UA55376C2 - Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки - Google Patents

Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки Download PDF

Info

Publication number
UA55376C2
UA55376C2 UA97063030A UA97063030A UA55376C2 UA 55376 C2 UA55376 C2 UA 55376C2 UA 97063030 A UA97063030 A UA 97063030A UA 97063030 A UA97063030 A UA 97063030A UA 55376 C2 UA55376 C2 UA 55376C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formulas
compounds
alkyl
methyl
hetaryl
Prior art date
Application number
UA97063030A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Бернд Мюллер
Рут Мюллер
Херберт Вайер
Хуберт САУТЕР
Франц Рьоль
Франц Рель
Еберхард Аммерманн
Эберхард Аммерманн
Гізелла Лоренц
Норберт Гьотц
Норберт Гетц
Original Assignee
Басф Акцієнгезельшафт
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акцієнгезельшафт, Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акцієнгезельшафт
Publication of UA55376C2 publication Critical patent/UA55376C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

Імінооксиметиленаніліди формули I в якій заступники й індекс мають наступні значення: R означає водень, необов'язково заміщений алкіл, алкеніл, алкіниіл, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкініл, алкілкарбоніл чи алкоксі-карбоніл; R1 означає алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл чи циклоалкеніл і у разі, якщо Х являє собою NR3, додатково означає водень; Х являє собою прямий зв'язок, O або NR3; Ra означає водень, алкіл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл або циклоалкеніл; R2 означає ціано, нітро, трифторметил, галоген, або алкіл алкоксі; n означає 0, 1 або 2; R3 означає водень, гідроксі, цианіо, циклопропіл, трифторметил, галоген, алкіл, алкоксі або алкілтіо; R4 означає водень, гідроксі, галоген, алкіл, галогеналкіл, алкоксі, алкілтіо, необов'язково заміщений циклоалкіл, гетероцикліл, арил, арилалкіл, гетарил або гетарилалкіл; R5 означає водень, необов'язково заміщений алкіл, циклоалкіл, алкеніл, алкініл, алкілкарбоніл, алкенілкарбоніл, алкінілкарбоніл або алкілсульфонил,і необов'язково заміщений арил, гетарил, арилкарбоніл, гетарилкарбоніл, арилсульфоніл або гетарилсульфоніл; а також їхньої солі, спосіб і проміжні продукти для їхнього одержання і засоби, що містять їх.

Description

Настоящее изобретение относится к иминооксиметиленанилидам формульі І (вп вом С(ВЯ)-- С(В3--е МОСНО 1 вВо-8--сох81 в которой заместители и индекс имеют следующее значение:
А означаєт водород, необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
В! означаєт алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случає, если Х представляєт собой МАг, дополнительно означает водород;
Х представляєет собой прямую связь, О или Ма;
Аг означаєт водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил;
В: означаєт циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-Са алкил или Сі-Са алкокси;п означаєт 0, 1 или 2, причем радикаль! В? могут бьіть различньми, если п означаєт 2;
ВЗ означаєт водород, гидрокси, циано, циклопропил, трифторметил, галоген, Сі-Св алкил, Сі1-Св алкокси или С1-Св алкилтио;
В? означаєт водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, С1і-Свє алкил, Сі-Свалкокси, Сі1-Сє алкилтио, Сі-Св алкиламино, ди-Сі-Свсалкиламино, Со-Свалкенил, Со-Св алкенилокси, Со-Свє алкенилтио, С2-
Св алкениламино, М-С2-Св алкенил-М-С2-Св алкиламино, Со-Свалкинил, С2-Св алкинилокси, Со-
Свалкинилтио, С2о-Св алкиниламино, М-Со-Св алкинил-М-С1і-Свс алкиламино, причем углеводороднье радикаль! зтих групп могут бить частично либо полностью галогенированьї или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1і-Све алкиламинокарбонил, ди-Сі-Сє алкиламинокарбонил, Сі1-Св алкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Сі-Св алкилсульфонил, С1-Св алкилсульфоксил, С1і-Св алкокси, Сі1-Св галогеналкокси, С1і-Сє алкоксикарбонил, Сі-Св алкилтио, С1-Св алкиламино, ди-Сі-Св алкиламино, С2-Све алкенилокси, Сз-Св циклоалкил, Сз-Св циклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сі-С4- алкокси, арилтио, арил-Сі-С4. алкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-С1-С. алкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-С-алкилтио, причем циклические радикаль в свою очередь могут бьїть частично либо полностью галогенированьі и/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, /Сі1-
Свалкилсульфоксил, Сз-Сециклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, С1-Свалкоксикарбонил, Сі1-
Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1-
Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Сг2-Свалкенил,
С2-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и
С(-МОВ8)-Ат-В"; Сз-Сециклоалкил, Сз-Сециклоалкилокси, Сз-Свциклоалкилтио, Сз-Свциклоалкиламино, М-
Сз-Свциклоалкил-М-Сз-Свалкиламино, Сз-Свециклоалкенил, Сз-Свциклоалкенилокси, Сз-Сециклоалкенилтио,
Сз-Свциклоалкениламино, М-Сз-Сециклоалкенил-М-Сі-Свалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, М-гетероциклил-М-Сі-Свалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, М-арил-М-Сі-Свалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, М-гетарил-М-С1-
Свалкиламино, причем циклические радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, /Сч-
Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Сециклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі1-
Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинотиокарбонил, /-(Со-
Свалкенил, Сг-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси;В? означаєт водород, Сі-Стоалкил, Сз-Сециклоалкил, С2-Стоалкенил, С2-Сіоалкинил, Сі-Стіоалкилкарбонил, Со-
Сіосалкенилкарбонил, Сз-Сіосоалкинилкарбонил или С1і-Сіосалкилсульфонил, причем зти радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенированьї или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-
Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Сскилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі-Свалкокси, С-
Сегалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-
Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-
Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Сго-Свалкенилокси, Сз-Свциклоалкил, Сз-Свциклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группьі в свою очередь могут бьть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, С1-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил,
Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Сециклоалкил, Сі-Свалкокси, С1і-Свгалогеналкокси, Сі1-
Свалкилокси-карбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинокарбонил, С1і-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламино-тиокарбонил, /-Со2-
Свалкенил, С2о-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или С(-МОВ)-Ат-В"; арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем зти радикаль! могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, С1і-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилкарбонил, Сі-
Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Сециклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-
Свалкилоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-С1і-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свекиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Со-
Свалкенил, Сго-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или С(-МОНВ)-
Ат-В";
Где А представляет собой кислород, серу или азот и причем азот несет водород или С1і-Свалкил; т означаєт 0 или 1;
ВЗ означаєт водород, Сі-Свалкил, Со-Свалкенил или Сг-Свалкинил и
В" означаєт водород, Сі-Свалкил, Со-Свалкенил или Сго-Свалкинил,а также к их солям.
Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточньм продуктам для получения зтих соединений, а также к содержащим их средствам для борьбь с вредителями и вредоносньіми грибами.
Из литературь! известньі! анилидьі), применяемье в качестве фунгицидов (см. международную заявку
МО-А 93/15046)Ї.8 основу настоящего изобретения бьла положена задача по получению новьх соединений, обладающих более вьісокой зффективностью.
В соответствии с зтим бьіли полученьї иминооксиметиленанилидьі формуль! | указанного вьіше состава. Кроме того, бьіл разработан способ и найденьї промежуточнье продукть! для их получения, а таюке содержащие их средства для борьбь! с вредителями и вредоносньми грибами и предлагается их применение в зтих целях.
Соединения формульї І могут бьіть полученьі! различньмм путем с помощью известньїх из литературь методов. При синтезе соединений | последовательность структурирования группировок существенной роли не играет, т.е. будет ли сначала структурирована группировка -М(ОН)-СОХВ! или группировка -
СнгоОМ-С(83)-С(87)-МОВЗ.Структурированиє группировки -М(ОВ)-СОХА! известно, например, из указанньх вьіше источников. В принципе, синтез можно осуществлять, исходя из соединений формуль! ХА (В) п т. - сн ХА із в которой ТТ означает водород или группу О-С(8)-С(83)-МО-, НОМ-С(В)-С(83)-МО- либо
ВОоМ-С(В)-С(ВЗ)-МО-.Соєдинения формуль! ХВ, в которьїх Т" не означаєт водород, могут бьіть получень по методам, описанньїм ниже в разделах 1 - 6.
ЛО. (В2)а тА-с НУ хв во» сохві
Тип синтеза боковой цепи -«СНгОМ-С(АЗ)-С(В)-МОВ? определяется в основном типом заместителей
ВЗ и В'1. В том случає, когда ВЗ и В" независимо друг от друга означают водород, один из указанньїх С- органических радикалов или гидроксильную либо алкоксигруппу, при структурированиий группировки -
СнгоОМ-С(83)-С(87)-МОВЗ работают прейимущественно таким образом, что производное бензила формуль!
ІЇ подвергают взаймодействию с оксимом формульі І.
Де
ВА-ОМ--т С(ВО)-- СІВ) МОНО я 11-- СНІ во-м-сохв1
ІІІ те, ІІ дат - 8-0 с(В--- С(ВЗ)-- МОСНУ во-8- сохВі1
І
Ї в формуле ІІ представляєт собой нуклеофильно заменяємую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствиий основания, такого, например, как гидрид натрия, гидроксид калия, карбонат калия и тризтиламин, с помощью методов, описанньх в Ношреп-УУеуї, том Е 14Б, стр. 370 и далее и Ношреп-М/еуї, том 10/1, стр. 1189 и далее.
Требуемьй для проведения реакции оксим формульі ІїЇ получают взаимодействием соответствующего диоксима формуль ІМ с нуклеофильно замещенньіїм реагентом формульі МІ.
ви-р ж ноМ- (В) -- СІК) - МОН
М ІУ
- ВА-ОМ-е С(В)-С(В3)- МОН
ІїІ
І? в формуле МІ представляет собой нуклеофильно заменяемую уходящую группу, например, галоген или сульфонатную группу, предпочтительно хлор, бром, йод, мезилат, тозилат или трифлат.
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания, такого, как, например, карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и тризтиламин, с помощью методов, описанньїх в Ноиреп-УУеуї, том Е 146, стр. 307 и далее, стр. 370 и далее и стр. 385 и далее; Ношреп-Ууеуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далеє и стр. 217 и далее; Ношреп-
Муеуї, том Е 5, стр. 780 и далее.1.1. Альтернативно описанной реакции соединения формуль! І могут бьїіть полученьї также благодаря тому, что производное бензила формуль! ІІ, взаимодействием с производньім диоксима формуль! ІМ сначала трансформируют в соответствующий бензилоксим формуль! У, после чего зтот бензилоксим М взаймодействием с нуклеофильно замещенньм реагентом МІ, трансформируют в соединение формуль! І. (Вп
Ном- с(В)--- СІВ) МОНО я 0 121-СН; во--сохві ва ІІ дае -- НОМ С(Вб)- СІЮ) - МО--СНІ ко-к-сохк
У
8-1? де -- Ж 8А-ОМмис(В)-- с(В3)--- МОСНІ
УЇ вВо-8--сохХВІ
І
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствий основания, такого, как, например, карбонат калия, гидроксид калия, гидрид натрия, пиридин и тризтиламин, с помощью методов, описанньїх в Ноиреп-У/еуї!, том 10/11, стр. 1189 и далее; Ноиреп-М/еуї, том Е 14б, стр. 307 и далее, стр. 370 и далеє и стр. 385 и далее; Ношреп-МУеуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 180 и далеє и стр. 217 и далее; Ноцреп-МУеу!Ї, том Е 5, стр. 780 и далее.1.2. Аналогично зтому возможно также получать требуемьй оксим формуль! І из кетооксима формуль! МІЇ взаимодействием с гидроксиламином ІЇХа либо его солью ІХБ.
В5-ОМНо
Іха соотв. о б-сів)-- С(В3) ее МОН в-омне МІ
ІХЬ
-- вВ5-ОМ-- с(В)- С(В3)- МОН
ІІ
СО? в формуле ІХО представляєт собой анион кислотьї, прежде всего неорганической кислоть, например, галогенид, такой, как хлорангидрид.
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в европейской заявке ЕР-А 513580; в Ноиреп-МУ/еуї, том 10/4, стр. 73 и далее; Ноиреп-
Муеуї, том Е 1460, стр. 369 и далее и стр. 385 и далее.1.3. Альтернативно описанной реакции соединения формуль | могут бьть полученьй также благодаря тому, что производное бензила формуль! ІІ взаймодействием с производньім кетооксима формуль! МІ! сначала трансформируют в соответствующий бензилкетоксим формуль МІ, после чего зтот бензилкетоксим МІ подвергают взаймодействию с гидроксиламином ІЇХа, соответственно его солью ІХБо с получением в результате соединений формуль! І.
(ва
Оо- с(в)--сС(К3) МОНО я 1І-СН; ко-к-сохв1 лі ІІ (2) п -у ше С(ІВ!)-С(В3) не МО-СНІ во--сохв
МиІ
Іха/ІХЬ Дт» -- 8-ОМ-е С(ВІ)--- С(В3)- МОСНУ ко-к-сохк
І
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в Ноиреп-УУеуї, том Е 146, стр. 369 и далее; Ноиреп-М/еуї, том 10/1, стр. 1189 и далее и Ношреп-М/еуї, том 10/4, стр. 73 и далее или в европейской заявке ЕР-А 513580.1.4. Другая возможность получения соединений формуль! | заключаєется в том, что сначала производное бензила формуль! ІЇ подвергают взаймодействию с М-гидроксифталимидом, после чего осуществляют гидразинолиз с получением бензилгидроксиламина формуль Ша и затем зтот бензилгидроксиламин Ма подвергают взаиймодействию с карбонильньім соединением формульі Х. о (вп к- он я 11- СНІ ---- ко-к--сохві о 1ї о 2 (А2)до НомМНо (вв -н- шШко--снз
М- Осн;
Во-м--сохві во- М сохВ о та вА-Омет СІВ) ---С(Юнт Ос ТІа -ввюк І х
Реакцию осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в европейской заявке ЕР-А 463488 и в заявке Германии ОЕ 4228867.3.Требуемое карбонильное соединение формульй Х получают взаймодействием соответствующего оксимкетона формуль! Мііа с нуклеофильно замещенньїм реагентом формуль! МІ
ВЗ- 12 Ж. НОМ С(В)- С(КЗ) ее 0-Х 85--ОМ- С(ВЯУ)- С(В3) -0
М Уа х или взаймодействием соответствующего дикетона формуль! ХІ с гидроксиламином їХа либо его солью ІЇхр вВо-ОМНІ
Іха соотв. - О- с(В1)-С(В3) -о в-омнй т хІ
ІХЬ
-- В5- ОМ: С(В)-- С(В3) же 0 х
Указаннье реакции осуществляют по известной методике в инертном органическом растворителе с помощью методов, описанньїх в европейской заявке (ЕР-А 513580; в Нопреп-М/еуї, том 10/4, стр. 55 и далее, стр. 73 и далее, стр. 180 и далее и стр. 217 и далее; Ноиреп-М/еуї, том Е 140, стр. 307 и далеє и стр. 369 и далее; Ношреп-МУеєу!, том Е 5, стр. 780 и далее|1.5. Соеєдинения формуль! | могут бьть получень, соответственно, также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин Іа взаймодействием с оксимкетоном формуль! Ма трансформируют в соответствующий бензилоксим формуль! У, после чего зтот бензилоксим М подвергают взаймодействию с нуклеофильно замещенньмм реагентом Мі, как зто описано вьіше, получая соединения формульі І.
