BG63386B1 - Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения - Google Patents
Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения Download PDFInfo
- Publication number
- BG63386B1 BG63386B1 BG101571A BG10157197A BG63386B1 BG 63386 B1 BG63386 B1 BG 63386B1 BG 101571 A BG101571 A BG 101571A BG 10157197 A BG10157197 A BG 10157197A BG 63386 B1 BG63386 B1 BG 63386B1
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compounds
- alkylamino
- benzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Иминооксиметиленанилидите са с формула, в която Rе водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил,алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато Х е NRa, означава също и водород, Х едиректна връзка, кислород или NRa, където Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, алкил или алкокси, n има стойност 0, 1 или 2, R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, алкил, алкокси или алкилтио, R4 е водород, хидрокси, халоген, алкил, халогеналкил,алкокси, алкилтио, в даден случай заместен циклоалкил, хетероциклил, арил, арилалкил, хетарил или хетарилалкил, R5 е водород, в даден случай заместеналкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил или алкилсулфонил, в даден случай заместен арил, хетарил, арилкарбонил, хетарилкарбонил, арилсулфонил или хетарилсулфонил. Изобретението се отнася и до солите на тези съединения, до методи и междинни продукти за получаването им и до средства, които ги съдържат.
Description
r\dN=€(R^) - C(R3)=NOCH£Y
RO—Ν—COXR* в която R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, R* е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NR“, означава също и водород, X е директна връзка, кислород или NRa, където R“ е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил, R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, алкил или алкокси, η има стойност 0, 1 или 2, R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, алкил, алкокси или алкилтио, R4 е водород, хидрокси, халоген, алкил, халогеналкил, алкокси, алкилтио, в даден случай заместен циклоалкил, хетероциклил, арил, арилалкил, хетарил или хетарилалкил, R5 е водород, в даден случай заместен алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил или алкилсулфонил, в даден случай заместен арил, хетарил, арилкарбонил, хетарилкарбонил, арилсулфонил или хетарилсулфонил. Изобретението се отнася и до солите на тези съединения, до методи и междинни продукти за получаването им и до средства, които ги съдържат.
претенции (54) ИМИНООКСИМЕТИЛЕНАНИЛИДИ, МЕТОД И МЕЖДИННИ
ПРОДУКТИ ЗА ПОЛУЧАВАНЕТО ИМ И СРЕДСТВА ЗА БОРБА С
ВРЕДИТЕЛИ, КОИТО СЪДЪРЖАТ ТЕЗИ СЪЕДИНЕНИЯ
Изобретението се отнася до производни на иминооксиметиленанилиди с формула I
R5ON=C(R4) - CiR^^NOCH^^^p
RO--N--COXR1 в която заместителите и индексите имат следните значения:
R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил,
R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NRa, означава също и водород,
X е директна връзка, кислород или NRa,
Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил,
R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, С-|-С4-алкил или С-| -С^алкокси,
- 2 η означава 0, 1 или 2, при което заместителите R2 могат да бъдат различни, когато η е 2,
R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, С-|-Cg-алкил, Ci-Сб-алкокси или С4-Сб-алкилтио,
R4 е водород, циано, нитро, хидрокси, амино, халоген, Cf-Cg-anKHn, Сч-Сб-алкокси, С4-Сб-алкилтио, С-|-Сб-алкиламино, ДИ-С4-Οθ-алкиламино, Сз-Сб-алкенил, Сз-Сб-алкенилокси, С2-Сб-алкенилтио, Сз-Сб-алкениламино, М-Сз-Сб-алкенил-1М-СзСб-алкиламино, С2-Сб-алкинил, С2-Сб-алкинилокси, Сз-Сбалкинилтио, С2-Сб-алкиниламино, М-Сз-Сб-алкинил-М-Сз-Сбалкиламино, при което въглеводородните остатъци на тези групи могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с един до три от следните остатъци: циано, нит^о, > хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, С4-Сб-алкиламинокарбонил, ДИ-С4Сб-алкиламинокарбонил, С4-Се-алкиламинотиокарбонил, ди-Сч-Сбалкиламинотиокарбонил, С4-Сб-алкилсулфонил, С4-С6алкилсулфоксил, С4-Сб-алкокси, С4-Сб-халогеналкокси, С4-С6алкоксикарбонил, С4-Сб-алкилтио, С4-Се-алкиламино, ди-Сч-Сбалкиламино, С2-Сб-алкенилокси, Сз-Сб-циклоалкил, С3-С6циклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сч-Сд-алкокси, арилтио, арил-Сч-С^алкилтио, хатарил, хетарилокси, хетарил-Сч-Сд-алкокси, хетарилтио, хетарил-Сч-С4алкилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани и/или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, С4-С6алкил, Сч-Сб-халогеналкил, С4-Сб-алкилсулфонил, С4-С6алкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, Сч-Сб-алкокси, С4-С6халогеналкокси, С4-Сб-алкоксикарбонил, Сч-Сб-алкилтио, Сч-Сб*
- 3 алкиламино, ди-С-|-Сб-алкиламино, С-|-Сб-алкиламинокарбонил, ди-С-|-Сб-алкиламинокарбонил, С-)-Cg-алкиламинотиокарбонил, диCj -Сб-алкиламинотиокарбонил, Сз-Сб-алкенил, Сз-Сб-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио и C( = NOR6)-An-R7,
Сз-Сб-циклоалкил, Сз-Сб-Циклоалкилокси, Сз-Сб-Циклоалкилтио, Сз-Сб-циклоалкиламино, М-Сз-Сб-циклоалкил-N-C-i-Сб-алкиламино, Сз-Сб-Циклоалкенил, Сз-Сб-Циклоалкенилокси, Сз-Cgциклоалкенилтио, Сз-Сб-Циклоалкениламино, N-C3-C6циклоалкенил-N-Cj-Сб-алкиламино, хетероциклил, хетероциклилокси, хетероциклилтио, хетероциклиламино, М-хетероциклил-N-C-iСб-алкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, N-apnn-N-C-|Сб-алкиламино, хетарил, хетарилокси, хетарилтио, хетариламино, N-xeTapnn-N-C-[-Сд-алкиламино, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Сб-алкил, C-j-Се-халогеналкил, С-р Сб-алкилсулфонил, Cj-Се-алкилсулфоксил, Сз-Сб-Циклоалкил, CjСб*алкокси, С-|-Сб-халогеналкокси, С-|-Сб-алкоксикарбонил, CjСб-алкилтио, С-|-Сб-алкиламино, ди-Cj-Сб-алкиламино, Cj-Сбалкиламинокарбонил, ди-Cj-Сб-алкиламинокарбонил, Cj-Сбалкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Сб-алкиламинотиокарбонил, Сз-Сбалкенил, Сз-Сб-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил или хетарилокси,
R5 е водород, Сj-Сjθ-алкил, Сз-Сб-Циклоалкил, Сз-CjQалкенил, С3-Сjθ-алкинил, Cj-Cj Q-алкилкарбонил, Сз-Cjoалкенилкарбонил, С3-СjQ-алкинилкарбонил или Cj-Cj Q-алкилсулфонил, при което тези остатъци могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с една до три
- 4 от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-j-Cgалкил, С-|-Cg-халогеналкил, С-|-Cg-алкилсулфонил, C-|-Cgалкилсулфоксил, С·,-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, C-|-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-C-i-Cgалкиламино, С-|-Cg-алкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, С1 -Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, С2-Сз-алкенил, C2-Cg-aлκθнилoκcи1 Сз-Cgциклоалкил, Сз-С0-циклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси и хетарилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да л бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро# > хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-j-Cg-алкил, С-|-Cg-халогеналкил,- *
Cg-алкилсулфонил, Cf-Cg-алкилсулфоксил, Сз-Сз-циклоалкил, С-|- i Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, С-|-Cg-алкоксикарбонил, СцCg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-|-Cg-алкиламино, C-|-Cgалкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, C-|-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-Cf-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, С2-Сз-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио или C( = NOR^)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсулфонил, хетарил, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил, при което тези остатъци от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Ci-Cg-алкил, Ci-Cg-халогеналкил, С-|Cg-алкилкарбонил, Ci-Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, C-j-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, Cj-Cg
- 5 алкилоксикарбонил, C-j-Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-^-Сбалкиламино, С-|-Cg-алкиламинокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинокарбонил, С-j-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-ал киламинотиокарбонил, С2-Сз-алкенил, С2-Сб'алкенилокси- бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил, хетарилокси или С(= NOR^)-An-R7, при което
А означава кислород, сяра или азот, при което азотният атом е заместен с водород или с С-|-Cg-алкил, m е 0 или 1,
R6 е водород, C-j-Cg-алкил, С2-Се-алкенил или С2-Сб-алкинил и
R7 е водород, C-i-Cg-алкил, С2-Сб-алкенил или С2-Сб-алкинил, както и техните соли.
Освен това изобретението се отнася до метод и междинни продукти за получаване на тези съединения, както и до средства за борба с вредители от животински видове и с патогенни гъбички, които съдържат такива съединения.
Предшествуващо състояние на техниката
В литературата са описани анилиди, които се използват като фунгициди (WO-A 93/15 046).
Задача на изобретението е да се създадат нови съединения с по-висока активност.
Техническа бъщност на изобретението
Съгласно изобретението са създадени нови иминооксиметиленанилиди с формула I, както са дефинирани в началото на описанието. Освен това са създадени методи и междинни продукти за получаването на тези съединения, както и средства за борба с вредители от животински видове и с патогенни гъбички, които съдържат тези съединения, както и до използването им за борба с вредители.
- 6 Съединенията с формула I могат да бъдат получени по различни схеми, при използване на известни сами по себе си методи, описани в литературата.
Основно, при получаване на съединенията с формула I не е съществено дали се получава първоначално групата -N(OR)-COXRl или групата -CH2ON = C(R3)-C(R4) = NOR5.
Получаването на групата -N(OR)-COXR1 се осъществява напр. по начин, посочен в цитираната литература. Обичайно синтезата може да се проведе, като се излиза от съединения с формула ХА
ХА в която Т‘ е водород или групата O = C(R4)-C(R3) = NO-,
HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO-.
Съединенията с формула ХВ, в която Τ' не означава водород, могат да се получат по методите, посочени по-долу под номера от до 6.
ХВ
Начинът на получаване на страничната верига -CH2ON = C(R3)C(R4) = NOR5 се определя главно от вида на заместителите R3 и R4.
1. В случай, когато R3 и R4 независимо един от друг означават водородно подходящо да се използват един от посочените Сорганични остатъци или хидрокси или алкокси групи и за синтеза
- 7 на групата -CH2ON = C(R3)-C(R4) = NOR5 се използва взаимодействие на бензилово производно с формула II с оксим с формула III.
R5- ON=C(R4) - C(R3)=NOH +
III
II
R5ON=C(R4) - C(R3)=NOCH
RO — N—COXR1 l_1 във формула II означава нуклеофилно заменяема напускаща група, напр. халоген или сулфонатна група, за предпочитане като хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Взаимодействието протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като натриев хидрид, калиев хидроксид, калиев карбонат или триетиламин, при използване на методите, описани в Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 370 и следващи и в Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи.
Необходимият оксим с формула III се получава при взаимодействие на съответния диоксим с формула IV с нуклеофилно заместен реагент с формула VI R5--L2 + HON=C(R<)--C(R3) = NOH
VI IV __>. RS--ON=C(R*)--C(R3)=NOH
III
- 8 L2 във формула VI означава нуклеофилно заменяема напускаща група, напр. халоген или сулфонатна група, за предпочитане като хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Реакцията протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като калиев карбонат, калиев хидроксид, натриев хидрид, пиридин или триетиламин, при използване на методите, описани в Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 307 и следващи, стр. 370 и следващи и стр. 385 и следващи, в Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 55 и следващи, стр. 180 и следващи и стр. 217 и следващи, както и в Houben-Weyl, Том Е 5, страници 780 и следващи.
1.1 Алтернативно, съединенията с формула I могат да се получат също, когато бензилно производно с формула II първоначално взаимодейства с диоксим с формула IV до получаване на съответния бензилоксим с формула V, след което съединението с формула V при взаимодействие с нуклеофилно заместен реагент с формула VI се превръща в съединение с формула I.
RO--Ν--COXR1
II
HON=C(R4)--C(R3) = NOH +
IV
HON=C(R4)--C(R3)= NO--CH2 j
V
I
- 9 Взаимодействието протича по сам по себе си известен начин в инертен органичен разтворител в присъствие на база, като калиев карбонат, калиев хидроксид, натриев хидрид, пиридин или триетиламин, по методите, описани в Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 14Ь, стр. 307 и следващи, стр. 370 и следващи и стр. 385 и следващи, в Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 55 и следващи, стр. 180 и следващи и стр. 217 и следващи, както и в Houben-Weyl, Том Е 5, стр. 780 и следващи.
1.2 Аналогично, е възможно необходимият оксим с формула III да се получи от кетооксим с формула VII при взаимодействие с хидроксиламин с формула IXa или с негова сол с формула IXb.
R5--ONH2
IXa или © ©
R5--ONH3 Q
IXb + 0= C(R4)--C(R3)= NOH
VII
R5—ON= C(R4)--C(R3)— NOH
III
О^във формула IXb означава анион на киселина, по-специално на неорганична киселина, по-специално халогенид като напр. хлорид.
Взаимодейсвието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 513 580, Houben-Weyl, Том 10/4, стр. 73 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 1 4Ь, стр. 369 и следващи и стр. 385 и следващи.
1.3 Алтернативно, съединенията с формула I могат да се получат, като бензилно производно с формула II първоначално се превръща при взаимодействие с кетооксим с формула VII в съответния бензилкетоксим с формула VIII, който след това
- 10 взаимодейства с хидроксиламин с формула IXa, съответно с негова сол с формула IXb до получаване на съединение с формула I.
O=C(R<)--C(R3)=NOH + L1--CH2 |
RO--Ν--COXR1
VII
II
(R2)n
VIII
N--COXR1
(R2)n
IXa/IXb
------► R5— ON = C (R4)— C (R3) — NOCH2
RO--N--COXR1
Взаимодействието се провежда по познат начин в инертен органичен разтворител по начините, описани в Houben-Weyl, Том Е 1 4b, стр. 369 и следващи, Houben-Weyl, Том 10/1, стр. 1189 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 10/4, стр. 73 и следващи или в ЕР-А 513 580.
1.4 Друга възможност за получаване на съединенията с формула I представлява взаимодействие на бензилно производно с формула II с N-хидроксифталимид и следваща хидразинолиза до получаване на бензилхидроксиламин с формула Па, който взаимодейства след това с карбонилно съединение с формула X.
R5--ON=C(R4)--C(R3)— 0 +
Ila
I
Взаимодействието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 463 488 и DEзаявка No 42 28 867.3.
Необходимото карбонилно съединение с формула X се получава при взаимодействие на съответния оксимкетон с формула Vila с нуклеофилно заместен реагент с формула VI
R5 - L2 + HON = C(R4)-C(R3) = O—► R5 - ON = C(R4)-C(R3) = O VI Vila X или при взаимодействие на съответен дикетон с формула XI с хидроксиламин с формула IXa или негова сол с формула IXb r5-ohh2 ixa или
R5-ONH3®Q®
IXb + O=C(R4)--C(R3) = 0
XI
R5 0N = C(R4) C(R3)==0
- 12 Взаимодейсвието протича по познат начин в инертен органичен разтворител по методите, описани в ЕР-А 513 580, Houben-Weyl, Том 10/4, стр, 55 и следващи, стр. 73 и следващи, стр.180 и следващи и стр. 217 и следващи, Houben-Weyl, Том Е 14b, стр. 307 и следващи, стр. 369 и следващи и Houben-Weyl, Том Е 5, стр. 780 и следващи.
1.5 Съединенията с формула I могат също да се получат съответно при взаимодействие на бензилхидроксиламин с формула Па първоначално с оксимкетон с формула Vila до получаване на съответния бензилоксим с формула V, който след това взаимодейства с нуклеофилно заместен реагент с формула VI, както е описано по-горе до получаване на съединение с формула I.
Vila
HON= С (R4)--C(R3) = O
RO--N--COXR1
V
(R2)n
RO--N--COXR1
1.6 По аналогичен начин съединенията с формула I могат да се получат също при взаимодействие на бензилхидроксиламин с формула Па първоначално с дикетон с формула XI до получаване на бензилоксим с формула VIII, който след това взаимодейства с
- 13 хидроксиламин с формулаIXa или негова сол с формула IXb до съединение с формула I, както е описано по-горе.
0= C(R4)--C(R3) = 0
Ila
XI
0= C(R4)--C(R3) = NO--
RO--N--COXR1
IXa/lXb
VIII
(R2)n
N--COXR1
2. Съединения, в които R^ и/или R4 означават халогенен атом, се получават в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава хидрокси група, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 631, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 57, 3245, (1992)). За предпочитане съответните превръщания в халогенни производни се провеждат в етапите I до VIII.
3. Съединения, в които R^ и/или R4 означават алкокси или алкилтио групи;се получават в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава халогенен атом, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 826 и следващи и ςτρ. 1280 и следващи, J. Org. Chem. 36, 233 (1971), J. Org. Chem. 45, 3623, (1981)). За предпочитане съответните превръщания на халогенните производни се провеждат в етапите I до VIII.
4. Съединения, в които R3 и/или R4 означават алкокси група,се получават също в подходящ предварителен етап от съответните съединения, в които съответният остатък означава хидрокси група, по познати методи (виж Houben-Weyl, Том Е5, стр. 826-829, Aust. J. Chem. 27, 1341-9 (1974)). За предпочитане съответните превръщания в алкокси производни се провеждат в етапите I до VIII.
Съединения с формула I, в които X е NRa могат освен това да се получат по следните методи:
5. Например подобни съединения се получават от междинни продукти с формула X
X [Q = N(OR) - СО2СеН5] в която Q е N(OR)-CO2CeH5 и Т е групата O^CiR^-CiRS^NO-, HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO- , чрез взаимодействие с амин с формула HNRaR1 (съответно с амоняк, в случай че Ra и R1 са водород).
X
(R2)n +
ΗΝΗΛΙ*1
RO'— ν CONRaRx
XII [Τ = O=C(R4)-C(R3)=NO-
(R2)n или R5ON=C(R4)--C(R3)==NOCH2 I
RO--N--COXR1
- 15 Превръщането на страничната верига (в случай, че Т е O = C(R4)-C(R3) = NO- или HON = C(R4)-C(R3) = NO- = формула XII) се извършва по методите, описани по-горе.
6. Алтернативно на метода, описан като точка 5., съединенията с формула I, в които X е NRa могат да се получат по следната реакционна схема, като се излиза от съединения с формула I (или от съединения от предварителните етапи), в които XR1 е С-1-С4алкокси група.
(xr1 = С1-с4-алкокси)
Съединенията с формула II са познати (WO-A 93/1 5 046) или могат да се получат по методите, описани в този патент.
При получаването си съединенията с формула I вследствие на двойната връзка C = N могат да бъдат във вид на E/Z-изомерни смеси, които могат да се разделят на отделните изомери чрез кристализация или хроматография по обичайните начини.
Доколкото при синтезата се получават изомерни смеси, то разделянето им не е абсолютно необходимо, тъй като отделните изомери при следващата обработка с цел да се използват или при използването частично могат да се превръщат един в друг (напр. под въздействие на светлината, на киселини или бази). Съответни превръщания на изомерите могат да протекат също след приложението им, напр. в случай на третиране на растения в самите обработени растения, в третираните патогенни гъбички или във вредителите от животински вид.
- 16 Що се отнася до -C(R3) = NOCH2- двойната връзка, от гледна точка на тяхната активност са предпочитани цис-изомерите на съединенията с формула I (конфигурация на остатъка R3 спрямо групата -ОСН2-).
Съединенията могат да имат киселинни или базични центрове и съответно да образуват киселинни или базични присъединителни продукти или соли.
Подходящи за образуване на киселинни присъединителни продукти са между другото минералните киселини (напр. халогеноводородните киселини, като хлороводородна и бромоводородна, фосфорна, сярна и азотна киселини), органични киселини (напр. мравчена, оцетна, оксалова, малонова, млечна, ябълчена, янтарна, винена, лимонена, салицилова, р-толуенсулфонова, додецилбензен-сулфонова киселини) или други протонни киселинни съединения (напр. захарин).
Подходящи за образуване на базично-присъединителни продукти са между другото оксиди, хидроксиди, карбонати или хидрогенкарбонати на алкални метали или на алкалоземни метали (напр. калиев или натриев хидроксид или калиев или натриев карбонат) или амониеви съединения (напр. амониев хидроксид).
При дадените в началото дефиниции на съединенията с формула I са използвани обобщаващи понятия, които са представителни за следните групи:
Халоген: флуор, хлор, бром и йод.
Алкил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4, 6 или 10 въглеродни атома, напр. С-|Сб-алкил като метил, етил, пропил, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилетил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-етилпропил, хексил, 1,1-диметилпролил, 1,2-диметилпропил,1-метилпентил, 2- 17 rad метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1 -етил-1 -метилпропил и 1етил-2-метил пропил.
Алкиламино: амино група, която има алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе.
Диалкиламино: амино група, която има две независими една от друга алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържащи от 1 до 6 въглеродни атома, както са дефинирани погоре.
Алкилкарбонил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 10 въглеродни атома, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкилсулфонил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 6 или 10 въглеродни атома, която е свързана в структурата нс съединението чрез сулфонилна група (-SO2-).
Алкилсулфоксил: алкилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 1 до 6 въглеродни атома, която е свързана в структурата на съединението чрез сулфоксилна група (-5( = 0)-).
Алкиламинокарбонил: алкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Диалкиламинокарбонил: диалкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома на отделните алкилови групи, както са дефинирани
- 18 по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкиламинотиокарбонил: алкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома, както е дефинирана по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез тиокарбонилна група (-CS-).
Диалкиламинотиокарбонил: диалкиламино група с 1 до 6 въглеродни атома на отделните алкилови групи, както са дефинирани по-горе, която е свързана в структурата на съединението чрез тиокарбонилна група (-CS-).
Халогеналкил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, при които водородните атоми могат да бъдат заместени частично или напълно с халогенни атоми, като тези?споменати по-горе, напр. С-|-С2-халогеналкил, като хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, флуорметил, дифлуорметил, трифлуорметил, хлорфлуорметил, дихлорфлуорметил, хлордифлуорметил, 1-флуоретил, 2-флуоретил,
2,2-дифлуоретил, 2,2,2-трифлуоретил, 2-хлор-2-флуоретил, 2-хлор-
2,2-дифлуоретил, 2,2-дихлор-2-флуоретил, 2,2,2-трихлоретил и пентафлуоретил.
Алкокси: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 или 6 въглеродни атома, както са посочени по-горе, които са свързани в структурата на съединението чрез кислород (-О-), напр. С-|-Се-алкокси като метокси, етокси, пропилокси, 1-метилетилокси, бутилокси, 1метилпропилокси, 2-метилпропилокси, 1,1-диметилетилокси, пентилокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутилокси, 3-метилбутилокси, 2,2-диметипропилокси, 1-етилпропилокси, хексилокси,
1.1- диметилпропилокси, 1,2-диметилпропилокси, 1-метилпентилокси, 2-метилпентилокси, 3-метилпентилокси, 4-метилпентилокси,
1.1- диметилбутилокси, 1,2-диметилбутилокси, 1,3-диметилбутил окси, 2,2-диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси, 3,3-диметилбутилокси, 1-етилбутилокси, 2-етилбутилокси, 1,1,2-триметилпропилокси, 1,2,2-триметилпропилокси,1-етил-1-метилпропилокси и 1 -етил-2-метилпропилокси.
Алкоксикарбонил: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, които са свързани в структурата на съединението чрез оксикарбонилна група (-ОС( = О)-).
Халогеналкокси: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 6 въглеродни атома, водородните атоми на които са частично или напълно заместени с халогенни атоми, както са посочени по-горе, при което тези групи са свързани в структурата на съединението чрез кислороден атом.
Алкилтио: алкилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 1 до 4 или 6 въглеродни атома, както са посочени по-горе, които са свързани в структурата на съединението чрез серен атом (-S-), напр. С^-Сб-алкилтио, като метилтио, етилтио, пропилтио, 1-метилетилтио, бутилтио, 1метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилетилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио,
2,2-диметилпропилтио, 1-етилпропилтио, хексилтио, 1,1диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1етилбутилтио, 2-етилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2триметилпропилтио, 1-етил-1-метилпропилтио и 1-етил-2метилпропилтио.
Циклоалкил: моноциклени алкилови групи с 3 до 6 въглеродни атома, напр. циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклохексил.
- 20 Алкенил: алкенилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща от 2 до 6 или 10 въглеродни атома и една двойна връзка, намираща се в която и да е позиция, напр. Cj-Cgалкенил, като етенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1бутенил, З-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил,
З-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-З-бутенил, 3-метил-
3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропвнил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2диметил-2-пропенил, 1-етил-1-пропенил, 1-етил-2-пропенил, 1-
хексенил, 2-хексенил, З-хексенил, 4-хексенил, 5-хексенил, | 1- | ||
метил-1 -пентенил, | 2-метил-1-пентенил, | 3-метил-1 - пентенил, | 4- |
метил-1 -пентенил, | 1 -метил-2-пентенил, | 2-метил-2-пентенил, | 3- |
метил-2-пентенил, | 4- метил-2-пентенил, | 1-метил-3-пентенил, | 2- |
метил-3-пентенил, | 3-метил-3-пентенил, | 4-метил-З-пентенил, | 1- |
метил-4-пентенил, | 2-метил-4-пентенил, | 3-метил-4-пентенил, | 4- |
метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил,
1.2- диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-Збутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3- диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З-бутенил, 2,3-диметил-1 - бутенил,
2.3- диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-етил-1-бутенил, 1-етил-2бутенил, 1-етил-3-бутенил, 2-етил-1-бутенил, 2-етил-2-бутенил, 2етил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-етил-1-метил-2пропенил, 1-етил-2-метил-1-пропенил и 1-етил-2-метил-2-пропенил.
Алкенилокси: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома, която съдържа двойна връзка на което и да е място и е свързана в структурата на съединението чрез кислород (-О-).
- 21 Алкенилтио, съответно алкениламино група: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома, която съдържа двойна връзка на което и да е място и е свързана в структурата на съединението чрез серен атом (алкенилтио), съответно с азотен атом (алкениламино).
Алкенилкарбонил: алкенилова група с права или разклонена въглеродна верига с 2 до 1 0 въглеродни атома, съдържаща двойна връзка в която и да е позиция, която група е свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (-СО-).
Алкинил: алкинилови групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържащи 3 до 10 въглеродни атома и една тройна връзка, разположена на която и да е позиция, напр. Сз-Се-алкинил, като
2- пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил,
3- пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2метил-3-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-етил-2-пропинил, 2хексинил, 3-хексинил, 4-хексинил, 5-хексинил, 1-метил-2-пентинил, 1 -метил-3-пентинил, 1 -метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2метил-4-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1диметил-2-бутинил, 1,1 -диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил,
2,2-диметил-З-бутинил, 1-етил-2-бутинил, 1-етил-3-бутинил, 2-етил-
3-бутинил и 1-етил-1-метил-2-пропинил.
Алкинилокси, съответно алкинилтио и алкиниламино: алкинилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 2 до 6 въглеродни атома и тройна връзка, намираща се в която и да е позиция, която е свързана в структурата на съединението чрез кислород (алкинилокси), серен атом (алкинилтио) или чрез азотен атом (алкиниламино).
Алкинилкарбонил: алкинилни групи с права или разклонена въглеродна верига, съдържаща 3 до 10 въглеродни атома и тройна връзка, намираща се в която и да е позиция, която група е
- 22 свързана в структурата на съединението чрез карбонилна група (СО-).
Циклоалкенилна, съответно циклоалкенилокси, циклоалкенилтио и циклоалкениламино: моноциклена алкенилна група с 3 до 6 въглеродни атома на пръстена, която е свързана в структурата на съединението директно, съответно чрез кислороден атом (циклоалкенилокси), чрез серен атом (циклоалкенилтио) или чрез азотен атом (циклоалкениламино), като напр. циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклохексенил.
Циклоалкокси, съответно циклоалкилтио и циклоалкиламино: моноциклена алкилова група с 3 до 6 въглеродни атома на пръстена, която е свързана в структурата на съединението директно, съответно чрез кислороден атом (циклоалкилокси), чрез серен атом (циклоалкилтио) или чрез азотен атом (циклоалкиламино), като напр. циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклохексил.
Хетероциклил, съответно хетероциклилокси, хетероциклилтио и хетероциклиламино: три до шестчленен, наситен или еднократно или двукратно ненаситен моно-или полициклен пръстен, който освен въглеродни атоми може да съдържа като членове на пръстена един до три от следните хетероатоми: кислород, сяра и азот,и който е свързан директно, съответно чрез кислороден атом (хетероциклилокси), чрез серен атом (хетероциклилтио) или чрез азотен атом (хетероциклиламино) в структурата на съединението, като напр. 2-тетрахидрофуранил, оксиранил, 3-тетрахидрофуранил,
2-тетрахидротиенил, 3-тетрахидротиенил, 2-пиролидинил, 3пиролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5 оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил,
2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-З-ил,
1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-З-ил, 1,2,4 тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-З-ил, 1,3,4-о ксадиазол иди н-
2- ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3дихидрофур-2-ил, 2,3-дихидрофур-3-ил, 2,3-дихидрофур-4-ил, 2,3дихидрофур-5-ил, 2,5-дихидрофур-2-ил, 2,5-дихидрофур-З-ил, 2,3дихидротиен-2-ил, 2,3-дихидротиен-3-ил, 2,3-дихидротиен-4-ил, 2,4дихидротиен-5-ил, 2,5-дихидротиен-2-ил, 2,5-дихидроти©н-3-ил, 2,3дихидропирол-2-ил, 2,3-дихидропирол-3-ил, 2,3-дихидропирол-4-ил,
2,3-дихидропирол-5-ил, 2,5-дихидропирол-2-ил, 2,5-дихидропирол-
3- ил, 2,3-дихидроизоксазол-3-ил, 2,3-дихидроизоксазол-4-ил, 2,3дихидроизоксазол-5-ил, 4,5-дихидроизоксазол-З-ил, 4,5дихидроизоксазол-4-ил, 4,5-дихидроизоксазол-5-ил, 2,5дихидроизотиазол-3-ил, 2,5-дихидроизотиазол-4-ил, 2,5дихидроизотиазол-5-ил, 2,3-дихидроизопиразол-3-ил, 2,3 дихидроизопиразол-4-ил, 2,3-дихидроизопиразол-5-ил, 4,5 дихидроизопиразол-3-ил, 4,5-дихидроизопиразол-4-ил, 4,5дихидроизопиразол-5-ил, 2,5-дихидроизопиразол-З-ил, 2,5дихидроизопиразол-4-ил, 2,5-дихидроизопиразол-5-ил, 2,3-дихидро оксазол-3-ил, 2,3-дихидрооксазол-4-ил, 2,3-дихидрооксазол-5-ил,
4,5-дихидрооксазол-З-ил, 4,5-дихидрооксазол-4-ил, 4,5 дихидрооксазол-5-ил, 2,5-дихидрооксазол-З-ил, 2,5дихидрооксазол-4-ил, 2,5-дихидрооксазол-5-ил, 2,3-дихидротиазол-
2-ил, 2,3-дихидротиазол-4-ил, 2,3-дихидротиазол-5-ил, 4,5 дихидротиазол-2-ил, 4,5-дихидротиазол-4-ил, 4,5-дихидротиазол-5 ил, 2,5-дихидротиазол-2-ил, 2,5-дихидротиазол-4-ил, 2,5-дихидротиазол-5-ил, 2,3-дихидроимидазол-2-ил, 2,3-дихидроимидазол-4-ил,
2,3-дихидроимидазол-5-ил, 4,5-дихидроимидазол-2-ил, 4,5дихидроимидазол-4-ил, 4,5-дихидроимидазол-5-ил, 2,5-дихидро- 24 имидазол-2-ил, 2,5-дихидроимидазол-4-ил, 2,5-дихидроимидазол-5ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил,
4- пиперидинил, 3-тетрахидропиридазинил, 4-тетрахидропиридазинил, 2-тетрахидропиримидинил, 4-тетрахидропиримидинил,
5- тетрахидропиримидинил, 2-тетрахидропиразинил, 1,3,5тетрахидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрахидротриазин-З-ил, 1,3дихидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрахидропиранил, 1,3диоксолан-2-ил, ЗЛ.б.б-тетрахидропиридин-З-ил, 4Н-1,3-тиазин-2ил, 4Н-3.1 -бензотиазин-2-ил, 1,1 -диоксо-2,3,4,5-тетрахидротиен-2ил, 2Н-1,4-бензотиазин-З-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-З-ил, 1,3дихидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил.
