JPH11513396A

JPH11513396A - フェニル酢酸誘導体、その製造方法およびその用途

Info

Publication number: JPH11513396A
Application number: JP9514679A
Authority: JP
Inventors: ミュラー，ベルント; ザウター，フーベルト; バイァ，ヘルベルト; グラメノス，ヴァシリオス; グロテ，トーマス; キルストゲン，ラインハルト; オーバードルフ，クラウス; レール，フランツ; ゲツ，ノルベルト; ラック，ミヒャエル; ミュラー，ルート; ロレンツ，ギーゼラ; アマーマン，エーバーハルト; シュトラトマン，ズィークフリート; ハリース，フォルカー
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-10-10
Filing date: 1996-09-30
Publication date: 1999-11-16
Also published as: US6265613B1; AU7282696A; DE59605802D1; CZ109998A3; NZ320139A; ATE195722T1; IL122979A0; EA199800341A1; CA2231658A1; EP0876334B1; BR9610787A; MX9801911A; KR19990064134A; SK33798A3; WO1997013746A1; EP0876334A1; PL326084A1; AR004012A1; HUP9803030A2; CN1199392A

Abstract

(57)【要約】で表わされ、かつＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃またはＣＨＣＨ₃、Ｙが酸素、ＮＲ^a、Ｒ^aが水素、アルキル、Ｒがシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、アルキル、アルコキシをそれぞれ意味し、ｍが０、１または２を意味し（ｍが２である場合、２個のＲは相互に異なる意味を持ってもよい）、Ｒ¹が水素、アルキルを意味し、Ｒ²、Ｒ³が相互に無関係に、それぞれ水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、非置換もしくは置換アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルケニルアミノ、Ｎ−アルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニル、アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノ、Ｎ−アルキニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノ、Ｎ−シクロアルケニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−アルキルアミノを意味し、Ｒ⁴がＲ²につき前述したいずれかの基、またはＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを意味し、Ｒ^dがＲ²につき前述したいずれかの基を意味し、Ｒ^eが水素、置換もしくは非置換、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルを意味する場合の新規フェニル酢酸誘導体またはその塩、これらの製造方法および用途。

Description

【発明の詳細な説明】フェニル酢酸誘導体、その製造方法およびその用途本発明は、下式Ｉで表わされ、かつ式中ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃、Ｙが水素、ＮＲ^a、このＲ^aが水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒがシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ｍが０、１または２（ｍが２の場合には２個のＲは相互に異なる意味を持っていてもよい）、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、Ｒ²、Ｒ³が相互に無関係に、それぞれ、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ（これらの炭化水素基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されていてもよく、これらの環式基は、さらに、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cで置換されていてもよい）を意味し、上記Ｒ²、Ｒ³がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ（これらの環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個のシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gで置換されていてもよい）をそれぞれ意味し、上記Ａが酸素、硫黄、または水素或いはＣ₁−Ｃ₆アルキルを結合的に有する窒素を、上記Ｄが直接結合、酸素、ＮＲ^hを、上記ｎが零または１を、上記Ｒ^b、Ｒ^cが相互に無関係に水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、上記Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、上記Ｒ^g、Ｒ^hが、相互に関係なく、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、式中のＲ⁴が、Ｒ²につき前述したいずれかの基またはＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを意味し、上記Ｒ^dがＲ²につき前述したいずれかの基を意味し、上記Ｒ^eが水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル（これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオで置換されていてもよく、これら環式置換基は、さらに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cで置換されていてもよい）を意味し、上記Ｒ^eがさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル（これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個のシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gで置換されていてもよい）を意味することを特徴とするフェニル酢酸誘導体およびその塩に関する。本発明は、さらにこれら化合物の製造方法およびこれらを含有し、有害虫類、有害菌類を抑制するための剤組成物に関する。有害虫類、有害菌類を抑制するためのある種のフェニル酢酸誘導体は文献公知である（ＷＯ−Ａ９５／１８７８９号、同９５／２１１５３号、同９５／２１１５４号、同９５／２１１５６号各公報参照）。本発明の目的は、改善された作用を有する化合物を見出し、提供することである。この目的は、冒頭に掲記された式Ｉの化合物により達成されることが見出された。当然のことながら、これら化合物の製造方法、これら化合物を含有し、有害虫類、有害菌類を抑制するための剤組成物、ならびにこれら化合物のこの目的を達成するための用途も見出された。化合物Ｉは、それ自体公知の各種方法により製造され得る。化合物Ｉの製造に際し、基−Ｃ（Ｘ）−ＣＯＹＲ¹と、基−ＣＨ₂ＯＣＲ²＝Ｎ −Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴のいずれをまず形成するべきかは、原則的に重要ではない。基−Ｃ（Ｘ）−ＣＯＹＲ¹の形成方法は、例えば冒頭に述べた文献のほかに、欧州特許出願公開１７８８２６号、同３７０６２９号、同４２２５９７号、同４６０５７５号、同４６３４８８号、同４７２３００号、同４９３７１１号、同５３４２１６号、同６５８５４１号、同６５８５４２号、同６５８５４３号、同６７６３８９号、ＰＣＴ特願ＷＯ−Ａ９０／７４９３号、同９２／１３８３０号、同９２／１８４８７号、同９５／３４５２６号各公報に記載されている。側鎖−ＣＨ₂ＯＣＲ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴の形成方法は、本質的に置換基Ｒ²の種類に対応して相違する。（１）Ｒ²が水素以外のものを意味する場合には、基−ＣＨ₂ＯＣＲ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴の形成に際して、下式ＩＩのベンジル誘導体を、下式ＩＩＩのカルボヒドラジドと対応させる方法が執られる。式ＩＩ中のＬ¹は、求核的置換可能の離脱基、例えばハロゲンまたはスルホナート基、ことに塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、トリフラートを意味する。反応は、それ自体公知の態様で、塩基、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンの存在下、不活性有機溶媒中において、ホウベン／ワイルＥ１４巻、３７０頁以降、同１０／１巻、１１８９頁以降に記載の方法に従って行なわれる。反応材料のカルボヒドラジドＩＩＩは、それ自体公知（例えばテトラヘドロン（１９８７）４１８５、ホウベン／ワイルの「レギステル、デル、シュトフクラセン」Ａ部、１６／２巻、４３９頁以降参照）。（２）Ｒ²がハロゲンを意味する場合の化合物は、問題の基がヒドロキシル基である場合の、対応する前駆物質から、それ自体公知の方法で得られる（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、６３１頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６（１９７１）２３３、同５７（１９２２）３４２５参照）。（３）Ｒ²がＯ、ＳまたはＮ原子を介して分子骨格に結合されている場合の化合物は、問題の置換基がハロゲン原子である場合の、対応する前駆物質から、それ自体公知の方法で得られる（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、８２６頁以降および１２８０頁以降、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３６（１９７１）２３３、同４６（１９８１）３６２３参照）。（４）Ｒ²が酸素原子を介して結合されている化合物の若干は、問題の基がヒドロキシルである対応前駆物質から、それ自体公知の方法で得られる（ホウベン／ワイル、Ｅ５巻、８２６−８２９頁、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．