SK33798A3 - Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides - Google Patents

Description

Vynález sa týka derivátov kyseliny fenyloctovej, spôsobu ich výroby a ich použitie ako prípravkov proti škodcom a ako fungicídov.

Podstata vynálezu

Tento vynález sa týka derivátov kyseliny fenyloctovej vzorca I

COYR¹

N = cr³r⁴ v ktorom majú substituenty a index tento význam:

X NOCH₃, CHOCH₃ a chch₃;

Y kyslík alebo NR^a;

R^a vodík alebo C-L-C^-alkyl;

R kyano, nitro, trifluórmetyl; halogén, Cj-C^-alkyl a C^-C^-alkoxy;

m 0,1 alebo 2, pričom môžu byť zvyšky R rôzne, ak m je 2;

R¹ vodík alebo C-^-Cgalkyl

R a R nezávisle na sebe vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén,

C₁-C₆-alkyl_/ C^-Cg-alkoxy, C-L-Cg-alkyltio, C₁-Cg-alkylamino, di-C^-Cg-alkylamino, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, C₂-C₆-alkenyltio, C₂-Cg-alkenylamino, N₂-C₂~Cg-alkenyl-N'-^cl-^c6-alkylamiⁿ°, C₂-Cg-alkinyl, C₂-Cg-alkinyloxy, C₂-Cg-alkinyltio, C₂~Cg-alkinylamino, N-C₂-Cg-alkinyl-N-C^-Cg-alkylamino, pričom zvyšky uhľovodíkov tejto skupiny môžu byt čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C₂-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C^-Cg-alkylaminokarbonyl, C-_L-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C-j^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C^-Cg-alkylsulfonyl, C-^-Cg-alkylsulfoxyl, Cj-Cg-alkoxy, C₁~Cg-halogénalkoxy, C-^-Cg-alkoxykarbonyl, C^-Cg-alkyltio, C-j^-Cg-alkylamino, di-C₁-Cg-alkylamino, C₂-Cg-alkenyloxy, C-j-Cg-cykloalkyl, Cg-Cg-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C₁-C₄-alkoxy, aryltio, aryl-C₁-C₄-alkyltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-C₁-C₄~alkoxy, hetaryltio, hetaryl-Cj-C₄-alkyltio, pričom môžu byt cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované a/alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, C^-Cg-alkyl, C-^-Cg-halogénalkyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl, CjL-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C^-Cg-alkoxy, C₁-Cg-halogénalkoxy, Cj-Cg-alkoxykarbonyl, C^-Cg-alkyltio, C-L-Cg-alkylamino, di-C^-Cg-alkylamino, C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Cg-alkylaminokarbonyl, C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C₁~Cg-alkylaminotiokarbonyl, C₂~Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio a C(=NOR^)-A_n~R^c;

C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkoxy, C₃~Cg-cykloalkyltio, C₃-Cg-cykloalkylamino, N-C₃-Cg-cykloalkyl-N-C₁-Cg-alkylamino, C₃-Cg-cykloalkenyl, C₃-Cg-cykloalkenyloxy, C₃-Cg-cykloalkenyltio, C₃-Cg-cykloalkenylamino, N-C₃~Cg-cykloalkenyl-N-Cj-Cg-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklyltio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-C^^-Cg-alkylamino, aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, N-aryl-N-C-^-Cg-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, N-hetaryl-N-C^-Cg-alkylamino, pričom môžu byť cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C^^-Cg-alkyl, C^-Cg-halogénalkyl, C-^-Cg-alkylsulfonyl, C^-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C-^-Cg-alkoxy, C-^-Cg-halogénalkoxy, C^-Cg-alkoxykarbonyl, Cj-Cg-alkyltio, C-^-Cg-alkylamino, di-Cj-Cg-alkylamino, C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, Cji-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C^-Cg-alkylami, notiokarbonyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy a C(=NOR^b)-A_n-R^c alebo NR^f-CO-D-R^;

A kyslík, síra alebo dusík, pričom dusík nesie vodík alebo Cj-Cg-alkyl;

D priama väzba, kyslík alebo NR^h;

n 0 alebo 1;

b r > »

R^w, R nezávisle na sebe vodík alebo C₁-Cg-alkyl;

R^f vodík, hydroxy, C-^-Cg-alkyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂~Cg-alkinyl, C-L-Cg-alkoxy, C₂-Cg-alkenyloxy, C₂-Cg-alkinyloxy, Cj-Cg-alkoxy-C₁-Cg-alkyl, C-^-Cg-alkoxy a C-^-Cg-alkoxykarbonyl ;

i R^, R^b nezávisle na sebe vodík, C-^-Cg-alkyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkinyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkenyl, aryl, aryl-C-L-Cg-alkyl, hetaryl a hetaryl-C-^-Cg-alkyl;

R⁴ jedna zo skupín, uvedených pod R², alebo skupina CR^=NOR^e;

b o

R jedna zo skupín, uvedených pod R ;

R^e vodík,

Cj-CiQ-alkyl, C₂-C₁₀-alkenyl, C₂-C₁₀-alkinyl, ^ci^-ciQ~alkylkarbonyl, C2-C10-alkenylkarbonyl, C3-C1Q-alkinylkarbonyl alebo C-^-C-^Q-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byt čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niest jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C1-Cg-alkyl, C^-Cg-halogénalkyl, C1-C6-alkylsulfonyl, C^-Cg-alkylsulfoxyl, C-^-Cg-alkoxy, Cj-Cg-halogénalkoxy, C-^-Cg-alkoxykarbonyl, C1-Cg-alkyltio, C^^-Cg-alkylamino, di-C^-Cg-alkylamino, C1-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C-L-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C2-Cg-alkenyl, C2~Cg-alkenyloxy, C3-Cg-cykloalkyl, C3-Cg-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, pričom môžu byt cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niest jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Cj-Cg-alkyl, Cj-Cg-halogénalkyl, C-^-Cg-alkylsulfonyl, Cj-Cg-alkylsulfoxyl, C3-Cg-cykloalkyl, Cj-Cg-alkoxy, C^-Cg-halogénalkoxy, Cj-Cg-alkyloxykarbonyl, C1-Cg-alkyltio, C^-Cg-alkylamino, di-C^-Cg-alkylamino, C^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C1-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C2-Cg-alkenyl, C2-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio a C(=NOR^b)-An-R^c;

C₃-Cg-cykloalkyl, aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom môžu byt tieto zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niest jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C-L-Cg-alkyl, C-j^-Cg-halogénalkyl, C-j^-Cg-alkylkarbonyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl, C-^-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, Cj^-Cg-alkoxy, C-^-Cg-halogénalkoxy, Cj-Cg-alkoxykarbonyl, C₁-Cg-alkyltio, C₁~Cg-alkylamino, di-Cj-Cg-alkylamino, C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-j^-Cg-alkylaminokarbonyl, CjL-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy, C(=NOR^b)-A_n-R^c alebo NR^f-CO-D-R^;

i ako aj ich solí.

Okrem toho sa vynález týka spôsobu výroby týchto zlúčenín, ako aj prípravkov s ich obsahom proti živočíšnym škodcom a škodlivým hubám.

Z literatúry sú známe deriváty kyseliny fenyloctovej na použitie proti živočíšnym škodcom a škodlivým hubám (WO-A 95/18, 787, WOP-A 95/21, 153, WO-A 95/21, 154,

WO-A 95/21, 156).

Tento vynález vychádzal v súlade so zadaním v porovnaní s nimi zo zlúčenín so zlepšeným účinkom.

Najskôr sa našli na úvod definované deriváty kyseliny fenyloctovej I.

Okrem toho sa našli spôsobu ich výroby, ako aj prípravky s ich obsahom proti živočíšnym škodcom a škodlivým hubám a ich použitie v tomto zmysle.

Zlúčeniny I sa získavajú rôznymi spôsobmi podlá postupov, známych z literatúry.

Zásadne nie je pri syntéze zlúčenín I podstatné, či sa najskôr vytvorí skupina -CÍXj-COYR¹ alebo skupina -CH₂OCR²= N-N=CR³R⁴.

Vytvorenie skupiny -CÍXj-COYR¹ je známe napríklad z úvodom

citovanej	literatúry, ako aj	z EP-	-A 178 826,	EP-A	370	629,
EP-A	422	597 ,	EP-A 460 575,	EP-A	463 488,	EP-A	472	300,
EP-A	493	711,	EP-A 534 216,	EP-A	658 541,	EP-A	658	542,
EP-A	658	543,	WO-A 90/07, 493,	WO-A	92/93, 830	, WO-	-A 92/18,

487, ΕΡ-Α 676 389 a WO-A 95/34, 526.

2= n-N=CR³R⁴ sa

Spôsob syntézy postranného reťazca -CH₂OCR riadi v podstate podlá druhu substituenta R .

1. Pre prípad, že R² neznamená halogén, postupuje sa pri tvorbe skupiny -CH₂OCR²= N-N=CR³R⁴ vo všeobecnosti tak, že sa derivát benzylu vzorca II nechá reagovať s hydrazidom kyseliny karbónovej vzorca III = CR²-NH-N= CR³R⁴

III

8,-n

->·

CH₂O CR² = N—N= CR³R⁴

C=X

I

COYR¹ q

1/ vo vzorci II znamená nukleofilne vymeniteľnú výstupnú skupinu, napríklad halogén alebo skupinu sulfonátov, najvýhodnejšie chlór, bróm, jód, mezylát, tozylát alebo triflát.

Reakcia prebieha známym spôsobom v inertnom organickom rozpúšťadle v prítomnosti zásady, napríklad hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a trietylamínu podľa metód, opísaných v Houben-Weyl, zv. E 14b, str. 370 a ďalej a Houben-Weyl, zv. 10/1. str. 1189 a ďalej.

Potrebný hydrazid kyseliny karbónovej III sa získava podľa metód, známych z literatúry (napríklad Tetrahedron 1987, 4185; Houben-Weyl, Register der Stoffklassen, čast A, zv. 16/2, str. 439 a ďalej).

Zlúčeniny, v ktorých R² znamená atóm halogénu, sa získavajú z daných predstupňov, v ktorých znamená daný zvyšok skupiny hydroxy, podľa známych metód (viď Houben-Weyl, zv. E5_Z str. 631; J. Org. Chem. 36, 233. (1971); J. Org. Chem. 57, 3245 (1992)).

Zlúčeniny, v ktorých je R² viazaný na molekulovú štruktúru cez atóm O, S alebo N, sa získavajú z daných predstupňov, v ktorých znamená daný zvyšok atóm halogénu, podľa známych metód (viď Houben-Weyl, zv. E5, str. 826 a ďalej a 1280 a ďalej;

J. Org. Chem. 36, 233 (1971); J. Org. Chem. 46, 3623 (1981)).

Zlúčeniny, v ktorých je R² viazaný na molekulu cez atóm kyslíka, sa získavajú čiastočne tiež z daných predstupňov, v ktorých daný zvyšok znamená skupinu hydroxy, podľa známych metód (viď Houben-Weyl, zv. E5, str. 826-829; Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)).

Zlúčeniny vzorca I, v ktorých Y znamená NR^a, sa získavajú z daných zlúčenín la známym spôsobom reakciou s amínom vzorca IV

ΟΟΝΡΛΗ¹ Ib

Reakcia esteru la s amínom sa obvykle uskutočňuje pri teplotách 0 “C až 100 ’C, najvýhodnejšie 15 °C až 70 °C podľa (vgl. EP-A 579 124).

Vhodné rozpúšťadlá sú alifatické uhľovodíky ako pentán, hexán, cyklohexán a petroléter, aromatické uhľovodíky ako toluol, o-, m- a p-xylol, halogenizované uhľovodíky ako metylénchlorid, chloroform a chlórbenzol, éter ako dietyléter, diizo8 propyléter, terc.-butylmetyléter, dioxán, anizol a tetrahydrofurán, nitrily ako acetonitril a propionitril, ketóny ako acetón, metyletylketón, dietylketón a terc.-butylmetylketón, alkoholy ako metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol a terc.-butanol, ako aj dimetylsulfoxid a dimetylformamid, predovšetkým výhodne toluol, metanol, terc.-butylmetyléter, dimetylformamid a voda. Použiť je možné tiež zmesi uvedených rozpúšťadiel .

