3-CF2H
Et    2-Cl-3-CN           CF3    2-Cl-3-CN
Et    2-Cl-3-Et           CF3    2-Cl-3-Et
Et    2-Cl-3-OCF2H        CF3    2-Cl-3-OCF2H
Et    2-Cl-3-OEt          CF3    2-Cl-3-OEt
Et    2-Cl-3-C(O)CF3      CF3    2-Cl-3-C(O)CF3
Et    2-Br-3-Ac           CF3    2-Br-3-Ac
Et    2-Br-3-(U-3b)       CF3    2-Br-3-(U-3b)
Et    2-Br-3-CF2H         CF3    2-Br-3-CF2H
Et    2-Br-3-CN           CF3    2-Br-3-CN
Et    2-Br-3-Et           CF3    2-Br-3-Et
Et    2-Br-3-OCF2H        CF3    2-Br-3-OCF2H
Et    2-Br-3-OEt          CF3    2-Br-3-OEt
Et    2-Br-3-C(O)CF3      CF3    2-Br-3-C(O)CF3
Et    2-Me-3-Ac           CF3    2-Me-3-Ac
Et    2-Me-3-(U-3b)       CF3    2-Me-3-(U-3b)
Et    2-Me-3-CF2H         CF3    2-Me-3-CF2H
Et    2-Me-3-CN           CF3    2-Me-3-CN
Et    2-Me-3-Et           CF3    2-Me-3-Et
Et    2-Me-3-OCF2H        CF3    2-Me-3-OCF2H
Et    2-Me-3-OEt          CF3    2-Me-3-OEt
Et    2-Me-3-C(O)CF3      CF3    2-Me-3-C(O)CF3
Et    2-CF3-3-Ac          CF3    2-CF3-3-Ac
Et    2-CF3-3-(U-3b)      CF3    2-CF3-3-(U-3b)
Et    2-CF3-3-CF2H        CF3    2-CF3-3-CF2H
Et    2-CF3-3-CN          CF3    2-CF3-3-CN
Et    2-CF3-3-Et          CF3    2-CF3-3-Et
Et    2-CF3-3-OCF2H       CF3    2-CF3-3-OCF2H
Et    2-CF3-3-OEt         CF3    2-CF3-3-OEt
Et    2-CF3-3-C(O)CF3     CF3    2-CF3-3-C(O)CF3
Et    2-OMe-3-Ac          CF3    2-OMe-3-Ac
Et    2-OMe-3-(U-3b)      CF3    2-OMe-3-(U-3b)
Et    2-OMe-3-CF2H        CF3    2-OMe-3-CF2H
Et    2-OMe-3-CN          CF3    2-OMe-3-CN
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-OMe-3-Et          CF3    2-OMe-3-Et
Et    2-OMe-3-OCF2H       CF3    2-OMe-3-OCF2H
Et    2-OMe-3-OEt         CF3    2-OMe-3-OEt
Et    2-OMe-3-C(O)CF3     CF3    2-OMe-3-C(O)CF3
Et    2-OCF3-3-Ac         CF3    2-OCF3-3-Ac
Et    2-OCF3-3-(U-3b)     CF3    2-OCF3-3-(U-3b)
Et    2-OCF3-3-CF2H       CF3    2-OCF3-3-CF2H
Et    2-OCF3-3-CN         CF3    2-OCF3-3-CN
Et    2-OCF3-3-Et         CF3    2-OCF3-3-Et
Et    2-OCF3-3-OCF2H      CF3    2-OCF3-3-OCF2H
Et    2-OCF3-3-OEt        CF3    2-OCF3-3-OEt
Et    2-OCF3-3-C(O)CF3    CF3    2-OCF3-3-C(O)CF3
Et    2-Ac-3-F            CF3    2-Ac-3-F
Et    2-Ac-3-Cl           CF3    2-Ac-3-Cl
Et    2-Ac-3-Br           CF3    2-Ac-3-Br
Et    2-Ac-3-Me           CF3    2-Ac-3-Me
Et    2-Ac-3-CF3          CF3    2-Ac-3-CF3
Et    2-Ac-3-OMe          CF3    2-Ac-3-OMe
Et    2-Ac-3-OCF3         CF3    2-Ac-3-OCF3
Et    2-(U-3b)-3-F        CF3    2-(U-3b)-3-F
Et    2-(U-3b)-3-Cl       CF3    2-(U-3b)-3-Cl
Et    2-(U-3b)-3-Br       CF3    2-(U-3b)-3-Br
Et    2-(U-3b)-3-Me       CF3    2-(U-3b)-3-Me
Et    2-(U-3b)-3-CF3      CF3    2-(U-3b)-3-CF3
Et    2-(U-3b)-3-OMe      CF3    2-(U-3b)-3-OMe
Et    2-(U-3b)-3-OCF3     CF3    2-(U-3b)-3-OCF3
Et    2-CF2H-3-F          CF3    2-CF2H-3-F
Et    2-CF2H-3-Cl         CF3    2-CF2H-3-Cl
Et    2-CF2H-3-Br         CF3    2-CF2H-3-Br
Et    2-CF2H-3-Me         CF3    2-CF2H-3-Me
Et    2-CF2H-3-CF3        CF3    2-CF2H-3-CF3
Et    2-CF2H-3-OMe        CF3    2-CF2H-3-OMe
Et    2-CF2H-3-OCF3       CF3    2-CF2H-3-OCF3
Et    2-CN-3-F            CF3    2-CN-3-F
Et    2-CN-3-Cl           CF3    2-CN-3-Cl
Et    2-CN-3-Br           CF3    2-CN-3-Br
Et    2-CN-3-Me           CF3    2-CN-3-Me
Et    2-CN-3-CF3          CF3    2-CN-3-CF3
Et    2-CN-3-OMe          CF3    2-CN-3-OMe
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
Et    2-CN-3-OCF3         CF3    2-CN-3-OCF3
Et    2-Et-3-F            CF3    2-Et-3-F
Et    2-Et-3-Cl           CF3    2-Et-3-Cl
Et    2-Et-3-Br           CF3    2-Et-3-Br
Et    2-Et-3-Me           CF3    2-Et-3-Me
Et    2-Et-3-CF3          CF3    2-Et-3-CF3
Et    2-Et-3-OMe          CF3    2-Et-3-OMe
Et    2-Et-3-OCF3         CF3    2-Et-3-OCF3
Et    2-OCF2H-3-F         CF3    2-OCF2H-3-F
Et    2-OCF2H-3-Cl        CF3    2-OCF2H-3-Cl
Et    2-OCF2H-3-Br        CF3    2-OCF2H-3-Br
Et    2-OCF2H-3-Me        CF3    2-OCF2H-3-Me
Et    2-OCF2H-3-CF3       CF3    2-OCF2H-3-CF3
Et    2-OCF2H-3-OMe       CF3    2-OCF2H-3-OMe
Et    2-OCF2H-3-OCF3      CF3    2-OCF2H-3-OCF3
Et    2-OEt-3-F           CF3    2-OEt-3-F
Et    2-OEt-3-Cl          CF3    2-OEt-3-Cl
Et    2-OEt-3-Br          CF3    2-OEt-3-Br
Et    2-OEt-3-Me          CF3    2-OEt-3-Me
Et    2-OEt-3-CF3         CF3    2-OEt-3-CF3
Et    2-OEt-3-OMe         CF3    2-OEt-3-OMe
Et    2-OEt-3-OCF3        CF3    2-OEt-3-OCF3
Et    2-C(O)CF3-3-F       CF3    2-C(O)CF3-3-F
Et    2-C(O)CF3-3-Cl      CF3    2-C(O)CF3-3-Cl
Et    2-C(O)CF3-3-Br      CF3    2-C(O)CF3-3-Br
Et    2-C(O)CF3-3-Me      CF3    2-C(O)CF3-3-Me
Et    2-C(O)CF3-3-CF3     CF3    2-C(O)CF3-3-CF3
Et    2-C(O)CF3-3-OMe     CF3    2-C(O)CF3-3-OMe
Et    2-C(O)CF3-3-OCF3    CF3    2-C(O)CF3-3-OCF3
iPr   2-F-3-Ac            cPr    2-F-3-Ac
iPr   2-F-3-(U-3b)        cPr    2-F-3-(U-3b)
iPr   2-F-3-CF2H          cPr    2-F-3-CF2H
iPr   2-F-3-CN            cPr    2-F-3-CN
iPr   2-F-3-Et            cPr    2-F-3-Et
iPr   2-F-3-OCF2H         cPr    2-F-3-OCF2H
iPr   2-F-3-OEt           cPr    2-F-3-OEt
iPr   2-F-3-C(O)CF3       cPr    2-F-3-C(O)CF3
iPr   2-Cl-3-Ac           cPr    2-Cl-3-Ac
iPr   2-Cl-3-(U-3b)       cPr    2-Cl-3-(U-3b)
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-Cl-3-CF2H         cPr    2-Cl-3-CF2H
iPr   2-Cl-3-CN           cPr    2-Cl-3-CN
iPr   2-Cl-3-Et           cPr    2-Cl-3-Et
iPr   2-Cl-3-OCF2H        cPr    2-Cl-3-OCF2H
iPr   2-Cl-3-OEt          cPr    2-Cl-3-OEt
iPr   2-Cl-3-C(O)CF3      cPr    2-Cl-3-C(O)CF3
iPr   2-Br-3-Ac           cPr    2-Br-3-Ac
iPr   2-Br-3-(U-3b)       cPr    2-Br-3-(U-3b)
iPr   2-Br-3-CF2H         cPr    2-Br-3-CF2H
iPr   2-Br-3-CN           cPr    2-Br-3-CN
iPr   2-Br-3-Et           cPr    2-Br-3-Et
iPr   2-Br-3-OCF2H        cPr    2-Br-3-OCF2H
iPr   2-Br-3-OEt          cPr    2-Br-3-OEt
iPr   2-Br-3-C(O)CF3      cPr    2-Br-3-C(O)CF3
iPr   2-Me-3-Ac           cPr    2-Me-3-Ac
iPr   2-Me-3-(U-3b)       cPr    2-Me-3-(U-3b)
iPr   2-Me-3-CF2H         cPr    2-Me-3-CF2H
iPr   2-Me-3-CN           cPr    2-Me-3-CN
iPr   2-Me-3-Et           cPr    2-Me-3-Et
iPr   2-Me-3-OCF2H        cPr    2-Me-3-OCF2H
iPr   2-Me-3-OEt          cPr    2-Me-3-OEt
iPr   2-Me-3-C(O)CF3      cPr    2-Me-3-C(O)CF3
iPr   2-CF3-3-Ac          cPr    2-CF3-3-Ac
iPr   2-CF3-3-(U-3b)      cPr    2-CF3-3-(U-3b)
iPr   2-CF3-3-CF2H        cPr    2-CF3-3-CF2H
iPr   2-CF3-3-CN          cPr    2-CF3-3-CN
iPr   2-CF3-3-Et          cPr    2-CF3-3-Et
iPr   2-CF3-3-OCF2H       cPr    2-CF3-3-OCF2H
iPr   2-CF3-3-OEt         cPr    2-CF3-3-OEt
iPr   2-CF3-3-C(O)CF3     cPr    2-CF3-3-C(O)CF3
iPr   2-OMe-3-Ac          cPr    2-OMe-3-Ac
iPr   2-OMe-3-(U-3b)      cPr    2-OMe-3-(U-3b)
iPr   2-OMe-3-CF2H        cPr    2-OMe-3-CF2H
iPr   2-OMe-3-CN          cPr    2-OMe-3-CN
iPr   2-OMe-3-Et          cPr    2-OMe-3-Et
iPr   2-OMe-3-OCF2H       cPr    2-OMe-3-OCF2H
iPr   2-OMe-3-OEt         cPr    2-OMe-3-OEt
iPr   2-OMe-3-C(O)CF3     cPr    2-OMe-3-C(O)CF3
iPr   2-OCF3-3-Ac         cPr    2-OCF3-3-Ac
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-OCF3-3-(U-3b)     cPr    2-OCF3-3-(U-3b)
iPr   2-OCF3-3-CF2H       cPr    2-OCF3-3-CF2H
iPr   2-OCF3-3-CN         cPr    2-OCF3-3-CN
iPr   2-OCF3-3-Et         cPr    2-OCF3-3-Et
iPr   2-OCF3-3-OCF2H      cPr    2-OCF3-3-OCF2H
iPr   2-OCF3-3-OEt        cPr    2-OCF3-3-OEt
iPr   2-OCF3-3-C(O)CF3    cPr    2-OCF3-3-C(O)CF3
iPr   2-Ac-3-F            cPr    2-Ac-3-F
iPr   2-Ac-3-Cl           cPr    2-Ac-3-Cl
iPr   2-Ac-3-Br           cPr    2-Ac-3-Br
iPr   2-Ac-3-Me           cPr    2-Ac-3-Me
iPr   2-Ac-3-CF3          cPr    2-Ac-3-CF3
iPr   2-Ac-3-OMe          cPr    2-Ac-3-OMe
iPr   2-Ac-3-OCF3         cPr    2-Ac-3-OCF3
iPr   2-(U-3b)-3-F        cPr    2-(U-3b)-3-F
iPr   2-(U-3b)-3-Cl       cPr    2-(U-3b)-3-Cl
iPr   2-(U-3b)-3-Br       cPr    2-(U-3b)-3-Br
iPr   2-(U-3b)-3-Me       cPr    2-(U-3b)-3-Me
iPr   2-(U-3b)-3-CF3      cPr    2-(U-3b)-3-CF3
iPr   2-(U-3b)-3-OMe      cPr    2-(U-3b)-3-OMe
iPr   2-(U-3b)-3-OCF3     cPr    2-(U-3b)-3-OCF3
iPr   2-CF2H-3-F          cPr    2-CF2H-3-F
iPr   2-CF2H-3-Cl         cPr    2-CF2H-3-Cl
iPr   2-CF2H-3-Br         cPr    2-CF2H-3-Br
iPr   2-CF2H-3-Me         cPr    2-CF2H-3-Me
iPr   2-CF2H-3-CF3        cPr    2-CF2H-3-CF3
iPr   2-CF2H-3-OMe        cPr    2-CF2H-3-OMe
iPr   2-CF2H-3-OCF3       cPr    2-CF2H-3-OCF3
iPr   2-CN-3-F            cPr    2-CN-3-F
iPr   2-CN-3-Cl           cPr    2-CN-3-Cl
iPr   2-CN-3-Br           cPr    2-CN-3-Br
iPr   2-CN-3-Me           cPr    2-CN-3-Me
iPr   2-CN-3-CF3          cPr    2-CN-3-CF3
iPr   2-CN-3-OMe          cPr    2-CN-3-OMe
iPr   2-CN-3-OCF3         cPr    2-CN-3-OCF3
iPr   2-Et-3-F            cPr    2-Et-3-F
iPr   2-Et-3-Cl           cPr    2-Et-3-Cl
iPr   2-Et-3-Br           cPr    2-Et-3-Br
iPr   2-Et-3-Me           cPr    2-Et-3-Me
----------- -----------
[第2表](続き)   [第2表](続き)
----------- -----------
R3     Z                  R3     Z             
----------- -----------
iPr   2-Et-3-CF3          cPr    2-Et-3-CF3
iPr   2-Et-3-OMe          cPr    2-Et-3-OMe
iPr   2-Et-3-OCF3         cPr    2-Et-3-OCF3
iPr   2-OCF2H-3-F         cPr    2-OCF2H-3-F
iPr   2-OCF2H-3-Cl        cPr    2-OCF2H-3-Cl
iPr   2-OCF2H-3-Br        cPr    2-OCF2H-3-Br
iPr   2-OCF2H-3-Me        cPr    2-OCF2H-3-Me
iPr   2-OCF2H-3-CF3       cPr    2-OCF2H-3-CF3
iPr   2-OCF2H-3-OMe       cPr    2-OCF2H-3-OMe
iPr   2-OCF2H-3-OCF3      cPr    2-OCF2H-3-OCF3
iPr   2-OEt-3-F           cPr    2-OEt-3-F
iPr   2-OEt-3-Cl          cPr    2-OEt-3-Cl
iPr   2-OEt-3-Br          cPr    2-OEt-3-Br
iPr   2-OEt-3-Me          cPr    2-OEt-3-Me
iPr   2-OEt-3-CF3         cPr    2-OEt-3-CF3
iPr   2-OEt-3-OMe         cPr    2-OEt-3-OMe
iPr   2-OEt-3-OCF3        cPr    2-OEt-3-OCF3
iPr   2-C(O)CF3-3-F       cPr    2-C(O)CF3-3-F
iPr   2-C(O)CF3-3-Cl      cPr    2-C(O)CF3-3-Cl
iPr   2-C(O)CF3-3-Br      cPr    2-C(O)CF3-3-Br
iPr   2-C(O)CF3-3-Me      cPr    2-C(O)CF3-3-Me
iPr   2-C(O)CF3-3-CF3     cPr    2-C(O)CF3-3-CF3
iPr   2-C(O)CF3-3-OMe     cPr    2-C(O)CF3-3-OMe
iPr   2-C(O)CF3-3-OCF3    cPr    2-C(O)CF3-3-OCF3
----------- -----------
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
Me    2-F            Et    2-Br-4-F       U-4a  3-Cl-4-F
Me    2-Cl           Et    2-Br-4-Cl      U-4a  3,4-di-Cl
Me    2-Br           Et    2,4-di-Br      U-4a  3-Cl-4-Br
Me    2-Me           Et    2-Br-4-Me      U-4a  3-Cl-4-Me
Me    2-CF3          Et    2-Br-4-CF3     U-4a  3-Cl-4-CF3
Me    2-OMe          Et    2-Br-4-OMe     U-4a  3-Cl-4-OMe
Me    2-OCF3         Et    2-Br-4-OCF3    U-4a  3-Cl-4-OCF3
Me    3-F            Et    2-Me-4-F       U-4a  3-Br-4-F
Me    3-Cl           Et    2-Me-4-Cl      U-4a  3-Br-4-Cl
Me    3-Br           Et    2-Me-4-Br      U-4a  3,4-di-Br
Me    3-Me           Et    2,4-di-Me      U-4a  3-Br-4-Me
Me    3-CF3          Et    2-Me-4-CF3     U-4a  3-Br-4-CF3
Me    3-OMe          Et    2-Me-4-OMe     U-4a  3-Br-4-OMe
Me    3-OCF3         Et    2-Me-4-OCF3    U-4a  3-Br-4-OCF3
Me    4-F            Et    2-CF3-4-F      U-4a  3-Me-4-F
Me    4-Cl           Et    2-CF3-4-Cl     U-4a  3-Me-4-Cl
Me    4-Br           Et    2-CF3-4-Br     U-4a  3-Me-4-Br
Me    4-Me           Et    2-CF3-4-Me     U-4a  3,4-di-Me
Me    4-CF3          Et    2,4-di-CF3     U-4a  3-Me-4-CF3
Me    4-OMe          Et    2-CF3-4-OMe    U-4a  3-Me-4-OMe
Me    4-OCF3         Et    2-CF3-4-OCF3   U-4a  3-Me-4-OCF3
Et    2-F            Et    2-OMe-4-F      U-4a  3-CF3-4-F
Et    2-Cl           Et    2-OMe-4-Cl     U-4a  3-CF3-4-Cl
Et    2-Br           Et    2-OMe-4-Br     U-4a  3-CF3-4-Br
Et    2-Me           Et    2-OMe-4-Me     U-4a  3-CF3-4-Me
Et    2-CF3          Et    2-OMe-4-CF3    U-4a  3,4-di-CF3
Et    2-OMe          Et    2,4-di-OMe     U-4a  3-CF3-4-OMe
Et    2-OCF3         Et    2-OMe-4-OCF3   U-4a  3-CF3-4-OCF3
Et    3-F            Et    2-OCF3-4-F     U-4a  3-OMe-4-F
Et    3-Cl           Et    2-OCF3-4-Cl    U-4a  3-OMe-4-Cl
Et    3-Br           Et    2-OCF3-4-Br    U-4a  3-OMe-4-Br
Et    3-Me           Et    2-OCF3-4-Me    U-4a  3-OMe-4-Me
Et    3-CF3          Et    2-OCF3-4-CF3   U-4a  3-OMe-4-CF3
Et    3-OMe          Et    2-OCF3-4-OMe   U-4a  3,4-di-OMe
Et    3-OCF3         Et    2,4-di-OCF3    U-4a  3-OMe-4-OCF3
Et    4-F            Et    3,4-di-F       U-4a  3-OCF3-4-F
Et    4-Cl           Et    3-F-4-Cl       U-4a  3-OCF3-4-Cl
Et    4-Br           Et    3-F-4-Br       U-4a  3-OCF3-4-Br
Et    4-Me           Et    3-F-4-Me       U-4a  3-OCF3-4-Me
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
Et    4-CF3          Et    3-F-4-CF3      U-4a  3-OCF3-4-CF3
Et    4-OMe          Et    3-F-4-OMe      U-4a  3-OCF3-4-OMe
Et    4-OCF3         Et    3-F-4-OCF3     U-4a  3,4-di-OCF3
iPr   2-F            Et    3-Cl-4-F       CF3   2,3-di-F
iPr   2-Cl           Et    3,4-di-Cl      CF3   2-F-3-Cl
iPr   2-Br           Et    3-Cl-4-Br      CF3   2-F-3-Br
iPr   2-Me           Et    3-Cl-4-Me      CF3   2-F-3-Me
iPr   2-CF3          Et    3-Cl-4-CF3     CF3   2-F-3-CF3
iPr   2-OMe          Et    3-Cl-4-OMe     CF3   2-F-3-OMe
iPr   2-OCF3         Et    3-Cl-4-OCF3    CF3   2-F-3-OCF3
iPr   3-F            Et    3-Br-4-F       CF3   2-Cl-3-F
iPr   3-Cl           Et    3-Br-4-Cl      CF3   2,3-di-Cl
iPr   3-Br           Et    3,4-di-Br      CF3   2-Cl-3-Br
iPr   3-Me           Et    3-Br-4-Me      CF3   2-Cl-3-Me
iPr   3-CF3          Et    3-Br-4-CF3     CF3   2-Cl-3-CF3
iPr   3-OMe          Et    3-Br-4-OMe     CF3   2-Cl-3-OMe
iPr   3-OCF3         Et    3-Br-4-OCF3    CF3   2-Cl-3-OCF3
iPr   4-F            Et    3-Me-4-F       CF3   2-Br-3-F
iPr   4-Cl           Et    3-Me-4-Cl      CF3   2-Br-3-Cl
iPr   4-Br           Et    3-Me-4-Br      CF3   2,3-di-Br
iPr   4-Me           Et    3,4-di-Me      CF3   2-Br-3-Me
iPr   4-CF3          Et    3-Me-4-CF3     CF3   2-Br-3-CF3
iPr   4-OMe          Et    3-Me-4-OMe     CF3   2-Br-3-OMe
iPr   4-OCF3         Et    3-Me-4-OCF3    CF3   2-Br-3-OCF3
U-4a  2-F            Et    3-CF3-4-F      CF3   2-Me-3-F
U-4a  2-Cl           Et    3-CF3-4-Cl     CF3   2-Me-3-Cl
U-4a  2-Br           Et    3-CF3-4-Br     CF3   2-Me-3-Br
U-4a  2-Me           Et    3-CF3-4-Me     CF3   2,3-di-Me
U-4a  2-CF3          Et    3,4-di-CF3     CF3   2-Me-3-CF3
U-4a  2-OMe          Et    3-CF3-4-OMe    CF3   2-Me-3-OMe
U-4a  2-OCF3         Et    3-CF3-4-OCF3   CF3   2-Me-3-OCF3
U-4a  3-F            Et    3-OMe-4-F      CF3   2-CF3-3-F
U-4a  3-Cl           Et    3-OMe-4-Cl     CF3   2-CF3-3-Cl
U-4a  3-Br           Et    3-OMe-4-Br     CF3   2-CF3-3-Br
U-4a  3-Me           Et    3-OMe-4-Me     CF3   2-CF3-3-Me
U-4a  3-CF3          Et    3-OMe-4-CF3    CF3   2,3-di-CF3
U-4a  3-OMe          Et    3,4-di-OMe     CF3   2-CF3-3-OMe
U-4a  3-OCF3         Et    3-OMe-4-OCF3   CF3   2-CF3-3-OCF3
U-4a  4-F            Et    3-OCF3-4-F     CF3   2-OMe-3-F
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
U-4a  4-Cl           Et    3-OCF3-4-Cl    CF3   2-OMe-3-Cl
U-4a  4-Br           Et    3-OCF3-4-Br    CF3   2-OMe-3-Br
U-4a  4-Me           Et    3-OCF3-4-Me    CF3   2-OMe-3-Me
U-4a  4-CF3          Et    3-OCF3-4-CF3   CF3   2-OMe-3-CF3
U-4a  4-OMe          Et    3-OCF3-4-OMe   CF3   2,3-di-OMe
U-4a  4-OCF3         Et    3,4-di-OCF3    CF3   2-OMe-3-OCF3
CF3   2-F            iPr   2,3-di-F       CF3   2-OCF3-3-F
CF3   2-Cl           iPr   2-F-3-Cl       CF3   2-OCF3-3-Cl
CF3   2-Br           iPr   2-F-3-Br       CF3   2-OCF3-3-Br
CF3   2-Me           iPr   2-F-3-Me       CF3   2-OCF3-3-Me
CF3   2-CF3          iPr   2-F-3-CF3      CF3   2-OCF3-3-CF3
CF3   2-OMe          iPr   2-F-3-OMe      CF3   2-OCF3-3-OMe
CF3   2-OCF3         iPr   2-F-3-OCF3     CF3   2,3-di-OCF3
CF3   3-F            iPr   2-Cl-3-F       CF3   2,4-di-F
CF3   3-Cl           iPr   2,3-di-Cl      CF3   2-F-4-Cl
CF3   3-Br           iPr   2-Cl-3-Br      CF3   2-F-4-Br
CF3   3-Me           iPr   2-Cl-3-Me      CF3   2-F-4-Me
CF3   3-CF3          iPr   2-Cl-3-CF3     CF3   2-F-4-CF3
CF3   3-OMe          iPr   2-Cl-3-OMe     CF3   2-F-4-OMe
CF3   3-OCF3         iPr   2-Cl-3-OCF3    CF3   2-F-4-OCF3
CF3   4-F            iPr   2-Br-3-F       CF3   2-Cl-4-F
CF3   4-Cl           iPr   2-Br-3-Cl      CF3   2,4-di-Cl
CF3   4-Br           iPr   2,3-di-Br      CF3   2-Cl-4-Br
CF3   4-Me           iPr   2-Br-3-Me      CF3   2-Cl-4-Me
CF3   4-CF3          iPr   2-Br-3-CF3     CF3   2-Cl-4-CF3
CF3   4-OMe          iPr   2-Br-3-OMe     CF3   2-Cl-4-OMe
CF3   4-OCF3         iPr   2-Br-3-OCF3    CF3   2-Cl-4-OCF3
cPr   2-F            iPr   2-Me-3-F       CF3   2-Br-4-F
cPr   2-Cl           iPr   2-Me-3-Cl      CF3   2-Br-4-Cl
cPr   2-Br           iPr   2-Me-3-Br      CF3   2,4-di-Br
cPr   2-Me           iPr   2,3-di-Me      CF3   2-Br-4-Me
cPr   2-CF3          iPr   2-Me-3-CF3     CF3   2-Br-4-CF3
cPr   2-OMe          iPr   2-Me-3-OMe     CF3   2-Br-4-OMe
cPr   2-OCF3         iPr   2-Me-3-OCF3    CF3   2-Br-4-OCF3
cPr   3-F            iPr   2-CF3-3-F      CF3   2-Me-4-F
cPr   3-Cl           iPr   2-CF3-3-Cl     CF3   2-Me-4-Cl
cPr   3-Br           iPr   2-CF3-3-Br     CF3   2-Me-4-Br
cPr   3-Me           iPr   2-CF3-3-Me     CF3   2,4-di-Me
cPr   3-CF3          iPr   2,3-di-CF3     CF3   2-Me-4-CF3
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
cPr   3-OMe          iPr   2-CF3-3-OMe    CF3   2-Me-4-OMe
cPr   3-OCF3         iPr   2-CF3-3-OCF3   CF3   2-Me-4-OCF3
cPr   4-F            iPr   2-OMe-3-F      CF3   2-CF3-4-F
cPr   4-Cl           iPr   2-OMe-3-Cl     CF3   2-CF3-4-Cl
cPr   4-Br           iPr   2-OMe-3-Br     CF3   2-CF3-4-Br
cPr   4-Me           iPr   2-OMe-3-Me     CF3   2-CF3-4-Me
cPr   4-CF3          iPr   2-OMe-3-CF3    CF3   2,4-di-CF3
cPr   4-OMe          iPr   2,3-di-OMe     CF3   2-CF3-4-OMe
cPr   4-OCF3         iPr   2-OMe-3-OCF3   CF3   2-CF3-4-OCF3
Me    2,3-di-F       iPr   2-OCF3-3-F     CF3   2-OMe-4-F
Me    2-F-3-Cl       iPr   2-OCF3-3-Cl    CF3   2-OMe-4-Cl
Me    2-F-3-Br       iPr   2-OCF3-3-Br    CF3   2-OMe-4-Br
Me    2-F-3-Me       iPr   2-OCF3-3-Me    CF3   2-OMe-4-Me
Me    2-F-3-CF3      iPr   2-OCF3-3-CF3   CF3   2-OMe-4-CF3
Me    2-F-3-OMe      iPr   2-OCF3-3-OMe   CF3   2,4-di-OMe
Me    2-F-3-OCF3     iPr   2,3-di-OCF3    CF3   2-OMe-4-OCF3
Me    2-Cl-3-F       iPr   2,4-di-F       CF3   2-OCF3-4-F
Me    2,3-di-Cl      iPr   2-F-4-Cl       CF3   2-OCF3-4-Cl
Me    2-Cl-3-Br      iPr   2-F-4-Br       CF3   2-OCF3-4-Br
Me    2-Cl-3-Me      iPr   2-F-4-Me       CF3   2-OCF3-4-Me
Me    2-Cl-3-CF3     iPr   2-F-4-CF3      CF3   2-OCF3-4-CF3
Me    2-Cl-3-OMe     iPr   2-F-4-OMe      CF3   2-OCF3-4-OMe
Me    2-Cl-3-OCF3    iPr   2-F-4-OCF3     CF3   2,4-di-OCF3
Me    2-Br-3-F       iPr   2-Cl-4-F       CF3   3,4-di-F
Me    2-Br-3-Cl      iPr   2,4-di-Cl      CF3   3-F-4-Cl
Me    2,3-di-Br      iPr   2-Cl-4-Br      CF3   3-F-4-Br
Me    2-Br-3-Me      iPr   2-Cl-4-Me      CF3   3-F-4-Me
Me    2-Br-3-CF3     iPr   2-Cl-4-CF3     CF3   3-F-4-CF3
Me    2-Br-3-OMe     iPr   2-Cl-4-OMe     CF3   3-F-4-OMe
Me    2-Br-3-OCF3    iPr   2-Cl-4-OCF3    CF3   3-F-4-OCF3
Me    2-Me-3-F       iPr   2-Br-4-F       CF3   3-Cl-4-F
Me    2-Me-3-Cl      iPr   2-Br-4-Cl      CF3   3,4-di-Cl
Me    2-Me-3-Br      iPr   2,4-di-Br      CF3   3-Cl-4-Br
Me    2,3-di-Me      iPr   2-Br-4-Me      CF3   3-Cl-4-Me
Me    2-Me-3-CF3     iPr   2-Br-4-CF3     CF3   3-Cl-4-CF3
Me    2-Me-3-OMe     iPr   2-Br-4-OMe     CF3   3-Cl-4-OMe
Me    2-Me-3-OCF3    iPr   2-Br-4-OCF3    CF3   3-Cl-4-OCF3
Me    2-CF3-3-F      iPr   2-Me-4-F       CF3   3-Br-4-F
Me    2-CF3-3-Cl     iPr   2-Me-4-Cl      CF3   3-Br-4-Cl
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
Me    2-CF3-3-Br     iPr   2-Me-4-Br      CF3   3,4-di-Br
Me    2-CF3-3-Me     iPr   2,4-di-Me      CF3   3-Br-4-Me
Me    2,3-di-CF3     iPr   2-Me-4-CF3     CF3   3-Br-4-CF3
Me    2-CF3-3-OMe    iPr   2-Me-4-OMe     CF3   3-Br-4-OMe
Me    2-CF3-3-OCF3   iPr   2-Me-4-OCF3    CF3   3-Br-4-OCF3
Me    2-OMe-3-F      iPr   2-CF3-4-F      CF3   3-Me-4-F
Me    2-OMe-3-Cl     iPr   2-CF3-4-Cl     CF3   3-Me-4-Cl
Me    2-OMe-3-Br     iPr   2-CF3-4-Br     CF3   3-Me-4-Br
Me    2-OMe-3-Me     iPr   2-CF3-4-Me     CF3   3,4-di-Me
Me    2-OMe-3-CF3    iPr   2,4-di-CF3     CF3   3-Me-4-CF3
Me    2,3-di-OMe     iPr   2-CF3-4-OMe    CF3   3-Me-4-OMe
Me    2-OMe-3-OCF3   iPr   2-CF3-4-OCF3   CF3   3-Me-4-OCF3
Me    2-OCF3-3-F     iPr   2-OMe-4-F      CF3   3-CF3-4-F
Me    2-OCF3-3-Cl    iPr   2-OMe-4-Cl     CF3   3-CF3-4-Cl
Me    2-OCF3-3-Br    iPr   2-OMe-4-Br     CF3   3-CF3-4-Br
Me    2-OCF3-3-Me    iPr   2-OMe-4-Me     CF3   3-CF3-4-Me
Me    2-OCF3-3-CF3   iPr   2-OMe-4-CF3    CF3   3,4-di-CF3
Me    2-OCF3-3-OMe   iPr   2,4-di-OMe     CF3   3-CF3-4-OMe
Me    2,3-di-OCF3    iPr   2-OMe-4-OCF3   CF3   3-CF3-4-OCF3
Me    2,4-di-F       iPr   2-OCF3-4-F     CF3   3-OMe-4-F
Me    2-F-4-Cl       iPr   2-OCF3-4-Cl    CF3   3-OMe-4-Cl
Me    2-F-4-Br       iPr   2-OCF3-4-Br    CF3   3-OMe-4-Br
Me    2-F-4-Me       iPr   2-OCF3-4-Me    CF3   3-OMe-4-Me
Me    2-F-4-CF3      iPr   2-OCF3-4-CF3   CF3   3-OMe-4-CF3
Me    2-F-4-OMe      iPr   2-OCF3-4-OMe   CF3   3,4-di-OMe
Me    2-F-4-OCF3     iPr   2,4-di-OCF3    CF3   3-OMe-4-OCF3
Me    2-Cl-4-F       iPr   3,4-di-F       CF3   3-OCF3-4-F
Me    2,4-di-Cl      iPr   3-F-4-Cl       CF3   3-OCF3-4-Cl
Me    2-Cl-4-Br      iPr   3-F-4-Br       CF3   3-OCF3-4-Br
Me    2-Cl-4-Me      iPr   3-F-4-Me       CF3   3-OCF3-4-Me
Me    2-Cl-4-CF3     iPr   3-F-4-CF3      CF3   3-OCF3-4-CF3
Me    2-Cl-4-OMe     iPr   3-F-4-OMe      CF3   3-OCF3-4-OMe
Me    2-Cl-4-OCF3    iPr   3-F-4-OCF3     CF3   3,4-di-OCF3
Me    2-Br-4-F       iPr   3-Cl-4-F       cPr   2,3-di-F
Me    2-Br-4-Cl      iPr   3,4-di-Cl      cPr   2-F-3-Cl
Me    2,4-di-Br      iPr   3-Cl-4-Br      cPr   2-F-3-Br
Me    2-Br-4-Me      iPr   3-Cl-4-Me      cPr   2-F-3-Me
Me    2-Br-4-CF3     iPr   3-Cl-4-CF3     cPr   2-F-3-CF3
Me    2-Br-4-OMe     iPr   3-Cl-4-OMe     cPr   2-F-3-OMe
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
Me    2-Br-4-OCF3    iPr   3-Cl-4-OCF3    cPr   2-F-3-OCF3
Me    2-Me-4-F       iPr   3-Br-4-F       cPr   2-Cl-3-F
Me    2-Me-4-Cl      iPr   3-Br-4-Cl      cPr   2,3-di-Cl
Me    2-Me-4-Br      iPr   3,4-di-Br      cPr   2-Cl-3-Br
Me    2,4-di-Me      iPr   3-Br-4-Me      cPr   2-Cl-3-Me
Me    2-Me-4-CF3     iPr   3-Br-4-CF3     cPr   2-Cl-3-CF3
Me    2-Me-4-OMe     iPr   3-Br-4-OMe     cPr   2-Cl-3-OMe
Me    2-Me-4-OCF3    iPr   3-Br-4-OCF3    cPr   2-Cl-3-OCF3
Me    2-CF3-4-F      iPr   3-Me-4-F       cPr   2-Br-3-F
Me    2-CF3-4-Cl     iPr   3-Me-4-Cl      cPr   2-Br-3-Cl
Me    2-CF3-4-Br     iPr   3-Me-4-Br      cPr   2,3-di-Br
Me    2-CF3-4-Me     iPr   3,4-di-Me      cPr   2-Br-3-Me
Me    2,4-di-CF3     iPr   3-Me-4-CF3     cPr   2-Br-3-CF3
Me    2-CF3-4-OMe    iPr   3-Me-4-OMe     cPr   2-Br-3-OMe
Me    2-CF3-4-OCF3   iPr   3-Me-4-OCF3    cPr   2-Br-3-OCF3
Me    2-OMe-4-F      iPr   3-CF3-4-F      cPr   2-Me-3-F
Me    2-OMe-4-Cl     iPr   3-CF3-4-Cl     cPr   2-Me-3-Cl
Me    2-OMe-4-Br     iPr   3-CF3-4-Br     cPr   2-Me-3-Br
Me    2-OMe-4-Me     iPr   3-CF3-4-Me     cPr   2,3-di-Me
Me    2-OMe-4-CF3    iPr   3,4-di-CF3     cPr   2-Me-3-CF3
Me    2,4-di-OMe     iPr   3-CF3-4-OMe    cPr   2-Me-3-OMe
Me    2-OMe-4-OCF3   iPr   3-CF3-4-OCF3   cPr   2-Me-3-OCF3
Me    2-OCF3-4-F     iPr   3-OMe-4-F      cPr   2-CF3-3-F
Me    2-OCF3-4-Cl    iPr   3-OMe-4-Cl     cPr   2-CF3-3-Cl
Me    2-OCF3-4-Br    iPr   3-OMe-4-Br     cPr   2-CF3-3-Br
Me    2-OCF3-4-Me    iPr   3-OMe-4-Me     cPr   2-CF3-3-Me
Me    2-OCF3-4-CF3   iPr   3-OMe-4-CF3    cPr   2,3-di-CF3
Me    2-OCF3-4-OMe   iPr   3,4-di-OMe     cPr   2-CF3-3-OMe
Me    2,4-di-OCF3    iPr   3-OMe-4-OCF3   cPr   2-CF3-3-OCF3
Me    3,4-di-F       iPr   3-OCF3-4-F     cPr   2-OMe-3-F
Me    3-F-4-Cl       iPr   3-OCF3-4-Cl    cPr   2-OMe-3-Cl
Me    3-F-4-Br       iPr   3-OCF3-4-Br    cPr   2-OMe-3-Br
Me    3-F-4-Me       iPr   3-OCF3-4-Me    cPr   2-OMe-3-Me
Me    3-F-4-CF3      iPr   3-OCF3-4-CF3   cPr   2-OMe-3-CF3
Me    3-F-4-OMe      iPr   3-OCF3-4-OMe   cPr   2,3-di-OMe
Me    3-F-4-OCF3     iPr   3,4-di-OCF3    cPr   2-OMe-3-OCF3
Me    3-Cl-4-F       U-4a  2,3-di-F       cPr   2-OCF3-3-F
Me    3,4-di-Cl      U-4a  2-F-3-Cl       cPr   2-OCF3-3-Cl
Me    3-Cl-4-Br      U-4a  2-F-3-Br       cPr   2-OCF3-3-Br
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3     Z