２７、１３４１−９（１９７４）参照）。（５）式中のＹがＮＲ^aである場合の化合物Ｉは、対応する下式Ｉａから、これを下式ＩＶのアミンとそれ自体公知の態様で反応させることにより得られる。このエステルＩａは、通常、０から１００℃、ことに１５から７０℃において、公知の態様でアミンと反応せしめられる（欧州特許出願公開５７９１２４号公報参照）。使用される適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ −ブタノールのようなアルコール類、さらにはジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ことにトルエン、メタノール、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジメチルホルムアミドおよび水である。これらの混合溶媒も使用され得る。出発材料は、一般的に、相互に等モル量で反応せしめられる。収率を増大させるために、Ｉａに対してＮＨＲ^aＲ¹ （ＩＶ）を過剰量で使用するのが有利である場合もある。未だ公知でない化合物ＩＩは、文献公知の方法（欧州特許出願公開５１３５８０号、同４７７６３１号、同４６０５７５号、同４６３４８８号、３７０６９２号各公報）で製造され得る。本発明化合物Ｉを製造するために必要であって、文献公知でない他の出発化合物（例えば、テトラヘドロン１９８７、４１８５、ホウベン／ワイルの「レギステル、デル、シュトフクラッセン」Ａ部、１６／２巻、４３９頁以降参照）は、これら文献に記載の方法により製造され得る。反応混合物は、慣用の方法、例えば水との混合、相分離、必要に応じて、さらに粗生成物のクラマトグラフィー精製処理などの後処理に附される。中間生成物、最終生成物中の若干のものは、無色もしくは淡褐色粘稠油状体で得られるが、これらは、減圧、穏和な加熱により揮発性組成分の除去により遊離、精製され得る。中間生成物、最終生成物が、固体として得られた場合には、再結晶、温浸により精製され得る。化合物Ｉは、そのＣ＝ＣおよびＣ＝Ｎ二重結合により、その製造の結果、Ｅ／Ｚ異性体混合物として得られる場合があるが、これは慣用の方法、例えば晶出、蒸留により、純粋の異性体に分離され得る。しかしながら、異性体混合物が得られたとしても、その分離は絶対に不可欠ではない。場合により、各異性体は、その使用のためにまたはその使用に際して、それぞれ他方の異性体に転化（例えば光、酸、塩基の作用下に）され得るからである。このような転化は、例えば有害虫類、有害菌類抑制のために化合物で処理された植物中または有害虫、有害菌類中においても行なわれ得る。Ｃ＝Ｘ二重結合にかんがみて、化合物Ｉは、その作用（ＣＯＹＲ¹基に対するＯＣＨ₃またはＣＨ₃基の位置に基づく形態）についてＥ異性体の方が好ましい。また、−ＣＲ²＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴二重結合にかんがみて、化合物Ｉは、その作用（−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴基に対する基Ｒ²の位置に基づく、あるいは−Ｎ＝ＣＲ² 基に対する基Ｒ³の位置に基づく形態）に関してシス異性体の方が好ましい。冒頭に掲記された化合物Ｉを定義するために使用された包括的用語は、具体的に以下の原子ないし基を包括するものである。すなわち、ハロゲンは、弗素、塩素、臭素および沃素を総称する。アルキルは、炭素原子数１から４、６または１０の、直鎖もしくは分岐アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４ −メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３ −ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３ −ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２−メチルプロピルのようなＣ₁−Ｃ₆アルキルを総称する。アルキルアミノは、上述したような直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを結合的に有するアミノ基を総称する。ジアルキルアミノは、上述したようにそれぞれ１から６個の炭素原子を有し、相互に関係なく２個の直鎖もしくは分岐アルキルを結合的に有するアミノ基を総称する。アルキルカルボニルは、１から１０個の炭素原子を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている直鎖もしくは分岐アルキル基を総称する。アルキルスルホニルは、１から６個または１０個の炭素原子を有し、スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して骨格に結合されている直鎖もしくは分岐アルキル基を総称する。アルキルスルホキシルは、１から６個の炭素原子を有し、スルホキシル基（− Ｓ（＝Ｏ）−）を介して骨格に結合されている直鎖または分岐アルキル基を総称する。アルキルアミノカルボニルは、１から６個の炭素原子を有する上述のアルキルアミノ基であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を総称する。ジアルキルアミノカルボニルは、各アルキルが１から６個の炭素原子を有する上述のジアルキルアミノ基であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合されている基を総称する。アルキルアミノチオカルボニルは、１から６個の炭素原子を有する上述のアルキルアミノ基であって、チオカルボニル（−ＣＳ−）を介して骨格に結合されている基を総称する。ジアルキルアミノチオカルボニルは、各アルキルが１から６個の炭素原子を有する上述のジアルキルアミノ基であって、チオカルボニル基（−ＣＳ−）を介して骨格に結合されている基を総称する。ハロアルキルは、炭素原子数１から６の上述した直鎖もしくは分岐アルキルであって、その一部もしくは全部の水素原子が上述したようなハロゲン原子で置換されている、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルのようなＣ₁−Ｃ₂ハロアルキルを総称する。アルコキシは、炭素原子数１から４または６の、上述した直鎖もしくは分岐アルキルであって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基、例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１− エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチル−２−メチルプロピルオキシを総称する。アルコキシカルボニルは、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキルであって、オキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）で骨格に結合されている基を総称する。ハロアルコキシは、炭素原子数１から６の直鎖もしくは分岐アルキル基であって、その水素原子の一部または全部が上述したハロゲン原子で置換させており、かつ酸素原子を介して骨格に結合されている基を総称する。アルキルチオは、前述したような炭素原子数１から４または６の直鎖もしくは分岐アルキル基であって、硫黄原子を介して骨格に結合されている基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１ −メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、１−エチル−２−メチルプロピルチオを総称する。シクロアルキルは、３から６個の炭素原子環員を有する単環アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを総称する。アルケニルは、炭素原子数２から６または１０の、１個の二重結合を何れかの位置に有する直鎖もしくは分岐アルケニル基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル− ２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル− ２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４− ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４− メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル −３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２− ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル −２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１ −エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニルを総称する。アルケニルオキシは、炭素原子数２から６の、１個の二重結合をいずれかの位置に有する直鎖もしくは分岐アルケニル基であって、酸素原子（−Ｏ−）を介して骨格に結合されている基を総称する。アルケニルチオ、アルケニルアミノは、炭素原子数２から６の、１個の二重結合をいずれかの位置に有する直鎖もしくは分岐アルケニル基であって、硫黄原子を介して（アルケニルチオ）、窒素原子を介して（アルケニルアミノ）、それぞれ骨格に結合されている基を総称する。アルケニルカルボニルは、炭素原子数２から６の、１個の二重結合をいずれかの位置に有する直鎖もしくは分岐アルケニル基であって、カルボニル基を介して骨格に結合されている基を総称する。アルキニルは、炭素原子数２から１０の、１個の三重結合をいずれかの位置に有する直鎖もしくは分岐アルキニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、２− ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３− ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１− エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４− ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル−１ −メチル−２−プロピニルを総称する。アルキニルオキシ、アルキニルチオ、アルキニルアミノは、１個の三重結合をいずれかの位置に有し、それぞれ酸素原子を介して（アルキニルオキシ）、硫黄原子を介して（アルキニルチオ）、窒素原子を介して（アルキニルアミノ）骨格に結合されている、炭素原子数２から６の直鎖もしくは分岐アルキニル基を総称する。