де»
НОМ СІВЙ)--- СІВ) -О ж нжо--СНо во-8-Ф6есохв1 па ї1ІїІа
Де --к НОМ С(В!)-- СІВЗ)- МО--- СНІ во-к-сохві
У
5-12 Же ---Аа -ом--сС(К)-с(к3) ши КО- СНУ
М во-к-сохві
І
1.6. Аналогично описанньім реакциям соединения формуль! І! могут бьіть получень! также благодаря тому, что сначала бензилгидроксиламин Па взаймодействием с дикетоном формуль! ХІ переводят в бензилоксим формуль МІ, после чего зтот бензилоксим МІ оподвергают взаймодействию с гидроксиламином ІХа либо его солью ІХБ, как указано вьіше, получая соединения формуль! (В
Ош- с(В!)- СЮ) 0 я НО- СНІ во-М--соХВ! хІ ІІа де» ---ук От с(вй)--- СІВ) КОТ б о---- сохкі
МІІІ
(Вп пелу В5- ОМ ян: С(ВЄ)--- С(В3)- МО СНО ко-8-сохв
І
2. Соединения, в которьїх ВЗ пй/или В" представляют собой атом галогена, получают из соответствующих предварительньїх стадий, где соответствующий радикал опредставляєт собой гидроксильную группу, по известньім методам (ср. Ноиреп-МУєу!, том Е 5, стр. 631; дошт. Огд. Спет. З6, 233 (1971); Чдошгп. Огда. Спет. 57, 3245 (1992)). Предпочтительно соответствующие обменнье реакции с получением галогенопроизводного осуществляют на стадиях І и МІІІ.3. Соединения, в которьїх ВЗ й/или В" представляют собой алкокси- либо алкилтиогруппу, получают из соответствующих предварительньх стадий, где соответствующий радикал представляет собой атом галогена, по известньмм методам (ср.
Ноиреп-М/еуї, том Е 5, стр. 826 и далее и стр. 1280 и далее; дошгп. Огд. Спет. 36, 233 (1971); дошт. Ого.
Спет. 46, 3623 (1981)). Предпочтительно соответствующие ообменнье реакции с получением галогенопроизводного осуществляют на стадиях | и МІШ.4. Соеєдинения, в которьіх ВЗ и/или В: представляют собой алкоксигруппу, получают также из соответствующих предварительньх стадий, где соответствующий радикал представляєт собой гидроксильную группу, по известньім методам |ср. Ноиреп-
МУеуї, том Е 5, стр. 826 - 829; Айві. доп. Спет. 27, стр.1341 - 1349 (1974)) Предпочтительно соответствующие обменньюе реакции с получением алкоксипроизводньїх осуществляют на стадиях | и
МІП.Соединения формульїі І, в которьїх Х означаєт МА, могут бьіть полученьї, кроме того, по следующим методам:5. Такие соеєдинения получают, например, исходя из промежуточньїх продуктов формуль! Х де. т-снз х о
Х (о 5 М(ОВ)-С02СвН) в которьіх ОО представляєет собой М(ОН)-СО»СеНь, а Т означаєт О-С(В)-С(ВЗ)-МО-, НОМ-С(В)-
С(8З)-МО- или ВРОМ-С(В)-С(83)-МО-, взаймодействием амина формульй НМВ2В'(соответственно с аммиаком, если В2 и В! означают водород.
Же Же т-- сн « нМваві --юк т- СНІ о ко-8-сомкаві х ХІІ (То Ос(В1)-Сс(83)-М0-
Же» сООТВ. ВОМ С(В3)-- СВІ) же МОСНІ І ко-8-сохвВі
Преобразованиє боковой цепи(в случає, если Т означаєт О-С(Н")-С(83)-МО- или НОМ-С(В)-
С(83)-МО-, что соответствует формуле ХІЇ) осуществляют по описанньім вьіше методам.6б. Альтернативно методу, описанному в разделе 5, соединения формуль! І, в которьїх Х означаєт МН, получают также согласно следующей реакционной схеме исходя из соединений формуль! І(либо из их предварительньмх стадий), в которьїх ХВ! представляєт собой Сі-Слалкоксигруппу.
Же де» т- СН я ниВеВі!-як Т-- СН; ко-8-с0-ХВІ во--с9-- МеВ! (ХВІ я сі-с,-алкокси)
Соединения формуль |! известньї (см. международную заявку УМО-А 93/15046| или могут бьть полученьї с помощью описанньх в зтой заявке методов.
Соединения формуль! І благодаря их двойньім связям С - М могут бьіть получень! в виде смесей Е/2- изомеров, которне по обьічной методике, например, посредством кристаллизации или хроматографии, можно разделять на отдельнье соединения.
Если при осуществлениий синтеза получают смеси изомеров, то в принципе, однако, разделение проводить не обязательно, поскольку отдельнье изомерь частично во время переработки для последующего применения или в процессе применения могут бьть трансформировань друг в друга(например, под воздействием света, кислот или оснований). Соответствующие трансформации могут происходить и после применения указанньїх веществ, например, после проведенной обработки растений - в обработанном растений или во вредоносньх грибах, с которьіми ведется борьба, или же в насекомом- вредителе.
Касательно двойной связи -С(83)-МОСН» предпочтительньми с учетом их зффективности являются цис-изомерь соединений І(конфигурация относительно радикала ВЗ по отношению ко -ОСН»- группе).Соединения формульї | могут содержать кислотнье или основньсе центрь и в соответствии с зтим образовьівать кислотно-аддитивнье продукть! или продукть! присоединения оснований либо соли.
Из числа кислот для образования кислотно-аддитивньїх продуктов можно назвать среди прочих минеральнье кислоть(например, галогенводородньюе кислотьі, такие, как хлористоводородная и бромистоводородная кислотьї, фосфорная кислота, серная кислота, азотная кислота), органические кислотьцкак, например, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, яблочная кислота, янтарная кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, п-толуолсульфокислота, додецилбензолсульфокислота) или другие протонодонорнье соединения(например, сахарин).Из числа оснований для образования продуктов их присоединения можно назвать среди опрочих оксидь), сгидроксидь, карбонатьь либо гидрокарбонатьй щелочньх или щелочноземельньїх металлов(например, гидроксид или карбонат калия или натрия) или же аммониевье соединения(например, гидроксид аммония).
При расшифровке соединений формуль І! указанного вьше состава бьли использованьі! общие понятия, представляющие собой общепринятье обозначения следующих групп: галоген: фтор, хлор, бром и иод;алкил: линейньсе или разветвленньсе алкильньсе группь! с 1-4, б или 10 атомами углерода, например, Сі-Свалкил, такой, как метил, зтил, пропил, 1-метилотил, бутил, 1- метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилотил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2- диметилпропил, 1-зтилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2- метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2- диметилбутил, 2,3-диметилбутил, З,3-диметилбутил, 1-зтилбутил, 2-зтилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-зтил-1-метилпропил и 1-зтил-2-метилпропил;алкиламино; аминогруппа, несущая линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, как указано вьіше;диалкиламино: аминогруппа, несущая две независимье друг от друга линейнье или разветвленнье алкильньсе группь, соответственно с 1-6 атомами углерода, как указано вьіше;алкилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкильньюе группьі с 1-10 атомами углерода, связаннье со скелетом через карбонильную группу(-СО- )х;алкилсульфонил; линейнье или разветвленньюе алкильнье группь! с 1-6 либо 10 атомами углерода, связаннье со скелетом через сульфонильную группу(-502-)алкилсульфоксил: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь! с 1-6 атомами углерода, связаннье со скелетом через сульфоксильную группу(-5(-0)-)хзалкиламинокарбонил; алкиламиногруппьі с 1-6 атомами углерода, как указано вьше, связаннье со скелетом через карбонильную группу(-СО-);диалкиламинокарбонил: диалкиламиногруппь соответственно с 1-6 атомами углерода на каждьй алкильньй остаток, как указано вьіше, связаннье со скелетом через карбонильную группу(-СО-); алкиламинотиокарбонил; алкиламиногруппь! с 1-6 атомами углерода, как указано вьіше, связаннье со скелетом через тиокарбонильную /группу(-С5-);диалкиламинотиокарбонил; диалкиламиногруппь! соответственно с 1-6 атомами углерода на каждьй алкильньй остаток, как указано вьіше, связаннье со скелетом через тиокарбонильную группу(-С5-);галогеналкил; линейнье или разветвленнье алкильнье группь! с 1-6 атомами углерода, причем в зтих группах частично либо полностью атомь! водорода могут бьіть заменень на атомь! галогена, как указано вьіше, например, Сі-Согалогеналкил, такой, как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторзтил, 2-фторзтил, 2,2-дифторотил, 2,2,2-трифторозтил, 2- хлор-2-фторзтил, 2-хлор-2,2-дифторзтил, 2,2-дихлор-2-фторзтил, 2,2,2-трихлорзтил и пентафторзтил;алкокси; линейнье или разветвленнье алкильнье группь! с 1-4 или б атомами углерода, как указано вьіше, связаннье со скелетом через атом кислорода(-0О-), например, С1і-Свалкокси, такая, как метилокси, зтилокси, пропилокси, 1-метилотилокси, бутилокси, 1-метилпропилокси, 2-метилпропилокси, 1,1-диметилотилокси, пентилокси, 1-метилбутилокси, 2-метилбутилокси, З-метилбутилокси, 2,2- диметилпропилокси, 1-зтилпропилокси, гексилокси, 1,1-диметилпропилокси, 1,2-диметилпропилокси, 1- метилпентилокси, 2-метилпентилокси, З-метилпентилокси, 4-метилпентилокси, 1,1-диметилбутилокси, 1,2- диметилбутилокси, 1,3-диметилбутилокси, 2,2-диметилбутилокси, 2,3-диметилбутилокси, 3,3- диметилбутилокси, 1-зтилбутилокси, 2-зтилбутилокси, 1,1,2-триметилпропилокси, 1,2,2- триметилпропилокси, 1-зтил-1-метилпропилокси и 1-зтил-2-метилпропилокси;алкоксикарбонил: линейньсе или разветвленнье алкильньюе группьі с 1-6 атомами углерода, связаннье со скелетом через оксикарбонильную группу(-ОС(-0)-);галогеналкокси: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь! с 1-6 атомами водорода, причем в зтих группах частично либо полностью атомь! водорода могут бьть замененьї на атомь! галогена, как указано вьіше, и причем зти группь! связань! со скелетом через атом кислорода;алкилтио: линейнье или разветвленнье алкильньсе группь! с 1-4 или 6 атомами углерода, как указано вьше, связаннье со скелетом через атом серьц(-5-), например, Сі-Свалкилтио, такая, как метилтио, зтилтио, пропилтио, 1-метилотилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1- диметилотилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, З-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-зтилпропилтио, гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2- метилпентилтио, З-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3- диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-зтилбутилтио, 2- зтилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-зтил-1-метилпропилтио и 1-зтил-2- метилпропилтио;циклоалкил: моноциклические алкильнье группьі с 3-6 углеродньмми членами кольца, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;алкенил: линейнье или разветвленнье алкенильньсе группь с 2-6 или 10 атомами углерода и двойной связью в любом положений, например, С2-
Свалкенил, такой, как зтенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилзтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, З-бутенил, 1- метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил,
З-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, З-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2- метил-2-бутенил, З-метил-2-бутенил, 1-метил-З-бутенил, 2-метил-З-бутенил, З-метил-З-бутенил, 1,1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-зтил-1І-пропенил, 1зтил-2- пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, З-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1- пентенил, З-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, З-метил-2- пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-З-пентенил, 2-метил-З3-пентенил, З-метил-З-пентенил, 4-метил-3- пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, З-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1- диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3- бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-З3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-З-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3- диметил-2-бутенил, 1-зтил-1-бутенил, 1-зтил-2-бутенил, 1-зтил-3-бутенил, 2-зтил-1-бутенил, 2-зтил-2- бутенил, 2-зтил-З-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-зтил-1-метил-2-пропенил, 1-зтил-2-метил-1- пропенил и 1-зтил-2-метил-2-пропенил;алкенилокси: линейнье или разветвленнье алкенильньсе группь! с 2-6 атомами углерода и двойной связью в любом положении, связаннье со скелетом через атом кислорода(-О-); алкенилтио, соответственно алкениламино; линейнье или разветвленнье алкенильнье группь! с 2-6 атомами углерода и двойной связью в любом положении, связаннье(алкенилтио) через атом серь, соответственно(алеениламино) через атом оазота со скелетом;оаалкенилкарбонил; линейньюе или разветвленньюе алкенильньюе группь! с 2-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, связаннье со скелетом через карбонильную группу(-СО-)алкинил: линейнье или разветвленнье алкинильньюе группьі с 3-10 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например, Сз-
Свалкинил, такой, как зтинил, 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3- пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-З-бутинил, 2-метил-З-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-зтил-2-пропинил, 2-гексинил, З-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3- пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-З-пентинил, 2-метил-4-пентинил, З-метил-4-пентинил, 4-метил-2- пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-З-бутинил, 2,2-диметил-3З-бутинил, 1-зтил-2-бутинил, 1-зтил-З-бутинил, 2-зтил-З-бутинил и /1-зтил-1-метил-2-пропинил;алкинилокси, соответственно алкинилтио и алкиниламино: линейнье или разветвленнье алкинильньсе группь с 2 -6 атомами углерода и тройной связью в любом положениий, связаннье(алкинилокси) через атом кислорода, соответственносїалкинилтио) через атом серь или(алкиниламино) через атом азота со скелетом;алкинилкарбонил: линейнье или разветвленнье алкинильньсе группь! с 3-10 атомами углерода и тройной связью в любом положении, связаннье со скелетом через карбонильную группу(-СО- );циклоалкенил. соответственно циклоалкенилокси. циклоалкенилтио и циклоалкениламино: моноциклические алкенильнье группьі с З - б углеродньми членами, непосредственно связаннье соответственно(циклоалкенилокси) через атом кислорода или(циклоалкенилтио) через атом серь или(циклоалкениламино) через атом азота со скелетом, например, циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил;уциклоалкокси. соответственно циклоалкилтио и циклоалкиламино; моноциклические алкенильнье группь! с З - б углеродньіми членами кольца, связанньєе(циклоалкилокси) через атом кислорода или(циклоалкилтио) через атом серьї или(циклоалкиламино) через атом азота со скелетом, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;гетероциклил. соответственно гетероциклилокси. гетероциклилтио и гетероциклиламино; трех-шестичленньє, насьшщщенньюе либо частично ненасьщщеннье моно- или полициклическиеє гетероцикльії, содержащие от одного до трех гетероатомов, вьбранньх из группьі, включающей кислород, азот и серу, и непосредственно связаннье соответственно(гетероциклилокси) через атом кислорода или(гетероциклилтио) через атом серьї или(гетероциклиламино) через атом азота со скелетом, как, например, 2-тетрагидрофуранил, оксиранил, З-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3- тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, З-пирролидинил, З-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5- изоксазолидинил, З-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, З-пиразолидинил, 4- пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4--иазолидинил, Б-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3- дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,3-дигадрофур-5-ил, 2,5-дигидрофур-2-ил, 2,5-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен- 2-ил, 2,5-дигидротиен-З3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигидропиррол-З-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил, 2,3- дигидропиррол-б5-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-З-ил, 2,3-дигидроизоксазол-З-ил, 2,3- дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-З-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-