Edukty navzájom reagujú vo všeobecnosti v ekvimolárnych množstvách. Na výťažnosť môže byť výhodné použiť NHR^aR¹ vo väčšom množstve, vztiahnuté na la.

Zlúčeniny II sú známe (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 370 692) alebo môžu sa vyrobiť podlá tam opísaných metód.

Ďalšie východiskové látky, potrebné na výrobu zlúčenín I, sú tiež známe z literatúry (viď napríklad Tetrahedron 1987, 4185; Houben-Weyl, Register der Stoffklassen, časť A, zv. 16/2, str. 439 a ďalej) alebo sa môžu vyrobiť podlá citovanej literatúry.

Reakčné zmesi sa upravujú obvyklým spôsobom, napríklad zmiešaním s vodou, oddelením fáz a prípadne chromatografickým čistením surových produktov. Medziprodukty a konečné produkty majú čiastočne podobu bezfarebných alebo slabo nahnedlých, viskóznych olejov, ktoré sa pri zníženom tlaku a mierne zníženej teplote zbavujú alebo čistia od prchavých podielov. Ak sú medziprodukty a konečné produkty tuhé látky, môže sa čistenie uskutočňovať tiež prekryštalizovaním alebo digesciou.

Zlúčeniny I môžu pri výrobe na základe svojich dvojitých väzieb C=C- a C=N vznikať ako E/Z zmesi izomérov, ktoré sa môžu oddeliť kryštalizáciou alebo chromatografiou obvyklým spôsobom na jednotlivé zlúčeniny.

Ak vznikajú pri syntéze zmesi izomérov, nie je vo všeobec9 nosti nevyhnutne nutné oddelenie, pretože sa jednotlivé izoméry môžu čiastočne počas úpravy na použitie alebo pri použití (napríklad vplyvom účinku svetla, kyselín alebo zásad) navzájom premieňať. K týmto premenám môže dochádzať aj po použití, napríklad pri aplikácii na rastliny v ošetrenej rastline alebo škodlivej hube alebo v živočíšnom škodcovi.

Vo vzťahu na dvojitú väzbu C=X sa dáva vzhladom na ich účinnosť prednosť izomérom E zlúčenín I (konfigurácia vztiahnutá na OCH₃, prípadne skupinu CH₃ v pomere k skupine COYR¹).

Vo vzťahu na dvojitú väzbu -CR²=N-N=CR³R⁴ sa dáva vzhladom na ich účinnosť prednosť izomérom cis zlúčenín I (konfigurácia Vztiahnutá na zvyšok R² v pomere k skupine -N=CR³R⁴, prípadne o o vztiahnuté na zvyšok R^J v pomere k skupine -N=CR^).

V definíciách zlúčenín I, uvedených úvodom, sa použili hromadné pojmy, ktoré vo všeobecnosti reprezentatívne označujú nasledujúce skupiny:

Halogén: fluór, chlór, bróm alebo jód;

Alkyl: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 4, 6 alebo .10 atómami uhlíka, napríklad Cj-Cg-alkyl ako metyl, etyl, propyl, 1-metyletyl, butyl, 1-metylpropyl, 2-metylpropyl,

1.1- dimetyletyl, pentyl, 1-metylbutyl, 2-metylbutyl, 3-metylbutyl, 2,2-dimetylpropyl, 1-etylpropyl, hexyl, 1,1-dimetylpropyl,

1.2- dimetylpropyl, 1-metylpentyl, 2-metylpentyl, 3-metylpentyl, 4-metylpentyl, 1,l-dimetylbutyl, 1,2-dimetylbutyl, 1,3-dimetylbutyl, 2,2-dimetylbutyl, 2,3-dimetylbutyl, 3,3-dimetylbutyl,

1-etylbutyl, 2-etylbutyl, 1,1,2-trimetylpropyl, 1,2,2-trimetylpropyl, 1-etyl-l-metylpropyl a 1-etyl-2-metylpropyl;

Alkylamino: aminová skupina, ktorá nesie lineárnu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, ako vyššie;

Dialkylamino: aminová skupina, ktorá nesie dve na sebe ne10 závislé, lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny vždy s 1 až 6 atómami uhlíka, ako vyššie;

Alkylkarbonyl: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 10 atómami uhlíka, ktoré sú na štruktúru viazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);

Alkylsulfonyl: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 alebo 10 atómami uhlíka, ktoré sú na štruktúru viazané cez sulfonylovú skupinu (-SO2-);

• Alkylsulfoxyl: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 alebo 10 atómami uhlíka, ktoré sú na štruktúru viazané ceiz sulfoxylovú skupinu (-S(=O)-);

Alkylaminokarbonyl: alkylaminové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ako vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);

Dialkylaminokarbonyl: dialkylaminové skupiny s l až 6 atómami uhlíka na zvyšok alkylu, ako vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez karbonylovú skupinu (-CO-);

Alkylaminotiokarbonyl: alkylaminové skupiny s l až 6 atómami uhlíka, ako vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez tiokarbonylovú skupinu (-CS-);

Dialkylaminotiokarbonyl: alkylaminové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka na zvyšok alkylu, ako vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez tiokarbonylovú skupinu (-CS-);

Halogénalky'l: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, pričom v týchto skupinách môžu byť čiastočne alebo úplne nahradené atómami halogénu, ako je uvedené vyššie, napríklad C₁-C₂-halogénalkyl ako chlórmetyl, dichlórmetyl, trichlórmetyl, fluormetyl, difluormetyl, trifluórmetyl, chlórfluormetyl, dichlórfluormetyl, chlórdifluormetyl,

1-fluóretyl, 2-fluóretyl, 2,2-difluóretyl, 2,2,2-trifluóretyl,

2-chlór-2-fluóretyl, 2-chlór-2,2-difluóretyl, 2,2,-dichlór-2-fluóretyl, 2,2,2-trichlóretyl a pentafluóretyl;

Alkoxy: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 4 alebo 6 atómami uhlíka, ako je uvedené vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm kyslíka (—O—), napríklad C^-Cg-alkoxy ako metyloxy, etyloxy, propyloxy, 1-metyletyloxy, butyloxy,

1- metylpropyloxy, 2-metylpropyloxy, 1,1-dimetyletyloxy, pentyloxy, 1-metylbutyloxy, 2-metylbutyloxy, 3-metylbutyloxy,

2,2-dimetylpropyloxy, 1-etylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimetylpropyloxy, 1,2-dimetylpropyloxy, 1-metylpentyloxy, 2-metylpentyloxy, 3-metylpentyloxy, 4-metylpentyloxy, 1,1-dimetylbutyloxy, 1,2-dimetylbutyloxy, 1,3-dimetylbutyloxy, 2,2-dimetylbutyloxy, 2,3-dimetylbutyloxy, 3,3-dimetylbutyloxy, 1-etylbutyloxy,

2- etylbutyloxy, 1,1,2-trimetylpropyloxy, 1,2,2-trimetylpropyloxy, 1-etyl-l-metylpropyloxy a 1-etyl-2-metylpropyloxy.

Alkoxykarbonyl: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú na štruktúru viazané cez oxykarbonylovú skupinu (0C(=0)-);

Halogénalkoxy: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny sl až 6 atómami uhlíka, pričom v týchto skupinách môžu byt čiastočne alebo úplne nahradené atómy vodíka atómami halogénu, ako je uvedené vyššie, a pričom sú tieto skupiny na štruktúru viazané cez atóm kyslíka;

Alkyltio: lineárne alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 4 alebo 6 atómami uhlíka, ako je uvedené vyššie, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm síry (-S-), napríklad C-L-Cg-alkyltio ako metyltio, etyltio, propyltio, 1-metyletyltio, butyltio,

1-metylpropyltio, 2-metylpropyltio, 1,1-dimetyletyltio, pentyltio, 1-metylbutyltio, 2-metylbutyltio, 3-metylbutyltio, 2,2-dimetylpropyltio, 1-etylpropyltio, hexyltio, 1,1-dimetylpropyltio, 1,2-dimetylpropyltio, 1-metylpentyltio, 2-metylpentyltio,

3-metylpentyltio, 4-metylpentyltio, 1,1-dimetylbutyltio,

1.2- dimetylbutyltio, 1,3-dimetylbutyltio, 2,2-dimetylbutyltio,

2.3- dimetylbutyltio, 3,3-dimetylbutyltio, 1-etylbutyltio,

2-etylbutyltio, 1,1,2-trimetylpropyltio, 1,2,2-trimetylpropyltio, 1-etyl-l-metylpropyltio a l-etyl-2-metylpropyltio;

Cykloalkyl: monocyklické alkylové skupiny s 3 až 6 cyklickými členmi uhlíka, napríklad cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl;

Alkenyl: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 alebo 10 atómami uhlíka a dvojitou väzbou v íubovolnej polohe, napríklad C₂-Cg-alkenyl ako etenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-metyletenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-metyl-1-propenyl, 2-metyl-1-propenyl, l-metyl-2-propenyl, 2-metyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl,

1-metyl-l-butenyl, 2-metyl-l-butenyl, 3-metyl-l-butenyl, 1-metyl-2-butenyl, 2-metyl-2-butenyl, 3-metyl-2-butenyl, l-metyl-3-butenyl, 2-metyl-3-butenyl, 3-metyl-3-butenyl, 1,l-dimetyl-2-propenyl, 1,2-dimetyl-l-propenyl, 1,2-dimetyl-2-propenyl, 1-etyl-l-propenyl, l-etyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl,

3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-metyl-l-pentenyl, 2-metyl-l-pentenyl, -pentenyl, -pentenyl, -pentenyl,

3- metyl-l-pentenyl, 2-metyl-2-pentenyl, l-metyl-3-pentenyl,

4- metyl-3-pentenyl,

4-metyl-l-pentenyl, l-metyl-23-mety1-2-pentenyl, 4-metyl-22-metyl-3-pentenyl, 3-metyl-3l-metyl-4-pentenyl, 2-metyl-4-pentenyl, 3-metyl-4-pentenyl, 4-metyl-4-pentenyl, 1,1-dimetyl-2-butenyl, 1,l-dimetyl-3-butenyl, 1,2-dimetyl-l-butenyl, 1,2-dimetyl-2-butenyl, 1,2-dimetyl-3-butenyl, 1,3-dimetyl-l-butenyl, l,3-dimetyl-2-butenyl, 1,3-dimetyl-3-butenyl, 2,2-dimetyl-3-butenyl, 2,3-dimetyl-l-butenyl, 2,3-dimetyl-2-butenyl,

2,3-dimetyl-3-butenyl, 3,3-dimetyl-l-butenyl, 3,3-dimetyl-2-butenyl, 1-etyl-l-butenyl, l-etyl-2-butenyl, l-etyl-3-butenyl,

2-etyl-l-butenyl, 2-etyl-2-butenyl, 2-etyl-3-butenyl, 1,1,2-trimetyl-2-propenyl, l-etyl-l-metyl-2-propenyl, l-etyl-2-metyl-l-propenyl a l-etyl-2-metyl-2-propenyl;

Alkenyloxy: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka a dvojitou väzbou v íubovolnej polohe, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm kyslíka (-O-);

Alkenyltio, prípadne alkenylamino: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka a dvojitou väzbou v ľubovoľnej polohe, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm síry (alkenyltio), prípadne atóm dusíka (alkenylamino);

Alkenylkarbonoyl: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 10 atómami uhlíka a dvojitou väzbou v ľubovolnej polohe, ktoré sú na štruktúru viazané cez karbonylovú skupinu (-CO-) ;

Alkinyl: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 10 atómami uhlíka a trojitou väzbou v ľubovolnej polohe, napríklad C₂-Cg-alkinyl ako etinyl, 2-propinyl, 2-butinyl,

3-butinyl, l-metyl-2-propinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4-pentinyl, l-metyl-2-butinyl, l-metyl-3-butinyl, 2-metyl-3-butinyl, 1,l-dimetyl-2-propinyl, l-etyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4-hexinyl, 5-hexinyl, l-metyl-2-pentinyl, l-metyl-3-pentinyl, l-metyl-4-pentinyl, 2-metyl-3-pentinyl, 2-metyl-4-pentinyl, 3-metyl-4-pentinyl, 4-metyl-2-pentinyl, 1,l-dimetyl-2-butinyl, 1,l-dimetyl-3-butinyl, 1,2-dimetyl-3-butinyl, 2,2-dimetyl-3-butinyl, l-etyl-2-butinyl, l-etyl-3-butinyl, 2-etyl-3-butinyl a l-etyl-l-metyl-2-propinyl;

Alkinyloxy, prípadne alkinyltio a alkinylamino: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 2 až 6 atómami uhlíka a trojitou väzbou v ľubovolnej polohe, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm kyslíka (alkinyloxy), prípadne cez atóm síry (alkinyltio) alebo cez atóm dusíka (alkinylamino).