--------- --------- ---------
Me    3-Cl-4-Me      U-4a  2-F-3-Me       cPr   2-OCF3-3-Me
Me    3-Cl-4-CF3     U-4a  2-F-3-CF3      cPr   2-OCF3-3-CF3
Me    3-Cl-4-OMe     U-4a  2-F-3-OMe      cPr   2-OCF3-3-OMe
Me    3-Cl-4-OCF3    U-4a  2-F-3-OCF3     cPr   2,3-di-OCF3
Me    3-Br-4-F       U-4a  2-Cl-3-F       cPr   2,4-di-F
Me    3-Br-4-Cl      U-4a  2,3-di-Cl      cPr   2-F-4-Cl
Me    3,4-di-Br      U-4a  2-Cl-3-Br      cPr   2-F-4-Br
Me    3-Br-4-Me      U-4a  2-Cl-3-Me      cPr   2-F-4-Me
Me    3-Br-4-CF3     U-4a  2-Cl-3-CF3     cPr   2-F-4-CF3
Me    3-Br-4-OMe     U-4a  2-Cl-3-OMe     cPr   2-F-4-OMe
Me    3-Br-4-OCF3    U-4a  2-Cl-3-OCF3    cPr   2-F-4-OCF3
Me    3-Me-4-F       U-4a  2-Br-3-F       cPr   2-Cl-4-F
Me    3-Me-4-Cl      U-4a  2-Br-3-Cl      cPr   2,4-di-Cl
Me    3-Me-4-Br      U-4a  2,3-di-Br      cPr   2-Cl-4-Br
Me    3,4-di-Me      U-4a  2-Br-3-Me      cPr   2-Cl-4-Me
Me    3-Me-4-CF3     U-4a  2-Br-3-CF3     cPr   2-Cl-4-CF3
Me    3-Me-4-OMe     U-4a  2-Br-3-OMe     cPr   2-Cl-4-OMe
Me    3-Me-4-OCF3    U-4a  2-Br-3-OCF3    cPr   2-Cl-4-OCF3
Me    3-CF3-4-F      U-4a  2-Me-3-F       cPr   2-Br-4-F
Me    3-CF3-4-Cl     U-4a  2-Me-3-Cl      cPr   2-Br-4-Cl
Me    3-CF3-4-Br     U-4a  2-Me-3-Br      cPr   2,4-di-Br
Me    3-CF3-4-Me     U-4a  2,3-di-Me      cPr   2-Br-4-Me
Me    3,4-di-CF3     U-4a  2-Me-3-CF3     cPr   2-Br-4-CF3
Me    3-CF3-4-OMe    U-4a  2-Me-3-OMe     cPr   2-Br-4-OMe
Me    3-CF3-4-OCF3   U-4a  2-Me-3-OCF3    cPr   2-Br-4-OCF3
Me    3-OMe-4-F      U-4a  2-CF3-3-F      cPr   2-Me-4-F
Me    3-OMe-4-Cl     U-4a  2-CF3-3-Cl     cPr   2-Me-4-Cl
Me    3-OMe-4-Br     U-4a  2-CF3-3-Br     cPr   2-Me-4-Br
Me    3-OMe-4-Me     U-4a  2-CF3-3-Me     cPr   2,4-di-Me
Me    3-OMe-4-CF3    U-4a  2,3-di-CF3     cPr   2-Me-4-CF3
Me    3,4-di-OMe     U-4a  2-CF3-3-OMe    cPr   2-Me-4-OMe
Me    3-OMe-4-OCF3   U-4a  2-CF3-3-OCF3   cPr   2-Me-4-OCF3
Me    3-OCF3-4-F     U-4a  2-OMe-3-F      cPr   2-CF3-4-F
Me    3-OCF3-4-Cl    U-4a  2-OMe-3-Cl     cPr   2-CF3-4-Cl
Me    3-OCF3-4-Br    U-4a  2-OMe-3-Br     cPr   2-CF3-4-Br
Me    3-OCF3-4-Me    U-4a  2-OMe-3-Me     cPr   2-CF3-4-Me
Me    3-OCF3-4-CF3   U-4a  2-OMe-3-CF3    cPr   2,4-di-CF3
Me    3-OCF3-4-OMe   U-4a  2,3-di-OMe     cPr   2-CF3-4-OMe
Me    3,4-di-OCF3    U-4a  2-OMe-3-OCF3   cPr   2-CF3-4-OCF3
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3    Z
--------- --------- ---------
Et    2,3-di-F       U-4a  2-OCF3-3-F     cPr   2-OMe-4-F
Et    2-F-3-Cl       U-4a  2-OCF3-3-Cl    cPr   2-OMe-4-Cl
Et    2-F-3-Br       U-4a  2-OCF3-3-Br    cPr   2-OMe-4-Br
Et    2-F-3-Me       U-4a  2-OCF3-3-Me    cPr   2-OMe-4-Me
Et    2-F-3-CF3      U-4a  2-OCF3-3-CF3   cPr   2-OMe-4-CF3
Et    2-F-3-OMe      U-4a  2-OCF3-3-OMe   cPr   2,4-di-OMe
Et    2-F-3-OCF3     U-4a  2,3-di-OCF3    cPr   2-OMe-4-OCF3
Et    2-Cl-3-F       U-4a  2,4-di-F       cPr   2-OCF3-4-F
Et    2,3-di-Cl      U-4a  2-F-4-Cl       cPr   2-OCF3-4-Cl
Et    2-Cl-3-Br      U-4a  2-F-4-Br       cPr   2-OCF3-4-Br
Et    2-Cl-3-Me      U-4a  2-F-4-Me       cPr   2-OCF3-4-Me
Et    2-Cl-3-CF3     U-4a  2-F-4-CF3      cPr   2-OCF3-4-CF3
Et    2-Cl-3-OMe     U-4a  2-F-4-OMe      cPr   2-OCF3-4-OMe
Et    2-Cl-3-OCF3    U-4a  2-F-4-OCF3     cPr   2,4-di-OCF3
Et    2-Br-3-F       U-4a  2-Cl-4-F       cPr   3,4-di-F
Et    2-Br-3-Cl      U-4a  2,4-di-Cl      cPr   3-F-4-Cl
Et    2,3-di-Br      U-4a  2-Cl-4-Br      cPr   3-F-4-Br
Et    2-Br-3-Me      U-4a  2-Cl-4-Me      cPr   3-F-4-Me
Et    2-Br-3-CF3     U-4a  2-Cl-4-CF3     cPr   3-F-4-CF3
Et    2-Br-3-OMe     U-4a  2-Cl-4-OMe     cPr   3-F-4-OMe
Et    2-Br-3-OCF3    U-4a  2-Cl-4-OCF3    cPr   3-F-4-OCF3
Et    2-Me-3-F       U-4a  2-Br-4-F       cPr   3-Cl-4-F
Et    2-Me-3-Cl      U-4a  2-Br-4-Cl      cPr   3,4-di-Cl
Et    2-Me-3-Br      U-4a  2,4-di-Br      cPr   3-Cl-4-Br
Et    2,3-di-Me      U-4a  2-Br-4-Me      cPr   3-Cl-4-Me
Et    2-Me-3-CF3     U-4a  2-Br-4-CF3     cPr   3-Cl-4-CF3
Et    2-Me-3-OMe     U-4a  2-Br-4-OMe     cPr   3-Cl-4-OMe
Et    2-Me-3-OCF3    U-4a  2-Br-4-OCF3    cPr   3-Cl-4-OCF3
Et    2-CF3-3-F      U-4a  2-Me-4-F       cPr   3-Br-4-F
Et    2-CF3-3-Cl     U-4a  2-Me-4-Cl      cPr   3-Br-4-Cl
Et    2-CF3-3-Br     U-4a  2-Me-4-Br      cPr   3,4-di-Br
Et    2-CF3-3-Me     U-4a  2,4-di-Me      cPr   3-Br-4-Me
Et    2,3-di-CF3     U-4a  2-Me-4-CF3     cPr   3-Br-4-CF3
Et    2-CF3-3-OMe    U-4a  2-Me-4-OMe     cPr   3-Br-4-OMe
Et    2-CF3-3-OCF3   U-4a  2-Me-4-OCF3    cPr   3-Br-4-OCF3
Et    2-OMe-3-F      U-4a  2-CF3-4-F      cPr   3-Me-4-F
Et    2-OMe-3-Cl     U-4a  2-CF3-4-Cl     cPr   3-Me-4-Cl
Et    2-OMe-3-Br     U-4a  2-CF3-4-Br     cPr   3-Me-4-Br
Et    2-OMe-3-Me     U-4a  2-CF3-4-Me     cPr   3,4-di-Me
--------- --------- ---------
[第3表]     [第3表](続き) [第3表](続き)
--------- --------- ---------
R3     Z             R3     Z              R3    Z
--------- --------- ---------
Et    2-OMe-3-CF3    U-4a  2,4-di-CF3     cPr   3-Me-4-CF3
Et    2,3-di-OMe     U-4a  2-CF3-4-OMe    cPr   3-Me-4-OMe
Et    2-OMe-3-OCF3   U-4a  2-CF3-4-OCF3   cPr   3-Me-4-OCF3
Et    2-OCF3-3-F     U-4a  2-OMe-4-F      cPr   3-CF3-4-F
Et    2-OCF3-3-Cl    U-4a  2-OMe-4-Cl     cPr   3-CF3-4-Cl
Et    2-OCF3-3-Br    U-4a  2-OMe-4-Br     cPr   3-CF3-4-Br
Et    2-OCF3-3-Me    U-4a  2-OMe-4-Me     cPr   3-CF3-4-Me
Et    2-OCF3-3-CF3   U-4a  2-OMe-4-CF3    cPr   3,4-di-CF3
Et    2-OCF3-3-OMe   U-4a  2,4-di-OMe     cPr   3-CF3-4-OMe
Et    2,3-di-OCF3    U-4a  2-OMe-4-OCF3   cPr   3-CF3-4-OCF3
Et    2,4-di-F       U-4a  2-OCF3-4-F     cPr   3-OMe-4-F
Et    2-F-4-Cl       U-4a  2-OCF3-4-Cl    cPr   3-OMe-4-Cl
Et    2-F-4-Br       U-4a  2-OCF3-4-Br    cPr   3-OMe-4-Br
Et    2-F-4-Me       U-4a  2-OCF3-4-Me    cPr   3-OMe-4-Me
Et    2-F-4-CF3      U-4a  2-OCF3-4-CF3   cPr   3-OMe-4-CF3
Et    2-F-4-OMe      U-4a  2-OCF3-4-OMe   cPr   3,4-di-OMe
Et    2-F-4-OCF3     U-4a  2,4-di-OCF3    cPr   3-OMe-4-OCF3
Et    2-Cl-4-F       U-4a  3,4-di-F       cPr   3-OCF3-4-F
Et    2,4-di-Cl      U-4a  3-F-4-Cl       cPr   3-OCF3-4-Cl
Et    2-Cl-4-Br      U-4a  3-F-4-Br       cPr   3-OCF3-4-Br
Et    2-Cl-4-Me      U-4a  3-F-4-Me       cPr   3-OCF3-4-Me
Et    2-Cl-4-CF3     U-4a  3-F-4-CF3      cPr   3-OCF3-4-CF3
Et    2-Cl-4-OMe     U-4a  3-F-4-OMe      cPr   3-OCF3-4-OMe
Et    2-Cl-4-OCF3    U-4a  3-F-4-OCF3     cPr   3,4-di-OCF3
--------- --------- ---------
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
[第4表]    [第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   2-F           iPr     4-Me          CH2OMe  6-OMe
Me   2-Cl          iPr     4-CF3         CH2OMe  6-OCF3
Me   2-Br          iPr     4-OMe         CH2OMe  7-F
Me   2-Me          iPr     4-OCF3        CH2OMe  7-Cl
Me   2-CF3         iPr     5-F           CH2OMe  7-Br
Me   2-OMe         iPr     5-Cl          CH2OMe  7-Me
Me   2-OCF3        iPr     5-Br          CH2OMe  7-CF3
Me   3-F           iPr     5-Me          CH2OMe  7-OMe
Me   3-Cl          iPr     5-CF3         CH2OMe  7-OCF3
Me   3-Br          iPr     5-OMe         CH2OMe  8-F
Me   3-Me          iPr     5-OCF3        CH2OMe  8-Cl
Me   3-CF3         iPr     6-F           CH2OMe  8-Br
Me   3-OMe         iPr     6-Cl          CH2OMe  8-Me
Me   3-OCF3        iPr     6-Br          CH2OMe  8-CF3
Me   4-F           iPr     6-Me          CH2OMe  8-OMe
Me   4-Cl          iPr     6-CF3         CH2OMe  8-OCF3
Me   4-Br          iPr     6-OMe         CF3     2-F
Me   4-Me          iPr     6-OCF3        CF3     2-Cl
Me   4-CF3         iPr     7-F           CF3     2-Br
Me   4-OMe         iPr     7-Cl          CF3     2-Me
Me   4-OCF3        iPr     7-Br          CF3     2-CF3
Me   5-F           iPr     7-Me          CF3     2-OMe
Me   5-Cl          iPr     7-CF3         CF3     2-OCF3
Me   5-Br          iPr     7-OMe         CF3     3-F
Me   5-Me          iPr     7-OCF3        CF3     3-Cl
Me   5-CF3         iPr     8-F           CF3     3-Br
Me   5-OMe         iPr     8-Cl          CF3     3-Me
Me   5-OCF3        iPr     8-Br          CF3     3-CF3
Me   6-F           iPr     8-Me          CF3     3-OMe
Me   6-Cl          iPr     8-CF3         CF3     3-OCF3
Me   6-Br          iPr     8-OMe         CF3     4-F
Me   6-Me          iPr     8-OCF3        CF3     4-Cl
Me   6-CF3         nPr     2-F           CF3     4-Br
Me   6-OMe         nPr     2-Cl          CF3     4-Me
Me   6-OCF3        nPr     2-Br          CF3     4-CF3
Me   7-F           nPr     2-Me          CF3     4-OMe
Me   7-Cl          nPr     2-CF3         CF3     4-OCF3
Me   7-Br          nPr     2-OMe         CF3     5-F
Me   7-Me          nPr     2-OCF3        CF3     5-Cl
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   7-CF3         nPr     3-F           CF3     5-Br
Me   7-OMe         nPr     3-Cl          CF3     5-Me
Me   7-OCF3        nPr     3-Br          CF3     5-CF3
Me   8-F           nPr     3-Me          CF3     5-OMe
Me   8-Cl          nPr     3-CF3         CF3     5-OCF3
Me   8-Br          nPr     3-OMe         CF3     6-F
Me   8-Me          nPr     3-OCF3        CF3     6-Cl
Me   8-CF3         nPr     4-F           CF3     6-Br
Me   8-OMe         nPr     4-Cl          CF3     6-Me
Me   8-OCF3        nPr     4-Br          CF3     6-CF3
Et   2-F           nPr     4-Me          CF3     6-OMe
Et   2-Cl          nPr     4-CF3         CF3     6-OCF3
Et   2-Br          nPr     4-OMe         CF3     7-F
Et   2-Me          nPr     4-OCF3        CF3     7-Cl
Et   2-CF3         nPr     5-F           CF3     7-Br
Et   2-OMe         nPr     5-Cl          CF3     7-Me
Et   2-OCF3        nPr     5-Br          CF3     7-CF3
Et   3-F           nPr     5-Me          CF3     7-OMe
Et   3-Cl          nPr     5-CF3         CF3     7-OCF3
Et   3-Br          nPr     5-OMe         CF3     8-F
Et   3-Me          nPr     5-OCF3        CF3     8-Cl
Et   3-CF3         nPr     6-F           CF3     8-Br
Et   3-OMe         nPr     6-Cl          CF3     8-Me
Et   3-OCF3        nPr     6-Br          CF3     8-CF3
Et   4-F           nPr     6-Me          CF3     8-OMe
Et   4-Cl          nPr     6-CF3         CF3     8-OCF3
Et   4-Br          nPr     6-OMe         cPr     2-F
Et   4-Me          nPr     6-OCF3        cPr     2-Cl
Et   4-CF3         nPr     7-F           cPr     2-Br
Et   4-OMe         nPr     7-Cl          cPr     2-Me
Et   4-OCF3        nPr     7-Br          cPr     2-CF3
Et   5-F           nPr     7-Me          cPr     2-OMe
Et   5-Cl          nPr     7-CF3         cPr     2-OCF3
Et   5-Br          nPr     7-OMe         cPr     3-F
Et   5-Me          nPr     7-OCF3        cPr     3-Cl
Et   5-CF3         nPr     8-F           cPr     3-Br
Et   5-OMe         nPr     8-Cl          cPr     3-Me
Et   5-OCF3        nPr     8-Br          cPr     3-CF3
Et   6-F           nPr     8-Me          cPr     3-OMe
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   6-Cl          nPr     8-CF3         cPr     3-OCF3
Et   6-Br          nPr     8-OMe         cPr     4-F
Et   6-Me          nPr     8-OCF3        cPr     4-Cl
Et   6-CF3         CH2OMe  2-F           cPr     4-Br
Et   6-OMe         CH2OMe  2-Cl          cPr     4-Me
Et   6-OCF3        CH2OMe  2-Br          cPr     4-CF3
Et   7-F           CH2OMe  2-Me          cPr     4-OMe
Et   7-Cl          CH2OMe  2-CF3         cPr     4-OCF3
Et   7-Br          CH2OMe  2-OMe         cPr     5-F
Et   7-Me          CH2OMe  2-OCF3        cPr     5-Cl
Et   7-CF3         CH2OMe  3-F           cPr     5-Br
Et   7-OMe         CH2OMe  3-Cl          cPr     5-Me
Et   7-OCF3        CH2OMe  3-Br          cPr     5-CF3
Et   8-F           CH2OMe  3-Me          cPr     5-OMe
Et   8-Cl          CH2OMe  3-CF3         cPr     5-OCF3
Et   8-Br          CH2OMe  3-OMe         cPr     6-F
Et   8-Me          CH2OMe  3-OCF3        cPr     6-Cl
Et   8-CF3         CH2OMe  4-F           cPr     6-Br
Et   8-OMe         CH2OMe  4-Cl          cPr     6-Me
Et   8-OCF3        CH2OMe  4-Br          cPr     6-CF3
iPr  2-F           CH2OMe  4-Me          cPr     6-OMe
iPr  2-Cl          CH2OMe  4-CF3         cPr     6-OCF3
iPr  2-Br          CH2OMe  4-OMe         cPr     7-F
iPr  2-Me          CH2OMe  4-OCF3        cPr     7-Cl
iPr  2-CF3         CH2OMe  5-F           cPr     7-Br
iPr  2-OMe         CH2OMe  5-Cl          cPr     7-Me
iPr  2-OCF3        CH2OMe  5-Br          cPr     7-CF3
iPr  3-F           CH2OMe  5-Me          cPr     7-OMe
iPr  3-Cl          CH2OMe  5-CF3         cPr     7-OCF3
iPr  3-Br          CH2OMe  5-OMe         cPr     8-F
iPr  3-Me          CH2OMe  5-OCF3        cPr     8-Cl
iPr  3-CF3         CH2OMe  6-F           cPr     8-Br
iPr  3-OMe         CH2OMe  6-Cl          cPr     8-Me
iPr  3-OCF3        CH2OMe  6-Br          cPr     8-CF3
iPr  4-F           CH2OMe  6-Me          cPr     8-OMe
iPr  4-Cl          CH2OMe  6-CF3         cPr     8-OCF3
iPr  4-Br          iPr     3,5-di-F      CH2OMe  4,8-di-F
Me   2,3-di-F      iPr     3-F-5-Cl      CH2OMe  4-F-8-Cl
Me   2-F-3-Cl      iPr     3-F-5-Br      CH2OMe  4-F-8-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   2-F-3-Br      iPr     3-Cl-5-F      CH2OMe  4-Cl-8-F
Me   2-Cl-3-F      iPr     3,5-di-Cl     CH2OMe  4,8-di-Cl
Me   2,3-di-Cl     iPr     3-Cl-5-Br     CH2OMe  4-Cl-8-Br
Me   2-Cl-3-Br     iPr     3-Br-5-F      CH2OMe  4-Br-8-F
Me   2-Br-3-F      iPr     3-Br-5-Cl     CH2OMe  4-Br-8-Cl
Me   2-Br-3-Cl     iPr     3,5-di-Br     CH2OMe  4,8-di-Br
Me   2,3-di-Br     iPr     3,6-di-F      CH2OMe  5,6-di-F
Me   2,4-di-F      iPr     3-F-6-Cl      CH2OMe  5-F-6-Cl
Me   2-F-4-Cl      iPr     3-F-6-Br      CH2OMe  5-F-6-Br
Me   2-F-4-Br      iPr     3-Cl-6-F      CH2OMe  5-Cl-6-F
Me   2-Cl-4-F      iPr     3,6-di-Cl     CH2OMe  5,6-di-Cl
Me   2,4-di-Cl     iPr     3-Cl-6-Br     CH2OMe  5-Cl-6-Br
Me   2-Cl-4-Br     iPr     3-Br-6-F      CH2OMe  5-Br-6-F
Me   2-Br-4-F      iPr     3-Br-6-Cl     CH2OMe  5-Br-6-Cl
Me   2-Br-4-Cl     iPr     3,6-di-Br     CH2OMe  5,6-di-Br
Me   2,4-di-Br     iPr     3,7-di-F      CH2OMe  5,7-di-F
Me   2,5-di-F      iPr     3-F-7-Cl      CH2OMe  5-F-7-Cl
Me   2-F-5-Cl      iPr     3-F-7-Br      CH2OMe  5-F-7-Br
Me   2-F-5-Br      iPr     3-Cl-7-F      CH2OMe  5-Cl-7-F
Me   2-Cl-5-F      iPr     3,7-di-Cl     CH2OMe  5,7-di-Cl
Me   2,5-di-Cl     iPr     3-Cl-7-Br     CH2OMe  5-Cl-7-Br
Me   2-Cl-5-Br     iPr     3-Br-7-F      CH2OMe  5-Br-7-F
Me   2-Br-5-F      iPr     3-Br-7-Cl     CH2OMe  5-Br-7-Cl
Me   2-Br-5-Cl     iPr     3,7-di-Br     CH2OMe  5,7-di-Br
Me   2,5-di-Br     iPr     3,8-di-F      CH2OMe  5,8-di-F
Me   2,6-di-F      iPr     3-F-8-Cl      CH2OMe  5-F-8-Cl
Me   2-F-6-Cl      iPr     3-F-8-Br      CH2OMe  5-F-8-Br
Me   2-F-6-Br      iPr     3-Cl-8-F      CH2OMe  5-Cl-8-F
Me   2-Cl-6-F      iPr     3,8-di-Cl     CH2OMe  5,8-di-Cl
Me   2,6-di-Cl     iPr     3-Cl-8-Br     CH2OMe  5-Cl-8-Br
Me   2-Cl-6-Br     iPr     3-Br-8-F      CH2OMe  5-Br-8-F
Me   2-Br-6-F      iPr     3-Br-8-Cl     CH2OMe  5-Br-8-Cl
Me   2-Br-6-Cl     iPr     3,8-di-Br     CH2OMe  5,8-di-Br
Me   2,6-di-Br     iPr     4,5-di-F      CH2OMe  6,7-di-F
Me   2,7-di-F      iPr     4-F-5-Cl      CH2OMe  6-F-7-Cl
Me   2-F-7-Cl      iPr     4-F-5-Br      CH2OMe  6-F-7-Br
Me   2-F-7-Br      iPr     4-Cl-5-F      CH2OMe  6-Cl-7-F
Me   2-Cl-7-F      iPr     4,5-di-Cl     CH2OMe  6,7-di-Cl
Me   2,7-di-Cl     iPr     4-Cl-5-Br     CH2OMe  6-Cl-7-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   2-Cl-7-Br     iPr     4-Br-5-F      CH2OMe  6-Br-7-F
Me   2-Br-7-F      iPr     4-Br-5-Cl     CH2OMe  6-Br-7-Cl
Me   2-Br-7-Cl     iPr     4,5-di-Br     CH2OMe  6,7-di-Br
Me   2,7-di-Br     iPr     4,6-di-F      CH2OMe  6,8-di-F
Me   2,8-di-F      iPr     4-F-6-Cl      CH2OMe  6-F-8-Cl
Me   2-F-8-Cl      iPr     4-F-6-Br      CH2OMe  6-F-8-Br
Me   2-F-8-Br      iPr     4-Cl-6-F      CH2OMe  6-Cl-8-F
Me   2-Cl-8-F      iPr     4,6-di-Cl     CH2OMe  6,8-di-Cl
Me   2,8-di-Cl     iPr     4-Cl-6-Br     CH2OMe  6-Cl-8-Br
Me   2-Cl-8-Br     iPr     4-Br-6-F      CH2OMe  6-Br-8-F
Me   2-Br-8-F      iPr     4-Br-6-Cl     CH2OMe  6-Br-8-Cl
Me   2-Br-8-Cl     iPr     4,6-di-Br     CH2OMe  6,8-di-Br
Me   2,8-di-Br     iPr     4,7-di-F      CH2OMe  7,8-di-F
Me   3,4-di-F      iPr     4-F-7-Cl      CH2OMe  7-F-8-Cl
Me   3-F-4-Cl      iPr     4-F-7-Br      CH2OMe  7-F-8-Br
Me   3-F-4-Br      iPr     4-Cl-7-F      CH2OMe  7-Cl-8-F
Me   3-Cl-4-F      iPr     4,7-di-Cl     CH2OMe  7,8-di-Cl
Me   3,4-di-Cl     iPr     4-Cl-7-Br     CH2OMe  7-Cl-8-Br
Me   3-Cl-4-Br     iPr     4-Br-7-F      CH2OMe  7-Br-8-F
Me   3-Br-4-F      iPr     4-Br-7-Cl     CH2OMe  7-Br-8-Cl
Me   3-Br-4-Cl     iPr     4,7-di-Br     CH2OMe  7,8-di-Br
Me   3,4-di-Br     iPr     4,8-di-F      CF3     2,3-di-F
Me   3,5-di-F      iPr     4-F-8-Cl      CF3     2-F-3-Cl
Me   3-F-5-Cl      iPr     4-F-8-Br      CF3     2-F-3-Br
Me   3-F-5-Br      iPr     4-Cl-8-F      CF3     2-Cl-3-F
Me   3-Cl-5-F      iPr     4,8-di-Cl     CF3     2,3-di-Cl
Me   3,5-di-Cl     iPr     4-Cl-8-Br     CF3     2-Cl-3-Br
Me   3-Cl-5-Br     iPr     4-Br-8-F      CF3     2-Br-3-F
Me   3-Br-5-F      iPr     4-Br-8-Cl     CF3     2-Br-3-Cl
Me   3-Br-5-Cl     iPr     4,8-di-Br     CF3     2,3-di-Br
Me   3,5-di-Br     iPr     5,6-di-F      CF3     2,4-di-F
Me   3,6-di-F      iPr     5-F-6-Cl      CF3     2-F-4-Cl
Me   3-F-6-Cl      iPr     5-F-6-Br      CF3     2-F-4-Br
Me   3-F-6-Br      iPr     5-Cl-6-F      CF3     2-Cl-4-F
Me   3-Cl-6-F      iPr     5,6-di-Cl     CF3     2,4-di-Cl
Me   3,6-di-Cl     iPr     5-Cl-6-Br     CF3     2-Cl-4-Br
Me   3-Cl-6-Br     iPr     5-Br-6-F      CF3     2-Br-4-F
Me   3-Br-6-F      iPr     5-Br-6-Cl     CF3     2-Br-4-Cl
Me   3-Br-6-Cl     iPr     5,6-di-Br     CF3     2,4-di-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   3,6-di-Br     iPr     5,7-di-F      CF3     2,5-di-F
Me   3,7-di-F      iPr     5-F-7-Cl      CF3     2-F-5-Cl
Me   3-F-7-Cl      iPr     5-F-7-Br      CF3     2-F-5-Br
Me   3-F-7-Br      iPr     5-Cl-7-F      CF3     2-Cl-5-F
Me   3-Cl-7-F      iPr     5,7-di-Cl     CF3     2,5-di-Cl
Me   3,7-di-Cl     iPr     5-Cl-7-Br     CF3     2-Cl-5-Br
Me   3-Cl-7-Br     iPr     5-Br-7-F      CF3     2-Br-5-F
Me   3-Br-7-F      iPr     5-Br-7-Cl     CF3     2-Br-5-Cl
Me   3-Br-7-Cl     iPr     5,7-di-Br     CF3     2,5-di-Br
Me   3,7-di-Br     iPr     5,8-di-F      CF3     2,6-di-F
Me   3,8-di-F      iPr     5-F-8-Cl      CF3     2-F-6-Cl
Me   3-F-8-Cl      iPr     5-F-8-Br      CF3     2-F-6-Br
Me   3-F-8-Br      iPr     5-Cl-8-F      CF3     2-Cl-6-F
Me   3-Cl-8-F      iPr     5,8-di-Cl     CF3     2,6-di-Cl
Me   3,8-di-Cl     iPr     5-Cl-8-Br     CF3     2-Cl-6-Br
Me   3-Cl-8-Br     iPr     5-Br-8-F      CF3     2-Br-6-F
Me   3-Br-8-F      iPr     5-Br-8-Cl     CF3     2-Br-6-Cl
Me   3-Br-8-Cl     iPr     5,8-di-Br     CF3     2,6-di-Br
Me   3,8-di-Br     iPr     6,7-di-F      CF3     2,7-di-F
Me   4,5-di-F      iPr     6-F-7-Cl      CF3     2-F-7-Cl
Me   4-F-5-Cl      iPr     6-F-7-Br      CF3     2-F-7-Br
Me   4-F-5-Br      iPr     6-Cl-7-F      CF3     2-Cl-7-F
Me   4-Cl-5-F      iPr     6,7-di-Cl     CF3     2,7-di-Cl
Me   4,5-di-Cl     iPr     6-Cl-7-Br     CF3     2-Cl-7-Br
Me   4-Cl-5-Br     iPr     6-Br-7-F      CF3     2-Br-7-F
Me   4-Br-5-F      iPr     6-Br-7-Cl     CF3     2-Br-7-Cl
Me   4-Br-5-Cl     iPr     6,7-di-Br     CF3     2,7-di-Br
Me   4,5-di-Br     iPr     6,8-di-F      CF3     2,8-di-F
Me   4,6-di-F      iPr     6-F-8-Cl      CF3     2-F-8-Cl
Me   4-F-6-Cl      iPr     6-F-8-Br      CF3     2-F-8-Br
Me   4-F-6-Br      iPr     6-Cl-8-F      CF3     2-Cl-8-F
Me   4-Cl-6-F      iPr     6,8-di-Cl     CF3     2,8-di-Cl
Me   4,6-di-Cl     iPr     6-Cl-8-Br     CF3     2-Cl-8-Br
Me   4-Cl-6-Br     iPr     6-Br-8-F      CF3     2-Br-8-F
Me   4-Br-6-F      iPr     6-Br-8-Cl     CF3     2-Br-8-Cl
Me   4-Br-6-Cl     iPr     6,8-di-Br     CF3     2,8-di-Br
Me   4,6-di-Br     iPr     7,8-di-F      CF3     3,4-di-F
Me   4,7-di-F      iPr     7-F-8-Cl      CF3     3-F-4-Cl
Me   4-F-7-Cl      iPr     7-F-8-Br      CF3     3-F-4-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   4-F-7-Br      iPr     7-Cl-8-F      CF3     3-Cl-4-F
Me   4-Cl-7-F      iPr     7,8-di-Cl     CF3     3,4-di-Cl
Me   4,7-di-Cl     iPr     7-Cl-8-Br     CF3     3-Cl-4-Br
Me   4-Cl-7-Br     iPr     7-Br-8-F      CF3     3-Br-4-F
Me   4-Br-7-F      iPr     7-Br-8-Cl     CF3     3-Br-4-Cl
Me   4-Br-7-Cl     iPr     7,8-di-Br     CF3     3,4-di-Br
Me   4,7-di-Br     nPr     2,3-di-F      CF3     3,5-di-F
Me   4,8-di-F      nPr     2-F-3-Cl      CF3     3-F-5-Cl
Me   4-F-8-Cl      nPr     2-F-3-Br      CF3     3-F-5-Br
Me   4-F-8-Br      nPr     2-Cl-3-F      CF3     3-Cl-5-F
Me   4-Cl-8-F      nPr     2,3-di-Cl     CF3     3,5-di-Cl
Me   4,8-di-Cl     nPr     2-Cl-3-Br     CF3     3-Cl-5-Br
Me   4-Cl-8-Br     nPr     2-Br-3-F      CF3     3-Br-5-F
Me   4-Br-8-F      nPr     2-Br-3-Cl     CF3     3-Br-5-Cl
Me   4-Br-8-Cl     nPr     2,3-di-Br     CF3     3,5-di-Br
Me   4,8-di-Br     nPr     2,4-di-F      CF3     3,6-di-F
Me   5,6-di-F      nPr     2-F-4-Cl      CF3     3-F-6-Cl
Me   5-F-6-Cl      nPr     2-F-4-Br      CF3     3-F-6-Br
Me   5-F-6-Br      nPr     2-Cl-4-F      CF3     3-Cl-6-F
Me   5-Cl-6-F      nPr     2,4-di-Cl     CF3     3,6-di-Cl
Me   5,6-di-Cl     nPr     2-Cl-4-Br     CF3     3-Cl-6-Br
Me   5-Cl-6-Br     nPr     2-Br-4-F      CF3     3-Br-6-F
Me   5-Br-6-F      nPr     2-Br-4-Cl     CF3     3-Br-6-Cl
Me   5-Br-6-Cl     nPr     2,4-di-Br     CF3     3,6-di-Br
Me   5,6-di-Br     nPr     2,5-di-F      CF3     3,7-di-F
Me   5,7-di-F      nPr     2-F-5-Cl      CF3     3-F-7-Cl
Me   5-F-7-Cl      nPr     2-F-5-Br      CF3     3-F-7-Br
Me   5-F-7-Br      nPr     2-Cl-5-F      CF3     3-Cl-7-F
Me   5-Cl-7-F      nPr     2,5-di-Cl     CF3     3,7-di-Cl
Me   5,7-di-Cl     nPr     2-Cl-5-Br     CF3     3-Cl-7-Br
Me   5-Cl-7-Br     nPr     2-Br-5-F      CF3     3-Br-7-F
Me   5-Br-7-F      nPr     2-Br-5-Cl     CF3     3-Br-7-Cl
Me   5-Br-7-Cl     nPr     2,5-di-Br     CF3     3,7-di-Br
Me   5,7-di-Br     nPr     2,6-di-F      CF3     3,8-di-F
Me   5,8-di-F      nPr     2-F-6-Cl      CF3     3-F-8-Cl
Me   5-F-8-Cl      nPr     2-F-6-Br      CF3     3-F-8-Br
Me   5-F-8-Br      nPr     2-Cl-6-F      CF3     3-Cl-8-F
Me   5-Cl-8-F      nPr     2,6-di-Cl     CF3     3,8-di-Cl
Me   5,8-di-Cl     nPr     2-Cl-6-Br     CF3     3-Cl-8-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Me   5-Cl-8-Br     nPr     2-Br-6-F      CF3     3-Br-8-F
Me   5-Br-8-F      nPr     2-Br-6-Cl     CF3     3-Br-8-Cl
Me   5-Br-8-Cl     nPr     2,6-di-Br     CF3     3,8-di-Br
Me   5,8-di-Br     nPr     2,7-di-F      CF3     4,5-di-F
Me   6,7-di-F      nPr     2-F-7-Cl      CF3     4-F-5-Cl
Me   6-F-7-Cl      nPr     2-F-7-Br      CF3     4-F-5-Br
Me   6-F-7-Br      nPr     2-Cl-7-F      CF3     4-Cl-5-F
Me   6-Cl-7-F      nPr     2,7-di-Cl     CF3     4,5-di-Cl
Me   6,7-di-Cl     nPr     2-Cl-7-Br     CF3     4-Cl-5-Br
Me   6-Cl-7-Br     nPr     2-Br-7-F      CF3     4-Br-5-F
Me   6-Br-7-F      nPr     2-Br-7-Cl     CF3     4-Br-5-Cl
Me   6-Br-7-Cl     nPr     2,7-di-Br     CF3     4,5-di-Br
Me   6,7-di-Br     nPr     2,8-di-F      CF3     4,6-di-F
Me   6,8-di-F      nPr     2-F-8-Cl      CF3     4-F-6-Cl
Me   6-F-8-Cl      nPr     2-F-8-Br      CF3     4-F-6-Br
Me   6-F-8-Br      nPr     2-Cl-8-F      CF3     4-Cl-6-F
Me   6-Cl-8-F      nPr     2,8-di-Cl     CF3     4,6-di-Cl
Me   6,8-di-Cl     nPr     2-Cl-8-Br     CF3     4-Cl-6-Br
Me   6-Cl-8-Br     nPr     2-Br-8-F      CF3     4-Br-6-F
Me   6-Br-8-F      nPr     2-Br-8-Cl     CF3     4-Br-6-Cl
Me   6-Br-8-Cl     nPr     2,8-di-Br     CF3     4,6-di-Br
Me   6,8-di-Br     nPr     3,4-di-F      CF3     4,7-di-F
Me   7,8-di-F      nPr     3-F-4-Cl      CF3     4-F-7-Cl
Me   7-F-8-Cl      nPr     3-F-4-Br      CF3     4-F-7-Br
Me   7-F-8-Br      nPr     3-Cl-4-F      CF3     4-Cl-7-F
Me   7-Cl-8-F      nPr     3,4-di-Cl     CF3     4,7-di-Cl
Me   7,8-di-Cl     nPr     3-Cl-4-Br     CF3     4-Cl-7-Br
Me   7-Cl-8-Br     nPr     3-Br-4-F      CF3     4-Br-7-F
Me   7-Br-8-F      nPr     3-Br-4-Cl     CF3     4-Br-7-Cl
Me   7-Br-8-Cl     nPr     3,4-di-Br     CF3     4,7-di-Br
Me   7,8-di-Br     nPr     3,5-di-F      CF3     4,8-di-F
Et   2,3-di-F      nPr     3-F-5-Cl      CF3     4-F-8-Cl
