BG63386B1 - Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения - Google Patents

Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения Download PDF

Info

Publication number
BG63386B1
BG63386B1 BG101571A BG10157197A BG63386B1 BG 63386 B1 BG63386 B1 BG 63386B1 BG 101571 A BG101571 A BG 101571A BG 10157197 A BG10157197 A BG 10157197A BG 63386 B1 BG63386 B1 BG 63386B1
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
alkyl
formula
compounds
alkylamino
benzyl
Prior art date
Application number
BG101571A
Other languages
English (en)
Other versions
BG101571A (bg
Inventor
Bernd Mueller
Ruth Mueller
Herbert Bayer
Hubert Sauter
Franz Roehl
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Norbert Goetz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of BG101571A publication Critical patent/BG101571A/bg
Publication of BG63386B1 publication Critical patent/BG63386B1/bg

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Иминооксиметиленанилидите са с формула, в която Rе водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил,алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато Х е NRa, означава също и водород, Х едиректна връзка, кислород или NRa, където Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, алкил или алкокси, n има стойност 0, 1 или 2, R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, алкил, алкокси или алкилтио, R4 е водород, хидрокси, халоген, алкил, халогеналкил,алкокси, алкилтио, в даден случай заместен циклоалкил, хетероциклил, арил, арилалкил, хетарил или хетарилалкил, R5 е водород, в даден случай заместеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил или алкилсулфонил, в даден случай заместен арил, хетарил, арилкарбонил, хетарилкарбонил, арилсулфонил или хетарилсулфонил. Изобретението се отнася и до солите на тези съединения, до методи и междинни продукти за получаването им и до средства, които ги съдържат.

Description

r\dN=€(R^) - C(R3)=NOCH£Y
RO—Ν—COXR* в която R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R* е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NR“, означава също и водород, X е директна връзка, кислород или NRa, където R“ е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, алкил или алкокси, η има стойност 0, 1 или 2, R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, алкил, алкокси или алкилтио, R4 е водород, хидрокси, халоген, алкил, халогеналкил, алкокси, алкилтио, в даден случай заместен циклоалкил, хетероциклил, арил, арилалкил, хетарил или хетарилалкил, R5 е водород, в даден случай заместен алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил или алкилсулфонил, в даден случай заместен арил, хетарил, арилкарбонил, хетарилкарбонил, арилсулфонил или хетарилсулфонил. Изобретението се отнася и до солите на тези съединения, до методи и междинни продукти за получаването им и до средства, които ги съдържат.
претенции (54) ИМИНООКСИМЕТИЛЕНАНИЛИДИ, МЕТОД И МЕЖДИННИ
ПРОДУКТИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕТО ИМ И СРЕДСТВА ЗА БОРБА С
ВРЕДИТЕЛИ, КОИТО СЪДЪРЖАТ ТЕЗИ СЪЕДИНЕНИЯ
Изобретението се отнася до производни на иминооксиметиленанилиди с формула I
R5ON=C(R4) - CiR^^NOCH^^^p
RO--N--COXR1 в която заместителите и индексите имат следните значения:
R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил,
R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NRa, означава също и водород,
X е директна връзка, кислород или NRa,
Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил,
R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, С-|-С4-алкил или С-| -С^алкокси,
- 2 η означава 0, 1 или 2, при което заместителите R2 могат да бъдат различни, когато η е 2,
R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, С-|-Cg-алкил, Ci-Сб-алкокси или С4-Сб-алкилтио,
R4 е водород, циано, нитро, хидрокси, амино, халоген, Cf-Cg-anKHn, Сч-Сб-алкокси, С4-Сб-алкилтио, С-|-Сб-алкиламино, ДИ-С4-Οθ-алкиламино, Сз-Сб-алкенил, Сз-Сб-алкенилокси, С2-Сб-алкенилтио, Сз-Сб-алкениламино, М-Сз-Сб-алкенил-1М-СзСб-алкиламино, С2-Сб-алкинил, С2-Сб-алкинилокси, Сз-Сбалкинилтио, С2-Сб-алкиниламино, М-Сз-Сб-алкинил-М-Сз-Сбалкиламино, при което въглеводородните остатъци на тези групи могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с един до три от следните остатъци: циано, нит^о, > хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, С4-Сб-алкиламинокарбонил, ДИ-С4Сб-алкиламинокарбонил, С4-Се-алкиламинотиокарбонил, ди-Сч-Сбалкиламинотиокарбонил, С4-Сб-алкилсулфонил, С4-С6алкилсулфоксил, С4-Сб-алкокси, С4-Сб-халогеналкокси, С4-С6алкоксикарбонил, С4-Сб-алкилтио, С4-Се-алкиламино, ди-Сч-Сбалкиламино, С2-Сб-алкенилокси, Сз-Сб-циклоалкил, С3-С6циклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сч-Сд-алкокси, арилтио, арил-Сч-С^алкилтио, хатарил, хетарилокси, хетарил-Сч-Сд-алкокси, хетарилтио, хетарил-Сч-С4алкилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани и/или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С4-С6алкил, Сч-Сб-халогеналкил, С4-Сб-алкилсулфонил, С4-С6алкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, Сч-Сб-алкокси, С4-С6халогеналкокси, С4-Сб-алкоксикарбонил, Сч-Сб-алкилтио, Сч-Сб*
- 3 алкиламино, ди-С-|-Сб-алкиламино, С-|-Сб-алкиламинокарбонил, ди-С-|-Сб-алкиламинокарбонил, С-)-Cg-алкиламинотиокарбонил, диCj -Сб-алкиламинотиокарбонил, Сз-Сб-алкенил, Сз-Сб-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио и C( = NOR6)-An-R7,
Сз-Сб-циклоалкил, Сз-Сб-Циклоалкилокси, Сз-Сб-Циклоалкилтио, Сз-Сб-циклоалкиламино, М-Сз-Сб-циклоалкил-N-C-i-Сб-алкиламино, Сз-Сб-Циклоалкенил, Сз-Сб-Циклоалкенилокси, Сз-Cgциклоалкенилтио, Сз-Сб-Циклоалкениламино, N-C3-C6циклоалкенил-N-Cj-Сб-алкиламино, хетероциклил, хетероциклилокси, хетероциклилтио, хетероциклиламино, М-хетероциклил-N-C-iСб-алкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, N-apnn-N-C-|Сб-алкиламино, хетарил, хетарилокси, хетарилтио, хетариламино, N-xeTapnn-N-C-[-Сд-алкиламино, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Сб-алкил, C-j-Се-халогеналкил, С-р Сб-алкилсулфонил, Cj-Се-алкилсулфоксил, Сз-Сб-Циклоалкил, CjСб*алкокси, С-|-Сб-халогеналкокси, С-|-Сб-алкоксикарбонил, CjСб-алкилтио, С-|-Сб-алкиламино, ди-Cj-Сб-алкиламино, Cj-Сбалкиламинокарбонил, ди-Cj-Сб-алкиламинокарбонил, Cj-Сбалкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Сб-алкиламинотиокарбонил, Сз-Сбалкенил, Сз-Сб-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил или хетарилокси,
R5 е водород, Сj-Сjθ-алкил, Сз-Сб-Циклоалкил, Сз-CjQалкенил, С3-Сjθ-алкинил, Cj-Cj Q-алкилкарбонил, Сз-Cjoалкенилкарбонил, С3-СjQ-алкинилкарбонил или Cj-Cj Q-алкилсулфонил, при което тези остатъци могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с една до три
- 4 от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-j-Cgалкил, С-|-Cg-халогеналкил, С-|-Cg-алкилсулфонил, C-|-Cgалкилсулфоксил, С·,-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, C-|-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-C-i-Cgалкиламино, С-|-Cg-алкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, С1 -Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, С2-Сз-алкенил, C2-Cg-aлκθнилoκcи1 Сз-Cgциклоалкил, Сз-С0-циклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси и хетарилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да л бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро# > хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-j-Cg-алкил, С-|-Cg-халогеналкил,- *
Cg-алкилсулфонил, Cf-Cg-алкилсулфоксил, Сз-Сз-циклоалкил, С-|- i Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, С-|-Cg-алкоксикарбонил, СцCg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-|-Cg-алкиламино, C-|-Cgалкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, C-|-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-Cf-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, С2-Сз-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио или C( = NOR^)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсулфонил, хетарил, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил, при което тези остатъци от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Ci-Cg-алкил, Ci-Cg-халогеналкил, С-|Cg-алкилкарбонил, Ci-Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, C-j-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, Cj-Cg
- 5 алкилоксикарбонил, C-j-Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-^-Сбалкиламино, С-|-Cg-алкиламинокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинокарбонил, С-j-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-ал киламинотиокарбонил, С2-Сз-алкенил, С2-Сб'алкенилокси- бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил, хетарилокси или С(= NOR^)-An-R7, при което
А означава кислород, сяра или азот, при което азотният атом е заместен с водород или с С-|-Cg-алкил, m е 0 или 1,
R6 е водород, C-j-Cg-алкил, С2-Се-алкенил или С2-Сб-алкинил и
R7 е водород, C-i-Cg-алкил, С2-Сб-алкенил или С2-Сб-алкинил, както и техните соли.
Освен това изобретението се отнася до метод и междинни продукти за получаване на тези съединения, както и до средства за борба с вредители от животински видове и с патогенни гъбички, които съдържат такива съединения.
Предшествуващо състояние на техниката
В литературата са описани анилиди, които се използват като фунгициди (WO-A 93/15 046).
Задача на изобретението е да се създадат нови съединения с по-висока активност.
Техническа бъщност на изобретението
Съгласно изобретението са създадени нови иминооксиметиленанилиди с формула I, както са дефинирани в началото на описанието. Освен това са създадени методи и междинни продукти за получаването на тези съединения, както и средства за борба с вредители от животински видове и с патогенни гъбички, които съдържат тези съединения, както и до използването им за борба с вредители.
- 6 Съединенията с формула I могат да бъдат получени по различни схеми, при използване на известни сами по себе си методи, описани в литературата.
Основно, при получаване на съединенията с формула I не е съществено дали се получава първоначално групата -N(OR)-COXRl или групата -CH2ON = C(R3)-C(R4) = NOR5.
Получаването на групата -N(OR)-COXR1 се осъществява напр. по начин, посочен в цитираната литература. Обичайно синтезата може да се проведе, като се излиза от съединения с формула ХА
ХА в която Т‘ е водород или групата O = C(R4)-C(R3) = NO-,
HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO-.
Съединенията с формула ХВ, в която Τ' не означава водород, могат да се получат по методите, посочени по-долу под номера от до 6.
ХВ
Начинът на получаване на страничната верига -CH2ON = C(R3)C(R4) = NOR5 се определя главно от вида на заместителите R3 и R4.
1. В случай, когато R3 и R4 независимо един от друг означават водородно подходящо да се използват един от посочените Сорганични остатъци или хидрокси или алкокси групи и за синтеза
- 7 на групата -CH2ON = C(R3)-C(R4) = NOR5 се използва взаимодействие на бензилово производно с формула II с оксим с формула III.
R5- ON=C(R4) - C(R3)=NOH +
III
II
R5ON=C(R4) - C(R3)=NOCH
RO — N—COXR1 l_1 във формула II означава нуклеофилно заменяема напускаща група, напр. халоген или сулфонатна група, за предпочитане като хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Взаимодействието протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като натриев хидрид, калиев хидроксид, калиев карбонат или триетиламин, при използване на методите, описани в Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 370 и следващи и в Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи.
Необходимият оксим с формула III се получава при взаимодействие на съответния диоксим с формула IV с нуклеофилно заместен реагент с формула VI R5--L2 + HON=C(R<)--C(R3) = NOH
VI IV __>. RS--ON=C(R*)--C(R3)=NOH
III
- 8 L2 във формула VI означава нуклеофилно заменяема напускаща група, напр. халоген или сулфонатна група, за предпочитане като хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Реакцията протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като калиев карбонат, калиев хидроксид, натриев хидрид, пиридин или триетиламин, при използване на методите, описани в Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 307 и следващи, стр. 370 и следващи и стр. 385 и следващи, в Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 55 и следващи, стр. 180 и следващи и стр. 217 и следващи, както и в Houben-Weyl, Том Е 5, страници 780 и следващи.
1.1 Алтернативно, съединенията с формула I могат да се получат също, когато бензилно производно с формула II първоначално взаимодейства с диоксим с формула IV до получаване на съответния бензилоксим с формула V, след което съединението с формула V при взаимодействие с нуклеофилно заместен реагент с формула VI се превръща в съединение с формула I.
RO--Ν--COXR1
II
HON=C(R4)--C(R3) = NOH +
IV
HON=C(R4)--C(R3)= NO--CH2 j
V
I
- 9 Взаимодействието протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като калиев карбонат, калиев хидроксид, натриев хидрид, пиридин или триетиламин, по методите, описани в Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 307 и следващи, стр. 370 и следващи и стр. 385 и следващи, в Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 55 и следващи, стр. 180 и следващи и стр. 217 и следващи, както и в Houben-Weyl, Том Е 5, стр. 780 и следващи.
1.2 Аналогично, е възможно необходимият оксим с формула III да се получи от кетооксим с формула VII при взаимодействие с хидроксиламин с формула IXa или с негова сол с формула IXb.
R5--ONH2
IXa или © ©
R5--ONH3 Q
IXb + 0= C(R4)--C(R3)= NOH
VII
R5—ON= C(R4)--C(R3)— NOH
III
О^във формула IXb означава анион на киселина, по-специално на неорганична киселина, по-специално халогенид като напр. хлорид.
Взаимодейсвието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 513 580, Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 73 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 1 4Ь, стр. 369 и следващи и стр. 385 и следващи.
1.3 Алтернативно, съединенията с формула I могат да се получат, като бензилно производно с формула II първоначално се превръща при взаимодействие с кетооксим с формула VII в съответния бензилкетоксим с формула VIII, който след това
- 10 взаимодейства с хидроксиламин с формула IXa, съответно с негова сол с формула IXb до получаване на съединение с формула I.
O=C(R<)--C(R3)=NOH + L1--CH2 |
RO--Ν--COXR1
VII
II
(R2)n
VIII
N--COXR1
(R2)n
IXa/IXb
------► R5— ON = C (R4)— C (R3) — NOCH2
RO--N--COXR1
Взаимодействието се провежда по познат начин в инертен органичен разтворител по начините, описани в Houben-Weyl, Том Е 1 4b, стр. 369 и следващи, Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 10/4, стр. 73 и следващи или в ЕР-А 513 580.
1.4 Друга възможност за получаване на съединенията с формула I представлява взаимодействие на бензилно производно с формула II с N-хидроксифталимид и следваща хидразинолиза до получаване на бензилхидроксиламин с формула Па, който взаимодейства след това с карбонилно съединение с формула X.
R5--ON=C(R4)--C(R3)— 0 +
Ila
I
Взаимодействието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 463 488 и DEзаявка No 42 28 867.3.
Необходимото карбонилно съединение с формула X се получава при взаимодействие на съответния оксимкетон с формула Vila с нуклеофилно заместен реагент с формула VI
R5 - L2 + HON = C(R4)-C(R3) = O—► R5 - ON = C(R4)-C(R3) = O VI Vila X или при взаимодействие на съответен дикетон с формула XI с хидроксиламин с формула IXa или негова сол с формула IXb r5-ohh2 ixa или
R5-ONH3®Q®
IXb + O=C(R4)--C(R3) = 0
XI
R5 0N = C(R4) C(R3)==0
- 12 Взаимодейсвието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 513 580, Houben-Weyl, Том 10/4, стр, 55 и следващи, стр. 73 и следващи, стр.180 и следващи и стр. 217 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 14b, стр. 307 и следващи, стр. 369 и следващи и Houben-Weyl, Том Е 5, стр. 780 и следващи.
1.5 Съединенията с формула I могат също да се получат съответно при взаимодействие на бензилхидроксиламин с формула Па първоначално с оксимкетон с формула Vila до получаване на съответния бензилоксим с формула V, който след това взаимодейства с нуклеофилно заместен реагент с формула VI, както е описано по-горе до получаване на съединение с формула I.
Vila
HON= С (R4)--C(R3) = O
RO--N--COXR1
V
(R2)n
RO--N--COXR1
1.6 По аналогичен начин съединенията с формула I могат да се получат също при взаимодействие на бензилхидроксиламин с формула Па първоначално с дикетон с формула XI до получаване на бензилоксим с формула VIII, който след това взаимодейства с
- 13 хидроксиламин с формулаIXa или негова сол с формула IXb до съединение с формула I, както е описано по-горе.
0= C(R4)--C(R3) = 0
Ila
XI
0= C(R4)--C(R3) = NO--
RO--N--COXR1
IXa/lXb
VIII
(R2)n
N--COXR1
2. Съединения, в които R^ и/или R4 означават халогенен атом, се получават в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава хидрокси група, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 631, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 57, 3245, (1992)). За предпочитане съответните превръщания в халогенни производни се провеждат в етапите I до VIII.
3. Съединения, в които R^ и/или R4 означават алкокси или алкилтио групи;се получават в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава халогенен атом, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 826 и следващи и ςτρ. 1280 и следващи, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 45, 3623, (1981)). За предпочитане съответните превръщания на халогенните производни се провеждат в етапите I до VIII.
4. Съединения, в които R3 и/или R4 означават алкокси група,се получават също в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава хидрокси група, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 826-829, Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)). За предпочитане съответните превръщания в алкокси производни се провеждат в етапите I до VIII.
Съединения с формула I, в които X е NRa могат освен това да се получат по следните методи:
5. Например подобни съединения се получават от междинни продукти с формула X
X [Q = N(OR) - СО2СеН5] в която Q е N(OR)-CO2CeH5 и Т е групата O^CiR^-CiRS^NO-, HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO- , чрез взаимодействие с амин с формула HNRaR1 (съответно с амоняк, в случай че Ra и R1 са водород).
X
(R2)n +
ΗΝΗΛΙ*1
RO'— ν CONRaRx
XII [Τ = O=C(R4)-C(R3)=NO-
(R2)n или R5ON=C(R4)--C(R3)==NOCH2 I
RO--N--COXR1
- 15 Превръщането на страничната верига (в случай, че Т е O = C(R4)-C(R3) = NO- или HON = C(R4)-C(R3) = NO- = формула XII) се извършва по методите, описани по-горе.
6. Алтернативно на метода, описан като точка 5., съединенията с формула I, в които X е NRa могат да се получат по следната реакционна схема, като се излиза от съединения с формула I (или от съединения от предварителните етапи), в които XR1 е С-1-С4алкокси група.
(xr1 = С1-с4-алкокси)
Съединенията с формула II са познати (WO-A 93/1 5 046) или могат да се получат по методите, описани в този патент.
При получаването си съединенията с формула I вследствие на двойната връзка C = N могат да бъдат във вид на E/Z-изомерни смеси, които могат да се разделят на отделните изомери чрез кристализация или хроматография по обичайните начини.
Доколкото при синтезата се получават изомерни смеси, то разделянето им не е абсолютно необходимо, тъй като отделните изомери при следващата обработка с цел да се използват или при използването частично могат да се превръщат един в друг (напр. под въздействие на светлината, на киселини или бази). Съответни превръщания на изомерите могат да протекат също след приложението им, напр. в случай на третиране на растения в самите обработени растения, в третираните патогенни гъбички или във вредителите от животински вид.
- 16 Що се отнася до -C(R3) = NOCH2- двойната връзка, от гледна точка на тяхната активност са предпочитани цис-изомерите на съединенията с формула I (конфигурация на остатъка R3 спрямо групата -ОСН2-).
Съединенията могат да имат киселинни или базични центрове и съответно да образуват киселинни или базични присъединителни продукти или соли.
Подходящи за образуване на киселинни присъединителни продукти са между другото минералните киселини (напр. халогеноводородните киселини, като хлороводородна и бромоводородна, фосфорна, сярна и азотна киселини), органични киселини (напр. мравчена, оцетна, оксалова, малонова, млечна, ябълчена, янтарна, винена, лимонена, салицилова, р-толуенсулфонова, додецилбензен-сулфонова киселини) или други протонни киселинни съединения (напр. захарин).
Подходящи за образуване на базично-присъединителни продукти са между другото оксиди, хидроксиди, карбонати или хидрогенкарбонати на алкални метали или на алкалоземни метали (напр. калиев или натриев хидроксид или калиев или натриев карбонат) или амониеви съединения (напр. амониев хидроксид).
При дадените в началото дефиниции на съединенията с формула I са използвани обобщаващи понятия, които са представителни за следните групи:
Халоген: флуор, хлор, бром и йод.
Алкил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4, 6 или 10 въглеродни атома, напр. С-|Сб-алкил като метил, етил, пропил, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-етилпропил, хексил, 1,1-диметилпролил, 1,2-диметилпропил,1-метилпентил, 2- 17 rad метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1 -етил-1 -метилпропил и 1етил-2-метил пропил.
Алкиламино: амино група, която има алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе.
Диалкиламино: амино група, която има две независими една от друга алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържащи от 1 до 6 въглеродни атома, както са дефинирани погоре.
Алкилкарбонил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 10 въглеродни атома, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкилсулфонил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 6 или 10 въглеродни атома, която е свързана в структурата нс съединението чрез сулфонилна група (-SO2-).
Алкилсулфоксил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 6 въглеродни атома, която е свързана в структурата на съединението чрез сулфоксилна група (-5( = 0)-).
Алкиламинокарбонил: алкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Диалкиламинокарбонил: диалкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома на отделните алкилови групи, както са дефинирани
- 18 по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкиламинотиокарбонил: алкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез тиокарбонилна група (-CS-).
Диалкиламинотиокарбонил: диалкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома на отделните алкилови групи, както са дефинирани по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез тиокарбонилна група (-CS-).
Халогеналкил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, при които водородните атоми могат да бъдат заместени частично или напълно с халогенни атоми, като тези?споменати по-горе, напр. С-|-С2-халогеналкил, като хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, флуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, хлорфлуорметил, дихлорфлуорметил, хлордифлуорметил, 1-флуоретил, 2-флуоретил,
2,2-дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил, 2-хлор-2-флуоретил, 2-хлор-
2,2-дифлуоретил, 2,2-дихлор-2-флуоретил, 2,2,2-трихлоретил и пентафлуоретил.
Алкокси: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 или 6 въглеродни атома, както са посочени по-горе, които са свързани в структурата на съединението чрез кислород (-О-), напр. С-|-Се-алкокси като метокси, етокси, пропилокси, 1-метилетилокси, бутилокси, 1метилпропилокси, 2-метилпропилокси, 1,1-диметилетилокси, пентилокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутилокси, 3-метилбутилокси, 2,2-диметипропилокси, 1-етилпропилокси, хексилокси,
1.1- диметилпропилокси, 1,2-диметилпропилокси, 1-метилпентилокси, 2-метилпентилокси, 3-метилпентилокси, 4-метилпентилокси,
1.1- диметилбутилокси, 1,2-диметилбутилокси, 1,3-диметилбутил окси, 2,2-диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси, 3,3-диметилбутилокси, 1-етилбутилокси, 2-етилбутилокси, 1,1,2-триметилпропилокси, 1,2,2-триметилпропилокси,1-етил-1-метилпропилокси и 1 -етил-2-метилпропилокси.
Алкоксикарбонил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, които са свързани в структурата на съединението чрез оксикарбонилна група (-ОС( = О)-).
Халогеналкокси: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, водородните атоми на които са частично или напълно заместени с халогенни атоми, както са посочени по-горе, при което тези групи са свързани в структурата на съединението чрез кислороден атом.
Алкилтио: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 или 6 въглеродни атома, както са посочени по-горе, които са свързани в структурата на съединението чрез серен атом (-S-), напр. С^-Сб-алкилтио, като метилтио, етилтио, пропилтио, 1-метилетилтио, бутилтио, 1метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилетилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио,
2,2-диметилпропилтио, 1-етилпропилтио, хексилтио, 1,1диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1етилбутилтио, 2-етилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2триметилпропилтио, 1-етил-1-метилпропилтио и 1-етил-2метилпропилтио.
Циклоалкил: моноциклени алкилови групи с 3 до 6 въглеродни атома, напр. циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклохексил.
- 20 Алкенил: алкенилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 2 до 6 или 10 въглеродни атома и една двойна връзка, намираща се в която и да е позиция, напр. Cj-Cgалкенил, като етенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1бутенил, З-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
З-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-З-бутенил, 3-метил-
3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропвнил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2диметил-2-пропенил, 1-етил-1-пропенил, 1-етил-2-пропенил, 1-
хексенил, 2-хексенил, З-хексенил, 4-хексенил, 5-хексенил, 1-
метил-1 -пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1 - пентенил, 4-
метил-1 -пентенил, 1 -метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-
метил-2-пентенил, 4- метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-
метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-З-пентенил, 1-
метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-
метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил,
1.2- диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-Збутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3- диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1 - бутенил,
2.3- диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-етил-1-бутенил, 1-етил-2бутенил, 1-етил-3-бутенил, 2-етил-1-бутенил, 2-етил-2-бутенил, 2етил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-етил-1-метил-2пропенил, 1-етил-2-метил-1-пропенил и 1-етил-2-метил-2-пропенил.
Алкенилокси: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома, която съдържа двойна връзка на което и да е място и е свързана в структурата на съединението чрез кислород (-О-).
- 21 Алкенилтио, съответно алкениламино група: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома, която съдържа двойна връзка на което и да е място и е свързана в структурата на съединението чрез серен атом (алкенилтио), съответно с азотен атом (алкениламино).
Алкенилкарбонил: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига с 2 до 1 0 въглеродни атома, съдържаща двойна връзка в която и да е позиция, която група е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкинил: алкинилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържащи 3 до 10 въглеродни атома и една тройна връзка, разположена на която и да е позиция, напр. Сз-Се-алкинил, като
2- пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил,
3- пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-етил-2-пропинил, 2хексинил, 3-хексинил, 4-хексинил, 5-хексинил, 1-метил-2-пентинил, 1 -метил-3-пентинил, 1 -метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2метил-4-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1диметил-2-бутинил, 1,1 -диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил,
2,2-диметил-З-бутинил, 1-етил-2-бутинил, 1-етил-3-бутинил, 2-етил-
3-бутинил и 1-етил-1-метил-2-пропинил.
Алкинилокси, съответно алкинилтио и алкиниламино: алкинилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома и тройна връзка, намираща се в която и да е позиция, която е свързана в структурата на съединението чрез кислород (алкинилокси), серен атом (алкинилтио) или чрез азотен атом (алкиниламино).
Алкинилкарбонил: алкинилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 3 до 10 въглеродни атома и тройна връзка, намираща се в която и да е позиция, която група е
- 22 свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (СО-).
Циклоалкенилна, съответно циклоалкенилокси, циклоалкенилтио и циклоалкениламино: моноциклена алкенилна група с 3 до 6 въглеродни атома на пръстена, която е свързана в структурата на съединението директно, съответно чрез кислороден атом (циклоалкенилокси), чрез серен атом (циклоалкенилтио) или чрез азотен атом (циклоалкениламино), като напр. циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклохексенил.
Циклоалкокси, съответно циклоалкилтио и циклоалкиламино: моноциклена алкилова група с 3 до 6 въглеродни атома на пръстена, която е свързана в структурата на съединението директно, съответно чрез кислороден атом (циклоалкилокси), чрез серен атом (циклоалкилтио) или чрез азотен атом (циклоалкиламино), като напр. циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклохексил.