Арил, съответно арилокси, арилтио, арилкарбонил или арилсулфонил: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които са свързани директно, съответно (арилокси) чрез кислороден атом (-О-) или (арилтио) чрез серен атом (-S-), (арилкарбонил) чрез карбонилна група (-СО-) или (арилсулфонил) чрез сулфонилна група (-SO2-) към структурата на съединението, напр. като фенил, нафтил или фенантренил, съответно фенилокси, нафтилокси и фенантрилокси и съответните карбонилни и сулфонилни остатъци.
Ариламино: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които са свързани към структурата на съединението чрез азотен атом.
Хетарил, съответно хетарилокси, хетарилтио, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил: ароматни моно- или полициклени въглеводородни остатъци, които освен въглеродни атоми съдържат допълнително от един до четири азотни атома, или един до три азотни атома и един кислороден или серен атом, или един кислороден или един серен атом и които са свързани директно, съответно (хетарилокси) чрез кислороден атом (-О-) или
- 25 (хетарилтио) чрез серен атом (-S-), (хетарилкарбонил) чрез карбонилна група (-СО-) или (хетарилсулфонил) чрез сулфонилна група (-SO2-) към структурата на съединението, напр.
- 5-членни хетероарилни съединения, съдържащи един до три азотни атома: 5-членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат в пръстена един до три азотни атома, като 2-пиролил, 3-пиролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,2,3триазолил и 1,3,4-триазол-2-ил.
- 5-членни хетероарилни съединения, съдържащи един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един серен или кислороден атом, или един кислороден или серен атом: 5членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един серен или кислороден атом, или един кислороден или серен атом като хетероатоми в пръстена, напр. 2-фурил, 3-фурил,
2-тиенил, 3-тиенил, 2-пиролил, 3-пиролил, 3-изоксазолил, 4изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил,
4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-З-ил, 1,2,4оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4триазол-2-ил.
- Бензкондензиран 5-членен хетероарил, съдържащ един до три азотни атома или един азотен атом и/или един кислороден или серен атом: 5-членна хетероарилна група, съдържаща освен въглеродните атоми от един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един кислороден или серен атом, или един кислороден или един серен атом като хетероатоми в пръстена и в
- 26 които два съседни въглеродни атома от пръстена или един азотен и съседниятму въглероден атом в пръстена могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1.3-диен-1,4-диилова група.
- Свързани чрез азот 5-членни хетероарилни групи, съдържащи от един до четири азотни атома или свързан чрез азот бензкондензиран 5-членен хетероарил, съдържащ един до три азотни атома: 5-членни хетероарилни групи, съдържащи освен въглеродните атоми от един до четири азотни атома или съответно един до три азотни атома като хетероатоми в пръстена и в които два съседни въглеродни атома от пръстена или един азотен и съседнияТму въглероден атом в пръстена могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1,3-диен-1,4-диилова група, като тези пръстени са свързани в структурата на съединението чрез един от азотните хетероатоми на пръстена.
- 6-член^ен хетероарил, съдържащ от един до три, съответно от 1 до 4 азотни атома: 6-членни хетероарилни групи, които освен въглеродни атоми съдържат един до три азотни атома или съответно един до четири азотни атома като хетероатоми в пръстена, напр. 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-лиримидинил, 4-пиримидинил, 5пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-З-ил.
- Бензкондензиран 6-членен хетероарил, съдържащ един до четири азотни атома: 6-членни хетероарилни групи, в които два съседни въглеродни атома могат да бъдат свързани мостово чрез бета-1.3-диен-1,4-диилова група, напр. хинолин, изохинолин, хиназолин или хиноксалин.
както и в даден случай съответните окси, тио, карбонил или сулфонилни групи.
- 27 Хетариламино: ароматни моно-или полициклени остатъци, които освен въглеродни атоми могат да съдържат допълнително от един до четири азотни атома или един до три азотни атома и един кислороден или един серен атом и които са свързани в структурата на съединението чрез азотен атом.
Понятието частично или напълно халогенирани означава, че в така определените групи водородните атоми частично или напълно са заместени с еднакви или различаващи се халогенни атоми, както са дефинирани по-горе.
От гледна точка на биологичната им активност са предпочитани тези съединения с формула I, в която η е 0 или 1, за предпочитане 0.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R е водород, Сз-Сд-алкил или С-|-Сз-халогеналкил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R1 X е метил, етил, метокси или метиламино.
По подобен начин са предпочитани съединения с формула I, в която R3 има следните значения: водород, хидрокси, циано, циклопропил, хлор, метил, етил, 1-метилетил, трифлуорметил, метокси, метилтио или фенил.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е метил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е метокси.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R3 е хидрокси група.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R3 е хлор.
Други предпочитани съединения с формула I са тези^при които R4 има следните значения: водород, хидрокси, циклопропил, хлор,
- 28 метил, етил, 1-(изо)пропил, n-бутил, Ь(трет.)бутил, метокси или метилтио.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е метил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е метокси.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е хидрокси група.
Освен това предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е етил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 е i-пропил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е циклопропил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която* R4 означава в даден случай заместен арил или хетарил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил или триазинил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен фурил, тиенил или пиролил.
Предпочитат се също съединения с формула I, в която R4 означава в даден случай заместен оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил или имидазолил.
Други предпочитани съединения с формула I са тези, при които R4 е в даден случай заместен оксадиазолил, тиадиазолил или триазолил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R4 означава фенил, който е незаместен или има един или два от следните заместители: нитро, циано, хидрокси, амино,
- 29 аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, С-)-Сд-алкил, С4-С4халогеналкил, С-|-Сд-алкокси, С-]-Сд-халогеналкокси, С4-С4алкиламино, ди-С-|-Сд-алкиламино, С4-Сд-алкилсулфонил, СрСдалкоксикарбонил, С-|-Сд-алкиламинокарбонил или ди-С-|-Сд-алкиламинокарбонил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава водород, С-|-Οθ-алкил, аралкил, хетарилалкил, арилоксиалкил, хетарилоксиалкил, арил или хетарил.
Други предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава С-|-Се-алкил.
Освен това предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава метил или етил.
Други предпочитани съединения с формула I са съединенията, в които R5 означава арилалкил или хетарилалкил.
Също така са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава арилоксиалкил или хетарилоксиалкил.
Освен това са предпочитани съединения с формула I, в която R5 означава арил или хетарил.
Особено предпочитани от гледна точка на използването им са съединения с формула I, които са посочени в следващите Таблици. Посочените в Таблиците групи от заместители, разгледани сами за себе си (независимо от комбинациите, в които са споменати), представляват особено предпочитано изпълнение на изобретението от гледна точка на използваните заместители.
Таблица 1
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород,
RlX е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R^ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 30 Таблица 2
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, Rix е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R$ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 3
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 4
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, RlX е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 5
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е водород, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5” отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 6
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 7
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 8
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 31 Таблица 9
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 0
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е метил, R^X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 11
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 2
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 13
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R1 X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 14
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, Rix е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 15
Съединения с обща формула I (п = 0), в която R е етил, R*X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 32 Таблица 16
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 1 7
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 18
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 19
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А, ;
Таблица 20
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е водород, RlX е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 21
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R1 X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 22
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R*X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 33 Таблица 23
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил,
R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 24
Съединения с обща формула I, в която R^n е З-хлор, R е метил, R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 25
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е метил, R*X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 26
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 27
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 28
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 29
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 30
Съединения с обща формула I, в която R2 n е З-хлор, R е етил, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 31
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 32
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 33
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 34
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1 X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 35
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е водород, R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 36
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R^X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 35 Таблица 37
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R^X е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 38
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, R1X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 39
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е метил, RA е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 40
Съединения с обща формула I, в която R2 n θ 6-метил, R е метил, R^X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 41
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, R1 X е метил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R$ отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 42
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, RiX е етил и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 43
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R е етил, R^X е метокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
- 36 Таблица 44
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R R1X е етокси и комбинацията от заместителите R3, R4 и R5 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
Таблица 45
Съединения с обща формула I, в която R2 n е 6-метил, R R1X е метиламино и комбинацията от заместителите R3, R4 отговаря на съединение от групата, посочена в Таблица А.
е етил, е етил,
R5
- 37 Таблица A
No | R3 | R4 | R5 |
1 | ch3 | СНз | н |
2 | СНз | СНз | СНз |
3 | сн3 | СНз | с2н5 |
4 | СНз | СНз | П-СЗН7 |
5 | СНз | СНз | I-C3H7 |
6 | СНз | СНз | циклопропил |
7 | СНз | СНз | П-С4Н9 |
8 | СНз | СНз | S-C4H9 |
9 | СНз | СНз | i-C4H9 |
10 | СНз | СНз | НС4Н9 |
11 | СНз | СНз | П-С5Н11 |
12 | СНз | СНз | I-C5H11 |
13 | СНз | СНз | нео-СбН·] 1 |
14 | СНз | СНз | циклопентил |
15 | СНз | СНз | n-CeHi3 |
16 | СНз | СНз | циклохексил |
1 7 | СНз | СНз | П-С3Н1 7 |
18 | СНз | СНз | СН2СН2С1 |
19 | СН3 | СН3 | (СН2)4С1 |
20 | СНз | СНз | ch2cn |
21 | СНз | СНз | ch2ch2cn |
22 | СН3 | СН3 | (ch2)3cn |
23 | СН3 | сн3 | (CH2)4CN |
24 | СН3 | СН3 | (CH2)6CN |
25 | СНз | СНз | циклохексилметил |
No | R3 | R4 | R5 |
26 | CH3 | CH3 | 2-циклохексилет-1 - ил |
27 | CH3 | CH3 | циклопропилметил |
28 | CH3 | CH3 | 2-циклопролилет-1 - ил |
29 | CH3 | CH3 | 2-метоксиет-1 -ил |
30 | CH3 | CH3 | 2-етоксиет-1 -ил |
31 | CH3 | CH3 | 2-изопропоксиет-1 - ил |
32 | CH3 | CH3 | З-метоксипроп-1 - ил |
33 | CH3 | CH3 | З-етоксипроп-1 -ил |
34 | CH3 | CH3 | З-изопропоксипрол-1 - ил |
35 | CH3 | CH3 | 4-метоксибут-1 -ил |
36 | CH3 | CH3 | 4-изопропоксибут-1 - ил |
37 | CH3 | CH3 | пропен-3-ил |
38 | CH3 | CH3 | бут-2-ен-1 -ил |
39 | CH3 | CH3 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
40 | CH3 | CH3 | 2-винилоксиет-1 -ил |
41 | CH3 | CH3 | алилоксиет-1 -ил |
42 | CH3 | CH3 | 2-трифлуорметоксиет-1 - ил |
43 | CH3 | CH3 | З-трифлуорметоксипроп-1 - ил |
44 | CH3 | CH3 | 4-дифлуорметоксибут-1 - ил |
45 | CH3 | CH3 | хидроксикарбонилметил |
46 | CH3 | CH3 | метоксикарбонилметил |
47 | CH3 | CH3 | аминокарбонилметил |
48 | СНз | CH3 | N-метиламинокарбонилметил |
49 | CH3 | СНя | N ,Ν-диметиламинокарбонилметил |
50 | CH3 | CH3 | 2-хидроксикарбонилет-1 - ил |
No | R3 | R4 | R5 |
51 | CH3 | сн3 | 2-метоксикарбонилет-1 - ил |
52 | сн3 | сн3 | 2-аминокарбонилет-1 - ил |
53 | сн3 | сн3 | 2-М-метиламинокарбонилет-1 - ил |
54 | сн3 | сн3 | 2-диметиламинокарбонилет-1 - ил |
55 | сн3 | сн3 | 2-аминоет-1 -ил |
56 | сн3 | сн3 | 2-аминопроп-1-ил |
57 | СНз | сн3 | 4-аминобут-1 -ил |
58 | СН3 | сн3 | 3-диметиламинопроп-1 - ил |
59 | СН3 | сн3 | 4-аминотиокарбонилбут-1 - ил |
60 | сн3 | сн3 | 2-оксопропил |
61 | сн3 | сн3 | циклохексил |
62 | сн3 | сн3 | циклопропил |
63 | сн3 | сн3 | циклопентил |
64 | сн3 | сн3 | 2-метоксииминопроп-1 - ил |
65 | сн3 | сн3 | 2-метоксииминоет-1 - ил |
66 | сн3 | сн3 | 6-аминокарбонилхекс-1 - ил |
67 | сн3 | сн3 | 3-аминотиокарбонилпроп-1 - ил |
68 | сн3 | сн3 | 2-аминотиокарбонилет-1 - ил |
69 | сн3 | сн3 | аминотиокарбонилметил |
70 | СН3 | сн3 | 4-(М,М-диметиламино)бут-1 - ил |
71 | СНз | сн3 | 2-(метилтио)ет-1-ил |
72 | сн3 | сн3 | 2-(метилсулфонил)ет-1 - ил |
73 | СНз | СН3 | 4-(метилтио) проп-1 - ил |
74 | сн3 | сн3 | 4-(метилсулфонил)проп-1-ил |
75 | сн3 | сн3 | бензил |
No | R3 | R4 | R5 |
76 | ch3 | CH3 | 2-F-CgH4-CH2 |
77 | CH3 | CH3 | 3-F-C6H4-CH2 |
78 | CH3 | CH3 | 4-F-CgH4-CH2 |
79 | CH3 | CH3 | 2,3-F2-CgH3-CH2 |
80 | CH3 | CH3 | 2,4-F2-CgH3-CH2 |
81 | CH3 | CH3 | 2,5-F2-CgH3-CH2 |
82 | CH3 | CH3 | 2,6-F2-C6H3-CH2 |
83 | CH3 | CH3 | 3,4-F2-CgH3-CH2 |
84 | CH3 | CH3 | 3,5-F2-CgH3-CH2 |
85 | CH3 | CH3 | 2-CI-CgH4-CH2 |
86 | CH3 | CH3 | 3-CI-C6H4-CH2 |
87 | CH3 | CH3 | 4-CI-CgH4-CH2 |
88 | CH3 | CH3 | 2,3-Cl2-CgH3-CH2 |
89 | CH3 | CH3 | 2,4-CI2-CgH3-CH2 |
90 | CH3 | CH3 | 2,5-CI2-CgH3-CH2 |
91 | CH3 | CH3 | 2,6-CI2-CgH3-CH2 |
92 | CH3 | CH3 | 3,4-CI2-CgH3-CH2 |
93 | CH3 | CH3 | 3,5-CI2-CgH3-CH2 |
94 | CH3 | CH3 | 2,3,4-Cl3-CgH2-CH2 |
95 | CH3 | CH3 | 2,3,5-CI3-CgH2-CH2 |
96 | CH3 | CH3 | 2,3,6-CI3-C6H2-CH2 |
97 | CH3 | CH3 | 2,4,5-CI3-CgH2-CH2 |
98 | CH3 | CH3 | 2,4,6-CI3-CgH2-CH2 |
99 | CH3 | CH3 | 3!4,5-CI3-CgH2-CH2 |
100 | CH3 | CH3 | 2-Br-C6H4-CH2 |
No | R3 | R4 | R5 |
101 | ch3 | СН3 | 3-Br-CgH4-CH2 |
102 | сн3 | СН3 | 4-Br-CgH4*C Н2 |
103 | сн3 | СН3 | 2,3-Br2-C6H3-CH2 |
104 | сн3 | СНз | 2,4-Br2-CgH3-CH2 |
105 | СНз | СНз | 2,5-Br2-CgH3-CH2 |
106 | СНз | СНз | 2,6-Вг2-С6Нз-СН2 |
107 | СНз | СНз | 3,4-Br2-CgH3-CH2 |
108 | СНз | СНз | 3,5-Br2-CgH3-CH2 |
109 | СНз | СН3 | 2-F, 3-CI-C6H3-CH2 |
110 | СНз | СНз | 2-F, 4-CI-CgH3-CH2 |
111 | СНз | СНз | 2-F, 5-CI-CgH3-CH2 |
112 | СНз | СН3 | 2-F, 3-Br-C6H3-CH2 |
113 | СНз | СНз | 2-F, 4-Br-CgH3-CH2 |
114 | СНз | СНз | 2-F, 5-Br-CgH3-CH2 |
115 | СНз | СНз | 2-CI, 3-Br-CgH3-CH2 |
116 | СНз | СНз | 2-CI, 4-Br-CgH3-CH2 |
117 | СНз | СНз | 2-CI, 5-Br-CgH3-CH2 |
118 | СНз | СНз | 3-F, 4-CI-CgH3-CH2 |
119 | СНз | СНз | 3-F, 5-CI-CgH3-CH2 |
120 | СНз | СНз | 3-F, 6-CI-C6H3-CH2 |
121 | СНз | СНз | 3-F, 4-Br-CgH3-CH2 |
122 | СНз | СНз | 3-F, 5-Br-CgH3-CH2 |
123 | СНз | СНз | 3-F, 6-Br-CgH3-CH2 |
124 | СНз | СНз | 3-CI, 4-Br-C6H3-CH2 |
125 | СНз | СНз | 3-CI, 5-Br-CgH3-CH2 |
No | R3 | R4 | R5 |
126 | CH3 | CH3 | 3-CI, 6-Br-C6H3-CH2 |
127 | CH3 | CH3 | 4-F, 5-CI-C6H3-CH2 |
128 | CH3 | CH3 | 4-F, 6-CI-C6H3-CH2 |
129 | CH3 | CH3 | 4-F, 5-Br-CgH3-CH2 |
130 | CH3 | CH3 | 4-F, 6-Вг-СбН3-СН2 |
131 | CH3 | CH3 | 4-CI, 5-Br-C6H3-CH2 |
132 | CH3 | CH3 | 5-F, 6-CI-CgH3-CH2 |
133 | CH3 | CH3 | 5-F, 6-Br-CgH3-CH2 |
134 | CH3 | CH3 | 5-CI, 6-Br-CgH3-CH2 |
135 | CH3 | CH3 | 3-Br, 4-CI, 5-Br-CgH2-CH2 |
136 | CH3 | CH3 | 2-CN-C6H4-CH2 |
137 | CH3 | CH3 | 3-CN-C6H4-CH2 |
138 | CH3 | CH3 | 4-CN-CeH4-CH2 |
139 | CH3 | CH3 | 2-NO2-C6H4-CH2 |
140 | CH3 | CH3 | 3-NO2-C6H4-CH2 |
141 | CH3 | CH3 | 4-NO2-C6H4-CH2 |
142 | CH3 | CH3 | 2-CH3-CeH4-CH2 |
143 | CH3 | CH3 | 3-CH3-C6H4-CH2 |
144 | CH3 | CH3 | 4-CH3-C6H4-CH2 |
1 45 | CH3 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3-CH2 |
146 | CH3 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3-CH2 |
147 | CH3 | CH3 | 2,5-(СНз)2-С6Нз-СН2 |
148 | CH3 | CH3 | 2,6-(CH3)2-CgH3-CH2 |
149 | CH3 | CH3 | 3,4-(CH3)2-CgH3-CH2 |
150 | CH3 | CH3 | 3,5-(CH3)2-CgH3-CH2 |
No | R3 | R4 | R5 |
151 | CH3 | CH3 | 2-02H5-cgH4-CH2 |
1 52 | CH3 | CH3 | 3-C2H5-CgH4-CH2 |
1 53 | CH3 | CH3 | 4-C2H5-CgH4-CH2 |
1 54 | CH3 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4-CH2 |
155 | CH3 | CH3 | 3-i-C3H7-CgH4-CH2 |
156 | CH3 | CH3 | 4-i-C3H7-CgH4-CH2 |
157 | CH3 | CH3 | 2-циклохексил-СзН4-СН2 |
158 | CH3 | CH3 | 3-циклохексил-СзН4-СН2 |
1 59 | CH3 | CH3 | 4-циклохексил-С5Н4-СН2 |
160 | CH3 | CH3 | 2-винил-С3Н4-СН2 |
161 | CH3 | CH3 | 3-винил-С3Н4-СН2 |
162 | CH3 | CH3 | 4-BHHMn-CgH4-CH2 |
163 | CH3 | CH3 | 2-ал ил-С3Н4-СН2 |
164 | CH3 | CH3 | 3-anMn-CgH4-CH2 |
165 | CH3 | CH3 | 4-алил-С5Н4-СН2 |
166 | CH3 | CH3 | 2-CgH5-CgH4-CH2 |
167 | CH3 | CH3 | 3-C6H5-CgH4-CH2 |
168 | CH3 | CH3 | 4’с6н5*сбЩ’СН2 |
169 | CH3 | CH3 | 3-СН3, 5-t-C4Hg-CgH3-CH2 |
1 70 | CH3 | CH3 | 2-0 H-CgH4-CH2 |
1 71 | CH3 | CH3 | 3-OH-CgH4-CH2 |
172 | CH3 | CH3 | 4-OH-CgH4-CH2 |
173 | CH3 | CH3 | 2-OCH3-CgH4-CH2 |
1 74 | CH3 | CH3 | 3-OCH3-C6H4-CH2 |
1 75 | CH3 | CH3 | 4-OCH3-CgH4-CH2 |
No | R3 | R4 | R5 |
1 76 | CH3 | CH3 | 2,3-(OCH3)2-C6H3-CH2 |
1 77 | CH3 | CH3 | 2,4-(ОСНз)2-С6Н3-СН2 |
178 | CH3 | CH3 | 2,5-(ОСНз)2-С6Н3-СН2 |
179 | CH3 | CH3 | 3,4-(ОСН3)2-СеН3-СН2 |
180 | CH3 | CH3 | 3,5-(OCH3)2-C6H3-CH2 |
181 | CH3 | CH3 | 3,4,5-(OCH3)3-CeH2-CH2 |
182 | CH3 | CH3 | 2-ОС2Н5-СбН4-СН2 |
183 | CH3 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4-CH2 |
184 | CH3 | CH3 | 4-ОС2Н5-С6Н4-СН2 |
185 | CH3 | CH3 | 2-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2 |
186 | CH3 | CH3 | 3-O-(n-C3H7)-C6H4-CH2 |
187 | CH3 | CH3 | 4-0-(n-C3H7)-C6H4-CH2 |
188 | CH3 | CH3 | 2-0-(|-С3Н7)-С6Н4-СН2 |
189 | CH3 | CH3 | 3-O-(i-C3H7)-C6H4-CH2 |
190 | CH3 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4-CH2 |
191 | CH3 | CH3 | 4-O-(n-C4H9)-CgH4-CH2 |
192 | CH3 | CH3 | 3-O-(t-C4H9)-C6H4-CH2 |
193 | CH3 | CH3 | 4-O-(n-C6H13)-C6H4-CH2 |
194 | CH3 | CH3 | 2-О-алил-СбН4-СН2 |
195 | CH3 | CH3 | 3-O-annn-CgH4-CH2 |
196 | CH3 | CH3 | 4-О-алил-СбН4-СН2 |
197 | CH3 | CH3 | 2-CF3-C6H4-CH2 |
198 | CH3 | CH3 | 3-CF3-C6H4-CH2 |
1 99 | CH3 | CH3 | 4-CF3-CgH4-CH2 |
200 | CH3 | CH3 | 2-ацетил-С0Н4-СН2 |
- 45 No R3 r4
R5
201 | сн3 | СНз |
202 | сн3 | СН3 |
203 | сн3 | СНз |
204 | сн3 | СН3 |
205 | СНз | СНз |
206 | сн3 | СНз |
207 | сн3 | СН3 |
208 | сн3 | СНз |
209 | сн3 | СНз |
210 | СНз | СНз |
211 | сн3 | СН3 |
212 | СНз | СНз |
213 | СНз | СН3 |
214 | СНз | СНз |
215 | СНз | СНз |
216 | СНз | СНз |
21 7 | СНз | СН3 |
218 | СНз | СНз |
219 | СНз | СНз |
220 | СНз | СНз |
221 | СНз | СНз |
222 | СНз | СНз |
223 | СНз | СНз |
224 | СН3 | СН3 |
225 | СНз | СН3 |
3- ацетил-СбН4-СН2
4- ацетил-СбН4-СН2
2- метоксикарбонил-СбН4-СН2
3- метоксикарбонил-СбН4-СН2
4- метоксикарбонил-СбН4-СН2
2- аминокарбонил-СбН4-СН2
3- аминокарбонил-СбН4-СН2
4- аминокарбонил-С§Н4-СН2
2- ди метил ами но карбон ил-ΟβΗ4-ΟΗ2
3- диметиламинокарбонил-СбН4-СН2
4- диметиламинокарбонил-СбН4-СН2
2- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
3- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
4- (М-метиламинокарбонил)-СбН4СН2
2- H2N-CgH4-CH2
3- H2N-C6H4-CH2
4- H2N-CgH4-CH2
2- аминотиокарбонил-СеН4-СН2
3- аминотиокарбонил-СбН4-СН2
4- аминотиокарбонил-СбН4-СН2
2- метоксииминометил-СбН4-СН2
3- мето кс иимино мети л-С^Щ-СНр
4- метоксииминометил-CgH4-CH2
2- Ф0РМИЛ-С5Н4-СН2
3- формил-СбН4-СН2
No R3 r4
R5
226 | сн3 | СНз |
227 | СН3 | СН3 |
228 | сн3 | СНз |
229 | СНз | СНз |
230 | сн3 | СНз |
231 | СНз | СНз |
232 | СНз | СНз |
233 | СНз | СНз |
234 | СНз | СНз |
235 | СНз | СНз |
236 | СНз | СНз |
237 | СНз | СНз |
238 | СНз | СНз |
239 | СНз | СН3 |
240 | СН3 | СНз |
241 | СНз | СНз |
242 | СН3 | СНз |
243 | СНз | СНз |
244 | СНз | СНз |
245 | СНз | СНз |
246 | СНз | СНз |
247 | СНз | СНз |
248 | СНз | СНз |
249 | СНз | СНз |
250 | СНз | СНз |
4-формил-СбН4-СН2
2- (1 ’-метокси и ми поет-1 '-nn)-CgH4CH2
3- (1 ’-метоксииминоет-1 ’-ил)-СеН4СН2
4- (1 ’-метоксииминоет-1 ’-nn)-CgH4CH2
2- SCH3-C6H4-CH2
3- SCH3-C6H4-CH2
4- SCH3-CgH4-CH2
2- SO2CH3-CgH4-CH2
3- SO2CH3-CgH4-CH2
4- SO2CH3-CgH4-CH2
2- OCF3-C6H4-CH2
3- OCF3-C6H4-CH2
4- OCF3-CgH4-CH2
2- OCHF2-CgH4-CH2
3- OCHF2-CgH4-CH2
4- OCHF2-CgH4-CH2
3-CF3, 4-OCF3CgH4-CH2
-нафтил-СН2
2-нафтил-СН2
2-феноксиет-1 -ил
2-(2’-хлорфенокси)ет-1 - ил
2-(3‘-хлорфенокси)ет-1 - ил
2-(4’-хлорфенокси)ет-1-ил
2-(3’,5’-дихлорфенокси)ет-1 - ил
2-(2’-цианофенокси)ет-1 - ил
No | R3 | R4 | R5 |
251 | ch3 | CH3 | 2-(3’-цианофенокси)ет-1 - ил |
252 | CH3 | CH3 | 2-(4'-цианофенокси)ет-1 - ил |
253 | CH3 | CH3 | 2-(21-метилфенокс и)ет-1 - ил |
254 | CH3 | CH3 | 2-(3’-метилфенокси)ет-1 - ил |
255 | CH3 | CH3 | 2-(4’-метилфенокси)ет-1 - ил |
256 | CH3 | CH3 | 2-(3 ’-t-бутил фенокс и)ет-1 - и л |
257 | CH3 | CH3 | 2-(4'-1-бутилфенокси)ет-1 - ил |
258 | CH3 | CH3 | 2-(2’-нитрофенокси)ет-1 - ил |
259 | CH3 | CH3 | 2-(3’-нитрофенокси)ет-1 - ил |
260 | CH3 | CH3 | 2-(4’-нитрофенокси)ет-1 - ил |
261 | CH3 | CH3 | 2-(2'-метоксифенокси)ет-1 - ил |
262 | CH3 | CH3 | 2-(31 - метокс ифенокс и)ет-1 - и л |
263 | CH3 | CH3 | 2-(4’-метоксифенокси)ет-1 - ил |
264 | CH3 | CH3 | 2-(2'-трифлуорметилфенокси)ет-1 - ил |
265 | CH3 | CH3 | 2-(3'-трифлуорметил фенокс и)ет-1 - ил |
266 | CH3 | CH3 | 2-(4’-трифлуорметилфенокси)ет-1 - ил |
267 | CH3 | CH3 | 2-(2’-ацетилфенокси)ет-1 - ил |
268 | CH3 | CH3 | 2-(3'-ацетил фенокс и)ет-1 - ил |
269 | CH3 | CH3 | 2-(4’-ацетилфенокси)ет-1 - ил |
270 | CH3 | CH3 | 2-(2’-метоксикарбонил)ет-1 - ил |
271 | CH3 | CH3 | 2-(3’-метоксикарбонил)ет-1 - ил |
272 | CH3 | CH3 | 2-(4’-метоксикарбонил)ет-1 - ил |
273 | CH3 | CH3 | 2-(2’-диметил ами но карбон ил) ет-1 - ил |
274 | CH3 | CH3 | 2-(2’-ди метиламино карбон ил )ет-1 - ил |
275 | CH3 | CH3 | 2-(2'-диметиламинокарбонил)ет-1 - ил |
No | R3 | R4 | R5 | |
276 | CH3 | CH3 | 2-(2'-аминотиокарбонил)ет-1 - ил | |
277 | CH3 | CH3 | 2-(3’-аминотиокарбонил)ет-1 - ил | |
278 | CH3 | CH3 | 2-(4'-аминотиокарбонил)ет-1 - ил | |
279 | CH3 | CH3 | 2-(2’-метилсулфонил)ет-1 - ил | |
280 | CH3 | CH3 | 2-(3’-метилсулфонил)ет-1 - ил | |
281 | CH3 | CH3 | 2-(4’-метилсулфонил)ет-1 - ил | |
282 | CH3 | CH3 | З-феноксипроп-1 -ил | |
283 | CH3 | CH3 | 3-(2'-хлорфенокси)проп-1 - ил | |
284 | CH3 | CH3 | 3-(3’-хлорфенокси)проп-1 - ил | |
285 | CH3 | CH3 | 3-(4’-хлорфенокси)проп-1 - ил | |
286 | CH3 | CH3 | 3-(3',5’-дихлорфенокси)проп-1 - ил | |
287 | CH3 | CH3 | 3-(2'-цианофенокси)проп-1 - ил | |
288 | CH3 | CH3 | 3-(3 ’-цианофенокси)проп-1 - и л | |
289 | CH3 | CH3 | 3-(4'-цианофенокси)проп-1 - ил | |
