CN1199392A - 苯乙酸衍生物、其制备方法和作为杀虫剂和杀菌剂的应用 - Google Patents

苯乙酸衍生物、其制备方法和作为杀虫剂和杀菌剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式Ⅰ的苯乙酸衍生物及其盐、其制备及其应用,式Ⅰ的取代基和符号具有下列含意:X是NOCH3、CHOCH3和CHCH3;Y是氧或NRa;Ra是氢或烷基;R是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、C1－C4－烷基和C1－C4－烷氧基;m是0、1或2,如果m是2,则基团R可以不同;R1是氢或C1－C6－烷基;R2和R3相互独立地是氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素、未取代或取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯基氨基、N－链烯基－N－烷基氨基、炔基、炔氧基、炔硫基、炔基氨基、N－炔基－N－烷基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、N－环烷基－N－烷基氨基、环烯基、环烯基氧基、环烯基硫基、环烯基氨基、N－环烯基－N－烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、N－杂环基－N－烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、N－芳基－N－烷基氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基氨基和N－杂芳基－N－烷基氨基;R4是R2中提到的基团之一或基团CRd=NORe;Rd是R2中提到的基团之一;Re是氢、未取代或取代的烷基、环烷基、链烯基、炔基、烷基羰基、链烯基羰基、炔基羰基、烷基磺酰基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基或杂芳基磺酰基。

Description

苯乙酸衍生物、其制备方法和作为杀虫剂和杀菌剂的应用
本发明涉及式I的苯乙酸衍生物及其盐
Figure A9619757500081
其中取代基和符号具有下列含意：X是NOCH3、CHOCH3和CHCH3；Y是氧或NRa；Ra是氢或C1-C4-烷基；R是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基；m是0、1或2，如果m是2，则基团R可以不同；R1是氢或C1-C6-烷基；R2和R3相互独立地是
氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素，C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基氨基、N-C2-C6-链烯基-N-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔基氨基、N-C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基，这些基团的烃基可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基氨基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C4-烷氧基、杂芳硫基、杂芳基-C1-C4-烷硫基，这些环状基团本身可以部分或全部卤代和/或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基和C(＝NORb)-An-Rc；C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基氨基、N-C3-C6-环烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烯基硫基、C3-C6-环烯基氨基、N-C3-C6-环烯基-N-C1-C6-烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、N-杂环基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基氨基、N-杂芳基-N-C1-C6-烷基氨基，这些环状基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C(＝NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg；A是氧、硫或氮，氮上带有氢或C1-C6-烷基；D是一个直接的键，氧或NRh；n是0或1；Rb、Rc相互独立地是氢或C1-C6-烷基；Rf是氢、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基；Rg、Rh相互独立地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C6-烷基；R4是R2中提到的基团之一或基团CRd＝NORe；Rd是R2中提到的基团之一；Re是氢，C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳硫基，这些环状基团本身可以部分或全部卤代和/或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基或C(＝NORb)-An-Rc；C3-C6-环烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基或杂芳基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C(＝NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg。
本发明还涉及这些化合物的制备方法和包含这些化合物的防治有害动物和真菌的组合物。
已有文献公开了防治有害动物和真菌的苯乙酸衍生物(WO-A95/18,789、WOP-A 95/21,153、WO-A 95/21,154、WO-A 95/21,156)。
然而，本发明的目的是提供具有改善活性的目的化合物。
我们发现，此目的通过本文开头定义的苯乙酸衍生物I而实现。
我们还发现其制备方法、用于防治有害动物和真菌的、包含这些化合物的组合物及其用于此目的的应用。
化合物I可以用由文献已知的方法通过各种途径制得。
原则上，合成化合物I时，是先合成基团-C(X)-COYR1或是基团-CH2OCR2＝N-N＝CR3R4不是关键的。
基团-C(X)-COYR1的合成公开于例如在本文开头引述的文献中，且还可从下列文献中得知：EP-A 178 826EP-A 370 629，EP-A 422 597，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 472 300，EP-A 493 711，EP-A 534 216，EP-A 658 541，EP-A 658542，EP-A 658 543，WO-A 90/07,493，WO-A 92/13,830，WO-A92/18,487，EP-A 676 389和WO-A 95/34,526.
合成-CH2OCR2＝N-N＝CR3R4侧链的途径取决于取代基R2的性质。1.在其中R2为非卤素的情况下，合成基团-CH2OCR2＝N-N＝CR3R4时，按照如下方法使式II的苄基衍生物与式III的碳酰肼反应。
Figure A9619757500131
式II中的L1是亲核可交换离去基团，例如卤素或磺酸根基团，优选氯、溴、碘、甲磺酸根、甲苯磺酸根或三氟甲酸根。
反应是在惰性有机溶剂中，在碱例如氢化钠、氢氧化钾、碳酸钾和三乙胺存在下，按照描述于Houben-Weyl，第E14b卷，第370页等和Houben-Weyl，第10/1卷，第1189页等中的方法，用本身已知的方式进行的。
所需的碳酰肼是通过由文献已知的方法获得的[例如，《四面体》1987，4185；Houben-Weyl，《物质分类登记》第A部分，第16/2卷，第439页等]。
2.其中R2是卤素的化合物用本身已知的方法，由其中所讨论的基团是羟基的相应前体制备(参见，Houben-Weyl，第E5卷，第631页；《有机化学杂志》36，(1971)233；《有机化学杂志》57，(1992)3245)。3.其中R2是经O、S或N键合于分子主结构的化合物是用本身已知的方法，由其中所讨论的基团是卤素原子的相应前体获得的(参见，Houben-Weyl，第E5卷，第826页等和第1280页等；《有机化学杂志》36，(1971)233；《有机化学杂志》46，(1981)3623)。
4.一些其中R2是经氧原子键合于分子上的化合物是用本身已知的方法，由其中所讨论基团是羟基的相应前体获得的(参见，Houben-Weyl，第E5卷，第826-829页；《澳大利亚化学杂志》27，1341-9(1974))。
5.其中Y是NRa的式I化合物是用本身已知的方式，由相应的式Ia化合物，通过它们与式IV的胺反应而获得的。
酯Ia是在0℃至100℃，优选在15℃至70℃下，与上述胺反应[参见，EP-A 579 124]。
有用的溶剂是脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻-、间-和对-二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲乙酮、二乙酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲基亚砜和二甲基甲酰胺，特别优选甲苯、甲醇、叔丁基甲基醚、二甲基甲酰胺和水。也可以使用它们的混合物。
通常，起始原料以等摩尔量相互反应。相对于Ia采用过量NHRaR1对于提高收率是有利的。
化合物II是已知的(EP-A 513 580、EP-A 477 631、EP-A 460 575、EP-A 463 488、EP-A 370 692)，或可以通过描述于这些公开文献中的方法制备。
那些制备化合物I所需的其它原料也已描述于文献[参见，例如，《四面体》1987，4185；Houben-Weyl，《物质分类登记》第A部分，第16/2卷，第439页等]中，或可以根据所引述的文献方法制备。
反应混合物用常规的方式后处理，例如通过与水混合，将不同的相分离开，且如果需要，色谱纯化粗产物。一些中间体和终产物是以无色或浅棕色粘性油状物的形式获得的，它们在减压和适度增温下去除或纯化除去挥发性组分。如果中间体和终产物以固体物形式获得，则它们也可以通过重结晶或色谱法纯化。
制备时，因为其C＝C和C＝N双键，化合物I可以以E/Z异构体混合物形式获得，且这些混合物可以用常规的方式、例如通过重结晶或色谱法分离成单个的化合物。
如果异构体混合物由合成获得，则由于在应用制备时或使用时(例如当暴露于光、酸或碱时)，单个的异构体在某些情况下可以转化成另一异构体，因此通常并非绝对需要拆分成单独的化合物。同样的转化也可出现在施用后，例如在处理植物、有害真菌或动物的情况下，出现在处理的有机体中。
对于C＝X双键，考虑其活性时，化合物I的E异构体是优选的(构形以相对于COYR1基团的OCH3或CH3基团为准)。
对于-CR2＝N-N＝CR3R4双键，考虑其活性时，化合物I的顺式-异构体通常是优选的(构形以相对于-N＝CR3R4的基团R2为准或以相对于-N＝CR2的R3基团为准)。