アルキニルカルボニルは、１個の三重結合をいずれかの位置に有し、カルボニル基（−ＣＯ）を介して骨格に結合されている、炭素原子数３から１０の直鎖もしくは分岐アルキニル基を総称する。シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアミノは、直接的に（シクロアルケニル）、酸素原子を介して（シクロアルケニルオキシ）、硫黄原子を介して（シクロアルケニルチオ）、窒素原子を介して、それぞれ骨格に結合されている、３から６個の炭素環員を有する単環アルケニル基、例えばシクロアルキル、シクロブテニル、シクロペンチル、シクロヘキセニルを総称する。シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノは、酸素原子を介して（シクロアルコキシ）、硫黄原子を介して（シクロアルキルチオ）、窒素原子を介して（シクロアルキルアミノ）、それぞれ骨格に結合されている、３から６個の炭素環員を有する単環アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを総称する。ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノは、酸素、窒素、硫黄のうちから選択される１から３個のヘテロ原子を有し、それぞれ直接的に、酸素原子を介して（ヘテロシクリルオキシ）、硫黄原子を介して（ヘテロシクリルチオ）、窒素原子を介して（ヘテロシクリルアミノ）、骨格に結合されている、３から６員の、飽和もしくは部分的不飽和の、単環もしくは多環ヘテロ環基、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、オキソラニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４− オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン −５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３ −ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ− ３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３− イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロル−２−イル、２，３−ジヒドロピロル−４−イル、２，３ −ジヒドロピロル−５−イル、２，５−ジヒドロピロル−２−イル、２，５−ジヒドロピロル−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−２−イル、２，３ −ジヒドロイソオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−４− イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−４−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾル−５− イル、２，３−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾル−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾル−５− イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル− ４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾル−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾル−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾル−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾル−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾル−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾル−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾル−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾル−５−イル、４，５−ジヒドロチアゾル−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾル−４−イル、４，５−ジヒドロチアゾル−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾル−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾル−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾル−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾル−２−イル、２，３− ジヒドロイミダゾル−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾル−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾル−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾル−５ −イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５− テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３ −イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５− テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２− イル、１，３−ジチアン−２−イルを総称する。アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールスルホニルは、それぞれ、直接的に、酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキシ）、硫黄原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ− ）を介して（アリールカルボニル）、スルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して（アリールスルホニル）、骨格に結合されている、芳香族の単環もしくは多環炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、フェナントレニル、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、フェナントレニルオキシ、対応するカルボニル、スルホニル基を総称する。アリールアミノは、窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族単環もしくは多環炭化水素基を総称する。ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニルは、炭素環員のほかに追加的に、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を含有し、それぞれ、直接的に、酸素原子（−Ｏ−、ヘテロアリールオキシ）、硫黄原子（−Ｓ−、ヘテロアリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−、ヘテロアリールカルボニル）、スルホニル基（−ＳＯ₂−、ヘテロアリールスルホニル）を介して骨格に結合されている芳香族、単環もしくは多環基、例えば１から３個の窒素原子を含有する、５員ヘテロアリール基、すなわち、炭素原子のほかに、１から３個のヘテロ原子を環員として含有する５員ヘテロアリール環基、ことに２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾル-３−イル、１，３，４−トリアゾル-２−イルを、１から４の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を含有する５員ヘテロアリール環基、すなわち、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の酸素もしくは１個の硫黄原子を環員として含有する５員ヘテロアリール環基、例えば２−フリル、３ −フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−イル、１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，２，４−チアジアゾル−５−イル、１，２，４−トリアゾル−３ −イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イル、１，３，４−チアジアゾル −２−イル、１，３，４−トリアゾル−２− イルを、１から３個の窒素原子、または１個の窒素原子および／または１個の酸素原子または１個の硫黄原子を含有するベンゾ縮合５員ヘテロアリール環、すなわち、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として含有しており、隣接する２個の炭素環員または１個の窒素と１個の隣接炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジされていてもよい５員ヘテロアリール基を、窒素原子を介して結合され、１から４個の窒素原子を含有する５昌ヘテロアリール、または窒素原子を介して結合され、１から３個の窒素原子を有するベンゾ縮合５員アリール、すなわち、炭素原子のほかに、１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子をそれぞれ環員として含有しており、隣接する２個の炭素環員または、１個の窒素原子と隣接炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされており、これら環員が窒素環員を介して骨格に結合されている５員ヘテロアリール環を、１から３個の、または１から４個の窒素原子を含有するヘテロアリール環、すなわち、炭素原子のほかに、さらに１から３個、または１から４個の窒素原子をそれぞれ環員として含有している６員ヘテロアリール基、例えば、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イルを、さらに１から４個の窒素原子を含有するベンゾ縮合６員ヘテロアリール、すなわち、２個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされている６員ヘテロアリール環基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、および対応するオキソ、チオ、カルボニル、スルホニル基を総称する。