Б-ил, 2,3-дигидроизопиразол-З-ил, 2,3-дигидроизопиразол-4-ил, 2,3-дигидроизопиразол-б-ил, -4,5- дигидроизопиразол-3-ил, 4,5-дигидроизопиразол-4-ил, 4,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,5- дигидроизопиразол-З3-ил, 2,5-дигидроизопиразол-4-ил, 2,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3- ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-З-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-3-ил, 2,5-дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3- дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-б5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5- дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-б5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5- дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2- ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-б5-ил, 2-морфолинил, З-морфолинил, 2-пиперидинил,
З-пиперидинил, 4-пиперидинил, З-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2- тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3З-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2- тетрагидропиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1- бензтиазин-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиен-2-ил, 2ІН-1,4-бензтиазин-З-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-илліарил, соответственно арилокси, арилтио. арилкарбонил и арилсульфонил; ароматические моно- либо полициклические углеводороднье радикальі, непосредственно связаннье соответственно(арилокси) через атом кислорода(-О-) или(арилтио) через атом серьц(-5-), (арилкарбонил) через карбонильную группу(-СО-) или(арилсульфонил) через сульфонильную группу(-50О2-) со скелетом, например, фенил, нафтил и фенантренил, соответственно фенилокси, нафтилокси и фенантренилокси и соответствующие карбонильнье и сульфонильнье остаткихзариламино; ароматические моно- или полициклические углеводороднье остатки, связаннье со скелетом через атом азотахгетарил, соответственно гетарилокси. гетарилтио, гетарилкарбонил и гетарилсульфонил; ароматические моно- или полициклические радикаль, которне наряду с углеродньіми членами могут содержать дополнительно от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом кислорода, либо один атом серьі или один атом кислорода, либо один атом серьї и которне непосредственно связаньі! соответственно(гетарилокси) через атом кислорода(-О-) или (гетарилтио) через атом серьц(-5-), (гетарилкарбонил) через карбонильную группу(-СО-) или (гетарилсульфонил) через сульфонильную группу(-502-) со скелетом, например:-5-ч-ленньій гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-членньюе гетероарильньюе группьії, которье наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до трех атомов азота, например, 2- пирролил, З-пирролил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4- триазол-З-ил, 1,2,3-триазолил и 1,3,4-триазол-2-ил;-5-членньій гетероарил. содержащий от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серь, либо один атом кислорода или один атом кислорода, либо один атом серьі: 5-членнье гетероарильнье группьі, которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серьї либо один атом кислорода или один атом кислорода, либо один атом серь, например, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, З-тиенил, 2-пирролил, З-пирролил, З-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, З-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, З-пиразолил, 4-пиразолил, 5-
пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4- имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-б5-ил, 1,2,4-тиадиазол-З-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-З-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил"сконденсированньй с бензольньім ядром 5-членньій гетероарил. содержащий от одного до трех атомов азота либо один атом азота и/или один атом кислорода, либо один атом серь: 5-ч-леннье гетероарильнье группьі, которье наряду с атомами углерода могут содержать от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом серьі, либо один атом кислорода или один атом кислорода, либо один атом серь! в качестве членов цикла и в которьїх два смежньх углеродньїх члена или азотньйй член и смежньй углеродньй член могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой; связанньій через азот 5-членньій гетероарил, содержащий от одного до четьірех атомов азота, или связанньій через азот сконденсированньійй с бензольньмм ядром 5-членньій гетероарил, содержащий от одного до трех атомов азота: 5-членнье гетероарильнье группьі, которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до четьірех атомов азота, соответственно от одного до трех атомов азота и в которьїх два смежньх углеродньїх члена или азотньйй член и смежньх углеродньй член могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4-дииловой группой, причем зти цикль соединеньі со скелетом через один из азотньїх членов цикла;б-членньій гетероарил, содержащий от одного до трех, соответственно от одного до четьірех атомов азота: б-членнье гетероарильнье группьї, которне наряду с атомами углерода могут содержать в качестве членов цикла от одного до трех, соответственно от одного до четьірех атомов азота, например, 2-пиридинил, З-пиридинил, 4-пиридинил, 3- пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин- 2-ил, 1,2,4-триазин-З-ил и 1,2,4,5-тетразин-З-илісконденсированньй с бензольньм ядром б-членньй гетероарил. содержащий от одного до четььрех атомов азота: б-членньюе гетероарильнье группь, в которьїх два смежньх углеродньїх члена могут соединяться мостиковой связью бута-1,3-диен-1,4- дийловой группой, например, хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин; или соответствующие окси-, тио-, карбонильнье или сульфонильньсе группьггетариламино; ароматические моно- или полициклические радикаль, которне наряду с углеродньіми членами могут содержать дополнительно от одного до четьірех атомов азота либо от одного до трех атомов азота и один атом кислорода либо один атом серь и которье связань! со скелетом через атом азота.
Понятие "частично либо полностью галогенированньюе" означаєт, что в характеризуемьх таким образом группах атомь! водорода могут бьіть частично либо полностью замененьі на идентичнье или разньсе атомь! галогена, как указано вьіше.
С учетом их биологической зффективности предпочтительньіїми являются такие соединения формульі
Ї в которьїх п означает О или 1, прежде всего 0.Наряду с указанньми предпочтительнь! соединения формуль І, в которьїх А представляет собой водород, Сі-С-алкил или С1і-Согалогеналкил.Кроме того, к предпочтительньім соединениям формуль І относятся таковье, в которьїх В'Х представляеєт собой метил, зтил, метокси или метиламино.
Таюке предпочтительньми являются соєдинения формуль !, в которьіх ВЗ представляет собой водород, гидрокси, циано, циклопропил, хлор, метил, зтил, 1-метилотил, трифторметил, метокси, метилтио или фенил.
Кроме вьішеуказанньїхх, к предпочтительньм относятся такие соединения формуль! І, в которьїх ВЗ представляєт собой метил.
Среди других соєдинений формуль! | предпочтительнь! таковьіе, в которьїх ВЗ представляєт собой метокси. Предпочтительньі далеє такие соеєдинения формуль !, в которьіх ВЗ представляєт собой гидрокси. К предпочтительньі!м относятся также соєдинения формульі І, в которьїх ВЗ представляет собой хлор. Предпочтительнье соєдинения формуль! | включают далее те из них, в которьїх В" представляєт собой водород, гидрокси, циклопропил, хлор, метил, зтил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, метокси или метилтио. Кроме указанньїх, предпочтительньь соєдинения формуль !, в которьмх В представляєт собой метил. К предпочтительньм относятся далеє соединения формуль! І, в которьїх 87 представляет собой метокси. Наряду с указанньіми предпочтительньмми являются соединения формульі |, в которьїх В? представляет собой гидрокси. Предпочтительнь! далее соєдинения формульі І, в которьїх В" представляєт собой зтил.
Кроме того, к предпочтительньм соединениям формуль | относятся те из них, в которьїх В" представляет собой изопропил. Предпочтительньми, кроме того, являются соединения формульі І, в которьїх В" представляєт собой циклопропил. К предпочтительньіїм относятся далее соединения формуль!
І, в которьх В" представляєт собой необязательно замещенньй арил или гетарил.
Среди предпочтительньїх следуєт назвать также соединения формуль! І, в которьїх В" представляеєт собой необязательно замещенньй пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил или триазинил.
Предпочтительньми являются далеє соєединения формуль І, в которьіх В" представляєт собой необязательно замещенньй фурил, тиснил или пирролил. Предпочтительньі далее соединения формуль!
І, в которьіх В" представляєт собой необязательно замещенньй оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил или имидазолил. К предпочтительньмм соединениям формуль! | относятся далее те из них, в которьїх В" представляет собой необязательно замещенньй оксадиазолил, тиадиазолил или триазолил.Кроме указанньх, предпочтительньми являются соєдинения формуль |, в которьх В: представляет собой фенил, незамещенньій или несущий от одной до двух групп из числа следующих: нитро, циано, сгидрокси, амино, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Сзалкил, «Сч-
Слалогеналкил, Сі-Слалкокси, Сі-Слгалогеналкокси, Сі-С-алкиламино, ди-Сі-Сгсалкиламино, ЛСі-
Слалкилсульфонил, Сі-Слалкоксикарбонил, С1і-Слдалкиламинокарбонил или ди-С1і-С-алкиламинокарбонил.
Кроме того, к предпочтительньмм относятся соєдинения формуль! І, в которьїх В? представляєт собой водород, С1і-Свалкил, арилалкил, гетарилалкил, арилоксиалкил, гетарилоксиалкил, арил или гетарил.
Предпочтительнь! далее соєдинения формульі І, в которьїх В? представляєт собой Сі-Свалкил.Наряду с указанньіми предпочтительньми являются соединения формуль! !, в которьїх В? представляєт собой метил или зтил. Предпочтительньь далее соєдинения формуль і, в которьїх В? представляєт собой арилалкил или гетарилалкил. К предпочтительньмм соединениям формуль! І следует отнести также те из них, в которьїх В? представляєт собой арилоксиалкил или гетарилоксиалкил. Кроме того, предпочтительньми являются соєдинения формуль !, в которьіх В? представляєт собой арил или гетарил.В нижеследующих таблицах представлень соединения формуль !, которье относятся к предпочтительнььмм прежде всего с учетом их применения. При зтом группьї, указаннье в таблицах для одного заместителя, представляют, кроме того, сами по себе(вне зависимости от комбинации, в которой они указаньї) особенно предпочтительньй вариант значения соответствующего заместителя.
Таблица 1
Соединения формуль (п - 0), в которьіх А представляет собой водород, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 2
Соединения формуль (п - 0), в которьіх А представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица З
Соединения формуль (п - 0), в которьїх В представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 4
Соединения формуль (п - 0), в которьїх А представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 5
Соединения формуль! (п :- 0), в которьїх В представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 6
Соединения формуль (п - 0), в коториіх А представляет собой метил, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 7
Соединения формуль (п - 0), в которьиіх В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 8
Соединения формуль! (п - 0), в которьїх В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 9
Соединения формуль (п - 0), в коториіх А представляєт собой метил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 10
Соединения формуль! (п - 0), в которьхх В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 11
Соединения формуль (п - 0), в которьїх В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 12
Соединения формуль (п - 0), в которьіх В представляет собой зтил, ВХ обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 13
Соединения формуль (п - 0), в которьїх А представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 14
Соединения формуль (п - 0), в которьїх В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 15
Соединения формуль! (п - 0), в которьїх А представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 16
Соєдинения формуль і, в которьїх В? обозначаєт З-хлор, В представляетсобой водород, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 17
Соєдинения формульв !, в которьїх В" обозначаєт З3-хлор, В представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 18
Соединения формуль і, в которьїх Ноя обозначаєт З-хлор, В представляеєт собой водород, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 19
Соединения формуль і, в которьїх В?и обозначаєт З3-хлор, АВ представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 20
Соєдинения формульв !, в которьїх В" обозначаєт 3-хлор, В представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 21
Соединения формуль і, в которьх НВ? обозначает З3-хлор, А представляет собой метил, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В? и В? для одного соединения соответствует каждой из строк таблиць А.
Таблица 22
Соединения формуль і, в которьх НВ? обозначает З3-хлор, А представляет собой метил, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 23
Соединения формуль !, в которьїх Но обозначаєт З3-хлор, АВ представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В: для одного соеєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 24
Соединения формуль і, в которьх НВ? обозначаєет З-хлор, А представляет собой метил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 25
Соединения формуль !, в которьїх Но обозначаєт З3-хлор, А представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВЗ, В" и ВЗ для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 26
Соединения формульїі І, в которьїх В? обозначаєт З3-хлор, АВ представляет собой зтил, В'Х обозначает метил, а комбинация заместителей ВЗ, В' и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 27
Соединения формульі І, в которьхх В? обозначаєт 3-хлор, В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВЗ, В? и В? для одного соединения соответствует каждой из строк таблиць А.