Alkinylkarbonyl: lineárne alebo rozvetvené alkenylové skupiny s 3 až 10 atómami uhlíka a trojitou väzbou v ľubovolnej polohe, ktoré sú na štruktúru viazané cez karbonylovú skupinu (-C0-);

Cykloalkenyl, prípadne cykloalkenyloxy, cykloalkenyltio a cykloalkenylamino: monocyklické alkylové skupiny s 3 až 6 cyklickými členmi uhlíka, ktoré sú viazané na štruktúru priamo, prípadne cez atóm kyslíka (cykloalkenyloxy) alebo atóm síry (cykloalkenyltio) alebo atóm dusíka (cykloalkenylamino), napríklad cyklopropenyl, cyklobutenyl, cyklopentenyl alebo cyklohexenyl.

Cykloalkoxy, prípadne cykloalkyltio a cykloalkylamino: monocyklické alkylové skupiny s 3 až 6 cyklickými členmi uhlíka, ktoré sú viazané na štruktúru cez atóm kyslíka (cykloalkoxy) alebo atóm síry (cykloalkyltio) alebo atóm dusíka (cykloalkylamino), napríklad cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl alebo cyklohexyl.

Heterocyklyl, prípadne heterocyklyloxy, heterocyklyltio a heterocyklylamino: troj- až šesťčlenné, nasýtené alebo čiastočne nenasýtené mono- alebo polycyklické heterocykly, ktoré obsahujú jeden až tri atómy hetero, vybrané zo skupiny zloženej z kyslíka, dusíka a síry, a ktoré sú viazané na štruktúru priamo, prípadne cez atóm kyslíka (heterocyklyloxy) alebo atóm síry (heterocyklyltio) alebo atóm dusíka (heterocyklylamino), ako napríklad 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl,

2- tetrahydrotienyl, 3-tetrahydrotienyl, 2-pyrolidinyl, 3-pyrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5-izoxazolidinyl,

3- izotiazolidinyl, 4-izotiazolidinyl, 5-izotiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl,

4- oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-tiazolidinyl, 4-tiazolidinyl,

5- tiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-tiadiazolidin-3-yl, l,2,4-tiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-tiazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-tiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-tiazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yí, 2,3-dihydrofur-4-yl, 2,3-dihydrofur-5-yl, 2,5-dihydrofur-2-yl, 2,5-dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrotien-2-yl, 2,3-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydrotien-4-ýl, 2,3-dihydrotien-5-yl, 2,5-dihydrotien-2-yl,

2,5-dihydrotien-3-yl, 2,3-dihydropyrol-2-yl, 2,3-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydropyrol-4-yl, 2,3-dihydropyrol-5-yl, 2,5-dihydropyrol-2-yl, 2,5-dihydropyrol-3-yl, 2,3-dihydroizoxazol-3-yl,

2,3-dihydroizoxazol-4-yl, 2,3-dihydroizoxazol-5-yl, 4,5-dihydroizoxazol-3-yl, 4,5-dihydroizoxazol-4-yl, 4,5-dihydroizoxazol-5-yl, 2,5-dihydroizotiazol-3-yl, 2,5-dihydroizotiazol-4-yl,

2.5- dihydroizotiazol-5-yl, 2,3-dihydroizopyrazol-3-yl, 2,3-dihydroizopyrazol-4-yl, 2,3-dihydroizopyrazol-5-yl, 4,5-dihydroizopyrazol-3-yl, 4,5-dihydroizopyrazol-4-yl, 4,5-dihydroizopyrazol-5-yl, 2,5-dihydroizopyrazol-3-yl, 2,5-dihydroizopyrazol-4-yl, 2,5-dihydroizopyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-3-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,5-dihydrooxazol-3-yl, 2,5-dihydrooxazol-4-yl, 2,5-dihydrooxazol-5-yl, 2,3-dihydrotiazol-2-yl, 2,3-dihydrotiazol-4-yl, 2,3-dihydrotiazol-5-yl, 4,5-dihydrotiazol-2-yl, 4,5-dihydrotiazol-4-yl,

4.5- dihydrotiazol-5-yl, 2,5-dihydrotiazol-2-yl, 2,5-dihydrotiazol-4-yl, 2,5-dihydrotiazol-5-yl, 2,3-dihydroimidazol-2-yl,

2.3- dihydroimidazol-4-yl, 2,3-dihydroimidazol-5-yl, 4,5-dihyďroimidazol-2-yl, 4,5-dihydroimidazol-4-yl, 4,5-dihydroimidazol-5-yl, 2,5-dihydroimidazol-2-yl, 2,5-dihydroimidazol-4-yl,

2.5- dihydroimidazol-5-yl, 2-morfolinyl, 3-morfolinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl,

4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4-tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl,

1.3.5- tetrahydrotiazin-2-yl, 1,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-dihydrooxazin-2-yl, 1,3-ditian-2-yl, 2-tetrahydropyranyl, 1,3-dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl, 4Η-1,3-tiazin-2-yl, 4Η-3,l-benzotiazin-2-yl, 1, l-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrotien-2-yl, · 2H-l,4-benzotiazin-3-yl, 2Η-1,4-benzoxazin-3-yl,

1.3- dihydrooxazin-2-yl, 1,3-ditian-2-yl;

Aryl, prípadne aryloxy, aryltio, arylkarbonyl a arylsulfonyl: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky uhlovodíka, ktoré sú viazané na štruktúru priamo, prípadne cez atóm kyslíka (-0-) (aryloxy) alebo atóm síry (-S-) (aryltio), cez karbonylovú skupinu (-C0-) (arylkarbonyl) alebo cez sulfonylovú skupinu (-S0₂-) (arylsulfonyl), napríklad fenyl, naftyl a fenantrenyl, prípadne fenyloxy, naftyloxy a fenantrenyloxy a príslušné karbonylové a sulfonylové zvyšky;

Arylamino: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky uhlovodíka, ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm dusíka;

Hetaryl, prípadne hetaryloxy, hetaryltio, hetarylkarbonyl a hetarylsulfonyl: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky, ktoré môžu okrem cyklických článkov uhlíka obsahovať, ďalej jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry a ktoré sú viazané na štruktúru priamo, prípadne cez atóm kyslíka (—0—) (hetaryloxy) alebo atóm síry (-S-) (hetaryltio), cez karbonylovú skupinu (-C0-) (hetarylkarbonyl) alebo cez sulfonylovú skupinu (-S0₂-) (hetarylsulfonyl) alebo cez sulfonylovú skupinu (-S0₂~) (hetarylsulfonyl), napríklad:

- 5-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až tri atómy dusíka: 5-cyklus heteroarylových skupín, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až tri atómy dusíka ako cyklické členy, napríklad 2-pyrolyl, 3-pyrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl,

5-pyrazolyl, 2-amidazolyl, 4-amidazolyl, 1,2,4-triazol-3-yl a 1,3,4-triazol-2-yl;

- 5-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry: 5-cyklus heteroarylových skupín, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry ako cyklické členy, napríklad 2-furyl, 3-furyl, 2-tienyl, 3-tienyl, 2-pyrolyl, 3-pyrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izotiazolyl, 4-izotiazolyl, 5-izotiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-tiazolyl, 4-tiazolyl, 5-tiazolyl, 2-imidazolyl,

4-imidazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl,

1,2,4-tiadiazol-3-yl, 1,2,4-tiadiazol-5-yl, 1,2,4-triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-tiadiazol-2-yl, 1,3,4-triazol-2-yl;

- benzokondenzovaný 5-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až tri atómy dusíka alebo jeden atóm dusíka a/alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry: 5-cyklus heteroarylových skupín, ktoré okrem atómov uhlíka obsahujú jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm síry alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry ako cyklické členy a v ktorých môžu byť dva susedné cyklické členy uhlíka spojené skupinou buta-1,3-dién-l,4-diyl;

- dusíkom viazaný 5-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až štyri atómy dusíka, alebo dusíkom viazaný benzokondenzovaný

5-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až tri atómy dusíka: 5-cyklus heteroarylových skupín, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až štyri atómy dusíka, prípadne jeden až tri atómy dusíka ako cyklické členy a v ktorých môžu byť dva susediace cyklické členy uhlíka alebo jeden cyklický člen dusíka a jeden susediaci cyklický člen uhlíka premostené skupinou buta-1,3-dién-l,4-diyl, pričom tieto cykly môžu byt viazané na štruktúru cez niektorý z cyklických členov dusíka;

- 6-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až tri, prípadne jeden až štyri atómy dusíka: 6-cyklus heteroarylových skupín, ktoré okrem atómov uhlíka môžu obsahovať jeden až tri, prípadne jeden až štyri atómy dusíka ako cyklické členy, napríklad 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl,

4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazin-3-yl a l,2,4,5-tetrazin-3-yl;

- benzokondenzovaný 6-členný heteroaryl, ktorý obsahuje jeden až štyri atómy dusíka: 6-cyklus heteroarylových skupín, v ktorých môžu byt dva susedné cyklické členy uhlíka spojené skupinou buťa-1,3-dién-l,4-diyl, napríklad chinolín, izochinolín, chinazolín a chinoxalín, prípadne danými oxy-, tio-, karbonylovými alebo sulfonylovými skupinami.

Hetarylamino: aromatické mono- alebo polycyklické zvyšky, ktoré okrem cyklických členov uhlíka obsahujú ďalej jeden až štyri atómy dusíka alebo jeden až tri atómy dusíka a jeden atóm kyslíka alebo jeden atóm síry a ktoré sú na štruktúru viazané cez atóm dusíka.

Údaj čiastočne alebo úplne halogenizovaný má vyjadrovať, že v takto charakterizovaných skupinách môžu byť atómy vodíka nahradené čiastočne alebo úplne rovnakými, alebo rôznymi atómami halogénu, ako je uvedené vyššie.

Vzhľadom na svoj biologický účinok sa prednostne použijú zlúčeniny vzorca I, v ktorých m znamená 0 alebo 1, najmä 0.

• V prípade, že m znamená 1, sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R znamená metyl, fluór alebo chlór.

Predovšetkým sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých X znamená NOCH₃ (vzorec 1.1).

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých X znamená CHCH₃ (vzorec 1.2).

Rovnako tak sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých X znamená CHOCH₃ (vzorec 1.3).

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R¹ znamená metyl.

Ďalej sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých Y znamená kyslík (vzorec la).

I

Rovnako tak sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých Y znamená NR^a, najmä NH (vzorec Ib).

Predovšetkým sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R² znamená vodík alebo C₁-C₄~alkyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R² znamená cyklopropyl.

Rovnako tak sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R² znamená nesubstituovaný alebo substituovaný aryl alebo hetaryl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R² znamená nesubstituovaný alebo substituovaný fenyl.

Ďalej sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R² znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cyklopropyl.

Predovšetkým sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R³ znamená C₁-C₄-alkyl, najmä metyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých

O

R znamena nesubstituovaný alebo substituovaný hetaryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný pyridyl, izoxazolyl alebo pyrazolyl.

Rovnako tak sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých

O

R znamena nesubstituovaný alebo substituovaný aryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný fenyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R znamena nesubstituovaný alebo substituovaný cykloalkyl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný cyklopropyl.

Predovšetkým sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R⁴ znamená C^^-C^-alkyl, najmä metyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R⁴ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný aryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný fenyl.

Rovnako tak sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R⁴ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný hetaryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný pyridyl, izoxazolyl alebo pyrazolyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R⁴ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cykloalkyl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný cyklopropyl.