ヘテロアリールアミノは、炭素環員のほかに追加的に１から４個の窒素原子、または１から３個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含有し、窒素原子を介して骨格に結合されている芳香族の単環もしくは多環基を総称する。また「部分的もしくは完全にハロゲン化された」と称する語は、水素原子の一部または全部が上述した同じまたは異なるハロゲン原子により置換されていることを意味する。本発明化合物の生物学的作用にかんがみて、式Ｉにおけるｍは零または１、ことに０を意味するのが好ましい。ｍが１である場合には、式中のＲがメチル、弗素または塩素を意味する場合の化合物が好ましい。ことに好ましい化合物Ｉは、式中のＸがＮＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．１（後述）である。同様に好ましい化合物Ｉは、式中のＸがＣＨＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．２（同上）であり、またＸがＣＨＯＣＨ₃を意味する場合の化合物Ｉ．３（同上）である。さらに、ことに好ましい化合物Ｉは、式中のＲ¹がメチルを意味する場合であり、さらに他の好ましい化合物Ｉは、式中のＹが酸素を意味する場合の化合物Ｉａ（同上）、ＹがＮＲ^a、ことにＮＨを意味する場合の化合物Ｉｂ（同上）である。ことに好ましい他の化合物Ｉは、Ｒ²が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する場合、さらにＲ²がシクロプロピルを意味する場合、さらにＲ²が非置換もしくは置換フェニルを意味する場合の化合物である。同じくことに好ましい化合物Ｉは、式中のＲ³がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを意味する場合、Ｒ³が非置換もしくは置換ヘテロアリール、ことに非置換もしくは置換ピリジニル、イソオキサゾリルまたはピラゾリルを意味する場合、Ｒ³が非置換もしくは置換アリール、ことに非置換もしくは置換フェニルを意味する場合、Ｒ³が非置換もしくは置換シクロアルキル、ことに非置換もしくは置換シクロプロピルを意味する場合の化合物である。同じくことに好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを意味する場合、Ｒ⁴が非置換もしくは置換アリールことに非置換もしくは置換フェニルを意味する場合、Ｒ⁴が非置換もしくは置換シクロアルキル、ことに非置換もしくは置換シクロプロピルを意味する場合、さらにＲ⁴がＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを意味する場合の化合物である。ことに好ましい他の化合物Ｉは、上記Ｒ^dがＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを、Ｒ^dが非置換もしくは置換ヘテロアリール、ことにピリジニル、イソオキサゾリル、ピラゾリルを、Ｒ^dが非置換もしくは置換アリール、ことに非置換もしくは置換フェニルを、Ｒ^dがさらに非置換もしくは置換シクロアルキル、ことに非置換もしくは置換シクロプロピルを意味する場合の化合物である。ことに好ましいさらに他の化合物Ｉは、上記Ｒ^eがＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを、Ｒ^eが非置換もしくは置換アルケニル、ことにアリル、トランス−クロロアリルを、Ｒ^eが非置換もしくは置換アルキニル、ことにプロパルギルを、Ｒ^eがアルコキシアルキル、ことにメトキシエチルを、Ｒ^eが非置換もしくは置換アリールアルキル、ことに非置換もしくは置換ベンジルを、さらにＲ^eが非置換もしくは置換ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルを意味する場合の化合物である。その用途にかんがみて特に好ましい化合物Ｉは以下の表に示される化合物である。なお下表において示される置換基は、それ自体（すなわちこれを組合わされている基と無関係に）が好ましい基である。表１下式Ｉａ．１で表わされ、式中のＲ²がシクロプロピル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル、このＲ^xが後掲の表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２下式Ｉａ．２で表わされ、式中のＲ²がシクロプロピル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル、このＲ^xが後掲の表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３下式Ｉａ．３で表わされ、式中のＲ²がシクロプロピル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル、このＲ^xが後掲の表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４下式Ｉｂ．１で表わされ、式中のＲ²がシクロプロピル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニル、このＲ^xが後掲の表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５上記式Ｉａ．１で表わされ、式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴が後掲の表Ｂの各行の基を意味する場合の化合物。表６上記式Ｉａ．２で表わされ、式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴が後掲の表Ｂの各行の基を意味する場合の化合物。表７上記式Ｉａ．３で表わされ、式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴が後掲の表Ｂの各行の基を意味する場合の化合物。表８上記式Ｉｂ．１で表わされ、式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴が後掲の表Ｂの各行の基を意味する場合の化合物。表９下式Ｉａ．１．１で表わされ、式中のＲ²がメチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが、表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１０下式Ｉａ．１．２で表わされ、式中のＲ²がメチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが、表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１１下式Ｉａ．１．３で表わされ、式中のＲ²がメチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが、表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１２下式Ｉｂ．１．１で表わされ、式中のＲ²がメチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが、表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１３上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１４上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１５上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１６上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１７上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１８上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表１９上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２０上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がシクロプロピル、Ｒ^dがメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ³がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２１上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２２上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２３上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２４上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２５上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がエチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２６上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がエチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２７上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がエチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２８上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がエチル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表２９上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がイソプロピル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３０上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がイソプロピル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３１上