在开头所给出的化合物I的定义中，使用了集合名词，这些集合词通常代表下列基团：卤素：氟、氯、溴和碘；烷基：具有1至4、6或10个碳原子的直链或支链烷基，例如C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；烷基氨基：氨基基团，它带有一个如上所述的具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团；二烷基氨基：如上所述的氨基基团，它带有二个相互独立的且各具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团；烷基羰基：直链或支链烷基基团，它具有1至10个碳原子且它经羰基基团(-CO-)键合于主结构；烷基磺酰基：直链或支链烷基基团，它具有1至6或10个碳原子且它经磺酰基基团(-SO2-)键合于主结构；烷基亚磺酰基：直链或支链烷基基团，它具有1至6个碳原子且它经亚磺酰基基团(-S(＝O)-)键合于主结构；烷基氨基羰基：如上所述的烷基氨基基团，它具有1至6个碳原子且它经羰基基团(-CO-)键合于主结构；二烷基氨基羰基：如上所述的二烷基氨基基团，它的每一烷基具有1至6个碳原子且经羰基基团(-CO-)键合于主结构；烷基氨基硫代羰基：如上所述的烷基氨基基团，它具有1至6个碳原子且它经硫代羰基基团(-CS-)键合于主结构；二烷基氨基硫代羰基：如上所述的二烷基氨基基团，它的每一烷基具有1至6个碳原子且经硫代羰基基团(-CS-)键合于主结构；卤代烷基：具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，这些基团上的氢原子部分或全部被如上所述的卤原子替代，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基和五氟乙基；烷氧基：如上所述的具有1至4或6个碳原子的直链或支链烷基基团，其经氧原子(-O-)键合于主结构，例如C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；烷氢基羰基：直链或支链烷基基团，它具有1至6个碳原子且它经氧羰基基团(-O(C＝O)-)键合于主结构；卤代烷氧基：具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，这些基团中的一些或全部氢原子被卤素原子替代，且这些基团经氧原子键合于主结构；烷硫基：如上所述的具有1至4或6个碳原子的直链或支链烷基基团，其经硫原子(-S-)键合于主结构，例如C1-C6-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、已硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基；环烷基：具有3至6个碳环成员的单环环状烷基基团，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；链烯基：具有2至6个碳原子和在任一位置上有一个双键的直链或支链链烯基，例如，C2-C6-链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基戊-1-烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基或1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；链烯氧基：直链或支链链烯基基团，它具有2至6个碳原子且它经氧原子(-O-)键合于主结构；链烯基硫基和链烯基氨基：直链或支链链烯基基团，它具有2至6个碳原子和在任一位置上有一个双键，且它们分别经硫原子(链烯基硫基)和氮原子(链烯基氨基)键合于主结构；链烯基羰基：直链或支链链烯基基团，它具有2至10个碳原子且在任一位置上有一个双键，且它经羰基基团(-CO-)键合于主结构；炔基：具有2或3至6个碳原子和在任一位置上有一个叁键的直链或支链炔基，例如C2-C6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；炔氧基、炔基硫基和炔基氨基：直链或支链炔基基团，它具有2至6个碳原子和在任一位置上有一个叁键，且它们分别经氧原子(炔氧基)、硫原子(炔基硫基)和氮原子(炔基氨基)键合于主结构；炔基羰基：直链或支链炔基基团，它具有3至10个碳原子和在任一位置上有一个叁键且它经羰基基团(-CO-)键合于主结构；环烯基、环烯基氧基、环烯基硫基和环烯基氨基：具有3至6个碳环成员的单环状烯基基团，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基或环己烯基，它们直接或分别经氧原子(环烯基氧基)、经硫原子(环烯基硫基)或经氮原子(环烯基氨基)键合于主结构。环烷基氧基、环烷基硫基和环烷基氨基：单环状烯基基团，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基，它具有3至6个环成员且它们经氧原子(环烷基氧基)、经硫原子(环烷基硫基)或经氮原子(环烷基氨基)键合于主结构；杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基和杂环基氨基：三-到六-元饱和或部分不饱和单-或多元杂环，它含有一至三个选自由氧、氮和硫组成的杂原子，且它直接或分别经氧原子(杂环基氧基)、经硫原子(杂环基硫基)或经氮原子(杂环基氨基)键合于主结构，例如2-四氢呋喃基、环氧乙烷基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-3-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢呋喃-4-基、2，3-二氢呋喃-5-基、2，5-二氢呋喃-2-基、2，5-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢噻吩-4-基、2，3-二氢噻吩-5-基、2，5-二氢噻吩-2-基、2，5-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、2，5-二氢吡唑-2-基、2，5-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢异噁唑-3-基、2，3-二氢异噁唑-4-基、2，3-二氢异噁唑-5-基、4，5-二氢异噁唑-3-基、4，5-二氢异噁唑-4-基、4，5-二氢异噁唑-5-基、2，5-二氢异噻唑-3-基、2，5-二氢异噻唑-4-基、2，5-二氢异噻唑-5-基、2，3-二氢异吡唑-3-基、2，3-二氢异吡唑-4-基、2，3-二氢异吡唑-5-基、4，5-二氢异吡唑-3-基、4，5-二氢异吡唑-4-基、4，5-二氢异吡唑-5-基、2，5-二氢异吡唑-3-基、2，5-二氢异吡唑-4-基、2，5-二氢异吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、4，5-二氢噁唑-3-基、4，5-二氢噁唑-4-基、4，5-二氢噁唑-5-基、2，5-二氢噁唑-3-基、2，5-二氢噁唑-4-基、2，5-二氢噁唑-5-基、2，3-二氢噻唑-2-基、2，3-二氢噻唑-4-基、2，3-二氢噻唑-5-基、4，5-二氢噻唑-2-基、4，5-二氢噻唑-4-基、4，5-二氢噻唑-5-基、2，5-二氢噻唑-2-基、2，5-二氢噻唑-4-基、2，5-二氢噻唑-5-基、2，3-二氢咪唑-2-基、2，3-二氢咪唑-4-基、2，3-二氢咪唑-5-基、4，5-二氢咪唑-2-基、4，5-二氢咪唑-4-基、4，5-二氢咪唑-5-基、2，5-二氢咪唑-2-基、2，5-二氢咪唑-4-基、2，5-二氢咪唑-5-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1，3，5-三氢三嗪-2-基、1，2，4-四氢三嗪-3-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、1，3-二噻烷-2-基、2-四氢吡喃基、1，3-二噁烷-2-基、3，4，5，6-四氢吡啶-2-基、4H-1，3-噻嗪-2-基、4H-1，3-苯并噻嗪-2-基、1，1-二氧代-2，3，4，5-四氢噻吩-2-基、2H-1，4-苯并噻嗪-3-基、2H-1，4-苯并噁嗪-3-基、1，3-二氢噁嗪-2-基、1，3-二噻烷-2-基，芳基、芳氧基、芳硫基、芳基羰基和芳基磺酰基：芳族单-或多环状烃基，它直接或分别经氧原子(-O-；芳氧基)，经硫原子(-S-；芳硫基)，经羰基(-CO-；芳基羰基)或经磺酰基基团(-SO2-；芳基磺酰基)键合于主结构，例如苯基、萘基和蒽基，或分别是苯氧基、萘氧基或蒽氧基，以及相应的羰基和磺酰基基团；芳基氨基：芳族单-或多环状烃基，它经氮原子键合于主结构；杂芳基、杂芳基氧基、杂芳基硫基、杂芳基羰基和杂芳基磺酰基：芳族单环状或多环状基团，它除了碳环成员外，还可以包含1至4个氮原子或1至3个氮原子和一个氧或硫原子或一个氧原子或一个硫原子，且它直接或分别经氧原子(-O-；杂芳基氧基)，经硫原子(-S-；杂芳基硫基)，经羰基(-CO-；杂芳基羰基)或经磺酰基基团(-SO2-；杂芳基磺酰基)键合于主结构，例如—含有1至3个氮原子的5-元杂芳基：5-元杂芳环基团，它除了碳原子外，可以包含1至3个氮原子作为环成员，例如2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-三唑-3-基和1，3，4-三唑-2-基；—含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫原子或氧原子或1个氧原子或1个硫原子的5-元杂芳基：5-元杂芳基基团，其除了碳原子外，还含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫原子或氧原子或1个氧原子或1个硫原子作为环成员，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；—含有1至3个氮原子或1个氮原子和/或一个氧或硫原子的苯并5-元杂芳基：5-元杂芳环基团，除了碳原子之外，它可以含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子或1个氧原子或一个硫原子作为环成员且其中2个相邻的碳环成员或1个氮和1个相邻的碳环成员可以通过丁-1，3-二烯-1，4-二基桥接；—经氮键合的且含有1至4个氮原子的5-元杂芳基，或经氮键合的且含有1至3个氮原子的苯并5-元杂芳基：5-元杂芳基，除了碳原子外，它可以含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环成员，且其中2个相邻的碳环成员或一个氮原子和一个相邻的碳环成员可以通过丁-1，3-二烯-1，4-二基桥接，这些环经氮环成员之一键合于主结构；—含有1到3或1至4个氮原子的6元杂芳基：6-元杂芳基，除了碳原子外，它可以含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-吡嗪基、4-吡嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-三嗪-3-基；—含有1至4个氮原子的苯并6-元杂芳基：6-元杂芳环基团，其中2个相邻的碳环成员可以通过丁-1，3-二烯-1，4-二基桥接，例如喹啉、异喹啉、喹啉和喹喔啉，和相应的氧基、硫基、羰基或磺酰基基团。杂芳基氨基：芳族单环状或多环状基团，它除了碳环成员外，还可以包含1至4个氮原子或1至3个氮原子和一个氧或硫原子或一个氧原子或一个硫原子，且它经氮原子键合于主结构。
术语“部分或全部卤代”应理解为，在具有此特征的基团中，部分或全部氢原子可以由如上所述的相同或不同的卤原子替代。
鉴于其对有害真菌的活性，优选的式I化合物是那些其中m是0或1，特别是0的化合物。
在m是1的情况下，优选的化合物I是那些其中R是甲基、氟或氯的化合物。
特别优选的化合物I是那些其中X是NOCH3的化合物(式I.1)。
其它优选的化合物I是那些其中X是CHCH3的化合物(式I.2)。
同样优选的化合物I是那些其中X是CHOCH3的化合物(式I.3)。
除此之外，特别优选的化合物I是那些其中R1是甲基的化合物。
而且，优选的化合物I是那些其中Y是氧的化合物(式Ia)。
同样优选的化合物I是那些其中Y是NRa，特别是NH的化合物(式Ib)。
其它特别优选的化合物I是那些其中R2是氢或C1-C4-烷基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中R2是环丙基的化合物。
同样特别优选的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的芳基或杂芳基的化合物。
此外，特别优选的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的苯基的化合物。
而且，特别优选的化合物I是那些其中R2是未取代或取代的环丙基的化合物。
还特别优选的化合物I是那些其中R3是C1-C4-烷基，特别是甲基的化合物。
同样特别优选的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的芳基，特别是未取代或取代的苯基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的杂芳基，特别是未取代或取代的吡啶基、异噁唑基或吡唑基的化合物。
此外，特别优选的化合物I是那些其中R3是未取代或取代的环烷基，特别是未取代或取代的环丙基的化合物。
还特别优选的化合物I是那些其中R4是C1-C4-烷基，特别是甲基的化合物。
同样特别优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的芳基，特别是未取代或取代的苯基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的杂芳基，特别是未取代或取代的吡啶基、异噁唑基或吡唑基的化合物。
此外，特别优选的化合物I是那些其中R4是未取代或取代的环烷基，特别是未取代或取代的环丙基的化合物。