Ďalej sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R⁴ znamená skupiny CR^=N0R^e.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^ znamená C₁-C₄-alkyl, najmä metyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný hetaryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný pyridyl, izoxazolyl alebo pyrazolyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný aryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný fenyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^d znamená nesubstituovaný alebo substituovaný cykloalkyl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný cyklopropyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^e znamená C^-C^-alkyl, najmä metyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^ znamená nesubstituovaný alebo substituovaný alkenyl, najmä alyl a trans-chlóralyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^e znamená nesubstituovaný alébo substituovaný alkinyl, najmä propargyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^e znamená alkoxyalkyl, najmä metoxyetyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^e znamená nesubstituovaný alebo substituovaný arylalkyl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný benzyl.

Okrem toho sa prednostne použijú zlúčeniny I, v ktorých R^e znamená nesubstituovaný alebo substituovaný hetaryl, najmä nesubstituovaný alebo substituovaný hetarylalkyl.

Predovšetkým vzhľadom na použitie sa prednostne použijú zlúčeniny I, uvedené v nasledujúcich tabuľkách. Skupiny, uvedené v tabuľkách ako substituenty, predstavujú samotné (nezávisle na kombinácii, v ktorej sú uvedené) najmä uprednostňovanú výbavu daného substituenta.

Tabuľka 1

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ia.l, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

CR2=N—N= CR³R⁴

CO₂CH₃

Ia.l

Tabuľka 2

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.2, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

CH₂O CR²=N—N= CR³R⁴ la. 2

C= CHCH3

CO₂CH₃

Tabuľka 3 o

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.3, v ktorých R“¹ znamená cyklopropyl, R³ metyl a R⁴ f enyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

CH₂O— CR²=N—N— CR³R⁴ la.3

C= CHOCH₃

CO2CH3

Tabuľka 4

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.l, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R³ metyl a R⁴ f enyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

N= CR³R⁴

CONHCH3

Ib.l

Tabuľka 5

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ia.l, v ktorých R², R³ a R⁴ zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

B.

Tabuľka 6

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.2, v ktorých R², R³ a R⁴ zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

B.

Tabuľka 7 .J

Zlúčeniny všeobecného vzorca la. 3, v ktorých R², R³ a R⁴ zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

B.

Tabuľka 8

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.l, v ktorých R², R³ a R⁴ zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

B.

Tabuľka 9

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

_CR3_CRd= NOR^e la.1.1

Tabuľka 10

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom y

R zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A. i

CH₂O— CR²=N—N= CR³CR^d= N0R^e la.1.2

C= CHCH₃ co₂ch₃

Tabuľka 11

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R^Ä znamená metyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

_C„₂0— CR²=N—N= CR’CRä= NOR^e la.1.3

C= CHOCH3

CO2CH3

Tabuľka 12

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

CH₂O—CR²=N—N= CR³CR^d:

NOR^e

C= NOCH3

ČONKCH3

Tabuľka 13

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená etyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabulka 14

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená etyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabulka 15

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená etyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabulka 16

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená etyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabulka 17

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 18 .Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 19

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R^d metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 20

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená cyklopropyl, R^ metyl, R^e metyl a R³ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 21

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metyl a R^ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabuľka 22

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metyl a R^ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 23

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabuľka 24

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl,¹ R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabuľka 25

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ etyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

2Ί

Tabuľka 26

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ etyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 27

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ etyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x' zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 28

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ etyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 29

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ izopropyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 30

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ izopropyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninú vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 31

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ izopropyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 32 _z n

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R znamená metyl, R³ izopropyl, R^e metyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 33

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e etyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 34

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e etyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 35

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e etyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 36

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e etyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabulka 37

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e n-propyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 38

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e n-propyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku y tabuľke A.

Tabuľka 39

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e n-propyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 40

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e n-propyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 41

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e izopropyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabuľka 42

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e izopropyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku

-v tabuľke A.

Tabuľka 43

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e izopropyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 44

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e izopropyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 45

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e terc.-butyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.,

Tabuľka 46

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e terc.-butyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 47

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e terc.-butyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 48

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R znamena metyl, R³ metyl, R^e terc.-butyl a R^d f enyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 49

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e benzyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 50

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e benzyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 51

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e benzyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 52

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e benzyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 53

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R znamena metyl, R³ metyl, R^e propargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku

-v tabuľke A.

Tabuľka 54

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e propargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 55

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e propargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 56

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e propargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A._r

Tabuľka 57

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e brómpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 58

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e brómpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 59 o

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R znamena metyl, R³ metyl, R^e brómpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 60

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e brómpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 61

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e jódpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 62

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e jódpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 63 p

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R znamená metyl, R³ metyl, R^e jódpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 64 o

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R znamená metyl, R⁸ metyl, R^e jódpropargyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabulka 65

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e alyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 66

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e alyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabuľka 67

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e alyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke

A.

Tabuľka 68

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e alyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke

A.

Tabuľka 69

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e trans-chlóralyl a R^d fenyl, substituovaný

R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabulka 70

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e trans-chlóralyl a R^ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 71

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e trans-chlóralyl a R^ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabulka 72

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e trans-chlóralyl a fenyl, substituovaný

R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 73

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metoxyetyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 74

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metoxyetyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 75 * 9

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R znamená metyl, R³ metyl, R^e metoxyetyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku

-v tabulke A.

Tabulka 76

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl, R^e metoxyetyl a R^d fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 77

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ia.l, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 78

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 79

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.3, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 80

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.l, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka 81

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.1, v ktorých R², R³, R^d a R^e zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke C.

Tabuľka 82

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.2, v ktorých R², R³, R^d a R^e zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke C.

Tabuľka 83

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.1.3, v ktorých R², R³, R^d a R^e zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke C.

Tabuľka 84

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.1.1, v ktorých R², R³, R^d a R^e zodpovedajú pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke C.

Tabuľka 85

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ia.l, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 86

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.2, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabuľka 87

O

Zlúčeniny všeobecného vzorca la.3, v ktorých R znamena metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabuľke A.

Tabulka 88

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib.l, v ktorých R² znamená metyl, R³ metyl a R⁴ fenyl, substituovaný R^x, pričom R^x zodpovedá pre jednu zlúčeninu vždy jednému riadku v tabulke A.

Tabulka A

č.	Rx
12.	H
13 .	2-F
14.	3-F
15.	4-F
16.	2,4-F2
17.	2,4,6-F3
18.	2,3,4,5,6-
19.	2,3-F9
20.	2-C1
21.	3-Cl
22.	4-C1
23 .	2,3-Cl2
24.	2,4-Cl4
25.	2,5-Cl2
26.	2,6-Cl2
27	3,4-Cl2
28.	3,5-Cl2
29.	2,3,4-Cl3
30.	2,3,5-Cl3
31.	2,3,6-Cl3
32.	2,4,5-Cl3
33 .	2,4,6-Cl3
34	3,4,5-Cl3
35.	2,3,4,6-Cl
36.	2,3,5,6-Cl
37.	2,3,4Z5,6-'
38.	2-Br
39.	3-Br
40.	4-Br
41.	2,4-Br2
42.	2,5-Br2
43.	2,6-Br2
44.	2,4,6~Br3
45.	2,3,4,5,6-:
46.	2-J
47.	3-J
48.	4-J
49.	2,4-J2
50.	2-C1, 3-F
51.	2-C1, 4-F
52.	2-C1, 5-F
53.	2-C1, 6-F
54.	2-C1, 3-Br
55.	2-C1, 4-Br
56.	2-C1, 5-Br
57.	2-C1, 6-Br
58.	2-Br, 3-Cl
59.	2-Br, 4-Cl
60.	2-Br, 5-C1
61.	2-Br, 3-F

č.	Rx
'62.	2-Br, 4-F
63.	2-Br, 5-F
64 .	2-Br, 6-F
65.	2-F, 3-C1
66.	2-F, 4-C1
67.	2-F, 5-C1
68.	3-C1, 4-F
69.	3-C1, 5-F
70.	3-C1, 4-Br
71.	3-C1, 5-Br
72.	3-F, 4-C1
73 .	3-F, 4-Br
74.	3-Br, 4-C1
75. .	3-Br, 4-F
76.	2,6-01,, 4-Br
77.	2-CH3
78.	3-CH3
79.	4-CH3
80.	2,3-(CH3),
81.	2,4-(CH3)2
82.	2,5-(CH3)2
83.	2,6-(CH3)2
84.	3,4-(CH3)2
85.	3,5-(CH3)2
86.	2,3,5-(CH3)3
87.	2,3,4-(CH3)3
88.	2,3,6-(CH3)3
89.	2,4,5-(CH3)3
90.	2,4,6-(CH3)3
91.	3,4,5-(CH3)3
92.	2,3,4,6-(CH3)4
93.	2,3,5,6-(CH3)4
94.	2,3,4,5,6-(CH3)
95.	2-Ο,Ης
96.	3-C2H5
97.	4 C2H5
98.	2,4-(C,Hs)s
99.	2,5-(C,Hs),
100.	3,5-(C7Hs),
101.	2,4,6—(C2H5)3
102.	2-n-C3H7
103.	3“Π~ΟβΗ'7
104.	4-n-C3Hy
105.	2-i-C3H7
106.	3-í-C3H7
107.	4-í-c3h7
108.	2,4-(l-C3H7)2
109.	2,6-(Í-C3H7),
110.	3,5-(Í-C3H7),
111.	2-S-C4H9
112.	3-S-C4H9
113.	4-S-C4H9
114.	2-t-C4H9

č.	Rx
115.	3-t-C4Hg
116.	4-t-C4Hg
117.	4-N-CgH19
118.	2-CH3, 4-t-C4Hg
119.	2-CH3, 6-t-C4Hg .
120.	2-CH3, 4-Í-C3H7
121.	2-CH3, 5-Í-C3H7
122.	3-CHo, 4-Í-C3H7
123.	2-cyklo-CgH11
124.	3-cyklo-Cgí^ η
125.	4-cyklo-CgH-j q
126.	2-Cl, 4-C6H5
127.	2-Br, 4-C,-Hľ
128.	2-OCH3
129.	3-OCH3
130.	4-OCH3
131.	2-OCnHc
132.	3-0-CpH-
133.	4-O-C2H5
134.	2-0-Ώ—C Hy
135.	3-O-n-C3H7
136.	4-O-n-C3H7
137.	2-O-i-C3H7
138.	3-O-Í-C3H7
139.	4-O-í-C3H7
140.	2-O-n-CgH13
141.	3-O-n-CgH13
142.	4-O-n-CgH13
143.	2-O-CH2C6H5
144.	3-O-CH2CgH5
145.	4-°-CH2 C6H5
146.	2-Ο-(ΟΗ9)^ΟΛΗς
147.	4-0-(CH9)qCfiHs
148.	2,3-(OCR3J2
149.	2,4-(OCH3)2
150.	2,5-(OCH3)2
151.	2,'6-(OCH3)2
152.	3,4-(OCH3)2
153.	3,5-(OCH3)2
154.	2-0-t-C4Hg
155.	3-O-t-C4Hg
156.	4-O-t-C4Hg
157.	3-(3-Cl-CgH4)
158.	4-(4-CH3-CgH4)
159.	2-0-CgH^
160.	3-0-CgH5
161.	4-°-c6h5
162.	2-0-(2-F-CgH4)
163.	3-0-(3-Cl-CgH4)
164.	4-0-(4-CH3-C6H4)
165.	2,3,6-(CH3)3 , 4-
166.	2,3,6-(CH3)3, 4-i
167.	2,3,6-(CH3)3, 4-

č.	Rx
16.8.	2,4-(CH3)2, 6-F
169.	2,4-(CH3)2, 6-C1
170.	2,4-(CH3)2, 6-Br
171.	2-í-C3H7, 4-Cl,
172.	2-C1, 4-NO2
173.	2-NO2, 4-Cl
174.	2-OCH3, 5-NO2
175.	2,4-Clp, 5-NOp
176.	2,4-Cl2, 6-NOp
177.	2,6-Cl2, 4-NO2
178.	2,6-Br2, 4-NO2
179.	2z6-J2, 4-NO2
180.	f Í3 “ ΐ “C β hy f
181..	2-CO2CH3
182.	3-CO2CH3
183.	4-CO2CH3
184 .	2-CH2-OCH3
185.	3-CH2-OCH3
186.	4-CH2-OCH3
187.	2-Me-4-CH3-CH(CH
188.	2-CH3-4-(CH3-C=Ni
189 .	2-CH3-4-(CH3-C=Ni
190.	2-CH3-4-( CH3-C=Ni
191. .	2-CH3-4-(CH3-C=Ni
192.	2,5-(CH3)2-4-(CH
193.	2,5-(CH3)2-4-(CH
194.	2,5-(CH3-4-(CH3-<
195.	2,5-(CH3)2-4-(CH
196.	2“C6H5
197.	3-C6H5
198.	4-C6H5
199.	2-(2-F-C6H4)
200.	2-CH3/ 5-Br
201.	2-CH3, 6-Br
202.	2-C1, 3-CH3
203.	2-C1, 4-CH3
204.	2-Cl, 5-CH3
205.	2-F, 3-CH3
206.	2-F, 4-CH3
207.	2-F, 5-CH3
208.	2-Br, 3-CH3
209.	2-Br, 4-CH3
210.	2-Br, 5-CH3
211.	3-CH3, 4-Cl
212.	3-CH3, 5-Cl
213 .	3-CH3, 4-F
214.	3-CH3, 5-F
215. .	3-CH3, 4-Br
216.	3-CH3, 5-Br
217.	3-F, 4-CH3
218.	3-C1, 4-CH3
219.	3-Br, 4-CH3