Таблица 28
Соединения формульїі І, в которьїх В? обозначаєт З3-хлор, АВ представляет собой зтил, В'Х обозначает метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствует каждой из строк таблиць А.
Таблица 29
Соединения формульі І, в которьхх В? обозначаєт 3-хлор, В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 30
Соединения формульїі І, в которьїх В? обозначаєт З3-хлор, АВ представляет собой зтил, В'Х обозначает метиламино, а комбинация заместителей ВЗ, В? и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 31
Соєдинения формуль І, в которьїх Ви обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В: для одного соеєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 32
Соединения формуль! І, в которьїх НВ? обозначаєт б-метил, В представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и Р? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 33
Соєдинения формуль І, в которьїх Ви обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 34
Соєдинения формуль І, в которьїх Ви обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой водород, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 35
Соєдинения формуль І, в которьїх Ви обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой водород, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВЗ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 36
Соединения формуль і, в которьхх Но обозначаєт б-метил, В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В? и В? для одного соединения соответствует каждой из строк таблиць А.
Таблица 37
Соєдинения формуль !, в которьїх В? обозначаєт б-метил, В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 38
Соединения формуль і, в которьхх Но обозначаєт б-метил, В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В: для одного соеєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 39
Соєдинения формуль !, в которьїх В? обозначаєт б-метил, В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В? и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 40
Соединения формуль і, в которьхх Но обозначаєт б-метил, В представляєт собой метил, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВЗ, В" и ВЗ для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 41
Соєдинения формуль і, в которьїх В? обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метил, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соединения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 42
Соединения формуль !, в которьїх Ні обозначаєт б-метил, В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт зтил, а комбинация заместителей НУ, В" и ВЗ для одного соєдинения соответствует каждой из строк таблиць А.
Таблица 43
Соєдинения формуль і, в которьїх В? обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 44
Соединения формуль !, в которьїх Н?п обозначаєт б-метил, В представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт зтокси, а комбинация заместителей ВУ, В" и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица 45
Соєдинения формуль і, в которьїх В? обозначаєт б-метил, АВ представляєт собой зтил, В'Х обозначаєт метиламино, а комбинация заместителей ВУ, В? и В? для одного соєдинения соответствуєт каждой из строк таблиць А.
Таблица А
НТР ПИ: СИНИ ПОН СОНЯ КОН х ТОНН 6 | сне | //7/7/7//ссні | 77777777 циклопропил/7/:////С/С/С/:2ССС 8 | сні | /7/7/7/77/ссні | 77777777 вторСаяне.7///:/К// 9 | сне | осн | 77777771 изо-сяне/7/:////С/: м | В 77777777
НИТЕИ п ЗОНИ ПОН ООН ООН З, ООН
В ТЕИ пи СОНЯ ПОН «ООН КОНОНКО 60 | Сн | 77777777 сне | 77777717 рсоксопропил/7/://////// 66 СНе | СН 777777 | 7 боаминокарбонилтексїїил.// 68 | Сн | 777 СН 777777 | 7 саминотиокарбонилатутил/:/: 69 | Сне | ///7/7//оСбні 7 | 7 аминотиокарбонилметил/7/:///
ВИ ТЕ ПИ: СОНЯ ПОП «ООН ООН ООН
80 | Сне | 77777 Сн | 77777717 2еСеНиСНЮ 86 | Сне | //77/обні77777/ | 77771711 83-СбіСвниСНе 85 | Сн | 777/осбні77777/ | 7777171 йСінСеНеиСНІ 7
ВИ ТЕНИ ПИ: СО ПОН х БОНН КОНОНКО 90 | Се | --/-/////обні777777/ | 77777777 25-СнСОвНнеСНІ 956) Сі | о СН 77771700 236 СівСеНеСНІ 98 | Се | -: Св | 77777777 246б-Св-СеНнеСНІ7 989 | СНі | о СН | 7777/0045 СівСеНеСНІС ме | В ЇЇ 77777771 ме | В ЇЇ щу
ВТ пи СОН ПОН БОНН ООН ОН
НИТЕИ по Зо ПОН БАЛОН КОНОНКО ме | В ЇЇ щр/ 77 Щ177777777717171717711711111 11 ме | В | :Ж:Й й Б ЇЇ 77777777 1
НИСТЕИ ПИ: СаО ПОН х БОНН КОН ООН
НИТЕНИ по: СН ПОН БОНН КОН ООН ннояЮШяИцоЗшН ВВВВВВВИВИНОООТООТТИОООООООООВОВОВОВОООООВОВОВОВОТОООИИТИЛИТИТИТИТЬИТИИТИИТИТИОИТИТИТНТИНИНИНИНИИИИИНИ ншннтпцтЬТИОТООИОИТЇЬООІВВЛШТТЬТЬТЛТОІМОООТООВОВОЛОЛОЛОЛОЛОЛОЛОЛТЛТООЛОЛОТОИТОЛОИТИТИТИ ме | В | щЩщБмБ й ЇЇ 77777771 11111111
ВИТ ПИ: СОН ПОН БОНН ООН х ООН ме | В ЇЇ 777717 ї11111111111111111111 11111111 ме | В ЇЇ щу
ВИТ ПИ СОН ПОН БОНН ООН ОН нити п: С ПОП БОЛООООООННННННЯ КООООООООООООООННННННН х Б ООН ме | В ЇЇ 77777771 11111111 ме | В | щ-ХМБй | (Дт
НИСТЕИ По: СОЯ ПОН х БОНН КОН ООН
НИТЕ по Зо ПОН БОНН КОН НН
НИ ТЕ по с ПОН БОНН КОН ООН
НИ ТЕИ по: сл ПОН БАЛОН НО ОН ме | В ЇЇ (71777711 11111111
ВТ ПИ: С ПОН БОНН КОНОНКО ме | В ЇЇ 77777777 їв 1111 ме | В Ї ЩА б77777777.71..777717171761111111111111111111
ВИТ пи СОН ПОН БОНН КОН ОН
НИТЕ в по са ПОН БАНЯ КОН ОН ме | В | щ(МБт- Її 77777777
ВИТ По: СОН ПОН БАЛОН ООН ООН 600 сне | 777/7/7/7// сне | Зодиметиламинокарбонил-СеНуїГ-/:/ во6| сне | 77777 сне | 77777771 5-2-фурандленттил/:// 6б0а| сне | 7777777 сні | 77777777 ЗОБзпиридишомл./:///
Ме | В ЇЇ 77777717 ї11111111111111111111711111111111111111111 ме | В ЇЇ щЩщ(:«: г юЮЩщБКМ | тт
634) сне | 777/7/7//обенв | 7777777 циклопропил//://///////ЗО нити п СИ ПОН БОНН КОН ОН 60 сне | 7/7 осн 7/1 изобаНу7Г/////111 ме | В ЇЇ щ|М б 7 Ї 77777777 11 666) Се | о циклопропил/ | 77777777777777777777771/Н111111111111111111111 668) Сн | о циклопропил.// | 77717171 бенв7111111111111С 669| Сне | о циклопроплил.7/ | 77717171 нні
ВТ п: ЗОНИ ПОН БОНН КОН ОН
690) сне | /// блиримидил/ | 77717171 изо-бзНіГ////7771 696| сне | Блиримидил.7/ | -:777777777/ НСС.) 699) сне | блиримидил/ | 77777171
ВИС ТЕИ ПИ: СОЯ ПОН х БОНН КОН НН
ВИС ТЕИ п: ОНИ ПОП х БОНН КОН ООН
ВТ По: ОН ПОН х БОНН КОНОООООООООООООННННО х ООН ме | ВУ 77777171 111
ВИТ пох ЗО ПОН БОНН КОН ОН
ВТ пох СЛ ПОН БОНН КОН НО
802 | осн | //циклопролил./ | -:2.77777777777777/ СС 803| осн | /// циклопроплил./ | 777777717171717171717171обенв11111111С
ВИТЕИ ПИ: СОНЯ ПОП х ООН КОН НО
ВИТЕ ПИ: СОНЯ ПОП х ООН КОН НН
ВИТ ПИ: СПИНИ ПОН ЗОН КОНОНКО
ВТ п СОН ПОН БАЛОН КОН ООН
НИТЕ пох ПОН БАНЯ КОН НН
НИТЕИ пох Сл ПОН БАЛОН КОН ООН 900| СН | / Злиразоллл// | 77777771 изое-баНуЇГ/////7777777711 906| ОН | 777777нН117Ї1111111111111111111111111н11 9 | он 77771717ні111111117117111111111111111111111лшені711111111111
ВИТЕНИ ПИ: СЛОНИ ПОП БОНН КОН НН
НИТЕИ по: СНИ ПОП БАНЯ КОН ООН 939| ОН | о циклопропил.7/ | 77717171 нобзНІ7777771111
НИТЕ по: СОН ПОН БОНН КОН ООН 960 ОН 77777 гспиримидил/ | 77717171 изо-бЯНіГГ////777777711 я66| ОН | 7700 бБлиримидил/З/ | 77777777 НС ява | ОН | бБлиримидил/ | 77771717 нбНу777777777111111 ме | В Ї щ(Бйб (ЇЇ (КФ 'б в
НИТЕ в по: ЗОН ПОН БОНН КОН ОН 990| ОН 77777171 аливнил//// | 77717171 изобяНіГ//77777771111 896| ОН | 7770 гзоксазолил.7/З/ | 77777777777777777777/Н11111111111111111 999) ОН | 0 гзоксазолил/ | 77777771 нбзНІ77777771111 ме | В ЇЇ 77777111 11111111 ме | В ЇЇ щЩщ(-й''' 7 7.777785
Ме | В ЇЇ 77771711 11 ме | В ЇЇ 7777 ї11111111111111111111171 11111111 ло66| но | о диклопропил.7/ | 77777777 Н11111111111111111111 1070|. но | о циклопропил.7// | 77717171 изое-баНуГ/////777771
НИСТЕИ пох ЗО ПОН БОНН КОН ООН лое7| сі | циклопропил.7/З/ | 77777171 Сн
ВИ ТЕИ пох СОН ПОН х ЗОН ООН ООН лова! сі | циклопропил/// | 77717171 ння
НТ И ПИ ЗОНИ ПОН ННЯ КОН ОН
11221 8бНІ | о циклопроплил.////17777777771717171717171717171111св11111111 11231 8бНІ | 0/0 циклопроплил////177777171717171717171717171717171717111 бен 1127 цдиклопропил| 7 Н111111117111111111111111111111111св11111111111 1128 диклопропил| СН
ЗО цдиклопропил| 77111111 изоезНі 1
ЛЗ. диклопропил|//////СОН1111111171111111111111111111111Н1 ме! Її 185
1134|циклопропил|ї СОН 1138|циклопропил| //77711С111111111111Ї1111717171717171711111111111111 бен 1139|циклопропил| /7771171С111111111111Ї11111111111111111111111нот1111111111 1143|циклопропил| Осн | 77777771 бен 1144|циклопропил| Осн | 77777771 1148|циклопропил| 0 8СНі111111 77717171 бен 1149| циклопропил| 0 8СНІ11111 11117171
ВИ ТЕНИ ПИ: СОНЯ ПОН х ЗАООООННОННННННЯ КОООООООНННН х . ОНННООО 155) циклопропил| 70 СН изоебаНу7Г////777777771 ме | В | щБ(Б я А. ЦЙЇ ЩщЩщ(Г(КЙ ГЩФЩщ (вт ме | В | (Ж В ЇЇ 77777771 11111111 ннояЮШяИцоЗшН ВВВВВВВИВИНОООТООТТИОООООООООВОВОВОВОООООВОВОВОВОТОООИИТИЛИТИТИТИТЬИТИИТИИТИТИОИТИТИТНТИНИНИНИНИИИИИНИ ншн"ИИВИВИВИВИВВАНІТОЛОООЛОВООЛООООИЛОИОЛХОИТИТИТИИЛИТОТНИІТВТВТИТИОИТИТИТЛОТИИОТТМИЙТИТИТЬОТИОНИ ме | В ЇЇ 77717711 11111111 ме | В ЇЇ щу
ВИ ТЕ НИ ПИ: СОНЯ ПОН БОНН КОН НН
ВИ ТЕ НИ ПИ: СО ПОН БОНН КОН ООН
ВИСТЕИ ПИ: СОНЯ ПОП х ООН КОН НН ме | В | щЩщБЕВ | ет г
Ме | В | т-е | п г
НИК ТЕ І ПИ ЗОНИ ПОН ЗОН КОН ОН ме | В Ї щЩщ-МБбВ |! ще г
ВИ ТЕ НИ ПИ: СОН ПОН х БОНН КОН ООН ме | ВГ 77711111 11111111
НИТЕИ пи СОН ПОН БОНН КОН ООН ме | ОЇ 77771711 11111111
ВИТ по: З ПОН БОНН КОН ООН ме | В ЇЇ 77777777 11711111 ме | В ЇЇ щі
Ме | А ЇЇ 77777117 ме | Я 77711111 11
НИСТЕчнИ по: сл ПОП БОНН КОН ОН
НИСТЕ НИ по сл ПОН х БП НОНОООООООНННННН ООН ме | В ЇЇ 77777777 17111111 11111111 ме | В ЇЇ щ:Б бю ю..ЮЇ ...7Ї7Ї7Ї7Ї74ї46сЬЇ, В ДЮЙЮЙЙ.ЙЙЄЙЄЙЄС ме | В ЇЇ щу
ВИТЕИ пи СОН ПОЛОН Б ООН ООН ООН
ВИ ТЕНИ ПИ: СОН ПОН БОНН ООН ООН ме | В 77777771
Ме | В ЇЇ 77777717
ВИ ТЕ НИ по: СОН ПОН БОЛООООООННННННЯ КОНООООООООНННННН ООН ме | Я 77777171 11111111
ВИС ТЕИ пи СОНЯ ПОП Б ООН ООН ООН м | В | Сг 7771
ВИС ТЕНИ ПИ: СОНЯ ПОН ООН ООН ООН ме | В ЇЇ 77771111 11111111 ме | В | (17177777 ме | В ЇЇ С 71777111 11111111
НИСТЕИ по с ПОН х БОНН КОНОНКО
ВИ ТЕмИ по: СНИ ПОН х БЛОООООООНННННЯ КОН х Б ОН
ВИ ТЕНИ ПИ: СОН ПОН БОНН ООН ООН ме | В ЇЇ 77777771
ВИТ п: СОН ПОН ООН КОН ООН ме | В ЇЇ щЩщБ 1 77777771
ВИТ по СОНЯ ПОЛОН х ЗОН КОН ООН
НИСТЕ чн пох сл ПОН ООН КОН ООН
ВИ ТЕ НИ ПИ: СОН ПОН БОНН ООН ООН
НИ ТЕНИ ПИ: СОН ПОН ООН ООН ООН ме | В 77777771 11111111
ВИ ТЕИ ПИ СОНЯ ПОП х ЗОН ОНКО ООН
ВТ ПО ОНИ ПОЛОН х ЗОН КОН ООН
В ТЕНИ по: С ПОН х БОНН НО ООН
В ТЕ ПО: СОНЯ ПОП БОНН КОН ООН
ВИ ТЕНИ ПИ: СОНЯ ПОН БОНН КОНОНКО
ВИ ТЕИ ПИ: СИ ПОН ЗАООООООНООННННЯ ООООООООООННННН х ОНОНОНОО
Ме | ЇЇ 77777777 11111111
ВИТ ПИ СОН ПОП ООН КОН ООН
ВТ ПО: ОНИ ПОН ООН ООН ОН
ВИТ НИ ПИ: СОН ПОН х ООН ООН х ООН ме | В ЇЇ 777777 71111111 1 ме | В ЇЇ 77777777 17111111 11
НИТЕчнИ по: сл ПОП х БОНН КОООООООНОНННННН ООН
2258| Сн | //7/7/7/овбн 7 | 77777777 циклопропил//://// ме | ВГ 77777717 пт п СОН ПОН БОНН КОН З ОН 2292| Сн | ///7/7/ошбане | 77777777 циклопропил//:// ме | В ЇЇ 77777777 11111111 11111111
НИТЕИ по: СО ПОН БАНЯ КОН НН
Ме | В ЇЇ 47771771 11111111 2343| Сн | /77770оСвв/ | 77777777 циклопропил/7/://///// ме | В | щЩщВ( ЇЇ 7 7 7474
В ТЕИ ПИ СОН ПОН ООН КОН НН
В ТЕИ по СОН ПОН БОНН КОН ООН
В ТЕ По: СН ПОН ЗОН КОН ОН
Ме | В ЇЇ 77777771 пит п ЗОНИ ПОП х ЗОН КОН НН
Ме | В ЇЇ 77777771 ние о: СОНЯ ПОН х ООН КОКОН ОН
Соединения формуль! | пригодньї для применения в качестве фунгицидов. Соединения формульі отличаются исключительно вьісокой зффективностью против широкого спектра фитопатогенньїх грибов, прежде всего относящихся к классу Азсотусеїєп и Вавідіотусеїеп. Они обладают частично системньм действием и могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенньх фунгицидов. Особое значение они имеют для борьбьії с многочисленньми грибами, поражающими различнье культурнье растения, такие, как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травь,, хлопчатник, соя, кофе, сахарньй тростник, виноград, плодовье и декоративнье растения, овощнье культурьі, такие, как огурцьї, бобовье и тьжквеннье, а также поражающими семена зтих растений.