而且，特别优选的化合物I是那些其中R4是基团CRd＝NORe的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Rd是C1-C4-烷基，特别是甲基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的杂芳基，特别是未取代或取代的吡啶基、异噁唑基或吡唑基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的芳基，特别是未取代或取代的苯基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Rd是未取代或取代的环烷基，特别是未取代或取代的环丙基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是C1-C4-烷基，特别是甲基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的链烯基，特别是烯丙基和反-氯烯丙基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的炔基，特别是炔丙基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是烷氧基烷基，特别是甲氧基乙基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的芳烷基，特别是未取代或取代的苄基的化合物。
其它特别优选的化合物I是那些其中Re是未取代或取代的杂芳基或杂芳基烷基的化合物。
考虑其应用，特别优选的是收集于下文表中的化合物I。此外，在表中针对取代基提到的基团，它们本身(独立于它们所提及的组合)，是所讨论的取代基的特别优选的实施方式。表1
通式Ia.1化合物，其中R2是环丙基，R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行
Figure A9619757500271
表2
通式Ia.2化合物，其中R2是环丙基，R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表3
通式Ia.3化合物，其中R2是环丙基，R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行
Figure A9619757500281
表4
通式Ib.1化合物，其中R2是环丙基，R3是甲基且R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行
Figure A9619757500282
表5
通式Ia.1化合物，其中R2、R3和R4对于每一化合物而言，相应于表B中的一行表6
通式Ia.2化合物，其中R2、R3和R4对于每一化合物而言，相应于表B中的一行表7
通式Ia.3化合物，其中R2、R3和R4对于每一化合物而言，相应于表B中的一行表8
通式Ib.1化合物，其中R2、R3和R4对于每一化合物而言，相应于表B中的一行表9
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行
Figure A9619757500291
表10
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行
Figure A9619757500292
表11
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表12
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行(P20，L29-35)
Figure A9619757500302
表13
通式Ia.1.1化合物，其中R2是乙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表14
通式Ia.1.2化合物，其中R2是乙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表15
通式Ia.1.3化合物，其中R2是乙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表16
通式Ib.1.1化合物，其中R2是乙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表17
通式Ia.1.1化合物，其中R2是环丙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表18
通式Ia.1.2化合物，其中R2是环丙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表19
通式Ia.1.3化合物，其中R2是环丙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表20
通式Ib.1.1化合物，其中R2是环丙基，Rd是甲基，Re是甲基且R3是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表21
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表22
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表23
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表24
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表25
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是乙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表26
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是乙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表27
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是乙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表28
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是乙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表29
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是异丙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表30
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是异丙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表31
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是异丙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表32
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是异丙基，Re是甲基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表33
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表34
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表35
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表36
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表37
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表38
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表39
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表40
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是正丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表41
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是异丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表42
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是异丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表43
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是异丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表44
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是异丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表45
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表46
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表47
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表48
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是叔丁基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表49
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是苄基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表50
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是苄基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表51
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是苄基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表52
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是苄基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表53
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表54
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表55
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表56
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表57
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表58
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表59
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表60
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是溴炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表61
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表62
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表63
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表64