Хетероциклил, съответно хетероциклилокси, хетероциклилтио и хетероциклиламино: три до шестчленен, наситен или еднократно или двукратно ненаситен моно-или полициклен пръстен, който освен въглеродни атоми може да съдържа като членове на пръстена един до три от следните хетероатоми: кислород, сяра и азот,и който е свързан директно, съответно чрез кислороден атом (хетероциклилокси), чрез серен атом (хетероциклилтио) или чрез азотен атом (хетероциклиламино) в структурата на съединението, като напр. 2-тетрахидрофуранил, оксиранил, 3-тетрахидрофуранил,
2-тетрахидротиенил, 3-тетрахидротиенил, 2-пиролидинил, 3пиролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5 оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил,
2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-З-ил,
1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-З-ил, 1,2,4 тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-З-ил, 1,3,4-о ксадиазол иди н-
2- ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3дихидрофур-2-ил, 2,3-дихидрофур-3-ил, 2,3-дихидрофур-4-ил, 2,3дихидрофур-5-ил, 2,5-дихидрофур-2-ил, 2,5-дихидрофур-З-ил, 2,3дихидротиен-2-ил, 2,3-дихидротиен-3-ил, 2,3-дихидротиен-4-ил, 2,4дихидротиен-5-ил, 2,5-дихидротиен-2-ил, 2,5-дихидроти©н-3-ил, 2,3дихидропирол-2-ил, 2,3-дихидропирол-3-ил, 2,3-дихидропирол-4-ил,
2,3-дихидропирол-5-ил, 2,5-дихидропирол-2-ил, 2,5-дихидропирол-
3- ил, 2,3-дихидроизоксазол-3-ил, 2,3-дихидроизоксазол-4-ил, 2,3дихидроизоксазол-5-ил, 4,5-дихидроизоксазол-З-ил, 4,5дихидроизоксазол-4-ил, 4,5-дихидроизоксазол-5-ил, 2,5дихидроизотиазол-3-ил, 2,5-дихидроизотиазол-4-ил, 2,5дихидроизотиазол-5-ил, 2,3-дихидроизопиразол-3-ил, 2,3 дихидроизопиразол-4-ил, 2,3-дихидроизопиразол-5-ил, 4,5 дихидроизопиразол-3-ил, 4,5-дихидроизопиразол-4-ил, 4,5дихидроизопиразол-5-ил, 2,5-дихидроизопиразол-З-ил, 2,5дихидроизопиразол-4-ил, 2,5-дихидроизопиразол-5-ил, 2,3-дихидро оксазол-3-ил, 2,3-дихидрооксазол-4-ил, 2,3-дихидрооксазол-5-ил,
4,5-дихидрооксазол-З-ил, 4,5-дихидрооксазол-4-ил, 4,5 дихидрооксазол-5-ил, 2,5-дихидрооксазол-З-ил, 2,5дихидрооксазол-4-ил, 2,5-дихидрооксазол-5-ил, 2,3-дихидротиазол-
2-ил, 2,3-дихидротиазол-4-ил, 2,3-дихидротиазол-5-ил, 4,5 дихидротиазол-2-ил, 4,5-дихидротиазол-4-ил, 4,5-дихидротиазол-5 ил, 2,5-дихидротиазол-2-ил, 2,5-дихидротиазол-4-ил, 2,5-дихидротиазол-5-ил, 2,3-дихидроимидазол-2-ил, 2,3-дихидроимидазол-4-ил,
2,3-дихидроимидазол-5-ил, 4,5-дихидроимидазол-2-ил, 4,5дихидроимидазол-4-ил, 4,5-дихидроимидазол-5-ил, 2,5-дихидро- 24 имидазол-2-ил, 2,5-дихидроимидазол-4-ил, 2,5-дихидроимидазол-5ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил,
4- пиперидинил, 3-тетрахидропиридазинил, 4-тетрахидропиридазинил, 2-тетрахидропиримидинил, 4-тетрахидропиримидинил,
5- тетрахидропиримидинил, 2-тетрахидропиразинил, 1,3,5тетрахидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрахидротриазин-З-ил, 1,3дихидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрахидропиранил, 1,3диоксолан-2-ил, ЗЛ.б.б-тетрахидропиридин-З-ил, 4Н-1,3-тиазин-2ил, 4Н-3.1 -бензотиазин-2-ил, 1,1 -диоксо-2,3,4,5-тетрахидротиен-2ил, 2Н-1,4-бензотиазин-З-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-З-ил, 1,3дихидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил.
Арил, съответно арилокси, арилтио, арилкарбонил или арилсулфонил: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които са свързани директно, съответно (арилокси) чрез кислороден атом (-О-) или (арилтио) чрез серен атом (-S-), (арилкарбонил) чрез карбонилна група (-СО-) или (арилсулфонил) чрез сулфонилна група (-SO2-) към структурата на съединението, напр. като фенил, нафтил или фенантренил, съответно фенилокси, нафтилокси и фенантрилокси и съответните карбонилни и сулфонилни остатъци.
Ариламино: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които са свързани към структурата на съединението чрез азотен атом.
Хетарил, съответно хетарилокси, хетарилтио, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които освен въглеродни атоми съдържат допълнително от един до четири азотни атома, или един до три азотни атома и един кислороден или серен атом, или един кислороден или един серен атом и които са свързани директно, съответно (хетарилокси) чрез кислороден атом (-О-) или
- 25 (хетарилтио) чрез серен атом (-S-), (хетарилкарбонил) чрез карбонилна група (-СО-) или (хетарилсулфонил) чрез сулфонилна група (-SO2-) към структурата на съединението, напр.
- 5-членни хетероарилни съединения, съдържащи един до три азотни атома: 5-членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат в пръстена един до три азотни атома, като 2-пиролил, 3-пиролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,2,3триазолил и 1,3,4-триазол-2-ил.
- 5-членни хетероарилни съединения, съдържащи един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един серен или кислороден атом, или един кислороден или серен атом: 5членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един серен или кислороден атом, или един кислороден или серен атом като хетероатоми в пръстена, напр. 2-фурил, 3-фурил,
2-тиенил, 3-тиенил, 2-пиролил, 3-пиролил, 3-изоксазолил, 4изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил,
4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4триазол-2-ил.
- Бензкондензиран 5-членен хетероарил, съдържащ един до три азотни атома или един азотен атом и/или един кислороден или серен атом: 5-членна хетероарилна група, съдържаща освен въглеродните атоми от един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един кислороден или серен атом, или един кислороден или един серен атом като хетероатоми в пръстена и в
- 26 които два съседни въглеродни атома от пръстена или един азотен и съседниятму въглероден атом в пръстена могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1.3-диен-1,4-диилова група.
- Свързани чрез азот 5-членни хетероарилни групи, съдържащи от един до четири азотни атома или свързан чрез азот бензкондензиран 5-членен хетероарил, съдържащ един до три азотни атома: 5-членни хетероарилни групи, съдържащи освен въглеродните атоми от един до четири азотни атома или съответно един до три азотни атома като хетероатоми в пръстена и в които два съседни въглеродни атома от пръстена или един азотен и съседнияТму въглероден атом в пръстена могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1,3-диен-1,4-диилова група, като тези пръстени са свързани в структурата на съединението чрез един от азотните хетероатоми на пръстена.
- 6-член^ен хетероарил, съдържащ от един до три, съответно от 1 до 4 азотни атома: 6-членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат един до три азотни атома или съответно един до четири азотни атома като хетероатоми в пръстена, напр. 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-лиримидинил, 4-пиримидинил, 5пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-З-ил.
- Бензкондензиран 6-членен хетероарил, съдържащ един до четири азотни атома: 6-членни хетероарилни групи, в които два съседни въглеродни атома могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1.3-диен-1,4-диилова група, напр. хинолин, изохинолин, хиназолин или хиноксалин.
както и в даден случай съответните окси, тио, карбонил или сулфонилни групи.
- 27 Хетариламино: ароматни моно-или полициклени остатъци, които освен въглеродни атоми могат да съдържат допълнително от един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един кислороден или един серен атом и които са свързани в структурата на съединението чрез азотен атом.
Понятието частично или напълно халогенирани означава, че в така определените групи водородните атоми частично или напълно са заместени с еднакви или различаващи се халогенни атоми, както са дефинирани по-горе.
От гледна точка на биологичната им активност са предпочитани тези съединения с формула I, в която η е 0 или 1, за предпочитане 0.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R е водород, Сз-Сд-алкил или С-|-Сз-халогеналкил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R1 X е метил, етил, метокси или метиламино.
По подобен начин са предпочитани съединения с формула I, в която R3 има следните значения: водород, хидрокси, циано, циклопропил, хлор, метил, етил, 1-метилетил, трифлуорметил, метокси, метилтио или фенил.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е метил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е метокси.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R3 е хидрокси група.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е хлор.
Други предпочитани съединения с формула I са тези^при които R4 има следните значения: водород, хидрокси, циклопропил, хлор,
- 28 метил, етил, 1-(изо)пропил, n-бутил, Ь(трет.)бутил, метокси или метилтио.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е метил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е метокси.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е хидрокси група.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е етил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е i-пропил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е циклопропил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която* R4 означава в даден случай заместен арил или хетарил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил или триазинил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен фурил, тиенил или пиролил.
Предпочитат се също съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил или имидазолил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е в даден случай заместен оксадиазолил, тиадиазолил или триазолил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава фенил, който е незаместен или има един или два от следните заместители: нитро, циано, хидрокси, амино,
- 29 аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, С-)-Сд-алкил, С4-С4халогеналкил, С-|-Сд-алкокси, С-]-Сд-халогеналкокси, С4-С4алкиламино, ди-С-|-Сд-алкиламино, С4-Сд-алкилсулфонил, СрСдалкоксикарбонил, С-|-Сд-алкиламинокарбонил или ди-С-|-Сд-алкиламинокарбонил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава водород, С-|-Οθ-алкил, аралкил, хетарилалкил, арилоксиалкил, хетарилоксиалкил, арил или хетарил.
Други предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава С-|-Се-алкил.
Освен това предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава метил или етил.
Други предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава арилалкил или хетарилалкил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава арилоксиалкил или хетарилоксиалкил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава арил или хетарил.
Особено предпочитани от гледна точка на използването им са съединения с формула I, които са посочени в следващите Таблици. Посочените в Таблиците групи от заместители, разгледани сами за себе си (независимо от комбинациите, в които са споменати), представляват особено предпочитано изпълнение на изобретението от гледна точка на използваните заместители.
Таблица 1
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород,
RlX е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R^ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 30 Таблица 2
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, Rix е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R$ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 3
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 4
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, RlX е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 5
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5” отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 6
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 7
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 8
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 31 Таблица 9
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 0
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 11
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 2
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 13
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R1 X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 14
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, Rix е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 15
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R*X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 32 Таблица 16
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 7
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 18
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 19
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А, ;
Таблица 20
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 21
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R1 X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 22
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R*X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 33 Таблица 23
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил,
R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 24
Съединения с обща формула I, в която R^n е З-хлор, R е метил, R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 25
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R*X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 26
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 27
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 28
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 29
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 30
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 31
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 32
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 33
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 34
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1 X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 35
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 36
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 35 Таблица 37
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R^X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 38
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 39
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, RA е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 40
Съединения с обща формула I, в която R2 n θ 6-метил, R е метил, R^X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 41
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, R1 X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R$ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 42
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, RiX е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 43
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 36 Таблица 44
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 45
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
е етил, е етил,
R5
- 37 Таблица A
No R3 R4 R5
1 ch3 СНз н
2 СНз СНз СНз
3 сн3 СНз с2н5
4 СНз СНз П-СЗН7
5 СНз СНз I-C3H7
6 СНз СНз циклопропил
7 СНз СНз П-С4Н9
8 СНз СНз S-C4H9
9 СНз СНз i-C4H9
10 СНз СНз НС4Н9
11 СНз СНз П-С5Н11
12 СНз СНз I-C5H11
13 СНз СНз нео-СбН·] 1
14 СНз СНз циклопентил
15 СНз СНз n-CeHi3
16 СНз СНз циклохексил
1 7 СНз СНз П-С3Н1 7
18 СНз СНз СН2СН2С1
19 СН3 СН3 (СН2)4С1
20 СНз СНз ch2cn
21 СНз СНз ch2ch2cn
22 СН3 СН3 (ch2)3cn
23 СН3 сн3 (CH2)4CN
24 СН3 СН3 (CH2)6CN
25 СНз СНз циклохексилметил
No R3 R4 R5
26 CH3 CH3 2-циклохексилет-1 - ил
27 CH3 CH3 циклопропилметил
28 CH3 CH3 2-циклопролилет-1 - ил
29 CH3 CH3 2-метоксиет-1 -ил
30 CH3 CH3 2-етоксиет-1 -ил
31 CH3 CH3 2-изопропоксиет-1 - ил
32 CH3 CH3 З-метоксипроп-1 - ил
33 CH3 CH3 З-етоксипроп-1 -ил
34 CH3 CH3 З-изопропоксипрол-1 - ил
35 CH3 CH3 4-метоксибут-1 -ил
36 CH3 CH3 4-изопропоксибут-1 - ил
37 CH3 CH3 пропен-3-ил
38 CH3 CH3 бут-2-ен-1 -ил
39 CH3 CH3 3-метил бут-2-е н-1 - ил
40 CH3 CH3 2-винилоксиет-1 -ил
41 CH3 CH3 алилоксиет-1 -ил
42 CH3 CH3 2-трифлуорметоксиет-1 - ил
43 CH3 CH3 З-трифлуорметоксипроп-1 - ил
44 CH3 CH3 4-дифлуорметоксибут-1 - ил
45 CH3 CH3 хидроксикарбонилметил
46 CH3 CH3 метоксикарбонилметил
47 CH3 CH3 аминокарбонилметил
48 СНз CH3 N-метиламинокарбонилметил
49 CH3 СНя N ,Ν-диметиламинокарбонилметил
50 CH3 CH3 2-хидроксикарбонилет-1 - ил
No R3 R4 R5
51 CH3 сн3 2-метоксикарбонилет-1 - ил
52 сн3 сн3 2-аминокарбонилет-1 - ил
53 сн3 сн3 2-М-метиламинокарбонилет-1 - ил
54 сн3 сн3 2-диметиламинокарбонилет-1 - ил
55 сн3 сн3 2-аминоет-1 -ил
56 сн3 сн3 2-аминопроп-1-ил
57 СНз сн3 4-аминобут-1 -ил
58 СН3 сн3 3-диметиламинопроп-1 - ил
59 СН3 сн3 4-аминотиокарбонилбут-1 - ил
60 сн3 сн3 2-оксопропил
61 сн3 сн3 циклохексил
62 сн3 сн3 циклопропил
63 сн3 сн3 циклопентил
64 сн3 сн3 2-метоксииминопроп-1 - ил
65 сн3 сн3 2-метоксииминоет-1 - ил
66 сн3 сн3 6-аминокарбонилхекс-1 - ил
67 сн3 сн3 3-аминотиокарбонилпроп-1 - ил
68 сн3 сн3 2-аминотиокарбонилет-1 - ил
69 сн3 сн3 аминотиокарбонилметил
70 СН3 сн3 4-(М,М-диметиламино)бут-1 - ил
71 СНз сн3 2-(метилтио)ет-1-ил
72 сн3 сн3 2-(метилсулфонил)ет-1 - ил
73 СНз СН3 4-(метилтио) проп-1 - ил
74 сн3 сн3 4-(метилсулфонил)проп-1-ил
75 сн3 сн3 бензил
No R3 R4 R5
76 ch3 CH3 2-F-CgH4-CH2
77 CH3 CH3 3-F-C6H4-CH2
78 CH3 CH3 4-F-CgH4-CH2
79 CH3 CH3 2,3-F2-CgH3-CH2
80 CH3 CH3 2,4-F2-CgH3-CH2
81 CH3 CH3 2,5-F2-CgH3-CH2
82 CH3 CH3 2,6-F2-C6H3-CH2
83 CH3 CH3 3,4-F2-CgH3-CH2
84 CH3 CH3 3,5-F2-CgH3-CH2
85 CH3 CH3 2-CI-CgH4-CH2
86 CH3 CH3 3-CI-C6H4-CH2
87 CH3 CH3 4-CI-CgH4-CH2
88 CH3 CH3 2,3-Cl2-CgH3-CH2
89 CH3 CH3 2,4-CI2-CgH3-CH2
90 CH3 CH3 2,5-CI2-CgH3-CH2
91 CH3 CH3 2,6-CI2-CgH3-CH2
92 CH3 CH3 3,4-CI2-CgH3-CH2
93 CH3 CH3 3,5-CI2-CgH3-CH2
94 CH3 CH3 2,3,4-Cl3-CgH2-CH2
95 CH3 CH3 2,3,5-CI3-CgH2-CH2
96 CH3 CH3 2,3,6-CI3-C6H2-CH2
97 CH3 CH3 2,4,5-CI3-CgH2-CH2
98 CH3 CH3 2,4,6-CI3-CgH2-CH2
99 CH3 CH3 3!4,5-CI3-CgH2-CH2
100 CH3 CH3 2-Br-C6H4-CH2
No R3 R4 R5
101 ch3 СН3 3-Br-CgH4-CH2
102 сн3 СН3 4-Br-CgH4*C Н2
103 сн3 СН3 2,3-Br2-C6H3-CH2
104 сн3 СНз 2,4-Br2-CgH3-CH2
105 СНз СНз 2,5-Br2-CgH3-CH2
106 СНз СНз 2,6-Вг26Нз-СН2
107 СНз СНз 3,4-Br2-CgH3-CH2
108 СНз СНз 3,5-Br2-CgH3-CH2
109 СНз СН3 2-F, 3-CI-C6H3-CH2
110 СНз СНз 2-F, 4-CI-CgH3-CH2
111 СНз СНз 2-F, 5-CI-CgH3-CH2
112 СНз СН3 2-F, 3-Br-C6H3-CH2
113 СНз СНз 2-F, 4-Br-CgH3-CH2
114 СНз СНз 2-F, 5-Br-CgH3-CH2
115 СНз СНз 2-CI, 3-Br-CgH3-CH2
116 СНз СНз 2-CI, 4-Br-CgH3-CH2
117 СНз СНз 2-CI, 5-Br-CgH3-CH2
118 СНз СНз 3-F, 4-CI-CgH3-CH2
119 СНз СНз 3-F, 5-CI-CgH3-CH2
120 СНз СНз 3-F, 6-CI-C6H3-CH2
121 СНз СНз 3-F, 4-Br-CgH3-CH2
122 СНз СНз 3-F, 5-Br-CgH3-CH2
123 СНз СНз 3-F, 6-Br-CgH3-CH2
124 СНз СНз 3-CI, 4-Br-C6H3-CH2
125 СНз СНз 3-CI, 5-Br-CgH3-CH2
No R3 R4 R5
126 CH3 CH3 3-CI, 6-Br-C6H3-CH2
127 CH3 CH3 4-F, 5-CI-C6H3-CH2
128 CH3 CH3 4-F, 6-CI-C6H3-CH2
129 CH3 CH3 4-F, 5-Br-CgH3-CH2
130 CH3 CH3 4-F, 6-Вг-СбН3-СН2
131 CH3 CH3 4-CI, 5-Br-C6H3-CH2
132 CH3 CH3 5-F, 6-CI-CgH3-CH2
133 CH3 CH3 5-F, 6-Br-CgH3-CH2
134 CH3 CH3 5-CI, 6-Br-CgH3-CH2
135 CH3 CH3 3-Br, 4-CI, 5-Br-CgH2-CH2
136 CH3 CH3 2-CN-C6H4-CH2
137 CH3 CH3 3-CN-C6H4-CH2
138 CH3 CH3 4-CN-CeH4-CH2
139 CH3 CH3 2-NO2-C6H4-CH2
140 CH3 CH3 3-NO2-C6H4-CH2
141 CH3 CH3 4-NO2-C6H4-CH2
142 CH3 CH3 2-CH3-CeH4-CH2
143 CH3 CH3 3-CH3-C6H4-CH2
144 CH3 CH3 4-CH3-C6H4-CH2
1 45 CH3 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3-CH2
146 CH3 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3-CH2
147 CH3 CH3 2,5-(СНз)2-С6Нз-СН2
148 CH3 CH3 2,6-(CH3)2-CgH3-CH2
149 CH3 CH3 3,4-(CH3)2-CgH3-CH2
150 CH3 CH3 3,5-(CH3)2-CgH3-CH2
No R3 R4 R5
151 CH3 CH3 2-02H5-cgH4-CH2
1 52 CH3 CH3 3-C2H5-CgH4-CH2
1 53 CH3 CH3 4-C2H5-CgH4-CH2
1 54 CH3 CH3 2-i-C3H7-CgH4-CH2
155 CH3 CH3 3-i-C3H7-CgH4-CH2
156 CH3 CH3 4-i-C3H7-CgH4-CH2
157 CH3 CH3 2-циклохексил-СзН4-СН2
158 CH3 CH3 3-циклохексил-СзН4-СН2
1 59 CH3 CH3 4-циклохексил-С5Н4-СН2
160 CH3 CH3 2-винил-С3Н4-СН2
161 CH3 CH3 3-винил-С3Н4-СН2
162 CH3 CH3 4-BHHMn-CgH4-CH2
163 CH3 CH3 2-ал ил-С3Н4-СН2
164 CH3 CH3 3-anMn-CgH4-CH2
165 CH3 CH3 4-алил-С5Н4-СН2
166 CH3 CH3 2-CgH5-CgH4-CH2
167 CH3 CH3 3-C6H5-CgH4-CH2
168 CH3 CH3 4с6н5*сбЩ’СН2
169 CH3 CH3 3-СН3, 5-t-C4Hg-CgH3-CH2
1 70 CH3 CH3 2-0 H-CgH4-CH2
1 71 CH3 CH3 3-OH-CgH4-CH2
172 CH3 CH3 4-OH-CgH4-CH2
173 CH3 CH3 2-OCH3-CgH4-CH2
1 74 CH3 CH3 3-OCH3-C6H4-CH2
1 75 CH3 CH3 4-OCH3-CgH4-CH2
No R3 R4 R5
1 76 CH3 CH3 2,3-(OCH3)2-C6H3-CH2
1 77 CH3 CH3 2,4-(ОСНз)26Н3-СН2
178 CH3 CH3 2,5-(ОСНз)2-С6Н3-СН2
179 CH3 CH3 3,4-(ОСН3)2еН3-СН2
180 CH3 CH3 3,5-(OCH3)2-C6H3-CH2