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がイソプロピル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３２上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がイソプロピル、Ｒ^eがメチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３３上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３４上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３５上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３６上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３７上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３８上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表３９上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４０上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｎ−プロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４１上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４２上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４３上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４４上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがイソプロピル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４５上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｔ−ブチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４６上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｔ−ブチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４７上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｔ−ブチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４８上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがｔ−ブチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表４９上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがベンジル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５０上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがベンジル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５１上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがベンジル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５２上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがベンジル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５３上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５４上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５５上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５６上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５７上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５８上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表５９上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６０上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがブロモプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６１上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６２上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６３上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６４上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがヨードプロパルギル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６５上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがアリル、ＲｄがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６６上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６７上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６８上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表６９上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがトランス −クロロアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７０上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがトランス −クロロアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７１上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがトランス −クロロアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７２上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがトランス −クロロアリル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７３上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７４上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７５上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７６上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ^eがメトキシエチル、Ｒ^dがＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７７上記式Ｉａ．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７８上記式Ｉａ．２で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表７９上記式Ｉａ．３で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表８０上記式Ｉｂ．１で表わされ、Ｒ²がメチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表８１上記式Ｉａ．１．１で表わされ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d、Ｒ^eがそれぞれ後掲の表Ｃにおける各行の基を意味する場合の化合物。表８２上記式Ｉａ．１．２で表わされ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d、Ｒ^eがそれぞれ後掲の表Ｃにおける各行の基を意味する場合の化合物。表８３上記式Ｉａ．１．３で表わされ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d、Ｒ^eがそれぞれ後掲の表Ｃにおける各行の基を意味する場合の化合物。表８４上記式Ｉｂ．１．１で表わされ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ^d、Ｒ^eがそれぞれ後掲の表Ｃにおける各行の基を意味する場合の化合物。表８５上記式Ｉａ．１で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表８６上記式Ｉａ．２で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表８７上記式Ｉａ．３で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。表８８上記式Ｉｂ．１で表わされ、Ｒ²がエチル、Ｒ³がメチル、Ｒ⁴がＲ^x−置換フェニルを意味し、このＲ^xが表Ａの各行に在る基を意味する場合の化合物。化合物Ｉは殺菌剤として有用である。化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対する作用において優れており、秀でている。これらの数種類は組織的に活性であり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における多種細菌を防除するにあたり特に重要である。