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是碘炔丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表65
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表66
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表67
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表68
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表69
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表70
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表71
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表72
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是反-氯烯丙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表73
通式Ia.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表74
通式Ia.1.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表75
通式Ia.1.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表76
通式Ib.1.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，Re是甲氧基乙基且Rd是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表77
通式Ia.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表78
通式Ia.2化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表79
通式Ia.3化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表80
通式Ib.1化合物，其中R2是甲基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表81
通式Ia.1.1化合物，其中R2、R3、Rd和Re对于每一化合物而言，相应于表C中的一行表82
通式Ia.1.2化合物，其中R2、R3、Rd和Re对于每一化合物而言，相应于表C中的一行表83
通式Ia.1.3化合物，其中R2、R3、Rd和Re对于每一化合物而言，相应于表C中的一行表84
通式Ib.1.1化合物，其中R2、R3、Rd和Re对于每一化合物而言，相应于表C中的一行表85
通式Ia.1化合物，其中R2是乙基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表86
通式Ia.2化合物，其中R2是乙基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表87
通式Ia.3化合物，其中R2是乙基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表88
通式Ib.1化合物，其中R2是乙基，R3是甲基，R4是Rx-取代的苯基，其中Rx对于每一化合物而言，相应于表A中的一行表A
序号 Rx
 1. H
 2. 2-F
 3. 3-F
 4. 4-F
 5. 2，4-F2
 6. 2，4，6-F3
 7. 2，3，4，5，6-F5
 8. 2，3-F2
 9. 2-Cl
10. 3-Cl
11. 4-Cl
12. 2，3-Cl2
13. 2，4-Cl2
14. 2，5-Cl2
15. 2，6-Cl2
16. 3，4-Cl2
17. 3，5-Cl2
18. 2，3，4-Cl3
19. 2，3，5-Cl3
20. 2，3，6-Cl3
21. 2，4，5-Cl3
22. 2，4，6-Cl3
23. 3，4，5-Cl3
24. 2，3，4，6-Cl4
25. 2，3，5，6-Cl4
26. 2，3，4，5，6-Cl5
27. 2-Br
28. 3-Br
29. 4-Br
30. 2，4-Br2
31. 2，5-Br2
32. 2，6-Br2
33. 2，4，6-Br3
序号 Rx
34. 2，3，4，5，6-Br5
35. 2-I
36. 3-I
37. 4-I
38. 2，4-I2
39. 2-Cl，3-F
40. 2-Cl，4-F
41. 2-Cl，5-F
42. 2-Cl，6-F
43. 2-Cl，3-Br
44. 2-Cl，4-Br
45. 2-Cl，5-Br
46. 2-Cl，6-Br
47. 2-Br，3-Cl
48. 2-Br，4-Cl
49. 2-Br，5-Cl
50. 2-Br，3-F
51. 2-Br，4-F
52. 2-Br，5-F
53. 2-Br，6-F
54. 2-F，3-Cl
55. 2-F，4-Cl
56. 2-F，5-Cl
57. 3-Cl，4-F
58. 3-Cl，5-F
59. 3-Cl，4-Br
60. 3-Cl，5-Br
61. 3-F，4-Cl
62. 3-F，4-Br
63. 3-Br，4-Cl
64. 3-Br，4-F
65. 2，6-Cl2，4-Br
66. 2-CH3
67. 3-CH3
68. 4-CH3
69. 2，3-(CH3)2
70. 2，4-(CH3)2
71. 2，5-(CH3)2
72. 2，6-(CH3)2
序号 Rx
73. 3，4-(CH3)2
74. 3，5-(CH3)2
75. 2，3，5-(CH3)3
76. 2，3，4-(CH3)3
77. 2，3，6-(CH3)3
78. 2，4，5-(CH3)3
79. 2，4，6-(CH3)3
80. 3，4，5-(CH3)3
81. 2，3，4，6-(CH3)4
82. 2，3，5，6-(CH3)4
83. 2，3，4，5，6-(CH3)5
84. 2-C2H5
85. 3-C2H5
86. 4-C2H5
87. 2，4-(C2H5)5
88. 2，6-(C2H5)2
89. 3，5-(C2H5)2
90. 2，4，6-(C2H5)3
91. 2-n-C3H7
92. 3-n-C3H7
93. 4-n-C3H7
94. 2-i-C3H7
95. 3-i-C3H7
96. 4-i-C3H7
97. 2，4-(i-C3H7)2
98. 2，6-(i-C3H7)2
99. 3，5-(i-C3H7)2
100. 2-s-C4H9
101. 3-s-C4H9
102. 4-s-C4H9
103. 2-t-C4H9
104. 3-t-C4H9
105. 4-t-C4H9
106. 4-n-C9H19
107. 2-CH3，4-t-C4H9
108. 2-CH3，6-t-C4H9
109. 2-CH3，4-i-C3H7
110. 2-CH3，5-i-C3H7
111. 3-CH3，4-i-C3H7
序号 Rx
112. 2-环己基
113. 3-环已基
114. 4-环已基
115. 2-Cl，4-C6H5
116. 2-Br，4-C6H5
117. 2-OCH3
118. 3-OCH3
119. 4-OCH3
120. 2-OC2H5
121. 3-O-C2H5
122. 4-O-C2H5
123. 2-O-n-C3H7
124. 3-O-n-C3H7
125. 4-O-n-C3H7
126. 2-O-i-C3H7
127. 3-O-i-C3H7
128. 4-O-i-C3H7
129. 2-O-n-C6H13
130. 3-O-n-C6H13
131. 4-O-n-C6H13
132. 2-O-CH2C6H5
133. 3-O-CH2C6H5
134. 4-O-CH2C6H5
135. 2-O-(CH2)3C6H5
136. 4-O-(CH2)3C6H5
137. 2，3-(OCH3)2
138. 2，4-(OCH3)2
139. 2，5-(OCH3)2
140. 2，6-(OCH3)2
141. 3，4-(OCH3)2
142. 3，5-(OCH3)2
143. 2-O-t-C4H9
144. 3-O-t-C4H9
145. 4-O-t-C4H9
146. 3-(3′-Cl-C6H4)
147. 4-(4′-CH3-C6H4)
148. 2-O-C6H5
149. 3-O-C6H5
150. 4-O-C6H5
序号 Rx
151. 2-O-(2′-F-C6H4)
152. 3-O-(3′-Cl-C6H4)
153. 4-O-(4′-CH3-C6H4)
154. 2，3，6-(CH3)3，4-F
155. 2，3，6-(CH3)3，4-Cl
156. 2，3，6-(CH3)3，4-Br
157. 2，4-(CH3)2，6-F
158. 2，4-(CH3)2，6-Cl
159. 2，4-(CH3)2，6-Br
160. 2-i-C3H7，4-Cl，5-CH3
161. 2-Cl，4-NO2
162. 2-NO2，4-Cl
163. 2-OCH3，5-NO2
164. 2，4-Cl2，5-NO2
165. 2，4-Cl2，6-NO2
166. 2，6-Cl2，4-NO2
167. 2，6-Br2，4-NO2
168. 2，6-I2，4-NO2
169. 2-CH3，5-i-C3H7，4-Cl
170. 2-CO2CH3
171. 3-CO2CH3
172. 4-CO2CH3
173. 2-CH2-OCH3
174. 3-CH2-OCH3
175. 4-CH2-OCH3
176. 2-Me-4-CH3-CH(CH3)-CO
177. 2-CH3-4-(CH3-C＝NOCH3)
178. 2-CH3-4-(CH3-C＝NOC2H5)
179. 2-CH3-4-(CH3-C＝NO-n-C3H7)
180. 2-CH3-4-(CH3-C＝NO-i-C3H7)
181. 2，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NOCH3)
182. 2，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NOC2H5)
183. 2，5-(CH3-4-(CH3-C＝NO-n-C3H7)
184. 2，5-(CH3)2-4-(CH3-C＝NO-i-C3H7)
185. 2-C6H5
186. 3-C6H5
187. 4-C6H5
188. 2-(2′-F-C6H4)
189. 2-CH3，5-Br
序号 Rx
190. 2-CH3，6-Br
191. 2-Cl，3-CH3
192. 2-Cl，4-CH3
193. 2-Cl，5-CH3
194. 2-F，3-CH3
195. 2-F，4-CH3
196. 2-F，5-CH3
197. 2-Br，3-CH3
198. 2-Br，4-CH3
199. 2-Br，5-CH3
200. 3-CH3，4-Cl
201. 3-CH3，5-Cl
202. 3-CH3，4-F
203. 3-CH3，5-F
204. 3-CH3，4-Br
205. 3-CH3，5-Br
206. 3-F，4-CH3
207. 3-Cl，4-CH3
208. 3-Br，4-CH3
209. 2-Cl，4，5-(CH3)2
210. 2-Br，4，5-(CH3)2
211. 2-Cl，3，5-(CH3)2
212. 2-Br，3，5-(CH3)2
213. 2，6-Cl2，4-CH3
214. 2，6-F2，4-CH3
215. 2，6-Br2，4-CH3
216. 2，4-Br2，6-CH3
217. 2，4-F2，6-CH3
218. 2，4-Br2，6-CH3
219. 2，6-(CH3)2，4-F
220. 2，6-(CH3)2，4-Cl
221. 2，6-(CH3)2，4-Br
222. 3，5-(CH3)2，4-F
223. 3，5-(CH3)2，4-Cl
224. 3，5-(CH3)2，4-Br
225. 2-CF3
226. 3-CF3
227. 4-CF3
228. 2-OCF3
序号 Rx
229. 3-OCF3
230. 4-OCF3
231. 3-OCH2CHF2
232. 2-NO2
233. 3-NO2
234. 4-NO2
235. 2-CN
236. 3-CN
237. 4-CN
238. 2-CH3，3-Cl
239. 2-CH3，4-Cl
240. 2-CH3，5-Cl
241. 2-CH3，6-Cl
242. 2-CH3，3-F
243. 2-CH3，4-F
244. 2-CH3，5-F
245. 2-CH3，6-F
246. 2-CH3，3-Br
247. 2-CH3，4-Br
248. 2，5-F2
249. 2，6-F2
250. 3，4-F2