181 CH3 CH3 3,4,5-(OCH3)3-CeH2-CH2
182 CH3 CH3 2-ОС2Н5-СбН4-СН2
183 CH3 CH3 3-OC2H5-CgH4-CH2
184 CH3 CH3 4-ОС2Н5-С6Н4-СН2
185 CH3 CH3 2-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2
186 CH3 CH3 3-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2
187 CH3 CH3 4-0-(n-C3H7)-C6H4-CH2
188 CH3 CH3 2-0-(|-С3Н7)-С6Н4-СН2
189 CH3 CH3 3-O-(i-C3H7)-C6H4-CH2
190 CH3 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4-CH2
191 CH3 CH3 4-O-(n-C4H9)-CgH4-CH2
192 CH3 CH3 3-O-(t-C4H9)-C6H4-CH2
193 CH3 CH3 4-O-(n-C6H13)-C6H4-CH2
194 CH3 CH3 2-О-алил-СбН4-СН2
195 CH3 CH3 3-O-annn-CgH4-CH2
196 CH3 CH3 4-О-алил-СбН4-СН2
197 CH3 CH3 2-CF3-C6H4-CH2
198 CH3 CH3 3-CF3-C6H4-CH2
1 99 CH3 CH3 4-CF3-CgH4-CH2
200 CH3 CH3 2-ацетил-С0Н4-СН2
- 45 No R3 r4
R5
201 сн3 СНз
202 сн3 СН3
203 сн3 СНз
204 сн3 СН3
205 СНз СНз
206 сн3 СНз
207 сн3 СН3
208 сн3 СНз
209 сн3 СНз
210 СНз СНз
211 сн3 СН3
212 СНз СНз
213 СНз СН3
214 СНз СНз
215 СНз СНз
216 СНз СНз
21 7 СНз СН3
218 СНз СНз
219 СНз СНз
220 СНз СНз
221 СНз СНз
222 СНз СНз
223 СНз СНз
224 СН3 СН3
225 СНз СН3
3- ацетил-СбН4-СН2
4- ацетил-СбН4-СН2
2- метоксикарбонил-СбН4-СН2
3- метоксикарбонил-СбН4-СН2
4- метоксикарбонил-СбН4-СН2
2- аминокарбонил-СбН4-СН2
3- аминокарбонил-СбН4-СН2
4- аминокарбонил-С§Н4-СН2
2- ди метил ами но карбон ил-ΟβΗ4-ΟΗ2
3- диметиламинокарбонил-СбН4-СН2
4- диметиламинокарбонил-СбН4-СН2
2- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
3- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
4- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
2- H2N-CgH4-CH2
3- H2N-C6H4-CH2
4- H2N-CgH4-CH2
2- аминотиокарбонил-СеН4-СН2
3- аминотиокарбонил-СбН4-СН2
4- аминотиокарбонил-СбН4-СН2
2- метоксииминометил-СбН4-СН2
3- мето кс иимино мети л-С^Щ-СНр
4- метоксииминометил-CgH4-CH2
2- Ф0РМИЛ-С5Н4-СН2
3- формил-СбН4-СН2
No R3 r4
R5
226 сн3 СНз
227 СН3 СН3
228 сн3 СНз
229 СНз СНз
230 сн3 СНз
231 СНз СНз
232 СНз СНз
233 СНз СНз
234 СНз СНз
235 СНз СНз
236 СНз СНз
237 СНз СНз
238 СНз СНз
239 СНз СН3
240 СН3 СНз
241 СНз СНз
242 СН3 СНз
243 СНз СНз
244 СНз СНз
245 СНз СНз
246 СНз СНз
247 СНз СНз
248 СНз СНз
249 СНз СНз
250 СНз СНз
4-формил-СбН4-СН2
2- (1 ’-метокси и ми поет-1 '-nn)-CgH4CH2
3- (1 ’-метоксииминоет-1 ’-ил)-СеН4СН2
4- (1 ’-метоксииминоет-1 ’-nn)-CgH4CH2
2- SCH3-C6H4-CH2
3- SCH3-C6H4-CH2
4- SCH3-CgH4-CH2
2- SO2CH3-CgH4-CH2
3- SO2CH3-CgH4-CH2
4- SO2CH3-CgH4-CH2
2- OCF3-C6H4-CH2
3- OCF3-C6H4-CH2
4- OCF3-CgH4-CH2
2- OCHF2-CgH4-CH2
3- OCHF2-CgH4-CH2
4- OCHF2-CgH4-CH2
3-CF3, 4-OCF3CgH4-CH2
-нафтил-СН2
2-нафтил-СН2
2-феноксиет-1 -ил
2-(2’-хлорфенокси)ет-1 - ил
2-(3‘-хлорфенокси)ет-1 - ил
2-(4’-хлорфенокси)ет-1-ил
2-(3’,5’-дихлорфенокси)ет-1 - ил
2-(2’-цианофенокси)ет-1 - ил
No R3 R4 R5
251 ch3 CH3 2-(3’-цианофенокси)ет-1 - ил
252 CH3 CH3 2-(4'-цианофенокси)ет-1 - ил
253 CH3 CH3 2-(21-метилфенокс и)ет-1 - ил
254 CH3 CH3 2-(3’-метилфенокси)ет-1 - ил
255 CH3 CH3 2-(4’-метилфенокси)ет-1 - ил
256 CH3 CH3 2-(3 ’-t-бутил фенокс и)ет-1 - и л
257 CH3 CH3 2-(4'-1-бутилфенокси)ет-1 - ил
258 CH3 CH3 2-(2’-нитрофенокси)ет-1 - ил
259 CH3 CH3 2-(3’-нитрофенокси)ет-1 - ил
260 CH3 CH3 2-(4’-нитрофенокси)ет-1 - ил
261 CH3 CH3 2-(2'-метоксифенокси)ет-1 - ил
262 CH3 CH3 2-(31 - метокс ифенокс и)ет-1 - и л
263 CH3 CH3 2-(4’-метоксифенокси)ет-1 - ил
264 CH3 CH3 2-(2'-трифлуорметилфенокси)ет-1 - ил
265 CH3 CH3 2-(3'-трифлуорметил фенокс и)ет-1 - ил
266 CH3 CH3 2-(4’-трифлуорметилфенокси)ет-1 - ил
267 CH3 CH3 2-(2’-ацетилфенокси)ет-1 - ил
268 CH3 CH3 2-(3'-ацетил фенокс и)ет-1 - ил
269 CH3 CH3 2-(4’-ацетилфенокси)ет-1 - ил
270 CH3 CH3 2-(2’-метоксикарбонил)ет-1 - ил
271 CH3 CH3 2-(3’-метоксикарбонил)ет-1 - ил
272 CH3 CH3 2-(4’-метоксикарбонил)ет-1 - ил
273 CH3 CH3 2-(2’-диметил ами но карбон ил) ет-1 - ил
274 CH3 CH3 2-(2’-ди метиламино карбон ил )ет-1 - ил
275 CH3 CH3 2-(2'-диметиламинокарбонил)ет-1 - ил
No R3 R4 R5
276 CH3 CH3 2-(2'-аминотиокарбонил)ет-1 - ил
277 CH3 CH3 2-(3’-аминотиокарбонил)ет-1 - ил
278 CH3 CH3 2-(4'-аминотиокарбонил)ет-1 - ил
279 CH3 CH3 2-(2’-метилсулфонил)ет-1 - ил
280 CH3 CH3 2-(3’-метилсулфонил)ет-1 - ил
281 CH3 CH3 2-(4’-метилсулфонил)ет-1 - ил
282 CH3 CH3 З-феноксипроп-1 -ил
283 CH3 CH3 3-(2'-хлорфенокси)проп-1 - ил
284 CH3 CH3 3-(3’-хлорфенокси)проп-1 - ил
285 CH3 CH3 3-(4’-хлорфенокси)проп-1 - ил
286 CH3 CH3 3-(3',5’-дихлорфенокси)проп-1 - ил
287 CH3 CH3 3-(2'-цианофенокси)проп-1 - ил
288 CH3 CH3 3-(3 ’-цианофенокси)проп-1 - и л
289 CH3 CH3 3-(4'-цианофенокси)проп-1 - ил
290 CH3 CH3 3-(2’-метилфенокси)проп-1 - ил
291 CH3 CH3 3-(3’-метилфенокси)проп-1 - ил
292 CH3 CH3 3-(4'-метилфенокси)проп-1 - ил
293 CH3 CH3 3-(2’-метоксифенокси)проп-1 - ил
294 CH3 CH3 3-(3'-метоксифенокси)проп-1 - ил
295 CH3 CH3 3-(4’-метоксифенокси)проп-1 - ил
296 CH3 CH3 2-(2’ -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил
297 CH3 CH3 2-(31 -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил
298 CH3 CH3 2-(4' -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил
299 CH3 CH3 4-феноксибут-1 -ил
300 CH3 CH3 2-фенилет-1 -ил
No R3 R4 R5
301 CH3 СНз 2-(2'-хлорфенил)ет-1 - ил
302 CH3 СНз 2-(3'-хлорфенил)ет-1 - ил
303 CH3 СН3 2-(4’-хлорфенил)ет-1 - ил
304 CH3 СНз 2-(3’, 5'-дихлорфен ил)ет-1 - ил
305 CH3 СНз 2-(2’-цианофенил)ет-1 - ил
306 CH3 СНз 2-(3'-цианофенил)ет-1 - ил
307 CH3 СНз 2-(4'-цианофенил)ет-1 - ил
308 CH3 СНз 2-(2’-метилфенил)ет-1-ил
309 CH3 СНз 2-(3'-метил фенил )ет-1 - ил
310 СНз СНз 2-(4’-метилфенил)ет-1 - ил
311 СНз СНз 2-(2’-метоксифенил)ет-1 - ил
312 СНз СНз 2-(3’-метоксифенил)ет-1 -ил
313 СНз СНз 2-(4’-метоксифенил)ет-1 - ил
314 СНз СНз 2-(2'-трифлуорметилфенил)ет-1 - ил
315 СНз СНз 2-(3’-трифлуорметилфенил)ет-1-ил
316 СНз СНз 2-(4’-трифлуорметилфенил)ет-1 - ил
31 7 СНз СНз З-фенилпроп-1-ил
318 СНз СНз 3-(2’-хлорфенил)проп-1 - ил
319 СНз сн3 3-(3'-хл орфе нил )п роп-1 - ил
320 СНз сн3 3-(4'-хлорфенил)проп-1 - ил
321 СНз СНз 3-(2-цианофенил)проп-1 - ил
322 СНз СНз 3-(3'-цианофенил)проп-1 - ил
323 СНз СНз 3-(4’-цианофенил)проп-1 - ил
324 СН3 СН3 3-(2’-трифлуорметилфенил)проп-1-ил
325 СНз СНз 4-фенилбут-1 -ил
No R3 R4 R5
326 CH3 CH3 4-(4’-хлорфенил)бут-1 - ил
327 CH3 CH3 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил
328 CH3 CH3 2-пиридилметил
329 CH3 CH3 3-пиридилметил
330 CH3 CH3 4-пиридилметил
331 CH3 CH3 4-хлорп иридия-2-ил метил
332 CH3 CH3 5-хл орп иридия-2-ил метил
333 CH3 CH3 6-хлорпиридин-2-илметил
334 CH3 CH3 5-хлорпиридин-З-илметил
335 CH3 CH3 6-хлорпиридин-З-илметил
336 CH3 CH3 2-хлорпиридин-4-илметил
337 CH3 CH3 2-пиримидинилметил
338 CH3 CH3 4-хлорп и ри миди н-2-ил метил
339 CH3 CH3 5-хлорпиримидин-2-илметил
340 CH3 CH3 2-хл орп и ри миди н-4-ил метил
341 CH3 CH3 6-хлорпиримидин-4-илметил
342 CH3 CH3 2-хлорпиримидин-5-илметил
343 CH3 CH3 4-пиридазинилметил
344 CH3 CH3 2-пиразинилметил
345 CH3 CH3 5-хлорпиразин-2-илметил
346 CH3 CH3 6-хлорпиразин-2-илметил
347 CH3 CH3 3-пиридазинилметил
348 CH3 CH3 6-хлорпиридазин-З-ил метил
349 CH3 CH3 1,3,5-триазинилметил
350 CH3 CH3 2-фурилметил
No R3 R4 R5
351 CH3 CH3 3-фурилметил
352 CH3 CH3 4-бромфур-2-илметил
353 CH3 CH3 5-хлорфур-2-илметил
354 CH3 CH3 2-тиенилметил
355 CH3 CH3 3-тиенилметил
356 CH3 CH3 5-метил ти е н-3-ил метил
357 CH3 СНз 5-хлортиен-2-ил метил
358 CH3 СНз 2-хлортиен-4-илметил
359 CH3 СНз 2-пиролилметил
360 CH3 СНз 3-пиролилметил
361 CH3 СНз 2-оксазолилметил
362 CH3 СНз 4-метилоксазол-2-илметил
363 CH3 СНз 5-метилоксазол-2-ил метил
364 CH3 СНз 4-хлороксазол-2-илметил
365 CH3 СНз 5-хлороксазол-2-илметил
366 CH3 СН3 4-оксазолилметил
367 CH3 СНз 2-метилоксазол-4-илметил
368 CH3 СН3 5-метилоксазол-4-илметил
369 CH3 СНз 2-хлороксазол-4-ил метил
370 CH3 СНз 5-хлороксазол-4-илметил
371 CH3 СНз 5-оксазолилметил
372 CH3 СНз 2-метилоксазол-5-илметил
373 CH3 сн3 4-метилоксазол-5-илметил
374 CH3 СНз 2-хлороксазол-5-ил метил
375 CH3 СНз 4-хлороксазол-5-илметил
-52~
No R3 R4
R5
376 CH3 CH3 2-тиазолилметил
377 CH3 CH3 4-метилтиазол-2-илметил
378 CH3 CH3 5-метилтиазол-2-ил метил
379 CH3 CH3 4-хлортиазол-2-илметил
380 CH3 CH3 5-хлортиазол-2-илметил
381 CH3 CH3 4-тиазолилметил
382 CH3 CH3 2-метилтиазол-4-ил метил
383 CH3 CH3 5-метилтиазол-4-илметил
384 CH3 CH3 2-хлортиазол-4-ил метил
385 CH3 CH3 5-хлортиазол-4-ил метил
386 CH3 CH3 5-тиазолилметил
387 CH3 CH3 2-метилтиазол-5-илметил
388 CH3 CH3 4-метилтиазол-5-илметил
389 CH3 CH3 2-хлортиазол-5-илметил
390 CH3 CH3 4-хлортиазол-5-илметил
391 CH3 CH3 3-изоксазолилметил
392 CH3 CH3 4-метилизоксазол-З-илметил
393 CH3 CH3 5-метилизоксазол-З-илметил
394 CH3 CH3 4-хлоризоксазол-З-илметил
395 CH3 CH3 5-хлоризоксазол-З-илметил
396 CH3 CH3 4-изоксазолилметил
397 CH3 CH3 З-метилизоксазол-4-илметил
398 CH3 CH3 5-метилизоксазол-4-илметил
399 CH3 CH3 З-хлоризоксазол-4-илметил
400 CH3 CH3 5-хлоризоксазол-4-илметил
No R3 R4 R5
401 CH3 CH3 5-изоксазолилметил
402 CH3 CH3 З-метилизоксазол-5-илметил
403 CH3 cn3 4-метилизоксазол-5-илметил
404 CH3 CH3 З-хлоризоксазол-5-илметил
405 CH3 CH3 4-хлоризоксазол-5-илметил
406 CH3 CH3 3-изотиазолилметил
407 CH3 CH3 4-метилизотиазол-3-ил метил
408 CH3 CH3 5-метилизотиазол-3-илметил
409 CH3 CH3 4-хлоризотиазол-З-ил метил
410 CH3 CH3 5-хлоризотиазол-З-ил метил
411 CH3 CH3 4-изотиазолилметил
412 CH3 CH3 3-метил и зотиазол-4-ил метил
413 CH3 CH3 5-метилизотиазол-4-илметил
414 CH3 CH3 З-хлоризотиазол-4-илметил
415 CH3 CH3 5-хлоризотиазол-4-илметил
416 CH3 CH3 5-изотиазолилметил
41 7 CH3 CH3 3-метил изотиазол-5-ил метил
418 CH3 CH3 4-метил изотиазол-5-ил метил
419 CH3 CH3 З-хлоризотиазол-5-илметил
420 CH3 CH3 4-хлоризотиазол-5-ил метил
421 CH3 CH3 4-имидазолилметил
422 CH3 CH3 1-фенилпиразол-3-илметил
423 CH3 CH3 1- метил и мидазол-4-ил метил
424 CH3 CH3 1 - фенил-1,2,4-триазол-З-илметил
425 CH3 CH3 1,2,4-оксадиазол-З-илметил
- 54 No R3 r4
R5
426 СН3 сн3
427 СН3 сн3
428 сн3 сн3
429 СНз сн3
430 сн3 сн3
431 сн3 сн3
432 СНз сн3
433 СН3 сн3
434 СНз сн3
435 сн3 СН3
436 СНз сн3
437 СНз сн3
438 сн3 сн3
439 сн3 сн3
440 сн3 сн3
441 сн3 сн3
442 сн3 сн3
443 сн3 сн3
444 сн3 сн3
445 сн3 сн3
446 сн3 сн3
447 сн3 сн3
448 СН3 сн3
449 сн3 сн3
450 СН3
5-хлор-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
5-метил-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
5-CF3-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
1.3.4- оксадиазол-2-илметил
5-хлор-1,3,4-о ксадиазол-2-ил метил
5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил метил
5-мето кси-1,3,4-оксадиазол-2-ил метил
1.2.4- тиадиазол-З-илметил
5-хлор-1,2,4-тиадиазол-З-илметил
5-метил-1,2,4-тиадиазол-З-илметил
1.3.4- тиадиазол-2-илметил
5-хлор-1,3,4-тиадиазол-2-ил метил
5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил метил
5-циано-1,3,4-тиадиазол-2-илметил
2-(2'-пиридинилокси)ет-1 - ил
2- (3’-пиридинилокси)ет-1 - ил
2-(4’-пиридинилокси)ет-1 - ил
2- (2’-пиримидинилокси)ет-1 - ил
2-(4’-пиримидинилокси)ет-1 - ил
2-(5’-пиримидинилокси)ет-1-ил
2-(2’-пиразинилокси)ет-1 - ил
2-(2’-пиридазинилокси)ет-1 - ил
2-(3’-пиридазинилокси)ет-1 - ил
2-(1' ,3’ ,5’-триазинилокси)ет-1 - ил
СН3 2-(5’-метилизоксазол-3'-илокси)ет-1-ил
No R3 R4 R5
451 СНз СНз 2-(5’-хл оризо ксазол-31 - ил окси)ет-1 - ил
452 СНз СНз 2-(2’-метокситиазол-4’-илокси)ет-1 - ил
453 СНз СНз 2-(4’-хлороксазол-2’-илокси)ет-1 - ил
454 СНз СНз 2-(Г-фенил-1 ‘Н-1',2',,4'-триазол-3’-илокси)ет-1 - ил
455 СНз СНз 2-(1 ’-фенил пи разол-З’- ил о кс и)ет-1 - и л
456 СНз СНз С6Н5
457 СНз СНз 2-CI-CgH4
458 СНз СН3 3-С1-С6Н4
459 СНз СНз 4-CI-CgH4
460 СНз СНз 2,3-CI2-CgH3
461 СНз СНз 2,4-CI 2-СеНз
462 СНз СНз 2,5-С126Н3
463 СНз СНз 3,4-CI2-CgH3
464 СНз СНз 3,5-С12-CgH3
465 СНз СНз 4-CN-CgH4
466 СНз СНз 2-NO2-C6H4
467 СНз СНз 3-NO2-CgH4
468 СНз СНз 4-NO2-CgH4
469 СНз СНз 2,4-(NO2)2-CgH4
470 СН3 СН3 2-CH3-CgH4
471 СНз СНз 3-CH3-CgH4
472 СНз СН3 4-CH3-CgH4
473 СНз СНз 2,3-(СНз)26Нз
474 СНз СНз 2,4-(CH3)2-CgH3
475 СНз СНз 2,5-(CH3)2-CgH3
No R3 R4 R5
476 ch3 СНз 2,6-(СНз)2-С6Нз
477 сн3 СНз 2-С6Н56Н4
478 сн3 СНз 3-CgH5-CgH4
479 СНз СНз 4-СбН5-СеН4
480 сн3 СН3 3-ОСН36Н4
481 сн3 СНз 4-ОСН36Н4
482 сн3 СНз 3-ацетил-СбН4
483 СНз СНз 4-ацетил-С(}Н4
484 СНз СНз 3-метоксикарбонππ-ΟθΗ4
485 СНз СН3 4-метоксикарбонил-СбН4
486 СНз СН3 3-CF3-CgH4
487 СНз СНз 4-CF3-CgH4
488 СНз СНз 2-нафтил
489 СНз СНз 6-хлорпиридазин-2-ил
490 СНз СНз 5-хлорпиразин-2-ил
491 СНз СНз хинолин-2-ил
492 СНз СНз 2,5-диметилпиразин-З-ил
493 СНз СН3 пиразин-2-ил
494 СНз СН3 З-хлорпирид-2-ил
495 СНз СНз 6-хлорпирид-2-ил
496 СНз СНз 4-трифлуорметил, 6-хлорпирид-2-ил
497 СНз СНз 4-трифлуорметилпирид-2-ил
498 СНз СНз 6-трифлуорметилпирид-2-ил
499 СНз СН3 6-метоксипирид-2-ил
500 СНз СНз 5-хлорпирид-2-ил
No R3 R4 R5
501 CH3 СНз пирид-2-ил
502 сн3 СНз бензотиазол-2-ил
503 сн3 СНз 7-хлорхинолин-4-ил
504 сн3 СНз З-нитропирид-2-ил
505 СНз СНз пирол-3-ил
506 СНз СНз пирол-2-ил
507 сн3 СНз 2,6-диоктилпирид-4-ил
508 СНз СНз 5-нитропирид-2-ил
509 СНз СНз пирид-4-ил
510 СНз СНз пирид-3-ил
511 СНз СНз пиримидин-2-ил
512 СНз СНз пиримидин-4-ил
513 СНз СНз хиназолин-4-ил
514 СНз СНз 6-хлорпиримидин-4-ил
515 СНз СНз 6-метоксипиримидин-4-ил
516 СНз СНз 2,5,6-трихлорпиримидин-4-ил
51 7 СНз СНз 2,6-диметил пиримидин-4-ил
518 СНз СНз 2-метил, 6-хлорпиримидин-4-ил
519 СНз СНз 2-метил, 6-етоксипиримидин-4-ил
520 СНз СНз 4,5,6-трихлорпиримидин-2-ил
521 СНз СНз 4,6-диметоксипиримидин-2-ил
522 СНз СНз 4,6-диметилпиримидин-2-ил
523 СНз СНз 4,6-дихлорпиримидин-2-ил
524 СНз СНз 4-метил, 6-метоксипиримидин-2-ил
525 СНз СНз 4-хлор, 6-метоксипиримидин-2-ил
No R3 R4 R5
526 CH3 CH3 б-хлорхиноксалин-2-ил
527 CH3 CH3 3,6-дихлор-1,2,4-триазин-5-ил
528 CH3 CH3 4-мето кс и-1,3,5-триазин-2-ил
529 CH3 CH3 4-етокси-1,3,5-триазин-2-ил
530 CH3 CH3 4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-ил
531 CH3 CH3 4-етокси, 6-хлор-1,3,5-триазин-2-ил
532 CH3 CH3 изоксазол-3-ил
533 CH3 CH3 тиен-2-ил
534 CH3 CH3 фур-2-ил
535 CH3 CH3 тиатриазол-5-ил
536 CH3 CH3 (Е)-1 -хлорпропен-3-ил
537 CH3 CH3 (Е)-4-(4‘-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил
538 CH3 CH3 пропин-3-и
539 CH3 CH3 метилкарбонил
540 CH3 CH3 етилкарбонил
541 CH3 CH3 η-пропилкарбонил
542 CH3 CH3 i-пропилкарбонил
543 CH3 CH3 п-бутилкарбонил
544 CH3 CH3 s-бутилкарбонил
545 CH3 CH3 i-бутилкарбонил
546 CH3 CH3 t-бутилкарбонил
547 CH3 CH3 п-пентилкарбонил
548 CH3 CH3 i-пентилкарбонил
549 CH3 CH3 нео-пентилкарбонил
550 CH3 CH3 η-хексилкарбонил
No R3 R4 R5
551 CH3 CH3 п-октилкарбонил
552 CH3 CH3 η-προпенилкарбонил
553 CH3 CH3 2-пентен-1-илкарбонил
554 CH3 CH3 2,5-хептадиен-1 - ил карбонил
555 CH3 CH3 бензоил
556 CH3 CH3 2-хлорбензоил
557 CH3 CH3 3-хлорбензоил
558 CH3 CH3 4-хлорбензоил
559 CH3 CH3 2-цианобензоил
560 CH3 CH3 3-цианобензоил
561 CH3 CH3 4-цианобензоил
562 CH3 CH3 метоксибензоил
563 CH3 CH3 2-пиридилкарбонил
564 CH3 CH3 3-пиридилкарбонил
565 CH3 CH3 4-пиридилкарбонил
566 CH3 CH3 2-пиримидинилкарбонил
567 CH3 CH3 2-оксазолилкарбонит»
568 CH3 CH3 4-метил изоксазол-5-ил карбонил
569 CH3 CH3 метилсулфонил
570 CH3 CH3- етилсулфонил
571 CH3 CH3 п-пропилсулфонил
572 CH3 CH3 i-пропилсулфонил
573 CH3 CH3 п-бутилсулфонил
574 CH3 CH3 t-бутилсулфонил
575 CH3 CH3 п-пентилсулфонил
No R3 R4 R5
576 CH3 CH3 нео-лентилсулфонил
577 CH3 CH3 , п-хексилсулфонил
578 CH3 CH3 n-октилсулфонил
579 CH3 CH3 фенилсулфонил
580 CH3 CH3 2-хлорфенилсулфонил
581 CH3 CH3 3-хлорфенилсулфонил
582 CH3 СНз 4-хлорфенилсулфонил
583 CH3 CH3 2-цианофенилсулфонил
584 CH3 СНз З-цианофенилсулфонил
585 CH3 CH3 4-цианофенилсулфонил
586 CH3 CH3 2-пиридилсулфонил
587 CH3 CH3 3-пиридилсулфонил
588 CH3 CH3 4-пиридилсулфонил
589 CH3 CH3 2-пиримидинилсулфонил
590 CH3 CH3 4-оксазолилсулфонил
591 CH3 CH3 5-хлортиазол-2-илсулфонил
592 CH3 CH3 2-t-C4Hg-CgH4*CH2
593 CH3 CH3 3-t-C4Hg-CgH4-CH2
594 CH3 CH3 4-t-C4Hg-CgH4-CH2
595 CH3 CH3 2-(4'-хлортиазол-2'-илокси)ет-1 - ил
596 CH3 СНз 2-(1 ’-метилпиразол-4’-илокси)ет-1 - ил
597 CH3 CH3 4-Br-CgH4
598 СНз CH3 3,5-(СНз)2-СвНз
599 CH3 CH3 4-C2H5-CgH4
600 CH3 CH3 3-диметиламинокарбонил-СеН4
.61 -
No R3 R4 R5
601 ch3 СНз 4-диметиламинокарбонил-CgH4
602 СНз СНз 2-хидроксипроп-1 - ил
603 СНз СНз 6-ОН-2-метил пи ри миди н-4-ил метил
604 сн3 СНз [6-ОН, 2-СН(СНз)2Пиримидин-4-ил]-СН2
605 сн3 СНз [6-ОН, 2-СН(СН2)2Пиримидин-4-ил]-СН2
606 сн3 СНз 5-(2’-фуран)пент-1 - ил
607 сн3 СНз 5-(2’-М-метилпирол)пент-1 - ил
608 сн3 СНз [2-(4-С1-СбН4)-оксазол-4-ил]СН2
609 сн3 СНз 3-СРз-пиридин-2-ил
610 СНз СНз 5-СРз*пиридин-2-ил
611 СН3 СНз 6-(2’-тиенил)хекс-1 - ил
612 сн3 ЬС4Нд Н
61 3 СНз t-C^g сн3
614 СНз t-C4Hg С2Н5
615 СНз t-C4Hg П-СЗН7
616 СНз t-C4Hg i-C3H7
617 СНз t-C4Hg циклопропил
618 СНз t-C4Hg П-С4Нд
619 СНз t-C4Hg t-C4Hg
620 СНз t-C4Hg П'С6Н 1 3
621 СНз t-C4Hg (Е)-1 -хлорпропен-3-ил
622 СНз t-C4Hg пропин-3-ил
623 СНз t-C4Hg 3-метил бут-2-ен-1 - ил
624 СНз t-C4Hg 2-нафтил-СНз
625 СНз t-C4Hg 4-С1-С6Н4-СН2
No R3 R4 R5
626 ch3 ЬСдНд (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил
627 сн3 ЬСдНд 6-(4 ’-хл о рфе н и л )хе кс -1 - и л
628 сн3 ЬСдНд 3-CF3-CgH4
629 сн3 СбНб Н
630 сн3 С6Н5 сн3
631 сн3 С6Н5 с2н5
632 СНз С6Н5 П-С3Н7
633 СНз С6Н5 1-C3H7
634 СНз с6н5 циклопропил
635 СНз с6н5 n-C4Hg i
636 СНз С6Н5 t-C4Hg F
637 СНз с6н5 n-CgHi3
638 СНз С6Н5 4-CI-C6H4-CH2
639 СНз С6Н5 3-CF3-CgH4
640 СНз сбн5 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил
641 СНз С6Н5 (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил
642 СНз Н Η
643 СНз Н сн3
644 СНз Н с2н5
645 СНз Н П-С3Н7
646 СНз н 1-C3H7
647 СНз он н
648 СНз он СНз
649 СНз он С2Н5
650 СНз он П-С3Н7
No R3 R4 R5
651 ch3 ОН i-C3H7
652 сн3 CI СНз
653 сн3 CI с2н5
654 сн3 CI п-С3Н7
655 сн3 CI |-СзН7
656 сн3 ОСНз Н
657 СНз ОСНз СН3
658 СНз ОСНз С2Н5
659 СНз ОСНз п-С3Н7
660 СНз ОСНз i-C3H7
661 СНз SCH3 н
662 СНз SCH3 СНз
663 СНз SCH3 с2н5
664 СНз SCH3 η-Ο3Η7
665 СНз SCH3 i-C3H7
666 СН3 циклопропил н
667 СНз циклопропил СНз
668 СНз циклопропил С2Н5
669 сн3 циклопропил п-С3Н7
670 сн3 циклопропил i-C3H7
671 СНз 2-пиридил н
672 СНз 2-пиридил СНз
673 енз- 2-пиридил с2н5
674 СНз 2-пиридил п-С3Н7
675 СН3 2-пиридил i-C3H7
No R3 R4 R5
676 CH3 3-пиридил н
677 CH3 3-пиридил сн3
678 CH3 3-пиридил С2Н5
679 CH3 3-пиридил п-С3Н7
680 CH3 3-пиридил !-Сзн7
681 CH3 4-пиридил н
682 CH3 4-пиридил сн3
683 CH3 4-пиридил С2Н5
684 CH3 4-пиридил П-С3Н7
685 CH3 4-пиридил i-C3H7
686 CH3 2-лиримидил Н
687 CH3 2-пиримидил сн3
688 CH3 2-пиримидил с2н5
689 CH3 2-пиримидил п-С3Н7
690 CH3 2-пиримидил i-C3H7
691 CH3 4-пиримидил Н
692 CH3 4-пиримидил сн3
693 CH3 4-пиримидил С2Н5
694 CH3 4-пиримидил п-С3Н7
695 CH3 4-пиримидил i-C3H7
696 CH3 5-пиримидил Н
697 CH3 5-пиримидил сн3
698 CH3 5-пиримидил с2н5
699 CH3 5-пиримидил п-С3Н7
700 CH3 5-пиримидил i-c3H7
No R3 R4 R5
701 сн3 1,3,5-триазинил Н
702 CH3 1,3,5-триазинил сн3
703 CH3 1,3,5-триазинил с2н5
704 CH3 1,3,5-триазинил п-С3Н7
705 CH3 1,3,5-триазинил i-C3H7
706 CH3 2-фурил Н
707 CH3 2-фурил сн3
708 CH3 2-фурил С2Н5
709 CH3 2-фурил П-С3Н7
710 CH3 2-фурил i-C3H7
711 CH3 3-фурил Н
712 CH3 3-фурил сн3
713 CH3 3-фурил С2Н5
714 CH3 3-фурил П-С3Н7
715 CH3 3-фурил i-C3H7
716 CH3 2-тиенил н
717 CH3 2-тиенил сн3
718 CH3 2-тиенил с2н5
719 CH3 2-тиенил п-С3Н7
720 CH3 2-тиенил i-C3H7
721 CH3 3-тиенил Н
722 CH3 3-тиенил сн3
723 CH3 З-тиенил С2н5
724 CH3 3-тиенил П-СЗН7
725 CH3 3-тиенил i-C3H7
No R3 R4 R5
726 ch3 2-оксазолил Н
727 сн3 2-оксазолил СН3
728 сн3 2-оксазолил С2Н5
729 сн3 2-оксазолил П-С3Н7
730 сн3 2-оксазолил 1-С3Н7
731 сн3 4-оксазолил Н
732 СНз 4-оксазолил СНз
733 сн3 4-оксазолил С2Н5
734 сн3 4-оксазолил П-С3Н7
735 СНз 4-оксазолил I-C3H7
736 СНз 2-тиазолил Н
737 СНз 2-тиазолил СНз
738 сн3 2-тиазолил С2Н5
739 СНз 2-тиазолил П-СЗН7
740 СНз 2-тиазолил I-C3H7
741 СНз 4-тиазолил Н
742 СНз 4-тиазолил СНз
743 СНз 4-тиазолил С2Н5
744 СНз 4-тиазолил П-СЗН7
745 СНз 4-тиазолил i-C3H7
746 СНз 3-изоксазолил н
747 СНз 3-изоксазолил СНз
748 СНз 3-изоксазолил с2н5
749 СНз 3-изоксазолил П-СЗН7
750 СНз 3-изоксазолил I-C3H7
No R3 R4 R5
751 ch3 5-изоксазолил Н
752 СНз 5-изоксазолил сн3
753 сн3 5-изоксазолил с2н5
754 сн3 5-изоксазолил П-СЗН7
755 сн3 5-изоксазолил I-C3H7
756 сн3 2-имидазолил н
757 СНз 2-имидазолил СНз
758 СНз 2-имидазолил с2н5
759 СНз 2-имидазолил П-СЗН7
760 СНз 2-имидазолил I-C3H7
761 СНз 3-пиразолил н
762 СНз 3-пиразолил СНз
763 СНз 3-пиразолил с2н5
764 СНз 3-пиразолил П-СЗН7
765 СНз 3-пиразолил I-C3H7
766 СНз 4-пиразолил н
767 СНз 4-пиразолил сн3
768 СНз 4-пиразолил с2н5
769 СНз 4-пиразолил П-СЗН7
770 СНз 4-пиразолил I-C3H7
771 ОСНз Н н
772 ОСНз Н СН3
773 ОСНз Н С2Н5
774 ОСНз Н П-СЗН7
775 ОСНз н I-C3H7
No R3 R4 R5
776 och3 ОН H
777 осн3 он CH3
778 ОСНз ОН C2H5
779 ОСНз ОН П-СЗН7
780 ОСНз ОН I-C3H7
781 ОСНз CI П-С4Н9