Особенно они пригодньї для борьбьї со следующими болезнями растений: Егузірпе дгатіпіз(настоящая мучнистая роса) на зерновьх, Егузірне сіспогасеагпит и Зрпаєгоїпеса Шіїдіпеа на тьіквенньїх, Родозрпаєга
Іеєисоїйсна на яблоневьїх, Опсіпша песаг на виноградной лозе, видьі Риссіпіа на зерновьх, видьї
АПігосіопіа на хлопчатнике и дернине, видьі Ов5Шадо на зерновьх и сахарном тростнике, Мепішга іпаєдцаїїз(парша) на яблоневьх, видьі Неїтіпіпозрогішт на зерновьїх, бЗеріопйа подогит на пшенице,
Воїгуїїв сіпегєа(серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Сегсозрога агаспідісоіа на земляном орехе,
РзепйдосегсозрогеїЇІа Пегроїіспоїде5 на пшенице, ячмене, Ругісціапа огулає на рисе, Рпуїорнпіпога іпгезіапз на картофеле и томатах, видь! Ризапййт и Мепісіййшт на различньїх культурах, Ріазторага мійсоїа на виноградной лозе, видь АГегпаїга на овощньмх и плодовьїх культурах.
Принцип применения соединений формуль І! состоит в том, что грибьі или растения, семена, материаль! или почву, требующие защить! от поражения грибами, обрабатьвают фунгицидно активнь!м количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до, либо после заражения материалов, растений или семян грибами.
Из соединений формуль І можно приготавливать обьічнье композиции, такиеє, как растворь, змульсии, суспензии, препаратьь для опьіливания, порошки, пастьї и гранулять. Форма применения зависит соответственно от целей применения, но в любом случає должно бьіть обеспечено тонкое и равномерное распределение орто-замещенного бензилового зфира циклопропанкарбоновой кислоть. Композиции приготавливают по обьічной методике, например, разбавлением действующего вещества растворителями и/или введением наполнителей, при необходимости с применением змульгаторов и диспергаторов, причем в случає использования водь в качестве разбавителя могут применяться также другие органические растворители в качестве вспомогательньхх агентов растворения. В качестве таких вспомогательньїх средств для указанньх целей могут использоваться, в основном следующие: растворители, такие, как ароматические углеводородь(например, ксилол), хлорированнье ароматические углеводородь(например, хлорбензоль)), парафинь(например, нефтянье фракции), спирть(например, метанол, бутанол), кетонь(например, цикло-гексанон), аминь(например, зтаноламин, диметилформамид) и вода; наполнители, такие, как природная мука горньїх пород(например, каолинь, глиноземьї, тальк, мел) и синтетическая мука горньїх пород(например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикать)); змульгаторь, такие, как нейоногеннье и анионнье змульгаторь(например, зфир полиоксизтилена и жирного спирта, алкилсульфонатьь и арилсульфонать) и диспергаторь), такие, как отработанньй лигнинсульфитньій щелок и метилцеллюлоза.Фунгициднье средства содержат, как правило, от 0,1 до 95, предпочтительно от 0,5 до УОмас.9о действующего вещества.
Нормь! расхода в зависимости от того, какой зффект хотят получить, составляют от 0,01 до 2,О0кг действующего вещества на гектар.
При обработке семян действующие вещества необходимо применять, как правило, в количествах от 0,001 до 0,1г, предпочтительно 0,01 - 0,05г на килограмм семян.
Предлагаемье согласно изобретению средства при их применениий в качестве фунгицидов могут использоваться таюже вместе с другими действующими веществами, например, с гербицидами, инсектицидами, регуляторами роста, фунгицидами или же с удобрениями.
При смешиваний с другими фунгицидами во многих случаях достигают при зтом расширение спектра фунгицидного действия.
Ниже представлен перечень фунгицидов, совместно с которьми могут применяться соединения по изобретению, причем зтот перечень служит для пояснения таких комбинационньїх возможностей и никоим образом не ограничиваєт обьем изобретения:сера, дитиокарбаматьй и их производнье, такие, как ферридиметилдитиокарбамат железа, диметилдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат цинка, зтиленбисдитиокарбамат марганца, зтилендиаминбисдитиокарбамат марганца-цинка, тетраметилтиурамдисульфидьі, аммиачньій комплекс(М,М-зтиленбисдитиокарбамат) цинка, аммиачньй комплекс (М,М'-пропиленбисдитиокарбамат) цинка, (М,М'-пропиленбисдитиокарбамат) цинка, М,М'- полипропиленбис(тиокарбамоил)дисульфид;нитропроизводньє, такие, как динитро-(1- метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил-3,З-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6- динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловьій зфир 5-нитроизофталевой кислоть; гетероциклические субстанции, такие, как 2-гептадецил-2-имидазолинаце-тат, 2,4-дихлор-6-(о- хлоранилино)-5-триазин, О,О-дизтилфталимидофосфонотиоат, 5-амино-1-Ібис-(диметиламино)фосфинилі -З-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициано-1,4-дитиосантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло|4,5-б|хиноксалин, метиловьй зфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислотьї, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))-бензимидазол, М-(1,1,2,2- тетрахлорзтилтио)тетрагидрофталимид, М-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, М- трихлорметилтиофталимидідиамид Н-дихлорфторметилтио-М'М' -диметил-М-фенилсерной кислоть, 5- зтокси-З-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4- (д-хлорфенилгидразоно) -З-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-б-метил-1,4-оксатиин, 2,3-дигидро-5- карбоксанилидо-б-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислотьі, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислотьї, анилид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой кислоть, анилид 2,4,5-триметилфуран-З-карбоновой кислотьі, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-З-карбоновой
КИСЛлОТЬІ, амид М-циклогексил-М-метокси-2,5-диметилфуран-З-карбоновой КИсЛлОТЬ, анилид -.2- метилбензойной КИСЛлОТЬ, анилид 2-иодбензойной кКИисЛлОть, М-формил-М-морфолин-2,2,2- трихлорзтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис(1-(2,2,2-трихлорзтил/формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)- 1- формиламино-2,2,2-трихлоротан, 2,6-диметил-М-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6- диметил-М-цикло-додецилморфолин, соответственно его соли, М-ІЗ-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропилі|- цис-2,6-диметилморфолин, М-(З-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил|пиперидин, 1-(2-(2,4-дихлорфенил)-4- зтил-1,3-диоксолан-2-илзтилі|-1 Н-1,2,4-триазол, 1-(-2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2- илзтил|)|-1 Н-1,2,4-триазол, М-(н-пропил)-М-(2,4,6-трихлорфеноксизтил)-М'єиимидазолилмочевина, 1-(4- хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н- 1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2- диметиламино-4-гидрокси-б-метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-З-пиридинметанол, 1,2-бис(3- зтоксикарбонил-2-тисоуреидо) бензол,1,2-бис(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, а также различнье фунгицидь, такие, как додецилгуанидинацетат, 3-ІЗ-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)-2- гидроксизтил|глутаримид, гексахлорбензол, 0 -метил-М-(2,6-диметилфенил)-М-фуроил(2)-аланинат, 01 -М- (2,6-диметилфенил)-М-(2'-метоксиацетил)іаланинметиловьй зфир, М-(2,6-диметилфенил)-М-хлорацетил-
ПІ-2-аминобутиролактон, 01 -М-(2,6-диметилфенил)-М-(фенилацетил)аланинметиловьй зфир, 5-метил-5- винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-ІЗ,5-дихлорфенил-(5-метил-5-метоксиметилі|- 1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имМмид ІМ-(3,5- дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислотьі, 2-циано-|М-(зтиламинокарбонил)-2- метоксимино|ацетамид, 1--2-(2,4-дихлорфенил)пентил|д|-1Н-1,2,4-триазол, 2,А-дифтор-а-(1Н-1,2,4- триазолил-1-метил)бензгидриловьй спирт, М-(З-хлор-2,6-динитро-4--трифторметилфенил)-5- трифторметил-З-хлор-2-аминопиридин, 1-((бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол.
Соединения формуль | пригоднь, кроме того, для зффективной борьбьі против вредителей, относящихся к классу насекомьїхх, паукообразньїх и нематод. В качестве средств борьбь! с вредителями они могут применяться для защить растений, а также в области гигиеньї, для защить! от амбарньх вредителей, для защить! продовольственньх запасов и в ветеринарии.