新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、綿花およびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、ホップおよびウリ化植物のシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種。本発明の化合物は、細菌、または細菌による被害から保護されるべき植物、種子、資材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。新規化合物は、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後に施与される。新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるベきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン（例えば鉱油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤、例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート）および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。本発明の殺菌剤組成物は、通常０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の有効物質を有する。所望の効果に応じて、ヘクタールあたりの有効物質の施与量を、０．０１−２．０ｋｇとする。種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに０．００１−０．１ｇ、特に０．０１−０．０５ｇの量の有効物質が一般的に必要とされる。本発明の組成物は殺菌剤としての使用形態において、他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。硫黄ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば鉄（ＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、亜鉛ジメチルジチオカルバマート、亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、マンガンエチレンビスジオカルバマート、マンガン亜鉛エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、テトラメチルチウラムジスルフィド、亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）、Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド，ニトロ誘導体、例えばジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトナート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラート、３，３−ジメチルアクリラート、２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート、ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、複素環式物質、例えば２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセタート、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチオロ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチルエステル、２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−（１−プロピニル）−ピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−（１−プロピニル）−ピリミジン−２−イル）アニリン、Ｎ−（４−メチル−６−シクロプロピルピリミジン−２−イル）アニリン、（Ｅ）−メトキシイミノ［α−（２−メチルフェノキシ）−ｏ−トリル］アセタート、Ｎ−メチル（Ｅ）−メトキシイミノ［α−２，５−ジメチルフェノキシ−ｏ− トリル］アセタート、Ｎ−メチル（Ｅ）−メトキシイミノ［α−２，５−ジメチルフェノキシ−ｏ− トリル］アセタート、メチル（Ｅ）−２−［２−（６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジン−４− イルオキシ）フェニル］−３−メトキシアクリラート、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン、およびその塩、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル）−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−［３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル）ピペリジン、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド、５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、１，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、ピリジン２−チオ−１−オキシド、８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボンキシアニリド、Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、２−メチルベンズアニリド、２−ヨードベンズアニリド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロエチル−１−（４−モルホリニル）］ホルムアミド、ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル）ホルムアミド、１−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリクロロエタン、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、１，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、１，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、および他の殺菌剤、例えばドデシルグアニジンアセタート、３−［３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル］グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−フロイル（２）−アラニナート、ＤＬ−メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル）アラニナート、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、ＤＬ−メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）アラニナート、５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセトアミド、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ−ａ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル-３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシニル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、１−（（ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール−３−カルボニトリル、（２ＲＳ、３ＳＲ）−１−［３−（２−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）オキシラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。更に式Ｉの化合物は、昆虫、ダニ類および線虫類等の有害動物の防除に特に適している。これらは農作物保護、衛生、備蓄品及び獣医学の各分野で殺虫剤として用いられる。害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリアメロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａｓａｕｃｉａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイトプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｕｓｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｎａｐｉ）、チェエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉａ）が属する。双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄyｌｏｂｉａａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｔｒｉｔｉｃｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）が属する。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａｃｅｐｈａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｉｎｖｉｃｔａ）が属する。異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（Ｂｌｉｓｓｕｓｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓｉｍｐｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａｆａｂｅｉ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌａ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）が属する。円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）が属する。