290 | CH3 | CH3 | 3-(2’-метилфенокси)проп-1 - ил | |
291 | CH3 | CH3 | 3-(3’-метилфенокси)проп-1 - ил | |
292 | CH3 | CH3 | 3-(4'-метилфенокси)проп-1 - ил | |
293 | CH3 | CH3 | 3-(2’-метоксифенокси)проп-1 - ил | |
294 | CH3 | CH3 | 3-(3'-метоксифенокси)проп-1 - ил | |
295 | CH3 | CH3 | 3-(4’-метоксифенокси)проп-1 - ил | |
296 | CH3 | CH3 | 2-(2’ | -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил |
297 | CH3 | CH3 | 2-(31 | -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил |
298 | CH3 | CH3 | 2-(4' | -трифлуорметилфенокси)проп-1 - ил |
299 | CH3 | CH3 | 4-феноксибут-1 -ил | |
300 | CH3 | CH3 | 2-фенилет-1 -ил |
No | R3 | R4 | R5 |
301 | CH3 | СНз | 2-(2'-хлорфенил)ет-1 - ил |
302 | CH3 | СНз | 2-(3'-хлорфенил)ет-1 - ил |
303 | CH3 | СН3 | 2-(4’-хлорфенил)ет-1 - ил |
304 | CH3 | СНз | 2-(3’, 5'-дихлорфен ил)ет-1 - ил |
305 | CH3 | СНз | 2-(2’-цианофенил)ет-1 - ил |
306 | CH3 | СНз | 2-(3'-цианофенил)ет-1 - ил |
307 | CH3 | СНз | 2-(4'-цианофенил)ет-1 - ил |
308 | CH3 | СНз | 2-(2’-метилфенил)ет-1-ил |
309 | CH3 | СНз | 2-(3'-метил фенил )ет-1 - ил |
310 | СНз | СНз | 2-(4’-метилфенил)ет-1 - ил |
311 | СНз | СНз | 2-(2’-метоксифенил)ет-1 - ил |
312 | СНз | СНз | 2-(3’-метоксифенил)ет-1 -ил |
313 | СНз | СНз | 2-(4’-метоксифенил)ет-1 - ил |
314 | СНз | СНз | 2-(2'-трифлуорметилфенил)ет-1 - ил |
315 | СНз | СНз | 2-(3’-трифлуорметилфенил)ет-1-ил |
316 | СНз | СНз | 2-(4’-трифлуорметилфенил)ет-1 - ил |
31 7 | СНз | СНз | З-фенилпроп-1-ил |
318 | СНз | СНз | 3-(2’-хлорфенил)проп-1 - ил |
319 | СНз | сн3 | 3-(3'-хл орфе нил )п роп-1 - ил |
320 | СНз | сн3 | 3-(4'-хлорфенил)проп-1 - ил |
321 | СНз | СНз | 3-(2-цианофенил)проп-1 - ил |
322 | СНз | СНз | 3-(3'-цианофенил)проп-1 - ил |
323 | СНз | СНз | 3-(4’-цианофенил)проп-1 - ил |
324 | СН3 | СН3 | 3-(2’-трифлуорметилфенил)проп-1-ил |
325 | СНз | СНз | 4-фенилбут-1 -ил |
No | R3 | R4 | R5 |
326 | CH3 | CH3 | 4-(4’-хлорфенил)бут-1 - ил |
327 | CH3 | CH3 | 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил |
328 | CH3 | CH3 | 2-пиридилметил |
329 | CH3 | CH3 | 3-пиридилметил |
330 | CH3 | CH3 | 4-пиридилметил |
331 | CH3 | CH3 | 4-хлорп иридия-2-ил метил |
332 | CH3 | CH3 | 5-хл орп иридия-2-ил метил |
333 | CH3 | CH3 | 6-хлорпиридин-2-илметил |
334 | CH3 | CH3 | 5-хлорпиридин-З-илметил |
335 | CH3 | CH3 | 6-хлорпиридин-З-илметил |
336 | CH3 | CH3 | 2-хлорпиридин-4-илметил |
337 | CH3 | CH3 | 2-пиримидинилметил |
338 | CH3 | CH3 | 4-хлорп и ри миди н-2-ил метил |
339 | CH3 | CH3 | 5-хлорпиримидин-2-илметил |
340 | CH3 | CH3 | 2-хл орп и ри миди н-4-ил метил |
341 | CH3 | CH3 | 6-хлорпиримидин-4-илметил |
342 | CH3 | CH3 | 2-хлорпиримидин-5-илметил |
343 | CH3 | CH3 | 4-пиридазинилметил |
344 | CH3 | CH3 | 2-пиразинилметил |
345 | CH3 | CH3 | 5-хлорпиразин-2-илметил |
346 | CH3 | CH3 | 6-хлорпиразин-2-илметил |
347 | CH3 | CH3 | 3-пиридазинилметил |
348 | CH3 | CH3 | 6-хлорпиридазин-З-ил метил |
349 | CH3 | CH3 | 1,3,5-триазинилметил |
350 | CH3 | CH3 | 2-фурилметил |
No | R3 | R4 | R5 |
351 | CH3 | CH3 | 3-фурилметил |
352 | CH3 | CH3 | 4-бромфур-2-илметил |
353 | CH3 | CH3 | 5-хлорфур-2-илметил |
354 | CH3 | CH3 | 2-тиенилметил |
355 | CH3 | CH3 | 3-тиенилметил |
356 | CH3 | CH3 | 5-метил ти е н-3-ил метил |
357 | CH3 | СНз | 5-хлортиен-2-ил метил |
358 | CH3 | СНз | 2-хлортиен-4-илметил |
359 | CH3 | СНз | 2-пиролилметил |
360 | CH3 | СНз | 3-пиролилметил |
361 | CH3 | СНз | 2-оксазолилметил |
362 | CH3 | СНз | 4-метилоксазол-2-илметил |
363 | CH3 | СНз | 5-метилоксазол-2-ил метил |
364 | CH3 | СНз | 4-хлороксазол-2-илметил |
365 | CH3 | СНз | 5-хлороксазол-2-илметил |
366 | CH3 | СН3 | 4-оксазолилметил |
367 | CH3 | СНз | 2-метилоксазол-4-илметил |
368 | CH3 | СН3 | 5-метилоксазол-4-илметил |
369 | CH3 | СНз | 2-хлороксазол-4-ил метил |
370 | CH3 | СНз | 5-хлороксазол-4-илметил |
371 | CH3 | СНз | 5-оксазолилметил |
372 | CH3 | СНз | 2-метилоксазол-5-илметил |
373 | CH3 | сн3 | 4-метилоксазол-5-илметил |
374 | CH3 | СНз | 2-хлороксазол-5-ил метил |
375 | CH3 | СНз | 4-хлороксазол-5-илметил |
-52~
No R3 R4
R5
376 | CH3 | CH3 | 2-тиазолилметил |
377 | CH3 | CH3 | 4-метилтиазол-2-илметил |
378 | CH3 | CH3 | 5-метилтиазол-2-ил метил |
379 | CH3 | CH3 | 4-хлортиазол-2-илметил |
380 | CH3 | CH3 | 5-хлортиазол-2-илметил |
381 | CH3 | CH3 | 4-тиазолилметил |
382 | CH3 | CH3 | 2-метилтиазол-4-ил метил |
383 | CH3 | CH3 | 5-метилтиазол-4-илметил |
384 | CH3 | CH3 | 2-хлортиазол-4-ил метил |
385 | CH3 | CH3 | 5-хлортиазол-4-ил метил |
386 | CH3 | CH3 | 5-тиазолилметил |
387 | CH3 | CH3 | 2-метилтиазол-5-илметил |
388 | CH3 | CH3 | 4-метилтиазол-5-илметил |
389 | CH3 | CH3 | 2-хлортиазол-5-илметил |
390 | CH3 | CH3 | 4-хлортиазол-5-илметил |
391 | CH3 | CH3 | 3-изоксазолилметил |
392 | CH3 | CH3 | 4-метилизоксазол-З-илметил |
393 | CH3 | CH3 | 5-метилизоксазол-З-илметил |
394 | CH3 | CH3 | 4-хлоризоксазол-З-илметил |
395 | CH3 | CH3 | 5-хлоризоксазол-З-илметил |
396 | CH3 | CH3 | 4-изоксазолилметил |
397 | CH3 | CH3 | З-метилизоксазол-4-илметил |
398 | CH3 | CH3 | 5-метилизоксазол-4-илметил |
399 | CH3 | CH3 | З-хлоризоксазол-4-илметил |
400 | CH3 | CH3 | 5-хлоризоксазол-4-илметил |
No | R3 | R4 | R5 |
401 | CH3 | CH3 | 5-изоксазолилметил |
402 | CH3 | CH3 | З-метилизоксазол-5-илметил |
403 | CH3 | cn3 | 4-метилизоксазол-5-илметил |
404 | CH3 | CH3 | З-хлоризоксазол-5-илметил |
405 | CH3 | CH3 | 4-хлоризоксазол-5-илметил |
406 | CH3 | CH3 | 3-изотиазолилметил |
407 | CH3 | CH3 | 4-метилизотиазол-3-ил метил |
408 | CH3 | CH3 | 5-метилизотиазол-3-илметил |
409 | CH3 | CH3 | 4-хлоризотиазол-З-ил метил |
410 | CH3 | CH3 | 5-хлоризотиазол-З-ил метил |
411 | CH3 | CH3 | 4-изотиазолилметил |
412 | CH3 | CH3 | 3-метил и зотиазол-4-ил метил |
413 | CH3 | CH3 | 5-метилизотиазол-4-илметил |
414 | CH3 | CH3 | З-хлоризотиазол-4-илметил |
415 | CH3 | CH3 | 5-хлоризотиазол-4-илметил |
416 | CH3 | CH3 | 5-изотиазолилметил |
41 7 | CH3 | CH3 | 3-метил изотиазол-5-ил метил |
418 | CH3 | CH3 | 4-метил изотиазол-5-ил метил |
419 | CH3 | CH3 | З-хлоризотиазол-5-илметил |
420 | CH3 | CH3 | 4-хлоризотиазол-5-ил метил |
421 | CH3 | CH3 | 4-имидазолилметил |
422 | CH3 | CH3 | 1-фенилпиразол-3-илметил |
423 | CH3 | CH3 | 1- метил и мидазол-4-ил метил |
424 | CH3 | CH3 | 1 - фенил-1,2,4-триазол-З-илметил |
425 | CH3 | CH3 | 1,2,4-оксадиазол-З-илметил |
- 54 No R3 r4
R5
426 | СН3 | сн3 |
427 | СН3 | сн3 |
428 | сн3 | сн3 |
429 | СНз | сн3 |
430 | сн3 | сн3 |
431 | сн3 | сн3 |
432 | СНз | сн3 |
433 | СН3 | сн3 |
434 | СНз | сн3 |
435 | сн3 | СН3 |
436 | СНз | сн3 |
437 | СНз | сн3 |
438 | сн3 | сн3 |
439 | сн3 | сн3 |
440 | сн3 | сн3 |
441 | сн3 | сн3 |
442 | сн3 | сн3 |
443 | сн3 | сн3 |
444 | сн3 | сн3 |
445 | сн3 | сн3 |
446 | сн3 | сн3 |
447 | сн3 | сн3 |
448 | СН3 | сн3 |
449 | сн3 | сн3 |
450 СН3
5-хлор-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
5-метил-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
5-CF3-1,2,4-оксадиазол-З-илметил
1.3.4- оксадиазол-2-илметил
5-хлор-1,3,4-о ксадиазол-2-ил метил
5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил метил
5-мето кси-1,3,4-оксадиазол-2-ил метил
1.2.4- тиадиазол-З-илметил
5-хлор-1,2,4-тиадиазол-З-илметил
5-метил-1,2,4-тиадиазол-З-илметил
1.3.4- тиадиазол-2-илметил
5-хлор-1,3,4-тиадиазол-2-ил метил
5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил метил
5-циано-1,3,4-тиадиазол-2-илметил
2-(2'-пиридинилокси)ет-1 - ил
2- (3’-пиридинилокси)ет-1 - ил
2-(4’-пиридинилокси)ет-1 - ил
2- (2’-пиримидинилокси)ет-1 - ил
2-(4’-пиримидинилокси)ет-1 - ил
2-(5’-пиримидинилокси)ет-1-ил
2-(2’-пиразинилокси)ет-1 - ил
2-(2’-пиридазинилокси)ет-1 - ил
2-(3’-пиридазинилокси)ет-1 - ил
2-(1' ,3’ ,5’-триазинилокси)ет-1 - ил
СН3 2-(5’-метилизоксазол-3'-илокси)ет-1-ил
No | R3 | R4 | R5 |
451 | СНз | СНз | 2-(5’-хл оризо ксазол-31 - ил окси)ет-1 - ил |
452 | СНз | СНз | 2-(2’-метокситиазол-4’-илокси)ет-1 - ил |
453 | СНз | СНз | 2-(4’-хлороксазол-2’-илокси)ет-1 - ил |
454 | СНз | СНз | 2-(Г-фенил-1 ‘Н-1',2',,4'-триазол-3’-илокси)ет-1 - ил |
455 | СНз | СНз | 2-(1 ’-фенил пи разол-З’- ил о кс и)ет-1 - и л |
456 | СНз | СНз | С6Н5 |
457 | СНз | СНз | 2-CI-CgH4 |
458 | СНз | СН3 | 3-С1-С6Н4 |
459 | СНз | СНз | 4-CI-CgH4 |
460 | СНз | СНз | 2,3-CI2-CgH3 |
461 | СНз | СНз | 2,4-CI 2-СеНз |
462 | СНз | СНз | 2,5-С12-С6Н3 |
463 | СНз | СНз | 3,4-CI2-CgH3 |
464 | СНз | СНз | 3,5-С12-CgH3 |
465 | СНз | СНз | 4-CN-CgH4 |
466 | СНз | СНз | 2-NO2-C6H4 |
467 | СНз | СНз | 3-NO2-CgH4 |
468 | СНз | СНз | 4-NO2-CgH4 |
469 | СНз | СНз | 2,4-(NO2)2-CgH4 |
470 | СН3 | СН3 | 2-CH3-CgH4 |
471 | СНз | СНз | 3-CH3-CgH4 |
472 | СНз | СН3 | 4-CH3-CgH4 |
473 | СНз | СНз | 2,3-(СНз)2-С6Нз |
474 | СНз | СНз | 2,4-(CH3)2-CgH3 |
475 | СНз | СНз | 2,5-(CH3)2-CgH3 |
No | R3 | R4 | R5 |
476 | ch3 | СНз | 2,6-(СНз)2-С6Нз |
477 | сн3 | СНз | 2-С6Н5-С6Н4 |
478 | сн3 | СНз | 3-CgH5-CgH4 |
479 | СНз | СНз | 4-СбН5-СеН4 |
480 | сн3 | СН3 | 3-ОСН3-С6Н4 |
481 | сн3 | СНз | 4-ОСН3-С6Н4 |
482 | сн3 | СНз | 3-ацетил-СбН4 |
483 | СНз | СНз | 4-ацетил-С(}Н4 |
484 | СНз | СНз | 3-метоксикарбонππ-ΟθΗ4 |
485 | СНз | СН3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 |
486 | СНз | СН3 | 3-CF3-CgH4 |
487 | СНз | СНз | 4-CF3-CgH4 |
488 | СНз | СНз | 2-нафтил |
489 | СНз | СНз | 6-хлорпиридазин-2-ил |
490 | СНз | СНз | 5-хлорпиразин-2-ил |
491 | СНз | СНз | хинолин-2-ил |
492 | СНз | СНз | 2,5-диметилпиразин-З-ил |
493 | СНз | СН3 | пиразин-2-ил |
494 | СНз | СН3 | З-хлорпирид-2-ил |
495 | СНз | СНз | 6-хлорпирид-2-ил |
496 | СНз | СНз | 4-трифлуорметил, 6-хлорпирид-2-ил |
497 | СНз | СНз | 4-трифлуорметилпирид-2-ил |
498 | СНз | СНз | 6-трифлуорметилпирид-2-ил |
499 | СНз | СН3 | 6-метоксипирид-2-ил |
500 | СНз | СНз | 5-хлорпирид-2-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
501 | CH3 | СНз | пирид-2-ил |
502 | сн3 | СНз | бензотиазол-2-ил |
503 | сн3 | СНз | 7-хлорхинолин-4-ил |
504 | сн3 | СНз | З-нитропирид-2-ил |
505 | СНз | СНз | пирол-3-ил |
506 | СНз | СНз | пирол-2-ил |
507 | сн3 | СНз | 2,6-диоктилпирид-4-ил |
508 | СНз | СНз | 5-нитропирид-2-ил |
509 | СНз | СНз | пирид-4-ил |
510 | СНз | СНз | пирид-3-ил |
511 | СНз | СНз | пиримидин-2-ил |
512 | СНз | СНз | пиримидин-4-ил |
513 | СНз | СНз | хиназолин-4-ил |
514 | СНз | СНз | 6-хлорпиримидин-4-ил |
515 | СНз | СНз | 6-метоксипиримидин-4-ил |
516 | СНз | СНз | 2,5,6-трихлорпиримидин-4-ил |
51 7 | СНз | СНз | 2,6-диметил пиримидин-4-ил |
518 | СНз | СНз | 2-метил, 6-хлорпиримидин-4-ил |
519 | СНз | СНз | 2-метил, 6-етоксипиримидин-4-ил |
520 | СНз | СНз | 4,5,6-трихлорпиримидин-2-ил |
521 | СНз | СНз | 4,6-диметоксипиримидин-2-ил |
522 | СНз | СНз | 4,6-диметилпиримидин-2-ил |
523 | СНз | СНз | 4,6-дихлорпиримидин-2-ил |
524 | СНз | СНз | 4-метил, 6-метоксипиримидин-2-ил |
525 | СНз | СНз | 4-хлор, 6-метоксипиримидин-2-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
526 | CH3 | CH3 | б-хлорхиноксалин-2-ил |
527 | CH3 | CH3 | 3,6-дихлор-1,2,4-триазин-5-ил |
528 | CH3 | CH3 | 4-мето кс и-1,3,5-триазин-2-ил |
529 | CH3 | CH3 | 4-етокси-1,3,5-триазин-2-ил |
530 | CH3 | CH3 | 4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-ил |
531 | CH3 | CH3 | 4-етокси, 6-хлор-1,3,5-триазин-2-ил |
532 | CH3 | CH3 | изоксазол-3-ил |
533 | CH3 | CH3 | тиен-2-ил |
534 | CH3 | CH3 | фур-2-ил |
535 | CH3 | CH3 | тиатриазол-5-ил |
536 | CH3 | CH3 | (Е)-1 -хлорпропен-3-ил |
537 | CH3 | CH3 | (Е)-4-(4‘-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил |
538 | CH3 | CH3 | пропин-3-и |
539 | CH3 | CH3 | метилкарбонил |
540 | CH3 | CH3 | етилкарбонил |
541 | CH3 | CH3 | η-пропилкарбонил |
542 | CH3 | CH3 | i-пропилкарбонил |
543 | CH3 | CH3 | п-бутилкарбонил |
544 | CH3 | CH3 | s-бутилкарбонил |
545 | CH3 | CH3 | i-бутилкарбонил |
546 | CH3 | CH3 | t-бутилкарбонил |
547 | CH3 | CH3 | п-пентилкарбонил |
548 | CH3 | CH3 | i-пентилкарбонил |
549 | CH3 | CH3 | нео-пентилкарбонил |
550 | CH3 | CH3 | η-хексилкарбонил |
No | R3 | R4 | R5 |
551 | CH3 | CH3 | п-октилкарбонил |
552 | CH3 | CH3 | η-προпенилкарбонил |
553 | CH3 | CH3 | 2-пентен-1-илкарбонил |
554 | CH3 | CH3 | 2,5-хептадиен-1 - ил карбонил |
555 | CH3 | CH3 | бензоил |
556 | CH3 | CH3 | 2-хлорбензоил |
557 | CH3 | CH3 | 3-хлорбензоил |
558 | CH3 | CH3 | 4-хлорбензоил |
559 | CH3 | CH3 | 2-цианобензоил |
560 | CH3 | CH3 | 3-цианобензоил |
561 | CH3 | CH3 | 4-цианобензоил |
562 | CH3 | CH3 | метоксибензоил |
563 | CH3 | CH3 | 2-пиридилкарбонил |
564 | CH3 | CH3 | 3-пиридилкарбонил |
565 | CH3 | CH3 | 4-пиридилкарбонил |
566 | CH3 | CH3 | 2-пиримидинилкарбонил |
567 | CH3 | CH3 | 2-оксазолилкарбонит» |
568 | CH3 | CH3 | 4-метил изоксазол-5-ил карбонил |
569 | CH3 | CH3 | метилсулфонил |
570 | CH3 | CH3- | етилсулфонил |
571 | CH3 | CH3 | п-пропилсулфонил |
572 | CH3 | CH3 | i-пропилсулфонил |
573 | CH3 | CH3 | п-бутилсулфонил |
574 | CH3 | CH3 | t-бутилсулфонил |
575 | CH3 | CH3 | п-пентилсулфонил |
No | R3 | R4 | R5 |
576 | CH3 | CH3 | нео-лентилсулфонил |
577 | CH3 | CH3 | , п-хексилсулфонил |
578 | CH3 | CH3 | n-октилсулфонил |
579 | CH3 | CH3 | фенилсулфонил |
580 | CH3 | CH3 | 2-хлорфенилсулфонил |
581 | CH3 | CH3 | 3-хлорфенилсулфонил |
582 | CH3 | СНз | 4-хлорфенилсулфонил |
583 | CH3 | CH3 | 2-цианофенилсулфонил |
584 | CH3 | СНз | З-цианофенилсулфонил |
585 | CH3 | CH3 | 4-цианофенилсулфонил |
586 | CH3 | CH3 | 2-пиридилсулфонил |
587 | CH3 | CH3 | 3-пиридилсулфонил |
588 | CH3 | CH3 | 4-пиридилсулфонил |
589 | CH3 | CH3 | 2-пиримидинилсулфонил |
590 | CH3 | CH3 | 4-оксазолилсулфонил |
591 | CH3 | CH3 | 5-хлортиазол-2-илсулфонил |
592 | CH3 | CH3 | 2-t-C4Hg-CgH4*CH2 |
593 | CH3 | CH3 | 3-t-C4Hg-CgH4-CH2 |
594 | CH3 | CH3 | 4-t-C4Hg-CgH4-CH2 |
595 | CH3 | CH3 | 2-(4'-хлортиазол-2'-илокси)ет-1 - ил |
596 | CH3 | СНз | 2-(1 ’-метилпиразол-4’-илокси)ет-1 - ил |
597 | CH3 | CH3 | 4-Br-CgH4 |
598 | СНз | CH3 | 3,5-(СНз)2-СвНз |
599 | CH3 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 |
600 | CH3 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-СеН4 |
.61 -
No | R3 | R4 | R5 |
601 | ch3 | СНз | 4-диметиламинокарбонил-CgH4 |
602 | СНз | СНз | 2-хидроксипроп-1 - ил |
603 | СНз | СНз | 6-ОН-2-метил пи ри миди н-4-ил метил |
604 | сн3 | СНз | [6-ОН, 2-СН(СНз)2Пиримидин-4-ил]-СН2 |
605 | сн3 | СНз | [6-ОН, 2-СН(СН2)2Пиримидин-4-ил]-СН2 |
606 | сн3 | СНз | 5-(2’-фуран)пент-1 - ил |
607 | сн3 | СНз | 5-(2’-М-метилпирол)пент-1 - ил |
608 | сн3 | СНз | [2-(4-С1-СбН4)-оксазол-4-ил]СН2 |
609 | сн3 | СНз | 3-СРз-пиридин-2-ил |
610 | СНз | СНз | 5-СРз*пиридин-2-ил |
611 | СН3 | СНз | 6-(2’-тиенил)хекс-1 - ил |
612 | сн3 | ЬС4Нд | Н |
61 3 | СНз | t-C^g | сн3 |
614 | СНз | t-C4Hg | С2Н5 |
615 | СНз | t-C4Hg | П-СЗН7 |
616 | СНз | t-C4Hg | i-C3H7 |
617 | СНз | t-C4Hg | циклопропил |
618 | СНз | t-C4Hg | П-С4Нд |
619 | СНз | t-C4Hg | t-C4Hg |
620 | СНз | t-C4Hg | П'С6Н 1 3 |
621 | СНз | t-C4Hg | (Е)-1 -хлорпропен-3-ил |
622 | СНз | t-C4Hg | пропин-3-ил |
623 | СНз | t-C4Hg | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
624 | СНз | t-C4Hg | 2-нафтил-СНз |
625 | СНз | t-C4Hg | 4-С1-С6Н4-СН2 |
No | R3 | R4 | R5 |
626 | ch3 | ЬСдНд | (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил |
627 | сн3 | ЬСдНд | 6-(4 ’-хл о рфе н и л )хе кс -1 - и л |
628 | сн3 | ЬСдНд | 3-CF3-CgH4 |
629 | сн3 | СбНб | Н |
630 | сн3 | С6Н5 | сн3 |
631 | сн3 | С6Н5 | с2н5 |
632 | СНз | С6Н5 | П-С3Н7 |
633 | СНз | С6Н5 | 1-C3H7 |
634 | СНз | с6н5 | циклопропил |
635 | СНз | с6н5 | n-C4Hg i |
636 | СНз | С6Н5 | t-C4Hg F |
637 | СНз | с6н5 | n-CgHi3 |
638 | СНз | С6Н5 | 4-CI-C6H4-CH2 |
639 | СНз | С6Н5 | 3-CF3-CgH4 |
640 | СНз | сбн5 | 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил |
641 | СНз | С6Н5 | (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил |
642 | СНз | Н | Η |
643 | СНз | Н | сн3 |
644 | СНз | Н | с2н5 |
645 | СНз | Н | П-С3Н7 |
646 | СНз | н | 1-C3H7 |
647 | СНз | он | н |
648 | СНз | он | СНз |
649 | СНз | он | С2Н5 |
650 | СНз | он | П-С3Н7 |
No | R3 | R4 | R5 | |
651 | ch3 | ОН | i-C3H7 | |
652 | сн3 | CI | СНз | |
653 | сн3 | CI | с2н5 | |
654 | сн3 | CI | п-С3Н7 | |
655 | сн3 | CI | |-СзН7 | |
656 | сн3 | ОСНз | Н | |
657 | СНз | ОСНз | СН3 | |
658 | СНз | ОСНз | С2Н5 | |
659 | СНз | ОСНз | п-С3Н7 | |
660 | СНз | ОСНз | i-C3H7 | |
661 | СНз | SCH3 | н | |
662 | СНз | SCH3 | СНз | |
663 | СНз | SCH3 | с2н5 | |
664 | СНз | SCH3 | η-Ο3Η7 | |
665 | СНз | SCH3 | i-C3H7 | |
666 | СН3 | циклопропил | н | |
667 | СНз | циклопропил | СНз | |
668 | СНз | циклопропил | С2Н5 | |
669 | сн3 | циклопропил | п-С3Н7 | |
670 | сн3 | циклопропил | i-C3H7 | |
671 | СНз | 2-пиридил | н | |
672 | СНз | 2-пиридил | СНз | |
673 | енз- | 2-пиридил | с2н5 | |
674 | СНз | 2-пиридил | п-С3Н7 | |
675 | СН3 | 2-пиридил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
676 | CH3 | 3-пиридил | н |
677 | CH3 | 3-пиридил | сн3 |
678 | CH3 | 3-пиридил | С2Н5 |
679 | CH3 | 3-пиридил | п-С3Н7 |
680 | CH3 | 3-пиридил | !-Сзн7 |
681 | CH3 | 4-пиридил | н |
682 | CH3 | 4-пиридил | сн3 |
683 | CH3 | 4-пиридил | С2Н5 |
684 | CH3 | 4-пиридил | П-С3Н7 |
685 | CH3 | 4-пиридил | i-C3H7 |
686 | CH3 | 2-лиримидил | Н |
687 | CH3 | 2-пиримидил | сн3 |
688 | CH3 | 2-пиримидил | с2н5 |
689 | CH3 | 2-пиримидил | п-С3Н7 |
690 | CH3 | 2-пиримидил | i-C3H7 |
691 | CH3 | 4-пиримидил | Н |
692 | CH3 | 4-пиримидил | сн3 |
693 | CH3 | 4-пиримидил | С2Н5 |
694 | CH3 | 4-пиримидил | п-С3Н7 |
695 | CH3 | 4-пиримидил | i-C3H7 |
696 | CH3 | 5-пиримидил | Н |
697 | CH3 | 5-пиримидил | сн3 |
698 | CH3 | 5-пиримидил | с2н5 |
699 | CH3 | 5-пиримидил | п-С3Н7 |
700 | CH3 | 5-пиримидил | i-c3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
701 | сн3 | 1,3,5-триазинил | Н |
702 | CH3 | 1,3,5-триазинил | сн3 |
703 | CH3 | 1,3,5-триазинил | с2н5 |
704 | CH3 | 1,3,5-триазинил | п-С3Н7 |
705 | CH3 | 1,3,5-триазинил | i-C3H7 |
706 | CH3 | 2-фурил | Н |
707 | CH3 | 2-фурил | сн3 |
708 | CH3 | 2-фурил | С2Н5 |
709 | CH3 | 2-фурил | П-С3Н7 |
710 | CH3 | 2-фурил | i-C3H7 |
711 | CH3 | 3-фурил | Н |
712 | CH3 | 3-фурил | сн3 |
713 | CH3 | 3-фурил | С2Н5 |
714 | CH3 | 3-фурил | П-С3Н7 |
715 | CH3 | 3-фурил | i-C3H7 |
716 | CH3 | 2-тиенил | н |
717 | CH3 | 2-тиенил | сн3 |
718 | CH3 | 2-тиенил | с2н5 |
719 | CH3 | 2-тиенил | п-С3Н7 |
720 | CH3 | 2-тиенил | i-C3H7 |
721 | CH3 | 3-тиенил | Н |
722 | CH3 | 3-тиенил | сн3 |
723 | CH3 | З-тиенил | С2н5 |
724 | CH3 | 3-тиенил | П-СЗН7 |
725 | CH3 | 3-тиенил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
726 | ch3 | 2-оксазолил | Н |
727 | сн3 | 2-оксазолил | СН3 |
728 | сн3 | 2-оксазолил | С2Н5 |
729 | сн3 | 2-оксазолил | П-С3Н7 |
730 | сн3 | 2-оксазолил | 1-С3Н7 |
731 | сн3 | 4-оксазолил | Н |
732 | СНз | 4-оксазолил | СНз |
733 | сн3 | 4-оксазолил | С2Н5 |
734 | сн3 | 4-оксазолил | П-С3Н7 |
735 | СНз | 4-оксазолил | I-C3H7 |
736 | СНз | 2-тиазолил | Н |
737 | СНз | 2-тиазолил | СНз |
738 | сн3 | 2-тиазолил | С2Н5 |
739 | СНз | 2-тиазолил | П-СЗН7 |
740 | СНз | 2-тиазолил | I-C3H7 |
741 | СНз | 4-тиазолил | Н |
742 | СНз | 4-тиазолил | СНз |
743 | СНз | 4-тиазолил | С2Н5 |
744 | СНз | 4-тиазолил | П-СЗН7 |
745 | СНз | 4-тиазолил | i-C3H7 |
746 | СНз | 3-изоксазолил | н |
747 | СНз | 3-изоксазолил | СНз |
748 | СНз | 3-изоксазолил | с2н5 |
749 | СНз | 3-изоксазолил | П-СЗН7 |
750 | СНз | 3-изоксазолил | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
751 | ch3 | 5-изоксазолил | Н |
752 | СНз | 5-изоксазолил | сн3 |
753 | сн3 | 5-изоксазолил | с2н5 |
754 | сн3 | 5-изоксазолил | П-СЗН7 |
755 | сн3 | 5-изоксазолил | I-C3H7 |
756 | сн3 | 2-имидазолил | н |
757 | СНз | 2-имидазолил | СНз |
758 | СНз | 2-имидазолил | с2н5 |
759 | СНз | 2-имидазолил | П-СЗН7 |
760 | СНз | 2-имидазолил | I-C3H7 |
761 | СНз | 3-пиразолил | н |
762 | СНз | 3-пиразолил | СНз |
763 | СНз | 3-пиразолил | с2н5 |
764 | СНз | 3-пиразолил | П-СЗН7 |
765 | СНз | 3-пиразолил | I-C3H7 |
766 | СНз | 4-пиразолил | н |
767 | СНз | 4-пиразолил | сн3 |
768 | СНз | 4-пиразолил | с2н5 |
769 | СНз | 4-пиразолил | П-СЗН7 |
770 | СНз | 4-пиразолил | I-C3H7 |
771 | ОСНз | Н | н |
772 | ОСНз | Н | СН3 |
773 | ОСНз | Н | С2Н5 |
774 | ОСНз | Н | П-СЗН7 |
775 | ОСНз | н | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
776 | och3 | ОН | H |
777 | осн3 | он | CH3 |
778 | ОСНз | ОН | C2H5 |
779 | ОСНз | ОН | П-СЗН7 |
780 | ОСНз | ОН | I-C3H7 |
781 | ОСНз | CI | П-С4Н9 |
782 | ОСНз | CI | CH3 |
783 | ОСНз | CI | C2H5 |
784 | ОСНз | CI | П-СЗН7 |
785 | ОСНз | CI | I-C3H7 |
786 | ОСНз | ОСНз | H |
787 | ОСНз | ОСНз | CH3 |
788 | ОСНз | ОСНз | C2H5 |
789 | ОСНз | ОСНз | П-СЗН7 |
790 | ОСНз | ОСНз | I-C3H7 |
791 | ОСНз | SCH3 | H |
792 | ОСНз | SCH3 | CH3 |
793 | ОСНз | SCH3 | C2H5 |
794 | ОСНз | SCH3 | П-СЗН7 |
795 | ОСНз | SCH3 | I-C3H7 |
796 | ОСНз | CH3 | H |
797 | ОСНз | CH3 | CH3 |
798 | ОСНз | CH3 | C2H5 |
799 | ОСНз | CH3 | П-СЗН7 |
800 | ОСНз | CH3 | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
801 | OCH3 | циклопропил | н |
802 | OCH3 | циклопропил | СНз |
803 | OCH3 | циклопропил | с2н5 |
804 | OCH3 | циклопропил | П-СЗН7 |
805 | OCH3 | циклопропил | i-C3H7 |
806 | OCH3 | 2-пиридил | н |
807 | OCH3 | 2-пиридил | сн3 |
808 | OCH3 | 2-пиридил | с2н5 |
809 | OCH3 | 2-пиридил | п-СзН7 |
810 | OCH3 | 2-пиридил | i-C3H7 |
811 | OCH3 | 3-пиридил | Н |
812 | OCH3 | 3-пиридил | сн3 |
813 | OCH3 | 3-пиридил | с2н5 |
814 | OCH3 | 3-пиридил | п-С3Н7 |
815 | OCH3 | 3-пиридил | i-C3H7 |
816 | OCH3 | 4-пиридил | Н |
81 7 | OCH3 | 4-пиридил | СНз |
818 | OCH3 | 4-пиридил | С2Н5 |
819 | OCH3 | 4-пиридил | п-СзН7 |
820 | OCH3 | 4-пиридил | i-C3H7 |
821 | OCH3 | 2-пиримидил | Н |
822 | OCH3 | 2-пиримидил | сн3 |
823 | OCH3 | 2-пиримидил | с2н5 |
824 | OCH3 | 2-пиримидил | п-СзН7 |
825 | OCH3 | 2-пиримидил | 1-СзН7 |
No | R3 | R4 | R5 |
826 | OCH3 | 4-пиримидил | Н |
827 | OCH3 | 4-пиримидил | СН3 |
828 | OCH3 | 4-пиримидил | с2н5 |
829 | OCH3 | 4-пиримидил | П-С3Н7 |
830 | OCH3 | 4-пиримидил | 1-С3Н7 |
831 | OCH3 | 5-пиримидил | н |
832 | OCH3 | 5-пиримидил | СНз |
833 | OCH3 | 5-пиримидил | С2Н5 |
834 | OCH3 | 5-пиримидил | П-СЗН7 |
835 | OCH3 | 5-пиримидил | i-C3H7 |
836 | OCH3 | 1,3,5-триазинил | н |
837 | OCH3 | 1,3,5-триазинил | сн3 |
838 | OCH3 | 1,3,5-триазинил | с2н5 |
839 | OCH3 | 1,3,5-триазинил | П-СЗН7 |
840 | OCH3 | 1,3,5-триазинил | I-C3H7 |
841 | OCH3 | 2-фурил | н |
842 | OCH3 | 2-фурил | сн3 |
843 | OCH3 | 2-фурил | с2н5 |
844 | OCH3 | 2-фурил | П-СЗН7 |
845 | OCH3 | 2-фурил | I-C3H7 |
846 | OCH3 | 3-фурил | н |
847 | OCH3 | 3-фурил | сн3 |
848 | OCH3 | 3-фурил | с2н5 |
849 | OCH3 | 3-фурил | П-СЗН7 |
850 | OCH3 | 3-фурил | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
851 | OCH3 | 2-тиенил | Н |
852 | осн3 | 2-тиенил | сн3 |
853 | осн3 | 2-Тиенил | с2н5 |
854 | ОСН3 | 2-тиенил | П-С3Н7 |
855 | ОСНз | 2-тиенил | 1-C3H7 |
856 | ОСНз | 3-тиенил | Η |
857 | ОСНз | 3-тиенил | СНз |
858 | ОСНз | 3-тиенил | С2Н5 |
859 | ОСНз | 3-тиенил | П-СЗН7 |
860 | ОСНз | 3-тиенил | I-C3H7 |
861 | ОСНз | 2-оксазолил | н |
862 | ОСНз | 2-оксазолил | СНз |
863 | ОСНз | 2-оксазолил | С2 Н5 |
864 | ОСНз | 2-оксазолил | П-С3Н7 |
865 | ОСНз | 2-оксазолил | 1-С3Н7 |
866 | ОСНз | 4-оксазолил | Н |
867 | ОСНз | 4-оксазолил | СНз |
868 | ОСНз | 4-оксазолил | С2Н5 |
869 | ОСНз | 4-оксазолил | П-СЗН7 |
870 | ОСНз | 4-оксазолил | I-C3H7 |
871 | ОСНз | 2-тиазолил | н |
872 | ОСНз | 2-тиазолил | СНз |
873 | ОСНз | 2-тиазолил | с2н5 |
874 | ОСНз | 2-тиазолил | П-СЗН7 |
875 | ОСНз | 2-тиазолил | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
876 | OCH3 | 4-тиазолил | Н |
877 | осн3 | 4-тиазолил | СНз |
878 | осн3 | 4-тиазолил | с2н5 |
879 | ОСН3 | 4-тиазолил | п-С3Н7 |
880 | ОСН3 | 4-тиазолил | i-C3H7 |
881 | ОСНз | 3-изоксазолил | Н |
882 | ОСНз | 3-изоксазолил | СНз |
883 | ОСНз | 3-изоксазолил | С2Н5 |
884 | ОСНз | 3-изоксазолил | п-С3Н7 |
885 | ОСНз | 3-изоксазолил | i-C3H7 |
886 | ОСНз | 5-изоксазолил | Н |
887 | ОСНз | 5-изоксазолил | СНз |
888 | ОСНз | 5-изоксазолил | с2н5 |
889 | ОСНз | 5-изоксазолил | п-СзН7 |
890 | ОСНз | 5-изоксазолил | • -С3Н7 |
891 | ОСНз | 2-имидазолил | н |
892 | ОСНз | 2-имидазолил | сн3 |
893 | ОСНз | 2-имидазолил | С2Н5 |
894 | ОСНз | 2-имидазолил | п-С3Н7 |
895 | ОСНз | 2-имидазолил | i-C3H7 |
896 | ОСНз | 3-пиразолил | Н |
897 | ОСНз | 3-пиразолил | сн3 |
898 | ОСНз | 3-пиразолил | С2Н5 |
899 | ОСНз | 3-пиразолил | п-СзН7 |
900 | ОСНз | 3-пиразолил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
901 | OCH3 | 4-пиразолил | н |
902 | OCH3 | 4-пиразолил | СН3 |
903 | OCH3 | 4-пиразолил | с2н5 |
904 | OCH3 | 4-пиразолил | П-С3Н7 |
905 | OCH3 | 4-пиразолил | LC3H7 |
906 | OH | Н | н |
907 | OH | Н | СНз |
908 | OH | Н | С2Н5 |
909 | OH | Н | П-СЗН7 |
910 | OH | Н | I-C3H7 |
911 | OH | ОН | н |
912 | OH | ОН | СНз |
913 | OH | он | С2Н5 |
914 | OH | он | П-СЗН7 |
915 | OH | он | I-C3H7 |
916 | OH | CI | П-СдНд |
917 | OH | CI | сн3 |
918 | OH | CI | C2H5 |
919 | OH | CI | П-СЗН7 |
920 | OH | CI | I-C3H7 |
921 | OH | ОСНз | н |