К насекомьмм-вредителям из отряда чешуекрьільхі(І ерідоріега) относятся, например, Адгоїїз урвіїоп,
Адгоїїз 5едешт, АІарата агоіПасеа, Апіїсагвіа деттагїаїї5, Агдугевіпіа сопішдейа, Ашодгарна датта,
Вираїиз ріпіапйи5, Сасоесіа тигіпапа, Сара гейсшапа, СНпеітаюбіа ргитайа, Спогізіюопецга Штігегапа,
Спогізіюопецга оссідепіаїї5, Сігрпіз ипірипсіа, Суаіа ротопейПа, Оепагоїїтив ріпі, Оіарнапіа пікадаїїв5, Оіаїгаєа дгапаїозеПа, Еагіає іпешіапа, ЕІазтораїриє Ідповзеїй5, Еироесійа атбідцейПйа, Емеїйа бБоцііапа, Реїба зиріегтапеа, Сзаепйа теїППопеїа, сСтарпоїйа їпергапа, Старпоїйна тоїевіа, Неїйоїйтів аптідега, Неїоїпів мігезсепв, Неїїоїйів 2еа, Неїйшіа ипааїїв, Нірегпіа дегоїїапа, Нурпапіга сипеа, Нуропотеша таїїпеП в, Кеїтега
ІусорегвісеПа, І атраїпа ївсеїПагпа, Іарпудта ехідца, Іеисорієга соМееПа, І еисорієга зсіейПа, І КпосоїІеїів
БіапсагаеєП а, І орезіа роїгапа, І оховієеде віісіїса|і5, І утапігпа аївраг, Гутапійа топасна, ІГуопейа сіегкеПа,
Маїасозота пеивзійа, Матевіга Бгазвісає, Огдуїа реецпдоїзидаїа, Овігіпіа пибііай5, Рапоїїз ПЯаттвеєа,
Ресіїіпорпога доззурієїа, Репагота зашсіа, Рпаїіега рисернаїа, Риїтшогітаєа орегсшеїа, РпуПоспівіїв сіїгеїПа,
Ріє бБгазвісає, Ріашйурепа зсабга, Рішейа хуїовіеМйа, Рзецйдоріивіа іпсішдеп5, АПуасіопіа Шивігапа,
ЗегоріраІрша арзоїша, Зпйоїгода сегеаієІПа, Зрагдапоїйніз рІШепапа, б5родорієга идірегаа, Зродорієга Іїшогаїїв,
Зродорієга Ійшга, Тнаитайороєа ріуосатра, Топігіх міпідапа, Тіспорішвіа пі, 2еігарпега сападепвів.Из отряда жесткокрьільїх (СоіІеоріега), например Адпіив віпиайв, Адгпоїез Іпеашве, Адпоіїе5 орзсиги5, Атрпітайнив воївійаїййв, Апізапагив аївраг, Апіпопотив дгапаї5, Апфопотив ротогит, Аютаїгпа Ійпеагів, Віазюрнадив ріпірегда, Віюрпада ипадайа, Вгиспив гиїйтапив, Вгиспив різогит, Вгиспиз Іепіїв, Вусіїзсиз решіає, Сазвіда першоза, Сегоїта (іпигсаїа, СецшПогппупспив авзвзітіїйв, СешпПогупспи5 парі, Спаєїюспета Ібіаїв,
Соподегих мезрепіпив, Спіосегів азрагаді, Оіабгоїїса Іопдісогпіє, Оіабгоїїса 12-рипсіага, Оіаргоїїса мегодігега,
Еріаснпа магпмезіїв, Еріїіх Ніпіреппів5, Ешіпороїйгив бБгавіїепвів, Нуобріив абієїїв, Нурега БбБгиппеїіреппів,
Нурега розіїса, Ір їуродгарпіс, ета бБіїйпеайа, ета теїапорив, Іерііпоїагза десетіїпеайга, Іітопійв саїїогпісив, ІГіззогпорігпив огугорнпйи5, Меїапоїше соттипів, Меїїде(Шевз аєпейв5, Меоіопійа ПНірросавіапі,
МеїпІоіопіпа теї/оіопіпа, ОшШета огугає, Опіоппупспив вцісацшв, Обогпупспиз омайше, Рпаєдоп соспієаплає,
РНуїоїгега спгузосерпаїа, РпуПорпада 5р., Рпупорепна Попісоїа, РпуїЇоїгеса петогит, РнуПоїгега вігіоіада,
Роріїйа іаропіса, 5іюпа Іпеайв, Зпорніше дгапапа.Из отряда двукрьільх(Оірієга), например, Аєдез аедурії,
Аєдез мехапв, Апазігерпа Ішдепз, АпорпеЇе5 тасиїїреппів, Сегашів саріїага, Спгуготуа регліапа, Спгузотуа потіпімогах, Спгузотуа тасеїПапа, Сопіагіпіа зогопісоїа, Согауобіа апіпгорорпада, Сшех рірієп5, ЮБасив сисигбігає, Оасив оІєає, Оазіпецга Ббгаззісає, Раппіа сапісціагіз, Савіегорпиз іпіезіїпаїї5, Сіозвіпа тогейапв,
Наетайбіа ігіапв, Наріодіріозі5 едиезігів, НуїІегауїа ріашга, Нуродегта Ііпеага, ГПійотула займає, Ппіотуа іігоїї, Гисіїйа саргіпа, Гисіїа сиргіпа, І исіїа зегісада, І усопа ресіогаїї5, Мауеїйоїа дезігисіог, Мизса дотевіїса,
Мивзсіпа 5іабшапв, Оеєвігив омів, О5сіпеїІа ії, Редотуа пузосуаті, Рпогбіа апіїдца, Рпогіа Бгаззісає, Рпогбріа соагсіага, ННадоїєїїз сегаві, Ападоїівєїв ротопеїа, Тарапив роміпиз5, Тірша оіегасеа, Тірша раїндоза. Из отряда пузьіреногих(ТПузапорієга), например, ЕгапкКіїпіс|а твса, ЕгапкКіїпієа оссідепіаїї5, ЕгапкКіїпієнНа (ийісі, зЗсіпоїйпгірз сіні, Тигр огулає, ТНпрз раїті, ТНгірз габасі.
Из отряда перепончатокрьільх(Нутепоріега), например, Агйаїїа гозає, Аца серпаоїез, Айа зехдепв,
Ана їехапа, Норіосатра тіпшїа, Норіосатра іезішаіїпеа, Мопотогшт рНагаопієх, ЗоІєпорві5 детіпаїйа,
Зоіепо!вів іпмісіа.
Из оотряда настоящих полужесткокрьільїх(Неїегорієга), например, Асгозіегпит Піїаге, Віїз5ив
Іеєисорієги5, Супорейів поїайе5, Юувзаєгсивз сіпошіайце, Оувзаегсивє іпіеппейіиз, Ешгудавіеєг іпіедгісерв,
Еизспівшв Ітрісіїмепігіз, І еріодіозвив рпуПорив, І удиз Іпеоіїагіз, Гудив ргаїепвзіз, Мегага міпдаціа, Ріезта ачцаадгага, оїшреа іпзшагів, Тнуапіа регаїйюог.
Из отряда прямокрьільїх хоботньїх(Ноторіега), например, Асуппозірпоп опобгуспіз, Адеїдев Іапсів,
Арпіаша павішгпії, Арпіз Тарає, Арпіз роті, Арнпі5 затрисі, Вгаспусацдив сагаці, Вгемісогупе бБгазвісає,
Сеговірпа доввурії, Огеуїйнвіа погатаппіапає, ЮОгеуйивіа рісеає, Оузарніз гадісоїа,) Рузашасопнит рзепдозоїапі, Етроавзса їТарає, Масгтовзірпит амепає, Масгтовзірпит епрпогбіає, Масговірноп гозає, Медошга місіае, Меороіорпішт айподит, Мугодев регзісає, Мугив сегавзі, Мііарагуаа Ішдепе, Ретрпідив Бригзагіив,
РежкіпзівЇІа засспагісіда, Рпогодоп пити, РзуЇПа таї, РзуїЇа ріїї, Впораїюту?ив азсаіопісив, Апора|озірпит таїдіє, Заррарнпіз таїа, Заррарнів таїї, Зспігарніз дгатіпит, Зспігопецга Іапидіпоза, Тпаієцгодез5 марогагіогит, Мієив моїй. Из отряда термитов(Ізорієга), например, Саоїєптез Памісоїй5, І еисоїегтев
Памірев, НейсиШетптев ІШсйдив, Тептез пайаІепвів.
Из отряда прямокрьільс(ОпПорієга), например, Аспеїа дотевіїса, Віаца опепіаїй5, ВіацеПа дептапіса,
Еопісша ацгісшапа, сгтуПоїаІра огуїПІоїаїра, І осивіа тідгага, МеІапоріиз Бімійацшв, МеїІапоріиз Тетиг-гибгит,
Меїапоріиз техісапив, МеІапоріиз запдпіпіре5, МеїІапоріив в5ргешве, Мотадасгіз зеріетгіавсіага, Регіріапеїа атегсапа, Зспівіосегса атегісапа, Зспівіосегса регедгіпа, їашгопоїше тагоссапив, Таспусіпез азупатогив.
Из класса паукообразньіх(Агасппоїдеа), таких, как клещи(Асаїіпа), например, Атрууотта атегісапит,
Атріуотта магпедайцшт, Агдав5 регвісих, Воорпйив5 аппшайшве, Воорпіше десоіогайше, Воорпйив5 тісгоріюв,
ВгеміраІрив рпоепісі5, Вгуобіа ргаєїйоза, ЮОептасепіог вімагпит, Еоїемапуснпив сагріпі, Епйорпуевз в5ПНеїдопі,
Нуаіютта іпипсашт, Іходез пісіпиє, Іходев5 гибісипдив5, Огпіштодогиз тоцрайа, Оюбріиз теопіпі,
Рагаїенгапуснив ріюзив, Оеппапуззиз даїІпає, РпуПосорігша оїІвєїмога, Роїурпадоїгатзопетиз Іайв, Резогорієев оміз, ВПірісерпаів аррепаїсціацшв, АПірісерпав емегізі, Загсорієз зсабієї, Тейапуспив сіппабагіпив,
Теїмапуснив Капгамаї, Темапуспиз расіїйсив, Темгапуснпив (еїапив, Темкапуснив ипісає.
Из класса нематод, например, нематодь! галловьге, такие, как МеІоідодупе Паріа, МеІосідодупе іпсодпіа,
Ме!Іоідодупе іамапіса, цистообразующие нематодь, такие, как Сіородега говіоспієпвів, Неїегодега амепає,
Негегодега діусіпез, Неїегодега зспасніїй, Неїегодега іпоїїї, луковьій дитиленх и листовьсе угриць, такие, как
ВеІопоїайтив Іопдісадацв, Ойуепспив аевігисіог, ЮОйуіепспив аїрзасі, Неїйосоїуіїепспив /тийісіпсіШв,
Гопдідогиє еіопдайе5, Надорпоїиз вітіїї5, Ноїуіепспив горивішв5, Тісподоги5 ріітйймив, Туепспоптупспив сіауюпі, Туіепспогпупспивз дибіив, РгагуІепспив5 педієесіи5, РгаймуІепспив репеїгап5, Ргауіепспив сигийашв,
РгауІепспив» доосавеуї.
Действующие вещества могут применяться как таковье, в виде их композиций или в приготовленньх из них формах, например, в виде предназначенньїх для непосредственного опрьіскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, змульсий, масляньїх дисперсий, паст, препаратов для опьіливания, препаратов для опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различньіми методами, такими, как опрьіскивание, мелкокапельное опрьіскивание, опьіливание, опудривание или полив. Формь! применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно бьть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению. Концентрация действующих веществ в готовьїх для применения композициях может варьироваться в широких пределах.
Как правило, такая концентрация составляєт от 0,0001 до 1095, предпочтительно от 0,01 до 195.
Действующие вещества могут успешно применяться также в так назьваемом способе сверхнизких обьемов(Ш! М - Ойга-І ом-Моїште: безводное опрьскивание средствами защитьі растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1 - О,бл/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), обеспечивающем возможность использования композиций с содержанием действующего вещества более 95мабс.95 и даже использования действующего вещества без добавок.
Нормьї расхода действующего вещества, применяємье для борьбь! с вредителями, составляют в условиях открьтого грунта 0,1 - 2,Окг/га, предпочтительно 0,2 - 1,Окг/га.
Для приготовления предназначенньх для непосредственного опрьіскивания растворов, змульсий, паст или масляньїх дисперсий могут использоваться фракции нефтяного топлива со средней до вьІсокой температурой кипения, получаемье при перегонке нефти, такие, как керосин или дизельное топливо, далее, масла на основе каменноугольной смоль, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводородь!, как, например, бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированнье нафталиньй или их производньє;х, метанол, зтанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорметан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярнье растворители, такие, как диметилформамид, диметилсульфоксид, М-метилпирролидон, вода.Воднье формь! применения могут приготавливаться из змульсионньїх концентратов, паст или смачивающихся порошков(порошки для опрьіскивания, маслянье дисперсии) за счет добавок водь. Для приготовления змульсий, паст или масляньїх дисперсий действующие вещества либо в их исходном виде, либо после их растворения в масле или растворителе можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или змульгаторов.
Наряду с зтим из действующих веществ, смачивателей, адгезивов, диспергаторов или змульгаторов и при необходимости растворителей или масел могут изготавливаться также соответствующие концентрать, пригодньсе для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активньх веществ могут использоваться соли щелочньх и щелочноземельньїх металлов и аммониевье соли лигнинсульфоновой кислотьї, нафталинсульфоновой кислотьї, фенолсульфоновой кислотьї, дибутилнафталинсульфоновой кислотьі, алкиларилсульфонать,, алкилсульфать!, алкилсульфонать, сульфатьї жирньїх спиртов и жирнье кислоть, а также их соли щелочньїх и щелочноземельньїх металлов, соли сульфатированного гликолевого зфира жирного спирта, продуктьї конденсации сульфированного нафталина и производньхх нафталина с формальдегидом, продуктьї конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновой кислотьї с фенолом и формальдегидом, полиоксизтиленоктилфеноловьй зфир, зтоксилированньій изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, полигликолевье зфирь алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловье зфирь полиспиртов, изотридециловьій спирт, конденсатьь жирного спирта и зтиленоксида, зтоксилированное касторовое масло, простой полиоксизтиленалкиловьй зфир, зтоксилированньй полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого зфира лаурилового спирта, сложнье сорбитовье зфирь), отработанньй лигнинсульфитньїй щелок и метилцеллюлоза.
Порошковье препаратьі, препаратьй для опьіливания и опудривания могут изготавливаться путем смешения или совместного измельчения действующих веществ с твердьім наполнителем.
Композиции содержат, как правило, от 0,01 до ОБмас.9оюо, предпочтительно от 0,1 до У9Омас.9о действующего вещества. Действующие вещества должнь иметь при зтом степень чистоть! от 90 до 10095, предпочтительно 95 - 10095(согласно спектру ЯМР).
Ниже представлень! примерь! следующих композиций:
Ї. Бмас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают с 95мас. частями тонкодисперсного каолина. Таким путем получают средство для опьіливания, содержащее 5мас.9о действующего вещества.
І. ЗОмас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают со смесью, состоящей из 92мас. частей порошкообразного геля кремниевой кислотьі и 8мас. частей парафинового масла, которое напьляют на поверхность зтого геля кремниевой кислоть. Таким путем получают композицию действующего вещества с хорошей адгезионной способностью(содержаниє действующего вещества 2Змабс.9о).
І. їТОмас. частей соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из З9Омас. частей ксилола, бмас. частей продукта присоединения 8 - 10 молей зтиленоксида к 1 молю М-монозтаноламида олеиновой кислотьі, 2мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоть! и 2мас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла(содержание действующего вещества Умас.9б5).
ІМ. 20мас. частей соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из бомас. частей циклогексанона, ЗОмас. частей изобутанола, 5мас. частей продукта присоединения 7 молей зтиленоксида
Кк 1 молю изооктилфенола и 5мас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида к 1 молю касторового масла(содержание действующего вещества 1бмабс.9о).
М. вомас. частей соединения по изобретению тщательно смешивают с Змас. частями натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислотьї, 1Омас. частями натриевой соли лигнинсульфоновой кислоть! из отработанного сульфитного щелока и 7мас. частями порошкообразного геля кремниевой кислоть, после чего измельчают в молотковой мельнице(содержание действующего вещества 8Омабс.9б5).
МІ. 9Омас. частей соединения по изобретению смешивают с 1Омас.частями М-метил-а-пирролидона и получают раствор, пригодньій для применения в виде мельчайших капель(содержание действующего вещества 9Омабс.9о).