251. 3，5-F2
表B
序号  R2  R3 R4
1  H  CH3 苯基
2  C2H5  CH3 苯基
3  n-C3H7  CH3 苯基
4  i-C3H7  CH3 苯基
5  环丙基  CH3 苯基
6  吡啶基-2  CH3 苯基
7  吡啶基-3  CH3 苯基
8  吡啶基-4  CH3 苯基
9  5-CH3-异噁唑基-3  CH3 苯基
10  苯基  CH3 苯基
1l  CH3  H 苯基
12  CH3  C2H5 苯基
序号 R2  R3 R4
13 CH3  n-C3H7 苯基
14 CH3  i-C3H7 苯基
15 CH3  环丙基 苯基
16 CH3  吡啶基-2 苯基
17 CH3  吡啶基-3 苯基
18 CH3  吡啶基-4 苯基
19 CH3  3-CH3-异噁唑基-5 苯基
20 CH3  苯基 苯基
21 H  CH3 CH3
22 CH3  CH3 CH3
23 C2H5  CH3 CH3
24 n-C3H7  CH3 CH3
25 i-C3H7  CH3 CH3
26 环丙基  CH3 CH3
27 吡啶基-2  CH3 CH3
28 吡啶基-3  CH3 CH3
29 吡啶基-4  CH3 CH3
30 5-CH3-异噁唑基-3  CH3 CH3
31 苯基  CH3 CH3
32 CH3  H CH3
33 CH3  C2H5 CH3
34 CH3  n-C3H7 CH3
35 CH3  i-C3H7 CH3
36 CH3  环丙基 CH3
37 CH3  吡啶基-2 CH3
38 CH3  吡啶基-3 CH3
39 CH3  吡啶基-4 CH3
40 CH3  3-CH3-异噁唑基-5 CH3
4l CH3  苯基 CH3
表C
序号  R2 R3  Rd  Re
 1  H CH3  CH3  CH3
 2  CH3 CH3  CH3  CH3
 3  C2H5 CH3  CH3  CH3
 4  n-C3H7 CH3  CH3  CH3
 5  i-C3H7 CH3  CH3  CH3
 6  环丙基 CH3  CH3  CH3
序号 R2  R3  Rd  Re
 7 吡啶基-2  CH3  CH3  CH3
 8 吡啶基-3  CH3  CH3  CH3
 9 吡啶基-4  CH3  CH3  CH3
 10 5-CH3-异噁唑基-3  CH3  CH3  CH3
 11 苯基  CH3  CH3  CH3
 12 CH3  H  CH3  CH3
 13 CH3  C2H5  CH3  CH3
 14 CH3  n-C3H7  CH3  CH3
 15 CH3  i-C3H7  CH3  CH3
 16 CH3  环丙基  CH3  CH3
 17 CH3  吡啶基-2  CH3  CH3
 18 CH3  吡啶基-3  CH3  CH3
 19 CH3  吡啶基-4  CH3  CH3
 20 CH3  3-CH3-异噁唑基-5  CH3  CH3
 21 CH3  CH3  H  CH3
 22 CH3  CH3  C2H5  CH3
 23 CH3  CH3  n-C3H7  CH3
 24 CH3  CH3  i-C3H7  CH3
 25 CH3  CH3  环丙基  CH3
 26 CH3  CH3  吡啶基-2  CH3
 27 CH3  CH3  吡啶基-3  CH3
 28 CH3  CH3  吡啶基-4  CH3
 29 CH3  CH3  3-CH3-异噁唑基-5  CH3
 30 CH3  CH3  CH3  C2H5
 31 CH3  CH3  CH3  n-C3H7
 32 CH3  CH3  CH3  i-C3-H7
 33 CH3  CH3  CH3  t-C4H9
 34 CH3  CH3  CH3  苄基
 35 CH3  CH3  CH3  炔丙基
 36 CH3  CH3  CH3  溴炔丙基
 37 CH3  CH3  CH3  碘炔丙基
 38 CH3  CH3  CH3  烯丙基
 39 CH3  CH3 CH3 反-氯烯丙基
 40 CH3  CH3  CH3  CH3-O-CH2-CH2
表D
    一些选择出的化合物的物理数据
序号   式  R2  R3  R4  Rd  Re  m.p.[℃]NMR[ppm]或IR[cm-1]
 1 Ia.1.1  CH3  CH3 -  CH3  CH3  104-106
 2 Ib.1.1  CH3  CH3 -  CH3  CH3  114-116
 3 Ia.1.1  CH3  CH3 -  苯基  CH3  117-118
 4 Ib.1.1  CH3  CH3 -  苯基  CH3  139-140
 5 Ia.1.1  苯基  CH3 -  CH3  CH3  100-101
 6 Ia.1.3  CH3  CH3 -  CH3  CH3  76-79
 7 Ia.1.2  CH3  CH3 -  CH3  CH3  57-58
 8 Ib.1.1  苯基  CH3 -  CH3  CH3  64-67
 9 Ia.1  CH3  CH3 苯基  -  -  72-73
 10 Ib.1  CH3  CH3 苯基  -  -  85-89
化合物I可以用作杀真菌剂。
化合物I的突出优点在于，它对广谱的植物病原真菌，特别是对属于子囊菌纲、藻菌纲和担子菌纲的真菌均有活性。这些化合物中某些具有内吸作用，且可以用于叶面和土壤杀真菌剂作用。
它们在防治各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草、棉花、大豆类、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、观赏植物和蔬菜例如，黄瓜、豆和胡瓜以及这些作物的种子上的许多真菌方面特别重要。
具体地说，它们适合于防治下列植物病害：禾谷类白粉病(Erysiphe graminia)，胡瓜白粉病(Erysiphe cichoracearum和Sphaerotheca fuliginea)，苹果白粉病(Podosphaera leucotricha)，葡萄白粉病(Uncinula necatar)，禾谷类柄锈病(Puccinia)，棉花和草坪上的丝核病(Rhizoctonia)，禾谷类和甘蔗黑粉病(Ustilago)，苹果黑星病(VenturiaInaequalis)，禾谷类网斑病(Helminthosporium)，小麦颖枯病(Septorianodorum)，草莓和葡萄灰霉病(Botrytis cinera)，花生褐斑病(Cercosporaarachidicola)，小麦和大麦眼斑病(Pseudocercospora herpotophthora)，稻瘟病(Pyricularia oryzae)，马铃薯和蕃茄晚疫病(Phytophthorainfestans)，各种作物上的镰刀菌病害(Fusarium)和轮枝孢菌病害(Verticillium)，葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)，蔬菜和水果上的链格孢菌病害(Alternaria)。
式I化合物可以如此应用，其中通过用杀真菌活性量的活性成分处理真菌或意欲保护使之免受真菌感染的植物、种子、材料或土壤。施用是在材料、植物或种子受真菌感染前或后进行。
它们可以转换成常规制剂如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、粗粉剂、膏剂和颗粒剂。施用形式取决于使用目的；在任一种情况下，须保证化合物I的分散尽可能的细微和均匀。这些制剂可以用已知的方式制备，例如通过将活性化合物用溶剂和/或载体来填充，如果需要，采用乳化剂和分散剂，如果用水作稀释剂，也可以用其它的有机溶剂作助溶剂。适合的辅助剂主要是溶剂如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蜡(例如石油馏份)、醇类(例如甲醇、丁醇)、酮类(例如环己酮)、胺类(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水；载体如研碎的天然矿物质(例如高岭土、矾土、滑石、白垩)和研碎的合成矿物质(例如高分散的硅酸、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和分散剂如木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
通常，杀真菌组合物含有按重量计0.1至95％，优选0.5至90％的活性化合物。
根据所需的效果类型，施用量是0.01克至2千克活性化合物/公顷。
在处理种子时，活性化合物的量一般是0.001至0.1克，优选0.01克至0.05克/千克种子。
在作为杀真菌剂使用时，本发明组合物也可以与其它活性成分一同存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或化肥一同存在。
带有杀真菌剂的混合物通常产生更宽的杀真菌作用谱。
下列杀真菌剂可与本发明化合物一起施用，列出它们旨在说明可能的组合，而非旨在限定之：硫、二硫代氨基甲酸盐及其衍生物，如二甲基二硫代氨基甲酸铁[III]、二甲基二硫代氨基甲酸锌、乙撑双二硫代氨基甲酸锌、乙撑双二硫代氨基甲酸锰、乙撑二氨基双二硫代氨基甲酸锰锌、二硫代四甲基秋兰姆、(N，N’-乙撑双二硫代氨基甲酸)锌的铵配合物、(N，N’-丙撑双二硫代氨基甲酸)锌的铵配合物、(N，N’-丙撑双二硫代氨基甲酸)锌、N，N’-丙撑双(硫代氨基甲酰)二硫化物；硝基衍生物，如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯基酯、2-叔丁基-4，6-二硝基-苯基-3，3-二甲基丙烯酸酯、2-仲丁基-4，6-二硝基-苯基-异丙基碳酸酯、5-硝基间苯二甲酸二异丙基酯；杂环物质，如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2，4-二氯-6-(邻氯苯胺基)-均三嗪、O，O-二乙基-苯邻二甲酰亚氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-[双-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1，2，4-三唑、2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽酮、2-硫代-1，3-二硫戊环-[4，5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃基-(2))-苯并咪唑、2-(噻唑基-(4))-苯并咪唑、N-(1，1，2，2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-(1-丙炔基)-嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-(1-丙炔基)-嘧啶-2-基)苯胺、N-(4-甲基-6-环丙基-嘧啶-2-基)苯胺、(E)-甲氧基亚氨基[α-(2-甲基-苯氧基)-邻甲苯基]乙酸甲酯、N-甲基-(E)-甲氧基亚氨基-[α-(2，5-二甲基苯氧基-邻甲苯基)-乙酰胺、(E)-2-[2-(6-(2-氨基苯氧基)嘧啶-4-基氧基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯、2，6-二甲基-N-环十二吗啉及其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺-2，6-二甲基-吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧戊烷-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧戊烷-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-正丙基-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双-(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双-(3-乙氧基羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧基羰基-2-硫脲基)苯、N-二氯氟甲硫基-N，N’-二甲基-N-苯基硫酸二酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1，2，3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、吡啶2-硫代-1-氧化物、8-羟基喹啉或其铜盐、2，3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯、2，3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