922 | OH | ОСНз | СНз |
923 | OH | ОСНз | с2н5 |
924 | OH | ОСНз | П-СЗН7 |
925 | OH | ОСНз | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
926 | OH | SCH3 | н |
927 | OH | SCH3 | СН3 |
928 | OH | SOH3 | С2Н5 |
929 | OH | SCH3 | П-С3Н7 |
930 | OH | SCH3 | I-C3H7 |
931 | OH | CH3 | Н |
932 | OH | CH3 | СНз |
933 | OH | CH3 | С2Н5 |
934 | OH | CH3 | П-С3н7 |
935 | OH | CH3 | i-C3H7 |
936 | OH | циклопропил | н |
937 | OH | циклопропил | сн3 |
938 | OH | циклопролил | С2Н5 |
939 | OH | циклопропил | п-С3Н7 |
940 | OH | циклопропил | i-C3H7 |
941 | OH | 2-пиридил | Н |
942 | OH | 2-пиридил | сн3 |
943 | OH | 2-пиридил | с2н5 |
944 | OH | 2-пиридил | п-С3Н7 |
945 | OH | 2-пиридил | i-C3H7 |
946 | OH | 3-пиридил | н |
947 | OH | 3-пиридил | СН3 |
948 | OH | 3-пиридил | О2Н5 |
949 | OH | 3-пиридил | п-С3Н7 |
950 | OH | 3-пиридил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
951 | OH | 4-пиридил | н |
952 | OH | 4-пиридил | сн3 |
953 | OH | 4-пиридил | с2н5 |
954 | OH | 4-пиридил | П-СЗН7 |
955 | OH | 4-пиридил | i-C3H7 |
956 | OH | 2-пиримидил | н |
957 | OH | 2-пиримидил | СН3 |
958 | OH | 2-пиримидил | С2Н5 |
959 | OH | 2-пиримидил | П-С3Н7 |
960 | OH | 2-пиримидил | I-C3H7 |
961 | OH | 4-пиримидил | Н |
962 | OH | 4-пиримидил | сн3 |
963 | OH | 4-пиримидил | С2Н5 |
964 | OH | 4-пиримидил | П-С3Н7 |
965 | OH | 4-пиримидил | i-C3H7 |
966 | OH | 5-пиримидил | Η |
967 | OH | 5-пиримидил | сн3 |
968 | OH | 5-пиримидил | С2Н5 |
969 | OH | 5-пиримидил | п-С3Н7 |
970 | OH | 5-пиримидил | i-C3H7 |
971 | OH | 1,3,5-триазинил | н |
972 | OH | 1,3,5-триазинил | сн3 |
973 | OH | 1,3,5-триазинил | с2н5 |
974 | OH | 1,3,5-триазинил | п-С3Н7 |
975 | OH | 1,3,5-триазинил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
976 | OH | 2-фурил | Н |
977 | OH | 2-фурил | сн3 |
978 | OH | 2-фурил | с2н5 |
979 | OH | 2-фурил | П-С3Н7 |
980 | OH | 2-фурил | |-С3Н7 |
981 | OH | 3-фурил | Н |
982 | OH | 3-фурил | СНз |
983 | OH | 3-фурил | с2н5 |
984 | OH | 3-фурил | П-СЗН7 |
985 | OH | 3-фурил | I-C3H7 |
986 | OH | 2-тиенил | н |
987 | OH | 2-тиенил | СНз |
988 | OH | 2-тиенил | с2н5 |
989 | OH | 2-тиенил | П-СЗН7 |
990 | OH | 2-тиенил | I-C3H7 |
991 | OH | 3-тиенил | н |
992 | OH | 3-тиенил | СНз |
993 | OH | 3-тиенил | С2Н5 |
994 | OH | 3-тиенил | П-СЗН7 |
995 | OH | 3-тиенил | I-C3H7 |
996 | OH | 2-оксазолил | н |
997 | OH | 2-оксазолил | СНз |
998 | OH | 2-оксазолил | С2Н5 |
999 | OH | 2-оксазолил | П-СЗН7 |
1000 | OH | 2-оксазолил | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1001 | OH | 4-оксазолил | Н |
1002 | OH | 4-оксазолил | сн3 |
1003 | OH | 4-оксазолил | с2н5 |
1004 | OH | 4-оксазолил | П-С3Н7 |
1005 | OH | 4-оксазолил | 1-C3H7 |
1006 | OH | 2-тиазолил | н |
1007 | OH | 2-тиазолил | СНз |
1008 | OH | 2-тиазолил | С2н5 |
1009 | OH | 2-тиазолил | П-СЗН7 |
1010 | OH | 2-тиазолил | I-C3H7 |
1011 | OH | 4-тиазолил | н |
1012 | OH | 4-тиазолил | СНз |
1013 | OH | 4-тиазолил | С2н5 |
1014 | OH | 4-изоксазолил | П-СЗН7 |
1015 | OH | 4-изоксазолил | I-C3H7 |
1016 | OH | 3-изоксазолил | н |
101 7 | OH | 3-изоксазолил | СНз |
1018 | OH | 3-изоксазолил | с2н5 |
1019 | OH | 3-изоксазолил | П-СЗН7 |
1020 | OH | 3-изоксазолил | I-C3H7 |
1021 | OH | 5-изоксазолил | н |
1022 | OH | 5-изоксазолил | СНз |
1023 | OH | 5-изоксазолил | С2Н5 |
1024 | OH | 5-изоксазолил | П-СЗН7 |
1025 | OH | 5-изоксазолил | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1026 | OH | 2-имидазолил | Н |
1027 | OH | 2-имидазолил | СНз |
1028 | OH | 2-имидазолил | с2н5 |
1029 | OH | 2-имидазолил | П-СЗН7 |
1030 | OH | 2-имидазолил | I-C3H7 |
1031 | OH | 3-пиразолил | н |
1032 | OH | 3-пиразолил | СНз |
1033 | OH | 3-пиразолил | С2Н5 |
1034 | OH | 3-пиразолил | П-СЗН7 |
1035 | OH | 3-пиразолил | I-C3H7 |
1036 | OH | 4-пиразолил | н |
1037 | OH | 4-пиразолил | СНз |
1038 | OH | 4-пиразолил | с2н5 |
1039 | OH | 4-пиразолил | П-СЗН7 |
1040 | OH | 4-пиразолил | I-C3H7 |
1041 | H | Н | н |
1042 | H | Н | СНз |
1043 | H | Н | с2н5 |
1044 | H | Н | П-СЗН7 |
1045 | H | Н | I-C3H7 |
1046 | H | ОН | н |
1047 | H | он | СНз |
1048 | H | он | с2н5 |
1049 | H | он | П-СЗН7 |
1050 | H | он | |-С3Н7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1051 | H | Ci | п-СдНд |
1052 | H | Ct | СН3 |
1053 | H | Cl | с2н5 |
1054 | H | Cl | П-СЗН7 |
1055 | H | Cl | 1-С3Н7 |
1056 | H | ОСНз | Н |
1057 | H | ОСНз | СНз |
1058 | H | ОСНз | с2н5 |
1059 | H | ОСНз | П-СЗН7 |
1060 | H | ОСНз | 1-С3Н7 |
1061 | H | СНз | Н |
1062 | H | СНз | СН3 |
1063 | H | СНз | С2Н5 |
1064 | H | СНз | П-СЗН7 |
1065 | H | СНз | I-C3H7 |
1066 | H | циклопропил | н |
1067 | H | циклопропил | СНз |
1068 | H | циклопропил | с2н5 |
1069 | H | циклопропил | П-СЗН7 |
1 070 | H | циклопропил | I-C3H7 |
1071 | Cl | Н | н |
1072 | Cl | Н | СНз |
1073 | Cl | Н | с2н5 |
1074 | Cl | Н | П-СЗН7 |
1075 | Cl | н | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1076 | Cl | OH | н |
1077 | Cl | OH | СН3 |
1078 | Cl | OH | С2Н5 |
1079 | Cl | OH | П-С3Н7 |
1080 | Cl | OH | 1-С3Н7 |
1081 | Cl | Cl | п-СдНд |
1082 | Cl | Cl | СНз |
1083 | Cl | Cl | с2н5 |
1084 | Cl | Cl | п-С3Н7 |
1085 | Cl | Cl | I-C3H7 |
1086 | Cl | OCH3 | н |
1087 | Cl | OCH3 | сн3 |
1088 | Cl | OCH3 | С2Н5 |
1089 | Cl | ОСНз | П-СЗН7 |
1090 | Cl | OCH3 | I-C3H7 |
1091 | Cl | CH3 | н |
1092 | Cl | CH3 | сн3 |
1093 | Cl | CH3 | с2н5 |
1094 | Cl | CH3 | П-СЗН7 |
1095 | Cl | CH3 | I-C3H7 |
1096 | Cl | циклопропил | н |
1097 | Cl | циклопропил | СН3 |
1098 | Cl | циклопропил | с2н5 |
1099 | Cl | циклопропил | П-Сзну |
1100 | Cl | циклопропил | |-с3н7· |
No | R3 | R4 | R5 |
1101 | SCH3 | H | Η |
1102 | SCH3 | H | сн3 |
1103 | SCH3 | H | с2н5 |
1104 | SCH3 | H | П-С3Н7 |
1105 | SCH3 | H | 1-С3Н7 |
1106 | SCH3 | OH | Η |
1107 | SCH3 | OH | СНз |
1108 | SCH3 | OH | С2н5 |
1109 | SCH3 | OH | П-СЗН7 |
1110 | SCH3 | OH | I-C3H7 |
1111 | SCH3 | CH3 | Н |
1112 | SCH3 | СНз | СНз |
1113 | SCH3 | CH3 | с2н5 |
1114 | SCH3 | CH3 | П-СЗН7 |
1115 | SCH3 | CH3 | I-C3H7 |
1116 | SCH3 | SCH3 | н |
1117 | SCH3 | SCH3 | СНз |
1118 | SCH3 | SCH3 | с2н5 |
1119 | SCH3 | SCH3 | П-СЗН7 |
1120 | SCH3 | SCH3 | I-C3H7 |
1121 | SCH3 | циклопропил | н |
1122 | SCH3 | циклопропил | СНз |
1123 | SCH3 | циклопропил | С2Н5 |
1124 | SCH3 | циклопропил | П-СЗН7 |
1125 | SCH3 | циклопропил | I-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1126 | циклопропил | н | H |
1127 | циклопропил | н | CH3 |
1128 | циклопропил | н | C2H5 |
1129 | циклопропил | н | П-С3Н7 |
1130 | циклопропил | н | i-C3H7 |
1131 | циклопропил | он | H |
1132 | циклопропил | он | CH3 |
1133 | циклопропил | он | C2H5 |
1134 | циклопропил | он | n-C3H7 |
1135 | циклопропил | он | i-C3H7 |
1136 | циклопропил | CI | H |
1137 | циклопропил | CI | CH3 |
1138 | циклопропил | CI | C2H5 |
1139 | циклопропил | CI | n-C3H7 |
1140 | циклопропил | CI | i-C3H7 |
1141 | циклопропил | ОСНз | H |
1142 | циклопропил | ОСНз | CH3 |
1143 | циклопропил | ОСНз | C2H5 |
1144 | циклопропил | ОСНз | n-C3H7 |
1145 | циклопропил | ОСНз | i-C3H7 |
1146 | циклопропил | SCH3 | H |
1147 | циклопропил | SCH3 | CH3 |
1148 | циклопропил | SCH3 | C2H5 |
1149 | циклопропил | SCH3 | n-C3H7 |
1150 | циклопропил | SCH3 | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1151 | циклопропил | СНз | H |
1152 | циклопропил | СНз | CH3 |
1153 | циклопропил | СНз | c2h5 |
1154 | циклопропил | СНз | П-С3Н7 |
1155 | циклопропил | СНз | I-C3H7 |
1156 | СНз | 2-F-CgH4 | H |
1157 | сн3 | 2-F-CgH4 | CH3 |
1158 | СНз | 2-F-CgH4 | C2H5 |
1159 | сн3 | 2-F-C6H4 | П-СЗН7 |
1160 | сн3 | 2-F-CgH4 | I-C3H7 |
1161 | СНз | 2-F-C6H4 | n-C4Hg |
1162 | СНз | 2-F-CgH4 | t-C4Hg |
1163 | сн3 | 2-F-C6H4 | n'c6H13 |
1164 | сн3 | 2-F-C6H4 | проп-1 -ен-3-ил |
1165 | СНз | 2-F-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1-ен-З- |
1166 | СНз | 2-F-C6H4 | пропин-3-ил |
1167 | СНз | 2-F-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1168 | СН3 | 3-F-CgH4 | H |
1169 | СН3 | 3- F-CgH4 | CH3 |
11 70 | СН3 | 3- F-CgH4 | C2H5 |
1171 | СН3 | 3-F-CgH4 | П-С3Н7 |
1172 | СНз | 3-F-CgH4 | 1-C3H7 |
11 73 | СНз | 3-F-CgH4 | n-C4Hg |
11 74 | СНз | 3-F-CgH4 | t-C4H9 |
11 75 | СНз | 3-F-CgH4 | n-CgH-|3 |
No | R3 | R4 | R5 |
1176 | CH3 | 3-F-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1177 | сн3 | 3-F-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1178 | СНз | 3-F-CgH4 | пропин-3-ил |
1179 | сн3 | 3-F-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1180 | сн3 | 4-F-CgH4 | Н |
1181 | СН3 | 4-F-CgH4 | СНз |
1182 | СНз | 4-F-CgH4 | С2Н5 |
1183 | СНз | 4-F-CgH4 | П-С3Н7 |
1184 | СНз | 4-F-CgH4 | • -С3Н7 |
1185 | СН3 | 4-F-CgH4 | П-С4Нд |
1186 | СН3 | 4-F-CgH4 | t-C4Hg |
1187 | СНз | 4-F-CgH4 | n-CgHj3 |
1188 | СНз | 4-F-CgH4 | προπ-1 -ен-3-ил |
1189 | СНз | 4-F-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1190 | СН3 | 4-F-CgH4 | пропин-3-ил |
1191 | СНз | 4-F-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1192 | СНз | 2-CI-CgH4 | Н |
1193 | СНз | 2-CI-CgH4 | сн3 |
1194 | СНз | 2-CI-CgH4 | с2н5 |
1 1 95 | СН3 | 2-CI-CgH4 | П-СЗН7 |
1196 | СНз | 2-CI-CgH4 | I-C3H7 |
1197 | СНз | 2-CI-CgH4 | п-С4Нд |
1198 | СНз | 2-CI-CgH4 | t-C4Hg |
1199 | СН3 | 2-CI-C6H4 | n-C6Hi 3 |
1200 | СНз | 2-CI-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
1201 | ch3 | 2-С1-С6Н4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1202 | сн3 | 2-С1-С6Н4 | пропин-3-ил |
1203 | CH3 | 2-С1-С6Н4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1204 | сн3 | 3-С1-СеН4 | Н |
1205 | СН3 | 3-С1-С6Н4 | сн3 |
1206 | сн3 | 3-С1-С6н4 | С2Н5 |
1207 | сн3 | 3-С1-С6Н4 | п-С3Н7 |
1208 | сн3 | 3-CI-CgH4 | i-C3H7 |
1209 | СН3 | 3-CI-C6H4 | П-С4Нд |
1210 | СН3 | 3-С1-С6Н4 | t-C4Hg |
1211 | сн3 | 3-С1-С6Н4 | п-Сбн13 |
1212 | сн3 | 3-CI-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1213 | сн3 | 3-С1-СбН4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1214 | сн3 | 3-С1-С6Н4 | пропин-3-ил |
1215 | сн3 | 3-С1-С6Н4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1216 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | Н |
121 7 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | СН3 |
1218 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | с2н5 |
1219 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | п-С3Н7 |
1220 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | i-C3H7 |
1221 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | n-C4Hg |
1222 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | t-C4Hg |
1223 | сн3 | 4-С1-С6Н4 | n'c6H13 |
1224 | сн3 | 4-Cf-C6H4 | проп-1 -ен-3-ил |
1225 | сн3 | 4-С1-СбН4 | (Е)-1-хлорпроп-1 -ен-3- |
No | R3 | R4 | R5 |
1226 | ch3 | 4-CI-CgH4 | пропин-3-ил |
1227 | СНз | 4-CI-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1228 | СНз | 2,3-С12-С6Н3 | Η |
1229 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | СНз |
1230 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | с2н5 |
1231 | сн3 | 2,3-С12-С6Н3 | n-C3H7 |
1232 | сн3 | 2,3-С12-С6Н3 | 1-С3Н7 |
1233 | СН3 | 2,3-С12-С6Н3 | П-С4Н9 |
1234 | СН3 | 2,3-CI2-CgH3 | t-C4H9 |
1235 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | n-CgHj3 |
1236 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | проп-1 -ен-3-ил |
1237 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
1238 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | пропин-3-ил |
1239 | СНз | 2,3-CI2-CgH3 | 3-метилбут-2-ен-1 - |
1240 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | Н |
1241 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | сн3 |
1242 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | с2н5 |
1243 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | П-С3Н7 |
1244 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | 1-С3Н7 |
1245 | СНз | 2,4-CI2-C6H3 | П-С4Нд |
1246 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | t-C4H9 |
1247 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | n-CgH-|3 |
1248 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | проп-1 -ен-З-ил |
1249 | СНз | 2,4-CI2-C6H3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
1250 | СНз | 2,4-CI2-CgH3 | пропин-3-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
1251 | ch3 | 2,4-CI2-CgH3 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1252 | сн3 | *Й,5-С12'СеНз | Н |
1253 | CH3 | 2,5-С12-С6Н3 | сн3 |
1254 | СНз | 2,5-С12-С3Нз | с2н5 |
1255 | СНз | 2,5-CI2-CgH3 | П-СЗН7 |
1 256 | СНз | 2,5-С12-С6Нз | i-C3H7 |
1257 | СНз | 2,5-CI2-CgH3 | П-С4Н9 |
1258 | СНз | 2,5-Cl2-CgH3 | t-C4H9 |
1259 | СНз | 2,5-CI2-CgH3 | n-CgHi3 |
1260 | СНз | 2,5-CI2-C6H3 | проп-1 -ен-3-ил |
1261 | СНз | 2,5-CI2-CgH3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-i |
1262 | СНз | 2,5-Cl2-CgH3 | пропин-3-ил |
1263 | СНз | 2,5-Cl2-CgH3 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1264 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | Н |
1265 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | сн3 |
1266 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | с2н5 |
1267 | СНз | 2,6-Cl2-CgH3 | п-С3Н7 |
1268 | СНз | 2,6-Cl2-CgH3 | |-СзН7 |
1269 | СНз | 2,6-Cl2-CgH3 | П-С4Н9 |
1270 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | t-C4Hg |
1271 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | n-CgHi3 |
1272 | СНз | 2,6-С12-С6Н3 | проп-1 -ен-3-ил |
1273 | СНз | 2,6-CI2-C6H3 | (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3 ι |
1274 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | пропин-3-ил |
1275 | СНз | 2,6-CI2-CgH3 | 3-метилбут-2-е н-1 - и |
No | R3 | R4 | R5 |
1276 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | H |
1277 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | CH3 |
1278 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | C2H5 |
1279 | СНз | 3,4-CI2rCgH3 | П-С3Н7 |
1280 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | 1-C3H7 |
1281 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | n-C4Hg |
1282 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | t-C4Hg |
1283 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | nCgH-| 3 |
1284 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | проп-1 -ен-3-ил |
1285 | СН3 | 3,4-CI2-CgH3 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен |
1286 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | пропин-3-ил |
1287 | СНз | 3,4-CI2-CgH3 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1288 | сн3 | 3,5-CI2-CgH3 | Η |
1289 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | сн3 |
1290 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | с2н5 |
1291 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | П-С3Н7 |
1292 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | i-C3H7 |
1293 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | п-С4Н9 |
1294 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | t-C4Hg |
1295 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | п-сбН-| 3 |
1296 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | проп-1 -ен-З-ил |
1297 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен |
1298 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | пропин-3-ил |
1299 | СНз | 3,5-CI2-CgH3 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1300 | СНз | 2- Br-CgH4 | Н |
No | R3 | R4 | R5 |
1301 | ch3 | 2-Вг-С6Н4 | CH3 |
1302 | CH3 | 2- Br-CgH4 | C2H5 |
1303 | СНз | 2-Вг-С6Н4 | П-С3Н7 |
1304 | СНз | 2- Вг-СбН4 | 1-C3H7 |
1305 | СНз | 2- Br-CgH4 | n-C4Hg |
1306 | СНз | 2-Br-CgH4 | t-C4Hg |
1307 | СНз | 2- Br-CgH4 | П-CgHi 3 |
1308 | СНз | 2-Br-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1309 | СНз | 2-Br-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1310 | СНз | 2-Br-CgH4 | пропин-3-ил |
1311 | СНз | 2-Br-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1312 | СНз | 3- Br-CgH4 | Н |
1313 | СНз | 3- Br-CgH4 | СНз |
1314 | СНз | 3-Br-CgH4 | с2н5 |
1315 | СНз | 3-Br-CgH4 | П-С3Н7 |
1316 | СНз | 3-Br-CgH4 | 1-С3Н7 |
1317 | СНз | 3-Br-CgH4 | П-С4Нд |
1318 | СНз | 3- Br-CgH4 | t-C4Hg |
1319 | СНз | 3-Br-CgH4 | n-CgH-i 3 |
1320 | СНз | 3-Br-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1321 | СНз | 3- Br-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1322 | СНз | 3-Br-CgH4 | пропин-3-ил |
1323 | СНз | 3-Br-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1324 | сн3 | 4- Br-CgH4 | Н |
1325 | СНз | 4-Br-CgH4 | СНз |
No | R3 | R4 | R5 |
1326 | сн3 | 4- Br-CgH4 | c2H5 |
1327 | сн3 | Д-Вг-СдНд | П-СЗН7 |
1328 | сн3 | 4-Br-CgH4 | I-C3H7 |
1329 | сн3 | 4- Br-CgH4 | П-С4Н9 |
1330 | сн3 | 4-Br-CgH4 | t-C4H9 |
1331 | сн3 | 4-Br-CgH4 | n-CgHi3 |
1332 | СНз | 4-Br-CgH4 | проп-1-вн-З-ил |
1333 | сн3 | 4-Br-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1334 | СНз | 4-Br-CgH4 | пропин-3-ил |
1335 | сн3 | 4-Br-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1336 | СНз | 2-l-CgH4 | Н |
1337 | СНз | 2-l-C6H4 | СНз |
1338 | СНз | 2-l-CgH4 | С2Н5 |
1339 | СНз | 2-l-C6H4 | П-С3Н7 |
1340 | СНз | 2-l-CgH4 | 1-С3Н7 |
1341 | сн3 | 2-l-CgH4 | П-С4Н9 |
1342 | СНз | 2-l-CgH4 | t-C4H9 |
1343 | СНз | 2-l-CgH4 | n-CgH-|3 |
1344 | СН3 | 2-l-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1345 | СН3 | 2-l-C6H4 | (Е)-1- хлорпроп-1- ен-3- |
1346 | СНз | 2-l-CgH4 | пропин-3-ил |
1347 | СНз | 2-l-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 -и48 |
1348 | СНз | 3-l-CgH4 | Н |
1349 | СН3 | 3-l-CgH4 | СНз |
1350 | СНз | 3-l-CgH4 | с2н5 |
ИЛ ил
No | R3 | R4 | R5 |
1351 | ch3 | -3-l-C6H4 | n-C3H7 |
1352 | CH3 | 3-l-CgH4 | i-C3H7 |
1353 | CH3 | 3-l-CgH4 | n-C4Hg |
1354 | CH3 | 3-l-CgH4 | t-C4Hg |
1355 | CH3 | 3-l-CgH4 | n-CgHi 3 |
1356 | CH3 | 3-l-CgH4 | npon-1 -ен-3-ил |
1367 | CH3 | 3-l-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-З' |
1358 | CH3 | 3-l-CgH4 | пропин-3-ил |
1359 | CH3 | 3-l-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1360 | CH3 | 4-l-CgH4 | Η |
1361 | CH3 | 4-l-CgH4 | СН3 |
1362 | CH3 | 4-l-C6H4 | с2н5 |
1363 | CH3 | 4-l-CgH4 | п-С3Н7 |
1364 | CH3 | 4-l-CgH4 | i-C3H7 |
1365 | CH3 | 4-l-CgH4 | п-С4Нд |
1366 | CH3 | 4-l-CgH4 | t-C4Hg |
1367 | CH3 | 4-1 -CgH4 | n-CgHi 3 |
1368 | CH3 | 4-l-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1369 | CH3 | 4-l-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1370 | CH3 | 4-l-C6H4 | пропин-3-ил |
1371 | CH3 | 4-l-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1372 | CH3 | 2-CN-C6H4 | Н |
1373 | CH3 | 2-CN-C6H4 | СН3 |
1 374 | CH3 | 2-CN-CgH4 | с2н5 |
1375 | CH3 | 2-CN-CgH4 | п-С3Н7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1376 | ch3 | 2-CN-C6H4 | i-C3H7 |
1377 | CH3 | 2-CN-C6H4 | n-C4Hg |
1378 | CH3 | 2-CN-CgH4 | t-C4Hg |
1379 | CH3 | 2-CN-C6H4 | П-Сбн13 |
1380 | CH3 | 2-CN-C6H4 | проп-1-ен-З-ил |
1381 | CH3 | 2-CN-C6H4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1382 | CH3 | 2-CN-C6H4 | пропин-3-ил |
1383 | CH3 | 2-CN-C6H4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1384 | CH3 | 3-CN-C6H4 | Н |
1385 | CH3 | 3-CN-C6H4 | сн3 |
1386 | CH3 | 3-CN-C6H4 | С2Н5 |
1387 | CH3 | 3-CN-C6H4 | П-С3Н7 |
1388 | CH3 | 3-CN-C6H4 | i-C3H7 |
1389 | CH3 | 3-CN-C6H4 | n-C4Hg |
1390 | CH3 | 3-CN-C6H4 | t-C4Hg |
1391 | CH3 | 3-CN-C6H4 | n-CgH·) 3 |
1392 | CH3 | 3-CN-C6H4 | npon-1 -ен-3-ил |
1393 | CH3 | 3-CN-C6H4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1 394 | CH3 | 3-CN-C6H4 | пропин-3-ил |
1395 | CH3 | 3-CN-C6H4 | З-метилбут-2-ен-1 - и |
1396 | CH3 | 4-CN-C6H4 | Η |
1397 | CH3 | 4-CN-C6H4 | СН3 |
1398 | CH3 | 4-CN-C6H4 | с2н5 |
1 399 | CH3 | 4-CN-C6H4 | П-СЗН7 |
1400 | CH3 | 4-CN-C6H4 | i-C3H7 |
No | R3 | R4 | R5 |
1401 | ch3 | 4-CN-CgH4 | n-C4Hg |
1402 | сн3 | 4-CN-CgH4 | t-C4Hg |
1403 | СНз | 4-CN-C6H4 | n-CgHi 3 |
1404 | сн3 | 4-CN-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1405 | СНз | 4-CN-CgH4 | (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-З- |
1406 | сн3 | 4-CN-CgH4 | пропин-3-ил |
1407 | СНз | 4-CN-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1408 | СНз | 2- NO2-CgH4 | Н |
1409 | СНз | 2-NO2-C6H4 | сн3 |
1410 | СНз | 2-NO2-CgH4 | с2н5 |
1411 | СНз | 2-NO2-CgH4 | П-С3Н7 |
1412 | СНз | 2-NO2-CgH4 | 1-С3Н7 |
1413 | СНз | 2-NO2-CgH4 | п-С4Нд |
1 414 | СНз | 2-NO2-CgH4 | t-C4Hg |
1415 | СНз | 2-NO2-CgH4 | п-СбН^з |
1416 | СНз | 2-NO2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1417 | СНз | 2-NO2-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-З- |
1418 | СНз | 2-NO2-CgH4 | пропин-3-ил |
1419 | СНз | 2-NO2-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1420 | СНз | 3-NO2-CgH4 | Н |
1421 | СНз | 3-NO2*CgH4 | СНз |
1422 | СНз | 3-NO2-CgH4 | с2н5 |
1423 | СНз | 3-NO2CgH4 | П-СЗН7 |
1 424 | СН3 | 3-NO2-CgH4 | •I-C3H7 |
1425 | СНз | 3-NC>2-CgH4 | п-С4Нд |
. 94 -
No | R3 | R4 | R5 |
1426 | ch3 | 3-NO2-CgH4 | t-C4Hg |
1427 | СНз | 3-NO2-C6H4 | n-CgHi3 |
1428 | СНз | 3-NO2-CgH4 | проп-1-ен-З-ил |
1429 | СНз | 3- NO2-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1430 | СНз | 3-NO2-CgH4 | пропин-3-ил |
1431 | СНз | 3-NO2-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1432 | СНз | 4-NO2-CgH4 | Н |
1433 | СНз | 4-NO2-CgH4 | СНз |
1434 | СНз | 4-NO2-CgH4 | С2Н5 |
1435 | СНз | 4-NO2-CgH4 | П-С3Н7 |
1436 | СНз | 4-NO2-CgH4 | 1-С3Н7 |
1437 | СН3 | 4-NO2-CgH4 | п-С4Нд |
1438 | СНз | 4-NO2-CgH4 | ЬС4Нд |
1439 | СНз | 4-NO2-CgH4 | n-CgHi3 |
1440 | СНз | 4-NO2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1441 | СНз | 4-NO2-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1442 | СНз | 4- NO2-CgH4 | пропин-3-ил |
1443 | СНз | 4-NO2-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1 444 | сн3 | 2-CH3-C6H4 | Н |
1 445 | СНз | 2-CH3-CgH4 | сн3 |
1446 | СНз | 2-CH3-C6H4 | с2н5 |
1447 | СНз | 2-CH3-CgH4 | П-СЗН7 |
1448 | СНз | 2-CH3-C6H4 | I-C3H7 |
1 449 | СНз | 2-CH3-C6H4 | П-С4Нд |
1 450 | СНз | 2-CH3-C6H4 | ЬС4Нд |
No | R3 | R4 | ' R5 |
1451 | CH3 | 2-СН3-С6Н4 | n-CgH-|3 |
1452 | СНз | 2-СН3-С6Н4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 453 | СНз | 2-CH3-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ΘΗ-3- |
1454 | СНз | 2-CH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1455 | СНз | 2-CH3-CgH4 | 3-метил бут-2-e н-1 - и |
1456 | СНз | 3-СН3-С6Н4 | Η |
1 457 | СНз | з-сн3-сбн4 | сн3 |
1458 | СНз | 3-CH3-CgH4 | C2H5 |
1459 | СНз | 3-CH3-CgH4 | П-СЗН7 |
1460 | СНз | 3-CH3-CgH4 | I-C3H7 |
1461 | СНз | 3-CH3-CgH4 | n-C4H9 |
1462 | СНз | 3-CH3-CgH4 | t-C4Hg |
1463 | СНз | 3-CH3-CgH4 | n-C6Hi3 |
1464 | СНз | 3-C H3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 465 | СНз | 3-CH3-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1466 | СНз | 3-CH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1467 | СНз | 3-CH3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 -и |
1468 | СНз | 4-CH3-CgH4 | Н |
1469 | СНз | 4-CH3-CgH4 | сн3 |
1470 | СНз | 4-CH3-C6H4 | с2н5 |
1 471 | СН3 | 4-CH3-CgH4 | П-С3Н7 |
1472 | СН3 | 4-CH3-CgH4 | 1-С3Н7 |
1473 | СНз | 4-CH3-CgH4 | П-С4Нд |
1 474 | СНз | 4-CH3-CgH4 ·. | ‘ t'C4Hg |
1475 | СНз | 4-CH3-CgH4 | П-С&Н13 |
No | R3 | R4 | R5 |
1476 | ch3 | 4-CH3-CgH4 | npon-1 -ен-3-ил |
1477 | CH3 | 4-CH3-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1478 | CH3 | 4-CH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1479 | CH3 | 4-CH3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1-ил |
1480 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | Η |
1481 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | сн3 |
1482 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | С2Н5 |
1483 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | П-С3Н7 |
1484 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | 1-С3Н7 |
1485 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | п-С4Нд |
1486 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | t-C4Hg |
1487 | CH3 | 2,3-(CH3)2-C6H3 | П'С6Н13 |
1488 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | проп-1 -ен-3-ил |
1489 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1490 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | пропин-3-ил |
1491 | CH3 | 2,3-(CH3)2-CgH3 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1492 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | Н |
1493 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | сн3 |
1494 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | с2н5 |
1 495 | CH3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | П-С3Н7 |
1 496 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | 1-С3Н7 |
1 497 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | п-С4Нд |
1498 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | t-C4Hg |
1 499 | CH3 | 2,4-(CH3)2-CgH3 | n-CgH-i 3 |
1 500 | CH3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | проп-1 -ен-3-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
1 501 | CH3 | 2,4-(СНз)2-СбНз | (Е)-1 -хлорпроп-1 - θη-3-i |
1502 | СНз | 2,4-(СН3)2-С6Нз | пропин-3-ил |
1503 | СНз | 2,4-(СН3)2-СбНз | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1 504 | сн3 | 2,5-(СН3)2-С6Н3 | Η |
1505 | сн3 | 2,5-(СН3)2-С6Н3 | СНз |
1506 | СНз | 2,5-(СН3)2-С6Нз | с2н5 |
1 507 | сн3 | 2,5-(СНз)2-СбНз | П-СЗН7 |