包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャッティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効成分は製剤として、またはこれから製造される使用形態により、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。直接使用可能な組成における有効成分の濃度は広範囲に変更可能でり、通常０．０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％とされる。有効成分は超低量（ＵＬＶ）法により非常に良好に施与されるが、９５重量％を上回る有効成分を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効成分を用いることも可能である。野外条件下における、有害生物防除に用いられる有効成分の割合は、通常１ヘクタール当たり０．１−２．０ｋｇ、好ましくは０．２−１．０ｋｇとされる。直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために好ましく用いられる物質としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル置換ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（水分散可能の粉末、油状分散液）から、これに水を添加して製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン− オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。通常、製剤は、０．０１−９５重量％、好ましくは０．１−９０重量％の有効成分を含有する。有効成分は９０−１００％、好ましくは９５−１００％の純度で用いられる（ＮＭＲスペクトルによる）。製剤例は以下の通りである。Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状珪酸ゲル９２重量部およびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有効物質含有量は２３％）。ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物有効物質を、キシレン９０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効成分９重量％含有）。ＩＶ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量は１６重量％）。Ｖ．８０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタレン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。ＶＩ．９０重量部の有効物質を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる（有効物質含有量は９０重量％）。ＶＩＩ．２０重量部の有効物質を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＶＩＩＩ．２０重量部の有効物質を、ジイソブチル−ナフタレン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。種々の油類、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤を、必要に応じて施与直前に本発明の組成物に添加してもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明の薬剤と１：１０〜１０：１の重量比で添加される。（合成実施例）以下に示される合成実施例の骨格は、その他の化合物Ｉを製造するため、必要な出発材料を変えて準用された。これにより得られた化合物を、物性と共に後掲の表に示す。（１）下式化合物の製造方法。（ａ）ジアセチル−Ｏ−メチルオキシム−Ｎ−アセチルヒドラゾンの製造６．０ｇ（５２ミリモル）のジアセチル−Ｏ−メチルオキシム、３．９ｇ（５２ミリモル）のアセチルヒドラジンおよび３滴の濃塩酸と、５０ｍｌのメタノールとから成る混合物を、１夜（ほぼ１２時間）、室温（ほぼ２０℃）で攪拌した。晶出した生成物を濾別し、母液を濃縮して少量の生成物を晶出させた。合計して４．０ｇ（４５％）の表記（ａ）化合物を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）、δ（ｐｐｍ）＝１．９５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃ ）、２．００（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．２０（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、３．９０（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、１０．６０（ｓ、ｂｒｄ．１Ｈ、ＮＨ）（ｂ）表記（１）化合物の製造方法２．５ｇ（１５ミリモル）の化合物（ａ）と、２０ｍｌのジメチルホルムアミドの混合物に、まず０．４５ｇ（１９ミリモル）のナトリウムヒドリドを添加し、ガスの発生が停止するまで室温で攪拌した。次いで、この混合物に、４．２ｇ（１５ミリモル）のメチル−α−ケト−２−ブロモメチルフェニルアセタートトランス−Ｏ−メチルオキシムを添加した（欧州特許出願公報２５４４２６号公報）。室温で約１２時間攪拌した後、この混合物を水で希釈し、ｔ−ブチルメチルエーテルを使用して表記化合物を抽出、単離した。粗生成物を洗浄、乾燥、濃縮し、エーテル相をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、シクロヘキサン／エチルアセタート）で精製し、１．６ｇ（２８％）の表記化合物（融点１０５ ℃）を無色結晶の形態で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ｄ₆−ＤＭＳＯ）、δ（ｐｐｍ）＝２．０５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃ ）、２．１０（２ｓ、それぞれ３Ｈ、２×ＣＨ₃）、３．８５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．００（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．０５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、５．２０（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、７．２０（ｄ、ｂｒｏｄ．１Ｈ、フェニル）、７．３５−７．５５（ｍ、３Ｈ、フェニル）（２）下式化合物の製造方法上記実施例（１ｂ）の化合物１．０ｇ（２．６ミリモル）と、４０％濃度のメチルアミン水溶液２０ｍｌとの混合物を、室温で３時間攪拌し、次いで水で希釈し、メチレンクロリドで表記化合物を抽出、単離した。得られた粗生成物を洗浄、乾燥、濃縮した後、有機相をヘキサンで温浸により精製し、０．５５ｇ（５５％）の表記化合物（２）（融点１１５℃）を無色結晶の形態で得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝２．０５（ｓ、３Ｈ、ＣＨ₃）、２．１０（２ｓ、それぞれ３Ｈ、２×ＣＨ₃）、２．９０（ｄ、３Ｈ、ＮＣＨ₃）、３．９５（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、４．００（ｓ、３Ｈ、ＯＣＨ₃）、５．１０（ｓ、２Ｈ、ＯＣＨ₂）、６．８０（ｓ、ｖｅｒ．ｂｒｄ．１Ｈ、ＮＨ）、７．２０（ｍ、１Ｈ、フェニル）、７．４０（ｍ、２Ｈ、フェニル）、７．５０（ｍ、１Ｈ、フェニル）例：有害菌類に対する作用一般式Ｉの化合物の有害動物に対する作用を、以下の実験で示す。有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の濃度２０重量％の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。Ａ．プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウツユカビ）に対する作用「Ｍｕｅｌｌｅｒ−ｔｈｕｒｇａｕ」種の鉢植えのブドウに、有効物質組成物を液が滴るまで噴霧した。８日後、植物の葉にプラスモパラ・ビチコラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液を噴霧し、２０−３０℃、高大気湿度で５日間保管した。評価に先立ち、植物を高大気湿度にて１６時間保管した。目視にて評価を行った。この実験において、表Ｄにおける本発明の化合物Ｎｏ．１、２、３、６、７、８、９または１０の２５０ｐｐｍ処理した植物では発病水準０−１５％が観察され、一方、未処理の植物の発病水準は７０％に及んだ。Ｂ．ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）（稲胴枯病）に対する作用稲の苗（ＴａｉＮｏｎｇ６７種）を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧した。２４時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、２２−２４℃、相対湿度９５−９９％で６日間保管した。目視にて評価を行った。この実験では、２５０ｐｐｍの本発明の表Ｄの化合物Ｎｏ．２、３、４、６、７、９および１２で処理した植物の被害水準は０−１５％以下であり、一方、未処理植物の被害水準は９０％であった。例：有害動物に対する作用一般式Ｉの化合物の有害動物に対する作用を以下の実験で示した。有効物質をａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、またはｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して８０−１００％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界または最低濃度）を測定した。未処理対照実験（限界濃度または最低濃度）Ａ）ネホテティックス・シンクティセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ・ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（ヨコバイ：ｇｒｅｅｎｒｉｃｅｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）に対する作用、接触実験円形のフィルター（φ９ｃｍ）を１ｃｍ³の有効成分の水性組成物で処理し、縁を有するプラスチックペトリ皿（φ９４ｍｍ）中に配置した。次いでこれに５匹のヨコバイの成虫を配置し、ペトリ皿を密封した。調製物質が存在しない場合は、実験を有効物質のアセトン溶液で行い、ガラスペトリ皿（φ１０ｃｍ）を用いた。アセトンを蒸発させた後、フィルターを１ｃｍ³の水で湿潤させた。２４時間後、致死量を評価した。この実験において、表Ｄの化合物６に関しての限界濃度は０．２ｍｇであることが測定により確認された。Ｂ）アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ：黒色豆アブラムシ）に対する作用、接触作用、噴霧試験黒色豆アブラムシの大群の配置された四葉段階の豆幼植物を、実験用物質の水性調製物で処理した。このため、レールを介して噴霧キャビンの回転板上に植物を配置し、それぞれ異なる方向を向く３本のノズルにより全ての側面から有効成分溶液３０ｃｍ³を噴霧により施与した。２４時間後に、この試験の評価を行った。表Ｄの化合物６は、有効成分濃度４００ｐｐｍにて８０％の致死率を示した。Ｃ．テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｔｅｌａｒｉｕｓ）（ハダニ）に対する作用、接触作用、噴霧試験噴霧キャビン中で、成葉の第二の双葉を有する、鉢植えの矮小形豆類に有効物質の水性組成物を液が滴るまで噴霧した。このため、レールを介して噴霧キャビンの回転板上に植物を配置し、それぞれ異なる方向を向く３本のノズルにより全ての側面から有効成分溶液３０ｃｍ³を噴霧により施与した。この噴霧操作には約２０分を要した。この植物はダニによりかなりの被害を受け、多数の卵が産み付けられていた。５日後、立体顕微鏡で作用の評価を行った。全段階で同程度の影響を受けたか否かを確認した。この間、植物を通常の温室条件下に配置した。この実験において、表Ｄの化合物６は２０ｐｐｍの作用限界を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 249/16 Ｃ０７Ｃ 249/16 (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者バイァ，ヘルベルトドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者グラメノス，ヴァシリオスドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、５ (72)発明者グロテ，トーマスドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタット、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者キルストゲン，ラインハルトドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者オーバードルフ，クラウスドイツ国、Ｄ−69117、ハイデルベルク、ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタット、セバスティアン−クナイプ−シュトラーセ、17 (72)発明者ゲツ，ノルベルトドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェファーシュトラーセ、25 (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者ミュラー，ルートドイツ国、Ｄ−67159、フリーデルスハイム、フォン−ヴィーザー−シュトラーセ、１ (72)発明者ロレンツ，ギーゼラドイツ国、Ｄ−67434、ハムバッハ、エルレンヴェーク、13 (72)発明者アマーマン，エーバーハルトドイツ国、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者シュトラトマン，ズィークフリートドイツ国、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者ハリース，フォルカードイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、イメンゲルテンヴェーク、29エー【要約の続き】リールスルホニルを意味する場合の新規フェニル酢酸誘導体またはその塩、これらの製造方法および用途。

Claims

【特許請求の範囲】１．下式Ｉで表わされ、かつ式中ＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃、Ｙが水素、ＮＲ^a、このＲ^aが水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒがシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ｍが０、１または２（ｍが２の場合には２個のＲは相互に異なる意味を持っていてもよい）、Ｒ¹が水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、Ｒ²、Ｒ³が相互に無関係に、それぞれ、水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲンを、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルアミノ、Ｎ−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ（これらの炭化水素基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオにより置換されていてもよく、これらの環式基は、さらに、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ６アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^cで置換されていてもよい）を意味し、上記Ｒ²、Ｒ³がさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｎ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニルアミノ、Ｎ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールアミノ、Ｎ−アリール−Ｎ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアミノ、Ｎ−ヘテロアリール−Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ（これらの環式基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個のシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gで置換されていてもよい）をそれぞれ意味し、上記Ａが酸素、硫黄、または水素或いはＣ₁−Ｃ₆アルキルを結合的に有する窒素を、上記Ｄが直接結合、酸素、ＮＲ^hを、上記ｎが零または１を、上記Ｒ^b、Ｒ^cが相互に無関係に水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、上記Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、上記Ｒ^g、Ｒ^hが、相互に関係なく、水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルをそれぞれ意味し、式中のＲ⁴が、Ｒ²につき前述したいずれかの基またはＣＲ^d＝ＮＯＲ^eを意味し、上記Ｒ^dがＲ²につき前述したいずれかの基を意味し、上記Ｒ^eが水素、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀ アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₁₀アルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキルスルホニル（これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオで置換されていてもよく、これら環式置換基は、さらに部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、または１から３個の、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b ）−Ａ_n−Ｒ^cで置換されていてもよい）を意味し、上記Ｒ^eがさらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールスルホニル（これらの基は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、また１から３個のシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ａ_n−Ｒ^c、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ^gで置換されていてもよい）を意味することを特徴とするフェニル酢酸誘導体およびその塩。２．式中のＸがＮＯＣＨ₃、ＣＨＯＣＨ₃またはＣＨＣＨ₃を、Ｙが酸素を意味することを特徴とする、請求項１における式Ｉの化合物。３．式中のＸがＮＯＣＨ₃を、ＹがＮＲ^aを意味することを特徴とする、請求項１における式Ｉの化合物。４．式中のｍが零を意味することを特徴とする、請求項１における式Ｉの化合物。５．式中のＲ¹がメチルを意味することを特徴とする、請求項１における式Ｉの化合物。６．式中のＲ²がハロゲンではない請求項１における式Ｉの化合物を製造するために、下式ＩＩで表わされ、かつ式中のＬ¹が求核的に置換可能の脱離基を意味する場合のベンジル誘導体を、それ自体公知の態様で、下式ＩＩＩＯ＝ＣＲ²−ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ³Ｒ⁴ ＩＩＩのカルボヒドラジドと反応させることを特徴とする方法。７．式中のＹがＮＲ^aを意味する場合の請求項１における式Ｉの化合物を製造するために、下式Ｉａの対応するフェニル酢酸エステルを、それ自体公知の態様で下式ＩＶＮＨＲ^aＲ¹ ＩＶと反応させることを特徴とする方法。８．固体もしくは液体状の担体と、請求項１における式Ｉの化合物とを含有することを特徴とする、有害生物または有害菌類を抑制するために有用な組成物。９．請求項１における式Ｉの化合物の、有害生物または有害菌類を抑制するに適する組成物を製造するための用途。１０．請求項１における式Ｉの化合物の有効量で、有害菌類あるいはその感染から防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする、有害菌類の抑制方法。１１．請求項１における式Ｉの化合物の有効量で、有害生物あるいはこれから防護されるべき諸材料、植物、土壌または種子を処理することを特徴とする、有害生物の抑制方法。