1，4-氧硫杂环己二烯4，4-二氧化物、2-甲基-5，6-二氢-4H-吡喃-3-酰苯胺、2-甲基呋喃-3-酰苯胺、2，5-二甲基呋喃基-3-酰苯胺、2，4，5-三甲基呋喃-3-酰苯胺、2，5-二甲基呋喃-3-羧酸环己基酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2，5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2，2，2-三氯乙基乙缩醛、哌啶-1，4-二基双(1-(2，2，2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3，4二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2，2，2-三氯乙烷、2，6-二甲基-N-十三基吗啉或其盐、2，6-二甲基-N-环十二吗啉或其盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺-2，6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-乙基-1，3-二氧杂戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑、1-[2-(2，4-二氯苯基)-4-正丙基-1，3-二氧杂戊环-2-基乙基]-1H-1，2，4-三唑、N-(正丙基)-N-(2，4，6-三氯苯氧基乙基)-N’-咪唑基脲、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-2-丁醇、(2-氯苯基)-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1，2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1，2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯、[2-(4-氯苯基)乙基]-(1，1-二甲基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇、1-[3-(2-氯苯基)-1-(4-氟苯基)环氧乙烷-2-基-甲基]-1H-1，2，4-三唑，和；以及各种杀真菌剂，如十二烷基胍乙酸盐、3-[3-(3，5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基]戊二酰胺、六氯苯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-呋喃酰基-(2)-丙酸甲酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(2’-甲氧基乙酰基)氨基丙酸甲酯、N-(2，6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D，L-2-氨基-丁内酯、DL-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3，5-二氯苯基)-2，4-二氧代-1，3-噁唑烷、3-(3，5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮、3-(3，5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3，5-二氯苯基)-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二甲酰胺、2-氰基-[N-(乙基-氨基羰基)-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2，4-二氯苯基)戊基]-1H-1，2，4-三唑、2，4-二氟-α-(1H-1，2，4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2，6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1，2，4三唑。
根据本发明的式I化合物适合于防治昆虫纲、蛛形纲和线虫纲的害虫。它们可以用作作物保护和卫生、贮藏材料保护和兽医方面的农药。有害昆虫包括：鳞翅目，例如，小地老虎(Agrotis ypsilon)、芜菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、汉马夜蛾(Autographagamma)、松天蛾(Bupalus piniarius)、Cacoecia  murinana、Capuareticulana、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、西方云杉卷蛾(Choristoneura occidentalis)、一点粘虫(Cirphis unipuncta)、苹蠹蛾(Cydia pomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimus pini)、瓜野螟(Diaphania nitidalis)、巨座玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑实蛾(Earias insulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpus lignosellus)、Eupoecilia ambiguella、欧洲松梢小卷蛾(Evetria bouliana)、粒肤地虎(Feltia subterranea)、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、棉铃虫(Heliothis zea)、菜心野螟(Hellulaundalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、Hyponomeuta malinellus、番茄蠹蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蛾(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡一点潜蛾(Leucoptera cofieella)、旋纹夜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesia botrana、草地螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria  monacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、花旗舞毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、豆杂色夜蛾(Peridroma saucia)、园掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯毒蛾(Phthorimaea operculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、小菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、二三针松小卷蛾(Rhyacionia frustrana)、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、埃及棉卷虫(Spodoptera littoralis)、斜纹叶蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、加拿大小卷螟(Zeiraphera canadensis)。鞘翅目，例如，梨长吉丁(Agrilua sinuatus)、直条叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotes obscurus)、六月金龟(Amphimalluasolstitialis)、李梨小木蠹(Anisandrus dispar)、野棉象(Anthonomusgrandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、Bruchuslentis、桦卷叶象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、甘蓝荚象甲(Ceuthorhynchusassimilis)、Ceuthorhynchus napi、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、烟金针虫(Conoderus vespertinus)、天门冬叶甲(Criocerisasparagi)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica12-punctata)、玉米芽根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆甲(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrus brasiliensis)、松大象甲(Hylobius  abietis)、埃及苜蓿象甲(Hypera brunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟负泥虫(Lema bilineata)、橙足负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decamlineata)、加州金针虫(Limonius californicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、玉米叩甲(Melanotus communis)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、犀金龟(Melolontha hippocastani)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶虫(Phaedoncoehleariae)、鳃角金龟(Phyllophaga sp.)、庭园丽金龟(Phylloperthahorticola)、芜菁淡足跳甲(Pbyllotreta nemorum)、曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、日本丽金龟(Popillia japonica)、Psylliodes napi、豌豆叶象甲(Sitona lineatus)、谷象(Sitophilus granaria)。双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、骚扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥桔实蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、倍氏金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金蝇(Chrysomyamacellaria)、高梁瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇(Cordylobiaanthropophaga)、尖音库蚊(Culex pipiens)、瓜实蝇(Dacuscucurbitae)、油榄实蝇(Dacus oleae)、甘蓝瘿蚊(Dasineurabrassicae)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、Glossina morsitans、扰血蝇(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、纹皮蝇、Liriomyza  sativae、美洲斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、铜绿蝇(Lucilia caprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoria caprina、小麦瘿蝇(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、Muscina stabulans、羊狂蝇(Oestrus ovis)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、菠菜叶花蝇(Pegomya hyoscyami)、Phorbiaantiqua、甘蓝花蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、菜实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipula oleracea、沼泽大蚊(Tipula paludosa)；缨翅目，例如，烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、西方蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、小麦蓟马(Frankliniella tritici)、小麦管蓟马(Haplothripstritici)、桔实蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕黄蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)；膜翅目，例如，菜叶蜂(Athalia rosae)、热带切叶蚁(Atta cephalotes)、切叶蚁(Atta sexdens)、得州切叶蚁(Atta texana)、叶蜂(Hoplocampaminuta)、苹果叶蜂(Hoplocampa testudinea)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、火蚁(Solenopsis geminata)、红外来火蚁(Solenopsisinvicta)；半翅目，例如，喜绿蝽(Acrosternum hilare)、多毛长蝽(Blissusleucoperus)、烟草黑斑盲蝽(Cyrtopetis notatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、中红蝽(Dysdercus intermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistus imipictiventris)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、黄肩绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor；同翅目，例如，Acyrthosiphon  onobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、苹果蚜(Aphis pomi)、Aphis sambuci、蓟短尾蚜(Brachycaudus cardui)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Cerosipagossypii、Dreyfusia  nordmannianae、Dreyfusia piceae、Dysaphisradicola、Dysaulacorthum pseudosolani、蛋豆微叶蝉(Empoascafabae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇长管蚜(Macrosiphon rosae)、蚕豆修尾蚜(Megouraviciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzuspersicae)、樱桃瘤蚜(Myzus cerasi)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、柄瘿棉蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、桔粉蚧(Planococcus citri)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、Rhopalomyzus ascalonicus、玉米缢管蚜(Rhopalosiphum maidis)、Sappaphis mala、苹圆尾蚜(Sappaphis mali)、草间裂蚜(Schizaphis graminum)、苹果绵蚜(Schizoneura lanuginosa)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；等翅目，例如，Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、Macrotermes subhyalinus、Reticulitermes lucifugus、Termesnatalensis；直翅目，例如，家蟋蟀(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricuaria)、欧洲蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplus mexicanus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus sanguinipes)、落矶山蚱蜢(Melanoplus spretus)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；蛛形纲，例如，美国花蜱(Amblyomma americanum)、Amblyommavariegatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、环形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、桔瘿螨(Eriophyes sheldoni)、平头璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳刺残喙啤(Otobiusmegnini)、苹果全爪螨(Paratetranychus pilosus)、鸡刺皮螨(Dermanyssus gallinae)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、绵羊疮螨(Psoroptes ovis)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、Rhipicephalus evertsi、疥螨(Sarcoptes scabibei)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)、二点叶螨(Tetranychus urticae)；线虫，例如，根结线虫，例如Meloidogyne hapla、黄麻根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，囊线虫，例如Globodera rostochiensis、Heterodera avenae、Heteroderaglycines、史氏异皮线虫(Heterodera schachtii)、三叶异皮螨(Heteroderatrifolii)，茎线虫和叶线虫例如Belonolaimus longicaudatus、Ditylenchusdestructor、Citylenchus dipsaci、Heliocotylenchus muticinctus、Longidorus elongatus、毕肖穿孔线虫(Radopholus similis)、Rotylenchus robustus、Trichodorus primitivus、Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchus penetrans、Pratylenchus  curvitatus、Pratylenchus goodeyi。
本发明活性成分可以以其本身的形式直接使用，或以其制剂的形式或由之制备的使用形式例如以可直接喷雾溶液、粉剂、悬浮剂或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉剂、撒施材料或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的活性化合物的分散尽可能的细微和均匀。
在直接可用制剂中的活性成分浓度可以在相当宽的范围内变化。
上述浓度通常是0.0001至10％，优选0.01至1％。
活性成分也可成功地用超低容量方法(ULV)使用，也有可能使用包含大于按重量计95％的活性化合物的制剂，甚至可能使用活性化合物本身而无须添加剂。
防治有害动物时，在空旷条件下，活性成分的施用量是0.1至2.0、优选0.2至1.0千克/公顷。
适合于制备直接可用制剂、乳剂、膏剂或油分散剂的物质是中至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物油，脂族、环族和芳族烃例如苯、甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氯化碳、环己醇、环己酮、氯苯、异佛尔酮，强极性溶剂例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的施用形式可以通过加水，由乳油、膏剂或可湿性粉剂(可喷雾粉剂、油分散剂)制备。制备乳剂、膏剂或油分散液时，通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂，将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。而且，也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的浓缩物，该浓缩物适合于用水稀释。
适合的表面活性物质是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸、烷基芳基磺酸、烷基硫酸、烷基磺酸、脂肪醇硫酸和脂肪酸的碱金属、碱土金属和铵盐，硫酸化脂肪醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基苯酚、辛基苯酚或壬基苯酚，烷基苯酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异三癸基醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚、聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施材料和喷粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
通常，制剂包含按重量计0.01至95％、优选按重量计0.1至90％的活性成分。活性化合物一般采用90至100％、优选95至100％的纯度(根据NMR谱)。
这些制剂的实例是：I.将5重量份的本发明化合物与95重量份的细粉碎的高岭土均匀混合，由此给出粉剂，它包含按重量计5％的活性成分。II.将30重量份的本发明化合物与如下的混合物均匀混合：92重量份的研碎的硅胶和8重量份的石蜡油，该石蜡油预先喷涂到硅胶上。得具有良好粘性的活性成分的制剂(包含按重量计23％的活性成分)。III.将10重量份的本发明化合物溶于如下混合物：90重量份的甲苯、6重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐和2重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物(包含按重量计9％的活性成分)。IV.20重量份的本发明化合物溶于如下混合物：60重量份的环己酮、20重量份的异丁醇、5重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物(包含按重量计16％的活性成分)。V.80重量份的本发明化合物与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、10重量份的来源于亚硫酸废液的木素磺酸钠盐和7重量份的粉状硅胶彻底混合，且混合物在锤磨中磨碎(包含按重量计80％的活性成分)。VI.90重量份的本发明化合物与10重量份的N-甲基-α-吡咯烷酮混合，给出一种溶液，该溶液适合以微小雾滴的形式使用(包含按重量计90％的活性成分)。VII.20重量份的本发明化合物溶于如下混合物：40重量份环己酮、30重量份的异丁酮、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基苯酚的加成物
和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此溶液倒
入，并细分散于100,000重量份的水中，给出含有按重量计0.2％活性成
分的水分散液。VIII.20重量份的本发明化合物、3重量份的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、17
重量份的来源于亚硫酸废液的木素硫酸钠盐、60重量份的粉状硅胶彻