4-Cl

R^x

220. 2-Cl, 4,5-(CH₃)₂

221. 2-Br, 4,5-(CH₃)₂

222. 2-C1, 3,5-(CH₃)₂

223. 2-Br, 3,5-(CH₃)₂

224. 2,6-Cl₂, 4-CH₃

225. 2,6-F₂, 4-CH₃

226. 2,6-Br₂, 4-CH₃

227. 2,4-Br₂, 6-CH₃

228. 2,4-F₂, 6-CH₃

229. 2,4-Cl₂, 6-CH₃

230. 2,6-(CH₃)₂, 4-F

231. 2,6-(CH₃)₂, 4-C1

232. 2,6-(CH₃)₂, 4-Br

233. 3,5-(CH₃)₂, 4-F

234. 3,5-(CH₃)₂, 4-C1

235. 3,5-(CH₃)₂, 4-Br

236. 2-CF₃

237. 3-CF₃

238. 4-CF₃

239. 2-OCF₃

240. 3-OCF₃

241. 4-OCF₃

242. 3-OCH₂CHF₂

243. 2-NO₂

244. 3-NO₂

245. 4-NO₂

246. 2-CN

247. 3-CN

248. 4-CN

249. 2-CH₃, 3-C1

250. 2-CH₃, 4-C1

251. 2-CH₃, 5-C1

252. 2-CH₃, 6-C1

253. 2-CH₃, 3-F

254. 2-CH₃, 4-F

255. 2-CH₃, 5-F

256. 2-CH₃, 6-F

257. 2-CH₃, 3-Br

258. 2-CH₃, 4-Br

259. 2,5-F₂

260. 2,6-F₂

261. 3,4-F₂

262. 3,5-F₂

Tabulka B

č.	R2	R3	R4
1	H	ch3	fenyl
2	C2H5	ch3	fenyl
3	n-C3H7	ch3	fenyl
4 5	í-c3h7 cyklopropyl	CHq CHť	fenyl fenyl
6	pyridinyl-2	ch3	fenyl
7	pyridinyl-3	ch3	fenyl
8	pyridinyl-4	ch3	fenyl
9	5-CH3~izoxazolyl-3 fenyl	ch3	fenyl
.10	ch3	fenyl
11	• ch3	H	fenyl
12	ch3	C2H5	fenyl
13	ch3		fenyl
14 15	ch3 CH3	i ~ C 3 H·? cyklopropyl	fenyl fenyl
16	ch3	pyridinyl-2	fenyl
17	ch3	pyridinyl-3	fenyl
18	ch3	pyridinyl-4	fenyl
19	ch3	3-CH3~izoxazolyl-5 fenyl	fenyl
20	ch3	fenyl
21	H	CHq	ch3
22	CH3	ch3	ch3
23	C2H5	CHo	CHo
24	n-C3H?	ch3	CH3
25 26	cyklopropyl	CH, ch3	ch3 ch3
27	pyridinyl-2	ch3	ch3
28	pyridinyl-3	ch3	ch3
29	pyridinyl-4	ch3	ch3
30 31	5-CH3-izoxazolyl-3 fenyl	ch3 ch3	ch3 ch3
32	ch3	H	CHo
33	ch3	C2H5	ch3
34	ch3	n-C3H7	CH3
35 36	ch3 CH3	i-C3H7 cyklopropyl	ch3 ch3
37	ch3	pyridinyl-2	CH o
38	ch3	pyridinyl-3	ch3
39	ch3	pyridinyl-4	ch3
40	ch3	5-CH3-izoxazolyl-5 , fenyl	ch3
41	CH3	ch3

Tabulka C

ô.	R2	R3	Rd	Re
1	H	CH-,	ch3	ch3
2	CH3	ch3	ch3	ch3
3	C2H5	CHo	ch3	ch3
4	n-C3H7	ch3	ch3	CH3
5 6	i-CjHy cyklopropyl	CH-, ch3	CHo ch3	CH, ch3
7	pyridinyl-2	ch3	ch3	ch3
8	pyridinyl-3	ch3	ch3	ch3
9	pyridinyl-4	ch3	ch3	ch3
10	5-CH3-izoxa- zolyl-3	ch3	ch3	ch3
11 .	fenyl	ch3	ch3	ch3
12	CH-,	H '	ch3	ch3
13	CH3	^2^5	ch3	ch3
14	ch3	n_C3H7	ch3	ch3
15 16	CHn ch3	í-c3h7 cyklopropyl	CH·, ch3	CHq CH q
17	ch3	pyridinyl-2	ch3	ch3
18	ch3	pyridinyl-3	ch3	ch3
19	ch3	pyridinyl-4	ch3	ch3
20	CH-,	3-CH3-izoxa- zolyl-5	CH-,	CH^
	J	3
21	ch3	ch3	H	ch3
22	ch3	ch3	C2H5	ch3
23	ch3	ch3	n-C3H7	ch3
24 25	ch3 ch3	ch3 ch3	í-c3h7 cyklopropyl	ch3 ch3
26	CH3	ch3	pyridinyl-2	ch3
27	ch3	ch3	pyridinyl-3	ch3
28	ch3	ch3	pyridinyl-4	ch3
29	ch3	ch3	3-CH3-izoxa- lyl-5	ch3
30	ch3	ch3	ch3	C2H5
31	ch3	ch3	ch3	n-C3H7
32	ch3	ch3	ch3	Í-C3H7
33 34	CH-, CÍI3	CH·, ch3	ch3 ch3	t-C4Hq benzyl
35	ch3	ch3	ch3	propargyl
36	ch3	ch3	ch3	brómpropargyl
37	ch3	ch3	ch3	jódpropargyl
38	ch3	ch3	ch3	alyl
39	ch3	ch3	ch3	trans-chlóralyl
40	ch3	ch3	ch3	ch3-o-ch2-c

Tabuľka D 'Fyzikálne dáta niekoľkých vybraných zlúčenín

č.	vzorec	R2	R3	R4	Rd	Re	Fp (’C) NMR (ppm) alebo IR (cm1)
1	la.1.1	ch3	CH.	—	CH.	ch3	104 - 106
2	Ib.1.1	ch3	ch3	-	ch3	ch3	114 - 116
3	la.1.1	ch.	CH.	—	fenyl	ch.	117 - 118
4	Ib.1.1	ch3	ch3	-	fenyl	CH^	139 - 140
5	la.1.1	fenyl	ch3	-	ch3	ch3	100 - 101
6	. Ia.1.3	ch.	CH.	-	CH^	CH q	76 - 79
7	la.1.2	ch3	CH<	-	ch3	CH^	57 - 58
8	Ib.1.1	fenyl	CH^	-	CH3	ch3	64 - 67
9	la. 1	CH.	CH^	fenyl	-	-	72 - 73
10.	Ib.l	ch3	ch3	fenyl	—	—	85 - 89

Zlúčeniny I sú vhodné ako fungicidy.

Zlúčeniny I sa vyznačujú svojou vynikajúcou účinnosťou voči širokému spektru rastlinných patogénnych húb, najmä triedy ascomycetes, phycomycetes a basidiomecetes. Čiastočne sú systemicky účinné a môžu sa používať ako listové a pôdne fungicidy.

Zvláštny význam majú pre ochranu proti početným hubám u rôznych kultúrnych rastlín, ako je pšenica, žito, jačmeň, ovos, ryža, kukurica, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová trstina, vínna réva, ovocných a okresných rastlín a zeleniny, ako sú uhorky, hrach a tekvicovité rastliny, ako aj u semien týchto rastlín.

Špeciálne sú vhodné na ochranu protu týmto rastlinným chorobám: Erysiphe graminis (pravý múčnatec) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginae na tekvicovítých rastlinách, Podosphaera leucotrichana jablkách, Uncinula necator na réve, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlne, ryži a tráve, druhy Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (sivá pleseň) na

- 47 jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a reve, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthota infestans na zemiakoch a paradajkách, druhy Fusarium a Verticullium na rôznych rastlinách, Plasmopara viticola na réve, druhy Alternaria na zelenine a ovocí a druhy Pseudoperonospora na chmeli a cucurbitacea.

Zlúčeniny I sa používajú tak, že sa ošetria huby alebo rastliny, semená, materiály alebo pôda, ktoré sa majú chrániť pred napadnutím hubami, fungicídne účinným množstvom účinných látok. Použitie sa uskutočňuje pred alebo po napadnutí materiálov, rastlín alebo semien hubami.

Prenášať sa môžu obvyklými formuláciami, ako roztoky, emulzie, suspenzie, prach, prášok, pasty alebo granulát. Forma použitia závisí na danom účele použitia, v každom prípade má zaručiť jemné a rovnomerné rozdelenie zlúčenín podľa vynálezu. Formulácie sa vyrábajú známym spôsobom, napríklad reakciou účinnej látky s rozpúšťadlom a/alebo nosnými látkami, podľa požiadaviek s použitím emulgačných a dispergačných prípravkov, pričom v prípade vody ako riedidla sa môžu použiť aj iné organické rozpúšťadlá. Ako pomocné látky prichádzajú zásadne do úvahy: riedidlá ako aromáty (napríklad xylol), chlórované aromáty (napríklad chlórbenzoly), parafíny (napríklad ropné frakcie), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosné látky ako prírodné kamenné múčky (napríklad kaolín, oxid hlinitý, mastenec, krieda) a syntetické kamenné múčky (napríklad vysoko disperzná kyselina kremičitá, silikáty); emulgačné prípravky ako neiónogénne a aniónové emulgátory (napríklad polyoxyetylén - mastný alkoholéter, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné prípravky ako lignínsulfitové hydroxidy a metylcelulóza.

Fungicídne prípravky obsahujú vo všeobecnosti medzi 0,1 a 95, najvýhodnejšie medzi 0,5 a 90 % hmotn. účinnej látky.

Používané množstvá sa pohybujú podľa druhu požadovaného účinku medzi 0,01 a 2,0 kg účinnej látky na ha.

Pri ošetrovaní semien je vo všeobecnosti potrebných 0,001 až 0,1 g, najvýhodnejšie 0,01 až 0,05 g účinnej látky na kilogram semien.

Prostriedky podľa vynálezu sa môžu pri aplikácii používať ako fungicídy spoločne s inými účinnými látkami, napríklad s herbicídmi, insekticídmi, rastovými regulátormi, fungicídmi alebo tiež hnojivami.

Pri zmiešaní s fungicídmi prichádza v mnohých prípadoch k zväčšeniu fungicídneho účinného spekta.