МІ. 2о0мас. частей соединения по изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40мас. частей циклогексанона, ЗОмас. частей изобутанола, 2Омас. частей продукта присоединения 7 молей зтиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 1Омас. частей продукта присоединения 40 молей зтиленоксида
Кк 1 молю касторового масла. После сливания и равномерного распределения раствора в 10000Омас. частях водьї получают водную дисперсию, содержащую 0,02мас.9о действующего вещества.
МІ. 2омас. частей соединения по изобретению тщательно перемешивают с Змас. частями натриевой соли диизобутилнафталин-а-сульфоновой кислоть!, 17мас. частями натриевой соли лигнинсульфоновой кислоть! из отработанного сульфитного щелока и бОмас. частями порошкообразного геля кремниевой кислоть!, после чего измельчают в молотковой мельнице. После равномерного распределения смеси в 2000Омас. частях водьі получают раствор для опрьскивания, содержащий 0,1мас.бо действующего вещества.
Гранулять,, например, гранулять! в оболочке, импрегнированньсе гранулять! и гомогенньсе гранулять, могут бьіть полученьі! связьіванием действующих веществ с твердьіми наполнителями. В качестве таких твердьхх наполнителей могут использоваться, например, минеральнье земли, такиє, как силикагель, кремниевьсе кислоть, кизельгурь, силикать, тальк, каолин, аттаклзй, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченнье синтетические вещества, удобрения, как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевинь, и растительньсе продукть, такие, как мука зерновьїх, мука из древесной корь, древесная мука и мука из ореховой скорлупьї, целлюлознье порошки и другие твердье наполнители.К действующим веществам могут добавляться масла различного типа, гербицидьі, фунгицидь, другие средства борьбь! с вредителями, бактерицидьі, причем зти добавки при необходимости могут вводиться непосредственно перед практическим применением(в емкости для смешивания). Указаннье средства могут смешиваться со средствами по изобретению в массовом соотношениий от 1:10 до 10:1.
Примерь синтеза
Описаннье в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходньїх соединений для получения других соединений формуль! І. Полученньюе таким путем соединения представленььй в прилагаемой таблице с указанием физических характеристик.1.
Метиловьй зфир М-метокси-М-(2-(1'-метил-1-метоксимино-1"-фенил)иминоксиметилфенил)карбаминовой
КИСлОтЬ! сну
ОХ р», Хо
М пеуот то МОСНЗ що а) Метиловьій зфир // М-метокси-М-(2-(1-метил-1-бензо-ил)уиминоксиметилфенил)карбаминовой
КИСлОтЬ! сн (ОХ ». Хв)
М
ОМ «СН о ро оо
Смесь из 25г(0,15бмл) а-гидроксиминопропиофеноноксима, 42г(0,12мл) метилового зфира М-(2- бромметилфенил)-М-метоксикарбаминовой кислоть(международная заявка МО 93/15046; чистота приблизительно 8095) и 42,3г(0,Змоля) КаСОз в 100мл диметилформамида перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу триждь! зкстрагируют метил-трет-бутиловьим зфиром. Обьединеннье органические фазь! один раз зкстрагируют водой, сушат над Мод5О4 и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесью циклогексан-уксусньй зфир. Таким путем получают 30г(7095) указанного в заголовке соединения в виде светложелтого масла./"Н-ЯМР(СОСІ»; б в част./млн.): 7,75(д, 1Н, фенил); 7,4(т, 8Н, фенил); 5,3(5, 2Н,
ОСН»); 3,7 (5, ЗН, ОСН5); 3,6(5, ЗН, ОСН»); 2,2(5, ЗН, СНз).б) Метиловьй зфир М-метокси-М-(2-(1-метил-1'- метоксимино-1"-фенил)уиминоксиметилфенил)карбаминовой кислоть!
СНІ
(ОЇ. ж ХВ)
Ос М пт т- у о Пост во
Смесь из 0,8г(1Омл) метоксиамингидрохлорида, 0,9г(12 молей) пиридина и Зг кетона из примера та в 15мл метанола перемешивают в течение З дней при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу триждь! зкстрагируют метиленхлоридом. Обьединеннье органические фазь зкстрагируют разбавленньм раствором соляной кислотьі и водой, сушат над Мо5О4 и концентрируют. В качестве остатка получают 1,5г(4795)указанного в заголовке соединения(2 изомера, соотношение приблизительно 2:11) в виде желтого масла. Н-ЯМР(СОСІз; б в част./млн):изомер А(в большем количестве): 5,25(5, 2Н, ОСН»); 4,0(5, ЗН, ОСН»); 3,70(5, ЗН, ОСН»); 3,6(5, ЗН, ОСНз); 2,15(5, ЗН,
СНзуизомер Б(в меньшем количестве): 5,05(5, 2Н, ОСН»); 3,9(5, ЗН, ОСН»); 3,68(5, ЗН, ОСНЗ); 3,45(5, ЗН,
Осн»); 2,2(5, ЗН, СНз).Сигналь! ароматических протонов обоих изомеров не имеют четкого разрешения: 7,5(0, широкий); 7,20 - 7,4(м), 7,15(м).2. М-метил-М'-метокси-М'-(2-(1 -метил-1 -метоксимино-1"- зтил)уиминоксиметилфенил)мочевина сн
М о
Ше ен нс сно вся а) М-метил-М'-метокси-М'-(2-(1"-метил-1'- пропионил)уиминоксиметилфенил)мочевина
СН
(ОЇ, м. АЖру
М ок ут ою насе Са тон
Смесь из 1,9г(16 ммолей) а-гидроксиминопентанон-3, 5г(15 ммолей) фенилового зфира М-метокси-М- (2-бромметилфенил)карбаминовой кислоть(получение аналогично УХО 93/15046) и 4,1г(30 ммолей) К»СОз в 20мл диметилформамида перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу зкстрагируют триждь! метил-трет-бутиловьм зфиром. Обьединенньюе органические фазьй сушат над МБО», отфильтровьшвают через АгОз и концентрируют. Остаток смешивают с 20мл 4095-ного водного раствора метиламина и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь триждь! зкстрагируют метил-трет- бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазь один раз зкстрагируют водой, сушат над Мао5О» и концентрируют. Остаток очищают посредством хроматографии на колонке смесью циклогексан-уксусньй зфир. Таким путем получают 2,7г(5995) указанного в заголовке соединения в виде светложелтого масла. "Н-ЯМР(СОСІ»; б в част./млн): 7,45(т, 1Н, фенил); 7,35(т, ЗН, фенил); 6,1(5, широкий, 1Н, МН); 5,4(5, 2Н, ОСН»); 3,7(5, ЗН, ОСН»); 2,9(а, ЗН, М-СНз); 2,8(а, 2Н, СНе-СНз); 2,0(5, ЗН, СНз); 1,1(Ь ЗН, СНо-СНз)б). М- метил-М'-метокси-М'-(2-(1'-метил-1-метоксимино-1"-зтил)'?иминоксиметилфенил)мочевина
СН
Ге Ки» рн
М о ву ну СН? тон
Смесь из 2,7г(8,8 ммолей) кетона из примера га и 1,5г((18 ммолей) метоксиамин НСІ в ї5мл метанола перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу триждь! зкстрагируют метил-трет-бутиловьім зфиром. Обьединеннье органические фазьї один раз зкстрагируют водой, сушат над Мо9505 и концентрируют. Остаток кристаллизуєется и его вьіделяют путем размешивания с гексаном. Таким путем получают 1,5г(5195) указанного в заголовке соединения в виде бесцветньх кристаллов (їлл - 9270). Н-ЯМР(СОСТ15; б в част./млн): 7,45(т, 1Н, фенил); 7,З(т, ЗН, фенил); 6,0(5, широкий, 1Н, МН); 5,3(5, 2Н, О-СН»); 3,95(5, ЗН, ОСН»); 3,7(5, ЗН, ОСН»); 2,9(й, ЗН,
М-СнНвз); 2,5(а, 2Н, СНе-СНз); 2,05(5, ЗН, СНз); 0,95(, ЗН, СН2о-СНЗз) (Вп
ВОМ С(ВІ)--- С(В3)-- ке 7 І нто--к--сохвВ
Таблица
Ме) Х | в | | я | я | (8 | В | -(М шиком 1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, оз| о сн|ств| н сн) ся |снаюнь 1067, 1027, 989, 767 1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, ревіння Кеннет тв о6| о |снае|Сна| н |Сне| Сн | Сн | 777777/ивб1111111111с1 07| о |сна| снза| ни |Сне| Снзе| Сен | 777777777177611111111 2965, 1742, 1456, 1440, 1365, 1341, фо |сю|сьі ніс) се онюоту кн я 1741, 1456, 1441, 1359, 1337, 1100, ло о |Сна| Снз| но |Снае| Сенб | Сен | 77777766 2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, 1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1738, 1710, 1608, 1512, 1456, 1441, зерно коонкон о мов 1740, 1711, 1491, 1456, 1440, 1357, 1739, 1711, 1509, 1456, 1441, 1341, 1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, ре |ія|ноіяк заон і Де 1740, 1731, 1439, 1318, 1264, 1102, 1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, ен тео пеня 1739, 1711, 1487, 1456, 1440, 1356, 231 о |сне|сн| н | Сн) Сене 1 СН | Б(Е'Е 1739, 1711, 1488, 1456, 1440, 1338, роса ність засн де же 1739, 1711, 1456, 1441, 1357, 1248, 1738, 1710, 1456, 1441, 1356, 1089, 1736, 1441, 1335, 1325, 1250, 1168, те |ев|еніноісні зонсн: |снесн тету вил 1738, 1441, 1326, 1271, 1168, 1126, 2960, 1738, 1711, 1456, 1440, 1354, 2е| о |сн|сне н | сне |монісндксьнь | сніо-сн 1257, 1101, 1027, 1007 2962, 1739, 1456, 1440, 1362, 1351, 1738, 1562, 1456, 1440, 1354, 1259, 1740, 1456, 1441, 1366, 1343, 1251, 1739, 1711, 1456, 1440, 1337, 1102,
Примерь по исследованию действия против вредоносньмх грибов.
Фунгицидное действие соединений общей формуль | бьло подтверждено в ходе проведения следующих опьтов.
Из действующих веществ приготавливали 2095-ную змульсию в смеси из 7Омасс.9о циклогексанона, 2Омасс.9в Мекапії? І (І шепзо!? АРб, смачивающий агент с змульгирующим и диспергирующим действием на основе зтоксилированньїх алкилфенолов) и 1Омасс.9о Етиїрної? ЕІ (Етшапе ЕЇ,, змульгатор на основе зтоксилированньїх жирньх спиртов) и разбавляли водой в соответствий с требуемой концентрацией.
Действие против Ругісцапйа огугає(головна риса)
Проростки риса(сорт "Таї Мопд 67") интенсивно опрьіскивали композицией действующих веществ. По истечении 24ч растения опрьіскивали водной суспензией спор гриба Ругісшапйа огулає, после чего их вьідерживали в течение 6 дней при температуре 22 - 24"С в условиях относительной влажности воздуха 95 - 9995. Оценку результатов производили визуально.
В зтом опьте степень поражения растений, обработанньїх бЗ3част./млн соединений по изобретению 01
- 07, составляла 159; и менее, тогда как зтот показатель на необработанньх растениях достигал 6095.
В аналогичном опьте степень поражения растений, обработанньїх бЗчаст/млн соединений по изобретению 08 - 15, 17, 19 и 21 - 24, составляла 1595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньх растениях достигал 6095.
Действиє против Риссіпіа гесопаїйа(бурая ржавчина пшениць).
Листья сеянцев пшеницьц(сорт "КапгіІєг") опьіиливали спорами бурой ржавчиньц(Риссіпіа гесопайа).
Обработаннье таким путем растения инкубировали в течение 24ч при температуре 20 - 22"С в условиях относительной влажности воздуха 90 - 9595, после чего их обрабатьвали водной композицией действующих веществ. По истечении последующих 8 дней вьідержки растений при температуре 20 - 2270 и относительной влажности воздуха 65 - 7095 вьіявляли степень развития грибов. Оценку результатов производили визуально.
В зтом опьтте степень поражения растений, обработанньїх 250част./млн соединений по изобретению 01 - 05 и 07, составляла 1595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньїх растениях достигал 7090.
В аналогичном опьте степень поражения растений, обработанньїх 250част./млн соединений по изобретению 08 - 15 и 17 - 24, составляла 595 и менее, тогда как зтот показатель на необработанньх растениях достигал 7095.
Примерь по исследованию действия против вредителей.
Инсектицидное действие соединений общей формуль ! бьло подтверждено в ходе проведения следующих опьтов.
Из действующих веществ приготавливали а) 0,195-ньій раствор в ацетоне или б) 10956-ную змульсию в смеси из 7Омас.9о циклогексанола, 20мас.9о МекКапії? І Мі шепзої? АРб, смачивающий агент с змульгирующим и диспергирующим действием на основе зтоксилированньх алкилфенолов) и 1Омас.9о Етиірної? ЕІ (змульгатор на основе зтоксилированньїх жирньїх спиртов) и разбавляли соответственно в случає а) ацетоном, а в случає б) водой до требуемой концентрации.
После завершения опьітов определяли соответствующую найменьшую концентрацию, при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанньіми контрольньми опьітами все еще проявляли 80 - 10095-ньій зффект по подавлению, соответственно полному уничтожению вредителей(пороговоеє действиє, соответственно минимальная концентрация).