底混合，并将混合物在锤磨中磨碎的混合物。将此制剂细分散于20,000
重量份的水中，获得含按重量计0.1％的活性化合物的喷雾混合物。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁，研碎的合成材料、化肥，如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
各种油剂类型，或除草剂、杀真菌剂、其它农药、或其它杀细菌剂，可以加入活性成分中，如果需要，在将使用之前混入(桶混)。这些药剂可以与本发明组合物混合，比率为1∶10至10∶1。合成实施例
采用下面的合成实施例中呈示的步骤，对原料化合物作适宜的改变，得到其它的化合物I。由此得到的化合物与其物理数据一起列于下列表中。1.下式化合物的制备
Figure A9619757500651
a.二乙酰基-O-甲基肟-N-乙酰基腙
将6.0克(52毫摩尔)二乙酰基-O-甲基肟、3.9克(52毫摩尔)乙酰基肼和3滴浓盐酸于50毫升甲醇中的混合物在室温下(大约20℃)搅拌过夜(大约12小时)。分离出结晶出来的产物。将母液浓缩，结晶出少量的产物。总共获得4.0克(45％)的标题化合物。1H NMR，d6-DMSO，δ以ppm计)：1.95(s，3H，CH3)，2.00(s，3H，CH3)，2.20(s，3H，CH3)，3.90(s，3H，OCH3)，10.60(s，宽，1H，NH)b.标题化合物
将2.5克(15毫摩尔)a)的产物与20毫升二甲基甲酰胺的混合物先用0.45克(19毫摩尔)氢化钠处理，之后在室温下搅拌，直到停止产生气体。所得的混合物用4.2克(15毫摩尔)α-酮基-2-溴甲基苯乙酸甲酯反-O-甲基肟(根据EP-A 254 426)处理。在室温下大约12小时后，将所得的混合物用水稀释。通过使用叔丁基甲基醚萃取，将标题化合物分离出来。在洗涤、干燥和浓缩醚相后，获得的粗产物通过柱色谱(硅胶，环己烷/乙酸乙酯)纯化。由此给出1.6克(28％)的标题化合物，为无色晶体(熔点：105℃)。1H NMR，d6-DMSO，δ以ppm计)：2.05(s，3H，CH3)，2.10(2s，各种情冲下3H，2xCH3)，3.85(s，3H，OCH3)，4.00(s，3H，OCH3)，4.05(s，3H，OCH3)，5.20(s，2H，OCH2)，7.20(d，宽，1H，苯基)，7.35-7.55(m，3H，苯基)2.下式化合物的制备
将1.0克(2.6毫摩尔)实施例1b)化合物与20毫升40％浓度的甲胺水溶液的混合物在室温下搅拌3小时，随后用水稀释。通过用二氯甲烷萃取，分离出标题化合物。在洗涤、干燥和浓缩有机相后获得的粗产物用己烷浸煮提纯。由此给出0.55克(55％)的标题化合物，为无色晶体(熔点115℃)。1H NMR(CDCl3，δ以PPm计)：2.05(s，3H，CH3)，2.10(2s，各种情况下3H，2xCH3)，2.90(d，3H，NCH3)，3.95(s，3H，OCH3)，4.00(s，3H，OCH3)，5.10(s，2H，OCH2)，6.80(s，非常宽，1H，NH)，7,20(m，1H，苯基)，7.40(m，2H，苯基)7.50(m，1H，苯基)实施例：对有害真菌的活性
通过下列试验，可以显示式I化合物对真菌的作用：
将活性化合物制备成在如下混合物中的浓度为10％的乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化的脂肪酸的乳化剂)，并根据所需浓度用水稀释。A.对葡萄霜霉病(Plasmopara viticola)的活性
将盆栽葡萄(栽培品种：Muller Thurgau)用活性成分的制剂喷雾至喷雾液向下滴流。8天后，将植株用真菌葡萄生单轴霉的游动孢子悬浮液喷雾，并在20-30℃和高湿度下保持5天。在评价前，将植株随后在高湿度下保持16小时。对植株进行目测评分。
在此试验中，用250ppm表D中的本发明化合物1、2、3、6、7、8、9和10处理的植株显示出0至15％的感病水平，而未处理的植株(对照)的感病水平为70％。B.对稻瘟病(Pyricularia oryzae)的活性
将稻秧(栽培品种：Nai Nong 67)用活性成分的制剂喷雾至喷雾液向下滴流。24小时后，将植株用真菌稻梨孢的孢子悬浮液喷雾，并在22-24℃和95-99％相对湿度下保持6天。在评价前。对植株进行目测评分。
在此试验中，用250ppm表D中的本发明化合物2、3、4、6、7、9和10处理的植株显示出0至15％的感病水平，而未处理的植株(对照)的感病水平为90％。实施例：对有害动物的作用
通过下列实验可以显示通式I化合物对有害动物的作用：
将活性成分加工成：a)在丙酮中的浓度为0.1％的溶液，或b)于如下混合物中的浓度为10％乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的、具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的Emulphor EL(Emulan EL，基于乙氧基化脂肪酸的乳化剂)并在a)的情况下用丙酮，在b)的情况下用水适当地稀释至所需浓度。
在实验结束时，确定在每一种情况下的最低浓度(作用阀值或最小浓度)，在所述的最低浓度下，与未处理对照实验相比，化合物仍产生80-100％的抑制率或死亡率。A)对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的活性，接触实验
盘形滤纸(Φ9厘米)用1厘米3的活性成分含水制剂处理，且放置于有皱折的塑料培养皿(Φ94毫米)中。随后放入5只黑尾叶蝉，并将培养皿盖好。
如果无配制了的物质存在，则实验用活性成分的丙酮溶液处理，并使用玻璃培养皿(Φ10厘米)。在丙酮挥发后，将滤纸用1厘米3的水湿润。
24小时后评价死亡率。
在此试验中，测得表D的化合物6的临界作用量为0.2毫克。B)对豆蚜(Aphis fabae)的活性，接触作用，喷雾试验
将长有大量豆蚜的4叶期蚕豆(Vicia faba)秧用试验物质的含水制剂处理。为这一目的，将豆秧经轨道导入喷雾室的旋转盘中，并用3个喷嘴针对不同的方向，从所有的面喷雾，施用30厘米3的活性成分溶液。
24小时后评价死亡率。
在活性成分为400ppm的浓度下，表D的化合物6造成80％的死亡率。C)对二点叶螨(Tetranychus urticae)的活性，接触作用，喷雾试验
在喷雾室中，将盆中的有一对完全展开叶片的矮化菜豆用活性成分的水溶液喷雾至滴流。为这一目的，将豆秧经轨道导入喷雾室的旋转盘中，并用3个喷嘴针对不同的方向，从所有的面喷雾，施用30厘米3的活性成分溶液。水溶液喷雾至喷雾液向下滴流。喷雾过程大约经历20秒。植物上长有大量的螨，并且产有大量的卵。
5天后，用立体显微镜评价活性。确定是否所有的阶段均受到相同程度的影响。在此时间，植物放置于标准的温室条件下。
在此试验中，测得表D的化合物6的临界作用量为20ppm。

Claims (11)

1.式I的苯乙酸衍生物及其盐其中取代基和符号具有下列含意：X是NOCH3、CHOCH3和CHCH3；Y是氧或NRa；Ra是氢或C1-C4-烷基；R是氰基、硝基、三氟甲基、卤素、C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧基；m是0、1或2，如果m是2，则基团R可以不同；R1是氢或C1-C6-烷基；R2和R3相互独立地是
氢、氰基、硝基、羟基、氨基、卤素，C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链烯基氨基、N-C2-C6-链烯基-N-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-炔基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-炔硫基、C2-C6-炔基氨基、N-C2-C6-炔基-N-C1-C6-烷基氨基，这些基团的烃基可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基氨基羰基，二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、芳基、芳氧基、芳基-C1-C4-烷氧基、芳硫基、芳基-C1-C4-烷硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳基-C1-C4-烷氧基、杂芳硫基、杂芳基-C1-C4-烷硫基，这些环状基团本身可以部分或全部卤代和/或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基和C(＝NORb)-An-Rc；C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、C3-C6-环烷基硫基、C3-C6-环烷基氨基、N-C3-C6-环烷基-N-C1-C6-烷基氨基、C3-C6-环烯基、C3-C6-环烯基氧基、C3-C6-环烯基硫基、C3-C6-环烯基氨基、N-C3-C6-环烯基-N-C1-C6-烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、N-杂环基-N-C1-C6-烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基氨基、N-芳基-N-C1-C6-烷基氨基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基氨基、N-杂芳基-N-C1-C6-烷基氨基，这些环状基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C(＝NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg；A是氧、硫或氮，氮上带有氢或C1-C6-烷基；D是一个直接的键，氧或NRh；n是0或1；Rb、Rc相互独立地是氢或C1-C6-烷基；Rf是氢、羟基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基羰基；Rg、Rh相互独立地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、杂芳基和杂芳基-C1-C6-烷基；R4是R2中提到的基团之一或基团CRd＝NORe；Rd是R2中提到的基团之一；Re是氢，C1-C10-烷基、C2-C10-链烯基、C2-C10-炔基、C1-C10-烷基羰基、C2-C10-链烯基羰基、C3-C10-炔基羰基或C1-C10-烷基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基氧基、杂环基、杂环基氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳硫基，这些环状基团本身可以部分或全部卤代和/或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基或C(＝NORb)-An-Rc；C3-C6-环烷基、芳基、芳基羰基、芳基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基或杂芳基磺酰基，这些基团可以部分或全部卤代或带有一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、C(＝NORb)-An-Rc或NRf-CO-D-Rg。
2.根据权利要求1所述的式I化合物，其中X是NOCH3、CHOCH3或CHCH3，且Y是氧。
3.根据权利要求1所述的式I化合物，其中X是NOCH3且Y是NRa。
4.根据权利要求1所述的式I化合物，其中m是0。
5.根据权利要求1所述的式I化合物，其中R1是甲基。
6.一种制备权利要求1所述的、其中R2是非卤素的化合物I的方法，包括用本身已知的方法，使其中L1是亲核可交换离去基团的式II苄基衍生物
Figure A9619757500061
与式III的碳酰肼反应
O＝CR2-NH-N＝CR3R4                   III
7.一种制备权利要求1所述的、其中Y是NRa的化合物I的方法，包括用本身已知的方式，使式Ia的相应的苯乙酸酯
Figure A9619757500071
与式IV的胺反应
         NHRaR1           IV
8.一种用于防治有害动物或真菌的组合物，包括一种固体或液体载体和一种根据权利要求1所述的通式I化合物。
9.权利要求1所述的化合物I在制备适合于防治有害动物或真菌的组合物中的应用。
10.一种防治有害真菌的方法，包括用有效量的权利要求1所述的通式I化合物处理有害真菌或意欲受保护而抵御有害真菌的材料、植物、土壤或种子。
11.一种防治有害动物的方法，包括用有效量的权利要求1所述的通式I化合物处理有害动物或意欲受保护而抵御有害动物的材料、植物、土壤或种子。
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