Nasledujúci prehľad fungicídov, s ktorými sa môžu zlúčeniny podľa vynálezu používať spoločne vysvetľuje, žiadnym spôsobom však neobmedzuje možnosti kombinovania:

Síra, ditiokarbamáty a ich deriváty, ako feridimetylditiokarbamát, dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát horčíka, etyléndiamín-bis-ditiokarbamát horečnato - zinočnatý, tetrametyltiurámdisulf idy, komplex čpavku z Ν,Ν-etylén-bis-ditiokarbamátu zinočnatého, komplex čpavku z Ν,Ν-propylén-bis-ditiokarbamátu zinočnatého, Ν,Ν-propylén-bis-ditiokarbamát zinočnatý, ¹

N,N-polypropylén-bis-(tiokarbamoy1)disulf id;

nitroderiváty, ako dinitro-(1-metylheptyl)fenylkrotonát,

2-sek.-butyl-4,6-dinitrofeny1-3,3-dimetylakrylát,

2-sek.-butyl-4,6-dinitrofenyli zopropylkarbonát, diizopropylester kyseliny 5-nitroizoftalovej;

heterocyklické substancie, ako

2-heptadecyl-2-imidazolínacetát,

2,4-dichlór-6-(o-chlóranilino)-s-triazín,

O,O-dietylftalimidofosfonotioát,

5-amino-l-[bis-(dimetylamino)fosfinyl]-3-fenyl-l, 2,4-triazol,

2,3-dikyano-l,4-ditioantrachinón,

2-tio-l,3-ditiolo[4,5-b]chinoxalín, metylester kyseliny l-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminovej ,

2-metoxykarbonylaminoben z imidazol,

2-(furyl-(2))-benzimidazol,

2-(tiazolyl)-(4)-benzimidazol,

N-'( 1,1,2,2-tetrachlóretyltio) tetrahydrof talimid,

N-trichlórmetyltiotetrahydroftalimid,

N-trichlórmetyltioftalimid,

N-(4,6-dimetylpyrimidin-2-yl)anilín,

N-(4-metyl-6-(1-propylyl)pyrimidin-2-yl)anilín,

N-(4-metyl-6-cyklopropylpyrimidin-2-yl)anilín, metyl-(E)-metoximino[alfa-(2-metoxyfenoxy)-o-tolyl]acetát, metyl- (E) -metoximino [ alf a-2,5-dimetylf enoxy l-o--tolyl ] acetamid, metyl-(E)—2—[2-(6-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-4-yloxy)fenyl]-3-metoxyakrylát,

2,6-dimetyl-N-cyklododecylmorfolín, prípadne jeho soli,

N-[3-(p-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]-cis-2,6-dimetylmorfolín,

N— f 3 — Cp-terc.-butylfenyl)-2-metylpropyl]piperidín,

1-[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-etyl-l,3-dioxolan-2-yletyl]-1H-1,2,4-triazol,

1-[2-(2,4-dichlórfenyl]-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yletyl)-lH-1,2,4-triazol,

N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxyetyl)-N-imidazolylmočovina, 1-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanón,

1-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlórfenyl)-alfa-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidínmetanol,

5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metylpyrimidín, bis-(p-chlórfenyl)-3-pyridínmetanol,

1,2-bis-(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)benzol,

- 50 1.2- bis-(3-metoxykarbonyl-2-tioureido)benzol,

N-dichlórfluórmetyltio-N,N-dimetyl-N-fenyldiamid kyseliny šíro vej ,

5-etoxy-3-trichlórmetyl-l,2,4-tiadiazol,

2-rodánmetyltiobenztiazol,

1.4- dichlór-2,5-dimetoxybenzol,

4- ( 2-chlórfenylhydrazono) -3-metyl-5-izoxazolón, pyridín-2-tio-l-oxid,

8-hydroxychinolín, prípadne jeho medená soľ,

2.3- dihydro-5-karboxanilido-6-metyl-l,4-oxatiín,

2.3- dihydro-5-karboxaniLido-6-metyl-l, 4-oxatiín-4,4-dioxid, 2-metyl-5,6-dihydro-4H-pyrán-3-anilid kyseliny karbónovej, 2-metylfurán-3-anilid kyseliny karbónovej,

2.5- dimetylfurán-3-anilid kyseliny karbónovej,

2.4.5- trimetylfurán-3-anilid kyseliny karbónovej,

2.5- dimetylfurán-3-cyklohexylamid kyseliny karbónovej, N-cyklohexyl-N-metoxy-2,5-dimetylfurán-3-amid kyseliny karbóno ve j ,

2-metylanilid kyseliny benzoovej ,

2-jódanilid kyseliny benzoovej,

N- [ 2,2,2-trichlóretyl-l- (4-morfolinyl) ] formamid, piperazín-1,4-diylbis-l-(2,2,2-trichlóretyl)formamid,

1- (3,4-dichlóranilino) -1-formylamino-2,2,2-trichlóretán,

2.6- dimetyl-N-tridecylmorfolín, prípadne jeho soli,

2.6- dimetyl-N-cyklododecylmorfolín, prípadne jeho soli,

N-(3-(p-terc.-butylfenyl) -2-metylpropyl)-cis-2,6-dimetylmorfolín,

N-[3-(p-terc.-butylfenyl) -2-metylpropyl]piperidín,

1-[2-(2,4-dichlórfenyl) -4-etyl-l,3-dioxolan-2-yletyl]-1H-1,2,4-triazol,

1- [ 2- ( 2,4-dichlórf enyl) -4-ri-propyl-l, 3-dioxolan-2-yletyl ] -1H-1,2,4-triazol,

N-(n-propyl)-N-(2,4,6-trichlórfenoxyetyl)-N-imidazolylmočovina,

1-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl) - 2-butanón,

1-(4-chlórfenoxy)-3,3-dimetyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-buta- 51 nol, alfa-(2-chlórfenyl)-alfa-(4-chlórfenyl)-5-pyrimidínmetanol, 5-butyl-2-dimetylamino-4-hydroxy-6-metylpyrimidín, bis-(p-chlórfenyl)-3-pyridínmetanol,

1.2- bis-(3-etoxykarbonyl-2-tioureido)benzol,

1.2- bis-( 3-metoxykarbonyl-2-tioureido )benzol, ako aj rôzne fungicídy, ako dodecylguanidínacetát,

-[ 3-( 3,5-dimetyl-2-oxycyklohexyl )-2-hydroxyetyl jglutárimid, hexachlórbenzol,

DL-metyl-N- ( 2,6-dimetylfenyl) -N-f uroyl- (2) -alaninát,

DL-N-( 2,6-dimetylfenyl) -N-( 2-metoxyacetyl )alanínmetylester,

N- ( 2,6-dimetylf enyl) -N-chlóracetyl-D, L-2-aminobutyrolaktón, DL-N-(2,6-dimetylfenyl)-N-(fenylacetyl)alanínmetylester, 5-metyl-5-vinyl-3- (3,5-dichlórfenyl) -2,4-dioxo-l, 3-oxazolidín,

3- [ 3,5-dichlórf enyl- (5-metyl-5-metoxymetyl ] -1,3-oxazolidín-2,4-dión,

3- (3,5-dichlórfenyl)-1-izopropylkarbamoylhydantoín,

N-(3,5-dichlórfenyl)-1, 2-dimetylcyklopropán-l,2-diimid kyseliny karbónovej,

2-kyano- [ N- (etylaminokarbonyl) -2-metoxyimino j acetamid,

1- [ 2- ( 2, 4-dichlórfenyl) pentyl ] -1H-1,2, 4-triazol,

2,4-difluóŕ-alfa- (1H-1,2,4-triazolyl-l-metyl )benzhydrylalkohol, N- (3-chlór-2,6-dinitro-4-trif luórmetylf enyl) -5-trif luórmetyl-3-chlór-2-aminopyridín, l-((bis-(4-fluórfenyl )metylsilyl)metyl)-1H-1,2,4-triazol,

4- (2,2-dif luór-1,3-benzodioxol-4-yl )pyrol-3-karbonitril, ( 2RS, 3SR) -1- [ 3- ( 2-chlórf enyl )-2-( 4-f luórf enyl) oxiran-2-ylmetyl]-lH-1,2,4-triazol.

Zlúčeniny vzorca I sú okrem toho vhodné ako účinná ochrana proti škodcom z triedy hmyzu, pavúkovcov a hlístic. Používať sa môžu pri ochrane rastlín, rovnako ako v oblasti hygieny, ochrany zásob a vo veterinárnej oblasti ako prípravky proti škodcom.

K škodlivému hmyzu patria z radu motýlov (Lepidoptera) napríklad Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, 'Anticarsia gemmatalis, Argyrešthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiquella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Graphilitha funebrana, Graphilitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta melinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scintella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticti - Kalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Manestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gyssypiella, Peridroma saucia, Phalea bucephala, Phtrorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Spargonothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

Z radu chrobákov (Coleoptera) napríklad Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Antonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa,' Cerotoma trifurcata, Ceutrhorrhynchus assimilis, Ceutrhorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abientis, Hypera brunneipinnis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema malonopus, Leptinotarsa de53 cemlineata, Limonius Kalifornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastini, Melolontha melolontha, Oulemä oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phylotreta nemorum, Phyllotreta striólata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Z radu Diptera napríklad Aedes aegypti,

Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chŕysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplois equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Luculia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscian stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phagoletis cerasi, Phagoletis pomonella, Tabunus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

. Z rádu strapiek (Thysanoptera) napríklad Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Z radu blanokrídlovcov (Hymenoptera) napríklad Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minutá, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Z radu rôznokrídlovcov (Heteroptera) napríklad Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notarus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Z radu rovnakokrídlovcov (Homoptera) napríklad Acyrhosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Phylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus askalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi'zoneura lanuginosa, .Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Z radu termitov (Isoptera) napríklad Kalotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Z radu rovnokrídlovcov (Orthoptera) napríklad Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanquinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Z triedy Arachnoides napríklad pavúkovce (Acarina) ako Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Erióphyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychys cinnabarinus, Tetranychus kanzawai,

Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Z triedy hlístov (Nematodes) napríklad hlísty koreňové, napríklad Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, hlístice, ktoré tvoria cysty, napríklad Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, hád’atká napríklad Velonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Účinné látky sa môžu aplikovať ako také, vo forme ich formulácií alebo z nich pripravených aplikačných foriem, napríklad vo forme priamo rozstrekovatelných roztokov, práškov, suspenzií alebo disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prípravkov, posypových prípravkov, granulátov, a to rozstrekom, zahmlievaním, poprašou, posypom alebo zaliatím. Aplikačné formy závisia úplne na účele použitia; v každom prípade by sa malo zabezpečiť čo najjemnejšie nanášanie účinných látok podľa vynálezu.

Koncentrácie účinných látok v prípravkoch pripravených na aplikáciu sú veimi premenlivé.

Vo všeobecnosti sa pohybujú medzi 0,0001 a 10 %, najvýhodnejšie medzi 0,01 a 1 %.

Účinné látky sa môžu s dobrým výsledkom aplikovať aj metódou veimi nízkych množstiev (ULV - Ultra Low Volumen), pričom sa môžu použiť formulácie s viac ako 95 % hmotn. účinnej látky alebo dokonca s účinnou látkou bez prísad.

Aplikačné množstvo účinnej látky na ochranu proti škodcom je za podmienok vonkajšieho použitia 0,1 až 2,0, najvýhodnejšie

0,2 až 1,0 kg/ha.

Na výrobu priamo rozstrekovateľných roztokov, emulzií, pást alebo olejových disperzií prichádzajú do úvahy frakcie minerálnych olejov so stredným alebo vysokým bodom varu, ako kerozín alebo motorová nafta, ďalej uhoľné dechtové oleje ako olej rastlinného alebo živočíšneho pôvodu, alifatické, cyklické alebo aromatické uhľovodíky, napríklad benzol, toluol, xylol, parafín, tetrahydronaftalín, alkylované naftalíny alebo ich deriváty, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlórmetán, cyklohexanol, cyklohexanón, chlórbenzol, izoforón, silné polárne rozpúšťadlá, napríklad dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrolidón, voda.·

Vodné aplikačné formy sa môžu pripravovať z koncentrátov emulzií, pást alebo zmáčateľných práškov (poprašovacie prostriedky, olejové disperzie) pridaním vody. Na výrobu emulzií, pást alebo olejových disperzií sa môžu použiť substancie ako také alebo rozpustené v oleji alebo rozpúšťadle, homogenizované pomocou zmáčadiel, adhéznych prípravkov, disperzných alebo emulgačných prípravkov vo vode. Vyrobiť sa však môžu tiež koncentráty, ktoré pozostávajú z účinnej substancie, zmáčadiel, adhéznych prípravkov, dispergačných alebo emulgačných prípravkov a prípadne rozpúšťadiel alebo oleja, ktoré sú vhodné na riedenie vodou.

Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín, amónne soli kyseliny lignínsulfónovej, kyseliny naftalínsulfónovej, kyseliny fenolsulfónovej, kyseliny dibutylnaftalínsulfónovej, alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, alkylsulfonáty, sulfonát mastného alkoholu a mastnej kyseliny, ako aj ich soli alkalických kovov a soli kovov alkalických ženin, soli sulfátovaného glykoléteru mastného alkoholu, kondenzačné produkty sulfonovaného naftalínu a naftalínové deriváty s formaldehydom, koncentračné produkty naftalínu, prípadne kyseliny naftalínsulfónovej s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotri57 decylalkohol, kondenzáty etylénoxidu mastného alkoholu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkyléter, etoxylovaný polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetál, sorbitester, lignínsulfitové odpadové výluhy a metylcelulóza.

Práškové, poprašovacie a posypové prípravky sa pripravujú zmiešaním alebo spoločným rozomletím účinných substancií s tuhou nosnou látkou.

Formulácie obsahujú vo všeobecnosti medzi 0,1 a 95 % hmotn., najvýhodnejšie medzi 0,1 a 90 % hmotn. účinnej látky. Účinné látky sa používajú s čistotou 90 % až 100 %, najvýhodnejšie 95 % až 100 % (podlá spektra NMR).

Príklady formulácií

I. 5 dielov hmotn. zlúčeniny podlá vynálezu sa dôkladne zmieša s 95 dielmi hmotn. jemného kaolínu. Týmto spôsobom vznikne poprašovači prostriedok, ktorý obsahuje 5 % hmotn. účinnej látky.

II. 30 dielov hmotn. zlúčeniny podlá vynálezu sa dôkladne zmieša zo zmesou 92 dielov hmotn. práškovítého gélu kyseliny kremičitej a 8 dielmi hmotn. parafínového oleja, nastriekaného na povrch tohto gélu kyseliny kremičitej. Týmto spôsobom vznikne upravená účinná látka s dobrou prilnavostou (obsah 23 % hmotn. účinnej látky).

III. 10 dielov hmotn. zlúčeniny podlá vynálezu sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva z 90 dielov hmotn. xylolu, 6 dielov hmotn. zloženého produktu z 8 až 10 mol etylénoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej , 2 dielov hmotn. vápennej soli kyseliny dodecylbenzolsulfónovej a 2 dielov hmotn. zloženého produktu zo 40 mol etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja (obsah 9 % hmotn. účinnej látky).

IV. 20 dielov hmotn. zlúčeniny podlá vynálezu sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva zo 60 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 5 dielov hmotn. skladného produktu zo 7 mol etylénoxidu na 1 mol izooktylfenolu, 5 dielov hmotn. zloženého produktu zo 40 mol etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja (obsah 16 % hmotn. účinnej látky).

V. 80 dielov hmotn. zlúčeniny podľa vynálezu sa dobre premieša s 3 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny diizobutylnaftalín-alfa-sulfónovej, 10 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadových výluhov a 7 dielmi hmotn. práškovitého gélu kyseliny kremičitej a rozomelie sa v kladivovom mlyne (obsah 80 % hmotn. účinnej látky).

VI. Zmieša sa 90 dielov hmotn. zlúčeniny podľa vynálezu s 10 dielmi hmotn. N-metyl-alfa-pyrolidónu a vznikne roztok, vhodný na aplikáciu v drobných kvapkách (obsah 90 % hmotn. účinnej látky).

VII. 20 dielov hmotn. zlúčeniny podľa vynálezu sa rozpustí v zmesi, ktorá pozostáva zo 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. skladného produktu zo 7 mol etylénoxidu na 1 mol izooktylfenolu, a z 10 dielov hmotn. zloženého produktu zo 40 mol etylénoxidu na 1 mol ricínového oleja. Vliatím a starostlivým rozmiešaním roztoku v 100000 dieloch hmotn. vody vznikne vodná disperzia, ktorá obsahuje 0,02 % hmotn.

účinnej látky.

VIII. 20 dielov hmotn. zlúčeniny podľa vynálezu sa dobre zmieša s 3 dielmi hmotn. áodnej soli kyseliny diizobutylnaftalín-alfa-sulfónovej, 17 dielmi hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových odpadových výluhov a 60 dielmi hmotn. práškovitého gélu kyseliny kremičitej a rozomelie sa v kladivovom mlyne. Rozmiešaním zmesi v 20000 dieloch hmotn. vody vznikne rozstrekovací roztok, ktorý obsahuje 0,1 % hmotn. účinnej látky.

Granuláty, napríklad plášťové, impregnačné alebo homogénne granuláty, sa môžu vyrábať viazaním účinných látok na tuhé nosné látky. Tuhé nosné látky sú napríklad minerálne zeminy, ako silikagél, kyseliny kremičité, gél kyseliny kremičitej, silikáty, mastenec, kaolín, attaclay, vápenec, vápno, krieda, rudka, spraš, hlina, dolomit, kremelina, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, mleté umelé, hmoty, hnojivá, ako napríklad síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a rastlinné produkty, ako obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, dreva a orechových škrupín, celulózový prášok a ďalšie tuhé nosné látky.

K účinným látkam je prípadne možné pridať až bezprostredne pred aplikáciou oleje rôzneho typu, herbicídy, fungicídy, ďalšie prípravky proti škodcom, baktericídy. Tieto prípravky sa môžu primiešať k prípravkom podľa vynálezu v hmotnostnom pomere 1 : 10 až 10 : 1.

Príklady syntézy

Predpisy, uvedené ďalej v uvedených príkladoch syntézy, sa použili v príslušnej úprave východiskových zlúčenín na získanie ďalších zlúčenín I. Takto vzniknuté zlúčeniny sú v nadväzujúcich tabuľkách uvedené s fyzikálnymi údajmi.

1. Výroba ch₂o—c(ch₃) = n—N=C(CH₃)—c(ch₃)=noch₃ I.001 c=noch₃ co₂ch₃

a. Diacetyl-O-metyloxím-N-acetylhydrazón

Zmes zo 6,0 g (52 mol) diacetyl-O-metyloxímu, 3,9 g (52 mol) acetylhydrazínu a kvapky koncentrovanej kyseliny solnej v 50 ml metanolu sa miešala cez noc (cca 12 hod. ) pri te60 plote miestnosti (cca 20 ’C). Vykryštalizovaný produkt sa izoloval. Materský lúh sa skoncentroval, pričom zvyšky produktu vykryštalizovali. Celkom vzniklo 4,0 g (45 %) zlúčeniny uvedenej v názve.

¹H-NMR, d₆-DMSO, d v ppm:

1,95 (s, 3H,CH₃), 2,00 (s, 3H,.CH₃), 2,20 (s, 3H, CH₃ ) ,

3,90 (s, 3H, OCH₃), 10,60 (s, široký, 1H, NH)

b. Zlúčenina uvedená v názve

Zmes z 2,5 g (15.mmol) produktu' z a) a 20 ml dimetylformamidu sa najskôr zmiešalo s 0,45 g (19 mmol) hydridu sodného a potom sa miešalo pri teplote miestnosti, až skončil únik plynu. Výsledná zmes sa zmiešala so 4,2 g (15 mmol) metylesteru kyseliny trans-0-metyloxím-alfa-keto-2-brómmetylfenyloctovej (podlá EP-A 254 426). Po cca 12 hodinách pri teplote miestnosti sa výsledná zmes zriedila vodou. Zlúčenina uvedená v názve sa izolovala extrakciou s terc.-butylmetyléterom. Surový produkt, získaný po vymytí, sušení a skoncentrovaní éterovej fázy, sa vyčistil kyselinochromatograficky (gél kyseliny kremičitej, cyklohexán / etylester kyseliny octovej). Vzniklo 1,6 g (28 %) zlúčeniny uvedenej v názve ako bezfarebné kryštály (Fp.: 105 ’C).

¹H-NMR, dg-DMSO, d v ppm:

2,05 (s, 3H,CH₃), 2,10 (2s, po 3H, 2xCH₃) , 3,85 (s, 3H,

OCH₃), 4,00 (s, 2H, OCH₂), 4,05 (s, 3H, OCH₃), 5,20 (s, 2H,

OCH₂), 7,20 (d, široký, 1H, fenyl), 7,35 - 7,55 (m, 3H, fenyl)

2. Výroba

CH₂0—C(CH₃) = N—N=C(CH₃) — C(CH₃)=N0CH₃ 1.002

NOCH₃ conhch₃

Zmes 1,0 g (2,6 mol) zlúčeniny z príkladu lb) a 20 ml 40 % vodného roztoku metylamínu sa mieša cca 3 hod. pri teplote miestnosti a potom sa zriedi vodou. Zlúčenina uvedená v názve sa izolovala extrakciou metylénchloridom. Surový produkt, získaný po vymytí, sušení a skoncentrovaní sa vyčistil digerovaním s hexánom. Vzniklo 0,55 g (55 %) zlúčeniny uvedenej v názve ako bezfarebné kryštály (Fp.: 115 ’C).

¹H-NMR, CDC1₃, d v ppm:

2,05 (s, 3H,CH₃), 2,10 (2s, po 3H, 2xCH₃), 2,90 (d, 3H, NCH₃), 3,95 (s, 3H, OCH₃), 4,00 (s, 3H, OCH₃), 5,10 (s, 2H, OCH₂), 6,80 (s, veľmi široký, 1H, NH), 7,20 (m, 1H, fenyl), 7,40 (m, 2H, fenyl), 7,50 (m, 1H, fenyl)

Príklady účinku na škodlivé huby

Fungicídny účinok zlúčenín vzorca I sa môže preukázať nasledujúcimi pokusmi:

Účinné látky sa upravili ako 10 % emulzia v zmesi zo 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % hmotn. Nekanilu^R (Lutensol^R AP6, zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % hmotn. Emulphoru^R EL (Emulan^R EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a zriedili sa na požadovanú koncentráciu vodou.

A. Účinok proti Plasmopara viticola (Perenospóra viniča)

Réva (Druh: Muller Thurgau) sa silno postriekala upravenou účinnou látkou. Po 8 dňoch sa rastliny postriekali nánosom zoospór huby Plasmopara viticola a 5 dní sa uložili pri teplote 20-30 ’C pri vysokej vlhkosti vzduchu. Pred posudzovaním sa rastliny ešte raz uložili na 16 hodín pri vysokej vlhkosti vzduchu. Vyhodnotenie sa uskutočnilo vizuálne.

Pri tejto skúške vykázali rastliny, ošetrené 250 ppm zlúčenín podľa vynálezu č. 1, 2,3, 6, 7, 8, 9 a 10 tabuľky D 0 až 15 % napadnutie, zatiaľ čo neošetrené rastliny boli na62 padnuté až na 70 %.

B.. Účinok proti Pyricularia oryzae (hrdza ryžová)

Vyklíčená ryža (Druh: Nai Tong 67) sa silno postriekala upravenou účinnou látkou. Po 24 dňoch sa rastliny postriekali vodnou suspenziou spór huby Pyricularia oryzae a 6 dní sa uložili pri teplote 22-24 C pri relatívnej vlhkosti vzduchu 95-99 %. Vyhodnotenie sa uskutočnilo vizuálne.

Pri tejto skúške vykázali rastliny, ošetrené 250 ppm zlúčenín podlá vynálezu č. 2, 3, 4,6, 7, 9 a 10 tabuľky D 0 až 15 % napadnutie, zatiaľ čo neošetrené rastliny boli napadnuté až na 90 %.

Príklady účinku proti živočíšnym škodcom

Účinok zlúčenín všeobecného vzorca I na živočíšnych škodcov sa doložil nasledujúcimi pokusmi:

Účinné látky sa upravili

a) ako 0,1 % roztok v acetóne alebo

b) ako 10 % emulzia v zmesi zo 70 % hmotn. cyklohexanónu, 20 % hmotn. Nekanilu^R LN (Lutensol^R AP6, zmáčadlo s emulgačným a dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10 % hmotn. Emulphoru^R EL (Emulan^R EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a zriedila sa na požadovanú koncentráciu acetónom v prípade a), prípadne vodou v prípade b).

Po ukončení pokusov sa zistila vždy najnižšia koncentrácia, pri ktorej zlúčeniny vyvolávajú v porovnaní s kontrolnými pokusmi na neošetrených rastlinách ešte 80 až 100 % zabránenie napadnutia, prípadne mortalitu (prah účinnosti, prípadne minimálnej koncentrácie).