1 508 | СНз | 2,5-(СН3)2-С6Нз | I-C3H7 |
1 509 | СНз | 2,5-(СНз)2-С6Н3 | П-С4Н9 |
1510 | СНз | 2,5-(СН3)2-СбНз | t-C4Hg |
1511 | СНз | 2,5-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | п’СбН-|з |
1512 | СНз | 2,5-(СН3)2-С6Н3 | проп-1 -ен-3-ил |
1513 | СНз | 2,5-(СН3)2-С6Н3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1514 | СНз | 2,5-(CH3)2-CgH3 | пропин-3-ил |
1515 | СНз | 2,5-(СН3)2-С6Н3 | 3-метил бут-2-ен-1-ил |
1516 | СНз | 2,6-(СН3)2-СбН3 | Н |
1 51 7 | СНз | 2,6-(СН3)2-С6Нз | сн3 |
1 518 | СНз | 2,6-(CH3)2-CgH3 | с2н5 |
1519 | СНз | 2,6-(СН3)2-С6Н3 | П-СЗН7 |
1 520 | СНз | 2,6-(CH3)2-CgH3 | I-C3H7 |
1521 | СНз | 2,6-(СН3)2-С6Н3 | n-C4Hg |
1522 | СНз | 2,6-(СНз)2-СбН3 | t-C4Hg |
1523 | СНз | 2,6-(СН3)2-СбНз | n-CgHi3 |
1 524 | СНз | 2,6-(СН3)2-С6Нз | проп-1 -ен-3-ил |
1525 | СНз | 2,6-(СН3)2-С6Н3 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
No | R3 | R5 | |
1526 | ch3 | 2,6-(CH3)2-C6H3 | пропин-3-ил |
1 527 | CH3 | 2,6-(CH3)2-C6H3 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1528 | CH3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 | Н |
1529 | CH3 | 3,4-(CH3)2-C6H3 | СН3 |
1530 | CH3 | 3,4-(СН3)2-СбН3 | С2Н5 |
1531 | CH3 | 3,4-(СН3)2-Сбн3 | п-С3Н7 |
1532 | CH3 | 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | i-C3H7 |
1533 | CH3 | 3,4-(CH3)2-CgH3 | Л-С4Н9 |
1534 | CH3 | 3,4-(СН3)2-С6Н3 | ГСдНд |
1535 | CH3 | 3,4-(СН3)2-СбН3 | П’С6Н13 |
1536 | CH3 | 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | проп-1 -ен-3-ил |
1 537 | CH3 | 3,4-(СН3)2-С6Н3 | (Е)-1 - хлорпроп-1 -ен-3- |
1538 | CH3 | 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | пропин-3-ил |
1539 | CH3 | 3,4-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1 540 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | Н |
1 541 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | СН3 |
1 542 | CH3 | 3,5-(ΟΗ3)2-ΟθΗ3 | с2н5 |
1543 | CH3 | 3,5-(СН3)2-СбН3 | п-С3Н7 |
1 544 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | i-C3H7 |
1 545 | CH3 | 3,5-(СН3)2-СеН3 | П-С4Н9 |
1546 | CH3 | 3,5-(СН3)2-СеН3 | t-C4H9 |
1 547 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | n‘c6H13 |
1548 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | проп-1 -ен-3-ил |
1 549 | CH3 | 3,5-(CH3)2-CgH3 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
1550 | CH3 | 3,5-(СН3)2-С6Н3 | пропин-З-ил |
No | R3 | R4 | R5 |
1 551 | CH3 | 3,5-(CH3)2-CgH3 | 3-метил бут-2-е h-1 - ил |
1552 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | H |
1553 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | CH3 |
1554 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | C2H5 |
1555 | сн3 | 2-С2Н5-С6Н4 | П-СЗН7 |
1556 | СНз | 2-С2Н5-С6Н4 | I-C3H7 |
1 557 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | П-С4Н9 |
1 558 | сн3 | 2-С2Н5-С6Н4 | t-C4Hg |
1559 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | n-CgHi3 |
1560 | СНз | 2-C2H5-C6H4 | проп-1 -ен-3-ил |
1561 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1562 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | пропин-3-ил |
1563 | СНз | 2-C2H5-CgH4 | 3- метил бут-2-е н-1 - ил |
1 564 | СНз | 3-С2Н5-СбН4 | Н |
1 565 | СНз | З-С2Н5-С6Н4 | сн3 |
1 566 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | с2н5 |
1 567 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | П-СЗН7 |
1568 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | I-C3H7 |
1 569 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | П-С4Н9 |
1 570 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | t-C4Hg |
1 571 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | n-CgH-| 3 |
1572 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | проп-1-ен-З-ил |
1573 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1574 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | пропин-3-ил |
1 575 | СНз | 3-C2H5-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
- 100 -
No | R3 | R4 | R5 |
1 576 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | H |
1 577 | CH3 | 4-С2Н5-СбН4 | CH3 |
1578 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | C2H5 |
1579 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | П-С3Н7 |
1580 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | 1-C3H7 |
1581 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | П-С4Н9 |
1 582 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | t-C4Hg |
1583 | CH3 | 4-Q2H5-CgH4 | n’C6H13 |
1584 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 585 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен- |
1586 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | пропин-3-ил |
1 587 | CH3 | 4-C2H5-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1 588 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | Н |
1 589 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | сн3 |
1590 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | с2н5 |
1 591 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | П-СЗН7 |
1 592 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | I-C3H7 |
1593 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | П-С4Н9 |
1594 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | t-C4Hg |
1 595 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | O-CgH-i 3 |
1596 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | прол-1 -ен-З-ил |
1597 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | (Е) -1 -хлорпроп-1 -ен- |
1598 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | пропин-3-ил |
1 599 | CH3 | 2-i-C3H7-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - |
1600 | CH3 | 3-i-C3H7-CgH4 | Н |
- 101 -
No | R3 | R4 | R5 |
1601 | CH3 | 3-i-C3H7-CgH4 | CH3 |
1602 | сн3 | 3-i-C3H7-CgH4 | C2H5 |
1603 | сн3 | 3-i-C3H7-CgH4 | n-C3H7 |
1604 | сн3 | 3-i-C3H7-CgH4 | i-C3H7 |
1605 | сн3 | 3-i-C3H 7*CgH4 | n-C4Hg |
1606 | СНз | 3-i-C3H7-CgH4 | t-C4Hg |
1607 | СНз | 3-i-C3H7-CgH4 | n-CgHj3 |
1608 | СНз | 3-ί-Ο3Η7-ΟθΗ4 | npon-1 -ен-3-ил |
1609 | СНз | 3-i-C3H7-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен |
1610 | СНз | 3-i-C3H7-CgH4 | пропин-3-ил |
1611 | СНз | 3-i-C3H7-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1612 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | Η |
1613 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | сн3 |
1614 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | с2н5 |
1615 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | п-С3Н7 |
1616 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | i-C3H7 |
161 7 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | П-С4Н9 |
1618 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | t-C4Hg |
1619 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | n-CgH-j 3 |
1620 | СНз | 4-i-C3H7-C(3H4 | проп-1 -ен-3-ил |
1621 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен |
1622 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | пропин-3-ил |
1623 | СНз | 4-i-C3H7-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1 624 | СНз | 2-OH-CgH4 | Н |
1625 | СНз | 2-OH-C6H4 | СН3 |
- 102 -
No | R3 | R4 | R5 |
1626 | ch3 | 2-OH-CgH4 | C2H5 |
1627 | CH3 | 2-OH-CgH4 | П-СЗН7 |
1628 | CH3 | 2-OH-CgH4 | I-C3H7 |
1629 | CH3 | 2-OH-CgH4 | n-C4Hg |
1630 | CH3 | 2-OH-CgH4 | t-C4Hg |
1631 | CH3 | 2-OH-CgH4 | n-CgHi3 |
1632 | CH3 | 2-OH-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1633 | CH3 | 2-OH-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1634 | CH3 | 2-OH-CgH4 | пропин-3-ил |
1635 | CH3 | 2-OH-CgH4 | 3-мети л бут-2-ен-1 - ил |
1636 | CH3 | 3-OH-CgH4 | Н |
1637 | CH3 | 3-OH-C6H4 | сн3 |
1638 | CH3 | 3-OH-CgH4 | С2Н5 |
1639 | CH3 | 3-OH-C6H4 | П-С3Н7 |
1640 | CH3 | 3-0 H-CgH4 | 1-С3Н7 |
1641 | CH3 | 3-OH-CgH4 | П-С4Нд |
1642 | CH3 | 3-OH-C6H4 | ЬС4Нд |
1643 | CH3 | 3-OH-CgH4 | n-CgHi3 |
1 644 | CH3 | 3-OH-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 645 | CH3 | 3-OH-C6H4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1646 | CH3 | 3-OH-CgH4 | пропин-3-ил |
1647 | CH3 | 3-OH-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1648 | CH3 | 4-OH-CgH4 | Н |
1 649 | CH3 | 4-OH-CgH4 | СНз |
1650 | СНз | 4-OH-CgH4 | С2Н5 |
- 103 -
No | R3 | R4 | R5 |
1651 | сн3 | 4-OH-CgH4 | n-C3H7 |
1652 | CH3 | 4-OH-CgH4 | i-C3H7 |
1653 | CH3 | 4-OH-C6H4 | n-C4Hg |
1654 | CH3 | 4-OH-CgH4 | t-C4H9 |
1655 | CH3 | 4-OH-CgH4 | n‘c6H13 |
1656 | CH3 | 4-OH-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1657 | CH3 | 4-0 H-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1 658 | CH3 | 4-OH-CgH4 | пропин-3-ил |
1659 | CH3 | 4-OH-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1660 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | Н |
1661 | CH3 | 2-OCH3-C6H4 | сн3 |
1662 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | с2н5 |
1663 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | П-СЗН7 |
1664 | CH3 | 2-OCH3-C6H4 | i-C3H7 |
1 665 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | п-С4Нд |
1 666 | CH3 | 2-OCH3-C6H4 | t-C4Hg |
1667 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | n-CgH 1 3 |
1668 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 669 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
1670 | CH3 | 2-OCH3-C6H4 | пропин-3-ил |
1671 | CH3 | 2-OCH3-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1672 | CH3 | 3-OCH3-C6H4 | Н |
1673 | CH3 | 3-OCH3-CgH4 | сн3 |
1 674 | CH3 | 3-OCH3-CgH4 | с2н5 |
1 675 | CH3 | 3-OCH3-C6H4 | п-С3Н7 |
- 104 -
No | R3 | R4 | R5 |
1676 | ch3 | 3-OCH3-CgH4 | i-C3H7 |
1677 | СНз | 3-OCH3-CgH4 | n-C4Hg |
1678 | сн3 | 3-ОСН3-СбН4 | t-C4Hg |
1679 | сн3 | 3-ОСН3-С6Н4 | n-CgH-|3 |
1680 | СНз | 3-ОСН3-С6Н4 | npon-1 -ен-3-ил |
1681 | сн3 | 3-ОСН3-СбН4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1682 | СНз | 3-OCH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1683 | СНз | 3-OCH3-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1684 | СНз | 4-ОСН3-С6Н4 | Н |
1685 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | СНз |
1686 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | с2н5 |
1687 | СНз | 4-ОСН3-С6Н4 | П-С3Н7 |
1688 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | 1-С3Н7 |
1689 | СНз | 4-ОСН3-С6Н4 | П-С4Нд |
1690 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | t-C4Hg |
1691 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | п-СеНч 3 |
1692 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1693 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3- |
1694 | СНз | 4-OCH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1695 | СНз | 4-OC H3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1696 | СНз | 2-OC2H5-CgH4 | Н |
1697 | СНз | 2-OC2H5-CgH4 | СНз |
1698 | СНз | 2-OC2H5-CgH4 | с2н5 |
1699 | СНз | 2-OC2H5-CgH4 | П-СЗН7 |
1700 | СНз | 2-OC2H5_CgH4 | I-C3H7 |
- 105 -
No | R3 | R4 | R5 |
1 701 | CH3 | 2-OC2H5-CgH4 | . n-C4Hg |
1 702 | CH3 | 2-OC2H5-C6H4 | t-C4Hg |
1 703 | CH3 | 2-OC2H5-C3H4 | n'C6H13 |
1 704 | CH3 | 2-OC2H5-CqH4 | проп-1-ен-3-ил |
1 705 | CH3 | 2-OC2H5-CgH4 | (E)-1 -хлорПроп-1 -ен- |
1706 | CH3 | 2-OC2H5-C(jH4 | пропин-3-ил |
1707 | CH3 | 2-OC2H5-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1 708 | CH3 | 3-OC2H5-C3H4 | Н |
1 709 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | сн3 |
1710 | CH3 | 3-OC2H5-C3H4 | с2н5 |
1711 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | п-С3Н7 |
1712 | CH3 | 3-OC2H5_CgH4 | i-C3H7 |
1 713 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | n-C4Hg |
1 714 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | t-C4Hg |
1 715 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | n-CgH-|3 |
1 716 | CH3 | 3-OC2H3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 717 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен- |
1 718 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | пропин-3-ил |
1719 | CH3 | 3-OC2H5-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1 720 | CH3 | 4-OC2H5-CgH4 | Н |
1721 | CH3 | 4-OC2H5-CgH4 | СН3 |
1 722 | CH3 | 4-OC2H5-CgH4 | с2н5 |
1 723 | CH3 | 4-OC2H5-CgH4 | п-С3Н7 |
1 724 | CH3 | 4-OC2H5_CgH4 | i-C3H7 |
1 725 | CH3 | 4-OC2H5-CgH4 | П-С4Нд |
- 106 -
No | R3 | R4 | R5 |
1 726 | ch3 | 4-ОС2Н5-С6Н4 | t-C4Hg |
1 727 | сн3 | 4-ос2н5-с6н4 | n-CgH-13 |
1 728 | СНз | 4-ОС2Н5-СбН4 | лроп-1 -ен-3-ил |
1 729 | сн3 | 4-QC2H5-CgH4 (Е)-1 | -хлорпроп-1 -ен-З- |
1730 | СНз | 4-OC2H5-CgH4 пропин-3-ил | |
1 731 | СНз | 4-OC2H5-CgH4 3 | -метилбут-2-ен-1 -ί |
1 732 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-C6H4 | Η |
1 733 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-C6H4 | сн3 |
1 734 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | с2н5 |
1 735 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | п-СзН7 |
1 736 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | 1-СзН7 |
1 737 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | п-С4Нд |
1738 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | t-C4Hg |
1739 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | п’Сбн13 |
1 740 | сн3 | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1741 | СНз | 2-0-(i-C3H7)-CgH4 (E)-1 | -хлорпроп-1 -ен-З- |
1742 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-C6H4 | пропин-3-ил |
1743 | СНз | 2-O-(i-C3H7)-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
1744 | СНз | 3-O-(i-C3H7)-CgH4 | Н |
1 745 | СНз | 3-0-(i-C3H7)-CgH4 | СНз |
1 746 | СНз | 3-O-(i-C3H7)-CgH4 | с2н5 |
1 747 | СНз | 3-0-(i-C3H7)-CgH4 | п-СзН7 |
1 748 | СНз | 3-O-(i-C3H7)-CgH4 | НСзН7 |
1 749 | СНз | 3-0-(i-C3H7)-CgH4 | П-С4Нд |
1 750 | СНз | 3-O-(i-C3H7)-C6H4 | t-C4Hg |
- 107 -
No | R3 | R4 | R5 |
1 751 | сн3 | 3-0-(i-C3H7)-CgH4 | n-CgHi3 |
1752 | CH3 | 3-0-(i-C3H7)-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 753 | CH3 | 3-0-(ί-03Η7)-0θΗ4 | (E)-1-хлорпроп-1- ен-3- |
1 754 | CH3 | 3-O-(i-C3H7)-CgH4 | пропин-3-ил |
1 755 | CH3 | 3-O-(i-C3H7)-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 -ил |
1 756 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | Η |
1 757 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | сн3 |
1 758 | CH3 | 4-0-(i-C3H7)-CgH4 | с2н5 |
1 759 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | n-C3H7 |
1 760 | CH3 | 4-0-(i-C3H7)-CgH4 | i-C3H7 |
1761 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-C6H4 | n-C4H9 |
1 762 | CH3 | 4-0-(i-C3H7)-CgH4 | t-C4H9 |
1 763 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | n'c6H13 |
1 764 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 765 | CH3 | 4-0-(i-C3H7)-C6H4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3- |
1 766 | CH3 | 4-0-(i-C3H7)-CgH4 | пропин-3-ил |
1 767 | CH3 | 4-O-(i-C3H7)-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1 768 | CH3 | 2-O-(t-C4H9)-CgH4 | Н |
1 769 | CH3 | 2-0-(t-C4H9)-C6H4 | СН3 |
1 770 | CH3 | 2-0-(t-C4H9)-C6H4 | о2н5 |
1 771 | CH3 | 2-0-(t-C4H9)-C6H4 | п-С3Н7 |
1 772 | CH3 | 2-O-(t-C4H9)-C6H4 | i-C3H7 |
1 773 | CH3 | 2-O-(t-C4H9)-CgH4 | п-С4Н9 |
1 774 | CH3 | 2-0-(t-C4H9)-CgH4 | t-C4H9 |
1 775 | CH3 | 2-O-(t-C4H9)-CgH4 | n-CgHi3 |
- 108 -
No | R3 | R4 | R5 |
1776 | CH3 | 2-0-(t-C4Hg)-CgH4 | npon-1 -θΗ-3-ил |
1 777 | CH3 | 2-0-(t-C4Hg)-C6H4 | (E)-1 -хлорпроп-1 - e h-3- |
1778 | CH3 | 2-0-(t-C4Hg)-C6H4 | пропин-3-ил |
1779 | CH3 | 2-O-(t-C4Hg)-C6H4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1 780 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-C6H4 | H |
1781 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 | CH3 |
1782 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-C6H4 | G2H5 |
1 783 | CH3 | 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 | n-C3H7 |
1784 | CH3 | 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 | i-C3H7 |
1 785 | CH3 | 3-O-(t-C4H9)-CgH4 | n-C4Hg |
1786 | CH3 | 3-0-(t-C4Hg)-C6H4 | ί-θ4Η9 |
1 787 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 | n’C6H13 |
1788 | CH3 | 3-0-(t-C4Hg)-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1789 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1 790 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 | пропин-3-ил |
1791 | CH3 | 3-O-(t-C4Hg)-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1 792 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-C6H4 | Н |
1 793 | CH3 | 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 | СН3 |
1794 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | с2н5 |
1 795 | CH3 | 4-O-(t-C4H9)-CgH4 | n-C3H7 |
1796 | CH3 | 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 | i-C3H7 |
1 797 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | n-C4Hg |
1798 | CH3 | 4-O-(t-C4Hg)-C6H4 | t-C4Hg |
1 799 | CH3 | 4-0-(t-C4H9)-C6H4 | n-CgH-13 |
1800 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
- 109 -
No | R3 | R4 | R5 |
1801 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1802 | CH3 | 4-0-(t-C4Hg)-CgH4 | пропин-3-ил |
1803 | CH3 | 4-O-(t-C4H9)-C6H4 | 3-мети лбут-2-е н-1 - ил |
1804 | CH3 | 2-CF3-C6H4 | Н |
1805 | CH3 | 2-CF3-C6H4 | сн3 |
1806 | CH3 | 2-CF3-C6H4 | С2Н5 |
1807 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | П-С3Н7 |
1808 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | 1-С3Н7 |
1809 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | П-С4Нд |
1810 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | t-C4Hg |
1811 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | п-С6Н13 |
1 812 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1813 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1814 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1815 | CH3 | 2-CF3-CgH4 | 3-ме тил бут-2-е н-1 -и |
1816 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | Н |
1817 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | СН3 |
1818 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | с2н5 |
1819 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | П-С3Н7 |
1 820 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | 1-С3Н7 |
1821 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | П-С4Нд |
1822 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | t-C4Hg |
1823 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | n-CgHi 3 |
1 824 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1 825 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
- 110 -
No | R3 | R4 | R5 |
1 826 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1827 | CH3 | 3-CF3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - и |
1828 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | H |
1829 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | CH3 |
1830 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | C2 H5 |
1831 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | П-С3Н7 |
1832 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | 1-C3H7 |
1833 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | n-C4Hg |
1834 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | t-C4Hg |
1835 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | п-сбН13 |
1836 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1837 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1838 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1839 | CH3 | 4-CF3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1-и |
1840 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | Н |
1841 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | сн3 |
1842 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | с2н5 |
1843 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | П-СЗН7 |
1844 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | I-C3H7 |
1 845 | CH3 | 2-NH2-C6H4 | n-C4Hg |
1846 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | t-C4Hg |
1847 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | n-CgHi3 |
1848 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | проп-1 -ΘΗ-3-ИЛ |
1 849 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | (Е)-1- хлорпроп-1- ен-3- |
1850 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | пропин-3-ил |
- 111 -
No | R3 | R4 | R5 |
1851 | CH3 | 2-NH2-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1852 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | H |
1853 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | CH3 |
1854 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | C2H5 |
1855 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | П-С3Н7 |
1856 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | 1-C3H7 |
1857 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | n-C4Hg |
1858 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | t-C4Hg |
1859 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | n'C6H13 |
1860 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1861 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1862 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | пропин-3-ил |
1863 | CH3 | 3-NH2-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1864 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | Н |
1865 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | сн3 |
1866 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | с2н5 |
1867 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | П-СЗН7 |
1868 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | I-C3H7 |
1869 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | П-С4Нд |
1870 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | t-C4Hg |
1871 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | п'Сбн13 |
1872 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1873 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - GH-3- |
1874 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | пропин-3-ил |
1875 | CH3 | 4-NH2-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
- 112 -
No | R3 | R4 | R5 |
1876 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | H |
1877 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | CH3 |
1878 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | C2H5 |
1879 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | П-С3Н7 |
1880 | CH3 | 2-ΝΜθ2-ΟβΗ4 | i-C3H7 |
1881 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | n-C4Hg |
1882 | CH3 | 2-ΝΜθ2-ΟθΗ4 | t-C4Hg |
1883 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | n-CgHi3 |
1884 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1885 | CH3 | 2-NMe2-C6H4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1886 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | пропин-3-ил |
1887 | CH3 | 2-NMe2-CgH4 | 3-метил бут-2-e н-1 - ил |
1888 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | Н |
1889 | CH3 | 3-NMe2'CgH4 | сн3 |
1890 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | с2н5 |
1891 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | П-С3Н7 |
1892 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | i-C3H7 |
1893 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | n-C4Hg |
1894 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | t-C4Hg |
1895 | CH3 | 3-NMe2-C6H4 | η-ΟθΗ-ι з |
1896 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1897 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1898 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | пропин-3-ил |
1899 | CH3 | 3-NMe2-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1900 | CH3 | 4-NMe2-CgH4 | Н |
- 113 -
R3 | R4 | R5 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | CH3 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | C2H5 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | П-С3Н7 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | 1-C3H7 |
СНз | 4- NMe2-CgH4 | П-С4Н9 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | t-C4Hg |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | n-CgHi3 |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | (Е)-1-хлорпроп-1-е |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | пропин-3-ил |
СНз | 4-NMe2-CgH4 | 3-метилбут-2-< |
Η н-3-ил ен-1 -ил
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СН3
СНз
СН3
СНз
СНз
СНз
СНз
СНз
2-аминотиокарбонил-СеН4
2-аминотиокарбонил-С($Н4
2-аминотиокарбонил-С(}Н4
2-аминотиокарбонил-СбН4
2-аминотиокарбонил-СдН4
2-аминотиокарбонил-С(зН4
2-аминотиокарбонил-ΟθΗ4
2-аминотиокарбонил-СеН4
2-аминотиокарбонил-СзН4
2-аминотиокарбонил-СбН4 (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил
2-аминотиокарбонnn-CgH4
2- аминотиокарбонил-CgH4
3- аминотиокарбонил-CgH4
3-аминотиокарбонnn-CgH4 проп-1 -ен-3-ил пропин-3-ил
3-метил бут-2-он-1 - ил
СНз
- 114 -
No | R3 | R4 | R5 |
1926 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СеНд | с2н5 |
1927 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СеЩ | n-C3H7 |
1928 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СбЩ | i-C3H7 |
1929 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СбНд | П-С4Н9 |
1930 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СеНд | t-C4H9 |
1931 | CH3 | 3-ами н оти о карбон ил-СеЩ | n-CgHi3 |
1932 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СеЩ | npon-1 -ен-3-ил |
1933 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СбЩ | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-и л |
1934 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СбНд | пропин-3-ил |
1935 | CH3 | З-аминотиокарбонил-СеНд | 3-метилбут-2-ен-1 -ил; |
1936 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СеН4 | Н |
1937 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-CgH4 | сн3 |
1938 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СбН4 | С2н5 |
1939 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СеН4 | п-С3Н7 л |
1940 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СеН4 | i-C3H7 |
1941 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-С3Н4 | П-С4Нд |
1942 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СеН4 | t-C4Hg |
1943 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-С3Н4 | П'С6Н13 |
1944 | CH3 | Д-аминотиокарбонил-СеЩ | проп-1 -ен-3-ил |
1945 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-С3Н4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- ил |
1946 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СбН4 | пропин-3-ил |
1947 | CH3 | 4-аминотиокарбонил-СбН4 | З-метил бут-2-е н-1 - ил |
1948 | CH3 | 2-OCF3-CgH4 | Н |
1949 | CH3 | 2-OCF3-C6H4 | сн3 |
1950 | CH3 | 2-OCF3-CgH4 | с2н5 |
- 115 -
No | R3 | R4 | R5 |
1951 | ch3 | 2-OCF3-CgH4 | П-С3Н7 |
1952 | СНз | 2-OCF3-CgH4 | i-C3H7 |
1953 | сн3 | 2-OCF3-CgH4 | П-С4Н9 |
1954 | сн3 | 2-OCF3-CgH4 | t-C4Hg |
1955 | сн3 | 2-OCF3-CgH4 | n-CgH-|3 |
1956 | сн3 | 2-OCF3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1957 | СНз | 2-OCF3-CgH4 | (E)-1-хлорпроп-1-ен-3- |
1958 | СНз | 2-OCF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1959 | СНз | 2-OCF3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - и |
1960 | СН3 | 3-OCF3-CgH4 | Η |
1961 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | сн3 |
1962 | СН3 | 3-OCF3-CgH4 | с2н5 |
1963 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | n-C3H7 |
1964 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | i-C3H7 |
1965 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | П-С4Н9 |
1966 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | t-C4Hg |
1967 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | n-CgHf 3 |
1968 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1969 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
1970 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1971 | СНз | 3-OCF3-CgH4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
1972 | СНз | 4-OCF3-CgH4 | Н |
1973 | СНз | 4-OCF3-CgH4 | сн3 |
1974 | СНз | 4-OCF3-CgH4 | с2н5 |
1975 | СНз | 4-OCF3-CgH4 | п-С3Н7 |
- 116 -
No | R3 | R4 | R5 |
1976 | ch3 | 4-OCF3-CgH4 | i-C3H7 |
1977 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | n-C4Hg |
1978 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | t-C4Hg |
1979 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | n-CgH13 |
1980 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | npon-1 -ен-3-ил |
1981 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3- |
1982 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | пропин-3-ил |
1983 | CH3 | 4-OCF3-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
1984 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | Н |
1985 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | сн3 |
1986 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | С2Н5 |
1987 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | п-С3Н7 |
1988 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | i-C3H7 |
1989 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | п-С4Нд |
1990 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | t-C4Hg |
1991 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | n-CgHi 3 |
1992 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
1993 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
1994 | CH3 | 2-SCH3-CgH4 | пропин-3-ил |
1995 | CH3 | 2-SCH3-C6H4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
1996 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | Н |
1997 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | сн3 |
1998 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | С2Н5 |
1999 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | п-С3Н7 |
2000 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | i-C3H7 |
- 117 No R3 R4
R5
2001 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | п-С4Нд |
2002 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | ЬС4Нд |
2003 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | n-CgH-|3 |
2004 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
2005 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2006 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | пропин-3-ил |
2007 | CH3 | 3-SCH3-CgH4 | З-метил бут-2-ен-1 - ил |
2008 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | Н |
2009 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | сн3 |
2010 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | С2Н5 |
2011 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | П-С3Н7 |
2012 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | 1-С3Н7 |
2013 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | п-С4Нд |
2014 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | t-C4Hg |
2015 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | П-Сбн1 3 |
2016 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
201 7 | CH3 | 4-SCH3-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-ил |
2018 | СНз | 4-SCH3-CgH4 | пропин-3-ил |
2019 | СНз | 4-SCH3-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2020 | СНз | 2-метилсулфонил-С5Н4 H | |
2021 | СНз | 2-метилсулфонил-С3Н4 CH3 | |
2022 | СНз | 2-метилсулфонил-С3Н4 C2H5 | |
2023 | СНз | 2-метилсулфонил-С3Н4 П-С3Н7 | |
2024 | СНз | 2-метилсулфонил-С3Н4 1-C3H7 | |
2025 | СНз | 2-метилсулфонил-С3Н4 n-C4Hg |
- 118 -
No | R3 | R4 | R5 |
2026 | СНз | 2-метилсулфонил-СбН4 | t-C4Hg |
2027 | CH3 | 2-метилсулфонил-СбН4 | n-CgH-13 |
2028 | CH3 | 2-метилсулфонил-СбН4 | проп-1 -ен-3-ил |
2029 | СНз | 2-метилсулфонил-СеН4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
2030 | СНз | 2-метилсулфонил-СбН4 | пропин-3-ил |
2031 | СН3 | 2-метилсулфонил-СбН4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2032 | СН3 | 3-метилсулфонил-СбН4 | Н |
2033 | СНз | 3-метилсулфонил-СеН4 | сн3 |
2034 | СНз | 3-метилсулфонил-СбН4 | С2Н5 |
2035 | СНз | 3-метилсулфонил-СеН4 | п-С3Н7 |
2036 | СНз | 3-метилсулфонил-CgH4 | 1-C3H7 |
2037 | СНз | 3-метилсулфонnn-CgH4 | П-С4Нд |
2038 | СНз | 3-метилсулфонnn-CgH4 | t-C4Hg |
2039 | СНз | 3-метилсулфонnn-CgH4 | n-C6Hi 3 |
2040 | СНз | 3-метил сулфонил-С(зН4 | проп-1-ен-3-ил |
2041 | СНз | 3-метилсулфонил-СбН4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
2042 | СНз | 3-метилсулфонил-СбН4 | пропин-3-ил |
2043 | СНз | 3-метилсулфонил-С5Н4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2044 | СНз | 4-метилсулфонил-С(}Н4 | Н |
2045 | СНз | 4-метилсулфонил-С3Н4 | СН3 |
2046 | СНз | 4-метилсулфонил-С($Н4 | С2н5 |
2047 | СНз | 4-метилсулфонил-СбН4 | П-СЗН7 |
2048 | СНз | 4-метилсулфонил-СбН4 | I-C3H7 |
2049 | СН3 | 4-метилсулфонил-СеН4 | П-С4Нд |
2050 | СНз | 4-метилсулфонил-С($Н4 | t-C4Hg |
- 119 -
No | R3 | R4 | R5 |
2051 | CH3 | 4-метилсулфонил-С(5Н4 | n-CgH-ι 3 |
2052 | CH3 | 4-метилсулфонил-С3Н4 | проп-1 -ен-3-ил |
2053 | CH3 | 4-метилсулфонил-С3Н4 (E)-1- хлорпроп-1- ен-3-ил | |
2054 | CH3 | 4-метилсулфонил-С3Н4 | пропин-3-ил |
2055 | CH3 | 4-метилсулфонил-СбН4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
2056 | CH3 | 2-метоксикарбонил-CgH 4 | Η |
2057 | CH3 | 2-метоксикарбонил-СбН4 СН3 | |
2058 | CH3 | 2-метоксикарбонил-СбН4 С2Н5 | |
2059 | CH3 | 2-метоксикарбонил-CgH4 | n-C3H7 |
2060 | CH3 | 2-метоксикарбонnn-CgH4 | i-C3H7 |
2061 | CH3 | 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 | П-С4Нд |
2062 | CH3 | 2-MeTOKCMKap6oHnn-CgH4 t-C4Hg | |
2063 | CH3 | 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 | n-CgHi3 |
2064 | CH3 | 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 | npon-1 -ен-3-ил |
2065 | ch3 : | ?-MeTOKCHKap6oHMn-CgH4 (E)-1 -хлорпроп-1 -ен-3-ил | |
2066 | CH3 | 2-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 | пропин-3-ил |
2067 | CH3 | 2-метоксикарбонnn-CgH4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
2068 | CH3 | 3-MeTOKCHKap6oHnn-CgH4 | H |
2069 | CH3 | 3-MeTOKCHKap6oHMn-CgH4 | CH3 |
2070 | CH3 | 3-метоксикарбонил-С3Н4 | C2H5 |
2071 | CH3 | 3-MeTOKCWKap6oHMn-CgH4 | n-C3H7 |
2072 | CH3 | 3-mетоксикарбонnn-CgH4 | i-C3H7 |
2073 | CH3 | 3-MeTOKCMKap6oHMn-CgH4 | n-C4Hg |
2074 | CH3 | 3-метоксикарбонил-СбН4 | t-C4Hg |
2075 | CH3 | 3-MeTOKCMKap6oHnn-CgH4 | n-CgHf3 |
- 120 -
No | R3 | R4 | R5 |
2076 | CH3 | З-метоксикарбонил-СбНд | проп-1 -ен-З-ил |
2077 | CH3 | З-метоксикарбонил-СбЩ | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-З-ил |
2078 | CH3 | 3-метоксикарбонил-С3Н4 | пропин-3-ил |
2079 | CH3 | 3-метоксикарбонил-СеН4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
2080 | CH3 | 4-метоксикарбонnn-CgH4 | Н |
2081 | CH3 | 4-метоксикарбонил-С^Н4 | сн3 |
2082 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | с2н5 |
2083 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | п-С3Н7 |
2084 | CH3 | 4-метоксикарбонил-CgH4 | 1-С3Н7 |
2085 | CH3 | 4-метоксикарбонил-С3Н4 | П-С4Н9 |
2086 | CH3 | 4-метоксикарбонил-CgH4 | t-C4Hg |
2087 | CH3 | 4-метоксикарбонил-CgН4 | n-CgH-|3 |
2088 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | проп-1 -ен-З-ил |
2089 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-З-ил |
2090 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | пропин-3-ил |
2091 | CH3 | 4-метоксикарбонил-СбН4 | 3-мети л бут-2-ен-1 - ил |
2092 | CH3 | 2-етоксикарбонил-С$Н4 | Н |
2093 | CH3 | 2-етоксикарбонnn-CgH4 | сн3 |
2094 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | С2Н5 |
2095 | CH3 | 2-етоксикарбонил-С3Н4 | п-С3Н7 |
2096 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | i-C3H7 |
2097 | CH3 | 2-етоксикарбонnn-CgH4 | n-C4Hg |
2098 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | t-C4Hg |
2099 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | п-СеН-|з |
2100 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | проп-1 -ен-З-ил |
121 -
No | R3 | R4 | R5 |
2101 | CH3 | г-етоксикарбонил-СеНд | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен-: |
2102 | CH3 | 2-етоксикарбонил-СбН4 | пропин-3-ил |
2103 | CH3 | г-етоксикарбонил-СбЩ | 3-метилбут-2-ен-1 |
2104 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | Н |
2105 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | сн3 |
2106 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | С2Н5 |
21 07 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | п-С3Н7 |
2108 | CH3 | З-етоксикарбонил-СеЩ | i-C3H7 |
2109 | CH3 | 3-етокси карбон и л-С^Щ | П-С4Н9 |
2110 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | t-C4H9 |
2111 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | n-CgHj 3 |
2112 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | проп-1 -ен-3-ил |
2113 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
2114 | CH3 | 3-етокси карбон и л-СеЩ | пропин-3-ил |
2115 | CH3 | З-етоксикарбонил-СбЩ | 3-метилбут-2-ен-1 |
2116 | CH3 | 4-етоксикарбонил-СбН4 | Н |
211 7 | CH3 | 4-етоксикарбонил-СбН4 | СН3 |
2118 | CH3 | 4-етоксикарбонил-CgH4 | с2н5 |
2119 | CH3 | Д-етоксикарбонил-СбЩ | п-С3Н7 |
2120 | CH3 | 4-етоксикарбонил-СбН4 | i-C3H7 |
2121 | CH3 | 4-етоксикарбонил-CgH4 | П-С4Н9 |
2122 | CH3 | 4-етоксикарбонил-CgH4 | t-C4Hg |
2123 | CH3 | 4-етоксикарбонил-СбН4 | n-CgH-|3 |
2124 | CH3 | 4-етоксикарбонил-С3Н4 | проп-1 -ен-3-ил |
2125 | CH3 | 4-етоксикарбонил-СбН4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
- 122 -
No | R3 | R4 | R5 |
2126 | ch3 | Д-етоксикарбонил-СбЩ | пропин-3-ил |
2127 | CH3 Д-етоксикарбонил-СбЩ | 3-метилбут-2-ен-1 - ил | |
2128 | CH3 | г-аминокарбонил-СеЩ | Н |
2129 | CH3 | 2-аминокарбонил-СеН4 | СН3 |
2130 | CH3 | 2-аминокарбонил-CgH4 | с2н5 |
2131 | CH3 | 2-аминокарбонил-CgH4 | П-С3Н7 |
2132 | CH3 | 2-аминокарбонил-CgH4 | 1-С3Н7 |
2133 | CH3 | 2-аминокарбонnn-CgH4 | П-С4Н9 |
2134 | CH3 | г-аминокарбонил-СбЩ | t-C4Hg |
2135 | CH3 | 2-аминокарбонил-СеН4 | П'С6Н13 |
2136 | CH3 | 2-аминокарбонил-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
2137 | CH3 2-аминокарбонил-С3Н4 (E)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил | ||
2138 | сн3 | 2-аминокарбонил-СбН4 | пропин-3-ил |
2139 | CH3 | 2-аминокарбонил-CgH4 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2140 | CH3 | 3-аминокарбонил-CgH4 | Н |
2141 | CH3 | 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 | сн3 |
2142 | CH3 | 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 | с2н5 |
2143 | CH3 | 3-аминокарбонил-CgH4 | П-С3Н7 |
2144 | CH3 | 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 | i-C3H7 |
2145 | CH3 | 3-аминокарбониn-CgH4 | П-С4Н9 |
2146 | CH3 | 3-аминокарбонnn-CgH4 | t-C4Hg |
2147 | CH3 | 3-aMHHOKap6oHnn-CgH4 | n-CgH-i з |
2148 | CH3 | 3-аминокарбонил-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
2149 | CH3 | 3-аминокарбонил-СзН4 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил | |
2150 | CH3 З-аминокарбонил-СбЩ | пропин-3-ил |
- 123 -
No | R3 | R4 | R5 |
2151 | CH3 | 3-аминокарбонил-СбН4 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
21 52 | CH3 | 4-аминокарбонил-СбН4 | Н |
21 53 | CH3 | 4-аминокарбонил-СбН4 | СН3 |
21 54 | CH3 | 4-аминокарбонил-С3Н4 | с2н5 |
2155 | CH3 | 4-аминокарбонил-СбН4 | п-С3Н7 |
2156 | CH3 | 4-аминокарбонил-СеН4 | i-C3H7 |
2157 | CH3 | 4-аминокарбонил-С3Н4 | п-С4Н9 |
2158 | CH3 | 4-аминокарбонил-СбН4 | t-C4Hg |
2159 | CH3 | 4-аминокарбонил-СбН4 | П‘С6Н13 |
2160 | CH3 | 4-аминокарбониn-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
2161 | CH3 | 4-аминокарбонил-CgH4 (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил | |
2162 | CH3 4-аминокарбонил-СеН4 | пропин-3-ил | |
2163 | CH3 4-аминокарбонил-С3Н4 | 3-метил бут-2-е н-1 -ил | |
2164 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | Н |
2165 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-СдН4 | СН3 |
2166 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | С2Н5 |
2167 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | П-С3Н7 |
2168 | cw3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | i-C3H7 |
2169 | CH3 | 2-(М-метиламинокар5онил)-СбН4 | n-C4Hg |
21 70 | CH3 | 2 - (N - м е т и л а м и н о к. а р б ; н и л j · С Н 4 | t-C4Hg |
2171 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | n'C6H13 |
2172 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | проп-1 -ен-З-ил |
2173 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбснил)-С6Н4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил |
21 74 | CH3 | 2 - ί f J - м е т и л з м и н с .< а р б ; н и л) - С Н 4 | пропин-3-ил |
2175 | CH3 | 2-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
- 124 -
No | R3 | R4 | R5 |
21 76 | CH3 | 3-(1М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | Н |
21 77 | CH3 | 3-(М-метиламинокар6анил)-С6Н4 | СН3 |
2178 | CH3 | 3-(1Ч-метиламинокарбонил)-СбН4 | С2Н5 |
2179 | CH3 | 3-(И-метиламинокарбонил)-СбН4 | п-С3Н7 |
2180 | CH3 | 3-(М-метиламинокарбонил)-С§Н4 | i-C3H7 |
2181 | CH3 | 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | П-С4Н9 |
2182 | CH3 | 3-(N-MerMnaMMHOKap6oHMn)-CgH4 | 1-С4Нд |
2183 | CH3 | 3-(N-MeTnnaMMHOKapSoHKn)-CgH4 | П’С6Н13 |
2184 | CH3 | 3-(N-MeTnnaMHHOKap6oH^)-CgH4 | проп-1-ен-3-ил |
2185 | CH3 | 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2186 | CH3 | 3-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | пропин-3-ил |
2187 | CH3 | 3-(1Ч-метиламинокарбонил)-С6Н4 | 3-метил бут-2-ен-1 -ил; |
2188 | CH3 | 4-(М-метиламинокарбснил)-С6Н4 | Н |
2189 | CH3 | 4-(Н-метиламинокарбснил)-СбН4 | СН3 |
2190 | CH3 | 4-(N-MeTnnaMHHOKap6oHHn)-CgH4 | С2Н5 |
2191 | CH3 | 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | п-С3Н7 |
2192 | CH3 | 4-(N-MeTk^aMKHOKap6onnn)-CgH4 | i-C3H7 |
2193 | CH3 | 4-(Ь1-метиламинокарбонил)-С6Н4 | П-С4Нд |
2194 | CH3 | 4-(М-метиламинокарбонил)-С6Н4 | t-C4Hg |
2195 | CH3 | 4 - ( N - Μ β Т И Л j М И Н С к а р ί L -t И Л ) _ β Н | n-CgH-i 3 |
2196 | CH3 | 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | ηροπ-1 -ен-3-ил |
2197 | CH3 | 4-(Н-метиламинокарбонил)-СбН4 | (Ε)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2198 | CH3 | 4-(М-метиламинокарбонил)-СбН4 | пропин-3-ил |
2199 | CH3 | 4 - ί N - м е 1 и Л 3 М И н О < а р ί - 3 И Л I - С g Н 4 | 3- метил бут-2-ен-1 - ил |
2200 | CH3 | 2-flMMeTnnaMHHOKap6oHnn-CgH4 | Н |
- 125 -
No | R3 | R4 | R5 |
2201 | CH3 | 2-диметиламинокарбонил-С6Н4 | сн3 |
2202 | CH3 | 2-диметиламинокарбонил-С6Н4 | С2Н5 |
2203 | CH3 | 2-диметиламинокарбонил-С5Н4 | п-С3Н7 |
2204 | CH3 | 2-диметипаминокарбонил-С6Н4 | i-C3H7 |
2205 | CH3 | 2-диметиламинокарбонил-С5Н4 | П-С4Н9 |
2206 | CH3 | 2-flMMeTMnaMHHOKap6OHnn-CgH4 | t-C4Hg |
2207 | CH3 | 2-диметиламинокарбонил-CgH4 | n'c6H13 |
2208 | CH3 | 2-flHMeTnnaMHHOKap6oHnn-CgH4 | проп-1 -ен-3-ил |
2209 | CH3 | 2-димeτилaминoκapбoнил-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
2210 | CH3 | 2-димeτилaминoκapбoнил-CgH4 | пропин-3-ил |
2211 | CH3 | 2-диметиламинокарбснил-С6Н4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
2212 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-СбН4 | Н |
2213 | CH3 | 3-flMMeTnnaMHHOKap60Hnn-CgH4 | СН3 |
2214 | CH3 | 3-диметиламинокаобснил-СеН4 | С2Н5 |
2215 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-СбН4 | п-С3Н7 |
2216 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-СбН4 | i-C3H7 |
221 7 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-СбН4 | П-С4Н9 |
2218 | CH3 | З-диметиламинокарбонил-CgH^! | t-C4H9 |
2219 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-С6Н4 | n-CgH-j 3 |
2220 | CH3 | 3-диме !иламинокарбс.п и л ύ g Н 4 | проп-1 -ен-3-ил |
2221 | CH3 | 3-flHMeTnnaMMHOKap6oHHn-CgH4 | (Е)-1 -хлорпроп-1 -ен- |
2222 | CH3 | 3-диметипаминокарбснил-Cgl·^ | пропин-3-ил |
2223 | CH3 | 3-диметиламинокарбонил-С6Н4 | 3-метилбут-2-ен-1 |
2224 | CH3 | 4-димет ил амино кар5с-чип-С^Н4 | Н |
2225 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил-СеН4 | сн3 |
- 126 No R3 R4
R5
2226 | CH3 | 4-диметил аминокарбонил-CgH4 C2H5 | |
2227 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -с6н4 п-С3Н7 |
2228 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -сбн4 i-C3H7 |
2229 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -с6н4 П-С4Н9 |
2230 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил- | сбн4 t-C4Hg |
2231 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил- | с6н4 n-C6Hi3 |
2232 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -с6н4 проп-1-ен-3-ил |
2233 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил- | с6н4 (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил |
2234 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -сбн4 пропин-3-ил |
2235 | CH3 | 4-диметиламинокарбонил | -сбн4 3-метилбут-2-ен-1-ил |
2236 | CH3 | С2Н5 | Н |
2237 | CH3 | с2н5 | сн3 |
2238 | CH3 | С2Н5 | с2н5 |
2239 | CH3 | С2Н5 | п-С3Н7 |
2240 | CH3 | с2н5 | i-C3H7 |
2241 | CH3 | С2Н5 | циклопропил |
2242 | CH3 | с2н5 | n-C4Hg |
2243 | CH3 | С2Н5 | t-C4Hg |
2244 | CH3 | с2н5 | η-ΟθΗ-ι з |
2245 | CH3 | с2н5 | (Е)-1-хлорпропен-3-ил |
2246 | CH3 | с2н5 | пропин-3-ил |
2247 | CH3 | С2Н5 | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
2248 | CH3 | С2Н5 | 2-нафтил-СН2 |
2249 | CH3 | с2н5 | 4-С1-С6Н4-СН2 |
2250 | CH3 | С2Н5 (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил |
- 127 -
No | R3 | R4 | R5 |
2251 | сн3 | с2н5 | 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил |
2252 | сн3 | с2н5 | 3-CF3-CgH4 |
2253 | сн3 | П-Сзну | Н |
2254 | сн3 | П-СЗН7 | сн3 |
2255 | сн3 | П-СЗН7 | С2Н5 |
2256 | сн3 | П-СЗН7 | П-С3Н7 |
2257 | СНз | П-СЗН7 | 1-С3Н7 |
2258 | СН3 | П-СЗН7 | циклопропил |
2259 | СНз | П-СЗН7 | п-СдНд |
2260 | СНз | П-СЗН7 | t-C4Hg |
2261 | СНз | П-СЗН7 | пСбН-|3 |
2262 | СНз | П-СЗН7 | (Е)-1-хлорпропен-3-ил |
2263 | СНз | П-СЗН7 | пропин-3-ил |
2264 | СН3 | П-СЗН7 | 3- метил бут-2-ен-1 - ил |
2265 | СНз | П-СЗН7 | 2-нафтил-СН2 |
2266 | СНз | п-Сз^ | 4-С1-С6Н4-СН2 |
2267 | СНз | П-СЗН7 | (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен |
2268 | СНз | П-СЗН7 | 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил |
2269 | СНз | П-СЗН7 | 3-CF3-C6H4 |
2270 | СН3 | i-C3H7 | Н |
2271 | СНз | i-СзН 7 | СНз |
2272 | СНз | I-C3H7 | с2н5 |
2273 | СНз | I-C3H7 | П-СЗН7 |
2274 | СНз | I-C3H7 | I-C3H7 |
2275 | СНз | I-C3H7 | циклопропил |
-ил
- 128 -
No | R3 | R4 | R5 |
2276 | CH3 | |-С3Н7 | n-C4Hg |
2277 | CH3 | i-C3H7 | t-C4Hg |
2278 | сн3 | i-C3H7 | Π-ΟθΗ·|3 |
2279 | сн3 | i-C3H7 | (E)-1 -хлорпропен-3-ил |
2280 | сн3 | i-C3H7 | пропин-3-ил |
2281 | сн3 | i-C3H7 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2282 | сн3 | i-C3H7 | 2-нафтил-СН2 |
2283 | сн3 | i-C3H7 | 4-CI-C6H4-CH2 |
2284 | сн3 | i-c3H7 | (Е)-4-(4’-хлорфенил)бут-2-ен |
2285 | сн3 | i-C3H7 | 6-(4’-хлорфенил)хекс-1 - ил |
2286 | сн3 | i-C3H7 | 3-CF3-Cgl-l4 |
2287 | сн3 | n-C4Hg | Η |
2288 | сн3 | n-C4Hg | СН3 |
2289 | сн3 | n-C4Hg | с2н5 |
2290 | сн3 | n-C4Hg | п-С3Н7 |
2291 | сн3 | n-C4Hg | i-C3H7 |
2292 | сн3 | n-C4Hg | циклопропил |
2293 | сн3 | n-C4Hg | п-С4Н9 |
2294 | сн3 | n-C4Hg | t-C4Hg |
2295 | сн3 | n-C4Hg | П'С6Н 13 |
2296 | сн3 | n-C4Hg | (Е)-1 - хлорпропен-3-ил |
2297 | СН3 | n-C4Hg | пропин-3-ил |
2298 | сн3 | n-C4Hg | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
2299 | сн3 | n-C4Hg | 2-нафтил-СН2 |
2300 | СН3 | n-C4Hg | 4-С1-С6Н4-СН2 |
-ил
- 129 -
No | R3 | R4 | R5 |
2301 | CH3 | n-C4Hg (E)-4-(4‘- | хлорфенил)бут-2-ен-1 - ил |
2302 | CH3 | n-C4Hg 6-(4’-хлорфенил)хекс-1-ил | |
2303 | CH3 | n-C4Hg | 3-CF3-CgH4 |
2304 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | H |
2305 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | CH3 |
2306 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | C2H5 |
2307 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | n-C3H7 |
2308 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | i-C3H7 |
2309 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | циклопролил |
2310 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | n-C4Hg |
2311 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | t-C4Hg |
2312 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | n-CgH-i 3 |
2313 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | (Е)-1-хлорпропен-3-ил |
2314 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | пропин-3-ил |
2315 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2316 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 2-нафтил-СН2 |
231 7 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 4-CI-CgH4-CH2 |
2318 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | (Е)-4-(4 ‘-хл орфе нил) бу т-2-е н-1 - ζ |
2319 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 6-(4'-хлорфенил)хекс-1-ил |
2320 | CH3 | CH3-CH(CH3)-CH2 | 3-CF3-C3H4 |
2321 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | Η |
2322 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | сн3 |
2323 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | С2Н5 |
2324 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | П-С3Н7 |
2325 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 1-С3Н7 |
- 130 -
No | R3 | R4 | R5 |
2326 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | циклопропил |
2327 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | П-С4Н9 |
2328 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | t-C4H9 |
2329 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | n-CgHf3 |
2330 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | (E)-1 -хлорпропен-3-ил |
2331 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | пропин-3-ил |
2332 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2333 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 2-нафтил-СН2 |
2334 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 4-CI-CgH4-CH2 |
2335 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | (Е)-4-(4'-хлорфенил)бут-2-ен-1-ил |
2336 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 6-(4 '-хлорфенил)хекс-i -ил |
2337 | CH3 | CH3-CH2-CH(CH3) | 3-CF3-CgH4 |
2338 | CH3 | CF3 | Н |
2339 | CH3 | CF3 | СН3 |
2340 | CH3 | CF3 | с2н5 |
2341 | CH3 | CF3 | п-С3Н7 |
2342 | CH3 | CF3 | i-C3H7 |
2343 | CH3 | CF3 | циклопропил |
2344 | CH3 | CF3 | П-С4Н9 |
2345 | CH3 | CF3 | t-C4Hg |
2346 | CH3 | CF3 | п-С6Н1з |
2347 | CH3 | CF3 | (Е)-1-хлорпропен-3-ил |
2348 | CH3 | CF3 | пропин-3-ил |
2349 | CH3 | CF3 3-метилбут-2-ен-1-ил | |
2350 | CH3 | CF3 | 2-нафтил-СН2 |
- 131 1 -ил ил
No | R3 | R4 | R5 |
2351 | сн3 | CF3 | 4-С1-С6Н4-СН2 |
2352 | сн3 | CF3 (Е)-4-(4'-хлорфенил)бут-2-ен | |
2353 | СНз | CF3 6-(4’ | -хлорфенил)хекс-1 |
2354 | сн3 | CF3 | 3-CF3-CgH4 |
2355 | сн3 | N-пиролил | Н |
2356 | сн3 | N-пиролил | сн3 |
2357 | сн3 | N-пиролил | С2Н5 |
2358 | СНз | N-пиролил | П-С3Н7 |
2359 | СНз | N-пиролил | 1-С3Н7 |