782 ОСНз CI CH3
783 ОСНз CI C2H5
784 ОСНз CI П-СЗН7
785 ОСНз CI I-C3H7
786 ОСНз ОСНз H
787 ОСНз ОСНз CH3
788 ОСНз ОСНз C2H5
789 ОСНз ОСНз П-СЗН7
790 ОСНз ОСНз I-C3H7
791 ОСНз SCH3 H
792 ОСНз SCH3 CH3
793 ОСНз SCH3 C2H5
794 ОСНз SCH3 П-СЗН7
795 ОСНз SCH3 I-C3H7
796 ОСНз CH3 H
797 ОСНз CH3 CH3
798 ОСНз CH3 C2H5
799 ОСНз CH3 П-СЗН7
800 ОСНз CH3 I-C3H7
No R3 R4 R5
801 OCH3 циклопропил н
802 OCH3 циклопропил СНз
803 OCH3 циклопропил с2н5
804 OCH3 циклопропил П-СЗН7
805 OCH3 циклопропил i-C3H7
806 OCH3 2-пиридил н
807 OCH3 2-пиридил сн3
808 OCH3 2-пиридил с2н5
809 OCH3 2-пиридил п-СзН7
810 OCH3 2-пиридил i-C3H7
811 OCH3 3-пиридил Н
812 OCH3 3-пиридил сн3
813 OCH3 3-пиридил с2н5
814 OCH3 3-пиридил п-С3Н7
815 OCH3 3-пиридил i-C3H7
816 OCH3 4-пиридил Н
81 7 OCH3 4-пиридил СНз
818 OCH3 4-пиридил С2Н5
819 OCH3 4-пиридил п-СзН7
820 OCH3 4-пиридил i-C3H7
821 OCH3 2-пиримидил Н
822 OCH3 2-пиримидил сн3
823 OCH3 2-пиримидил с2н5
824 OCH3 2-пиримидил п-СзН7
825 OCH3 2-пиримидил 1-СзН7
No R3 R4 R5
826 OCH3 4-пиримидил Н
827 OCH3 4-пиримидил СН3
828 OCH3 4-пиримидил с2н5
829 OCH3 4-пиримидил П-С3Н7
830 OCH3 4-пиримидил 1-С3Н7
831 OCH3 5-пиримидил н
832 OCH3 5-пиримидил СНз
833 OCH3 5-пиримидил С2Н5
834 OCH3 5-пиримидил П-СЗН7
835 OCH3 5-пиримидил i-C3H7
836 OCH3 1,3,5-триазинил н
837 OCH3 1,3,5-триазинил сн3
838 OCH3 1,3,5-триазинил с2н5
839 OCH3 1,3,5-триазинил П-СЗН7
840 OCH3 1,3,5-триазинил I-C3H7
841 OCH3 2-фурил н
842 OCH3 2-фурил сн3
843 OCH3 2-фурил с2н5
844 OCH3 2-фурил П-СЗН7
845 OCH3 2-фурил I-C3H7
846 OCH3 3-фурил н
847 OCH3 3-фурил сн3
848 OCH3 3-фурил с2н5
849 OCH3 3-фурил П-СЗН7
850 OCH3 3-фурил I-C3H7
No R3 R4 R5
851 OCH3 2-тиенил Н
852 осн3 2-тиенил сн3
853 осн3 2-Тиенил с2н5
854 ОСН3 2-тиенил П-С3Н7
855 ОСНз 2-тиенил 1-C3H7
856 ОСНз 3-тиенил Η
857 ОСНз 3-тиенил СНз
858 ОСНз 3-тиенил С2Н5
859 ОСНз 3-тиенил П-СЗН7
860 ОСНз 3-тиенил I-C3H7
861 ОСНз 2-оксазолил н
862 ОСНз 2-оксазолил СНз
863 ОСНз 2-оксазолил С2 Н5
864 ОСНз 2-оксазолил П-С3Н7
865 ОСНз 2-оксазолил 1-С3Н7
866 ОСНз 4-оксазолил Н
867 ОСНз 4-оксазолил СНз
868 ОСНз 4-оксазолил С2Н5
869 ОСНз 4-оксазолил П-СЗН7
870 ОСНз 4-оксазолил I-C3H7
871 ОСНз 2-тиазолил н
872 ОСНз 2-тиазолил СНз
873 ОСНз 2-тиазолил с2н5
874 ОСНз 2-тиазолил П-СЗН7
875 ОСНз 2-тиазолил I-C3H7
No R3 R4 R5
876 OCH3 4-тиазолил Н
877 осн3 4-тиазолил СНз
878 осн3 4-тиазолил с2н5
879 ОСН3 4-тиазолил п-С3Н7
880 ОСН3 4-тиазолил i-C3H7
881 ОСНз 3-изоксазолил Н
882 ОСНз 3-изоксазолил СНз
883 ОСНз 3-изоксазолил С2Н5
884 ОСНз 3-изоксазолил п-С3Н7
885 ОСНз 3-изоксазолил i-C3H7
886 ОСНз 5-изоксазолил Н
887 ОСНз 5-изоксазолил СНз
888 ОСНз 5-изоксазолил с2н5
889 ОСНз 5-изоксазолил п-СзН7
890 ОСНз 5-изоксазолил • -С3Н7
891 ОСНз 2-имидазолил н
892 ОСНз 2-имидазолил сн3
893 ОСНз 2-имидазолил С2Н5
894 ОСНз 2-имидазолил п-С3Н7
895 ОСНз 2-имидазолил i-C3H7
896 ОСНз 3-пиразолил Н
897 ОСНз 3-пиразолил сн3
898 ОСНз 3-пиразолил С2Н5
899 ОСНз 3-пиразолил п-СзН7
900 ОСНз 3-пиразолил i-C3H7
No R3 R4 R5
901 OCH3 4-пиразолил н
902 OCH3 4-пиразолил СН3
903 OCH3 4-пиразолил с2н5
904 OCH3 4-пиразолил П-С3Н7
905 OCH3 4-пиразолил LC3H7
906 OH Н н
907 OH Н СНз
908 OH Н С2Н5
909 OH Н П-СЗН7
910 OH Н I-C3H7
911 OH ОН н
912 OH ОН СНз
913 OH он С2Н5
914 OH он П-СЗН7
915 OH он I-C3H7
916 OH CI П-СдНд
917 OH CI сн3
918 OH CI C2H5
919 OH CI П-СЗН7
920 OH CI I-C3H7
921 OH ОСНз н
922 OH ОСНз СНз
923 OH ОСНз с2н5
924 OH ОСНз П-СЗН7
925 OH ОСНз I-C3H7
No R3 R4 R5
926 OH SCH3 н
927 OH SCH3 СН3
928 OH SOH3 С2Н5
929 OH SCH3 П-С3Н7
930 OH SCH3 I-C3H7
931 OH CH3 Н
932 OH CH3 СНз
933 OH CH3 С2Н5
934 OH CH3 П-С3н7
935 OH CH3 i-C3H7
936 OH циклопропил н
937 OH циклопропил сн3
938 OH циклопролил С2Н5
939 OH циклопропил п-С3Н7
940 OH циклопропил i-C3H7
941 OH 2-пиридил Н
942 OH 2-пиридил сн3
943 OH 2-пиридил с2н5
944 OH 2-пиридил п-С3Н7
945 OH 2-пиридил i-C3H7
946 OH 3-пиридил н
947 OH 3-пиридил СН3
948 OH 3-пиридил О2Н5
949 OH 3-пиридил п-С3Н7
950 OH 3-пиридил i-C3H7
No R3 R4 R5
951 OH 4-пиридил н
952 OH 4-пиридил сн3
953 OH 4-пиридил с2н5
954 OH 4-пиридил П-СЗН7
955 OH 4-пиридил i-C3H7
956 OH 2-пиримидил н
957 OH 2-пиримидил СН3
958 OH 2-пиримидил С2Н5
959 OH 2-пиримидил П-С3Н7
960 OH 2-пиримидил I-C3H7
961 OH 4-пиримидил Н
962 OH 4-пиримидил сн3
963 OH 4-пиримидил С2Н5
964 OH 4-пиримидил П-С3Н7
965 OH 4-пиримидил i-C3H7
966 OH 5-пиримидил Η
967 OH 5-пиримидил сн3
968 OH 5-пиримидил С2Н5
969 OH 5-пиримидил п-С3Н7
970 OH 5-пиримидил i-C3H7
971 OH 1,3,5-триазинил н
972 OH 1,3,5-триазинил сн3
973 OH 1,3,5-триазинил с2н5
974 OH 1,3,5-триазинил п-С3Н7
975 OH 1,3,5-триазинил i-C3H7
No R3 R4 R5
976 OH 2-фурил Н
977 OH 2-фурил сн3
978 OH 2-фурил с2н5
979 OH 2-фурил П-С3Н7
980 OH 2-фурил |-С3Н7
981 OH 3-фурил Н
982 OH 3-фурил СНз
983 OH 3-фурил с2н5
984 OH 3-фурил П-СЗН7
985 OH 3-фурил I-C3H7
986 OH 2-тиенил н
987 OH 2-тиенил СНз
988 OH 2-тиенил с2н5
989 OH 2-тиенил П-СЗН7
990 OH 2-тиенил I-C3H7
991 OH 3-тиенил н
992 OH 3-тиенил СНз
993 OH 3-тиенил С2Н5
994 OH 3-тиенил П-СЗН7
995 OH 3-тиенил I-C3H7
996 OH 2-оксазолил н
997 OH 2-оксазолил СНз
998 OH 2-оксазолил С2Н5
999 OH 2-оксазолил П-СЗН7
1000 OH 2-оксазолил i-C3H7
No R3 R4 R5
1001 OH 4-оксазолил Н
1002 OH 4-оксазолил сн3
1003 OH 4-оксазолил с2н5
1004 OH 4-оксазолил П-С3Н7
1005 OH 4-оксазолил 1-C3H7
1006 OH 2-тиазолил н
1007 OH 2-тиазолил СНз
1008 OH 2-тиазолил С2н5
1009 OH 2-тиазолил П-СЗН7
1010 OH 2-тиазолил I-C3H7
1011 OH 4-тиазолил н
1012 OH 4-тиазолил СНз
1013 OH 4-тиазолил С2н5
1014 OH 4-изоксазолил П-СЗН7
1015 OH 4-изоксазолил I-C3H7
1016 OH 3-изоксазолил н
101 7 OH 3-изоксазолил СНз
1018 OH 3-изоксазолил с2н5
1019 OH 3-изоксазолил П-СЗН7
1020 OH 3-изоксазолил I-C3H7
1021 OH 5-изоксазолил н
1022 OH 5-изоксазолил СНз
1023 OH 5-изоксазолил С2Н5
1024 OH 5-изоксазолил П-СЗН7
1025 OH 5-изоксазолил I-C3H7
No R3 R4 R5
1026 OH 2-имидазолил Н
1027 OH 2-имидазолил СНз
1028 OH 2-имидазолил с2н5
1029 OH 2-имидазолил П-СЗН7
1030 OH 2-имидазолил I-C3H7
1031 OH 3-пиразолил н
1032 OH 3-пиразолил СНз
1033 OH 3-пиразолил С2Н5
1034 OH 3-пиразолил П-СЗН7
1035 OH 3-пиразолил I-C3H7
1036 OH 4-пиразолил н
1037 OH 4-пиразолил СНз
1038 OH 4-пиразолил с2н5
1039 OH 4-пиразолил П-СЗН7
1040 OH 4-пиразолил I-C3H7
1041 H Н н
1042 H Н СНз
1043 H Н с2н5
1044 H Н П-СЗН7
1045 H Н I-C3H7
1046 H ОН н
1047 H он СНз
1048 H он с2н5
1049 H он П-СЗН7
1050 H он |-С3Н7
No R3 R4 R5
1051 H Ci п-СдНд
1052 H Ct СН3
1053 H Cl с2н5
1054 H Cl П-СЗН7
1055 H Cl 1-С3Н7
1056 H ОСНз Н
1057 H ОСНз СНз
1058 H ОСНз с2н5
1059 H ОСНз П-СЗН7
1060 H ОСНз 1-С3Н7
1061 H СНз Н
1062 H СНз СН3
1063 H СНз С2Н5
1064 H СНз П-СЗН7
1065 H СНз I-C3H7
1066 H циклопропил н
1067 H циклопропил СНз
1068 H циклопропил с2н5
1069 H циклопропил П-СЗН7
1 070 H циклопропил I-C3H7
1071 Cl Н н
1072 Cl Н СНз
1073 Cl Н с2н5
1074 Cl Н П-СЗН7
1075 Cl н I-C3H7
No R3 R4 R5
1076 Cl OH н
1077 Cl OH СН3
1078 Cl OH С2Н5
1079 Cl OH П-С3Н7
1080 Cl OH 1-С3Н7
1081 Cl Cl п-СдНд
1082 Cl Cl СНз
1083 Cl Cl с2н5
1084 Cl Cl п-С3Н7
1085 Cl Cl I-C3H7
1086 Cl OCH3 н
1087 Cl OCH3 сн3
1088 Cl OCH3 С2Н5
1089 Cl ОСНз П-СЗН7
1090 Cl OCH3 I-C3H7
1091 Cl CH3 н
1092 Cl CH3 сн3
1093 Cl CH3 с2н5
1094 Cl CH3 П-СЗН7
1095 Cl CH3 I-C3H7
1096 Cl циклопропил н
1097 Cl циклопропил СН3
1098 Cl циклопропил с2н5
1099 Cl циклопропил П-Сзну
1100 Cl циклопропил |-с3н7·
No R3 R4 R5
1101 SCH3 H Η
1102 SCH3 H сн3
1103 SCH3 H с2н5
1104 SCH3 H П-С3Н7
1105 SCH3 H 1-С3Н7
1106 SCH3 OH Η
1107 SCH3 OH СНз
1108 SCH3 OH С2н5
1109 SCH3 OH П-СЗН7
1110 SCH3 OH I-C3H7
1111 SCH3 CH3 Н
1112 SCH3 СНз СНз
1113 SCH3 CH3 с2н5
1114 SCH3 CH3 П-СЗН7
1115 SCH3 CH3 I-C3H7
1116 SCH3 SCH3 н
1117 SCH3 SCH3 СНз
1118 SCH3 SCH3 с2н5
1119 SCH3 SCH3 П-СЗН7
1120 SCH3 SCH3 I-C3H7
1121 SCH3 циклопропил н
1122 SCH3 циклопропил СНз
1123 SCH3 циклопропил С2Н5
1124 SCH3 циклопропил П-СЗН7
1125 SCH3 циклопропил I-C3H7
No R3 R4 R5
1126 циклопропил н H
1127 циклопропил н CH3
1128 циклопропил н C2H5
1129 циклопропил н П-С3Н7
1130 циклопропил н i-C3H7
1131 циклопропил он H
1132 циклопропил он CH3
1133 циклопропил он C2H5
1134 циклопропил он n-C3H7
1135 циклопропил он i-C3H7
1136 циклопропил CI H
1137 циклопропил CI CH3
1138 циклопропил CI C2H5
1139 циклопропил CI n-C3H7
1140 циклопропил CI i-C3H7
1141 циклопропил ОСНз H
1142 циклопропил ОСНз CH3
1143 циклопропил ОСНз C2H5
1144 циклопропил ОСНз n-C3H7
1145 циклопропил ОСНз i-C3H7
1146 циклопропил SCH3 H
1147 циклопропил SCH3 CH3
1148 циклопропил SCH3 C2H5
1149 циклопропил SCH3 n-C3H7
1150 циклопропил SCH3 i-C3H7
No R3 R4 R5
1151 циклопропил СНз H
1152 циклопропил СНз CH3
1153 циклопропил СНз c2h5
1154 циклопропил СНз П-С3Н7
1155 циклопропил СНз I-C3H7
1156 СНз 2-F-CgH4 H
1157 сн3 2-F-CgH4 CH3
1158 СНз 2-F-CgH4 C2H5
1159 сн3 2-F-C6H4 П-СЗН7
1160 сн3 2-F-CgH4 I-C3H7
1161 СНз 2-F-C6H4 n-C4Hg
1162 СНз 2-F-CgH4 t-C4Hg
1163 сн3 2-F-C6H4 n'c6H13
1164 сн3 2-F-C6H4 проп-1 -ен-3-ил
1165 СНз 2-F-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1-ен-З-
1166 СНз 2-F-C6H4 пропин-3-ил
1167 СНз 2-F-CgH4 3-метилбут-2-ен-1
1168 СН3 3-F-CgH4 H
1169 СН3 3- F-CgH4 CH3
11 70 СН3 3- F-CgH4 C2H5
1171 СН3 3-F-CgH4 П-С3Н7
1172 СНз 3-F-CgH4 1-C3H7
11 73 СНз 3-F-CgH4 n-C4Hg
11 74 СНз 3-F-CgH4 t-C4H9
11 75 СНз 3-F-CgH4 n-CgH-|3
No R3 R4 R5
1176 CH3 3-F-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1177 сн3 3-F-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1178 СНз 3-F-CgH4 пропин-3-ил
1179 сн3 3-F-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1180 сн3 4-F-CgH4 Н
1181 СН3 4-F-CgH4 СНз
1182 СНз 4-F-CgH4 С2Н5
1183 СНз 4-F-CgH4 П-С3Н7
1184 СНз 4-F-CgH4 • -С3Н7
1185 СН3 4-F-CgH4 П-С4Нд
1186 СН3 4-F-CgH4 t-C4Hg
1187 СНз 4-F-CgH4 n-CgHj3
1188 СНз 4-F-CgH4 προπ-1 -ен-3-ил
1189 СНз 4-F-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1190 СН3 4-F-CgH4 пропин-3-ил
1191 СНз 4-F-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1192 СНз 2-CI-CgH4 Н
1193 СНз 2-CI-CgH4 сн3
1194 СНз 2-CI-CgH4 с2н5
1 1 95 СН3 2-CI-CgH4 П-СЗН7
1196 СНз 2-CI-CgH4 I-C3H7
1197 СНз 2-CI-CgH4 п-С4Нд
1198 СНз 2-CI-CgH4 t-C4Hg
1199 СН3 2-CI-C6H4 n-C6Hi 3
1200 СНз 2-CI-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
No R3 R4 R5
1201 ch3 2-С1-С6Н4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1202 сн3 2-С1-С6Н4 пропин-3-ил
1203 CH3 2-С1-С6Н4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1204 сн3 3-С1-СеН4 Н
1205 СН3 3-С1-С6Н4 сн3
1206 сн3 3-С1-С6н4 С2Н5
1207 сн3 3-С1-С6Н4 п-С3Н7
1208 сн3 3-CI-CgH4 i-C3H7
1209 СН3 3-CI-C6H4 П-С4Нд
1210 СН3 3-С1-С6Н4 t-C4Hg
1211 сн3 3-С1-С6Н4 п-Сбн13
1212 сн3 3-CI-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1213 сн3 3-С1-СбН4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1214 сн3 3-С1-С6Н4 пропин-3-ил
1215 сн3 3-С1-С6Н4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1216 сн3 4-С1-С6Н4 Н
121 7 сн3 4-С1-С6Н4 СН3
1218 сн3 4-С1-С6Н4 с2н5
1219 сн3 4-С1-С6Н4 п-С3Н7
1220 сн3 4-С1-С6Н4 i-C3H7
1221 сн3 4-С1-С6Н4 n-C4Hg
1222 сн3 4-С1-С6Н4 t-C4Hg
1223 сн3 4-С1-С6Н4 n'c6H13
1224 сн3 4-Cf-C6H4 проп-1 -ен-3-ил
1225 сн3 4-С1-СбН4 (Е)-1-хлорпроп-1 -ен-3-
No R3 R4 R5
1226 ch3 4-CI-CgH4 пропин-3-ил
1227 СНз 4-CI-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1228 СНз 2,3-С126Н3 Η
1229 СНз 2,3-CI2-CgH3 СНз
1230 СНз 2,3-CI2-CgH3 с2н5
1231 сн3 2,3-С126Н3 n-C3H7
1232 сн3 2,3-С126Н3 1-С3Н7
1233 СН3 2,3-С126Н3 П-С4Н9
1234 СН3 2,3-CI2-CgH3 t-C4H9
1235 СНз 2,3-CI2-CgH3 n-CgHj3
1236 СНз 2,3-CI2-CgH3 проп-1 -ен-3-ил
1237 СНз 2,3-CI2-CgH3 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
1238 СНз 2,3-CI2-CgH3 пропин-3-ил
1239 СНз 2,3-CI2-CgH3 3-метилбут-2-ен-1 -
1240 СНз 2,4-CI2-CgH3 Н
1241 СНз 2,4-CI2-CgH3 сн3
1242 СНз 2,4-CI2-CgH3 с2н5
1243 СНз 2,4-CI2-CgH3 П-С3Н7
1244 СНз 2,4-CI2-CgH3 1-С3Н7
1245 СНз 2,4-CI2-C6H3 П-С4Нд
1246 СНз 2,4-CI2-CgH3 t-C4H9
1247 СНз 2,4-CI2-CgH3 n-CgH-|3
1248 СНз 2,4-CI2-CgH3 проп-1 -ен-З-ил
1249 СНз 2,4-CI2-C6H3 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
1250 СНз 2,4-CI2-CgH3 пропин-3-ил
No R3 R4 R5
1251 ch3 2,4-CI2-CgH3 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1252 сн3 *Й,5-С12'СеНз Н
1253 CH3 2,5-С126Н3 сн3
1254 СНз 2,5-С123Нз с2н5
1255 СНз 2,5-CI2-CgH3 П-СЗН7
1 256 СНз 2,5-С12-С6Нз i-C3H7
1257 СНз 2,5-CI2-CgH3 П-С4Н9
1258 СНз 2,5-Cl2-CgH3 t-C4H9
1259 СНз 2,5-CI2-CgH3 n-CgHi3
1260 СНз 2,5-CI2-C6H3 проп-1 -ен-3-ил
1261 СНз 2,5-CI2-CgH3 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-i
1262 СНз 2,5-Cl2-CgH3 пропин-3-ил
1263 СНз 2,5-Cl2-CgH3 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1264 СНз 2,6-CI2-CgH3 Н
1265 СНз 2,6-CI2-CgH3 сн3
1266 СНз 2,6-CI2-CgH3 с2н5
1267 СНз 2,6-Cl2-CgH3 п-С3Н7
1268 СНз 2,6-Cl2-CgH3 |-СзН7
1269 СНз 2,6-Cl2-CgH3 П-С4Н9
1270 СНз 2,6-CI2-CgH3 t-C4Hg
1271 СНз 2,6-CI2-CgH3 n-CgHi3
1272 СНз 2,6-С126Н3 проп-1 -ен-3-ил
1273 СНз 2,6-CI2-C6H3 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3 ι
1274 СНз 2,6-CI2-CgH3 пропин-3-ил
1275 СНз 2,6-CI2-CgH3 3-метилбут-2-е н-1 - и
No R3 R4 R5
1276 СНз 3,4-CI2-CgH3 H
1277 СНз 3,4-CI2-CgH3 CH3
1278 СНз 3,4-CI2-CgH3 C2H5
1279 СНз 3,4-CI2rCgH3 П-С3Н7
1280 СНз 3,4-CI2-CgH3 1-C3H7
1281 СНз 3,4-CI2-CgH3 n-C4Hg
1282 СНз 3,4-CI2-CgH3 t-C4Hg
1283 СНз 3,4-CI2-CgH3 nCgH-| 3
1284 СНз 3,4-CI2-CgH3 проп-1 -ен-3-ил
1285 СН3 3,4-CI2-CgH3 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен
1286 СНз 3,4-CI2-CgH3 пропин-3-ил
1287 СНз 3,4-CI2-CgH3 3-метилбут-2-ен-1
1288 сн3 3,5-CI2-CgH3 Η
1289 СНз 3,5-CI2-CgH3 сн3
1290 СНз 3,5-CI2-CgH3 с2н5
1291 СНз 3,5-CI2-CgH3 П-С3Н7
1292 СНз 3,5-CI2-CgH3 i-C3H7
1293 СНз 3,5-CI2-CgH3 п-С4Н9
1294 СНз 3,5-CI2-CgH3 t-C4Hg
1295 СНз 3,5-CI2-CgH3 п-сбН-| 3
1296 СНз 3,5-CI2-CgH3 проп-1 -ен-З-ил
1297 СНз 3,5-CI2-CgH3 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен
1298 СНз 3,5-CI2-CgH3 пропин-3-ил
1299 СНз 3,5-CI2-CgH3 3-метилбут-2-ен-1
1300 СНз 2- Br-CgH4 Н
No R3 R4 R5
1301 ch3 2-Вг-С6Н4 CH3
1302 CH3 2- Br-CgH4 C2H5
1303 СНз 2-Вг-С6Н4 П-С3Н7
1304 СНз 2- Вг-СбН4 1-C3H7
1305 СНз 2- Br-CgH4 n-C4Hg
1306 СНз 2-Br-CgH4 t-C4Hg
1307 СНз 2- Br-CgH4 П-CgHi 3
1308 СНз 2-Br-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1309 СНз 2-Br-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1310 СНз 2-Br-CgH4 пропин-3-ил
1311 СНз 2-Br-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1312 СНз 3- Br-CgH4 Н
1313 СНз 3- Br-CgH4 СНз
1314 СНз 3-Br-CgH4 с2н5
1315 СНз 3-Br-CgH4 П-С3Н7
1316 СНз 3-Br-CgH4 1-С3Н7
1317 СНз 3-Br-CgH4 П-С4Нд
1318 СНз 3- Br-CgH4 t-C4Hg
1319 СНз 3-Br-CgH4 n-CgH-i 3
1320 СНз 3-Br-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1321 СНз 3- Br-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1322 СНз 3-Br-CgH4 пропин-3-ил
1323 СНз 3-Br-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1324 сн3 4- Br-CgH4 Н
1325 СНз 4-Br-CgH4 СНз
No R3 R4 R5
1326 сн3 4- Br-CgH4 c2H5
1327 сн3 Д-Вг-СдНд П-СЗН7
1328 сн3 4-Br-CgH4 I-C3H7
1329 сн3 4- Br-CgH4 П-С4Н9
1330 сн3 4-Br-CgH4 t-C4H9
1331 сн3 4-Br-CgH4 n-CgHi3
1332 СНз 4-Br-CgH4 проп-1-вн-З-ил
1333 сн3 4-Br-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1334 СНз 4-Br-CgH4 пропин-3-ил
1335 сн3 4-Br-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1336 СНз 2-l-CgH4 Н
1337 СНз 2-l-C6H4 СНз
1338 СНз 2-l-CgH4 С2Н5
1339 СНз 2-l-C6H4 П-С3Н7
1340 СНз 2-l-CgH4 1-С3Н7
1341 сн3 2-l-CgH4 П-С4Н9
1342 СНз 2-l-CgH4 t-C4H9
1343 СНз 2-l-CgH4 n-CgH-|3
1344 СН3 2-l-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1345 СН3 2-l-C6H4 (Е)-1- хлорпроп-1- ен-3-
1346 СНз 2-l-CgH4 пропин-3-ил
1347 СНз 2-l-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 -и48
1348 СНз 3-l-CgH4 Н
1349 СН3 3-l-CgH4 СНз
1350 СНз 3-l-CgH4 с2н5
ИЛ ил
No R3 R4 R5
1351 ch3 -3-l-C6H4 n-C3H7
1352 CH3 3-l-CgH4 i-C3H7
1353 CH3 3-l-CgH4 n-C4Hg
1354 CH3 3-l-CgH4 t-C4Hg
1355 CH3 3-l-CgH4 n-CgHi 3
1356 CH3 3-l-CgH4 npon-1 -ен-3-ил
1367 CH3 3-l-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-З'
1358 CH3 3-l-CgH4 пропин-3-ил
1359 CH3 3-l-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1360 CH3 4-l-CgH4 Η
1361 CH3 4-l-CgH4 СН3
1362 CH3 4-l-C6H4 с2н5
1363 CH3 4-l-CgH4 п-С3Н7
1364 CH3 4-l-CgH4 i-C3H7
1365 CH3 4-l-CgH4 п-С4Нд
1366 CH3 4-l-CgH4 t-C4Hg
1367 CH3 4-1 -CgH4 n-CgHi 3
1368 CH3 4-l-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1369 CH3 4-l-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1370 CH3 4-l-C6H4 пропин-3-ил
1371 CH3 4-l-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1372 CH3 2-CN-C6H4 Н
1373 CH3 2-CN-C6H4 СН3
1 374 CH3 2-CN-CgH4 с2н5
1375 CH3 2-CN-CgH4 п-С3Н7
No R3 R4 R5
1376 ch3 2-CN-C6H4 i-C3H7
1377 CH3 2-CN-C6H4 n-C4Hg
1378 CH3 2-CN-CgH4 t-C4Hg
1379 CH3 2-CN-C6H4 П-Сбн13
1380 CH3 2-CN-C6H4 проп-1-ен-З-ил
1381 CH3 2-CN-C6H4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1382 CH3 2-CN-C6H4 пропин-3-ил
1383 CH3 2-CN-C6H4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1384 CH3 3-CN-C6H4 Н
1385 CH3 3-CN-C6H4 сн3
1386 CH3 3-CN-C6H4 С2Н5
1387 CH3 3-CN-C6H4 П-С3Н7
1388 CH3 3-CN-C6H4 i-C3H7
1389 CH3 3-CN-C6H4 n-C4Hg
1390 CH3 3-CN-C6H4 t-C4Hg
1391 CH3 3-CN-C6H4 n-CgH·) 3
1392 CH3 3-CN-C6H4 npon-1 -ен-3-ил
1393 CH3 3-CN-C6H4 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1 394 CH3 3-CN-C6H4 пропин-3-ил
1395 CH3 3-CN-C6H4 З-метилбут-2-ен-1 - и
1396 CH3 4-CN-C6H4 Η
1397 CH3 4-CN-C6H4 СН3
1398 CH3 4-CN-C6H4 с2н5
1 399 CH3 4-CN-C6H4 П-СЗН7
1400 CH3 4-CN-C6H4 i-C3H7
No R3 R4 R5
1401 ch3 4-CN-CgH4 n-C4Hg
1402 сн3 4-CN-CgH4 t-C4Hg
1403 СНз 4-CN-C6H4 n-CgHi 3
1404 сн3 4-CN-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1405 СНз 4-CN-CgH4 (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-З-
1406 сн3 4-CN-CgH4 пропин-3-ил
1407 СНз 4-CN-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1408 СНз 2- NO2-CgH4 Н
1409 СНз 2-NO2-C6H4 сн3
1410 СНз 2-NO2-CgH4 с2н5
1411 СНз 2-NO2-CgH4 П-С3Н7
1412 СНз 2-NO2-CgH4 1-С3Н7
1413 СНз 2-NO2-CgH4 п-С4Нд
1 414 СНз 2-NO2-CgH4 t-C4Hg
1415 СНз 2-NO2-CgH4 п-СбН^з
1416 СНз 2-NO2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1417 СНз 2-NO2-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-З-
1418 СНз 2-NO2-CgH4 пропин-3-ил
1419 СНз 2-NO2-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1420 СНз 3-NO2-CgH4 Н
1421 СНз 3-NO2*CgH4 СНз
1422 СНз 3-NO2-CgH4 с2н5
1423 СНз 3-NO2CgH4 П-СЗН7
1 424 СН3 3-NO2-CgH4 •I-C3H7
1425 СНз 3-NC>2-CgH4 п-С4Нд
. 94 -
No R3 R4 R5
1426 ch3 3-NO2-CgH4 t-C4Hg
1427 СНз 3-NO2-C6H4 n-CgHi3
1428 СНз 3-NO2-CgH4 проп-1-ен-З-ил
1429 СНз 3- NO2-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1430 СНз 3-NO2-CgH4 пропин-3-ил
1431 СНз 3-NO2-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1432 СНз 4-NO2-CgH4 Н
1433 СНз 4-NO2-CgH4 СНз
1434 СНз 4-NO2-CgH4 С2Н5
1435 СНз 4-NO2-CgH4 П-С3Н7
1436 СНз 4-NO2-CgH4 1-С3Н7
1437 СН3 4-NO2-CgH4 п-С4Нд
1438 СНз 4-NO2-CgH4 ЬС4Нд
1439 СНз 4-NO2-CgH4 n-CgHi3
1440 СНз 4-NO2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1441 СНз 4-NO2-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1442 СНз 4- NO2-CgH4 пропин-3-ил
1443 СНз 4-NO2-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1 444 сн3 2-CH3-C6H4 Н
1 445 СНз 2-CH3-CgH4 сн3
1446 СНз 2-CH3-C6H4 с2н5
1447 СНз 2-CH3-CgH4 П-СЗН7
1448 СНз 2-CH3-C6H4 I-C3H7
1 449 СНз 2-CH3-C6H4 П-С4Нд
1 450 СНз 2-CH3-C6H4 ЬС4Нд
No R3 R4 ' R5
1451 CH3 2-СН36Н4 n-CgH-|3
1452 СНз 2-СН36Н4 проп-1 -ен-3-ил
1 453 СНз 2-CH3-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ΘΗ-3-
1454 СНз 2-CH3-CgH4 пропин-3-ил
1455 СНз 2-CH3-CgH4 3-метил бут-2-e н-1 - и
1456 СНз 3-СН36Н4 Η
1 457 СНз з-сн3бн4 сн3
1458 СНз 3-CH3-CgH4 C2H5
1459 СНз 3-CH3-CgH4 П-СЗН7
1460 СНз 3-CH3-CgH4 I-C3H7
1461 СНз 3-CH3-CgH4 n-C4H9
1462 СНз 3-CH3-CgH4 t-C4Hg
1463 СНз 3-CH3-CgH4 n-C6Hi3
1464 СНз 3-C H3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 465 СНз 3-CH3-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1466 СНз 3-CH3-CgH4 пропин-3-ил
1467 СНз 3-CH3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 -и
1468 СНз 4-CH3-CgH4 Н
1469 СНз 4-CH3-CgH4 сн3
1470 СНз 4-CH3-C6H4 с2н5
1 471 СН3 4-CH3-CgH4 П-С3Н7
1472 СН3 4-CH3-CgH4 1-С3Н7
1473 СНз 4-CH3-CgH4 П-С4Нд
1 474 СНз 4-CH3-CgH4 ·. ‘ t'C4Hg
1475 СНз 4-CH3-CgH4 П-С&Н13
No R3 R4 R5
1476 ch3 4-CH3-CgH4 npon-1 -ен-3-ил
1477 CH3 4-CH3-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1478 CH3 4-CH3-CgH4 пропин-3-ил
1479 CH3 4-CH3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1-ил
1480 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 Η
1481 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 сн3
1482 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 С2Н5
1483 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 П-С3Н7