A) Účinnosti proti Nephotettix cincticeps (cikáda zelená), kontaktná skúška

Guľaté filtre (priemer 9 cm) sa ošetrili 1 cm³ vodného roztoku účinných látok a vložili sa do umelohmotnej Petriho misky s vačkami (priemer 94 mm). Potom sa vložilo 5 dospelých cikád a Petriho miska sa uzavrela.

Ak nie je k dispozícii formulovaná substancia, uskutoční sa pokus s acetónovým roztokom účinných látok a použijú sa sklenené Petriho misky (priemer 10 cm). Filter sa po odparení acetónu navlhčí 1 cm³ vody.

Po 24 hodinách sa vyhodnotila mortalita.

Pri tomto pokuse sa zistil prah účinnosti pre zlúčeninu 6 tabuľky D 0,2 mg.

B) Účinnosť proti Aphis fabae (voška fazuľová), kontaktný účinok, pokus postrekom

Mladé rastlinky fazule (Vicia faba) v štádiu 4 lístkov, obsadené silnou kolóniou čiernych vošiek hrachových, sa ošetrili vodným roztokom pokusného prípravku. Rastliny sa viedli cez koľajnicu na otočný tanier striekacej kabínky a postriekali 3 rôzne nastavenými dýzami 30 cm³ roztoku účinnej látky.

Po 24 hodinách sa pokus vyhodnotil.

Pri koncentrácii účinných látok 400 ppm spôsobila zlúčenina 6 tabuľky D mortalitu 80 %.

C) Účinnosť proti Tetrachynus urticae (roztoč), kontaktný účinok, pokus postrekom

Hrncové kríkové fazule s úplne vyvinutými dvomi listami sa v striekacej kabínke silno postriekali vodným roztokom účinných látok. Rastliny sa pritom viedli cez koľajnicu na otočný tanier striekacej kabínky a postriekali sa zo všetkých strán 3 rôzne nastavenými dýzami 30 cm³ roztoku účinnej látky. Striekanie trvalo cca 20 sek. Rastliny vykazovali silné napadnutie roztočmi a množstvo nakladnutých vajíčok. Účinok sa po 5 dňoch vyhodnotil binokulárom. Zistilo sa, že boli zasiahnuté rovnomerne všetky štádiá. Rastliny boli umiestnené počas tohto obdobia pri normálnych skleníkových podmienkach.

Pri tomto pokuse vykázala zlúčenina 6 tabulky D prah účinnosti 20 ppm.

Claims (11)

1. PATENTOVÉ NÁROKY

   1. Deriváty kyseliny fenyloctovej vzorca I v ktorom majú substituenty a index tento význam:

   X NOCH₃, CHOCH₃ a CHCH₃;

   Y kyslík alebo NR^a;

   R^a vodík alebo Cj-C^j-alkyl;

   R kyano, nitro, trifluormetyl; halogén, C^-C^-alkyl a C₁~ -C₄-alkoxy;

   m 0,1 alebo 2, pričom môžu byt zvyšky R rôzne, ak m je 2;

   R³ vodík alebo C^-Cgalkyl;

   R² a R³ nezávisle na sebe vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogén, ^cl-0₆-alkyl, C^-Cg-alkoxy, C^-Cg-alkyltio, C^-Cg-alkylamino, di-C₁-Cg-alkylamino, C₂-C₆-alkenyl, c₂-Cg-alkenyloxy, C₂-Cg-alkenyltio, C₂-Cg-alkenylamino, N₂-C₂_Cg-alkenyl-N-C-^-Cg-alkylamino, C₂-Cg-alkinyl, C₂-Cg-alki66 nyioxy, C₂-Cg-alkinyltio, C₂~Cg-alkinylamino, N-C₂-Cg-alkinyl-N-Cj-Cg-alkylamino, pričom zvyšky uhľovodíkov tejto skupiny môžu byt čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niest jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C₂-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C-L-Cg-alkylsulfonyl, Cj^-Cg-alkylsulfoxyl, C^-Cg-alkoxy, C^-Cg-halogénalkoxy, C^-Cg-alkoxykarbonyl, C-]_-Cg-alkyltio, C-j^-Cg-alkylamino, di-C-L-Cg-alkylamino, C₂-Cg-alkenyloxy, C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkyloxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, aryl, aryloxy, aryl-C₁-C₄-alkoxy, aryltio, aryl-C^-C^-alkyltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryl-C-^-C^-alkoxy, hetaryltio, hetaryl-C₁-C₄-alkyltio, pričom môžu byt cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované a/alebo môžu niest jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxý, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, C-^-Cg-alkyl, C^-Cg-halogénalkyl, C-^-Cg-alkylsulfonyl, C₁-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C-^-Cg-alkoxy, C^-Cg-halogénalkoxy, C^-Cg-alkoxykarbonyl, C₁-Cg-alkyltio, C^-Cg-alkylamino, di-Cj-Cg-alkylamino, C₁-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C^-Cg-alkylaminokarbonyl, Cj-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-Cj-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio a C(=NOR^)-A_n~R^c;

   C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkoxy, C₃-Cg-cykloalkyltio, C₃-Cg-cykloalkylamino, N-C-j-Cg-cykloalkyl-N-C-^-Cg-alkylamino, C₃-Cg^jcykloalkenyl, C₃-Cg-cykloalkenyloxy, C₃-Cg-cykloalkenyltio, C₃-Cg-cykloalkenylamino, N-C₃~

   -Cg-cykloalkenyl-N-C^-Cg-alkylamino, heterocyklyl, heterocyklyloxy, heterocyklyltio, heterocyklylamino, N-heterocyklyl-N-C₁-Cg-alkylamino, aryl, aryloxy, aryltio, arylamino, N-aryl-N-C^-Cg-alkylamino, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, hetarylamino, N-hetaryl-N-C-^-Cg- 67 -alkylamino, pričom môžu byť cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C^^-Cg-alkyl, C^-Cg-halogénalkyl, Cj-Cg-alkylsulfonyl, Cj-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, Cj^-Cg-alkoxy, C^-Cg-halogénalkoxy, C₁-Cg-alkoxykarbonyl, C^-Cg-alkyltio, Cj-Cg-alkylamino, di-C-^-Cg-alkylamino, Cj-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C^-Cg-alkylaminokarbonyl, C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C₁-C₆-alkylaminotiokarbonyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂~Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy., aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy a C(=NOR^b)-A_n-R^c alebo NR^f-C0-D-R9;

   A kyslík, síra alebo dusík, pričom dusík nesie vodík alebo C-^-Cg-alkyl;

   D priama väzba, kyslík alebo NR^b;

   n 0 alebo 1;

   pi ,

   R , R nezávisle na sebe vodík alebo C-^-Cg-alkyl;

   R^ vodík, hydroxy, Cj-Cg-alkyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂~Cg-alkinyl, C₁-Cg-alkoxy, C₂~Cg-alkenyloxy, C₂~Cg-alkinyloxy, C-^-Cg-alkoxy-C^-Cg-alkyl, C-^-Cg-alkoxy a C^^-Cg-alkoxykarbonyl;

   R3, R^h nezávisle na sebe vodík, Cj-Cg-alkyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkinyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkenyl, aryl, aryl-C^-Cg-alkyl, hetaryl a hetaryl-C^-Cg-alkyl;

   R⁴ jedna zo skupín, uvedených pod R², alebo skupina CR^d=NOR^e;

   R^d jedna zo skupín, uvedených pod R²;

   R^e vodík, ^Cl“^C10^_alkyl' C2-C10-alkenyl, C2-C10-alkinyl, ^ci^-cio~ -alkylkarbonyl, C2-C₁₀-alkenylkarbonyl, C₃-C₁₀-alkinylkarbonyl alebo C-^-C^Q-alkylsulfonyl, pričom tieto zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C₁-Cg-alkyl, C-L-Cg-halogénalkyl, C^^-Cg-alkylsulfonyl, Cj-Cg-alkylsulfoxyl, CjL-Cg-alkoxy, C-j^-Cg-halogénalkoxy, C-^-Cg-alkoxykarbonyl, C-j^-Cg-alkyltio, C^-Cg-alkylamino, di-C-^-Cg-alkylamino, C^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C₂~Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, C₃-Cg-cykloalkyl, C₃-Cg-cykloalkoxy, heterocyklyl, heterocyklyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio, pričom môžu byť cyklické zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, Cj-Cg-alkyl, C-^-Cg-halogénalkyl, C-^-Cg-alkylsulfonyl, C^-Cg-alkylsulfoxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C-L-Cg-alkoxy, C₁-Cg-halogénalkoxy, C^-Cg-alkyloxykarbonyl, C^-Cg-alkyltio, C-L-Cg-alkylamino, di-Cj-Cg-alkylamino, C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, di-Cj-Cg-alkylaminokarbonyl, C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-Cj-Cg-alkylaminotiokarbonyl, C₂~ -Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, aryltio, hetaryl, hetaryloxy, hetaryltio a C(=NOR^b)-A_n-R^c;

   C₃-Cg-cykloalkyl, aryl, arylkarbonyl, arylsulfonyl, hetaryl, hetarylkarbonyl alebo hetarylsulfonyl, pričom môžu byť tieto zvyšky čiastočne alebo úplne halogenizované alebo môžu niesť jednu až tri z nasledujúcich skupín: kyano, nitro, hydroxy, merkapto, amino, karboxyl, aminokarbonyl, aminotiokarbonyl, halogén, C^-Cg-alkyl, C₁-Cg-halogénalkyl, C^-Cg-alkylkarbonyl, C^-Cg-alkylsulfonyl, C^-Cg-alkylsulf oxyl, C₃-Cg-cykloalkyl, C-^-CgÓ9

   -alkoxy, C-^-Cg-halogénalkoxy, C^-Cg-alkoxykarbonyl, C-^-Cg-alkyltio, C-j^-Cg-alkylamino, di-C^-Cg-alkylamino, C-^-Cg-alkylaminokaŕbonyl, di-C-^-Cg-alkylaminokarbonyl, C-^-Cg-alkylaminotiokarbonyl, di-C-pCg-alkylaminotiokarbonyl, C₂-Cg-alkenyl, C₂-Cg-alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, hetaryl, hetaryloxy, C(=NOR^b)-A_n-R^c alebo NR^f-C0-D-R9;

   ako aj ich soli.
2. 2. Zlúčeniny vzorca I podlá nároku 1, v ktorých X znamená • NOCH₃, CHOCH₃ alebo CHCH₃ a Y je kyslík.
3. 3. Zlúčeniny vzorca I podlá nároku 1, v ktorých X znamená

   NOCH₃ a Y NR^a.
4. 4. Zlúčeniny vzorca I podlá nároku 1, v ktorých m znamená 0.
5. 5. Zlúčeniny vzorca I podlá nároku 1, v ktorých R¹ znamená metyl.
6. 6. Spôsob výroby zlúčenín I podlá nároku 1, v ktorých R² neznamená halogén, vyznačujúci sa tým, že sa derivát benzylu vzorca· II

   COYR¹ kde L¹ znamená nukleofilne vymenitelnú výstupnú skupinu, nechá reagovať známym spôsobom s hydrazidom kyseliny karbónovej vzorca III.

   0= CR²-NH-N= CR³R⁴
7. 7. Spôsob výroby zlúčenín I podlá nároku 1, v ktorých Y znamená NR^a, vyznačujúci sa tým, že sa príslušný ester kyseliny fenylovej vzorca la

   CH₂O—CR²=N N = CR³R⁴ c=x (^Ia?

   CO2R¹ nechá známym spôsobom reagovať s amínom vzorca IV

   NHR^aR¹
8. 8. Prípravok vhodný na ochranu proti škodcom alebo hubám, vyznačujúci sa tým, že obsahuje tuhú alebo (XV) škodlivým kvapalnú nosnú látku a zlúčeninu všeobecného vzorca I podlá nároku 1.
9. 9. Použitie zlúčenín I podlá nároku 1 na výrobu prípravku vhodného na ochranu proti škodcom a škodlivým hubám.
10. 10. Spôsob ochrany proti škodlivým hubám, vyznačujúci sa tým, že sa huby alebo materiály, rastliny, pôda alebo semená, ktoré sa majú po napadnutí chrániť, ošetria účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1.
11. 11. Spôsob ochrany proti škodcom, vyznačujúci sa tým, že sa škodcovia alebo materiály, rastliny, pôda alebo semená, ktoré sa majú proti ním chrániť, ošetria účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I podlá nároku 1.