2360 | СНз | N-пиразолил | Н |
2361 | СНз | N-пиразолил | СНз |
2362 | СНз | N-пиразолил | С2Н5 |
2363 | СНз | N-пиразолил | П-С3Н7 |
2364 | СНз | N-пиразолил | 1-С3Н7 |
2365 | СНз | N-имидазолил | Н |
2366 | СНз | N-имидазолил | СНз |
2367 | СНз | N-имидазолил | С2Нб |
2368 | СНз | N-имидазолил | П-СЗН7 |
2369 | СНз | N-имидазолил | I-C3H7 |
2370 | СН3 | (N-1 )-1,2,4-триазолил | н |
2371 | СНз | (N-1 )-1,2,4-триазолил | СНз |
2372 | СНз | (N-1 )-1,2,4-триазолил | С2Н5 |
2373 | СНз | (N-1 )-1,2,4-триазолил | П-СЗН7 |
2374 | СНз | (N-1 )-1,2,4-триазолил | i-C3H7 |
2375 | СНз | N-индолил | н |
- 132 -
No | R3 | R4 | R5 |
2376 | CH3 | N-индолил | CH3 |
2377 | CH3 | N-индолил | C2H5 |
2378 | CH3 | N-индолил | n-C3H7 |
2379 | CH3 | N-индолил | i-C3H7 |
2380 | CH3 | N-морфолинил | H |
2381 | CH3 | N-морфолинил | CH3 |
2382 | CH3 | N-морфолинил | C2H5 |
2383 | CH3 | N-морфолинил | n-C3H7 |
2384 | CH3 | N-морфолинил | i-C3H7 |
2385 | CH3 | Н-(2,6-диметил)морфолинил H | |
2386 | CH3 | И-(2,6-диметил)морфол инил CH3 | |
2387 | CH3 | М-(2,6-диметил)морфолинил C2H5 | |
2388 | CH3 | N-(2,6-диметил)морфолинил n-C3H7 | |
2389 | CH3 | Н-(2,6-диметил)морфолинил i-C3H7 | |
2390 | CH3 | N-пиролидинил | H |
2391 | CH3 | N-пиролидинил | CH3 |
2392 | CH3 | N-пиролидинил | C2H5 |
2393 | CH3 | N-пиролидинил | n-C3H7 |
2394 | CH3 | N-пиролидинил | i-C3H7 |
2395 | CH3 | N-пиридинил | H |
2396 | CH3 | N-пиридинил | CH3 |
2397 | CH3 | N-пиридинил | C2H5 |
2398 | CH3 | N-пиридинил | n-C3H7 |
2399 | CH3 | N-пиридинил | i-C3H7 |
2400 | CH3 | п-пиперазинил | H |
- 133 -
No | R3 | R4 | R5 |
2401 | CH3 | п-пиперазинил | СНз |
2402 | CH3 | п-пиперазинил | с2н5 |
2403 | CH3 | n-пиперазинил | П-С3Н7 |
2404 | CH3 | п-пиперазинил | 1-С3Н7 |
2405 | CH3 | осн3 | П-С4Н9 |
2406 | CH3 | ОСН3 | t-C4Hg |
2407 | CH3 | ОСН3 | n-C6Hi з |
2408 | CH3 | осн3 | проп-1 -ен-3-ил |
2409 | CH3 | ОСН3 (Е)-1 | -хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2410 | CH3 | ОСН3 | пропин-3-ил |
2411 | CH3 | осн3 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
2412 | CH3 | ОС2Н5 | Н |
2413 | CH3 | ос2н5 | сн3 |
2414 | CH3 | ОС2Н5 | С2Н5 |
2415 | CH3 | ос2н5 | п-С3Н7 |
2416 | CH3 | 0С2н5 | 1-С3Н7 |
241 7 | CH3 | ОС2Н5 | П-С4Н9 |
2418 | CH3 | ОС2Н5 | t-C4Hg |
2419 | CH3 | ос2н5 | n-CgHf 3 |
2420 | CH3 | ос2н5 | проп-1 -ен-3-ил |
2421 | CH3 | ОС2Н5 | (Е)-1-хлорпроп-1- ен-3- |
2422 | CH3 | ОС2Н5 | пропин-3-ил |
2423 | CH3 | ОС2Н5 | 3-метилбут-2-ен-1 -ил |
2424 | CH3 | О-П-С3Н7 | Н |
2425 | CH3 | О-П-С3Н7 | СН3 |
- 134 -
No | R3 | R4 | R5 |
2426 | ch3 | О-П-СЗН7 | С2Н5 |
2427 | СНз | 0-П-СЗН7 | П-С3Н7 |
2428 | сн3 | О-П-С3Н 7 | 1-С3Н7 |
2429 | СНз | О-П-СЗН7 | n-C4Hg |
2430 | сн3 | О-П-СЗН7 | t-C4Hg |
2431 | сн3 | 0-П-СЗН7 | n-CgHi3 |
2432 | сн3 | О-П-СЗН7 | проп-1 -ен-3-ил |
2433 | СН3 | 0-П-СЗН7 | (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3- |
2434 | СН3 | О-Г1-СЗН7 | пропин-3-ил |
2435 | СН3 | 0-П-СЗН7 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2436 | СН3 | O-I-C3H7 | Н |
2437 | СНз | O-I-C3H7 | сн3 |
2438 | СНз | O-I-C3H7 | С2Н5 |
2439 | СНз | O-I-C3H7 | П-С3Н7 |
2440 | СНз | O-I-C3H7 | 1-С3Н7 |
2441 | СНз | O-I-C3H7 | п-С4Нд |
2442 | СНз | O-I-C3H7 | t-C4Hg |
2443 | СНз | O-I-C3H7 | n-CgHf 3 |
2444 | СНз | O-I-C3H7 | ηροπ-1 -ен-3-ил |
2445 | СНз | O-I-C3H7 | (Е)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2446 | СНз | O-I-C3H7 | пропин-3-ил |
2447 | СНз | O-i-C3H7 | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2448 | СНз | Ο-η-Ο^,Ηθ | Н |
2449 | СНз | O-n-C4Hg | СН3 |
2450 | СНз | O-n-C4Hg | С2Н5 |
- 135 -
No | R3 | R4 | R5 |
2451 | CH3 | 0-n-C4.Hg | n-C3H7 |
2452 | CH3 | 0-n-C4Hg | i-C3H7 |
2453 | CH3 | О-П-С4Н9 | П-С4Н9 |
2454 | CH3 | 0- П-С4Н9 | t-C4H9 |
2455 | CH3 | О-П-С4Н9 | n'C6H1 3 |
2456 | CH3 | 0-n-C4Hg | проп-1 -ен-3-ил |
2457 | CH3 | О-П-С4Н9 | (E)-1 - хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2458 | CH3 | О-П-С4Н9 | пропин-3-ил |
2459 | CH3 | О-П-С4Н9 | 3-метил бут-2-ен-1 - ил |
2460 | CH3 | 0-i-C4Hg | Η |
2461 | CH3 | 0- i-C4Hg | СН3 |
2462 | CH3 | 0-i-C4Hg | С2Н5 |
2463 | CH3 | 0-i-C4Hg | п-С3Н7 |
2464 | CH3 | 0-i-C4Hg | i-C3H7 |
2465 | CH3 | 0-i-C4Hg | П-С4Н9 |
2466 | CH3 | 0-i-C4Hg | LC4H9 |
2467 | CH3 | O-I-C4H9 | n-CgHf 3 |
2468 | CH3 | 0 - i - C 4 H 9 | проп-1 -ен-3-ил |
2469 | CH3 | 0 - i - C 4 H 9 | (Е)-1-хлорпроп-1-ен-3-ил |
2470 | CH3 | 0-i-C4Hg | пропин-3-ил |
2471 | CH3 | 0-i-C4Hg | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2472 | CH3 | O-S-C4H9 | Н |
2473 | CH3 | 0-S-C4Hg | СН3 |
2474 | CH3 | 0-S-C4Hg | с2н5 |
2475 | CH3 | O-S-C4H9 | п-С3Н7 |
- 136 -
No | R3 | R4 | R5 |
2476 | CH3 | O-S-C4H9 | i-C3H7 |
2477 | сн3 | O-s-C4Hg | n-C4Hg |
2478 | CH3 | O-s-C4Hg | t-C4Hg |
2479 | сн3 | O-s-C4Hg | n’C6H13 |
2480 | сн3 | O-s-C4Hg | проп-1 -ен-3-ил |
2481 | СН3 | O-S-C4Hg | (E)-1 -хлорпроп-1 - ен-3-ил |
2482 | сн3 | O-S-C4Hg | пропин-3-ил |
2483 | сн3 | O-s-C4Hg | 3-метилбут-2-ен-1 - ил |
2484 | сн3 | O-t-C4Hg | Н |
2485 | сн3 | O-t-C4Hg | сн3 |
2486 | сн3 | O-t-C4Hg | с2н5 |
2487 | сн3 | O-t-C4Hg | п-С3Н7 |
2488 | сн3 | O-t-C4Hg | i-C3H7 |
2489 | сн3 | O-t-C4Hg | n-C4Hg |
2490 | сн3 | O-t-C4Hg | t-C4Hg |
2491 | сн3 | O-t-C4Hg | n'C6H1 3 |
2492 | СН3 | O-t-C4Hg | проп-1 -ен-3-ил |
2493 | сн3 | O-t-C4Hg | (Е)-1 -хлорпроп-1 - е н-3-ил |
2494 | сн3 | O-t-C4Hg | пропин-3-ил |
2495 | сн3 | O-t-C4Hg | 3-метил бут-2-е н-1 - ил |
- 137 Съединенията с формула I са подходящи за използване като фунгициди.
Съединенията с формула I проявяват отлично действие срещу широк спектър от патогенни гъбички по растенията, особено от класовете Ascomyceten и Basidiomyceten. Те в някои от случаите имат системно действие и могат да се използват като листни и почвени фунгициди.
Съединенията имат особено значение за борба с многообразни гъбички по различни видове културни растения, като пшеница, ръж, ечемик, овес, ориз, царевица, трева, памук, соя, кафе, захарна тръстика, лозя, овощни и декоративни насаждения и зеленчуци, като краставици, бобови и тиквени растения, както и по семената на тези растения.
Те са особено подходящи за борба със следните заболявания по растенията: Erysiphe graminis (мана) по житните растения, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea по тиквените насаждения, Podosphaera leucotricha по ябълките, Uncinula necator по лозята, различни видове Puccinia по житните растения, различни видове Rhizoctonia по памука и тревата, различни видове Ustilago по житните растения и захарната тръстика, Venturia inaequalis (Schorf) по ябълките, различни видове Helminthosporium по житните растения, Septoria nodorum по пшеницата, Botrytis cinerea по ягодите, лозята, Cercospora arachidicola по фъстъците, Pseudocercosporella herpotrichoides по пшеницата и ечемика, Pyricularia oryzae по ориза, Phytophthora infestans по картофите и доматите, различни видове Fusarium и Verticillium по различни растения, Plasmopara viticola по лозята, различни видове Alternaria по зеленчуци и плодове.
Съединенията с формула I могат да се използват също за защита от гъбички или от нападение на гъбички върху растения,
- 138 семена, материали или почва, при използване на ефективно срещу фунгите количество от активното вещество. Използването се осъществява преди или след инфекцията на материалите, растенията или семената с патогенни гъбички.
Те могат да се приготвят в обичайните форми за приложение, като разтвори, емулсии, суспензии, прахове, пасти или гранулати. Формата за приложение се определя от конкретните цели на приложение. Те трябва във всеки случай да осигурят възможно най-фино и равномерно разпределение на активните ортозаместени бензил-естери на циклопропанкарбоксилната киселина. Формите за приложение се приготвят по познат начин, напр. чрез разреждане на активните вещества с разтворители и/или носители, ι в даден случай при използване на емулгатори и диспергиращи вещества, като в случай на използване на вода като разтворител s могат да се използват и други органични разтворители като * помощни разтворители. Подходящи като помощни средства са ж1 предимно следните: разтворители, като ароматни въглеводорода^ι (напр. ксилен), хлорирани ароматни въглеводороди (катот хлорбензен), парафини (като нефтени фракции), алкохоли (като метанол, бутанол), кетони (като циклохексанон), амини (като етаноламин, диметилформамид) и вода; носители, като природни раздробени минерали (напр. каолин, глинозем, талк, креда) и синтетични раздробени минерали (като напр. високодисперсна силициева киселина, силикати), емулгиращи средства, като нейоногенни и анионни емулгатори (напр. полиоксиетилен-мастен алкохол-етер, алкилсулфонати и арилсулфонати) и диспергиращи средства, като лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Фунгицидните средства съдържат обикновено от 00 до 95 тегл. % от активното вещество, за предпочитане между 0;5 и 90 тегл. %.
- 139 Количествата,в които се прилагат, са в зависимост от желания ефект в граници от 0,01 до 2,0 kg/ha.
За обработване на семена обикновено се използва от 0,001 до 0,1 д, за предпочитане 0,01 до 0,05 g на килограм семе.
Съединенията с формула I могат да се прилагат самостоятелно, в комбинация с други активни вещества, напр. с хербициди, инсектициди, регулатори на растежа, фунгициди или също с торове.
Изброените по-долу фунгициди, с които съединенията съгласно изобретението могат да се използват съвместно, представат възможности за комбинации, без изобретението да се ограничава до тях.
Сяра, дитиокарбамати и техни производни, като феридиметилдитиокарбамат, цинков диметилдитиокарбамат, цинков етиленбисдитиокарбамат, манганов етиленбисдитиокарбамат, манган-цинкетилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисулфид, амоняк-комплекс от цинк-(1Ч,М-етиленбисдитиокарбамат), амоняккомплекс от цинк-(М,М'-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(!\],Ν’пропил е нбисдитиокарбамат), (N,Ν'-полип ропиленбис-(тио карбамоил)бисулфид.
Нитропроизводни, като динитро(1 -метилхептил)-фенилкротонат, 2-сек.бутил-4,6-динитрофенил-313-диметилакрилат, 2с е к. бути л - 4,6-ди н итрофе н и л-изопропил карбонат, 5-нитроизофталат-ди изопропил естер;
Хетероциклени съединения, като 2-хептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)-з-триазин, О,О-диетилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-[бис -(диметил амино)-фосфинил]-3фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3дитиоло-[4,5-Ь]-хиноксалин, 1 - (бутил карбамоил)-2-бензи ми дазолкарбамг ова киселина етилестер, 2-метоксикарбониламино
- 140 бензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2-тетрахлоретилтио)-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтио-тетрахидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид,
М-дихлорфлуорметилтио-N',М’-диметил-М-фенил-диамид на сярната киселина, 5-етокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензен, 4-(2хлорфенилхидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1 оксид, 8-хидрохинолин, съответно неговата медна сол, 2,3дихидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дихидро-5карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, 2-метил-5,6дихидро-4Н-пиран-3-карбоксилна киселина-анилид, 2-метил-фуран-
3-карбоксилна киселина-анилид, 2,5-диметилфуран-З-карбоксил^на киселина-анилид, 2,4,5-триметил-фуран-З-карбоксилна киселина.анилид, 2,5-диметил-фуран-3-карбоксилна киселина-циклохексидамид, N-ци кл охе кс и л-N-мето кс и-2,5-ди метил фуран-3-карбоксилна киселина-амид, 2-метил-бензоена киселина-анилид, 2-йодбензоена киселина-анилид, М-формил-М-морфолин-2,2,2-трихлоретилацетал, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлоретил)формамид, 1-(3,4дихлоранилино)-1-формиламино-2,2,2-трихлоретан, 2,6-диметил-Мтридецил-морфолин, съответно неговите соли, 2,6-диметил-Мциклодецил-морфолин и неговите соли, Н-[3-(р-трет.бутилфенил)-2метилпропил]-цис-2,6-диметилморфолин, М-[3-(р-трет.бутилфенил)2-метилпропил]пиперидин, 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)-4-етил-1,3диоксолан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, 1 - [2-(2,4-дихлорфенил)-4-ппропил-1,3-диоксалан-2-ил-етил]-1 Н-1,2,4-триазол, Ν-(η-προππη-Ν(2,4,6-трихлорфеноксиетил)-Н’-имидазол ил карбамид, 1-(4хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанон, 1 (4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1 -(1 Н-1,2,4-триазол-1 -ил)-2-бутанол, α-(η хлорфенил)-α-(4-хлорфенил)-5-пиримидин-метанол, 5-бутил-2-
- 141 диметиламино-4-хидрокси-6-метил-пиримидин, бис-(р-хлорфенил)-
3-пиримидинметанол, 1,2-бис-(З-етоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, 1,2-бис-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензен, както и различни фунгициди, като: додецилгуанидинацетат, 3[3- (3,5-диметил-2-оксициклохексил)-2-хидроксиетил]глутаримид, хексахлорбензен, 0,1_-метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил (2)аланинат, 0,1_-М-(2,6-диметилфенил)-М-(2’-метоксиацетил)аланинм етил е етер, М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-О,1_-2-аминобутиролактон, D.L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)-аланинметилестер, 5-метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3оксазолидин, 3-[3,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметил]-1,3оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1 -изопропилкарбамоилхидантоин, М-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2дикарбоксилна киселина-имид, 2-циано-[М-(етиламинокарбонил)-2метоксимино]ацетамид, 1 -[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1 Н-1,2,4триазол, 2,4-д и флуор-а-(1 Н-1,2,4-триазол ил-1 -метил)бензхидрил алкохол, М-(3-хлор-2,6-динитро-4-трифлуорметилфенил)-5трифлуорметил-З-хлбр-2-амино пиридин, 1-((бис-(4-флуорфенил)метил силил) метил )-1 Н-1,2,4-триазол.
Съединенията съгласно изобретението с формула I са подходящи също за борба с вредители от животински видове от класа на инсекти, кърлежи и нематоди. Те могат да се използват и за защита на растенията, както и в областите на хигиената, складирането на продукти и ветеринарната медицина като средства за борба с вредители.
Към вредните инсекти принадлежат:
От разреда пеперуди (Lepidoptera) напр.: Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus pinirius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia
- 142 brumata.Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipunfcta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Helothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyphonomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leupcetera coffeella, Leupcetera scitella, Litho sco 11 eti s blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, x Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia ncludens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa., Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
От разреда бръмбари (Coleoptera) напр.: Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialisq Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lerna bilineata,
- 143 Lerna melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.
От разреда на двукрилите насекоми (Diptera) напр.: Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.
От разреда Thripse (Thysanoptera) напр.; Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothtips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci,
От разреда ципокрили (Hymenoptera) напр.: Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
От разреда дървеници (Heteroptera), напр.: Acrosterum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus,
- 144 Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.
От разреда хоботни по растенията (Homoptera) напр.: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum peeudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, s Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli^ Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, s Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii'.
От разреда термити (Isoptera) напр.: Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.
От семейството правокрили (Orthoptera) напр.: Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forticula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.
От семейство Arachnoidea напр. акари по растенията, като:
Amblyoma americanum, Amblyoma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus caprini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma Truncatum,
- 145 Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranychus piiosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus. Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus,Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.
От класа на нематодите, напр. нематоди по кореноплодните, като Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, нематоди, образуващи кисти, като напр. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glicynes, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, нематоди по стръковете и листата, напр. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus ptimitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.
Активните вещества могат да се използват като такива под формата на състави, които ги съдържат/или като приготвени от тях форми за приложение, напр. под формата на разтвори за директно разпръскване, прахове, суспензии, дисперсии, емулсии, дисперсии в масла, пасти, средства за разпрашаване, средства за пулверизация, гранулати, които се прилагат чрез разпръскване, създаване на мъгла, разпрашаване, пулверизиране или напояване. Формите на приложение се определят от целите на използването, те трябва да осигурят във всеки случай възможно най-фино разпределение на активните вещества, съгласно изобретението.
Концентрацията на активното вещество в съставите за приложение, даващи задоволителни резултати при приложението им;може да варира в широки граници.
- 146 Най-общо съставите съдържат от 0,0001 до 10 тегл. % от активното вещество, за предпочитане от 0.01 до 1%.
Активните вещества могат с добър успех да се приложат по метода ултранисък обем (ULV), при което е възможно съставите да съдържат повече от 95 тегл. % активно вещество или дори съставът да се използва без други добавки.
Количествата от активното вещество за приложение срещу вредители в природни условия е от 0,1 до 2,0, за предпочитане 0,2 до 1,0 kg/ha.
За получаване на разтвори, емулсии, пасти или маслени дисперсии за директно разпръскване могат да се използват фракции от минерални масла със средна до висока точка на кипене, като керосин или дизелово масло, въглеводородни катранни масла, също и масла от растителен или животински произход, алифатни, циклични или ароматни въглеводороди, като напр. бензен, толуен, ксилен, парафин, тетрахидронафталин, алкилирани нафталини или техни производни, метанол, етанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклохексанол, циклохексанон, хлорбензен, изофорон, силно полярни разтворители, като диметилформамид, диметилсулфоксид, Nметилпиролидон, вода.
Водните форми за приложение могат да се приготвят като емулсионни концентрати, пасти, омокрящи се прахове (прахове за разпръскване или маслени дисперсии) се разреждат с вода. За получаване на емулсии, пасти или маслени дисперсии активните вещества могат да се използват като такива или да се разтворят в масло или разтворител и да се хомогенизират във вода чрез омокрящи, свързващи, диспергиращи или емулгиращи средства. Също така обаче могат да се приготвят концентрати, съдържащи активното вещество, омокрящи, свързващи, диспергиращи или
- 147 емулгиращи средства, както и евентуално разтворител или масло, които са подходящи за разреждане с вода.
Като повърхностноактивни вещества се имат предвид алкалометални, алкалоземни и амониеви соли на лигнинсулфонови киселини, нафталинсулфонови киселини, фенолсулфонова киселина, дибутилнафталинсулфонова киселина, алкиларилсулфонати, алкилсулфати, алкилсулфонати, сулфати на мастни алкохоли и мастни киселини, както и техните алкални и алкалоземни соли, соли на сулфатирани гликолетери на мастни алкохоли, кондензационни продукти на сулфониран нафталин и негови производни с формалдехид, кондензационни продукти на нафталини, съответно на нафталинсулфонови киселини с фенол и формалдехид, полиоксиетиленоктилфенолетер, етоксилиран изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолетер, трибутилфенилполигликолетер, алкиларилполиетерни алкохоли, изотридецилалкохол, кондензати на мастен алкохол с етиленоксид, етоксилирано рициново масло, полиоксиетиленалкилетер, етоксилиран полиоксипропилен, лаурилалкохолполигликолетерацетал, сорбитестер, лигнинсулфитни отпадъчни луги и метилцелулоза.
Прахообразни средства, средства за разпръскване или разпрашаване могат да се приготвят чрез смесване или едновременно смилане на активното вещество с твърд носител.
Съставите съдържат обикновено между 0,01 и 95 тегл. %, за предпочитане между 0,1 и 90 тегл. % от активното вещество. Активните вещества се влагат при това с чистота от 90 до 100 %, за предпочитане от 95 до 100 % (определена чрез ЯМР-спектъра).
Примери за такива състави са следните:
I. 5 тегл. части от съединение съгласно изобретението се смесват с 95 тегл. части финодиспергиран каолин. По
- 148 този начин се получава прахообразен продукт, който съдържа 5 тегл. % от активното вещество.
II. 30 тегл. части от съединение съгласно изобретението се впръскват в смес от 92 тегл. части прахообразен силикагел и 8 тегл. части парафиново масло, което предварително е било разпръскано върху горната повърхност на силикагела и сместа се разбърква добре. По този начин се получава състав с добро задържане на активното вещество (съдържание на активно вещество 23 тегл. %).
III. 10 тегл. части от съединение съгласно изобретението се разтварят в смес с 90 тегл. части ксилол, 6 тегл. % от присъединителен продукт на 8 до 10 мола етиленоксид и 1 мол N-моноетаноламид на маслената киселина, 2 тегл. части калциева сол на додецилбензенсулфонова киселина и 2 тегл. части присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло . (съдържание на активното вещество 9 тегл. %).
IV. 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението ср разтварят в смес от 60 тегл. части циклохексанон, 30 тегл. части изобутанол, 5 тегл. части от присъединителен продукт на 7 мола етиленоксид и 1 мол изооктилфенол и 5 тегл. части присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид и 1 мол рициново масло (съдържание на активното вещество 16 тегл. %).
V. Смес на 80 тегл. части от съединение съгласно изобретението, 3 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталинα-сулфонова киселина, 10 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга и 7 тегл. части прахообразен силикагел се разбърква добре и се смила в чукова мелница (съдържание на активното вещество 80 тегл. %).
VI. Смесватсе 90 тегл. части от съединение съгласно изобретението и 10 тегл. части N-метил-а-пиролидон, при което се
- 149 получава разтвор, подходящ за приложение под формата на наймънички капчици (съдържание на активно вещество 90 тегл. %).
VII. 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението се разтварят в смес с 40 тегл. части циклохексанон, 30 тегл. части изобутанол, 20 тегл. части от присъединителен продукт от 7 мола етиленоксид с 1 мол изооктилфенол и 10 тегл. части от присъединителен продукт на 40 мола етиленоксид с 1 мол рициново масло. Чрез изливане и най-фино разпределение на състава в 100 000 тегл. части вода се получава водна дисперсия, която съдържа 0;02 тегл. % активно вещество.
VIII. Смес от 20 тегл. части от съединение съгласно изобретението, 3 тегл. части натриева сол на диизобутилнафталин-асулфонова киселина, 17 тегл. части натриева сол на лигнинсулфонова киселина от отработена сулфитна луга и 60 тегл. части прахообразен силикагел се разбърква добре и се смила в чукова мелница. Чрез фино разпределение на сместа в 20 000 тегл. части вода се получава суспензия за разпръскване, която съдържа 0.1 тегл. % от активното вещество,
Гранулати, напр. покрити, импрегнирани или хомогенни гранулати могат да се получат чрез нанасяне на активното вещество върху твърди носители. Твърдите носители са минерални вещества, като силикагел, силициева киселина, кизелгел, силикати, талк, каолин, варовик, вар, креда, болус, льос, глинозем, доломит, диатомитова пръст, калциев и магнезиев сулфат, магнезиев оксид, смлени изкуствени вещества, торове, като амониев сулфат, амониев фосфат, амониев нитрат, карбамид и растителни продукти, като брашно от стебла, памучни отпадъци, дървени стърготини, брашно от черупки на орехи, брашно от целулоза и други твърди носители.
- 150 Към активните вещества могат да се добавят масла от различно естество, хербициди, фунгициди, други средства за борба с вредители, бактерициди, в даден случай непосредствено преди приложението на състава (в резервоара за разпръскване). Тези средства могат да се прибавят в съотношение от 1:10 до 10:1, спрямо средството съгласно изобретението.