Et   2-F-3-Cl      nPr     3-F-5-Br      CF3     4-F-8-Br
Et   2-F-3-Br      nPr     3-Cl-5-F      CF3     4-Cl-8-F
Et   2-Cl-3-F      nPr     3,5-di-Cl     CF3     4,8-di-Cl
Et   2,3-di-Cl     nPr     3-Cl-5-Br     CF3     4-Cl-8-Br
Et   2-Cl-3-Br     nPr     3-Br-5-F      CF3     4-Br-8-F
Et   2-Br-3-F      nPr     3-Br-5-Cl     CF3     4-Br-8-Cl
Et   2-Br-3-Cl     nPr     3,5-di-Br     CF3     4,8-di-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   2,3-di-Br     nPr     3,6-di-F      CF3     5,6-di-F
Et   2,4-di-F      nPr     3-F-6-Cl      CF3     5-F-6-Cl
Et   2-F-4-Cl      nPr     3-F-6-Br      CF3     5-F-6-Br
Et   2-F-4-Br      nPr     3-Cl-6-F      CF3     5-Cl-6-F
Et   2-Cl-4-F      nPr     3,6-di-Cl     CF3     5,6-di-Cl
Et   2,4-di-Cl     nPr     3-Cl-6-Br     CF3     5-Cl-6-Br
Et   2-Cl-4-Br     nPr     3-Br-6-F      CF3     5-Br-6-F
Et   2-Br-4-F      nPr     3-Br-6-Cl     CF3     5-Br-6-Cl
Et   2-Br-4-Cl     nPr     3,6-di-Br     CF3     5,6-di-Br
Et   2,4-di-Br     nPr     3,7-di-F      CF3     5,7-di-F
Et   2,5-di-F      nPr     3-F-7-Cl      CF3     5-F-7-Cl
Et   2-F-5-Cl      nPr     3-F-7-Br      CF3     5-F-7-Br
Et   2-F-5-Br      nPr     3-Cl-7-F      CF3     5-Cl-7-F
Et   2-Cl-5-F      nPr     3,7-di-Cl     CF3     5,7-di-Cl
Et   2,5-di-Cl     nPr     3-Cl-7-Br     CF3     5-Cl-7-Br
Et   2-Cl-5-Br     nPr     3-Br-7-F      CF3     5-Br-7-F
Et   2-Br-5-F      nPr     3-Br-7-Cl     CF3     5-Br-7-Cl
Et   2-Br-5-Cl     nPr     3,7-di-Br     CF3     5,7-di-Br
Et   2,5-di-Br     nPr     3,8-di-F      CF3     5,8-di-F
Et   2,6-di-F      nPr     3-F-8-Cl      CF3     5-F-8-Cl
Et   2-F-6-Cl      nPr     3-F-8-Br      CF3     5-F-8-Br
Et   2-F-6-Br      nPr     3-Cl-8-F      CF3     5-Cl-8-F
Et   2-Cl-6-F      nPr     3,8-di-Cl     CF3     5,8-di-Cl
Et   2,6-di-Cl     nPr     3-Cl-8-Br     CF3     5-Cl-8-Br
Et   2-Cl-6-Br     nPr     3-Br-8-F      CF3     5-Br-8-F
Et   2-Br-6-F      nPr     3-Br-8-Cl     CF3     5-Br-8-Cl
Et   2-Br-6-Cl     nPr     3,8-di-Br     CF3     5,8-di-Br
Et   2,6-di-Br     nPr     4,5-di-F      CF3     6,7-di-F
Et   2,7-di-F      nPr     4-F-5-Cl      CF3     6-F-7-Cl
Et   2-F-7-Cl      nPr     4-F-5-Br      CF3     6-F-7-Br
Et   2-F-7-Br      nPr     4-Cl-5-F      CF3     6-Cl-7-F
Et   2-Cl-7-F      nPr     4,5-di-Cl     CF3     6,7-di-Cl
Et   2,7-di-Cl     nPr     4-Cl-5-Br     CF3     6-Cl-7-Br
Et   2-Cl-7-Br     nPr     4-Br-5-F      CF3     6-Br-7-F
Et   2-Br-7-F      nPr     4-Br-5-Cl     CF3     6-Br-7-Cl
Et   2-Br-7-Cl     nPr     4,5-di-Br     CF3     6,7-di-Br
Et   2,7-di-Br     nPr     4,6-di-F      CF3     6,8-di-F
Et   2,8-di-F      nPr     4-F-6-Cl      CF3     6-F-8-Cl
Et   2-F-8-Cl      nPr     4-F-6-Br      CF3     6-F-8-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   2-F-8-Br      nPr     4-Cl-6-F      CF3     6-Cl-8-F
Et   2-Cl-8-F      nPr     4,6-di-Cl     CF3     6,8-di-Cl
Et   2,8-di-Cl     nPr     4-Cl-6-Br     CF3     6-Cl-8-Br
Et   2-Cl-8-Br     nPr     4-Br-6-F      CF3     6-Br-8-F
Et   2-Br-8-F      nPr     4-Br-6-Cl     CF3     6-Br-8-Cl
Et   2-Br-8-Cl     nPr     4,6-di-Br     CF3     6,8-di-Br
Et   2,8-di-Br     nPr     4,7-di-F      CF3     7,8-di-F
Et   3,4-di-F      nPr     4-F-7-Cl      CF3     7-F-8-Cl
Et   3-F-4-Cl      nPr     4-F-7-Br      CF3     7-F-8-Br
Et   3-F-4-Br      nPr     4-Cl-7-F      CF3     7-Cl-8-F
Et   3-Cl-4-F      nPr     4,7-di-Cl     CF3     7,8-di-Cl
Et   3,4-di-Cl     nPr     4-Cl-7-Br     CF3     7-Cl-8-Br
Et   3-Cl-4-Br     nPr     4-Br-7-F      CF3     7-Br-8-F
Et   3-Br-4-F      nPr     4-Br-7-Cl     CF3     7-Br-8-Cl
Et   3-Br-4-Cl     nPr     4,7-di-Br     CF3     7,8-di-Br
Et   3,4-di-Br     nPr     4,8-di-F      cPr     2,3-di-F
Et   3,5-di-F      nPr     4-F-8-Cl      cPr     2-F-3-Cl
Et   3-F-5-Cl      nPr     4-F-8-Br      cPr     2-F-3-Br
Et   3-F-5-Br      nPr     4-Cl-8-F      cPr     2-Cl-3-F
Et   3-Cl-5-F      nPr     4,8-di-Cl     cPr     2,3-di-Cl
Et   3,5-di-Cl     nPr     4-Cl-8-Br     cPr     2-Cl-3-Br
Et   3-Cl-5-Br     nPr     4-Br-8-F      cPr     2-Br-3-F
Et   3-Br-5-F      nPr     4-Br-8-Cl     cPr     2-Br-3-Cl
Et   3-Br-5-Cl     nPr     4,8-di-Br     cPr     2,3-di-Br
Et   3,5-di-Br     nPr     5,6-di-F      cPr     2,4-di-F
Et   3,6-di-F      nPr     5-F-6-Cl      cPr     2-F-4-Cl
Et   3-F-6-Cl      nPr     5-F-6-Br      cPr     2-F-4-Br
Et   3-F-6-Br      nPr     5-Cl-6-F      cPr     2-Cl-4-F
Et   3-Cl-6-F      nPr     5,6-di-Cl     cPr     2,4-di-Cl
Et   3,6-di-Cl     nPr     5-Cl-6-Br     cPr     2-Cl-4-Br
Et   3-Cl-6-Br     nPr     5-Br-6-F      cPr     2-Br-4-F
Et   3-Br-6-F      nPr     5-Br-6-Cl     cPr     2-Br-4-Cl
Et   3-Br-6-Cl     nPr     5,6-di-Br     cPr     2,4-di-Br
Et   3,6-di-Br     nPr     5,7-di-F      cPr     2,5-di-F
Et   3,7-di-F      nPr     5-F-7-Cl      cPr     2-F-5-Cl
Et   3-F-7-Cl      nPr     5-F-7-Br      cPr     2-F-5-Br
Et   3-F-7-Br      nPr     5-Cl-7-F      cPr     2-Cl-5-F
Et   3-Cl-7-F      nPr     5,7-di-Cl     cPr     2,5-di-Cl
Et   3,7-di-Cl     nPr     5-Cl-7-Br     cPr     2-Cl-5-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   3-Cl-7-Br     nPr     5-Br-7-F      cPr     2-Br-5-F
Et   3-Br-7-F      nPr     5-Br-7-Cl     cPr     2-Br-5-Cl
Et   3-Br-7-Cl     nPr     5,7-di-Br     cPr     2,5-di-Br
Et   3,7-di-Br     nPr     5,8-di-F      cPr     2,6-di-F
Et   3,8-di-F      nPr     5-F-8-Cl      cPr     2-F-6-Cl
Et   3-F-8-Cl      nPr     5-F-8-Br      cPr     2-F-6-Br
Et   3-F-8-Br      nPr     5-Cl-8-F      cPr     2-Cl-6-F
Et   3-Cl-8-F      nPr     5,8-di-Cl     cPr     2,6-di-Cl
Et   3,8-di-Cl     nPr     5-Cl-8-Br     cPr     2-Cl-6-Br
Et   3-Cl-8-Br     nPr     5-Br-8-F      cPr     2-Br-6-F
Et   3-Br-8-F      nPr     5-Br-8-Cl     cPr     2-Br-6-Cl
Et   3-Br-8-Cl     nPr     5,8-di-Br     cPr     2,6-di-Br
Et   3,8-di-Br     nPr     6,7-di-F      cPr     2,7-di-F
Et   4,5-di-F      nPr     6-F-7-Cl      cPr     2-F-7-Cl
Et   4-F-5-Cl      nPr     6-F-7-Br      cPr     2-F-7-Br
Et   4-F-5-Br      nPr     6-Cl-7-F      cPr     2-Cl-7-F
Et   4-Cl-5-F      nPr     6,7-di-Cl     cPr     2,7-di-Cl
Et   4,5-di-Cl     nPr     6-Cl-7-Br     cPr     2-Cl-7-Br
Et   4-Cl-5-Br     nPr     6-Br-7-F      cPr     2-Br-7-F
Et   4-Br-5-F      nPr     6-Br-7-Cl     cPr     2-Br-7-Cl
Et   4-Br-5-Cl     nPr     6,7-di-Br     cPr     2,7-di-Br
Et   4,5-di-Br     nPr     6,8-di-F      cPr     2,8-di-F
Et   4,6-di-F      nPr     6-F-8-Cl      cPr     2-F-8-Cl
Et   4-F-6-Cl      nPr     6-F-8-Br      cPr     2-F-8-Br
Et   4-F-6-Br      nPr     6-Cl-8-F      cPr     2-Cl-8-F
Et   4-Cl-6-F      nPr     6,8-di-Cl     cPr     2,8-di-Cl
Et   4,6-di-Cl     nPr     6-Cl-8-Br     cPr     2-Cl-8-Br
Et   4-Cl-6-Br     nPr     6-Br-8-F      cPr     2-Br-8-F
Et   4-Br-6-F      nPr     6-Br-8-Cl     cPr     2-Br-8-Cl
Et   4-Br-6-Cl     nPr     6,8-di-Br     cPr     2,8-di-Br
Et   4,6-di-Br     nPr     7,8-di-F      cPr     3,4-di-F
Et   4,7-di-F      nPr     7-F-8-Cl      cPr     3-F-4-Cl
Et   4-F-7-Cl      nPr     7-F-8-Br      cPr     3-F-4-Br
Et   4-F-7-Br      nPr     7-Cl-8-F      cPr     3-Cl-4-F
Et   4-Cl-7-F      nPr     7,8-di-Cl     cPr     3,4-di-Cl
Et   4,7-di-Cl     nPr     7-Cl-8-Br     cPr     3-Cl-4-Br
Et   4-Cl-7-Br     nPr     7-Br-8-F      cPr     3-Br-4-F
Et   4-Br-7-F      nPr     7-Br-8-Cl     cPr     3-Br-4-Cl
Et   4-Br-7-Cl     nPr     7,8-di-Br     cPr     3,4-di-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   4,7-di-Br     CH2OMe  2,3-di-F      cPr     3,5-di-F
Et   4,8-di-F      CH2OMe  2-F-3-Cl      cPr     3-F-5-Cl
Et   4-F-8-Cl      CH2OMe  2-F-3-Br      cPr     3-F-5-Br
Et   4-F-8-Br      CH2OMe  2-Cl-3-F      cPr     3-Cl-5-F
Et   4-Cl-8-F      CH2OMe  2,3-di-Cl     cPr     3,5-di-Cl
Et   4,8-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-3-Br     cPr     3-Cl-5-Br
Et   4-Cl-8-Br     CH2OMe  2-Br-3-F      cPr     3-Br-5-F
Et   4-Br-8-F      CH2OMe  2-Br-3-Cl     cPr     3-Br-5-Cl
Et   4-Br-8-Cl     CH2OMe  2,3-di-Br     cPr     3,5-di-Br
Et   4,8-di-Br     CH2OMe  2,4-di-F      cPr     3,6-di-F
Et   5,6-di-F      CH2OMe  2-F-4-Cl      cPr     3-F-6-Cl
Et   5-F-6-Cl      CH2OMe  2-F-4-Br      cPr     3-F-6-Br
Et   5-F-6-Br      CH2OMe  2-Cl-4-F      cPr     3-Cl-6-F
Et   5-Cl-6-F      CH2OMe  2,4-di-Cl     cPr     3,6-di-Cl
Et   5,6-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-4-Br     cPr     3-Cl-6-Br
Et   5-Cl-6-Br     CH2OMe  2-Br-4-F      cPr     3-Br-6-F
Et   5-Br-6-F      CH2OMe  2-Br-4-Cl     cPr     3-Br-6-Cl
Et   5-Br-6-Cl     CH2OMe  2,4-di-Br     cPr     3,6-di-Br
Et   5,6-di-Br     CH2OMe  2,5-di-F      cPr     3,7-di-F
Et   5,7-di-F      CH2OMe  2-F-5-Cl      cPr     3-F-7-Cl
Et   5-F-7-Cl      CH2OMe  2-F-5-Br      cPr     3-F-7-Br
Et   5-F-7-Br      CH2OMe  2-Cl-5-F      cPr     3-Cl-7-F
Et   5-Cl-7-F      CH2OMe  2,5-di-Cl     cPr     3,7-di-Cl
Et   5,7-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-5-Br     cPr     3-Cl-7-Br
Et   5-Cl-7-Br     CH2OMe  2-Br-5-F      cPr     3-Br-7-F
Et   5-Br-7-F      CH2OMe  2-Br-5-Cl     cPr     3-Br-7-Cl
Et   5-Br-7-Cl     CH2OMe  2,5-di-Br     cPr     3,7-di-Br
Et   5,7-di-Br     CH2OMe  2,6-di-F      cPr     3,8-di-F
Et   5,8-di-F      CH2OMe  2-F-6-Cl      cPr     3-F-8-Cl
Et   5-F-8-Cl      CH2OMe  2-F-6-Br      cPr     3-F-8-Br
Et   5-F-8-Br      CH2OMe  2-Cl-6-F      cPr     3-Cl-8-F
Et   5-Cl-8-F      CH2OMe  2,6-di-Cl     cPr     3,8-di-Cl
Et   5,8-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-6-Br     cPr     3-Cl-8-Br
Et   5-Cl-8-Br     CH2OMe  2-Br-6-F      cPr     3-Br-8-F
Et   5-Br-8-F      CH2OMe  2-Br-6-Cl     cPr     3-Br-8-Cl
Et   5-Br-8-Cl     CH2OMe  2,6-di-Br     cPr     3,8-di-Br
Et   5,8-di-Br     CH2OMe  2,7-di-F      cPr     4,5-di-F
Et   6,7-di-F      CH2OMe  2-F-7-Cl      cPr     4-F-5-Cl
Et   6-F-7-Cl      CH2OMe  2-F-7-Br      cPr     4-F-5-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
Et   6-F-7-Br      CH2OMe  2-Cl-7-F      cPr     4-Cl-5-F
Et   6-Cl-7-F      CH2OMe  2,7-di-Cl     cPr     4,5-di-Cl
Et   6,7-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-7-Br     cPr     4-Cl-5-Br
Et   6-Cl-7-Br     CH2OMe  2-Br-7-F      cPr     4-Br-5-F
Et   6-Br-7-F      CH2OMe  2-Br-7-Cl     cPr     4-Br-5-Cl
Et   6-Br-7-Cl     CH2OMe  2,7-di-Br     cPr     4,5-di-Br
Et   6,7-di-Br     CH2OMe  2,8-di-F      cPr     4,6-di-F
Et   6,8-di-F      CH2OMe  2-F-8-Cl      cPr     4-F-6-Cl
Et   6-F-8-Cl      CH2OMe  2-F-8-Br      cPr     4-F-6-Br
Et   6-F-8-Br      CH2OMe  2-Cl-8-F      cPr     4-Cl-6-F
Et   6-Cl-8-F      CH2OMe  2,8-di-Cl     cPr     4,6-di-Cl
Et   6,8-di-Cl     CH2OMe  2-Cl-8-Br     cPr     4-Cl-6-Br
Et   6-Cl-8-Br     CH2OMe  2-Br-8-F      cPr     4-Br-6-F
Et   6-Br-8-F      CH2OMe  2-Br-8-Cl     cPr     4-Br-6-Cl
Et   6-Br-8-Cl     CH2OMe  2,8-di-Br     cPr     4,6-di-Br
Et   6,8-di-Br     CH2OMe  3,4-di-F      cPr     4,7-di-F
Et   7,8-di-F      CH2OMe  3-F-4-Cl      cPr     4-F-7-Cl
Et   7-F-8-Cl      CH2OMe  3-F-4-Br      cPr     4-F-7-Br
Et   7-F-8-Br      CH2OMe  3-Cl-4-F      cPr     4-Cl-7-F
Et   7-Cl-8-F      CH2OMe  3,4-di-Cl     cPr     4,7-di-Cl
Et   7,8-di-Cl     CH2OMe  3-Cl-4-Br     cPr     4-Cl-7-Br
Et   7-Cl-8-Br     CH2OMe  3-Br-4-F      cPr     4-Br-7-F
Et   7-Br-8-F      CH2OMe  3-Br-4-Cl     cPr     4-Br-7-Cl
Et   7-Br-8-Cl     CH2OMe  3,4-di-Br     cPr     4,7-di-Br
Et   7,8-di-Br     CH2OMe  3,5-di-F      cPr     4,8-di-F
iPr  2,3-di-F      CH2OMe  3-F-5-Cl      cPr     4-F-8-Cl
iPr  2-F-3-Cl      CH2OMe  3-F-5-Br      cPr     4-F-8-Br
iPr  2-F-3-Br      CH2OMe  3-Cl-5-F      cPr     4-Cl-8-F
iPr  2-Cl-3-F      CH2OMe  3,5-di-Cl     cPr     4,8-di-Cl
iPr  2,3-di-Cl     CH2OMe  3-Cl-5-Br     cPr     4-Cl-8-Br
iPr  2-Cl-3-Br     CH2OMe  3-Br-5-F      cPr     4-Br-8-F
iPr  2-Br-3-F      CH2OMe  3-Br-5-Cl     cPr     4-Br-8-Cl
iPr  2-Br-3-Cl     CH2OMe  3,5-di-Br     cPr     4,8-di-Br
iPr  2,3-di-Br     CH2OMe  3,6-di-F      cPr     5,6-di-F
iPr  2,4-di-F      CH2OMe  3-F-6-Cl      cPr     5-F-6-Cl
iPr  2-F-4-Cl      CH2OMe  3-F-6-Br      cPr     5-F-6-Br
iPr  2-F-4-Br      CH2OMe  3-Cl-6-F      cPr     5-Cl-6-F
iPr  2-Cl-4-F      CH2OMe  3,6-di-Cl     cPr     5,6-di-Cl
iPr  2,4-di-Cl     CH2OMe  3-Cl-6-Br     cPr     5-Cl-6-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
iPr  2-Cl-4-Br     CH2OMe  3-Br-6-F      cPr     5-Br-6-F
iPr  2-Br-4-F      CH2OMe  3-Br-6-Cl     cPr     5-Br-6-Cl
iPr  2-Br-4-Cl     CH2OMe  3,6-di-Br     cPr     5,6-di-Br
iPr  2,4-di-Br     CH2OMe  3,7-di-F      cPr     5,7-di-F
iPr  2,5-di-F      CH2OMe  3-F-7-Cl      cPr     5-F-7-Cl
iPr  2-F-5-Cl      CH2OMe  3-F-7-Br      cPr     5-F-7-Br
iPr  2-F-5-Br      CH2OMe  3-Cl-7-F      cPr     5-Cl-7-F
iPr  2-Cl-5-F      CH2OMe  3,7-di-Cl     cPr     5,7-di-Cl
iPr  2,5-di-Cl     CH2OMe  3-Cl-7-Br     cPr     5-Cl-7-Br
iPr  2-Cl-5-Br     CH2OMe  3-Br-7-F      cPr     5-Br-7-F
iPr  2-Br-5-F      CH2OMe  3-Br-7-Cl     cPr     5-Br-7-Cl
iPr  2-Br-5-Cl     CH2OMe  3,7-di-Br     cPr     5,7-di-Br
iPr  2,5-di-Br     CH2OMe  3,8-di-F      cPr     5,8-di-F
iPr  2,6-di-F      CH2OMe  3-F-8-Cl      cPr     5-F-8-Cl
iPr  2-F-6-Cl      CH2OMe  3-F-8-Br      cPr     5-F-8-Br
iPr  2-F-6-Br      CH2OMe  3-Cl-8-F      cPr     5-Cl-8-F
iPr  2-Cl-6-F      CH2OMe  3,8-di-Cl     cPr     5,8-di-Cl
iPr  2,6-di-Cl     CH2OMe  3-Cl-8-Br     cPr     5-Cl-8-Br
iPr  2-Cl-6-Br     CH2OMe  3-Br-8-F      cPr     5-Br-8-F
iPr  2-Br-6-F      CH2OMe  3-Br-8-Cl     cPr     5-Br-8-Cl
iPr  2-Br-6-Cl     CH2OMe  3,8-di-Br     cPr     5,8-di-Br
iPr  2,6-di-Br     CH2OMe  4,5-di-F      cPr     6,7-di-F
iPr  2,7-di-F      CH2OMe  4-F-5-Cl      cPr     6-F-7-Cl
iPr  2-F-7-Cl      CH2OMe  4-F-5-Br      cPr     6-F-7-Br
iPr  2-F-7-Br      CH2OMe  4-Cl-5-F      cPr     6-Cl-7-F
iPr  2-Cl-7-F      CH2OMe  4,5-di-Cl     cPr     6,7-di-Cl
iPr  2,7-di-Cl     CH2OMe  4-Cl-5-Br     cPr     6-Cl-7-Br
iPr  2-Cl-7-Br     CH2OMe  4-Br-5-F      cPr     6-Br-7-F
iPr  2-Br-7-F      CH2OMe  4-Br-5-Cl     cPr     6-Br-7-Cl
iPr  2-Br-7-Cl     CH2OMe  4,5-di-Br     cPr     6,7-di-Br
iPr  2,7-di-Br     CH2OMe  4,6-di-F      cPr     6,8-di-F
iPr  2,8-di-F      CH2OMe  4-F-6-Cl      cPr     6-F-8-Cl
iPr  2-F-8-Cl      CH2OMe  4-F-6-Br      cPr     6-F-8-Br
iPr  2-F-8-Br      CH2OMe  4-Cl-6-F      cPr     6-Cl-8-F
iPr  2-Cl-8-F      CH2OMe  4,6-di-Cl     cPr     6,8-di-Cl
iPr  2,8-di-Cl     CH2OMe  4-Cl-6-Br     cPr     6-Cl-8-Br
iPr  2-Cl-8-Br     CH2OMe  4-Br-6-F      cPr     6-Br-8-F
iPr  2-Br-8-F      CH2OMe  4-Br-6-Cl     cPr     6-Br-8-Cl
iPr  2-Br-8-Cl     CH2OMe  4,6-di-Br     cPr     6,8-di-Br
-------- ---------- ---------
[第4表](続き)[第4表](続き)  [第4表](続き)
-------- ---------- ---------
R3    Z             R3       Z            R3       Z
-------- ---------- ---------
iPr  2,8-di-Br     CH2OMe  4,7-di-F      cPr     7,8-di-F
iPr  3,4-di-F      CH2OMe  4-F-7-Cl      cPr     7-F-8-Cl
iPr  3-F-4-Cl      CH2OMe  4-F-7-Br      cPr     7-F-8-Br
iPr  3-F-4-Br      CH2OMe  4-Cl-7-F      cPr     7-Cl-8-F
iPr  3-Cl-4-F      CH2OMe  4,7-di-Cl     cPr     7,8-di-Cl
iPr  3,4-di-Cl     CH2OMe  4-Cl-7-Br     cPr     7-Cl-8-Br
iPr  3-Cl-4-Br     CH2OMe  4-Br-7-F      cPr     7-Br-8-F
iPr  3-Br-4-F      CH2OMe  4-Br-7-Cl     cPr     7-Br-8-Cl
iPr  3-Br-4-Cl     CH2OMe  4,7-di-Br     cPr     7,8-di-Br
iPr  3,4-di-Br  ---------- ---------
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
[第5表]   [第5表](続き) [第5表](続き)
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R3     Z          R3         Z         R3            Z
------- --------- -----------
Me    Me         cPen      CF3        CF(CF3)2     nPr
Me    Et         cPen      cPr        CF(CF3)2     CH2OMe
Me    iPr        cHex      Me         CF(CF3)2     CF3
Me    nPr        cHex      Et         CF(CF3)2     cPr
Me    CH2OMe     cHex      iPr        CH=CH2       Me
Me    CF3        cHex      nPr        CH=CH2       Et
Me    cPr        cHex      CH2OMe     CH=CH2       iPr
Et    Me         cHex      CF3        CH=CH2       nPr
Et    Et         cHex      cPr        CH=CH2       CH2OMe
Et    iPr        CF3       Me         CH=CH2       CF3
Et    nPr        CF3       Et         CH=CH2       cPr
Et    CH2OMe     CF3       iPr        CH2CH=CH2    Me
Et    CF3        CF3       nPr        CH2CH=CH2    Et
Et    cPr        CF3       CH2OMe     CH2CH=CH2    iPr
nPr   Me         CF3       CF3        CH2CH=CH2    nPr
nPr   Et         CF3       cPr        CH2CH=CH2    CH2OMe
nPr   iPr        CF2H      Me         CH2CH=CH2    CF3
nPr   nPr        CF2H      Et         CH2CH=CH2    cPr
nPr   CH2OMe     CF2H      iPr        C(Me)=CH2    Me
nPr   CF3        CF2H      nPr        C(Me)=CH2    Et
nPr   cPr        CF2H      CH2OMe     C(Me)=CH2    iPr
iPr   Me         CF2H      CF3        C(Me)=CH2    nPr
iPr   Et         CF2H      cPr        C(Me)=CH2    CH2OMe
iPr   iPr        CCl3      Me         C(Me)=CH2    CF3
iPr   nPr        CCl3      Et         C(Me)=CH2    cPr
iPr   CH2OMe     CCl3      iPr        C(Me)CH=CH2  Me
iPr   CF3        CCl3      nPr        C(Me)CH=CH2  Et
iPr   cPr        CCl3      CH2OMe     C(Me)CH=CH2  iPr
nBu   Me         CCl3      CF3        C(Me)CH=CH2  nPr
nBu   Et         CCl3      cPr        C(Me)CH=CH2  CH2OMe
nBu   iPr        CCl2H     Me         C(Me)CH=CH2  CF3
nBu   nPr        CCl2H     Et         C(Me)CH=CH2  cPr
nBu   CH2OMe     CCl2H     iPr        OMe          Me
nBu   CF3        CCl2H     nPr        OMe          Et
nBu   cPr        CCl2H     CH2OMe     OMe          iPr
cPr   Me         CCl2H     CF3        OMe          nPr
cPr   Et         CCl2H     cPr        OMe          CH2OMe
cPr   iPr        CClH2     Me         OMe          CF3
cPr   nPr        CClH2     Et         OMe          cPr
------- --------- -----------
[第5表](続き)[第5表](続き)[第5表](続き)
------- --------- -----------
R3     Z          R3         Z         R3            Z
------- --------- -----------
cPr   CH2OMe     CClH2     iPr        OEt          Me
cPr   CF3        CClH2     nPr        OEt          Et
cPr   cPr        CClH2     CH2OMe     OEt          iPr
U-1a  Me         CClH2     CF3        OEt          nPr
U-1a  Et         CClH2     cPr        OEt          CH2OMe
U-1a  iPr        CH2CF3    Me         OEt          CF3
U-1a  nPr        CH2CF3    Et         OEt          cPr
U-1a  CH2OMe     CH2CF3    iPr        OnPr         Me
U-1a  CF3        CH2CF3    nPr        OnPr         Et
U-1a  cPr        CH2CF3    CH2OMe     OnPr         iPr
U-1b  Me         CH2CF3    CF3        OnPr         nPr
U-1b  Et         CH2CF3    cPr        OnPr         CH2OMe
U-1b  iPr        CH2CCl3   Me         OnPr         CF3
U-1b  nPr        CH2CCl3   Et         OnPr         cPr
U-1b  CH2OMe     CH2CCl3   iPr        OiPr         Me
U-1b  CF3        CH2CCl3   nPr        OiPr         Et
U-1b  cPr        CH2CCl3   CH2OMe     OiPr         iPr
cBu   Me         CH2CCl3   CF3        OiPr         nPr
cBu   Et         CH2CCl3   cPr        OiPr         CH2OMe
cBu   iPr        CF2CF3    Me         OiPr         CF3
cBu   nPr        CF2CF3    Et         OiPr         cPr
cBu   CH2OMe     CF2CF3    iPr        Ph           Me
cBu   CF3        CF2CF3    nPr        Ph           Et
cBu   cPr        CF2CF3    CH2OMe     Ph           iPr
cPen  Me         CF2CF3    CF3        Ph           nPr
cPen  Et         CF2CF3    cPr        Ph           CH2OMe
cPen  iPr        CF(CF3)2  Me         Ph           CF3
cPen  nPr        CF(CF3)2  Et         Ph           cPr
cPen  CH2OMe     CF(CF3)2  iPr      -----------
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 本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常は、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により、界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等を添加して、液剤(Soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、ゲル剤(gel)等の任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
 固体担体としては、例えば、石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、合成珪酸塩等が挙げられる。
 液体担体としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等のアルコール類;キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ブチルセロソルブ等のエーテル類;シクロヘキサノン等のケトン類;γ-ブチロラクトン等のエステル類;N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等の酸アミド類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油;水;等が挙げられる。 これら固体及び液体担体は単独でも2種以上を併用してもよい。
 界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩又は燐酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤;アルキルアミン塩、アルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤;アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤;等が挙げられる。
 これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常、0.05~20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
 本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて、製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
 特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
 本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りである。但し、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
 殺菌剤:アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゾビンディフルピル(benzovindiflupyr)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ-4(dinocap-4)、ジノカップ-6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エディフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット(folpet)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グリジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、硫酸オキシキノリン(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン-アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジッド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、ナフティフィン(naftifine)、ナタマイシン(natamycin)、有機ニッケル(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタル-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、オクチノリン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシキノリン銅(oxine copper)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(2-phenylphenol)、ホスダイフェン(phosdiphen)、フサライド(phthalide)、ピカルブトラゾキシ(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン-D(polyoxorim)、ポタシウムアジド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピロキロン(pyroquilon)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キナセトール-スルフェート(quinacetol-sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、ラベンザゾール(rabenzazole)、サリチルアニリド(salicylanilide)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テフロクタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンヒム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenal
ate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、ジンクナフテネート(zinc naphthenate)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、MIF-1002(試験名)、OAF-211(試験名)、SB-4303(試験名)など。
 殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォクソラネル(afoxolaner)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス-メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアゾ(dicloromezotiaz)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ-エンドスルファン(alpha-endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド(flonicamid)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララネル(fluralaner)、フルバリネート(fluvalinate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ-MP(indoxacarb-MP)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、ムスカルア(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホキシム(phoxim)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホテップ(sulfotep)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d-T-80-フタルスリン(d-tetramethrin)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、ME5382(試験名)、ZDI2501(試験名)など。
 殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アゾシクロチン(azocyclotin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン-オキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ホルメタネート(formetanate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、NA-89(試験名)など。
 殺線虫剤:カズサホス(cadusafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルエンスルフォン(fluensulfone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、オキサミル(oxamyl)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、BYI-1921(試験名)、MAI-08015(試験名)など。