1484 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 1-С3Н7
1485 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 п-С4Нд
1486 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 t-C4Hg
1487 CH3 2,3-(CH3)2-C6H3 П'С6Н13
1488 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 проп-1 -ен-3-ил
1489 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1490 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 пропин-3-ил
1491 CH3 2,3-(CH3)2-CgH3 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1492 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 Н
1493 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 сн3
1494 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 с2н5
1 495 CH3 2,4-(CH3)2-C6H3 П-С3Н7
1 496 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 1-С3Н7
1 497 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 п-С4Нд
1498 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 t-C4Hg
1 499 CH3 2,4-(CH3)2-CgH3 n-CgH-i 3
1 500 CH3 2,4-(CH3)2-C6H3 проп-1 -ен-3-ил
No R3 R4 R5
1 501 CH3 2,4-(СНз)2-СбНз (Е)-1 -хлорпроп-1 - θη-3-i
1502 СНз 2,4-(СН3)26Нз пропин-3-ил
1503 СНз 2,4-(СН3)2-СбНз 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1 504 сн3 2,5-(СН3)2-С6Н3 Η
1505 сн3 2,5-(СН3)2-С6Н3 СНз
1506 СНз 2,5-(СН3)26Нз с2н5
1 507 сн3 2,5-(СНз)2-СбНз П-СЗН7
1 508 СНз 2,5-(СН3)2-С6Нз I-C3H7
1 509 СНз 2,5-(СНз)26Н3 П-С4Н9
1510 СНз 2,5-(СН3)2-СбНз t-C4Hg
1511 СНз 2,5-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 п’СбН-|з
1512 СНз 2,5-(СН3)26Н3 проп-1 -ен-3-ил
1513 СНз 2,5-(СН3)2-С6Н3 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1514 СНз 2,5-(CH3)2-CgH3 пропин-3-ил
1515 СНз 2,5-(СН3)2-С6Н3 3-метил бут-2-ен-1-ил
1516 СНз 2,6-(СН3)2-СбН3 Н
1 51 7 СНз 2,6-(СН3)26Нз сн3
1 518 СНз 2,6-(CH3)2-CgH3 с2н5
1519 СНз 2,6-(СН3)2-С6Н3 П-СЗН7
1 520 СНз 2,6-(CH3)2-CgH3 I-C3H7
1521 СНз 2,6-(СН3)26Н3 n-C4Hg
1522 СНз 2,6-(СНз)2-СбН3 t-C4Hg
1523 СНз 2,6-(СН3)2-СбНз n-CgHi3
1 524 СНз 2,6-(СН3)26Нз проп-1 -ен-3-ил
1525 СНз 2,6-(СН3)2-С6Н3 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
No R3 R5
1526 ch3 2,6-(CH3)2-C6H3 пропин-3-ил
1 527 CH3 2,6-(CH3)2-C6H3 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1528 CH3 3,4-(CH3)2-C6H3 Н
1529 CH3 3,4-(CH3)2-C6H3 СН3
1530 CH3 3,4-(СН3)2-СбН3 С2Н5
1531 CH3 3,4-(СН3)2-Сбн3 п-С3Н7
1532 CH3 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 i-C3H7
1533 CH3 3,4-(CH3)2-CgH3 Л-С4Н9
1534 CH3 3,4-(СН3)2-С6Н3 ГСдНд
1535 CH3 3,4-(СН3)2-СбН3 ПС6Н13
1536 CH3 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 проп-1 -ен-3-ил
1 537 CH3 3,4-(СН3)2-С6Н3 (Е)-1 - хлорпроп-1 -ен-3-
1538 CH3 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 пропин-3-ил
1539 CH3 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1 540 CH3 3,5-(СН3)26Н3 Н
1 541 CH3 3,5-(СН3)2-С6Н3 СН3
1 542 CH3 3,5-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 с2н5
1543 CH3 3,5-(СН3)2-СбН3 п-С3Н7
1 544 CH3 3,5-(СН3)26Н3 i-C3H7
1 545 CH3 3,5-(СН3)2-СеН3 П-С4Н9
1546 CH3 3,5-(СН3)2-СеН3 t-C4H9
1 547 CH3 3,5-(СН3)26Н3 nc6H13
1548 CH3 3,5-(СН3)2-С6Н3 проп-1 -ен-3-ил
1 549 CH3 3,5-(CH3)2-CgH3 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
1550 CH3 3,5-(СН3)26Н3 пропин-З-ил
No R3 R4 R5
1 551 CH3 3,5-(CH3)2-CgH3 3-метил бут-2-е h-1 - ил
1552 СНз 2-C2H5-CgH4 H
1553 СНз 2-C2H5-CgH4 CH3
1554 СНз 2-C2H5-CgH4 C2H5
1555 сн3 2-С2Н5-С6Н4 П-СЗН7
1556 СНз 2-С2Н56Н4 I-C3H7
1 557 СНз 2-C2H5-CgH4 П-С4Н9
1 558 сн3 2-С2Н5-С6Н4 t-C4Hg
1559 СНз 2-C2H5-CgH4 n-CgHi3
1560 СНз 2-C2H5-C6H4 проп-1 -ен-3-ил
1561 СНз 2-C2H5-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1562 СНз 2-C2H5-CgH4 пропин-3-ил
1563 СНз 2-C2H5-CgH4 3- метил бут-2-е н-1 - ил
1 564 СНз 3-С2Н5-СбН4 Н
1 565 СНз З-С2Н5-С6Н4 сн3
1 566 СНз 3-C2H5-CgH4 с2н5
1 567 СНз 3-C2H5-CgH4 П-СЗН7
1568 СНз 3-C2H5-CgH4 I-C3H7
1 569 СНз 3-C2H5-CgH4 П-С4Н9
1 570 СНз 3-C2H5-CgH4 t-C4Hg
1 571 СНз 3-C2H5-CgH4 n-CgH-| 3
1572 СНз 3-C2H5-CgH4 проп-1-ен-З-ил
1573 СНз 3-C2H5-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1574 СНз 3-C2H5-CgH4 пропин-3-ил
1 575 СНз 3-C2H5-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
- 100 -
No R3 R4 R5
1 576 CH3 4-C2H5-CgH4 H
1 577 CH3 4-С2Н5-СбН4 CH3
1578 CH3 4-C2H5-CgH4 C2H5
1579 CH3 4-C2H5-CgH4 П-С3Н7
1580 CH3 4-C2H5-CgH4 1-C3H7
1581 CH3 4-C2H5-CgH4 П-С4Н9
1 582 CH3 4-C2H5-CgH4 t-C4Hg
1583 CH3 4-Q2H5-CgH4 nC6H13
1584 CH3 4-C2H5-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 585 CH3 4-C2H5-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-
1586 CH3 4-C2H5-CgH4 пропин-3-ил
1 587 CH3 4-C2H5-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1 588 CH3 2-i-C3H7-CgH4 Н
1 589 CH3 2-i-C3H7-CgH4 сн3
1590 CH3 2-i-C3H7-CgH4 с2н5
1 591 CH3 2-i-C3H7-CgH4 П-СЗН7
1 592 CH3 2-i-C3H7-CgH4 I-C3H7
1593 CH3 2-i-C3H7-CgH4 П-С4Н9
1594 CH3 2-i-C3H7-CgH4 t-C4Hg
1 595 CH3 2-i-C3H7-CgH4 O-CgH-i 3
1596 CH3 2-i-C3H7-CgH4 прол-1 -ен-З-ил
1597 CH3 2-i-C3H7-CgH4 (Е) -1 -хлорпроп-1 -ен-
1598 CH3 2-i-C3H7-CgH4 пропин-3-ил
1 599 CH3 2-i-C3H7-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 -
1600 CH3 3-i-C3H7-CgH4 Н
- 101 -
No R3 R4 R5
1601 CH3 3-i-C3H7-CgH4 CH3
1602 сн3 3-i-C3H7-CgH4 C2H5
1603 сн3 3-i-C3H7-CgH4 n-C3H7
1604 сн3 3-i-C3H7-CgH4 i-C3H7
1605 сн3 3-i-C3H 7*CgH4 n-C4Hg
1606 СНз 3-i-C3H7-CgH4 t-C4Hg
1607 СНз 3-i-C3H7-CgH4 n-CgHj3
1608 СНз 3-ί-Ο3Η7-ΟθΗ4 npon-1 -ен-3-ил
1609 СНз 3-i-C3H7-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен
1610 СНз 3-i-C3H7-CgH4 пропин-3-ил
1611 СНз 3-i-C3H7-CgH4 3-метилбут-2-ен-1
1612 СНз 4-i-C3H7-CgH4 Η
1613 СНз 4-i-C3H7-CgH4 сн3
1614 СНз 4-i-C3H7-CgH4 с2н5
1615 СНз 4-i-C3H7-CgH4 п-С3Н7
1616 СНз 4-i-C3H7-CgH4 i-C3H7
161 7 СНз 4-i-C3H7-CgH4 П-С4Н9
1618 СНз 4-i-C3H7-CgH4 t-C4Hg
1619 СНз 4-i-C3H7-CgH4 n-CgH-j 3
1620 СНз 4-i-C3H7-C(3H4 проп-1 -ен-3-ил
1621 СНз 4-i-C3H7-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен
1622 СНз 4-i-C3H7-CgH4 пропин-3-ил
1623 СНз 4-i-C3H7-CgH4 3-метилбут-2-ен-1
1 624 СНз 2-OH-CgH4 Н
1625 СНз 2-OH-C6H4 СН3
- 102 -
No R3 R4 R5
1626 ch3 2-OH-CgH4 C2H5
1627 CH3 2-OH-CgH4 П-СЗН7
1628 CH3 2-OH-CgH4 I-C3H7
1629 CH3 2-OH-CgH4 n-C4Hg
1630 CH3 2-OH-CgH4 t-C4Hg
1631 CH3 2-OH-CgH4 n-CgHi3
1632 CH3 2-OH-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1633 CH3 2-OH-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1634 CH3 2-OH-CgH4 пропин-3-ил
1635 CH3 2-OH-CgH4 3-мети л бут-2-ен-1 - ил
1636 CH3 3-OH-CgH4 Н
1637 CH3 3-OH-C6H4 сн3
1638 CH3 3-OH-CgH4 С2Н5
1639 CH3 3-OH-C6H4 П-С3Н7
1640 CH3 3-0 H-CgH4 1-С3Н7
1641 CH3 3-OH-CgH4 П-С4Нд
1642 CH3 3-OH-C6H4 ЬС4Нд
1643 CH3 3-OH-CgH4 n-CgHi3
1 644 CH3 3-OH-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 645 CH3 3-OH-C6H4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1646 CH3 3-OH-CgH4 пропин-3-ил
1647 CH3 3-OH-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1648 CH3 4-OH-CgH4 Н
1 649 CH3 4-OH-CgH4 СНз
1650 СНз 4-OH-CgH4 С2Н5
- 103 -
No R3 R4 R5
1651 сн3 4-OH-CgH4 n-C3H7
1652 CH3 4-OH-CgH4 i-C3H7
1653 CH3 4-OH-C6H4 n-C4Hg
1654 CH3 4-OH-CgH4 t-C4H9
1655 CH3 4-OH-CgH4 nc6H13
1656 CH3 4-OH-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1657 CH3 4-0 H-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1 658 CH3 4-OH-CgH4 пропин-3-ил
1659 CH3 4-OH-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1660 CH3 2-OCH3-CgH4 Н
1661 CH3 2-OCH3-C6H4 сн3
1662 CH3 2-OCH3-CgH4 с2н5
1663 CH3 2-OCH3-CgH4 П-СЗН7
1664 CH3 2-OCH3-C6H4 i-C3H7
1 665 CH3 2-OCH3-CgH4 п-С4Нд
1 666 CH3 2-OCH3-C6H4 t-C4Hg
1667 CH3 2-OCH3-CgH4 n-CgH 1 3
1668 CH3 2-OCH3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 669 CH3 2-OCH3-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
1670 CH3 2-OCH3-C6H4 пропин-3-ил
1671 CH3 2-OCH3-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1672 CH3 3-OCH3-C6H4 Н
1673 CH3 3-OCH3-CgH4 сн3
1 674 CH3 3-OCH3-CgH4 с2н5
1 675 CH3 3-OCH3-C6H4 п-С3Н7
- 104 -
No R3 R4 R5
1676 ch3 3-OCH3-CgH4 i-C3H7
1677 СНз 3-OCH3-CgH4 n-C4Hg
1678 сн3 3-ОСН3бН4 t-C4Hg
1679 сн3 3-ОСН36Н4 n-CgH-|3
1680 СНз 3-ОСН36Н4 npon-1 -ен-3-ил
1681 сн3 3-ОСН3бН4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1682 СНз 3-OCH3-CgH4 пропин-3-ил
1683 СНз 3-OCH3-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1684 СНз 4-ОСН36Н4 Н
1685 СНз 4-OCH3-CgH4 СНз
1686 СНз 4-OCH3-CgH4 с2н5
1687 СНз 4-ОСН36Н4 П-С3Н7
1688 СНз 4-OCH3-CgH4 1-С3Н7
1689 СНз 4-ОСН36Н4 П-С4Нд
1690 СНз 4-OCH3-CgH4 t-C4Hg
1691 СНз 4-OCH3-CgH4 п-СеНч 3
1692 СНз 4-OCH3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1693 СНз 4-OCH3-CgH4 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-
1694 СНз 4-OCH3-CgH4 пропин-3-ил
1695 СНз 4-OC H3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1696 СНз 2-OC2H5-CgH4 Н
1697 СНз 2-OC2H5-CgH4 СНз
1698 СНз 2-OC2H5-CgH4 с2н5
1699 СНз 2-OC2H5-CgH4 П-СЗН7
1700 СНз 2-OC2H5_CgH4 I-C3H7
- 105 -
No R3 R4 R5
1 701 CH3 2-OC2H5-CgH4 . n-C4Hg
1 702 CH3 2-OC2H5-C6H4 t-C4Hg
1 703 CH3 2-OC2H5-C3H4 n'C6H13
1 704 CH3 2-OC2H5-CqH4 проп-1-ен-3-ил
1 705 CH3 2-OC2H5-CgH4 (E)-1 -хлорПроп-1 -ен-
1706 CH3 2-OC2H5-C(jH4 пропин-3-ил
1707 CH3 2-OC2H5-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1 708 CH3 3-OC2H5-C3H4 Н
1 709 CH3 3-OC2H5-CgH4 сн3
1710 CH3 3-OC2H5-C3H4 с2н5
1711 CH3 3-OC2H5-CgH4 п-С3Н7
1712 CH3 3-OC2H5_CgH4 i-C3H7
1 713 CH3 3-OC2H5-CgH4 n-C4Hg
1 714 CH3 3-OC2H5-CgH4 t-C4Hg
1 715 CH3 3-OC2H5-CgH4 n-CgH-|3
1 716 CH3 3-OC2H3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 717 CH3 3-OC2H5-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-
1 718 CH3 3-OC2H5-CgH4 пропин-3-ил
1719 CH3 3-OC2H5-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1 720 CH3 4-OC2H5-CgH4 Н
1721 CH3 4-OC2H5-CgH4 СН3
1 722 CH3 4-OC2H5-CgH4 с2н5
1 723 CH3 4-OC2H5-CgH4 п-С3Н7
1 724 CH3 4-OC2H5_CgH4 i-C3H7
1 725 CH3 4-OC2H5-CgH4 П-С4Нд
- 106 -
No R3 R4 R5
1 726 ch3 4-ОС2Н56Н4 t-C4Hg
1 727 сн3 4-ос2н56н4 n-CgH-13
1 728 СНз 4-ОС2Н5-СбН4 лроп-1 -ен-3-ил
1 729 сн3 4-QC2H5-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-З-
1730 СНз 4-OC2H5-CgH4 пропин-3-ил
1 731 СНз 4-OC2H5-CgH4 3 -метилбут-2-ен-1 -ί
1 732 СНз 2-O-(i-C3H7)-C6H4 Η
1 733 СНз 2-O-(i-C3H7)-C6H4 сн3
1 734 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 с2н5
1 735 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 п-СзН7
1 736 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 1-СзН7
1 737 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 п-С4Нд
1738 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 t-C4Hg
1739 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 п’Сбн13
1 740 сн3 2-O-(i-C3H7)-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1741 СНз 2-0-(i-C3H7)-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-З-
1742 СНз 2-O-(i-C3H7)-C6H4 пропин-3-ил
1743 СНз 2-O-(i-C3H7)-CgH4 3-метилбут-2-ен-1
1744 СНз 3-O-(i-C3H7)-CgH4 Н
1 745 СНз 3-0-(i-C3H7)-CgH4 СНз
1 746 СНз 3-O-(i-C3H7)-CgH4 с2н5
1 747 СНз 3-0-(i-C3H7)-CgH4 п-СзН7
1 748 СНз 3-O-(i-C3H7)-CgH4 НСзН7
1 749 СНз 3-0-(i-C3H7)-CgH4 П-С4Нд
1 750 СНз 3-O-(i-C3H7)-C6H4 t-C4Hg
- 107 -
No R3 R4 R5
1 751 сн3 3-0-(i-C3H7)-CgH4 n-CgHi3
1752 CH3 3-0-(i-C3H7)-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 753 CH3 3-0-(ί-03Η7)-0θΗ4 (E)-1-хлорпроп-1- ен-3-
1 754 CH3 3-O-(i-C3H7)-CgH4 пропин-3-ил
1 755 CH3 3-O-(i-C3H7)-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 -ил
1 756 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 Η
1 757 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 сн3
1 758 CH3 4-0-(i-C3H7)-CgH4 с2н5
1 759 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 n-C3H7
1 760 CH3 4-0-(i-C3H7)-CgH4 i-C3H7
1761 CH3 4-O-(i-C3H7)-C6H4 n-C4H9
1 762 CH3 4-0-(i-C3H7)-CgH4 t-C4H9
1 763 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 n'c6H13
1 764 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 765 CH3 4-0-(i-C3H7)-C6H4 (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-
1 766 CH3 4-0-(i-C3H7)-CgH4 пропин-3-ил
1 767 CH3 4-O-(i-C3H7)-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1 768 CH3 2-O-(t-C4H9)-CgH4 Н
1 769 CH3 2-0-(t-C4H9)-C6H4 СН3
1 770 CH3 2-0-(t-C4H9)-C6H4 о2н5
1 771 CH3 2-0-(t-C4H9)-C6H4 п-С3Н7
1 772 CH3 2-O-(t-C4H9)-C6H4 i-C3H7
1 773 CH3 2-O-(t-C4H9)-CgH4 п-С4Н9
1 774 CH3 2-0-(t-C4H9)-CgH4 t-C4H9
1 775 CH3 2-O-(t-C4H9)-CgH4 n-CgHi3
- 108 -
No R3 R4 R5
1776 CH3 2-0-(t-C4Hg)-CgH4 npon-1 -θΗ-3-ил
1 777 CH3 2-0-(t-C4Hg)-C6H4 (E)-1 -хлорпроп-1 - e h-3-
1778 CH3 2-0-(t-C4Hg)-C6H4 пропин-3-ил
1779 CH3 2-O-(t-C4Hg)-C6H4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1 780 CH3 3-O-(t-C4Hg)-C6H4 H
1781 CH3 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 CH3
1782 CH3 3-O-(t-C4Hg)-C6H4 G2H5
1 783 CH3 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 n-C3H7
1784 CH3 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 i-C3H7
1 785 CH3 3-O-(t-C4H9)-CgH4 n-C4Hg
1786 CH3 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 ί-θ4Η9
1 787 CH3 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 nC6H13
1788 CH3 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1789 CH3 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1 790 CH3 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 пропин-3-ил
1791 CH3 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1 792 CH3 4-0-(t-C4Hg)-C6H4 Н
1 793 CH3 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 СН3
1794 CH3 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 с2н5
1 795 CH3 4-O-(t-C4H9)-CgH4 n-C3H7
1796 CH3 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 i-C3H7
1 797 CH3 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 n-C4Hg
1798 CH3 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 t-C4Hg
1 799 CH3 4-0-(t-C4H9)-C6H4 n-CgH-13
1800 CH3 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
- 109 -
No R3 R4 R5
1801 CH3 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1802 CH3 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 пропин-3-ил
1803 CH3 4-O-(t-C4H9)-C6H4 3-мети лбут-2-е н-1 - ил
1804 CH3 2-CF3-C6H4 Н
1805 CH3 2-CF3-C6H4 сн3
1806 CH3 2-CF3-C6H4 С2Н5
1807 CH3 2-CF3-CgH4 П-С3Н7
1808 CH3 2-CF3-CgH4 1-С3Н7
1809 CH3 2-CF3-CgH4 П-С4Нд
1810 CH3 2-CF3-CgH4 t-C4Hg
1811 CH3 2-CF3-CgH4 п-С6Н13
1 812 CH3 2-CF3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1813 CH3 2-CF3-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1814 CH3 2-CF3-CgH4 пропин-3-ил
1815 CH3 2-CF3-CgH4 3-ме тил бут-2-е н-1 -и
1816 CH3 3-CF3-CgH4 Н
1817 CH3 3-CF3-CgH4 СН3
1818 CH3 3-CF3-CgH4 с2н5
1819 CH3 3-CF3-CgH4 П-С3Н7
1 820 CH3 3-CF3-CgH4 1-С3Н7
1821 CH3 3-CF3-CgH4 П-С4Нд
1822 CH3 3-CF3-CgH4 t-C4Hg
1823 CH3 3-CF3-CgH4 n-CgHi 3
1 824 CH3 3-CF3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1 825 CH3 3-CF3-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
- 110 -
No R3 R4 R5
1 826 CH3 3-CF3-CgH4 пропин-3-ил
1827 CH3 3-CF3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - и
1828 CH3 4-CF3-CgH4 H
1829 CH3 4-CF3-CgH4 CH3
1830 CH3 4-CF3-CgH4 C2 H5
1831 CH3 4-CF3-CgH4 П-С3Н7
1832 CH3 4-CF3-CgH4 1-C3H7
1833 CH3 4-CF3-CgH4 n-C4Hg
1834 CH3 4-CF3-CgH4 t-C4Hg
1835 CH3 4-CF3-CgH4 п-сбН13
1836 CH3 4-CF3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1837 CH3 4-CF3-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1838 CH3 4-CF3-CgH4 пропин-3-ил
1839 CH3 4-CF3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1-и
1840 CH3 2-NH2-CgH4 Н
1841 CH3 2-NH2-CgH4 сн3
1842 CH3 2-NH2-CgH4 с2н5
1843 CH3 2-NH2-CgH4 П-СЗН7
1844 CH3 2-NH2-CgH4 I-C3H7
1 845 CH3 2-NH2-C6H4 n-C4Hg
1846 CH3 2-NH2-CgH4 t-C4Hg
1847 CH3 2-NH2-CgH4 n-CgHi3
1848 CH3 2-NH2-CgH4 проп-1 -ΘΗ-3-ИЛ
1 849 CH3 2-NH2-CgH4 (Е)-1- хлорпроп-1- ен-3-
1850 CH3 2-NH2-CgH4 пропин-3-ил
- 111 -
No R3 R4 R5
1851 CH3 2-NH2-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1852 CH3 3-NH2-CgH4 H
1853 CH3 3-NH2-CgH4 CH3
1854 CH3 3-NH2-CgH4 C2H5
1855 CH3 3-NH2-CgH4 П-С3Н7
1856 CH3 3-NH2-CgH4 1-C3H7
1857 CH3 3-NH2-CgH4 n-C4Hg
1858 CH3 3-NH2-CgH4 t-C4Hg
1859 CH3 3-NH2-CgH4 n'C6H13
1860 CH3 3-NH2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1861 CH3 3-NH2-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1862 CH3 3-NH2-CgH4 пропин-3-ил
1863 CH3 3-NH2-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1864 CH3 4-NH2-CgH4 Н
1865 CH3 4-NH2-CgH4 сн3
1866 CH3 4-NH2-CgH4 с2н5
1867 CH3 4-NH2-CgH4 П-СЗН7
1868 CH3 4-NH2-CgH4 I-C3H7
1869 CH3 4-NH2-CgH4 П-С4Нд
1870 CH3 4-NH2-CgH4 t-C4Hg
1871 CH3 4-NH2-CgH4 п'Сбн13
1872 CH3 4-NH2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1873 CH3 4-NH2-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - GH-3-
1874 CH3 4-NH2-CgH4 пропин-3-ил
1875 CH3 4-NH2-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
- 112 -
No R3 R4 R5
1876 CH3 2-NMe2-CgH4 H
1877 CH3 2-NMe2-CgH4 CH3
1878 CH3 2-NMe2-CgH4 C2H5
1879 CH3 2-NMe2-CgH4 П-С3Н7
1880 CH3 2-ΝΜθ2-ΟβΗ4 i-C3H7
1881 CH3 2-NMe2-CgH4 n-C4Hg
1882 CH3 2-ΝΜθ2-ΟθΗ4 t-C4Hg
1883 CH3 2-NMe2-CgH4 n-CgHi3
1884 CH3 2-NMe2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1885 CH3 2-NMe2-C6H4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1886 CH3 2-NMe2-CgH4 пропин-3-ил
1887 CH3 2-NMe2-CgH4 3-метил бут-2-e н-1 - ил
1888 CH3 3-NMe2-CgH4 Н
1889 CH3 3-NMe2'CgH4 сн3
1890 CH3 3-NMe2-CgH4 с2н5
1891 CH3 3-NMe2-CgH4 П-С3Н7
1892 CH3 3-NMe2-CgH4 i-C3H7
1893 CH3 3-NMe2-CgH4 n-C4Hg
1894 CH3 3-NMe2-CgH4 t-C4Hg
1895 CH3 3-NMe2-C6H4 η-ΟθΗ-ι з
1896 CH3 3-NMe2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1897 CH3 3-NMe2-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1898 CH3 3-NMe2-CgH4 пропин-3-ил
1899 CH3 3-NMe2-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1900 CH3 4-NMe2-CgH4 Н
- 113 -
R3 R4 R5
СНз 4-NMe2-CgH4 CH3
СНз 4-NMe2-CgH4 C2H5
СНз 4-NMe2-CgH4 П-С3Н7
СНз 4-NMe2-CgH4 1-C3H7
СНз 4- NMe2-CgH4 П-С4Н9
СНз 4-NMe2-CgH4 t-C4Hg
СНз 4-NMe2-CgH4 n-CgHi3
СНз 4-NMe2-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
СНз 4-NMe2-CgH4 (Е)-1-хлорпроп-1-е
СНз 4-NMe2-CgH4 пропин-3-ил
СНз 4-NMe2-CgH4 3-метилбут-2-<
Η н-3-ил ен-1 -ил
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СНз
СН3
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
2-аминотиокарбонил-СеН4
2-аминотиокарбонил-С($Н4
2-аминотиокарбонил-С(}Н4
2-аминотиокарбонил-СбН4
2-аминотиокарбонил-СдН4
2-аминотиокарбонил-С(зН4
2-аминотиокарбонил-ΟθΗ4
2-аминотиокарбонил-СеН4
2-аминотиокарбонил-СзН4
2-аминотиокарбонил-СбН4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2-аминотиокарбонnn-CgH4
2- аминотиокарбонил-CgH4
3- аминотиокарбонил-CgH4
3-аминотиокарбонnn-CgH4 проп-1 -ен-3-ил пропин-3-ил
3-метил бут-2-он-1 - ил
СНз
- 114 -
No R3 R4 R5
1926 CH3 З-аминотиокарбонил-СеНд с2н5
1927 CH3 З-аминотиокарбонил-СеЩ n-C3H7
1928 CH3 З-аминотиокарбонил-СбЩ i-C3H7
1929 CH3 З-аминотиокарбонил-СбНд П-С4Н9
1930 CH3 З-аминотиокарбонил-СеНд t-C4H9
1931 CH3 3-ами н оти о карбон ил-СеЩ n-CgHi3
1932 CH3 З-аминотиокарбонил-СеЩ npon-1 -ен-3-ил
1933 CH3 З-аминотиокарбонил-СбЩ (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-и л
1934 CH3 З-аминотиокарбонил-СбНд пропин-3-ил
1935 CH3 З-аминотиокарбонил-СеНд 3-метилбут-2-ен-1 -ил;
1936 CH3 4-аминотиокарбонил-СеН4 Н
1937 CH3 4-аминотиокарбонил-CgH4 сн3
1938 CH3 4-аминотиокарбонил-СбН4 С2н5
1939 CH3 4-аминотиокарбонил-СеН4 п-С3Н7 л
1940 CH3 4-аминотиокарбонил-СеН4 i-C3H7
1941 CH3 4-аминотиокарбонил-С3Н4 П-С4Нд
1942 CH3 4-аминотиокарбонил-СеН4 t-C4Hg
1943 CH3 4-аминотиокарбонил-С3Н4 П'С6Н13
1944 CH3 Д-аминотиокарбонил-СеЩ проп-1 -ен-3-ил
1945 CH3 4-аминотиокарбонил-С3Н4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- ил
1946 CH3 4-аминотиокарбонил-СбН4 пропин-3-ил
1947 CH3 4-аминотиокарбонил-СбН4 З-метил бут-2-е н-1 - ил
1948 CH3 2-OCF3-CgH4 Н
1949 CH3 2-OCF3-C6H4 сн3
1950 CH3 2-OCF3-CgH4 с2н5
- 115 -
No R3 R4 R5
1951 ch3 2-OCF3-CgH4 П-С3Н7
1952 СНз 2-OCF3-CgH4 i-C3H7
1953 сн3 2-OCF3-CgH4 П-С4Н9
1954 сн3 2-OCF3-CgH4 t-C4Hg
1955 сн3 2-OCF3-CgH4 n-CgH-|3
1956 сн3 2-OCF3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1957 СНз 2-OCF3-CgH4 (E)-1-хлорпроп-1-ен-3-
1958 СНз 2-OCF3-CgH4 пропин-3-ил
1959 СНз 2-OCF3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - и
1960 СН3 3-OCF3-CgH4 Η
1961 СНз 3-OCF3-CgH4 сн3
1962 СН3 3-OCF3-CgH4 с2н5
1963 СНз 3-OCF3-CgH4 n-C3H7
1964 СНз 3-OCF3-CgH4 i-C3H7
1965 СНз 3-OCF3-CgH4 П-С4Н9
1966 СНз 3-OCF3-CgH4 t-C4Hg
1967 СНз 3-OCF3-CgH4 n-CgHf 3
1968 СНз 3-OCF3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1969 СНз 3-OCF3-CgH4 (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
1970 СНз 3-OCF3-CgH4 пропин-3-ил
1971 СНз 3-OCF3-CgH4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
1972 СНз 4-OCF3-CgH4 Н
1973 СНз 4-OCF3-CgH4 сн3
1974 СНз 4-OCF3-CgH4 с2н5
1975 СНз 4-OCF3-CgH4 п-С3Н7
- 116 -
No R3 R4 R5
1976 ch3 4-OCF3-CgH4 i-C3H7
1977 CH3 4-OCF3-CgH4 n-C4Hg
1978 CH3 4-OCF3-CgH4 t-C4Hg
1979 CH3 4-OCF3-CgH4 n-CgH13
1980 CH3 4-OCF3-CgH4 npon-1 -ен-3-ил
1981 CH3 4-OCF3-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-
1982 CH3 4-OCF3-CgH4 пропин-3-ил
1983 CH3 4-OCF3-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
1984 CH3 2-SCH3-CgH4 Н
1985 CH3 2-SCH3-CgH4 сн3
1986 CH3 2-SCH3-CgH4 С2Н5
1987 CH3 2-SCH3-CgH4 п-С3Н7
1988 CH3 2-SCH3-CgH4 i-C3H7
1989 CH3 2-SCH3-CgH4 п-С4Нд
1990 CH3 2-SCH3-CgH4 t-C4Hg
1991 CH3 2-SCH3-CgH4 n-CgHi 3
1992 CH3 2-SCH3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
1993 CH3 2-SCH3-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
1994 CH3 2-SCH3-CgH4 пропин-3-ил
1995 CH3 2-SCH3-C6H4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
1996 CH3 3-SCH3-CgH4 Н
1997 CH3 3-SCH3-CgH4 сн3
1998 CH3 3-SCH3-CgH4 С2Н5
1999 CH3 3-SCH3-CgH4 п-С3Н7
2000 CH3 3-SCH3-CgH4 i-C3H7
- 117 No R3 R4
R5
2001 CH3 3-SCH3-CgH4 п-С4Нд
2002 CH3 3-SCH3-CgH4 ЬС4Нд
2003 CH3 3-SCH3-CgH4 n-CgH-|3
2004 CH3 3-SCH3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
2005 CH3 3-SCH3-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил
2006 CH3 3-SCH3-CgH4 пропин-3-ил
2007 CH3 3-SCH3-CgH4 З-метил бут-2-ен-1 - ил
2008 CH3 4-SCH3-CgH4 Н
2009 CH3 4-SCH3-CgH4 сн3
2010 CH3 4-SCH3-CgH4 С2Н5
2011 CH3 4-SCH3-CgH4 П-С3Н7
2012 CH3 4-SCH3-CgH4 1-С3Н7
2013 CH3 4-SCH3-CgH4 п-С4Нд
2014 CH3 4-SCH3-CgH4 t-C4Hg
2015 CH3 4-SCH3-CgH4 П-Сбн1 3
2016 CH3 4-SCH3-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
201 7 CH3 4-SCH3-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-ил
2018 СНз 4-SCH3-CgH4 пропин-3-ил
2019 СНз 4-SCH3-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2020 СНз 2-метилсулфонил-С5Н4 H
2021 СНз 2-метилсулфонил-С3Н4 CH3
2022 СНз 2-метилсулфонил-С3Н4 C2H5
2023 СНз 2-метилсулфонил-С3Н4 П-С3Н7
2024 СНз 2-метилсулфонил-С3Н4 1-C3H7
2025 СНз 2-метилсулфонил-С3Н4 n-C4Hg
- 118 -
No R3 R4 R5
2026 СНз 2-метилсулфонил-СбН4 t-C4Hg
2027 CH3 2-метилсулфонил-СбН4 n-CgH-13
2028 CH3 2-метилсулфонил-СбН4 проп-1 -ен-3-ил
2029 СНз 2-метилсулфонил-СеН4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
2030 СНз 2-метилсулфонил-СбН4 пропин-3-ил
2031 СН3 2-метилсулфонил-СбН4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2032 СН3 3-метилсулфонил-СбН4 Н
2033 СНз 3-метилсулфонил-СеН4 сн3
2034 СНз 3-метилсулфонил-СбН4 С2Н5
2035 СНз 3-метилсулфонил-СеН4 п-С3Н7
2036 СНз 3-метилсулфонил-CgH4 1-C3H7
2037 СНз 3-метилсулфонnn-CgH4 П-С4Нд
2038 СНз 3-метилсулфонnn-CgH4 t-C4Hg
2039 СНз 3-метилсулфонnn-CgH4 n-C6Hi 3
2040 СНз 3-метил сулфонил-С(зН4 проп-1-ен-3-ил
2041 СНз 3-метилсулфонил-СбН4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
2042 СНз 3-метилсулфонил-СбН4 пропин-3-ил
2043 СНз 3-метилсулфонил-С5Н4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2044 СНз 4-метилсулфонил-С(}Н4 Н
2045 СНз 4-метилсулфонил-С3Н4 СН3
2046 СНз 4-метилсулфонил-С($Н4 С2н5
2047 СНз 4-метилсулфонил-СбН4 П-СЗН7
2048 СНз 4-метилсулфонил-СбН4 I-C3H7
2049 СН3 4-метилсулфонил-СеН4 П-С4Нд
2050 СНз 4-метилсулфонил-С($Н4 t-C4Hg
- 119 -
No R3 R4 R5
2051 CH3 4-метилсулфонил-С(5Н4 n-CgH-ι 3
2052 CH3 4-метилсулфонил-С3Н4 проп-1 -ен-3-ил
2053 CH3 4-метилсулфонил-С3Н4 (E)-1- хлорпроп-1- ен-3-ил
2054 CH3 4-метилсулфонил-С3Н4 пропин-3-ил
2055 CH3 4-метилсулфонил-СбН4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
2056 CH3 2-метоксикарбонил-CgH 4 Η
2057 CH3 2-метоксикарбонил-СбН4 СН3
2058 CH3 2-метоксикарбонил-СбН4 С2Н5
2059 CH3 2-метоксикарбонил-CgH4 n-C3H7
2060 CH3 2-метоксикарбонnn-CgH4 i-C3H7
2061 CH3 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 П-С4Нд
2062 CH3 2-MeTOKCMKap6oHnn-CgH4 t-C4Hg
2063 CH3 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 n-CgHi3
2064 CH3 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 npon-1 -ен-3-ил
2065 ch3 : ?-MeTOKCHKap6oHMn-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-ил
2066 CH3 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 пропин-3-ил
2067 CH3 2-метоксикарбонnn-CgH4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
2068 CH3 3-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 H
2069 CH3 3-MeTOKCHKap6oHMn-CgH4 CH3
2070 CH3 3-метоксикарбонил-С3Н4 C2H5
2071 CH3 3-MeTOKCWKap6oHMn-CgH4 n-C3H7
2072 CH3 3-mетоксикарбонnn-CgH4 i-C3H7
2073 CH3 3-MeTOKCMKap6oHMn-CgH4 n-C4Hg
2074 CH3 3-метоксикарбонил-СбН4 t-C4Hg
2075 CH3 3-MeTOKCMKap6oHnn-CgH4 n-CgHf3
- 120 -
No R3 R4 R5
2076 CH3 З-метоксикарбонил-СбНд проп-1 -ен-З-ил
2077 CH3 З-метоксикарбонил-СбЩ (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-З-ил
2078 CH3 3-метоксикарбонил-С3Н4 пропин-3-ил
2079 CH3 3-метоксикарбонил-СеН4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
2080 CH3 4-метоксикарбонnn-CgH4 Н
2081 CH3 4-метоксикарбонил-С^Н4 сн3
2082 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 с2н5
2083 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 п-С3Н7
2084 CH3 4-метоксикарбонил-CgH4 1-С3Н7
2085 CH3 4-метоксикарбонил-С3Н4 П-С4Н9
2086 CH3 4-метоксикарбонил-CgH4 t-C4Hg
2087 CH3 4-метоксикарбонил-CgН4 n-CgH-|3
2088 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 проп-1 -ен-З-ил
2089 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-З-ил
2090 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 пропин-3-ил
2091 CH3 4-метоксикарбонил-СбН4 3-мети л бут-2-ен-1 - ил
2092 CH3 2-етоксикарбонил-С$Н4 Н
2093 CH3 2-етоксикарбонnn-CgH4 сн3
2094 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 С2Н5
2095 CH3 2-етоксикарбонил-С3Н4 п-С3Н7
2096 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 i-C3H7
2097 CH3 2-етоксикарбонnn-CgH4 n-C4Hg
2098 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 t-C4Hg
2099 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 п-СеН-|з
2100 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 проп-1 -ен-З-ил
121 -
No R3 R4 R5
2101 CH3 г-етоксикарбонил-СеНд (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-:
2102 CH3 2-етоксикарбонил-СбН4 пропин-3-ил
2103 CH3 г-етоксикарбонил-СбЩ 3-метилбут-2-ен-1
2104 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ Н
2105 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ сн3
2106 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ С2Н5
21 07 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ п-С3Н7
2108 CH3 З-етоксикарбонил-СеЩ i-C3H7
2109 CH3 3-етокси карбон и л-С^Щ П-С4Н9
2110 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ t-C4H9
2111 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ n-CgHj 3
2112 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ проп-1 -ен-3-ил
2113 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
2114 CH3 3-етокси карбон и л-СеЩ пропин-3-ил
2115 CH3 З-етоксикарбонил-СбЩ 3-метилбут-2-ен-1
2116 CH3 4-етоксикарбонил-СбН4 Н
211 7 CH3 4-етоксикарбонил-СбН4 СН3
2118 CH3 4-етоксикарбонил-CgH4 с2н5
2119 CH3 Д-етоксикарбонил-СбЩ п-С3Н7
2120 CH3 4-етоксикарбонил-СбН4 i-C3H7
2121 CH3 4-етоксикарбонил-CgH4 П-С4Н9
2122 CH3 4-етоксикарбонил-CgH4 t-C4Hg
2123 CH3 4-етоксикарбонил-СбН4 n-CgH-|3
2124 CH3 4-етоксикарбонил-С3Н4 проп-1 -ен-3-ил
2125 CH3 4-етоксикарбонил-СбН4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
- 122 -
No R3 R4 R5
2126 ch3 Д-етоксикарбонил-СбЩ пропин-3-ил
2127 CH3 Д-етоксикарбонил-СбЩ 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2128 CH3 г-аминокарбонил-СеЩ Н
2129 CH3 2-аминокарбонил-СеН4 СН3
2130 CH3 2-аминокарбонил-CgH4 с2н5
2131 CH3 2-аминокарбонил-CgH4 П-С3Н7
2132 CH3 2-аминокарбонил-CgH4 1-С3Н7
2133 CH3 2-аминокарбонnn-CgH4 П-С4Н9
2134 CH3 г-аминокарбонил-СбЩ t-C4Hg
2135 CH3 2-аминокарбонил-СеН4 П'С6Н13
2136 CH3 2-аминокарбонил-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
2137 CH3 2-аминокарбонил-С3Н4 (E)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
2138 сн3 2-аминокарбонил-СбН4 пропин-3-ил
2139 CH3 2-аминокарбонил-CgH4 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2140 CH3 3-аминокарбонил-CgH4 Н
2141 CH3 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 сн3
2142 CH3 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 с2н5
2143 CH3 3-аминокарбонил-CgH4 П-С3Н7
2144 CH3 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 i-C3H7
2145 CH3 3-аминокарбониn-CgH4 П-С4Н9
2146 CH3 3-аминокарбонnn-CgH4 t-C4Hg
2147 CH3 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 n-CgH-i з
2148 CH3 3-аминокарбонил-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
2149 CH3 3-аминокарбонил-СзН4 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
2150 CH3 З-аминокарбонил-СбЩ пропин-3-ил
- 123 -
No R3 R4 R5
2151 CH3 3-аминокарбонил-СбН4 3-метил бут-2-ен-1 - ил
21 52 CH3 4-аминокарбонил-СбН4 Н
21 53 CH3 4-аминокарбонил-СбН4 СН3
21 54 CH3 4-аминокарбонил-С3Н4 с2н5
2155 CH3 4-аминокарбонил-СбН4 п-С3Н7
2156 CH3 4-аминокарбонил-СеН4 i-C3H7
2157 CH3 4-аминокарбонил-С3Н4 п-С4Н9
2158 CH3 4-аминокарбонил-СбН4 t-C4Hg
2159 CH3 4-аминокарбонил-СбН4 ПС6Н13
2160 CH3 4-аминокарбониn-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
2161 CH3 4-аминокарбонил-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил
2162 CH3 4-аминокарбонил-СеН4 пропин-3-ил
2163 CH3 4-аминокарбонил-С3Н4 3-метил бут-2-е н-1 -ил
2164 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 Н
2165 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-СдН4 СН3
2166 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 С2Н5
2167 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 П-С3Н7
2168 cw3 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 i-C3H7
2169 CH3 2-(М-метиламинокар5онил)-СбН4 n-C4Hg
21 70 CH3 2 - (N - м е т и л а м и н о к. а р б ; н и л j · С Н 4 t-C4Hg
2171 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 n'C6H13
2172 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 проп-1 -ен-З-ил
2173 CH3 2-(М-метиламинокарбснил)-С6Н4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
21 74 CH3 2 - ί f J - м е т и л з м и н с .< а р б ; н и л) - С Н 4 пропин-3-ил
2175 CH3 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 3-метил бут-2-е н-1 - ил
- 124 -
No R3 R4 R5
21 76 CH3 3-(1М-метиламинокарбонил)-С6Н4 Н
21 77 CH3 3-(М-метиламинокар6анил)-С6Н4 СН3
2178 CH3 3-(1Ч-метиламинокарбонил)-СбН4 С2Н5
2179 CH3 3-(И-метиламинокарбонил)-СбН4 п-С3Н7
2180 CH3 3-(М-метиламинокарбонил)-С§Н4 i-C3H7
2181 CH3 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 П-С4Н9
2182 CH3 3-(N-MerMnaMMHOKap6oHMn)-CgH4 1-С4Нд
2183 CH3 3-(N-MeTnnaMMHOKapSoHKn)-CgH4 ПС6Н13
2184 CH3 3-(N-MeTnnaMHHOKap6oH^)-CgH4 проп-1-ен-3-ил
2185 CH3 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2186 CH3 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 пропин-3-ил
2187 CH3 3-(1Ч-метиламинокарбонил)-С6Н4 3-метил бут-2-ен-1 -ил;
2188 CH3 4-(М-метиламинокарбснил)-С6Н4 Н
2189 CH3 4-(Н-метиламинокарбснил)-СбН4 СН3
2190 CH3 4-(N-MeTnnaMHHOKap6oHHn)-CgH4 С2Н5
2191 CH3 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 п-С3Н7
2192 CH3 4-(N-MeTk^aMKHOKap6onnn)-CgH4 i-C3H7
2193 CH3 4-(Ь1-метиламинокарбонил)-С6Н4 П-С4Нд
2194 CH3 4-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 t-C4Hg
2195 CH3 4 - ( N - Μ β Т И Л j М И Н С к а р ί L -t И Л ) _ β Н n-CgH-i 3
2196 CH3 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 ηροπ-1 -ен-3-ил
2197 CH3 4-(Н-метиламинокарбонил)-СбН4 (Ε)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2198 CH3 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 пропин-3-ил
2199 CH3 4 - ί N - м е 1 и Л 3 М И н О < а р ί - 3 И Л I - С g Н 4 3- метил бут-2-ен-1 - ил
2200 CH3 2-flMMeTnnaMHHOKap6oHnn-CgH4 Н
- 125 -
No R3 R4 R5
2201 CH3 2-диметиламинокарбонил-С6Н4 сн3
2202 CH3 2-диметиламинокарбонил-С6Н4 С2Н5
2203 CH3 2-диметиламинокарбонил-С5Н4 п-С3Н7
2204 CH3 2-диметипаминокарбонил-С6Н4 i-C3H7
2205 CH3 2-диметиламинокарбонил-С5Н4 П-С4Н9
2206 CH3 2-flMMeTMnaMHHOKap6OHnn-CgH4 t-C4Hg
2207 CH3 2-диметиламинокарбонил-CgH4 n'c6H13
2208 CH3 2-flHMeTnnaMHHOKap6oHnn-CgH4 проп-1 -ен-3-ил
2209 CH3 2-димeτилaминoκapбoнил-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
2210 CH3 2-димeτилaминoκapбoнил-CgH4 пропин-3-ил
2211 CH3 2-диметиламинокарбснил-С6Н4 3-метилбут-2-ен-1
2212 CH3 3-диметиламинокарбонил-СбН4 Н
2213 CH3 3-flMMeTnnaMHHOKap60Hnn-CgH4 СН3
2214 CH3 3-диметиламинокаобснил-СеН4 С2Н5
2215 CH3 3-диметиламинокарбонил-СбН4 п-С3Н7
2216 CH3 3-диметиламинокарбонил-СбН4 i-C3H7
221 7 CH3 3-диметиламинокарбонил-СбН4 П-С4Н9
2218 CH3 З-диметиламинокарбонил-CgH^! t-C4H9
2219 CH3 3-диметиламинокарбонил-С6Н4 n-CgH-j 3
2220 CH3 3-диме !иламинокарбс.п и л ύ g Н 4 проп-1 -ен-3-ил
2221 CH3 3-flHMeTnnaMMHOKap6oHHn-CgH4 (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-
2222 CH3 3-диметипаминокарбснил-Cgl·^ пропин-3-ил
2223 CH3 3-диметиламинокарбонил-С6Н4 3-метилбут-2-ен-1
2224 CH3 4-димет ил амино кар5с-чип-С^Н4 Н
2225 CH3 4-диметиламинокарбонил-СеН4 сн3
- 126 No R3 R4
R5
2226 CH3 4-диметил аминокарбонил-CgH4 C2H5
2227 CH3 4-диметиламинокарбонил 6н4 п-С3Н7
2228 CH3 4-диметиламинокарбонил бн4 i-C3H7
2229 CH3 4-диметиламинокарбонил 6н4 П-С4Н9
2230 CH3 4-диметиламинокарбонил- сбн4 t-C4Hg
2231 CH3 4-диметиламинокарбонил- с6н4 n-C6Hi3
2232 CH3 4-диметиламинокарбонил 6н4 проп-1-ен-3-ил
2233 CH3 4-диметиламинокарбонил- с6н4 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
2234 CH3 4-диметиламинокарбонил бн4 пропин-3-ил
2235 CH3 4-диметиламинокарбонил бн4 3-метилбут-2-ен-1-ил
2236 CH3 С2Н5 Н
2237 CH3 с2н5 сн3
2238 CH3 С2Н5 с2н5
2239 CH3 С2Н5 п-С3Н7
2240 CH3 с2н5 i-C3H7
2241 CH3 С2Н5 циклопропил
2242 CH3 с2н5 n-C4Hg
2243 CH3 С2Н5 t-C4Hg
2244 CH3 с2н5 η-ΟθΗ-ι з
2245 CH3 с2н5 (Е)-1-хлорпропен-3-ил
2246 CH3 с2н5 пропин-3-ил
2247 CH3 С2Н5 3-метил бут-2-е н-1 - ил
2248 CH3 С2Н5 2-нафтил-СН2
2249 CH3 с2н5 4-С1-С6Н4-СН2
2250 CH3 С2Н5 (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил
- 127 -
No R3 R4 R5
2251 сн3 с2н5 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил
2252 сн3 с2н5 3-CF3-CgH4
2253 сн3 П-Сзну Н
2254 сн3 П-СЗН7 сн3
2255 сн3 П-СЗН7 С2Н5
2256 сн3 П-СЗН7 П-С3Н7
2257 СНз П-СЗН7 1-С3Н7
2258 СН3 П-СЗН7 циклопропил
2259 СНз П-СЗН7 п-СдНд
2260 СНз П-СЗН7 t-C4Hg
2261 СНз П-СЗН7 пСбН-|3
2262 СНз П-СЗН7 (Е)-1-хлорпропен-3-ил
2263 СНз П-СЗН7 пропин-3-ил
2264 СН3 П-СЗН7 3- метил бут-2-ен-1 - ил
2265 СНз П-СЗН7 2-нафтил-СН2
2266 СНз п-Сз^ 4-С1-С6Н4-СН2
2267 СНз П-СЗН7 (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен
2268 СНз П-СЗН7 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил
2269 СНз П-СЗН7 3-CF3-C6H4
2270 СН3 i-C3H7 Н
2271 СНз i-СзН 7 СНз
2272 СНз I-C3H7 с2н5
2273 СНз I-C3H7 П-СЗН7
2274 СНз I-C3H7 I-C3H7
2275 СНз I-C3H7 циклопропил
-ил
- 128 -
No R3 R4 R5
2276 CH3 |-С3Н7 n-C4Hg
2277 CH3 i-C3H7 t-C4Hg
2278 сн3 i-C3H7 Π-ΟθΗ·|3
2279 сн3 i-C3H7 (E)-1 -хлорпропен-3-ил
2280 сн3 i-C3H7 пропин-3-ил
2281 сн3 i-C3H7 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2282 сн3 i-C3H7 2-нафтил-СН2
2283 сн3 i-C3H7 4-CI-C6H4-CH2
2284 сн3 i-c3H7 (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен
2285 сн3 i-C3H7 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил
2286 сн3 i-C3H7 3-CF3-Cgl-l4
2287 сн3 n-C4Hg Η
2288 сн3 n-C4Hg СН3
2289 сн3 n-C4Hg с2н5
2290 сн3 n-C4Hg п-С3Н7
2291 сн3 n-C4Hg i-C3H7
2292 сн3 n-C4Hg циклопропил
2293 сн3 n-C4Hg п-С4Н9
2294 сн3 n-C4Hg t-C4Hg
2295 сн3 n-C4Hg П'С6Н 13
2296 сн3 n-C4Hg (Е)-1 - хлорпропен-3-ил
2297 СН3 n-C4Hg пропин-3-ил
2298 сн3 n-C4Hg 3-метил бут-2-ен-1 - ил
2299 сн3 n-C4Hg 2-нафтил-СН2
2300 СН3 n-C4Hg 4-С1-С6Н4-СН2
-ил
- 129 -
No R3 R4 R5
2301 CH3 n-C4Hg (E)-4-(4‘- хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил
2302 CH3 n-C4Hg 6-(4’-хлорфенил)хекс-1-ил
2303 CH3 n-C4Hg 3-CF3-CgH4
2304 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 H
2305 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 CH3
2306 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 C2H5
2307 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 n-C3H7
2308 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 i-C3H7
2309 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 циклопролил
2310 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 n-C4Hg
2311 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 t-C4Hg
2312 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 n-CgH-i 3
2313 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 (Е)-1-хлорпропен-3-ил
2314 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 пропин-3-ил
2315 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2316 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 2-нафтил-СН2
231 7 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 4-CI-CgH4-CH2
2318 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 (Е)-4-(4 ‘-хл орфе нил) бу т-2-е н-1 - ζ
2319 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 6-(4'-хлорфенил)хекс-1-ил
2320 CH3 CH3-CH(CH3)-CH2 3-CF3-C3H4
2321 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) Η
2322 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) сн3
2323 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) С2Н5
2324 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) П-С3Н7
2325 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 1-С3Н7
- 130 -
No R3 R4 R5
2326 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) циклопропил
2327 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) П-С4Н9
2328 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) t-C4H9
2329 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) n-CgHf3
2330 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) (E)-1 -хлорпропен-3-ил
2331 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) пропин-3-ил
2332 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2333 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 2-нафтил-СН2
2334 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 4-CI-CgH4-CH2
2335 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) (Е)-4-(4'-хлорфенил)бут-2-ен-1-ил
2336 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 6-(4 '-хлорфенил)хекс-i -ил
2337 CH3 CH3-CH2-CH(CH3) 3-CF3-CgH4
2338 CH3 CF3 Н
2339 CH3 CF3 СН3
2340 CH3 CF3 с2н5
2341 CH3 CF3 п-С3Н7
2342 CH3 CF3 i-C3H7
2343 CH3 CF3 циклопропил
2344 CH3 CF3 П-С4Н9
2345 CH3 CF3 t-C4Hg
2346 CH3 CF3 п-С6Н1з
2347 CH3 CF3 (Е)-1-хлорпропен-3-ил
2348 CH3 CF3 пропин-3-ил
2349 CH3 CF3 3-метилбут-2-ен-1-ил
2350 CH3 CF3 2-нафтил-СН2
- 131 1 -ил ил
No R3 R4 R5
2351 сн3 CF3 4-С1-С6Н4-СН2
2352 сн3 CF3 (Е)-4-(4'-хлорфенил)бут-2-ен
2353 СНз CF3 6-(4’ -хлорфенил)хекс-1
2354 сн3 CF3 3-CF3-CgH4
2355 сн3 N-пиролил Н
2356 сн3 N-пиролил сн3
2357 сн3 N-пиролил С2Н5
2358 СНз N-пиролил П-С3Н7
2359 СНз N-пиролил 1-С3Н7
2360 СНз N-пиразолил Н
2361 СНз N-пиразолил СНз
2362 СНз N-пиразолил С2Н5
2363 СНз N-пиразолил П-С3Н7
2364 СНз N-пиразолил 1-С3Н7
2365 СНз N-имидазолил Н
2366 СНз N-имидазолил СНз
2367 СНз N-имидазолил С2Нб
2368 СНз N-имидазолил П-СЗН7
2369 СНз N-имидазолил I-C3H7
2370 СН3 (N-1 )-1,2,4-триазолил н
2371 СНз (N-1 )-1,2,4-триазолил СНз
2372 СНз (N-1 )-1,2,4-триазолил С2Н5
2373 СНз (N-1 )-1,2,4-триазолил П-СЗН7
2374 СНз (N-1 )-1,2,4-триазолил i-C3H7
2375 СНз N-индолил н
- 132 -
No R3 R4 R5
2376 CH3 N-индолил CH3
2377 CH3 N-индолил C2H5
2378 CH3 N-индолил n-C3H7
2379 CH3 N-индолил i-C3H7
2380 CH3 N-морфолинил H
2381 CH3 N-морфолинил CH3
2382 CH3 N-морфолинил C2H5
2383 CH3 N-морфолинил n-C3H7
2384 CH3 N-морфолинил i-C3H7
2385 CH3 Н-(2,6-диметил)морфолинил H
2386 CH3 И-(2,6-диметил)морфол инил CH3
2387 CH3 М-(2,6-диметил)морфолинил C2H5
2388 CH3 N-(2,6-диметил)морфолинил n-C3H7
2389 CH3 Н-(2,6-диметил)морфолинил i-C3H7
2390 CH3 N-пиролидинил H
2391 CH3 N-пиролидинил CH3
2392 CH3 N-пиролидинил C2H5
2393 CH3 N-пиролидинил n-C3H7
2394 CH3 N-пиролидинил i-C3H7
2395 CH3 N-пиридинил H
2396 CH3 N-пиридинил CH3
2397 CH3 N-пиридинил C2H5
2398 CH3 N-пиридинил n-C3H7
2399 CH3 N-пиридинил i-C3H7
2400 CH3 п-пиперазинил H
- 133 -
No R3 R4 R5
2401 CH3 п-пиперазинил СНз
2402 CH3 п-пиперазинил с2н5
2403 CH3 n-пиперазинил П-С3Н7
2404 CH3 п-пиперазинил 1-С3Н7
2405 CH3 осн3 П-С4Н9
2406 CH3 ОСН3 t-C4Hg
2407 CH3 ОСН3 n-C6Hi з
2408 CH3 осн3 проп-1 -ен-3-ил
2409 CH3 ОСН3 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2410 CH3 ОСН3 пропин-3-ил
2411 CH3 осн3 3-метил бут-2-ен-1 - ил
2412 CH3 ОС2Н5 Н
2413 CH3 ос2н5 сн3
2414 CH3 ОС2Н5 С2Н5
2415 CH3 ос2н5 п-С3Н7
2416 CH3 2н5 1-С3Н7
241 7 CH3 ОС2Н5 П-С4Н9
2418 CH3 ОС2Н5 t-C4Hg
2419 CH3 ос2н5 n-CgHf 3
2420 CH3 ос2н5 проп-1 -ен-3-ил
2421 CH3 ОС2Н5 (Е)-1-хлорпроп-1- ен-3-
2422 CH3 ОС2Н5 пропин-3-ил
2423 CH3 ОС2Н5 3-метилбут-2-ен-1 -ил
2424 CH3 О-П-С3Н7 Н
2425 CH3 О-П-С3Н7 СН3
- 134 -
No R3 R4 R5
2426 ch3 О-П-СЗН7 С2Н5
2427 СНз 0-П-СЗН7 П-С3Н7
2428 сн3 О-П-С3Н 7 1-С3Н7
2429 СНз О-П-СЗН7 n-C4Hg
2430 сн3 О-П-СЗН7 t-C4Hg
2431 сн3 0-П-СЗН7 n-CgHi3
2432 сн3 О-П-СЗН7 проп-1 -ен-3-ил
2433 СН3 0-П-СЗН7 (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-
2434 СН3 О-Г1-СЗН7 пропин-3-ил
2435 СН3 0-П-СЗН7 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2436 СН3 O-I-C3H7 Н
2437 СНз O-I-C3H7 сн3
2438 СНз O-I-C3H7 С2Н5
2439 СНз O-I-C3H7 П-С3Н7
2440 СНз O-I-C3H7 1-С3Н7
2441 СНз O-I-C3H7 п-С4Нд
2442 СНз O-I-C3H7 t-C4Hg
2443 СНз O-I-C3H7 n-CgHf 3
2444 СНз O-I-C3H7 ηροπ-1 -ен-3-ил
2445 СНз O-I-C3H7 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил
2446 СНз O-I-C3H7 пропин-3-ил
2447 СНз O-i-C3H7 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2448 СНз Ο-η-Ο^,Ηθ Н
2449 СНз O-n-C4Hg СН3
2450 СНз O-n-C4Hg С2Н5
- 135 -
No R3 R4 R5
2451 CH3 0-n-C4.Hg n-C3H7
2452 CH3 0-n-C4Hg i-C3H7
2453 CH3 О-П-С4Н9 П-С4Н9
2454 CH3 0- П-С4Н9 t-C4H9
2455 CH3 О-П-С4Н9 n'C6H1 3
2456 CH3 0-n-C4Hg проп-1 -ен-3-ил
2457 CH3 О-П-С4Н9 (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил
2458 CH3 О-П-С4Н9 пропин-3-ил
2459 CH3 О-П-С4Н9 3-метил бут-2-ен-1 - ил
2460 CH3 0-i-C4Hg Η
2461 CH3 0- i-C4Hg СН3
2462 CH3 0-i-C4Hg С2Н5
2463 CH3 0-i-C4Hg п-С3Н7
2464 CH3 0-i-C4Hg i-C3H7
2465 CH3 0-i-C4Hg П-С4Н9
2466 CH3 0-i-C4Hg LC4H9
2467 CH3 O-I-C4H9 n-CgHf 3
2468 CH3 0 - i - C 4 H 9 проп-1 -ен-3-ил
2469 CH3 0 - i - C 4 H 9 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил
2470 CH3 0-i-C4Hg пропин-3-ил
2471 CH3 0-i-C4Hg 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2472 CH3 O-S-C4H9 Н
2473 CH3 0-S-C4Hg СН3
2474 CH3 0-S-C4Hg с2н5
2475 CH3 O-S-C4H9 п-С3Н7
- 136 -
No R3 R4 R5
2476 CH3 O-S-C4H9 i-C3H7
2477 сн3 O-s-C4Hg n-C4Hg
2478 CH3 O-s-C4Hg t-C4Hg
2479 сн3 O-s-C4Hg nC6H13
2480 сн3 O-s-C4Hg проп-1 -ен-3-ил
2481 СН3 O-S-C4Hg (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2482 сн3 O-S-C4Hg пропин-3-ил
2483 сн3 O-s-C4Hg 3-метилбут-2-ен-1 - ил
2484 сн3 O-t-C4Hg Н
2485 сн3 O-t-C4Hg сн3
2486 сн3 O-t-C4Hg с2н5
2487 сн3 O-t-C4Hg п-С3Н7
2488 сн3 O-t-C4Hg i-C3H7
2489 сн3 O-t-C4Hg n-C4Hg
2490 сн3 O-t-C4Hg t-C4Hg
2491 сн3 O-t-C4Hg n'C6H1 3
2492 СН3 O-t-C4Hg проп-1 -ен-3-ил
2493 сн3 O-t-C4Hg (Е)-1 -хлорпроп-1 - е н-3-ил
2494 сн3 O-t-C4Hg пропин-3-ил
2495 сн3 O-t-C4Hg 3-метил бут-2-е н-1 - ил
- 137 Съединенията с формула I са подходящи за използване като фунгициди.
Съединенията с формула I проявяват отлично действие срещу широк спектър от патогенни гъбички по растенията, особено от класовете Ascomyceten и Basidiomyceten. Те в някои от случаите имат системно действие и могат да се използват като листни и почвени фунгициди.
Съединенията имат особено значение за борба с многообразни гъбички по различни видове културни растения, като пшеница, ръж, ечемик, овес, ориз, царевица, трева, памук, соя, кафе, захарна тръстика, лозя, овощни и декоративни насаждения и зеленчуци, като краставици, бобови и тиквени растения, както и по семената на тези растения.
Те са особено подходящи за борба със следните заболявания по растенията: Erysiphe graminis (мана) по житните растения, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea по тиквените насаждения, Podosphaera leucotricha по ябълките, Uncinula necator по лозята, различни видове Puccinia по житните растения, различни видове Rhizoctonia по памука и тревата, различни видове Ustilago по житните растения и захарната тръстика, Venturia inaequalis (Schorf) по ябълките, различни видове Helminthosporium по житните растения, Septoria nodorum по пшеницата, Botrytis cinerea по ягодите, лозята, Cercospora arachidicola по фъстъците, Pseudocercosporella herpotrichoides по пшеницата и ечемика, Pyricularia oryzae по ориза, Phytophthora infestans по картофите и доматите, различни видове Fusarium и Verticillium по различни растения, Plasmopara viticola по лозята, различни видове Alternaria по зеленчуци и плодове.
Съединенията с формула I могат да се използват също за защита от гъбички или от нападение на гъбички върху растения,
- 138 семена, материали или почва, при използване на ефективно срещу фунгите количество от активното вещество. Използването се осъществява преди или след инфекцията на материалите, растенията или семената с патогенни гъбички.
Те могат да се приготвят в обичайните форми за приложение, като разтвори, емулсии, суспензии, прахове, пасти или гранулати. Формата за приложение се определя от конкретните цели на приложение. Те трябва във всеки случай да осигурят възможно най-фино и равномерно разпределение на активните ортозаместени бензил-естери на циклопропанкарбоксилната киселина. Формите за приложение се приготвят по познат начин, напр. чрез разреждане на активните вещества с разтворители и/или носители, ι в даден случай при използване на емулгатори и диспергиращи вещества, като в случай на използване на вода като разтворител s могат да се използват и други органични разтворители като * помощни разтворители. Подходящи като помощни средства са ж1 предимно следните: разтворители, като ароматни въглеводорода^ι (напр. ксилен), хлорирани ароматни въглеводороди (катот хлорбензен), парафини (като нефтени фракции), алкохоли (като метанол, бутанол), кетони (като циклохексанон), амини (като етаноламин, диметилформамид) и вода; носители, като природни раздробени минерали (напр. каолин, глинозем, талк, креда) и синтетични раздробени минерали (като напр. високодисперсна силициева киселина, силикати), емулгиращи средства, като нейоногенни и анионни емулгатори (напр. полиоксиетилен-мастен алкохол-етер, алкилсулфонати и арилсулфонати) и диспергиращи средства, като лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Фунгицидните средства съдържат обикновено от 00 до 95 тегл. % от активното вещество, за предпочитане между 0;5 и 90 тегл. %.
- 139 Количествата,в които се прилагат, са в зависимост от желания ефект в граници от 0,01 до 2,0 kg/ha.
За обработване на семена обикновено се използва от 0,001 до 0,1 д, за предпочитане 0,01 до 0,05 g на килограм семе.
Съединенията с формула I могат да се прилагат самостоятелно, в комбинация с други активни вещества, напр. с хербициди, инсектициди, регулатори на растежа, фунгициди или също с торове.
Изброените по-долу фунгициди, с които съединенията съгласно изобретението могат да се използват съвместно, представат възможности за комбинации, без изобретението да се ограничава до тях.
Сяра, дитиокарбамати и техни производни, като феридиметилдитиокарбамат, цинков диметилдитиокарбамат, цинков етиленбисдитиокарбамат, манганов етиленбисдитиокарбамат, манган-цинкетилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисулфид, амоняк-комплекс от цинк-(1Ч,М-етиленбисдитиокарбамат), амоняккомплекс от цинк-(М,М'-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(!\],Ν’пропил е нбисдитиокарбамат), (N,Ν'-полип ропиленбис-(тио карбамоил)бисулфид.
Нитропроизводни, като динитро(1 -метилхептил)-фенилкротонат, 2-сек.бутил-4,6-динитрофенил-313-диметилакрилат, 2с е к. бути л - 4,6-ди н итрофе н и л-изопропил карбонат, 5-нитроизофталат-ди изопропил естер;
Хетероциклени съединения, като 2-хептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-з-триазин, О,О-диетилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-[бис -(диметил амино)-фосфинил]-3фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3дитиоло-[4,5-Ь]-хиноксалин, 1 - (бутил карбамоил)-2-бензи ми дазолкарбамг ова киселина етилестер, 2-метоксикарбониламино
- 140 бензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлоретилтио)-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтио-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид,
М-дихлорфлуорметилтио-N',М’-диметил-М-фенил-диамид на сярната киселина, 5-етокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензен, 4-(2хлорфенилхидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1 оксид, 8-хидрохинолин, съответно неговата медна сол, 2,3дихидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дихидро-5карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, 2-метил-5,6дихидро-4Н-пиран-3-карбоксилна киселина-анилид, 2-метил-фуран-
3-карбоксилна киселина-анилид, 2,5-диметилфуран-З-карбоксил^на киселина-анилид, 2,4,5-триметил-фуран-З-карбоксилна киселина.анилид, 2,5-диметил-фуран-3-карбоксилна киселина-циклохексидамид, N-ци кл охе кс и л-N-мето кс и-2,5-ди метил фуран-3-карбоксилна киселина-амид, 2-метил-бензоена киселина-анилид, 2-йодбензоена киселина-анилид, М-формил-М-морфолин-2,2,2-трихлоретилацетал, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлоретил)формамид, 1-(3,4дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлоретан, 2,6-диметил-Мтридецил-морфолин, съответно неговите соли, 2,6-диметил-Мциклодецил-морфолин и неговите соли, Н-[3-(р-трет.бутилфенил)-2метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, М-[3-(р-трет.бутилфенил)2-метилпропил]пиперидин, 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)-4-етил-1,3диоксолан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)-4-ппропил-1,3-диоксалан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, Ν-(η-προππη-Ν(2,4,6-трихлорфеноксиетил)-Н’-имидазол ил карбамид, 1-(4хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанон, 1 (4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанол, α-(η хлорфенил)-α-(4-хлорфенил)-5-пиримидин-метанол, 5-бутил-2-
- 141 диметиламино-4-хидрокси-6-метил-пиримидин, бис-(р-хлорфенил)-
3-пиримидинметанол, 1,2-бис-(З-етоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, както и различни фунгициди, като: додецилгуанидинацетат, 3[3- (3,5-диметил-2-оксициклохексил)-2-хидроксиетил]глутаримид, хексахлорбензен, 0,1_-метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил (2)аланинат, 0,1_-М-(2,6-диметилфенил)-М-(2’-метоксиацетил)аланинм етил е етер, М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-О,1_-2-аминобутиролактон, D.L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)-аланинметилестер, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил]-1,3оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1 -изопропилкарбамоилхидантоин, М-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2дикарбоксилна киселина-имид, 2-циано-[М-(етиламинокарбонил)-2метоксимино]ацетамид, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4триазол, 2,4-д и флуор-а-(1 Н-1,2,4-триазол ил-1 -метил)бензхидрил алкохол, М-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифлуорметилфенил)-5трифлуорметил-З-хлбр-2-амино пиридин, 1-((бис-(4-флуорфенил)метил силил) метил )-1 Н-1,2,4-триазол.
Съединенията съгласно изобретението с формула I са подходящи също за борба с вредители от животински видове от класа на инсекти, кърлежи и нематоди. Те могат да се използват и за защита на растенията, както и в областите на хигиената, складирането на продукти и ветеринарната медицина като средства за борба с вредители.
Към вредните инсекти принадлежат:
От разреда пеперуди (Lepidoptera) напр.: Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus pinirius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia
- 142 brumata.Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipunfcta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Helothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyphonomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leupcetera coffeella, Leupcetera scitella, Litho sco 11 eti s blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, x Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia ncludens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa., Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
От разреда бръмбари (Coleoptera) напр.: Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialisq Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lerna bilineata,
- 143 Lerna melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
От разреда на двукрилите насекоми (Diptera) напр.: Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
От разреда Thripse (Thysanoptera) напр.; Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothtips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci,
От разреда ципокрили (Hymenoptera) напр.: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
От разреда дървеници (Heteroptera), напр.: Acrosterum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus,
- 144 Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
От разреда хоботни по растенията (Homoptera) напр.: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum peeudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, s Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli^ Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, s Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii'.
От разреда термити (Isoptera) напр.: Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
От семейството правокрили (Orthoptera) напр.: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
От семейство Arachnoidea напр. акари по растенията, като:
Amblyoma americanum, Amblyoma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus caprini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma Truncatum,
- 145 Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus piiosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus. Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus,Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.
От класа на нематодите, напр. нематоди по кореноплодните, като Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, нематоди, образуващи кисти, като напр. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glicynes, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, нематоди по стръковете и листата, напр. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus ptimitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Активните вещества могат да се използват като такива под формата на състави, които ги съдържат/или като приготвени от тях форми за приложение, напр. под формата на разтвори за директно разпръскване, прахове, суспензии, дисперсии, емулсии, дисперсии в масла, пасти, средства за разпрашаване, средства за пулверизация, гранулати, които се прилагат чрез разпръскване, създаване на мъгла, разпрашаване, пулверизиране или напояване. Формите на приложение се определят от целите на използването, те трябва да осигурят във всеки случай възможно най-фино разпределение на активните вещества, съгласно изобретението.
Концентрацията на активното вещество в съставите за приложение, даващи задоволителни резултати при приложението им;може да варира в широки граници.
- 146 Най-общо съставите съдържат от 0,0001 до 10 тегл. % от активното вещество, за предпочитане от 0.01 до 1%.
Активните вещества могат с добър успех да се приложат по метода ултранисък обем (ULV), при което е възможно съставите да съдържат повече от 95 тегл. % активно вещество или дори съставът да се използва без други добавки.
Количествата от активното вещество за приложение срещу вредители в природни условия е от 0,1 до 2,0, за предпочитане 0,2 до 1,0 kg/ha.
За получаване на разтвори, емулсии, пасти или маслени дисперсии за директно разпръскване могат да се използват фракции от минерални масла със средна до висока точка на кипене, като керосин или дизелово масло, въглеводородни катранни масла, също и масла от растителен или животински произход, алифатни, циклични или ароматни въглеводороди, като напр. бензен, толуен, ксилен, парафин, тетрахидронафталин, алкилирани нафталини или техни производни, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклохексанол, циклохексанон, хлорбензен, изофорон, силно полярни разтворители, като диметилформамид, диметилсулфоксид, Nметилпиролидон, вода.
Водните форми за приложение могат да се приготвят като емулсионни концентрати, пасти, омокрящи се прахове (прахове за разпръскване или маслени дисперсии) се разреждат с вода. За получаване на емулсии, пасти или маслени дисперсии активните вещества могат да се използват като такива или да се разтворят в масло или разтворител и да се хомогенизират във вода чрез омокрящи, свързващи, диспергиращи или емулгиращи средства. Също така обаче могат да се приготвят концентрати, съдържащи активното вещество, омокрящи, свързващи, диспергиращи или
- 147 емулгиращи средства, както и евентуално разтворител или масло, които са подходящи за разреждане с вода.
Като повърхностноактивни вещества се имат предвид алкалометални, алкалоземни и амониеви соли на лигнинсулфонови киселини, нафталинсулфонови киселини, фенолсулфонова киселина, дибутилнафталинсулфонова киселина, алкиларилсулфонати, алкилсулфати, алкилсулфонати, сулфати на мастни алкохоли и мастни киселини, както и техните алкални и алкалоземни соли, соли на сулфатирани гликолетери на мастни алкохоли, кондензационни продукти на сулфониран нафталин и негови производни с формалдехид, кондензационни продукти на нафталини, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетер, етоксилиран изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолетер, трибутилфенилполигликолетер, алкиларилполиетерни алкохоли, изотридецилалкохол, кондензати на мастен алкохол с етиленоксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилетер, етоксилиран полиоксипропилен, лаурилалкохолполигликолетерацетал, сорбитестер, лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Прахообразни средства, средства за разпръскване или разпрашаване могат да се приготвят чрез смесване или едновременно смилане на активното вещество с твърд носител.
Съставите съдържат обикновено между 0,01 и 95 тегл. %, за предпочитане между 0,1 и 90 тегл. % от активното вещество. Активните вещества се влагат при това с чистота от 90 до 100 %, за предпочитане от 95 до 100 % (определена чрез ЯМР-спектъра).
Примери за такива състави са следните:
I. 5 тегл. части от съединение съгласно изобретението се смесват с 95 тегл. части финодиспергиран каолин. По
- 148 този начин се получава прахообразен продукт, който съдържа 5 тегл. % от активното вещество.
II. 30 тегл. части от съединение съгласно изобретението се впръскват в смес от 92 тегл. части прахообразен силикагел и 8 тегл. части парафиново масло, което предварително е било разпръскано върху горната повърхност на силикагела и сместа се разбърква добре. По този начин се получава състав с добро задържане на активното вещество (съдържание на активно вещество 23 тегл. %).
III. 10 тегл. части от съединение съгласно изобретението се разтварят в смес с 90 тегл. части ксилол, 6 тегл. % от присъединителен продукт на 8 до 10 мола етиленоксид и 1 мол N-моноетаноламид на маслената киселина, 2 тегл. части калциева сол на додецилбензенсулфонова киселина и 2 тегл. части присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло . (съдържание на активното вещество 9 тегл. %).
IV. 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението ср разтварят в смес от 60 тегл. части циклохексанон, 30 тегл. части изобутанол, 5 тегл. части от присъединителен продукт на 7 мола етиленоксид и 1 мол изооктилфенол и 5 тегл. части присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло (съдържание на активното вещество 16 тегл. %).
V. Смес на 80 тегл. части от съединение съгласно изобретението, 3 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталинα-сулфонова киселина, 10 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга и 7 тегл. части прахообразен силикагел се разбърква добре и се смила в чукова мелница (съдържание на активното вещество 80 тегл. %).
VI. Смесватсе 90 тегл. части от съединение съгласно изобретението и 10 тегл. части N-метил-а-пиролидон, при което се
- 149 получава разтвор, подходящ за приложение под формата на наймънички капчици (съдържание на активно вещество 90 тегл. %).
VII. 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението се разтварят в смес с 40 тегл. части циклохексанон, 30 тегл. части изобутанол, 20 тегл. части от присъединителен продукт от 7 мола етиленоксид с 1 мол изооктилфенол и 10 тегл. части от присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид с 1 мол рициново масло. Чрез изливане и най-фино разпределение на състава в 100 000 тегл. части вода се получава водна дисперсия, която съдържа 0;02 тегл. % активно вещество.
VIII. Смес от 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението, 3 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталин-асулфонова киселина, 17 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга и 60 тегл. части прахообразен силикагел се разбърква добре и се смила в чукова мелница. Чрез фино разпределение на сместа в 20 000 тегл. части вода се получава суспензия за разпръскване, която съдържа 0.1 тегл. % от активното вещество,
Гранулати, напр. покрити, импрегнирани или хомогенни гранулати могат да се получат чрез нанасяне на активното вещество върху твърди носители. Твърдите носители са минерални вещества, като силикагел, силициева киселина, кизелгел, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, болус, льос, глинозем, доломит, диатомитова пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени изкуствени вещества, торове, като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и растителни продукти, като брашно от стебла, памучни отпадъци, дървени стърготини, брашно от черупки на орехи, брашно от целулоза и други твърди носители.
- 150 Към активните вещества могат да се добавят масла от различно естество, хербициди, фунгициди, други средства за борба с вредители, бактерициди, в даден случай непосредствено преди приложението на състава (в резервоара за разпръскване). Тези средства могат да се прибавят в съотношение от 1:10 до 10:1, спрямо средството съгласно изобретението.
Примери за изпълнение на изобретението
Описаните по-долу примери за получаване на съединенията могат при съответна промяна на изходните съединения да се използват за получаване на други съединения с формула I. Така получените съединения са посочени в следващата Таблица, заедно с физични показатели. р
П р и м е р 1
1. Метилестер на М-метокси-М-(2-(Г-метил-1'-метоксииминоГ’-фенил)иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
а) Метилестер на М-метокси-Н-(2-(Г-метил-Г-бензоил)иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
- 151 -
н3с
Смес от 25 g (0,15 ml) алфа-хидроксииминопропиофеноноксим, 42 g (0,12 ml) метилестер на М-(2-бромметилфенил)-М-метоксикарбаминова киселина (WO 93/1 5046; чистота около 80 %) и 42,3 g (0,3 mol) К2СОз в 100 ml диметилформамид се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-1-бутилетер. Обединените органични фази се екстрахират еднократно с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се концентрират чрез изпаряване. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография при използване като елуент на смеси от циклохексан етилацетат. Получава се 30 g (70 %) от съединението, посочено в заглавието, във вид на жълто масло.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт): 7.75 (d, 1Н, фенил), 7.4 (т, 8Н, фенил), 5.3 (s, 2Н, ОСН2), 3.7 (s, ЗН, ОСН3), 3.6 (s, ЗН, ОСН3), 2.2 (s, ЗН, СН3).
Ь) Метилестер на N-метокси-N-(2-(1’-метил-1 '-метоксиимино1”-фенил)-иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
О
- 152 Смес от 0;8 g (10 ml) метоксиамин хидрохлорид, 0?9 g (12 mol) пиридин и 3 g от-кетон.а, получен в Пример 1а;в 15 ml метанол се бърка 3 дни при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метиленхлорид. Обединените органични фази се екстрахират с разредена солна киселина и с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Като остатък се получава 1,5 g (47 %) от съединението, посочено в заглавието (2 изомера в съотношение около 2:1 У, във вид на жълто масло.
Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
Изомер А (по-голямото количество) 5.25 (s, 2Н, ОСН2), 4.0. (s, ί ЗН, ОСН3), 3.70 (s, ЗН, ОСН3), 3.6 (s, ЗН, ОСН3), 2.15 (s, ЗН, СН3). ί
Изомер В (по-малкото количество) 5.05 (s, 2Н, ОСН2), 3.9»<s,1
ЗН, ОСН3), 3.68 (s, ЗН, ОСН3), 3.45 (s, ЗН, ОСН3), 2.2 (s, ЗН, С.Н3).
Сигнали на ароматни протони и в двата изомера не саt разчетени: ...£
7.5 (d, широк), 7.2 - 7.4 (m), 7.15 (m).
2. N-метил-Ν’-мето кс и-Ν’-(2'-(1 ’-метил-1 ’-метоксиимино-1етил)иминооксиметилфенил)карбамид
NH
Н
а) Ν-Μβτππ-Ν'-метокси-Ν'-(2-(1 '-метил-1 ’-пропионил)иминооксиметилфенил)карбамид
- 153 -
Смес от 1,9 g (16 mmol) алфа-хидроксииминопентанон-3, 5 g (15 mmol) метилестер на М-метокси-М-(2-бромметилфенил)карбаминова киселина (получен аналогично на метода, описан в WO 93/15046, и 4,1 g (30 mmol) К2СО3 в 20 ml диметилформамид се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се сушат над магнезиев сулфат, филтрират се през А12О3 и се концентрират.
Остатъкът се утаява с 20 ml 40 % воден разтвор на метиламин и се бърка в продължение на една нощ при стайна температура.
След това реакционната смес се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се екстрахират еднократно с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография при използване като елуент на смеси от циклохексан/етилацетат. Получава се 2,7 g (59 %) от Съединението, посочено в заглавието, във вид на жълто маело.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт): 7.45 (т, 1Н, фенил), 7.35 (т, ЗН, фенил), 6.1 (s, широк, 1 Η, ΝΗ), 5.4 (s, 2Н, ОСН2), 3.7 (s, ЗН, ОСН3),
2.9 (d, ЗН, N-СНз), 2.8 (q, 2Н, СН2-СН3), 2.0 (s, ЗН, СН3), ).1.1 (t, ЗН, СН2-СН3).
- 154 b) N-мети л-Ν'-метокси-Ν'-(2-(1 ’- метил-1 ’-метокси и ми но-1 етил)иминооксиметилфенил)карбамид
Смес от 2,7 g (8,8 mmol) от кетона, получен в Пример 2а,и 1,5 g (18 mmol) метоксиамин хидрохлорид в 15 ml метанол се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се екстрахират с вода, сушат Ge над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Остатъкът кристализира и се промива с хексан при разбъркване. Получава се 2.7 g (59 %) от продукта, посочен в заглавието, във вид на безцветни кристали (Т.т. 92°С).
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт):
7.45 (d, 1 Н, фенил), 7.3 (т, ЗН, фенил),
6.0 (s, широк, 1 Η, NH), 5.3 (ε, 2Н, ОСН2), 3.95 (s, ЗН, ОСН3),
3.7 (s, ЗН, ОСН3), 2.9 (d, ЗН, N-CH3), 2.5 (q, 2Н, СНр-СНд), 2.05 (s, ЗН, СН3), ), 0.95 (t, ЗН, СНр-СНз).
-155n
I
Таблица r5qn = C(R4)--
RO — N--COXR1
NO X R R1 R2» R3 R4 R5 Т.т· [°C]; IR [cm-1]
01 0 CH3 СНз Н СНз сбн5 СНз 1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1055, 1034, 767, | 694 (EE:ZE = 1:2) |
02 0 СНз СНз Н СНз с6н5 С2Н5 1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1035, 987, 927, 767
03 0 СНз СНз н СНз с6н5 (СН2)2СН3 1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, 1067, 1027, 989, 767
04 0 СНз сн3 н сн3 с6н5 СН(СНз)2 1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, 1327, 1121, 1028, 975
05 0 СНз СНз н СНз с6н5 (СН2)3СН3 1740, 1712, 1456, 1442, 1361, 1029, 1016, 978
06 0 СНз СНз н СНз СНз СНз 76
07 0 СНз СН3 н СНз СНз С2Н5 76
08 0 СНз СНз н СНз СНз (СН2)2СН3 2965, 1742, 1456, 1440, 1365, 1341, 1046, 1020, 990, 927
09 0 СНз СНз н СНз с2н5 сн3 1741, 1456, 1441, | 1359, 1337, 1100, 1051, 1030, 893, 877
10 0 сн3 СНз н СНз с2н5 с2н5 66
- 156 -
NO X R R1 R2n R3 R* R5 TT [°C]; IR [cm'1]
11 0 CH3 CH3 H CH3 C2H5 (CH2)2CH3 2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, | 1341, 1027, 991, I 959
12 0 CH3 CH3 H CH3 CH(CH3)2 CH3 1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1048, 1029, 1014 |
13 0 CH3 CH3 H CH3 4-OCH3-C6H4 CH3 1738, 1710, 1608, 1 1512, 1456, 1441, 1 1343, 1252, 1175, I 1033 1
14 0 CH3 CH3 H CH3 4-Cl-C6H4 C2H5 1740, 1711, 1491, | 1456, 1440, 1357, 1 1092, 1051, 1031, 1 1013 1
15 0 CH3 CH3 H CH3 4-F-C6H4 CH3 1739, 1711, 1509, 1456, 1441, 1341, 1226, 1052, 1035, 1013
16 NH CH3 CH3 H CH3 C2H5 CH3 92
17 0 CH3 CH3 H CH3 4-CB3-C6H4 CH3 1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1067, 1051, 1030, 1013
18 0 CH3 CH3 H CH3 4-OCH3-C6H4 C2H5 1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1343, 1252, 1176, 1034 .
19 0 CH3 CH3 H CH3 4-Cl-C6H4 CH3 1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, 1092, 1051, 1034, 1013
20 0 CH3 CH3 H CH3 4-CH3-C6H4 C2H5 1740, 1731, 1439, I 1318, 1264, 1102, 1 1003, 968, 862, 1 761 1
21 0 CH3 CH3 H CH3 4-F-C6H4 C2H5 1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, 1227, 1051, 1033, 1014
22 0 CH3 CH3 H CH3 4-Br-C6H4 C2H5 1739, 1711, 1487, 1 1456, 1440, 1356, I 1071, 1054, 1009, П 979 j
-157-
[no X R Ri R2n R3 R4 R5 кт. [°C]; IR Ί [«<]
23 0 СНз СНз н СНз с6н5 сн3 65 (Е:Е)
24 0 СНз СНз н СН3 4-Вг-С6Н4 сн3 1739, 1711, 1488, 1456, 1440, 1338, 1072, 1050, 1032, 1009
25 0 СНз СН3 н СН3 CN СНз 1739, 1711, 1456, 1441, 1357, 1248, 1109, 1064, 1020, 890
26 0 СНз СН3 н сн3 conh2 СНз 1738, 1710, 1456, 1441, 1356, 1089, 1046, 991, 886, 766
27 0 СН3 СНз н сн3 3-CF3-C6H4 СН2С = СН 1736, 1441, 1335, 1 1325, 1250, 1168, 1 1127, 1099, 1074, | 1007 1
128 0 сн3 СНз н сн3 4-CF3-C6H4 СН2С = СН 1738, 1441, 1326, 1271, 1168, 1126, 1112, 1069, 1060, 1006
129 0 сн3 СНз н сн3 4-СН(СНз)2C6H4 CH2CSCH 2960, 1738, 1711, 1456, 1440, 1354, 1257, 1101, 1027, 1007
30 0 сн3 СН3 н сн3 4-С(СН3)3сбн4 сн2с=сн 2962, 1739, 1456,. 1440, 1362, 1351, 1267, 1109, 1027, 1007
31 0 СН3 СНз н сн3 3,5-С12с6н3 СН2С^СН 1738, 1562, 1456, 1440, 1354, 1259, 1102, 1006, 993, 764
32 0 СНз СНз н ОС2Н5 сн3 СНз 1740, 1456, 1441, 1366, 1343, 1251, 1144, 1105, 1059, 1027
33 0 СНз СНз н SCH3 сн3 СНз 1739, 1711, 1456, 1440, 1337, 1102, 1049, 1022, 988, 878
- 158 Примери за действие срещу патогенни гъбички
Фунгицидната активност на съединенията съгласно изобретението може да се покаже чрез следващите опити:
Активните вещества се използват като 20 %-на емулсия в смес с 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), която съответно се разрежда с вода до желана концентрация.
Действие срещу Pyricularia oryzae (изгаряне по ориза)
Оризови покълнали растения (от сорта Tai Nong 67) се напръскват с разтвор на активното вещество до капковидно овлажняване. След 24 часа растенията се напръскват с водна суспензия на спори от гъбичката Pyricularia oryzae и се 4съхраняват в продължение на 6 дни при температура 22-24°С и при относителна влажност на въздуха 95 - 99 %. Отчитането се
W·· 4 извършва визуално. : ;
При този опит се установява, че върху растенията, третирани с ррт от съединенията съгласно изобретението от примери 01 до 07, се наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 60 %.
При подобен опит се установява, че върху растенията, третирани с 63 ррт от съединенията съгласно изобретението от примери 08 до 15, 17, 19 и 21 до 24исе наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 60 %.
Действие срещу Puccinia recondita (кафява ръжда по лозята)
По листа на лозички (от сорта Kanzler) се разпрашават спори от Puccinia recondita. Така обработените растения се инкубират в продължение на 24 часа при температура 20-22°С и при
- 159 относителна влажност на въздуха 90 до 95 %. След това се третират с воден състав, съдържащ активното вещество. След още 8 дни съхранение при температура 20-22°С и при относителна влажност на въздуха 65 до 70 % се извършва отчитане на степента на развитие на гъбичките. Отчитането се извършва визуално.
При този опит се установява, че върху растенията, третирани с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 01 до 05 и 07, се наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 70 %.
При подобен опит се установява, че върху растенията, третирани с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 08 до 15 и 17 до 24.се наблюдава нападение от 5 % и пониско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 70 %.
Примери за действие срещу вредители от животински видове
Инсектицидното действие на съединенията с обща формула I може да се покаже при следните опити:
Активните вещества се прилагат във вид на:
а) 0;1 % разтвор в ацетон или б) като 10 % емулсия в смес от 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулги.-ращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкил-феноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), които съответно се разреждат с ацетон в случай а) и с вода в случай б) до желана концентрация.
След приключване на опитите във всеки един от случаите се отчита минималната концентрация, при която съединенията предизвикват 80 до 100 % подтискане, съответно унищожаване на вредителите, в сравнение с нетретираните контроли (предел на действие, съответно минимална концентрация).

Claims (17)

  1. ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ
    1. Иминооксиметиленанилиди с формула I
    R5ON=C(R4) - C(R3)-NOCH
    RO-Ν— (R2)n
    COXR1 в която заместителите и индексите имат следните значения:
    R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил,
    R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NRa, означава също и водород,
    X е директна връзка, кислород или NRa,
    Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил,
    R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, С-рСд-алкил или
    Cf-С4-алкокси, η означава 0, 1 или 2, при което заместителите R2 могат да бъдат различни, когато η е 2,
    R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, С-|-Cg-алкил, C-j-Cg-алкокси или С-|-Cg-алкилтио,
    R4 е водород, циано, нитро, хидрокси, амино, халоген, Ci-Cg-алкил, С-|-Cg-алкокси, С-|-Cg-алкилтио, Ci-Cg-алкиламино, ди-С^-Cg-алкиламино, C2-Cg-an кенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, C2-Cg-anKeHnnTHO, C2-Cg-anKeHMnaMHHO, N-C2-Cg-anкенил-М-С2Cg-алкиламино, C2-Cg-anKHHnn, C2-Cg-anKHHnnoKcn, C2-Cg-161алкинилтио, Сз-Сб-алкиниламино, N-C2-Cg-anKHHnn-N-C2-Cgалкиламино, при което въглеводородните остатъци на тези групи могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с един до три от следните остатъци: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cg-алкиламинокарбонил, ди-CjCg-алкиламинокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cgалкиламинотиокарбонил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, Cj-Cg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, Cj-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Сj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cgалкиламино, Сз-Сз-алкенилокси, C3-Cg-unKnoanKnn, Сз-Cgциклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Cj-С4-алкокси, арилтио, арил-C-j-С4-алкилтио, хетарил, хетарилокси, хетарил-Cj-С4-алкокси, хетарилтио, хетарил-Cj-С4алкилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани и/или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Cj-Cgалкил, Cj-Cg-халогеналкил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, Cj-Cg-алкокси, Cj-Cgхалогеналкокси, Сj-Cg-алкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Cj-Cgалкиламино, ди-Cj-Cg-алкиламино, Cj-Cg-алкиламинокарбонил, ди-Сj-Cg-алкилами нокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, диCj-Cg-ал киламинотиокарбонил, C2-Cg-anкенил, C2-Cg-anKeHMnокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио и C( = NOR6)-An-R7,
    C3-Cg-циклоалкил, Сз-Cg-циклоалкилокс.и, C3-Cg-циклоалкилтио, С3-Cg-циклоалкиламино, Ь4-С3-Сз-циклоалкил-Ь1-Сj-Cg-алкиламино, Cg-Cg-UHKnoanKeHMn, C3-Cg-unKnoanKeHHnoKCH, Сз-Cgциклоалкенилтио, C3-Cg-unKnoanKeHnnaMMHo, N-C3-Cg-162 циклоалкенил-N-Cj-Cg-алкиламино, хетероциклил, хетероциклилокси, хетероциклилтио, хетероциклиламино, И-хетероциклил-М-Сj Cg-алкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, N-apnn-N-CjCg-алкиламино, хетарил, хетарилокси, хетарилтио, хетариламино, N-хетарил-М-Сj-Сд-алкиламино, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cg-алкил, С-|-Cg-халогеналкил, CjCg-алкилсулфонил, Cj-Cg-алкилсулфоксил, Сз-С0-циклоалкил, CjCg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, С j-Cg-алкоксикарбонил, C-jCg-алкилтио, Cj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cg-алкиламино, Cj-Cgалкиламинокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинокарбонил, Cj-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил или хетарилокси,
    R5 е водород, Сj-Сjg-алкил, Cg-Cg-nnKnoanKnn, С2-Сюалкенил, C2-Cj g-алкинил, С j-Сjg-алкилкарбонил, C2-Cjgалкенилкарбонил, С2-С1 g-алкинилкарбонил или С-|-Cj g-алкилсулфонил, при което тези остатъци могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cgалкил, С-|-Cg-халогеналкил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, С-)-Cg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, Cj-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Cj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cgал кил амино, C-^-Cg-алкиламино карбонил, д и-Cj- Cg-алкиламинокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, С2-С0-алкенил, C2-Cg-anKeHMnoKcn, Сз-Cgциклоалкил, Cg-Cg-nnKnoanKnnoKcn, хетероциклил, хетероциклил-163 окси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси и хетарилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-^-Cg-алкил, C-j-Cg-халогеналкил, С-|Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Сз-С£-циклоалкил, С-|Cg-алкокси, Ci-Cg-халогеналкокси, С-|-Cg-алкоксикарбонил, С-|Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-^-Cg-алкиламино, C-|-Cgалкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, C-|-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, С2-С0-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио или С(= NOR3)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсулфонил, хетарил, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил, при което тези остатъци от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Ci-Cg-алкил, С-^-Cg-халогеналкил, С-р Cg-алкилкарбонил, С-|-Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Cg-Cg-UHKnoanKnn, Cj-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, C-]-Cgалкилоксикарбонил, C-j-Cg-алкилтио, С-(-Cg-алкиламино, ди-C-j-Cgалкиламино, С-| - Cg-алкиламинокарбонил, ди-С-|- Cg-алкиламинокарбонил, С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С^-Cg-алкиламинотиокарбонил, C^Cg-алкенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил, хетарилокси или С( = NOR6)-An-R7, при което
    А означава кислород, сяра или азот, при което азотният атом е заместен с водород или с С-|-Cg-алкил, m е 0 или 1,
    - 164 R6 водород,
    C-] -Cg-алкил
    С2-С0-алкенил или
    С2-С0-алкинил
    R7 водород,
    С-) -Cg-алкил
    С2-Се-алкенил или
    С2-Се-алкинил, както и техните соли.
  2. 2. Съединение съгласно претенция
    1, което означава 0.
  3. 3. Съединение съгласно претенция
    1, което
    R1 означава метил.
    съгласно съединения с формула
  4. 4. Метод за получаване на претенция 1, в която R е различен от водород и R3 е различен от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно с
    COXR1
    II в която и означава нуклеофилно заменяема група^ взаимодейства с оксим с формула III
    R5ON = C(R4) - C(R3) = NOH III.
  5. 5. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R е различен от водород и R3 и R4 са различни от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно с формула II, съгласно претенция 4, взаимодейства с диоксим с формула IV
    HON = C(R4) - C(R3) = NOH
    IV
    - 165 до получаване на съединение с формула V
    HON=C(R4) - C(R3)=NOCH.
    RQ--Ν--COXR* и след това съединение с формула V взаимодейства със съединение с формула VI
    R5 - 1_2
    VI в която 1_2 означава нуклеофилно заменяема напускаща група., до получаване на съединение с формула I.
  6. 6. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R3 е различен от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно с формула II, съгласно претенция 4з взаимодейства с кетооксим с формула VII
    О = C(R4) - C(R3) = NOH
    VII до получаване на съединение с формула
    VIII
    RO--N--COXR1
    VIII след което съединението с формула VIII взаимодейства:
    а) първоначално с хидроксиламин или негова сол и след това със съединение с формула VI (R5-L,2), съгласно претенция 5, или
    -166 б) с хидроксиламин или хидроксиламониева сол с формула 1Ха или съответно IXb
    R5 - ONH2
    IXa
    R5 - ONH3 Q
    IXb в която Q означава анион на киселина.
  7. 7. Средство за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращосе с това, че съдържа ефективно количество от съединение с формула I, съгласно претенция 1, заедно с обичайните добавки.
  8. 8. Средство съгласно претенция 7, характеризиращо се с това, че вредителите са от класа на инсекти, паяци или нематоди.
  9. 9. Метод за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращ се с това, че вредителите или патогенните гъбички, или мястото,в което се развиват, или растения, повърхности, материали или пространства, които трябва да бъдат предпазени от развитието им,се третират с ефективно количество от съединение с формула I, съгласно претенция 1.
  10. 1 0. Използване на съединения с формула I, съгласно претенция
    1, за получаване на състав за контролиране на вредители от животински видове или на патогенни гъбички.
  11. 11. Използване съгласно претенция
    1, за контролиране на вредители от животински видове или на патогенни гъбички.
  12. 12. Съединения с формула VIII, съгласно претенция 6.
  13. 13. Използване на съединения с формула VIII, съгласно претенция 6, като междинни продукти.
    -167
  14. 14. Съединения с формула X
    Q в която индексите и заместителите имат следните значения:
    Q е NO2, NHOH или N(OR)-CO2C6H5,
    Те O = C(R4)-C(R3) = NO-, HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO-, при което заместителите R, R1, R2, R3, R4 и R5 и индексът η имат посочените в претенция 1 значения.
  15. 15. Използване на съединения с формула X, съгласно претенция 14, като междинни продукти.
  16. 16. Съединения с формула XI η2νο - СН
    RO--N--COXR1
    XI в която индексът η и заместителите R, R1 и R2 имат посочените в претенция 1 значения
  17. 17. Използване на съединения с формула XI, съгласно претенция 16,като междинни продукти.
BG101571A 1994-11-23 1997-06-05 Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения BG63386B1 (bg)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441674A DE4441674A1 (de) 1994-11-23 1994-11-23 Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
PCT/EP1995/004428 WO1996016030A1 (de) 1994-11-23 1995-11-10 Iminooxymethylenanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende schädlingsbekämfungsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BG101571A BG101571A (bg) 1998-03-31
BG63386B1 true BG63386B1 (bg) 2001-12-29

Family

ID=6533943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG101571A BG63386B1 (bg) 1994-11-23 1997-06-05 Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5977399A (bg)
EP (1) EP0793645B1 (bg)
JP (1) JPH10509157A (bg)
CN (1) CN1075807C (bg)
AR (1) AR001051A1 (bg)
AT (1) ATE179412T1 (bg)
AU (1) AU689345B2 (bg)
BG (1) BG63386B1 (bg)
BR (1) BR9509750A (bg)
CA (1) CA2204671A1 (bg)
CZ (1) CZ153197A3 (bg)
DE (2) DE4441674A1 (bg)
DK (1) DK0793645T3 (bg)
ES (1) ES2133177T3 (bg)
FI (1) FI972192A (bg)
HU (1) HUT77300A (bg)
IL (3) IL127225A (bg)
MX (1) MX9703540A (bg)
NO (1) NO308467B1 (bg)
NZ (1) NZ296111A (bg)
PL (1) PL180825B1 (bg)
RU (1) RU2143423C1 (bg)
SK (1) SK282154B6 (bg)
TW (1) TW330198B (bg)
UA (1) UA55376C2 (bg)
WO (1) WO1996016030A1 (bg)
ZA (1) ZA959907B (bg)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR199701128T1 (xx) * 1995-04-08 1998-02-21 Basf Aktiengesellschaft �zomerik y�nden b�y�k �l��de saf alfa-bisoksimlerin haz�rlanmas�.
WO1997043252A1 (de) * 1996-05-10 1997-11-20 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
WO1998031665A1 (fr) * 1997-01-16 1998-07-23 Agro-Kanesho Co., Ltd. Derives de n-phenylthiouree, procede de fabrication, fongicides a usage agricole et horticole les contenant en tant qu'ingredient actif et intermediaires aux fins de leur elaboration
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
EP0974578A3 (de) * 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
WO2000071314A1 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Lonza Inc. Azole/amine oxide wood preservatives
JP4316147B2 (ja) 1999-05-24 2009-08-19 ロンザ インコーポレイテッド 木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物
US6340384B1 (en) 1999-05-24 2002-01-22 Lonza Inc. Copper/amine oxide wood preservatives
MY128081A (en) 1999-05-24 2007-01-31 Lonza Ag Isothiazolone/amine oxide wood preservatives
JP2003516384A (ja) * 1999-12-06 2003-05-13 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤、殺虫剤及び殺ダニ剤効果を有するn−フェニルカルバメート
BR0111339B1 (pt) 2000-05-24 2012-03-06 uso de àxido de amina em composiÇço preservativa de madeira e substrato de madeira.
DE60127261T2 (de) 2000-06-30 2008-01-17 Lonza Inc. Verwendung von Holzwasserdichtungs- und Holzkonservierungs-Zusammensetzungen, die eine Borverbindung und ein Aminoxid enthalten
CN100388886C (zh) * 2006-04-05 2008-05-21 湖南化工研究院 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
BR112012033095B1 (pt) * 2010-06-24 2018-10-30 Ihara Chemical Ind Co derivado de alcoxiimino, agente e método de controle de peste

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2111470A1 (en) * 1991-06-20 1992-12-21 Rui-Juan Xiu Accelerated wound healing
DK0624155T4 (da) * 1992-01-29 2003-01-06 Basf Ag Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
ATE179412T1 (de) 1999-05-15
AU689345B2 (en) 1998-03-26
DE59505795D1 (de) 1999-06-02
FI972192A0 (fi) 1997-05-22
DE4441674A1 (de) 1996-05-30
PL320366A1 (en) 1997-09-29
MX9703540A (es) 1997-08-30
CN1166829A (zh) 1997-12-03
DK0793645T3 (da) 1999-10-25
US5977399A (en) 1999-11-02
UA55376C2 (uk) 2003-04-15
AR001051A1 (es) 1997-09-24
TW330198B (en) 1998-04-21
CZ153197A3 (cs) 1998-02-18
FI972192A (fi) 1997-05-22
IL127225A0 (en) 1999-09-22
WO1996016030A1 (de) 1996-05-30
JPH10509157A (ja) 1998-09-08
NO972356D0 (no) 1997-05-22
ZA959907B (en) 1997-05-22
IL127225A (en) 2002-11-10
EP0793645B1 (de) 1999-04-28
IL116015A (en) 2001-06-14
SK282154B6 (sk) 2001-11-06
RU2143423C1 (ru) 1999-12-27
SK57797A3 (en) 1998-05-06
NO308467B1 (no) 2000-09-18
PL180825B1 (pl) 2001-04-30
IL116015A0 (en) 1996-01-31
NO972356L (no) 1997-07-18
ES2133177T3 (es) 1999-09-01
HUT77300A (hu) 1998-03-30
CA2204671A1 (en) 1996-05-30
CN1075807C (zh) 2001-12-05
BR9509750A (pt) 1998-06-16
EP0793645A1 (de) 1997-09-10
BG101571A (bg) 1998-03-31
AU3982995A (en) 1996-06-17
NZ296111A (en) 1999-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6187812B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU691863B2 (en) Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
AU713472B2 (en) Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them
US5977399A (en) Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them
AU686304B2 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them
US6043282A (en) Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
US6509379B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides
US5965587A (en) Pyridylacetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation and compositions containing them
US6043197A (en) Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use
US6265613B1 (en) Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides
KR100372212B1 (ko) 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물
KR19990064133A (ko) 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제