Примери за изпълнение на изобретението
Описаните по-долу примери за получаване на съединенията могат при съответна промяна на изходните съединения да се използват за получаване на други съединения с формула I. Така получените съединения са посочени в следващата Таблица, заедно с физични показатели. р
П р и м е р 1
1. Метилестер на М-метокси-М-(2-(Г-метил-1'-метоксииминоГ’-фенил)иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
а) Метилестер на М-метокси-Н-(2-(Г-метил-Г-бензоил)иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
- 151 -
н3с
Смес от 25 g (0,15 ml) алфа-хидроксииминопропиофеноноксим, 42 g (0,12 ml) метилестер на М-(2-бромметилфенил)-М-метоксикарбаминова киселина (WO 93/1 5046; чистота около 80 %) и 42,3 g (0,3 mol) К2СОз в 100 ml диметилформамид се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-1-бутилетер. Обединените органични фази се екстрахират еднократно с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се концентрират чрез изпаряване. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография при използване като елуент на смеси от циклохексан етилацетат. Получава се 30 g (70 %) от съединението, посочено в заглавието, във вид на жълто масло.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт): 7.75 (d, 1Н, фенил), 7.4 (т, 8Н, фенил), 5.3 (s, 2Н, ОСН2), 3.7 (s, ЗН, ОСН3), 3.6 (s, ЗН, ОСН3), 2.2 (s, ЗН, СН3).
Ь) Метилестер на N-метокси-N-(2-(1’-метил-1 '-метоксиимино1”-фенил)-иминооксиметилфенил)карбаминова киселина
О
- 152 Смес от 0;8 g (10 ml) метоксиамин хидрохлорид, 0?9 g (12 mol) пиридин и 3 g от-кетон.а, получен в Пример 1а;в 15 ml метанол се бърка 3 дни при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метиленхлорид. Обединените органични фази се екстрахират с разредена солна киселина и с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Като остатък се получава 1,5 g (47 %) от съединението, посочено в заглавието (2 изомера в съотношение около 2:1 У, във вид на жълто масло.
Н-ЯМР (CDCI3, δ в ppm):
Изомер А (по-голямото количество) 5.25 (s, 2Н, ОСН2), 4.0. (s, ί ЗН, ОСН3), 3.70 (s, ЗН, ОСН3), 3.6 (s, ЗН, ОСН3), 2.15 (s, ЗН, СН3). ί
Изомер В (по-малкото количество) 5.05 (s, 2Н, ОСН2), 3.9»<s,1
ЗН, ОСН3), 3.68 (s, ЗН, ОСН3), 3.45 (s, ЗН, ОСН3), 2.2 (s, ЗН, С.Н3).
Сигнали на ароматни протони и в двата изомера не саt разчетени: ...£
7.5 (d, широк), 7.2 - 7.4 (m), 7.15 (m).
2. N-метил-Ν’-мето кс и-Ν’-(2'-(1 ’-метил-1 ’-метоксиимино-1етил)иминооксиметилфенил)карбамид
NH
Н
а) Ν-Μβτππ-Ν'-метокси-Ν'-(2-(1 '-метил-1 ’-пропионил)иминооксиметилфенил)карбамид
- 153 -
Смес от 1,9 g (16 mmol) алфа-хидроксииминопентанон-3, 5 g (15 mmol) метилестер на М-метокси-М-(2-бромметилфенил)карбаминова киселина (получен аналогично на метода, описан в WO 93/15046, и 4,1 g (30 mmol) К2СО3 в 20 ml диметилформамид се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се сушат над магнезиев сулфат, филтрират се през А12О3 и се концентрират.
Остатъкът се утаява с 20 ml 40 % воден разтвор на метиламин и се бърка в продължение на една нощ при стайна температура.
След това реакционната смес се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се екстрахират еднократно с вода, сушат се над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Остатъкът се пречиства чрез колонна хроматография при използване като елуент на смеси от циклохексан/етилацетат. Получава се 2,7 g (59 %) от Съединението, посочено в заглавието, във вид на жълто маело.
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт): 7.45 (т, 1Н, фенил), 7.35 (т, ЗН, фенил), 6.1 (s, широк, 1 Η, ΝΗ), 5.4 (s, 2Н, ОСН2), 3.7 (s, ЗН, ОСН3),
2.9 (d, ЗН, N-СНз), 2.8 (q, 2Н, СН2-СН3), 2.0 (s, ЗН, СН3), ).1.1 (t, ЗН, СН2-СН3).
- 154 b) N-мети л-Ν'-метокси-Ν'-(2-(1 ’- метил-1 ’-метокси и ми но-1 етил)иминооксиметилфенил)карбамид
Смес от 2,7 g (8,8 mmol) от кетона, получен в Пример 2а,и 1,5 g (18 mmol) метоксиамин хидрохлорид в 15 ml метанол се бърка в продължение на една нощ при стайна температура. След това реакционната смес се разрежда с вода и водната фаза се екстрахира трикратно с метил-Ьбутилетер. Обединените органични фази се екстрахират с вода, сушат Ge над магнезиев сулфат и се подлагат на изпаряване. Остатъкът кристализира и се промива с хексан при разбъркване. Получава се 2.7 g (59 %) от продукта, посочен в заглавието, във вид на безцветни кристали (Т.т. 92°С).
1Н-ЯМР (CDCI3, δ в ррт):
7.45 (d, 1 Н, фенил), 7.3 (т, ЗН, фенил),
6.0 (s, широк, 1 Η, NH), 5.3 (ε, 2Н, ОСН2), 3.95 (s, ЗН, ОСН3),
3.7 (s, ЗН, ОСН3), 2.9 (d, ЗН, N-CH3), 2.5 (q, 2Н, СНр-СНд), 2.05 (s, ЗН, СН3), ), 0.95 (t, ЗН, СНр-СНз).
-155n
I
Таблица r5qn = C(R4)--
RO — N--COXR1
NO | X | R | R1 | R2» | R3 | R4 | R5 | Т.т· [°C]; IR [cm-1] |
01 | 0 | CH3 | СНз | Н | СНз | сбн5 | СНз | 1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1055, 1034, 767, | 694 (EE:ZE = 1:2) | |
02 | 0 | СНз | СНз | Н | СНз | с6н5 | С2Н5 | 1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1035, 987, 927, 767 |
03 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | с6н5 | (СН2)2СН3 | 1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, 1067, 1027, 989, 767 |
04 | 0 | СНз | сн3 | н | сн3 | с6н5 | СН(СНз)2 | 1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, 1327, 1121, 1028, 975 |
05 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | с6н5 | (СН2)3СН3 | 1740, 1712, 1456, 1442, 1361, 1029, 1016, 978 |
06 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | СНз | СНз | 76 |
07 | 0 | СНз | СН3 | н | СНз | СНз | С2Н5 | 76 |
08 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | СНз | (СН2)2СН3 | 2965, 1742, 1456, 1440, 1365, 1341, 1046, 1020, 990, 927 |
09 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | с2н5 | сн3 | 1741, 1456, 1441, | 1359, 1337, 1100, 1051, 1030, 893, 877 |
10 | 0 | сн3 | СНз | н | СНз | с2н5 | с2н5 | 66 |
- 156 -
NO | X | R | R1 | R2n | R3 | R* | R5 | TT [°C]; IR [cm'1] |
11 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | C2H5 | (CH2)2CH3 | 2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, | 1341, 1027, 991, I 959 |
12 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | CH(CH3)2 | CH3 | 1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1048, 1029, 1014 | |
13 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-OCH3-C6H4 | CH3 | 1738, 1710, 1608, 1 1512, 1456, 1441, 1 1343, 1252, 1175, I 1033 1 |
14 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-Cl-C6H4 | C2H5 | 1740, 1711, 1491, | 1456, 1440, 1357, 1 1092, 1051, 1031, 1 1013 1 |
15 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-F-C6H4 | CH3 | 1739, 1711, 1509, 1456, 1441, 1341, 1226, 1052, 1035, 1013 |
16 | NH | CH3 | CH3 | H | CH3 | C2H5 | CH3 | 92 |
17 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-CB3-C6H4 | CH3 | 1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1067, 1051, 1030, 1013 |
18 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-OCH3-C6H4 | C2H5 | 1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1343, 1252, 1176, 1034 . |
19 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-Cl-C6H4 | CH3 | 1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, 1092, 1051, 1034, 1013 |
20 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-CH3-C6H4 | C2H5 | 1740, 1731, 1439, I 1318, 1264, 1102, 1 1003, 968, 862, 1 761 1 |
21 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-F-C6H4 | C2H5 | 1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, 1227, 1051, 1033, 1014 |
22 | 0 | CH3 | CH3 | H | CH3 | 4-Br-C6H4 | C2H5 | 1739, 1711, 1487, 1 1456, 1440, 1356, I 1071, 1054, 1009, П 979 j |
-157-
[no | X | R | Ri | R2n | R3 | R4 | R5 | кт. [°C]; IR Ί [«<] |
23 | 0 | СНз | СНз | н | СНз | с6н5 | сн3 | 65 (Е:Е) |
24 | 0 | СНз | СНз | н | СН3 | 4-Вг-С6Н4 | сн3 | 1739, 1711, 1488, 1456, 1440, 1338, 1072, 1050, 1032, 1009 |
25 | 0 | СНз | СН3 | н | СН3 | CN | СНз | 1739, 1711, 1456, 1441, 1357, 1248, 1109, 1064, 1020, 890 |
26 | 0 | СНз | СН3 | н | сн3 | conh2 | СНз | 1738, 1710, 1456, 1441, 1356, 1089, 1046, 991, 886, 766 |
27 | 0 | СН3 | СНз | н | сн3 | 3-CF3-C6H4 | СН2С = СН | 1736, 1441, 1335, 1 1325, 1250, 1168, 1 1127, 1099, 1074, | 1007 1 |
128 | 0 | сн3 | СНз | н | сн3 | 4-CF3-C6H4 | СН2С = СН | 1738, 1441, 1326, 1271, 1168, 1126, 1112, 1069, 1060, 1006 |
129 | 0 | сн3 | СНз | н | сн3 | 4-СН(СНз)2C6H4 | CH2CSCH | 2960, 1738, 1711, 1456, 1440, 1354, 1257, 1101, 1027, 1007 |
30 | 0 | сн3 | СН3 | н | сн3 | 4-С(СН3)3сбн4 | сн2с=сн | 2962, 1739, 1456,. 1440, 1362, 1351, 1267, 1109, 1027, 1007 |
31 | 0 | СН3 | СНз | н | сн3 | 3,5-С12с6н3 | СН2С^СН | 1738, 1562, 1456, 1440, 1354, 1259, 1102, 1006, 993, 764 |
32 | 0 | СНз | СНз | н | ОС2Н5 | сн3 | СНз | 1740, 1456, 1441, 1366, 1343, 1251, 1144, 1105, 1059, 1027 |
33 | 0 | СНз | СНз | н | SCH3 | сн3 | СНз | 1739, 1711, 1456, 1440, 1337, 1102, 1049, 1022, 988, 878 |
- 158 Примери за действие срещу патогенни гъбички
Фунгицидната активност на съединенията съгласно изобретението може да се покаже чрез следващите опити:
Активните вещества се използват като 20 %-на емулсия в смес с 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулгиращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкилфеноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), която съответно се разрежда с вода до желана концентрация.
Действие срещу Pyricularia oryzae (изгаряне по ориза)
Оризови покълнали растения (от сорта Tai Nong 67) се напръскват с разтвор на активното вещество до капковидно овлажняване. След 24 часа растенията се напръскват с водна суспензия на спори от гъбичката Pyricularia oryzae и се 4съхраняват в продължение на 6 дни при температура 22-24°С и при относителна влажност на въздуха 95 - 99 %. Отчитането се
W·· 4 извършва визуално. : ;
При този опит се установява, че върху растенията, третирани с ррт от съединенията съгласно изобретението от примери 01 до 07, се наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 60 %.
При подобен опит се установява, че върху растенията, третирани с 63 ррт от съединенията съгласно изобретението от примери 08 до 15, 17, 19 и 21 до 24исе наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 60 %.
Действие срещу Puccinia recondita (кафява ръжда по лозята)
По листа на лозички (от сорта Kanzler) се разпрашават спори от Puccinia recondita. Така обработените растения се инкубират в продължение на 24 часа при температура 20-22°С и при
- 159 относителна влажност на въздуха 90 до 95 %. След това се третират с воден състав, съдържащ активното вещество. След още 8 дни съхранение при температура 20-22°С и при относителна влажност на въздуха 65 до 70 % се извършва отчитане на степента на развитие на гъбичките. Отчитането се извършва визуално.
При този опит се установява, че върху растенията, третирани с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 01 до 05 и 07, се наблюдава нападение от 15 % и по-ниско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 70 %.
При подобен опит се установява, че върху растенията, третирани с 250 ppm от съединенията съгласно изобретението от примери 08 до 15 и 17 до 24.се наблюдава нападение от 5 % и пониско, докато нетретираните растения показват степен на нападение 70 %.
Примери за действие срещу вредители от животински видове
Инсектицидното действие на съединенията с обща формула I може да се покаже при следните опити:
Активните вещества се прилагат във вид на:
а) 0;1 % разтвор в ацетон или б) като 10 % емулсия в смес от 70 тегл. % циклохексанон, 20 тегл. % Nekanil® LN (Lutensol® АР6, свързващо средство с емулги.-ращо и диспергиращо действие на базата на етоксилирани алкил-феноли) и 10 тегл. % Emulphor® EL (Emulan® EL, емулгатор на базата на етоксилирани мастни алкохоли), които съответно се разреждат с ацетон в случай а) и с вода в случай б) до желана концентрация.
След приключване на опитите във всеки един от случаите се отчита минималната концентрация, при която съединенията предизвикват 80 до 100 % подтискане, съответно унищожаване на вредителите, в сравнение с нетретираните контроли (предел на действие, съответно минимална концентрация).
Claims (17)
- ПАТЕНТНИ ПРЕТЕНЦИИ1. Иминооксиметиленанилиди с формула IR5ON=C(R4) - C(R3)-NOCHRO-Ν— (R2)nCOXR1 в която заместителите и индексите имат следните значения:R е водород, в даден случай заместен алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил,R1 е алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случай, когато X е NRa, означава също и водород,X е директна връзка, кислород или NRa,Ra е водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил,R2 е циано, нитро, трифлуорметил, халоген, С-рСд-алкил илиCf-С4-алкокси, η означава 0, 1 или 2, при което заместителите R2 могат да бъдат различни, когато η е 2,R3 е водород, хидрокси, циано, циклопропил, трифлуорметил, халоген, С-|-Cg-алкил, C-j-Cg-алкокси или С-|-Cg-алкилтио,R4 е водород, циано, нитро, хидрокси, амино, халоген, Ci-Cg-алкил, С-|-Cg-алкокси, С-|-Cg-алкилтио, Ci-Cg-алкиламино, ди-С^-Cg-алкиламино, C2-Cg-an кенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, C2-Cg-anKeHnnTHO, C2-Cg-anKeHMnaMHHO, N-C2-Cg-anкенил-М-С2Cg-алкиламино, C2-Cg-anKHHnn, C2-Cg-anKHHnnoKcn, C2-Cg-161алкинилтио, Сз-Сб-алкиниламино, N-C2-Cg-anKHHnn-N-C2-Cgалкиламино, при което въглеводородните остатъци на тези групи могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с един до три от следните остатъци: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cg-алкиламинокарбонил, ди-CjCg-алкиламинокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cgалкиламинотиокарбонил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, Cj-Cg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, Cj-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Сj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cgалкиламино, Сз-Сз-алкенилокси, C3-Cg-unKnoanKnn, Сз-Cgциклоалкилокси, хетероциклил, хетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Cj-С4-алкокси, арилтио, арил-C-j-С4-алкилтио, хетарил, хетарилокси, хетарил-Cj-С4-алкокси, хетарилтио, хетарил-Cj-С4алкилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани и/или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Cj-Cgалкил, Cj-Cg-халогеналкил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, Сз-Сб-циклоалкил, Cj-Cg-алкокси, Cj-Cgхалогеналкокси, Сj-Cg-алкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Cj-Cgалкиламино, ди-Cj-Cg-алкиламино, Cj-Cg-алкиламинокарбонил, ди-Сj-Cg-алкилами нокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, диCj-Cg-ал киламинотиокарбонил, C2-Cg-anкенил, C2-Cg-anKeHMnокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио и C( = NOR6)-An-R7,C3-Cg-циклоалкил, Сз-Cg-циклоалкилокс.и, C3-Cg-циклоалкилтио, С3-Cg-циклоалкиламино, Ь4-С3-Сз-циклоалкил-Ь1-Сj-Cg-алкиламино, Cg-Cg-UHKnoanKeHMn, C3-Cg-unKnoanKeHHnoKCH, Сз-Cgциклоалкенилтио, C3-Cg-unKnoanKeHnnaMMHo, N-C3-Cg-162 циклоалкенил-N-Cj-Cg-алкиламино, хетероциклил, хетероциклилокси, хетероциклилтио, хетероциклиламино, И-хетероциклил-М-Сj Cg-алкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, N-apnn-N-CjCg-алкиламино, хетарил, хетарилокси, хетарилтио, хетариламино, N-хетарил-М-Сj-Сд-алкиламино, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cg-алкил, С-|-Cg-халогеналкил, CjCg-алкилсулфонил, Cj-Cg-алкилсулфоксил, Сз-С0-циклоалкил, CjCg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, С j-Cg-алкоксикарбонил, C-jCg-алкилтио, Cj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cg-алкиламино, Cj-Cgалкиламинокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинокарбонил, Cj-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил или хетарилокси,R5 е водород, Сj-Сjg-алкил, Cg-Cg-nnKnoanKnn, С2-Сюалкенил, C2-Cj g-алкинил, С j-Сjg-алкилкарбонил, C2-Cjgалкенилкарбонил, С2-С1 g-алкинилкарбонил или С-|-Cj g-алкилсулфонил, при което тези остатъци могат да бъдат халогенирани частично или напълно или могат да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Cj-Cgалкил, С-|-Cg-халогеналкил, Cj-Cg-алкилсулфонил, Cj-Cgалкилсулфоксил, С-)-Cg-алкокси, Cj-Cg-халогеналкокси, Cj-Cgалкоксикарбонил, Cj-Cg-алкилтио, Cj-Cg-алкиламино, ди-Cj-Cgал кил амино, C-^-Cg-алкиламино карбонил, д и-Cj- Cg-алкиламинокарбонил, Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-Cj-Cg-алкиламинотиокарбонил, С2-С0-алкенил, C2-Cg-anKeHMnoKcn, Сз-Cgциклоалкил, Cg-Cg-nnKnoanKnnoKcn, хетероциклил, хетероциклил-163 окси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси и хетарилтио, при което цикличните пръстени от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, C-^-Cg-алкил, C-j-Cg-халогеналкил, С-|Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Сз-С£-циклоалкил, С-|Cg-алкокси, Ci-Cg-халогеналкокси, С-|-Cg-алкоксикарбонил, С-|Cg-алкилтио, С-|-Cg-алкиламино, ди-С-^-Cg-алкиламино, C-|-Cgалкиламинокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинокарбонил, C-|-Cgалкиламинотиокарбонил, ди-С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, C2-Cgалкенил, С2-С0-алкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, хетарил, хетарилокси, хетарилтио или С(= NOR3)-An-R7, арил, арилкарбонил, арилсулфонил, хетарил, хетарилкарбонил или хетарилсулфонил, при което тези остатъци от своя страна могат да бъдат частично или напълно халогенирани или да бъдат заместени с една до три от следните групи: циано, нитро, хидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, халоген, Ci-Cg-алкил, С-^-Cg-халогеналкил, С-р Cg-алкилкарбонил, С-|-Cg-алкилсулфонил, С-|-Cg-алкилсулфоксил, Cg-Cg-UHKnoanKnn, Cj-Cg-алкокси, С-|-Cg-халогеналкокси, C-]-Cgалкилоксикарбонил, C-j-Cg-алкилтио, С-(-Cg-алкиламино, ди-C-j-Cgалкиламино, С-| - Cg-алкиламинокарбонил, ди-С-|- Cg-алкиламинокарбонил, С-|-Cg-алкиламинотиокарбонил, ди-С^-Cg-алкиламинотиокарбонил, C^Cg-алкенил, C2-Cg-anKeHnnoKcn, бензил, бензилокси, арил, арилокси, хетарил, хетарилокси или С( = NOR6)-An-R7, при коетоА означава кислород, сяра или азот, при което азотният атом е заместен с водород или с С-|-Cg-алкил, m е 0 или 1,- 164 R6 водород,C-] -Cg-алкилС2-С0-алкенил илиС2-С0-алкинилR7 водород,С-) -Cg-алкилС2-Се-алкенил илиС2-Се-алкинил, както и техните соли.
- 2. Съединение съгласно претенция1, което означава 0.
- 3. Съединение съгласно претенция1, коетоR1 означава метил.съгласно съединения с формула
- 4. Метод за получаване на претенция 1, в която R е различен от водород и R3 е различен от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно сCOXR1II в която и означава нуклеофилно заменяема група^ взаимодейства с оксим с формула IIIR5ON = C(R4) - C(R3) = NOH III.
- 5. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R е различен от водород и R3 и R4 са различни от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно с формула II, съгласно претенция 4, взаимодейства с диоксим с формула IVHON = C(R4) - C(R3) = NOHIV- 165 до получаване на съединение с формула VHON=C(R4) - C(R3)=NOCH.RQ--Ν--COXR* и след това съединение с формула V взаимодейства със съединение с формула VIR5 - 1_2VI в която 1_2 означава нуклеофилно заменяема напускаща група., до получаване на съединение с формула I.
- 6. Метод за получаване на съединения с формула I съгласно претенция 1, в която R3 е различен от халоген, характеризиращ се с това, че бензилово производно с формула II, съгласно претенция 4з взаимодейства с кетооксим с формула VIIО = C(R4) - C(R3) = NOHVII до получаване на съединение с формулаVIIIRO--N--COXR1VIII след което съединението с формула VIII взаимодейства:а) първоначално с хидроксиламин или негова сол и след това със съединение с формула VI (R5-L,2), съгласно претенция 5, или-166 б) с хидроксиламин или хидроксиламониева сол с формула 1Ха или съответно IXbR5 - ONH2IXaR5 - ONH3 QIXb в която Q означава анион на киселина.
- 7. Средство за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращосе с това, че съдържа ефективно количество от съединение с формула I, съгласно претенция 1, заедно с обичайните добавки.
- 8. Средство съгласно претенция 7, характеризиращо се с това, че вредителите са от класа на инсекти, паяци или нематоди.
- 9. Метод за контролиране на вредители от животински видове и на патогенни гъбички, характеризиращ се с това, че вредителите или патогенните гъбички, или мястото,в което се развиват, или растения, повърхности, материали или пространства, които трябва да бъдат предпазени от развитието им,се третират с ефективно количество от съединение с формула I, съгласно претенция 1.
- 1 0. Използване на съединения с формула I, съгласно претенция1, за получаване на състав за контролиране на вредители от животински видове или на патогенни гъбички.
- 11. Използване съгласно претенция1, за контролиране на вредители от животински видове или на патогенни гъбички.
- 12. Съединения с формула VIII, съгласно претенция 6.
- 13. Използване на съединения с формула VIII, съгласно претенция 6, като междинни продукти.-167
- 14. Съединения с формула XQ в която индексите и заместителите имат следните значения:Q е NO2, NHOH или N(OR)-CO2C6H5,Те O = C(R4)-C(R3) = NO-, HON = C(R4)-C(R3) = NO- или R5ON = C(R4)-C(R3) = NO-, при което заместителите R, R1, R2, R3, R4 и R5 и индексът η имат посочените в претенция 1 значения.
- 15. Използване на съединения с формула X, съгласно претенция 14, като междинни продукти.
- 16. Съединения с формула XI η2νο - СНRO--N--COXR1XI в която индексът η и заместителите R, R1 и R2 имат посочените в претенция 1 значения
- 17. Използване на съединения с формула XI, съгласно претенция 16,като междинни продукти.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4441674A DE4441674A1 (de) | 1994-11-23 | 1994-11-23 | Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
PCT/EP1995/004428 WO1996016030A1 (de) | 1994-11-23 | 1995-11-10 | Iminooxymethylenanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende schädlingsbekämfungsmittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG101571A BG101571A (bg) | 1998-03-31 |
BG63386B1 true BG63386B1 (bg) | 2001-12-29 |
Family
ID=6533943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG101571A BG63386B1 (bg) | 1994-11-23 | 1997-06-05 | Иминооксиметиленанилиди, метод и междинни продукти за получаването им и средства за борба с вредители, които съдържат тези съединения |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5977399A (bg) |
EP (1) | EP0793645B1 (bg) |
JP (1) | JPH10509157A (bg) |
CN (1) | CN1075807C (bg) |
AR (1) | AR001051A1 (bg) |
AT (1) | ATE179412T1 (bg) |
AU (1) | AU689345B2 (bg) |
BG (1) | BG63386B1 (bg) |
BR (1) | BR9509750A (bg) |
CA (1) | CA2204671A1 (bg) |
CZ (1) | CZ153197A3 (bg) |
DE (2) | DE4441674A1 (bg) |
DK (1) | DK0793645T3 (bg) |
ES (1) | ES2133177T3 (bg) |
FI (1) | FI972192A (bg) |
HU (1) | HUT77300A (bg) |
IL (3) | IL127225A (bg) |
MX (1) | MX9703540A (bg) |
NO (1) | NO308467B1 (bg) |
NZ (1) | NZ296111A (bg) |
PL (1) | PL180825B1 (bg) |
RU (1) | RU2143423C1 (bg) |
SK (1) | SK282154B6 (bg) |
TW (1) | TW330198B (bg) |
UA (1) | UA55376C2 (bg) |
WO (1) | WO1996016030A1 (bg) |
ZA (1) | ZA959907B (bg) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TR199701128T1 (xx) * | 1995-04-08 | 1998-02-21 | Basf Aktiengesellschaft | �zomerik y�nden b�y�k �l��de saf alfa-bisoksimlerin haz�rlanmas�. |
WO1997043252A1 (de) * | 1996-05-10 | 1997-11-20 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel |
WO1998031665A1 (fr) * | 1997-01-16 | 1998-07-23 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Derives de n-phenylthiouree, procede de fabrication, fongicides a usage agricole et horticole les contenant en tant qu'ingredient actif et intermediaires aux fins de leur elaboration |
CO5050364A1 (es) | 1997-05-28 | 2001-06-27 | Basf Ag | Metodo para controlar hongos nocivos |
EP0974578A3 (de) * | 1998-07-21 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel |
WO2000071314A1 (en) | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Lonza Inc. | Azole/amine oxide wood preservatives |
JP4316147B2 (ja) | 1999-05-24 | 2009-08-19 | ロンザ インコーポレイテッド | 木材防腐用アミンオキシド/ヨウ素含有混合物 |
US6340384B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-01-22 | Lonza Inc. | Copper/amine oxide wood preservatives |
MY128081A (en) | 1999-05-24 | 2007-01-31 | Lonza Ag | Isothiazolone/amine oxide wood preservatives |
JP2003516384A (ja) * | 1999-12-06 | 2003-05-13 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物剤、殺虫剤及び殺ダニ剤効果を有するn−フェニルカルバメート |
BR0111339B1 (pt) | 2000-05-24 | 2012-03-06 | uso de àxido de amina em composiÇço preservativa de madeira e substrato de madeira. | |
DE60127261T2 (de) | 2000-06-30 | 2008-01-17 | Lonza Inc. | Verwendung von Holzwasserdichtungs- und Holzkonservierungs-Zusammensetzungen, die eine Borverbindung und ein Aminoxid enthalten |
CN100388886C (zh) * | 2006-04-05 | 2008-05-21 | 湖南化工研究院 | 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物 |
BR112012033095B1 (pt) * | 2010-06-24 | 2018-10-30 | Ihara Chemical Ind Co | derivado de alcoxiimino, agente e método de controle de peste |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2111470A1 (en) * | 1991-06-20 | 1992-12-21 | Rui-Juan Xiu | Accelerated wound healing |
DK0624155T4 (da) * | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
AU661230B2 (en) * | 1993-04-04 | 1995-07-13 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides |
-
1994
- 1994-11-23 DE DE4441674A patent/DE4441674A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-11 UA UA97063030A patent/UA55376C2/uk unknown
- 1995-11-10 NZ NZ296111A patent/NZ296111A/xx unknown
- 1995-11-10 WO PCT/EP1995/004428 patent/WO1996016030A1/de not_active Application Discontinuation
- 1995-11-10 PL PL95320366A patent/PL180825B1/pl unknown
- 1995-11-10 HU HU9702215A patent/HUT77300A/hu unknown
- 1995-11-10 AT AT95938441T patent/ATE179412T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-10 SK SK577-97A patent/SK282154B6/sk unknown
- 1995-11-10 EP EP95938441A patent/EP0793645B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-10 JP JP8516514A patent/JPH10509157A/ja not_active Withdrawn
- 1995-11-10 CA CA002204671A patent/CA2204671A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-10 DE DE59505795T patent/DE59505795D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-10 RU RU97110779/04A patent/RU2143423C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-10 US US08/836,396 patent/US5977399A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-10 CZ CZ971531A patent/CZ153197A3/cs unknown
- 1995-11-10 CN CN95196421A patent/CN1075807C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-10 BR BR9509750A patent/BR9509750A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-11-10 DK DK95938441T patent/DK0793645T3/da active
- 1995-11-10 AU AU39829/95A patent/AU689345B2/en not_active Ceased
- 1995-11-10 ES ES95938441T patent/ES2133177T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-10 MX MX9703540A patent/MX9703540A/es unknown
- 1995-11-16 IL IL12722595A patent/IL127225A/en active IP Right Grant
- 1995-11-16 IL IL11601595A patent/IL116015A/en active IP Right Grant
- 1995-11-22 TW TW084112444A patent/TW330198B/zh active
- 1995-11-22 ZA ZA959907A patent/ZA959907B/xx unknown
- 1995-11-23 AR AR33435395A patent/AR001051A1/es active IP Right Grant
-
1997
- 1997-05-22 NO NO972356A patent/NO308467B1/no unknown
- 1997-05-22 FI FI972192A patent/FI972192A/fi unknown
- 1997-06-05 BG BG101571A patent/BG63386B1/bg unknown
-
1998
- 1998-11-24 IL IL12722598A patent/IL127225A0/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6187812B1 (en) | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
AU691863B2 (en) | Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them | |
AU713472B2 (en) | Phenylacetic acid derivatives, processes and intermediates for their preparation, and compositions comprising them | |
US5977399A (en) | Iminooxymethyleneanilides, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them | |
AU686304B2 (en) | Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediateproducts for their production and agents containing them | |
US6043282A (en) | Azinooximethers, processes and intermediate products for manufacturing same, and the uses thereof in combating harmful fungi and pests | |
US6075049A (en) | Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides | |
US6509379B1 (en) | Phenylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation, and their use as fungicides and pesticides | |
US5965587A (en) | Pyridylacetic acid derivatives, their preparation, intermediates for their preparation and compositions containing them | |
US6043197A (en) | Pyridylacetic acid derivatives, process and intermediate products for their preparation and their use | |
US6265613B1 (en) | Phenylacetic acid derivatives, process for their preparation and their use as pesticides and fungicides | |
KR100372212B1 (ko) | 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이를함유하는조성물 | |
KR19990064133A (ko) | 옥시아미노 옥심 에테르, 그의 제조 방법 및 중간체, 및 그를포함하는 유해 진균류 및 해충 억제용 제제 |