 駆虫剤:アクリフラビン(acriflavine)、アルベンダゾール(albendazole)、アトバコン(atovaguone)、アジスロマイシン(azithromycin)、ビチオノール(bithionol)、ブロムフェノホス(bromofenofos)、カンベンダゾール(cambendazole)、カルニダゾール(carnidazole)、クロロキン(chloroquine)、クラズリル(clazuril)、クリンダマイシン(clindamycin hydrochloride)、クロルスロン(clorsulon)、クロサンテル(closantel)、クマホス(coumaphos)、シミアゾル(cymiazol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジエチルカルバマジン(diethylcarbamazine)、ジミナゼン(diminazene)、ジソフェノール(disophenol)、ヨウ化ジチアザニン(dithiazanine iodide)、ドキシサイクリン(doxycycline hydrochloride)、ドラメクチン(doramectin)、エモデプシド(emodepside)、エプリノメクチン(eprinomectin)、フェバンテル(febantel)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フルベンダゾール(flubendazole)、フラゾリドン(furazolidone)、グリカルピラミド(glycalpyramide)、イミドカルブ(imidocarb)、イベルメクチン(ivermectin)、レバミゾール(levamisole)、メベンダゾール(mebendazole)、メフロキン(mefloquine)、メラルソミン二塩酸塩(melarsamine hydrochloride)、メトロニダゾール(metronidazole)、メチリジン(metyridine)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、モネパンテル(monepantel)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、モキシデクチン(moxidectin)、ナイカルバジン(nicarbazin)、ニクロサミド(niclosamide)、ニトロスカネート(nitroscanate)、ニトロキシニル(nitroxynil)、オムファロチン(omphalotin)、パモ酸オキサンテル(oxantel pamoate)、酒石酸オキサンテル(oxantel tartrate)、オクスフェンダゾール(oxfendazolee)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オキシクロザニド(oxyclozanide)、パマキン(pamaquine)、フェノチアジン(phenothiazine)、アジピン酸ピペラジン(piperazine adipate)、クエン酸ピペラジン(piperazine citrate)、リン酸ピペラジン(piperazine phosphate)、PNU-97333(paraherquamide A)、PNU-141962(2-deoxyparaherquamide)、プラジクアンテル(praziquantel)、プリマキン(primaquine)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポクスル(propoxur)、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、ピリメタミン(pyrimethamine)、サントニン(santonin)、セラメクチン(selamectin)、スルファジメトキシン(sulfadimethoxine)、スルファドキシン(sulfadoxine)、スルファメラジン(sulfamerazine)、スルファモノメトキシン(sulfamonomethoxine)、スルファモイルダプソン(sulfamoildapsone)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チニダゾール(tinidazole)、トルトラズリル(toltrazuril)、トリブロムサラン(tribromsalan)、トリクラベンダゾール(triclabendazole)など。
 抗真菌剤:ケトコナゾール(ketoconazole)、ミコナゾール硝酸塩(miconazole nitrate)など。
 抗菌剤:アモキシシリン(amoxicillin)、アンピシリン(ampicillin)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、セファピリン(cefapirin)、セファゾリン(cefazolin)、セフキノム(cefquinome)、セフチオフル(ceftiofur)、クロルテトラサイクリン(chlortetracycline)、クラブラン酸(clavulanic acid)、ダノフロキサシン(danofloxacin)、ジフロキサシン(difloxacin)、ジニトルミド(dinitolmide)、エンロフロキサシン(enrofloxacin)、フロルフェニコール(florfenicol)、リンコマイシン(lincomycin)、ロメフロキサシン(lomefloxacin)、マルボフロキサシン(marbofloxacin)、ミロキサシン(miloxacin)、ミロサマイシン(mirosamycin)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ノルフロキサシン(norfloxacin)、オクチリノン(octhilinone)、オフロキサシン(ofloxacin)、オルビフロキサシン(orbifloxacin)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペニシリン(penicillin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、チアンフェニコール(thiamphenicol)、フマル酸チアムリン(tiamulin fumarate)、リン酸チルミコシン(tilmicosin phosphate)、酢酸イソ吉草酸タイロシン(acetylisovaleryltylosin)、リン酸タイロシン(tylosin phosphate)、ツラスロマイシン(tulathromycin)、バルネムリン(valnemulin)、貝殻焼成カルシウム(酸化カルシウム)、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌など。
 本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが、一般的には、有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005~50kg程度が適当であり、0.01~1kgが好ましい。
 次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物        0.1~80部
固体担体          5~98.9部
界面活性剤           1~10部
その他             0~ 5部
 その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物        0.1~30部
液体担体           45~95部
界面活性剤         4.9~15部
その他             0~10部
 その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物        0.1~70部
液体担体        15~98.89部
界面活性剤           1~12部
その他          0.01~30部
 その他として、例えば、凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物        0.1~90部
固体担体          0~98.9部
界面活性剤           1~20部
その他             0~10部
 その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物       0.01~70部
液体担体        20~99.99部
その他            0~ 10部
 その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物       0.01~80部
固体担体        10~99.99部
その他             0~10部
 その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物       0.01~30部
固体担体        65~99.99部
その他              0~5部
 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
 使用に際しては、上記製剤を水で1~10000倍、好ましくは100~10000倍に希釈して、又は希釈せずに散布する。
 次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例1〕乳剤
  本発明化合物No.A-1       20部
  メチルナフタレン           55部
  シクロヘキサノン           20部
  ソルポール2680           5部
 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
 上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては、上記乳剤を水により50~20000倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
〔製剤例2〕水和剤
  本発明化合物No.A-1       25部
  パイロフィライト           66部
  ソルポール5039           4部
 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
  カープレックス#80D         3部
 (ホワイトカーボン:塩野義製薬社製、商品名)
  リグニンスルホン酸カルシウム      2部
 上記成分を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては、上記水和剤を水により50~20000倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
〔製剤例3〕粉剤
  本発明化合物No.A-1        3部
  カープレックス#80D       0.5部
 (ホワイトカーボン:塩野義製薬社製、商品名)
  カオリナイト             95部
  リン酸ジイソプロピル        1.5部
 上記成分を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際しては、上記粉剤の有効成分量が、ヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
〔製剤例4〕粒剤
  本発明化合物No.A-1        5部
  ベントナイト             30部
  タルク                64部
  リグニンスルホン酸カルシウム      1部
 上記成分を均一に混合粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際しては、上記粒剤の有効成分量が、ヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
〔製剤例5〕懸濁剤
  本発明化合物No.A-1       25部
  ソルポール3353           5部
 (非イオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
  ルノックス1000C        0.5部
 (陰イオン界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
  ザンサンガム(天然高分子)     0.2部
  安息香酸ソーダ           0.4部
  プロピレングリコール         10部
  水                58.9部
 有効成分(本発明化合物)を除く上記の成分を均一に溶解し、次いで、本発明化合物を加えてよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、前記フロアブル剤を水により50~20000倍に希釈して、有効成分量がヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
〔製剤例6〕粒状水和剤
  本発明化合物No.A-1       75部
  ハイテノールNE-15         5部
 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
  バニレックスN            10部
 (アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
  カープレックス#80D        10部
 (ホワイトカーボン:塩野義製薬社製、商品名)
 上記成分を均一に混合微粉砕して、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては、水で50~20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール当たり0.005~50kgになるように散布する。
 本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
 以下に、本発明化合物の合成例及び試験例を実施例として、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
 合成例1
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)アセトヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 (E)-N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)アセトヒドラジド0.21g(1.06mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド3ml溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.12g(1.06mmol)を室温にて添加し、30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に、1-(2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン0.20g(0.71mmol)を室温にて添加し、5時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水10mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(10ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.10gを白色結晶として得た。
融点:111~113℃
 合成例2
 4-((E)-1-((E)-(1-((2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)オキシ)プロピリデン)ヒドラゾノ)エチル)ベンゾイックアシッドの製造(本発明化合物No.B-80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 メチル4-((E)-1-((E)-(1-((2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)オキシ)プロピリデン)ヒドラゾノ)エチル)ベンゾエート60mg(0.13mmol)のエタノール13ml溶液に0.5M水酸化ナトリウム水溶液2mlを室温にて添加し、2時間撹拌した。さらに0.5M水酸化ナトリウム水溶液2mlを室温にて添加し、22時間撹拌を継続した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣に水10mlを添加し、水層をクロロホルム、ヘキサンにて洗浄(それぞれ10ml×1回)した。得られた水層に、氷冷下、濃塩酸を加えてpH1とした。水層に析出した結晶を濾取後、ジイソプロピルエーテル1mlで洗浄することにより、目的物35mgを白色結晶として得た。
融点:147~151℃
 合成例3
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(4-(メチルカルバモイル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-79)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 4-((E)-1-((E)-(1-((2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)オキシ)プロピリデン)ヒドラゾノ)エチル)ベンゾイックアシッド25mg(0.06mmol)、メチルアミン塩酸塩5mg(0.07mmol)、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩13mg(0.07mmol)、トリエチルアミン14mg(0.14mmol)及びジクロロメタン3mlの混合溶液を、室温にて21時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水5mlを添加し、該反応液をジクロロメタンで抽出(5ml×1回)した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル-エタノールの混合溶液(体積比10:1)1mlで洗浄することにより、目的物12mgを白色結晶として得た。
融点:164~167℃
 合成例4
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)-2-ヒドロキシアセトヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-88)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 (E)-2-((E)-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)ヒドラゾノ)-2-((2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)オキシ)エチルアセテート17mg(0.04mmol)のエタノール3ml溶液に、1M水酸化ナトリウム水溶液450mgを添加し、室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。該反応混合物に水5mlを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出(5ml×1)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル1mlで洗浄することにより、目的物7mgを白色結晶として得た。
融点:106~108℃
 合成例5
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)-2-(メチルスルフィニル)アセトヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-107)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)-2-(メチルチオ)アセトヒドラゾネート0.16g(0.36mmol)のジクロロメタン3ml溶液に、氷冷下にて、70重量%3-クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)74mg(0.30mmol)を添加し、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に飽和重曹水5mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(5ml×1)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル-エタノールの混合溶液(体積比10:1)2mlで洗浄することにより、目的物0.13gを白色結晶として得た。
融点:107~110℃
 合成例6
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-119)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
 工程1;(1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ヨードフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-114)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
 (E)-N’-(1-(3-ヨードフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジド2.55g(8.05mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド10mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.99g(8.78mmol)を室温にて添加し、1時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に1-(2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン2.07g(7.32mmol)を室温にて添加し、4時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物1.39gを白色結晶として得た。
融点:87~93℃
 工程2;(1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-119)
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ヨードフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-114)0.31g(0.55mmol)、ヨウ化銅5.0mg(0.03mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド5.0mg(0.007mmol)及びトリエチルアミン6mlの混合溶液に、トリメチルシリルアセチレン0.18ml(1.30mmol)を室温にて添加し、窒素雰囲気下、同温度にて15時間撹拌した。撹拌終了後、反応により生じた塩を濾別し、ジイソプロピルエーテル5mlで洗浄した。得られた濾液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3(体積比)}にて精製し、目的物0.25gを油状物として得た。
 合成例7
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-エチニルフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-122)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-((トリメチルシリル)エチニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-119)0.19g(0.38mmol)及びメタノール10mlの混合溶液に、炭酸カリウム0.30g(2.17mmol)を室温にて添加し、24時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチルのみ使用)にて精製し、目的物0.14gを油状物として得た。
 合成例8
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ヒドロキシフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-128)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ヨードフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-114)0.10g(0.19mmol)、1,10-フェナントロリン0.013g(0.066mmol)、ヨウ化銅0.010g(0.053mmol)、水酸化カリウム0.034g(0.61mmol)、ジメチルスルホキシド5ml及び水5mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、100℃にて6時間撹拌した。撹拌終了後、該反応液を室温に冷却し、同温度にて15時間静置した。該反応液を、再び100℃にて、9時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却した後、水10mlを添加して、反応を停止させた。該反応液を酢酸エチルにて抽出(15ml×2回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3(体積比)}にて精製し、目的物0.041gを油状物として得た。
 合成例9
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ビニルフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-129)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ヨードフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-114)0.17g(0.33mmol)、カリウムtert-ブトキシド0.044g(0.40mmol)、酢酸パラジウム0.004g(0.017mmol)及びテトラヒドロフラン20mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、加熱還流させた。次いで、該混合溶液に、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン0.07ml(0.41mmol)を滴下した。滴下終了後、該反応液を加熱還流下、3時間撹拌した。撹拌終了後、該反応液を室温に冷却し、同温度にて15時間静置した。再び、該反応液を加熱還流下、9時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却し、水30mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(30ml×2回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=7:3(体積比)}にて精製し、目的物0.040gを油状物として得た。
 合成例10
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルスルフィニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-140)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 工程1;1-(2-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オンの製造
 1-(2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン19.1g(67.5mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド70mlの混合溶液に、室温にて、酢酸カリウム8.00g(81.0mmol)を添加し、同温度にて3時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水200mlを添加して、反応を停止させた。その後、該反応混合物中に析出した結晶を濾取した。得られた結晶をメタノール250mlに溶解した後、室温にて、炭酸カリウム14.0g(101mmol)を添加して、2時間撹拌した。反応完結後、減圧下にて、該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に水200mlを添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出(200ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物14.1gを白色結晶として得た。
 工程2;2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネートの製造
 1-(2-(ヒドロキシメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン22.0g(99.9mmol)、トリエチルアミン12.1g(120mmol)及びジクロロメタン120mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、メタンスルホニルクロリド12.6g(110mmol)を滴下し、同温度にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応液に、0℃にて、トリエチルアミン2.42g(24.0mmol)を添加した。更に該反応液に、0℃にて、メタンスルホニルクロリド2.75g(24.0mmol)を添加し、1時間撹拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水150mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(150ml×1回)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物25.2gを白色結晶として得た。
融点:138-142℃
 工程3;(1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルチオ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-136)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 (E)-N’-(1-(3-メチルチオ)エチリデン)プロピオノヒドラジド0.52g(2.20mmol)及びN-メチルピロリドン12mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.22g(1.96mmol)を室温にて添加し、同温度にて30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネート0.54g(1.81mmol)を室温にて添加し、4時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.46gを油状物として得た。
 工程4;(1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルスルフィニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-140)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルチオ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-136)0.20g(0.46mmol)及びジクロロメタン5mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、該混合溶液に70重量%3-クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.079g(0.30mmol)を添加し、同温度にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に飽和重曹水5mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(5ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1(体積比)}にて精製し、目的物0.14gを油状物として得た。
 合成例11
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルスルホニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-141)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(メチルチオ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-136)0.11g(0.25mmol)及びジクロロメタン3mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、該混合溶液に70重量%3-クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.12g(0.50mmol)を添加し、同温度にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に飽和重曹水3mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(5ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1(体積比)}にて精製し、目的物0.035gを樹脂状物として得た。
 合成例12
 (1E,2E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(6-クロロピリジン-2-イル)エチリデン)ブタ-2-エンヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.E-38)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 (E)-N’-(1-(6-クロロピリジン-2-イル)エチリデン)ブタ-3-エンヒドラジド0.12g(0.50mmol)及びN-メチルピロリドン3mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.056g(0.50mmol)を室温にて添加し、30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応液に2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネート0.15g(0.50mmol)及びN-メチルピロリドン1mlの混合溶液を、室温にて添加し、同温度にて20時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.097gを白色結晶として得た。
融点:89~95℃
 合成例13
 (1E,N’E)-2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(4’-フルオロフェニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-153)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 工程1;2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンズアルデヒドの製造
 2-クロロ-6-フルオロベンズアルデヒド10.0g(63.1mmol)、1-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン6.64g(66.3mmol)、炭酸カリウム10.5g(75.7mmol)及びN-メチルピロリドン60mlの混合溶液を、100℃にて18時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却し、水300mlを添加した。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取した後、ジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物7.01gを茶色結晶として得た。
融点:145~147℃
 工程2;1-(3-クロロ-2-(ヒドロキシメチル)フェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オンの製造
 水素化ホウ素ナトリウム0.95g(16.8mmol)及びテトラヒドロフラン25mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、該混合溶液に2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンズアルデヒド4.00g(16.8mmol)及びテトラヒドロフラン20mlの混合溶液を滴下し、室温にて1時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を0℃に冷却し、1N塩酸30mlを滴下して、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(30ml×2回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物3.57gを黄色結晶として得た。
融点:141~143℃
 工程3;2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネートの製造
 1-(3-クロロ-2-(ヒドロキシメチル)フェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン1.00g(4.16mmol)、トリエチルアミン0.50g(4.99mmol)及びジクロロメタン20mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、メタンスルホニルクロリド0.52g(4.58mmol)を滴下し、同温度にて1時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をジクロロメタンにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を飽和重曹水で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物1.30gを白色結晶として得た。
融点:135~137℃
 工程4;(1E,N’E)-2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-102)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 (E)-N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジド0.13g(0.47mmol)及びN-メチルピロリドン3mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド53mg(0.47mmol)を室温にて添加し、同温度にて30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応液に2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネート0.15g(0.47mmol)及びN-メチルピロリドン1mlの混合溶液を、室温にて添加し、同温度にて、20時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.10gを白色結晶として得た。
融点:91~93℃
 工程5;(1E,N’E)-2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-3-(4’-フルオロフェニル)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-153)
 (1E,N’E)-2-クロロ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-102)0.11g(0.22mmol)、4-フルオロフェニルボロン酸0.041g(0.29mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド7.0mg(0.010mmol)、炭酸ナトリウム0.058g(0.55mmol)、1,2-ジメトキシエタン3ml及び水1mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、加熱還流させ、1時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を室温に冷却し、水5mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応液を酢酸エチルにて抽出(5ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.10gを樹脂状物として得た。
 合成例14
 メチル N’-(1-((2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル)オキシ)エチリデン)ベンゾヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-174)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 メチル N’-プロピオニルベンゾヒドラゾネート0.088g(0.46mmol)及びN,N-ジメチルホルムアミド2mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.056g(0.50mmol)を、室温にて添加し、同温度にて30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応液に1-(2-(ブロモメチル)-3-メチルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン0.12g(0.42mmol)を、室温にて添加し、同温度にて、18時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水10mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(10ml×2)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.038gを白色結晶として得た。
融点:91~99℃
 合成例15
 (1E,N’E)-2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンジル N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-158)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 工程1;2-ブロモ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンズアルデヒドの製造
 2-ブロモ-6-フルオロベンズアルデヒド6.15g(30.3mmol)、1-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン3.03g(30.3mmol)、炭酸カリウム5.03g(36.4mmol)及びN-メチルピロリドン30mlの混合溶液を、120℃にて10時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却し、水200mlを添加した。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、目的物7.01gを白色結晶として得た。
融点:136~138℃
 工程2;2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンズアルデヒドの製造
 2-ブロモ-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンズアルデヒド0.62g(2.20mmol)、4,4,5,5-テトラメチル-2-ビニル-1,3,2-ジオキサボロラン0.43g(2.80mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド0.077g(0.11mmol)、炭酸カリウム0.76g(5.5mmol)、1,4-ジオキサン12ml及び水6mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、100℃にて時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温に冷却し、該反応混合物中の不溶物を濾別し、酢酸エチル10mlで洗浄した。得られた濾液を、酢酸エチルにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチルのみ使用)にて精製し、目的物0.35gを白色結晶として得た。
融点:145~146℃
 工程3;1-(2-(ヒドロキシメチル)-3-ビニルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オンの製造
 水素化ホウ素ナトリウム0.43g(11.3mmol)及びテトラヒドロフラン20mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンズアルデヒド1.40g(8.70mmol)及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を滴下し、同温度にて、1時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物に水30mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応液を酢酸エチルにて抽出(30ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.40gを白色結晶として得た。
 工程4;2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンジル メタンスルホネートの製造
 1-(2-(ヒドロキシメチル)-3-ビニルフェニル)-4-メチル-1H-テトラゾール-5(4H)-オン1.40g(6.00mmol)及びジクロロメタン12mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、メタンスルホニルクロリド0.76g(6.60mmol)を添加し、次いで、トリエチルアミン0.73g(7.20mmol)を滴下した。滴下終了後、同温度にて2時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応液をクロロホルムにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物1.00gを白色結晶として得た。
融点:128~135℃
 工程5;(1E,N’E)-2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンジル N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-158)
 (E)-N’-(1-(3-ブロモフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジド0.13g(0.48mmol)及びN-メチルピロリドン3mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.054g(0.487mmol)を室温にて添加し、同温度にて30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応液に2-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)-6-ビニルベンジル メタンスルホネート0.15g(0.48mmol)及びN-メチルピロリドン1mlの混合溶液を、室温にて添加し、同温度にて、20時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、目的物0.14gを油状物として得た。
 合成例16
 (1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(プロパ-1,2-ジエン-1-イルオキシ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネート(本発明化合物No.B-159)及び(1E,N’E)-2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル N’-(1-(3-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラゾネートの製造(本発明化合物No.B-160)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 (E)-N’-(1-(3-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジド0.12g(0.50mmol)及びN-メチルピロリドン3mlの混合溶液に、カリウムtert-ブトキシド0.056g(0.50mmol)を室温にて添加し、30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応液に2-メチル-6-(4-メチル-5-オキソ-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)ベンジル メタンスルホネート0.15g(0.50mmol)及びN-メチルピロリドン1mlの混合溶液を室温にて添加し、同温度にて20時間攪拌を継続した。反応完結後、該反応混合物に水20mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー{n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1(体積比)}にて精製し、本発明化合物No.B-159を0.019gの油状物、No.B-160を0.13gの油状物として得た。
 [参考例]
 以下に、本発明化合物の製造中間体の製造方法を、参考例として示す。
 参考例1
 (E)-N’-(1-(4-フルオロフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成(製造中間体No.a-3)
 1-(4-フルオロフェニル)エタノン0.61g(4.42mmol)、プロピオノヒドラジド0.58g(6.58mmol)、エタノール10ml及び酢酸1mlの混合溶液を、加熱還流下、1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応溶液に水50mlを加えた。次いで、反応溶液中に析出した結晶を濾取し、目的物0.69gを白色結晶として得た。
融点:125~128℃
 参考例2
 (E)-N’-(1-(3-シアノフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成(製造中間体No.a-55)
 工程1;(E)-3-(1-ヒドラゾノエチル)ベンゾニトリルの合成
 3-アセチルベンゾニトリル2.00g(13.8mmol)のメタノール15ml溶液に、ヒドラジン一水和物1.38g(27.6mmol)を室温にて添加し、12時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に水50mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物2.05gを油状物として得た。
 工程2;(E)-N’-(1-(3-シアノフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成(製造中間体No.a-55)
 (E)-3-(1-ヒドラゾノエチル)ベンゾニトリル1.00g(6.28mmol)、トリエチルアミン0.76g(7.54mmol)及びジクロロメタン20mlの混合溶液に、プロピオン酸クロリド0.64g(6.91mmol)を氷冷下、滴下した。滴下終了後、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、水20mlを添加して、反応を停止させた後、該反応液をジクロロメタンにて抽出(20ml×1回)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物1.18gを白色結晶として得た。
融点:143~145℃
 参考例3
 メチル N’-プロピオニルベンゾヒドラゾネートの合成
 ベンズイミド酸メチル塩酸塩0.50g(2.91mmol)及びメタノール6mlの混合溶液を、0℃に冷却した後、アセトヒドラジド0.24g(3.20mmol)を添加し、室温にて20時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物に飽和重曹水20mlを添加して、反応を停止させた。次いで、該反応液を酢酸エチルにて抽出(20ml×2)した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.36gを黄色結晶として得た。
 参考例4
 (E)-N’-(1-(3-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成(製造中間体No.a-80)
 工程1;(E)-N’-(1-(3-ヒドロキシフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成
 1-(3-ヒドロキシフェニル)エタノン4.00g(29.4mmol)、プロピオノヒドラジド3.36g(38.2mmol)、エタノール20ml及び酢酸0.016gの混合溶液を加熱還流下、5時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル-エタノールの混合溶液(体積比1:1)10mlで洗浄し、目的物4.56gを白色結晶として得た。
融点:161~163℃
 工程2;(E)-N’-(1-(3-(プロパ-2-イン-1-イルオキシ)フェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジドの合成(製造中間体No.a-80)
 (E)-N’-(1-(3-ヒドロキシフェニル)エチリデン)プロピオノヒドラジド0.50g(2.42mmol)、3-ブロモ-1-プロピン0.32g(2.66mmol)、炭酸カリウム0.44g(3.15mmol)及びアセトニトリル10mlの混合溶液を加熱還流下、3時間撹拌した。反応完結後、該反応混合物を室温に冷却し、反応混合物中に析出した塩を濾別した。得られた濾液の溶媒を減圧下にて留去した。次いで、析出した結晶をジイソプロピルエーテル5mlで洗浄し、目的物0.50gを白色結晶として得た。
融点:104~105℃
 本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1~16と同様に製造した、本発明に包含されるヒドラゾン誘導体の例を第6表~第31表に示すが、本発明に包含されるヒドラゾン誘導体は、これらのみに限定されるものではない。
 また、本発明化合物の製造中間体は、前記参考例に準じて製造することができる。参考例1~4と同様に製造した、本発明化合物の製造中間体を第34表~第48表に示すが、本発明化合物の製造中間体は、これらによって限定されるものではない。
 表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、nPrはn-プロピル基を、iPrはi-プロピル基を、cPrはシクロプロピル基を、sBuはs-ブチル基を、tBuはtert-ブチル基を、cBuはシクロブチル基を、cHexはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を、Acはアセチル基を、=は2重結合を、≡は3重結合を、o-はオルト位を、m-はメタ位を、p-はパラ位をそれぞれ表す。
 また、「*1」は化合物の性状が油状又は樹脂状であったことを意味する。「*2」は、2種以上の幾何異性体の混合物であることを意味する。
 また、U-1a、U-1b、U-1c、U-1d、U-2a、U-2b、U-2c、及びU-3aで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
[第6表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
---------------------------
No.    (Z)m                 R2      R3       融点(℃)
---------------------------
A-1    4-F                 Me      Me       95-97
A-2      -                 Me      Me       45-47
A-3    4-Cl                Me      Me       87-90
A-4    4-CF3               Me      Me       58-61
A-5    4-OMe               Me      Me       80-82
A-6    4-Me                Me      Me       76-78
A-7    4-F                 Me      Et       40-50
A-8    4-F                 Me      iPr      *1
A-9    4-F                 Me      Ph       74-82
A-10   3-F                 Me      Me       74-82
A-11   2-F                 Me      Me       39-45
A-12   4-F                 Me      nPr      *1
A-13   3-F                 Me      Et       *1
A-14   2-Cl                Me      Me       56-60
A-15   4-F                 H       Me       131-134
A-16   4-F                 Me      cPr      56-59
A-17   2-F                 Me      Et       *1
A-18     -                 Me      Et       60-65
A-19   3-OMe               Me      Me       75-78
A-20   2-OMe               Me      Me       *1
A-21   2,4-di-F            Me      Et       40-43
A-22   4-F                 Me      tBu      *1
A-23   3-Cl                Me      cPr      *1
A-24   3-OMe               Me      cPr      *1
A-25   3-Br                Me      Et       59-61
A-26   3-Cl                Me      Et       *1
A-27   2-Br                Me      Me       *1
A-28   3-Cl-4-F            Me      Et       93-95
A-29   4-Br                Me      Me       97-99
A-30   2-Br                Me      cPr      *1
A-31   4-Br                Me      cPr      *1
A-32   3-Br                Me      Me       *1
A-33   3-Br                Me      cPr      *1
A-34   3,5-di-F            Me      Et       110-111
A-35   3-Br-5-F            Me      Et       110-111
A-36   3-Br-5-F            Me      cPr      112-117
A-37   3-Br-4-Me           Me      Et       101-112
A-38   3-I                 Me      Et       *1
A-39   3-SMe               Me      Et       *1
A-40   3-SMe               Me      cPr      *1
A-41   3-CF2H              Me      Et       *1
A-42   3-Br-4-Cl           Me      Et       113-114
A-43   3-Br-4-F            Me      cPr      *1
A-44   4-O-(p-F-Ph)        Me      Me       40-44
A-45   3,5-di-Cl           Me      Et       147-148
A-46   3-Br                Me      iPr      *1
A-47   3-Br-4-Cl           Me      cPr      92-97
A-48   4-F                 Me      CF3      *1 *2
A-49   2,3,5-tri-Cl        Me      Et       138-144
A-50   2-F-5-Br            Me      Et       96-97
A-51   3-Br-5-Cl           Me      Et       148-149
A-52   3-Br-5-Cl           Me      Me       138-141
A-53   3,5-di-Br           Me      Me       156-159
A-54   3,5-di-Br           Me      Et       149-151
A-55   3,5-di-Cl           Me      Me       151-154
A-56   3,5-di-Cl           Me      cPr      139-141
A-57   3,5-di-Cl           Me      iPr      62-64
A-58   2,3,4,5,6-penta-F   Me      Me       94-96
A-59   3,5-di-F            Me      Me       124-125
A-60   3,5-di-F            Me      cPr      105-106
A-61   3,5-di-F            Me      iPr      97-99
---------------------------
[第7表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
------------------------------
No.    (Z)m              R2     R3        R6    融点(℃)
------------------------------
B-1    4-F               Me     Me        Me    111-113
B-2    4-F               Me     Me        Cl    105-107
B-3    4-F               Me     H         Me    137-139
B-4    4-F               Me     Et        Me    80-82
B-5    4-F               Et     Me        Me    119-122
B-6     -                Me     Me        Me    77-79
B-7    4-Cl              Me     Me        Me    114-116
B-8    4-CF3             Me     Me        Me    98-100
B-9    4-OMe             Me     Me        Me    106-108
B-10   4-Me              Me     Me        Me    80-82
B-11   3-F               Me     Me        Me    92-94
B-12   2-F               Me     Me        Me    114-116
B-13   2,4-di-F          Me     Me        Me    148-150
B-14   4-F               Me     Me        Br    110-114
B-15   3-F               Me     Et        Me    73-77
B-16   2-F               Me     Et        Me    65-72
B-17   4-F               Me     Me        CF3   82-84
B-18    -                Me     Me        CF3   *1 
B-19   4-F               Me     nPr       Me    62-66
B-20   4-F               Me     Me        F     117-122
B-21   4-F               Me     iPr       Me    81-86
B-22   3-F               Me     Me        Cl    103-105
B-23    -                Me     Me        Cl    86-88
B-24   4-F               Me     Et        Cl    66-69
B-25   2-Cl              Me     Me        Me    131-133
B-26   3-OMe             Me     Me        Me    55-61
B-27   2-OMe             Me     Me        Me    55-60
B-28   2-Me              Me     Me        Me    87-89
B-29    -                Me     Et        Me    47-51
B-30   3-Me              Me     Et        Me    45-46
B-31   2,6-di-F          Me     Et        Me    98-99
B-32   2,3-di-F          Me     Me        Me    138-141
B-33   3-F               Me     Et        Cl    70-72
B-34   3-Cl              Me     Et        Me    69-70
B-35    -                Me     Et        Cl    82-85
B-36   4-F               Me     cPr       Me    83-86
B-37   4-SMe             Me     Me        Me    103-105
B-38   2-F               Me     Et        Cl    69-71
B-39   4-F               Me     CH2OMe    Me    91-93
B-40   4-F               Me     CF3       Me    *1 
B-41   2-F               Me     nPr       Me    *1
B-42   4-F               H      Me        Cl    173-175
B-43   4-NO2             Me     Me        Me    132-134
B-44   4-Ph              Me     Me        Me    153-155
B-45   2-OMe             Me     Et        Me    70-74
B-46   4-OMe             Me     Et        Me    98-101
B-47   4-F               H      Me        Me    162-164
B-48    -                Me     cPr       Me    63-66
B-49    -                Ph     Et        Me    *1
B-50   3-OMe             Me     Et        Me    67-70
B-51   4-F               Me     Et        Et    66-68
B-52   3,4-di-F          Me     Et        Me    83-85
B-53    -                Ph     Me        Me    *1
B-54   4-F               Me     cPr       Et    *1
B-55   2,4-di-F          Me     Et        Me    166-168
B-56   2,5-di-F          Me     Et        Me    107-111
B-57   4-F               Me     CH2(cPr)  Me    79-82
B-58   2-F               Me     cPr       Me    *1
B-59   3-F               Me     cPr       Me    *1
B-60   4-CO2Me           Me     Et        Me    109-111
B-61   3-Cl-4-F          Me     Et        Me    102-105
B-62   4-F               Me     U-1a      Me    *1
B-63   4-F               Me     U-1b      Me    87-90
B-64   3-Br              Me     Et        Me    66-68
B-65   3-OCF3            Me     Et        Me    *1
B-66    -              CH2OMe   Et        Me    91-93
B-67   3-CF3             Me     Et        Me    *1
B-68   3-CN              Me     Et        Me    52-55
B-69   4-F               Me     sBu       Me    *1
B-70   4-F               Me     cBu       Me    92-95
B-71   4-F               Me     CH2OEt    Me    78-80
B-72   4-F               Me     tBu       Me    *1
B-73   4-F               Me     C(Me)2OH  Me    *1
B-74   3-Cl              Me     cPr       Me    *1
B-75   4-F               Me     U-2a      Me    89-92
B-76   4-F               Me     U-2b      Me    111-113
B-77   4-F               Me     U-2c      Me    127-129
B-78   4-F               Me     CO2Et     Me    *1
B-79   4-C(O)NHMe        Me     Et        Me    164-167
B-80   4-CO2H            Me     Et        Me    147-151
B-81   4-C(=NOMe)Me      Me     Et        Me    *1
B-82   4-tBu             Me     Et        Me    94-96
B-83   4-F               Me     cPr       Cl    93-94
B-84   3-OMe             Me     cPr       Me    *1
B-85   3,5-di-F          Me     Et        Me    88-90
B-86   2,5-di-Me         Me     Et        Me    *1
B-87   2,5-di-Me         Me     cPr       Me    *1
B-88   4-F               Me     CH2OH     Me    106-108
B-89   4-F               Me     CH2OAc    Me    89-92
B-90   3-Cl-4-F          Me     cPr       Me    88-89
B-91   3,4-di-Cl         Me     Et        Me    115-116
B-92   3,4-di-OMe        Me     Et        Me    111-114
B-93   4-F               Me     Et        F     68-70
B-94   4-F               Me     cPr       F     120-122
B-95   4-F               Me   C(OMe)2Me   Me    132-135
B-96   4-F               Me     U-1c      Me    104-107
B-97   4-F               Et     Et        Me    97-99
B-98   4-F               Me     4-MeO-Bn  Me    126-127
B-99   3-Cl              Me     Et        F     *1
B-100  4-F               Me     CH2SMe    Me    84-86
B-101  4-F               Me     4-F-Bn    Me    103-106
B-102  3-Br              Me     Et        Cl    91-93
B-103  4-Cl              Me     cPr       Me    113-115
B-104  3-Br              Me     cPr       Me    *1
B-105  3-Br              Me     Me        Me    75-76
B-106  3-Ac              Me     Et        Me    *1
B-107  4-F               Me     CH2SOMe   Me    107-110
B-108  4-F               Me     Et        SMe   48-51
B-109  3-OMe             Me     Et        Cl    *1
B-110  3-Br-4-F          Me     Et        Me    96-97
B-111  2-Br              Me     Et        Me    86-87
B-112  4-OCF3            Me     Et        Me    86-88
B-113  3-Br-4-Me         Me     Et        Me    103-104
B-114  3-I               Me     Et        Me    87-93
B-115  4-F               Me     CF2H      Me    95-96
B-116  3-Br-4-F          Me     cPr       Me    86-87
B-117  4-F               Me     U-1d      Me    91-94
B-118  4-F               Me     Et        SOMe  136-138
B-119  3-C≡CSiMe3       Me     Et        Me    *1
B-120  3-OMe             Me     cPr       Cl    *1
B-121  3-O-(m-F-Ph)      Me     Et        Me    *1
B-122  3-C≡CH           Me     Et        Me    *1
B-123  3,5-di-Cl         Me     Et        Me    103-105
B-124  3,4,5-tri-F       Me     Et        Me    119-120
B-125  4-CN              Me     Et        Me    128-129
B-126  4-F               Me     U-3a      Me    166-168
B-127  3-Br-5-F          Me     Et        Me    102-104
B-128  3-OH              Me     Et        Me    *1
B-129  3-CH=CH2          Me     Et        Me    *1
B-130  3-Br-4-Cl         Me     Et        Me    125-126
B-131  3-Br-4-Cl         Me     cPr       Me    123-125
B-132  3-Br-5-F          Me     cPr       Me    128-132
B-133  3-CF2H            Me     Et        Me    55-58
B-134  3-C≡C(cPr)       Me     Et        Me    *1
B-135  2-F-5-Br          Me     Et        Me    115-117
B-136  3-SMe             Me     Et        Me    *1
B-137  3-SMe             Me     cPr       Me    *1
B-138  2-Cl              Me     Et        Me    95-97
B-139  2-F-5-Cl          Me     Et        Me    108-109
B-140  3-SOMe            Me     Et        Me    *1
B-141  3-SO2Me           Me     Et        Me    *1
B-142  4-Cl              Me     Et        Me    98-99
B-143  4-Br              Me     Et        Me    105-109
B-144  3,5-di-F-4-OMe    Me     Et        Me    126-127
B-145  3-Br              Me     iPr       Me    *1
B-146  3-NMe2            Me     Et        Me    *1
B-147  2-F-3-Br          Me     Et        Me    110-113
B-148  3-F-4-OMe         Me     Et        Me    117-119
B-149  2,3-di-Cl         Me     Et        Me    93-94
B-150  2,4-di-Cl         Me     Et        Me    124-129
B-151  2,5-di-Cl         Me     Et        Me    133-137
B-152  3-OBn             Me     Et        Me    *1
B-153  3-(p-F-Ph)        Me     Et        Cl    *1
B-154  3-Br              Me     Et        Et    *1
B-155  3-OEt             Me     Et        Me    *1
B-156  3-OCH2CH=CH2      Me     Et        Me    *1
B-157  2-Cl-5-Br         Me     Et        Me    145-146
B-158  3-Br              Me     Et      CH=CH2   *1
B-159  3-OCH=C=CH2       Me     Et        Me     *1
B-160  3-OCH2C≡CH       Me     Et        Me     *1
B-161  3,5-di-Cl         Me     Me        Me    127-129
B-162  2-Cl-3-Br         Me     Et        Me    120-121
B-163  3-Me-4-Cl         Me     Et        Me    107-108
B-164  2,4-di-Me         Me     Et        Me    *1
B-165  3-Cl-5-F          Me     Et        Me    97-99
B-166  2-Me-3-Br         Me     Et        Me    102-103
B-167  3-Br-5-Cl         Me     Et        Me    111-112
B-168  3-Br-5-Cl         Me     Me        Me    130-131
B-169  3,5-di-F          Me     Et        Cl    95-97
B-170  3,5-di-Cl         Me     Et        Cl    104-106
B-171  3-Cl-5-OMe        Me     Et        Me    93-94
B-172  3-Br-5-OMe        Me     Et        Me    *1
B-173  2-Me-5-Br         Me     Et        Me    *1
B-174   -                OMe    Me        Me    91-99 *2
B-175  3,5-di-Br         Me     Me        Me    137-139
B-176  3,5-di-Br         Me     Et        Me    121-122
B-177  2,4-di-OMe        Me     Et        Me    *1
B-178  3-OMe-4-F         Me     Et        Me    *1
B-179  2,5-di-OMe        Me     Et        Me    *1
B-180  2-F-4-OMe         Me     Et        Me    75-81
B-181  2-F-5-Br          Me     Me        Me    132-133
B-182  2-F-5-Br          Me     cPr       Me    *1
B-183  2,3,5-tri-Cl      Me     Et        Me    130-131
B-184  4-cHex            Me     Et        Me    132-134
B-185  2-OMe-5-F         Me     Et        Me    114-117
B-186  4-F               CF3    Et        Me    *1
B-187  3-Br-5-CF3        Me     Et        Me    101-102
B-188  2,3,4,5,6-penta-F  Me    Me        Me    110-113
B-189  2,3,4,5,6-penta-F  Me    Et        Me    105-109
B-190  3-CF3-4-F         Me     Et        Me    91-93
B-191  2,4-di-Cl-5-F     Me     Et        Me    143-149
B-192  3,5-di-CF3        Me     Et        Me    104-106
B-193  3-Br              Me     Et        OMe   *1
B-194  3,5-di-Me         Me     Et        Me    *1
B-195  2-Me-4-F          Me     Et        Me    *1
B-196  3,5-di-F          Me     Me        Me    127-129
B-197  3,5-di-F          Me     cPr       Me    *1
B-198  3,5-di-F          Me     iPr       Me    *1
B-199  3,5-di-Cl-4-F     Me     Et        Me    146-147
B-200  2-Br-5-F          Me     Et        Me    122-123
B-201  3-Br-5-Me         Me     Et        Me    85-88
B-202  3-F-5-OMe         Me     Et        Me    104-106
B-203  4-F               Me     Et        Br    80-88
B-204  4-F               Me     Et        CN    92-98
B-205  4-F               cPr    Me        Me    *1
B-206  3,4,5-tri-Cl      Me     Me        Me    172-175
B-207  3,4,5-tri-Cl      Me     Et        Me    172-174
B-208  3-Cl-4-OMe        Me     Et        Me    128-129
B-209  3-CF3-4-Cl        Me     Et        Me    84-87
B-210  3-OCH2OMe         Me     Et        Me    *1
B-211  3,5-di-Cl         Me     cPr       Me    79-81
B-212  3,5-di-Cl         Me     iPr       Me    *1
B-213  3,5-di-F          Me     Et        OMe   100-102
B-214  2-F-5-Br          Me     Et        Me    65-67
B-215  2-Me-5-F          Me     Et        Me    *1
B-216  4-F               cPr    Et        Me    *1
B-217  2-OMe-3-Br-5-Cl   Me     Et        Me    116-117
B-218  4-SCF3            Me     Et        Me    70-72
B-219  2-CF3-4-F         Me     Et        Me    *1
B-220  3-Br-5-Cl         Me     iPr       Me    131-139
B-221  3-Br-5-Cl         Me     cPr       Me    *1
B-222  3-Me-4-Cl         Me     Me        Me    121-123
B-223  3-Me-4-Cl         Me     cPr       Me    *1
B-224  3-Cl-5-OMe        Me     Me        Me    75-78
B-225  3-Cl-5-OMe        Me     cPr       Me    *1
B-226  3-Cl-5-F          Me     Me        Me    125-126
B-227  3-Cl-5-CN         Me     Et        Me    111-131
------------------------------
[第8表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
-----------------------------
No.    (Z)m        R2      R3       R7       融点(℃)
-----------------------------
C-1    4-F         Me     Me       F        99-103
C-2    4-F         Me     Et       F        70-75
C-3    3,5-di-F    Me     Et       Me       118-119
C-4    3,5-di-F    Me     Et       Br       142-143
-----------------------------
[第9表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
-----------------------------
No.    (Z)m        R2      R3       R8       融点(℃)
-----------------------------
I-1    4-F         Me     Et       F        70-73
I-2    4-F         Me     Et       Me       81-83
I-3    4-F         Me     cPr      Me       100-102
I-4    3-Br        Me     Et       Me       *1
I-5    3,5-di-Cl   Me     Et       Cl       140-143
I-6    3-Br        Me     Et       Cl       61-64
-----------------------------
[第10表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
-----------------------------
No.    (Z)m        R2      R3       R9       融点(℃)
-----------------------------
J-1    4-F         Me     Me       F        40-42
J-2    4-F         Me     Et       F        *1
J-3    4-F         Me     Et       Me       *1
-----------------------------
[第11表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
------------------------
No.    (Z)n        R2      R3       融点(℃)
------------------------
D-1    3,5-di-Cl   Me      Me      73-78
D-2    6-Me        Me      Me      78-83
D-3    3,5-di-Cl   Me      Et      69-74
D-4    6-OMe       Me      Me      103-105
D-5    6-OMe       Me      Et      107-109
D-6    6-Cl        Me      Et      95-97
D-7    6-Br        Me      Et      101-103
D-8    6-Cl        Me      iPr     *1
D-9    6-Br        Me      Me      116-117
D-10   3-Cl-5-Br   Me      Me      58-60
D-11   4-Cl        Me      Et      125-127
D-12   6-CF3       Me      Me      110-111
D-13   5-Cl        Me      Et      108-109
D-14   4-Br        Me      Et      129-131
D-15   6-CF3       Me      Et      *1
D-16   3-Br        Me      Et      *1
D-17   4-Cl        Me      Me      125-126
D-18   4-Br        Me      Me      128-130
D-19   4-Cl        Me      cPr     118-121
D-20   4,6-di-Cl   Me      Et      130-131
D-21   4,6-di-Cl   Me      Me      124-145
D-22   5,6-di-Cl   Me      Me      117-123
D-23   5,6-di-Cl   Me      Et      117-123
D-24   6-Cl        Me      CH2OMe  148-149
D-25   4-Br        Me      iPr     *1
D-26   4-Cl        Me      iPr     61-62
D-27   4-Cl        Me      CH2OMe  119-121
D-28   4-Br        Me      cPr     122-124
D-29   3,6-di-Cl   Me      Me      111-113
D-30   3,6-di-Cl   Me      Et      103-105
D-31   4-Cl        Me      nPr     85-88
------------------------
[第12表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
-----------------------------
No.    (Z)n          R2      R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
E-1    3,5-di-Cl     Me     Me       Me       122-124
E-2    3,5-di-Cl     Me     Et       Me       119-124
E-3    3,5-di-Cl     Me     nPr      Me       59-64
E-4    3,5-di-Cl     Me     Et       Cl       108-110
E-5    6-Me          Me     Me       Me       85-87
E-6    6-Cl          Me     Me       Me       117-119
E-7    6-Cl          Me     Et       Me       167-169
E-8    3,5-di-Cl     Me     iPr      Me       *1
E-9    3,5-di-Cl     Me     Me       CF3      85-87
E-10   6-OMe         Me     Me       Me       120-122
E-11       -         Me     Et       Me       81-83
E-12   6-Cl          Me     cPr      Me       *1
E-13   6-OMe         Me     cPr      Me       75-78
E-14   6-Cl          Me     Et       Cl       113-114
E-15   6-OMe         Me     Et       Me       103-106
E-16   6-Cl          Me     Et       F        69-72
E-17   6-Br          Me     Et       Me       80-81
E-18   4-Me          Me     Et       Me       118-120
E-19   5,6-di-Me     Me     Et       Me       111-113
E-20   6-Br          Me     cPr      Me       *1
E-21   6-Br          Me     Me       Me       117-118
E-22   5-Br          Me     Et       Me       108-109
E-23   6-F           Me     Et       Me       70-74
E-24   6-Ac          Me     Et       Me       94-101
E-25   3-Cl-5-Br     Me     Et       Me       128-131
E-26   6-CF3         Me     Et       Me       107-110
E-27   5-Br          Me     Et       Me       78-79
E-28   3-Cl          Me     Et       Me       82-84
E-29   6-Cl          Me     iPr      Me       *1
E-30   3-Cl-5-Br     Me     Me       Me       146-148
E-31   6-Br          Me     Et       Cl       107-108
E-32   4-Cl          Me     Et       Me       116-118
E-33   6-F           Me     Me       Me       128-130
E-34   6-CF3         Me     Me       Me       82-85
E-35   5-Cl          Me     Et       Me       108-109
E-36   6-OEt         Me     Et       Me       70-74
E-37   3-Br          Me     Et       Me       93-95
E-38   6-Cl          Me     CH=CHMe  Me       89-95
E-39   4-Br          Me     Et       Me       138-139
E-40   6-Cl          Me     Et       Et       71-73
E-41   6-C(=NOMe)Me  Me     Et       Me       97-100
E-42   6-Cl          Me     Et       CH=CH2   111-112
E-43   4,6-di-Cl     Me     Et       Me       127-133
E-44   4,6-di-Cl     Me     Me       Me       155-156
E-45   4-Cl          Me     Me       Me       108-116
E-46   4-Br          Me     Me       Me       117-118
E-47   4-Cl          Me     cPr      Me       139-141
E-48   6-Cl          Me     Et       OMe      155-156
E-49   5,6-di-Cl     Me     Me       Me       144-145
E-50   5,6-di-Cl     Me     Et       Me       123-124
E-51   6-Cl          Me     CH2OMe   Me       118-120
E-52   3,6-di-Cl     Me     Me       Me       131-135
E-53   3,6-di-Cl     Me     Et       Me       100-104
E-54   6-Br          Me     iPr      Me       *1
E-55   6-Br          Me     nPr      Me       42-43
E-56   6-Cl          Et     Me       Me       122-124
E-57   6-Br          Me     Et       OMe      *1
E-58   4-CF3         Me     Me       Me       121-122
E-59   4-CF3         Me     Et       Me       152-154
E-60   4-Br          Me     Me       Cl       149-151
E-61   4-Br          Me     Et       Cl       132-135
E-62   4-Br          Me     Me       OMe      120-123
E-63   4-Br          Me     Et       OMe      90-95
E-64   4-OMe         Me     Et       Me       110-111
E-65   4-OMe         Me     Me       Me       137-139
E-66   4-Cl          Me     iPr      Me       125-127
E-67   4-Br          Me     cPr      Me       149-152
E-68   4-Cl          Me     Me       Cl       110-112
E-69   4-Cl          Me     Et       Cl       128-130
E-70   4-Cl          Me     Me       OMe      110-112
E-71   4-Cl          Me     Et       OMe      *1
E-72   4-Cl          Me     CH2OMe   Me       91-95
E-73   4-Br          Me     iPr      Me       139-141
E-74   4-Cl          Me     nPr      Me       77-82
E-75   4-Cl          Me     Et       CH=CH2   101-104
E-76   6-Br          Me     Me       OMe      140-142
E-77   4-Cl          Et     Et       Me       120-121
E-78   4-Cl          Et     Me       Me       136-138
-----------------------------
[第13表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
-----------------------------
No.    (Z)n        R2      R3       R8       融点(℃)
-----------------------------
W-1    6-Cl        Me     Et       Me       115-117
W-2    6-Cl        Me     Et       Cl       107-109
-----------------------------
[第14表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
------------------------
No.    (Z)n       R2       R3      融点(℃)
------------------------
U-1    2-Cl       Me      Et      *1
U-2    2-Br       Me      cPr     *1
U-3    5-Br       Me      Et      139-141
U-4    6-Br       Me      Et      111-112
------------------------
[第15表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
-----------------------------
No.    (Z)n       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
K-1    6-Cl       Me      Et       Me       103-105
K-2    6-Cl       Me      cPr      Me       103-105
K-3     -         Me      Et       Me       108-110
K-4    2-Cl       Me      Et       Me       132-134
K-5    2-Br       Me      Et       Me       118-120
K-6    5-Br       Me      Et       Me       117-118
K-7    6-Br       Me      Et       Me       118-120
K-8    5-Cl       Me      Et       Me       89-95
-----------------------------
[第16表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
------------------------
No.    (Z)n        R2      R3       融点(℃)
------------------------
Q-1    2-Cl        Me     Et       91-93
Q-2    3-Cl        Me     Et       94-95
Q-3    3-Br        Me     Et       *1
Q-4    2-Br        Me     Et       *1
Q-5    2-Cl        Me     Me       73-76
------------------------
[第17表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
-----------------------------
No.    (Z)n       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
L-1     -         Me      Et       Me       93-95
L-2    2-Cl       Me      Et       Me       93-95
L-3    3-Cl       Me      Et       Me       141-142
L-4    3-Br       Me      Et       Me       122-123
L-5    2-Cl       Me      Me       Me       104-108
L-6    2,6-di-Cl  Me      Me       Me       147-150
L-7    2,6-di-Cl  Me      Et       Me       128-129
L-8    2-Br       Me      Et       Me       99-111
-----------------------------
[第18表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
-----------------------------
No.    (Z)n       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
R-1     -         Me      Et       Me       54-63
-----------------------------
[第19表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
-----------------------------
No.    (Z)p       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
M-1     -         Me      Me       Me       94-96
M-2    5-Cl       Me      Et       Me       109-110
M-3     -         Me      Et       Me       79-82
M-4    5-Cl       Me      cPr      Me       122-123
M-5    5-Me       Me      Et       Me       94-96
-----------------------------
[第20表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
-----------------------------
No.    (Z)p       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
N-1     -         Me      Et       Me       84-86
N-2  2,5-di-Cl    Me      Et       Me       113-114
-----------------------------
[第21表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
------------------------
No.    (Z)r       R2       R3       融点(℃)
------------------------
V-1    4-Me       Me      Et       128-129
V-2    4-Br       Me      Et       144-148
------------------------
[第22表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
-----------------------------
No.    (Z)r       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
O-1     -         Me      Et       Me       78-82
O-2     -         Me      cPr      Me       *1
O-3    4-Me       Me      Et       Me       105-107
O-4    4-Br       Me      Et       Me       129-132
O-5    4-Br       Me      Me       Me       153-155
-----------------------------
[第23表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
-----------------------------
No.    (Z)r       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
S-1    2-Cl       Me      Et       Me       69-74
-----------------------------
[第24表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
----------------------------
No.    (Z)     R2      R3       R6       融点(℃)
----------------------------
F-1      -      Me      Me      Me       103-107
F-2      -      Me      cPr     Me       163-165
----------------------------
[第25表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
----------------------------
No.    (Z)     R2      R3       R6       融点(℃)
----------------------------
T-1      -      Me      Et      Me       93-95
----------------------------
[第26表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
-----------------------
No.    (Z)m        R2      R3     融点(℃)
-----------------------
G-1    4-Cl        Me     Me     78-83
-----------------------
[第27表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
-----------------------------
No.    (Z)m        R2      R3       R       融点(℃)
-----------------------------
H-1    4-Cl        Me     Me       Me       99-103
H-2    4-Cl        Me     Et       Me       58-61
H-3    3-Cl        Me     Et       Me       105-109
-----------------------------
[第28表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
----------------------------
No.    R1       R2      R3       R       融点(℃)
----------------------------
P-1    cHex     Me     Et       Me       *1
P-2    cHex     Me     cPr      Me       *1
P-3    Me       Me     Et       Me       56-61
P-4    CH2OPh   Me     Et       Me       *1
P-5    p-F-Bn   Me     Et       Me       *1 *2
----------------------------
[第29表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
-----------------------------
No.    (Z)n        R2      R3       R7       融点(℃)
-----------------------------
X-1    6-Br        Me     Et       Me       93-97
X-2    6-Br        Me     Me       Me       128-129
-----------------------------
[第30表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
-----------------------------
No.    (Z)r       R2       R3       R6       融点(℃)
-----------------------------
Y-1     -         Me      Et       Me       148-150
-----------------------------
[第31表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
-----------------------------
No.    (Z)n        R2      R3       R       融点(℃)
-----------------------------
Z-1    6-Cl        Me     Et       Me       108-110
-----------------------------
 第6表~第31表の本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物のH-NMRデータを第32表に示す。
 表中の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、sept:セプテット、bs:ブロードシングレット、m:マルチプレット。
 なお、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHzにて測定した。
[第32表]
-------------------------------
No.             1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
-------------------------------
A-8        δ7.85-7.76 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
             7.56-7.42 (m, 3H), 7.10-7.00 (m, 2H),
             5.31 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             3.52 (sept, 1H, J=6.9Hz), 2.22 (s, 3H),
             1.07 (d, 6H, J=6.9Hz)。
A-12       δ7.86-7.75 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
             7.56-7.42 (m, 3H), 7.12-7.00 (m, 2H),
             5.32 (s, 2H), 3.71 (s, 3H),
             2.57 (t, 2H, J=7.5Hz), 2.23 (s, 3H),
             1.68-1.50 (m, 2H), 0.90 (t, 3H, J=7.4Hz)。
A-13       δ7.70-7.45 (m, 6H), 7.45-7.20 (m, 1H),
             7.15-7.00 (m, 1H), 5.33 (s, 2H),
             3.71 (s, 3H), 2.61 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.24 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
A-17       δ7.75-7.45 (m, 5H), 7.45-7.25 (m, 1H),
             7.25-7.00 (m, 2H), 5.33 (s, 2H),
             3.72 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.24 (d, 3H, J=3.0Hz),
             1.08 (t, 3H, J=7.7Hz)。
A-20       δ7.70-7.60 (m, 1H), 7.58-7.42 (m, 3H),
             7.42-7.24 (m, 2H), 7.02-6.88 (m, 2H),
             5.33 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.72 (s, 3H),
             2.18 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
A-22       δ7.85-7.75 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 1H),
             7.52-7.44 (m, 3H), 7.13-7.00 (m, 2H),
             5.26 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.14 (s, 3H),
             1.27 (s, 9H)。
A-23       δ7.88-7.82 (m, 1H), 7.72-7.66 (m, 1H),
             7.60-7.40 (m, 4H), 7.38-7.15 (m, 2H),
             5.28 (s, 2H), 3.71 (s, 3H),
             2.60-2.44 (m, 1H), 2.26 (s, 3H),
             1.02-0.92 (m, 2H), 0.88-0.76 (m, 2H)。
A-24       δ7.60-7.35 (m, 6H), 7.35-7.20 (m, 1H),
             6.96-6.86 (m, 1H), 5.27 (s, 2H),
             3.84 (s, 3H), 3.71 (s, 3H),
             2.58-2.42 (m, 1H), 2.27 (s, 3H),
             1.00-0.90 (m, 2H), 0.86-0.74 (m, 2H)。
A-26       δ7.83-7.78 (m, 1H), 7.70-7.60 (m, 2H),
             7.56-7.42 (m, 3H), 7.36-7.24 (m, 2H),
             5.33 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.59 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.22 (s, 3H),
             1.09 (t, 3H, J=7.6Hz)。
A-27       δ7.68-7.63 (m, 1H), 7.60-7.43 (m, 4H),
             7.34-7.29 (m, 2H), 7.24-7.16 (m, 1H),
             5.33 (s, 2H), 3.72 (s, 3H),
             2.18 (s, 3H), 2.06 (s, 3H)。
A-30       δ7.53-7.35 (m, 5H), 7.32-7.21 (m, 2H),
             7.16-7.09 (m, 1H), 5.20 (s, 2H),
             3.65 (s, 3H), 2.39-2.27 (m, 1H),
             2.16 (s, 3H), 0.91-0.80 (m, 2H),
             0.74-0.66 (m, 2H)。
A-31       δ7.77-7.66 (m, 2H), 7.59-7.40 (m, 6H),
             5.27 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.59-2.43 (m, 1H), 2.25 (s, 3H),
             1.02-0.92 (m, 2H), 0.86-0.77 (m, 2H)。
A-32       δ7.99-7.95 (m, 1H), 7.75-7.69 (m, 1H),
             7.67-7.61 (m, 1H), 7.56-7.42 (m, 4H),
             7.27-7.20 (m, 1H), 5.33 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.21 (s, 3H),
             2.12 (s, 3H)。
A-33       δ8.02-7.97 (m, 1H), 7.77-7.70 (m, 1H),
             7.58-7.40 (m, 5H), 7.27-7.20 (m, 1H),
             5.27 (s, 2H), 3.71 (s, 3H),
             2.58-2.45 (m, 1H), 2.25 (s, 3H),
             1.02-0.92 (m, 2H), 0.88-0.77 (m, 2H)。
A-38       δ8.17-8.13 (m, 1H), 7.80-7.73 (m, 1H),
             7.73-7.60 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 3H),
             7.14-7.07 (m, 1H), 5.32 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.58 (q, 2H, J=7.5Hz),
             2.19 (s, 3H), 1.08 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-39       δ7.75-7.71 (m, 1H), 7.69-7.61 (m, 1H),
             7.60-7.40 (m, 5H), 7.40-7.25 (m, 1H),
             5.32 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.58 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.50 (s, 3H),
             2.22 (s, 3H), 1.08 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-40       δ7.80-7.73 (m, 1H), 7.65-7.40 (m, 6H),
             7.40-7.25 (m, 1H), 5.27 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),
             2.60-2.44 (m 1H), 2.26 (s, 3H),
             1.00-0.92 (m, 2H), 0.88-0.76 (m, 2H)。
A-41       δ7.96-7.88 (m, 2H), 7.67-7.60 (m, 1H),
             7.56-7.42 (m, 5H), 6.66 (t, 1H, J=56.4Hz),
             5.33 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.59 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.25 (s, 3H),
             1.09 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-43       δ8.08-8.00 (m, 1H), 7.80-7.68 (m, 1H),
             7.55-7.40 (m, 4H), 7.15-7.05 (m, 1H),
             5.26 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.60-2.45 (m, 1H), 2.24 (s, 3H),
             1.00-0.92 (m, 2H), 0.88-0.78 (m, 2H)。
A-46       δ7.97-7.94 (m, 1H), 7.75-7.69 (m, 1H),
             7.67-7.60 (m, 1H), 7.58-7.40 (m, 4H),
             7.29-7.20 (m, 1H), 5.31 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 3.51 (sept, 1H, J=7.1Hz),
             2.20 (s, 3H), 1.07 (d, 6H, J=7.1Hz)。
B-18       δ7.95-7.87 (m, 1H), 7.87-7.79 (m, 2H),
             7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.35 (m, 3H),
             5.47 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.30 (s, 3H),
             2.04 (s, 3H)。
B-40       δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.50-7.20 (m, 3H),
             7.20-7.00 (m, 2H), 5.41 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.53 (s, 3H), 2.22 (s, 3H)。
B-41       δ7.68-7.58 (m, 1H), 7.45-7.22 (m, 4H),
             7.20-7.02 (m, 2H), 5.24 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.55-2.44 (m, 2H), 2.30 (d, 3H, J=3.3Hz),
             1.62-1.45 (m, 2H), 0.88 (t, 3H, J=7.4Hz)。
B-49       δ7.67-7.61 (m, 2H), 7.43-7.15 (m, 11H),
             4.88 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.61 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.24 (s, 3H),
             1.08 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-53       δ7.67-7.61 (m, 2H), 7.42-7.16 (m, 11H),
             4.91 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.22 (s, 3H),
             2.12 (s, 3H)。
B-54       δ7.89-7.81 (m, 2H), 7.46-7.37 (m, 2H),
             7.26-7.20 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H),
             5.20 (s, 2H), 3.66 (s, 3H),
             2.81 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.57-2.43 (m, 1H),
             2.35 (s, 3H), 1.26 (t, 3H, J=7.6Hz),
             0.94-0.86 (m, 2H), 0.79-0.71 (m, 2H)。
B-58       δ7.76-7.64 (m, 1H), 7.50-7.20 (m, 4H),
             7.20-7.02 (m, 2H), 5.19 (s, 2H),
             3.71 (s, 3H), 2.50-2.33 (m, 1H),
             2.48 (s, 3H), 2.35 (d, 3H, J=3.3Hz),
             0.98-0.86 (m, 2H), 0.86-0.70 (m, 2H)。
B-59       δ7.67-7.56 (m, 2H), 7.46-7.20 (m, 4H),
             7.14-7.00 (m, 1H), 5.20 (s, 2H),
             3.69 (s, 3H), 2.56-2.45 (m, 1H),
             2.47 (s, 3H), 2.34 (s, 3H),
             1.00-0.85 (m, 2H), 0.85-0.70 (m, 2H)。
B-62       δ7.90-7.80 (m, 2H), 7.43-7.35 (m, 2H),
             7.30-7.22 (m, 1H), 7.12-7.00 (m, 2H),
             5.16 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),
             2.20 (s, 3H), 1.26 (s, 3H),
             1.02-0.93 (m, 2H), 0.54-0.45 (m, 2H)。
B-65       δ7.77-7.68 (m, 2H), 7.44-7.35 (m, 3H),
             7.30-7.18 (m, 2H), 5.25 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.51 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-67       δ8.07 (s, 1H), 8.01 (d, 1H, J=8.1Hz),
             7.62 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.54-7.45 (m, 1H),
             7.42-7.36 (m, 2H), 7.30-7.23 (m, 1H),
             5.25 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.31 (s, 3H), 1.06 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-69       δ7.90-7.77 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H),
             7.31-7.20 (m, 1H), 7.13-7.00 (m, 2H),
             5.27-5.13 (m, 2H), 3.68 (s, 3H),
             3.45-3.23 (m, 1H), 2.51 (s, 3H),
             2.28 (s, 3H), 1.65-1.25 (m, 2H),
             1.03 (d, 3H, J=6.9Hz),
             0.79 (t, 3H, J=7.4Hz)。
B-72       δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H),
             7.35-7.20 (m, 1H), 7.14-7.00 (m, 2H),
             5.17 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
             2.17 (s, 3H), 1.21 (s, 9H)。
B-73       δ7.84-7.68 (m, 2H), 7.58 (bs, 1H),
             7.47-7.36 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 1H),
             7.15-7.02 (m, 2H), 5.21 (s, 2H),
             3.69 (s, 3H), 2.50 (s, 3H), 2.39 (s, 3H),
             1.38 (s, 6H)。
B-74       δ7.90-7.85 (m, 1H), 7.80-7.66 (m, 1H),
             7.46-7.20 (m, 5H), 5.19 (s, 2H),
             3.69 (s, 3H), 2.56-2.40 (m, 1H),
             2.47 (s, 3H), 2.33 (s, 3H),
             0.98-0.86 (m, 2H), 0.86-0.72 (m, 2H)。
B-78       δ7.81-7.72 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 2H),
             7.30-7.24 (m, 1H), 7.08-6.98 (m, 2H),
             5.39 (s, 2H), 4.30 (q, 2H, J=7.2Hz),
             3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H), 2.31 (s, 3H),
             1.31 (t, 3H, J=7.2Hz)。
B-81       δ8.10-8.06 (m, 1H), 7.88-7.80 (m, 1H),
             7.70-7.63 (m, 1H), 7.42-7.36 (m, 3H),
             7.29-7.23 (m, 1H), 5.25 (s, 2H),
             4.01 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
             2.54 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.36 (s, 3H), 2.25 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-84       δ7.47-7.35 (m, 4H), 7.34-7.28 (m, 1H),
             7.28-7.20 (m, 1H), 7.00-6.88 (m, 1H),
             5.19 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.69 (s, 3H),
             2.55-2.40 (m, 1H), 2.47 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 0.96-0.84 (m, 2H),
             0.82-0.68 (m, 2H)。
B-86       δ7.41-7.35 (m, 2H), 7.29-7.21 (m, 1H),
             7.12-7.01 (m, 3H), 5.23 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.34 (s, 3H),
             2.32 (s, 3H), 2.19 (s, 3H),
             1.03 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-87       δ7.42-7.33 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 1H),
             7.15-7.00 (m, 3H), 5.17 (s, 2H),
             3.69 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
             2.42-2.30 (m, 1H), 2.38 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
             0.92-0.83 (m, 2H), 0.75-0.65 (m, 2H)。
B-99       δ7.82-7.78 (m, 1H), 7.70-7.65 (m, 1H),
             7.53-7.43 (m, 1H), 7.38-7.20 (m, 4H),
             5.41 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.51 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.27 (s, 3H),
             1.00 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-104      δ8.05-7.99 (m, 1H), 7.80-7.72 (m, 1H),
             7.53-7.46 (m, 1H), 7.44-7.34 (m, 2H),
             7.30-7.20 (m, 2H), 5.19 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 2.55-2.42 (m, 1H),
             2.46 (s, 3H), 2.32 (s, 3H),
             0.96-0.85 (m, 2H), 0.85-0.74 (m, 2H)。
B-106      δ8.40-8.37 (m, 1H), 8.09-8.04 (m, 1H),
             7.99-7.93 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 1H),
             7.42-7.36 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 1H),
             5.26 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.64 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-109      δ7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.34 (m, 4H),
             7.34-7.20 (m, 1H), 7.00-6.88 (m, 1H),
             5.44 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.67 (s, 3H),
             2.52 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.29 (s, 3H),
             1.03 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-119      δ7.90-7.87 (m, 1H), 7.86-7.81 (m, 1H),
             7.50-7.45 (m, 1H), 7.43-7.37 (m, 2H),
             7.36-7.31 (m, 1H), 7.30-7.25 (m, 1H),
             5.25 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.53 (s, 3H),
             2.29 (s, 3H), 1.06 (t, 3H, J=7.8Hz),
             0.28 (s, 9H)。
B-120      δ7.62-7.54 (m, 1H), 7.48-7.37 (m, 3H),
             7.37-7.24 (m, 2H), 6.98-6.88 (m, 1H),
             5.35 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
             2.50-2.40 (m, 1H), 2.33 (s, 3H),
             0.96-0.82 (m, 2H), 0.80-0.68 (m, 2H)。
B-121     δ7.88-7.78 (m, 2H), 7.45-7.35 (m, 2H),
             7.32-7.23 (m, 2H), 7.06-6.96 (m, 2H),
             6.88-6.68 (m, 3H), 5.24 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.52 (s, 3H), 2.29 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-122      δ7.97-7.92 (m, 1H), 7.88-7.83 (m, 1H),
             7.54-7.48 (m, 1H), 7.45-7.31 (m, 3H),
             7.31-7.25 (m, 1H), 5.26 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 3.10 (s, 1H),
             2.57 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.53 (s, 3H),
             2.30 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-128      δ7.46-7.16 (m, 6H), 6.86-6.77 (m, 1H),
             6.39 (bs, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.52 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.24 (s, 3H), 1.04 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-129      δ7.90-7.84 (m, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H),
             7.49-7.32 (m, 4H), 7.31-7.25 (m, 1H),
             6.85-6.70 (m, 1H), 5.81 (d, 1H, J=17.4Hz),
             5.33-5.25 (m, 3H), 3.69 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.53 (s, 3H),
             2.31 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-134      δ7.84-7.71 (m, 2H), 7.45-7.34 (m, 3H),
             7.32-7.22 (m, 2H), 5.24 (s, 2H),
             3.67 (s, 3H), 2.55 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.51 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
             1.52-1.41 (m, 1H), 1.05 (t, 3H, J=7.7Hz),
             0.93-0.77 (m, 4H)。
B-136      δ7.80-7.72 (m, 1H), 7.62-7.54 (m, 1H),
             7.44-7.36 (m, 2H), 7.35-7.22 (m, 3H),
             5.24 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.60-2.43 (m, 8H), 2.27 (s, 3H),
             1.05 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-137      δ7.80-7.76 (m, 1H), 7.64-7.57 (m, 1H),
             7.44-7.35 (m, 2H), 7.35-7.20 (m, 3H),
             5.18 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
             2.51-2.40 (m, 1H), 2.47 (s, 3H),
             2.32 (s, 3H), 0.94-0.87 (m, 2H),
             0.81-0.72 (m, 2H)。
B-140      δ8.10-8.05 (m, 1H), 8.02-7.94 (m, 1H),
             7.70-7.63 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 1H),
             7.46-7.36 (m, 2H), 7.30-7.24 (m, 1H),
             5.26 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.75 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.32 (s, 3H), 1.06 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-141      δ8.38-8.33 (m, 1H), 8.19-8.11 (m, 1H),
             7.98-7.91 (m, 1H), 7.63-7.54 (m, 1H),
             7.45-7.36 (m, 2H), 7.32-7.23 (m, 1H),
             5.26 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),3.08 (s, 3H),
             2.57 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-145      δ8.00-7.95 (m, 1H), 7.80-7.70 (m, 1H),
             7.56-7.46 (m, 1H), 7.44-7.36 (m, 2H),
             7.32-7.20 (m, 2H), 5.22 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 3.46 (sept, 1H, J=6.9Hz),
             2.51 (s, 3H), 2.26 (s, 3H),
             1.03 (d, 6H, J=6.9Hz)。
B-146      δ7.41-7.36 (m, 2H), 7.30-7.23 (m, 3H),
             7.16-7.10 (m, 1H), 6.82-6.76 (m, 1H),
             5.24 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.98 (s, 6H),
             2.52 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.27 (s, 3H), 1.05 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-152      δ7.60-7.20 (m, 11H), 7.04-6.96 (m, 1H),
             5.24 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.67 (s, 3H),
             2.53 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.27 (s, 3H), 1.04 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-153      δ8.01-7.97 (m, 1H), 7.82-7.76 (m, 1H),
             7.62-7.51 (m, 4H), 7.48-7.34 (m, 3H),
             7.18-7.09 (m, 2H), 5.45 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.53 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.34 (s, 3H),
             1.04 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-154      δ8.01-7.96 (m, 1H), 7.79-7.71 (m, 1H),
             7.54-7.40 (m, 3H), 7.32-7.21 (m, 2H),
             5.26 (s, 2H), 3.67 (s, 3H),
             2.86 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.54 (q, 2H, J=7.6Hz),
             2.28 (s, 3H), 1.29 (t, 3H, J=7.6Hz),
             1.05 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-155      δ7.43-7.35 (m, 4H), 7.32-7.23 (m, 2H),
             6.95-6.88 (m, 1H), 5.24 (s, 2H),
             4.07 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.68 (s, 3H),
             2.54 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.27 (s, 3H), 1.43 (t, 3H, J=7.1Hz),
             1.05 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-156      δ7.47-7.43 (m, 1H), 7.42-7.35 (m, 3H),
             7.32-7.23 (m, 2H), 6.98-6.90 (m, 1H),
             6.15-6.00 (m, 1H), 5.48-5.38 (m, 1H),
             5.35-5.26 (m, 1H), 5.24 (s, 2H),
             4.61-4.55 (m, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.54 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.27 (s, 3H), 1.05 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-158      δ8.00-7.95 (m, 1H), 7.77-7.65 (m, 2H),
             7.54-7.40 (m, 2H), 7.37-7.30 (m, 1H),
             7.30-7.20 (m, 1H),
             7.09 (dd, 1H, J=17.1, 11.1Hz),
             5.74 (d, 1H, J=17.1Hz), 5.45 (d, 1H, J=11.1Hz),
             5.27 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.55 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.26 (s, 3H),
             1.05 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-159      δ7.59-7.55 (m, 1H), 7.53-7.48 (m, 1H),
             7.41-7.36 (m, 2H), 7.36-7.28 (m, 1H),
             7.28-7.22 (m, 1H), 7.11-7.05 (m, 1H),
             6.88 (t, 1H, J=5.7Hz), 5.46 (d, 2H, J=5.7Hz),
             5.24 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.54 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.51 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.5Hz)。
B-160      δ7.59-7.48 (m, 1H), 7.47-7.36 (m, 3H),
             7.36-7.23 (m, 2H), 7.05-6.96 (m, 1H),
             5.24 (s, 2H), 4.75-4.72 (m, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.55 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.54-2.52 (m, 1H),
             2.52 (s, 3H), 2.28 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-164      δ7.45-7.36 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 1H),
             7.25-7.17 (m, 1H), 7.08-6.97 (m, 2H),
             5.22 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.37 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 2.20 (s, 3H),
             1.03 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-172      δ7.53 (s, 1H), 7.41-7.36 (m, 2H),
             7.33-7.30 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H),
             7.06 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.82 (s, 3H),
             3.68 (s, 3H), 2.58-2.47 (m, 2H),
             2.51 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
             1.05 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-173      δ7.43-7.32 (m, 4H), 7.30-7.24 (m, 1H),
             7.12-7.05 (m, 1H), 5.23 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.33 (s, 3H),
             2.18, (s, 3H), 1.03 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-177      δ7.42-7.35 (m, 3H), 7.28-7.21 (m, 1H),
             6.52-6.45 (m, 2H)、5.21 (s, 2H),
             3.82 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 3.69 (s, 3H),
             2.51 (s, 3H), 2.48 (q, 2H, J=7.8Hz),
             2.20 (s, 3H), 1.03 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-178      δ7.62-7.55 (m, 1H), 7.44-7.35 (m, 2H),
             7.32-7.22 (m, 2H)、7.11-7.02 (m, 1H),
             5.24 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
             2.53 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.26 (s, 3H), 1.06 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-179      δ7.42-7.36 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 1H),
             7.00-6.95 (m, 1H)、6.88-6.83 (m, 2H),
             5.22 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.78 (s, 3H),
             3.69 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.22 (s, 3H),
             1.04 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-182      δ7.90-7.75 (m, 1H), 7.50-7.33 (m, 3H),
             7.32-7.15 (m, 1H), 7.10-6.90 (m, 1H),
             5.18 (s, 2H), 3.72 (s, 3H)
             2.50-2.35 (m, 1H), 2.47 (s, 3H),
             2.32 (s, 3H), 1.00-0.70 (m, 4H)。
B-186      δ7.50-7.20 (m, 5H), δ 7.15-7.00 (m, 2H),
             5.02 (s, 2H), 3.67 (s, 3H),
             2.56 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.28 (s, 3H),
             1.06 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-193      δ8.00-7.95 (m, 1H), 7.85-7.70 (m, 1H),
             7.60-7.00 (m, 5H), 5.36 (s, 2H),
             3.91 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
             2.51 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.29 (s, 3H),
             1.01 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-194      δ7.50-7.20 (m, 5H), 7.05-6.95 (m, 1H),
             5.22 (s, 2H), 3.67 (s, 3H),
             2.60-2.40 (m, 5H), 2.35 (s, 6H),
             2.25 (s, 3H), 1.04 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-195      δ7.50-7.20 (m, 4H), 7.00-6.80 (m, 2H),
             5.22 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
             2.60-2.40 (m, 5H), 2.39 (s, 3H),
             2.19 (s, 3H), 1.03 (t, 3H, J=7.7Hz)。
B-197      δ7.50-7.15 (m, 5H), 6.85-6.75 (m, 1H),
             5.18 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.60-2.40 (m, 4H), 2.30 (s, 3H),
             1.00-0.70 (m, 4H)。
B-198      δ7.50-7.20 (m, 5H), 6.90-6.70 (m, 1H),
             5.22 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             3.46 (sept, 1H, J=6.9Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.25 (s, 3H), 1.04 (d, 6H, J=6.9Hz)。
B-205      δ7.55-7.45 (m, 2H), 7.40-7.37 (m, 2H),
             7.27-7.20 (m, 1H), 7.10-6.95 (m, 2H),
             5.24 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.50 (s, 3H),
             2.20-2.05 (m, 1H), 2.01 (s, 3H),
             0.90-0.80 (m, 2H), 0.75-0.60 (m, 2H)。
B-210      δ7.54-7.50 (m, 1H), 7.49-7.43 (m, 1H),
             7.42-7.35 (m, 2H), 7.34-7.22 (m, 2H),
             7.11-7.03 (m, 1H), 5.24 (s, 2H),
             5.20 (s, 2H), 3.68 (s, 3H), 3.49 (s, 3H),
             2.54 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.51 (s, 3H),
             2.27 (s, 3H), 1.05 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-212      δ7.69 (d, 2H, J=1.8Hz), 7.44-7.33 (m, 3H),
             7.28-7.23 (m, 1H), 5.21 (s, 2H),
             3.68 (s, 3H), 3.45 (sept, 1H, J=6.9Hz),
             2.51 (s, 3H), 2.24 (s, 3H),
             1.03 (d, 6H, J=6.9Hz)。
B-215      δ7.44-7.36 (m, 2H), 7.32-7.24 (m, 1H),
             7.20-7.09 (m, 1H), 7.03-6.88 (m, 2H),
             5.23 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.35 (s, 3H),
             2.19 (s, 3H), 1.03 (t, 3H, J=7.6Hz)。
B-216      δ7.60-7.50 (m, 2H), 7.40-7.36 (m, 2H),
             7.30-7.20 (m, 1H), 7.10-6.95 (m, 2H),
             5.22 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.55-2.40 (m, 5H), 2.20-2.05 (m, 1H),
             1.10-0.95 (m, 3H), 0.95-0.80 (m, 2H),
             0.75-0.60 (m, 2H)。
B-219      δ7.43-7.35 (m, 4H), 7.31-7.22 (m, 2H),
             5.23 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.52 (s, 3H),
             2.43 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.18 (s, 3H),
             1.01 (t, 3H, J=7.8Hz)。
B-221      δ7.89-7.86 (m, 1H), 7.78-7.75 (m, 1H),
             7.53-7.49 (m, 1H), 7.41-7.34 (m, 2H),
             7.27-7.22 (m, 1H), 5.18 (s, 2H),
             3.69 (s, 3H), 2.52-2.41 (m, 1H),
             2.46 (s, 3H), 2.29 (s, 3H),
             0.96-0.87 (m, 2H), 0.85-0.76 (m, 2H)。
B-223      δ7.75-7.58 (m, 2H), 7.45-7.15 (m, 4H),
             5.17 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             2.55-2.40 (m, 1H), 2.46 (s, 3H),
             2.41 (s, 3H), 2.31 (s, 3H),
             0.98-0.85 (m, 2H), 0.83-0.70 (m, 2H)。
B-225      δ7.45-7.20 (m, 5H), 6.95-6.85 (m, 1H),
             5.18 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.68 (s, 3H),
             2.55-2.40 (m, 1H), 2.46 (s, 3H),
             2.30 (s, 3H), 1.00-0.86 (m, 2H),
             0.85-0.72 (m, 2H)。
D-8        δ8.03 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.67-7.58 (m, 2H),
             7.55-7.44 (m, 3H), 7.32-7.24 (m, 1H),
             5.33 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             3.43 (sept, 1H, J=7.1Hz), 2.30 (s, 3H),
             1.06 (d, 6H, J=7.1Hz)。
D-15       δ8.35-8.25 (m, 1H), 7.86-7.79 (m, 1H),
             7.70-7.60 (m, 2H), 7.58-7.40 (m, 3H),
             5.35 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.57 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.34 (s, 3H),
             1.08 (t, 3H, J=7.5Hz)。
D-16       δ8.55-8.50 (m, 1H), 7.95-7.90 (m, 1H),
             7.70-7.60 (m, 1H), 7.55-7.40 (m, 3H),
             7.15-7.05 (m, 1H), 5.34 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.57 (q, 2H, J=7.6Hz),
             2.25 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.6Hz)。
D-25       δ8.46-8.20 (m, 2H), 7.70-7.35 (m, 5H),
             5.33 (s, 2H)、3.70 (s, 3H),
             3.47 (sept, 1H, J=6.9Hz), 2.31 (s, 3H),
             1.07 (d, 6H, J=6.9Hz)。
E-8        δ8.48 (d, 1H, J=2.3Hz),
             7.79 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.46-7.36 (m, 2H),
             7.32-7.24 (m, 1H), 5.25 (s, 2H),
             3.71 (s, 3H),3.43 (sept, 1H, J=6.9Hz),
             2.53 (s, 3H),2.30 (s, 3H),
             1.02 (d, 6H, J=6.9Hz)。
E-12       δ8.14-8.06 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 1H),
             7.44-7.35 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 2H),
             5.22 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
             2.50-2.30 (m, 1H), 2.48 (s, 3H),
             2.40 (s, 3H), 1.02-0.90 (m, 2H),
             0.86-0.70 (m, 2H)。
E-20       δ8.12 (d, 1H, J=7.8Hz), 7.53 (t, 1H, J=7.8Hz),
             7.47-7.34 (m, 3H), 7.30-7.20 (m, 1H),
             5.21 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
             2.46-2.34 (m, 1H), 2.38 (s, 3H),
             0.97-0.88 (m, 2H), 0.83-0.72 (m, 2H)。
E-29       δ8.04 (d, 1H, J=7.9Hz), 7.63 (t, 1H, J=7.9Hz),
             7.44-7.35 (m, 2H), 7.32-7.23 (m, 2H),
             5.24 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             3.39 (sept, 1H, J=7.1Hz), 2.52 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 1.03 (d, 6H, J=7.1Hz)。
E-54       δ8.10-8.05 (m, 1H), 7.60-7.15 (m, 5H),
             5.24 (s, 2H), 3.68 (s, 3H),
             3.50-3.25 (m, 1H), 2.52 (s, 3H),
             2.33 (s, 3H), 1.03 (d, 6H, J=7.2Hz)。
E-57       δ8.11-8.05 (m, 1H), 7.56-7.40 (m, 3H),
             7.12-7.00 (m, 2H), 5.38 (s, 2H),
             3.92 (s, 3H), 3.66 (s, 3H),
             2.48 (q, 2H, J=7.8Hz), 2.36 (s, 3H),
             1.01 (t, 3H, J=7.8Hz)。
E-71       δ8.51-8.48 (m, 1H), 8.15-8.12 (m, 1H),
             7.50-7.40 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H),
             7.10-6.95 (m, 2H), 5.39 (s, 2H),
             3.92 (s, 3H), 3.67 (s, 3H),
             2.60-2.45 (m, 2H), 2.39 (s, 3H),
             1.03 (t, 3H, J=7.5Hz)。
I-4        δ7.99-7.94 (m, 1H), 7.76-7.69 (m, 1H),
             7.55-7.46 (m, 2H), 7.35-7.19 (m, 3H),
             5.27 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
             2.58 (q, 2H, J=7.6Hz), 2.42 (s, 3H),
             2.24 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.6Hz)。
J-2        δ7.84-7.76 (m, 2H), 7.57-7.47 (m, 1H),
             7.45-7.38 (m, 1H), 7.28-7.20 (m, 1H),
             7.09-7.00 (m, 2H), 5.25 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.59 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.24 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
J-3        δ7.87-7.77 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 2H),
             7.38-7.25 (m, 1H), 7.12-7.00 (m, 2H),
             5.17 (s, 2H), 3.70 (s, 3H),
             2.59 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.28 (s, 3H),
             2.22 (s, 3H), 1.10 (t, 3H, J=7.7Hz)。
O-2        δ7.85 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.44-7.34 (m, 2H),
             7.30 (d, 1H, J=3.3Hz), 7.28-7.18 (m, 1H),
             5.20 (s, 2H), 3.69 (s, 3H),
             2.55-2.44 (m, 2H), 2.46 (s, 3H),
             1.00-0.88 (m, 2H), 0.88-0.75 (m, 2H)。
P-1        δ7.39-7.32 (m, 2H), 7.29-7.19 (m, 1H),
             5.12 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 2.47 (s, 3H),
             2.38 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.24-2.10 (m, 1H),
             1.87-1.63 (m, 4H), 1.78 (s, 3H),
             1.44-1.12 (m, 6H), 0.98 (t, 3H, J=7.7Hz)。
P-2        δ7.40-7.12 (m, 3H), 5.06 (s, 2H),
             3.67 (s, 3H), 2.42 (s, 3H),
             2.32-2.16 (m, 2H), 1.89-1.64 (m, 4H),
             1.85 (s, 3H), 1.46-1.13 (m, 6H),
             0.88-0.80 (m, 2H), 0.73-0.64 (m, 2H)。
P-4        δ7.42-7.34 (m, 2H), 7.32-7.21 (m, 3H),
             6.99-6.90 (m, 3H), 5.16 (s, 2H),
             4.64 (s, 2H), 3.65 (s, 3H),
             2.48 (s, 3H), 2.41 (q, 2H, J=7.8Hz),
             1.95 (s, 3H), 0.99 (t, 3H, J=7.8Hz)。
Q-3        δ8.74 (s, 1H), 8.53 (d, 1H, J=5.1Hz),
             7.68-7.60 (m, 1H), 7.58-7.43 (m, 3H),
             7.30-7.18 (m, 1H), 5.32 (s, 2H),
             3.72 (s, 3H), 2.52 (q, 2H, J=7.6Hz),
             2.18 (s, 3H), 1.07 (t, 3H, J=7.6Hz)。
Q-4        δ8.35 (d, 1H, J=5.7Hz), 7.85-7.80 (m, 1H),
             7.70-7.40 (m, 5H), 5.33 (s, 2H),
             3.70 (s, 3H), 2.60 (q, 2H, J=7.7Hz),
             2.20 (s, 3H), 1.09 (t, 3H, J=7.7Hz)。
U-1        δ8.42-8.35 (m, 1H), 7.74-7.60 (m, 2H),
             7.57-7.43 (m, 3H), 7.30-7.23 (m, 1H),
             5.32 (s, 2H), 3.72 (s, 3H),
             2.51 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.20 (s, 3H),
             1.07 (t, 3H, J=7.7Hz)。
U-2        δ8.38-8.33 (m, 1H), 7.69-7.58 (m, 2H),
             7.57-7.44 (m, 3H), 7.33-7.25 (m, 1H),
             5.32 (s, 2H), 3.72 (s, 3H),
             2.51 (q, 2H, J=7.7Hz), 2.20 (s, 3H),
             1.07 (t, 3H, J=7.7Hz)。
-------------------------------
 本発明化合物のうち、2種以上の幾何異性体の混合物である場合は、幾何異性体の混合比及び各々の幾何異性体のH-NMRデータを第33表に示す。
 なお、表中の記号、及びプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値の測定方法は、表32と同様である。
[第33表]
--------------------------------
No.                   幾何異性体混合比(A:B)
                  1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
--------------------------------
A-48   B-48(A):A-48(B)= 79:21
       B-48(A)  δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.70-7.45 (m, 4H),
                  7.20-7.01 (m, 2H), 5.45 (s, 2H),
                  3.71 (s, 3H), 2.21 (s, 3H)。
       B-48(B)  δ7.90-7.75 (m, 2H), 7.70-7.45 (m, 4H),
                  7.20-7.01 (m, 2H), 5.79 (s, 2H),
                  3.57 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
B-174  B-174(A):B-174(B)= 71:29
       B-174(A) δ7.94-7.84 (m, 2H), 7.47-7.18 (m, 6H),
                  5.24 (s, 2H), 4.08 (s, 3H),
                  3.68 (s, 3H), 2.51 (s, 3H),
                  2.08 (s, 3H)。
       B-174(B) δ7.78-7.72 (m, 2H), 7.47-7.18 (m, 6H),
                  5.05 (s, 2H), 3.89 (s, 3H),
                  3.63 (s, 3H), 2.35 (s, 3H),
                  2.07 (s, 3H)。
P-5    P-5(A):P-5(B)= 70:30
       P-5(A)   δ7.43-7.30 (m, 2H), 7.30-7.13 (m, 2H),
                  7.10-6.90 (m, 3H), 5.13 (s, 2H),
                  3.65 (s, 3H), 3.54 (s, 2H),
                  2.53-2.35 (m, 5H), 1.75 (s, 3H),
                  1.00 (t, 3H, J=7.5Hz)。
       P-5(B)   δ7.43-7.30 (m, 2H), 7.30-7.13 (m, 2H),
                  7.10-6.90 (m, 3H), 5.16 (s, 2H),
                  3.69 (s, 2H), 3.62 (s, 3H),
                  2.53-2.35 (m, 5H), 1.91 (s, 3H),
                  1.00 (t, 3H, J=7.5Hz)。
--------------------------------
[第34表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
----------------------------
No.    (Z)m               R2   R3          融点(℃)
----------------------------
a-1    4-F                Me  Me          192-194
a-2    4-CF3              Me  Me          161-163
a-3    4-F                Me  Et          125-128
a-4    4-F                Me  iPr         156-161
a-5    2-F                Me  Me          134-136
a-6    2-Cl               Me  Me          165-167
a-7    3-OMe              Me  Me          113-115
a-8    2-OMe              Me  Me          142-145
a-9    4-F                Me  tBu         112-114
a-10   4-F                Me  H           179-181
a-11   2,4-di-F           Me  Me          154-156
a-12   2-Me               Me  Me          155-157
a-13   2,3-di-F           Me  Me          124-127
a-14   4-SMe              Me  Me          171-174
a-15   4-F                Me  CH2OMe      124-126
a-16   2-F                Me  nPr         106-108
a-17   4-NO2              Me  Me          210-213
a-18   4-Ph               Me  Me          203-206
a-19    -                 Ph  Et          100-101
a-20    -                 Ph  Me          107-108
a-21   2,5-di-F           Me  Et          110-111
a-22   4-CO2Me            Me  Et          175-176
a-23   3-Cl-4-F           Me  Et          175-176
a-24   4-F                Me  U-1a        132-135
a-25   3-OCF3             Me  Et          110-111
a-26   3-CF3              Me  Et          135-137
a-27   4-F                Me  sBu         162-165
a-28   4-F                Me  CH2OEt      111-113
a-29   4-F                Me  C(Me)2OH    158-160
a-30   4-F                Me  U-2a        146-150
a-31   4-F                Me  U-2b        169-171
a-32   4-F                Me  U-2c        192-195
a-33   4-F                Me  CO2Et       117-119
a-34   4-C(=NOMe)Me       Me  Et          109-111
a-35   4-tBu              Me  Et          184-186
a-36   2,5-di-Me          Me  Et          132-133
a-37   2,5-di-Me          Me  cPr         152-154
a-38   4-F                Me  CH2OAc      142-145
a-39   3-Cl-4-F           Me  cPr         176-180
a-40   3,4-di-OMe         Me  Et          160-163
a-41   4-F                Me  C(OMe)2Me   140-142
a-42   4-F                Et  Et          154-157
a-43   3-Ac               Me  Et          147-150
a-44    -                 Me  Me          127-129
a-45   4-Cl               Me  Me          167-169
a-46   4-OMe              Me  Me          157-159
a-47   4-Me               Me  Me          167-168
a-48   3-F                Me  Me          130-133
a-49   4-F                H   Me          169-171
a-50   4-F                Et  Me          149-150
a-51   4-F                Me  U-1b        134-138
a-52   4-F                Me  U-1c        130-132
a-53   4-Cl               Me  cPr         189-190
a-54   3-Br-4-F           Me  Et          150-152
a-55   3-CN               Me  Et          143-145
a-56   4-O-(p-F-Ph)       Me  Me          149-152
a-57   3-Br               Me  Et          125-126
a-58   2-OMe              Me  Et          99-100
a-59   3-OMe              Me  Et          99-100
a-60   3,4-di-F           Me  Et          140-148
a-61   4-F                Me  CH2(cPr)    124-129
a-62   4-F                Me  4-MeO-Bn    187-188
a-63   4-F                Me  4-F-Bn      173-174
a-64   3-Br               Me  cPr         147-148
a-65   3-Br               Me  Me          172-173
a-66   2-Br               Me  Et          133-135
a-67   4-OCF3             Me  Et          143-144
a-68   3-Br-4-Me          Me  Et          162-165
a-69   3-I                Me  Et          139-141
a-70   4-CN               Me  Et          187-191
a-71   4-F                Me  U-3a        172-180
a-72   2-Br               Me  Me          163-164
a-73   4-Br               Me  Me          186-187
a-74   4-Br               Me  cPr         201-202
a-75   2-F-5-Cl           Me  Et          106-114
a-76   3-OBn              Me  Et          146-147
a-77   3-OEt              Me  Et          116-117
a-78   3-OCH2CH=CH2        Me  Et          76-77
a-79   2-Cl-5-Br          Me  Et          155-156
a-80   3-OCH2C≡CH        Me  Et          104-105
a-81   3,5-di-Cl          Me  Me          216-217
a-82   2-Cl-3-Br          Me  Et          162-164
a-83   3-Cl-5-F           Me  Et          136-150
a-84   3-Cl-5-OMe         Me  Et          167-170
a-85   2,4-di-OMe         Me  Et          144-146
a-86   3-OMe-4-F          Me  Et          157-158
a-87   2,5-di-OMe         Me  Et          147-148
a-88   2-F-4-OMe          Me  Et          132-133
a-89   2-OMe-5-F          Me  Et          147-148
a-90   3-Br-5-CF3         Me  Et          206-207
a-91   3-CF2H             Me  Et          96-106
a-92   3-SMe              Me  Et          93-104
a-93   3-SMe              Me  cPr         136-137
a-94   4-F                Me  CF2H        130-133
a-95   3-Br-4-F           Me  cPr         178-179
a-96   3,5-di-Cl          Me  Et          223-226
a-97   3-Br-4-Cl          Me  Et          184-186
a-98   3-Br-4-Cl          Me  cPr         205-206
a-99   2-Cl               Me  Et          134-135
a-100  4-cHex             Me  Et          188-192
a-101  3,4-di-Cl          Me  Et          184-185
a-102  3-Br-5-F           Me  cPr         182-184
a-103  3-NMe2             Me  Et          105-110
a-104  2,4-di-Cl          Me  Et          159-161
a-105  3-Me-4-Cl          Me  Et          158-159
a-106  2-Me-5-Br          Me  Et          205-216
a-107  3,5-di-Br          Me  Me          147-150
a-108  3,5-di-Br          Me  Et          241-245
a-109  2-F-5-Br           Me  Me          164-170
a-110  2,3,5-tri-Cl       Me  Et          174-176
a-111  2,3,4,5,6-penta-F  Me  Et          237-238
a-112  3,5-di-F           Me  Me          158-162
a-113  3,5-di-F           Me  cPr         203-205
a-114  3,5-di-F           Me  iPr         170-202
a-115  3,5-di-Cl-4-F      Me  Et          205-206
a-116  3-OCH2OMe          Me  Et          89-91
a-117  2,4-di-F           Me  Et          128-151
a-118  3-OMe              Me  cPr         138-139
a-119  4-F                Me  CF3         121-126
a-120  4-OMe              Me  Et          153-155
a-121  3-F                Me  cPr         136-138
a-122  3,5-di-F           Me  Et          160-162
a-123  4-F                Me  CH2SMe      114-122
a-124  2-F-5-Br           Me  Et          121-124
a-125  4-Cl               Me  Et          141-161
a-126  4-Br               Me  Et          245-148
a-127  3,5-di-F-4-OMe     Me  Et          176-180
a-128  3-Br               Me  iPr         103-113
a-129  2,3-di-Cl          Me  Et          151-152
a-130  2,5-di-Cl          Me  Et          150-152
a-131  2,4-di-Me          Me  Et          159-160
a-132  3-Br-5-Cl          Me  Et          234-235
a-133  2-F-5-Br           Me  cPr         170-171
a-134  3,5-di-Me          Me  Et          159-160
a-135  2-Me-4-F           Me  Et          134-137
a-136  3,5-di-Cl          Me  cPr         227-228
a-137  3,5-di-Cl          Me  iPr         168-219
a-138  2-F-5-Me           Me  Et          91-94
a-139  2-OMe-3-Br-5-Cl    Me  Et          180-181
a-140  4-SCF3             Me  Et          150-153
a-141  3-Me-4-Cl          Me  cPr         145-150
a-142  3-Cl-5-F           Me  Me          165-166
a-143  3-Br-5-Cl          Me  Me          226-227
a-144  2-F                Me  cPr         171-172
a-145  3-F-5-OMe          Me  Et          147-148
a-146  3-Cl-5-OMe         Me  Me          171-172
a-147  3-Cl-5-OMe         Me  cPr         174-175
----------------------------
[第35表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
----------------------------
No.    (Z)n           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
b-1    3,5-di-Cl      Me     Me          106-111
b-2    3,5-di-Cl      Me     Et          171-174
b-3    3,5-di-Cl      Me     nPr         130-133
b-4    6-Cl           Me     Me          209-211
b-5    6-Cl           Me     Et          201-203
b-6    3,5-di-Cl      Me     iPr         100-105
b-7     -             Me     Et          125-126
b-8    6-Br           Me     Et          198-200
b-9    6-OMe          Me     cPr         171-173
b-10   4-Me           Me     Et          139-140
b-11   4-Cl           Me     Et          188-190
b-12   6-CF3          Me     Me          204-205
b-13   5-Cl           Me     Et          195-197
b-14   4-Br           Me     Et          194-196
b-15   4-Cl           Me     Me          203-204
b-16   4-Br           Me     Me          215-217
b-17   4-Cl           Me     cPr         192-193
b-18   6-Cl           Me     cPr         218-220
b-19   6-Br           Me     cPr         223-224
b-20   6-Br           Me     Me          217-218
b-21   6-CF3          Me     Et          156-157
b-22   6-Cl           Me     iPr         164-165
b-23   5-Br           Me     Et          204-206
b-24   3-Cl-5-Br      Me     Et          190-191
b-25   5-Br           Me     cPr         226-227
b-26   4,6-di-Cl      Me     Et          189-192
b-27   4,6-di-Cl      Me     Me          200-201
b-28   5,6-di-Cl      Me     Me          237-238
b-29   6-Cl           Me     CH2OMe      191-192
b-30   6-OMe          Me     Me          163-170
b-31   6-OMe          Me     Et          136-137
b-32   6-F            Me     Me          183-187
b-33   6-C(=NOMe)Me   Me     Et          144-152
b-34   6-Br           Me     nPr         182-184
b-35   4-Br           Me     iPr         172-180
b-36   4-Cl           Me     iPr         165-166
b-37   4-Cl           Me     CH2OMe      142-149
b-38   4-Br           Me     cPr         208-209
b-39   4-OMe          Me     Et          132-133
b-40   4-Cl           Me     nPr         160-163
b-41   4-OMe          Me     Me          197-198
----------------------------
[第36表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
----------------------------
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
c-1    6-Cl           Me     Et          186-188
c-2    6-Cl           Me     cPr         213-214
c-3     -             Me     Et          140-142
c-4    2-Br           Me     Et          131-136
c-5    2-Cl           Me     Et          131-138
c-6    5-Br           Me     Et          206-209
c-7    6-Br           Me     Et          205-207
----------------------------
[第37表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
----------------------------
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
d-1     -             Me     Et          149-152
d-2    2-Cl           Me     Et          187-188
d-3    2-Br           Me     Et          186-192
d-4    2-Cl           Me     Me          201-202
d-5    3-Cl           Me     Et          103-108
d-6    3-Br           Me     Et          104-105
----------------------------
[第38表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
----------------------------
No.    (Z)p           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
e-1    5-Cl           Me     Et          161-163
e-2     -             Me     Et          120-122
e-3    5-Cl           Me     cPr         212-213
e-4    5-Me           Me     Et          138-141
----------------------------
[第39表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
----------------------------
No.    (Z)p           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
f-1     -             Me     Et          127-131
f-2   2,5-di-Cl       Me     Et          142-144
----------------------------
[第40表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
----------------------------
No.    (Z)r           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
g-1     -             Me     cPr         181-183
g-2    4-Me           Me     Et          190-192
g-3     -             Me     Et          161-164
g-4    4-Br           Me     Et          229-231
g-5    4-Br           Me     Me          224-228
----------------------------
[第41表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
----------------------------
No.    (Z)q           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
h-1     -             Me      Me          191-192
h-2     -             Me      cPr         192-194
----------------------------
[第42表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
----------------------------
No.    (Z)m           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
i-1    4-Cl           Me     Me          183-184
i-2    4-Cl           Me     Et          175-176
i-3    3-Cl           Me     Et          100-120
----------------------------
[第43表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
----------------------------
No.    R             R2      R3          融点(℃)
----------------------------
j-1    cHex           Me     Et          202-204
j-2    cHex           Me     cPr         100-102
j-3    CH2OPh         Me     Et          104-105
----------------------------
[第44表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
----------------------------
No.    (Z)n           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
k-1     -             Me     Et          182-191
----------------------------
[第45表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
----------------------------
No.    (Z)r           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
m-1    2-Cl           Me     Et          156-161
----------------------------
[第46表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
----------------------------
No.    (Z)r           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
n-1     -             Me     Et          151-152
----------------------------
[第47表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
----------------------------
No.    (Z)q           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
o-1     -             Me     Et          138-142
----------------------------
[第48表]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
----------------------------
No.    (Z)n           R2      R3          融点(℃)
----------------------------
p-1    6-Cl           Me     Et          133-145
----------------------------
[試験例]
 次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
 本発明化合物乳剤の調製;本発明化合物を、乳化白試料(ソルポール(登録商標)3005XL(東邦化学工業社製)、N-メチルピロリドン、及びソルベッソ(登録商標)200(エクソンモービル社製)(1:5:28(重量比)の混合物)中に溶解し、20重量%濃度の乳剤を調製した。この乳剤を以下の試験例1~9に供試した。
 試験例1 コムギふ枯病防除効果試験
 1.3葉期のコムギ(品種:ハルユタカ)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液を、5ml散布処理した。散布1日後、コムギふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を、コムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%RHの接種箱内に2日間入れた。その後、空調温室(温度20℃、湿度80%RH)に置き、6日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
  防除価=〔1-(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1~A-6,A-7,A-8,A-10~A-14,A-16,A-17,A-18~A-26,A-27~A-48,A-50,A-51~A-54,B-1~B-7,B-9,B-10,B-11~B-14,B-15~B-43,B-45,B-46,B-48~B-52,B-54~B-59,B-61~B-71,B-73,B-74,B-77,B-78,B-81,B-83~B-87,B-90~B-94,B-96,B-97,B-99,B-100,B-102~B-106,B-108~B-110,B-111~B-117,B-119~B-125,B-127~B-150,B-152,B-154~B-165,B-166~B-183,B-185,B-187,B-188~B-190,B-192,B-193~B-203,C-1,C-2,D-1~D-4,D-5,D-6~D-15,D-16~D-19,D-20~D-23,E-1~E-7,E-8~E-19,E-20~E-42,E-43~E-51,E-52,E-53,E-54~E-56,F-1,G-1,H-1,H-2,I-1~I-3,I-4,I-6,J-2,J-3,K-1~K-3,K-4,K-6~K-8,L-1,L-2~L-4,L-5,M-1~M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-1,P-2,P-4,P-5,Q-1~Q-3,S-1,T-1,U-1~U-4,V-1,V-2,W-1,W-2,Y-1
 試験例2 コムギ赤さび病防除効果試験
 1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液を、5ml散布処理した。散布1日後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液を、コムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%RHの接種箱内に1日間入れた。その後、空調温室(温度20℃、湿度60%RH)に置き、8日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1~A-6,A-7,A-8,A-10~A-14,A-16,A-17,A-18~A-22,A-25,A-26,A-27~A-47,A-50,B-1,B-2,B-4~B-10,B-11~B-14,B-15~B-36,B-38~B-41,B-45,B-46,B-48,B-50~B-52,B-54~B-59,B-61~B-71,B-74,B-81,B-83~B-87,B-90~B-94,B-102~B-106,B-108~B-110,B-111~B-117,B-119~B-125,B-127~B-158,B-160~B-165,B-166~B-183,B-185~B-187,B-189,B-190,B-193~B-204,C-1,C-2,D-1~D-4,D-5,D-6~D-9,D-11~D-15,D-16,D-17,D-19,D-20,D-23,E-1~E-7,E-8~E-15,E-18,E-19,E-20~E-42,E-43,E-44,E-46~E-51,E-53,E-54~E-56,H-1,H-2,H-3,I-1~I-3,I-4,I-6,J-1~J-3,K-1~K-3,K-4~K-8,L-2~L-4,L-5,M-1~M-3,M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-1,P-2,P-4,P-5,Q-1~Q-3,S-1,T-1,U-1~U-3,V-1,V-2,W-1,W-2,Y-1
 試験例3 コムギうどんこ病防除効果試験
 1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液を、5ml散布処理した。散布1日後、空調温室(温度20℃、湿度70%RH)にコムギを置き、コムギうどんこ病菌(Blumeria graminis)の分生胞子を、コムギに接種した。その後、7日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1,A-2,A-4,A-6,A-7,A-8,A-10~A-14,A-16,A-17,A-18~A-26,A-27~A-43,A-45~A-48,A-50,B-1,B-2,B-4~B-6,B-8~B-10,B-11,B-12,B-14,B-15~B-19,B-21~B-31,B-33~B-36,B-38,B-40~B-42,B-45,B-46,B-48,B-50~B-52,B-54~B-59,B-61~B-74,B-81~B-87,B-90~B-93,B-96~B-106,B-109,B-110,B-111~B-117,B-119~B-125,B-127,B-129~B-156,B-158,B-160~B-165,B-166~B-180,B-182~B-184,B-186,B-187,B-188~B-190,B-192,B-193~B-195,B-197~B-199,B-201~B-203,C-2,D-3,D-6~D-15,D-16,D-18,D-19,D-21,D-23,E-3~E-7,E-8,E-9,E-11~E-18,E-20~E-42,E-43~E-48,E-50,E-51,E-53,E-54~E-56,H-1,H-2,I-1~I-3,J-3,K-2,K-4,K-6,K-8,L-2~L-4,L-5,M-1~M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-1,P-2,P-4,P-5,Q-1~Q-3,R-1,S-1,T-1,U-1,U-2,V-1,W-1
 試験例4 キュウリ灰色かび病防除効果試験
 90cmのプラスチックポットに、キュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液を、5ml散布処理し、風乾した。その後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を、1:1(体積比)の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、20℃、多湿(湿度100%RH)下に3日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1~A-3,A-5,A-6,A-7,A-8,A-10~A-14,A-16,A-17,A-18~A-21,A-23~A-26,A-27~A-29,A-32,A-33,A-37,A-43,A-46,B-1,B-2,B-4~B-10,B-11~B-14,B-15~B-23,B-26~B-36,B-38~B-41,B-46,B-48,B-50~B-52,B-54~B-59,B-61~B-74,B-81,B-83~B-87,B-89,B-90,B-93,B-97,B-99,B-100,B-102~B-106,B-108~B-110,B-111~B-117,B-120~B-123,B-125,B-127~B-139,B-141~B-143,B-145~B-147,B-149,B-152,B-154~B-156,B-158,B-160,B-161,B-163~B-165,B-167,B-168,B-171~B-174,B-176~B-182,B-188~B-190,B-193~B-198,B-201~B-204,C-1,D-1~D-4,D-5,D-6~D-12,D-14,D-16~D-19,D-21,D-22,E-1,E-3,E-5~E-7,E-8~E-19,E-20~E-29,E-31~E-37,E-39~E-42,E-43~E-51,E-52,E-53,E-54~E-56,F-1,G-1,H-1,I-1~I-3,I-4,J-3,K-1~K-3,K-8,L-1,L-2,L-4,L-5,M-1,M-3~M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-5,S-1,T-1,V-1,Y-1
 試験例5 キュウリ菌核病防除効果試験
 90cmのプラスチックポットに、キュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液5mlを散布処理し、風乾した。その後、処理葉をプラスチックコンテナーに入れた。予めPDA培地で培養したキュウリ菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)の含菌寒天片(直径5mm)を、薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿(湿度100%RH)し、20℃に2日間置いた。その後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-2,A-4,A-8,A-16,A-17,A-18,A-20,A-21,A-24~A-26,A-27,A-29,A-39~A-41,A-43,B-1,B-4~B-6,B-9,B-10,B-11~B-13,B-23,B-24,B-26~B-30,B-40,B-45,B-46,B-48,B-50~B-52,B-54,B-55,B-58,B-59,B-61~B-65,B-67,B-68,B-73,B-74,B-81,B-83~B-87,B-89,B-90,B-93,B-99,B-103~B-106,B-108~B-110,B-111~B-117,B-122,B-129,B-133,B-136~B-138,B-142~B-144,B-146,B-149,B-154~B-156,B-158,B-160~B-165,B-171,B-173,B-174,B-177~B-180,B-182,B-187,B-188~B-190,B-193~B-197,B-201,B-203,D-2~D-4,D-5,D-6,D-7,D-9,D-11~D-14,D-17~D-19,D-21,D-22,E-1,E-5~E-7,E-8,E-11,E-12,E-14~E-19,E-20~E-23,E-27,E-28,E-30,E-32~E-37,E-39~E-42,E-43,E-45~E-51,E-52,E-53,E-54,E-55,F-1,G-1,H-2,I-1~I-3,J-3,K-2,K-5,K-6,K-8,L-1,L-2,L-4,L-5,M-1,M-3,M-5,N-1,O-1~O-3,O-4,S-1,T-1,V-1,W-1,Y-1
 試験例6 キュウリうどんこ病防除効果試験
 90cmのプラスチックポットに、キュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液を、5ml散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室(温度20℃、湿度70%RH)に置き、キュウリうどんこ病菌(Erysiphe polygoni)の分生胞子懸濁液を、噴霧接種した。9日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1~A-6,A-7,A-8,A-10~A-14,A-16,A-17,A-18~A-26,A-27~A-48,A-50,A-51,A-54,B-1,B-2,B-4~B-10,B-11~B-14,B-15~B-36,B-38~B-42,B-44~B-46,B-48~B-74,B-78,B-79,B-81~B-87,B-89~B-94,B-96,B-97,B-99~B-106,B-108~B-110,B-111~B-125,B-127~B-165,B-166~B-187,B-188~B-190,B-192,B-193~B-204,C-1,C-2,D-1~D-4,D-5,D-6~D-15,D-16~D-19,D-20~D-23,E-1~E-7,E-8~E-19,E-20~E-42,E-43~E-51,E-52,E-53,E-54~E-56,F-1,G-1,H-1,H-2,I-1~I-3,I-4,I-6,J-1~J-3,K-1~K-3,K-4~K-8,L-1,L-2~L-4,L-5,M-1~M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-1,P-2,P-4,P-5,Q-1~Q-3,R-1,S-1,T-1,U-1,U-2,U-4,V-1,V-2,W-1,W-2,Y-1
 試験例7 キュウリ炭そ病防除効果試験
 90cmのプラスチックポットに、キュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500ppmに調製した薬液5mlを散布処理した。散布1日後、キュウリ炭そ病菌(Colletotrichum lagenarium)の分生胞子懸濁液を、キュウリに噴霧接種し、温度25℃、湿度100%RHの接種箱内に2日間入れた。その後、空調温室(温度23℃、湿度60%RH)に置き、7日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
 その結果、供試した化合物の内、以下の化合物が防除価70%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1~A-6,A-7,A-8,A-10~A-17,A-18~A-26,A-27~A-48,A-50,A-51~A-53,B-1~B-10,B-11~B-14,B-15~B-43,B-45~B-59,B-61~B-74,B-78,B-81~B-87,B-89~B-94,B-97,B-99~B-106,B-108~B-110,B-111~B-117,B-119~B-125,B-127~B-152,B-154~B-165,B-166~B-187,B-188~B-192,B-193~B-204,C-1,C-2,D-1~D-4,D-5,D-6~D-15,D-16~D-19,D-20~D-24,E-1~E-7,E-8~E-19,E-20~E-42,E-43~E-51,E-52,E-53,E-54~E-56,F-1,F-2,G-1,H-1,H-2,I-1~I-3,I-4,I-6,J-1~J-3,K-1~K-3,K-4~K-8,L-1,L-2~L-4,L-5,M-1~M-5,N-1,N-2,O-1~O-3,O-4,P-1,P-2,P-4,P-5,Q-1,Q-3,S-1,T-1,U-1~U-4,V-1,V-2,W-1,W-2
 試験例8 抗真菌活性測定試験
 滅菌された試験管に滅菌水を1ml加え、その水の一部を、黒麹菌の培養されたシャーレに落とし、先を曲げたパスツールピペットの平らな所で上部をこすり、水と混ぜることによって、黒麹菌(Aspergillus niger)の胞子を採集した。黒麹菌の胞子を含む水を試験管に戻し、よく混ぜ合わせて黒麹菌胞子溶液を調製して、顕微鏡観察下で、胞子数を計測した。次いで、温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地(寒天を0.25重量%含む)を、滅菌された試験管に14ml加え、黒麹菌胞子溶液を加えて混合した。本発明化合物をジメチルスルホキシド(DMSO)で溶解し、終濃度が10μMになるように調製した薬液を、96ウェルプレートに10μlずつ加え、その上から、黒麹菌胞子を含むPDA寒天培地を30μlずつ加えて、25℃で2日間培養した。黒麹菌胞子は1ウェルにつき、10,000個とした。同一プレート上の未処理サンプルと処理サンプルとの間で黒麹菌の生育を比較して10段階で評価した。
 その結果、以下の化合物が10μMにて、50%以上の生育阻害作用を示した。
 本発明化合物;No.A-2,A-3,A-5~A-8,A-10~A-13,A-16~A-19,A-21,A-23,A-24,A-29,A-30,A-36~A-38,A-41~A-43,A-47,A-48,B-6,B-10~B-31,B-33~B-36,B-38,B-39,B-54,B-57,B-58,B-61,B-62,B-64,B-67~B-71,B-73,B-83,B-85~B-87,B-90,B-93,B-94,B-97,B-100,B-102,B-103,B-110,B-111,B-113,B-114,B-116,B-117,B-120,B-122~B-124,B-128~B-130,B-133,B-136~B-142,B-144,B-145,B-146,B-149,B-154,B-155,B-166~B-169,B-172~B-174,B-182,C-1,D-1~D-4,D-7~D-9,D-11,D-13,D-14,D-16~D-19,E-3,E-5~E-8,E-11~E-17,E-20,E-21,E-23,E-24,E-26,E-27,E-29,E-32,E-33,E-36,E-37,E-39,E-40,E-43,E-44,E-47,E-48,E-50,I-1,I-3,J-1,K-3,K-5,K-6,L-1,L-2,M-1,M-3~M-5,N-1,O-1,O-2,O-4,P-1,P-2,Q-1,Q-3,S-1,T-1
 試験例9 抗内部寄生虫測定試験
 ショ糖密度勾配遠心法により、ヤギの糞中から捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を、以下の方法で、収集及び殺菌処理した。ヤギの糞100gを蒸留水100ml中で攪拌し、ガーゼにて濾過した。濾液を1500gにて5分間遠心し、得られた沈殿に、50重量%ショ糖水溶液を100ml加え、30分間攪拌した。その後、再び、1500gにて5分間遠心した。上清を30μmのステンレス製網にて濾過し、集卵した。得られた卵を7重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に、5分間浸漬することにより殺菌処理し、滅菌水にて洗浄することにより、捻転胃虫の消毒卵を得た。
 96ウェルプレートに、温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地(寒天を1重量%含む)を、1ウエルあたり60μlずつ分注した。その後、卵を含む滅菌水を、1ウエルあたり30μlずつ加えた。卵の数は、1ウェルあたり100個とした。この上から、本発明化合物をジメチルスルホキシド(DMSO)で溶解し、終濃度が100ppmになるように調製した薬液を、10μlずつ添加した。暗黒条件下25℃にて、7日間静置した。孵化後、生きている捻転胃虫の数(孵化後生存虫数)を計測し、下記の計算式に従い、無処理区に対する不活動率を算出した。
  不活動率(%) = [1-(孵化後生存虫数/無処理区の孵化後生存虫数)]×100
 その結果、以下の化合物が100ppm処理にて、不活動率50%以上を示した。
 本発明化合物;No.A-1,A-2,A-4,A-5,A-8,A-10~A-13,A-15~A-18,A-21,A-23,A-44,A-48,B-1,B-4,B-7,B-10,B-11,B-15~B-18,B-22~B-27,B-33~B-36,B-38,B-39,B-41,B-43,B-44,B-46,B-48,B-50~B-52,B-54~B-56,B-66~B-70,B-73,B-83,B-86,B-90,B-93,B-94,B-97,B-99,B-100,B-133~B-139,D-2~D-4,D-7,E-3~E-9,E-11~E-14,E-16,E-23,E-26,E-27,F-1,G-1,H-1,H-2,I-1,I-2,J-1,J-2,K-1,K-3,M-2,M-3,N-1,O-1,P-1,P-2
 本発明に係るヒドラゾン誘導体は、優れた有害生物防除活性、特に殺菌活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び有用昆虫等の非標的生物に対して、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。
 なお、2014年12月1日に出願された日本特許出願2014-243416号、2015年3月23日に出願された日本特許出願2015-059870号、及び2015年8月7日に出願された日本特許出願2015-157093号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (9)

  1.  式(I)で表されるヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
     Aは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
     Rは、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表し、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Yt1によって置換されたフェニルを表し、
     t1が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルキニル、ハロ(C~C)アルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、(Yt2によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、オキセタン-2-イル又はテトラヒドロフラン-2-イルを表し、
     t2が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cアルキルチオを表すか、
     或いは、RとRとが一緒になってC~Cアルキレン鎖を形成することにより、R及びRが結合する炭素原子と共に3~6員環を形成することを表し、
     R、R、R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb2によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルキニル、ハロ(C~C)アルキニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
     R10は、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb3によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cアルケニル又はC~Cアルキニルを表し、
     Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ホルミル、ヒドロキシ、カルボキシ、メルカプト、アミノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、ハロ(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、ハロ(C~C)アルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、ハロ(C~C)アルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルケニルチオ、C~Cアルキニルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルケニルスルフィニル、C~Cアルキニルスルフィニル、ハロ(C~C)アルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルケニルスルホニル、C~Cアルキニルスルホニル、ハロ(C~C)アルキルスルホニル、C~Cアルキルアミノ、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、ハロ(C~C)アルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、ジ(C~C)アルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル、フェノキシ又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
     mが2、3、4若しくは5の整数を表すか、nが2、3若しくは4の整数を表すか、pが2若しくは3の整数を表すか、qが2、3、4、5、6若しくは7の整数を表すか、又はrが2の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     m1が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     Z、Z、Z、Z、Z、Y及びYは、互いに独立して、ハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cアルコキシを表し、
     Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル又は(Z)によって置換されたピリジン-4-イルを表し、
     Ra1は、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、フェノキシ又は(Z)によって置換されたフェノキシを表し、
     Rは、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
     Rb1は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm2によって置換されたフェニルを表し、
     m2が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     Rb2は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm3によって置換されたフェニルを表し、
     m3が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     Rb3は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm4によって置換されたフェニルを表し、
     m4が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     Rb4は、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Zm5によって置換されたフェニルを表し、
     m5が2、3、4若しくは5の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに異なっていてもよく、
     R、Rc1及びRは、互いに独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表し、
     pは、1、2又は3の整数を表し、
     qは、1、2、3、4、5、6又は7の整数を表し、
     rは、1又は2の整数を表し、
     m、m1、m2、m3、m4、m5、t1及びt2は、互いに独立して、1、2、3、4又は5の整数を表し、
     nは、1、2、3又は4の整数を表す。]
  2.  R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表し、
     R、R及びRは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子又はC~Cアルキルを表し、
     Rb2は、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
     Rb3は、C~Cアルコキシ又はフェニルを表す、
    請求項1に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  3.  Rは、C~Cアルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、C~Cアルコキシ、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル、(Z)によって置換されたナフタレン-1-イル、ナフタレン-2-イル又は(Z)によって置換されたナフタレン-2-イルを表し、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、フェニル又は(Yt1によって置換されたフェニルを表し、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、オキセタン-2-イル又はテトラヒドロフラン-2-イルを表し、
     R及びRは、互いに独立して、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル又はC~Cアルキルスルホニルを表し、
     R10は、水素原子又はC~Cアルキルを表し、
     Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、ハロ(C~C)アルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルキル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
     Zは、ハロゲン原子を表し、
     Rは、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表し、
     Rは、シアノ、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、フェニル又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
     Rb1は、ヒドロキシ、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル又はC~Cアルキルカルボニルオキシを表し、
     Rは、水素原子、C~Cシクロアルキル又はトリ(C~C)アルキルシリルを表す、
    請求項2に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  4.  Wは、酸素原子を表し、
     Aは、酸素原子を表し、
     Rは、C~Cアルキル、Ra1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルケニル、フェニル、(Z)によって置換されたフェニル、ピリジン-2-イル、(Z)によって置換されたピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、(Z)によって置換されたピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、(Z)によって置換されたピリジン-4-イル、チオフェン-2-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-2-イル、チオフェン-3-イル、(Z)によって置換されたチオフェン-3-イル、チアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-2-イル、(Z)によって置換されたチアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ナフタレン-1-イル又はナフタレン-2-イルを表し、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rb1によって任意に置換された(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ又はフェニルを表し、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、ハロ(C~C)アルキル、Rによって任意に置換された(C~C)アルキル、ハロ(C~C)シクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシカルボニル、-C(=NOR)C(=NORc1)R、フェニル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル又はピリジン-4-イルを表し、
     R及びRは、水素原子を表し、
     Rは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ又はC~Cアルキルスルフィニルを表し、
     R10は、C~Cアルキルを表し、
     Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、カルボキシ、C~Cアルキル、ハロ(C~C)アルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルコキシ、ハロ(C~C)アルコキシ、Rb4によって任意に置換された(C~C)アルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cアルキルチオ、ハロ(C~C)アルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、ジ(C~C)アルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~Cアルコキシ(C~C)アルコキシ、-C(=NOR)R、-C≡CR、フェニル、(Zm1によって置換されたフェニル又は(Zm1によって置換されたフェノキシを表し、
     Rは、(Z)によって置換されたフェニル又は(Z)によって置換されたピリジン-2-イルを表し、
     Ra1は、(Z)によって置換されたフェニル又はフェノキシを表し、
     Rは、ヒドロキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ又は(Z)によって置換されたフェニルを表し、
     Rb1は、C~Cアルコキシを表し、
     Rb4は、フェニルを表し、
     R、Rc1及びRは、互いに独立してC~Cアルキルを表す、
    請求項3に記載のヒドラゾン誘導体若しくはその塩又はそれらのN-オキシド。
  5.  請求項1乃至4のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  6.  請求項1乃至4のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  7.  請求項1乃至4のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  8.  請求項1乃至4のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
  9.  請求項1乃至4のいずれかに記載のヒドラゾン誘導体及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018097318A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and its use as pest control agents
CN108148794A (zh) * 2018-03-13 2018-06-12 华中农业大学 一种广谱抑菌活性的枯草芽孢杆菌DYr3.3及制备方法和应用
WO2018114541A3 (en) * 2016-12-19 2018-08-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08127563A (ja) * 1994-10-29 1996-05-21 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンジルオキシヒドラゾン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
JPH08225515A (ja) * 1994-10-01 1996-09-03 Nippon Nohyaku Co Ltd N−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法
WO1996036229A1 (en) * 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
DE19900571A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Basf Ag Phenyltetrazolinone
JPH11513396A (ja) * 1995-10-10 1999-11-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニル酢酸誘導体、その製造方法およびその用途
JPH11514631A (ja) * 1995-11-02 1999-12-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法
JP2002506060A (ja) * 1998-03-09 2002-02-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法
WO2013092224A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08225515A (ja) * 1994-10-01 1996-09-03 Nippon Nohyaku Co Ltd N−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法
JPH08127563A (ja) * 1994-10-29 1996-05-21 Nippon Nohyaku Co Ltd ベンジルオキシヒドラゾン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
WO1996036229A1 (en) * 1995-05-17 1996-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
JPH11513396A (ja) * 1995-10-10 1999-11-16 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニル酢酸誘導体、その製造方法およびその用途
JPH11514631A (ja) * 1995-11-02 1999-12-14 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニルカルバメート、その製造、その製造用中間体、及びその使用方法
DE19900571A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Basf Ag Phenyltetrazolinone
JP2002506060A (ja) * 1998-03-09 2002-02-26 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ヘテロアリール置換ベンジルフェニルエーテル、その製造方法、並びに有害菌類及び有害動物防除用としての使用法
WO2013092224A1 (en) * 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018097318A1 (en) 2016-11-28 2018-05-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and its use as pest control agents
CN110023303A (zh) * 2016-11-28 2019-07-16 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其作为有害生物防治剂的用途
JP2019535718A (ja) * 2016-11-28 2019-12-12 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN110023303B (zh) * 2016-11-28 2022-01-18 住友化学株式会社 四唑啉酮化合物及其作为有害生物防治剂的用途
US11225470B2 (en) 2016-11-28 2022-01-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrazolinone compounds and its use as pest control agents
JP7035047B2 (ja) 2016-11-28 2022-03-14 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
WO2018114541A3 (en) * 2016-12-19 2018-08-30 Syngenta Participations Ag Microbiocidal compounds
CN108148794A (zh) * 2018-03-13 2018-06-12 华中农业大学 一种广谱抑菌活性的枯草芽孢杆菌DYr3.3及制备方法和应用
CN108148794B (zh) * 2018-03-13 2020-12-22 华中农业大学 一种广谱抑菌活性的枯草芽孢杆菌DYr3.3及制备方法和应用

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