Claims (12)

1. Иминооксиметиленанилидь формуль 1 (В2) ВОМ не С(В4)--- (ВІ) ее ша 0" ! Во-к-сохВІ ; в которой заместители и индекс имеют следующие значения: К означаєт водород, необязательно замещенньй алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил; ВЕ! означаєт алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил и в случає, если Х представляет собой МК", дополнительно означаєт водород; Х представляет собой прямую связь, О или МК"; К" означаєт водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил; ВЕ" означаєт циано, нитро, трифторметил, галоген, Сі-Слалкил или Сі-Слалкокси; п означаєт 0, 1 или 2, причем радикаль В" могут бьть различньми, если п означает 2; В? означаєт водород, гидрокси, циано, циклопропил, трифторметил, галоген, Сі- Свалкил, Сі-Свалкокси или Сі-Свалкилтио; В означаєт водород, циано, нитро, гидрокси, амино, галоген, Сі-Свалкил, Сі- Свалкокси, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1і-Свалкиламино, Со-Свалкенил, С2- Свалкенилокси, Со-Свалкенилтио, Со-Свалкениламино, М-Со-Свалкенил-М-Со- Свалкиламино, Со-Свалкинил, Со-Свалкинилокси, Со-Свалкинилтио, Со- Свалкиниламино, / М-Со-Свалкинил-М-Сі-Свалкиламино, причем углеводородньє радикаль зтих групп могут бьіть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі- Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі- Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, /(Сі- Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Со-Свалкенилокси, Сз-Свциклоалкил, /-Сз- Свциклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, арил, арилокси, арил-Сі- Слалкокси, арилтио, арил-С1-Слалкилтио, гетарил, гетарилокси, гетарил-Сі1-Слалкокси, гетарилтио, гетарил-Сі-Слалкилтио, причем циклические радикальі в свою очередь могут бьть частично либо полностью галогенировань пи/или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі- Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Свециклоалкил, Сі-Свалкокси, /Сі- Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1-
Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі- Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, /-Со- Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио и С( - МОКО)-Ат-В 7; Сз-Свциклоалкил, Сз-Свсциклоалкилокси, Сз-Свциклоалкилтио, Сз-Свсциклоалкиламино, М-Сз-Свциклоалкил-М-Сі1-Свалкиламино, Сз-Свциклоалкенил, Сз-Сесциклоалкенилокси, Сз-Свциклоалкенилтио, Сз-Сециклоалкениламино, М-Сз-Свциклоалкенил-М-Сі1- Свалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, М-гетероциклил-М-Сі-Свалкиламино, арил, арилокси, арилтио, ариламино, М-арил-М-Сі-Свалкиламино, гетарил, гетарилокси, гетарилтио, гетариламино, М-гетарил-М-Сі-Свалкиламино, причем циклические радикаль! могут бьть частично либо полностью галогенированьії или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі- Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Свециклоалкил, Сі-Свалкокси, /Сі- Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1- Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі- Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, /-Со- Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил и гетарилокси; В? означаєт водород, Сі-Сіоалкил, Сз-Сециклоалкил, Со-Сідалкенил, Со-Сіосалкинил, Сі1-Сідсалкилкарбонил, Со-Сіосалкенилкарбонил, Сз3-Сізалкинилкарбонил или Сі-Сідсалкилсульфонил, причем зти радикальї могут бьіть частично либо полностью галогенированьї или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, огалоген, Сі-Свалкил, /-Сі- Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сі-Свалкокси, Сі- Свгалогеналкокси, Сі-Свалкоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1- Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі- Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, /-Со- Свалкенилокси, Сз-Свциклоалкил, Сз-Свциклоалкилокси, гетероциклил, гетероциклилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси и гетарилтио, причем циклические группьі в свою очередь могут бьть частично либо полностью галогенированьі или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил,
аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі-Свгалогеналкил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі1- Свалкилсульфоксил, Сз-Свециклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, /Сі- Свалкилоксикарбонил, Сі-Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі-Свалкиламино, Сі- Свалкиламинокарбонил, ди-Сі-Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі1-Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, арилтио, гетарил, гетарилокси, гетарилтио или С( - МОВУ-Ат -В7; арил, арилкарбонил, арилсульфонил, гетарил, гетарилкарбонил или гетарилсульфонил, причем зти радикаль могут бьть частично либо полностью галогенировань или могут нести от одной до трех групп из числа следующих: циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, аминокарбонил, аминотиокарбонил, галоген, Сі-Свалкил, Сі- Свгалогеналкил, Сі-Свалкилкарбонил, Сі-Свалкилсульфонил, Сі-Свалкилсульфоксил, Сз-Свциклоалкил, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сі-Свалкилоксикарбонил, Сі- Свалкилтио, Сі-Свалкиламино, ди-Сі1-Свалкиламино, Сі-Свалкиламинокарбонил, ди-Сі1- Свалкиламинокарбонил, Сі-Свалкиламинотиокарбонил, ди-Сі- Свалкиламинотиокарбонил, Со-Свалкенил, Со-Свалкенилокси, бензил, бензилокси, арил, арилокси, гетарил, гетарилокси или С( - МОВО-Ащ-В 7; где А представляет собой кислород, серу или азот и, причем, азот несет водород или Сі- Свалкил; т означаєт 0 или 1; ЕХ означаєт водород, Сі-Свалкил, Со-Свалкенил или Со-Свалкинил и В" означаєт водород, Сі-Свалкил, Со-Свалкенил или Со-Свалкинил, а также их соли.
2. Соединения формуль!: І по п. 1, в которьх п означаєт 0.
3. Соединения формульї І по п. 1, в которьх В представляет собой метил.
4. Способ получения соединений формуль І по п. 1, в которьх К не означаєт водород, а В? не означаст галоген, отличающийся тем, что производное бензила формуль П (82) в пі-сни ТІ Во-М-- сохвВі ; в которой І/ представляет собой нуклеофильнозаменяемую уходящую группу, подвергают по известной методике взаимодействию с оксимом формуль! Ш ДОМ еВ) С -КОН ШІ
5. Средство для борьбь с вредителями и вредоносньми грибами, содержащее обьІчнье добавки и зффективное количество соединения формуль!: І по п. 1.
б. Средство по п. 5 для борьбьї с вредителями, относящимися к классу насекомьіх, паукообразньх и нематод.
7. Соединения формульї І по п. 1 для изготовления средств борьбь с вредителями или вредоносньми грибами.
8. Соединения формуль І по п. І для борьбьі с вредителями или вредоносньми грибами.
9. Соединения формуль Х Де т-сй ї ? , в которой индекс и заместители имеют следующие значения: О означаєт МО», МНОН и М (0К)-СОСенН»; Т означаєт О - С(В")-С(В7) -МО-, НОМ - С(В")-С(ВУ) -МО- или ВОМ -СЕ" С(В)-МО-, где заместители К, Е, Е7, ЕУ, Е и ВЕ и индекс п имеют значение, указанноев п. 1.
10. Соединения формуль Х по п. 9 в качестве промежуточньх продуктов.
11. Соединения формуль ХІ А ГЛИ На СН М ВОМ соХЕІ в которой индекс п и заместители КЕ, В и В" имеют значение, указанноє в п. 1.
12. Соединения формуль ХІ по п. 11 в качестве промежуточньх продуктов.
UA97063030A 1994-11-23 1995-10-11 Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки UA55376C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4441674A DE4441674A1 (de) 1994-11-23 1994-11-23 Iminooxymethylenanilide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
PCT/EP1995/004428 WO1996016030A1 (de) 1994-11-23 1995-11-10 Iminooxymethylenanilide, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende schädlingsbekämfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA55376C2 true UA55376C2 (uk) 2003-04-15

Family

ID=6533943

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA97063030A UA55376C2 (uk) 1994-11-23 1995-10-11 Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5977399A (uk)
EP (1) EP0793645B1 (uk)
JP (1) JPH10509157A (uk)
CN (1) CN1075807C (uk)
AR (1) AR001051A1 (uk)
AT (1) ATE179412T1 (uk)
AU (1) AU689345B2 (uk)
BG (1) BG63386B1 (uk)
BR (1) BR9509750A (uk)
CA (1) CA2204671A1 (uk)
CZ (1) CZ153197A3 (uk)
DE (2) DE4441674A1 (uk)
DK (1) DK0793645T3 (uk)
ES (1) ES2133177T3 (uk)
FI (1) FI972192A0 (uk)
HU (1) HUT77300A (uk)
IL (3) IL116015A (uk)
MX (1) MX9703540A (uk)
NO (1) NO308467B1 (uk)
NZ (1) NZ296111A (uk)
PL (1) PL180825B1 (uk)
RU (1) RU2143423C1 (uk)
SK (1) SK282154B6 (uk)
TW (1) TW330198B (uk)
UA (1) UA55376C2 (uk)
WO (1) WO1996016030A1 (uk)
ZA (1) ZA959907B (uk)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5929279A (en) * 1995-04-08 1999-07-27 Basf Aktiengesellschaft Preparation of Bisoximes
US6130247A (en) * 1996-05-10 2000-10-10 Basf Ag Phenylcarbamates, methods for preparing them and agents containing them
WO1998031665A1 (fr) * 1997-01-16 1998-07-23 Agro-Kanesho Co., Ltd. Derives de n-phenylthiouree, procede de fabrication, fongicides a usage agricole et horticole les contenant en tant qu'ingredient actif et intermediaires aux fins de leur elaboration
CO5050364A1 (es) 1997-05-28 2001-06-27 Basf Ag Metodo para controlar hongos nocivos
EP0974578A3 (de) * 1998-07-21 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Phenylcarbamate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende pestizide und fungizide Mittel
WO2000071312A1 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Lonza Inc. Amine oxide/iodine containing blends for wood preservation
ATE289902T1 (de) 1999-05-24 2005-03-15 Lonza Ag Azol/amin oxid holzschutzmittel und fungizide
EP1185400B1 (en) 1999-05-24 2006-01-18 Lonza Inc. Copper/amine oxide wood preservatives
ATE322361T1 (de) 1999-05-24 2006-04-15 Lonza Ag Isothiazolone/amine oxide holzschutzmittel
AU2362401A (en) * 1999-12-06 2001-06-18 Bayer Aktiengesellschaft N-phenylcarbamates having a microbicide, insecticide and acaricide effect
EP1294547A1 (en) 2000-05-24 2003-03-26 Lonza Inc. Amine oxide wood preservatives
AU2001271774B2 (en) 2000-06-30 2006-11-09 Kop-Coat, Inc. Compositions comprising a boron compound and an amine oxide
CN100388886C (zh) * 2006-04-05 2008-05-21 湖南化工研究院 含乙烯基肟醚基的氨基甲酸酯类杀菌化合物
KR101806187B1 (ko) * 2010-06-24 2017-12-07 구미아이 가가쿠 고교 가부시키가이샤 알콕시이미노 유도체 및 유해생물 방제제

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2111470A1 (en) * 1991-06-20 1992-12-21 Rui-Juan Xiu Accelerated wound healing
RU2129118C1 (ru) * 1992-01-29 1999-04-20 Басф Акциенгезельшафт Карбаматы, промежуточные продукты, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами
AU661230B2 (en) * 1993-04-04 1995-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production thereof, and agricultural and horticultural fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
AU3982995A (en) 1996-06-17
ZA959907B (en) 1997-05-22
NO972356L (no) 1997-07-18
EP0793645B1 (de) 1999-04-28
PL320366A1 (en) 1997-09-29
DE4441674A1 (de) 1996-05-30
US5977399A (en) 1999-11-02
ES2133177T3 (es) 1999-09-01
AR001051A1 (es) 1997-09-24
EP0793645A1 (de) 1997-09-10
CA2204671A1 (en) 1996-05-30
AU689345B2 (en) 1998-03-26
IL116015A0 (en) 1996-01-31
PL180825B1 (pl) 2001-04-30
IL127225A0 (en) 1999-09-22
IL116015A (en) 2001-06-14
FI972192A (fi) 1997-05-22
IL127225A (en) 2002-11-10
RU2143423C1 (ru) 1999-12-27
DK0793645T3 (da) 1999-10-25
WO1996016030A1 (de) 1996-05-30
JPH10509157A (ja) 1998-09-08
TW330198B (en) 1998-04-21
BG101571A (en) 1998-03-31
ATE179412T1 (de) 1999-05-15
NZ296111A (en) 1999-01-28
HUT77300A (hu) 1998-03-30
CN1075807C (zh) 2001-12-05
NO972356D0 (no) 1997-05-22
CZ153197A3 (cs) 1998-02-18
BR9509750A (pt) 1998-06-16
FI972192A0 (fi) 1997-05-22
NO308467B1 (no) 2000-09-18
SK282154B6 (sk) 2001-11-06
SK57797A3 (en) 1998-05-06
DE59505795D1 (de) 1999-06-02
CN1166829A (zh) 1997-12-03
BG63386B1 (bg) 2001-12-29
MX9703540A (es) 1997-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3739618B2 (ja) ヒドロキシイミン誘導体およびベンジルオキシイミン誘導体ならびにこれらの使用方法
JP3255420B2 (ja) フェニル酢酸誘導体、該化合物を製造するための方法および中間生成物ならびに該化合物を含有する薬剤
JPH10504809A (ja) ２−（１′，２′，４′−トリアゾリル−３’−オキシメチレン）アニリド、その製造方法および用途
UA55376C2 (uk) Імінооксиметиленаніліди, спосіб їх одержання, засіб для боротьби із шкідниками та шкідливими грибами, проміжні сполуки
JP4458666B2 (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及び殺虫剤を基礎とする殺菌剤混合物
EP0584625B1 (de) Pyridyloxy-acrylsäureester
EA001380B1 (ru) Производные фенилуксусной кислоты
JP2002507550A (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及びリゾクトニアに対する殺菌剤を基礎とする殺菌剤混合物
SK102296A3 (en) Phenylthio acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agent containing them
JP4458667B2 (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及びイネの殺菌剤を基礎とする殺菌剤混合物
JP2000501106A (ja) イミノオキシフェニル酢酸誘導体、その製造方法、そのための中間体およびその用途
JP4458668B2 (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及び抗誘導物質を基礎とする殺菌剤混合物
US6075049A (en) Phenylcarbamates, processes and intermediate products for their preparation and their use as pesticides and fungicides
JP2002507552A (ja) トリス（オキシムエーテル）誘導体及び他のストロビルリンを基礎とする殺菌剤混合物
EP0873313B1 (de) Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPH11515019A (ja) フェニル酢酸誘導体、その製造方法、その製造中間体および有害菌類および有害動物を防除するためのそれらの使用
EP0876334B1 (de) Phenylessigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
MXPA00008720A (en) Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and additional fungicides
MXPA00008748A (en) Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and rice fungicides
EP0648750A2 (de) Pyridin- und Diazincarbonsäureamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung als Fungizide
MXPA00008486A (en) Fungicide mixtures based on triple oxime ether derivatives and rhizoctonia fungicides
DE19537749A1 (de) Phenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
WO1997038987A1 (de) Herbizide benzoylisothiazole
DE19540092A1 (de) Phenylessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung